JP3503084B2 - 水素化されたフルクトオリゴ糖類 - Google Patents
水素化されたフルクトオリゴ糖類Info
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Description
【0001】本発明は甘味剤として適切な、(フルクト
シル)nマンニトール型及び(フルクトシル)nソルビトー
ル型の、新規な、水素化したフルクトオリゴ糖類及びそ
れらの製造方法に関する。
シル)nマンニトール型及び(フルクトシル)nソルビトー
ル型の、新規な、水素化したフルクトオリゴ糖類及びそ
れらの製造方法に関する。
【0002】栄養の認識が深くなると、ますます食物、
なかんずく甘味剤についていくつかの特別な要請事項が
出て来る。それらは以下のものである: 1.虫歯を作らない性質(non-cariogenicity);甘味剤は
歯に有害であってはならない。それは口内に存在する微
生物により酸にも又は歯垢を形成する多糖類のどちらに
も転化される可能性があってはならない。
なかんずく甘味剤についていくつかの特別な要請事項が
出て来る。それらは以下のものである: 1.虫歯を作らない性質(non-cariogenicity);甘味剤は
歯に有害であってはならない。それは口内に存在する微
生物により酸にも又は歯垢を形成する多糖類のどちらに
も転化される可能性があってはならない。
【0003】2.糖尿病に対する適合性;甘味剤はその
摂取によりインスリン分泌を高めてはならない。それは
小腸内での酵素の活性を抑制することにより他の食餌成
分の再吸収を遅らせて、それによりインスリンのピーク
を避けることさえ望まれる。
摂取によりインスリン分泌を高めてはならない。それは
小腸内での酵素の活性を抑制することにより他の食餌成
分の再吸収を遅らせて、それによりインスリンのピーク
を避けることさえ望まれる。
【0004】3.カロリー生産の減少;甘味剤はヒト生
体により代謝される可能性があってはならない。もしそ
の甘味剤が小腸内の酵素活性を阻害することにより、他
の食餌成分の吸収を遅らせてその結果全体的カロリー摂
取を低下させることが出来れば更に有益である。
体により代謝される可能性があってはならない。もしそ
の甘味剤が小腸内の酵素活性を阻害することにより、他
の食餌成分の吸収を遅らせてその結果全体的カロリー摂
取を低下させることが出来れば更に有益である。
【0005】4.甘味剤は大腸部位内でビフィズス菌の
増殖に役立たねばならない。5.甘味剤は純粋に甘い味
を持ち、そして非常に多種の条件下(例えば広い温度又
はpH範囲)で食物中で処理可能でなければならない。
増殖に役立たねばならない。5.甘味剤は純粋に甘い味
を持ち、そして非常に多種の条件下(例えば広い温度又
はpH範囲)で食物中で処理可能でなければならない。
【0006】古代から人間に知られているスクロースは
最後に記載された要請事項を満たすのみである。従って
その他の要請事項をも満たす代替甘味剤を見いだす試み
がなされている。
最後に記載された要請事項を満たすのみである。従って
その他の要請事項をも満たす代替甘味剤を見いだす試み
がなされている。
【0007】糖尿病に適した、虫歯を作らない甘味剤と
してキシリトールを使用することは既知である(A.Baer
in Alternative Sweeteners,L.O'B.Nobors and R.C.Ge
lardi(ed.),Marcel Dekker,New York,1986)。しかし、
それはスクロースと同等の栄養価4kcal/gを有す
る。溶液の強度な吸熱の結果として、数多くの食物中へ
のキシリトールの使用は問題がある。更にキシリトール
はパン製品及び堅いタフィー菓子への使用には非常に制
限がある。キシリトールの更なる欠点は甘味剤としては
比較的高い価格である。
してキシリトールを使用することは既知である(A.Baer
in Alternative Sweeteners,L.O'B.Nobors and R.C.Ge
lardi(ed.),Marcel Dekker,New York,1986)。しかし、
それはスクロースと同等の栄養価4kcal/gを有す
る。溶液の強度な吸熱の結果として、数多くの食物中へ
のキシリトールの使用は問題がある。更にキシリトール
はパン製品及び堅いタフィー菓子への使用には非常に制
限がある。キシリトールの更なる欠点は甘味剤としては
比較的高い価格である。
【0008】歯に有害でなく糖尿病に適したもう一つの
甘味剤はソルビトールである(B.K.Dwivedi in Alterna
tive Sweeteners,L.O'B.Nabors and R.C.Gelardi(ed.),
Marcel Dekker,New York,1986)。キシリトールの項で挙
げられた欠点はソルビトールにも同様に適用される(余
り高価でない価格の件を除いて)。水素化されたでんぷ
んの加水分解産物も又代替甘味剤として知られている
(B.K.Dwivedi inAlternative Sweeteners,L.O'B. Nabor
s and R.C.Gelardi(ed.),Marcel Dekker,New York,198
6)。これらは小腸内で加水分解されることができ、そし
てその加水分解の経過中にグルコースを放出するので糖
尿病には適さない。それ以外の、それらの食物中への使
用の可能性も又、好ましくない物理的性状のために比較
的限定される。
甘味剤はソルビトールである(B.K.Dwivedi in Alterna
tive Sweeteners,L.O'B.Nabors and R.C.Gelardi(ed.),
Marcel Dekker,New York,1986)。キシリトールの項で挙
げられた欠点はソルビトールにも同様に適用される(余
り高価でない価格の件を除いて)。水素化されたでんぷ
んの加水分解産物も又代替甘味剤として知られている
(B.K.Dwivedi inAlternative Sweeteners,L.O'B. Nabor
s and R.C.Gelardi(ed.),Marcel Dekker,New York,198
6)。これらは小腸内で加水分解されることができ、そし
てその加水分解の経過中にグルコースを放出するので糖
尿病には適さない。それ以外の、それらの食物中への使
用の可能性も又、好ましくない物理的性状のために比較
的限定される。
【0009】結晶状フルクトースは、興味深い生理学的
性状を有する(T.F.Osberger inAlternative Sweetener
s,L.O'B.Nabors and R.C.Gelardi (ed.),Marcel Dekke
r,New York,1986)が、しかし又重大な欠点をも示すもう
一つの甘味剤である。フルクトースの甘味度は温度に左
右され、その結果として食物への適正な使用量が問題で
ある。フルクトースの熱に対する安定性が低い結果とし
て、料理したり焼いたりする食物中への使用はごく限定
的にのみ可能である。
性状を有する(T.F.Osberger inAlternative Sweetener
s,L.O'B.Nabors and R.C.Gelardi (ed.),Marcel Dekke
r,New York,1986)が、しかし又重大な欠点をも示すもう
一つの甘味剤である。フルクトースの甘味度は温度に左
右され、その結果として食物への適正な使用量が問題で
ある。フルクトースの熱に対する安定性が低い結果とし
て、料理したり焼いたりする食物中への使用はごく限定
的にのみ可能である。
【0010】糖尿病に適した、歯にも良い低カロリーの
甘味剤である、イソマルト(isomalt)(P.J.Straeter in
Alternative Sweeteners,L.O'B.Nabors and R.C.Gelard
i(ed.),Marcel Dekker,New York,1986)は、スクロース
に比して、水に対する溶解性が不十分であり、その結
果、高い乾燥物質含量を有する食物(例、ジャム類)で晶
出する可能性がある。
甘味剤である、イソマルト(isomalt)(P.J.Straeter in
Alternative Sweeteners,L.O'B.Nabors and R.C.Gelard
i(ed.),Marcel Dekker,New York,1986)は、スクロース
に比して、水に対する溶解性が不十分であり、その結
果、高い乾燥物質含量を有する食物(例、ジャム類)で晶
出する可能性がある。
【0011】本発明の目的は今や、
1)スクロースの甘味に匹敵する甘味を有し、
2)食物中で容易に処理することができ、
3)虫歯もしくは歯垢形成を引き起こしたり促進したり
しないで、 4)摂取に際し血液中のインスリン値を上昇させず、 5)それ自体カロリーとして利用出来ないか又はそれの
ごく一部のみがカロリーとして利用されるものであり、 6)小腸粘膜の酵素複合体を阻害し、そのため他の炭水
化物のカロリーへの使用を減少させ、 7)大腸部位のビフィズス菌生成微生物の増殖を促進
し、そして 8)天然資源から容易に、そして安価に入手可能である
甘味剤を提供することである。
しないで、 4)摂取に際し血液中のインスリン値を上昇させず、 5)それ自体カロリーとして利用出来ないか又はそれの
ごく一部のみがカロリーとして利用されるものであり、 6)小腸粘膜の酵素複合体を阻害し、そのため他の炭水
化物のカロリーへの使用を減少させ、 7)大腸部位のビフィズス菌生成微生物の増殖を促進
し、そして 8)天然資源から容易に、そして安価に入手可能である
甘味剤を提供することである。
【0012】この目的は主要請求項の特徴により達成さ
れ、付随請求項の特徴により促進される。
れ、付随請求項の特徴により促進される。
【0013】本発明により提供され、そしてFnマンニ
トール型及びFnソルビトール型(n=1−6)の、水素
化されたフルクトオリゴ糖類を含んでなる甘味剤は、長
鎖のイヌリンを加水分解することにより比較的短鎖のポ
リフルクトシドを与え、クロマトグラフィーにより残り
の長鎖の生成物及びグルコース含有生成物を分離し、そ
して水素化することにより、容易に得ることができる。
それは快適な純粋な甘味を有する。甘味度はスクロース
(甘味度=1.0)に比して約0.45である。 本発
明による甘味剤は口内に存在する連鎖球菌のストレプト
コクシ・ムタンス(streptococci mutans)により利用さ
れて酸や歯垢の形成をもたらさない。従ってこれは歯に
有害ではないものとして分類することができる。
トール型及びFnソルビトール型(n=1−6)の、水素
化されたフルクトオリゴ糖類を含んでなる甘味剤は、長
鎖のイヌリンを加水分解することにより比較的短鎖のポ
リフルクトシドを与え、クロマトグラフィーにより残り
の長鎖の生成物及びグルコース含有生成物を分離し、そ
して水素化することにより、容易に得ることができる。
それは快適な純粋な甘味を有する。甘味度はスクロース
(甘味度=1.0)に比して約0.45である。 本発
明による甘味剤は口内に存在する連鎖球菌のストレプト
コクシ・ムタンス(streptococci mutans)により利用さ
れて酸や歯垢の形成をもたらさない。従ってこれは歯に
有害ではないものとして分類することができる。
【0014】フルクトシル−マンニトール結合もフルク
トシル−ソルビトール結合も小腸粘膜の酵素複合体によ
り有意には分解されないので、本発明による甘味剤は吸
収されることができない。
トシル−ソルビトール結合も小腸粘膜の酵素複合体によ
り有意には分解されないので、本発明による甘味剤は吸
収されることができない。
【0015】スクロース含有の食品の摂取時に起こる高
い血中インスリン濃度は本発明による甘味剤の使用では
認められない。従ってこれは糖尿病食餌用に著しく適し
ている。
い血中インスリン濃度は本発明による甘味剤の使用では
認められない。従ってこれは糖尿病食餌用に著しく適し
ている。
【0016】本発明による甘味剤の特別な利点は腸内細
菌叢に対するその作用である。実験対象を使用したテス
トは便内のビフィズス菌の有意な増加を示した。従って
本発明による甘味剤は腸内細菌叢の組成をヒトに有益な
ビフィズス菌生成微生物に都合良く変化させるのに適し
ている。
菌叢に対するその作用である。実験対象を使用したテス
トは便内のビフィズス菌の有意な増加を示した。従って
本発明による甘味剤は腸内細菌叢の組成をヒトに有益な
ビフィズス菌生成微生物に都合良く変化させるのに適し
ている。
【0017】本発明による甘味剤を製造するために、便
宜上長鎖のイヌリンから出発する。原料として、適当な
イヌリンの加水分解産物(例、ベルギー、チーネン(Tein
en)のRaffinerie Tirlemontoise社のRaftilose(商標)L
75)を使用することもできる。
宜上長鎖のイヌリンから出発する。原料として、適当な
イヌリンの加水分解産物(例、ベルギー、チーネン(Tein
en)のRaffinerie Tirlemontoise社のRaftilose(商標)L
75)を使用することもできる。
【0018】高いイヌリン含有量はキクイモ(Jerusalem
artichoke)及びダリアのツボル(dahlia tubors)及びチ
コリの根に認めることができる。イヌリンの鎖長はその
植物の成長段階及び植物の種の両者に依存する。そのた
めR.H.F.Beck及びW.Pranznik(Staerke 38(1986)391-39
4)はダリアのイヌリンについて20個、チコリのイヌリ
ンについて11個、 そしてキクイモのイヌリンについ
て5個の平均重合度を報告している。
artichoke)及びダリアのツボル(dahlia tubors)及びチ
コリの根に認めることができる。イヌリンの鎖長はその
植物の成長段階及び植物の種の両者に依存する。そのた
めR.H.F.Beck及びW.Pranznik(Staerke 38(1986)391-39
4)はダリアのイヌリンについて20個、チコリのイヌリ
ンについて11個、 そしてキクイモのイヌリンについ
て5個の平均重合度を報告している。
【0019】イヌリンはフルクトフラノース分子のβ−
2−1−結合の鎖の還元性末尾に末端としてα−D−グ
ルコースを担持する、非還元性のヘテロフルクタンであ
る。これらのヘテロフルクタンの他に、 最後のフルク
トース分子が還元性である、β−2−1−結合のフルク
トフラノース分子のみを含有する、痕跡のオリゴ糖も又
イヌリン含有植物材料(material)の水性抽出物中に検出
できる。特開昭61−40754号公報記載のように、
シュウ酸のような酸をイヌリンに作用することにより、
主として短鎖のオリゴ糖を含有するオリゴ糖混合物が生
成される場合には、これらのホモオリゴマーのフルクト
ース分子の割合は増加することができる。この場合には
イヌロビオース(inurobiose)及びイヌロトリオース(inu
lotriose)も又検出された。
2−1−結合の鎖の還元性末尾に末端としてα−D−グ
ルコースを担持する、非還元性のヘテロフルクタンであ
る。これらのヘテロフルクタンの他に、 最後のフルク
トース分子が還元性である、β−2−1−結合のフルク
トフラノース分子のみを含有する、痕跡のオリゴ糖も又
イヌリン含有植物材料(material)の水性抽出物中に検出
できる。特開昭61−40754号公報記載のように、
シュウ酸のような酸をイヌリンに作用することにより、
主として短鎖のオリゴ糖を含有するオリゴ糖混合物が生
成される場合には、これらのホモオリゴマーのフルクト
ース分子の割合は増加することができる。この場合には
イヌロビオース(inurobiose)及びイヌロトリオース(inu
lotriose)も又検出された。
【0020】ドイツ特許出願公開第4003140号明
細書から認められるように、原料のイヌリンを適当な条
件下でエンドイヌリナースとともに酵素処理すると、D
P7までの鎖長を持つ、ヘテロオリゴマーのフルクトオ
リゴ糖及びホモオリゴマーのフルクトオリゴ糖の混合物
が得られる。本発明による甘味剤の製造に対して唯一関
連があるホモオリゴマーのフルクトオリゴ糖の含有量は
この方法では低すぎる。
細書から認められるように、原料のイヌリンを適当な条
件下でエンドイヌリナースとともに酵素処理すると、D
P7までの鎖長を持つ、ヘテロオリゴマーのフルクトオ
リゴ糖及びホモオリゴマーのフルクトオリゴ糖の混合物
が得られる。本発明による甘味剤の製造に対して唯一関
連があるホモオリゴマーのフルクトオリゴ糖の含有量は
この方法では低すぎる。
【0021】それに対し、平均鎖長がDP≧20を有す
る、ドイツ特許出願第4316425.0号明細書に従
って原料イヌリンから得られる長鎖のイヌリンをエンド
イヌリナーゼで処理すると、希望のホモオリゴマーのフ
ルクトオリゴ糖を80%以上含有する生成混合物が得ら
れる。
る、ドイツ特許出願第4316425.0号明細書に従
って原料イヌリンから得られる長鎖のイヌリンをエンド
イヌリナーゼで処理すると、希望のホモオリゴマーのフ
ルクトオリゴ糖を80%以上含有する生成混合物が得ら
れる。
【0022】商品名Raftilose(商標)L75(製造業
者:ベルギーのチーネン(Tienen)にあるRaffinerie Tir
lemontoise)を有する市販のイヌリン加水分解産物は1
5%−17%のグルコース、フルクトース及びスクロー
スに加えて、Fn(n=2−7)型の短鎖のフルクトオリ
ゴ糖を乾燥物質含量の48%以上含有する。その残りは
グルコシルフルクトース(n=1−6のG−Fn)型の
短鎖のオリゴ糖からなる。この生成物は又、本発明によ
る甘味剤の製造に必要なホモオリゴマーのフルクトオリ
ゴ糖の生産のための出発物質として使用することもでき
る。
者:ベルギーのチーネン(Tienen)にあるRaffinerie Tir
lemontoise)を有する市販のイヌリン加水分解産物は1
5%−17%のグルコース、フルクトース及びスクロー
スに加えて、Fn(n=2−7)型の短鎖のフルクトオリ
ゴ糖を乾燥物質含量の48%以上含有する。その残りは
グルコシルフルクトース(n=1−6のG−Fn)型の
短鎖のオリゴ糖からなる。この生成物は又、本発明によ
る甘味剤の製造に必要なホモオリゴマーのフルクトオリ
ゴ糖の生産のための出発物質として使用することもでき
る。
【0023】例えばドイツ特許出願第4316425.
0号明細書に従って製造される長鎖のイヌリンは、ホモ
オリゴマーのフルクトオリゴ糖の製造、及びそのために
本発明による甘味剤の製造にも好適な原料である。
0号明細書に従って製造される長鎖のイヌリンは、ホモ
オリゴマーのフルクトオリゴ糖の製造、及びそのために
本発明による甘味剤の製造にも好適な原料である。
【0024】本発明による甘味剤は長鎖のイヌリンから
出発して、以下のように製造することができる:長鎖の
イヌリンの水溶液を適当な条件下でエンドイヌリナース
で酵素処理し、そこでイヌリンは一部加水分解され、8
0%以上がFn(n=2−7)型のホモオリゴマーのフル
クトオリゴ糖からなる生成混合物が得られる。残りは、
Ca++荷電の強酸性の陽イオン交換樹脂を用いてのクロ
マトグラフィー分離により容易に分離することが出来る
G−Fn(n=1−6)型の、比較的少量のヘテロオリゴ
糖に加えて、大部分はフルクトースであるので、ホモオ
リゴマーのフルクトオリゴ糖のみを含有する生成物が得
られる。
出発して、以下のように製造することができる:長鎖の
イヌリンの水溶液を適当な条件下でエンドイヌリナース
で酵素処理し、そこでイヌリンは一部加水分解され、8
0%以上がFn(n=2−7)型のホモオリゴマーのフル
クトオリゴ糖からなる生成混合物が得られる。残りは、
Ca++荷電の強酸性の陽イオン交換樹脂を用いてのクロ
マトグラフィー分離により容易に分離することが出来る
G−Fn(n=1−6)型の、比較的少量のヘテロオリゴ
糖に加えて、大部分はフルクトースであるので、ホモオ
リゴマーのフルクトオリゴ糖のみを含有する生成物が得
られる。
【0025】次いでこの生成物をそれ自体知られている
方法の一つにより水素を添加する。こうして得られた、
(フルクトシル)n−マンニトール及び(フルクトシ
ル)n−ソルビトール(n=1−6)の混合物からなる
水素化物が本発明による甘味剤の混合物を表す。
方法の一つにより水素を添加する。こうして得られた、
(フルクトシル)n−マンニトール及び(フルクトシ
ル)n−ソルビトール(n=1−6)の混合物からなる
水素化物が本発明による甘味剤の混合物を表す。
【0026】
(実施例1) 長鎖イヌリンからの製造
長鎖のイヌリン(平均鎖長DP24.8)1kgを50
mMの酢酸ナトリウム緩衝液(pH5.3)30l中に
撹拌添加し、20分間85℃で加熱した。こうして生成
された透明な溶液を54℃に冷却し、2000単位のエ
ンドイヌリナーゼ(コペンハーゲンのノボノルディスク
(NOVO Nordisk)から入手可能な商品名『SP168』)
を添加した。そのバッチをゆっくり撹拌しながら48時
間54℃に保持した。次いでpHを8.5−9.0に増
加させ、20分間95℃で加熱することによる酵素の不
活性化によりその反応を終結させた。HPLC分析によ
り、その生成物は乾燥物質含量の80%が、DP2−7
を有するホモオリゴマーのフルクトオリゴ糖からなる。
残りはヘテロオリゴマーのフルクトオリゴ糖及び遊離フ
ルクトースである。
mMの酢酸ナトリウム緩衝液(pH5.3)30l中に
撹拌添加し、20分間85℃で加熱した。こうして生成
された透明な溶液を54℃に冷却し、2000単位のエ
ンドイヌリナーゼ(コペンハーゲンのノボノルディスク
(NOVO Nordisk)から入手可能な商品名『SP168』)
を添加した。そのバッチをゆっくり撹拌しながら48時
間54℃に保持した。次いでpHを8.5−9.0に増
加させ、20分間95℃で加熱することによる酵素の不
活性化によりその反応を終結させた。HPLC分析によ
り、その生成物は乾燥物質含量の80%が、DP2−7
を有するホモオリゴマーのフルクトオリゴ糖からなる。
残りはヘテロオリゴマーのフルクトオリゴ糖及び遊離フ
ルクトースである。
【0027】生成物のクロマトグラフィー及び水素化に
よる、以後の処理については下記の実施例3及び実施例
4でより詳細に記述されよう。
よる、以後の処理については下記の実施例3及び実施例
4でより詳細に記述されよう。
【0028】(実施例2) 長鎖のイヌリンからの製造
長鎖のイヌリン(平均鎖長DP29.5)1kgを50
mMの酢酸ナトリウム緩衝液(pH5.3)30lに撹
拌添加し、20分間85℃で加熱により溶解させた。こ
の溶液を54℃に冷却し、2000単位のエンドイヌリ
ナーゼ(コペンハーゲンのノボノルディスク(NOVO Nord
isk)から入手可能な商品名『SP168』)を添加し
た。そのバッチをゆっくり撹拌しながら48時間54℃
に保持した。次いでpHを8.5−9.0に増加させ、
20分間95℃に加熱することによりその反応を終結さ
せた。HPLC分析により、その生成物は乾燥物質含量
で、DP2−7をもつホモオリゴマーのフルクトオリゴ
糖83%を含有することが示される。残りはヘテロオリ
ゴマーのフルクトオリゴ糖及び遊離フルクトースであ
る。
mMの酢酸ナトリウム緩衝液(pH5.3)30lに撹
拌添加し、20分間85℃で加熱により溶解させた。こ
の溶液を54℃に冷却し、2000単位のエンドイヌリ
ナーゼ(コペンハーゲンのノボノルディスク(NOVO Nord
isk)から入手可能な商品名『SP168』)を添加し
た。そのバッチをゆっくり撹拌しながら48時間54℃
に保持した。次いでpHを8.5−9.0に増加させ、
20分間95℃に加熱することによりその反応を終結さ
せた。HPLC分析により、その生成物は乾燥物質含量
で、DP2−7をもつホモオリゴマーのフルクトオリゴ
糖83%を含有することが示される。残りはヘテロオリ
ゴマーのフルクトオリゴ糖及び遊離フルクトースであ
る。
【0029】生成物のクロマトグラフィー及び水素化に
よる、以後の処理については下記の実施例3及び実施例
4でより詳細に記述されよう。
よる、以後の処理については下記の実施例3及び実施例
4でより詳細に記述されよう。
【0030】(実施例3) クロマトグラフィーによる
分離 内径0.25m及び長さ10mの分離カラムにCa++荷
電の、弱く架橋した強酸性の陽イオン交換樹脂[例、Du
olite(商標)C204]を充填し、60℃と80℃の間
の温度に調整した。
分離 内径0.25m及び長さ10mの分離カラムにCa++荷
電の、弱く架橋した強酸性の陽イオン交換樹脂[例、Du
olite(商標)C204]を充填し、60℃と80℃の間
の温度に調整した。
【0031】実施例1又は実施例2によって製造し、5
0%乾燥物質含量に調整したイヌリン加水分解産物30
kgを分離カラムに適用し、脱塩水で溶離した。
0%乾燥物質含量に調整したイヌリン加水分解産物30
kgを分離カラムに適用し、脱塩水で溶離した。
【0032】適当な切断部を選択することにより、イヌ
リン加水分解産物中に存在するホモオリゴマーのフルク
トオリゴ糖の90%より多くが>99%の純度を有する
画分中に得られる。
リン加水分解産物中に存在するホモオリゴマーのフルク
トオリゴ糖の90%より多くが>99%の純度を有する
画分中に得られる。
【0033】HPLC又はゲルクロマトグラフィー分析
により、ホモオリゴマーのフルクトオリゴ糖の前記画分
は、イヌロビオースの他に、イヌロトリオース、イヌロ
テトラオース、イヌロペンタオース、イヌロヘキサオー
ス及びイヌロヘプタオースを含有するのみであることが
示される。
により、ホモオリゴマーのフルクトオリゴ糖の前記画分
は、イヌロビオースの他に、イヌロトリオース、イヌロ
テトラオース、イヌロペンタオース、イヌロヘキサオー
ス及びイヌロヘプタオースを含有するのみであることが
示される。
【0034】(実施例4) 水素化
実施例3により得られたホモオリゴマーのフルクトオリ
ゴ糖を蒸発により乾燥物質含量を40%に調整する。
ゴ糖を蒸発により乾燥物質含量を40%に調整する。
【0035】この溶液450mlを実験室のオートクレ
ーブ内でラネー(Raney)ニッケルの存在下で18時間1
50bar及び80℃で水素化する。水素化した溶液を
オートクレーブから吸入排出し、濾過し、そしてイオン
交換により精製した。
ーブ内でラネー(Raney)ニッケルの存在下で18時間1
50bar及び80℃で水素化する。水素化した溶液を
オートクレーブから吸入排出し、濾過し、そしてイオン
交換により精製した。
【0036】この精製された溶液はすでに流体形態にあ
る本発明の甘味剤を表す。それは例えば噴霧乾燥など
の、それ自体で知られている乾燥方法の一つにより乾燥
形態に転化することができる。
る本発明の甘味剤を表す。それは例えば噴霧乾燥など
の、それ自体で知られている乾燥方法の一つにより乾燥
形態に転化することができる。
【0037】前記水素化は他の触媒の存在下で、バッチ
単位でも又連続的にでも実施することができ、本実施例
に記述された方法に限定されない。
単位でも又連続的にでも実施することができ、本実施例
に記述された方法に限定されない。
【0038】(実施例5) 単離及びキャラクタリゼー
ション(characterization) 実施例4に従って得られた甘味剤は下記のようにその成
分のキャラクタリゼーションのために分離された:15
%のDM含量を有する100cm3のサンプルをFractog
el(商標)HW40S(Merck,Darmstadt)を充填した分離
カラム(直系0.1m;長さ3m)に適用し、54℃に
加熱し、0.71・h-1の流速で脱塩水で溶離した。適
当な切断部を選択することにより>95%の純度を有す
る画分を収集した。これらはクロマトグラフィーを繰り
返すことにより更に精製された。下記の物質が得られ: o 2−O−β−D−フルクトフラノシル−D−マンニ
トール o 2−O−β−D−フルクトフラノシル−D−ソルビ
トール o 2−O−(1−O−β−D−フルクトフラノシル)
−β−D−フルクトフラノシル−D−マンニトール o 2−O−(1−O−β−D−フルクトフラノシル)
−β−D−フルクトフラノシル−D−ソルビトール o [2−O−(1−O−β−D−フルクトフラノシ
ル)]2−β−D−フルクトフラノシル−D−マンニト
ール o [2−O−(1−O−β−D−フルクトフラノシ
ル)]2−β−D−フルクトフラノシル−D−ソルビト
ール そして質量分析及び13C−NMR分光分析により確認さ
れた。
ション(characterization) 実施例4に従って得られた甘味剤は下記のようにその成
分のキャラクタリゼーションのために分離された:15
%のDM含量を有する100cm3のサンプルをFractog
el(商標)HW40S(Merck,Darmstadt)を充填した分離
カラム(直系0.1m;長さ3m)に適用し、54℃に
加熱し、0.71・h-1の流速で脱塩水で溶離した。適
当な切断部を選択することにより>95%の純度を有す
る画分を収集した。これらはクロマトグラフィーを繰り
返すことにより更に精製された。下記の物質が得られ: o 2−O−β−D−フルクトフラノシル−D−マンニ
トール o 2−O−β−D−フルクトフラノシル−D−ソルビ
トール o 2−O−(1−O−β−D−フルクトフラノシル)
−β−D−フルクトフラノシル−D−マンニトール o 2−O−(1−O−β−D−フルクトフラノシル)
−β−D−フルクトフラノシル−D−ソルビトール o [2−O−(1−O−β−D−フルクトフラノシ
ル)]2−β−D−フルクトフラノシル−D−マンニト
ール o [2−O−(1−O−β−D−フルクトフラノシ
ル)]2−β−D−フルクトフラノシル−D−ソルビト
ール そして質量分析及び13C−NMR分光分析により確認さ
れた。
【0039】(実施例6) 相対的甘味度
下記の溶液を室温でそれぞれ15人の試験者による三角
テストによりそれぞれを比較した: a)1種類の15.5%濃度の新規甘味剤に対して2種
類の7%濃度のスクロース溶液。
テストによりそれぞれを比較した: a)1種類の15.5%濃度の新規甘味剤に対して2種
類の7%濃度のスクロース溶液。
【0040】b)1種類の17.5%濃度の新規甘味剤
に対して2種類の7%濃度のスクロース溶液。
に対して2種類の7%濃度のスクロース溶液。
【0041】c)1種類の18.5%濃度の新規甘味剤
に対して2種類の7%濃度のスクロース溶液。
に対して2種類の7%濃度のスクロース溶液。
【0042】テストa)では、新規甘味剤は6人により
選ばれた:スクロース溶液と統計的に有意差はない。
選ばれた:スクロース溶液と統計的に有意差はない。
【0043】テストb)では、新規甘味剤は12人によ
り『より甘い』として選ばれた:これは統計的にp=
0.99の有意差あり。
り『より甘い』として選ばれた:これは統計的にp=
0.99の有意差あり。
【0044】テストc)では、新規甘味剤は同様に12
人により『より甘い』として選ばれた:統計的にp=
0.99の有意差あり。
人により『より甘い』として選ばれた:統計的にp=
0.99の有意差あり。
【0045】本発明による甘味剤の甘味度はスクロース
の甘味度の45%である。甘味度を増加するために、こ
の新規甘味剤はフルクトース、キシリトール、サッカリ
ン、シクラメート、アスパルテーム(aspartame)又はア
セスルファム(acesulfam)−Kと混合することができ
る。
の甘味度の45%である。甘味度を増加するために、こ
の新規甘味剤はフルクトース、キシリトール、サッカリ
ン、シクラメート、アスパルテーム(aspartame)又はア
セスルファム(acesulfam)−Kと混合することができ
る。
【0046】(実施例7) イチゴシャム
刻んだイチゴ1kgを、新規甘味剤1kg及び150°
のSAG−USA(Ullmann,Enzyklopaedie der techni
schen Chemie [Encyclopedia ofIndustrial Chenistr
y],3rd edition,volume13,p.180)を有する、中程度にエ
ステル化されたペクチン8g及び酒石酸7gと共に3分
間煮沸し、準備されたびんに充填した。等量の砂糖を使
用して製造したジャムと比較して、コンシステンシーに
は有意差は示さなかった;本発明によるものが甘味は幾
分低かったが、その代わりイチゴの香りは著しく強かっ
た。
のSAG−USA(Ullmann,Enzyklopaedie der techni
schen Chemie [Encyclopedia ofIndustrial Chenistr
y],3rd edition,volume13,p.180)を有する、中程度にエ
ステル化されたペクチン8g及び酒石酸7gと共に3分
間煮沸し、準備されたびんに充填した。等量の砂糖を使
用して製造したジャムと比較して、コンシステンシーに
は有意差は示さなかった;本発明によるものが甘味は幾
分低かったが、その代わりイチゴの香りは著しく強かっ
た。
【0047】(実施例8) アイスクリーム
下記のレシピに従って、卵、バニラ及びスクロースを含
有する標準的アイスクリームを製造した: スクロース 100g 半脱脂乳 500ml 脱脂粉乳 20g 転化糖 40g リンゴペクチン 1g 生クリーム 40g 卵黄 3個 バニラ豆 半個比較用にスクロー
ス100gを新規の甘味剤100gで置き換え、転化糖
40gをイソマルト40gで置き換えたアイスクリーム
を製造した。
有する標準的アイスクリームを製造した: スクロース 100g 半脱脂乳 500ml 脱脂粉乳 20g 転化糖 40g リンゴペクチン 1g 生クリーム 40g 卵黄 3個 バニラ豆 半個比較用にスクロー
ス100gを新規の甘味剤100gで置き換え、転化糖
40gをイソマルト40gで置き換えたアイスクリーム
を製造した。
【0048】15人の訓練された試験者のグループによ
ると、その2種の製品の間に有意差は確定されなかっ
た。試験者は全員、新規甘味剤を含有するアイスクリー
ムが改善されたコンシステンシーを有するということで
一致した。
ると、その2種の製品の間に有意差は確定されなかっ
た。試験者は全員、新規甘味剤を含有するアイスクリー
ムが改善されたコンシステンシーを有するということで
一致した。
【0049】(実施例9)ケーキ
以下のレシピによって標準的なケーキを製造した:
スクロース 20g
ベイカーズイースト(Baker's yeast) 7.5g
粉 250g
塩 5g
バター 100g
卵 2個
水 大さじ4
比較用にスクロース20gを新規甘味剤20gと置き換
えたケーキを製造した。
えたケーキを製造した。
【0050】15人の訓練された試験者のグループはこ
の2種のケーキに有意差を認めなかった。
の2種のケーキに有意差を認めなかった。
【0051】本発明の特徴及び態様を以下に示す。
【0052】1. 低カロリーで、虫歯を作らず、そし
て糖尿病に適した甘味剤であって、(フルクトシル)n
マンニトール及び/又は(フルクトシル)nソルビトー
ル(ここでnは1〜6である)、又はそれらの化合物の
混合物を含んでなる甘味剤。
て糖尿病に適した甘味剤であって、(フルクトシル)n
マンニトール及び/又は(フルクトシル)nソルビトー
ル(ここでnは1〜6である)、又はそれらの化合物の
混合物を含んでなる甘味剤。
【0053】2. 1項に記載の甘味剤の製造方法であ
って、 a)最初に長鎖のイヌリンを酵素により加水分解してF
−Fn(n=1−6)型のホモオリゴマーのフルクトオリ
ゴ糖類及びG−Fn(n=1−6)型のヘテロオリゴマー
のフルクトオリゴ糖類を生成し、 b)前記加水分解産物のクロマトグラフィーによる分離
によって、ホモオリゴマーのフルクトオリゴ糖(F−F
n型)をフルクトース及びヘテロオリゴマーのフルクトオ
リゴ糖類から分離し、 c)前記ホモオリゴマーのフルクトオリゴ糖を水素化
し、そして d)生成する混合物をそれ自体で既知の方法により精製
し、そして乾燥形態に転化させることを含んでなる方
法。
って、 a)最初に長鎖のイヌリンを酵素により加水分解してF
−Fn(n=1−6)型のホモオリゴマーのフルクトオリ
ゴ糖類及びG−Fn(n=1−6)型のヘテロオリゴマー
のフルクトオリゴ糖類を生成し、 b)前記加水分解産物のクロマトグラフィーによる分離
によって、ホモオリゴマーのフルクトオリゴ糖(F−F
n型)をフルクトース及びヘテロオリゴマーのフルクトオ
リゴ糖類から分離し、 c)前記ホモオリゴマーのフルクトオリゴ糖を水素化
し、そして d)生成する混合物をそれ自体で既知の方法により精製
し、そして乾燥形態に転化させることを含んでなる方
法。
【0054】3. DP 20を超える鎖長を有するイ
ヌリンを使用する、2項に記載の方法。
ヌリンを使用する、2項に記載の方法。
【0055】4. 前記イヌリンをエンドイヌリナーゼ
により加水分解する、2項又は3項のいずれかに記載の
方法。
により加水分解する、2項又は3項のいずれかに記載の
方法。
【0056】5. 酵素による分解後、前記加水分解産
物が実質的に還元性フルクトオリゴ糖を含有する、2項
から4項までのいずれかに記載の方法。
物が実質的に還元性フルクトオリゴ糖を含有する、2項
から4項までのいずれかに記載の方法。
【0057】6. 酵素による分解後、前記加水分解産
物が乾燥物質含有量で、少なくとも75%の還元性フル
クトオリゴ糖を含有する、2項から5項までのいずれか
に記載の方法。
物が乾燥物質含有量で、少なくとも75%の還元性フル
クトオリゴ糖を含有する、2項から5項までのいずれか
に記載の方法。
【0058】7. 1項記載の甘味剤を食物及び糖菓中
に使用すること。
に使用すること。
【0059】8. n=1〜6である(フルクトシル)
nマンニトール及び(フルクトシル)nソルビトールの混合
物。
nマンニトール及び(フルクトシル)nソルビトールの混合
物。
【0060】9. 2−O−β−D−フルクトフラノシ
ル−D−マンニトール、2−O−β−D−フルクトフラ
ノシル−D−ソルビトール、2−O−(1−O−β−D
−フルクトフラノシル)−β−D−フルクトフラノシル
−D−マンニトール、2−O−(1−O−β−D−フル
クトフラノシル)−β−D−フルクトフラノシル−D−
ソルビトール、[2−O−(1−O−β−D−フルクト
フラノシル)]2−β−D−フルクトフラノシル−D−
マンニトール、[2−O−(1−O−β−D−フルクト
フラノシル)]2−β−D−フルクトフラノシル−D−
ソルビトール。
ル−D−マンニトール、2−O−β−D−フルクトフラ
ノシル−D−ソルビトール、2−O−(1−O−β−D
−フルクトフラノシル)−β−D−フルクトフラノシル
−D−マンニトール、2−O−(1−O−β−D−フル
クトフラノシル)−β−D−フルクトフラノシル−D−
ソルビトール、[2−O−(1−O−β−D−フルクト
フラノシル)]2−β−D−フルクトフラノシル−D−
マンニトール、[2−O−(1−O−β−D−フルクト
フラノシル)]2−β−D−フルクトフラノシル−D−
ソルビトール。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 マルクバルト・クンツ
ドイツ67550ボルムス・ケルナーシユト
ラーセ8
(72)発明者 イエルク・コバルクツイク
ドイツ67269グリユンシユタツト・ベス
トリング38
(72)発明者 モハマド・ムニル
ドイツ67271キンデンハイム・アムキン
ダーバツハ1
(58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名)
A23L 1/236
C07H 3/06
CA(STN)
REGISTRY(STN)
JSTPlus(JOIS)
Claims (4)
- 【請求項1】 低カロリーで、虫歯を作らず、そして糖
尿病に適した甘味剤であって、(フルクトシル)nマン
ニトール及び/又は(フルクトシル)nソルビトール
(ここでnは1〜6である)、又はそれらの化合物の混
合物を含んでなる甘味剤。 - 【請求項2】 請求項1に記載の甘味剤の製造方法であ
って、 a)最初に、長鎖のイヌリンを酵素により加水分解し
て、F−Fn(n=1−6)型のホモオリゴマーのフルク
トオリゴ糖類及びG−Fn(n=1−6)型のヘテロオリ
ゴマーのフルクトオリゴ糖類を生成し、 b)前記加水分解産物のクロマトグラフィーによる分離
によって、ホモオリゴマーのフルクトオリゴ糖(F−F
n型)をフルクトース及びヘテロオリゴマーのフルクトオ
リゴ糖類から分離し、 c)前記ホモオリゴマーのフルクトオリゴ糖を水素化
し、そして d)生成する混合物をそれ自体で既知の方法により精製
し、そして乾燥形態に転化させることを含んでなる方
法。 - 【請求項3】 食物または糖菓中での請求項1記載の甘
味剤の使用方法。 - 【請求項4】 2−O−β−D−フルクトフラノシル−
D−マンニトール、2−O−β−D−フルクトフラノシ
ル−D−ソルビトール、2−O−(1−O−β−D−フ
ルクトフラノシル)−β−D−フルクトフラノシル−D
−マンニトール、2−O−(1−O−β−D−フルクト
フラノシル)−β−D−フルクトフラノシル−D−ソル
ビトール、[2−O−(1−O−β−D−フルクトフラ
ノシル)]2−β−D−フルクトフラノシル−D−マン
ニトール、または[2−O−(1−O−β−D−フルク
トフラノシル)]2−β−D−フルクトフラノシル−D
−ソルビトール。
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