JPH01311090A - 低カロリー甘味料としてのフルクトシルオリゴ糖の使用及びそれらを含有する食料若しくは食餌療法用製品又は飲料 - Google Patents
低カロリー甘味料としてのフルクトシルオリゴ糖の使用及びそれらを含有する食料若しくは食餌療法用製品又は飲料Info
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- A23L27/30—Artificial sweetening agents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
この発明は、低カロリー甘味料としてのフルクトシルオ
リゴ糖の使用並びにそれらを含有する食料又は滋養製品
及び飲料に関する。
リゴ糖の使用並びにそれらを含有する食料又は滋養製品
及び飲料に関する。
[発明の背景]
食料品に用いられる大抵の糖は、アノマー炭素によって
互いに結合したグルコース及びフルクースを含有する三
糖であるショ糖から成る。
互いに結合したグルコース及びフルクースを含有する三
糖であるショ糖から成る。
ショ糖は食料品中の甘味料としてのその役割に加えて、
ショ糖1gの燃焼が人体に4 kcalの熱量を与える
ので、エネルギー供給剤としての役割をも有する。また
、その機能的特性(溶融温度、溶解性及び結晶化能力)
のために、これは食品中の保存剤及び構造化剤の役割を
も提供する。
ショ糖1gの燃焼が人体に4 kcalの熱量を与える
ので、エネルギー供給剤としての役割をも有する。また
、その機能的特性(溶融温度、溶解性及び結晶化能力)
のために、これは食品中の保存剤及び構造化剤の役割を
も提供する。
近年、肥満を防止するために食料品のカロリー寄与を低
減することが要求されるという強い傾向が生じてきてお
り(薄味食品、滋養飲料等)、その結果としてショ糖の
代用品としての低カロリー糖が要求されている。
減することが要求されるという強い傾向が生じてきてお
り(薄味食品、滋養飲料等)、その結果としてショ糖の
代用品としての低カロリー糖が要求されている。
すでに、ある種のフルクトシルオリゴ糖が適宜な甘味付
与能力と僅かだけの虫歯誘発性及び(又は)虫歯防止特
性との両方を有するということが見出されている(仏国
特許第2.450.876号)が、引用されている物質
のカロリー値については何も記載されていない。
与能力と僅かだけの虫歯誘発性及び(又は)虫歯防止特
性との両方を有するということが見出されている(仏国
特許第2.450.876号)が、引用されている物質
のカロリー値については何も記載されていない。
[発明の概要]
ここに、フルクトシルオリゴ糖がショ糖と比較して1日
のカロリー摂取量を低減することもできるということが
思いがけずして見出され、これが本発明の主題である。
のカロリー摂取量を低減することもできるということが
思いがけずして見出され、これが本発明の主題である。
実際、「糖が虫歯誘発防止性又は僅かに虫歯誘発性であ
る1という事実はr糖が低カロリー物質である」という
ことを何ら意味しないと明言されるべきである。
る1という事実はr糖が低カロリー物質である」という
ことを何ら意味しないと明言されるべきである。
虫歯誘発性が僅かであるがしかしカロリーが高いことが
知られているものは多(あるが、例えばキシリット(r
J、 J、 BEEREBOOM CRCCritic
alReviews in Food 5cience
and Nutrition J、1979年5月、
第401〜413頁)、ロイクロース即ち5−0−(α
−D−グルコピラノシル)−D−フルクトピラノース(
米国特許筒4.693.974号)、r連結糖(cou
pling−sugars)J (Y、ツジら、rJ
、 Nutr、 Sci、 Vitaminol、J
、第32巻、第93〜100頁、1986年)、林原生
物化学研究所によって製造されているフルクトシルオリ
ゴ糖(仏国特許第2.559.490号)を挙げること
ができる。
知られているものは多(あるが、例えばキシリット(r
J、 J、 BEEREBOOM CRCCritic
alReviews in Food 5cience
and Nutrition J、1979年5月、
第401〜413頁)、ロイクロース即ち5−0−(α
−D−グルコピラノシル)−D−フルクトピラノース(
米国特許筒4.693.974号)、r連結糖(cou
pling−sugars)J (Y、ツジら、rJ
、 Nutr、 Sci、 Vitaminol、J
、第32巻、第93〜100頁、1986年)、林原生
物化学研究所によって製造されているフルクトシルオリ
ゴ糖(仏国特許第2.559.490号)を挙げること
ができる。
[発明の詳細な説明]
従って本発明の主題は、人間又は動物の1日の合計エネ
ルギー摂取量を低減する方法であって、食料又は滋養用
に意図される製品中の高カロリー糖の全部又は一部を、
β結合によって結合された3〜8個の炭水化物単位を含
有する1種以上のフルクトシルオリゴ糖で置き換えたこ
とを特徴とする前記方法にある。
ルギー摂取量を低減する方法であって、食料又は滋養用
に意図される製品中の高カロリー糖の全部又は一部を、
β結合によって結合された3〜8個の炭水化物単位を含
有する1種以上のフルクトシルオリゴ糖で置き換えたこ
とを特徴とする前記方法にある。
この方法の目的は特に減量を促進することによって人間
の肉体的外観を改善することにある。
の肉体的外観を改善することにある。
食料品中に存在する高カロリー糖は本質的にはショ糖で
あるが、フルクトース、グルコース及びグルコース/フ
ルクトースシロップ(随意にフルクトースに冨んだもの
)のような他の糖もまた用いられる。
あるが、フルクトース、グルコース及びグルコース/フ
ルクトースシロップ(随意にフルクトースに冨んだもの
)のような他の糖もまた用いられる。
低カロリー糖とは、ショ糖とは対照的に、消化酵素(唾
液アミラーゼ、膵臓アミラーゼ、腸管の刷子縁のジサッ
カライダーゼ)によって僅かだけしか又は全(分解され
ない糖を意味する。
液アミラーゼ、膵臓アミラーゼ、腸管の刷子縁のジサッ
カライダーゼ)によって僅かだけしか又は全(分解され
ない糖を意味する。
下記の例1〜3に与えられた結果から、本発明の方法に
おいて用いられるオリゴ糖は唾液及び膵臓のアミラーゼ
によって分解されず且つ腸管の刷子縁のジサッカライダ
ーゼによって僅かだけしか又は全く分解されないという
ことがわかる。
おいて用いられるオリゴ糖は唾液及び膵臓のアミラーゼ
によって分解されず且つ腸管の刷子縁のジサッカライダ
ーゼによって僅かだけしか又は全く分解されないという
ことがわかる。
これらの結果から、本発明の方法は人間の1日の合計エ
ネルギー摂取量を5〜20%低減するということが予測
できる。
ネルギー摂取量を5〜20%低減するということが予測
できる。
この低減は食料品中に存在する高カロリー糖の全部又は
一部を本発明に従うフルクトシルオリゴ糖で置き換える
ことによって成すことができる。
一部を本発明に従うフルクトシルオリゴ糖で置き換える
ことによって成すことができる。
本発明の方法において用いられるフルクトシルオリゴ糖
はβ結合によって結合された単純な炭水化物から成り、
最後の炭水化物単位はフルクトース分子である。
はβ結合によって結合された単純な炭水化物から成り、
最後の炭水化物単位はフルクトース分子である。
本発明は特に、人間の1日の合計エネルギー摂取量を低
減する方法であって、用いられるフルクトシルオリゴ糖
が三糖であることを特徴とする前記方法に関する。
減する方法であって、用いられるフルクトシルオリゴ糖
が三糖であることを特徴とする前記方法に関する。
本発明の主題は特に、用いられる三糖が1分子のショ糖
と1分子のグルコースとから成り、グルコシド単位がβ
−1,2結合によって結合してソホロフルクトースを形
成するか、β−1,3結合によって結合してラミナリビ
オフルクトースを形成するか、β−1,4結合によって
結合してセロビオフルクトースを形成するか又はβ−1
,6結合によって結合してゲンチオビオフルクトースを
形成することを特徴とする前記方法にある。
と1分子のグルコースとから成り、グルコシド単位がβ
−1,2結合によって結合してソホロフルクトースを形
成するか、β−1,3結合によって結合してラミナリビ
オフルクトースを形成するか、β−1,4結合によって
結合してセロビオフルクトースを形成するか又はβ−1
,6結合によって結合してゲンチオビオフルクトースを
形成することを特徴とする前記方法にある。
本発明の主題は特に、用いられる三糖が1分子のショ糖
と1分子のグルコースとから成り、グルコシド単位がβ
−1,4結合によって結合してセロビオフルクトースを
形成するか又はβ−1,6結合によって結合してゲンチ
オビオフルクトースを形成することを特徴とする前記方
法にある。
と1分子のグルコースとから成り、グルコシド単位がβ
−1,4結合によって結合してセロビオフルクトースを
形成するか又はβ−1,6結合によって結合してゲンチ
オビオフルクトースを形成することを特徴とする前記方
法にある。
本発明の主題はより特定的には、1分子のショ糖と1分
子のグルコースとから成り、グルコシド単位がβ−1,
6結合によって結合してゲンチオビオフルクトースを形
成することを特徴とする前記方法にある。
子のグルコースとから成り、グルコシド単位がβ−1,
6結合によって結合してゲンチオビオフルクトースを形
成することを特徴とする前記方法にある。
実験の項に与えられた結果から1本発明に従うフルクト
シルオリゴ糖は、構造化能力、酸及び熱的安定性、溶解
性、粘度、水保持性、甘味付与能力に関して、これらを
ショ糖の全部又は一部と置き換えるのに適するようにす
る官能特性及び物理化学的特性を有するということがわ
かる。これら物質はマウスに対して2g/kgの薬量で
急性毒性がないことが示された。
シルオリゴ糖は、構造化能力、酸及び熱的安定性、溶解
性、粘度、水保持性、甘味付与能力に関して、これらを
ショ糖の全部又は一部と置き換えるのに適するようにす
る官能特性及び物理化学的特性を有するということがわ
かる。これら物質はマウスに対して2g/kgの薬量で
急性毒性がないことが示された。
他方、ショ糖と同様に、これらはメイラード反応を起こ
さない非還元糖である。
さない非還元糖である。
全てのこれらの特性がこれら物質を食料又は滋養製品に
おいて完全に有用にする。
おいて完全に有用にする。
食料品、滋養製品又は飲料中に用いる場合、オリゴ糖は
単独で用いることもでき、必要ならば他の甘味料1例え
ばシヨ糖、グルコース、異性化糖、グルコース/フルク
トースシロップ(フルクトースに富んだ又は富まないも
の)、麦芽糖、ソルビット、マルチット、ラフチット、
キシリット、アスパルターメ(aspartame、商
品名)、アイスクリ−ム(acesulphame、商
品名)K及びサッカリンと組合せて用いることもできる
。また、これらは例えばポリデキストロース(pal
ydextrose、商品名)、澱粉、マルトデキスト
リン、リカシン(1ycasin 、商品名)及び乳糖
のような充填剤、着色剤、香料並びに調味料と組合せる
こともできる。
単独で用いることもでき、必要ならば他の甘味料1例え
ばシヨ糖、グルコース、異性化糖、グルコース/フルク
トースシロップ(フルクトースに富んだ又は富まないも
の)、麦芽糖、ソルビット、マルチット、ラフチット、
キシリット、アスパルターメ(aspartame、商
品名)、アイスクリ−ム(acesulphame、商
品名)K及びサッカリンと組合せて用いることもできる
。また、これらは例えばポリデキストロース(pal
ydextrose、商品名)、澱粉、マルトデキスト
リン、リカシン(1ycasin 、商品名)及び乳糖
のような充填剤、着色剤、香料並びに調味料と組合せる
こともできる。
従って、本発明は、含有する高カロリー糖の全部又は一
部をβ結合によって結合された3〜8個の炭水化物単位
を含有する1種以上のフルクトシルオリゴ糖で置き換え
たことを特徴とする食料若しくは滋養製品又は飲料に関
する。
部をβ結合によって結合された3〜8個の炭水化物単位
を含有する1種以上のフルクトシルオリゴ糖で置き換え
たことを特徴とする食料若しくは滋養製品又は飲料に関
する。
本発明は、特に、β結合によって結合された3〜8個の
炭水化物単位を含有する1種以上のフルクトシルオリゴ
糖を少なくとも5重量%含有することを特徴とする前記
製品又は飲料に関する。
炭水化物単位を含有する1種以上のフルクトシルオリゴ
糖を少なくとも5重量%含有することを特徴とする前記
製品又は飲料に関する。
本発明は、より特定的には、β結合によって結合された
3〜8個の炭水化物単位を含有する1種以上のフルクト
シルオリゴ糖を5〜70重量%含有することを特徴とす
る前記製品又は飲料に関する。
3〜8個の炭水化物単位を含有する1種以上のフルクト
シルオリゴ糖を5〜70重量%含有することを特徴とす
る前記製品又は飲料に関する。
特に本発明は、セロビオフルクトース、ゲンチオビオフ
ルクトース、ラミナリビオフルクトース又はソホロフル
クトースを含有することを特徴とする前記製品又は飲料
に関する。
ルクトース、ラミナリビオフルクトース又はソホロフル
クトースを含有することを特徴とする前記製品又は飲料
に関する。
本発明は、特に、セロビオフルクトース又はゲンチオビ
オフルクトースを含有することを特徴とする前記製品又
は飲料、さらに特定的にはゲンチオビオフルクトースを
含有することを特徴とする前記製品又は飲料に関する。
オフルクトースを含有することを特徴とする前記製品又
は飲料、さらに特定的にはゲンチオビオフルクトースを
含有することを特徴とする前記製品又は飲料に関する。
フルクトシルオリゴ糖はシロップ、粉末型、凍結乾燥型
、結晶型又は細片型の全ての食料品及び飲料中に用いる
ことができる。
、結晶型又は細片型の全ての食料品及び飲料中に用いる
ことができる。
用語「食料品」及び「飲料」には、砂糖菓子、ジャム、
ケーキ、アイスクリーム及びシャーベット、クリーム、
各種デザート、パテ、ドレッシング、日常の食事、炭酸
飲料及びそれ以外の飲料のような一般的な全ての食料品
及び飲料、飼育動物用の飼料、経口摂取される一般的な
任意の製品並びにフルクトシルオリゴ糖を含有する甘味
料が包含される。
ケーキ、アイスクリーム及びシャーベット、クリーム、
各種デザート、パテ、ドレッシング、日常の食事、炭酸
飲料及びそれ以外の飲料のような一般的な全ての食料品
及び飲料、飼育動物用の飼料、経口摂取される一般的な
任意の製品並びにフルクトシルオリゴ糖を含有する甘味
料が包含される。
さらに、本発明の主題はまた、人間の1日の合計エネル
ギー摂取量を低減するための製薬製品を製造するのにβ
結合によって結合された3〜8個の炭水化物単位を含有
するフルクトシルオリゴ糖を用いる方法、特にこのよう
な製薬製品を製造するのにゲンチオビオフルクトース、
ラミナリビオフルクトース、ソホロフルクトース及びセ
ロビオフルクトースを用いる方法にもある。
ギー摂取量を低減するための製薬製品を製造するのにβ
結合によって結合された3〜8個の炭水化物単位を含有
するフルクトシルオリゴ糖を用いる方法、特にこのよう
な製薬製品を製造するのにゲンチオビオフルクトース、
ラミナリビオフルクトース、ソホロフルクトース及びセ
ロビオフルクトースを用いる方法にもある。
これら製品は例えば肥満症及び糖尿病の治療において人
間の減量を促進するのに用いられる。フルクトシルオリ
ゴ糖はまた、練り歯磨き中、経口投与することが意図さ
れる任意の薬剤(例えばシロップ、トローチ剤、飲める
ドロップ)中における甘味付与賦形剤として用いること
もできる。
間の減量を促進するのに用いられる。フルクトシルオリ
ゴ糖はまた、練り歯磨き中、経口投与することが意図さ
れる任意の薬剤(例えばシロップ、トローチ剤、飲める
ドロップ)中における甘味付与賦形剤として用いること
もできる。
本発明は、1日の合計エネルギー摂取量を低減して成る
滋養方法に用いるためのβ結合によって結合された3〜
8個の炭水化物単位を含有するフルクトシルオリゴ糖、
特にこのような用途に用いるためのゲンチオビオフルク
トース、ラミナリビオフルクトース、ソホロフルクトー
ス及びセロビオフルクトースに関する。
滋養方法に用いるためのβ結合によって結合された3〜
8個の炭水化物単位を含有するフルクトシルオリゴ糖、
特にこのような用途に用いるためのゲンチオビオフルク
トース、ラミナリビオフルクトース、ソホロフルクトー
ス及びセロビオフルクトースに関する。
さらに1本発明の1つの主題は、β結合によって結合さ
れた3〜8個の炭水化物単位を含有するフルクトシルオ
リゴ糖、特にゲンチオビオフルクトース、ラミナリビオ
フルクトース、ソホロフルクトース及びセロビオフルク
トースを低カロリー糖として用いる方法にもある。
れた3〜8個の炭水化物単位を含有するフルクトシルオ
リゴ糖、特にゲンチオビオフルクトース、ラミナリビオ
フルクトース、ソホロフルクトース及びセロビオフルク
トースを低カロリー糖として用いる方法にもある。
本発明の方法に用いられるフルクトシルオリゴ糖は例え
ば、S、 HESTRIN及びG、 AVIGAD ニ
より[バイオケミカル・ジャーナル(Biochemi
calJournal)J 、第69巻、第388〜3
98頁(1958年)に記載された方法に従って、ショ
糖と、ゲンチオビオース、セロビオース、炭水化物重合
体の部分加水分解によって得られる重合度3〜14のオ
リゴ糖(例えばセルロース)(単純な炭水化物単位がβ
結合によって結合されたもの)のような単独又は混合物
状の糖とを含有する基剤溶液にレバンサッカラーゼ(酵
素コード E、C,2,4,1゜10)(r酵素目録(
enzyme nomenclature)J 、アカ
デミツク・プレス(Academic Press)−
社、1984−118)を作用させることによって製造
することができる。
ば、S、 HESTRIN及びG、 AVIGAD ニ
より[バイオケミカル・ジャーナル(Biochemi
calJournal)J 、第69巻、第388〜3
98頁(1958年)に記載された方法に従って、ショ
糖と、ゲンチオビオース、セロビオース、炭水化物重合
体の部分加水分解によって得られる重合度3〜14のオ
リゴ糖(例えばセルロース)(単純な炭水化物単位がβ
結合によって結合されたもの)のような単独又は混合物
状の糖とを含有する基剤溶液にレバンサッカラーゼ(酵
素コード E、C,2,4,1゜10)(r酵素目録(
enzyme nomenclature)J 、アカ
デミツク・プレス(Academic Press)−
社、1984−118)を作用させることによって製造
することができる。
この方法においては、本発明の方法に用いられる全ての
フルクトシルオリゴ糖、特にゲンチオビオフルクトース
、セロビオフルクトース及び重合度3〜15のフルクト
シルオリゴ糖が単独で又は混合物状で得られる。
フルクトシルオリゴ糖、特にゲンチオビオフルクトース
、セロビオフルクトース及び重合度3〜15のフルクト
シルオリゴ糖が単独で又は混合物状で得られる。
フルクトシルオリゴ糖はまた、高濃度基剤の存在下で実
施される転化酵素による加水分解法に従って製造するこ
ともできる。
施される転化酵素による加水分解法に従って製造するこ
ともできる。
国際特許出願WO87105936号には、このような
方法を用いることによるオリゴ糖の酵素による合成が記
載されている。しかしながら、この特許において製造さ
れるオリゴ糖は全体的に本発明に従うフルクトシルオリ
ゴ糖とは異なり、この特許は炭水化物残基受容体として
のショ糖の使用を言及していない。
方法を用いることによるオリゴ糖の酵素による合成が記
載されている。しかしながら、この特許において製造さ
れるオリゴ糖は全体的に本発明に従うフルクトシルオリ
ゴ糖とは異なり、この特許は炭水化物残基受容体として
のショ糖の使用を言及していない。
炭水化物残基受容体として用いられるショ糖と単純部又
は炭水化物重合体との濃厚溶液から成る混合物に1種以
上のカルボヒドラーゼを作用させる。
は炭水化物重合体との濃厚溶液から成る混合物に1種以
上のカルボヒドラーゼを作用させる。
この方法において用いられるカルボヒドラーゼはグリコ
シダーゼ(E、C,3,2,1,X )の類、より特定
的にはセルラーゼ又はセルロリット複合体(E、C,3
,2,1,4) 、ラミナリナーゼ(E、C,3,2,
1゜6)、β−グルコシダーゼ(E、C:、3.2.1
.21) 、エンド−1,3−β−グルコシダーゼ(E
、 C,3,2,1゜39)、グルカン−1,3β−グ
ルコシダーゼ(E、 C。
シダーゼ(E、C,3,2,1,X )の類、より特定
的にはセルラーゼ又はセルロリット複合体(E、C,3
,2,1,4) 、ラミナリナーゼ(E、C,3,2,
1゜6)、β−グルコシダーゼ(E、C:、3.2.1
.21) 、エンド−1,3−β−グルコシダーゼ(E
、 C,3,2,1゜39)、グルカン−1,3β−グ
ルコシダーゼ(E、 C。
3.2.1.58) 、グルカン−エンド−1,2β−
グルコシダーゼ(E、C,3,2,1,71) 、リケ
ナーゼ(E、 C,3゜2.1.73) 、グルカン−
1,4β−グルコシダーゼ(E、C,3,2,1,?4
)%グルカンーエンドー1.6β−グルコシダーゼ(E
、 C,3,2,1,75)及びオキソセロビオヒドラ
ーゼ(E、C,3,2,1,91)に属し、ショ糖、グ
ルコース、メチル−β−グルコシド、セロビオース、ゲ
ンチオビオース、ソホロース、ラミナリオビオース、単
純炭水化物単位がβ結合で結合されたオリゴデキストリ
ン及び単純炭水化物単位がβ結合で結合された炭水化物
重合体の濃厚溶液中で炭水化物重合体中のβ結合を加水
分解する。
グルコシダーゼ(E、C,3,2,1,71) 、リケ
ナーゼ(E、 C,3゜2.1.73) 、グルカン−
1,4β−グルコシダーゼ(E、C,3,2,1,?4
)%グルカンーエンドー1.6β−グルコシダーゼ(E
、 C,3,2,1,75)及びオキソセロビオヒドラ
ーゼ(E、C,3,2,1,91)に属し、ショ糖、グ
ルコース、メチル−β−グルコシド、セロビオース、ゲ
ンチオビオース、ソホロース、ラミナリオビオース、単
純炭水化物単位がβ結合で結合されたオリゴデキストリ
ン及び単純炭水化物単位がβ結合で結合された炭水化物
重合体の濃厚溶液中で炭水化物重合体中のβ結合を加水
分解する。
これら全ての炭水化物残基供与体は単独で又は混合物状
で用いられる。
で用いられる。
各方法に従って形成されるフルクトシルオリゴ糖の分析
は、例えばNucleosil C18カラムを用いた
HPLC転化相によって実施することができる。
は、例えばNucleosil C18カラムを用いた
HPLC転化相によって実施することができる。
形成されるフルクトシルオリゴ糖の構造は、例えば、N
ucleosil C18予備カラムを用いたHPLC
転化相によってこれらオリゴ糖を単離した後に純粋な状
態で”C−NMR及びプロトンNMRによって確認する
ことができる。重合度3〜5のオリゴ糖のための溶出液
は水であり、重合度が5以上であるオリゴ糖のための溶
出液は水とメタノールとの適宜な混合物である。
ucleosil C18予備カラムを用いたHPLC
転化相によってこれらオリゴ糖を単離した後に純粋な状
態で”C−NMR及びプロトンNMRによって確認する
ことができる。重合度3〜5のオリゴ糖のための溶出液
は水であり、重合度が5以上であるオリゴ糖のための溶
出液は水とメタノールとの適宜な混合物である。
本発明の方法に用いられるフルクトシルオリゴ糖は、各
方法によって得られる糖の混合物から出発して、例えば
活性炭粉末を用いたクロマトグラフィー、イオン交換ク
ロマトグラフィーを用いて前もって単離・精製すること
ができる。
方法によって得られる糖の混合物から出発して、例えば
活性炭粉末を用いたクロマトグラフィー、イオン交換ク
ロマトグラフィーを用いて前もって単離・精製すること
ができる。
また、オリゴ糖の混合物をそのまま用いることもできる
。
。
[実施例]
以下の実施例は本発明を例示するためのものであり、そ
の範囲を何ら限定するものではない。
の範囲を何ら限定するものではない。
1、l:ゲンチオビオフルクトース又はセロビオフルク
トース溶液の調製 S、 )IEsTRIN及びG、 AVIGADにより
報告された方法に従って、ショ糖及びゲンチオビオース
(セロビオース)を含有する基剤溶液にレバンサッカラ
ーゼを作用させることによってゲンチオビオフルクトー
ス又はセロビオフルクトースの合成を実施する。
トース溶液の調製 S、 )IEsTRIN及びG、 AVIGADにより
報告された方法に従って、ショ糖及びゲンチオビオース
(セロビオース)を含有する基剤溶液にレバンサッカラ
ーゼを作用させることによってゲンチオビオフルクトー
ス又はセロビオフルクトースの合成を実施する。
生成したゲンチオビオフルクトース(セロビオフルクト
ース)を次いで転化相中で半予備HPLC(Nucle
osil C18カラム、溶出液は水)によって反応媒
体から単離・精製し、濃縮し、次いで凍結乾燥する。
ース)を次いで転化相中で半予備HPLC(Nucle
osil C18カラム、溶出液は水)によって反応媒
体から単離・精製し、濃縮し、次いで凍結乾燥する。
次いで生成物を、フルクトシルオリゴ糖3g/Cの最終
濃度が得られるように、0.1 M燐酸ナトリウム緩衝
液(pH7,0)中に溶解させる。
濃度が得られるように、0.1 M燐酸ナトリウム緩衝
液(pH7,0)中に溶解させる。
1.2=人間の唾液のα−アミラーゼによる加水分解試
験 1.1で製造したフルクトシルオリゴ糖溶液2mρ及び
人間の唾液のa−アミラーゼ(SIGMA参照番号A
0521) 17.8単位を含有する混合物を37℃
において2時間インキュベートする。
験 1.1で製造したフルクトシルオリゴ糖溶液2mρ及び
人間の唾液のa−アミラーゼ(SIGMA参照番号A
0521) 17.8単位を含有する混合物を37℃
において2時間インキュベートする。
2時間後に、加熱することにより反応を停止させる。生
じたグルコースをグルコースオキシダーゼ/ペルオキシ
ダーゼを用いた酵素的方法(ベーリンガー試験番号12
4036)によって測定する。同様に、マルトデキスト
リン、グルシデックス(glucidex) 21型(
ソシエテ・ロケット(Societe Roquett
e)社)を用いて対照試験を実施する。
じたグルコースをグルコースオキシダーゼ/ペルオキシ
ダーゼを用いた酵素的方法(ベーリンガー試験番号12
4036)によって測定する。同様に、マルトデキスト
リン、グルシデックス(glucidex) 21型(
ソシエテ・ロケット(Societe Roquett
e)社)を用いて対照試験を実施する。
得られた結果を酵素1単位当たりに1時間に形成された
グルコースの量(μモル)で示す。
グルコースの量(μモル)で示す。
1.3=豚の膵臓のa−アミラーゼによる加水分解試験
1.1で製造したフルクトシルオリゴ糖溶液2mI2及
び豚の膵臓からのα−アミラーゼ(SIGMA参照番号
A I27g) 19単位を含有する混合物を37℃
において2時間インキュベートする。
び豚の膵臓からのα−アミラーゼ(SIGMA参照番号
A I27g) 19単位を含有する混合物を37℃
において2時間インキュベートする。
加熱することにより反応を停止させる。生じたグルコー
スをグルコースオキシダーゼ/ペルオキシダーゼを用い
た酵素的方法(ベーリンガー試験番号124036)に
よって測定する。
スをグルコースオキシダーゼ/ペルオキシダーゼを用い
た酵素的方法(ベーリンガー試験番号124036)に
よって測定する。
マルトデキストリン、グルシデツクス21型を用いて対
照試験を実施する。
照試験を実施する。
結果を酵素1単位当たりに1時間に形成されたグルコー
スの量(μモル)で示す。
スの量(μモル)で示す。
2.1=フルクトシルオリゴ糖の調製
S、 HESTRIN及びG、 AVIGADにより報
告された方法に従って、ショ糖及びゲンチオビオース(
セロビオース又はセルロース加水分解物)を含有する基
剤溶液にレバンサッカラーゼを作用させることによって
フルクトシルオリゴ糖の合成を実施する。
告された方法に従って、ショ糖及びゲンチオビオース(
セロビオース又はセルロース加水分解物)を含有する基
剤溶液にレバンサッカラーゼを作用させることによって
フルクトシルオリゴ糖の合成を実施する。
生成したオリゴ糖を半予備HP L C(Nucleo
silC18カラム、溶出液は水)によって精製し、次
いで凍結乾燥する。
silC18カラム、溶出液は水)によって精製し、次
いで凍結乾燥する。
次いで生成物を、2.924ミリモル/2のモル濃度が
得られるように、0.05 M燐酸ナトリウム緩衝液(
p H6,0)中に溶解させる。
得られるように、0.05 M燐酸ナトリウム緩衝液(
p H6,0)中に溶解させる。
2.2:ラットの空腸のホモジネート物の調製前もって
24時間餌を与えていないスブラッグ・ダウレイ(Sp
rague−Dawley)種の雄ラットがら空腸5c
mを取り出し、生理血清溶液で洗浄する。
24時間餌を与えていないスブラッグ・ダウレイ(Sp
rague−Dawley)種の雄ラットがら空腸5c
mを取り出し、生理血清溶液で洗浄する。
約150mgの空腸をr Po1ytronJ型ホモジ
ナイザーを用いて0.9%(重量/容量)NaCρの存
在下で粉末状にし、次いで粉末化された生成物を0.9
%NaCl2.溶イ夜でl Omj2にする。
ナイザーを用いて0.9%(重量/容量)NaCρの存
在下で粉末状にし、次いで粉末化された生成物を0.9
%NaCl2.溶イ夜でl Omj2にする。
2.3=ラツトの空腸のホモジネート物によるフルクト
シルオリゴ糖の加水分解 フルクトシルオリゴ糖溶i(12m l及びホモジネー
ト物2mρを含有する反応混合物を電磁的撹拌下で37
℃において24時間インキュベートする。
シルオリゴ糖の加水分解 フルクトシルオリゴ糖溶i(12m l及びホモジネー
ト物2mρを含有する反応混合物を電磁的撹拌下で37
℃において24時間インキュベートする。
規則的な間隔で試料を取り出し、腸管の酵素を熱によっ
て失活させる。
て失活させる。
ショ糖を含有する対照用溶液について並行して試験を実
施する。
施する。
期間中に放出されるグルコースをグルコースオキシダー
ゼ/ペルオキシダーゼを用いた酵素的方法によって測定
する。
ゼ/ペルオキシダーゼを用いた酵素的方法によって測定
する。
加水分鮮度は次式のようにして計算される二L−ユ
第2の一連の試験においては、転化相HPLC(Nuc
leosil C18カラム、溶出液は水)によって、
フルクトシルオリゴ糖の組成の評価を期間にわたって追
跡する。この場合も、対照用の糖はショ糖である。
leosil C18カラム、溶出液は水)によって、
フルクトシルオリゴ糖の組成の評価を期間にわたって追
跡する。この場合も、対照用の糖はショ糖である。
結果を表IIに示す。
Ig−≦3.:Hの穴 のホモジネート物によるフ
旦よ−」トゲンチオビオフルクトース又はセロビオフル
クトース溶液の調製 この調製は例2の2.1に記載したものと同一である。
旦よ−」トゲンチオビオフルクトース又はセロビオフル
クトース溶液の調製 この調製は例2の2.1に記載したものと同一である。
1工λ:人間の空腸粘液のホモジネート物の調製的40
mgの空腸粘液をr Po1ytronJ型ホモジナイ
ザーを用いて0.9%(重量/容量)NaCρ水/8液
の存在下でホモジネートし、次いでホモジネート物を0
.9%NaCβ溶液で12mρにする。
mgの空腸粘液をr Po1ytronJ型ホモジナイ
ザーを用いて0.9%(重量/容量)NaCρ水/8液
の存在下でホモジネートし、次いでホモジネート物を0
.9%NaCβ溶液で12mρにする。
エユユ:人間の空腸粘液のホモジネート物によるゲンチ
オビオフクルトース及びセロビオフルクトースの加水分
解 フルクトシルオリゴ糖溶iFU 2 m 12及びホモ
ジネート物2mCを含有する反応混合物を電磁的撹拌下
で37℃において24時間インキュベートする。
オビオフクルトース及びセロビオフルクトースの加水分
解 フルクトシルオリゴ糖溶iFU 2 m 12及びホモ
ジネート物2mCを含有する反応混合物を電磁的撹拌下
で37℃において24時間インキュベートする。
規則的な間隔で試料を取り出し、腸管の酵素を熱によっ
て失活させる。
て失活させる。
ショ糖を含有する対照用溶液について並行して試験を実
施する。
施する。
期間中に放出されるグルコースをグルコースオキシダー
ゼ/ペルオキシダーゼを用いた酵素的方法によって測定
する。
ゼ/ペルオキシダーゼを用いた酵素的方法によって測定
する。
加水分鮮度は次式のようにして計算される:及−皿
911〜3についてのr論
表■〜II+かられかるように、これらの結果は、フル
クトシルオリゴ糖はショ糖とは違ってラット及び人間の
腸管の刷子縁の酵素によってご(僅かだけしか加水分解
されないということを示す。
クトシルオリゴ糖はショ糖とは違ってラット及び人間の
腸管の刷子縁の酵素によってご(僅かだけしか加水分解
されないということを示す。
さらに、例1の結果は、人間の唾液のα−アミラーゼ及
び豚の膵臓のα−アミラーゼによる加水分解が全体的に
ないということを示す。
び豚の膵臓のα−アミラーゼによる加水分解が全体的に
ないということを示す。
フルクトシルオリゴ糖は低カロリー甘味料として好適で
あると結論づけることができる。
あると結論づけることができる。
■:
下記の配合表に従ってショ糖を含有する対照用ラズベリ
ーシャーベットを調製した: ラズベリーシャーベット(対照用): ・ショ糖 200g・水
200g ・Cr1stal Rグルコース(商品名、cpc )
0g ・ラズベリー 400g・りんごペ
クチン 2g・レモンジュース
大さじ1杯・ボーメ度18に調節された糖
シロツプショ糖200gをS、 )IEsTRIN及び
G、 AVICADにより報告された方法に従って調製
したセロビオフルクトースに置き換えたことを除いて対
照用シャーベットと同じラズベリーシャーベットを作っ
た。
ーシャーベットを調製した: ラズベリーシャーベット(対照用): ・ショ糖 200g・水
200g ・Cr1stal Rグルコース(商品名、cpc )
0g ・ラズベリー 400g・りんごペ
クチン 2g・レモンジュース
大さじ1杯・ボーメ度18に調節された糖
シロツプショ糖200gをS、 )IEsTRIN及び
G、 AVICADにより報告された方法に従って調製
したセロビオフルクトースに置き換えたことを除いて対
照用シャーベットと同じラズベリーシャーベットを作っ
た。
2つの試験について、操作条件は全(同一だった。
10人の訓練されたパネルによれば、対照用のショ糖と
セロビオフルクトース試料との間に甘味について顕著な
差はなかった。
セロビオフルクトース試料との間に甘味について顕著な
差はなかった。
さらに、これらパネルは本発明に従うシャーベットにお
いてより良好な固さを認め、このシャーベットは対照用
シャーベットより液化するのが遅かった。
いてより良好な固さを認め、このシャーベットは対照用
シャーベットより液化するのが遅かった。
医二二
下記の配合表に従って、ショ糖を含有する対照用の玉子
を用いたバニラアイスクリームを調製した: 玉−を いたバニラアイスクリーム(対照用):・ショ
糖 100g ・半脱脂乳 500mj2・脱脂粉乳
20g−Trimoline R
(転化糖) 40g・りんごペクチン
1g・バニラさや 半分・卵黄
(60gの玉子) 3個・生クリーム
40g同じ操作方法に従い、ショ糖10
0gをS。
を用いたバニラアイスクリームを調製した: 玉−を いたバニラアイスクリーム(対照用):・ショ
糖 100g ・半脱脂乳 500mj2・脱脂粉乳
20g−Trimoline R
(転化糖) 40g・りんごペクチン
1g・バニラさや 半分・卵黄
(60gの玉子) 3個・生クリーム
40g同じ操作方法に従い、ショ糖10
0gをS。
+1EsTI(IN及びG、 AVIGADにより報告
された方法に従って得られたセロビオフルクトース10
0gにfi11純に置き換えることによって、玉子を用
いた被検バニラアイスクリームを調製した。
された方法に従って得られたセロビオフルクトース10
0gにfi11純に置き換えることによって、玉子を用
いた被検バニラアイスクリームを調製した。
10人の訓練されたパネルによれば、被検調製物と対照
用調製物との間に顕著な差はなかった。
用調製物との間に顕著な差はなかった。
さらに、だれもが皆、被検調製物において良好な固さが
見出されるということに同意した。
見出されるということに同意した。
鮭玉:
下記の配合表に従って、ショ糖を含有する対照用のブリ
オッシュを調製した: ブリオッシュ(対照用): ・ショ糖 20g ・イースト 7.5g・小麦粉
(45型) 250g・塩
5g ・60gの玉子 2個・バター
100g・水
大さじ4杯同じ操作方法に従い、ショ糖20gを3゜1
1EsTRIN及びG、 AVIGADにより報告され
た方法に従って得られたセロビオフルクトース20gに
単純に置き換えることによって、被検ブリオッシェを調
製した。
オッシュを調製した: ブリオッシュ(対照用): ・ショ糖 20g ・イースト 7.5g・小麦粉
(45型) 250g・塩
5g ・60gの玉子 2個・バター
100g・水
大さじ4杯同じ操作方法に従い、ショ糖20gを3゜1
1EsTRIN及びG、 AVIGADにより報告され
た方法に従って得られたセロビオフルクトース20gに
単純に置き換えることによって、被検ブリオッシェを調
製した。
10人の訓練されたパネルによれば、被検調製物と対照
用調製物との間に顕著な差はなかった。
用調製物との間に顕著な差はなかった。
ILL:
下記の配合表に従って、ショ糖を含有する対照用のジェ
ノワーズスポンジケーキを調製した:ジェノワーズスポ
ンジケーキ(対照用):・ショ糖
100g・玉子 3個・
小麦粉 50g・Difalビス
ケット粉末 50g同じ操作方法に従い、ショ糖
100gを8゜11EsTRIN及びG、 AVIGA
Dにより報告された方法に従って得られたセロビオフル
クトース100gに単純に置き換えることによって、被
検ジエノワーズスポンジケーキを調製した。
ノワーズスポンジケーキを調製した:ジェノワーズスポ
ンジケーキ(対照用):・ショ糖
100g・玉子 3個・
小麦粉 50g・Difalビス
ケット粉末 50g同じ操作方法に従い、ショ糖
100gを8゜11EsTRIN及びG、 AVIGA
Dにより報告された方法に従って得られたセロビオフル
クトース100gに単純に置き換えることによって、被
検ジエノワーズスポンジケーキを調製した。
■:
下記の配合表に従って、ショ糖を含有する対照用のカス
タードクリームを調製した: カスタードクリーム(対照用) : ・ショ糖 100g ・半脱脂乳 500mβ・60gの玉
子 1個・卵黄
1個・小麦粉 20g・D
ifalクリーム粉末 20g同じ操作方法に
従い、ショ糖100gをS。
タードクリームを調製した: カスタードクリーム(対照用) : ・ショ糖 100g ・半脱脂乳 500mβ・60gの玉
子 1個・卵黄
1個・小麦粉 20g・D
ifalクリーム粉末 20g同じ操作方法に
従い、ショ糖100gをS。
HESTRIN及びG、 AVIGADにより報告され
た方法に従って得られたセロビオフルクトース100g
に単純に置き換え、ASPARTAM 0.6 gを追
加することによって、被検カスタードクリームを調製し
た。
た方法に従って得られたセロビオフルクトース100g
に単純に置き換え、ASPARTAM 0.6 gを追
加することによって、被検カスタードクリームを調製し
た。
10人の訓練されたパネルが、2種の調製物の間に顕著
な差を見出さなかった。
な差を見出さなかった。
代理人の氏名 倉 内 基 仏
間 風間弘志
Claims (19)
- (1)人間又は動物の1日の合計エネルギー摂取量を低
減する方法であって、食料又は滋養用に意図される製品
中の高カロリー糖の全部又は一部を、β結合によって結
合された3〜8個の炭水化物単位を含有する1種以上の
フルクトシルオリゴ糖で置き換えたことを特徴とする前
記方法。 - (2)用いられるフルクトシルオリゴ糖が三糖であるこ
とを特徴とする特許請求の範囲第1項記載の方法。 - (3)用いられる三糖が1分子のショ糖と1分子のグル
コースとから成り、グルコシド単位がβ−1,2結合に
よつて結合してソホロフルクトースを形成するか、β−
1,3結合によって結合してラミナリビオフルクトース
を形成するか、β−1,4結合によって結合してセロビ
オフルクトースを形成するか又はβ−1,6結合によっ
て結合してゲンチオビオフルクトースを形成することを
特徴とする特許請求の範囲第1又は2項記載の方法。 - (4)用いられる三糖が1分子のショ糖と1分子のグル
コースとから成り、グルコシド単位がβ−1,4結合に
よって結合してセロビオフルクトースを形成するか又は
β−1,6結合によって結合してゲンチオビオフルクト
ースを形成することを特徴とする特許請求の範囲第1〜
3項のいずれかに記載の方法。 - (5)用いられる三糖が1分子のショ糖と1分子のグル
コースとから成り、グルコシド単位がβ−1,6結合に
よって結合してゲンチオビオフルクトースを形成するこ
とを特徴とする特許請求の範囲第1〜4項のいずれかに
記載の方法。 - (6)特許請求の範囲第1〜5項のいずれかに記載の方
法に用いるための食料若しくは滋養製品又は飲料であっ
て、それらが含有する高カロリー糖の全部又は一部をβ
結合によって結合された3〜8個の炭水化物単位を含有
する1種以上のフルクトシルオリゴ糖で置き換えたこと
を特徴とする前記食料若しくは滋養製品又は飲料。 - (7)β結合によって結合された3〜8個の炭水化物単
位を含有する1種以上のフルクトシルオリゴ糖を少なく
とも5重量%含有することを特徴とする特許請求の範囲
第6項記載の食料若しくは滋養製品又は飲料。 - (8)β結合によって結合された3〜8個の炭水化物単
位を含有する1種以上のフルクトシルオリゴ糖を5〜7
0重量%含有することを特徴とする特許請求の範囲第6
又は7項記載の食料若しくは滋養製品又は飲料。 - (9)セロビオフルクトース、ゲンチオビオフルクトー
ス、ラミナリビオフルクトース又はソホロフルクトース
を含有することを特徴とする特許請求の範囲第6〜8項
のいずれかに記載の食料若しくは滋養製品又は飲料。 - (10)セロビオフルクトース又はゲンチオビオフルク
トースを含有することを特徴とする特許請求の範囲第6
〜9項のいずれかに記載の食料若しくは滋養製品又は飲
料。 - (11)ゲンチオビオフルクトースを含有することを特
徴とする特許請求の範囲第6〜10項のいずれかに記載
の食料若しくは滋養製品又は飲料。 - (12)人間の1日の合計エネルギー摂取量を低減する
ための製薬製品を製造するのにβ結合によって結合され
た3〜8個の炭水化物単位を含有するフルクトシルオリ
ゴ糖を用いる方法。 - (13)人間の1日の合計エネルギー摂取量を低減する
ための製薬製品を製造するのにゲンチオビオフルクトー
ス、ラミナリビオフルクトース、ソホロフルクトース及
びセロビオフルクトースを用いる方法。 - (14)人間の1日の合計エネルギー摂取量を低減する
ための製薬製品を製造するのにゲンチオビオフルクトー
ス及びセロビオフルクトースを用いる方法。 - (15)人間の1日の合計エネルギー摂取量を低減する
ための製薬製品を製造するのにゲンチオビオフルクトー
スを用いる方法。 - (16)1日の合計エネルギー摂取量を低減して成る滋
養方法に用いるための、β結合によって結合された3〜
8個の炭水化物単位を含有するフルクトシルオリゴ糖。 - (17)1日の合計エネルギー摂取量を低減して成る滋
養方法に用いるためのゲンチオビオフルクトース、ラミ
ナリビオフルクトース、ソホロフルクトース及びセロビ
オフルクトース。 - (18)β結合によって結合された3〜8個の炭水化物
単位を含有するフルクトシルオリゴ糖を低カロリー糖と
して用いる方法。 - (19)ゲンチオビオフルクトース、ラミナリビオフル
クトース、ソホロフルクトース及びセロビオフルクトー
スを低カロリー糖として用いる方法。
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