JP2010511015A - オレフィンのヒドロホルミル化法 - Google Patents
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Abstract
Description
(i)ヒドロホルミル化
ヒドロホルミル化用の使用材料として、特に1−ブテンと2−ブテンの混合物及び1−ブテン及び/又は2−ブテンを含有する工業的に得られるC4−炭化水素流が好適である。有利には前記C4−ラフィネートが好適であり、これは全範囲本発明に関連する。
(ii)分別
好適な修正方法により工程(i)で得られた生成物富化流れに更に分別を行い、n−バレルアルデヒド富化留分を製出する。ヒドロホルミル化生成物のn−バレルアルデヒド富化留分及びn−バレルアルデヒド削減留分への分別は、常用の当業者に公知方法により行う。有利には公知分離装置、例えば蒸留塔、例えば所望により鐘泡、有孔プレート、有孔底、弁等を装備していてよいプレート塔、蒸発器、例えば薄層蒸発器、流下液膜式蒸発器、Wischblatt蒸発器等を使用して行う。
(iii)アルドール縮合
C5−アルデヒド2分子を縮合して、α,β−不飽和C10−アルデヒドにすることができる。アルドール縮合は、自体公知の方法で、例えば水性塩基、例えば水酸化ナトリウム溶液又は水酸化カリウム溶液の作用によって行う。代わりに、不均質塩基性触媒、例えば酸化マグネシウム及び/又は酸化アルミニウムを使用することもできる(例えばEP−A792862参照)。その際、n−バレルアルデヒド2分子の縮合で2−プロピル−2−ヘプタのールが生成する。工程(i)又は工程(ii)で分別後に得られるヒドロホルミル化生成物がなおその他のC5−アルデヒド、例えば2−メチルブタノール及び場合により2,2−ジメチルプロパナール又は3−メチルブタナール又は痕跡のその他のアルデヒドを有する限り、これらは同じくアルドール縮合で反応し、その際可能な全てのアルデヒド組合せの縮合生成物、例えば2−プロピル−4−メチル−2−ヘキセナールが生じる。例えば30質量%までのこれら縮合生成物の割合は、可塑剤アルコールとして好適な2−プロピルヘプタノール含有C10−アルコール混合物への有利な更なる加工を妨げない。
(iv)水素添加
アルドール縮合の生成物を水素を用いて触媒作用により水素添加してC10−アルコール、例えば特に2−プロピルヘプタノールにすることができる。
(v)分別
所望により水素添加生成物に更に分別を行い、2−プロピルヘプタノール富化留分及び2−プロピルヘプタノール削減留分を製出することができる。この分別は、常用の当業者に公知の方法により、例えば蒸留により行うことができる。得られる2−プロピルヘプタノールは、常用の当業者に公知の方法により更に加工して可塑剤にすることができる。
図1は、方法工程(I)を用いる本発明による方法の有利な実施態様の略図を表す。オレフィン含有供給1を蒸留塔2に供給する。蒸留塔2の下部で内部位二重結合を有する線状Ci−オレフィンを富化した流れ3を取出し、第1反応帯域4(二重結合異性体化)に供給する。第1反応帯域4中で流れ3を二重結合異性体化触媒の存在で反応させるが、その際内部位二重結合を有する線状Ci−オレフィンの少なくとも一部を末端位二重結合を有する線状Ci−オレフィンへ変える。第1反応帯域4からの排出物5を、蒸留塔2の流れ3の取出し場所より上にある場所で蒸留塔2へ戻す。蒸留塔2のカン部で内部位二重結合を有する線状Ci−オレフィンを富化した流れ7を取出し、これを方法から出す。蒸留塔2の上部で、末端位二重結合を有する線状Ci−オレフィンを富化した流れ6を取出し、これを選択的水素添加工程8に供給する。水素添加工程8で流れ6に含まれる複数個不飽和の化合物を選択的に水素添加して1個エチレン性不飽和のオレフィンにする。水素添加工程8からの排出物9を一酸化炭素及び水(これは両方とも流れ10を介して装入する)並びに回収されたヒドロホルミル化触媒を含有する分離工程17からの排出物12と一緒に、第2反応帯域11(ヒドロホルミル化)に供給する。第2反応帯域11で一緒にした流れ9、10及び12をヒドロホルミル化触媒の存在で反応させる。第2反応帯域11からのヒドロホルミル化生成物を含有する排出物13を分離工程14でガス抜きする。分離工程14からの排ガスを流れ15として排出する。分離工程14からのガス抜きした排出物16を、主としてCi−炭化水素から成る分離工程19からの流れ23と一緒に分離工程17に供給する。分離工程17でヒドロホルミル化触媒の回収を行う。こうして回収したヒドロホルミル化触媒を流れ12を介して第2反応帯域11に戻す。分離工程17からの排出物18は、主としてCi−炭化水素、Ci+1−ヒドロホルミル化生成物及び場合により比較的高い沸点を有する化合物を含有する。排出物18を分離工程19に供給し、そこでCi+1−ヒドロホルミル化生成物及び場合により比較的高い沸点の化合物を分離し、流れ20として排出する。Ci−炭化水素を流れ21として分離工程19から排出し、部分的に流れ22を介して排出し、部分的に流れ23を介して分離工程17に戻す。
他に記載のない限り、%は質量%(質量%)である。
方法実施に関しては図3に関連する。ソフトウェアCHEMASIM(http://chemasim.itt.uni−stuttgart.de参照)を用いてシュミレーションし、その際下記の想定を使用した:−ヒドロホルミル化の速度常数:kHF=4.1h−1、−水素添加の速度常数:kHF=0.23h−1、 平衡反応−2−ブテン<=>1−ブテンは平衡変換率に関して記載した。
ナフサ−クラッカーからの粗−C4−流を全部選択的水素添加工程に供給し、そこで複数個不飽和の化合物、例えば1,3−ブタジエン、アルキン及びアレンをアルケンに水素添加する。引き続き水素添加工程からの排出物からその中に含有されるイソブテンを徹底的に分離する。
図2: 1 第1反応帯域、 2 オレフィン含有供給、 3 流れ、 4 排出物、 5 分離工程、 6 流れ、 7 排出物、 8 分離工程、 9 流れ、 10 排出物、 11 分離工程、 12 オレフィン削減留分、 13 オレフィン富化留分、 14 第2反応帯域、 15 排出物
図3: A 蒸留塔、 B 反応器、 C 水素添加工程、 D 第1ヒドロホルミル化反応器、 E 第2ヒドロホルミル化反応器、 F 圧分離機、 G フラッシャー/ストリッパー、 H 炭化水素回収工程、 1,2 流れ、 3 流れ排出物、 4 流れ、 5 流れ、 6 流れ、 7 排出物、 8 合成ガス流れ、 9 排出物、 10 合成ガス、 11 排出物、 12 排ガス流、 13 排ガス流、 14 流れ、 15 排ガス流、 16 排出物、 17 触媒還流、 18 流れ、 19 流れ、 20 流れ
Claims (20)
- 少なくとも4個の炭素原子を有するオレフィンのヒドロホルミル化法において、末端位二重結合を有する線状Ci−オレフィン及び内部位二重結合を有する少なくとも1種の線状Ci−オレフィンを含有する(その際、iは少なくとも4の整数を表す)オレフィン含有供給を使用し、オレフィン含有の供給にヒドロホルミル化を行うが、その際、オレフィン含有供給に(I)ヒドロホルミル化前に部分的に先ず二重結合異性体化を行い、その際、二重結合異性体化工程に内部位二重結合を有する線状Ci−オレフィンを富化した流れを供給するか;又は(II)先ずヒドロホルミル化を行い、ヒドロホルミル化工程からの排出物から内部位二重結合を有する未反応の線状Ci−オレフィンを含有する流れを分離し、分離した流れに少なくとも部分的に二重結合異性体化を行うことによって;ヒドロホルミル化工程に供給される流れ中の末端位二重結合を有する線状Ci−オレフィンの含量を二重結合異性体化によって高めかつその際、二重結合異性体化からの排出物又は排出物の一部をヒドロホルミル化工程に供給する流れを調製するために使用する、オレフィンのヒドロホルミル化法。
- 1−ブテン及び2−ブテンを含有するオレフィン含有供給を使用する、請求項1に記載の方法。
- オレフィン供給がラフィネートIIである、請求項2に記載の方法。
- オレフィン含有供給に方法工程(I)を行うが、その際、(Ia)オレフィン含有供給を蒸留塔に供給し;(Ib)蒸留塔の下部で内部位二重結合を有する線状Ci−オレフィンを富化した流れを取出し、取出した流れを少なくとも部分的に第1反応帯域に供給し、二重結合異性体化触媒の存在で反応させ;(Ic)第1反応帯域からの排出物を工程(Ib)で取出した流れの上で蒸留塔に戻し;(Id)蒸留塔の上部で末端位二重結合を有する線状Ci−オレフィンを富化した流れを取出し、取出した流れ並びに一酸化炭素及び水素を第2反応帯域に供給し、ヒドロホルミル化触媒の存在で反応させる、前記請求項のいずれか1項に記載の方法。
- 工程(Id)で取出した流れを第2反応帯域へ供給する前に選択的水素添加を行って複数個不飽和の化合物の含量を減らし、選択的水素添加からの排出物を第2反応帯域に供給する、請求項4に記載の方法。
- 工程(Ib)で取出した流れの一部又は蒸留塔のカン部で別々に取出した流れを選択的水素添加に供給する、請求項5に記載の方法。
- 工程(Ib)で取出した流れの一部又は蒸留塔のカン部で別々に取出した流れを方法から排出する、請求項4又は5のいずれか1項に記載の方法。
- 二重結合異性体化によって末端位二重結合を有する線状Ci−オレフィンに変える内部位二重結合を有する線状Ci−オレフィンの全変換率が、オレフィン含有供給中の内部位二重結合を有する線状Ci−オレフィンの全質量に対して、50〜99.9質量%の範囲である、請求項4から7までのいずれか1項に記載の方法。
- オレフィン含有供給に方法工程(II)を行うが、その際、(IIa)オレフィン供給並びに一酸化炭素及び水素を第1反応帯域に供給し、ヒドロホルミル化触媒の存在で反応させ;(IIb)第1反応帯域からの排出物から、内部位二重結合を有する未反応の線状Ci−オレフィンを含有する流れを分離し、これを二つの留分に分別するが、その中少なくとも一つは内部位二重結合を有する未反応の線状Ci−オレフィンを含有しており;(IIc)工程(IIb)から得た内部位二重結合を有する未反応の線状Ci−オレフィンを含有する留分を第2反応帯域に供給し、二重結合異性体化触媒の存在で反応させ;(IId)第2反応帯域からの排出物を工程(IIa)に戻す、請求項1から3までのいずれか1項に記載の方法。
- オレフィン含有供給及び/又は第2反応帯域からの排出物を工程(IIa)で使用する前に選択的水素添加を行って複数個不飽和の化合物の含量を減らす、請求項9に記載の方法。
- 工程(IIb)で得られた、工程(IIc)に供給しない留分を方法から排出する、請求項9又は10に記載の方法。
- 排出される留分の量が、方法(IIb)で分離された流れの全質量に対して、1〜75質量%の範囲である、請求項11に記載の方法。
- 工程(IIb)で分離された流れが、主として未反応オレフィン及び飽和炭化水素から成り、これをオレフィン富化留分及びオレフィン削減留分に分け、この中オレフィン富化留分を工程(IIc)に供給する、請求項9から12までのいずれか1項に記載の方法。
- 主として未反応オレフィン及び飽和炭化水素から成る流れをオレフィン富化留分及びオレフィン削減留分に分別するために、抽出蒸留、膜分離法、選択的吸収による分離又はこれら手段の少なくとも2種の組合せを行う、請求項13に記載の方法。
- 工程(IIc)に供給するオレフィンを富化した留分が、オレフィンを富化した留分の全質量に対して、少なくとも25質量%の内部位二重結合を有する線状Ci−オレフィンの含量を有する、請求項13又は14のいずれか1項に記載の方法。
- 工程(Id)又は(IIa)で使用されるヒドロホルミル化触媒が、配位子として少なくとも1種の有機燐(III)−化合物を有する元素の周期律の第VIII副族の金属の錯体少なくとも1種を含む、前記請求項のいずれか1項に記載の方法。
- 有機燐(III)−化合物が、一般式PR1R2R3[式中、R1、R2及びR3は、相互に無関係に、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール又はヘタリールを表すが、その際、アルキル基は、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘタリール、アルコキシ、シクロアルコキシ、ヘテロシクロアルコキシ、アリールオキシ、ヘタリールオキシ、COOH、カルボキシレート、SO3H、スルホネート、NE1E2、NE1E2E3+Xー、ハロゲン、ニトロ、アシル又はシアノから選択した置換基1、2、3、4又は5個を有することができ、ここでE1、E2及E3は各々、水素、アルキル、シクロアルキル又はアリールから選択した同一又は異なる基を表し、X−は一価の陰イオン当量を表し、その際、シクロアルキル−、ヘテロシクロアルキル−、アリール−及びヘタリール基は、アルキル及び前にアルキル基R1、R2及びR3に関して挙げた置換基から選択した置換基1、2、3、4又は5個を有していてよく、その際、R1及びR2はそれらが結合している燐原子と一緒になって、場合により付加的に1、2又は3個シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール又はヘタリールと縮合している5員から8員の複素環を表すことができ、その際、複素環及び場合により存在する場合には縮合された基は、相互に無関係に、アルキル及び前にアルキル基R1、R2及びR3に関して挙げた置換基から選択した置換基各々1、2、3又は4個を有することができる]の化合物から選択したものである、請求項16に記載の方法。
- ヒドロホルミル化触媒が、配位子としてトリフェニルホスフィンを含むロジウム錯体である、請求項17に記載の方法。
- 有機燐(III)−化合物が、式R1R2P−Y1−PR1R2[式中、R1及びR2は請求項17に記載したものを表し、Y1は2価の架橋性基を表す]のキレート化合物から選択されたものである、請求項16に記載の方法。
- (i)1−ブテン及び2−ブテンから成る混合物又は1−ブテン及び2−ブテンを含有するC4−炭化水素混合物に、請求項1から19までのいずれか1項で定義したように、ヒドロホルミル化を行って、n−バレルアルデヒドを含有するヒドロホルミル化生成物にし;(ii)場合によりヒドロホルミル化生成物に分別を行いn−バレルアルデヒド富化留分を得て;(iii)工程(i)で得たヒドロホルミル化生成物又は工程(ii)で得たn−バレルアルデヒド富化留分にアルドール縮合を行い;(iv)アルドール縮合の生成物に水素を用いて触媒作用により水素添加してアルコールにし;(v)場合により水素添加生成物に分別を行い、2−プロピルヘプタノール富化留分を得る、2−プロピルヘプタノールの製法。
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