JPH03228687A - D―プシコースの製造方法 - Google Patents
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Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は、D−プシコースの製造方法に関するものであ
り、更に詳細には、アルカリゲネス属に属し、D−ガラ
クチトール、D−タガトースおよびD−タリトールから
選ばれる一種以上の糖質からD−プシコース産生能を有
する細菌を用いて、D−ガラクチトール、D−タガトー
スおよびD−タリトールから選ばれる一種以上の糖質か
らD−ブシコースを製造する方法に関するものである。
り、更に詳細には、アルカリゲネス属に属し、D−ガラ
クチトール、D−タガトースおよびD−タリトールから
選ばれる一種以上の糖質からD−プシコース産生能を有
する細菌を用いて、D−ガラクチトール、D−タガトー
スおよびD−タリトールから選ばれる一種以上の糖質か
らD−ブシコースを製造する方法に関するものである。
[従来の方法]
D−プシコースは、ケトヘキソースに分類される単糖類
である。その製造方法としては、有機化学的手法によっ
て、常法通り、D−アルドロースまたはD−アロースを
カセイソーダ、ピリジンなどのアルカリ性薬剤の共存下
で異性化させ、D−プシコースを製造することは原理的
には可能である。しかし、実際には、原料となるD−ア
ルドロースまたはD−アロースを得ることが困難である
ため、充分量のD−プシコースを合成する適当な方法は
現在までに報告されていない。
である。その製造方法としては、有機化学的手法によっ
て、常法通り、D−アルドロースまたはD−アロースを
カセイソーダ、ピリジンなどのアルカリ性薬剤の共存下
で異性化させ、D−プシコースを製造することは原理的
には可能である。しかし、実際には、原料となるD−ア
ルドロースまたはD−アロースを得ることが困難である
ため、充分量のD−プシコースを合成する適当な方法は
現在までに報告されていない。
D−プシコースの自然界における存在はアジサイ科ズイ
ナ(Itea japonica 01iver)中に
、また抗生物質プシコフラニン(ps 1cof ur
an 1ne)の成分として知られている。しかし、一
般的には殆ど存在しない希少糖質である。
ナ(Itea japonica 01iver)中に
、また抗生物質プシコフラニン(ps 1cof ur
an 1ne)の成分として知られている。しかし、一
般的には殆ど存在しない希少糖質である。
[発明が解決しようとする課題]
近年、生化学工業が急速に発達し、糖質化学の分野にお
いても、新たな糖質の開発が望まれている。D−プシコ
ースは、試薬として少量市販されているものの、その大
量製造方法が確立されておらず、未だ、食品工業、医薬
品工業、化学工業などの工業原料として使用されるに至
っていない。
いても、新たな糖質の開発が望まれている。D−プシコ
ースは、試薬として少量市販されているものの、その大
量製造方法が確立されておらず、未だ、食品工業、医薬
品工業、化学工業などの工業原料として使用されるに至
っていない。
[課題を解決するための手段]
本発明者等は、D−プシコースを生化学的手段により大
量、安価に製造することを目的に鋭意研究した。
量、安価に製造することを目的に鋭意研究した。
その結果、アルカリゲネス属に属し、D−ガラクチトー
ル、D−タガトースおよびD−タリトールから選ばれる
一種以上の糖質からD−プシコース産生能を有する細菌
を、D−ガラクチトール、D−タガトースおよびD−タ
リトールから選ばれる一種以上の糖質を含有する水溶液
に接触きせて、D−プシコースを生成せしめ、これを採
取することにより、容易にζ′高収率でD−プシコース
を製造し得ることを見出し、本発明を完成した。
ル、D−タガトースおよびD−タリトールから選ばれる
一種以上の糖質からD−プシコース産生能を有する細菌
を、D−ガラクチトール、D−タガトースおよびD−タ
リトールから選ばれる一種以上の糖質を含有する水溶液
に接触きせて、D−プシコースを生成せしめ、これを採
取することにより、容易にζ′高収率でD−プシコース
を製造し得ることを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明において、D−ガラクチトール、D−
タガトースおよびD−タリトールから選ばれる一種以上
の糖質からD−プシコースを製造するのに使用きれる細
菌は、アルカリゲネス属に属し、D−ガラクチトール、
D−タガトースおよびD−タリトールから選ばれる一種
または二種以上の糖質からD−プシコース産生能を有す
る細菌である。その−例としては、後に説明するアルカ
リゲネス・デニトリフィカンス・サブスピーシーズ・キ
シロソキシダンス(Alcaligenes deni
trificans 5ubsp、 xylosoxy
dans) 701Aまたは)これの変異株などが有利
に利用できる。
タガトースおよびD−タリトールから選ばれる一種以上
の糖質からD−プシコースを製造するのに使用きれる細
菌は、アルカリゲネス属に属し、D−ガラクチトール、
D−タガトースおよびD−タリトールから選ばれる一種
または二種以上の糖質からD−プシコース産生能を有す
る細菌である。その−例としては、後に説明するアルカ
リゲネス・デニトリフィカンス・サブスピーシーズ・キ
シロソキシダンス(Alcaligenes deni
trificans 5ubsp、 xylosoxy
dans) 701Aまたは)これの変異株などが有利
に利用できる。
アルカリゲネス・デニトリフィカンス・サブスピーシー
ズ・キシロソキシダンス701Aは、平成2年1月19
日付で、工業技術院微生物工業技術研究所に、微生物受
託番号FERN BP−2735として寄託されている
。
ズ・キシロソキシダンス701Aは、平成2年1月19
日付で、工業技術院微生物工業技術研究所に、微生物受
託番号FERN BP−2735として寄託されている
。
このアルカリゲネス・デニトリフィカンス・サブスピー
シーズ・キシロソキシダンス701A (FER14B
P−2735)の菌学的性質を以下に記載実る。
シーズ・キシロソキシダンス701A (FER14B
P−2735)の菌学的性質を以下に記載実る。
A、採集地及び分離源
採集地 香川県木田郡三木町
分離源 土壌
B、細胞の形態
(1)細胞の形及び大きざ
短桿圀
0.8乃至0.9 X 1.2乃至1.3μ腸(2)細
胞の多形性の有無 無(3)運動性の有無
有(4)鞭毛の有無
有(5)胞子の有無
無(6)ダラム染色性 陰性(7)抗
酸性 無C6各培地における
生育状況 (1)肉汁寒天平板培養(28℃、2日)コロニーは、
不透明な混光を帯びた黄白色の円形で、表面は平滑であ
り、半レンズ状の隆起をしている。周縁は金縁で内容は
均質である。色素は形成しない。
胞の多形性の有無 無(3)運動性の有無
有(4)鞭毛の有無
有(5)胞子の有無
無(6)ダラム染色性 陰性(7)抗
酸性 無C6各培地における
生育状況 (1)肉汁寒天平板培養(28℃、2日)コロニーは、
不透明な混光を帯びた黄白色の円形で、表面は平滑であ
り、半レンズ状の隆起をしている。周縁は金縁で内容は
均質である。色素は形成しない。
(2)肉汁ゼラチン穿刺培養(20℃および28℃、5
日)培地表面に穿刺部を中心にコロニーが形成され、液
化しない。
日)培地表面に穿刺部を中心にコロニーが形成され、液
化しない。
D、生理学的性質
(1)硝酸塩の還元
(2)脱窒反応
(3)MRテスト
(4)VPテスト
(5)インドールの生成
(6)硫化水素の生成
(7)デンプンの加水分解
(8)クエン酸の利用
(9)色素の生成
(10)ウレアーゼ
(11)オキシダーゼ
(12)カタラーゼ
(13)生育の範囲
陽性
陽性
陽性
陰性
陰性
陽性
陰性
陽性
生成せず
陽性
陽性
陽性
5乃至9
生育pH
(14)酸素に対する態度
(15) 0− Fテスト
糖(グルコース)
化する。
(16)糖類から酸の生成
L−アラビノース
D−キシロース
D−グルコース
D−マンノース
D−フラクトース
D−ガラクトース
マルトース
ショ糖
乳糖
トレハロース
D−ソルビトール
D−マンニトール
D−ガラクチトール
イノシトール
を好気的条件下でのみ酸
生育温度 20乃至37℃
好気性
グリセロール +
(17)炭素源の資化性
D−グルコ−′ス +D−キシロース
+ D−ソルビトール + D−フラクトース + 酢酸 中 本菌株は、上述の菌学的性質から、ウィリアムス・アン
ド・ウィルキンズ(lJilliass & Vilk
ins)社、「パーシーズ・マニュアル・オブ争システ
マティック・パクテリオロジー(Bergey’s M
anual ofSystematic Bacter
iology)」、第1巻(1984年)に準じて分類
すれば、ダラム陰性、好気性の短桿菌であり、胞子を形
成せず、運動性あり、色素を生成せず、また、カタラー
ゼおよびオキシダーゼが陽性であることからクロモバク
テリウム・リビダム(Chromobacterium
lividum)あるいはアルカリゲネス(Alca
ligenes)の可能性が考えられる。本面は嫌気的
条件下で硝酸塩に生育できることから、アルカリゲネス
・デニトリフィカンス(Alcaligenesden
itr if 1cans)に属すると考えられる。
+ D−ソルビトール + D−フラクトース + 酢酸 中 本菌株は、上述の菌学的性質から、ウィリアムス・アン
ド・ウィルキンズ(lJilliass & Vilk
ins)社、「パーシーズ・マニュアル・オブ争システ
マティック・パクテリオロジー(Bergey’s M
anual ofSystematic Bacter
iology)」、第1巻(1984年)に準じて分類
すれば、ダラム陰性、好気性の短桿菌であり、胞子を形
成せず、運動性あり、色素を生成せず、また、カタラー
ゼおよびオキシダーゼが陽性であることからクロモバク
テリウム・リビダム(Chromobacterium
lividum)あるいはアルカリゲネス(Alca
ligenes)の可能性が考えられる。本面は嫌気的
条件下で硝酸塩に生育できることから、アルカリゲネス
・デニトリフィカンス(Alcaligenesden
itr if 1cans)に属すると考えられる。
D−グルコース、D−キシロース、酢酸塩に生育するこ
と、D−グルコース、D−キシロースなどの糖から酸を
生成することから、アルカリゲネス・デニトリフィカン
ス・サブスピーシーズ・キシロソキシダンス(Alca
ligenes denitrificans 5ub
sp、xylosoxydans)と同定され、アルカ
リゲネス・デニトリフィカンス・サブスピーシーズ・キ
シロソキシダンス701Aと命名された。
と、D−グルコース、D−キシロースなどの糖から酸を
生成することから、アルカリゲネス・デニトリフィカン
ス・サブスピーシーズ・キシロソキシダンス(Alca
ligenes denitrificans 5ub
sp、xylosoxydans)と同定され、アルカ
リゲネス・デニトリフィカンス・サブスピーシーズ・キ
シロソキシダンス701Aと命名された。
本発明でいう、アルカリゲネス属に属し、D−ガラクチ
トール、D−タガトースおよびD−タリトールから選ば
れる一種以上の糖質からD−プシコース産生能を有する
細菌を、D−ガラクチトール、D−タガトースおよびD
−タリトールから選ばれる一種以上の糖質を含有する水
溶液に接触させてD−プシコースを生成せしめ、これを
採取するとは、D−ガラクチトール、D−タガトースお
よびD−タリトールから選ばれる一種以上の糖質からD
−プシコース産生能を有する、例えば、アルカリゲネス
・デニトリフィカンス・サブスピーシーズ・キシロソキ
シダンス701A (FERN BP−2735)、ま
たは、この変異株などの細菌をD−ガラクチトール、D
−タガトースおよびD−タリトールから選ばれる一種以
上の糖質を含有する栄養培地で培養し、望ましくは、振
盪、通気撹拌などの好気的条件下で培養し、培養液中に
D−プシコースを生成せしめ、これを採取するか、また
はJこのようにして培養した後、得られる細!i(生菌
体)を用いて水溶液中のD−ガラクチトール、D−タガ
トースおよびD−タリトールから選ばれる一種以上の糖
質をD−プシコースに変換する。望ましくは、振盪、通
気撹拌、酸素の圧入なとの好気的条件下で変換させ、生
成するD−プシコースを採取すればよい。
トール、D−タガトースおよびD−タリトールから選ば
れる一種以上の糖質からD−プシコース産生能を有する
細菌を、D−ガラクチトール、D−タガトースおよびD
−タリトールから選ばれる一種以上の糖質を含有する水
溶液に接触させてD−プシコースを生成せしめ、これを
採取するとは、D−ガラクチトール、D−タガトースお
よびD−タリトールから選ばれる一種以上の糖質からD
−プシコース産生能を有する、例えば、アルカリゲネス
・デニトリフィカンス・サブスピーシーズ・キシロソキ
シダンス701A (FERN BP−2735)、ま
たは、この変異株などの細菌をD−ガラクチトール、D
−タガトースおよびD−タリトールから選ばれる一種以
上の糖質を含有する栄養培地で培養し、望ましくは、振
盪、通気撹拌などの好気的条件下で培養し、培養液中に
D−プシコースを生成せしめ、これを採取するか、また
はJこのようにして培養した後、得られる細!i(生菌
体)を用いて水溶液中のD−ガラクチトール、D−タガ
トースおよびD−タリトールから選ばれる一種以上の糖
質をD−プシコースに変換する。望ましくは、振盪、通
気撹拌、酸素の圧入なとの好気的条件下で変換させ、生
成するD−プシコースを採取すればよい。
培養方法としては、アルカリゲネス属に属する細菌が必
要とする栄養源、例えば、炭素源、窒素源、無機塩など
を含有する培地、望ましくは、微酸性乃至微アルカリ性
の液体培地に、D−ガラクチトール、D−タガトースお
よびD−タリトールから選ばれる一種以上の糖質からD
−ブシコース産生能を有する細菌を植菌し、温度約20
乃至35℃で、1乃至15日間好気的条件下で培養すれ
ばよい。
要とする栄養源、例えば、炭素源、窒素源、無機塩など
を含有する培地、望ましくは、微酸性乃至微アルカリ性
の液体培地に、D−ガラクチトール、D−タガトースお
よびD−タリトールから選ばれる一種以上の糖質からD
−ブシコース産生能を有する細菌を植菌し、温度約20
乃至35℃で、1乃至15日間好気的条件下で培養すれ
ばよい。
とりわけ、L−ソルボース、D−ガラクチトール、D−
タガトースおよびD−タリトールなどの糖質とともに各
種栄養源を含有する液体培地で好気的に培養するのが望
ましい。
タガトースおよびD−タリトールなどの糖質とともに各
種栄養源を含有する液体培地で好気的に培養するのが望
ましい。
前述のような培養方法によって得られた細菌(生菌体)
を、D−ガラクチトール、D−タガトースおよびD−タ
リトールから選ばれる一種以上の糖質を含有する水溶液
と接触、望ましくは、好気的条件下で接触させ、D−プ
シコースに変換させることができる。また、この際、比
較的安価なり一ガラクチトールを原料としてもD−タガ
トース、D−タリトールを経てD−プシコースに変換さ
れるので好都合である。
を、D−ガラクチトール、D−タガトースおよびD−タ
リトールから選ばれる一種以上の糖質を含有する水溶液
と接触、望ましくは、好気的条件下で接触させ、D−プ
シコースに変換させることができる。また、この際、比
較的安価なり一ガラクチトールを原料としてもD−タガ
トース、D−タリトールを経てD−プシコースに変換さ
れるので好都合である。
この変換に用いられる細菌は、培養液から分離された生
菌体そのままの状態に限る必要はなく、例えば、生菌体
を半透膜製のホローファイバーに封入した細菌、寒天、
ゼラチン、アルギン酸塩などで包括し、ビーズ状、シー
ト状などの各種形状に固定化した細菌などとして、D−
ガラクチトール、D−タガトースおよびD−タリトール
から選ハレる一種以上の糖質からD−プシコースへの変
換に、繰り返し利用することも好都合である。
菌体そのままの状態に限る必要はなく、例えば、生菌体
を半透膜製のホローファイバーに封入した細菌、寒天、
ゼラチン、アルギン酸塩などで包括し、ビーズ状、シー
ト状などの各種形状に固定化した細菌などとして、D−
ガラクチトール、D−タガトースおよびD−タリトール
から選ハレる一種以上の糖質からD−プシコースへの変
換に、繰り返し利用することも好都合である。
以上述べた各種の方法により生成、蓄積したD−プシコ
ースを含有する水溶液は、適当な分離方法、例えば、遠
心分離、濾過などの方法によって細菌と分離され、採取
される。
ースを含有する水溶液は、適当な分離方法、例えば、遠
心分離、濾過などの方法によって細菌と分離され、採取
される。
得られたD−プシコース液は、必要により、例えば、硫
安塩析、水酸化亜鉛吸着などによる除蛋白、活性炭吸着
による脱色、H型、OH型イオン交換樹脂による脱塩な
どの方法で精製し、濃縮してシラツブ状のD−プシコー
ス製品を採取することができる。また、更に、イオン交
換樹脂を用いるカラムクロマトグラフィー、例えばダウ
ケミカル社製mの商品名ダウエックス50W−X4、ダ
ウエックスWGR1東京有機化学工業株式会社製造の商
品名アンバーライトXT−1008、アンバーライトI
RA47、三菱化成工業株式会社製造の商品名ダイヤイ
オン5K106、ダイヤイオンlllAl1などを用い
るカラムクロマトグラフィーで分画、精製することによ
り99%以上の高純度の標品も容易に得ることができる
。
安塩析、水酸化亜鉛吸着などによる除蛋白、活性炭吸着
による脱色、H型、OH型イオン交換樹脂による脱塩な
どの方法で精製し、濃縮してシラツブ状のD−プシコー
ス製品を採取することができる。また、更に、イオン交
換樹脂を用いるカラムクロマトグラフィー、例えばダウ
ケミカル社製mの商品名ダウエックス50W−X4、ダ
ウエックスWGR1東京有機化学工業株式会社製造の商
品名アンバーライトXT−1008、アンバーライトI
RA47、三菱化成工業株式会社製造の商品名ダイヤイ
オン5K106、ダイヤイオンlllAl1などを用い
るカラムクロマトグラフィーで分画、精製することによ
り99%以上の高純度の標品も容易に得ることができる
。
このようにして製造されるD−プシコースは、通常、D
−ガラクチトール、D−タガトースおよびD−タリトー
ルから選ばれる一種以上の原料糖質に対し約501J/
W%以上の高収率で得られ、大量、安価に供給する工業
的製造方法として好適である。
−ガラクチトール、D−タガトースおよびD−タリトー
ルから選ばれる一種以上の原料糖質に対し約501J/
W%以上の高収率で得られ、大量、安価に供給する工業
的製造方法として好適である。
従って、D−プシコースの用途も、従来のように試薬用
途に限定されることなく、食品工業、医薬品工業、化学
工業などの原料、中間体などとして自由に利用できる。
途に限定されることなく、食品工業、医薬品工業、化学
工業などの原料、中間体などとして自由に利用できる。
以下、実施例について述べる。
実施例 1
硫酸アンモニウム0.2W/V%、リン酸−カリウム0
.24W/V%、リン酸二カリウム0.56W/V%、
硫酸マグネシウム・7水塩0.01W/V%、酵母エキ
ス0.5W/V%、L−ソルボース2W/V%及び脱イ
オン水からなる培養液100mLずつを500mL容振
盪フラスコ20本にとり、120℃で20分間オートク
レーブした後、アルカリゲネス・テ°ニトリマイカンス
・サブスピーシーズ・キシロソキシダンス701A(F
ERN BP−2735) l白金耳ずつ植菌シ、30
℃で7日間振盪培養した。
.24W/V%、リン酸二カリウム0.56W/V%、
硫酸マグネシウム・7水塩0.01W/V%、酵母エキ
ス0.5W/V%、L−ソルボース2W/V%及び脱イ
オン水からなる培養液100mLずつを500mL容振
盪フラスコ20本にとり、120℃で20分間オートク
レーブした後、アルカリゲネス・テ°ニトリマイカンス
・サブスピーシーズ・キシロソキシダンス701A(F
ERN BP−2735) l白金耳ずつ植菌シ、30
℃で7日間振盪培養した。
培養後、遠心分離により集菌し、得られた生菌体約20
gをD−ガラクチトール2W/V%を含有する0、05
Mリン酸塩緩衝液(pH7,0)且に加え混合し、この
混合液約100mLずつを500糺容振盪フラスコに分
注し、30℃2日間振盪し、D−ガラクチトールをD−
プシコースに変換させた。次いで遠心分離して細菌を除
去した。
gをD−ガラクチトール2W/V%を含有する0、05
Mリン酸塩緩衝液(pH7,0)且に加え混合し、この
混合液約100mLずつを500糺容振盪フラスコに分
注し、30℃2日間振盪し、D−ガラクチトールをD−
プシコースに変換させた。次いで遠心分離して細菌を除
去した。
得られた上清に25W/V%硫酸亜鉛を1710容加え
p H7,6に調整し、遠心分離して上清を採取したこ
の上清を、常法に従って、活性炭を用いて脱色し、次い
で、ダイヤイオン5KIB(H型、三菱化成工業株式会
社製造の商品名)およびダイヤイオンWA30(OH型
、三菱化成工業株式会社製造の商品名)を用いて脱塩し
、減圧濃縮して濃度的60%の透明なシラツブを得た。
p H7,6に調整し、遠心分離して上清を採取したこ
の上清を、常法に従って、活性炭を用いて脱色し、次い
で、ダイヤイオン5KIB(H型、三菱化成工業株式会
社製造の商品名)およびダイヤイオンWA30(OH型
、三菱化成工業株式会社製造の商品名)を用いて脱塩し
、減圧濃縮して濃度的60%の透明なシラツブを得た。
これをダウエックス50W−X4 (カルシウム型のカ
チオン交換樹脂、ダウケミカル社製造の商品名)を用い
るカラムクロマトグラフィーにより精製、濃縮して高純
度に精製されたD−プシコースシラツブを採取した。
チオン交換樹脂、ダウケミカル社製造の商品名)を用い
るカラムクロマトグラフィーにより精製、濃縮して高純
度に精製されたD−プシコースシラツブを採取した。
D−プシコースのD−ガラクチトールに対する収率は、
固形物当り約70%であった。
固形物当り約70%であった。
このようにして得られた製品を同定するため、Sigm
a社が市販している試薬D−プシコースと、その理化学
的性質を比較実験した。この実験においては、51g1
a社の試薬D−プシコースを標準D−プシコースと呼び
、本発明の方法で得られたD−プシコースを本製品と呼
ぶ。
a社が市販している試薬D−プシコースと、その理化学
的性質を比較実験した。この実験においては、51g1
a社の試薬D−プシコースを標準D−プシコースと呼び
、本発明の方法で得られたD−プシコースを本製品と呼
ぶ。
(1)高速液体クロマトグラフィーによる分析本製品を
高速液体クロマトグラフィー(日本分光工業社製880
−PU iカラム、日立製作所GL−C611;溶離液
、10−’M水酸化ナトリウム、60t: ;流速、1
mL/sin ;検出、島津製作所RID−6A)で分
析したところ、その溶出位置は、標準のし一ソルボース
、D−フラクトース、D−タガトースなどのケトヘキソ
ースとは異り、標準D−プシコースと同一の28.7分
であった。
高速液体クロマトグラフィー(日本分光工業社製880
−PU iカラム、日立製作所GL−C611;溶離液
、10−’M水酸化ナトリウム、60t: ;流速、1
mL/sin ;検出、島津製作所RID−6A)で分
析したところ、その溶出位置は、標準のし一ソルボース
、D−フラクトース、D−タガトースなどのケトヘキソ
ースとは異り、標準D−プシコースと同一の28.7分
であった。
(2) 13C−NMRによる測定
本製品の13cmNMRによる測定を、バイオケミスト
リー(Br5chemistry)、第13巻、第14
6乃至153頁(1974年)に記載している方法に準
じて行ったところ、そのケミカルシフトは、全てのシグ
ナルについて、標準D−プシコースのそれとよく一致し
た。また、そのケミカルシフトは、下記の表に示すごと
く、前記文献の値ともよい一致を見た。
リー(Br5chemistry)、第13巻、第14
6乃至153頁(1974年)に記載している方法に準
じて行ったところ、そのケミカルシフトは、全てのシグ
ナルについて、標準D−プシコースのそれとよく一致し
た。また、そのケミカルシフトは、下記の表に示すごと
く、前記文献の値ともよい一致を見た。
(3)比旋光度の測定
本製品値 [a]20=+2.9 (C=10%、1n
H20)文献値 [a]”=+3.1 (C=10%
、1nH20)以上の結果から明らかなように、本発明
の方法で得られた製品は、D−プシコースであると判断
される。
H20)文献値 [a]”=+3.1 (C=10%
、1nH20)以上の結果から明らかなように、本発明
の方法で得られた製品は、D−プシコースであると判断
される。
本製品は、希少糖質としての試薬のみならず、食品工業
、医薬品工業、化学工業などの原料、中間体などとして
も有利に利用できる。
、医薬品工業、化学工業などの原料、中間体などとして
も有利に利用できる。
実施例 2
実施例1の培養液のうち、L−ソルボースをD−ガラク
チトールに置き換えた以外は、実施例1と同組成の培養
液15Lを3OL容ジャーファーメンタ−2基にとり、
120℃で20分間減圀した後、30℃に冷却し、これ
に、同組成の培養液に30℃で1日間振盪培養したアル
カリゲネス・デニトリフィカンス・サブスピーシーズ・
キシロソキシダンス701A (FERN BP−27
35)の種培養液をIV/V%植薗し、30℃で2日間
通気撹拌培養して・D−ガラクチトールをD−プシコー
スに変換ざせ、次いで遠心分離して菌体と上清とに分離
し、得られた上溝を実施例1の方法に準じて、活性炭、
イオン交換樹脂を用いて脱塩し、濃縮した後、カラムク
ロマトグラフィーによって精製、濃縮してD−プシコー
スシラツブを採取した。
チトールに置き換えた以外は、実施例1と同組成の培養
液15Lを3OL容ジャーファーメンタ−2基にとり、
120℃で20分間減圀した後、30℃に冷却し、これ
に、同組成の培養液に30℃で1日間振盪培養したアル
カリゲネス・デニトリフィカンス・サブスピーシーズ・
キシロソキシダンス701A (FERN BP−27
35)の種培養液をIV/V%植薗し、30℃で2日間
通気撹拌培養して・D−ガラクチトールをD−プシコー
スに変換ざせ、次いで遠心分離して菌体と上清とに分離
し、得られた上溝を実施例1の方法に準じて、活性炭、
イオン交換樹脂を用いて脱塩し、濃縮した後、カラムク
ロマトグラフィーによって精製、濃縮してD−プシコー
スシラツブを採取した。
D−プシコースのD−ガラクチトールに対する収率は、
固形物当り約55%であった。
固形物当り約55%であった。
本製品の理化学的性質も、実施例1の場合と同様に、S
igma社の試薬D−プシコースとよく一致した。
igma社の試薬D−プシコースとよく一致した。
本製品は、希少糖質としての試薬のみならず、食品工業
、医薬品工業、化学工業などの原料、中間体などとして
も有利に利用できる。
、医薬品工業、化学工業などの原料、中間体などとして
も有利に利用できる。
実施例 3
実施例1の方法で得た生劇体約20gを、D−タリトー
ル2V/V%を含有する0、05Mリン酸塩緩衝液(p
H7,0)且に加えて混合し、以後、実施例1と同様に
、D−プシコースに変換せしめ、精製、濃縮して、D−
プシコースシラツブをD−タリトールに対して、固形物
当り約85%の収率で得た。
ル2V/V%を含有する0、05Mリン酸塩緩衝液(p
H7,0)且に加えて混合し、以後、実施例1と同様に
、D−プシコースに変換せしめ、精製、濃縮して、D−
プシコースシラツブをD−タリトールに対して、固形物
当り約85%の収率で得た。
本製品は、食品工業、医薬品工業、化学工業などの原料
、中間′体などとして有利に利用できる。
、中間′体などとして有利に利用できる。
実施例 4
実施例2の方法で得た生菌体約100gを、D−ガラク
チトールおよびD−タガトースを各1.5W/V%ずつ
含有する0、02Mリン酸塩緩衝[(pH6,8)5L
に加えて混合し、以後、実施例2と同様に、D−プシコ
ースに変換せしめ、精製、濃縮して、D−プシコースシ
ラツブを原料糖質に対して、固形物当り約75%の収率
で得た。
チトールおよびD−タガトースを各1.5W/V%ずつ
含有する0、02Mリン酸塩緩衝[(pH6,8)5L
に加えて混合し、以後、実施例2と同様に、D−プシコ
ースに変換せしめ、精製、濃縮して、D−プシコースシ
ラツブを原料糖質に対して、固形物当り約75%の収率
で得た。
本製品は、食品工業、医薬品工業、化学工業などの原料
、中間体などとして有利に利用できる。
、中間体などとして有利に利用できる。
[発明の効果〕
上記したことから明らかなように、本発明は、従来得る
ことの極めて困難であったD−プシコースを、生化学的
方法により容易に製造する方法を確立するものである。
ことの極めて困難であったD−プシコースを、生化学的
方法により容易に製造する方法を確立するものである。
特に、アルカリゲネス属に属する微生物を用いて、D−
ガラクチトールという安価な糖アルコールを原料として
もD−タガトース、D−タリトールを経てD−プシコー
スを生産できることを見出したことは、D−プシコース
の製造方法にとって、極めて有利である。
ガラクチトールという安価な糖アルコールを原料として
もD−タガトース、D−タリトールを経てD−プシコー
スを生産できることを見出したことは、D−プシコース
の製造方法にとって、極めて有利である。
従って、本発明の方法は、D−プシコースの工業的製造
方法として好適であり、大量、安価な供給を可能にし、
希少糖質としての試薬用途のみならず、従来予想すらで
きなかった食品工業、医薬品工業、化学工業などの原料
、中間体などへの用途を可能にするものである。
方法として好適であり、大量、安価な供給を可能にし、
希少糖質としての試薬用途のみならず、従来予想すらで
きなかった食品工業、医薬品工業、化学工業などの原料
、中間体などへの用途を可能にするものである。
Claims (2)
- (1)アルカリゲネス属に属し、D−ガラクチトール、
D−タガトースおよびD−タリトールから選ばれる一種
以上の糖質からD−プシコース産生能を有する細菌を、
D−ガラクチトール、D−タガトースおよびD−タリト
ールから選ばれる一種以上の糖質を含有する水溶液に接
触させてD−プシコースを生成せしめ、これを採取する
ことを特徴とするD−プシコースの製造方法。 - (2)アルカリゲネス属に属する細菌が、アルカリゲネ
ス・デニトリフィカンス・サブスピーシーズ・キシロソ
キシダンス701AFERMBP−2735であること
を特徴とする特許請求の範囲第(1)項記載のD−プシ
コースの製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2021396A JP2876416B2 (ja) | 1990-01-31 | 1990-01-31 | D―プシコースの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2021396A JP2876416B2 (ja) | 1990-01-31 | 1990-01-31 | D―プシコースの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03228687A true JPH03228687A (ja) | 1991-10-09 |
JP2876416B2 JP2876416B2 (ja) | 1999-03-31 |
Family
ID=12053898
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2021396A Expired - Fee Related JP2876416B2 (ja) | 1990-01-31 | 1990-01-31 | D―プシコースの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2876416B2 (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001354690A (ja) * | 2000-06-08 | 2001-12-25 | Kagawa Univ | プシコースの分離方法 |
CN102250157A (zh) * | 2010-03-26 | 2011-11-23 | Cj第一制糖株式会社 | 制造d-阿洛酮糖晶体的方法 |
KR20170118777A (ko) * | 2015-02-24 | 2017-10-25 | 테이트 앤드 라일 인그리디언츠 어메리카즈 엘엘씨 | 알룰로스 시럽 |
RU2727845C1 (ru) * | 2016-11-16 | 2020-07-24 | СиДжей ЧеилДжеданг Корпорейшн | Способ получения D-псикозы с использованием микроорганизма рода kaistia |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10550414B2 (en) | 2015-12-23 | 2020-02-04 | Cj Cheiljedang Corporation | Composition for producing D-psicose comprising D-psicose 3-epimerase and salt and method for producing D-psicose using same |
-
1990
- 1990-01-31 JP JP2021396A patent/JP2876416B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001354690A (ja) * | 2000-06-08 | 2001-12-25 | Kagawa Univ | プシコースの分離方法 |
JP4627841B2 (ja) * | 2000-06-08 | 2011-02-09 | 国立大学法人 香川大学 | プシコースの分離方法 |
CN102250157A (zh) * | 2010-03-26 | 2011-11-23 | Cj第一制糖株式会社 | 制造d-阿洛酮糖晶体的方法 |
WO2011119004A3 (en) * | 2010-03-26 | 2012-02-02 | Cj Cheiljedang Corp. | Method of producing d-psicose crystals |
US8524888B2 (en) | 2010-03-26 | 2013-09-03 | Cj Cheiljedang Corp. | Method of producing D-psicose crystals |
KR20170118777A (ko) * | 2015-02-24 | 2017-10-25 | 테이트 앤드 라일 인그리디언츠 어메리카즈 엘엘씨 | 알룰로스 시럽 |
CN107567283A (zh) * | 2015-02-24 | 2018-01-09 | 泰特&莱尔组分美国公司 | 阿洛酮糖糖浆 |
JP2018506292A (ja) * | 2015-02-24 | 2018-03-08 | テート アンド ライル イングリーディエンツ アメリカズ エルエルシー | アルロースシロップ |
JP2020195391A (ja) * | 2015-02-24 | 2020-12-10 | テート アンド ライル イングリーディエンツ アメリカズ エルエルシー | アルロースシロップ |
JP2022120036A (ja) * | 2015-02-24 | 2022-08-17 | テート アンド ライル ソリューションズ ユーエスエー エルエルシー | アルロースシロップ |
US11653688B2 (en) | 2015-02-24 | 2023-05-23 | Tate & Lyle Solutions Usa Llc | Allulose syrups |
RU2727845C1 (ru) * | 2016-11-16 | 2020-07-24 | СиДжей ЧеилДжеданг Корпорейшн | Способ получения D-псикозы с использованием микроорганизма рода kaistia |
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---|---|
JP2876416B2 (ja) | 1999-03-31 |
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