JP2000201700A - 糖類の精製方法 - Google Patents
糖類の精製方法Info
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 植物組織を加水分解して得た、少なくともＬ
−アラビノースとキシロオリゴ糖やアラビノオリゴ糖な
どのオリゴ糖とを含む原料溶液から、Ｌ−アラビノース
を高純度で取得する。 【解決手段】 分離剤が充填された充填床を備えている
装置内を溶液が一方向に循環し得る擬似移動床形式のク
ロマトグラフィー装置に、植物組織を加水分解して得た
少なくともＬ−アラビノース並びにＬ−アラビノース及
び／又はキシロースを構成成分とするオリゴ糖を含む原
料溶液と水とを供給し、充填床内の溶液を一方向に移動
させることにより、少なくともＬ−アラビノースとオリ
ゴ糖とを相互に分離して充填床内にそれぞれの濃度分布
を形成させ、少なくともＬ−アラビノースの濃縮された
溶液とオリゴ糖の濃縮された溶液とを充填床から抜出
し、かつ充填床内には相互分離の不十分な部分を常に存
在させておくように操作することよりなる糖類の精製方
法。
−アラビノースとキシロオリゴ糖やアラビノオリゴ糖な
どのオリゴ糖とを含む原料溶液から、Ｌ−アラビノース
を高純度で取得する。 【解決手段】 分離剤が充填された充填床を備えている
装置内を溶液が一方向に循環し得る擬似移動床形式のク
ロマトグラフィー装置に、植物組織を加水分解して得た
少なくともＬ−アラビノース並びにＬ−アラビノース及
び／又はキシロースを構成成分とするオリゴ糖を含む原
料溶液と水とを供給し、充填床内の溶液を一方向に移動
させることにより、少なくともＬ−アラビノースとオリ
ゴ糖とを相互に分離して充填床内にそれぞれの濃度分布
を形成させ、少なくともＬ−アラビノースの濃縮された
溶液とオリゴ糖の濃縮された溶液とを充填床から抜出
し、かつ充填床内には相互分離の不十分な部分を常に存
在させておくように操作することよりなる糖類の精製方
法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は植物組織を加水分解
して得られたＬ−アラビノースを含む溶液から、クロマ
トグラフィーにより高純度のＬ−アラビノース溶液を取
得する方法に関するものである。
して得られたＬ−アラビノースを含む溶液から、クロマ
トグラフィーにより高純度のＬ−アラビノース溶液を取
得する方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】植物組織はセルロース、ヘミセルロー
ス、リグニン等から主として構成されているが、ヘミセ
ルロースを構成する単糖類のなかにはＬ−アラビノース
やＤ−キシロースが含まれている。Ｌ−アラビノースの
含有量は植物組織により異なるが、或る種の植物組織、
例えばトウモロコシ粒の外皮、トウモロコシの穂軸、麦
類のふすま、米糠、甜菜の浸出粕、りんごの搾汁粕など
には、Ｌ−アラビノースが多量に含まれていることが知
られている。
ス、リグニン等から主として構成されているが、ヘミセ
ルロースを構成する単糖類のなかにはＬ−アラビノース
やＤ−キシロースが含まれている。Ｌ−アラビノースの
含有量は植物組織により異なるが、或る種の植物組織、
例えばトウモロコシ粒の外皮、トウモロコシの穂軸、麦
類のふすま、米糠、甜菜の浸出粕、りんごの搾汁粕など
には、Ｌ−アラビノースが多量に含まれていることが知
られている。
【０００３】Ｌ−アラビノースは生理機能面での有用性
が報告されており（特開平6-65080号、特開平7-242551
号公報参照）、植物組織を加水分解してＬ−アラビノー
スを製造することが検討されている（特開平1-312997
号、特開平9-299093号公報参照）。また、最近ではトウ
モロコシ粒の外皮などのように乾物基準で１０重量％以
上のＬ−アラビノースを含む植物組織を、０．０１〜
０．５規定という希薄な酸を用いて、８０〜１５０℃で
加水分解してＬ−アラビノースを工業的に製造する方法
が開発されている（特願平10-137485号）。
が報告されており（特開平6-65080号、特開平7-242551
号公報参照）、植物組織を加水分解してＬ−アラビノー
スを製造することが検討されている（特開平1-312997
号、特開平9-299093号公報参照）。また、最近ではトウ
モロコシ粒の外皮などのように乾物基準で１０重量％以
上のＬ−アラビノースを含む植物組織を、０．０１〜
０．５規定という希薄な酸を用いて、８０〜１５０℃で
加水分解してＬ−アラビノースを工業的に製造する方法
が開発されている（特願平10-137485号）。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】植物組織を加水分解し
て得られる溶液中には、Ｌ−アラビノース以外にＤ−キ
シロースやキシロオリゴ糖、アラビノキシロオリゴ糖な
どのＬ−アラビノース及び／又はキシロースを構成成分
とするオリゴ糖（以下、オリゴ糖という）、さらにはグ
ルコースなども含まれているので、Ｌ−アラビノースを
有効利用するには、これらの不純物を除去してＬ−アラ
ビノースを高純度で取得するのが望ましい。本発明はこ
のような要望に応えようとするものである。
て得られる溶液中には、Ｌ−アラビノース以外にＤ−キ
シロースやキシロオリゴ糖、アラビノキシロオリゴ糖な
どのＬ−アラビノース及び／又はキシロースを構成成分
とするオリゴ糖（以下、オリゴ糖という）、さらにはグ
ルコースなども含まれているので、Ｌ−アラビノースを
有効利用するには、これらの不純物を除去してＬ−アラ
ビノースを高純度で取得するのが望ましい。本発明はこ
のような要望に応えようとするものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、分離剤
が充填されている充填床を備えている装置内を溶液が一
方向に循環し得るようになっている擬似移動床形式のク
ロマトグラフィー装置に、植物組織を加水分解して得ら
れた少なくともＬ−アラビノース及びオリゴ糖を含む原
料溶液と水とを供給し、充填床内の溶液を一方向に移動
させることにより、少なくともＬ−アラビノースとオリ
ゴ糖とを相互に分離して充填床内にそれぞれの濃度分布
を形成する。そして、これらの濃度分布から、少なくと
もＬ−アラビノースの濃縮された溶液とオリゴ糖の濃縮
された溶液とを充填床から抜出し、かつ充填床内には相
互分離の不十分な部分を常に存在させておくようにする
ことにより高純度のＬ−アラビノース溶液を高収率で取
得することができる。
が充填されている充填床を備えている装置内を溶液が一
方向に循環し得るようになっている擬似移動床形式のク
ロマトグラフィー装置に、植物組織を加水分解して得ら
れた少なくともＬ−アラビノース及びオリゴ糖を含む原
料溶液と水とを供給し、充填床内の溶液を一方向に移動
させることにより、少なくともＬ−アラビノースとオリ
ゴ糖とを相互に分離して充填床内にそれぞれの濃度分布
を形成する。そして、これらの濃度分布から、少なくと
もＬ−アラビノースの濃縮された溶液とオリゴ糖の濃縮
された溶液とを充填床から抜出し、かつ充填床内には相
互分離の不十分な部分を常に存在させておくようにする
ことにより高純度のＬ−アラビノース溶液を高収率で取
得することができる。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明では、植物組織を加水分解
して得たＬ−アラビノース、Ｄ−キシロースおよびオリ
ゴ糖を含む原料溶液から、クロマトグラフィーによりＬ
−アラビノースが高純度に濃縮された溶液（以下、これ
をＬ−アラビノース溶液という）を取得する。植物組織
としては、前述したようなＬ−アラビノースの含有量の
多いものを用いるのが好ましい。また加水分解は、特願
平10-137485号に開示されているような、０．０１〜
０．５規定の希薄な酸を用いて、８０〜１５０℃で行う
のが好ましい。得られる加水分解液の組成は、加水分解
に供する植物組織の種類により異なる。また加水分解率
によっても異なり、一般に加水分解率が低いとＬ−アラ
ビノースとオリゴ糖の含有率が高く、加水分解率が高く
なるにつれてＬ−アラビノースとＤ−キシロースの含有
率が高くなりオリゴ糖の含有率は低くなる。即ち、加水
分解が進行するにつれて、オリゴ糖が加水分解されてＬ
−アラビノースやＤ−キシロースが生成する。
して得たＬ−アラビノース、Ｄ−キシロースおよびオリ
ゴ糖を含む原料溶液から、クロマトグラフィーによりＬ
−アラビノースが高純度に濃縮された溶液（以下、これ
をＬ−アラビノース溶液という）を取得する。植物組織
としては、前述したようなＬ−アラビノースの含有量の
多いものを用いるのが好ましい。また加水分解は、特願
平10-137485号に開示されているような、０．０１〜
０．５規定の希薄な酸を用いて、８０〜１５０℃で行う
のが好ましい。得られる加水分解液の組成は、加水分解
に供する植物組織の種類により異なる。また加水分解率
によっても異なり、一般に加水分解率が低いとＬ−アラ
ビノースとオリゴ糖の含有率が高く、加水分解率が高く
なるにつれてＬ−アラビノースとＤ−キシロースの含有
率が高くなりオリゴ糖の含有率は低くなる。即ち、加水
分解が進行するにつれて、オリゴ糖が加水分解されてＬ
−アラビノースやＤ−キシロースが生成する。
【０００７】本発明では、どのような組成の加水分解液
でも原料溶液とすることができるが、Ｌ−アラビノース
の含有率の高いものを用いるのが好ましい。通常は原料
溶液の固形分に占めるＬ−アラビノースの比率が１０
（重量）％以上のものを用いる。また、原料溶液に占め
る単糖類中のＬ−アラビノースの比率は５０（重量）％
以上であるのが好ましい。単糖類に占めるＬ−アラビノ
ースの比率が高いほど、クロマトグラフィーでＬ−アラ
ビノースを高純度且つ高収率で回収するのが容易とな
る。
でも原料溶液とすることができるが、Ｌ−アラビノース
の含有率の高いものを用いるのが好ましい。通常は原料
溶液の固形分に占めるＬ−アラビノースの比率が１０
（重量）％以上のものを用いる。また、原料溶液に占め
る単糖類中のＬ−アラビノースの比率は５０（重量）％
以上であるのが好ましい。単糖類に占めるＬ−アラビノ
ースの比率が高いほど、クロマトグラフィーでＬ−アラ
ビノースを高純度且つ高収率で回収するのが容易とな
る。
【０００８】クロマトグラフィーの分離剤としては、オ
リゴ糖よりもＬ−アラビノースに対して強い親和性を示
す任意のものを用いることができる。通常は塩形の強酸
性陽イオン交換樹脂、特にスチレン−ジビニルベンゼン
架橋共重合体のスルホン化物をアルカリ土類金属塩、好
ましくはカルシウム塩として用いる。この分離剤を用い
ると、原料溶液をＬ−アラビノース、Ｄ−キシロース及
びオリゴ糖の３成分に分離することも出来る。
リゴ糖よりもＬ−アラビノースに対して強い親和性を示
す任意のものを用いることができる。通常は塩形の強酸
性陽イオン交換樹脂、特にスチレン−ジビニルベンゼン
架橋共重合体のスルホン化物をアルカリ土類金属塩、好
ましくはカルシウム塩として用いる。この分離剤を用い
ると、原料溶液をＬ−アラビノース、Ｄ−キシロース及
びオリゴ糖の３成分に分離することも出来る。
【０００９】クロマトグラフィーの方式としては、分離
剤を充填した充填床の上端から原料溶液を供給し、次い
で同じく上端から水を供給して、原料溶液の各成分を相
互に分離させつつ、供給した原料の全量を充填床の下端
から流出させる回分方式よりも、充填床に供給した原料
溶液の各成分のうち、分離の不十分な部分を常に充填床
に存在させておく連続ないしは半連続方式によるのが好
ましい。具体的に如何なる方式によるべきかは、原料溶
液をどのように分離するかに依る。原料溶液をＬ−アラ
ビノース溶液とオリゴ糖その他の成分の濃縮された溶液
（以下、オリゴ糖溶液という）とに分離したい場合に
は、擬似移動床方式によるのが好ましい。擬似移動床方
式は、周知のように、充填床の前端と後端とが溶液流路
で連結されていて、装置内を溶液が循環し得るようにな
っている装置を用いる。充填床には溶液の流れに沿っ
て、原料溶液の供給口、分離剤に対して親和力の弱い成
分の濃縮された溶液を抜出す抜出口、水の供給口、及び
分離剤に対して親和力の強い成分の濃縮された溶液の抜
出口の４種の供給口及び抜出口が、この順序で設けられ
ていて、充填床内に形成されている各成分の濃度分布の
移動につれて、作動する供給口及び抜出口がその相対的
位置関係を保ったままで、定期的に下流の供給口及び抜
出口に切り替えられる。
剤を充填した充填床の上端から原料溶液を供給し、次い
で同じく上端から水を供給して、原料溶液の各成分を相
互に分離させつつ、供給した原料の全量を充填床の下端
から流出させる回分方式よりも、充填床に供給した原料
溶液の各成分のうち、分離の不十分な部分を常に充填床
に存在させておく連続ないしは半連続方式によるのが好
ましい。具体的に如何なる方式によるべきかは、原料溶
液をどのように分離するかに依る。原料溶液をＬ−アラ
ビノース溶液とオリゴ糖その他の成分の濃縮された溶液
（以下、オリゴ糖溶液という）とに分離したい場合に
は、擬似移動床方式によるのが好ましい。擬似移動床方
式は、周知のように、充填床の前端と後端とが溶液流路
で連結されていて、装置内を溶液が循環し得るようにな
っている装置を用いる。充填床には溶液の流れに沿っ
て、原料溶液の供給口、分離剤に対して親和力の弱い成
分の濃縮された溶液を抜出す抜出口、水の供給口、及び
分離剤に対して親和力の強い成分の濃縮された溶液の抜
出口の４種の供給口及び抜出口が、この順序で設けられ
ていて、充填床内に形成されている各成分の濃度分布の
移動につれて、作動する供給口及び抜出口がその相対的
位置関係を保ったままで、定期的に下流の供給口及び抜
出口に切り替えられる。
【００１０】分離剤としてカルシウム形の強酸性陽イオ
ン交換樹脂を用い、原料溶液として植物組織の加水分解
液を用いると、Ｌ−アラビノース溶液が分離剤に対して
親和力の強い成分の濃縮された溶液として、オリゴ糖溶
液が弱い成分の濃縮された溶液として得られる。擬似移
動床の充填床は、その機能により、原料溶液の供給口と
親和力の弱い成分の濃縮された溶液の抜出口との間を占
める吸着帯域、この抜出口と水の供給口との間を占める
精製帯域、水の供給口と親和力の強い成分の濃縮された
溶液の抜出口との間を占める脱着帯域、この抜出口と原
料溶液の供給口との間を占める濃縮帯域という４つの帯
域に分かれている。そしてこの４つの帯域が作動する供
給口及び抜出口の切り替えと共に順次下流方向に移動す
る。
ン交換樹脂を用い、原料溶液として植物組織の加水分解
液を用いると、Ｌ−アラビノース溶液が分離剤に対して
親和力の強い成分の濃縮された溶液として、オリゴ糖溶
液が弱い成分の濃縮された溶液として得られる。擬似移
動床の充填床は、その機能により、原料溶液の供給口と
親和力の弱い成分の濃縮された溶液の抜出口との間を占
める吸着帯域、この抜出口と水の供給口との間を占める
精製帯域、水の供給口と親和力の強い成分の濃縮された
溶液の抜出口との間を占める脱着帯域、この抜出口と原
料溶液の供給口との間を占める濃縮帯域という４つの帯
域に分かれている。そしてこの４つの帯域が作動する供
給口及び抜出口の切り替えと共に順次下流方向に移動す
る。
【００１１】本発明は標準的な擬似移動床方式、即ち充
填床内に常に溶液を循環させることにより各成分を相互
に分離させ、かつこの循環流に原料溶液及び水を供給
し、同時に各抜出口では、この循環流からその一部を抜
き出す方式で行うこともできるが、溶液の循環による成
分の相互分離と、原料溶液及び水の供給、並びにオリゴ
糖溶液及びＬ−アラビノース溶液の抜出しとを別個に行
う方式で行うのが好ましい。このような方式は公知であ
り、その代表的な方式（特開平2-49159号公報）では、
原料溶液と水とをそれぞれの供給口から充填床に供給
し、かつＬ−アラビノース溶液の抜出口の位置に到達し
た溶液はその一部を充填床から抜出し、オリゴ糖溶液の
抜出口の位置に到達した溶液はその全量を充填床から抜
出す供給−抜出しステップと、充填床への原料溶液及び
水の供給、並びに充填床からの溶液の抜出しを行わず
に、充填床内の溶液を下流方向に移動させる循環ステッ
プとから成る工程を行い、次いで作動する供給口及び抜
出口を、その相対的位置関係を維持しながら、下流の供
給口及び抜出口に切替えて再び上記の工程を行う。
填床内に常に溶液を循環させることにより各成分を相互
に分離させ、かつこの循環流に原料溶液及び水を供給
し、同時に各抜出口では、この循環流からその一部を抜
き出す方式で行うこともできるが、溶液の循環による成
分の相互分離と、原料溶液及び水の供給、並びにオリゴ
糖溶液及びＬ−アラビノース溶液の抜出しとを別個に行
う方式で行うのが好ましい。このような方式は公知であ
り、その代表的な方式（特開平2-49159号公報）では、
原料溶液と水とをそれぞれの供給口から充填床に供給
し、かつＬ−アラビノース溶液の抜出口の位置に到達し
た溶液はその一部を充填床から抜出し、オリゴ糖溶液の
抜出口の位置に到達した溶液はその全量を充填床から抜
出す供給−抜出しステップと、充填床への原料溶液及び
水の供給、並びに充填床からの溶液の抜出しを行わず
に、充填床内の溶液を下流方向に移動させる循環ステッ
プとから成る工程を行い、次いで作動する供給口及び抜
出口を、その相対的位置関係を維持しながら、下流の供
給口及び抜出口に切替えて再び上記の工程を行う。
【００１２】このように供給−抜出しステップと循環ス
テップとから成る工程と、作動する供給口及び抜出口の
切替とを反復することにより、原料溶液をＬ−アラビノ
ース溶液と、オリゴ糖溶液とに分離することができる。
この方法によれば、４個の単位充填床から成る擬似移動
床のような簡単な装置を用いても、良好な分離成績を達
成することができる。なお、原料溶液をＬ−アラビノー
ス溶液と、オリゴ糖溶液との２つに分離する方法では、
原料溶液中のＤ−キシロースやＤ−グルコースは、Ｌ−
アラビノース溶液とオリゴ糖溶液との双方に含まれて抜
き出される。一般にＤ−グルコースはオリゴ糖溶液中に
より高濃度で存在し、逆にＤ−キシロースはＬ−アラビ
ノース溶液中により高濃度で存在する。
テップとから成る工程と、作動する供給口及び抜出口の
切替とを反復することにより、原料溶液をＬ−アラビノ
ース溶液と、オリゴ糖溶液とに分離することができる。
この方法によれば、４個の単位充填床から成る擬似移動
床のような簡単な装置を用いても、良好な分離成績を達
成することができる。なお、原料溶液をＬ−アラビノー
ス溶液と、オリゴ糖溶液との２つに分離する方法では、
原料溶液中のＤ−キシロースやＤ−グルコースは、Ｌ−
アラビノース溶液とオリゴ糖溶液との双方に含まれて抜
き出される。一般にＤ−グルコースはオリゴ糖溶液中に
より高濃度で存在し、逆にＤ−キシロースはＬ−アラビ
ノース溶液中により高濃度で存在する。
【００１３】本発明の別の態様では、原料溶液をＬ−ア
ラビノース溶液、オリゴ糖溶液に加えて、Ｄ−キシロー
スの濃縮された溶液（以下、Ｄ−キシロース溶液とい
う）の３つに分離する。従って、乾物重量に占めるＤ−
キシロースの割合の大きい原料溶液から高純度のＬ−ア
ラビノースを取得したい場合には、この態様によるのが
好ましい。原料溶液をＬ−アラビノース溶液、Ｄ−キシ
ロース溶液及びオリゴ糖溶液に分離する方法としては、
上述の供給−抜出しステップと循環ステップとの組合せ
からなる方式と類似の方式、例えば特開平６−１７０１
１２号公報に記載の方式に依ることができる。この方式
では、充填床にＬ−アラビノースの溶液、Ｄ−キシロー
ス溶液、及びオリゴ糖溶液のそれぞれの抜出口を設け
る。分離操作は、充填床へ原料溶液又は水を供給して、
充填床からいずれかの成分の濃縮された溶液を抜出すス
テップと、充填床への液体の供給及び充填床からの溶液
の抜出しを行わずに充填床内の溶液を下流方向に移動さ
せるステップから成る工程を、作動する供給口及び抜出
口を順次下流に切替えつつ反復する。
ラビノース溶液、オリゴ糖溶液に加えて、Ｄ−キシロー
スの濃縮された溶液（以下、Ｄ−キシロース溶液とい
う）の３つに分離する。従って、乾物重量に占めるＤ−
キシロースの割合の大きい原料溶液から高純度のＬ−ア
ラビノースを取得したい場合には、この態様によるのが
好ましい。原料溶液をＬ−アラビノース溶液、Ｄ−キシ
ロース溶液及びオリゴ糖溶液に分離する方法としては、
上述の供給−抜出しステップと循環ステップとの組合せ
からなる方式と類似の方式、例えば特開平６−１７０１
１２号公報に記載の方式に依ることができる。この方式
では、充填床にＬ−アラビノースの溶液、Ｄ−キシロー
ス溶液、及びオリゴ糖溶液のそれぞれの抜出口を設け
る。分離操作は、充填床へ原料溶液又は水を供給して、
充填床からいずれかの成分の濃縮された溶液を抜出すス
テップと、充填床への液体の供給及び充填床からの溶液
の抜出しを行わずに充填床内の溶液を下流方向に移動さ
せるステップから成る工程を、作動する供給口及び抜出
口を順次下流に切替えつつ反復する。
【００１４】この方式では、原料溶液と水とは原則とし
て時を異にして充填床に供給する。この操作方法の一工
程は、基本的に次のステップから成る。 （イ）原料溶液の供給口から原料溶液を供給して充填床
内の溶液を下流に移動させ、Ｄ−キシロース溶液の抜出
口の位置に到達した溶液の全量をＤ−キシロース溶液と
して抜き出す原料溶液供給ステップ、 （ロ）供給及び抜出しを行わずに、充填床内の溶液を下
流に循環的に移動させる循環ステップ、 （ハ）次の(i)〜(ii)のサブステップから成る脱着ステ
ップ (i) 水の供給口から水を供給して充填床内の溶液を下
流に移動させ、Ｌ−アラビノース溶液の抜出口の位置に
到達した溶液の一部をＬ−アラビノース溶液として抜出
し、且つオリゴ糖溶液の抜出口の位置に到達した溶液の
全量をオリゴ糖溶液として抜出す、 (ii)供給及び抜出しを行わずに、充填床内の溶液を下流
に循環的に移動させる。
て時を異にして充填床に供給する。この操作方法の一工
程は、基本的に次のステップから成る。 （イ）原料溶液の供給口から原料溶液を供給して充填床
内の溶液を下流に移動させ、Ｄ−キシロース溶液の抜出
口の位置に到達した溶液の全量をＤ−キシロース溶液と
して抜き出す原料溶液供給ステップ、 （ロ）供給及び抜出しを行わずに、充填床内の溶液を下
流に循環的に移動させる循環ステップ、 （ハ）次の(i)〜(ii)のサブステップから成る脱着ステ
ップ (i) 水の供給口から水を供給して充填床内の溶液を下
流に移動させ、Ｌ−アラビノース溶液の抜出口の位置に
到達した溶液の一部をＬ−アラビノース溶液として抜出
し、且つオリゴ糖溶液の抜出口の位置に到達した溶液の
全量をオリゴ糖溶液として抜出す、 (ii)供給及び抜出しを行わずに、充填床内の溶液を下流
に循環的に移動させる。
【００１５】なお、脱着ステップは、一ステップ内で、
作動する供給口及び抜出口を順次下流の供給口及び抜出
口に切替えつつ、充填床内の各成分の濃度分布が工程の
開始時と同様になるまで、反復される。また、原料溶液
供給ステップでＤ−キシロース溶液の抜出量が所望量に
達しない場合には、原料溶液の供給に引き続いて充填床
の水の供給位置に水を供給し、Ｄ−キシロース溶液の抜
出口の位置に到達した溶液の全量を、Ｄ−キシロース溶
液として追加抜出しすることもできる。
作動する供給口及び抜出口を順次下流の供給口及び抜出
口に切替えつつ、充填床内の各成分の濃度分布が工程の
開始時と同様になるまで、反復される。また、原料溶液
供給ステップでＤ−キシロース溶液の抜出量が所望量に
達しない場合には、原料溶液の供給に引き続いて充填床
の水の供給位置に水を供給し、Ｄ−キシロース溶液の抜
出口の位置に到達した溶液の全量を、Ｄ−キシロース溶
液として追加抜出しすることもできる。
【００１６】原料溶液をＬ−アラビノース溶液、Ｄ−キ
シロース溶液及びオリゴ糖溶液に分離する他の方法とし
ては、特開昭63-158105号公報に開示されている方法に
よることもできる。この方法では、充填床の上端から原
料溶液を供給して下端からＤ−キシロース溶液を抜き出
すステップ(I)、供給及び抜出しを行わずに、充填床の
下端から上端に充填床内の溶液を移動させることにより
充填床内で溶液を循環的に移動させるステップ(II)、充
填床の上端から水を供給して充填床の下端からＬ−アラ
ビノース溶液を抜出すステップ(III)、充填床の上端か
ら水を供給して充填床の下端からオリゴ糖溶液を抜出す
ステップ(IV)、及び供給及び抜出しを行わずに充填床の
下端から上端に充填床内の溶液を移動させることにより
充填床内で溶液を循環的に移動させるステップ(V)の５
つのステップから基本的に成っている。
シロース溶液及びオリゴ糖溶液に分離する他の方法とし
ては、特開昭63-158105号公報に開示されている方法に
よることもできる。この方法では、充填床の上端から原
料溶液を供給して下端からＤ−キシロース溶液を抜き出
すステップ(I)、供給及び抜出しを行わずに、充填床の
下端から上端に充填床内の溶液を移動させることにより
充填床内で溶液を循環的に移動させるステップ(II)、充
填床の上端から水を供給して充填床の下端からＬ−アラ
ビノース溶液を抜出すステップ(III)、充填床の上端か
ら水を供給して充填床の下端からオリゴ糖溶液を抜出す
ステップ(IV)、及び供給及び抜出しを行わずに充填床の
下端から上端に充填床内の溶液を移動させることにより
充填床内で溶液を循環的に移動させるステップ(V)の５
つのステップから基本的に成っている。
【００１７】この方法でも、原料溶液の供給量＝Ｄ−キ
シロース溶液の抜出量という関係にあるので、Ｄ−キシ
ロース溶液の抜出量が所望量に達しないときには、ステ
ップ(I)に引き続き充填床の中間から水を供給して下端
からＤ−キシロース溶液を抜出す追加抜出しステップ
(I')を行うことができる。いずれの方式による場合でも
原料溶液はできるだけ濃縮して供給し、かつ原料溶液及
び水は、充填床内の溶液の粘度を低下させるため、でき
るだけ高温、少なくとも６０℃で充填床に供給するのが
好ましい。
シロース溶液の抜出量という関係にあるので、Ｄ−キシ
ロース溶液の抜出量が所望量に達しないときには、ステ
ップ(I)に引き続き充填床の中間から水を供給して下端
からＤ−キシロース溶液を抜出す追加抜出しステップ
(I')を行うことができる。いずれの方式による場合でも
原料溶液はできるだけ濃縮して供給し、かつ原料溶液及
び水は、充填床内の溶液の粘度を低下させるため、でき
るだけ高温、少なくとも６０℃で充填床に供給するのが
好ましい。
【００１８】また、原料溶液は分離剤の劣化を防止する
ために脱塩して供給するのが好ましい。原料溶液に対す
る水の供給量は、いずれの方式によるかにより相違し、
充填床から抜出すのがＬ−アラビノース溶液とオリゴ糖
溶液との２種類である場合には、原料溶液に対し通常２
〜４倍の水を供給する。また、充填床から抜出すのが、
Ｌ−アラビノース溶液、Ｄ−キシロース溶液、及びオリ
ゴ糖溶液の３種類である場合には、原料溶液に対し、通
常３〜７倍の水を供給する。すなわち、３種類の溶液を
抜き出す場合には、２種類の溶液を抜き出す場合より
も、一般に抜出される溶液により稀釈されたものとな
る。本発明方法によれば、原料溶液からＬ−アラビノー
スの純度が少なくとも７５重量％の溶液を容易に取得す
ることができ、Ｌ−アラビノースの純度が９０重量％以
上の溶液を取得することも困難ではない。また、原料溶
液から分離されたオリゴ糖の濃縮された溶液に占めるオ
リゴ糖の純度は少なくとも７５（重量）％、好ましくは
９０（重量）％以上であり、更に、Ｄ−キシロースの濃
縮された溶液に占めるＤ−キシロースの純度は少なくと
も７０（重量）％、好ましくは８０（重量）％以上であ
る。
ために脱塩して供給するのが好ましい。原料溶液に対す
る水の供給量は、いずれの方式によるかにより相違し、
充填床から抜出すのがＬ−アラビノース溶液とオリゴ糖
溶液との２種類である場合には、原料溶液に対し通常２
〜４倍の水を供給する。また、充填床から抜出すのが、
Ｌ−アラビノース溶液、Ｄ−キシロース溶液、及びオリ
ゴ糖溶液の３種類である場合には、原料溶液に対し、通
常３〜７倍の水を供給する。すなわち、３種類の溶液を
抜き出す場合には、２種類の溶液を抜き出す場合より
も、一般に抜出される溶液により稀釈されたものとな
る。本発明方法によれば、原料溶液からＬ−アラビノー
スの純度が少なくとも７５重量％の溶液を容易に取得す
ることができ、Ｌ−アラビノースの純度が９０重量％以
上の溶液を取得することも困難ではない。また、原料溶
液から分離されたオリゴ糖の濃縮された溶液に占めるオ
リゴ糖の純度は少なくとも７５（重量）％、好ましくは
９０（重量）％以上であり、更に、Ｄ−キシロースの濃
縮された溶液に占めるＤ−キシロースの純度は少なくと
も７０（重量）％、好ましくは８０（重量）％以上であ
る。
【００１９】
【実施例】以下に実施例により、本発明をさらに具体的
に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるも
のではない。 実施例 １ 図１の擬似移動床を用いて、植物組織を加水分解して得
た原料溶液を、Ｌ−アラビノース溶液と、オリゴ糖溶液
とに分離した。擬似移動床は、内径２７ｍｍ，充填層高
５５０ｍｍの４個の単位充填床から成っており、原料溶
液の供給管Ｆ、水の供給管Ｗ、Ｌ−アラビノース溶液の
抜出し管Ａ、及びオリゴ糖溶液の抜出管Ｌを備えてい
る。各単位充填床にはカルシウム形陽イオン交換樹脂
（ゲル型、平均粒径２２０μｍ）が充填されている。
に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるも
のではない。 実施例 １ 図１の擬似移動床を用いて、植物組織を加水分解して得
た原料溶液を、Ｌ−アラビノース溶液と、オリゴ糖溶液
とに分離した。擬似移動床は、内径２７ｍｍ，充填層高
５５０ｍｍの４個の単位充填床から成っており、原料溶
液の供給管Ｆ、水の供給管Ｗ、Ｌ−アラビノース溶液の
抜出し管Ａ、及びオリゴ糖溶液の抜出管Ｌを備えてい
る。各単位充填床にはカルシウム形陽イオン交換樹脂
（ゲル型、平均粒径２２０μｍ）が充填されている。
【００２０】分離操作は、擬似移動床に原料溶液及び水
を６５℃で供給して、Ｌ−アラビノース溶液とオリゴ糖
溶液を抜出す９分間の供給−抜出しステップと、供給−
抜出しを行わずに内部の溶液を循環的に移動させる１
２．３分間の循環ステップとからなる工程を、供給口及
び抜出口を順次直下の単位充填床の対応する供給口及び
抜出口に切替えつつ反復することにより行った。従っ
て、工程を４回反復すると、元の状態に復帰する。供給
−抜出しステップにおける原料及び水の供給速度、並び
に濃縮された溶液の抜出し速度と、循環ステップにおけ
る循環液の流速（循環ポンプの送液流速）は次の通りで
ある。
を６５℃で供給して、Ｌ−アラビノース溶液とオリゴ糖
溶液を抜出す９分間の供給−抜出しステップと、供給−
抜出しを行わずに内部の溶液を循環的に移動させる１
２．３分間の循環ステップとからなる工程を、供給口及
び抜出口を順次直下の単位充填床の対応する供給口及び
抜出口に切替えつつ反復することにより行った。従っ
て、工程を４回反復すると、元の状態に復帰する。供給
−抜出しステップにおける原料及び水の供給速度、並び
に濃縮された溶液の抜出し速度と、循環ステップにおけ
る循環液の流速（循環ポンプの送液流速）は次の通りで
ある。
【００２１】
【表１】 原料溶液 ２３３ｍｌ／ｈｒ 水 ６００ｍｌ／ｈｒ Ｌ−アラビノース溶液 ２９３ｍｌ／ｈｒ オリゴ糖溶液 ５４０ｍｌ／ｈｒ 循環液 ６００ｍｌ／ｈｒ
【００２２】４回の工程の反復により、装置が最初の状
態に復帰するまでの間における弁（バルブ）の開閉は、
次の表−１に示す通りである。表−１中、○は弁の開い
た状態を×は閉じた状態を表す。また、原料溶液の組成
と、定常状態におけるＬ−アラビノース溶液及びオリゴ
糖溶液の組成は、表−２に示す通りであった。
態に復帰するまでの間における弁（バルブ）の開閉は、
次の表−１に示す通りである。表−１中、○は弁の開い
た状態を×は閉じた状態を表す。また、原料溶液の組成
と、定常状態におけるＬ−アラビノース溶液及びオリゴ
糖溶液の組成は、表−２に示す通りであった。
【００２３】
【表２】
【００２４】
【表３】
【００２５】実施例 ２ 図２のクロマトグラフィー装置を用いて、植物組織を加
水分解して得た原料溶液をＬ−アラビノース溶液、Ｄ−
キシロース溶液及びオリゴ糖溶液に分離した。装置は、
内径２７ｍｍ，充填層高５５０ｍｍの４個の単位充填床
No.1〜No.4を直列に接続し、かつNo.4床の下端とNo.1床
の上端とを溶液流路で連結して装置内を溶液が循環し得
るように構成されている。各単位充填床には、カルシウ
ム形陽イオン交換樹脂（ゲル型、平均粒径２２０μｍ）
が充填されている。
水分解して得た原料溶液をＬ−アラビノース溶液、Ｄ−
キシロース溶液及びオリゴ糖溶液に分離した。装置は、
内径２７ｍｍ，充填層高５５０ｍｍの４個の単位充填床
No.1〜No.4を直列に接続し、かつNo.4床の下端とNo.1床
の上端とを溶液流路で連結して装置内を溶液が循環し得
るように構成されている。各単位充填床には、カルシウ
ム形陽イオン交換樹脂（ゲル型、平均粒径２２０μｍ）
が充填されている。
【００２６】分離操作は次の６ステップから成る工程を
反復することにより行った。 第１ステップ：No.1床の上端から原料溶液を供給し、N
o.4床の下端から流出する溶液をＤ−キシロース溶液と
して取得する。６．０分間 第２ステップ：No.3床の上端から水を供給し、No.4床の
下端から流出する溶液をＤ−キシロース溶液として取得
する。５．５分間 第３ステップ：No.4床の下端から流出する溶液をポンプ
でNo.1床の上端に送り、内部の溶液を循環的に移動させ
る。２０分間 第４ステップ：No.1床の上端から水を供給し、No.4床の
下端から流出する溶液をＬ−アラビノース溶液として取
得する。１４．５分間 第５ステップ：No.1床の上端から水を供給し、No.4床の
下端から流出する溶液をオリゴ糖溶液として取得する。
２１分間 第６ステップ：No.4床の下端から流出する溶液をポンプ
でNo.1床の上端に送り、内部の溶液を循環的に移動させ
る。９分間 各ステップの供給流速（第３及び第６ステップの場合
は、ポンプの送液流速）は、６００ｍｌ／ｈｒである。
従って原料溶液に対し約６．８３倍の水を供給したこと
になる。また、原料溶液及び水は共に６５℃で供給し
た。供給した原料溶液の組成と、取得した各溶液の組成
を表−３に示す。
反復することにより行った。 第１ステップ：No.1床の上端から原料溶液を供給し、N
o.4床の下端から流出する溶液をＤ−キシロース溶液と
して取得する。６．０分間 第２ステップ：No.3床の上端から水を供給し、No.4床の
下端から流出する溶液をＤ−キシロース溶液として取得
する。５．５分間 第３ステップ：No.4床の下端から流出する溶液をポンプ
でNo.1床の上端に送り、内部の溶液を循環的に移動させ
る。２０分間 第４ステップ：No.1床の上端から水を供給し、No.4床の
下端から流出する溶液をＬ−アラビノース溶液として取
得する。１４．５分間 第５ステップ：No.1床の上端から水を供給し、No.4床の
下端から流出する溶液をオリゴ糖溶液として取得する。
２１分間 第６ステップ：No.4床の下端から流出する溶液をポンプ
でNo.1床の上端に送り、内部の溶液を循環的に移動させ
る。９分間 各ステップの供給流速（第３及び第６ステップの場合
は、ポンプの送液流速）は、６００ｍｌ／ｈｒである。
従って原料溶液に対し約６．８３倍の水を供給したこと
になる。また、原料溶液及び水は共に６５℃で供給し
た。供給した原料溶液の組成と、取得した各溶液の組成
を表−３に示す。
【００２７】
【表４】
【００２８】実施例 ３ 実施例２において、表−５の原料溶液を用い、かつ各ス
テップの時間を表−４のように変更した以外は、実施例
２と同様にして原料溶液からＬ−アラビノース溶液、Ｄ
−キシロース溶液及びオリゴ糖溶液を取得した。原料溶
液に対する水の供給比は約６．５８倍である。結果を表
−５に示す。
テップの時間を表−４のように変更した以外は、実施例
２と同様にして原料溶液からＬ−アラビノース溶液、Ｄ
−キシロース溶液及びオリゴ糖溶液を取得した。原料溶
液に対する水の供給比は約６．５８倍である。結果を表
−５に示す。
【００２９】
【表５】
【００３０】
【表６】
【図１】 本発明を実施するための擬似移動床方式のク
ロマトグラフィー装置の一例である。
ロマトグラフィー装置の一例である。
【図２】 本発明を実施するための半連続式クロマトグ
ラフィー装置の一例である。
ラフィー装置の一例である。
Ｗ：水の供給管 Ｆ：原料溶液の供給管 Ｌ：オリゴ糖溶液の抜出管 Ａ：Ｌ−アラビノース溶液の抜出管 Ｘ：キシロース溶液の抜出管 Ｗ1〜Ｗ4：バルブ Ｆ1〜Ｆ4：バルブ Ｌ1〜Ｌ4：バルブ Ａ1〜Ａ4：バルブ Ｒ1〜Ｒ4：バルブ
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 山浦 孝久 神奈川県横浜市青葉区鴨志田町1000番地 日本錬水株式会社研究所内
Claims (14)
- 【請求項１】分離剤が充填されている充填床内を溶液が
一方向に循環し得るようになっている擬似移動床形式の
クロマトグラフィー装置に、植物組織を加水分解して得
られた少なくともＬ−アラビノース並びにＬ−アラビノ
ース及び／又はキシロースを構成成分とするオリゴ糖を
含む原料溶液と水とを供給し、充填床内の溶液を一方向
に移動させることにより原料溶液中の少なくともＬ−ア
ラビノースとオリゴ糖とを分離させてそれぞれの成分に
ついて充填床内に濃度分布を形成させ、少なくともＬ−
アラビノースの濃縮された溶液とオリゴ糖の濃縮された
溶液とを充填床から抜出すことからなり、且つ原料溶液
の供給口、水の供給口、Ｌ−アラビノースの濃縮された
溶液の抜出口、及びオリゴ糖の濃縮された溶液の抜出口
を、それぞれ溶液の流れ方向に沿って順次下流の供給口
又は抜出口に切り替えることを特徴とする糖類の精製方
法。 - 【請求項２】分離剤が充填されている充填床内を溶液が
一方向に循環し得るように形成されていて、充填床内が
その機能により吸着帯域、精製帯域、脱着帯域及び濃縮
帯域に分割されている擬似移動床形式のクロマトグラフ
ィー装置に、 Ａ：吸着帯域の上部に、植物組織を加水分解して得た少
なくともＬ−アラビノース並びにＬ−アラビノース及び
／又はキシロースを構成成分とするオリゴ糖を含む原料
溶液を、脱着帯域の上部に水をそれぞれ供給し、脱着帯
域の下部から流下してきた溶液の少なくとも一部をＬ−
アラビノースの濃縮された溶液として抜出し、吸着帯域
の下部から流下してきた溶液の全量をオリゴ糖の濃縮さ
れた溶液として抜出す供給−抜出しステップ、 Ｂ：充填床への原料溶液及び水の供給、並びに充填床か
らの溶液の抜出しを行わずに、充填床内の溶液を下流に
循環的に移動させる循環ステップ、の２ステップからな
る工程を行い、次いで、供給口及び抜出口を、相互の相
対的位置関係を保ったままで、下流の対応する供給口及
び抜出口に切り替えて、上記の工程を反復することを特
徴とする糖類の精製方法。 - 【請求項３】分離剤が充填されている充填床内を溶液が
一方向に循環し得るようになっている擬似移動床形式の
クロマトグラフィー装置に、植物組織を加水分解して得
たＬ−アラビノース、Ｄ−キシロース並びにＬ−アラビ
ノース及び／又はキシロースを構成成分とするオリゴ糖
を含む原料溶液と水とを供給し、充填床内の溶液を一方
向に移動させることにより原料溶液中のＬ−アラビノー
ス、Ｄ−キシロース及びオリゴ糖を相互に分離させてそ
れぞれの成分について充填床内に濃度分布を形成させ、
充填床からＬ−アラビノースの濃縮された溶液、Ｄ−キ
シロースの濃縮された溶液、及びオリゴ糖の濃縮された
溶液を抜出すことから成る糖類の精製方法において、 Ａ：原料溶液の供給口から原料溶液を供給して充填床内
の溶液を下流に移動させ、Ｄ−キシロースの濃縮された
溶液の抜出口の位置に到達した溶液の全量をＤ−キシロ
ースの濃縮された溶液として抜出す原料溶液供給ステッ
プ、 Ｂ：充填床への供給及び充填床からの抜出しを行わず
に、充填床内の溶液を下流に循環的に移動させる循環ス
テップ、 Ｃ：（イ）水の供給口から水を供給して充填床内の溶液
を下流に移動させ、Ｌ−アラビノースの濃縮された溶液
とオリゴ糖の濃縮された溶液とをそれぞれの抜出口から
抜き出す脱着サブステップ、 （ロ）充填床への供給及び充填床からの抜出しを行わず
に、充填床内の溶液を下流に循環的に移動させる循環サ
ブステップ、の２サブステップからなる操作を、水の供
給口、Ｌ−アラビノースの濃縮された溶液の抜出口及び
Ｄ−キシロースの濃縮された溶液の抜出口を順次下流の
供給口及び抜出口に切り替えて反復する脱着ステップの
少なくともＡ〜Ｃの３ステップから成る工程を反復する
ことを特徴とする方法。 - 【請求項４】充填床が直列に結合された４〜８個の単位
充填床から成っており、各単位充填床がその上部に液体
の供給手段、下部に液体の抜出し手段を備えていること
を特徴とする請求項１〜３のいずれかに記載の糖類の精
製方法。 - 【請求項５】分離剤が充填されている充填床の前端と後
端とが溶液流路で連結されていて、溶液が一方向に循環
し得るようになっているクロマトグラフィー装置に、植
物組織を加水分解して得たＬ−アラビノース，Ｄ−キシ
ロース並びにＬ−アラビノース及び／又はキシロースを
構成成分とするオリゴ糖を含む原料溶液と水とを供給
し、充填床内の溶液を一方向に移動させることにより原
料溶液中のＬ−アラビノース、Ｄ−キシロース及びオリ
ゴ糖を相互に分離させてそれぞれの成分について充填床
内に濃度分布を形成させ、Ｌ−アラビノースの濃縮され
た溶液、Ｄ−キシロースの濃縮された溶液及びオリゴ糖
の濃縮された溶液を抜出すことから成る糖類の精製方法
であって、少なくとも次のＡ〜Ｄの４ステップからなる
工程を反復することを特徴とする方法。 Ａ：原料溶液を充填床の前端から供給して、充填床の後
端からＤ−キシロースの濃縮された溶液を抜出す供給ス
テップ、 Ｂ：充填床への供給及び充填床からの抜出しを行わず
に、充填床内の溶液を循環的に移動させる第１循環ステ
ップ、 Ｃ：充填床の前端から水を供給して、充填床の後端から
Ｌ−アラビノースの濃縮された溶液と、オリゴ糖の濃縮
された溶液とを、この順序で抜出す脱着ステップ、 Ｄ：充填床への供給及び充填床からの抜出しを行わずに
充填床内の溶液を循環的に移動させる第２循環ステッ
プ。 - 【請求項６】供給ステップに引き続いて充填床の中間か
ら水を供給して、充填床の後端からＤ−キシロースの濃
縮された溶液を抜出す付加ステップを行うことを特徴と
する請求項５記載の糖類の精製方法。 - 【請求項７】分離剤が、ゲル型の強酸性陽イオン交換樹
脂のアルカリ土類金属塩であることを特徴とする請求項
１乃至６のいずれかに記載の糖類の精製方法。 - 【請求項８】原料溶液中の単糖類に占めるＬ−アラビノ
ースの比率が５０（重量）％以上であることを特徴とす
る請求項１乃至７のいずれかに記載の糖類の精製方法。 - 【請求項９】Ｌ−アラビノースの濃縮された溶液に占め
るＬ−アラビノースの純度が少なくとも７５（重量）％
であることを特徴とする請求項１乃至８のいずれかに記
載の糖類の精製方法。 - 【請求項１０】Ｌ−アラビノースの濃縮された溶液に占
めるＬ−アラビノースの純度が９０（重量）％以上であ
ることを特徴とする請求項１乃至８のいずれかに記載の
糖類の精製方法。 - 【請求項１１】Ｄ−キシロースの濃縮された溶液に占め
るＤ−キシロースの純度が少なくとも７０（重量）％で
あることを特徴とする請求項３乃至７のいずれかに記載
の糖類の精製方法。 - 【請求項１２】Ｄ−キシロースの濃縮された溶液に占め
るＤ−キシロースの純度が８０（重量）％以上であるこ
とを特徴とする請求項３乃至７のいずれかに記載の糖類
の精製方法。 - 【請求項１３】オリゴ糖の濃縮された溶液に占めるオリ
ゴ糖の純度が少なくとも７５（重量）％であることを特
徴とする請求項１乃至７のいずれかに記載の糖類の精製
方法。 - 【請求項１４】オリゴ糖の濃縮された溶液に占めるオリ
ゴ糖の純度が９０（重量）％以上であることを特徴とす
る請求項１乃至７のいずれかに記載の糖類の精製方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP00717399A JP3604935B2 (ja) | 1999-01-14 | 1999-01-14 | 糖類の精製方法 |
| US09/693,373 US6548662B1 (en) | 1999-01-14 | 2000-10-19 | Method for purification of saccharide |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP00717399A JP3604935B2 (ja) | 1999-01-14 | 1999-01-14 | 糖類の精製方法 |
| US09/693,373 US6548662B1 (en) | 1999-01-14 | 2000-10-19 | Method for purification of saccharide |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000201700A true JP2000201700A (ja) | 2000-07-25 |
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ID=26341430
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP00717399A Expired - Fee Related JP3604935B2 (ja) | 1999-01-14 | 1999-01-14 | 糖類の精製方法 |
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| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6548662B1 (ja) |
| JP (1) | JP3604935B2 (ja) |
Cited By (6)
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| JP2022500241A (ja) * | 2018-11-14 | 2022-01-04 | 内蒙古伊泰煤基新材料研究院有限公司Inner Mongolia Yitai Coal−Based New Materials Research Institute Co., Ltd. | 高効率擬似移動床装置及び高効率擬似移動床プロセス |
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|---|---|---|---|---|
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| US20050096464A1 (en) | 2003-10-30 | 2005-05-05 | Heikki Heikkila | Separation process |
| US7812153B2 (en) * | 2004-03-11 | 2010-10-12 | Rayonier Products And Financial Services Company | Process for manufacturing high purity xylose |
| US7498430B2 (en) * | 2004-11-09 | 2009-03-03 | Board Of Trustees Of Michigan State University | Process for the preparation and separation of arabinose and xylose from a mixture of saccharides |
| US7544293B2 (en) | 2005-09-26 | 2009-06-09 | Semba Inc. | Valve and process for interrupted continuous flow chromatography |
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