KR20090061673A - 풍미 개선제 및 그것을 함유하는 음식품 - Google Patents

Abstract

본 발명은, 감칠맛 등의 풍미를 증강, 개선하여 풍미에 깊이와 풍부함을 부여하고, 또한 예를 들어, 볼륨감이나 뒷맛의 산뜻함을 개선시키는 등, 구강 내에서 느껴지는 풍미를 충분히 증강 또는 완화할 수 있는 신규 풍미 개선제를 제공한다. 또, 본 발명은 최근의 미각에 대한 고도의 요구에 대응할 수 있을 정도의 맛을 갖는 음식품, 의약품 또는 구강용 제품을 제공한다.

Description

풍미 개선제 및 그것을 함유하는 음식품{TASTE-IMPROVING AGENT AND FOOD OR DRINK CONTAINING THE SAME}

본 발명은 풍미 개선능을 갖는 신규 화합물, 그것을 함유하는 조성물, 그것들을 함유하는 풍미 개선제에 관한 것이다. 또, 본 발명은 풍미 개선능을 갖는 신규 화합물 향료를 함유하는 향료 조성물에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 상기 풍미 개선제 및 향료 조성물 중 어느 것을 함유하는 음식품, 의약품, 구강용 제품 등에 관한 것이다.

최근 건강 지향의 증대로부터 슈거리스·저칼로리 또는 논칼로리의 음식품 가 요망되고 있다. 이러한 음식품은 다이어트 지향 또는 비만 대책, 혹은 충치 예방 등의 헬스 베네핏을 갖지만, 기호라는 관점에서는 역시 감미는 빠뜨릴 수 없다. 한편, 감미를 유발하는 물질로서 당알코올이나 고감미도 감미료 (인공 감미료라는 것이 있다) 가 알려져 있고, 수많은 연구 보고가 있다. 이들 당알코올이나 고감미도 감미료는 감미를 향상시키기 위해서 설탕의 대용품으로서 상기 음식품에 다용되지만, 이들에는 설탕에 없는 결점도 지적되고 있다. 예를 들어, 맛의 깊이가 얻어지지 않거나, 감칠맛이 느껴지지 않는 점, 또한 뒷맛의 텁텁함, 혹은 아린맛 등이 남는 등이다.

또, 종래로부터 음식품을 먹고 마셨을 때에 맛있게 느껴지는 연구가 여러 가지 시도되고 있다. 이 연구들 중 하나로, 음식품에 대한 첨가물이 있으며, 예를 들어, 음식품의 감칠맛의 부여, 뒷맛이나 떫음의 경감화 등에 유효한 첨가물이 보고되고 있다. 예를 들어 음식품의 풍미를 만족할 수 있는 첨가제로서 헤스페리딘 배당체 (특허 문헌 1 : 일본 공개특허공보 평11-318379호) 및 차의 성분 중 하나인 테아닌이 보고되어 있다 (특허 문헌 2 : 일본 공개특허공보 평9-313129호).

그런데, 전자의 풍미 개선제는 뒷맛의 텁텁함에 있어서 개선 효과가 보여지지만, 아린맛 등이 남는 점, 맛의 깊이를 얻을 수 없고, 감칠맛이 느껴지지 않는 점 등에 있어 개선 효과는 충분하지 않다. 또, 후자의 풍미 개선제는 광범위한 음식품에 적용되지만, 풍미 개선 효과는 충분하다고는 할 수 없다.

발명의 개시

이와 같은 배경 하에서, 뒷맛의 산뜻함, 아린맛 및 볼륨감을 개선시키는 등 구강 내에서 느껴지는 풍미를 충분히 개선 또는 증강시킬 수 있고, 음식품 등의 기호성을 높이는 신규 풍미 개선제의 제공이 요망되고 있다. 또한, 예를 들어 로스트감, 내츄럴감, 상쾌감 및 감칠맛 등의 맛을 증강 또는 개선하여 맛에 깊이와 풍부함을 부여하여, 풍미 개선제 자체의 사용량이 적어도 우수한 풍미 개선 효과를 발휘하는 신규 풍미 개선제의 제공이 요망되고 있다. 또, 당알코올류 및 고감미도 감미료의 뒷맛의 텁텁함, 아린맛이 남고, 볼륨감이 부족한 등의 결점을 개선하여, 뒷맛의 산뜻함을 양호하게 할 수 있는 것 외에, 음료, 그 밖의 식품의 감칠맛이나 이른바 볼륨감을 부여할 수 있는 신규 풍미 개선제의 제공이 요망되고 있다.

본 발명자들은, 상기 과제를 해결하는 목적으로 여러 가지 연구를 진행시켜 나가는 동안에, 특정의 아세탈 화합물을 당알코올류 및 고감미도 감미료를 함유하는 음료에 첨가한 바, 의외로 그것들이 갖는 결점이 해소되어, 현격히 우수한 풍미를 갖는 음료를 얻을 수 있다는 견지를 얻었다. 또한, 이 아세탈 화합물이 첨가량에 따라 광범위한 음식품에 쓴맛을 부여하거나 로스트감, 내츄럴감, 상쾌감 또는 감칠맛 등의 풍미를 증강 또는 개선하여 풍미에 깊이와 풍부함을 부여하는 등과 같은 풍미 개선 효과를 갖는 것을 알아냈다. 본 발명자들이, 이 아세탈 화합물의 구조를 결정한 바, 그 화합물은 문헌에 미기재된 화합물인 것이 판명되었다. 본 발명자들은 그들의 연구 성과에 기초하여, 더욱 연구를 거듭하여 마침내 본 발명을 완성시켰다.

즉, 본 발명은 이하에 나타내는 화합물, 이 화합물을 함유하는 조성물, 풍미 개선제, 향료 조성물 및 이들을 함유하는 음식품, 의약품, 구강용 제품 등에 관한 것이다.

[1] 5-히드록시메틸-2-푸랄데히드비스(5-포르밀푸르푸릴)아세탈.

[2] 5-히드록시메틸-2-푸랄데히드비스(5-포르밀푸르푸릴)아세탈을 0.1중량% 이상 함유하는 조성물.

[3] 5-히드록시메틸-2-푸랄데히드비스(5-포르밀푸르푸릴)아세탈을 0.7중량% 이상 함유하는 조성물.

[4] 5-히드록시메틸-2-푸랄데히드비스(5-포르밀푸르푸릴)아세탈을 유효 성분으로서 함유하는 풍미 개선제.

[5] 향료를 추가로 함유하는 [4] 에 기재된 풍미 개선제.

[6] 5-히드록시메틸-2-푸랄데히드비스(5-포르밀푸르푸릴)아세탈의 함유량이 0.1중량% 이상인 [4] 또는 [5] 에 기재된 풍미 개선제.

[7] 5-히드록시메틸-2-푸랄데히드비스(5-포르밀푸르푸릴)아세탈의 함유량이 0.7중량% 이상인 [4] 또는 [5] 에 기재된 풍미 개선제.

[8] 5-히드록시메틸-2-푸랄데히드비스(5-포르밀푸르푸릴)아세탈과 향료를 함유하는 향료 조성물.

[9] 5-히드록시메틸-2-푸랄데히드비스(5-포르밀푸르푸릴)아세탈의 함유량이 0.000001 ∼ 50중량% 인 [8] 에 기재된 향료 조성물.

[10] 5-히드록시메틸-2-푸랄데히드비스(5-포르밀푸르푸릴)아세탈의 함유량이 0.00001 ∼ 10중량% 인 [8] 에 기재된 향료 조성물.

[11] [4] ∼ [7] 중 어느 한 항에 기재된 풍미 개선제 또는 [8] ∼ [10] 중 어느 한 항에 기재된 향료 조성물을 함유하는 음식품.

[12] 5-히드록시메틸-2-푸랄데히드비스(5-포르밀푸르푸릴)아세탈의 함유량이 1ppb ∼ 1000ppm 인 [11] 에 기재된 음식품.

[13] [4] ∼ [7] 중 어느 한 항에 기재된 풍미 개선제 또는 [8] ∼ [10] 중 어느 한 항에 기재된 향료 조성물을 함유하는 의약품.

[14] 5-히드록시메틸-2-푸랄데히드비스(5-포르밀푸르푸릴)아세탈의 함유량이 1ppb ∼ 1000ppm 인 [13] 에 기재된 의약품.

[15] [4] ∼ [7] 중 어느 한 항에 기재된 풍미 개선제 또는 [8] ∼ [10] 중 어느 한 항 기재된 향료 조성물을 함유하는 구강용 제품.

[16] 5-히드록시메틸-2-푸랄데히드비스(5-포르밀푸르푸릴)아세탈의 함유량이 1ppb ∼ 1000ppm 인 [15] 에 기재된 구강용 제품.

또한, 본 명세서에 있어서 「풍미 개선제」란, 바람직하지 않은 풍미나 기호를 방해하는 감각을 개선 혹은 완화하며, 또, 바람직한 풍미를 증강시켜 기호성을 향상시키고, 본래 있는 맛 및 향을 바람직한 방향으로 개선하는 효과를 갖는 것을 말하며, 「향료 조성물」이란 향기를 부여하는 것을 말한다.

본 발명에 의하면, 음식품, 의약품, 구강용 제품 등의 풍미를 개선할 수 있는 풍미 개선제를 제공할 수 있다. 본 발명의 바람직한 양태에 의하면, 이 풍미 개선제를 음식품에 배합함으로써, 음식품의 뒷맛의 산뜻함이나 볼륨감을 개선할 뿐만 아니라, 추가로 로스트감, 내츄럴감, 상쾌감 및 감칠맛 등을 부여할 수 있고, 아린맛 및 뒷맛의 텁텁함을 제거할 수 있다. 이 때문에, 본 발명의 풍미 개선제를 배합함으로써 기호성이 높은 음식품을 제공할 수 있게 된다. 또, 구강 내에서 느껴지는 풍미 등이 한층 증가되어, 맛있는 음식품이라고 느껴지게 되어, 매우 실용적인 효과를 가져온다.

또, 본 발명의 풍미 개선제를 의약품에 배합함으로써, 의약품의 복용하기 어려움을 개선할 수 있다. 또한 본 발명의 풍미 개선제를 구강용 제품에 배합함으로써, 풍미가 향상된 구강용 제품을 제공할 수 있다.

또, 본 발명에 의하면, 음식품, 의약품, 구강용 제품 등에 원하는 향기를 부여함과 함께 그들 풍미를 개선할 수 있는 향료 조성물을 제공할 수 있다.

발명을 실시하기 위한 최선의 형태

이하, 본 발명을 상세하게 설명한다.

1. 5-히드록시메틸-2-푸랄데히드비스(5-포르밀푸르푸릴)아세탈

먼저, 5-히드록시메틸-2-푸랄데히드비스(5-포르밀푸르푸릴)아세탈에 대해 설명한다.

이번에, 본 발명자들이 처음으로 알아낸 5-히드록시메틸-2-푸랄데히드비스(5-포르밀푸르푸릴)아세탈은, 하기 식 :

로 나타내는, 무색 또는 담황색의 유상물이다 (이하 「본 발명의 아세탈 화합물」이라고도 한다). 본 발명의 아세탈 화합물은, 쓴맛 혹은 조미를 갖고 있으며, 음식품을 비롯하여 의약품이나 구강용 제품 등에 첨가함으로써 그들 풍미를 개선하는 효과를 갖고 있다. 본 발명의 바람직한 양태에 의하면, 본 발명의 아세탈 화합물을 음식품 등에 첨가함으로써, 뒷맛의 산뜻함이나 볼륨감을 개선할 수 있으며, 추가로 로스트감, 내츄럴감, 상쾌감 또는 감칠맛 등을 부여할 수 있다. 또, 불쾌한 뒷맛이나 아린맛를 개선한다는 효과를 나타낼 수도 있다.

후술하는 참고예에 있어서 상세하게 서술하지만, 본 발명의 아세탈 화합물의 쓴맛 임계값을 관능 시험에 의해 평가한 결과, 그 값은 1ppm (0.0001%) 였다. 이것에 반해, 그 유연물질인 하기 식 2 또는 식 3 :

로 나타내는 화합물에서는, 그 1000 배의 농도 (0.1%) 에서도 쓴맛을 느낄 수가 없었다. 또, 식 2 및 식 3 의 화합물은 모두 불쾌한 맛을 나타내는 것이 보고되고 있다 (일본 식품 공업 학회잡지, 27권, 제7호, 1980년). 이들로부터, 본 발명의 아세탈이 갖는 쓴맛 혹은 조미, 및 그것에 의해 나타낼 수 있는 풍미 개선 효과는, 구조로부터는 예측할 수 없는 본 발명의 아세탈 화합물에 특유의 것임을 이해할 수 있다.

이와 같은 본 발명의 아세탈 화합물은, 상기 식 (2) 로 나타내는 5-히드록시메틸-2-푸랄데히드를 산촉매의 존재하에서 교반함으로써 합성할 수 있다. 5-히드록시메틸-2-푸랄데히드는 공지 화합물로서, 토쿄 화성 공업 주식회사로부터 시판되고 있다. 또, 산촉매로서는, 비수용 강산성 양이온 교환 수지, 황산, 염산 등을 사용할 수 있다. 반응은 예를 들어 0 ∼ 20℃ 정도의 저온 조건하에서 실시하는 것이 바람직하고, 탈수제를 공존시켜 탈수하면서 반응시키는 것이 바람직하다. 반응 후에는, 통상적인 방법에 따라 분리 정제함으로써 목적의 화합물을 얻을 수 있다. 구체적 합성 방법은, 실시예 1 에 나타낸 바와 같다. 또, 본 발명의 아세탈 화합물은, 후술하는 방법으로 조제한 본 발명의 조성물로부터 단리함으로써 얻을 수도 있다.

2. 5-히드록시메틸-2-푸랄데히드비스(5-포르밀푸르푸릴)아세탈 함유 조성물

본 발명의 조성물은, 본 발명의 아세탈 화합물을 0.1중량% 이상 함유한다. 본 발명의 조성물은, 본 발명의 아세탈 화합물을 0.1중량% 이상 함유하는 것이므로, 소량의 첨가로 풍미 개선 효과를 부여할 수 있으며, 음식품 등에 첨가했을 때에 칼로리 증가 등의 영향이나 불순물 혼입 등에 의한 착색이나 잡미 부여 등의 문제를 최소한으로 억제할 수 있다. 이 때문에 본 발명의 조성물은 풍미 개선제로서 유용하다. 조성물 중의 본 발명의 아세탈 화합물의 함유량이 0.1중량% 미만인 경우, 소량의 첨가에서는 풍미 개선 효과가 얻어지지 않는다. 또, 그 조성물을 대량으로 첨가하면 칼로리 증가나 착색 등의 영향이 있어 바람직하지 않다. 본 발명의 조성물 중에서의 아세탈 화합물의 함유량은, 바람직하게는 0.10중량% 이상, 보다 바람직하게는 0.7중량% 이상, 더욱 바람직하게는 1중량% 이상, 특히 바람직하게는 5중량% 이상, 가장 바람직하게는 10중량% 이상이다.

또한, 본 발명의 풍미 개선제는, 바람직하지 않은 풍미나 기호를 방해하는 감각을 개선 혹은 완화시키고, 또, 바람직한 풍미를 증강시켜 기호성을 향상시킬 수 있지만, 그것들 바람직한 풍미, 바람직하지 않은 풍미나 기호를 방해하는 감각으로서는, 예를 들어, 신맛, 감칠맛, 쓴맛, 짠맛, 단맛, 맛있음, 아린 맛, 떫은맛, 매운맛, 향기, 볼륨감, 텍스처, 상쾌감, 쓴맛의 산뜻함, 뒷맛의 텁텁함등이 있지만, 본 발명에서는 그것들에 전혀 한정되지 않는다.

본 발명의 조성물은, 본 발명의 아세탈 화합물의 담체를 더욱 함유할 수 있다. 여기에서, 담체란, 상기 아세탈 화합물을 임의의 다른 물질 혹은 물품에 첨가·배합시킬 때 상용되는 물질을 의미한다. 구체적인 담체로서는, 액체 담체, 고체 담체를 예시할 수 있다. 상기 액체 담체로서는, 물, 에탄올, 함수 에탄올, 프로필렌글리콜, 글리세린, 트리아세틴, 벤질알코올, 트리에틸시트레이트, 유지류 등을 들 수 있고, 상기 고체 담체로서는, 다당류, 가공 전분 등을 들 수 있다. 본 발명에서는, 공지된 유화제, 분산제, 현탁제 등도 담체로서 사용할 수 있다.

본 발명의 조성물은, 당류 및 물을 함유하는 혼합액을 산성 조건하, 80 ∼ 220℃ 에서 가열하여, 얻어진 가열물로부터 용매 추출함으로써 얻을 수 있다.

여기에서 사용되는 당류로서는, 단당류, 2당류 또는 3당류 이상의 다당류 등을 들 수 있다. 단당류로서는, 프룩토오스, 글루코오스, 갈락토오스, 만노오스 등을 들 수 있다. 2 당류로서는, 수크로오스, 락토오스, 말토오스 등을 들 수 있다. 다당류로서는, 셀룰로오스, 전분 등을 들 수 있다. 또, 당류로서 전분 가수 분해물, 당밀 및 캐러멜 등의 혼합물을 사용할 수도 있다. 이들 당류 중에서도, 프룩토오스, 글루코오스, 수크로오스가 바람직하고, 특히 프룩토오스를 사용하는 것이 바람직하다. 이들의 당류는 1 종 단독으로도 2 종 이상을 조합하여 사용해도 된다.

당류는 적당량의 물과 함께 가열 처리하는 것이 바람직하다. 물을 첨가하지 않으면 균일한 가열이 어렵지만, 너무 다량으로 첨가하면 가열 시간이 길어져 경제적이지 못하다. 물의 사용량은 가열 방법 등에 따라서도 상이하다. 예를 들어, 가열 환류에 의해 가열 처리하는 경우, 물의 사용량은 당류의 중량에 대해 100 ∼ 300중량% 인 것이 바람직하다. 또, 오븐 등을 사용하여 개방계로 가열 처리하는 경우, 물의 사용량은 당류의 중량에 대해 10 ∼ 50중량% 인 것이 바람직하다.

본 발명에 있어서 가열 처리는 산성 조건하에서 실시한다. 여기에서 사용되는 산은 강산이어도 되고 약산이어도 되지만, 가열 환류에 의해 가열 처리하는 경우에는 강산을 사용하는 것이 바람직하다. 강산으로서는, 예를 들어 황산, 염산, 강산성 이온 교환 수지 등을 들 수 있다. 한편, 오븐 등을 사용하여 개방계로 가열 처리하는 경우에는, 약산을 사용하는 것이 바람직하다. 약산으로서는, 예를 들어 아세트산, 락트산, 시트르산, 인산 등을 들 수 있다. 가열 환류에 의해 가열 처리하는 경우, 산은, 혼합액의 pH 가 약 1 ∼ 5 가 되는 양으로 첨가하는 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 pH 가 약 1 ∼ 3, 더욱 바람직하게는 pH 가 약 1 ∼ 2 가 되는 양으로 첨가한다. 한편, 개방계로 가열 처리하는 경우, 산은, 혼합액의 pH 가 약 1 ∼ 5 가 되는 양으로 첨가하는 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 pH 가 약 1 ∼ 3, 더욱 바람직하게는 pH 가 약 2 ∼ 3 이 되는 양으로 첨가한다.

가열 온도는, 80 ∼ 220℃ 인 것이 바람직하다.

가열 처리는, 가열물이 다갈색이나 흑갈색이 될 때까지 실시한다. 가열 시간은, 가열 온도, 주입량, 가수량, 압력, 화력 등에 따라 크게 상이하며, 엄밀하게 규정하는 것은 곤란하지만, 예를 들어 100℃ 에서 가열 환류에 의해 가열 처리하는 경우에는, 3 ∼ 8 시간 정도가 바람직하다. 또, 오븐 등을 사용하여 개방계로 가열 처리하는 경우에는 100 ∼ 150℃ 의 범위에서 1 ∼ 8 시간 정도가 바람직하고, 120℃ 에서는 5 시간 정도가 바람직하다.

가열 처리 후에는, 얻어진 가열물로부터 용매 추출함으로써 본 발명의 조성물을 얻을 수 있다. 또한, 오븐 등을 사용하여 개방계로 가열 처리한 경우에는, 먼저, 가열물을 물로 희석한 후에 용매 추출을 실시한다.

여기에서 사용되는 추출 용매는, 본 발명의 아세탈 화합물을 추출할 수 있는 용매이면 특별히 한정되지 않는다. 추출 용매의 구체예로서는, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올 등의 저급 알코올, 1,3-부틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 글리세린 등의 다가 알코올, 에틸에테르, 프로필에테르 등의 에테르류, 아세트산 에틸, 아세트산 부틸 등의 에스테르류, 아세톤, 에틸메틸케톤 등의 케톤류, n-헥산, 벤젠 등의 탄화수소, 클로로포름, 염화 메틸렌 등의 할로겐 용제 등을 들 수 있다. 이들은 각각 1 종 단독으로 사용해도 되고, 2 종 이상을 조합하여 사용해도 된다. 이들 중에서도, 에틸에테르 또는 아세트산 에틸을 사용하는 것이 바람직하다. 추출 용매의 사용량은 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어 원료의 당류에 대해 등량으로부터 10 배량 (중량비) 의 용매로 추출하는 것이 실질적이다.

얻어진 추출액은 물로 세정하여, 무수 황산 마그네슘 등을 사용하여 수분을 제거한 후, 원하는 농도로 감압 농축함으로써 본 발명의 조성물을 얻을 수 있다. 또 필요에 따라, 이 조성물에 상기 담체를 더욱 첨가하여, 원하는 형태로 가공해도 된다.

본 발명의 바람직한 양태에 의하면, 본 발명의 조성물은, 당류 및 물을 함유하는 혼합액에 산을 첨가함으로써 pH 1 ∼ 5, 바람직하게는 pH 1 ∼ 3, 보다 바람직하게는 pH 1 ∼ 2 의 산성 조건하, 약 100℃ 에서 약 3 ∼ 8 시간 가열 환류하고, 얻어진 가열물로부터 아세트산 에틸로 추출하고, 이것을 원하는 농도로 농축함으로써 얻을 수 있다. 혹은 또, 본 발명의 조성물은, 당류 및 물을 함유하는 혼합액에 산을 첨가함으로써 pH 1 ∼ 5, 바람직하게는 pH 1 ∼ 3, 보다 바람직하게는 pH 2 ∼ 3 의 산성 조건하, 약 100 ∼ 150℃ 에서 약 1 ∼ 8 시간 개방계로 가열 처리하고, 얻어진 가열물로부터 아세트산 에틸로 추출하고, 이것을 원하는 농도로 농축함으로써 얻을 수 있다.

또한, 얻어진 조성물로부터 본 발명의 아세탈 화합물을 단리하는 경우에는, 칼럼 크로마토그래피 등의 통상적인 정제 수단을 사용하여 실시할 수 있다.

이와 같이 하여 얻어지는 본 발명의 조성물은, 음식품, 의약품, 구강용 제품 등에 배합하는 풍미 개선제로서 바람직하게 사용할 수 있다.

3. 풍미 개선제

본 발명의 풍미 개선제는, 본 발명의 아세탈 화합물을 유효 성분으로서 함유하는 것이므로, 음식품을 비롯하여 의약품이나 구강용 제품 등에 배합함으로써, 그들의 풍미나 기호성을 개선할 수 있다.

본 발명의 풍미 개선제에 있어서, 상기 아세탈 화합물의 함유량은 특별히 제한 되지 않지만, 0.1중량% 이상이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 0.7중량% 이상, 특히 바람직하게는 1중량% 이상, 더욱 더 바람직하게는 5중량% 이상, 가장 바람직하게는 10중량% 이상이다. 아세탈 화합물의 함유량이 0.1중량% 이상이면 풍미 개선 효과가 높으며, 소량의 첨가로 원하는 효과를 얻을 수 있다.

본 발명의 풍미 개선제는, 본 발명의 아세탈 화합물의 담체를 추가로 함유할 수 있다. 본 발명의 풍미 개선제에 사용할 수 있는 담체로서는, 상기 본 발명의 조성물에서 설명한 것과 동일한 것을 예시할 수 있고, 이들 중에서 풍미 개선제의 용도나 형태에 따라 적절히 선택하면 된다.

본 발명의 풍미 개선제는, 향조를 개선하는 목적으로, 추가로 향료를 함유할 수 있다.

향료로서는, 천연 향료, 천연 정유 등의 향료나 음식품에 사용할 수 있는 각종 합성 향료를 사용할 수 있다. 바람직한 향료로서는, 예를 들어, 에스테르류, 알코올류, 알데히드류, 케톤류, 아세탈류, 페놀류, 에테르류, 락톤류, 푸란 류, 탄화수소류, 산류 등의 합성 향료, 및 오렌지, 레몬, 라임, 그레이프후르츠 등의 감귤류 정유 (精油), 꽃으로부터 조제되는 정유, 페퍼민트류, 스페아민트류, 스파이스유 등의 식물 정유, 콜라 넛 엑스트랙트, 커피 엑스트랙트, 바닐라 엑스트랙트, 코코아 엑스트랙트, 홍차 엑스트랙트, 녹차 엑스트랙트, 우롱차 엑스트랙트, 스파이스류 엑스트랙트 등의 유성 엑스트랙트 및 이들 올레오레진류, 엣센스류, 회수향 등의 천연 향료 등, 및 이들에서 선택되는 복수의 향료 및 정유 혼합물을 들 수 있다. 또, 「일본에서의 식품 향료 화합물의 사용 실태 조사」(2000년도 후생 과학 연구 보고서 ; 일본 향료 공업회 2001년 3월 발행), 「합성 향료 화학과 상품 지식」(1996년 3월 6일 발행 인도 모토이치저 화학 공업 일보사), 「Perfume and Flavor Chemicals (Aroma Chemicals) 1,2」(Steffen Arctender (1969) 등에 기재된 향료를 사용할 수 있다.

본 발명의 풍미 개선제에 있어서, 향료의 첨가량은, 첨가하고자 하는 음식품, 사용하는 향료 등에 따라 크게 변동되며, 일률적으로 규정할 수 없다. 극소량의 사용에서도 유효하며, 경우에 따라서는 극히 다량으로 첨가할 때도 있어, 특별히 제한되지 않는다.

본 발명의 풍미 개선제로는, 본 발명의 목적을 달성할 수 있는 한, 적절히 배합제를 공존시켜도 된다. 배합제는 본 발명의 풍미 개선제의 효과를 완전하게 저해하지 않는 것이면 특별히 제한되지 않으며, 음식품, 의약, 구강용 제품으로 상용되는 첨가제를 사용할 수 있다.

구체적으로는, 산미료, 증량제, 항산화제, 색소, 공지된 방부제나 항균제, 기능성 물질, 기존의 풍미 개선제, pH 조정제, 유(乳) 성분, 아미노산이나 펩티드 등의 함질소 화합물 등을 예시할 수 있다. 그것들 배합제를 1 종 단독 혹은 2 종 이상을 조합하여 배합시켜도 된다. 상기 배합제의 배합량은, 본 발명의 목적을 달성할 수 있는 양이면, 특별히 한정되지 않는다.

산미료로서는 아세트산, 락트산, 시트르산 등을 들 수 있다. 또, 증량제로서는, 당류, 다당류, 가공 전분, 카세인, 젤라틴, 카르복시메틸셀룰로오스, 레시틴 등을 들 수 있다.

항산화제로서는, 부틸히드록시톨루엔, 부틸히드록시아니솔, 시트르산, 바이오플라보산, 글루타티온, 셀렌, 리코펜, 비타민 A, 비타민 E, 비타민 C 등 그 밖에, 피롤로피롤 유도체나 각종 식물로부터의 추출물로부터 얻어지는 유리기 스카벤져 (free radical scavengers), 슈퍼옥사이드디스무타아제나 글루타티온퍼옥시다아제 등의 항산화 특성을 갖는 효소 등이 알려져 있으며 이들을 들 수 있다.

색소로서는, 천연색소, 친인간적인 유기 합성 색소 등이 알려져 있으며, 구체적으로는, 히비스커스 색소, 허클베리 색소, 플럼 색소, 김 색소, 듀베리 색소, 포도 과즙 색소, 블랙 베리 색소, 블루 베리 색소, 멀버리 색소, 모렐로 색소, 레드 커런트 색소, 로간베리 색소, 파프리카 분말, 맥아 엑기스, 루틴, 플라보노이드, 적캐비지 색소, 붉은 무 색소, 팥 색소, 울금 색소, 올리브차, 카우베리 색소, 클로렐라말, 사프란 색소, 차조기 색소, 스트로베리 색소, 치커리 색소, 피칸 너트 색소, 홍국 색소, 홍화 색소, 자색 감자 색소, 락 색소, 스피룰리나 색소, 양파 색소, 타마린드 색소, 고추 색소, 치자 색소, 캐러멜 색소, 자근 (紫根) 색소, 자단 색소, 크릴 색소, 오렌지 색소, 당근 카로텐 등을 들 수 있다.

공지된 방부제나 항균제로서는, 벤조산, 벤조산 나트륨, 파라옥시벤조산 이소프로필, 파라옥시벤조산 이소부틸, 파라옥시벤조산 에틸, 파라옥시벤조산 메틸, 파라옥시벤조산 부틸, 파라옥시벤조산 프로필, 아황산 나트륨, 차아황산 나트륨, 피로아황산 칼륨, 소르브산, 소르브산 칼륨, 데히드로아세트산 나트륨, 튜야플리신(thujaplicin), 땅두릅 추출물, 떼죽나무 추출물, 사철쑥 추출물, 우롱차 추출물, 어백 단백 추출물, 효소 분해 율무 추출물, 차 카테킨류, 사과 폴리페놀, 펙틴 분해물, 키토산, 리소자임, ε-폴리리신 등을 들 수 있다.

기능성 물질이란 영양 기능이나, 생태 조절 기능을 갖는 물질을 의미하고, 이러한 기능성 물질로서는, 예를 들어 도코사헥사엔산 (DHA) 에이코사펜타엔산 (EPA), DHA 및/또는 EPA 함유 어유, 리놀산, γ-리놀렌산, α-리놀렌산, 레시틴, 디아실글리세롤 등의 동식물 유지류나 그 유도체, 로즈마리, 세이지, 차조기유, 키틴, 키토산, 로열 젤리, 프로폴리스 등의 동식물 추출물, 비타민 A, 비타민 D, 비타민 E, 비타민 F, 비타민 K, 코엔자임 Q10, α 리포산 등의 비타민류, 조효소 및 그 유도체, γ-오리자놀, 카테킨, 안토시아닌, 이소플라본, 루틴, 클로로겐산, 테아플라빈 등의 폴리페놀류, 난소화 덱스트린 등의 식물 섬유류, 팔라티노오스, 자일리톨, 올리고당 등의 당질, 시트르산 말산 칼슘 등의 염류, 카세인포스포펩티드, 락토페린, 유성 펩티드 등의 유단백 유래 물질, 락트산 균류, γ-아미노부티르산, 헴철 등을 들 수 있다.

pH 조정제란 식품을 적절한 pH 영역에 유지하기 위해 사용되는 물질이나 제제를 의미하며, 이러한 pH 조정제로서는, 예를 들어 아디프산, 시트르산, 시트르산 3 나트륨, 글루코노델타락톤, 글루콘산, 글루콘산 칼륨, 글루콘산 나트륨, 숙신산, 숙신산-나트륨, 숙신산 2 나트륨, 아세트산 나트륨, DL-타르타르산, L-타르타르산, DL-타르타르산 수소 칼륨, L-타르타르산 수소 칼륨, DL-타르타르산 나트륨, L-타르타르산 나트륨, 탄산칼륨(무수), 탄산수소나트륨, 탄산나트륨, 이산화탄소, 락트산, 락트산 나트륨, 빙초산, 피롤린산 2 수소 2 나트륨, 푸마르산, 푸마르산-나트륨, DL-말산, DL-말산 나트륨, 인산, 인산 수소 2 칼륨, 인산 2 수소 칼륨, 인산 수소 2 나트륨, 인산 2 수소 나트륨이나 다른 산미료 등을 들 수 있다.

유 성분으로서는, 생유, 우유, 전분유, 탈지분유, 생크림 등의 외에, 카세인이나 훼이 등의 유단백, 또한 산양이나 양 등의 유(乳)에서 유래되는 것, 혹은 그들의 분해물 등을 들 수 있다.

본 발명의 풍미 개선제로, 수크랄로오스, 시클로덱스트린, 테아닌, 헤스페리딘 배당체, 사탕수수 추출물 등의 공지된 풍미 개선제를 추가로 공존시켜도 된다.

이와 같은 본 발명의 풍미 개선제는, 본 발명의 아세탈 화합물에 대해 필요에 따라, 향료 및 배합제를 첨가하여 조제된다. 또, 본 발명의 아세탈 화합물 대신에 상기 서술한 본 발명의 조성물을 사용하여 본 발명의 풍미 개선제를 조제 해도 된다.

본 발명의 풍미 개선제는, 그 자체 각종 음식품의 풍미 개선제로서 사용할 수 있지만, 에탄올 등의 용매를 사용하여 희석한 용액으로서 사용할 수도 있다. 또, 각종 피막제로 처리하여 분말상, 과립상 등으로 하여 사용할 수도 있다. 분말상, 과립상 등으로 하려면, 일반적으로 사용되는 피막제와 혼합하여, 예를 들어 분무 건조, 동결 건조 등의 수단을 이용하면 된다. 피막제로서는, 예를 들어 아라비아 검, 풀루란, 트라간트 검, 시클로덱스트린, 덱스트린, 젤라틴, 가공 전분 등이 예시된다. 또한 본 발명의 풍미 개선제는, 페이스트상, 유화물상 등 임의의 형태로 이용할 수 있다. 또, 본 발명의 풍미 개선제는, 각종 배합제와 각종 공지된 플레이버 소재와 혼합하여 사용할 수 있고, 또 다른 식품용 조제 향료 조성물과 적절히 혼합하여 사용할 수도 있다.

4. 향료 조성물

다음으로 본 발명의 향료 조성물에 대해 설명한다.

본 발명의 향료 조성물은, 본 발명의 아세탈 화합물과 향료를 함유하는 것을 특징으로 한다. 본 발명의 향료 조성물은, 향료와 함께 풍미 개선 효과를 갖는 본 발명의 아세탈 화합물을 포함하는 것이므로, 음식품 등에 원하는 향기를 부여할 뿐만 아니라, 음식품 등의 풍미도 개선할 수 있다는 효과를 갖는다.

본 발명의 향료 조성물에 있어서, 본 발명의 아세탈 화합물의 함유량은 특별히 제한되지 않지만, 소량의 첨가로 원하는 풍미 개선 효과가 얻어지기 때문에, 0.000001 ∼ 50중량% 가 바람직하고, 0.00001 ∼ 10중량% 가 보다 바람직하고, 0.0001 ∼ 5중량% 가 더욱 바람직하다.

본 발명의 향료 조성물에 사용되는 향료는, 천연 향료, 천연 정유 등의 향료나 음식품에 사용할 수 있는 각종 합성 향료를 사용할 수 있다. 향료의 구체예로서는, 본 발명의 풍미 개선제의 임의 성분으로서 예시한 것과 동일한 것을 들 수 있다.

또, 본 발명의 향료 조성물은, 상기 외에, 필요에 따라 담체 및 배합제를 추가로 포함할 수 있다. 이들 구체예 및 그 첨가량 그리고 향료 조성물의 조제 방법에 대해서는, 본 발명의 풍미 개선제에서 서술한 것과 동일하다.

5. 음식품, 의약품 및 구강용 제품

(1) 음식품

이와 같이 하여 조제된 풍미 개선제 또는 향료 조성물을 음식품에 배합함으로써, 음식품의 풍미를 개선할 수 있다.

풍미 개선제를 배합하는 음식품은 특별히 한정되지 않고, 예를 들어, 축육 류, 조육, 어패류 등을 원료로 하는 가공 식품류, 스프류, 감미료 등을 포함한 조미료류, 뿌림류, 인스턴트 식품, 냉동식품류, 스넥 식품류, 서플리먼트류나 영양 드링크제 등의 각종 기능 식품류, 통조림 식품류, 유제품류, 츄잉검이나 캔디, 그미 캔디, 초콜릿, 구이 과자 따위의 과자류, 빙과류, 차, 커피, 코코아, 과즙 음료, 스포츠 음료, 탄산음료나 야채 음료 등의 청량 음료, 주류, 두유, 락트산 균음료, 녹즙 등의 음료를 예시할 수 있다. 상기 감미료는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어, 설탕, 과당, 유당, 포도당, 팔라티노오스, 맥아당, 트레할로스, 소르비톨, 에리트리톨, 말티톨, 환원 팔라티노오스, 자일리톨, 락티톨, 물엿, 올리고당, 아스파탐, 수크랄로스, 아세술팜 K, 사카린, 스테비아, 네오탐, 알리탐, 소마틴, 네오헤스페리딘디히드로카르콘, 감초 등을 예시할 수 있으며, 그것들을 사용한 슈거리스 음식품, 논칼로리 음식품, 저칼로리 음식품이어도 된다. 본 발명의 풍미 개선제 또는 향료 조성물의 사용량은, 풍미 개선제 또는 향료 조성물의 종류, 음식품의 종류, 풍미 개선제 또는 향료 조성물의 적용 방법, 사용 방법 등에 따라서도 상이하지만, 예를 들어 음식품에 대해, 0.000001 ∼ 20중량% 정도의 사용이 일반적이고, 0.00001 ∼ 10중량% 정도의 사용이 더욱 바람직하다. 또, 음식품에 함유되는 본 발명의 아세탈 화합물의 함유량은, 1ppb ∼ 1000ppm 이 바람직하고, 보다 바람직하게는 5ppb ∼ 500ppm, 더욱 바람직하게는 10ppb ∼ 100ppm 이다.

(2) 의약품

또, 이와 같이 하여 조제된 풍미 개선제 또는 향료 조성물을 의약품에 배합 할 수 있고, 그것에 의해 의약품의 풍미를 개선할 수 있다. 본 발명의 의약품은 약사법에서 말하는 의약품 또는 의약부 외품을 의미한다.

풍미 개선제 또는 향료 조성물을 배합하는 의약품은 특별히 한정되지 않고, 액상, 과립상 및 분말상의 내복약을 예시할 수 있다. 본 발명의 풍미 개선제 또는 향료 조성물의 사용량은, 풍미 개선제 또는 향료 조성물의 종류, 의약품의 종류, 풍미 개선제 또는 향료 조성물의 적용 방법, 사용 방법 등에 따라서도 상이하지만, 예를 들어 의약품에 대해 0.000001 ∼ 20중량% 정도의 사용이 일반적이고, 0.00001 ∼ 10중량% 정도의 사용이 더욱 바람직하다. 또, 의약품에 함유되는 본 발명의 아세탈 화합물의 함유량은, 1ppb ∼ 1000ppm 가 바람직하고, 보다 바람직하게는 5ppb ∼ 500ppm, 더욱 바람직하게 10ppb ∼ 100ppm 이다.

(3) 구강용 제품

또, 이와 같이 하여 제조된 풍미 개선제 또는 향료 조성물을 구강용 제품에 배합할 수 있고, 그것에 의해 구강용 제품의 풍미를 개선할 수 있다.

풍미 개선제 또는 향료 조성물을 배합하는 구강용 제품은 특별히 한정되지 않고, 구체적으로는, 각종 세구제, 각종 치약제 등, 오랄 케어용 검, 캔디, 타블렛, 캡슐, 마우스 스프레이, 필름 상태의 구강용 제품 등을 예시할 수 있다. 본 발명의 풍미 개선제 또는 향료 조성물의 사용량은, 풍미 개선제 또는 향료 조성물의 종류, 구강용 제품의 종류, 풍미 개선제 또는 향료 조성물의 적용 방법, 사용 방법 등에 따라서도 상이하지만, 예를 들어 구강용 제품에 대해 0.000001 ∼ 20중량% 정도의 사용이 일반적이고, 0,00001 ∼ 10중량% 정도의 사용이 더욱 바람직하다. 또, 구강용 제품에 함유되는 본 발명의 아세탈 화합물의 함유량은, 1ppb ∼ 1000ppm 이 바람직하고, 보다 바람직하게는 5ppb ∼ 500ppm, 더욱 바람직하게 10ppb ∼ 100ppm 이다.

또한, 본 발명의 풍미 개선제는, 광범위한 풍미의 개선에 유효하며, 예를 들어 떫은 맛, 쓴맛이나 쓴맛의 산뜻함, 뒷맛이나 뒷맛의 텁텁함 등의 풍미를 개선할 수도 있다.

이하, 실시예에 의해, 본 발명을 보다 구체적으로 설명한다. 단, 본 발명은 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다.

(실시예 1) 5-히드록시메틸-2-푸랄데히드비스(5-포르밀푸르푸릴)아세탈의 조제

5-히드록시메틸-2-푸랄데히드 2.02g (16.0mmol) 를 아세트산 에틸 100㎖ 에 용해시키고, 산촉매로서 비수용 강산성 양이온 교환 수지를 200mg 와 탈수제로서 몰레큘러시브 소량을 첨가하여, 4℃ 에서 3 일간 교반 반응시킨 후, 여과지 여과로 산촉매와 몰레큘러시브를 제거하여 반응을 정지시키고, 에버포레이터에 의해 감압 농축하여 반응 조제물 1.98g 를 얻었다. 이 조제물을 실리카겔 칼럼크로마트그래피 (헥산/아세트산 에틸=1:2) 에 제공하여, 5-히드록시메틸-2-푸랄데히드비스(5-포르밀푸르푸릴)아세탈 47.1mg (0.13mmol, 수율 2.33중량%) 을 얻었다.

얻어진 화합물의 스펙트럼 데이터는 이하와 같다.

·HMBC (Heteronuclear Multiple-Bond Correlation) 스펙트럼에서 관측된 ²J_CH, ³J_CH 의 상관을 아래 도면의 화살표로 나타낸다.

또한, 분기 기기는 다음과 같다.

MS 측정 장치 : LCMS-IT-TOF (주식회사 시마즈 제작소)

NMR 측정 장치 : Instrument DRX500 (BRUKER BIOSPIN K.K : 브루카-바이오스 핀 주식 회사)

(실시예 2) 풍미 개선제의 조제

실시예 1 로 얻어진 화합물 7mg 에 에탄올 1g 을 첨가하여 5-히드록시메틸-2-푸랄데히드비스(5-포르밀푸르푸릴)아세탈의 0.7중량% 에탄올 용액으로 이루어지는 풍미 개선제를 조제하였다.

(실시예 3) 풍미 개선제의 조제

실시예 1 의 반응 조제물 300mg 에 에탄올 1g 을 첨가하여 반응 조제물 30중량% 에탄올 용액으로 이루어지는 풍미 개선제를 조제하였다. 5-히드록시메틸-2-푸랄데히드비스(5-포르밀푸르푸릴)아세탈 함유량은, 0.7중량% 였다.

(실시예 4) 풍미 개선제의 조제

실시예 1 의 반응 조제물을 풍미 개선제로 하였다. 5-히드록시메틸-2-푸랄데히드비스(5-포르밀푸르푸릴)아세탈 함유량은, 2.33중량% 였다.

(실시예 5) 풍미 개선제의 조제

자당 46.8g 에 물 120g 을 첨가하고, 염산 0.8g 을 첨가하여 100℃ 에서 4 시간 가열 환류하였다. 방랭 후, 아세트산 에틸 120㎖ 에서의 추출을 3 회 반복하여, 얻어진 추출액을 물 50㎖ 에서 세정하였다. 무수 황산 마그네슘을 적당량 첨가하여 하룻밤 탈수시킨 후, 여과지 여과에 의해 황산 마그네슘을 제거하고, 에버포레이터를 사용하여 여과액을 감압 농축하여 풍미 개선제 3.15g 을 얻었다. 이 풍미 개선제로부터는, 실시예 1 과 동일한 정제 수단에 따라 5-히드록시메틸-2-푸랄데히드비스(5-포르밀푸르푸릴)아세탈을 수율 4.6중량% 로 얻을 수 있었다.

(실시예 6) 풍미 개선제의 조제

과당 100g 에 물 30g 을 첨가하고, 시트르산 1g 을 첨가하여 개방계로 120℃ 에서 5 시간 가열하였다. 고화되지 않을 정도로 방랭 후, 온수 200㎖ 에 용해 시켜, 아세트산 에틸 200㎖ 에서의 추출을 3 회 반복하여, 얻어진 추출액을 물 30㎖ 에서 세정하였다. 무수 황산 마그네슘을 적당량 첨가하여 하룻밤 탈수시킨 후, 여과지 여과에 의해 황산 마그네슘을 제거하고, 에버포레이터를 사용하여 여과액을 감압 농축하여 풍미 개선제 3.02g 을 얻었다. 이 풍미 개선제로부터는, 실시예 1 과 동일한 정제 수단에 따라 5-히드록시메틸-2-푸랄데히드비스(5-포르밀푸르푸릴)아세탈을 수율 1.9중량% 로 얻을 수 있었다.

(실시예 7) 풍미 개선제의 조제

실시예 6 의 풍미 개선제 55mg 을 에탄올 1㎖ 에 용해시켜, 풍미 개선제 5.5중량% 에탄올 용액으로 이루어지는 풍미 개선제를 조제하였다. 5-히드록시메틸-2-푸랄데히드비스(5-포르밀푸르푸릴)아세탈 함유량은, 0.10중량% 였다.

(비교예 1) 풍미 개선제의 조제

과당 100g 에 물 30g 을 첨가하여 개방계로 120℃ 에서 5 시간 가열하였다. 고화되지 않을 정도로 방랭 후, 온수 200㎖ 에 용해시키고, 아세트산 에틸 200㎖ 에서의 추출을 3 회 반복하여, 얻어진 추출액을 물 30㎖ 로 세정하였다. 무수 황산 마그네슘을 적당량 첨가하여 하룻밤 탈수시킨 후, 여과지 여과에 의해 황산 마그네슘을 제거하고, 에버포레이터를 사용하여 여과액을 감압 농축하여 풍미 개선제 2.84g 을 얻었다. 이 풍미 개선제 중의 5-히드록시메틸-2-푸랄데히드비스(5-포르밀푸르푸릴)아세탈 함유량은 0.033중량% 였다.

(비교예 2) 풍미 개선제의 조제

과당 100g 에 물 30g 을 첨가하고, 시트르산 1g 을 첨가하여 개방계로 120 도에서 5 시간 가열하였다. 고화되지 않을 정도로 방랭 후, 온수 100㎖ 에 용해시켜 풍미 개선제 170g 을 얻었다. 이 풍미 개선제 중의 5-히드록시메틸-2-푸랄데히드비스(5-포르밀푸르푸릴)아세탈 함유량은 0.017중량% 였다.

(비교예 3) 풍미 개선제의 조제

과당 100g 에 물 30g 을 첨가하여 개방계로 120 도에서 5 시간 가열하였다. 고화되지 않을 정도로 방랭 후, 온수 100㎖ 에 용해시켜 풍미 개선제 163g 을 얻었다. 이 풍미 개선제로부터는 5-히드록시메틸-2-푸랄데히드비스(5-포르밀푸르푸릴)아세탈은 얻어지지 않았다.

(실시예 8) 향료 조성물의 조제

실시예 1 로 얻어진 5-히드록시메틸-2-푸랄데히드비스(5-포르밀푸르푸릴)아세탈을 표 1 의 조성에서, 향료와 혼합하여 용제에서 희석시켜 향료 조성물로 하였다.

향료 조성물의 조성

본 발명의 아세탈 화합물	0.7g
초콜릿 플레이버	20g
플로필렌글리콜	79.3g
합계	100g

표 중의 초콜릿 플레이버는 타카사고 향료 공업사 제조 「E-25430」이다.

(실시예 9) 풍미 개선제 함유 슈거리스 감미료의 조제

표 2 의 조성으로 이루어지는 슈거리스 감미료를 얻고, 그 슈거리스 감미료 12g 을 이온 교환수 1kg 에 용해시켜, 1.2중량% 수용액을 얻었다. 그 수용액 300g 에 실시예 2 의 풍미 개선제 60mg 을 첨가하여 풍미 개선제를 0.02중량% 함유한 슈거리스 감미료의 용액 시료를 얻었다. 또한, 이 슈거리스 감미료의 5-히드록시메틸-2-푸랄데히드비스(5-포르밀푸르푸릴)아세탈 함유량은 0.00014중량% 였다.

고감미도 감미료 모델 분말의 처방

아스파탐 0.8 아세술팜 K 0.32 말티톨 73.88 에리트리톨 20 식물 섬유 (덱스트린) 5

계 100

이 시료를 표 3 기재된 항목에 대해, 대조품과 비교하는 관능 평가법에 의하여 훈련된 전문 패널 5 명에 의해 대조를 0 점으로 하여, 하기에 나타내는 바와 같이 -3 점 ∼ +3 점의 범위에서 점수를 매겨 관능 평가하였다. 또한, 대조는 풍미 개선제 무첨가품 (에탄올은 첨가) 이다.

<관능 평가방법>

+3	현저하게 개선되었다
+2	개선되었다
+1	조금 개선되었다
0	변화 없음
-1	조금 악화되었다
-2	악화되었다
-3	매우 악화되었다

그 평가 결과를 표 3 에 나타냈다. 표 중의 숫자는, 5 명의 전문 패널의 평균점이다.

(실시예 10)

실시예 9 에 있어서, 실시예 2 의 풍미 개선제 대신에 실시예 3 의 풍미 개선제를 사용하고, 그 점 이외에는 실시예 9 와 동일하게 조작하여, 풍미 개선제 함유 슈거리스 감미료의 용액을 조제하였다. 그 용액을 실시예 9 와 동일한 방법으로 관능 평가하였다.

그 평가 결과를 표 3 에 나타냈다. 표 중의 숫자는, 5 명의 전문 패널의 평균점이다.

(비교예 4)

시판되는 α G 헤스페리딘 (토요 정당 주식회사 제조) 300mg 에 물 1g 을 첨가하여 풍미 개선제로 하였다. 실시예 9 의 슈거리스 감미료의 수용액 300g 에 상기 풍미 개선제 10mg 과 에탄올 60mg 을 첨가하여 α G 헤스페리딘을 0.001중량%, 에탄올을 0.02중량% 함유하는 슈거리스 감미료의 용액 시료를 조제하였다. 그 시료를 실시예 9 와 동일한 방법으로 관능 평가하였다.

그 평가 결과를 표 3 에 나타냈다. 표 중의 숫자는, 5 명의 전문 패널의 평균점이다.

(비교예 5)

시판되는 칼륨 백반 (나카라이테스크 주식회사 제조) 900mg 에 물 1g 을 첨가하여 풍미 개선제로 하였다. 실시예 9 의 슈거리스 감미료의 수용액 300g 에 상기 풍미 개선제 10mg 과 에탄올 60mg 을 첨가하여 칼륨 백반을 0.003중량%, 에탄올을 0.02중량% 함유하는 슈거리스 감미료의 용액 시료를 조제하였다. 그 시료를 실시예 9 와 동일하게 관능 평가하였다.

그 평가 결과를 표 3 에 나타냈다. 표 중의 숫자는, 5 명의 전문 패널의 평균점이다.

풍미 개선제의 슈거리스 감미료에 대한 관능 평가

	실시예 9 실시예 10 비교예 4 비교예 5
불쾌한 뒷맛의 개선 아린맛의 개선 불륨감의 증강 기호성의 향상	2.2 2.0 1.3 0.7 1.6 1.8 0.4 -0.7 1.7 2.1 0.3 -0.2 2.3 2.2 0.8 -2.1

실시예 9 와 실시예 10 에서 사용한 풍미 개선제는 불쾌한 뒷맛과 아린맛의 개선에 관해서 우수한 효과를 나타내고 있다. 또, 슈거리스 감미료에서 부족한 볼륨감에 있어서도 우수한 개선 효과를 나타내어, 기호성을 향상시키고 있다. 그에 대한 α G 헤스페리딘과 칼륨 백반은 아린맛이나 볼륨감에 효과가 부족하고, 개선 효과가 충분하다고 할 수 없다.

(실시예 11) 풍미 개선제 함유 고감미도 감미료 용액의 조제

표 4 의 고감미도 감미료를 이온 교환수에 용해시켜, 표 4 에 기재된 농도의 고감미도 감미료의 수용액을 조제하였다. 각각의 수용액에 실시예 3 의 풍미 개선제를 0.02중량% 첨가하여 고감미도 감미료의 용액 시료를 얻었다. 또한, 이 고감미도 감미료의 5-히드록시메틸-2-푸랄데히드비스(5-포르밀푸르푸릴)아세탈 함유량은 0.00014중량% 였다.

각 고감미도 감미료의 농도

	감미료	농도(%)
고감미도 감미료 수용액 A 고감미도 감미료 수용액 B 고감미도 감미료 수용액 C 고감미도 감미료 수용액 D 고감미도 감미료 수용액 E	아스파탐 수크랄로오스 아세술팜 K 사카린 스테비아	0.025 0.0083 0.025 0.017 0.017

또한, 표 중, 아스파탐, 수크랄로스, 아세술팜 K, 사카린, 스테비아는, 각각, 아지노모토 주식회사 제조, 산에이겐 에프에프아이 주식회사 제조, 타케다 약품 공업 주식회사 제조, 다이와 화성 주식회사 제조, 토요 정당 주식회사 제조이다.

이 시료를 표 5 에 기재된 항목에 대해, 대조품과 비교하는 관능 평가법에 의하여 훈련된 전문 패널 5 명에 의해 대조를 0 점으로 하여, 실시예 9 와 동일하게 -3 점 ∼ +3 점의 범위에서 점수를 매겨 관능 평가하였다. 또한, 대조는 풍미 개선제 무첨가품 (에탄올 첨가) 이다.

그 평가 결과를 표 5 에 나타냈다. 표 중의 숫자는, 5 명의 전문 패널의 평균점이다.

풍미 개선제의 고감미도 감미료에 대한 관능 평가

	A B C D E
불쾌한 뒷맛의 개선 아린맛의 개선 불륨감의 증강 기호성의 향상	2.6 1.8 2.2 1.8 2.4 1.6 1.6 1.8 1.5 1.5 1.8 1.5 1.6 2.2 1.8 2.6 2.0 2.2 2.2 2.0

실시예 11 에서 사용한 풍미 개선제는, 어느 고감미도 감미료에 대해서도 불쾌한 뒷맛 및 아린맛의 개선이 우수한 효과를 나타내고, 또 고감미도 감미료에서 부족한 볼륨감에서도 우수한 개선 효과를 나타내어, 기호성을 향상시키고 있다. 실시예 11 에서 사용한 풍미 개선제는 우수한 풍미 개선제인 것을 알 수 있다.

(실시예 12) 풍미 개선제 함유 당알코올 용액의 조제

표 6 의 감미료를 이온 교환수에 용해시켜, 표 6 에 기재된 농도의 당알코올의 수용액을 조제하였다. 각각의 수용액에 실시예 3 의 풍미 개선제를 0.02중량% 첨가시켜 당알코올의 용액 시료를 얻었다. 또한, 이 당알코올 용액의 5-히드록시메틸-2-푸랄데히드비스(5-포르밀푸르푸릴)아세탈 함유량은 0.00014%중량% 였다.

각 당알코올 용액의 농도

	감미료	농도(%)
당알코올 수용액 F 당알코올 수용액 G 당알코올 수용액 H 당알코올 수용액 J	환원 팔라티노오스 소르비톨 말티톨 자일리톨	10.0 8.3 6.3 5.0

또한, 표 중, 환원 팔라티노오스, 소르비톨, 말티톨, 자일리톨은, 각각, 미츠이 제당 주식회사 제조, 닛켄 화학 주식회사 제조, 토와 화성공업 주식회사 제조, 다니스코 저팬 주식회사 제조이다.

이 시료를 표 7 에 기재된 항목에 대해, 대조품과 비교하는 관능 평가법에 의하여 훈련된 전문 패널 5 명에 의해 대조를 0 점으로 하여, 실시예 9 와 동일하게 -3 점 ∼ +3 점의 범위에서 점수를 매겨 관능 평가하였다. 또한, 대조는 풍미 개선제 무첨가품 (에탄올 첨가) 이다.

그 평가 결과를 표 7 에 나타냈다. 표 중의 숫자는, 5 명의 전문 패널의 평균점이다.

풍미 개선제의 당알코올에 대한 관능 평가

	F G H J
불쾌한 뒷맛의 개선 아린맛의 개선 불륨감의 증강 기호성의 향상	2.0 1.8 1.8 2.2 1.5 1.9 1.9 1.8 1.5 2.2 1.9 2.1 2.2 2.2 1.8 2.3

실시예 12 에서 사용한 풍미 개선제는, 어느 당알코올에 대해서도 불쾌한 뒷맛 및 아린맛의 개선이 우수한 효과를 나타내고, 또 당알코올에서 부족한 볼륨감에서도 우수한 개선 효과를 나타내어, 기호성을 향상시키고 있다. 실시예 12 에서 사용한 풍미 개선제는 우수한 풍미 개선제인 것을 알 수 있다.

(실시예 13) 풍미 개선제 함유 슈거리스 캔디의 제작

팔라티닛트 400g 에 환원 전분 당화물 150g, 물 150g 을 첨가하고, 가열하면서 완전하게 녹여, 170℃ 까지 가열 후, 140℃ 까지 식혔다. 이어서, 아스파탐 0.35g 및 실시예 4 의 풍미 개선제 0.11g (0.02중량%) 을 첨가하여, 몰드에 흘려 넣어 성형하고, 슈거리스 캔디를 얻었다. 또한, 이 슈거리스 캔디의 5-히드록시메틸-2-푸랄데히드비스(5-포르밀푸르푸릴)아세탈 함유량은 0.00047중량% 였다.

상기 슈거리스 캔디를 표 8 에 기재된 항목에 대해, 대조품과 비교하는 관능 평가법에 의하여 훈련된 전문 패널 5 명에 의해 대조를 0 점으로 하여, 실시예 9 와 동일하게 -3 점 ∼ +3 점의 범위에서 점수를 매겨 관능 평가하였다. 또한, 대조는 풍미 개선제 무첨가품이다.

그 평가 결과를 표 8 에 나타냈다. 표 중의 숫자는, 5 명의 전문 패널의 평균점이다.

(실시예 14) 풍미 개선제 함유 슈거리스 캔디의 제작

실시예 13 에 있어서, 실시예 4 의 풍미 개선제 대신에 실시예 6 의 풍미 개선제 (5-히드록시메틸-2-푸랄데히드비스(5-포르밀푸르푸릴)아세탈 함유량 1.9중량%) 를 사용하고, 그 점 이외에는 실시예 13 과 동일하게 조작하여, 풍미 개선제 함유 슈거리스 캔디를 얻었다. 그 시료를 실시예 13 과 동일하게 관능 평가하였다.

그 평가 결과를 표 8 에 나타냈다. 표 중의 숫자는, 5 명의 전문 패널의 평균점이다.

(비교예 6) 풍미 개선제 함유 슈거리스 캔디의 제작

실시예 13 에 있어서, 실시예 4 의 풍미 개선제 대신에 비교예 1 의 풍미 개선제를 사용하고, 그 점 이외에는 실시예 13 과 동일하게 조작하여, 풍미 개선제 함유 슈거리스 캔디를 얻었다. 그 시료를 실시예 13 과 동일하게 관능 평가하였다.

그 평가 결과를 표 8 에 나타냈다. 표 중의 숫자는, 5 명의 전문 패널의 평균점이다.

(비교예 7) 풍미 개선제 함유 슈거리스 캔디의 제작

실시예 13 에 있어서, 실시예 4 의 풍미 개선제 대신에 비교예 2 의 풍미 개선제를 사용하고, 그 점 이외에는 실시예 13 과 동일하게 조작하여, 풍미 개선제 함유 슈거리스 캔디를 얻었다. 그 시료를 실시예 13 과 동일하게 관능 평가하였다.

그 평가 결과를 표 8 에 나타냈다. 표 중의 숫자는, 5 명의 전문 패널의 평균점이다.

(비교예 8) 풍미 개선제 함유 슈거리스 캔디의 제작

실시예 13 에 있어서, 실시예 4 의 풍미 개선제 대신에 비교예 3 의 풍미 개선제를 사용하고, 그 점 이외에는 실시예 13 과 동일하게 조작하여, 풍미 개선제 함유 슈거리스 캔디를 얻었다. 그 시료를 실시예 13 과 동일하게 관능 평가하였다.

그 평가 결과를 표 8 에 나타냈다. 표 중의 숫자는, 5 명의 전문 패널의 평균점이다.

풍미 개선제의 슈거리스 캔디에 대한 관능 평가

	실시예 13 실시예 14 비교예 6 비교예 7 비교예 8
불륨감의 증강 내츄럴감의 증강 로스트감의 증강 기호성의 향상	2.4 2.5 1.2 0.3 0.2 2.6 2.5 0.5 0.1 0.0 2.0 2.0 0.8 0.0 0.0 2.4 2.3 0.7 0.2 0.1

실시예 13 과 실시예 14 에서 사용한 풍미 개선제는 슈거리스 캔디에 볼륨감과 로스트감을 부여하고, 특히 내츄럴감을 강하게 부여하여 기호성을 향상시키고 있다. 한편, 비교예 6 에서 사용한 풍미 개선제로는 충분한 효과는 인정되지 않고, 비교예 7 과 비교예 8 의 풍미 개선제에서는 잡미가 더해져 우수한 풍미 개선 효과는 인정되지 못했다. 이상으로부터 실시예 13 과 실시예 14 에서 사용한 풍미 개선제가 우수한 풍미 개선제인 것을 알 수 있다.

(실시예 15) 풍미 개선제 함유 다이어트 콜라 음료 조제

시판되는 다이어트 콜라 음료 300g 에 실시예 2 의 풍미 개선제 30mg 을 첨가하여, 풍미 개선제를 0.01중량% 함유하는 다이어트 콜라 음료를 얻었다. 또한, 이 다이어트 콜라 음료의 5-히드록시메틸-2-푸랄데히드비스(5-포르밀푸르푸릴)아세탈 함유량은 0.00007중량% 였다.

상기 다이어트 콜라 음료를 하기 표 9 에 기재된 항목에 대해, 대조품과 비교하는 관능 평가법에 의하여 훈련된 전문 패널 5 명에 의해 대조를 0 점으로 하여, 실시예 9 와 동일하게 -3 점 ∼ +3 점의 범위에서 점수를 매겨 관능 평가하였다. 또한, 대조는 풍미 개선제 무첨가품 (에탄올 첨가) 이다.

그 평가 결과를 표 9 에 나타냈다. 표 중의 숫자는, 5 명의 전문 패널의 평균점이다.

(실시예 16) 풍미 개선제 함유 다이어트 콜라 음료의 조제

실시예 15 에 있어서, 실시예 2 의 풍미 개선제 대신에 실시예 3 의 풍미 개선제를 사용하고, 그 점 이외에는 실시예 15 와 동일하게 조작하여, 풍미 개선제 함유 다이어트 콜라 음료를 얻었다. 그 음료를 실시예 15 와 동일하게 관능 평가하였다.

그 평가 결과를 표 9 에 나타냈다. 표 중의 숫자는, 5 명의 전문 패널의 평균점이다.

(실시예 17) 풍미 개선제 함유 다이어트 콜라 음료의 조제

실시예 15 에 있어서, 실시예 2 의 풍미 개선제 대신에 실시예 7 의 풍미 개선제를 사용하고, 그 점 이외에는 실시예 15 와 동일하게 조작하여, 풍미 개선제 함유 다이어트 콜라 음료를 얻었다. 이 다이어트 콜라 음료의 5-히드록시메틸-2-푸랄데히드비스(5-포르밀푸르푸릴)아세탈 함유량은 0.00001중량% 였다. 그 음료를 실시예 15 와 동일하게 관능 평가하였다.

그 평가 결과를 표 9 에 나타냈다. 표 중의 숫자는, 5 명의 전문 패널의 평균점이다.

풍미 개선제의 다이어트 콜라 음료에 대한 관능 평가

	실시예15 실시예16 실시예 17
불쾌한 뒷맛의 개선 아린맛의 개선 불륨감의 증강 기호성의 향상	2.2 2.4 1.8 1.8 2.0 1.7 2.0 2.0 1.6 2.6 2.4 1.7

실시예 15, 실시예 16 및 실시예 17 에서 사용한 풍미 개선제는 다이어트 콜라 음료에 상쾌감과 볼륨감을 부여하고, 또한 다이어트 콜라 음료의 감미의 뒷맛의 산뜻함이 양호하여, 기호성을 향상시키고 있다.

(실시예 18) 풍미 개선제 함유 커피 음료의 조제

시판되는 캔커피 300g 에 실시예 2 의 풍미 개선제 60mg 을 첨가하여, 풍미 개선제를 0.02중량% 함유하는 커피 음료를 얻었다. 또한, 이 커피 음료의 5-히드록시메틸-2-푸랄데히드비스(5-포르밀푸르푸릴)아세탈 함유량은 0.00014중량% 였다.

상기 커피 음료를 하기 표 10 에 기재된 항목에 대해, 대조품과 비교하는 관능 평가법에 의하여 훈련된 전문 패널 5 명에 의해 대조를 0 점으로 하여, 실시예 9 와 동일하게 -3 점 ∼ +3 점의 범위에서 점수를 매겨 관능 평가하였다. 또한, 대조는 풍미 개선제 무첨가품 (에탄올 첨가) 이다.

그 평가 결과를 표 10 에 나타냈다. 표 중의 숫자는, 5 명의 전문 패널의 평균점이다.

(실시예 19) 풍미 개선제 함유 커피 음료의 조제

실시예 18 에 있어서, 실시예 2 의 풍미 개선제 대신에 실시예 3 의 풍미 개선제를 사용하고, 그 점 이외에는 실시예 18 과 동일하게 조작하여, 풍미 개선제 함유 커피 음료를 얻었다. 그 음료를 실시예 18 과 동일하게 관능 평가하였다.

그 평가 결과를 표 10 에 나타냈다. 표 중의 숫자는, 5 명의 전문 패널의 평균점이다.

(비교예 9)

시판되는 나린진 (토와 산업 주식회사 제조) 30mg 에 에탄올 10g 을 첨가하여, 풍미 개선제로 하였다. 실시예 18 에 준하여 시료캔 커피 300g 에 이 풍미 개선제를 60mg 을 첨가하여, 나린진을 0.00006중량%, 에탄올을 0.02중량% 함유하는 커피 음료를 조제하였다. 그 커피 음료를 실시예 18 과 동일하게 관능 평가하였다.

그 평과 결과를 표 10 에 나타냈다. 표 중의 숫자는, 5 명의 전문 패널의 평균점이다.

(비교예 10)

시판되는 소태나무 추출물 (토와 산업 주식회사 제조) 15mg 에 에탄올 10g 을 첨가하여, 풍미 개선제로 하였다. 실시예 18 에 준하여 시료캔 커피 300g 에 이 풍미 개선제를 60mg 을 첨가하여, 소태나무 추출물을 0.00003중량%, 에탄올을 0.02중량% 함유하는 커피 음료를 조제하였다. 그 커피 음료를 실시예 18 과 동일하게 관능 평가하였다.

그 평가 결과를 표 10 에 나타냈다. 표 중의 숫자는, 5 명의 전문 패널의 평균점이다.

(비교예 11)

시료 캔커피 300g 에 일본 공개특허공보 평11-103814호의 참고예 1 에 기재된 바와 같이 조제한 디헤테로레블로산 II 1.8g 과 에탄올 60mg 을 첨가하여, 디헤테로레블로산 II 를 0.6중량%, 에탄올을 0.02중량% 함유하는 커피 음료를 조제하였다. 그 커피 음료를 실시예 18 과 동일하게 관능 평가하였다.

그 평가 결과를 표 10 에 나타냈다. 표 중의 숫자는, 5 명의 전문 패널의 평균점이다.

(비교예 12)

시료 캔커피 300g 에 일본 공개특허공보 평11-103814호의 참고예 1 에 기재된 바와 같이 조제한 디헤테로레블로산 II 3.8mg 과 에탄올 60mg 을 첨가하여, 디헤테로레블론산 II 를 0.00127중량%, 에탄올을 0.02중량% 함유하는 커피 음료를 조제하였다. 그 커피 음료를 실시예 18 과 동일하게 관능 평가하였다.

그 평가 결과를 표 10 에 나타냈다. 표 중의 숫자는, 5 명의 전문 패널의 평균점이다.

풍미 개선제의 커피 음료에 대한 관능 평가

	실시예 실시예 비교예 비교예 비교예 비교예 18 19 9 10 11 12
쓴맛의 산뜻함 개선 쓴맛의 약품적인 위화감의 개선 로스트감의 증강 볼륨감의 증강 기호성의 향상	1.6 1.8 0.9 -0.8 0.8 0.2 1.6 1.5 -1.4 -2.4 -1.0 0.0 2.4 2.8 1.4 1.4 1.3 0.2 2.0 2.1 0.8 0.6 0.9 0.2 2.4 2.8 0.5 -2.4 0.6 0.2

실시예 18 과 실시예 19 에서 사용한 풍미 개선제는 커피 음료로, 산뜻함이 양호하고, 양질의 쓴맛과 로스트감, 볼륨감을 부여하여 기호성을 향상시키고 있다. 한편, 나린진과 소태나무 추출물과 디헤테로레블로산 II 는 쓴맛의 질이 약품적이어서 위화감이 있어, 기호성이 나쁘다. 또, 디헤테로레블로산 II 를 실시예 18 의 5-히드록시메틸-2-푸랄데히드비스(5-포르밀푸르푸릴)아세탈에 대해 약 10 배량 첨가한 비교예 12 에서는, 풍미에 변화가 느껴지지 않았다. 이상으로부터 실시예 18 과 실시예 19 에서 사용한 풍미 개선제가 우수한 풍미 개선제인 것을 알 수 있다.

(실시예 20) 풍미 개선제 함유 바닐라 아이스의 조제

시판되는 바닐라 아이스크림 100g 에 실시예 4 의 풍미 개선제 10mg 을 첨가하여, 풍미 개선제를 0.01중량% 함유한 바닐라 아이스크림을 얻었다. 또한, 이 바닐라 아이스크림의 5-히드록시메틸-2-푸랄데히드비스(5-포르밀푸르푸릴)아세탈 함유량은 0.00023중량% 였다.

상기 바닐라 아이스크림을 하기 표 11 에 기재된 항목에 대해, 대조품과 비교하는 관능 평가법에 의하여 훈련된 전문 패널 5 명에 의해 대조를 0 점으로 하여, 실시예 9 와 동일하게 -3 점 ∼ +3 점의 범위에서 점수를 매겨 관능 평가하였다. 또한, 대조는 풍미 개선제 무첨가품이다.

그 평가 결과를 표 11 에 나타냈다. 표 중의 숫자는, 5 명의 전문 패널의 평균점이다.

풍미 개선제의 바닐라 아이스크림에 대한 관능 평가

	실시예 20
볼륨감의 증강	2.0
바닐라감의 증강	1.8
기호성의 향상	1.8

실시예 20 에서 사용한 풍미 개선제는 바닐라 아이스크림에 바닐라감 및 볼륨감을 부여하여 기호성을 향상시키고 있다.

(실시예 21) 풍미 개선제 함유 초콜릿의 조제

시판 쿠베르츄르 초콜릿 100g 을 중탕하여 50℃ 에서 용해시키고, 거기에 실시예 4 의 풍미 개선제를 30mg 함유하도록 첨가하여 교반하고, 28℃ 부근까지 온도를 낮춘 후, 다시 30℃ 부근까지 올려 템퍼링을 실시하였다. 이어서, 몰드에 흘려 넣어 성형하여 냉각시켜, 풍미 개선제를 0.03중량% 함유하는 초콜릿 시료를 얻었다. 이 초콜릿의 5-히드록시메틸-2-푸랄데히드비스(5-포르밀푸르푸릴)아세탈 함유량은 0.00070중량% 였다.

상기 초콜릿 시료를 하기 표 12 에 기재된 항목에 대해, 대조품과 비교하는 관능 평가법에 의하여 훈련된 전문 패널 5 명에 의해 대조를 0 점으로 하여, 실시예 9 와 동일하게 -3 점 ∼ +3 점의 범위에서 점수를 매겨 관능 평가하였다. 또한, 대조는 풍미 개선제 무첨가품이다.

그 평가 결과를 표 12 에 나타냈다. 표 중의 숫자는, 5 명의 전문 패널의 평균점이다.

(실시예 22) 풍미 개선제 함유 초콜릿의 조제

실시예 21 에 있어서, 실시예 4 의 풍미 개선제 대신에 실시예 5 의 풍미 개선제를 150mg 함유하도록 첨가하고, 그 점 이외에는 실시예 21 과 동일하게 조작하여, 풍미 개선제를 0.15중량% 함유하는 초콜릿 시료를 얻었다. 이 초콜릿의 5-히드록시메틸-2-푸랄데히드비스(5-포르밀푸르푸릴)아세탈 함유량은 0.0069중량% 였다. 그 시료를 실시예 21 과 동일하게 관능 평가하였다.

그 평과 결과를 표 12 에 나타냈다. 표 중의 숫자는, 5 명의 전문 패널의 평균점이다.

풍미 개선제의 초콜릿에 대한 관능 평가

	실시예 21	실시예22
감미의 산뜻함 개선 볼륨감의 증강 카카오감의 증강 기호성의 향상	2.6 2.2 2.2 1.8	2.6 2.0 2.6 1.6

실시예 21 과 실시예 22 에서 사용한 풍미 개선제는 초콜릿 시료에 볼륨감 및 카카오감을 부여하여 감미의 산뜻함도 향상되어 있다. 추가로 실시예 22 는 강렬한 비터감을 나타냈다.

(실시예 23) 향료 조성물 함유 초콜릿의 제조

시판되는 쿠베르츄르 초콜릿 100g 을 중탕하여 50℃ 까지 용해시키고, 거기에 실시예 8 의 향료 조성물을 100mg 함유하도록 첨가하여 교반하고, 28℃ 부근까지 온도를 낮춘 후, 다시 30℃ 부근까지 올려, 향료 조성물을 0.1중량% 함유한 초콜릿 시료를 얻었다. 이 초콜릿의 5-히드록시메틸-2-푸랄데히드비스(5-포르밀푸르푸릴)아세탈 함유량은 0.00070중량% 였다. 그 시료를 실시예 21 과 동일하게 관능 평가하였다.

그 평가 결과를 표 13 에 나타냈다. 표 중의 숫자는, 5 명의 전문 패널의 평균점이다.

향료 조성물의 초콜릿에 대한 관능 평가

	실시예 23
감미의 산뜻함 개선 볼륨감의 증강 카카오감의 증강 기호성의 향상 향기가 일어남의 향상	2.5 2.5 2.8 2.2 2.5

실시예 23 의 향료 조성물은 초콜릿 시료에 볼륨감, 카카오감을 부여하며, 또, 또 향기의 일어남 및 달콤함의 산뜻함을 양호하게 하였다.

(실시예 24) 풍미 개선제 함유 면 스프 조제

시판되는 2 배 농축 면 스프를 물로 4 배로 희석한 액 300㎖ 에 실시예 3 의 풍미 개선제 60mg 을 첨가하여 풍미 개선제를 0.02중량% 함유하는 면 스프 시료를 얻었다. 이 면 스프의 5-히드록시메틸-2-푸랄데히드비스, (5-포르밀푸르푸릴)아세탈 함유량은 0.00014중량% 였다.

상기 면 스프 시료를 하기 표 14 에 기재된 항목에 대해, 대조품과 비교하는 관능 평가법에 의하여 훈련된 전문 패널 5 명에 의해 대조를 0 점으로 하여, 실시예 9 와 동일하게 -3 점 ∼ +3 점의 범위에서 점수를 매겨 관능 평가하였다. 또한, 대조는 풍미 개선제 무첨가품 (에탄올 첨가) 이다.

그 평가 결과를 표 14 에 나타냈다. 표 중의 숫자는, 5 명의 전문 패널의 평균점이다.

(실시예 25) 풍미 개선제 면 스프의 조제

실시예 24 에 있어서, 실시예 3 의 풍미 개선제 대신에 실시예 7 의 풍미 개선제를 사용하고, 그 점 이외에는 실시예 24 와 동일하게 조작하여, 풍미 개선제 함유 면 스프를 얻었다. 이 면 스프의 5-히드록시메틸-2-푸랄데히드비스(5-포르밀푸르푸릴)아세탈 함유량은 0.00002중량% 였다. 그 시료를 실시예 24 와 동일하게 관능 평가하였다.

그 평가 결과를 표 14 에 나타냈다. 표 중의 숫자는, 5 명의 전문 패널의 평균점이다.

풍미 개선제의 면 스프에 대한 관능 평가

	실시예 24	실시예 25
감칠맛의 증강 깊이의 증강 기호성의 향상	2.2 2.0 1.8	1.8 1.6 1.6

실시예 24 와 실시예 25 에서 사용한 풍미 개선제는 면 스프에 감칠맛 및 깊이를 부여하며, 기호성도 향상되어 있다.

(참고예)

실시예 1 에서 얻어진 5-히드록시메틸-2-푸랄데히드비스(5-포르밀푸르푸릴)아세탈 100mg 을 에탄올 1㎖ 에 용해시키고, 또한 물 100㎖ 를 첨가하여 0.1중량% 의 에탄올 1중량% 용액을 제조하고, 물로 10 배 희석을 반복하여 평가용 샘플로 하였다. 에탄올 그 자체의 맛을 고려하여, 에탄올 1중량% 용액을 제조하여 10 배 희석을 반복하여, 대응하는 평가용 샘플의 블랭크로 하였다. 평가는 9 명의 전문 패널에게 실시하였다. 관능 시험은 농도가 옅은 쪽부터 실시하여, 블랭크 → 샘플의 순서로 200mg 을 입에 머금고 평가하여 맛의 차이를 판정시켰다.

시험 결과, 쓴맛 임계값은 1ppm 였다. 임계값을 몰 농도로 환산하면 약 10^-3mM 으로, 대표적인 쓴맛 물질인 염산 퀴닌과 동일한 정도의 수치였다.

동일한 시험을 하기 식 2, 식 3 의 화합물로 실시한 바, 이들은 최고 농도의 0.1중량% 에서도 쓴맛이 느껴지지 않았다.

또, 실시예 2 에서 5-히드록시메틸-2-푸랄데히드비스(5-포르밀푸르푸릴)아세탈 대신에 식 2, 식 3 의 화합물로 조제한 제와, 식 2, 식 3 의 화합물을 100 배량으로 한 제를 사용하여, 실시예 9 와 동종의 시험을 실시한 바, 모두 풍미 개선 효과는 인정되지 않고, 아린맛 간의 불쾌한 잡미를 초래하였다.

또한, 상기한 바와 같이, 본 발명의 아세탈 화합물의 쓴맛 임계값은 1ppm (0.0001중량%) 이지만, 풍미 개선 효과는 쓴맛이라 느껴지지 않는 레벨에서도 발휘되는 것은 이해되는 것이 당연하다.

본 발명의 풍미 개선제를 음식품, 의약품 또는 구강용 제품 등에 배합함으로써, 감칠맛 등의 맛을 증강, 개선하여 맛에 깊이와 풍부함을 부여하고, 또한 예를 들어 볼륨감이나 뒷맛이 산뜻함을 개선시키는 등, 구강 내에서 느껴지는 풍미를 충분히 증강 또는 완화할 수 있다. 본 발명에 의하면, 최근의 미각에 대한 고도의 요구에 대응할 수 있을 정도의 맛을 갖는 음식품, 의약품 또는 구강용 제품을 제공할 수 있다.

Claims (16)

1. 5-히드록시메틸-2-푸랄데히드비스(5-포르밀푸르푸릴)아세탈.
2. 5-히드록시메틸-2-푸랄데히드비스(5-포르밀푸르푸릴)아세탈을 0.1중량% 이상 함유하는 조성물.
3. 5-히드록시메틸-2-푸랄데히드비스(5-포르밀푸르푸릴)아세탈을 0.7중량% 이상 함유하는 조성물.
4. 5-히드록시메틸-2-푸랄데히드비스(5-포르밀푸르푸릴)아세탈을 유효 성분으로서 함유하는 풍미 개선제.
5. 제 4 항에 있어서,

   향료를 추가로 함유하는 풍미 개선제.
6. 제 4 항 또는 제 5 항에 있어서,

   5-히드록시메틸-2-푸랄데히드비스(5-포르밀푸르푸릴)아세탈의 함유량이 0.1중량% 이상인 풍미 개선제.
7. 제 4 항 또는 제 5 항에 있어서,

   5-히드록시메틸-2-푸랄데히드비스(5-포르밀푸르푸릴)아세탈의 함유량이 0.7중량% 이상인 풍미 개선제.
8. 5-히드록시메틸-2-푸랄데히드비스(5-포르밀푸르푸릴)아세탈과 향료를 함유하는 향료 조성물.
9. 제 8 항에 있어서,

   5-히드록시메틸-2-푸랄데히드비스(5-포르밀푸르푸릴)아세탈의 함유량이 0.000001 ∼ 50중량% 인 향료 조성물.
10. 제 8 항에 있어서,

    5-히드록시메틸-2-푸랄데히드비스(5-포르밀푸르푸릴)아세탈의 함유량이 0.00001 ∼ 10중량% 인 향료 조성물.
11. 제 4 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 기재된 풍미 개선제 또는 제 8 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 기재된 향료 조성물을 함유하는 음식품.
12. 제 11 항에 있어서,

    5-히드록시메틸-2-푸랄데히드비스(5-포르밀푸르푸릴)아세탈의 함유량이 1ppb ∼ 1000ppm 인 음식품.
13. 제 4 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 기재된 풍미 개선제 또는 제 8 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 기재된 향료조성물을 함유하는 의약품.
14. 제 13 항에 있어서,

    5-히드록시메틸-2-푸랄데히드비스(5-포르밀푸르푸릴)아세탈의 함유량이 1ppb ∼ 1000ppm 인 의약품.
15. 제 4 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 기재된 풍미 개선제 또는 제 8 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 기재된 향료 조성물을 함유하는 구강용 제품.
16. 제 15 항에 있어서,

    5-히드록시메틸-2-푸랄데히드비스(5-포르밀푸르푸릴)아세탈의 함유량이 1ppb ∼ 1000ppm 인 구강용 제품.