JPH01254696A - 新規ステビオール配糖体および甘味剤 - Google Patents
新規ステビオール配糖体および甘味剤Info
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Landscapes
- Seasonings (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、新規なステビオール配糖体およびそれよりな
る甘味剤に関するものである。
る甘味剤に関するものである。
周知のように、甘味物質としてはショ糖が甘味質の点で
最も優れており古くから甘味剤とし賞月されているが、
虫歯の原因となるほか、高カロリーであることが欠点と
される場合もある。このため、近年、低カロリーないし
無カロリーの甘味物質、特に天然物系のものに対する関
心が高まっている。
最も優れており古くから甘味剤とし賞月されているが、
虫歯の原因となるほか、高カロリーであることが欠点と
される場合もある。このため、近年、低カロリーないし
無カロリーの甘味物質、特に天然物系のものに対する関
心が高まっている。
そこで本発明者らは、天然甘味物質の構造と甘味の発現
、甘味質および甘味倍数等の活性相関の解明、ならびに
より良質な甘味発現を有する甘味物質の開発を目的とす
る研究を重ねてきた。そして、その過程において、ジテ
ルペン甘味配糖体であるルプソサイドに、α−グルコシ
ルトランスフェラーゼを用いてグルコースをα−1,4
−グルコシル転移させ、転移化合物多数を単離し構造決
定するとともにそれらの甘味倍数、甘味質等を調べた結
果、ルプソサイドの13位の水酸基に結合している糖の
数が19位カルボキシル基に結合した糖の数よりも多い
場合に、甘味倍数および甘味質が優れていることを知っ
た(Agricultural Biologicxl
Chemistry、 4B巻、 10号、 2411
3頁、 1914年)。
、甘味質および甘味倍数等の活性相関の解明、ならびに
より良質な甘味発現を有する甘味物質の開発を目的とす
る研究を重ねてきた。そして、その過程において、ジテ
ルペン甘味配糖体であるルプソサイドに、α−グルコシ
ルトランスフェラーゼを用いてグルコースをα−1,4
−グルコシル転移させ、転移化合物多数を単離し構造決
定するとともにそれらの甘味倍数、甘味質等を調べた結
果、ルプソサイドの13位の水酸基に結合している糖の
数が19位カルボキシル基に結合した糖の数よりも多い
場合に、甘味倍数および甘味質が優れていることを知っ
た(Agricultural Biologicxl
Chemistry、 4B巻、 10号、 2411
3頁、 1914年)。
本発明者らは、より優れた甘味物質を得ることを目的と
してさらに研究を進めた結果、ルプソサイドやステビオ
サイドの19位カルボキシル基に結合するグルコースを
ガラクトースに変換したのちび一グルコシルトランスフ
ェラーゼで処理することにより13位の水酸基に結合す
るグルコースに選択的糖転移を起こさせて得られる文献
未載の化合物の中に、優れた甘味物質があることを知っ
た。
してさらに研究を進めた結果、ルプソサイドやステビオ
サイドの19位カルボキシル基に結合するグルコースを
ガラクトースに変換したのちび一グルコシルトランスフ
ェラーゼで処理することにより13位の水酸基に結合す
るグルコースに選択的糖転移を起こさせて得られる文献
未載の化合物の中に、優れた甘味物質があることを知っ
た。
本発明は上記知見に基づくものであって、下記一般 −
式(1)および(2)の新規ステビオール配糖体、なら
びにこれらの新規化合物からなる甘味剤を提供するもの
である。
式(1)および(2)の新規ステビオール配糖体、なら
びにこれらの新規化合物からなる甘味剤を提供するもの
である。
但し、両式においてnは1または2を、mは2または3
を、β−D−Glcはβ−D−グルコビラノースを、α
−D−Gleはα−D−グルコビラノースを、β−D−
G*Iはβ−D−ガラクトピラノースを、それぞれ表す
。
を、β−D−Glcはβ−D−グルコビラノースを、α
−D−Gleはα−D−グルコビラノースを、β−D−
G*Iはβ−D−ガラクトピラノースを、それぞれ表す
。
以下、上記(1)式においてnが1の化合物を5B−1
、nが2の化合物を5B−2といい、また上記(2)式
において■が2の化合物をRB−2、mが3の化合物を
RB−3という。
、nが2の化合物を5B−2といい、また上記(2)式
において■が2の化合物をRB−2、mが3の化合物を
RB−3という。
上記一般式(1)の化合物は、ステビオサイドを出発物
質として、その19位カルボキシル基とグルコースとの
間のエステル結合を加水分解することによりステビオー
ルバイオサイドを得、次いで上記19位カルボキシル基
にβ−D−ガラクトピラノースをエステル結合させ、さ
らに、α−グルコシルトランスフェラーゼを用いて、1
3位にエーテル結合している糖部分にα−1,トグルコ
シル転移反応を生じさせることにより得られる。
質として、その19位カルボキシル基とグルコースとの
間のエステル結合を加水分解することによりステビオー
ルバイオサイドを得、次いで上記19位カルボキシル基
にβ−D−ガラクトピラノースをエステル結合させ、さ
らに、α−グルコシルトランスフェラーゼを用いて、1
3位にエーテル結合している糖部分にα−1,トグルコ
シル転移反応を生じさせることにより得られる。
また、上記一般式(2)の化合物は、ルプソサイドを出
発物質として、同様の19位塘置換および13位糖部分
のσ−1.トグルコシル転移反応により得られる。
発物質として、同様の19位塘置換および13位糖部分
のσ−1.トグルコシル転移反応により得られる。
上述の製法において、19位炭素原子とグルコースとの
間のエステル結合を加水分解するには、1〜5%の水酸
化カリウムを溶解したメタノールにステビオサイドまた
はルプソサイドを加えて還流加熱する。反応終了後、冷
却し、鉱酸または有機酸を用いて中和し、減圧濃縮して
溶剤を留去後、水を加えて残渣を溶解する。次いで、水
飽和n−ブタノールを等量加え、液−液向流分配抽出を
2〜3回実施することにより、n−ブタノール層へステ
ビオールバイオサイドまたはステビオールモノサイドを
移行させ、n−ブタノールを減圧濃縮した後、水−メタ
ノール、または水−エタノールから再結晶する。
間のエステル結合を加水分解するには、1〜5%の水酸
化カリウムを溶解したメタノールにステビオサイドまた
はルプソサイドを加えて還流加熱する。反応終了後、冷
却し、鉱酸または有機酸を用いて中和し、減圧濃縮して
溶剤を留去後、水を加えて残渣を溶解する。次いで、水
飽和n−ブタノールを等量加え、液−液向流分配抽出を
2〜3回実施することにより、n−ブタノール層へステ
ビオールバイオサイドまたはステビオールモノサイドを
移行させ、n−ブタノールを減圧濃縮した後、水−メタ
ノール、または水−エタノールから再結晶する。
ステビオールバイオサイドまたはステビオールモノサイ
ドの19位にβ−D−ガラクトピラノースをエステル結
合させる方法は任意である。たとえば、まずステビオー
ルバイオサイドまたはステビオールモノサイドをピリジ
ン/無水酢酸(1/1)混合溶媒中で室温下に反応させ
、氷水中に投入し、クロロホルムで抽出後、溶媒を減圧
蒸留で除き、メタノールまたはエタノールから再結晶し
てヘプタアセテートまたはテトラアセテートを得る。一
方、D−ガラクトースをピリジン/無水酢酸(1/1)
中に溶解して反応させ、溶媒を減圧蒸留で除き、乾燥後
、臭化水素/酢酸/クロロホルムで臭素化し、氷水投入
、クロロホルム抽出、メタノール再結晶により、アセト
ブロモガラクトースを得る。上記ステビオールバイオサ
イドまたはステビオールモノサイドのテトラアセテート
を1.2ジクロロエタンに溶解し、炭酸銀を触媒にして
上記アセトブロモガラクトースと反応させた後、酸化バ
リウムで処理し、β−D−ガラクトピラノシルステビオ
サイドまたはβ−D−ガラクトピラノシルルプソサイド
を得る。
ドの19位にβ−D−ガラクトピラノースをエステル結
合させる方法は任意である。たとえば、まずステビオー
ルバイオサイドまたはステビオールモノサイドをピリジ
ン/無水酢酸(1/1)混合溶媒中で室温下に反応させ
、氷水中に投入し、クロロホルムで抽出後、溶媒を減圧
蒸留で除き、メタノールまたはエタノールから再結晶し
てヘプタアセテートまたはテトラアセテートを得る。一
方、D−ガラクトースをピリジン/無水酢酸(1/1)
中に溶解して反応させ、溶媒を減圧蒸留で除き、乾燥後
、臭化水素/酢酸/クロロホルムで臭素化し、氷水投入
、クロロホルム抽出、メタノール再結晶により、アセト
ブロモガラクトースを得る。上記ステビオールバイオサ
イドまたはステビオールモノサイドのテトラアセテート
を1.2ジクロロエタンに溶解し、炭酸銀を触媒にして
上記アセトブロモガラクトースと反応させた後、酸化バ
リウムで処理し、β−D−ガラクトピラノシルステビオ
サイドまたはβ−D−ガラクトピラノシルルプソサイド
を得る。
反応液は不純物を含むため、イオン交換樹脂処理、高分
子合成吸着体処理、再結晶等の、任意の方法により精製
する。
子合成吸着体処理、再結晶等の、任意の方法により精製
する。
得られた精製物に、α−グルコシルトランスフェラーゼ
を用いてα−グルコシル転移反応を起こさせる。
を用いてα−グルコシル転移反応を起こさせる。
すなわち、β−D−ガラクトピラノシルステビオサイド
またはβ−D−ガラクトピラノシルルプソサイドと可溶
性デンプンをほぼ等量ずつ1M酢酸緩衝液(pH5〜6
)に溶解し、α−グルコシルトランスフェラーゼを加え
てインキュベートすることにより、糖転移を行わせるこ
とができる。目的物の単離は、たとえば順相のシリカゲ
ルカラムを用いて行うことができる。
またはβ−D−ガラクトピラノシルルプソサイドと可溶
性デンプンをほぼ等量ずつ1M酢酸緩衝液(pH5〜6
)に溶解し、α−グルコシルトランスフェラーゼを加え
てインキュベートすることにより、糖転移を行わせるこ
とができる。目的物の単離は、たとえば順相のシリカゲ
ルカラムを用いて行うことができる。
上記酵素反応で得られる反応混合物は、糖転移が必要以
上に起こった配糖体を含んでいる。これら糖単位の数が
多すぎる配糖体は、甘味度が低く、また甘味の発現が遅
く、しかも苦味等の異味を有するものであって、甘味剤
として優れたものではない。これらは、α−アミラーゼ
、β−アミラーゼ、グルコアミラーゼ等の加水分解酵素
で処理することにより、本発明のステビオール配糖体に
変換することができる。
上に起こった配糖体を含んでいる。これら糖単位の数が
多すぎる配糖体は、甘味度が低く、また甘味の発現が遅
く、しかも苦味等の異味を有するものであって、甘味剤
として優れたものではない。これらは、α−アミラーゼ
、β−アミラーゼ、グルコアミラーゼ等の加水分解酵素
で処理することにより、本発明のステビオール配糖体に
変換することができる。
上述のようにして得られる本発明のステビオール配糖体
は、それぞれ次のような結晶水を有する。
は、それぞれ次のような結晶水を有する。
S B−1: 2 H2O
5B−2: 2 H,0
RB−273H20
RB−3:3H20
本発明のステビオール配糖体は、次のような理化学的性
質を有する。
質を有する。
■ 分子式および分子量
分子式 分子量
S B−I C44H700!3 966S
B−2CsaHaoOza 112 gRB−2C
4,H,。0□、 966RB−3C,。H8゜0
□、 1128■元素分析値 5B−1・2H20 C(%) H(%) 0(%)実測値 52
.77 7.44 39.79理論値 55
.’61 7.44 39.8fiSB−2・
2H20 C(%) H(%) 0(%)実測値 5
1.54 7.38 41.08理論値 5
1.54 7.29 41.19RB−2・3
H20 C(%) H(%) 0(%)実測値 51
.87 7.36 40.77理論値 51
.75 7.50 40.75RB−3・3H
20 C(%) H(%) 0(%)実測値 5
1.05 7.36 41.59理論値 5
0.75 7.33 41.92■ 核磁気共
鳴スペクトル 5B−1,5B−2、RB−2およびRB−3の各核磁
気共鳴スペクトルは、それぞれの構造を支持する。
B−2CsaHaoOza 112 gRB−2C
4,H,。0□、 966RB−3C,。H8゜0
□、 1128■元素分析値 5B−1・2H20 C(%) H(%) 0(%)実測値 52
.77 7.44 39.79理論値 55
.’61 7.44 39.8fiSB−2・
2H20 C(%) H(%) 0(%)実測値 5
1.54 7.38 41.08理論値 5
1.54 7.29 41.19RB−2・3
H20 C(%) H(%) 0(%)実測値 51
.87 7.36 40.77理論値 51
.75 7.50 40.75RB−3・3H
20 C(%) H(%) 0(%)実測値 5
1.05 7.36 41.59理論値 5
0.75 7.33 41.92■ 核磁気共
鳴スペクトル 5B−1,5B−2、RB−2およびRB−3の各核磁
気共鳴スペクトルは、それぞれの構造を支持する。
■ 比旋光度
5B−1: [α]F−+14.1’(c=1.[l、
H20)SB−2:(αW −+ 44 、7°(c=
1.0. HzO)RB−2: [σ]!?−+24
.5°(c −1,0,メタノール)RB−3:[σコ
If−+39.0°(c −11,9,メタノール)■
順相シリカゲル薄層クロマトグラフィーのR1値5B
−1:0.41 SB−2:0.28 RB−2:0.41 RB−3:0.2B 展開溶媒:クロロホルム/メタノール/水(6/4/l
)■ 溶解性 5B−1,5B−2、RB−2、RB−3ともに、水お
よび50%エタノールに可溶で、クロロホルム、エーテ
ル、n−ヘキサンに不溶。
H20)SB−2:(αW −+ 44 、7°(c=
1.0. HzO)RB−2: [σ]!?−+24
.5°(c −1,0,メタノール)RB−3:[σコ
If−+39.0°(c −11,9,メタノール)■
順相シリカゲル薄層クロマトグラフィーのR1値5B
−1:0.41 SB−2:0.28 RB−2:0.41 RB−3:0.2B 展開溶媒:クロロホルム/メタノール/水(6/4/l
)■ 溶解性 5B−1,5B−2、RB−2、RB−3ともに、水お
よび50%エタノールに可溶で、クロロホルム、エーテ
ル、n−ヘキサンに不溶。
■ 甘味特性
本発明のステビオール配糖体を固定刺激試料とし、7段
階の濃度のショ糖水溶液を変化刺激試料として、訓練さ
れたバネリスl−20名で、極限法により官能試験を実
施し、等価刺激濃度から甘味倍数を求めた結果は、表1
のとおりであった。
階の濃度のショ糖水溶液を変化刺激試料として、訓練さ
れたバネリスl−20名で、極限法により官能試験を実
施し、等価刺激濃度から甘味倍数を求めた結果は、表1
のとおりであった。
(注)極限法: 「統計的官能検査法」佐藤信著(株)
日科技連出版社1985年発行、300〜304頁ルプ
ソサイド 0.025 2.83 114
(注)参考化合物の略号における数字の意味は本発明化
合物の場合と同じ 本発明の甘味剤は、一般式(1)または一般式(2)の
化合物のいずれか1種類からなるものでもよく、また、
2種以上の混合物からなるものであってもよい。
日科技連出版社1985年発行、300〜304頁ルプ
ソサイド 0.025 2.83 114
(注)参考化合物の略号における数字の意味は本発明化
合物の場合と同じ 本発明の甘味剤は、一般式(1)または一般式(2)の
化合物のいずれか1種類からなるものでもよく、また、
2種以上の混合物からなるものであってもよい。
本発明の甘味剤は、粉末のまま添加対象物に混入するの
がもっとも簡単な使用法であるが、ほかにも、添加対象
物の種類や添加時期に応じて、任意の添加方法を採用す
ることができる。たとえば、本発明の甘味剤を粉末のま
ま、あるいは溶液にしてから、食品に噴霧したり、溶液
にしたものに添加対象物を浸漬して浸透させることもで
きる。
がもっとも簡単な使用法であるが、ほかにも、添加対象
物の種類や添加時期に応じて、任意の添加方法を採用す
ることができる。たとえば、本発明の甘味剤を粉末のま
ま、あるいは溶液にしてから、食品に噴霧したり、溶液
にしたものに添加対象物を浸漬して浸透させることもで
きる。
本発明の甘味剤は、それ自体で優れた甘味付与作用を示
すが、必要に応じて、他の甘味剤、たとえば砂糖、液糖
等の糖質甘味料、キシリトール、マルチトール等の糖ア
ルコール類、サッカリン、アスパラチルフェニルアラニ
ンメチルエステル、アセサルファムに1サイクラミン酸
ナトリウム等の合成甘味料、ステビオサイド、ルプソサ
イド、レバウデイオサイドA1 グリチルリチン酸、グ
リチルリチン酸塩、羅漢果甘味物質、α−グルコシルス
テビア甘味物質等の天然甘味料、タウマチン、モネリン
等のポリペブタイド系甘味料、その他グリシン、アラニ
ン等のアミノ酸などと併用してもよく、まl;、あらか
じめ他の甘味料の適量と混合して複合甘味料としておい
てもよい。
すが、必要に応じて、他の甘味剤、たとえば砂糖、液糖
等の糖質甘味料、キシリトール、マルチトール等の糖ア
ルコール類、サッカリン、アスパラチルフェニルアラニ
ンメチルエステル、アセサルファムに1サイクラミン酸
ナトリウム等の合成甘味料、ステビオサイド、ルプソサ
イド、レバウデイオサイドA1 グリチルリチン酸、グ
リチルリチン酸塩、羅漢果甘味物質、α−グルコシルス
テビア甘味物質等の天然甘味料、タウマチン、モネリン
等のポリペブタイド系甘味料、その他グリシン、アラニ
ン等のアミノ酸などと併用してもよく、まl;、あらか
じめ他の甘味料の適量と混合して複合甘味料としておい
てもよい。
本発明のステビオール配糖体は、ショ糖の約200倍〜
300倍という強い甘味を有し、水に溶は易い白色無臭
の粉末である。その甘味質は、原料化合物であるステビ
オサイドやルプソサイドのそれのような苦味や渋みも無
く、マイルドで爽やかなものである。したがって、本発
明のステビオール配糖体は、ステビオサイドやルプソサ
イドよりもはるかに良質の甘味剤として有用なものであ
る。
300倍という強い甘味を有し、水に溶は易い白色無臭
の粉末である。その甘味質は、原料化合物であるステビ
オサイドやルプソサイドのそれのような苦味や渋みも無
く、マイルドで爽やかなものである。したがって、本発
明のステビオール配糖体は、ステビオサイドやルプソサ
イドよりもはるかに良質の甘味剤として有用なものであ
る。
本発明による甘味剤は、上述のように優れた甘味特性を
有するステビオール配糖体からなり、また、食品分野で
使用した場合の通常の使用条件における安定性にも問題
が無いから、その用途にはほとんど制限が無い。すなわ
ち、アイスクリーム、ソフトアイスクリーム、シャーベ
ット、氷菓、ビスケット、クツキー、マシュマロ、キャ
ンデー、キャラメル、チョコレート、チューインガム、
スナック菓子、ウェハース、プリン、ゼリー、パン、ケ
ーキ、カステラ、カスタード、生クリーム、ようかん、
生菓子、あん類、洋菓子類、あられ・おかき等の米菓、
たくあん等の漬は物類、各種缶詰類、びん語順、つくだ
に類、蒲鉾等の水産練製品、魚・海藻等を原料とする珍
味類、味付は海苔、塩こんぶ、コーヒー・清涼飲料・果
汁飲料等の飲料類、酒・果実酒等の酒類、味噌・醤油・
ソース・酢・マヨネーズ・ドレッシグ・ケチャツプ等の
調味料類など、あらゆる食品および飲料に使用すること
ができる。また、歯磨き等の医薬部外品の甘味付与やシ
ロップ剤・抗生物質等の医薬品のキaつ味剤として用い
ることもできる。
有するステビオール配糖体からなり、また、食品分野で
使用した場合の通常の使用条件における安定性にも問題
が無いから、その用途にはほとんど制限が無い。すなわ
ち、アイスクリーム、ソフトアイスクリーム、シャーベ
ット、氷菓、ビスケット、クツキー、マシュマロ、キャ
ンデー、キャラメル、チョコレート、チューインガム、
スナック菓子、ウェハース、プリン、ゼリー、パン、ケ
ーキ、カステラ、カスタード、生クリーム、ようかん、
生菓子、あん類、洋菓子類、あられ・おかき等の米菓、
たくあん等の漬は物類、各種缶詰類、びん語順、つくだ
に類、蒲鉾等の水産練製品、魚・海藻等を原料とする珍
味類、味付は海苔、塩こんぶ、コーヒー・清涼飲料・果
汁飲料等の飲料類、酒・果実酒等の酒類、味噌・醤油・
ソース・酢・マヨネーズ・ドレッシグ・ケチャツプ等の
調味料類など、あらゆる食品および飲料に使用すること
ができる。また、歯磨き等の医薬部外品の甘味付与やシ
ロップ剤・抗生物質等の医薬品のキaつ味剤として用い
ることもできる。
以下、実施例を示して本発明を説明する。
実施例1 : S B−1,S B−2の合成例[ステ
ビオールバイオサイドの合成] ステビオサイド6gを5%KO■/メタノール 120
1、水601に溶解し、還流下に4時間加熱する。今後
酢酸で中和し、減圧濃縮して溶剤を留去後、水を加えて
溶解する。次いで水飽和n−ブタノールを等量加え、液
−液向流分配抽出を2〜3回行い、n−ブタノール層へ
ステビオールバイオサイドを移行させる。n−ブタノー
ル層を減圧濃縮した後、メタノールから結晶化させて、
ステビオールバイオサイド4.51gを得る。
ビオールバイオサイドの合成] ステビオサイド6gを5%KO■/メタノール 120
1、水601に溶解し、還流下に4時間加熱する。今後
酢酸で中和し、減圧濃縮して溶剤を留去後、水を加えて
溶解する。次いで水飽和n−ブタノールを等量加え、液
−液向流分配抽出を2〜3回行い、n−ブタノール層へ
ステビオールバイオサイドを移行させる。n−ブタノー
ル層を減圧濃縮した後、メタノールから結晶化させて、
ステビオールバイオサイド4.51gを得る。
[アセチル化]
ステビオールバイオサイド1.6gをピリジン:無水酢
酸(1: 1) 30mgに溶解し、室温で4時間撹拌
後、氷水に注ぎ、クロロホルムで抽出する。クロロホル
ム層を減圧留去し、メタノールから結晶化させてテトラ
アセテート1.51gを得た。
酸(1: 1) 30mgに溶解し、室温で4時間撹拌
後、氷水に注ぎ、クロロホルムで抽出する。クロロホル
ム層を減圧留去し、メタノールから結晶化させてテトラ
アセテート1.51gを得た。
[アセトブロモガラクトースの合成]
D−ガラクトース5.02gをピリジン:無水酢酸(1
:l)50mgに溶解し、室温で15時間撹拌した。反
応液の溶媒を減圧留去し、シロップ状のガラクトースペ
ンタアセテート12.8gを得た。これを乾燥後、25
%HBr−酢酸20m1と無水クロロホルム151とを
加え、O′Cで4時間撹拌後、氷水に注いで反応を止め
てからクロロホルムで抽出し、クロロホルム層を飽和N
aHCO,溶液で2回、水で2回洗浄し、無水Nl!S
o、で脱水後、溶媒を留去し、残渣をエタノールから再
結晶させ、アセトブロモガラクトースを得た。
:l)50mgに溶解し、室温で15時間撹拌した。反
応液の溶媒を減圧留去し、シロップ状のガラクトースペ
ンタアセテート12.8gを得た。これを乾燥後、25
%HBr−酢酸20m1と無水クロロホルム151とを
加え、O′Cで4時間撹拌後、氷水に注いで反応を止め
てからクロロホルムで抽出し、クロロホルム層を飽和N
aHCO,溶液で2回、水で2回洗浄し、無水Nl!S
o、で脱水後、溶媒を留去し、残渣をエタノールから再
結晶させ、アセトブロモガラクトースを得た。
[β−D−ガラクトピラノシルステビオサイドの合成]
ステビオールバイオサイドテトラアセテート8.3gを
無水1.2−ジクロロエタンに溶解し、炭酸銀セライト
7.2gを加え、撹拌しながらマントルヒーターで加熱
し、l、2−ジクロロエタンの一部を留去して水分を除
く。ここでアセトブロモガラクトースを加え、2時間還
流する。今後、反応液をセライトカラムで濾過し、濾液
の溶媒を減圧留去した後、0.25NBaO/無水メタ
ノール100+1を加え、4℃で10分間撹拌する。
ステビオールバイオサイドテトラアセテート8.3gを
無水1.2−ジクロロエタンに溶解し、炭酸銀セライト
7.2gを加え、撹拌しながらマントルヒーターで加熱
し、l、2−ジクロロエタンの一部を留去して水分を除
く。ここでアセトブロモガラクトースを加え、2時間還
流する。今後、反応液をセライトカラムで濾過し、濾液
の溶媒を減圧留去した後、0.25NBaO/無水メタ
ノール100+1を加え、4℃で10分間撹拌する。
アンバーライトMB−3で中和後、シリカゲルカラム(
クロロホルム−メタノール−水、 10 : 5 :
1均一混合液)で精製し、β−D−ガラクトピラノシル
ステビオサイドをメタノール/水から結晶化させ、無色
針状結晶2.5gを得た。
クロロホルム−メタノール−水、 10 : 5 :
1均一混合液)で精製し、β−D−ガラクトピラノシル
ステビオサイドをメタノール/水から結晶化させ、無色
針状結晶2.5gを得た。
[糖転移反応]
β−D−ガラクトピラノシルステビオサイド2.7gと
可溶性でんぷん2.7 H,B、+uceranse産
生CGT−*5e(36QuaiL/ml) 0.25
+al、 1M酢酸緩衝液(pH5,4)0.251、
水301を、40℃で8時間、26℃で16時間、イン
キュベートし、更に15分間煮沸した後、溶媒を留去し
、糖転移反応生成物2.8gを得た。これを合成高分子
吸着体(ダイヤイオンHP−40,三菱化成株式会社)
のカラムで処理し、60%メタノール分画をシリカゲル
カラム(クロロホルム−メタノール−4:1均一混合液
)で分離した後、さらに高速液体クロマトグラフィー(
TSKgel ODS−120T,25%MeCN)で
精製し、SB−] (5 1 0mg)およびS B−
2 (3 2 0mg)を単離した。
可溶性でんぷん2.7 H,B、+uceranse産
生CGT−*5e(36QuaiL/ml) 0.25
+al、 1M酢酸緩衝液(pH5,4)0.251、
水301を、40℃で8時間、26℃で16時間、イン
キュベートし、更に15分間煮沸した後、溶媒を留去し
、糖転移反応生成物2.8gを得た。これを合成高分子
吸着体(ダイヤイオンHP−40,三菱化成株式会社)
のカラムで処理し、60%メタノール分画をシリカゲル
カラム(クロロホルム−メタノール−4:1均一混合液
)で分離した後、さらに高速液体クロマトグラフィー(
TSKgel ODS−120T,25%MeCN)で
精製し、SB−] (5 1 0mg)およびS B−
2 (3 2 0mg)を単離した。
実施例2 : RB−2,RB−3の合成例ルプソサイ
ドLogを原料として実施例1の場合と同様の反応を行
い、RB−2 (7 2 0mg)およびRB−3(4
1 0mg)を得た。
ドLogを原料として実施例1の場合と同様の反応を行
い、RB−2 (7 2 0mg)およびRB−3(4
1 0mg)を得た。
実施例3
S B−1 1 4 0mg,水あめ25g1食酢8c
l,90%酢酸1sl、クエン酸0.5g1 リンゴ酸
0、3gを水35+alに溶かし、さらに食塩を、その
濃度が3%になるように加える。得られた調味液に塩抜
きらつきよう100gを漬は込み、甘酢らつきょう漬け
を製造した。
l,90%酢酸1sl、クエン酸0.5g1 リンゴ酸
0、3gを水35+alに溶かし、さらに食塩を、その
濃度が3%になるように加える。得られた調味液に塩抜
きらつきよう100gを漬は込み、甘酢らつきょう漬け
を製造した。
製品はマイルドな甘味を有し、すぐれた風味のものであ
った。
った。
実施例4
SB−1 1.5g,液糖2 0 0 g1砂糖5 0
g s ストロベリーエツセンス適量、クエン酸2
5 g, 食塩1 g。
g s ストロベリーエツセンス適量、クエン酸2
5 g, 食塩1 g。
赤色色素適量、安定剤2g,I/S濃縮りんご果汁25
gに水を加えて全量を1 kgとし、かき氷の蜜を製造
した。製品はされやかでマイルドな甘味を有するもので
あった。
gに水を加えて全量を1 kgとし、かき氷の蜜を製造
した。製品はされやかでマイルドな甘味を有するもので
あった。
実施例5
グチ精製肉10kg,馬鈴薯でんぷんO.1kg、卵白
0、5に!,砂糖0.4に!、RB−2 2.1 g.
みりん0.3kg,グルタミン酸ナトリウム0.1kg
,食塩0.25kg。
0、5に!,砂糖0.4に!、RB−2 2.1 g.
みりん0.3kg,グルタミン酸ナトリウム0.1kg
,食塩0.25kg。
氷水1 kgの配合で、常法によりかまぼこを製造した
。
。
製品は、優れた風味とコクのある甘味を有するものであ
った。
った。
実施例に
んぶ2に!,アミノ酸液31、生揚醤油1.IJ。
砂糖250g1RB−3 4g,グリチルリチン0.8
g。
g。
ソルビット420g,グJレタミン酸ナトリウム90g
1核酸系調味料9g、みりん170m1.カラメル50
g1水1.4i1の処方で、常法によりこんぶ佃煮を製
造した。製品はコクのある優れた風味を有し、また厚み
のある甘味を呈するものであった。
1核酸系調味料9g、みりん170m1.カラメル50
g1水1.4i1の処方で、常法によりこんぶ佃煮を製
造した。製品はコクのある優れた風味を有し、また厚み
のある甘味を呈するものであった。
実施例7
赤みそ1kg、醤油3.6g、砂糖300g5RB−2
3,0g、グリチルリチン2.5g、グルタミン酸ナト
リウム60g、ゴマ油180m1.いりゴマ45g1唐
がらし40g、ニンニク4片、りンゴ3個、水1.8区
の処方で、常法により焼肉のタレを製造した。製品は優
れた風味とコクのある甘味を呈するものであった。
3,0g、グリチルリチン2.5g、グルタミン酸ナト
リウム60g、ゴマ油180m1.いりゴマ45g1唐
がらし40g、ニンニク4片、りンゴ3個、水1.8区
の処方で、常法により焼肉のタレを製造した。製品は優
れた風味とコクのある甘味を呈するものであった。
実施例8
SB−235g、115濃縮オレンジ果汁6kg、オレ
ンジエツセンス100m1、クエン酸250 gl ビ
タミンC80g、食塩50g、水約93 kgの処方で
、常法によりオレンジジュースを製造した。製品は、マ
イルドでされやかな甘味を有するものであった。
ンジエツセンス100m1、クエン酸250 gl ビ
タミンC80g、食塩50g、水約93 kgの処方で
、常法によりオレンジジュースを製造した。製品は、マ
イルドでされやかな甘味を有するものであった。
実施例9
下漬は大根24 kgを下記処方の調味液を用いて常法
に従い中漬けした。
に従い中漬けした。
砂糖 10
RB−213g
ソルビット 1kg食塩
300gグルタミン酸ナトリウム
50g 複合調味料 50g コハク酸二ナトリウム Log みりん 100m1 クエン酸 10gポリリン酸ナト
リウム 15g 水 1.95kg
得られる中漬は大根25.5kgを下記処方の調味液を
用いて常法により漬は込み、ベラタラ風向タクアン漬け
を製造した。製品はマイルドな甘味を呈し、優れた風味
を有するものであった。
300gグルタミン酸ナトリウム
50g 複合調味料 50g コハク酸二ナトリウム Log みりん 100m1 クエン酸 10gポリリン酸ナト
リウム 15g 水 1.95kg
得られる中漬は大根25.5kgを下記処方の調味液を
用いて常法により漬は込み、ベラタラ風向タクアン漬け
を製造した。製品はマイルドな甘味を呈し、優れた風味
を有するものであった。
液糖 500g5B−29g
ソルビット 200g食塩
200gグルタミン酸ナトリウム
30g 複合調味料 30g みりん 100m1 クエン酸 20g アルコール 100!+1糊料
30g ポリリン酸ナトリウム 10g
200gグルタミン酸ナトリウム
30g 複合調味料 30g みりん 100m1 クエン酸 20g アルコール 100!+1糊料
30g ポリリン酸ナトリウム 10g
Claims (4)
- (1)下記一般式(1)で示されるステビオール配糖体
:▲数式、化学式、表等があります▼…(1) 式中、nは1または2を、β−D−Glcはβ−D−グ
ルコピラノースを、α−D−Glcはα−D−グルコピ
ラノースを、β−D−Galはβ−D−ガラクトピラノ
ースを、それぞれ表す。 - (2)下記一般式(2)で示されるステビオール配糖体
:▲数式、化学式、表等があります▼…(2) 式中、mは2または3を、β−D−Glcはβ−D−グ
ルコピラノースを、α−D−Glcはα−D−グルコピ
ラノースを、β−D−Galはβ−D−ガラクトピラノ
ースを、それぞれ表す。 - (3)請求項1記載のステビオール配糖体からなる甘味
剤。 - (4)請求項2記載のステビオール配糖体からなる甘味
剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63078134A JPH01254696A (ja) | 1988-04-01 | 1988-04-01 | 新規ステビオール配糖体および甘味剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63078134A JPH01254696A (ja) | 1988-04-01 | 1988-04-01 | 新規ステビオール配糖体および甘味剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01254696A true JPH01254696A (ja) | 1989-10-11 |
Family
ID=13653408
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63078134A Pending JPH01254696A (ja) | 1988-04-01 | 1988-04-01 | 新規ステビオール配糖体および甘味剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH01254696A (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1295533A1 (en) * | 2001-09-21 | 2003-03-26 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Sweetener and process for producing the same |
JP2003252895A (ja) * | 2002-03-01 | 2003-09-10 | Saraya Kk | 味質改善された羅漢果配糖体およびその製造方法 |
WO2012088598A1 (en) * | 2010-12-30 | 2012-07-05 | Glg Life Tech Corporation | Processes of purifying steviol glycosides |
WO2020064787A1 (en) * | 2018-09-29 | 2020-04-02 | Firmenich Sa | Terpene glycoside derivatives and uses thereof |
-
1988
- 1988-04-01 JP JP63078134A patent/JPH01254696A/ja active Pending
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1295533A1 (en) * | 2001-09-21 | 2003-03-26 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Sweetener and process for producing the same |
JP2003252895A (ja) * | 2002-03-01 | 2003-09-10 | Saraya Kk | 味質改善された羅漢果配糖体およびその製造方法 |
WO2012088598A1 (en) * | 2010-12-30 | 2012-07-05 | Glg Life Tech Corporation | Processes of purifying steviol glycosides |
WO2020064787A1 (en) * | 2018-09-29 | 2020-04-02 | Firmenich Sa | Terpene glycoside derivatives and uses thereof |
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