JP2011511835A5 - - Google Patents
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Claims (32)
- 式I
[式中、
Wは、置換されていてもよいアリール及び置換されていてもよいヘテロアリールから選択され;
Aは、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアミノ、カルボキシ、シアノ、ハロ、水素、ヒドロキシ及びニトロから選択され;
Xは、CH及びNから選択され;
Qは、CO及びSO2から選択され;
Yは、水素、置換されていてもよいアルキル;置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、及び置換されていてもよいヘテロシクロアルキルから選択され;
Zは、水素、置換されていてもよいアルキル;置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、及び置換されていてもよいヘテロシクロアルキルから選択され;又は
Zは、Y、及び、それらが結合されている窒素と一緒になって、O及びSから選択される1又は2個のさらなるヘテロ原子を場合により含む、置換されていてもよい5〜13員窒素含有環を形成しており;
ただし、
i)Wが、置換されていてもよいアリールもしくは置換されていてもよいヘテロアリールであり、XがNであるか、又は
ii)Wが、置換されていてもよいヘテロアリールであり、XがCHもしくはNである]
で表される化合物群から選択される少なくとも1種の化学物質及びその薬学的に許容される塩。 - Qが、SO2である、請求項1に記載の少なくとも1種の化学物質。
- Qが、COである、請求項1に記載の少なくとも1種の化学物質。
- Wが、置換されていてもよいアリールである、請求項1〜3のいずれかに記載の少なくとも1種の化学物質。
- Wが、置換されていてもよいヘテロアリールである、請求項1〜3のいずれかに記載の少なくとも1種の化学物質。
- Wが、ヘテロアリール又はアリールである、請求項1〜3のいずれかに記載の少なくとも1種の化学物質。
- 式Iの化合物が、式II:
[式中、
R1、R2、R3、R4及びR5は、それぞれ、置換されていてもよいアシル、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアルコキシカルボニル、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいアミノカルボニル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアリールオキシ、カルボキシ、シアノ、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルキルオキシ、ハロ、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいヘテロアリールオキシ、置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、置換されていてもよいヘテロシクロアルキルオキシ、水素、ヒドロキシ、ニトロ、ホスホノ、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、及び置換されていてもよいチオカルボニルから独立に選択され;又は
R1、R2、R3、R4及びR5から選択される2つの隣接する置換基は、それらが結合されている炭素と一緒になって、置換されていてもよいシクロアルキル環、置換されていてもよいアリール環、置換されていてもよいヘテロアリール環及び置換されていてもよいヘテロ環式環から選択される縮合5〜7員環を形成している]
で表される化合物群から選択される、請求項1に記載の少なくとも1種の化学物質。 - 式Iの化合物が、式III:
[式中、
R1、R2、R3、R4及びR5は、それぞれ、置換されていてもよいアシル、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアルコキシカルボニル、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいアミノカルボニル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアリールオキシ、カルボキシ、シアノ、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルキルオキシ、ハロ、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいヘテロアリールオキシ、置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、置換されていてもよいヘテロシクロアルキルオキシ、水素、ヒドロキシ、ニトロ、ホスホノ、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、及び置換されていてもよいチオカルボニルから独立に選択され;又は
R1、R2、R3、R4及びR5から選択される2つの隣接する置換基は、それらが結合されている炭素と一緒になって、置換されていてもよいシクロアルキル環、置換されていてもよいアリール環、置換されていてもよいヘテロアリール環及び置換されていてもよいヘテロ環式環から選択される縮合5〜7員環を形成している]
で表される化合物群から選択される、請求項1に記載の少なくとも1種の化学物質。 - R1、R2、R3、R4及びR5が、それぞれ、置換されていてもよいC1〜C6アルコキシ、置換されていてもよいC1〜C6アルキル、置換されていてもよいアミノカルボニル、置換されていてもよいヘテロシクロアルキル及び水素から独立に選択される、請求項7又は8に記載の少なくとも1種の化学物質。
- R1、R2及びR5が、水素である、請求項9に記載の少なくとも1種の化学物質。
- R3及びR4が、それぞれ、置換されていてもよいC1〜C6アルコキシ、置換されていてもよいC1〜C6アルキル、及び置換されていてもよいヘテロシクロアルキルから独立に選択される、請求項7〜10のいずれかに記載の少なくとも1種の化学物質。
- Aが、ハロ、置換されていてもよい低級アルキル、及び水素から選択される、請求項1〜11のいずれかに記載の少なくとも1種の化学物質。
- Xが、CHである、請求項1〜12のいずれかに記載の少なくとも1種の化学物質。
- Xが、Nである、請求項1〜12のいずれかに記載の少なくとも1種の化学物質。
- Yが、置換されていてもよい低級アルキル及び水素から選択される、請求項1〜14のいずれかに記載の少なくとも1種の化学物質。
- Zが、水素、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいシクロアルキル及び置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、並びに、アミノ、(低級アルキル)アミノ、ジ−(低級アルキル)アミノ、ヒドロキシ及び低級アルコキシから選択される基で場合により置換されている低級アルキルから選択される、請求項1〜15のいずれかに記載の少なくとも1種の化学物質。
- Zが、置換されていてもよいフェニル、置換されていてもよいピペリジニル、置換されていてもよいベンゾジアゾリル、置換されていてもよいピリジニル及び置換されていてもよいシクロヘキシルから選択される、請求項16に記載の少なくとも1種の化学物質。
- Y及びZが、それらが結合されている窒素と一緒になって、5〜13員窒素含有環を形成している、請求項1〜14のいずれかに記載の少なくとも1種の化学物質。
- Y及びZが、それらが結合されている窒素と一緒になって、置換されていてもよいピペラジニル、置換されていてもよいピペリジニル及び置換されていてもよいジアゼパニルから選択される5〜13員窒素含有環を形成している、請求項1〜15のいずれかに記載の少なくとも1種の化学物質。
- Zが、以下の構造:
[式中、
R6、R7、R8、R9及びR10は、それぞれ、置換されていてもよいアシル、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアルコキシカルボニル、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいアミノカルボニル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアリールオキシ、カルボキシ、シアノ、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルキルオキシ、ハロ、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいヘテロアリールオキシ、置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、置換されていてもよいヘテロシクロアルキルオキシ、水素、ヒドロキシ、ニトロ、ホスホノ、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、及び置換されていてもよいチオカルボニルから独立に選択され;又は
R6、R7、R8、R9及びR10から選択される2つの隣接する置換基は、それらが結合されている炭素と一緒になって、置換されていてもよいシクロアルキル環、置換されていてもよいアリール環、置換されていてもよいヘテロアリール環及び置換されていてもよいヘテロ環式環から選択される縮合5〜7員環を形成しており;及び
Vは、C及びNから選択され、VがNである場合は、R9は存在していない]
によって表わされる、請求項16に記載の少なくとも1種の化学物質。 - R6、R7、R8、R9及びR10が、それぞれ、置換されていてもよいC1〜C6アルコキシ、置換されていてもよいC1〜C6アルキル、置換されていてもよいC1〜C6アルキルカルボニル、置換されていてもよいアミノカルボニル、置換されていてもよいアリール、カルボキシ、シアノ、置換されていてもよいC1〜C6アルコキシカルボニル、ハロ、置換されていてもよいヘテロアリール、水素、ヒドロキシ、及びスルホニルから独立に選択される、請求項20に記載の少なくとも1種の化学物質。
- R6、R7、R9及びR10が、それぞれ水素である、請求項21に記載の少なくとも1種の化学物質。
- R8が、置換されていてもよいC1〜C6アルキル、置換されていてもよいC1〜C6アルコキシ、置換されていてもよいC1〜C6アルコキシカルボニル、置換されていてもよいアミノカルボニル、カルボキシ、シアノ、ハロ、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいヘテロシクロアルキル、ヒドロキシル及びスルホニルから選択される、請求項21又は22に記載の少なくとも1種の化学物質。
- R8が、カルボキシ又は−C(O)−NH(低級アルキル)である、請求項23に記載の少なくとも1種の化学物質。
- 式Iの化合物が、
4−({3−[8−(1H−インダゾール−6−イルアミノ)−イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル]ベンゼン}アミド)安息香酸;
5−{8−[(3,4−ジメトキシフェニル)アミノ]−イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}−N−[4−(1H−ピラゾール−4−イル)フェニル]ピリジン−3−カルボキサミド;
3−{8−[(1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ]−イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}−N−[4−(1H−ピラゾール−4−イル)フェニル]ベンズアミド;
5−{8−[(3,4−ジメトキシフェニル)アミノ]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}−N−[4−(メチルカルバモイル)フェニル]ピリジン−3−カルボキサミド;
5−{8−[(3,4−ジメトキシフェニル)アミノ]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}ピリジン−3−カルボキサミド;
4−{8−[(3,4−ジメトキシフェニル)アミノ]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}−N−[2−(ジメチルアミノ)エチル]ベンズアミド;及び
5−{8−[(3,4−ジメトキシフェニル)アミノ]イミダゾ[1,2−a]ピラジン−6−イル}ピリジン−2−カルボキサミド;
から選択される、請求項1に記載の少なくとも1種の化学物質。 - 担体、補佐剤及び賦形剤から選択される少なくとも1種の薬学的に許容されるビヒクルと一緒に、請求項1〜25のいずれかに記載の少なくとも1種の化学物質を含んでいる、医薬組成物。
- Syk活性の阻害に応答性の疾患を治療するための薬剤の製造における、請求項1〜25のいずれかに記載の少なくとも1種の化学物質の使用。
- Syk活性の阻害に応答性の疾患が、ガン、B細胞リンパ腫もしくは白血病、関節リウマチ、アレルギー性鼻炎、慢性閉塞性肺疾患(COPD)、成人呼吸窮迫症候群(ARD)、アレルギー性炎症性疾患、多発性硬化症又は喘息である、請求項27に記載の使用。
- 前記薬剤が、経口的、静脈内的、筋肉内的、及び非経口的から選択される方法で投与されるものである、請求項27に記載の使用。
- ATP加水分解を阻害するための方法であって、Sykを発現している細胞に、インビトロでATP加水分解のレベルを検出可能に減少させるのに十分な量で請求項1〜25のいずれかに記載の少なくとも1種の化学物質を接触させることを含む前記方法。
- Syk活性を検出すること、サンプル中のSyk活性レベルを検出すること、及び、それらからサンプル中にSykが存在しているか存在していないかを決定することを可能にする条件下で、サンプルに請求項1〜25のいずれかに記載の少なくとも1種の化学物質を接触させることを含む、サンプル中におけるSykの存在を測定するための方法。
- Sykを発現している細胞に、インビトロでB細胞活性を検出可能に減少させるのに十分な量で、請求項1〜25のいずれかに記載の少なくとも1種の化学物質を接触させることを含む、B細胞活性を阻害するための方法。
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