WO2008044784A1 - Agent d'amélioration du goût et aliment ou boisson contenant celui-ci - Google Patents

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WO2008044784A1
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flavor
improving agent
acetal
weight
hydroxymethyl
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PCT/JP2007/070028
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Ikuo Terada
Toshihiro Takeda
Tsuyoshi Kobayashi
Tadahiro Hiramoto
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Takasago International Corporation
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    • A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs

Definitions

  • the present invention relates to a novel compound having a flavor improving ability, a composition containing the same, and a flavor improving agent containing them.
  • the present invention also relates to a fragrance composition containing a novel compound having a flavor improving ability and a fragrance.
  • the present invention relates to a beverage, a pharmaceutical, a product for oral cavity and the like containing any of the flavor improving agent and the fragrance composition. Fine
  • Sugarless, low-calorie or non-calorie foods are desired due to the recent increase in health-consciousness. These foods and drinks have healthy benefits such as diet-oriented or obesity prevention, or prevention of dental caries, but sweetness is still indispensable in terms of taste.
  • sugar alcohols and high-intensity sweeteners sometimes called artificial sweeteners
  • These sugar alcohols and high-intensity sweeteners are frequently used in the foods and drinks as sugar substitutes in order to improve sweetness, but they also point out disadvantages not found in sugar. For example, the depth of taste cannot be obtained, the rich taste cannot be felt, and the persistent aftertaste or eda taste remains.
  • Patent Document 1 Japanese Patent Laid-Open No. 11-3 1 8 3 79
  • Patent Document 2 Japanese Patent Laid-Open No. Hei 9 1 3 1 2 9).
  • the former flavor improver has an improvement effect on the wetness of the aftertaste, the improvement effect is such that the eda taste remains, the depth of taste is not obtained, and the rich taste is not felt. Not enough.
  • the latter flavor improver is used in a wide range of food and drink. Although applied, the flavor improvement effect is not sufficient. Disclosure of the invention
  • the inventors of the present invention added a specific acetal compound to a beverage containing sugar alcohols and high-intensity sweeteners while conducting various researches for the purpose of solving the above problems. Obtained the knowledge that beverages with a remarkably superior flavor can be obtained. Furthermore, this acetal compound gives a bitter taste to a wide range of foods and drinks depending on the amount added, and enhances or improves the flavor such as roast feeling, natural feeling, refreshing feeling or richness to give the flavor depth and depth. And the like. When the present inventors have determined the structure of this acetal compound, it has been found that the compound is a compound not described in any literature. Based on these research results, the present inventors conducted further research and finally completed the present invention.
  • the present invention relates to a compound shown below, a composition containing this compound, a flavor improver, a fragrance composition, a food / beverage product containing these, a pharmaceutical product, an oral product, and the like.
  • a fragrance composition containing 5-hydroxymethyl-2-furaldehyde bis (5-formylfurfuryl) acetal and a fragrance containing 5-hydroxymethyl-2-furaldehyde bis (5-formylfurfuryl) acetal and a fragrance.
  • a pharmaceutical comprising the flavor improving agent according to any one of [4] to [7] or the fragrance composition according to any one of [8] to [10].
  • flavor improver refers to improving or alleviating a sense that hinders unfavorable flavor and taste, and enhances the taste by enhancing the preferred flavor
  • fragrance composition refers to those imparting fragrance
  • a flavor improving agent capable of improving the flavor of foods and drinks, pharmaceuticals, oral products and the like.
  • this flavor improving agent by adding this flavor improving agent to foods and drinks, not only the aftertaste of the food and drink is improved, but also a roast feeling, a natural feeling, and a refreshing feeling. It can give a rich taste and the like, and it can remove the puffiness and aftertaste. For this reason, it becomes possible to provide food / beverage products with high palatability
  • the flavors that can be felt in the oral cavity are further increased, and the foods can be perceived as delicious foods and drinks, resulting in extremely practical effects.
  • the acetal compound of the present invention It is a colorless or light yellow oily substance represented by (hereinafter also referred to as “the acetal compound of the present invention”).
  • the acetal compound of the present invention has a bitter taste or taste, and has an effect of improving the flavor by adding it to foods and drinks, pharmaceuticals and oral products.
  • by adding the acetal compound of the present invention to a food or drink, etc. it is possible to improve the feeling of aftertaste, and further, a roast feeling, natural feeling, refreshing feeling or A rich taste can be given. It also has the effect of improving unpleasant aftertaste and egy taste.
  • the bitterness threshold value of the acetal compound of the present invention was evaluated by a sensory test. As a result, the value was l pp m (0.0 0 0 1%). On the other hand, its related substance is the following formula 2 or formula 3:
  • Such an acetal compound of the present invention can be synthesized by stirring 5-hydroxymethyl-2-furaldehyde represented by the above formula (2) in the presence of an acid catalyst.
  • 5-Hydroxymethyl-2-furaldehyde is a known compound and is commercially available from Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.
  • the acid catalyst non-aqueous strong acid cation exchange resin, sulfuric acid, hydrochloric acid and the like can be used.
  • the reaction is preferably performed under a low temperature condition of about 0 to 20 ° C., for example, and it is preferable to carry out the reaction while dehydrating in the presence of a dehydrating agent.
  • the desired compound can be obtained by separation and purification according to a conventional method.
  • a specific synthesis method is as shown in Example 1.
  • the acetal compound of the present invention can also be obtained by isolation from the composition of the present invention prepared by the method described later.
  • the composition of the present invention contains 0.1% by weight or more of the acetal compound of the present invention. Since the composition of the present invention contains 0.1% by weight or more of the acetal compound of the present invention, the effect of improving flavor can be imparted by adding a small amount, and the effect of increasing calories when added to foods and drinks, etc. Problems such as coloring and miscellaneous taste due to contamination of impurities and impurities can be minimized. For this reason, the composition of this invention is useful as a flavor improving agent. When the content of the acetal compound of the present invention in the composition is less than 0.1% by weight, the effect of improving the flavor cannot be obtained by adding a small amount.
  • the content of the acetal compound in the composition of the present invention is preferably 0.1% by weight or more, more preferably 0.7% by weight or more, further preferably 1% by weight or more, and particularly preferably 5% by weight. Above, most preferably 10% by weight or more.
  • the flavor improving agent of the present invention can improve or alleviate a sense that hinders an unfavorable flavor and taste, and can enhance the preferred flavor and improve the palatability.
  • hinder flavor and taste include, for example, sour, rich, bitter, salty, sweet, umami, eda, astringency, pungent, aroma, volume, texture, refreshing, bitterness, aftertaste
  • present invention is not limited to these.
  • the composition of the present invention can further comprise a carrier of the acetal compound of the present invention.
  • the carrier means a substance commonly used when the acetal compound is added to and mixed with any other substance or article.
  • Specific examples of the carrier include a liquid carrier and a solid carrier.
  • the liquid carrier include water, ethanol, water-containing ethanol, propylene glycol, glycerin, triacetin, benzyl alcohol, triethyl citrate, and fats and oils
  • the solid carrier includes polysaccharides and processed products. A starch etc. are mentioned.
  • known emulsifiers, dispersants, suspending agents and the like can also be used as carriers.
  • composition of the present invention can be obtained by heating a mixed solution containing saccharides and water at 80 to 220 ° C. under acidic conditions and extracting the solvent from the obtained heated product.
  • Examples of the saccharide used here include monosaccharides, disaccharides, and polysaccharides having three or more saccharides.
  • Examples of monosaccharides include fructose, glucose, galactose and mannose.
  • Examples of disaccharides include sucrose, lactose and maltose.
  • Examples of polysaccharides include cellulose and starch.
  • a mixture of starch hydrolyzate, molasses and caramel can be used as the saccharide.
  • fructose, glucose and sucrose are preferable, and it is particularly preferable to use fructose.
  • These saccharides may be used alone or in combination of two or more.
  • the saccharide is preferably heat-treated with an appropriate amount of water. Even if water is not added, uniform heating is difficult, but adding too much is not economical because the heating time becomes longer.
  • the amount of water used varies depending on the heating method. For example, when heat treatment is performed by heating under reflux, the amount of water used is preferably 100 to 300% by weight with respect to the weight of the saccharide. Also, when heat treatment is performed in an open system using an oven, the amount of water used Is 10 to 50 wt. It is preferable.
  • the heat treatment is performed under acidic conditions.
  • the acid used here may be a strong acid or a weak acid, but it is preferable to use a strong acid when heat treatment is performed by heating and refluxing.
  • strong acids include sulfuric acid, hydrochloric acid, and strongly acidic ion exchange resins.
  • weak acids include acetic acid, lactic acid, citrate, and phosphoric acid.
  • the acid is preferably added in such an amount that the pH of the mixed solution is about 1 to 5, more preferably about 1 to 3, more preferably about pH. Is added in an amount of about 1-2.
  • the acid is preferably added in an amount such that the pH of the mixed solution is about 1 to 5, more preferably about 1 to 3, more preferably about pH. Is added in an amount of about 2 to 3.
  • the heating temperature is preferably 80 to 220 ° C.
  • the heat treatment is performed until the heated product becomes brownish brown or blackish brown.
  • the heating time varies greatly depending on the heating temperature, amount charged, amount of water added, pressure, heating power, etc., and it is difficult to specify precisely, but for example, when heating at 100 ° C by heating and refluxing, About 8 hours is preferable.
  • the heat treatment is performed in an open system using an oven or the like, it is preferably about 1 to 8 hours in the range of 100 to 150 ° C, and preferably about 5 hours at 120 ° C.
  • the composition of the present invention can be obtained by solvent extraction from the obtained heated product.
  • heat treatment is performed in an open system using an oven or the like, first the solvent is extracted after the heated product is diluted with water.
  • the extraction solvent used here is not particularly limited as long as it is a solvent capable of extracting the acetal compound of the present invention.
  • Specific examples of the extraction solvent include lower alcohols such as methanol, ethanol, propanol and isopropanol, 1,3-butylene glycol ⁇ ⁇ , propylene glycol, dipropylene glycol / resin, glycerin and other polyhydric alcohols, ethyl ether, propinolayer Etheroles such as tenor, esters such as ethynole acetate and butyl acetate, ketones such as acetone and ethynolemethylketone, hydrocarbons such as ⁇ -hexane and benzene, chloroform, and methylene chloride
  • Examples include halogen solvents.
  • the amount of the extraction solvent used is not particularly limited, but for example, it is practical to extract with an equivalent amount to 10 times (weight ratio) of the saccharide of the raw material.
  • the obtained extract is washed with water, water is removed using anhydrous magnesium sulfate and the like, and then concentrated under reduced pressure to a desired concentration, whereby the composition of the present invention can be obtained.
  • the carrier may be further added to the composition and added to a desired form.
  • the composition of the present invention comprises pH 1 to 5, preferably ⁇ ⁇ 1 to 3, more preferably pH 1 by adding an acid to a mixture containing a saccharide and water. It can be obtained by heating to reflux at about 100 ° C. for about 3 to 8 hours under acidic conditions of ⁇ 2 and extracting the resulting heated product with ethyl acetate and concentrating it to the desired concentration. it can.
  • the composition of the present invention can be prepared by adding an acid to a mixture containing saccharide and water, under an acidic condition of pH HI-5, preferably ⁇ ⁇ 1-3, more preferably pH 2-3. It can be obtained by heating in an open system at about 100-150 ° C for about 1-8 hours, extracting with ethyl acetate from the resulting heated product, and concentrating it to the desired concentration. it can.
  • composition of the present invention thus obtained can be suitably used as a flavor improving agent to be blended in foods and drinks, pharmaceuticals, oral products and the like.
  • the flavor improving agent of the present invention contains the acetal compound of the present invention as an active ingredient, the flavor and palatability can be improved by blending it in foods and drinks, pharmaceuticals and oral products, etc. be able to.
  • the content of the acetal compound is not particularly limited, but is preferably 0.1% by weight or more, more preferably 0.7% by weight or more, and particularly preferably 1% by weight. / 0 or more, preferably 5% by weight or more, most preferably 10 weight. / 0 or more.
  • the content of the acetal compound is 0.1% by weight or more, the flavor improving effect is high, and the desired effect can be obtained with a small amount of addition.
  • the flavor improving agent of the present invention can further contain a carrier of the acetal compound of the present invention.
  • a carrier of the acetal compound of the present invention examples include the same carriers as those described in the composition of the present invention, and can be appropriately selected from these according to the use and form of the flavor improving agent. That's fine.
  • the flavor improving agent of the present invention can further contain a fragrance for the purpose of improving the fragrance.
  • fragrance natural fragrances, fragrances such as natural essential oils, and various synthetic fragrances that can be used for food and drink can be used.
  • Preferred perfumes include, for example, synthetic perfumes such as esters, alcohols, aldehydes, ketones, acetals, phenols, ethers, lactones, furans, hydrocarbons, acids, and the like.
  • Citrus essential oils such as oranges, lemons, limes, grapefruits, essential oils prepared from flowers, plant essential oils such as peppermints, spearmints, spice oils, cola nuts stratatoates, coffee extract whatsoever, vanilla extract whatsoever, cocoa extract Oily extract such as tract, black tea extract, green tea extract, oolong tea extract, spices extract and these oleoresin, essence, natural fragrance such as recovered fragrance, etc., and Multiple incense chosen from these And mixtures essential oils and the like.
  • the amount of flavor added varies greatly depending on the food and drink to be added, the flavor used, etc., and cannot be specified unconditionally. Even a very small amount is effective, and in some cases, an extremely large amount may be added, and there is no particular limitation.
  • the flavor improving agent of the present invention is appropriately selected.
  • a compounding agent may coexist.
  • the compounding agent is not particularly limited as long as it does not completely inhibit the effect of the flavor improving agent of the present invention, and additives commonly used in foods, beverages, medicines and oral products can be used.
  • Specific examples include acidulants, extenders, antioxidants, pigments, known preservatives and antibacterial agents, functional substances, existing flavor improvers, pH adjusters, milk ingredients, amino acids and peptides.
  • Examples include elemental compounds. These compounding agents may be used alone or in combination of two or more. The amount of the compounding agent is not particularly limited as long as it is an amount that can achieve the object of the present invention.
  • acidulants include acetic acid, lactic acid, and citrate.
  • bulking agent include saccharides, polysaccharides, processed starch, casein, gelatin, carboxymethyl cellulose, lecithin and the like.
  • Antioxidants include butylhydroxytoluene, butylhydroxyaesole, citrate, bioflavoic acid, gnolethione, selenium, lycopene, vitamin A, vitamin E, vitamin C, pyrrolopyrrole derivatives and various plant extracts Enzymes having antioxidative properties such as free radical scavengers, superoxide deismutase and glutathione peroxidase obtained from products are known, and these can be mentioned.
  • pigments natural pigments, human-friendly organic synthetic pigments, etc. are known. Specific examples include hibiscus pigments, Hakuberi pigments, plum pigments, Nori pigments, Duveri pigments, grape juice pigments, Blackberry dye, benole belly dye, mulberry dye, morero cherry dye, red currant dye, mouthful gamberley dye, publica powder, malt extract, rutin, flavonoid, aka cabbage dye, akadaikon dye, azuki bean dye, Turmeric dye, olive tea, cowberry dye, chlorella powder, saffron dye, perilla dye, strawberry dye, chicory dye, pecannut dye, red beetle dye, safflower dye, purple potato dye, lac dye, spirulina dye, onion Pigment, tamarind pigment, red pepper pigment, Chinese pear pigments, caramel pigments, sicon pigments, rosewood pigments, krill pigments, orange pigments, carrot strength, and the like.
  • Known antiseptics and antibacterials include benzoic acid, sodium benzoate, paraoxy Isopropyl benzoate, Isoptyl parabenzoate, Ethyl paraoxybenzoate, Methyl paraoxybenzoate, Butyl paraoxybenzoate, Propyl parabenzoate, Sodium sulfite, Sodium hyposulfite, Pyrosulfurous acid, Sorbic acid, Potassium sorbate, Sodium dehydroacetate, tsuyaprisin, wood extract, egonoki extract, hardwood extract, oolong tea extract, shirako protein extract, enzyme-decomposed barley extract, tea catechins, apple polyphenol, pectin Decomposed products, chitosan, lysozyme, E- polylysine, etc.
  • a functional substance and a substance having a nutritional function and an ecological regulation function.
  • a functional substance include dusahexaenoic acid (DHA), gyozapentaenoic acid (EPA), DHA and EPA-containing fish oil, linol Animal and vegetable oils and their derivatives such as acid, ⁇ -linolenic acid, ⁇ -linolenic acid, lecithin, diacylglycerol, rosemary, sage, perilla oil, chitin, chitosan, royanoreserie, animal and plant extracts such as propolis, Vitamin ⁇ , Vitamin D, Vitamin E, Vitamin F, Vitamin, Coenzyme Q 10, Vitamins such as lipoic acid, Fermentin and its derivatives, ⁇ -oryzanol, catechin, anthocyanin, isoflavone, rutin, chlorogenic acid , Polyphenols such as theaflavin, indigestible dextrin Which plant fibers, sugars such as palatid,
  • a habit modifier means a substance or formulation that is used to keep food in an appropriate rho area, such as adipic acid, citrate, trisodium citrate, dalcono. Delta lactone, dalconic acid, potassium dalconate, sodium dalconate, succinic acid, monosodium succinate, disodium succinate, sodium acetate, DL—tartaric acid, L—tartaric acid, DL—potassium hydrogen tartrate, L monobasic Potassium hydrogen tartrate, DL-sodium tartrate, L-sodium tartrate, potassium carbonate (anhydrous), sodium bicarbonate, sodium carbonate, carbon dioxide, lactic acid, sodium lactate, glacial acetic acid, disodium dihydrogen pyrophosphate, fumaric acid , Fumarate-na Thorium, DL-malic acid, DL-sodium malate, phosphoric acid, dipotassium hydrogen phosphate, potassium dihydrogen phosphate, disodium hydrogen
  • Milk components include raw milk, cow's milk, whole milk powder, skim milk powder, fresh cream, milk protein such as casein whey, and milk derived from goats and sheep, or their degradation products. Is mentioned.
  • flavor improving agent of the present invention known flavor improving agents such as sucralose, cyclodextrin, theanine, hesperidin glycoside, sugar cane extract and the like may be further coexisted.
  • Such a flavor improving agent of the present invention is prepared by adding a fragrance and a compounding agent to the acetal compound of the present invention as necessary. Further, the flavor improving agent of the present invention may be prepared using the above-described composition of the present invention instead of the acetal compound of the present invention.
  • the flavor improving agent of the present invention can itself be used as a flavor improving agent for various foods and drinks. It can also be used as a solution diluted with a solvent such as ethanol. In addition, it can be used in the form of powder or granules by treating with various coating agents. In order to obtain a powder, granule, etc., it may be mixed with a commonly used coating agent and, for example, spray drying, freeze drying or the like may be used. Examples of the coating agent include gum arabic, pullulan, gum tragacanth, cyclodextrin, dextrin, gelatin, processed starch and the like. Furthermore, the flavor improving agent of the present invention can be used in any form such as a paste or an emulsion. Further, the flavor improving agent of the present invention can be used by mixing with various compounding agents and various known flavor materials, and can also be used by appropriately mixing with other food preparation flavoring compositions. . 4. Fragrance composition
  • the fragrance composition of the present invention comprises the acetal compound of the present invention and a fragrance. Since the fragrance composition of the present invention contains the acetal compound of the present invention having a flavor improving effect together with the fragrance, it only imparts a desired scent to food and drink. In addition, it has the effect of improving the flavor of food and drink.
  • the content of the acetal compound of the present invention is not particularly limited. However, since a desired flavor improving effect can be obtained by adding a small amount, the content of the acetal compound is 0.005% by weight. Is preferable, 0.001 to 10% by weight is more preferable, and 0.001 to 5% by weight is more preferable.
  • fragrance used in the fragrance composition of the present invention natural fragrances, fragrances such as natural essential oils, and various synthetic fragrances that can be used for food and drink can be used.
  • specific examples of the fragrances include the same as those exemplified as optional components of the flavor improving agent of the present invention.
  • the perfume composition of the present invention can further contain a carrier and a compounding agent as necessary.
  • a carrier and a compounding agent as necessary.
  • flavor composition it is the same as that of what was described by the flavor improving agent of this invention.
  • the flavor of the food or drink can be improved by blending the flavor improver or fragrance composition thus prepared in the food or drink.
  • processed foods made from livestock meat, poultry, fish and shellfish, soups, seasonings including sweeteners, , Instant foods, frozen foods, snack foods, various functional foods such as supplements and nutritional drinks, canned foods, dairy products, chewing gum and candy, gummy candy, chocolate, baked confectionery,
  • frozen drinks tea, coffee, cocoa, fruit juice drinks, sports drinks, soft drinks such as carbonated drinks and vegetable drinks, drinks such as liquors, soy milk, lactic acid bacteria drinks, and green juice.
  • the sweetener is not particularly limited, and examples thereof include sugar, fructose, lactose, glucose, palatinose, maltose, trehalose, sorbitol, erythritol, maltitol, reduced palatinose, xylitol, lactitol, starch syrup, oligosaccharide, aspartame, Examples include sucralose, acesulfame K, saccharin, stevia, neotame, aliteme, thaumatin, neohesperidin dihydrochalcone, licorice, Sugarless foods and drinks, non-calorie foods and drinks, and low-calorie foods and drinks using them may be used.
  • the amount of the flavor improving agent or fragrance composition used in the present invention varies depending on the type of flavor improving agent or fragrance composition, the type of food or drink, the method of applying the flavor improving agent or fragrance composition, the method of use, etc.
  • the use of about 0.001 to 20% by weight is common, and the use of about 0, 00001 to 10% by weight is more preferable.
  • the content of the acetal compound of the present invention contained in food and drink is preferably lppb to lOO ppm, more preferably 5 ppb to 500 ppm, more preferably lO ppb to LOO ppm.
  • the flavor improving agent or fragrance composition prepared in this way can be blended with a pharmaceutical product, thereby improving the flavor of the pharmaceutical product.
  • the pharmaceutical of the present invention means a pharmaceutical product or quasi-drug according to the Pharmaceutical Affairs Law.
  • the pharmaceutical compounding the flavor improving agent or the fragrance composition is not particularly limited, and liquid, condylar granular and powdered internal medicines can be exemplified.
  • the amount of the flavor improving agent or fragrance composition of the present invention used varies depending on the type of flavor improving agent or fragrance composition, the type of pharmaceutical, the method of applying the flavor improving agent or fragrance composition, the method of use, etc. pharmaceutical pair and use of about 0.00000 1-20 wt 0/0 is common, 0.00001 to 1 0 wt. The use of about / 0 is more preferable.
  • the content of the acetal compound of the present invention contained in a pharmaceutical product is preferably 1 ppb to 1000 ppm, more preferably 5 ppb to 500 ppm, and even more preferably l O ppb to LOO ppm. .
  • the flavor improving agent or the fragrance composition prepared in this way can be blended in the oral product, and thereby the flavor of the oral product can be improved.
  • the oral products containing the flavor improver or fragrance composition there are no particular limitations on the oral products containing the flavor improver or fragrance composition. Specifically, various mouthwashes, various toothpastes, oral care gums, candy, tablets, capsules, mouse sprays, A film-like product for oral cavity can be exemplified.
  • the amount of the flavor improving agent or fragrance composition of the present invention used is the flavor improving agent or Depending on the type of fragrance composition, type of oral product, method of applying flavor improver or fragrance composition, method of use, etc., for example, about 0.001 to 20% by weight is used for oral products Generally, the use of about 0, 00001 to 10% by weight is more preferable.
  • the content of the acetal compound of the present invention contained in the oral product is preferably 1 ppb to 1000 ppm, more preferably 5 ppb to 500 ppm, and still more preferably l O ppb ⁇ ! OO ppm.
  • the flavor improving agent of the present invention is effective in improving a wide range of flavors, and can improve flavors such as astringency, bitterness and bitterness, and aftertaste and aftertaste.
  • the analytical instruments are as follows.
  • Example 5 The reaction crude product of Example 1 was used as a flavor improving agent.
  • a flavor improver consisting of a 5.5 wt% ethanol solution was prepared by dissolving 55 mg of the flavor improver of Example 6 in 1 mL of ethanol.
  • 5-Hydroxymethinole 2-furaldehyde bis (5-formylfurfuryl) acetal content is 0.10 wt. /. Met.
  • Example 2 5-Hydroxymethyl-2-furaldehyde bis (5-formylfurfuryl) acetal obtained in Example 1 was mixed with a fragrance in the composition shown in Table 1, and diluted with a solvent to obtain a fragrance composition.
  • Composition of perfume composition The chocolate flavor in the table is “E—2 5 4 3 0” manufactured by Takatsuki Inc. (Example 9) Preparation of sugarless sweetener containing flavor improver
  • a sugarless sweetener having the composition shown in Table 2 was obtained, and 12 g of the sugarless sweetener was dissolved in 1 kg of ion-exchanged water to obtain a 1.2% by weight aqueous solution. To 300 g of the aqueous solution, 6 O mg of the flavor improving agent of Example 2 was added to obtain a solution sample of a sugar free sweetener containing 0.02% by weight of the flavor improving agent.
  • the sugarless sweetener had a 5-hydroxymethylol-2-furaldehyde bis (5-honoleminolefurfuryl) acetal content of 0.04% by weight.
  • Example 9 the flavor improving agent of Example 3 was used in place of the flavor improving agent of Example 2, and the operation of the sugarless sweetener containing the flavor improving agent was performed in the same manner as in Example 9 except that.
  • a solution was prepared. The solution was subjected to sensory evaluation in the same manner as in Example 9.
  • the evaluation results are shown in Table 3.
  • the numbers in the table are the average scores of the five specialist panels.
  • aG hesperidin manufactured by Toyo Seika Co., Ltd. 30 Omg was added 1 g of water to obtain a flavor improver. 10 mg of the above flavor improver and 60 mg of ethanol were added to 300 g of an aqueous solution of the sugarless sweetener of Example 9, and 1% by weight of Hesperidin G and 0.02% by weight of ethanol. A solution sample of sugarless sweetener containing / 0 was prepared. The sample was subjected to sensory evaluation in the same manner as in Example 9.
  • the evaluation results are shown in Table 3.
  • the numbers in the table are the average scores of the five specialist panels.
  • potassium alum manufactured by Nacalai Tesque, Inc.
  • 900: 1 8 in water 1 ⁇ was added and the flavor improving agent.
  • Example 9 Example 1 0 Comparative Example 4 Comparative Example 5 Improvement of unpleasant aftertaste 2.2 2.0 1.3 0.7
  • Example 9 and Example 10 show excellent effects in improving unpleasant aftertaste and eda taste. In addition, it shows an excellent improvement effect in the sense of volume that sugarless sweeteners lack, improving palatability. On the other hand, a G Hesperidin and Power Ryumu Alum have little effect on eda taste and borum, and it cannot be said that the improvement effect is sufficient.
  • the high-intensity sweeteners shown in Table 4 were dissolved in ion-exchanged water to prepare aqueous solutions of high-intensity sweeteners having the concentrations shown in Table 4. To each aqueous solution, 0.02% by weight of the flavor improving agent of Example 3 was added to obtain a solution sample of a high intensity sweetener.
  • the high-intensity sweetener had a 5-hydroxymethyl_2-furaldehyde bis (5-formylfurfurinole) acetal content of 0.04% by weight.
  • Table 4 Concentrations of high-intensity sweeteners
  • aspartame, sucralose, acesulfame ⁇ , saccharin, and stevia are Ajinomoto Co., Saneigen FFI Co., Ltd., Takeda Pharmaceutical Co., Ltd., Daiwa Kasei Co., Ltd., Toyo Seika Co., Ltd. Made by company.
  • Example 11 The flavor improving agent used in 1 shows an excellent effect in improving the unpleasant aftertaste and peg taste for any high-intensity sweetener, and is insufficient in high-intensity sweeteners. It also shows an excellent improvement effect in volume feeling and improves palatability.
  • flavour improving agent used in 1 is an excellent flavor improving agent.
  • Example 1 2 Preparation of sugar alcohol solution containing flavor improver
  • the sweeteners shown in Table 6 were dissolved in ion-exchanged water to prepare an aqueous solution of sugar alcohols having the concentrations shown in Table 6.
  • a sugar alcohol solution sample was obtained by adding 0.02 wt% of the flavor improving agent of Example 3 to each aqueous solution.
  • the sugar alcohol solution contains 5-hydroxymethyl ⁇ -furanorede dobis (5-honolemino lefnorefurinole) and acetanol content of 0.0 0 0 1 4% by weight. /. Met. Concentration of each sugar alcohol solution
  • reduced palatinose, sorbitol, maltitol, and xylitol are respectively made by Mitsui Sugar Co., Ltd., Nikken Chemical Co., Ltd., Towa Kasei Kogyo Co., Ltd., and Danisco Japan Co., Ltd.
  • Example 12 The flavor improving agent used in Example 12 was effective in improving the unpleasant aftertaste and eda taste for any sugar alcohol, and also improved in the sense of polymedium deficient in sugar alcohol. It is effective and improves palatability. It can be seen that the flavor improver used in Example 1 2 is an excellent flavor improver. (Example 1 3) Preparation of sugarless candy containing flavor improver
  • Reduced starch saccharified product 1500g and water 150g were added to 400 g of palatinit, dissolved completely with heating, heated to 170 ° C, and then cooled to 140 ° C. Then added ⁇ Suparutemu 0. 3 5 g and Example flavor improving agent 0 4.
  • LLG (0. 0 2 by weight 0/0), molded poured into a mold to obtain a sugar-free candy.
  • the sugarless candy has a 5-hydroxymethyl-2-furaldehyde bis (5-formylfurfuryl) acetal content of 0.0 0 0 4 7% by weight. I got it.
  • the above-mentioned sugarless candy was evaluated by the official evaluation method to compare with the control product. A score was assigned in the range of 3 points, and sensory evaluation was performed. The control is the product without the flavor improver.
  • the evaluation results are shown in Table 8.
  • the numbers in the table are the average scores of the five specialist panels.
  • Example 1 the flavor improving agent of Example 6 is used instead of the flavor improving agent of Example 4.
  • the evaluation results are shown in Table 8.
  • the numbers in the table are the average scores of the five specialist panels.
  • Example 1 3 the flavor improver of Comparative Example 1 was used in place of the flavor improver of Example 4, and the other operations were performed in the same manner as in Example 1 to obtain a sugarless candy containing a flavor improver. .
  • the sample was subjected to sensory evaluation in the same manner as in Example 13.
  • Example 1 3 the flavor improving agent of Comparative Example 2 was used in place of the flavor improving agent of Example 4, and the other operations were performed in the same manner as in Example 1 to obtain a sugarless candy containing a flavor improving agent. .
  • the sample was subjected to sensory evaluation in the same manner as in Example 13.
  • the evaluation results are shown in Table 8.
  • the numbers in the table are the average scores of the five specialist panels.
  • Example 1 3 the flavor improving agent of Comparative Example 3 was used in place of the flavor improving agent of Example 4, and the other operations were performed in the same manner as in Example 1 to obtain a sugarless candy containing a flavor improving agent. .
  • the sample was subjected to sensory evaluation in the same manner as in Example 13.
  • Example 13 Example 14 Comparative Example 6 Comparative Example 7 Comparative Example 8 Enhancement of volume feeling 2.4 2.5 1.2 0.3 0.2 Enhancement of natural feeling 2.6 2.5 0.5 0.1 0.0 Enhancement of loin feeling 2.0 2.0 0.8 0.0 0.0 Improvement of palatability 2.4 2.3 0.7 0.2 0.1
  • the flavor-improving agent used in Examples 1 3 and 1 4 gives sugarless candy a sense of volume and roast, especially a strong natural feeling and improved palatability.
  • the flavor improving agent used in Comparative Example 6 did not have a sufficient effect, and the flavor improving agents of Comparative Example 7 and Comparative Example 8 had a miscellaneous taste and did not show an excellent flavor improving effect. From the above, it can be seen that the flavor improvers used in Examples 13 and 14 are excellent flavor improvers.
  • the flavor-improving agent 3 O mg of Example 2 was added to 300 g of commercially available diet-cola beverage to obtain a diet-cola beverage containing 0.01% by weight of the flavor-improving agent.
  • the fifth die Etsutokora beverage - arsenide Dorokishimechiru 2 Furarudehi de bis (5 - Hol amino reflex Rufuri Honoré) Asetaru content was 0 0 0 0 0 7 weight 0/0..
  • Example 9 In the same manner as above, scores were given in the range of 1-3 points to +3 points, and sensory evaluation was performed.
  • the control is the product without the flavor improver (with ethanol).
  • the evaluation results are shown in Table 9.
  • the numbers in the table are the average scores of the five specialist panels.
  • Example 15 except that the flavor improver of Example 3 was used instead of the flavor improver of Example 2, and the same operation as in Example 15 was performed except for that point, to obtain a diet-cola beverage containing a flavor improver. It was. The beverage was subjected to sensory evaluation in the same manner as in Example 15.
  • the evaluation results are shown in Table 9.
  • the numbers in the table are the average scores of the five specialist panels.
  • Example 15 the flavor improver of Example 7 was used in place of the flavor improver of Example 2, and the other operations were performed in the same manner as in Example 15 to obtain a flavor enhancer-containing diet-cola drink. It was.
  • the diet beverage drink has a 5-hydroxymethyl-2-fullerdebis (5-honolemilfunolefuryl) acetal content of 0.0 0 0 0 1 weight. /. Met.
  • the beverage was subjected to sensory evaluation in the same manner as in Example 15.
  • the evaluation results are shown in Table 9.
  • the numbers in the table are the average scores of the five specialist panels. Diet of flavor improvers Sensory evaluation of coffee cola drinks
  • Example 15 The flavor improver used in Example 15, Example 16 and Example 17 gives a refreshing and voluminous feel to the diet drink, and further improves the sweetness of the diet cola drink. It has a good aftertaste and improves palatability.
  • Example 2 To 300 g of commercially available can coffee, 6 O mg of the flavor improving agent of Example 2 was added to obtain a coffee beverage containing 0.02% by weight of the flavor improving agent. The content of 5-hydroxymethyl-2-furaldehyde bis (5-formylfurfuryl) acetal in this coffee beverage was 0.0% by weight.
  • the above-mentioned coffee drinks were subjected to a sensory evaluation method to compare with the control product. + Scored in the range of 3 points and sensory evaluation.
  • the control is a product with no flavor improver (with ethanol).
  • Example 18 the flavor improving agent of Example 3 was used instead of the flavor improving agent of Example 2, and the same operation as in Example 18 was performed except that point, to obtain a coffee beverage containing a flavor improving agent.
  • the beverage was subjected to sensory evaluation in the same manner as in Example 18.
  • the evaluation results are shown in Table 10.
  • the numbers in the table are the average scores of the five specialist panels.
  • Example 18 According to 8 sample coffee, 300 mg of this flavor improver was added with 60 mg, and coffee drink containing naringin in 0.06% by weight and ethanol in 0.02% by weight was prepared. The coffee drink was subjected to sensory evaluation in the same manner as in Example 18.
  • Example 18 According to 8 sample can coffee ⁇ 300 g of this flavor improver is added with 6 Omg to prepare a coffee drink containing 0.00003 wt% of oyster extract and 0.02 wt% of ethanol. did. The coffee drink was subjected to sensory evaluation in the same manner as in Example 18.
  • the evaluation results are shown in Table 10.
  • the numbers in the table are the average scores of the five specialist panels.
  • Diheterolev Mouth Sun III 3.8 g and 6 Omg ethanol prepared as described in Reference Example 1 of Japanese Patent Laid-Open No. Hei 11 1 1 03 8 14 are added to 300 g of sample can coffee, and 0 A coffee drink containing 6% by weight and 0.02% ethanol by weight was prepared.
  • the coffee beverage was subjected to sensory evaluation in the same manner as in Example 18.
  • Diheterolev mouth sun II 3.8 mg and ethanol 6 Omg prepared as described in Reference Example 1 of JP-A-11-1 03 8 14 are added to 300 g of sample can coffee, and diheterolev mouth sun II is added.
  • a coffee drink containing 0.001 7% by weight and 0.02% ethanol by weight was prepared. The coffee drink was subjected to sensory evaluation in the same manner as in Example 18.
  • Example 18 in which diheterolev mouth sun II was added in an amount of about 10 times that of 5-hydroxymethyl-2-furanolenedibis (5-honoleminorefnorefurole) acetal in Example 18 There was no change in flavor. From the above, it can be seen that the flavor improvers used in Examples 18 and 19 are excellent flavor improvers.
  • vanilla ice cream 1 0 0 g in the flavor improving agent 1 O mg of Example 4 was added, the flavor improving agent was obtained 0. 0 1 weight 0/0 containing vanilla ice click stream.
  • the vanilla ice cream had a 5-hydroxymethyl-2-furaldehyde bis (5-formylfurfuryl) acetal content of 0.0 0 0 2 3 wt. /. Met.
  • the flavor improving agent used in Example 20 gives vanilla and cream to vanilla ice cream and improves palatability.
  • the evaluation results are shown in Table 12.
  • the number in the table is the average score of five professional panels.
  • Example 21 the flavor improver of Example 5 was added instead of the flavor improver of Example 4 so as to contain 15 O mg, and the same procedure as in Example 21 was performed except that point. 0.15 weight of agent. / 0 was obtained chocolate sample containing. The content of 5-hydroxymethyl-2-furaldehyde bis (5-formylfurfuryl) acetal in this chocolateate was 0.06 9% by weight. The sample was obtained in the same manner as in Example 21. Performance evaluation.
  • Table 12 The evaluation results are shown in Table 12. The numbers in the table are the average scores of the five specialist panels. Table 1 2 Sensory evaluation of flavor improvers for chocolate
  • Example 21 and 22 give a polyyumu and cacao feeling to the thiocholate sample, and improved sweetness. In addition, Example 2 2 showed an intense bitter feeling.
  • Table 13 The evaluation results are shown in Table 13. The numbers in the table are the average scores of the five specialist panels. Table 1 3 Sensory evaluation of perfume composition to chocolate lees
  • Example 23 gave a chewy chocolate sample with a sense of volieum and cacao, and improved the sweetness of the scent.
  • Example 2 4 Preparation of noodle soup containing flavor improver
  • the above-mentioned noodle soup sample was subjected to a sensory evaluation method to compare it with a control product. + Scored in the range of 3 points and sensory evaluation.
  • the control is a product with no flavor improver (with ethanol).
  • the evaluation results are shown in Table 14.
  • the numbers in the table are the average scores of the five specialist panels.
  • Example 24 the flavor improving agent of Example 7 was used in place of the flavor improving agent of Example 3, and except that point, the same procedure as in Example 24 was performed to obtain a flavor improving agent-containing noodle soup.
  • the content of 5-hydroxymethyl-2-furanolaldehyde bis (5-formylfurfuryl) acetal in the noodle soup was 0.000% by weight.
  • the sample was subjected to sensory evaluation in the same manner as in Example 24.
  • Table 14 The evaluation results are shown in Table 14. The numbers in the table are the average scores of the five specialist panels. Table 1 4 Sensory evaluation of flavor improvers for noodle soup
  • the flavor improving agents used in Examples 24 and 25 give the noodle soup a rich taste and depth, and have improved palatability. (Reference example)
  • the bitterness threshold is 1 ppm. About 1 0- 3 mM in terms of the threshold molarity was typical comparable numbers and quinine hydrochloride is bitter substances. Similar tests were conducted with the compounds of the following formulas 2 and 3, and they did not feel bitter even at the highest concentration of 0.1% by weight.
  • Example 2 an agent prepared with a compound of Formula 2 or Formula 3 instead of 5-hydroxymethyl-2-furaldehyde bis (5-forminorefnorefurenore) acetal, and a compound of Formula 2 or Formula 3
  • 5-forminorefnorefurenore 5-hydroxymethyl-2-furaldehyde bis
  • the bitterness threshold of the acetal compound of the present invention is 1 ppm (0.001% by weight), but it is understood that the effect of improving the flavor is exhibited even at a level where it is not perceived as bitter. Should. Industrial applicability
  • the taste improving agent of the present invention By adding the flavor improving agent of the present invention to foods and drinks, pharmaceuticals or oral products, the taste such as richness is enhanced and improved to give depth and depth to the taste. It can sufficiently enhance or alleviate the flavor that can be felt in the oral cavity, such as improving the sharpness of the aftertaste.
  • ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, the food / beverage products, the pharmaceutical, or the oral product which have the deliciousness of the grade which can respond to the high request

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Description

風味改善剤及びそれを含有する飲食品 技術分野
本発明は風味改善能を有する新規化合物、 それを含有する組成物、 それらを含 有する風味改善剤に関する。 また本発明は、 風味改善能を有する新規化合物およ び香料を含有する香料組成物に関する。 さらに本発明は、 前記風味改善剤及び香 料組成物のいずれかを含有する飲明食品、 医薬品、 口腔用製品等に関する。 細
背景技術
近年の健康志向の増大からシュガーレス ·低カロリーまたはノンカロリーの飲 食品が望まれている。 こうした飲食品はダイエット志向または肥満対策、 あるい は虫歯の予防などのへルスべネフイツ トを持つが、 嗜好という観点ではやはり甘 味は欠かせない。 一方、 甘味をもたらす物質として、 糖アルコールや高甘味度甘 味料 （人工甘味料ということがある） が知られており、 数多くの研究報告がある。 これらの糖アルコールや高甘味度甘味料は甘味を向上させるために砂糖の代用品 として上記飲食品に多用されるが、 これらには砂糖にない欠点も指摘されている。 例えば、 味の深みが得られない、 コク味が感じられない点、 さらには後味のしつ こさ、 あるいはエダ味などが残る等である。
また、 従来から飲食品を飲食したときに美味しく感じられるような工夫がいろ いろと試みられている。 それらの工夫の一つに、 飲食品への添加物があり、 例え ば、 飲食品のコク味の付与、 後味や渋みの軽減化などに有効な添加物が報告され ている。 例えば飲食品の風味を満足できる添加剤として、 ヘスペリジン配糖体 (特許文献 1 ：特開平 1 1— 3 1 8 3 7 9号公報） 及び茶の成分の一つであるテ ァニンが報告されている （特許文献 2 ：特開平 9一 3 1 3 1 2 9号公報） 。
ところが、 前者の風味改善剤は後味のしっこさにおいて改善効果がみられるも のの、 エダ味などが残る点、 味の深みが得られず、 コク味が感じられない点など において改善効果は十分ではない。 また、 後者の風味改善剤は広範囲の飲食品に 適用されるものの、 風味改善効果は十分とはいえない。 発明の開示
このような背景の下、 後味のキレ、 エダ味及ぴボリューム感を改善させるなど、 口腔内で感じられる風味を十分に改善又は増強させることができ、 飲食品等の嗜 好性を高める新規な風味改善剤の提供が望まれている。 さらに、 例えばロース ト 感、 ナチュラル感、 爽快感及びコク味等の味を増強又は改善して味に深みと奥行 きを与え、 風味改善剤自体の使用量が少なく とも優れた風味改善効果を奏する新 規な風味改善剤の提供が望まれている。 また、 糖アルコール類及び高甘味度甘味 料の後味がしっこい、 ェグ味が残る、 ボリューム感に欠けるなどの欠点を改善し、 後味のキレを良くすることができる他、 飲料、 その他の食品のコク味やいわゆる ポリユーム感を付与できる新規な風味改善剤の提供が望まれている。
本発明者らは、 前記課題を解決する目的でいろいろと研究を進めていく間に、 特定のァセタール化合物を糖アルコール類及び高甘味度甘味料を含有する飲料に 添加したところ、 意外にもそれらが有する欠点が解消され、 格段に優れた風味を 有する飲料が得られるという知見を得た。 さらに、 このァセタール化合物が添加 量に応じて広範囲の飲食品に苦味を付与したり、 ロース ト感、 ナチュラル感、 爽 快感又はコク味等の風味を増強又は改善して風味に深みと奥行きを与える等のよ うな風味改善効果を有することを見出した。 本発明者らが、 このァセタール化合 物の構造を決定したところ、 該化合物は文献未記載の化合物であることが判明し た。 本発明者らはそれらの研究成果に基づき、 さらに研究を重ね、 ついに本発明 を完成させた。
すなわち、 本発明は、 以下に示す化合物、 この化合物を含有する組成物、 風味 改善剤、 香料組成物及びこれらを含有する飲食品、 医薬品、 口腔用製品等に関す る。
[ 1 ] 5 —ヒ ドロキシメチノレ一 2 —フラノレデヒ ド ビス （5 —ホノレミルフノレフリ ノレ） ァセタール。
[ 2 ] 5 —ヒ ドロキシメチル一 2 —フラルデヒ ド ビス （5—ホルミルフルフリ ノレ） ァセタールを 0 . 1重量％以上含有する組成物。 [3] 5—ヒ ドロキシメチルー 2—フラルデヒ ド ビス （5—ホルミルフノレフリ ノレ） ァセタールを 0. 7重量％以上含有する組成物。
[4] 5—ヒ ドロキシメチノレー 2—フラルデヒ ド ビス （5—ホルミルフ /レフリ ル） ァセタールを有効成分として含有する風味改善剤。
[5] 香料をさらに含有する、 [4] 記載の風味改善剤。
[6] 5—ヒ ドロキシメチノレー 2—フラノレデヒ ド ビス （5—ホルミルフノレフリ ル） ァセタールの含有量が 0. 1重量％以上である、 [4] または [5] 記載の 風味改善剤。
[7] 5—ヒ ドロキシメチノレー 2—フラルデヒ ド ビス （5—ホルミルフノレフリ ル） ァセタールの含有量が 0. 7重量％以上である、 [4] または [5] 記載の 風味改善剤。
〔8] 5—ヒ ドロキシメチルー 2—フラルデヒ ド ビス （5—ホルミルフルフリ ル） ァセタールと香料とを含有する香料組成物。
[9] 5—ヒ ドロキシメチノレ一 2—フラノレデヒ ド ビス （5—ホルミルフノレフリ ル） ァセタールの含有量が 0. 00000 1〜 50重量0 /0である、 [8] 記載の 香料組成物。
[10] 5—ヒ ドロキシメチル一 2—フラルデヒ ド ビス （5—ホルミルフルフ リル） ァセタールの含有量が 0. 0000 1〜 1 0重量％である、 [8] 記載の 香料組成物。
[1 1 ] [4：] 〜 [7] のいずれか 1項記載の風味改善剤または [8] 〜 [ 1 0 ] のいずれか 1項記載の香料組成物を含有する飲食品。
[1 2] 5—ヒ ドロキシメチル一 2—フラルデヒ ド ビス （5—ホルミルフルフ リル） ァセタールの含有量が l p p b〜 1 000 p p mである、 [1 1] 記載の
¾λ ロロ。
[1 3] [4] 〜 [7] のいずれか 1項記載の風味改善剤または [8] 〜 [1 0] のいずれか 1項記載の香料組成物を含有する医薬品。
[14] 5—ヒ ドロキシメチノレ一 2—フラノレデヒ ド ビス （5—ホルミルフノレフ リル） ァセタールの含有量が l p p b〜：！ O O O p p mである、 [1 3] 記載の [ 1 5] [4] 〜 [ 7] のいずれか 1項記載の風味改善剤または [8] 〜 [1 0] のいずれか 1項記載の香料組成物を含有する口腔用製品。
[1 6] 5—ヒ ドロキシメチルー 2—フラルデヒ ド ビス （5—ホルミルフルフ リル） ァセタールの含有量が l p p b〜 1 000 p p mである、 [1 5] 記載の 口腔用製品。
なお、 本明細書において 「風味改善剤」 とは、 好ましくない風味や嗜好を妨げ るような感覚を改善あるいは緩和し、 また、 好ましい風味を增強して嗜好性を向 上せしめ、 本来ある味及び香りを好ましい方向に改善する効果を有するものをい レ、、 「香料組成物」 とは香りを付与するものをいう。
本発明によれば、 飲食品、 医薬品、 口腔用製品などの風味を改善することがで きる風味改善剤を提供することができる。 本発明の好ましい態様によれば、 この 風味改善剤を飲食品に配合することにより、 飲食品の後味のキレゃボリユーム感 を改善するだけでなく、 さらに、 ロース ト感、 ナチ ラル感、 爽快感及びコク味 などを与えることができ、 えぐ味及び後味のしっこさを除くことができる。 この ため、 本発明の風味改善剤を配合することにより嗜好性の高い飲食品を提供する ことが可能となる。 また、 口腔内で感じられる風味などが一段と増し、 美味しい 飲食品であると感じられるようになり、 極めて実用的な効果をもたらす。
また、 本発明の風味改善剤を医薬品に配合することにより、 医薬品の服用しに く さを改善することができる。 さらに、 本発明の風味改善剤を口腔用製品に配合 することにより、 風味が向上した口腔用製品を提供することができる。
また、 本発明によれば、 飲食品、 医薬品、 口腔用製品などに所望の香りをつけ ると共にそれらの風味を改善することができる香料組成物を提供することができ る。 発明を実施するための最良の形態
以下、 本発明を詳細に説明する。
1. 5—ヒ ドロキシメチノレ一 2—フラノレデヒ ド ビス （ 5—ホノレミノレフルフリ ノレ） ァセターノレ
まず、 5—ヒ ドロキシメチルー 2—フラルデヒ ド ビス （ 5—ホノレミノレフノレフ リル） ァセタールについて説明する。
今回、 本発明者らが初めて見い出した 5 —ヒ ドロキシメチル一 2 —フラルデヒ ド ビス （ 5 _ホルミルフルフリル） ァセタールは、 下記式：
Figure imgf000006_0001
で示される、 無色または淡黄色の油状物である （以下 「本発明のァセタール化合 物」 ともいう。 ） 。 本発明のァセタール化合物は、 苦味あるいは呈味を有してお り、 飲食品をはじめ医薬品や口腔用製品などに添加することによりそれらの風味 を改善する効果を有している。 本発明の好ましい態様によれば、 本発明のァセタ ール化合物を飲食品等に添加することにより、 後味のキレゃボリユーム感を改善 することができ、 さらにロース ト感、 ナチュラル感、 爽快感又はコク味などを付 与することができる。 また、 不快な後味やェグ味を改善するという効果を奏する こともできる。
後述する参考例において詳しく述べるが、 本発明のァセタール化合物の苦味閾 値を官能試験によって評価した結果、 その値は l p p m ( 0 . 0 0 0 1 %) であ つた。 これに対し、 その類縁物質である下記式 2又は式 3 ：
Figure imgf000006_0002
Figure imgf000006_0003
で示される化合物では、 その 1 0 0 0倍の濃度 （0 . 1 %) でも苦味を感じるこ とができなかった。 また、 式 2及び式 3の化合物はいずれも不快な味を呈するこ とが報告されている （日本食品工業学会誌、 第 2 7卷、 第 7号、 1 9 8 0年） 。 これらのことから、 本発明のァセタールが有する苦味あるいは呈味、 及びそれに より奏することができる風味改善効果は、 構造からは予測することのできない本 発明のァセタール化合物に特有のものであることが理解できる。
このような本発明のァセタール化合物は、 上記式 （2 ) で示される 5 —ヒ ドロ キシメチルー 2—フラルデヒ ドを酸触媒の存在下で撹拌することにより合成する ことができる。 5 —ヒ ドロキシメチルー 2 —フラルデヒ ドは公知化合物であり、 東京化成工業株式会社から市販されている。 また、 酸触媒としては、 非水用強酸 性陽イオン交換樹脂、 硫酸、 塩酸などを使用することができる。 反応は例えば 0 〜 2 0 °C程度の低温条件下で行うことが好ましく、 脱水剤を共存させて脱水しな がら反応させることが好ましい。 反応後は、 常法に従って分離精製することによ り目的の化合物を得ることができる。 具体的な合成方法は、 実施例 1に示したと おりである。 また、 本発明のァセタール化合物は、 後述する方法で調製した本発 明の組成物から単離することによって得ることもできる。
2 . 5 —ヒ ドロキシメチルー 2 —フラノレデヒ ド ビス （ 5 —ホルミルフルブリ ル） ァセタール含有組成物
本発明の組成物は、 本発明のァセタール化合物を 0 . 1重量％以上含む。 本発 明の組成物は、 本発明のァセタール化合物を 0 . 1重量％以上含むものであるの で、 少量の添加で風味改善効果を付与でき、 飲食品等に添加した際にカロリー増 加などの影響や不純物混入などによる着色や雑味付与などの問題を最小限に抑え ることができる。 このため本発明の組成物は風味改善剤として有用である。 組成 物中の本発明のァセタ一ル化合物の含有量が 0 . 1重量％未満の場合、 少量の添 加では風味改善効果が得られない。 また、 該組成物を大量に添加するとカロ リー 増加や着色などの影響があり好ましくない。 本発明の組成物中におけるァセター ル化合物の含有量は、 好ましくは 0 . 1 0重量％以上、 より好ましくは 0 . 7重 量％以上、 さらに好ましくは 1重量％以上、 特に好ましくは 5重量％以上、 最も 好ましくは 1 0重量％以上である。 なお、 本発明の風味改善剤は、 好ましくない風味や嗜好を妨げるような感覚を 改善あるいは緩和し、 また、 好ましい風味を増強して嗜好性を向上せしめること が出来るが、 それら好ましい風味、 好ましくない風味や嗜好を妨げるような感覚 としては、 例えば、 酸味、 コク味、 苦味、 塩味、 甘味、 旨味、 エダ味、 渋味、 辛 味、 香り、 ボリューム感、 テクスチャー、 爽快感、 苦味のキレ、 後味のしっこさ などがあるが、 本発明ではそれらに何ら限定されない。
本発明の組成物は、 本発明のァセタール化合物の担体をさらに含むことができ る。 ここで、 担体とは、 上記ァセタール化合物を任意の他の物質あるいは物品に 添加 ·配合させるときに常用される物質を意味する。 具体的な担体としては、 液 体担体、 固体担体を例示することができる。 前記液体担体としては、 水、 ェタノ ール、 含水エタノール、 プロピレングリ コール、 グリセリン、 トリァセチン、 ベ ンジルアルコール、 トリェチルシトレート、 油脂類等が挙げられ、 前記固体担体 としては、 多糖類、 加工澱粉等が挙げられる。 本発明では、 公知の乳化剤、 分散 剤、 懸濁剤等も担体として用いることができる。
本発明の組成物は、 糖類及び水を含む混合液を酸性条件下、 8 0〜 2 2 0 °Cで 加熱し、 得られた加熱物から溶媒抽出することによって得ることができる。
ここで使用される糖類としては、 単糖類、 二糖類又は三糖類以上の多糖類など が挙げられる。 単糖類としては、 フルク トース、 グルコース、 ガラク ト一ス、 マ ンノースなどが挙げられる。 二糖類としては、 スクロース、 ラク トース、 マルト ースなどが挙げられる。 多糖類としては、 セルロース、 デンプンなどが挙げられ る。 また、 糖類としてデンプン加水分解物、 糖蜜及ぴカラメルなどの混合物を使 用することもできる。 これらの糖類の中でも、 フルク トース、 グルコース、 スク ロースが好ましく、 特にフルク トースを用いることが好ましい。 これらの糖類は 1種単独でも 2種以上を組み合わせて使用してもよい。
糖類は適当量の水と共に加熱処理することが好ましい。 水を添加しないと均一 な加熱が難しいが、 あまり多量に添加すると加熱時間が長くなり経済的でない。 水の使用量は加熱方法などによっても異なる。 例えば、 加熱還流により加熱処理 する場合、 水の使用量は糖類の重量に対して 1 0 0〜 3 0 0重量％であることが 好ましい。 また、 オーブンなどを用いて開放系で加熱処理する場合、 水の使用量 は糖類の重量に対して 1 0 〜 5 0重量。んであることが好ましい。
本発明において加熱処理は酸性条件下で行う。 ここで使用される酸は強酸でも 弱酸でもよいが、 加熱還流により加熱処理する場合は、 強酸を甩いることが好ま しい。 強酸としては、 例えば硫酸、 塩酸、 強酸性イオン交換樹脂などが挙げられ る。 一方、 オーブンなどを用いて開放系で加熱処理する場合は、 弱酸を用いるこ とが好ましい。 弱酸としては、 例えば酢酸、 乳酸、 クェン酸、 燐酸などが挙げら れる。.加熱還流により加熱処理する場合、 酸は、 混合液の p H が約 1 〜 5 とな る量で添加することが好ましく、 より好ましくは p H が約 1 〜 3、 さらに好ま しくは p H が約 1 〜 2となる量で添加する。 一方、 開放系で加熱処理する場合、 酸は、 混合液の p H が約 1 〜 5となる量で添加することが好ましく、 より好ま しくは p H が約 1 〜 3、 さらに好ましくは p H が約 2 〜 3となる量で添加する。 加熱温度は、 8 0 〜 2 2 0 °Cであることが好ましい。
加熱処理は、 加熱物が茶褐色か黒褐色となるまで行う。 加熱時間は、 加熱温度、 仕込量、 加水量、 圧力、 火力などによって大きく異なり、 厳密に規定することは 困難であるが、 例えば 1 0 0 °Cで加熱還流により加熱処理する場合は、 3 〜 8時 間程度が好ましい。 また、 オーブンなどを用いて開放系で加熱処理する場合は 1 0 0 〜 1 5 0 °Cの範囲で 1 〜 8時間程度が好ましく、 1 2 0 °Cでは 5時間程度が 好ましい。
加熱処理後は、 得られた加熱物から溶媒抽出することにより本発明の組成物を 得ることができる。 なお、 オーブンなどを用いて開放系で加熱処理した場合は、 まず、 加熱物を水で希釈した後に溶媒抽出を行う。
ここで使用される抽出溶媒は、 本発明のァセタール化合物を抽出可能な溶媒で あれば特に限定されない。 抽出溶媒の具体例としては、 メタノール、 エタノール、 プロパノール、 イソプロパノールなどの低級アルコール、 1 ， 3—ブチレンダリ コー Λ^、 プロピレングリコール、 ジプロピレングリコー/レ、 グリセリンなどの多 価ァノレコーノレ、 ェチルエーテル、 プロピノレエーテノレなどのエーテノレ類、 酢酸ェチ ノレ 、 酢酸プチルなどのエステル類、 アセトン、 ェチノレメチルケトンなどのケト ン類、 η —へキサン、 ベンゼンなどの炭化水素、 クロ口ホルム、 塩化メチレンな どのハロゲン溶剤などが挙げられる。 これらはそれぞれ 1種単独で用いても 2種 以上を組み合わせて用いてもよい。 これらの中でも、 ェチルエーテルまたは酢酸 ェチルを用いることが好ましい。 抽出溶媒の使用量は特に限定されないが、 例え ば原料の糖類に対して等量から 1 0倍量 （重量比） の溶媒で抽出するのが実質的 である。
得られた抽出液は水で洗浄し、 無水硫酸マグネシウムなどを用いて水分を除去 した後、 所望の濃度に減圧濃縮することにより本発明の組成物を得ることができ る。 また必要に応じて、 この組成物に前記担体をさらに添加し、 所望の形態に加 ェしてもよレ、。
本発明の好ましい態様によれば、 本発明の組成物は、 糖類及び水を含む混合液 に酸を添加することによって p H l〜 5、 好ましくは ρ Η 1〜3、 より好ましく は p H l〜 2の酸性条件下、 約 1 0 0 °Cで約 3〜8時間加熱還流し、 得られた加 熱物から酢酸ェチルで抽出し、 これを所望の濃度に濃縮することによって得るこ とができる。 あるいはまた、 本発明の組成物は、 糖類及び水を含む混合液に酸を 添加することによって p H I〜 5、 好ましくは ρ Η 1〜 3、 より好ましくは p H 2〜3の酸性条件下、 約 1 0 0〜 1 5 0 °Cで約 1〜 8時間開放系で加熱処理し、 得られた加熱物から酢酸ェチルで抽出し、 これを所望の濃度に濃縮することによ つて得ることができる。
なお、 得られた組成物から本発明のァセタール化合物を単離する場合は、 カラ ムクロマトグラフィーなどの通常の精製手段を用いて行うことができる。
このようにして得られる本発明の組成物は、 飲食品、 医薬品、 口腔用製品など に配合する風味改善剤として好適に用いることができる。
3 . 風味改善剤
本発明の風味改善剤は、 本発明のァセタール化合物を有効成分として含有する ものであるので、 飲食品をはじめ、 医薬品や口腔用製品等に配合することにより、 それらの風味や嗜好性を改善することができる。
本発明の風味改善剤において、 上記ァセタール化合物の含有量は特に制限され ないが、 0 . 1重量％以上が好ましく、 さらに好ましくは 0 . 7重量％以上、 特 に好ましくは 1重量。 /0以上、 なお好ましくは 5重量％以上、 最も好ましくは 1 0 重量。 /0以上である。 ァセタール化合物の含有量が 0. 1重量％以上であると風味 改善効果が高く、 少量の添加で所望の効果を得ることができる。
本発明の風味改善剤は、 本発明のァセタール化合物の担体をさらに含むことが できる。 本発明の風味改善剤に用いることができる担体としては、 前記本発明の 組成物において説明したものと同じものを例示することがき、 これらの中から風 味改善剤の用途や形態によって適宜選択すればよい。
本発明の風味改善剤は、 香調を改善する目的で、 さらに香料を含むことができ る。
香料としては、 天然香料、 天然精油等の香料や飲食品に使用できる各種合成香 料を用いることが出来る。 好ましい香科としては、 例えば、 エステル類、 アルコ ール類、 アルデヒ ド類、 ケトン類、 ァセタール類、 フヱノール類、 エーテル類、 ラク トン類、 フラン類、 炭化水素類、 酸類などの合成香料、 および、 オレンジ、 レモン、 ライム、 グレープフルーツ等のかんきつ類精油、 花から調製される精油、 ペパーミント類、 スペアミント類、 スパイス油等の植物精油、 コーラナッツェキ ス トラタ ト、 コーヒーエキス トラタ ト、 バニラエキス トラタ ト、 ココアエキス ト ラク ト、 紅茶エキス トラク ト、 緑茶エキス トラク ト、 ウーロン茶エキス トラタ ト、 スパイス類エキス トラク トなどの油性のエキス トラク ト及びこれらのォレオレジ ン類、 エッセンス類、 回収香等の天然香料等、 及びこれらから選ばれる複数の香 料及び精油の混合物が挙げられる。 また、 「日本における食品香料化合物の使用 実態調査」 （平成 1 2年度 厚生科学研究報告書； 日本香料工業会 平成 1 3年 3 月発行） 、 「合成香料 化学と商品知識」 （1 996年 3月 6ョ発行 印藤元一著 化学工業日報社） 、 「 P e r f ume a n d F l a v o r C h e m i c a l s (A r oma Ch em i c a l s) 1， 2」 (S t e i i e n A r c t e n d e r ( 1 96 9) などに記載の香料を使用することができる。
本発明の風味改善剤において、 香料の添加量は、 添加しょうとする飲食品、 使 用する香料等により大きく変動し、 一概に規定することができない。 極少量の使 用でも有効であり、 場合によっては極めて多量に添加するときもあり、 特に制限 されない。
本発明の風味改善剤には、 本発明の目的を達成することができるかぎり、 適宜 配合剤を共存させてもよい。 配合剤は本発明の風味改善剤の効果を完全に阻害し ないものであれば特に制限されず、 飲食品、 医薬、 口腔用製品で常用される添加 剤を使用できる。
具体的には、 酸味料、 増量剤、 抗酸化剤、 色素、 公知の防腐剤や抗菌剤、 機能 性物質、 既存の風味改善剤、 p H調製剤、 乳成分、 アミノ酸やペプチド等の含窒 素化合物等を例示できる。 それら配合剤を 1種単独あるいは 2種以上を組み合わ せて配合させてもよい。 上記配合剤の配合量は、 本発明の目的を達成できる量で あれば、 特に限定されない。
酸味料としては酢酸、 乳酸、 クェン酸等を挙げることができる。 また、 増量剤 としては、 糖類、 多糖類、 加工澱粉、 カゼイン、 ゼラチン、 カルボキシメチルセ ノレロース、 レシチン等を挙げることができる。
抗酸化剤としては、 ブチルヒ ドロキシトルエン、 ブチルヒ ドロキシァエソール、 クェン酸、 ビオフラボ酸、 グノレタチオン、 セレン、 リコペン、 ビタミン A、 ビタ ミン E、 ビタミン C等の他、 ピロロピロール誘導体や各種植物からの抽出物から 得られる遊離基スカベンジャー (free radical scavengers), スーパーォキサイ ド デイスムターゼゃグルタチォンペルォキシダーゼなどの抗酸化特性を有する酵素 などが知られており、 これらを挙げることができる。
色素としては、 天然色素、 ヒ トに優しい有機合成色素などが知られており、 具 体的には、 ハイビスカス色素、 ハクルべリー色素、 プラム色素、 ノリ色素、 デュ ベリ一色素、 ブドウ果汁色素、 ブラックベリー色素、 ブノレーべリー色素、 マルべ リー色素、 モレロチェリー色素、 レッ ドカーラント色素、 口一ガンべリー色素、 パブリカ粉末、 麦芽エキス、 ルチン、 フラボノイ ド、 ァカキャベツ色素、 ァカダ イコン色素、 ァズキ色素、 ゥコン色素、 ォリーブ茶、 カウべリー色素、 クロレラ 末、 サフラン色素、 シソ色素、 ス トロベリー色素、 チコリ色素、 ぺカンナッツ色 素、 ベニコウジ色素、 ベニバナ色素、 ムラサキイモ色素、 ラック色素、 スピルリ ナ色素、 タマネギ色素、 タマリ ンド色素、 トウガラシ色素、 クチナシ色素、 カラ メル色素、 シコン色素、 シタン色素、 ォキアミ色素、 オレンジ色素、 ニンジン力 口テンなどが挙げられる。
公知の防腐剤や抗菌剤としては、 安息香酸、 安息香酸ナトリウム、 パラォキシ 安息香酸イソプロピル、 パラォキシ安息香酸イソプチル、 パラォキシ安息香酸ェ チル、 パラォキシ安息香酸メチル、 パラォキシ安息香酸ブチル、 パラォキシ安息 香酸プロピル、 亜硫酸ナトリウム、 次亜硫酸ナトリウム、 ピロ亜硫酸力リウム、 ソルビン酸、 ソルビン酸カリウム、 デヒ ドロ酢酸ナトリウム、 ツヤプリシン、 ゥ ド抽出物、 エゴノキ抽出物、 力ワラョモギ抽出物、 ウーロン茶抽出物、 しらこた ん白抽出物、 酵素分解ハトムギ抽出物、 茶カテキン類、 リンゴポリフエノール、 ぺクチン分解物、 キトサン、 リゾチーム、 E—ポリ リジン等を挙げることができ る。
機能性物質とほ栄養機能や、 生態調節機能を有する物質を意味し、 かかる機能 性物質としては 例えば、 ドュサへキサェン酸 （D H A) 、 ィョサペンタエン 酸 （E P A) 、 D H Aおよびノまたは E P A含有魚油、 リノール酸、 γ —リノレ ン酸、 α—リノレン酸、 レシチン、 ジァシルグリセロールなどの動植物油脂類や その誘導体、 ローズマリー、 セージ、 シソ油、 キチン、 キトサン、 ローヤノレゼリ 一、 プロポリスなどの動植物抽出物、 ビタミン Α、 ビタミン D、 ビタミン E、 ビ タミンF、 ビタミン 、 コェンザィム Q 1 0、 ひ リポ酸などのビタミン類、 補酵 素およびその誘導体、 γ—オリザノール、 カテキン、 アントシァニン、 イソフラ ボン、 ルチン、 クロロゲン酸、 テアフラビンなどのポリフエノール類、 難消化デ キストリンなどの植物繊維類、 パラチノ一ス、 キシリ トール、 オリゴ糖などの糖 質、 クェン酸リンゴ酸カルシウムなどの塩類、 カゼインホスホペプチド、 ラク ト フェリン、 乳性ペプチドなどの乳タンパク由来物質、 乳酸菌類、 γ—ァミノ酪酸、 ヘム鉄などが挙げられる。
Η調整剤とは食品を適切な ρ Η領域に保っために使用される物質や製剤を意 味し、 かかる ρ Η調整剤としては、 例えばアジピン酸、 クェン酸、 クェン酸三ナ トリウム、 ダルコノデルタラク トン、 ダルコン酸、 ダルコン酸カリウム、 ダルコ ン酸ナトリウム、 コハク酸、 コハク酸一ナトリウム、 コハク酸ニナトリウム、 酢 酸ナトリウム、 D L—酒石酸、 L—酒石酸、 D L—酒石酸水素カリウム、 L一酒 石酸水素カリウム、 D L—酒石酸ナトリウム、 L—酒石酸ナトリウム、 炭酸カリ ゥム （無水） 、 炭酸水素ナトリウム、 炭酸ナトリウム、 二酸化炭素、 乳酸、 乳酸 ナトリウム、 氷酢酸、 ピロリン酸二水素ニナトリウム、 フマル酸、 フマル酸ーナ トリウム、 D L—リンゴ酸、 D L—リンゴ酸ナトリウム、 リン酸、 リン酸水素二 カリウム、 リン酸二水素カリウム、 リン酸水素ニナトリウム、 リン酸二水素ナト リゥムゃ他の酸味料などが挙げられる。
乳成分としては、 生乳、 牛乳、 全粉乳、 脱脂粉乳、 生クリームなどの他、 カゼ インゃホエイなどの乳タンパク、 さらに山羊や羊などの乳に由来するもの、 ある いはそれらの分解物などが挙げられる。
本発明の風味改善剤に、 スクラロース、 シクロデキス トリン、 テアニン、 ヘス ペリジン配糖体、 さとうきび抽出物等の公知の風味改善剤をさらに共存させても よい。
このような本発明の風味改善剤は、 本発明のァセタール化合物に対して必要に 応じて、 香料及び配合剤を添加して調製される。 また、 本発明のァセタール化合 物の代わりに前述した本発明の組成物を用いて本発明の風味改善剤を調製しても よい。
本発明の風味改善剤は、 それ自体各種の飲食品の風味改善剤として使用できる 力 エタノールなどの溶媒を用いて希釈した溶液として使用することもできる。 また、 各種の被膜剤で処理して粉末状、 顆粒状などにして使用することもできる。 粉末状、 顆粒状などとするには、 一般的に使用される被膜剤と混合し、 例えば噴 霧乾燥、 凍結乾燥などの手段を用いればよい。 被膜剤としては、 例えばアラビア ガム、 プルラン、 トラガントガム、 サイクロデキストリン、 デキストリン、 ゼラ チン、 加工でんぷんなどが例示される。 さらに、 本発明の風味改善剤は、 ペース ト状、 乳化物状など任意の形態で利用できる。 また、 本発明の風味改善剤は、 各 種配合剤と各種の公知のフレーバー素材と混合して使用することができ、 また他 の食品用調合香料組成物と適宜混合して使用することもできる。 4 . 香料組成物
次に本発明の香料組成物について説明する。
本発明の香料組成物は、 本発明のァセタール化合物と香料とを含有することを 特徴とする。 本発明の香料組成物は、 香料と共に風味改善効果を有する本発明の ァセタール化合物を含むものであるので、 飲食品等に所望の香りを付与するだけ でなく、 飲食品等の風味も改善することができるという効果を有する。
本発明の香料組成物において、 本発明のァセタール化合物の含有量は特に制限 されないが、 少量の添加で所望の風味改善効果が得られることから、 0 . 0 0 0 0 0 1〜 5 0重量％が好ましく、 0 . 0 0 0 0 1〜 1 0重量％がより好ましく、 0 . 0 0 0 1〜 5重量％がさらに好ましい。
本発明の香料組成物に用いられる香料は、 天然香料、 天然精油等の香料や飲食 品に使用できる各種合成香料を使用することできる。 香料の具体例としては、 本 発明の風味改善剤の任意成分として例示したものと同じものを挙げることができ る。
また、 本発明の香料組成物は、 上記のほか、 必要に応じて担体及び配合剤をさ らに含むことができる。 これらの具体例及びその添加量ならびに香料組成物の調 製方法については、 本発明の風味改善剤で述べたものと同様である。
5 . 飲食品、 医薬品及び口腔用製品
( 1 ) 飲食品
このようにして調製された風味改善剤または香料組成物を飲食品に配合するこ とにより、 飲食品の風味を改善することができる。
風味改善剤を配合する飲食品は特に限定されなく、 例えば、 畜肉類、 鳥肉、 魚 貝類などを原料とする加工食品類、 スープ類、 甘味料などを含めた調味料類、 ふ り力 ナ類、 インスタント食品、 冷凍食品類、 スナック食品類、 サプリメント類や 栄養ドリ ンク剤等の各種機能食品類、 缶詰食品類、 乳製品類、 チューイングガム やキャンディ、 グミキャンディ、 チョコレート、 焼き菓子といった菓子類、 冷菓 類、 茶、 コーヒー、 ココア、 果汁飲料、 スポーツ飲料、 炭酸飲料や野菜飲料など の清涼飲料、 酒類、 豆乳、 乳酸菌飲料、 青汁などの飲料を例示できる。 上記甘味 料は特に限定されないが、 例えば、 砂糖、 果糖、 乳糖、 ブドウ糖、 パラチノース、 麦芽糖、 トレハロース、 ソルビトール、 エリスリ トール、 マルチトール、 還元パ ラチノース、 キシリ トール、 ラクチトール、 水飴、 オリ ゴ糖、 アスパルテーム、 スクラロース、 アセスルファム K， サッカリ ン、 ステビア、 ネオテーム、 ァリテ ーム、 ソーマチン、 ネオヘスペリジンジヒ ドロカルコン、 甘草などを例示でき、 それらを用いたシュガーレス飲食品、 ノンカロリー飲食品、 低カロリー飲食品で もよい。 本発明の風味改善剤または香料組成物の使用量は、 風味改善剤または香 料組成物の種類、 飲食品の種類、 風味改善剤または香料組成物の適用方法、 使用 方法などによっても異なるが、 例えば飲食品に対して、 0. 00000 1〜20 重量％程度の使用が一般的であり、 0， 00001〜 1 0重量％程度の使用が更 に好ましい。 また、 飲食品に含有される本発明のァセタール化合物の含有量は、 l p p b〜： l O O O p p mが好ましく、 より好ましくは 5 p p b〜500 p pm、 さらに好ましく l O p p b〜； L O O p p mである。 (2) 医薬品
また、 このようにして調製された風味改善剤または香料組成物を医薬品に配合 することができ、 それにより医薬品の風味を改善することができる。 本発明の医 薬品は薬事法でレ、う医薬品または医薬部外品を意味する。
風味改善剤または香料組成物を配合する医薬品は特に限定されなく、 液状、 顆 粒状及び粉末状の内服薬を例示できる。 本発明の風味改善剤または香料組成物の 使用量は、 風味改善剤または香料組成物の種類、 医薬品の種類、 風味改善剤また は香料組成物の適用方法、 使用方法などによっても異なるが、 例えば医薬品に対 して 0. 00000 1〜 20重量0 /0程度の使用が一般的であり、 0. 00001 〜 1 0重量。 /0程度の使用が更に好ましい。 また、 医薬品に含有される本発明のァ セタール化合物の含有量は、 1 p p b〜 1 000 p p mが好ましく、 より好まし くは 5 p p b〜500 p pm、 さらに好ましく l O p p b〜： L O O p p mである。
(3) 口腔用製品
また、 このようにして調製された風味改善剤または香料組成物を口腔用製品に 配合することができ、 それにより口腔用製品の風味を改善することができる。 風味改善剤または香料組成物を配合する口腔用製品は特に限定されなく、 具体 的には、 各種洗口剤、 各種歯磨き剤等、 オーラルケア用ガム、 キャンデー、 タブ レッ ト、 カプセル、 マウススプレー、 フィルム状の口腔用製品等を例示すること ができる。 本発明の風味改善剤または香料組成物の使用量は、 風味改善剤または 香料組成物の種類、 口腔用製品の種類、 風味改善剤または香料組成物の適用方法、 使用方法などによっても異なるが、 例えば口腔用製品に対して 0. 00000 1 〜 20重量％程度の使用が一般的であり、 0， 00001〜 10重量％程度の使 用が更に好ましい。 また、 口腔用製品に含有される本発明のァセタール化合物の 含有量は、 1 p p b〜 1 000 p p mが好ましく、 より好ましくは 5 p p b〜 5 00 p p m、 さらに好ましく l O p p b〜：！ O O p p mである。
なお、 本発明の風味改善剤は、 広範囲の風味の改善に有効であり、 例えば渋味、 苦味や苦味のキレ、 後味や後味のしっこさなどの風味を改善することも出来る。 実施例
以下、 実施例により、 本発明をより具体的に説明する。 但し、 本発明はこれら 実施例に限定されるものではない。
(実施例 1) 5—ヒ ドロキシメチルー 2—フラルデヒ ド ビス （5—ホルミルフ ルフリル） ァセタールの調製
5—ヒ ドロキシメチルー 2—フラルデヒ ド 2. 02 g (1 6. 0 mm o 1 ) を酢酸ェチル 1 0 OmLに溶解し、 酸触媒として非水用強酸性陽イオン交換樹脂 を 20 Omgと脱水剤としてモレキュラーシーブ少量を加え、 4 °Cで三日間撹拌 反応した後、 濾紙濾過にて酸触媒とモレキュラーシーブを取り除いて反応を停止 し、 エバポレータにより減圧濃縮して反応粗製物 1. 98 gを得た。 この粗製物 をシリカゲルカラムクロマトグラフィ （へキサン 酢酸ェチル = 1 ： 2) に供し、 5—ヒ ドロキシメチノレー 2—フラルデヒ ド ビス （5—ホノレミノレフノレフリノレ） 了 セタール 47. 1 m g (0. 1 3mmo l， 収率 2. 33重量0 /0) を得た。
得られた化合物のスぺク トルデータは以下のとおりである。
ESI-MS(m/z) [M+Na] + 383.08CHH NMR S(CDC13)： 9.53(2H,s)
7.13(2H,d,J=3.6Hz) 6.46(2H,d, J=3.6Hz) 6.40(lH，d,J=3.2Hz)
6.21(lH,d,J=3.2Hz) 5.7l(lH,s) 4.60(4H,s) 4.52(2H,s)-13C NMR 6(CDC13)： 177.66, 157.32, 154.96, 152.75, 149.17, 122.11, 111.76, 110.49, 108.31, 95.81, 59.46, 57.34 -HMBC(Heteronuclear Multiple -Bond Correlation)スぺク トルで観測された
2 J CH. 3 J CHの相関を下図の矢印で示す。
Figure imgf000018_0001
なお、 分析機器は次のとおりである。
MS測定装置： LCMS-IT-TOF (株式会社 島津製作所）
NMR測定装置： Instrument DRX500 (BRUKER BIOSPIN K.K:ブルカーバイ ォスピン株式会社）
(実施例 2) 風味改善剤の調製
実施例 1で得られた化合物 7mgにエタノール 1 gを加え、 5—ヒ ドロキシメ チノレー 2—フラルデヒ ド ビス （ 5—ホノレミノレフノレフリル） ァセタールの 0. 7 重量％エタノール溶液からなる風味改善剤を調製した。
(実施例 3) 風味改善剤の調製
実施例 1の反応粗製物 30 Omgにエタノール 1 gを加え、 反応粗製物 30重 量％エタノール溶液からなる風味改善剤を調製した。 5—ヒ ドロキシメチル— 2 ーフラルデヒ ド ビス （ 5—ホルミルフルフリル） ァセタール含有量は、 0. 7 重量％であった。 (実施例 4) 風味改善剤の調製
実施例 1の反応粗製物を風味改善剤とした。 5—ヒ ドロキシメチルー 2—フラ ルデヒ ド ビス （ 5—ホルミルフルフリル） ァセタール含有量は、 2. 3 3重 量％であった。 (実施例 5) 風味改善剤の調製
ショ糖 46. 8 gに水 1 20 gを加え、 塩酸 0. 8 gを添加して 1 00°Cで 4 時間加熱還流した。 放冷後、 酢酸ェチル 12 OmLでの抽出を 3回繰り返し、 得 られた抽出液を水 5 OmLで洗浄した。 無水硫酸マグネシウムを適当量加えて一 晚脱水した後、 濾紙濾過により硫酸マグネシウムを除き、 エバポレータを用いて 濾液を減圧濃縮して風味改善剤 3. 1 5 gを得た。 この風味改善剤からは、 実施 例 1と同様の精製手段によって 5—ヒ ドロキシメチル一 2—フラルデヒ ド ビス ( 5—ホルミルフルフリル） ァセタールを収率 4. 6重量。 /。で得ることができた。 (実施例 6) 風味改善剤の調製
果糖 100 gに水 30 gを加え、 クェン酸 1 gを添加して開放系で 120°Cで 5時間加熱した。 固化しない程度に放冷後、 温水 20 OmLに溶解し、 酢酸ェチ ル 200 mLでの抽出を 3回繰り返し、 得られた抽出液を水 3 OmLで洗浄した。 無水硫酸マグネシウムを適量加えてー晚脱水した後、 濾紙濾過により硫酸マグネ シゥムを除き、 エバポレータを用いて濾液を減圧濃縮して風味改善剤 3. 02 g を得た。 この風味改善剤からは、 実施例 1と同様の精製手段によって 5—ヒ ドロ キシメチノレー 2—フラノレデヒ ド ビス （ 5—ホノレミノレフノレフリノレ） ァセター を 収率 1. 9重量％で得ることができた。 (実施例 7) 風味改善剤の調製
実施例 6の風味改善剤 55m gをエタノール lmLに溶解させて、 風味改善剤 5. 5重量％エタノール溶液からなる風味改善剤を調製した。 5—ヒ ドロキシメ チノレ一 2—フラルデヒ ド ビス （ 5—ホルミルフルフリル） ァセタール含有量は、 0. 10重量。 /。であった。
(比較例 1) 風味改善剤の調製
果糖 100 gに水 30 gを加え、 開放系で 1 20°Cで 5時間加熱した。 固化し ない程度に放冷後、 温水 20 OmLに溶解し、 酢酸ェチル 20 OmLでの抽出を 3回繰り返し、 得られた抽出液を水 3 OmLで洗浄した。 無水硫酸マグネシウム を適量加えて一晩脱水した後、 濾紙濾過により硫酸マグネシウムを除き、 エバポ レータを用いて濾液を減圧濃縮して風味改善剤 2 . 8 4 gを得た。 この風味改善 剤中の 5 —ヒ ドロキシメチルー 2—フラルデヒ ド ビス （5—ホルミルフルフリ ル） ァセタール含有量は 0 . 0 3 3重量％であった。
(比較例 2 ) 風味改善剤の調製
果糖 1 0 0 gに水 3 0 gを加え、 クェン酸 1 gを添加して開放系で 1 2 0度で 5時間加熱した。 固化しない程度に放冷後、 温水 1 0 O m Lに溶解して風味改善 剤 1 7 0 gを得た。 この風味改善剤中の 5 —ヒ ドロキシメチルー 2—フラルデヒ ド ビス （ 5—ホルミルフルフリル） ァセタール含有量は 0 . 0 1 7直量％であ つた。
(比較例 3 ) 風味改善剤の調製
果糖 1 0 0 gに水 3 0 gを加え、 開放系で 1 2 0度で 5時間加熱した。 固化し ない程度に放冷後、 温水 1 0 O m Lに溶解して風味改善剤 1 6 3 gを得た。 この 風味改善剤からは 5 —ヒ ドロキシメチルー 2—フラルデヒ ド ビス （5—ホルミ ルフルフリル） ァセタールは得られなかった。
(実施例 8 ) 香料組成物の調製
実施例 1で得られた 5 —ヒ ドロキシメチルー 2—フラルデヒ ド ビス （5—ホ ルミルフルフリル） ァセタールを表 1の組成にて、 香料と混合し溶剤で希釈し香 料組成物とした。 香料組成物の組成
Figure imgf000020_0001
表中のチョコレートフレーバーは高矽香料工業社製 「E— 2 5 4 3 0」 である。 (実施例 9 ) 風味改善剤含有シュガーレス甘味料の調製
表 2の組成からなるシュガーレス甘味料を得、 そのシュガーレス甘味料 1 2 g をイオン交換水 1 k gに溶解し、 1 . 2重量％水溶液を得た。 その水溶液 3 0 0 gに実施例 2の風味改善剤 6 O m gを加え、 風味改善剤を 0 . 0 2重量％含むシ ュガ一レス甘味料の溶液試料を得た。 なお、 このシュガーレス甘味料の 5—ヒ ド ロキシメチノレ一 2—フラルデヒ ド ビス （ 5—ホノレミノレフルフリル） ァセタール 含有量は 0 . 0 0 0 1 4重量％であった。 高甘味度甘味料モデル粉末の処方 ァスノ ルテ一厶 0.8
アセスルファム K 0.32
マルチ! ル 73.88
エリスリトール 20
食物繊維 (デキストリン） _ _5
計 100
この試料を表 3記載の項目について、 対照品と比較する官能評価^にて、 訓練 された専門パネル 5名により、 対照を 0点とし、 下記に示す様に一 3点〜 + 3点 の範囲で点数を付け、 官能評価した。 なお、 対照は風味改善剤無添加品 （ェタノ ールは添加） である。
ぐ官能評価方法 >
Figure imgf000021_0001
その評価結果を表 3に示した。 表中の数字は、 5名の専門パネルの平均点であ る。 (実施例 1 0 )
実施例 9において、 実施例 2の風味改善剤の代わりに実施例 3の風味改善剤を 用い、 その点以外は実施例 9と同様に操^ [乍し、 風味改善剤含有シュガーレス甘味 料の溶液を調製した。 その溶液を実施例 9と同様な方法で官能評価した。
その評価結果を表 3に示した。 表中の数字は、 5名の専門パネルの平均点であ る。
(比較例 4)
市販の aGヘスペリジン （東洋精糖株式会社製） 30 Omgに水 1 gを加え、 風味改善剤とした。 実施例 9のシュガーレス甘味料の水溶液 300 gに上記風味 改善剤 1 0 m gとエタノール 6 0 m gを加え、 ひ G ヘスペリジンを 0. 00 1 重量％、 エタノールを 0. 02重量。 /0含むシュガーレス甘味料の溶液試料を調製 した。 その試料を実施例 9と同様な方法で官能評価した。
その評価結果を表 3に示した。 表中の数字は、 5名の専門パネルの平均点であ る。
(比較例 5)
市販のカリウムみようばん （ナカライテスク株式会社製） 900：!1 8に水1 § を加え、 風味改善剤とした。 実施例 9のシュガーレス甘味料の水溶液 300 gに 上記風味改善剤 1 Omgとエタノール 6 Omgを加え、 カリウムみようばんを 0. 003重量％、 エタノールを 0. 02重量％含むシュガーレス甘味料の溶液試料 を調製した。 その試料を実施例 9と同様に官能評価した。
その評価結果を表 3に示した。 表中の数字は、 5名の専門パネルの平均点であ る。 風味改善剤のシュガーレス甘味料に対する官能評価
実施例 9 実施例 1 0 比較例 4 比較例 5 不快な後味の改善 2.2 2.0 1 .3 0.7
ェグ味の改善 1 .6 1.8 0.4 - 0.7
ボリューム感の増強 1 .7 2.1 0.3 -0.2
嗜好性の向上 2.3 2.2 0.8 -2.1 実施例 9と実施例 1 0で用いた風味改善剤は不快な後味とエダ味の改善に関し て優れた効果を示している。 また、 シュガーレス甘味料で不足するボリューム感 においても優れた改善効果を示し、 嗜好性を向上させている。 それに対して a G ヘスペリジンと力リゥムみようばんはエダ味やボリユーム感に効果が乏しく、 改 善効果が十分と言えない。
(実施例 1 1 ) 風味改善剤含有高甘味度甘味料溶液の調製
表 4の高甘味度甘味料をイオン交換水に溶解し、 表 4記載の濃度の高甘味度甘 味料の水溶液を調製した。 それぞれの水溶液に実施例 3の風味改善剤を 0 . 0 2 重量％添加して高甘味度甘味料の溶液試料を得た。 なお、 この高甘味度甘味料の 5 —ヒ ドロキシメチル _ 2 —フラルデヒ ド ビス （ 5 —ホルミルフルフリノレ） ァ セタール含有量は 0 . 0 0 0 1 4重量％であった。 表 4 各高甘味度甘味料の濃度
Figure imgf000023_0001
なお、 表中、 アスパルテーム、 スクラロース、 アセスルファム κ、 サッカリ ン、 ステビアは、 それぞれ、 味の素株式会社製、 三栄源エフエフアイ株式会社製、 武 田薬品工業株式会社製、 大和化成株式会社製、 東洋精糖株式会社製である。
この試料を表 5記載の項目について、 対照品と比較する官能評価法にて、 訓練 された専門パネル 5名により、 対照を 0点とし、 実施例 9と同様に一 3点〜 + 3 点の範囲で点数を付け、 官能評価した。 なお、 対照は風味改善剤無添加品 （エタ ノール添加） である。
その評価結果を表 5に示した。 表中の数字は、 5名の専門パネルの平均点であ る。 風味改善剤の高甘味度甘味料に対する官能評価
A B C D E
不快な後味の改善 2.6 1.8 2.2 1.8 2.4 ェグ味の改善 1 ,6 1.6 1,8 1.5 1.5 ボリューム惑の増強 1.8 1.5 1.6 2.2 1.8 嗜好性の向上 2.6 2-0 2 2,2 2.0
実施例 1 1で用いた風味改善剤は、 いずれの高甘味度甘味料に対しても不快な 後味およぴェグ味の改善に優れた効果を示し、 また高甘味度甘味料で不足するボ リューム感においても優れた改善効果を示し、 嗜好性を向上させている。 実施例
1 1で用いた風味改善剤は優れた風味改善剤であることが分かる。 (実施例 1 2 ) 風味改善剤含有糖アルコール溶液の調製
表 6の甘味料をイオン交換水に溶解し、 表 6記載の濃度の糖アルコールの水溶 液を調製した。 それぞれの水溶液に実施例 3の風味改善剤を 0 . 0 2重量％添加 して糖アルコールの溶液試料を得た。 なお、 この糖アルコール溶液の 5—ヒ ドロ キシメチ^^ー 2 —フラノレデヒ ド ビス （ 5—ホノレミノレフノレフリノレ） ァセターノレ含 有量は 0 . 0 0 0 1 4 %重量。/。であった。 各糖アルコール溶液の濃度
Figure imgf000024_0001
なお、 表中、 還元パラチノース、 ソルビトール、 マルチトール、 キシリ トール は、 それぞれ、 三井製糖株式会社製、 日研化学株式会社製、 東和化成工業株式会 社製、 ダニスコジャパン株式会社製である。
この試料を表 7記載の項目について、 対照品と比較する官能評価法にて、 訓練 された専門パネル 5名により、 対照を 0点とし、 実施例 9と同様に一 3点〜 + 3 点の範囲で点数を付け、 官能評価した。 なお、 対照は風味改善剤無添加品 （エタ ノール添加） である。
その評価結果を表 7に示した。 表中の数字は、 5名の専門パネルの平均点であ る。 風味改善剤の糖アルコールに対する官能評価
F G H J
不快な後味の改善 2.0 1.8 1.8 2.2
ェグ昧の改善 1.5 1 1.9 1.8
ボリューム感の增強 1.5 2,2 1.9 2.1
嗜好性の向上 2.2 2.2 1.8 2.3
実施例 1 2で用いた風味改善剤は、 いずれの糖アルコールに対しても不快な後 味及びエダ味の改善に優れた効果を示し、 また糖アルコールで不足するポリユー ム感においても優れた改善効果を示し、 嗜好性を向上させている。 実施例 1 2で 用いた風味改善剤は優れた風味改善剤であることが分かる。 (実施例 1 3 ) 風味改善剤含有シュガーレスキャンディの作製
パラチニット 4 0 0 gに還元澱粉糖化物 1 5 0 g、 水 1 5 0 gを加え、 加熱し ながら完全に溶かし、 1 7 0 °Cまで加熱後、 1 4 0 °Cまで冷ました。 次いで、 ァ スパルテーム 0 . 3 5 g及び実施例 4の風味改善剤 0 . l l g ( 0 . 0 2重 量0 /0) を添加し、 モールドに流し込み成型し、 シュガーレスキャンディを得た。 なお、 このシュガーレスキャンディの 5 —ヒ ドロキシメチル一 2—フラルデヒ ド ビス （5 —ホルミルフルフリル） ァセタール含有量は 0 . 0 0 0 4 7重量％であ つた。
上記シュガーレスキャンディを表 8記載の項目について、 対照品と比較する官 能評価法にて、 訓練された専門パネル 5名により、 対照を 0点とし、 実施例 9と 同様に一 3点〜 + 3点の範囲で点数を付け、 官能評価した。 なお、 対照は風味改 善剤無添加品である。
その評価結果を表 8に示した。 表中の数字は、 5名の専門パネルの平均点であ る。
(実施例 1 4 ) 風味改善剤含有シュガーレスキャンディの作製
実施例 1 3において、 実施例 4の風味改善剤の代わりに実施例 6の風味改善剤
( 5 —ヒ ドロキシメチルー 2 —フラルデヒ ド ビス （ 5 —ホルミルフルフリル） ァセタール含有量 1 . 9重量％) を用い、 その点以外は実施例 1 3と同様に操作 し、 風味改善剤含有シュガーレスキャンディを得た。 その試料を実施例 1 3と同 様に官能評価した。
その評価結果を表 8に示した。 表中の数字は、 5名の専門パネルの平均点であ る。
(比較例 6 ) 風味改善剤含有シュガーレスキャンディの作製
実施例 1 3において、 実施例 4の風味改善剤の代わりに比較例 1の風味改善剤 を用い、 その点以外は実施例 1 3と同様に操作し、 風味改善剤含有シュガーレス キャンディを得た。 その試料を実施例 1 3と同様に官能評価した。
その評価結果を表 8に示した。 表中の数字は、 5名の専門パネルの平均点であ る。 (比較例 7 ) 風味改善剤含有シュガーレスキャンディの作製
実施例 1 3において、 実施例 4の風味改善剤の代わりに比較例 2の風味改善剤 を用い、 その点以外は実施例 1 3と同様に操作し、 風味改善剤含有シュガーレス キャンディを得た。 その試料を実施例 1 3と同様に官能評価した。
その評価結果を表 8に示した。 表中の数字は、 5名の専門パネルの平均点であ る。
(比較例 8 ) 風味改善剤含有シュガーレスキャンディの作製
実施例 1 3において、 実施例 4の風味改善剤の代わりに比較例 3の風味改善剤 を用い、 その点以外は実施例 1 3と同様に操作し、 風味改善剤含有シュガーレス キャンディを得た。 その試料を実施例 1 3と同様に官能評価した。
その評価結果を表 8に示した。 表中の数字は、 5名の専門パネルの平均点であ る。 風味改善剤のシュガーレスキャンディに対する官能評価
実施例 13 実施例 14 比較例 6 比較例 7 比較例 8 ボリューム感の増強 2.4 2.5 1 .2 0.3 0.2 ナチュラル感の増強 2.6 2.5 0.5 0.1 0.0 ロース卜感の増強 2.0 2.0 0.8 0.0 0.0 嗜好性の向上 2.4 2.3 0.7 0.2 0.1 実施例 1 3と実施例 1 4で用いた風味改善剤はシュガーレスキャンディにボリ ユーム感とロース ト感を与え、 特にナチュラル感を強く与え、 嗜好性を向上させ ている。 一方、 比較例 6で用いた風味改善剤では十分な効果は認められず、 比較 例 7と比較例 8の風味改善剤では雑味が加わり優れた風味改善効果は認められな かった。 以上のことから実施例 1 3と実施例 1 4で用いた風味改善剤が優れた風 味改善剤であることが分かる。
(実施例 1 5 ) 風味改善剤含有ダイエットコーラ飲料の調製
市販のダイエツ トコーラ飲料 3 0 0 gに実施例 2の風味改善剤 3 O m gを加え、 風味改善剤を 0 . 0 1重量％含むダイエッ トコーラ飲料を得た。 なお、 このダイ エツトコーラ飲料の 5 —ヒ ドロキシメチルー 2—フラルデヒ ド ビス （5 —ホル ミノレフルフリノレ） ァセタール含有量は 0 . 0 0 0 0 7重量0 /0であった。
上記ダイエツトコーラ飲料を下記表 9記載の項目について、 対照品と比較する 官能評価法にて、 訓練された専門パネル 5名により、 対照を 0点とし、 実施例 9 と同様に一 3点〜 + 3点の範囲で点数を付け、 官能評価した。 なお、 対照は風味 改善剤無添加品 （エタノール添加） である。
その評価結果を表 9に示した。 表中の数字は、 5名の専門パネルの平均点であ る。
(実施例 1 6 ) 風味改善剤含有ダイエツ トコーラ飲料の調製
実施例 1 5において、 実施例 2の風味改善剤の代わりに実施例 3の風味改善剤 を用い、 その点以外は実施例 1 5と同様に操作し、 風味改善剤含有ダイエツトコ ーラ飲料を得た。 その飲料を実施例 1 5と同様に官能評価した。
その評価結果を表 9に示した。 表中の数字は、 5名の専門パネルの平均点であ る。
(実施例 1 7 ) 風味改善剤含有ダイエツ トコーラ飲料の調製
実施例 1 5において、 実施例 2の風味改善剤の代わりに実施例 7の風味改善剤 を用い、 その点以外は実施例 1 5と同様に操作し、 風味改善剤含有ダイエツトコ ーラ飲料を得た。 このダイエツトコ一ラ飲料の 5—ヒ ドロキシメチルー 2—フラ ルデヒ ド ビス （ 5—ホノレミルフノレフリル） ァセタール含有量は 0 . 0 0 0 0 1 重量。/。であった。 その飲料を実施例 1 5と同様に官能評価した。
その評価結果を表 9に示した。 表中の数字は、 5名の専門パネルの平均点であ る。 風味改善剤のダイエツ 卜コーラ飲料に対する官能評価
Figure imgf000028_0001
実施例 1 5、 実施例 1 6及び実施例 1 7で用いた風味改善剤はダイエツ トコ一 ラ飲料に爽快感とボリューム感を与え、 さらに、 ダイエットコーラ飲料の甘味の 後味のキレが良く、 嗜好性を向上させている。
(実施例 1 8 ) 風味改善剤含有コーヒー飲料の調製
市販の缶コーヒー 3 0 0 gに実施例 2の風味改善剤 6 O m gを加え、 風味改善 剤を 0 . 0 2重量％含むコーヒー飲料を得た。 なお、 このコーヒー飲料の 5—ヒ ドロキシメチルー 2—フラルデヒ ド ビス （ 5—ホルミルフルフリル） ァセター ル含有量は 0 . 0 0 0 1 4重量％であった。
上記コーヒー飲料を下記表 1 0記載の項目について、 対照品と比較する官能評 価法にて、 訓練された専門パネル 5名により、 対照を 0点とし、 実施例 9と同様 に一 3点〜 + 3点の範囲で点数を付け、 官能評価した。 なお、 対照は風味改善剤 無添加品 （エタノール添加） である。
その評価結果を表 1 0に示した。 表中の数字は、 5名の専門パネルの平均点で ある。 (実施例 1 9 ) 風味改善剤含有コーヒー飲料の調製
実施例 1 8において、 実施例 2の風味改善剤の代わりに実施例 3の風味改善剤 を用い、 その点以外は実施例 1 8と同様に操作し、 風味改善剤含有コーヒー飲料 を得た。 その飲料を実施例 1 8と同様に官能評価した。
その評価結果を表 1 0に示した。 表中の数字は、 5名の専門パネルの平均点で ある。
(比較例 9 )
市販のナリ ンジン （東和産業株式会社製） 3 O m gにエタノール 1 0 gを加え て、 風味改善剤とした。 実施例 1 8に準じ、 試料缶コーヒー 3 0 0 gにこの風味 改善剤を 6 0 m gを加えて、 ナリンジンを 0 . 0 0 0 0 6重量％、 エタノールを 0 . 0 2重量％含むコーヒー飲料を調製した。 そのコーヒー飲料を実施例 1 8と 同様に官能評価した。
その評価結果を表 1 0に示した。 表中の数字は、 5名の専門パネルの平均点で ある。 (比較例 1 0 )
市販のニガキ抽出物 （東和産業株式会社製） 1 5mgにエタノール 1 0 gを加 えて、 風味改善剤とした。 実施例 1 8に準じ、 試料缶コーヒ ^ 300 gにこの風 味改善剤を 6 Omgを加えて、 -ガキ抽出物を 0. 00003重量％、 エタノー ルを 0. 02重量％含むコーヒー飲料を調製した。 そのコーヒー飲料を実施例 1 8と同様に官能評価した。
その評価結果を表 1 0に示した。 表中の数字は、 5名の専門パネルの平均点で ある。
(比較例 1 1 )
試料缶コーヒー 300 gに特開平 1 1一 1 03 8 1 4号公報の参考例 1に記載 のとおりに調製したジヘテロレブ口サン I I I . 8 gとエタノール 6 Omgを加 えて、 ジヘテロレブ口サン I Iを 0. 6重量％、 エタノールを 0. 02重量％含 むコーヒー飲料を調製した。 そのコーヒー飲料を実施例 1 8と同様に官能評価し た。
その評価結果を表 1 0に示した。 表中の数字は、 5名の専門パネルの平均点で ある。 (比較例 1 2 )
試料缶コーヒー 300 gに特開平 1 1— 1 03 8 1 4号公報の参考例 1に記載 のとおりに調製したジヘテロレブ口サン I I 3. 8 m gとエタノール 6 Omgを 加えて、 ジヘテロレブ口サン I Iを 0. 001 2 7重量％、 エタノールを 0. 0 2重量％含むコーヒー飲料を調製した。 そのコーヒー飲料を実施例 1 8と同様に 官能評価した。
その評価結果を表 1 0に示した。 表中の数字は、 5名の専門パネルの平均点で ある。 風味改善剤のコーヒー飲料に対する官能評価
実施例 実施例 比較例 比較例 比較例 比較例
18 1 9 9 10 1 1 1 2 苦味のキレの改善 1 .6 1 .8 0.9 - 0.8 0.8 0.2 苦味の薬品的な違和感の改善 1.6 1 .5 - 1.4 -2.4 - 1.0 0.0 ロースト感の増強 2.4 2.8 1 .4 1 .4 1.3 0.2 ボリューム感の増強 2.0 2.1 0.8 0.6 0.9 0.2 嗜好性の向上 2.4 2.8 0.5 - 2.4 0.6 0.2 実施例 1 8と実施例 1 9で用いた風味改善剤はコーヒー飲料にキレの良く、 質 の良い苦味どロース ト感、 ボリューム感を与え、 嗜好性を向上させている。 一方、 ナリンジンとニガキ抽出物とジヘテロレブ口サン I Iは苦味の質が薬品的で違和 感があり、 嗜好性が悪い。 また、 ジヘテロレブ口サン I Iを実施例 1 8の 5—ヒ ドロキシメチルー 2—フラノレデヒ ド ビス （ 5—ホノレミノレフノレフリノレ） ァセター ルに対して約 1 0倍量添加した比較例 1 2では、 風味に変化が感じられなかった。 以上のことから実施例 1 8と実施例 1 9で用いた風味改善剤が優れた風味改善剤 であることが分かる。
(実施例 2 0 ) 風味改善剤含有バニラアイスの調製
市販のバニラアイスクリーム 1 0 0 gに実施例 4の風味改善剤 1 O m gを加え、 風味改善剤を 0 . 0 1重量0 /0含むバニラアイスク リームを得た。 なお、 このバニ ラアイスク リームの 5—ヒ ドロキシメチルー 2—フラルデヒ ド ビス （5 —ホル ミルフルフリル） ァセタール含有量は 0 . 0 0 0 2 3重量。/。であった。
上記バニラアイスク リームを下記表 1 1記載の項目について、 対照品と比較す る官能評価法にて、 訓練された専門パネル 5名により、 対照を 0点とし、 実施例 9と同様に一 3点〜 + 3点の範囲で点数を付け、 官能評価した。 なお、 対照は風 味改善剤無添加品である。
その評価結果を表 1 1に示した。 表中の数字は、 5名の専門パネルの平均点で ある。 風味改善剤のバニラアイスクリームに対する官能評価
Figure imgf000032_0001
実施例 2 0で用いた風味改善剤はバニラアイスクリームにバニラ感及びボリュ 一ム感を与え、 嗜好性を向上させている。
(実施例 2 1 ) 風味改善剤含有チョコレートの調製
市販クーベルチユールチヨコレート 1 0 0 gを湯煎にかけ 5 0 °Cで溶解して、 それに実施例 4の風味改善剤を 3 O m g含むように加え、 撹拌し、 2 8 °C付近ま で温度を下げた後、 再び 3 0 °C付近まで上げてテンパリングを行った。 次いで、 モールドに流し込み成型して、 冷却し、 風味改善剤を 0 . 0 3重量％含むチョコ レート試料を得た。 このチョコレートの 5—ヒ ドロキシメチルー 2—フラルデヒ ド ビス （5—ホルミルフルフリル） ァセタール含有量は 0 . 0 0 0 7 0重量。 /。 であった。
上記チョコレート試料を下記表 1 2記載の項目について、 対照品と比較する官 能評価法にて、 訓練された専門パネル 5名により、 対照を 0点とし、 実施例 9と 同様に一 3点〜 + 3点の範囲で点数を付け、 官能評価した。 なお、 対照は風味改 善剤無添加品である。
その評価結果を表 1 2に示した。 表中の数宇は、 5名の専門パネルの平均点で ある。
(実施例 2 2 ) 風味改善剤含有チョコレートの調製
実施例 2 1において、 実施例 4の風味改善剤の代わりに実施例 5の風味改善剤 を 1 5 O m g含むように加え、 その点以外は実施例 2 1と同様に操作し、 風味改 善剤を 0 . 1 5重量。/0含有するチョ コレート試料を得た。 このチョ コレートの 5 —ヒ ドロキシメチルー 2—フラルデヒ ド ビス （5—ホルミルフルフリル） ァセ タール含有量は 0 . 0 0 6 9重量％であった。 その試料を実施例 2 1 と同様に官 能評価した。
その評価結果を表 1 2に示した。 表中の数字は、 5名の専門パネルの平均点で ある。 表 1 2 風味改善剤のチョコレートに対する官能評価
Figure imgf000033_0001
実施例 2 1 と実施例 2 2で用いた風味改善剤はチヨ コレート試料にポリユーム 感及びカカオ感を与え、 甘味のキレも向上している。 加えて実施例 2 2は強烈な ビター感を示した。
(実施例 2 3 ) 香料組成物含有チョコレートの調製
市販のクーベルチユールチヨコレート 1 0 0 gを湯煎にかけ 5 0 °Cまで溶解し て、 それに実施例 8の香料組成物を 1 0 O m g含むように加え、 攪拌し、 2 8 °C 付近まで温度を下げた後、 再び 3 0 °C付近まで上げて、 香料組成物を 0 . 1重量 %含むチョ コレート試料を得た。 このチョ コレートの 5—ヒ ドロキシメチルー 2 —フラルデヒ ド ビス （ 5 —ホノレミ/レフノレフリル） ァセタール含有量は 0 . 0 0 0 7 0重量％であった。 その試料を実施例 2 1 と同様に官能評価した。
その評価結果を表 1 3に示した。 表中の数字は、 5名の専門パネルの平均点で ある。 表 1 3 香料組成物のチョコレー卜に対する官能評価
Figure imgf000033_0002
実施例 2 3の香料組成物はチヨコレート試料にボリユーム感、 カカオ感を与え、 また、 香りの立ちおょぴ甘さのキレを良く した。 (実施例 2 4 ) 風味改善剤含有めんつゆの調製
市販の 2倍濃縮めんつゆを水で 4倍に希釈した液 3 0 O m Lに実施例 3の風味 改善剤 6 0 m gを加え、 風味改善剤を 0 . 0 2重量％含むめんつゆ試料を得た。 このめんつゆの 5—ヒ ドロキシメチルー 2—フラルデヒ ド ビス （5—ホルミル フルフリル） ァセタ一ル含有量は 0 . 0 0 0 1 4重量％であった。
上記めんつゆ試料を下記表 1 4記載の項目について、 対照品と比較する官能評 価法にて、 訓練された専門パネル 5名により、 対照を 0点とし、 実施例 9と同様 に一 3点〜 + 3点の範囲で点数を付け、 官能評価した。 なお、 対照は風味改善剤 無添加品 （エタノール添加） である。
その評価結果を表 1 4に示した。 表中の数字は、 5名の専門パネルの平均点で ある。
(実施例 2 5 ) 風味改善剤含有めんつゆの調製
実施例 2 4において、 実施例 3の風味改善剤の代わりに実施例 7の風味改善剤 を用い、 その点以外は実施例 2 4と同様に操作し、 風味改善剤含有めんつゆを得 た。 このめんつゆの 5—ヒ ドロキシメチルー 2—フラノレデヒ ド ビス （5—ホル ミルフルフリル） ァセタール含有量は 0 . 0 0 0 0 2重量％であった。 その試料 を実施例 2 4と同様に官能評価した。
その評価結果を表 1 4に示した。 表中の数字は、 5名の専門パネルの平均点で ある。 表 1 4 風味改善剤のめんつゆに対する官能評価
Figure imgf000034_0001
実施例 2 4と実施例 2 5で用いた風味改善剤はめんつゆにコク味及び深みを与 え、 嗜好性も向上している。 (参考例）
実施例 1で得られた 5 —ヒ ドロキシメチルー 2―フラルデヒ ド ビス （ 5 —ホ ルミルフルフリル） ァセターノレ 1 0 0 m gをエタノール 1 ni Lに溶解し、 さらに 水 1 0 O m Lを加えて 0 . 1重量％のエタノール 1重量％溶液を作製し、 水で 1 0倍希釈を繰り返して評価用サンプルとした。 エタノールそのものの味を考慮し 、 エタノール 1重量％溶液を作製して 1 0倍希釈を繰り返し、 対応する評価用サ ンプルのブランクとした。 評価は 9名の専門パネルで実施した。 官能試験は濃度 の薄い方から行い、 ブランク→サンプルの順番に 2 0 O m gを口に含んで評価し て味の違いを判定させた。
試験の結果、 苦味閾値は 1 p p mであつだ。 閾値をモル濃度に換算すると約 1 0— 3 mMで、 代表的な苦味物質である塩酸キニーネと同程度の数値であった。 同様の試験を下記式 2、 式 3の化合物で実施したところ、 これらは最高濃度の 0 . 1重量％でも苦味を感じられなかった。
Figure imgf000035_0001
また、 実施例 2で 5 —ヒ ドロキシメチルー 2—フラルデヒ ド ビス （5—ホル ミノレフノレフリノレ） ァセタールの代わりに式 2、 式 3の化合物で調製した剤と、 式 2、 式 3の化合物を 1 0 0倍量にした剤とを用いて、 実施例 9と同種の試験を実 施したところ、 いずれも風味改善効果は認められず、 ェグ味等の不快な雑味をも たらした。
なお、 上記のとおり、 本発明のァセタール化合物の苦味閾値は 1 p p m ( 0 . 0 0 0 1重量％) であるが、 風味改善効果は苦味と感じられないレベルでも発揮 されることは理解されるべきである。 産業上の利用可能性
本発明の風味改善剤を飲食品、 医薬品又は口腔用製品などに配合することによ り、 コク味等の味を增強、 改善して味に深みと奥行きを与え、 さらに、 例えばボ リユーム感ゃ後味のキレを改善させるなど、 口腔内で感じられる風味を十分に増 強又は緩和することができる。 本発明によれば、 近年の味覚に対する高度の要求 に対応できる程度の美味さを有する飲食品、 医薬品又は口腔用製品を提供するこ とができる。

Claims

5 —ヒ ドロキシメチル一 2 —フラルデヒ ド ビス
ァセターノレ
5 —ヒ ドロキシメチルー 2 —フラノレデヒ ド ビス
ァセタールを 0 . 1重量％以上含有する組成物。 言
3 - 5 —ヒ ドロキシメチルー 2 —フラルデヒ ド ビス （5—ホノレミノレフルフリ ル） ァセタールを 0 . 7重量。 /0以上含有する組成物。
4 . 5 —ヒ ドロキシメチル一 2 —フラルデヒ ド ビス （5 —ホルミルフルフリ ル） ァセタールを有効成分として含有する風味改囲善剤。 香料をさらに含有する、 請求項 4記載の風味改善剤
6 . 5—ヒ ドロキシメチル- 2—フラルデヒ ド ビス （5 —ホルミルフルフリ ル） ァセタールの含有量が 0 . 1重量％以上である、 請求項 4または 5記載の風 味改善剤。
7 . 5—ヒ ドロキシメチル- 2—フラルデヒ ド ビス （5 —ホルミルフルフリ ル） ァセタールの含有量が 0 . 7重量％以上である、 請求項 4または 5記載の風 味改善剤。 8 . 5 —ヒ ドロキシメチル一 2 —フラノレデヒ ド ビス （5 —ホルミルフルブリ ル） ァセタールと香料とを含有する香料組成物。
9 . 5 —ヒ ドロキシメチルー 2 —フラルデヒ ド ビス （ 5 —ホルミノレフルブリ ル） ァセタールの含有量が 0 . 0 0 0 0 0 1〜 5 0重量％である、 請求項 8記載 の香料組成物
1 0. 5—ヒ ドロキシメチノレー 2—フラルデヒ ド ビス （5—ホノレミルフルフ リル） ァセタールの含有量が 0. 0000 1〜 1 0重量％である、 請求項 8記載 の香料組成物。
1 1. 請求項 4〜 7のいずれか 1項記載の風味改善剤または請求項 8〜1 0の いずれか 1項記載の香料組成物を含有する飲食品。 1 2. 5—ヒ ドロキシメチル一 2—フラルデヒ ド ビス （5—ホノレミルフルフ リル） ァセタールの含有量が 1 p p b〜 1 000 p pmである、 請求項 1 1記載 の飲食品。
1 3. 請求項 4〜 7のいずれか 1項記載の風味改善剤または請求項 8〜1 0の いずれか 1項記載の香料組成物を含有する医薬品。
1 4. 5—ヒ ドロキシメチノレ一 2—フラルデヒ ド ビス （5—ホノレミノレフノレフ リル） ァセタールの含有量が l p p b〜 1 000 p p mである、 請求項 1 3記載 の医薬品。
1 5. 請求項 4〜 7のいずれか 1項記載の風味改善剤または請求項 8〜1 0の いずれか 1項記載の香料組成物を含有する口腔用製品。
1 6. 5—ヒ ドロキシメチノレ一 2—フラノレデヒ ド ビス （ 5—ホノレミノレフノレフ リル） ァセタールの含有量が l p p b〜 1 000 p p mである、 請求項 1 5記載 の口腔用製品。
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8512682B2 (en) * 2009-05-08 2013-08-20 R & B Tooth Armour, Llc Food product to prevent tooth decay
JP2014161312A (ja) * 2013-02-27 2014-09-08 Mitsubishi Shoji Foodtech Co Ltd 酵母エキスを用いた糖質の不快味マスキング方法
JP2015043698A (ja) * 2013-08-27 2015-03-12 小川香料株式会社 バニラエキスの品質改良剤および品質改良方法

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2012054743A2 (en) * 2010-10-20 2012-04-26 Yongquan Xue Taste modifying compositions
JP5102408B1 (ja) * 2012-02-03 2012-12-19 三井製糖株式会社 ステビア製剤
WO2014070170A1 (en) * 2012-10-31 2014-05-08 Nestec S.A. A frozen confection product and a method of preparing such
US10299492B2 (en) * 2013-06-20 2019-05-28 James John YIANNIOS Dietary supplement compositions with enhanced delivery matrix, gummies, chocolates, atomizers and powders containing same, and methods of making same
US11044923B2 (en) 2013-06-20 2021-06-29 Vitasome Labs, Inc. Gummies containing formulations with enhanced delivery matrix, and methods of making same
TWI661779B (zh) * 2016-11-03 2019-06-11 許信男 滷肉類蒜泥沾醬之製程
KR101888128B1 (ko) 2017-08-14 2018-08-14 이정웅 길리 슈트 제조장치, 길리 슈트 제조방법 및 이를 이용하여 제조되는 길리 슈트
CN107721951B (zh) * 2017-11-15 2019-07-23 西安交通大学 5-羟甲基糠醛三聚物的制备方法和应用
KR102269087B1 (ko) * 2018-12-10 2021-06-25 주식회사 구루파트너스 5-하이드록시메틸-2-푸르알데히드 비스(5-포르밀푸르푸릴)아세탈을 포함하는 미세먼지에 대한 피부 보호용 화장료 조성물
KR102192776B1 (ko) 2019-05-03 2020-12-18 이정웅 방탄모 위장부재
CN110907604A (zh) * 2019-12-06 2020-03-24 浙江华康药业股份有限公司 一种用于改善糖醇类物质感官属性的方法及其应用

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH09313129A (ja) 1996-05-28 1997-12-09 Taiyo Kagaku Co Ltd 風味改善組成物
JPH10265468A (ja) * 1997-03-24 1998-10-06 Fukuoka Pref Gov ５−ヒドロキシメチル−２−フルフラールの製造方法
JPH11103814A (ja) 1997-09-30 1999-04-20 Showa Sangyo Co Ltd 苦味剤、味質改善剤、苦味付与または味質改善のための使用、および苦味を付与したか味質を改善した飲食品または薬品
JPH11318379A (ja) 1998-05-15 1999-11-24 Tanabe Seiyaku Co Ltd 飲食品の風味改善方法および風味改善剤
JP2001299264A (ja) * 2000-04-19 2001-10-30 Shin Mitsui Sugar Co Ltd 風味改善剤
JP2005506984A (ja) * 2001-09-17 2005-03-10 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 炭水化物からの２，５−ジホルミルフランの製造方法

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH478227A (fr) * 1967-07-21 1969-09-15 Firmenich & Cie Utilisation de dérivés cyclopentényl-furanniques dans des compositions de parfums
US4179526A (en) * 1976-12-22 1979-12-18 International Flavors & Fragrances Inc. Uses of α-substituted alkylidene methionals in foodstuffs and flavors for foodstuffs
US7393963B2 (en) * 2004-12-10 2008-07-01 Archer-Daniels-Midland Company Conversion of 2,5-(hydroxymethyl)furaldehyde to industrial derivatives, purification of the derivatives, and industrial uses therefor

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH09313129A (ja) 1996-05-28 1997-12-09 Taiyo Kagaku Co Ltd 風味改善組成物
JPH10265468A (ja) * 1997-03-24 1998-10-06 Fukuoka Pref Gov ５−ヒドロキシメチル−２−フルフラールの製造方法
JPH11103814A (ja) 1997-09-30 1999-04-20 Showa Sangyo Co Ltd 苦味剤、味質改善剤、苦味付与または味質改善のための使用、および苦味を付与したか味質を改善した飲食品または薬品
JPH11318379A (ja) 1998-05-15 1999-11-24 Tanabe Seiyaku Co Ltd 飲食品の風味改善方法および風味改善剤
JP2001299264A (ja) * 2000-04-19 2001-10-30 Shin Mitsui Sugar Co Ltd 風味改善剤
JP2005506984A (ja) * 2001-09-17 2005-03-10 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 炭水化物からの２，５−ジホルミルフランの製造方法

Non-Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
"Motoichi INDO", 6 March 1996, THE CHEMICAL DAILY CO., LTD., article "Synthetic Aroma Materials: Chemistry and Knowledge on Products"
"Report of health science studies", March 2001, JAPAN FLAVOR AND FRAGRANCE MATERIALS ASSOCIATION, article "Research on Use of Aroma Material Compound for Food in Japan"
ITO H. ET AL.: "Kanetsu Ekito no Kaori Seibun", NIHON SHOKUHIN KOGYO GAKKAISHI, vol. 25, no. 10, 1978, pages 549 - 555, XP003021391 *
JOURNAL OF FOOD SCIENCE AND TECHNOLOGY, vol. 27, no. 7, 1980
See also references of EP2070917A4 *
STEFFEN ARCTENDER, PERFUME AND FLAVOR CHEMICALS (AROMA CHEMICALS) 1, 2, 1969

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8512682B2 (en) * 2009-05-08 2013-08-20 R & B Tooth Armour, Llc Food product to prevent tooth decay
US9198844B2 (en) 2009-05-08 2015-12-01 R & B Tooth Armour, Llc Food product to prevent tooth decay
JP2014161312A (ja) * 2013-02-27 2014-09-08 Mitsubishi Shoji Foodtech Co Ltd 酵母エキスを用いた糖質の不快味マスキング方法
JP2015043698A (ja) * 2013-08-27 2015-03-12 小川香料株式会社 バニラエキスの品質改良剤および品質改良方法

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