FI98336C - Fruktoosia sisältävien oligosakkaridien käyttö vähäkalorisina makeutusaineina ja menetelmä ihmisen tai eläimen saaman kokonaisenergian määrän vähentämiseksi - Google Patents

Fruktoosia sisältävien oligosakkaridien käyttö vähäkalorisina makeutusaineina ja menetelmä ihmisen tai eläimen saaman kokonaisenergian määrän vähentämiseksi Download PDF

Info

Publication number
FI98336C
FI98336C FI891763A FI891763A FI98336C FI 98336 C FI98336 C FI 98336C FI 891763 A FI891763 A FI 891763A FI 891763 A FI891763 A FI 891763A FI 98336 C FI98336 C FI 98336C
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
energy
fructosylated
amount
oligosaccharides
food
Prior art date
Application number
FI891763A
Other languages
English (en)
Swedish (sv)
Other versions
FI891763A (fi
FI98336B (fi
FI891763A0 (fi
Inventor
Jacques Biton
Jean-Marc Michel
Francois Bernard Paul
G Rard Gellef
Pierre Fr D Ric Monsan
Original Assignee
Roussel Uclaf
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=9365309&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=FI98336(C) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Roussel Uclaf filed Critical Roussel Uclaf
Publication of FI891763A0 publication Critical patent/FI891763A0/fi
Publication of FI891763A publication Critical patent/FI891763A/fi
Publication of FI98336B publication Critical patent/FI98336B/fi
Application granted granted Critical
Publication of FI98336C publication Critical patent/FI98336C/fi

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/30—Artificial sweetening agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23G—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
    • A23G3/00—Sweetmeats; Confectionery; Marzipan; Coated or filled products
    • A23G3/34—Sweetmeats, confectionery or marzipan; Processes for the preparation thereof
    • A23G3/346—Finished or semi-finished products in the form of powders, paste or liquids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23G—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
    • A23G9/00—Frozen sweets, e.g. ice confectionery, ice-cream; Mixtures therefor
    • A23G9/52—Liquid products; Solid products in the form of powders, flakes or granules for making liquid products ; Finished or semi-finished solid products, frozen granules
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/30—Artificial sweetening agents
    • A23L27/33—Artificial sweetening agents containing sugars or derivatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L29/00—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof
    • A23L29/30—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof containing carbohydrate syrups; containing sugars; containing sugar alcohols, e.g. xylitol; containing starch hydrolysates, e.g. dextrin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L5/00—Preparation or treatment of foods or foodstuffs, in general; Food or foodstuffs obtained thereby; Materials therefor
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23G—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
    • A23G2200/00—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF containing organic compounds, e.g. synthetic flavouring agents
    • A23G2200/06—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF containing organic compounds, e.g. synthetic flavouring agents containing beet sugar or cane sugar if specifically mentioned or containing other carbohydrates, e.g. starches, gums, alcohol sugar, polysaccharides, dextrin or containing high or low amount of carbohydrate
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A23L33/125—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives containing carbohydrate syrups; containing sugars; containing sugar alcohols; containing starch hydrolysates
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S426/00—Food or edible material: processes, compositions, and products
    • Y10S426/804—Low calorie, low sodium or hypoallergic

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Seasonings (AREA)
  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Non-Alcoholic Beverages (AREA)
  • Confectionery (AREA)
  • Fodder In General (AREA)
  • Mechanical Coupling Of Light Guides (AREA)
  • External Artificial Organs (AREA)

Description

98336
Fruktoosia sisältävien oligosakkaridien käyttö vähäkalori-sina makeutusaineina ja menetelmä ihmisen tai eläimen saaman kokonaisenergian määrän vähentämiseksi 5 Tämä keksintö koskee fruktosyloitujen oligosakka ridien käyttöä vähäkalorisina makeutusaineina ja menetelmää ihmisen tai eläimen saaman kokonaisenergian vähentämiseksi niiden avulla.
Suurin osa ruoan sisältämästä sokerista on sakka-10 roosia, joka on glukoosista ja fruktoosista anomeeristen hiiliatomiensa välityksellä muodostunut disakkaridi.
Paitsi ruoka-aineissa käytettävänä makeutusaineena sakkaroosi on myös energian lähde, koska 1 g sakkaroosia synnyttää elimistössä palaessaan 4 kcal. Funktionaalisten 15 ominaisuuksiensa perusteella (sulamislämpötila, liukoisuus, kyky kiteytyä) se toimii myös rakenneosana ja säilöntäaineena elintarvikkeissa.
Viime aikoina on ollut voimakas pyrkimys vähentää elintarvikkeista saatavaa energiaa liikalihavuuden vält-20 tämiseksi ("kevytruokalajit", "dieettijuomat") ja sen seurauksena tarve sokerien korvaamiseksi vähäkalorisilla sakkaroosin korvikkeilla.
Nyt on jo huomattu, että eräillä fruktosyloiduilla oligosakkarideilla on samanaikaisesti sopiva makeutuskyky 25 ja heikosti kariesta aiheuttava ja/tai kariesta estävä ominaisuus (FR 2 450 876), mutta yhtäkään mainintaa ei ole V ; niiden sisältämästä kalorimäärästä.
♦ · V.* Nyt on kuitenkin keksitty, että fruktosyloidut oli gosakkaridit voivat myös vähentää odottamattomasti päivit- : 30 täistä kalorimäärää sakkaroosiin verrattuna. On painotet- ··♦ tava, että sokerin kariesta estävä tai sitä lievästi ai- .* . heuttava vaikutus ei missään tapauksessa osoita niiden • · · olevan vähäkalorisia.
Voidaan muun muassa mainita ksylitoli (J.J. BEERE-35 BOOM CRC Critical Reviews in Food Science and Nutrition 98336 2
May 1979, ss. 401-413), leukroosl eli 5-0-a-(D-glukopyra-nosyyli)-D-fruktopyranoosi (USP 4 693 974) ja "coupling sugars" (TSUJI Y. et ai., J.Nutr. Sei. Vitaminoi., 32, 93-100, 1986), fruktosyloidut oligosakkaridit, jota valmistaa 5 yhtiö nimeltä HAYASHIBARA (FR 2 559 490) ja jotka ovat lievästi kariesta aiheuttavia, mutta osoittautuvat kalori-pitoisiksi.
Tämän keksinnön kohteena on menetelmä, jonka tarkoituksena on vähentää ihmisen tai eläimen saamaa päivit-10 täistä kokonaisenergian määrää. Menetelmälle on tunnusomaista, että korvataan kulutettavan ruoan tai juoman sisältämät energiapitoiset sokerit kokonaan tai osittain yhdellä tai useammalla fruktosyylioligosakkaridilla, joka sisältää 3-8 sokeriyksikköä, jotka ovat liittyneet yh-15 teen β-sidoksilla, jolloin mainittujen fruktosyylioligo-sakkaridien määrä on riittävä vähentämään ihmisen tai eläimen saamaa energiamäärää 5-20 %:lla verrattuna energiamäärään, joka saadaan energiapitoisia sokereita sisältävästä tuotteesta.
20 Menetelmän tarkoitus ön erityisesti parantaa ihmi sen fyysistä ulkonäköä painon pudottamisella.
Elintarvikkeissa olevat kaloripitoiset sokerit ovat pääasiassa sakkaroosia, mutta käytetään myös muita sokereita, kuten fruktoosia, glukoosia, glukoosi/fruktoosi-25 siirappia, joka on mahdollisesti fruktoosilla rikastettu.
Vähäkalorisillä sokereilla tarkoitetaan sokereita, • · · ♦ · · V * jotka päinvastoin kuin sakkaroosi hajoavat vähän tai eivät • · V.· lainkaan ruoansulatusentsyymeillä: syljen amylaasilla, haiman amylaasilla, ohutsuolen nukan disakkaridaaseilla.
: 30 Jäljempänä esimerkeissä 1-3 esitetyt tulokset osoittavat, että keksinnön mukaisessa menetelmässä käyte-. tyt oligosakkaridit eivät hajoa syljen eikä haiman amylaa- seilla ja hyvin vähän tai eivät lainkaan ohutsuolen suoli-nukan di-sakkaridaaseilla.
Il 98336 3 Nämä tulokset huomioon ottaen voidaan otaksua, että keksinnön mukainen menetelmä vähentää ihmisen päivittäistä kokonaisenergiamäärää 5 - 20 %.
Tämä vähentäminen toteutetaan korvaamalla kokonaan 5 tai osittain elintarvikkeissa olevat kaloripitoiset sokerit, kuten sakkaroosi, keksinnön mukaisilla fruktosyloi-duilla oligosakkarideilla.
Tämän keksinnön mukaisessa menetelmässä käytetyt fruktosyloidut oligosakkaridit ovat muodostuneet yksinker-10 täisistä sokeriyksiköistä, jotka ovat liittyneet toisiinsa β-glykosidisilla sidoksilla ja joiden viimeinen sokeri-yksikkö on fruktoosimolekyyli.
Keksinnön mukaisessa menetelmässä fruktosyloidut oligosakkaridit ovat erityisesti trisakkarideja.
15 Keksinnön kohteena on erityisesti menetelmä, jolle on tunnusomaista, että käytetyt trisakkaridit ovat muodostuneet yhdestä sakkaroosimolekyylistä ja yhdestä glukoosi-molekyylistä ja että glykosidiset yksiköt ovat sitoutuneet joko B1.2-sidoksella muodostaen soforofruktoosia tai B^-20 sidoksella muodostaen laminaaribiofruktoosia tai B1.4-sidok-sella muodostaen sellobiofruktoosia tai B^-sidoksella muodostaen gentiobiofruktoosia.
Keksinnön kohteena on vielä menetelmä, jolle on tunnusomaista, että käytetyt trisakkaridit ovat muodostu-25 neet yhdestä sakkaroosimolekyylistä ja yhdestä glukoosimo- tm « · ... lekyylistä ja että glykosidiset yksiköt ovat sitoutuneet • · ♦ *·* * toisiinsa joko B1.4-sidoksilla muodostaen sellobiofruktoo- • · · *·*. siä tai B^-sidoksella muodostaen gentiobiofruktoosia.
Keksinnön kohteena on myös menetelmä, jolle on tun-·.·.· 30 nusomaista, että käytetyt trisakkaridit ovat muodostuneet yhdestä sakkaroosimolekyylistä ja yhdestä glukoosimolekyy-./ . listä ja että glykosidiset yksiköt ovat sitoutuneet toi siinsa B1.6-sidoksella muodostaen gentiobiofruktoosia.
Esimerkkiosassa esitetyt tulokset osoittavat, että 35 tämän keksinnön mukaisilla fruktosyloiduilla oligosakkari- 98336 4 deilla on sellaiset organoleptlset ja fysikokemialliset ominaisuudet, että niillä voidaan korvata sakkaroosi kokonaan tai osittain rakenteen, hapon- ja länunönkestävyyden, liukoisuuden, viskositeetin, veden sitomiskyvyn ja makeut-5 tamisen puolesta. Niiden akuutti myrkyttömyys annoksella 2 g/kg on osoitettu hiirillä.
Toisaalta kuten sakkaroosikin, nämä ovat ei-pelkis-täviä sokereita, jotka eivät aiheuta Maillard'in reaktiota.
10 Kaikki nämä ominaisuudet tekevät niistä täysin käyttökelpoisia elintarvikkeissa tai dieettivalmisteissa.
Paitsi elintarvikkeissa, dieettivalmisteissa tai juomissa oligosakkarideja voidaan käyttää yksinään tai tarvittaessa yhdessä muiden makeutusaineiden kanssa, kuten 15 sakkaroosin, glukoosin, isomerisoidun sakkaroosin, glukoo-si/fruktoosi-siirapin kanssa, joka voi olla rikastettu fruktoosilla, maltoosin, sorbitolin, maltitolin, laktito-lin, ksylitolin, aspartaamin, asesulfaami K:n, sakariinin kanssa. Niitä voidaan myös sekoittaa kantajiin, kuten po-20 lydekstroosiin, tärkkelykseen, maltodekstriineihin, lyka-siiniin ja laktoosiin, väriaineisiin, hajusteisiin ja makuaineisiin.
Keksinnön mukaista menetelmää voidaan soveltaa ruoka- tai dieettivalmisteiden tai ruoka- tai dieettijuomien 25 valmistukseen, korvaamalla niiden sisältämät kaloripitoi-set sokerit kokonaan tai osittain yhdellä tai useammalla • · * fruktosyloidulla oligosakkaridilla, joka on muodostunut *.*.* 3 - 8:sta, β-glykosidisilla sidoksilla toisiinsa liitty neestä sokeriyksiköstä.
.* : \ 30 Keksintöä voidaan erityisesti soveltaa sellaisten :*·*: tuotteiden tai juomien valmistukseen, jotka sisältävät .* . painostaan vähintään 5 % yhtä tai useampaa fruktosyloitua oligosakkaridia, joka on muodostunut 3 - 8:sta, B-glykosi-disilla sidoksilla toisiinsa liittyneestä sokeriyksikös-35 tä.
Il 98336 5
Keksintöä voidaan aivan erityisesti soveltaa sellaisten tuotteiden tai juomien valmistukseen, jotka sisältävät painostaan 5 - 70 % yhtä tai useampaa fruktosyloi-tua oligosakkaridia, joka on muodostunut 3 - 8:sta, 8-gly-5 kosidisilla sidoksilla toisiinsa liittyneestä sokeriyksi-köstä.
Keksintöä voidaan soveltaa etenkin sellaisten tuotteiden tai juomien valmistukseen, jotka sisältävät sello-biofruktoosia, gentiobiofruktoosia, laminaaribiofruktoosia 10 ja soforofruktoosia.
Keksintöä voidaan erityisesti soveltaa sellaisten tuotteiden tai juomien valmistukseen, jotka sisältävät sellobio£ruktoosia tai gentiobiofruktoosia, ja aivan erityisesti gentiobiofruktoosia.
15 Fruktosyloituja oligosakkarideja voidaan käyttää kaikissa elintarvikkeissa ja juomissa siirappeina, jauheina, lyofilisoituina, kiteisenä tai paloina.
Termi elintarvikkeet ja juomat tarkoittaa kaikkia elintarvikkeita ja juomia yleensä, kuten säilykkeitä, hil-20 loja, kakkuja, jäätelöltä ja jäädykkeitä, kiisseleitä, erilaisia jälkiruokia, piiraita, mausteita, arkiruokia, hiilihappoisia tai hapottomia juomia, kotieläinten ruokia ja yleensä kaikkia suun kautta nautittavia tuotteita sekä makeutusaineita, jotka sisältävät fruktosyloituja oligo- ' 25 sakkarideja.
• « I « I
Keksintöä voidaan soveltaa myös farmaseuttisten «·· tuotteiden valmistukseen.
» · VV Näitä tuotteita käytetään esimerkiksi ihmisen pai non pudottamiseen hoidettaessa liikalihavuutta, sokeritau- ? i‘: 30 tia; fruktosyloituja oligosakkarideja voidaan myös käyttää sokeroivana täyteaineena hammastahnoissa, kaikissa suun « , . kautta annosteltaviksi tarkoitetuissa lääkkeissä, esimer- - i i ' *‘ kiksi lääkesiirapeissa, pastilleissa, juotavissa tipoissa.
Keksintö koskee myös fruktosyloitujen oligosakkari-35 dien, jotka ovat muodostuneet 3 - 8:sta, 8-glykosidisilla 98336 6 sidoksilla toisiinsa liittyneestä sokeriyksiköstä, käyttöä ruokavaliossa, jonka tarkoitus on vähentää päivittäistä energiamäärää, ja etenkin gentiobiofruktoosin, laminaa-ribiofruktoosin, soforofruktoosin ja sellobiofruktoosin 5 käyttöä tähän tarkoitukseen.
Fruktosyloitujen oligosakkaridien, jotka ovat muodostuneet 3 - 8:sta, 6-glykosidisilla sidoksilla toisiinsa liittyneestä sokeriyksiköstä, etenkin gentiobiofruktoosin, laminaaribiofruktoosin, soforofruktoosin ja sellobiofruk-10 toosin käyttö vähäkalorisina sokereina on myös keksinnön kohteena.
Keksinnön mukaisessa menetelmässä käytettyjä fruk-tosyloituja oligosakkarideja voidaan valmistaa esimerkiksi S.HESTRINin ja G.AVIGADin kuvaamalla menetelmällä (Biochem 15 J., 69, 388-398, 1958) saattamalla levaanisakkaraasi (E.C.
2.4.1.10) (Enzyme Nomenclature, Academic Press. 1984-IUB) reagoimaan substraattiliuoksen kanssa, jossa on sakkaroosia yksin tai sekoitettuna muihin sokereihin, kuten gen-tiobioosiin, sellobioosiin, oligosakkarideihin, joiden po-20 lymeroitumisaste on 3-14 ja jotka on valmistettu glykosi-disten polymeerien osittaishydrolyysillä, kuten selluloosasta, jonka sokeriyksiköt ovat liittyneet toisiinsa 8-glykosidisilla sidoksilla.
Näin saadaan siis puhtaana tai seoksena kaikkia 25 fruktosyloituja oligosakkarideja, joita käytetään keksin- • · ® .**' nön mukaisessa menetelmässä, ja etenkin gentiobiofruktoo- • · • " siä, sellobiofruktoosia ja fruktosyloituja oligosakkaride ja, joiden polymerisoitumisaste on 3 - 15.
• · · V 1 Fruktosyloituja oligosakkarideja voidaan myös vai- • · :.V 30 mistaa käänteisellä entsymaattisella hydrolyysimemetelmäl- lä, joka suoritetaan suuressa substraattikonsentraatiossa.
: Patenttijulkaisussa no. W0 87/05936 kuvataan oligo sakkaridien entsymaattista synteesiä käyttämällä sellaista menetelmää. Kuitenkin tällä tavalla valmistetut oligosak- 98336 7 karidit ovat täysin erilaisia kuin tämän keksinnön mukaiset fruktosyloidut oligosakkaridit eikä siinä mainita sakkaroosin käyttöä glykosiditähteen akseptorina.
Seos, jossa on väkevää sakkaroosiliuosta ja jota 5 käytetään glykosiditähteiden akseptorina ja yksinkertaisia sokereita tai glykosidisia polymereerejä, saatetaan reagoimaan yhden tai useamman hiilihydraattihydrolaasin kanssa.
Tässä menetelmässä käytettävät hiilihydraattihydro-10 laasit, jotka kuuluvat glykosidaasien luokkaan, hydrolysoivat polymeerien β-glykosidisia sidoksia (E.C. 3.2.l.X), ja aivan erityisesti sellulaasit tai sellulolyyttiset kompleksit (E.C. 3.2.1.4), laminarinaasit (E.C. 3.2.1.6), β-glukosidaasit (3.2.1.21), endo-1,3-B-glukosidaasit (E.C.
15 3.2.1.39), glukan-1,3-Bglukosidaasit (E.C. 3.2.1.58), glu- kan-endo-1,2-B-glukosidaasit (E.C. 3.2.1.71), lichenaasit (E.C. 3.2.1.73), glukan-1,4-B-glukosidaasit (E.C.
3.2.1.74), glukan-endo-1,6-fi-glukosidaasit (E.C. 3.2.1.75) ja oksosellobiohydrolaasit (E.C. 3.2.1.91) väkevissä sak-20 karoosi-, glukoosi-, metyyli-B-glukosidi-, sellobioosi-, gentiobioosi-, soforoosi-, laminaaribioosi-, oligodekst-riiniliuoksissa, joiden yksinkertaiset sokeriyksiköt ovat liittyneet toisiinsa β-glykosidisilla sidoksilla, väkevissä glykosidipolymeeriliuoksissa, joiden yksinkertaiset 25 sokeriyksiköt ovat liittyneet toisiinsa β-glykosidisilla .*** sidoksilla.
• · • ” Kaikkia glykosiditähteiden luovuttajia käytetään • · · · · * * sellaisenaan tai seoksina.
• · · V · Jollakin edellä olleella menetelmällä muodostunei- • · 30 den fruktosyloitujen oligosakkaridien analyysit voidaan suorittaa esimerkiksi käänteisfaasi-HPLC:llä käyttämällä : Nucleosil C18-pylvästä.
Muodostuneiden fruktosyloitujen oligosakkaridien rakenne voidaan varmistaa esimerkiksi hiili-13- tai proto- 98336 8 ni-NMR:llä puhtaasta oligosakkaridista, joka on eristetty preparatiivisella Nucleosil C18-pylvällä käänteisfaasi-HPLC:llä. Eluenttina on vesi oligosakkarideilla, joiden polymeroitumisaste on 3 - 5, ja sopiva veden ja metanolin 5 seos sellaisilla, joiden polymeroitumisaste on suurempi tai yhtäsuuri kuin 5.
Keksinnön mukaisessa menetelmässä käytettyjä fruk-tosyloituja oligosakkarideja voidaan eristää ja puhdistaa preparatiivisesti käyttämällä esimerkiksi aktiivihiili- 10 jauheella suoritettavaa kromatografiaa, ioninvaihtokroma-tografiaa, lähtien menetelmällä saadusta sokeriseoksesta.
Voidaan myös käyttää oligosakkaridien seosta sellaisenaan.
Jäljempänä olevat esimerkit valaisevat keksintöä.
15 Esimerkki 1: Gentiobiofruktoosin ja sellobiofruk- toosin hydrolyysi ihmisen syljen ja sian haiman amylaa-seilla.
1.1 : Gentiobiofruktoosi- tai sellobiofruktoosi- liuoksen valmistaminen.
20 Gentiobiofruktoosin ja sellobiofruktoosin synteesi suoritetaan saattamalla levaanisakkaraasi reagoimaan sub-straattiliuoksen kanssa, joka sisältää sakkaroosia ja gen-tiobioosia (sellobioosia), S.HESTRINin ja G. AVIGADin kuvaamalla menetelmällä.
25 Muodostunut gentiobiofruktoosi (sellobiofruktoosi) • · e .*** eristetään ja puhdistetaan sitten reaktioseoksesta semi- • · • preparatiivisella käänteisfaasi-HPLC:llä (pylväs: Nucleo- ' ' sil C18 - eluantti:vesi), konsentroidaan ja sitten lyofi- • · · V * lisoidaan.
• · :.V 30 Tuote liuotetaan sitten 0.1 M natriumfosfaattipus- kuriin (pH 7.0) niin, että fruktosyloidun oligosakkaridin : loppukonsentraatioksi tulee 3 g/1.
Il 98336 9 1.2. Hydrolyysikoe ihmisen syljen amylaasilla.
Seosta, jossa on 2 ml fruktosyloitua oligosakkari-diliuosta (valmistettu kohdassa 1.1) ja 17.8 yksikköä ihmisen syljen a-amylaasia (SIGMA nro A 0521) inkuboidaan 2 5 tuntia 37 °C:ssa.
Kahden tunnin kuluttua reaktio lopetetaan kuumentamalla. Muodostunut glukoosi mitataan entsymaattisella glukoosioksidaasi/peroksidaasimenetelmällä (Boehringerin testi no. 124036). Samalla tavalla suoritetaan kontrol-10 likoe glucidex 21-tyyppisillä maltodekstriineillä (St6 Roquette, Ranska).
Saadut tulokset annetaan mikromooleina glukoosia, jota on muodostunut yhdellä entsyymiyksiköllä tunnissa.
15 ! Substraatti i Ihmisen syljen a- \ ! ! amylaasiaktiivisuus |
I I I
I_I _I
! Maltodekstriinit | 235 ' j Gentiobiofruktoosi | 0 ! 20 ! Sellobiofruktoosi | 0 }
I I I
I_I_I
1.3: Hydrolyysikoe sian haiman amylaasilla.
··.·. Seosta, jossa on 2 ml fruktosyloitua oligosakkari- ’ ^ 25 diliuosta (valmistettu kohdassa 1.1) ja 19 yksikköä sian • ♦ · ,!** haiman α-amylaasia (SIGMA nro A 1278) inkuboidaan 2 tuntia • · * *. 37 oC:ssa.
Kahden tunnin kuluttua reaktio lopetetaan kuumen- • · · • · · *.* * tamalla. Muodostunut glukoosi mitataan entsymaattisella • · :.v 30 glukoosioksidaasi/peroksidaasimenetelmällä (Boehringerin testi no. 124036).
: Kontrollikoe suoritetaan glucidex 21-tyyppisillä maltodekstriineillä (St6 Roquette, Ranska).
10 98336
Saadut tulokset annetaan mikromooleina glukoosia/ entsyymiyksikkö/tunti.
! Substraatti ! Sian haiman a- j
5 ! ! amylaasiaktiivisuus S
I I I
I_I_I
! Maltodekstriinit | 224 S
Gent iobio fruktoosi | 0 ! ! Sellobiofruktoosi | 0 i 10 j_!_i
Esimerkki 2: Fruktosyloitujen oligosakkaridien hydrolyysi rotan jejunumin homogenaatilla.
2.1 : Fruktosyloitujen oligosakkaridien valmistus.
15 Fruktosyloitujen oligosakkaridien synteesi suorite taan saattamalla levaanisakkaraasi reagoimaan substraat-tiliuoksen kanssa, joka sisältää sakkaroosia ja gentio-bioosia (sellobioosia tai selluloosan hydrolysaattia), S.HESTRINin ja G. AVlGADin kuvaamalla menetelmällä.
20 Muodostuneet oligosakkaridit eristetään ja puhdistetaan semipreparatiivisella käänteisfaasi-HPLC:llä (pyl väs: Nucleosil C18 - eluantti:vesi), sitten lyofilisoi-daan.
Tuotteet liuotetaan sitten 0,05 M natriumfosfaatti- '· 25 puskuriin (pH 6,0) niin, että konsentraatioksi tulee 2,924 :.ί·* mmol/1.
• * : ’·* 2.2 : Rotan jejunumin homogenaatin valmistus.
Poistetaan 5 cm jejunumia koiraspuoliselta Sprague : : Dawley rotalta (joka on sitä ennen ollut paastolla 24 tun- jY: 30 tia) ja huuhdellaan fysiologisella seerumiliuoksella.
* ·
Jejunum (joka painaa noin 150 mg) hienonnetaan . .·. 0,9 % (w/v) NaCl:ssa "Polytron"-tyyppisellä homogenisaat- • · · ··’ torilla, homogenaatti laimennetaan 10 ml:ksi (0,9 %:lla
NaCl:lla).
I I ·
II
11
9833C
2.3 Fruktosyloitujen oligosakkaridien hydrolyysi rotan jejunumIn homogenaatilla.
Reaktioseosta, joka sisältää 2 ml fruktosyloitua oligosakkaridiliuosta ja 2 ml homogenaattia, inkuboidaan 5 24 tuntia 37 eC:ssa magneettisekoituksessa.
Näytteet otetaan säännöllisin väliajoin ja ruoansulatusentsyymit inaktivoidaan lämpökäsittelyllä.
Kontrolliksi suoritetaan samanlainen koe sakkaroosia sisältävällä liuoksella.
10 Ajan funktiona vapautunut glukoosi määritetään ent- symaattisella glukoosioksidaasi/peroksidaasimenetelmällä.
Hydrolyysiaste lasketaan seuraavasti: vapautunut glukoosi (pg) H.A % = - x 100 15 koko vapautunut glukoosi (pg)
TAULUKKO I
I Aika ! Sakkaroosi | Gentiobio- i Sellobio- | 20 ! (tuntia) | HA% j fruktoosi HA% jfruktoosi HA% |
III I I
I_I_ I_I_I
10 ! 0 ! 0 ! 0 ! ! 8t 30 ! 57.6 ! 0 ! 0 ! ! 17t 30 ! 66.7 ! 0.4 | 3.7 | : 25 ! 24t 00 | 92.7 | 0.4 ! 5.4 ! : : : i ι ι ι i
• · · I I I I__ I
·· • · • · · • ·:·*: Toisessa koesarjassa seurattiin ajan funktiona j"*; fruktosyloidun oligosakkaridin koostumusta käänteisfaasi- ,·.·. 30 HPLCrllä (pylväs Nucleosil C18 - eluantti : vesi), sakka- • · roosin ollessa aina kontrollisokerina.
. Tulokset on annettu taulukossa II.
• · · • · · 98336 12
TAULUKKO II
^ ! ί Hiilihydraattikoostumus % *1 !Tutkitta-! Aika |_
!va tuote !tuntia i Glukoosi+|Sakka-|Gentiobio|Sellobio-j PA^F|PA^F
!_!_j fruktoosi j roosi j fruktoosi j fruktoosi j_ ! Sakka- ! Ot · 0 | 100 | - j - ! - | - ! roosi ! 8t 30| - ! - ! - ! - j - j - ! !24t 00! 96 ! 4 j - j - ! - j -
( Il II I II
I _ I _ I _ I _ I _ I _I _ I _ 15 ! Gentiobio! Ot ! 0 ! - ! 100 ! - ! - ! - !fruktoosi! 8t 30| 0 i ND *2! 100 ! - j - ! - ! !24t 00! 0,4 ! ND ! 99,6 ! - ! - ! -
I II II I II
I___ * _ I _ I _ I _ I _ I _ | _ 20 ! Sellobio \ Ot ! 0 ! - ! - ! 100 ! - ', -
!fruktoosi! Bt 30| 3,0 ! ND ! - ! 97,0! - J
! !24t 00! 6,4 ! ND ! - j 93,6 ! - j - . 25 : . . : pa3f ! ot ! o ! - ! ! ! 100! - • · · : *·· ! ! 24t ! 5 ! - j ! ! 95! - ····· • · lii» • · r t : : I . 30 : pa4f ! 0t ! 0 ! - ! - ! ! - ! 100 • t k 9 9 ! !24t ! 5 ! - ! -! ! - ! 95 φ
• · · I l| Il I II
«;· I _ I _ | _ | _ | _ I _ I _ I _ 35 PA = polymeroitumisaste I! 98336 13
Esimerkki 3: Fruktosyloitujen oligosakkaridien hydrolyysi ihmisen jejunumin limakalvon homogenaatilla.
3.1: Gentiobiofruktoosi- tai sellobiofruktoosi- liuosten valmistus.
5 Valmistus on samanlainen kuin esimerkissä 2 kohdas sa 2.1.
3.2: Ihmisen jejunumin limakalvon homogenaatin valmistus.
Jejunumin limakalvoa (noin 40 mg) homogenisoidaan 10 0,9 %:lla (paino/tilavuus) NaCl:lla "Polytron"-tyyppisellä homogenisaattorilla, sitten homogenaatti laimennetaan 12 ml:aan (0,9%:11a NaCl:lla).
3.3: Gentiogiofruktoosin tai sellubiofruktoosin hydrolyysi ihmisen jejunumin limakalvolla.
15 Reaktioseosta, joka sisältää 2 ml fruktosyloitua oligosakkaridiliuosta ja 2 ml homogenaattia, inkuboidaan 24 tunnin ajan 37 °C:ssa magneettisekoituksessa.
Näytteet otetaan säännöllisin väliajoin ja ohutsuolen entsyymit inaktivoidaan lämpökäsittelyllä.
20 Kontrolliksi suoritetaan samanlainen koe sakkaroo sia sisältävällä liuoksella.
Vapautunut glukoosi ajan funktiona määritetään ent-symaattisella glukoosioksidaasi/peroksidaasimenetelmällä.
·>·< Hydrolyysiaste lasketaan seuraavasti: ; 25 vapautunut glukoosi (pg) h.a % --x 100 : *.· koko vapautunut glukoosi (pg)
·:··: TAULUKKO III
• M
• · t • · · -- ______________ 30 ! Aika ! Sakkaroosi | Gentiobio- i Sellobio- | I (tuntia) ! HA% | fruktoosi HA% {fruktoosi HA% |
III I I
. '-'-·-'-· ι o ! o ι o i o i • ι j 10t ! 57.1 j 0 ! 0 ! 35 ! 24t 00 ! 88.0 JOJO!
<i II I I I
I | | | | | 98336 14
Johtopäätökset esimerkeistä 1-3.
Kuten taulukoista 1-3 voidaan todeta, tulokset osoittavat, että fruktosyloidut oligosakkaridit hydrolysoituvat vähän rotan ja ihmisen suoliston suolinukan ent-5 syymeillä sakkaroosiin verrattuna.
Lisäksi esimerkin 1 tulokset osoittavat, etteivät yhdisteet hydrolysoidu lainkaan ihmisen syljen a-amylaa-silla eikä sian haiman a-amylaasilla.
Voidaan päätellä, että fruktosyloidut oligosakka-10 ridit sopivat vähäkalorisiksi makeutusaineiksi.
Esimerkki 4:
Vadelmaj äädyke (kontrolli) - 200 g sakkaroosia - 200 g vettä 15 - 40 g glukoosia Cristal R, CPC-merkki - 400 g vadelmia 2 g omenapektiiniä 1 ruokalusikallinen sitruunamehua - sokerisiirappia, joka on säädetty 18° Baume':hen 20
Sama vadelmajäädyke tehtiin kuten kontrollijäädykekin, paitsi että 200 g sakkaroosin tilalla oli sello-biofruktoosia, joka oli valmistettu S. HESTRINin ja G.AVIGADin kuvaamalla menetelmällä.
25 Koeolosuhteet olivat täsmälleen samat molemmissa : : s *** kokeissa.
• · • · • ” Kymmenen ihmisen muodostaman raadin mielestä ei 98336 15
Esimerkki 5 :
Seuraavan reseptin mukaisesti valmistettiin vanil-jamunajäätelöä, joka sisältää sakkaroosia:
Vaniljamunajäätelö (kontrolli): 5 - 100 g sakkaroosia - 500 ml kevytmaitoa - 20 g rasvatonta maitojauhetta - 40 g Trimolin R (inverttisokeria) 1 g omenapektiiniä 10 - puolikas vaniljatankoa - 3 munankeltuaista (60 g:n munista) - 40 g ranskankermaa
Tutkittava vaniljamunajäätelö tehtiin samoissa olosuhteissa yksinkertaisesti korvaamalla 100 g sakkaroosia 15 100 g:11a sellobiofruktoosia, joka oli valmistettu S.
HESTRINin ja G. AVIGADin kuvaamalla menetelmällä.
Kymmenestä henkilöstä koostunut raati ei havainnut mitään merkittäviä eroja tutkittavan valmisteen ja kontrollin välillä.
20 Kaikki henkilöt olivat yksimielisiä siitä, että tutkittavalla valmisteella oli parempi konsistenssi.
Esimerkki 6:
Seuraavanlaisella reseptillä valmistettiin bri-ossi, joka sisälsi sakkaroosia: 25 Briossi (kontrolli): • · · .**· - 20 g sakkaroosia * - 7,5 g leivinhiivaa * f - 250 g jauhoja (tyyppi 45)
r · I
*,· ; - 5 g suolaa *.V 30 “2 munaa (60 g) - 100 g voita • :’· - 4 ruokalusikallista vettä.
Tutkittava briossi valmistettiin samalla tavalla yksinkertaisesti korvaamalla 20 g sakkaroosia 20 g:11a 35 sellobiofruktoosia, joka oli valmistettu S. HESTRINin ja G.AVIGADin kuvaamalla menetelmällä.
98336 16
Kymmenestä henkilöstä koostuvan raadin mielestä tutkittavan valmisteen ja kontrollivalmisteen välillä ei ollut mitään merkittävää eroa.
Esimerkki 7: 5 Seuraavalla reseptillä valmistettiin "Genova"-lei vos, joka sisälsi sakkaroosia : "Genova"-leivos (kontrolli): - 100 g sakkaroosia 3 munaa 10 - 50 g jauhoja - 50 g Difal-keksijauhetta.
Tutkittava "Genova"-leivos valmistettiin samalla tavalla yksinkertaisesti korvaamalla 100 g sakkaroosia 100 g:11a sellobiofruktoosia, joka oli valmistettu S.HESTRINin 15 ja G.AVIGADin kuvaamalla menetelmällä.
Esimerkki 8:
Seuraavalla reseptillä valmistettiin leivoskreemi, joka sisältää sakkaroosia:
Leivoskreemi (kontrolli): 20 - 100 g sakkaroosia - 500 ml kevytmaitoa 1 muna (60 g) 1 munankeltuainen . - 20 g jauhoja : 25 - 20 g Difal-kreemijauhetta j*.#> Leivoskreemi valmistettiin samalla tavalla yksin- « kertaisesti korvaamalla 100 g sakkaroosia 100 g: 11a sei- • t e·;·. lobiofruktoosia, joka oli valmistettu S.HESTRINin ja G.
I I * .* . AVIGADin kuvaamalla menetelmällä, valmisteessa oli lisäksi • · *·*'* 30 0,6 g ASPARTAAMIa.
Kymmenestä henkilöstä koostuva raati ei havain-*.J.* nut merkittävää eroa näiden kahden valmisteen välillä.

Claims (15)

  1. 98336
  2. 1. Menetelmä ihmisen tai eläimen saaman kokonaisenergian määrän vähentämiseksi, tunnettu siitä, 5 että korvataan kulutettavan ruoan tai juoman sisältämät energiapitoiset sokerit kokonaan tai osittain yhdellä tai useammalla fruktosyylioligosakkaridilla, joka sisältää 3 -8 sokeriyksikköä, jotka ovat liittyneet yhteen β-sidok-silla, jolloin mainittujen fruktosyylioligosakkaridien 10 määrä on riittävä vähentämään ihmisen tai eläimen saamaa energiamäärää 5-20 %:lla verrattuna energiamäärään, joka saadaan energiapitoisia sokereita sisältävästä tuotteesta.
  3. 2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että fruktosyloidut oligosakka- 15 ridit ovat trisakkarideja.
  4. 3. Patenttivaatimuksen 2 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että trisakkaridit ovat muodostuneet yhdestä sakkaroosimolekyylistä ja yhdestä glukoosimolekyy-listä ja glykosidiset yksiköt ovat sitoutuneet joko β^- 20 sidoksella muodostaen soforofruktoosia tai B^-sidoksella muodostaen laminaaribiofruktoosia tai 61.4-sidoksella muodostaen sellobiofruktoosia tai Px.6-sidoksella muodostaen gentiobiofruktoosia.
  5. 4. Patenttivaatimuksen 2 tai 3 mukainen menetelmä, 25 tunnettu siitä, että trisakkaridit ovat muodostu- :*.<4 neet yhdestä sakkaroosimolekyylistä ja yhdestä glukoosimo- lekyylistä ja glykosidiset yksiköt ovat sitoutuneet joko • · ...# B1.4-sidoksella muodostaen sellobiofruktoosia tai B^-sidok- • · l . sella muodostaen gentiobiofruktoosia. • ♦ *·** 30 5. Jonkin patenttivaatimuksen 2-4 mukainen mene telmä, tunnettu siitä, että trisakkaridit ovat muodostuneet yhdestä sakkaroosimolekyylistä ja yhdestä glukoosimolekyylistä ja glykosidiset yksiköt ovat sitoutuneet toisiinsa P1.6-sidoksella muodostaen gentiobiofruktoo-35 siä. 98336
  6. 6. Fruktosyloitujen oligosakkaridien, jotka ovat muodostuneet 3 - 8:sta, β-glykosidisilla sidoksilla toisiinsa liittyneestä sokeriyksiköstä, käyttö ruoka- tai dieettivalmisteiden tai ruoka- tai dieettijuomien valmis- 5 tukseen, tunnettu siitä, että valmisteiden sisäl tämät energiapitoiset sokerit korvataan kokonaan tai osittain yhdellä tai useammalla mainitulla fruktosyloidulla oligosakkaridilla, jolloin näiden määrä on riittävä vähentämään ihmisen tai eläimen saamaa energiamäärää 5 - 10 20 %:lla verrattuna energiamäärään, joka saadaan energia pitoisia sokereita sisältävästä tuotteesta.
  7. 7. Patenttivaatimuksen 6 mukainen käyttö, tunnettu siitä, että ruoka- tai dieettivalmiste tai ruoka- tai dieettijuoma sisältää vähintään 5 paino-% mainit- 15 tua fruktosyloitua oligosakkaridia.
  8. 8. Patenttivaatimuksen 6 tai 7 mukainen käyttö, tunnettu siitä, että ruoka- tai dieettivalmiste tai ruoka- tai dieettijuoma sisältää 5-70 paino-% mainittua fruktosyloitua oligosakkaridia.
  9. 9. Jonkin patenttivaatimuksen 6-8 mukainen käyt tö, tunnettu siitä, että ruoka- tai dieettivalmiste tai ruoka- tai dieettijuoma sisältää sellobiofruk-toosia, gentiobiofruktoosia, laminaaribiofruktoosia tai soforofruktoosia.
  10. 10. Fruktosyloitujen oligosakkaridien, jotka ovat muodostuneet 3 - 8:sta, β-glykosidisilla sidoksilla toi-....: siinsa liittyneestä sokeriyksiköstä, käyttö farmaseuttis- ten valmisteiden valmistamiseksi, tunnettu siitä, « i · '•t.' että valmisteiden sisältämät energiapitoiset sokerit kor- • * « * ’ 30 vataan kokonaan tai osittain yhdellä tai useammalla maini tulla fruktosyloidulla oligosakkaridilla, jolloin näiden • · · *···* määrä on riittävä vähentämään ihmisen tai eläimen saamaa • · · energiamäärää 5-20 %:lla verrattuna energiamäärään, joka saadaan energiapitoisia sokereita sisältävästä tuotteesta. 35 98336
  11. 11. Patenttivaatimuksen 10 mukainen käyttö, tunnettu siitä, että fruktosyloitu oligosakkaridi on gentiobiofruktoosi, larainaaribiofruktoosi, soforofruktoosi tai sellobiofruktoosi.
  12. 12. Fruktosyloitujen oligosakkaridien, jotka ovat muodostuneet 3 - 8:sta, β-glykosidisilla sidoksilla toisiinsa liittyneestä sokeriyksiköstä, käyttö ruokavaliossa, joka vähentää päivittäistä kokonaisenergian määrää, tunnettu siitä, että ruokavalion sisältämät ener-10 giapitoiset sokerit korvataan kokonaan tai osittain yhdellä tai useammalla mainitulla fruktosyloidulla oligosakkaridilla, jolloin näiden määrä on riittävä vähentämään ihmisen tai eläimen saamaa energiamäärää 5-20 %:lla verrattuna energiamäärään, joka saadaan energiapitoisia soke-15 reita sisältävästä tuotteesta.
  13. 13. Patenttivaatimuksen 12 mukainen käyttö, tunnettu siitä, että fruktosyloitu oligosakkaridi on gentiobiofruktoosi, laminaaribiofruktoosi, soforofruktoosi tai sellobiofruktoosi.
  14. 14. Fruktosyloitujen oligosakkaridien, jotka ovat muodostuneet 3 - 8:sta, β-glykosidisilla sidoksilla toisiinsa liittyneestä sokeriyksiköstä, käyttö vähäkalori-sina sokereina.
  15. 15. Patenttivaatimuksen 14 mukainen käyttö, t u n- 25. e t t u siitä, että fruktosyloitu oligosakkaridi on gentiobiofruktoosi, laminaaribiofruktoosi, soforofruktoosi ....: tai sellobiofruktoosi. • · • 1 2 3 · • · · • · i • « « · • · · • · · · 2 • · · 3 98336
FI891763A 1988-04-14 1989-04-13 Fruktoosia sisältävien oligosakkaridien käyttö vähäkalorisina makeutusaineina ja menetelmä ihmisen tai eläimen saaman kokonaisenergian määrän vähentämiseksi FI98336C (fi)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR8804944 1988-04-14
FR8804944A FR2629985B1 (fr) 1988-04-14 1988-04-14 Application comme produits sucrants faiblement caloriques d'oligosaccharides fructosyles et les aliments, produits dietetiques et boissons les renfermant

Publications (4)

Publication Number Publication Date
FI891763A0 FI891763A0 (fi) 1989-04-13
FI891763A FI891763A (fi) 1989-10-15
FI98336B FI98336B (fi) 1997-02-28
FI98336C true FI98336C (fi) 1997-06-10

Family

ID=9365309

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI891763A FI98336C (fi) 1988-04-14 1989-04-13 Fruktoosia sisältävien oligosakkaridien käyttö vähäkalorisina makeutusaineina ja menetelmä ihmisen tai eläimen saaman kokonaisenergian määrän vähentämiseksi

Country Status (14)

Country Link
US (2) US4978751A (fi)
EP (1) EP0337889B2 (fi)
JP (1) JP2919851B2 (fi)
KR (1) KR0126679B1 (fi)
AT (1) ATE86441T1 (fi)
AU (1) AU634469B2 (fi)
CA (1) CA1340744C (fi)
DE (1) DE68905217T3 (fi)
DK (1) DK172489A (fi)
ES (1) ES2039083T5 (fi)
FI (1) FI98336C (fi)
FR (1) FR2629985B1 (fi)
GR (2) GR3007598T3 (fi)
NZ (1) NZ228731A (fi)

Families Citing this family (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5219842A (en) * 1989-08-29 1993-06-15 Nihon Shokuhin Kako Co., Ltd. Method of improving intestinal floras
BE1003826A3 (fr) * 1990-02-23 1992-06-23 Raffinerie Tirlemontoise Sa Fructo-oligosaccharides ramifies, procede pour leur obtention et utilisation des produits les contenant.
EP0494874A4 (en) * 1990-07-30 1993-02-03 The Nutrasweet Company Reduced calorie dairy mix
DE4123124C2 (de) * 1991-07-12 2001-12-06 Bauer Martin Gmbh & Co Kg Instant-Getränkepulver, -granulat oder -konzentrat aus teeähnlichen Erzeugnissen oder Tee
US5169671A (en) * 1991-08-30 1992-12-08 Ajinomoto Co., Inc. Food containing fructose polymer
WO1992008368A1 (en) * 1991-09-30 1992-05-29 Wm. Wrigley Jr. Company Chewing gum containing fructooligosaccharides
WO1992008371A2 (en) * 1991-12-20 1992-05-29 Wm. Wrigley Jr. Company Chewing gum containing oligofructrose
US5437877A (en) * 1992-03-03 1995-08-01 Wm. Wrigley Jr. Company Wax-free chewing gum with initial soft bite
US5462754A (en) 1992-03-03 1995-10-31 Wm. Wrigley Jr. Company Abhesive chewing gum with improved sweetness profile
US5342631A (en) * 1992-12-29 1994-08-30 Wm. Wrigley Jr. Company Wax-free chewing gum including special oligosaccharide binders
EP0872186A1 (en) * 1992-11-02 1998-10-21 Unilever N.V. Spread
DK0596546T3 (da) * 1992-11-02 1999-06-23 Unilever Nv Smøremateriale med lavt fedtindhold
US5441750A (en) * 1993-03-02 1995-08-15 Wm. Wrigley Jr. Company Wax-free chewing gum with improved processing properties
US5436013A (en) * 1993-03-02 1995-07-25 Wm. Wrigley Jr. Company Process for manufacturing wax-free chewing gums with fast set-up times
US5437875A (en) * 1993-03-02 1995-08-01 Wm. Wrigley, Jr. Company Wax-free low moisture chewing gum
US5437876A (en) * 1993-03-02 1995-08-01 Wm. Wrigley Jr. Company Wax-free chewing gums with controlled sweetener release
DE4316425C2 (de) * 1993-05-17 1998-05-20 Suedzucker Ag Verfahren zur Herstellung von langkettigem Inulin, das so hergestellte Inulin sowie dessen Verwendung
FR2712891B1 (fr) * 1993-11-22 1996-02-02 Roquette Freres Procédé de purification d'un polymère soluble hypocalorique du glucose et produit ainsi obtenu.
DE4341780A1 (de) * 1993-12-08 1995-06-14 Suedzucker Ag Hydrierte Fructooligosaccharide
US5431929A (en) * 1994-07-28 1995-07-11 Wm. Wrigley Jr. Company Chewing gum products using oligofructose
DK0773722T3 (da) * 1994-08-01 1999-06-23 Unilever Nv Vandkontinuerligt, spiseligt smøremateriale
CN1047796C (zh) * 1996-05-10 1999-12-29 中国食品发酵工业研究所 一种将蔗糖转化为寡果糖的方法
NL1004464C2 (nl) * 1996-11-07 1998-05-11 Cooperatie Cosun U A Zoetstabiele frisdranken, concentraten en siropen met dipeptide-zoetstof en fructaan.
US7147883B1 (en) 1998-08-27 2006-12-12 Silver Barnard S Compositions containing at least one polyol and inulin characterized by reduced tendencies of the at least one polyol to induce acute diarrhea
US6569488B2 (en) 1998-08-27 2003-05-27 Barnard Stewart Silver Processes for making novel inulin products
US6419978B1 (en) 1998-08-27 2002-07-16 Barnard Stewart Silver Inulin fractions
US7186431B1 (en) 1998-08-27 2007-03-06 Barnard Stewart Silver Sweetening compositions and foodstuffs comprised thereof
US7045166B2 (en) * 1998-08-27 2006-05-16 Silver Barnard S Sweetener compositions containing fractions of inulin
JP4248795B2 (ja) * 2001-02-23 2009-04-02 武田薬品工業株式会社 内服用液剤
WO2004023898A2 (en) * 2002-09-10 2004-03-25 Nestec S.A. Water beverage containing fibres
US20040052915A1 (en) * 2002-09-13 2004-03-18 Carlson Ting L. Use of low glycemic index sweeteners in food and beverage compositions
FR2850245B1 (fr) * 2003-01-27 2007-03-23 Pierre Jean Sestier Base neutre destinee a la fabrication de glaces
CA2559470A1 (en) * 2004-03-17 2005-09-29 Cargill, Incorporated Low glycemic sweeteners and products made using the same
BRPI0608080B1 (pt) * 2005-02-15 2017-11-21 Cargill Incorporated Processes for manufacture of syrup and food or drink, syrup and composition of food or drink
ATE539616T1 (de) * 2006-11-09 2012-01-15 Toms Gruppen As Süsses konfektprodukt
GB201510775D0 (en) 2015-06-19 2015-08-05 Mars Inc Low calorie food compositions

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5512231B1 (fi) * 1971-03-02 1980-03-31
JPS5012272A (fi) * 1973-06-01 1975-02-07
GB2072679B (en) * 1980-03-31 1983-11-09 Meiji Seika Kaisha Sweetener
JPS5840065A (ja) * 1981-09-01 1983-03-08 Meiji Seika Kaisha Ltd 低カロリ−甘味料およびそれを用いた低カロリ−飲食物の製造法
US4359461A (en) * 1981-10-28 1982-11-16 American Cyanamid Company Mono-, di- and tri-adamantylcarbonyl- digalactopyranosyl- glucopyranosyl- fructofuranose sulfate salts
GB8316790D0 (en) * 1983-06-21 1983-07-27 Tate & Lyle Plc Chemical process
SE452776B (sv) * 1986-04-02 1987-12-14 Johansson Hanna Maria E Forfarande for framstellning av oligosackarider
JPS63246389A (ja) * 1987-04-01 1988-10-13 Nisshin Seito Kk 新規オリゴ糖

Also Published As

Publication number Publication date
DK172489A (da) 1989-10-15
FI891763A (fi) 1989-10-15
ES2039083T5 (es) 1996-10-16
DE68905217T2 (de) 1993-08-19
GR3007598T3 (en) 1993-08-31
AU634469B2 (en) 1993-02-25
FI98336B (fi) 1997-02-28
GR3020576T3 (en) 1996-10-31
FR2629985A1 (fr) 1989-10-20
EP0337889B2 (fr) 1996-07-17
US4978751A (en) 1990-12-18
DE68905217D1 (de) 1993-04-15
EP0337889B1 (fr) 1993-03-10
DK172489D0 (da) 1989-04-11
ATE86441T1 (de) 1993-03-15
KR0126679B1 (ko) 1997-12-26
JP2919851B2 (ja) 1999-07-19
FR2629985B1 (fr) 1994-01-21
NZ228731A (en) 1992-03-26
FI891763A0 (fi) 1989-04-13
DE68905217T3 (de) 1997-02-06
US5366962A (en) 1994-11-22
ES2039083T3 (es) 1993-08-16
KR900015639A (ko) 1990-11-10
AU3274489A (en) 1989-10-19
CA1340744C (fr) 1999-09-14
EP0337889A1 (fr) 1989-10-18
JPH01311090A (ja) 1989-12-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI98336C (fi) Fruktoosia sisältävien oligosakkaridien käyttö vähäkalorisina makeutusaineina ja menetelmä ihmisen tai eläimen saaman kokonaisenergian määrän vähentämiseksi
Lamsal Production, health aspects and potential food uses of dairy prebiotic galactooligosaccharides
KR101540230B1 (ko) 분기 α-글루칸, 이를 생성하는 α-글루코실 전이 효소, 및 그의 제조 방법 및 용도
Crittenden et al. Production, properties and applications of food-grade oligosaccharides
US7560443B2 (en) Mixtures of fructose, sucrose and lactose as a low-calorie bulk sweetener with reduced glycemic index
EP1545243B1 (en) Use of low-glycemic sweeteners in food and beverage compositions
EP0968719B1 (en) Enzyme composition capable of forming an oligosaccharide in vivo
JP2010100583A (ja) 脂質代謝改善剤
US20050282777A1 (en) Dextrinized, Saccharide-Derivatized Oligosaccharides
JP4147038B2 (ja) 味質改善された羅漢果配糖体およびその製造方法
EP0535627B1 (en) Alcoholic beverage containing an indigestible dextrin
JPH05146273A (ja) 新規飲食品素材
CA2530379A1 (en) Saccharide-derivatized oligosaccharides
Hassan et al. Lactose Derivatives: Properties, Preparation and Their Applications in Food and Pharmaceutical Industries
JP4982716B2 (ja) 糖質混合物とその製造方法並びに用途
JPS6324871A (ja) 低カロリー増量剤
Côté Flavorings and other value-added products from sucrose
JP4363967B2 (ja) 環状五糖及びそのグリコシル誘導体とそれらの製造方法並びに用途
WO2023064751A1 (en) Process for modifying gluco-oligosaccharides
Laursen et al. Hans Bertelsen and Søren Juhl Hansen

Legal Events

Date Code Title Description
BB Publication of examined application
PC Transfer of assignment of patent

Owner name: HOECHST MARION ROUSSEL

MM Patent lapsed

Owner name: HOECHST MARION ROUSSEL