JP6446033B2 - 不飽和炭化水素の製造方法 - Google Patents
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Description
これに対して、特許文献9は、エチレンを水素受容体として用いる炭化水素の変換方法を開示している。エチレン等のオレフィンの混合は、前記酸素の場合とは異なり、安全確保の観点から混合量を制限されない点で好適である。そして実際に水素受容体を用いると、用いない場合の平衡制限値を超えた収率が得られることも既に報告されている(特許文献10)。しかしながら、オレフィンを水素受容体として用いると、特許文献11に記述されているように、反応阻害が生じることも既に知られている。
反応器内で炭化水素の脱水素反応を行って不飽和炭化水素を製造する方法であって、
前記反応器が、第1反応領域、その下流側に設けられた第2反応領域、および前記第1反応領域と前記第2反応領域とを連結する連結領域を有し、
前記方法が、炭化水素(ただし、エチレンを除く。)を含む原料含有ガスを前記第1反応領域に供給し、前記炭化水素の脱水素反応を行って炭化水素、不飽和炭化水素および水素を含む一次生成ガスを得る工程、および
前記連結領域において、前記第1反応領域から供給される前記一次生成ガスにエチレンを混合し、得られた混合ガスを前記第2反応領域に供給し、前記炭化水素の脱水素反応および前記エチレンに前記水素を付加してエタンを生成させる反応を行う工程を含む
ことを特徴とする不飽和炭化水素の製造方法である。
前記脱水素反応の際の反応温度は、好ましくは300〜700℃の範囲にあり、さらに好ましくは400〜650℃の範囲にあり、特に好ましくは450〜600℃の範囲にある。また、前記脱水素反応の際の反応圧力は、好ましくは0.01〜3MPaの範囲にある。
前記原料含有ガスは、好ましくは水蒸気をさらに含有する。
本発明に係る不飽和炭化水素の製造方法は、反応器内で炭化水素の脱水素反応を行って不飽和炭化水素を製造する方法であって、前記反応器が、第1反応領域、その下流側に設けられた第2反応領域、および前記第1反応領域と前記第2反応領域とを連結する連結領域を有し、前記方法が、炭化水素(ただし、エチレンを除く。)を含む原料含有ガスを前記第1反応領域に供給し、前記炭化水素の脱水素反応を行って炭化水素、不飽和炭化水素および水素を含む一次生成ガスを得る工程、および前記連結領域において、前記第1反応領域から供給される前記一次生成ガスにエチレンを混合し、得られた混合ガスを前記第2反応領域に供給し、前記炭化水素の脱水素反応および前記エチレンに前記水素を付加してエタンを生成させる反応を行う工程を含んでいる。
MFI構造を有するボロシリケート(以下「MFI型ボロシリケート」ともいう。)をそのまま担体として用いてもよいが、前記MFI型ボロシリケートからホウ素原子の少なくとも一部を除去して得られるシリケートを担体として用いることがさらに好ましい。
(触媒調製1)
MFI型ボロシリケート10gを、1N硝酸水溶液200ml中で80℃、2時間攪拌した後、ろ過してケーキとろ液に分別した。さらに、ろ別されたケーキを、1N硝酸水溶液200ml中で80℃、2時間攪拌した後、ろ過してケーキとろ液に分別する、という操作を2回繰り返し、次いでろ別されたケーキを、使用された洗浄液が中性になるまで蒸留水で洗浄した。洗浄されたケーキを、空気を流通させ120℃に保持した静置式電気炉内で3時間かけて乾燥させた後、引き続いて500℃で4時間焼成して、MFI型ボロシリケートからホウ素原子の少なくとも一部を除去したシリケートを得た。
触媒調製1で得たシリケート2gに、硝酸亜鉛六水和物0.058gを含む水溶液0.66gを添加して、incipient−wetness法にて亜鉛イオンを含浸させた。亜鉛イオンが含浸されたシリケートを、空気を流通させ120℃に保持した静置式電気炉内で3時間かけて乾燥させた後、引き続いて500℃、4時間焼成して、亜鉛が担持されたシリケートを調製した。
触媒調製2で得た亜鉛が担持されたシリケート1.5gに、塩化白金酸六水和物0.0127gを含有する水溶液0.375gを添加して、incipient−wetness法にて白金イオンを含浸させた。白金イオンが含浸されたシリケートを、空気を流通させ120℃に保持した静置式電気炉内で3時間かけて乾燥させた後、引き続いて500℃、4時間焼成して、白金および亜鉛が担持されたシリケートの粉末を得た。このシリケートの白金担持量は0.32重量%、亜鉛担持量は0.64重量%であった。
次に、得られた粉末を円板状に圧縮成型した後に破砕し、篩で250〜500マイクロメートルに粒度を整えて、触媒Aを得た。
2本の小型固定床反応管(反応管1、反応管2)に、触媒Aを0.1gずつ充填した後、各触媒Aに前処理(600℃で2時間加熱)を施した。続いて2本の反応管を、反応管内のガスの流れの上流側から下流側に向かって反応管1、2の順に直列に連結し、反応管1に、炭化水素としてプロパンを毎時3.2g、窒素を毎時3.0gの速度で供給を始めると共に、反応管1と反応管2を繋ぐ配管(連結部)に、エチレンを毎時0.97gの速度で供給し始めた。連結部には、触媒Aを充填しなかった。そしてプロパン供給開始直後に、各反応管の温度設定を500℃に変更した。実際に2つの反応管の温度が500℃になるまでには、約40分かかった。プロパンの供給開始時刻を反応開始時刻として、反応管2から排出される生成ガスの各経過時間における各炭化水素成分と水素の濃度をGCで分析し、その分析結果に基づいて、プロパンとエチレンの転化率やプロピレンの収率を算定した。結果を表1に示す。なおこの条件でのWHSVは16hr-1であった。
エチレンを供給しなかったことと、反応管1に、プロパンを毎時3.2g、窒素を毎時4.0gの速度で供給したこと以外は実施例1と同様にしてプロパン脱水素反応を行った。結果を表2に示す。エチレンを用いないと、プロピレン収率は反応平衡値近傍に制限されていることが分かる。
エチレンを各連結部からではなく反応管1に、毎時0.97gの速度で、プロパンや窒素と共に供給した以外は、実施例1と同様にしてプロパン脱水素反応を行った。結果を表3に示す。また、実施例1、比較例1、および比較例2の転化率の推移を図1に示した。実施例1との比較から、一括でエチレンを供給した場合、エチレン転化率やプロパン転化率が時間経過に従って低下しやすいことが分かる。
実施例1と同様にして、2本の小型固定床反応管(反応管1、反応管2)に、触媒Aを充填した後、各触媒Aを前処理(600℃で2時間加熱)した。続いて2本の反応管を、反応管内のガスの流れの上流側から下流側に向かって反応管1、2の順に直列に連結し、反応管1に、炭化水素として1−ブテンを毎時0.64g、窒素を毎時1.68g、水蒸気を毎時0.51gの速度で供給を始めると共に、各反応管の温度設定を500℃に変更した。実際に2つの反応管の温度が500℃になるまでには、約40分かかった。反応管の温度が500℃になった時から50時間、そのままのガス供給速度条件で流通処理を継続して、触媒に予備反応処理を施した。その後、反応管1と反応管2を繋ぐ配管(連結部)に、エチレンを毎時0.08gの速度で供給し始めると共に、窒素の流量を毎時1.60gに変更した。連結部には、実施例1と同様に、触媒Aを充填しなかった。そしてエチレンの供給開始時刻を反応開始時刻として、反応管2から排出される生成ガスの各経過時間における各炭化水素成分と水素の濃度をGCで分析し、その分析結果に基づいて、ノルマルブテンとエチレンの転化率やブタジエンの収率を算定した。結果を表4に示す。この条件でのWHSVは3.2hr-1であった。なおノルマルブテンの転化率は、次の式に従って算定した。
X=(Y−Z)/Y×100
ここでXはノルマルブテン転化率、Yは単位時間あたりの1−ブテン供給モル量、Zは生成ガス中の未反応1−ブテン、トランス−2−ブテン、およびシス−2−ブテンの総モル量)を意味する。
エチレンを供給しなかったことと、50時間の予備反応処理の後、予備反応処理条件と同一の供給速度で1−ブテン、窒素および水蒸気を含む原料含有ガスを反応管1に供給したこと以外は、実施例2と同様にして1−ブテン脱水素反応を行った。結果を表5に示す。
エチレンを、各連結部からではなく反応管1に、毎時0.08gの速度で、1−ブテン、窒素ならびに水蒸気と共に供給した以外は、実施例2と同様にして1−ブテン脱水素反応を行った。結果を表6に示す。
Claims (23)
- 反応器内で炭化水素の脱水素反応を行って不飽和炭化水素を製造する方法であって、
前記反応器が、脱水素触媒が充填された第1反応領域、その下流側に設けられた脱水素触媒が充填された第2反応領域、および前記第1反応領域と前記第2反応領域とを連結する連結領域を有し、
前記方法が、炭化水素(ただし、エチレンを除く。)を含む原料含有ガスを前記第1反応領域に供給し、前記炭化水素の脱水素反応を行って炭化水素、不飽和炭化水素および水素を含む一次生成ガスを得る工程、および
前記連結領域において、前記第1反応領域から供給される前記一次生成ガスにエチレンを混合し、得られた混合ガスを前記第2反応領域に供給し、前記炭化水素の脱水素反応および前記エチレンに前記水素を付加してエタンを生成させる反応を行う工程を含む
不飽和炭化水素の製造方法。 - エチレンのエタンへの転化率が50%以上であることを特徴とする、請求項1に記載の不飽和炭化水素の製造方法。
- エチレンのエタンへの転化率が70%以上であることを特徴とする、請求項1に記載の不飽和炭化水素の製造方法。
- エチレンのエタンへの転化率が90%以上であることを特徴とする、請求項1に記載の不飽和炭化水素の製造方法。
- エチレンのエタンへの転化率が95%以上であることを特徴とする、請求項1に記載の不飽和炭化水素の製造方法。
- 前記第2反応領域の下流側で前記反応器から回収されるガスの中にエチレンが含まれ、該エチレンの少なくとも一部を、エタンと共にオフガスとして扱う、請求項1〜5のいずれか一項に記載の不飽和炭化水素の製造方法。
- 前記第2反応領域の下流側で前記反応器から回収されるガスの中にエチレンが含まれ、該エチレンの少なくとも一部を、前記連結領域に供給するエチレンの少なくとも一部として用いる、請求項1〜5のいずれか一項に記載の不飽和炭化水素の製造方法。
- 前記連結領域に脱水素触媒が存在しない、請求項1〜7のいずれか一項に記載の不飽和炭化水素の製造方法。
- 前記脱水素反応の際の反応温度が300〜700℃の範囲にある、請求項1〜8のいずれか一項に記載の不飽和炭化水素の製造方法。
- 前記脱水素反応の際の反応温度が400〜650℃の範囲にある、請求項1〜8のいずれか一項に記載の不飽和炭化水素の製造方法。
- 前記脱水素反応の際の反応温度が450〜600℃の範囲にある、請求項1〜8のいずれか一項に記載の不飽和炭化水素の製造方法。
- 前記脱水素反応の際の反応圧力が0.01〜3MPaの範囲にある、請求項1〜11のいずれか一項に記載の不飽和炭化水素の製造方法。
- 前記炭化水素が、プロパン、n−ブタンおよびイソブタンから選ばれる少なくとも1種の炭化水素である請求項1〜12のいずれか一項に記載の不飽和炭化水素の製造方法。
- 前記炭化水素が、n−ブテンである請求項1〜12のいずれか一項に記載の不飽和炭化水素の製造方法。
- 前記原料含有ガスが、水蒸気をさらに含有する請求項1〜14のいずれか一項に記載の不飽和炭化水素の製造方法。
- 前記脱水素反応を、ゼオライトを担体とし、活性成分として亜鉛および第VIIIA族金属を担持した脱水素触媒の存在下に実施する請求項1〜15のいずれか一項に記載の不飽和炭化水素の製造方法。
- 前記脱水素触媒に含まれる亜鉛の量が、該触媒全体の重量を100重量%とすると、0.01〜15重量%である請求項16に記載の不飽和炭化水素の製造方法。
- 前記脱水素触媒に含まれる第VIIIA族金属の量が、該触媒全体の重量を100重量%とすると、0.01〜5重量%である請求項16または17に記載の不飽和炭化水素の製造方法。
- 前記第VIIIA族金属が白金である請求項16〜18のいずれか一項に記載の不飽和炭化水素の製造方法。
- 前記ゼオライトがシリカライトまたはボロシリケートである請求項16〜19のいずれか一項に記載の不飽和炭化水素の製造方法。
- 前記シリカライトおよび前記ボロシリケートがMFI構造を有する請求項20に記載の不飽和炭化水素の製造方法。
- 前記ゼオライトがMFI型ボロシリケートからホウ素原子の少なくとも一部を除去して得られるシリケートである請求項16〜19のいずれか一項に記載の不飽和炭化水素の製造方法。
- 前記シリケート中のホウ素原子残存率が、前記MFI型ボロシリケート中のホウ素原子全量の80%以下である請求項22に記載の不飽和炭化水素の製造方法。
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