JP5805390B2 - 農産物又は農産副産物からの糖アルコール及び糖の製造方法 - Google Patents
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Description
(1)細胞壁由来成分を含む農産物又は農産副産物を原料として、触媒存在下で加熱処理又は加圧加熱処理することを特徴とする糖アルコール及び/又は糖(単糖及び/又は二糖)の製造方法。
(2)細胞壁由来成分を含む農産物又は農産副産物を原料として、触媒非存在下で加熱処理又は加圧加熱処理することを特徴とする糖(単糖及び/又は二糖)の製造方法。
(3)原料となる細胞壁由来成分を含む農産物又は農産副産物を、熱水又は酸又はアルカリ又は酵素で前処理して細胞壁由来成分等を水溶性化することなく、直接、触媒存在下又は非存在下で加熱処理又は加圧加熱処理することを特徴とする(1)又は(2)に記載の方法。
(4)農産物又は農産副産物がビートファイバー、ビートパルプ、ポテトパルプ、デンプン、コーンコブ、トウモロコシ種皮、バガス、綿実殻、ぶな、樺、ピールロス、マッシュロスのうち1つ以上の由来であることを特徴とする(1)〜(3)のいずれか1つに記載の方法。
(5)農産物又は農産副産物がヘミセルロースを含有し、このヘミセルロースの反応産物を得ることを特徴とする(1)〜(4)のいずれか1つに記載の方法。
(6)農産物又は農産副産物をそのまま、又は機械的粉砕処理のみを行って原料とすることを特徴とする(1)〜(5)のいずれか1つに記載の方法。
(7)農産物又は農産副産物を70℃以上の熱により乾燥したものをそのまま、又は機械的粉砕処理のみを行って原料とすることを特徴とする(1)〜(6)のいずれか1つに記載の方法。
(8)触媒が、金属前駆体である塩化白金酸又は塩化ルテニウムをγ−アルミナに担持したものであることを特徴とする(1)、(3)〜(7)のいずれか1つに記載の方法。
(9)加圧加熱処理する際に水素を添加して接触水素化し、その際の水素初圧が2MPa以上であることを特徴とする(1)、(3)〜(8)のいずれか1つに記載の方法。
(10)加熱処理又は加圧加熱処理する際の反応温度が100〜190℃、好ましくは100〜160℃、更に好ましくは120〜140℃であることを特徴とする(1)〜(9)のいずれか1つに記載の方法。
(11)加熱処理する際に、過熱水蒸気式焼成装置等によって過熱水蒸気を使用することを特徴とする(1)〜(10)のいずれか1つに記載の方法。
(12)過熱水蒸気の温度が110℃以上であることを特徴とする(11)に記載の方法。
(13)加熱処理又は加圧加熱処理する際に、オートクレーブ等の高圧容器を使用することを特徴とする(1)〜(12)のいずれか1つに記載の方法。
(14)得られる糖アルコールが、アラビトール、ソルビトール、マンニトール、キシリトール、リビトール、ガラクチトール、エリスリトール、マルチトールのうち1種以上を含むことを特徴とする(1)、(3)〜(13)のいずれか1つに記載の方法。
(15)得られる糖が、アラビノース、キシロース、マルトース、グルコース、ガラクトース、フルクトース、リボース、ソルボース、マンノースのうち1種以上を含むことを特徴とする(1)〜(14)のいずれか1つに記載の方法。
(16)反応生成物である糖アルコール及び/又は糖を、さらにクロマトグラフィーにより精製することを特徴とする(1)〜(15)のいずれか1項に記載の方法。
(17)触媒を用いて、細胞壁由来成分を含む有効利用されていない農産物又は農産副産物を、酸、アルカリ、酵素の少なくともひとつによる前処理を行うことなく、触媒存在下又は非存在下で加熱処理又は加圧加熱処理することを特徴とする、農産物又は農産副産物の処理方法。
なお、本発明においては有効利用されていない細胞壁由来成分を含む農産物又は農産副産物の、効率的、効果的な処理方法も提供することができる。
なお、糖アルコールを得るためには、触媒及び水素存在下で加圧加熱処理することが好ましい。水素添加の際の水素初圧は2MPa以上であることが好ましく、5MPa以上であることがさらに好ましい。
なお、加熱処理は、過熱水蒸気式焼成装置等のような過熱水蒸気を利用した加熱処理方法を一部又は全ての処理工程で用いてもよい。この際の過熱水蒸気の温度は、110℃以上(例えば110〜200℃、好ましくは120〜190℃)にすることが求められる。
本発明で原料として使用できる農産副産物のうち、ビートファイバー、ポテトパルプ、コーン種皮、木材パルプについて、塩酸及び硫酸で加水分解して糖組成をHPLC(高速液体クロマトグラフィー:島津製作所社製)にて測定した。全ての原料に細胞壁成分由来の糖が含まれていることが確認され、ビートファイバーではアラビノースが、ポテトパルプ及びコーン種皮ではグルコースが主たる構成糖であることが明らかとなった(表1)。なお、収率は各農産副産物の質量に対する割合(%)で示した。
触媒担体として、γ−アルミナ(γ−Al2O3、触媒学会参照触媒JRC−ALO−2)を用いた。この担体200mgを前処理として150℃で1時間真空乾燥した。室温に冷却後、水20mlを加えて粉末を分散させ、これに試薬として市販されている塩化白金酸(H2PtCl6)又は塩化ルテニウム(RuCl3)各15mgを水5mlに分散した溶液をそれぞれ加えて、室温で15時間攪拌した。これをエバポレーターで水を蒸発させ、室温で2時間真空乾燥した。さらに、この乾燥粉末をガラスU字管に入れ、酸素ガス流通下(流量20ml/min)、400℃で2時間焼成した。室温に冷却後、窒素ガスを流して酸素を除いた後、水素ガス流通下(流量20ml/min)、400℃で2時間加熱還元した。室温に冷却後、窒素ガスを流して水素を除いた後回収した。得られた金属担持量2.0重量%の白金触媒(Pt/γ−Al2O3)及びルテニウム触媒(Ru/γ−Al2O3)を以降の試験に使用した。
水40gに実施例2で得た白金触媒193mgおよびビートパルプ粉砕物(ビートファイバー)320mgをステンレス製オートクレーブ(オーエムラボテック社製、高圧マイクロリアクターMMJ−100)に加えて懸濁した。そこに水素(初圧5MPa)を加え、反応温度100、130、160、190、250℃の各温度で24時間加熱撹拌した。反応終了後、反応液をHPLC(島津製作所社製)にて分析した結果、反応温度130、160、190℃の場合にアラビトール(糖アルコール)の生成が認められた(表2、図1:PT−2〜PT−4)。また、反応温度100、130℃の場合にアラビノース(五炭糖)の生成も認められた(表2、図1:PT−1、PT−2)。なお、収率はビートパルプ粉砕物の質量に対する割合(%)で示した。
水40gに実施例2で得たルテニウム触媒100mgおよびビートパルプ粉砕物(ビートファイバー)320mgをステンレス製オートクレーブ(オーエムラボテック社製、高圧マイクロリアクターMMJ−100)に加えて懸濁した。そこに水素(初圧5MPa)を加え、反応温度100、120、130、140、160、190、220、250℃の各温度で24時間加熱撹拌した。反応終了後、反応液をHPLC(島津製作所社製)にて分析した結果、いずれの反応においてもアラビトールの生成は認められなかった(表3、図1)。一方、反応温度120〜140℃の場合にアラビノースの生成が認められた(表3、図1:RU−2)。したがって、細胞壁由来成分を含む農産物又は農産副産物の触媒での反応に際して、触媒の種類及び反応温度による反応生成物の差異があることが明らかとなった。なお、収率はビートパルプ粉砕物の質量に対する割合(%)で示した。
水40gに実施例2で得たルテニウム触媒100mgおよびビートパルプ粉砕物(ビートファイバー)320mgをステンレス製オートクレーブ(オーエムラボテック社製、高圧マイクロリアクターMMJ−100)に加えて懸濁した。水素添加は行わず、反応温度130℃で各3、6、24時間加熱撹拌した。反応終了後、反応液をHPLC(島津製作所社製)にて分析した結果、アラビノースの生成が認められた。また、反応時間の経過とともにアラビノース生成量が増えることも明らかとなった(表4)。なお、収率はビートパルプ粉砕物の質量に対する割合(%)で示した。
水40gに実施例2で得たルテニウム触媒100mg又は白金触媒193mgと、ポテトパルプ乾燥物320mgをステンレス製オートクレーブ(オーエムラボテック社製、高圧マイクロリアクターMMJ−100)に加えて懸濁した。水素添加は行わず、反応温度130℃で24時間加熱撹拌した。反応終了後、反応液をHPLC(島津製作所社製)にて分析した結果、グルコースおよびマルトースの生成が認められ、白金触媒の場合に最も収率が高いことが明らかとなった(表5)。なお、収率はポテトパルプ乾燥物の質量に対する割合(%)で示した。
水10gに実施例2で得た白金触媒48mgおよびコーン種皮乾燥物80mgを粉砕したものをステンレス製オートクレーブ(オーエムラボテック社製、高圧マイクロリアクターMMJ−100)に加えて懸濁した。水素添加は行わず、反応温度120、130、140℃の各温度で24時間加熱撹拌した。反応終了後、反応液をHPLC(島津製作所社製)にて分析した結果、アラビノース、グルコース、マルトースの生成が認められ、140℃の場合に最も収率が高いことが明らかとなった(表6)。なお、収率はコーン種皮乾燥物の質量に対する割合(%)で示した。
ビートファイバーをルテニウム触媒存在下で加熱撹拌処理し(水素は無添加)、処理物の上清中のアラビノース、アラビトールの含量をHPLCにて調査した。また、ポテトパルプをルテニウム触媒又は白金触媒存在下で加熱撹拌処理(オートクレーブ内水素初圧5MPa)し、処理物の上清中のアラビノース、アラビトールの含量をHPLCにて調査した。これらの処理条件の詳細を表7に示した。
ビートファイバーの触媒非存在下での加圧加熱処理におけるアラビノース収率を確認するため、以下の試験を行った。
ビートファイバー100gを、約180℃の過熱水蒸気によって1時間加熱した。その後、ビートファイバーに水1Lを加えて、60℃で1時間加熱撹拌した。遠心分離して、上清を回収した。残渣に水1Lを加えて、60℃で1時間加熱撹拌し、遠心分離して、上清を回収した。この操作をさらに2回繰り返した。上清をまとめて混合し、HPLC(島津製作所社製)にてアラビノース生成量を測定した。アラビノース15gの生成を確認した(収率15%)。
実施例8(表7)の処理条件No.2の反応を100回実施し、100回分の反応液をまとめて混合した。その混合液を遠心分離して、触媒及び未反応原料を除去した。上清を珪藻土ろ過した。ろ液を減圧下で加熱濃縮して、固形分濃度40%の濃縮液を得た。この濃縮液を表10に示すようなクロマトグラフィー条件で分離し(複数回実施)、アラビノースの固形分純度が80%の画分を得た。
セルロース、ヘミセルロース、ペクチンなどの細胞壁由来成分を含む農産物又は農産副産物を、酸、アルカリ又は酵素などでその成分を水溶性とする前処理を行うことなく利用できる、pH調整、酸、アルカリの中和等が不要な、低コストで簡便な糖アルコール及び/又は糖の製造方法の提供を課題とし、該課題解決のため、細胞壁由来成分を含む農産物又は農産副産物をそのまま、あるいは単に機械的粉砕処理するのみで、触媒存在下又は非存在下で加熱処理又は加圧加熱処理することで、アラビトール、ソルビトール、マンニトールなどの糖アルコール及び/又はアラビノース、グルコース、マルトースなどの糖を低コストで簡便に製造できる。また、必要であれば、得られた糖アルコール及び/又は糖の混合生成物から、さらに定法の分離精製(クロマトグラフィーなど)により目的の成分を単離することもできる。
Claims (10)
- ヘミセルロースを含有する農産物又は農産副産物を原料として、これを、熱水、酸、アルカリ又は酵素で前処理することなく、そのまま、又は機械的粉砕処理のみを行って、金属前駆体である塩化白金酸又は塩化ルテニウムをγ−アルミナに担持した触媒存在下で反応温度100〜160℃で加熱処理又は加圧加熱処理することを特徴とする糖アルコール及び/又は糖の製造方法。
- 加圧加熱処理する際に水素を添加して接触水素化し、その際の水素初圧が2MPa以上であることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 糖アルコールが、アラビトール、ソルビトール、マンニトール、キシリトール、リビトール、ガラクチトール、エリスリトール、マルチトールのうち1種以上を含むことを特徴とする請求項1又は2に記載の方法。
- 糖が、アラビノース、キシロース、マルトース、グルコース、ガラクトース、フルクトース、リボース、ソルボース、マンノースのうち1種以上を含むことを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の方法。
- ヘミセルロースを含有する農産物又は農産副産物がビートファイバー、ビートパルプ、ポテトパルプ、デンプン、コーンコブ、トウモロコシ種皮、バガス、綿実殻、ぶな、樺、ピールロス、マッシュロスのうち1つ以上の由来であることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。
- ヘミセルロースを含有する農産物又は農産副産物を70℃以上の熱により乾燥したものを原料とすることを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の方法。
- 加熱処理する際に、過熱水蒸気を使用することを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項に記載の方法。
- 過熱水蒸気の温度が110℃以上であることを特徴とする請求項7に記載の方法。
- 加熱処理又は加圧加熱処理する際に、高圧容器を使用することを特徴とする請求項1〜8のいずれか1項に記載の方法。
- 反応生成物である糖アルコール及び/又は糖を、さらにクロマトグラフィーにより精製することを特徴とする請求項1〜9のいずれか1項に記載の方法。
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