JPS6251585B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPS6251585B2 JPS6251585B2 JP56210161A JP21016181A JPS6251585B2 JP S6251585 B2 JPS6251585 B2 JP S6251585B2 JP 56210161 A JP56210161 A JP 56210161A JP 21016181 A JP21016181 A JP 21016181A JP S6251585 B2 JPS6251585 B2 JP S6251585B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- isomaltosyl
- glucose
- mono
- low
- product
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 claims description 41
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 claims description 41
- 239000008103 glucose Substances 0.000 claims description 36
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 claims description 34
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims description 34
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 claims description 34
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 claims description 32
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 claims description 31
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 24
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 17
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 15
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 15
- 230000001013 cariogenic effect Effects 0.000 claims description 13
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 claims description 11
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 claims description 7
- 125000000185 sucrose group Chemical group 0.000 claims 2
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 53
- 229920001503 Glucan Polymers 0.000 description 26
- 238000000034 method Methods 0.000 description 20
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 18
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 13
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 13
- OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 100676-05-9 Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC2C(OC(O)C(O)C2O)CO)O1 OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 11
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 11
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 11
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 11
- 239000004373 Pullulan Substances 0.000 description 10
- 229920001218 Pullulan Polymers 0.000 description 10
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 10
- 235000019423 pullulan Nutrition 0.000 description 10
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 9
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 208000002925 dental caries Diseases 0.000 description 8
- DBTMGCOVALSLOR-AXAHEAMVSA-N galactotriose Natural products OC[C@@H]1O[C@@H](O[C@@H]2[C@@H](O)[C@H](CO)O[C@@H](O[C@H]3[C@@H](O)[C@H](O)O[C@@H](CO)[C@@H]3O)[C@@H]2O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O DBTMGCOVALSLOR-AXAHEAMVSA-N 0.000 description 8
- FBJQEBRMDXPWNX-FYHZSNTMSA-N isomaltotriose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1OC[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](OC[C@@H]2[C@H]([C@H](O)[C@@H](O)C(O)O2)O)O1 FBJQEBRMDXPWNX-FYHZSNTMSA-N 0.000 description 8
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000845 maltitol Substances 0.000 description 8
- VQHSOMBJVWLPSR-WUJBLJFYSA-N maltitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]([C@H](O)CO)O[C@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O VQHSOMBJVWLPSR-WUJBLJFYSA-N 0.000 description 8
- 235000010449 maltitol Nutrition 0.000 description 8
- 229940035436 maltitol Drugs 0.000 description 8
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 8
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 8
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 7
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 7
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 7
- -1 trisaccharide sugar alcohol Chemical class 0.000 description 7
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 6
- ZCLAHGAZPPEVDX-UHFFFAOYSA-N D-panose Natural products OC1C(O)C(O)C(OC(C(O)CO)C(O)C(O)C=O)OC1COC1C(O)C(O)C(O)C(CO)O1 ZCLAHGAZPPEVDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N Maltose Natural products O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)OC(O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 6
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 235000019688 fish Nutrition 0.000 description 6
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 6
- 239000007952 growth promoter Substances 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- ZCLAHGAZPPEVDX-MQHGYYCBSA-N panose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O[C@H]([C@H](O)CO)[C@H](O)[C@@H](O)C=O)O[C@@H]1CO[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 ZCLAHGAZPPEVDX-MQHGYYCBSA-N 0.000 description 6
- DFKPJBWUFOESDV-NGZVDTABSA-N (2S,3R,4S,5S,6R)-6-[[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-[[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxymethyl]oxane-2,3,4,5-tetrol Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1OC[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](OC[C@@H]2[C@H]([C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](OC[C@@H]3[C@H]([C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)O3)O)O2)O)O1 DFKPJBWUFOESDV-NGZVDTABSA-N 0.000 description 5
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 5
- 229920002307 Dextran Polymers 0.000 description 5
- FPBCRLIOSBQLHS-QVTSYAGHSA-N Isomaltosylmaltose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1OC[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O[C@@H]2[C@H](O[C@H](O[C@@H]3[C@H](OC(O)[C@H](O)[C@H]3O)CO)[C@H](O)[C@H]2O)CO)O1 FPBCRLIOSBQLHS-QVTSYAGHSA-N 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 5
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 5
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 5
- FZWBNHMXJMCXLU-BLAUPYHCSA-N isomaltotriose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1OC[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C=O)O1 FZWBNHMXJMCXLU-BLAUPYHCSA-N 0.000 description 5
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 5
- 235000010356 sorbitol Nutrition 0.000 description 5
- SERLAGPUMNYUCK-YJOKQAJESA-N 6-O-alpha-D-glucopyranosyl-D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO[C@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O SERLAGPUMNYUCK-YJOKQAJESA-N 0.000 description 4
- AYRXSINWFIIFAE-SCLMCMATSA-N Isomaltose Natural products OC[C@H]1O[C@H](OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C=O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O AYRXSINWFIIFAE-SCLMCMATSA-N 0.000 description 4
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 4
- NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N Raney nickel Chemical compound [Al].[Ni] NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 4
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 4
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 4
- 229940112822 chewing gum Drugs 0.000 description 4
- 235000015218 chewing gum Nutrition 0.000 description 4
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 4
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 4
- DLRVVLDZNNYCBX-RTPHMHGBSA-N isomaltose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1OC[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O1 DLRVVLDZNNYCBX-RTPHMHGBSA-N 0.000 description 4
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 4
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 4
- 235000014347 soups Nutrition 0.000 description 4
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 4
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 4
- 235000019640 taste Nutrition 0.000 description 4
- 239000000606 toothpaste Substances 0.000 description 4
- 229940034610 toothpaste Drugs 0.000 description 4
- 241000512259 Ascophyllum nodosum Species 0.000 description 3
- 241000238366 Cephalopoda Species 0.000 description 3
- 108010073178 Glucan 1,4-alpha-Glucosidase Proteins 0.000 description 3
- 102100022624 Glucoamylase Human genes 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 3
- 230000000170 anti-cariogenic effect Effects 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 3
- 235000012970 cakes Nutrition 0.000 description 3
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 3
- 235000011194 food seasoning agent Nutrition 0.000 description 3
- 235000012907 honey Nutrition 0.000 description 3
- 239000008363 phosphate buffer Substances 0.000 description 3
- 238000011160 research Methods 0.000 description 3
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 3
- 235000013555 soy sauce Nutrition 0.000 description 3
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 3
- 229940013618 stevioside Drugs 0.000 description 3
- OHHNJQXIOPOJSC-UHFFFAOYSA-N stevioside Natural products CC1(CCCC2(C)C3(C)CCC4(CC3(CCC12C)CC4=C)OC5OC(CO)C(O)C(O)C5OC6OC(CO)C(O)C(O)C6O)C(=O)OC7OC(CO)C(O)C(O)C7O OHHNJQXIOPOJSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000019202 steviosides Nutrition 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 3
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 3
- 235000021419 vinegar Nutrition 0.000 description 3
- 239000000052 vinegar Substances 0.000 description 3
- MIDXCONKKJTLDX-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethylcyclopentane-1,2-dione Chemical compound CC1CC(C)C(=O)C1=O MIDXCONKKJTLDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004278 EU approved seasoning Substances 0.000 description 2
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000294411 Mirabilis expansa Species 0.000 description 2
- 235000015429 Mirabilis expansa Nutrition 0.000 description 2
- YBHQCJILTOVLHD-YVMONPNESA-N Mirin Chemical compound S1C(N)=NC(=O)\C1=C\C1=CC=C(O)C=C1 YBHQCJILTOVLHD-YVMONPNESA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 241000194017 Streptococcus Species 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 2
- 235000013736 caramel Nutrition 0.000 description 2
- 239000003729 cation exchange resin Substances 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 2
- 150000002016 disaccharides Chemical class 0.000 description 2
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 2
- 235000013355 food flavoring agent Nutrition 0.000 description 2
- 235000011389 fruit/vegetable juice Nutrition 0.000 description 2
- 125000002791 glucosyl group Chemical group C1([C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O1)CO)* 0.000 description 2
- 239000003906 humectant Substances 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 2
- 125000003153 isomaltose group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 2
- 235000013622 meat product Nutrition 0.000 description 2
- 235000013536 miso Nutrition 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 2
- 210000000214 mouth Anatomy 0.000 description 2
- 235000021110 pickles Nutrition 0.000 description 2
- 235000011962 puddings Nutrition 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 235000015067 sauces Nutrition 0.000 description 2
- 235000013580 sausages Nutrition 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 235000014214 soft drink Nutrition 0.000 description 2
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 235000019605 sweet taste sensations Nutrition 0.000 description 2
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 1
- 241000208140 Acer Species 0.000 description 1
- 235000017060 Arachis glabrata Nutrition 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 1
- 235000018262 Arachis monticola Nutrition 0.000 description 1
- BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N Aspirin Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001474374 Blennius Species 0.000 description 1
- 241000255789 Bombyx mori Species 0.000 description 1
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 description 1
- 244000131522 Citrus pyriformis Species 0.000 description 1
- 229920002261 Corn starch Polymers 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 1
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 1
- 241000257465 Echinoidea Species 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 description 1
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 description 1
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 1
- 239000004378 Glycyrrhizin Substances 0.000 description 1
- QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N L-alanine Chemical compound C[C@H](N)C(O)=O QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 1
- 102100024295 Maltase-glucoamylase Human genes 0.000 description 1
- 244000246386 Mentha pulegium Species 0.000 description 1
- 235000016257 Mentha pulegium Nutrition 0.000 description 1
- 235000004357 Mentha x piperita Nutrition 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241001600434 Plectroglyphidodon lacrymatus Species 0.000 description 1
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UEDUENGHJMELGK-HYDKPPNVSA-N Stevioside Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@]12C(=C)C[C@@]3(C1)CC[C@@H]1[C@@](C)(CCC[C@]1([C@@H]3CC2)C)C(=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O UEDUENGHJMELGK-HYDKPPNVSA-N 0.000 description 1
- 241000194019 Streptococcus mutans Species 0.000 description 1
- 241001441724 Tetraodontidae Species 0.000 description 1
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 description 1
- 235000005764 Theobroma cacao ssp. cacao Nutrition 0.000 description 1
- 235000005767 Theobroma cacao ssp. sphaerocarpum Nutrition 0.000 description 1
- 240000001417 Vigna umbellata Species 0.000 description 1
- 235000011453 Vigna umbellata Nutrition 0.000 description 1
- LWZFANDGMFTDAV-BURFUSLBSA-N [(2r)-2-[(2r,3r,4s)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-2-hydroxyethyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O LWZFANDGMFTDAV-BURFUSLBSA-N 0.000 description 1
- 229960001138 acetylsalicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000004279 alanine Nutrition 0.000 description 1
- 229960003767 alanine Drugs 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 108090000637 alpha-Amylases Proteins 0.000 description 1
- FYGDTMLNYKFZSV-DZOUCCHMSA-N alpha-D-Glcp-(1->4)-alpha-D-Glcp-(1->4)-D-Glcp Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O[C@@H]2[C@H](OC(O)[C@H](O)[C@H]2O)CO)[C@H](O)[C@H]1O FYGDTMLNYKFZSV-DZOUCCHMSA-N 0.000 description 1
- 108010028144 alpha-Glucosidases Proteins 0.000 description 1
- 229940024606 amino acid Drugs 0.000 description 1
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical class N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015173 baked goods and baking mixes Nutrition 0.000 description 1
- 108010019077 beta-Amylase Proteins 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N beta-maltose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N 0.000 description 1
- 235000015895 biscuits Nutrition 0.000 description 1
- 210000004556 brain Anatomy 0.000 description 1
- 235000008429 bread Nutrition 0.000 description 1
- 235000014121 butter Nutrition 0.000 description 1
- 235000001046 cacaotero Nutrition 0.000 description 1
- 235000012839 cake mixes Nutrition 0.000 description 1
- FUFJGUQYACFECW-UHFFFAOYSA-L calcium hydrogenphosphate Chemical compound [Ca+2].OP([O-])([O-])=O FUFJGUQYACFECW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- 235000014171 carbonated beverage Nutrition 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 235000019219 chocolate Nutrition 0.000 description 1
- 235000019504 cigarettes Nutrition 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 229940110456 cocoa butter Drugs 0.000 description 1
- 235000019868 cocoa butter Nutrition 0.000 description 1
- 239000003026 cod liver oil Substances 0.000 description 1
- 235000012716 cod liver oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000008120 corn starch Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 235000021438 curry Nutrition 0.000 description 1
- 235000011950 custard Nutrition 0.000 description 1
- 238000004042 decolorization Methods 0.000 description 1
- 210000003298 dental enamel Anatomy 0.000 description 1
- 238000011033 desalting Methods 0.000 description 1
- 235000011850 desserts Nutrition 0.000 description 1
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 1
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 description 1
- 235000019700 dicalcium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 229940095079 dicalcium phosphate anhydrous Drugs 0.000 description 1
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 1
- 230000000378 dietary effect Effects 0.000 description 1
- QGGZBXOADPVUPN-UHFFFAOYSA-N dihydrochalcone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)CCC1=CC=CC=C1 QGGZBXOADPVUPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXLWOFBAEVGBOA-UHFFFAOYSA-N dihydrochalcone Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1C1=C(O)C=CC(C(=O)CC(O)C=2C=CC(O)=CC=2)=C1O PXLWOFBAEVGBOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- PXEDJBXQKAGXNJ-QTNFYWBSSA-L disodium L-glutamate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)[C@@H](N)CCC([O-])=O PXEDJBXQKAGXNJ-QTNFYWBSSA-L 0.000 description 1
- 235000012489 doughnuts Nutrition 0.000 description 1
- 235000015071 dressings Nutrition 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 210000002969 egg yolk Anatomy 0.000 description 1
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 1
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 235000012055 fruits and vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 238000002523 gelfiltration Methods 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 229960002449 glycine Drugs 0.000 description 1
- LPLVUJXQOOQHMX-UHFFFAOYSA-N glycyrrhetinic acid glycoside Natural products C1CC(C2C(C3(CCC4(C)CCC(C)(CC4C3=CC2=O)C(O)=O)C)(C)CC2)(C)C2C(C)(C)C1OC1OC(C(O)=O)C(O)C(O)C1OC1OC(C(O)=O)C(O)C(O)C1O LPLVUJXQOOQHMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004949 glycyrrhizic acid Drugs 0.000 description 1
- UYRUBYNTXSDKQT-UHFFFAOYSA-N glycyrrhizic acid Natural products CC1(C)C(CCC2(C)C1CCC3(C)C2C(=O)C=C4C5CC(C)(CCC5(C)CCC34C)C(=O)O)OC6OC(C(O)C(O)C6OC7OC(O)C(O)C(O)C7C(=O)O)C(=O)O UYRUBYNTXSDKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019410 glycyrrhizin Nutrition 0.000 description 1
- LPLVUJXQOOQHMX-QWBHMCJMSA-N glycyrrhizinic acid Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O[C@@H]1O[C@@H]1C([C@H]2[C@]([C@@H]3[C@@]([C@@]4(CC[C@@]5(C)CC[C@@](C)(C[C@H]5C4=CC3=O)C(O)=O)C)(C)CC2)(C)CC1)(C)C)C(O)=O)[C@@H]1O[C@H](C(O)=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O LPLVUJXQOOQHMX-QWBHMCJMSA-N 0.000 description 1
- 235000001050 hortel pimenta Nutrition 0.000 description 1
- 235000015243 ice cream Nutrition 0.000 description 1
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 1
- 238000001802 infusion Methods 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 239000002054 inoculum Substances 0.000 description 1
- 235000021539 instant coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000015110 jellies Nutrition 0.000 description 1
- 239000008274 jelly Substances 0.000 description 1
- 235000008960 ketchup Nutrition 0.000 description 1
- 239000000832 lactitol Substances 0.000 description 1
- 235000010448 lactitol Nutrition 0.000 description 1
- VQHSOMBJVWLPSR-JVCRWLNRSA-N lactitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]([C@H](O)CO)O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O VQHSOMBJVWLPSR-JVCRWLNRSA-N 0.000 description 1
- 229960003451 lactitol Drugs 0.000 description 1
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 1
- 239000007934 lip balm Substances 0.000 description 1
- 244000144972 livestock Species 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 239000002932 luster Substances 0.000 description 1
- 125000003071 maltose group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 235000010746 mayonnaise Nutrition 0.000 description 1
- 239000008268 mayonnaise Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 230000003020 moisturizing effect Effects 0.000 description 1
- 235000013923 monosodium glutamate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002324 mouth wash Substances 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 235000019629 palatability Nutrition 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 239000001814 pectin Substances 0.000 description 1
- 235000010987 pectin Nutrition 0.000 description 1
- 229920001277 pectin Polymers 0.000 description 1
- OQUKIQWCVTZJAF-UHFFFAOYSA-N phenol;sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O.OC1=CC=CC=C1 OQUKIQWCVTZJAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 1
- 235000012029 potato salad Nutrition 0.000 description 1
- 244000144977 poultry Species 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 1
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 235000019685 rice crackers Nutrition 0.000 description 1
- CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N saccharin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NS(=O)(=O)C2=C1 CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940081974 saccharin Drugs 0.000 description 1
- 235000019204 saccharin Nutrition 0.000 description 1
- 239000000901 saccharin and its Na,K and Ca salt Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 235000015170 shellfish Nutrition 0.000 description 1
- 235000020183 skimmed milk Nutrition 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 229940073490 sodium glutamate Drugs 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 229950006451 sorbitan laurate Drugs 0.000 description 1
- 235000011067 sorbitan monolaureate Nutrition 0.000 description 1
- 229960002920 sorbitol Drugs 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 1
- 235000013547 stew Nutrition 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 235000019583 umami taste Nutrition 0.000 description 1
- 235000008939 whole milk Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
- A23K20/10—Organic substances
- A23K20/163—Sugars; Polysaccharides
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Animal Husbandry (AREA)
- Zoology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
本発明は、イソマルトシル モノ−グルコース
の還元物を含有せしめた低う蝕性飲食物とその製
造方法に関する。 シユクロースは、甘味とボデイーとを有する代
表的甘味料として飲食物に多量に使用されてい
る。近年、甘味付された飲食物、特にシユクロー
スを含有する飲食物によつて虫歯が多発増大して
いることが明らかになつてきた。 すなわち、虫歯は、口腔内でシユクロースが微
生物によりデキストランなどの水不溶性グルカン
に交換され、このグルカンが歯の表面を薄層状に
覆い、そしてこの薄層を通過して歯の表面に達し
た糖が嫌気発酵を受けて有機酸を生成し、歯のエ
ナメル質を侵すことによつて起ることが明らかに
されたのである。 このため、シユクロースに代る虫歯を起しにく
い糖質を使用した飲食物とその製造方法の確立が
望まれている。 本発明者等は、虫歯を起しにくい飲食物とその
製造方法を目的に鋭意研究した。 その結果、イソマルトシル モノ−グルコース
の還元物が低う蝕性または抗う蝕性の糖質で上品
な甘味を有していることを見いだし、本イソマル
トシル モノ−グルコースの還元物を含有せしめ
た飲食物とその製造方法を完成した。 本発明でいうイソマルトシル モノ−グルコー
スの還元物とは、グルコース残基とグルチトール
残基とからなる三糖類糖アルコールであつて、そ
の末端にイソマルトース残基を有する例えば、パ
ニトール(4−O−α−イソマルトシル グルチ
トール)、イソマルトトリイトール(6−O−α
−イソマルトシル グルチトール)などが適して
おり、また、これら末端にイソマルトース残基を
有する三糖類糖アルコールは、最高純度のものに
限定する必要はなく、例えば、イソマルトシル
マルチトール(42−O−α−イソマルトシル マ
ルチトール)、イソマルトテトライトール(62−
O−α−イソマルトシル イソマルチトール)、
イソマルトペンタイトール(63−O−α−イソマ
ルトシル イソマルトトリイトール)などのイソ
マルトシル モノ−またはジーグルコースの還元
物などとの糖アルコール混合物であつてもよい。 本発明に使用するイソマルトシル モノ−グル
コースの還元物の製法は問わない。 原料のイソマルトシル モノ−グルコースにつ
いては、例えば、パノースは、プルランの酸また
は酵素による部分加水分解物に多量含有され、イ
ソマルトトリオースは、デキストランの酸または
酵素による部分加水分解物に、またグルコースの
グルコアミラーゼ(EC3.2.1.3)または酸触媒に
よる逆合成生成物に、更には、マルトオリゴ糖の
α−グルコシダーゼ(EC3.2.1.20、トランスグル
コシダーゼともいう。)によるグルコース転移生
成物などに含有され、本発明に有利に利用され
る。必要ならば、これら加水分解物や逆合成生成
物を、例えば、活性炭カラム、イオン交換樹脂カ
ラム、ゲル濾過などを用いる分画法、グルコース
を除去する膜分離法などによつて、より高純度の
イソマルトシル モノ−グルコースにして利用す
ることも自由である。 このようにして得られたイソマルトシル モノ
−グルコースから、これら糖の還元物を調製する
方法は、常法に従つて行なえばよく、例えば、こ
れらのを糖濃度40〜60%水溶液にし、オートクレ
ーブに入れ、触媒としてラネーニツケル8〜10%
を添加し、攪拌しながら温度を90〜140℃に上
げ、水素圧を20〜150Kg/cm2に上げて水素化を完
了させた後、ラネーニツケルを除去し、次いで活
性炭による脱色、イオン交換樹脂による脱塩など
の精製工程を経た後、濃縮し、シラツプ状製品に
する。必要ならば、更に乾燥、粉末状製品にす
る。 このようにして製造されるイソマルトシル モ
ノ−グルコースの還元物は、上品な甘味を有する
難結晶性の糖質で、かつ虫歯原因菌によつて不溶
性グルカンの生成、酸の生成が見られないだけで
なく、シユクロースからの不溶性グルカンの生成
をも抑制しうることが見いだされ、低う蝕性また
は抗う蝕性甘味料として好適であることが判明し
た。また、本甘味料は、低う蝕性飲食物への甘味
剤としてのみならず、ビヒダス菌増殖促進剤、適
度の粘度付与剤、保湿剤、結晶防止剤、照り、ボ
デーなどの付与剤などとしても有利に利用でき
る。 イソマルトシル モノ−グルコースの還元物を
含有する甘味料は、そのままで甘味付のための調
味料として使用することができるが、その甘味度
が比較的低いので、他の甘味料、例えば、シユク
ロース、水飴、砂糖結合水飴、ブドウ糖、マルト
ース、異性化糖、蜂蜜、メープルシユガー、ソル
ビツト、マルチトール、ラクチトール、ジヒドロ
カルコン、L−アスパラチルフエニルアラニンメ
チルエステル、サツカリン、グリシン、アラニ
ン、グリチルリチン、ステビオシド、α−グリコ
シル ステビオシドなどの一種または二種以上と
併用することも好都合である。また、必要なら
ば、デキストリン、澱粉、乳糖などのような増量
剤、更には着香料、着色料などと混合して使用す
ることもできる。 特に、イソマルトシル モノ−グルコースの還
元物を含有する甘味料は、シユクロースとは違つ
て、低う蝕性、抗う蝕性甘味料として好適である
ことにより、虫歯を起しにくい飲食物を製造する
ための主原料、副原料などとして有利に使用でき
る。また、イソマルトシル モノ−グルコースの
還元物を含有する甘味料は、酸味、塩から味、渋
味、旨味、苦味などの他の呈味を有する各種の物
質とよく調和するので、通常の各種飲食物への甘
味付けに、呈味改良などに自由に利用できる。 例えば、醤油、粉末醤油、味噌、粉末味噌、も
ろみ、ひしお、マヨネーズ、ドレツシング、食
酢、三杯酢、粉末すし酢、中華の素、天つゆ、麺
つゆ、ソース、ケチヤツプ、焼肉のタレ、カレー
ルウー、シチユーの素、スープの素、ダシの素、
複合調味料、みりん、新みりん、テーブルシラツ
プなどの各種の調味料に使用できる。また、せん
べい、あられ、おこし、餅類、まんじゆう、うい
ろう、あん類、羊羮、水羊羮、錦玉、ゼリー、カ
ステラ、飴玉などの各種和菓子、パン、ビスケツ
ト、クラツカー、クツキー、パイ、プリン、バタ
ークリーム、カスタードクリーム、シユークリー
ム、ワツフル、スポンジケーキ、ドーナツ、チヨ
コレート、チユーインガム、キヤラメル、キヤン
デーなどの各種洋菓子、アイスクリーム、シヤー
ベツトなどの氷菓、果実のシロツプ漬、氷蜜など
のシロツプ類、フラワーペースト、ピーナツツペ
ースト、フルーツペーストなどのペースト類、ジ
ヤム、ママレード、シロツプ漬、糖果などの果
実、野菜の加工食品類、福神漬、べつたら漬、千
枚漬、らつきよう漬などの漬物類、ハム、ソーセ
ージなどの畜肉製品類、魚肉ハム、魚肉ソーセー
ジ、カマボコ、チクワ、天ぷらなどの魚肉製品、
ウニ、イカの塩辛、さきするめ、ふぐのみりん干
しなどの各種珍味類、のり、山菜、するめ、小
魚、貝などで製造されるつくだ煮類、煮豆、ポテ
トサラダ、コンブ巻などのそう菜食品、魚肉、畜
肉、果実、野菜のビン詰、缶詰類、コーヒー、コ
コア、ジユース、炭酸飲料、乳酸飲料、乳酸菌飲
料などの清涼飲料水、プリンミツクス、ホツトケ
ーキミツクス、即席ジユース、即席コーヒー、即
席しるこなど即席飲食品などの各種飲食物の甘味
付けに自由に使用できる。 また、家畜、家禽、その他蜂蜜、蚕、魚などの
飼育動物のために、餌料、飼料、ペツトフードな
どの嗜好性を向上させる目的で使用することもで
きる。 その他、タバコ、練歯みがき、口紅、リツプク
リーム、内服薬、トローチ、肝油ドロツプ、口中
清涼剤、口中香錠、うがい薬など各種固型状、ペ
ースト状、液状嗜好物、化粧品、医薬品などへの
甘味剤として、または呈味改良剤、矯味剤として
自由に利用できる。 以上述べたように、本発明でいう飲食物とは、
甘味料のみならず、飲食物、嗜好物、飼料、餌
料、化粧品、医薬品など経口使用するもの全般を
意味する。 本発明のイソマルトシル モノ−グルコースの
還元物を含有せしめるとは、飲食物などの製造が
完了するまでの工程で、本イソマルトシル モノ
−グルコースの還元物が飲食物に含有せしめられ
ればよく、その方法としては、例えば、混和、混
捏、溶解、浸漬、散布、塗布、噴霧、注入などの
公知の方法が適宜選ばれる。 イソマルトシル モノ−グルコースの還元物の
含有量は、虫歯誘発性を抑制するために、飲食物
に自由に用いられるが、シユクロースと併用する
場合には、イソマルトシル モノ−グルコースの
還元物の量をシユクロースに対して5W/W%以
上、望ましくは10W/W%以上になるよう含有せ
しめるのが好適である。 以下、本発明を実験で詳細に説明する。 1 不溶性グルカン生成酵素液の調製 ストレプトコツカス・ミユータンス
(Strepto coccus mutans)6715株の種菌をブ
レイン・ハート・インフユージヨン・ブロス
(Brain Heart Infusion Broth、日本製薬株式
会社)の3.5%水溶液からなる培地に植菌し、
37℃で18時間静置培養し、培養終了後に遠心分
離して、菌体と上清とに分離した。この上清を
硫安60%飽和で塩析し、この塩析物を0.1Mリ
ン酸塩緩衝液(PH7.0)にて透析したものを不
溶性グルカン生成酵素液とした。 [不溶性グルカン生成酵素活性の測定] 0.2Mシユクロース水溶液1ml、水1ml、
0.05W/V%NaN3を含有する0.1Mリン酸塩緩
衝液1.5ml及び酵素液0.5ml(但し、0.05単位以
下とする。)からなる反応液を、37℃で9時間
保ち、次いで遠心分離し、生じる沈澱に0.5N
−NaOH4mlを加え、37℃で1時間保つて水不
溶性グルカンを溶解し、このグルカン量をフエ
ノール硫酸法で測定した。 不溶性グルカン生成酵素の活性1単位は、1
分間に1μmoleのグルコースをシユクロース
から不溶性グルカンに転移させる量とする。 2 各種糖類の不溶性グルカンの生成 各種糖類の不溶性グルカンの生成を調べた。 すなわち、不溶性グルカン生成酵素活性の測
定方法のうち、シユクロースを第1表にかかげ
る各種糖類に代えて、同様に不溶性グルカンの
生成を調べたところ、いずれの糖も不溶性グル
カンを生成しなかつた。 3 シユクロースからの不溶性グルカン生成に及
ぼす各種糖類の影響 シユクロースからの不溶性グルカンの生成に
及ぼす各種糖類の影響を調べた。すなわち、実
験1で調製した酵素液を使用し、シユクロース
単独の場合と比較して、シユクロースと第1表
にかかげる各種糖類を併用した場合の不溶性グ
ルカンの生成量及び不溶性グルカン生成の抑制
の程度を調べた。 実験方法は、4W/V%シユクロース水溶液
1ml、4W/V%各種糖類水溶液1ml、
0.05W/V%NaN3を含有する0.1Mリン酸塩緩
衝液1.5ml及び酵素液0.5ml(0.02単位)からな
る反応液を、37℃で16時間保つた後、不溶性グ
ルカン生成酵素活性測定の場合と同様にグルカ
ン量を測定した。 対照のシユクロースのみの場合には、各種糖
類水溶液を水に代えて実験した。結果は、第1
表のAカラム、Bカラムに示す。 Aカラムは、生成した不溶性グルカンの量
(μg/ml)を示す。 Bカラムは、不溶性グルカン生成の抑制率
(%)を示し、その計算方法は次の通りにし
た。
の還元物を含有せしめた低う蝕性飲食物とその製
造方法に関する。 シユクロースは、甘味とボデイーとを有する代
表的甘味料として飲食物に多量に使用されてい
る。近年、甘味付された飲食物、特にシユクロー
スを含有する飲食物によつて虫歯が多発増大して
いることが明らかになつてきた。 すなわち、虫歯は、口腔内でシユクロースが微
生物によりデキストランなどの水不溶性グルカン
に交換され、このグルカンが歯の表面を薄層状に
覆い、そしてこの薄層を通過して歯の表面に達し
た糖が嫌気発酵を受けて有機酸を生成し、歯のエ
ナメル質を侵すことによつて起ることが明らかに
されたのである。 このため、シユクロースに代る虫歯を起しにく
い糖質を使用した飲食物とその製造方法の確立が
望まれている。 本発明者等は、虫歯を起しにくい飲食物とその
製造方法を目的に鋭意研究した。 その結果、イソマルトシル モノ−グルコース
の還元物が低う蝕性または抗う蝕性の糖質で上品
な甘味を有していることを見いだし、本イソマル
トシル モノ−グルコースの還元物を含有せしめ
た飲食物とその製造方法を完成した。 本発明でいうイソマルトシル モノ−グルコー
スの還元物とは、グルコース残基とグルチトール
残基とからなる三糖類糖アルコールであつて、そ
の末端にイソマルトース残基を有する例えば、パ
ニトール(4−O−α−イソマルトシル グルチ
トール)、イソマルトトリイトール(6−O−α
−イソマルトシル グルチトール)などが適して
おり、また、これら末端にイソマルトース残基を
有する三糖類糖アルコールは、最高純度のものに
限定する必要はなく、例えば、イソマルトシル
マルチトール(42−O−α−イソマルトシル マ
ルチトール)、イソマルトテトライトール(62−
O−α−イソマルトシル イソマルチトール)、
イソマルトペンタイトール(63−O−α−イソマ
ルトシル イソマルトトリイトール)などのイソ
マルトシル モノ−またはジーグルコースの還元
物などとの糖アルコール混合物であつてもよい。 本発明に使用するイソマルトシル モノ−グル
コースの還元物の製法は問わない。 原料のイソマルトシル モノ−グルコースにつ
いては、例えば、パノースは、プルランの酸また
は酵素による部分加水分解物に多量含有され、イ
ソマルトトリオースは、デキストランの酸または
酵素による部分加水分解物に、またグルコースの
グルコアミラーゼ(EC3.2.1.3)または酸触媒に
よる逆合成生成物に、更には、マルトオリゴ糖の
α−グルコシダーゼ(EC3.2.1.20、トランスグル
コシダーゼともいう。)によるグルコース転移生
成物などに含有され、本発明に有利に利用され
る。必要ならば、これら加水分解物や逆合成生成
物を、例えば、活性炭カラム、イオン交換樹脂カ
ラム、ゲル濾過などを用いる分画法、グルコース
を除去する膜分離法などによつて、より高純度の
イソマルトシル モノ−グルコースにして利用す
ることも自由である。 このようにして得られたイソマルトシル モノ
−グルコースから、これら糖の還元物を調製する
方法は、常法に従つて行なえばよく、例えば、こ
れらのを糖濃度40〜60%水溶液にし、オートクレ
ーブに入れ、触媒としてラネーニツケル8〜10%
を添加し、攪拌しながら温度を90〜140℃に上
げ、水素圧を20〜150Kg/cm2に上げて水素化を完
了させた後、ラネーニツケルを除去し、次いで活
性炭による脱色、イオン交換樹脂による脱塩など
の精製工程を経た後、濃縮し、シラツプ状製品に
する。必要ならば、更に乾燥、粉末状製品にす
る。 このようにして製造されるイソマルトシル モ
ノ−グルコースの還元物は、上品な甘味を有する
難結晶性の糖質で、かつ虫歯原因菌によつて不溶
性グルカンの生成、酸の生成が見られないだけで
なく、シユクロースからの不溶性グルカンの生成
をも抑制しうることが見いだされ、低う蝕性また
は抗う蝕性甘味料として好適であることが判明し
た。また、本甘味料は、低う蝕性飲食物への甘味
剤としてのみならず、ビヒダス菌増殖促進剤、適
度の粘度付与剤、保湿剤、結晶防止剤、照り、ボ
デーなどの付与剤などとしても有利に利用でき
る。 イソマルトシル モノ−グルコースの還元物を
含有する甘味料は、そのままで甘味付のための調
味料として使用することができるが、その甘味度
が比較的低いので、他の甘味料、例えば、シユク
ロース、水飴、砂糖結合水飴、ブドウ糖、マルト
ース、異性化糖、蜂蜜、メープルシユガー、ソル
ビツト、マルチトール、ラクチトール、ジヒドロ
カルコン、L−アスパラチルフエニルアラニンメ
チルエステル、サツカリン、グリシン、アラニ
ン、グリチルリチン、ステビオシド、α−グリコ
シル ステビオシドなどの一種または二種以上と
併用することも好都合である。また、必要なら
ば、デキストリン、澱粉、乳糖などのような増量
剤、更には着香料、着色料などと混合して使用す
ることもできる。 特に、イソマルトシル モノ−グルコースの還
元物を含有する甘味料は、シユクロースとは違つ
て、低う蝕性、抗う蝕性甘味料として好適である
ことにより、虫歯を起しにくい飲食物を製造する
ための主原料、副原料などとして有利に使用でき
る。また、イソマルトシル モノ−グルコースの
還元物を含有する甘味料は、酸味、塩から味、渋
味、旨味、苦味などの他の呈味を有する各種の物
質とよく調和するので、通常の各種飲食物への甘
味付けに、呈味改良などに自由に利用できる。 例えば、醤油、粉末醤油、味噌、粉末味噌、も
ろみ、ひしお、マヨネーズ、ドレツシング、食
酢、三杯酢、粉末すし酢、中華の素、天つゆ、麺
つゆ、ソース、ケチヤツプ、焼肉のタレ、カレー
ルウー、シチユーの素、スープの素、ダシの素、
複合調味料、みりん、新みりん、テーブルシラツ
プなどの各種の調味料に使用できる。また、せん
べい、あられ、おこし、餅類、まんじゆう、うい
ろう、あん類、羊羮、水羊羮、錦玉、ゼリー、カ
ステラ、飴玉などの各種和菓子、パン、ビスケツ
ト、クラツカー、クツキー、パイ、プリン、バタ
ークリーム、カスタードクリーム、シユークリー
ム、ワツフル、スポンジケーキ、ドーナツ、チヨ
コレート、チユーインガム、キヤラメル、キヤン
デーなどの各種洋菓子、アイスクリーム、シヤー
ベツトなどの氷菓、果実のシロツプ漬、氷蜜など
のシロツプ類、フラワーペースト、ピーナツツペ
ースト、フルーツペーストなどのペースト類、ジ
ヤム、ママレード、シロツプ漬、糖果などの果
実、野菜の加工食品類、福神漬、べつたら漬、千
枚漬、らつきよう漬などの漬物類、ハム、ソーセ
ージなどの畜肉製品類、魚肉ハム、魚肉ソーセー
ジ、カマボコ、チクワ、天ぷらなどの魚肉製品、
ウニ、イカの塩辛、さきするめ、ふぐのみりん干
しなどの各種珍味類、のり、山菜、するめ、小
魚、貝などで製造されるつくだ煮類、煮豆、ポテ
トサラダ、コンブ巻などのそう菜食品、魚肉、畜
肉、果実、野菜のビン詰、缶詰類、コーヒー、コ
コア、ジユース、炭酸飲料、乳酸飲料、乳酸菌飲
料などの清涼飲料水、プリンミツクス、ホツトケ
ーキミツクス、即席ジユース、即席コーヒー、即
席しるこなど即席飲食品などの各種飲食物の甘味
付けに自由に使用できる。 また、家畜、家禽、その他蜂蜜、蚕、魚などの
飼育動物のために、餌料、飼料、ペツトフードな
どの嗜好性を向上させる目的で使用することもで
きる。 その他、タバコ、練歯みがき、口紅、リツプク
リーム、内服薬、トローチ、肝油ドロツプ、口中
清涼剤、口中香錠、うがい薬など各種固型状、ペ
ースト状、液状嗜好物、化粧品、医薬品などへの
甘味剤として、または呈味改良剤、矯味剤として
自由に利用できる。 以上述べたように、本発明でいう飲食物とは、
甘味料のみならず、飲食物、嗜好物、飼料、餌
料、化粧品、医薬品など経口使用するもの全般を
意味する。 本発明のイソマルトシル モノ−グルコースの
還元物を含有せしめるとは、飲食物などの製造が
完了するまでの工程で、本イソマルトシル モノ
−グルコースの還元物が飲食物に含有せしめられ
ればよく、その方法としては、例えば、混和、混
捏、溶解、浸漬、散布、塗布、噴霧、注入などの
公知の方法が適宜選ばれる。 イソマルトシル モノ−グルコースの還元物の
含有量は、虫歯誘発性を抑制するために、飲食物
に自由に用いられるが、シユクロースと併用する
場合には、イソマルトシル モノ−グルコースの
還元物の量をシユクロースに対して5W/W%以
上、望ましくは10W/W%以上になるよう含有せ
しめるのが好適である。 以下、本発明を実験で詳細に説明する。 1 不溶性グルカン生成酵素液の調製 ストレプトコツカス・ミユータンス
(Strepto coccus mutans)6715株の種菌をブ
レイン・ハート・インフユージヨン・ブロス
(Brain Heart Infusion Broth、日本製薬株式
会社)の3.5%水溶液からなる培地に植菌し、
37℃で18時間静置培養し、培養終了後に遠心分
離して、菌体と上清とに分離した。この上清を
硫安60%飽和で塩析し、この塩析物を0.1Mリ
ン酸塩緩衝液(PH7.0)にて透析したものを不
溶性グルカン生成酵素液とした。 [不溶性グルカン生成酵素活性の測定] 0.2Mシユクロース水溶液1ml、水1ml、
0.05W/V%NaN3を含有する0.1Mリン酸塩緩
衝液1.5ml及び酵素液0.5ml(但し、0.05単位以
下とする。)からなる反応液を、37℃で9時間
保ち、次いで遠心分離し、生じる沈澱に0.5N
−NaOH4mlを加え、37℃で1時間保つて水不
溶性グルカンを溶解し、このグルカン量をフエ
ノール硫酸法で測定した。 不溶性グルカン生成酵素の活性1単位は、1
分間に1μmoleのグルコースをシユクロース
から不溶性グルカンに転移させる量とする。 2 各種糖類の不溶性グルカンの生成 各種糖類の不溶性グルカンの生成を調べた。 すなわち、不溶性グルカン生成酵素活性の測
定方法のうち、シユクロースを第1表にかかげ
る各種糖類に代えて、同様に不溶性グルカンの
生成を調べたところ、いずれの糖も不溶性グル
カンを生成しなかつた。 3 シユクロースからの不溶性グルカン生成に及
ぼす各種糖類の影響 シユクロースからの不溶性グルカンの生成に
及ぼす各種糖類の影響を調べた。すなわち、実
験1で調製した酵素液を使用し、シユクロース
単独の場合と比較して、シユクロースと第1表
にかかげる各種糖類を併用した場合の不溶性グ
ルカンの生成量及び不溶性グルカン生成の抑制
の程度を調べた。 実験方法は、4W/V%シユクロース水溶液
1ml、4W/V%各種糖類水溶液1ml、
0.05W/V%NaN3を含有する0.1Mリン酸塩緩
衝液1.5ml及び酵素液0.5ml(0.02単位)からな
る反応液を、37℃で16時間保つた後、不溶性グ
ルカン生成酵素活性測定の場合と同様にグルカ
ン量を測定した。 対照のシユクロースのみの場合には、各種糖
類水溶液を水に代えて実験した。結果は、第1
表のAカラム、Bカラムに示す。 Aカラムは、生成した不溶性グルカンの量
(μg/ml)を示す。 Bカラムは、不溶性グルカン生成の抑制率
(%)を示し、その計算方法は次の通りにし
た。
【表】
【表】
第1表におけるAカラム、Bカラムの結果か
ら明らかなように、末端にイソマルトース残基
を有するパニトール、イソマルトトリイトール
が、いずれも、シユクロースからの不溶性グル
カンの生成を70%以上抑制した。 4 酸の生成 ストレプトコツカス・ミユータンスによる各
種糖類の酸の生成を調べた。 すなわち、ストレプトコツカス・ミユータン
ス6715株を、実験1の方法に記載する方法で培
養し、培養終了後遠心分離して得た菌体を、更
に0.9W/V%NaCl水溶液で洗浄し、遠心分離
して生菌体を採取した。 本菌体0.2ml(培養液約100mlに含まれる菌体
量)に、後に述べるStephan′s緩衝液1.5ml及び
20mgの糖を含む水溶液0.3mlからなる混合液2
mlを37℃に30分間保つた後のPHを測定した。 Stephan′s緩衝液は、Stephan、R、M.et al.
、Journal of Dental Research、Vol.26、pp、
15−41、(1947)に記載されている方法に準じ
て調製した。すなわち、 液:Na2HPO4・12H2O17.89g、KOH7.92g
及びKH2PO46.81gに水を加えて100mlにし
た。 液:KH2PO44.54g、MgSO4・7H2O0.32g、
CaSO4・2H2O0.57g及び3.5%HCl10mlに水
を加えて100mlにした。 100mlメスフラスコに、液1mlをとり、こ
れに水約90mlを加え、次いで液1mlをとり、
水を加えて100mlにしてStephan′s緩衝液(PH
7.0)とした。 結果は、第2表に示した。PHは各種糖液の酸
生成の指標とした。
ら明らかなように、末端にイソマルトース残基
を有するパニトール、イソマルトトリイトール
が、いずれも、シユクロースからの不溶性グル
カンの生成を70%以上抑制した。 4 酸の生成 ストレプトコツカス・ミユータンスによる各
種糖類の酸の生成を調べた。 すなわち、ストレプトコツカス・ミユータン
ス6715株を、実験1の方法に記載する方法で培
養し、培養終了後遠心分離して得た菌体を、更
に0.9W/V%NaCl水溶液で洗浄し、遠心分離
して生菌体を採取した。 本菌体0.2ml(培養液約100mlに含まれる菌体
量)に、後に述べるStephan′s緩衝液1.5ml及び
20mgの糖を含む水溶液0.3mlからなる混合液2
mlを37℃に30分間保つた後のPHを測定した。 Stephan′s緩衝液は、Stephan、R、M.et al.
、Journal of Dental Research、Vol.26、pp、
15−41、(1947)に記載されている方法に準じ
て調製した。すなわち、 液:Na2HPO4・12H2O17.89g、KOH7.92g
及びKH2PO46.81gに水を加えて100mlにし
た。 液:KH2PO44.54g、MgSO4・7H2O0.32g、
CaSO4・2H2O0.57g及び3.5%HCl10mlに水
を加えて100mlにした。 100mlメスフラスコに、液1mlをとり、こ
れに水約90mlを加え、次いで液1mlをとり、
水を加えて100mlにしてStephan′s緩衝液(PH
7.0)とした。 結果は、第2表に示した。PHは各種糖液の酸
生成の指標とした。
【表】
第2表の結果から明らかなように、パニトー
ル、イソマルトトリイトールでは、いずれも酸
の生成が見られない。 以上の実験結果から、本発明のイソマルトシル
モノ−グルコースの還元物は、虫歯原因菌によ
つて不溶性グルカンの生成、酸生成が見られない
だけでなく、シユクロースからの不溶性グルカン
生成をも強く抑制しうることが判明した。 以下、実施例を述べる。 実施例 1 甘味料 プルランを0.66N塩酸水溶液に10W/V%にな
るように溶解し、95℃に30分間保つた後、40℃に
冷却し、カセイソーダ水溶液でPH4.5にし、この
PHと温度を保ちつつ、これに市販のグルコアミラ
ーゼ(EC3.2.1.3)(生化学工業株式会社製造)を
プルラングラム当り29単位の割合で加えて4時間
作用させ、次いで95℃に15分間保つて反応を止め
た。 得られた溶液を活性炭にて脱色し、H型及び
OH型イオン交換樹脂で脱塩精製し、減圧濃縮し
て濃度30W/W%にした。 分画用樹脂は、アルカリ土類金属型強酸性カチ
オン交換樹脂(ダウケミカル社製造、商品名ダウ
エツクス50W/4、Mg++型)を内径6.2cmのジヤ
ケツト付ステンレス製カラムに樹脂層長が10mに
なるように充填した。 カラム内温度を60℃に維持しつつ、先に得た濃
縮液を樹脂に対して3V/V%加え、これに60℃
の温水をSV0.2の流速で流して分画し、パノース
含有量80%以上のパノース高含有画分を採取し
た。本画分を、常法に従つて脱色、脱塩精製、濃
縮した後、減圧乾燥、粉砕して水分3%以下の粉
末を原料プルランに対して約5%の収率で得た。
本品の糖組成は、マルトース0.6%、イソマルト
ース2.5%、パノース85.5%、イソマルトシル
マルトース9.7%、五糖類以上1.7%であつた。 このようにして得たパノースを主成分とする糖
を濃度50%水溶液とし、オートクレーブに入れ、
ラネーニツケル10%を添加し、撹拌しながら温度
を90〜120℃に上げ、水素圧20〜120Kg/cm2に上げ
て水素化を完了させた後、ラネーニツケルを除去
し、次いで活性炭にて脱色し、H型及びOH型、
イオン交換樹脂で脱塩精製、濃縮し、減圧乾燥粉
砕して水分3%以下の粉末を原料プルランに対し
て約4%の収率で得た。 本品の糖組成は、ソルビトール0.3%、マルチ
トール0.8%、イソマルチトール2.8%、パニトー
ル84.9%、イソマルトシル マルチトール9.6
%、五糖類以上の還元物1.6%であつた。 本品は、上品で適度の甘味を有する糖質であ
り、低う蝕性甘味料、ビヒダス菌増殖促進剤など
に好適である。 実施例 2 甘味料 5%プルラン水溶液を45℃、PH6.0に維持しつ
つ、これに市販のβ−アミラーゼ(EC3.2.1.2)
(生化学工業株式会社製造)及びプルラナーゼ
(EC3.2.1.41)(株式会社林原生物化学研究所製
造)をプルラングラム当りそれぞれ1000単位、
100単位の割合で加えて48時間作用させ、次いで
95℃に15分間保つて反応を止めた。得られた溶液
を実施例1と同様に精製、濃縮した。 分画用樹脂は、アルカリ金属型強酸性カチオン
交換樹脂(東京有機化学工業株式会社製造、商品
名XT−1022E、Na+型)を使用し、内径5.4cmの
ジヤケツト付ステンレス製カラムに水懸濁状で充
填した。この際、樹脂層長5mのカラム4本に充
填し、その液が直列に流れるようにカラム4本を
連結して樹脂層全長を20mとした。カラム内温度
を75℃に維持しつつ、先に得た濃縮液を樹脂に対
して10V/V%加え、これに75℃の温水をSV0.13
の流速で流して分画し、イソマルトシル マルト
ース含有量70%以上のイソマルトシル マルトー
ス高含有画分を採取した。これを実施例1と同様
に精製、濃縮した後、減圧乾燥、粉砕して水分3
%以下の粉末を原料プルランに対して約52%の収
率で得た。本品の糖組成は、二糖類8.2%、パノ
ース11.8%、イソマルトシル マルトース75.6
%、五糖類以上4.4%であつた。 このようにして得たイソマルトシル マルトー
スを主成分とする糖を実施例1と同様に水素化
し、精製濃縮、減圧乾燥、粉砕して水分3%以下
の粉末を原料プルランに対して約46%の収率で得
た。 本品の糖組成は、ソルビトール0.2%、二糖類
還元物8.3%、パニトール12.0%、イソマルトシ
ル マルチトール75.4%、五糖類以上の還元物
4.1%であつた。 本品は、上品で比較的弱い甘味を有する糖質で
あり、低う蝕性甘味料、ビヒダス菌増殖促進剤な
どとして好適である。また、飲食物などへの適度
の粘度付与剤、保湿剤などとしても利用できる。 実施例 3 甘味料 グルコースを濃度70W/W%水溶液とし、これ
に特開昭55−124494号公報に開示される方法で固
定化したグルコアミラーゼを加えて50℃、PH4.8
で逆合成反応を起させ、イソマルトトリオース含
有量10.2%のグルコース逆合成生成物を得た。 実施例2の分画樹脂を用いて、カラム内温度を
75℃に維持しつつ、先に得た逆合成生成物を
45W/W%にしたものを5V/V%加え、これに
75℃の温水をSV0.2の流速で流して分画し、イソ
マルトトリオース含有量30%以上のイソマルトト
リオース含有量高含有画分を採取した。 これを実施例1と同様に精製、濃縮した後、減
圧乾燥、粉砕して水分3%以下の粉末を原料グル
コースに対して約40%の収率で得た。本品の糖組
成は、グルコース4.2%、イソマルトース32.6
%、イソマルトトリオース34.5%、イソマルトテ
トラオース19.6%、イソマルトペンタオースを含
む五糖類以上9.1%であつた。 このようにして得たイソマルトース、イソマル
トトリオースを主成分とする糖を実施例1と同様
に水素化し、精製濃縮、減圧乾燥、粉砕して水分
3%以下の粉末を原料グルコースに対して約35%
の収率で得た。本品の糖組成は、ソルビトール
4.6%、イソマルチトール32.5%、イソマルトト
リイトール34.6%、イソマルトテトライトール
19.4%、イソマルトペンタイトールを含む五糖類
以上の還元物8.9%であつた。 本品は、上品で適度の甘味を有する糖質で、低
う蝕性甘味料、ビヒダス菌増殖促進剤などとして
好適である。 実施例 4 甘味料 デキストランを1N硫酸に20W/V%になるよ
うに溶解し、100℃で60分間保つた後、6Nカセイ
ソーダ液で中和し、次いでメタノールを75V/V
%になるように加え、この上清を採取してメタノ
ールを除去した後、H型及びOH型イオン交換樹
脂で脱塩精製し、減圧濃縮して濃度60W/W%に
した。分画用樹脂は、実施例2に用いたものを
K+型に変えた後使用し、内径6.2cmのジヤケツト
付ステンレス製カラム1本に樹脂層長が10mにな
るように充填した。 カラム内温度を60℃に維持しつつ、先に得た濃
縮液を樹脂に対して3V/V%加え、これに60℃
の温水をSV0.3の流速で流して分画し、イソマル
トテトラオース含有料30%以上のイソマルトテト
ラオース高含有画分を採取した。これを、実施例
1と同様に精製、濃縮した後、減圧乾燥、粉砕し
て水分3%以下の粉末を原料デキストランに対し
て約60%の収率で得た。本品の糖組成は、イソマ
ルトース9.2%、イソマルトトリオース25.3%、
イソマルトテトラオース37.3%、イソマルトペン
タオース21.6%、六糖類以上6.6%であつた。 このようにして得たイソマルトトリオース、イ
ソマルトテトラオース、イソマルトペンタオース
を主成分とする糖を実施例1と同様に水素化し、
精製濃縮、減圧乾燥、粉砕して水分3%以下の粉
末を原料デキストランに対して約55%の収率で得
た。 本品の糖組成は、ソルビトール0.3%、イソマ
ルチトール9.4%、イソマルトトリイトール25.3
%、イソマルトテトライトール37.4%、イソマル
トペンタイトール21.3%、六糖類以上の還元物
6.3%であつた。 本品は適度の甘味を有する糖質で低う蝕性甘味
料、ビヒダス菌増殖促進剤などに好適である。 実施例 5 甘味料 還元麦芽糖水飴(水分25%)1Kgに実施例1の
方法で得た甘味料250gを溶解して調製したシラ
ツプ状甘味料は、シユクロースと同程度の甘味を
有し、低う蝕性甘味料、ビヒダス菌増殖促進剤な
どとして好適であるばかりでなく、糖尿病患者、
肥満者用ダイエツト甘味料としても好適である。 また本品は、加熱に対して着色しにくく煮物、
焼物などを褐変させることなく調味できる長所を
有しており、また保湿付与剤、照り付与剤などと
しても好適である。 実施例 6 甘味料 シユクロース900gに、結晶性マルチトール粉
末600g、実施例3の方法で得た甘味料100g及び
α−グリコシル ステビオシド(商品明α−G−
Sweet、東洋精糖株式会社製造)5gを均一に混
合して粉末化したものに、少量の水をスプレーし
てかるく圧縮して成形し、角砂糖様形状の甘味料
を得た。本甘味料は、シユクロースと同程度の甘
味度を有するとともに、きわめてすぐれた甘味質
を有する低う蝕性甘味料である。 また、本品は冷水にもよく溶け、冷水に溶かし
たものは、そのままでも清涼飲料水に好適であ
る。 実施例 7 ハードキヤンデー 55%シユクロース水溶液101に、実施例2の方
法で得た甘味料3Kgを加熱溶解させ、次いで減圧
下で水分が2%以下になるまで加熱濃縮し、これ
にクエン酸100gおよび少量のレモン香料と着色
料とを混和し、常法に従つて成形しハードキヤン
デーを得た。 本品は、低う蝕性ハードキヤンデーである。ま
た、室内に6ケ月間放置したがシユクロースの結
晶析出は起らなかつた。 実施例 8 チユーインガム ガムベース2Kgを柔らかくなる程度に加熱溶融
し、これにマルトース粉末2Kg、シユクロース粉
末4Kg及び実施例4の方法で得た甘味料1Kgを加
え、更に少量のハツカ香料と着色料とを混合した
た後、常法に従つてロールにより練り合せ、成形
することによつてチユーインガムを得た。 本品は、テクスチヤー、甘味ともに良好な低う
蝕性チユーインガムである。 実施例 9 チヨコレート カカオペースト40Kg、カカオバター10Kg、実施
例1の方法で得た粉末甘味料2Kg、シユクロース
7Kg、結晶性マルチトール粉末6Kg、全脂粉乳20
Kgを混合し、レフアイナーを通した。そして粘度
を下げた後、コンチエに入れてレシチン500gを
加え、50℃で二昼夜練り上げた。次いで、常法に
従い成型機に流し込み成型固化させて製品とし
た。 本品は、フアツトブルーム、シユガーブルーム
の恐れがなく、舌にのせた時の融け具合、風味と
も良好な低う蝕性チヨコレートである。 実施例 10 乳酸飲料 脱脂乳10Kgを80℃で20分間加熱殺菌した後、40
℃に冷却し、これにスターター300gを加えて35
〜37℃で10時間発酵させた。次いで、これをホモ
ゲナイズした後、実施例3の方法で得た粉末甘味
料4Kg、シユクロース1Kg及び異性化糖シラツプ
2Kgを加えて70℃に保つて殺菌した。これを冷却
した後、少量の香料を加えてビン詰めして製品と
した。 本品は、風味、甘味が酸味とよく調和し、低う
蝕性乳酸飲料として好適である。 実施例 11 いちごジヤム 生いちご15Kg、シユクロース6Kg、マルトース
2Kg、実施例2方法で得た甘味料4Kg、ペクチン
50g、クエン酸10gをなべで煮つめてジヤムを製
造し、ビン詰して製品とした。 本品は、風味、色調とも良好で、低う蝕性ジヤ
ムとして好適である。 実施例 12 佃 煮 常法に従つて、砂取り、酸処理して角切りした
昆布250gに醤油212ml、アミノ酸液318mlおよび
実施例4の方法で得た甘味料70gおよびシユクロ
ース20gを加えて煮込みつつ、更にグルタミン酸
ソーダ12g、カラメル8gを加えて炊き上げ、昆
布の佃煮を得た。 本品は低う蝕性の佃煮である。また、味、香り
だけでなく、色、艶ともに食欲をそそる佃煮であ
つた。 実施例 13 錠 剤 アスピリン50gにコーンスターチ4g、シユク
ロース6g、マルトース4gおよび実施例1の方
法で得た甘味料4gを均一に混合した後、直径12
mm、20R杵を用いて1錠680mg、錠剤の厚さ5.25
mm、硬度8Kg±1Kgで打錠した。 本品は、長期間保持してもひび割れ、変形を起
さず、適度の甘味を有する飲み易い低う蝕性錠剤
である。 実施例 14 練歯磨 配 合 第2リン酸カルシウム 45.0% プルラン 2.95% ラウリル硫酸ナトリウム 1.5% グリセリン 20.0% ポリオキシエチレンソルビタンラウレート 0.5% 防腐剤 0.05% 実施例4の方法で得た甘味料 12.0% シユクロース 5.0% 水 13.0% 上記の材料を常法に従つて混合し、練歯磨を得
た。 本品は適度の甘味を有しており、特に子供用練
歯磨として好適である。
ル、イソマルトトリイトールでは、いずれも酸
の生成が見られない。 以上の実験結果から、本発明のイソマルトシル
モノ−グルコースの還元物は、虫歯原因菌によ
つて不溶性グルカンの生成、酸生成が見られない
だけでなく、シユクロースからの不溶性グルカン
生成をも強く抑制しうることが判明した。 以下、実施例を述べる。 実施例 1 甘味料 プルランを0.66N塩酸水溶液に10W/V%にな
るように溶解し、95℃に30分間保つた後、40℃に
冷却し、カセイソーダ水溶液でPH4.5にし、この
PHと温度を保ちつつ、これに市販のグルコアミラ
ーゼ(EC3.2.1.3)(生化学工業株式会社製造)を
プルラングラム当り29単位の割合で加えて4時間
作用させ、次いで95℃に15分間保つて反応を止め
た。 得られた溶液を活性炭にて脱色し、H型及び
OH型イオン交換樹脂で脱塩精製し、減圧濃縮し
て濃度30W/W%にした。 分画用樹脂は、アルカリ土類金属型強酸性カチ
オン交換樹脂(ダウケミカル社製造、商品名ダウ
エツクス50W/4、Mg++型)を内径6.2cmのジヤ
ケツト付ステンレス製カラムに樹脂層長が10mに
なるように充填した。 カラム内温度を60℃に維持しつつ、先に得た濃
縮液を樹脂に対して3V/V%加え、これに60℃
の温水をSV0.2の流速で流して分画し、パノース
含有量80%以上のパノース高含有画分を採取し
た。本画分を、常法に従つて脱色、脱塩精製、濃
縮した後、減圧乾燥、粉砕して水分3%以下の粉
末を原料プルランに対して約5%の収率で得た。
本品の糖組成は、マルトース0.6%、イソマルト
ース2.5%、パノース85.5%、イソマルトシル
マルトース9.7%、五糖類以上1.7%であつた。 このようにして得たパノースを主成分とする糖
を濃度50%水溶液とし、オートクレーブに入れ、
ラネーニツケル10%を添加し、撹拌しながら温度
を90〜120℃に上げ、水素圧20〜120Kg/cm2に上げ
て水素化を完了させた後、ラネーニツケルを除去
し、次いで活性炭にて脱色し、H型及びOH型、
イオン交換樹脂で脱塩精製、濃縮し、減圧乾燥粉
砕して水分3%以下の粉末を原料プルランに対し
て約4%の収率で得た。 本品の糖組成は、ソルビトール0.3%、マルチ
トール0.8%、イソマルチトール2.8%、パニトー
ル84.9%、イソマルトシル マルチトール9.6
%、五糖類以上の還元物1.6%であつた。 本品は、上品で適度の甘味を有する糖質であ
り、低う蝕性甘味料、ビヒダス菌増殖促進剤など
に好適である。 実施例 2 甘味料 5%プルラン水溶液を45℃、PH6.0に維持しつ
つ、これに市販のβ−アミラーゼ(EC3.2.1.2)
(生化学工業株式会社製造)及びプルラナーゼ
(EC3.2.1.41)(株式会社林原生物化学研究所製
造)をプルラングラム当りそれぞれ1000単位、
100単位の割合で加えて48時間作用させ、次いで
95℃に15分間保つて反応を止めた。得られた溶液
を実施例1と同様に精製、濃縮した。 分画用樹脂は、アルカリ金属型強酸性カチオン
交換樹脂(東京有機化学工業株式会社製造、商品
名XT−1022E、Na+型)を使用し、内径5.4cmの
ジヤケツト付ステンレス製カラムに水懸濁状で充
填した。この際、樹脂層長5mのカラム4本に充
填し、その液が直列に流れるようにカラム4本を
連結して樹脂層全長を20mとした。カラム内温度
を75℃に維持しつつ、先に得た濃縮液を樹脂に対
して10V/V%加え、これに75℃の温水をSV0.13
の流速で流して分画し、イソマルトシル マルト
ース含有量70%以上のイソマルトシル マルトー
ス高含有画分を採取した。これを実施例1と同様
に精製、濃縮した後、減圧乾燥、粉砕して水分3
%以下の粉末を原料プルランに対して約52%の収
率で得た。本品の糖組成は、二糖類8.2%、パノ
ース11.8%、イソマルトシル マルトース75.6
%、五糖類以上4.4%であつた。 このようにして得たイソマルトシル マルトー
スを主成分とする糖を実施例1と同様に水素化
し、精製濃縮、減圧乾燥、粉砕して水分3%以下
の粉末を原料プルランに対して約46%の収率で得
た。 本品の糖組成は、ソルビトール0.2%、二糖類
還元物8.3%、パニトール12.0%、イソマルトシ
ル マルチトール75.4%、五糖類以上の還元物
4.1%であつた。 本品は、上品で比較的弱い甘味を有する糖質で
あり、低う蝕性甘味料、ビヒダス菌増殖促進剤な
どとして好適である。また、飲食物などへの適度
の粘度付与剤、保湿剤などとしても利用できる。 実施例 3 甘味料 グルコースを濃度70W/W%水溶液とし、これ
に特開昭55−124494号公報に開示される方法で固
定化したグルコアミラーゼを加えて50℃、PH4.8
で逆合成反応を起させ、イソマルトトリオース含
有量10.2%のグルコース逆合成生成物を得た。 実施例2の分画樹脂を用いて、カラム内温度を
75℃に維持しつつ、先に得た逆合成生成物を
45W/W%にしたものを5V/V%加え、これに
75℃の温水をSV0.2の流速で流して分画し、イソ
マルトトリオース含有量30%以上のイソマルトト
リオース含有量高含有画分を採取した。 これを実施例1と同様に精製、濃縮した後、減
圧乾燥、粉砕して水分3%以下の粉末を原料グル
コースに対して約40%の収率で得た。本品の糖組
成は、グルコース4.2%、イソマルトース32.6
%、イソマルトトリオース34.5%、イソマルトテ
トラオース19.6%、イソマルトペンタオースを含
む五糖類以上9.1%であつた。 このようにして得たイソマルトース、イソマル
トトリオースを主成分とする糖を実施例1と同様
に水素化し、精製濃縮、減圧乾燥、粉砕して水分
3%以下の粉末を原料グルコースに対して約35%
の収率で得た。本品の糖組成は、ソルビトール
4.6%、イソマルチトール32.5%、イソマルトト
リイトール34.6%、イソマルトテトライトール
19.4%、イソマルトペンタイトールを含む五糖類
以上の還元物8.9%であつた。 本品は、上品で適度の甘味を有する糖質で、低
う蝕性甘味料、ビヒダス菌増殖促進剤などとして
好適である。 実施例 4 甘味料 デキストランを1N硫酸に20W/V%になるよ
うに溶解し、100℃で60分間保つた後、6Nカセイ
ソーダ液で中和し、次いでメタノールを75V/V
%になるように加え、この上清を採取してメタノ
ールを除去した後、H型及びOH型イオン交換樹
脂で脱塩精製し、減圧濃縮して濃度60W/W%に
した。分画用樹脂は、実施例2に用いたものを
K+型に変えた後使用し、内径6.2cmのジヤケツト
付ステンレス製カラム1本に樹脂層長が10mにな
るように充填した。 カラム内温度を60℃に維持しつつ、先に得た濃
縮液を樹脂に対して3V/V%加え、これに60℃
の温水をSV0.3の流速で流して分画し、イソマル
トテトラオース含有料30%以上のイソマルトテト
ラオース高含有画分を採取した。これを、実施例
1と同様に精製、濃縮した後、減圧乾燥、粉砕し
て水分3%以下の粉末を原料デキストランに対し
て約60%の収率で得た。本品の糖組成は、イソマ
ルトース9.2%、イソマルトトリオース25.3%、
イソマルトテトラオース37.3%、イソマルトペン
タオース21.6%、六糖類以上6.6%であつた。 このようにして得たイソマルトトリオース、イ
ソマルトテトラオース、イソマルトペンタオース
を主成分とする糖を実施例1と同様に水素化し、
精製濃縮、減圧乾燥、粉砕して水分3%以下の粉
末を原料デキストランに対して約55%の収率で得
た。 本品の糖組成は、ソルビトール0.3%、イソマ
ルチトール9.4%、イソマルトトリイトール25.3
%、イソマルトテトライトール37.4%、イソマル
トペンタイトール21.3%、六糖類以上の還元物
6.3%であつた。 本品は適度の甘味を有する糖質で低う蝕性甘味
料、ビヒダス菌増殖促進剤などに好適である。 実施例 5 甘味料 還元麦芽糖水飴(水分25%)1Kgに実施例1の
方法で得た甘味料250gを溶解して調製したシラ
ツプ状甘味料は、シユクロースと同程度の甘味を
有し、低う蝕性甘味料、ビヒダス菌増殖促進剤な
どとして好適であるばかりでなく、糖尿病患者、
肥満者用ダイエツト甘味料としても好適である。 また本品は、加熱に対して着色しにくく煮物、
焼物などを褐変させることなく調味できる長所を
有しており、また保湿付与剤、照り付与剤などと
しても好適である。 実施例 6 甘味料 シユクロース900gに、結晶性マルチトール粉
末600g、実施例3の方法で得た甘味料100g及び
α−グリコシル ステビオシド(商品明α−G−
Sweet、東洋精糖株式会社製造)5gを均一に混
合して粉末化したものに、少量の水をスプレーし
てかるく圧縮して成形し、角砂糖様形状の甘味料
を得た。本甘味料は、シユクロースと同程度の甘
味度を有するとともに、きわめてすぐれた甘味質
を有する低う蝕性甘味料である。 また、本品は冷水にもよく溶け、冷水に溶かし
たものは、そのままでも清涼飲料水に好適であ
る。 実施例 7 ハードキヤンデー 55%シユクロース水溶液101に、実施例2の方
法で得た甘味料3Kgを加熱溶解させ、次いで減圧
下で水分が2%以下になるまで加熱濃縮し、これ
にクエン酸100gおよび少量のレモン香料と着色
料とを混和し、常法に従つて成形しハードキヤン
デーを得た。 本品は、低う蝕性ハードキヤンデーである。ま
た、室内に6ケ月間放置したがシユクロースの結
晶析出は起らなかつた。 実施例 8 チユーインガム ガムベース2Kgを柔らかくなる程度に加熱溶融
し、これにマルトース粉末2Kg、シユクロース粉
末4Kg及び実施例4の方法で得た甘味料1Kgを加
え、更に少量のハツカ香料と着色料とを混合した
た後、常法に従つてロールにより練り合せ、成形
することによつてチユーインガムを得た。 本品は、テクスチヤー、甘味ともに良好な低う
蝕性チユーインガムである。 実施例 9 チヨコレート カカオペースト40Kg、カカオバター10Kg、実施
例1の方法で得た粉末甘味料2Kg、シユクロース
7Kg、結晶性マルチトール粉末6Kg、全脂粉乳20
Kgを混合し、レフアイナーを通した。そして粘度
を下げた後、コンチエに入れてレシチン500gを
加え、50℃で二昼夜練り上げた。次いで、常法に
従い成型機に流し込み成型固化させて製品とし
た。 本品は、フアツトブルーム、シユガーブルーム
の恐れがなく、舌にのせた時の融け具合、風味と
も良好な低う蝕性チヨコレートである。 実施例 10 乳酸飲料 脱脂乳10Kgを80℃で20分間加熱殺菌した後、40
℃に冷却し、これにスターター300gを加えて35
〜37℃で10時間発酵させた。次いで、これをホモ
ゲナイズした後、実施例3の方法で得た粉末甘味
料4Kg、シユクロース1Kg及び異性化糖シラツプ
2Kgを加えて70℃に保つて殺菌した。これを冷却
した後、少量の香料を加えてビン詰めして製品と
した。 本品は、風味、甘味が酸味とよく調和し、低う
蝕性乳酸飲料として好適である。 実施例 11 いちごジヤム 生いちご15Kg、シユクロース6Kg、マルトース
2Kg、実施例2方法で得た甘味料4Kg、ペクチン
50g、クエン酸10gをなべで煮つめてジヤムを製
造し、ビン詰して製品とした。 本品は、風味、色調とも良好で、低う蝕性ジヤ
ムとして好適である。 実施例 12 佃 煮 常法に従つて、砂取り、酸処理して角切りした
昆布250gに醤油212ml、アミノ酸液318mlおよび
実施例4の方法で得た甘味料70gおよびシユクロ
ース20gを加えて煮込みつつ、更にグルタミン酸
ソーダ12g、カラメル8gを加えて炊き上げ、昆
布の佃煮を得た。 本品は低う蝕性の佃煮である。また、味、香り
だけでなく、色、艶ともに食欲をそそる佃煮であ
つた。 実施例 13 錠 剤 アスピリン50gにコーンスターチ4g、シユク
ロース6g、マルトース4gおよび実施例1の方
法で得た甘味料4gを均一に混合した後、直径12
mm、20R杵を用いて1錠680mg、錠剤の厚さ5.25
mm、硬度8Kg±1Kgで打錠した。 本品は、長期間保持してもひび割れ、変形を起
さず、適度の甘味を有する飲み易い低う蝕性錠剤
である。 実施例 14 練歯磨 配 合 第2リン酸カルシウム 45.0% プルラン 2.95% ラウリル硫酸ナトリウム 1.5% グリセリン 20.0% ポリオキシエチレンソルビタンラウレート 0.5% 防腐剤 0.05% 実施例4の方法で得た甘味料 12.0% シユクロース 5.0% 水 13.0% 上記の材料を常法に従つて混合し、練歯磨を得
た。 本品は適度の甘味を有しており、特に子供用練
歯磨として好適である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 イソマルトシル モノ−グルコースの還元物
を含有せしめた低う蝕性飲食物。 2 イソマルトシル モノ−グルコースの還元物
を他の甘味料とともに含有せしめた特許請求の範
囲第1項記載の低う蝕性飲食物。 3 他の甘味料がシユクロースである特許請求の
範囲第2項記載の低う蝕性飲食物。 4 シユクロースに対してイソマルトシル モノ
−グルコースの還元物を5W/W%以上含有せし
めた特許請求の範囲第3項記載の低う蝕性飲食
物。 5 イソマルトシル モノ−グルコースの還元物
が、イソマルトシル モノ−グルコースを含有す
る糖混合液を分画用樹脂で分画し、得られるイソ
マルトシル モノ−グルコース含有画分を採取し
還元されたものであることを特徴とする特許請求
の範囲第1項、第2項、第3項または第4項記載
の低う蝕性飲食物。 6 低う蝕性飲食物が、ビヒダス菌増殖促性であ
ることを特徴とする特許請求の範囲第1項、第2
項、第3項、第4項または第5項記載の飲食物。 7 イソマルトシル モノ−グルコースの還元物
を含有せしめることを特徴とする低う蝕性飲食物
の製造方法。 8 イソマルトシル モノ−グルコースの還元物
を他の甘味料とともに含有せしめることを特徴と
する特許請求の範囲第7項記載の低う蝕性飲食物
の製造方法。 9 他の甘味料がシユクロースである特許請求の
範囲第8項記載の低う蝕性飲食物の製造方法。 10 イソマルトシル モノ−グルコースの還元
物が、イソマルトシル モノ−グルコースを含有
する糖混合液を分画用樹脂で分画し、得られるイ
ソマルトシル モノ−グルコース含有画分を採取
し還元されたものであることを特徴とする特許請
求の範囲第7項、第8項または第9項記載の低う
蝕性飲食物の製造方法。 11 低う蝕性飲食物がビヒダス菌増殖促進性で
ある特許請求の範囲第7項、第8項、第9項また
は第10項記載の低う蝕性飲食物の製造方法。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP56210161A JPS58116654A (ja) | 1981-12-28 | 1981-12-28 | 低う蝕性飲食物とその製造方法 |
US06/428,117 US4518581A (en) | 1981-11-02 | 1982-09-28 | Imparting low- or anti-cariogenic property to orally-usable products |
DE3240232A DE3240232C2 (de) | 1981-11-02 | 1982-10-29 | Verfahren zur Herstellung von oral verwendbaren Nahrungsmitteln, Getränken, Futtermitteln und Medikamenten |
FR8218321A FR2515486B1 (fr) | 1981-11-02 | 1982-11-02 | Produits a l'usage oral et procede pour leur preparation a l'aide des produits anti-cariogenes, de preference certains saccharides |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP56210161A JPS58116654A (ja) | 1981-12-28 | 1981-12-28 | 低う蝕性飲食物とその製造方法 |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62135352A Division JPH0722B2 (ja) | 1987-05-30 | 1987-05-30 | シュクロース含有飲食物中のシュクロースに起因する水不溶性グルカンの生成を抑制する方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS58116654A JPS58116654A (ja) | 1983-07-11 |
JPS6251585B2 true JPS6251585B2 (ja) | 1987-10-30 |
Family
ID=16584769
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP56210161A Granted JPS58116654A (ja) | 1981-11-02 | 1981-12-28 | 低う蝕性飲食物とその製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS58116654A (ja) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0795943B2 (ja) * | 1985-12-18 | 1995-10-18 | 昭和産業株式会社 | ビフイズス菌の生育活性剤 |
JPH0661222B2 (ja) * | 1986-07-18 | 1994-08-17 | 昭和産業株式会社 | 動物用飼料 |
JPH0722B2 (ja) * | 1987-05-30 | 1995-01-11 | 株式会社林原生物化学研究所 | シュクロース含有飲食物中のシュクロースに起因する水不溶性グルカンの生成を抑制する方法 |
JPH0724B1 (ja) * | 1988-12-26 | 1995-01-11 | ||
JPH0723B1 (ja) * | 1988-12-26 | 1995-01-11 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5022105A (ja) * | 1973-06-29 | 1975-03-10 |
-
1981
- 1981-12-28 JP JP56210161A patent/JPS58116654A/ja active Granted
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5022105A (ja) * | 1973-06-29 | 1975-03-10 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS58116654A (ja) | 1983-07-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4518581A (en) | Imparting low- or anti-cariogenic property to orally-usable products | |
KR100468930B1 (ko) | 트레할로오스고함유시럽 | |
KR100394149B1 (ko) | 트레할로오스와그제조방법및용도 | |
JP3557277B2 (ja) | 耐熱性トレハロース遊離酵素とその製造方法並びに用途 | |
US4816445A (en) | Crystalline alpha-maltose | |
JP2005312461A (ja) | トレハロース含有シラップ | |
KR100479240B1 (ko) | 결정질당분말,그제조방법및용도 | |
KR100391375B1 (ko) | 내열성 비환원성 당질 생성 효소와 그 제조방법 및 용도 | |
EP0486315A2 (en) | Process for preparing neotrehalose and its uses | |
TWI344820B (ja) | ||
KR100464831B1 (ko) | 트레할룰로오스함유당조성물,그제조방법및용도 | |
KR100545108B1 (ko) | β-프룩토푸라노시다아제, 그 제조방법 및 용도 | |
JP3557287B2 (ja) | 耐熱性非還元性糖質生成酵素とその製造方法並びに用途 | |
JPS6251584B2 (ja) | ||
JPH0873506A (ja) | 非還元性糖質とその製造方法並びに用途 | |
JP3035837B2 (ja) | 粉末糖質とその製造方法並びに用途 | |
JP3616166B2 (ja) | トレハロースとその製造方法並びに用途 | |
JPH0873482A (ja) | 還元性を低減させた糖質とその製造方法並びに用途 | |
JP3806498B2 (ja) | トレハロース高含有シラップとその製造方法並びに用途 | |
KR100401350B1 (ko) | 비환원성당질,그제조방법및용도 | |
JPS6251585B2 (ja) | ||
GB2046757A (en) | Process for producing low cariogenic food sweeteners | |
JP3678451B2 (ja) | う蝕抑制剤とその製造方法並びに用途 | |
JP2002255988A (ja) | 糖質混合物とその製造方法並びに用途 | |
JPH0722B2 (ja) | シュクロース含有飲食物中のシュクロースに起因する水不溶性グルカンの生成を抑制する方法 |