JP2779664B2 - 甘味料 - Google Patents
甘味料Info
- Publication number
- JP2779664B2 JP2779664B2 JP1263820A JP26382089A JP2779664B2 JP 2779664 B2 JP2779664 B2 JP 2779664B2 JP 1263820 A JP1263820 A JP 1263820A JP 26382089 A JP26382089 A JP 26382089A JP 2779664 B2 JP2779664 B2 JP 2779664B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- glycyrrhizin
- sweetener
- monoglucuronide
- sweeteners
- sweetness
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Seasonings (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、甘味物質・グリチルレチンモノグルクロナ
イドを含有する複合甘味料に関するものである。
イドを含有する複合甘味料に関するものである。
近年、砂糖など高カロリー糖質甘味料多量摂取の弊害
が指摘されるようになり、飲食物に用いられる甘味料に
は、低カロリーまたはノンカロリーの、特に天然物系の
ものが望まれる傾向がある。
が指摘されるようになり、飲食物に用いられる甘味料に
は、低カロリーまたはノンカロリーの、特に天然物系の
ものが望まれる傾向がある。
天然物系の低カロリー甘味料の一つとしては、グリチ
ルリチン、ステビオサイド等を主成分とするものが既に
実用化されているが、グリチルリチンの甘味度は砂糖の
約200倍、ステビオサイドのそれは約300倍である。
ルリチン、ステビオサイド等を主成分とするものが既に
実用化されているが、グリチルリチンの甘味度は砂糖の
約200倍、ステビオサイドのそれは約300倍である。
本発明の目的は、従来甘味料として使用されてきた砂
糖などの各種糖質甘味物質や、グリチルリチン、ステビ
オサイドなどの天然物系高甘味度甘味物質に併用可能で
それらよりも高い甘味度を有する甘味物質を用いて従来
よりも高甘味度の、したがって、より低カロリー化が可
能な甘味料を提供することにある。
糖などの各種糖質甘味物質や、グリチルリチン、ステビ
オサイドなどの天然物系高甘味度甘味物質に併用可能で
それらよりも高い甘味度を有する甘味物質を用いて従来
よりも高甘味度の、したがって、より低カロリー化が可
能な甘味料を提供することにある。
本発明が提供することに成功した新規な甘味料は、糖
質甘味物質、グリチルリチン、α−グルコシルグリチル
リチン、ステビオサイド、およびα−グルコシルステビ
オサイドよりなる群から選ばれた甘味物質とグリチルレ
チンモノグルクロナイドと混合物からなる複合甘味料で
ある。
質甘味物質、グリチルリチン、α−グルコシルグリチル
リチン、ステビオサイド、およびα−グルコシルステビ
オサイドよりなる群から選ばれた甘味物質とグリチルレ
チンモノグルクロナイドと混合物からなる複合甘味料で
ある。
ここでグリチルレチンモノグルクロナイドとは、グリ
チルリチンにβ−グルクロニダーゼを作用させて得られ
るグリチルリチンの部分加水分解物である。すなわち、
配糖体であるグリチルリチンの糖鎖部分（グルクロン酸
２分子からなる）より末端のグルクロン酸１分子が下記
加水分解反応により除かれてなる物質である。
チルリチンにβ−グルクロニダーゼを作用させて得られ
るグリチルリチンの部分加水分解物である。すなわち、
配糖体であるグリチルリチンの糖鎖部分（グルクロン酸
２分子からなる）より末端のグルクロン酸１分子が下記
加水分解反応により除かれてなる物質である。
式中は、Ｒは水素原子、ナトリウム原子、カリウム原
子またはアンモニウムイオンを表す。
子またはアンモニウムイオンを表す。
（グリチルリチンの構造式としては長い間、かつ広い範
囲で、Merck Indexに記載されたものが通用してきた
が、それは糖鎖部分をβ−Ｄ−glucopyranuronosyl−α
−Ｄ−glucopyranosiduronic acidとしている点で誤っ
ており、正しくはβ−Ｄ−glucopyranuronosyl−β−Ｄ
−glucopyranosiduronic acidであることが確認され修
正されている。上記反応式では修正されたグリチルリチ
ンの構造式を示したが、いずれにせよ、上記部分加水分
解は転位反応を伴うものではないので、反応後に残るグ
ルクロン酸単位とアグリコン部分との間で立体配置の変
化を生じることはない。） グリチルレチンモノグルクロナイドは、グリチルリチ
ンの約５倍、砂糖の約1000倍という高い甘味度を示す。
囲で、Merck Indexに記載されたものが通用してきた
が、それは糖鎖部分をβ−Ｄ−glucopyranuronosyl−α
−Ｄ−glucopyranosiduronic acidとしている点で誤っ
ており、正しくはβ−Ｄ−glucopyranuronosyl−β−Ｄ
−glucopyranosiduronic acidであることが確認され修
正されている。上記反応式では修正されたグリチルリチ
ンの構造式を示したが、いずれにせよ、上記部分加水分
解は転位反応を伴うものではないので、反応後に残るグ
ルクロン酸単位とアグリコン部分との間で立体配置の変
化を生じることはない。） グリチルレチンモノグルクロナイドは、グリチルリチ
ンの約５倍、砂糖の約1000倍という高い甘味度を示す。
グリチルレチンモノグルクロナイドは、上述のように
強い甘味を有する一方、実質的にノンカロリーであり、
化学的にも安定で他のあらゆる甘味物質との併用が可能
であるから、グリチルリチン等、従来使用されてきた高
甘味度甘味物質以上に低カロリー甘味料原料として優れ
ている。一方、グリチルレチンモノグルクロナイドの甘
味は、グリチルリチンの甘味と同様に持続性の強いもの
であって後味に問題があるが、他の甘味物質と混合する
ことにより、甘味質の改善も可能になり使い易い甘味度
にもなる。
強い甘味を有する一方、実質的にノンカロリーであり、
化学的にも安定で他のあらゆる甘味物質との併用が可能
であるから、グリチルリチン等、従来使用されてきた高
甘味度甘味物質以上に低カロリー甘味料原料として優れ
ている。一方、グリチルレチンモノグルクロナイドの甘
味は、グリチルリチンの甘味と同様に持続性の強いもの
であって後味に問題があるが、他の甘味物質と混合する
ことにより、甘味質の改善も可能になり使い易い甘味度
にもなる。
本発明の甘味料においてグリチルレチンモノグルクロ
ナイドと他の甘味物質の配合比率は全く制限されない。
併用可能な糖質甘味物質の例としては、砂糖、水飴、ブ
ドウ糖、マルトース、異性化糖、蜂蜜、メープルシュガ
ー、ソルビット、マルチトール等がある。本発明の甘味
料には、上述の甘味物質のほかにも、ジヒドロカルコ
ン、APM、サッカリン、グリシン、アラニン等の甘味物
質、その他の甘味物質改善に有効な任意の補助成分や増
量剤（たとえばデキストリン、乳糖、澱粉）、着色料、
着香料等を適宜配合することができる。
ナイドと他の甘味物質の配合比率は全く制限されない。
併用可能な糖質甘味物質の例としては、砂糖、水飴、ブ
ドウ糖、マルトース、異性化糖、蜂蜜、メープルシュガ
ー、ソルビット、マルチトール等がある。本発明の甘味
料には、上述の甘味物質のほかにも、ジヒドロカルコ
ン、APM、サッカリン、グリシン、アラニン等の甘味物
質、その他の甘味物質改善に有効な任意の補助成分や増
量剤（たとえばデキストリン、乳糖、澱粉）、着色料、
着香料等を適宜配合することができる。
グリチルリチンにβ−グルクロニダーゼを作用させて
グリチルレチンモノグルクロナイドを生じさせる場合、
原料のグリチルリチンとしては、精製品のほか、甘草抽
出物のような粗製グリチルリチンを用いることもでき
る。β−グルクロニダーゼとしては、微生物・Escheric
hia coli起源のもの、牛の肝臓起源のもの、淡水産巻貝
であるリンゴ貝起源のもの、海水産腹足動物起源のも
の、腹足動物・Helix pomatia起源のものなど、多数が
市販されているが、いずれを使用してもよい。酵素反応
は、用いるβ−グルクロニダーゼの特性に応じて、目的
物の最高収量が得られるよう温度、pH、反応時間、イオ
ン強度、基質濃度、酵素濃度等の条件を選定して行う。
反応終了後、反応液からグリチルレチンモノグルクロナ
イドを採取するには、反応液を沸騰水中で約10分間加熱
し、酵素を失活させた後、減圧下で乾燥する。未反応の
グリチルリチンや反応原料由来の不純物等を含有するこ
の乾燥物も本発明の呈味改善法に使用することができる
が、必要ならば、精製してグリチルレチンモノグルクロ
ナイドの含有率を高めてから用いる。精製手段として
は、各種のクロマトグラフィーが適当である。たとえ
ば、YMC−Gel ODS 120Å（YMC社）に吸着させ、次いで
アセトニトリル：水：酢酸（50:50:1）混合液で溶出し
てグリチルリチンとグリチルレチンモノグルクロナイド
を分別し、グリチルレチンモノグルクロナイド画分を減
圧下で乾燥することにより、精製物を得ることができ
る。
グリチルレチンモノグルクロナイドを生じさせる場合、
原料のグリチルリチンとしては、精製品のほか、甘草抽
出物のような粗製グリチルリチンを用いることもでき
る。β−グルクロニダーゼとしては、微生物・Escheric
hia coli起源のもの、牛の肝臓起源のもの、淡水産巻貝
であるリンゴ貝起源のもの、海水産腹足動物起源のも
の、腹足動物・Helix pomatia起源のものなど、多数が
市販されているが、いずれを使用してもよい。酵素反応
は、用いるβ−グルクロニダーゼの特性に応じて、目的
物の最高収量が得られるよう温度、pH、反応時間、イオ
ン強度、基質濃度、酵素濃度等の条件を選定して行う。
反応終了後、反応液からグリチルレチンモノグルクロナ
イドを採取するには、反応液を沸騰水中で約10分間加熱
し、酵素を失活させた後、減圧下で乾燥する。未反応の
グリチルリチンや反応原料由来の不純物等を含有するこ
の乾燥物も本発明の呈味改善法に使用することができる
が、必要ならば、精製してグリチルレチンモノグルクロ
ナイドの含有率を高めてから用いる。精製手段として
は、各種のクロマトグラフィーが適当である。たとえ
ば、YMC−Gel ODS 120Å（YMC社）に吸着させ、次いで
アセトニトリル：水：酢酸（50:50:1）混合液で溶出し
てグリチルリチンとグリチルレチンモノグルクロナイド
を分別し、グリチルレチンモノグルクロナイド画分を減
圧下で乾燥することにより、精製物を得ることができ
る。
本発明の甘味料は、ジュース、コーラ、サイダー、乳
酸飲料、乳酸菌飲料、コーヒー、紅茶、ココア等の飲
料、ヨーグルト、プリン、ゼリー等のチルドデザート
類、アイスクリーム、シャーベット等の氷菓類、チュー
インガム、羊かん、チョコレート、キャンディー等の菓
子類、たくあん漬け、福神漬、奈良漬、もろみ漬け等の
漬け物類、裂きいか、みりん干し、笹カレイ等の珍味
類、せんべい、あられ等の米菓類、かまぼこ、ちくわ等
の練り製品、味噌、醤油、佃煮等の甘味付けに使用する
ことができる。
酸飲料、乳酸菌飲料、コーヒー、紅茶、ココア等の飲
料、ヨーグルト、プリン、ゼリー等のチルドデザート
類、アイスクリーム、シャーベット等の氷菓類、チュー
インガム、羊かん、チョコレート、キャンディー等の菓
子類、たくあん漬け、福神漬、奈良漬、もろみ漬け等の
漬け物類、裂きいか、みりん干し、笹カレイ等の珍味
類、せんべい、あられ等の米菓類、かまぼこ、ちくわ等
の練り製品、味噌、醤油、佃煮等の甘味付けに使用する
ことができる。
実施例１ グリチルリチンとグリチルレチンモノグルクロナイド
の種々の比率の混合物について、水溶液とした場合、お
よび５％食塩水溶液とした場合について、甘味倍数を調
べた。なお、基準液として４％砂糖溶液を用いた。その
結果を表１および表２に示す。
の種々の比率の混合物について、水溶液とした場合、お
よび５％食塩水溶液とした場合について、甘味倍数を調
べた。なお、基準液として４％砂糖溶液を用いた。その
結果を表１および表２に示す。
実施例２ グリチルレチンモノグルクロナイド10.5g、グリチル
リチン24.5g、クエン酸ナトリウム70g、デキストリン95
gを水1000mlに加え、50℃に加温して溶解後、乾燥し
た。
リチン24.5g、クエン酸ナトリウム70g、デキストリン95
gを水1000mlに加え、50℃に加温して溶解後、乾燥し
た。
得られた甘味料は、甘味度が砂糖の約60倍、甘味物質
をグリチルリチン35gにした同様組成の甘味料と比べて
も約２倍であり、高甘味、低カロリーの甘味料として有
用である。
をグリチルリチン35gにした同様組成の甘味料と比べて
も約２倍であり、高甘味、低カロリーの甘味料として有
用である。
実施例３ グリチルレチンモノグルクロナイド10.5g、ステビオ
サイド24.5g、クエン酸ナトリウム21g、デキストリン14
4gを水1000mlに加えて50℃に加温して溶解後、乾燥し
た。
サイド24.5g、クエン酸ナトリウム21g、デキストリン14
4gを水1000mlに加えて50℃に加温して溶解後、乾燥し
た。
得られた甘味料は、甘味度が砂糖の約60倍、ステビオ
サイド35gとデキストリン165gからなる甘味料と比べて
も約２倍であり、高甘味、低カロリーの甘味料として有
用である。
サイド35gとデキストリン165gからなる甘味料と比べて
も約２倍であり、高甘味、低カロリーの甘味料として有
用である。
上述のように、グリチルレチンモノグルクロナイドは
砂糖の約1000倍、グリチルリチンやステビオサイドの約
５倍という高い甘味度を有し、グリチルリチンやステビ
オサイドよりも少量で有効な甘味物質であるから、これ
を併用することにより、各種糖質甘味料や他の天然物系
高甘味度甘味料は甘味度が増強されるとともに低カロリ
ー化され、甘味料低カロリー化の要望に答え得るものと
なる。
砂糖の約1000倍、グリチルリチンやステビオサイドの約
５倍という高い甘味度を有し、グリチルリチンやステビ
オサイドよりも少量で有効な甘味物質であるから、これ
を併用することにより、各種糖質甘味料や他の天然物系
高甘味度甘味料は甘味度が増強されるとともに低カロリ
ー化され、甘味料低カロリー化の要望に答え得るものと
なる。
Claims (1)
- 【請求項１】糖質甘味物質、グリチルリチン、α−グル
コシルグリチルリチン、ステビオサイド、およびα−グ
ルコシルステビオサイドよりなる群から選ばれた甘味物
質とグリチルレチンモノグルクロナイドとの混合物から
なる甘味料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1263820A JP2779664B2 (ja) | 1989-10-12 | 1989-10-12 | 甘味料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1263820A JP2779664B2 (ja) | 1989-10-12 | 1989-10-12 | 甘味料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03127960A JPH03127960A (ja) | 1991-05-31 |
| JP2779664B2 true JP2779664B2 (ja) | 1998-07-23 |
Family
ID=17394690
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1263820A Expired - Fee Related JP2779664B2 (ja) | 1989-10-12 | 1989-10-12 | 甘味料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2779664B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2640603B2 (ja) * | 1992-10-23 | 1997-08-13 | 株式会社若林商会 | 塩性食品向け液体調味料 |
-
1989
- 1989-10-12 JP JP1263820A patent/JP2779664B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03127960A (ja) | 1991-05-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2919851B2 (ja) | 低カロリー甘味料としてのフルクトシルオリゴ糖の使用及びそれらを含有する食料若しくは食餌療養製品又は飲料 | |
| US4681771A (en) | Sweetener | |
| WO2013019050A2 (ko) | 신규한 α-글루코실 스테비오사이드 및 이의 제조 방법 | |
| AU2022202182A1 (en) | Steviol glycoside compositions for oral ingestion or use | |
| GB2104525A (en) | New a-glycosyl glycyrrhizins having sweetening and pharmacological properties | |
| BR0314110B1 (pt) | Processos para preparar adoçantes de baixo índice glicêmico para composições de alimentos e bebidas e para reduzir este índice em tais composições | |
| KR20050107774A (ko) | 식품에서의 폴리덱스트로스의 신규한 용도,폴리덱스트로스를 함유하는 식품 및 폴리덱스트로스를식품에 포함시키는 방법 | |
| JP2002045145A (ja) | 甘味料組成物およびその製造方法 | |
| KR940003984B1 (ko) | 복합감미료 | |
| JP3503084B2 (ja) | 水素化されたフルクトオリゴ糖類 | |
| JP3508127B2 (ja) | 甘味付与方法及び甘味料 | |
| JP2002034501A (ja) | 甘味料組成物および低カロリー飲料 | |
| WO2002072594A1 (fr) | Tetrasaccharide cyclique ramifie et procede de production correspondant | |
| JP2779664B2 (ja) | 甘味料 | |
| JPS647752B2 (ja) | ||
| JPS6324871A (ja) | 低カロリー増量剤 | |
| JP3020583B2 (ja) | β―グルコオリゴ糖の苦味除去法 | |
| JPH11155520A (ja) | 甘味剤等もしくは甘味付与等のための使用、および甘味付与等した飲食品もしくは薬品 | |
| KR20210048439A (ko) | 테르펜 글리코사이드 유도체 및 그의 용도 | |
| JPH01254696A (ja) | 新規ステビオール配糖体および甘味剤 | |
| JP2002255988A (ja) | 糖質混合物とその製造方法並びに用途 | |
| JP2779662B2 (ja) | 甘味料の製造法および甘味料 | |
| CN113301810B (zh) | 甜菊醇糖苷的转葡糖基化方法及其甜菊醇糖苷组合物 | |
| JPH10234331A (ja) | 高甘味度甘味料の味質改良剤並びにその用途 | |
| KR102122482B1 (ko) | 신규한 α-글루코실 레바우디오사이드 A 및 이의 제조방법 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080515 Year of fee payment: 10 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090515 Year of fee payment: 11 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |