JP3061363B2 - ガラクト硫酸オリゴ糖、その製造方法およびその用途 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は硫酸基を有する酸性
オリゴ糖である新規なガラクト硫酸オリゴ糖およびその
製造方法に関し、さらに上記ガラクト硫酸オリゴ糖を含
有する血清コレステロール低下剤、食品添加物および該
食品添加物を添加した食品に関する。

【０００２】

【従来の技術】近年、オリゴ糖類は消化性の低い低カロ
リー甘味料として知られているが、さらに近年、保湿
性，水分活性調節性，タンパク質の保護・安定化性，デ
ンプンの老化抑制性などの優れた特性を持つものである
ことがわかった。また、オリゴ糖類には、難う蝕性，抗
う蝕性，静菌作用，整腸作用，血糖上昇抑制作用など有
用な生理作用もあり、食品産業上有用な素材としても注
目されるようになった。従来、オリゴ糖にはショ糖，乳
糖などに関連した種々のオリゴ糖が開発されているがい
ずれも中性単糖のみから構成されるオリゴ糖である。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】上記したように、従来
開発されたオリゴ糖は中性単糖のみから構成されるオリ
ゴ糖であり、硫酸基をもつ酸性オリゴ糖ではない。本発
明は新たなオリゴ糖の開発を目的としたものであって、
硫酸基をもつ新たな酸性オリゴ糖を製造し、さらにその
用途を開発することを目的としたものである。

【０００４】

【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、下
記の構造式を有する新規なガラクト硫酸オリゴ糖および
その製造方法に関する。さらに本発明は、上記上記ガラ
クト硫酸オリゴ糖を含有する血清コレステロール低下
剤、食品添加物および該食品添加物を添加した食品に関
する。

【０００５】

【化２】

【０００６】上記構造式のガラクト硫酸オリゴ糖（分子
式：Ｃ₁₂Ｈ₂₁Ｏ₁₄Ｓ、分子量：４２１、６−硫酸エステ
ルガラクトピラノシル−α１，３−（α，β）ガラクト
ピラノースの構造）は新規なオリゴ糖である。

【０００７】上記構造式のガラクト硫酸オリゴ糖を製造
するには、あまのり属海藻の多糖類であるポルフィラン
に対して分解能を有する微生物、アースロバクター（Ａ
ｒｔｈｒｏｂａｃｔｅｒ）属に属するＳ−２２（生技研
寄託Ｐ−１５４９６号）を用いて、あまのり属海藻の藻
体とくにポルフィランを加水分解し、タンパク質などの
共雑物を除去することによって得られる。

【０００８】上記構造式のガラクト硫酸オリゴ糖は、血
清コレステロール低下作用があり、血清コレステロール
低下剤として用いられる。また、血清コレステロール低
下作用を利用してそれを食品に混合し、血清コレステロ
ール低下作用のある食品を得ることができるので、食品
添加剤としての用途もある。

【０００９】本発明においてガラクト硫酸オリゴ糖の製
造に用いられるアースロバクター属に属するＳ−２２の
顕微鏡写真を図１に示す。図１の（Ａ）は培養２４時間
後の状態、（Ｂ）は培養４８時間後の状態をそれぞれ示
し、桿菌から短桿菌へと形態の変化が見られる。

【００１０】次に上記菌株の性状を示す。 （ａ）形態 （１）細胞の形および大きさ 桿菌，幅０．８μｍ，長さ０．６〜４μｍ （２）細胞の多形性の有無：培養時間の経過とともに長
さが短くなる。 （３）運動性の有無，鞭毛の着性状態：運動性なし，鞭
毛なし （４）胞子の有無：なし （５）グラム染色性：陽性 （６）抗酸性：なし

【００１１】（ｂ）各培地における生育状態 （１）肉汁寒天平板培養 大きさ：直径１−２．５ｍｍ 生育程度：中程度 隆起：丘状 形：円形 周辺の形状：正緑 表面の形状：なめらか 色：乳白色 光沢：あり 性質：粘性なし

【００１２】（２）肉汁斜面培養 形状：糸状 生育の程度：中程度 隆起：丘状 臭気：なし 表面の形状：なめらか

【００１３】（３）肉汁液体培養 表面発育の有無：なし 菌環の形成：なし 濁度：培養２日目でわずかに濁りあり ガス産生：なし 指示薬の色調変化：中性（ＢＴＢで緑青色） 臭気：なし

【００１４】（４）肉汁ゼラチン穿刺培養 生育の状態：上部７ｍｍに生育 ゼラチンの液化：なし

【００１５】（５）リトマスミルク倍地 反応：なし 凝固：あり

【００１６】（ｃ）生理学的性質 （１）硝酸塩の還元：なし （２）脱窒反応：なし （３）ＭＲテスト：陰性 （４）ＶＰテスト：陰性 （５）インドールの生成：なし （６）硫化水素の生成：なし （７）デンプンの加水分解：なし （８）クエン酸の利用：あり （１０）色素の生成：なし （１１）ウレアーゼ：陽性 （１２）オキシダーゼ：陰性 （１３）カタラーゼ：陽性 （１４）生育の範囲（ｐＨ）：初発ｐＨ４．５−７．５で生育，ｐＨ４では生育 しない。 （温度）：３５℃以上で生育しない。 （１５）酸素に対する態度：好気性 （１６）０−Ｆテスト：分解しない。 （１７）糖類からの酸およびガス生成の有無 （Ｌ−アラビノース）：なし （Ｄ−キシロース）：なし （Ｄ−グルコース）：なし （Ｄ−マンノース）：なし （Ｄ−フルクトース）：なし （Ｄ−ガラクトース）：なし （麦芽糖）：なし （ショ糖）：なし （乳糖）：なし （トレハロース）：なし （Ｄ−ソルビット）：なし （イノシット）：なし （グリセリン）：なし （デンプン）：なし

【００１７】（ｄ）新種の特徴を示す特徴 （１）糖類の分解生成物：ポルフィランからガラクト硫
酸オリゴ糖（６−硫酸エステルガラクトピラノシル−α
１，３−（α，β）ガラクトピラノース）を生成する。 （２）集落の周辺細胞の伸長：あり （３）気菌糸の存在：なし （４）細胞壁のジアミノ酸：Ａ３α、Ｌ−Ｌｙｓ−Ｌ−
Ａｌａ−Ｌ−Ｔｈｒ−Ｌ−Ａｌａ （５）グリコル試験：陰性（アセチル型） （６）細胞壁のアラビノガラクタンポリマー：なし （７）キノン系：ＭＫ−９（Ｈ₂ ） （８）菌体中のＤＮＡのＧ＋Ｃ含量：６７ｍｏｌ％

【００１８】上記した諸特性から、該菌株はアースロバ
クター属の一種であると考えられる。なお、該菌株はア
ースロバクター・ヒスチジノボランス（Ａｒｔｈｒｏｂ
ａｃｔｅｒ ｈｉｓｔｉｄｉｎｏｌｏｖｏｒａｎｓ）に
非常に近い性質をもつものの、すでに報告されているア
ースロバクター・ヒスチジノボランスの菌体中のＤＮＡ
のＧ＋Ｃ含量の６１．３ｍｏｌとかなり異なっているこ
とから、別種とするのが妥当である。また、アースロバ
クター属でポルフィランの分解能を有する菌種の報告は
なく、本発明の菌株の性質は新知見である。

【００１９】また、上記菌株の分類学的地位の決定は
「バージーズ・マニュアル・オブ・システマティク・バ
イオロジー」第１巻（ウイリアムズ・アンド・ウイルキ
ンス、ＵＳＡ，１９８４）に基づく。

【００２０】次に上記の菌株を用いてガラクト硫酸オリ
ゴ糖を製造する方法について記す。あまのり属海藻の粉
末もしくは熱水抽出物を含み、乳糖やガラクトースなど
の炭素源、ペプトンや硝酸ナトリウムなどの窒素源の
他、マグネシウム塩やカルシウム塩などの無機塩類など
を加えた液体培地に菌体を植菌し、培養温度２０〜３０
℃，培養ｐＨ４〜８，好気条件下で２〜５日培養後，培
養液を加熱殺菌した後、ろ過もしくは遠心分離して菌体
や懸濁物を除き、さらに有機溶剤沈殿，塩析，減圧濃
縮，イオン交換体や活性炭などのカラムによる吸着，脱
着などの処理を経てガラクト硫酸オリゴ糖の純化，精製
を行う。

【００２１】本発明で得られるガラクト硫酸オリゴ糖
は、６位の炭素に硫酸基がエステル結合したガラクトピ
ラノシル基にα１，３グリコシド結合したガラクトピラ
ノースからなる２糖である。

【００２２】まず、ガラクト硫酸オリゴ糖の組成を調べ
るために、ミクロケルダール法で共雑物のタンパク質，
ペプチドやアミノ酸などが存在しないことを確認した。
（後記の表１参照）

【００２３】ついで、０．０２Ｎシュウ酸で１００℃，
１５時間の条件で加水分解を行い、高速液体クロマトグ
ラフを用いて構成糖を調べると、ガラクトース，６−硫
酸エステルガラクトースを含んでいることがわかる（図
２参照）。なお、図２中の（Ａ）はガラクト硫酸オリゴ
糖の加水分解物のクロマトグラム、（Ｂ）は標準品とし
て用いた６−硫酸エステルガラクトースナトリウム塩と
Ｄ−ガラクトースの混合物のクロマトグラムであり、
（１）は６−硫酸エステルガラクトース，（２）はＤ−
ガラクトースをそれぞれ示す。

【００２４】また、オリゴ糖中のフェノール硫酸法でガ
ラクトースを標品として全糖質量，レゾルシン塩酸法で
フルクトースを標品として３，６−アンヒドロガラクト
ース量およびフラスコ燃焼法で硫酸基量を調べた。結果
を表１に示す。その結果、ガラクト硫酸オリゴ糖は３．
６−アンヒドロガラクトースを全く含まず、硫酸基量が
３０％弱と高い率で含まれていることがわかる。

【００２５】

【表１】

【００２６】次に、ガラクト硫酸オリゴ糖の赤外吸収ス
ペクトル（ＦＴ−ＩＲ）を測定した。図３にこれを示
す。図３に示すＩＲスペクトルにおいて、１２４６．２
カイザー（ｃｍ^-1）にＳ＝Ｏ伸縮振動に基づく吸収があ
ることから、エステル硫酸基の存在が認められ、８５０
カイザー付近にアキシャル（ａｘｉａｌ）硫酸のＣ−Ｏ
−Ｓ振動に基づく吸収がないことから、６位の炭素に硫
酸基が結合していることになる。また、１０７４．２お
よび１１５９．３カイザーの吸収はＣ−Ｏ振動，２９４
４．４カイザーはＣ−Ｈ振動，３４２２．１カイザーは
Ｏ−Ｈ振動に基づくものである。

【００２７】次にグリセロールをマトリクスとして質量
分析計（ＳＩＭＳ−ＭＳ）で分子量を調べた。図４はガ
ラクト硫酸オリゴ糖のマススペクトルを示す。このマス
スペクトルでｍ／ｚ４２０のイオンシグナルが［Ｍ−
Ｈ］^- である。なお、［Ｍ−Ｈ］^- は分子量より１水素
分少ないマススペクトルを示す。したがって、本発明の
ガラクト硫酸オリゴ糖の分子量は４２１である。

【００２８】次に核磁気共鳴分析（ＮＭＲ）を ¹Ｈ−Ｎ
ＭＲおよび¹³−ＮＭＲについて行った。図５にガラクト
硫酸オリゴ糖の構造式を示した。図中の符号はＮＭＲス
ペクトルの帰属を示し、以下の表２にこのＮＭＲスペク
トルの帰属の内容を説明する。

【００２９】

【表２】

【００３０】さらにＨＭＢＣでＨ−１とＣ−３”との間
でクロスピークが認められることからα１，３グリコシ
ド結合の存在が支持される。また、本発明の ¹Ｈ−ＮＭ
Ｒで３本のアノメリック水素（ａｎｏｍｅｒｉｃ ｈｙ
ｄｒｏｇｅｎ）のシグナルが見られ、還元末端の糖のα
（δ ５．１３，Ｊ＝３．９６Ｈｚ）が強度０．５，β
（δ ４．５０，Ｊ＝７．６３Ｈｚ）が強度０．７，非
還元末端の糖のグリコシド結合のＨ−１（δ ５．０
９，Ｊ＝４．０Ｈｚ）が強度１．２であることから、還
元末端側のガラクトースはαとβが約４２対５８で平衡
しており、本発明のオリゴ糖は２糖であることが支持さ
れる。

【００３１】以上のことから本発明のガラクト硫酸オリ
ゴ糖は２糖から構成され、構成単糖はガラクトースおよ
びその誘導体である。非還元末端側の６位の炭素に硫酸
基がエステル結合した６−硫酸エステルガラクトピラノ
シル基がα１，３グリコシド結合により、還元末端を有
するガラクトピラノース基と結合した酸性オリゴ糖で、
分子量は４２１である。

【００３２】本発明のガラクト硫酸オリゴ糖はあまのり
属海藻の有する血清コレステロール低下作用活性がさら
に強化されており、血清コレステロール低下剤としての
効能の他、本オリゴ糖を混合してなる種々の食品におい
ても血清コレステロール低下作用は顕著であり、従来か
ら食べられてきた食品を原料としていることから副作用
に対する懸念が少ない利点もある。なお、血清コレステ
ロール低下剤および食品添加物として使用するガラクト
硫酸オリゴ糖は精製物および組成物のいずれでもよく、
添加する食品は飲料，惣菜，健康食品，デザート，缶
詰，レトルト食品，ソース類，麺類，パン，菓子類，ふ
りかけ，茶漬け，海藻，きのこ類など多岐にわたる。

【００３３】

【発明の実施の形態】

実施例１ ポルフィラン ０．５％ ペプトン ０．４２％ 酵母エキス ０．０１％ 塩化ナトリウム ０．１％ 硫酸マグネシウム・７水和物 ０．２５％ 塩化カルシウム・２水和物 ０．０１％ からなる培養液を初発ｐＨ７に調整し、１００ｍｌ容三
角フラスコに２０ｍｌ入れ、１２１℃、殺菌する。これ
に菌株Ｓ−２２を１白金耳植菌し、２５℃にて４日間旋
回振とう培養（２００ｒｐｍ）した。

【００３４】次に、 のり粉末（乾のりを粉砕し、０．２５ｍｍの スクリーンを通過したもの） ４％ ペプトン ０．１％ 酵母エキス ０．０５％ 塩化ナトリウム ０．０１％ 硫酸マグネシウム・７水和物 ０．２５％ 塩化カルシウム・２水和物 ０．０１％ からなる培養液を初発ｐＨ６に調整し、これを３０リッ
トル容ジャーファメンターに１５リットル分注し、スチ
ーム殺菌する。これに先の培養液１５０ｍｌを植菌し、
２８℃，４００ｒｐｍ，通気量１５Ｌ／分の条件下で１
０％塩酸で培養液のｐＨを７．５に調整しながら６０時
間培養した。培養液を１００℃で３０分間加熱殺菌した
のち、ろ過助剤（セライト）を用いてろ過し、さらに分
子分画１０，０００の限外ろ過膜（ＵＦ）で高分子成分
を除去した。

【００３５】ろ液を３リットルに減圧濃縮し、ＨＰＡ７
５カラム（３００Ｌ（φ６００Ｘ１０６０ｍｍ））に通
塔した。１カラム容量の精製水で非吸着成分を除去、洗
浄し、４カラム容量の０．０５Ｍ塩化ナトリウム溶液で
ガラクト硫酸オリゴ糖の溶出をおこなった。図６にこの
分画パターンを示す。本発明のガラクト硫酸オリゴ糖は
約１２００Ｌで溶出し、回収後、ＮＴＲ−７２５０（Ｓ
２）逆浸透脱塩濃縮装置で塩化ナトリウムを脱塩、凍結
乾燥して５５ｇの粗製乾燥物を得た。

【００３６】粗製ガラクト硫酸オリゴ糖０．５ｇを精製
水に溶解後、ＳｕｐｅｒＱ−Ｔｏｙｏｐｅａｒｌ ６５
０Ｍカラム（φ２６Ｘ４００ｍｍ）に通塔し、０．５Ｍ
塩化ナトリウムで溶出したオリゴ糖をＳｅｐｈａｄｅｘ
Ｇ−１０カラム（φ１６Ｘ１０００ｍｍ）でゲルろ過
し、精製ガラクト硫酸オリゴ糖を０．１ｇ得た。

【００３７】得られた精製ガラクト硫酸オリゴ糖はＴＳ
ＫＧＥＬ−Ａｍｉｄｅ８０カラムを用い、アセトニトリ
ル７０：水３０を溶離液として分析したところ、保持時
間２３．３３分にほぼ単一ピークとして得られた（図７
参照）。この精製オリゴ糖を先の構造解析に供した結
果、本発明のガラクト硫酸オリゴ糖は２糖から構成さ
れ、構成単糖はガラクトースおよびその誘導体であり、
非還元末端側の６位の炭素に硫酸基がエステル結合した
６−硫酸エステルガラクトピラノシル基がα１，３グリ
コシド結合により、還元末端を有するガラクトピラノー
ス基と結合した酸性オリゴ糖で、分子量は４２１である
ことが判明した。

【００３８】実施例２ 実施例１の粗製ガラクト硫酸オリゴ糖を投与したことに
よる血清中の各種コレステロール水準の改善効果につい
て調べた。４週令の１ＣＲ系雄性マウスを使用し、高脂
肪飼料投与のみの対照群（個体数＝９）と高脂肪飼料に
５％になるようにガラクト硫酸オリゴ糖を加えた試験群
（個体数＝９）に分け、７日間飼育後、絶食させてから
採血し、血清コレステロールを酵素法により測定した。
その結果を表３に示す。

【００３９】

【表３】

【００４０】表３に示すように、本発明の粗製ガラクト
硫酸オリゴ糖を投与した場合は、総コレステロール（Ｔ
Ｃ），高比重リポタンパクコレステロール（ＨＤＬ−
Ｃ），低比重リポタンパクコレステロール（ＬＤＬ−
Ｃ），動脈硬化指数（Ａ１）はいずれも対照群に対して
低下しており、血清コレステロール低下作用が見いださ
れた。なお、動脈硬化指数は（ＴＣ−ＨＤＬ）／ＨＤＬ
で求めることができ、値が低いほど動脈硬化症に対する
リスクが少ないとされている。

【００４１】実施例３ 実施例１の粗製ガラクト硫酸オリゴ糖２０ｇに抹茶２５
ｇ，乳糖３０ｇを混合し、さらにエチルアルコールを加
えて、造粒，乾燥して抹茶顆粒を得た。この抹茶顆粒１
５ｇを湯１００ｍｌに溶かして血清コレステロール低下
作用を有する抹茶飲料を得た。

【００４２】この抹茶飲料をやや高コレステロール気味
の４５〜６６才の成人７人に一日５回，投与前と２１日
間飲用してもらったのち採血し、酵素法で各種のコレス
テロール値を測定した。なお、被検者に対して食事制限
は行わず、抗コレステロール剤等の投薬のみ制限した。
結果を表４に示す。

【００４３】

【表４】

【００４４】表４に示すように、飲用後の測定値は、総
コレステロール（ＴＣ），高比重リポタンパクコレステ
ロール（ＨＤＬ−Ｃ），低比重リポタンパクコレステロ
ール（ＬＤＬ−Ｃ），動脈硬化指数（Ａ１）はいずれも
対照群（投与前）に対して低下しており、とくに血清総
コレステロールの９．３％の減少は薬物投与に匹敵する
もので、強い血清コレステロール低下作用が見いだされ
た。また、この飲料は抹茶の風味が豊かで美味であっ
た。

【００４５】実施例４ 実施例１の粗製ガラクト硫酸オリゴ糖４０ｇに乳糖４０
ｇ，クエン酸０．１ｇ，アスコルビン酸０．３ｇ，色
素，香料を適量加えてよく混合し、３ｇずつタブレット
状に打錠して健康食品を製造した。実施例３と同様の方
法で、１０錠／日・人の量で食してもらい血清コレステ
ロール値を測定した。その結果、実施例３と同様に総コ
レステロール（ＴＣ），高比重リポタンパクコレステロ
ール（ＨＤＬ−Ｃ），低比重リポタンパクコレステロー
ル（ＬＤＬ−Ｃ），動脈硬化指数（Ａ１）はいずれも対
照群に対して低下し、血清総コレステロールは５．１％
の減少を見た。なお、この健康食品はレモン風味がさわ
やかで美味であった。

【００４６】

【発明の効果】本発明のガラクト硫酸オリゴ糖は血清コ
レステロール低下作用があり、血清コレステロール低下
剤として効果がある。また、これを食品添加剤として用
いれば、種々の食品に血清コレステロール低下効果を付
与することができ、作用が顕著であるので、従来の薬物
投与に匹敵する効果が期待できる。

【００４７】本発明のガラクト硫酸オリゴ糖の原料は従
来から食用としてきたあまのり属海藻であるので、副作
用に対する懸念が少ない利点があり、血清コレステロー
ル低下を有する食品添加物として使用する食品を長期に
わたって無理なく摂取でき、循環器疾患の予防等に極め
て有効である。

【図面の簡単な説明】

【図１】肉汁液体倍地に培養して得た菌株Ｓ−２２の顕
微鏡写真を示す図で、（Ａ）は培養２４時間後、（Ｂ）
は培養４８時間後に撮影したものである。

【図２】（Ａ）は本発明のガラクト硫酸オリゴ糖の加水
分解物のクロマトグラムを示す図、（Ｂ）は標準品とし
て用いた６−硫酸エステルガラクトースナトリウム塩と
Ｄ−ガラクトースの混合物のクロマトグラムを示す図。

【図３】本発明のガラクト硫酸オリゴ糖の赤外吸収スペ
クトル（ＦＴ−１Ｒ）を示す図。

【図４】本発明のガラクト硫酸オリゴ糖の質量分析スペ
クトル（Ｓ１ＭＳ−ＭＳ）を示す図。

【図５】（Ａ）および（Ｂ）はいずれも本発明のガラク
ト硫酸オリゴ糖の構造式を示す図。

【図６】ＨＰＡ７５カラム（３００Ｌ（φ６００Ｘ１０
６０ｍｍ））によるガラクト硫酸オリゴ糖の分画パター
ンを結果を示す図。

【図７】本発明の実施例で得られた精製ガラクト硫酸オ
リゴ糖の分析測定値を示す図。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ // Ａ２３Ｌ 2/52 Ａ２３Ｌ 2/00 Ｆ (Ｃ１２Ｐ 19/12 Ｃ１２Ｒ 1:06） (72)発明者 野村 和代 愛知県安城市昭和町19番10号 新日本化 学工業株式会社内 (72)発明者 森屋 和仁 北海道北見市北上101番地１号 北海道 糖業株式会社 技術研究室内 (72)発明者 野田 宏行 三重県津市川添町６番17号 (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) C07H 1/00 - 23/00 C12P 19/00 - 19/64 A23F 3/00 - 5/50 A23L 1/00 - 1/48 A61P 1/00 - 43/00 ＢＩＯＳＩＳ（ＤＩＡＬＯＧ) ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＷＰＩ（ＤＩＡＬＯＧ)

Claims (6)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記構造式 【化１】 を有することを特徴とするガラクト硫酸オリゴ糖。
2. 【請求項２】 あまのり属海藻類またはあまのり属海藻
   類の熱水抽出物を含有する培地に、アースロバクター
   （Ａｒｔｈｒｏｂａｃｔｅｒ）属に属するポルフィラン
   分解能を有する微生物を植菌し、ｐＨ４〜８、好気条件
   下で培養することを特徴とする請求項１記載のガラクト
   硫酸オリゴ糖の製造方法。
3. 【請求項３】 アースロバクター（Ａｒｔｈｒｏｂａｃ
   ｔｅｒ）属に属するポルフィラン分解能を有する微生物
   がアースロバクター（Ａｒｔｈｒｏｂａｃｔｅｒ）Ｓ−
   ２２（生技研寄託Ｐ−１５４９６号）およびその変異株
   である請求項２記載のガラクト硫酸オリゴ糖の製造方
   法。
4. 【請求項４】 請求項１記載のガラクト硫酸オリゴ糖を
   含有することを特徴とする血清コレステロール低下剤。
5. 【請求項５】 請求項１記載のガラクト硫酸オリゴ糖を
   含有することを特徴とする食品添加物。
6. 【請求項６】 請求項５記載の食品添加物を添加した食
   品。