JP2011158628A - 感光性樹脂組成物およびその硬化膜を用いたプリント配線板 - Google Patents
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Abstract
Description
(2)1分子中に少なくとも2個のエチレン性不飽和結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂(A)と、光重合開始剤(B)と、希釈剤(C)と、酸化チタン(D)と、エポキシ系熱硬化性化合物(E)とを含有する感光性樹脂組成物であって、(C)成分として、下記一般式(i)
(3)1分子中に少なくとも2個のエチレン性不飽和結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂(A)と、光重合開始剤(B)と、希釈剤(C)と、酸化チタン(D)と、エポキシ系熱硬化性化合物(E)とを含有する感光性樹脂組成物であって、(A)成分として、二官能のエポキシ(メタ)アクリレートを含有し、(C)成分として、下記一般式(i)
(4)前記エポキシ(メタ)アクリレート(A1)を、(A)成分全量に対して4〜35質量%含有することを特徴とする、(1)又は(3)に記載の感光性樹脂組成物。
(5)前記一般式(i)で表される化合物を、(A)成分100質量部に対して、2〜100質量部含有することを特徴とする、(2)又は(3)に記載の感光性樹脂組成物。
(6)(A)成分として、アクリル酸及び/又はメタクリル酸と、アクリル酸エステル及び/又はメタクリル酸エステルとの共重合樹脂のカルボキシル基に対して、エチレン性不飽和結合を有する脂環式エポキシを反応させて得られる活性エネルギー線硬化性樹脂(A2)を含有することを特徴とする、(1)〜(5)何れかに記載の感光性樹脂組成物。
(7)(A)成分として、分子中にエポキシ基を2個以上有する脂環式エポキシのエポキシ基の全部又は一部に、ラジカル重合性不飽和モノカルボン酸を反応させて分子中に二個以上のエチレン性不飽和結合を導入し、さらに生成した水酸基に多塩基酸無水物を反応させることにより得られる活性エネルギー線硬化性樹脂(A3)を含有することを特徴とする、(1)〜(6)何れかに記載の感光性樹脂組成物。
(8)前記2官能のエポキシ(メタ)アクリレートが、ビスフェノール型エポキシ(メタ)アクリレート又は変性ビスフェノール型エポキシ(メタ)アクリレートである、(1)、(3)又は(4)に記載の感光性樹脂組成物。
(9)ソルダーレジスト用である、(1)〜(8)何れかに記載の感光性樹脂組成物。
(10)(9)に記載のソルダーレジスト組成物の硬化膜を有する、電子部品搭載前又は搭載後のプリント配線板。
[感光性樹脂組成物]
本発明に係る感光性樹脂組成物は、1分子中に少なくとも2個のエチレン性不飽和結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂(A)と、光重合開始剤(B)と、希釈剤(C)と、酸化チタン(D)と、エポキシ系熱硬化性化合物(E)とを含有する感光性樹脂組成物であって、二官能のエポキシ(メタ)アクリレート(A1)及び/又は下記一般式(i)
(A1)
二官能のエポキシ(メタ)アクリレートは、分子内にエポキシ基を2個以上有する化合物に対し、当該エポキシ基の開環反応を利用して(メタ)アクリロイルオキシ基を2個以上導入して得られる化合物であれば特に制限はなく、ポリエステル、ポリエーテル又はアミンにより変性されていても良い。この様な化合物としては、例えば、ビスフェノール型エポキシ(メタ)アクリレート(例えば、ビスフェノールA型エポキシ(メタ)アクリレート、ビスフェノールF型エポキシ(メタ)アクリレート)、アミン変性ビスフェノール型エポキシ(メタ)アクリレートなどがあげられる。二官能のエポキシ(メタ)アクリレートを用いることにより、基板作製時のクラック発生を防止することが可能になる。
(A2)は、アクリル酸及び/又はメタクリル酸と、アクリル酸エステル及び/又はメタクリル酸エステルとの共重合樹脂のカルボキシル基に対して、エチレン性不飽和結合を有する脂環式エポキシを反応させて得られる活性エネルギー線硬化性樹脂である。ここで、脂環式エポキシとは、エポキシ基を構成する炭素が、同時に脂環骨格をも構成している化合物をいう。エポキシ当量の制限は特にないが、通常1000以下、好ましくは100〜500のものが用いられる。
(A3)は、分子中にエポキシ基を2個以上有する脂環式エポキシのエポキシ基の2個以上に、ラジカル重合性不飽和モノカルボン酸を反応させ、さらに生成した水酸基に多塩基酸又はその無水物を反応させることにより得られる活性エネルギー線硬化性樹脂である。脂環式エポキシとしては、例えば、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3’,4’−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、ビニルシクロヘキセンジエボキサイド、2,2−ビス(ヒドロキシメチル)−1−ブタノールの1,2−エポキシ−4−(2−オキシラニル)シクロヘキサン付加物等が挙げられる。これらのうち、2,2−ビス(ヒドロキシメチル)−1−ブタノールの1,2−エポキシ−4−(2−オキシラニル)シクロヘキサン付加物については、ダイセル化学工業製「EHPE−3150」として入手することが出来る。
(A4)は、ビスフェノール型エポキシ樹脂のエポキシ基の2個以上に、ラジカル重合性不飽和モノカルボン酸を反応させ、さらに生成した水酸基に多塩基酸無水物を反応させることにより得られる活性エネルギー線硬化性樹脂である。ビスフェノール型エポキシ樹脂としては、例えば、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールAノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂があげられる。ラジカル重合性不飽和モノカルボン酸、多塩基酸及び多塩基酸無水物については、(A3)で述べたものと同様のものを使用することができる。
光重合開始剤は、一般的に使用されるものであれば特に限定されず、例えば、オキシム系開始剤、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾイン−n−ブチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、アセトフェノン、ジメチルアミノアセトフェノン、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン、2,2−ジエトキシ−2−フェニルアセトフェノン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−メチル−1−〔4−(メチルチオ)フェニル〕−2−モルフォリノ−プロパン−1−オン、4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル−2−(ヒドロキシ−2−プロピル)ケトン、ベンゾフェノン、p−フェニルベンゾフェノン、4,4′−ジエチルアミノベンゾフェノン、ジクロルベンゾフェノン、2−メチルアントラキノン、2−エチルアントラキノン、2−ターシャリーブチルアントラキノン、2−アミノアントラキノン、2−メチルチオキサントン、2−エチルチオキサントン、2−クロルチオキサントン、2,4−ジメチルチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、ベンジルジメチルケタール、アセトフェノンジメチルケタール、p−ジメチルアミノ安息香酸エチルエステル、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニルフォスフィンオキサイド、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド等が挙げられる。これらを単独または組み合わせて用いることができる。光重合開始剤の使用量は、少量の場合、作業中の露光時間を要し、多量の場合、熱硬化中の揮発分が多くなり、乾燥炉内を汚染するおそれがあることから、(A)成分100質量部に対して、5〜20質量部、さらには8〜15質量部が好ましい。
(C1)
(C1)は、下記一般式(i)
酸化チタンとしては、ルチル結晶構造を有する酸化チタンを好適に使用することが出来る。酸化チタンを配合することにより、塗膜を白色化することが出来る。酸化チタンの平均粒径は、特に制限されないが、0.01〜1μmの範囲が好ましい。また、酸化チタンは、表面未処理のもの又は表面処理されたもののいずれを用いても良い。酸化チタンの配合量としては、(A)成分100質量部に対して10〜100質量部、さらには50〜100質量部の範囲が好ましい。酸化チタンの配合量が10質量部未満であると、白色度が十分ではなく、100質量部を超えると強度に悪影響を及ぼすおそれがある。
エポキシ系熱硬化性化合物は、感光性樹脂組成物の塗膜を露光し、現像した後のポストキュアによって、十分に強靭な塗膜(塗膜硬度、耐熱性、耐久性、耐薬品性、耐環境性など)を得るために加えられるものである。
・(A)成分が、(A1)と、(A2)及び/又は(A3)とからなる感光性樹脂組成物:(A1)と、(A2)及び/又は(A3)とを併用することにより、クラック発生防止効果に加えて、良好な耐変色性及び反射率が得られる。この際、クラック発生防止効果、耐変色性及び反射率のバランスの観点から、(A1)成分を(A)成分全体に対して4〜35質量%とし、且つ、残部を(A2)及び/又は(A3)とすることが好ましい。
・(A)成分が(A2)からなり、かつ、(C)成分が(C1)からなる感光性樹脂組成物:耐変色性、反射率、及び耐クラック性がバランス良く優れている。この場合、良好なフィルム張り付き性を確保する観点から、(C1)は、(A1)100質量部に対して20〜40質量部配合することが好ましい。
・(A)成分が、(A1)と、(A2)及び/又は(A3)とからなり、(C)成分が(C1)からなる感光性樹脂組成物:フィルム張り付き性、耐変色性、反射率及びはんだ耐熱性がバランス良く優れ、さらに耐クラック性(特に耐カッピング性)が最も優れている。この際、クラック発生防止効果、耐変色性及び反射率のバランスの観点から、(A1)成分を(A)成分全体に対して4〜35質量%とし、(C1)を(A1)100質量部に対して20〜40質量部配合することが好ましい。
本発明に係るプリント配線板は、本発明の感光性樹脂組成物の硬化膜を有するプリント配線板である。
表1に記載された組成比で、各配合物を3本ロール(井上製作所製、S16)を用いて、大気雰囲気及び室温下で、混合分散させることにより、各感光性組成物を調製した。次いで、各感光性組成物を用いて以下の条件で、評価基板試験片を作製した。
プリント基板、即ち配線形成済みの銅張積層板(FR−4基材、銅厚み50μm、板厚1.6mm)の表面にバフ研磨を施し、続いて水洗後に乾燥を行うことにより表面処理を行った。その後、感光性樹脂組成物を、スクリーン印刷法にてプリント基板に塗布し、塗膜を、熱風循環式乾燥炉(タバイエスペック製、(型番)PHH201)を用いて70℃20分間(炉内:25分)乾燥し、膜厚20〜23μmの乾燥塗膜を形成した。次いで、レジストパターンを有するネガフィルムを塗膜に密着させ、紫外線露光装置((株)オーク製作所製、型式HMW−680GW、メタルハライドランプ7kW使用)を用いて、紫外線(300〜450nm)を塗膜上に400mJ/cm2照射(約40秒)し、その後、熱風循環式乾燥炉を用いて150℃で60分間(炉内:70分)加熱硬化を行ない、試験基板を作製した。
(2−1)フィルム張り付き性
上記試験基板作製工程において、各基板をネガフィルムに接触させ、露光する際の張り付き性を、以下の基準により評価した。
○:張り付きなし、△:塗膜に張り付き跡が残存、×:フィルム引き剥がし後、フィルムインク付着
各試験基板を、260℃で5分間加熱後、変色を目視にて観察し、以下の基準で評価した。
○:変色なし、△:変色が若干認められる、×:黄変
(2−3−1)初期
各試験基板作製直後の硬化塗膜の450nmにおける反射率を、分光光度計U3410((株)日立製作所製、φ60mm積分球)を用いて測定した。
(2−3−2)UV照射後
各試験基板の硬化塗膜に対し、紫外線露光装置(アイグラフィックス社製、型式UE093)を用いてUV照射(300〜450nm)を50J/cm2(約2分)行い、照射後の450nmにおける反射率を、(2−3−1)と同様に測定した。
(2−3−3)加熱後
各試験基板を、170℃で100時間加熱後、硬化塗膜の450nmにおける反射率を、(2−3−1)と同様に測定した。
はんだ耐熱性は、各試験基板の硬化塗膜を、JIS C−6481の試験方法に従って、260℃のはんだ槽に30秒間浸せき後、セロハンテープによるピーリング試験を1サイクルとし、これを1〜3回繰り返した後の塗膜状態を目視により観察し、以下の基準に従って評価した。
◎:3サイクル繰り返し後も塗膜に変化が認められない。
○:3サイクル繰り返し後の塗膜にほんの僅か変化が認められる。
△:2サイクル繰り返し後の塗膜に変化が認められる。
×:1サイクル繰り返し後の塗膜に剥離が認められる。
銅箔上に上記試験基板作製工程と同様の方法で全面塗工した試験片(5x5cm)を評価基板とし、JIS K−5600−5−3に準拠してデュポン衝撃装置を用い、質量500g(打ち抜き部:半径6mm)のおもりを高さ50cmから各試験片上に落下させ、打ち抜き部分周辺の塗膜の割れ及び剥れを目視により観察し、以下の基準に従って評価した。
○:塗膜の剥がれなし、△:若干塗膜の剥がれが認められる、×:塗膜の剥がれあり
ボンデ鋼板(10×10cm、厚さ0.8mm)の表面をキシレンにて洗浄して、油分を完全に除去したものを用い、上記試験基板作製工程における塗膜形成方法と同様に塗膜形成したものを評価基板とし、JIS K−5600−5−2に準拠してカッピング試験を行った。すなわち、各試験片の裏面から鋼球を押し出して試験片を変形させた際に、塗膜の割れ及び剥れが生じるまでの押し出し距離(mm)を測定した。
評価結果を、以下の表1に示した。
(A)成分
・A1−1:アミン変性ビスフェノールA型エポキシアクリレート(ダイセル化学工業製、EBECRYL3703)
・A1−2:変性エポキシアクリレート(ダイセル化学工業製、EBECRYL3708)
・A2:サイクロマーPシリーズ(サイクロマーP(ACA)Z−251)
・A3:エポキシ樹脂(ダイセル化学工業社製、EHPE−3150 )270質量部を、セロソルブアセテート400質量部に溶解したものにアクリル酸( 不飽和基含有モノカルボン酸)110質量部を加え、80℃加熱還流条件下、8時間反応させ、この反応生成物に、テトラヒドロ無水フタル酸(多塩基酸無水物)160質量部を70℃4時間反応させて得た、1分子中に少なくとも2個のエチレン性不飽和結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂。
・A4:エポキシ樹脂としてビスフェノールAノボラック型エポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン(株)JER157S70)220質量部をジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート120質量部に溶解したものにアクリル酸72 質量部を加え80℃加熱還流条件下、8時間反応させ、続いて、テトラヒドロ無水フタル酸83質量部を70℃4時間反応させて得た、1分子中に少なくとも2個のエチレン性不飽和結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂。
・B1:ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)-フェニルフォスフィンオキサイド、チバ・スペシャリティケミカルズ社製、イルガキュア819
・B2:2.4.6-トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド、チバ・スペシャリティケミカルズ社製、DAROCURE TPO
・希釈剤1:下記式(iii)で表されるカプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(日本化薬社製、KAYARAD DPCA−60)
・希釈剤4(C1):エトキシ化(6)トリメチロールプロパントリアクリレート、サートマー社製、SR499
・希釈剤5(C1):プロポキシ化(6)トリメチロールプロパントリアクリレート、サートマー社製、CD501
・希釈剤6(C1):エトキシ化(15)トリメチロールプロパントリアクリレート、サートマー社製、SR9035
(E)成分:ビスフェノールA型エポキシ樹脂、大日本インキ化学工業社製、EPICLON860
消泡剤:信越化学工業社製、KS−66
タルク:富士タルク工業社製、LMS
添加剤1:シリカ、日本アエロジル社製、R−974
添加剤2:ジシアンジアミド、ジャパンエポキシレジン社製、DICY−7
添加剤3:ペンタエリスリチル−テトラキス(3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェノル)プロピオネート)、チバ・スペシャリティケミカルズ社製、イルガノックス1010
添加剤4:メラミン
溶剤:ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、三洋化成社製、EDGAC
Claims (10)
- 1分子中に少なくとも2個のエチレン性不飽和結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂(A)と、光重合開始剤(B)と、希釈剤(C)と、酸化チタン(D)と、エポキシ系熱硬化性化合物(E)とを含有する感光性樹脂組成物であって、
(A)成分として、二官能のエポキシ(メタ)アクリレート(A1)を含有することを特徴とする感光性樹脂組成物。 - 前記エポキシ(メタ)アクリレート(A1)を、(A)成分全量に対して4〜35質量%含有することを特徴とする、請求項1又は請求項3に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記一般式(i)で表される化合物を、(A)成分100質量部に対して、2〜100質量部含有することを特徴とする、請求項2又は請求項3に記載の感光性樹脂組成物。
- (A)成分として、アクリル酸及び/又はメタクリル酸と、アクリル酸エステル及び/又はメタクリル酸エステルとの共重合樹脂のカルボキシル基に対して、エチレン性不飽和結合を有する脂環式エポキシを反応させて得られる活性エネルギー線硬化性樹脂(A2)を含有することを特徴とする、請求項1〜5何れかに記載の感光性樹脂組成物。
- (A)成分として、分子中にエポキシ基を2個以上有する脂環式エポキシ樹脂のエポキシ基の全部又は一部に、ラジカル重合性不飽和モノカルボン酸を反応させて分子中に二個以上のエチレン性不飽和結合を導入し、さらに生成した水酸基に多塩基酸無水物を反応させることにより得られる活性エネルギー線硬化性樹脂(A3)を含有することを特徴とする、請求項1〜6何れかに記載の感光性樹脂組成物。
- 前記2官能のエポキシ(メタ)アクリレートが、ビスフェノール型エポキシ(メタ)アクリレート又は変性ビスフェノール型エポキシ(メタ)アクリレートである、請求項1、請求項3又は請求項4に記載の感光性樹脂組成物。
- ソルダーレジスト用である、請求項1〜8何れかに記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項9に記載のソルダーレジスト組成物の硬化膜を有する、電子部品搭載前又は搭載後のプリント配線板。
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