JP2000157300A - アラビノキシラン含有材料からのポリオ―ルの製造方法 - Google Patents
アラビノキシラン含有材料からのポリオ―ルの製造方法Info
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- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/07—Optical isomers
Abstract
(57)【要約】
【課題】 アラビノキシラン含有材料からのキシリトー
ルおよびエリトリトールの製造方法を提供する。 【解決方法】 アラビノキシラン含有材料を加水分解
し、そして得られた加水分解物からキシロースおよびア
ラビノースを分離し、その後キシロースをキシリトール
に還元し、そして該キシリトールを回収し、またアラビ
ノースにアルカリ性酸化を受けさせてエリトロン酸を
得、これをエリトリトールに還元し、そして該エリトリ
トールを回収する。
ルおよびエリトリトールの製造方法を提供する。 【解決方法】 アラビノキシラン含有材料を加水分解
し、そして得られた加水分解物からキシロースおよびア
ラビノースを分離し、その後キシロースをキシリトール
に還元し、そして該キシリトールを回収し、またアラビ
ノースにアルカリ性酸化を受けさせてエリトロン酸を
得、これをエリトリトールに還元し、そして該エリトリ
トールを回収する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はキシラン含有ヘミセ
ルロースからのポリオールの製造方法に関し、特に本発
明はアラビノキシラン含有材料からのキシリトールおよ
びエリトリトールの製造方法に関する。
ルロースからのポリオールの製造方法に関し、特に本発
明はアラビノキシラン含有材料からのキシリトールおよ
びエリトリトールの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】キシリトールは天然に生じる糖アルコー
ルであり、またキシロースを還元することによって最も
一般に製造され、そしてその甘味は“通常の砂糖”に相
当するが、しかしそのカロリー含有量（２．４ｋｃａｌ
／ｇ）は通常の砂糖のものよりも低い。少量のキシリト
ールは多くの果物および野菜中に生じ、また普通の代謝
生成物として人体によっても製造される。キシリトール
の代謝的、歯科学的および技術的特性は、キシリトール
をチューインガム、アメ、パン製品等のような様々な使
用のための非常に良い特別な甘味料にする。例えば、キ
シリトールの代謝はインシュリン代謝から独立してお
り、糖尿病患者はキシリトールを使用することが可能で
ある。キシリトールはまた腸機能の低速化効果を有し、
そして栄養吸収を減じ、減量食品中で使用可能である。
さらにキシリトールは非虫歯性であり、抗虫歯性でさえ
あることが見いだされている。
ルであり、またキシロースを還元することによって最も
一般に製造され、そしてその甘味は“通常の砂糖”に相
当するが、しかしそのカロリー含有量（２．４ｋｃａｌ
／ｇ）は通常の砂糖のものよりも低い。少量のキシリト
ールは多くの果物および野菜中に生じ、また普通の代謝
生成物として人体によっても製造される。キシリトール
の代謝的、歯科学的および技術的特性は、キシリトール
をチューインガム、アメ、パン製品等のような様々な使
用のための非常に良い特別な甘味料にする。例えば、キ
シリトールの代謝はインシュリン代謝から独立してお
り、糖尿病患者はキシリトールを使用することが可能で
ある。キシリトールはまた腸機能の低速化効果を有し、
そして栄養吸収を減じ、減量食品中で使用可能である。
さらにキシリトールは非虫歯性であり、抗虫歯性でさえ
あることが見いだされている。
【０００３】キシリトールの膨大な利点にもかかわら
ず、その使用はむしろ限定されていた。これはキシリト
ールの比較的高価な価格のためであり、それは今度は高
価な製造費用から生じる。
ず、その使用はむしろ限定されていた。これはキシリト
ールの比較的高価な価格のためであり、それは今度は高
価な製造費用から生じる。
【０００４】以前にキシリトールはキシランに富んだ材
料を加水分解することによって主に製造された。それ
故、大量のキシロースを含む単糖混合物が得られる。そ
の後、キシロースが、一般にラネーニッケルのようなニ
ッケル触媒の存在下での触媒還元（水素化）によってキ
シリトールに還元される。当該分野の文献は、キシラン
含有材料からのキシロースおよび／またはキシリトール
の膨大な数の製造方法を記載する。その例として、ＵＳ
特許公報３，７８４，４０８（ヤッフェ等）、ＵＳ特許
公報４，０６６，７１１（メラヤ等）、ＵＳ特許公報
４，０７５，４０６（メラヤ等）、ＵＳ特許公報４，０
０８，２８５（メラヤ等）およびＵＳ特許公報３，５８
６，５３７（スタイナー等）を挙げることができる。キ
シリトールはまた、ＵＳ特許５，６３１，１５０（ハル
ッキ等）に開示されるようにグルコースから、またはＵ
Ｓ特許５，５６３，３０３、５，２３８，８２６および
５，０９６，８２０に開示されるようにヘキソースか
ら、およびＷＯ９，７２０，８６０に記載されるように
オース（ose ）およびウロースから製造されることもで
きる。
料を加水分解することによって主に製造された。それ
故、大量のキシロースを含む単糖混合物が得られる。そ
の後、キシロースが、一般にラネーニッケルのようなニ
ッケル触媒の存在下での触媒還元（水素化）によってキ
シリトールに還元される。当該分野の文献は、キシラン
含有材料からのキシロースおよび／またはキシリトール
の膨大な数の製造方法を記載する。その例として、ＵＳ
特許公報３，７８４，４０８（ヤッフェ等）、ＵＳ特許
公報４，０６６，７１１（メラヤ等）、ＵＳ特許公報
４，０７５，４０６（メラヤ等）、ＵＳ特許公報４，０
０８，２８５（メラヤ等）およびＵＳ特許公報３，５８
６，５３７（スタイナー等）を挙げることができる。キ
シリトールはまた、ＵＳ特許５，６３１，１５０（ハル
ッキ等）に開示されるようにグルコースから、またはＵ
Ｓ特許５，５６３，３０３、５，２３８，８２６および
５，０９６，８２０に開示されるようにヘキソースか
ら、およびＷＯ９，７２０，８６０に記載されるように
オース（ose ）およびウロースから製造されることもで
きる。
【０００５】いくつかの植物においてヘミセルロースの
過半数はキシロースに加水分解することができるキシラ
ンである。キシランの最初の原料は、例えば主にキシラ
ンからなる堅木、トウモロコシの穂軸およびサトウキビ
の絞り粕のヘミセルロースである。近年、パルプ産業に
おいて副産物として得られるキシランおよびキシロース
の利用の興味が増大してきた。キシロースは例えば、典
型的な塩基がＭｇ2+、Ｃａ2+、ＮＨ4 +およびＮａ+ であ
る酸性スルフィット蒸解において形成される。中性スル
フィット蒸解の蒸解液もまた、オリゴマー性およびポリ
マー性キシランのキシロオリゴマーを加水分解した後に
原料として使用することができる。酸性スルフィット蒸
解の蒸解液中で、ヘミセルロースは主に単糖の形態にあ
る。
過半数はキシロースに加水分解することができるキシラ
ンである。キシランの最初の原料は、例えば主にキシラ
ンからなる堅木、トウモロコシの穂軸およびサトウキビ
の絞り粕のヘミセルロースである。近年、パルプ産業に
おいて副産物として得られるキシランおよびキシロース
の利用の興味が増大してきた。キシロースは例えば、典
型的な塩基がＭｇ2+、Ｃａ2+、ＮＨ4 +およびＮａ+ であ
る酸性スルフィット蒸解において形成される。中性スル
フィット蒸解の蒸解液もまた、オリゴマー性およびポリ
マー性キシランのキシロオリゴマーを加水分解した後に
原料として使用することができる。酸性スルフィット蒸
解の蒸解液中で、ヘミセルロースは主に単糖の形態にあ
る。
【０００６】キシロースの原料としてスルフィット蒸解
液を使用するとき、問題は蒸解条件の可変性である。条
件に依存して、木材のヘミセルロースは異なる様態で溶
解し、多少のキシロースを与える。少量のキシロースを
与える蒸解条件は、有意な量のキシロン酸を与え得る。
従来の方法の欠点は、キシロースに富んだヘミセルロー
スのみが利用され、そしてヘミセルロース構造の残りは
利用されないままであることである。
液を使用するとき、問題は蒸解条件の可変性である。条
件に依存して、木材のヘミセルロースは異なる様態で溶
解し、多少のキシロースを与える。少量のキシロースを
与える蒸解条件は、有意な量のキシロン酸を与え得る。
従来の方法の欠点は、キシロースに富んだヘミセルロー
スのみが利用され、そしてヘミセルロース構造の残りは
利用されないままであることである。
【０００７】他の糖アルコールと同様に、エリトリトー
ルは高い熱安定性および酸安定性を有する。マンニトー
ルのように低い安定性を有し、またキシリトールのよう
にその溶液熱（solution heat ）は低い。
ルは高い熱安定性および酸安定性を有する。マンニトー
ルのように低い安定性を有し、またキシリトールのよう
にその溶液熱（solution heat ）は低い。
【化１】
【０００８】エリトリトールは、例えば藻類および菌類
における代謝生成物および貯蔵物質として天然に広く生
じるポリヒドロキシアルコールである。例えばメロン、
武道および梨のような果物はエリトリトールを含む。バ
クテリア、菌類および酵母のような様々な微生物はエリ
トリトールを生産し、そして従ってワインおよびビール
のような発酵処理によって製造された食品製品中に、並
びに醤油のような処理された野菜中に生じる。
における代謝生成物および貯蔵物質として天然に広く生
じるポリヒドロキシアルコールである。例えばメロン、
武道および梨のような果物はエリトリトールを含む。バ
クテリア、菌類および酵母のような様々な微生物はエリ
トリトールを生産し、そして従ってワインおよびビール
のような発酵処理によって製造された食品製品中に、並
びに醤油のような処理された野菜中に生じる。
【０００９】エリトリトールは食品と共に系中に導入さ
れるので、目のレンズ組織、体血清、精液、羊水および
尿のような人体の多くの組織および液中に見いだされる
ことができる。ヒトの尿中での主要な糖アルコールであ
る。
れるので、目のレンズ組織、体血清、精液、羊水および
尿のような人体の多くの組織および液中に見いだされる
ことができる。ヒトの尿中での主要な糖アルコールであ
る。
【００１０】多くの好濃酵母はポリヒドロキシアルコー
ルを生産することができる。このような酵母および酵母
状の菌類は、蜂蜜のような高い砂糖含有量の物質中に不
純物として見いだされる。高い砂糖および塩含有量に対
する耐性はそれらの典型である。
ルを生産することができる。このような酵母および酵母
状の菌類は、蜂蜜のような高い砂糖含有量の物質中に不
純物として見いだされる。高い砂糖および塩含有量に対
する耐性はそれらの典型である。
【００１１】エリトリトールは、小麦およびコーンスタ
ーチをグルコースに加水分解し、それをＥＰ１３６，８
０３、ＥＰ１３６，８０２、ＥＰ２６２，４６３および
ＥＰ３２７，３４２に開示されるような好濃酵母（モニ
リエラ・ポリニス）によって主にエリトリトールに発酵
させることによって生物技術で製造される。発酵処理の
収率は約５０％であり、また例えばリビトールまたはグ
リセロールが副産物として形成される。酵母の好濃特性
は、反応液の乾燥固形分含有量が高いという結果とな
る。精製されそして濃縮された液から、純粋なエリトリ
トールを結晶化することが可能である。好濃特性を有す
る様々な他の酵母はグリセロールおよび／またはＤ−ア
ラビニトールと一緒にエリトリトールを生産するが、し
かし問題は反応混合物からのエリトリトールの分離およ
び精製である。さらに、ある酵母は副産物としてその分
離が困難であるアセトインを与えることが見いだされ
た。Ａ．ジェーンズ（Ｊ．ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ・２０、１
５６５−１５６８、１９５５）はエリトロン酸からのエ
リトリトールの製造を記載する。Ｗ．Ｊ．ハンフレット
による刊行物：Ｃａｒｂｏｈｙｄｒａｔｅ・Ｒｅｓ．・
４、１５７−１６４、１９６７はＬ−アラビノースから
のエリトロン酸の製造を記載する。
ーチをグルコースに加水分解し、それをＥＰ１３６，８
０３、ＥＰ１３６，８０２、ＥＰ２６２，４６３および
ＥＰ３２７，３４２に開示されるような好濃酵母（モニ
リエラ・ポリニス）によって主にエリトリトールに発酵
させることによって生物技術で製造される。発酵処理の
収率は約５０％であり、また例えばリビトールまたはグ
リセロールが副産物として形成される。酵母の好濃特性
は、反応液の乾燥固形分含有量が高いという結果とな
る。精製されそして濃縮された液から、純粋なエリトリ
トールを結晶化することが可能である。好濃特性を有す
る様々な他の酵母はグリセロールおよび／またはＤ−ア
ラビニトールと一緒にエリトリトールを生産するが、し
かし問題は反応混合物からのエリトリトールの分離およ
び精製である。さらに、ある酵母は副産物としてその分
離が困難であるアセトインを与えることが見いだされ
た。Ａ．ジェーンズ（Ｊ．ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ・２０、１
５６５−１５６８、１９５５）はエリトロン酸からのエ
リトリトールの製造を記載する。Ｗ．Ｊ．ハンフレット
による刊行物：Ｃａｒｂｏｈｙｄｒａｔｅ・Ｒｅｓ．・
４、１５７−１６４、１９６７はＬ−アラビノースから
のエリトロン酸の製造を記載する。
【００１２】ソルビトール、マルチトールおよびラクチ
トールのような甘味料として使用される他の糖アルコー
ルと同様に、エリトリトールは歯に優しくまた糖尿病患
者のために適している。小さな分子寸法のために、エリ
トリトールは代謝において他の糖アルコールとは全く異
なった様式で反応する。結果として、最も重要な差異は
他の糖アルコールと比較して有意に低いそのエネルギー
含有量および前記物質に対する系のより高い耐性であ
る。
トールのような甘味料として使用される他の糖アルコー
ルと同様に、エリトリトールは歯に優しくまた糖尿病患
者のために適している。小さな分子寸法のために、エリ
トリトールは代謝において他の糖アルコールとは全く異
なった様式で反応する。結果として、最も重要な差異は
他の糖アルコールと比較して有意に低いそのエネルギー
含有量および前記物質に対する系のより高い耐性であ
る。
【００１３】エリトリトールの栄養価は他の特別な甘味
料のものより有意に低い。エリトリトールの２０％のみ
が小腸から大腸へ継続することができ、そしてそこで多
くとも物質の半分のみが揮発性脂肪酸に、そしてさらに
体によって使用されるエネルギーに変換される。平均し
て、他の特別な甘味料の元来のエネルギー含有量の５０
ないし６０％が人体における使用のために残存するが、
しかしエリトリトールの百分率は約１０％のみであり、
それは０．３ｋｃａｌ／ｇのエネルギー含有量に相当す
る。
料のものより有意に低い。エリトリトールの２０％のみ
が小腸から大腸へ継続することができ、そしてそこで多
くとも物質の半分のみが揮発性脂肪酸に、そしてさらに
体によって使用されるエネルギーに変換される。平均し
て、他の特別な甘味料の元来のエネルギー含有量の５０
ないし６０％が人体における使用のために残存するが、
しかしエリトリトールの百分率は約１０％のみであり、
それは０．３ｋｃａｌ／ｇのエネルギー含有量に相当す
る。
【００１４】口内バクテリアは、それらが他のポリヒド
ロキシアルコールを利用できなのと同様に、エリトリト
ールを利用できない。行われた試験において、口内バク
テリア、特に虫歯の主な原因であるストレプトコッカス
・ミュータンスは成長のためにエリトリトールを使用で
きないことが見いだされた。従って虫歯の発生に寄与す
る有機酸および歯垢の形成を避けることが可能である。
これが甘味料としてのエリトリトールの使用が歯に優し
い食品製品をなす理由である。
ロキシアルコールを利用できなのと同様に、エリトリト
ールを利用できない。行われた試験において、口内バク
テリア、特に虫歯の主な原因であるストレプトコッカス
・ミュータンスは成長のためにエリトリトールを使用で
きないことが見いだされた。従って虫歯の発生に寄与す
る有機酸および歯垢の形成を避けることが可能である。
これが甘味料としてのエリトリトールの使用が歯に優し
い食品製品をなす理由である。
【００１５】１０％溶液中で、エリトリトールの甘味は
ショ糖とう比較して６０ないし７０％である。エリトリ
トールの味覚プロファイルはショ糖のものに非常に類似
しており、そして苦い後味を有さない。従ってアスパル
テームのような他の甘味剤の味覚を改良するために良く
適している。
ショ糖とう比較して６０ないし７０％である。エリトリ
トールの味覚プロファイルはショ糖のものに非常に類似
しており、そして苦い後味を有さない。従ってアスパル
テームのような他の甘味剤の味覚を改良するために良く
適している。
【００１６】
【発明が解決しようとする課題】従って、上記のごとき
様々な利点を有するキシリトールおよびエリトリトール
を容易かつ高効率で生産し、安価かつ大量に供給するた
めの方法が求められている。
様々な利点を有するキシリトールおよびエリトリトール
を容易かつ高効率で生産し、安価かつ大量に供給するた
めの方法が求められている。
【００１７】
【課題を解決するための手段】キシリトールおよびエリ
トリトールがアラビノキシラン含有材料から有利な方法
で製造されることができることが今や見いだされた。
トリトールがアラビノキシラン含有材料から有利な方法
で製造されることができることが今や見いだされた。
【００１８】１−４グリコシド結合で結合したβ−Ｄ−
キシロ−ピラノース単位はＤ−キシランの主鎖を形成す
る。これらの多糖は全ての植物およびほとんど全ての植
物の部位において生じる。Ｄ−キシロースのみから形成
される厳密なＤ−キシランは稀にのみ生じ、そしてほと
んどのＤ−キシラン構造は他の糖を側鎖として有する。
キシロ−ピラノース単位はＤ−キシランの主鎖を形成す
る。これらの多糖は全ての植物およびほとんど全ての植
物の部位において生じる。Ｄ−キシロースのみから形成
される厳密なＤ−キシランは稀にのみ生じ、そしてほと
んどのＤ−キシラン構造は他の糖を側鎖として有する。
【００１９】一般の側鎖の１種はＬ−アラビノースであ
り、それはほとんどの場合においてフラノースの形態に
ある。Ｌ−アラビノースは、例え糖鎖が複数の糖基をも
含み得るとしても、しばしば側鎖のみを形成する。異な
る植物において、Ｌ−アラビノースおよびＤ−キシロー
スの比率は前記分子がどのように分岐しているかに依存
して大きく変化する。
り、それはほとんどの場合においてフラノースの形態に
ある。Ｌ−アラビノースは、例え糖鎖が複数の糖基をも
含み得るとしても、しばしば側鎖のみを形成する。異な
る植物において、Ｌ−アラビノースおよびＤ−キシロー
スの比率は前記分子がどのように分岐しているかに依存
して大きく変化する。
【００２０】本発明はアラビノキシラン含有材料からの
キシリトールおよびエリトリトールの製造方法に関す
る。該方法は、アラビノキシラン含有材料を加水分解
し、そして得られた加水分解物からキシロースおよびア
ラビノースを分離し、その後キシロースをキシリトール
に還元し、そして該キシリトールを回収し、またアラビ
ノースにアルカリ性酸化を受けさせてエリトロン酸を
得、これをエリトリトールに還元し、そして該エリトリ
トールを回収することを特徴とする。
キシリトールおよびエリトリトールの製造方法に関す
る。該方法は、アラビノキシラン含有材料を加水分解
し、そして得られた加水分解物からキシロースおよびア
ラビノースを分離し、その後キシロースをキシリトール
に還元し、そして該キシリトールを回収し、またアラビ
ノースにアルカリ性酸化を受けさせてエリトロン酸を
得、これをエリトリトールに還元し、そして該エリトリ
トールを回収することを特徴とする。
【００２１】有利なことに、前記分離はクロマトグラフ
ィーにより行うことができる。キシリトールおよびエリ
トリトールは従来技術の結晶化方法によって有利に回収
することができる。
ィーにより行うことができる。キシリトールおよびエリ
トリトールは従来技術の結晶化方法によって有利に回収
することができる。
【００２２】キシロースおよびアラビノースは中間生成
物として結晶化を通して回収することができる。結晶化
は、分離で得られたキシロースおよびアラビノースの画
分を最初に濃縮し、その後キシロースおよびアラビノー
スを適当な冷却プログラムおよび種結晶を使用すること
によって結晶化するようにして適当に行うことができ
る。好ましい代替方法は、ヘキソースを得られた加水分
解物から酵母発酵によって除去することである。ヘミセ
ルロースの加水分解を行う一つの有利な方法はキシラン
溶解酵素を用いることである。アルカリ性酸化の一つの
有利な方法は、反応の間にエリトロン酸をメタノール含
有反応混合物から結晶化するようにして達成する。アル
カリ性酸化において、アントラキノンを有利に使用する
ことができる。
物として結晶化を通して回収することができる。結晶化
は、分離で得られたキシロースおよびアラビノースの画
分を最初に濃縮し、その後キシロースおよびアラビノー
スを適当な冷却プログラムおよび種結晶を使用すること
によって結晶化するようにして適当に行うことができ
る。好ましい代替方法は、ヘキソースを得られた加水分
解物から酵母発酵によって除去することである。ヘミセ
ルロースの加水分解を行う一つの有利な方法はキシラン
溶解酵素を用いることである。アルカリ性酸化の一つの
有利な方法は、反応の間にエリトロン酸をメタノール含
有反応混合物から結晶化するようにして達成する。アル
カリ性酸化において、アントラキノンを有利に使用する
ことができる。
【００２３】該方法はキシリトール製造から得られる副
産物をエリトリトールを製造するために使用することが
できるという利点を有する。アラビノキシラン含有材料
は有利にはトウモロコシ繊維または大麦繊維である。加
水分解は酸で、有利には硫酸の水溶液を使用して約１０
０℃またはそれを超える温度で行われる。得られた加水
分解物からのキシロースおよびアラビノースの分離はク
ロマトグラフィー分離で有利に行われ、それにおいては
疑似移動床（ＳＭＢ）を使用することができる。クロマ
トグラフィー分離は二つの分離段階で適当に行うことが
でき、それにおいては第一段階で塩およびアラビノース
の一部を除去し、そして第二段階でキシロースおよびア
ラビノースを互いに分離する。第一の分離において、カ
ラムは強酸性カチオン交換樹脂で有利に満たされ、それ
はＮａ+ の形態に再生される。第二の分離はカチオン交
換樹脂で有利に行われ、それはＣａ2+の形態に再生され
る。
産物をエリトリトールを製造するために使用することが
できるという利点を有する。アラビノキシラン含有材料
は有利にはトウモロコシ繊維または大麦繊維である。加
水分解は酸で、有利には硫酸の水溶液を使用して約１０
０℃またはそれを超える温度で行われる。得られた加水
分解物からのキシロースおよびアラビノースの分離はク
ロマトグラフィー分離で有利に行われ、それにおいては
疑似移動床（ＳＭＢ）を使用することができる。クロマ
トグラフィー分離は二つの分離段階で適当に行うことが
でき、それにおいては第一段階で塩およびアラビノース
の一部を除去し、そして第二段階でキシロースおよびア
ラビノースを互いに分離する。第一の分離において、カ
ラムは強酸性カチオン交換樹脂で有利に満たされ、それ
はＮａ+ の形態に再生される。第二の分離はカチオン交
換樹脂で有利に行われ、それはＣａ2+の形態に再生され
る。
【００２４】キシロースのキシリトールへの還元は触媒
還元によって有利に行われる。適当な触媒はラネー型触
媒並びにＲｕ、ＰｄおよびＰｔのような貴金属触媒を包
含する。適当な還元温度は８０ないし１３０℃、好まし
くは１００ないし１１０℃であり、また還元は３０ない
し６０ｂａｒ、好ましくは４０ないし５０ｂａｒの圧力
で適当に行われる。アラビノースのエリトロン酸へのア
ルカリ性酸化はメタノール−水・溶液中で好ましく行わ
れる。好ましい酸化温度は２０ないし５０℃である。エ
リトロン酸の還元は好ましくは触媒により行われる。適
当な触媒はＲｕ、Ｒｈ、ＰｄおよびＰｔを包含し、Ｒｕ
が好ましい。適当な還元温度は８０ないし１３０℃、好
ましくは１００ないし１１０℃であり、また還元は還元
は８０ないし１３０ｂａｒ、好ましくは１００ないし１
１０℃の圧力で適当に行われる。
還元によって有利に行われる。適当な触媒はラネー型触
媒並びにＲｕ、ＰｄおよびＰｔのような貴金属触媒を包
含する。適当な還元温度は８０ないし１３０℃、好まし
くは１００ないし１１０℃であり、また還元は３０ない
し６０ｂａｒ、好ましくは４０ないし５０ｂａｒの圧力
で適当に行われる。アラビノースのエリトロン酸へのア
ルカリ性酸化はメタノール−水・溶液中で好ましく行わ
れる。好ましい酸化温度は２０ないし５０℃である。エ
リトロン酸の還元は好ましくは触媒により行われる。適
当な触媒はＲｕ、Ｒｈ、ＰｄおよびＰｔを包含し、Ｒｕ
が好ましい。適当な還元温度は８０ないし１３０℃、好
ましくは１００ないし１１０℃であり、また還元は還元
は８０ないし１３０ｂａｒ、好ましくは１００ないし１
１０℃の圧力で適当に行われる。
【００２５】
【発明の実施の形態】以下の実施例が本発明を説明す
る。実施例１ 加水分解の原料は以下の組成を有するトウモロコシ繊維
であった。 −乾燥物質（ＤＳ） ９５．３ ｇ／１００ｇ −灰分 ０．６ ＤＳに基づく％ −デンプン ４．３ ＤＳに基づく％ −金属カチオン（ＡＡＳ［原子吸光分析］により分析） −Ｃａ ６１０ ＤＳに基づくｐｐｍ −Ｋ １５０ ＤＳに基づくｐｐｍ −Ｍｇ ８８０ ＤＳに基づくｐｐｍ −Ｎａ ６７ ＤＳに基づくｐｐｍ −加水分解後の炭水化物（ＧＬＣ［気液クロマトグラフィー］により分析） −キシロース ３９．２ ＤＳに基づく％ −グルコース １５．６ ＤＳに基づく％ −アラビノース ２９．８ ＤＳに基づく％ −マンノース ０．４ ＤＳに基づく％ −ガラクトース ３．５ ＤＳに基づく％ トウモロコシ繊維２．０ｋｇＤＳの量を、抗酸性オート
クレーブ容器中に量り入れた。１％硫酸１０．０ｌを繊
維材料と混合し、加水分解を６０分間１２０℃で開始し
た。１２０℃の温度までの加温は５５分かかった。加水
分解容器をその横軸について回転し、それによって混合
物を混合した。加水分解の終了で、オートクレーブを脱
気した。溶液相をオートクレーブからろ過器を通して排
水し、そして冷却した。固形残渣をオートクレーブから
除去し、そしてイオン交換水で洗浄した。混合物をろ過
し、そしてろ液を加水分解物と一緒にした。溶液（＝加
水分解物）を炭水化物について（ＧＬＣによって）分析
した。加水分解物からの収率および加水分解物の組成は
以下のとおりである。 表１ 収率 組成 （％／トウモロコシ繊維ＤＳ） （％／加水分解物ＤＳ） 炭水化物 −グルコース ５．２ ５．７ −キシロース ３４．３ ３７．７ −ガラクトース ４．８ ５．３ −ラムノース − − −アラビノース ２９．５ ３２．４ −マンノース ０．２ ０．２ 硫酸塩 ５．４
る。実施例１ 加水分解の原料は以下の組成を有するトウモロコシ繊維
であった。 −乾燥物質（ＤＳ） ９５．３ ｇ／１００ｇ −灰分 ０．６ ＤＳに基づく％ −デンプン ４．３ ＤＳに基づく％ −金属カチオン（ＡＡＳ［原子吸光分析］により分析） −Ｃａ ６１０ ＤＳに基づくｐｐｍ −Ｋ １５０ ＤＳに基づくｐｐｍ −Ｍｇ ８８０ ＤＳに基づくｐｐｍ −Ｎａ ６７ ＤＳに基づくｐｐｍ −加水分解後の炭水化物（ＧＬＣ［気液クロマトグラフィー］により分析） −キシロース ３９．２ ＤＳに基づく％ −グルコース １５．６ ＤＳに基づく％ −アラビノース ２９．８ ＤＳに基づく％ −マンノース ０．４ ＤＳに基づく％ −ガラクトース ３．５ ＤＳに基づく％ トウモロコシ繊維２．０ｋｇＤＳの量を、抗酸性オート
クレーブ容器中に量り入れた。１％硫酸１０．０ｌを繊
維材料と混合し、加水分解を６０分間１２０℃で開始し
た。１２０℃の温度までの加温は５５分かかった。加水
分解容器をその横軸について回転し、それによって混合
物を混合した。加水分解の終了で、オートクレーブを脱
気した。溶液相をオートクレーブからろ過器を通して排
水し、そして冷却した。固形残渣をオートクレーブから
除去し、そしてイオン交換水で洗浄した。混合物をろ過
し、そしてろ液を加水分解物と一緒にした。溶液（＝加
水分解物）を炭水化物について（ＧＬＣによって）分析
した。加水分解物からの収率および加水分解物の組成は
以下のとおりである。 表１ 収率 組成 （％／トウモロコシ繊維ＤＳ） （％／加水分解物ＤＳ） 炭水化物 −グルコース ５．２ ５．７ −キシロース ３４．３ ３７．７ −ガラクトース ４．８ ５．３ −ラムノース − − −アラビノース ２９．５ ３２．４ −マンノース ０．２ ０．２ 硫酸塩 ５．４
【００２６】実施例２ 加水分解の原料はデンプンの除去後の大麦繊維であっ
た。原料は以下の組成であった。 −乾燥物質（ＤＳ） ９５．５ ｇ／１００ｇ −加水分解後の炭水化物（ＨＰＬＣ［高速液体クロマトグラフィー］により 分析、Ｐｂ2+形態イオン交換樹脂） −グルコース ２１．２ ＤＳに基づく％ −キシロース ２１．２ ＤＳに基づく％ −ガラクトース＋ラムノース １．６ ＤＳに基づく％ −アラビノース＋マンノース １１．２ ＤＳに基づく％ 大麦繊維１０ｇＤＳの量を、抗酸性オートクレーブ容器
中に量り入れた。０．２５重量％Ｈ2 ＳＯ4 １５０ｍｌ
を繊維と混合した（液体と固形分との比率１５：１）。
加水分解を１時間１４２℃で開始した。１４２℃の温度
までの加温は２５分かかった。加水分解後、容器を室温
に冷却した。容器の内容物をろ過した。ろ過器上の加水
分解残渣を洗浄し、そして全ての洗浄水を元のろ液と一
緒にした。ろ液を炭水化物について（ＨＰＬＣによっ
て）分析した。加水分解物からの炭水化物収率および加
水分解物の組成を表２に表す。 表２ 収率 組成 （％／大麦繊維ＤＳ） （％／加水分解物ＤＳ） 炭水化物 −グルコース ２．１ １．６ −キシロース １８．７ ３１．０ −ガラクトース＋ラムノース １．３ ２．１ −アラビノース ９．１ １５．１ 硫酸塩 ５．８ 酢酸 １．６ 窒素 ３．３
た。原料は以下の組成であった。 −乾燥物質（ＤＳ） ９５．５ ｇ／１００ｇ −加水分解後の炭水化物（ＨＰＬＣ［高速液体クロマトグラフィー］により 分析、Ｐｂ2+形態イオン交換樹脂） −グルコース ２１．２ ＤＳに基づく％ −キシロース ２１．２ ＤＳに基づく％ −ガラクトース＋ラムノース １．６ ＤＳに基づく％ −アラビノース＋マンノース １１．２ ＤＳに基づく％ 大麦繊維１０ｇＤＳの量を、抗酸性オートクレーブ容器
中に量り入れた。０．２５重量％Ｈ2 ＳＯ4 １５０ｍｌ
を繊維と混合した（液体と固形分との比率１５：１）。
加水分解を１時間１４２℃で開始した。１４２℃の温度
までの加温は２５分かかった。加水分解後、容器を室温
に冷却した。容器の内容物をろ過した。ろ過器上の加水
分解残渣を洗浄し、そして全ての洗浄水を元のろ液と一
緒にした。ろ液を炭水化物について（ＨＰＬＣによっ
て）分析した。加水分解物からの炭水化物収率および加
水分解物の組成を表２に表す。 表２ 収率 組成 （％／大麦繊維ＤＳ） （％／加水分解物ＤＳ） 炭水化物 −グルコース ２．１ １．６ −キシロース １８．７ ３１．０ −ガラクトース＋ラムノース １．３ ２．１ −アラビノース ９．１ １５．１ 硫酸塩 ５．８ 酢酸 １．６ 窒素 ３．３
【００２７】実施例３ 実施例１に従って製造した溶液にクロマトグラフィー分
離カラム中でのクロマトグラフィー分離を受けさせた。
二つの分離段階を使用した：塩およびアラビノースの一
部を除去するための第一の分離（Ｎａ+ 形態樹脂）、並
びにキシロースおよびアラビノースを互いに分離するた
めの第二の分離（Ｃａ2+形態樹脂）。分離をクロマトグ
ラフィー分離カラム中でバッチ処理として行った。全体
の設備は、供給タンク、供給ポンプ、熱交換機、カラ
ム、排出ポンプ、生成物容器、供給溶液および溶離水の
ための供給パイプおよび生成物パイプ、並びに放出され
る液体のための制御装置および制御バルブからなる。第
一の分離を、６．５％ＤＶＢの架橋度および０．４１ｍ
ｍの平均粒子寸法を有する強酸性カチオン交換樹脂（フ
ィネックス・オイ、フィンランドによって製造）で満た
したカラムを使用して行った。前記樹脂１．５ｍ3 を
０．６ｍの直径を有する分離カラムに供給し、そしてナ
トリウム（Ｎａ+ ）形態に再生した。処理温度は６５℃
であり、また流速は０．５ｍ／ｈに調節した。溶液を３
０ｇ／１００ｇに濃縮し、そして供給溶液のｐＨを５０
重量％ＮａＯＨ溶液で５．５に調節し、そして溶液をろ
過助剤として珪藻土を使用する加圧ろ過器でろ過した。
供給溶液を熱交換機および樹脂床上の供給装置を通して
ポンプで送った。イオン交換水をカラムの頂部に供給す
ることによって供給溶液を溶離した。流出する溶液の濃
度および伝導率をオンラインで測定し、そして得られた
情報に基づいて流出液を収集し、そして四つの画分：残
渣画分（塩および少量の糖を含む。）、再循環画分（例
えばグルコース、ガラクトールおよびキシロースを含
む。）、キシロース画分（ほとんどのキシロースおよび
約半分のアラビノースを含む。）およびアラビノース画
分に分割した。乾燥物質の量並びに供給溶液のキシロー
スおよびアラビノース含有量を表３に表す。 表３ 組成および収率 供給溶液 キシロース画分 アラビノース画分 画分ＤＳ（ｋｇ） ３６ １９．７ ６．９ ＤＳ含有量（ｇ／１００ｇ） ３０ １３．９ ６．８ キシロース（ＤＳに基づく％） ３６．２ ５２．５ ９．６ アラビノース（ＤＳに基づく％）３１．２ ２８．９ ７９．７ キシロース（収率％） ７９．３ ５．１ アラビノース（収率％） ５０．７ ４９．０
離カラム中でのクロマトグラフィー分離を受けさせた。
二つの分離段階を使用した：塩およびアラビノースの一
部を除去するための第一の分離（Ｎａ+ 形態樹脂）、並
びにキシロースおよびアラビノースを互いに分離するた
めの第二の分離（Ｃａ2+形態樹脂）。分離をクロマトグ
ラフィー分離カラム中でバッチ処理として行った。全体
の設備は、供給タンク、供給ポンプ、熱交換機、カラ
ム、排出ポンプ、生成物容器、供給溶液および溶離水の
ための供給パイプおよび生成物パイプ、並びに放出され
る液体のための制御装置および制御バルブからなる。第
一の分離を、６．５％ＤＶＢの架橋度および０．４１ｍ
ｍの平均粒子寸法を有する強酸性カチオン交換樹脂（フ
ィネックス・オイ、フィンランドによって製造）で満た
したカラムを使用して行った。前記樹脂１．５ｍ3 を
０．６ｍの直径を有する分離カラムに供給し、そしてナ
トリウム（Ｎａ+ ）形態に再生した。処理温度は６５℃
であり、また流速は０．５ｍ／ｈに調節した。溶液を３
０ｇ／１００ｇに濃縮し、そして供給溶液のｐＨを５０
重量％ＮａＯＨ溶液で５．５に調節し、そして溶液をろ
過助剤として珪藻土を使用する加圧ろ過器でろ過した。
供給溶液を熱交換機および樹脂床上の供給装置を通して
ポンプで送った。イオン交換水をカラムの頂部に供給す
ることによって供給溶液を溶離した。流出する溶液の濃
度および伝導率をオンラインで測定し、そして得られた
情報に基づいて流出液を収集し、そして四つの画分：残
渣画分（塩および少量の糖を含む。）、再循環画分（例
えばグルコース、ガラクトールおよびキシロースを含
む。）、キシロース画分（ほとんどのキシロースおよび
約半分のアラビノースを含む。）およびアラビノース画
分に分割した。乾燥物質の量並びに供給溶液のキシロー
スおよびアラビノース含有量を表３に表す。 表３ 組成および収率 供給溶液 キシロース画分 アラビノース画分 画分ＤＳ（ｋｇ） ３６ １９．７ ６．９ ＤＳ含有量（ｇ／１００ｇ） ３０ １３．９ ６．８ キシロース（ＤＳに基づく％） ３６．２ ５２．５ ９．６ アラビノース（ＤＳに基づく％）３１．２ ２８．９ ７９．７ キシロース（収率％） ７９．３ ５．１ アラビノース（収率％） ５０．７ ４９．０
【００２８】第一の分離から得たキシロース画分を３０
ｇ／１００ｇの濃度に蒸発させ、そして第二の分離をＣ
ａ2+イオン形態に再生したカチオン交換樹脂でキシロー
スおよびアラビノースを精製するために行った。樹脂
（フィネックス・オイ、フィンランドによって製造）の
架橋度は５．５％ＤＶＢであり、また平均粒子寸法は
０．３１ｍｍであった。第二の分離を２００ｌの樹脂体
積を有する分離カラム中で行った。設備は第一の分離に
おいて使用したものに相当した。処理温度は６５℃であ
り、また流速を０．６ｍ／ｈに調節した。流出液を収集
し、そして四つの画分：残渣画分（少量の例えばグルコ
ース、ガラクトース、キシロースを含む。）および再循
環画分（少量の例えばグルコース、ガラクトースおよび
キシロースを含む。）およびキシロース画分およびアラ
ビノース画分に分割した。乾燥物質の量並びに供給溶液
のキシロースおよびアラビノース含有量を表４に与え
る。 表４ 組成および収率 供給溶液 キシロース画分 アラビノース画分 画分ＤＳ（ｋｇ） ６ ３．５ １．５ ＤＳ含有量（ｇ／１００ｇ） ３０ １２．０ ８．７ キシロース（ＤＳに基づく％） ５２．５ ７８．８ ４．８ アラビノース（ＤＳに基づく％）２８．９ ２．８ ８２．５ キシロース（収率％） ８７．５ ２．３ アラビノース（収率％） ５．６ ７２．０
ｇ／１００ｇの濃度に蒸発させ、そして第二の分離をＣ
ａ2+イオン形態に再生したカチオン交換樹脂でキシロー
スおよびアラビノースを精製するために行った。樹脂
（フィネックス・オイ、フィンランドによって製造）の
架橋度は５．５％ＤＶＢであり、また平均粒子寸法は
０．３１ｍｍであった。第二の分離を２００ｌの樹脂体
積を有する分離カラム中で行った。設備は第一の分離に
おいて使用したものに相当した。処理温度は６５℃であ
り、また流速を０．６ｍ／ｈに調節した。流出液を収集
し、そして四つの画分：残渣画分（少量の例えばグルコ
ース、ガラクトース、キシロースを含む。）および再循
環画分（少量の例えばグルコース、ガラクトースおよび
キシロースを含む。）およびキシロース画分およびアラ
ビノース画分に分割した。乾燥物質の量並びに供給溶液
のキシロースおよびアラビノース含有量を表４に与え
る。 表４ 組成および収率 供給溶液 キシロース画分 アラビノース画分 画分ＤＳ（ｋｇ） ６ ３．５ １．５ ＤＳ含有量（ｇ／１００ｇ） ３０ １２．０ ８．７ キシロース（ＤＳに基づく％） ５２．５ ７８．８ ４．８ アラビノース（ＤＳに基づく％）２８．９ ２．８ ８２．５ キシロース（収率％） ８７．５ ２．３ アラビノース（収率％） ５．６ ７２．０
【００２９】実施例４ クロマトグラフィー分離から得たキシロース画分を回転
蒸発器（ビュッキ・ロータベーパーＲ−１５１）中で乾
燥物質含有量８１．７％まで蒸発させた。マス（４ｋ
ｇ）を５リットルの垂直なガラス反応容器（７０℃）中
に移した。容器にプログラム可能な水浴と結合したジャ
ケットを備えつけ、そして混合を錨形状の混合機刃で行
った。厳密に粉砕したキシロース１ｇの量を種結晶とし
てマス中に投入した。線形４０時間冷却プログラム（７
０℃から２５℃へ）を開始した。冷却後、マスを２５℃
で約５時間混合し、その後結晶を３，５００ｒｐｍで５
分間遠心分離（ヘチック・ロータ・シレンタＩＩ遠心分
離器、バスケット直径２４ｃｍ、スクリーン開口０．１
５ｍｍ）することによって分離した。結晶ケーキを蒸留
水８０ｍｌで洗浄した。遠心分離結果を表５に表す。 表５ 遠心分離機に導入したマス（ｇ） ７４３ マスのＤＳ（重量％） ８１．８ マスの純度（ＤＳに基づく％） ７８．３ 結晶ケーキ（ｇ） ２９５ ケーキのＤＳ（重量％） ９８．９ ケーキの純度（ＤＳに基づく％） ９９．２ 排出液の純度（ＤＳに基づく％） ５９．１ 遠心分離における収率・ＤＳ／ＤＳ（重量％） ４８
蒸発器（ビュッキ・ロータベーパーＲ−１５１）中で乾
燥物質含有量８１．７％まで蒸発させた。マス（４ｋ
ｇ）を５リットルの垂直なガラス反応容器（７０℃）中
に移した。容器にプログラム可能な水浴と結合したジャ
ケットを備えつけ、そして混合を錨形状の混合機刃で行
った。厳密に粉砕したキシロース１ｇの量を種結晶とし
てマス中に投入した。線形４０時間冷却プログラム（７
０℃から２５℃へ）を開始した。冷却後、マスを２５℃
で約５時間混合し、その後結晶を３，５００ｒｐｍで５
分間遠心分離（ヘチック・ロータ・シレンタＩＩ遠心分
離器、バスケット直径２４ｃｍ、スクリーン開口０．１
５ｍｍ）することによって分離した。結晶ケーキを蒸留
水８０ｍｌで洗浄した。遠心分離結果を表５に表す。 表５ 遠心分離機に導入したマス（ｇ） ７４３ マスのＤＳ（重量％） ８１．８ マスの純度（ＤＳに基づく％） ７８．３ 結晶ケーキ（ｇ） ２９５ ケーキのＤＳ（重量％） ９８．９ ケーキの純度（ＤＳに基づく％） ９９．２ 排出液の純度（ＤＳに基づく％） ５９．１ 遠心分離における収率・ＤＳ／ＤＳ（重量％） ４８
【００３０】実施例５ クロマトグラフィー分離からのアラビノース画分を回転
蒸発器（ビュッキ・ロータベーパーＲ−１５１）で乾燥
物質含有量７１．２％まで蒸発させた。マス（１．６ｋ
ｇ）を２リットルの垂直なガラス反応容器（６５℃）中
に移した。容器にプログラム可能な水浴と結合した熱ジ
ャケットを備えつけ、そして混合を錨形状の混合機刃で
行った。マスを粉砕したアラビノース１００ｇで種付け
し、そして４０時間の内に３０℃への線形冷却プログラ
ムを開始した。プログラムの終了で、マスを３０℃で６
時間混合し、その後結晶を遠心分離（ヘチック・ロータ
・シレンタＩＩ遠心分離器、バスケット直径２４ｃｍ）
によって分離した。回転速度は４，０００ｒｐｍで５分
間であった。結晶を蒸留水８０ｍｌで遠心分離の間に洗
浄した。遠心分離結果を以下の表に表す。 表６ 遠心分離機に導入したマス（ｇ） ６６２ マスのＤＳ（重量％） ７１．３ マスの純度（ＤＳに基づく％） ８２．６ 結晶ケーキ（ｇ） ２０５ ケーキのＤＳ（重量％） ９９．０ ケーキの純度（ＤＳに基づく％） ９８．６ 排出液の純度（ＤＳに基づく％） ７０．３ 遠心分離における収率・ＤＳ／ＤＳ（重量％） ４３
蒸発器（ビュッキ・ロータベーパーＲ−１５１）で乾燥
物質含有量７１．２％まで蒸発させた。マス（１．６ｋ
ｇ）を２リットルの垂直なガラス反応容器（６５℃）中
に移した。容器にプログラム可能な水浴と結合した熱ジ
ャケットを備えつけ、そして混合を錨形状の混合機刃で
行った。マスを粉砕したアラビノース１００ｇで種付け
し、そして４０時間の内に３０℃への線形冷却プログラ
ムを開始した。プログラムの終了で、マスを３０℃で６
時間混合し、その後結晶を遠心分離（ヘチック・ロータ
・シレンタＩＩ遠心分離器、バスケット直径２４ｃｍ）
によって分離した。回転速度は４，０００ｒｐｍで５分
間であった。結晶を蒸留水８０ｍｌで遠心分離の間に洗
浄した。遠心分離結果を以下の表に表す。 表６ 遠心分離機に導入したマス（ｇ） ６６２ マスのＤＳ（重量％） ７１．３ マスの純度（ＤＳに基づく％） ８２．６ 結晶ケーキ（ｇ） ２０５ ケーキのＤＳ（重量％） ９９．０ ケーキの純度（ＤＳに基づく％） ９８．６ 排出液の純度（ＤＳに基づく％） ７０．３ 遠心分離における収率・ＤＳ／ＤＳ（重量％） ４３
【００３１】実施例６ Ｌ−アラビノースの結晶化から得たＬ−アラビノースに
酸化を酸素を用いて受けさせた。 試験条件： Ｌ−アラビノース ９．７３ｇ ＮａＯＨ ６．６６ｇ メタノール−水・溶液（重量比率１：１） 総試料体積 ２００ｍｌ 反応時間 １０時間 ５秒の間隔で１秒間の６０Ｈｚの速度での混合 酸素圧力 ａｂｔ．４．７ｂａｒ 開始溶液を、最初に水酸化ナトリウム（６．６６ｇ）を
少量のメタノール−水・溶液（重量比率１：１）に溶解
し、そして冷却した開始溶液をＬ−アラビノース−メタ
ノール−水・溶液に添加することによって製造した。得
た溶液（透明、僅かに淡黄色）を回転（６０Ｈｚ）混合
機を備えた実験室規模の反応器（４００ｍｌ）中に導入
した。密閉した反応器中の試験溶液を１分間酸素気流で
フラッシュし、その後反応器を酸素で与圧（ａｂｔ．
４．７ｂａｒ）した。ガス容器と反応器との間の酸素ラ
インを全ての反応の間開けたままにした。反応器を試料
が連続して５秒の間隔で１秒の順序で混合するように調
節した。反応時間は１０時間だった。反応の開始温度を
２２℃に調節し、即ち反応を室温で開始した。反応の終
了で、温度は４８℃だった。得た反応生成物は淡いミル
ク状混合物であり、そこから少量を分析のために混合直
後に採取した。その後該少量を遠心分離（１，５００ｒ
ｐｍ）し、それにより白色の細かな沈殿および透明溶液
を分離した。分離した沈殿物をイオン交換水で溶解し、
それをガスクロマトグラフィー分析のために以前に遠心
分離で分離した透明な液相と一緒にした。上記で製造し
た反応生成物溶液から、不活性アラビノースおよびエリ
トロン酸をガスクロマトグラフィー（ＧＣ／ＦＩＤ）に
よってシリル化誘導体として、内部標準としてキシリト
ールを使用して分析した。揮発性酸（ギ酸および酢酸）
は安息香酸エステルとして分析した。結果を以下の表７
に表す。 表７ アルカリ性メタノール−水・溶液中のＬ−アラビノースから酸素の存在下で 得た生成物の組成 化合物 比率（有機ＤＳ* に基づく％） ───────────────────────── アラビノース** ２．１ ギ酸 ２７．７ 酢酸 ＜０．１ エリトロン酸 ５９．９ その他 １０．３ 合計 １００．０ ───────────────────────── * 有機乾燥物質６５．１ｇ／ｌ** アラビノースノ転換率は９７．２％であった。
酸化を酸素を用いて受けさせた。 試験条件： Ｌ−アラビノース ９．７３ｇ ＮａＯＨ ６．６６ｇ メタノール−水・溶液（重量比率１：１） 総試料体積 ２００ｍｌ 反応時間 １０時間 ５秒の間隔で１秒間の６０Ｈｚの速度での混合 酸素圧力 ａｂｔ．４．７ｂａｒ 開始溶液を、最初に水酸化ナトリウム（６．６６ｇ）を
少量のメタノール−水・溶液（重量比率１：１）に溶解
し、そして冷却した開始溶液をＬ−アラビノース−メタ
ノール−水・溶液に添加することによって製造した。得
た溶液（透明、僅かに淡黄色）を回転（６０Ｈｚ）混合
機を備えた実験室規模の反応器（４００ｍｌ）中に導入
した。密閉した反応器中の試験溶液を１分間酸素気流で
フラッシュし、その後反応器を酸素で与圧（ａｂｔ．
４．７ｂａｒ）した。ガス容器と反応器との間の酸素ラ
インを全ての反応の間開けたままにした。反応器を試料
が連続して５秒の間隔で１秒の順序で混合するように調
節した。反応時間は１０時間だった。反応の開始温度を
２２℃に調節し、即ち反応を室温で開始した。反応の終
了で、温度は４８℃だった。得た反応生成物は淡いミル
ク状混合物であり、そこから少量を分析のために混合直
後に採取した。その後該少量を遠心分離（１，５００ｒ
ｐｍ）し、それにより白色の細かな沈殿および透明溶液
を分離した。分離した沈殿物をイオン交換水で溶解し、
それをガスクロマトグラフィー分析のために以前に遠心
分離で分離した透明な液相と一緒にした。上記で製造し
た反応生成物溶液から、不活性アラビノースおよびエリ
トロン酸をガスクロマトグラフィー（ＧＣ／ＦＩＤ）に
よってシリル化誘導体として、内部標準としてキシリト
ールを使用して分析した。揮発性酸（ギ酸および酢酸）
は安息香酸エステルとして分析した。結果を以下の表７
に表す。 表７ アルカリ性メタノール−水・溶液中のＬ−アラビノースから酸素の存在下で 得た生成物の組成 化合物 比率（有機ＤＳ* に基づく％） ───────────────────────── アラビノース** ２．１ ギ酸 ２７．７ 酢酸 ＜０．１ エリトロン酸 ５９．９ その他 １０．３ 合計 １００．０ ───────────────────────── * 有機乾燥物質６５．１ｇ／ｌ** アラビノースノ転換率は９７．２％であった。
【００３２】実施例７ キシロースを溶解し、そして強酸性カチオン交換樹脂
（ダウ８８R ）および弱塩基性アニオン交換樹脂（ダウ
６６R ）を使用して精製（脱色および脱塩）した。精製
の間の温度は４０℃であり、また流速は４床体積／時間
であった。水素化をバッチ型オートクレーブ（メディメ
ックス）を使用して行った。水素化条件は以下のようで
あった：温度１１０℃、キシロース乾燥物質５０ｇ／１
００ｇ、水素圧力４０ｂａｒおよび触媒投入１０％触媒
スラリー／キシロースＤＳ。使用した触媒はラネー型ニ
ッケル触媒（ケムキャットＪ１０ＧＳR ）であった。供
給キシロースの純度はＤＳに基づいて９９．５であり、
またキシリトール生成物の純度はＤＳに基づいて９９．
０％であった。
（ダウ８８R ）および弱塩基性アニオン交換樹脂（ダウ
６６R ）を使用して精製（脱色および脱塩）した。精製
の間の温度は４０℃であり、また流速は４床体積／時間
であった。水素化をバッチ型オートクレーブ（メディメ
ックス）を使用して行った。水素化条件は以下のようで
あった：温度１１０℃、キシロース乾燥物質５０ｇ／１
００ｇ、水素圧力４０ｂａｒおよび触媒投入１０％触媒
スラリー／キシロースＤＳ。使用した触媒はラネー型ニ
ッケル触媒（ケムキャットＪ１０ＧＳR ）であった。供
給キシロースの純度はＤＳに基づいて９９．５であり、
またキシリトール生成物の純度はＤＳに基づいて９９．
０％であった。
【００３３】実施例８ 加水分解処理のために供給した液体材料をＬ−アラビノ
ースから塩基性酸化処理を使用して製造した。溶液精製
について供給した材料の組成は以下のものであった：エ
リトロン酸５９．９％／ＤＳ、ギ酸２７．７％／ＤＳお
よびアラビノース２．１％／ＤＳ。液体を強酸性カチオ
ン交換樹脂（プロライトＣ１５５R ）、ポリマー性吸着
剤（ダウエックス・オプチポアR ）および弱塩基性アニ
オン交換樹脂（プロライトＡ１００R ）を使用して精製
（脱色、脱塩および脱カチオン化）した。１０リットル
サイクルの間、各々の樹脂５リットルを４０℃の温度で
順番に使用し、流速は１時間当り１床体積であった。そ
の後、ギ酸を除去するための蒸発を加水分解の前に行っ
た。加水分解のための供給シロップ濃度は１９．５ｇ／
１００ｍｌであった。加水分解を以下の条件で行った：
温度は１００℃であり、水素圧力は１００ｂａｒであ
り、触媒投入はＤＳ（触媒の乾燥物質および支持／供給
材料の乾燥物質）に基づいて１３％であった。加水分解
をメディメックス（５リットル）バッチ型オートクレー
ブを使用して行った。触媒は炭素支持体上のＲｕ（エン
ゲルハルトＣＰ５６ｘＬ／Ｒ／ＷＷ）であった。加水分
解後のシロップのエリトリトール含有量は乾燥物質に基
づいて約８０ないし８２％であった。
ースから塩基性酸化処理を使用して製造した。溶液精製
について供給した材料の組成は以下のものであった：エ
リトロン酸５９．９％／ＤＳ、ギ酸２７．７％／ＤＳお
よびアラビノース２．１％／ＤＳ。液体を強酸性カチオ
ン交換樹脂（プロライトＣ１５５R ）、ポリマー性吸着
剤（ダウエックス・オプチポアR ）および弱塩基性アニ
オン交換樹脂（プロライトＡ１００R ）を使用して精製
（脱色、脱塩および脱カチオン化）した。１０リットル
サイクルの間、各々の樹脂５リットルを４０℃の温度で
順番に使用し、流速は１時間当り１床体積であった。そ
の後、ギ酸を除去するための蒸発を加水分解の前に行っ
た。加水分解のための供給シロップ濃度は１９．５ｇ／
１００ｍｌであった。加水分解を以下の条件で行った：
温度は１００℃であり、水素圧力は１００ｂａｒであ
り、触媒投入はＤＳ（触媒の乾燥物質および支持／供給
材料の乾燥物質）に基づいて１３％であった。加水分解
をメディメックス（５リットル）バッチ型オートクレー
ブを使用して行った。触媒は炭素支持体上のＲｕ（エン
ゲルハルトＣＰ５６ｘＬ／Ｒ／ＷＷ）であった。加水分
解後のシロップのエリトリトール含有量は乾燥物質に基
づいて約８０ないし８２％であった。
【００３４】実施例９ 乾燥物質に基づいてエリトリトール８０．３％を含む加
水分解したシロップを回転蒸発器（ビュッキ・ロータベ
ーパーＲ−１５１）中で蒸発させた。蒸発の間、自発的
な結晶が生成し、それによって蒸発処理を中断した。マ
スの温度は５７℃であった。マス試料について分析した
ＫＦ乾燥物質含有量は７０．９％だった。温度を５７℃
に定めた垂直な２リットルのガラス反応容器にマスを導
入した。容器にプログラム可能な水浴に接続した熱ジャ
ケットを備えつけ、そして混合を錨形状の混合機刃で行
った。マスを４０時間の内に３７℃へ線形冷却プログラ
ムによって冷却した。冷却プログラムの終了で、マスを
３７℃で８時間混合し、その後結晶を遠心分離（ヘチッ
ヒ・ロト・シレンタＩＩ遠心分離機、バスケット直径２
４ｃｍ）によって分離した。マスを５分間４，０００ｒ
ｐｍで遠心分離した。遠心分離の間、結晶を蒸留水８０
ｍｌで洗浄した。遠心分離の結果を表８に表す。 表８ 遠心分離基に導入したマス（ｇ） ６２０ マスのＤＳ（重量％） ７０．９ マスの純度（ＤＳに基づく％） ８０．３ 結晶ケーキ（ｇ） ２００ ケーキのＤＳ（重量％） ９７．０ ケーキの純度（ＤＳに基づく％） ９６．８ 排出液の純度（ＤＳに基づく％） ６５．４ 遠心分離における収率・ＤＳ／ＤＳ（重量％） ４４
水分解したシロップを回転蒸発器（ビュッキ・ロータベ
ーパーＲ−１５１）中で蒸発させた。蒸発の間、自発的
な結晶が生成し、それによって蒸発処理を中断した。マ
スの温度は５７℃であった。マス試料について分析した
ＫＦ乾燥物質含有量は７０．９％だった。温度を５７℃
に定めた垂直な２リットルのガラス反応容器にマスを導
入した。容器にプログラム可能な水浴に接続した熱ジャ
ケットを備えつけ、そして混合を錨形状の混合機刃で行
った。マスを４０時間の内に３７℃へ線形冷却プログラ
ムによって冷却した。冷却プログラムの終了で、マスを
３７℃で８時間混合し、その後結晶を遠心分離（ヘチッ
ヒ・ロト・シレンタＩＩ遠心分離機、バスケット直径２
４ｃｍ）によって分離した。マスを５分間４，０００ｒ
ｐｍで遠心分離した。遠心分離の間、結晶を蒸留水８０
ｍｌで洗浄した。遠心分離の結果を表８に表す。 表８ 遠心分離基に導入したマス（ｇ） ６２０ マスのＤＳ（重量％） ７０．９ マスの純度（ＤＳに基づく％） ８０．３ 結晶ケーキ（ｇ） ２００ ケーキのＤＳ（重量％） ９７．０ ケーキの純度（ＤＳに基づく％） ９６．８ 排出液の純度（ＤＳに基づく％） ６５．４ 遠心分離における収率・ＤＳ／ＤＳ（重量％） ４４
フロントページの続き (72)発明者 ライモ アレン フィンランド国 エフアイエヌ−00520 ヘルシンキ ラタメスタリンカツ 13 エ イ 17 (72)発明者 シル カウコ フィンランド国 エフアイエヌ−40320 ユバスキラ ラトバチエ 17 (72)発明者 ミルヤ リンドロオス フィンランド国 エフアイエヌ−02400 キルッコヌッミ ポーヨイスピハ ８ (72)発明者 ユハ ヌルミ フィンランド国 エフアイエヌ−02400 キルッコヌッミ ナークリンピハ ２ (72)発明者 パイビ サルマラ フィンランド国 エフアイエヌ−02460 カントビク ハルユ １ エイ ３ (72)発明者 マッチ ティッリ フィンランド国 エフアイエヌ−02460 カントビク リスチカッリオンチエ 19
Claims (14)
- 【請求項１】 アラビノキシラン含有材料を加水分解
し、そして得られた加水分解物からキシロースおよびア
ラビノースを分離し、その後キシロースをキシリトール
に還元し、そして該キシリトールを回収し、またアラビ
ノースにアルカリ性酸化を受けさせてエリトロン酸を
得、これをエリトリトールに還元し、そして該エリトリ
トールを回収することを特徴とする、アラビノキシラン
含有材料からのキシリトールおよびエリトリトールの製
造方法。 - 【請求項２】 アラビノキシラン含有材料はトウモロコ
シ繊維であることを特徴とする、請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 アラビノキシラン含有材料は大麦繊維で
あることを特徴とする、請求項１記載の方法。 - 【請求項４】 加水分解は硫酸を使用して行うことを特
徴とする、請求項１ないし３のうちのいずれか一項記載
の方法。 - 【請求項５】 キシロースおよびアラビノースの分離を
クロマトグラフィーにより行うことを特徴とする、請求
項１ないし４のうちのいずれか一項記載の方法。 - 【請求項６】 キシロースおよび／またはアラビノース
を結晶化によって精製することを特徴とする、請求項１
ないし５のうちのいずれか一項記載の方法。 - 【請求項７】 キシロースの還元を水素を用いて触媒に
より行うことを特徴とする、請求項１ないし６のうちの
いずれか一項記載の方法。 - 【請求項８】 得られたキシリトールを結晶化によって
回収することを特徴とする、請求項１ないし７のうちの
いずれか一項記載の方法。 - 【請求項９】 触媒はラネー−Ｎｉであることを特徴と
する、請求項７記載の方法。 - 【請求項１０】 アラビノースの酸化をメタノール−水
・溶液中で行うことを特徴とする、請求項１記載の方
法。 - 【請求項１１】 酸化を酸素を用いて行うことを特徴と
する、請求項１または１０記載の方法。 - 【請求項１２】 エリトロン酸の還元を水素を用いて触
媒により行うことを特徴とする、請求項１ないし６、１
０および１１のうちのいずれか一項記載の方法。 - 【請求項１３】 触媒はＲｕであることを特徴とする、
請求項１２記載の方法。 - 【請求項１４】 得られたエリトリトールを結晶化によ
って回収することを特徴とする、請求項１、１０、１
１、１２および１３のうちのいずれか一項記載の方法。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FI982497A FI106853B (fi) | 1998-11-18 | 1998-11-18 | Menetelmä polyolien valmistamiseksi arabinoksylaania sisältävästä materiaalista |
| FI982497 | 1998-11-18 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000157300A true JP2000157300A (ja) | 2000-06-13 |
Family
ID=8552936
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11325374A Pending JP2000157300A (ja) | 1998-11-18 | 1999-11-16 | アラビノキシラン含有材料からのポリオ―ルの製造方法 |
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|---|---|
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| EP (1) | EP1002782B1 (ja) |
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| AU (1) | AU5935899A (ja) |
| CA (1) | CA2289308A1 (ja) |
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| US20050096464A1 (en) | 2003-10-30 | 2005-05-05 | Heikki Heikkila | Separation process |
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| CN108883400B (zh) | 2016-02-19 | 2021-09-17 | 洲际大品牌有限责任公司 | 由生物质源形成多值料流的方法 |
| BR112019013005A2 (pt) | 2016-12-21 | 2019-10-08 | Creatus Biosciences Inc | espécie de metschnikowia isolada, método para produzir xilitol, xilitol bioderivado e composição |
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| US3784408A (en) | 1970-09-16 | 1974-01-08 | Hoffmann La Roche | Process for producing xylose |
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