MX2009002379A

MX2009002379A - Agente mejorador de sabor y alimento y bebida que contienen el mismo.

Info

Publication number: MX2009002379A
Application number: MX2009002379A
Authority: MX
Inventors: Tadahiro Hiramoto; Ikuo Terada; Toshihiro Takeda; Tsuyoshi Kobayashi
Original assignee: Takasago Perfumery Co Ltd
Priority date: 2006-10-06
Filing date: 2007-10-05
Publication date: 2009-03-20
Also published as: US20100029786A1; JP5164848B2; TW200822867A; EP2070917A1; WO2008044784A1; EP2070917A4; TWI394537B; JPWO2008044784A1; KR20090061673A; BRPI0719162A2; CN101522655A; US8053467B2; CN101522655B; BRPI0719162B1; KR101411035B1; EP2070917B1

Abstract

La presente invención proporciona un nuevo agente mejorador de sabor capaz de mejorar o aliviar de manera suficiente o mejor percibido en la cavidad oral, por ejemplo, mejorar y beneficiar la densidad del sabor o similar, proporcionar intensidad y profundidad al sabor, y también mejorar la presencia de volumen o la agudeza del sabor que se deja. La presente invención también proporciona un alimento/bebida, un producto farmacéutico y un producto de cuidado oral que tiene un buen sabor que puede cumplir las recientes demandas de alto nivel para el sabor.

Description

AGENTE MEJORADOR DE SABOR Y ALIMENTO Y BEBIDA QUE CONTIENEN EL MISMO Campo de la Invención La presente invención se refiere a un nuevo compuesto que tiene la capacidad de mejorar el sabor, a una composición que incluye el mismo, y a un agente mejorador de sabor que incluye el mismo. La presente invención se refiere también a una nueva composición de material aromático que incluye un nuevo compuesto que tiene la capacidad de mejorar el sabor y un material aromático. La presente invención se refiere adicionalmente a un alimento/bebida, un producto farmacéutico, un producto de cuidado oral y similares, que incluyen ya sea el agente mejorador de sabor o la composición de material aromático. Antecedentes de la Invención Se desean alimentos y bebidas libres de azúcar y bajas o sin calorías debido al reciente incremento en la conciencia de la salud. Estos alimentos y bebidas tienen beneficios de salud tal como promoción de dieta, prevención de obesidad, prevención de caída de dientes y similar, pero aun necesitan tener alguna dulzura a fin de saber bien. Las sustancias conocidas como que proporcionan dulzura incluyen alcoholes de azúcar y edulcorantes de alta intensidad (también referidos como "edulcorantes artificiales"), que se describen REF. : 198861 en muchos reportes de estudio. Los alcoholes de azúcar y los edulcorantes de alta intensidad frecuentemente se usan para los alimentos y bebidas mencionadas anteriormente como sustitutos de azúcar a fin de incrementar la dulzura, pero se repudian por tener desventajas que no tiene la azúcar. Por ejemplo, los alcoholes de azúcar y los edulcorantes de alta intensidad no proporcionan intensidad o densidad en el sabor y dejan un sabor espeso y amargura. De manera convencional, se contemplan de muchas maneras alimentos y bebidas que saben mejor. Una de estas maneras es poner aditivos. Por ejemplo, se han reportado aditivos que son efectivos para proporcionar densidad en el sabor y aliviar el sabor que se deja y la amargura. Por ejemplo, se han reportado hesperidin-glicósido (documento 1 de patente. Publicación de Patente Japonesa Revelada No. 11-318379) y teanina, que es un ingrediente del té (documento 2 de Patente, Publicación de Patente Japonesa Revelada No. 9-313129) como aditivos que proporcionan un sabor satisfactorio a alimentos y bebidas. El anterior agente mejorador de sabor tiene el efecto de reducir el sabor espeso que queda pero no alivia de manera suficiente la amargura y no proporciona de manera suficiente densidad o intensidad en el sabor. De esta manera, el efecto mejorador del mismo no es satisfactorio. El último agente mejorador de sabor es aplicable a una amplia variedad de alimentos y bebidas pero no tiene un suficiente efecto mejorador de sabor. Breve Descripción de la Invención Con este antecedente, se desea un nuevo agente mejorador de sabor capaz de mejorar o beneficiar de manera suficiente el sabor percibido en la cavidad oral por ejemplo al mejorar la agudeza del sabor que queda, al reducir la amargura y al mejorar el sentido del volumen, y de esta manera es capaz de mejorar el atractivo de los alimentos, bebidas y similares. También se desea un nuevo agente mejorador de sabor que mejore o beneficie la percepción de la tostadura, el sentido de la naturalidad, la percepción de lo fresco, la densidad en el sabor o similar para proporcionar intensidad y profundidad al sabor, y de esta manera sea capaz de mejorar el sabor aun con una pequeña cantidad. Adicionalmente se desea un nuevo agente mejorador de sabor que reduzca las desventajas de los alcoholes de azúcar y edulcorantes de alta intensidad, tal como sabor amargo que se deja, amargura y carencia en el sentido de volumen para proporcionar sabor bien definido que se deje proporcionar densidad en el sabor y el llamado sentido de volumen a bebidas y alimentos. En tanto que se estudia de varias maneras a fin de solucionar los problemas mencionados anteriormente, los presentes inventores encontraron que un compuesto especifico de acetal, cuando se adiciona a bebidas que contienen alcoholes de azúcar o edulcorantes de alta intensidad, soluciona sorprendentemente los problemas de las mismas y proporciona bebidas con un sabor significativamente mejor. Los presentes inventores también encontraron que el compuesto de acetal tiene un efecto mejorador de sabor para una amplia variedad de alimentos y bebidas por ejemplo de la adición de amargura o del mejoramiento o beneficio de la percepción de tostadura, el sentido de la naturalidad, la percepción de refresco, densidad en el sabor o similar para proporcionar densidad y profundidad al sabor, dependiendo de la cantidad adicionada. Los presentes inventores determinaron la estructura del compuesto de acetal, y encontraron que el compuesto no se ha descrito aún en ninguna literatura. En base a estos logros de estudio, los presentes inventores acomodaron estudios adicionales y completaron la presente invención. La presente invención se refiere a un compuesto, una composición, un agente mejorador de sabor y una composición de material aromático que incluye el compuesto; y un alimento/bebida, un producto farmacéutico, un producto de cuidado oral y similares que los incluyen. 1. 5-hidroximetil-2-furaldehido-bis (5-formilfurfuril ) acetal 2. Una composición que comprende al menos 0.1 % en peso de 5-hidroximetil-2-furaldehido-bis ( 5-formilfurfuril ) acetal . 3. Una composición que comprende al menos 0.7 % en peso de 5-hidroximetil-2-furaldehido-bis ( 5-formilfurfuril ) acetal 4. Un agente mej orador de sabor que comprende 5-hidroximetil-2-furaldehido-bis [ 5-formilfurfuril ) acetal como un ingrediente efectivo. 5. El agente mejorador de sabor de acuerdo a 4, que comprende además un material aromático. 6. El agente mejorador de sabor de acuerdo a 4 ó 5, en donde el contenido de 5-hidroximetil-2-furaldehido-bis ( 5-formilfurfuril ) acetal es al menos 0.1 % en peso. 7. El agente mejorador de sabor de acuerdo a 4 ó 5, en donde el contenido de 5-hidroximetil-2-furaldehido bis ( 5-formilfurfuril ) acetal es al menos 0.7 % en peso. 8. Una composición de material aromático que comprende 5-hidroximetil-2-furaldehido-bis (5-formilfurfuril ) acetal y un material aromático. 9. La composición de material aromático de acuerdo a la reivindicación 8, en donde el contenido de 5-hidroximetil-2-furaldehido-bis ( 5-formilfurfuril ) acetal es 0.000001 a 50 % en peso. 10. La composición de material aromático de acuerdo a 8, en donde el contenido de 5-hidroximetil-2-furaldehido-bis ( 5-formilfurfuril ) acetal es 0.000001 a 10 % en peso. 11. Un alimento/bebida que comprende el agente mejorador de sabor de acuerdo a cualquiera de 4 hasta 7 o la composición de material aromático de acuerdo a cualquiera de 8 hasta 10. 12. El alimento/bebida de acuerdo a 11, en donde el contenido de 5-hidroximetil-2-furaldehido-bis ( 5-formilfurfuril ) acetal es 1 ppb o 1000 ppm. 13. Un producto farmacéutico que comprende el agente mejorador de sabor de acuerdo a cualquiera de 4 hasta 7 o la composición de material aromático de acuerdo a cualquiera de 8 hasta 10. 14. El producto farmacéutico de acuerdo a 13, en donde el contenido de 5-hidroximetil-2-furaldehido-bis ( 5-formilfurfuril ) acetal es 1 ppb o 1000 ppm. 15. Un producto de cuidado oral que comprende el agente mejorador de sabor de acuerdo a cualquiera de 4 hasta 7 o la composición de material aromático de acuerdo a cualquiera de 8 hasta 10. 16. El producto de cuidado oral de acuerdo a 15, en donde el contenido de 5-hidroximetil-2-furaldehido-bis ( 5-formilfurfuril ) acetal es 1 ppb o 1000 ppm. En la presente, el término "agente mejorador de sabor" se refiere a un agente que tiene un efecto de reducir o mejorar sabor indeseable o sensación desagradable o mejorar sabor deseable para mejorar el atractivo, y de esta manera mejorar el sabor y aroma original a un mejor sabor y aroma. El término "composición del material aromático" se refiere a un compuesto que adiciona aroma. La presente invención proporciona un agente mejorador de sabor capaz de mejorar el sabor de alimentos/bebidas, productos farmacéuticos, productos de cuidado oral y similares. De acuerdo a una modalidad preferible de la presente invención, el agente mejorador de sabor, cuando se incorpora en alimentos/bebidas, puede mejorar la agudeza o perspicacia del sabor que se deja y el sentido del volumen, proporcionar la percepción de tostadura, el sentido de naturalidad, la percepción de lo fresco, densidad en el sabor y similares, y también remover la amargura y pesadez del sabor que se deja de los alimentos/bebidas. Cuando se incorpora el agente mejorador de sabor de la presente invención, se pueden proporcionar alimentos/bebidas altamente atractivas. Al agente mejorador de sabor proporciona un efecto muy práctico de permitir que el sabor de los alimentos /bebidas se perciba más en la cavidad oral de modo que los alimentos/bebidas se saborean deliciosos. El agente mejorador de sabor de la presente invención, cuando se incorpora en productos farmacéuticos, puede reducir la dificultad en tomar los productos farmacéuticos. Cuando el agente mejorador de sabor de la presente invención se incorpora en productos de cuidado oral, los productos de cuidado oral pueden tener un sabor mejorado.

La presente invención también proporciona una composición de material aromático capaz de adicionar un aroma deseado alimentos/bebidas, productos farmacéuticos, productos de cuidado oral y similares y también es capaz de mejorar el sabor de los mismos. Descripción Detallada de la Invención Más adelante en la presente, la presente invención se describirá en detalle. 1. 5-hidroximetil-2-furaldehido-bis ( 5-formilfurfuril ) -acetal Primero, se describirá 5-hidroximetil-2-furaldehido-bis ( 5-formilfurfuril ) acetal . El 5-hidroximetil-2-furaldehido-bis (5-formil-furfuril ) acetal , que se ha encontrado por los presentes inventores por primera vez en la historia, se expresa por la fórmula OH : !C 0. ... . J , 0 GHO ¦r' 0 0 y es una sustancia aceitosa incolora o amarillo pálido (más adelante en la presente, esta sustancia también se referirá como el "compuesto de acetal de la presente invención") . El compuesto de acetal de la presente invención es amargo o enriquecido en sabor, y tiene el efecto de mejorar el sabor de alimentos/bebidas, productos farmacéuticos, productos de cuidado oral o similares, cuando se adiciona a los mismos. De acuerdo a una modalidad preferible de la presente invención, el compuesto de acetal de la presente invención, cuando se adiciona alimentos/bebidas o similares pueden mejorar la agudeza o perspicacia del sabor que se deja y el sentido de volumen y también puede proporcionar la percepción de tostadura, el sentido de la naturalidad, la percepción de lo fresco, densidad en el sabor o similares. El compuesto de acetal de la presente invención también tiene el efecto de reducir el sabor desagradable que se deja o la amargura desagradable . Como se describe en más detalle más adelante en un ejemplo de referencia, el umbral de amargura del compuesto de acetal de la presente invención se evalúo como 1 ppm (0.0001 %) por una prueba de evaluación sensorial. En contraste, los compuestos expresados por las fórmulas (2) y (3) que son sustancias similares al compuesto de acetal de la presente invención, no proporcionan amargura aun a una concentración 1000 veces mayor (0.1 %). Los compuestos expresados por las fórmulas (2) y (3) se han reportado ambos que tienen un sabor desagradable (Journal of Food Science and Technology. Vol . 27, No. 7, 1980) . De estos, se puede entender que el sabor amargo enriquecido proporcionado por el acetal de la presente invención y el efecto mejorador de sabor proporcionado por este sabor son específicos al compuesto de acetal de la presente invención y no se espera de la estructura del mismo. El compuesto de acetal de la presente invención se puede sintetizar al agitar 5-hidroximetil-2-furaldehído mostrado por la fórmula (2) en la presencia de un catalizador ácido. El 5-hidroximetil-2-furaldehído es un compuesto conocido y esta comercialmente disponible de Tokyo Chemical Industry Co., Ltd. Como el catalizador ácido, se puede utilizar resina de intercambio iónico de ácido fuerte para no agua, ácido sulfúrico, ácido clorhídrico o similar. La reacción se realiza preferentemente bajo una condición de baja temperatura, por ejemplo, de aproximadamente 0 a 20°C. La reacción también se realiza preferentemente junto con el desaguado con un agente deshidratante. Después de la reacción, el compuesto propuesto se puede obtener al llevar a cabo la reparación y refinación de acuerdo con un método convencional.

En el ejemplo 1 se describe un método especifico de síntesis. El compuesto de acetal de la presente invención también se puede obtener por aislamiento de una composición de la presente invención preparada por un método descrito más adelante. 2. Composición que contiene 5-hidroximetil-2-furaldehido-bis ( 5-formilfurfuril ) acetal Una composición de la presente invención contiene al menos 0.1 % en peso del compuesto de acetal de la presente invención. La composición de la presente invención, que contiene al menos 0.1 % en peso del compuesto de acetal de la presente invención, puede proporcionar un efecto mejorador de sabor con una pequeña cantidad. Por lo tanto, cuando se adiciona alimentos/bebidas y similares, la composición de la presente invención puede reducir al mínimo la influencia del incremento calórico y similares y los problemas de coloración y adición de otros sabores debido a contaminación con impurezas. Por estas razones, la composición de la presente invención es útil como un agente mejorador de sabor. Cuando el contenido del compuesto de acetal de la presente invención en la composición es menos de 0.1 % en peso, la composición no puede proporcionar el efecto mejorador de sabor con una pequeña cantidad. No es preferible adicionar la composición en una cantidad expresiva ya sea debido a los problemas de incremento calórico, incremento, coloración y similares que surgen. El contenido del compuesto de acetal en la composición de la presente invención es preferentemente al menos 0.10 % en peso, de manera más preferente al menos 0.7 % en peso, de manear aun más preferente al menos 1 % en peso, de manera especialmente preferente al menos 5 % en peso, y de manera más preferente al menos 10 % en peso. El agente mejorador de sabor de la presente invención puede reducir o aliviar sensación desagradable o sabor indeseable, o puede mejorar el sabor deseable, mejorar el atractivo. Los ejemplos del sabor deseable, el sabor indeseable y la sensación desagradable incluyen, pero no se limitan a, sabor agrio, densidad en el sabor, sabor amargo, sabor salado, sabor dulce, umami, sabor destemplado, amargura, sabor picante, aroma, sentido de volumen, textura, percepción de fresco, agudeza de sabor amargo y sabor espeso que se deja y similares. La composición de la presente invención puede contener adicionalmente un portador del compuesto acetal de la presente invención. En la presente, el término "portador "se refiere a una sustancia usualmente usada para adicionar o incorporar el compuesto acetal de la presente invención a cualquier otra sustancia o producto. Los ejemplos específicos del portador incluyen portadores líquidos y portadores sólidos. Los ejemplos de portadores líquidos incluyen agua, etanol, etanol que contiene agua, propilenglicol , glicerina, triacetina, alcohol bencílico, citrato de trietilo, grasas y aceites y similares. Los ejemplos de los portadores sólidos incluyen polisacáridos , almidón procesado y similares. De acuerdo a la presente invención, también son utilizables como portadores emulsionadores conocidos, dispersantes conocidos, agentes de suspensión conocido y similares. La composición de la presente invención se puede obtener por extracción con un solvente a partir de una sustancia que se obtiene al calentar una solución de mezcla que contiene azúcar y agua a 80 a 220°C bajo una condición ácida . Los ejemplos del azúcar utilizable incluyen monosacáridos , disacáridos y polisacáridos incluyendo trisacáridos . Los ejemplos de los monosacáridos incluyen fructosa, glucosa, galactosa, mannosa y similares. Los ejemplos de los disacáridos incluyen sacarosa, lactosa maltosa y similares. Los ejemplos de los polisacáridos incluyen celulosa y almidón. Como el azúcar, también son utilizables mezclas tal como almidón hidrolizado, melasas, caramelo y similares. Entre estos azucares, se prefieren fructuosa, glucosa y sacarosa, y especialmente preferible fructuosa. Estos azúcares se pueden usar de manera independiente o como una combinación de dos o más. El azúcar se calienta de manera preferente de forma conjunta con una cantidad apropiada de agua. Sin agua, es difícil calentar uniformemente el azúcar. No es económico usar una cantidad excesiva de agua debido a que se extiende el tiempo de calentamiento. La cantidad de agua también varía de acuerdo con el método de calentamiento y similares. Por ejemplo, cuando el calentamiento se realiza en la forma de reflujo, la cantidad de agua es preferentemente 100 a 300 % en peso, en base al peso del azúcar. Cuando el calentamiento se realiza en un sistema abierto usando un horno o similar, la cantidad de agua es preferentemente 10 a 50 % en peso, en base al peso del azúcar. De acuerdo a la presente invención, el calentamiento se realiza bajo una condición ácida. El ácido puede ser un ácido fuerte o un ácido débil. Cuando el calentamiento se realiza en la forma de reflujo, se prefiere un ácido fuerte. Los ejemplos del ácido fuerte incluyen ácido sulfúrico, ácido clorhídrico, y resina de intercambio iónico de ácido fuerte. Cuando el calentamiento se realiza en un sistema abierto usando un horno o similar, se prefiere un ácido débil. Los ejemplos de ácido débil incluyen ácido acético, ácido láctico, ácido cítrico y ácido fosfórico. Cuando el calentamiento se realiza en la forma de reflujo, el ácido se usa en una cantidad tal que el valor del pH de la solución de mezcla es preferentemente cerca de 1 a 5 , de manera más preferente aproximadamente de 1 a 3, y de manera aun más preferente cerca de 1 a 2. Cuando el calentamiento se realiza en un sistema abierto usando un horno o similar, el ácido se usa en una cantidad tal que el valor del pH de la solución de mezcla es preferentemente cerca de 1 a 5, de manera más °C preferente cerca de 1 a 3, y de manera aun más preferente de aproximadamente 2 a 3. La temperatura de calentamiento es de manera preferente de 80 a 220°C. El calentamiento se realiza hasta que la sustancia calentada llega a ser café o café oscuro. El tiempo de calentamiento varia de manera significativa de acuerdo con la temperatura de calentamiento, la cantidad de la sustancia que se trata, la cantidad de agua, la presión, el poder de calentamiento y similares, y no se puede especificar de manera precisa o de forma fácil. Por ejemplo, cuando el calentamiento se realiza en la forma de reflujo a 100°C, el tiempo de calentamiento es de manera preferente de aproximadamente 3 a 8 horas. Cuando el calentamiento se realiza en un sistema abierto usando un horno o similar, el tiempo de calentamiento es de maneara preferente de aproximadamente 1 a 8 horas a una temperatura de calentamiento en el intervalo de 100 a 150°C, y de manera preferente es de aproximadamente 5 horas a una temperatura de calentamiento de 120°C. Después del calentamiento, la composición de la presente invención se puede obtener por extracción con un solvente de la sustancia obtenida por el calentamiento. Cuando el calentamiento se realiza en un sistema abierto usando un horno o similar, la extracción con un solvente se realiza después de que la sustancia obtenida por el calentamiento se diluye con agua. No hay limitación especifica del solvente usado para la extracción en tanto que se extraiga el compuesto de acetal de la presente invención. Los ejemplo específicos de solvente utilizable para la extracción incluyen alcoholes inferiores tal como metanol, etanol, propanol, isopropanol y similares; alcoholes polihídricos tal como 1 , 3-butilenoglicol , propilenglicol , dipropilenglicol , glicerina y similares, éteres tal como éter etílico, éter propílico y similares; esteres tal como acetato de etilo, acetato de butilo y similares; cetonas tal como acetona, etilmetilcetona y similares; hidrocarburos tal como n-hexano, benceno y similares; y solventes de halógeno tal como cloroformo, cloruro de metileno y similares. Estos solventes se pueden usar de manera independiente o como una combinación de dos o más. Entre estos solventes, son preferibles éter etílico y acetato de etilo. No hay limitación específica de la cantidad del solvente para la extracción. Por ejemplo, es típico usar el solvente en el intervalo de la cantidad equivalente a 10 veces (en peso) de la cantidad del azúcar como la materia prima . La solución de extracción resultante se lava con agua, y el componente de humedad se remueve con anhídrido de sulfato de magnesio o similar. Entonces, la sustancia resultante se concentra bajo presión reducida a una concentración deseada para proporcionar la composición de la presente invención. Cuando es necesario, el portador descrito anteriormente se puede adicionar a la composición para procesar la composición en la forma deseada. De acuerdo a una modalidad preferible de la presente invención, la composición de la presente invención se puede obtener al calentar una solución de mezcla que contiene azúcar y agua que se va a someter a reflujo a aproximadamente 100°C durante aproximadamente 3 a 8 horas en una condición ácida de un valor de pH de 1 a 5, de manera preferente de 1 a 3, y de manera más preferente de 1 a 2, que se realiza por la adición de un ácido, luego se realiza la extracción de la sustancia calentada resultante con acetato de etilo, y se concentra la sustancia extraída a una concentración deseada. De manera alternativa, la composición de la presente invención se puede obtener al calentar una solución de mezcla que contiene azúcar y agua en un sistema abierto a aproximadamente 100°C a 150°C durante aproximadamente 1 a 8 horas en una condición ácida de un valor de pH de 1 a 5, de manera preferente de 1 a 3, y de manera más preferente de 2 a 3, que se realiza por la adición de un ácido, luego se realiza la extracción de la sustancia calentada resultante con acetato de etilo, y la concentración de la sustancia extraída a una concentración deseada. El aislamiento del compuesto de acetal de la presente invención de la composición obtenida se puede realizar usando medio ordinario de refinación tal como cromatografía en columna o similar. La composición de la presente invención obtenida de esta manera es preferentemente útil como un agente mejorador de sabor contenido en alimentos/bebidas, productos farmacéuticos, productos de cuidado oral y similares. 3. Agente mejorador de sabor Un agente mejorador de sabor de la presente invención contiene el compuesto de acetal de la presente invención como un ingrediente efectivo y por lo tanto puede mejorar el sabor y el atractivo de alimentos/bebidas, productos farmacéuticos, productos de cuidado oral y similares cuando se contiene los mismos. No hay limitación específica del contenido del compuesto acetal en el agente mejorador de sabor de la presente invención, pero el contenido preferentemente es al menos 0.1 % en peso, de manera más preferente al menos 0.7 % en peso, de manera especialmente preferente al menos 1 % en peso, de manera aun más preferente al menos 5 % en peso, y de manera más preferente de al menos 10 % en peso. Cuando el contenido del compuesto acetal es al menos 0.1 % en peso, el agente mejorador de sabor tiene un alto efecto mejorador de sabor y puede proporcionar un efecto deseado con una pequeña cantidad . El agente mejorador de sabor de la presente invención puede contener adicionalmente un portador del compuesto de acetal de la presente invención. Los ejemplos de portador utilizable para el agente mejorador de sabor de la presente invención son los mismos como aquellos mencionados anteriormente con respecto a la composición de la presente invención. De estas sustancias, se puede seleccionar un portador apropiado en base al uso o forma del agente mejorador de sabor. El agente mejorador de sabor de la presente invención puede contener adicionalmente un material aromático a fin de mejorar la nota de aroma. Como un material aromático, se puede usar cualquiera de los materiales aromáticos tal como materiales aromáticos natural, aceites esenciales naturales y similares; y varios tipos de materiales aromáticos sintéticos utilizables para alimentos/bebidas. Los ejemplos de materiales preferibles de aroma incluyen materiales sintéticos de aroma tal como esteres, alcoholes, aldehidos, cetonas, acétales, fenoles, éteres, lactonas, furanos, hidrocarburos, ácidos y similares; aceites esenciales de frutas cítricas tal como naranja, limón, lima, toronja y similares; aceites esenciales preparados de flores; aceites esenciales de plantas tal como mentas, yerbabuena, aceite de especias y similares; extractos aceitosos tal como extracto de nuez de cola, extracto de café, extracto de vainilla, extracto de cacao, extracto de té negro, extracto de té verde, extracto de té de Oolong, extracto de especias y similares, y oleoresinas de los mismos; materiales aromáticos natural tal como esencias, materiales recuperados de aroma y similares; y mezclas de una pluralidad de materiales aromáticos de aceites esenciales seleccionados de estos. También utilizables son materiales aromáticos descritos en "Research on Use of Aroma Material Compound for Food in Japan" (Report of health science studies in 2000, Japan Flavor and Fragrance Materials Association, emitido en Marzo de 2001), "Synthetic Aroma Materials Chemistry and Knowledge on Products" (Motoichi INDO, emitido el 6 de Marzo de 1996. The Chemical Daily Co., Ltd.) . "Perfume and Flavor Chemicals (Aroma Chemicals) 1,2" (Steffen Arctender, 1969), y similares. En el agente mejorador de sabor de la presente invención, la cantidad del material aromático varia de manera significativa de acuerdo con el alimento/bebida al cual se va adicionar el agente mejorador de sabor, el material aromático que se use y similares, y no se puede especificar fácilmente. Aun una muy pequeña cantidad puede ser efectiva, o ocasionalmente se usa una cantidad muy grande. La cantidad no se limita de manera especifica. Con el agente mejorador de sabor de la presente invención, se pueden mezclar otros aditivos en tanto que se logre el objeto de la presente invención. Es utilizable, sin limitación especifica, cualquier aditivo que no inhiba de manera completa el efecto del agente mejorador de sabor de la presente invención. Son utilizables aditivos usualmente usados para alimentos/bebidas, productos farmacéuticos y productos de cuidado oral. Los ejemplos específicos de estos aditivos incluyen acidulante, extensor, antioxidante, pigmento, agente antibacteriano o conservador conocido, sustancia funcional, agente existente mejorador de sabor, ajustador de pH, componente de leche y compuesto que contiene nitrógeno tal como aminoácido o péptido. Estos aditivos se pueden usar independientemente o como una combinación de dos o más. No hay limitación específica de la cantidad de este aditivo en tanto que se logre el objeto de la presente invención. Los ejemplos del acidulante incluyen ácido acético, ácido láctico y ácido cítrico. Los ejemplos del extensor incluyen azúcares, polisacáridos , almidón procesado, cafeína, gelatina, carboximetilcelulosa , lecitina y similares. Los ejemplos conocidos del antioxidante incluyen butilhidroxitolueno, butilhidroxianisol , ácido cítrico, ácido bioflavo, glutationa, selenio, licopeno, bitamina A, vitamina E, vitamina C, etc., y también eliminadores de radicales libres obtenidos del extracto de derivados de pirrol o varios tipos de plantas, y enzimas que tienen una propiedad antioxidante tal como superóxido-mutasa y glutationa-peroxidasa . Los ejemplos conocidos del pigmento incluyen pigmentos naturales y pigmentos sintéticos orgánicos que no son peligrosos a los humanos. Los ejemplos específicos de los pigmentos incluyen pigmento de hibisco, pigmento de arándano, pigmento de ciruela, pigmento de algas marinas, pigmento de zarzamora, pigmento de uva, pigmento de mora negra, pigmento de mora azul, pigmento de mora, pigmento de guindal, pigmento de grosella roja, pigmento de frambuesa norteamericana, polvo de pimentón, extracto de manta, rutina, flavonoide, pigmento de col roja, pigmento de rábano rojo, pigmento de frijol Adzuki, pigmento turmérico, té de oliva, pigmento de arándano rojo, polvo de alga chlorella, pigmento de azafrán, pigmento de perilla, pigmento de fresa, pigmento de achicoria, pigmento de nuez lisa, pigmento de ang-khak, pigmento de cártamo, pigmento de camote púrpura, pigmento de laca, pigmento de espirlina, pigmento de cebolla, pigmento de tamarindo, pigmento de pimienta roja, pigmento de gardenias y gardenia jazminoide, pigmento de caramelo, pigmento de maíz de lithospermum, pigmento de palisandro, pigmento de krill, pigmento de naranja, y caroteno de zanahoria. Los ejemplos del agente conservador y antibacteriano conocido incluyen ácido benzoico, benzoato de sodio, p- hidroxibenzoato de isopropilo, p-hidroxibenzoato de isobutilo, p-hidroxibenzoato de etilo, p-hidroxibenzoato de metilo, p-hidroxibenzoato de butilo, p-hidroxibenzoato de propilo, sulfito de sodio, hiposulfito de sodio, hidrosulfito de potasio, ácido sórbico, solvato de potasio, deshidroacetato de sodio, thujaplicin, extracto de udo, extracto de estorate Japones, extracto de Artemisia capillaris, extracto de té de oolong, extracto de proteina de hueva blanda, extracto de Coix lacryma-jobi L. var. ma-yuen, descompuesto con enzima, catequinas de té, polifenol de manzana, sustancia descompuesta con pectina, quitosan, lisozima, e-polilisina y similares. La "sustancia funcional" significa una sustancia que tiene un función nutritiva o una función de ajuste en el cuerpo vivo. Los ejemplos de la sustancia funcional incluyen grasas y aceites animales y vegetales, tal como ácido docosahexaenoico (DHA), ácido eixosapentanoico (EPA) , aceite de pescado que contiene DHA y/o EPA, ácido linoleico, ácido ?-linoleico, a-linoleico, lecitina, diacilglicerol y similares, y derivados de los mismos, extractos de animales y plantas tal como romero, salvia, aceite de perilla, quitina, quitosan, jalea real, propolis y similares; vitaminas, coenzimas y derivados tal como vitamina A, vitamina D, vitamina E, vitamina F, vitamina K, conezima Q10, ácido a-lipoico y similares, polifenoles tal como ?-oryzanol, catequina, antocianina, siflavona, rutina, ácido clorogénico, teaflavina y similares, fibras vegetales tal como dextrina difícil de digerir y similares; azúcares tal como palatinosa, xilitol, oligosacáridos y similares; sales tal como malato de citrato de calcio y similares; sustancias derivadas de lactoproteína tal como fosfopéptido de caseína, lactoferrina , péptido láctico y similares, bacterias lácticas; ácido ?-aminobutirico ; hierro heme y similares. El "ajustador de pH" significa un sustancia o una formulación utilizable para mantener el valor de pH del alimento dentro de un intervalo apropiado. Los ejemplos del ajustador de pH incluyen ácido adípico, ácido cítrico, citrato de trisodio, glucono-delta-lactona, ácido glucónico, gluconato de potasio, gluconato de sodio, ácido succínico, succinato de monosodio, succinato de disodio, acetato de sodio, ácido DL-tartárico, ácido L-tartárico, tartrato ácido de DL-potasio, tatrato ácido de L-potasio, tartrato de DL-sodio, tartrato de L-sodio, carbonato de potasio (anhídrido), carbonato ácido de sodio, carbonato de sodio, dióxido de carbono, ácido láctico, lactato de sodio, ácido acético glacial, pirofosfato diácido de disodio, ácido fumárico, fumarato de monosodio, ácido DL-málico, malato de DL-sodio, ácido fosfórico, fosfato ácido de dipotasio, fosfato diácido de potasio, fosfato ácido de disodio, fosfato diácido de sodio y otros acidulantes. Los ejemplos de constituyente de leche incluyen leche natural; leche, polvo de leche, polvo de leche descremada; crema fresca, etc.; y también lactoproteíñas tal como caseína, suero y similares; sustancia derivada de, por ejemplo, leche de cabra o leche de abeja; y sustancias obtenidas al descomponer estas sustancias. Con el agente mejorador de la presente invención, se puede mezclar un agente mejorador de sabor, conocido, tal como suclarosa, ciclodextrina , teanina, hesperidin-glicósido, extracto de caña de azúcar o similares. El agente mejorador de sabor de la presente invención se prepara al adicionar, opcionalmente , un material aromático y un aditivo al compuesto de acetal de la presente invención. El agente mejorador de sabor de la presente invención también se puede preparar usando la composición de la presente invención descrita anteriormente en lugar del compuesto de acetal de la presente invención. El agente mejorador de sabor de la presente invención es utilizable para varios alimentos/bebidas como esta, o en la forma de una solución diluida usando un solvente tal como etanol o similar. El agente mejorador de sabor de la presente invención se puede usar después de que se procesa en polvo, gránulo o similar con cualquiera de los varios agentes de revestimiento. El agente mejorador de sabor de la presente invención se puede procesar en polvo, gránulo o similar al mezclar el agente mejorador de sabor con un agente de revestimiento y en general usado y procesando la mezcla por ejemplo por secado por aspersión o secado por congelación. Los ejemplos del agente de revestimiento incluyen goma arábiga, pululano, goma de tragacanto, ciclodextrina , dextrina, gelatina, almidón procesado y similares. El agente mejorador de sabor de la presente invención también es utilizable en cualquier otra forma, por ejemplo, pasta o emulsión. El agente mejorador de sabor de la presente invención es utilizable en una mezcla con cualquiera de los varios aditivos o cualquiera de los varios agentes saborizantes conocidos, o se puede mezclar con cualquier otra composición apropiada, preparada de material aromático para alimentos. 4. Composición de material aromático Ahora, se describirá la composición de material aromático de la presente invención. La composición de material aromático de la presente invención contiene el compuesto de acetal de la presente invención y un material aromático. La composición de material aromático de la presente invención contiene el compuesto de acetal de la presente invención que tiene un efecto mejorado de sabor junto con un material aromático, tiene un efecto de proporcionar un aroma deseado a alimentos /bebidas o similares asi como un efecto de mejorar el sabor de alimentos /bebidas . En la composición de un material aromático de la presente invención, no hay limitación especifica de la cantidad del compuesto de acetal de la presente invención. Puesto que el compuesto de acetal de la presente invención proporciona un efecto deseado mejorador de sabor con una pequeña cantidad, la cantidad del compuesto de acetal es preferentemente 0.000001 a 50 % en peso, de manera más preferente 0.00001 a 10 % en peso, y de manera aun más preferente 0.0001 a 5 % en peso. Como el material aromático en la composición de material aromático de la presente invención, se pueden usar materiales aromáticos tal como materiales aromáticos natural, aceites esenciales naturales y similares; y varios materiales aromáticos sintéticos utilizables para alimentos/bebidas. En los ejemplos específicos de los materiales aromáticos son los mismos como aquellos mencionados anteriormente como componentes opcionales del agente mejorador de sabor de la presente invención. La composición de material aromático de la presente invención puede contener opcionalmente un portador y un aditivo cuando es necesario además de las sustancias mencionadas anteriormente. Los ejemplos específicos del portador y el aditivo, las cantidades de los mismos, y los métodos para preparar la composición de material aromático son los mismos como se describe anteriormente con respecto al agente mejorador de sabor de la presente invención .

. Alimentos/bebidas, productos farmacéuticos y productos de cuidado oral 1. Alimentos/bebidas El agente mejorador de sabor de la composición del material aromático preparados de esta manera pueden mejorar el sabor de alimentos/bebidas cuando se incorporan a los mismos. No hay limitación especifica de los alimentos/bebidas a los cuales se puede incorporar el agente mejorador de sabor. Los ejemplos de estos alimentos /bebidas incluyen alimentos procesados basados en carne, carne e aves de corral, pescado/mariscos y similares; sopa, condimentos que incluyen edulcorantes y similares; condimentos de arroz; alimentos instantáneos; alimentos congelados; bocadillos; varios tipos de alimentos funcionales tal como complementos, bebidas nutricionales y similares; alimentos enlatados; productos de leche; confitería tal como goma de mascar, dulces, dulces gomosos, chocolate, dulces cocidos y similares; mantecado; bebidas carbonatadas tal como té, café, cacao, jugo de frutas, bebidas deportivas, bebidas carbonatadas, bebidas vegetales y similares; licores; leche de soya; bebidas de bacterias de ácido láctico; y jugo de clorofila. No hay limitación específica del tip edulcorante descrito anteriormente. Los ejemplos del edulcorante incluyen sacarosa, fructuosa, lactosa, glucosa, palatinosa, azúcar de malta, trehalosa, sorbitol, eritritol, maltitol, palatinosa reducida, xilitol, lactitol, jarabe espeso de malta, oligosacárido, aspartame, suclarosa, acesulfame K, sacarina, estevia, neotame, alitame, taumatina, neohesperidinadihidrocalcona y regaliz, y también alimentos/bebidas libres de azúcar, alimentos /bebidas sin calorías, y alimentos/bebidas con bajo contenido calórico usando los edulcorantes listados anteriormente. La cantidad del agente mejorador de sabor o composición de material aromático de la presente invención varía de acuerdo con el tipo del agente mejorador de sabor o composición del material aromático, el tipo de alimento/bebida, el método para aplicar el agente mejorador de sabor o la composición de material aromático, el método de uso y similares. Por ejemplo, el agente mejorador de sabor o la composición de material aromático de la presente invención se usa en general en una cantidad de aproximadamente 0.000001 a 20 % en peso, y de manera más preferente en una cantidad de aproximadamente 0.00001 a 10 % en peso, con respecto al alimento/bebida. El contenido del compuesto de acetal de la presente invención en un alimento/bebida es preferentemente 1 ppb a 1000 ppm, de manera más preferente de 5 ppb a 500 ppm, y de manera aun más preferente de 10 ppb a 100 ppm. 2. Productos farmacéuticos El agente mejorador de sabor o composición de material aromático preparados como se describe anteriormente se pueden incorporar en los productos farmacéuticos y mejorar el sabor de los mismos. Los "productos farmacéuticos" en la presente invención se refieren a productos farmacéuticos y casi-fármacos definidos en la Ley de Asuntos Farmacéuticos. No hay limitación especifica de los productos farmacéuticos en los cuales se pueden incorporar el agente mejorador de sabor o la composición de material aromático- Los ejemplos de los productos farmacéuticos incluyen medicina interna liquida, granular y en polvo. La cantidad del agente mejorador del sabor o composición del material aromático de la presente invención varia de acuerdo con el tipo de agente mejorador de sabor o composición de material aromático, el tipo del producto farmacéutico, el método para emplear el agente mejorador de sabor o la composición de material aromático, el método de uso y similar. Por ejemplo, el agente mejorador de sabor o composición del material aromático de la presente invención se usa en general en una cantidad de aproximadamente 0.000001 a 20 % en peso, y de manera más preferente en una cantidad de aproximadamente 0.00001 a 10 % en peso, con respecto al producto farmacéutico. El contenido del compuesto de acetal de la presente invención en un producto farmacéutico es de manera preferente 1 ppb a 1000 ppm, de manera más preferente de 5 ppb a 500 ppm, y de manera aun más preferente de 10 ppb a 100 ppm. 3. Productos de cuidado oral El agente mejorador de sabor o composición del material aromático preparados como se describe anteriormente se pueden incorporar en productos de cuidado oral y mejorar el sabor de los mismos. No hay limitación especifica de los productos de cuidado oral en los cuales se pueden incorporar el agente mejorador de sabor o la composición de material aromático. Los ejemplos específicos de los productos de cuidado oral incluyen varios tipos de lavados de boca, varios tipos de dentífricos, goma de mascar para cuidado oral, y otros productos de cuidado oral en la forma de dulces, tabletas, cápsulas, aspersiones bucales y películas, la cantidad del agente mejorador de sabor o composición de material aromático de la presente invención varía de acuerdo con el tipo del agente mejorador de sabor o composición de material aromático, el tipo del producto de cuidado oral, el método de aplicación del agente mejorador de sabor o composición del material aromático, el método de uso y similares. Por ejemplo, el agente mejorador de sabor y la composición del material aromático de la presente invención se usa en general en una cantidad de aproximadamente 0.000001 a 20 % en peso, y de manera más preferente en una cantidad de aproximadamente 0.00001 a 10 % en peso, con respecto al producto de cuidado oral. El contenido del compuesto acetal de la presente invención en un producto de cuidado oral es preferentemente 1 ppb a 1000 ppm, de manera más preferente de 5 ppb a 500 ppm, y de manera más preferente de 10 ppb a 100 ppm.

El agente mejorador de sabor de la presente invención es efectivo para mejorar una amplia variedad de sabores, y puede mejorar el sabor tal como, por ejemplo, amargura, sabor amargo, agudeza de sabor amargo, sabor que se deja, pesadez del sabor que se deja y similares Ej emplos A continuación, la presente invención se describirá de manera más especifica con referencia a ejemplos, se debe señalar que la presente invención no se limita a estos ejemplos. Ejemplo 1. Preparación de 5-hidroximetil-2-furaldehido-bis ( 5-formulfurfuril ) acetal Se disolvieron 2.02 g (16.0 mmol) de 5-hidroximetil-2-furaldehido en 100 mL de acetato de etilo, y 200 mg de resina de intercambio catiónico de ácido fuerte no para agua como un catalizador ácido y se adicionó a esto una pequeña cantidad de tamices moleculares como un agente deshidratante. Estas sustancias se agitaron para que reaccionen a 4°C durante 3 días, y luego el catalizador ácido y los tamices moleculares se filtraron por un papel filtro y se detuvo la reacción. La sustancia obtenida se concentró bajo presión reducida usando un evaporador para obtener 1.98 g de un producto crudo de reacción. El producto crudo de reacción se sometió a cromatografía en columna de gel de sílice (hexano/acetato de etilo=l:2), y de esta manera se obtuvieron 47.1 mg de 5- hidroximetil-2-furaldehido-bis ( furfuril ) acetal (0.13 mmol, rendimiento: 2.33 % en peso). Los datos espectrales del compuesto obtenido son como sigue: ESI-MS (m/z) [M + Na] + 383. OSO-R N-^H 5(CDC13): 9.53 (2H,s) 7.13 (2H,d,J = 3-6 Hz) 6.46 (2H, d, J= 3.6 Hz) 6.40 (1H, d, J = 3.2 Hz), 6.21 (1H, d, J = 3.2 Hz), 5.71 (1H, s), 4.60 (4H, s), 4.52 (2H, s)-R N-13C d (CDC13) ; 177.66, 157.32, 154-96, 152.75, 149.17, 122.11, 111.76, 110.49, 108.31, 95.81, 59.46, 57.34. La correlación de 2JCH, 3HCH observada por el espectro de -H BC (Correlación Multienlace Heteronuclear ) se representa por flechas como sigue.

Los dispositivos usados para análisis fueron como sigue Dispositivo de medición de MS : LCMS-IT-TOF (Shimadzu Corporation ) Dispositivo de medición de RMN : Instrumento DRX500 (BRUKERBIOSPIN K K) Ejemplo 2. Preparación de un agente mejorador de sabor. Se adicionó 1 g de etanol a 7 mg del compuesto obtenido del Ejemplo 1 para preparar un agente mejorador de sabor formado de una solución de metanol al 0.7 % en peso de 5-hidroximetil-2-furaldehida-bis ( 5-formilfurfuril ) acetal Ejemplo 3. Preparación de un agente mejorador de sabor. Se adicionaron 1 g de etanol a 300 mg del producto crudo de reacción en el Ejemplo 1 para preparar un agente mejorador de sabor formado de una solución de etanol al 30 % del producto crudo de reacción. El contenido de 5-hidroximetil-2-furaldehido-bis ( 5-formilfurfuril ) acetal fue de 0.7 % en peso . Ejemplo . Preparación de un agente mejorador de sabor. El producto crudo de reacción en el Ejemplo 1 se usó como el agente mejorador de sabor. El contenido de 5-hidroximetil-2-furaldehido-bis ( 5-formilfurfuril ) acetal fue de 2.33 % en peso . Ejemplo 5. Preparación de un agente mejorador de sabor. Se adicionaron 120 mg de agua a 46.8 g de sacarosa, luego se adicionaron 0.8 g de ácido clorhídrico y la sustancia resultante se calentó a reflujo a 100°C durante 4 horas. Después de que se enfrió la sustancia, se repitió tres veces la extracción con 120 mL de acetato de etilo, y la solución de extracción mantenida se lavó con 50 mL de agua. Se adicionó una cantidad apropiada de anhídrido y sulfato de magnesio para realizar durante la noche la deshidratación . Entonces, se filtró el sulfato de magnesio por un papel filtro, y el filtrado se concentró bajo presión reducida usando un evaporador para obtener 3.15 g de agente mejorador de sabor. De este agente mejorador de sabor, se obtuvo 5-hidroximetil-2-furaldehído-bis ( 5-formil-furfuril ) acetal con un rendimiento de 4.6 % en peso por sustancialmente el mismo medio de refinación como aquel en el Ejemplo 1. Ejemplo 6. Preparación de un agente mejorador de sabor. Se adicionaron 30 g de agua a 100 g de fructuosa, y luego se adicionó 1 g de ácido cítrico y la sustancia resultante se calentó a 120°C durante 5 horas en un sistema abierto. Después de que la sustancia se enfrió a un grado tal que no provocará solidificación, la sustancia resultante se disolvió en 200 mL de agua caliente. Se repitió 3 veces la extracción con 200 mL de acetato de etilo, y la solución de extracción obtenida se lavó con 30 mL de agua. Se adicionó una cantidad apropiada de anhídrido de sulfato de magnesio para realizar durante la noche la deshidratación. De esta manera, se filtró el sulfato de magnesio por un papel filtro, y el filtrado se concentró bajo presión reducida usando un evaporador para obtener 3.02 g de agente mejorador de sabor. De este agente mejorador de sabor, se obtuvo 5-hidroximetil-2- furaldehido-bis ( 5-formilfurfuril ) -acetal a un rendimiento de 1.9 % en peso por sustancialmente el mismo medio de refinación como aquel en el Ejemplo 1. Ejemplo 7. Preparación de un agente mejorador de sabor Se disolvieron 55 mg del agente mejorador de sabor en el Ejemplo 6 en 1 mL de etanol para preparar un agente mejorador de sabor formado de una solución en etanol al 5.5 % en peso del agente mejorador de sabor. El contenido de 5-hidroximetil-2-furaldehido-bis ( 5-formulfurfuril ) acetal fue de 0.10 % en peso. Ejemplo 1 Comparativo. Preparación de un agente mejorador de sabor Se adicionaron 30 g agua a 100 g de fructosa y se calentaron a 120°C durante 5 horas en un sistema abierto. Después de que se enfrió la sustancia resultante a un grado tal que no provocará solidificación, la sustancia resultante se disolvió en 200 mL de agua calentada. Se repitió tres la extracción con 200 mL de acetato de etilo, y la solución de extracción obtenida se lavó con 30 mL de agua. Se adicionó una cantidad apropiada de anhídrido de sulfato de magnesio para realizar durante la noche la deshidratación . Luego, el sulfato de magnesio de filtró por un filtro, y el filtrado se concentró bajo presión reducida usando un evaporador para obtener 2.84 g de un agente mejorador de sabor. El contenido de 5-hidroximetil-2-furaldehído-bis ( 5-formilfurfuril ) acetal en este agente mejorador de sabor fue de 0.033 % en peso. Ejemplo 2 Comparativo. Preparación de un agente mejorador de sabor Se adicionaron 30 g de agua a 100 g de fructosa, luego se adicionó 1 g de ácido cítrico, y la sustancia resultante se calentó a 120°C durante 5 horas en un sistema abierto. Después de que la sustancia se enfrió a un grado tal que no provocará solidificación, la sustancia resultante se disolvió en 100 mL de agua caliente para obtener 170 g de un agente mejorador de sabor. El contenido de 5-hidroximetil-2-furaldehído-bis ( 5-formilfurfuril ) acetal en este agente mejorador de sabor fue de 0.017 % en peso. Ejemplo 3 comparativo. Preparación de un agente mejorador de sabor . Se adicionaron 30 g de agua a 100 g de fructosa y se calentaron a 120°C durante 5 horas con un sistema abierto. Después de que la sustancia resultante se enfrió a un grado tal que no provocará solidificación, la sustancia resultante se disolvió en 100 g de agua calentada para obtener 163 g de un agente mejorador de sabor. De este agente mejorador de sabor, no se obtuvo 5-hidroximetil-2-furaldehído-bis ( 5-formilfurfuril ) acetal . Ejemplo 8. Preparación de una composición de material aromático El 5-hidroximetil-2-furaldehído-bis (5-formil-furfuril ) acetal obtenido en el Ejemplo 1 se mezclo con un material aromático y se diluyó con un solvente con la formulación mostrada en la Tabla 1 para preparar la composición de material aromático. Tabla 1 Formulación de la composición del material aromático El sabor de chocolate en la Tabla es "E-25430" producido por Takasago International Corporation Ejemplo 9. Preparación de un edulcorante libre de azúcar que contiene un agente mejorador de sabor. Se obtuvo un edulcorante libre de azúcar que tiene la formulación mostrada en la Tabla 2, y se disolvieron 12 g del edulcorante libre de azúcar en 1 kg de agua de intercambio iónico para obtener una solución acuosa al 1.2 % en peso. Se adicionaron 60 mg del agente mejorador de sabor del Ejemplo 2 a 300 g de la solución acuosa para obtener una muestra de solución de edulcorante libre de azúcar que contiene 0.02 % en peso del agente mejorador de sabor. El contenido de 5-hidroximetil-2-furaldehido-bis (5-formilfurfuril) acetal en el edulcorante libre de azúcar fue de 0.00014 % en peso . 2. Formulación del polvo de modelo de edulcorante intensidad Esta muestra se evaluó con respecto a los puntos mostrados en la Tabla 3 por un método de evaluación sensoria que compara una muestra con un producto de control. La evaluación se analizó por realizó por un panel de 5 expertos entrenados. La muestra se evaluó con los puntos en el intervalo de -3 a +3, con ajuste del producto de control en el punto 0. El producto de control no se proporcionó con un agente mejorador de sabor (proporcionado con etanol). Método de evaluación sensorial +3 Significati amente mej orado +2 Mej orado +1 Ligeramente mejorado 0 Sin cambio -1 Ligeramente deteriorado -2 Deteriorado -3 Significativamente deteriorado Los resultados de la evaluación se muestran en la Tabla 3. Los números en la tabla son los promedios de los 5 expertos . Ejemplo 10 Se preparó, de la misma manera como en el Ejemplo 9, una solución de edulcorante libre de azúcar que contiene un agente mejorador de sabor, excepto que se usó el agente mejorador de sabor del Ejemplo 3 en lugar del agente mejorador de sabor del Ejemplo 2. La evaluación sensorial de la solución se llevó a cabo en el mismo método como en el Ejemplo 9. Los resultados de la evaluación se muestran en la Tabla 3. Los números en la tabla son los promedios de los 5 expertos . Ejemplo 4 comparativo Se adicionó 1 g de agua a 300 mg de aG-hesperidina come r c i a lmen t e disponible (producida por Toyo Sugar Refining Co . , Ltd) para preparar un agente mejorador de sabor. Se adicionaron 10 mg del agente mejorador de sabor y 60 mg de etanol a 300 g de una solución acuosa del edulcorante libre de azúcar en el Ejemplo 9 para preparar una muestra de solución de edulcorante libre de azúcar que contiene 0.001% en peso de la aG-hesperidina y 0.02% en peso de etanol. Se llevó a cabo la evaluación sensorial de la muestra por el mismo método como en el Ejemplo 9. Los resultados de la evaluación se muestran en la Tabla 3. Los números en la tabla son los promedios de los 5 expertos. Ejemplo 5 comparativo Se adicionó 1 g de agua a 900 mg de alumbre potásico comercia lmente disponible (producido por Nacalai Tesque, Inc.) para preparar un agente mejorador de sabor. Se adicionaron 10 mg del agente mejorador de sabor y 60 mg de etanol a 300 g de una solución acuosa del edulcorante libre de azúcar en el Ejemplo 9 para preparar una muestra de solución de edulcorante libre de azúcar que contiene 0.003% en peso de alumbre potásico y 0.02% en peso de etanol. Se llevó a cabo la evaluación sensorial de la muestra por el mismo método como en el Ejemplo 9. En la Tabla 3 se muestran los resultados de la evaluación. Los números en la tabla son los promedios de los 5 expertos.

Tabla 3. Evaluación sensorial de los agentes mejoradores sabor para el edulcorante libre de azúcar Los agentes mejoradores de sabor usados en el Ejemplo 9 y en el Ejemplo 10 exhiben un excelente efecto en la reducción del sabor desagradable que se deja y la amargura. Estos agentes mejoradores de sabor también exhiben un excelente efecto de mejorar la percepción de volumen, que es insuficiente en los edulcorantes libres de azúcar, y de esta manera mejoran el atractivo del edulcorante libre de azúcar. En contraste, la aG- he spe r i di n a y alumbre potásico exhiben un pobre efecto en la reducción de la amargura o en la mejora de la percepción de volumen, y de esta manera no proporcionan un suficiente efecto mejorador.

Ejemplo 11. Preparación de una solución edulcorante de alta intensidad que contiene un agente mejorador de sabor. Los edulcorantes de alta intensidad mostrados en la Tabla 4 se disolvieron en agua de intercambio iónico para preparar soluciones acuosas de edulcorantes de alta intensidad que tienen las concentraciones mostradas en la Tabla 4. Se adicionaron 0.02% en peso del agente mejorador de sabor del Ejemplo 3 a cada solución acuosa para obtener una muestra de solución del edulcorante de alta intensidad. El contenido de 5-hidroximetil-2-furaldehido-bis ( 5-formilfurfuril ) acetal en cada edulcorante de alta intensidad fue de 0.00014% en peso.

Tabla 4. Concentración de cada edulcorante de alta intensidad Edulcorante Concentración (%) Solución acuosa A de edulcorante de Aspartame 0.025 alta intensidad Solución acuosa B de edulcorante de Suclarosa 0.0083 alta intensidad Solución acuosa C de edulcorante de Acesulfame K 0.025 alta intensidad Solución acuosa D de edulcorante de Sacarina 0.017 alta intensidad Solución acuosa E de edulcorante de Estevia 0.017 alta intensidad En la tabla, aspartame, suclarosa, acesulfame K, sacarina y estevia se producen respectivamente por Ajinomoto Co., Inc., San-Ei Gen F.F.I., Inc., Takeda Pharmaceutical Company Limited, Daiwa Kasei K.K. y Toyo Sugar Refining Co . , Ltd. Estas muestras se evaluaron con respecto a los puntos mostrados en la Tabla 5 por un método de evaluación sensorial que compara muestras con un producto de control. La evaluación se realizó por un panel de 5 expertos entrenados. La evaluación sensorial de cada muestra se llevó a cabo con los punto en el intervalo de -3 a +3, con el ajuste del producto de control en el punto 0, de la misma manera como en el Ejemplo 9. El producto de control no se proporcionó con un agente mejorador de sabor (proporcionado con etanol). Los resultados de la evaluación se muestran en la Tabla 5. Los números en la tabla son los promedios de los 5 expertos. Tabla 5. Evaluación sensorial del agente mejorador de sabor para los edulcorantes de alta intensidad A B C D E Mejora de sabor desagradable que 2.6 1.8 2.2 1.8 2.4 se deja Mejora de amargura 1.6 1.6 1.8 1.5 1.5 Mejora de percepción e volumen 1.8 1.5 1.6 2.2 1.8 Mejora del atractivo 2.6 2.0 2.2 2.2 2.0 El agente mejorador de sabor usado en el Ejemplo 11 exhibe un excelente efecto en la reducción del sabor desagradable que se deja y en la amargura para todos los edulcorantes de alta intensidad. El agente mejorador de sabor también exhibe un excelente efecto en la mejora de la percepción de volumen, que es insuficiente en el edulcorante de alta intensidad, de esta manera mejora el atractivo de los edulcorantes de alta intensidad. Se entiende que el agente mejorador de sabor usado en el Ejemplo 11 es un excelente agente mejorador de sabor. E j emp lo 12. Preparación de una solución de alcohol de azúcar que contiene un agente mejorador de sabor Los edulcorantes mostrados en la Tabla 6 se disolvieron en agua de intercambio iónico para preparar soluciones acuosas de alcoholes de azúcar que tienen las concentraciones mostradas en la Tabla 6. Se adicionaron 0.02% en peso del agente mejorador de sabor del Ejemplo 3 a cada solución acuosa para obtener una muestra de solución del alcohol de azúcar. El contenido de 5 - h i dr ox ime t i 1 - 2 - f u r a 1 de h i do - b i s ( 5 -f o rmi 1 f ur f u r i 1 ) a ce t a 1 en cada solución de alcohol de azúcar fue de 0.00014% en peso.

Tabla 6. Concentración de cada solución de alcohol de azúcar En la tabla, palatinosa reducida, sorbitol, maltitol y xilitol se producen respectivamente por Mitsui Sugar Co . , Ltd., Nikken Kagaku Kabushiki Kaisha, Towa Chemical Industry Co., Ltd y Danisco Japan Ltd. Estas muestras se evaluaron con respecto a los puntos mostrados en la Tabla 7 por un método de evaluación sensorial que compara una muestra con un producto de control. La evaluación se realizó por un panel de 5 expertos entrenados. La evaluación sensorial de cada muestra se llevó a cabo con los puntos en el intervalo de -3 a +3, con el ajuste del producto de control en el punto 0, de la misma manera como en el Ejemplo 9. El producto de control no se proporcionó con un agente mejorador de sabor (proporcionado con etanol ) . Los resultados de la evaluación se muestran en la Tabla 7. Los números en la tabla son los promedios de los 5 expertos . Tabla 7. Evaluación sensorial del agente mejorador de sabor para los alcoholes de azúcar El agente mejorador de sabor usado en el Ejemplo 12 exhibe un excelente efecto en la reducción del sabor desagradable que se deja y en la amargura para todos los alcoholes de azúcar. El agente mejorador de sabor también exhibe un excelente efecto en mejorar la percepción de volumen, que es insuficiente en los alcoholes de azúcar, de esta manera mejora el atractivo de los alcoholes de azúcar. Se entiende que el agente mejorador de sabor usado en el Ejemplo 12 es un excelente agente mejorador de sabor. Ejemplo 13. Producción de un dulce libre de azúcar que contiene un agente mejorador de sabor. Se adicionaron 150 g de almidón reducidos a sacarificado y 150 g de agua a 400 g de palatinit, y otras sustancias se disolvieron completamente en tanto que se calienta. La sustancia resultante se calentó a 170°C y luego se enfrió a 140°C. Entonces, se adicionaron a éstos 0.35 g de aspartame y 0.11 g del agente mejorador de sabor del ejemplo 4 (0.02% en peso), y la sustancia resultante se hizo fluir a un molde para que se moldee. De esta manera se obtuvo un dulce libre de azúcar. El contenido de 5-hidroximetil-2-furaldehido-bis ( 5-formilfurfuril ) acetal en el dulce libre de azúcar fue de 0.00047% en peso. El dulce libre de azúcar se evaluó con respecto a los puntos mostrados en la Tabla 8 por un método de evaluación sensorial que compara una muestra con un producto de control. La evaluación se realizó con un panel de 5 expertos entrenados. La evaluación sensorial del dulce libre de azúcar se llevó a cabo con los puntos en el intervalo de -3 a +3, con el ajuste del producto de control en el punto 0, de la misma manera como en el Ejemplo 9. El producto de control no se proporcionó con un agente mejorador de sabor. Los resultados de la evaluación se muestran en la Tabla 8. Los números en la tabla son los promedios de los 5 expertos . Ej emplo 14. Producción de un dulce libre de azúcar que contiene un agente mejorador de sabor Se obtuvo un dulce libre de azúcar que contiene un agente mejorador de sabor de la misma manera como en el Ejemplo 13 excepto que el agente mejorador de sabor del Ejemplo 6 (el contenido de 5-hidroximetil-2-furaldehido-bis ( 5-formilfurfuril ) acetal es de 1.9% en peso) se usó en lugar del agente mejorador de sabor del Ejemplo 4. Se llevó a cabo la evaluación sensorial de la muestra por el mismo método como en el Ejemplo 13. Los resultados de la evaluación se muestran en la Tabla 8. Los números en la tabla son los promedios de los 5 expertos. Ejemplo 6 Comparativo. Producción de un dulce libre de azúcar que contiene un agente mejorador de sabor Se obtuvo un dulce libre de azúcar que contiene un agente mejorador de sabor de la misma manera como en el Ejemplo 13 excepto que el agente mejorador de sabor del Ejemplo 1 comparativo se usó en lugar del agente mejorador de sabor del Ejemplo 4. Se llevó a cabo la evaluación sensorial de la muestra por el mismo método como en el Ejemplo 13. Los resultados de la evaluación se muestran en la Tabla 8. Los números en la tabla son los promedios de los 5 expertos . Ejemplo 7 Comparativo. Producción de un dulce libre de azúcar que contiene un agente mejorador de sabor Se obtuvo un dulce libre de azúcar que contiene un agente mejorador de sabor de la misma manera como en el Ejemplo 13 excepto que se usó el agente mejorador de sabor del Ejemplo 2 comparativo en lugar del agente mejorador de sabor del Ejemplo 4. Se llevó a cabo la evaluación sensorial de la muestra por el mismo método como en el Ejemplo 13. En la Tabla 8 se muestran los resultados de la evaluación. Los números en la tabla son los promedios de los 5 expertos. Ejemplo 8 Comparativo. Producción de un dulce libre de azúcar que contiene un agente mejorador de sabor De la misma manera como en el Ejemplo 13 se obtuvo un dulce libre de azúcar que contiene un agente mejorador de sabor, excepto que se usó el agente mejorador de sabor del Ejemplo 3 comparativo en lugar del agente mejorador de sabor del Ejemplo 4. Se llevó a cabo la evaluación sensorial de la muestra por el mismo método como en el Ejemplo 13. En la Tabla 8 se muestran los resultados de la evaluación. Los números en la tabla son los promedios de los 5 expertos. Tabla 8. Evaluación sensorial de los agentes mejoradores de sabor para el dulce libre de azúcar Ejemplo 13 Ejemplo 14 Ejemplo 6 Ejemplo 7 Ejemplo 8 comparativo comparativo comparativo Mejora de la 2.4 2.5 1.2 0.3 0.2 percepción de volumen Mejora del 2.6 2.5 0.5 0.1 0.0 sentido de la naturalidad Mejora de la 2.0 2.0 0.8 0.0 0.0 percepción de tostadura Mejora del 2.4 2.3 0.7 0.2 0.1 atractivo Los agentes mejoradores de sabor usados en el Ejemplo 13 y en el Ejemplo 14 proporcionan la percepción de volumen y el sentido de la tostadura, y especialmente el fuerte sentido de naturalidad al dulce libre de azúcar y de esta manera mejorar el atractivo del mismo. En contraste, el agente mejorador de sabor usado en el Ejemplo 6 comparativo no exhibe un efecto suficiente. Los agentes mejoradores de sabor usados en los ejemplos 7 y 8 comparativos adicionan varios sabores diferentes, y de esta manera no proporcionan un suficiente efecto mejorador. De lo anterior, se entiende que los agentes mejoradores de sabor usados en los ejemplos 13 y 14 son excelentes agentes mejoradores de sabor. Ejemplo 15. Preparación de una bebida dietética de cola que contiene un agente mejorador de sabor Se adicionaron 30 mg del agente mejorador de sabor en el Ejemplo 2 a 300 g de una bebida dietética de cola comercialmente disponible para obtener una bebida dietética de cola que contiene 0.01% en peso del agente mejorador de sabor. El contenido de 5-hidroximetil-2-furaldehido-bis ( 5-formilfurfuril ) acetal en esta bebida dietética de cola fue de 0.0007% en peso. Esta medida dietética de cola se evaluó con respecto a los puntos mostrados en la Tabla 9 por un método de evaluación sensorial que compara una muestra con un producto de control. La evaluación se realizó por un panel de 5 expertos entrenados. La evaluación sensorial de la bebida dietética de cola se llevó a cabo con los puntos en el intervalo de -3 a +3, con el ajuste del producto de control en el punto 0, de la misma manera como en el Ejemplo 9. El producto de control no se proporcionó con un agente mejorador de sabor (proporcionado con etanol). Los resultados de la evaluación se muestran en la Tabla 9. Los números en la tabla son los promedios de los 5 expertos . Ejemplo 16. Preparación de una bebida dietética de cola que contiene un agente mejorador de sabor De la misma manera como en el Ejemplo 15 se obtuvo una bebida dietética de cola que contiene un agente mejorador de sabor excepto que se usó el agente mejorador de sabor del Ejemplo 3 en lugar del agente mejorador de sabor del Ejemplo 2. Se llevó a cabo la evaluación sensorial de la bebida por el mismo método como en el Ejemplo 15.

En la Tabla 9 se muestran los resultados de la evaluación. Los números en la tabla son los promedios de los 5 expertos. Ejemplo 17. Preparación de una bebida dietética de cola que contiene un agente mejorador de sabor De la misma manera como en el Ejemplo 15 se obtuvo una bebida dietética de cola que contiene un agente mejorador de sabor excepto que se usó el agente mejorador de sabor del Ejemplo 7 en lugar del agente mejorador de sabor del Ejemplo 2. El contenido de 5-hidroximetil-2-furaldehido-bis ( 5-formilfurfuril ) acetal en esta bebida dietética de cola fue de 0.00001% en peso. Se llevó a cabo la evaluación sensorial de la bebida por el mismo método como en el Ejemplo 15. Los resultados de la evaluación se muestran en la Tabla 9. Los números en la tabla son los promedios de los 5 expertos . Tabla 9. Evaluación sensorial de los agentes mejoradores de sabor para la bebida dietética de cola Ejemplo Ejemplo Ejemplo 15 16 17 Mejora de sabor desagradable que se 2.2 2.4 1.8 deja Mejora de la percepción de lo 1.8 2.0 1.7 fresco Mejora del sentido del volumen 2.0 2.0 1.6 Mejora del atractivo 2.6 2.4 1.7 Los agentes mej oradores de sabor usados en el Ejemplo 15, en el Ejemplo 16 y en el Ejemplo 17 proporcionan la percepción de lo fresco y el sentido del volumen, y también mejoran la agudeza del sabor dulce que se deja de la bebida dietética de cola, y de esta manera mejoran el atractivo del mismo . Ej emplo 18. Preparación de una bebida de café que contiene un agente mejorador de sabor Se adicionaron 60 mg del agente mejorador de sabor del Ejemplo 2 a 300 g de café enlatado comercialmente disponible para obtener una bebida de café que contiene 0.02% en peso del agente mejorador de sabor. El contenido de 5-hidroximetil-2-furaldehido-bis ( 5-formilfurfuril ) acetal en esta bebida de café fue de 0.00014% en peso. Esta bebida de café se evaluó con respecto a los puntos mostrados en la Tabla 10 por un método de evaluación sensorial que compara una muestra con un producto de control. La evaluación se realizó por un panel de 5 expertos entrenados. Se llevó a cabo la evaluación sensorial de la bebida de café con los puntos en el intervalo de -3 a +3, con el ajuste del producto de control en el punto 0, de la misma manera como en el Ejemplo 9. El producto de control no se proporcionó con un agente mejorador de sabor (proporcionado con etanol ) . En la Tabla 10 se muestran los resultados de la evaluación. Los números en la tabla son los promedios de los 5 expertos. Ejemplo 19. Preparación de una bebida de café que contiene un agente mejorador de sabor De la misma manera como en el Ejemplo 18 se obtuvo una bebida de café que contiene un agente mejorador de sabor, excepto que se usó el agente mejorador de sabor del Ejemplo 3 en lugar del agente mejorador de sabor del Ejemplo 2. La evaluación sensorial de la bebida se llevó a cabo por el mismo método como en el Ejemplo 18. En la Tabla 10 se muestran los resultados de la evaluación. Los números en la tabla son los promedios de los 5 expertos. Ejemplo 9 comparativo Se adicionaron 10 g de etanol a 30 mg de naringina comercialmente disponible (producida por Towa Sangyo Kabushiki Kaisha) para preparar un agente mejorador de sabor. De una manera similar a aquélla en el Ejemplo 18, se adicionaron 60 mg del agente mejorador de sabor a 300 g de la muestra de café enlatado para preparar una bebida de café que contiene 0.00006% en peso de naringina y 0.02% en peso de etanol. Se llevó a cabo la evaluación sensorial de la bebida de café por el mismo método como en el Ejemplo 18. En la Tabla 10 se muestran los resultados de la evaluación. Los números en la tabla son los promedios de los 5 expertos.

Ejemplo 10 comparativo Se adicionaron 10 g de etanol a 15 mg de extracto de quassia comercialmente disponible (producido por Towa Sangyo Kabushiki Kaisha) para preparar un agente mejorador de sabor. De una manera similar a aquélla en el Ejemplo 18, se adicionaron 60 mg del agente mejorador de sabor a 300 g de la muestra de café enlatado para preparar una bebida de café que contiene 0.00003% en peso de extracto de quassia y 0.02% en peso de etanol. Se llevó a cabo la evaluación sensorial de la bebida de café por el mismo método como en el Ejemplo 18. En la Tabla 10 se muestran los resultados de la evaluación. Los números en la tabla son los promedios de los 5 expertos. Ejemplo 11 comparativo Se adicionaron 1.8 g de diheterolevulosan II que se preparó como se describe en el ejemplo 1 de referencia de la publicación de patente japonesa revelada número 11-103814 y 60 mg de etanol a 300 g de la muestra de café enlatado para preparar una bebida de café que contiene 0.6% en peso de diheterolevulosan II y 0.02% en peso de etanol. Se llevó a cabo la evaluación sensorial de la bebida de café por el mismo método como en el Ejemplo 18. En la Tabla 10 se muestran los resultados de la evaluación. Los números en la tabla son los promedios de los 5 expertos.

Ejemplo 12 comparativo Se adicionaron 3.8 mg de diheterolevulosan II que se preparó como se describe en el ejemplo 1 de referencia de la publicación de patente japonesa revelada número 11-103814 y 60 mg de etanol a 300 g de la muestra de café enlatado para preparar una bebida de café que contiene 0.00127% en peso de diheterolevulosan II y 0.02% en peso de etanol. Se llevó a cabo la evaluación sensorial de la bebida de café por el mismo método como en el Ejemplo 18. En la Tabla 10 se muestran los resultados de la evaluación. Los números en la tabla son los promedios de los 5 expertos. Tabla 10. Evaluación sensorial de los agentes mejoradores de sabor para la bebida de café Ej. 18 Ej. 19 Ejemplo 9 Ejemplo 10 Ejemplo 11 Ejemplo 12 comparativo comparativo comparativo comparativo Mejora de la 1.6 1.8 0.9 -0.8 0.8 0.2 agudeza de sabor amargo Reducción de 1.6 1.5 -1.4 -2.4 -1.0 0.0 sabor amargo no natural tipo medicina Mejora de la 2.4 2.8 1.4 1.4 1.3 0.2 percepción de tostadura Mejora del 2.0 2.1 0.8 0.6 0.9 0.2 sentido de volumen Mejora del 2.4 2.8 0.5 -2.4 0.6 0.2 atractivo Los agentes mej oradores de sabor usados en el Ejemplo 18 y en el Ejemplo 19 proporcionan amargura bien definida y de alta calidad, percepción de la tostadura y el sentido del volumen a la bebida de café y mejoran de este modo el atractivo de la misma. En contraste, la naringina, el extracto de quassia, y diheterolevulosan II tienen amargura innatural tipo medicina y son de pobre atractivo. En el Ejemplo 12 comparativo en el cual se adicionó diheterolevulosan II en una cantidad de aproximadamente 10 veces tanto como aquélla del 5-hidroximetil-2-furaldehido-bis ( 5-formilfurfuril ) acetal usado en el Ejemplo 18, no se percibió cambio en el sabor. De esto, se entiende que los agentes mejoradores de sabor usados en los ejemplos 18 y 19 son excelentes agentes mejoradores de sabor. Ejemplo 20. Preparación de mantecado de vainilla que contiene un agente mejorador de sabor Se adicionaron 10 mg del agente mejorador de sabor del Ejemplo 4 a 100 g del mantecado de vainilla comercialmente disponible para obtener un mantecado de vainilla que contiene 0.01% en peso del agente mejorador de sabor. El contenido de 5-hidroximetil-2-furaldehído-bis ( 5-formilfurfuril ) acetal en este mantecado de vainilla fue de 0.00023% en peso. Este mantecado se evaluó con respecto a los puntos mostrados en la Tabla 11 por un método de evaluación sensorial que compara una muestra con un producto de control. La evaluación se realizó por un panel de 5 expertos entrenados. La evaluación sensorial del mantecado se llevó a cabo por los puntos en el intervalo de -3 a +3, con el ajuste del producto de control en el punto 0, de la misma manera como en el Ejemplo 9. El producto de control no se proporcionó con agente mejorador de sabor. En la Tabla 11 se muestran los resultados de la evaluación. Los números en la tabla son los promedios de los 5 expertos. Tabla 11. Evaluación sensorial del agente mejorador de sabor para mantecado de vainilla El agente mejorador de sabor usado en el Ejemplo 20 proporciona la percepción de vainilla y la percepción de volumen al mantecado de vainilla y de esta manera mejora el atractivo .

Ejemplo 21. Preparación de chocolate que contiene un agente mejorador de sabor Se pusieron 100 g de chocolate de cobertura comercialmente disponible que se colocó en un recipiente, en agua a 50°C para que se disuelva. El agente mejorador de sabor del Ejemplo 40 se adicionó a esto tal que se mezclaron y agitaron 30 mg del agente mejorador de sabor. La temperatura se disminuyó una vez a aproximadamente 28 °C y luego se aumentó a aproximadamente 30°C para realizar la templadura. Entonces, la sustancia resultante se hizo fluir a un molde para que se moldee y se enfrió para obtener una muestra de chocolate que contiene 0.03% en peso del agente mejorador de sabor. El contenido de 5-hidroximetil-2-furaldehido-bis ( 5-formilfurfuril ) acetal en este chocolate fue de 0.00070% en peso. Esta muestra de chocolate se evaluó con respecto a los puntos mostrados en la Tabla 12 por un método de evaluación sensorial que comparó la muestra con un producto de control. La evaluación se realizó por un panel de 5 expertos entrenados. La evaluación sensorial de la muestra se llevó a cabo con los puntos en el intervalo de -3 a +3, con el ajuste del producto de control en el punto 0. El producto de control no se proporcionó con un agente mejorador de sabor. En la Tabla 12 se muestran los resultados de la evaluación. Los números en la tabla son los promedios de los expertos. Ejemplo 22. Preparación de chocolate que contiene un agente mejorador de sabor La misma operación como aquélla en el Ejemplo 21 se realizó excepto que se adicionó el agente mejorador de sabor del Ejemplo 5 tal que estuvieron contenidos 150 mg del mismo en lugar del agente mejorador de sabor del Ejemplo 4. De esta manera, se preparó una muestra de chocolate que contiene 0.15% en peso del agente mejorador de sabor. El contenido de 5-hidroximetil-2-furaldehido-bis ( 5-formilfurfuril ) acetal en este chocolate fue de 0.0069% en peso. Se llevó a cabo la evaluación sensorial de la muestra por el mismo método como en el Ej emplo 21. En la Tabla 12 se muestran los resultados de la evaluación. Los números en la tabla son los promedios de los 5 expertos. Tabla 12. Evaluación sensorial de los agentes mejoradores de sabor para el chocolate Los agentes mejoradores de sabor usados en el Ejemplo 21 y en el Ejemplo 22 proporcionan la percepción de volumen y la percepción de cacao, y también mejoran la agudeza del sabor dulce en la muestra de chocolate. Además, en el Ejemplo 22, se percibió fuerte amargura. E j emplo 23. Preparación de chocolate que contiene una composición de material aromático 100 g de chocolate de cobertura comercialment e disponible que se colocaron en un recipiente se pusieron en agua a 50 °C para que se disuelva. La composición de material aromático del Ejemplo 8 se adicionó a esto tal que se mezclaron y agitaron 100 mg del agente de la composición de material aromático. La temperatura se disminuyó una vez a aproximadamente 28°C y luego se aumentó a aproximadamente 30°C para obtener una muestra de chocolate que contiene 0.1% en peso de la composición de material aromático. El contenido de 5-hidroximetil-2-furaldehido-bis (5-f ormilfurfuril) acetal en este chocolate fue de 0.00070% en peso. Se llevó a cabo la evaluación sensorial por el mismo método como en el E j emplo 21. En la Tabla 13 se muestran los resultados de la evaluación. Los números en la tabla son los promedios de los 5 expertos.

Tabla 13. Evaluación sensorial de la composición de material aromático para el chocolate La composición del material aromático del Ejemplo 23 proporcionó la percepción de volumen y la percepción de cacao a la muestra del chocolate, mejoró la difusión del aroma, y la agudeza del sabor dulce de la misma. Ejemplo 24. Preparación de una sopa de fideos que contiene un agente mejorador de sabor Se adicionaron 60 mg del agente mejorador de sabor del Ejemplo 3 a 300 mg de una solución obtenida al diluir una sopa de fideos, doblemente concentrada, comercialmente disponible, 4 veces con agua, para obtener una muestra de sopa de fideos que contiene 0.02% en peso del agente mejorador de sabor. El contenido de 5-hidroximetil-2-furaldehido-bis ( 5-formilfurfuril ) acetal en esta sopa de fideos fue de 0.00014% en peso. Esta muestra de sopa de fideos se evaluó con respecto a los puntos mostrados en la Tabla 14 por un método de evaluación sensorial que comparó la muestra con un producto de control. La evaluación se realizó por un panel de 5 expertos entrenados. Se llevó a cabo la evaluación sensorial de la muestra con los puntos en el intervalo de -3 a +3, con el ajuste del producto de control en el punto 0, de la misma manera como en el Ejemplo 9. El producto de control no se proporcionó con un agente mejorador de sabor (proporcionado con etanol) . Los resultados de la evaluación se muestran en la Tabla 14. Los números en la tabla son los promedios de los 5 expertos . Ejemplo 25. Preparación de una sopa de fideos que contiene un agente mejorador de sabor De la misma manera como en el Ejemplo 24 se preparó una sopa de fideos que contiene un agente mejorador de sabor excepto que se usó el agente mejorador de sabor del Ejemplo 7 en lugar del agente mejorador de sabor del Ejemplo 3. El contenido de 5-hidroximetil-2-furaldehido-bi s ( 5 -f o rmi 1 f u r f u r i 1 ) a ce t a 1 en esta sopa de fideos fue de 0.00002% en peso. Se llevó a cabo la evaluación sensorial de la muestra por el mismo método como en el E j emp 1 o 24. Los resultados de la evaluación se muestran en la Tabla 14. Los números en la tabla son los promedios de los 5 expertos.

Tabla 14. Evaluación sensorial de los agentes mejoradores de sabor para la sopa de fideos Los agentes mejoradores de sabor usados en los ejemplos 24 y 25 proporcionan densidad e intensidad a la sopa de fideos y mejoran el atractivo de la misma Ejemplo de referencia Se disolvieron 100 mg de 5-hidroximetil-2-furaldehido-bis ( 5-formilfurfuril ) acetal obtenido en el Ejemplo 1 en 1 mL de etanol y se adicionaron 100 mL de agua para producir 0.1% en peso de una solución de etanol al 1% en peso. Esta solución se diluyó 10 veces con agua repetidamente para preparar muestras para evaluación. En consideración del sabor de etanol mismo, se preparó una solución de 1% en peso y se diluyó 10 veces con agua repetidamente para preparar muestras en blanco que corresponden respectivamente a las muestras para evaluación. La evaluación se realizó por un panel de 9 expertos. La prueba de evaluación sensorial se realizó de una muestra/muestra en blanco que tiene una menor concentración. En el orden de muestras en blanco a muestras, el experto mantuvo 200 mg de cada muestra/muestra en blanco en la boca y evaluó la diferencia en el sabor. Como resultado de la prueba, el umbral de amargura fue de 1 ppm. Cuando se convirtió en la concentración molar, este umbral es aproximadamente 1CT3 MM y es aproximadamente la misma como aquélla de clorhidrato de quinina, que es un representante de sustancias amargas. Sustancialmente , se realizó la misma prueba en los compuestos de las fórmulas (2) y (3) . Aún a 0.1% en peso, que es la concentración máxima, estos compuestos no proporcionan amargura .

El mismo tipo de prueba como aquélla en el Ejemplo 9 se realizó en agentes que se prepararon como se describe en el Ejemplo 2, excepto que los compuestos de las fórmulas (2) y (3) se usaron en lugar de 5-hidroximetil-2-furaldehido-bis ( 5-formilfurfuril ) acetal y también agentes que se prepararon con 100 veces la cantidad de los compuestos de las fórmulas (2) y (3) . Ninguno de los agentes exhibió ningún efecto mejorador de sabor y proporcionó varios sabores desagradables incluyen amargura . Como se describe anteriormente, el umbral de amargura del compuesto de acetal de la presente invención es de 1 ppm (0.0001% en peso), pero se debe entender que el efecto mejorador de sabor se proporciona aún a un nivel en el cual no se percibe amargura. Aplicabilidad industrial Un agente mejorador de sabor de acuerdo a la presente invención, cuando se incorpora en alimentos/bebidas, productos farmacéuticos, productos de cuidado oral y similares, mejora o alivia de manera suficiente el sabor percibido en la cavidad oral, por ejemplo, el agente mejorador de sabor mejora y beneficia la densidad del sabor o similar para proporcionar intensidad y profundidad al sabor y también mejora la percepción de volumen o la agudeza del sabor que se deja. De acuerdo a la presente invención, se puede proporcionar alimentos /bebidas , productos farmacéuticos y productos de cuidado oral que tienen un buen sabor que puede cumplir las recientes demandas de alto nivel para el sabor. Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.

Claims

REIVINDICACIONES Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones: 1. 5-hidroximetil-2-furaldehido-bis ( 5-formilfurfuril ) acetal .
2. Una composición, caracterizada porque comprende al menos 0.1% en peso de 5-hidroximetil-2-furaldehido-bis ( 5-formilfurfuril ) acetal .
3. Composición, caracterizada porque comprende al menos 0.7% en peso de 5-hidroximetil-2-furaldehido-bis ( 5-formilfurfuril ) acetal .
4. Un agente mejorador de sabor, caracterizado porque comprende 5-hidroximetil-2-furaldehido-bis ( 5-formilfurfuril ) acetal como un ingrediente efectivo.
5. Agente mejorador de sabor de conformidad con la reivindicación 4, caracterizado porque además comprende un material aromático.
6. Agente mejorador de sabor de conformidad con la reivindicación 4 o 5, caracterizado porque el contenido de 5-hidroximetil-2-furaldehido-bis ( 5-formilfurfuril ) acetal es al menos 0.1% en peso.
7. Agente mejorador de sabor de conformidad con la reivindicación 4 o 5, caracterizado porque el contenido de 5-hidroximetil-2-furaldehido-bis ( 5-formilfurfuril ) acetal es al menos 0.7% peso.
8. Composición de material aromático, caracterizada porque comprende 5-hidroximetil-2-furaldehido-bis ( 5-formilfurfuril ) acetal y un material aromático.
9. Composición de material aromático de conformidad con la reivindicación 8, caracterizada porque el contenido de 5-hidroximetil-2-furaldehido-bis ( 5-formilfurfuril ) acetal es de 0.000001 a 50% en peso.
10. Composición de material aromático de conformidad con la reivindicación 8, caracterizada porque el contenido de 5-hidroximetil-2-furaldehido-bis ( 5-formilfurfuril ) acetal es de 0.00001 a 10% en peso.
11. Alimento/bebida, caracterizados porque comprenden el agente mejorador de sabor de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 4 hasta 7 o la composición de material aromático de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 8 hasta 10.
12. Alimento/bebida de conformidad con la reivindicación 11, caracterizada porque el contenido de 5-hidroximetil-2-furaldehido-bis ( 5-formilfurfuril ) acetal desde 1 ppb a 1000 ppm.
13. Producto farmacéutico, caracterizado porque comprende el agente mejorador de sabor de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 4 hasta 7 o la composición de material aromático de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 8 hasta 10.
14. Producto farmacéutico de conformidad con la reivindicación 13, caracterizado porque el contenido de 5-hidroximetil-2-furaldehido-bis ( 5-formilfurfuril ) acetal es 1 ppb a 1000 ppm.
15. Producto de cuidado oral, caracterizado porque comprende el agente mejorador de sabor de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 4 hasta 7 o la composición de material aromático de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 8 hasta 10.
16. Producto de cuidado oral de conformidad con la reivindicación 15, caracterizado porque el contenido de 5-hidroximetil-2-furaldehido-bis ( 5-formilfurfuril ) acetal es un 1 ppb a 1000 ppm.