JPH11103814A - 苦味剤、味質改善剤、苦味付与または味質改善のための使用、および苦味を付与したか味質を改善した飲食品または薬品 - Google Patents
苦味剤、味質改善剤、苦味付与または味質改善のための使用、および苦味を付与したか味質を改善した飲食品または薬品Info
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- JPH11103814A JPH11103814A JP9282864A JP28286497A JPH11103814A JP H11103814 A JPH11103814 A JP H11103814A JP 9282864 A JP9282864 A JP 9282864A JP 28286497 A JP28286497 A JP 28286497A JP H11103814 A JPH11103814 A JP H11103814A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 食品等の苦味付与または味質改善に使用し得
る安定性に優れた糖質性苦味剤または味質改善剤の提
供。 【解決手段】 ジヘテロレブロサンＩＩを有効成分とし
て含有する苦味剤または味質改善剤、ジヘテロレブロサ
ンＩＩの飲食品または薬品への苦味付与または味質改善
のための使用、およびジヘテロレブロサンＩＩを含有さ
せることにより苦味を付与したか味質改善した飲食品ま
たは薬品。
る安定性に優れた糖質性苦味剤または味質改善剤の提
供。 【解決手段】 ジヘテロレブロサンＩＩを有効成分とし
て含有する苦味剤または味質改善剤、ジヘテロレブロサ
ンＩＩの飲食品または薬品への苦味付与または味質改善
のための使用、およびジヘテロレブロサンＩＩを含有さ
せることにより苦味を付与したか味質改善した飲食品ま
たは薬品。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、特に食品分野およ
び薬品分野において利用し得る、特定糖質を含有する苦
味剤または味質改善剤、および特定糖質の苦味付与また
は味質改善のための使用、および特定糖質により苦味を
付与したか味質を改善した飲食品または薬品に関する。
び薬品分野において利用し得る、特定糖質を含有する苦
味剤または味質改善剤、および特定糖質の苦味付与また
は味質改善のための使用、および特定糖質により苦味を
付与したか味質を改善した飲食品または薬品に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、苦味を有する糖質としてＤ−グル
コースがβ−１→６結合で結合したゲンチオオリゴ糖が
知られており、飲食物や嗜好物などの苦味付けや呈味改
良に使用し得るとされており（特開平３−８３５５
７）、またゲンチオオリゴ糖を主成分とする苦味剤が市
販されている（ゲントース＃８０、日本食品加工
（株））。しかしながら、ゲンチオビオース、ゲンチオ
トリオース、ゲンチオテトラオース等を包含するゲンチ
オオリゴ糖は還元糖であり、加熱加工したり殺菌する飲
食物や加温式販売機などで販売する飲食物には、ｐＨの
低下や着色が生じる傾向があるため、使用できないか使
用が制限されるという問題があった。
コースがβ−１→６結合で結合したゲンチオオリゴ糖が
知られており、飲食物や嗜好物などの苦味付けや呈味改
良に使用し得るとされており（特開平３−８３５５
７）、またゲンチオオリゴ糖を主成分とする苦味剤が市
販されている（ゲントース＃８０、日本食品加工
（株））。しかしながら、ゲンチオビオース、ゲンチオ
トリオース、ゲンチオテトラオース等を包含するゲンチ
オオリゴ糖は還元糖であり、加熱加工したり殺菌する飲
食物や加温式販売機などで販売する飲食物には、ｐＨの
低下や着色が生じる傾向があるため、使用できないか使
用が制限されるという問題があった。
【０００３】他方、本発明で使用するジヘテロレブロサ
ンＩＩ（α−Ｄ−フラクトフラノース β−Ｄ−フラク
トピラノース １，２´：２，１´ジアンヒドリド）は
公知物質で、種々の、果糖やイヌリンの酸処理物から単
離されている（Ｃａｒｂｏｈｙｄｒａｔｅ Ｒｅｓｅａ
ｒｃｈ， １３６（１９８５），５３−６５）。ジヘテ
ロレブロサンＩＩが包含されるジフラクトースジアンヒ
ドリド（ＤＦＡ）類の味質については、イヌリンから酵
素的に生成させることができるＤＦＡＩ（α−Ｄ−フラ
クトフラノース β−Ｄ−フラクトフラノース １，２
´：２，１´ジアンヒドリド）およびＤＦＡＩＩＩ（α
−Ｄ−フラクトフラノース β−Ｄ−フラクトフラノー
ス １，２´：２，３´ジアンヒドリド）が甘味を有す
ることが知られている（特開昭６３−２６９９６２）だ
けである。
ンＩＩ（α−Ｄ−フラクトフラノース β−Ｄ−フラク
トピラノース １，２´：２，１´ジアンヒドリド）は
公知物質で、種々の、果糖やイヌリンの酸処理物から単
離されている（Ｃａｒｂｏｈｙｄｒａｔｅ Ｒｅｓｅａ
ｒｃｈ， １３６（１９８５），５３−６５）。ジヘテ
ロレブロサンＩＩが包含されるジフラクトースジアンヒ
ドリド（ＤＦＡ）類の味質については、イヌリンから酵
素的に生成させることができるＤＦＡＩ（α−Ｄ−フラ
クトフラノース β−Ｄ−フラクトフラノース １，２
´：２，１´ジアンヒドリド）およびＤＦＡＩＩＩ（α
−Ｄ−フラクトフラノース β−Ｄ−フラクトフラノー
ス １，２´：２，３´ジアンヒドリド）が甘味を有す
ることが知られている（特開昭６３−２６９９６２）だ
けである。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、食品等の苦
味付与または味質改善に使用し得る安定性に優れた糖質
性苦味剤または味質改善剤を提供することを目的とす
る。
味付与または味質改善に使用し得る安定性に優れた糖質
性苦味剤または味質改善剤を提供することを目的とす
る。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は非還元性で安定
性に優れたジヘテロレブロサンＩＩを有効成分として含
有する苦味剤、ジヘテロレブロサンＩＩを有効成分とし
て含有する味質改善剤、ジヘテロレブロサンＩＩの飲食
品または薬品への苦味付与または味質改善のための使
用、およびジヘテロレブロサンＩＩを含有させることに
より苦味を付与したかまたは味質を改善した飲食品また
は薬品に関する。
性に優れたジヘテロレブロサンＩＩを有効成分として含
有する苦味剤、ジヘテロレブロサンＩＩを有効成分とし
て含有する味質改善剤、ジヘテロレブロサンＩＩの飲食
品または薬品への苦味付与または味質改善のための使
用、およびジヘテロレブロサンＩＩを含有させることに
より苦味を付与したかまたは味質を改善した飲食品また
は薬品に関する。
【０００６】本願の特許請求の範囲における請求項２の
発明は請求項１の特定発明に対し特許法第３７条第２号
の規定を満足し（産業上の利用分野については国際特許
分類表のＡ２３Ｌ １／２２６にいう合成の風味剤とし
て共通する）、請求項３、４および５の発明は、請求項
１または２の発明と同一発明の関係にあり、特許法第３
６条第５項の規定により一出願での併記が認められる。
なお、同一発明に関しては、社団法人発明協会発行の渡
邉睦雄著、「化学とバイオテクノロジーの特許明細書の
書き方読み方」（平成６年改訂版）の５８頁に同一発明
の例として「Ａからなるコンクリート強化混和剤」と
「Ａを含む強化されたコンクリート製品」、および「Ａ
からなる防虫剤」と「Ａを使用する防虫方法」と「Ａで
処理された防虫家具」の例が記載されている。
発明は請求項１の特定発明に対し特許法第３７条第２号
の規定を満足し（産業上の利用分野については国際特許
分類表のＡ２３Ｌ １／２２６にいう合成の風味剤とし
て共通する）、請求項３、４および５の発明は、請求項
１または２の発明と同一発明の関係にあり、特許法第３
６条第５項の規定により一出願での併記が認められる。
なお、同一発明に関しては、社団法人発明協会発行の渡
邉睦雄著、「化学とバイオテクノロジーの特許明細書の
書き方読み方」（平成６年改訂版）の５８頁に同一発明
の例として「Ａからなるコンクリート強化混和剤」と
「Ａを含む強化されたコンクリート製品」、および「Ａ
からなる防虫剤」と「Ａを使用する防虫方法」と「Ａで
処理された防虫家具」の例が記載されている。
【０００７】
【発明の実施の形態】以下に、本発明を詳細に説明す
る。本発明で使用するジヘテロレブロサンＩＩ（α−Ｄ
−フラクトフラノース β−Ｄ−フラクトピラノース
１，２´：２，１´ジアンヒドリド）は以下の構造を有
するジフラクトースジアンヒドリドであり、非還元性で
安定性に優れる。
る。本発明で使用するジヘテロレブロサンＩＩ（α−Ｄ
−フラクトフラノース β−Ｄ−フラクトピラノース
１，２´：２，１´ジアンヒドリド）は以下の構造を有
するジフラクトースジアンヒドリドであり、非還元性で
安定性に優れる。
【０００８】
【化１】
【０００９】ジヘテロレブロサンＩＩの製法は前出のＣ
ａｒｂｏｈｙｄｒａｔｅ Ｒｅｓｅａｒｃｈにも記載さ
れているが、通常、７０〜９０重量％の高濃度果糖溶液
をｐＨ２．５〜３．５、温度１１０〜１５０℃、好まし
くは１３０〜１４０℃、大気圧下で１〜１８０分、好ま
しくは２０〜６０分反応させると、５０％以上の生成率
でジフラクトースジアンヒドリド類が得られ、このうち
約２０重量％がジヘテロレブロサンＩＩである。反応混
合物をｐＨ２に調整し、沸騰浴中で３０〜６０分処理し
て、ジフラクトースジアンヒドリド類以外の縮合物を果
糖に分解し、Ｎａ型陽イオン交換樹脂カラムでジフラク
トースジアンヒドリド類と果糖に分離し、さらに逆相ク
ロマトグラフィー用カラムでジヘテロレブロサンＩＩを
単離する。ジヘテロレブロサンＩＩは工業的に利用でき
る陽イオン交換樹脂カラムで他のジフラクトースジアン
ヒドリド類とリテンションタイムが異なるため、工業的
にも純度約８０％のものを作ることができる。ジヘテロ
レブロサンＩＩの具体的製造例を後記参考例１に示す。
ａｒｂｏｈｙｄｒａｔｅ Ｒｅｓｅａｒｃｈにも記載さ
れているが、通常、７０〜９０重量％の高濃度果糖溶液
をｐＨ２．５〜３．５、温度１１０〜１５０℃、好まし
くは１３０〜１４０℃、大気圧下で１〜１８０分、好ま
しくは２０〜６０分反応させると、５０％以上の生成率
でジフラクトースジアンヒドリド類が得られ、このうち
約２０重量％がジヘテロレブロサンＩＩである。反応混
合物をｐＨ２に調整し、沸騰浴中で３０〜６０分処理し
て、ジフラクトースジアンヒドリド類以外の縮合物を果
糖に分解し、Ｎａ型陽イオン交換樹脂カラムでジフラク
トースジアンヒドリド類と果糖に分離し、さらに逆相ク
ロマトグラフィー用カラムでジヘテロレブロサンＩＩを
単離する。ジヘテロレブロサンＩＩは工業的に利用でき
る陽イオン交換樹脂カラムで他のジフラクトースジアン
ヒドリド類とリテンションタイムが異なるため、工業的
にも純度約８０％のものを作ることができる。ジヘテロ
レブロサンＩＩの具体的製造例を後記参考例１に示す。
【００１０】ジヘテロレブロサンＩＩの苦味は後記実施
例１の表２に示すようにゲントース＃８０とほぼ同等か
ややそれよりやや強い程度である。ジヘテロレブロサン
ＩＩは非還元性であるので安定性に優れており、それを
有効成分とする本発明の苦味剤もそこに含有され得る任
意成分が良好な安定性を有する限り安定性に優れる。
例１の表２に示すようにゲントース＃８０とほぼ同等か
ややそれよりやや強い程度である。ジヘテロレブロサン
ＩＩは非還元性であるので安定性に優れており、それを
有効成分とする本発明の苦味剤もそこに含有され得る任
意成分が良好な安定性を有する限り安定性に優れる。
【００１１】本発明の苦味剤はジヘテロレブロサンＩＩ
のみからなっていても良く、補助成分または他の呈味活
性成分、例えば甘味成分と混合された形態にあっても良
い。補助成分としては、水、常用される賦形剤・結合剤
等を用いることができる。賦形剤としては甘味成分とし
ても用いられるショ糖、乳糖、果糖、ソルビトール、マ
ルチトール等の他、可溶性デンプン、デキストリン、ガ
ム質マンナン、ペクチン、アルギン酸等の多糖類、ゼラ
チン、低分子量ポリペプチド等のタンパク質、炭酸カル
シウム、リン酸カルシウム等の塩、クエン酸、リンゴ
酸、フマル酸等の酸等から適宜選択して用いることがで
きる。結合剤としてはグアーガム、アラビアガム、デキ
ストリン等を必要に応じ適宜選択して用いることができ
る。その他、フレーバー、エッセンス、ビタミン、調味
料等を必要に応じ適宜選択して用いることができる。甘
味成分としては甘味付与に使用されるブドウ糖、果糖、
ショ糖等の糖類、イソマルトオリゴ糖等のオリゴ糖類、
ソルビトール、マルチトール等の糖アルコール、アスパ
ルテーム、ステビオサイド、サッカリン等を用いること
ができる。また、他の呈味成分として酸味、塩から味、
渋味、旨味、苦味などを与える成分が挙げられる。本発
明の苦味剤は、種々の形状で、例えば粉末、顆粒、シロ
ップ等として用いることができる。
のみからなっていても良く、補助成分または他の呈味活
性成分、例えば甘味成分と混合された形態にあっても良
い。補助成分としては、水、常用される賦形剤・結合剤
等を用いることができる。賦形剤としては甘味成分とし
ても用いられるショ糖、乳糖、果糖、ソルビトール、マ
ルチトール等の他、可溶性デンプン、デキストリン、ガ
ム質マンナン、ペクチン、アルギン酸等の多糖類、ゼラ
チン、低分子量ポリペプチド等のタンパク質、炭酸カル
シウム、リン酸カルシウム等の塩、クエン酸、リンゴ
酸、フマル酸等の酸等から適宜選択して用いることがで
きる。結合剤としてはグアーガム、アラビアガム、デキ
ストリン等を必要に応じ適宜選択して用いることができ
る。その他、フレーバー、エッセンス、ビタミン、調味
料等を必要に応じ適宜選択して用いることができる。甘
味成分としては甘味付与に使用されるブドウ糖、果糖、
ショ糖等の糖類、イソマルトオリゴ糖等のオリゴ糖類、
ソルビトール、マルチトール等の糖アルコール、アスパ
ルテーム、ステビオサイド、サッカリン等を用いること
ができる。また、他の呈味成分として酸味、塩から味、
渋味、旨味、苦味などを与える成分が挙げられる。本発
明の苦味剤は、種々の形状で、例えば粉末、顆粒、シロ
ップ等として用いることができる。
【００１２】本苦味剤は、人および他の動物によって摂
取あるいは投与される飲食品または薬品の苦味付与に広
く使用することができる。該飲食品類の例としては、各
種調味料（例えば、醤油、味噌、マヨネーズ、ドレッシ
ング、天つゆ、ケチャップ、焼肉のタレ、カレールー、
シチューの素、スープの素、ダシの素等）、各種和菓子
（例えば、煎餅、あられ、餅類、饅頭、ういろう、羊
羮、ゼリー、カステラ、飴玉等）、各種洋菓子（例え
ば、ビスケット、クラッカー、クッキー、パイ、プリ
ン、シュークリーム、スポンジケーキ、ドーナツ、チョ
コレート、チューインガム等）、パン類、氷菓子（例え
ば、アイスクリーム、シャーベット等）、シロップ類
（例えば、果実のシロップ漬等）、ペースト類（例え
ば、フルーツペースト、ピーナツペースト等）、ジャ
ム、マーマレード、漬物類（例えば、福神漬、千枚漬、
らっきょう漬等）、畜肉練り製品（例えば、ハム、ソー
セージ等）、魚肉練り製品（例えば、かまぼこ、竹輪
等）、各種珍味類、佃煮類、アルコール飲料、コーヒ
ー、ココア、ジュース、炭酸飲料、スタミナドリンク、
乳酸飲料、乳酸菌飲料、インスタント飲食品（例えば、
インスタントジュース、インスタントコーヒー等）等が
挙げられる。また、該薬品の例としては、散剤、錠剤、
水剤、シロップ剤などのほか、歯みがき、含嗽剤等が挙
げられる。
取あるいは投与される飲食品または薬品の苦味付与に広
く使用することができる。該飲食品類の例としては、各
種調味料（例えば、醤油、味噌、マヨネーズ、ドレッシ
ング、天つゆ、ケチャップ、焼肉のタレ、カレールー、
シチューの素、スープの素、ダシの素等）、各種和菓子
（例えば、煎餅、あられ、餅類、饅頭、ういろう、羊
羮、ゼリー、カステラ、飴玉等）、各種洋菓子（例え
ば、ビスケット、クラッカー、クッキー、パイ、プリ
ン、シュークリーム、スポンジケーキ、ドーナツ、チョ
コレート、チューインガム等）、パン類、氷菓子（例え
ば、アイスクリーム、シャーベット等）、シロップ類
（例えば、果実のシロップ漬等）、ペースト類（例え
ば、フルーツペースト、ピーナツペースト等）、ジャ
ム、マーマレード、漬物類（例えば、福神漬、千枚漬、
らっきょう漬等）、畜肉練り製品（例えば、ハム、ソー
セージ等）、魚肉練り製品（例えば、かまぼこ、竹輪
等）、各種珍味類、佃煮類、アルコール飲料、コーヒ
ー、ココア、ジュース、炭酸飲料、スタミナドリンク、
乳酸飲料、乳酸菌飲料、インスタント飲食品（例えば、
インスタントジュース、インスタントコーヒー等）等が
挙げられる。また、該薬品の例としては、散剤、錠剤、
水剤、シロップ剤などのほか、歯みがき、含嗽剤等が挙
げられる。
【００１３】本苦味剤の使用量は、苦味付与対象の飲食
品類または薬品類にとって味覚的に必要な程度まで任意
に使用することができる。具体的な使用量は飲食品類ま
たは薬品類によって異なるが、通常、本苦味剤が、本苦
味剤によって苦味を付与した個々の飲食品または薬品中
において、ジヘテロレブロサンＩＩとして、約０．２〜
約５０ｗ／ｗ％、さらには約０．５〜約２０ｗ／ｗ％の
含量となるような範囲から選択するのが好ましい。苦味
付与対象品への本苦味剤の使用方法は通常の呈味剤、例
えば甘味剤と同様に行えば良い。例えば、飲食品類また
は薬品類の製造時においてあるいはこれらの摂取時にお
いて、混和、混捏、溶解、浸漬、浸透、散布、噴霧、注
入などの適宜の方法を採用して対象品類に含有せしめる
ことができる。
品類または薬品類にとって味覚的に必要な程度まで任意
に使用することができる。具体的な使用量は飲食品類ま
たは薬品類によって異なるが、通常、本苦味剤が、本苦
味剤によって苦味を付与した個々の飲食品または薬品中
において、ジヘテロレブロサンＩＩとして、約０．２〜
約５０ｗ／ｗ％、さらには約０．５〜約２０ｗ／ｗ％の
含量となるような範囲から選択するのが好ましい。苦味
付与対象品への本苦味剤の使用方法は通常の呈味剤、例
えば甘味剤と同様に行えば良い。例えば、飲食品類また
は薬品類の製造時においてあるいはこれらの摂取時にお
いて、混和、混捏、溶解、浸漬、浸透、散布、噴霧、注
入などの適宜の方法を採用して対象品類に含有せしめる
ことができる。
【００１４】次に本発明の味質改善剤について説明す
る。本発明において味質改善とは添加対象とする飲食品
または薬品の全体としての味質を改善または増強するこ
とをいい、例えばコクを増したりうまみを増強すること
を包含する。本発明の味質改善剤もそこに含有され得る
任意成分が良好な安定性を有する限り安定性に優れる。
本発明の味質改善剤もジヘテロレブロサンＩＩのみから
なっていても良く、補助成分または他の呈味活性成分、
例えば甘味成分と混合された形態にあっても良い。補助
成分および他の呈味活性成分としては本発明の苦味剤に
おけると同様のものを用いることができる。本発明の味
質改善剤の形状についても本発明の苦味剤の場合と同様
で良い。
る。本発明において味質改善とは添加対象とする飲食品
または薬品の全体としての味質を改善または増強するこ
とをいい、例えばコクを増したりうまみを増強すること
を包含する。本発明の味質改善剤もそこに含有され得る
任意成分が良好な安定性を有する限り安定性に優れる。
本発明の味質改善剤もジヘテロレブロサンＩＩのみから
なっていても良く、補助成分または他の呈味活性成分、
例えば甘味成分と混合された形態にあっても良い。補助
成分および他の呈味活性成分としては本発明の苦味剤に
おけると同様のものを用いることができる。本発明の味
質改善剤の形状についても本発明の苦味剤の場合と同様
で良い。
【００１５】本発明の味質改善剤は、人および他の動物
によって摂取あるいは投与される飲食品または薬品の味
質の改善に広く使用することができる。該飲食品および
薬品の例としては本発明の苦味剤におけると同様のもの
を挙げることができる。本発明の味質改善剤の使用量は
飲食品類または薬品類によって異なるが、通常、本味質
改善剤が、本味質改善剤によって味質を改善した個々の
飲食品または薬品中において、ジヘテロレブロサンＩＩ
として、約０．１〜約２０ｗ／ｗ％、さらには約０．１
〜約５ｗ／ｗ％の含量となるような範囲から選択するの
が好ましい。また、味質改善対象品への本発明の味質改
善剤の使用方法も本発明の苦味剤の場合と同様で良い。
によって摂取あるいは投与される飲食品または薬品の味
質の改善に広く使用することができる。該飲食品および
薬品の例としては本発明の苦味剤におけると同様のもの
を挙げることができる。本発明の味質改善剤の使用量は
飲食品類または薬品類によって異なるが、通常、本味質
改善剤が、本味質改善剤によって味質を改善した個々の
飲食品または薬品中において、ジヘテロレブロサンＩＩ
として、約０．１〜約２０ｗ／ｗ％、さらには約０．１
〜約５ｗ／ｗ％の含量となるような範囲から選択するの
が好ましい。また、味質改善対象品への本発明の味質改
善剤の使用方法も本発明の苦味剤の場合と同様で良い。
【００１６】
【実施例】次に、参考例および実施例を挙げて本発明を
さらに具体的に説明する。なお、参考例および実施例に
おいて濃度の％は、別に規定する場合を除き、ｗ／ｖ％
を表わす。 参考例１ ジヘテロレブロサンＩＩの製造例 果糖１５０ｇを水に溶解し、１０％クエン酸水溶液０．
６ｍｌを添加した。これをミキサーで攪拌しながら、電
熱器で加熱し、水分を蒸発させながら１３０℃〜１４０
℃で２０分反応させた。反応物を糖濃度５０ｗ／ｗ％程
度になるように水で希釈し、塩酸でｐＨ２に調整した
後、沸騰水浴中で３０分処理してジフラクトースジアン
ヒドリド以外の縮合物を分解した。これをＮａ型強酸性
陽イオン交換樹脂（三菱化学（株）製ＵＢＫ−５３０、
樹脂量１１．８Ｌ）により分離し、ジヘテロレブロサン
ＩＩ高含有（４０ｗ／ｗ％）画分を固形分として３５ｇ
得た。ついで、この溶液を５０ｗ／ｗ％濃度に濃縮し、
５ｇずつ逆相クロマトグラフィー用カラム（（株）ワイ
エムシイ製ＹＭＣ−Ｐａｃｋ ＯＤＳ−ＡＱ、１０×１
００ｃｍ×２本）に負荷し、移動相としての脱塩水を２
５０ｍｌ／分の流速で通液して分画分取を行い、得られ
た水溶液を減圧濃縮して９８％純度のジヘテロレブロサ
ンＩＩの７５ｗ／ｗ％水溶液１３ｇを得た。さらに、こ
の溶液を８０ｗ／ｗ％程度に濃縮後、４℃静置すること
で結晶化させ、９９％以上の純度のジヘテロレブロサン
ＩＩの結晶４ｇを得ることができた。得られた結晶ジヘ
テロレブロサンＩＩの比旋光度、Ｃ−ＮＭＲを文献値
（前出のＣａｒｂｏｈｙｄｒａｔｅ Ｒｅｓｅａｒｃ
ｈ）と比較して表１に示す。またＣ−ＮＭＲスペクトル
図を図１に示す。
さらに具体的に説明する。なお、参考例および実施例に
おいて濃度の％は、別に規定する場合を除き、ｗ／ｖ％
を表わす。 参考例１ ジヘテロレブロサンＩＩの製造例 果糖１５０ｇを水に溶解し、１０％クエン酸水溶液０．
６ｍｌを添加した。これをミキサーで攪拌しながら、電
熱器で加熱し、水分を蒸発させながら１３０℃〜１４０
℃で２０分反応させた。反応物を糖濃度５０ｗ／ｗ％程
度になるように水で希釈し、塩酸でｐＨ２に調整した
後、沸騰水浴中で３０分処理してジフラクトースジアン
ヒドリド以外の縮合物を分解した。これをＮａ型強酸性
陽イオン交換樹脂（三菱化学（株）製ＵＢＫ−５３０、
樹脂量１１．８Ｌ）により分離し、ジヘテロレブロサン
ＩＩ高含有（４０ｗ／ｗ％）画分を固形分として３５ｇ
得た。ついで、この溶液を５０ｗ／ｗ％濃度に濃縮し、
５ｇずつ逆相クロマトグラフィー用カラム（（株）ワイ
エムシイ製ＹＭＣ−Ｐａｃｋ ＯＤＳ−ＡＱ、１０×１
００ｃｍ×２本）に負荷し、移動相としての脱塩水を２
５０ｍｌ／分の流速で通液して分画分取を行い、得られ
た水溶液を減圧濃縮して９８％純度のジヘテロレブロサ
ンＩＩの７５ｗ／ｗ％水溶液１３ｇを得た。さらに、こ
の溶液を８０ｗ／ｗ％程度に濃縮後、４℃静置すること
で結晶化させ、９９％以上の純度のジヘテロレブロサン
ＩＩの結晶４ｇを得ることができた。得られた結晶ジヘ
テロレブロサンＩＩの比旋光度、Ｃ−ＮＭＲを文献値
（前出のＣａｒｂｏｈｙｄｒａｔｅ Ｒｅｓｅａｒｃ
ｈ）と比較して表１に示す。またＣ−ＮＭＲスペクトル
図を図１に示す。
【００１７】
【表１】
【００１８】実施例１ ジヘテロレブロサンＩＩの苦味
試験 苦味の標準物質として硫酸キニーネを用い、市販の苦味
糖液であるゲントース＃８０（日本食品加工（株）製）
と比較した。標準液として０．０１％硫酸キニーネと各
糖液を３％〜１０％の範囲で１％間隔で作製した。１０
人のパネラーにより標準液と各糖液の苦味を比較し、標
準液と等しい苦味の糖濃度を求めた。結果を表２に示
す。
試験 苦味の標準物質として硫酸キニーネを用い、市販の苦味
糖液であるゲントース＃８０（日本食品加工（株）製）
と比較した。標準液として０．０１％硫酸キニーネと各
糖液を３％〜１０％の範囲で１％間隔で作製した。１０
人のパネラーにより標準液と各糖液の苦味を比較し、標
準液と等しい苦味の糖濃度を求めた。結果を表２に示
す。
【００１９】
【表２】
【００２０】実施例２ 苦味剤製剤例１ 参考例１の方法で調製したジヘテロレブロサンＩＩシロ
ップ（水分２５ｗ／ｗ％）４０ｇとマルチトールシロッ
プ（水分２５ｗ／ｗ％）６０ｇとを混合して液状苦味剤
を調製した。 実施例３ 苦味剤製剤例２ 参考例１の方法で調製した結晶ジヘテロレブロサンＩＩ
５０ｇとソルビトール５０ｇとを粉砕混合して粉状苦味
剤を調製した。
ップ（水分２５ｗ／ｗ％）４０ｇとマルチトールシロッ
プ（水分２５ｗ／ｗ％）６０ｇとを混合して液状苦味剤
を調製した。 実施例３ 苦味剤製剤例２ 参考例１の方法で調製した結晶ジヘテロレブロサンＩＩ
５０ｇとソルビトール５０ｇとを粉砕混合して粉状苦味
剤を調製した。
【００２１】実施例４ 飲食物への添加例１（清涼飲料
への利用） レモンジュース５００ｍｌに果糖ぶどう糖液糖２５ｇお
よび実施例１に示した苦味剤１０ｇ（ジヘテロレブロサ
ンＩＩとして３ｇ）を添加し、ミキサーで十分撹拌した
後、濾布で濾過した。これを、７０℃で３０分殺菌し、
冷却後、瓶詰めした。本品は苦味と酸味が良く調和した
清涼飲料であった。 実施例５ 飲食物への添加例２（クッキーへの利用） 薄力粉５０ｇ、無塩マーガリン３０ｇ、全卵２５ｇ、ベ
ーキングパウダー０．４ｇ、上白糖２５ｇ、実施例１に
示した苦味剤２０ｇ（ジヘテロレブロサンＩＩとして６
ｇ）および水６ｇを混合して絞り生地を調製し、１７０
℃で１０分間焼成して製品とした。本品は良好な苦味と
風味とを有していた。
への利用） レモンジュース５００ｍｌに果糖ぶどう糖液糖２５ｇお
よび実施例１に示した苦味剤１０ｇ（ジヘテロレブロサ
ンＩＩとして３ｇ）を添加し、ミキサーで十分撹拌した
後、濾布で濾過した。これを、７０℃で３０分殺菌し、
冷却後、瓶詰めした。本品は苦味と酸味が良く調和した
清涼飲料であった。 実施例５ 飲食物への添加例２（クッキーへの利用） 薄力粉５０ｇ、無塩マーガリン３０ｇ、全卵２５ｇ、ベ
ーキングパウダー０．４ｇ、上白糖２５ｇ、実施例１に
示した苦味剤２０ｇ（ジヘテロレブロサンＩＩとして６
ｇ）および水６ｇを混合して絞り生地を調製し、１７０
℃で１０分間焼成して製品とした。本品は良好な苦味と
風味とを有していた。
【００２２】実施例６ 薬品への添加例（歯磨き剤への
利用） 二塩基性リン酸カルシウム５０ｇ、グリセリン２０ｇ、
ラウリル硫酸ナトリウム２．５ｇ、スペアミントオイル
２．５ｇ、トラガカントガム１．０ｇ、実施例２に示し
た苦味剤５ｇ（ジヘテロレブロサンＩＩとして２．５
ｇ）および水１９ｇを混合して製品とした。本品はミン
トフレーバーと苦味が調和した良好なフレーバーを有し
ていた。
利用） 二塩基性リン酸カルシウム５０ｇ、グリセリン２０ｇ、
ラウリル硫酸ナトリウム２．５ｇ、スペアミントオイル
２．５ｇ、トラガカントガム１．０ｇ、実施例２に示し
た苦味剤５ｇ（ジヘテロレブロサンＩＩとして２．５
ｇ）および水１９ｇを混合して製品とした。本品はミン
トフレーバーと苦味が調和した良好なフレーバーを有し
ていた。
【００２３】実施例７ 味質改善効果 イソマルトオリゴ糖シロップ（水分２５ｗ／ｗ％）１０
０ｇに参考例１に示した方法で調製したジヘテロレブロ
サンＩＩシロップ（水分２５ｗ／ｗ％）０．５ｇを添加
し、溶解した。この糖液と添加前のイソマルトオリゴ糖
シロップをそれぞれ１０ｗ／ｗ％水溶液に調製し、１０
名のパネラーにより、２０℃にて味質を比較した。その
結果、８名がジヘテロレブロサンＩＩシロップを添加し
た糖液の方がコクがあると判定した。 実施例８ 味質改善効果 昆布つくだ煮１００ｇに参考例１に示した方法で調製し
たジヘテロレブロサンＩＩシロップ（水分２５ｗ／ｗ
％）０．５ｇを添加し、良く混合した。この混合物と添
加前の昆布つくだ煮を２０℃に保ち、１０名のパネラー
で味質を比較した。その結果、７名がジヘテロレブロサ
ンＩＩシロップを添加した昆布つくだ煮のうま味の方が
強いと判定した。
０ｇに参考例１に示した方法で調製したジヘテロレブロ
サンＩＩシロップ（水分２５ｗ／ｗ％）０．５ｇを添加
し、溶解した。この糖液と添加前のイソマルトオリゴ糖
シロップをそれぞれ１０ｗ／ｗ％水溶液に調製し、１０
名のパネラーにより、２０℃にて味質を比較した。その
結果、８名がジヘテロレブロサンＩＩシロップを添加し
た糖液の方がコクがあると判定した。 実施例８ 味質改善効果 昆布つくだ煮１００ｇに参考例１に示した方法で調製し
たジヘテロレブロサンＩＩシロップ（水分２５ｗ／ｗ
％）０．５ｇを添加し、良く混合した。この混合物と添
加前の昆布つくだ煮を２０℃に保ち、１０名のパネラー
で味質を比較した。その結果、７名がジヘテロレブロサ
ンＩＩシロップを添加した昆布つくだ煮のうま味の方が
強いと判定した。
【００２４】
【発明の効果】本発明の苦味剤または味質改善剤は安定
性に優れ、各種飲食品および薬品への苦味付与または味
質改善に使用することができる。
性に優れ、各種飲食品および薬品への苦味付与または味
質改善に使用することができる。
【図１】本苦味剤または味質改善剤の有効成分であるジ
ヘテロレブロサンＩＩのＣ−ＮＭＲスペクトルを示す。
ヘテロレブロサンＩＩのＣ−ＮＭＲスペクトルを示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ // Ａ６１Ｋ 7/16 Ａ２３Ｌ 2/00 Ｂ (72)発明者 弥武 経也 千葉県船橋市日の出２−20−２昭和産業株 式会社総合研究所内
Claims (5)
- 【請求項１】 ジヘテロレブロサンＩＩを有効成分とし
て含有する苦味剤。 - 【請求項２】 ジヘテロレブロサンＩＩを有効成分とし
て含有する味質改善剤。 - 【請求項３】 ジヘテロレブロサンＩＩの飲食品または
薬品への苦味付与または味質改善のための使用。 - 【請求項４】 ジヘテロレブロサンＩＩを含有させるこ
とにより苦味を付与したか味質を改善した飲食品。 - 【請求項５】 ジヘテロレブロサンＩＩを含有させるこ
とにより苦味を付与したか味質を改善した薬品。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9282864A JPH11103814A (ja) | 1997-09-30 | 1997-09-30 | 苦味剤、味質改善剤、苦味付与または味質改善のための使用、および苦味を付与したか味質を改善した飲食品または薬品 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9282864A JPH11103814A (ja) | 1997-09-30 | 1997-09-30 | 苦味剤、味質改善剤、苦味付与または味質改善のための使用、および苦味を付与したか味質を改善した飲食品または薬品 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11103814A true JPH11103814A (ja) | 1999-04-20 |
Family
ID=17658078
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9282864A Pending JPH11103814A (ja) | 1997-09-30 | 1997-09-30 | 苦味剤、味質改善剤、苦味付与または味質改善のための使用、および苦味を付与したか味質を改善した飲食品または薬品 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11103814A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2829932A1 (fr) * | 2001-09-21 | 2003-03-28 | Ellipse Pharmaceuticals | Procede de fabrication d'un produit pharmaceutique administrable par voie orale avec des agents detrompeurs et produit obtenu |
| WO2003026621A3 (fr) * | 2001-09-21 | 2003-10-09 | Ellipse Pharmaceuticals | Procede de fabrication d'un produit pharmaceutique administrable par voie orale avec des agents detrompeurs notamment de gout et produit obtenu |
| JP2005008616A (ja) * | 2003-05-29 | 2005-01-13 | Showa Sangyo Co Ltd | 免疫賦活剤 |
| WO2006070483A1 (ja) * | 2004-12-28 | 2006-07-06 | Nippon Beet Sugar Manufacturing Co., Ltd. | ジフラクトース ジアンヒドリドｉｉｉ結晶の製造方法 |
| WO2008044784A1 (fr) | 2006-10-06 | 2008-04-17 | Takasago International Corporation | Agent d'amélioration du goût et aliment ou boisson contenant celui-ci |
| US7998710B2 (en) | 2003-03-05 | 2011-08-16 | Nippon Beet Sugar Mfg., Co., Ltd. | Process for purifying difructose dianhydride III |
| WO2023089335A1 (en) * | 2021-11-19 | 2023-05-25 | Tate & Lyle Solutions Usa Llc | Sweetener composition |
-
1997
- 1997-09-30 JP JP9282864A patent/JPH11103814A/ja active Pending
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2829932A1 (fr) * | 2001-09-21 | 2003-03-28 | Ellipse Pharmaceuticals | Procede de fabrication d'un produit pharmaceutique administrable par voie orale avec des agents detrompeurs et produit obtenu |
| WO2003026621A3 (fr) * | 2001-09-21 | 2003-10-09 | Ellipse Pharmaceuticals | Procede de fabrication d'un produit pharmaceutique administrable par voie orale avec des agents detrompeurs notamment de gout et produit obtenu |
| US7998710B2 (en) | 2003-03-05 | 2011-08-16 | Nippon Beet Sugar Mfg., Co., Ltd. | Process for purifying difructose dianhydride III |
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| JPWO2006070483A1 (ja) * | 2004-12-28 | 2008-06-12 | 日本甜菜製糖株式会社 | ジフラクトースジアンヒドリドｉｉｉ結晶の製造方法 |
| US8039615B2 (en) | 2004-12-28 | 2011-10-18 | Nippon Beet Sugar Manufacturing Co., Ltd. | Process for producing difructose dianhydride III crystals |
| US8304534B2 (en) | 2004-12-28 | 2012-11-06 | Nippon Beet Sugar Manufacturing Co., Ltd. | Process for producing difructose dianhydride III crystals |
| JP5367948B2 (ja) * | 2004-12-28 | 2013-12-11 | 日本甜菜製糖株式会社 | ジフラクトースジアンヒドリドｉｉｉ結晶の製造方法 |
| WO2008044784A1 (fr) | 2006-10-06 | 2008-04-17 | Takasago International Corporation | Agent d'amélioration du goût et aliment ou boisson contenant celui-ci |
| WO2023089335A1 (en) * | 2021-11-19 | 2023-05-25 | Tate & Lyle Solutions Usa Llc | Sweetener composition |
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