JP2010538107A - 変性された金属酸化物のナノ粒子分散液の調製方法 - Google Patents
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Abstract
Description
i)非水性溶媒中の金属酸化物のナノ粒子分散液と少なくとも1つのカップリング剤とを合して、非水性溶媒中の、変性された金属酸化物のナノ粒子分散液を形成すること;
ii)非水性溶媒中の、変性された金属酸化物のナノ粒子分散液と少なくとも1つのポリマーとを合すること;及び
iii)前記非水性溶媒を除去してポリマー組成物を形成すること;
を含んでいる。第2の態様において、本調製方法は、下記の工程:
i)非水性溶媒中の金属酸化物のナノ粒子分散液と少なくとも1つのカップリング剤とを合して、非水性溶媒中の、変性された金属酸化物のナノ粒子分散液を形成すること;
ii)非水性溶媒中の、変性された金属酸化物のナノ粒子分散液と少なくとも1つのモノマーとを合して、重合性組成物を形成すること;
iii)前記非水性溶媒を除去すること;及び
iv )前記重合性組成物を重合させてポリマー組成物を形成すること;
を含んでいる。上記した両方の態様において、カップリング剤は、1.48以上の屈折率を有している。別法によれば、あるいはさらに加えて、ポリマー組成物は、1.5以上の屈折率を有している。好ましくは、ポリマー組成物は透明である。本発明はさらに、本願明細書に記載の方法によって調製された、ポリマー中に分散せしめられた変性ナノ粒子を含むポリマー組成物に関する。
本例では、本発明の方法を使用して、ナノ粒子金属酸化物及びポリマーを含むポリマー組成物を調製することについて説明する。
前記例1に記載の手法を使用して、3.9体積%のBaTiO3、1.9体積%のEthfac161及び95体積%のPMM0021を含む本発明のポリマー組成物を調製した。この組成物の屈折率は、1.556であることがわかった。この組成物のサンプルをガラス瓶の底に置き、約5cm2の表面積及び側面計で測定して約150〜200ミクロンの厚さをもった薄膜(フィルム)を形成した。この薄膜は透明であり、わずかに黄色を有していた。
前記例1に記載の手法を使用して、3.9体積%のBaTiO3、1.9体積%のEthfac161及び95体積%のPMM0021を含む本発明のポリマー組成物を調製した。この組成物のサンプルをガラス瓶の底に置き、約5cm2の表面積及び約200ミクロンの厚さをもった薄膜を形成した。この薄膜は透明であり、わずかに黄色を有していた。
Claims (74)
- ポリマー中に分散せしめられた変性ナノ粒子を含むポリマー組成物を調製する方法であって、下記の工程:
i)非水性溶媒中の金属酸化物のナノ粒子分散液と少なくとも1つのカップリング剤とを合して、非水性溶媒中の、変性された金属酸化物のナノ粒子分散液を形成すること;
ii)非水性溶媒中の、変性された金属酸化物のナノ粒子分散液と少なくとも1つのポリマーとを合すること;及び
iii)前記非水性溶媒を除去してポリマー組成物を形成すること;
を含み、前記カップリング剤が1.48以上の屈折率を有している、ポリマー組成物の調製方法。 - 前記非水性溶媒が水和性のエーテル溶媒である、請求項1に記載の方法。
- 前記非水性溶媒がグリコールエーテルである、請求項1に記載の方法。
- 前記ポリマーが前記非水性溶媒に可溶である、請求項1に記載の方法。
- 前記ポリマーが有機溶媒に溶解して、前記非水性溶媒に可溶なポリマー溶液を形成する、請求項1に記載の方法。
- 前記有機溶媒と前記非水性溶媒が同一である、請求項5に記載の方法。
- 前記有機溶媒と前記非水性溶媒が異なる、請求項5に記載の方法。
- 前記カップリング剤が1.5以上の屈折率を有している、請求項1に記載の方法。
- 前記カップリング剤が1.55以上の屈折率を有している、請求項1に記載の方法。
- 前記カップリング剤が1.6以上の屈折率を有している、請求項1に記載の方法。
- 前記金属酸化物及び前記カップリング剤を、金属酸化物とカップリング剤の重量比を約1:4〜約100:1として合する、請求項1に記載の方法。
- 前記金属酸化物及び前記カップリング剤を、金属酸化物とカップリング剤の重量比を約4:1〜約100:1として合する、請求項1に記載の方法。
- 前記金属酸化物及び前記カップリング剤を、金属酸化物とカップリング剤の重量比を約25:1〜約100:1として合する、請求項1に記載の方法。
- 前記金属酸化物及び前記カップリング剤を、金属酸化物とカップリング剤の重量比を約50:1〜約100:1として合する、請求項1に記載の方法。
- 前記金属酸化物が1.8以上の屈折率を有している、請求項1に記載の方法。
- 前記金属酸化物が約1.8〜2.9の屈折率を有している、請求項1に記載の方法。
- 前記金属酸化物がチタン酸塩である、請求項1に記載の方法。
- 前記金属酸化物がルチル型チタニアである、請求項1に記載の方法。
- 前記金属酸化物がチタン酸バリウムである、請求項1に記載の方法。
- 非水性溶媒中のナノ粒子分散液において、前記金属酸化物が約2〜約15nmの粒径を有している、請求項1に記載の方法。
- 非水性溶媒中のナノ粒子分散液において、前記金属酸化物が約5〜約10nmの粒径を有している、請求項1に記載の方法。
- 非水性溶媒中のナノ粒子分散液において、前記変性金属酸化物が約2〜約15nmの粒径を有している、請求項1に記載の方法。
- 非水性溶媒中のナノ粒子分散液において、前記変性金属酸化物が約5〜約10nmの粒径を有している、請求項1に記載の方法。
- 前記カップリング剤は、前記金属酸化物と反応可能な少なくとも1つの基、及び前記非水性溶媒、前記ポリマー又はそれらの両方と相互に反応可能な少なくとも1つの基を含んでいる、請求項1に記載の方法。
- 金属酸化物と反応可能な前記の基が、少なくとも1つの金属含有基、少なくとも1つのカルボン酸基、少なくとも1つのスルフィン酸基、少なくとも1つのスルホン酸基、少なくとも1つのチオール基、少なくとも1つの燐含有基を含む、請求項24に記載の方法。
- 前記金属含有基が、Si、Ti、Sn、又はSeを含む、請求項25に記載の方法。
- 金属酸化物と反応可能な前記の基が少なくとも1つの燐酸基を含む、請求項24に記載の方法。
- ポリマーと相互に反応可能な前記の基が少なくとも1つのアルキレンオキシド基を含む、請求項24に記載の方法。
- ポリマーと相互に反応可能な前記の基が、次式により表されるポリアルキレンオキシド基:
−(O−ALK1)x−(O−ALK2)y−(O−ALK3)z−
(式中、ALK1、ALK2及びALK3は、直鎖もしくは分岐鎖のC1〜C8アルキレン基であり、xは1〜10であり、y及びzは0〜10である)を含む、請求項28に記載の方法。 - 式中のxが2〜8であり、y及びzが0である、請求項29に記載の方法。
- 蒸発によって非水性溶媒を除去する、請求項1に記載の方法。
- 前記ポリマー組成物が1.5以上の屈折率を有している、請求項1に記載の方法。
- 前記ポリマー組成物が1.6以上の屈折率を有している、請求項32に記載の方法。
- 前記ポリマー組成物が1.7以上の屈折率を有している、請求項32に記載の方法。
- 前記ポリマー組成物が1.8以上の屈折率を有している、請求項32に記載の方法。
- 前記ポリマー組成物が透明である、請求項32に記載の方法。
- 前記ポリマーは、前記ポリマー組成物の全重量を基準にして約5〜95重量%の量で存在している、請求項1に記載の方法。
- 前記ポリマーは、前記ポリマー組成物の全重量を基準にして約5〜90重量%の量で存在している、請求項1に記載の方法。
- 前記ポリマーは、前記ポリマー組成物の全重量を基準にして約5〜70重量%の量で存在している、請求項1に記載の方法。
- 前記ポリマーは、前記ポリマー組成物の全重量を基準にして約5〜50重量%の量で存在している、請求項1に記載の方法。
- 前記ポリマー組成物を光漂白する工程をさらに含む、請求項1に記載の方法。
- ポリマー中に分散せしめられた変性ナノ粒子を含むポリマー組成物を調製する方法であって、下記の工程:
i)非水性溶媒中の金属酸化物のナノ粒子分散液と少なくとも1つのカップリング剤とを合して、非水性溶媒中の、変性された金属酸化物のナノ粒子分散液を形成すること;
ii)非水性溶媒中の、変性された金属酸化物のナノ粒子分散液と少なくとも1つのポリマーとを合して、ポリマー組成物を形成すること;及び
iii)前記非水性溶媒を除去すること;
を含み、前記ポリマー組成物が1.5以上の屈折率を有している、ポリマー組成物の調製方法。 - 前記ポリマー組成物を光漂白する工程をさらに含む、請求項42に記載の方法。
- ポリマー中に分散せしめられた変性ナノ粒子を含むポリマー組成物を調製する方法であって、下記の工程:
i)非水性溶媒中の金属酸化物のナノ粒子分散液と少なくとも1つのカップリング剤とを合して、非水性溶媒中の、変性された金属酸化物のナノ粒子分散液を形成すること;
ii)非水性溶媒中の、変性された金属酸化物のナノ粒子分散液と少なくとも1つのモノマーとを合して、重合性組成物を形成すること;
iii)前記非水性溶媒を除去すること;及び
iv )前記重合性組成物を重合させてポリマー組成物を形成すること;
を含み、前記少なくとも1つのカップリング剤が1.48以上の屈折率を有している、ポリマー組成物の調製方法。 - 前記モノマーが前記非水性溶媒に可溶である、請求項44に記載の方法。
- 前記モノマーがアクリレート又はメタクリレートモノマーである、請求項44に記載の方法。
- 前記カップリング剤は、前記金属酸化物と反応可能な少なくとも1つの基、及び前記前記非水性溶媒、前記モノマー又はそれらの両方と相互に反応可能な少なくとも1つの基を含んでいる、請求項44に記載の方法。
- モノマーと相互に反応可能な前記の基が少なくとも1つのアルキレンオキシド基を含む、請求項47に記載の方法。
- モノマーと相互に反応可能な前記の基が、次式により表されるポリアルキレンオキシド基:
−(O−ALK1)x−(O−ALK2)y−(O−ALK3)z−
(式中、ALK1、ALK2及びALK3は、直鎖もしくは分岐鎖のC1〜C8アルキレン基であり、xは1〜10であり、y及びzは0〜10である)を含む、請求項47に記載の方法。 - 式中のxが2〜8であり、y及びzが0である、請求項49に記載の方法。
- 前記モノマーは、前記ポリマー組成物の全重量を基準にして約5〜95重量%の量で存在している、請求項44に記載の方法。
- 前記モノマーは、前記ポリマー組成物の全重量を基準にして約5〜90重量%の量で存在している、請求項44に記載の方法。
- 前記モノマーは、前記ポリマー組成物の全重量を基準にして約5〜70重量%の量で存在している、請求項44に記載の方法。
- 前記モノマーは、前記ポリマー組成物の全重量を基準にして約5〜50重量%の量で存在している、請求項44に記載の方法。
- モノマーと相互に反応可能な前記の基が前記モノマーと重合する、請求項47に記載の方法。
- モノマーと相互に反応可能な前記の基が少なくとも1つのアクリレート又はメタクリレート基を含む、請求項47に記載の方法。
- 前記ポリマー組成物が1.5以上の屈折率を有している、請求項44に記載の方法。
- 前記ポリマー組成物が1.6以上の屈折率を有している、請求項44に記載の方法。
- 前記ポリマー組成物が1.7以上の屈折率を有している、請求項44に記載の方法。
- 前記ポリマー組成物が1.8以上の屈折率を有している、請求項44に記載の方法。
- 前記ポリマー組成物が透明である、請求項44に記載の方法。
- 前記ポリマー組成物を光漂白する工程をさらに含む、請求項44に記載の方法。
- ポリマー中に分散せしめられた変性ナノ粒子を含むポリマー組成物を調製する方法であって、下記の工程:
i)非水性溶媒中の金属酸化物のナノ粒子分散液と少なくとも1つのカップリング剤とを合して、非水性溶媒中の、変性された金属酸化物のナノ粒子分散液を形成すること;
ii)非水性溶媒中の、変性された金属酸化物のナノ粒子分散液と少なくとも1つのモノマーとを合して、重合性組成物を形成すること;
iii) 前記非水性溶媒を除去すること;及び
iv) 前記重合性組成物を重合させてポリマー組成物を形成すること;
を含み、前記ポリマー組成物が1.5以上の屈折率を有しており、かつ透明である、ポリマー組成物の調製方法。 - 前記ポリマー組成物を光漂白する工程をさらに含む、請求項63に記載の方法。
- ポリマー中に分散せしめられた変性ナノ粒子を含むポリマー組成物であって、前記ポリマー組成物が、下記の工程:
i)非水性溶媒中の金属酸化物のナノ粒子分散液と少なくとも1つのカップリング剤とを合して、非水性溶媒中の、変性された金属酸化物のナノ粒子分散液を形成すること;
ii)非水性溶媒中の、変性された金属酸化物のナノ粒子分散液と少なくとも1つのポリマーとを合すること;及び
iii)前記非水性溶媒を除去してポリマー組成物を形成すること;
を含む方法によって調製されたものであり、かつ前記カップリング剤が1.48以上の屈折率を有している、ポリマー組成物。 - 前記方法が、前記ポリマー組成物を光漂白する工程をさらに含む、請求項64に記載のポリマー組成物。
- ポリマー中に分散せしめられた変性ナノ粒子を含むポリマー組成物であって、前記ポリマー組成物が、下記の工程:
i)非水性溶媒中の金属酸化物のナノ粒子分散液と少なくとも1つのカップリング剤とを合して、非水性溶媒中の、変性された金属酸化物のナノ粒子分散液を形成すること;
ii)非水性溶媒中の、変性された金属酸化物のナノ粒子分散液と少なくとも1つのポリマーとを合して、ポリマー組成物を形成すること;及び
iii)前記非水性溶媒を除去すること;
を含む方法によって調製されたものであり、前記ポリマー組成物が1.5以上の屈折率を有しており、かつ透明である、ポリマー組成物。 - 前記方法が、前記ポリマー組成物を光漂白する工程をさらに含む、請求項67に記載のポリマー組成物。
- 前記ポリマー組成物は、熱エージング後において透明なままである、請求項67に記載のポリマー組成物。
- ポリマー中に分散せしめられた変性ナノ粒子を含むポリマー組成物であって、前記ポリマー組成物が、下記の工程:
i)非水性溶媒中の金属酸化物のナノ粒子分散液と少なくとも1つのカップリング剤とを合して、非水性溶媒中の、変性された金属酸化物のナノ粒子分散液を形成すること;
ii)非水性溶媒中の、変性された金属酸化物のナノ粒子分散液と少なくとも1つのモノマーとを合して、重合性組成物を形成すること;
iii) 前記非水性溶媒を除去すること;及び
iv) 前記重合性組成物を重合させてポリマー組成物を形成すること;
を含む方法によって調製されたものであり、前記ポリマー組成物が1.48以上の屈折率を有している、ポリマー組成物。 - 前記方法が、前記ポリマー組成物を光漂白する工程をさらに含む、請求項70に記載のポリマー組成物。
- ポリマー中に分散せしめられた変性ナノ粒子を含むポリマー組成物であって、前記ポリマー組成物が、下記の工程:
i)非水性溶媒中の金属酸化物のナノ粒子分散液と少なくとも1つのカップリング剤とを合して、非水性溶媒中の、変性された金属酸化物のナノ粒子分散液を形成すること;
ii)非水性溶媒中の、変性された金属酸化物のナノ粒子分散液と少なくとも1つのモノマーとを合して、重合性組成物を形成すること;
iii) 前記非水性溶媒を除去すること;及び
iv) 前記重合性組成物を重合させてポリマー組成物を形成すること;
を含む方法によって調製されたものであり、前記ポリマー組成物が1.5以上の屈折率を有しており、かつ透明である、ポリマー組成物。 - 前記方法が、前記ポリマー組成物を光漂白する工程をさらに含む、請求項72に記載のポリマー組成物。
- 前記ポリマー組成物は、熱エージング後において透明なままである、請求項72に記載のポリマー組成物。
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---|---|---|---|---|
US9202688B2 (en) | 2010-04-23 | 2015-12-01 | Pixelligent Technologies, Llc | Synthesis, capping and dispersion of nanocrystals |
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JP2016533533A (ja) * | 2013-09-23 | 2016-10-27 | ピクセリジェント・テクノロジーズ・エルエルシー | 高屈折率シリコーンナノ複合材 |
JP2018528289A (ja) * | 2015-07-20 | 2018-09-27 | モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ ゲーエムベーハー | 非対称に置換されたポリオルガノシロキサン誘導体 |
US10753012B2 (en) | 2010-10-27 | 2020-08-25 | Pixelligent Technologies, Llc | Synthesis, capping and dispersion of nanocrystals |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101842420B (zh) | 2007-08-31 | 2014-04-09 | 卡伯特公司 | 制备改性金属氧化物的纳米颗粒分散体的方法 |
GB201015027D0 (en) | 2010-09-10 | 2010-10-20 | Ineos Norge Holdings As | Polymer composition and method of making the same |
US8101680B1 (en) * | 2010-10-12 | 2012-01-24 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Methods of preparing polymer nanocomposites |
US8859098B2 (en) * | 2012-05-18 | 2014-10-14 | Lord Corporation | Acrylic adhesion promoters |
JP2014077116A (ja) * | 2012-09-21 | 2014-05-01 | Dow Corning Toray Co Ltd | 硬化性シリコーン組成物、それを用いてなる半導体封止材および光半導体装置 |
JP2014077115A (ja) * | 2012-09-21 | 2014-05-01 | Dow Corning Toray Co Ltd | 光学材料用表面処理剤および光学材料 |
US20180305567A1 (en) * | 2015-10-20 | 2018-10-25 | Koninklijke Philips N.V. | Imprinting ink composition, imprinting method, optical element lighting device, optical sensor and photovoltaic device |
CN108463434B (zh) * | 2015-12-25 | 2021-07-27 | Agc株式会社 | 表面修饰金属氧化物粒子、制造方法、分散液、固化性组合物以及固化物 |
KR20200031108A (ko) | 2017-07-26 | 2020-03-23 | 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 | 경화성 고굴절률 잉크 조성물 및 잉크 조성물로부터 제조된 물품 |
CN108987597A (zh) * | 2018-07-17 | 2018-12-11 | 嘉兴纳鼎光电科技有限公司 | 常温稳定存储的组合物及量子点发光二极管器件的制法 |
KR102432565B1 (ko) * | 2020-09-24 | 2022-08-19 | 주식회사 케이씨텍 | 표면개질된 금속산화물 나노입자 분산액 조성물 및 그의 제조방법 |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH11171543A (ja) * | 1997-08-15 | 1999-06-29 | Showa Denko Kk | 金属酸化物微粒子の製造方法 |
WO2002059192A1 (fr) * | 2001-01-25 | 2002-08-01 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Film d'acylate de cellulose, film d'acylate de cellulose avec couche mince fonctionnelle et procede de preparation de ceux-ci |
JP2005075723A (ja) * | 2003-08-29 | 2005-03-24 | General Electric Co <Ge> | 金属酸化物ナノ粒子、その製造方法及び使用方法 |
JP2005538228A (ja) * | 2002-09-07 | 2005-12-15 | フラウンホーファー・ゲゼルシャフト・ツール・フェルデルング・デア・アンゲヴァンテン・フォルシュング・エー・ファウ | ナノ複合材料、その製造方法およびその用途 |
JP2006273709A (ja) * | 2005-03-03 | 2006-10-12 | Mitsubishi Chemicals Corp | 高屈折率を有するナノ粒子 |
JP2007119617A (ja) * | 2005-10-28 | 2007-05-17 | Sumitomo Osaka Cement Co Ltd | ジルコニア透明分散液及び透明複合体並びに透明複合体の製造方法 |
WO2007070647A1 (en) * | 2005-12-14 | 2007-06-21 | Cabot Corporation | Compositions comprising modified metal oxides |
JP2007217242A (ja) * | 2006-02-17 | 2007-08-30 | Sumitomo Osaka Cement Co Ltd | 無機酸化物透明分散液と透明複合体、発光素子封止用組成物及び発光素子並びに透明複合体の製造方法 |
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Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2512522B2 (ja) | 1988-04-04 | 1996-07-03 | 三菱化学株式会社 | イオウ含有アクリルオリゴマ―組成物 |
DE4219287A1 (de) * | 1992-06-12 | 1993-12-16 | Merck Patent Gmbh | Anorganische Füllstoffe und organische Matrixmaterialien mit Brechungsindex-Anpassung |
US5683628A (en) | 1994-10-17 | 1997-11-04 | Seiko Epson Corp. | Photochromic composition and photochromic resin obtainable by using the same |
US6160151A (en) | 1999-12-08 | 2000-12-12 | Nusil Technology | Process for production of diphenyl-dialkoxysilane, phenylalkyl-dialkoxysilane, octaphenylcyclotetrasilozane and sym-tetraalkyltetraphenyl-cyclotetrasiloxane |
US7160972B2 (en) | 2003-02-19 | 2007-01-09 | Nusil Technology Llc | Optically clear high temperature resistant silicone polymers of high refractive index |
JP2006077075A (ja) * | 2004-09-08 | 2006-03-23 | Sumitomo Metal Mining Co Ltd | 樹脂組成物と紫外線遮蔽用透明樹脂成形体および紫外線遮蔽用透明樹脂積層体 |
US7311972B2 (en) * | 2004-10-14 | 2007-12-25 | Yazaki Corporation | Filled epoxy resin compositions |
JP2007016189A (ja) * | 2005-07-11 | 2007-01-25 | Nissan Motor Co Ltd | 透明複合材およびその製造方法 |
US8187726B2 (en) | 2005-08-09 | 2012-05-29 | Sony Corporation | Nanoparticle-resin composite material, light emitting device assembly, and filling material for the light-emitting device assembly |
KR101302277B1 (ko) * | 2005-10-28 | 2013-09-02 | 스미토모 오사카 세멘토 가부시키가이샤 | 무기산화물 투명 분산액과 무기산화물 입자 함유 수지조성물, 발광소자 밀봉용 조성물 및 발광소자,하드코트막과 광학 기능막 및 광학 부품, 그리고무기산화물 입자 함유 수지 조성물의 제조 방법 |
CN101842420B (zh) | 2007-08-31 | 2014-04-09 | 卡伯特公司 | 制备改性金属氧化物的纳米颗粒分散体的方法 |
-
2008
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Patent Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH11171543A (ja) * | 1997-08-15 | 1999-06-29 | Showa Denko Kk | 金属酸化物微粒子の製造方法 |
WO2002059192A1 (fr) * | 2001-01-25 | 2002-08-01 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Film d'acylate de cellulose, film d'acylate de cellulose avec couche mince fonctionnelle et procede de preparation de ceux-ci |
JP2005538228A (ja) * | 2002-09-07 | 2005-12-15 | フラウンホーファー・ゲゼルシャフト・ツール・フェルデルング・デア・アンゲヴァンテン・フォルシュング・エー・ファウ | ナノ複合材料、その製造方法およびその用途 |
JP2005075723A (ja) * | 2003-08-29 | 2005-03-24 | General Electric Co <Ge> | 金属酸化物ナノ粒子、その製造方法及び使用方法 |
JP2006273709A (ja) * | 2005-03-03 | 2006-10-12 | Mitsubishi Chemicals Corp | 高屈折率を有するナノ粒子 |
JP2007119617A (ja) * | 2005-10-28 | 2007-05-17 | Sumitomo Osaka Cement Co Ltd | ジルコニア透明分散液及び透明複合体並びに透明複合体の製造方法 |
WO2007070647A1 (en) * | 2005-12-14 | 2007-06-21 | Cabot Corporation | Compositions comprising modified metal oxides |
JP2009520075A (ja) * | 2005-12-14 | 2009-05-21 | キャボット コーポレイション | 変性金属酸化物を含む組成物 |
JP2007217242A (ja) * | 2006-02-17 | 2007-08-30 | Sumitomo Osaka Cement Co Ltd | 無機酸化物透明分散液と透明複合体、発光素子封止用組成物及び発光素子並びに透明複合体の製造方法 |
JP2007314773A (ja) * | 2006-04-28 | 2007-12-06 | Mitsubishi Chemicals Corp | 高屈折率粒子含有樹脂組成物 |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9202688B2 (en) | 2010-04-23 | 2015-12-01 | Pixelligent Technologies, Llc | Synthesis, capping and dispersion of nanocrystals |
US9328432B2 (en) | 2010-04-23 | 2016-05-03 | Pixelligent Technologies, Llc | Synthesis, capping and dispersion of nanocrystals |
US9617657B2 (en) | 2010-04-23 | 2017-04-11 | Pixelligent Technologies, Llc | Synthesis, capping and dispersion of nanocrystals |
US9856581B2 (en) | 2010-04-23 | 2018-01-02 | Pixelligent Technologies, Llc | Synthesis, capping and dispersion of nanocrystals |
US10753012B2 (en) | 2010-10-27 | 2020-08-25 | Pixelligent Technologies, Llc | Synthesis, capping and dispersion of nanocrystals |
US9359689B2 (en) | 2011-10-26 | 2016-06-07 | Pixelligent Technologies, Llc | Synthesis, capping and dispersion of nanocrystals |
JP2016533533A (ja) * | 2013-09-23 | 2016-10-27 | ピクセリジェント・テクノロジーズ・エルエルシー | 高屈折率シリコーンナノ複合材 |
JP2018528289A (ja) * | 2015-07-20 | 2018-09-27 | モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ ゲーエムベーハー | 非対称に置換されたポリオルガノシロキサン誘導体 |
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