JP2011246731A - アルコキシレート化合物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
で表される数値Cが0.5以上であることを特徴とするアルコキシレート化合物の製造方法である。
で表される数値C’が0.5以上となるように前記反応液を前記羽根の回転により撹拌しながら、不純物または溶剤を除去することを特徴とするアルコキシレート化合物の製造方法である。
傍を撹拌することによって、副生する不純物や溶剤を効率良く除去できる。
を満足することを特徴とする、アルコキシレート化合物の製造方法である。
め脱臭工程により除去することが特に求められる。バブリングに用いられる不活性ガスとしてはアルゴン、窒素、ヘリウム、二酸化炭素、またはこれらの混合ガスなどが挙げられ、効果的なバブリング処理を施すためには反応液への不活性ガス吹き出し口を2か所以上設け、不活性ガスを供給することが好ましい。泡の大きさは微細であるほど好ましく、具体的にはノズルの径を40mm以下とすることが好ましく、30mm以下とすることがより好ましい。不活性ガスの供給にあたっては、撹拌反応器内部に供給手段を設けることが好ましく、例えばガス吹き出し口が設けられたリング状の不活性ガス供給手段を反応液中に浸漬するように設けることができる。バブリングの代わりに、または併用して、単蒸留、薄膜蒸留またはスプレードライヤー処理によって反応液中の不純物を除去してもよい。単蒸留とは精留部分のない回分蒸留を意味し、一般的な装置によって実施することができる。薄膜蒸留は、ヒックマン型蒸留機、流下膜式蒸留機、ロータートレイ型蒸留機、ブラシ式分子蒸留機等を用いて行うことができ、圧力0.1mmHg以下、温度100〜200℃の条件で行うことが適切である。スプレードライヤー処理は、上部より目的物を噴霧し、下部より100〜200℃の熱風不活性ガスを吹き込むことにより実施できる。この場合、目的物を粒状にして乾燥するため、蒸発表面積が大きく、液滴と熱風との接触時間が短くてすみ、目的物の熱負荷による変質を低減できる。その他の脱臭方法としては活性炭、モレキュラーシーブス、多孔質高分子、ゼオライトなどを挙げることができる。ただし、これらを用いて脱臭した場合には使用後の後処理が必要となることを留意して使用する必要がある。
カラム:shodex製、LCカラム「GF−310(長さ400mm)」
溶離液:水
流速:1ml/分
標準物質:ポリエチレングリコール(重量平均分子量1,000)
検出器:RI
(イソプレン、2,3−ブタンジオンの生成量)
ヘッドスペース(TEKMER製)で80℃10分間加熱処理後、GLサイエンス社製「GC353」で定量
カラム:J&W Scientific社製「DB−1(長さ300mm)」
検出器:FID
(ポリカルボン酸の重量平均分子量)
カラム:東ソー社製「TSKguardcolumnSWXL」+「TSKgelG4000SWXL」+「TSKgelG3000SWXL」+「TSKgelG2000SWXL」
溶離液:水10999gとアセトニトリル6001gとの混合溶媒に酢酸ナトリウム三水和物115.6gを溶解させ、さらに30%水酸化ナトリウム水溶液でpH6.0に調整した溶液
流速:0.8ml/秒
カラム温度:35℃
標準物質:ポリエチレングリコール(重量平均分子量272,500、219,300、85,000、46,000、24,000、12,600、7,100、4,250、1,470)
検出器:日本Waters社製、示差屈折検出器
解析ソフト:日本Waters社製「MILLENNIUM ver2.18」
<実施例1>
活性水素含有化合物(3−メチル−3−ブテン−1−オール)に平均10モルのエチレンオキサイドが付加した不飽和アルコール(以下、「IPN−10」とも記載):粘度15mPa・s(120℃))を図4に示すトルネードタイプの羽根が備えられた撹拌反応器(住友重機器工業株式会社製「マックスブレンド」)に2.3m3供給した。触媒として水酸化ナトリウム(5.4kg)を仕込み、撹拌しながら反応容器内部を窒素置換し、窒素雰囲気下で120℃に加熱した。仕込み原料から算出されるアルコキシレート化合物理論量に対する触媒濃度は、0.05質量%であった。気相部の濃度が45体積%に保たれるようにエチレンオキサイドを供給し、15時間かけて7.5m3供給した。なお、反応温度は120℃であり、得られたイソプレノールに平均50モルのエチレンオキサイドが付加した不飽和アルコール(以下、「IPN−50」とも記載)を含む反応液の粘度は56mPa・s(120℃)であった。反応中の撹拌動力は1kW/m3とした。本実施例においては、製造中常に気液境界面に羽根が存在していた。即ち、上記式(1)のCの値は1であった。また、上記式(3)のJ値は693であった。条件および結果を表1に示す。着色はAPHAおよびガードナーで比較した(以下同じ)。
撹拌反応器として図7に示すマックスブレンド翼が備えられた撹拌反応器を用いた以外は、実施例1と同様にしてエチレンオキサイド付加を行った。製造に要した時間は7時間であった。製造中は、常に気液境界面に羽根が存在しており、上記式(1)のCの値は1であった。また、上記式(3)のJ値は693であった。条件および結果を表1に示す。
撹拌反応器として5つの45°傾斜パドル翼が備えられた撹拌反応器を用いた以外は、実施例1と同様にしてエチレンオキサイド付加を行った。製造に要した時間は70時間であった。製造前後の液面高さから上記式(1)のCの値を算出したところ、0.11であった。また、上記式(3)のJ値は2079であった。条件および結果を表1に示す。
撹拌反応器として図5に示すフルゾーン翼が備えられた撹拌反応器を用い、実施例1と同様の手順により、ポリエチレングリコール(PEG)に対するエチレンオキサイド付加を行った。反応液粘度、付加温度等の条件は表1に示す通りである。製造中は、常に気液境界面に羽根が存在しており、上記式(1)のCの値は1であった。また、製造に要した時間は8時間であった。結果を表1に示す。
撹拌反応器として5つの傾斜パドル翼(傾斜角:最下部45°,その他90°)が設けられた撹拌反応器を用いた以外は、実施例3と同様にしてポリエチレングリコール(PEG)に対するエチレンオキサイド付加を行った。反応液粘度、付加温度等の条件は表1に示す通りである。製造前後の液面高さから上記式(1)のCの値を算出したところ、0.257であった。また、製造に要した時間は12時間であった。結果を表1に示す。
撹拌反応器として図7に示すマックスブレンド翼が備えられた撹拌反応器を用い、実施例1と同様の手順により、ポリエチレンイミン(株式会社日本触媒製SP−006;以下「PEI−6」とも記載)に対するエチレンオキサイド付加を行った。反応液粘度、付加温度等の条件は表1に示す通りである。製造中は、常に気液境界面に羽根が存在しており、上記式(1)のCの値は1であった。また、製造に要した時間は8時間であった。結果を表1に示す。
撹拌反応器として5つの45°傾斜パドル翼が備えられた撹拌反応器を用いた以外は、実施例4と同様にしてポリエチレンイミンに対するエチレンオキサイド付加を行った。反応液粘度、付加温度等の条件は表1に示す通りである。製造前後の液面高さから上記式(1)のCの値を算出したところ、0.42であった。また、製造に要した時間は15時間であった。結果を表1に示す。
撹拌反応器として図7に示すマックスブレンド翼が備えられた撹拌反応器を用い、実施例1と同様の手順により、ポリエチレンイミン(株式会社日本触媒製SP−018;以下「PEI−18」とも記載)に対するエチレンオキサイド付加を行った。反応液粘度、付加温度等の条件は表1に示す通りである。製造中は、常に気液境界面に羽根が存在しており、上記式(1)のCの値は1であった。また、製造に要した時間は12時間であった。
結果を表1に示す。
撹拌反応器として5つの45°傾斜パドル翼が備えられた撹拌反応器を用いた以外は、実施例5と同様にしてポリエチレンイミンに対するエチレンオキサイド付加を行った。反応を継続したが、実施例5と同量のエチレンオキサイドを付加することができず、途中で中止した。反応液粘度、付加温度等の条件は表1に示す通りである。なお、反応中止時を終了時として上記式(1)のCの値を算出したところ、0.45であった。
図4に示すトルネードタイプの羽根が備えられた撹拌反応器(住友重機器工業株式会社製「マックスブレンド」;スケール2kg)に、IPN−10を460g、水酸化ナトリウム1g(仕込み原料から算出されるアルコキシレート化合物理論量に対して0.05質量%)を仕込み、撹拌下に反応容器内を窒素置換し、窒素雰囲気下で120℃まで加熱した。そして、気相部のエチレンオキサイド濃度が50体積%以下になるように120℃を保持したままエチレンオキサイド1540gを26時間かけて反応器内に導入し、その後2時間その温度を保持し、反応時間28時間で付加反応を完結させ、IPN−50を得た。上記付加反応で副生したポリエチレングリコールの生成量は全生成物中8.7質量%であり、イソプレンの生成量は740ppmであった。上記付加反応におけるJ値は1021であった。なお、上記付加反応において、撹拌反応器における最大液面の高さ(m)/撹拌反応器の直径(m)(L/S)の値は1.1であった。結果を表2に示す。
温度計、窒素・酸素導入管、および攪拌翼(神鋼バンテック(株)製「フルゾーン翼」;C値1.0)を備えたステンレス製撹拌反応器を用い、反応温度を100℃とした以外は、実施例6と同様にしてIPN−50を得た。上記付加反応で副生したポリエチレングリコールの生成量は全生成物中3.1質量%であり、イソプレンの生成量は220ppmであった。上記付加反応におけるJ値は575であった。なお、上記付加反応において、撹拌反応器における最大液面の高さ(m)/撹拌反応器の直径(m)(L/S)の値は1.1であった。結果を表2に示す。
実施例6と同様のタイプのステンレス製高圧反応器に、IPN−10を460g、水酸化カリウム4g(仕込み原料から算出されるアルコキシレート化合物理論量に対して0.20質量%)を仕込み、撹拌下に反応容器内を窒素置換し、窒素雰囲気下で100℃まで加熱した。そして、気相部のエチレンオキサイド濃度が50体積%以下になるように100℃を保持したままエチレンオキサイド1540gを5.5時間かけて反応器内に導入し、その後2時間その温度を保持し、反応時間7.5時間で付加反応を完結させ、IPN−50を得た。上記付加反応で副生したポリエチレングリコールの生成量は全生成物中3.3質量%であり、イソプレンの生成量は140ppmであった。上記付加反応におけるJ値は435であった。なお、上記付加反応において、撹拌反応器における最大液面の高さ(m)/撹拌反応器の直径(m)(L/S)の値は1.1であった。結果を表2に示す。
反応時間を38時間とした以外は実施例8と同様にしてIPN−50を得た。上記付加反応で副生したポリエチレングリコールの生成量は全生成物中6.0質量%であり、イソプレンの生成量は590ppmであった。上記付加反応におけるJ値は760であった。なお、上記付加反応において、撹拌反応器における最大液面の高さ(m)/撹拌反応器の直径(m)(L/S)の値は1.1であった。結果を表2に示す。
実施例6と同様のタイプのステンレス製高圧反応器に、3−メチル−3−ブテン−1−オール330g、水酸化ナトリウム4.4g(仕込み原料から算出されるアルコキシレート化合物理論量に対して0.22質量%)を仕込み、撹拌下に反応容器内を窒素置換し、窒素雰囲気下で100℃まで加熱した。そして、気相部のエチレンオキサイド濃度が50%以下になるように100℃を保持したままエチレンオキサイド1670gを8時間かけて反応器内に導入し、その後2時間その温度を保持し、反応時間10時間で付加反応を完結させ、IPN−10を得た。
実施例6と同様のタイプのステンレス製高圧反応器に、3−ブテン−1−オール280g、水酸化ナトリウム4.4g(仕込み原料から算出されるアルコキシレート化合物理論量に対して0.22質量%)を仕込み、撹拌下に反応容器内を窒素置換し、窒素雰囲気下で100℃まで加熱した。そして、気相部のエチレンオキサイド濃度が50体積%以下になるように100℃を保持したままエチレンオキサイド1720gを8時間かけて反応器内に導入し、その後2時間その温度を保持し、反応時間10時間で付加反応を完結させ、3−ブテン−1−オールに平均10モルのエチレンオキサイドを付加したアルコキシレート化合物(BPN−10)を得た。
温度計、窒素・酸素導入管、および攪拌翼(「プロペラ型翼」;C値0(アルキレンオキサイド供給前から羽根が全て浸かっている状態であった))を備えたステンレス製高圧反応器に、IPN−10を460g、水酸化ナトリウム1g(仕込み原料から算出されるアルコキシレート化合物理論量に対して0.05質量%)を仕込み、撹拌下に反応容器内を窒素置換し、窒素雰囲気下で140℃まで加熱した。そして、気相部のエチレンオキサイド濃度が50体積%以下になるように140℃を保持したままエチレンオキサイド1540gを24時間かけて反応器内に導入し、その後2時間その温度を保持し、反応時間26時間で付加反応を完結させIPN−50を得た。なお、上記付加反応で副生したポリエチレングリコールの生成量は全生成物中20.0質量%であり、イソプレンの生成量は1280ppmであった。また、上記付加反応におけるJ値は2052であった。なお、上記付加反応において、撹拌反応器における最大液面の高さ(m)/撹拌反応器の直径(m)(L/S)の値は1.1であった。
温度計、撹拌機、滴下ロート、窒素導入管および還流冷却器を備えたガラス製反応容器に、実施例1で製造したIPN−50を800g、マレイン酸を83g、およびイオン交換水を546g仕込み、撹拌下で65℃まで加熱した後に、30%過酸化水素水2.4gを混合した。そして、イオン交換水39.1gにアスコルビン酸0.9gを溶解させた溶液を1時間で滴下し、その後、1時間その温度を保持して共重合反応を完結させ、30%水酸化ナトリウム水溶液を滴下してpH7.0まで中和し、重量平均分子量27,300のセメント分散剤用ポリカルボン酸を得た。
実施例1で製造したIPN−50の代わりに、参考例2では実施例6で製造したIPN−50を用い、参考例3では比較例1で製造したIPN−50を用いたこと以外は、それぞれ参考例1と同様にして、セメント分散剤用ポリカルボン酸を得た。参考例2で得られたポリカルボン酸の重量平均分子量は23,900であり、参考例3で得られたポリカルボン酸の重量平均分子量は20,400であった。
参考例2(実施例2で製造したIPN−50を使用):105mm
参考例3(比較例1で製造したIPN−50を使用):68mm
上記結果から、本発明の製造方法を用いて製造されたアルコキシレート化合物から得られるポリカルボン酸は、セメント分散剤として高いモルタルフロー値を発現しうることがわかる。
2 羽根
3 反応液
Claims (5)
- 前記活性水素含有化合物は、ポリアルキレン(C2−C4)イミンであることを特徴とする請求項1に記載のアルコキシレート化合物の製造方法。
- 前記数値Cが0.7以上であることを特徴とする請求項1または2に記載のアルコキシレート化合物の製造方法。
- 撹拌反応器に供給されてなる活性水素含有化合物に、アルキレンオキサイドを供給して、アルコキシレート化合物を製造する方法であって、
反応液は、前記撹拌反応器内部に垂直方向に連続的に設けられた羽根の回転により撹拌され、
アルキレンオキサイドを付加した後に、下記式(2):
で表される数値C’が0.5以上となるように前記反応液を前記羽根の回転により撹拌しながら、不純物または溶剤を除去することを特徴とするアルコキシレート化合物の製造方法。 - アルキレンオキサイドを付加した後に、2か所以上の吹き出し口から供給された不活性気体で、前記反応液をバブリングすることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載のアルコキシレート化合物の製造方法。
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