JP2011137947A - トナー - Google Patents
トナー Download PDFInfo
- Publication number
- JP2011137947A JP2011137947A JP2009297290A JP2009297290A JP2011137947A JP 2011137947 A JP2011137947 A JP 2011137947A JP 2009297290 A JP2009297290 A JP 2009297290A JP 2009297290 A JP2009297290 A JP 2009297290A JP 2011137947 A JP2011137947 A JP 2011137947A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- toner
- metal
- unit
- parts
- monomer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Images
Landscapes
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
Abstract
【解決手段】結着樹脂と着色剤と荷電制御剤を含有するトナー粒子を有するトナーにおいて、該荷電制御剤が、下式(1)で示されるユニットAを含む重合体であって、金属との金属塩または金属錯体のユニットと、金属レスのユニットを含有する重合体であり、重合体中の金属量が、ユニットAに対し、5mol%以上40mol%以下であることを特徴とする。
(式(1)におけるCOOHとOHは隣り合う位置に結合し、R1は水素または炭素数1乃至6のアルキル基を表し、R2は水素またはメチル基を表す。)
【選択図】なし
Description
(A)電荷の発生並びに電荷を蓄積する効果
(B)電荷の均一化に寄与すると考えている電荷の散逸速度
が関与しているものと考えている。
(A)特公昭36−10231号公報、特開昭59−53856号公報、特開昭59−61842号公報に記載されている懸濁重合法を用いて直接、トナー粒子を製造する方法
(B)マイクロカプセル製法のような界面重合法でトナー粒子を製造する方法
(C)コアセルベーション法によるトナー粒子を製造する方法
(D)特開昭62−106473号公報や特開昭63−186253号公報に開示されている様な少なくとも1種以上の微粒子を凝集させ所望の粒径のものを得る会合重合法によりトナー粒子を得る方法
(E)単分散を特徴とする分散重合法によりトナー粒子を製造する方法
(F)非水溶性有機溶媒に必要な樹脂類を溶解させた後、水中でトナー化するポリマー溶解(溶融)懸濁法
(G)乳化分散法によりトナー粒子を得る方法
(H)加圧ニーダーやエクストルーダー、或いはメディア分散機等を用いてトナー成分を混練、均一に分散せしめた後、冷却し、混練物を機械的又はジェット気流下でターゲットに衝突させて所望のトナー粒径に微粉砕し、更に分級工程を経て粒度分布をシャープにせしめてトナー粒子を製造する粉砕法
(I)さらに粉砕法で得られたトナーを溶媒中で加熱等により球形化処理しトナー粒子を得る方法
などが挙げられる。
重合体の分子量分布は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により、以下のようにして測定した。
装 置 :HLC8120 GPC(検出器:RI)(東ソー社製)
カラム :Shodex KF−801、802、803、804、805、806
、807の7連(昭和電工社製)
溶離液 :テトラヒドロフラン(THF)
流 速 :1.0ml/min
オーブン温度:40.0℃
試料注入量 :0.10ml
単量体並びに重合体中の金属量については、蛍光X線により定量する。蛍光X線の測定は、JIS K 0119−1969に準ずるが、具体的には以下の通りである。
酸価は試料1gに含まれる酸を中和するために必要な水酸化カリウムのmg数である。本発明における酸価は、JIS K 0070−1992に準じて測定されるが、具体的には、以下の手順に従って測定する。
フェノールフタレイン1.0gをエチルアルコール(95vol%)90mlに溶かし、イオン交換水を加えて100mlとし、フェノールフタレイン溶液を得る。
本試験;
測定サンプル2.0gを200mlの三角フラスコに精秤し、トルエン/エタノール(3:1)の混合溶液100mlを加え、1時間かけて溶解する。次いで、指示薬として前記フェノールフタレイン溶液を数滴加え、前記水酸化カリウム溶液を用いて滴定する。尚、滴定の終点は、指示薬の薄い紅色が30秒間続いたときとする。
試料を用いない(すなわちトルエン/エタノール(3:1)の混合溶液のみとする)以外は、上記操作と同様の滴定を行う。
A=[(C−B)×f×5.61]/S
水酸基価とは,試料1gをアセチル化するとき、水酸基と結合した酢酸を中和するのに要する水酸化カリウムのmg数である。本発明における水酸基価はJIS K 0070−1992に準じて測定されるが、具体的には、以下の手順に従って測定する。
特級無水酢酸25gをメスフラスコ100mlに入れ、ピリジンを加えて全量を100mlにし、十分に振りまぜてアセチル化試薬を得る。得られたアセチル化試薬は、湿気、炭酸ガス等に触れないように、褐色びんにて保存する。
(A)本試験
測定サンプル1.0gを200ml丸底フラスコに精秤し、これに前記のアセチル化試薬5.0mlをホールピペットを用いて正確に加える。この際、試料がアセチル化試薬に溶解しにくいときは、特級トルエンを少量加えて溶解する。
測定サンプル試料を用いない以外は、上記操作と同様の滴定を行う。
A=[{(B−C)×28.05×f}/S]+D
重合体及び重合性単量体の構造決定は、核磁気共鳴装置(1H−NMR、13C−NMR)並びにFT−IRスペクトルを用いて行った。以下に用いた装置について記す。
(i)1H−NMR、13C−NMR
日本電子製FT−NMR JNM−EX400(使用溶媒 重クロロホルム)
(ii)FT−IRスペクトル
Nicolet社製 AVATAR360FT−IR
本発明における重合体及びトナーのガラス転移温度は、示差操作熱量計(DSC測定装置)を用いて測定した。
本発明における樹脂微粒子の数平均粒子径は以下の方法により求めることができる。
マイクロトラック粒度分布測定装置HRA(X−100)(日機装社製)を用いて、0.001μmから10μmのレンジ設定で測定を行い、数平均粒子径を求めた。
本発明におけるトナーの重量平均粒径(D4)および個数平均粒径(D1)は、以下のようにして算出した。測定装置としては、100μmのアパーチャーチューブを備えた細孔電気抵抗法による精密粒度分布測定装置「コールター・カウンター Multisizer 3」(登録商標、ベックマン・コールター社製)を用いる。測定条件の設定及び測定データの解析は、付属の専用ソフト「ベックマン・コールター Multisizer 3 Version3.51」(ベックマン・コールター社製)を用いる。尚、測定は実効測定チャンネル数2万5千チャンネルで行った。
(i)Multisizer 3専用のガラス製250ml丸底ビーカーに前記電解水溶液200mlを入れ、サンプルスタンドにセットし、スターラーロッドの撹拌を反時計回りで24回転/秒にて行った。そして、専用ソフトの「アパーチャーのフラッシュ」機能により、アパーチャーチューブ内の汚れと気泡を除去した。
(ii)ガラス製の100ml平底ビーカーに前記電解水溶液30mlを入れた。この中に分散剤として「コンタミノンN」(非イオン界面活性剤、陰イオン界面活性剤、有機ビルダーからなるpH7の精密測定器洗浄用中性洗剤の10質量%水溶液、和光純薬工業社製)をイオン交換水で3質量倍に希釈した希釈液を0.3ml加えた。
(iii)発振周波数50kHzの発振器2個を位相を180度ずらした状態で内蔵し、電気的出力120Wの超音波分散器「Ultrasonic Dispension System Tetora150」(日科機バイオス社製)を準備した。超音波分散器の水槽内に3.3lのイオン交換水を入れ、この水槽中にコンタミノンNを2ml添加した。
(iv)前記(ii)のビーカーを前記超音波分散器のビーカー固定穴にセットし、超音波分散器を作動させた。そして、ビーカー内の電解水溶液の液面の共振状態が最大となるようにビーカーの高さ位置を調整した。
(v)前記(iv)のビーカー内の電解水溶液に超音波を照射した状態で、トナー10mgを少量ずつ前記電解水溶液に添加し、分散させた。そして、さらに60秒間超音波分散処理を継続した。尚、超音波分散にあたっては、水槽の水温が10℃以上40℃以下となる様に適宜調節した。
(vi)サンプルスタンド内に設置した前記(i)の丸底ビーカーに、ピペットを用いてトナーを分散した前記(v)の電解質水溶液を滴下し、測定濃度が5%となるように調整した。そして、測定粒子数が50000個になるまで測定を行った。
(vii)測定データを装置付属の前記専用ソフトにて解析を行い、重量平均粒径(D4)および個数平均粒径(D1)を算出する。尚、前記専用ソフトでグラフ/体積%と設定したときの、「分析/体積統計値(算術平均)」画面の「平均径」が重量平均粒径(D4)であり、前記専用ソフトでグラフ/個数%と設定したときの、「分析/個数統計値(算術平均)」画面の「平均径」が個数平均粒径(D1)であった。
式(2A)で示す単量体2Aは、特開昭63−270060号公報、Journal of Polymer Science : Polymer Chemistry Edition 18, 2755(1980)に記載の方法を用いて製造した。
式(2B)で示す単量体2Bは、特開昭62−187429号公報に記載の方法を用いて製造した。
式(2C)で示す単量体2Cは、前述の特開昭63−270060号公報、Journal of Polymer Science : Polymer Chemistry Edition 18, 2755(1980)に記載の方法を用いて製造した。
式(2D)で示す単量体2Dは、Bioorganic&Medicinal Chemistry,15(15),5207(2007)に記載の方法を用いて製造した。
NaOH0.5molの水溶液と調製例1で製造した単量体2Aを0.4mol混合し、加熱溶解した。この溶液と硫酸アルミニウム0.1mol水溶液とを混合し、加熱撹拌した後、中性から弱アルカリ付近の条件下で濾別採取した。採取した白色沈殿物を洗浄水が中性となるまで、水洗した後乾燥して、単量体2Aを含み、金属塩または金属錯体として、アルミニウムを含有する単量体3Aを得た。得られたアルミニウムを含有する単量体3Aについて、蛍光X線によりアルミニウムを定量し、7.60%含むことが確認された。得られた結果から、単量体3Aは、単量体2Aに対し、アルミニウムを50mol%含むことが確認された。
NaOH0.3モルの水溶液と調製例1で製造した単量体2Aを0.3モル混合し、加熱溶解した。この溶液と硫酸アルミニウム0.1モル水溶液とを混合し、加熱撹拌した後、溶液を中性から弱アルカリ性に調整して濾別採取した。採取した白色沈殿物を加熱洗浄水で水洗した後乾燥して、単量体2Aを含み、金属塩または金属錯体として、アルミニウムを含有する単量体3Bを得た。得られたアルミニウムを含有する単量体3Aについて、蛍光X線によりアルミニウムを定量し、9.90%含むことが確認された。得られた結果から、単量体3Bは、単量体2Aに対し、アルミニウムを67mol%含むことが確認された。
NaOH0.5molの水溶液と調製例2で製造した単量体2Bを0.4mol混合し、加熱溶解した。この溶液と硫酸アルミニウム0.1mol水溶液とを混合し、加熱撹拌した後、中性から弱アルカリ付近の条件下で濾別採取した。採取した白色沈殿物を洗浄水が中性となるまで、水洗した後乾燥して、単量体2Bを含み、金属塩または金属錯体として、アルミニウムを含有する単量体3Cを得た。得られたアルミニウムを含有する単量体3Cについて、蛍光X線によりアルミニウムを定量し、5.80%含むことが確認された。得られた結果から、単量体3Cは、単量体2Bに対し、アルミニウムを50mol%含むことが確認された。
NaOH0.3モルの水溶液と調製例1で製造した単量体2Bを0.3モル混合し、加熱溶解した。この溶液と硫酸アルミニウム0.1モル水溶液とを混合し、加熱撹拌した後、溶液を中性から弱アルカリ性に調整して濾別採取した。採取した白色沈殿物を加熱洗浄水で水洗した後乾燥して、単量体2Bを含み、金属塩または金属錯体として、アルミニウムを含有する単量体3Dを得た。得られたアルミニウムを含有する単量体3Dについて、蛍光X線によりアルミニウムを定量し、7.60%含むことが確認された。得られた結果から、単量体3Dは、単量体2Bに対し、アルミニウムを67mol%含むことが確認された。
NaOH0.4molの水溶液と調製例3で製造した単量体2Cを0.4mol混合し、加熱溶解した。この溶液と硫酸クロム0.1mol水溶液とを混合し、加熱撹拌した後、溶液を中性に調整して濾別採取した。採取した白色沈殿物を洗浄水が中性となるまで、水洗した後乾燥して、単量体2Cを含み、金属塩または金属錯体として、クロムを含有する単量体3Eを得た。得られたクロムを含有する単量体3Eについて、蛍光X線によりクロムを定量し、13.70%含むことが確認された。得られた結果から、単量体3Eは、単量体2Cに対し、クロムを50mol%含むことが確認された。
NaOH0.2モルの水溶液と調製例4で製造した単量体2Dを0.2モル混合し、加熱溶解した。この溶液と塩化亜鉛0.1モル水溶液とを混合し、加熱撹拌した後、溶液を中性から弱アルカリ性に調整して濾別採取した。採取した白色沈殿物を加熱洗浄水で水洗した後乾燥し、単量体2Dを含み、金属塩または金属錯体として、亜鉛を含有する単量体3Fを得た。得られた亜鉛を含有する単量体3Fについて、蛍光X線により亜鉛を定量し、16.60%含むことが確認された。得られた結果から、単量体3Fは、単量体2Dに対し、亜鉛を50mol%含むことが確認された。
撹拌機、コンデンサー、温度計、窒素導入管を付した反応容器にトルエン60.00部を仕込み、窒素気流下で還流した。
・調製例1で調整した、単量体2A 7.45部
・調製例5で調製した、アルミニウムを含有する単量体3A 7.45部
・スチレン 85.10部
・トルエン 60.00部
モノマー組成、混合比、重合開始剤量を表1に記載の通りに変更する以外は調整例11と同様の方法で、重合体2乃至23を得た。
冷却管、撹拌機、温度計および窒素導入管の付いた反応槽中に、プロピレングリコール90.0部、テレフタル酸104.8部、トリメリット酸5部、アジピン酸10.0部、無水マレイン酸24.0部および縮合触媒としてテトラステアリルチタネート2.0部を入れ、230℃で窒素気流下にて生成する水を留去しながら6時間反応させた。次いで5乃至20mmHgの減圧下で8時間反応させ、不飽和ポリエステル樹脂1を得た。この不飽和ポリエステル樹脂1は、酸価36.2、水酸基価10.1、Mnは2400、Mwは4600であった。
・調製例1で調整した、単量体2A 2.00部
・調製例5で調製した、アルミニウムを含有する単量体3A 8.00部
・スチレン 40.00部
・トルエン 50.00部
<実施例1>
顔料分散ペーストの作製
〈仕込比〉
・スチレン 80部
・C.I.ピグメントブルー15:3 13部
上記材料を容器中でよくプレミックスした後に、それを20℃以下に保ったままビーズミルで4時間分散し、顔料分散ペーストを作製した。
イオン交換水1150部に0.1モル/リットル−Na3PO4水溶液390部を投入し、60℃に加温した後、クレアミックス(エム・テクニック社製)を用いて、11000rpmにて攪拌した。これに1.0モル/リットル−CaCl2水溶液を58部添加し、Ca3(PO4)2を含む分散液を得た。
・上記顔料分散ペースト 46.0部
・スチレン 42.0部
・n−ブチルアクリレート 18.0部
・脂肪族ワックス 10.0部
(Mw1850、Mw/Mn1.27、融点78.6℃)
・飽和ポリエステル樹脂 5.0部
(テレフタル酸−プロピレンオキサイド変性ビスフェノールA共重合体、酸価10mgK OH/g、Mw:16000)
・調製例11で調製した重合体1 2.0部
得られたトナー粒子Aの100部に対して、ヘキサメチルジシラザンで表面を処理した後、シリコーンオイルで処理した個数平均1次粒径9nm、BET比表面積180m2/gの疎水性シリカ微粉体1部をヘンシェルミキサー(三井三池化工機(株))で混合・外添することで、トナー1を得た。
重合体1の代わりに、調製例12乃至26で得られた重合体2乃至16に夫々変更する以外は実施例1と同様の方法で、トナー2乃至16を得た。
顔料分散ペーストの作製
(仕込比)
・スチレン 80部
・カーボンブラック 13部
上記材料を容器中でよくプレミックスした後に、それを20℃以下に保ったままビーズミルで4時間分散し、顔料分散ペーストを作製した。
イオン交換水1200部に0.1モル/リットル−Na3PO4水溶液350部を投入し、60℃に加温した後、クレアミックス(エム・テクニック社製)を用いて11,000rpmにて撹拌した。これに1.0モル/リットル−CaCl2水溶液52部を添加し、Ca3(PO4)2を含む分散媒体を得た。
・スチレン 39.0部
・n−ブチルアクリレート 22.0部
・エステルワックス 13.0部
(主成分C19H39COOC20H41、融点68.6℃)
・飽和ポリエステル樹脂 5.0部
(テレフタル酸−プロピレンオキサイド変性ビスフェノールA共重合体、酸価10mgK OH/g、Mw16000)
・調製例27で得られた重合体17 2.0部
実施例1において、重合体1の代わりに調製例28で得られた重合体18にすること、及びC.I.ピグメントブルー15:3の代わりにC.I.ピグメントバイオレッド19に変更する以外は、実施例1と同様に製造し、トナー18を得た。
実施例1において、重合体1の代わりに調製例29で得られた重合体24にすること以外は実施例1と同様の方法で、トナー19を得た。
結着樹脂の調製
(仕込み比)
ビスフェノールA・プロピレンオキサイド2.2モル付加物 1206部
ビスフェノールA・エチレンオキサイド2.2モル付加物 475部
テレフタル酸 249部
無水トリメリット酸 192部
フマル酸 290部
酸化ジブチル錫 0.1部
をガラス製4リットルの4つ口フラスコに入れ、温度計、撹拌棒、コンデンサー、及び窒素導入管を取りつけマントルヒーター内に置いた。窒素雰囲気下で、220℃で5時間反応させ、ポリエステル樹脂を得た。
(仕込み比)
・上記ポリエステル樹脂 100.0部
・C.I.ピグメントブルー15:3 5.0部
・脂肪族ワックス 3.0部
(Mw1850、Mw/Mn1.27、融点78.6℃)
・調製例11で得られた重合体1 2.0部
をヘンシェルミキサー(三井三池化工機(株)により十分予備混合を行った後、二軸式押出機で溶融混練し、冷却後、ハンマーミルを用いて粒径1乃至2mm程度に粗粉砕した。次いでエアージェット方式による微粉砕機で微粉砕した。さらに、得られた微粉砕物を多分割分級装置で分級してトナー粒子20を得た。さらに、実施例1と同様にして、トナー粒子20に疎水性シリカ微粉体を外添することで、トナー20を得た。
実施例1において、重合体1の代わりに比較例の調製例29乃至33にて得られた重合体19乃至23にすること以外は実施例1と同様の方法で、比較例のトナー21乃至25を得た。
帯電量の測定はそれぞれの二成分現像剤50gを分取し、常温常湿環境(23℃/60%Rh)、低温低湿環境(15℃/15%Rh)、及び高温高湿環境(30℃/80%Rh)の各環境下で4日間放置し、その後、50ccのポリ容器に入れ、15秒かけて30回振とう、1分30秒かけて180回振とうを夫々行い、図1の装置を用いて測定した。評価は各振とう回数における摩擦帯電量の絶対値を測定し、下記基準によって判断した。結果を表7に示す。
低温低湿下並びに高温高湿下での180回振とうの摩擦帯電量の絶対値に対し、30回振とうの摩擦帯電量の絶対値が
Aランク:90%以上100%
Bランク:80%以上90%未満
Cランク:70%以上80%未満
Dランク:70%未満
180回振とう時における低温低湿下と高温高湿下での摩擦帯電量の差が
Aランク:0以上15μC/g未満
Bランク:15以上20μC/g未満
Cランク:20以上30μC/g未満
Dランク:30μC以上
底に500メッシュのスクリーン3のある金属製の測定容器2に摩擦帯電量を測定しようとする現像剤を0.5gを入れ金属製のフタ4をする。このときの測定容器2全体の質量を秤りWl(g)とする。次に、吸引機1(測定容器2と接する部分は少なくとも絶縁体)において、吸引口7から吸引し風量調節弁6を調整して真空計5の圧力を250mmAqとする。この状態で充分、好ましくは2分間吸引を行いトナーを吸引除去する。このときの電位計9の電位をV(ボルト)とする。ここで8はコンデンサーであり容量をC(μF)とする。吸引後の測定容器全体の質量を秤りW2(g)とする。このトナーの摩擦帯電量(mC/kg)は下記式の如く計算される。
摩擦帯電量(mC/kg)=(C×V)/(W1−W2)
以上の実施例1乃至20、比較例1乃至5のトナーについて、以下の通りに画出し評価を行った。
評価機としてフルカラーレーザービームプリンターLBP−5300(キヤノン社製)の改造機(プロセススピード:220mm/sec)を用い、23℃/60%Rh(常温常湿環境下)並び30℃/80%Rh(高温高湿環境下)にて画出し評価を行った。評価は、画像出力用カートリッジに各トナーを150g充填したものをシアンステーションに装着し、その他にはダミーカートリッジを装着し、常温常湿環境下及び高温高湿環境下で画像評価を実施した。なお、画出し評価に際し、画像出力用カートリッジを各環境下にて4日間放置後、実施した。
画像濃度測定は、マクベス反射濃度計 RD918(マクベス社製)を用いて、原稿濃度が0.00の白地部分のプリントアウト画像に対する相対濃度を測定し、下記基準により評価をした。
Aランク:1.40以上
Bランク:1.30以上、1.40未満
Cランク:1.20以上、1.30未満
Dランク:1.20未満
カブリの測定は、REFLECTOMETER MODEL TC−6DS(東京電色社製)を使用して測定し、下記式より算出する。数値が小さい程、カブリが抑制されていることになる。
率(%)〕
Aランク:0.6%以下
Bランク:0.6%を越え、1.2%以下
Cランク:1.2%を越え、1.8%以下
Dランク:1.8%越え
シアン着色剤の銅フタロシアニン化合物を用いたトナーである実施例1乃至16と比較例1のトナーについて、顔料分散性について評価を行った。
Aランク:約50nmの顔料粒子が均一に分散した状態で存在
Bランク:多くが均一に分散しているが、顔料の一部が凝集した状態で存在
Cランク:顔料の大部分が凝集した状態で存在
2 測定容器
3 スクリーン
4 フタ
5 真空計
6 風量調節弁
7 吸引口
8 コンデンサー
9 電位計
Claims (4)
- 前記荷電制御剤の重合体中の金属が、アルミニウム、亜鉛、クロム及びジルコニウムからなるグループより選ばれる金属であることを特徴とする請求項1に記載のトナー。
- 前記荷電制御剤の重合体が、ユニットAと共重合可能なビニル系モノマーとの共重合体であることを特徴とする請求項1又は2に記載のトナー。
- 前記トナーが、重合性単量体、着色剤、前記荷電制御剤を少なくとも含有する重合性単量体組成物を水系媒体に加え、該水系媒体中で該重合性単量体組成物を造粒して該重合性単量体組成物の粒子を形成し、該重合性単量体組成物の該粒子に含まれる該重合性単量体を重合して得られるトナー粒子を有するトナーであることを特徴とする請求項1乃至3のいずれか一項に記載のトナー。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009297290A JP5441677B2 (ja) | 2009-12-28 | 2009-12-28 | トナー |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009297290A JP5441677B2 (ja) | 2009-12-28 | 2009-12-28 | トナー |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2011137947A true JP2011137947A (ja) | 2011-07-14 |
JP5441677B2 JP5441677B2 (ja) | 2014-03-12 |
Family
ID=44349445
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009297290A Active JP5441677B2 (ja) | 2009-12-28 | 2009-12-28 | トナー |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5441677B2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2013035885A1 (en) * | 2011-09-09 | 2013-03-14 | Canon Kabushiki Kaisha | Toner |
JP2014098841A (ja) * | 2012-11-15 | 2014-05-29 | Canon Inc | トナー |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5765905B2 (ja) * | 2010-09-15 | 2015-08-19 | キヤノン株式会社 | 高分子化合物、および該高分子化合物を含有する電荷制御剤、該電荷制御剤を含有するトナー |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0416858A (ja) * | 1990-05-11 | 1992-01-21 | Canon Inc | 静電荷像現像用トナー |
JP2000066448A (ja) * | 1998-08-21 | 2000-03-03 | Canon Inc | 乾式トナーの製造方法、及び乾式トナー |
JP2002308929A (ja) * | 2001-04-17 | 2002-10-23 | Hodogaya Chem Co Ltd | 電荷制御樹脂および電荷制御樹脂を含有する静電荷像現像用トナー |
JP2003277643A (ja) * | 2002-01-17 | 2003-10-02 | Canon Inc | 顔料分散剤、顔料分散組成物、トナー及びトナーの製造方法 |
-
2009
- 2009-12-28 JP JP2009297290A patent/JP5441677B2/ja active Active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0416858A (ja) * | 1990-05-11 | 1992-01-21 | Canon Inc | 静電荷像現像用トナー |
JP2000066448A (ja) * | 1998-08-21 | 2000-03-03 | Canon Inc | 乾式トナーの製造方法、及び乾式トナー |
JP2002308929A (ja) * | 2001-04-17 | 2002-10-23 | Hodogaya Chem Co Ltd | 電荷制御樹脂および電荷制御樹脂を含有する静電荷像現像用トナー |
JP2003277643A (ja) * | 2002-01-17 | 2003-10-02 | Canon Inc | 顔料分散剤、顔料分散組成物、トナー及びトナーの製造方法 |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2013035885A1 (en) * | 2011-09-09 | 2013-03-14 | Canon Kabushiki Kaisha | Toner |
JP2013068948A (ja) * | 2011-09-09 | 2013-04-18 | Canon Inc | トナー |
CN103782242A (zh) * | 2011-09-09 | 2014-05-07 | 佳能株式会社 | 调色剂 |
EP2753982A4 (en) * | 2011-09-09 | 2015-06-03 | Canon Kk | TONER |
KR101564860B1 (ko) | 2011-09-09 | 2015-10-30 | 캐논 가부시끼가이샤 | 토너 |
US9223240B2 (en) | 2011-09-09 | 2015-12-29 | Canon Kabushiki Kaisha | Toner |
JP2014098841A (ja) * | 2012-11-15 | 2014-05-29 | Canon Inc | トナー |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5441677B2 (ja) | 2014-03-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5014482B2 (ja) | トナー用樹脂及びトナー | |
JP6000636B2 (ja) | トナーおよびその製造方法 | |
JP5241938B2 (ja) | トナー | |
JP4927221B2 (ja) | トナー | |
KR101045739B1 (ko) | 토너용 수지 및 토너 | |
US20110053073A1 (en) | Toner | |
JP2015158565A (ja) | トナー | |
JP6021538B2 (ja) | トナーの製造方法 | |
JP5995671B2 (ja) | トナー | |
JP5106137B2 (ja) | トナー用樹脂組成物及びトナー | |
JP5441677B2 (ja) | トナー | |
JP2014098839A (ja) | トナー | |
JP5995669B2 (ja) | トナー | |
JP2016224251A (ja) | 磁性トナー | |
JP5106138B2 (ja) | トナー用樹脂組成物及びトナー | |
JP6100104B2 (ja) | ブラックトナーの製造方法 | |
JP2017032682A (ja) | トナー | |
JP2017021193A (ja) | トナー及びその製造方法 | |
JP6570368B2 (ja) | トナーの製造方法及びトナー | |
JP6120701B2 (ja) | トナーの製造方法 | |
JP5541676B2 (ja) | 帯電制御樹脂およびトナー | |
JP2012058477A (ja) | トナー | |
JP2018039879A (ja) | ポリエステル樹脂、トナー及びトナーの製造方法 | |
JP2011237613A (ja) | トナー |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20121225 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20131107 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20131119 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20131217 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 5441677 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |