JPS5840065A - 低カロリ−甘味料およびそれを用いた低カロリ−飲食物の製造法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はシュークロースにフラクトシルトランスフェラ
ーゼを作用させて得られるオリゴ囃で、それを組成的に
みると、シュークロースに７ラクトースが１分子〜４分
子結合したオリゴ糖を含有する低カロリー甘味料並びに
これを用いた低カロリー飲食物の製造法に関するもので
ある。

従来、シュークロースはその良質な甘味とボディー感、
結晶性等々の優れた特質を生かして広く菓子９食品に応
用されている。しか１７ながら、シュークロースは日中
微生物によってイト産されるデキストランシュークラー
ゼの基質とｔ「す、この結果、シュークロースを連続採
取するとＬＩ中に不溶性デキストランが多鼠に生成し７
、山苔形成が促進されるので、虫Ｎ１・（誘発の原因に
なると云われている。また、肥満化防止のため、ｋ４近
でｔ」、カロＩＪ−低減化の傾向があり、シュークロー
スのような高カロリー甘味料ではなく、低カロリー甘味
料味料が要望されている。

本発明者らは、シュークロースの持つ（・馴れた性質を
生かしつつ、低カロリーのシュークロース関連糖質につ
き鋭意検討の結果、シュークロースにフラクトシルトラ
ンスフェラーゼを作用させて司られるオリゴ軸群、すな
わちシュークロースに７ラクトースが１分子結合した物
質（以下、ＯＦ、と称スる。）、シュータロースに７ラ
クトースが２分子結合した物質（以下、ＧＦｍと称する
。）、シュークロースに７ラクトースが３分子結合した
物質（ＪＪ、　Ｔ’　、（ｌＢ゛４ど称する。）ｌシュ
ークロースに７ラクトースが４分子結合した物質（以下
、ＯＦ６と称する。）得のオリゴ糖が１１（カロリーで
あることを知つ／こ。ここで用いたＯＬ１′２　＋　（
＋’Ｆ３　、　ＯＦ４　、　Ｇｙ５９４のオリゴ糖ｉｔ
　、シェーク１１−スに７ラクトシルトランス７エラー
ゼを作用１さυ−て柑られる転移糖削１成物から、たと
えばカーボンクロマトグラフィー、イオン交（）（クロ
マトグラフィー￥トの手１．ＩＺで単ｔ’ＱＦ　ｉ９　
、’！！°ｆできるが、実用的に１１−これらのオリゴ
糖のＡｒ＋ｉ、　＋ｒ！２物を用いることが好汁しく、
史にこの上うな組成物にソルビトール、マンニトール、
マルチトール等の垢アルコールＪ＞＋、ｌしびにデヒド
ロカルコン、ステビオサイドλ１）の人工１１″１１．
ｌ（料を添加して用いることもできる。又、シュークロ
ースに７ラクトシルトランスフエラーービを作ｊ［１シ
て得られる糖組成物水溶液のｐＨる・７〜９にＷ１〜１
整した後、固形物に対し５〜１０％のニッケル酸θ１１
、を加え、反応温度５０〜１３０°Ｃ。

ル：応水素圧５０〜１２０ｋｇ／ｄの条件で接触還元を
ることもできる。

さらに本組成物は低カロリーであるとともに、良質な甘
味、Ｊ確ル［なボディー感、保湿性￥トのＩｆ’　＋１
４：料としてのすぐれた特性をもイｆするものである。

以上のように、成分中にシュークロースにフラクトース
が１分子〜４分子結合した１リゴ糖を含有する組成物（
以下、低力口ＩＪ　−１−、ｆ味利と称す。）は、低カ
ロリーの甘味組成（１りｌであり、このＡ’ｌｌ成物は
酸物−クロースにフラクトシルトランスフェーゼーゼを
作用さぜることによって内ることができる。

ここで用いられるフラクトシルトランスフェラーゼは主
としてシュークロースに作）１ｊシてフラクトースとグ
ルコースとのβ−１，２結合〈ｒ切断した後、そのフラ
クト−スをシュークロースに転ＩＫしてＯＦ２を生じ、
さらにＧＴ］’２に７ラクト−スを転移してＯＦ３を生
成する等の作用をイＪする。反応生成物がこのようにＯ
Ｆ２．　ＯＦ２等のどとくシュークロースにフラクトー
スが結合したオリゴ糖である点で、エンチーム・ノーメ
ンクラチュア（ＩｍＩＡｙｍθ　５− Ｎｏｍｅｎｃｌａｔｕｒｅ　）　（Ａｏａｄｅｍｊ、ａ
　Ｐｒｅｓｓ、　１９７８年）記載のイヌロシュークラ
ーゼ（工ｎｕｌｏｓｕｃｒａｓｅ　）（２，４，１，９
）やレバンシュークラーゼ（Ｌｅｖａｎｓｕｃｒａｓｅ
　）（２，４，１，１０］と異なっている。

この酵素ｒ１アスペルギルス（Ａｓｐｏｒｇｉｉｌｕｓ
　）　ｊｇ　（アスペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇ
ｉｌｌｕｓ　ｎｉｇｅｒ　）　ＡＣＥ　−２−１，ＴＩ
ＷＲＩＡ−Ｐ５Ｂ８６等）、ペニシリウム（Ｐｅｎ１ｃ
ｉ−］１１ｕｍ　）　Ｊ」ｘ　（ペニシリウム・ニグリ
カンス（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍｎｉｇｒｉｃａｎ日）
等）、フザリウム（Ｂ’ｕｓａｒｉｕｍ　）広）（７ザ
リウＡ　赤’Ｊ　二（Ｆｕ嬰す・ｉｕｍ　ｌ展ＩＡＭ　
５００　Ｂ）等）、ダレオスボリウム（Ｑｌｏｏｏ８ｐ
ｏｒｉｕｍ　）属（ダレオスボリウム・カキ（０］、ｏ
ｅｏｓｐｏｒｌ、ｕｍ　ｋａｌｃｌ、　ＩＡＭ　５０１
１　）等）、　、ｉ　−し、ｉ　ハシデウム（暫押匣速
３巴）耗（オーレオバシデウム・プルランス・バルメラ
ニゲナム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ−ｐｕｌｌｕ、
１ａ曹ｙａｒ、　ｍｅｌ畔ｇｅｎｕｍ　Ａ　−８、ＡＴ
ｃＯ２０６１２）等）などのカビ、サツカロミセス（Ｓ
＆ｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ　）　ｊ４　（サツカロミセ
ス鳴セレビシェ（Ｓａａｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ　ｃｅｒ
ｅｖｉｓｊ−ａｓ）等）、ロドトルラ（Ｒｈｏｄｏｔｏ
ｒｕｌｌａ　）属（ロドトルラ・グルチニス（Ｒｈｏｄ
ｏｔｏｒｕｌｌ、ａ　ｇｌｕｔｉｎｉｓ　）等）、ビヒ
ア（Ｐｌｃｈｉａ　）恥ル（ビヒアｅミソ（Ｐｉｃｂｉ
ａ　ｍ１ｓｏ　）　％　）　、ハ　４− ンゼヌラ（１（ａｎｓｅｎｕｌａ　）属（ハンセヌラ・
ミソ（１ｌａｎｅ−ａＨｕｌａ　ｍ１ｓｏ　）　等）　
、キャンディダ（伜二史隻つ属（キャンデイダ・トロピ
カリス　（Ｏ簡ｄｉｄ、ａ芭圧独史見）等）などの酵母
等の微生物起源の酵素やアスパラガス。

キクイモ等の植物起源の酵素が用いられる。微生物起源
のフラクトシルトランスフェラーゼｉＪ：　適当な培地
、たとえばシュークロース５．０％、ペプトン１．０％
、肉エキス０．７％、　Ｎａ０ｊ　Ｏ，５％を含イＪす
る培地にそれぞれの微生ｆ１勿の至適湯度、すなわち２
５〜６０°Ｃで２４〜９６時間培養し、培養終了後、菌
体を簡過まだは遠心分離等の手段で除去した培養注液、
さらにはこの培養濾液より限タＩ諸過法、硫安塩析法、
溶剤沈でん法、ゲル蘭過法、イオン交換りロマト法等の
酵素精製に関する常法によって精製純化した酵素を用い
ることができる。

また、植物起源の酵素は柚物糺織を摩砕等の物理的手段
により破りした後、酵素を抽出１〜・その抽出液または
抽出液から常法で精！ｌ！ｉした酵素を用いることがで
きる。

このようにして１４１られｆＣ，酵素をシュークロース
に作用ざせて目的とする低カロリー甘味料を得ることが
できるが、工業的転移反応条件について７１！ｔ々検肘
の結果、以下の条件で実施することが好ましい。ずｔ［
わち、転移反応時のシュークロース没ＩＩＱを５〜７０
％、装置　＜け３０〜６０％とする。

■１′だ反応ＴＩＨ、反応濁１１Ｊ：　ｌ（１酵素の、
！１シ汽口こより異なるが、ｐ１１４．０〜７．０　、
　温１ｒ、！、２５〜６５　’Ｃ、好マＬ　＜Ｖｌ、５
０〜６０°０とする。酵素使用ｆｄについてはシューク
ロース１ｇ当り５〜２００単位、好ましくｉｌ、　２　
ｎ〜８０中位とする。ここで１小素の栄位は、５％シュ
ークロース溶液１．０　ｍｌ、　ｐｌ＋　５．０の紡抄
【沙１、０　ｍｌ！にｒ＋’ｒ　Ｊｆ　）ｆ＆　０５　
ｍｌを徐加し、４０°Ｃで６０分間反応さ刊／Ｃとき、
反＋ｒ：、液２−５　Ｔｎｌ中に６０分間に１７／ｎ１
０１Ｇのグルコースを１１．成するｒｉＹ素１１ｔを１
１１１位として表示する。

転４−を反１ノ１）：終了林・、加熱１−てｉＩＯ′素
を失活させ、活性１．）Ｊによりｌｉ＋？色し、さらに
イオン交換松脂で脱ｊ−熱しだ後、ｔａ縮して目的物を
得る。転＃紹成ｑクツの分相は、たとえばマイクロボン
ダパックＣ１Ｉカラム（ウォーターズ・リミテッド製）
を用い、アセトニトリル：水（８ｏ　：　２０　（ｖ／
ｖ））の溶剤系を用いた高速液体クロマトグラフィー法
で行なうことができる。

このようにして旬られた低カロリー住林料の組成は、た
とえばグルコース３０％、シェーク０−ス１１％、ＧＦ
２２８％、　Ｑ’Ｆ３２　！５％、　Ｇ’Ｆ４５％。

ＧＦｓ　１％であるが、それぞねのｌ＋’Ｉｌｆ　ＬＩ
Ｚ糖の４．１１成し１反応条件により押々の飴をとリイ
ー［る。

オリゴ糖のＧＦ２としては〇−β−η−フラクトフラノ
シルー　（２→１）−０−β−フラクトフラノシル−（
２→１）−α−Ｄ−グルコピラ／シト。

Ｏ−β−Ｄ−フラクトフラノシル−（２→６）−〇−β
−グルコピラノシル−（１→２）−β−Ｄ−フラクトフ
ラノシド、０−ρ−Ｄ−フラクトフラノシル−（１＋６
）−０−７９−フラクト７ラノシルー　（２→１）−α
−Ｄ−グルコピラノシド等があり、ＧＦｓとして１７１
：Ｏ−β−Ｄ−フラクトフラノシル−（２→〔１−０−
β−１）−７ラクト７ラノシルー２〕２→１）−α−Ｂ
−グルコピラノシド、　　　゛０−β−Ｄ−フラクトフ
ラノシル−（２→６）−〇　７− 〔β−Ｄ−フラクトフラノシルー　（２→２）〕−〕〇
−α−η−グルコピラノシルー（１→２）−β−１〕−
フラクトフラノシド等があり、ＧＦ４として）ＪＯ−β
−℃−７ラクトフラノシルー　（２→〔１−Ｏ−ρ−Ｊ
）−フラクトフラノシル−２〕３→１）−α−Ｄ−グル
コピラノシド等がある。

１、ｒ：　Ｌ・、Ｇ７ｐ２のうちの０−β−Ｄ−フラク
トフラノシル−（２→１）−０−β−フラクトフラノシ
ル−（２→１）−α−Ｄ−グルコピラノシド（以下、１
−ケスドースと称する。）　、　ＧＦｓのうちの〇−β
−Ｄ−フラクトフラノシルー　（２−（１−０−β−Ｄ
−フラクトフラノシルー２〕２→１）−α−Ｄ−グルコ
ピラノシド（以下、こストースと称する３、）＄−よび
０１１４の０−β−Ｄ−フラクトフラノシル−（２→（
１−ｏ−７＞−：ｏ−フラクトフラノシル−２〕３→１
）−α−Ｄ−グルコピラノシドｔ」２俊記試験例１およ
び試験例２で示す如く低カロリーであり、これらを含有
するオリゴ糖組成物は必然的に低力ｐリーせ１１４ミ料
である。

また、７ラクトシルトランスフエラーゼをシュ　８− 一クロースに作用することによって：ｌ（１られるグル
コース、シュークロースおよびＧＦｚ　、　ＧＦＩＩ、
　Ｏｌｌ等の７ラクトオリゴ糖類から成る低カロリーは
味料の甘味はシュークロースを１００としだ場イ）、６
０〜８０であシ、フラクトオリゴ糖）了ｊのみから成ン
。

低カロリー甘味料の甘味は３０〜６０である。

このような甘味料０：単で−１−１，ｌ“１から５れ１
．類の混合４１ｉ４１または５糖類から５糖づ３″１の
ｉ’！ｉ’；合Ｉ吻であるために、シュークロースに近
い粘度をイｊｌ−、イ！（：型性、保温性等の食品加工
上必要な物理化学的ｍｌ性υＩも、従来食品加工上に用
いられている糖類、糖アルコール類の示すｄｈ物性の範
囲にあるので、これをＪｌ’１床料として用いることに
より飲食物）に゛け昧を伺与すると共に食品加工上必１
＆とされる。ｉ（１物性を飲食物に伺与することもでき
る。従って、このよりなけ林料を用いた飲食物にあって
は従来から用いられている糖類や糖アルコール類を用い
た飲食ｅ＋に比たはノンカロリー飲食物を提供できるも
のである。

次に、本発明の低カロリー甘味料並びにこれを用いた低
カロリー飲食物の製造法について試験例↓・にび実１ｔ
’ｏｉ例を示して詳細に説明する。

試験例１ 体１７３　ｋｙのウサギの小腸粘膜からＹ、　Ｔａｋｅ
ｏｕ、ｅの方法（ジャーナルオブバイオケミストリ〜、
第６５巻、第５４５　ｂｌ’、＋　１９６９年）にした
がって、小腸二わ１１類分１１Ｉ’（ｔｉｂ素をｄｌ、
１．Ｉ製した。この粗酵素系にはシュクラーゼ活性とし
２て２８０　Ｕ／１１ｅ、マルターゼ活性が５４０　Ｔ
ｌ／ｌｅｌ、　　）レバラーゼ活性８　ｔｒ　７／ｒｎ
ｌが夫々含まれていた。

５％Ｌ’ｔ　ｌ！メの基質１−　Ｏｍｌ＋　　０．２５
ＭＤ４６紛Ｍｈ液（ｐＨ６，５）　　１．０駅１．上記
１１１酵素液０．５　ｍｌを加え５７°Ｃで２４時間反
応させ“た後、ウォーターズ社製のマイクロボンダパッ
ク　（μＢｏｎｄａｐａｃｋ　）　ＯＨカラムを装置し
た高速液ｔ４、クロマトグラフィー法で分仰ｆ率を求メ
た。なお、ｍ剤糸ｖ１コアセトニトリル：水−７５＋２
５のものを用いた。結果を表−１に示す。

ｔ、ｒお、分音率を二１下記の式により求めた。

表−１ウサギ小腸二糖類分Ｗｉ＋ＶＷ素による分岸１シ
ュークロース　　　　　　１００ マルトース　　　　　　　　１００ １−ケスドース０１〇 ニスドース＄１０ １Ｆ−フラクトフラノシル−０ ニスドース０ ＋１１０−β−Ｄ−フラクトフラノシル−（２→１）−
ｏ−β−フラクトフラノシル−（２→１）−α−Ｄ−ゲ
ルコピラノシド ＄２０−β−Ｄ−７ラクトフラノシルー（２→〔１−０
−β−Ｄ−フラクトフラノシルー２〕２→１）−α−Ｄ
−グルコピラノシド 中３０−β−Ｄ−フラクトフラノシル−（２→〔１−０
−β−Ｄ−フラクトフラノシルー２〕３→１）−α−Ｄ
−グルコピラノシド（以下、同じ） 表−１に示すように１−ケスドース、ニスドースおよび
１Ｆ−フラクトフラノシルーニストースシＪウサギの小
腸二糖類分解酵素によってまったく分＝１１− 解されなかつｆｒ−。

試験例２ 体ルｉ′１７０ｇのウィスター系Ｈトラット　（１群３
０匹）を１７時間絶ＪＺｔさせた後、各種ｔｌＩ類を３
　Ｐ／　ｋｙの割合で経「１投与シフ、投与後、５０分
、６０分。

９０分、１２０分および１８０分で夫々６匹より１宋血
を行い、グルコースオキシダーゼ法で血中のグルコース
量を定！１１シた。結果を表−２に示す。

１１１ｆｆＪｊＪ：＜　　Ｉｎｎ　　１０ｒｌ　　１０
，０　１００　１００シユークトス　２８７　　２５４
　　　２２１　　　１６５　　　１７７グルコース　５
４１　２８６　　１８５　　　＋６５　　１＜Ｓ３フラ
クトース　２３／ｉ　　　２５２　　２４６　　　２３
２　　　１Ｂ５１−ケスドース　１３９　１２２　　　
１２１　　　１２３　　　１２３、ニスドース　　１２
３　　　１０９　　１０６　　１０８　　　１１９１Ｆ
−フラクト　１２０　　１０９　　　１０４　　１１０
　　　１０９７ラノシルー ニスドース なお、表中の品数ｆ１ｔｉ　ｌｄ非投与区の血糖（■／
ｃ３１．）１２− を１００としたときの比較値で示した。非投与区の血糖
値は５０分、６０分、９０分、１２［）分。

１８０分で夫々６１±４．５．６５±５．０．６７±２
．３．７３±７．０．６４十五７であった。

表−２から明らかなように、１−ケスドース。

ニスドースおよび１Ｆ−フラクトフラノシル一二ストー
スからの血糖の」１昇１’：Ｊ：　ｆ４（ぬられなかっ
た。

このことは本発明のフラクトオリゴ糖が（ト内で吸収さ
れず、したがって実質的にはカロリーどならないことを
示している。

実施例１ シュークロース５０％、ペプトン１．０％、肉エキス０
．７％、　Ｍａｉｌα３％を含有するＢＳ培地１０ＩＩ
Ｉｌをそれぞれ２本の試験管に分注し、１２０°Ｃで６
０分殺菌後、これにアスペルギルス・ニガー　（Ａｓｐ
ｅｒｇｉｌｌｗ　曲回）　ＡＯＥ−２−１、ＦＫＲＭ−
Ｐ　５８８６１白金耳を植菌し、２８°Ｃで２４時間培
養した。

得られた培養液をＢＳ培地２００ｉ／を含む三角フラス
コ（１２０°Ｃで３０分間殺菌ずみ）２本にそれぞれ１
０ｍ／ずつ植菌し、２８°Ｃで２４時間禍とう培養を行
ない前培養とした。

ＢＢ培地２０ｔを５０ｔジャーファーメンタ−に仕込み
、１２０°Ｃで３０分間殺菌した後、冷却して前記前培
養液４００ｍ１を植菌し、３００ｐ。

２８°Ｃで７２時間培養した。培養終了後、菌体を沖過
により除去し、培養濾液２０１を得た。この培養濾拾２
０１を限外濾過法により減縮、精製して酵素液２ｔをイ
（１だ。この酵素活性は２４０婚位／ｍｅであった。

シュークロース１０に９に水６．７１を加えて泊解し、
ｐＨを６．　［１に調軒俵、酵素をシュークロース１グ
ー当り４Ｂ単位添加して、５０°Ｃで７２時間転移反応
を法：　ｌ１ｔｉ　Ｌ、た。転移反応終了後、１００°
Ｃで１５勺間加熱して酵素を失活させた後、対固形分０
５％の粘性１！Ｙ（を加えて脱色した。活性炭を除失イ
皮、アンバーライトエＲ・１２０Ｂおよびアンバーライ
トエＲＡ・４１１のイオン交換φ１脂で処理し、次いで
７５％ｗ／ｗγｉｌ＋ｊ’、　Ｉ（１：に製置）して低
カロリー甘味料１２ゆを得だ。

イ４られブこ甘味（ζ１の糖組成はグルコース３６％。

２９％、　ＧＦｓ　２０％、０１４％であった。

次に、本発明に係る低カロリー！−１［林料を飲食物の
製造に応用した例に・つき述べる。なお、本実施例にお
いて用いた低力ｇ　ＩＪ−け昧料の組成は下記の通りで
ある。

甘味料Ａ、ニゲルコース３６％、フラクトース２％、シ
ュークロース１０％、１− ケスドース２５％、ニスドース２４％。

１Ｆ−フラクトフラノシル−ニスドー ス６％ ｕ林料ｎ＋ｉ−ケスドース４５％、ニスドース４６％、
ＩＦ−フラクトフラノシル一 二ストース９％ 実施例２　ねりようかんの製造 寒天１２）を３時間水に浸ｒｉ！／ｌ、ｆｒ抜、水を切
り、これを破砕した。次いで水２６０　ｍｌを加え、こ
れを加熱溶解した。これに甘味科人（水分２５％Ｗ　／
　Ｗ）　９６０ｆ／を加え、寒天が完全に溶Ｗ（１−、
たのち温（過　　　゛する。この寒天を火にかけ、生あ
ん５００ｙを加え′Ｃ混和し糖ｊΩ７０〜７１％にまで
煮つめた後、流し箱に入れて固めようかんとした。なお
、対照として−け法科Ａの代りに砂糖７２０１を用いて
同様にＬ７で４′、）す」二うがんを（ｍｌ造した。

１１部日：４’ｉＡを用いたねシようかん１００ｙのカ
ロリー１’Ｊ’、　１５５　ｃａｌであり、対照区のカ
ロリーは２６６　ｃａ、ｌであった。

７ｔ＋４１＋ｔｌｉ例５　チューインガムの製造甘味料
Ｂの粉末７５部、ガムチクル２２部を溶解、混合し／こ
後、香料、メントールを添加、混合ｔ７て＾′１１８す
ま氾圧扁ロールで一定の厚さに圧延した（ぐ、ｖＪ餅、
乾燥して板ガムを製造した。まだ、対照とＬ−で−１１
１−林料Ｂの代りに砂糖５０部、ブドウ糖２５部を用い
て同様に板ガムを製造した。

目”林料Ｂを用いたガムは実質的にノンカロリーであり
、対照区のガム１０ｇ−当りのカロリーは３０　ｃａｌ
であった。

特許出願人　明治製菓株式会社

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １　）　　Ｃｆｉ　％　中、シュークロースに７ラクト
   ースが１〜４分子結合したオリゴ豐類を含有する低カロ
   リー甘味料。 ２）組成物中、シュークロースに７ラクトースが１〜４
   分子結合したオリゴ労類を含有する低カロリー甘味料を
   使用することを特徴とする低カロリー飲食省の製造法。