JP2017087107A - 異性化触媒、直鎖オレフィンの製造方法及び化合物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
異性化触媒として、Na型モルデナイト(MOR)触媒(東ソー社製、Si/Al=9(mol/mol))0.3ccを管型反応器(SUS製チューブ)に充填した。管型反応器の内径は14mmであり、全長は60cmであった。触媒の上下部にガラスビーズを充填した。ガラスビーズの平均粒子径は1mmであった。この反応器を流通反応装置に接続した後、電気炉を用いて反応器内の温度を350℃まで昇温させた。オレフィンを含む原料(原料ガス)、酸素/窒素混合ガス(酸素濃度10%)及び水(スチーム)を昇温後の反応器へ供給した。以上の手順で、オレフィンの異性化反応を実施した。
原料ガスの流入速度:3.3g/h
酸素/窒素混合ガス(酸素濃度10%)の流入速度:222cc/min
水(スチーム)の流入速度:0.9g/h
異性化触媒として、H型−MOR(東ソー社製、Si/Al=9(mol/mol))を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、オレフィンの異性化反応を行った。
異性化触媒として、H型−ベータゼオライト(BEA)(東ソー社製、Si/Al=9(mol/mol))を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、オレフィンの異性化反応を行った。
H型−BEA(東ソー社製、Si/Al=250(mol/mol))に対し、硝酸セシウム水溶液を用いてイオン交換を行った後、120℃で乾燥し、550℃で焼成して、Cs型−BEAを得た。異性化触媒として、このCs型−BEAを用いたこと以外は、実施例1と同様にして、オレフィンの異性化反応を行った。
H型−BEA(東ソー社製、Si/Al=250(mol/mol))に対し、硝酸カリウム水溶液を用いてイオン交換を行った後、120℃で乾燥し、550℃で焼成して、K型−BEAを得た。異性化触媒として、このK型−BEAを用いたこと以外は、実施例1と同様にして、オレフィンの異性化反応を行った。
実施例及び比較例の異性化触媒について、アンモニアTPD法で全酸量A1(mmol/g)及び500℃以下で測定される酸量A2(mmol/g)を測定したところ、結果は表2に示すとおりであった。また、実施例及び比較例における、反応開始時間から60分後及び360分後の生成ガスの組成を分析し、各生成ガス中の1−ブテン濃度(質量%)を求めたところ、結果は表2に示すとおりであった。また、表2に、60分後(1時間後)の生成ガス中の1−ブテン濃度C1h(質量%)に対する、360分後(6時間後)の生成ガス中の1−ブテン濃度C6h(質量%)の比C6h/C1hを、触媒の劣化度として記載した。なお、比較例3及び4では、反応開始時間から60分後の生成ガスの組成を分析した時点で、1−ブテンの生成量が極めて少なかったことから、酸量及び劣化度の記載は省略した。
Claims (14)
- 20容量ppm以上の分子状酸素及び/又は水の存在下で、第一の直鎖オレフィンを、二重結合位置の異なる第二の直鎖オレフィンに異性化するための触媒であって、
Siと、
Alと、
第1族元素及び第2族元素から選択される少なくとも一種の金属元素と、
を含み、
Alに対するSiのモル比(Si/Al)が100以下である、
異性化触媒。 - アンモニア−昇温脱離法で測定される全酸点の量A1に対する、500℃以下の温度範囲で測定される酸点の量A2の比A2/A1が、0.8以上である、請求項1に記載の異性化触媒。
- ゼオライトを含む、請求項1又は2に記載の異性化触媒。
- 第一の直鎖オレフィンを含む原料化合物を、20容量ppm以上の分子状酸素及び/又は水の存在下で請求項1〜3のいずれか一項に記載の異性化触媒に接触させて、前記第一の直鎖オレフィンの少なくとも一部を二重結合位置の異なる第二の直鎖オレフィンに異性化する工程を備える、直鎖オレフィンの製造方法。
- 前記第一の直鎖オレフィン及び前記第二の直鎖オレフィンの炭素数が4〜8である、請求項4に記載の製造方法。
- 前記工程を、気固触媒反応の条件で行う、請求項4又は5に記載の製造方法。
- 第一の直鎖オレフィンを含む第一の原料化合物を、20容量ppm以上の分子状酸素及び/又は水の存在下で請求項1〜3のいずれか一項に記載の異性化触媒に接触させて、前記第一の直鎖オレフィンの少なくとも一部を二重結合位置の異なる第二の直鎖オレフィンに異性化する第一の工程と、
前記第二の直鎖オレフィンを含む第二の原料化合物を反応させて、前記第二の直鎖オレフィンに由来する化合物を得る第二の工程と、
を備える、化合物の製造方法。 - 前記第二の工程が、前記第二の直鎖オレフィンに由来する化合物と、前記第一の直鎖オレフィンを含む未反応物と、を得る工程であり、
前記第二の工程で得られた前記未反応物を、前記第一の原料化合物の一部又は全部として再利用する、請求項7に記載の製造方法。 - 前記第二の工程が、前記第二の原料化合物を脱水素触媒と接触させて、前記第二の直鎖オレフィンの脱水素反応により共役ジエンを得る工程である、請求項7又は8に記載の製造方法。
- 前記第二の工程が、前記第二の原料化合物をヒドロホルミル化触媒と接触させて、前記第二の直鎖オレフィンのヒドロホルミル化反応によりアルデヒドを得る工程である、請求項7又は8に記載の製造方法。
- 第一の直鎖オレフィンを含む原料化合物を、20容量ppm以上の分子状酸素及び/又は水の存在下で、請求項1〜3のいずれか一項に記載の異性化触媒を含む触媒群に接触させて、前記第一の直鎖オレフィンの異性化物に由来する化合物を得る工程を備える、化合物の製造方法。
- 前記触媒群が、脱水素触媒をさらに含み、
前記第一の直鎖オレフィンの異性化物に由来する化合物が、共役ジエンである、請求項11に記載の製造方法。 - 前記触媒群が、ヒドロホルミル化触媒をさらに含み、
前記第一の直鎖オレフィンの異性化物に由来する化合物が、アルデヒドである、請求項11に記載の製造方法。 - 前記工程が、前記第一の直鎖オレフィンの異性化物に由来する化合物と、前記第一の直鎖オレフィンを含む未反応物と、を得る工程であり、
前記工程で得られた前記未反応物を、前記原料化合物の一部又は全部として再利用する、請求項11〜13のいずれか一項に記載の製造方法。
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