DE3232531A1 - Kalorienarmes suessungsmittel und verfahren zur herstellung von nahrungsmitteln und getraenken mit niedrigem kaloriengehalt unter verwendung desselben - Google Patents

Kalorienarmes suessungsmittel und verfahren zur herstellung von nahrungsmitteln und getraenken mit niedrigem kaloriengehalt unter verwendung desselben

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DE3232531A1 DE19823232531 DE3232531A DE3232531A1 DE 3232531 A1 DE3232531 A1 DE 3232531A1 DE 19823232531 DE19823232531 DE 19823232531 DE 3232531 A DE3232531 A DE 3232531A DE 3232531 A1 DE3232531 A1 DE 3232531A1
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Description

HOFFMANN · EITLE & PARTNER
PATKNT- UND RECHTSANWÄLTE
PATl.NTANWALTE DIPL.-ING. W. ETI LE . DR. RER. NAT. K. HOFFMANN · DIPL.-ING. W. LEHN
DIPL.-INO. K. FÜCH:JLE ■ PR. RER. NAT. B. HANSEN · DR. RER. NAT. H.-A. BRAUNS . DIPL.-ING. K. GDRG
DIPL.-INQ. K. KOI ILMANN · RECHTSANWALT A. NETTE
37 441 m/pc
Meiji seika Kaisha Ltd., Tokyo / Japan
Kalorienarmes süßungsmittel und Verfahren zur Herstellung von Nahrungsmitteln und Getränken mit niedrigem Kaloriengehalt unter Verwendung desselben
N Die Erfindung betrifft ein kalorienarmes Süßungsmittel sowie ein Verfahren zur Herstellung von Nahrungsmitteln und Getränken mit niederem Kaloriengehalt unter Verwendung des genannten Süßungsmittels.
5
Bisher wurde bei der Herstellung von Süßwaren und Nahrungsmittel in großem Maße Sucrose verwendet, was auf deren ausgezeichnete Eigenschaften zurückzuführen ist, wie gute Süßkraft, körperlicher Geschmack (body taste) und
TO Kristallini tat. Sucrose bildet jedoch ein Substrat für Dextransucrase, welche von intraoralen Mikroorganismen gebildet wird; dies bringt es mit sich, daß die ständige Aufnahme zur Sucrose zur Bildung großer Mengen an unlöslichem I)GXl ran im Mund fuhrt. Auf diese Weise wird die !> Bildung des '/,ahnbo.1 ages, der sogenannten "Plaque" beischlouniyt. Aufgrund dessen nimmt man an, daß Sucrose ka~ riogon wirkt. Jn ."letzter Zeit besteht eine Tendenz zur
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Reduzierung der Kalorienaufnahme zur Verhinderung von Fettleibigkeit. Es besteht somit ein Bedarf nach einem Süßungsmittel mit niederem Kaloriengehalt anstelle der bisher verwendeten Süßungsmittel mit hohem Kaloriengehalt, wie z. B. Sucrose.
Die Erfinder haben es sich zur Aufgabe gemacht, von Sucrose abgeleitete bzw. mit Sucrose verwandte Zucker mit niederem Kaloriengehalt zu entwickeln, die noch über die ausgezeichneten Eigenschaften der Sucrose verfügen. Als Ergebnis dieser Untersuchungen hat man nun gefunden, daß Oligosaccharide, die erhalten werden, indem man Fructosyltransferase auf sucrose einwirken läßt, d.h. ein Oligosaccharid in welchem ein Molekül Fructose an Sucrose gebunden ist (im folgenden als GF- bezeichnet), ein Oligosaccharid, in welchem zwei Moleküle Fructose an Sucrose .gebunden sind (im folgenden als GF3 bezeichnet), und ein Oligosaccharid, in welchem drei Moleküle Fructose an Sucrose gebunden"sind (im folgenden als GF4 bezeichnet) Zucker mit niederem Kaloriengehalt darstellen. Die hier verwendeten Oligosaccharide, wie GF2, GP3/ GF. und GFc, können aus dem transferierten Zuckergemisch, welches erhalten wird, indem man Fruetosyltransferase auf Sucrose einwirken läßt, z.B. durch Chromatografie an AkLivkoh-Ie, Ionenaustauschchromatografie etc. isoliert und gereinigt werden. Vom praktischen Gesichtspunkt her ist es jedoch bevorzugt, das Oligosaccharidgeinisch als solches zu verwenden. Diese Oligosaccharidzusammensetzungen können außerdem unter Zugabe von Zuckeralkoholen, v/ie Sorbit, Mannit, Multit und künstlichen süßungsmitteln, v/ie Dehydrochalcon und Steviosid, verwendet werden. Die durch
3232537
Einwirkung von Pructosyltransferase auf Sucrose erhaltenen Zuckerzusammensetzungen können auch in der Form verwendet werden, bei der die darin enthaltenen Monosaccharide, d.h. Glucose und Fructose allein, selektiv durch katalytische Reduktion einer wäßrigen Lösung der genannten Zuckerzusammensetzungen (eingestellt auf pH-Wert 7 bis 9) bei einer Temperatur von 50 bis 1300C und einem Wasserstoffdruck von 50 bis 120 kg/cm in Gegenwart eines Nickelkatalysators in einer Menge von 3 bis 10 %, bezogen auf den Feststoff, in Sorbit und Mannit umgewandelt worden sind.
Die Zusammenstzung gemäß der Erfindung besitzt ausgezeichnete Eigenschaften als Süßungsmittel, wie z. B. gute Süßkraft,, eigenen Körpergeschmack, gute Feutigkeitsretension etc. und ist außerdem kalorienarm.
■Wie vorstehend beschrieben stellt die Zusammensetzung, die als Komponente Oligosaccharide enthält, die aus 1 bis 4 an Sucrose gebundene Fructosemoleküle bestehen (im folgenden als Süßungsmittel mit niederem Kaloriengehalt bezeichnet) ein kalorienarmes Süßungsmittel dar und wird durch Einwirkung von Fructosyltransferase auf Sucrose erhalten.
Die hier verwendete Fructosyltransferase besitzt die Aktivität, in der Hauptsache auf Fructose einzuwirken, um die ß-l-2-Bindung zwischen Fructose und Glucose zu trennen (sever), dann die gebildete Fructose unter Erhalt von GF2 auf Sucrose zu transferieren, und im weiteren unter Erhalt von GF3 Fructose auf GF2 zu transferieren. Sie unterscheidet sich von Inulosucrase (2.4.1.9) und Levansucrase (2.4.1.10), wie sie in Enzyme Nomenclature
(Academic Press, 1978) beschrieben werden, dadurch, daß die Reaktionsprodukte Oligosaccharide darstellen, jn welchen Fructose an Sucrose gebunden ist, wie z.B. als GF«,
GF3 etc..
5
AlsQuelle für das Enzym dienen Mikroorganismen, wie Pilze, z.B. der Gattung Aspergillus (Aspergillus niger ACE-2-1, FERM-P5886, etc.), der Gattung Penicillium (Penicillium nigricans, etc.) Fusarium (Fusarium lini IAM 5008, etc.), der Gattung Gloeosporium (Gloeosporium kaki IAM 5011, etc.), und der Gattung Auroobasidium (Aureobasidium pullulans var. melanigenum, A-8, ACTT 20 612, etc.) und Hefen, z.B. der Gattung Saccharomyces (saccharomyces cerevisiae, etc.), der Gattung Rhodotorulla (Rhodotorulla glutinis, · etc.), der Gattung Pichia (Pichia miso, etc.), der Gattung Hansenula (Hansenula miso, etc.), und der Gattung Candida (Candida tropicalis, etc.) sowie Enzyme, die aus Pflanzen erhalten werden,, wie Spargel und Jerusalemartichoke. Fructosyltransferase mikrobiellen Ursprungs kann erhalten v werden durch Kultivierung des jeweiligen Mikroorganismus bei einer für den Mikroorganismus optimalen Temperatur, z. B. bei 25 bis 300C, für einen Zeitraum von 24 bis 96 Stunden, in einem geeigneten Medium, z.B. einem Medium, welches enthält:
5,0 % Sucrose, 1,0 % Pepton, 0,7 % Flei.schext.rakt und 0,3 % NaCl; nach Beendigung des Kultivierens der Mikroorganismen werden die Zellen durch Filtration oder Zentrifugation usw. abgetrennt unter Erhalt eines Kulturfiltrats. Es kann das Filtrat als solches verwendet werden oder ein Enzym, welches durch Reinigung des Filtrate nach bekannten konventionellen Verfahren der Enzymreinigung erhalten wird, wie z.B. Ultrafiltration,
Aussalzen mit Ammoniumsulfat, Lösungsmittelfällung, Gelfiltration oder lonenaustauschchromatografie. Das Enzym pflanzlichen Ursprungs kann erhalten werden durch Zerstörung des Pflanzengewebes mit Hilfe physikalischer Mittel, wie Malen und anschließender Extrahierung des Enzyms. Es kann der Rohextrakt als solcher oder ein Enzym daraus verwendet werden, welches durch Reinigung des Extraktes nach üblichen Methoden erhalten wird.
nas gewünschte süßungsmittel mit niederem Kaloriengehalt kann dann erhalten werden, indem man das auf diese Weise erhaltene Enzym auf Sucrose einwirken läßt. Zahlreiche Untersuchungen hinsichtlich geeigneter Bedingungen der industriell durchgeführten Transferreaktion haben ergeben, daß die folgenden Bedingungen bevorzugt sind. Die Sucrosekonzentration wird in der Transferreaktion auf von 5 % bis -70 %, vorzugsweise auf 30 bis 60 % eingestellt. Der pH-Wert der Reaktion und die Reaktionstemperatur betragen in Abhängigkeit vorn Ursprung des Enzyms jeweils 4,0 bis 7,0 und von 2D bin 65°C, vorzugsweise 50 bis 600C. Die verwendete Enzymmenge beträgt von 5 bis 200 Einheiten, vorzugsweise 20 bir. 80 Einheiten des Enzyms pro g Sucrose. Die Enxymnien'je wir:Π hier in Form von "Einheiten" angegeben, wobei eine Einheit als die Enzymmenge definiert ist, die über eine Aktivität verfügt, welche ein ,uMol Glucose pro 2,5 rn.l der Reaktionslösung ergibt, wenn die Reaktion dutch 'Zugabe von 0,5 ml einer Enzyinlösung zu 1,0 rnl einer 5 %-igen Sucroselösung und 1,0 ml einer Pufferlösung mit dein pH-Wert 5,0 und anschließendem Erwärmen auf 400C über einen Zeitraum von 60 Minuten durchgeführt wird.
Nach Beendigung der Transferreakfcion wird das Reaktionsgemisch erwärmt, um das Enzym zu inaktivieren, mit Aktivkohle entfärbt, mit einem Ionenaustauschharz entsalzt und konzentriert, um das Endprodukt zu erhalten. Die Analyse der nach der Transferreaktion erhaltenen Zusammensetzung kann mit Hilfe von Hochgeschwindigkeits-Chromatografie unter Verwendung einer Mikrobondapack CH-Säule (hergestellt von Waters, Ltd.) und einem Lösungsmittelsystem aus Acetonitril/Wasser (80:20(v/v)) durchgeführt werden.
Das auf diese Weise erhaltene Süßungsmittel mit niederem Kaloriengehalt hat z.B. folgende zusammensetzung: 30 % Glucose, 11 % Sucrose, 28 % GF-, 25 % GF3, 5 % GF. und 1 % GF5. Diese Zusammensetzung der Zuckerkomponenten kann jedoch in Abhängigkeit von den Reaktionsbedingungen stark schwanken.
Unter den Oligosacchariden sind zu nennen als GF„:
0-ß-D-Fructofuranosyl-(2->l)-0-ß-f ructof uranosyl-(2-7Ί )~ - oC-D-gulcopyranosid,
O-ß-D-Fructof uranosyl- (2-^6 )-0-ß-glucopyranosyl-(1-^2 )-ß-D-f ru« ctofuranoside,
O-ß-D-Fructof uranosyl-(2-j6 )-O-ß-f ructof uranosyl-(2->l)-oC-D-qLucopyranoside, etc.;
als GF3:
O-ß-D-Fructof uranosyl-(2-7 Γϊ-0-ß-D-f ructof uranosyl-2J 2^>1) - ö(_-D-glucopyranosid,
O-ß-D-Fructof uranosyl-(2-^6 )-O- £ ß-D-f ructof uranosyl-(2->2 Q -0-o6-D-glucopyranosyl-(l-2)-ß-D-fructofuranosid, etc., und als GF.:
4 r ^
O-ß-D-Fructof uranosyl-(2-?> [l-O-ß-D-f ructof uranosyl-2 J 3-}l) -oL-D-glucopyranosid, etc..
Von GF2 besitzt
O-ß-D-Pructof uranosyl- (2-^1 )-O-ß-f ructof uranosyl- (2-}l)- cc -D-glucopyranosid (im folgenden als 1-Kestose bezeichnet), von GF3 besitzt
o-ß-D-Pructof uranosyl-(2->/.l-0-ß-D-f ructof uranosyl-2] 2->l) -06-D-glucopyranosid (im folgenden als Nystose bezeichnet), und
von GF4 besitzt
O-ß-n-Fructofuranosyl-(2-i>£*l-0-ß-D-fructofuranosyl-2j 3-£L)
_oC-n-glucopyranosid
einen niederen Kalorienwert, wie dies im nachfolgenden Versuchsbeispiel 1 und Versuchsbeispiel 2 beschrieben wird; somit sind Oligosaccharidzusammensetzungen, welche diese enthalten, notwendigerweise niedrig kalorische Süßungsmittel.
Die Süßkraft der niedrig-kalorischen Süßungsmittel, die erhalten werden durch Fructosyltransferase auf Sucrose, und sich aus Glucose, sucrose und Fructooligosacchariden, wie GF2' GF3 und GI%4 zusammensetzen, beträgt 60 bis 80, wenn man die Süßkraft von Sucrose als 100 definiert, wohingegen ein niedrig-kalorisches süßungsmittel, welches nur Fructooligosaccharide umfaßt nach demselben Standard im Bereich von 30 bis 60 liegt.
Da diese Süßungsmittel ein Gemisch darstellen, welches von den Monosacchariden bis zu Pentasaccharide umfaßt oder ein Gemisch, welches von Trisacchariden bis Pentasaccharide umfaßt, besitzen sie eine Viskosität ähnlich der von Sucrose; ihre physikalischen und chemischen Eigenschaften,
die im Hinblick auf die Nahrungsmittelverarbeitung von Interesse sind, wie die Beibehaltung der Form sowie die Feuchtigkeitsretension, fallen in den Bereich der verschiedenen physikalischen Eigenschaften, wie sie Zucker und zuckeralkohole aufweisen, wie bisher in der Nahrungsmittelverarbeitung verwendet worden sind; somit könnon die Süßungsmittel gemäß der Erfindung Nahrungsmitteln um] Getränken verschiedene physikalische Eigenschaften, wi.-> s ί .-·_> bei der Nahrungsmittelverarbeitung erforderlich sind, wi« auch Süße verleihen. Demzufolge erhöhen sich bei Nahrungsmitteln und Getränken, in denen derartige Süßungsmittel verwendet werden, die Kalorien weniger als dies bei Nahrungsmitteln und Getränken der Fall ist, die Zucker und Zuckeralkohole enthalten wie sie bisher verwendet worden sind, somit können diese Süßungsmittel niedrigkalorische oder kalorienfreie Nahrungsmittel und Getränke schaffen, wie sie bei der therapeutischen Diät oder bei der Schönheitsdiät für Diabetiker und fettleibige Personen geeignet sind.
Außerdem unterliegen die Hauptkomponenten des Süßungsmittels gemäß der vorliegenden Erfindung, d.h. GF-, GF3 und GF. nicht einer Zersetzung durch ein Disaccharid-abbauendes Enzym aus Kaninchendarm, so daß hierdurch eine Zunahme des Blutdruckes weitgehend unterdrückt wird im Vergleich zu den Fällen bei Verwendung von Sucrose odor Glucose. Dies bedeutet, daß die Süßungsmjttelzusammen-Setzung gemäß der vorliegenden 1-Jrfindung ein niedrigkalorisches Süßungsmittel darstellt.
Diese Tatsachen werden durch die Versuchsbeisplele 1 und demonstriert. In den Versuchen wurde als GF?, GF3 und GF A
JZJZOO I
- 10 -
jeweilsO-ß-D-Fructofuranosyl-^lJ-O-ß-D-fructofuranosyl-^-^l) - oC-D-glucopyranosid (im folgenden als 1-Kestose bezeichnet),
O-ß-D-Fructof uranosyl-(2-> [l-O-ß-D-fructofuranoxyl-2J 2·>1) -oC-D-glucopyranosid (im folgenden als Nystose bezeichnet) und
O-ß~D-Fructof uranosyl-(2~> j^l-O-ß-D-f ructof uranosy 1-2 J 3-H) -ei. -D-glucopyranosid (im folgenden als 1F-Fructofuranosyl-nystose bezeichnet) verwendet, 10
Versuehsbeifipiel 1
Ein intestinales Disaccharid-abbauendes Enzym wurde aus der Darmschleimhaut von Kaninchen (Körpergewicht: 3 kg) gemäß der Methode von Y. Takesue (Journal of Biochemistry, Band 65, 545 (1969)) hergestellt. Das ungereinigte Enzymsystem (Rohenzym) besaß 280 Einheiten/ml Sucroseaktivitat, 540 Einheiten/ml Maltoseaktivität und 8 Einheiten/ml Trehalase.
Ein Gemisch aus 1,0 ml 5 %-igem Substrat, 1,0 ml einer 0,25 M Phosphatpufferlösung (pH 6,5) und 0,5 ml des vorstehend hergestellten ungereinigten Enzymsystems wurde 24 Stunden lang bei 37°C umgesetzt. Das erhaltene Reaktionsgemisch wurde einer Hochdruck-Flüssigkeitschromatografie unter Verwendung von /U Bondapack CH (registriertes Warenzeichen, hergestellt von Wateis, Ltd.) und Acetonitril--Wasser (75:25) als Elutionsmittel unterworfen, wobei eine Zersetzungsrate erhalten wurde. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 1 aufgeführt. Die Zersetzungsrate wurde gemäß der folgenden Formel berechnet:
Zersetzungsrate (%) = 100 - Gew.% von nicht umgesetzem Substrat auf der Basis des gesamten Feststoffgewichtes des Reaktionsgemisches nach 24-stündiger Umsetzung
Tabelle 1
Zersetzung durch intestinales Disaccharid-abbauendes Enzym aus Kaninchen
Substrat Zersetzungsrate
Sucrose 100
Maltose 100
1-Kestose 0
Nystose 0
lF-Fructofuranosyl-nystose 0
wie die vorstehende Tabelle 1 zeigt, werden 1-Kestose Nystose und 1F-Fructofuranosyl-riystose überhaupt nicht durch intestinales Disaccharid-abbauendes Enzym von Kaninchen zersetzt, bzw. abgebaut.
2!) Vor «uoh»bei i:p_ial 2
Männliche Wistarratten (Körpergewicht: 170 g, 30 Ratten pro Gruppe) wurden 17 Stunden lang fastengelassen. Jedes dor nachstehend aufgezeigten Saccharide wurde den Ratten in einer Dosis von 3 g/kg oral verabreicht. Nach 30, 60,
90, 120 oder 180 Minuten nach der Verabreichung wurde von 6 Ratten jeder Gruppe Blut abgenommen und ihr Glucosegelia.lt im Blut mit Hilfe der Glucoseoxidase-Methode bestimmt. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 2 zusammengestellt. 5
Tabelle 2
Veränderungen im Blutzuckergehalt bei Ratten ohne
Nahrungsmittelzufuhr
30 Min. 60 Min. 90 Min. lJW__Mjj_n_. 180__Min.
Kontrolle (keine 100 100 100 100 100 Verabreichung)
15
Sucrose 287 254 221 163 177
Glucose 341 286 185 163 163
252 246 232 183
122 121 123 123
109 106 108 119
109 104 110 109
Die in der vorstehenden Tabelle 2 angegebenen Vierte worden im Vergleich zu dem Blutzuckergehalt (rng/dl) der Kontrollgruppe, welche als 100 angenommen wurde, angegeben. Die Blutzuckergehalte der Kontrollgruppe nach 30, 60, 90, 120 und
20 Fructose 236
1-Kestose 139
Nystöse 123
25
IF-Fructofuranosyl- 120
nystose
180 Minuten betrugen jeweils 61 + 4,3, 65 j+ 5,0, 67 + 2,3, 73 +7,0 and 64 + 3,7.
Wie aus Tabelle 2 zu entnehmen ist, wurde keine Zunahme des Blutzuckers bei 1-Kestose-,Nystose- und lF-Fructofuranosyl-nystosegruppen beobachtet. Dies zeigt, daß Fructooligosaccharide gemäß der vorliegenden Erfindung nicht in den Körper absorbiert werden und deshalb keine wesentlichen Kalorien liefern.
Das kalorienarme Süßungsmittel μηα das Verfahren zur Herstellung von kalorienarmen Nahrungsmitteln und Getränken mit Hilfe desselben wird im folgenden im Detail durch Beispiele näher erläutert.
Besipiel 1
10 ml Anteile von BS-Medium, welches 5,0 % sucrose, 1,0 % Pepton, 0,7 % Fleischextrakt und 0,3 % NaCl enthielt, wurden jeweils in zwei Reagenzgläser gegossen. Nach dem 30-minütigen Sterilisieren bei 1200C wurde jedes der Medien mit Hilfe einer Platindtahtschleife mit Aspergillus n_iger ACE-2-1, FERM-P5886 inokuliert und die Kultivierung 24 Stunden lang bei 28°C durchgeführt.
10 ml Anteile der erhaltenen Kulturbrühe wurden jeweils in zwei Erlenmeyerkolben, welche je 200 ml des BS-Mediums (30 Minuten bei 1200C sterilisiert) inokuliert; die Kultur wurde 24 Stunden lang bei 28°C zur Vorkultivierung geschüttelt.
In einen 30 1 I3a].lon~Ferraeavt.or wurden 20 1 des BS-Mediums gegeben. Nach dom 30-minütigen Sterilisieren bei 12Ü°C wurde das
BS-Medium gekühlt und mit 400 ml der vorstehenden Vorkulturbrühe inokuliert. Die Kultivierung wurde bei 300 UpM 72 Stunden lang bei 28°C durchgeführt. Nach Beendigung der Kultivierung wurden die Zellen durch Filtration entfernt, wobei 20 1 eines Kulturfiltrates erhalten wurden. 20 1 dieses Kulturfiltrates wurden konzentriert und durch Ultrafiltration gereinigt, wobei 2 1 einer Enzymlösung mit einer Enzymaktivität von 240 Einheiten pro ml erhalten wurden.
10 kg Sucrose wurden durch Zugabe von 6,7 1 Wasser aufgelöst. Nachdem die Lösung auf pH 6,0 eingestellt worden war, wurde das Enzym zu dieser in einer Menge von 48 Einheiten pro g Sucrose zugegeben und die Transforreaktion 72 stunden lang bei 5O0C durchgeführt. Nach Beendigung der Transferreaktion wurde das Reaktionsgemisch 15 Minuten lang auf 1000C erwärmt, um das Enzym zu inaktivieren; anschließend wurde Akltivkohle in Anteilen von 0,5 %, bezogen auf die Feststoffe, zugegeben, um das Reaktionsgemisch zu entfärben. Nach Entfernung der Aktivkohle wurde das Reaktionsgemisch mit ionenaustauschharzen von Amberlite IR.120B und Amberlite IRA.411 behandelt und dann auf 75 % G/G Konzentration eingeengt, wobei 12 kg eines kalorienarmen süßungsmittel erhalten wurden.
Das &\i£ diese Weise erhaltene Süßungsmittel hatte folgende Zuckerzusammensetzung: 33 % Glucose 4 % Fructose, 10 % Sucrose, 29 % GF9, 20 % GF-. und 4 % GF. .
Im folgenden werden Beispiele beschrieben, in welchen das kalorienarme Süßungsmittel gemäß der vorliegenden Erfindung für die Herstellung von Nahrungsmitteln und Getränken Einsatz, fand. Die zusammensetzungen der kalorienarmen süßungsmittel, die in den Beispielen verwendet wurden, sind folgende:
Süßungsmittel a
36 % Glucose, 2 % Fructose, 10 % Sucrose, 23 % 1-Kestose, 24 % Nystose, 6 % IF-Fructofuraiiosyl-nystose.
Süßungsmittel b:
45 % 1-Kestese,46 % Nystose, 9 % IF-Fructoruranosyl-nystose.
Beispiel 2
Herstellung einer süßen, pastösen MaBe von gedünsteten Bohnen (bezeichnet auch als "Neri-Yokan"):
12 g Agar-Agar wurden 3 Stunden lang in Wasser eingeweicht und nach Entfernung des Wassers gemahlen. Dann wurden 260irtl Wasser zugegeben und das Gemisch unter Bildung einer Lösung erhitzt. Süßungsmittel a (960 g) (Wassergehalt: 25 % G/G) wurden zugegeben und das Gemisch filtriert, nachdem der Agar-Agar vollständig aufgelöst war. Der Aqar-Aqar wurde_über einem Feuer placiert und 500 g der Hohbohnenmasse (jam) zugegeben und ein?; Gemisch geknetet. Nachdem das Gemisch durch Kochen eingeengt worden war, bis der Zuckergehalt 70 bis 71 % erreicht hatte, wurde das Gemisch in einen geeigneten Behälter gegeben (box) und gehärtet, um eine süße pastenartige Masse von gedünsteten Bohnen (Neri-Yokan) herzustellen. Als Kontrolle wurde eine .süße pastenartige Masse von gedünsteten Bohnen (Neri-Yokan) auf die gleiche Weise unter Verwendung von 720 g Zucker anstelle des sußungsmittels a hergestellt.
Der kalorische Viert von .100 g der süßen pastenartigen Masse von ijodüniiketon Dohnen, die das Süßungsmittel a enthielt, betrug 155 Kaiorion, wohingegen die der Kontrolle 266 Kai οι Lon bo:;a[i.
Beispiel 3
Herstellung von Kaugummi;
7 5 Teile des kalorienarmen süßungsmittel.1= b in Pulverform und 22 Teile Chiclegummi wurden aufgelöst und vermischt. Daraufhin wurde ein Geschmacksntoff und Menthol zu diesem zugegeben und anschließend vermischt und geknetet. Das Gemisch wurde mit Hilfe eines Walzwerkes zur gewünschten Dicke ausgerollt.
Daraufhin wurde das ausgerollte Produkt geschnitten und getrocknet/ um Plattengummi herzustellen. Zur Kontrolle wurde ein Plattengummi auf die gleiche Art und Weise hergestellt, wobei jedoch 50 Teile Zucker und 25 Teile Glucose anstelle dos Süßungsmittel b verwendet wurden.
Der unter Verwendung des Süßungsmittel b hergestellte Gummi war im wesentlichen kalorienfrei; der kalorische Wert pro 10 g des Kontrollgummis betrug 30 Kalorien.

Claims (1)

  1. HOFFMANN · EITLE & PARTNER
    PATENT- UNO R1-ÜHTSANWÄI.TE
    PATENTANWÄLTE DIPL.-ING. W. EITLE · DR. HI R. NAT. K. HOFF MANN · DIPU-ING. W. LU IN
    DIPL.-INQ. K. FCICHSL-E · DR. RER. NAT. B. HANUEN · DR. RER. NAT. H.-A. BRAUNS . t UPL.-ΙΝΘ. K. GO! iO
    DIPU-ING. K. KOHLMANN . RECHTSANWALT A. NETTE
    37 441 m/pc
    Meiji Seika Kaisha Ltd., Tokyo / Japan
    Kalorienarmes Süßungsmittel und Verfahren zur Herstellung von Nahrungsmitteln und Getränken mit niedrigem Kaloriengehalt unter Verwendung desselben
    PATENTANSPRÜCHE
    Kalorienarmes Süßungsmittel, dadurch gekennzeichnet, daß es oligosaccharide enthält, die aus 1 bis 4 an Sucrose gebundene Fruetosemoleküien bestehen.
    Verfahren zur Herstellung von Nahrungsmitteln und Getränken mit niederem Kaloriengehalt, dadurch gekennzeichnet, daß man ein kalorienarmes Süßungsmittel vervicndct, welches Oligosaccharide enthält, die aus 1 bis 4 an Sucrose gebundene Fructosemolekülen bestehen.
    ARA13ELLA«TRASSE 4 · D-BOOO MuNCHCN Π1 · TELEFON CO »O'J öl IO 07 ■ TI Lt X OH :·ί'Ο".) Ο ΆΤΙ IiQ · TCU'KO! 1I' Ι-ίΙΤί WIO'AMS
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Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6027395A (ja) * 1983-07-21 1985-02-12 Satoshi Shinohara フラクトオリゴ糖の製造方法
JPS6034134A (ja) * 1983-08-05 1985-02-21 Meiji Seika Kaisha Ltd フラクトオリゴ糖含有飼料ならびにこれを用いて家畜を飼育する方法
DE3580350D1 (de) * 1985-01-18 1990-12-06 Satoru Shinohara Verfahren zur herstellung einer frukto-oligosaccharose.
JPS61231993A (ja) * 1985-04-09 1986-10-16 Oriental Yeast Co Ltd 新規パン酵母
JPS6214792A (ja) * 1985-07-10 1987-01-23 Meiji Seika Kaisha Ltd フラクトオリゴ糖高含有物の製造法
JPS6277322A (ja) * 1985-09-30 1987-04-09 Tetsuo Takano 老化防止剤
CH670045A5 (de) * 1985-12-20 1989-05-12 Konsumex Kuelkereskedelmi Vall
US5032579A (en) * 1987-10-13 1991-07-16 Coors Biotech, Inc. Method for inhibiting the growth of salmonella
US4987124A (en) * 1987-10-13 1991-01-22 Coors Biotech, Inc. Method for inhibiting the growth of salmonella
US4902674A (en) * 1987-10-13 1990-02-20 Coors Biotech, Inc. Method for inhibiting the growth of salmonella
DK163332C (da) * 1988-03-23 1992-07-20 Danisco Fremgangsmaade til fremstilling af en blanding af inulider
FR2629985B1 (fr) * 1988-04-14 1994-01-21 Roussel Uclaf Application comme produits sucrants faiblement caloriques d'oligosaccharides fructosyles et les aliments, produits dietetiques et boissons les renfermant
US4927811A (en) * 1988-11-15 1990-05-22 Coors Biotech, Inc. Method and composition for improved animal husbandry
DK165769C (da) * 1989-09-22 1993-06-14 Danisco Fremgangsmaade til fremstilling af en blanding af sakkarider og anvendelse af blandingen ved fremstilling af et kaloriefattigt levnedsmiddel
WO1992008368A1 (en) * 1991-09-30 1992-05-29 Wm. Wrigley Jr. Company Chewing gum containing fructooligosaccharides
EP0661926B1 (de) * 1992-03-03 1998-06-10 Wm. Wrigley Jr. Company Wachsfreie kaugummi-zusammensetzung mit speziellen bindemitteln
DE4341780A1 (de) * 1993-12-08 1995-06-14 Suedzucker Ag Hydrierte Fructooligosaccharide
EP1254664A3 (de) * 1995-07-10 2004-01-02 Abbott Laboratories Verwendung von unverdaulichen Oligosacchariden zur Vorbeugung und Behandlung von Mittelohrentzündung bei Menschen
CA2621027A1 (en) * 2005-09-01 2007-03-08 Meiji Seika Kaisha, Ltd. Chewing gum comprising 1-kestose
DE102011083030A1 (de) * 2011-09-20 2013-03-21 Evonik Degussa Gmbh Mischungszusammensetzung und deren Verwendung als Süßungsmittel

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2000144A (en) * 1977-06-16 1979-01-04 Cpc International Inc Preparation of high fructose syrups by enzymatic transfructosylation of sucrose

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2000144A (en) * 1977-06-16 1979-01-04 Cpc International Inc Preparation of high fructose syrups by enzymatic transfructosylation of sucrose

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Patent Abstracts of Japan C-247 October 16, 1984, Vol. 8/225(=JP 59-1 10 621 A2) *

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