JP4405732B2 - β−カルボリン誘導体ならびにうつ病および不安に対する医薬的使用 - Google Patents
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Description
であり、
R2およびR3は、独立して、(C1〜4)アルコキシ(C1〜4)アルキルまたは(C3〜7)シクロアルキル(C1〜4)アルキルであるか、あるいは
R1が所望により置換されていてもよいフェニル基でないならば、(C1〜12)アルキルであり、
R4は、水素、(C1〜4)アルキル、(C1〜4)アルコキシ、ハロゲンまたはトリフルオロメチルであり、そして
R5は、水素または(C1〜4)アルキルである。〕
の化合物を提供する。
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素、好ましくはフッ素または塩素である。上で定義したアルキルおよびアルコキシ基は、好ましくはメチルおよびメトキシを表す。
の化合物を、式III
の化合物と反応させ、そしてかくして得られた式Iの化合物を遊離塩基または酸付加塩の形態で回収することによる、式Iの化合物およびそれらの塩の製造方法を提供する。
上記の方法にしたがう反応混合液の後処理およびそのようにして得られた化合物の精製は、既知の手順にしたがって実施され得る。
式IIおよび式IIIの化合物は既知であるか、または既知の手順にしたがって、例えば式IIの化合物のためのWO 99/64420にしたがって、製造され得る。
(R)−1,1−ジブチル−3−(4−ピリジン−4−イル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,3,4,9−テトラヒドロ−1H−β−カルボリン
2−ブロモ−1−ピリジン−4−イル−エタノン 臭化水素酸塩を、1−ピリジン−4−イル−エタノンから、既知の手順(A. Taurins, A. Blaga, J. Heterocycl. Chem. 7, 1139 (1970))にしたがって83%収率で製造する。
DMF(85ml)中の、Boc−D−トリプトファン(7.00g、23.0mmol)およびCs2CO3(7.49g、23.0mmol)の溶液を、室温で30分間攪拌する。2−ブロモ−1−ピリジン−4−イル−エタノン 臭化水素酸塩(6.49g、23.0mmol)を加え、そして攪拌を室温で1時間継続する。溶媒を真空中で除去し、残渣をAcOEt中に再懸濁させ、hyfloで濾過し、そして蒸発させる。得られた油状物質をキシレン(290ml)中に溶かし、酢酸アンモニウム(35.46g、460mmol)を加え、そして混合物をDean−Starkトラップを用いて160℃で2時間加熱する。室温まで冷却後、AcOEt(100ml)を加え、そして溶液を飽和水性K2CO3溶液および食塩水(それぞれ100ml)で洗浄する。水層を、AcOEt(2×100ml)で再抽出し;合わせた有機層をNa2SO4で乾燥し、そして蒸発させる。MPLC(400gシリカゲル、AcOEt:MeOH 95:5から90:10)により、3.36g(36%)の[(R)−2−(1H−インドール−3−イル)−1−(4−ピリジン−4−イル−1H−イミダゾール−2−イル)−エチル]−カルバミン酸 tert−ブチルエステルを得る(TLC:シリカゲル、トルエン:エタノール 5:1、Rf=0.31)。
[(R)−2−(1H−インドール−3−イル)−1−(4−ピリジン−4−イル−1H−イミダゾール−2−イル)−エチル]−カルバミン酸 tert−ブチルエステル(3.46g、8.58mmol)を、氷酢酸(99.5%、25ml)および濃水性HCl(37%、2.5ml)の混合液中に溶解させ、そして溶液をアルゴン下で室温にて1時間攪拌する。得られた沈澱を濾過し、アセトンで洗浄し、そして乾燥すると、3.04g(94%)の(R)−2−(1H−インドール−3−イル)−1−(4−ピリジン−4−イル−1H−イミダゾール−2−イル)−エチルアミン 二塩酸塩を得る(TLC:シリカゲル、トルエン:エタノール:AcOH 4:4:1、Rf=0.18)。
n−ブタノール(20ml)中の、上記のアミン二塩酸塩(1.200g、3.19mmol)および5−ノナノン(0.544g、0.663ml、3.83mmol)の混合液を、135℃で4.5時間加熱還流する。Dean−Starkトラップを用いて、2mlの溶媒を留去し、次いで、攪拌を135℃で2時間および100℃で15時間継続する。室温まで冷却しそして溶媒を蒸発させた後に、AcOEt(50ml)を加え、そして溶液を飽和水性NaHCO3溶液(20ml)で洗浄し、水層をAcOEt(2×50ml)で再抽出し、合わせた有機層をNa2SO4で乾燥し、濾過し、そして蒸発させる。MPLC(80gシリカゲル、AcOEt:トリエチルアミン 95:5)およびメタノール:水(80:20)からの再結晶後、(R)−1,1−ジブチル−3−(4−ピリジン−4−イル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,3,4,9−テトラヒドロ−1H−β−カルボリン(0.806g、59%)を、無色の結晶性固体として得る(融点200〜205℃、TLC:シリカゲル、トルエン:エタノール 5:1、Rf=0.42、ESI−MS:[M+H]+=428.2)。
Claims (11)
- 遊離塩基または酸付加塩の形態の、式I
であり、
R2およびR3は、独立して、(C1〜4)アルコキシ(C1〜4)アルキルまたは(C3〜7)シクロアルキル(C1〜4)アルキルであるか、あるいは
R1が所望により置換されていてもよいフェニル基でないならば、(C1〜12)アルキルであり、
R4は、水素、(C1〜4)アルキル、(C1〜4)アルコキシ、ハロゲンまたはトリフルオロメチルであり、そして
R5は、水素または(C1〜4)アルキルである。〕
の化合物。 - 遊離塩基または酸付加塩の形態の、(R)−1,1−ビス−エトキシメチル−3−(4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,3,4,9−テトラヒドロ−1H−β−カルボリンである、請求項1に記載の化合物。
- 医薬として使用するための、遊離塩基または薬学的に許容される酸付加塩の形態の、請求項1に記載の化合物。
- うつ病、不安および双極性障害の処置において使用するための、遊離塩基または薬学的に許容される酸付加塩の形態の請求項1に記載の化合物。
- 医薬担体または希釈剤とともに、遊離塩基または薬学的に許容される酸付加塩の形態の請求項1に記載の化合物を含んでなる医薬組成物。
- 同時的または逐次的投与のための、治療上有効量の遊離塩基または薬学的に許容される酸付加塩の形態の請求項1に記載の化合物、および第2の医薬物質を含み、ここで、第2の医薬物質が三環化合物、MAOインヒビター、SSRI(Selective serotonin reuptake inhibitor)、SNRI(Serotonin−norepinephrine reuptake inhibitor)、NK受容体アンタゴニスト、CRF受容体アンタゴニスト、5HT7受容体アンタゴニスト、mGlu受容体アゴニスト/アンタゴニスト/モジュレーター、GABA A またはGABA A /B受容体アゴニスト/アンタゴニストまたはモジュレーター、バゾプレッシン受容体アンタゴニストまたは生薬から選択される、組合せ剤。
- 同時的または逐次的投与のための、治療上有効量の遊離塩基または薬学的に許容される酸付加塩の形態の請求項1に記載の化合物、および第2の医薬物質を含み、ここで、第2の医薬物質がミトコンドリア性ベンゾジアゼピンリガンドを含むベンゾジアゼピン化合物、5−HT1A受容体アゴニスト、SSRI、SNRI、NK受容体アンタゴニスト、CRF受容体アンタゴニスト、バゾプレッシン受容体アンタゴニスト、mGlu受容体アゴニスト/アンタゴニスト/モジュレーター、GABA A またはGABA A /B受容体アゴニスト/アンタゴニストまたはモジュレーターから選択される、組合せ剤。
- 同時的または逐次的投与のための、治療上有効量の遊離塩基または薬学的に許容される酸付加塩の形態の請求項1に記載の化合物、および第2の医薬物質を含み、ここで、第2の医薬物質がアセチルコリンエステラーゼインヒビター、混合アセチルコリン/ブチリルコリンエステラーゼインヒビターおよびニコチン性α受容体アゴニストから選択される、組合せ剤。
- 同時的または逐次的投与のための、治療上有効量の遊離塩基または薬学的に許容される酸付加塩の形態の請求項1に記載の化合物、および第2の医薬物質を含み、ここで、第2の医薬物質が任意の典型的または非典型的抗精神病薬、およびニコチン性α受容体アゴニストから選択される、組合せ剤。
- うつ病、不安および双極性障害の処置用医薬の製造のための、遊離塩基または薬学的に許容される酸付加塩の形態の請求項1に記載の化合物の使用。
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