DE68905217T2 - Verwendung von zuckrigen, kalorienarmen produkten wie oligofruktosylsacchariden und nahrungsmittelprodukten oder sie enthaltende getraenke oder diaetische produkte. - Google Patents

Verwendung von zuckrigen, kalorienarmen produkten wie oligofruktosylsacchariden und nahrungsmittelprodukten oder sie enthaltende getraenke oder diaetische produkte.

Info

Publication number
DE68905217T2
DE68905217T2 DE8989401022T DE68905217T DE68905217T2 DE 68905217 T2 DE68905217 T2 DE 68905217T2 DE 8989401022 T DE8989401022 T DE 8989401022T DE 68905217 T DE68905217 T DE 68905217T DE 68905217 T2 DE68905217 T2 DE 68905217T2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
products
gentiobiofructose
cellobiofructose
beverages
oligosaccharides
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
DE8989401022T
Other languages
English (en)
Other versions
DE68905217D1 (de
DE68905217T3 (de
Inventor
Jacques Biton
Gerard Gellf
Jean-Marc Michel
Pierre Frederic Monsan
Francois Bernard Paul
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Aventis Pharma SA
Original Assignee
Roussel Uclaf SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=9365309&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=DE68905217(T2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Roussel Uclaf SA filed Critical Roussel Uclaf SA
Publication of DE68905217D1 publication Critical patent/DE68905217D1/de
Publication of DE68905217T2 publication Critical patent/DE68905217T2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE68905217T3 publication Critical patent/DE68905217T3/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/30Artificial sweetening agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23GCOCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
    • A23G3/00Sweetmeats; Confectionery; Marzipan; Coated or filled products
    • A23G3/34Sweetmeats, confectionery or marzipan; Processes for the preparation thereof
    • A23G3/346Finished or semi-finished products in the form of powders, paste or liquids
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23GCOCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
    • A23G9/00Frozen sweets, e.g. ice confectionery, ice-cream; Mixtures therefor
    • A23G9/52Liquid products; Solid products in the form of powders, flakes or granules for making liquid products ; Finished or semi-finished solid products, frozen granules
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/30Artificial sweetening agents
    • A23L27/33Artificial sweetening agents containing sugars or derivatives
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L29/00Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof
    • A23L29/30Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof containing carbohydrate syrups; containing sugars; containing sugar alcohols, e.g. xylitol; containing starch hydrolysates, e.g. dextrin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L5/00Preparation or treatment of foods or foodstuffs, in general; Food or foodstuffs obtained thereby; Materials therefor
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23GCOCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
    • A23G2200/00COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF containing organic compounds, e.g. synthetic flavouring agents
    • A23G2200/06COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF containing organic compounds, e.g. synthetic flavouring agents containing beet sugar or cane sugar if specifically mentioned or containing other carbohydrates, e.g. starches, gums, alcohol sugar, polysaccharides, dextrin or containing high or low amount of carbohydrate
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A23L33/125Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives containing carbohydrate syrups; containing sugars; containing sugar alcohols; containing starch hydrolysates
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S426/00Food or edible material: processes, compositions, and products
    • Y10S426/804Low calorie, low sodium or hypoallergic

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Seasonings (AREA)
  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Non-Alcoholic Beverages (AREA)
  • Confectionery (AREA)
  • External Artificial Organs (AREA)
  • Mechanical Coupling Of Light Guides (AREA)
  • Fodder In General (AREA)

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von fructosylierten Oligosacchariden als kalorienarme, süßende Produkte und Nährmittel, diätetische Produkte und diese enthaltende Getränke.
  • Der überwiegende Teil des Nahrungsmittelzückers besteht aus Saccharose, bei der es sich um ein Disaccharid handelt, welches eine Glucose und eine Pructose umfaßt, die miteinander über anomere Kohlenstoffe verbunden sind.
  • Außer der süßenden Rolle in Nährmitteln besitzt die Saccharose auch eine energetische Rolle, da die Verbrennung von 1 g Saccharose unserem Organismus 4 kcal zuführt. Unter ihren funktionellen Eigenschaften (Verbrennungstemperatur, Löslichkeit, Kristallisationsvermögen) versieht sie auch in den Nahrungsmitteln die Rolle einem Struktur- und Konservierungsmittels.
  • Seit kurzem besteht eine starke Tendenz, die Kalorienzufuhr von Nahrungsmitteln zu reduzieren, um der Fettleibigkeit zuvorzukommen ("leichte" Gerichtszubereitungen, "diätetische" Getränke, ...), und infolgedessen ein Bedarf nach kalorienarmen Zuckern, die die Saccharose ersetzen.
  • Es wurde bereits gefunden, daß bestimmte, fructosylierte Oligosaccharide gleichzeitig ein geeignetes Süßungsvermögen und geringe cariogene Eigenschaften und/oder Antikarieseigenschaften (FR-PS 2 450 876) besitzen, jedoch findet der Prennwert der genannten Produkte keine Erwähnung.
  • Darüber hinaus kannte man aufgrund der DE-PS 2 210 128 miteinander über α-Bindungen verknüpfte Oligosaccharide. Diese Produkte sind indessen wie alle Malto-Oligosaccharide kalorisch.
  • Als Gegenstand der vorliegenden Erfindung hat man nun gefunden, daß fructosylierte Oligosaccharide auf unerwartete Weise im Vergleich zur Saccharose die tägliche Energiezufuhr herabsetzen können. Es ist in der Tat zu präzisieren, daß die Tatsache, daß ein Zucker acariogen oder schwach cariogen ist, keinesfalls beinhaltet, daß er kalorienarm ist.
  • Unter anderem kann man die Fälle des Xylits (J.J.Beereboom CRC Critical Reviews in Food Science and Nutrition Mai 1979, S.401-413), der Leucrose oder 5-O-α-(D-Glucopyranosyl)-D-fructopyranose (US-PS 4 693 974) und die "coupling-sugars" (Y.Tsuji und Mitarb., J.Nutr.Sci.Vitaminol., 32, 93-100, 1986), von der Firma Hayashibara (FR-PS 2 559 940) hergestellte, fructosylierte Oligosaccharide nennen, die schwach cariogen sind, sich jedoch als kalorienhaltig erweisen.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft somit ein Verfahren zur Verminderung der täglichen Gesamtenergiezufuhr an Mensch oder Tier, das dadurch gekennzeichnet ist, daß eines oder mehrere fructosylierte Oligosaccharide mit 3 bis 8 osidischen, über β-Bindungen verknüpften Einheiten ganz oder teilweise kalorienhaltige Zucker in für die Ernährung oder die Diätetik bestimmten Produkten ersetzen.
  • Die vorstehend angegebene Methode hat insbesondere die Verbesserung der körperlichen Erscheinung beim Menschen zum Ziel, indem sie den Gewichtsverlust unterstützt.
  • In der Nahrung vorhandene, kalorienhaltige Zucker sind im wesentlichen Saccharose, jedoch werden auch andere Zucker, wie Fructose, Glucose, Glucose-/Fructose-Sirup, gegebenenfalls mit Fructose angereichert, verwendet.
  • Unter schwach kalorienhaltigen bzw. kalorienarmen Zuckern versteht man Zucker, die im Gegensatz zu Saccharose sehr wenig oder überhaupt nicht durch die Verdauungsenzyme: Speichelamylasen, Bauchspeichelamylase, Disaccharidasen des intestinalen Bürstenbesatzes abgebaut werden.
  • Die in den nachstehenden Beispielen 1 bis 3 angegebenen Resultate zeigen, daß die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten Oligosaccharide durch Amylasen des Speichels und der Bauchspeicheldrüse nicht abgebaut werden und sehr wenig oder überhaupt nicht abgebaut werden durch die Disaccharidasen des intestinalen Bürstenbesatzes.
  • Unter Berücksichtigung dieser Resultate kann man erwarten, daß das erfindungsgemäße Verfahren die tägliche Gesamtenergiezufuhr an den Menschen um 5 bis 20% vermindert.
  • Diese Verminderung kann durch einen vollständigen oder teilweisen Austausch der in der Nahrung anwesenden, kalorienhaltigen Zucker, wie Saccharose, durch die erfindungsgemäßen fructosylierten Oligosaccharide erfolgen.
  • Die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten fructosylierten Oligosaccharide bestehen aus einfachen osidischen Einheiten, die durch β-Bindungen miteinander verknüpft sind, wobei die endständige osidische Einheit ein Fructosemolekül ist.
  • Die Erfindung betrifft insbesondere ein Verfahren für die Herabsetzung der täglichen Gesamtenergiezufuhr an den Menschen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß die verwendeten, fructosylierten Oligosaccharide Trisaccharide sind.
  • Die Erfindung betrifft insbesondere das vorstehend definierte Verfahren, das dadurch gekennzeichnet ist, daß die verwendeten Trisaccharide aus einem Molekül Saccharose und einem Molekül Glucose bestehen, wobei die glucosidischen Einheiten entweder über eine β1-2-Bindung zur Bildung von Sophorofructose oder über eine β1-3-Bindung zur Bildung von Laminaribiofructose oder durch eine β1-4- Bindung zur Bildung von Cellobiofructose oder durch eine β1-6-Bindung zur Bildung von Gentiobiofructose verbunden sind.
  • Die Erfindung betrifft insbesondere das vorstehend definierte Verfahren, das dadurch gekennzeichnet ist, daß die verwendeten Trisaccharide aus einem Molekül Saccharose und einem Molekül Glucose bestehen, wobei die glucosidischen Einheiten entweder über eine β1-4-Bindung zur Bildung von Cellobiofructose oder über eine β1-6-Bindung zur Bildung von Gentiobiofructose verbunden sind.
  • Die Erfindung betrifft insbesondere das vorstehend definierte Verfahren, das dadurch gekennzeichnet ist, daß die verwendeten Trisaccharide aus einem Molekül Saccharose und einem Molekül Glucose bestehen, wobei die glucosidischen Einheiten über eine β1-6-Bindung zur Bildung der Gentiobiofructose verbunden sind.
  • Die im experimentellen Teil angegebenen Ergebnisse zeigen, daß die erfindungsgemäßen fructosylierten Oligosaccharide organoleptische und physiko-chemische Eigenschaften besitzen, die sie dafür geeignet machen, vollständig oder teilweise die Saccharose im Hinblick auf texturverleihendes Vermögen, Säure- und Wärmestabilität, Löslichkeit, Viskosität, Wasserretention und Süßungsvermögen zu ersetzen. Das Fehlen einer akuten Toxizität bei der Dosis von 2 g/kg wurde an der Maus gezeigt.
  • Andererseits gibt es, wie die Saccharose, nicht-reduzierende Zucker, die nicht zu Maillard-Reaktionen führen.
  • Alle diese Eigenschaften machen sie perfekt für Nahrungsmittel oder diätetische Produkte verwendbar.
  • Bei ihrer Verwendung in Nahrungsmitteln, diätetischen Produkten oder Getränken können die Oligosaccharide allein oder erforderlichenfalls in Kombination mit anderen süßenden Mitteln, wie z.B. Saccharose, Glucose, isomerisiertem Zucker, Glucose-/Fructose-Sirup, gegebenenfalls angereichert an Fructose, Maltose, Sorbit, Maltit, Lactit, Xylit, Aspartam , Acesulfam K, Saccharin, verwendet werden. Sie können auch mit Füllmitteln, wie Polydextrose , Stärke, Maltodextrine, Lycasin und Lactose, farbgebenden Mitteln, Aroma verleihenden Stoffen und Gewürzen,assoziiert werden.
  • Die Erfindung betrifft somit Nahrungsmittel- oder diätetische Produkte oder -Getränke, die dadurch gekennzeichnet sind, daß die kalorienhaltigen Zucker, die sie enthalten, vollständig oder teilweise ersetzt werden durch ein oder mehrere fructosylierte Oligosaccharide mit 3 bis 8 osidischen Einheiten, die über β-Bindungen verknüpft sind.
  • Die Erfindung betrifft insbesondere derartige Produkte und Getränke, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie, auf das Gewicht bezogen, zumindest 5% eines oder mehrerer fructosylierter Oligosaccharide mit 3 bis 8 osidischen, über β-Bindungen verknüpften Einheiten enthalten.
  • Die Erfindung betrifft ganz besonders derartige Produkte oder Getränke, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie, auf das Gewicht bezogen, 5 bis 70% eines oder mehrerer fructosylierter Oligosaccharide mit 3 bis 8 über β-Bindungen verknüpften osidischen Einheiten enthalten.
  • Die Erfindung betrifft vor allem derartige Produkte oder Getränke, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie Cellobiofructose, Gentiobiofructose, Laminaribiofructose und Sophorofructose enthalten.
  • Die Erfindung betrifft insbesondere derartige Produkte oder Getränke, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie Cellobiofructose oder Gentiobiofructose und insbesondere Gentiobiofructose enthalten.
  • Die fructosylierten Oligosaccharide können in sämtlichen Nahrungsmitteln und Getränken in Form von Sirupen, Pulvern, Lyophilisaten oder in kristallisierter Form oder in Form von Stücken eingesetzt werden.
  • Die Bezeichnungen Nahrungsmittel und Getränke umfassen sämtliche Nahrungsmittel und Getränke allgemein, wie Confiserien, Konfitüren, Kuchen, Eis und Sorbets, Cremes, verschiedene Süßspeisen, Pasteten, Würzen, Tagesgerichte, Carbonat-haltige oder Carbonat-freie Getränke, Nahrungsmittel für Haustiere und allgemein Produkte, die oral verwendet werden, ebenso wie fructosylierte Oligosaccharide enthaltende Süßstoffe.
  • Darüber hinaus betrifft die Erfindung die Verwendung von fructosylierten Oligosacchariden mit 3 bis 8 über β-Bindungen verknüpften osidischen Einheiten zur Herstellung pharmazeutischer Produkte, um beim Menschen die tägliche Gesamtenergiezufuhr zu reduzieren, und insbesondere die Verwendung der Gentiobiofructose, der Laminaribiofructose, der Sophorofructose und der Cellobiofructose für die Herstellung derartiger pharmazeutischer Produkte.
  • Diese Produkte verwendet man beispielsweise, um den Gewichtsverlust beim Menschen bei der Behandlung der Fettleibigkeit und des Diabetes zu unterstützen. Die fructosylierten Oligosaccharide können auch als süßender Exzipient in Zahncremes, in Arzneimitteln für die orale Verabreichung, z.B. in Sirupen, Pastillen und trinkbaren Tropfen, verwendet werden.
  • Die Erfindung betrifft fructosylierte Oligosaccharide mit 3 bis 8 osidischen, über β-Bindungen verknüpften Einheiten für deren Verwendung bei einem diätetischen Verfahren, das darin besteht, die tägliche Gesamtenergiezufuhr zu reduzieren, und insbesondere die Gentiobiofructose, die Laminaribiofructose, die Sophorofructose und die Cellobiofructose für eine derartige Verwendung.
  • Darüber hinaus ist die Verwendung als kalorienarme Zucker von fructosylierten Oligosacchariden mit 3 bis 8 osidischen, über β-Bindungen verknüpften Einheiten, insbesondere von Gentiobiofructose, Laminaribiofructose, Sophorofructose und Cellobiofructose, ebenfalls einer der Gegenstände der Erfindung.
  • Die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten fructosylierten Oligosaccharide können z.B. nach der von S. Hestrin und G.Avigad (Biochem. J., 69, 388-398, 1958) beschriebenen Methode durch Umsetzung einer Levan-saccharase (Enzym-Code E.C.2.4.1.10) (Enzym-Nomenklatur Academic Press. 1984-IUB) mit einer Lösung von Substraten, enthaltend Saccharose und,allein oder im Gemisch, Zucker, wie Gentiobiose, Cellobiose, Oligosaccharide mit einem Polymerisationsgrad von 3 bis 14, erhalten durch partielle Hydrolyse von osidischen Polymeren, wie Cellulose, deren einfache osidische Einheiten durch β-Bindungen ersetzt sind, erhalten werden.
  • Man erhält so, allein oder im Gemisch, sämtliche fructosylierten Oligosaccharide, die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendet werden, und insbesondere Gentiobiofructose, Cellobiofructose und fructosylierte Oligosaccharide mit einem Polymerisationsgrad von 3 bis 15.
  • Die fructosylierten Oligosaccharide können auch nach einem inversen enzymatischen Hydrolyseverfahren, das in Gegenwart einer hohen Substratkonzentration durchgeführt wird, erhalten werden.
  • Das Patent WO 87/05936 beschreibt die enzymatische Synthese von Oligosacchariden durch Verwendung eines derartigen Verfahrens. Indessen sind die Oligosaccharide, die dort hergestellt werden, von den erfindungsgemäßen fructosylierten Oligosacchariden völlig verschieden, da die Oligosaccharide des genannten Patents nicht fructosyliert sind, und es wird nicht die Verwendung von Saccharose als Akzeptor des osidischen Restes erwähnt.
  • Man unterwirft ein Gemisch, bestehend aus einer konzentrierten Lösung von Saccharose, verwendet als Akzeptor der osidischen Reste, und von einfachen Zuckern oder osidischen Polymeren, der Einwirkung einer oder mehrerer Carbohydrolasen.
  • Die bei dem Verfahren verwendeten Carbohydrolasen, die der Familie der Glycosidasen angehören, hydrolysieren die β-Bindungen in den osidischen Polymeren (E.C.3.2.1. X) und insbesondere die Cellulasen oder cellulolytischen Komplexe (E.C.3.2.1.4), die Laminarinasen (E.C.3.2.1.6), die β-Glucosidasen (E.C.3.2.1.21), die endo-1,3β-Glucosidasen (E.C.3.2.1.39), die Glucan-1,3β-glucosidasen (E.C. 3.2.1.58), die Glucan-endo-1,2β-glucosidasen (E.C.3.2.1. 71), die Lichenasen (E.C.3.2.1.73), die Glucan-1,4β- glucosidasen (E.C.3.2.1.74), die Glucan-endo-1,6β-glucosidasen (E.C.3.2.1.75) und die Oxocellobiohydrolasen (E.C.3.2.1.91) bei konzentrierten Lösungen von Saccharose und Glucose, Methyl-β-glucosid, Cellobiose, Gentiobiose, Sophorose, Laminaribiose, Oligodextrinen, deren einfache osidische Einheiten über β-Bindungen verknüpft sind, osidischen Polymeren, deren einfache osidische Einheiten über β-Bindungen verknüpft sind.
  • Alle diese Donoren für osidische Reste werden allein oder im Gemisch verwendet.
  • Die Analyse der nach dem einen oder anderen der Verfahren gebildeten, fructosylierten Oligosaccharide kann z.B. durch HPLC mit inverser Phase an einer Nucleosii 18- Säule durchgeführt werden.
  • Die Struktur der gebildeten, fructosylierten Oligosaccharide kann z.B. durch C¹³-NMR oder Protonen-NMR nach Isolierung in reiner Form dieser Oligosaccharide durch HPLC mit inverser Phase an einer präparativen Nucleosil C18-Säule bestätigt werden. Das Elutionsmittel ist Wasser für die Oligosaccharide mit einem Polymerisationsgrad zwischen 3 und 5 oder ein geeignetes Wasser-Methanol- Gemisch für diejenigen mit einem Polymerisationsgrad von höher als oder gleich 5.
  • Die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten, fructosylierten Oligosaccharide können präparativ isoliert und gereinigt werden, indem man beispielsweise die Chromatographie an Aktivkohlepulver, die Ionenaustauscherchromatographie, ausgehend von einem Gemisch der nach einem der Verfahren erhaltenen Zucker, anwendet.
  • Man kann auch das Gemisch der Oligosaccharide als solches verwenden.
  • Die nachstehenden Beispiele erläutern die Erfindung.
  • Beispiel 1 Hydrolyse von Gentiobiofructose und Cellobiofructose mit Hilfe von Humanspeichel- und Schweinepankreas-α-Amylasen 1.1.: Herstellung der Lösung von Gentiobiofructose oder Cellobiofructose
  • Die Synthese von Gentiobiofructose oder Cellobiofructose erfolgt durch Umsetzung einer Levan-Saccharase mit einer Lösung des Saccharose und Gentiobiose (Cellobiose) enthaltenden Substrats nach dem von S.Hestrin und G. Avigad beschriebenen Verfahren.
  • Die gebildete Gentiobiofructose (Cellobiofructose) wird darauf, ausgehend von dem Reaktionsmilieu, durch semipräparative HPLC mit inverser Phase (Nucleosil C18- Säule - Elutionsmittel: Wasser) isoliert und gereinigt, eingeengt und hiernach lyophilisiert.
  • Das Produkt wird dann in einem Natriumphosphat-Puffer 0,1 M (pH 7,0) derart gelöst, daß man eine Endkonzentration von 3 g/l fructosyliertes Oligosaccharid erhält.
  • 1.2: Hydrolyseversuch mit Humanspeichel-α-Amylase
  • Das 2 ml der Lösung des fructosylierten Oligosaccharids (hergestellt unter 1.1) und 17,8 Einheiten Humanspeichel- α-Amylase (SIGMA Ref. A 0521) enthaltende Gemisch wird 2 Stunden bei 37ºC inkubiert.
  • Nach 2 Stunden wird die Reaktion durch Erhitzen abgebrochen. Die aufgetretene Glucose wird nach der enzymatischen Methode mit Glucoseoxidase/Peroxydase (Boehringer- Test Ref.124036) gemessen. Auf die gleiche Weise wird ein Vergleichsversuch mit Maltodextrinen des Typs Glucidex 21 (Sté.Roquette, Frankreich) durchgeführt.
  • Die erhaltenen Ergebnisse werden in Mikromol gebildeter Glucose je Enzymeinheit und je Stunde angegeben. Aktivität der Humanspeichel-α-Amylase Substrat Maltodextrine Gentiobiofructose Cellobiofructose
  • 1.3: Hydrolyseversuch mit Schweinepankreas-α-Amylase
  • Das 2 ml der Lösung des fructosylierten Oligosaccharids (hergestellt unter 1.1) und 19 Einheiten Schweinepankreas-α-Amylase (SIGMA Ref.A1278) enthaltende Gemisch wird 2 Stunden bei 37ºC inkubiert.
  • Die Reaktion wird durch Erhitzen abgebrochen. Die aufgetretene Glucose wird nach der enzymatischen Methode mit Glucoseoxidase/Peroxidase (Boehringer-Test Ref.124036) bestimmt.
  • Ein Vergleichsversuch wird mit Maltodextrinen vom Typ Glucidex 21 (Sté.Roquette, Frankreich) durchgeführt.
  • Die Ergebnisse werden in Mikromol gebildete Glucose/Einheit Enzym/Stunde ausgedrückt. Aktivität der Schweinepankreas-α-Amylase Substrat Maltodextrine Gentiobiofructose Cellobiofructose
  • Beispiel 2 Hydrolyse der fructosylierten Oligosaccharide mit einem Homogenat des Jejunums der Ratte 2.1: Herstellung der fructosylierten Oligosaccharide
  • Die Synthese der fructosylierten Oligosaccharide erfolgt durch Umsetzung einer Levan-Saccharase mit einer Lösung der Saccharose und Gentiobiose (Cellobiose oder ein Cellulosehydrolysat) enthaltenden Substrate nach dem von S. Hestrin und G.Avigad beschriebenen Verfahren.
  • Die gebildeten Oligosaccharide werden durch semi-präparative HPLC (Nucleosil C18-Säule - Elutionsmittel: Wasser) gereinigt und hiernach lyophilisiert.
  • Die Produkte werden darauf in einem 0,05 M Natriumphosphat-Puffer, pH 6,0 , derart gelöst, daß man eine Molkonzentration von 2,924 Mol/l erhält.
  • 2.2: Herstellung des Jejunum-Homogenats der Ratte
  • Man entnimmt einer männlichen Sprague Dawley-Ratte (die zuvor 24 Stunden einer Diät unterzogen worden ist) 5 cm Jejunum und spült diese mit einer physiologischen Serumlösung.
  • Das Jejunum (Gewicht etwa 150 mg) wird in Gegenwart von 0,9% (Gew./Vol.) NaCl mit Hilfe eines Homogenisators vom Typ "Polytron" zerkleinert, wonach das zerkleinerte Produkt auf 10 ml (mit der 0,9% NaCl-Lösung) gebracht wird.
  • 2.3: Hydrolyse der fructosylierten Oligosaccharide mit dem Jejunum-Homogenat der Ratte
  • Das 2 ml fructosyliertes Oligosaccharid und 2 ml Homogenat enthaltende Reaktionsgemisch wird 24 Stunden bei 37ºC unter magnetischem Rühren inkubiert.
  • In regelmäßigen Abständen werden Entnahmen vorgenommen, und die intestinalen Enzyme werden thermisch inaktiviert.
  • Parallel wurde ein Versuch an einem Saccharose enthaltenden Vergleich durchgeführt.
  • Die im Verlauf der Zeit freigesetzte Glucose wird mit Hilfe der enzymatischen Methode mit Glucoseoxidase/Peroxydase bestimmt.
  • Der Hydrolysegrad (DH) wird wie folgt berechnet:
  • DH % freigesetzte Glucose (ug)/freisetzbare Gesamtglucose (ug) x 100 Tabelle I Zeit (Std.) Saccharose DH % Gentiobiofructose DH% Cellobiofructose DH%
  • Bei einer zweiten Versuchsreihe verfolgte man die Auflösung im Verlauf der Zeit von einer fructosylierten Oligosaccharidzusammensetzung durch HPLC mit inverser Phase (Nucleosil C18-Säule - Elutionsmittel: Wasser), wobei der Vergleichszucker stets Saccharose ist.
  • Die Ergebnisse sind in Tabelle II angegeben. Tabelle II Kohlenhydrat-Zusammensetzung % +1 Zeit (Std.) Glucose + Fructose Saccharose Gentiobiofructose Cellobiofructose Untersuchte Produkte Saccharose Gentiobiofructose Cellobiofructose DP = Polymerisationsgrad +1: % HPLC = Fläche des berücksichtigten Peaks/von sämtlichen Peaks gebildete Fläche x 100 +2: nicht nachweisbar.
  • Beispiel 3 Hydrolyse von fructosylierten Oligosacchariden mit einem Homogenat der menschlichen jejunalen Schleimhaut 3.1: Herstellung der Lösungen von Gentiobiofructose oder Cellobiofructose
  • Sie ist mit der in Beispiel 2, Absatz 2.1, angegebenen identisch.
  • 3.2: Herstellung des Homogenats der menschlichen jejunalen Schleimhaut
  • Die jejunale Schleimhaut (etwa 40 mg) wird in Anwesenheit einer 0,9%igen (Gew./Vol.) wäßrigen NaCl-Lösung mit Hilfe eines Homogenisators vom Typ "Polytron" homogenisiert, wonach das Homogenat (mit der 0,9% NaCl-Lösung) auf 12 ml gebracht wird.
  • 3.3: Hydrolyse der Gentiobiofructose oder der Cellobiofructose mit dem Homogenat der menschlichen jejunalen Schleimhaut
  • Das 2 ml der fructosylierten Oligosaccharidlösung und 2 ml Homogenisat enthaltende Reaktionsgemisch wird 24 Stunden bei 37ºC unter magnetischem Rühren inkubiert.
  • In gleichmäßigen Abständen werden Entnahmen vorgenommen, und die intestinalen Enzyme werden thermisch inaktiviert.
  • Man führt einen Parallelversuch an einer Saccharose enthaltenden Vergleichslösung durch.
  • Die im Verlauf der Zeit freigesetzte Glucose wird mit Hilfe der enzymatischen Methode mit Glucoseoxidase/Peroxidase bestimmt.
  • Der Hydrolysegrad wird wie folgt berechnet: DH % = freigesetzte Glucose (ug)/freisetzbare Gesamtglucose (ug) x 100 Tabelle III Zeit (Std.) Saccharose DH % Gentiobiofructose DH % Cellobiofructose DH %
  • Schlußfolgerung aus den Beispielen 1 bis 3
  • Unter Berücksichtigung der Tabellen 1 bis 3 läßt sich somit feststellen, daß die Ergebnisse zeigen, daß die fructosylierten Oligosaccharide durch Enzyme des intestinalen Bürstenbesatzes der Ratte und des Menschen im Gegensatz zur Saccharose sehr wenig hydrolysiert werden.
  • Darüber hinaus zeigen die Ergebnisse von Beispiel 1 die vollständige Abwesenheit einer Hydrolyse durch menschliche Speichel-α-Amylase und α-Amylase der Bauchspeicheldrüse des Schweins.
  • Hieraus kann man schließen, daß die fructosylierten Oligosaccharide als Süßungsmittel mit geringem Brennwert geeignet sind.
  • Beispiel 4
  • Ein Vergleichs-Himbeersorbet, das Saccharose enthielt, wurde nach der folgenden Rezeptur hergestellt.
  • Himbeersorbet (Vergleich)
  • 200 g Saccharose
  • 200 g Wasser
  • 40 g Glucose Cristal Handelsbezeichnung CPC
  • 400 g Himbeeren
  • 2 g Apfelpektin
  • 1 Löffel Zitronensaft
  • Zuckersirup, eingestellt auf 180 Baumé.
  • Das gleiche Himbeersorbet wie das Vergleichssorbet wurde mit der Ausnahme hergestellt, daß die 200 g Saccharose durch Cellobiofructose, hergestellt nach dem von S. Hestrin und G. Avigad beschriebenen Verfahren, ersetzt wurden.
  • Die Arbeitsbedingungen waren für die beiden Versuche exakt identisch.
  • Entsprechend einer mit 10 Personen durchgeführten Arbeitsgruppe gibt es keinen signifikanten Unterschied hinsichtlich des süßen Geschmacks zwischen dem Saccharose-Vergleich und dem Cellobiofructose-Versuch.
  • Überdies haben diese Personen eine bessere Konsistenz des erfindungsgemäßen Sorbets festgestellt, welches sich weniger schnell als das Vergleichssorbet verflüssigt.
  • Beispiel 5
  • Ein Vergleichs-Vanilleeis mit Eiern, das Saccharose enthielt, wurde nach der folgenden Rezeptur hergestellt.
  • Vanilleeis mit Eiern (Vergleich)
  • 100 g Saccharose
  • 500 ml halbfette Milch
  • 20 g Magermilchpulver
  • 40 g Trimoline (Invertzucker)
  • 1 g Apfelpektin
  • 1 halbe Vanilleschote
  • 3 Eigelb (Eier von 60 g)
  • 40 g Crème fra che.
  • Ein Test-Vanilleeis mit Eiern wurde nach der gleichen Arbeitsmethode durch Ersatz lediglich der 100 g Saccharose durch 100 g Cellobiofructose, erhalten nach dem von S .Hestrin und G.Avigad beschriebenen Verfahren,hergestellt.
  • Entsprechend einer Arbeitsgruppe von 10 Personen besteht kein signifikanter Unterschied zwischen dem Testpräparat und dem Vergleichspräparat.
  • Sämtliche Personen waren sich darin einig, daß das Testpräparat eine bessere Konsistenz besaß.
  • Beispiel 6
  • Eine Saccharose enthaltende Vergleichs-Brioche wurde nach folgender Rezeptur hergestellt.
  • Brioche (Vergleich)
  • 20 g Saccharose
  • 7,5 g Backhefe
  • 250 g Mehl (Typ 45)
  • 5 g Salz
  • 2 Eier von 60 g
  • 100 g Butter
  • 4 Eßlöffel Wasser.
  • Eine Test-Brioche wurde nach der gleichen Arbeitsweise durch Austauschen von lediglich der 20 g Saccharose durch 20 g Cellobiofructose, erhalten nach dem von S. Hestrin und G. Avigad beschriebenen Verfahren, hergestellt.
  • Entsprechend einer Arbeitsgruppe von 10 Personen bestand kein signifikanter Unterschied zwischen dem Testpräparat und dem Vergleichspräparat.
  • Beispiel 7
  • Eine Saccharose enthaltende Vergleichs-Génoisewurde nach der folgenden Rezeptur hergestellt.
  • Génoise (Vergleich)
  • 100 g Saccharose
  • 3 Eier
  • 50 g Mehl
  • 50 g Biskuitpulver Difal.
  • Eine Test-Génoise wurde nach der gleichen Arbeitsmethode durch Ersatz lediglich der 100 g Saccharose durch 100 g Cellobiofructose, erhalten nach dem von S.Hestrin und G. Avigad beschriebenen Verfahren, hergestellt.
  • Beispiel 8
  • Eine Saccharose enthaltende Vergleichs-Cremepâtissière wurde nach der folgenden Rezeptur hergestellt.
  • Cremepâtissière (Vergleich)
  • 100 g Saccharose
  • 500 ml halbfette Milch
  • 1 Ei von 6o g
  • 1 Eigelb
  • 20 g Mehl
  • 20 g Cremepulver Difal.
  • Eine Test-Cremepâtissière wurde nach der gleichen Arbeitsweise durch Austausch lediglich der 100 g Saccharose durch 100 g Cellobiofructose, erhalten nach dem von S.Hestrin und G. Avigad beschriebenen Verfahren, versetzt mit 0,6 g ASPARTAM, hergestellt.
  • Eine Arbeitsgruppe von 10 Personen hat zwischen den beiden Präparaten keinen signifikanten Unterschied beobachtet.

Claims (19)

1. Verfahren zur Herabsetzung der täglichen Gesamtenergiezufuhr beim Menschen oder Tier, dadurch gekennzeichnet, daß ein oder mehrere fructosylierte Oligosaccharide,die 3 bis 8 über β-Bindungen gebundene, osidische Einheiten enthalten, ganz oder teilweise kalorienhaltige Zucker in den für die Ernährung oder die Diätetik bestimmten Produkten ersetzen.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die verwendeten fructosylierten Oligosaccharide Trisaccharide sind.
3. Verfahren gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die verwendeten Trisaccharide aus einem Molekül Saccharose und einem Molekül Glucose bestehen, wobei die glucosidischen Einheiten entweder über eine β1-2-Bindung gebunden sind, um die Sophorofructose zu bilden, oder über eine β1-3-Bindung, um die Laminaribiofructose zu bilden, oder über eine β1-4-Bindung, um die Cellobiofructose zu bilden, oder über eine β1-6- Bindung, um die Gentiobiofructose zu bilden.
4. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die verwendeten Trisaccharide aus einem Molekül Saccharose und einem Molekül Glucose bestehen, wobei die glucosidischen Einheiten entweder über eine β1-4-Bindung gebunden sind, um die Cellobiofructose zu bilden, oder über eine β1-6-Bindung, um die Gentiobiofructose zu bilden.
5. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die verwendeten Trisaccharide aus einem Molekül Saccharose und einem Molekül Glucose bestehen, wobei die glucosidischen Einheiten über eine β1-6-Bindung gebunden sind, um die Gentiobiofructose zu bilden.
6. Nährmittel- oder diätetische Produkte oder Getränke für die Verwendung bei einem Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß die kalorienhaltigen Zucker, die sie enthalten, ganz oder teilweise durch ein oder mehrere fructosylierte Oligosaccharide mit 3 bis 8 über β-Bindungen gebundenen, osidischen Einheiten ersetzt sind.
7. Nährmittel- oder diätetische Produkteoder Getränke, wie in Anspruch 6 definiert, dadurch gekennzeichnet, daß sie, auf das Gewicht bezogen, zumindest 5% eines oder mehrerer fructosylierter Oligosaccharide mit 3 bis 8 über β-Bindungen gebundenen, osidischen Einheiten enthalten.
Nährmittel- oder diätetische Produkte oder Getränke, wie in Anspruch 6 oder 7 definiert, dadurch gekennzeichnet, daß sie, auf das Gewicht bezogen, 5 bis 70% eines oder mehrerer fructosylierter Oligosaccharide mit 3 bis 8 über β-Bindungen gebundenen, osidischen Einheiten enthalten.
9. Nährmittel- oder diätetische Produkte oder Getränke,wie in einem der Ansprüche 6 bis 8 definiert, dadurch gekennzeichnet, daß sie Cellobiofructose, Gentiobiofructose, Laminaribiofructose oder Sophorofructose enthalten.
10. Nährmittel- oder diätetische Produkte oder Getränke, wie in einem der Ansprüche 6 bis 9 definiert, dadurch gekennzeichnet, daß sie Cellobiofructose oder Gentiobiofructose enthalten.
11. Nährmittel- oder diätetische Produkte oder Getränke, wie in einem der Ansprüche 6 bis 10 definiert, dadurch gekennzeichnet, daß sie Gentiobiofructose enthalten.
12. Verwendung der fructosylierten Oligosaccharide mit 3 bis 8 über β-Bindungen gebundenen, osidischen Einheiten für die Herstellung von pharmazeutischen Produkten zur Reduzierung der täglichen energetischen Gesamtzufuhr beim Menschen.
13. Verwendung gemäß Anspruch 12 von Gentiobiofructose, Laminaribiofructose, Sophorofructose und Cellobiofructose zur Herstellung von pharmazeutischen Produkten für die Reduzierung der täglichen energetischen Gesamtzufuhr beim Menschen.
14. Verwendung gemäß einem der Ansprüche 12 oder 13 von Gentiobiofructose und Cellobiofructose zur Herstellung von pharmazeutischen Produkten für die Reduzierung der täglichen energetischen Gesamtzufuhr beim Menschen.
15. Verwendung gemäß einem der Ansprüche 12 bis 14 von Gentiobiofructose zur Herstellung von pharmazeutischen Produkten für die Reduzierung der täglichen energetischen Gesamtzufuhr beim Menschen.
16. Fructosylierte Oligosaccharide mit 3 bis 8 über β-Bindungen gebundenen, osidischen Einheiten für die Verwendung bei einem diätetischen Verfahren, das darin besteht, die tägliche energetische Gesamtzufuhr zu reduzieren.
17. Gentiobiofructose, Laminaribiofructose, Sophorofructose und Cellobiofructose zu deren Verwendung bei einem diätetischen Verfahren, das darin besteht, die tägliche energetische Gesamtzufuhr zu reduzieren.
18. Verwendung von fructosylierten Oligosacchariden mit 3 bis 8 über β-Bindungen gebundenen, osidischen Einheiten als schwach kalorienhaltige Zucker.
19. Verwendung von Gentiobiofructose, Laminaribiofructose, Sophorofructose und Cellobiofructose als schwach kalorienhaltige Zucker.
DE68905217T 1988-04-14 1989-04-13 Verwendung von zuckrigen, kalorienarmen Produkten wie Oligofruktosylsacchariden und Nahrungsmittelprodukten oder sie enthaltende Getränke oder diätische Produkte. Expired - Fee Related DE68905217T3 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR8804944A FR2629985B1 (fr) 1988-04-14 1988-04-14 Application comme produits sucrants faiblement caloriques d'oligosaccharides fructosyles et les aliments, produits dietetiques et boissons les renfermant

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE68905217D1 DE68905217D1 (de) 1993-04-15
DE68905217T2 true DE68905217T2 (de) 1993-08-19
DE68905217T3 DE68905217T3 (de) 1997-02-06

Family

ID=9365309

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE68905217T Expired - Fee Related DE68905217T3 (de) 1988-04-14 1989-04-13 Verwendung von zuckrigen, kalorienarmen Produkten wie Oligofruktosylsacchariden und Nahrungsmittelprodukten oder sie enthaltende Getränke oder diätische Produkte.

Country Status (14)

Country Link
US (2) US4978751A (de)
EP (1) EP0337889B2 (de)
JP (1) JP2919851B2 (de)
KR (1) KR0126679B1 (de)
AT (1) ATE86441T1 (de)
AU (1) AU634469B2 (de)
CA (1) CA1340744C (de)
DE (1) DE68905217T3 (de)
DK (1) DK172489A (de)
ES (1) ES2039083T5 (de)
FI (1) FI98336C (de)
FR (1) FR2629985B1 (de)
GR (2) GR3007598T3 (de)
NZ (1) NZ228731A (de)

Families Citing this family (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5219842A (en) * 1989-08-29 1993-06-15 Nihon Shokuhin Kako Co., Ltd. Method of improving intestinal floras
BE1003826A3 (fr) * 1990-02-23 1992-06-23 Raffinerie Tirlemontoise Sa Fructo-oligosaccharides ramifies, procede pour leur obtention et utilisation des produits les contenant.
EP0494874A4 (en) * 1990-07-30 1993-02-03 The Nutrasweet Company Reduced calorie dairy mix
DE4123124C2 (de) * 1991-07-12 2001-12-06 Bauer Martin Gmbh & Co Kg Instant-Getränkepulver, -granulat oder -konzentrat aus teeähnlichen Erzeugnissen oder Tee
US5169671A (en) * 1991-08-30 1992-12-08 Ajinomoto Co., Inc. Food containing fructose polymer
WO1992008368A1 (en) * 1991-09-30 1992-05-29 Wm. Wrigley Jr. Company Chewing gum containing fructooligosaccharides
WO1992008371A2 (en) * 1991-12-20 1992-05-29 Wm. Wrigley Jr. Company Chewing gum containing oligofructrose
US5437877A (en) * 1992-03-03 1995-08-01 Wm. Wrigley Jr. Company Wax-free chewing gum with initial soft bite
US5462754A (en) 1992-03-03 1995-10-31 Wm. Wrigley Jr. Company Abhesive chewing gum with improved sweetness profile
US5342631A (en) * 1992-12-29 1994-08-30 Wm. Wrigley Jr. Company Wax-free chewing gum including special oligosaccharide binders
EP0872186A1 (de) * 1992-11-02 1998-10-21 Unilever N.V. Brotaufstrich
DK0596546T3 (da) * 1992-11-02 1999-06-23 Unilever Nv Smøremateriale med lavt fedtindhold
US5441750A (en) * 1993-03-02 1995-08-15 Wm. Wrigley Jr. Company Wax-free chewing gum with improved processing properties
US5436013A (en) * 1993-03-02 1995-07-25 Wm. Wrigley Jr. Company Process for manufacturing wax-free chewing gums with fast set-up times
US5437875A (en) * 1993-03-02 1995-08-01 Wm. Wrigley, Jr. Company Wax-free low moisture chewing gum
US5437876A (en) * 1993-03-02 1995-08-01 Wm. Wrigley Jr. Company Wax-free chewing gums with controlled sweetener release
DE4316425C2 (de) * 1993-05-17 1998-05-20 Suedzucker Ag Verfahren zur Herstellung von langkettigem Inulin, das so hergestellte Inulin sowie dessen Verwendung
FR2712891B1 (fr) * 1993-11-22 1996-02-02 Roquette Freres Procédé de purification d'un polymère soluble hypocalorique du glucose et produit ainsi obtenu.
DE4341780A1 (de) * 1993-12-08 1995-06-14 Suedzucker Ag Hydrierte Fructooligosaccharide
US5431929A (en) * 1994-07-28 1995-07-11 Wm. Wrigley Jr. Company Chewing gum products using oligofructose
DK0773722T3 (da) * 1994-08-01 1999-06-23 Unilever Nv Vandkontinuerligt, spiseligt smøremateriale
CN1047796C (zh) * 1996-05-10 1999-12-29 中国食品发酵工业研究所 一种将蔗糖转化为寡果糖的方法
NL1004464C2 (nl) * 1996-11-07 1998-05-11 Cooperatie Cosun U A Zoetstabiele frisdranken, concentraten en siropen met dipeptide-zoetstof en fructaan.
US7147883B1 (en) 1998-08-27 2006-12-12 Silver Barnard S Compositions containing at least one polyol and inulin characterized by reduced tendencies of the at least one polyol to induce acute diarrhea
US6569488B2 (en) 1998-08-27 2003-05-27 Barnard Stewart Silver Processes for making novel inulin products
US6419978B1 (en) 1998-08-27 2002-07-16 Barnard Stewart Silver Inulin fractions
US7186431B1 (en) 1998-08-27 2007-03-06 Barnard Stewart Silver Sweetening compositions and foodstuffs comprised thereof
US7045166B2 (en) * 1998-08-27 2006-05-16 Silver Barnard S Sweetener compositions containing fractions of inulin
JP4248795B2 (ja) * 2001-02-23 2009-04-02 武田薬品工業株式会社 内服用液剤
WO2004023898A2 (en) * 2002-09-10 2004-03-25 Nestec S.A. Water beverage containing fibres
US20040052915A1 (en) * 2002-09-13 2004-03-18 Carlson Ting L. Use of low glycemic index sweeteners in food and beverage compositions
FR2850245B1 (fr) * 2003-01-27 2007-03-23 Pierre Jean Sestier Base neutre destinee a la fabrication de glaces
CA2559470A1 (en) * 2004-03-17 2005-09-29 Cargill, Incorporated Low glycemic sweeteners and products made using the same
BRPI0608080B1 (pt) * 2005-02-15 2017-11-21 Cargill Incorporated Processes for manufacture of syrup and food or drink, syrup and composition of food or drink
ATE539616T1 (de) * 2006-11-09 2012-01-15 Toms Gruppen As Süsses konfektprodukt
GB201510775D0 (en) 2015-06-19 2015-08-05 Mars Inc Low calorie food compositions

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5512231B1 (de) * 1971-03-02 1980-03-31
JPS5012272A (de) * 1973-06-01 1975-02-07
GB2072679B (en) * 1980-03-31 1983-11-09 Meiji Seika Kaisha Sweetener
JPS5840065A (ja) * 1981-09-01 1983-03-08 Meiji Seika Kaisha Ltd 低カロリ−甘味料およびそれを用いた低カロリ−飲食物の製造法
US4359461A (en) * 1981-10-28 1982-11-16 American Cyanamid Company Mono-, di- and tri-adamantylcarbonyl- digalactopyranosyl- glucopyranosyl- fructofuranose sulfate salts
GB8316790D0 (en) * 1983-06-21 1983-07-27 Tate & Lyle Plc Chemical process
SE452776B (sv) * 1986-04-02 1987-12-14 Johansson Hanna Maria E Forfarande for framstellning av oligosackarider
JPS63246389A (ja) * 1987-04-01 1988-10-13 Nisshin Seito Kk 新規オリゴ糖

Also Published As

Publication number Publication date
DK172489A (da) 1989-10-15
FI891763A (fi) 1989-10-15
ES2039083T5 (es) 1996-10-16
GR3007598T3 (en) 1993-08-31
AU634469B2 (en) 1993-02-25
FI98336B (fi) 1997-02-28
GR3020576T3 (en) 1996-10-31
FR2629985A1 (fr) 1989-10-20
EP0337889B2 (de) 1996-07-17
US4978751A (en) 1990-12-18
DE68905217D1 (de) 1993-04-15
EP0337889B1 (de) 1993-03-10
DK172489D0 (da) 1989-04-11
ATE86441T1 (de) 1993-03-15
KR0126679B1 (ko) 1997-12-26
JP2919851B2 (ja) 1999-07-19
FR2629985B1 (fr) 1994-01-21
NZ228731A (en) 1992-03-26
FI891763A0 (fi) 1989-04-13
DE68905217T3 (de) 1997-02-06
US5366962A (en) 1994-11-22
FI98336C (fi) 1997-06-10
ES2039083T3 (es) 1993-08-16
KR900015639A (ko) 1990-11-10
AU3274489A (en) 1989-10-19
CA1340744C (fr) 1999-09-14
EP0337889A1 (de) 1989-10-18
JPH01311090A (ja) 1989-12-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE68905217T2 (de) Verwendung von zuckrigen, kalorienarmen produkten wie oligofruktosylsacchariden und nahrungsmittelprodukten oder sie enthaltende getraenke oder diaetische produkte.
US4681771A (en) Sweetener
EP1513942B1 (de) Galactosyl-isomalt, verfahren zu seiner herstellung und verwendung
US5219842A (en) Method of improving intestinal floras
DE2426998C2 (de) Herstellen eines Stärkesirups, der als Hauptbestandteil Oligoglucosylfructose enthält und Verwendung eines solchen Stärkesirups
DE69713238T2 (de) Hoch Trehalose enthaltender Sirup
US4518581A (en) Imparting low- or anti-cariogenic property to orally-usable products
DE10262018B4 (de) Zusammensetzungen, Nahrungs-, Lebens-, und Genussmittel, Süßwaren, Tierfuttermittel, diätische Spezial-Ernährung, Kinderernährung, Süßungsmittel und pharmazeutische Zusammensetzungen enthaltend kondensierte Palatinose
EP0657106B1 (de) Hydrierte Fructooligosaccharide
DE69505437T2 (de) Kristalline Maltotetraosylglucosid, ihre Herstellung und Verwendung
DE69605582T2 (de) Nicht-reduzierende Saccharide sowie deren Herstellung und Verwendung
DE69519532T2 (de) Crystalline maltosylglucosid, Verfahren zu seiner Herstellung sowie seiner Verwendung
JPH035788B2 (de)
GB2046757A (en) Process for producing low cariogenic food sweeteners
JPS6324871A (ja) 低カロリー増量剤
JP2832038B2 (ja) 新規食品素材
JP3678451B2 (ja) う蝕抑制剤とその製造方法並びに用途
JP3681193B2 (ja) α−イソマルトシル α−イソマルトシドとその製造方法並びに用途
JP2832037B2 (ja) 食品素材
DE2826560C2 (de) Verfahren zur Herstellung von Süßungsmitteln
DE2133428C3 (de) Verwendung von Lactit als Zuckeraustauschstoff
JP2002255988A (ja) 糖質混合物とその製造方法並びに用途
JPS6251585B2 (de)
JPH0475747B2 (de)
JP2860489B2 (ja) 食品素材、ビフイズス菌増殖促進剤およびそれらの製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
8363 Opposition against the patent
8366 Restricted maintained after opposition proceedings
8327 Change in the person/name/address of the patent owner

Owner name: HOECHST MARION ROUSSEL, PUTEAUX, FR

8339 Ceased/non-payment of the annual fee
8327 Change in the person/name/address of the patent owner

Owner name: AVENTIS PHARMA S.A., ANTONY CEDEX, FR