JP2010531292A5 - １１−ピペラジン−１−イルジベンゾ[ｂ,ｆ][１,４]チアゼピンの誘導体及びその使用 - Google Patents
１１−ピペラジン−１−イルジベンゾ[ｂ,ｆ][１,４]チアゼピンの誘導体及びその使用 Download PDFInfo
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Claims (13)
- 式Ｉ：
Ｒ1は、１、２、３、４、又は５つのＲ2でそれぞれ場合により置換される、Ｃ1-10アルキル、Ｃ2-10アルケニル、Ｃ2-10アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキルアルキル、又はヘテロシクロアルキルアルキルであり；
Ｒ2はそれぞれ独立して、ハロ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキルアルキル、ＣＮ、ＮＯ2、ＯＲa、ＳＲa、Ｃ（＝Ｏ）Ｒb、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲcＲd、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲa、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ3、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲcＲd、ＮＲcＲd、ＮＲcＣ（＝Ｏ）Ｒb、ＮＲ
cＣ（＝Ｏ）ＯＲa、ＮＲcＳ（＝Ｏ）2Ｒb、Ｓ（＝Ｏ）Ｒb、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲcＲd、Ｓ（＝Ｏ）2Ｒb、又はＳ（＝Ｏ）2ＮＲcＲdであり、ここでＣ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキルアルキル、及びヘテロシクロアルキルアルキルはそれぞれ、１、２、３、４、又は５つのＲ4で場合により
置換され；
Ｒ3はそれぞれ独立して、Ｈ、Ｃ1-10アルキル、Ｃ1-10ハロアルキル、Ｃ2-10アルケニル、Ｃ2-10アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキルアルキル、又はヘテロシクロアルキルアルキルであり、ここでＣ1-10アルキル、Ｃ1-10ハロアルキル、Ｃ2-10アルケニル、Ｃ2-10アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキルアルキル、及びヘテロシクロアルキルアルキルはそれぞれ、１、２、３、４、又は５つのＲ5で場合
により置換され；
Ｒ4はそれぞれ独立して、ハロ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、ＣＮ、ＮＯ2、ＯＲa'、ＳＲa'、Ｃ（＝Ｏ）Ｒb'、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲc'Ｒd'、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲa'、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒb'、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲc'Ｒd'、ＮＲc'Ｒd'、ＮＲc'Ｃ（＝Ｏ）Ｒb'、ＮＲc'Ｃ（＝Ｏ）ＯＲa'、ＮＲc'Ｓ（＝Ｏ）2Ｒb'、Ｓ（＝Ｏ）Ｒb'、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲc'Ｒd'、Ｓ（＝Ｏ）2Ｒb'、又はＳ（＝Ｏ）2ＮＲc'Ｒd'であり；
Ｒ5はそれぞれ独立して、ハロ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、ＣＮ、ＮＯ2、ＯＲa'、ＳＲa'、Ｃ（＝Ｏ）Ｒb'、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲc'Ｒd'、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲa'、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒb'、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲc'Ｒd'、ＮＲc'Ｒd'、ＮＲc'Ｃ（＝Ｏ）Ｒb'、ＮＲc'Ｃ（＝Ｏ）ＯＲa'、ＮＲc'Ｓ（＝Ｏ）2Ｒb'、Ｓ（＝Ｏ）Ｒb'、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲc'Ｒd'、Ｓ（＝Ｏ）2Ｒb'、又はＳ（＝Ｏ）2ＮＲc'Ｒd'であり；
Ｒa及びＲa'はそれぞれ独立して、Ｈ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキルアルキル、及びヘテロシクロアルキルアルキルより選択され、ここで該Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキルアルキル、及びヘテロシクロアルキルアルキルはそれぞれ、ＯＨ、Ｃ1-6アルコキシ、ＯＣ（＝Ｏ）−（Ｃ1-6アルキル）、ＯＣ（＝Ｏ）−（アリール）、ＯＣ（＝Ｏ）−（アリールアルキル）、アミノ、Ｃ1-6アルキルアミノ、Ｃ2-8ジアルキルアミノ、ＮＨＣ（＝Ｏ）−（アリールアルキル）、ＮＨＣ（＝Ｏ）−（Ｃ1-6アルキル）、ハロ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ1-6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）−（アリール）、Ｃ（＝Ｏ）−（アリールアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ1-6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ1-6アルキル）2、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（Ｃ1-6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（アリールアルキル）、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキル、又はヘテロシクロアルキルで場合により置換され；
Ｒb及びＲb'はそれぞれ独立して、Ｈ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキルアルキル、及びヘテロシクロアルキルアルキルより選択され、ここで該Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキルアルキル、及びヘテロシクロアルキルアルキルはそれぞれ、ＯＨ、Ｃ1-6アルコキシ、ＯＣ（＝Ｏ）−（Ｃ1-6アルキル）、ＯＣ（＝Ｏ）−（アリール）、ＯＣ（＝Ｏ）−（アリー
ルアルキル）、アミノ、Ｃ1-6アルキルアミノ、Ｃ2-8ジアルキルアミノ、ＮＨＣ（＝Ｏ）−（アリールアルキル）、ＮＨＣ（＝Ｏ）−（Ｃ1-6アルキル）、ハロ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ1-6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）−（アリール）、Ｃ（＝Ｏ）−（アリールアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ1-6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ1-6アルキル）2、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（Ｃ1-6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（アリールアルキル）、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキル、又はヘテロシクロアルキルで場合により置換され；
Ｒc及びＲdはそれぞれ独立して、Ｈ、Ｃ1-10アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキルアルキル、及びヘテロシクロアルキルアルキルより選択され、ここで該Ｃ1-10アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキルアルキル、及びヘテロシクロアルキルアルキルはそれぞれ、ＯＨ、Ｃ1-6アルコキシ、ＯＣ（＝Ｏ）−（Ｃ1-6アルキル）、ＯＣ（＝Ｏ）−（アリール）、ＯＣ（＝Ｏ）−（アリールアルキル）、アミノ、Ｃ1-6アルキルアミノ、Ｃ2-8ジアルキルアミノ、ＮＨＣ（＝Ｏ）−（アリールアルキル）、ＮＨＣ（＝Ｏ）−（Ｃ1-6アルキル）、ハロ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ1-6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）−（アリール）、Ｃ（＝Ｏ）−（アリールアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ1-6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ1-6アルキル）2、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（Ｃ1-6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（アリールアルキル）、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキル、又はヘテロシクロアルキルで場合により置換され；
又はＲc及びＲdは、それらが結合しているＮ原子とともに、４員、５員、６員、若しくは７員のヘテロシクロアルキル基を形成し；そして
Ｒc'及びＲd'はそれぞれ独立して、Ｈ、Ｃ1-10アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキルアルキル、及びヘテロシクロアルキルアルキルより選択され、ここで該Ｃ1-10アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキルアルキル、及びヘテロシクロアルキルアルキルはそれぞれ、ＯＨ、Ｃ1-6アルコキシ、ＯＣ（＝Ｏ）−（Ｃ1-6アルキル）、ＯＣ（＝Ｏ）−（アリール）、ＯＣ（＝Ｏ）−（アリールアルキル）、アミノ、Ｃ1-6アルキルアミノ、Ｃ2-8ジアルキルアミノ、ＮＨＣ（＝Ｏ）−（アリールアルキル）、ＮＨＣ（＝Ｏ）−（Ｃ1-6アルキル）、ハロ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ1-6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）−（アリール）、Ｃ（＝Ｏ）−（アリールアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ1-6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ1-6アルキル）2、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（Ｃ1-6アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（アリールアルキル）、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキル、又はヘテロシクロアルキルで場合により置換され；
又はＲc'及びＲd'は、それらが結合しているＮ原子とともに、４員、５員、６員、若しくは７員のヘテロシクロアルキル基を形成する］
の化合物又はその薬学的に許容しうる塩。 - Ｒ1が、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ3で置換され、そして１、２、３、又は４つのＲ2で場合により
置換される、Ｃ1-10アルキルである、請求項１に記載の化合物。 - Ｒ1が−ＣＨ2−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ3又は−ＣＨ（Ｒ2）−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ3である、請求項
１に記載の化合物。 - Ｒ1が−ＣＨ2−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ3である、請求項１に記載の化合物。
- Ｒ1が−ＣＨ（Ｒ2）−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ3である、請求項１に記載の化合物。
- Ｒ1が−ＣＨ（ＣＨ3）−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ3である、請求項１に記載の化合物。
- 請求項１に記載の化合物および薬学的に許容しうる担体をさらに含む、医薬組成物。
- 少なくとも１種の、抗うつ薬、非定型抗精神病薬、抗精神病薬、抗不安薬、抗痙攣薬、アルツハイマー病治療薬、パーキンソン病治療薬、片頭痛治療薬、脳卒中治療薬、尿失禁治療薬、神経因性疼痛治療薬、侵害受容性疼痛治療薬、不眠症治療薬、気分安定薬、５ＨＴ1Bリガンド、ｍＧｌｕＲ２アゴニスト、アルファ７ニコチンアゴニスト、ケモカイン受容体ＣＣＲ１阻害剤、又はデルタオピオイドアゴニストをさらに含む、請求項７に記載の組成物。
- 少なくとも１種の、ベンゾジアゼピン、５−ＨＴ1Aリガンド、５−ＨＴ1Bリガンド、５−ＨＴ1Dリガンド、ｍＧｌｕＲ２Ａアゴニスト、ｍＧｌｕＲ５アンタゴニスト、抗精神病薬、ＮＫ１受容体アンタゴニスト、抗うつ薬、又はセロトニン再取り込み阻害剤をさらに含む、請求項７に記載の組成物。
- 統合失調症及び他の精神病性障害、痴呆及び他の認知障害、不安障害、気分障害、睡眠障害、通常乳児期、小児期、若しくは青年期に最初に診断される障害、又は神経変性障害に関連する少なくとも１つの症状又は状態を処置する方法であって、哺乳動物に治療有効量の、請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物又は請求項８または９に記載の組成物を投与することからなる、方法。
- 症状又は状態が、不安、興奮、反抗、パニック、摂食障害、情動の症状、気分の症状、又は陰性若しくは陽性の精神病的症状を含む、請求項１０に記載の方法。
- 統合失調症及び他の精神病性障害、痴呆及び他の認知障害、不安障害、気分障害、睡眠障害、通常乳児期、小児期、若しくは青年期に最初に診断される障害、又は神経変性障害に関連する少なくとも１つの症状又は状態の処置のための医薬の製造のための、請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物の使用。
- 統合失調症及び他の精神病性障害、痴呆及び他の認知障害、不安障害、気分障害、睡眠障害、通常乳児期、小児期、若しくは青年期に最初に診断される障害、又は神経変性障害に関連する少なくとも１つの症状又は状態の処置における医薬として使用するための、請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物又は請求項７〜９のいずれか１項に記載の組成物。
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