JP2002209597A - Ｌ−アラビノースの精製方法 - Google Patents
Ｌ−アラビノースの精製方法Info
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- JP2002209597A JP2002209597A JP2001006392A JP2001006392A JP2002209597A JP 2002209597 A JP2002209597 A JP 2002209597A JP 2001006392 A JP2001006392 A JP 2001006392A JP 2001006392 A JP2001006392 A JP 2001006392A JP 2002209597 A JP2002209597 A JP 2002209597A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 糖混合物から高純度のＬ−アラビノースを簡
便な操作でしかも安価に取得する方法を提供する。 【解決手段】 Ｌ−アラビノースとＬ−アラビノース以
外の単糖が１種類以上混在するＬ−アラビノース含有糖
混合物に、Ｌ−アラビノース資化能のない微生物を作用
させてＬ−アラビノース以外の単糖を１種類以上資化さ
せることによりＬ−アラビノースの含有率を高めること
を特徴とするＬ−アラビノースの精製方法。
便な操作でしかも安価に取得する方法を提供する。 【解決手段】 Ｌ−アラビノースとＬ−アラビノース以
外の単糖が１種類以上混在するＬ−アラビノース含有糖
混合物に、Ｌ−アラビノース資化能のない微生物を作用
させてＬ−アラビノース以外の単糖を１種類以上資化さ
せることによりＬ−アラビノースの含有率を高めること
を特徴とするＬ−アラビノースの精製方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、Ｌ−アラビノース
の精製方法に関するものであり、さらに詳しくは、Ｌ−
アラビノースを含有する糖混合物から高純度のＬ−アラ
ビノースを取得することができるＬ−アラビノースの精
製方法に関するものである。
の精製方法に関するものであり、さらに詳しくは、Ｌ−
アラビノースを含有する糖混合物から高純度のＬ−アラ
ビノースを取得することができるＬ−アラビノースの精
製方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】Ｌ−アラビノースは、蔗糖に近い味質を
持ち、難吸収性のノンカロリーな糖質である。また蔗糖
やマルトースなどの二糖が体内に吸収される際に作用す
る二糖水解酵素を阻害することが知られており、ダイエ
ット用甘味料や糖尿病患者用甘味料としての利用が期待
されている。また、Ｌ−アラビノースは医薬品の合成原
料としても有用な糖である。
持ち、難吸収性のノンカロリーな糖質である。また蔗糖
やマルトースなどの二糖が体内に吸収される際に作用す
る二糖水解酵素を阻害することが知られており、ダイエ
ット用甘味料や糖尿病患者用甘味料としての利用が期待
されている。また、Ｌ−アラビノースは医薬品の合成原
料としても有用な糖である。
【０００３】Ｌ−アラビノースは自然界において単糖の
形ではほとんど存在せず、高等植物のヘミセルロース中
にアラビナン、アラビノキシラン、アラビノガラクタン
などの形で存在している。例えば柑橘類やリンゴ、甜
菜、大豆、とうもろこし、コメ、麦、アラビアガムなど
のほか、これらの加工食品あるいは加工の際の副産物で
あるアップルファイバー、ビートパルプ、大豆かす、コ
ーンファイバーや落花生油かす、ミカン果汁絞りかす、
コメ糠等に存在することが知られている。最近では、コ
ーンファイバーやアラビアガム、ビートパルプなどに酵
素や酸を作用させるＬ−アラビノースの製造法が開発さ
れている。
形ではほとんど存在せず、高等植物のヘミセルロース中
にアラビナン、アラビノキシラン、アラビノガラクタン
などの形で存在している。例えば柑橘類やリンゴ、甜
菜、大豆、とうもろこし、コメ、麦、アラビアガムなど
のほか、これらの加工食品あるいは加工の際の副産物で
あるアップルファイバー、ビートパルプ、大豆かす、コ
ーンファイバーや落花生油かす、ミカン果汁絞りかす、
コメ糠等に存在することが知られている。最近では、コ
ーンファイバーやアラビアガム、ビートパルプなどに酵
素や酸を作用させるＬ−アラビノースの製造法が開発さ
れている。
【０００４】Ｌ−アラビノースの分離取得方法に関して
は、Ｌ−アラビノース含有糖液中のキシロースおよびオ
リゴ糖と目的のＬ−アラビノースをイオン交換樹脂によ
るクロマトグラフィーで分画する方法が提案されている
（特開２０００−２０１７００号参照）。
は、Ｌ−アラビノース含有糖液中のキシロースおよびオ
リゴ糖と目的のＬ−アラビノースをイオン交換樹脂によ
るクロマトグラフィーで分画する方法が提案されている
（特開２０００−２０１７００号参照）。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】このように酵素や酸加
水分解処理によって得られた糖液中のＬ−アラビノース
の割合は原料や調製方法により様々であるが、通常、Ｌ
−アラビノースの他にグルコース、ガラクトース、フル
クトース、キシロース、マンノース、ラムノース等の単
糖が含まれており、これらの糖質の存在はノンカロリ
ー、ダイエット甘味料というＬ−アラビノースの本来の
特性を発揮する妨げになるという問題があった。
水分解処理によって得られた糖液中のＬ−アラビノース
の割合は原料や調製方法により様々であるが、通常、Ｌ
−アラビノースの他にグルコース、ガラクトース、フル
クトース、キシロース、マンノース、ラムノース等の単
糖が含まれており、これらの糖質の存在はノンカロリ
ー、ダイエット甘味料というＬ−アラビノースの本来の
特性を発揮する妨げになるという問題があった。
【０００６】Ｌ−アラビノースの分離取得方法に関して
は、上記したようにクロマトグラフィーで分画する方法
が提案されているが、多量の単糖が不純物として混在す
る糖液から、目的のＬ−アラビノースを分離するために
は、複雑な工程が必要であり、簡便な方法で混在する不
必要な糖質を除去し、Ｌ−アラビノースの含有量を高め
る技術開発が望まれていた。
は、上記したようにクロマトグラフィーで分画する方法
が提案されているが、多量の単糖が不純物として混在す
る糖液から、目的のＬ−アラビノースを分離するために
は、複雑な工程が必要であり、簡便な方法で混在する不
必要な糖質を除去し、Ｌ−アラビノースの含有量を高め
る技術開発が望まれていた。
【０００７】本発明は、糖混合物から高純度のＬ−アラ
ビノース含有物を簡便な操作でしかも安価に取得するこ
とができるＬ−アラビノースの精製方法を提供すること
を目的としている。
ビノース含有物を簡便な操作でしかも安価に取得するこ
とができるＬ−アラビノースの精製方法を提供すること
を目的としている。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の目
的を達成するために鋭意検討の結果、Ｌ−アラビノース
以外の単糖が１種類以上混在するＬ−アラビノース含有
糖混合物に、Ｌ−アラビノース資化能のない微生物を作
用させることにより、Ｌ−アラビノースの含有率を高め
ることが可能であることを見出し、本発明を完成するに
至った。
的を達成するために鋭意検討の結果、Ｌ−アラビノース
以外の単糖が１種類以上混在するＬ−アラビノース含有
糖混合物に、Ｌ−アラビノース資化能のない微生物を作
用させることにより、Ｌ−アラビノースの含有率を高め
ることが可能であることを見出し、本発明を完成するに
至った。
【０００９】すなわち、本発明は、Ｌ−アラビノースと
Ｌ−アラビノース以外の単糖が１種類以上混在するＬ−
アラビノース含有糖混合物に、Ｌ−アラビノース資化能
のない微生物を作用させてＬ−アラビノース以外の単糖
を１種類以上資化させることによりＬ−アラビノースの
含有率を高めることを特徴とするＬ−アラビノースの精
製方法を要旨とするものであり、特に好ましくはＬ−ア
ラビノース以外の単糖が、グルコース、ガラクトース、
マンノース、フルクトースまたはキシロースである。ま
た、Ｌ−アラビノース資化能のない微生物が、好ましく
は酵母または乳酸菌であることを特徴とするＬ−アラビ
ノースの精製方法を要旨とするものである。
Ｌ−アラビノース以外の単糖が１種類以上混在するＬ−
アラビノース含有糖混合物に、Ｌ−アラビノース資化能
のない微生物を作用させてＬ−アラビノース以外の単糖
を１種類以上資化させることによりＬ−アラビノースの
含有率を高めることを特徴とするＬ−アラビノースの精
製方法を要旨とするものであり、特に好ましくはＬ−ア
ラビノース以外の単糖が、グルコース、ガラクトース、
マンノース、フルクトースまたはキシロースである。ま
た、Ｌ−アラビノース資化能のない微生物が、好ましく
は酵母または乳酸菌であることを特徴とするＬ−アラビ
ノースの精製方法を要旨とするものである。
【００１０】
【発明の実施の形態】本発明におけるＬ−アラビノース
含有糖混合物に混在する単糖としては、グルコース、ガ
ラクトース、フルクトース、キシロース、マンノースの
他、ラムノース、ソルボース、リボース、タガトース、
タロース、リキソース等が挙げられる。
含有糖混合物に混在する単糖としては、グルコース、ガ
ラクトース、フルクトース、キシロース、マンノースの
他、ラムノース、ソルボース、リボース、タガトース、
タロース、リキソース等が挙げられる。
【００１１】本発明において作用させる微生物は、実質
的にＬ−アラビノース資化能のない微生物であることが
必要であり、ここでいう実質的にＬ−アラビノース資化
能のない微生物には、本願発明の目的を達成するために
支障のない範囲で、わずかにＬ−アラビノースを資化す
る微生物も含まれる。実質的にＬ−アラビノース資化能
のない微生物の具体例としては、酵母あるいは乳酸菌が
挙げられる。酵母ではサッカロミセス（Saccharomyce
s）属、クルベロミセス（Kluyveromyces）属、キャンデ
ィダ（Candida）属の酵母が本目的を達成するために最
適である。
的にＬ−アラビノース資化能のない微生物であることが
必要であり、ここでいう実質的にＬ−アラビノース資化
能のない微生物には、本願発明の目的を達成するために
支障のない範囲で、わずかにＬ−アラビノースを資化す
る微生物も含まれる。実質的にＬ−アラビノース資化能
のない微生物の具体例としては、酵母あるいは乳酸菌が
挙げられる。酵母ではサッカロミセス（Saccharomyce
s）属、クルベロミセス（Kluyveromyces）属、キャンデ
ィダ（Candida）属の酵母が本目的を達成するために最
適である。
【００１２】具体的にはSaccharomyces cerevisiae、Sa
cch.carlsbergensis、Sacch.aceti、Sacch.amurcae、Sa
cch.bailii、Sacch.bayanus、Sacch.bisporus、Sacch.c
apensis、Sacch.chevalieri、Sacch.cidri、Sacch.core
anus、Sacch.dairensis、Sacch.delbrueckii、Sacch.di
astaticus、Sacch.eupagycus、Sacch.exiguus、Sacch.f
ermentati、Sacch.florentinus、Sacch.globosus、Sacc
h.heterogenicus、Sacch.hienipiensis、Sacch.inconsp
icuus、Sacch.inusitatus、Sacch.italicus、Sacch.klo
eckerianus、Sacch.kluyveri、Sacch.microellipsode
s、Sacch.montanus、Sacch.mrakii、Sacch.norbensis、
Sacch.oleaceus、Sacch.oleaginosis、Sacch.pretorien
sis、Sacch.prostoserdovii、Sacch.rosei、Sacch.roux
ii、Sacch.saitoanus、Sacch.telluris、Sacch.transva
alensis、Sacch.unisporus、Sacch.uvarum、Sacch.vafe
r、Kluyveromyces aestuarii、K.africanus、K.bulgari
cus、K.delphensis、K.dobzhanskii、K.drosophilaru
m、K.lactis、K.lodderi、K.phaffii、K.phaseolosporu
s、K.phaseolosporus、K.polysporus、K.vanudenii、K.
veronae、K.wickerhamii、K.wikenii、Candida salmant
icensis、C.beechii、C.cacaoi、C.capsuligena、C.cat
enulata、C.claussenii、C.diversa、C.freyschussii、
C.intermedia、C.kefyr、C.krusei、C.lambica、C.lisi
taniae、C.norvegensis、C.maritima、C.melibiosica、
C.mogii、C.obtusa、C.oregonensis、C.parapsilosis、
C.pulcherrima、C.rhagii、C.salmonicola、C.ravauti
i、C.reukauffii、C.sake、C.santamariae、C.solani、
C.sorbosa、C.slooffii、C.stellatoidea、C.tenuis、
C.tropicalis、C.viswanathii、等を用いることができ
る。
cch.carlsbergensis、Sacch.aceti、Sacch.amurcae、Sa
cch.bailii、Sacch.bayanus、Sacch.bisporus、Sacch.c
apensis、Sacch.chevalieri、Sacch.cidri、Sacch.core
anus、Sacch.dairensis、Sacch.delbrueckii、Sacch.di
astaticus、Sacch.eupagycus、Sacch.exiguus、Sacch.f
ermentati、Sacch.florentinus、Sacch.globosus、Sacc
h.heterogenicus、Sacch.hienipiensis、Sacch.inconsp
icuus、Sacch.inusitatus、Sacch.italicus、Sacch.klo
eckerianus、Sacch.kluyveri、Sacch.microellipsode
s、Sacch.montanus、Sacch.mrakii、Sacch.norbensis、
Sacch.oleaceus、Sacch.oleaginosis、Sacch.pretorien
sis、Sacch.prostoserdovii、Sacch.rosei、Sacch.roux
ii、Sacch.saitoanus、Sacch.telluris、Sacch.transva
alensis、Sacch.unisporus、Sacch.uvarum、Sacch.vafe
r、Kluyveromyces aestuarii、K.africanus、K.bulgari
cus、K.delphensis、K.dobzhanskii、K.drosophilaru
m、K.lactis、K.lodderi、K.phaffii、K.phaseolosporu
s、K.phaseolosporus、K.polysporus、K.vanudenii、K.
veronae、K.wickerhamii、K.wikenii、Candida salmant
icensis、C.beechii、C.cacaoi、C.capsuligena、C.cat
enulata、C.claussenii、C.diversa、C.freyschussii、
C.intermedia、C.kefyr、C.krusei、C.lambica、C.lisi
taniae、C.norvegensis、C.maritima、C.melibiosica、
C.mogii、C.obtusa、C.oregonensis、C.parapsilosis、
C.pulcherrima、C.rhagii、C.salmonicola、C.ravauti
i、C.reukauffii、C.sake、C.santamariae、C.solani、
C.sorbosa、C.slooffii、C.stellatoidea、C.tenuis、
C.tropicalis、C.viswanathii、等を用いることができ
る。
【００１３】さらに、Shizosaccharomyces malidevoran
s、Lodderomyces elongisporus、Hanseniaspora osmoph
ila、Debaryomyces tamarii、Dekkera intermedia、End
omycopsis platypodis、Hanseniaspora osmophila、Lip
omyces kononenkoae、Hansenula anomala、Metschnikow
ia pulcherrima、Nadsonia fulvescens、Nematosporaco
ryli、Pichia farinosa、Saccharomycodes ludwigii、S
accharomycopsis guttulata、Schwanniomyces occident
alis、Wickerhamia fluorescens、Leucosporidium caps
uligenum、Brettanomyces anomalus、Kloeckera javani
ca、Torulopsis holmii、Trichosporon penicillatum等
のＬ−アラビノース資化能のない酵母を用いることも可
能である。
s、Lodderomyces elongisporus、Hanseniaspora osmoph
ila、Debaryomyces tamarii、Dekkera intermedia、End
omycopsis platypodis、Hanseniaspora osmophila、Lip
omyces kononenkoae、Hansenula anomala、Metschnikow
ia pulcherrima、Nadsonia fulvescens、Nematosporaco
ryli、Pichia farinosa、Saccharomycodes ludwigii、S
accharomycopsis guttulata、Schwanniomyces occident
alis、Wickerhamia fluorescens、Leucosporidium caps
uligenum、Brettanomyces anomalus、Kloeckera javani
ca、Torulopsis holmii、Trichosporon penicillatum等
のＬ−アラビノース資化能のない酵母を用いることも可
能である。
【００１４】一方、乳酸菌としてはラクトバチルス（La
ctobacillus）属、ロイコノストック（Leuconostoc）
属、ペディオコッカス（Pediococcus）属等のＬ−アラ
ビノース資化能のない乳酸菌が好適に使用できる。
ctobacillus）属、ロイコノストック（Leuconostoc）
属、ペディオコッカス（Pediococcus）属等のＬ−アラ
ビノース資化能のない乳酸菌が好適に使用できる。
【００１５】一例としてはLactobacillus fermentum、L
actobacillus brebis, Lactobacillus kefir, Lactobac
illus delbrueckii, Lactobacillus acidophilus, Lact
obacillus amylophilus, Lactobacillus animalis, Lac
tobacillus gasseri, Leuconostoc mesenteroides, Leu
conostoc lactis, Leuconostoc oenos, Leuconostocpar
amesenteroides, Leuconostoc dextranicum, Pediococc
us pentosaceus, Pediococcus acidilactici, Pediococ
cus parvulus, Pediococcus inopinatus, Pediococcus
damnosus, Pediococcus dextrinicus, Pediococcus hal
ophilus, Pediococcus urinaeequiなどを使用すること
ができる。
actobacillus brebis, Lactobacillus kefir, Lactobac
illus delbrueckii, Lactobacillus acidophilus, Lact
obacillus amylophilus, Lactobacillus animalis, Lac
tobacillus gasseri, Leuconostoc mesenteroides, Leu
conostoc lactis, Leuconostoc oenos, Leuconostocpar
amesenteroides, Leuconostoc dextranicum, Pediococc
us pentosaceus, Pediococcus acidilactici, Pediococ
cus parvulus, Pediococcus inopinatus, Pediococcus
damnosus, Pediococcus dextrinicus, Pediococcus hal
ophilus, Pediococcus urinaeequiなどを使用すること
ができる。
【００１６】上記の実質的にＬ−アラビノース資化能の
ない微生物は、Ｌ−アラビノース含有糖液の組成、すな
わち混在する単糖の種類やその割合によって、単独また
は数種類の微生物を組合わせて作用させることも可能で
ある。また、市販のパン酵母、ビール酵母、乳酸菌製剤
を使用することも可能である。
ない微生物は、Ｌ−アラビノース含有糖液の組成、すな
わち混在する単糖の種類やその割合によって、単独また
は数種類の微生物を組合わせて作用させることも可能で
ある。また、市販のパン酵母、ビール酵母、乳酸菌製剤
を使用することも可能である。
【００１７】本発明で用いるＬ−アラビノース含有糖混
合物は、Ｌ−アラビノースとＬ−アラビノース以外の単
糖が１種類以上混在するＬ−アラビノース含有糖混合物
であり、その製造法は特に限定されないが、より安価に
Ｌ−アラビノース含有糖混合物を得るためには、食品産
業廃棄物であるビートパルプ、りんご、オレンジ等のジ
ュース搾りかす、とうもろこし穂軸等を原料として酸加
水分解または酵素分解することで達成される。このよう
な廃棄物や副産物などを原料として用いることは、安価
に製造する目的に則するだけでなく、廃棄物の有効利用
という環境保護的側面から見ても、非常に望ましい方法
であるといえる。
合物は、Ｌ−アラビノースとＬ−アラビノース以外の単
糖が１種類以上混在するＬ−アラビノース含有糖混合物
であり、その製造法は特に限定されないが、より安価に
Ｌ−アラビノース含有糖混合物を得るためには、食品産
業廃棄物であるビートパルプ、りんご、オレンジ等のジ
ュース搾りかす、とうもろこし穂軸等を原料として酸加
水分解または酵素分解することで達成される。このよう
な廃棄物や副産物などを原料として用いることは、安価
に製造する目的に則するだけでなく、廃棄物の有効利用
という環境保護的側面から見ても、非常に望ましい方法
であるといえる。
【００１８】上記した、ビートパルプやオレンジジュー
ス搾り粕、りんごジュース搾り粕、とうもろこしの穂軸
等は、Ｌ−アラビノースを含んでいるものであれば特に
制限はなく、酸加水分解または酵素分解によりＬ−アラ
ビノースが遊離し、それ以外に１種類以上の単糖が混在
するものであれば、どのようなものにでも使用すること
ができる。
ス搾り粕、りんごジュース搾り粕、とうもろこしの穂軸
等は、Ｌ−アラビノースを含んでいるものであれば特に
制限はなく、酸加水分解または酵素分解によりＬ−アラ
ビノースが遊離し、それ以外に１種類以上の単糖が混在
するものであれば、どのようなものにでも使用すること
ができる。
【００１９】上記した原料の加水分解の条件としては一
般的に知られている条件を適用すればよい。一般的には
鉱酸あるいは有機酸の存在下で、６０〜１２０℃、２〜
３０時間処理すればよい。加水分解に使用する酸の濃度
は０．０５〜６Nが適当であり、塩酸、硫酸、シュウ酸
等の酸が使用できる。また、加水分解の後、必要に応じ
て水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウ
ム、水酸化バリウムなどの塩基を加え中和するか、イオ
ン交換樹脂などによる脱イオン処理を行っても差し支え
ない。
般的に知られている条件を適用すればよい。一般的には
鉱酸あるいは有機酸の存在下で、６０〜１２０℃、２〜
３０時間処理すればよい。加水分解に使用する酸の濃度
は０．０５〜６Nが適当であり、塩酸、硫酸、シュウ酸
等の酸が使用できる。また、加水分解の後、必要に応じ
て水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウ
ム、水酸化バリウムなどの塩基を加え中和するか、イオ
ン交換樹脂などによる脱イオン処理を行っても差し支え
ない。
【００２０】一方、原料の酵素処理の条件としては、一
般的に知られている条件を適用すればよい。使用する酵
素としては、アラビナン、アラビノキシラン又はアラビ
ノガラクタンに作用してＬ−アラビノースを遊離する活
性を有する酵素、例えばアラビナーゼ（アラバナー
ゼ）、アラビノフラノシダーゼ等のアラビナン分解酵素
が挙げられる。また、セルラーゼ、及びキシラナーゼ、
ペクチナーゼ、ガラクタナーゼなどのヘミセルラーゼ酵
素剤もまた、アラビナン、アラビノキシラン、アラビノ
ガラクタン含有物に作用させるとＬ−アラビノースを遊
離する活性を示す場合がある。さらに、これら異なる活
性を有する２種類以上の酵素を混合したり、植物細胞壁
を破壊させるマセレイションエンザイムを添加すること
によりＬ−アラビノース収量を上げることができる。ま
た、使用する酵素は起源の菌株の培養物のうち、Ｌ−ア
ラビノースを遊離する活性を有するいかなる画分を用い
てもよく、また必要に応じてこれらの酵素を含有する画
分を常法により精製あるいは部分精製して使用すること
もできる。
般的に知られている条件を適用すればよい。使用する酵
素としては、アラビナン、アラビノキシラン又はアラビ
ノガラクタンに作用してＬ−アラビノースを遊離する活
性を有する酵素、例えばアラビナーゼ（アラバナー
ゼ）、アラビノフラノシダーゼ等のアラビナン分解酵素
が挙げられる。また、セルラーゼ、及びキシラナーゼ、
ペクチナーゼ、ガラクタナーゼなどのヘミセルラーゼ酵
素剤もまた、アラビナン、アラビノキシラン、アラビノ
ガラクタン含有物に作用させるとＬ−アラビノースを遊
離する活性を示す場合がある。さらに、これら異なる活
性を有する２種類以上の酵素を混合したり、植物細胞壁
を破壊させるマセレイションエンザイムを添加すること
によりＬ−アラビノース収量を上げることができる。ま
た、使用する酵素は起源の菌株の培養物のうち、Ｌ−ア
ラビノースを遊離する活性を有するいかなる画分を用い
てもよく、また必要に応じてこれらの酵素を含有する画
分を常法により精製あるいは部分精製して使用すること
もできる。
【００２１】本発明においては、Ｌ−アラビノース含有
糖混合物にＬ−アラビノース資化能のない微生物を作用
させるが、作用させる手段は特に限定されない。最適な
方法は、Ｌ−アラビノース含有糖混合物にＬ−アラビノ
ース資化能のない微生物菌体を添加すればよい。Ｌ−ア
ラビノース資化能のない微生物菌体の添加濃度は、糖液
１ｍＬ当たり1白金耳〜２ｇ（乾燥重量）程度が適当で
あり、菌体を添加した糖混合物を処理する条件、例えば
温度、時間などについては、不純物として混在する糖質
が効率よく消失する条件を適用すればよい。一般的な処
理温度としては５〜７０℃、好ましくは１０〜６０℃、
さらに好ましくは２０〜５０℃が用いられる。一般的な
処理時間としては１〜４８時間、好ましくは２〜２４時
間、さらに好ましくは３〜１２時間が好適である。
糖混合物にＬ−アラビノース資化能のない微生物を作用
させるが、作用させる手段は特に限定されない。最適な
方法は、Ｌ−アラビノース含有糖混合物にＬ−アラビノ
ース資化能のない微生物菌体を添加すればよい。Ｌ−ア
ラビノース資化能のない微生物菌体の添加濃度は、糖液
１ｍＬ当たり1白金耳〜２ｇ（乾燥重量）程度が適当で
あり、菌体を添加した糖混合物を処理する条件、例えば
温度、時間などについては、不純物として混在する糖質
が効率よく消失する条件を適用すればよい。一般的な処
理温度としては５〜７０℃、好ましくは１０〜６０℃、
さらに好ましくは２０〜５０℃が用いられる。一般的な
処理時間としては１〜４８時間、好ましくは２〜２４時
間、さらに好ましくは３〜１２時間が好適である。
【００２２】また、用いる微生物にとって好ましい環境
とするために、Ｌ−アラビノース含有糖混合物を希釈、
濃縮、脱塩等の操作により糖濃度や塩濃度の調節を行な
うことができる。さらに、微生物を作用させる際には通
気は必ずしも必要ではないが、必要に応じて通気を行
い、撹拌、超音波、振盪などの方法により菌体を均一に
分散させても差し支えない。なお、酵母を使用する際に
は消費された糖質がエタノールに変換されることから、
嫌気条件で作用させることが好ましい。生成したエタノ
ールは容易に除去できる。
とするために、Ｌ−アラビノース含有糖混合物を希釈、
濃縮、脱塩等の操作により糖濃度や塩濃度の調節を行な
うことができる。さらに、微生物を作用させる際には通
気は必ずしも必要ではないが、必要に応じて通気を行
い、撹拌、超音波、振盪などの方法により菌体を均一に
分散させても差し支えない。なお、酵母を使用する際に
は消費された糖質がエタノールに変換されることから、
嫌気条件で作用させることが好ましい。生成したエタノ
ールは容易に除去できる。
【００２３】Ｌ−アラビノース以外の単糖が１種類以上
混在するＬ−アラビノース含有糖混合物をＬ−アラビノ
ース資化能のない微生物で処理することにより得られる
Ｌ−アラビノース含有量を高めた糖液は、必要に応じて
各種の樹脂、膜、クロマトグラフィー、結晶化等の一般
的な方法を用いてＬ−アラビノース含有量をさらに高め
ることが可能である。
混在するＬ−アラビノース含有糖混合物をＬ−アラビノ
ース資化能のない微生物で処理することにより得られる
Ｌ−アラビノース含有量を高めた糖液は、必要に応じて
各種の樹脂、膜、クロマトグラフィー、結晶化等の一般
的な方法を用いてＬ−アラビノース含有量をさらに高め
ることが可能である。
【００２４】
【実施例】次に、本発明を実施例により具体的に説明す
る。 参考例１（ビートパルプを用いたＬ−アラビノース含有
糖混合物の調製） ビートパルプ１００ｇに酵素スミチームＰＸ（新日本化
学工業株式会社製 ペクチナーゼ）２ｍＬおよび水１０
００ｍＬを加え、５５℃で２４時間反応させた。遠心上
清の糖成分をＨＰＬＣにより分析した結果、Ｌ−アラビ
ノースが１０．２ｇ／Ｌ、グルコースが５．４ｇ／Ｌ、
ガラクトースが１．４ｇ／Ｌ、キシロースが０．１５ｇ
／Ｌ、フルクトースが２．１ｇ／Ｌ及びマンノースが
０．１０ｇ／Ｌが含まれており、これら糖質中のＬ−ア
ラビノース含量は５３％であった。なお、ＨＰＬＣによ
る糖成分分析の条件は以下に示す条件で行なった。
る。 参考例１（ビートパルプを用いたＬ−アラビノース含有
糖混合物の調製） ビートパルプ１００ｇに酵素スミチームＰＸ（新日本化
学工業株式会社製 ペクチナーゼ）２ｍＬおよび水１０
００ｍＬを加え、５５℃で２４時間反応させた。遠心上
清の糖成分をＨＰＬＣにより分析した結果、Ｌ−アラビ
ノースが１０．２ｇ／Ｌ、グルコースが５．４ｇ／Ｌ、
ガラクトースが１．４ｇ／Ｌ、キシロースが０．１５ｇ
／Ｌ、フルクトースが２．１ｇ／Ｌ及びマンノースが
０．１０ｇ／Ｌが含まれており、これら糖質中のＬ−ア
ラビノース含量は５３％であった。なお、ＨＰＬＣによ
る糖成分分析の条件は以下に示す条件で行なった。
【００２５】ＨＰＬＣ分析条件 カラム：Aｍｉｎex HPX87P（７．８×３００ｍｍ、BIO
RAD製）、移動相：水、流速：０．６ｍＬ／ｍｉｎ、カ
ラム温度：８０℃、検出：示差屈折計（ＲＩ） 以下の実施例に記載の分析についても同じ分析条件で行
なった。
RAD製）、移動相：水、流速：０．６ｍＬ／ｍｉｎ、カ
ラム温度：８０℃、検出：示差屈折計（ＲＩ） 以下の実施例に記載の分析についても同じ分析条件で行
なった。
【００２６】実施例１ サッカロミセス・セレビシエ（Saccharomyces cerevisi
ae）ATCC 7754をＹＭ培地にて２８℃、１２時間培養し
た後、遠心分離にて集菌した。乾燥菌体量として２５０
ｍｇを参考例１で得た反応物５５０ｇに添加し、よく撹
拌して均一にした後３０℃で６時間処理を行った。遠心
分離（５０００ｒｐｍ、１５ｍｉｎ）により、反応物の
残さ及び酵母を除去した。得られた遠心上清の糖成分を
分析したところ、ＨＰＬＣ分析においてＬ−アラビノー
ス純度は１００％となり、そのＬ−アラビノース濃度は
９．９ｇ／Ｌであった。さらに、この溶液を限外ろ過膜
（分画分子量：６０００）で処理し、その透過液につい
てイオン交換樹脂（DiaionSK1B、Diaion SA21A）精製を
行い、Brix.７５まで減圧濃縮を行なった。減圧状態で
震盪することにより結晶を析出させ、これをろ取、減圧
乾燥して結晶Ｌ−アラビノースを得た。
ae）ATCC 7754をＹＭ培地にて２８℃、１２時間培養し
た後、遠心分離にて集菌した。乾燥菌体量として２５０
ｍｇを参考例１で得た反応物５５０ｇに添加し、よく撹
拌して均一にした後３０℃で６時間処理を行った。遠心
分離（５０００ｒｐｍ、１５ｍｉｎ）により、反応物の
残さ及び酵母を除去した。得られた遠心上清の糖成分を
分析したところ、ＨＰＬＣ分析においてＬ−アラビノー
ス純度は１００％となり、そのＬ−アラビノース濃度は
９．９ｇ／Ｌであった。さらに、この溶液を限外ろ過膜
（分画分子量：６０００）で処理し、その透過液につい
てイオン交換樹脂（DiaionSK1B、Diaion SA21A）精製を
行い、Brix.７５まで減圧濃縮を行なった。減圧状態で
震盪することにより結晶を析出させ、これをろ取、減圧
乾燥して結晶Ｌ−アラビノースを得た。
【００２７】実施例２ キャンディダ・ウチリス（Candida utilis）ATCC 22023
をＹＭ培地にて２８℃、１２時間培養した後、遠心分離
にて集菌した。乾燥菌体量として５００ｍｇを参考例１
で得た反応物５５０ｇに添加し、よく撹拌して均一にし
た後３０℃で８時間処理を行った。遠心分離（５０００
ｒｐｍ、１５ｍｉｎ）により、反応物の残さ及び菌を除
去した。得られた遠心上清の糖成分を分析したところ、
ＨＰＬＣ分析においてＬ−アラビノース純度は１００％
となり、そのＬ−アラビノース濃度は９．８ｇ／Ｌであ
った。
をＹＭ培地にて２８℃、１２時間培養した後、遠心分離
にて集菌した。乾燥菌体量として５００ｍｇを参考例１
で得た反応物５５０ｇに添加し、よく撹拌して均一にし
た後３０℃で８時間処理を行った。遠心分離（５０００
ｒｐｍ、１５ｍｉｎ）により、反応物の残さ及び菌を除
去した。得られた遠心上清の糖成分を分析したところ、
ＨＰＬＣ分析においてＬ−アラビノース純度は１００％
となり、そのＬ−アラビノース濃度は９．８ｇ／Ｌであ
った。
【００２８】実施例３ 参考例１で得た反応物の遠心上清１０ｍＬに、市販のパ
ン酵母であるカネカイースト レッド（鐘淵化学工業
（株）製）を０．５ｇ添加し、よく撹拌して均一にした
後３０℃で８時間処理した。遠心分離後に得られた上清
の糖成分を分析した結果、単糖でのＬ−アラビノース純
度は１００％となり、そのＬ−アラビノース濃度は９．
９ｇ／Ｌであった。
ン酵母であるカネカイースト レッド（鐘淵化学工業
（株）製）を０．５ｇ添加し、よく撹拌して均一にした
後３０℃で８時間処理した。遠心分離後に得られた上清
の糖成分を分析した結果、単糖でのＬ−アラビノース純
度は１００％となり、そのＬ−アラビノース濃度は９．
９ｇ／Ｌであった。
【００２９】実施例４ サッカロミセス・カールスバージェンシス（Saccharomy
ces carlsbergensis）ATCC 9080をＹＭ培地にて３０
℃、１２時間培養した後、遠心分離にて集菌した。乾燥
菌体量として５００mｇを参考例１で得た反応物５５０
ｇに添加し、よく撹拌して均一にした後３０℃で８時間
処理を行った。遠心分離（５０００ｒｐｍ、１５ｍｉ
ｎ）により、反応物の残さ及び菌を除去した。得られた
遠心上清の糖成分を分析したところ、ＨＰＬＣ分析にお
いてＬ−アラビノース純度は９８％となり、そのＬ−ア
ラビノース濃度は９．８ｇ／Ｌであった。
ces carlsbergensis）ATCC 9080をＹＭ培地にて３０
℃、１２時間培養した後、遠心分離にて集菌した。乾燥
菌体量として５００mｇを参考例１で得た反応物５５０
ｇに添加し、よく撹拌して均一にした後３０℃で８時間
処理を行った。遠心分離（５０００ｒｐｍ、１５ｍｉ
ｎ）により、反応物の残さ及び菌を除去した。得られた
遠心上清の糖成分を分析したところ、ＨＰＬＣ分析にお
いてＬ−アラビノース純度は９８％となり、そのＬ−ア
ラビノース濃度は９．８ｇ／Ｌであった。
【００３０】参考例２（とうもろこし外皮を用いたＬ−
アラビノース含有糖混合物の調製） とうもろこし外皮２０ｇに７２％硫酸を１００ｍＬ加え
て室温で１時間撹拌後、水１５００ｍＬを加え１００℃
で２時間保温した。水酸化ナトリウムを用いて中和を行
ない、電気透析により脱塩を行なった後、２０００ｍＬ
にメスアップした。この時の糖成分をＨＰＬＣにより分
析した結果、Ｌ−アラビノースが1．２ｇ／Ｌ、グルコ
ースが３．０ｇ／Ｌ及びキシロースが１.４ｇ／Ｌ含ま
れており、これら糖質中のＬ−アラビノース含量は２
１．４％であった。
アラビノース含有糖混合物の調製） とうもろこし外皮２０ｇに７２％硫酸を１００ｍＬ加え
て室温で１時間撹拌後、水１５００ｍＬを加え１００℃
で２時間保温した。水酸化ナトリウムを用いて中和を行
ない、電気透析により脱塩を行なった後、２０００ｍＬ
にメスアップした。この時の糖成分をＨＰＬＣにより分
析した結果、Ｌ−アラビノースが1．２ｇ／Ｌ、グルコ
ースが３．０ｇ／Ｌ及びキシロースが１.４ｇ／Ｌ含ま
れており、これら糖質中のＬ−アラビノース含量は２
１．４％であった。
【００３１】実施例５ クルベロミセス・マルキシアヌス（Kluyveromyces marx
ianus） var. lactisATCC 8563をＹＭ培地培地にて２８
℃、１２時間培養した後、遠心分離にて集菌した。参考
例２で得た遠心上清１０ｍＬに、乾燥菌体量１００ｍｇ
を添加し、よく撹拌して均一にした後３０℃で８時間処
理を行った。遠心分離後に得られた上清の糖成分を分析
した結果、単糖でのＬ−アラビノース純度は１００％と
なっていた。
ianus） var. lactisATCC 8563をＹＭ培地培地にて２８
℃、１２時間培養した後、遠心分離にて集菌した。参考
例２で得た遠心上清１０ｍＬに、乾燥菌体量１００ｍｇ
を添加し、よく撹拌して均一にした後３０℃で８時間処
理を行った。遠心分離後に得られた上清の糖成分を分析
した結果、単糖でのＬ−アラビノース純度は１００％と
なっていた。
【００３２】実施例６ 参考例２で得た遠心上清１０ｍＬに、市販のパン酵母カ
メリヤドライイースト（日清製粉（株）製）を０．１ｇ
添加し、よく撹拌して均一にした後３０℃で６時間処理
した。遠心分離後に得られた上清の糖成分を分析した結
果、単糖でのＬ−アラビノース純度は１００％となり、
そのＬ−アラビノース濃度は１．２ｇ／Ｌであった。
メリヤドライイースト（日清製粉（株）製）を０．１ｇ
添加し、よく撹拌して均一にした後３０℃で６時間処理
した。遠心分離後に得られた上清の糖成分を分析した結
果、単糖でのＬ−アラビノース純度は１００％となり、
そのＬ−アラビノース濃度は１．２ｇ／Ｌであった。
【００３３】実施例７ 参考例２で得た遠心上清１０ｍＬに、市販のパン酵母ダ
イヤイースト（協和発酵工業（株）製）を０．１ｇ添加
し、よく撹拌して均一にした後３０℃で６時間処理し
た。遠心分離後に得られた上清の糖成分を分析した結
果、単糖でのＬ−アラビノース純度は１００％となり、
そのＬ−アラビノース濃度は１．１ｇ／Ｌであった。
イヤイースト（協和発酵工業（株）製）を０．１ｇ添加
し、よく撹拌して均一にした後３０℃で６時間処理し
た。遠心分離後に得られた上清の糖成分を分析した結
果、単糖でのＬ−アラビノース純度は１００％となり、
そのＬ−アラビノース濃度は１．１ｇ／Ｌであった。
【００３４】実施例８ ラクトバチルス・ラクティス（Ｌactobacillus lacti
s）NRRＬ B-736を乳酸菌接種用培地（日水製薬社製）に
て３０℃、１２時間培養した後、遠心分離にて集菌し
た。参考例２で得た遠心上清１０ｍＬに、乾燥菌体量１
００mｇを添加し、よく撹拌して均一にした後３０℃で
８時間処理を行った。遠心分離後に得られた上清の糖成
分を分析した結果、単糖でのＬ−アラビノース純度は１
００％となっていた。
s）NRRＬ B-736を乳酸菌接種用培地（日水製薬社製）に
て３０℃、１２時間培養した後、遠心分離にて集菌し
た。参考例２で得た遠心上清１０ｍＬに、乾燥菌体量１
００mｇを添加し、よく撹拌して均一にした後３０℃で
８時間処理を行った。遠心分離後に得られた上清の糖成
分を分析した結果、単糖でのＬ−アラビノース純度は１
００％となっていた。
【００３５】実施例９ ロイコノストック・メセンテロイデス（Leuconostoc me
senteroides）ATCC 9135を乳酸菌接種用培地（日水製薬
社製）にて３０℃、１２時間培養した後、遠心分離にて
集菌した。参考例２で得た遠心上清１０ｍＬに、乾燥菌
体量１００mｇを添加し、よく撹拌して均一にした後３
０℃で８時間処理を行った。遠心分離後に得られた上清
の糖成分を分析した結果、単糖でのＬ−アラビノース純
度は１００％となっていた。
senteroides）ATCC 9135を乳酸菌接種用培地（日水製薬
社製）にて３０℃、１２時間培養した後、遠心分離にて
集菌した。参考例２で得た遠心上清１０ｍＬに、乾燥菌
体量１００mｇを添加し、よく撹拌して均一にした後３
０℃で８時間処理を行った。遠心分離後に得られた上清
の糖成分を分析した結果、単糖でのＬ−アラビノース純
度は１００％となっていた。
【００３６】実施例１０ ペディオコッカス・アシディラクティシ（Pediococcus
acidilactici）ATCC 8042を乳酸菌接種用培地（日水製
薬社製）にて３０℃、１２時間培養した後、遠心分離に
て集菌した。参考例２で得た遠心上清１０ｍＬに、乾燥
菌体量１００mｇを添加し、よく撹拌して均一にした後
３０℃で８時間処理を行った。遠心分離後に得られた上
清の糖成分を分析した結果、単糖でのＬ−アラビノース
純度は１００％となっていた。
acidilactici）ATCC 8042を乳酸菌接種用培地（日水製
薬社製）にて３０℃、１２時間培養した後、遠心分離に
て集菌した。参考例２で得た遠心上清１０ｍＬに、乾燥
菌体量１００mｇを添加し、よく撹拌して均一にした後
３０℃で８時間処理を行った。遠心分離後に得られた上
清の糖成分を分析した結果、単糖でのＬ−アラビノース
純度は１００％となっていた。
【００３７】
【発明の効果】本発明によれば、グルコース、ガラクト
ース、マンノース、フルクトース、キシロースのうち少
なくとも1種類の糖とＬ−アラビノースを含有する糖混
合物に酵母、乳酸菌などの微生物を作用させることによ
り、高純度のＬ−アラビノースを取得することが可能で
あり、本発明の方法は、従来の精製方法と比較し操作性
やコスト面において極めて有効である。
ース、マンノース、フルクトース、キシロースのうち少
なくとも1種類の糖とＬ−アラビノースを含有する糖混
合物に酵母、乳酸菌などの微生物を作用させることによ
り、高純度のＬ−アラビノースを取得することが可能で
あり、本発明の方法は、従来の精製方法と比較し操作性
やコスト面において極めて有効である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4B064 AF02 CA02 CA06 CA21 CB07 CC03 CD01 CD09 CD24 CE20 DA01
Claims (4)
- 【請求項１】 Ｌ−アラビノースとＬ−アラビノース以
外の単糖が１種類以上混在するＬ−アラビノース含有糖
混合物に、Ｌ−アラビノース資化能のない微生物を作用
させてＬ−アラビノース以外の単糖を１種類以上資化さ
せることによりＬ−アラビノースの含有率を高めること
を特徴とするＬ−アラビノースの精製方法。 - 【請求項２】 Ｌ−アラビノース以外の単糖が、グルコ
ース、ガラクトース、マンノース、フルクトースまたは
キシロースである請求項１記載のＬ−アラビノースの精
製方法。 - 【請求項３】 Ｌ−アラビノース資化能のない微生物
が、酵母である請求項１または２記載の精製方法。 - 【請求項４】 Ｌ−アラビノース資化能のない微生物
が、乳酸菌である請求項１または２記載の精製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001006392A JP2002209597A (ja) | 2001-01-15 | 2001-01-15 | Ｌ−アラビノースの精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001006392A JP2002209597A (ja) | 2001-01-15 | 2001-01-15 | Ｌ−アラビノースの精製方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002209597A true JP2002209597A (ja) | 2002-07-30 |
Family
ID=18874287
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001006392A Pending JP2002209597A (ja) | 2001-01-15 | 2001-01-15 | Ｌ−アラビノースの精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002209597A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007215501A (ja) * | 2006-02-17 | 2007-08-30 | Oriental Yeast Co Ltd | 酵母を利用した精糖方法 |
| JP2008005735A (ja) * | 2006-06-28 | 2008-01-17 | Tatsuuma-Honke Brewing Co Ltd | α−Ｄ−グルコピラノシルグリセロールの製造方法 |
| JP2010022267A (ja) * | 2008-07-18 | 2010-02-04 | Unitika Ltd | マンノースの精製方法 |
| JP2013172711A (ja) * | 2012-01-26 | 2013-09-05 | Kanazawa Inst Of Technology | 抗酸化組成物、二糖類水解酵素活性阻害組成物、整腸組成物、ダイエット組成物、飲食品、及びアラビノースの選択的製造方法 |
Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1182099A (en) * | 1967-04-06 | 1970-02-25 | Slovenska Akademia Vied | A Method of Preparation of L-Arabinose |
| JPS59159791A (ja) * | 1982-12-30 | 1984-09-10 | ユニオン・カ−バイド・コ−ポレ−シヨン | ゼオライト分子篩への選択吸着によるアラビノ−スの分離 |
| JPS61104794A (ja) * | 1984-10-25 | 1986-05-23 | Kohjin Co Ltd | 高純度マルト−スの製造方法 |
| JPS63309196A (ja) * | 1987-06-11 | 1988-12-16 | Towa Kasei Kogyo Kk | β−１，４−マンノトリオ−スの製造方法 |
| JPH09299093A (ja) * | 1996-05-14 | 1997-11-25 | Hokkaido Togyo Kk | ビートアラビナンよりアラビノースを製造する方法 |
| JPH1057091A (ja) * | 1996-08-22 | 1998-03-03 | Asahi Breweries Ltd | 新規なマンノースの調製方法 |
| JPH11113600A (ja) * | 1997-10-13 | 1999-04-27 | Shokuhin Sangyo Kankyo Hozen Gijutsu Kenkyu Kumiai | 穀類外皮から水溶性糖類を製造する方法 |
| JP2000201700A (ja) * | 1999-01-14 | 2000-07-25 | Sanwa Kosan Kk | 糖類の精製方法 |
-
2001
- 2001-01-15 JP JP2001006392A patent/JP2002209597A/ja active Pending
Patent Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1182099A (en) * | 1967-04-06 | 1970-02-25 | Slovenska Akademia Vied | A Method of Preparation of L-Arabinose |
| JPS59159791A (ja) * | 1982-12-30 | 1984-09-10 | ユニオン・カ−バイド・コ−ポレ−シヨン | ゼオライト分子篩への選択吸着によるアラビノ−スの分離 |
| JPS61104794A (ja) * | 1984-10-25 | 1986-05-23 | Kohjin Co Ltd | 高純度マルト−スの製造方法 |
| JPS63309196A (ja) * | 1987-06-11 | 1988-12-16 | Towa Kasei Kogyo Kk | β−１，４−マンノトリオ−スの製造方法 |
| JPH09299093A (ja) * | 1996-05-14 | 1997-11-25 | Hokkaido Togyo Kk | ビートアラビナンよりアラビノースを製造する方法 |
| JPH1057091A (ja) * | 1996-08-22 | 1998-03-03 | Asahi Breweries Ltd | 新規なマンノースの調製方法 |
| JPH11113600A (ja) * | 1997-10-13 | 1999-04-27 | Shokuhin Sangyo Kankyo Hozen Gijutsu Kenkyu Kumiai | 穀類外皮から水溶性糖類を製造する方法 |
| JP2000201700A (ja) * | 1999-01-14 | 2000-07-25 | Sanwa Kosan Kk | 糖類の精製方法 |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007215501A (ja) * | 2006-02-17 | 2007-08-30 | Oriental Yeast Co Ltd | 酵母を利用した精糖方法 |
| JP2008005735A (ja) * | 2006-06-28 | 2008-01-17 | Tatsuuma-Honke Brewing Co Ltd | α−Ｄ−グルコピラノシルグリセロールの製造方法 |
| JP2010022267A (ja) * | 2008-07-18 | 2010-02-04 | Unitika Ltd | マンノースの精製方法 |
| JP2013172711A (ja) * | 2012-01-26 | 2013-09-05 | Kanazawa Inst Of Technology | 抗酸化組成物、二糖類水解酵素活性阻害組成物、整腸組成物、ダイエット組成物、飲食品、及びアラビノースの選択的製造方法 |
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