JP2010507665A - ＡＬＫ阻害剤およびｃ−ＭＥＴ阻害剤としての２，４−ジアミノピリミジンの縮合二環式誘導体 - Google Patents

Abstract

本発明は、式Ｉもしくは式ＩＩの化合物、またはその薬理学的に許容できる塩形態（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３、Ａ^４、およびＡ^５は本願明細書に記載するとおりである）を提供する。式Ｉまたは式ＩＩの化合物はＡＬＫおよび／またはｃ−Ｍｅｔ阻害活性を有し、増殖性障害を治療するために使用することができる。
【選択図】

Description

未分化リンパ腫キナーゼ（Ａｎａｐｌａｓｔｉｃ Ｌｙｍｐｈｏｍａ Ｋｉｎａｓｅ）（ＡＬＫ）は、細胞膜貫通受容体チロシンキナーゼであり、インスリン受容体サブファミリーに属する。ＡＬＫは新生児脳で最も豊富に発現され、これは脳の発達においてＡＬＫが果たし得る役割を示唆する（非特許文献１）。

ＡＬＫは、ある腫瘍の進行にも関係があるとされる。例えば、未分化大細胞リンパ腫（ＡＬＣＬ）のおよそ６０％は、ヌクレオフォスミン（ＮＰＭ）およびＡＬＫの細胞内領域からなる融合タンパク質を生成する染色体突然変異に関連する（非特許文献２；非特許文献３）。この変異タンパク質、ＮＰＭ−ＡＬＫは、下流のエフェクターの活性化を介してその腫瘍誘発性を担う構成的活性化チロシンキナーゼ領域を有する（非特許文献４；非特許文献５；Ｄｕｙｓｔｅｒら；ＫｕｔｏｋおよびＡｓｔｅｒ）。加えて、癌化ＥＭＬ４−ＡＬＫ融合遺伝子は、非小細胞肺癌（ＮＳＣＬＣ）患者で確認されており（非特許文献６）、ＡＬＫ阻害剤療法にとっての期待できる標的であるＡＬＫ融合タンパク質のリストの中のもうひとつのものを代表する。実験データは、構成的活性化ＡＬＫの異常な発現はＡＬＣＬの病変形成に直接関係があり、かつＡＬＫを阻害するとＡＬＫ＋リンパ腫細胞の増殖を顕著に低下させることができることを実証した（非特許文献７；非特許文献８；非特許文献９；非特許文献１０；非特許文献１１；非特許文献１２）。構成的に活性化されたキメラＡＬＫはまた、主に子供および若年成人に影響を及ぼす進行が遅い肉腫である炎症性筋線維芽細胞性腫瘍（ＩＭＴ）の約６０％で実証されている（非特許文献１３；Ｄｕｙｓｔｅｒら）。

加えて、ＡＬＫおよびその推定リガンド、プレイオトロフィン、はヒトの神経膠芽腫で過剰発現される（非特許文献１４）。マウスの研究において、ＡＬＫを欠乏させると神経膠芽腫の腫瘍増殖が低下し、動物の生存が長期化した（非特許文献１５；非特許文献１６）。

ＡＬＫ阻害剤なら、ＡＬＣＬ、ＩＭＴ、増殖性障害、神経膠芽腫および考えられる他の固形腫瘍に対する現在の化学療法と併用された場合に持続的な治療を可能にすると予想されるか、または単独の治療薬としてそれらの患者における癌の再発を予防するための維持の役割で使用することができるであろう。インダゾロイソキノリン（特許文献１）、チアゾールアミドおよびオキサゾールアミド（特許文献２）、ピロロピリミジン（特許文献３）、ならびにピリミジンジアミン（特許文献４）などの種々のＡＬＫ阻害剤が報告されている。

ｃ−Ｍｅｔはチロシンキナーゼ成長因子受容体ファミリーのメンバーである。ｃ−Ｍｅｔの発現は内皮細胞、上皮細胞、および間葉系細胞で起こる。内在性リガンド、肝細胞増殖因子（ＨＧＦ）、のｃ−Ｍｅｔへの結合は、細胞遊走、増殖、および浸潤を促す。

ｃ−Ｍｅｔは、ある癌の進行に関係があるとされる。ｃ−Ｍｅｔ過剰発現はまた、結腸腫瘍、乳腺腫瘍、腎腫瘍、肺腫瘍、血管腫瘍、扁平細胞骨髄性白血病、黒色腫、神経膠芽腫、および星状細胞腫を含めた多くの腫瘍型で示されている（非特許文献１７；非特許文献１８；非特許文献１９）。腫瘍細胞ｃ−Ｍｅｔ受容体を活性化すると、腫瘍細胞の増殖、浸潤／転移、およびアポトーシスへの抵抗性および細胞障害性療法が高められる。

ｃ−Ｍｅｔ阻害剤は、従来の細胞障害性療法に対する感受性を高めることを含めた複数の補完的（ｃｏｍｐｌｉｍｅｎｔａｒｙ）機構を介して多くの癌および増殖性障害において強力な抗腫瘍効果をもたらすことが期待されるであろう。アミノヘテロアリール化合物（特許文献５；特許文献６；特許文献７）、５−６二環式複素環（特許文献８）、単環式複素環（特許文献９）、二環式複素環（特許文献１０）、トリアゾロトリアジン化合物（特許文献１１；特許文献１２）、トリアリールイミダゾール（特許文献１３）、インドリノンヒドラジド（特許文献１４）、四環式化合物（特許文献１５）、イミダゾール誘導体（特許文献１６）、キノリンおよびキナゾリン（特許文献１７）、およびキノリンオキシナフタレン（特許文献１８）などの種々のｃ−Ｍｅｔ阻害剤が報告されている。（非特許文献２０；非特許文献２１も参照のこと）。

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Ｄｕｙｓｔｅｒ，Ｊ．ら， Ｏｎｃｏｇｅｎｅ，２００１，２０，５６２３−５６３７ Ａｒｍｉｔａｇｅ，Ｊ．Ｏ．ら， Ｃａｎｃｅｒ：Ｐｒｉｎｃｉｐｌｅ ａｎｄ Ｐｒａｃｔｉｃｅ ｏｆ Ｏｎｃｏｌｏｇｙ，第６版，２００１，２２５６−２３１６ Ｋｕｔｏｋ Ｊ．Ｌ．およびＡｓｔｅｒ Ｊ．Ｃ．， Ｊ．Ｃｌｉｎ．Ｏｎｃｏｌ．，２００２，２０，３６９１−３７０２ Ｆａｌｉｎｉ，Ｂ．ら， Ｂｌｏｏｄ，１９９９，９４，３５０９−３５１５ Ｍｏｒｒｉｓ，Ｓ．Ｗ．ら， Ｂｒｉｔ．Ｊ．Ｈａｅｍａｔｏｌ．，２００１，１１３，２７５−２９５ Ｓｏｄａ，Ｍ．，ら， Ｎａｔｕｒｅ，２００７，４４８，５６１−５６６ Ｋｕｅｆｅｒ，Ｍｕら Ｂｌｏｏｄ，１９９７，９０，２９０１−２９１０ Ｂａｉ，Ｒ．Ｙ．ら， Ｍｏｌ．Ｃｅｌｌ Ｂｉｏｌ．，１９９８，１８，６９５１−６９６１ Ｂａｉ，Ｒ．Ｙ．ら， Ｂｌｏｏｄ，２０００，９６，４３１９−４３２７ Ｅｒｇｉｎ，Ｍ．ら， Ｅｘｐ．Ｈｅｍａｔｏｌ．，２００１，２９，１０８２−１０９０ Ｓｌｕｐｉａｎｅｋ，Ａ．ら， Ｃａｎｃｅｒ Ｒｅｓ．，２００１，６１，２１９４−２１９９ Ｔｕｒｔｕｒｒｏ，Ｆ．ら， Ｃｌｉｎ．Ｃａｎｃｅｒ Ｒｅｓ．，２００２，８，２４０−２４５ Ｌａｗｒｅｎｃｅ，Ｂ．ら， Ａｍ．Ｊ．Ｐａｔｈｏｌ．，２０００，１５７，３７７−３８４ Ｓｔｏｉｃａ，Ｇ．ら， Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．，２００１，２７６，１６７７２−１６７７９ Ｐｏｗｅｒｓ，Ｃ．ら， Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．，２００２，２７７，１４１５３−１４１５８ Ｍｅｎｔｌｅｉｎ，Ｒ．ら， Ｊ．Ｎｅｕｒｏｃｈｅｍ．，２００２，８３，７４７−７５３ Ｍａｕｌｉｋら， Ｃｙｔｏｋｉｎｅ & Ｇｒｏｗｔｈ Ｆａｃｔｏｒ Ｒｅｖｉｅｗｓ，２００２，１３，４１−５９ Ｆｕｎａｋｏｓｈｉら， Ｃｌｉｎｉｃａ Ｃｈｉｍｉｃａ Ａｃｔａ，２００３，１−２３ Ｌｏｎｇａｔｉら， Ｃｕｒｒ．Ｄｒｕｇ Ｔａｒｇｅｔｓ，２００１，２，４１−５５ Ｓａｔｔｌｅｒ，Ｍ．，ら， Ｃａｎｃｅｒ Ｒｅｓ．，２００３，６３，５４６２−５４６９ Ｃｈｒｉｓｔｅｎｓｅｎ，Ｊ．Ｇ．，ら， Ｃａｎｃｅｒ Ｒｅｓ．，２００３，６３，７３４５−７３５５

医薬品として使用するためのＡＬＫ阻害剤およびｃ−Ｍｅｔ阻害剤に対するニーズが存在する。

本発明は式Ｉもしくは式ＩＩの化合物

またはその薬理学的に許容できる塩形態を提供する。式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３、Ａ^４、およびＡ^５は本願明細書に定義されるとおりである。

式Ｉおよび式ＩＩの化合物はＡＬＫおよび／またはｃ−Ｍｅｔ阻害活性を有し、そしてＡＬＫ媒介性またはｃ−Ｍｅｔ媒介性の障害および病状を治療するために使用することができる。

本発明はさらに、少なくとも１つの本発明の化合物と、そのための少なくとも１つの薬理学的に許容できる担体、希釈剤、または賦形剤とを含む医薬組成物を提供する。

別の態様では、本発明は、ＡＬＫ媒介性またはｃ−Ｍｅｔ媒介性の障害または病状に罹患している被験者を治療する方法であって、前記被験者に本発明の医薬組成物を投与することを含む方法を提供する。

本発明はさらに、被験者の増殖性障害を治療する方法であって、前記被験者に治療上有効量の本発明の化合物を投与することを含む方法を提供する。

（Ｉ．定義）
本願明細書において使用する場合、以下の用語は、別段の指定がない限り、それらに帰属させた意味を有する。

「アルキル」または「アルキル基」は直鎖および分枝鎖の脂肪族炭化水素基の両方を含む。直鎖アルキル基の例としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシルなどが挙げられるがこれらに限定されない。分枝鎖アルキル基の例としては、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソブチルなどが挙げられるが、これらに限定されない。典型的なアルキル基は、１−１０個の炭素原子、例えば１−６個の炭素原子を含む。

用語「Ｃ_ｘ−ｙ」はある基の中の炭素原子の数を示す。例えば、「Ｃ_１−６−アルキル」は、１〜６個の炭素原子を有するアルキル基である。いくつかの例では、ｘ＝０、すなわち、「Ｃ_０−ｙ」である。用語「Ｃ_０−ｙ」はその基が存在しても存在しなくてもよく、存在する場合にはその基の中の炭素原子の数を画定することを意味する。例えば、「Ｃ_０−６−アルキル」は、アルキル基は存在しなくてもよく（ｘ＝０）、または存在してもよく（ｘ＝１−６）、存在する場合には１〜６個の炭素原子を含むことを意味する。例えば、「−Ｃ_０−６−アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ_０−６−アルキル−」は、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−、および−Ｃ_１−６−アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ_１−６−アルキル−を含む。−Ｃ_０−６−アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ_０−６−アルキル−の例としては、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−Ｃ（＝Ｏ）−、および−ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２ＣＨ_２−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_２−が挙げられるが、これらに限定されない。

用語「アルキル−（Ｒ）_ｘ」（式中、「ｘは０、１、２、３、４、５、および６から選択される」）は、いずれかの位置（複数であってもよい）で０、１、２、３、４、５、または６個の同一または異なる「Ｒ」置換基によって置換されているアルキル基を指す。例えば、基−ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＨ_３においては、Ｒ＝Ｆでありｘ＝２である。基−ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＦ_３においては、Ｒ＝Ｆ、−ＯＨでありｘ＝４である。基−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３においては、ｘ＝０である。

「アルケニル」または「アルケニル基」は、２個以上の炭素原子および少なくとも１つの二重結合を有する、直鎖および分枝鎖の不飽和アルキル基を含む。例としては、エテニル、３−ブテン−１−イル、２−エテニルブチル、および３−ヘキセン−１−イルが挙げられるが、これらに限定されない。

「アルキニル」または「アルキニル基」は、２個以上の炭素原子および少なくとも１つの三重結合を有する、直鎖および分枝鎖の不飽和アルキル基を含む。例としては、エテニル、３−ブチン−１−イル、プロピニル、２−ブチン−１−イル、および３−ペンチン−１−イルが挙げられるが、これらに限定されない。

「ハロアルキル」または「ハロアルキル基」は、１つ以上の水素原子がハロゲン原子によって置換されているアルキル基を指す。ハロアルキルとしては、飽和のアルキル基ならびに不飽和のアルケニルおよびアルキニル基の両方，例えば−ＣＦ_３、−ＣＨＦ_２、−ＣＨ_２Ｆ、−ＣＦ_２ＣＦ_３、−ＣＨＦＣＦ_３、−ＣＨ_２ＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＨ_３、−ＣＨＦＣＨ_３、−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＦ＝ＣＦ_２、−ＣＣｌ＝ＣＨ_２、−ＣＢｒ＝ＣＨ_２、−ＣＩ＝ＣＨ_２、−Ｃ≡Ｃ−ＣＦ_３、−ＣＨＦＣＨ_２ＣＨ_３および−ＣＨＦＣＨ_２ＣＦ_３などが挙げられる。

「ハロゲン」としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられる。

「擬ハロゲン」は、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、−ＣＦ_３、および−ＣＮを指す。

「シクロアルキル」または「シクロアルキル基」は、飽和であっても不飽和であってもよい単環式、二環式、三環式、架橋二環式および架橋三環式の非芳香族炭素環式環を含む。例としては、シクロプロピル、シクロプロペニル、シクロブチル、シクロブテニル、シクロペンチル、シクロペンテニル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、ノルボルニル、ノルボルネニル、ビシクロ［２．２．１］ヘキサン、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、ビシクロ［２．２．１］ヘプテン、ビシクロ［３．１．１］ヘプタン、ビシクロ［３．２．１］オクタン、ビシクロ［２．２．２］オクタン、ビシクロ［３．２．２］ノナン、ビシクロ［３．３．１］ノナン、およびビシクロ［３．３．２］デカンが挙げられるが、これらに限定されない。

好ましくは、このシクロアルキル基は３〜１０個の環原子を含む。より好ましくは、このシクロアルキル基は３〜７個の環原子、例えば３個の環原子、５個の環原子、６個の環原子、または７個の環原子を含む。

シクロアルキル基は、環炭素上で１つ以上の−ＯＨ官能基（これはさらに互変異性化し環Ｃ＝Ｏ基を与えてもよい）で置換された環系をも含むことができる。

「ヘテロシクロアルキル」または「ヘテロシクロアルキル基」は、飽和であってもよく不飽和であってもよく、かつ炭素原子（単数または複数）に加えて、少なくとも１つのヘテロ原子（窒素、酸素または硫黄など）を含む３−１５員の単環式、二環式、および三環式の非芳香族環を含む。例としては、テトラヒドロフラニル、ピロリジニル、ピロリニル、イミダゾリジニル、イミダゾリニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、ピペリジル、ピペラジニル、インドリニル、イソインドリニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ホモモルホリニル、ホモピペリジル、ホモピペラジニル、チオモルホリニル−５−オキシド、チオモルホリニル−Ｓ，Ｓ−ジオキシド、ピロリジニル、テトラヒドロピラニル、ピペリジニル、テトラヒドロチエニル、ホモピペリジニル、ホモチオモルホリニル−Ｓ，Ｓ−ジオキシド、オキサゾリジノニル、ジヒドロピラゾリル、ジヒドロピロリル、ジヒドロピラジニル、ジヒドロピリジニル、ジヒドロピリミジニル、ジヒドロフリル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロチエニル−５−オキシド、テトラヒドロチエニル−Ｓ，Ｓ−ジオキシド、ホモチオモルホリニル−５−オキシド、キヌクリジニル、２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン、８−オキサ−３−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタン、３，８−ジアザ−ビシクロ［３．２．１］オクタン、２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、３，８−ジアザ−ビシクロ［３．２．１］オクタン、３，９−ジアザ−ビシクロ［４．２．１］ノナンおよび２，６−ジアザ−ビシクロ［３．２．２］ノナンが挙げられるが、これらに限定されない。

好ましくは、このヘテロシクロアルキル基は３〜１０個の環原子を含む。より好ましくは、このヘテロシクロアルキル基は３〜７個の環原子を含む。より好ましくは、このヘテロシクロアルキル基は、５〜７個の環原子、例えば５個の環原子、６個の環原子、または７個の環原子を含む。

別段の記載がされていない限り、以上のヘテロシクロアルキル基は、Ｃで結合すること、またはＮで結合することが可能であり、かつ結果として安定な構造を生成する場合には、Ｃで結合していてもよく、Ｎで結合していてもよい。例えば、ピペリジニルは、ピペリジン−１−イル（Ｎで結合）またはピペリジン−４−イル（Ｃで結合）であってよい。

ヘテロシクロアルキル基は、環炭素上で１つ以上の−ＯＨ官能基（これはさらに互変異性化し環Ｃ＝Ｏ基を与えてもよい）によって置換された環系、および／または環硫黄原子上で１個または２個の酸素原子によって置換されそれぞれＳ＝ＯまたはＳＯ_２基を与える環系を含むことができる。

「アリール」または「アリール基」は、フェニル、および環のうちの少なくとも１つが芳香族性である７−１５員の二環式または三環式炭化水素環系を含む。例としては、ナフチル、インダニル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレニル、６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテニル、および６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテニルが挙げられるが、これらに限定されない。

好ましくは、このアリール基は６個（すなわち、フェニル）または９〜１５個の環原子を含む。より好ましくは、このアリール基は６個（すなわち、フェニル）、９個または１０個の環原子を含む。

アリール基は、環炭素上で１つ以上の−ＯＨ官能基（これはさらに互変異性化し環Ｃ＝Ｏ基を与えてもよい）で置換された環系をも含むことができる。

「ヘテロアリール」または「ヘテロアリール基」は、炭素原子（単数または複数）に加えて、少なくとも１つのヘテロ原子（窒素、酸素または硫黄など）を含む５員および６員の単環式芳香族環、ならびに（ｂ）炭素原子（単数または複数）に加えて少なくとも１つのヘテロ原子（窒素、酸素または硫黄など）を含み、かつその環の少なくとも１つが芳香族性である、７−１５員の二環式環および三環式環を含む。例としては、２，３−ジヒドロベンゾフラニル、１，２−ジヒドロキノリニル、３，４−ジヒドロイソキノリニル、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリニル、１，２，３，４−テトラヒドロキノリニル、ベンゾオキサジニル、ベンゾチアジニル、クロマニル、フラニル、２−フラニル、３−フラニル、イミダゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、ピリジニル、２−、３−、もしくは４−ピリジニル、ピリミジニル、２−、４−、もしくは５−ピリミジニル、ピラゾリル、ピロリル、２−もしくは３−ピロリル、ピラジニル、ピリダジニル、３−もしくは４−ピリダジニル、２−ピラジニル、チエニル、２−チエニル、３−チエニル、テトラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、トリアジニル、トリアゾリル、ピリジン−２−イル、ピリジン−４−イル、ピリミジン−２−イル、ピリダジン−４−イル、ピラジン−２−イル、ナフチリジニル、プテリジニル、フタラジニル、プリニル、アロキサジニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾフラザニル、２Ｈ−１−ベンゾピラニル、ベンゾチアジアジン、ベンゾチアジニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチオフェニル、ベンゾオキサゾリル、シノリニル、フロピリジニル、インドリニル、インドリジニル、インドリル、または２−、３−、４−、５−、６−、もしくは７−インドリル、３Ｈ−インドリル、キナゾリニル、キノキサリニル、イソインドリル、イソキノリニル、１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエニル、１２−オキサ−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエニル、１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエニル、１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ２（７），３，５−トリエニル、２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピニル、１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−２−オニル、１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オニル、２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−１−オニル、１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オニル、２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピニル、５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−ベンゾシクロヘプテニル、２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピニル、１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，３］ジアゼピン−３−オニル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキセピニル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン−５−オニル、６，７，８，９−テトラヒドロ−５−チア−８−アザ−ベンゾシクロヘプテニル、５，５−ジオキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−チア−８−アザ−ベンゾシクロヘプテニル、および２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピニルが挙げられるが、これらに限定されない。

好ましくは、このヘテロアリール基は５個、６個、または８−１５個の環原子を含む。より好ましくは、このヘテロアリール基は５〜１０個の環原子、例えば５個、６個、９個、または１０個の環原子を含む。

ヘテロアリール基は、環炭素上で１つ以上の−ＯＨもしくはＣ＝Ｏ官能基で置換された環系および／または環硫黄原子上で１個または２個の酸素原子によって置換されそれぞれＳ＝ＯもしくはＳＯ_２基を与える環系をも含むことができる。

「化学的に安定な」または「安定な」とは、反応混合物から有用な純度にまで単離して、次に医薬組成物に配合できるのに十分丈夫な化合物を指す。本発明は安定な化合物のみに関する。

「医薬組成物」とは、医学的用途または家畜への使用において投与に好適な組成物を指す。

選択的な置換基の一覧が、原子価の必要条件、化学的安定性、または他の理由のために、特定の基を置換するのに使用できないメンバーを含む場合、その一覧は、その特定の基を置換するのに好適なその一覧のメンバーを含むという文脈で読まれることを意図されている。例えば、Ｒ^２が式Ｃ_１−６−アルキル−（Ｒ^２５）_ｘの基で置換されており、Ｃ_１−６−アルキル基がメチルである場合、可変因子「ｘ」は４、５、または６ではあり得ない。

「官能基化された誘導体」とは、参照化合物に比べて、少なくとも１つのさらなる官能基を含む化合物を指す。ベンゼンの官能基化された誘導体の例は、ブロモベンゼンである。ブロモベンゼンの官能基化された誘導体の例は２−ブロモフェノールである。官能基としては、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ケトン、エステル、アミド、アミノ、アルキルアミノ、アルキル、二重結合、三重結合、アルコキシアルキル、アミノアルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、擬ハロゲン、アルキルチオ、スルホニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノスルホニル、アルキルカルボニルオキシ、アミノカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニルオキシ、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、およびアルキルアミノカルボニルアミノ官能基、ならびにヘテロ原子が除去可能な保護基で誘導体化されているこれらおよび他の官能基の誘導体が挙げられるが、これらに限定されない。

「薬理学的に許容できる」とは、哺乳動物に投与したとき、アレルギー反応または他の有害反応（異常高進、目まいなど）を通常はもたらさない生理的に耐えられる物質を指す。

「治療上有効量」とは、特定の被験者もしくは被験者集団において治療されている障害もしくは病状を阻害するか、食い止めるか、または改善をもたらすのに十分な、化合物またはその薬理学的に許容できる塩の量を指す。例えば、ヒトまたは他の哺乳動物において、治療上有効量は研究室または臨床の場で実験的に決定することができ、またはそれは、治療されている特定の疾患および被験者について米国食品医薬品局もしくはそれと同等の外国機関のガイドラインによって必要とされる量であるかも知れない。

適切な剤形、投薬量、および投与経路の決定は、薬学分野および医学分野の当業者のレベルの範囲内にあり、これらについては後述することを理解されたい。

「被験者」とは、哺乳綱のメンバーを指す。哺乳動物の例としては、ヒト、霊長類、チンパンジー、齧歯動物、マウス、ラット、ウサギ、ウマ、家畜、イヌ、ネコ、ヒツジ、およびウシが挙げられるが、これらに限定されない。

「治療」とは、治療されている障害に関連するかまたはそれによって引き起こされる少なくとも１つの症状もしくは特徴の急性または予防的な縮小もしくは緩和を指す。例えば、治療は、障害のいくつかの症状の縮小または障害の完全な根絶を含むことができる。

「投与すること」とは、化合物を被験者と接触させる方法を指す。「投与」の様式としては、その化合物を、静脈内で、腹腔内で、鼻腔内で、経皮によって、局所的に、移植によって、皮下で、非経口的に、筋肉内で、経口的に、全身的に、および吸収によって接触させることが関与する方法が挙げられるが、これらに限定されない。

（ＩＩ．化合物）
１つの実施形態では、本発明は式Ｉもしくは式ＩＩの化合物

またはその薬理学的に許容できる塩形態を提供する。式中、
Ｒ^１は、Ｈ、ハロゲン、−ＮＯ_２、−ＯＲ^１０、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^１０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１２Ｒ^１３、−ＮＲ^１０Ｒ^１１、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−ＯＲ^１０、−Ｃ_１−６−アルキル−ＮＲ^１２Ｒ^１３、Ｃ_１−６−ハロアルキル、Ｃ_２−６−アルケニル、Ｃ_２−６−アルキニル、Ｃ_６−１５−アリール、５−１５員のヘテロアリール、Ｃ_３−１０シクロアルキル、３−１５員のヘテロシクロアルキル、擬ハロゲン、−Ｓ（＝Ｏ）_ｎＲ^１０、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^１２Ｒ^１３、−ＯＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＨＦ_２、−ＯＣＦ_３、−ＮＨＯＨ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^１０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ^１２Ｒ^１３、−ＮＲ^１０Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１１、−ＮＲ^１０Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^１１、−ＮＲ^１０Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^１１、−ＮＲ^１０Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１２Ｒ^１３、−ＮＲ^１０Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^１２Ｒ^１３、または−ＳＣＦ_３であり；

Ｒ^２は、Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_２−６−アルケニル、Ｃ_２−６−アルキニル、Ｃ_６−１５−アリール、Ｃ_３−１０−シクロアルキル、３−１５員のヘテロシクロアルキル、および５−１５員のヘテロアリールから選択される基であり、
このＲ^２基は、独立にハロゲン，−ＮＯ_２、−ＯＲ^２０、＝Ｏ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^２２Ｒ^２３、−ＮＲ^２０Ｒ^２１、Ｃ_１−６−アルキル−（Ｒ^２５）_ｘ、Ｃ_６−１５−アリール−（Ｒ^２５）_ｘ、５−１５員のヘテロアリール−（Ｒ^２５）_ｘ、Ｃ_３−１０シクロアルキル−（Ｒ^２５）_ｘ、３−１５員のヘテロシクロアルキル−（Ｒ^２５）_ｘ、擬ハロゲン、−Ｓ（＝Ｏ）_ｎＲ^２０、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^２２Ｒ^２３、−ＯＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＨＦ_２、−ＯＣＦ_３、−ＮＨＯＨ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^２０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ^２２Ｒ^２３、−ＮＲ^２０Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^２１、−ＮＲ^２０Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^２１、−ＮＲ^２０Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^２１、−ＮＲ^２０Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^２２Ｒ^２３、−ＮＲ^２０Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^２２Ｒ^２３、および−ＳＣＦ_３から選択される１つ以上のメンバーによって任意に置換され；
Ｒ^３、Ｒ^４、およびＲ^５は独立に、Ｈ、ハロゲン、−ＮＯ_２、−ＯＲ^３０、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^３０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^３０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^３２Ｒ^３３、−ＮＲ^３０Ｒ^３１、Ｃ_１−６−アルキル−（Ｒ^３５）_ｘ、Ｃ_６−１５−アリール−（Ｒ^３５）_ｘ、５−１５員のヘテロアリール−（Ｒ^３５）_ｘ、Ｃ_３−１０シクロアルキル−（Ｒ^３５）_ｘ、３−１５員のヘテロシクロアルキル−（Ｒ^３５）_ｘ、擬ハロゲン、−Ｓ（＝Ｏ）_ｎＲ^３０、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^３２Ｒ^３３、−ＯＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＨＦ_２、−ＯＣＦ_３、−ＮＨＯＨ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^３０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ^３２Ｒ^３３、−ＮＲ^３０Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^３１、−ＮＲ^３０Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^３１、−ＮＲ^３０Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^３１、−ＮＲ^３０Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^３２Ｒ^３３、−ＮＲ^３０Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^３２Ｒ^３３、および−ＳＣＦ_３から選択され；
Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３、Ａ^４、およびＡ^５は各々独立に、−ＣＺ^１Ｚ^２−、−（ＣＺ^１Ｚ^２）_２−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＺ^３−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）_２−、または−Ｏ−であるが、ただしＡ^１、Ａ^２、Ａ^３、Ａ^４、およびＡ^５のうちの多くとも１つは−（ＣＺ^１Ｚ^２）_２−であり、式中、
（ａ）Ｚ^１、Ｚ^２、およびＺ^３のいずれか２つが隣接した原子上に位置する場合、それらはそれらの原子間の結合を形成してもよく，
（ｂ）Ｚ^１、Ｚ^２、およびＺ^３のいずれかは、独立に、Ｈ、ハロゲン、−ＮＯ_２、−ＯＲ^４０、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^４０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^４０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^４２Ｒ^４３、−ＮＲ^４０Ｒ^４１、Ｃ_１−６−アルキル−（Ｒ^４５）_ｘ、Ｃ_６−１５−アリール−（Ｒ^４５）_ｘ、５−１５員のヘテロアリール−（Ｒ^４５）_ｘ、Ｃ_３−１０シクロアルキル−（Ｒ^４５）_ｘ、３−１５員のヘテロシクロアルキル−（Ｒ^４５）_ｘ、Ｃ_２−６−アルケニル−（Ｒ^４５）_ｘ、Ｃ_２−６−アルキニル−（Ｒ^４５）_ｘ、擬ハロゲン、−Ｓ（＝Ｏ）_ｎＲ^４０、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^４２Ｒ^４３、−ＯＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＨＦ_２、−ＯＣＦ_３、−ＮＨＯＨ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^４０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ^４２Ｒ^４３、−ＮＲ^４０Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^４１、−ＮＲ^４０Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^４１、−ＮＲ^４０Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^４１、−ＮＲ^４０Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^４２Ｒ^４３、−ＮＲ^４０Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^４２Ｒ^４３、および−ＳＣＦ_３から選択されてよく，
（ｃ）Ｚ^１、Ｚ^２、およびＺ^３のいずれか２つは一緒になって式−Ａ^６−Ａ^７−Ａ^８−Ａ^９−Ａ^１０−の基を形成してもよく、
式中、Ａ^６、Ａ^７、Ａ^８、Ａ^９、およびＡ^１０は独立に、結合、−ＣＺ^４Ｚ^５−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＺ^６−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）_２−、または−Ｏ−から選択され、式中
（ｉ）Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、Ｚ^４、Ｚ^５、およびＺ^６のいずれか２つが隣接した原子上に位置する場合、それらはそれらはそれらの原子間の結合を形成してもよく、
（ｉｉ）Ｚ^４、Ｚ^５、およびＺ^６のいずれかは、独立に、Ｈ、ハロゲン、−ＮＯ_２、−ＯＲ^５０、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^５０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^５２Ｒ^５３、−ＮＲ^５０Ｒ^５１、Ｃ_１−６−アルキル−（Ｒ^５５）_ｘ、Ｃ_６−１５−アリール−（Ｒ^５５）_ｘ、５−１５員のヘテロアリール−（Ｒ^５５）_ｘ、Ｃ_３−１０シクロアルキル−（Ｒ^５５）_ｘ、３−１５員のヘテロシクロアルキル−（Ｒ^５５）_ｘ、擬ハロゲン、−Ｓ（＝Ｏ）_ｎＲ^５０、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^５２Ｒ^５３、−ＯＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＨＦ_２、−ＯＣＦ_３、−ＮＨＯＨ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^５０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ^５２Ｒ^５３、−ＮＲ^５０Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５１、−ＮＲ^５０Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^５１、−ＮＲ^５０Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^５１、−ＮＲ^５０Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^５２Ｒ^５３、−ＮＲ^５０Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^５２Ｒ^５３、および−ＳＣＦ_３から選択されてよく；
各出現におけるＲ^２５、Ｒ^３５、Ｒ^４５、およびＲ^５５は、独立に、ハロゲン、−ＮＯ_２、−ＯＲ^６０、＝Ｏ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^６０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^６０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^６２Ｒ^６３、−ＮＲ^６０Ｒ^６１、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、Ｃ_２−６−アルケニル、Ｃ_２−６−アルキニル、Ｃ_６−１５−アリール、５−１５員のヘテロアリール、Ｃ_３−１０シクロアルキル、３−１５員のヘテロシクロアルキル、擬ハロゲン、−Ｓ（＝Ｏ）_ｎＲ^６０、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^６２Ｒ^６３、−ＯＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＨＦ_２、−ＯＣＦ_３、−ＮＨＯＨ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^６０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ^６２Ｒ^６３、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）_２、−ＮＲ^６０Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^６１、−ＮＲ^６０Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^６１、−ＮＲ^６０Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^６１、−ＮＲ^６０Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^６２Ｒ^６３、−ＮＲ^６０Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^６２Ｒ^６３、および−ＳＣＦ_３から選択され、上記Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、Ｃ_２−６−アルケニル、Ｃ_２−６−アルキニル、Ｃ_６−１５−アリール、５−１５員のヘテロアリール、Ｃ_３−１０シクロアルキル、および３−１５員のヘテロシクロアルキル基は、独立にＣ_１−６−アルキル、Ｃ_２−６−アルケニル、Ｃ_２−６−アルキニル、ハロゲン、シアノ、Ｃ_３−１０シクロアルキル、フェニル、５−１０員のヘテロアリール−（Ｒ^７９）_ｘ、３−１０員のヘテロシクロアルキル、−Ｎ（Ｒ^７６）_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^７６、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^７６）_２、＝Ｏ、および−ＯＲ^７６から選択される１つ以上の置換基によって任意に置換され；
各出現におけるＲ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^２０、Ｒ^２１、Ｒ^３０、Ｒ^３１、Ｒ^４０、Ｒ^４１、Ｒ^５０、Ｒ^５１、Ｒ^６０、およびＲ^６１は、独立に、Ｈ、Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_２−６−アルキニル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、Ｃ_６−１５−アリール、５−１５員のヘテロアリール、Ｃ_３−１０シクロアルキル、および３−１５員のヘテロシクロアルキルから選択され、上記Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_２−６−アルキニル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、Ｃ_６−１５−アリール、５−１５員のヘテロアリール、Ｃ_３−１０シクロアルキル、および３−１５員のヘテロシクロアルキル基は、独立にＣ_１−６−アルキル、Ｃ_２−６−アルケニル、Ｃ_２−６−アルキニル、ハロゲン、シアノ、フェニル、５−１０員のヘテロアリール−（Ｒ^７９）_ｘ、３−１０員のヘテロシクロアルキル、−Ｎ（Ｒ^７６）_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^７６、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^７６）_２、＝Ｏ、および−ＯＲ^７６から選択される１つ以上の置換基によって任意に置換され；
各出現におけるＲ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^２２、Ｒ^２３、Ｒ^３２、Ｒ^３３、Ｒ^４２、Ｒ^４３、Ｒ^５２、Ｒ^５３、Ｒ^６２、およびＲ^６３は、独立に、Ｈ、Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_２−６−アルキニル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、Ｃ_６−１５−アリール、５−１５員のヘテロアリール、Ｃ_３−１０シクロアルキル、および３−１５員のヘテロシクロアルキルから選択され、上記Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_２−６−アルキニル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、Ｃ_６−１５−アリール、５−１５員のヘテロアリール、Ｃ_３−１０シクロアルキル、および３−１５員のヘテロシクロアルキル基は、独立に、Ｃ_１−６−アルキル、ハロゲン、Ｃ_３−１０シクロアルキル、３−１０員のヘテロシクロアルキル−（Ｒ^８７）_ｘ、−Ｎ（Ｒ^８６）_２、シアノ、Ｃ_２−６−アルキニル、＝Ｏ、および−ＯＲ^８６から選択される１つ以上の置換基によって任意に置換されるか；
あるいはＲ^１２およびＲ^１３、Ｒ^２２およびＲ^２３、Ｒ^３２およびＲ^３３、Ｒ^４２およびＲ^４３、Ｒ^５２およびＲ^５３、またはＲ^６２およびＲ^６３は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、３−１５員のヘテロシクロアルキル基または５−１５員のヘテロアリール基を形成してよく、上記３−１５員のヘテロシクロアルキル基または５−１５員のヘテロアリール基は、独立にＣ_１−６−アルキル、ハロゲン、および−ＯＨから選択される１つ以上の置換基によって任意に置換され；
各出現におけるＲ^７６およびＲ^８６は、独立にＨ、Ｃ_１−６−アルキル−（Ｒ^７８）_ｘ、および−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ_１−６−アルキルから選択され；
各出現におけるＲ^７８は、独立に＝Ｏおよびフェニルから選択され；各出現におけるＲ^７９は＝Ｏであり；
各出現におけるＲ^８７は、独立にＣ_１−６−アルキルから選択され；
各出現におけるｎは、独立に０、１、および２から選択され；かつ
各出現におけるｘは独立に０、１、２、３、４、５、および６から選択されるが、
ただし、上記化合物は、

（式中、ＲはＨまたは−Ｃ（＝Ｏ）ＣＦ_３である）；

（式中、ＲはＢｒ、Ｃｌ、ＣＨ_３、またはＣＦ_３である）；

（式中、Ｒ＝Ｂｒ、Ｃｌ、またはＣＨ_３である）；

（式中、Ｘは

である）；

（式中、
Ｒは、Ｈ、エチル、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ（ＣＨ_３）_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_２ＯＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＨ（ＣＨ_３）_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_２ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨＦ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＦ_３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＨ_２ＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_２Ｎ（ＣＨ_３）_２、

２−ピリジル、もしくはＳ（＝Ｏ）_２ＣＨ_３であり、
かつ
Ｒ’はシクロプロピル、シクロブチル、−ＣＨ_２−シクロプロピル、エチル、−ＣＨ（ＣＨ_３）_２、プロピル、メチル、

−（ＣＨ_２）_２ＯＣＨ_３、もしくは

である）；あるいは

ではない。

別の実施形態では、本化合物は式Ｉの化合物またはその薬理学的に許容できる塩である。別の実施形態では、本化合物は式ＩＩの化合物またはその薬理学的に許容できる塩である。

別の実施形態では、Ｒ^１はＨ、ハロゲン、−ＮＯ_２、−ＯＲ^１０、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^１０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１２Ｒ^１３、−ＮＲ^１０Ｒ^１１、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−ＯＲ^１０、−Ｃ_１−６−アルキル−ＮＲ^１２Ｒ^１３、Ｃ_１−６−ハロアルキル、Ｃ_２−６−アルケニル、Ｃ_２−６−アルキニル、Ｃ_６−１５−アリール、５−１５員のヘテロアリール、Ｃ_３−１０シクロアルキル、３−１５員のヘテロシクロアルキル、擬ハロゲン、−Ｓ（＝Ｏ）_ｎＲ^１０、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^１２Ｒ^１３、−ＯＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＨＦ_２、−ＯＣＦ_３、−ＮＨＯＨ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^１０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ^１２Ｒ^１３、−ＮＲ^１０Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１１、−ＮＲ^１０Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^１１、−ＮＲ^１０Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^１１、または−ＳＣＦ_３である。別の実施形態では、Ｒ^１はＨ、ハロゲン、ニトロ、−ＯＲ^１０、−ＮＲ^１０Ｒ^１１、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−ＯＲ^１０、−Ｃ_１−６−アルキル−ＮＲ^１２Ｒ^１３、Ｃ_１−６−ハロアルキル、Ｃ_２−６−アルケニル、Ｃ_２−６−アルキニル、５−６員のヘテロアリール、シクロプロピル、３−６員のヘテロシクロアルキル、擬ハロゲン、−Ｓ（＝Ｏ）_ｎＲ^１０、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^１２Ｒ^１３、−ＯＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＨＦ_２、−ＯＣＦ_３、−ＮＨＯＨ、−ＮＲ^１０Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１１、−ＮＲ^１０Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^１１、−ＮＲ^１０Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^１１、または−ＳＣＦ_３である。別の実施形態では、Ｒ^１はＨ、ハロゲン、ニトロ、Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、擬ハロゲン、−Ｓ（＝Ｏ）_ｎＲ^１０、または−ＯＣＦ_３である。別の実施形態では、Ｒ^１はＨ、ハロゲン、ニトロ、Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、シアノ、−Ｓ（＝Ｏ）_ｎＲ^１０、または−ＯＣＦ_３である。別の実施形態では、Ｒ^１はハロゲン、ニトロ、Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、または擬ハロゲンである。別の実施形態では、Ｒ^１はハロゲン、ニトロ、Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、またはシアノである。別の実施形態では、Ｒ^１はハロゲン、ニトロ、Ｃ_１−４−アルキル、Ｃ_１−４−フルオロアルキル、またはシアノである。別の実施形態では、Ｒ^１はハロゲンまたはＣ_１−４−フルオロアルキルである。別の実施形態では、Ｒ^１はフルオロ、クロロ、ブロモ、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル、またはシアノである。別の実施形態では、Ｒ^１はトリフルオロメチルまたはクロロである。別の実施形態では、Ｒ^１はクロロである。

別の実施形態では、Ｒ^１は、Ｒ^１がＨではないことを除いて上記の実施形態のいずれかで定義されるとおりである。別の実施形態では、Ｒ^１は、Ｒ^１が−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１０Ｒ^１１ではないことを除いて上記の実施形態のいずれかで定義されるとおりである。別の実施形態では、Ｒ^１は、Ｒ^１が−ＣＮではないことを除いて上記の実施形態のいずれかで定義されるとおりである。別の実施形態では、Ｒ^１は、Ｒ^１が−ＮＯ_２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^１０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１２Ｒ^１３、−ＮＲ^１０Ｒ^１１、−Ｃ_１−６−アルキル−ＯＲ^１０、−Ｃ_１−６−アルキル−ＮＲ^１２Ｒ^１３、５−１５員のヘテロアリール、４−７員のアルキレンイミノ、−ＣＮ、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^１２Ｒ^１３、−ＮＲ^１０Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１１、−ＮＲ^１０Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^１１、または−ＮＲ^１０Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^１１ではないことを除いて上記の実施形態のいずれかで定義されるとおりである。別の実施形態では、Ｒ^１は、Ｒ^１がＨ、ハロゲン、−ＮＯ_２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル、−Ｎ（Ｘ）_２、Ｃ_１−６−アルキル、ジハロメチル、トリハロメチル、または−Ｎ（Ｘ）Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ_１−６−アルキル（式中、各出現におけるＸは独立にＨおよびＣ_１−６−アルキルから選択される）ではないことを除いて上記の実施形態のいずれかで定義されるとおりである。別の実施形態では、Ｒ^１は、Ｒ^１がＨ、ハロゲン、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−ＯＸ、−Ｃ_１−６−アルキル−ＮＲ^１２Ｒ^１３、Ｃ_１−６−ハロアルキル、Ｃ_２−６−アルケニル、Ｃ_２−６−アルキニル、Ｃ_３−８シクロアルキル、または−ＣＮ（式中、Ｘは独立にＨおよびＣ_１−６−アルキルから選択される）ではないことを除いて上記の実施形態のいずれかで定義されるとおりである。別の実施形態では、Ｒ^１は、Ｒ^１がＨ、ハロゲン、−ＮＯ_２、−ＯＸ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１０、−Ｃ_１−６−アルキル−ＯＸ、アルキル、フェニル、Ｃ_３−１０−シクロアルキル、−ＳＣ_１−６−アルキル、−ＯＣＦ_３、または−ＳＣＦ_３（式中、各出現におけるＸは独立にＨ、フェニル、およびＣ_１−６−アルキルから選択される）ではないことを除いて上記の実施形態のいずれかで定義されるとおりである。

別の実施形態では、各出現におけるＲ^１０およびＲ^１１は、独立に、Ｈ、Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_２−６−アルキニル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、Ｃ_６−１５−アリール、５−１５員のヘテロアリール、Ｃ_３−１０シクロアルキル、および３−１５員のヘテロシクロアルキルから選択され、上記Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_２−６−アルキニル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、Ｃ_６−１５−アリール、５−１５員のヘテロアリール、Ｃ_３−１０シクロアルキル、および３−１５員のヘテロシクロアルキル基は、独立にＣ_１−６−アルキル、ハロゲン、および−ＯＨから選択される１つ以上の置換基によって任意に置換される。別の実施形態では、各出現におけるＲ^１０およびＲ^１１は、独立に、Ｈ、−ＯＨによって任意に置換されたＣ_１−６−アルキル、Ｃ_２−６−アルキニル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、Ｃ_６−１５−アリール、５−１５員のヘテロアリール、Ｃ_３−１０シクロアルキル、およびＣ_１−６−アルキルまたは−ＯＨによって任意に置換された３−１５員のヘテロシクロアルキルから選択される。別の実施形態では、各出現におけるＲ^１０およびＲ^１１は、独立に、Ｈ、−ＯＨによって任意に置換されたＣ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、５−１５員のヘテロアリール、Ｃ_３−１０シクロアルキル、およびＣ_１−６−アルキルまたは−ＯＨによって任意に置換された３−１５員のヘテロシクロアルキルから選択される。別の実施形態では、各出現におけるＲ^１０およびＲ^１１は、独立に、Ｈ，−ＯＨによって任意に置換されたＣ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、およびＣ_１−６−アルキルまたは−ＯＨによって任意に置換された３−１５員のヘテロシクロアルキルから選択される。別の実施形態では、各出現におけるＲ^１０およびＲ^１１は、独立に、Ｈ、−ＯＨによって任意に置換されたＣ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、および３−１５員のヘテロシクロアルキルから選択される。別の実施形態では、各出現におけるＲ^１０およびＲ^１１は、独立に、ＨおよびＣ_１−６−アルキルから選択される。

別の実施形態では、各出現におけるＲ^１２およびＲ^１３は、独立に、Ｈ、Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_２−６−アルキニル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、Ｃ_６−１５−アリール、５−１５員のヘテロアリール、Ｃ_３−１０シクロアルキル、および３−１５員のヘテロシクロアルキルから選択され、上記Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_２−６−アルキニル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、Ｃ_６−１５−アリール、５−１５員のヘテロアリール、Ｃ_３−１０シクロアルキル、および３−１５員のヘテロシクロアルキル基は、独立に、Ｃ_１−６−アルキル、ハロゲン、および−ＯＨから選択される１つ以上の置換基によって任意に置換されるか；またはＲ^１２およびＲ^１３は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、３−１５員のヘテロシクロアルキル基または５−１５員のヘテロアリール基を形成してもよく、上記３−１５員のヘテロシクロアルキル基または５−１５員のヘテロアリール基は、独立にＣ_１−６−アルキル、ハロゲン、および−ＯＨから選択される１つ以上の置換基によって任意に置換される。別の実施形態では、各出現におけるＲ^１２およびＲ^１３は、独立に、Ｈ，−ＯＨによって任意に置換されたＣ_１−６−アルキル、Ｃ_２−６−アルキニル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、Ｃ_６−１５−アリール、５−１５員のヘテロアリール、Ｃ_３−１０シクロアルキル、および−ＯＨによって任意に置換された３−１５員のヘテロシクロアルキルから選択されるか；またはＲ^１２およびＲ^１３は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、３−１５員のヘテロシクロアルキル基または５−１５員のヘテロアリール基を形成してよく、上記ヘテロシクロアルキル基または５−１５員のヘテロアリール基は、Ｃ_１−６−アルキルから選択される１つ以上のメンバーによって任意に置換されていてもよい。別の実施形態では、各出現におけるＲ^１２およびＲ^１３は、独立に、Ｈ、−ＯＨによって任意に置換されたＣ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、５−１５員のヘテロアリール、Ｃ_３−１０シクロアルキル、および−ＯＨによって任意に置換された３−１５員のヘテロシクロアルキルから選択されるか；またはＲ^１２およびＲ^１３は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、３−１５員のヘテロシクロアルキル基または５−１５員のヘテロアリール基を形成してもよく、上記ヘテロシクロアルキル基または５−１５員のヘテロアリール基はＣ_１−６−アルキルから選択される１つ以上のメンバーによって任意に置換されていてもよい。別の実施形態では、各出現におけるＲ^１２およびＲ^１３は、独立に、Ｈ、−ＯＨによって任意に置換されたＣ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、および３−１５員のヘテロシクロアルキルから選択されるか；またはＲ^１２およびＲ^１３は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、３−１５員のヘテロシクロアルキル基または５−１５員のヘテロアリール基を形成してもよい。別の実施形態では、各出現におけるＲ^１２およびＲ^１３は、独立に、Ｈ、−ＯＨによって任意に置換されたＣ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、および３−１５員のヘテロシクロアルキルから選択される。別の実施形態では、各出現におけるＲ^１２およびＲ^１３は、独立に、Ｈ、−ＯＨによって任意に置換されたＣ_１−６−アルキル、Ｃ_２−６−アルキニル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、Ｃ_６−１５−アリール、５−１５員のヘテロアリール、Ｃ_３−１０シクロアルキル、および−ＯＨによって任意に置換された３−１５員のヘテロシクロアルキルから選択される。別の実施形態では、各出現におけるＲ^１２およびＲ^１３は、独立にＨおよびＣ_１−６−アルキルから選択される。

別の実施形態では、Ｒ^２は、Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_２−６−アルキニル、Ｃ_６−１０−アリール、Ｃ_３−７−シクロアルキル、５−７員のヘテロシクロアルキル、および５−１１員のヘテロアリールから選択される基であり、上記Ｒ^２基は任意に置換されている。別の実施形態では、Ｒ^２はＣ_６−１０−アリール、Ｃ_３−７−シクロアルキル、５−７員のヘテロシクロアルキル、および５−１１員のヘテロアリールから選択される基であり、上記Ｒ^２基は任意に置換されている。別の実施形態では、Ｒ^２は、Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_２−６−アルキニル、Ｃ_６−１０−アリール、Ｃ_５−７−シクロアルキル、５−７員のヘテロシクロアルキル、および５−１０員のヘテロアリールから選択される基であり、上記Ｒ^２基は任意に置換されている。別の実施形態では、Ｒ^２は、Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_２−６−アルケニル、Ｃ_２−６−アルキニル、Ｃ_６−１５−アリール、Ｃ_３−１０−シクロアルキル、および３−１５員のヘテロシクロアルキルから選択される基であり、上記Ｒ^２基は任意に置換されている。別の実施形態では、Ｒ^２は、Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_２−６−アルキニル、Ｃ_６−１０−アリール、Ｃ_５−７−シクロアルキル、および５−７員のヘテロシクロアルキルから選択される基であり、上記Ｒ^２基は任意に置換されている。別の実施形態では、Ｒ^２は、Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_２−６−アルキニル、Ｃ_６−１０−アリール、Ｃ_３−７−シクロアルキル、７員のヘテロシクロアルキル、および５−１１員のヘテロアリールから選択される基であり、上記Ｒ^２基は任意に置換されている。別の実施形態では、Ｒ^２は、Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_２−６−アルキニル、フェニル、Ｃ_９−アリール、Ｃ_３−７−シクロアルキル、７員のヘテロシクロアルキル、および５−１１員のヘテロアリールから選択される基であり、上記Ｒ^２基は任意に置換されている。別の実施形態では、Ｒ^２は、Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_２−６−アルキニル、Ｃ_６−１０−アリール、Ｃ_５−７−シクロアルキル、および７員のヘテロシクロアルキルから選択される基であり、上記Ｒ^２基は任意に置換されている。別の実施形態では、Ｒ^２は、Ｃ_６−１０−アリール、Ｃ_３−７−シクロアルキル、７員のヘテロシクロアルキル、および５−１１員のヘテロアリールから選択される基であり、上記Ｒ^２基は任意に置換されている。別の実施形態では、Ｒ^２はフェニル、Ｃ_９−アリール、Ｃ_３−７−シクロアルキル、７員のヘテロシクロアルキル、および５−１１員のヘテロアリールから選択される基であり、上記Ｒ^２基は任意に置換されている。別の実施形態では、Ｒ^２はＣ_６−１０−アリール、Ｃ_５−７−シクロアルキル、および７員のヘテロシクロアルキルから選択される基であり、上記Ｒ^２基は任意に置換されている。別の実施形態では、Ｒ^２はエチル、プロピル、イソプロピル、イソブチル、ｔ−ブチル、プロピニル、フェニル、インダニル、［２．２．１］−ビシクロヘプテニル、シクロヘキシル、シクロペンチル、シクロプロピル、［２．２．１］−ビシクロヘプタニル、テトラヒドロアゼピノニル、２，３，４，５−テトラヒドロベンゾアゼピニル、２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピニル、２，３，４，５−テトラヒドロベンゾジアゼピニル、１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オニル、１，２，３，４−テトラヒドロベンゾジアゼピン−５−オニル、６，７，８，９−テトラヒドロ−５−チア−８−アザ−ベンゾシクロヘプテニル、イソオキシインドリル（ｉｓｏｘｉｎｄｏｌｙｌ）、ピラゾリル、ベンゾイミダゾリル、２−ヒドロキシ−３−ピリジニル、ピリジニル、チエニル、ベンゾジオキソリル、インダゾリル、およびイソオキサゾリルから選択される基であり、上記Ｒ^２基は任意に置換されている。別の実施形態では、Ｒ^２はエチル、プロピル、イソプロピル、イソブチル、ｔ−ブチル、プロピニル、フェニル、インダニル、［２．２．１］−ビシクロヘプテニル、シクロヘキシル、シクロペンチル、［２．２．１］−ビシクロヘプタニル、およびテトラヒドロアゼピノニルから選択される基であり、上記Ｒ^２基は任意に置換されている。別の実施形態では、Ｒ^２はプロピニル、フェニル、インダニル、［２．２．１］−ビシクロヘプテニル、シクロヘキシル、シクロペンチル、シクロプロピル、［２．２．１］−ビシクロヘプタニル、テトラヒドロアゼピノニル、２，３，４，５−テトラヒドロ−３−ベンゾアゼピニル、２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピニル、１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オニル、６，７，８，９−テトラヒドロ−５−チア−８−アザ−ベンゾシクロヘプテニル、イソオキシインドリル（ｉｓｏｘｉｎｄｏｌｙｌ）、ピラゾリル、ベンゾイミダゾリル、２−ヒドロキシ−３−ピリジニル、ピリジニル、チエニル、ベンゾジオキソリル、インダゾリル、およびイソオキサゾリルから選択される基であり、上記Ｒ^２基は任意に置換されている。別の実施形態では、Ｒ^２はフェニル、インダニル、［２．２．１］−ビシクロヘプテニル、シクロヘキシル、シクロペンチル、［２．２．１］−ビシクロヘプタニル、およびテトラヒドロアゼピノニルから選択される基であり、上記Ｒ^２基は任意に置換されている。別の実施形態では、Ｒ^２はフェニル、［２．２．１］−ビシクロヘプテニル、およびシクロヘキシルから選択される基であり，上記Ｒ^２基は任意に置換されている。

別の実施形態では、上記Ｒ^２基は、独立にハロゲン、−ＮＯ_２、−ＯＲ^２０、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^２２Ｒ^２３、−ＮＲ^２０Ｒ^２１、Ｃ_１−６−アルキル−（Ｒ^２５）_ｘ、Ｃ_６−１５−アリール−（Ｒ^２５）_ｘ、５−１５員のヘテロアリール−（Ｒ^２５）_ｘ、Ｃ_３−１０シクロアルキル−（Ｒ^２５）_ｘ、３−１５員のヘテロシクロアルキル−（Ｒ^２５）_ｘ、擬ハロゲン、−Ｓ（＝Ｏ）_ｎＲ^２０、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^２２Ｒ^２３、−ＯＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＨＦ_２、−ＯＣＦ_３、−ＮＨＯＨ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^２０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ^２２Ｒ^２３、−ＮＲ^２０Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^２１、−ＮＲ^２０Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^２１、−ＮＲ^２０Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^２１、−ＮＲ^２０Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^２２Ｒ^２３、−ＮＲ^２０Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^２２Ｒ^２３、および−ＳＣＦ_３から選択される１つ以上のメンバーによって任意に置換されている。別の実施形態では、上記Ｒ^２基は、独立にハロゲン、−ＮＯ_２、−ＯＲ^２０、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^２２Ｒ^２３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ_１−６−アルキル−ＯＨ）Ｒ^２０、−ＮＲ^２０Ｒ^２１、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−ＯＲ^２０、−Ｃ_１−６−アルキル−ＮＲ^２２Ｒ^２３、Ｃ_１−６−ハロアルキル、Ｃ_６−１５−アリール、Ｃ_３−１０シクロアルキル、３−１５員のヘテロシクロアルキル、−３−１５員のヘテロシクロアルキル−ＯＲ^２０、擬ハロゲン、−Ｓ（＝Ｏ）_ｎＲ^２０、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^２２Ｒ^２３、−ＯＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＨＦ_２、−ＯＣＦ_３、−ＮＨＯＨ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^２０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ^２２Ｒ^２３、−ＮＲ^２０Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^２１、−ＮＲ^２０Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^２１、−ＮＲ^２０Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^２１、−ＮＲ^２０Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^２２Ｒ^２３、−ＮＲ^２０Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^２２Ｒ^２３、−ＳＣＦ_３、ならびにＣ_１−６−アルキルおよび−Ｃ_１−６−アルキル−Ｏ−Ｃ_１−６−アルキルから選択される１つ以上のメンバーによって任意に置換された５−１５員のヘテロアリールから選択される１つ以上のメンバーによって任意に置換されている。別の実施形態では、上記Ｒ^２基は、独立にハロゲン、−ＮＯ_２、−ＯＲ^２０、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^２２Ｒ^２３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ_１−６−アルキル−ＯＨ）Ｒ^２０、−ＮＲ^２０Ｒ^２１、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−ＯＲ^２０、−Ｃ_１−６−アルキル−ＮＲ^２２Ｒ^２３、Ｃ_１−６−ハロアルキル、Ｃ_６−１５−アリール、５−１５員のヘテロアリール、Ｃ_３−１０シクロアルキル、３−１５員のヘテロシクロアルキル、−３−１５員のヘテロシクロアルキル−ＯＲ^２０、擬ハロゲン、−Ｓ（＝Ｏ）_ｎＲ^２０、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^２２Ｒ^２３、−ＯＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＨＦ_２、−ＯＣＦ_３、−ＮＨＯＨ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^２０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ^２２Ｒ^２３、−ＮＲ^２０Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^２１、−ＮＲ^２０Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^２１、−ＮＲ^２０Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^２１、および−ＳＣＦ_３から選択される１つ以上のメンバーによって任意に置換されている。別の実施形態では、上記Ｒ^２基は、独立にハロゲン、−ＯＲ^２０、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^２２Ｒ^２３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ_１−６−アルキル−ＯＨ）Ｒ^２０、−ＮＲ^２０Ｒ^２１、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−ＯＲ^２０、Ｃ_１−６−ハロアルキル、Ｃ_６−１５−アリール、Ｃ_３−１０シクロアルキル、３−１５員のヘテロシクロアルキル、−Ｓ（＝Ｏ）_ｎＲ^２０、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^２２Ｒ^２３、−ＯＣＦ_３、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^２０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ^２２Ｒ^２３、−ＮＲ^２０Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^２１、−ＮＲ^２０Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^２１、−ＮＲ^２０Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^２１、−ＮＲ^２０Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^２２Ｒ^２３、−ＳＣＦ_３、ならびにＣ_１−６−アルキルおよび−Ｃ_１−６−アルキル−Ｏ−Ｃ_１−６−アルキルから選択される１つ以上のメンバーによって任意に置換された５−１５員のヘテロアリールから選択される１つ以上のメンバーによって任意に置換されている。別の実施形態では、上記Ｒ^２基は、独立にハロゲン，−ＮＯ_２、−ＯＲ^２０、＝Ｏ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^２２Ｒ^２３、−ＮＲ^２０Ｒ^２１、Ｃ_１−６−アルキル−（Ｒ^２５）_ｘ、フェニル−（Ｒ^２５）_ｘ、５−１０員のヘテロアリール−（Ｒ^２５）_ｘ、５−７員のヘテロシクロアルキル−（Ｒ^２５）_ｘ、擬ハロゲン、−Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^２０、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^２２Ｒ^２３、−ＯＣＦ_３、−ＮＲ^２０Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^２１、−ＮＲ^２０Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^２１、および−ＮＲ^２０Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^２２Ｒ^２３から選択される１つ以上のメンバーによって任意に置換されている。別の実施形態では、上記Ｒ^２基は、独立にハロゲン、−ＯＲ^２０、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^２２Ｒ^２３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ_１−６−アルキル−ＯＨ）Ｒ^２０、−ＮＲ^２０Ｒ^２１、Ｃ_１−６−アルキル、３−１５員のヘテロシクロアルキル、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^２２Ｒ^２３、−ＮＲ^２０Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^２１、−ＮＲ^２０Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^２１、−ＮＲ^２０Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^２２Ｒ^２３、−ＳＣＦ_３、ならびにＣ_１−６−アルキルおよび−Ｃ_１−６−アルキル−Ｏ−Ｃ_１−６−アルキルから選択される１つ以上のメンバーによって任意に置換された５−１５員のヘテロアリールから選択される１つ以上のメンバーによって任意に置換されている。別の実施形態では、上記Ｒ^２基は、独立にハロゲン、−ＮＯ_２、−ＯＲ^２０、＝Ｏ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル−Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^２２Ｒ^２３、−ＮＨ_２、−ＮＨＣ_１−６−アルキル、−Ｎ（Ｃ_１−６−アルキル）_２、−Ｎ（Ｃ_１−６−アルキル）Ｃ_１−６−アルキル−Ｃ≡Ｎ、Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−アルキル−Ｒ^２５、フェニル、フェニル−Ｃ≡Ｎ、５−１１員のヘテロアリール−（Ｒ^２５）_ｘ、５−７員のヘテロシクロアルキル−（Ｒ^２５）_ｘ、−Ｃ≡Ｎ、−Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^２０、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＨＣ_１−６−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）_２Ｎ（Ｃ_１−６−アルキル）_２、−Ｓ（＝Ｏ）_２Ｎ（Ｃ_２−６−アルキニル）Ｃ_１−６−アルキル、−ＯＣＦ_３、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−ハロアルキル、−ＮＲ^２０Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^２１、および−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ_１−６−アルキル）_２から選択される１つ以上のメンバーによって任意に置換されている。別の実施形態では、上記Ｒ^２基は、独立にハロゲン、−ＯＲ^２０、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^２２Ｒ^２３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ_１−６−アルキル−ＯＨ）Ｒ^２０、−ＮＲ^２０Ｒ^２１、Ｃ_１−６−アルキル、５−１０員のヘテロシクロアルキル、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^２２Ｒ^２３、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｒ^２１、−ＮＨＳ（＝Ｏ）_２Ｒ^２１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＲ^２２Ｒ^２３、ならびにＣ_１−６−アルキルおよび−Ｃ_１−６−アルキル−Ｏ−Ｃ_１−６−アルキルから選択される１つ以上のメンバーによって任意に置換された５−１５員のヘテロアリールから選択される１つ以上のメンバーによって任意に置換され、かつ各出現におけるＲ^２０、Ｒ^２１、Ｒ^２２、およびＲ^２３は独立にＨ、Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−フルオロアルキル、Ｃ_２−６−アルキニル、およびＣ_３−６−シクロアルキルから選択される。別の実施形態では、上記Ｒ^２基は、独立にハロゲン、−ＮＯ_２、−ＯＨ、−ＯＣ_１−６−アルキル、−ＯＣ_１−６−ハロアルキル、−ＯＣ_１−６−アルキル−Ｒ^２０ａ、−ＯＣ_１−６−アルキル−（ＯＨ）_２、−ＯＣ_２−６−アルケニル、−ＯＣ_２−６−アルキニル、−Ｏ（５−６員のヘテロシクロアルキル）、＝Ｏ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル−Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣ_１−６
−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣ_２−６−アルキニル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ_１−６−アルキル）_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣ_１−６−アルキル−Ｒ^２０ｂ、−ＮＨ_２、−ＮＨＣ_１−６−アルキル、−Ｎ（Ｃ_１−６−アルキル）_２、−Ｎ（Ｃ_１−６−アルキル）Ｃ_１−６−アルキル−Ｃ≡Ｎ、Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−アルキル−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ_１−６−アルキル−Ｃ≡Ｎ、Ｃ_１−６−アルキル−ＮＲ^２０ｃＲ^２０ｄ、フェニル、フェニル−Ｃ≡Ｎ、５−９員のヘテロアリール−（Ｒ^２５ａ）_ｘ、５−７員のヘテロシクロアルキル−（Ｒ^２５ｂ）_ｙ、−Ｃ≡Ｎ、−Ｓ（＝Ｏ）_２Ｃ_１−６−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）_２（５−６員のヘテロシクロアルキル）、−Ｓ（＝Ｏ）_２（５−６員のヘテロシクロアルキル−Ｒ^２０ｅ）、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＨＣ_１−６−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）_２Ｎ（Ｃ_１−６−アルキル）_２、−Ｓ（＝Ｏ）_２Ｎ（Ｃ_２−６−アルキニル）Ｃ_１−６−アルキル、−ＯＣＦ_３、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−ハロアルキル、−ＮＲ^２０ｆＳ（＝Ｏ）_２Ｒ^２０ｇ、および−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ_１−６−アルキル）_２から選択される１つ以上のメンバーによって任意に置換され、Ｒ^２０ａは−Ｃ≡Ｎ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ_１−６−アルキル、５−６員のヘテロシクロアルキル、−ＯＨ、−ＯＣ_１−６−アルキル、−ＯＣＨ_２フェニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−ＮＨ_２、および−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキルから選択され、Ｒ^２０ｂは−ＯＨ、−ＯＣ_１−６−アルキル、シクロプロピル、−Ｃ≡Ｎ、−Ｎ（Ｃ_１−６−アルキル）_２、およびＣ_１−６−アルキルによって任意に置換された５−６員のヘテロシクロアルキルから選択され、Ｒ^２０ｃおよびＲ^２０ｄは、各々独立に、Ｈ、Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−アルキル−ＯＨ、および−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキルから選択され、ｘは０、１または２であり、各Ｒ^２５ａは独立にＣ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、Ｃ_１−６−アルキル−Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル、−ＮＨＣ_１−６−アルキル、−ＯＨ、および−ＯＣ_１−６−アルキルから選択され、ｙは０または１であり、Ｒ^２５ｂはＣ_１−６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、およびＣ_１−６−アルキルによって置換された６員のヘテロシクロアルキルから選択され、Ｒ^２０ｅは−ＯＨ、Ｃ_１−６−アルキル、および−Ｎ（Ｃ_１−６−アルキル）_２から選択され、Ｒ^２０ｆはＨ、Ｃ_１−６−アルキル、およびＣ_１−６−アルキル−Ｃ≡Ｎから選択され、かつＲ^２０ｇはＣ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、およびシクロプロピルから選択される。別の実施形態では、上記Ｒ^２基は、独立にハロゲン、−ＯＨ、−ＯＣ_１−６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ_１−６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ_１−６−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ_１−６−アルキル−ＯＨ）、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ_３−６−シクロアルキル）、−ＮＨ_２、Ｃ_１−６−アルキル、６員のヘテロシクロアルキル、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＨ（Ｃ_１−６−アルキル）、−Ｓ（＝Ｏ）_２Ｎ（Ｃ_２−６−アルキニル）（Ｃ_１−６−アルキル）、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−フルオロアルキル，−ＮＨＳ（＝Ｏ）_２（Ｃ_１−６−アルキル）、−ＮＨＳ（＝Ｏ）_２（Ｃ_１−６−フルオロアルキル）、−ＮＨＳ（＝Ｏ）_２（Ｃ_３−６−シクロアルキル）、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ_１−６−アルキル）（Ｃ_１−６−アルキル）、ならびにＣ_１−６−アルキルおよび−Ｃ_１−６−アルキル−Ｏ−Ｃ_１−６−アルキルから選択される１つ以上のメンバーによって任意に置換された５−１５員のヘテロアリールから選択される１つ以上のメンバーによって任意に置換されている。別の実施形態では、上記Ｒ^２基は、独立にハロゲン、−ＮＯ_２、−ＯＨ、−ＯＣ_１−６−アルキル、−ＯＣ_１−６−ハロアルキル、−ＯＣ_１−６−アルキル−Ｒ^２０ａ、−ＯＣ_１−６−アルキル−（ＯＨ）_２、−ＯＣ_２−６−アルケニル、−ＯＣ_２−６−アルキニル、−Ｏ（５−６員のヘテロシクロアルキル）、＝Ｏ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル−Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣ_１−６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣ_２−６−アルキニル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ_１−６−アルキル）_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣ_１−６−アルキル−Ｒ^２０ｂ、−ＮＨ_２、−ＮＨＣ_１−６−アルキル、−Ｎ（Ｃ_１−６−アルキル）_２、−Ｎ（Ｃ_１−６−アルキル）Ｃ_１−６−アルキル−Ｃ≡Ｎ、Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−アルキル−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ_１−６−アルキル−Ｃ≡Ｎ、Ｃ_１−６−アルキル−ＮＨＣ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−アルキル−ＮＲ^２０ｃＲ^２０ｄ、フェニル、フェニル−Ｃ≡Ｎ、５−９員のヘテロアリール、５−６員のヘテロアリール−Ｒ^２５ａ、５−６員のヘテロアリール−（ＯＨ）_２、６−７員のヘテロシクロアルキル、６−７員のヘテロシクロアルキル−Ｒ^２５ｂ、−Ｃ≡Ｎ、−Ｓ（＝Ｏ）_２Ｃ_１−６−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）_２（５−６員のヘテロシクロアルキル）、−Ｓ（＝Ｏ）_２（５−６員のヘテロシクロアルキル−Ｒ^２０ｅ）、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＨＣ_１−６−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）_２Ｎ（Ｃ_１−６−アルキル）_２、−Ｓ（＝Ｏ）_２Ｎ（Ｃ_２−６−アルキニル）Ｃ_１−６−アルキル、−ＯＣＦ_３、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−ハロアルキル、−Ｎ（Ｃ_１−６−アルキル）Ｓ（＝Ｏ）_２Ｃ_１−６−アルキル、−Ｎ（Ｃ_１−６−アルキル−Ｃ≡Ｎ）Ｓ（＝Ｏ）_２Ｃ_１−６−アルキル、−ＮＨＳ（＝Ｏ）_２Ｒ^２０ｆ、および−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ_１−６−アルキル）_２から選択される１つ以上のメンバーによって任意に置換され、Ｒ^２０ａは−Ｃ≡Ｎ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ_１−６−アルキル、５−６員のヘテロシクロアルキル、−ＯＨ、−ＯＣ_１−６−アルキル、−ＯＣＨ_２フェニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−ＮＨ_２、および−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキルから選択され、Ｒ^２０ｂは−ＯＨ、−ＯＣ_１−６−アルキル、シクロプロピル、−Ｃ≡Ｎ、−Ｎ（Ｃ_１−６−アルキル）_２、およびＣ_１−６−アルキルによって任意に置換された５−６員のヘテロシクロアルキルから選択され、Ｒ^２０ｃはＨおよびＣ_１−６−アルキルから選択され、Ｒ^２０ｄはＣ_１−６−アルキル−ＯＨ、および−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキルから選択され、Ｒ^２５ａはＣ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、Ｃ_１−６−アルキル−Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル、−ＮＨＣ_１−６−アルキル、および−ＯＣ_１−６−アルキルから選択され、Ｒ^２５ｂはＣ_１−６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、およびＣ_１−６−アルキルによって置換された６員のヘテロシクロアルキルから選択され、Ｒ^２０ｅは−ＯＨ、Ｃ_１−６−アルキル、および−Ｎ（Ｃ_１−６−アルキル）_２から選択され、かつＲ^２０ｆはＣ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、およびシクロプロピルから選択される。別の実施形態では、上記Ｒ^２基は、独立に−ＯＣ_１−６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ_１−６−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ_１−６−アルキル−ＯＨ）、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ_３−６−シクロアルキル）、６員のヘテロシクロアルキル、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＨ（Ｃ_１−６−アルキル）、−ＮＨＳ（＝Ｏ）_２（Ｃ_１−６−アルキル）、−ＮＨＳ（＝Ｏ）_２（Ｃ_１−６−フルオロアルキル）、および−ＮＨＳ（＝Ｏ）_２（Ｃ_３−６−シクロアルキル）から選択される１つ以上のメンバーによって任意に置換されている。別の実施形態では、上記Ｒ^２基は、独立にハロゲン、−ＮＯ_２、−ＯＨ、−ＯＣ_１−４−アルキル、−ＯＣ_１−４−ハロアルキル、−ＯＣ_１−４−アルキル−Ｒ^２０ａ、−ＯＣ_１−４−アルキル−（ＯＨ）_２、−ＯＣ_２−４−アルケニル、−ＯＣ_２−４−アルキニル、−Ｏ（５−６員のヘテロシクロアルキル）、＝Ｏ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ_１−４−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−Ｃ_１−４−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−Ｃ_１−４−アルキル−Ｏ−Ｃ_１−４−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣ_１−４−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣ_２−４−アルキニル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ_１−４−アルキル）_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣ_１−４−アルキル−Ｒ^２０ｂ、−ＮＨ_２、−ＮＨＣ_１−４−アルキル、−Ｎ（Ｃ_１−４−アルキル）_２、−Ｎ（Ｃ_１−４−アルキル）Ｃ_１−４−アルキル−Ｃ≡Ｎ、Ｃ_１−４−アルキル、Ｃ_１−４−アルキル−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ_１−４−アルキル−Ｃ≡Ｎ、Ｃ_１−４−アルキル−ＮＨＣ_１−４−アルキル、Ｃ_１−４−アルキル−ＮＲ^２０ｃＲ^２０ｄ、フェニル、フェニル−Ｃ≡Ｎ、５−９員のヘテロアリール、５−６員のヘテロアリール−Ｒ^２５ａ
、５−６員のヘテロアリール−（ＯＨ）_２、６−７員のヘテロシクロアルキル、６−７員のヘテロシクロアルキル−Ｒ^２５ｂ、−Ｃ≡Ｎ、−Ｓ（＝Ｏ）_２Ｃ_１−４−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）_２（５−６員のヘテロシクロアルキル）、−Ｓ（＝Ｏ）_２（５−６員のヘテロシクロアルキル−Ｒ^２０ｅ）、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＨＣ_１−４−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）_２Ｎ（Ｃ_１−４−アルキル）_２、−Ｓ（＝Ｏ）_２Ｎ（Ｃ_２−４−アルキニル）Ｃ_１−４−アルキル、−ＯＣＦ_３、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｃ_１−４−アルキル、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｃ_１−３−ハロアルキル、−Ｎ（Ｃ_１−４−アルキル）Ｓ（＝Ｏ）_２Ｃ_１−４−アルキル、−Ｎ（Ｃ_１−４−アルキル−Ｃ≡Ｎ）Ｓ（＝Ｏ）_２Ｃ_１−４−アルキル、−ＮＨＳ（＝Ｏ）_２Ｒ^２０ｆ、および−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ_１−４−アルキル）_２から選択される１つ以上のメンバーによって任意に置換され、Ｒ^２０ａは−Ｃ≡Ｎ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ_１−４−アルキル、５−６員のヘテロシクロアルキル、−ＯＨ、−ＯＣ_１−４−アルキル、−ＯＣＨ_２フェニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−ＮＨ_２、および−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｃ_１−４−アルキルから選択され、Ｒ^２０ｂは−ＯＨ、−ＯＣ_１−４−アルキル、シクロプロピル、−Ｃ≡Ｎ、−Ｎ（Ｃ_１−４−アルキル）_２、およびＣ_１−４−アルキルによって任意に置換された５−６員のヘテロシクロアルキルから選択され、Ｒ^２０ｃはＨおよびＣ_１−４−アルキルから選択され、Ｒ^２０ｄはＣ_１−４−アルキル−ＯＨ、および−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−４−アルキルから選択され、Ｒ^２５ａはＣ_１−４−アルキル、Ｃ_１−３−ハロアルキル、Ｃ_１−４−アルキル−Ｏ−Ｃ_１−４−アルキル、−ＮＨＣ_１−４−アルキル、および−ＯＣ_１−４−アルキルから選択され、Ｒ^２５ｂはＣ_１−４−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、およびＣ_１−４−アルキルによって置換された６員のヘテロシクロアルキルから選択され、Ｒ^２０ｅは−ＯＨ、Ｃ_１−４−アルキル、および−Ｎ（Ｃ_１−４−アルキル）_２から選択され、かつＲ^２０ｆはＣ_１−４−アルキル、Ｃ_１−３−ハロアルキル、およびシクロプロピルから選択される。別の実施形態では、上記Ｒ^２基は、独立に−ＯＣ_１−６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ_１−６−アルキル）、６員のヘテロシクロアルキル、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＨ（Ｃ_１−６−アルキル）、−ＮＨＳ（＝Ｏ）_２（Ｃ_１−６−アルキル）、−ＮＨＳ（＝Ｏ）_２（Ｃ_１−６−フルオロアルキル）、および−ＮＨＳ（＝Ｏ）_２（Ｃ_３−６−シクロアルキル）から選択される１つ以上のメンバーによって任意に置換されている。別の実施形態では、上記Ｒ^２基は、独立に−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ_１−６−アルキル）、および６員のヘテロシクロアルキルから選択される１つ以上のメンバーによって任意に置換されている。別の実施形態では、上記Ｒ^２基は、独立にＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＮＯ_２、−ＯＨ、−ＯＣＦ_３、−ＯＣＨ_２Ｃ≡Ｎ、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｃ≡Ｎ、−ＯＣＨ_３、−ＯＣＨ_２ＣＨ_３、−ＯＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ_３、−ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ、−Ｏ（ＣＨ_２）_２−モルホリニル、−Ｏ（ＣＨ_２）_２ＯＨ、−Ｏ（ＣＨ_２）_２ＯＣＨ_３、−ＯＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−ＯＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−ＯＣＨ_２Ｃ≡ＣＨ、−ＯＣＨ_２Ｃ＝ＣＨ_２、−Ｏ（ＣＨ_２）_２ＮＨ_２、−Ｏ（ＣＨ_２）_２ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ_３、−Ｏ−テトラヒドロフラニル、−ＯＣＨ_２−テトラヒドロフラニル、−Ｏ−テトラヒドロピラニル、−Ｏ（ＣＨ_２）_３Ｏ−ベンジル、＝Ｏ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ（ＣＨ_３）_２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＨ_２）_２ＯＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ_２ＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（ＣＨ_２）_２ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ_３）_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（ＣＨ_２）_２−ピロリジニル_、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＨ_２−シクロプロピル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（ＣＨ_２）_２−Ｎ−メチルピペラジニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（ＣＨ_２）_２Ｃ≡Ｎ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ_３）（ＣＨ_２）_２Ｃ≡Ｎ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＨ_２Ｃ≡Ｎ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＨ_２Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ_３）ＣＨ_２Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（ＣＨ_２）_２ＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（ＣＨ_２）_３ＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＨ（ＣＨ_３）_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＨ_２ＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（ＣＨ_２）_２Ｎ（ＣＨ_３）_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＨ_２−シクロプロピル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（ＣＨ_２）_２ＯＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（ＣＨ_２）_３ＯＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（ＣＨ_２）_４Ｎ（ＣＨ_３）_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（ＣＨ_２）_３Ｎ（ＣＨ_３）_２、−ＮＨ_２、−Ｎ（ＣＨ_３）_２、−ＮＨＣＨ_３、−Ｎ（ＣＨ_３）（ＣＨ_２）_２Ｃ≡Ｎ、メチル、エチル、ｔ−ブチル、−ＣＦ_３、−ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−ＣＨ_２Ｎ（Ｅｔ）（ＣＨ_２）_２ＯＨ、−ＣＨ_２ＮＨＣＨ_３、−ＣＨ_２Ｎ（ＣＨ_３）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＮＨ（ＣＨ_２）_２ＯＨ、−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｃ≡Ｎ、−ＣＨ_２Ｃ≡Ｎ、フェニル、フェニル−Ｃ≡Ｎ、２−チアゾリル、５−オキサゾリル、Ｎ−メトキシエチル−２−イミダゾリル、ピラゾリル、５−メチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル、２−ピラジニル、３−メチル−５−（１，３，４−オキサジアゾリル）、３−エチルアミノ−５−（１，３，４−オキサジアゾリル）、３−メチル−５−（１，２，４−オキサジアゾリル）、３−メチル−１，２，４−トリアゾール−５−イル、１−メチル−４−ピラゾリル、５−メチル−２−（１，３，４−チアジアゾリル）、５−メチルオキサゾール−２−イル、２−ピリミジニル、２，４−ジヒドロキシピリミジニル、３−ピリジル、２−ピリジル、３−メチル−２−ピリジル、４−メチル−２−ピリジル、５−メチル−２−ピリジル、６−メチル−２−ピリジル、３−メトキシ−２−ピリジル、３−トリフルオロメチル−２−ピリジル、４−トリフルオロメチル−２−イミダゾリル、１−メチル−２−イミダゾリル、２−イミダゾリル、１−エトキシメチル−２−イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ピペリジニル、モルホリニル、２−オキサ−５−アザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−イル、５−エチル−２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル、ピペリジン−４−カルボン酸、４−メチルピペラジン−１−イル、４−イソプロピル−ピペラジン−１−イル、４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピペリジン−１−イル、４−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−ピペラジン−１−イル、−Ｃ≡Ｎ、−ＳＯ_２ＣＨ（ＣＨ_３）_２、−ＳＯ_２（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）、−ＳＯ_２ＣＨ_３、−ＳＯ_２−モルホリン−４−イル、−ＳＯ_２（４−メチルピペラジン−１−イル）、−ＳＯ_２−ピロリジン−１−イル、−ＳＯ_２（３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル）、−ＳＯ_２（３−メチルピロリジン−１−イル）、−ＳＯ_２ＮＨＣＨ_３、−ＳＯ_２Ｎ（ＣＨ_３）_２、−ＳＯ_２Ｎ（プロピニル）ＣＨ_３、−ＯＣＦ_３、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ_３、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＦ_３、−ＮＨＳＯ_２ＣＨ_２ＣＦ_３、−ＮＨＳＯ_２ＣＨ_３、−Ｎ（ＣＨ_２Ｃ≡Ｎ）ＳＯ_２ＣＨ_３、−Ｎ（ＣＨ_３）ＳＯ_２ＣＨ_３、−Ｎ（ＣＨ_２ＣＨ_３）ＳＯ_２ＣＨ_３、−ＮＨＳＯ_２ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＮＨＳＯ_２−シクロプロピル、−ＮＨＳＯ_２ＣＨ（ＣＨ_３）_２、および−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ_３）_２から選択される１つ以上のメンバーによって任意に置換されている。別の実施形態では、上記Ｒ^２基は、独立にＦ、Ｃｌ、−ＯＨ、−ＯＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ（ＣＨ_３）_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（ＣＨ_２）_２ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＨ（ＣＨ_３）_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＨ_２ＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（シクロプロピル）、−ＮＨ_２、メチル、１−メチル−２−イミダゾリル、ベンゾアゼピニル、ピラゾリル、２−イミダゾリル、１−エトキシメチル−２−イミダゾリル、２−ピリジル、モルホリニル、ピペリジニル、−ＳＯ_２ＮＨＣＨ_３、−ＳＯ_２Ｎ（プロピニル）ＣＨ_３、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ_３、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＦ_３、−ＮＨＳＯ_２ＣＨ_３、−ＮＨＳＯ_２ＣＨ_２ＣＦ_３、−ＮＨＳＯ_２ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＮＨＳＯ_２（シクロプロピル）、−ＮＨＳＯ_２ＣＨ（ＣＨ_３）_２、および−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ_３）_２から選択される１つ以上のメンバーによって任意に置換されている。別の実施形態では、上記Ｒ^２
基は独立に−ＯＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（ＣＨ_２）_２ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＨ（ＣＨ_３）_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＨ_２ＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（シクロプロピル）、モルホリニル、−ＳＯ_２ＮＨＣＨ_３、−ＳＯ_２Ｎ（プロピニル）ＣＨ_３、−ＮＨＳＯ_２ＣＨ_３、−ＮＨＳＯ_２ＣＨ_２ＣＦ_３、−ＮＨＳＯ_２ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＮＨＳＯ_２（シクロプロピル）、および−ＮＨＳＯ_２ＣＨ（ＣＨ_３）_２．別の実施形態では、上記Ｒ^２基は、独立に−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＨ（ＣＨ_３）_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＨ_２ＣＨ_３、およびモルホリニルから選択される１つ以上のメンバーによって任意に置換されている。

別の実施形態では、Ｒ^２は、Ｒ^２が
（ａ）少なくとも１つのＯまたはＳ環原子を含む５−１５員のヘテロアリール、または
（ｂ）少なくとも１つのＯまたはＳ環原子を含む５−１５員のヘテロアリールであって、独立にハロゲン、−ＮＯ_２、−ＯＲ^２０、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^２２Ｒ^２３、−ＮＲ^２０Ｒ^２１、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−ＯＲ^２０、−Ｃ_１−６−アルキル−ＮＲ^２２Ｒ^２３、Ｃ_１−６−ハロアルキル、Ｃ_６−１５−アリール、５−１５員のヘテロアリール、Ｃ_３−１０シクロアルキル、３−１５員のヘテロシクロアルキル、−３−１５員のヘテロシクロアルキル−Ｃ_１−６−アルキル、−３−１５員のヘテロシクロアルキル−ＯＲ^２０、擬ハロゲン、−Ｓ（＝Ｏ）_ｎＲ^２０、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^２２Ｒ^２３、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^２０、−ＮＲ^２０Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^２１、−ＮＲ^２０Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^２１、−ＮＲ^２０Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^２１、−ＮＲ^２０Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^２２Ｒ^２３、および−ＮＲ^２０Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^２２Ｒ^２３からなる群から選択される１−４個のメンバーによって置換されている、５−１５員のヘテロアリール
ではないことを除いて、上記の実施形態のいずれかで定義されるとおりである。

別の実施形態では、Ｒ^２は、
（ａ）Ｃ_１−６−アルキル、ならびに
（ｂ）一置換または多置換のＣ_１−６アルキルであって、各置換基がハロゲン、−ＮＯ_２、−ＯＲ^２０、−Ｃ（＝Ｏ）Ｘ^０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＸ^０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＸ^０Ｘ^１、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ_１−６−アルキル−ＯＨ）Ｘ^０、−ＮＸ^０Ｘ^１、擬ハロゲン、−Ｓ（＝Ｏ）_ｎＸ^０、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＸ^０Ｘ^１、−ＯＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＨＦ_２、−ＯＣＦ_３、−ＮＨＯＨ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｘ^０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＸ^０Ｘ^１、−ＮＲ^２０Ｃ（＝Ｏ）Ｘ^１、−ＮＲ^２０Ｃ（＝Ｏ）ＯＸ^１、−ＮＲ^２０Ｓ（＝Ｏ）_２Ｘ^１、−ＮＲ^２０Ｃ（＝Ｏ）ＮＸ^０Ｘ^１、−ＮＲ^２０Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＸ^０Ｘ^１、および−ＳＣＦ_３からなる群から選択され、各出現におけるＸ^０およびＸ^１が独立に、水素およびＣ_１−６−アルキルからなる群から選択される、一置換または多置換のＣ_１−６アルキル、
から選択される。

別の実施形態では、Ｒ^２は、
（ａ）縮合二環式不飽和Ｃ_９−１０シクロアルキル基、
（ｂ）一置換または多置換の縮合二環式不飽和Ｃ_９−１０シクロアルキル基であって、各置換基は独立に、ハロゲン、−ＮＯ_２、−ＯＲ^２０、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^２２Ｒ^２３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ_１−６−アルキル−ＯＨ）Ｒ^２０、−ＮＲ^２０Ｒ^２１、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−ＯＲ^２０、−Ｃ_１−６−アルキル−ＮＲ^２２Ｒ^２３、Ｃ_１−６−フルオロアルキル、−ＣＮ、−ＳＲ^２０、−Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^２０、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^２２Ｒ^２３、−ＯＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＨＦ_２、−ＯＣＦ_３、−ＮＲ^２０Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^２１、−ＮＲ^２０Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^２１、−ＮＲ^２０Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^２１、−ＮＲ^２０Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^２２Ｒ^２３、−ＮＲ^２０Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^２２Ｒ^２３、および−ＳＣＦ_３からなる群から選択される、一置換または多置換の縮合二環式不飽和Ｃ_９−１０シクロアルキル基、
（ｃ）Ｎ、Ｓ、およびＯからなる群から選択される１−４個のヘテロ原子を含む縮合二環式不飽和９−１０員のヘテロシクロアルキル基、
（ｄ）Ｎ、Ｓ、およびＯからなる群から選択される１−４個のヘテロ原子を含む一置換または多置換の縮合二環式不飽和９−１０員のヘテロシクロアルキル基であって、各置換基は独立に、ハロゲン、−ＮＯ_２、−ＯＲ^２０、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^２２Ｒ^２３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ_１−６−アルキル−ＯＨ）Ｒ^２０、−ＮＲ^２０Ｒ^２１、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−ＯＲ^２０、−Ｃ_１−６−アルキル−ＮＲ^２２Ｒ^２３、Ｃ_１−６−フルオロアルキル、−ＣＮ、−ＳＲ^２０、−Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^２０、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^２２Ｒ^２３、−ＯＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＨＦ_２、−ＯＣＦ_３、−ＮＲ^２０Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^２１、−ＮＲ^２０Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^２１、−ＮＲ^２０Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^２１、−ＮＲ^２０Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^２２Ｒ^２３、−ＮＲ^２０Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^２２Ｒ^２３、および−ＳＣＦ_３からなる群から選択される、一置換または多置換の縮合二環式不飽和９−１０員のヘテロシクロアルキル基、
（ｅ）縮合二環式Ｃ_９−１０アリール基、
（ｆ）一置換または多置換の縮合二環式Ｃ_９−１０アリール基であって、各置換基は独立に、ハロゲン、−ＮＯ_２、−ＯＲ^２０、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^２２Ｒ^２３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ_１−６−アルキル−ＯＨ）Ｒ^２０、−ＮＲ^２０Ｒ^２１、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−ＯＲ^２０、−Ｃ_１−６−アルキル−ＮＲ^２２Ｒ^２３、Ｃ_１−６−フルオロアルキル、−ＣＮ、−ＳＲ^２０、−Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^２０、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^２２Ｒ^２３、−ＯＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＨＦ_２、−ＯＣＦ_３、−ＮＲ^２０Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^２１、−ＮＲ^２０Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^２１、−ＮＲ^２０Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^２１、−ＮＲ^２０Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^２２Ｒ^２３、−ＮＲ^２０Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^２２Ｒ^２３、および−ＳＣＦ_３からなる群から選択される、一置換または多置換の縮合二環式Ｃ_９−１０アリール基、
（ｇ）縮合二環式９−１０員のヘテロアリール基、
（ｈ）一置換または多置換の縮合二環式９−１０員のヘテロアリール基であって、各置換基は独立に、ハロゲン、−ＮＯ_２、−ＯＲ^２０、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^２２Ｒ^２３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ_１−６−アルキル−ＯＨ）Ｒ^２０、−ＮＲ^２０Ｒ^２１、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−ＯＲ^２０、−Ｃ_１−６−アルキル−ＮＲ^２２Ｒ^２３、Ｃ_１−６−フルオロアルキル、−ＣＮ、−ＳＲ^２０、−Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^２０、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^２２Ｒ^２３、−ＯＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＨＦ_２、−ＯＣＦ_３、−ＮＲ^２０Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^２１、−ＮＲ^２０Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^２１、−ＮＲ^２０Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^２１、−ＮＲ^２０Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^２２Ｒ^２３、−ＮＲ^２０Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^２２Ｒ^２３、および−ＳＣＦ_３からなる群から選択される、一置換または多置換の縮合二環式９−１０員のヘテロアリール基、
ではないことを除いて、上記の実施形態のいずれかで定義されるとおりである。

別の実施形態では、Ｒ^２は、Ｒ^２が以下のもののいずれでもないことを除いて上記の実施形態のいずれかで定義されるとおりである：
（ａ）インドリル；
（ｂ）一置換または多置換のインドリルであって、各置換基は独立に、Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−アルキル−ＯＲ、Ｃ_１−６−アルキル−ＮＲ_２、およびジメチルジオキソラニルからなる群から選択され、各出現におけるＲは独立にＨおよびＣ_１−３−アルキルから選択される、一置換または多置換のインドリル；
（ｃ）ベンゾトリアゾリル；
（ｄ）一置換または二置換のベンゾトリアゾリルであって、各置換基は独立にＣ_１−６−アルキル基からなる群から選択される、一置換または二置換のベンゾトリアゾリル；
（ｅ）以下の置換パターンを有するフェニル：
（ｉ）独立にＨ、ハロゲン、および−ＣＦ_３から選択されるオルト位、
（ｉｉ）独立にＨ、ハロゲン、エチニル、−Ｏ（Ｃ_１−６−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_１−３−アルキル）、およびピラゾリルから選択されるメタ位、ならびに
（ｉｉｉ）ハロゲン、−Ｏ（Ｃ_１−６−アルキル）、−Ｏ（フェニル）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_１−３−アルキル）、Ｃ_１−６−アルキル、ＣＦ_３、ピラゾリル、モルホリニル、ピペラジニル、および−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＨ_２から選択されるパラ位；あるいは
（ｆ）以下の置換パターンを有するフェニル：
（ｉ）独立にＨ、ハロゲン、および−ＣＦ_３から選択されるオルト位、
（ｉｉ）独立にハロゲン、エチニル、−Ｏ（Ｃ_１−６−アルキル）から選択されるメタ位、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_１−３−アルキル）、およびピラゾリル、ならびに
（ｉｉｉ）Ｈ、ハロゲン、−Ｏ（Ｃ_１−６−アルキル）、−Ｏ（フェニル）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_１−３−アルキル）、Ｃ_１−６−アルキル、ＣＦ_３、ピラゾリル、モルホリニル、ピペラジニル、および−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＨ_２から選択されるパラ位。
別の実施形態では、Ｒ^２は、Ｒ^２が以下のいずれかによって置換されたＣ_１−２−アルキルではないことを除いて上記の実施形態のいずれかで定義されるとおりである：
（ａ）インドリル；
（ｂ）一置換または多置換のインドリルであって、各置換基は独立に、Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−アルキル−ＯＲ、Ｃ_１−６−アルキル−ＮＲ_２、およびジメチルジオキソラニルからなる群から選択され、各出現におけるＲは、独立に、ＨおよびＣ_１−３−アルキルから選択される、一置換または多置換のインドリル；
（ｃ）ベンゾトリアゾリル；
（ｄ）一置換または二置換のベンゾトリアゾリルであって、各置換基は独立に、Ｃ_１−６−アルキル基からなる群から選択される、一置換または二置換のベンゾトリアゾリル；
（ｅ）以下の置換パターンを有するフェニル：
（ｉ）独立にＨ、ハロゲン、および−ＣＦ_３から選択されるオルト位，
（ｉｉ）独立にＨ、ハロゲン、エチニル、−Ｏ（Ｃ_１−６−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_１−３−アルキル）、およびピラゾリルから選択されるメタ位、ならびに
（ｉｉｉ）ハロゲン、−Ｏ（Ｃ_１−６−アルキル）、−Ｏ（フェニル）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_１−３−アルキル）、Ｃ_１−６−アルキル、ＣＦ_３、ピラゾリル、モルホリニル、ピペラジニル、および−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＨ_２から選択されるパラ位；あるいは
（ｆ）以下の置換パターンを有するフェニル：
（ｉ）独立にＨ、ハロゲン、および−ＣＦ_３から選択されるオルト位、
（ｉｉ）独立にハロゲン、エチニル、−Ｏ（Ｃ_１−６−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_１−３−アルキル）、およびピラゾリルから選択されるメタ位、ならびに
（ｉｉｉ）Ｈ、ハロゲン、−Ｏ（Ｃ_１−６−アルキル）、−Ｏ（フェニル）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_１−３−アルキル）、Ｃ_１−６−アルキル、ＣＦ_３、ピラゾリル、モルホリニル、ピペラジニル、および−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＨ_２から選択されるパラ位。
別の実施形態では、Ｒ^２は、Ｒ^２が以下のもののいずれでもないことを除いて上記の実施形態のいずれかで定義されるとおりである：
（ａ）一置換または多置換のＣ_１−６アルキルであって、各置換基は独立に、
（ｉ）−ＯＲ、
（ｉｉ）１−４個のＣ_１−６−アルキル基によって任意に置換された−Ｃ（＝Ｏ）−４−７員のヘテロシクロアルキル、
（ｉｉｉ）−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ、
（ｉｖ）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ_２、
（ｖ）−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ_２−４−アルキル−ＯＨ）Ｈ、
（ｖｉ）−ＮＸ_２、
（ｖｉｉ）ピロリル、
（ｖｉｉｉ）イミダゾリル、
（ｉｘ）ピラゾリル、
（ｘ）ピリジル、
（ｘｉ）ピリミジニル、
（ｘｉｉ）ピラジニル、
（ｘｉｉｉ）インドリル、
（ｘｉｖ）ベンゾイミダゾリル、
（ｘｖ）キヌクリジニル、
（ｘｖｉ）３−ヒドロキシ−１、３−ジヒドロインドール−２−オン−３−イル、
（ｘｖｉｉ）非置換、もしくは−ＯＲまたはＣ_１−６−アルキル以外の置換基によっては置換されていない４−７員のヘテロシクロアルキル、
（ｘｖｉｉｉ）シアノ、
（ｘｉｘ）−Ｓ（＝Ｏ）_ｎＲ、
（ｘｘ）−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ、
（ｘｘｉ）−ＮＲＣ（＝Ｏ）Ｒ、
（ｘｘｉｉ）−ＮＲＣ（＝Ｏ）ＯＲ、
（ｘｘｉｉｉ）−ＮＲＳ（＝Ｏ）_２Ｒ、
（ｘｘｉｖ）−ＮＸＣ（＝Ｏ）ＮＸ_２、および
（ｘｘｖ）−ＮＸＳＯ_２ＮＸ_２、
からなる群から選択され、各出現におけるＲは、独立にＨ、Ｃ_１−６−アルキルおよびＣ_６−１５−アリールから選択され、各出現におけるＸは、独立にＨ、Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_６−１５−アリール、およびピリジルから選択される、一置換または多置換のＣ_１−６アルキル；
（ｂ）式Ｑの基であって、

Ｃ_６−１５−アリール環において一置換または多置換されており、各置換基は独立に−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲおよび−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ_２からなる群から選択され、各出現におけるＲは独立にＨおよびＣ_１−６−アルキルから選択され、かつ
アルキレン部分において任意にさらに一置換または二置換されており、各置換基は独立にＣ_１−６−アルキル基からなる群から選択され、
式Ｘにおけるｘおよびｙは独立に０、１、または２であり、かつｘ＋ｙ≧２である、式Ｑの基；
（ｃ）一置換または多置換のシクロプロピルであって、各置換基は独立に、１−４個のＣ_１−６−アルキル基によって任意に置換された−Ｃ（＝Ｏ）−４−７員のヘテロシクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ、および−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ_２からなる群から選択され、各出現におけるＲは、独立にＨおよびＣ_１−６−アルキルから選択される、一置換または多置換のシクロプロピル；
（ｄ）一置換または多置換のＣ_４−１０シクロアルキルであって、各置換基は独立に、
（ｉ）−ＯＲ，
（ｉｉ）−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ，
（ｉｉｉ）−ＮＲ_２，
（ｉｖ）Ｃ_１−６−アルキル、および
（ｖ）Ｃ_１−６−アルキル−ＯＲ，
（各出現におけるＲは、独立にＨ、Ｃ_１−６−アルキルおよびＣ_６−１５−アリールからなる群から選択される）
からなる群から選択される、一置換または多置換のＣ_４−１０シクロアルキル；
（ｅ）シクロアルキル部分の少なくとも１つのメチレン基がカルボニル基によって置換されたＣ_５−７シクロアルキル；
（ｆ）シクロアルキル部分の少なくとも１つのメチレン基がカルボニル基によって置換されたＣ_５−７シクロアルキルであって、このＣ_５−７シクロアルキルは独立にＣ_１−６−アルキルからなる群から選択される１つ以上のメンバーによって置換されている、Ｃ_５−７シクロアルキル；
（ｇ）４−７員のヘテロシクロアルキル；
（ｈ）一置換または多置換の４−７員のヘテロシクロアルキルであって、各置換基は独立に、
（ｉ）−ＯＲ、
（ｉｉ）１−４個のＣ_１−６−アルキル基によって任意に置換された−Ｃ（＝Ｏ）−４−７員のヘテロシクロアルキル、
（ｉｉｉ）−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ、
（ｉｖ）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ_２、
（ｖ）−ＮＲ_２、
（ｖｉ）Ｃ_１−６−アルキル、
（ｖｉｉ）−Ｃ_１−６−アルキル−ＯＲ、
（ｖｉｉｉ）−Ｃ_１−６−アルキル−ＮＲ_２、
（ｉｘ）−Ｃ_１−６−アルキル−３−１５員のヘテロシクロアルキルであって、上記３−１５員のヘテロシクロアルキルは任意に１−４Ｃ_１−６−アルキル基によって置換されている、−Ｃ_１−６−アルキル−３−１５員のヘテロシクロアルキル、
（ｘ）任意に−ＯＲによって置換された３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キナゾリン−２−オン−３−イル、
（ｘｉ）任意に−ＯＲによって置換された１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−オン−１−イル、
（ｘｉｉ）任意にＣ_１−６−アルキルまたは−ＯＲによって置換された４−７員のヘテロシクロアルキル、
（ｘｉｉｉ）シアノ、
（ｘｉｖ）−Ｓ（＝Ｏ）_ｎＲ、
（ｘｖ）−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ、
（ｘｖｉ）−ＮＲＣ（＝Ｏ）Ｒ、
（ｘｖｉｉ）−ＮＲＣ（＝Ｏ）ＯＲ、
（ｘｖｉｉｉ）−ＮＲＳ（＝Ｏ）_２Ｒ、
（ｘｉｘ）−ＮＸＣ（＝Ｏ）ＮＸ_２、ならびに
（ｘｘ）−ＮＸＳＯ_２ＮＸ_２、
（各出現におけるＲは、独立に、Ｈ、Ｃ_１−６−アルキルおよびＣ_６−１５−アリールからなる群から選択され、各出現におけるＸは、独立にＨ、Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_６−１５−アリール、およびピリジルから選択される）
からなる群から選択される、一置換または多置換の４−７員のヘテロシクロアルキル；あるいは
（ｉ）キヌクリジニル。

別の実施形態では、Ｒ^２は、Ｒ^２が、一置換または多置換のＣ_４−１０シクロアルキルであって、各置換基は独立に以下からなる群から選択される一置換または多置換のＣ_４−１０シクロアルキルではないことを除いて上記の実施形態のいずれかで定義されるとおりである：
（ｉ）−ＯＲ、
（ｉｉ）１−４個のＣ_１−６−アルキル基によって任意に置換された−Ｃ（＝Ｏ）−４−７員のヘテロシクロアルキル、
（ｉｉｉ）−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ、
（ｉｖ）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ_２、
（ｖ）−ＮＲ_２、
（ｖｉ）Ｃ_１−６−アルキル、
（ｖｉｉ）−Ｃ_１−６−アルキル−ＯＲ、
（ｖｉｉｉ）−Ｃ_１−６−アルキル−ＮＲ_２、
（ｉｘ）−Ｃ_１−６−アルキル−３−１５員のヘテロシクロアルキルであって、上記３−１５員のヘテロシクロアルキルは１−４個のＣ_１−６−アルキル基によって任意に置換されている、−Ｃ_１−６−アルキル−３−１５員のヘテロシクロアルキル、
（ｘ）−ＯＲによって任意に置換された３、４−ジヒドロ−１Ｈ−キナゾリン−２−オン−３−イル、
（ｘｉ）−ＯＲによって任意に置換された１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−オン−１−イル、
（ｘｉｉ）Ｃ_１−６−アルキルまたは−ＯＲによって任意に置換された４−７員のヘテロシクロアルキル、
（ｘｉｉｉ）シアノ、
（ｘｉｖ）−Ｓ（＝Ｏ）_ｎＲ、
（ｘｖ）−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ、
（ｘｖｉ）−ＮＲＣ（＝Ｏ）Ｒ、
（ｘｖｉｉ）−ＮＲＣ（＝Ｏ）ＯＲ、
（ｘｖｉｉｉ）−ＮＲＳ（＝Ｏ）_２Ｒ、
（ｘｉｘ）−ＮＸＣ（＝Ｏ）ＮＸ_２、および
（ｘｘ）−ＮＸＳＯ_２ＮＸ_２、
（各出現におけるＲは独立に、Ｈ、Ｃ_１−６−アルキルおよびＣ_６−１５−アリールからなる群から選択され、各出現におけるＸは、独立にＨ、Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_６−１５−アリール、およびピリジルから選択される）。
別の実施形態では、Ｒ^２は、Ｒ^２が以下のもののいずれでもないことを除いて、上記の実施形態のいずれかで定義されるとおりである：
（ａ）Ｃ_１−６−アルキル；
（ｂ）一置換または多置換のＣ_１−６−アルキルであって、各置換基は独立に、
（ｉ）−ＯＲ、
（ｉｉ）−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ、
（ｉｉｉ）−ＮＲ_２、
（ｉｖ）１−２個のＣ_１−６−アルキル基によって任意に置換された４−７員のヘテロシクロアルキル、
（ｖ）Ｃ_６−１５−アリール、
（ｖｉ）シアノ、
（ｖｉｉ）−ＮＲＣ（＝Ｏ）Ｒ、
（ｖｉｉｉ）−ＮＲＳ（＝Ｏ）_２Ｘ、および
（ｉｘ）−ＮＲ^２０Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^２２Ｒ^２３、
（各出現におけるＲは、独立に、ＨおよびＣ_１−６−アルキルからなる群から選択され、
かつ、ＸはＨ、Ｃ_１−６−アルキル、およびＣ_１−６−ペルフルオロアルキルからなる群から選択される）
からなる群から選択される、一置換または多置換のＣ_１−６−アルキル；
（ｃ）フルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、ジフルオロメチル、またはトリフルオロメチルによって置換されたメチル；
（ｄ）Ｃ_３−７シクロアルキル；
（ｅ）Ｃ_３−５アルケニル；あるいは
（ｆ）Ｃ_３−５アルキニル。

別の実施形態では、Ｒ^２は、Ｒ^２が、一置換または多置換のＣ_１−６−アルキルであって、各置換基は独立に以下のものからなる群から選択される一置換または多置換のＣ_１−６−アルキルではないことを除いて上記の実施形態のいずれかで定義されるとおりである：
（ｉ）−ＯＲ、
（ｉｉ）１−２個のＣ_１−６−アルキル基によって任意に置換された−Ｃ（＝Ｏ）−４−７員のヘテロシクロアルキル、
（ｉｉｉ）−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ、
（ｉｖ）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ_２、
（ｖ）−ＮＲ_２、
（ｖｉ）Ｃ_３−７シクロアルキル、
（ｖｉｉ）１−４個のＣ_１−６−アルキル基によって任意に置換された４−７員のヘテロシクロアルキル、
（ｖｉｉｉ）Ｃ_６−１５−アリール、
（ｉｘ）シアノ、
（ｘ）−Ｓ（＝Ｏ）_ｎＲ、
（ｘｉ）−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ、
（ｘｉｉ）−ＮＲＣ（＝Ｏ）Ｒ、
（ｘｉｉｉ）−ＮＲＣ（＝Ｏ）ＯＲ、
（ｘｉｖ）−ＮＲＳ（＝Ｏ）_２Ｘ、
（ｘｖ）−ＮＲ^２０Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^２２Ｒ^２３、および
（ｘｖｉ）−ＮＲ^２０ＳＯ_２ＮＲ^２２Ｒ^２３
（各出現におけるＲは、独立にＨおよびＣ_１−６−アルキルからなる群から選択され、
かつＸはＨ、Ｃ_１−６−アルキル、およびＣ_１−６−ペルフルオロアルキルからなる群から選択される）。
別の実施形態では、Ｒ^２は、Ｒ^２が以下のもののうちのいずれでもないことを除いて上記の実施形態のいずれかで定義されるとおりである：
（ａ）Ｃ_１−６−アルキル；
（ｂ）一置換Ｃ_１−６−アルキルであって、その置換基はＣ_６−１５−アリール、Ｃ_１−６−アルキルによって任意に置換された５−１５員のヘテロアリール、Ｃ_１−６−アルキルによって任意に置換された３−１５員のヘテロシクロアルキル、およびＣ_５−１０縮合二環式もしくは三環式シクロアルキルからなる群から選択される、一置換Ｃ_１−６−アルキル；
（ｃ）Ｃ_６−１５−アリール；
（ｄ）一置換、二置換、または三置換のＣ_６−１５−アリールであって、各置換基は独立にＣ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−アルキルによって任意に置換された−Ｃ_１−６−アルキル−３−１５員のヘテロシクロアルキル、Ｃ_１−６−アルキルによって任意に置換された−Ｃ_１−６−アルキル−５−１５員のヘテロアリール、Ｃ_１−６−アルキルによって任意に置換された３−１５員のヘテロシクロアルキル、Ｃ_６−１５−アリール、５−１５員のヘテロアリール、およびＣ_３−７シクロアルキルからなる群から選択される、一置換、二置換、または三置換のＣ_６−１５−アリール；
（ｅ）５−１５員のヘテロアリール；
（ｆ）一置換、二置換、または三置換の５−１５員のヘテロアリールであって、各置換基は独立にＣ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−アルキルによって任意に置換された−Ｃ_１−６−アルキル−３−１５員のヘテロシクロアルキル、Ｃ_１−６−アルキルによって任意に置換された−Ｃ_１−６−アルキル−５−１５員のヘテロアリール、Ｃ_１−６−アルキルによって任意に置換された３−１５員のヘテロシクロアルキル、Ｃ_６−１５−アリール、５−１５員のヘテロアリール、およびＣ_３−７シクロアルキルからなる群から選択される、一置換、二置換、または三置換の５−１５員のヘテロアリール；
（ｇ）３−１５員のヘテロシクロアルキル；
（ｈ）一置換、二置換、または三置換の３−１５員のヘテロシクロアルキルであって、各置換基は独立にＣ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−アルキルによって任意に置換された−Ｃ_１−６−アルキル−３−１５員のヘテロシクロアルキル、Ｃ_１−６−アルキルによって任意に置換された−Ｃ_１−６−アルキル−５−１５員のヘテロアリール、Ｃ_１−６−アルキルによって任意に置換された３−１５員のヘテロシクロアルキル、Ｃ_６−１５−アリール、５−１５員のヘテロアリール、およびＣ_３−７シクロアルキルからなる群から選択される、一置換、二置換、または三置換の３−１５員のヘテロシクロアルキル；
（ｉ）Ｃ_５−１０縮合二環式もしくは三環式シクロアルキル；または
（ｊ）一置換、二置換、または三置換のＣ_５−１０縮合二環式または三環式シクロアルキルであって、各置換基は独立にＣ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−アルキルによって任意に置換された−Ｃ_１−６−アルキル−３−１５員のヘテロシクロアルキル、Ｃ_１−６−アルキルによって任意に置換された−Ｃ_１−６−アルキル−５−１５員のヘテロアリール、Ｃ_１−６−アルキルによって任意に置換された３−１５員のヘテロシクロアルキル、Ｃ_６−１５−アリール、５−１５員のヘテロアリール、およびＣ_３−７シクロアルキルからなる群から選択される、一置換、二置換、または三置換のＣ_５−１０縮合二環式または三環式シクロアルキル。

別の実施形態では、Ｒ^２は、Ｒ^２が一置換フェニルであって、その置換基が−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^２２Ｒ^２３からなる群から選択される一置換フェニルではないことを除いて、上記の実施形態のいずれかで定義されるとおりである。
別の実施形態では、Ｒ^２は、Ｒ^２が式

（式中、
Ｄは＝ＣＸ^２−または＝Ｎ−であり、
Ｘ^０、Ｘ^１、Ｘ^２、およびＸ^３の各々は独立に、水素、ヒドロキシ、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−ＯＨ、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル、およびＣ_３−８シクロアルキルからなる群から選択されるか、
またはＸ^１、Ｘ^２、およびＸ^３の各々は独立に、ハロゲン、−ＮＯ_２、−Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル、−Ｏ−Ｃ_１−６−アルキニル、−Ｏ−Ｃ_１−６−ハロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ_２−６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−Ｃ_２−６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^２２Ｒ^２３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ_１−６−アルキル−ＯＨ）Ｒ^２０、−ＮＲ^２０Ｒ^２１、Ｃ_１−６−ハロアルキル、Ｃ_１−６−アルキルによって任意に置換された−Ｃ_１−４−アルキル−５−１５員のヘテロアリール、Ｃ_６−１５−アリール、５−１５員のヘテロアリール、５−１０員のヘテロシクロアルキル、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^２２Ｒ^２３、−ＯＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＨＦ_２、−ＯＣＦ_３、−ＮＨＯＨ、および−Ｎ（Ｃ_１−６−アルキル）Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ_１−６−アルキルからなる群から選択されるか、
またはＸ^１およびＸ^２は、それらが結合するＣ−原子と一緒になって、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１個または２個のヘテロ原子を含むＣ_６−１５−アリールもしくは５−１０員のヘテロアリール残基を形成するか、
またはＸ^１およびＸ^２は、それらが結合するＣ−原子と一緒になって、５−１５員の非芳香族炭素環式残基、またはＮ、ＯおよびＳから選択される１−５個のヘテロ原子を含む非芳香族複素環式残基を形成するか、
またはＸ^１およびＸ^２は一緒に、式−Ｃ（ＣＨ_３）＝ＣＨ−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＮＨ−、もしくは−Ｎ＝Ｃ（ＣＨ_３）−Ｃ（ＣＨ_３）＝Ｎ−の残基を形成するか、
またはＸ^１およびＸ^２は一緒に、式−ＣＨ＝Ｎ−ＮＨ−の残基を形成し、
かつＸ^３は−ＳＯ_２ＮＲ^２２Ｒ^２３である）
の基ではないことを除いて、上記の実施形態のいずれかで定義されるとおりである。

別の実施形態では， Ｒ^２は、Ｒ^２が式

（式中、
Ｄは＝ＣＸ^２−または＝Ｎ−であり、
Ｘ^０、Ｘ^１、Ｘ^２、およびＸ^３の各々は独立に、水素、ヒドロキシ、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−ＯＨ、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−ＮＲ^２２Ｒ^２３、Ｃ_１−６−ハロアルキル、およびＣ_３−８シクロアルキルからなる群から選択されるか、
またはＸ^１、Ｘ^２、およびＸ^３の各々は独立に、ハロゲン、−ＮＯ_２、−Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル、−Ｏ−Ｃ_１−６−アルキニル、−Ｏ−Ｃ_１−６−ハロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ_２−６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−Ｃ_２−６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^２２Ｒ^２３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ_１−６−アルキル−ＯＨ）Ｒ^２０、−ＮＲ^２０Ｒ^２１、Ｃ_１−６−ハロアルキル、Ｃ_１−６−アルキルによって任意に置換された−Ｃ_１−４−アルキル−５−１５員のヘテロアリール、Ｃ_６−１５−アリール、５−１５員のヘテロアリール、５−１０員のヘテロシクロアルキル、３−１５員のヘテロシクロアルキル−Ｃ_１−６−アルキル、３−１５員のヘテロシクロアルキル−ＯＨ、３−１５員のヘテロシクロアルキル−Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^２２Ｒ^２３、−ＯＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＨＦ_２、−ＯＣＦ_３、−ＮＨＯＨ、および−Ｎ（Ｃ_１−６−アルキル）Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ_１−６−アルキルからなる群から選択されるか、
またはＸ^１およびＸ^２は、それらが結合するＣ−原子と一緒になって、Ｃ_６−１５−アリール、またはＮ、ＯおよびＳから選択される１個または２個のヘテロ原子を含む５−１０員のヘテロアリール残基であって、独立にハロゲン、−ＯＨ、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル、−ＮＯ_２、−ＣＮ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−ＮＲ^２０Ｒ^２１、Ｃ_３−６−シクロアルキル、３−７員のヘテロシクロアルキル、フェニル、および５−６員のヘテロアリールからなる群から選択される１つ以上の置換基によって任意に置換されている、Ｃ_６−１５−アリールまたは５−１０員のヘテロアリール残基を形成するか、
またはＸ^１およびＸ^２は、それらが結合するＣ−と一緒になって、５−１５員の非芳香族炭素環式残基、もしくはＮ、ＯおよびＳから選択される１−５個のヘテロ原子を含む非芳香族複素環式残基であって、独立にハロゲン、−ＯＨ、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル、−ＮＯ_２、−ＣＮ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−ＮＲ^２０Ｒ^２１、Ｃ_３−６−シクロアルキル、３−７員のヘテロシクロアルキル、フェニル、および５−６員のヘテロアリールからなる群から選択される１つ以上の置換基によって任意に置換された炭素環式残基もしくは複素環式残基を形成するか、
またはＸ^１およびＸ^２は一緒に、式−Ｃ（ＣＨ_３）＝ＣＨ−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＮＨ−、もしくは−Ｎ＝Ｃ（ＣＨ_３）−Ｃ（ＣＨ_３）＝Ｎ−の残基を形成するか、
またはＸ^１およびＸ^２は一緒に、式−ＣＨ＝Ｎ−ＮＨ−の残基を形成し、かつ
Ｘ^３は−ＳＯ_２ＮＲ^２２Ｒ^２３である）
の基ではないことを除いて、上記の実施形態のいずれかで定義されるとおりである。

別の実施形態では、Ｒ^２はＣ_６−１５−アリールまたは５−１５員のヘテロアリールである。

別の実施形態では、各出現におけるＲ^２０およびＲ^２１は、独立にＨ、Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_２−６−アルキニル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、Ｃ_６−１５−アリール、５−１５員のヘテロアリール、Ｃ_３−１０シクロアルキル、および３−１５員のヘテロシクロアルキルから選択され、上記Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_２−６−アルキニル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、Ｃ_６−１５−アリール、５−１５員のヘテロアリール、Ｃ_３−１０シクロアルキル、および３−１５員のヘテロシクロアルキル基は、独立にＣ_１−６−アルキル、ハロゲン、および−ＯＨから選択される１つ以上の置換基によって任意に置換される。別の実施形態では、各出現におけるＲ^２０およびＲ^２１は独立に、Ｈ、−ＯＨによって任意に置換されたＣ_１−６−アルキル、Ｃ_２−６−アルキニル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、Ｃ_６−１５−アリール、５−１５員のヘテロアリール、Ｃ_３−１０シクロアルキル、ならびにＣ_１−６−アルキルまたは−ＯＨによって任意に置換された３−１５員のヘテロシクロアルキルから選択される。別の実施形態では、各出現におけるＲ^２０およびＲ^２１は、独立に、Ｈ、Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−アルキル−Ｒ^２０ａ、Ｃ_１−６−アルキル−（ＯＨ）_２、Ｃ_２−６−アルケニル、Ｃ_２−６−アルキニル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、Ｃ_３−６シクロアルキル、５−６員のヘテロシクロアルキル、および５−６員のヘテロシクロアルキル−Ｒ^２０ｅから選択され、Ｒ^２０ａは−Ｃ≡Ｎ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ_１−６−アルキル、５−６員のヘテロシクロアルキル、−ＯＨ、−ＯＣ_１−６−アルキル、−ＯＣＨ_２フェニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−ＮＨ_２、および−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキルから選択され、かつＲ^２０ｅは−ＯＨ、Ｃ_１−６−アルキル、および−Ｎ（Ｃ_１−６−アルキル）_２から選択される。別の実施形態では、各出現におけるＲ^２０およびＲ^２１は、独立に、Ｈ、−ＣＦ_３、−ＣＨ_２ＣＦ_３、−ＣＨ_２Ｃ≡Ｎ、−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｃ≡Ｎ、−ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ（ＣＨ_３）_２、−ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨ、−（ＣＨ_２）_２−モルホリニル、−（ＣＨ_２）_２ＯＨ、−（ＣＨ_２）_２ＯＣＨ_３、−ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−ＣＨ_２Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ_２Ｃ＝ＣＨ_２、−（ＣＨ_２）_２ＮＨ_２、−（ＣＨ_２）_２ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ_３、テトラヒドロフラニル、−ＣＨ_２−テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、−（ＣＨ_２）_３Ｏ−ベンジル、３−ヒドロキシピロリジン−１−イル、モルホリン−４−イル、４−メチルピペラジン−１−イル、ピロリジン−１−イル、３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル、３−メチルピロリジン−１−イル、およびシクロプロピルから選択される。別の実施形態では、各出現におけるＲ^２０およびＲ^２１は、独立に、Ｈ、−ＯＨによって任意に置換されたＣ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、５−１５員のヘテロアリール、Ｃ_３−１０シクロアルキル、およびＣ_１−６−アルキルまたは−ＯＨによって任意に置換された３−１５員のヘテロシクロアルキルから選択される。別の実施形態では、各出現におけるＲ^２０およびＲ^２１は、独立に、Ｈ、−ＯＨによって任意に置換されたＣ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、およびＣ_１−６−アルキルまたは−ＯＨによって任意に置換された３−１５員のヘテロシクロアルキルから選択される。別の実施形態では、各出現におけるＲ^２０およびＲ^２１は、独立に、Ｈ、−ＯＨによって任意に置換されたＣ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、および３−１５員のヘテロシクロアルキルから選択される。別の実施形態では、各出現におけるＲ^２０およびＲ^２１は、独立に、Ｈ、Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−フルオロアルキル、およびＣ_３−６−シクロアルキルから選択される。別の実施形態では、各出現におけるＲ^２０およびＲ^２１は、独立にＨおよびＣ_１−６−アルキルから選択される。
別の実施形態では、各出現におけるＲ^２２およびＲ^２３は、独立に、Ｈ、Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_２−６−アルキニル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、Ｃ_６−１５−アリール、５−１５員のヘテロアリール、Ｃ_３−１０シクロアルキル、および３−１５員のヘテロシクロアルキルから選択され、上記Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_２−６−アルキニル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、Ｃ_６−１５−アリール、５−１５員のヘテロアリール、Ｃ_３−１０シクロアルキル、および３−１５員のヘテロシクロアルキル基は、独立にＣ_１−６−アルキル、ハロゲン、および−ＯＨから選択される１つ以上の置換基によって任意に置換されているか；あるいはＲ^２２およびＲ^２３は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、３−１５員のヘテロシクロアルキル基または５−１５員のヘテロアリール基を形成してもよく、上記３−１５員のヘテロシクロアルキル基または５−１５員のヘテロアリール基は、独立にＣ_１−６−アルキル、ハロゲン、および−ＯＨから選択される１つ以上の置換基によって任意に置換されている。別の実施形態では、各出現におけるＲ^２２およびＲ^２３は、独立に、Ｈ、−ＯＨによって任意に置換されたＣ_１−６−アルキル、Ｃ_２−６−アルキニル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、Ｃ_６−１５−アリール、５−１５員のヘテロアリール、Ｃ_３−１０シクロアルキル、および−ＯＨによって任意に置換された３−１５員のヘテロシクロアルキルから選択されるか；あるいはＲ^２２およびＲ^２３は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、３−１５員のヘテロシクロアルキル基または５−１５員のヘテロアリール基を形成してもよく、上記ヘテロシクロアルキル基または５−１５員のヘテロアリール基は、Ｃ_１−６−アルキルから選択される１つ以上のメンバーによって任意に置換されていてもよい。別の実施形態では、各出現におけるＲ^２２およびＲ^２３は、独立に、Ｈ、Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−アルキル−Ｒ^２０ｂ、およびＣ_２−６−アルキニルから選択され、Ｒ^２０ｂは−ＯＨ、−ＯＣ_１−６−アルキル、シクロプロピル、−Ｃ≡Ｎ、−Ｎ（Ｃ_１−６−アルキル）_２、およびＣ_１−６−アルキルによって任意に置換された５−６員のヘテロシクロアルキルから選択される。別の実施形態では、各出現におけるＲ^２２およびＲ^２３は、独立に、Ｈ、−ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_２ＯＨ、−（ＣＨ_２）_２−ピロリジニル_、−ＣＨ_２−シクロプロピル、−（ＣＨ_２）_２−Ｎ−メチルピペラジニル、−（ＣＨ_２）_２Ｃ≡Ｎ、−ＣＨ_２Ｃ≡Ｎ、−ＣＨ_２Ｃ≡ＣＨ、−（ＣＨ_２）_２ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）_２、−（ＣＨ_２）_３ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_２Ｎ（ＣＨ_３）_２、−（ＣＨ_２）_２ＯＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_３ＯＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_４Ｎ（ＣＨ_３）_２、および−（ＣＨ_２）_３Ｎ（ＣＨ_３）_２から選択される。別の実施形態では、各出現におけるＲ^２２およびＲ^２３は、独立に、Ｈ、−ＯＨによって任意に置換されたＣ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、５−１５員のヘテロアリール、Ｃ_３−１０シクロアルキル、および−ＯＨによって任意に置換された３−１５員のヘテロシクロアルキルから選択されるか；あるいはＲ^２２およびＲ^２３は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、３−１５員のヘテロシクロアルキル基または５−１５員のヘテロアリール基を形成してもよく、上記ヘテロシクロアルキル基または５−１５員のヘテロアリール基はＣ_１−６−アルキルから選択される１つ以上のメンバーによって任意に置換されていてもよい。別の実施形態では、各出現におけるＲ^２２およびＲ^２３は、独立に、Ｈ、−ＯＨによって任意に置換されたＣ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、および３−１５員のヘテロシクロアルキルから選択されるか；あるいはＲ^２２およびＲ^２３は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、３−１５員のヘテロシクロアルキル基または５−１５員のヘテロアリール基を形成してもよい。別の実施形態では、各出現におけるＲ^２２およびＲ^２３は、独立に、Ｈ、−ＯＨによって任意に置換されたＣ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、および３−１５員のヘテロシクロアルキルから選択される。別の実施形態では、各出現におけるＲ^２２およびＲ^２３は、独立に、Ｈ、−ＯＨによって任意に置換されたＣ_１−６−アルキル、Ｃ_２−６−アルキニル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、Ｃ_６−１５−アリール、５−１５員のヘテロアリール、Ｃ_３−１０シクロアルキル、および−ＯＨによって任意に置換された３−１５員のヘテロシクロアルキルから選択される。別の実施形態では、各出現におけるＲ^２２およびＲ^２３は、独立に、Ｈ、Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_２−６−アルキニル、およびＣ_３−６−シクロアルキルから選択される。別の実施形態では、各出現におけるＲ^２２およびＲ^２３は、独立にＨおよびＣ_１−６−アルキルから選択される。

別の実施形態では、各出現におけるＲ^２５は、独立に、ハロゲン、−ＮＯ_２、−ＯＲ^６０、＝Ｏ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^６０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^６０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^６２Ｒ^６３、−ＮＲ^６０Ｒ^６１、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、Ｃ_２−６−アルケニル、Ｃ_２−６−アルキニル、Ｃ_６−１５−アリール−（Ｒ^７７）_ｘ、５−１５員のヘテロアリール−（Ｒ^７７）_ｘ、Ｃ_３−１０シクロアルキル−（Ｒ^７７）_ｘ、３−１５員のヘテロシクロアルキル−（Ｒ^７７）_ｘ、擬ハロゲン、−Ｓ（＝Ｏ）_ｎＲ^６０、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^６２Ｒ^６３、−ＯＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＨＦ_２、−ＯＣＦ_３、−ＮＨＯＨ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^６０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ^６２Ｒ^６３、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）_２、−ＮＲ^６０Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^６１、−ＮＲ^６０Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^６１、−ＮＲ^６０Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^６１、−ＮＲ^６０Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^６２Ｒ^６３、−ＮＲ^６０Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^６２Ｒ^６３、および−ＳＣＦ_３から選択され、各出現におけるＲ^７７は独立にＣ_１−６−アルキルから選択される。別の実施形態では、各出現におけるＲ^２５は、独立に、ハロゲン、−ＮＯ_２、−ＯＲ^６０、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^６０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^６０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^６２Ｒ^６３、−ＮＲ^６０Ｒ^６１、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、Ｃ_２−６−アルケニル、Ｃ_２−６−アルキニル、Ｃ_６−１５−アリール、５−１５員のヘテロアリール、Ｃ_３−１０シクロアルキル、３−１５員のヘテロシクロアルキル、擬ハロゲン、−Ｓ（＝Ｏ）_ｎＲ^６０、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^６２Ｒ^６３、−ＯＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＨＦ_２、−ＯＣＦ_３、−ＮＨＯＨ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^６０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ^６２Ｒ^６３、−ＮＲ^６０Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^６１、−ＮＲ^６０Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^６１、−ＮＲ^６０Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^６１、−ＮＲ^６０Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^６２Ｒ^６３、−ＮＲ^６０Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^６２Ｒ^６３、および−ＳＣＦ_３から選択される。別の実施形態では、各出現におけるＲ^２５は、独立にハロゲン、−ＮＯ_２、−ＯＲ^６０、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^６０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^６０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^６２Ｒ^６３、−ＮＲ^６０Ｒ^６１、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、Ｃ_６−１５−アリール、５−１５員のヘテロアリール、Ｃ_３−１０シクロアルキル、３−１５員のヘテロシクロアルキル、−ＣＮ、−Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^６０、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^６２Ｒ^６３、−ＯＣＦ_３、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^６０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ^６２Ｒ^６３、−ＮＲ^６０Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^６１、−ＮＲ^６０Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^６１、−ＮＲ^６０Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^６１、および−ＮＲ^６０Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^６２Ｒ^６３から選択される。別の実施形態では、各出現におけるＲ^２５は、独立にハロゲン、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ≡Ｎ、−ＮＨＣ_１−６−アルキル、−ＮＲ^２０ｃＲ^２０ｄ、−ＯＨ、Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、Ｃ_１−６−アルキル−Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル、−ＯＣ_１−６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、およびＣ_１−６−アルキルによって任意に置換された５−６員のヘテロシクロアルキルから選択され、Ｒ^２０ｃはＨおよびＣ_１−６−アルキルから選択され、Ｒ^２０ｄはＣ_１−６−アルキル−ＯＨ、および−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキルから選択される。別の実施形態では、各出現におけるＲ^２５は、独立にハロゲン、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ≡Ｎ、−ＮＨＣ_１−６−アルキル、−ＮＲ^２０ｃＲ^２０ｄ、−ＯＨ、Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、Ｃ_１−６−アルキル−Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル、−ＯＣ_１−６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、およびＣ_１−６−アルキルによって置換された６員のヘテロシクロアルキルから選択され、Ｒ^２０ｃはＨおよびＣ_１−６−アルキルから選択され、Ｒ^２０ｄはＣ_１−６−アルキル−ＯＨ、および−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキルから選択される。別の実施形態では、各出現におけるＲ^２５は、独立にＦ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−Ｎ（Ｅｔ）（ＣＨ_２）_２ＯＨ、−ＮＨＣＨ_３、−Ｎ（ＣＨ_３）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_３、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ_３、−ＮＨ（ＣＨ_２）_２ＯＨ、−Ｃ≡Ｎ、−（ＣＨ_２）_２ＯＣＨ_３、−ＣＨ_３、−ＮＨＣＨ_２ＣＨ_３、−ＯＨ、−ＯＣＨ_３、−ＣＦ_３、−ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−ＣＨ（ＣＨ_３）_２、４−メチル−ピペラジン−１−イル、および１−メチル−ピペリジン−４−イルから選択される。別の実施形態では、各出現におけるＲ^２５は、独立にハロゲン、−ＯＲ^６０、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^６０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^６０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^６２Ｒ^６３、−ＮＲ^６０Ｒ^６１、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、Ｃ_６−１５−アリール、５−１５員のヘテロアリール、３−１５員のヘテロシクロアルキル、−ＣＮ、−Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^６０、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^６２Ｒ^６３、−ＯＣＦ_３、−ＮＲ^６０Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^６１、−ＮＲ^６０Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^６１、および−ＮＲ^６０Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^６１から選択される。別の実施形態では、各出現におけるＲ^２５は、独立にハロゲン、−ＯＲ^６０、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^６０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^６２Ｒ^６３、−ＮＲ^６０Ｒ^６１、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、５−１５員のヘテロアリール、３−１５員のヘテロシクロアルキル、−Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^６０、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^６２Ｒ^６３、−ＮＲ^６０Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^６１、および−ＮＲ^６０Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^６１から選択される。別の実施形態では、各出現におけるＲ^２５は、独立に−ＯＲ^６０、−ＮＲ^６０Ｒ^６１、Ｃ_１−６−アルキル、および−Ｃ_１−６−アルキル−Ｏ−Ｃ_１−６−アルキルから選択される。

別の実施形態では，Ｒ^３、Ｒ^４、およびＲ^５は独立に、Ｈ、ハロゲン、−ＮＯ_２、−ＯＲ^３０、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^３０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^３０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^３２Ｒ^３３、−ＮＲ^３０Ｒ^３１、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−ＯＲ^３０、−Ｃ_１−６−アルキル−ＮＲ^３２Ｒ^３３、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^３０、−Ｃ_１−６−アルキル−ＣＮ、Ｃ_１−６−ハロアルキル、Ｃ_２−６−アルケニル、Ｃ_２−６−アルキニル、Ｃ_６−１５−アリール、５−１５員のヘテロアリール、Ｃ_３−１０シクロアルキル、３−１５員のヘテロシクロアルキル、擬ハロゲン、−Ｓ（＝Ｏ）_ｎＲ^３０、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^３２Ｒ^３３、−ＯＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＨＦ_２、−ＯＣＦ_３、−ＮＨＯＨ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^３０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ^３２Ｒ^３３、−ＮＲ^３０Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^３１、−ＮＲ^３０Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^３１、−ＮＲ^３０Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^３１、および−ＳＣＦ_３から選択される。別の実施形態では、Ｒ^３、Ｒ^４、およびＲ^５は独立に、Ｈ、ハロゲン、−ＮＯ_２、−ＯＲ^３０、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^３０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^３０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^３２Ｒ^３３、−ＮＲ^３０Ｒ^３１、Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、５−１５員のヘテロアリール、３−１５員のヘテロシクロアルキル、擬ハロゲン、−Ｓ（＝Ｏ）_ｎＲ^３０、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^３２Ｒ^３３、−ＯＣＦ_３、−ＮＨＯＨ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^３０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ^３２Ｒ^３３、−ＮＲ^３０Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^３１、−ＮＲ^３０Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^３１、−ＮＲ^３０Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^３１、−ＮＲ^３０Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^３２Ｒ^３３、および−ＮＲ^３０Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^３２Ｒ^３３から選択される。別の実施形態では、Ｒ^３、Ｒ^４、およびＲ^５は独立に、Ｈ、ハロゲン、−ＮＯ_２、−ＯＲ^３０、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^３０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^３２Ｒ^３３、−ＮＲ^３０Ｒ^３１、Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、擬ハロゲン、−Ｓ（＝Ｏ）_ｎＲ^３０、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^３２Ｒ^３３、−ＯＣＦ_３、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^３０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ^３２Ｒ^３３、−ＮＲ^３０Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^３１、−ＮＲ^３０Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^３１、−ＮＲ^３０Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^３１、および−ＮＲ^３０Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^３２Ｒ^３３から選択される。別の実施形態では、Ｒ^３、Ｒ^４、およびＲ^５は独立に、Ｈ、ハロゲン，−ＯＲ^３０、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^３０、−ＮＲ^３０Ｒ^３１、Ｃ_１−６−アルキル、およびＣ_１−６−ハロアルキルから選択される。別の実施形態では、Ｒ^３、Ｒ^４、およびＲ^５は独立に、Ｈ、ハロゲン、−ＯＲ^３０、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^３０、および−ＮＲ^３０Ｒ^３１から選択される。別の実施形態では、Ｒ^３、Ｒ^４、およびＲ^５は独立に、Ｈ、ハロゲン、−ＯＣ_１−６−アルキル、−ＯＣ_１−６−フルオロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル、および−ＮＨ_２から選択される。別の実施形態では、Ｒ^３、Ｒ^４、およびＲ^５は独立に、Ｈ、ハロゲン、および−ＯＣ_１−６−アルキルから選択される。別の実施形態では、Ｒ^３はＨ、ハロゲン、−ＯＣ_１−６−アルキル、および−ＯＣ_１−６−フルオロアルキルから選択され、Ｒ^４はＨ、ハロゲン、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル、および−ＮＨ_２から選択され、かつＲ^５はＨ、ハロゲン、および−ＯＣ_１−６−アルキルから選択される。別の実施形態では、Ｒ^３はＨ、Ｆ、Ｃｌ、−ＯＣＨ_３、および−ＯＣＨ_２ＣＦ_３から選択され、Ｒ^４はＨ、Ｆ、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_３、および−ＮＨ_２から選択され、およびＲ^５はＨ、Ｃｌ、Ｂｒ、および−ＯＣＨ_３から選択される。

別の実施形態では、Ｒ^３、Ｒ^４、およびＲ^５は、Ｒ^３、Ｒ^４、およびＲ^５のうちの少なくとも１つが水素ではないことを除いて、上記の実施形態のいずれかで定義されるとおりである。別の実施形態では、本化合物は式Ｉの化合物であり、かつＲ^３は、以下の
（ａ）Ｒ^４は水素、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル、またはハロゲンであり、かつ
（ｂ）Ｒ^５は水素である、
ことが同時に妥当する場合にＲ^３が水素またはハロゲンではないことを除いて、上記の実施形態のいずれかで定義されるとおりである。

別の実施形態では、各出現におけるＲ^３０およびＲ^３１は、独立に、Ｈ、Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_２−６−アルキニル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、Ｃ_６−１５−アリール、５−１５員のヘテロアリール、Ｃ_３−１０シクロアルキル、および３−１５員のヘテロシクロアルキルから選択され、上記Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_２−６−アルキニル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、Ｃ_６−１５−アリール、５−１５員のヘテロアリール、Ｃ_３−１０シクロアルキル、および３−１５員のヘテロシクロアルキル基は、独立に、Ｃ_１−６−アルキル、ハロゲン、および−ＯＨから選択される１つ以上の置換基によって任意に置換される。別の実施形態では、各出現におけるＲ^３０およびＲ^３１は、独立に、Ｈ、−ＯＨによって任意に置換されたＣ_１−６−アルキル、Ｃ_２−６−アルキニル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、Ｃ_６−１５−アリール、５−１５員のヘテロアリール、Ｃ_３−１０シクロアルキル、およびＣ_１−６−アルキルまたは−ＯＨによって任意に置換された３−１５員のヘテロシクロアルキルから選択される。別の実施形態では、各出現におけるＲ^３０およびＲ^３１は、独立に、Ｈ、−ＯＨによって任意に置換されたＣ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、５−１５員のヘテロアリール、Ｃ_３−１０シクロアルキル、およびＣ_１−６−アルキルまたは−ＯＨによって任意に置換された３−１５員のヘテロシクロアルキルから選択される。別の実施形態では、各出現におけるＲ^３０およびＲ^３１は、独立に、Ｈ、−ＯＨによって任意に置換されたＣ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、およびＣ_１−６−アルキルまたは−ＯＨによって任意に置換された３−１５員のヘテロシクロアルキルから選択される。別の実施形態では、各出現におけるＲ^３０およびＲ^３１は、独立に、Ｈ、−ＯＨによって任意に置換されたＣ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、および３−１５員のヘテロシクロアルキルから選択される。別の実施形態では、各出現におけるＲ^３０およびＲ^３１は、独立に、Ｈ、Ｃ_１−６−アルキル、およびＣ_１−６−フルオロアルキルから選択される。別の実施形態では、各出現におけるＲ^３０およびＲ^３１は独立にＨおよびＣ_１−６−アルキルから選択される。

別の実施形態では、各出現におけるＲ^３２およびＲ^３３は、独立に、Ｈ、Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_２−６−アルキニル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、Ｃ_６−１５−アリール、５−１５員のヘテロアリール、Ｃ_３−１０シクロアルキル、および３−１５員のヘテロシクロアルキルから選択され、上記Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_２−６−アルキニル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、Ｃ_６−１５−アリール、５−１５員のヘテロアリール、Ｃ_３−１０シクロアルキル、および３−１５員のヘテロシクロアルキル基は独立に、Ｃ_１−６−アルキル、ハロゲン、および−ＯＨから選択される１つ以上の置換基によって任意に置換されているか、あるいはＲ^３２およびＲ^３３は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、３−１５員のヘテロシクロアルキル基または５−１５員のヘテロアリール基を形成してもよく、上記３−１５員のヘテロシクロアルキル基または５−１５員のヘテロアリール基は独立に、Ｃ_１−６−アルキル、ハロゲン、および−ＯＨから選択される１つ以上の置換基によって任意に置換されている。別の実施形態では、各出現におけるＲ^３２およびＲ^３３は、独立にＨ、−ＯＨによって任意に置換されたＣ_１−６−アルキル、Ｃ_２−６−アルキニル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、Ｃ_６−１５−アリール、５−１５員のヘテロアリール、Ｃ_３−１０シクロアルキル、および−ＯＨによって任意に置換された３−１５員のヘテロシクロアルキルから選択されるか、あるいはＲ^３２およびＲ^３３は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、３−１５員のヘテロシクロアルキル基または５−１５員のヘテロアリール基を形成してもよく、上記ヘテロシクロアルキル基または５−１５員のヘテロアリール基は、Ｃ_１−６−アルキルから選択される１つ以上のメンバーによって任意に置換されていてもよい。別の実施形態では、各出現におけるＲ^３２およびＲ^３３は、独立に、Ｈ、−ＯＨによって任意に置換されたＣ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、５−１５員のヘテロアリール、Ｃ_３−１０シクロアルキル、および−ＯＨによって任意に置換された３−１５員のヘテロシクロアルキルから選択されるか、あるいはＲ^３２およびＲ^３３は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、３−１５員のヘテロシクロアルキル基または５−１５員のヘテロアリール基を形成してもよく、上記ヘテロシクロアルキル基または５−１５員のヘテロアリール基は、Ｃ_１−６−アルキルから選択される１つ以上のメンバーによって任意に置換されていてもよい。別の実施形態では、各出現におけるＲ^３２およびＲ^３３は、独立に、Ｈ、−ＯＨによって任意に置換されたＣ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、および３−１５員のヘテロシクロアルキルから選択されるか、あるいはＲ^３２およびＲ^３３は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、３−１５員のヘテロシクロアルキル基または５−１５員のヘテロアリール基を形成してもよい。別の実施形態では、各出現におけるＲ^３２およびＲ^３３は、独立に、Ｈ、−ＯＨによって任意に置換されたＣ_１−６−アルキル、Ｃ_２−６−アルキニル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、Ｃ_６−１５−アリール、５−１５員のヘテロアリール、Ｃ_３−１０シクロアルキル、および−ＯＨによって任意に置換された３−１５員のヘテロシクロアルキルから選択される。別の実施形態では、各出現におけるＲ^３２およびＲ^３３は、独立にＨおよびＣ_１−６−アルキルから選択される。

別の実施形態では、各出現におけるＲ^３５は、独立に、ハロゲン、−ＮＯ_２、−ＯＲ^６０、＝Ｏ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^６０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^６０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^６２Ｒ^６３、−ＮＲ^６０Ｒ^６１、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、Ｃ_２−６−アルケニル、Ｃ_２−６−アルキニル、Ｃ_６−１５−アリール−（Ｒ^７７）_ｘ、５−１５員のヘテロアリール−（Ｒ^７７）_ｘ、Ｃ_３−１０シクロアルキル−（Ｒ^７７）_ｘ、３−１５員のヘテロシクロアルキル−（Ｒ^７７）_ｘ、擬ハロゲン、−Ｓ（＝Ｏ）_ｎＲ^６０、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^６２Ｒ^６３、−ＯＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＨＦ_２、−ＯＣＦ_３、−ＮＨＯＨ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^６０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ^６２Ｒ^６３、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）_２、−ＮＲ^６０Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^６１、−ＮＲ^６０Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^６１、−ＮＲ^６０Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^６１、−ＮＲ^６０Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^６２Ｒ^６３、−ＮＲ^６０Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^６２Ｒ^６３、および−ＳＣＦ_３から選択され、各出現におけるＲ^７７は、独立にＣ_１−６−アルキルから選択される。別の実施形態では、各出現におけるＲ^３５は、独立に、ハロゲン、−ＮＯ_２、−ＯＲ^６０、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^６０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^６０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^６２Ｒ^６３、−ＮＲ^６０Ｒ^６１、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、Ｃ_２−６−アルケニル、Ｃ_２−６−アルキニル、Ｃ_６−１５−アリール、５−１５員のヘテロアリール、Ｃ_３−１０シクロアルキル、３−１５員のヘテロシクロアルキル、擬ハロゲン、−Ｓ（＝Ｏ）_ｎＲ^６０、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^６２Ｒ^６３、−ＯＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＨＦ_２、−ＯＣＦ_３、−ＮＨＯＨ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^６０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ^６２Ｒ^６３、−ＮＲ^６０Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^６１、−ＮＲ^６０Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^６１、−ＮＲ^６０Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^６１、−ＮＲ^６０Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^６２Ｒ^６３、−ＮＲ^６０Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^６２Ｒ^６３、および−ＳＣＦ_３から選択される。別の実施形態では、各出現におけるＲ^３５は、独立に、ハロゲン、−ＮＯ_２、−ＯＲ^６０、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^６０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^６０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^６２Ｒ^６３、−ＮＲ^６０Ｒ^６１、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、Ｃ_６−１５−アリール、５−１５員のヘテロアリール、Ｃ_３−１０シクロアルキル、３−１５員のヘテロシクロアルキル、−ＣＮ、−Ｓ（＝Ｏ）_ｎＲ^６０、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^６２Ｒ^６３、−ＯＣＦ_３、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^６０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ^６２Ｒ^６３、−ＮＲ^６０Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^６１、−ＮＲ^６０Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^６１、−ＮＲ^６０Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^６１、および−ＮＲ^６０Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^６２Ｒ^６３から選択される。別の実施形態では、各出現におけるＲ^３５は、独立にハロゲン、−ＯＲ^６０、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^６０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^６０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^６２Ｒ^６３、−ＮＲ^６０Ｒ^６１、Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、Ｃ_６−１５−アリール、５−１５員のヘテロアリール、３−１５員のヘテロシクロアルキル、−ＣＮ、−Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^６０、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^６２Ｒ^６３、−ＯＣＦ_３、−ＮＲ^６０Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^６１、−ＮＲ^６０Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^６１、および−ＮＲ^６０Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^６１から選択される。別の実施形態では、各出現におけるＲ^３５は、独立に、ハロゲン、−ＯＲ^６０、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^６０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^６２Ｒ^６３、−ＮＲ^６０Ｒ^６１、Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、５−１５員のヘテロアリール、３−１５員のヘテロシクロアルキル、−Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^６０、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^６２Ｒ^６３、−ＮＲ^６０Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^６１、および−ＮＲ^６０Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^６１から選択される。別の実施形態では、各出現におけるＲ^３５は、独立にハロゲン、Ｃ_１−６−アルキル、および−ＯＨから選択される。

別の実施形態では、Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３、Ａ^４、およびＡ^５は独立に、−ＣＺ^１Ｚ^２−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＺ^３−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）_２−、および−Ｏ−から選択される。別の実施形態では、Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３、Ａ^４、およびＡ^５は独立に、−ＣＺ^１Ｚ^２−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＺ^３−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）_２−、および−Ｏ−から選択される。別の実施形態では、Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３、およびＡ^５は独立に、−ＣＺ^１Ｚ^２−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＺ^３−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）_２−、および−Ｏ−から選択され、かつＡ^４は−ＣＺ^１Ｚ^２−、−（ＣＺ^１Ｚ^２）_２−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＺ^３−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）_２−、および−Ｏ−から選択される。別の実施形態では、Ａ^１、Ａ^２、およびＡ^３は独立に、−ＣＺ^１Ｚ^２−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＺ^３−、および−Ｏ−から選択され、Ａ^４は−ＣＺ^１Ｚ^２−、−（ＣＺ^１Ｚ^２）_２−、−Ｃ（＝Ｏ）−、および−ＮＺ^３−から選択され、かつＡ^５は−ＣＺ^１Ｚ^２−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＺ^３−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）_２−、および−Ｏ−から選択される。別の実施形態では、Ａ^１、Ａ^２、およびＡ^３は独立に、−ＣＺ^１Ｚ^２−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＺ^３−、および−Ｏ−から選択され、Ａ^４は−ＣＺ^１Ｚ^２−、−Ｃ（＝Ｏ）−、および−ＮＺ^３−から選択され、かつＡ^５は−ＣＺ^１Ｚ^２−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＺ^３−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）_２−、および−Ｏ−から選択される。別の実施形態では、−Ａ^１−Ａ^２−Ａ^３−Ａ^４−Ａ^５−は、式−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＺ^１Ｚ^２−、−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＮＺ^３−、−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＺ^１Ｚ^２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−、−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＺ^１Ｚ^２−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＺ^１Ｚ^２−、−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＺ^１Ｚ^２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−ＣＺ^１Ｚ^２−、−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＮＺ^３−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＺ^１Ｚ^２−、−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＺ^１Ｚ^２−Ｏ−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＺ^１Ｚ^２−、−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＺ^１Ｚ^２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−、−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＺ^１Ｚ^２−、−ＣＺ^１Ｚ^２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＺ^１Ｚ^２−、−ＣＺ^１Ｚ^２−ＮＺ^３−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＮＺ^３−、−ＣＺ^１Ｚ^２−Ｏ−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＮＺ^３−、−ＣＺ^１Ｚ^２−ＮＺ^３−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＺ^１Ｚ^２−Ｏ−、−ＣＺ^１Ｚ^２−ＮＺ^３−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＺ^１Ｚ^２−Ｓ−、−ＣＺ^１Ｚ^２−ＮＺ^３−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＳＯ_２−、−ＣＺ^１Ｚ^２−ＮＺ^３−ＣＺ^１Ｚ^２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−、−ＣＺ^１Ｚ^２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＺ^１Ｚ^２−、−ＣＺ^１Ｚ^２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−ＣＺ^１Ｚ^２−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＺ^１Ｚ^２−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＺ^１Ｚ^２−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＺ^１Ｚ^２−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＮＺ^３−、−ＮＺ^３−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＺ^１Ｚ^２−、−ＮＺ^３−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＺ^１Ｚ^２−Ｏ−、−ＮＺ^３−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＮＺ^３−ＣＺ^１Ｚ^２−、−ＮＺ^３−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＺ^３−ＣＺ^１Ｚ^２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−ＣＺ^１Ｚ^２−、−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＺ^１Ｚ^２−、−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＺ^１Ｚ^２−Ｏ−、−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＺ^１Ｚ^２−ＮＺ^３−ＣＺ^１Ｚ^２−、−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＺ^１Ｚ^２−、−Ｏ−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＺ^１Ｚ^２−、−Ｏ−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＮＺ^３−、−Ｏ−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＺ^１Ｚ^２−Ｏ−、−ＣＺ^１Ｚ^２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＮＺ^３−、−ＣＺ^１Ｚ^２−ＮＺ^３−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＺ^１Ｚ^２−、または−ＮＺ^３−ＣＺ^１Ｚ^２−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＺ^１Ｚ^２−Ｏ−の基である。別の実施形態では、−Ａ^１−Ａ^２−Ａ^３−Ａ^４−Ａ^５−は、式−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＺ^１Ｚ^２−、−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＮＺ^３−、−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＺ^１Ｚ^２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−、−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＺ^１Ｚ^２−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＺ^１Ｚ^２−、−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＮＺ^３−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＺ^１Ｚ^２−、−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＺ^１Ｚ^２−Ｏ−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＺ^１Ｚ^２−、−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＺ^１Ｚ^２−、−ＣＺ^１Ｚ^２−ＮＺ^３−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＮＺ^３−、−ＣＺ^１Ｚ^２−Ｏ−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＮＺ^３−、−ＣＺ^１Ｚ^２−ＮＺ^３−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＺ^１Ｚ^２−Ｏ−、−ＣＺ^１Ｚ^２−ＮＺ^３−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＺ^１Ｚ^２−Ｓ−、−ＣＺ^１Ｚ^２−ＮＺ^３−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＳＯ_２−、−ＣＺ^１Ｚ^２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−ＣＺ^１Ｚ^２−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＺ^１Ｚ^２−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＮＺ^３−、−ＮＺ^３−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−、−ＮＺ^３−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＺ^１Ｚ^２−、−Ｏ−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−、または−Ｏ−ＣＺ^１Ｚ
^２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＺ^１Ｚ^２−Ｏ−の基である。別の実施形態では、−Ａ^１−Ａ^２−Ａ^３−Ａ^４−Ａ^５−は、式−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−、−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−、−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−ＣＺ^１Ｚ^２−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＺ^１Ｚ^２−、−ＣＨ_２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−、−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−、−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−、−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｓ−、−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＳＯ_２−、−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−、−ＣＺ^１Ｚ^２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ_２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−ＣＨ_２−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＮＺ^３−、−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−、−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−Ｏ−、−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−、−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＺ^３−ＣＨ_２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−ＣＨ_２−、−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−、−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−、−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＺ^１Ｚ^２−、−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−、−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−、−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−、−ＣＨ_２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−、−ＣＺ^１Ｚ^２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＮＺ^３−ＣＺ^１Ｚ^２−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_２−Ｏ−、−ＮＺ^３−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ＝ＣＨ−Ｏ−、−ＮＺ^３−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−、または−ＮＺ^３−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−の基である。別の実施形態では、−Ａ^１−Ａ^２−Ａ^３−Ａ^４−Ａ^５−は、式−ＣＨ_２−ＣＨＺ^１−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨＺ^１−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨＺ^１−ＣＨ_２−、−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−、−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−ＣＺ^１Ｚ^２−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨＺ^１−、−ＣＨ_２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−、−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−、−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−、−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｓ−、−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＳＯ_２−、−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−、−ＣＺ^１Ｚ^２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ_２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−ＣＨ_２−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_２−ＣＨＺ^１−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−ＣＨＺ^１−ＣＨＺ^１−ＮＺ^３−、−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨＺ^１−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−、−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−Ｏ−、−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−、−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＺ^３−ＣＨ_２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−ＣＨ_２−、−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨＺ^１−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−、−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−、−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＺ^１Ｚ^２−、−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−、−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−、−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−、−ＣＨ_２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−、−ＣＺ^１Ｚ^２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＮＺ^３−ＣＺ^１Ｚ^２−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_２−Ｏ−、−ＮＺ^３−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ＝ＣＨ−Ｏ−、−ＮＺ^３−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−、または−ＮＺ^３−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−の基である。別の実施形態では、−Ａ^１−Ａ^２−Ａ^３−Ａ^４−Ａ^５−は、式−ＣＨ_２−ＣＨＺ^１−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨＺ^１−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨＺ^１−ＣＨ_２−、−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−、−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＺ^１Ｚ^２−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−、−ＣＨ
_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨＺ^１−、−ＣＨ_２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−、−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−、−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−、−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｓ−、−ＣＨ_２−ＮＨ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＳＯ_２−、−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−、−ＣＺ^１Ｚ^２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ_２−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ_２−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_２−ＣＨＺ^１−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−ＣＨＺ^１−ＣＨＺ^１−ＮＺ^３−、−ＮＨ−ＣＨ_２−ＣＨＺ^１−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−、−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−Ｏ−、−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−、−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＺ^３−ＣＨ_２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ_２−、−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨＺ^１−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−、−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＺ^１Ｚ^２−、−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−、−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−、−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−、−ＣＨ_２−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−、−ＣＺ^１Ｚ^２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＮＺ^３−ＣＺ^１Ｚ^２−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_２−Ｏ−、−ＮＺ^３−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ＝ＣＨ−Ｏ−、−ＮＺ^３−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−、または−ＮＺ^３−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−ＮＨ−ＣＨ_２−の基である。別の実施形態では、−Ａ^１−Ａ^２−Ａ^３−Ａ^４−Ａ^５−は、式−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−、−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＺ^１Ｚ^２−、−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−、−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−、−ＣＨ_２−ＮＨ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−、−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｓ−、−ＣＨ_２−ＮＨ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＳＯ_２−、−ＣＨ_２−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ_２−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＮＺ^３−、−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−、−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−、−ＣＨＺ^１−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨＺ^１−ＣＨ_２−、−ＣＨＺ^１−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨＺ^１−、−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨＺ^１−ＮＺ^３−、または−ＣＨ_２−ＣＨＺ^１−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨＺ^１−の基である。別の実施形態では、−Ａ^１−Ａ^２−Ａ^３−Ａ^４−Ａ^５−は、式−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−、−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−、−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−ＣＺ^１Ｚ^２−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＺ^１Ｚ^２−、−ＣＨ_２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−、−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−、−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−、−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｓ−、−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＳＯ_２−、−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−、−ＣＺ^１Ｚ^２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ_２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−ＣＨ_２−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＮＺ^３−、−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−、−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−Ｏ−、−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−、−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＺ^３−ＣＨ_２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−ＣＨ_２−、−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−、−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−、−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＺ^１Ｚ^２−、−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−、−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−、−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−、−ＣＨ_２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−、−ＣＺ^１Ｚ^２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＮＺ^３−ＣＺ^１Ｚ^２−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_２−Ｏ−、−ＮＺ^３−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ＝ＣＨ−Ｏ−、−ＮＺ^３−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−、または−ＮＺ^３−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−の基であり、隣接した原子上に位置するいずれか２つのＺ^１、Ｚ^２、およびＺ^３は一緒にその原子間の結合を形成してもよく、各Ｚ^１およびＺ
^２は独立に、Ｈ、ハロゲン、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−ＯＲ^７６、−ＮＲ^４０Ｒ^４１、−ＯＲ^７６、５−７員のヘテロシクロアルキル、５−７員のヘテロシクロアルキル−Ｒ^４５、−Ｎ（Ｒ^７６）Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル、−Ｎ（Ｒ^７６）Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−ハロアルキル、−Ｎ（Ｒ^７６）Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル−Ｎ（Ｒ^７６）_２、−Ｎ（Ｒ^７６）Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル−ＯＲ^７６、−Ｎ（Ｒ^７６）Ｃ（＝Ｏ）−（５−７員のヘテロシクロアルキル）、−Ｎ（Ｒ^７６）Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ_３−６−シクロアルキル）、および−Ｎ（Ｒ^７６）Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ_１−６−アルキルから選択されてよく、Ｒ^４０およびＲ^４１は独立にＨ、Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_１−４−ハロアルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−ＯＲ^７６、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｎ（Ｒ^７６）_２、およびＣ_３−６−シクロアルキルから選択され、Ｒ^４５は−ＯＲ^７６、Ｃ_１−６−アルキル、５−７員のヘテロシクロアルキル、および５−７員のヘテロシクロアルキル−Ｃ_１−６−アルキルから選択され、各Ｒ^７６は独立にＨおよびＣ_１−６−アルキルから選択され、Ｚ^３はＨ、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｒ^４５ａ、−Ｃ_１−６−アルキル−（Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル）_２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル−Ｒ^４５ｂ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−ハロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−（５−７員のヘテロシクロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−（５−７員のヘテロアリール）、Ｃ_１−６−ハロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ_１−６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ_１−６−アルキル−Ｒ^４５ｃ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（５−７員のヘテロシクロアルキル−Ｃ_１−６−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^６２）_２、−Ｃ_１−６−ハロアルキル−ＯＲ^６２、Ｃ_２−６−アルケニル、Ｃ_２−６−アルキニル、および−Ｓ（＝Ｏ）_２−Ｃ_１−６−アルキルから選択されてよく、Ｒ^４５ａは−ＯＲ^６２、５−７員のヘテロシクロアルキル、Ｃ_３−６−シクロアルキル、５−６員のヘテロアリール、５−６員のヘテロアリール−Ｃ_１−６−アルキル、フェニル、−ＳＯ_２−Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^６２Ｒ^６３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ_１−６−アルキル−Ｏ−Ｃ_１−４−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^６２、−Ｃ（＝Ｏ）−（４−７員のヘテロシクロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−（５−７員のヘテロシクロアルキル−Ｃ_１−６−アルキル）、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル−Ｎ（Ｒ^６２）_２、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）_２、−Ｎ（Ｒ^６２）Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ_１−６−アルキル、−Ｎ（Ｒ^６２）_２、フェニル、および−Ｃ≡Ｎから選択され、Ｒ^４５ｂは−ＯＲ^６２、５−７員のヘテロシクロアルキル、５−１０員のヘテロアリール−（Ｒ^７９）_ｘ、および−Ｎ（Ｒ^６２）_２から選択され、Ｒ^４５ｃは−ＯＲ^６２、フェニル、および−Ｎ（Ｒ^６２）_２から選択され、各Ｒ^６２およびＲ^６３は独立にＨおよびＣ_１−６−アルキルから選択され、各Ｒ^７９は＝Ｏであり、かつｘは０、１、または２である。別の実施形態では、−Ａ^１−Ａ^２−Ａ^３−Ａ^４−Ａ^５−は、式−ＣＨ_２−ＣＨＺ^１−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨＺ^１−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨＺ^１−ＣＨ_２−、−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−、−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−ＣＺ^１Ｚ^２−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨＺ^１−、−ＣＨ_２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−、−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−、−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−、−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｓ−、−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＳＯ_２−、−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−、−ＣＺ^１Ｚ^２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ_２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−ＣＨ_２−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_２−ＣＨＺ^１−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−ＣＨＺ^１−ＣＨＺ^１−ＮＺ^３−、−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨＺ^１−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−、−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−Ｏ−、−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−、−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＺ^３−ＣＨ_２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−ＣＨ_２−、−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨＺ^１−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−、−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−、−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＺ^１Ｚ^２−、−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−、−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−、−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−、−ＣＨ_２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−、−ＣＺ^１Ｚ^２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＮＺ^３−ＣＺ^１Ｚ^２−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_２−Ｏ−、−ＮＺ^３−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ＝ＣＨ−Ｏ−、−ＮＺ^３−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−、または−ＮＺ^３−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−の基であり、隣接した原子上に位置するいずれか２つのＺ^１、Ｚ^２、およびＺ^３は、一緒にその原子間の結合を形成してもよく、各Ｚ^１およびＺ^２は独立に、Ｈ、ハロゲン、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−ＯＲ^７６、−ＮＲ^４０Ｒ^４１、−ＯＲ^７６、５−７員のヘテロシクロアルキル、５−７員のヘテロシクロアルキル−Ｒ^４５、−Ｎ（Ｒ^７６）Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル、−Ｎ（Ｒ^７６）Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−ハロアルキル、−Ｎ（Ｒ^７６）Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル−Ｎ（Ｒ^７６）_２、−Ｎ（Ｒ^７６）Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル−ＯＲ^７６、−Ｎ（Ｒ^７６）Ｃ（＝Ｏ）−（５−７員のヘテロシクロアルキル）、−Ｎ（Ｒ^７６）Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ_３−６−シクロアルキル）、および−Ｎ（Ｒ^７６）Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ_１−６−アルキルから選択されてよく、Ｒ^４０およびＲ^４１は独立に、Ｈ、Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_１−４−ハロアルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−ＯＲ^７６、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｎ（Ｒ^７６）_２、およびＣ_３−６−シクロアルキルから選択され、Ｒ^４５は−ＯＲ^７６、Ｃ_１−６−アルキル、５−７員のヘテロシクロアルキル、および５−７員のヘテロシクロアルキル−Ｃ_１−６−アルキルから選択され、各Ｒ^７６は独立にＨおよびＣ_１−６−アルキルから選択され、Ｚ^３はＨ、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｒ^４５ａ、−Ｃ_１−６−アルキル−（Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル）_２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル−Ｒ^４５ｂ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−ハロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−（５−７員のヘテロシクロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−（５−７員のヘテロアリール）、Ｃ_１−６−ハロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ_１−６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ_１−６−アルキル−Ｒ^４５ｃ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−
（５−７員のヘテロシクロアルキル−Ｃ_１−６−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^６２）_２、−Ｃ_１−６−ハロアルキル−ＯＲ^６２、Ｃ_２−６−アルケニル、Ｃ_２−６−アルキニル、および−Ｓ（＝Ｏ）_２−Ｃ_１−６−アルキルから選択されてよく、Ｒ^４５ａは−ＯＲ^６２、５−７員のヘテロシクロアルキル、Ｃ_３−６−シクロアルキル、５−６員のヘテロアリール、５−６員のヘテロアリール−Ｃ_１−６−アルキル、フェニル、−ＳＯ_２−Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^６２Ｒ^６３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ_１−６−アルキル−Ｏ−Ｃ_１−４−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^６２、−Ｃ（＝Ｏ）−（４−７員のヘテロシクロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−（５−７員のヘテロシクロアルキル−Ｃ_１−６−アルキル）、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル−Ｎ（Ｒ^６２）_２、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）_２、−Ｎ（Ｒ^６２）Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ_１−６−アルキル、−Ｎ（Ｒ^６２）_２、フェニル、および−Ｃ≡Ｎから選択され、Ｒ^４５ｂは−ＯＲ^６２、５−７員のヘテロシクロアルキル、５−１０員のヘテロアリール−（Ｒ^７９）_ｘ、および−Ｎ（Ｒ^６２）_２から選択され、Ｒ^４５ｃは−ＯＲ^６２、フェニル、および−Ｎ（Ｒ^６２）_２から選択され、各Ｒ^６２およびＲ^６３は独立にかＨおよびＣ_１−６−アルキルら選択され、各Ｒ^７９は＝Ｏであり、かつｘは０、１、または２である。別の実施形態では、−Ａ^１−Ａ^２−Ａ^３−Ａ^４−Ａ^５−は、式−ＣＨ_２−ＣＨＺ^１−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨＺ^１−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨＺ^１−ＣＨ_２−、−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−、−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＺ^１Ｚ^２−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨＺ^１−、−ＣＨ_２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−、−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−、−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−、−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｓ−、−ＣＨ_２−ＮＨ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＳＯ_２−、−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−、−ＣＺ^１Ｚ^２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ_２−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ_２−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_２−ＣＨＺ^１−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−ＣＨＺ^１−ＣＨＺ^１−ＮＺ^３−、−ＮＨ−ＣＨ_２−ＣＨＺ^１−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−、−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−Ｏ−、−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−、−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＺ^３−ＣＨ_２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ_２−、−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨＺ^１−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−、−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＺ^１Ｚ^２−、−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−、−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−、−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−、−ＣＨ_２−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−、−ＣＺ^１Ｚ^２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＮＺ^３−ＣＺ^１Ｚ^２−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_２−Ｏ−、−ＮＺ^３−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ＝ＣＨ−Ｏ−、−ＮＺ^３−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−、または−ＮＺ^３−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−ＮＨ−ＣＨ_２−の基であり、隣接した原子上に位置するいずれか２つのＺ^１、Ｚ^２、およびＺ^３は一緒にその原子間の結合を形成してもよく、各Ｚ^１およびＺ^２は独立に、Ｈ、ハロゲン、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−ＯＲ^７６、−ＮＲ^４０Ｒ^４１、−ＯＲ^７６、５−７員のヘテロシクロアルキル、５−７員のヘテロシクロアルキル−Ｒ^４５、−Ｎ（Ｒ^７６）Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル、−Ｎ（Ｒ^７６）Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−ハロアルキル、−Ｎ（Ｒ^７６）Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル−Ｎ（Ｒ^７６）_２、−Ｎ（Ｒ^７６）Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル−ＯＲ^７６、−Ｎ（Ｒ^７６）Ｃ（＝Ｏ）−（５−７員のヘテロシクロアルキル）、−Ｎ（Ｒ^７６）Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ_３−６−シクロアルキル）、および−Ｎ（Ｒ^７６）Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ_１−６−アルキルから選択されてよく、Ｒ^４０およびＲ^４１は独立に、Ｈ、Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_１−４−ハロアルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−ＯＲ^７６、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｎ（Ｒ^７６）_２、およびＣ_３−６−シクロアルキルから選択され、Ｒ^４５は−ＯＲ^７６、Ｃ_１−６−アルキル、５−７員のヘテロシクロアルキル、および５−７員のヘテロシクロアルキル−Ｃ_１−６−アルキルから選択され、各Ｒ^７６は独立にＨおよびＣ_１−６−アルキルから選択され、Ｚ^３はＨ、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｒ^４５ａ、−Ｃ_１−６−アルキル−（Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル）_２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル−Ｒ^４５ｂ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−ハロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−（５−７員のヘテロシクロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−（５−７員のヘテロアリール）、Ｃ_１−６−ハロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ_１−６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ_１−６−アルキル−Ｒ^４５ｃ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（５−７員のヘテロシクロアルキル−Ｃ_１−６−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^６２）_２、−Ｃ_１−６−ハロアルキル−ＯＲ^６２、Ｃ_２−６−アルケニル、Ｃ_２−６−アルキニル、および−Ｓ（＝Ｏ）_２−Ｃ_１−６−アルキルから選択されてよく、Ｒ^４５ａは−ＯＲ^６２、５−７員のヘテロシクロアルキル、Ｃ_３−６−シクロアルキル、５−６員のヘテロアリール、５−６員のヘテロアリール−Ｃ_１−６−アルキル、フェニル、−ＳＯ_２−Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^６２Ｒ^６３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ_１−６−アルキル−Ｏ−Ｃ_１−４−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^６２、−Ｃ（＝Ｏ）−（４−７員のヘテロシクロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−（５−７員のヘテロシクロアルキル−Ｃ_１−６−アルキル）、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル−Ｎ（Ｒ^６２）_２、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）_２、−Ｎ（Ｒ^６２）Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ_１−６−アルキル、−Ｎ（Ｒ^６２）_２、フェニル、および−Ｃ≡Ｎから選択され、Ｒ^４５ｂは−ＯＲ^６２、５−７員のヘテロシクロアルキル、５−１０員のヘテロアリール−（Ｒ^７９）_ｘ、および−Ｎ（Ｒ^６２）_２から選択され、Ｒ^４５ｃは−ＯＲ^６２、フェニル、および−Ｎ（Ｒ^６２）_２から選択され、各Ｒ^６２およびＲ^６３は独立にＨおよびＣ_１−６−アルキルから選択され、各Ｒ^７９は＝Ｏであり、かつｘは０、１、または２である。

別の実施形態では、−Ａ^１−Ａ^２−Ａ^３−Ａ^４−Ａ^５−は、式−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−、−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−、−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−ＣＺ^１Ｚ^２−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＺ^１Ｚ^２−、−ＣＨ_２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−、−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−、−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−、−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｓ−、−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＳＯ_２−、−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−、−ＣＺ^１Ｚ^２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ_２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−ＣＨ_２−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＮＺ^３−、−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−、−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−Ｏ−、−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−、−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＺ^３−ＣＨ_２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−ＣＨ_２−、−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−、−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−、−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＺ^１Ｚ^２−、−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−、−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−、−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−、−ＣＨ_２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−、−ＣＺ^１Ｚ^２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＮＺ^３−ＣＺ^１Ｚ^２−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_２−Ｏ−、−ＮＺ^３−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ＝ＣＨ−Ｏ−、−ＮＺ^３−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−、または−ＮＺ^３−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−の基であり、各Ｚ^１およびＺ^２は独立に、Ｈ、ハロゲン、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−ＯＲ^７６、−ＮＲ^４０Ｒ^４１、−ＯＲ^７６、５−７員のヘテロシクロアルキル、５−７員のヘテロシクロアルキル−Ｒ^４５、−Ｎ（Ｒ^７６）Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル、−Ｎ（Ｒ^７６）Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−ハロアルキル、−Ｎ（Ｒ^７６）Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル−Ｎ（Ｒ^７６）_２、−Ｎ（Ｒ^７６）Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル−ＯＲ^７６、−Ｎ（Ｒ^７６）Ｃ（＝Ｏ）−（５−７員のヘテロシクロアルキル）、−Ｎ（Ｒ^７６）Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ_３−６−シクロアルキル）、および−Ｎ（Ｒ^７６）Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ_１−６−アルキルから選択され、Ｒ^４０およびＲ^４１は独立に、Ｈ、Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_１−４−ハロアルキル、および−Ｃ_１−６−アルキル−ＯＲ^７６から選択され、Ｒ^４５は−ＯＲ^７６、Ｃ_１−６−アルキル、５−７員のヘテロシクロアルキル、および５−７員のヘテロシクロアルキル−Ｃ_１−６−アルキルから選択され、各Ｒ^７６は独立にＨおよびＣ_１−６−アルキルから選択され、Ｚ^３はＨ、Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、Ｃ_１−６−ハロアルキル−ＯＲ^６２、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｒ^４５ａ、−Ｃ_１−６−アルキル−（Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル）_２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル−Ｒ^４５ｂ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−ハロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−（５−７員のヘテロシクロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−（５−７員のヘテロアリール）、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ_１−６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ_１−６−アルキル−Ｒ^４５ｃ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（５−７員のヘテロシクロアルキル−Ｃ_１−６−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^６２）_２、Ｃ_２−６−アルケニル、Ｃ_２−６−アルキニル、および−ＳＯ_２Ｃ_１−６−アルキルから選択され、Ｒ^４５ａは−ＯＲ^６２、５−７員のヘテロシクロアルキル、Ｃ_３−６−シクロアルキル、５−６員のヘテロアリール、５−６員のヘテロアリール−Ｃ_１−６−アルキル、フェニル、−ＳＯ_２Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^６２Ｒ^６３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ_１−６−アルキル−Ｏ−Ｃ_１−４−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^６２、−Ｃ（＝Ｏ）−（４−７員のヘテロシクロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−（５−７員のヘテロシクロアルキル−Ｃ_１−６−アルキル）、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル−Ｎ（Ｒ^６２）_２、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）_２、−Ｎ（Ｒ^６２）Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ_１−６−アルキル、−Ｎ（Ｒ^６２）_２、および−Ｃ≡Ｎから選択され、Ｒ^４５ｂは−ＯＲ^６２、５−７員のヘテロシクロアルキル、５−１０員のヘテロアリール−（Ｒ^７９）_ｘ、および−Ｎ（Ｒ^６２）_２から選択され、Ｒ^４５ｃは−ＯＲ^６２、フェニル、および−Ｎ（Ｒ^６２）_２から選択され、各Ｒ^６２およびＲ^６３は独立にＨおよびＣ_１−６−アルキルから選択され、各Ｒ^７９は＝Ｏであり、かつｘは０、１、または２である。別の実施形態では、−Ａ^１−Ａ^２−Ａ^３−Ａ^４−Ａ^５−は、式−ＣＨ_２−ＣＨＺ^１−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨＺ^１−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨＺ^１−ＣＨ_２−、−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−、−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−ＣＺ^１Ｚ^２−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨＺ^１−、−ＣＨ_２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−、−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−、−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−、−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｓ−、−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＳＯ_２−、−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−、−ＣＺ^１Ｚ^２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ_２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ
^３−ＣＨ_２−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_２−ＣＨＺ^１−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−ＣＨＺ^１−ＣＨＺ^１−ＮＺ^３−、−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨＺ^１−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−、−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−Ｏ−、−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−、−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＺ^３−ＣＨ_２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−ＣＨ_２−、−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨＺ^１−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−、−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−、−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＺ^１Ｚ^２−、−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−、−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−、−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−、−ＣＨ_２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−、−ＣＺ^１Ｚ^２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＮＺ^３−ＣＺ^１Ｚ^２−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_２−Ｏ−、−ＮＺ^３−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ＝ＣＨ−Ｏ−、−ＮＺ^３−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−、または−ＮＺ^３−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−の基であり、各Ｚ^１およびＺ^２は独立に、Ｈ、ハロゲン、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−ＯＲ^７６、−ＮＲ^４０Ｒ^４１、−ＯＲ^７６、５−７員のヘテロシクロアルキル、５−７員のヘテロシクロアルキル−Ｒ^４５、−Ｎ（Ｒ^７６）Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル、−Ｎ（Ｒ^７６）Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−ハロアルキル、−Ｎ（Ｒ^７６）Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル−Ｎ（Ｒ^７６）_２、−Ｎ（Ｒ^７６）Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル−ＯＲ^７６、−Ｎ（Ｒ^７６）Ｃ（＝Ｏ）−（５−７員のヘテロシクロアルキル）、−Ｎ（Ｒ^７６）Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ_３−６−シクロアルキル）、および−Ｎ（Ｒ^７６）Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ_１−６−アルキルから選択され、Ｒ^４０およびＲ^４１は独立に、Ｈ、Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_１−４−ハロアルキル、および−Ｃ_１−６−アルキル−ＯＲ^７６から選択され、Ｒ^４５は−ＯＲ^７６、Ｃ_１−６−アルキル、５−７員のヘテロシクロアルキル、および５−７員のヘテロシクロアルキル−Ｃ_１−６−アルキルから選択され、各Ｒ^７６は独立にＨおよびＣ_１−６−アルキルから選択され、Ｚ^３はＨ、Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、Ｃ_１−６−ハロアルキル−ＯＲ^６２、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｒ^４５ａ、−Ｃ_１−６−アルキル−（Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル）_２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル−Ｒ^４５ｂ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−ハロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−（５−７員のヘテロシクロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−（５−７員のヘテロアリール）、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ_１−６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ_１−６−アルキル−Ｒ^４５ｃ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（５−７員のヘテロシクロアルキル−Ｃ_１−６−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^６２）_２、Ｃ_２−６−アルケニル、Ｃ_２−６−アルキニル、および−ＳＯ_２Ｃ_１−６−アルキルから選択され、Ｒ^４５ａは−ＯＲ^６２、５−７員のヘテロシクロアルキル、Ｃ_３−６−シクロアルキル、５−６員のヘテロアリール、５−６員のヘテロアリール−Ｃ_１−６−アルキル、フェニル、−ＳＯ_２Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^６２Ｒ^６３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ_１−６−アルキル−Ｏ−Ｃ_１−４−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^６２、−Ｃ（＝Ｏ）−（４−７員のヘテロシクロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−（５−７員のヘテロシクロアルキル−Ｃ_１−６−アルキル）、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル−Ｎ（Ｒ^６２）_２、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）_２、−Ｎ（Ｒ^６２）Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ_１−６−アルキル、−Ｎ（Ｒ^６２）_２、および−Ｃ≡Ｎから選択され、Ｒ^４５ｂは−ＯＲ^６２、５−７員のヘテロシクロアルキル、５−１０員のヘテロアリール−（Ｒ^７９）_ｘ、および−Ｎ（Ｒ^６２）_２から選択され、Ｒ^４５ｃは−ＯＲ^６２、フェニル、および−Ｎ（Ｒ^６２）_２から選択され、各Ｒ^６２およびＲ^６３は独立にＨおよびＣ_１−６−アルキルから選択され、各Ｒ^７９は＝Ｏであり、かつｘは０、１、または２である。別の実施形態では、−Ａ^１−Ａ^２−Ａ^３−Ａ^４−Ａ^５−は、式−ＣＨ_２−ＣＨＺ^１−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨＺ^１−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨＺ^１−ＣＨ_２−、−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−、−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＺ^１Ｚ^２−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨＺ^１−、−ＣＨ_２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−、−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−、−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−、−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｓ−、−ＣＨ_２−ＮＨ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＳＯ_２−、−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−、−ＣＺ^１Ｚ^２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ_２−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ_２−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_２−ＣＨＺ^１−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−ＣＨＺ^１−ＣＨＺ^１−ＮＺ^３−、−ＮＨ−ＣＨ_２−ＣＨＺ^１−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−、−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−Ｏ−、−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−、−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＺ^３−ＣＨ_２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ_２−、−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨＺ^１−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−、−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＺ^１Ｚ^２−、−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−、−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−、−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−、−ＣＨ_２−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−、−ＣＺ^１Ｚ^２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＮＺ^３−ＣＺ^１Ｚ^２−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_２−Ｏ−、−ＮＺ^３−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ＝ＣＨ−Ｏ−、−ＮＺ^３−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−、または−ＮＺ^３−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−ＮＨ−ＣＨ_２−の基であり、各Ｚ^１およびＺ^２は独立に、Ｈ、ハロゲン、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−ＯＲ^７６、−ＮＲ^４０Ｒ
^４１、−ＯＲ^７６、５−７員のヘテロシクロアルキル、５−７員のヘテロシクロアルキル−Ｒ^４５、−Ｎ（Ｒ^７６）Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル、−Ｎ（Ｒ^７６）Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−ハロアルキル、−Ｎ（Ｒ^７６）Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル−Ｎ（Ｒ^７６）_２、−Ｎ（Ｒ^７６）Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル−ＯＲ^７６、−Ｎ（Ｒ^７６）Ｃ（＝Ｏ）−（５−７員のヘテロシクロアルキル）、−Ｎ（Ｒ^７６）Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ_３−６−シクロアルキル）、および−Ｎ（Ｒ^７６）Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ_１−６−アルキルから選択され、Ｒ^４０およびＲ^４１は独立に、Ｈ、Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_１−４−ハロアルキル、および−Ｃ_１−６−アルキル−ＯＲ^７６から選択され、Ｒ^４５は−ＯＲ^７６、Ｃ_１−６−アルキル、５−７員のヘテロシクロアルキル、および５−７員のヘテロシクロアルキル−Ｃ_１−６−アルキルから選択され、各Ｒ^７６は独立にＨおよびＣ_１−６−アルキルから選択され、Ｚ^３はＨ、Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、Ｃ_１−６−ハロアルキル−ＯＲ^６２、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｒ^４５ａ、−Ｃ_１−６−アルキル−（Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル）_２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル−Ｒ^４５ｂ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−ハロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−（５−７員のヘテロシクロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−（５−７員のヘテロアリール）、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ_１−６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ_１−６−アルキル−Ｒ^４５ｃ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（５−７員のヘテロシクロアルキル−Ｃ_１−６−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^６２）_２、Ｃ_２−６−アルケニル、Ｃ_２−６−アルキニル、および−ＳＯ_２Ｃ_１−６−アルキルから選択され、Ｒ^４５ａは−ＯＲ^６２、５−７員のヘテロシクロアルキル、Ｃ_３−６−シクロアルキル、５−６員のヘテロアリール、５−６員のヘテロアリール−Ｃ_１−６−アルキル、フェニル、−ＳＯ_２Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^６２Ｒ^６３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ_１−６−アルキル−Ｏ−Ｃ_１−４−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^６２、−Ｃ（＝Ｏ）−（４−７員のヘテロシクロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−（５−７員のヘテロシクロアルキル−Ｃ_１−６−アルキル）、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル−Ｎ（Ｒ^６２）_２、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）_２、−Ｎ（Ｒ^６２）Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ_１−６−アルキル、−Ｎ（Ｒ^６２）_２、および−Ｃ≡Ｎから選択され、Ｒ^４５ｂは−ＯＲ^６２、５−７員のヘテロシクロアルキル、５−１０員のヘテロアリール−（Ｒ^７９）_ｘ、および−Ｎ（Ｒ^６２）_２から選択され、Ｒ^４５ｃは−ＯＲ^６２、フェニル、および−Ｎ（Ｒ^６２）_２、各Ｒ^６２およびＲ^６３は独立にＨおよびＣ_１−６−アルキルから選択され、各Ｒ^７９は＝Ｏであり、かつｘは０、１、または２である。別の実施形態では、−Ａ^１−Ａ^２−Ａ^３−Ａ^４−Ａ^５−は、式−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−、−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＺ^１Ｚ^２−、−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−、−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−、−ＣＨ_２−ＮＨ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−、−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｓ−、−ＣＨ_２−ＮＨ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＳＯ_２−、−ＣＨ_２−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ_２−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＮＺ^３−、−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−、−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−、−ＣＨＺ^１−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨＺ^１−ＣＨ_２−、−ＣＨＺ^１−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨＺ^１−、−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨＺ^１−ＮＺ^３−、または−ＣＨ_２−ＣＨＺ^１−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨＺ^１−の基であり、隣接した原子上に位置するいずれか２つのＺ^１、Ｚ^２、およびＺ^３は、一緒にその原子間の結合を形成してもよく、各Ｚ^１およびＺ^２は独立に、Ｈ、ハロゲン、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−ＯＲ^７６、−ＮＲ^４０Ｒ^４１、−ＯＲ^７６、５−７員のヘテロシクロアルキル、５−７員のヘテロシクロアルキル−Ｒ^４５、−Ｎ（Ｒ^７６）Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル、−Ｎ（Ｒ^７６）Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−ハロアルキル、−Ｎ（Ｒ^７６）Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル−Ｎ（Ｒ^７６）_２、−Ｎ（Ｒ^７６）Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル−ＯＲ^７６、−Ｎ（Ｒ^７６）Ｃ（＝Ｏ）−（５−７員のヘテロシクロアルキル）、−Ｎ（Ｒ^７６）Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ_３−６−シクロアルキル）、および−Ｎ（Ｒ^７６）Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ_１−６−アルキルから選択されてよく、Ｒ^４０およびＲ^４１は独立に、Ｈ、Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_１−４−ハロアルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−ＯＲ^７６、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｎ（Ｒ^７６）_２、およびＣ_３−６−シクロアルキルから選択され、Ｒ^４５は−ＯＲ^７６、Ｃ_１−６−アルキル、５−７員のヘテロシクロアルキル、および５−７員のヘテロシクロアルキル−Ｃ_１−６−アルキルから選択され、各Ｒ^７６は独立にＨおよびＣ_１−６−アルキルから選択され、Ｚ^３はＨ、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｒ^４５ａ、−Ｃ_１−６−アルキル−（Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル）_２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル−Ｒ^４５ｂ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−ハロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−（５−７員のヘテロシクロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−（５−７員のヘテロアリール）、Ｃ_１−６−ハロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ_１−６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ_１−６−アルキル−Ｒ^４５ｃ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（５−７員のヘテロシクロアルキル−Ｃ_１−６−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^６２）_２、−Ｃ_１−６−ハロアルキル−ＯＲ^６２、Ｃ_２−６−アルケニル、Ｃ_２−６−アルキニル、および−Ｓ（＝Ｏ）_２−Ｃ_１−６−アルキルから選択されてよく、Ｒ^４５ａは−ＯＲ^６２、５−７員のヘテロシクロアルキル、Ｃ_３−６−シクロアルキル、５−６員のヘテロアリール、５−６員のヘテロアリール−Ｃ_１−６−アルキル、フェニル、−ＳＯ_２−Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^６２Ｒ^６３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ_１−６−アルキル−Ｏ−Ｃ_１−４−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^６２、−Ｃ（＝Ｏ）−（４−７員のヘテロシクロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−（５−７員のヘテロシクロアルキル−Ｃ_１−６−アルキル）、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル−Ｎ（Ｒ^６２）_２、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）_２、−Ｎ（Ｒ^６２）Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ_１−６−アルキル、−Ｎ（Ｒ^６２）_２、フェニル、および−Ｃ≡Ｎから選択され、Ｒ^４５ｂは−ＯＲ^６２、５−７員のヘテロシクロアルキル、５−１０員のヘテロアリール−（Ｒ^７９）_ｘ、および−Ｎ（Ｒ^６２）_２から選択され、Ｒ^４５ｃは−ＯＲ^６２、フェニル、および−Ｎ（Ｒ^６２）_２から選択され、各Ｒ^６２およびＲ^６３は独立にＨおよびＣ_１−６−アルキルから選択され、各Ｒ^７９は＝Ｏであり、かつｘは０、１、または２である。

別の実施形態では、−Ａ^１−Ａ^２−Ａ^３−Ａ^４−Ａ^５−は、式−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−、−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＺ^１Ｚ^２−、−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−、−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−、−ＣＨ_２−ＮＨ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−、−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｓ−、−ＣＨ_２−ＮＨ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＳＯ_２−、−ＣＨ_２−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ_２−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＮＺ^３−、−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−、−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−、−ＣＨＺ^１−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨＺ^１−ＣＨ_２−、−ＣＨＺ^１−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨＺ^１−、−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨＺ^１−ＮＺ^３−、または−ＣＨ_２−ＣＨＺ^１−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨＺ^１−の基であり、各Ｚ^１およびＺ^２は独立に、Ｈ、ハロゲン、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−ＯＲ^７６、−ＮＲ^４０Ｒ^４１、−ＯＲ^７６、５−７員のヘテロシクロアルキル、５−７員のヘテロシクロアルキル−Ｒ^４５、−Ｎ（Ｒ^７６）Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル、−Ｎ（Ｒ^７６）Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−ハロアルキル、−Ｎ（Ｒ^７６）Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル−Ｎ（Ｒ^７６）_２、−Ｎ（Ｒ^７６）Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル−ＯＲ^７６、−Ｎ（Ｒ^７６）Ｃ（＝Ｏ）−（５−７員のヘテロシクロアルキル）、−Ｎ（Ｒ^７６）Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ_３−６−シクロアルキル）、および−Ｎ（Ｒ^７６）Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ_１−６−アルキルから選択され、Ｒ^４０およびＲ^４１は独立に、Ｈ、Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_１−４−ハロアルキル、および−Ｃ_１−６−アルキル−ＯＲ^７６から選択され、Ｒ^４５は−ＯＲ^７６、Ｃ_１−６−アルキル、５−７員のヘテロシクロアルキル、および５−７員のヘテロシクロアルキル−Ｃ_１−６−アルキルから選択され、各Ｒ^７６は独立にＨおよびＣ_１−６−アルキルから選択され、Ｚ^３はＨ、Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、Ｃ_１−６−ハロアルキル−ＯＲ^６２、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｒ^４５ａ、−Ｃ_１−６−アルキル−（Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル）_２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル−Ｒ^４５ｂ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−ハロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−（５−７員のヘテロシクロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−（５−７員のヘテロアリール）、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ_１−６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ_１−６−アルキル−Ｒ^４５ｃ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（５−７員のヘテロシクロアルキル−Ｃ_１−６−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^６２）_２、Ｃ_２−６−アルケニル、Ｃ_２−６−アルキニル、および−ＳＯ_２Ｃ_１−６−アルキルから選択され、Ｒ^４５ａは、−ＯＲ^６２、５−７員のヘテロシクロアルキル、Ｃ_３−６−シクロアルキル、５−６員のヘテロアリール、５−６員のヘテロアリール−Ｃ_１−６−アルキル、フェニル、−ＳＯ_２Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^６２Ｒ^６３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ_１−６−アルキル−Ｏ−Ｃ_１−４−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^６２、−Ｃ（＝Ｏ）−（４−７員のヘテロシクロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−（５−７員のヘテロシクロアルキル−Ｃ_１−６−アルキル）、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル−Ｎ（Ｒ^６２）_２、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）_２、−Ｎ（Ｒ^６２）Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ_１−６−アルキル、−Ｎ（Ｒ^６２）_２、および−Ｃ≡Ｎから選択され、Ｒ^４５ｂは−ＯＲ^６２、５−７員のヘテロシクロアルキル、５−１０員のヘテロアリール−（Ｒ^７９）_ｘ、および−Ｎ（Ｒ^６２）_２から選択され、Ｒ^４５ｃは−ＯＲ^６２、フェニル、および−Ｎ（Ｒ^６２）_２から選択され、各Ｒ^６２およびＲ^６３は独立にＨおよびＣ_１−６−アルキルから選択され、各Ｒ^７９は＝Ｏであり、かつｘは０、１、または２である。別の実施形態では、−Ａ^１−Ａ^２−Ａ^３−Ａ^４−Ａ^５−は、式：
（ａ）−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、
（ｂ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、
（ｃ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−、
（ｄ）−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−、
（ｅ）−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−、
（ｆ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−、
（ｈ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−ＣＺ^１Ｚ^２−、
（ｉ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、
（ｊ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−，
（ｋ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−、
（ｌ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＺ^１Ｚ^２−、
（ｍ）−ＣＨ_２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、
（ｎ）−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−、
（ｏ）−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−、
（ｐ）−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−、
（ｑ）−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｓ−、
（ｒ）−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＳＯ_２−、
（ｓ）−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−、
（ｔ）−ＣＺ^１Ｚ^２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、
（ｕ）−ＣＨ_２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ＝ＣＨ−、
（ｖ）−ＣＨ_２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−ＣＨ_２−、
（ｗ）−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、
（ｘ）−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、
（ｙ）−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−、
（ｚ）−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＮＺ^３−、
（ａａ）−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−、
（ｂｂ）−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−Ｏ−、
（ｃｃ）−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−、
（ｄｄ）−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−、
（ｅｅ）−ＮＺ^３−ＣＨ_２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−ＣＨ_２−、
（ｆｆ）−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−、
（ｇｇ）−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−、
（ｈｈ）−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＺ^１Ｚ^２−、
（ｉｉ）−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、
（ｊｊ）−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−、
（ｋｋ）−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−、
（ｌｌ）−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−、
（ｍｍ）−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−、
（ｎｎ）−ＣＨ_２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−、

（式中、Ｘは、それが結合する原子と一緒になって、イミダゾリル基である），

（式中、Ｘは、それが結合する原子と一緒になって、ピロリル基である），

（式中、Ｘは、それが結合する原子と一緒になって、ピロリル基である），

（式中、Ｘは、それが結合する原子と一緒になって、Ｃ_１−６−アルキルによって任意に置換されたイミダゾリル基である），

（式中、Ｘは、それが結合する原子と一緒になって、イミダゾリル基である），

（式中、Ｘは、Ｈ、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｃ_３−６−シクロアルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_３−６−シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ_１−６−アルキル、Ｃ_２−６−アルキニル、および−Ｓ（＝Ｏ）_２−Ｃ_１−６−アルキルから選択される），

（式中、ＸはＣ_１−６−アルキルから選択される）、または

（式中、Ｘは−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ_１−６−アルキルである），
の基であり、各Ｚ^１およびＺ^２は独立に、Ｈ、ハロゲン、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−ＯＲ^７６、−ＮＲ^４０Ｒ^４１、−ＯＲ^７６、５−７員のヘテロシクロアルキル、５−７員のヘテロシクロアルキル−Ｒ^４５、−Ｎ（Ｒ^７６）Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル、−Ｎ（Ｒ^７６）Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−ハロアルキル、−Ｎ（Ｒ^７６）Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル−Ｎ（Ｒ^７６）_２、−Ｎ（Ｒ^７６）Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル−ＯＲ^７６、−Ｎ（Ｒ^７６）Ｃ（＝Ｏ）−（５−７員のヘテロシクロアルキル）、−Ｎ（Ｒ^７６）Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ_３−６−シクロアルキル）、および−Ｎ（Ｒ^７６）Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ_１−６−アルキルから選択され、Ｒ^４０およびＲ^４１は独立にＨ、Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_１−４−ハロアルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−ＯＲ^７６、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｎ（Ｒ^７６）_２、およびＣ_３−６−シクロアルキルから選択され、Ｒ^４５は−ＯＲ^７６、Ｃ_１−６−アルキル、５−７員のヘテロシクロアルキル、および５−７員のヘテロシクロアルキル−Ｃ_１−６−アルキルから選択され，、各Ｒ^７６は独立にＨおよびＣ_１−６−アルキルから選択され、Ｚ^３は、Ｈ、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｒ^４５ａ、−Ｃ_１−６−アルキル−（Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル）_２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル−Ｒ^４５ｂ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−ハロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−（５−７員のヘテロシクロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−（５−７員のヘテロアリール）、Ｃ_１−６−ハロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ_１−６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ_１−６−アルキル−Ｒ^４５ｃ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（５−７員のヘテロシクロアルキル−Ｃ_１−６−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^６２）_２、−Ｃ_１−６−ハロアルキル−ＯＲ^６２、Ｃ_２−６−アルケニル、Ｃ_２−６−アルキニル、および−Ｓ（＝Ｏ）_２−Ｃ_１−６−アルキルから選択され、Ｒ^４５ａは−ＯＲ^６２、５−７員のヘテロシクロアルキル、Ｃ_３−６−シクロアルキル、５−６員のヘテロアリール、５−６員のヘテロアリール−Ｃ_１−６−アルキル、フェニル、−ＳＯ_２−Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^６２Ｒ^６３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ_１−６−アルキル−Ｏ−Ｃ_１−４−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^６２、−Ｃ（＝Ｏ）−（４−７員のヘテロシクロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−（５−７員のヘテロシクロアルキル−Ｃ_１−６−アルキル）、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル−Ｎ（Ｒ^６２）_２、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）_２、−Ｎ（Ｒ^６２）Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ_１−６−アルキル、−Ｎ（Ｒ^６２）_２、フェニル、および−Ｃ≡Ｎから選択され、Ｒ^４５ｂは−ＯＲ^６２、５−７員のヘテロシクロアルキル、５−１０員のヘテロアリール−（Ｒ^７９）_ｘ、および−Ｎ（Ｒ^６２）_２から選択され、Ｒ^４５ｃは−ＯＲ^６２、フェニル、および−Ｎ（Ｒ^６２）_２から選択され、各Ｒ^６２およびＲ^６３は独立にＨおよびＣ_１−６−アルキルから選択され、各Ｒ^７９は＝Ｏであり、かつｘは０、１、または２である。

別の実施形態では、−Ａ^１−Ａ^２−Ａ^３−Ａ^４−Ａ^５−は、式：
（ａ）−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、
（ｂ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、
（ｃ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−、
（ｄ）−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−、
（ｅ）−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−、
（ｆ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−、
（ｈ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−ＣＺ^１Ｚ^２−、
（ｉ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、
（ｊ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、
（ｋ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−、
（ｌ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＺ^１Ｚ^２−、
（ｍ）−ＣＨ_２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、
（ｎ）−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−、
（ｏ）−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−、
（ｐ）−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−、
（ｑ）−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｓ−、
（ｒ）−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＳＯ_２−、
（ｓ）−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−、
（ｔ）−ＣＺ^１Ｚ^２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、
（ｕ）−ＣＨ_２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ＝ＣＨ−、
（ｖ）−ＣＨ_２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−ＣＨ_２−、
（ｗ）−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、
（ｘ）−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、
（ｙ）−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−、
（ｚ）−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＮＺ^３−、
（ａａ）−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−、
（ｂｂ）−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−Ｏ−、
（ｃｃ）−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−、
（ｄｄ）−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−、
（ｅｅ）−ＮＺ^３−ＣＨ_２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ_２−、
（ｆｆ）−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−、
（ｇｇ）−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−、
（ｈｈ）−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＺ^１Ｚ^２−、
（ｉｉ）−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、
（ｊｊ）−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−、
（ｋｋ）−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−、
（ｌｌ）−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−、
（ｍｍ）−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−、
（ｎｎ）−ＣＨ_２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−、

（式中、Ｘは、それが結合する原子と一緒になって、イミダゾリル基である）、

（式中、Ｘは、それが結合する原子と一緒になって、ピロリル基である）、

（式中、Ｘは、それが結合する原子と一緒になって、ピロリル基である）、

（式中、Ｘは、それが結合する原子と一緒になって、Ｃ_１−６−アルキルによって任意に置換されたイミダゾリル基である）、

（式中、Ｘは、それが結合する原子と一緒になって、イミダゾリル基である）、

（式中、Ｘは、Ｈ、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｃ_３−６−シクロアルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_３−６−シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ_１−６−アルキル、Ｃ_２−６−アルキニル、および−Ｓ（＝Ｏ）_２−Ｃ_１−６−アルキルから選択される）、

（式中、ＸはＣ_１−６−アルキルから選択される）、または

（式中、Ｘは−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ_１−６−アルキルである）、
の基であり、各Ｚ^１およびＺ^２は独立に、Ｈ、ハロゲン、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−ＯＨ、−ＮＲ^４０Ｒ^４１、−ＯＨ、６員のヘテロシクロアルキル、６員のヘテロシクロアルキル−Ｒ^４５、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−ハロアルキル、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル−Ｎ（Ｃ_１−６−アルキル）_２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル−Ｏ−Ｃ_１−４−アルキル、−ＮＨＣ（＝Ｏ）−（５員のヘテロシクロアルキル）、−ＮＨＣ（＝Ｏ）−（シクロプロピル）、および−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＣ_１−６−アルキルから選択され、Ｒ^４０およびＲ^４１は独立に、Ｈ、Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_１−４−ハロアルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−ＯＨ、および−Ｃ_１−６−アルキル−Ｏ−Ｃ_１−４−アルキルから選択され、Ｒ^４５は−ＯＨ、Ｃ_１−６−アルキル、および６員のヘテロシクロアルキル−Ｃ_１−６−アルキルから選択され、Ｚ^３はＨ、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｒ^４５ａ、−Ｃ_１−６−アルキル−（Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル）_２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル−Ｏ−Ｃ_１−４−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−ハロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−（５−６員のヘテロシクロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル−（５−６員のヘテロシクロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−（５員のヘテロアリール）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル−（５員のヘテロアリール）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル−（９員のヘテロアリール−（Ｒ^７９）_２）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル−ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル−Ｎ（Ｃ_１−６−アルキル）_２、Ｃ_１−６−ハロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ_１−６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ_１−６−アルキル−フェニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ_１−６−アルキル−Ｎ（Ｃ_１−６−アルキル）_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ_１−６−アルキル−Ｏ−Ｃ_１−４−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（６員のヘテロシクロアルキル−Ｃ_１−６−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ_１−６アルキル）_２、−Ｃ_１−６−ハロアルキル−ＯＨ、−Ｃ_１−６−ハロアルキル−Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_２−６−アルケニル、Ｃ_２−６−アルキニル、および−Ｓ（＝Ｏ）_２−Ｃ_１−６−アルキルから選択され、Ｒ^４５ａは−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル、５−６員のヘテロシクロアルキル、Ｃ_３−６−シクロアルキル、５員のヘテロアリール、５員のヘテロアリール−Ｃ_１−６−アルキル、フェニル、−ＳＯ_２−Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^６２Ｒ^６３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ_１−６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ_１−６−アルキル−Ｏ−Ｃ_１−４−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−（４−６員のヘテロシクロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−（６員のヘテロシクロアルキル−Ｃ_１−６−アルキル）、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル−ＮＨ_２、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）_２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）−Ｃ_１−６−アルキル、−Ｎ（Ｃ_１−６−アルキル）_２、フェニル、および−Ｃ≡Ｎから選択され、Ｒ^６２およびＲ^６３は各々独立にＨおよびＣ_１−６アルキルから選択され、かつ各Ｒ^７９は＝Ｏである。

別の実施形態では、−Ａ^１−Ａ^２−Ａ^３−Ａ^４−Ａ^５−は、式：
（ａ）−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−（式中、Ｚ^１およびＺ^２は各々独立に、Ｈおよび６員のヘテロシクロアルキルから選択される）、
（ｂ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−（式中、Ｚ^１およびＺ^２は各々独立に、Ｈ、ハロゲン、−ＮＲ^４０Ｒ^４１、６員のヘテロシクロアルキル、および６員のヘテロシクロアルキル−Ｒ^４５から選択され、Ｒ^４０およびＲ^４１は独立にＨ、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−ＯＨ、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｏ−Ｃ_１−４−アルキル、およびＣ_１−４ハロアルキルから選択され、かつＲ^４５は−ＯＨ、Ｃ_１−６−アルキル、および６員のヘテロシクロアルキル−Ｃ_１−６−アルキルから選択される）、
（ｃ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−（式中、Ｚ^１およびＺ^２は各々独立にＨ、６員のヘテロシクロアルキル、および−ＮＲ^４０Ｒ^４１から選択され、Ｒ^４０およびＲ^４１は独立にＨ、および−Ｃ_１−６−アルキル−Ｏ−Ｃ_１−４−アルキルから選択される）、
（ｄ）−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−（式中、Ｚ^１、Ｚ^２、およびＺ^３は各々独立にＨおよびＣ_１−６−アルキルから選択される）、
（ｅ）−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−（式中、Ｚ^１およびＺ^２は各々独立にＨ、Ｃ_１−６−アルキル、−ＮＲ^４０Ｒ^４１、および６員のヘテロシクロアルキルから選択され、かつＺ^３はＨ、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−（６員のヘテロシクロアルキル−Ｃ_１−６−アルキル）、および−Ｃ_１−６−アルキル−Ｏ−Ｃ_１−４−アルキルから選択され、Ｒ^４０およびＲ^４１は独立にＨ、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル−Ｎ（Ｃ_１−６−アルキル）_２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_３−６−シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−４−ハロアルキル、および−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル−Ｏ−Ｃ_１−４−アルキルから選択される）、
（ｆ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−（式中、Ｚ^３はＨおよびＣ_１−６−アルキルから選択される）、
（ｇ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、
（ｈ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−ＣＺ^１Ｚ^２−（式中、Ｚ^１、Ｚ^２、およびＺ^３は各々独立にＨおよびＣ_１−６−アルキルから選択される）、
（ｉ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−（式中、Ｚ^３はＨ、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−（Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル）_２、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｒ^４５、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−ハロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−（６員のヘテロシクロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル−（６員のヘテロシクロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ_１−６−アルキル−ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ_１−６−アルキル−Ｎ（Ｃ_１−６−アルキル）_２、Ｃ_１−６−ハロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ_１−６アルキル）_２、−Ｃ_１−６−フルオロアルキル−ＯＨ、−Ｃ_１−６−ハロアルキル−Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_２−６−アルキニル、および−Ｓ（＝Ｏ）_２−Ｃ_１−６−アルキルから選択され、Ｒ^４５は−ＯＨ、−ＯＣ_１−６−アルキル、６員のヘテロシクロアルキル、Ｃ_３−６−シクロアルキル、５員のヘテロアリール、５員のヘテロアリール−Ｃ_１−６−アルキル、−ＳＯ_２−Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^６２Ｒ^６３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ_１−６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−（４−６員のヘテロシクロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−（６員のヘテロシクロアルキル−Ｃ_１−６−アルキル）、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル−ＮＨ_２、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）_２、および−ＮＨＣ（＝Ｏ）−Ｃ_１−６−アルキルから選択され、Ｒ^６２およびＲ^６３は各々独立にＨおよびＣ_１−６アルキルから選択される）、
（ｊ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、
（ｋ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−（式中、Ｚ^３はＨおよびＣ_１−６−アルキルから選択される）、
（ｌ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＺ^１Ｚ^２−（式中、Ｚ^１およびＺ^２は各々独立にＨおよびＣ_１−６−アルキルから選択され、かつＺ^３はＨ、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｎ（Ｃ_１−６−アルキル）_２、および−Ｃ_１−６−アルキル−（６員のヘテロシクロアルキル）から選択される）、
（ｍ）−ＣＨ_２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−（式中、Ｚ^３はＨおよびＣ_１−６−アルキルから選択される）、
（ｎ）−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−（式中、各Ｚ^３は独立にＨ、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ_１−６−アルキル、および−Ｃ_１−６−アルキル−Ｏ−Ｃ_１−４−アルキルから選択される）、
（ｏ）−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−（式中、Ｚ^３はＨおよびＣ_１−６−アルキルから選択される）、
（ｐ）−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−（式中、Ｚ^３はＨ、Ｃ_１−６−アルキル、および−Ｃ_１−６−アルキル−Ｏ−Ｃ_１−４−アルキルから選択される）、
（ｑ）−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｓ−（式中、Ｚ^３はＨ、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｏ−Ｃ_１−４−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−ＯＨ、および−Ｃ_１−６−アルキル−ＯＣ（＝Ｏ）−Ｃ_１−６−アルキルから選択される）、
（ｒ）−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＳＯ_２−（式中、Ｚ^３はＨおよびＣ_１−６−アルキルから選択される）、
（ｓ）−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−（式中、各Ｚ^３は独立にＨ、Ｃ_１−６−アルキル、およびＣ_１−６−アルキル−フェニルから選択される）、
（ｔ）−ＣＺ^１Ｚ^２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−（式中、Ｚ^１、Ｚ^２、およびＺ^３は各々独立にＨおよびＣ_１−６−アルキルから選択される）、
（ｕ）−ＣＨ_２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ＝ＣＨ−（式中、Ｚ^３はＨおよびＣ_１−６−アルキルから選択される）、
（ｖ）−ＣＨ_２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−ＣＨ_２−（式中、各Ｚ^３は独立にＨおよびＣ_１−６−アルキルから選択される）、
（ｗ）−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−（式中、Ｚ^１およびＺ^２は独立にＨおよび−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキルから選択される）、
（ｘ）−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−（式中、Ｚ^３はＨおよびＣ_１−６−アルキルから選択される）、
（ｙ）−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−（式中、Ｚ^３はＨおよびＣ_１−６−アルキルから選択される）、
（ｚ）−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＮＺ^３−（式中、各Ｚ^１およびＺ^２は独立にＨおよびＣ_１−６−アルキルから選択され、かつ各Ｚ^３は独立にＨ、Ｃ_１−６−アルキル、および−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ_１−６−ハロアルキルから選択される）、
（ａａ）−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−（式中、各Ｚ^１およびＺ^２は独立にＨ、Ｃ_１−６−アルキル、および−ＮＨ−Ｃ_１−６−アルキル−Ｏ−Ｃ_１−４−アルキルから選択され、かつＺ^３はＨ、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ_１−６−アルキル、および−Ｃ_１−６−アルキル−Ｎ（Ｃ_１−６−アルキル）_２から選択される）、
（ｂｂ）−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−Ｏ−（式中、Ｚ^１およびＺ^２は各々独立にＨ、−ＯＨ、Ｃ_１−６−アルキル−ＯＨ、および６員のヘテロシクロアルキルから選択され、かつＺ^３はＨ、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ_１−６−アルキル−（５員のヘテロアリール）、および−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−Ｃ_１−６−アルキルから選択される）、
（ｃｃ）−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−（式中、各Ｚ^３は独立にＨ、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル、−ＳＯ_２−Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−ＯＨ、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｏ−Ｃ_１−４−アルキル、−アルキル−Ｃ_３−６−シクロアルキル、Ｃ_２−６−アルキニル、−Ｃ（＝Ｏ）−（５員のヘテロアリール）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ_１−６−アルキル）_２、−Ｃ_１−６−ハロアルキル−ＯＨ、および−Ｃ_１−６−アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ_１−６−アルキル）_２から選択される）、
（ｄｄ）−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−（式中、各Ｚ^３は独立にＨ、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｎ（Ｃ_１−６−アルキル）_２、−Ｃ_２−６−アルケニル、および−Ｃ_１−６−アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル−Ｏ−Ｃ_１−４−アルキル、
（ｅｅ）−ＮＺ^３−ＣＨ_２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−ＣＨ_２−から選択され、各Ｚ^３は独立にＨ、Ｃ_１−６−アルキル、および−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ_１−６−アルキルから選択される）、
（ｆｆ）−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−（各Ｚ^１およびＺ^２は独立にＨ、Ｃ_１−６−アルキル、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−ハロアルキル、−ＮＨ_２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル−Ｎ（Ｃ_１−６−アルキル）_２、６員のヘテロシクロアルキル、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル−Ｏ−Ｃ_１−４−アルキル、−ＮＨＣ（＝Ｏ）−（５員のヘテロシクロアルキル）、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＣ_１−６−アルキル、および−ＮＨＣ_１−６−アルキル−Ｏ−Ｃ_１−４−アルキルから選択され、Ｚ^３はＨ、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｏ−Ｃ_１−４−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル−（５員のヘテロシクロアルキル）、−Ｃ_１−６−アルキル−（５員のヘテロシクロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ_１−６−アルキル−（９員のヘテロアリール−（Ｒ^７９）_２）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル−Ｎ（Ｒ^７６）_２、および−Ｃ（＝Ｏ）−（５員のヘテロシクロアルキル）から選択され、各Ｒ^７６は独立にＨおよびＣ_１−６−アルキルから選択され、かつ各Ｒ^７９は＝Ｏである）、
（ｇｇ）−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−（式中、Ｚ^３はＨおよびＣ_１−６−アルキルから選択される）、
（ｈｈ）−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＺ^１Ｚ^２−（式中、Ｚ^１およびＺ^２は各々独立にＨおよびＣ_１−６−アルキルから選択され、かつ各Ｚ^３は独立にＨ、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｏ−Ｃ_１−４−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ_１−６−アルキル）_２、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｃ≡Ｎ、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｃ_３−６−シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−ハロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ_１−６−アルキル−フェニル、−アルキル−フェニル、−ＳＯ_２Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、Ｃ_１−６−アルキル−ＯＨ、および−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ_１−６−アルキルから選択される）、
（ｉｉ）−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−（式中、Ｚ^３はＨおよびＣ_１−６−アルキルから選択される）、
（ｊｊ）−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−（式中、Ｚ^１およびＺ^２は各々独立にＨおよびＣ_１−６−アルキルから選択される）、
（ｋｋ）−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−（式中、Ｚ^３はＨおよびＣ_１−６−アルキルから選択される）、
（ｌｌ）−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−（式中、Ｚ^１およびＺ^２は各々独立にＨ、Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−アルキル−ＯＨ、および−ＯＨから選択され、かつＺ^３はＨ、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ_１−６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ_１−６−アルキル−Ｎ（Ｃ_１−６−アルキル）_２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル−（５員のヘテロシクロアルキル）、−Ｃ_１−６−アルキル−（５員のヘテロシクロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ_１−６−アルキル−Ｏ−Ｃ_１−４−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（６員のヘテロシクロアルキル−Ｃ_１−６−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル、および−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル−Ｏ−Ｃ_１−４−アルキルｋら選択される）、
（ｍｍ）−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−、
（ｎｎ）−ＣＨ_２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−（式中、各Ｚ^３は独立にＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル、および−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−ハロアルキルから選択される）、

（式中、Ｘは、それが結合する原子と一緒になって、イミダゾリル基である）、

（式中、Ｘは、それが結合する原子と一緒になって、ピロリル基である）、

（式中、Ｘは、それが結合する原子と一緒になって、ピロリル基である）、

（式中、Ｘは、それが結合する原子と一緒になって、Ｃ_１−６−アルキルによって任意に置換されたイミダゾリル基であり、かつＺ^１およびＺ^２は各々独立にＨおよびＣ_１−６−アルキルから選択される）、

（式中、Ｘは、それが結合する原子と一緒になって、イミダゾリル基であり、かつＺ^３はＨおよびＣ_１−６−アルキルから選択される）、

（式中、ＸはＨ、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｃ_３−６−シクロアルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_３−６−シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ_１−６−アルキル、Ｃ_２−６−アルキニル、および−Ｓ（＝Ｏ）_２−Ｃ_１−６−アルキルから選択される）、

（式中、Ｚ^３はＣ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル、および−Ｓ（＝Ｏ）_２−Ｃ_１−６−アルキルから選択される）、

（式中、Ｚ^３はＨ、Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_２−６−アルキニル、および−Ｓ（＝Ｏ）_２−Ｃ_１−６−アルキルから選択される）、

（式中、Ｚ^３はＨ、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−ハロアルキル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_２−６−アルキニル、および−Ｓ（＝Ｏ）_２−Ｃ_１−６−アルキルから選択される）、

（式中、Ｘは−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−および−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−から選択される）、あるいは

（式中、Ｘは−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ_１−６−アルキルである）
の基である。

別の実施形態では、−Ａ^１−Ａ^２−Ａ^３−Ａ^４−Ａ^５−は、式：
（ａ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−（式中、Ｚ^１およびＺ^２は独立にＨ、ハロゲン、および６員のヘテロシクロアルキルから選択される）、
（ｂ）−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−（式中、Ｚ^１、Ｚ^２、およびＺ^３は独立にＨおよびＣ_１−６−アルキルから選択される）、
（ｃ）−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−（式中、Ｚ^１およびＺ^２は独立にＨおよびＣ_１−６−アルキルから選択され、かつＺ^３はＨ、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−６員のヘテロシクロアルキル−Ｃ_１−６−アルキル、および−Ｃ_１−６−アルキル−Ｏ−Ｃ_１−６−アルキルから選択される）、
（ｄ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−（式中、Ｚ^３はＨおよびＣ_１−６−アルキルから選択される）、
（ｅ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、
（ｆ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−（式中、Ｚ^３はＨ、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−フルオロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ_１−６アルキル）（Ｃ_１−６−アルキル）、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ_１−６アルキル）（Ｃ_１−６−アルキル）、−Ｃ_１−６−アルキル−ＮＨＣ（＝Ｏ）−Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−フルオロアルキル、−Ｃ_１−６−フルオロアルキル−ＯＨ、−Ｃ_１−６−フルオロアルキル−Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_２−６−アルキニル、および−Ｓ（＝Ｏ）_２−Ｃ_１−６−アルキルから選択される）、
（ｇ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、
（ｈ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＺ^１Ｚ^２−（式中、Ｚ^１、Ｚ^２、およびＺ^３は独立にＨおよびＣ_１−６−アルキルから選択される）、
（ｉ）−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３ａ−（式中、Ｚ^３はＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル、および−Ｃ_１−６−アルキル−Ｏ−Ｃ_１−６−アルキルから選択され、かつＺ^３ａはＨおよびＣ_１−６−アルキルから選択される）、
（ｊ）−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−（式中、Ｚ^３はＣ_１−６−アルキルである）、
（ｋ）−ＣＨ_２−ＮＨ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−、
（ｌ）−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｓ−（式中、Ｚ^３はＨ、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−ＯＨ、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル、および−Ｃ_１−６−アルキル−ＯＣ（＝Ｏ）−Ｃ_１−６−アルキルから選択される）、
（ｍ）−ＣＨ_２−ＮＨ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＳＯ_２−、
（ｎ）−ＣＨ_２−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ_２−、
（ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−（式中、Ｚ^３はＨおよびＣ_１−６−アルキルから選択される）
（ｐ）−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＮＺ^３ａ−（式中、Ｚ^１、Ｚ^２、およびＺ^３は独立にＨおよびＣ_１−６−アルキルから選択され、かつＺ^３ａはＨ、Ｃ_１−６−アルキル、および−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−ハロアルキルから選択される）、
（ｑ）−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３ａ−ＣＨ_２−（式中、Ｚ^３はＣ_１−６−アルキルであり、かつＺ^３ａはＨ、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ_１−６アルキル）（Ｃ_１−６−アルキル）、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｃ_３−６−シクロアルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−ＯＨ、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−ＯＣ（＝Ｏ）−Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−５員のヘテロアリール、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−フルオロアルキル−ＯＨ、Ｃ_２−６−アルキニル、および−Ｓ（＝Ｏ）_２−Ｃ_１−６−アルキルから選択される）、
（ｒ）−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３ａ−Ｃ（＝Ｏ）−（式中、Ｚ^３はＨ、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｎ（Ｃ_１−６アルキル）（Ｃ_１−６−アルキル）、およびＣ_２−６−アルケニルから選択され、かつＺ^３ａはＨおよびＣ_１−６−アルキルから選択される）、
（ｓ）−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−（式中、Ｚ^３はＨ、Ｃ_１−６−アルキル、および−Ｃ_１−６−アルキル−Ｏ−Ｃ_１−６−アルキルから選択される）、
（ｔ）−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−（式中、Ｚ^３はＨおよびＣ_１−６−アルキルから選択される）、
（ｕ）−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−から選択される）、

（式中、ＸはＨ、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｃ_３−６−シクロアルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_３−６−シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ_１−６−アルキル、Ｃ_２−６−アルキニル、および−Ｓ（＝Ｏ）_２−Ｃ_１−６−アルキルから選択される）、

（式中、Ｚ^３はＣ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル、および−Ｓ（＝Ｏ）_２−Ｃ_１−６−アルキルから選択される）、

（式中、Ｚ^３はＨ、Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_２−６−アルキニル、および−Ｓ（＝Ｏ）_２−Ｃ_１−６−アルキルから選択される）、

（式中、Ｚ^３はＨ、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−ハロアルキル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_２−６−アルキニル、および−Ｓ（＝Ｏ）_２−Ｃ_１−６−アルキルから選択される）、

（式中、Ｘは−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−および−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−から選択される）、あるいは

（式中、Ｘは−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ_１−６−アルキルである）、
の基である。

別の実施形態では、−Ａ^１−Ａ^２−Ａ^３−Ａ^４−Ａ^５−は、式：
（ａ）−ＣＨ_２−ＣＨＺ^１−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−（式中、Ｚ^１はＨおよび４−モルホリニルから選択される）、
（ｂ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−（式中、Ｚ^１はＨおよびＦから選択され、かつＺ^２はＨ、Ｆ、−ＯＨ、−ＮＨＣＨ_２ＣＦ_３、−ＮＨＣＨ_２ＣＨＦ_２、−ＮＨ（ＣＨ_２）_２ＯＣＨ_３、−ＮＨ（ＣＨ_２）_２ＯＨ、−Ｎ（ＣＨ_３）（ＣＨ_２）_２ＯＣＨ_３、４−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピペリジン−１−イル、４−メチルピペラジン−１−イル、および３−ヒドロキシピペリジン−１−イルから選択される）、
（ｃ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨＺ^１−ＣＨ_２−（式中、Ｚ^１はＨ、４−モルホリニル、および−ＮＨＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_３から選択される）、
（ｄ）−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−（式中、Ｚ^１、Ｚ^２、およびＺ^３は各々独立にＨおよびメチルから選択される）、
（ｅ）−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−ＣＺ^１ａＺ^２ａ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−（式中、Ｚ^１およびＺ^２は独立にＨおよび−ＣＨ_３から選択され、Ｚ^１ａおよびＺ^２ａはともにＨまたは−ＣＨ_３であるか、またはＺ^１ａはＨであり、かつＺ^２ａはＨ、メチル、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ_２Ｎ（ＣＨ_３）_２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）シクロプロピル、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＦ_３、−ＮＨ_２、４−モルホリニル、−Ｎ（ＣＨ_３）_２、および−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ_２ＯＣＨ_３から選択され、かつＺ^３はＨ、−ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＯ_２Ｍｅ、−ＣＨ_２ＣＯ_２Ｈ、−ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）（４−メチルピペラジニル）、−（ＣＨ_２）_２ＯＣＨ_３、および−ＣＨ（ＣＨ_３）_２から選択される）、
（ｆ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−（式中、Ｚ^３はＨおよび−ＣＨ_３から選択される）、
（ｇ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、
（ｈ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＺ^１Ｚ^２−（式中、Ｚ^１およびＺ^２は独立にＨおよび−ＣＨ_３から選択される）、
（ｉ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−（式中、Ｚ^３はＨ、−ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＦ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｆ、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＦ_３、−ＳＯ_２ＣＨ_３、−ＣＨ（ＣＨ_３）_２、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＦ（ＣＨ_３）_２、−ＣＨ_２Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ_３）_２、−ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＦ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ（ＯＣＨ_３）ＣＦ_３、−ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ_３）_２、−Ｃ（＝Ｏ）（１，４−ジオキサン−２−イル）、−ＣＨ_２（１，４−ジオキサン−２−イル）、−ＣＨ_２ＣＨＦ_２、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＳＯ_２ＣＨ_３、−ＣＨ_２−シクロプロピル、−ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＨ_３、−ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＨ_３、−ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ（ＣＨ_３）_２、−ＣＨ（ＣＨ_２ＯＣＨ_３）_２、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＨ、−ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）−（４−モルホリニル）、−ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）−（４−メチルピペラジン−１−イル）、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_２Ｎ（ＣＨ_３）_２、−ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）−（１−ピロリジニル）、−ＣＨ_２−（２−オキサゾリル）、−ＣＨ_２−（１−メチルイミダゾール−２−イル）、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_２−（４−モルホリニル）、−ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）−（１−アゼチジニル）、−ＣＨ（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｆ）_２、−（ＣＨ_２）_２−（４−モルホリニル）、−（ＣＨ_２）_２ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ_２ＮＨ_２、−（ＣＨ_２）_２ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ（ＮＨ_２）ＣＨ（ＣＨ_３）_２、−（ＣＨ_２）_２ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）_２、−（ＣＨ_２）_２ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（ＮＨ_２）（ＣＨ_３）_２、および−ＣＨ_２Ｃ（ＯＨ）（ＣＨ_３）_２から選択される）、
（ｊ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、
（ｋ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−（式中、Ｚ^３はＨ、−ＣＨ_３、および−ＣＨ_２ＣＨ_３から選択される）、
（ｌ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨＺ^１−（式中、Ｚ^１はＨおよび−ＣＨ_２ＣＨ_３から選択され、かつＺ^３はＨ、−ＣＨ_２ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_３Ｎ（ＣＨ_３）_２、−（ＣＨ_２）_３−（４−モルホリニル）、および−（ＣＨ_２）_２−（４−モルホリニル）から選択される）、
（ｍ）−ＣＨ_２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−（式中、Ｚ^３はＨ、−ＣＨ_３、および−ＣＨ_２ＣＨ_３から選択される）、
（ｎ）−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３ａ−（式中、Ｚ^３はＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_３、および−ＣＨ_２ＣＨ_２−Ｏ−ＣＨ_３から選択され、かつＺ^３ａはＨおよび−ＣＨ_３から選択される）、
（ｏ）−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−（式中、Ｚ^３Ｈおよび−ＣＨ_３から選択される）、
（ｐ）−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−（式中、Ｚ^３はＨおよび−ＣＨ_２ＣＨ_２−Ｏ−ＣＨ_３から選択される）、
（ｑ）−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｓ−（式中、Ｚ^３はＨ、−ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_２−Ｏ−ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＨ、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ_３から選択される）、
（ｒ）−ＣＨ_２−ＮＨ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＳＯ_２−、
（ｓ）−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−（式中、Ｚ^３はＨおよび−ＣＨ_２−フェニルから選択される）、
（ｔ）−ＣＺ^１Ｚ^２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−（式中、Ｚ^１、Ｚ^２、およびＺ^３は各々独立にＨおよび−ＣＨ_３から選択される）、
（ｕ）−ＣＨ_２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ＝ＣＨ−（式中、Ｚ^３はＨおよび−ＣＨ_３から選択される）、
（ｖ）−ＣＨ_２−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ_２−、
（ｗ）−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_２−ＣＨＺ^１−ＣＨ_２−ＣＨ_２−（式中、Ｚ^１はＨおよび−ＮＨＣ （＝Ｏ）ＣＨ_３から選択される）、
（ｘ）−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−（式中、Ｚ^３はＨおよび−ＣＨ_３から選択される）、
（ｙ）−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−、
（ｚ）−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−ＣＨＺ^１−ＣＨＺ^２−ＮＺ^３ａ−（式中、Ｚ^１およびＺ^２は独立にＨおよび−ＣＨ_３から選択され、Ｚ^３はＨおよび−ＣＨ_３から選択され、かつＺ^３ａはＨ、−ＣＨ_３、および−Ｃ（＝Ｏ）ＣＦ_３から選択される）、
（ａａ）−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨＺ^１−ＣＨ_２−ＣＺ^２Ｚ^２−（式中、Ｚ^１はＨおよび−ＮＨ−（ＣＨ_２）_２−Ｏ−ＣＨ_３から選択され、各Ｚ^２は独立にＨおよび−ＣＨ_３から選択され、かつＺ^３はＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_３、および−（ＣＨ_２）_２Ｎ（ＣＨ_３）_２から選択される）、
（ｂｂ）−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−Ｏ−（式中、Ｚ^１およびＺ^２はともにＨであるか、またはＺ^１は−ＯＨであり、かつＺ^２は−ＣＨ_２ＯＨであるか、またはＺ^１がＨであり、かつＺ^２は４−モルホリニルであり、かつＺ^３はＨ、−ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ（ＣＨ_３）_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_２−（ピロリジン−１−イル）、および−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ_２ＣＨ_３から選択される）、
（ｃｃ）−ＮＺ^３ａ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３ｂ−ＣＨ_２−（式中、Ｚ^３ａはＨ、−ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_３、および−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_３から選択され、かつＺ^３ｂはＨ、−ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_２ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ_３、−ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ_３、−ＳＯ_２ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＨ、−ＣＨ_２−シクロプロピル、−ＣＨ_２Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−（１−イミダゾリル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ_３）_２、−ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＦ_３、および−ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ_３）_２から選択される）、
（ｄｄ）−ＮＺ^３ａ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３ｂ−Ｃ（＝Ｏ）−（式中、Ｚ^３ａはＨ、−ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ（ＣＨ_３）_２、−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｎ（ＣＨ_２ＣＨ_２）_２、および−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２から選択され、かつＺ^３ｂはＨ、−ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_３、および−ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＨ_２）_２ＯＣＨ_３から選択される）、
（ｅｅ）−ＮＺ^３−ＣＨ_２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ_２−（式中、Ｚ^３はＨおよび−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_３から選択される）、
（ｆｆ）−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨＺ^１−ＣＨ_２−ＣＺ^２Ｚ^２−（式中、Ｚ^１はＨ、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＦ_３、−ＮＨ_２、４−モルホリニル、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ_３、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ_２ＯＣＨ_３、−ＮＨＣ（＝Ｏ）−（１−ピロリジニル）、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＣＨ_３、−ＮＨ（ＣＨ_２）_２ＯＣＨ_３、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ_２Ｎ（ＣＨ_３）_２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ_２ＯＣＨ_３、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＦ_３、および−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ_３から選択され、各Ｚ^２は独立にＨおよび−ＣＨ_３から選択され、かつＺ^３はＨ、−ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ（ＣＨ_３）_２、−ＣＨ_２ＣＨ_２−Ｏ−ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_２−（１−ピロリジニル）、−（ＣＨ_２）_２−（１−ピロリジニル）、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_２−（２−フタルイミジル）、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_２ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）−（１−ピロリジニル）、および−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_２Ｎ（ＣＨ_３）_２から選択される）、
（ｇｇ）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−、
（ｈｈ）−ＮＺ^３ａ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_２−ＮＺ^３ｂ−ＣＺ^１Ｚ^２−（式中、Ｚ^１およびＺ^２は各々独立にＨおよび−ＣＨ_３から選択され、Ｚ^３ａはＨ、−ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_３、および−ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ_３）_２から選択され、かつＺ^３ｂはＨ、−ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_３、−ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ_３）_２、−ＣＨ_２Ｃ≡Ｎ、−ＣＨ_２−シクロプロピル、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＦ_３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−ＣＨ_２−フェニル、−ＣＨ_２−フェニル、−ＳＯ_２ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＦ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＨ、−ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ_３）_２、および−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ_２ＣＨ_３から選択される）、
（ｉｉ）−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−（式中、Ｚ^３はＨ、−ＣＨ_３、および−ＣＨ_２ＣＨ_３から選択される）、
（ｊｊ）−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−（式中、Ｚ^１およびＺ^２は各々独立にＨおよび−ＣＨ_３から選択される）、
（ｋｋ）−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−（式中、Ｚ^３はＨ、−ＣＨ_３、および−ＣＨ_２ＣＨ_３から選択される）、
（ｌｌ）−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−（式中、Ｚ^１およびＺ^２はともにＨであるか、またはＺ^１は−ＯＨであり、かつＺ^２は−ＣＨ_２ＯＨであり、かつＺ^３はＨ、−ＣＨ_２ＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ_２ＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＨ_２）_３Ｎ（ＣＨ_３）_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ（ＣＨ_３）_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_２−（１−ピロリジニル）、−（ＣＨ_２）_２−（１−ピロリジニル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＨ_２）_２ＯＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（１−メチルピペリジン−３−イル）、および−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_２ＯＣＨ_３から選択される）、
（ｍｍ）−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−、
（ｎｎ）−ＣＨ_２−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−（式中、Ｚ^３はＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_３、および−Ｃ（＝Ｏ）ＣＦ_３から選択される）、

（式中、Ｘは式＝Ｎ−ＣＨ＝ＣＨ−の基であり、この基は、それが結合する原子と一緒になって、イミダゾリル基を形成する）、

（式中、Ｘは式−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝の基であり、この基は、それが結合する原子と一緒になって、ピロリル基を形成する）、

（式中、Ｘは式−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝の基であり、この基は、それが結合する原子と一緒になって、ピロリル基を形成する）、

（式中、Ｘは式−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝または−Ｃ（ＣＨ_３）＝ＣＨ−Ｎ＝の基であり、この基は、それが結合する原子と一緒になって、イミダゾリル基またはメチルイミダゾリル基を形成し、かつＺ^１およびＺ^２は各々独立にＨおよび−ＣＨ_３から選択される）、

（式中、Ｘは式−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝の基であり、この基は、それが結合する原子と一緒になって、イミダゾリル基を形成する）、

（式中、ＸはＨ、−ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ（ＣＨ_３）_２、−ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_３）_３、−ＣＨ_２−シクロプロピル、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）シクロプロピル、−ＣＯ_２ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ_２Ｃ≡ＣＨ、および−Ｓ（＝Ｏ）_２ＣＨ_３から選択される）、

（式中、Ｚ^３はＨ、−ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ（ＣＨ_３）_２、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_３、および−Ｓ（＝Ｏ）_２ＣＨ_３から選択される）、

（式中、Ｚ^３はＨ、−ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ（ＣＨ_３）_２、−ＣＨ_２Ｃ≡ＣＨ、および−Ｓ（＝Ｏ）_２ＣＨ_３から選択される）、

（式中、Ｚ^３はＨ、−ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ（ＣＨ_３）_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＦ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｆ、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_３、−ＣＨ_２Ｃ≡ＣＨ、および−Ｓ（＝Ｏ）_２ＣＨ_３から選択される）、

（式中、Ｘは−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−および−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−から選択される）、あるいは

（式中、Ｘは−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ_２ＣＨ_３である）、
の基である。

別の実施形態では、−Ａ^１−Ａ^２−Ａ^３−Ａ^４−Ａ^５−は、式：
（ａ）−ＣＨ_２−ＣＨＺ^１−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−（式中、Ｚ^１は４−モルホリニルである）、
（ｂ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−（式中、Ｚ^１はＨおよびＦから選択され、かつＺ^２はＦ、−ＯＨ、−ＮＨＣＨ_２ＣＦ_３、−ＮＨＣＨ_２ＣＨＦ_２、−ＮＨ（ＣＨ_２）_２ＯＣＨ_３、−ＮＨ（ＣＨ_２）_２ＯＨ、−Ｎ（ＣＨ_３）（ＣＨ_２）_２ＯＣＨ_３、４−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピペリジン−１−イル、４−メチルピペラジン−１−イル、および３−ヒドロキシピペリジン−１−イルから選択される）、
（ｃ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨＺ^１−ＣＨ_２−（式中、Ｚ^１は４−モルホリニル、および−ＮＨＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_３から選択される）、
（ｄ）−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−（式中、Ｚ^１およびＺ^２はともにＨであるか、またはともに−ＣＨ_３であり、かつＺ^３は独立にＨおよび−ＣＨ_３から選択される）、
（ｅ）−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−ＣＺ^１ａＺ^２ａ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−（式中、Ｚ^１およびＺ^２はともにＨであるか、またはともに−ＣＨ_３であり、Ｚ^１ａおよびＺ^２ａはともに−ＣＨ_３であるか、またはＺ^１ａはＨであり、かつＺ^２ａはＨ、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ_２Ｎ（ＣＨ_３）_２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）シクロプロピル、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＦ_３、−ＮＨ_２、４−モルホリニル、−Ｎ（ＣＨ_３）_２、および−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ_２ＯＣＨ_３から選択され、かつＺ^３はＨ、−ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＯ_２Ｍｅ、−ＣＨ_２ＣＯ_２Ｈ、−ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）（４−メチルピペラジニル）、−（ＣＨ_２）_２ＯＣＨ_３、および−ＣＨ（ＣＨ_３）_２から選択される）、
（ｆ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−（式中、Ｚ^３はＨおよび−ＣＨ_３から選択される）、
（ｇ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、
（ｈ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＺ^１Ｚ^２−（式中、Ｚ^１およびＺ^２はともに−ＣＨ_３である）、
（ｉ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−（式中、Ｚ^３はＨ、−ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＦ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｆ、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＦ_３、−ＳＯ_２ＣＨ_３、−ＣＨ（ＣＨ_３）_２、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＦ（ＣＨ_３）_２、−ＣＨ_２Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ_３）_２、−ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＦ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ（ＯＣＨ_３）ＣＦ_３、−ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ_３）_２、−Ｃ（＝Ｏ）（１，４−ジオキサン−２−イル）、−ＣＨ_２（１，４−ジオキサン−２−イル）、−ＣＨ_２ＣＨＦ_２、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＳＯ_２ＣＨ_３、−ＣＨ_２−シクロプロピル、−ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＨ_３、−ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＨ_３、−ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ（ＣＨ_３）_２、−ＣＨ（ＣＨ_２ＯＣＨ_３）_２、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＨ、−ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）−（４−モルホリニル）、−ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）−（４−メチルピペラジン−１−イル）、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_２Ｎ（ＣＨ_３）_２、−ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）−（１−ピロリジニル）、−ＣＨ_２−（２−オキサゾリル）、−ＣＨ_２−（１−メチルイミダゾール−２−イル）、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_２−（４−モルホリニル）、−ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）−（１−アゼチジニル）、−ＣＨ（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｆ）_２、−（ＣＨ_２）_２−（４−モルホリニル）、−（ＣＨ_２）_２ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ_２ＮＨ_２、−（ＣＨ_２）_２ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ（ＮＨ_２）ＣＨ（ＣＨ_３）_２、−（ＣＨ_２）_２ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）_２、−（ＣＨ_２）_２ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（ＮＨ_２）（ＣＨ_３）_２、および−ＣＨ_２Ｃ（ＯＨ）（ＣＨ_３）_２から選択される）、
（ｊ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、
（ｋ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−（式中、Ｚ^３は−ＣＨ_３および−ＣＨ_２ＣＨ_３から選択される）、
（ｌ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨＺ^１−（式中、Ｚ^１はＨおよび−ＣＨ_２ＣＨ_３、から選択され、かつＺ^３はＨ、−ＣＨ_２ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_３Ｎ（ＣＨ_３）_２、−（ＣＨ_２）_３−（４−モルホリニル）、および−（ＣＨ_２）_２−（４−モルホリニル）から選択される）、
（ｍ）−ＣＨ_２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−（式中、Ｚ^３はＨ、−ＣＨ_３、および−ＣＨ_２ＣＨ_３から選択される）、
（ｎ）−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３ａ−（式中、Ｚ^３はＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_３、および−ＣＨ_２ＣＨ_２−Ｏ−ＣＨ_３から選択され、かつＺ^３ａはＨおよび−ＣＨ_３から選択される）、
（ｏ）−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−（式中、Ｚ^３は−ＣＨ_３である）、
（ｐ）−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−（式中、Ｚ^３はＨおよび−ＣＨ_２ＣＨ_２−Ｏ−ＣＨ_３から選択される）、
（ｑ）−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｓ−（式中、Ｚ^３はＨ、−ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_２−Ｏ−ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＨ、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ_３から選択される）、
（ｒ）−ＣＨ_２−ＮＨ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＳＯ_２−、
（ｓ）−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−（式中、Ｚ^３は−ＣＨ_２−フェニルである）、
（ｔ）−ＣＺ^１Ｚ^２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−（式中、Ｚ^１およびＺ^２はともにＨであるか、またはともに−ＣＨ_３であり、かつＺ^３は独立にＨおよび−ＣＨ_３から選択される）、
（ｕ）−ＣＨ_２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ＝ＣＨ−（式中、Ｚ^３は−ＣＨ_３である）、
（ｖ）−ＣＨ_２−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ_２−、
（ｗ）−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_２−ＣＨＺ^１−ＣＨ_２−ＣＨ_２−（式中、Ｚ^１は−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ_３である）、
（ｘ）−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−（式中、Ｚ^３はＨおよび−ＣＨ_３から選択される）、
（ｙ）−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−、
（ｚ）−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−ＣＨＺ^１−ＣＨＺ^２−ＮＺ^３ａ−（式中、Ｚ^１およびＺ^２は独立にＨおよび−ＣＨ_３から選択され、Ｚ^３はＨおよび−ＣＨ_３から選択され、かつＺ^３ａはＨ、−ＣＨ_３、および−Ｃ（＝Ｏ）ＣＦ_３から選択される）、
（ａａ）−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨＺ^１−ＣＨ_２−ＣＺ^２Ｚ^２ａ−（式中、Ｚ^１はＨおよび−ＮＨ−（ＣＨ_２）_２−Ｏ−ＣＨ_３から選択され、Ｚ^２およびＺ^２ａはともにＨであるか、またはともに−ＣＨ_３であり、かつＺ^３はＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_３、および−（ＣＨ_２）_２Ｎ（ＣＨ_３）_２から選択される）、
（ｂｂ）−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−Ｏ−（式中、Ｚ^１およびＺ^２はともにＨであるか、またはＺ^１は−ＯＨであり、かつＺ^２は−ＣＨ_２ＯＨであるか、またはＺ^１はＨであり、かつＺ^２は４−モルホリニルであり、かつＺ^３はＨ、−ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ（ＣＨ_３）_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_２−（ピロリジン−１−イル）、および−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ_２ＣＨ_３から選択される）、
（ｃｃ）−ＮＺ^３ａ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３ｂ−ＣＨ_２−（式中、Ｚ^３ａは−ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_３、および−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_３から選択され、かつＺ^３ｂはＨ、−ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_２ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ_３、−ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ_３、−ＳＯ_２ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＨ、−ＣＨ_２−シクロプロピル、−ＣＨ_２Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−（１−イミダゾリル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ_３）_２、−ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＦ_３、および−ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ_３）_２から選択される）、
（ｄｄ）−ＮＺ^３ａ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３ｂ−Ｃ（＝Ｏ）−（式中、Ｚ^３ａはＨ、−ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ（ＣＨ_３）_２、−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｎ（ＣＨ_２ＣＨ_２）_２、および−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２から選択され、かつＺ^３ｂはＨ、−ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_３、および−ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＨ_２）_２ＯＣＨ_３から選択される）、
（ｅｅ）−ＮＺ^３−ＣＨ_２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ_２−（式中、Ｚ^３は−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_３である）、
（ｆｆ）−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨＺ^１−ＣＨ_２−ＣＺ^２Ｚ^２ａ−（式中、Ｚ^１はＨ、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＦ_３、−ＮＨ_２、４−モルホリニル、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ_３、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ_２ＯＣＨ_３、−ＮＨＣ（＝Ｏ）−（１−ピロリジニル）、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＣＨ_３、−ＮＨ（ＣＨ_２）_２ＯＣＨ_３、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ_２Ｎ（ＣＨ_３）_２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ_２ＯＣＨ_３、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＦ_３、および−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ_３から選択され、Ｚ^２およびＺ^２ａはともにＨであるか、またはともに−ＣＨ_３であり、かつＺ^３はＨ、−ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ（ＣＨ_３）_２、−ＣＨ_２ＣＨ_２−Ｏ−ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_２−（１−ピロリジニル）、−（ＣＨ_２）_２−（１−ピロリジニル）、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_２−（２−フタルイミジル）、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_２ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）−（１−ピロリジニル）、および−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_２Ｎ（ＣＨ_３）_２から選択される）、
（ｇｇ）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−、
（ｈｈ）−ＮＺ^３ａ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_２−ＮＺ^３ｂ−ＣＺ^１Ｚ^２−（式中、Ｚ^１およびＺ^２はともにＨであるか、またはともに−ＣＨ_３であり、Ｚ^３ａはＨ、−ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_３、および−ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ_３）_２から選択され、かつＺ^３ｂはＨ、−ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_３、−ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ_３）_２、−ＣＨ_２Ｃ≡Ｎ、−ＣＨ_２−シクロプロピル、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＦ_３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−ＣＨ_２−フェニル、−ＣＨ_２−フェニル、−ＳＯ_２ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＦ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＨ、−ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ_３）_２、および−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ_２ＣＨ_３から選択される）、
（ｉｉ）−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−（式中、Ｚ^３は−ＣＨ_３および−ＣＨ_２ＣＨ_３から選択される）、
（ｊｊ）−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−（式中、Ｚ^１およびＺ^２はともにＨであるか、またはともに−ＣＨ_３である）
（ｋｋ）−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−（式中、Ｚ^３はＨ、−ＣＨ_３、および−ＣＨ_２ＣＨ_３から選択される）、
（ｌｌ）−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−（式中、Ｚ^１およびＺ^２はともにＨであるか、またはＺ^１は−ＯＨであり、かつＺ^２は−ＣＨ_２ＯＨであり、かつＺ^３はＨ、−ＣＨ_２ＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ_２ＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＨ_２）_３Ｎ（ＣＨ_３）_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ（ＣＨ_３）_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_２−（１−ピロリジニル）、−（ＣＨ_２）_２−（１−ピロリジニル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＨ_２）_２ＯＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（１−メチルピペリジン−３−イル）、および−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_２ＯＣＨ_３から選択される）、
（ｍｍ）−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−、
（ｎｎ）−ＣＨ_２−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−（式中、Ｚ^３はＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_３、および−Ｃ（＝Ｏ）ＣＦ_３から選択される）、

（式中、Ｘは式＝Ｎ−ＣＨ＝ＣＨ−の基であり、この基は、それが結合する原子と一緒になって、イミダゾリル基を形成する）。

（式中、Ｘは式−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝の基であり、この基は、それが結合する原子と一緒になって、ピロリル基を形成する）、

（式中、Ｘは式−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝の基であり、この基は、それが結合する原子と一緒になって、ピロリル基を形成する）、

（式中、Ｘは式−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝もしくは−Ｃ（ＣＨ_３）＝ＣＨ−Ｎ＝の基であり、この基は、それが結合する原子と一緒になって、イミダゾリル基もしくはメチルイミダゾリル基を形成し、かつＺ^１およびＺ^２はともにＨであるか、またはともに−ＣＨ_３である）、

（式中、Ｘは式−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝の基であり、この基は、それが結合する原子と一緒になって、イミダゾリル基を形成する）、

（式中、ＸはＨ、−ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ（ＣＨ_３）_２、−ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_３）_３、−ＣＨ_２−シクロプロピル、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）シクロプロピル、−ＣＯ_２ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ_２Ｃ≡ＣＨ、および−Ｓ（＝Ｏ）_２ＣＨ_３から選択される）、

（式中、Ｚ^３は−ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ（ＣＨ_３）_２、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_３、および−Ｓ（＝Ｏ）_２ＣＨ_３から選択される）、

（式中、Ｚ^３はＨ、−ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ（ＣＨ_３）_２、−ＣＨ_２Ｃ≡ＣＨ、および−Ｓ（＝Ｏ）_２ＣＨ_３から選択される）、

（式中、Ｚ^３はＨ、−ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ（ＣＨ_３）_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＦ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｆ、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_３、−ＣＨ_２Ｃ≡ＣＨ、および−Ｓ（＝Ｏ）_２ＣＨ_３から選択される）、

（式中、Ｘは−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−および−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−から選択される）、あるいは

（式中、Ｘは−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ_２ＣＨ_３である）、
の基である。

別の実施形態では、−Ａ^１−Ａ^２−Ａ^３−Ａ^４−Ａ^５−は、式：
（ａ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−（式中、Ｚ^１およびＺ^２は独立にＨ、フルオロ、および４−モルホリニルから選択される）、
（ｂ）−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−（式中、Ｚ^１、Ｚ^２、およびＺ^３は独立にＨおよびメチルから選択される）、
（ｃ）−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−（式中、Ｚ^１およびＺ^２は独立にＨおよびメチルから選択され、かつＺ^３はＨ、メチル、エチル、−ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ_３、−ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）−４−メチルピペラジニル、および−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_３から選択される）、
（ｄ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−（式中、Ｚ^３はＨおよびメチルから選択される）、
（ｅ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、
（ｆ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−（式中、Ｚ^３はＨ、メチル、エチル、イソプロピル、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＦ_３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ_３）_２、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_３、−ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ_３）_２、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＦ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｆ、−ＣＨ_２ＣＦ（ＣＨ_３）_２、−ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＦ_３、−ＣＨ_２ＣＨ（ＯＣＨ_３）ＣＦ_３、−ＣＨ_２Ｃ≡ＣＨ、および−Ｓ（＝Ｏ）_２ＣＨ_３から選択される）、
（ｇ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、
（ｈ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＺ^１Ｚ^２−（式中、Ｚ^１、Ｚ^２、およびＺ^３は独立にＨおよびエチルから選択される）、
（ｉ）−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３ａ−（式中、Ｚ^３はＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_３、および−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_３から選択され、かつＺ^３ａはＨおよびメチルから選択される）、
（ｊ）−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−（式中、Ｚ^３はメチルである）、
（ｋ）−ＣＨ_２−ＮＨ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−、
（ｌ）−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｓ−（式中、Ｚ^３はＨ、エチル、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＨ、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_３、および−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ_３から選択される）、
（ｍ）−ＣＨ_２−ＮＨ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＳＯ_２−、
（ｎ）−ＣＨ_２−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ_２−、
（ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−（式中、Ｚ^３はＨおよびメチルから選択される）、
（ｐ）−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＮＺ^３ａ−（式中、Ｚ^１、Ｚ^２、およびＺ^３は独立にＨおよびメチルから選択され、かつＺ^３ａはＨ、メチル、および−Ｃ（＝Ｏ）ＣＦ_３から選択される）、
（ｑ）−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３ａ−ＣＨ_２−（式中、Ｚ^３はメチルまたはエチルであり、かつＺ^３ａはＨ、メチル、エチル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ_３）_２、−ＣＨ_２−シクロプロピル、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＨ、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_２ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）イミダゾリル、−ＣＨ_２ＣＯ_２ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＦ_３、−ＣＨ_２Ｃ≡ＣＨ、および−ＳＯ_２ＣＨ_３から選択される）、
（ｒ）−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３ａ−Ｃ（＝Ｏ）−（式中、Ｚ^３はＨ、メチル、エチル、イソプロピル、−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｎ（ＣＨ_２ＣＨ_３）_２、および−ＣＨ_２Ｃ＝ＣＨ_２から選択され、かつＺ^３ａはＨ、メチル、およびエチルから選択される）、
（ｓ）−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−（式中、Ｚ^３はＨ、メチル、エチル、および−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_３から選択される）、
（ｔ）−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−（式中、Ｚ^３はＨ、メチル、およびエチルから選択される）、
（ｕ）−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−、

（式中、ＸはＨ、エチル、イソプロピル、ｓｅｃ−ブチル、−ＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_３）_３、−ＣＨ_２−シクロプロピル、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）シクロプロピル、−ＣＯ_２ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ_２Ｃ≡ＣＨ、および−Ｓ（＝Ｏ）_２ＣＨ_３から選択される）、

（式中、Ｚ^３はエチル、イソプロピル、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_３、および−Ｓ（＝Ｏ）_２ＣＨ_３から選択される）、

（式中、Ｚ^３はＨ、エチル、イソプロピル、−ＣＨ_２Ｃ≡ＣＨ、および−Ｓ（＝Ｏ）_２ＣＨ_３から選択される）、

（式中、Ｚ^３はＨ、エチル、イソプロピル、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＦ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｆ、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_３、−ＣＨ_２Ｃ≡ＣＨ、および−Ｓ（＝Ｏ）_２ＣＨ_３から選択される）、

（式中、Ｘは−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−および−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−から選択される）、あるいは

（式中、Ｘは−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ_２ＣＨ_３である）、
の基である。

別の実施形態では、Ｚ^１、Ｚ^２、およびＺ^３は以下ように定義される：
（ａ）Ｚ^１、Ｚ^２、およびＺ^３のうちのいずれか２つが隣接した原子上に位置する場合、それらはそれらの原子間の結合を形成してもよく、
（ｂ）Ｚ^１、Ｚ^２、およびＺ^３のうちのいずれかは独立に、Ｈ、ハロゲン、−ＮＯ_２、−ＯＲ^４０、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^４０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^４０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^４２Ｒ^４３、−ＮＲ^４０Ｒ^４１、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｒ^４０、−Ｃ_１−６−アルキル−ＯＲ^４０、−Ｃ_１−６−アルキル−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^４０、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^４０、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^４０、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^４２Ｒ^４３、−Ｃ_１−６−アルキル−ＮＲ^４２Ｒ^４３、−Ｃ_１−６−アルキル−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｒ^４０、−Ｃ_１−６−アルキル−ＣＮ、Ｃ_１−６−ハロアルキル、−Ｃ_１−６−ハロアルキル−ＯＲ^４０、Ｃ_２−６−アルケニル、Ｃ_２−６−アルキニル、Ｃ_６−１５−アリール、５−１５員のヘテロアリール、Ｃ_３−１０シクロアルキル、３−１５員のヘテロシクロアルキル、擬ハロゲン、−Ｓ（＝Ｏ）_ｎＲ^４０、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^４２Ｒ^４３、−ＯＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＨＦ_２、−ＯＣＦ_３、−ＮＨＯＨ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^４０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ^４２Ｒ^４３、−ＮＲ^４０Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^４１、−ＮＲ^４０Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^４１、−ＮＲ^４０Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^４１、−ＮＲ^４０Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^４２Ｒ^４３、−ＮＲ^４０Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^４２Ｒ^４３、および−ＳＣＦ_３から選択されてよく、そして
（ｃ）Ｚ^１、Ｚ^２、およびＺ^３のうちのいずれか２つは、一緒に式−Ａ^６−Ａ^７−Ａ^８−Ａ^９−Ａ^１０−の基を形成してもよい。

別の実施形態では、Ｚ^１、Ｚ^２、およびＺ^３は以下のように定義される：
（ａ）Ｚ^１、Ｚ^２、およびＺ^３のいずれかは独立に、Ｈ、ハロゲン、−ＮＯ_２、−ＯＲ^４０、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^４０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^４０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^４２Ｒ^４３、−ＮＲ^４０Ｒ^４１、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｒ^４０、−Ｃ_１−６−アルキル−ＯＲ^４０、−Ｃ_１−６−アルキル−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^４０、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^４０、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^４０、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^４２Ｒ^４３、−Ｃ_１−６−アルキル−ＮＲ^４２Ｒ^４３、−Ｃ_１−６−アルキル−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｒ^４０、−Ｃ_１−６−アルキル−ＣＮ、Ｃ_１−６−ハロアルキル、−Ｃ_１−６−ハロアルキル−ＯＲ^４０、Ｃ_２−６−アルケニル、Ｃ_２−６−アルキニル、Ｃ_６−１５−アリール、５−１５員のヘテロアリール、Ｃ_３−１０シクロアルキル、３−１５員のヘテロシクロアルキル、擬ハロゲン、−Ｓ（＝Ｏ）_ｎＲ^４０、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^４２Ｒ^４３、−ＯＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＨＦ_２、−ＯＣＦ_３、−ＮＨＯＨ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^４０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ^４２Ｒ^４３、−ＮＲ^４０Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^４１、−ＮＲ^４０Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^４１、−ＮＲ^４０Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^４１、および−ＳＣＦ_３から選択されてよく、そして
（ｂ）Ｚ^１、Ｚ^２、およびＺ^３のうちのいずれか２つは、一緒に式−Ａ^６−Ａ^７−Ａ^８−Ａ^９−Ａ^１０−の基を形成してもよい。

別の実施形態では、Ｚ^１、Ｚ^２、およびＺ^３は以下のように定義される：
（ａ）Ｚ^１、Ｚ^２、およびＺ^３のいずれかは独立に、Ｈ、ハロゲン、−ＮＯ_２、−ＯＲ^４０、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^４０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^４０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^４２Ｒ^４３、−ＮＲ^４０Ｒ^４１、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｒ^４０、−Ｃ_１−６−アルキル−ＯＲ^４０、−Ｃ_１−６−アルキル−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^４０、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^４０、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^４０、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^４２Ｒ^４３、−Ｃ_１−６−アルキル−ＮＲ^４２Ｒ^４３、−Ｃ_１−６−アルキル−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｒ^４０、−Ｃ_１−６−アルキル−ＣＮ、Ｃ_１−６−ハロアルキル、−Ｃ_１−６−ハロアルキル−ＯＲ^４０、Ｃ_２−６−アルケニル、Ｃ_２−６−アルキニル、Ｃ_６−１５−アリール、５−１５員のヘテロアリール、３−１５員のヘテロシクロアルキル、擬ハロゲン、−Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^４０、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^４２Ｒ^４３、−ＮＲ^４０Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^４１、−ＮＲ^４０Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^４１、および−ＮＲ^４０Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^４１から選択されてよく、そして
（ｂ）Ｚ^１、Ｚ^２、およびＺ^３のうちのいずれか２つは、一緒に式−Ａ^６−Ａ^７−Ａ^８−Ａ^９−Ａ^１０−の基を形成してもよい。

別の実施形態では、Ｚ^１、Ｚ^２、およびＺ^３は以下のように定義される：
（ａ）いずれかのＺ^１、Ｚ^２、およびＺ^３は独立にＨ、ハロゲン、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^４０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^４２Ｒ^４３、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｒ^４０、−Ｃ_１−６−アルキル−ＯＲ^４０、−Ｃ_１−６−アルキル−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^４０、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^４０、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^４０、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^４２Ｒ^４３、−Ｃ_１−６−アルキル−ＮＲ^４２Ｒ^４３、−Ｃ_１−６−アルキル−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｒ^４０、−Ｃ_１−６−アルキル−ＣＮ、Ｃ_１−６−ハロアルキル、−Ｃ_１−６−ハロアルキル−ＯＲ^４０、Ｃ_２−６−アルケニル、Ｃ_２−６−アルキニル、３−１５員のヘテロシクロアルキル、および−Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^４０から選択されてよく、そして
（ｂ）Ｚ^１、Ｚ^２、およびＺ^３のうちのいずれか２つは、式−Ａ^６−Ａ^７−Ａ^８−Ａ^９−Ａ^１０−（式中、Ａ^６は−ＣＺ^４Ｚ^５−、−ＮＺ^６−、または−Ｏ−であり、Ａ^７、Ａ^８、およびＡ^９は独立に結合または−ＣＺ^４Ｚ^５−であり、かつＡ^１０は結合である）を形成してもよい。

別の実施形態では、Ｚ^１、Ｚ^２、およびＺ^３は独立に、Ｈ、ハロゲン、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^４０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^４２Ｒ^４３、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｒ^４０、−Ｃ_１−６−アルキル−ＯＲ^４０、−Ｃ_１−６−アルキル−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^４０、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^４０、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^４０、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^４２Ｒ^４３、−Ｃ_１−６−アルキル−ＮＲ^４２Ｒ^４３、−Ｃ_１−６−アルキル−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｒ^４０、−Ｃ_１−６−アルキル−ＣＮ、Ｃ_１−６−ハロアルキル、−Ｃ_１−６−ハロアルキル−ＯＲ^４０、Ｃ_２−６−アルケニル、Ｃ_２−６−アルキニル、３−１５員のヘテロシクロアルキル、および−Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^４０から選択される。別の実施形態では、Ｚ^１、Ｚ^２、およびＺ^３のうちの２つは、一緒に式−Ａ^６−Ａ^７−Ａ^８−Ａ^９−Ａ^１０−の基を形成する。別の実施形態では、Ｚ^１、Ｚ^２、およびＺ^３のうちの２つは、一緒に式−Ａ^６−Ａ^７−Ａ^８−Ａ^９−Ａ^１０−、（式中、Ａ^６は−ＣＺ^４Ｚ^５−、−ＮＺ^６−、または−Ｏ−であり、Ａ^７、Ａ^８、およびＡ^９は独立に結合または−ＣＺ^１Ｚ^２−であり、かつＡ^１０は結合である）の基を形成する。

別の実施形態では、Ｚ^１、Ｚ^２、およびＺ^３は以下のように定義される：
（ａ）いずれかのＺ^１、Ｚ^２、およびＺ^３は独立に、Ｈ、ハロゲン、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−５員のヘテロアリール、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−ハロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ_１−６アルキル）（Ｃ_１−６−アルキル）、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｃ_３−１０−シクロアルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−ＯＨ、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−ＯＣ（＝Ｏ）−Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−６員のヘテロシクロアルキル−Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ_１−６アルキル）（Ｃ_１−６−アルキル）、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｎ（Ｃ_１−６アルキル）（Ｃ_１−６−アルキル）、−Ｃ_１−６−アルキル−ＮＨＣ（＝Ｏ）−Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−ＣＮ、Ｃ_１−６−ハロアルキル、−Ｃ_１−６−ハロアルキル−ＯＨ、−Ｃ_１−６−ハロアルキル−Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_２−６−アルケニル、Ｃ_２−６−アルキニル、６員のヘテロシクロアルキル、および−Ｓ（＝Ｏ）_２−Ｃ_１−６−アルキルから選択されてよく、そして
（ｂ）Ｚ^１、Ｚ^２、およびＺ^３のうちのいずれか２つは、一緒に式−Ａ^６−Ａ^７−Ａ^８−Ａ^９−Ａ^１０−（式中、Ａ^６は−ＣＨ_２−、−ＮＺ^６−、または−Ｏ−であり、Ａ^７、Ａ^８、およびＡ^９は独立に結合または−ＣＨ_２−であり、かつＡ^１０は結合である）の基を形成してよい。

別の実施形態では、Ｚ^１、Ｚ^２、およびＺ^３は、一緒に式−Ａ^６−Ａ^７−Ａ^８−Ａ^９−Ａ^１０−の基を形成することはできない。

別の実施形態では、Ｚ^１、Ｚ^２、およびＺ^３は以下のように定義される：
（ａ）Ｚ^１、Ｚ^２、およびＺ^３のうちのいずれか２つが隣接した原子上に位置する場合、それらはそれらの原子間の結合を形成してもよく、そして
（ｂ）Ｚ^１、Ｚ^２、およびＺ^３のうちのいずれかは独立に、Ｈ、ハロゲン、−ＮＯ_２、−ＯＲ^４０、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^４０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^４０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^４２Ｒ^４３、−ＮＲ^４０Ｒ^４１、Ｃ_１−６−アルキル−（Ｒ^４５）_ｘ、Ｃ_６−１５−アリール−（Ｒ^４５）_ｘ、５−１５員のヘテロアリール−（Ｒ^４５）_ｘ、Ｃ_３−１０シクロアルキル−（Ｒ^４５）_ｘ、３−１５員のヘテロシクロアルキル−（Ｒ^４５）_ｘ、Ｃ_２−６−アルケニル−（Ｒ^４５）_ｘ、Ｃ_２−６−アルキニル−（Ｒ^４５）_ｘ、擬ハロゲン、−Ｓ（＝Ｏ）_ｎＲ^４０、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^４２Ｒ^４３、−ＯＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＨＦ_２、−ＯＣＦ_３、−ＮＨＯＨ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^４０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ^４２Ｒ^４３、−ＮＲ^４０Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^４１、−ＮＲ^４０Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^４１、−ＮＲ^４０Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^４１、−ＮＲ^４０Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^４２Ｒ^４３、−ＮＲ^４０Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^４２Ｒ^４３、および−ＳＣＦ_３から選択されてよい。

別の実施形態では、Ｚ^１、Ｚ^２、およびＺ^３は以下のように定義される：
（ａ）Ｚ^１、Ｚ^２、およびＺ^３のうちのいずれか２つが隣接した原子上に位置する場合、それらはそれらの原子間の結合を形成してもよく、そして
（ｂ）Ｚ^１、Ｚ^２、およびＺ^３のいずれかは独立に、Ｈ、−ＯＲ^４０、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^４０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^４０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^４２Ｒ^４３、−ＮＲ^４０Ｒ^４１、Ｃ_１−６−アルキル−（Ｒ^４５）_ｘ、５−１０員のヘテロアリール−（Ｒ^４５）_ｘ、Ｃ_３−１０シクロアルキル−（Ｒ^４５）_ｘ、３−１０員のヘテロシクロアルキル−（Ｒ^４５）_ｘ、Ｃ_２−６−アルケニル−（Ｒ^４５）_ｘ、Ｃ_２−６−アルキニル−（Ｒ^４５）_ｘ、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^４２Ｒ^４３、−ＮＲ^４０Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^４１、−ＮＲ^４０Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^４１、−ＮＲ^４０Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^４１、−ＮＲ^４０Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^４２Ｒ^４３、および−ＮＲ^４０Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^４２Ｒ^４３から選択されてよい。

別の実施形態では、Ｚ^１、Ｚ^２、およびＺ^３は以下のように定義される：
（ａ）Ｚ^１、Ｚ^２、およびＺ^３のうちのいずれか２つが隣接した原子上に位置する場合、それらはそれらの原子間の結合を形成してもよく、
（ｂ）Ｚ^１およびＺ^２のうちのいずれかは独立にＨ、ハロゲン、−ＯＲ^４０、−ＮＲ^４０Ｒ^４１、Ｃ_１−６−アルキル−（Ｒ^４５）_ｘ、３−１５員のヘテロシクロアルキル−（Ｒ^４５）_ｘ、−ＮＲ^４０Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^４１、−ＮＲ^４０Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^４１、−ＮＲ^４０Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^４１、−ＮＲ^４０Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^４２Ｒ^４３、および−ＮＲ^４０Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^４２Ｒ^４３から選択されてよく、
（ｃ）いずれかのＺ^３は独立に、Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^４０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^４０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^４２Ｒ^４３、Ｃ_１−６−アルキル−（Ｒ^４５）_ｘ、Ｃ_２−６−アルケニル−（Ｒ^４５）_ｘ、Ｃ_２−６−アルキニル−（Ｒ^４５）_ｘ、および−Ｓ（＝Ｏ）_ｎＲ^４０から選択されてよく、そして
（ｄ）Ｚ^１、Ｚ^２、およびＺ^３のうちのいずれか２つは一緒に式−Ａ^６−Ａ^７−Ａ^８−Ａ^９−Ａ^１０−の基を形成してもよい。

別の実施形態では、Ｚ^１、Ｚ^２、およびＺ^３は以下のように定義される：
（ａ）Ｚ^１、Ｚ^２、およびＺ^３のうちのいずれか２つが隣接した原子上に位置する場合、それらはそれらの原子間の結合を形成してもよく、
（ｂ）Ｚ^１およびＺ^２のうちのいずれかは独立にＨ、ハロゲン、−ＯＲ^４０、−ＮＲ^４０Ｒ^４１、Ｃ_１−６−アルキル−（Ｒ^４５）_ｘ、３−１５員のヘテロシクロアルキル−（Ｒ^４５）_ｘ、−ＮＲ^４０Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^４１、−ＮＲ^４０Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^４１、−ＮＲ^４０Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^４１、−ＮＲ^４０Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^４２Ｒ^４３、および−ＮＲ^４０Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^４２Ｒ^４３から選択されてよく、そして
（ｃ）いずれかのＺ^３は独立にＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^４０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^４０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^４２Ｒ^４３、Ｃ_１−６−アルキル−（Ｒ^４５）_ｘ、Ｃ_２−６−アルケニル−（Ｒ^４５）_ｘ、Ｃ_２−６−アルキニル−（Ｒ^４５）_ｘ、および−Ｓ（＝Ｏ）_ｎＲ^４０から選択されてよい。

別の実施形態では、Ｚ^１、Ｚ^２、およびＺ^３は以下のように定義される：
（ａ）Ｚ^１、Ｚ^２、およびＺ^３のうちのいずれか２つが隣接した原子上に位置する場合、それらはそれらの原子間の結合を形成してもよく、
（ｂ）Ｚ^１、Ｚ^２、およびＺ^３のうちのいずれかは独立にＨ、ハロゲン、−ＯＲ^４０、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^４０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^４０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^４２Ｒ^４３、−ＮＲ^４０Ｒ^４１、Ｃ_１−６−アルキル−（Ｒ^４５）_ｘ、３−１５員のヘテロシクロアルキル−（Ｒ^４５）_ｘ、Ｃ_２−６−アルケニル−（Ｒ^４５）_ｘ、Ｃ_２−６−アルキニル−（Ｒ^４５）_ｘ、−Ｓ（＝Ｏ）_ｎＲ^４０、−ＮＲ^４０Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^４１、および−ＮＲ^４０Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^４１から選択されてよく、そして
（ｃ）Ｚ^１、Ｚ^２、およびＺ^３のうちのいずれか２つは一緒に式−Ａ^６−Ａ^７−Ａ^８−Ａ^９−Ａ^１０−の基を形成してもよい。
別の実施形態では、Ｚ^１、Ｚ^２、およびＺ^３は以下のように定義される：
（ａ）Ｚ^１、Ｚ^２、およびＺ^３のうちのいずれか２つが隣接した原子上に位置する場合、それらはそれらの原子間の結合を形成してもよく、
（ｂ）Ｚ^１およびＺ^２のうちのいずれかは独立に、Ｈ、ハロゲン、−ＯＲ^４０、−ＮＲ^４０Ｒ^４１、Ｃ_１−６−アルキル−（Ｒ^４５）_ｘ、３−１５員のヘテロシクロアルキル−（Ｒ^４５）_ｘ、−ＮＲ^４０Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^４１、および−ＮＲ^４０Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^４１から選択されてよく、
（ｃ）いずれかのＺ^３は独立にＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^４０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^４０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^４２Ｒ^４３、Ｃ_１−６−アルキル−（Ｒ^４５）_ｘ、Ｃ_２−６−アルケニル−（Ｒ^４５）_ｘ、Ｃ_２−６−アルキニル−（Ｒ^４５）_ｘ、および−Ｓ（＝Ｏ）_ｎＲ^４０から選択されてよく、そして
（ｄ）Ｚ^１、Ｚ^２、およびＺ^３のうちのいずれか２つは一緒に式−Ａ^６−Ａ^７−Ａ^８−Ａ^９−Ａ^１０−の基を形成してもよい。

別の実施形態では、Ｚ^１、Ｚ^２、およびＺ^３は以下のように定義される：
（ａ）Ｚ^１、Ｚ^２、およびＺ^３のうちのいずれか２つが隣接した原子上に位置する場合、それらはそれらの原子間の結合を形成してもよく、そして
（ｂ）Ｚ^１、Ｚ^２、およびＺ^３のうちのいずれかは独立に、Ｈ、ハロゲン、−ＯＲ^４０、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^４０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^４０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^４２Ｒ^４３、−ＮＲ^４０Ｒ^４１、Ｃ_１−６−アルキル−（Ｒ^４５）_ｘ、３−１５員のヘテロシクロアルキル−（Ｒ^４５）_ｘ、Ｃ_２−６−アルケニル−（Ｒ^４５）_ｘ、Ｃ_２−６−アルキニル−（Ｒ^４５）_ｘ、−Ｓ（＝Ｏ）_ｎＲ^４０、−ＮＲ^４０Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^４１、および−ＮＲ^４０Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^４１から選択されてよい。

別の実施形態では、Ｚ^１、Ｚ^２、およびＺ^３は以下のように定義される：
（ａ）Ｚ^１、Ｚ^２、およびＺ^３のうちのいずれか２つが隣接した原子上に位置する場合、それらはそれらの原子間の結合を形成してもよく、
（ｂ）Ｚ^１およびＺ^２のうちのいずれかは独立にＨ、ハロゲン、−ＯＲ^４０、−ＮＲ^４０Ｒ^４１、Ｃ_１−６−アルキル−（Ｒ^４５）_ｘ、３−１５員のヘテロシクロアルキル−（Ｒ^４５）_ｘ、−ＮＲ^４０Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^４１、および−ＮＲ^４０Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^４１から選択されてよく、そして
（ｃ）いずれかのＺ^３は独立にＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^４０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^４０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^４２Ｒ^４３、Ｃ_１−６−アルキル−（Ｒ^４５）_ｘ、Ｃ_２−６−アルケニル−（Ｒ^４５）_ｘ、Ｃ_２−６−アルキニル−（Ｒ^４５）_ｘ、および−Ｓ（＝Ｏ）_ｎＲ^４０から選択されてよい。

別の実施形態では、Ｚ^１、Ｚ^２、およびＺ^３は以下のように定義される：
（ａ）Ｚ^１、Ｚ^２、およびＺ^３のうちのいずれか２つが隣接した原子上に位置する場合、それらはそれらの原子間の結合を形成してもよく、
（ｂ）Ｚ^１およびＺ^２のうちのいずれかは独立にＨ、ハロゲン、−ＯＲ^４０、−ＮＨＲ^４０、Ｃ_１−６−アルキル−（Ｒ^４５）_ｘ、３−１５員のヘテロシクロアルキル−（Ｒ^４５）_ｘ、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｒ^４１、および−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＲ^４１から選択されてよく、
（ｃ）いずれかのＺ^３は独立にＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^４０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^４０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^４２Ｒ^４３、Ｃ_１−６−アルキル−（Ｒ^４５）_ｘ、Ｃ_２−６−アルケニル−（Ｒ^４５）_ｘ、Ｃ_２−６−アルキニル−（Ｒ^４５）_ｘ、および−Ｓ（＝Ｏ）_ｎＲ^４０から選択されてよく、そして
（ｄ）Ｚ^１、Ｚ^２、およびＺ^３のうちのいずれか２つは一緒に式−Ａ^６−Ａ^７−Ａ^８−Ａ^９−Ａ^１０−の基を形成してもよい。

別の実施形態では、Ｚ^１、Ｚ^２、およびＺ^３は以下のように定義される：
（ａ）Ｚ^１、Ｚ^２、およびＺ^３のうちのいずれか２つが隣接した原子上に位置する場合、それらはそれらの原子間の結合を形成してもよく、
（ｂ）Ｚ^１およびＺ^２のうちのいずれかは独立にＨ、ハロゲン、−ＯＲ^４０、−ＮＨＲ^４０、Ｃ_１−６−アルキル−（Ｒ^４５）_ｘ、３−１５員のヘテロシクロアルキル−（Ｒ^４５）_ｘ、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｒ^４１、および−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＲ^４１から選択されてよく、そして
（ｃ）いずれかのＺ^３は独立にＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^４０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^４０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^４２Ｒ^４３、Ｃ_１−６−アルキル−（Ｒ^４５）_ｘ、Ｃ_２−６−アルケニル−（Ｒ^４５）_ｘ、Ｃ_２−６−アルキニル−（Ｒ^４５）_ｘ、および−Ｓ（＝Ｏ）_ｎＲ^４０から選択されてよい。

別の実施形態では、各Ｚ^１およびＺ^２は独立に、Ｈ、ハロゲン、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−ＯＲ^４０、−ＮＲ^４０Ｒ^４１、−ＯＲ^４０、５−７員のヘテロシクロアルキル、５−７員のヘテロシクロアルキル−（Ｒ^４５）_ｘ、−Ｎ（Ｒ^７６）Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル、−Ｎ（Ｒ^７６）Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−ハロアルキル、−Ｎ（Ｒ^７６）Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル−Ｎ（Ｒ^７６）_２、−Ｎ（Ｒ^７６）Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル−ＯＲ^７６、−Ｎ（Ｒ^７６）Ｃ（＝Ｏ）−（５−７員のヘテロシクロアルキル）、−Ｎ（Ｒ^７６）Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ_３−７−シクロアルキル）、および−Ｎ（Ｒ^７６）Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ_１−６−アルキルから選択され、かつ各Ｚ^３は独立にＨ、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−（Ｒ^４５）_ｘ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^４０、Ｃ_１−６−ハロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^４０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^４２Ｒ^４３、−Ｃ_１−６−ハロアルキル−ＯＲ^７６、Ｃ_２−６−アルキニル、および−Ｓ（＝Ｏ）_２−Ｃ_１−６−アルキルから選択され、各Ｒ^７６は独立にＨおよびＣ_１−６−アルキルから選択され、かつｘは０、１、または２である。

別の実施形態では、各Ｚ^１、Ｚ^２、およびＺ^３は独立に、Ｈ、ハロゲン、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−５員のヘテロアリール、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−ハロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ_１−６アルキル）（Ｃ_１−６−アルキル）、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｃ_３−１０−シクロアルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−ＯＨ、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−ＯＣ（＝Ｏ）−Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−６員のヘテロシクロアルキル−Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ_１−６アルキル）（Ｃ_１−６−アルキル）、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｎ（Ｃ_１−６アルキル）（Ｃ_１−６−アルキル）、−Ｃ_１−６−アルキル−ＮＨＣ（＝Ｏ）−Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−ＣＮ、Ｃ_１−６−ハロアルキル、−Ｃ_１−６−ハロアルキル−ＯＨ、−Ｃ_１−６−ハロアルキル−Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_２−６−アルケニル、Ｃ_２−６−アルキニル、６員のヘテロシクロアルキル、および−Ｓ（＝Ｏ）_２−Ｃ_１−６−アルキルから選択される。

別の実施形態では、Ｚ^１、Ｚ^２、およびＺ^３は独立に、Ｈ、ハロゲン、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−５員のヘテロアリール、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−ハロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ_１−６アルキル）（Ｃ_１−６−アルキル）、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｃ_３−１０−シクロアルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−ＯＨ、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−ＯＣ（＝Ｏ）−Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−６員のヘテロシクロアルキル−Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ_１−６アルキル）（Ｃ_１−６−アルキル）、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｎ（Ｃ_１−６アルキル）（Ｃ_１−６−アルキル）、−Ｃ_１−６−アルキル−ＮＨＣ（＝Ｏ）−Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−ＣＮ、Ｃ_１−６−ハロアルキル、−Ｃ_１−６−ハロアルキル−ＯＨ、−Ｃ_１−６−ハロアルキル−Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_２−６−アルケニル、Ｃ_２−６−アルキニル、６員のヘテロシクロアルキル、および−Ｓ（＝Ｏ）_２−Ｃ_１−６−アルキルから選択される。別の実施形態では、Ｚ^１、Ｚ^２、およびＺ^３のうちの２つは、一緒に式−Ａ^６−Ａ^７−Ａ^８−Ａ^９−Ａ^１０−（式中、Ａ^６は−ＣＨ_２−、−ＮＺ^６−、または−Ｏ−であり、Ａ^７、Ａ^８、およびＡ^９は独立に結合または−ＣＨ_２−であり、かつＡ^１０は結合である）の基を形成する。

別の実施形態では、Ｚ^１、Ｚ^２、およびＺ^３は以下のように定義される：
（ａ）いずれかのＺ^１、Ｚ^２、およびＺ^３は独立に、Ｈ、Ｆ、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）イミダゾリル、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＦ_３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ_３）_２、−ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_３、イソプロピル、−ＣＨ_２−シクロプロピル、−（ＣＨ_２）_２−ＯＨ、−（ＣＨ_２）_２−ＯＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_２−ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ_３、−ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）（４−メチルピペラジニル）、−ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ_３、−ＣＨ_２−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ_３）_２、−（ＣＨ_２）_２−Ｎ（エチル）_２、−（ＣＨ_２）_２−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＮ、−ＣＨ_２ＣＦ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｆ、−ＣＨ_２−ＣＦ（ＣＨ_３）_２、−ＣＨ_２−ＣＨＯＨ−ＣＦ_３、−ＣＨ_２−ＣＨ（ＯＣＨ_３）−ＣＦ_３、−ＣＨ_２Ｃ＝ＣＨ_２、−ＣＨ_２Ｃ≡ＣＨ、４−モルホリニル、および−ＳＯ_２ＣＨ_３から選択されてよく、そして
（ｂ）Ｚ^１、Ｚ^２、およびＺ^３のうちのいずれか２つは、一緒に式−Ａ^６−Ａ^７−Ａ^８−Ａ^９−Ａ^１０−（式中、−Ａ^６−Ａ^７−Ａ^８−Ａ^９−Ａ^１０−は、式−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−、−Ｏ−、−ＮＺ^６−の基である）の基を形成してもよい。

別の実施形態では、Ｚ^１、Ｚ^２、およびＺ^３は独立に、Ｈ、Ｆ、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）イミダゾリル、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＦ_３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ_３）_２、−ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_３、イソプロピル、−ＣＨ_２−シクロプロピル、−（ＣＨ_２）_２−ＯＨ、−（ＣＨ_２）_２−ＯＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_２−ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ_３、−ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）（４−メチルピペラジニル）、−ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ_３、−ＣＨ_２−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ_３）_２、−（ＣＨ_２）_２−Ｎ（エチル）_２、−（ＣＨ_２）_２−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＮ、−ＣＨ_２ＣＦ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｆ、−ＣＨ_２−ＣＦ（ＣＨ_３）_２、−ＣＨ_２−ＣＨＯＨ−ＣＦ_３、−ＣＨ_２−ＣＨ（ＯＣＨ_３）−ＣＦ_３、−ＣＨ_２Ｃ＝ＣＨ_２、−ＣＨ_２Ｃ≡ＣＨ、４−モルホリニル、および−ＳＯ_２ＣＨ_３から選択される。別の実施形態では、Ｚ^１、Ｚ^２、およびＺ^３のうちの２つは、一緒に式−Ａ^６−Ａ^７−Ａ^８−Ａ^９−Ａ^１０−（式中、−Ａ^６−Ａ^７−Ａ^８−Ａ^９−Ａ^１０−は式−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−、−Ｏ−、−ＮＺ^６−の基である）の基を形成する。

別の実施形態では、隣接した原子上に位置するいずれか２つのＺ^１、Ｚ^２、およびＺ^３は、一緒にその原子間の結合を形成してもよく、いずれかのＺ^１およびＺ^２は独立に、Ｈ、ハロゲン、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−ＯＲ^７６、−ＮＲ^４０Ｒ^４１、−ＯＲ^７６、５−７員のヘテロシクロアルキル、５−７員のヘテロシクロアルキル−Ｒ^４５、−Ｎ（Ｒ^７６）Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル、−Ｎ（Ｒ^７６）Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−ハロアルキル、−Ｎ（Ｒ^７６）Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル−Ｎ（Ｒ^７６）_２、−Ｎ（Ｒ^７６）Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル−ＯＲ^７６、−Ｎ（Ｒ^７６）Ｃ（＝Ｏ）−（５−７員のヘテロシクロアルキル）、−Ｎ（Ｒ^７６）Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ_３−６−シクロアルキル）、および−Ｎ（Ｒ^７６）Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ_１−６−アルキルから選択されてよく、Ｒ^４０およびＲ^４１は独立にＨ、Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_１−４−ハロアルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−ＯＲ^７６、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｎ（Ｒ^７６）_２、およびＣ_３−６−シクロアルキルから選択され、Ｒ^４５は−ＯＲ^７６、Ｃ_１−６−アルキル、５−７員のヘテロシクロアルキル、および５−７員のヘテロシクロアルキル−Ｃ_１−６−アルキルから選択され、各Ｒ^７６は独立にＨおよびＣ_１−６−アルキルから選択され、いずれかのＺ^３はＨ、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｒ^４５ａ、−Ｃ_１−６−アルキル−（Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル）_２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル−Ｒ^４５ｂ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−ハロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−（５−７員のヘテロシクロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−（５−７員のヘテロアリール）、Ｃ_１−６−ハロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ_１−６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ_１−６−アルキル−Ｒ^４５ｃ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（５−７員のヘテロシクロアルキル−Ｃ_１−６−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^６２）_２、−Ｃ_１−６−ハロアルキル−ＯＲ^６２、Ｃ_２−６−アルケニル、Ｃ_２−６−アルキニル、および−Ｓ（＝Ｏ）_２−Ｃ_１−６−アルキルから選択されてよく、Ｒ^４５ａは−ＯＲ^６２、５−７員のヘテロシクロアルキル、Ｃ_３−６−シクロアルキル、５−６員のヘテロアリール、５−６員のヘテロアリール−Ｃ_１−６−アルキル、フェニル、−ＳＯ_２−Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^６２Ｒ^６３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ_１−６−アルキル−Ｏ−Ｃ_１−４−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^６２、−Ｃ（＝Ｏ）−（４−７員のヘテロシクロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−（５−７員のヘテロシクロアルキル−Ｃ_１−６−アルキル）、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル−Ｎ（Ｒ^６２）_２、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）_２、−Ｎ（Ｒ^６２）Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ_１−６−アルキル、−Ｎ（Ｒ^６２）_２、フェニル、および−Ｃ≡Ｎから選択され、Ｒ^４５ｂは−ＯＲ^６２、５−７員のヘテロシクロアルキル、５−１０員のヘテロアリール−（Ｒ^７９）_ｘ、および−Ｎ（Ｒ^６２）_２から選択され、Ｒ^４５ｃは−ＯＲ^６２、フェニル、および−Ｎ（Ｒ^６２）_２から選択され、各Ｒ^６２およびＲ^６３は独立にＨおよびＣ_１−６−アルキルから選択され、各Ｒ^７９は＝Ｏであり、かつｘは０、１、または２である。

別の実施形態では、各Ｚ^１およびＺ^２は独立に、Ｈ、ハロゲン、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−ＯＨ、−ＮＲ^４０Ｒ^４１、−ＯＨ、６員のヘテロシクロアルキル、６員のヘテロシクロアルキル−Ｒ^４５、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−ハロアルキル、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル−Ｎ（Ｃ_１−６−アルキル）_２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル−Ｏ−Ｃ_１−４−アルキル、−ＮＨＣ（＝Ｏ）−（５員のヘテロシクロアルキル）、および−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＣ_１−６−アルキルから選択され、各Ｒ^４０およびＲ^４１は独立にＨ、Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_１−４−ハロアルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−ＯＨ、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｏ−Ｃ_１−４−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル−Ｎ（Ｃ_１−６−アルキル）_２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_３−６−シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−４−ハロアルキル、および−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル−Ｏ−Ｃ_１−４−アルキルから選択され、各Ｒ^４５は独立に−ＯＨ、Ｃ_１−６−アルキル、および６員のヘテロシクロアルキル−Ｃ_１−６−アルキルから選択され、各Ｚ^３は独立にＨ、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｒ^４５ａ、−Ｃ_１−６−アルキル−（Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル）_２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル−Ｏ−Ｃ_１−４−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−ハロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−（５−６員のヘテロシクロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル−（５−６員のヘテロシクロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−（５員のヘテロアリール）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル−（９員のヘテロアリール−（Ｒ^７９）_２）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル−（５員のヘテロアリール）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル−ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル−Ｎ（Ｃ_１−６−アルキル）_２、Ｃ_１−６−ハロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ_１−６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ_１−６−アルキル−フェニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ_１−６−アルキル−Ｎ（Ｃ_１−６−アルキル）_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ_１−６−アルキル−Ｏ−Ｃ_１−４−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（６員のヘテロシクロアルキル−Ｃ_１−６−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ_１−６アルキル）_２、−Ｃ_１−６−ハロアルキル−ＯＨ、−Ｃ_１−６−ハロアルキル−Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_２−６−アルキニル、および−Ｓ（＝Ｏ）_２−Ｃ_１−６−アルキルから選択され、各Ｒ^４５ａは独立に−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル、５−６員のヘテロシクロアルキル、Ｃ_３−６−シクロアルキル、５員のヘテロアリール、５員のヘテロアリール−Ｃ_１−６−アルキル、フェニル、−ＳＯ_２−Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^６２Ｒ^６３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ_１−６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ_１−６−アルキル−Ｏ−Ｃ_１−４−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−（４−６員のヘテロシクロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−（６員のヘテロシクロアルキル−Ｃ_１−６−アルキル）、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル−ＮＨ_２、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）_２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）−Ｃ_１−６−アルキル、−Ｎ（Ｃ_１−６−アルキル）_２、フェニル、および−Ｃ≡Ｎから選択され、各Ｒ^６２およびＲ^６３は独立にＨおよびＣ_１−６アルキルから選択され、かつ各Ｒ^７９は＝Ｏである。

別の実施形態では、Ｚ^１、Ｚ^２、およびＺ^３は以下のように定義される：
（ａ）隣接した原子上に位置するＺ^１、Ｚ^２、およびＺ^３のうちのいずれか２つは一緒にその原子間の結合を形成してもよく、
（ｂ）いずれかのＺ^１およびＺ^２は独立にＨ、−ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＯＨ、Ｆ、−ＯＨ、−ＮＨ_２、−Ｎ（ＣＨ_３）_２、−ＮＨＣＨ_２ＣＦ_３、−ＮＨＣＨ_２ＣＨＦ_２、−ＮＨ（ＣＨ_２）_２ＯＣＨ_３、−ＮＨ（ＣＨ_２）_２ＯＨ、−Ｎ（ＣＨ_３）（ＣＨ_２）_２ＯＣＨ_３、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ_２Ｎ（ＣＨ_３）_２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ_３、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＦ_３、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ_２ＯＣＨ_３、−ＮＨＣ（＝Ｏ）シクロプロピル、−ＮＨＣ（＝Ｏ）−（１−ピロリジニル）、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＣＨ_３、４−モルホリニル、４−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピペリジン−１−イル、４−メチルピペラジン−１−イル、および３−ヒドロキシピペリジン−１−イルから選択されてよく、
（ｃ）いずれかのＺ^３は独立に、Ｈ、−ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ（ＣＨ_３）_２、−ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）_２、−ＣＨ_２ＣＦ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＦ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｆ、−ＣＨ_２ＣＨＦ_２、−ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＦ（ＣＨ_３）_２、−ＣＨ（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｆ）_２、−ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＦ_３、−ＣＨ_２ＣＨ（ＯＣＨ_３）ＣＦ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＨ、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_３、−ＣＨ_２Ｃ（ＯＨ）（ＣＨ_３）_２、−ＣＨ（ＣＨ_２ＯＣＨ_３）_２、−（ＣＨ_２）_２ＯＣＨ_３、−ＣＨ_２Ｃ≡Ｎ、−（ＣＨ_２）_２Ｎ（ＣＨ_３）_２、−（ＣＨ_２）_３Ｎ（ＣＨ_３）_２、−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｎ（ＣＨ_２ＣＨ_２）_２、−ＣＨ_２−シクロプロピル、−ＣＨ_２−フェニル、−（ＣＨ_２）_３−（４−モルホリニル）、−（ＣＨ_２）_２−（４−モルホリニル）、−（ＣＨ_２）_２−（１−ピロリジニル）、−ＣＨ_２−（２−オキサゾリル）、−ＣＨ_２−（１−メチルイミダゾール−２−イル）、−ＣＨ_２（１，４−ジオキサン−２−イル）、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ_３、−ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ_３）_２、−ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＨ_３、−ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）（４−メチルピペラジニル）、−ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）−（４−モルホリニル）、−ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）−（４−メチルピペラジン−１−イル）、−ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）−（１−ピロリジニル）、−ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）−（１−アゼチジニル）、−ＣＨ_２ＣＯ_２Ｈ、−ＣＨ_２ＣＯ_２Ｍｅ、−ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ（ＣＨ_３）_２、−ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＨ_２）_２ＯＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_２ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ_２ＮＨ_２、−（ＣＨ_２）_２ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ（ＮＨ_２）ＣＨ（ＣＨ_３）_２、−（ＣＨ_２）_２ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）_２、−（ＣＨ_２）_２ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＳＯ_２ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ_２Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＦ_３、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_２ＯＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_２ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_２Ｎ（ＣＨ_３）_２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（ＮＨ_２）（ＣＨ_３）_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_２−（１−ピロリジニル）、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_２−（４−モルホリニル）、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_２−（２−フタルイミジル）、−Ｃ（＝Ｏ）（１，４−ジオキサン−２−イル）、−Ｃ（＝Ｏ）−（１−イミダゾリル）、−Ｃ（＝Ｏ）−（１−ピロリジニル）、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ_２ＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ（ＣＨ_３）_２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＨ_２）_２ＯＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−ＣＨ_２−フェニル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＨ_２）_３Ｎ（ＣＨ_３）_２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（１−メチルピペリジン−３−イル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ_３）_２、および−ＳＯ_２ＣＨ_３から選択されてよく、
（ｄ）隣接する原子上のいずれかのＺ^１およびＺ^３は一緒に式＝Ｎ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝または−Ｃ（ＣＨ_３）＝ＣＨ−Ｎ＝の基を形成してもよく、
（ｅ）いずれかのＺ^１およびＺ^２は一緒に式−ＮＺ^６−の基（式中、Ｚ^６はＨ、−ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ（ＣＨ_３）_２、−ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_３）_３、−ＣＨ_２−シクロプロピル、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）シクロプロピル、−ＣＯ_２ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ_２Ｃ≡ＣＨ、および−Ｓ（＝Ｏ）_２ＣＨ_３から選択される）を形成してもよく、そして
（ｆ）いずれかのＺ^１およびＺ^２は、一緒に式−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、または−Ｏ−の基を形成してもよい。

別の実施形態では、Ｚ^１、Ｚ^２、およびＺ^３は以下のように定義される：
（ａ）隣接した原子上に位置するいずれか２つのＺ^１、Ｚ^２、およびＺ^３は一緒にその原子間の結合を形成してもよく、
（ｂ）いずれかのＺ^１およびＺ^２は独立にＨ、−ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＯＨ、Ｆ、−ＯＨ、−ＮＨ_２、−Ｎ（ＣＨ_３）_２、−ＮＨＣＨ_２ＣＦ_３、−ＮＨＣＨ_２ＣＨＦ_２、−ＮＨ（ＣＨ_２）_２ＯＣＨ_３、−ＮＨ（ＣＨ_２）_２ＯＨ、−Ｎ（ＣＨ_３）（ＣＨ_２）_２ＯＣＨ_３、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ_２Ｎ（ＣＨ_３）_２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ_３、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＦ_３、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ_２ＯＣＨ_３、−ＮＨＣ（＝Ｏ）シクロプロピル、−ＮＨＣ（＝Ｏ）−（１−ピロリジニル）、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＣＨ_３、４−モルホリニル、４−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピペリジン−１−イル、４−メチルピペラジン−１−イル、および３−ヒドロキシピペリジン−１−イルから選択されてよく、
（ｃ）いずれかのＺ^３は独立に、Ｈ、−ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ（ＣＨ_３）_２、−ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）_２、−ＣＨ_２ＣＦ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＦ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｆ、−ＣＨ_２ＣＨＦ_２、−ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＦ（ＣＨ_３）_２、−ＣＨ（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｆ）_２、−ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＦ_３、−ＣＨ_２ＣＨ（ＯＣＨ_３）ＣＦ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＨ、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_３、−ＣＨ_２Ｃ（ＯＨ）（ＣＨ_３）_２、−ＣＨ（ＣＨ_２ＯＣＨ_３）_２、−（ＣＨ_２）_２ＯＣＨ_３、−ＣＨ_２Ｃ≡Ｎ、−（ＣＨ_２）_２Ｎ（ＣＨ_３）_２、−（ＣＨ_２）_３Ｎ（ＣＨ_３）_２、−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｎ（ＣＨ_２ＣＨ_２）_２、−ＣＨ_２−シクロプロピル、−ＣＨ_２−フェニル、−（ＣＨ_２）_３−（４−モルホリニル）、−（ＣＨ_２）_２−（４−モルホリニル）、−（ＣＨ_２）_２−（１−ピロリジニル）、−ＣＨ_２−（２−オキサゾリル）、−ＣＨ_２−（１−メチルイミダゾール−２−イル）、−ＣＨ_２（１，４−ジオキサン−２−イル）、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ_３、−ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ_３）_２、−ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＨ_３、−ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）（４−メチルピペラジニル）、−ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）−（４−モルホリニル）、−ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）−（４−メチルピペラジン−１−イル）、−ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）−（１−ピロリジニル）、−ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）−（１−アゼチジニル）、−ＣＨ_２ＣＯ_２Ｈ、−ＣＨ_２ＣＯ_２Ｍｅ、−ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ（ＣＨ_３）_２、−ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＨ_２）_２ＯＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_２ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ_２ＮＨ_２、−（ＣＨ_２）_２ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ（ＮＨ_２）ＣＨ（ＣＨ_３）_２、−（ＣＨ_２）_２ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）_２、−（ＣＨ_２）_２ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＳＯ_２ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ_２Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＦ_３、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_２ＯＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_２ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_２Ｎ（ＣＨ_３）_２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（ＮＨ_２）（ＣＨ_３）_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_２−（１−ピロリジニル）、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_２−（４−モルホリニル）、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_２−（２−フタルイミジル）、−Ｃ（＝Ｏ）（１，４−ジオキサン−２−イル）、−Ｃ（＝Ｏ）−（１−イミダゾリル）、−Ｃ（＝Ｏ）−（１−ピロリジニル）、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ_２ＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ（ＣＨ_３）_２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＨ_２）_２ＯＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−ＣＨ_２−フェニル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＨ_２）_３Ｎ（ＣＨ_３）_２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（１−メチルピペリジン−３−イル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ_３）_２、および−ＳＯ_２ＣＨ_３から選択されてよく、
（ｄ）−Ａ^１−Ａ^２−Ａ^３−Ａ^４−Ａ^５−が−ＣＨＺ^１−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−である場合、Ｚ^１およびＺ^３は一緒に式＝Ｎ−ＣＨ＝ＣＨ−の基を形成してもよく、
（ｅ）−Ａ^１−Ａ^２−Ａ^３−Ａ^４−Ａ^５−が−ＮＺ^３−ＣＨＺ^１−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_２−Ｏ−である場合、Ｚ^１およびＺ^３は一緒に式−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝の基を形成してもよく、
（ｆ）−Ａ^１−Ａ^２−Ａ^３−Ａ^４−Ａ^５−が−ＮＺ^３−ＣＨＺ^１−ＣＨ＝ＣＨ−Ｏ−である場合、Ｚ^１およびＺ^３は一緒に式−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝の基を形成してもよく、
（ｇ）−Ａ^１−Ａ^２−Ａ^３−Ａ^４−Ａ^５−が−ＮＺ^３−ＣＨＡ^１−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＺ^１ａＺ^２ａ−（式中、Ｚ^１ａおよびＺ^２ａはともにＨであるか、またはともに−ＣＨ_３である）である場合、Ｚ^１およびＺ^３は一緒に式−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝または−Ｃ（ＣＨ_３）＝ＣＨ−Ｎ＝を形成してもよく、
（ｈ）−Ａ^１−Ａ^２−Ａ^３−Ａ^４−Ａ^５−が−ＮＺ^３−ＣＨＺ^１−ＣＨ_２−ＮＨ−ＣＨ_２−である場合、Ｚ^１およびＺ^３は一緒に式−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝の基を形成してもよく、
（ｉ）−Ａ^１−Ａ^２−Ａ^３−Ａ^４−Ａ^５−が−ＣＨＺ^１−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨＺ^２−ＣＨ_２−である場合、Ｚ^１およびＺ^２は一緒に式−ＮＺ^６−（式中、Ｚ^６はＨ、−ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ（ＣＨ_３）_２、−ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_３）_３、−ＣＨ_２−シクロプロピル、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）シクロプロピル、−ＣＯ_２ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ_２Ｃ≡ＣＨ、および−Ｓ（＝Ｏ）_２ＣＨ_３から選択される）の基を形成してもよく、
（ｊ）−Ａ^１−Ａ^２−Ａ^３−Ａ^４−Ａ^５−が−ＣＨＺ^１−ＣＨ_２−ＮＺ^３ａ−ＣＨ_２−ＣＨＺ^２−（Ｚ^３ａはＨ、−ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ（ＣＨ_３）_２、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_３、および−Ｓ（＝Ｏ）_２ＣＨ_３から選択される）である場合、Ｚ^１およびＺ^２は一緒に式−ＣＨ_２−の基を形成してもよく、
（ｋ）−Ａ^１−Ａ^２−Ａ^３−Ａ^４−Ａ^５−が−ＣＨＺ^１−ＣＨ_２−ＮＺ^３ａ−ＣＨ_２−ＣＨＺ^２−（式中、Ｚ^３ａはＨ、−ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ（ＣＨ_３）_２、−ＣＨ_２Ｃ≡ＣＨ、および−Ｓ（＝Ｏ）_２ＣＨ_３から選択される）である場合、Ｚ^１およびＺ^２は一緒に式−Ｏ−の基を形成してもよく、
（ｌ）−Ａ^１−Ａ^２−Ａ^３−Ａ^４−Ａ^５−が−ＣＨＺ^１−ＣＨ_２−ＮＺ^３ａ−ＣＨ_２−ＣＨＺ^２−（式中、Ｚ^３ａはＨ、−ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ（ＣＨ_３）_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＦ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｆ、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_３、−ＣＨ_２Ｃ≡ＣＨ、および−Ｓ（＝Ｏ）_２ＣＨ_３から選択される）である場合、Ｚ^１およびＺ^２は一緒に式−ＣＨ_２ＣＨ_２−の基を形成してもよく、
（ｍ）−Ａ^１−Ａ^２−Ａ^３−Ａ^４−Ａ^５−が−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨＺ^１−ＮＺ^３−である場合、Ｚ^１およびＺ^３は一緒に式−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−または−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−の基を形成してもよく、そして
（ｎ）−Ａ^１−Ａ^２−Ａ^３−Ａ^４−Ａ^５−が−ＣＨ_２−ＣＨＺ^１−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨＺ^２−である場合、Ｚ^１およびＺ^２は一緒に式−ＮＺ^６−（式中、Ｚ^６は−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ_２ＣＨ_３である）の基を形成してもよい。

別の実施形態では、Ｚ^１、Ｚ^２、およびＺ^３は以下のように定義される：
（ａ）いずれかのＺ^１およびＺ^２は独立にＨ、−ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＯＨ、Ｆ、−ＯＨ、−ＮＨ_２、−Ｎ（ＣＨ_３）_２、−ＮＨＣＨ_２ＣＦ_３、−ＮＨＣＨ_２ＣＨＦ_２、−ＮＨ（ＣＨ_２）_２ＯＣＨ_３、−ＮＨ（ＣＨ_２）_２ＯＨ、−Ｎ（ＣＨ_３）（ＣＨ_２）_２ＯＣＨ_３、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ_２Ｎ（ＣＨ_３）_２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ_３、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＦ_３、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ_２ＯＣＨ_３、−ＮＨＣ（＝Ｏ）シクロプロピル、−ＮＨＣ（＝Ｏ）−（１−ピロリジニル）、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＣＨ_３、４−モルホリニル、４−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピペリジン−１−イル、４−メチルピペラジン−１−イル、および３−ヒドロキシピペリジン−１−イルから選択されてよく、
（ｂ）いずれかのＺ^３は独立に、Ｈ、−ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ（ＣＨ_３）_２、−ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）_２、−ＣＨ_２ＣＦ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＦ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｆ、−ＣＨ_２ＣＨＦ_２、−ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＦ（ＣＨ_３）_２、−ＣＨ（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｆ）_２、−ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＦ_３、−ＣＨ_２ＣＨ（ＯＣＨ_３）ＣＦ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＨ、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_３、−ＣＨ_２Ｃ（ＯＨ）（ＣＨ_３）_２、−ＣＨ（ＣＨ_２ＯＣＨ_３）_２、−（ＣＨ_２）_２ＯＣＨ_３、−ＣＨ_２Ｃ≡Ｎ、−（ＣＨ_２）_２Ｎ（ＣＨ_３）_２、−（ＣＨ_２）_３Ｎ（ＣＨ_３）_２、−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｎ（ＣＨ_２ＣＨ_２）_２、−ＣＨ_２−シクロプロピル、−ＣＨ_２−フェニル、−（ＣＨ_２）_３−（４−モルホリニル）、−（ＣＨ_２）_２−（４−モルホリニル）、−（ＣＨ_２）_２−（１−ピロリジニル）、−ＣＨ_２−（２−オキサゾリル）、−ＣＨ_２−（１−メチルイミダゾール−２−イル）、−ＣＨ_２（１，４−ジオキサン−２−イル）、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ_３、−ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ_３）_２、−ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＨ_３、−ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）（４−メチルピペラジニル）、−ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）−（４−モルホリニル）、−ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）−（４−メチルピペラジン−１−イル）、−ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）−（１−ピロリジニル）、−ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）−（１−アゼチジニル）、−ＣＨ_２ＣＯ_２Ｈ、−ＣＨ_２ＣＯ_２Ｍｅ、−ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ（ＣＨ_３）_２、−ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＨ_２）_２ＯＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_２ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ_２ＮＨ_２、−（ＣＨ_２）_２ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ（ＮＨ_２）ＣＨ（ＣＨ_３）_２、−（ＣＨ_２）_２ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）_２、−（ＣＨ_２）_２ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＳＯ_２ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ_２Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＦ_３、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_２ＯＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_２ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_２Ｎ（ＣＨ_３）_２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（ＮＨ_２）（ＣＨ_３）_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_２−（１−ピロリジニル）、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_２−（４−モルホリニル）、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_２−（２−フタルイミジル）、−Ｃ（＝Ｏ）（１，４−ジオキサン−２−イル）、−Ｃ（＝Ｏ）−（１−イミダゾリル）、−Ｃ（＝Ｏ）−（１−ピロリジニル）、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ_２ＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ（ＣＨ_３）_２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＨ_２）_２ＯＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−ＣＨ_２−フェニル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＨ_２）_３Ｎ（ＣＨ_３）_２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（１−メチルピペリジン−３−イル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ_３）_２、および−ＳＯ_２ＣＨ_３から選択されてよく、
（ｃ）隣接する原子上のいずれかのＺ^１およびＺ^３は一緒に式＝Ｎ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝または−Ｃ（ＣＨ_３）＝ＣＨ−Ｎ＝の基を形成してもよく、
（ｄ）いずれかのＺ^１およびＺ^２は一緒に式−ＮＺ^６−（式中、Ｚ^６はＨ、−ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ（ＣＨ_３）_２、−ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_３）_３、−ＣＨ_２−シクロプロピル、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）シクロプロピル、−ＣＯ_２ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ_２Ｃ≡ＣＨ、および−Ｓ（＝Ｏ）_２ＣＨ_３から選択される）の基を形成してもよく、そして
（ｅ）いずれかのＺ^１およびＺ^２は一緒に式−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、または−Ｏ−の基を形成してもよい。

別の実施形態では、Ｚ^１、Ｚ^２、およびＺ^３は以下のように定義される：
（ａ）いずれかのＺ^１およびＺ^２は独立に、Ｈ、−ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＯＨ、Ｆ、−ＯＨ、−ＮＨ_２、−Ｎ（ＣＨ_３）_２、−ＮＨＣＨ_２ＣＦ_３、−ＮＨＣＨ_２ＣＨＦ_２、−ＮＨ（ＣＨ_２）_２ＯＣＨ_３、−ＮＨ（ＣＨ_２）_２ＯＨ、−Ｎ（ＣＨ_３）（ＣＨ_２）_２ＯＣＨ_３、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ_２Ｎ（ＣＨ_３）_２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ_３、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＦ_３、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ_２ＯＣＨ_３、−ＮＨＣ（＝Ｏ）シクロプロピル、−ＮＨＣ（＝Ｏ）−（１−ピロリジニル）、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＣＨ_３、４−モルホリニル、４−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピペリジン−１−イル、４−メチルピペラジン−１−イル、および３−ヒドロキシピペリジン−１−イルから選択されてよく、
（ｂ）いずれかのＺ^３は独立に、Ｈ、−ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ（ＣＨ_３）_２、−ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）_２、−ＣＨ_２ＣＦ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＦ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｆ、−ＣＨ_２ＣＨＦ_２、−ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＦ（ＣＨ_３）_２、−ＣＨ（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｆ）_２、−ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＦ_３、−ＣＨ_２ＣＨ（ＯＣＨ_３）ＣＦ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＨ、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_３、−ＣＨ_２Ｃ（ＯＨ）（ＣＨ_３）_２、−ＣＨ（ＣＨ_２ＯＣＨ_３）_２、−（ＣＨ_２）_２ＯＣＨ_３、−ＣＨ_２Ｃ≡Ｎ、−（ＣＨ_２）_２Ｎ（ＣＨ_３）_２、−（ＣＨ_２）_３Ｎ（ＣＨ_３）_２、−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｎ（ＣＨ_２ＣＨ_２）_２、−ＣＨ_２−シクロプロピル、−ＣＨ_２−フェニル、−（ＣＨ_２）_３−（４−モルホリニル）、−（ＣＨ_２）_２−（４−モルホリニル）、−（ＣＨ_２）_２−（１−ピロリジニル）、−ＣＨ_２−（２−オキサゾリル）、−ＣＨ_２−（１−メチルイミダゾール−２−イル）、−ＣＨ_２（１，４−ジオキサン−２−イル）、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ_３、−ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ_３）_２、−ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＨ_３、−ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）（４−メチルピペラジニル）、−ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）−（４−モルホリニル）、−ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）−（４−メチルピペラジン−１−イル）、−ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）−（１−ピロリジニル）、−ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）−（１−アゼチジニル）、−ＣＨ_２ＣＯ_２Ｈ、−ＣＨ_２ＣＯ_２Ｍｅ、−ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ（ＣＨ_３）_２、−ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＨ_２）_２ＯＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_２ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ_２ＮＨ_２、−（ＣＨ_２）_２ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ（ＮＨ_２）ＣＨ（ＣＨ_３）_２、−（ＣＨ_２）_２ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）_２、−（ＣＨ_２）_２ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＳＯ_２ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ_２Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＦ_３、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_２ＯＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_２ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_２Ｎ（ＣＨ_３）_２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（ＮＨ_２）（ＣＨ_３）_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_２−（１−ピロリジニル）、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_２−（４−モルホリニル）、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_２−（２−フタルイミジル）、−Ｃ（＝Ｏ）（１，４−ジオキサン−２−イル）、−Ｃ（＝Ｏ）−（１−イミダゾリル）、−Ｃ（＝Ｏ）−（１−ピロリジニル）、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ_２ＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ（ＣＨ_３）_２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＨ_２）_２ＯＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−ＣＨ_２−フェニル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＨ_２）_３Ｎ（ＣＨ_３）_２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（１−メチルピペリジン−３−イル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ_３）_２、および−ＳＯ_２ＣＨ_３から選択されてよく、
（ｃ）−Ａ^１−Ａ^２−Ａ^３−Ａ^４−Ａ^５−が−ＣＨＺ^１−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−である場合、Ｚ^１およびＺ^３は一緒に式＝Ｎ−ＣＨ＝ＣＨ−の基を形成してもよく、
（ｄ）−Ａ^１−Ａ^２−Ａ^３−Ａ^４−Ａ^５−が−ＮＺ^３−ＣＨＺ^１−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_２−Ｏ−である場合、Ｚ^１およびＺ^３は一緒に式−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝の基を形成してもよく、
（ｅ）−Ａ^１−Ａ^２−Ａ^３−Ａ^４−Ａ^５−が−ＮＺ^３−ＣＨＺ^１−ＣＨ＝ＣＨ−Ｏ−である場合、Ｚ^１およびＺ^３は一緒に式−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝の基を形成してもよく、
（ｆ）−Ａ^１−Ａ^２−Ａ^３−Ａ^４−Ａ^５−が−ＮＺ^３−ＣＨＡ^１−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＺ^１ａＺ^２ａ−（式中、Ｚ^１ａおよびＺ^２ａはともにＨであるか、またはともに−ＣＨ_３である）である場合、Ｚ^１およびＺ^３は一緒に式−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝または−Ｃ（ＣＨ_３）＝ＣＨ−Ｎ＝の基を形成してもよく、
（ｇ）−Ａ^１−Ａ^２−Ａ^３−Ａ^４−Ａ^５−が−ＮＺ^３−ＣＨＺ^１−ＣＨ_２−ＮＨ−ＣＨ_２−である場合、Ｚ^１およびＺ^３は一緒に式−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝の基を形成してもよく、
（ｈ）−Ａ^１−Ａ^２−Ａ^３−Ａ^４−Ａ^５−が−ＣＨＺ^１−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨＺ^２−ＣＨ_２−である場合、Ｚ^１およびＺ^２は一緒に式−ＮＺ^６−（式中、Ｚ^６はＨ、−ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ（ＣＨ_３）_２、−ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_３）_３、−ＣＨ_２−シクロプロピル、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）シクロプロピル、−ＣＯ_２ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ_２Ｃ≡ＣＨ、および−Ｓ（＝Ｏ）_２ＣＨ_３から選択される）の基を形成してもよく、
（ｉ）−Ａ^１−Ａ^２−Ａ^３−Ａ^４−Ａ^５−が−ＣＨＺ^１−ＣＨ_２−ＮＺ^３ａ−ＣＨ_２−ＣＨＺ^２−（式中、Ｚ^３ａはＨ、−ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ（ＣＨ_３）_２、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_３、および−Ｓ（＝Ｏ）_２ＣＨ_３から選択される）である場合、Ｚ^１およびＺ^２は一緒に式−ＣＨ_２−の基を形成してもよく、
（ｊ）−Ａ^１−Ａ^２−Ａ^３−Ａ^４−Ａ^５−が−ＣＨＺ^１−ＣＨ_２−ＮＺ^３ａ−ＣＨ_２−ＣＨＺ^２−（式中、Ｚ^３ａはＨ、−ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ（ＣＨ_３）_２、−ＣＨ_２Ｃ≡ＣＨ、および−Ｓ（＝Ｏ）_２ＣＨ_３から選択される）である場合、Ｚ^１およびＺ^２は一緒に式−Ｏ−の基を形成してもよく、
（ｋ）−Ａ^１−Ａ^２−Ａ^３−Ａ^４−Ａ^５−が−ＣＨＺ^１−ＣＨ_２−ＮＺ^３ａ−ＣＨ_２−ＣＨＺ^２−（式中、Ｚ^３ａはＨ、−ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ（ＣＨ_３）_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＦ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｆ、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_３、−ＣＨ_２Ｃ≡ＣＨ、および−Ｓ（＝Ｏ）_２ＣＨ_３から選択される）である場合、Ｚ^１およびＺ^２は一緒に式−ＣＨ_２ＣＨ_２−の基を形成してもよく、
（ｌ）−Ａ^１−Ａ^２−Ａ^３−Ａ^４−Ａ^５−が−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨＺ^１−ＮＺ^３−である場合、Ｚ^１およびＺ^３は一緒に式−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−または−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−の基を形成してもよく、そして
（ｍ）−Ａ^１−Ａ^２−Ａ^３−Ａ^４−Ａ^５−が−ＣＨ_２−ＣＨＺ^１−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨＺ^２−である場合、Ｚ^１およびＺ^２は一緒に式−ＮＺ^６−（式中、Ｚ^６は−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ_２ＣＨ_３である）の基を形成してもよい。

別の実施形態では、Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３、Ａ^４、およびＡ^５は、Ｒ^３、Ｒ^４、およびＲ^５のうちの２つが水素であり、その他のものが水素、ハロゲン、−ＮＯ_２、−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ_４−７−シクロアルキル）、−Ｏ（Ｃ_６−１５−アリール）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^３０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^３０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^３２Ｒ^３３、−ＮＲ^３０Ｒ^３１、Ｃ_１−２−アルキル、−Ｃ_１−２−アルキル−ＯＲ^３０、−Ｃ_１−２−アルキル−ＮＲ^３２Ｒ^３３、Ｃ_１−４−フルオロアルキル、Ｃ_２−５−アルケニル、Ｃ_２−５−アルキニル、Ｃ_６−１５−アリール、Ｃ_３−７シクロアルキル、Ｎ含有３−１５員のヘテロシクロアルキル、−ＣＮ、−Ｓ（＝Ｏ）_ｎＲ^３０、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^３２Ｒ^３３、−ＯＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＨＦ_２、および−ＯＣＦ_３からなる群から選択される場合_、Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３、Ａ^４、またはＡ^５のうちの少なくとも１つが独立に、以下の
（ａ）−ＣＸ^１Ｘ^２−（式中、Ｘ^１およびＸ^２は独立に、水素およびＣ_１−６−アルキルからなる群から選択される）、
（ｂ）−Ｏ−、
（ｃ）−Ｓ−、
（ｄ）−Ｓ（Ｏ）−、
（ｅ）−Ｓ（Ｏ）_２−、
（ｆ）−Ｎ（Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル）−、
（ｇ）−Ｎ（Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_６−１５−アリール）−、
（ｈ）−Ｎ（ＳＯ_２Ｃ_１−６−アルキル）−、および
（ｉ）−Ｎ（Ｓ（Ｏ）_２アリール）−
からなる群から選択されるものではないことを除いて、上記の実施形態のいずれかで定義されるとおりである。

別の実施形態では、Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３、Ａ^４、およびＡ^５は、Ｒ^３、Ｒ^４、およびＲ^５のうちの２つが水素であり、その他のものが水素、ハロゲン、−ＮＯ_２、−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ_４−７−シクロアルキル）、−Ｏ（Ｃ_６−１５−アリール）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^３０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^３０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^３２Ｒ^３３、−ＮＲ^３０Ｒ^３１、Ｃ_１−２−アルキル、−Ｃ_１−２−アルキル−ＯＲ^３０、−Ｃ_１−２−アルキル−ＮＲ^３２Ｒ^３３、Ｃ_１−４−フルオロアルキル、Ｃ_２−５−アルケニル、Ｃ_２−５−アルキニル、Ｃ_６−１５−アリール、Ｃ_３−７シクロアルキル、Ｎ含有３−１５員のヘテロシクロアルキル、−ＣＮ、−Ｓ（＝Ｏ）_ｎＲ^３０、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^３２Ｒ^３３、−ＯＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＨＦ_２、および−ＯＣＦ_３からなる群から選択される場合、Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３、Ａ^４、およびＡ^５は式−（ＣＨ_２）_ｍ−Ｎ（Ｘ）−（ＣＨ_２）_ｎ−（式中、
（ａ）この−（ＣＨ_２）_ｍ−Ｎ（Ｘ）−（ＣＨ_２）_ｎ−部分のメチレン基は独立に、独立にＣ_１−６−アルキルから選択される１個または２個の基によって任意に置換され、
（ｂ）ＸはＣ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、およびＣ_６−１５−アリールからなる群から選択され、
（ｃ）ｍおよびｎは独立に０、１、２、３、および４から選択されるが、ただしｍ＋ｎ＝４であり、かつ
（ｄ）この−（ＣＨ_２）_ｍ−Ｎ（Ｘ）−（ＣＨ_２）_ｎ−部分の窒素原子に隣接するこの−（ＣＨ_２）_ｍ−Ｎ（Ｘ）−（ＣＨ_２）_ｎ−部分のいずれかのメチレン基は、カルボニル基によって置き換えられていてもよい）
の基を形成しないことを除いて、上記の実施形態のいずれかで定義されるとおりである。

別の実施形態では、Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３、Ａ^４、およびＡ^５は、Ｒ^３、Ｒ^４、およびＲ^５のうちの２つが独立に水素、フッ素、または塩素であり、その他のものが水素、ハロゲン、−ＮＯ_２、−ＯＲ^３０、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^３０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^３０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^３２Ｒ^３３、−ＮＲ^３０Ｒ^３１、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−ＯＲ^３０、−Ｃ_１−６−アルキル−ＮＲ^３２Ｒ^３３、Ｃ_１−２−ハロアルキル、Ｃ_２−５−アルケニル、Ｃ_２−５−アルキニル、Ｃ_６−１５−アリール、Ｃ_３−７シクロアルキル、Ｎ含有３−１５員のヘテロシクロアルキル、−ＣＮ、−Ｓ（＝Ｏ）_ｎＲ^３０、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^３２Ｒ^３３、−ＯＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＨＦ_２、−ＯＣＦ_３、−ＮＲ^３０Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^３１、−ＮＲ^３０Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^３１、および−ＮＲ^３０Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^３１からなる群から選択される場合、Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３、Ａ^４、またはＡ^５のうちの少なくとも１つは、以下の
（ａ）−ＣＸ^１Ｘ^２−（式中、Ｘ^１およびＸ^２は独立に、水素およびＣ_１−６−アルキルからなる群から選択される）、
（ｂ）−Ｏ−、
（ｃ）−Ｓ−、
（ｄ）−Ｓ（Ｏ）−、
（ｅ）−Ｓ（Ｏ）_２−、または
（ｆ）−Ｎ（Ｘ^３）−（式中、Ｘ^３はＨ、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル、−Ｓ（Ｏ）_２−Ｃ_１−６−アルキル、もしくは−Ｃ（＝Ｏ）ＣＦ_３である）、
（ｇ）−Ｎ（Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_６−１５−アリール）−、
（ｈ）−Ｎ（ＳＯ_２Ｃ_１−６−アルキル）−、または
（ｉ）−Ｎ（Ｓ（Ｏ）_２アリール−）−
ではないことを除いて、上記の実施形態のいずれかで定義されるとおりである。

別の実施形態では、Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３、Ａ^４、およびＡ^５は、以下の（ａ）または（ｂ）のいずれかが妥当する場合には、Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３、Ａ^４、およびＡ^５のうちのいずれも−Ｏ−ではないことを除いて、上記の実施形態のいずれかで定義されるとおりである：
（ａ）Ｒ^３およびＲ^５は水素であり、かつＲ^４は水素、−ＯＲ^４０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^４０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^４２Ｒ^４３、−ＮＲ^４０Ｒ^４１、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−ＯＲ^４０、−Ｃ_１−６−アルキル−ＮＲ^４２Ｒ^４３、Ｃ_１−６−ハロアルキル、Ｃ_２−６−アルケニル、５−１５員のヘテロアリール、Ｃ_３−８シクロアルキル、３−１５員のヘテロシクロアルキル、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^４２Ｒ^４３、−ＯＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＨＦ_２、−ＯＣＦ_３、−ＮＨＯＨ、−ＮＲ^２０Ｃ（＝Ｏ）アルキル、および−Ｎ（Ｃ_１−６−アルキル）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^４２Ｒ^４３からなる群から選択されるか、あるいは
（ｂ）Ｒ^３およびＲ^５は水素であり、Ｒ^４は水素、ハロゲン、−ＯＲ^４０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^４０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^４２Ｒ^４３、−ＮＲ^４０Ｒ^４１、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−ＯＲ^４０、−Ｃ_１−６−アルキル−ＮＲ^４２Ｒ^４３、Ｃ_１−６−ハロアルキル、Ｃ_２−６−アルケニル、５−１５員のヘテロアリール、Ｃ_３−８シクロアルキル、３−１５員のヘテロシクロアルキル、−Ｓ−Ｃ_１−６−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^４２Ｒ^４３、−ＯＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＨＦ_２、−ＯＣＦ_３、−ＮＨＯＨ、−ＮＲ^２０Ｃ（＝Ｏ）アルキル、および−Ｎ（Ｃ_１−６−アルキル）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^４２Ｒ^４３からなる群から選択され、かつＲ^２は、以下の（ｉ）または（ｉｉ）のいずれかで定義される置換基を有する式

の基である：
（ｉ）Ｄは＝ＣＸ^２−であり、かつ以下の（Ａ）−（Ｄ）のいずれかが妥当する：
（Ａ）Ｘ^１およびＸ^２は、それらが結合する一緒にＣ原子と一緒になって、５−１５員の非芳香族炭素環式残基、またはＮ、ＯおよびＳから選択される１−５個のヘテロ原子を含む非芳香族複素環式残基を形成するか、あるいは
（Ｂ）Ｘ^１およびＸ^２は一緒に式−Ｃ（ＣＨ_３）＝ＣＨ−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＮＨ−、または−Ｎ＝Ｃ（ＣＨ_３）−Ｃ（ＣＨ_３）＝Ｎ−の残基を形成するか、あるいは
（Ｃ）Ｘ^１およびＸ^２は一緒に式−ＣＨ＝Ｎ−ＮＨ−の残基を形成し、かつＸ^３は−ＳＯ_２ＮＲ^２２Ｒ^２３であるか、あるいは
（Ｄ）Ｘ^２は２−５個のフッ素原子を含む−Ｏ−Ｃ_１−５−フルオロアルキル、−Ｎ（ＣＨ_３）_２、または−Ｏ−Ｃ_１−４−アルキルであるか、あるいは
（ｉｉ）Ｄは＝Ｎ−であり、かつ以下の（Ａ）−（Ｄ）のいずれかが妥当する：
（Ａ）Ｘ^０、Ｘ^１、Ｘ^２、およびＸ^３の各々は独立に、水素、ヒドロキシ、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−ＯＨ、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−ＮＲ^２２Ｒ^２３、Ｃ_１−６−ハロアルキル、およびＣ_３−８シクロアルキルからなる群から選択されるか、あるいは
（Ｂ）Ｘ^１、Ｘ^２、およびＸ^３の各々は独立に、ハロゲン、−ＮＯ_２、−Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル、−Ｏ−Ｃ_１−６−アルキニル、−Ｏ−Ｃ_１−６−ハロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ_２−６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−Ｃ_２−６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^２２Ｒ^２３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ_１−６−アルキル−ＯＨ）Ｒ^２０、−ＮＲ^２０Ｒ^２１、−Ｃ_１−６−アルキル−ＮＲ^２２Ｒ^２３、Ｃ_１−６−ハロアルキル、Ｃ_６−１５−アリール、５−１５員のヘテロアリール、５−１０員のヘテロシクロアルキル、３−１５員のヘテロシクロアルキル−Ｃ_１−６−アルキル、３−１５員のヘテロシクロアルキル−ＯＨ、３−１５員のヘテロシクロアルキル−Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^２２Ｒ^２３、−ＯＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＨＦ_２、−ＯＣＦ_３、−ＮＨＯＨ、および−Ｎ（Ｃ_１−６−アルキル）Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ_１−６−アルキルからなる群から選択されるか、あるいは
（Ｃ）Ｘ^１およびＸ^２は、それらが結合するＣ原子と一緒になって、Ｃ_６−１５−アリールまたはＮ、ＯおよびＳから選択される１個または２個のヘテロ原子を含む５−１０員のヘテロアリール残基を形成し、上記Ｃ_６−１５−アリールまたは５−１０員のヘテロアリール残基は、独立にハロゲン、−ＯＨ、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル、−ＮＯ_２、−ＣＮ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−ＮＲ^２０Ｒ^２１、Ｃ_３−６−シクロアルキル、３−７員のヘテロシクロアルキル、フェニル、および５−６員のヘテロアリールからなる群から選択される１つ以上の置換基によって任意に置換されているか、あるいは
（Ｄ）Ｘ^１およびＸ^２は、それらが結合するＣ原子と一緒になって、５−１５員の非芳香族炭素環式残基、またはＮ、ＯおよびＳから選択される１−５個のヘテロ原子を含む非芳香族複素環式残基を形成し、上記炭素環式残基または複素環式残基は、独立にハロゲン、−ＯＨ、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル、−ＮＯ_２、−ＣＮ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−ＮＲ^２０Ｒ^２１、Ｃ_３−６−シクロアルキル、３−７員のヘテロシクロアルキル、フェニル、および５−６員のヘテロアリールからなる群から選択される１つ以上の置換基によって任意に置換されている。

別の実施形態では、以下の（ａ）および（ｂ）がともに妥当する：
（ａ）Ｚ^１、Ｚ^２、およびＺ^３のうちの２つは一緒に式−Ａ^６−Ａ^７−Ａ^８−Ａ^９−Ａ^１０−の基を形成する；そして
（ｂ）Ａ^６、Ａ^７、Ａ^８、Ａ^９、およびＡ^１０のうちの少なくとも１つは結合ではない。

別の実施形態では、Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３、Ａ^４、およびＡ^５は、Ｒ^３、Ｒ^４、およびＲ^５が水素である場合、Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３、Ａ^４、およびＡ^５は一緒に式−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−の基を形成しないことを除いて、上記の実施形態のいずれかで定義されるとおりである。別の実施形態では、Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３、Ａ^４、およびＡ^５は、Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３、Ａ^４、およびＡ^５は式−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−の基を形成しないことを除いて、上記の実施形態のいずれかで定義されるとおりである。別の実施形態では、Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３、Ａ^４、およびＡ^５は、Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３、Ａ^４、およびＡ^５のうちの少なくとも１つが−Ｓ（＝Ｏ）−であることを除いて、上記の実施形態のいずれかで定義されるとおりである。別の実施形態では、Ｚ^１、Ｚ^２、またはＺ^３のうちの少なくとも１つが−ＮＯ_２、−Ｃ_１−６−アルキル−ＮＲ^４２Ｒ^４３、−Ｃ_１−６−アルキル−ＣＮ、Ｃ_１−６−ハロアルキル、Ｃ_２−６−アルキニル、５−１５員のヘテロアリール、３−１５員のヘテロシクロアルキル、−ＯＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＨＦ_２、−ＯＣＦ_３、−ＮＨＯＨ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^４０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ^４２Ｒ^４３、−ＮＲ^４０Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^４１、−ＮＲ^４０Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^４１、−ＮＲ^４０Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^４１、−ＮＲ^４０Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^４２Ｒ^４３、−ＮＲ^４０ＳＯ_２ＮＲ^４２Ｒ^４３、または−ＳＣＦ_３であることを除いて、Ｚ^１、Ｚ^２、およびＺ^３は、上記の実施形態のいずれかで定義されるとおりである。

別の実施形態では、各出現におけるＲ^４０およびＲ^４１は、独立に、Ｈ、Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_２−６−アルキニル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、Ｃ_６−１５−アリール、５−１５員のヘテロアリール、Ｃ_３−１０シクロアルキル、および３−１５員のヘテロシクロアルキルから選択され、上記Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_２−６−アルキニル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、Ｃ_６−１５−アリール、５−１５員のヘテロアリール、Ｃ_３−１０シクロアルキル、および３−１５員のヘテロシクロアルキル基は、独立にＣ_１−６−アルキル、ハロゲン、および−ＯＨから選択される１つ以上の置換基によって任意に置換されている。別の実施形態では、各出現におけるＲ^４０およびＲ^４１は、独立に、Ｈ、Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、５−１５員のヘテロアリール、Ｃ_３−１０シクロアルキル、および３−１５員のヘテロシクロアルキルから選択され、上記Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、５−１５員のヘテロアリール、Ｃ_３−１０シクロアルキル、および３−１５員のヘテロシクロアルキル基は、独立にＣ_１−６−アルキル、フェニル、５−１０員のヘテロアリール−（Ｒ^７９）_ｘ、３−１０員のヘテロシクロアルキル、−Ｎ（Ｒ^７６）_２、および−ＯＲ^７６から選択される１つ以上の置換基によって任意に置換されている。別の実施形態では、各出現におけるＲ^４０およびＲ^４１は、独立に、Ｈ、Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、５−１５員のヘテロアリール、Ｃ_３−１０シクロアルキル、および３−１５員のヘテロシクロアルキルから選択され、上記Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、５−１５員のヘテロアリール、Ｃ_３−１０シクロアルキル、および３−１５員のヘテロシクロアルキル基は、独立にＣ_１−６−アルキル、フェニル、５−１０員のヘテロアリール−（Ｒ^７９）_ｘ、３−１０員のヘテロシクロアルキル、−Ｎ（Ｒ^７６）_２、および−ＯＲ^７６から選択される１つ以上の置換基によって任意に置換され、各Ｒ^７６は独立にＨおよびＣ_１−６−アルキルから選択され、Ｒ^７９は＝Ｏであり、かつｘは０、１、または２である。別の実施形態では、各出現におけるＲ^４０およびＲ^４１は、独立に、Ｈ、Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、５−１５員のヘテロアリール、Ｃ_３−１０シクロアルキル、および３−１５員のヘテロシクロアルキルから選択され、上記Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、５−１５員のヘテロアリール、Ｃ_３−１０シクロアルキル、および３−１５員のヘテロシクロアルキル基は、独立にＣ_１−６−アルキル、フェニル、５−１０員のヘテロアリール−（Ｒ^７９）_２、３−１０員のヘテロシクロアルキル、−Ｎ（Ｒ^７６）_２、および−ＯＲ^７６から選択される１つ以上の置換基によって任意に置換され、各Ｒ^７６は独立にＨおよびＣ_１−６−アルキルから選択され、かつＲ^７９は＝Ｏである。別の実施形態では、各出現におけるＲ^４０およびＲ^４１は、独立に、Ｈ、−ＯＨによって任意に置換されたＣ_１−６−アルキル、Ｃ_２−６−アルキニル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、Ｃ_６−１５−アリール、５−１５員のヘテロアリール、Ｃ_３−１０シクロアルキル、およびＣ_１−６−アルキルまたは−ＯＨ任意に置換された３−１５員のヘテロシクロアルキルから選択される。別の実施形態では、各出現におけるＲ^４０およびＲ^４１は、独立に、Ｈ、−ＯＨによって任意に置換されたＣ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、５−１５員のヘテロアリール、Ｃ_３−１０シクロアルキル、およびＣ_１−６−アルキルまたは−ＯＨによって任意に置換された３−１５員のヘテロシクロアルキルから選択される。別の実施形態では、各出現におけるＲ^４０およびＲ^４１は、独立に、Ｈ、−ＯＨによって任意に置換されたＣ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、およびＣ_１−６−アルキルまたは−ＯＨによって任意に置換された３−１５員のヘテロシクロアルキルから選択される。別の実施形態では、各出現におけるＲ^４０およびＲ^４１は、独立に、Ｈ、−ＯＨによって任意に置換されたＣ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、および３−１５員のヘテロシクロアルキルから選択される。別の実施形態では、各出現におけるＲ^４０およびＲ^４１は、独立に、Ｈ、Ｃ_１−６−アルキル、およびＣ_１−６−フルオロアルキルから選択される。別の実施形態では、各出現におけるＲ^４０およびＲ^４１は、独立にＨ、Ｃ_１−６−アルキル、５−１５員のヘテロアリール、Ｃ_１−６−ハロアルキル、３−１５員のヘテロシクロアルキル−Ｃ_１−６−アルキル、および３−１５員のヘテロシクロアルキルから選択される。別の実施形態では、各出現におけるＲ^４０およびＲ^４１は、独立に、Ｈ、Ｃ_１−６−アルキル、５−１０員のヘテロアリール、Ｃ_１−６−ハロアルキル、５−１０員のヘテロシクロアルキル−Ｃ_１−６−アルキル、および５−１０員のヘテロシクロアルキルから選択される。別の実施形態では、各出現におけるＲ^４０およびＲ^４１は、独立に、Ｈ、Ｃ_１−６−アルキル、５−員のヘテロアリール、Ｃ_１−６−ハロアルキル、６−員のヘテロシクロアルキル−Ｃ_１−６−アルキル、および６−員のヘテロシクロアルキルから選択される。別の実施形態では、各出現におけるＲ^４０およびＲ^４１は、独立に、Ｈ、−ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ（ＣＨ_３）_２、−ＣＦ_３、−ＣＨ_２ＣＦ_３、−ＣＨ_２ＣＨＦ_２、−（ＣＨ_２）_２ＯＨ、−ＣＨ_２ＯＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_２ＯＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_２ＯＣＨ_３、−ＣＨ_２ＮＨ_２、−ＣＨ_２Ｎ（ＣＨ_３）_２、−Ｃ（ＮＨ_２）（ＣＨ_３）_２、−（ＣＨ_２）_３Ｎ（ＣＨ_３）_２、−ＣＨ_２−（ピロリジニル）、−ＣＨ_２−（モルホリニル）、−ＣＨ_２−（フタルイミジル）、−ＣＨ_２−フェニル、−シクロプロピル、ピロリジニル、１，４−ジオキサニル、ピロリジニル、１−メチルピペリジニル、イミダゾリル、および−ＯＣＨ_３から選択される。別の実施形態では、各出現におけるＲ^４０およびＲ^４１は、独立に、Ｈ、−ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ（ＣＨ_３）_２、−ＣＦ_３、−ＣＨ_２ＣＦ_３、−ＣＨ_２ＣＨＦ_２、−（ＣＨ_２）_２ＯＨ、−ＣＨ_２ＯＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_２ＯＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_２ＯＣＨ_３、−ＣＨ_２ＮＨ_２、−ＣＨ_２Ｎ（ＣＨ_３）_２、−Ｃ（ＮＨ_２）（ＣＨ_３）_２、−（ＣＨ_２）_３Ｎ（ＣＨ_３）_２、−ＣＨ_２−（１−ピロリジニル）、−ＣＨ_２−（４−モルホリニル）、−ＣＨ_２−（２−フタルイミジル）、−ＣＨ_２−フェニル、−シクロプロピル、１−ピロリジニル、１，４−ジオキサン−２−イル、１−ピロリジニル、１−メチルピペリジン−３−イル、１−イミダゾリル、および−ＯＣＨ_３から選択される。別の実施形態では、各出現におけるＲ^４０およびＲ^４１は、独立にＨ、メチル、イミダゾリル、−ＣＦ_３、シクロプロピル、（４−メチルピペラジニル）、および４−モルホリニルから選択される。別の実施形態では、各出現におけるＲ^４０およびＲ^４１は、独立にＨおよびＣ_１−６−アルキルから選択される。

別の実施形態では、各出現におけるＲ^４２およびＲ^４３は、独立に、Ｈ、Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_２−６−アルキニル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、Ｃ_６−１５−アリール、５−１５員のヘテロアリール、Ｃ_３−１０シクロアルキル、および３−１５員のヘテロシクロアルキルから選択され、上記Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_２−６−アルキニル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、Ｃ_６−１５−アリール、５−１５員のヘテロアリール、Ｃ_３−１０シクロアルキル、および３−１５員のヘテロシクロアルキル基は、独立にＣ_１−６−アルキル、ハロゲン、および−ＯＨから選択される１つ以上の置換基によって任意に置換されるか；またはＲ^４２およびＲ^４３は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、３−１５員のヘテロシクロアルキル基または５−１５員のヘテロアリール基を形成してもよく、上記３−１５員のヘテロシクロアルキル基または５−１５員のヘテロアリール基は、独立にＣ_１−６−アルキル、ハロゲン、および−ＯＨから選択される１つ以上の置換基によって任意に置換されている。別の実施形態では、各出現におけるＲ^４２およびＲ^４３は、独立に、Ｈ、−ＯＨによって任意に置換されたＣ_１−６−アルキル、Ｃ_２−６−アルキニル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、Ｃ_６−１５−アリール、５−１５員のヘテロアリール、Ｃ_３−１０シクロアルキル、および−ＯＨによって任意に置換された３−１５員のヘテロシクロアルキルから選択されるか；またはＲ^４２およびＲ^４３は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、３−１５員のヘテロシクロアルキル基または５−１５員のヘテロアリール基を形成してもよく、上記ヘテロシクロアルキル基または５−１５員のヘテロアリール基はＣ_１−６−アルキルから選択される１つ以上のメンバーによって任意に置換されていてもよい。別の実施形態では、各出現におけるＲ^４２およびＲ^４３は、独立に、Ｈ、−ＯＨによって任意に置換されたＣ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、５−１５員のヘテロアリール、Ｃ_３−１０シクロアルキル、および−ＯＨによって任意に置換された３−１５員のヘテロシクロアルキルから選択されるか；またはＲ^４２およびＲ^４３は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、３−１５員のヘテロシクロアルキル基または５−１５員のヘテロアリール基を形成してよく、上記ヘテロシクロアルキル基または５−１５員のヘテロアリール基は、Ｃ_１−６−アルキルから選択される１つ以上のメンバーによって任意に置換されていてもよい。別の実施形態では、各出現におけるＲ^４２およびＲ^４３は、独立に、Ｈ、−ＯＨによって任意に置換されたＣ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、および３−１５員のヘテロシクロアルキルから選択されるか；またはＲ^４２およびＲ^４３は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、３−１５員のヘテロシクロアルキル基または５−１５員のヘテロアリール基を形成してもよい。別の実施形態では、各出現におけるＲ^４２およびＲ^４３は、独立に、Ｈ、−ＯＨによって任意に置換されたＣ_１−６−アルキル、Ｃ_２−６−アルキニル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、Ｃ_６−１５−アリール、５−１５員のヘテロアリール、Ｃ_３−１０シクロアルキル、および−ＯＨによって任意に置換された３−１５員のヘテロシクロアルキルから選択される。別の実施形態では、各出現におけるＲ^４２およびＲ^４３は、独立にＨおよびＣ_１−６−アルキルから選択される。別の実施形態では、各出現におけるＲ^４２およびＲ^４３は、独立にＣ_１−６−アルキルから選択される。

別の実施形態では、各出現におけるＲ^４５は、独立に、ハロゲン、−ＮＯ_２、−ＯＲ^６０、＝Ｏ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^６０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^６０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^６２Ｒ^６３、−ＮＲ^６０Ｒ^６１、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、Ｃ_２−６−アルケニル、Ｃ_２−６−アルキニル、Ｃ_６−１５−アリール−（Ｒ^７７）_ｘ、５−１５員のヘテロアリール−（Ｒ^７７）_ｘ、Ｃ_３−１０シクロアルキル−（Ｒ^７７）_ｘ、３−１５員のヘテロシクロアルキル−（Ｒ^７７）_ｘ、擬ハロゲン、−Ｓ（＝Ｏ）_ｎＲ^６０、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^６２Ｒ^６３、−ＯＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＨＦ_２、−ＯＣＦ_３、−ＮＨＯＨ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^６０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ^６２Ｒ^６３、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）_２、−ＮＲ^６０Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^６１、−ＮＲ^６０Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^６１、−ＮＲ^６０Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^６１、−ＮＲ^６０Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^６２Ｒ^６３、−ＮＲ^６０Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^６２Ｒ^６３、および−ＳＣＦ_３から選択され、各出現におけるＲ^７７は、独立にＣ_１−６−アルキルから選択される。別の実施形態では、各出現におけるＲ^４５は、独立に、ハロゲン、−ＮＯ_２、−ＯＲ^６０、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^６０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^６０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^６２Ｒ^６３、−ＮＲ^６０Ｒ^６１、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、Ｃ_２−６−アルケニル、Ｃ_２−６−アルキニル、Ｃ_６−１５−アリール、５−１５員のヘテロアリール、Ｃ_３−１０シクロアルキル、３−１５員のヘテロシクロアルキル、擬ハロゲン、−Ｓ（＝Ｏ）_ｎＲ^６０、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^６２Ｒ^６３、−ＯＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＨＦ_２、−ＯＣＦ_３、−ＮＨＯＨ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^６０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ^６２Ｒ^６３、−ＮＲ^６０Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^６１、−ＮＲ^６０Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^６１、−ＮＲ^６０Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^６１、−ＮＲ^６０Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^６２Ｒ^６３、−ＮＲ^６０Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^６２Ｒ^６３、および−ＳＣＦ_３から選択され、各出現におけるＲ^７７は、独立にＣ_１−６−アルキルから選択される。別の実施形態では、各出現におけるＲ^４５は、独立に、ハロゲン、−ＯＲ^６０、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^６０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^６０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^６２Ｒ^６３、−ＮＲ^６０Ｒ^６１、Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_６−１５−アリール−（Ｒ^７７）_ｘ、５−１５員のヘテロアリール−（Ｒ^７７）_ｘ、Ｃ_３−１０シクロアルキル−（Ｒ^７７）_ｘ、３−１５員のヘテロシクロアルキル−（Ｒ^７７）_ｘ、擬ハロゲン、−Ｓ（＝Ｏ）_ｎＲ^６０、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^６０、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）_２、および−ＮＲ^６０Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^６１から選択され、各出現におけるＲ^７７は、独立にＣ_１−６−アルキルから選択される。別の実施形態では、各出現におけるＲ^４５は、独立にハロゲン、−ＯＨ、−ＯＣ_１−６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）（４−１０員のヘテロシクロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）（４−１０員のヘテロシクロアルキル）−Ｃ_１−６−アルキル、−ＣＯ_２Ｒ^６２ａ、−ＣＯ_２Ｃ_１−６−アルキル−Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^６２ａＲ^６３ａ、−ＮＲ^６２ａＲ^６３ａ、Ｃ_１−６−アルキル、フェニル、５−６員のヘテロアリール−（Ｃ_１−６−アルキル）_ｘ、Ｃ_３−６シクロアルキル、３−１０員のヘテロシクロアルキル−（Ｃ_１−６−アルキル）_ｘ、−Ｃ≡Ｎ、−Ｓ（＝Ｏ）_２Ｃ_１−６−アルキル、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル−ＮＲ^６２ａＲ^６３ａ、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）_２、および−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキルから選択され、各Ｒ^６２ａおよびＲ^６３ａは独立にＨおよびＣ_１−６−アルキルから選択され、かつ各ｘは独立に０および１から選択される。別の実施形態では、各出現におけるＲ^４５は、独立に、ハロゲン、−ＯＨ、−ＯＣ_１−６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）（４−６員のヘテロシクロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）（６員のヘテロシクロアルキル）−Ｃ_１−６−アルキル、−ＣＯ_２Ｒ^６２ａ、−ＣＯ_２Ｃ_１−６−アルキル−Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^６２ａＲ^６３ａ、−Ｎ（Ｃ_１−６−アルキル）_２、Ｃ_１−６−アルキル、フェニル、５員のヘテロアリール−（Ｃ_１−６−アルキル）_ｘ、Ｃ_３−６シクロアルキル、５−６員のヘテロシクロアルキル−（Ｃ_１−６−アルキル）_ｘ、−Ｃ≡Ｎ、−Ｓ（＝Ｏ）_２Ｃ_１−６−アルキル、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル−ＮＨ_２、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）_２、および−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキルから選択される、各Ｒ^６２ａおよびＲ^６３ａは独立にＨおよびＣ_１−６−アルキルから選択され、かつ各ｘは独立に０および１から選択される。別の実施形態では、各出現におけるＲ^４５は、独立に、ハロゲン、−ＮＯ_２、−ＯＲ^６０、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^６０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^６０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^６２Ｒ^６３、−ＮＲ^６０Ｒ^６１、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、Ｃ_６−１５−アリール、５−１５員のヘテロアリール、Ｃ_３−１０−シクロアルキル、３−１５員のヘテロシクロアルキル、−ＣＮ、−Ｓ（＝Ｏ）_ｎＲ^６０、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^６２Ｒ^６３、−ＯＣＦ_３、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^６０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ^６２Ｒ^６３、−ＮＲ^６０Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^６１、−ＮＲ^６０Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^６１、−ＮＲ^６０Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^６１、および−ＮＲ^６０Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^６２Ｒ^６３から選択される。別の実施形態では、各出現におけるＲ^４５は、独立に、ハロゲン、−ＯＲ^６０、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^６０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^６０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^６２Ｒ^６３、−ＮＲ^６０Ｒ^６１、Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、フェニル、５−６員のヘテロアリール、Ｃ_３−６−シクロアルキル、５−６員のヘテロシクロアルキル、−ＣＮ、−Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^６０、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^６２Ｒ^６３、−ＯＣＦ_３、−ＮＲ^６０Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^６１、−ＮＲ^６０Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^６１、および−ＮＲ^６０Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^６１から選択される。別の実施形態では、各出現におけるＲ^４５は、独立に、ハロゲン、−ＯＲ^６０、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^６０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^６０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^６２Ｒ^６３、−ＮＲ^６０Ｒ^６１、Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、５−６員のヘテロアリール、シクロプロピル、５−６員のヘテロシクロアルキル、−ＣＮ、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^６２Ｒ^６３、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^６０、−ＮＲ^６０Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^６１、および−ＮＲ^６０Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^６１から選択される。別の実施形態では、各出現におけるＲ^４５は、独立に、−ＯＲ^６０、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^６０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^６０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^６２Ｒ^６３、−ＮＲ^６０Ｒ^６１、シクロプロピル、−ＣＮ、および−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^６０から選択される。別の実施形態では、各出現におけるＲ^４５は独立に、−ＣＨ_３、Ｆ、−ＯＨ、−ＯＣＨ_３、−Ｃ≡Ｎ、−Ｎ（ＣＨ_３）_２、−Ｎ（ＣＨ_２ＣＨ_２）_２、シクロプロピル、フェニル、モルホリニル、ピロリジニル、４−メチルピペラジニル、オキサゾリル、１−メチルイミダゾリル、１，４−ジオキサニル、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ_３）_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）−（４−モルホリニル）、−Ｃ（＝Ｏ）−（４−メチルピペラジニル）、−Ｃ（＝Ｏ）−（ピロリジニル）、−Ｃ（＝Ｏ）−（アゼチジニル）、−ＣＯ_２Ｈ、−ＣＯ_２Ｍｅ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ（ＣＨ_３）_２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＨ_２）_２ＯＣＨ_３、−ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ_３、−ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ_２ＮＨ_２、−ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ（ＮＨ_２）ＣＨ（ＣＨ_３）_２、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）_２、−ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_３、および−ＳＯ_２ＣＨ_３から選択される。別の実施形態では、各出現におけるＲ^４５は、独立に、−ＣＨ_３、Ｆ、−ＯＨ、−ＯＣＨ_３、−Ｃ≡Ｎ、−Ｎ（ＣＨ_３）_２、−Ｎ（ＣＨ_２ＣＨ_２）_２、シクロプロピル、フェニル、４−モルホリニル、１−ピロリジニル、４−メチルピペラジン−１−イル、２−オキサゾリル、１−メチルイミダゾール−２−イル、１，４−ジオキサン−２−イル、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ
_３）_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）−（４−モルホリニル）、−Ｃ（＝Ｏ）−（４−メチルピペラジン−１−イル）、−Ｃ（＝Ｏ）−（１−ピロリジニル）、−Ｃ（＝Ｏ）−（１−アゼチジニル）、−ＣＯ_２Ｈ、−ＣＯ_２Ｍｅ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ（ＣＨ_３）_２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＨ_２）_２ＯＣＨ_３、−ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ_３、−ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ_２ＮＨ_２、−ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ（ＮＨ_２）ＣＨ（ＣＨ_３）_２、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）_２、−ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_３、および−ＳＯ_２ＣＨ_３から選択される。別の実施形態では、Ａ^６、Ａ^７、Ａ^８、Ａ^９、およびＡ^１０は独立に、結合、−ＣＺ^４Ｚ^５−、−ＮＺ^６−、および−Ｏ−から選択される。別の実施形態では、Ａ^６は−ＣＺ^４Ｚ^５−、−ＮＺ^６−、または−Ｏ−であり、Ａ^７、Ａ^８、およびＡ^９は独立に結合または−ＣＺ^１Ｚ^２−であり、かつＡ^１０は結合である。別の実施形態では、Ａ^６は−ＣＨ_２−、−ＮＺ^６−、または−Ｏ−であり、Ａ^７、Ａ^８、およびＡ^９は独立に結合または−ＣＨ_２−であり、かつＡ^１０は結合である。別の実施形態では、−Ａ^６−Ａ^７−Ａ^８−Ａ^９−Ａ^１０−は、式−ＮＺ^６−ＣＺ^４Ｚ^５−ＣＺ^４Ｚ^５−、−ＣＺ^４Ｚ^５−ＣＺ^４Ｚ^５−ＮＺ^６−、−ＣＺ^４Ｚ^５−、−ＣＺ^４Ｚ^５−ＣＺ^４Ｚ^５−、−ＣＺ^４Ｚ^５−ＣＺ^４Ｚ^５−ＣＺ^４Ｚ^５−、−ＣＺ^４Ｚ^５−ＣＺ^４Ｚ^５−ＣＺ^４Ｚ^５−ＣＺ^４Ｚ^５−、−Ｏ−、または−ＮＺ^６−の基である。別の実施形態では、−Ａ^６−Ａ^７−Ａ^８−Ａ^９−Ａ^１０−は、式−ＣＺ^４Ｚ^５−ＣＺ^４Ｚ^５−ＣＺ^４Ｚ^５−ＣＺ^４Ｚ^５−、−ＣＺ^４Ｚ^５−ＣＺ^４Ｚ^５−ＣＺ^４Ｚ^５−、−ＣＺ^４Ｚ^５−ＣＺ^４Ｚ^５−、−ＣＺ^４Ｚ^５−、−Ｏ−、または−ＮＺ^６−の基である。別の実施形態では、−Ａ^６−Ａ^７−Ａ^８−Ａ^９−Ａ^１０−は、式＝Ｎ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝、−Ｃ（ＣＨ_３）＝ＣＨ−Ｎ＝、−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−Ｏ−、または−ＮＺ^６−（式中、Ｚ^６はＨ、−ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ（ＣＨ_３）_２、−ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_３）_３、−ＣＨ_２−シクロプロピル、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）シクロプロピル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ_２Ｃ≡ＣＨ、および−Ｓ（＝Ｏ）_２ＣＨ_３から選択される）の基である。別の実施形態では、−Ａ^６−Ａ^７−Ａ^８−Ａ^９−Ａ^１０−は、式−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−、−Ｏ−、または−ＮＺ^６−の基である。

別の実施形態では、Ｚ^４、Ｚ^５、およびＺ^６は以下のように定義される：
（ｉ）Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、Ｚ^４、Ｚ^５、およびＺ^６のうちのいずれか２つが隣接した原子上に位置する場合、それらはそれらの原子間の結合を形成してもよく、そして
（ｉｉ）Ｚ^４、Ｚ^５、およびＺ^６のうちのいずれかは、独立に、Ｈ、ハロゲン、−ＮＯ_２、−ＯＲ^５０、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^５０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^５２Ｒ^５３、−ＮＲ^５０Ｒ^５１、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｒ^５０、−Ｃ_１−６−アルキル−ＯＲ^５０、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^５０、−Ｃ_１−６−アルキル−ＮＲ^５２Ｒ^５３、−Ｃ_１−６−アルキル−ＣＮ、Ｃ_１−６−ハロアルキル、Ｃ_２−６−アルケニル、Ｃ_２−６−アルキニル、Ｃ_６−１５−アリール、５−１５員のヘテロアリール、Ｃ_３−１０シクロアルキル、３−１５員のヘテロシクロアルキル、擬ハロゲン、−Ｓ（＝Ｏ）_ｎＲ^５０、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^５２Ｒ^５３、−ＯＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＨＦ_２、−ＯＣＦ_３、−ＮＨＯＨ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^５０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ^５２Ｒ^５３、−ＮＲ^５０Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５１、−ＮＲ^５０Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^５１、−ＮＲ^５０Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^５１、−ＮＲ^５０Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^５２Ｒ^５３、−ＮＲ^５０Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^５２Ｒ^５３、および−ＳＣＦ_３から選択されてよい。

別の実施形態では、Ｚ^４、Ｚ^５、およびＺ^６は以下のように定義される：
（ｉ）Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、Ｚ^４、Ｚ^５、およびＺ^６のうちのいずれか２つが隣接した原子上に位置する場合、それらはそれらの原子間の結合を形成してもよく、そして
（ｉｉ）Ｚ^４、Ｚ^５、およびＺ^６のうちのいずれかは、独立に、Ｈ、ハロゲン、−ＮＯ_２、−ＯＲ^５０、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^５０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^５２Ｒ^５３、−ＮＲ^５０Ｒ^５１、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｒ^５０、−Ｃ_１−６−アルキル−ＯＲ^５０、Ｃ_１−６−ハロアルキル、Ｃ_２−６−アルキニル、Ｃ_６−１５−アリール、５−１５員のヘテロアリール、Ｃ_３−１０シクロアルキル、３−１５員のヘテロシクロアルキル、擬ハロゲン、−Ｓ（＝Ｏ）_ｎＲ^５０、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^５２Ｒ^５３、−ＮＨＯＨ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^５０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ^５２Ｒ^５３、−ＮＲ^５０Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５１、−ＮＲ^５０Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^５１、−ＮＲ^５０Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^５１、および−ＮＲ^５０Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^５２Ｒ^５３から選択されてよい。
別の実施形態では、Ｚ^４、Ｚ^５、およびＺ^６は以下のように定義される：
（ｉ）Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、Ｚ^４、Ｚ^５、およびＺ^６のうちのいずれか２つ隣接した原子上に位置する場合、それらはそれらの原子間の結合を形成してもよく、そして
（ｉｉ）Ｚ^４、Ｚ^５、およびＺ^６のうちのいずれかは、独立に、Ｈ、ハロゲン、−ＮＯ_２、−ＯＲ^５０、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^５０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^５２Ｒ^５３、−ＮＲ^５０Ｒ^５１、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｒ^５０、−Ｃ_１−６−アルキル−ＯＲ^５０、Ｃ_１−６−ハロアルキル、Ｃ_２−６−アルキニル、Ｃ_６−１５−アリール、５−１５員のヘテロアリール、３−１５員のヘテロシクロアルキル、擬ハロゲン、−Ｓ（＝Ｏ）_ｎＲ^５０、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^５２Ｒ^５３、−ＮＲ^５０Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５１、−ＮＲ^５０Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^５１、および−ＮＲ^５０Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^５１から選択されてよい。

別の実施形態では、Ｚ^４、Ｚ^５、およびＺ^６は以下のように定義される：
（ｉ）Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、Ｚ^４、Ｚ^５、およびＺ^６のうちのいずれか２つが隣接した原子上に位置する場合、それらはそれらの原子間の結合を形成してもよく、そして
（ｉｉ）いずれかのＺ^４、Ｚ^５、およびＺ^６は、独立に、Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^５０、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｒ^５０、−Ｃ_１−６−アルキル−ＯＲ^５０、Ｃ_２−６−アルキニル、および−Ｓ（＝Ｏ）_ｎＲ^５０から選択されてよい。

別の実施形態では、Ｚ^４、Ｚ^５、およびＺ^６は以下のように定義される：
（ｉ）Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、Ｚ^４、Ｚ^５、およびＺ^６のうちのいずれか２つが隣接した原子上に位置する場合、それらはそれらの原子間の結合を形成してもよく、
（ｉｉ）いずれかのＺ^４およびＺ^５は独立にＨおよびＣ_１−６−アルキルから選択されてよく、そして
（ｉｉｉ）いずれかのＺ^６は独立に、Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^５０、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｒ^５０、−Ｃ_１−６−アルキル−ＯＲ^５０、Ｃ_２−６−アルキニル、および−Ｓ（＝Ｏ）_ｎＲ^５０から選択されてよい。
別の実施形態では、Ｚ^４、Ｚ^５、およびＺ^６は以下のように定義される：
（ｉ）Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、Ｚ^４、Ｚ^５、およびＺ^６のうちのいずれか２つが隣接した原子上に位置する場合、それらはそれらの原子間の結合を形成してもよく、そして
（ｉｉ）いずれかのＺ^４、Ｚ^５、およびＺ^６は独立に、Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ_３−６−シクロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−（Ｃ_３−６−シクロアルキル）、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_２−６−アルキニル、および−Ｓ（＝Ｏ）_２Ｃ_１−６−アルキルから選択されてもよい。

別の実施形態では、Ｚ^４、Ｚ^５、およびＺ^６は以下のように定義される：
（ｉ）Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、Ｚ^４、Ｚ^５、およびＺ^６のうちのいずれか２つが隣接した原子上に位置する場合、それらはそれらの原子間の結合を形成してもよく、
（ｉｉ）いずれかのＺ^４およびＺ^５は独立にＨおよびＣ_１−６−アルキルから選択されてよく、そして
（ｉｉｉ）いずれかのＺ^６は独立にＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ_３−６−シクロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−（Ｃ_３−６−シクロアルキル）、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_２−６−アルキニル、および−Ｓ（＝Ｏ）_２Ｃ_１−６−アルキルから選択されてよい。
別の実施形態では、Ｚ^４、Ｚ^５、およびＺ^６は以下のように定義される：
（ｉ）Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、Ｚ^４、Ｚ^５、およびＺ^６のうちのいずれか２つが隣接した原子上に位置する場合、それらはそれらの原子間の結合を形成してもよく、そして
（ｉｉ）いずれかのＺ^４、Ｚ^５、およびＺ^６は独立に、Ｈ、−ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ（ＣＨ_３）_２、−ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_３）_３、−ＣＨ_２−シクロプロピル、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）シクロプロピル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ_２Ｃ≡ＣＨ、および−Ｓ（＝Ｏ）_２ＣＨ_３から選択されてよい。
別の実施形態では、Ｚ^４、Ｚ^５、およびＺ^６は以下のように定義される：
（ｉ）Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、Ｚ^４、Ｚ^５、およびＺ^６のうちのいずれか２つが隣接した原子上に位置する場合、それらはそれらの原子間の結合を形成してもよく、
（ｉｉ）いずれかのＺ^４およびＺ^５は独立にＨおよび−ＣＨ_３から選択されてよく、そして
（ｉｉｉ）いずれかのＺ^６は独立に、Ｈ、−ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ（ＣＨ_３）_２、−ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_３）_３、−ＣＨ_２−シクロプロピル、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）シクロプロピル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ_２Ｃ≡ＣＨ、および−Ｓ（＝Ｏ）_２ＣＨ_３から選択されてよい。

別の実施形態では、Ｚ^４、Ｚ^５、およびＺ^６は独立に、Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^５０、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｒ^５０、−Ｃ_１−６−アルキル−ＯＲ^５０、Ｃ_２−６−アルキニル、および−Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^５０から選択される。別の実施形態では、Ｚ^４、Ｚ^５、およびＺ^６は独立に、Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_３−６−シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｃ_３−６−シクロアルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_２−６−アルキニル、および−Ｓ（＝Ｏ）_２−Ｃ_１−６−アルキルから選択される。別の実施形態では、Ｚ^４、Ｚ^５、およびＺ^６は独立に、Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）シクロプロピル、−ＣＯ_２ＣＨ_２ＣＨ_３、エチル、イソプロピル、ｓｅｃ−ブチル、−ＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_３）_３、−ＣＨ_２−シクロプロピル、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_３、−ＣＨ_２Ｃ≡ＣＨ、および−Ｓ（＝Ｏ）_２ＣＨ_３から選択される。別の実施形態では、Ｚ^４およびＺ^５はＨであり、かつＺ^６はＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^５０、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｒ^５０、−Ｃ_１−６−アルキル−ＯＲ^５０、Ｃ_２−６−アルキニル、および−Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^５０から選択される。別の実施形態では、Ｚ^４およびＺ^５はＨであり、かつＺ^６はＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_３−６−シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｃ_３−６−シクロアルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_２−６−アルキニル、および−Ｓ（＝Ｏ）_２−Ｃ_１−６−アルキルから選択される。別の実施形態では、Ｚ^４およびＺ^５はＨであり、かつＺ^６はＨ、−Ｃ（＝Ｏ）シクロプロピル、−ＣＯ_２ＣＨ_２ＣＨ_３、エチル、イソプロピル、ｓｅｃ−ブチル、−ＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_３）_３、−ＣＨ_２−シクロプロピル、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_３、−ＣＨ_２Ｃ≡ＣＨ、および−Ｓ（＝Ｏ）_２ＣＨ_３から選択される。

別の実施形態では、Ａ^６、Ａ^７、Ａ^８、Ａ^９、およびＡ^１０は、Ａ^６、Ａ^７、Ａ^８、Ａ^９、およびＡ^１０のうちの少なくとも１つのが結合ではないことを除いて、上記の実施形態のいずれかで定義されるとおりである。
別の実施形態では、各出現におけるＲ^５０およびＲ^５１は、独立にＣ_１−６−アルキルおよびＣ_３−１０シクロアルキルから選択される。別の実施形態では、各出現におけるＲ^５０およびＲ^５１は、独立にＣ_１−６−アルキルおよびＣ_３−６シクロアルキルから選択される。別の実施形態では、各出現におけるＲ^５０およびＲ^５１は、独立にＣ_１−６−アルキルおよびシクロプロピルから選択される。別の実施形態では、各出現におけるＲ^５０およびＲ^５１は、独立に、Ｈ、−ＯＨによって任意に置換されたＣ_１−６−アルキル、Ｃ_２−６−アルキニル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、Ｃ_６−１５−アリール、５−１５員のヘテロアリール、Ｃ_３−１０シクロアルキル、およびＣ_１−６−アルキルまたは−ＯＨによって任意に置換された３−１５員のヘテロシクロアルキルから選択される。別の実施形態では、各出現におけるＲ^５０およびＲ^５１は、独立に、Ｈ、−ＯＨによって任意に置換されたＣ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、５−１５員のヘテロアリール、Ｃ_３−１０シクロアルキル、およびＣ_１−６−アルキルまたは−ＯＨによって任意に置換された３−１５員のヘテロシクロアルキルから選択される。別の実施形態では、各出現におけるＲ^５０およびＲ^５１は、独立に、Ｈ、−ＯＨによって任意に置換されたＣ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、およびＣ_１−６−アルキルまたは−ＯＨによって任意に置換された３−１５員のヘテロシクロアルキルから選択される。別の実施形態では、各出現におけるＲ^５０およびＲ^５１は、独立に、Ｈ、−ＯＨによって任意に置換されたＣ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、および３−１５員のヘテロシクロアルキルから選択される。別の実施形態では、各出現におけるＲ^５０およびＲ^５１は、独立にＨ、Ｃ_１−６−アルキル、およびＣ_１−６−フルオロアルキルから選択される。別の実施形態では、各出現におけるＲ^５０およびＲ^５１は、独立にＨ、Ｃ_１−６−アルキル、５−１５員のヘテロアリール、Ｃ_１−６−ハロアルキル、３−１５員のヘテロシクロアルキル−Ｃ_１−６−アルキル、および３−１５員のヘテロシクロアルキルから選択される。別の実施形態では、各出現におけるＲ^５０およびＲ^５１は、独立にＨ、Ｃ_１−６−アルキル、５−１０員のヘテロアリール、Ｃ_１−６−ハロアルキル、５−１０員のヘテロシクロアルキル−Ｃ_１−６−アルキル、および５−１０員のヘテロシクロアルキルから選択される。別の実施形態では、各出現におけるＲ^５０およびＲ^５１は、独立にＨおよびＣ_１−６−アルキルから選択される。別の実施形態では、各出現におけるＲ^５０およびＲ^５１は、独立に−ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_３、およびシクロプロピルから選択される。

別の実施形態では、各出現におけるＲ^５２およびＲ^５３は、独立に、Ｈ、−ＯＨによって任意に置換されたＣ_１−６−アルキル、Ｃ_２−６−アルキニル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、Ｃ_６−１５−アリール、５−１５員のヘテロアリール、Ｃ_３−１０シクロアルキル、および−ＯＨによって任意に置換された３−１５員のヘテロシクロアルキルから選択されるか；あるいはＲ^５２およびＲ^５３は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、３−１５員のヘテロシクロアルキル基または５−１５員のヘテロアリール基を形成してもよく、上記ヘテロシクロアルキル基または５−１５員のヘテロアリール基は、Ｃ_１−６−アルキルから選択される１つ以上のメンバーによって任意に置換されていてもよい。別の実施形態では、各出現におけるＲ^５２およびＲ^５３は、独立に、Ｈ、−ＯＨによって任意に置換されたＣ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、５−１５員のヘテロアリール、Ｃ_３−１０シクロアルキル、および−ＯＨによって任意に置換された３−１５員のヘテロシクロアルキルから選択されるか；あるいはＲ^５２およびＲ^５３は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、３−１５員のヘテロシクロアルキル基または５−１５員のヘテロアリール基を形成してもよく、上記ヘテロシクロアルキル基または５−１５員のヘテロアリール基は、Ｃ_１−６−アルキルから選択される１つ以上のメンバーによって任意に置換されていてもよい。別の実施形態では、各出現におけるＲ^５２およびＲ^５３は、独立にＨ、−ＯＨによって任意に置換されたＣ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、および３−１５員のヘテロシクロアルキルから選択されるか；あるいはＲ^５２およびＲ^５３は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、３−１５員のヘテロシクロアルキル基または５−１５員のヘテロアリール基を形成してもよい。別の実施形態では、各出現におけるＲ^５２およびＲ^５３は、独立にＨ、−ＯＨによって任意に置換されたＣ_１−６−アルキル、Ｃ_２−６−アルキニル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、Ｃ_６−１５−アリール、５−１５員のヘテロアリール、Ｃ_３−１０シクロアルキル、および−ＯＨによって任意に置換された３−１５員のヘテロシクロアルキルから選択される。別の実施形態では、Ｒ^５２およびＲ^５３は、独立にＨ、Ｃ_１−６−アルキル、およびＣ_３−８−シクロアルキルから選択される。別の実施形態では、各出現におけるＲ^５２およびＲ^５３は、独立にＨおよびＣ_１−６−アルキルから選択される。別の実施形態では、各出現におけるＲ^５２およびＲ^５３は、独立にＨ、Ｃ_１−６−アルキル、およびシクロプロピルから選択される。

別の実施形態では、各出現におけるＲ^５５は、独立にハロゲン、−ＮＯ_２、−ＯＲ^６０、＝Ｏ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^６０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^６０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^６２Ｒ^６３、−ＮＲ^６０Ｒ^６１、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、Ｃ_２−６−アルケニル、Ｃ_２−６−アルキニル、Ｃ_６−１５−アリール−（Ｒ^７７）_ｘ、５−１５員のヘテロアリール−（Ｒ^７７）_ｘ、Ｃ_３−１０シクロアルキル−（Ｒ^７７）_ｘ、３−１５員のヘテロシクロアルキル−（Ｒ^７７）_ｘ、擬ハロゲン、−Ｓ（＝Ｏ）_ｎＲ^６０、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^６２Ｒ^６３、−ＯＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＨＦ_２、−ＯＣＦ_３、−ＮＨＯＨ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^６０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ^６２Ｒ^６３、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）_２、−ＮＲ^６０Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^６１、−ＮＲ^６０Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^６１、−ＮＲ^６０Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^６１、−ＮＲ^６０Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^６２Ｒ^６３、−ＮＲ^６０Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^６２Ｒ^６３、および−ＳＣＦ_３から選択され、各出現におけるＲ^７７は、独立にＣ_１−６−アルキルから選択される。別の実施形態では、各出現におけるＲ^５５は、独立にハロゲン、−ＮＯ_２、−ＯＲ^６０、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^６０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^６０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^６２Ｒ^６３、−ＮＲ^６０Ｒ^６１、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、Ｃ_６−１５−アリール、５−１５員のヘテロアリール、Ｃ_３−１０−シクロアルキル、３−１５員のヘテロシクロアルキル、−ＣＮ、−Ｓ（＝Ｏ）_ｎＲ^６０、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^６２Ｒ^６３、−ＯＣＦ_３、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^６０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ^６２Ｒ^６３、−ＮＲ^６０Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^６１、−ＮＲ^６０Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^６１、−ＮＲ^６０Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^６１、および−ＮＲ^６０Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^６２Ｒ^６３から選択される。別の実施形態では、各出現におけるＲ^５５は、独立にハロゲン、−ＯＲ^６０、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^６０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^６２Ｒ^６３、−ＮＲ^６０Ｒ^６１、Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、フェニル、５−６員のヘテロアリール、Ｃ_３−６−シクロアルキル、５−６員のヘテロシクロアルキル、−ＣＮ、−Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^６０、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^６２Ｒ^６３、−ＯＣＦ_３、−ＮＲ^６０Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^６１、−ＮＲ^６０Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^６１、および−ＮＲ^６０Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^６１から選択される。別の実施形態では、各出現におけるＲ^５５は、独立にハロゲン、−ＯＲ^６０、Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、およびシクロプロピルから選択される。別の実施形態では、各出現におけるＲ^５５は、独立に−ＯＲ^６０およびシクロプロピルから選択される。

別の実施形態では、各出現におけるＲ^６０およびＲ^６１は、独立にＨ、Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_２−６−アルキニル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、Ｃ_６−１５−アリール、５−１５員のヘテロアリール、Ｃ_３−１０シクロアルキル、および３−１５員のヘテロシクロアルキルから選択され、上記Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_２−６−アルキニル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、Ｃ_６−１５−アリール、５−１５員のヘテロアリール、Ｃ_３−１０シクロアルキル、および３−１５員のヘテロシクロアルキル基は独立にＣ_１−６−アルキル、ハロゲン、および−ＯＨから選択される１つ以上の置換基によって任意に置換されている。別の実施形態では、各出現におけるＲ^６０およびＲ^６１は、独立にＨ、Ｃ_１−６−アルキル、および３−１５員のヘテロシクロアルキルから選択され、上記Ｃ_１−６−アルキルおよび３−１５員のヘテロシクロアルキル基は、独立にＣ_１−６−アルキル、−Ｎ（Ｒ^７６）_２、および−ＯＲ^７６から選択される１つ以上の置換基によって任意に置換されている。別の実施形態では、各出現におけるＲ^６０およびＲ^６１は、独立にＨ、Ｃ_１−６−アルキル、および４−６員のヘテロシクロアルキルから選択され、上記Ｃ_１−６−アルキルおよび３−１５員のヘテロシクロアルキル基は、独立にＣ_１−６−アルキル、−ＮＨ_２、−ＯＨ、および−ＯＣ_１−６−アルキルから選択される１つ以上の置換基によって任意に置換されている。別の実施形態では、各出現におけるＲ^６０およびＲ^６１は、独立にＨ、Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−アルキル−ＯＨ、Ｃ_１−６−アルキル−Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−アルキル−ＮＨ_２、４−６員のヘテロシクロアルキル、および４−６員のヘテロシクロアルキル−Ｃ_１−６−アルキルから選択される。別の実施形態では、各出現におけるＲ^６０およびＲ^６１は、独立に、Ｈ、Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−アルキル−ＯＨ、Ｃ_１−６−アルキル−Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−アルキル−ＮＨ_２、４−６員のヘテロシクロアルキル、および６員のヘテロシクロアルキル−Ｃ_１−６−アルキルから選択される。別の実施形態では、各出現におけるＲ^６０およびＲ^６１は、独立にＨ、−ＯＨによって任意に置換されたＣ_１−６−アルキル、Ｃ_２−６−アルキニル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、Ｃ_６−１５−アリール、５−１５員のヘテロアリール、Ｃ_３−１０シクロアルキル、およびＣ_１−６−アルキルまたは−ＯＨによって任意に置換された３−１５員のヘテロシクロアルキルから選択される。別の実施形態では、各出現におけるＲ^６０およびＲ^６１は、独立にＨ、−ＯＨによって任意に置換されたＣ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、５−１５員のヘテロアリール、Ｃ_３−１０シクロアルキル、およびＣ_１−６−アルキルまたは−ＯＨによって任意に置換された３−１５員のヘテロシクロアルキルから選択される。別の実施形態では、各出現におけるＲ^６０およびＲ^６１は、独立にＨ、−ＯＨによって任意に置換されたＣ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、およびＣ_１−６−アルキルまたは−ＯＨによって任意に置換された３−１５員のヘテロシクロアルキルから選択される。別の実施形態では、各出現におけるＲ^６０およびＲ^６１は、独立にＨ、−ＯＨによって任意に置換されたＣ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、および３−１５員のヘテロシクロアルキルから選択される。別の実施形態では、各出現におけるＲ^６０およびＲ^６１は、独立にＨ、Ｃ_１−６−アルキル、およびＣ_１−６−フルオロアルキルから選択される。別の実施形態では、各出現におけるＲ^６０およびＲ^６１は、独立にＨ、Ｃ_１−６−アルキル、５−１５員のヘテロアリール、Ｃ_１−６−ハロアルキル、３−１５員のヘテロシクロアルキル−Ｃ_１−６−アルキル、および３−１５員のヘテロシクロアルキルから選択される。別の実施形態では、各出現におけるＲ^６０およびＲ^６１は、独立にＨ、Ｃ_１−６−アルキル、５−１０員のヘテロアリール、Ｃ_１−６−ハロアルキル、５−１０員のヘテロシクロアルキル−Ｃ_１−６−アルキル、および５−１０員のヘテロシクロアルキルから選択される。別の実施形態では、各出現におけるＲ^６０およびＲ^６１は、独立にＨおよびＣ_１−６−アルキルから選択される。別の実施形態では、各出現におけるＲ^６０およびＲ^６１は、独立にＨ、−ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＨ、４−モルホリニル、４−メチルピペラジン−１−イル、１−ピロリジニル、１−アゼチジニル、−ＣＨ（ＣＨ_３）_２、−（ＣＨ_２）_２ＯＣＨ_３、−ＣＨ_２ＮＨ_２、および−ＣＨ（ＮＨ_２）ＣＨ（ＣＨ_３）_２から選択される。

別の実施形態では、各出現におけるＲ^６２およびＲ^６３は、独立にＨ、Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_２−６−アルキニル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、Ｃ_６−１５−アリール、５−１５員のヘテロアリール、Ｃ_３−１０シクロアルキル、および３−１５員のヘテロシクロアルキルから選択され、上記Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_２−６−アルキニル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、Ｃ_６−１５−アリール、５−１５員のヘテロアリール、Ｃ_３−１０シクロアルキル、および３−１５員のヘテロシクロアルキル基は、独立にＣ_１−６−アルキル、ハロゲン、および−ＯＨから選択される１つ以上の置換基によって任意に置換されるか；あるいはＲ^６２およびＲ^６３は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、３−１５員のヘテロシクロアルキル基または５−１５員のヘテロアリール基を形成してもよく、上記３−１５員のヘテロシクロアルキル基または５−１５員のヘテロアリール基は、独立にＣ_１−６−アルキル、ハロゲン、および−ＯＨから選択される１つ以上の置換基によって任意に置換されている。別の実施形態では、各出現におけるＲ^６２およびＲ^６３は、独立にＨ、−ＯＨによって任意に置換されたＣ_１−６−アルキル、Ｃ_２−６−アルキニル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、Ｃ_６−１５−アリール、５−１５員のヘテロアリール、Ｃ_３−１０シクロアルキル、および−ＯＨによって任意に置換された３−１５員のヘテロシクロアルキルから選択されるか；あるいはＲ^６２およびＲ^６３は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、３−１５員のヘテロシクロアルキル基または５−１５員のヘテロアリール基を形成してもよく、上記ヘテロシクロアルキル基または５−１５員のヘテロアリール基は、Ｃ_１−６−アルキルから選択される１つ以上のメンバーによって任意に置換されていてもよい。別の実施形態では、各出現におけるＲ^６２およびＲ^６３は、独立にＨ、−ＯＨによって任意に置換されたＣ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、５−１５員のヘテロアリール、Ｃ_３−１０シクロアルキル、および−ＯＨによって任意に置換された３−１５員のヘテロシクロアルキルから選択されるか；あるいはＲ^６２およびＲ^６３は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、３−１５員のヘテロシクロアルキル基または５−１５員のヘテロアリール基を形成してもよく、上記ヘテロシクロアルキル基または５−１５員のヘテロアリール基はＣ_１−６−アルキルから選択される１つ以上のメンバーによって任意に置換されていてもよい。別の実施形態では、各出現におけるＲ^６２およびＲ^６３は、独立にＨ、−ＯＨによって任意に置換されたＣ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、および３−１５員のヘテロシクロアルキルから選択されるか；あるいはＲ^６２およびＲ^６３は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、３−１５員のヘテロシクロアルキル基または５−１５員のヘテロアリール基を形成してもよい。別の実施形態では、各出現におけるＲ^６２およびＲ^６３は、独立にＨ、−ＯＨによって任意に置換されたＣ_１−６−アルキル、Ｃ_２−６−アルキニル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、Ｃ_６−１５−アリール、５−１５員のヘテロアリール、Ｃ_３−１０シクロアルキル、および−ＯＨによって任意に置換された３−１５員のヘテロシクロアルキルから選択される。別の実施形態では、各出現におけるＲ^６２およびＲ^６３は、独立にＨ、Ｃ_１−６−アルキル、およびＣ_３−８−シクロアルキルから選択される。別の実施形態では、各出現におけるＲ^６２およびＲ^６３は、独立にＨおよびＣ_１−６−アルキルから選択される。別の実施形態では、各出現におけるＲ^６２およびＲ^６３は、独立にＨおよび−ＣＨ_３から選択される。別の実施形態では、各出現におけるＲ^６２およびＲ^６３は、独立にＨ、Ｃ_１−６−アルキル、およびシクロプロピルから選択される。

別の実施形態では、各出現におけるＲ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^２０、Ｒ^２１、Ｒ^３０、Ｒ^３１、Ｒ^４０、Ｒ^４１、Ｒ^５０、Ｒ^５１、Ｒ^６０、およびＲ^６１は、独立にＨ、−ＯＨによって任意に置換されたＣ_１−６−アルキル、Ｃ_２−６−アルキニル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、Ｃ_６−１５−アリール、５−１５員のヘテロアリール、Ｃ_３−１０シクロアルキル、およびＣ_１−６−アルキルまたは−ＯＨによって任意に置換された３−１５員のヘテロシクロアルキルから選択される。別の実施形態では、各出現におけるＲ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^２０、Ｒ^２１、Ｒ^３０、Ｒ^３１、Ｒ^４０、Ｒ^４１、Ｒ^５０、Ｒ^５１、Ｒ^６０、およびＲ^６１は、独立にＨ、−ＯＨによって任意に置換されたＣ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、５−１５員のヘテロアリール、Ｃ_３−１０シクロアルキル、およびＣ_１−６−アルキルまたは−ＯＨによって任意に置換された３−１５員のヘテロシクロアルキルから選択される。別の実施形態では、各出現におけるＲ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^２０、Ｒ^２１、Ｒ^３０、Ｒ^３１、Ｒ^４０、Ｒ^４１、Ｒ^５０、Ｒ^５１、Ｒ^６０、およびＲ^６１は、独立にＨ、−ＯＨによって任意に置換されたＣ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、およびＣ_１−６−アルキルまたは−ＯＨによって任意に置換された３−１５員のヘテロシクロアルキルから選択される。別の実施形態では、各出現におけるＲ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^２０、Ｒ^２１、Ｒ^３０、Ｒ^３１、Ｒ^４０、Ｒ^４１、Ｒ^５０、Ｒ^５１、Ｒ^６０、およびＲ^６１は、独立にＨ、−ＯＨによって任意に置換されたＣ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、および３−１５員のヘテロシクロアルキルから選択される。別の実施形態では、各出現におけるＲ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^２０、Ｒ^２１、Ｒ^３０、Ｒ^３１、Ｒ^４０、Ｒ^４１、Ｒ^５０、Ｒ^５１、Ｒ^６０、およびＲ^６１は、独立にＨおよびＣ_１−６−アルキルから選択される。

別の実施形態では、各出現におけるＲ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^２２、Ｒ^２３、Ｒ^３２、Ｒ^３３、Ｒ^４２、Ｒ^４３、Ｒ^５２、Ｒ^５３、Ｒ^６２、およびＲ^６３は、独立に、Ｈ、−ＯＨによって任意に置換されたＣ_１−６−アルキル、Ｃ_２−６−アルキニル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、Ｃ_６−１５−アリール、５−１５員のヘテロアリール、Ｃ_３−１０シクロアルキル、および−ＯＨによって任意に置換された３−１５員のヘテロシクロアルキルから選択されるか；あるいはＲ^１２およびＲ^１３、Ｒ^２２およびＲ^２３、Ｒ^３２およびＲ^３３、Ｒ^４２およびＲ^４３、Ｒ^５２およびＲ^５３、またはＲ^６２およびＲ^６３は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、３−１５員のヘテロシクロアルキル基または５−１５員のヘテロアリール基を形成してもよく、上記ヘテロシクロアルキル基または５−１５員のヘテロアリール基は、Ｃ_１−６−アルキルから選択される１つ以上のメンバーによって任意に置換されていてもよい。別の実施形態では、各出現におけるＲ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^２２、Ｒ^２３、Ｒ^３２、Ｒ^３３、Ｒ^４２、Ｒ^４３、Ｒ^５２、Ｒ^５３、Ｒ^６２、およびＲ^６３は、独立にＨ、−ＯＨによって任意に置換されたＣ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、５−１５員のヘテロアリール、Ｃ_３−１０シクロアルキル、および−ＯＨによって任意に置換された３−１５員のヘテロシクロアルキルから選択されるか；あるいはＲ^１２およびＲ^１３、Ｒ^２２およびＲ^２３、Ｒ^３２およびＲ^３３、Ｒ^４２およびＲ^４３、Ｒ^５２およびＲ^５３、またはＲ^６２およびＲ^６３は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、３−１５員のヘテロシクロアルキル基または５−１５員のヘテロアリール基を形成してもよく、上記ヘテロシクロアルキル基または５−１５員のヘテロアリール基は、Ｃ_１−６−アルキルから選択される１つ以上のメンバーによって任意に置換されていてもよい。別の実施形態では、各出現におけるＲ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^２２、Ｒ^２３、Ｒ^３２、Ｒ^３３、Ｒ^４２、Ｒ^４３、Ｒ^５２、Ｒ^５３、Ｒ^６２、およびＲ^６３は、独立にＨ、−ＯＨによって任意に置換されたＣ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、および３−１５員のヘテロシクロアルキルから選択されるか；あるいはＲ^１２およびＲ^１３、Ｒ^２２およびＲ^２３、Ｒ^３２およびＲ^３３、Ｒ^４２およびＲ^４３、Ｒ^５２およびＲ^５３、またはＲ^６２およびＲ^６３は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、３−１５員のヘテロシクロアルキル基または５−１５員のヘテロアリール基を形成してもよい。別の実施形態では、各出現におけるＲ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^２２、Ｒ^２３、Ｒ^３２、Ｒ^３３、Ｒ^４２、Ｒ^４３、Ｒ^５２、Ｒ^５３、Ｒ^６２、およびＲ^６３は、独立にＨ、−ＯＨによって任意に置換されたＣ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、および３−１５員のヘテロシクロアルキルから選択される。別の実施形態では、各出現におけるＲ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^２２、Ｒ^２３、Ｒ^３２、Ｒ^３３、Ｒ^４２、Ｒ^４３、Ｒ^５２、Ｒ^５３、Ｒ^６２、およびＲ^６３は、独立にＨおよびＣ_１−６−アルキルから選択される。

別の実施形態では、各出現におけるｎは、独立に０および２から選択される。別の実施形態では、ｎは２である。

別の実施形態では、各出現におけるｘは、独立に０、１、２、３、および４から選択される。別の実施形態では、各出現におけるｘは、独立に０、１、２、および３から選択される。別の実施形態では、各出現におけるｘは、独立に０、１、および２から選択される。別の実施形態では、各出現におけるｘは、独立に０および１から選択される。別の実施形態では、ｘは０である。別の実施形態では、ｘは１である。

本発明によれば、上述の実施形態のいずれかの組合せを組合せて、式Ｉまたは式ＩＩの化合物の上記可変因子Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^２０、Ｒ^２１、Ｒ^２２、Ｒ^２３、Ｒ^２５、Ｒ^３０、Ｒ^３１、Ｒ^３２、Ｒ^３３、Ｒ^３５、Ｒ^４０、Ｒ^４１、Ｒ^４２、Ｒ^４３、Ｒ^４５、Ｒ^５０、Ｒ^５１、Ｒ^５２、Ｒ^５３、Ｒ^５５、Ｒ^６０、Ｒ^６１、Ｒ^６２、Ｒ^６３、Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３、Ａ^４、Ａ^５、Ａ^６、Ａ^７、Ａ^８、Ａ^９、Ａ^１０、Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、Ｚ^４、Ｚ^５、Ｚ^６、ｎおよびｘを定義してよい。それゆえ、本発明は、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^２０、Ｒ^２１、Ｒ^２２、Ｒ^２３、Ｒ^２５、Ｒ^３０、Ｒ^３１、Ｒ^３２、Ｒ^３３、Ｒ^３５、Ｒ^４０、Ｒ^４１、Ｒ^４２、Ｒ^４３、Ｒ^４５、Ｒ^５０、Ｒ^５１、Ｒ^５２、Ｒ^５３、Ｒ^５５、Ｒ^６０、Ｒ^６１、Ｒ^６２、Ｒ^６３、Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３、Ａ^４、Ａ^５、Ａ^６、Ａ^７、Ａ^８、Ａ^９、Ａ^１０、Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、Ｚ^４、Ｚ^５、Ｚ^６、ｎおよびｘが独立に上述の実施形態のいずれかから選択される式Ｉまたは式ＩＩの化合物およびその薬理学的に許容できる塩を提供する。換言すれば、本発明は、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^２０、Ｒ^２１、Ｒ^２２、Ｒ^２３、Ｒ^２５、Ｒ^３０、Ｒ^３１、Ｒ^３２、Ｒ^３３、Ｒ^３５、Ｒ^４０、Ｒ^４１、Ｒ^４２、Ｒ^４３、Ｒ^４５、Ｒ^５０、Ｒ^５１、Ｒ^５２、Ｒ^５３、Ｒ^５５、Ｒ^６０、Ｒ^６１、Ｒ^６２、Ｒ^６３、Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３、Ａ^４、Ａ^５、Ａ^６、Ａ^７、Ａ^８、Ａ^９、Ａ^１０、Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、Ｚ^４、Ｚ^５、Ｚ^６、ｎおよびｘが上述の実施形態のいずれかで言及したとおりのこれらの可変因子のより広義およびより狭義の定義のいずれかの組合せによって定義される式Ｉまたは式ＩＩの化合物およびその薬理学的に許容できる塩を包含する。例えば、
Ｒ^１がＨ、ハロゲン、−ＮＯ_２、−ＯＲ^１０、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^１０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１２Ｒ^１３、−ＮＲ^１０Ｒ^１１、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−ＯＲ^１０、−Ｃ_１−６−アルキル−ＮＲ^１２Ｒ^１３、Ｃ_１−６−ハロアルキル、Ｃ_２−６−アルケニル、Ｃ_２−６−アルキニル、Ｃ_６−１５−アリール、５−１５員のヘテロアリール、Ｃ_３−１０シクロアルキル、３−１５員のヘテロシクロアルキル、擬ハロゲン、−Ｓ（＝Ｏ）_ｎＲ^１０、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^１２Ｒ^１３、−ＯＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＨＦ_２、−ＯＣＦ_３、−ＮＨＯＨ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^１０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ^１２Ｒ^１３、−ＮＲ^１０Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１１、−ＮＲ^１０Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^１１、−ＮＲ^１０Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^１１、−ＮＲ^１０Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１２Ｒ^１３、−ＮＲ^１０Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^１２Ｒ^１３、または−ＳＣＦ_３であり、
Ｒ^２がＣ_１−６−アルキル、Ｃ_２−６−アルケニル、Ｃ_２−６−アルキニル、Ｃ_６−１５−アリール、Ｃ_３−１０−シクロアルキル、３−１５員のヘテロシクロアルキル、および５−１５員のヘテロアリールから選択される基であり、
上記Ｒ^２基が、独立にハロゲン、−ＮＯ_２、−ＯＲ^２０、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^２２Ｒ^２３、−ＮＲ^２０Ｒ^２１、Ｃ_１−６−アルキル−（Ｒ^２５）_ｘ、Ｃ_６−１５−アリール−（Ｒ^２５）_ｘ、５−１５員のヘテロアリール−（Ｒ^２５）_ｘ、Ｃ_３−１０シクロアルキル−（Ｒ^２５）_ｘ、３−１５員のヘテロシクロアルキル−（Ｒ^２５）_ｘ、擬ハロゲン、−Ｓ（＝Ｏ）_ｎＲ^２０、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^２２Ｒ^２３、−ＯＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＨＦ_２、−ＯＣＦ_３、−ＮＨＯＨ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^２０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ^２２Ｒ^２３、−ＮＲ^２０Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^２１、−ＮＲ^２０Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^２１、−ＮＲ^２０Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^２１、−ＮＲ^２０Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^２２Ｒ^２３、−ＮＲ^２０Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^２２Ｒ^２３、および−ＳＣＦ_３から選択される１つ以上のメンバーによって任意に置換され、
Ｒ^３、Ｒ^４、およびＲ^５が独立にＨ、ハロゲン、−ＮＯ_２、−ＯＲ^３０、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^３０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^３０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^３２Ｒ^３３、−ＮＲ^３０Ｒ^３１、Ｃ_１−６−アルキル−（Ｒ^３５）_ｘ、Ｃ_６−１５−アリール−（Ｒ^３５）_ｘ、５−１５員のヘテロアリール−（Ｒ^３５）_ｘ、Ｃ_３−１０シクロアルキル−（Ｒ^３５）_ｘ、３−１５員のヘテロシクロアルキル−（Ｒ^３５）_ｘ、擬ハロゲン、−Ｓ（＝Ｏ）_ｎＲ^３０、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^３２Ｒ^３３、−ＯＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＨＦ_２、−ＯＣＦ_３、−ＮＨＯＨ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^３０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ^３２Ｒ^３３、−ＮＲ^３０Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^３１、−ＮＲ^３０Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^３１、−ＮＲ^３０Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^３１、−ＮＲ^３０Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^３２Ｒ^３３、−ＮＲ^３０Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^３２Ｒ^３３、および−ＳＣＦ_３から選択され、
Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３、Ａ^４、およびＡ^５が、各々独立に、−ＣＺ^１Ｚ^２−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＺ^３−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）_２−、または−Ｏ−であり、式中
（ａ）Ｚ^１、Ｚ^２、およびＺ^３のうちのいずれか２つが隣接した原子上に位置する場合、それらはそれらの原子間の結合を形成してもよく、
（ｂ）Ｚ^１、Ｚ^２、およびＺ^３のうちのいずれかは、独立にＨ、ハロゲン、−ＮＯ_２、−ＯＲ^４０、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^４０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^４０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^４２Ｒ^４３、−ＮＲ^４０Ｒ^４１、Ｃ_１−６−アルキル−（Ｒ^４５）_ｘ、Ｃ_６−１５−アリール−（Ｒ^４５）_ｘ、５−１５員のヘテロアリール−（Ｒ^４５）_ｘ、Ｃ_３−１０シクロアルキル−（Ｒ^４５）_ｘ、３−１５員のヘテロシクロアルキル−（Ｒ^４５）_ｘ、擬ハロゲン、−Ｓ（＝Ｏ）_ｎＲ^４０、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^４２Ｒ^４３、−ＯＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＨＦ_２、−ＯＣＦ_３、−ＮＨＯＨ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^４０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ^４２Ｒ^４３、−ＮＲ^４０Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^４１、−ＮＲ^４０Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^４１、−ＮＲ^４０Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^４１、−ＮＲ^４０Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^４２Ｒ^４３、−ＮＲ^４０Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^４２Ｒ^４３、および−ＳＣＦ_３から選択されてよく、そして
（ｃ）Ｚ^１、Ｚ^２、およびＺ^３のうちのいずれか２つは一緒に式−Ａ^６−Ａ^７−Ａ^８−Ａ^９−Ａ^１０−の基を形成してもよく、
式中、Ａ^６、Ａ^７、Ａ^８、Ａ^９、およびＡ^１０は独立に、結合、−ＣＺ^４Ｚ^５−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＺ^６−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）_２−、または−Ｏ−から選択され、式中
（ｉ）Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、Ｚ^４、Ｚ^５、およびＺ^６のうちのいずれか２つが隣接した原子上に位置する場合、それらはそれらの原子間の結合を形成してもよく、そして
（ｉｉ）Ｚ^４、Ｚ^５、およびＺ^６のうちのいずれかは独立に、Ｈ、ハロゲン、−ＮＯ_２、−ＯＲ^５０、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^５０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^５２Ｒ^５３、−ＮＲ^５０Ｒ^５１、Ｃ_１−６−アルキル−（Ｒ^５５）_ｘ、Ｃ_６−１５−アリール−（Ｒ^５５）_ｘ、５−１５員のヘテロアリール−（Ｒ^５５）_ｘ、Ｃ_３−１０シクロアルキル−（Ｒ^５５）_ｘ、３−１５員のヘテロシクロアルキル−（Ｒ^５５）_ｘ、擬ハロゲン、−Ｓ（＝Ｏ）_ｎＲ^５０、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^５２Ｒ^５３、−ＯＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＨＦ_２、−ＯＣＦ_３、−ＮＨＯＨ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^５０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ^５２Ｒ^５３、−ＮＲ^５０Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５１、−ＮＲ^５０Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^５１、−ＮＲ^５０Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^５１、−ＮＲ^５０Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^５２Ｒ^５３、−ＮＲ^５０Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^５２Ｒ^５３、および−ＳＣＦ_３から選択されてよく、
各出現におけるＲ^２５、Ｒ^３５、Ｒ^４５、およびＲ^５５は、独立にハロゲン、−ＮＯ_２、−ＯＲ^６０、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^６０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^６０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^６２Ｒ^６３、−ＮＲ^６０Ｒ^６１、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、Ｃ_２−６−アルケニル、Ｃ_２−６−アルキニル、Ｃ_６−１５−アリール、５−１５員のヘテロアリール、Ｃ_３−１０シクロアルキル、３−１５員のヘテロシクロアルキル、擬ハロゲン、−Ｓ（＝Ｏ）_ｎＲ^６０、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^６２Ｒ^６３、−ＯＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＨＦ_２、−ＯＣＦ_３、−ＮＨＯＨ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^６０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ^６２Ｒ^６３、−ＮＲ^６０Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^６１、−ＮＲ^６０Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^６１、−ＮＲ^６０Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^６１、−ＮＲ^６０Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^６２Ｒ^６３、−ＮＲ^６０Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^６２Ｒ^６３、および−ＳＣＦ_３から選択され、
各出現におけるＲ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^２０、Ｒ^２１、Ｒ^３０、Ｒ^３１、Ｒ^４０、Ｒ^４１、Ｒ^５０、Ｒ^５１、Ｒ^６０、およびＲ^６１は、独立に、Ｈ、Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_２−６−アルキニル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、Ｃ_６−１５−アリール、５−１５員のヘテロアリール、Ｃ_３−１０シクロアルキル、および３−１５員のヘテロシクロアルキルから選択され、上記Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_２−６−アルキニル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、Ｃ_６−１５−アリール、５−１５員のヘテロアリール、Ｃ_３−１０シクロアルキル、および３−１５員のヘテロシクロアルキル基は、独立にＣ_１−６−アルキル、ハロゲン、および−ＯＨから選択される１個またはの置換基によって任意に置換され、
各出現におけるＲ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^２２、Ｒ^２３、Ｒ^３２、Ｒ^３３、Ｒ^４２、Ｒ^４３、Ｒ^５２、Ｒ^５３、Ｒ^６２、およびＲ^６３は、独立にＨ、Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_２−６−アルキニル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、Ｃ_６−１５−アリール、５−１５員のヘテロアリール、Ｃ_３−１０シクロアルキル、および３−１５員のヘテロシクロアルキルから選択され、上記Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_２−６−アルキニル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、Ｃ_６−１５−アリール、５−１５員のヘテロアリール、Ｃ_３−１０シクロアルキル、および３−１５員のヘテロシクロアルキル基は、独立にＣ_１−６−アルキル、ハロゲン、および−ＯＨから選択される１つ以上の置換基によって任意に置換され、
あるいはＲ^１２およびＲ^１３、Ｒ^２２およびＲ^２３、Ｒ^３２およびＲ^３３、Ｒ^４２およびＲ^４３、Ｒ^５２およびＲ^５３、またはＲ^６２およびＲ^６３は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、３−１５員のヘテロシクロアルキル基または５−１５員のヘテロアリール基を形成してもよく、上記３−１５員のヘテロシクロアルキル基または５−１５員のヘテロアリール基は、独立にＣ_１−６−アルキル、ハロゲン、および−ＯＨから選択される１つ以上の置換基によって任意に置換され、
各出現におけるｎは、独立に０、１、および２から選択され、かつ
各出現におけるｘは、独立に０、１、２、３、４、５、および６から選択されるが、
ただし上記化合物は、

（式中、ＲはＨまたは−Ｃ（＝Ｏ）ＣＦ_３である）、

（式中、ＲはＢｒ、Ｃｌ、ＣＨ_３、またはＣＦ_３である）、

（式中、ＲはＢｒ、Ｃｌ、またはＣＨ_３である）、

（式中、Ｘは

である）、

（式中、
ＲはＨ、エチル、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ（ＣＨ_３）_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_２ＯＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＨ（ＣＨ_３）_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_２ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨＦ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＦ_３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＨ_２ＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_２Ｎ（ＣＨ_３）_２、

、２−ピリジル、またはＳ（＝Ｏ）_２ＣＨ_３であり、かつ、
Ｒ’はシクロプロピル、シクロブチル、−ＣＨ_２−シクロプロピル、エチル、−ＣＨ（ＣＨ_３）_２、プロピル、メチル、

−（ＣＨ_２）_２ＯＣＨ_３、または

である）、あるいは

ではない、式Ｉまたは式ＩＩの化合物およびその薬理学的に許容できる塩は本発明の範囲の中に包含される。

別の例として、Ｒ^１がハロゲン、ニトロ、Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、またはシアノであり；Ｒ^２がＣ_１−６−アルキル、Ｃ_２−６−アルキニル、Ｃ_６−１０−アリール、Ｃ_５−７−シクロアルキル、および５−７員のヘテロシクロアルキルから選択される基であり、上記Ｒ^２基は、独立にハロゲン、−ＯＲ^２０、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^２２Ｒ^２３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ_１−６−アルキル−ＯＨ）Ｒ^２０、−ＮＲ^２０Ｒ^２１、Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−アルキルおよび−Ｃ_１−６−アルキル−Ｏ−Ｃ_１−６−アルキルから選択される１つ以上のメンバーによって任意に置換された５−１５員のヘテロアリール、５−１０員のヘテロシクロアルキル、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^２２Ｒ^２３、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｒ^２１、−ＮＨＳ（＝Ｏ）_２Ｒ^２１、および−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＲ^２２Ｒ^２３から選択される１つ以上のメンバーによって任意に置換され；各出現におけるＲ^２０、Ｒ^２１、Ｒ^２２、およびＲ^２３は、独立にＨ、Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−フルオロアルキル、Ｃ_２−６−アルキニル、およびＣ_３−６−シクロアルキルから選択され；Ｒ^３、Ｒ^４、およびＲ^５は、独立にＨ、ハロゲン、−ＯＲ^３０、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^３０、および−ＮＲ^３０Ｒ^３１から選択され；各出現におけるＲ^３０およびＲ^３１は、独立にＨ、Ｃ_１−６−アルキル、およびＣ_１−６−フルオロアルキルから選択され；かつ−Ａ^１−Ａ^２−Ａ^３−Ａ^４−Ａ^５−は、式：
（ａ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−（式中、Ｚ^１およびＺ^２は独立にＨ、ハロゲン、および６−員のヘテロシクロアルキルから選択される）、
（ｂ）−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−（式中、Ｚ^１、Ｚ^２、およびＺ^３は独立にＨおよびＣ_１−６−アルキルから選択される）、
（ｃ）−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＨ_２−ＣＺ^１Ｚ^２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−（式中、Ｚ^１およびＺ^２は独立にＨおよびＣ_１−６−アルキルから選択され、かつＺ^３はＨ、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−６員のヘテロシクロアルキル−Ｃ_１−６−アルキル、および−Ｃ_１−６−アルキル−Ｏ−Ｃ_１−６−アルキルから選択される）、
（ｄ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−（式中、Ｚ^３はＨおよびＣ_１−６−アルキルから選択される）、
（ｅ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、
（ｆ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−（式中、Ｚ^３はＨ、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−フルオロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ_１−６アルキル）（Ｃ_１−６−アルキル）、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ_１−６アルキル）（Ｃ_１−６−アルキル）、−Ｃ_１−６−アルキル−ＮＨＣ（＝Ｏ）−Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−フルオロアルキル、−Ｃ_１−６−フルオロアルキル−ＯＨ、−Ｃ_１−６−フルオロアルキル−Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_２−６−アルキニル、および−Ｓ（＝Ｏ）_２−Ｃ_１−６−アルキルから選択される）、
（ｇ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、
（ｈ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＺ^１Ｚ^２−（式中、Ｚ^１、Ｚ^２、およびＺ^３は独立にＨおよびＣ_１−６−アルキルから選択される）、
（ｉ）−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３ａ−（式中、Ｚ^３はＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル、および−Ｃ_１−６−アルキル−Ｏ−Ｃ_１−６−アルキルから選択され、かつＺ^３ａはＨおよびＣ_１−６−アルキルから選択される）、
（ｊ）−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−（式中、Ｚ^３はＣ_１−６−アルキルである）、
（ｋ）−ＣＨ_２−ＮＨ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−、
（ｌ）−ＣＨ_２−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｓ−（式中、Ｚ^３はＨ、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−ＯＨ、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル、および−Ｃ_１−６−アルキル−ＯＣ（＝Ｏ）−Ｃ_１−６−アルキルから選択される）、
（ｍ）−ＣＨ_２−ＮＨ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＳＯ_２−、
（ｎ）−ＣＨ_２−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ_２−、
（ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−（式中、Ｚ^３はＨおよびＣ_１−６−アルキルから選択される）、
（ｐ）−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＺ^３−ＣＺ^１Ｚ^２−ＣＺ^１Ｚ^２−ＮＺ^３ａ−（式中、Ｚ^１、Ｚ^２、およびＺ^３は独立にＨおよびＣ_１−６−アルキルから選択され、かつＺ^３ａはＨ、Ｃ_１−６−アルキル、および−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−ハロアルキルから選択される）、
（ｑ）−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３ａ−ＣＨ_２−（式中、Ｚ^３はＣ_１−６−アルキルであり、かつＺ^３ａはＨ、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ_１−６アルキル）（Ｃ_１−６−アルキル）、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｃ_３−６−シクロアルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−ＯＨ、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−ＯＣ（＝Ｏ）−Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−５−員のヘテロアリール、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−フルオロアルキル−ＯＨ、Ｃ_２−６−アルキニル、および−Ｓ（＝Ｏ）_２−Ｃ_１−６−アルキルから選択される）、
（ｒ）−ＮＺ^３−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３ａ−Ｃ（＝Ｏ）−（式中、Ｚ^３はＨ、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｎ（Ｃ_１−６アルキル）（Ｃ_１−６−アルキル）、およびＣ_２−６−アルケニルから選択され、かつＺ^３ａはＨおよびＣ_１−６−アルキルから選択される）、
（ｓ）−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−（式中、Ｚ^３はＨ、Ｃ_１−６−アルキル、および−Ｃ_１−６−アルキル−Ｏ−Ｃ_１−６−アルキルから選択される）、
（ｔ）−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＺ^３−Ｃ（＝Ｏ）−（式中、Ｚ^３はＨおよびＣ_１−６−アルキルから選択される）、
（ｕ）−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−、

（式中、ＸはＨ、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｃ_３−６−シクロアルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_３−６−シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ_１−６−アルキル、Ｃ_２−６−アルキニル、および−Ｓ（＝Ｏ）_２−Ｃ_１−６−アルキルから選択される）、

（式中、Ｚ^３はＣ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル、および−Ｓ（＝Ｏ）_２−Ｃ_１−６−アルキルから選択される）、

（式中、Ｚ^３はＨ、Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_２−６−アルキニル、および−Ｓ（＝Ｏ）_２−Ｃ_１−６−アルキルから選択される）、

（式中、Ｚ^３はＨ、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_１−６−ハロアルキル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_２−６−アルキニル、および−Ｓ（＝Ｏ）_２−Ｃ_１−６−アルキルから選択される）、

（式中、Ｘは−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−および−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−から選択される）、あるいは

（式中、Ｘは−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ_１−６−アルキルである）
の基であるが、
ただし上記化合物は、

（式中、ＲはＨまたは−Ｃ（＝Ｏ）ＣＦ_３である）；

（式中、ＲはＢｒ、Ｃｌ、ＣＨ_３、またはＣＦ_３である）；

（式中、ＲはＢｒ、Ｃｌ、またはＣＨ_３である）；

（式中、Ｘは

である）；

（式中、
Ｒは、Ｈ、エチル、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ（ＣＨ_３）_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_２ＯＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＨ（ＣＨ_３）_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_２ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨＦ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＦ_３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＨ_２ＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_２Ｎ（ＣＨ_３）_２、

２−ピリジル、またはＳ（＝Ｏ）_２ＣＨ_３であり、
かつ
Ｒ’は、シクロプロピル、シクロブチル、−ＣＨ_２−シクロプロピル、エチル、−ＣＨ（ＣＨ_３）_２、プロピル、メチル、

−（ＣＨ_２）_２ＯＣＨ_３、または

である）；あるいは

ではない、式Ｉまたは式ＩＩの化合物およびその薬理学的に許容できる塩も本発明の範囲の中に包含される。

別の例として、Ｒ^１がハロゲン、ニトロ、Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、または擬ハロゲンであり；Ｒ^２がＣ_１−６−アルキル、Ｃ_２−６−アルキニル、Ｃ_６−１０−アリール、Ｃ_５−７−シクロアルキル、５−７員のヘテロシクロアルキル、および５−１０員のヘテロアリールから選択される基で あり、上記Ｒ^２基が、独立にハロゲン、−ＯＲ^２０、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^２２Ｒ^２３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ_１−６−アルキル−ＯＨ）Ｒ^２０、−ＮＲ^２０Ｒ^２１、Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−アルキルおよび−Ｃ_１−６−アルキル−Ｏ−Ｃ_１−６−アルキルから選択される１つ以上のメンバーによって任意に置換された５−１５員のヘテロアリール、５−１０員のヘテロシクロアルキル、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^２２Ｒ^２３、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｒ^２１、−ＮＨＳ（＝Ｏ）_２Ｒ^２１、および−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＲ^２２Ｒ^２３から選択される１つ以上のメンバーによって任意に置換され；各出現におけるＲ^２０、Ｒ^２１、Ｒ^２２、およびＲ^２３は、独立にＨ、Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−フルオロアルキル、Ｃ_２−６−アルキニル、およびＣ_３−６−シクロアルキルから選択され；Ｒ^３、Ｒ^４、およびＲ^５は独立にＨ、ハロゲン、−ＯＲ^３０、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^３０、−ＮＲ^３０Ｒ^３１、Ｃ_１−６−アルキル、およびＣ_１−６−ハロアルキルから選択され；各出現におけるＲ^３０およびＲ^３１は、独立にＨ、Ｃ_１−６−アルキル、およびＣ_１−６−フルオロアルキルから選択され；Ａ^１、Ａ^２、およびＡ^３は独立に−ＣＺ^１Ｚ^２−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＺ^３−、および−Ｏ−から選択され；Ａ^４は−ＣＺ^１Ｚ^２−、−Ｃ（＝Ｏ）−、および−ＮＺ^３−から選択され；Ａ^５は−ＣＺ^１Ｚ^２−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＺ^３−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）_２−、および−Ｏ−から選択され；Ｚ^１、Ｚ^２、およびＺ^３は以下：
（ａ）いずれかのＺ^１、Ｚ^２、およびＺ^３は独立にＨ、ハロゲン、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^４０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^４２Ｒ^４３、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｒ^４０、−Ｃ_１−６−アルキル−ＯＲ^４０、−Ｃ_１−６−アルキル−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^４０、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^４０、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^４０、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^４２Ｒ^４３、−Ｃ_１−６−アルキル−ＮＲ^４２Ｒ^４３、−Ｃ_１−６−アルキル−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｒ^４０、−Ｃ_１−６−アルキル−ＣＮ、Ｃ_１−６−ハロアルキル、−Ｃ_１−６−ハロアルキル−ＯＲ^４０、Ｃ_２−６−アルケニル、Ｃ_２−６−アルキニル、３−１５員のヘテロシクロアルキル、および−Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^４０から選択されてよく、そして
（ｂ）Ｚ^１、Ｚ^２、およびＺ^３のうちのいずれか２つは一緒に式−Ａ^６−Ａ^７−Ａ^８−Ａ^９−Ａ^１０−の基を形成してもよく、式中、Ａ^６は−ＣＺ^４Ｚ^５−、−ＮＺ^６−、または−Ｏ−であり、Ａ^７、Ａ^８、およびＡ^９は独立に結合または−ＣＺ^４Ｚ^５−であり、かつＡ^１０は結合である、
のように定義され；
各出現におけるＲ^４０は、独立にＨ、Ｃ_１−６−アルキル、５−員のヘテロアリール、Ｃ_１−６−ハロアルキル、６−員のヘテロシクロアルキル−Ｃ_１−６−アルキル、および６−員のヘテロシクロアルキルから選択され；各出現におけるＲ^４２およびＲ^４３は、独立にＨ、−ＯＨによって任意に置換されたＣ_１−６−アルキル、Ｃ_２−６−アルキニル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、Ｃ_６−１５−アリール、５−１５員のヘテロアリール、Ｃ_３−１０シクロアルキル、および−ＯＨによって任意に置換された３−１５員のヘテロシクロアルキルから選択され；Ｚ^４およびＺ^５はＨであり；かつＺ^６はＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_３−６−シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｃ_３−６−シクロアルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_２−６−アルキニル、および−Ｓ（＝Ｏ）_２−Ｃ_１−６−アルキルから選択されるが；ただし、上記化合物は、

（式中、ＲはＨまたは−Ｃ（＝Ｏ）ＣＦ_３である）；

（式中、ＲはＢｒ、Ｃｌ、ＣＨ_３、またはＣＦ_３である）；

（式中、ＲはＢｒ、Ｃｌ、またはＣＨ_３である）；

（式中、Ｘは

である）；

（式中、
Ｒは、Ｈ、エチル、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ（ＣＨ_３）_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_２ＯＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＨ（ＣＨ_３）_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_２ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨＦ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＦ_３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＨ_２ＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_２Ｎ（ＣＨ_３）_２、

２−ピリジル、またはＳ（＝Ｏ）_２ＣＨ_３であり、
かつ
Ｒ’は、シクロプロピル、シクロブチル、−ＣＨ_２−シクロプロピル、エチル、−ＣＨ（ＣＨ_３）_２、プロピル、メチル、

−（ＣＨ_２）_２ＯＣＨ_３、または

である）；あるいは

ではない、式Ｉまたは式ＩＩの化合物およびその薬理学的に許容できる塩もまた、本発明の範囲の中に包含される。

別の例として、Ｒ^１がハロゲン、ニトロ、Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、または擬ハロゲンであり；Ｒ^２がＣ_１−６−アルキル、Ｃ_２−６−アルキニル、Ｃ_６−１０−アリール、Ｃ_５−７−シクロアルキル、５−７員のヘテロシクロアルキル、および５−１０員のヘテロアリールから選択される基であり、上記Ｒ^２基が、独立に
ハロゲン、−ＯＲ^２０、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^２２Ｒ^２３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ_１−６−アルキル−ＯＨ）Ｒ^２０、−ＮＲ^２０Ｒ^２１、Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−アルキルおよび−Ｃ_１−６−アルキル−Ｏ−Ｃ_１−６−アルキルから選択される１つ以上のメンバーによって任意に置換された５−１５員のヘテロアリール、５−１０員のヘテロシクロアルキル、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^２２Ｒ^２３、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｒ^２１、−ＮＨＳ（＝Ｏ）_２Ｒ^２１、および−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＲ^２２Ｒ^２３から選択される１つ以上のメンバーによって任意に置換され；各出現におけるＲ^２０、Ｒ^２１、Ｒ^２２、およびＲ^２３は、独立にＨ、Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−フルオロアルキル、Ｃ_２−６−アルキニル、およびＣ_３−６−シクロアルキルから選択され；Ｒ^３、Ｒ^４、およびＲ^５は独立にＨ、ハロゲン、−ＯＲ^３０、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^３０、−ＮＲ^３０Ｒ^３１、Ｃ_１−６−アルキル、およびＣ_１−６−ハロアルキルから選択され；Ｒ^３、Ｒ^４、およびＲ^５は独立にＨ、ハロゲン、−ＯＲ^３０、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^３０、および−ＮＲ^３０Ｒ^３１から選択され；各出現におけるＲ^３０およびＲ^３１は、独立にＨ、Ｃ_１−６−アルキル、およびＣ_１−６−フルオロアルキルから選択され；Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３、Ａ^４、およびＡ^５は独立に−ＣＺ^１Ｚ^２−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＺ^３−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）_２−、および−Ｏ−から選択され；Ｚ^１、Ｚ^２、およびＺ^３は以下：
（ａ）Ｚ^１、Ｚ^２、およびＺ^３のうちのいずれかは、独立にＨ、ハロゲン、−ＮＯ_２、−ＯＲ^４０、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^４０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^４０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^４２Ｒ^４３、−ＮＲ^４０Ｒ^４１、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｒ^４０、−Ｃ_１−６−アルキル−ＯＲ^４０、−Ｃ_１−６−アルキル−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^４０、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^４０、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^４０、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^４２Ｒ^４３、−Ｃ_１−６−アルキル−ＮＲ^４２Ｒ^４３、−Ｃ_１−６−アルキル−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｒ^４０、−Ｃ_１−６−アルキル−ＣＮ、Ｃ_１−６−ハロアルキル、−Ｃ_１−６−ハロアルキル−ＯＲ^４０、Ｃ_２−６−アルケニル、Ｃ_２−６−アルキニル、Ｃ_６−１５−アリール、５−１５員のヘテロアリール、Ｃ_３−１０シクロアルキル、３−１５員のヘテロシクロアルキル、擬ハロゲン、−Ｓ（＝Ｏ）_ｎＲ^４０、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^４２Ｒ^４３、−ＯＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＨＦ_２、−ＯＣＦ_３、−ＮＨＯＨ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^４０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ^４２Ｒ^４３、−ＮＲ^４０Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^４１、−ＮＲ^４０Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^４１、−ＮＲ^４０Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^４１、および−ＳＣＦ_３から選択されてよく、そして
（ｂ）Ｚ^１、Ｚ^２、およびＺ^３のうちのいずれか２つは一緒に式−Ａ^６−Ａ^７−Ａ^８−Ａ^９−Ａ^１０−の基を形成してもよい、
のように定義され、各出現におけるＲ^４０およびＲ^４１は、独立にＨ、Ｃ_１−６−アルキル、５−員のヘテロアリール、Ｃ_１−６−ハロアルキル、６−員のヘテロシクロアルキル−Ｃ_１−６−アルキル、および６−員のヘテロシクロアルキルから選択され；各出現におけるＲ^４２およびＲ^４３は、独立にＨ、−ＯＨによって任意に置換されたＣ_１−６−アルキル、Ｃ_２−６−アルキニル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、Ｃ_６−１５−アリール、５−１５員のヘテロアリール、Ｃ_３−１０シクロアルキル、および−ＯＨによって任意に置換された３−１５員のヘテロシクロアルキルから選択され；Ａ^６、Ａ^７、Ａ^８、Ａ^９、およびＡ^１０は独立に、結合、−ＣＺ^４Ｚ^５−、−ＮＺ^６−、および−Ｏ−から選択され；Ｚ^４およびＺ^５はＨであり；かつＺ^６はＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ_３−６−シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｃ_３−６−シクロアルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_２−６−アルキニル、および−Ｓ（＝Ｏ）_２−Ｃ_１−６−アルキルから選択され；Ｒ^２は、以下：
（ａ）インドリル；
（ｂ）一置換または多置換のインドリル（各置換基は、独立にＣ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−アルキル−ＯＲ、Ｃ_１−６−アルキル−ＮＲ_２、およびジメチルジオキソラニルからなる群から選択され、各出現におけるＲは、独立にＨおよびＣ_１−３−アルキルから選択される）；
（ｃ）ベンゾトリアゾリル；
（ｄ）一置換または二置換のベンゾトリアゾリル（各置換基は独立にＣ_１−６−アルキル基からなる群から選択され）；
（ｅ）以下の置換パターンを有するフェニル：
（ｉ）独立にＨ、ハロゲン、および−ＣＦ_３から選択されるオルト位、
（ｉｉ）独立にＨ、ハロゲン、エチニル、−Ｏ（Ｃ_１−６−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_１−３−アルキル）、およびピラゾリルから選択されるメタ位、かつ
（ｉｉｉ）ハロゲン、−Ｏ（Ｃ_１−６−アルキル）、−Ｏ（フェニル）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_１−３−アルキル）、Ｃ_１−６−アルキル、ＣＦ_３、ピラゾリル、モルホリニル、ピペラジニル、および−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＨ_２から選択されるパラ位；あるいは
（ｆ）以下の置換パターンを有するフェニル：
（ｉ）独立にＨ、ハロゲン、および−ＣＦ_３から選択されるオルト位、
（ｉｉ）独立にハロゲン、エチニル、−Ｏ（Ｃ_１−６−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_１−３−アルキル）、およびピラゾリルから選択されるメタ位、かつ
（ｉｉｉ）Ｈ、ハロゲン、−Ｏ（Ｃ_１−６−アルキル）、−Ｏ（フェニル）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ_１−３−アルキル）、Ｃ_１−６−アルキル、ＣＦ_３、ピラゾリル、モルホリニル、ピペラジニル、および−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＨ_２から選択されるパラ位；
のいずれかによって置換されたＣ_１−２−アルキルではないが、
ただし、上記化合物は、

（式中、ＲはＨまたは−Ｃ（＝Ｏ）ＣＦ_３である）；

（式中、ＲはＢｒ、Ｃｌ、ＣＨ_３、またはＣＦ_３である）；

（式中、ＲはＢｒ、Ｃｌ、またはＣＨ_３である）；

（式中、Ｘは

である）；

（式中、
Ｒは、Ｈ、エチル、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ（ＣＨ_３）_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_２ＯＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＨ（ＣＨ_３）_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_２ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨＦ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＦ_３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＨ_２ＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_２Ｎ（ＣＨ_３）_２、

２−ピリジル、またはＳ（＝Ｏ）_２ＣＨ_３であり、
かつ
Ｒ’は、シクロプロピル、シクロブチル、−ＣＨ_２−シクロプロピル、エチル、−ＣＨ（ＣＨ_３）_２、プロピル、メチル、

−（ＣＨ_２）_２ＯＣＨ_３、または

である）；あるいは

ではない、式Ｉまたは式ＩＩの化合物およびその薬理学的に許容できる塩もまた本発明の範囲の中に包含される。

１つの実施形態では、本発明は、以下の式Ｉの化合物：
２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
２−［５−クロロ−２−（２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−（２−ヒドロキシ−エチル）−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ベンズアミド；
｛７−［５−クロロ−４−（２−メチルスルファモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−１−イル｝−酢酸 メチルエステル；
｛７−［５−クロロ−４−（２−メチルスルファモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−１−イル｝−酢酸；
２−（５−クロロ−２−｛１−［２−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ｝−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
２−［５−クロロ−２−（１−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−｛５−クロロ−２−［（Ｓ）−（２，３，３ａ，４−テトラヒドロ−１Ｈ，６Ｈ−５−オキサ−１０ｂ−アザ−ベンゾ［ｅ］アズレン−８−イル）アミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−｛５−クロロ−２−［（Ｓ）−（２，３，３ａ，４−テトラヒドロ−１Ｈ，６Ｈ−５−オキサ−１０ｂ−アザ−ベンゾ［ｅ］アズレン−８−イル）アミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
２−［５−クロロ−２−（７，７ａ，８，９，１０，１１−ヘキサヒドロ−５Ｈ−６−オキサ−１１ａ−アザ−ジベンゾ［ａ，ｃ］シクロヘプテン−３−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（１−メチル−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］オキサゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（１−メチル−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］オキサゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−（２−ヒドロキシ−エチル）−ベンズアミド；
２−｛２−［５−クロロ−２−（１−メチル−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］オキサゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェニル｝−オキサゾリジン−２−オール；
２−［５−クロロ−２−（１−メチル−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］オキサゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−［５−クロロ−２−（１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボキサミド；
２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキサンカルボン酸アミド；
２−［５−クロロ−２−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
４−クロロ−２−［５−クロロ−２−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
Ｎ−（２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−フェニル）−メタンスルホンアミド；
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−フルオロ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−フルオロ−２−メチル−プロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［３−（２−フルオロ−２−メチル−プロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
２−｛５−クロロ−２−［３−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（３−メタンスルホニル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（３−メタンスルホニル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
２−｛５−クロロ−２−［３−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（３−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（３−イソプロピル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（３−エチル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［２−（９−アミノ−３−エチル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（１０−エチル−１２−オキサ−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（１０−イソプロピル−１２−オキサ−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（１０−プロパ−２−イニル−１２−オキサ−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（１０−メタンスルホニル−１２−オキサ−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（１２−オキサ−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（１０−エチル−１２−オキサ−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
４−［５−クロロ−４−（２−メチルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−１２−カルボン酸 エチルエステル；
２−｛５−クロロ−２−［１２−（２−メトキシ−エチル）−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（１２−プロパ−２−イニル−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（１２−シクロプロパンカルボニル−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１２−エチル−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
Ｎ−｛２−［５−クロロ−２−（１２−エチル−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェニル｝−メタンスルホンアミド；
２−［５−クロロ−２−（３−クロロ−１２−エチル−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
５−クロロ−４−［５−クロロ−４−（２−メチルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−１２−カルボン酸 エチルエステル；
３−クロロ−４−［５−クロロ−４−（２−メチルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−１２−カルボン酸 エチルエステル；
Ｎ−（２−｛５−クロロ−２−［１２−（２−メトキシ−エチル）−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−フェニル）−メタンスルホンアミド；
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［１２−（２−メトキシ−エチル）−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
２−［２−（１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（１２−イソプロピル−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（３−クロロ−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［２−（１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１２−イソプロピル−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［２−（１２−ｓｅｃ−ブチル−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［２−（１２−ｓｅｃ−ブチル−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
２−［５−クロロ−２−（３−クロロ−１２−イソプロピル−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−｛５−クロロ−２−［３−クロロ−１２−（２−メトキシ−エチル）−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−｛５−クロロ−２−［５−クロロ−１２−（２−メトキシ−エチル）−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［２−（１２−ｓｅｃ−ブチル−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
２−［２−（１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−クロロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
３−クロロ−２−｛５−クロロ−２−［１２−（２−メトキシ−エチル）−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（３−メトキシ−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１２−エチル−３−メトキシ−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
（＋／−）−２−［５−クロロ−２−（１２−エチル−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
（＋／−）−２−［５−クロロ−２−（１２−メタンスルホニル−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
５−クロロ−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−Ｎ＊２＊−（１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ−｛２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェニル｝−メタンスルホンアミド；
２−［５−クロロ−２−（８−メトキシ−２−メチル−１−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−［５−クロロ−２−（１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−［５−クロロ−２−（６−メトキシ−１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
２−［５−クロロ−２−（６−メトキシ−１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−６−メトキシ−１−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（６−メトキシ−１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−６−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−［５−クロロ−２−（１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
２−［５−クロロ−２−（１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−｛５−クロロ−２−［６−メトキシ−１−（２−メトキシ−エチル）−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−６−メトキシ−１−（２−メトキシ−エチル）−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−｛５−クロロ−２−［６−メトキシ−１−（２−メトキシ−エチル）−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−［５−クロロ−２−（１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−カルボン酸アミド；
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１−エチル−８−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−［５−クロロ−２−（１−エチル−８−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
（１Ｒ，２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ）−３−［５−クロロ−２−（１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
２−［５−クロロ−２−（１−エチル−８−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−８−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−［５−クロロ−２−（１−エチル−８−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−カルボン酸アミド；
７−［５−クロロ−４−（５−クロロ−２−メトキシ−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−８−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
２−［５−クロロ−２−（１−エチル−８−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−［５−クロロ−２−（６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−６−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−６−メトキシ−３，３−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−［５−クロロ−２−（１−エチル−６−メトキシ−３，３−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１−エチル−６−メトキシ−３，３−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
２−［５−クロロ−２−（１−エチル−６−メトキシ−３，３−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
５−クロロ−Ｎ＊４＊−（５−クロロ−２−メトキシ−フェニル）−Ｎ＊２＊−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１，３−ジエチル−８−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル−メタンスルホンアミド；
２−［５−クロロ−２−（１，３−ジエチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
５−クロロ−Ｎ＊２＊−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル）−Ｎ＊４＊−プロパ−２−イニル−ピリミジン−２，４−ジアミン；
２−［５−クロロ−２−（１０−エチル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（１０−エチル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
２−［５−クロロ−２−（１０−イソプロピル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（１０−イソプロピル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−［５−クロロ−２−（１０−エチル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
２−｛５−クロロ−２−［１０−（２−メトキシ−エチル）−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−｛５−クロロ−２−［１０−（２−メトキシ−エチル）−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
２−［５−クロロ−２−（１０−メタンスルホニル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
２−［５−クロロ−２−（１０−メタンスルホニル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１０−イソプロピル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
３−［５−クロロ−２−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−アゼパン−２−オン；
２−［５−クロロ−２−（７−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロ−ヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−［５−クロロ−２−（７−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロ−ヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（７−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
２−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−５，６，８，９−テトラヒドロ−ベンゾシクロヘプテン−７−オン；
Ｃｉｓ−２−［５−クロロ−２−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］−アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロペンタンカルボン酸アミド；
（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−カルボン酸アミド；
２−［５−クロロ−２−（７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
２−［５−クロロ−２−（７，７−ジフルオロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（７，７−ジフルオロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
５−クロロ−Ｎ＊２＊−（７，７−ジフルオロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル）−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
２−［５−クロロ−２−（１０−メタンスルホニル−１２−オキサ−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［２−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−５−メチル−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［２−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−５−ブロモ−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［２−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［２−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−５−シアノ−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［２−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−５−トリフルオロメチル−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［２−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−５−フルオロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［５−ブロモ−２−（１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−｛５−ブロモ−２−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
５−クロロ−Ｎ＊２＊，Ｎ＊４＊−ビス−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル）−ピリジン−２，４−ジアミン；
ｃｉｓ−２−［５−クロロ−２−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキサンカルボン酸 メチルアミド；
３−［５−クロロ−２−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−プロピオンアミド；
４−［５−クロロ−２−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ブチルアミド；
５−クロロ−Ｎ＊２＊−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル）−Ｎ＊４＊−［２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
２−｛５−クロロ−４−［２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５，６，８，９−テトラヒドロ−ベンゾシクロヘプテン−７−オン；
５−クロロ−Ｎ＊４＊−［２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニル］−Ｎ＊２＊−（７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
５−クロロ−Ｎ＊２＊−（７，７−ジフルオロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル）−Ｎ＊４＊−［２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
７−｛５−クロロ−４−［２−（１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
５−クロロ−Ｎ＊４＊−［２−（１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニル］−Ｎ＊２＊−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
５−クロロ−Ｎ＊４＊−［２−（１−エトキシメチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニル］−Ｎ＊２＊−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
７−［５−クロロ−４−（２−ピリジン−２−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−（２−ピリジン−２−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ−｛２−［５−クロロ−２−（３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，３］ジアゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェニル｝−メタンスルホンアミド；
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，３］ジアゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
２−［５−クロロ−２−（３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，３］ジアゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−［５−クロロ−２−（３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，３］ジアゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（３−エチル−６−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
Ｎ−｛２−［５−クロロ−２−（３−エチル−６−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェニル｝−メタンスルホンアミド；
２−［５−クロロ−２−（３−エチル−６−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
（１Ｒ，２Ｓ）−１−［５−クロロ−２−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−インダン−２−オール；
２−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
Ｎ−（２−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−フェニル）−メタンスルホンアミド；
５−クロロ−Ｎ＊４＊−（５−クロロ−２−メトキシ−フェニル）−Ｎ＊２＊−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
５−クロロ−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−Ｎ＊２＊−［８−メトキシ−３−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（３−エチル−８−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−［５−クロロ−２−（３−エチル−８−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
２−［５−クロロ−２−（３−エチル−８−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−３−エチル−８−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−２−オン；
２−［５−クロロ−２−（３−エチル−８−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−エチル−ベンズアミド；
Ｎ−（２−｛７−［５−クロロ−４−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−メタンスルホニルアミノ−シクロヘキシルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−エチル）−アセトアミド；
Ｎ−（２−｛７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−エチル）−アセトアミド；
２−｛７−［５−クロロ−４−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−メタンスルホニルアミノ−シクロヘキシルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
２−［５−クロロ−２−（３−ジメチルカルバモイルメチル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−［５−クロロ−２−（３−ジメチルカルバモイルメチル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
２−｛７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
２−［５−クロロ−２−（３−ジメチルカルバモイルメチル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−エチル−ベンズアミド；
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（８−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
２−［５−クロロ−２−（８−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（８−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−エチル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（１０−エチル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（１０−エチル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
２−［５−クロロ−２−（１０−イソプロピル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（１０−イソプロピル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
２−［５−クロロ−２−（１０−シアノメチル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
２−｛５−クロロ−２−［１０−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ２，４，６−トリエン−４−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［２−（１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（１０−メタンスルホニル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（１０−プロパ−２−イニル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−｛５−クロロ−２−［１０−（２−フルオロ−エチル）−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ２，４，６−トリエン−４−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（１０−シアノメチル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−｛５−クロロ−２−［１０−（２−メトキシ−エチル）−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ２，４，６−トリエン−４−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［２−（１０−アセチル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−｛５−クロロ−２−［１０−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ２，４，６−トリエン−４−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
２−［２−（１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
２−［５−クロロ−２−（１０−メタンスルホニル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
２−［５−クロロ−２−（１０−プロパ−２−イニル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
２−［５−クロロ−２−（１０−プロパ−２−イニル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンゼンスルホンアミド；
２−［２−（１０−アセチル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
２−｛４−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ２，４，６−トリエン−１０−イル｝−２，２，２−トリフルオロ−エタノン；
Ｎ−（２−｛５−クロロ−２−［１０−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ２，４，６−トリエン−４−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−フェニル）−メタンスルホンアミド；
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［（１Ｒ，８Ｓ）−１０−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ２，４，６−トリエン−４−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［（１Ｓ，８Ｒ）−１０−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ２，４，６−トリエン−４−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［２−（１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１０−メタンスルホニル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［２−（１０−アセチル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１０−イソプロピル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
２−｛２−［３−ブロモ−１０−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ２，４，６−トリエン−４−イルアミノ］−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
Ｎ−｛２−［５−クロロ−２−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−エチル｝−メタンスルホンアミド；
Ｎ−（２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−エチル）−メタンスルホンアミド；
Ｎ−｛２−［５−クロロ−２−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−１−メチル−エチル｝−メタンスルホンアミド；
Ｎ−（２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−１−メチル−エチル）−メタンスルホンアミド；
Ｎ−｛２−［５−クロロ−２−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−プロピル｝−メタンスルホンアミド；
Ｎ−（２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−プロピル）−メタンスルホンアミド；
Ｎ−｛２−［５−クロロ−２−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−１，１−ジメチル−エチル｝−メタンスルホンアミド；
Ｎ−（２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−１，１−ジメチル−エチル）−メタンスルホンアミド；
Ｎ−（２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−２−メチル−プロピル）−メタンスルホンアミド；
Ｎ−｛２−［５−クロロ−２−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−２−メチル−プロピル｝−メタンスルホンアミド；
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−５，Ｎ−ジメチル−ベンズアミド；
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
３−クロロ−２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３，Ｎ−ジメチル−ベンズアミド；
３，５−ジクロロ−２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−メトキシ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−（２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３，５，Ｎ−トリメチル−ベンズアミド；
ｔｒａｎｓ−２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキサノール；
ｔｒａｎｓ−２−［５−クロロ−２−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキサノール；
５−クロロ−Ｎ＊２＊−（３−メタンスルホニル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−［５−クロロ−２−（３−メタンスルホニル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
２−［５−クロロ−２−（３−プロパ−２−イニル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−［５−クロロ−２−（３−プロパ−２−イニル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
５−クロロ−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−Ｎ＊２＊−（３−プロパ−２−イニル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（３−プロパ−２−イニル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
Ｎ−｛２−［５−クロロ−２−（３−プロパ−２−イニル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェニル｝−メタンスルホンアミド；
７−［５−クロロ−４−（２−メチルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−カルボン酸 ジメチルアミド；
２−｛５−クロロ−２−［３−（（Ｓ）−３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシ−プロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［３−（（Ｓ）−３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシ−プロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
（Ｓ）−３−｛７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−１，１，１−トリフルオロ−プロパン−２−オール；
（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−｛５−クロロ−２−［３−（（Ｓ）−３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシ−プロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−カルボン酸アミド；
２−｛５−クロロ−２−［３−（（Ｒ）−３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシ−プロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
（Ｒ）−３−｛７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−１，１，１−トリフルオロ−プロパン−２−オール；
（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−｛５−クロロ−２−［３−（（Ｒ）−３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシ−プロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
２−｛５−クロロ−２−［３−（（Ｓ）−３，３，３−トリフルオロ−２−メトキシ−プロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［３−（（Ｓ）−３，３，３−トリフルオロ−２−メトキシ−プロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
５−クロロ−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−Ｎ＊２＊−［−（（Ｓ）−３，３，３−トリフルオロ−２−メトキシ−プロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−｛５−クロロ−２−［３−（（Ｓ）−３，３，３−トリフルオロ−２−メトキシ−プロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−エチル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−イソプロピル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−シクロプロピル−ベンズアミド；
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−イソプロピル−ベンズアミド；
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−エチル−ベンズアミド；
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−シクロプロピル−ベンズアミド；
７−［４−（２−アセチル−フェニルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
３−クロロ−２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
ｔｒａｎｓ−２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキサンカルボン酸アミド；
２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−５−ピペリジン−１−イル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ］−５−モルホリン−４−イル−ベンズアミド；
２−｛５−クロロ−２−［１−（２−メトキシ−エチル）−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
３−クロロ−２−｛５−クロロ−２−［１−（２−メトキシ−エチル）−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（１−エチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［５−ブロモ−２−（１−エチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（１−エチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３，Ｎ−ジメチル−ベンズアミド；
２−｛５−クロロ−２−［１−（２−メトキシ−エチル）−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３，Ｎ−ジメチル−ベンズアミド；
２−｛５−クロロ−２−［１−（２−メトキシ−エチル）−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
Ｎ−（ｔｒａｎｓ−２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロペンチル）−メタンスルホンアミド；
ｃｉｓ−２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロペンタンカルボン酸 メチルアミド；
ｃｉｓ−２−［５−クロロ−２−（１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロペンタンカルボン酸 メチルアミド；
Ｎ−｛ｔｒａｎｓ−２−［５−クロロ−２−（１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロペンチル｝−メタンスルホンアミド；
ｃｉｓ−２−［５−クロロ−２−（３−ジメチルカルバモイルメチル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロペンタンカルボン酸 メチルアミド；
２−［５−ブロモ−２−（３−ジメチルカルバモイルメチル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
３−クロロ−２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
２−［５−クロロ−２−（１，５，５−トリメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１，５，５−トリメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−［５−クロロ−２−（１，５，５−トリメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
２−［５−クロロ−２−（１−エチル−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１−エチル−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
３−クロロ−２−［５−クロロ−２−（１−エチル−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（１−エチル−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−アセトアミド；
２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
７−｛５−クロロ−４−［２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
７−［５−クロロ−４−（２−ピラゾール−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３，Ｎ−ジメチル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（１−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（１−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３，Ｎ−ジメチル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチルベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（４−メチル−５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチルベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（１，４−ジメチル−５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチルベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（１−メチル−５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチルベンズアミド；
２−｛５−クロロ−２−［１−（２−ジエチルアミノ−エチル）−５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチルベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（１，４−ジメチル−５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチルベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチルベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（１，４−ジエチル−５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチルベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（１，４−ジエチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチルベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチルベンズアミド；
Ｎ−｛２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェニル｝−メタンスルホンアミド；
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
Ｎ−｛２−［５−クロロ−２−（１，４−ジエチル−５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェニル｝−メタンスルホンアミド；
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１，４−ジエチル−５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
Ｎ−｛２−［５−クロロ−２−（１，４−ジエチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェニル｝−メタンスルホンアミド；
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１，４−ジエチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（７−クロロ−１，４−ジエチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
２−［５−クロロ−２−（１−メチル−５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチルベンズアミド；
Ｎ−（２−｛５−クロロ−２−［４−（２−メトキシ−エチル）−１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−フェニル）−メタンスルホンアミド；
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［４−（２−メトキシ−エチル）−１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
Ｎ−｛２−［５−クロロ−２−（７−クロロ−１，４−ジエチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェニル｝−メタンスルホンアミド；
２−｛５−クロロ−２−［４−（２−メトキシ−エチル）−１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝メタンスルホンアミド；
５−クロロ−Ｎ＊２＊−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル）−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
５−クロロ−Ｎ＊２＊−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル）−Ｎ＊４＊−（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
５−クロロ−Ｎ＊２＊−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル）−Ｎ＊４＊−（３−モルホリン−４−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−アセトアミド；
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−２，２，２−トリフルオロ−アセトアミド；
３−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−１，１−ジメチル−尿素；
２−｛５−クロロ−２−［３−（（Ｒ）−３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシ−プロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［３−（（Ｒ）−３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシ−プロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−２，２，２−トリフルオロ−アセトアミド；
Ｎ＊４＊−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−アミノ−シクロヘキシル）−５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
２，２，２−トリフルオロ−エタンスルホン酸 （（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−アミド；
エタンスルホン酸 （（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−アミド；
シクロプロパンスルホン酸 （（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−アミド；
プロパン−２−スルホン酸 （（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−アミド；
２−｛５−クロロ−２−［１２−（２−メトキシ−エチル）−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０（２，７）］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−｛５−クロロ−２−［１２−（２−メトキシ−エチル）−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０（２，７）］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−安息香酸 イソプロピルエステル；
（２−ｅｎｄｏ，３−ｅｎｄｏ）−３−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸エチルエステル；
（２−ｅｎｄｏ，３−ｅｎｄｏ）−３−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
３−クロロ−２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（（Ｓ）−３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシ−プロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
（Ｓ）−３−｛７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−１，１，１−トリフルオロ−プロパン−２−オール；
Ｎ−｛２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェニル｝−メタンスルホンアミド；
｛８−［５−クロロ−４−（２−メタンスルホニルアミノ−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−メチル−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−イル｝−酢酸 メチルエステル；
酢酸 ２−｛８−［５−クロロ−４−（２−メタンスルホニルアミノ−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−メチル−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−イル｝−エチルエステル；
Ｎ−｛２−［５−クロロ−２−（４−メタンスルホニル−１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェニル｝−メタンスルホンアミド；
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
酢酸 ２−｛８−［５−クロロ−４−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−メタンスルホニルアミノ−シクロヘキシルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−メチル−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−イル｝−エチルエステル；
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（４−メタンスルホニル−１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［４−（２−ヒドロキシ−エチル）−１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（４−シクロプロピルメチル−１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１−メチル−４−プロパ−２−イニル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
８−［５−クロロ−４−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−メタンスルホニルアミノ−シクロヘキシルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−メチル−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−カルボン酸 ジメチルアミド；
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［４−（イミダゾール−１−カルボニル）−１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
２−［５−クロロ−２−（４−メタンスルホニル−１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−｛５−クロロ−２−［４−（２−メトキシ−エチル）−１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−｛５−クロロ−２−［４−（２−ヒドロキシ−エチル）−１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−｛５−クロロ−２−［４−（イミダゾール−１−カルボニル）−１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（１−メチル−４−プロパ−２−イニル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（１−メチル−４−プロパ−２−イニル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド；
８−［５−クロロ−４−（２−メチルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−メチル−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−カルボン酸 ジメチルアミド；
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［７−メトキシ−４−（２−メトキシ−エチル）−１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−｛５−クロロ−２−［７−メトキシ−４−（２−メトキシ−エチル）−１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−カルボン酸アミド；
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［７−メトキシ−１−メチル−４−（（Ｒ）−３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシ−プロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
５−クロロ−Ｎ＊２＊−（７−メトキシ−１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル）−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
５−クロロ−Ｎ＊２＊−（４−メタンスルホニル−７−メトキシ−１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル）−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［７−メトキシ−４−（２−メトキシ−エチル）−１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
（Ｒ）−３−｛８−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−７−メトキシ−１−メチル−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−イル｝−１，１，１−トリフルオロ−プロパン−２−オール；
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［１−メチル−７−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［１−メチル−７−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−４−（（Ｒ）−３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシ−プロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１−イソプロピル−５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
２−［５−クロロ−２−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］１，４］ジオキセピン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（４−メチル−５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（４−エチル−５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（６，７，８，９−テトラヒドロ−５−チア−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（８−エチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−チア−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
Ｎ−｛２−［３−クロロ−２−（６，７，８，９−テトラヒドロ−５−チア−８−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェニル｝−メタンスルホンアミド；
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（６，７，８，９−テトラヒドロ−５−チア−８−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（５，５−ジオキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−５λ＊６＊−チア−８−アザ−ベンゾイルシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［８−（２−メトキシ−エチル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−チア−８−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
２−｛５−クロロ−２−［８−（２−メトキシ−エチル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−チア−８−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
Ｎ−｛２−［５−クロロ−２（５，５ジオキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−５λ＊６＊−チア−８−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェニル｝−メタンスルホンアミド；
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２［５−クロロ−２−（２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｆ］オキサゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛−５−クロロ−２−［８−（２−ヒドロキシ−エチル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−チア−８−アザベンゾ−シクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
酢酸 ２−｛２−［５−クロロ−４−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−メタンスルホニルアミノ−シクロヘキシルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−６，７−ジヒドロ−９Ｈ−５−チア−８−アザ−ベンゾシクロヘプテン−８−イル｝−エチルエステル；
酢酸 ２−｛２−［５−クロロ−４−（２−メチルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−６，７−ジヒドロ−９Ｈ−５−チア−８−アザ−ベンゾイルシクロヘプテン−８−イル｝−エチルエステル；
２−｛５−クロロ−２−［８−（ヒドロキシル−エチル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−チア−８−アザ−ベンゾイルシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
（２−ｅｘｏ−３−ｅｘｏ）−３−［５−クロロ−２−（１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸 メチルアミド；
（２−ｅｘｏ−３−ｅｘｏ）−３−［５−クロロ−２−（１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸 ジメチルアミド；
（２−ｅｘｏ−３−ｅｘｏ）−３−［５−クロロ−２−（１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸 イソプロピルアミド；
（２−ｅｘｏ−３−ｅｘｏ）−３−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸 メチルアミド；
（２−ｅｘｏ−３−ｅｘｏ）−３−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸 イソプロピルアミド；
（２−ｅｘｏ−３−ｅｘｏ）−３−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸 ジメチルアミド；
２−［５−クロロ−２−（１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−５−メトキシ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−５−メトキシ−安息香酸 イソプロピルエステル；
２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−５−メトキシ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
Ｎ＊４＊−［（２−ｅｘｏ−３−ｅｘｏ）−３−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−イル］−５−クロロ−Ｎ＊２＊−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
７−［５−クロロ−４−（４−メトキシ−２−ピラゾール−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−（４−メトキシ−２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
７−［５−クロロ−４−（４−メトキシ−２−ピラゾール−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−６−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
７−［５−クロロ−４−（４−メトキシ−２−ピラゾール−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−８−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
（２−ｅｘｏ−３−ｅｘｏ）−３−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸 メチルアミド；
２−｛７−［５−クロロ−４−（４−メトキシ−２−ピラゾール−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
２−［５−クロロ−２−（３−ジメチルカルバモイルメチル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−５−メトキシ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−５−メトキシ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
７−［５−クロロ−４−（４−メトキシ−２−ピラゾール−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１，５，５−トリメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
（２−ｅｘｏ−３−ｅｘｏ）−３−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸 メチルアミド；
２−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−５−メトキシ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
５−クロロ−Ｎ＊４＊−（４−メトキシ−２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−Ｎ＊２＊−（７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
２−［５−クロロ−４−（４−メトキシ−２−ピラゾール−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−７−オール；
（２−ｅｘｏ−３−ｅｘｏ）−３−［５−クロロ−２−（７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸 メチルアミド；
（２−ｅｘｏ−３−ｅｘｏ）−３−［５−クロロ−２−（７−ヒドロキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸 メチルアミド；
２−｛７−［５−クロロ−４−（４−モルホリン−４−イル−２−ピラゾール−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
７−［５−クロロ−４−（４−モルホリン−４−イル−２−ピラゾール−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
７−｛５−クロロ−４−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−ピラゾール−１−イル−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
１−｛４−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−ピラゾール−１−イル−フェニル｝−ピペリジン−４−カルボン酸；
１−｛４−［５−クロロ−２−（３−ジメチルカルバモイルメチル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−ピラゾール−１−イル−フェニル｝−ピペリジン−４−カルボン酸；
２−｛７−［５−クロロ−４−（４−ジメチルアミノ−２−ピラゾール−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［２−（（Ｓ）−７−アセチルアミノ−１−メトキシ−９−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
｛７−［５−クロロ−４−（４−メトキシ−２−ピラゾール−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−［１，４］ジオキサン−２−イル−メタノン；
２−｛５−クロロ−２−［３−（［１，４］ジオキサン−２−カルボニル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［３−（［１，４］ジオキサン−２−カルボニル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
５−クロロ−Ｎ＊２＊−（３−［１，４］ジオキサン−２−イルメチル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル）−Ｎ＊４＊−（４−メトキシ−２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
２−［５−クロロ−２−（３−［１，４］ジオキサン−２−イルメチル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
２−｛５−クロロ−２−［３−（［１，４］ジオキサン−２−カルボニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
２−｛５−クロロ−２−［３−（［１，４］ジオキサン−２−カルボニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−｛５−クロロ−２−［３−（［１，４］ジオキサン−２−カルボニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（３−［１，４］ジオキサン−２−イルメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
５−クロロ−Ｎ＊２＊−（３−［１，４］ジオキサン−２−イルメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル）−Ｎ＊４＊−（４−メトキシ−２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
２−｛５−クロロ−２−［７−（２，２，２−トリフルオロ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
５−クロロ−Ｎ＊４＊−（２−エチル−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−Ｎ＊２＊−［７−（２，２，２−トリフルオロ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［７−（２，２，２−トリフルオロ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ−シクロヘキサンカルボン酸アミド；
１Ｓ，２Ｒ，３Ｓ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［７−（２，２，２−トリフルオロ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−カルボン酸アミド；
５−クロロ−Ｎ＊４＊−［２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニル］−Ｎ＊２＊−［７−（２，２，２−トリフルオロ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［７−（２，２，２−トリフルオロ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
５−クロロ−Ｎ＊４＊−［２−（３−メチル−ピリジン−２−イル）−フェニル］−Ｎ＊２＊−［７−（２，２，２−トリフルオロ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
５−クロロ−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−フェニル）−Ｎ＊２＊−［７−（２，２，２−トリフルオロ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［７−（２，２−ジフルオロ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル］−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
２−｛５−クロロ−２−［７−（２，２−ジフルオロ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［７−（２，２−ジフルオロ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル］−Ｎ＊４＊−［２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［７−（２，２−ジフルオロ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［７−（２，２−ジフルオロ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル］−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
２−｛５−クロロ−２−［７−（２，２−ジフルオロ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［７−（２，２−ジフルオロ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸；
７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−イソプロピル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１−イソプロピル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
３−［５−クロロ−２−（１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
３−［５−クロロ−２−（１−イソプロピル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
３−［５−クロロ−２−（１，５，５−トリメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
３−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
３−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
７−｛５−クロロ−４−［２−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１−イソプロピル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［７−（２，２−ジフルオロ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［７−（２，２，２−トリフルオロ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［７−（２，２−ジフルオロ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［７−（２，２−ジフルオロ−エチルアミノ）−１−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル］−Ｎ＊４＊−メチル−Ｎ＊４＊−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［１−メトキシ−７−（２，２，２−トリフルオロ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［１−メトキシ−７−（２，２，２−トリフルオロ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル］−Ｎ＊４＊−メチル−Ｎ＊４＊−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
２−｛５−クロロ−２−［７−（２，２−ジフルオロ−エチルアミノ）−１−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
２−｛５−クロロ−２−［１−メトキシ−７−（２，２，２−トリフルオロ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［７−（２，２−ジフルオロ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［７−（２，２−ジフルオロ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［７−（２，２，２−トリフルオロ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［７−（２，２，２−トリフルオロ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
−クロロ−Ｎ＊２＊−［７−（２，２−ジフルオロ−エチルアミノ）−１−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル］−Ｎ＊４＊−（２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［１−メトキシ−７−（２，２，２−トリフルオロ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル］−Ｎ＊４＊−（２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［１−メトキシ−７−（２−メトキシ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［１−メトキシ−７−（２−メトキシ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［１−メトキシ−７−（２−メトキシ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［１−メトキシ−７−（２−メトキシ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
１−（２−｛５−クロロ−２−［１−メトキシ−７−（２−メトキシ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ベンゼンスルホニル）−ピロリジン−３−オール；
１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［７−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−１−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［７−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−１−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［７−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−１−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［７−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−１−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（５−クロロ−２−｛１−メトキシ−７−［（２−メトキシ−エチル）−メチル−アミノ］−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ｝−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（５−クロロ−２−｛１−メトキシ−７−［（２−メトキシ−エチル）−メチル−アミノ］−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ｝−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（５−クロロ−２−｛１−メトキシ−７−［（２−メトキシ−エチル）−メチル−アミノ］−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ｝−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミド；
１−（２−｛５−クロロ−２−［７−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−１−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ベンゼンスルホニル）−ピロリジン−３−オール；
２−（２−｛５−クロロ−４−［２−（ピロリジン−１−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−７−イルアミノ）−エタノール；
２−｛２−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−７−イルアミノ｝−エタノール；
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［４−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
５−クロロ−Ｎ＊２＊−（１，４−ジエチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル）−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
２−［５−クロロ−２−（１，４−ジエチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−安息香酸 ２−メトキシ−エチルエステル；
（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−［５−クロロ−２−（１，４−ジエチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１｝ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
５−クロロ−Ｎ＊２＊−（１，４−ジエチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル）−Ｎ＊４＊−［２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
２−［５−クロロ−２−（１，４−ジエチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−［５−クロロ−２−（１，４−ジエチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−カルボン酸アミド；
２−［５−クロロ−２−（１，４−ジエチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−エチル−ベンズアミド；
５−クロロ−Ｎ＊４＊（５−クロロ−２−メトキシ−フェニル−Ｎ＊２＊−（１，４−ジエチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル）−ピリミジン）−２，４−ジアミン；
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３［５−クロロ−２−（１，４−ジエチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
５−クロロ−Ｎ＊２＊，Ｎ＊４＊−ビス（１，４−ジエチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
８−［５−クロロ−２−（１，４−ジエチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−１，４−ジエチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オン；
２−｛｛７−［５−クロロ−４−［１，４−ジエチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−イルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
２−｛７−［５−クロロ−４−（１，４−ジエチル−５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
５−クロロ−Ｎ（２）−（１，４−ジエチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル）−Ｎ（４）−（２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
８−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−７−メトキシ−４−（２−メトキシ−エチル）−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オン；
２−｛８−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−７−メトキシ−２−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
５−クロロ−Ｎ（２）−（１，４−ジエチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル）−Ｎ（４）−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
８−｛５−クロロ−４−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１−エチル−７−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オン；
２−［５−クロロ−２−（１，４−ジエチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
｛２−［５−クロロ−２−（１，４−ジエチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェノキシ｝−アセトニトリル；
５−クロロ−Ｎ（２）−（１，４−ジエチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル）−Ｎ（４）−（４−メトキシ−２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
５−クロロ−Ｎ（２）−（１，４−ジエチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル）−Ｎ（４）−［８−（２−メトキシ−エチル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−チア−８−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
２−（｛５−［５−クロロ−２−（１，４−ジエチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−２−フルオロ−ベンジル｝−エチル−アミノ）−エタノール；
２−｛７−［５−クロロ−４−（３−｛［エチル−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ］−メチル｝−４−フルオロ−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
Ｎ，Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１，４−ジエチル−７−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
８−［５−クロロ−４−（４−メトキシ−２−ピラゾール−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１，４−ジエチル−７−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オン；
２−［５−クロロ−２−（１，４−ジエチル−７−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ，Ｎジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
（１Ｓ，２，，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（１，４−ジエチル−７−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ（２．２．１）ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
２−（［５−［５−クロロ−２−（１−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−２−フルオロ−ベンジル｝−エチルアミノ）−エタノール；
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（４−エチル−７−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ］ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
８−［５−クロロ−４−（４−メトキシ−２−ピラゾール−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−４−エチル−７−メトキシ−１−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オン；
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（７−メトキシ−１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（４−エチル−７−メトキシ−１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３［５−クロロ−２−（４−シアノメチル−７−メトキシ−１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ（２．２．１）ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（４−シクロプロピルメチル−７−メトキシ−１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−［４−シクロプロピルメチル−７−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ（２．２．１）ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
８−［５−クロロ−４−（４−メトキシ−２−ピラゾール−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−シクロプロピルメチル−７−メトキシ−１−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オン；
８−（５−クロロ−４−｛３−［（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−メチル］−４−メトキシ−フェニルアミノ｝−ピリミジン−２−イルアミノ）−４−エチル−７−メトキシ−１−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オン；
６−｛５−クロロ−２−［３−メトキシ−７−（２−メトキシ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−４−メタンスルホニル−７−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オン；
２−｛７−［５−クロロ−４−（４−メタンスルホニル−７−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−６−イルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ（ｄ）アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎジメチル−アセトアミド；
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２，２−ジフルオロ−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［３−（２，２−ジフルオロ−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−｛５−クロロ−２−［３−（２，２−ジフルオロ−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２，２−ジフルオロ−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−［２−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２，２−ジフルオロ−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−［３−メチル−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
２−｛５−クロロ−２−［３−（２，２−ジフルオロ−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−｛５−クロロ−２−［３−（２，２−ジフルオロ−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−エチル−ベンズアミド；
５−クロロ−Ｎ＊４＊−（５−クロロ−２−メトキシ−フェニル）−Ｎ＊２＊−［３−（２，２−ジフルオロ−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−｛２−［３−（２，２−ジフルオロ−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−５−フルオロ−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
２−（７−｛５−クロロ−４−［２−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２−メタンスルホニル−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−［２−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
７−｛５−クロロ−４−［２−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−３−エチル−８−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−２−オン；
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（３−エチル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（８−メトキシ−３−プロピル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（３−シクロプロピルメチル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（３−イソプロピル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
２−｛５−クロロ−２−［３−（２，２−ジフルオロ−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−エチル−３−フルオロ−ベンズアミド；
７−｛５−クロロ−４−［２−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−２−オン；
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２，２−ジフルオロ−プロピル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−［３−メチル−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２，２−ジフルオロ−プロピル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２，２−ジフルオロ−プロピル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−［２−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［３−（２，２−ジフルオロ−プロピル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
２−（７−｛５−クロロ−４−［２−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ−メチル−アセトアミド；
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［３−（２，２−ジフルオロ−プロピル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
５−クロロ−Ｎ＊４＊−（５−クロロ−２−メトキシ−フェニル）−Ｎ＊２＊−［３−（２，２−ジフルオロ−プロピル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
２−｛５−クロロ−２−［３−（２，２−ジフルオロ−プロピル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−｛５−クロロ−２−［３−（２，２−ジフルオロ−プロピル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−エチル−ベンズアミド；
２−｛５−クロロ−２−［３−（２，２−ジフルオロ−プロピル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−エチル−３−フルオロ−ベンズアミド；
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−［２−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
２−（７−｛５−クロロ−４−［３−メチル−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
２−（７−｛５−フルオロ−４−［２−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
２−（７−｛５−クロロ−４−［２−メトキシ−４−（２−オキサ−５−アザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
２−（７−｛５−クロロ−４−［４−（５−エチル−２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル）−２−メトキシ−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
２−｛７−［５−クロロ−４−（３−メチル−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
２−（７−｛５−フルオロ−４−［２−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ−メチル−アセトアミド；
２−（７−｛５−クロロ−４−［３−メチル−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ−メチル−アセトアミド；
２−｛７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−アセトアミド；
｛７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−酢酸 イソプロピルエステル；
２−｛７−［５−クロロ−４−（２−メチル−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
２−（７−｛５−クロロ−４−［２−メチル−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
２−｛７−［５−クロロ−４−（３−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
２−（７−｛５−クロロ−４−［３−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
５−フルオロ−Ｎ＊２＊−［３−（２−メタンスルホニル−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−［２−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［３−（２，２−ジフルオロ−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
２−（７−｛５−クロロ−４−［２−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−アセトアミド；
２−｛７−［５−フルオロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
２−｛７−［５−フルオロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ−メチル−アセトアミド；
２−｛７−［５−フルオロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−アセトアミド；
｛７−［５−フルオロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−酢酸 イソプロピルエステル；
２−｛７−［５−クロロ−４−（２，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［２−（３−カルバモイルメチル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−１−メトキシメチル−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−１−メトキシメチル−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−１−メトキシメチル−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−１−メトキシメチル−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
２−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−１−メトキシメチル−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
２−［７−（５−クロロ−４−｛２−メトキシ−４−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピペリジン−１−イル］−フェニルアミノ｝−ピリミジン−２−イルアミノ）−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
２−｛７−［５−クロロ−４−（２−ジメチルスルファモイル−４−メトキシ−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
２−｛７−［５−クロロ−４−（２−メタンスルホニルアミノ−４−メトキシ−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
２−｛５−クロロ−２−［３−（２，２−ジフルオロ−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２，２−ジフルオロ−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−（２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
２−｛５−クロロ−２−［３−（２，２−ジフルオロ−プロピル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２，２−ジフルオロ−プロピル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−（２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
２−｛７−［５−クロロ−４−（２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２，２−ジフルオロ−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２，２−ジフルオロ−プロピル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
２−｛７−［５−クロロ−４−（４−メトキシ−２−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
２−｛７−［５−クロロ−４−（２−ジメチルスルファモイル−４−メチル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
２−｛７−［５−クロロ−４−（２−ジメチルスルファモイル−４−フルオロ−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
２−｛７−［５−クロロ−４−（４−クロロ−２−ジメチルスルファモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
２−｛７−［５−クロロ−４−（４−ジメチルアミノ−２−ジメチルスルファモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
２−｛７−［５−クロロ−４−（２−ジメチルスルファモイル−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
２−［７−（５−クロロ−４−｛２−メトキシ−４−［４−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−ピペラジン−１−イル］−フェニルアミノ｝−ピリミジン−２−イルアミノ）−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
２−（７−｛５−クロロ−４−［２−（モルホリン−４−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
２−（７−｛５−クロロ−４−［２−（４−メチル−ピペラジン−１−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
５−クロロ−２−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−１−メトキシメチル−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
５−クロロ−２−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
５−クロロ−２−｛５−クロロ−２−［３−（２−ヒドロキシ−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
５−クロロ−２−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−モルホリン−４−イル−２−オキソ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
５−クロロ−２−（５−クロロ−２−｛８−メトキシ−３−［２−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ｝−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
２−｛７−［５−クロロ−４−（２−ジメチルスルファモイル−４−トリフルオロメチル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−１−メトキシメチル−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−［２−（ピロリジン−１−スルホニル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
２−（７−｛５−クロロ−４−［２−（（Ｒ）−３−ジメチルアミノ−ピロリジン−１−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
２−（７−｛５−クロロ−４−［２−（（Ｓ）−３−ジメチルアミノ−ピロリジン−１−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
２−｛１−［５−クロロ−２−（３−ジメチルカルバモイルメチル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−アセトアミド；
２−（１−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−１−メトキシメチル−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−アセトアミド；
２−（１−｛５−クロロ−２−［３−（２−ヒドロキシ−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−アセトアミド；
２−［５−クロロ−２−（１−エチル−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−５−ジメチルアミノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
２−［５−クロロ−２−（１−エチル−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−モルホリン−４−イル−ベンゼンスルホンアミド；
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−５−ジメチルアミノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−モルホリン−４−イル−ベンゼンスルホンアミド；
５−クロロ−Ｎ（２）−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ（４）−［２−（（Ｓ）−３−メチル−ピロリジン−１−スルホニル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
２−（７−｛５−クロロ−４−［２−（（Ｓ）−３−メチル−ピロリジン−１−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−エタノール；
２−（７−｛５−クロロ−４−［２−（（Ｓ）−３−メチル−ピロリジン−１−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
５−クロロ−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−Ｎ＊２＊−（７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
２−［５−クロロ−２−（７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−エチル−ベンズアミド；
３−［５−クロロ−２−（７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
２−［５−クロロ−２−（１−メトキシ−７−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（１−メトキシ−７−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−（２−シアノ−エチル）−ベンズアミド；
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（（Ｒ）−１−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（（Ｓ）−１−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
５−クロロ−Ｎ＊２＊−（１−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル）−Ｎ＊４＊−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（５−クロロ−２−｛７−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピペリジン−１−イル］−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ｝−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミド；
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（５−クロロ−２−｛７−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピペリジン−１−イル］−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ｝−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
２−［５−クロロ−２−（１−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
２−｛５−クロロ−２−［７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
５−クロロ−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−フェニル）−Ｎ＊２＊−［７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
（２−｛５−クロロ−２−［７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−フェノキシ）−アセトニトリル；
５−クロロ−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−Ｎ＊２＊−（１−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［３−メトキシ−７−（２−メトキシ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［３−メトキシ−７−（２−メトキシ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［３−メトキシ−７−（２−メトキシ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［３−メトキシ−７−（２−メトキシ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
２−｛５−クロロ−２−［７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
５−クロロ−Ｎ＊２＊−（１−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル）−Ｎ＊４＊−［２−（ピロリジン−１−スルホニル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
５−クロロ−Ｎ＊２＊−（１−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル）−Ｎ＊４＊−（２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
３−［５−クロロ−２−（１−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−アゼパン−２−オン；
（１Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（（Ｓ）−１−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸 ２−メトキシ−エチルエステル；
（１Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（（Ｓ）−１−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸 ２−メトキシ−エチルエステル；
１−｛２−［５−クロロ−２−（１−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ベンゼンスルホニル｝−ピロリジン−３−オール；
２−｛５−クロロ−２−［７−（３−ヒドロキシ−ピペリジン−１−イル）−１−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
１−（２−｛５−クロロ−４−［２−（ピロリジン−１−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−７−イル）−ピペリジン−３−オール；
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［７−（３−ヒドロキシ−ピペリジン−１−イル）−１−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［７−（３−ヒドロキシ−ピペリジン−１−イル）−１−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
２−｛５−クロロ−２−［１−メトキシ−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
２−｛５−クロロ−２−［１−メトキシ−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
１−｛２−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−７−イル｝−ピペリジン−３−オール；
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［１−メトキシ−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル］−Ｎ＊４＊−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
２−［５−クロロ−２−（１−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［１−メトキシ−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［１−メトキシ−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
２−｛２−［１−（２−メトキシ−エチル）−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ］−５−トリフルオロメチル−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−｛２−［３−（２−メトキシエチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−５−トリフルオロメチルピリミジン−４−イルアミノ｝−３，Ｎ−ジメチルベンズアミド；
Ｎ−メチル−２−［２−（７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−５−トリフルオロメチル−ピリミジン−４−イルアミノ］−ベンズアミド；
Ｎ（２）−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル）−Ｎ（４）−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−５−トリフルオロメチルピリミジン−２，４−ジアミン；
３−フルオロ−２−｛２−［１−（２−メトキシ−エチル）−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ］−５−トリフルオロメチル−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
｛３−［５−クロロ−２−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェノキシ｝−アセトニトリル；
｛２−［５−クロロ−２−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェノキシ｝−アセトニトリル；
４−［５−クロロ−２−（７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−メトキシ−Ｎ−プロピル−ベンズアミド；
｛２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−フェノキシ｝−アセトニトリル；
（２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−フェノキシ）−アセトニトリル；
２−（７−メトキシ−８−｛４−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニルアミノ］−５−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１，２，４，５−テトラヒドロ−３−ベンゾアゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［２−（３−ジメチルカルバモイルメチル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イルアミノ）−５−トリフルオロメチル−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イルアミノ］−５−トリフルオロメチル−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［２−（７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−５−トリフルオロメチル−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
７−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−４−メトキシ−２−メチル−２，３−ジヒドロ−イソインドール−１−オン；
２−｛７−［５−クロロ−４−（７−メトキシ−２−メチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−４−イルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−３−ベンゾアゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
７−［５−クロロ−２−（７−ヒドロキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−４−メトキシ−２−メチル−２，３−ジヒドロ−イソインドール−１−オン；
７−［５−クロロ−２−（７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−４−メトキシ−２−メチル−２，３−ジヒドロ−イソインドール−１−オン；
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（１−メトキシ−６−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（１−メトキシ−６−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
２−［５−クロロ−２−（１−メトキシ−６−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
５−クロロ−Ｎ（２）−（１−メトキシ−６−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル）−Ｎ（４）−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
２−［５−クロロ−２−（１−メトキシ−６−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−安息香酸 イソプロピルエステル；
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１−メトキシ−６−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
７−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−４−（４−イソプロピル−ピペラジン−１−イル）−２−メチル−２，３−ジヒドロ−イソインドール−１−オン；
２−（７−｛５−クロロ−４−［７−（４−イソプロピル−ピペラジン−１−イル）−２−メチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−４−イルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−３−ベンゾアゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
５−クロロ−Ｎ（４）−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−Ｎ（２）−（１−メトキシ−６−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
７−｛５−クロロ−２−［３−（２−ヒドロキシ−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−４−（４−イソプロピル−ピペラジン−１−イル）−２−メチル−２，３−ジヒドロ−イソインドール−１−オン；
５−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸アミド；
５−クロロ−Ｎ（２）−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イル］−Ｎ（４）−（５−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［１−メトキシ−６−（２−メトキシ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
２−｛５−クロロ−２−［１−メトキシ−６−（２−メトキシ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［１−メトキシ−６−（２−メトキシ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
５−クロロ−Ｎ（２）−［１−メトキシ−６−（２−メトキシ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル］−Ｎ（４）−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［６−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−１−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
２−（２−｛５−クロロ−４−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−６−イルアミノ）−エタノール；
（Ｒ）−１−（２−｛５−クロロ−２−［６−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−１−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ベンゼンスルホニル）−ピロリジン−３−オール；
（Ｓ）−１−（２−｛５−クロロ−２−［６−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−１−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ベンゼンスルホニル）−ピロリジン−３−オール；
２−（２−｛５−クロロ−４−［２−（ピロリジン−１−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−６−イルアミノ）−エタノール；
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［６−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−１−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
７−｛５−クロロ−４−［２−（３−メチル−ピリジン−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−［２−（３−メチル−ピリジン−２−イル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
７−｛５−クロロ−４−［２−（５−メチル−［１，３，４］チアジアゾール−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−［２−（５−メチル−［１，３，４］チアジアゾール−２−イル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
７−［５−クロロ−４−（２−ピラジン−２−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
７−［５−クロロ−４−（２−ピリミジン−２−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−（２−ピリミジン−２−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
７−［５−クロロ−４−（２−チアゾール−２−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−（２−チアゾール−２−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
７−（５−クロロ−４−｛２−［１−（２−メトキシ−エチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−フェニルアミノ｝−ピリミジン−２−イルアミノ）−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
５−クロロ−Ｎ＊４＊−｛２−［１−（２−メトキシ−エチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−フェニル｝−Ｎ＊２＊−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−（２−オキサゾール−５−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
７−｛５−クロロ−４−［２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１−エチル−６−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
７−｛５−クロロ−４−［２−（３−メチル−ピリジン−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１−エチル−６−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
７−［５−クロロ−４−（２−オキサゾール−５−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−［２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−［２−（３−メチル−ピリジン−２−イル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
６−｛２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェニル｝−１Ｈ−ピリミジン−２，４−ジオン；
７−｛５−クロロ−４−［２−（３−メトキシ−ピリジン−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−［２−（３−メトキシ−ピリジン−２−イル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
７−｛５−クロロ−４−［２−（３−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−［２−（３−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
７−［５−クロロ−４−（３−ピリジン−３−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
７−｛５−クロロ−４−［２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
７−｛５−クロロ−４−［２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
７−｛５−クロロ−４−［２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１−エチル−８−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
７−［５−クロロ−４−（２−オキサゾール−５−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
２−（７−｛５−クロロ−４−［２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
２−（７−｛５−クロロ−４−［２−（３−メチル−ピリジン−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
７−｛５−クロロ−４−［２−（４−メチル−ピリジン−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
７−｛５−クロロ−４−［２−（４−メチル−ピリジン−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
７−｛５−クロロ−４−［２−（５−メチル−ピリジン−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
７−｛５−クロロ−４−［２−（５−メチル−ピリジン−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
７−［５−クロロ−４−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
７−［５−クロロ−４−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
７−｛５−クロロ−４−［２−（６−メチル−ピリジン−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−［２−（６−メチル−ピリジン−２−イル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
７−｛５−クロロ−４−［２−（４−トリフルオロメチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−［２−（４−トリフルオロメチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
７−｛５−クロロ−４−［２−（４−トリフルオロメチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
７−｛５−クロロ−４−［２−（４−トリフルオロメチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
７−［５−クロロ−４−（２−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−（２−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
７−［５−クロロ−４−（２−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（７−ヒドロキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
５−クロロ−Ｎ＊４＊−［２−（３−メトキシ−ピリジン−２−イル）−フェニル］−Ｎ＊２＊−（７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
２−｛５−クロロ−４−［２−（３−メトキシ−ピリジン−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−７−オール；
５−クロロ−Ｎ＊４＊−［２−（３−メチル−ピリジン−２−イル）−フェニル］−Ｎ＊２＊−（７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
２−｛５−クロロ−４−［２−（３−メチル−ピリジン−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−７−オール；
２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−プロピル−ベンズアミド；
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−プロピル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−プロピル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−プロピル−ベンズアミド；
２−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−プロピル−ベンズアミド；
Ｎ−ブチル−２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ベンズアミド；
Ｎ−ブチル−２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ベンズアミド；
Ｎ−ブチル−２−［５−クロロ−２−（２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ベンズアミド；
Ｎ−ブチル−２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ベンズアミド；
Ｎ−ブチル−２−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
２−［５−クロロ−２−（７−ヒドロキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
５−クロロ−Ｎ＊２＊−（７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル）−Ｎ＊４＊−（２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
２−［５−クロロ−４−（２−ピラゾール−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−７−オール；
５−クロロ−Ｎ＊２＊−（７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル）−Ｎ＊４＊−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
２−｛５−クロロ−４−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−７−オール；
２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−シアノメチル−３−メチル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−シアノメチル−３−メチル−ベンズアミド；
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−シアノメチル−３−メチル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−（２−シアノ−エチル）−３−フルオロ−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−（２−シアノ−エチル）−３−フルオロ−ベンズアミド；
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−（２−シアノ−エチル）−３−フルオロ−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−シアノメチル−３−フルオロ−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−シアノメチル−３−フルオロ−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−シアノメチル−３−フルオロ−ベンズアミド；
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（３−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（３−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
２−［５−クロロ−２−（３−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
５−クロロ−Ｎ＊２＊−（３−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル）−Ｎ＊４＊−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（３−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
５−クロロ−Ｎ＊２＊−（３−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル）−Ｎ＊４＊−（２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［７−（２，２−ジフルオロ−エチルアミノ）−３−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［７−（２，２−ジフルオロ−エチルアミノ）−３−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
２−｛５−クロロ−２−［７−（２，２−ジフルオロ−エチルアミノ）−３−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［７−（２，２−ジフルオロ−エチルアミノ）−３−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル］−Ｎ＊４＊−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［７−（２，２−ジフルオロ−エチルアミノ）−３−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［７−（２，２−ジフルオロ−エチルアミノ）−３−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［７−（２，２−ジフルオロ−エチルアミノ）−３−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル］−Ｎ＊４＊−（２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−（２−シアノ−エチル）−３−メトキシ−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−（２−シアノ−エチル）−３−メトキシ−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−（２−シアノ−エチル）−３−メトキシ−ベンズアミド；
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−シアノメチル−３−メトキシ−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−シアノメチル−３−メトキシ−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−シアノメチル−３−メトキシ−ベンズアミド；
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−シアノメチル−３−フルオロ−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−シアノメチル−３−フルオロ−ベンズアミド；
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−メトキシ−７−（２−メトキシ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル］−Ｎ＊４＊−［２−（ピロリジン−１−スルホニル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
１−（２−｛５−クロロ−２−［３−メトキシ−７−（２−メトキシ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ベンゼンスルホニル）−ピロリジン−３−オール；
２−｛５−クロロ−２−［３−メトキシ−７−（２−メトキシ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−メトキシ−７−（２−メトキシ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル］−Ｎ＊４＊−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−メトキシ−７−（２−メトキシ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル］−Ｎ＊４＊−（２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
２−｛５−クロロ−２−［３−メトキシ−７−（２−メトキシ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−（２−｛５−クロロ−４−［２−（ピロリジン−１−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−３−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−７−イルアミノ）−エタノール；
１−（２−｛５−クロロ−２−［７−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−３−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ベンゼンスルホニル）−ピロリジン−３−オール；
２−｛５−クロロ−２−［７−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−３−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
２−（２−｛５−クロロ−４−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−３−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−７−イルアミノ）−エタノール；
２−｛２−［５−クロロ−４−（２−ピラゾール−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−３−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−７−イルアミノ｝−エタノール；
２−｛５−クロロ−２−［７−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−３−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−｛５−クロロ−２−［７−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−３−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−安息香酸 ２−メトキシ−エチルエステル；
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［７−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−３−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［７−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−３−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［７−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−３−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［７−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−３−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
１−（２−｛５−クロロ−２−［３−メトキシ−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ベンゼンスルホニル）−ピロリジン−３−オール；
２−｛５−クロロ−２−［３−メトキシ−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−メトキシ−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル］−Ｎ＊４＊−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［３−メトキシ−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［３−メトキシ−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［３−メトキシ−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［３−メトキシ−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
２−｛５−クロロ−２−［３−（３−ジメチルアミノ−プロピル）−８−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］ピリミジン−４−イルアミノ｝−安息香酸 イソプロピルエステル；
２−｛７−［５−クロロ−４−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−メタンスルホニルアミノ−シクロヘキシルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ−メチル−アセトアミド；
２−｛７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ−メチル−アセトアミド；
２−［５−クロロ−２−（８−メトキシ−３−メチルカルバモイルメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（８−メトキシ−３−メチルカルバモイルメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−エチル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（８−メトキシ−３−メチルカルバモイルメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−［５−クロロ−２−（８−メトキシ−３−メチルカルバモイルメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
２−｛７−［５−クロロ−４−（５−クロロ−２−メトキシ−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ−メチル−アセトアミド；
２−［５−クロロ−２−（３−ジメチルカルバモイルメチル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−エチル−３−フルオロ−ベンズアミド；
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２−メタンスルホニル−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
１−｛７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−２−ジメチルアミノ−エタノン；
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メタンスルホニル−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（３−ジメチルカルバモイルメチル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（８−メトキシ−３−メチルカルバモイルメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［３−（２−ジメチルアミノ−アセチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
２−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（３−モルホリン−４−イル−プロピル）−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−｛７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ−メチル−アセトアミド；
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［３−（２−メタンスルホニル−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
５−クロロ−Ｎ＊２＊−（３−エチル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル）−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
２−｛７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
１−｛７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−２−ジメチルアミノ−エタノン；
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２−メタンスルホニル−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
２−｛７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ−メチル−アセトアミド；
３−［５−クロロ−２−（３−ジメチルカルバモイルメチル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−４−メトキシ−ベンズアミド；
３−｛５−クロロ−２−［３−（２−メタンスルホニル−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−４−メトキシ−ベンズアミド；
３−［５−クロロ−２−（８−メトキシ−３−メチルカルバモイルメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−４−メトキシ−ベンズアミド；
３−｛５−クロロ−２−［３−（２−ジメチルアミノ−アセチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−４−メトキシ−ベンズアミド；
３−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−４−メトキシ−ベンズアミド；
２−｛７−［５−クロロ−４−（２−ジメチルスルファモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
２−｛７−［５−クロロ−４−（２−メタンスルホニル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
２−｛７−［５−クロロ−４−（２−メタンスルホニル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−アセトアミド；
２−｛７−［５−クロロ−４−（２−エトキシ−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
２−｛７−［５−クロロ−４−（３−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
４−［５−クロロ−２−（３−ジメチルカルバモイルメチル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−メトキシ−ベンズアミド；
２−｛７−［５−クロロ−４−（２−シアノメトキシ−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２−メタンスルホニル−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−（２−メタンスルホニル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
２−｛７−［５−クロロ−４−（５−シアノ−２−メトキシ−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
２−｛７−［５−クロロ−４−（４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
２−（７−｛５−クロロ−４−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メタンスルホニル−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
４−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−１−メトキシメチル−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−メトキシ−ベンズアミド；
２−｛７−［５−クロロ−４−（５−シアノ−２−メトキシ−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−アセトアミド；
２−｛７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−１−ピロリジン−１−イル−エタノン；
４−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−メトキシ−ベンズアミド；
２−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−オキソ−２−ピロリジン−１−イル−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
２−（７−｛５−クロロ−４−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−１−ピロリジン−１−イル−エタノン；
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−オキソ−２−ピロリジン−１−イル−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−オキソ−２−ピロリジン−１−イル−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
４−｛５−クロロ−２−［３−（２−メタンスルホニル−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−メトキシ−ベンズアミド；
２−（７−｛５−クロロ−４−［４−メトキシ−２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
２−｛７−［５−クロロ−４−（４−シアノ−２−メトキシ−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２−メタンスルホニル−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
２−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
２−｛７−［５−クロロ−４−（４−ジメチルアミノ−２−メトキシ−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
５−クロロ−Ｎ＊４＊−（４−ジメチルアミノ−２−メトキシ−フェニル）−Ｎ＊２＊−［３−（２−メタンスルホニル−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２−メタンスルホニル−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−［２−メトキシ−４−（２−メトキシ−エトキシ）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
２−（７−｛５−クロロ−４−［２−メトキシ−４−（２−メトキシ−エトキシ）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
２−［５−クロロ−２−（８−メトキシ−３−オキサゾール−２−イルメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
２−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
５−クロロ−Ｎ＊４＊−（４−ジメチルアミノ−２−メトキシ−フェニル）−Ｎ＊２＊−（８−メトキシ−３−オキサゾール−２−イルメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
５−クロロ−Ｎ＊４＊−（４−ジメチルアミノ−２−メトキシ−フェニル）−Ｎ＊２＊−［８−メトキシ−３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
５−クロロ−Ｎ＊４＊−［２−メトキシ−４−（２−メトキシ−エトキシ）−フェニル］−Ｎ＊２＊−（８−メトキシ−３−オキサゾール−２−イルメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
５−クロロ−Ｎ＊４＊−［２−メトキシ−４−（２−メトキシ−エトキシ）−フェニル］−Ｎ＊２＊−［８−メトキシ−３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
４−［５−クロロ−２−（３−ジメチルカルバモイルメチル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−メトキシ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
４−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−１−メトキシメチル−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−メトキシ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２−メタンスルホニル−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−［２−（ピロリジン−１−スルホニル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（８−メトキシ−３−オキサゾール−２−イルメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
５−クロロ−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−Ｎ＊２＊−（８−メトキシ−３−オキサゾール−２−イルメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
２−（７−｛５−クロロ−４−［２−（ピロリジン−１−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
４−［５−クロロ−２−（８−メトキシ−３−オキサゾール−２−イルメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−メトキシ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（３−モルホリン−４−イル−プロピル）−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
２−［７−（５−クロロ−４−｛２−［（２−メトキシ−エチル）−メチル−スルファモイル］−フェニルアミノ｝−ピリミジン−２−イルアミノ）−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
２−［５−クロロ−２−（３−ジメチルカルバモイルメチル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−５−ジメチルアミノ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−｛７−［５−クロロ−４−（２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−イルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
２−（７−｛５−クロロ−４−［４−ジメチルアミノ−２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
２−（７−｛５−クロロ−４−［２−（３−ヒドロキシ−ピロリジン−１−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
２−（７−｛５−クロロ−４−［４−（２−メトキシ−エトキシ）−２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
２−｛７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−ピリジン−３−イルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
５−クロロ−Ｎ＊２＊−（８−メトキシ−３−オキサゾール−２−イルメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル）−Ｎ＊４＊−［２−（ピロリジン−１−スルホニル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
２−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−モルホリン−４−イル−アセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
７−｛５−クロロ−４−［２−（３−ヒドロキシ−ピロリジン−１−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−２−オン；
２−［５−クロロ−２−（８−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
２−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
１−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロプロパンカルボン酸 メチルアミド；
１−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロプロパンカルボン酸 シアノメチル−アミド；
１−［５−クロロ−２−（３−ジメチルカルバモイルメチル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロプロパンカルボン酸 メチルアミド；
１−［５−クロロ−２−（３−ジメチルカルバモイルメチル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロプロパンカルボン酸 シアノメチル−アミド；
２−｛７−［５−クロロ−４−（２，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
２−｛２−［３−（２−アゼチジン−１−イル−２−オキソ−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
１−［５−クロロ−２−（３−ジメチルカルバモイルメチル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロペンタンカルボン酸 イソプロピルエステル；
１−［５−クロロ−２−（３−ジメチルカルバモイルメチル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロペンタンカルボン酸 メチルアミド；
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（１−メトキシ−８−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
２−（７−｛５−クロロ−４−［２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシ−ピロリジン−１−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
２−（７−｛５−クロロ−４−［２−（（Ｓ）−３−ヒドロキシ−ピロリジン−１−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
２−｛２−［３−（２−アミノ−２−メチル−プロピオニル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
２−｛７−［５−クロロ−４−（６−メトキシ−２−メチルアミノ−ピリジン−３−イルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
２−｛７−［５−クロロ−４−（２−メチルアミノ−６−モルホリン−４−イル−ピリジン−３−イルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
２−［５−クロロ−２−（１−メトキシ−８−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
２−［５−クロロ−２−（８−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾキサゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
３−｛３−［５−クロロ−２−（１−エチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェニル｝−プロピオニトリル；
２−［２−（１−アセチル−４−オキソ−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロ−ベンゾ［ｂ］［１，５］ジアゾシン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
｛４−［５−クロロ−２−（１−エチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェニル｝−アセトニトリル；
｛４−［５−クロロ−２−（１−エチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェノキシ｝−アセトニトリル；
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−ヒドロキシ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［２−（１−アセチル−４−オキソ−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロ−ベンゾ［ｂ］［１，５］ジアゾシン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−エチル−３−フルオロ−ベンズアミド；
｛３−［５−クロロ−２−（１−エチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェニル｝−アセトニトリル；
｛２−［５−クロロ−２−（１−エチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェノキシ｝−アセトニトリル；
［Ｃ］｛２−［２−（１−アセチル−４−オキソ−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロ−ベンゾ［ｂ］［１，５］ジアゾシン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェノキシ｝−アセトニトリル；
３−｛２−［５−クロロ−２−（１−エチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェニル｝−プロピオニトリル；
３−｛２−［２−（１−アセチル−４−オキソ−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロ−ベンゾ［ｂ］［１，５］ジアゾシン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェニル｝−プロピオニトリル；
８−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−１−ベンゾアゼピン−２−オン；
２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−４−ニトロ−ベンズアミド；
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
３−｛２−［２−（１−アセチル−４−オキソ−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロ−１，５−ベンゾジアゼピン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェノキシ｝−プロピオニトリル；
３−｛２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェノキシ｝−プロピオニトリル；
４−アミノ−２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
（２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−フェノキシ）−アセトニトリル；
２−（２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−フェノキシ）−アセトアミド；
（２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−フェノキシ）−酢酸；
８−｛５−クロロ−４−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１−エチル−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−１−ベンゾアゼピン−２−オン；
４−アセチルアミノ−２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
（２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−メチル−フェノキシ）−アセトニトリル；
｛２−［２−（１−アセチル−４−オキソ−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロ−ベンゾ［ｂ］［１，５］ジアゾシン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−メチル−フェノキシ｝−アセトニトリル；
（２−｛５−クロロ−２−［１−（２−メトキシ−エチル）−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−メチル−フェノキシ）−アセトニトリル；
８−［５−クロロ−４−（２−メタンスルホニル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−１−ベンゾアゼピン−２−オン；
５−クロロ−Ｎ（４）−（２−メタンスルホニル−フェニル）−Ｎ（２）−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
７−［５−クロロ−４−（２−メタンスルホニル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１，５，５−トリメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−１−ベンゾアゼピン−２−オン；
８−｛５−クロロ−４−［２−フルオロ−６−（プロパン−２−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−１−ベンゾアゼピン−２−オン；
８−｛５−クロロ−４−［２−フルオロ−６−（プロパン−２−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１−エチル−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−１−ベンゾアゼピン−２−オン；
５−クロロ−Ｎ（４）−［２−フルオロ−６−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−Ｎ（２）−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
７−｛５−クロロ−４−［２−フルオロ−６−（プロパン−２−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−１−ベンゾアゼピン−２−オン；
８−｛５−クロロ−４−［２−フルオロ−６−（プロパン−２−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１，３，４，５−テトラヒドロ−１−ベンゾアゼピン−２−オン；
２−［５−クロロ−２−（２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−ベンズアミド；
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−ベンズアミド；
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−ベンズアミド；
８−［５−クロロ−４−（２−フルオロ−６−メタンスルホニル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−１−ベンゾアゼピン−２−オン；
７−［５−クロロ−４−（２−フルオロ−６−メタンスルホニル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−１−ベンゾアゼピン−２−オン；
８−［５−クロロ−４−（２−フルオロ−６−メタンスルホニル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１，３，４，５−テトラヒドロ−１−ベンゾアゼピン−２−オン；
５−クロロ−Ｎ（４）−（２−フルオロ−６−メタンスルホニル−フェニル）−Ｎ（２）−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
３−（｛２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−フェニル｝−メチル−アミノ）−プロピオニトリル；
３−（｛２−［５−クロロ−２−（１−エチル−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−フェニル｝−メチル−アミノ）−プロピオニトリル；
３−［（２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−フェニル）−メチル−アミノ］−プロピオニトリル；
３−（｛２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−フェニル｝−メチル−アミノ）−プロピオニトリル；
３−（｛２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−フェニル｝−メチル−アミノ）−プロピオニトリル；
２−［５−クロロ−２−（４−オキソ−４，５−ジヒドロ−６−オキサ−１０ｂ−アザ−ベンゾ［ｅ］アズレン−９−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（６−オキサ−１０ｂ−アザ−ベンゾ［ｅ］アズレン−９−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−３，１０ｂ−ジアザ−ベンゾ［ｅ］アズレン−９−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−｛５−クロロ−２−［５，５−ジメチル−２−オキソ−３−（２，２，２−トリフルオロ−アセチルアミノ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［２−（３−アミノ−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
８−｛５−クロロ−４−［２−フルオロ−６−（テトラヒドロ−フラン−３−イルオキシ）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１，３，４，５−テトラヒドロ−１−ベンゾアゼピン−２−オン；
５−クロロ−Ｎ（４）−［２−フルオロ−６−（テトラヒドロ−フラン−３−イルオキシ）−フェニル］−Ｎ（２）−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
５−クロロ−Ｎ（４）−［２−フルオロ−６−（テトラヒドロ−フラン−３−イルメトキシ）−フェニル］−Ｎ（２）−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
８−｛５−クロロ−４−［２−フルオロ−６−（テトラヒドロ−フラン−３−イルメトキシ）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１，３，４，５−テトラヒドロ−１−ベンゾアゼピン−２−オン；
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３，５−ジフルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３，５−ジフルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−｛５−クロロ−２−［５，５−ジメチル−２−オキソ−３−（２，２，２−トリフルオロ−アセチルアミノ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド；
２−［２−（３−アミノ−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド；
８−｛５−クロロ−４−［２−フルオロ−６−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルオキシ）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１，３，４，５−テトラヒドロ−１−ベンゾアゼピン−２−オン；
５−クロロ−Ｎ（４）−［２−フルオロ−６−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルオキシ）−フェニル］−Ｎ（２）−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
８−｛４−［２−（３−ベンジルオキシ−プロポキシ）−６−フルオロ−フェニルアミノ］−５−クロロ−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１，３，４，５−テトラヒドロ−１−ベンゾアゼピン−２−オン；
Ｎ（４）−［２−（３−ベンジルオキシ−プロポキシ）−６−フルオロ−フェニル］−５−クロロ−Ｎ（２）−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−ジメチルアミノ−アセチルアミノ）−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
８−［５−クロロ−４−（２，４−ジフルオロ−６−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１，３，４，５−テトラヒドロ−１−ベンゾアゼピン−２−オン；
５−クロロ−Ｎ（４）−（２，４−ジフルオロ−６−モルホリン−４−イル−フェニル）−Ｎ（２）−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−３−モルホリン−４−イル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［２−（３−アセチルアミノ−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［２−（３−アセチルアミノ−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド；
３−［２−（３−アセチルアミノ−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミド；
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−アセチルアミノ）−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−アセチルアミノ）−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド；
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチルアミノ）−５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
ピロリジン−１−カルボン酸 ｛８−［５−クロロ−４−（２−フルオロ−６−メチルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−３−イル｝−アミド；
ピロリジン−１−カルボン酸 ｛８−［５−クロロ−４−（２−フルオロ−６−プロパ−２−イニルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−３−イル｝−アミド；
２−｛５−クロロ−２−［（Ｓ）−５，５−ジメチル−２−オキソ−３−（２，２，２−トリフルオロ−アセチルアミノ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−｛５−クロロ−２−［（Ｒ）−５，５−ジメチル−２−オキソ−３−（２，２，２−トリフルオロ−アセチルアミノ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
｛８−［５−クロロ−４−（２−フルオロ−６−メチルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−３−イル｝−カルバミン酸 メチルエステル；
２−｛５−クロロ−４−［２−フルオロ−６−（テトラヒドロ−フラン−３−イルオキシ）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オン；
２−｛５−クロロ−２−［４−オキソ−１−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロ−ベンゾ［ｂ］［１，５］ジアゾシン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（４−オキソ−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロ−ベンゾ［ｂ］［１，５］ジアゾシン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−｛５−クロロ−２−［４−オキソ−１−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロ−ベンゾ［ｂ］［１，５］ジアゾシン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
２−［５−クロロ−２−（４−オキソ−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロ−ベンゾ［ｂ］［１，５］ジアゾシン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
２−［２−（１−アセチル−４−オキソ−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロ−ベンゾ［ｂ］［１，５］ジアゾシン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−｛５−クロロ−４−［２−フルオロ−６−（テトラヒドロ−フラン−３−イルオキシ）−フェノキシ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オン；
｛５−クロロ−４−［２−フルオロ−６−（テトラヒドロ−フラン−３−イルオキシ）−フェノキシ］−ピリミジン−２−イル｝−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イル］−アミン；
７−｛５−クロロ−４−［２−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１−エチル−６−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（８−メトキシ−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（８−メトキシ−１，５，５−トリメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（１−エチル−８−メトキシ−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（１−エチル−８−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
７−［５−クロロ−４−（２−ピラゾール−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−８−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−８−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
７−［５−クロロ−４−（２−ピラゾール−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−６−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
２−｛７−［５−クロロ−４−（２−ピラゾール−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−（２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
（１Ｒ，２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ）−３−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
７−［５−クロロ−４−（２−ピラゾール−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１，５，５−トリメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
２−［５−クロロ−２−（１−エチル−８−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
２−［５−クロロ−２−（１，５，５−トリメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
２−［５−クロロ−２−（１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
７−｛５−クロロ−４−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１−エチル−８−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
７−｛５−クロロ−４−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１−エチル−６−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
７−｛５−クロロ−４−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１，５，５−トリメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−３−（２，２，２−トリフルオロ−アセチルアミノ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［２−（３−アミノ−１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［２−（３−アミノ−１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
Ｎ−（７−｛５−クロロ−４−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−３−イル）−２，２，２−トリフルオロ−アセトアミド；
Ｎ−｛７−［５−クロロ−４−（２−ジメチルスルファモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−３−イル｝−２，２，２−トリフルオロ−アセトアミド；
Ｎ−｛７−［５−クロロ−４−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−メタンスルホニルアミノ−シクロヘキシルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−３−イル｝−２，２，２−トリフルオロ−アセトアミド；
２−［２−（３−アミノ−１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
３−アミノ−７−｛５−クロロ−４−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１−エチル−６−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［２−（３−アミノ−１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
７−［５−クロロ−４−（４−ジメチルアミノ−２−メトキシ−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−６−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
７−［５−クロロ−４−（４−ジメチルアミノ−２−メトキシ−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−８−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
Ｎ−｛７−［５−クロロ−４−（４−ジメチルアミノ−２−メトキシ−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−３−イル｝−２，２，２−トリフルオロ−アセトアミド；
７−［５−クロロ−４−（４−ジメチルアミノ−２−メトキシ−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１，５，５−トリメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
３−アミノ−７−［５−クロロ−４−（４−ジメチルアミノ−２−メトキシ−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−６−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（（Ｒ）−１−エチル−６−メトキシ−３−モルホリン−４−イル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（（Ｓ）−１−エチル−６−メトキシ−３−モルホリン−４−イル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（（Ｒ）−３−ジメチルアミノ−１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（（Ｓ）−３−ジメチルアミノ−１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
２−［５−クロロ−２−（３−ジメチルアミノ−１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
７−［５−クロロ−４−（２−ピラゾール−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−３−ジメチルアミノ−１−エチル−６−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［（Ｒ）−１−エチル−６−メトキシ−３−（２−メトキシ−アセチルアミノ）−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［（Ｓ）−１−エチル−６−メトキシ−３−（２−メトキシ−アセチルアミノ）−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
Ｎ−｛７−［５−クロロ−４−（２−ジメチルスルファモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−３−イル｝−２−メトキシ−アセトアミド；
（１Ｓ，２Ｓ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［３−（２−ジメチルアミノ−アセチルアミノ）−１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［（Ｒ）−３−（２−ジメチルアミノ−アセチルアミノ）−１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［（Ｓ）−３−（２−ジメチルアミノ−アセチルアミノ）−１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
Ｎ−｛７−［５−クロロ−４−（２−ジメチルスルファモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−３−イル｝−２−ジメチルアミノ−アセトアミド；
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［（Ｒ）−３−（シクロプロパンカルボニル−アミノ）−１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［（Ｓ）−３−（シクロプロパンカルボニル−アミノ）−１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
シクロプロパンカルボン酸 ｛７−［５−クロロ−４−（２−ジメチルスルファモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−３−イル｝−アミド；
２−｛５−クロロ−２−［３−（（Ｒ）−３，３，３−トリフルオロ−２−メトキシ−プロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
３−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−４−メチル−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミド；
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−エチル−３−フルオロ−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（８−メトキシ−３−メチルカルバモイルメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−エチル−３−フルオロ−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−エチル−３−フルオロ−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（１，５，５−トリメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−エチル−３−フルオロ−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（３−ジメチルカルバモイルメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−エチル−３−フルオロ−ベンズアミド；
２−｛７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
２−［５−クロロ−２−（３−ジメチルカルバモイルメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
３−クロロ−２−［５−クロロ−２−（３−ジメチルカルバモイルメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−｛７−［５−クロロ−４−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−メタンスルホニルアミノ−シクロヘキシルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
２−［５−クロロ−２−（３−メチルカルバモイルメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−エチル−３−フルオロ−ベンズアミド；
３−クロロ−２−［５−クロロ−２−（３−メチルカルバモイルメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−｛７−［５−クロロ−４−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−メタンスルホニルアミノ−シクロヘキシルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ−メチル−アセトアミド；
２−［５−クロロ−２−（２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
５−クロロ−Ｎ（４）−（２−クロロ−フェニル）−Ｎ（２）−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
５−クロロ−Ｎ（４）−シクロヘキシル−Ｎ（２）−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（４−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
ｒｅｌ−Ｎ−（（１Ｒ，３Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル） −２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
ｒｅｌ−Ｎ−（（１Ｓ，３Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
ｃｉｓ−Ｎ−（４−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
ｒｅｌ−Ｎ−（（１Ｒ，３Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−Ｎ−シアノメチル−メタンスルホンアミド；
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−Ｎ−シアノメチル−メタンスルホンアミド；
ｃｉｓ−Ｎ−（４−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−Ｎ−シアノメチル−メタンスルホンアミド；
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（４−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−Ｎ−シアノメチル−メタンスルホンアミド；
ｒｅｌ−Ｎ−（（１Ｓ，３Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−Ｎ−シアノメチル−メタンスルホンアミド；
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド；
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド；
５−クロロ−Ｎ（２）−［３−（２−フルオロ−１−フルオロメチル−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ（４）−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［３−（２−フルオロ−１−フルオロメチル−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−フルオロ−１−フルオロメチル−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
５−クロロ−Ｎ（２）−［３−（２−フルオロ−１−フルオロメチル−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ（４）−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−安息香酸 エチルエステル；
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−イソブチル−ベンズアミド；
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−（２−ジメチルアミノ−エチル）−ベンズアミド；
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−（２−メトキシ−エチル）−ベンズアミド；
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−（３−メトキシ−プロピル）−ベンズアミド；
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−（４−ジメチルアミノ−ブチル）−ベンズアミド；
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−（３−ジメチルアミノ−プロピル）−ベンズアミド；
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−［２−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−エチル］−ベンズアミド；
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（１−エチル−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（９−エチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド；
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−安息香酸 メチルエステル；
３−［５−クロロ−２−（９−エチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミド；
２−［５−クロロ−４−（２−フルオロ−６−メチルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−カルボン酸 エチルエステル；
２−［５−クロロ−４−（２−メチルカルバモイル−チオフェン−３−イルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−カルボン酸 エチルエステル；
２−［５−クロロ−２−（２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−５−ジメチルアミノ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−５−ジメチルアミノ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
５−ブロモ−２−［５−クロロ−２−（２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
５−ブロモ−２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−（２−ピロリジン−１−イル−エチル）−ベンズアミド；
３−［５−クロロ−４−（２−フルオロ−６−メチルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−カルボン酸 エチルエステル；
３−［５−クロロ−４−（２−メチルカルバモイル−チオフェン−３−イルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−カルボン酸 エチルエステル；
３−［５−クロロ−４−（２−メチルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−カルボン酸 エチルエステル；
４−［５−クロロ−２−（２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−４’−シアノ−５−フルオロ−ビフェニル−３−カルボン酸 メチルアミド；
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−シクロプロピルメチル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−ベンズアミド；
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−ベンズアミド；
２−［２−（９−アセチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（９−エチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−ベンズアミド；
３−［５−クロロ−４−（２−フルオロ−６−メチルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−カルボン酸 ３−ジメチルアミノ−プロピルエステル；
３−［５−クロロ−４−（２−フルオロ−６−プロパ−２−イニルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−カルボン酸 ３−ジメチルアミノ−プロピルエステル；
３−［５−クロロ−４−（２−メチルカルバモイル−チオフェン−３−イルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−カルボン酸 ３−ジメチルアミノ−プロピルエステル；
３−［５−クロロ−４−（２−プロパ−２−イニルカルバモイル−チオフェン−３−イルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−カルボン酸 ３−ジメチルアミノ−プロピルエステル；
３−［５−クロロ−４−（２−フルオロ−６−プロパ−２−イニルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−カルボン酸 メチルエステル；
３−［５−クロロ−４−（２−フルオロ−６−メチルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−カルボン酸 メチルエステル；
３−［５−クロロ−４−（２−フルオロ−６−メチルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−カルボン酸 イソプロピルエステル；
３−［５−クロロ−４−（２−フルオロ−６−プロパ−２−イニルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−カルボン酸 イソプロピルエステル；
３−｛５−クロロ−４−［２−フルオロ−６−メチルカルバモイル−４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−カルボン酸 メチルエステル；
３−［５−クロロ−４−（２−メチルカルバモイル−チオフェン−３−イルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−カルボン酸 イソプロピルエステル；
３−［５−クロロ−４−（２−フルオロ−６−メチルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−カルボン酸 ２−メトキシ−エチルエステル；
３−［５−クロロ−４−（２−フルオロ−６−プロパ−２−イニルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−カルボン酸 ２−メトキシ−エチルエステル；
３−［５−クロロ−４−（２−フルオロ−６−メチルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−カルボン酸 １−メチル−ピペリジン−３−イルエステル；
３−［５−クロロ−４−（２−フルオロ−６−プロパ−２−イニルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−カルボン酸 １−メチル−ピペリジン−３−イルエステル；
３−［５−クロロ−４−（２−メチルカルバモイル−チオフェン−３−イルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−カルボン酸 １−メチル−ピペリジン−３−イルエステル；
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１−エチル−５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
２−［５−クロロ−２−（１−エチル−５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
８−｛５−クロロ−４−［２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１−エチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オン；
２−［５−クロロ−２−（４−エチル−５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
８−｛５−クロロ−４−［２−（２−モルホリン−４−イル−エトキシ）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１−エチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オン；
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１，４−ジエチル−７−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
｛８−［４−（（１Ｒ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−カルバモイル−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−イル｝−酢酸 ２−メトキシ−エチルエステル；
｛８−［５−クロロ−４−（２−フルオロ−６−メチルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−イル｝−酢酸 ２−メトキシ−エチルエステル；
｛８−［５−クロロ−４−（２−メチルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−イル｝−酢酸 ２−メトキシ−エチルエステル；
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（１−エチル−７−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
２−｛８−［５−クロロ−４−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−メタンスルホニルアミノ−シクロヘキシルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−７−メトキシ−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［７−メトキシ−５，５−ジメチル−２−オキソ−４−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
８−｛５−クロロ−４−［２−（２−モルホリン−４−イル−エトキシ）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−［２−（２−モルホリン−４−イル−エトキシ）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
２−［５−クロロ−２−（５，６−ジヒドロ−４Ｈ−３，５，１０ｂ−トリアザ−ベンゾ［ｅ］アズレン−９−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−｛５−ブロモ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−｛５−ブロモ−２−［１−（２−メトキシ−エチル）−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−｛５−ブロモ−２−［１−（２−メトキシ−エチル）−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（１−イソプロピル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（１−イソプロピル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−メチル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−メチル−ベンズアミド；
３−［５−クロロ−２−（２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミド；
３−｛５−クロロ−２−［１−（２−メトキシ−エチル）−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミド；
４−［５−クロロ−２−（１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−カルボン酸 メチルアミド；
４−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−カルボン酸 メチルアミド；
４−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−カルボン酸 メチルアミド；
４−［５−クロロ−２−（２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−カルボン酸 メチルアミド；
［２−（５−クロロ−２−｛７−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピペリジン−１−イル］−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ｝−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−フェノキシ］−アセトニトリル；
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−チオフェン−３−カルボン酸 メチルアミド；
２−［５−クロロ−２−（２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−チオフェン−３−カルボン酸 メチルアミド；
２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−チオフェン−３−カルボン酸 メチルアミド；
２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−チオフェン−３−カルボン酸 メチルアミド；
３−クロロ−２−（５−クロロ−２−｛７−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピペリジン−１−イル］−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ｝−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［２−（１−アセチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［２−（１−アセチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（３−モルホリン−４−イル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
１−（２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ベンゼンスルホニル）−ピロリジン−３−オール；
８−｛５−クロロ−４−［２−（３−ヒドロキシ−ピロリジン−１−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
２−｛５−クロロ−４−［２−（５−メチル−［１，３，４］チアジアゾール−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オン；
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチルアミノ）−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−ジメチルアミノ−アセチルアミノ）−１−エチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−ジメチルアミノ−アセチルアミノ）−１−エチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド；
２−｛５−クロロ−２−［１−エチル−３−（２−メトキシ−アセチルアミノ）−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−｛５−クロロ−２−［１−エチル−３−（２−メトキシ−アセチルアミノ）−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド；
Ｎ−（（ｃｉｓ）−２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロペンチル）−メタンスルホンアミド；
（１Ｓ，２Ｓ）−２−［５−クロロ−２−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキサンカルボン酸アミド；
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（３−メトキシ−５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
２−［５−クロロ−２−（３−メトキシ−５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−３−メトキシ−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オン；
２−［５−ブロモ−２−（３−メトキシ−５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−３−メトキシ−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オン；
（１Ｒ，２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ）−３−［５−クロロ−２−（３−メトキシ−５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
｛３−［５−クロロ−２−（３−メトキシ−５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェノキシ｝−アセトニトリル；
２−［５−クロロ−２−（２−メトキシ−５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［５−ブロモ−２−（２−メトキシ−５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［２−（３−メトキシ−５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−５−トリフルオロメチル−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
３−メトキシ−２−［４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−５−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イルアミノ］−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オン；
｛２−［５−クロロ−２−（３−メトキシ−５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェノキシ｝−アセトニトリル；
２−メトキシ−３−［４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−５−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イルアミノ］−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オン；
｛２−［５−クロロ−２−（１−エチル−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−フェノキシ｝−アセトニトリル；
（２−｛５−クロロ−２−［１−（２−メトキシ−エチル）−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−フェノキシ）−アセトニトリル；
２−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［８−メトキシ−３−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
２−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−モルホリン−４−イル−２−オキソ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
２−｛７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−１−モルホリン−４−イル−エタノン；
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−モルホリン−４−イル−２−オキソ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−モルホリン−４−イル−２−オキソ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−ヒドロキシ−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［３−（２−ヒドロキシ−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［３−（２−ヒドロキシ−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［８−メトキシ−３−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
２−（７−｛５−クロロ−４−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−エタノール；
２−（７−｛５−クロロ−４−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−１−モルホリン−４−イル−エタノン；
５−クロロ−Ｎ＊４＊−（４−ジメチルアミノ−２−メトキシ−フェニル）−Ｎ＊２＊−［８−メトキシ−３−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
２−（５−クロロ−２−｛８−メトキシ−３−［２−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ｝−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（５−クロロ−２−｛８−メトキシ−３−［２−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ｝−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
２−｛７−［５−クロロ−４−（４−ジメチルアミノ−２−メトキシ−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−１−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−エタノン；
２−（７−｛５−クロロ−４−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−１−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−エタノン；
アミノ−酢酸 ２−｛７−［５−クロロ−４−（２−ジメチルスルファモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−エチルエステル；
２−（７−｛５−クロロ−４−［２−（ピロリジン−１−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−エタノール；
（Ｓ）−２−アミノ−３−メチル−酪酸 ２−｛７−［５−クロロ−４−（２−ジメチルスルファモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−エチルエステル；
リン酸 モノ−（２−｛７−［５−クロロ−４−（２−ジメチルスルファモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−エチル）エステル；
プロピオン酸 ２−｛７−［５−クロロ−４−（２−ジメチルスルファモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−エチルエステル；
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−ヒドロキシ−プロピル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［３−（２−ヒドロキシ−プロピル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−ヒドロキシ−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−安息香酸 ２−メトキシ−エチルエステル；
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−ヒドロキシ−プロピル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−安息香酸 ２−メトキシ−エチルエステル；
１−（２−｛５−クロロ−２−［３−（２−ヒドロキシ−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ベンゼンスルホニル）−ピロリジン−３−オール；
１−（２−｛５−クロロ−２−［３−（２−ヒドロキシ−プロピル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ベンゼンスルホニル）−ピロリジン−３−オール；
１−（７−｛５−クロロ−４−［２−（ピロリジン−１−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−プロパン−２−オール；
（Ｒ）−１−（２−｛５−クロロ−２−［３−（（Ｓ）−２−ヒドロキシ−プロピル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ベンゼンスルホニル）−ピロリジン−３−オール；
（Ｓ）−１−（２−｛５−クロロ−２−［３−（（Ｓ）−２−ヒドロキシ−プロピル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ベンゼンスルホニル）−ピロリジン−３−オール；
（Ｓ）−１−（２−｛５−クロロ−２−［３−（（Ｒ）−２−ヒドロキシ−プロピル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ベンゼンスルホニル）−ピロリジン−３−オール；
（Ｒ）−１−（２−｛５−クロロ−２−［３−（（Ｒ）−２−ヒドロキシ−プロピル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ベンゼンスルホニル）−ピロリジン−３−オール；
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［３−（（Ｓ）−２−ヒドロキシ−プロピル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［３−（（Ｒ）−２−ヒドロキシ−プロピル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［３−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
（Ｒ）−１−（２−｛５−クロロ−２−［３−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ベンゼンスルホニル）−ピロリジン−３−オール；
（Ｓ）−１−（２−｛５−クロロ−２−［３−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ベンゼンスルホニル）−ピロリジン−３−オール；
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（１，５，５−トリメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
３−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−４−メチル−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミド；
７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１，５，５−トリメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−エチル−３−フルオロ−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（１−エチル−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−メチル−ベンズアミド；
｛２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェノキシ｝−アセトニトリル；
２−［５−クロロ−２−（１−エチル−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−エチル−３−フルオロ−ベンズアミド；
｛２−［５−クロロ−２−（１−エチル−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェノキシ｝−アセトニトリル；
２−｛５−クロロ−２−［１−（２−メトキシ−エチル）−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
（２−｛５−クロロ−２−［１−（２−メトキシ−エチル）−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−フェノキシ）−アセトニトリル；
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［１−（２−メトキシ−エチル）−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
８−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−（２−メトキシ−エチル）−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
２−｛５−クロロ−２−［１−（２−メトキシ−エチル）−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（１−エチル−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
８−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
２−［５−クロロ−２−（１−イソプロピル−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（１−エチル−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（１−イソプロピル−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
８−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−イソプロピル−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
２−［５−クロロ−２−（１−イソブチル−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（１−イソブチル−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
８−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−イソブチル−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
２−［５−クロロ−２−（１−エチル−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
２−［２−（１−アセチル−５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
３−［５−クロロ−２−（１−エチル−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミド；
１−｛８−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−１−イル｝−エタノン；
２−｛５−クロロ−２−［１−（２−メトキシ−エチル）−５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［１−（２−メトキシ−エチル）−５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［１−（２−メトキシ−エチル）−５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イル］−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
２−［２−（１−アセチル−５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド；
２−｛５−クロロ−２−［５，５−ジメチル−１−（２−ピロリジン−１−イル−アセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−｛５−クロロ−２−［５，５−ジメチル−１−（２−ピロリジン−１−イル−アセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド；
２−｛５−クロロ−２−［５，５−ジメチル−１−（２−ピロリジン−１−イル−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［５，５−ジメチル−１−（２−ピロリジン−１−イル−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［５，５−ジメチル−１−（２−ピロリジン−１−イル−アセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
２−［２−（１−アセチル−５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−３，５−ジフルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−｛５−クロロ−２−［５，５−ジメチル−１−（２−ピロリジン−１−イル−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド；
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［５，５−ジメチル−１−（２−ピロリジン−１−イル−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イル］−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド；
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
５−クロロ−Ｎ＊２＊−（５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イル）−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
２−［５−クロロ−２−（１−エチル−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３，５−ジフルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−（５−クロロ−２−｛１−［２−（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−イソインドール−２−イル）−アセチル］−５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ｝−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−｛２−［１−（２−アミノ−アセチル）−５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ］−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−（５−クロロ−２−｛１−［２−（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−イソインドール−２−イル）−アセチル］−５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ｝−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド；
２−｛２−［１−（２−アミノ−アセチル）−５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ］−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド；
２−｛５−クロロ−２−［５，５−ジメチル−１−（ピロリジン−１−カルボニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
８−｛５−クロロ−４−［２−（３−ヒドロキシ−ピロリジン−１−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
２−｛５−クロロ−２−［５，５−ジメチル−１−（ピロリジン−１−カルボニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３，５−ジフルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド；
３−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−チオフェン−２−カルボン酸 プロパ−２−イニルアミド；
２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−ベンズアミド；
８−｛５−クロロ−４−［２−（（Ｒ）−３−ジメチルアミノ−ピロリジン−１−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
２−［５−クロロ−２−（１−イソプロピル−５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（１−イソプロピル−５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド；
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（１−イソプロピル−５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
５−クロロ−Ｎ＊２＊−（１−イソプロピル−５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イル）−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
２−｛５−クロロ−２−［１−（２−ジメチルアミノ−アセチル）−５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−｛５−クロロ−２−［１−（２−ジメチルアミノ−アセチル）−５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（１−エチル−５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（１−エチル−５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド；
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（１−エチル−５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
５−クロロ−Ｎ＊２＊−（１−エチル−５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イル）−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
２−［２−（３−アセチルアミノ−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−シアノメチル−３−フルオロ−ベンズアミド；
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−アセチルアミノ）−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−シアノメチル−３−フルオロ−ベンズアミド；
２−｛５−クロロ−２−［１−（２−ジメチルアミノ−エチル）−５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−｛５−クロロ−２−［１−（２−ジメチルアミノ−エチル）−５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド；
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［１−（２−ジメチルアミノ−エチル）−５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［１−（２−ジメチルアミノ−エチル）−５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イル］−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
２−｛５−クロロ−２−［１−エチル−５，５−ジメチル−２−オキソ−３−（２，２，２−トリフルオロ−アセチルアミノ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［２−（３−アセチルアミノ−１−エチル−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−｛５−クロロ−２−［１−エチル−３−（２−メトキシ−アセチルアミノ）−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［２−（４−ベンジル−７−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
３−［２−（４−ベンジル−７−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
２−［２−（４−ベンジル−７−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−エチル−ベンズアミド；
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（７−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
２−｛８−［５−クロロ−４−（２−ジメチルスルファモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−ジメチルカルバモイルメチル−７−メトキシ−２−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
Ｎ７．Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［２−（４−アセチル−７−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（４−エチル−７−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタン−スルホンアミド；
２−［５−クロロ−２−（４−エチル−７−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
８−｛５−クロロ−４−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−４−エチル−７−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オン；
８−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−４−エチル−７−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オン；
８−［５−クロロ−４−（４−メトキシ−２−ピラゾール−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−４−エチル−７−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オン；
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（４−エチル−７−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ−［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
Ｎ−（１Ｒ，２Ｒ）−（２−｛５−クロロ−２−［７−メトキシ−４−（２−メトキシ−エチル）−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［７−メトキシ−４−（２−メトキシ−エチル）−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
Ｎ−（１Ｒ，２Ｒ）−｛２−［５−クロロ−２−（４−シクロプロピルメチル−７−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（４−シクロプロピルメチル−７−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
８−｛５−クロロ−４−［２−（ピロリジン−１−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−４−シクロプロピルメチル−７−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オン；
２−［５−クロロ−２−（８−メトキシ−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（（Ｓ）−３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシ−プロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド；
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−Ｎ−エチル−メタンスルホンアミド；
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド；
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−Ｎ−エチル−メタンスルホンアミド；
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１−エチル−８−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド；
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド；
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１，５，５−トリメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド；
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド；
２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−（２−シアノ−エチル）−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（９−エチル−２−フルオロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
５−クロロ−Ｎ＊２＊−（９−エチル−２−フルオロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−イル）−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
３−（２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−５−モルホリン−４−イル−フェノキシ）−プロピオニトリル；
３−｛２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−５−モルホリン−４−イル−フェノキシ｝−プロピオニトリル；
２−［５−クロロ−２−（９−エチル−２−フルオロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（９−エチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（９−エチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
５−クロロ−Ｎ＊２＊−（９−エチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−イル）−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
８−｛５−クロロ−４−［２−フルオロ−６−（２−メトキシ−エトキシ）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
５−クロロ−Ｎ＊４＊−［２−フルオロ−６−（２−メトキシ−エトキシ）−フェニル］−Ｎ＊２＊−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
２−［５−クロロ−２−（９−エチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
３−［５−クロロ−２−（９−エチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミド；
（１Ｒ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−５，６−ジヒドロキシ−ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−カルボン酸アミド；
２−［４−（２−アリルオキシ−６−フルオロ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−２−イルアミノ］−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オン；
２−［２−（９−アセチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［２−（９−アセチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［２−（９−アセチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−｛５−クロロ−２−［９−（２−ピロリジン−１−イル−アセチル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
３−｛５−クロロ−２−［９−（２−ピロリジン−１−イル−アセチル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミド；
２−｛５−クロロ−２−［９−（２−ピロリジン−１−イル−アセチル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（９−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（９−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［４−（２−アリルオキシ−４−ジメチルアミノ−６−フルオロ−フェニルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−２−イルアミノ］−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オン；
Ｎ＊４＊−（２−アリルオキシ−４−ジメチルアミノ−６−フルオロ−フェニル）−５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−シクロプロピルメチル−３−フルオロ−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−シクロプロピルメチル−３−フルオロ−ベンズアミド；
２−［２−（９−アセチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド；
２−｛５−クロロ−２−［９−（２−ピロリジン−１−イル−アセチル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
３−｛５−クロロ−２−［９−（２−ピロリジン−１−イル−アセチル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミド；
２−｛５−クロロ−２−［９−（２−ピロリジン−１−イル−アセチル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド；
２−｛５−クロロ−４−［２−（２，３−ジヒドロキシ−プロポキシ）−６−フルオロ−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オン；
２−｛５−クロロ−２−［９−（２−ピロリジン−１−イル−エチル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−｛５−クロロ−２−［９−（２−ピロリジン−１−イル−エチル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（９−エチル−７−ヒドロキシ−７−ヒドロキシメチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（９−エチル−７−ヒドロキシ−７−ヒドロキシメチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（９−エチル−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［２−（９−アセチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［２−（９−アセチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド；
２−｛５−クロロ−２−［９−（２−メトキシ−アセチル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
（２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−フェノキシ）−酢酸 メチルエステル；
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３，５−ジフルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３，５−ジフルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド；
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−［２−（ピロリジン−１−スルホニル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
８−｛５−クロロ−４−［２−（ピロリジン−１−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
２−｛５−クロロ−４−［２−フルオロ−６−（２−ヒドロキシ−エトキシ）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オン；
２−［５−クロロ−２−（９−イソプロピル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（９−イソプロピル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（９−エチル−７−ヒドロキシ−７−ヒドロキシメチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（９−エチル−７−ヒドロキシ−７−ヒドロキシメチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
３−クロロ−２−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３，Ｎ−ジメチル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（５−エチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（５−エチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
３−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミド；
｛２−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェノキシ｝−アセトニトリル；
２−｛５−クロロ−４−［２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オン；
２−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３，５，Ｎ−トリメチル−ベンズアミド；
３−ブロモ−２−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−５−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−３−トリフルオロメチル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−６，Ｎ−ジメチル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−６−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
３，４−ジクロロ−２−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
３−クロロ−２−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−５−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
３−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−４−メチル−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミド；
３−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−チオフェン−２−カルボン酸 プロパ−２−イニルアミド；
５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミド；
３−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−４−メチル−５−フェニル−チオフェン−２−カルボン酸 メチルエステル；
（Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−メチル−ブチルアミド；
（Ｓ）−２−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−メチル−ブチルアミド；
２−｛［５−フルオロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−メチル−アミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−４−（２−ピラゾール−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オン；
２−｛５−クロロ−４−［２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オン；
２−［５−クロロ−４−（２，２−ジフルオロ−ベンゾ［１，３］ジオキソール−４−イルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オン；
２−［５−クロロ−４−（１Ｈ−インダゾール−４−イルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オン；
５−クロロ−３−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−４−メチル−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミド；
５−ブロモ−３−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−４−メチル−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミド；
３−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−４，５−ジメチル−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミド；
２−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−３−トリフルオロメトキシ−ベンズアミド；
２，５−ジクロロ−４−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−チオフェン−３−カルボン酸 メチルアミド；
４−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−５−メチル−イソオキサゾール−３−カルボン酸 メチルアミド；
５−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸 メチルアミド；
２−｛５−クロロ−４−［２−（２−メトキシ−エトキシ）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オン；
２−｛５−クロロ−４−［２−フルオロ−６−（２−メトキシ−エトキシ）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オン；
２−［５−クロロ−４−（２−フルオロ−６−プロパ−２−イニルオキシ−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オン；
２−［４−（２−アリルオキシ−６−フルオロ−フェニルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−２−イルアミノ］−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オン；
２−｛４−［２−（２−アミノ−エトキシ）−６−フルオロ−フェニルアミノ］−５−クロロ−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オン；
Ｎ−（２−｛２−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−フェノキシ｝−エチル）−アセトアミド；
２−｛５−クロロ−４−［２−（５−エチルアミノ−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オン；
２−｛５−クロロ−４−［２−（３−メチル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オン；
２−｛５−クロロ−４−［２−フルオロ−６−（３−メチル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オン；
２−｛５−クロロ−４−［２−（５−メチル−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オン；
２−｛５−クロロ−４−［２−フルオロ−６−（５−メチル−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オン；
２−｛５−クロロ−４−［２−（５−メチル−２Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オン；
２−｛５−クロロ−４−［２−フルオロ−６−（５−メチル−オキサゾール−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オン；
２−｛５−クロロ−４−［２−（５−メチル−オキサゾール−２−イル）−チオフェン−３−イルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オン；
２−［５−クロロ−４−（２−メチルアミノメチル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オン；
Ｎ−｛２−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ベンジル｝−Ｎ−メチル−アセトアミド；
Ｎ−｛２−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ベンジル｝−アセトアミド；
２−［５−クロロ−２−（３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
３−［５−クロロ−２−（３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−４−メチル−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミド；
３−クロロ−２−［５−クロロ−２−（３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
（１Ｒ，２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ）−３−［５−クロロ−２−（３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
２−［５−クロロ−２−（２−メチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（２−メチル−３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
３−［５−クロロ−２−（２−メチル−３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−４−メチル−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミド；
２−｛［５−フルオロ−２−（２−メチル−３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−メチル−アミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（２−メチル−３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３，５，Ｎ−トリメチル−ベンズアミド；
８−｛５−クロロ−４−［２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−２−メチル−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−３−オン；
８−［５−クロロ−４−（２，２−ジフルオロ−ベンゾ［１，３］ジオキソール−４−イルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−２−メチル−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−３−オン；
８−｛５−クロロ−４−［２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−２−メチル−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−３−オン；
３−クロロ−２−［５−クロロ−２−（２−メチル−３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（２−メチル−３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２，５−ジクロロ−４−［５−クロロ−２−（２−メチル−３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−チオフェン−３−カルボン酸 メチルアミド；
８−［５−クロロ−４−（２−メチルアミノメチル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−２−メチル−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−３−オン；
２−［５−クロロ−２−（２−メチル−３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−５−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
｛２−［５−クロロ−２−（２−メチル−３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェノキシ｝−アセトニトリル；
２−［５−クロロ−２−（４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
３−［５−クロロ−２−（４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−４−メチル−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミド；
８−［５−クロロ−４−（２−ピラゾール−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−２−オン；
２−［５−クロロ−２−（４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３，５，Ｎ−トリメチル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（３−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
３−［５−クロロ−２−（３−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−４−メチル−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミド；
３−クロロ−２−［５−クロロ−２−（３−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（３−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３，５，Ｎ−トリメチル−ベンズアミド；
８−［５−クロロ−４−（２−ピラゾール−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−３−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−２−オン；
３−［５−クロロ−２−（３−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ピリジン−２−カルボン酸 メチルアミド；
５−［５−クロロ−２−（３−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸 メチルアミド；
（Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（３−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−メチル−ブチルアミド；
（Ｓ）−２−［５−クロロ−２−（３−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−メチル−ブチルアミド；
２−｛［５−フルオロ−２−（３−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−メチル−アミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
８−｛５−クロロ−４−［２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−３−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−２−オン；
２−［５−クロロ−２−（１，１−ジメチル−３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（１，１−ジメチル−３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
３−クロロ−２−［５−クロロ−２−（１，１−ジメチル−３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
３−［５−クロロ−２−（１，１−ジメチル−３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−４−メチル−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミド；
２−［５−クロロ−２−（１，１−ジメチル−３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３，Ｎ−ジメチル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（１，１−ジメチル−３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
（１Ｒ，２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ）−３−［５−クロロ−２−（１，１−ジメチル−３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
２−［５−クロロ−２−（１，１−ジメチル−３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
３−クロロ−２−［５−クロロ−２−（１，１−ジメチル−３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
３−［５−クロロ−２−（１，１−ジメチル−３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−４−メチル−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミド；
２−［５−クロロ−２−（５，６−ジヒドロ−４Ｈ−３，１０ｂ−ジアザ−ベンゾ［ｅ］アズレン−９−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（５，６−ジヒドロ−４Ｈ−３，１０ｂ−ジアザ−ベンゾ［ｅ］アズレン−９−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
３−［５−クロロ−２−（５，６−ジヒドロ−４Ｈ−３，１０ｂ−ジアザ−ベンゾ［ｅ］アズレン−９−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−４−メチル−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミド；
３−クロロ−２−［５−クロロ−２−（５，６−ジヒドロ−４Ｈ−３，１０ｂ−ジアザ−ベンゾ［ｅ］アズレン−９−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
３−［５−クロロ−２−（５，６−ジヒドロ−４Ｈ−３，１０ｂ−ジアザ−ベンゾ［ｅ］アズレン−９−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミド；
２−［５−クロロ−２−（５，６−ジヒドロ−４Ｈ−３，１０ｂ−ジアザ−ベンゾ［ｅ］アズレン−９−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−５−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
５−クロロ−Ｎ＊２＊−（５，６−ジヒドロ−４Ｈ−３，１０ｂ−ジアザ−ベンゾ［ｅ］アズレン−９−イル）−Ｎ＊４＊−［２−フルオロ−６−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
２−［５−クロロ−２−（１−メチル−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−３，１０ｂ−ジアザ−ベンゾ［ｅ］アズレン−９−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３ａ−ジアザ−ベンゾ［ｅ］アズレン−９−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
３−クロロ−２−［５−クロロ−２−（５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３ａ−ジアザ−ベンゾ［ｅ］アズレン−９−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
４−［５−クロロ−２−（５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３ａ−ジアザ−ベンゾ［ｅ］アズレン−９−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−５−メチル−チオフェン−３−カルボン酸 メチルアミド；
２−［５−クロロ−２−（５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３ａ−ジアザ−ベンゾ［ｅ］アズレン−９−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−５−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［２−（４−アセチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
３−［２−（４−アセチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミド；
３−［２−（４−アセチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−４−メチル−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミド；
２−［２−（４−アセチル−１−エチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
３−［２−（４−アセチル−１−エチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−４−メチル−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミド；
３−［２−（４−アセチル−１−エチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミド；
２−［２−（４−アセチル−１−エチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−クロロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［２−（４−アセチル−１−エチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
３−［５−クロロ−２−（１，４−ジエチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミド；
８−［５−クロロ−４−（２−フルオロ−６−メチルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−２−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−カルボン酸 ベンジルエステル；
２−［５−クロロ−２−（２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［２−（４−ベンジル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（４−メタンスルホニル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−｛５−クロロ−２−［２−オキソ−４−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−｛５−クロロ−２−［４−（２−メトキシ−エチル）−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（４−エチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−｛５−クロロ−２−［４−（２−メトキシ−エチル）−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
３−［５−クロロ−２−（４−エチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−４−メチル−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミド；
３−｛５−クロロ−２−［２−オキソ−４−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−４−メチル−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミド；
２−［５−クロロ−２−（４−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
３−［５−クロロ−２−（４−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−４−メチル−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミド；
８−［５−クロロ−４−（２−フルオロ−６−メチルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−２−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−カルボン酸 エチルエステル；
２−［５−クロロ−２−（１，４−ジエチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
３−｛５−クロロ−２−［１−エチル−２−オキソ−４−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミド；
３−［５−クロロ−２−（１−エチル−４−メタンスルホニル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミド；
２−｛５−クロロ−２−［１−エチル−４−（２−ヒドロキシ−エチル）−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
３−［５−クロロ−２−（１，４−ジエチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−４−メチル−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミド；
８−［５−クロロ−４−（２−フルオロ−６−メチルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−２−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−カルボン酸 エチルエステル；
８−［５−クロロ−４−（２−フルオロ−６−プロパ−２−イニルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−２−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−カルボン酸 エチルエステル；
２−［２−（１−アセチル−３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
３−［２−（１−アセチル−３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミド；
２−［２−（１−アセチル−４−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（５−エチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（５−エチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；もしくは
３−［５−クロロ−２−（５−エチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミド；
の１つ以上、またはその薬理学的に許容できる塩形態を提供する。

１つの実施形態では、本発明は、以下の式Ｉの化合物Ｉ：
２−［５−クロロ−２−（６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−９−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（３−エチル−７−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−６−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
６−［５−クロロ−４−（２−メチルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４，１２−ジカルボン酸 １２−エチルエステル ４−メチルエステル；
２−［５−クロロ−２−（８−メトキシ−２−メチル−１−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アセピン−９−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（６−メトキシ−１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−９−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
９−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−６−メトキシ−１−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
９−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−６−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
２−［５−クロロ−２−（３−エチル−９−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−６−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（３−エチル−９−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−６−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
２−［５−クロロ−２−（５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−６−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
２−［５−クロロ−２−（１，４−ジメチル−５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−６−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１，４−ジメチル−５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−６−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
Ｎ−｛２−［５−クロロ−２−（１，４−ジメチル−５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−６−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェニル｝−メタンスルホンアミド；
２−｛５−クロロ−２−［３−メチル−５−オキソ−１−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−６−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
Ｎ−（２−｛５−クロロ−２−［３−メチル−５−オキソ−１−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−６−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−フェニル）−メタンスルホンアミド；
Ｎ−（２−｛５−クロロ−２−［２−メチル−５−オキソ−１−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−６−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−フェニル）−メタンスルホンアミド；
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［２−メチル−５−オキソ−１−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−６−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
２−［２−（４−アセチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−６−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［７−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−６−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−｛５−クロロ−２−［７−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−６−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
５−クロロ−Ｎ（２）−［７−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−６−イル］−Ｎ（４）−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
２−［５−クロロ−２−（１，４−ジメチル−５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−９−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１，４−ジメチル−５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−９−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝メタンスルホンアミド；
２−［５−クロロ−２−（１，４−ジメチル−５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−９−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
２−［５−クロロ−２−（１−メチル−５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−９−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−［２−（１−アリル−５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−９−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
（２−ｅｘｏ−３−ｅｘｏ）−３−［５−クロロ−２−（２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］オキセピン−９−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
５−クロロ−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−Ｎ＊２＊−（２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］オキセピン−９−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］オキセピン−９−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
５−クロロ−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−フェニル）−Ｎ＊２＊−（２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］オキセピン−９−イル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
（１Ｒ，２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ）−３−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］オキセピン−９−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
５−クロロ−Ｎ＊２＊−（５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］オキセピン−９−イル）−Ｎ＊４＊−［２−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］オキセピン−９−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−エチル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］オキセピン−９−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−エチル−３−フルオロ−ベンズアミド；
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］オキセピン−９−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
５−クロロ−Ｎ＊２＊−（５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］オキセピン−９−イル）−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］オキセピン−９−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−（２−シアノ−エチル）−ベンズアミド；
５−クロロ−Ｎ＊２＊−（５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］オキセピン−９−イル）−Ｎ＊４＊−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
５−クロロ−Ｎ＊２＊−（５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］オキセピン−９−イル）−Ｎ＊４＊−［２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
｛２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］オキセピン−９−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェノキシ｝−アセトニトリル；
５−クロロ−Ｎ＊２＊−（５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］オキセピン−９−イル）−Ｎ＊４＊−（２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
３−［５−クロロ−２−（４−メトキシ−８−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−１−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
２−［５−クロロ−２−（４−メトキシ−８−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−１−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
５−クロロ−Ｎ（２）−（４−メトキシ−８−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−１−イル）−Ｎ（４）−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
９−｛５−クロロ−４−［２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（２−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−１−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
５−クロロ−Ｎ＊２＊−（２−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−１−イル）−Ｎ＊４＊−（２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
２−［５−クロロ−２−（２−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−１−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
２−［５−クロロ−２−（２−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−１−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［７−（２，２−ジフルオロ−エチルアミノ）−２−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−１−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［７−（２，２−ジフルオロ−エチルアミノ）−２−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−１−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［７−（２，２−ジフルオロ−エチルアミノ）−２−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−１−イル］−Ｎ＊４＊−（２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
２−｛５−クロロ−２−［７−（２，２−ジフルオロ−エチルアミノ）−２−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−１−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
２−｛５−クロロ−２−［７−（２，２−ジフルオロ−エチルアミノ）−２−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−１−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
９−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−３−エチル−８−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−２−オン；
２−［５−クロロ−２−（３−エチル−７−メトキシ−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−６−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−エチル−ベンズアミド；
２−［５−クロロ−２−（２−メトキシ−５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−１−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［２−（４−ベンジル−７−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−６−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（７−フルオロ−５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン−９−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；もしくは
９−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−７−フルオロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン−５−オン；
の１つ以上、またはその薬理学的に許容できる塩形態を提供する。

別の実施形態では、本発明は、実施例に記載したとおりの化合物のいずれかを提供する。

別の実施形態では、本発明は、以下の化合物：
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
２−｛７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１，４−ジエチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（（Ｒ）−１−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（（Ｓ）−１−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
２−｛５−クロロ−２−［１−メトキシ−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［６−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−１−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（３−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド（単一のジアスレテオマーＡ）；
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（３−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド（単一のジアスレテオマーＢ）；
２−｛５−クロロ−２−［３−メトキシ−７−（２−メトキシ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−｛５−クロロ−２−［５，５−ジメチル−２−オキソ−３−（２，２，２−トリフルオロ−アセチルアミノ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−アセチルアミノ）−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
ピロリジン−１−カルボン酸 ｛８−［５−クロロ−４−（２−フルオロ−６−メチルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−３−イル｝−アミド；
３−［５−クロロ−４−（２−フルオロ−６−メチルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−カルボン酸 エチルエステル；
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−ヒドロキシ−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−１−（２−｛５−クロロ−２−［３−（（Ｓ）−２−ヒドロキシ−プロピル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ベンゼンスルホニル）−ピロリジン−３−オール；
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［３−（（Ｓ）−２−ヒドロキシ−プロピル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［３−（（Ｒ）−２−ヒドロキシ−プロピル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［３−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；もしくは
２−［５−クロロ−２−（９−エチル−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
の１つ以上、またはその薬理学的に許容できる塩を提供する。

本発明は、式Ｉまたは式ＩＩの化合物の薬理学的に許容できる塩を提供する。式Ｉまたは式ＩＩの化合物の薬理学的に許容できる酸付加塩としては、塩化水素酸、硝酸、リン酸（ｐｈｏｓｐｈｏｒｉｃ ａｃｉｄ）、硫酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、およびリン酸（ｐｈｏｓｐｈｏｒｕｓ ａｃｉｄ）などの無機酸から誘導される塩、ならびに脂肪族のモノカルボン酸およびジカルボン酸、フェニル置換アルカン酸、ヒドロキシアルカン酸、アルカン二酸、芳香族酸、および脂肪族スルホン酸および芳香族スルホン酸などの有機酸から誘導される塩が挙げられるが、これらに限定されない。従って、かかる塩としては、硫酸塩、ピロ硫酸塩、硫酸水素塩、亜硫酸塩、亜硫酸水素塩、硝酸塩、リン酸塩、リン酸一水素塩、リン酸二水素塩、メタリン酸塩、ピロリン酸塩、塩化物、臭化物、ヨウ化物、酢酸塩、プロピオン酸塩、カプリル酸塩、イソ酪酸塩、シュウ酸塩、マロン酸塩、コハク酸塩、スベリン酸塩、セバシン酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、マンデル酸塩、安息香酸塩、クロロ安息香酸塩、メチル安息香酸塩、ジニトロ安息香酸、フタル酸塩、ベンゼンスルホン酸、トルエンスルホン酸、フェニル酢酸塩、クエン酸塩、乳酸塩、マレイン酸塩、酒石酸塩、およびメタンスルホン酸塩が挙げられるが、これらに限定されない。アミノ酸の塩（例えば、アルギン酸塩（ａｒｇｉｎａｔｅ））、グルコン酸塩、ガラクツロン酸なども企図される。例えば、Ｂｅｒｇｅら、「Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｓａｌｔｓ」 Ｊ．ｏｆ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｓｃｉｅｎｃｅ，１９７７；６６：１−１９を参照。

塩基性化合物の酸付加塩は、その遊離塩基形態を十分量の所望の酸と接触させ、好都合な方法でその塩を生成させることによって調製できる。遊離塩基形態は、その塩形態を塩基と接触させて好都合な方法でその遊離塩基を単離することによって再生することができる。遊離塩基形態は、ある物理特性（極性溶媒への溶解度など）においていくらかそのそれぞれの塩形態と異なるが、他の点では、その塩は、本発明の目的については一般にそのそれぞれの遊離塩基と等価である。

式Ｉの化合物の薬理学的に許容できる塩基付加塩は、金属（アルカリ金属水酸化物およびアルカリ土類金属水酸化物など）またはアミン（有機アミンなど）を用いて生成することができる。カチオンとして使用される金属の例としては、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、およびカルシウムが挙げられるが、これらに限定されない。好適なアミンの例としては、Ｎ，Ｎ’−ジベンジルエチレンジアミン、クロロプロカイン、コリン、ジエタノールアミン、エチレンジアミン（エタン−１，２−ジアミン）、Ｎ−メチルグルカミン、およびプロカインが挙げられるが、これらに限定されない；例えば、Ｂｅｒｇｅら、前出，１９７７を参照。

酸性化合物の塩基付加塩は、遊離酸形態を十分量の所望の塩基と接触させ、好都合な方法でその塩を生成させることによって調製できる。遊離酸形態は、その塩形態を酸と接触させて好都合な方法でその遊離酸を単離することによって再生することができる。遊離酸形態は、ある物理特性（極性溶媒への溶解度など）においていくらかそのそれぞれの塩形態と異なるが、他の点では、その塩は、本発明の目的については一般にそのそれぞれの遊離酸と等価である。

本発明の化合物のいくつかは、鏡像異性体、ジアスレテオマー、および幾何異性体を含めた立体異性体として存在してよい。幾何異性体には、ｅｎｔｇｅｇｅｎ（逆の）またはｚｕｓａｍｍｅｎ（一緒の）のコンホメーションとして存在してもよいアルケニル基を有する本発明の化合物が含まれ、この場合、すべてのその幾何形態（ｅｎｔｇｅｇｅｎおよびｚｕｓａｍｍｅｎの両方、ｃｉｓおよびｔｒａｎｓ、ならびにその混合物）が本発明の範囲内にある。いくつかの本発明の化合物は、１個以上の炭素原子で置換されていてもよいシクロアルキル基を有し、この場合、すべての幾何形態（ｃｉｓおよびｔｒａｎｓの両方、ならびにその混合物）は本発明の範囲内にある。（Ｒ）、（Ｓ）、エピマー、ジアスレテオマー、ｃｉｓ、ｔｒａｎｓ、ｓｙｎ、ａｎｔｉ、（Ｅ）、（Ｚ）、互変異性体、およびこれらの混合物を含めたこれらの形態のすべては、本発明の化合物の中に企図される。

本発明で使用される化合物は、非溶媒和形態および溶媒和形態（水和物形態を含む）で存在することができる。一般に、溶媒和形態（水和物形態を含む）は非溶媒和形態と等価であり、本発明の範囲内に包含されることが意図されている。

（ＩＩＩ．医薬組成物）
本発明はさらに、本発明の化合物（例えば、式Ｉもしくは式ＩＩの化合物またはその薬理学的に許容できる塩）を、そのための薬理学的に許容できる担体、希釈剤、または賦形剤と一緒に含む医薬組成物を提供する。この医薬組成物は、２種以上の本発明の化合物を含有してもよい（すなわち、２種以上の本発明の化合物が、この医薬組成物中で一緒に使用されてもよい）。好ましくは、この医薬組成物は、治療上有効量の少なくとも１種の本発明の化合物を含有する。別の実施形態では、これらの組成物は、ＡＬＫ媒介性またはｃ−Ｍｅｔ媒介性の障害もしくは病状の治療において有用である。本発明の化合物はまた、癌または別のＡＬＫ媒介性もしくはｃ−Ｍｅｔ媒介性障害の治療に有用である化合物をも含む医薬組成物と組合せてもよい。

本発明の化合物は、シロップ剤、エリキシル剤、懸濁剤、散剤、顆粒剤、錠剤、カプセル剤、薬用キャンデー、トローチ剤，水溶液、クリーム、軟膏、ローション、ゲル、乳剤などの形態で、医薬組成物として処方することができる。好ましくは、本発明の化合物は、定量的または定性的に評価した場合に、ＡＬＫ媒介性またはｃ−Ｍｅｔ媒介性の障害に関連する症状または疾患の兆候の軽減を引き起こすであろう。

本発明の化合物から医薬組成物を調製するためには、薬理学的に許容できる担体は固体または液体のいずれであってもよい。固体形態の製剤としては、散剤、錠剤、丸剤、カプセル剤、カシェ（ｃａｃｈｅｔ）、坐薬、および分散性顆粒剤が挙げられる。固体担体は、希釈剤、矯味矯臭剤、結合剤、防腐剤、錠剤崩壊剤、または封入材料としても作用し得る１つ以上の物質であってもよい。

散剤において、担体は、微粉化した活性成分（すなわち、本発明の化合物）との混合物の状態にある微粉化した固体である。錠剤において、活性成分は、必要な結合特性を有する担体と好適な割合で混合されており、所望の形状およびサイズに圧縮されている。

散剤および錠剤は、１％〜９５％（ｗ／ｗ）の活性化合物（すなわち．、本発明の化合物）を含有する。別の実施形態では、活性化合物は、５％〜７０％（ｗ／ｗ）の範囲にある。好適な担体は、炭酸マグネシウム、ステアリン酸マグネシウム、タルク、糖類、ラクトース、ペクチン、デキストリン、デンプン、ゼラチン、トラガカント、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム、低融点ワックス、ココアバターなどである。用語「製剤」は、他の担体の有無によらず活性成分が担体によって囲まれている（従って、この担体はそれと一緒になっている）カプセル剤を提供する担体としての封入材料を用いた活性化合物の処方物をを包含することが意図されている。同様に、カシェおよび薬用キャンデーは含まれる。錠剤、散剤、カプセル剤、丸剤、カシェ、および薬用キャンデーは、経口投与に好適な固体剤形として使用することができる。

坐薬を調製するために、低融点ワックス（脂肪酸グリセリドまたはココアバターの混合物など）が最初に融解され、例えば撹拌によって、活性成分がその中に均質に分散される。次に、この融解した均質な混合物は、好都合なサイズの型に注がれ、冷却され、それによって固化される。
液体形態の製剤としては、液剤、懸濁剤、および乳剤、例えば、水または水／プロピレングリコール液剤が挙げられる。注射剤のために、液体製剤は、水性ポリエチレングリコール溶液中の液剤として処方されてもよい。

経口用途に好適な水溶液は、活性成分を水に溶解し、必要に応じて好適な着色料、風味料、安定剤および増粘剤を加えることにより調製することができる。経口用途に好適な水性懸濁剤は、粘性の物質（天然ガムまたは合成ガム、樹脂、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム、および他の周知の懸濁剤など）とともに、微粉化した活性成分を水に溶解することにより調製できる。

使用する直前に経口投与用の液体形態製剤へ変換することが意図された固体処方物もまた包含される。かかる液体形態としては、液剤、懸濁剤、および乳剤が挙げられる。これらの製剤は、活性成分に加えて、着色料、風味料、安定剤、緩衝剤、人工甘味料および天然甘味料、分散剤、増粘剤、可溶化剤などを含有していてもよい。

上記医薬製剤は、単位剤形の状態にあることが好ましい。かかる形態において、製剤は、適切な量の活性成分を含有する単位用量に細分化される。単位剤形はパッケージ化された製剤であってもよく、このパッケージは個別量の製剤（小包された錠剤、カプセル剤、およびバイアルまたはアンプルに入った散剤など）を含む。また、この単位剤形は、カプセル剤、錠剤、カシェ、または薬用キャンデー自体であってもよいし、またはそれはパッケージ化された形態にあるこれらのもののいずれかの適切な数であってもよい。

単位用量製剤中の活性成分の量は様々であってよく、あるいは特定の適用および活性成分の効力に応じて、０．１ｍｇ〜１０００ｍｇ、好ましくは１．０ｍｇ〜１００ｍｇ、または単位用量の１％〜９５％（ｗ／ｗ）に調整されていてもよい。この組成物はまた、必要に応じて、適合性の治療剤を含有することができる。

薬理学的に許容できる担体は、投与しようとする特定の組成物によって一部は決定され、またその組成物を投与するために使用する特定の方法によっても決定される。従って、本発明の医薬組成物の実に様々な好適な処方物が存在する（例えば、Ｒｅｍｉｎｇｔｏｎ：Ｔｈｅ Ｓｃｉｅｎｃｅ ａｎｄ Ｐｒａｃｔｉｃｅ ｏｆ Ｐｈａｒｍａｃｙ，第２０版，Ｇｅｎｎａｒｏら編集，Ｌｉｐｐｉｎｃｏｔｔ ＷｉｌｌｉａｍｓおよびＷｉｌｋｉｎｓ、２０００を参照）。

本発明の化合物は、単独でまたは他の好適な成分と組合せて、吸入を介して投与され得るエアロゾル処方物（すなわち、それらは「ネブライザで投与」できる）にすることができる。エアロゾル処方物は、加圧された許容できる噴射剤（ジクロロジフルオロメタン、プロパン、窒素、など）の中に入れてもよい。

非経口投与（例えば、静脈内経路、筋肉内経路、皮内経路、および皮下経路によるなど）に好適な処方物としては、抗酸化物質、緩衝剤、静菌薬、およびその処方物を意図される服用者の血液と等張性にする溶質を含有していてもよい水系および非水系の等張性滅菌注射液、ならびに懸濁剤、可溶化剤、増粘剤、安定剤、および防腐剤を含有していてもよい水系および非水系の滅菌懸濁剤が挙げられる。本発明を実施する際には、組成物は、例えば、静脈内注入により、経口により、局所的に、腹腔内に、膀胱内にまたは髄腔内に投与することができる。化合物の処方物は、単位用量または複数用量の封止された容器（アンプルおよびバイアルなど）中で提供することができる。注射液および懸濁注射液は、これまでに述べた種類の滅菌された散剤、顆粒剤、および錠剤から調製することができる。

本発明に関して被験者に投与される用量は、被験者において時間とともに有益な治療反応をもたらすのに十分であるべきである。この用量は、用いられる特定の化合物の効力および被験者の病状、ならびに治療される被験者の体重または表面積によって、決定される。用量のサイズはまた、特定の被験者における特定の化合物の投与に付随するあらゆる有害な副作用の存在、性質および程度によっても決定される。治療されている障害の治療または予防において投与されるべき化合物の有効量を決定する際に、医師は、化合物の循環血漿濃度、化合物の毒性、および／または疾患の進行などの要因を評価することができる。一般に、化合物の等価用量は、通常の被験者に対しては約１μｇ／ｋｇ〜１０ｍｇ／ｋｇである。多くの異なる投与方法が当業者に公知である。

投与のために、本発明の化合物は、その化合物のＬＤ_５０、その化合物の薬物動態プロファイル、禁忌薬、一般大衆に適用した場合の種々の濃度におけるその化合物の副作用、および被験者の全体的な健康状態を含めた（これらに限定されない）要因によって決定される速度で投与することができる。投与は、単回用量または分割用量によって達成することができる。

（ＩＶ．治療方法）
別の態様では、本発明は、ＡＬＫ媒介性またはｃ−Ｍｅｔ媒介性の障害または病状に罹患している被験者を治療する方法であって、その被験者に治療上有効量の式Ｉもしくは式ＩＩの化合物またはその薬理学的に許容できる塩形態を投与することを含む方法を提供する。別の態様では、本発明は、ＡＬＫ媒介性またはｃ−Ｍｅｔ媒介性の障害または病状に罹患している被験者の治療に使用するための式Ｉもしくは式ＩＩの化合物またはその薬理学的に許容できる塩形態を提供する。好ましくは、式Ｉもしくは式ＩＩの化合物またはその薬理学的に許容できる塩形態は、薬理学的に許容できる担体を含む医薬組成物として被験者に投与される。別の態様では、本発明は、ＡＬＫ媒介性またはｃ−Ｍｅｔ媒介性の障害または病状に罹患している被験者の治療に使用するための、式Ｉもしくは式ＩＩの化合物またはその薬理学的に許容できる塩形態を含む医薬組成物を提供する。別の実施形態では、ＡＬＫ媒介性またはｃ−Ｍｅｔ媒介性の病状または障害は、癌である。別の実施形態では、ＡＬＫ媒介性またはｃ−Ｍｅｔ媒介性の病状は、未分化大細胞リンパ腫、炎症性筋線維芽細胞性腫瘍、神経膠芽腫、および他の固形腫瘍から選択される。別の実施形態では、ＡＬＫ媒介性またはｃ−Ｍｅｔ媒介性の病状は、結腸癌、乳癌、腎臓癌、肺癌、血管腫瘍、扁平細胞骨髄性白血病、黒色腫、神経膠芽腫、および星状細胞腫から選択される。

ＡＬＫ媒介性またはｃ−Ｍｅｔ媒介性の障害または病状は、障害または病状の性質に応じて本発明の化合物を使用して、予防的に、急性に、および慢性的に治療することができる。通常、これらの方法の各々における宿主または被験者はヒトであるが、他の哺乳動物も本発明の化合物の投与から恩恵を得ることができる。

別の実施形態では、本発明は、被験者における増殖性障害を治療する方法であって、その被験者に治療上有効量の式Ｉもしくは式ＩＩの化合物またはその薬理学的に許容できる塩形態を投与することを含む方法を提供する。別の態様では、本発明は、被験者における増殖性障害の治療において使用するための式Ｉもしくは式ＩＩの化合物またはその薬理学的に許容できる塩形態を提供する。好ましくは、式Ｉもしくは式ＩＩの化合物またはその薬理学的に許容できる塩形態は、薬理学的に許容できる担体を含む医薬組成物としてその被験者に投与される。別の態様では、本発明は、被験者における増殖性障害の治療において使用するための、式Ｉもしくは式ＩＩの化合物またはその薬理学的に許容できる塩形態を含む医薬組成物を提供する。ある実施形態において、増殖性障害は、ＡＬＫ媒介性またはｃ−Ｍｅｔ媒介性である。ある実施形態において、増殖性障害は癌である。ある実施形態において、増殖性障害は、未分化大細胞リンパ腫、炎症性筋線維芽細胞性腫瘍、神経膠芽腫、および他の固形腫瘍から選択される。ある実施形態において、増殖性障害は、結腸癌、乳癌、腎臓癌、肺癌、血管腫、扁平細胞骨髄性白血病、黒色腫、神経膠芽腫、および星状細胞腫から選択される。

増殖性障害は、障害または病状の性質に応じて本発明の化合物を使用して、予防的に、急性に、および慢性的に治療することができる。これらの方法の各々における宿主または被験者はヒトであるが、他の哺乳動物も本発明の化合物の投与から恩恵を得ることができる。

式Ｉおよび式ＩＩの化合物は、ＡＬＫ媒介性またはｃ−Ｍｅｔ媒介性の障害を治療する上での共通の有用性、およびその有用性のための共通のコア構造を共有する（すなわち、式Ｉおよび式ＩＩの化合物はすべて６／７縮合二環式環系を含む２，４−ジアミノピリミジンの誘導体である）。

治療的応用において、本発明の化合物は、実に様々な経口用剤形および非経口用剤形として調製され投与される。従って、本発明の化合物は、注射によって，すなわち静脈内に、筋肉内に、皮内に、皮下に、十二指腸内に、または腹腔内に投与することができる。また、本願明細書に記載する化合物は、吸入によって、例えば鼻腔内に投与することもできる。さらに、本発明の化合物は、経皮投与することができる。別の実施形態では、本発明の化合物は、経口送達される。上記化合物はまた、直腸内に、口腔内に、または吹送によっても送達できる。

本発明の薬理学的方法で利用される化合物は、１日あたり約０．００１ｍｇ／ｋｇ〜約１００ｍｇ／ｋｇの初期投与量で投与することができる。別の実施形態では、１日当りの用量範囲は、約０．１ｍｇ／ｋｇ〜約１０ｍｇ／ｋｇである。しかしながら、投与量は、被験者の要求、治療している病状の重篤性、および用いられる化合物に応じて、様々であってもよい。特定の状況についての適正な投与量の決定は、当業者の技術の範囲内である。一般に、治療は、その化合物の最適用量未満の少ない用量で開始される。その後、その投与量は、その状況下での最適効果に到達するまで、少ない増分で増加される。便宜的に、１日あたりの全投与量は分割されて、必要に応じてその日の間に何回かに分けて投与されてもよい。

（Ｖ．化学）
別段の記載がない限り、すべての試薬および溶媒は、商業的供給源から入手し、そのまま使用した。^１Ｈ ＮＭＲは、溶媒中で、４００ＭＨｚのＢｒｕｋｅｒ Ａｖａｎｃｅを用いて測定し、テトラメチルシランを内部標準として示した。分析用ＨＰＬＣは、Ｚｏｒｂａｘ ＲＸ−Ｃ８、５×１５０ｍｍカラムを用い、０．１％ トリフルオロ酢酸を含むアセトニトリルおよび水の混合物を用いて１０−１００％の勾配で溶出して行った。ＬＣＭＳの結果は、２つの機器のいずれかで得た。第１に、ＬＣＭＳ保持時間を示した実施例では、分析は、２．１ｍｍ×５０ｍｍ Ｗａｔｅｒｓ Ａｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ ＢＥＨ Ｃ１８ １．７μｍカラムを用いて、Ｗａｔｅｒｓ Ａｑｕｉｔｙ Ｕｌｔｒａ Ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ ＬＣで行った。目標のカラム温度は４５℃であり、実行時間は２分であり、流量は０．６００ｍＬ／分であり、５％（０．１％ ギ酸／水）：９５％（アセトニトリル／０．１％ ギ酸）の溶媒混合物を用いた。質量分析データは、Ｍｉｃｒｏｍａｓｓ ＬＣ−ＺＱ ２０００四重極質量分析計で得た。第２に、ＬＣＭＳ保持時間を示していない実施例では、分析はＢｒｕｋｅｒ Ｅｓｑｕｉｒｅ ２００イオントラップで行った。自動化カラムクロマトグラフィをＣｏｍｂｉＦｌａｓｈ Ｃｏｍｐａｎｉｏｎ（ＩＳＣＯ、Ｉｎｃ．）で行った。融点はＭｅｌ−Ｔｅｍｐ装置で得て、未補正のままである。

（合成）
本発明の化合物は、合成化学分野の当業者に周知の多くの方法で調製することができる。本発明の化合物は、後述する方法、ならびに有機化学分野の当業者に公知の方法および当業者が認識するそれらに対する修正法を使用して合成することができる。好ましい方法としては、後述する方法が挙げられるが、これらに限定されない。

本発明の化合物は、この節に記載する反応および技術を使用して調製できる。その反応は試薬にとって適切な溶媒中で行われ、用いられる材料は行われる変換に好適なものである。また、以下の合成方法の説明において、溶媒の選択、反応の雰囲気、反応温度、実験およびワークアップ手順の継続時間を含めたすべての提案された反応条件は、有機合成の分野の当業者が容易に認識するはずのその反応に対する標準的な条件であるように選択されていることを理解されたい。

本願明細書に記載する実施例および実施形態は例示目的のためだけのものであり、それらを考慮して種々の修正または変更が当業者に示唆されるであろうが、それらは本願の趣旨および範囲、ならびに添付の特許請求の範囲の範囲内に包含されるはずであることを理解されたい。

式Ｉまたは式ＩＩの化合物は、アルコール溶媒中で適切な酸を使用し、熱的加熱またはマイクロ波加熱のいずれかを使用して、式２の化合物などのクロロピリミジン誘導体および適切なアニリン（式１または式３の化合物）から得られる。代表的な酸としては、塩化水素酸、ｐ−トルエンスルホン酸（ｐ−ＴｓＯＨ）およびカンファースルホン酸が挙げられるが、これらに限定されない。通常使用される溶媒としては、エタノール、イソプロパノールおよびメトキシエタノールが挙げられるが、これらに限定されない。

式１または式３の化合物などのアニリン（スキーム２）は、式４または式５の化合物などの芳香族系からニトロ化手順、次いで還元によって調製することができる。代表的なニトロ化条件は、硝酸／硫酸または硝酸カリウム／無水トリフルオロ酢酸などの試薬の使用を含む。還元は、金属触媒（Ｐｔ、ＰｄもしくはＮｉ）を伴う水素、または金属（Ｐｄなど）の存在下でのヒドラジンなどの試薬によって行うことができるが、これらの条件に限定されるものではない。あるいは、このアニリンは適切に官能基化されたカルボキシレート（式６および式７の化合物）からＣｕｒｔｉｕｓ転位によって生成させることができる。通常、Ｃｕｒｔｉｕｓ転位は、ジフェニルホスホリルアジドまたはクロロギ酸イソブチル／アジ化ナトリウムなどの試薬を用い、次いでいずれの例の場合にも加熱することによって行うことができる。あるいは、式６又は式７のカルボキシレートの代わりに、類似のカルボキサミドを、Ｗｏｌｆｆ転位によってアミンに変換することができる。上述のこれらの変換および後述する変換は、有機合成の分野の当業者に周知であり、Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｍｅｔｈｏｄｏｌｏｇｙ：Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ．Ａ Ｇｕｉｄｅ ｔｏ Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｇｒｏｕｐ Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ． Ｌａｒｏｃｋ，Ｒ．Ｃ．（１９８９），（ＶＣＨ、Ｗｅｉｎｈｅｉｍ）などの参考文献で見出すことができる。

式４−７の化合物などの６／７縮合芳香族環系を有する本発明の化合物は、当業者に公知の種々の合成方法から入手可能である。以下の方法は、式１および式３のアニリンの合成を説明する。このアニリンは次に、スキーム１に記載する、本発明の化合物を得るための方法で使用することができる。例えば、式４または式５の１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンは、適切に官能基化された環系を形成するためにスキーム３に概略を示した合成順序によって調製してよい。式８の化合物などのテトラロン系またはその官能基化された誘導体のＳｃｈｍｉｄｔ転位またはＢｅｃｋｍａｎｎ転位により、式９の１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンが得られる。ニトロ化によって１０が得られ、この１０は次いでアミド窒素が官能基化され（このスキームではアルキルであるが、アルキルに限定されない）、ニトロ基が還元される。位置異性体である２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−１−オン（１５）は同様の順序に従って調製することができ、適切に官能基化さすることができる。

芳香族環に結合した官能基（−ＯＣＨ_３、−ＣＨ_３、エチル、および−ＯＣＦ_３が挙げられるがこれらに限定されない）、および／または飽和部分に対する付属部分（メチル、ジメチル、およびエチルが挙げられるが、これらに限定されない）を有するテトラロンは、同様の順序を使用して調製することができる。例えば（スキーム４）、５−メトキシテトラロン１６、および４，４−ジメチルテトラロンはともに、この順序を使用して、それぞれ２０／２１および２５を与えた。同様にして、５−、６−、７−または８−置換テトラロンは、スキーム４に記載する順序などの順序を使用して適切なアニリンを調製するために使用できる。

環系が２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピンである式１または式３の化合物、およびその官能基化された誘導体は、スキーム６にあるように調製してよい。スキーム６では、式２４の化合物（またはその官能基化された誘導体）をボランを用いて還元してよい。次いで適切な官能基化および還元によって、式２７の化合物およびその官能基化された誘導体が得られる。

環系が２，３，３ａ，４−テトラヒドロ−１Ｈ，６Ｈ−５−オキサ−１０ｂ−アザ−ベンゾ［ｅ］アズレン−８−イルアミンまたは７，７ａ，８，９，１０，１１−ヘキサヒドロ−５Ｈ−６−オキサ−１，１ａ−アザ−ジベンゾ［ａ，ｃ］シクロヘプテン−３−イルアミンである式１のアニリン、およびその官能基化された誘導体は、Ｍｕｅｌｌｅｒ，Ｗ．らによってＨｅｌｖｅｔｉｃａ Ｃｈｉｍｉｃａ Ａｃｔａ，１９８２，６５，２１１８に記載されているものと類似の手順を採用することによって調製することができる。これにより式３１の化合物（スキーム７）およびその官能基化された誘導体が得られる。この方法は、ヒドロキシメチルピロリジン系（すなわち２９およびその官能基化された誘導体）からピペリジンなどのより大きな環に拡張することができ、７，７ａ，８，９，１０，１１−ヘキサヒドロ−５Ｈ−６−オキサ−１１ａ−アザ−ジベンゾ［ａ，ｃ］シクロヘプテン−３−イルアミンおよびその官能基化された誘導体を得ることができる。

環系が２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンである式１または式３の化合物、およびその官能基化された誘導体は、スキーム８にあるようにして調製できる。このアゼピン環は、式３３のジメシレートまたはその官能基化された誘導体をアンモニアで二重置換することによって形成される。ニトロ化および官能基化、ついで還元することにより、式３６の化合物およびその官能基化された誘導体が得られる。

２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンの官能基化された誘導体は、当業者に公知の方法を使用して調製することができる。例えば，式４１の化合物、およびその官能基化された誘導体は、Ｆｒｉｅｄｅｌ−Ｃｒａｆｔｓ分子内アシル化を用いて式３９の化合物、およびその官能基化された誘導体を得て、これを還元、ニトロ化および官能基化（例えば、アルキル化、アシル化、スルホニル化が挙げられるがこれらに限定されない）して式４１の化合物、およびその官能基化された誘導体を得ることができるスキーム９に従って、調製してよい。式４０の化合物、およびその官能基化された誘導体はまた、（メトキシフェニル）酢酸誘導体４２、またはその官能基化された誘導体から出発する、同じくスキーム９に概略を示した別の順序を使用して調製してもよい。式４３の化合物、およびその官能基化された誘導体は、Ｒｅｉｆｆｅｎ，Ｍ．らによってＪ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ，１９９０，３３，１４９６−１５０４に記載されているものと類似の手順によって入手することができる。式４３の化合物、およびその官能基化された誘導体は、２ステップで式４０の化合物、およびその官能基化された誘導体へと還元することができる。環系が８−メトキシ−１，３−ジヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−２−オンである式１または式３の化合物、およびそれらの官能基化された誘導体は、４３、またはその官能基化された誘導体から調製することができ、そして式４５の化合物、およびその官能基化された誘導体へと変換することができる。また、式４３の化合物、およびその官能基化された誘導体は、式４７の化合物、およびその官能基化された誘導体へと変換することができる。

環系が１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミンである式１または式３の化合物、およびその官能基化された誘導体は、式４８の化合物、およびその官能基化された誘導体から出発して調製することができる（スキーム１０）。この式４８の化合物、およびその官能基化された誘導体は、文献に公知の方法（例えば、Ｏ’Ｄｏｎｎｅｌｌ，Ｃｈｒｉｓｔｏｐｈｅｒ Ｊ．ら， Ａ Ｇｅｎｅｒａｌ Ｒｏｕｔｅ ｔｏ ｔｈｅ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｏｆ １，５−Ｍｅｔｈａｎｏ− ａｎｄ １，５−Ｅｔｈａｎｏ− ２，３，４，５−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏ−１Ｈ−３−ｂｅｎｚａｚｅｐｉｎｅｓ． Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００４，６９，５７５６−５７５９）により調製することができる。ニトロ化、官能基化および還元により式５０の化合物、およびその官能基化された誘導体が得られる。

環系が１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ２，４，６−トリエンである式１または式３の化合物、およびその官能基化された誘導体は、式５１の化合物、またはその官能基化された誘導体から出発して調製することができる（スキーム１１）。式５１の化合物、またはその官能基化された誘導体は、文献に公知の方法（Ｏ’Ｄｏｎｎｅｌｌ，Ｃｈｒｉｓｔｏｐｈｅｒ Ｊ．ら， Ａ Ｇｅｎｅｒａｌ Ｒｏｕｔｅ ｔｏ ｔｈｅ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｏｆ １，５−Ｍｅｔｈａｎｏ− ａｎｄ １，５−Ｅｔｈａｎｏ− ２，３，４，５−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏ−１Ｈ−３−ｂｅｎｚａｚｅｐｉｎｅｓ． Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２００４，６９（１７），５７５６−５７５９）により調製することができる。さらなる官能基化は、例えば，Ｃｏｅ，Ｊ．Ｗ．ら， Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ，２００５，４８，３４７４−３４７７の方法によって行ってよく，これにより式５３の化合物の１０−アルキル、４−アニリノ誘導体、およびその官能基化された誘導体が得られる。

環系が１２−オキサ−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミン（スキーム１２）である式１または式３の化合物、およびそれらの官能基化された誘導体は、アゼピン環がアンモニアを用いたビスメシレート置換によって環化されるスキーム８に概略を示したものと類似の手順に従って入手可能である。同様にして，式５５の化合物、およびその官能基化された誘導体を環化して式５６の化合物、およびその官能基化された誘導体が得られる。ニトロ化、官能基化および還元により、式５８の化合物、およびその官能基化された誘導体が得られる。

環系が１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミン（スキーム１３）である式１または式３の化合物、およびその官能基化された誘導体は、文献に公知の方法（例えば、Ｇａｒｙ Ｌ．Ｇｒｕｎｅｗａｌｄ， Ｄａｎｉｅｌ Ｊ．Ｓａｌｌ， Ｊａｍｅｓ Ａ．Ｍｏｎｎ，「Ｃｏｎｆｏｒｍａｔｉｏｎａｌｌｙ ｄｅｆｉｎｅｄ ａｄｒｅｎｅｒｇｉｃ ａｇｅｎｔｓ． １３． Ｃｏｎｆｏｒｍａｔｉｏｎａｌ ａｎｄ ｓｔｅｒｉｃ ａｓｐｅｃｔｓ ｏｆ ｔｈｅ ｉｎｈｉｂｉｔｉｏｎ ｏｆ ｐｈｅｎｙｌｅｔｈａｎｏｌａｍｉｎｅ Ｎ−ｍｅｔｈｙｌｔｒａｎｓｆｅｒａｓｅ ｂｙ ｂｅｎｚｙｌａｍｉｎｅｓ」， Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９８８；３１（２）；４３３−４４４）により調製することができる。５９またはその官能基化された誘導体の、２−メトキシメチレンマロン酸ジメチルエステル、またはその官能基化された誘導体へのＭｉｃｈａｅｌ付加によって６０、およびその官能基化された誘導体が得られる。Ｄｉｅｌｓ−Ａｌｄｅｒ環化、続く二酸化炭素の喪失によって式６１の化合物、およびその官能基化された誘導体が得られる。このカルボキシレートのＣｕｒｔｉｕｓ転位によって式６２の化合物、およびその官能基化された誘導体が得られ、これを式６３の化合物、およびその官能基化された誘導体へと変換することができる。

環系が８−アミノ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン−５−オンである式１または式３の化合物、およびその官能基化された誘導体は、スキーム１４に従って調製することができる。フェノール６４、またはその官能基化された誘導体のＭｉｔｓｕｎｏｂｕアルキル化、ついでそのエステルをけん化することにより酸６７、およびその官能基化された誘導体が得られる。この１級アミンを脱保護することにより環化前駆体を得て、これとＢＯＰ／ＨＯＢｔとのカップリングを使用して３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン−５−オン環系およびその官能基化された誘導体が得られる。上述の操作により、式６９および式７０の化合物、およびその官能基化された誘導体が得られる。

環系が２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン−７−イルアミンである式１または式３の化合物、およびその官能基化された誘導体は、スキーム１５に従って調製することができる。エタノールアミンと７１またはその官能基化された誘導体との還元的アルキル化、続くＴＢＡＦを用いた環化、および続く操作によって、式７５の化合物、およびその官能基化された誘導体が得られる。

同様に、スキーム１６に概略を示すように、環系が６，７，８，９−テトラヒドロ−５−チア−８−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミンである式１または式３の化合物（すなわち式８０の化合物）、およびその官能基化された誘導体が調製できる。

環系が２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミンである式１または式３の化合物（すなわち式８４および式８８の化合物）ならびに環系が８−アミノ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オンである式１または式３の化合物（すなわち式９１の化合物）、およびそれらの官能基化された誘導体は、スキーム１７に概略を示したようにして調製できる。これらの化合物は、適切に官能基化されたジアミンをフルオロ−ニトロ安息香酸誘導体（例えば８１）に付加させて８２、およびその官能基化された誘導体を得ることにより調製される。このジアミンは、示したようにアルキル基で官能基化することができるが、アルキル基に限定されるものではない。適切に保護された基質も、これらの環系を構築するために有用である。式９１の化合物、およびその官能基化された誘導体は、８２から官能基化および還元によって入手することができる。式８４の化合物、およびその官能基化された誘導体は、ボラン還元および適切な官能基操作によって入手することができる。式８８の置換されたアナログ、およびその官能基化された誘導体は、文献に公知の手順（例えば、Ｂａｕｄｏｉｎ，Ｏ．ら，「Ｐａｌｌａｄｉｕｍ−Ｃａｔａｌｙｚｅｄ Ｂｏｒｙｌａｔｉｏｎ ｏｆ Ｏｒｔｈｏ−Ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ Ｐｈｅｎｙｌ Ｈａｌｉｄｅｓ ａｎｄ Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ ｔｏ ｔｈｅ Ｏｎｅ−Ｐｏｔ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｏｆ ２，２’−Ｄｉｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ Ｂｉｐｈｅｎｙｌｓ」，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２０００，６５（２６），９２６８−９２７１；Ｆａｎｇ，Ｈａｏら，「Ａｎ ｅｆｆｉｃｉｅｎｔ ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｏｆ ｓｔｅｒｉｃａｌｌｙ ｈｉｎｄｅｒｅｄ ａｒｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄｓ」，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．，２００５，４６（１０），１６７１−１６７４）に従って入手することができる。例えば、式８６の化合物、およびその官能基化された誘導体は臭素化でき、次いでパラジウム触媒によるボロン酸エステル形成することができる。式８７のボロン酸エステル化合物、およびその官能基化された誘導体の酸化、ならびに適切な官能基操作によって、式８８の化合物、およびその官能基化された誘導体が得られる。式８４または式８８の化合物、およびその官能基化された誘導体は、適切な式２のクロロピリミジンに付加させることができ、次いでこの段階で同じく官能基化することができ、式９０の化合物、およびその官能基化された誘導体を得ることができる。

環系が７−アミノ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オンである式１または式３の化合物、およびその官能基化された誘導体は、スキーム１８に概略を示したようにして調製することができる。この順序は、２−フルオロ−５−ニトロ−安息香酸、またはその官能基化された誘導体が出発物質として使用されていることを除いて、スキーム１７で説明した順序と類似している。類似の官能基操作および式２の化合物との反応により、７−アミノ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オン環系または２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イルアミン環系を有する本発明の化合物、およびその官能基化された誘導体が得られる。環系６−アミノ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オン、およびその官能基化された誘導体は、２−フルオロ−６−ニトロ−安息香酸、またはその官能基化された誘導体を出発物質として使用して、類似の順序で調製することができる。

環系が２−アミノ−５，６，８，９−テトラヒドロ−ベンゾシクロヘプテン−７−オンまたは６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２，７−ジアミンまたは７，７−ジフルオロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミンである式１または式３の化合物、およびその官能基化された誘導体は、スキーム１９に概略を示したとおりの順序を使用して調製することができる。これは、文献に公知の順序（例えば、Ｆ．Ｙｏｓｈｉｉ，ら， Ｈｅｌｖ．Ｃｈｉｍ．Ａｃｔａ，２００１，８４，２０５１−２０６３，およびＰ．Ｂｅｌａｎｇｅｒ，ら， Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９８２，４７，４３２９−４３３４）に類似している。１，２−ビス−ブロモメチル−ベンゼン、またはその官能基化された誘導体は、置換および脱炭酸して式９９の化合物、およびその官能基化された誘導体を与えることができ；ニトロ化により式１００の化合物、およびその官能基化された誘導体が得られる。このケトンは、式１０１のジフルオロ化合物、式１０２のケト誘導体、およびそれらの官能基化された誘導体へと変換することができ、または式１０３の化合物、およびその官能基化された誘導体へと還元的アミノ化を受けることもできる。式１００のケトンはまた、１級アミンへ変換され、その後官能基化することもできる。

環系が７−アミノ−１，２，４，５−テトラヒドロ−（２，４）−ベンゾジアゼピン−３−オンである式１または式３の化合物、およびその官能基化された誘導体は、ＫｅｅｎａｎらによってＪ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９９９，４２，５４５に記載されているようにして調製することができる（スキーム２０）。調製した中間体は、式２の化合物とカップリングされ、本発明の化合物が得られる。

式２の化合物は、様々な方法で調製することができる。例えば、式１１１のＲ^２−アミンは、極性の非プロトン性溶媒（ＴＨＦ、ＮＭＰまたはＤＭＦなど）などの様々な溶媒中で、無機塩基（Ｋ_２ＣＯ_３など）または有機塩基（Ｈｕｎｉｇ塩基）を使用して式１１２の化合物とカップリングすることができる（スキーム２１）。このスキームは、Ｒ^２が、例えば、Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_２−６−アルケニル、Ｃ_２−６−アルキニル、Ｃ_６−１５−アリール、Ｃ_３−１０−シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、およびヘテロアリールであるアミン、およびＲ^２基が１つ以上の官能基によって置換されているその官能基化された誘導体に対して有効である。式１１１のＲ^２−アミンの調製方法は当業者に周知である。

例えば、Ｒ^２が置換されたベンズアミドである式２の化合物は、スキーム２２に従って調製することができる。任意に官能基化された式１１３のイサト酸無水物は、アミン開環反応を用いて式１１４の２−アミノベンズアミドに変換することができる。これらは、式１１２の化合物と反応して式１１５の化合物を与えることができる。

Ｒ^２が置換されたアミンまたはカルボキサミド部分で官能基化された置換された炭素環式環または複素環式環である式２の化合物は、スキーム２３に従って調製することができる。式１１６または式１１７の炭素環式環または複素環式環は、部分飽和もしくは完全飽和であってもよく、かつ／または別の環に架橋および／もしくは縮合していてもよく、そしてそれらは３−１５員の環の様々な環サイズを包含してよく、任意に置換されていてもよい。これらの化合物の調製方法は当業者に周知である。

例えば、式１１６および／もしくは式１１７の化合物、ならびに／または容易に式１１６および／もしくは式１１７の化合物に変換されるそれらの前駆体の単一の異性体生成物の調製方法としては、（ａ）Ｂｅｎｎａｎｉ，Ｙｏｕｓｓｅｆ Ｌ．およびＨａｎｅｓｓｉａｎ，Ｓｔｅｐｈｅｎ，「Ｔｒａｎｓ−１，２−Ｄｉａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｈｅｘａｎｅ Ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ Ａｓ Ｃｈｉｒａｌ Ｒｅａｇｅｎｔｓ， Ｓｃａｆｆｏｌｄｓ， ａｎｄ Ｌｉｇａｎｄｓ ｆｏｒ Ｃａｔａｌｙｓｉｓ：Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ ｉｎ Ａｓｙｍｍｅｔｒｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ａｎｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｒｅｃｏｇｎｉｔｉｏｎ」，Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｒｅｖｉｅｗｓ １９９７，９７，３１６１−３１９５；（ｂ）「Ｅｎａｎｔｉｏｓｅｌｅｃｔｉｖｅ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｏｆ β−ａｍｉｎｏ Ａｃｉｄｓ」，Ｅ．Ｊｕａｒｉｓｔｉ編集（１９９７），Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，Ｎ．Ｙ．；（ｃ）Ｃｈａｎｄｒａｓｅｋｈａｒ，Ｓｒｉｖａｒｉら，「Ｏｌｉｇｏｍｅｒｓ ｏｆ ｃｉｓ−β−ｎｏｒｂｏｒｎｅｎｅ ａｍｉｎｏ ａｃｉｄ： Ｆｏｒｍａｔｉｏｎ ｏｆ β−ｓｔｒａｎｄ ｍｉｍｅｔｉｃｓ」，Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ，２００６，１４，１５４８−１５５０，および（ｄ）Ｄａｖｉｅｓ，Ｓｔｅｐｈｅｎ Ｇ．ら，「Ａｓｙｍｍｅｔｒｉｃ ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｏｆ （−）−（１Ｒ，２Ｓ）−ｃｉｓｐｅｎｔａｃｉｎ ａｎｄ ｒｅｌａｔｅｄ ｃｉｓ− ａｎｄ ｔｒａｎｓ−２−ａｍｉｎｏ ｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｎｅ− ａｎｄ ｃｙｃｌｏｈｅｘａｎｅ−１−ｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ ａｃｉｄｓ」，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓａｃｔｉｏｎｓ １：Ｏｒｇａｎｉｃ ａｎｄ Ｂｉｏ−Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９７２−１９９９），１９９４，１１，１４１１−１５に記載される方法が挙げられるが、これらに限定されない。

環系が１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オンである式３の化合物、およびその官能基化された誘導体は、スキーム２４に概略を示した順序に従って調製することができる。

２−フルオロ−６−ニトロ安息香酸１２０、またはその官能基化された誘導体は、ＴＭＳ−ジアゾメタンの存在下でエステル化することができ、式１２１の所望のエステル、およびその官能基化された誘導体が得られる。環化は、Ｎ，Ｎ−ジメチルエチレンジアミンの存在下でこの生成物を加熱することによって行うことができ、式１２２の所望のニトロ−ベンゾアゼピノン、およびその官能基化された誘導体が得られる。ニトロ基の還元後、式１２３の生成したアニリン、またはその官能基化された誘導体が得られ、これを種々のジクロロピリミジン化合物と反応させて所望の目的物を得ることができる。Ｎ，Ｎ−ジメチルエチレンジアミンの代わりに、他のジアミンを用いて、１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オン環系の種々の置換パターンを得ることができる。
環系が２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−６−イルアミンである式３の化合物、およびその官能基化された誘導体は、スキーム２５に従って調製することができる。式１２０の化合物、およびその官能基化された誘導体は、式１２４の化合物、およびその官能基化された誘導体へと環化することができ、これは式１２５の化合物、およびその官能基化された誘導体へと還元することができる。アシル化および還元によって、２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−６−イルアミン環構造を有する式１２７の化合物、およびその官能基化された誘導体が得られる。

環系が２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−６−イルアミンである式３の化合物、およびその官能基化された誘導体は、スキーム２６の概略に従って調製することができる。式１２８の化合物、またはその官能基化された誘導体のＣｌａｉｓｅｎ転位、続くトリフラート形成、およびアリルトリブチルスズとのＳｔｉｌｌｅ反応によって、式１３１の化合物、およびその官能基化された誘導体が得られる。オゾン分解およびアンモニア（または等価体）を用いた還元的アミノ化によって所望の環系が生成され、これはニトロ基で還元することができ、式１３３の化合物、およびその官能基化された誘導体が得られる。

環系が２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］オキセピン−９−イルアミンである式３の化合物、およびその官能基化された誘導体は、スキーム２７に従って調製することができる。式１３４の化合物、またはその官能基化された誘導体のアルキル化により式１３５の化合物、およびその官能基化された誘導体が得られる。Ｃｌａｉｓｅｎ転位およびアリル化により式１３７の化合物、およびその官能基化された誘導体が得られる。オレフィンメタセシスを用いた環化により式１３８の化合物、およびその官能基化された誘導体が得られ、これはニトロ種の還元を受けて所望の式１３９の化合物、およびその官能基化された誘導体を与えることができる。

環系が６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−１，７−ジアミンまたは７−置換−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−１，７−ジアミンである式３の化合物、およびその官能基化された誘導体は、スキーム２８に概略を示したようにして調製することができる。式１４０の化合物、またはその官能基化された誘導体のビス還元により式１４１のジオール、およびその官能基化された誘導体が得られる。ビス臭素化、および式１４３の化合物、またはその官能基化された誘導体との縮合により、ビス脱炭酸の後に、式１４４の化合物、およびその官能基化された誘導体が得られる。還元により、所望の式１４５の６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−１，７−ジアミン、およびその官能基化された誘導体が得られる。式１４４の化合物、およびその官能基化された誘導体を、還元的条件（種々のそれらの条件は、合成化学の分野の当業者に公知である）下でアミンで処理して、式１４６のアミン置換された化合物、およびその官能基化された誘導体を得ることができる。次いで還元することにより、式１４７の化合物、およびその官能基化された誘導体が得られる。

環系がＮ−（（Ｓ）−２−アミノ−１−メトキシ−９−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−７−イル）−アセトアミドである式１または式３の化合物（スキーム２９）は、式１５０の化合物を与える式１４８の化合物および式１４９の化合物のＷｉｔｔｉｇ反応によって調製することができる。還元、保護基操作およびポリリン酸を用いた環化によって、式１５３の化合物が得られる。ニトロ化および全体的な還元／脱ハロゲン化により式１５５の化合物が得られる。

環系が［３−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−イル］−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−アミンである式２の化合物（スキーム３０）は、式１５６の保護された誘導体から調製することができる。フェニレンジアミンとの縮合および脱保護により式１５９の化合物が得られ、次にこの化合物をトリクロロピリミジンと反応させて、式１６０の化合物が得られる。

環系が置換された２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−アミンである式２の化合物（スキーム３１）は、ピラゾールを式１６１の化合物に付加させることにより調製することができる。還元およびトリクロロピリミジンへの付加によって、式１６４の化合物が得られる。

環系が６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２，６−ジアミンまたは６−アルコキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミンである式１または式３の化合物は、式１６５の適切に置換されたテトラロンから、Ｗｉｔｔｉｇ反応および式１６７の化合物を与えるタリウムが媒介する環拡大（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ、１９８１、２４，４２９）によって構築することができる。ニトロ化および官能基化の後、式１６９および式１７０の化合物を調製することができる。

環系が２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ベンゼンスルホンアミドである式２の化合物（スキーム３３）は、適切に置換されたアミンの式１７１の化合物への付加によって調製することができる。還元およびトリクロロピリミジンへの付加により、式１７４の化合物が得られる。

環系が（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−アルキルスルホニル−フェニル）−アミンである式２の化合物は、スキーム３４の順序と同様にして調製することができる。適切なチオールを用いた式１７５の化合物の置換、次いでスルホンへの酸化、還元、およびトリクロロピリミジンへの付加を行うことにより式１７７の化合物が得られる。

環系が置換された（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−ピリジン−３−イル−アミンである式２の化合物は、スキーム３５に概略を示した順序と同様にして調製することができる。式１７８の化合物の塩素を適切な求核剤（Ｎｕ^１Ｈ）で置換し、次いで還元するか、または別の求核剤を付加させることにより、式１７９のアニリンが得られ、これをトリクロロピリミジンに付加させることによって式１８０の化合物が得られる。

環系が６，７−ジヒドロ−９Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−８−オンまたは７−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン−５−オンである式１または式３の化合物（スキーム３６）は、式１８１の化合物から、Ｓｃｈｍｉｄｔ反応および式１８４および式１８５の化合物を与える還元によって調製することができる。当業者に公知の方法を用いて適切な置換を加えることができる。

環系が８−アミノ−２，３，５，６−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，５］ジアゾシン−４−オンである式１または式３の化合物は、スキーム３７の順序と同様にして調製することができる。式１８６の化合物を用いたアゼチジノンの開環により、８員環が得られる。アシル化し、ニトロ化し、次いで脱保護し、官能基化し、次いで還元することにより、式１９１の化合物が得られる。

環系が９−アミノ−６−オキサ−１０ｂ−アザ−ベンゾ［ｅ］アズレン−４−オンまたは４，５−ジヒドロ−６−オキサ−１０ｂ−アザ−ベンゾ［ｅ］アズレン−９−イルアミンである式１または式３の化合物は、スキーム３８に概略を示したようにして調製することができる。式１９２の化合物のアニリンをピロールとして保護し、次いでアルキル化およびけん化することにより式１９５の化合物が得られる。ＰＣｌ_５を用いた環化および還元によって、式１９７および式１９８の化合物が得られる。

環系３−アミノ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンを有する式１または式３の化合物（スキーム３９）は、式１９９の化合物から、ヨウ素化および式２０１の化合物を与えるアジドによる置換によって調製することができる。還元および官能基化、続くニトロ還元によって、式２０４の化合物が得られる。

環系２−アミノ−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オンを含む式１または式３の化合物（スキーム４０）は、式２０５の化合物から、塩化オキサリルとの環形成、ニトロ化、官能基化および式２０９の化合物を与える還元によって調製することができる。

環系がヘテロアリールアミノ系である式２の化合物の概略がスキーム４１に示されている。式２１０のカルボキシレートをエステル化し、次いでニトロ化することにより式２１２の化合物を得ることができる。還元およびトリクロロピリミジンへの付加により、式２１４の化合物が得られる。

環系が５，６−ジヒドロ−４Ｈ−３，１０ｂ−ジアザ−ベンゾ［ｅ］アズレンである式１または式３の化合物は、式２１５の化合物から、ＢＯＣ誘導体、次いでＬａｗｅｓｓｏｎ試薬を用いてチオアミドを形成し、次いでＳ−アルキル化することにより、調製することができる。縮合および環化により式２２０の化合物が得られる。

式２２１の位置異性体ラクタムに対して類似の順序を使用して、式１または式３のシリーズの５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３ａ−ジアザ−ベンゾ［ｅ］アズレン環系を有する式２２６の化合物を調製することができる（スキーム４３）。

環系が８−アミノ−４−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オンである式１または式３の化合物は、式２２７の化合物から調製することができる（スキーム４４）。シアノ化、次いで還元によって式２２９の化合物が得られる。官能基化および環化によって、式２３１の化合物が得られる。この段階での官能基化によって、Ｒ２に様々な基を提供することができ、そして還元によって式２３２の化合物が得られる。

環系が８−アミノ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−３−オンである式１または式３の化合物（スキーム４５）は、式２３３の化合物からの順序に従って調製することができる。フッ素をグリシンメチルエステルで置換し、次いでアシル化、還元および還元的環化を行って式２３７の化合物が得られる。

環系が３−アミノ−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オンである式１または式３の化合物は、式２３８の化合物から出発して、スキーム４６に概略を示した順序に従って調製することができる。エステル化、次いで同族体化することにより、式２３９の化合物が得られる。このニトロをアニリンに還元し、環化することにより、式２４２の化合物が得られる。ウレタン窒素の官能基化およびＣｕｒｔｉｕｓ転位によって、式２４６の化合物が得られる。

環系が８−アミノ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンおよび５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミンである式１または式３の化合物は、式２４７のテトラロンのニトロ化、続く７員のラクタムを与えるＢｅｃｋｍａｎ転位によって調製することができる。官能基化およびこのニトロの還元により、式Ｘ２５１の化合物が得られる。このラクタムを還元して式２５０の化合物を得て、これを類似の順序に従って変換して式２５２の化合物が得られる。

環系がメトキシ置換された１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オンである式１または式３の化合物は、スキーム４８に概略を示した順序に従って調製することができる。式２５３の化合物との還元的アミノ化、続くけん化および環化によって式２５５の化合物が得られる。Ｓｃｈｍｉｄｔ環拡大およびニトロ化によって分離可能な位置異性体である式２５８および式２５９の誘導体が得られ、これらを標準的な官能基変換によって操作して式２６０および式２６１の化合物を得ることができる。

環系が置換された６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテンである式１または式３の化合物は、式２６２の化合物から、還元および続くＭｉｔｓｕｎｏｂｕ置換および式２６４の化合物を与えるアルキル化環化によって調製することができる。

環系６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−７−イルアミンを含む式１または式３の化合物（スキーム５０）は、式２６５の化合物のビスアルキル化によって調製することができる。ケトンへの酸化的切断および還元的アミノ化により式２６８の化合物が得られ、標準的な操作の後これから式２６９の化合物が得られる。

（ＶＩ．生物学））
（ＡＬＫキナーゼアッセイ）
ｔｒｋＡについてＡｎｇｅｌｅｓ，Ｔ．Ｓ．ら， Ａｎａｌ．Ｂｉｏｃｈｅｍ．１９９６，２３６，４９−５５に記載されているＥＬＩＳＡ手順の修正法を使用して、実施例の化合物がバキュロウイルスで発現したＡＬＫのキナーゼ活性を阻害する能力について試験した。この文献は、参照によりその全体を本願明細書に引用したものとする。基質、Ｒｏｔｉｎ，Ｄ．ら， ＥＭＢＯ Ｊ．１９９２，１１，５５９−５６７（この文献は、参照によりその全体を本願明細書に引用したものとする）に報告されているようにしてグルタチオンＳ−トランスフェラーゼ（ＧＳＴ）との融合タンパク質として生成させたホスホリパーゼＣ−γ（ＰＬＣ−γ）のリン酸化を、ユーロピウム標識した抗ホスホチロシン抗体を用いて検出し、時間分解蛍光測定（ＴＲＦ）によって測定した。手短に言えば、各９６ウェルのプレートを、トリス緩衝生理食塩水（ＴＢＳ）中の１０?ｇ／ｍＬ基質（ホスホリパーゼＣ−γ）を１ウェルあたり１００?Ｌ用いてコーティングした。２０ｍＭ ＨＥＰＥＳ（ｐＨ７．２）、１μＭ ＡＴＰ（Ｋ_ｍレベル）、５ｍＭ ＭｎＣｌ_２、０．１％ ＢＳＡ、２．５％ ＤＭＳＯ、および種々の濃度の試験化合物からなる試験混合物（全量＝１００μＬ／ウェル）をアッセイプレートに加えた。酵素（３０ｎｇ／ｍｌ ＡＬＫ）を加えて反応を開始させ、３７℃で１５分間進行させた。リン酸化生成物の検出は、１００μｌ／ウェルのＥｕ−Ｎ１標識ＰＴ６６抗体（Ｐｅｒｋｉｎ Ｅｌｍｅｒ ＃ＡＤ００４１）を加えることによって行った。次いで３７℃でのインキュベーションを１時間行い、次いで１００μＬの増強液（ｅｎｈａｎｃｅｍｅｎｔ ｓｏｌｕｔｉｏｎ）（Ｗａｌｌａｃ ＃１２４４−１０５）を加えた。プレートをゆっくり撹拌し、３０分後、生成した溶液の蛍光を、ＥｎＶｉｓｉｏｎ ２１００（または２１０２）多標識プレートリーダー（Ｐｅｒｋｉｎ Ｅｌｍｅｒ）を用いて測定した。

データ解析は、ＡｃｔｉｖｉｔｙＢａｓｅ（ＩＤＢＳ、Ｇｕｉｌｆｏｒｄ、ＵＫ）を用いて行った。ＩＣ_５０値は、阻害％を化合物の濃度のｌｏｇ_１０に対してプロットし、ＸＬＦｉｔ（ＩＤＢＳ、Ｇｕｉｌｆｏｒｄ、ＵＫ）で非線形回帰Ｓ字状用量−反応（可変の傾き）方程式にフィットさせることによって算出した。

（ｃ−Ｍｅｔキナーゼアッセイ）
ｃ−Ｍｅｔのキナーゼ活性は、以下の修正を加えて、ＡＬＫについての方法と同一の方法を用いて評価した：プレートを２０?ｇ／ｍＬ ホスホリパーゼＣ−γでコーティングし、試験混合物は５０ｍＭ ＨＥＰＥＳ（ｐＨ７．２）、５０ｍＭ ＮａＣｌ、１μＭ ＡＴＰ（Ｋ_ｍレベル）、４ｍＭ ＭｎＣｌ_２、０．０１％ ＴｒｉｔｏｎＸ−１００、０．０２％ ＢＳＡ、２．５％ ＤＭＳＯからなっていた。１０ｎｇ／ｍＬ ｃ−Ｍｅｔ（細胞質ドメイン、Ｉｎｖｉｔｒｏｇｅｎ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ ＃ＰＶ３１４３）を用いて反応を開始した。

（結果）
実施例の化合物についての生物学的データを以下の表１に提示する。

好ましくは、本発明の化合物（すなわち、式Ｉもしくは式ＩＩの化合物またはその薬理学的に許容できる塩）は１０μＭ未満のＡＬＫキナーゼＩＣ_５０を有する。１つの実施形態では、本発明の化合物は１０μＭ−１μＭのＡＬＫキナーゼＩＣ_５０を有する。より好ましくは、本発明の化合物は１μＭ未満のＡＬＫキナーゼＩＣ_５０を有する。１つの実施形態では、本発明の化合物は１μＭ−０．１μＭのＡＬＫキナーゼＩＣ_５０を有する。より好ましくは、本発明の化合物は０．１μＭ未満のＡＬＫキナーゼＩＣ_５０を有する。

好ましくは、本発明の化合物は１０μＭ未満のｃ−ＭｅｔキナーゼＩＣ_５０を有する。１つの実施形態では、本発明の化合物は１０μＭ−１μＭのｃ−ＭｅｔキナーゼＩＣ_５０を有する。より好ましくは、本発明の化合物は１μＭ未満のｃ−ＭｅｔキナーゼＩＣ_５０を有する。１つの実施形態では、本発明の化合物は１μＭ−０．１μＭのｃ−ＭｅｔキナーゼＩＣ_５０を有する。より好ましくは、本発明の化合物は０．１μＭ未満のｃ−ＭｅｔキナーゼＩＣ_５０を有する。

１つの実施形態では、本発明の化合物は１０μＭ未満のＡＬＫキナーゼＩＣ_５０および１０μＭ未満のｃ−ＭｅｔキナーゼＩＣ_５０を有する。１つの実施形態では、本発明
の化合物は１０μＭ−１μＭのＡＬＫキナーゼＩＣ_５０および１０μＭ−１μＭのｃ−ＭｅｔキナーゼＩＣ_５０を有する。１つの実施形態では、本発明の化合物は１μＭ未満のＡＬＫキナーゼＩＣ_５０および１μＭ未満のｃ−ＭｅｔキナーゼＩＣ_５０を有する。１つの実施形態では、本発明の化合物は１μＭ−０．１μＭのＡＬＫキナーゼＩＣ_５０および１μＭ−０．１μＭのｃ−ＭｅｔキナーゼＩＣ_５０を有する。１つの実施形態では、本発明の化合物は０．１μＭ未満のＡＬＫキナーゼＩＣ_５０および０．１μＭ未満のｃ−ＭｅｔキナーゼＩＣ_５０を有する。

１つの実施形態では、式Ｉまたは式ＩＩの化合物は１０μＭ−１μＭのＡＬＫキナーゼアッセイにおけるＩＣ_５０を有する。別の実施形態では、式Ｉまたは式ＩＩの化合物は１μＭ−０．１μＭのＡＬＫキナーゼアッセイにおけるＩＣ_５０を有する。別の実施形態では、式Ｉまたは式ＩＩの化合物は０．１μＭ未満のＡＬＫキナーゼアッセイにおけるＩＣ_５０を有する。

１つの実施形態では、式Ｉまたは式ＩＩの化合物は１０μＭ−１μＭのｃ−ＭｅｔキナーゼアッセイにおけるＩＣ_５０を有する。別の実施形態では、式Ｉまたは式ＩＩの化合物は１μＭ−０．１μＭのｃ−ＭｅｔキナーゼアッセイにおけるＩＣ_５０を有する。別の実施形態では、式Ｉまたは式ＩＩの化合物は０．１μＭ未満のｃ−ＭｅｔキナーゼアッセイにおけるＩＣ_５０を有する。

（実施例１）
２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
１ａ）１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（４０６ｍｇ、２．５２ｍｍｏｌ）を、硝酸（５ｍｌ）および硫酸（７ｍｌの冷却した（０℃）混合物に加えた。この混合物を０℃で１５分間撹拌し、水（５０ｍｌ）に注ぎ込み、酢酸エチル（５０ｍｌ）で抽出した。この有機相を炭酸水素ナトリウム水溶液で１回、水で１回洗浄し、黄色固体にまで濃縮した。エーテルで粉末にし、７−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンを灰色がかった白色固体、２７６ｍｇとして得た（５３％収率）。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ １０．１０（ｓ，１Ｈ），８．１９（ｓ，１Ｈ），８．０９−８．１６（ｍ，１Ｈ），７．１２−７．２８（ｍ，１Ｈ），２．７８−２．８６（ｍ，２Ｈ），２．２０−２．３８（ｍ，４Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）２０７（Ｍ＋１）。
１ｂ）７−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（２００ｍｇ、０．９７ｍｍｏｌ）を無水ＤＭＦ（３ｍｌ）に溶解させ、水素化ナトリウム（鉱油中６０％、５８ｍｇ、１．４５ｍｍｏｌ）で処理し、次いでヨウ化メチル（０．５ｍｌ）で処理した。この混合物を室温で１８時間撹拌し、酢酸エチル（３０ｍｌ）と水（３０ｍｌ）との間で分配させた。水（３０ｍｌ）で１回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮して黄色残渣を得た。分取ＴＬＣ（４０％ ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製し、１−メチル−７−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンを白色固体、１８５ｍｇ）として得た（８７％収率）。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ８．１４−８．２４（ｍ，２Ｈ），７．５２−７．６０（ｍ，１Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ），２．７５−２．８２（ｍ，２Ｈ），２．０６−２．２５（ｍ，４Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）２２１（Ｍ＋１）。

１ｃ）１−メチル−７−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（１８５ｍｇ、０．８４ｍｍｏｌ）をエタノール（３．５ｍｌ）に溶解させた。１０％ パラジウム炭素（５０ｍｇ）およびヒドラジン水和物（１ｍｌ）を加え、この混合物を還流状態に２時間加熱した。室温まで冷却した後、この混合物をセライトを通して濾過し、濃縮して７−アミノ−１−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンを透明な油状物、１６６ｍｇとして得た。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ６．９２−６．９７（ｍ，１Ｈ），６．４２−６．５０（ｍ，１Ｈ），６．４０（ｓ，１Ｈ），５．１３（ｓ，２Ｈ），３．１０（ｓ，３Ｈ），１．９０−２．１６（ｍ，６Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）２２１（Ｍ＋１）。
１ｄ）２−アミノ−Ｎ−メチル−ベンズアミド（１．５ｇ、１０ｍｍｏｌ）および２，４，５−トリクロロ−ピリミジン（１．３１当量）をＤＭＦ（３０ｍＬ）中で混合した。炭酸カリウム（１．３当量）を、７５℃に４．５時間加熱した混合物に加え、室温で一晩撹拌した。この混合物を水に注ぎ込み、生成した白色沈殿物を濾過し、乾燥して２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミド（２．７ｇ、９２％）を得た。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ １２．１９（ｓ，１Ｈ），８．８６（ｓ，１Ｈ），８．５４−８．４８（ｍ，２Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），２．５０（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，３Ｈ）。
１ｅ）７−アミノ−１−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（１６６ｍｇ、０．８７ｍｍｏｌ）および２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミド（２５９ｍｇ、０．８７ｍｍｏｌ）を２−メトキシエタノール（９ｍｌ）に懸濁させ、１２０℃に１８時間加熱した。濃縮し、褐色残渣を得た。分取ＴＬＣ（５％ＭｅＯＨ／ＣＨ_２Ｃｌ_２）によって精製し、わずかに不純物を含む黄色油状物を得て、次いでこれをアセトンで粉末にし、標記の化合物を白色固体、４５ｍｇとして得た（１１％収率）。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ １１．５８（ｓ，１Ｈ），９．５２（ｓ，１Ｈ），８．６４−８．８１（ｍ，２Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ），７．６９−７．７５（ｍ，１Ｈ），７．４２−７．５９（ｍ，３Ｈ），７．１２−７．２６（ｍ，２Ｈ），３．１９（ｓ，３Ｈ），２．７４−２．８０（ｍ，２Ｈ），２．４９−２．６０（ｍ，２Ｈ），１．９５−２．２０（ｍ，５Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）４５１（Ｍ＋１）；ｍｐ ２４４−２４６℃。

（実施例２）
２−［５−クロロ−２−（２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
２ａ）１ｃと同様の手順に従って、７−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンを７−アミノ−１−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンに変換し、これを１ｅと同様の手順に従って２−［５−クロロ−２−（２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミドに変換した。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ １１．５６（ｓ，１Ｈ），９．４２（ｓ，１Ｈ），９．３３（ｓ，１Ｈ），８．６９（ｓ，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝７．２４Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），７．２５（ｍ，２Ｈ），７．１４（ｄｄ，Ｊ＝７．１３および７．１５Ｈｚ，１Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝８．５４Ｈｚ），２．８｀（ｄ，Ｊ＝４．３３Ｈｚ，３Ｈ），２．６（ｍ，２Ｈ），２．１３（ｍ，４Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）４３７，４３８（Ｍ＋Ｈ）；ｍｐ ２８３℃。

（実施例３）
２−［５−クロロ−２−（６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
３ａ）１ａと同様の手順に従って、６−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（文献：Ｄｙｎａｍｉｃ ａｎｄ Ｓｔａｔｉｃ Ｃｏｎｆｏｒｍａｔｉｏｎａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ ｏｆ Ａｃｙｌａｔｅｄ Ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｂｅｎｚａｚｅｐｉｎｅｓ． Ｈａｓｓｎｅｒ，Ａｌｆｒｅｄ；Ａｍｉｔ，Ｂｏａｚ；Ｍａｒｋｓ，Ｖｅｒｅｄ；Ｇｏｔｔｌｉｅｂ，Ｈｕｇｏ Ｅ． Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２００３），６８（１８），６８５３−６８５８にある手順に従い合成した）を６−メトキシ−７−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンへと変換し、これを１ｃと同様の手順に従って７−アミノ−６−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンへと変換し、これを１ｅと同様の手順に従って２−［５−クロロ−２−（６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミドへと変換した。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ １１．０８（ｓ，１Ｈ），８．６４（ｄ，Ｊ＝８．２５Ｈｚ），８．２１（ｄ，Ｊ＝８．６４Ｈｚ，１Ｈ０，８．１３（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｍ，Ｈ），７．１１（ｍ，２Ｈ），６．７０（ｄ，Ｊ＝８．７１Ｈｚ，１Ｈ０，３．８１（ｓ，３Ｈ０，３．０４（ｓ，３Ｈ），２．８９（ｍ，２Ｈ），２．３８（ｍ，２Ｈ），２．２５（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）４３７，４３８（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例４）
２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド
４ａ）無水ＤＭＦ（２５ｍＬ）中の２−アミノ−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド（２．９３，１５．７５ｍｍｏｌ）、２，４，５トリクロロピリミジン（２．９ｇ，１５．８４ｍｍｏｌ）およびＫ_２ＣＯ_３（４．５ｇ，３２．６ｍｍｏｌ）の混合物を４５℃で１５時間撹拌した。溶媒を除去し、残渣を水に取り込み、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機物を水及びブラインで洗浄した。乾燥したのち、溶媒を除去した。エーテルで粉末にし、濾過することで生成物２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド７を白色固体として得た（２．６ｇ，５０％）；^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ９．６１（ｓ，１Ｈ），８．６（ｄ＝１２．８９Ｈｚ，１Ｈ），８．５３（ｓ，１Ｈ），８．２７（ｓ，１Ｈ），７．６８（ｍ，１Ｈ），７．２７（ｍ，１Ｈ０，１．６６（ｂｒ ｓ，１Ｈ０，２．６６（ｓ，３Ｈ）。

４ｂ）７−アミノ−１−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（１６０ｍｇ，０．８４ｍｍｏｌ）、２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド（２８０ｍｇ，０．８４ｍｍｏｌ）及び４Ｎ ＨＣｌジオキサン溶液（０．２１ｍｌ，０．８４ｍｍｏｌ）を２−メトキシエタノール（４ｍｌ）に溶解し、１２０℃で５時間加熱した。この混合物を褐色の固体になるまで濃縮した。分取ＴＬＣ（５％ＭｅＯＨ／ＣＨ_２Ｃｌ_２）によって褐色の残渣を得て、ＭｅＯＨ／ＣＨ_２Ｃｌ_２で粉末にして、白色固体として２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド５８ｍｇを得た。（１４％収率）^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ９．５８（ｓ，１Ｈ），９．２３（ｓ，１Ｈ），８．３２−８．５８（ｍ，１Ｈ），８．２７（ｓ，１Ｈ），７．４５−７．９０（ｍ，５Ｈ），７．２３−７．３７（ｍ，１Ｈ），７．１４−７．２２（ｍ，１Ｈ），３．２２（ｓ，３Ｈ），２．３９−２．６０（ｍ，５Ｈ），１．９２−２．１８（ｍ，４Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）４８７（Ｍ＋１）；保持時間７．６５分；ｍｐ １７５−１７７℃。

（実施例５）
２−［５−クロロ−２−（２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド
５ａ）４ｂと同様の手順に従って、７−アミノ−１−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン及び２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミドを２−［５−クロロ−２−（２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミドに変換した。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ９．４７（ｓ，１Ｈ），９．３２（ｓ，１Ｈ），９．２４（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｍ，１Ｈ），８．２７（ｓ，１Ｈ），７．８２（ｍ，２Ｈ），７．６３（ｍ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｍ，１Ｈ），７．３１（ｍ，１Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝８．５４Ｈｚ，１Ｈ），３．２９（ｍ，３Ｈ），２．５５−２．４３（ｍ 溶媒のピークを含む，２Ｈ），２．０７（ｍ，４Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）４７３，４７４（Ｍ＋Ｈ）；ｍｐ ２７６−２８２℃。

（実施例６）
２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−（２−ヒドロキシ−エチル）−ベンズアミド
６ａ）１ｄと同様の手順に従って、２−アミノ−Ｎ−（２−ヒドロキシ−エチル）−ベンズアミド（文献記載の方法に従って合成した：１，２，３−Ｂｅｎｚｏｔｒｉａｚｉｎ−４（３Ｈ）−ｏｎｅｓ ａｎｄ ｒｅｌａｔｅｄ ｓｙｓｔｅｍｓ． Ｐａｒｔ ５． Ｔｈｅｒｍｏｌｙｓｉｓ ｏｆ ３−ａｒｙｌ− ａｎｄ ３−ａｌｋｅｎｙｌ−１，２，３−Ｂｅｎｚｏｔｒｉａｚｉｎ−４（３Ｈ）−ｏｎｅｓ． Ｂａｒｋｅｒ，Ａｌａｎ Ｊ．； Ｐａｔｅｒｓｏｎ，Ｔｈｏｍａｓ ＭｃＣ．；Ｓｍａｌｌｅｙ，Ｒｏｂｅｒｔ Ｋ．；Ｓｕｓｃｈｉｔｚｋｙ，Ｈａｎｓ． Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓａｃｔｉｏｎｓ １：Ｏｒｇａｎｉｃ ａｎｄ Ｂｉｏ−Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９７２−１９９９）（１９７９），（９），２２０３−８）を、２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−エチル）−ベンズアミドに変換し、これを、１ｅと同様の手順に従って２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−（２−ヒドロキシ−エチル）−ベンズアミドに変換した。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ １１．４８（ｓ，１Ｈ），９．５１（ｓ，１Ｈ），８．７６−８．６７（重なり合った ｄおよびｔ，２Ｈ），８．２３（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝７．８０Ｈｚ，１Ｈ０，７．５９−７．４７（２つのｍ，３Ｈ０，７．２１（ｄ，Ｊ＝８．５４Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄｄ，Ｊ＝７．７３Ｈｚおよび７．４５Ｈｚ，１Ｈ），４．７５（ｔ，Ｊ＝５．６８Ｈｚ，１Ｈ），３．５４（ｍ，２Ｈ），３．５５−３．３３（ｍ，２Ｈ），３．３１（ｓ，３Ｈ），２．５５（ｍ，２Ｈ），２．１４−２．０１（２ｍ，４Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）４８１，４８２（Ｍ＋Ｈ）；ｍｐ １９０−１９４℃。

（実施例７）
２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ベンズアミド
７ａ）１ｄおよび１ｅと同様の手順に従って、２−アミノ−ベンズアミドを２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ベンズアミドに変換し、これを２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ベンズアミドに変換した。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１１．８５（ｓ，１Ｈ），９．５４（ｓ，１Ｈ），８．７０−８．８２（ｍ，１Ｈ），８．２０−８．４２（ｍ，２Ｈ），７．３６−７．９０（ｍ，５Ｈ），７．０７−７．２１（ｍ，２Ｈ），３．２２（ｓ，３Ｈ），２．４８−２．５８（ｍ，２Ｈ），１．９２−２．１９（ｍ，４Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）４３７（Ｍ＋１）。

（実施例８）
｛７−［５−クロロ−４−（２−メチルスルファモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−１−イル｝−酢酸メチルエステル
８ａ）７−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（３７５ｍｇ，１．８２ｍｍｏｌ）およびブロモ酢酸メチル（４１７ｍｇ，２．７３ｍｍｏｌ）を無水ＤＭＦ中で溶解した。水素化ナトリウム（鉱油中６０％，１４６ｍｇ，３．６４ｍｍｏｌ）を加え、混合物を６０℃で２時間加熱した。室温まで冷却した後、混合物を酢酸エチルと水との間で分配し、水で１回洗浄し、褐色の油状物になるまで濃縮した。分取ＴＬＣ（５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって（７−ニトロ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−１−イル）−酢酸メチルエステル４５４ｍｇ（９０％収率）を黄色固体として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ８．２３（ｓ，１Ｈ），８．１２−８．１８（ｍ，１Ｈ），７．５１−７．５６（ｍ，１Ｈ），４．６０（ｓ，２Ｈ），３．６２（ｓ，３Ｈ），２．９３−３．００（ｍ，２Ｈ），２．０５−２．２０（ｍ，４Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）２７９（Ｍ＋１）。

８ｂ）７−ニトロ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−１−イル）−酢酸メチルエステル９（４５４ｍｇ，１．６３ｍｍｏｌ）、ギ酸アンモニウム（４００ｍｇ）および１０％パラジウム炭素（２００ｍｇ）をエタノール（８ｍｌ）に懸濁し、還流温度で３０分間加熱した。熱を取り除き、さらなる量のギ酸アンモニウム（４００ｍｇ）および１０％パラジウム炭素（２００ｍｇ）を加えた。混合物をさらに３０分間還流し、室温まで冷却し、セライトで濾過し、濃縮した。生成した褐色残渣を酢酸エチルと水の間で分配し、水で１回洗浄し、濃縮した。分取ＴＬＣ（５０％ ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）で（７−アミノ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−１−イル）−酢酸メチルエステル２７０ｍｇ（６７％ 収率）を白色発泡体状物質として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ６．８６−６．９１（ｍ，１Ｈ），６．３８−６．４４（ｍ，２Ｈ），５．０６（ｓ，２Ｈ），４．４４（ｓ，２Ｈ），３．６１（ｓ，３Ｈ），２．５１−２．８２（ｍ，２Ｈ），１．９２−２．２２（ｍ，４Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）２４９（Ｍ＋１）。

８ｃ）７−アミノ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−１−イル）−酢酸メチルエステル（２７０ｍｇ，１．０９ｍｍｏｌ）、２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド（３６２ｍｇ，１．０９ｍｍｏｌ）および４Ｎ ＨＣｌジオキサン溶液（０．２７３ｍｌ，１．０９ｍｍｏｌ）を２−メトキシエタノール（５ｍｌ）に溶解し、１２０℃で１８時間加熱した。混合物を茶色の油状物になるまで濃縮した。分取ＴＬＣ（５％ ＭｅＯＨ／ＣＨ_２Ｃｌ_２）によって標記の化合物３２７ｍｇ（５５％収率）を白色固体として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ９．５８（ｓ，１Ｈ），９．２３（ｓ，１Ｈ），８．３８−８．５０（ｍ，１Ｈ），８．２９（ｓ，１Ｈ），７．７２−７．８７（ｍ，２Ｈ），７．６０−７．６８（ｍ，１Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），７．４６−７．５１（ｄ，１Ｈ），７．２８−７．３５（ｍ，１Ｈ），７．２２−７．２９（ｍ，１Ｈ），４．４８（ｓ，２Ｈ），３．６３（ｓ，３Ｈ），２．５３−２．８４（ｍ，２Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ），１．９６−２．２６（ｍ，４Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）５４５（Ｍ＋１）；保持時間８．２８分；ｍｐ ２３７−２３９℃。

（実施例９）
｛７−［５−クロロ−４−（２−メチルスルファモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−１−イル｝−酢酸
９ａ）｛７−［５−クロロ−４−（２−メチルスルファモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−１−イル｝−酢酸メチルエステル（６７ｍｇ，０．１２３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１ｍｌ）に取り込んだ。１Ｎ ＮａＯＨ（１ｍｌ）を加え、混合物を室温で１８時間撹拌した。１０％クエン酸を加え、混合物を酸性にした。混合物を酢酸エチルで洗浄し、次いで有機相を水で洗浄し、濃縮し、ジクロロメタンで粉末にした。濾過によって標記の化合物４４ｍｇ（６９％収率）を黄褐色の固体として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ １２．６９（ｓ，１Ｈ），９．５７（ｓ，１Ｈ），９．２７（ｓ，１Ｈ），８．４０−８．５２（ｍ，１Ｈ），８．２９（ｓ，１Ｈ），７．７０−７．８６（ｍ，２Ｈ），７．４２−７．６８（ｍ，３Ｈ），７．２４−７．３２（ｍ，１Ｈ），７．０９−７．１５（ｍ，１Ｈ），４．３６（ｓ，２Ｈ），２．５８−２．８５（ｍ，２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），１．９５−２．２３（ｓ，４Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）５３１（Ｍ＋１）；ｍｐ １９２−１９５℃；保持時間 ６．９７分。

（実施例１０）
２−（５−クロロ−２−｛１−［２−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ｝−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド
１０ａ）｛７−［５−クロロ−４−（２−メチルスルファモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−１−イル｝−酢酸（２２７ｍｇ，０．４３ｍｍｏｌ）、Ｎ−メチルピペラジン（４８μｌ，０．４３ｍｍｏｌ）、１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］３−エチルカルボジイミド塩酸塩（９８ｍｇ，０．５１ｍｍｏｌ）、Ｎ−メチルモルホリン（１１９μｌ，２．５ｍｍｏｌ）、およびヒドロキシベンゾトリアゾール（６９ｍｇ，０．５１ｍｍｏｌ）を無水ＤＭＦ中に溶解し、溶液を室温で１８時間撹拌した。次いで、混合物を酢酸エチルと水の間で分配し、炭酸水素ナトリウム水溶液で１回洗浄し、水で１回洗浄した。濃縮して黄色発泡体状物質として得た。分取ＴＬＣ（１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ_２Ｃｌ_２）によって２−（５−クロロ−２−｛１−［２−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ｝−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド１４７ｍｇ（５６％収率）を白色固体として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ９．５１（ｓ，１Ｈ），９．２７（ｓ，１Ｈ），８．４３−８．５１（ｍ，１Ｈ），８．２３（ｓ，１Ｈ），７．７０−７．８３（ｍ，２Ｈ），７．５８−７．６４（ｍ，１Ｈ），７．４１−７．４８（ｍ，２Ｈ），７．２３−７．３０（ｍ，１Ｈ），７．０８−７．１２（ｍ，１Ｈ），４．５８（ｓ，２Ｈ），３．３４−３．４３（ｍ，４Ｈ），２．６２−３．１０（ｍ，２Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），１．９６−２．３２（ｍ，１１Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）６１３（Ｍ＋１）；保持時間 ５．９９分；ｍｐ １４８−１５１℃。

（実施例１１）
２−［５−クロロ−２−（１−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
１１ａ）６−アミノテトラロン（１．９８ｇ，１２．３ｍｍｏｌ）、ヒドロキシルアミン塩酸塩（０．８５ｇ，１２．３ｍｍｏｌ）、酢酸ナトリウム（２．５２ｇ，３０．７ｍｍｏｌ）、および水（３．３ｍｌ）をエタノール（１０ｍｌ）に溶解し、混合物を還流温度で４時間加熱した。室温まで冷却したあと、混合物を水（２０ｍｌ）で希釈し、生成した沈殿物を濾過し、６−アミノ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ナフタレン−１−オン オキシム１．８０ｇ（８３％収率）を薄茶色の固体として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ １０．４１（ｓ，１Ｈ），７．４８−７．５３（ｍ，１Ｈ），６．３６−６．４０（ｍ，１Ｈ），６．２７（ｓ，１Ｈ），５．２０（ｓ，２Ｈ），２．４４−２．５３（ｍ，４Ｈ），１．６０−１．６９（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）１７７（Ｍ＋１）。

１１ｂ）６−アミノ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ナフタレン−１−オン オキシム（１．８０ｇ，１０．２ｍｍｏｌ）およびポリリン酸（３０ｍｌ）をともに混合した。粘性混合物を１００℃で激しく撹拌しながら加熱し、混合物が均質となるようにした。室温まで冷却したあと、混合物を水（３０ｍｌ）で希釈した。１５％水酸化ナトリウム水溶液を加え、混合物を塩基性にした。酢酸エチル（５０ｍｌ）により抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮により茶色の油状物を得た。分取ＴＬＣ（５％ＭｅＯＨ／ＣＨ_２Ｃｌ_２）によって７−アミノ−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−１−オン（Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ & Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．，２００３，１３ ４１９７）２１ｍｇを薄茶色の油状物として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ７．５３（ｓ，１Ｈ），７．１４−７．２２（ｍ，１Ｈ），６．４２−６．４７（ｍ，１Ｈ），６．３３（ｓ，１Ｈ），５．４４（ｓ，２Ｈ），２．８７−２．９３（ｍ，２Ｈ），２．５３−２．６０（ｍ，２Ｈ），１．７８−１．８７（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）１７７（Ｍ＋１）。

１１ｃ）７−アミノ−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−１−オン（２１ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）および２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミド（３６ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）を２−メトキシエタノール（１ｍｌ）に懸濁させ、１２０℃に５時間加熱した。濃縮により黄色固体を得た。分取ＴＬＣ（５％ＭｅＯＨ／ＣＨ_２Ｃｌ_２）により、所望の標記の化合物を白色固体、１３ｍｇ（２５％収率）として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ １１．５９（ｓ，１Ｈ），９．６８（ｓ，１Ｈ），８．６８−８．７７（ｍ，２Ｈ），８．３０（ｓ，１Ｈ），７．８０−７．８６（ｍ，１Ｈ），７．７１−７．７８（ｍ，１Ｈ），７．５９（ｓ，２Ｈ），７．４３−７．５１（ｍ，１Ｈ），７．３４−７．３９（ｍ，１Ｈ），７．１２−７．１８（ｍ，１Ｈ），２．８５−２．９７（ｍ，２Ｈ），２．７９（ｓ，３Ｈ），２．６０−２．７１（ｍ，２Ｈ），１．８０−１．９０（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）４３７（Ｍ＋１）。

（実施例１２）
２−｛５−クロロ−２−［（Ｓ）−（２，３，３ａ，４−テトラヒドロ−１Ｈ，６Ｈ−５−オキサ−１０ｂ−アザ−ベンゾ［ｅ］アズレン−８−イル）アミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド
１２ａ）「Ｍｕｅｌｌｅｒ，Ｗ；Ｓｔａｕｓｓ，Ｕ．；Ｆｏｒｓｃｈｕｎｇｓｉｎｓｔ，Ｗ．；Ｂｅｒｎ，Ｓ． Ｈｅｌｖｅｔｉｃａ Ｃｈｉｍｉｃａ Ａｃｔａ １９８２，６５，２１１８」の記載の手順と同様の手順を採用して、（Ｓ）−８−ニトロ−２，３，３ａ，４−テトラヒドロ−１Ｈ−５−オキサ−１０ｂ−アザ−ベンゾ［ｅ］アズレン−６−オンを以下のように調製した。無水ＮＭＰ（２０ｍＬ）中の２−フルオロ−５−ニトロ−安息香酸エチルエステル（１．１６ｇ，５．４４ｍｍｏｌ）、Ｓ−プロリノール（６３８ｍｇ，６．３１ｍｍｏｌ）およびジイソプロピルエチルアミン（１．５ｍＬ，８．６２ｍｍｏｌ）の混合物を１００℃で３時間撹拌した。溶媒を除去し、混合物をＥｔＯＡｃと水の間で分配した。有機層をさらに２度、ＥｔＯＡｃで抽出した。次いで、合わせた有機物を順次水（２回）およびブラインで洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥したあと、溶媒をエバポレートした。生成物である、（Ｓ）−８−ニトロ−２，３，３ａ，４−テトラヒドロ−１Ｈ−５−オキサ−１０ｂ−アザ−ベンゾ［ｅ］アズレン−６−オンを、固体（１．０８ｇ，８０％）として得た。

１２ｂ）（Ｓ）−８−ニトロ−２，３，３ａ，４−テトラヒドロ−１Ｈ−５−オキサ−１０ｂ−アザ−ベンゾ［ｅ］アズレン−６−オン（１ｇ，４ｍｏｌ）をＭｅＯＨ（５０ｍＬ）に取り込み、０℃まで冷却した。水素化ホウ素ナトリウム（１ｇ，２６．４３ｍｍｏｌ，３００ｍｇを第一段階で一部として加え、７００ｍｇを室温で４時間後に加えた）を加え、冷却浴槽を取り除いた。室温で一晩撹拌したあと、混合物を水でクエンチした。混合物を１Ｎ Ｎａ_２ＣＯ_３溶液（１００ｍＬ）およびジクロロメタン（１００ｍＬ）で処理した。混合物をジクロロメタンから抽出した（２回）。合わせた有機物を順次水（２回）およびブラインで洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥したあと、溶媒をエバポレートした。粘着物質を得て、これを５０％Ｈ_２ＳＯ_４（２０ｍＬ）に取り込んだ。この混合物を１２０℃で４５分間撹拌した。この混合物を室温まで冷却し、ＮａＨＣＯ３溶液で中和し、ＥｔＯＡｃから抽出した。次いで、合わせた有機物を順次水（２回）およびブラインで洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥したあと、溶媒をエバポレートした。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィ（ヘキサン：ＥｔＯＡｃ ３：１）で精製した。生成物である（Ｓ）−８−ニトロ−２，３，３ａ，４−テトラヒドロ−１Ｈ−５−オキサ−１０ｂ−アザ−ベンゾ［ｅ］アズレン−６−オンを黄色固体（４５１ｍｇ，２ステップで４８％）として得た；^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ８．０２（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｓ，１Ｈ），６．７５（ｄ，Ｊ＝９．０９Ｈｚ，１Ｈ０，５．１４（ｄ，Ｊ＝１４．１４Ｈｚ，１Ｈ），４．３６（ｄ，Ｊ＝１３．８９Ｈｚ，１Ｈ），５．１４（ｄ，Ｊ＝１４．１４Ｈｚ，１Ｈ０，４．３６（ｄ，Ｊ＝１３．８９Ｈｚ，１Ｈ），４．０７（ｍ，１Ｈ０，３．９３（ｍ，１Ｈ），３．４１（ｍ，１Ｈ），３．３５−３．３１（２ｍ，２Ｈ），２．１７−１．８９（２ｍ，３Ｈ），１．５７（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）２３５（Ｍ＋Ｈ）。

１２ｃ）７−アミノ−１−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン）について記載した手順に従い、Ｓ−８−ニトロ−２，３，３ａ，４−テトラヒドロ−１Ｈ，６Ｈ−５−オキサ−１０ｂ−アザ−ベンゾ［ｅ］アズレンのニトロ基を還元した（収率９７％）。生成物である、（Ｓ）−（２，３，３ａ，４−テトラヒドロ−１Ｈ，６Ｈ−５−オキサ−１０ｂ−アザ−ベンゾ［ｅ］アズレン−８−イル）アミンは、さらに精製せずに次ステップに用いた。
１２ｄ）実施例１記載の手順に従って、２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミドおよび（Ｓ）−（２，３，３ａ，４−テトラヒドロ−１Ｈ，６Ｈ−５−オキサ−１０ｂ−アザ−ベンゾ［ｅ］アズレン−８−イル）アミンの反応で２−｛５−クロロ−２−［（Ｓ）−（２，３，３ａ，４−テトラヒドロ−１Ｈ，６Ｈ−５−オキサ−１０ｂ−アザ−ベンゾ［ｅ］アズレン−８−イル）アミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミドを得て、フラッシュクロマトグラフィ（ジクロロメタン：ＭｅＯＨ ９８：２）によって精製し、Ｅｔ_２Ｏ：ＭｅＯＨ（９：１）で粉末にし、固体（２１％）として得た；^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ １１．５９（ｓ，１Ｈ），９．２４（ｓ，１Ｈ），８．７４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），７．７４ｄ，Ｊ＝７．８７Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｍ，２Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝８．４０Ｈｚ，１Ｈ０，７．１２（ｍ，１Ｈ０，６．８３（ｄ，Ｊ＝８．４０Ｈｚ，１Ｈ０，７．１２（ｍ，１Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝８．７１Ｈｚ，１Ｈ），４．５６（ｄ，Ｊ＝１３．０３Ｈｚ，１Ｈ０，４．３０（ｄ，Ｊ＝１３．０２Ｈｚ，１Ｈ），３．８９（ｄ，Ｊ＝１１．５５Ｈｚ，１Ｈ），３．３１−３．２（ｍ，４Ｈ），２．９０（ｍ，１Ｈ），２．８１（ｓ，３Ｈ），２．１２−１．４５（３ｍ，４Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）４６５，４６６（Ｍ＋Ｈ）；ｍｐ ２１６−２１８℃。

（実施例１３）
２−｛５−クロロ−２−［（Ｓ）−（２，３，３ａ，４−テトラヒドロ−１Ｈ，６Ｈ−５−オキサ−１０ｂ−アザ−ベンゾ［ｅ］アズレン−８−イル）アミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド
１３ａ）実施例５に記載の手順と同様の手順に従って、２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミドおよび（Ｓ）−（２，３，３ａ，４−テトラヒドロ−１Ｈ，６Ｈ−５−オキサ−１０ｂ−アザ−ベンゾ［ｅ］アズレン−８−イル）アミンの反応によって、２−｛５−クロロ−２−［（Ｓ）−（２，３，３ａ，４−テトラヒドロ−１Ｈ，６Ｈ−５−オキサ−１０ｂ−アザ−ベンゾ［ｅ］アズレン−８−イル）アミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミドを得て、フラッシュクロマトグラフィ（ジクロロメタン：ＭｅＯＨ ９８：２）によって精製し、Ｅｔ_２Ｏで粉末にし、２−｛５−クロロ−２−［（Ｓ）−（２，３，３ａ，４−テトラヒドロ−１Ｈ，６Ｈ−５−オキサ−１０ｂ−アザ−ベンゾ［ｅ］アズレン−８−イル）アミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミドを固体（３２％）として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．３０（ｓ，２Ｈ），８．５６（ｍ，１Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｍ，２Ｈ），７．６３（ｍ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．３４（ｍ，１Ｈ），７．２８（ｍ，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝８．７１Ｈｚ，１Ｈ０，４．５３（ｄ，Ｊ＝１３．０４Ｈｚ，１Ｈ），４．２７（ｄ，Ｊ＝１３．０１Ｈｚ，１Ｈ），３．８８（ｄ，Ｊ＝９．５４Ｈｚ，１Ｈ），３．３１−３．１９（２ｍ 水のピークを含む，２Ｈ），２．８８（ｍ，１Ｈ），２．４３（ｄ，Ｊ＝４．７３Ｈｚ，３Ｈ），２．０７（ｍ，１Ｈ），１．８４（ｍ，１Ｈ），１．４７（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）５０１，５０２（Ｍ＋Ｈ）；ｍｐ １８７−１８８℃。

（実施例１４）
２−［５−クロロ−２−（７，７ａ，８，９，１０，１１−ヘキサヒドロ−５Ｈ−６−オキサ−１１ａ−アザ−ジベンゾ［ａ，ｃ］シクロヘプテン−３−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
１４ａ）実施例１２と同様の手順に従って、ピペリジン−２−イル−メタノールを２−［５−クロロ−２−（７，７ａ，８，９，１０，１１−ヘキサヒドロ−５Ｈ−６−オキサ−１１ａ−アザ−ジベンゾ［ａ，ｃ］シクロヘプテン−３−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミドに変換した。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ １１．５８（ｓ，１Ｈ），９．３０（ｓ，１Ｈ），８．７４（ｄ，Ｊ＝７．７７Ｈｚ，１Ｈ０，７．５３（ｄ，Ｊ＝２．２５Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｍ，２Ｈ），７．１２（ｔ，Ｊ＝７．４９Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝８．５８Ｈｚ，１Ｈ），４．８１（ｄ，Ｊ＝１０．９９Ｈｚ，１Ｈ），４．４２（ｄ，Ｊ＝１１．０４Ｈｚ，１Ｈ），３．６３（ｄｄ，Ｊ＝１２．９４Ｈｚ，２．６８Ｈｚ，１Ｈ），２．８１（ｄ，Ｊ＝４．４４Ｈｚ，３Ｈ），２．６６（ｄ，Ｊ＝８．０７Ｈｚ，１Ｈ０，１．８７−１．４４（一組のｍ，６Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）４７９，４８０（Ｍ＋Ｈ）；ｍｐ ２２０−２２１℃。

（実施例１５）
２−［５−クロロ−２−（１−メチル−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］オキサゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
１５ａ）実施例１２と同様の手順に従って、２−メチルアミノ−エタノールを２−［５−クロロ−２−（１−メチル−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］オキサゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミドに変換した。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ １１．５９（ｓ，１Ｈ），９．２６（ｓ，１Ｈ），８．７４（ｂｒ ｓ，２Ｈ），８．１７（ｄ，Ｊ＝２．７８，１Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝７．６１，１Ｈ），７．５２−７．４６（ｍ，２Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝８．４４Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｍ，１Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝８．７１Ｈｚ，１Ｈ），４．４３（ｓ，２Ｈ），３．７６（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．９２（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．８５（ｓ，３Ｈ），２．８１（ｄ，Ｊ＝４．３０Ｈｚ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）４３９，４４０（Ｍ＋Ｈ）；ｍｐ ２１６−２１７℃。

（実施例１６）
２−［５−クロロ−２−（１−メチル−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］オキサゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−（２−ヒドロキシ−エチル）−ベンズアミドおよび２−｛２−［５−クロロ−２−（１−メチル−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］オキサゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェニル｝−オキサゾリジン−２−オール
１６ａ）実施例１２ａ−ｃおよび実施例６と同様の手順に従って、２−メチルアミノ−エタノールを、２−［５−クロロ−２−（１−メチル−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］オキサゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−（２−ヒドロキシ−エチル）−ベンズアミドおよび２−｛２−［５−クロロ−２−（１−メチル−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］オキサゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェニル｝−オキサゾリジン−２−オールの、ＮＭＲによる平衡混合物に変換した。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ １１．４９ ９ｓ，０．７５Ｈ），１１．３（ｓ，０．２５Ｈ０，９．２６（ｓ，０．７５Ｈ０，８．７３（ｂｒ ｓ，１．５Ｈ０，８．１７（ｓ，０．７５），７．９２（ｄ，Ｊ＝８．１２Ｈｚ，０．２５Ｈ），７．６４−７．４６（２ｍおよび１Ｓ，２．７５Ｈ），７．３８−７．１（２ｍ，１．２５Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝８．２６Ｈｚ，０．７５Ｈ），４．７５（ｍ，１Ｈ），４．４２（ｓ，１．５Ｈ），４．０９−３．９７（２ｍ，１Ｈ），３．７６（ｂｒ ｓ，１．５ＺＨ），３．５２（ｍ，２Ｈ），３．３５（ｍ，２Ｈ），３．１７（ｄ，Ｊ＝５．０１Ｈｚ，１Ｈ），２．９２および２．８５（２ｓ，４Ｈ）。ＭＳ（ｍ／ｅ）４６９，４７０（Ｍ＋Ｈ）；ｍｐ ２３９−２４１℃。

（実施例１７）
２−［５−クロロ−２−（１−メチル−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］オキサゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド
１７ａ）実施例１２ａ−ｃおよび実施例１３ａと同様の手順に従って、２−メチルアミノ−エタノールを２−［５−クロロ−２−（１−メチル−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］オキサゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミドに変換した。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．３１（ｂｒ ｓ，２Ｈ），８．５５（ｍ，１Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ），７．８０（ｍ，２Ｈ），７．６２（ｍ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．３６（ｍ，１Ｈ），７．２７（ｍ，１Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ８．６２Ｈｚ，１Ｈ），４．３９（ｓ，２Ｈ０，３．７５（ｂｒ ｓ，２Ｈ０，２．９０（ｂｒ ｓ，２．８４（ｓ，３Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）４７５，４７６（Ｍ＋Ｈ）；ｍｐ １６３−１６４℃。

（実施例１８）
２−［５−クロロ−２−（６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−９−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
１８ａ）６−メトキシ−９−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンを、Ａｌｆｒｅｄ，Ｈ．，Ｂｏａｚ，Ａ．；Ｍａｒｋｓ，Ｖ．；Ｇｏｔｔｌｉｅｂ，Ｈ．Ｅ．； Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００３，６８，６８５３記載の方法を用いて調製した。
１８ｂ）９−アミノ−６−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンを、７−アミノ−１−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンの調製についての記載に従い、６−メトキシ−９−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンからニトロ基の還元によって調製した。粗生成物を、フラッシュクロマトグラフィ（ＥｔＯＡｃ）によって精製し、生成物を固体（３６％）として得た。（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ６．６２（ｄ，Ｊ＝８．８４Ｈｚ，１Ｈ），６．５６（ｄ，Ｊ８．８４Ｈｚ，１Ｈ），４．５２（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ），３．１６（ｄ，Ｊ＝３．３１Ｈｚ，２Ｈ），２．６４（ｍ，２Ｈ），２．０４（ｍ，２Ｈ），１．９７（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）２０７（Ｍ＋Ｈ）。

１８ｃ）実施例１記載と同様の手順に従って、２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミドおよび９−アミノ−６−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンの反応により、２−［５−クロロ−２−（６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−９−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミドを得て、フラッシュクロマトグラフィ（ジクロロメタン：ＭｅＯＨ ９７：３）を用いて精製し、ＰＬＣ（ヘキサン：ＥｔＯＡｃ １：１）を行い、固体（６％）として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ ８．３（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．６０（ｄｄ，Ｊ＝７．７０Ｈｚ，１．４４Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ＝８．７８Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｍ，１Ｈ），７．０４（ｍ，１Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ＝８．８３Ｈｚ，１Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），２．９０（ｓ，３Ｈ），２．８２（ｍ，２Ｈ０，２．０６（ｍ，４Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）４６７，４６８（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１９）
（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−［５−クロロ−２−（１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボキサミド
１９ａ）メタノール（４ｍＬ）および水（２ｍＬ）中の（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）３−アミノ−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボキサミド（２５０ｍｇ，１．６４ｍｍｏｌ）、２，４，５−トリクロロ−ピリミジン（３６６ｍｇ，１．９９ｍｍｏｌ）およびＮａＨＣＯ_３（２８０ｍｇ，３．３３ｍｍｏｌ）の混合物を、室温で６９時間撹拌した。混合物を水で希釈し、ＥｔＯＡｃから２回抽出した。合わせた有機物を順次水で２回、次いでブラインで洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥したあと、溶媒をエバポレートした。生成物をジエチルエーテルで粉末にし、濾過し、ジエチルエーテルで洗浄した。生成物である（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボキサミドを白色固体（２７６ｍｇ，５６％）として単離した。（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ８．６１（ｄ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ，１Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ０，７．８６（ｓ，１Ｈ），７．３２（ｓ，１Ｈ），６．３３（ｂｒ ｓ，１Ｈ），６．３０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．９９（ｍ，１Ｈ），２．８８（ｓ，１Ｈ），２．７５（ｓ，１Ｈ），２．０４（ｄ，Ｊ＝８．８４Ｈｚ，１Ｈ），１．４０（ｄ，Ｊ＝８．８４Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）２９９，３００（Ｍ＋Ｈ）。

１９ｂ）実施例１に記載の手順と同様の手順に従って、３−ｅｘｏ−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−ｅｘｏ−カルボキサミドおよび７−アミノ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンの反応によって、２−［５−クロロ−２−（６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−９−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミドを得て、フラッシュクロマトグラフィ（ジクロロメタン：ＭｅＯＨ ９７：３）を用いて精製を行い、ジエチルエーテルで粉末にした。生成物である、３−ｅｘｏ［５−クロロ−２−（１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−ｅｘｏ−カルボキサミドを固体（３５％）として単離した。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ９．３３（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．７１（ｍ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．２７（ｓ，１Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝８．６８Ｈｚ，１Ｈ），６．３５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），６．２９（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．１３（ｍ，１Ｈ），３．２０（ｓ，３Ｈ），２．８８（ｂｒ ｓ，１Ｈ），２．７８（ｂｒ ｓ，１Ｈ），２．５５（ｍ，３Ｈ），２．１４−２．０４（２ｍ，５Ｈ），１．４１（ｄ，Ｊ＝８．５７Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）４５３，４５４（Ｍ＋Ｈ）；ｍｐ ２６６−２６７℃。

（実施例２０）
２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキサンカルボン酸アミド
２０ａ）実施例１９と同様の手順に従って、７−アミノ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキサンカルボン酸アミド（２−アミノ−シクロヘキサンカルボン酸アミドおよび２，４，５−トリクロロピリミジンを用い、１９ａと同様の方法で調製した）を２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキサンカルボン酸アミドに変換した。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ９．３１（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ０，７．６９（ｓ，１Ｈ０，７．５７（ｄ，Ｊ＝８．３７Ｈｚ，１Ｈ０，７．６９（ｓ，１Ｈ０，７．５７（ｄ，Ｊ＝８．３７Ｈｚ，１Ｈ０，７．４８（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ−８．６６Ｈｚ，１Ｈ０，７．０６（ｓ，１Ｈ），６．８３（ｍ，１Ｈ），４．０１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．３１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．３１（ｍ 水のピークも含む，４Ｈ），２．７１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），２．５９（ｍ，２Ｈ），２．１４−２．０５（２ｍ，６Ｈ），１．６２−１．２（２ｍ，６Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）４４３，４４４（Ｍ＋Ｈ）；ｍｐ ２５１−２５３℃。

（実施例３１）
２−［５−クロロ−２−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
３１ａ）（２−カルボキシメチル−フェニル）−酢酸（５．０ｇ／２５ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１００ｍＬ）中に溶解し、０℃まで冷却した。次いで、ボラン（ＴＨＦ中 １Ｍ，１００ｍＬ／１００ｍｍｏｌ）を撹拌しながら滴下した（水素が発生）。反応液を０℃で４時間撹拌し続けた。次いで、さらに水（約２０ｍＬ）を加え、注意深くクエンチした。反応液をジエチルエーテル（２００ｍＬ）と水（２００ｍＬ）の間で分配した。有機層を、さらなる量のエーテル（１００ｍＬ）で抽出し、合わせた有機物をブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。２−［２−（２−ヒドロキシ−エチル）−フェニル］−エタノール（３．３ｇ／８０％）を得た。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．２（ｍ，４Ｈ），３．９（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，４Ｈ），２．９５（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，４Ｈ）。
３１ｂ）２−［２−（２−ヒドロキシ）−エチル）−フェニル］−エタノールを塩化メチレン（１００ｍＬ）中に溶解し、０℃まで冷却した。トリエチルアミン（１１．０ｍＬ，８０ｍｍｏｌ）を加え、さらに、メタンスルホニルクロリド（３．５ｍＬ／４４ｍｍｏｌ，発熱性）を滴下した。３０分間後、反応液を分液漏斗に注ぎ、次いで１Ｎ塩酸（１００ｍＬ）、水（１００ｍＬ）および炭酸水素ナトリウム溶液（１００ｍＬ）で洗浄した。次いで、有機溶液硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮し、メタンスルホン酸２−［２−（２−メタンスルホニルオキシ−エチル）−フェニル］−エチルエステルを、固体状態の黄色の油状物（６．０ｇ／定量的）として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．２（ｍ，４Ｈ），４．４（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，４Ｈ），３．１５（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，４Ｈ），２．９（ｓ，６Ｈ）。
３１ｃ）３５０ｍＬの圧力容器に、アセトニトリル水酸化アンモニウム（全容積１００ｍＬ）の１：１混合物中の、メタンスルホン酸２−［２−（２−メタンスルホニルオキシ−エチル）−フェニル］−エチルエステル（３．２ｇ／１０ｍｍｏｌ）を入れた。容器に封をし、１００℃で１時間加熱した（圧力は約４０ｐｓｉ（約１３８ｋＰａ）まで上昇）。次いで、徐々に冷却した。反応内容物を水に注ぎ、濃塩酸で約ｐＨ４にし、酸性にした。ジエチルエーテル（１００ｍＬ）で水溶液を抽出し、３０％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ１４にして、塩基性にし、最後に１０％メタノール／塩化メチレン（４×５０ｍＬ）で、繰り返し抽出した。合わせた有機抽出液を、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮し、２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを固体状態の薄黄色の油状物（１．２ｇ／８１％）として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．１（ｍ，４Ｈ），２．９１（ｍ，８Ｈ）。

３１ｄ）２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（５３５ｍｇ／３．６３ｍｍｏｌ，未希釈）を−１０℃まで冷却し（アセトン／氷浴）、未希釈の発煙硝酸（約１０ｍＬ，−１０℃まで予冷却）で処理し、３０分間撹拌した。次いで、黄色溶液を激しく撹拌しながら氷上に注いだ。生成した白色固体を濾過によって回収し、氷冷水で洗浄し、真空で乾燥し、７−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンの硝酸塩を白色固体（６５０ｍｇ／７０％）として得た。濾液を１Ｎ水酸化ナトリウムで塩基性にし、塩化メチレン（２×２０ｍＬ）で抽出した。抽出液を乾燥し、濃縮し、さらに２００ｍｇ（２５％）の遊離塩基７−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを得た。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ８．８７（ｂｒ ｓ，２Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），８．０８（ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），３．２１（ｍ，８Ｈ）。

３１ｅ）７−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン硝酸塩（１．０３ｇ／４ｍｍｏｌ）をアセトン（１０ｍＬ）に懸濁し、次いで炭酸カリウムおよびヨードエタンを加え、懸濁液を激しく２時間撹拌しながら、還流温度で加熱した。次いで、混合物を、セライトのパッドで濾過し（アセトンでリンスを行った）、濾液をシリカゲルで濃縮した。３−エチル−７−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンをカラムクロマトグラフィによってシリカゲル（０→１０％メタノール／塩化メチレンで溶出）で単離し、黄色／橙色の油状物（６００ｍｇ／７２％）として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．９８（ｍ，２Ｈ），７．２８（ｍ，１Ｈ），３．１５（ｓ，４Ｈ），２．９１（ｓ，４Ｈ），２．７９（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），１．２０（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）。

３１ｆ）３−エチル−７−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（７４０ｍｇ／３．４ｍｍｏｌ）を無水メタノール（約．１０ｍＬ）に溶解し、溶液をＰａｒｒ社製フラスコに加えた。パラジウム（チャコール上１０％）を注意深く加え（注意；この添加は、フラスコ内のメタノール蒸気の発火を避けるため、窒素雰囲気下で行わなければならない）、混合物を４０ｐｓｉ（約２７６ｋＰａ）の水素下で２時間振盪した。次いで、混合物を濾過し、無色の濾液を濃縮し、３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミン（黄色状）を得た。この物質は、主にさらなる精製をすることなく使用した（６８０ｍｇ／定量的）。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ６．９（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），６．４（ｍ，２Ｈ），２．９（ｍ，４Ｈ），２．７（ｍ，６Ｈ），１．１（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）。

３１ｇ）２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミド（６５０ｍｇ／２．２ｍｍｏｌ）、３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミン（５００ｍｇ／２．６ｍｍｏｌ）および４Ｎ ＨＣｌジオキサン溶液（６５０μＬ／２．６ｍｍｏｌ）を２−メトキシエタノール（５ｍＬ）に懸濁し、ＨＰＬＣによって完全に判定されるまで、１２０℃まで加熱した。生成した黄褐色溶液を室温まで冷却し、メタノール（２ｍＬ）で希釈し、炭酸カリウム固体（二酸化炭素発生）で処理した。混合物を濾過し、濾液をシリカゲルで濃縮し、カラムクロマトグラフィで精製し、２−［５−クロロ−２−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミドを黄褐色固体（２００ｍｇ／２０％）として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ １１．０２（ｓ，１Ｈ），８．６８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｓ，１Ｈ），７．５２−７．４０（ｍ，２Ｈ），７．３３（ｓ，１Ｈ），７．２３（ｓ，１Ｈ），７．０９−６．９８（ｍ，２Ｈ），６．８７（ｓ，１Ｈ），６．２０（ｓ，１Ｈ），３．０５（ｄ，Ｊ＝３．８Ｈｚ，３Ｈ），２．９１（ｍ，４Ｈ），２．６０（ｍ，６Ｈ），１．１１（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ 実測値 ４５１（Ｍ＋Ｈ）。ｍｐ ２０１℃。

（実施例３２）
２−［５−クロロ−２−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド
３２ａ）実施例３１ｇと同様の手順に従って、２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミドを２−［５−クロロ−２−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミドに変換した。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ９．４０（ｓ，１Ｈ），９．２５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ），７．８２（ｍ，２Ｈ），７．６２（ｄｄ，Ｊ＝８．０，８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），７．３１（ｔ，１Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），２．８２−２．７１（ｍ，４Ｈ），２．５３−２．４０（ｍ，９Ｈ），１．０２（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ 実測値 ４８７（Ｍ＋Ｈ）。ｍｐ １７５℃。

（実施例３３）
４−クロロ−２−［５−クロロ−２−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
３３ａ）実施例３１ｇと同様の手順に従って、４−クロロ−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチルベンズアミド（２，４，５−トリクロロピリミジンおよび２−アミノ−４−クロロ−Ｎ−メチルベンズアミドを用いて、実施例１ｄと同様の手順に従って調製した）を４−クロロ−２−［５−クロロ−２−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミドに変換した。１Ｈ−ＮＭＲ ^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ １１．７６（ｓ，１Ｈ），９．３１（ｓ，１Ｈ），８．８３（ｓ，１Ｈ），８．７２（ｓ，１Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｓ，１Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），２．８８−２．７１（ｍ，７Ｈ），２．５８−２．４２（ｍ，６Ｈ），１．０２（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ実測値 ４８５（Ｍ＋Ｈ）。ｍｐ ２２３℃。（５０％）。

（実施例３４）
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド
３４ａ）実施例３１ｅと同様の手順に従って、７−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを３−（２−メトキシ−エチル）−７−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンに変換した。（５１％）７．９９（ｍ，２Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），３．５２（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，２Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ），３．０４（ｍ，４Ｈ），２．７３（ｍ，６Ｈ）。
３４ｂ）実施例３１ｆと同様の手順に従って、３−（２−メトキシ−エチル）−７−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンに変換した。（定量的）１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣＬ３）δ ６．９６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．４４（ｍ，２Ｈ），３．５２（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ），３．４１（ｓ，２Ｈ），３．３６（ｓ，３Ｈ），２．８４（ｍ，４Ｈ），２．７８−２．６２（ｍ，６Ｈ）。

３４ｃ）実施例３１ｇと同様の手順に従って、３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンを２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミドに変換した。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ １１．１１（ｓ，１Ｈ），８．６１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４８−７．４０（ｍ，２Ｈ），７．２５（ｍ，１Ｈ），７．１３−７．０４（ｍ，２Ｈ），６．９５（ｓ，１Ｈ），６．３３（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．８１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．３５（ｓ，３Ｈ），３．１５−３．０２（ｍ，１１Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ 実測値 ４６９（Ｍ＋Ｈ）。ｍｐ １７８−１８３℃（５８％）。

（実施例３５）
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド
３５ａ）実施例３１ｆ−３１ｇと同様の手順に従って、３−（２−メトキシ−エチル）−７−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミドに変換した。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ９．１１（ｓ，１Ｈ），８．４９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｍ，１Ｈ），７．２２（ｍ，１Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｓ，１Ｈ），４．５０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．３５（ｓ，３Ｈ），２．９８−２．６９（ｍ，１２Ｈ），２．６２（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，３Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ 実測値 ５１７（Ｍ＋Ｈ）。ｍｐ １０２−１０８℃（３８％）。

（実施例３６）
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド
３６ａ）実施例３１ｆ−３１ｇと同様の手順に従って、３−（２−メトキシ−エチル）−７−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンをＮ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミドに変換した。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．９８−７．８２（ｍ，２Ｈ），７．５１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．１９（ｓ，１Ｈ），６．９７−６．８８（ｍ，２Ｈ），６．４５（ｍ，１Ｈ），５．８８（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．９８−３．７８（ｍ，４Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ），３．２１（ｍ，２Ｈ），２．８５（ｓ，３Ｈ），２．１９−１．６０（ｍ，４Ｈ），１．４０−１．２１（ｍ，４Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ 実測値 ４６９（Ｍ＋Ｈ）。ｍｐ １０７−１３７℃（分解）。

（実施例３７）
Ｎ−（２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−フェニル）−メタンスルホンアミド
３７ａ）実施例３１ｆ−３１ｇと同様の手順に従って、３−（２−メトキシ−エチル）−７−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンをＮ−（２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−フェニル）−メタンスルホンアミドに変換した。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．０９（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．００（ｓ，１Ｈ），７．８８（ｓ，１Ｈ），７．６９（ｍ，１Ｈ），７．５４（ｍ，１Ｈ），７．２８−７．２０（ｍ，２Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９１（ｍ，２Ｈ），６．４８（ｍ，２Ｈ），３．９３（ｍ，３Ｈ），３．８１−３．６２（ｍ，４Ｈ），３．２９（ｍ，４Ｈ），２．９８（ｓ，３Ｈ），２．９０−２．６１（ｍ，８Ｈ）。（ＬＣ／ＭＳ 実測値 ４６９（Ｍ＋Ｈ）。ｍｐ ９３−１２７℃（分解）。

（実施例３８）
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−フルオロ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド
３８ａ）実施例３１ｅと同様の手順に従って、７−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを３−（２−フルオロ−エチル）−７−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（７６％）に変換した。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．９５（ｍ，２Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），４．５８（ｄｔ，Ｊ＝４７．５，４．７Ｈｚ，２Ｈ），３．０２（ｍ，４Ｈ），２．８２（ｄｔ，Ｊ＝２７．５，４．７Ｈｚ，２Ｈ），２．７３（ｍ，４Ｈ）。
３８ｂ）実施例３１ｆ−３１ｇと同様の手順に従って、３−（２−メトキシ−エチル）−７−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン３−（２−フルオロ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンに変換し、これを２−｛５−クロロ−２−［３−（２−フルオロ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド（３０％）に変換した。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ １１．０３（ｓ，１Ｈ），８．６５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．５２−７．４３（ｍ，２Ｈ），７．３２（ｓ，１Ｈ），７．２５（ｍ，１Ｈ），７．１２−７．０１（ｍ，２Ｈ），６．８７（ｓ，１Ｈ），６．２０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．６０（ｄｔ，Ｊ＝４８．０，４．５Ｈｚ，２Ｈ），３．０９（ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，３Ｈ），２．８９−２．７３（ｍ，１０Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ 実測値 ４６９（Ｍ＋Ｈ）。ｍｐ １７０−１７４℃。

（実施例３９）
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−フルオロ−２−メチル−プロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド
３９ａ）実施例３１ｅと同様の手順に従って、７−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを３−（２，２−ジフルオロ−プロピル）−７−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（４４％）に変換した。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．９５（ｍ，２Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），３．０２（ｍ，４Ｈ），２．８１（ｍ，４Ｈ），２．６１（ｄ，Ｊ＝２１．５Ｈｚ，２Ｈ），１．４０（ｄ，Ｊ＝２１．５Ｈｚ，６Ｈ）。
３９ｂ）実施例３１ｆ−３１ｇと同様の手順に従って、３−（２，２−ジフルオロ−プロピル）−７−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを３−（２−フルオロ−２−メチル−プロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンに変換し、これを２−｛５−クロロ−２−［３−（２−フルオロ−２−メチル−プロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミドに変換した。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ １１．０３（ｓ，１Ｈ），８．７３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｓ，１Ｈ），７．５２−７．４１（ｍ，２Ｈ），７．３１−７．２１（ｍ，２Ｈ），７．１０（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｓ，１Ｈ），６．１９（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．０５（ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，３Ｈ），２．９１−２．８３（ｍ，４Ｈ），２．８０−２．７６（ｍ，４Ｈ），１．３９（ｄ，Ｊ＝２１．２Ｈｚ，６Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ 実測値 ４９７（Ｍ＋Ｈ）。ｍｐ ２０７−２１０℃。

（実施例４０）
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［３−（２−フルオロ−２−メチル−プロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド
４０ａ）実施例３１ｆ−３１ｇと同様の手順に従って、３−（２，２−ジフルオロ−プロピル）−７−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを３−（２−フルオロ−２−メチル−プロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンに変換し、これをＮ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［３−（２−フルオロ−２−メチル−プロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミドに変換した。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．９１（ｓ，１Ｈ），７．２１（ｍ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．４０（ｍ，２Ｈ），３．８５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．２２（ｂｒ ｓ，１Ｈ），２．９１−２．７２（ｍ，１０Ｈ），２．６０（ｄ，Ｊ＝２１．２Ｈｚ，１Ｈ），２．２０（ｍ，２Ｈ），１．８０（ｍ，２Ｈ），１．６６−１．５１（ｍ，２Ｈ），１．４２−１．３１（ｍ，８Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ 実測値 ５３９（Ｍ＋Ｈ）。ｍｐ １２２−１５１℃（分解）。

（実施例４１）
２−｛５−クロロ−２−［３−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド
４１ａ）実施例３１ｅ−３１ｇと同様の手順に従って、７−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを３−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンに変換し、これを２−｛５−クロロ−２−［３−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミドに変換した。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ １１．０７（ｓ，１Ｈ），８．６５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄｄ，Ｊ＝７．８，７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｓ，１Ｈ，７．２５（ｍ，１Ｈ），７．１１−７．００（ｍ，３Ｈ）。６．２０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．２０（ｑ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，２Ｈ），３．０３（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，３Ｈ），２．９０−２．７２（ｍ，８Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ 実測値 ５０５（Ｍ＋Ｈ）。ｍｐ １７７−１９０℃。

（実施例４２）
２−［５−クロロ−２−（３−メタンスルホニル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
４２ａ）７−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン硝酸塩（５１５ｍｇ／２ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（５ｍＬ）に懸濁し、０℃まで冷却した。トリエチルアミン（６２０μＬ／４．４ｍｍｏｌ）、さらに、メタンスルホニルクロリド（１６０μＬ／２．１ｍｍｏｌを滴下）を加えた。１５分間後、反応液を２５ｍＬの１Ｎ塩酸に注ぎ、塩化メチレン（２０ｍＬ）で抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮して３−メタンスルホニル−７−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを薄茶色の固体（５２０ｍｇ／定量的）として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．０５（ｍ，２Ｈ），７．３（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），３．４５（ｍ ４Ｈ），３．１５（ｍ，４Ｈ），２．８（ｓ，３Ｈ）。

４２ｂ）実施例３１ｆ−３１ｇと同様の手順に従って、３−メタンスルホニル−７−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを３−メタンスルホニル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンに変換し、これを２−［５−クロロ−２−（３−メタンスルホニル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミドに変換した。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ １１．１０（ｓ，１Ｈ），８．６２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３６−７．３０（ｍ，２Ｈ），７．２８（ｍ，１Ｈ），７．１２−７．０３（ｍ，２Ｈ），６．９１（ｓ，１Ｈ），６．２１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．４１（ｍ，４Ｈ），３．０９−２．９１（ｍ，７Ｈ），２．７８（ｓ，３Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ 実測値 ４６９（Ｍ＋Ｈ）。ｍｐ ２５１−２５６℃。

（実施例４３）
２−［５−クロロ−２−（３−メタンスルホニル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド
４３ａ）実施例３１ｇと同様の手順に従って、３−メタンスルホニル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンを２−［５−クロロ−２−（３−メタンスルホニル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミドに変換し、調製した。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ９．１２（ｓ，１Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｍ，１Ｈ），７．３５−７．２２（ｍ，３Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｓ，１Ｈ），４．６１（ｍ，１Ｈ），３．４１（ｍ，４Ｈ），３．０２−２．９１（ｍ，４Ｈ），２．７９（ｓ，３Ｈ），２．６５（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，３Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ 実測値 ５３６（Ｍ＋Ｈ）。ｍｐ １９９−２０１℃。

（実施例４４）
２−｛５−クロロ−２−［３−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド
４４ａ）実施例４２ａおよび実施例３１ｆと同様の手順に従って、７−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン硝酸塩を１−（７−アミノ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−２，２，２−トリフルオロ−エタノンに変換し、これを２−｛５−クロロ−２−［３−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミドに変換した。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ １１．５９（ｓ，１Ｈ），９．４２（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ），８．７９−８．６６（ｍ，２Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５２−７．３２（ｍ，３Ｈ），７．１８（ｍ，１Ｈ），７．０９（ｔ，１Ｈ），３．６６（ｍ，４Ｈ），２．９２−２．７９（ｍ，７Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ 実測値 ５１９（Ｍ＋Ｈ）。ｍｐ １９２−１９４℃。

（実施例４５）
２−［５−クロロ−２−（２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
４５ａ）２−｛５−クロロ−２−［３−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド（３５０ｍｇ／０．６７ｍｍｏｌ）をメタノール（５ｍＬ）に溶解し、炭酸カリウム固体（５００ｍｇ／３．２ｍｍｏｌ）で処理した。懸濁液を室温で一晩撹拌した。生成した不透明の溶液を濃縮し、１０％メタノール／塩化メチレンに取り込んだ。この混合物を濾過し、濃縮して２−［５−クロロ−２−（２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミドを黄色の固体（２００ｍｇ／７０％）として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ １１．５２（ｂｒ ｓ，１Ｈ），９．３１（ｓ，１Ｈ），８．８２−８．６１（ｍ，２Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４９−７．４１（ｍ，２Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｍ，１Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），２．８２−２．６８（ｍ，１１Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ 実測値 ４２３（Ｍ＋Ｈ）。ｍｐ １６２−１９０℃（分解）。

（実施例４６）
２−［５−クロロ−２−（３−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
４６ａ）２−［５−クロロ−２−（２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミドをアセトニトリル（５ｍＬ）に懸濁した。次いで、ホルムアルデヒド溶液（３７％，３２５μＬ／４ｍｍｏｌ）およびシアノ水素化ホウ素ナトリウム（２１０ｍｇ／３．３ｍｍｏｌ）を加え、反応液を室温で２時間撹拌した。この物質をセライトで濃縮し、所望の生成物を、順次、シリカゲル（０→５０％メタノール／塩化メチレンで溶出）、さらに塩基性のアルミナ（０→４０％メタノール／塩化メチレンで溶出）のカラムクロマトグラフィで単離した。５０ｍｇ／３５％を得た。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ １１．５８（ｓ，１Ｈ），９．４１（ｓ，１Ｈ），８．８２−８．６９（ｍ，２Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５６−７．４１（ｍ，３Ｈ），７．１９（ｄｄ，Ｊ＝７．３，７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），３．１９−２．７８（ｍ，１４Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ 実測値 ４３６（Ｍ＋Ｈ）。ｍｐ １２５−１３０℃（分解）。

（実施例４７）
２−［５−クロロ−２−（３−イソプロピル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
４７ａ）実施例４６ａと同様の手順を用いて、２−［５−クロロ−２−（３−イソプロピル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミドを調製した（１０％）。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ １１．１１（ｓ，１Ｈ），８．５６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ），７．５４−７．５０（ｍ，２Ｈ），７．４４（ｄｄ，，Ｊ＝７．０，７．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｄｄ，Ｊ＝７．１，７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．３４（ｓ，１Ｈ），３．６０（ｍ，１Ｈ），３．３２−３．０５（ｂｒ ｍ，８Ｈ），３．０５（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，３Ｈ），１．３７（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ 実測値 ４６５（Ｍ＋Ｈ）。ｍｐ １４０−１５８℃。

（実施例４８）
２−［５−クロロ−２−（３−エチル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
４８ａ）７−メトキシ−３−（トルエン−４−スルホニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−１−オン（８．０ｇ／２３ｍｍｏｌ；Ｋａｎａｏら， Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．，１９８２，３０，１８０−１８８に記載されているように４ステップで調製した）をトリフルオロ酢酸（１０ｍＬ）に溶解し、０℃まで冷却した。次いで、トリエチルシラン（約２０ｍＬ／２３０ｍｍｏｌ）をシリンジで加え（軽く発熱した）、反応液を室温になるまで一晩加温した。反応液を濃縮し、残渣をジエチルエーテルと１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）の間で分配した。有機層をブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（硫酸マグネシウム）、濾過し、シリカゲルで濃縮した。シリカゲル（０→３０％酢酸エチル／ヘキサンで溶出）のクロマトグラフィで７−メトキシ−３−（トルエン−４−スルホニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを白色固体（４．０ｇ／５５％）として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．６２（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），６．６８（ｍ，２Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），３．２８（ｍ，４Ｈ），２．９４（ｍ，４Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ）。

４８ｂ）７−メトキシ−３−（トルエン−４−スルホニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（３．９ｇ／１１．８ｍｍｏｌ）を丸底フラスコに入れ、−７８℃まで冷却した（外側にＣＯ_２／アセトン浴を用いた）。アンモニア（約２０ｍＬ）をフラスコ内で液化させ、新たに切り取ったナトリウム小片（３ｇ）を注意深く加え（暗青色を呈した）、反応液を１時間撹拌した。反応液を、さらなる量の塩化アンモニウム固体、次いで、注意深くさらなる量のジエチルエーテル（３０ｍＬ）を入れてクエンチした。次いで、反応液を室温まで加温し、アンモニアを取り除いた。次いで、水を注意深く加え（５０ｍＬ）、層を分離した。有機層を１Ｎ塩酸（２×５０ｍＬ）で抽出した。水性抽出液を３３％水酸化ナトリウム水溶液で塩基性にし、１０％メタノール／塩化メチレン（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出液を乾燥し（硫酸マグネシウム）、濾過し、濃縮して７−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを無色油状物（１．７ｇ／８１％）として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．０２（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．６８−６．６１（ｍ，２Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），２．９９−２．８２（ｍ，８Ｈ）。

４８ｃ）７−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（７５０ｍｇ／４．２ｍｍｏｌ）を無水アセトニトリル（３ｍＬ）および無水トリフルオロ酢酸（３ｍＬ）の混合物に溶解し、０℃まで冷却した（氷浴）。ベンゾアゼピンのトリフルオロアセチルアミドがすぐに生じた（ＨＰＬＣにより観察）。硝酸カリウム（４５０ｍｇ／４．２ｍｍｏｌ）を一度に加え、混合物を室温まで加温した。１時間後、反応が終了した（ＨＰＬＣ）。３３％水酸化ナトリウム（１ｍＬ）をシリンジで加え（発熱があった）、（ＴＦＡアミドを加水分解するために）混合物をさらに２時間撹拌した。生成した混合物を水（２０ｍＬ）と塩化メチレン（２０ｍＬ）の間で分配した。水層をさらなる量の塩化メチレン（２０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機物を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮し、１．７：１の割合で７−メトキシ−８−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンおよび７−メトキシ−９−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを黄色油状物（７７０ｍｇ／８２％）として得た。この物質は、さらなる精製をせずに用いた。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）主要な異性体：δ ７．６６（ｓ，１Ｈ），６．８２（ｓ１Ｈ）；少量の異性体：７．１４（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），６．７６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ）。

４８ｄ）実施例３１ｅと同様の手順に従って、７−メトキシ−８−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンおよび７−メトキシ−９−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを３−エチル−７−メトキシ−８−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンおよび３−エチル−７−メトキシ−８−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンに変換し、これらを分離し、実施例１ｆと同様の手順に従って、個々に３−エチル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミン；^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ６．５６（ｓ，１Ｈ），６．４８（ｍ，２Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．６５（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．８９−２．７８（ｍ，４Ｈ），２．６６−２．４９（ｍ，６Ｈ），１．１１（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）。および３−エチル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−６−イルアミン；^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ６．６０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．５５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．５１（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．２０−３．０２（ｍ，１０Ｈ），１．３５（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）に変換した。

４８ｅ）実施例３１ｇと同様の手順に従って、３−エチル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンを２−［５−クロロ−２−（３−エチル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド（５６％）に変換した。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ（ＣＤＣｌ_３）δ １１．１２（ｓ，１Ｈ），８．５７（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．３７（ｄｄ，Ｊ＝７．３，７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｍ，１Ｈ），６．６２（ｓ，１Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．４１−３．０１（ｍ，１３Ｈ），１．４１（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ 実測値 ４８１（Ｍ＋Ｈ）。ｍｐ １９５−２１１℃。

（実施例４９）
２−［５−クロロ−２−（３−エチル−７−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−６−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド
４９ａ）３１ｇと同様の手順に従って、３−エチル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−６−イルアミンを２−［５−クロロ−２−（３−エチル−７−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−６−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド（２４％）に変換した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ＣＤＣｌ３）δ ９．１４（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｍ，１Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），６．５２（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．０８−２．６１（ｍ，１３Ｈ），１．４０（ｍ，３Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ 実測値 ５１７（Ｍ＋Ｈ）。ｍｐ １７１−１８８℃。

（実施例５０）
２−［２−（９−アミノ−３−エチル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
５０ａ）７−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを０℃まで冷却し、予冷却した発煙硝酸で処理した。１５分間後、混合物を水に注ぎ、３３％水酸化ナトリウムを加え、ｐＨ１４となるまで塩基性にし、１０％メタノール／塩化メチレンで抽出した（５×１０ｍＬ）。有機抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮して７−メトキシ−６，８−ジニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを黄色の油状物（６５０ｍｇ／４８％）として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．８４（ｓ，１Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），３．０９−２．８１（ｍ，８Ｈ），１．９１（ｂｒ ｓ，２Ｈ）。
５０ｂ）３１ｅ−３１ｆと同様の手順に従って、７−メトキシ−６，８−ジニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを７−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−６，８−ジアミンに変換し、これを２−［２−（９−アミノ−３−エチル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド（１６％）に変換した。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ９．０７（ｓ，１Ｈ），８．５２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｍ，１Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．３５（ｓ，１Ｈ），７．２５（ｍ，１Ｈ），４．５０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．７８（ｍ，４Ｈ），２．７８−２．５１（ｍ，７Ｈ），１．１１（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ 実測値５３２（Ｍ＋Ｈ）。ｍｐ １１７−１６０℃。

（実施例５１）
２−［５−クロロ−２−（５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
５１ａ）２−［２−（２−ヒドロキシ−エチル）−フェニル］−エタノール（６．７７ｇ／４０ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（１００ｍＬ）に溶解し、０℃まで冷却した。トリエチルアミン（１１．０ｍＬ／８０ｍｍｏｌ）およびメタンスルホニルクロリド（５．２５ｍＬ／６５ｍｍｏｌ）を順次添加用ロートで加えた（滴下）。１時間後、反応液を分液漏斗に注ぎ、順次１Ｎ塩酸（１００ｍＬ）、水（１００ｍＬ）および飽和溶液炭酸水素ナトリウム（１００ｍＬ）で洗浄した。生成した有機溶液を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。シリカゲル（０→１０％メタノール／塩化メチレンで溶出）のカラムクロマトグラフィによってメタンスルホン酸 ２−［２−（２−ヒドロキシ−エチル）−フェニル］−エチルエステル（２．２５ｇ／２３％）を得た。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．２５（ｍ，４Ｈ），４．４２（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），３．８８（ｍ，２Ｈ），３．１５（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），２．９３（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），２．８５（ｓ，３Ｈ）。

５１ｂ）メタンスルホン酸 ２−［２−（２−ヒドロキシ−エチル）−フェニル］−エチルエステル（２．２ｇ／９．０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（４００ｍＬ）に溶解した。水素化ナトリウム（５４０ｍｇ／１４．５ｍｍｏｌ）を加え（水素が発生）、反応液を室温で一晩撹拌した。反応液に水（１０ｍＬ）を加えてクエンチし、反応液をロータリーエバポレートによって容量約５０ｍＬに濃縮した。残渣を水（５０ｍＬ）とエチルエーテル（５０ｍＬ）の間に分配した。水層をさらなる量のエチルエーテル（５０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機物をブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、シリカゲル上に濃縮した。シリカゲルの（０→５０％酢酸エチル／ヘキサンで溶出）カラムクロマトグラフィによって５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−ベンゾシクロヘプテンを無色の油状物（２４０ｍｇ／１８％）として得て、メシラート脱離によって生じた副生成物であるスチレン（６００ｍｇ／４５％）も得た。オキサペン（Ｏｘａｐｅｎｅ）：^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．１１（ｍ，４Ｈ），３．８０（ｍ，４Ｈ），３．００（ｍ，４Ｈ）。

５１ｃ）５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−ベンゾシクロヘプテン（２００ｍｇ／１．３ｍｍｏｌ）を−１０℃まで冷却し、硝酸（２ｍＬ，−１０℃まで予冷却）を滴下した。１５分間後、反応液を氷に注ぎ、混合物を塩化メチレン（２×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機物を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮して２−ニトロ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−ベンゾシクロヘプテンを淡黄色の固体として得た：２７０ｍｇ／定量的を得た。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．００（ｍ，２Ｈ），７．２５（ｍ，１Ｈ），３．８２（ｍ，４Ｈ），３．１２（ｍ，４Ｈ）。

５１ｄ）２−ニトロ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−ベンゾシクロヘプテン（２７０ｍｇ／１．３ｍｍｏｌ）を無水メタノール（約１０ｍＬ）に溶解し、溶液をＰａｒｒ社製フラスコに加えた。パラジウム（チャコール上１０％）を注意深く加え、混合物を水素４０ｐｓｉ（約２７６ｋＰａ）で２時間振盪した。次いで、混合物を濾過し、無色の濾液をセライトで濃縮した。アミン結合カラム（０→６０％酢酸エチル／ヘキサンで溶出）のクロマトグラフィによって５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミンを無色の固体（２００ｍｇ／定量的）として得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ６．８９（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），６．４２（ｍ，２Ｈ），３．７８（ｍ，４Ｈ），３．５５（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．８８（ｍ，４Ｈ）。

５１ｅ）実施例３１ｇと同様の手順に従って、５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミンを２−［５−クロロ−２−（５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミドに変換した。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ １１．０６（ｓ，１Ｈ），８．６３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｍ，１Ｈ），７．４４（ｄｄ，Ｊ＝８．０，８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｓ，１Ｈ），７．１１−７．０２（ｍ，２Ｈ），６．８７（ｓ，１Ｈ），６．２０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．７９（ｍ，４Ｈ），３．０８（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，３Ｈ），２．９５（ｍ，４Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ 実測値 ４２４（Ｍ＋Ｈ）。ｍｐ １８５℃。

（実施例６１）
２−［５−クロロ−２−（１０−エチル−１２−オキサ−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
６１ａ）メタンスルホン酸 ３−メタンスルホニルオキシメチル−１，３−ジヒドロ−イソベンゾフラン−１−イルメチルエステル（１２．１ｇ，３６ｍｍｏｌ）および濃ＮＨ_４ＯＨ（５０ｍＬ）をアセトニトリル（１００ｍＬ）に溶解し、封をした容器内で１００℃で２時間加熱した。次いで、反応液を冷却し、１Ｎ ＨＣｌでｐＨ５−６に調整し、ジエチルエーテル（１００ｍＬ）で抽出した。次いで、水層を１０Ｎ ＮａＯＨで塩基性にし、ジエチルエーテル（２×１００ｍＬ）で抽出した。後の有機層をＭｇＳＯ_４で乾燥し、濾過し、濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィ（ＣＨ_２Ｃｌ_２中 ０−１５％ＭｅＯＨ）で精製し、１２−オキサ−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２，４，６−トリエンを茶色の粘性のある油状物（５．１ｇ，８８％）として得た。ＭＳ（ｍ／ｅ）１６２（Ｍ＋１）；ＨＰＬＣ（９３％）。

６１ｂ）濃硝酸（１０ｍＬ）を１２−オキサ−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２，４，６−トリエン（５．１ｇ，３２ｍｍｏｌ）および濃硫酸（１０ｍＬ）の混合物に０℃で加えた。生成した溶液を０℃で３０分撹拌し、氷上に注ぎ、ゆっくりと塩基性になるまで１０Ｎ ＮａＯＨを加え、ＣＨ_２Ｃｌ_２（２×２５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機物をＭｇＳＯ_４で乾燥し、濾過し、濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィ（ＣＨ_２Ｃｌ_２中 ０−３０％ＭｅＯＨ）で精製し、４−ニトロ−１２−オキサ−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２，４，６−トリエンを粘性のある茶色油状物（４．２ｇ，６５％）として得た。ＭＳ（ｍ／ｅ）２０７（Ｍ＋１）。

６１ｃ）トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（５３０ｍｇ，２．５ｍｍｏｌ）を４−ニトロ−１２−オキサ−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２，４，６−トリエン（２００ｍｇ，０．９７ｍｍｏｌ）、アセトアルデヒド（０．１５ｍＬ，２．５ｍｍｏｌ）、酢酸（０．１ｍＬ）およびジクロロエタン（５ｍＬ）溶液に加えた。反応液を室温で５時間撹拌した。次いで、反応液を飽和ＮａＨＣＯ_３（１０ｍＬ）溶液でクエンチし、ＣＨ_２Ｃｌ_２（２×１０ｍＬ）で抽出し、ＭｇＳＯ_４で乾燥し、濾過し、濃縮した。残っている残渣をシリカゲルクロマトグラフィ（ヘキサン中１０−１００％ＥｔＯＡｃ）で精製し、１０−エチル−４−ニトロ−１２−オキサ−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２，４，６−トリエンを黄色油状物（１１５ｍｇ，５１％）として得た。ＭＳ（ｍ／ｅ）２３５（Ｍ＋１）。

６１ｄ）エタノール（３ｍＬ）およびＣＨ_２Ｃｌ_２（３ｍＬ）中の、１０−エチル−４−ニトロ−１２−オキサ−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２，４，６−トリエン（１１５ｍｇ，０．５６ｍｍｏｌ）および１０％パラジウム炭素（５３ｍｇ，０．０５０ｍｍｏｌ）混合物中に、水素を５分間吹き込んだ。次いで、反応液を水素雰囲気下で１８時間撹拌した。セライトで濾過し、濃縮して１０−エチル−１２−オキサ−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミンを灰色がかった白色の発泡体状物質（１００ｍｇ，１００％）として得た。ＭＳ（ｍ／ｅ）２０５（Ｍ＋１）。

６１ｅ）１０−エチル−１２−オキサ−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミン（１００ｍｇ，０．４９ｍｍｏｌ）および２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミド（２００ｍｇ，０．６７ｍｍｏｌ）を４Ｎ ＨＣｌ（０．１４ｍＬ，０．５６ｍｍｏｌ）とともに、イソプロパノール（４ｍＬ）中で混合し、マイクロ波中で１２０℃で２０分加熱した。生成した混合物を飽和ＮａＨＣＯ_３溶液（３ｍＬ）で希釈し、ＣＨ_２Ｃｌ_２（３×５ｍＬ）で抽出し、ＭｇＳＯ_４で乾燥し、濾過し、濃縮した。残った残渣をシリカゲルクロマトグラフィ（ＣＨ_２Ｃｌ_２中０−１０％ＭｅＯＨ）で精製し、２−［５−クロロ−２−（１０−エチル−１２−オキサ−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミドを薄黄色固体（６１ｍｇ，２７％）として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ １１．５（ｓ，１Ｈ），９．５（ｓ，１Ｈ），８．８−８．７（ｍ，２Ｈ），８．２（ｓ，１Ｈ），７．８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．６（ｓ，１Ｈ），７．５（見かけ上ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２−７．１（ｍ，２Ｈ），５．０（ｍ，２Ｈ），２．８（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．３Ｈｚ），２．７（ｍ，２Ｈ），２．４（ｍ，２Ｈ），２．３（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），０．８（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）４６５（Ｍ＋１）；ｍｐ １２２−１２６℃。

（実施例６２）
２−［５−クロロ−２−（１０−イソプロピル−１２−オキサ−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
６２ａ）実施例６１ｃ−６１ｅと同様の手順に従って、４−ニトロ−１２−オキサ−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２，４，６−トリエン（２００ｍｇ，０．９７ｍｍｏｌ）およびアセトンを１０−イソプロピル−４−ニトロ−１２−オキサ−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２，４，６−トリエン，に変換し、これを１０−イソプロピル−１２−オキサ−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミンを経て２−［５−クロロ−２−（１０−イソプロピル−１２−オキサ−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミドに変換し、黄色固体（１３ｍｇ）として単離した。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ １１．６（ｓ，１Ｈ），９．５（ｓ，１Ｈ），８．８−８．７（ｍ，２Ｈ），８．２（ｓ，１Ｈ），７．８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６（ｓ，１Ｈ），７．５−７．４（ｍ，２Ｈ），７．２−７．１（ｍ，２Ｈ），５．０（ｍ，２Ｈ），２．８（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），２．７−２．４（ｍ，５Ｈ），０．８（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）４７９（Ｍ＋１）；ｍｐ １１３−１１７℃。

（実施例６３）
２−［５−クロロ−２−（１０−プロパ−２−イニル−１２−オキサ−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド

６３ａ）４−ニトロ−１２−オキサ−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２，４，６−トリエン（２００ｍｇ，０．９７ｍｍｏｌ）、プロパルギルクロリド（０．０８５ｍＬ，１．２ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２７６ｍｇ，２．０ｍｍｏｌ）およびＴＨＦ（５ｍＬ）をともに７０℃で１８時間撹拌した。次いで、反応液を飽和ＮａＨＣＯ_３溶液（１０ｍＬ）で希釈し、ＣＨ_２Ｃｌ_２（２×１０ｍＬ）で抽出し、ＭｇＳＯ_４で乾燥し、濾過し、濃縮した。残った残渣をシリカゲルクロマトグラフィ（ヘキサン中０−１００％ＥｔＯＡｃ）で精製し、４−ニトロ−１０−プロパ−２−イニル−１２−オキサ−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２，４，６−トリエンを茶色油状物（１２０ｍｇ，５１％）として得た。ＭＳ（ｍ／ｅ）２４５（Ｍ＋１）。

６３ｂ）４−ニトロ−１０−プロパ−２−イニル−１２−オキサ−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２，４，６−トリエン（１２０ｍｇ，０．４９ｍｍｏｌ）および塩化スズ二水和物（５５４ｍｇ，２．４５ｍｍｏｌ）をＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）中で還流温度で２時間加熱した。次いで、生成した混合物を飽和ＮａＨＣＯ_３溶液（１０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×１５ｍＬ）で抽出し、ＭｇＳＯ_４で乾燥し、濾過し、濃縮して１０−プロパ−２−イニル−１２−オキサ−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミンを茶色の粘性のある油状物（７１ｍｇ，６８％）として得た。ＭＳ（ｍ／ｅ）２１５（Ｍ＋１）。

６３ｃ）１０−プロパ−２−イニル−１２−オキサ−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミン（７１ｍｇ，０．３３ｍｍｏｌ）および２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミド（９９ｍｇ，０．３３ｍｍｏｌ）を４Ｎ ＨＣｌ（０．０８３ｍＬ，０．３３ｍｍｏｌ）およびイソプロパノール（２ｍＬ）中で混合し、マイクロ波中で１４０℃で１０分間加熱した。生成した混合物を飽和ＮａＨＣＯ_３溶液（５ｍＬ）で希釈し、ＣＨ_２Ｃｌ_２（２×５ｍＬ）で抽出し、ＭｇＳＯ_４で乾燥し、濾過し、濃縮した。残った残渣をシリカゲルクロマトグラフィ（ヘキサン中３０−１００％ＥｔＯＡｃ）で精製し、２−［５−クロロ−２−（１０−プロパ−２−イニル−１２−オキサ−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミドを薄黄色固体（７９ｍｇ，５０％）として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ １１．０（ｂｓ，１Ｈ），８．６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．１（ｓ，１Ｈ），７．６（ｓ，１Ｈ），７．５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４（見かけ上ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．１（見かけ上ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．０（ｂｓ，１Ｈ），６．２（ｂｓ，１Ｈ），５．１（ｓ，１Ｈ），５．０（ｓ，１Ｈ），３．２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），３．１−３．０（ｍ，５Ｈ），２．６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），２．２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）４７５（Ｍ＋１）；ｍｐ １１７−１２１℃。

（実施例６４）
２−［５−クロロ−２−（１０−メタンスルホニル−１２−オキサ−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
６４ａ）メタンスルホニルクロリド（１３３ｍｇ，１．１６ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ（５ｍＬ）中の４−ニトロ−１２−オキサ−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２，４，６−トリエン（２００ｍｇ，０．５５ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（２７６ｍｇ，２．０ｍｍｏｌ）溶液に加えた。溶液を７０℃で１時間撹拌した。次いで、反応液を濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィ（ヘキサン中で０−１００％ＥｔＯＡｃ）精製し、１０−メタンスルホニル−４−ニトロ−１２−オキサ−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２，４，６−トリエンを薄黄褐色固体（１５０ｍｇ，５４％）として得た。ＭＳ（ｍ／ｅ）２８５（Ｍ＋１）。

６４ｂ）実施例６１ｅと同様の手順に従って、１０−メタンスルホニル−４−ニトロ−１２−オキサ−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２，４，６−トリエン（１５０ｍｇ，０．４９ｍｍｏｌ）を１０−メタンスルホニル−１２−オキサ−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミンに変換し、灰色がかった白色の発泡体状物質（１３５ｍｇ，１００％）ＭＳ（ｍ／ｅ）２５５（Ｍ＋１）として得て、これを、２−［５−クロロ−２−（１０−メタンスルホニル−１２−オキサ−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミドに変換し、灰色がかった白色固体（７９ｍｇ，２９％）として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ １１．６（ｂｓ，１Ｈ），９．６（ｓ，１Ｈ），８．８−８．７（ｍ，２Ｈ），８．２（ｓ，１Ｈ），７．８−７．７（ｍ，２Ｈ），７．５（ｍ，２Ｈ），７．３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１（見かけ上ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），５．２（ｍ，２Ｈ），３．４−３．３（ｍ，４Ｈ），２．８（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），２．５．（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）５１５（Ｍ＋１）；ｍｐ １５４−１５８℃。

（実施例６５）
２−［５−クロロ−２−（１２−オキサ−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
６５ａ）４−ニトロ−１２−オキサ−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２，４，６−トリエン（１６９ｍｇ，０．８２ｍｍｏｌ）、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート（１８３ｍｇ，０．８２ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．２２ｍＬ，１．６ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（５ｍＬ）中で、室温で１５時間撹拌した。次いで、反応液を濃縮し、１０％パラジウム炭素（８７ｍｇ，０．０８２ｍｍｏｌ）をエタノール（１０ｍＬ）およびＣＨ_２Ｃｌ_２（１ｍＬ）と加えた。生成した混合物に水素を５分間吹き込んだのち、水素雰囲気下で１５時間撹拌した。セライトで濾過し、濃縮して４−アミノ−１２−オキサ−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２，４，６−トリエン−１０−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを粘性のある固体（２２０ｍｇ，９７％）として得た。ＭＳ（ｍ／ｅ）２７７（Ｍ＋１）。

６５ｂ）４−アミノ−１２−オキサ−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２，４，６−トリエン−１０−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（２２０ｍｇ，０．８０ｍｍｏｌ）および２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミド（２３６ｍｇ，０．８０ｍｍｏｌ）を２−メトキシエタノール（３ｍＬ）中で混合し、１２０℃で６時間加熱した。次いで、反応液を飽和ＮａＨＣＯ_３溶液（３ｍＬ）で希釈し、ＣＨ_２Ｃｌ_２（３×５ｍＬ）で抽出し、ＭｇＳＯ_４で乾燥し、濾過し、濃縮した。生成した残渣をシリカゲルクロマトグラフィ（０−３０％ＭｅＯＨを含むＥｔＯＡｃ）で精製し、２−［５−クロロ−２−（１２−オキサ−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミドを黄褐色固体（３４ｍｇ，１０％）として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ １１．０（ｂｓ，１Ｈ），８．６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．０（ｓ，１Ｈ），７．６（ｓ，１Ｈ），７．５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４（ｍ，２Ｈ），７．３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．０（見かけ上ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．５（ｂｓ，１Ｈ），５．０（ｓ，１Ｈ），４．９（ｓ，１Ｈ），３．３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ），３．０（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），２．９（ｂｓ，１Ｈ），２．６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）４３７（Ｍ＋１）；ｍｐ １６４−１６８℃。

（実施例６６）
２−［５−クロロ−２−（１０−エチル−１２−オキサ−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド
６６ａ）実施例６１ｅと同様の手順に従って、１０−エチル−１２−オキサ−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミン塩酸塩（２００ｍｇ，０．８３ｍｍｏｌ）および２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミドベンズアミド（２１２ｍｇ，０．６４ｍｍｏｌ）を２−［５−クロロ−２−（１０−エチル−１２−オキサ−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミドに変換し、白色固体（１１ｍｇ，３％）として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ９．５（ｂｓ，１Ｈ），９．２（ｂｓ，１Ｈ），８．５（ｍ，１Ｈ），８．３（ｓ，１Ｈ），７．８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．７（ｑ，１Ｈ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），７．６（見かけ上ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．５（ｂｓ，１Ｈ），７．４−７．３（ｍ，２Ｈ），７．１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），５．０（ｓ，１Ｈ），４．９（ｓ，１Ｈ），２．７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．９Ｈｚ），２．６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．６Ｈｚ），２．５−２．４（ｍ，５Ｈ），２．２（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），０．８（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）５０１（Ｍ＋１）；ｍｐ １３０−１３４℃。

（実施例６７）
４−［５−クロロ−４−（２−メチルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−１２−カルボン酸エチルエステル
６７ａ）４−アミノ−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−１２−カルボン酸エチルエステル（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９８８，３１，４３３−４４４）（３０ｍｇ，０．１２ｍｍｏｌ）および２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミド（３６ｍｇ，０．１２ｍｍｏｌ）をイソプロパノール（１ｍＬ）中で４Ｎ ＨＣｌ（０．０３０ｍＬ，０．１２ｍｍｏｌ）と混合した。生成した混合物をマイクロ波で１４０℃で３０分間加熱した。次いで、生成した混合物を飽和ＮａＨＣＯ_３溶液で塩基性にし、ＣＨ_２Ｃｌ_２（２×５ｍＬ）で抽出し、ＭｇＳＯ_４で乾燥し、濾過し、濃縮した。生成した残渣をシリカゲルクロマトグラフィ（ヘキサン中０−１００％ＥｔＯＡｃ）で精製し、４−［５−クロロ−４−（２−メチルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−１２−カルボン酸エチルエステルを黄色固体（３０ｍｇ，４９％）として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ １１．６（ｓ，１Ｈ），９．４（ｓ，１Ｈ），８．８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），８．７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．２（ｓ，１Ｈ），７．８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．７−７．５（ｍ，２Ｈ），７．４（ｍ，１Ｈ），７．１（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．７（ｍ，１Ｈ），４．４（ｍ，１Ｈ），４．１−３．９（ｍ，２Ｈ），３．２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１４．１Ｈ），２．８（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），２．２−２．０（ｍ，２Ｈ），１．７（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），１．６（ｍ，１Ｈ），１．２（ｍ，１Ｈ），１．２−１．０（ｍ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）５０７（Ｍ＋１）；ｍｐ １４０−１４４℃。

（実施例６８）
２−｛５−クロロ−２−［１２−（２−メトキシ−エチル）−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド
６８ａ）１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミン（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９８８，３１，４３３−４４４）（１５０ｍｇ，０．８６ｍｍｏｌ），１−ブロモ−２−メトキシ−エタン（１２０ｍｇ，０．８６ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（１１９ｍｇ，０．８６ｍｍｏｌ）をともにアセトン（５ｍＬ）中で５０℃で６時間撹拌した。混合物を濾過し、濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィ（ＣＨ_２Ｃｌ_２中０−５０％ＭｅＯＨ）で精製し、１２−（２−メトキシ−エチル）−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミンを透明な油状物（２５ｍｇ，１３％）として得た。ＭＳ（ｍ／ｅ）２３３（Ｍ＋１）。

６８ｂ）実施例６１ｅと同様の手順に従って、１２−（２−メトキシ−エチル）−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミン（２５ｍｇ，０．１１ｍｍｏｌ）および２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミド（３２ｍｇ，０．１１ｍｍｏｌ）を２−｛５−クロロ−２−［１２−（２−メトキシ−エチル）−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミドに変換し、アイボリー色の固体（１９ｍｇ，３５％）として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ １１．６（ｓ，１Ｈ），９．３（ｓ，１Ｈ），８．８−８．７（ｍ，２Ｈ，８．２（ｓ，１Ｈ），７．８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．５（見かけ上ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．４−７．３（ｍ，２Ｈ），７．１（見かけ上ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），６．９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），３．８（ｍ，１Ｈ），３．６−３．４（ｍ，３Ｈ），３．２（ｓ，３Ｈ），３．０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ），２．８（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），２．６（ｍ，１Ｈ），２．３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．８），２．１−２．０（ｍ，２Ｈ），１．６（ｍ，１Ｈ），１．５（ｍ，１Ｈ），１．２（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）４９３（Ｍ＋１）；ｍｐ １３２−１３６℃。

（実施例６９）
２−［５−クロロ−２−（１２−プロパ−２−イニル−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
６９ａ）実施例６８ａ−６８ｂと同様の手順に従って、１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミン（１５０ｍｇ，０．８６ｍｍｏｌ）およびプロパルギルブロミド（１０２ｍｇ，０．８６ｍｍｏｌ）を１２−プロパ−２−イニル−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−（６０ｍｇ，３３％）に変換し、これを、２−［５−クロロ−２−（１２−プロパ−２−イニル−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミドに変換し、アイボリー色の固体（３５ｍｇ，２７％）として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ １１．５（ｓ，１Ｈ），９．４（ｓ，１Ｈ），８．８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），８．７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．２（ｓ，１Ｈ），７．８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５（見かけ上ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．４−７．３（ｍ，２Ｈ），７．１（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），３．８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），３．５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），３．２（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．３，２．３Ｈｚ），３．１（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），３．０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．８，５．１Ｈｚ），２．８（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），２．３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ），２．２−２．０（ｍ，２Ｈ），１．１（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），１．０（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）４７３（Ｍ＋１）；ｍｐ ２７３−２７６℃。

（実施例７０）
２−［５−クロロ−２−（１２−シクロプロパンカルボニル−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
７０ａ）実施例６４ａ−６４ｂと同様の手順に従って、１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミン（１５０ｍｇ，０．８６ｍｍｏｌ）およびシクロプロパンカルボニルクロリド（９０ｍｇ，０．８６ｍｍｏｌ）を（４−アミノ−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−１２−イル）−シクロプロピル−メタノンに変換し、塩酸塩として単離し、これを、２−［５−クロロ−２−（１２−シクロプロパンカルボニル−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミドに変換し、白色固体（１８ｍｇ，１３％）として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ １１．５（ｓ，１Ｈ），９．４（ｓ，１Ｈ），８．８−８．６（ｍ，２Ｈ），８．２（ｓ，１Ｈ），７．８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６−７．４（ｍ，３Ｈ），７．１（見かけ上ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．０（ｍ，１Ｈ），５．２（ｄ，０．５Ｈ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），５．１（ｄ，０．５Ｈ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），４．８（ｍ，０．５Ｈ），４．７（ｍ，０．５Ｈ），３．２−３．１（ｍ，１Ｈ），２．８（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），２．７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ），２．３−２．２（ｍ，１Ｈ），２．１−１．６（ｍ，４Ｈ），０．８−０．３（ｍ，４Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）５０３（Ｍ＋１）；ｍｐ １５８−１６２℃。

（実施例７１）
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１２−エチル−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド
７１ａ）実施例６８ａ−６８ｂと同様の手順に従って、１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミン（４００ｍｇ，２．３ｍｍｏｌ）およびヨウ化物エチル（３５９ｍｇ，２．３ｍｍｏｌ）を１２−エチル−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミン（３９６ｍｇ，８５％）に変換し、これをＮ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミド（調製方法は実施例４４１参照）と反応させ、Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１２−エチル−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド（ジアスレテオマーの混合物）を得て、白色固体（６９ｍｇ，１５％）として単離した。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．８（ｓ，１Ｈ），７．４−７．２（ｍ，３Ｈ），７．０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），５．９−５．７（ｍ，１Ｈ），５．６（ｍ，１Ｈ），４．１（ｍ，１Ｈ），３．９（ｍ，１Ｈ），３．７（ｍ，１Ｈ），３．３−３．１（ｍ，２Ｈ），２．８（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），２．７−２．６（ｍ，２Ｈ），２．５−２．１（ｍ，５Ｈ），１．９−１．８（ｍ，３Ｈ），１．７（ｍ，１Ｈ），１．５−１．３（ｍ，４Ｈ），１．２（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）５０５（Ｍ＋１）；ｍｐ １５０−１５４℃。

（実施例７２）
Ｎ−｛２−［５−クロロ−２−（１２−エチル−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェニル｝−メタンスルホンアミド
７２ａ）実施例６１ｅと同様の手順に従って、１２−エチル−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミン（２１６ｍｇ，１．０７ｍｍｏｌ）およびＮ−［２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−フェニル］−メタンスルホンアミド（２９５ｍｇ，０．８９ｍｍｏｌ）（２，４，５−トリクロロピリミジン，Ｏ−フェニレンジアミンおよび塩化メシルにより、実施例４４１と同様の手順を用いて調製した）をＮ−｛２−［５−クロロ−２−（１２−エチル−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェニル｝−メタンスルホンアミドに変換し、灰色がかった白色固体（９１ｍｇ，２１％）として単離した。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ９．３（ｓ，１Ｈ），９．２（ｓ，１Ｈ），８．６（ｓ，１Ｈ），８．１（ｓ，１Ｈ），７．９（ｂｓ，１Ｈ），７．４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．３−７．２（ｍ，４Ｈ），６．８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），３．６（ｍ，１Ｈ），３．５（ｍ，１Ｈ），３．２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），３．０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．７，４．６Ｈｚ），２．９（ｓ，３Ｈ），２．５−２．４（ｍ，１Ｈ），２．３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．８Ｈｚ），２．１−２．０（ｍ，２Ｈ），１．６−１．４（ｍ，２Ｈ），１．０（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）；^?ＭＳ（ｍ／ｅ）４９９（Ｍ＋１）；ｍｐ ２３６−２４０℃。

（実施例７３）
２−［５−クロロ−２−（３−クロロ−１２−エチル−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
７３ａ）Ｎ−クロロスクシンイミド（１７２ｍｇ，１．３ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（１０ｍＬ）中の１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミン（１５０ｍｇ，０．８６ｍｍｏｌ）溶液の一部に６０℃で加えた。次いで、反応液を還流温度で５時間加熱した。生成した混合物を濃縮し、ＣＨ_２Ｃｌ_２（１０ｍＬ）で希釈し、１０％水酸化アンモニウム（５ｍＬ）およびブライン（５ｍＬ）で洗浄したのち、ＭｇＳＯ_４で乾燥し、濾過した。濃縮およびシリカゲルクロマトグラフィ（０−２０％ＭｅＯＨを含むＣＨ_２Ｃｌ_２）による精製によって、３−クロロ−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミンを茶色の固体（２７ｍｇ，１６％）として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ６．８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），４．７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），４．０−３．８（ｍ，４Ｈ），３．２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．５，４．８Ｈｚ），２．５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ），２．２−２．１（ｍ，２Ｈ），１．９（ｍ，１Ｈ），１．６（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）２０９（Ｍ＋１）；ｍｐ ２２０−２２４℃。

７３ｂ）実施例６８ａ−６８ｂと同様の手順に従って、３−クロロ−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミン（２７ｍｇ，０．１３ｍｍｏｌ）、ヨウ化物エチル（２２ｍｇ，１．４ｍｍｏｌ）を３−クロロ−１２−エチル−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミン（３２ｍｇ，１００％）に変換し、これを２−［５−クロロ−２−（３−クロロ−１２−エチル−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミドに変換し、橙色−茶色の固体（１３ｍｇ，１９％）として単離した。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ １１．１（ｓ，１Ｈ），８．６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．１（ｍ，２Ｈ），７．５−７．４（ｍ，２Ｈ），７．３（ｓ，１Ｈ），７．１（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．２（ｍ，１Ｈ），４．５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），３．６（ｍ，１Ｈ），３．２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．９，４．８Ｈｚ），３．０（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），２．６−２．５（ｍ，２Ｈ），２．４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．９Ｈｚ），２．３−２．２（ｍ，２Ｈ），１．８（ｍ，１Ｈ），１．５（ｍ，１Ｈ），１．１（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）４９７（Ｍ＋１）；ｍｐ １３０−１３４℃。

（実施例７４）
５−クロロ−４−［５−クロロ−４−（２−メチルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−１２−カルボン酸エチルエステル
７４ａ）５−クロロ−４−［５−クロロ−４−（２−メチルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−１２−カルボン酸エチルエステルを実施例７３ａ−ｂにおける微量の副生成物として単離し、アイボリー色の固体（８ｍｇ，１１％）とした。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ １１．１（ｂｓ，０．５Ｈ），１０．９（ｂｓ，０．５Ｈ），８．６−８．５（ｍ，１Ｈ），８．２（ｍ，１Ｈ），８．１（ｓ，１Ｈ），７．８−７．６（ｍ，１Ｈ），７．５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４（ｓ，１Ｈ），７．１−７．０（ｍ，２Ｈ），６．４−６．３（ｍ，１Ｈ），５．４（ｍ，１Ｈ），４．６−４．５（ｍ，１Ｈ），４．２−４．０（ｍ，２Ｈ），３．４−３．２（ｍ，１Ｈ），３．０（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），２．５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ），２．３−２．１（ｍ，２Ｈ），１．９−１．８（ｍ，１Ｈ），１．７−１．６（ｍ，１Ｈ），１．３−１．２（ｍ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）５４１（Ｍ＋１）；ｍｐ １２６−１３０℃。

（実施例７５）
３−クロロ−４−［５−クロロ−４−（２−メチルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−１２−カルボン酸エチルエステル
７５ａ）３−クロロ−４−［５−クロロ−４−（２−メチルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−１２−カルボン酸エチルエステルを実施例７３ａ−ｂから、アイボリー色の固体（７ｍｇ，９％）として単離した。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ １１．１（ｓ，１Ｈ），８．６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．１（ｓ，１Ｈ），７．５−７．４（ｍ，２Ｈ），７．３（ｓ，１Ｈ），７．１（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．２（ｍ，１Ｈ），５．５−５．４（ｍ，１Ｈ），４．６−４．５（ｍ，１Ｈ），４．２−４．０（ｍ，２Ｈ），３．４−３．３（ｍ，１Ｈ），３．０（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），２．５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ），２．３−２．１（ｍ，２Ｈ），１．９−１．８（ｍ，１Ｈ），１．７−１．６（ｍ，１Ｈ），１．３−１．２（ｍ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）５４１（Ｍ＋１）；ｍｐ １３８−１４２℃。

（実施例７６）
Ｎ−（２−｛５−クロロ−２−［１２−（２−メトキシ−エチル）−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−フェニル）−メタンスルホンアミド
７６ａ）実施例６１ｅと同様の手順に従って、１２−（２−メトキシ−エチル）−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミン（９５ｍｇ，０．４１ｍｍｏｌ）およびＮ−［２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−フェニル］−メタンスルホンアミド（１４０ｍｇ，０．４１ｍｍｏｌ）をＮ−（２−｛５−クロロ−２−［１２−（２−メトキシ−エチル）−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−フェニル）−メタンスルホンアミド変換し、淡黄色固体（１３７ｍｇ，６３％）として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．０（ｓ，１Ｈ），７．６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．５（ｍ，２Ｈ），７．４（ｍ，２Ｈ），７．１−７．０（ｍ，３Ｈ），６．８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），３．７（ｍ，１Ｈ），３．６−３．５（ｍ，３Ｈ），３．４−３．３（ｍ，４Ｈ），３．１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１４．４，４．０Ｈｚ），３．０（ｓ，３Ｈ），２．８−２．６（ｍ，２Ｈ），２．３−２．１（ｍ，３Ｈ），１．７（ｍ，１Ｈ），１．６（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）５２９（Ｍ＋１）；ｍｐ １１７−１２１℃。

（実施例７７）
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［１２−（２−メトキシ−エチル）−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド
７７ａ）実施例６１ｅと同様の手順に従って、１２−（２−メトキシ−エチル）−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミン（９５ｍｇ，０．４１ｍｍｏｌ）およびＮ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミド（１３９ｍｇ，０．４１ｍｍｏｌ）を標記の化合物に変換し、白色固体（１０２ｍｇ，４７％）％）とし、ジアスレテオマーの混合物として単離した。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．９（ｓ，１Ｈ），７．３−７．２（ｍ，２Ｈ），７．０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．８（ｓ，１Ｈ），５．４（ｍ，１Ｈ），５．３（ｍ，１Ｈ），４．０（ｍ，１Ｈ），３．９（ｍ，１Ｈ），３．７−３．５（ｍ，３Ｈ），３．３（見かけ上ｄ，３Ｈ），３．２−３．１（ｍ，２Ｈ），２．９−２．７（ｍ，５Ｈ），２．４−２．２（ｍ，４Ｈ），１．９−１．８（ｍ，３Ｈ），１．７−１．５（ｍ，３Ｈ），１．４−１．３（ｍ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）５３５（Ｍ＋１）；ｍｐ １３０−１３４℃。

（実施例７８）
６−［５−クロロ−４−（２−メチルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４，１２−ジカルボン酸１２−エチルエステル４−メチルエステル
７８ａ）濃硝酸（５ｍＬ）を濃硫酸（５ｍＬ）、１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−３，１２−ジカルボン酸１２−エチルエステル３−メチルエステル（３００ｍｇ，１．０４ｍｍｏｌ）およびＣＨ_２Ｃｌ_２（５ｍＬ）の混合物に０℃で滴下した。生成した茶色の溶液をこの温度で３０分間撹拌し、氷−水に注ぎ、ＣＨ_２Ｃｌ_２（２×５ｍＬ）で抽出した。ＭｇＳＯ_４で乾燥し、濾過し、濃縮して茶色残渣を得て、シリカゲルクロマトグラフィ（ヘキサン中０−２０％ＥｔＯＡｃ）で精製し、６−ニトロ−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４，１２−ジカルボン酸１２−エチルエステル４−メチルエステルを透明な油状物（８１ｍｇ，２３％）：^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．５（ｓ，１Ｈ），８．０（ｓ，１Ｈ），５．２（ｍ，１Ｈ），４．７（ｍ，１Ｈ），４．１（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．０（ｓ，３Ｈ），３．６−３．５（ｍ，１Ｈ），３．０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１８．７），２．３−２．２（ｍ，２Ｈ），１．９（ｍ，１Ｈ），１．７（ｍ，１Ｈ），１．３−１．２（ｍ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）３３５（Ｍ＋１）；および、５−ニトロ−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４，１２−ジカルボン酸１２−エチルエステル４−メチルエステルを淡黄色の固体（７９ｍｇ，２３％）、５−ニトロ化合物：^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．６（ｓ，１Ｈ），７．４（ｓ，１Ｈ），５．１（ｍ，１Ｈ），４．６（ｍ，１Ｈ），４．１（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．９（ｓ，３Ｈ），３．５−３．４（ｍ，１Ｈ），２．７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１７．４），２．３−２．２（ｍ，２Ｈ），１．９（ｍ，１Ｈ），１．７（ｍ，１Ｈ），１．３−１．２（ｍ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）３３５（Ｍ＋１）として得た。位置異性体をＮＯＥおよび^１Ｈ−^１Ｈ ＣＯＳＹによって区別した。

７８ｂ）実施例６１ｄ−６１ｅと同様の手順に従って、６−ニトロ−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４，１２−ジカルボン酸１２−エチルエステル４−メチルエステルを６−アミノ−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４，１２−ジカルボン酸１２−エチルエステル４−メチルエステルに変換し、黄色の油状物（５２ｍｇ，７１として得て、これを６−［５−クロロ−４−（２−メチルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４，１２−ジカルボン酸１２−エチルエステル４−メチルエステル（１８ｍｇ，１９％）に変換した。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ １１．２（ｓ，１Ｈ），８．５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．４（ｂｓ，１Ｈ），８．１（ｓ，１Ｈ），７．６（ｂｓ，１Ｈ），７．４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３（ｍ，１Ｈ），７．０（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．５（ｓ，１Ｈ），６．２（ｂｓ，１Ｈ），５．１−５．０（ｍ，１Ｈ），４．７−４．６（ｍ，１Ｈ），４．１−４．０（ｍ，２Ｈ），３．８（ｓ，３Ｈ），３．３−３．２（ｍ，１Ｈ），３．０（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），２．５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．９Ｈｚ），２．３−２．２（ｍ，２Ｈ），１．９（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），１．７−１．６（ｍ，１Ｈ），１．２（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）５６５（Ｍ＋１）；ｍｐ １４０−１４４℃。

（実施例７９）
２−［２−（１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
７９ａ）実施例６１ｅと同様の手順に従って、１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミン（１００ｍｇ，０．５７ｍｍｏｌ）および２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミド（１７０ｍｇ，０．５７ｍｍｏｌ）を標記の化合物に変換し、灰色がかった白色固体（１５１ｍｇ，６１％）とした。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ １１．６（ｓ，１Ｈ），９．３（ｓ，１Ｈ），８．８−８．７（ｍ，２Ｈ），８．３（ｓ，１Ｈ），７．８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．３−７．２（ｍ，２Ｈ），７．１（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），４．０（ｍ，１Ｈ），３．７（ｍ，１Ｈ），３．０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．３，４．８Ｈｚ），２．８（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），２．７−２．６（ｂｓ，１Ｈ），２．４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．３Ｈｚ），１．９−１．８（ｍ，２Ｈ），１．７（ｍ，１Ｈ），１．５−１．４（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）４３５（Ｍ＋１）；ｍｐ ２０９−２１２℃。

（実施例８０）
２−［５−クロロ−２−（１２−イソプロピル−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
８０ａ）トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（１００ｍｇ，０．４７ｍｍｏｌ）を２−［２−（１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド（１００ｍｇ，０．２３ｍｍｏｌ）、アセトン（０．０３４ｍＬ，０．４７ｍｍｏｌ）、酢酸（１滴）およびジクロロエタン（５ｍＬ）溶液に加えた。反応液室温で１８時間撹拌した。次いで、反応液を飽和ＮａＨＣＯ_３（５ｍＬ）溶液でクエンチし、ＣＨ_２Ｃｌ_２（２×５ｍＬ）で抽出し、ＭｇＳＯ_４で乾燥し、濾過し、濃縮して標記の化合物を灰色がかった白色固体（８９ｍｇ，８２％）として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ １１．６（ｓ，１Ｈ），９．３（ｓ，１Ｈ），８．８−８．７（ｍ，２Ｈ），８．２（ｓ，１Ｈ），７．８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５（見かけ上ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６），７．３（ｓ，１Ｈ），７．１（見かけ上ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），３．９（ｍ，１Ｈ），３．６（ｍ，１Ｈ），３．０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１７．２，４．６Ｈｚ），２．８（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．３Ｈｚ），２．４（ｍ，１Ｈ），２．２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ），２．１−２．０（ｍ，２Ｈ），１．６（ｍ，１Ｈ），１．５（ｍ，１Ｈ），１．１（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），０．９（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝５．９Ｈｚ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）４７７（Ｍ＋１）；ｍｐ ２０２−２０５℃。

（実施例８１）
２−［５−クロロ−２−（３−クロロ−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
８１ａ）実施例６１ｅと同様の手順に従って、３−クロロ−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミン（１４０ｍｇ，０．６７ｍｍｏｌ）および２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミド（２００ｍｇ，０．６７ｍｍｏｌ）を標記の化合物に変換し、黄色の固体（１５１ｍｇ，４９％）とした。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ １１．１（ｓ，１Ｈ），８．６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．１（ｓ，１Ｈ），８．２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．５−７．４（ｍ，２Ｈ），７．３（ｓ，１Ｈ），７．１（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．２（ｂｓ，１Ｈ），４．７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），３．９（ｍ，１Ｈ），３．１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．５，５．０Ｈｚ），３．０（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），２．５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ），２．２−２．１（ｍ，２Ｈ），１．９（ｍ，１Ｈ），１．７（ｂｓ，１Ｈ），１．６（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）４３８（Ｍ−ＮＣＨ_３）；ｍｐ １３２−１３６℃。

（実施例８２）
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［２−（１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド
８２ａ）６１ｅと同様の手順に従って、１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミン（２００ｍｇ，１．１５ｍｍｏｌ）およびＮ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミド（３８９ｍｇ，１．１５ｍｍｏｌ）を標記の化合物に変換し、アイボリー色の固体（４３０ｍｇ，７８％）％）として単離し、ジアスレテオマーの混合物として単離した。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ^?９．１（ｓ，１Ｈ），７．９（ｓ，１Ｈ），７．５（ｓ，０．５Ｈ），７．４（ｓ，０．５Ｈ），７．３（見かけ上ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２（ｄ，０．５Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１（ｄ，０．５Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．１（ｄ，０．５Ｈ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），４．０（ｄ，０．５Ｈ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），３．９−３．８（ｍ，１Ｈ），３．７（ｍ，１Ｈ），３．４（ｍ，１Ｈ），３．０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），２．９（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．５−２．４（ｍ，２Ｈ），２．１−２．０（ｍ，２Ｈ），１．９（ｍ，２Ｈ），１．８−１．６（ｍ，３Ｈ），１．５−１．２（ｍ，５Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）４７７（Ｍ＋１）；ｍｐ １５０−１５４℃。

（実施例８３）
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１２−イソプロピル−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド
８３ａ）実施例８０ａと同様の手順に従って、Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［２−（１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド（９０ｍｇ，０．１９ｍｍｏｌ）を標記の化合物に変換し、灰色がかった白色固体（７７ｍｇ，７９％）、すなわちジアスレテオマーの１：１混合物とした。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ^? ９．１（ｓ，１Ｈ），７．９（ｓ，１Ｈ），７．６（ｓ，０．５Ｈ），７．５（ｓ，０．５Ｈ），７．３（ｍ，１Ｈ），７．２（ｄ，０．５Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１（ｄ，０．５Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），４．０（ｍ，１Ｈ），３．９−３．８（ｍ，１Ｈ），３．６（ｍ，１Ｈ），３．４（ｍ，１Ｈ），３．０（ｍ，１Ｈ），２．９（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ），２．１−２．０（ｍ，４Ｈ），１．８−１．７（ｍ，３Ｈ），１．６−１．５（ｍ，１Ｈ），１．４（ｍ，１Ｈ），１．４−１．２（ｍ，７Ｈ），１．０−０．９（ｍ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）５１９（Ｍ＋１）；ｍｐ １４０−１４４℃。

（実施例８４）
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［２−（１２−ｓｅｃ−ブチル−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド
８４ａ）実施例８０ａと同様の手順に従って、Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［２−（１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド（９０ｍｇ，０．１９ｍｍｏｌ）および２−ブタノンを標記の化合物に変換し、灰色がかった白色固体（９６ｍｇ，９５％）、すなわちジアスレテオマーの１：１混合物とした。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ ７．９（ｓ，１Ｈ），７．５（ｍ，２Ｈ），７．１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．６（ｍ，１Ｈ），４．２（ｍ，１Ｈ），４．０（ｍ，１Ｈ），３．３（ｍ，１Ｈ），２．９（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），２．８（ｍ，１Ｈ），２．７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．４−２．３（ｍ，２Ｈ），２．２−２．０（ｍ，３Ｈ），１．９−１．８（ｍ，３Ｈ），１．６−１．２（ｍ，１０Ｈ），１．０−０．９（ｍ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）５３３（Ｍ＋１）；ｍｐ １６２−１６６℃。

（実施例８５）
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［２−（１２−ｓｅｃ−ブチル−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド
８５ａ）実施例８０ａと同様の手順に従って、Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［２−（１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド（９０ｍｇ，０．１９ｍｍｏｌ）およびシクロプロパンカルバルデヒド（０．０５６ｍＬ，０．７５ｍｍｏｌ）を標記の化合物に変換し、灰色がかった白色固体（６９ｍｇ，６９％）、すなわちジアスレテオマーの１：１混合物とした。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ９．１（ｓ，１Ｈ），７．９（ｓ，１Ｈ），７．６（ｓ，０．５Ｈ），７．５（ｓ，０．５Ｈ），７．３（ｍ，１Ｈ），７．２（ｄ，０．５Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１（ｄ，０．５Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．０（ｍ，１Ｈ），３．９−３．８（ｍ，１Ｈ），３．５（ｍ，１Ｈ），３．４−３．３（ｍ，１Ｈ），３．０−２．９（ｍ，４Ｈ），２．５−２．４（ｍ，１Ｈ），２．３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．９Ｈｚ），２．２−２．０（ｍ，５Ｈ），１．９（ｍ，３Ｈ），１．６−１．２（ｍ，６Ｈ），０．９−０．８（ｍ，２Ｈ），０．４（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）５３１（Ｍ＋１）；ｍｐ １２０−１２４℃。

（実施例８６）
２−［５−クロロ−２−（３−クロロ−１２−イソプロピル−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
８６ａ）実施例８０ａと同様の手順に従って、２−［５−クロロ−２−（３−クロロ−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド（９０ｍｇ，０．１９ｍｍｏｌ）を標記の化合物に変換し、黄色がかった固体（４９ｍｇ，５１％）とした。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ １１．７（ｓ，１Ｈ），８．８−８．７（ｍ，２Ｈ），８．４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．２（ｓ，１Ｈ），７．７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．１−７．０（ｍ，２Ｈ），４．５（ｍ，１Ｈ），３．７（ｍ，１Ｈ），３．１（ｍ，１Ｈ），２．８（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．３Ｈｚ），２．５−２．３（ｍ，２Ｈ），２．１（ｍ，２Ｈ），１．６−１．５（ｍ，２Ｈ），１．２（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），０．９（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）５１１（Ｍ＋１）；ｍｐ １０５−１０９℃。

（実施例８７）
２−｛５−クロロ−２−［３−クロロ−１２−（２−メトキシ−エチル）−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド
８７ａ）実施例６８ａ−ｂと同様の手順に従って、３−クロロ−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミン（２００ｍｇ，０．９６ｍｍｏｌ）を３−クロロ−１２−エチル−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミンに変換し、これを２−｛５−クロロ−２−［３−クロロ−１２−（２−メトキシ−エチル）−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミドに変換し、アイボリー色の固体（６ｍｇ，３％）とした。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ １１．７（ｓ，１Ｈ），８．８−８．７（ｍ，２Ｈ），８．４（ｄ，１Ｈｚ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．１（ｓ，１Ｈ），７．７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．１−７．０（ｍ，２Ｈ），４．４（ｍ，１Ｈ），３．６（ｍ，１Ｈ），３．５−３．４（ｍ，２Ｈ），３．２（ｓ，３Ｈ），３．１（ｍ，１Ｈ），２．８（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．３Ｈｚ），２．７−２．６（ｍ，１Ｈ），２．５−２．４（ｍ，１Ｈ），２．２−２．１（ｍ，２Ｈ），１．６−１．４（ｍ，２Ｈ），１．２（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）５２７（Ｍ＋１）；ｍｐ ８１−８５℃。

（実施例８８）
２−｛５−クロロ−２−［５−クロロ−１２−（２−メトキシ−エチル）−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド
８８ａ）標記の化合物を実施例８７ａにおける反応の微量副生成物として単離し、白色固体（１ｍｇ，<１％）とした。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ １１．７（ｓ，１Ｈ），８．８−８．７（ｍ，２Ｈ），８．４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．２（ｓ，１Ｈ），７．７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３−７．２（ｍ，３Ｈ），７．０（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．５），３．９（ｍ，１Ｈ），３．５（ｍ，１Ｈ），３．４（ｍ，２Ｈ），３．２（ｓ，３Ｈ），３．１（ｍ，１Ｈ），２．８（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．３Ｈｚ），２．７−２．６（ｍ，１Ｈ），２．５−２．４（ｍ，１Ｈ），２．１−２．０（ｍ，２Ｈ），１．６−１．４（ｍ，２Ｈ），１．３（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）５２７（Ｍ＋１）；ｍｐ １１２−１１５℃。

（実施例８９）
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［２−（１２−ｓｅｃ−ブチル−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド
８９ａ）実施例８０ａと同様の手順に従って、Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［２−（１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド（４０ｍｇ，０．０８４ｍｍｏｌ）およびピバルアルデヒドを標記の化合物に変換し、白色固体（５ｍｇ，１１％）として単離して得て、ジアスレテオマーの混合物として単離した。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ９．１（ｓ，１Ｈ），７．９（ｓ，１Ｈ），７．６（ｓ，０．５Ｈ），７．５（ｓ，０．５Ｈ），７．３（ｍ，１Ｈ），７．２（ｍ，１Ｈ），７．１（ｍ，１Ｈ），６．７（ｍ，１Ｈ），３．９（ｍ，１Ｈ），３．８（ｍ，１Ｈ），３．４（ｍ，２Ｈ），３．１（ｍ，１Ｈ），２．９（ｓ，３Ｈ），２．３−２．２（ｍ，２Ｈ），２．１−２．０（ｍ，５Ｈ），１．７−１．６（ｍ，３Ｈ），１．５−１．３（ｍ，５Ｈ），０．８（ｓ，９Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）５４７（Ｍ＋１）；ｍｐ １１７−１２０℃。

（実施例９０）
２−［２−（１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−クロロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
９０ａ）実施例６１ｅと同様の手順に従って、１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミン塩酸塩（８３ｍｇ，０．３９ｍｍｏｌ）および３−クロロ−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミド（調製方法は実施例３１２ａ−ｂを参照）（１００ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ）を標記の化合物に変換し、アイボリー色の固体（８５ｍｇ，１８％）として単離した。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ９．２−９．０（ｍ，２Ｈ），８．４（ｂｓ，１Ｈ），８．１（ｓ，１Ｈ），７．７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．４（ｍ，１Ｈ），７．１（ｓ，１Ｈ），７．０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），３．８−３．６（ｍ，２Ｈ），３．３（ｂｓ，１Ｈ），２．９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．２，４．３Ｈｚ），２．６（ｓ，３Ｈ），２．３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ），１．９−１．８（ｍ，２Ｈ），１．６−１．４（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）４６９（Ｍ＋１）；ｍｐ １５０−１５４℃。

（実施例９１）
３−クロロ−２−｛５−クロロ−２−［１２−（２−メトキシ−エチル）−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド
９１ａ）実施例６８ａと同様の手順に従って、２−［２−（１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−クロロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド（６０ｍｇ，０．１３ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−２−メトキシ−エタン（１２０ｍｇ，０．４８ｍｍｏｌ）を標記の化合物に変換し、黄色固体（２３ｍｇ，３４％）とした。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ９．２（ｂｓ，１Ｈ），９．０（ｂｓ，１Ｈ），８．３（ｍ，１Ｈ），８．１（ｓ，１Ｈ），７．７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．４（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１（ｓ，１Ｈ），７．０（ｍ，１Ｈ），６．７（ｍ，１Ｈ），３．６−３．４（ｍ，４Ｈ），３．２（ｓ，３Ｈ），２．９（ｍ，１Ｈ），２．７（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．３Ｈｚ），２．５−２．４（ｍ，２Ｈ），２．２（ｍ，１Ｈ），２．１−２．０（ｍ，２Ｈ），１．５−１．４（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）５２７（Ｍ＋１）；ｍｐ ２４０−２４４℃。

（実施例９２）
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（３−メトキシ−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド
９２ａ）１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミン（５７２ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート（１．６ｇ，７．２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１．０ｍＬ，７．２ｍｍｏｌ）を室温でテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中で１８時間撹拌した。次いで、反応液を濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィ（ヘキサン中０−３０％ＥｔＯＡｃ）で精製し、４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−１２−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを白色固体（１．１ｇ，９０％）として得た。ＭＳ（ｍ／ｅ）３７５（Ｍ＋１）。

９２ｂ）ｔｅｒｔ−ブチルリチウム（１．７Ｍ，２．３ｍＬ，４．０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（５ｍＬ）中の４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−１２−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（４５０ｍｇ，１．２ｍｍｏｌ）溶液に−７８℃で滴下した。次いで、溶液を−２０℃までゆっくり加温し、この温度で１時間撹拌してから、再び−７８℃まで冷却し、ホウ酸トリメチル（０．３７ｍＬ，３．２ｍｍｏｌ）をシリンジで加えた。反応液を室温までゆっくり加温し、一晩撹拌した。反応液をメタノール（１ｍＬ）でクエンチし、および過酸化水素水（３０％溶液，０．３７ｍＬ，３．６ｍｍｏｌ）を反応液に加え、室温で２時間撹拌した。次いで、混合物を１Ｎ ＨＣｌでｐＨを中性にし、ＣＨ_２Ｃｌ_２（３×１０ｍＬ）で抽出し、ＭｇＳＯ_４で乾燥し、濾過し、濃縮した。生成した残渣をシリカゲルクロマトグラフィ（ヘキサン中０−５０％ＥｔＯＡｃ）で精製して、４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−ヒドロキシ−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−１２−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを茶色の発泡体状物質（２６０ｍｇ，５５％）として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．７（ｍ，１Ｈ），７．５（ｓ，１Ｈ），７．１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．９（ｍ，１Ｈ），４．５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），４．１（ｍ，１Ｈ），３．１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１４．４，４．９Ｈｚ），２．９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１４．４，４．９Ｈｚ），２．７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１８．２，８．１Ｈｚ），２．６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１８．２，１０．６Ｈｚ），２．２−２．１（ｍ，１Ｈ），１．５−１．３（ｍ，１９Ｈ）；７．７ｐｐｍおよび７．１ｐｐｍのピーク間の^１Ｈ−^１Ｈ ＣＯＳＹ相互作用；ＭＳ（ｍ／ｅ）３９１（Ｍ＋１）。

９２ｃ）４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−ヒドロキシ−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−１２−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（２６０ｍｇ，０．６７ｍｍｏｌ）、硫酸ジメチル（０．１３ｍＬ，１．３ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（４３０ｍｇ，１．３ｍｍｏｌ）およびジオキサン（３ｍＬ）を９０℃でｒ２０時間、ともに撹拌した。次いで、反応混合物を水（５ｍＬ）で希釈し、ＣＨ_２Ｃｌ_２（２×５ｍＬ）で抽出し、ＭｇＳＯ_４で乾燥し、濾過し、濃縮した。生成した残渣をシリカゲルクロマトグラフィ（ヘキサン中０−５０％ＥｔＯＡｃ）で精製し、４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−メトキシ−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−１２−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを黄色の発泡体状残渣（１９８ｍｇ，７４％）として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．６（ｓ，１Ｈ），７．４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），４．５（ｍ，１Ｈ），４．１（ｍ，１Ｈ），３．３（ｓ，３Ｈ），３．１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１４．４，４．８Ｈｚ），２．９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１４．５，５．０Ｈｚ），２．７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１７．９，７．８Ｈｚ），２．６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１８．４，１０．４Ｈｚ），２．２（ｍ，１Ｈ），１．５−１．４（ｍ，１９Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）３４９（Ｍ−Ｃ_４Ｈ_７）。

９２ｄ）実施例６１ｅと同様の手順に従って、４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−メトキシ−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−１２−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１９８ｍｇ，０．４９ｍｍｏｌ）を４Ｎ ＨＣｌ（５ｍＬ）中で４時間撹拌し、濃縮した。次いで、残渣をＮ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミド（１６６ｍｇ，０．４９ｍｍｏｌ）および４Ｎ ＨＣｌ（０．１２ｍＬ，０．４９ｍｍｏｌ）と混合し、Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（３−メトキシ−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミドに変換し、ジアスレテオマーの混合物として単離し、アイボリー色の固体（３２ｍｇ，１３％）とした。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．９（ｓ，１Ｈ），７．８（ｓ，０．５Ｈ），７．７（ｓ，０．５Ｈ），７．３（ｍ，１Ｈ），７．２（ｍ，１Ｈ），５．９（ｍ，０．５Ｈ），５．７（ｍ，０．５Ｈ），５．１（ｍ，１Ｈ），３．７−３．６（ｍ，２Ｈ），３．５（ｓ，３Ｈ），３．１−２．９（ｍ，３Ｈ），２．８−２．７（ｍ，１Ｈ），２．６（ｓ，３Ｈ），２．５（ｍ，１Ｈ），２．１−２．０（ｍ，８Ｈ），１．８−１．７（ｍ，３Ｈ），１．１（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）５０７（Ｍ＋１）；ｍｐ １１０−１１４℃。

（実施例９３）
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１２−エチル−３−メトキシ−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド
９３ａ）実施例６８ａと同様の手順に従って、Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（３−メトキシ−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド（２５ｍｇ，０．０４９ｍｍｏｌ）、ヨードエタンを標記の化合物に変換し、薄桃色色の固体（６ｍｇ，２３％）とし、ジアスレテオマーの混合物とした。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．９（ｓ，１Ｈ），７．７（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，１Ｈ），７．２（ｍ，１Ｈ），５．７（ｍ，１Ｈ），３．８（ｍ，１Ｈ），３．７（ｍ，１Ｈ），３．５（ｓ，３Ｈ），３．３−３．０（ｍ，３Ｈ），２．９（ｓ，３Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），２．６（ｍ，１Ｈ），２．２−１．８（ｍ，９Ｈ），１．７−１．６（ｍ，３Ｈ），１．４−１．２（ｍ，１Ｈ），１．１−１．０（ｍ，４Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）５３５（Ｍ＋１）；ｍｐ １０２−１０６℃。

（実施例１０１）
（＋／−）−２−［５−クロロ−２−（１２−エチル−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
１０１ａ）アセトン（４ｍＬ）中の（＋／−）−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミン（１５０ｍｇ，０．８６ｍｍｏｌ）溶液をヨウ化エチル（０．０７ｍＬ，０．８６ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２３７ｍｇ，１．７２ｍｍｏｌ）で処理し、１時間撹拌した。混合物をジクロロメタンとブラインの間で分配し、有機層を乾燥（ＭｇＳＯ_４）し、濾過し、濃縮して（＋／−）−１２−エチル−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミンを得て、これをさらに精製せずに使用した。

１０１ｂ）２−メトキシエタノール（８．６ｍＬ）、４Ｎ ＨＣｌ ｐ−ジオキサン溶液（０．２１５ｍＬ，１．２当量）および２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミド（１２９ｍｇ，１当量）および（＋／−）−１２−エチル−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミンを１２０℃まで２時間加熱した。混合物を室温まで冷却し、３当量のＭＰ−カーボネートで処理し、３０分間撹拌した。濾過し、濃縮し、ＩＳＣＯクロマトグラフィ（１２グラムカラム，ＳｉＯ２，２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンから１００％ＥｔＯＡｃの勾配）で精製して（＋／−）−２−［５−クロロ−２−（１２−エチル−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド（４５ｍｇ，１１％）を得た。ＭＰ：２１８−２２１℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ １１．１０（ｓ，１Ｈ），８．６５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１（ｓ，１Ｈ），７．５１−７．４７（ｍ，２Ｈ），７．２８−７．２６（ｍ，１Ｈ），７．１２−７．１０（ｍ，１Ｈ），７．００（ｓ，１Ｈ），６．７９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．５２−６．４９（ｍ，１Ｈ），３．８９−３．８４（ｍ，２Ｈ），３．５８−３．５５（ｍ，２Ｈ），３．０５−３．０３（ｍ，１Ｈ），３．０４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，３Ｈ），２．６１−２．５１（ｍ，３Ｈ），２．２５−２．２１（ｍ，２Ｈ），１．１８−１．１０（ｍ，３Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：４６３．３４（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１０２）
（＋／−）−２−［５−クロロ−２−（１２−メタンスルホニル−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
１０２ａ）実施例１０１ａ−１０１ｂと同様の手順に従って、（＋／−）−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミン（１５０ｍｇ，０．８６ｍｍｏｌ）およびメタンスルホニルクロリド（０．０７ｍＬ，１当量）を反応させ、粗生成物を（＋／−）−２−［５−クロロ−２−（１２−メタンスルホニル−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド（３１ｍｇ，７％）に変換した。ＭＰ：１００−１０２℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ １１．０５（ｓ，１Ｈ），８．５８（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．５４−７．４９（ｍ，２Ｈ），７．２９−７．２３（ｍ，２Ｈ），７．１３−７．０４（ｍ，３Ｈ），６．６１−６．５２（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．５５−４．５４（ｍ，２Ｈ），３．４０−３．２８（ｍ，２Ｈ），３．０４−３．０１（ｍ，３Ｈ），２．９５−２．９０（ｍ，２Ｈ），２．３２−２．２３（ｍ，３Ｈ），１．７５−１．６８（ｍ，２Ｈ）；；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５１３．２９（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１０３）
２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
１０３ａ）ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の７−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（０．３４ｇ，１．６５ｍｍｏｌ）溶液を、ボラン−ＴＨＦ（５ｍＬ，４．９５ｍｍｏｌ）で処理し、６０℃まで加熱し、２時間撹拌した。混合物を飽和炭酸水素ナトリウム／氷溶液に注いだ。混合物をＥｔＯＡｃで２回抽出し、有機層をブラインで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ_４）、濾過し、ＳｉＯ２上へ濃縮した。ＩＳＣＯクロマトグラフィ（４０グラムカラム，ＳｉＯ２，０％から１００％勾配ヘキサン中ＥｔＯＡｃ）で精製して７−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン（２２０ｍｇ，６３％）を得た。ＭＰ：７３−７５℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ７．９７（ｓ，１Ｈ），７．８９（ｄｄ，Ｊ＝２．６，８．７Ｈｚ，１Ｈ），６．６１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），４．４２（ｂｒ ｓ，１Ｈ），２．８８−２．８４（ｍ，２Ｈ），１．８９−１．７８（ｍ，４Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：１９３．０２（Ｍ＋Ｈ）。
１０３ｂ）ＤＭＦ（１０ｍＬ）中の７−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン（１９２ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）溶液を炭酸カリウム（３４５ｍｇ，２．５当量）、ヨードメタン（０．０８ｍＬ，１．２５当量）で処理し、室温で３０分間撹拌した。水素化ナトリウムを加え（１．５当量）、混合物を３０分間撹拌し、水でクエンチし、エーテルで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ_４）、濾過し、濃縮して１−メチル−７−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン（２０６ｍｇ，１００％）を黄色の固体として得た。ＭＰ：５２−５４℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ７．９７（ｓ，１Ｈ），７．８９（ｄｄ，Ｊ＝２．６，８．７Ｈｚ，１Ｈ），６．６１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），４．４２（ｂｒ ｓ，１Ｈ），２．８８−２．８４（ｍ，２Ｈ），１．８９−１．７８（ｍ，４Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：２０７．０４（Ｍ＋Ｈ）。
１０３ｃ）エタノール（４ｍＬ）およびヒドラジン水和物（１ｍＬ）溶液中の１−メチル−７−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン（１３５ｍｇ，０．６６ｍｍｏｌ）を１０％パラジウム炭素（４０ｍｇ）で処理し、６０℃で２時間加熱した。混合物を室温まで冷却し、濾過し、濃縮して１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミン（１１０ｍｇ，９６％）を灰色がかった油状物として得た；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ６．７８−６．７２（ｍ，１Ｈ），６．５１（ｓ，２Ｈ），３．３８（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．８２−２．７４（ｍ，７Ｈ），２．２１−２．１５（ｍ，２Ｈ），１．７５−１．６８（ｍ，２Ｈ），１．５７−１．５２（ｍ，２Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：１７７．１６（Ｍ＋Ｈ）。

１０３ｄ）１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミン（３３ｍｇ，０．１９ｍｍｏｌ）および２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミド（１．２当量）を反応させ、反応終了後に沈殿物を生じたことを除いて、実施例１０１ｂ記載の手順に従った。この混合物をエーテルで希釈し、濾過した。生成した固体をＭＰ−カーボネート（３当量）で処理し、３０分間撹拌し、濾過し、濃縮して２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミドを灰色がかった白色／黄色の固体（３９．０１ｍｇ）として得た。ＭＰ＝１７０−１７２℃。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ １１．０６（ｓ，１Ｈ），８．７０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３０−７．２７（ｍ，２Ｈ），７．０７（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），６．９１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｓ，２Ｈ），６．２０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．０５（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，３Ｈ），２．８３（ｓ，５Ｈ），２．７７−２．７３（ｍ，２Ｈ），１．８４−１．７５（ｍ，２Ｈ），１．６４−１．５５（ｍ，２Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：４３７．３０（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１０４）
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド
１０４ａ）実施例１０３ａと同様の手順に従って、１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミン（３３ｍｇ，０．１９ｍｍｏｌ）およびＮ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミド（１．２当量）をＮ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド（６３．０７ｍｇ）に変換し、灰色がかった白色／灰色の固体として得た。ＭＰ＝１０２−１０４℃。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ７．９２（ｓ，１Ｈ），７．２５−７．２３（ｍ，３Ｈ），６．９２−６．８９（ｍ，１Ｈ），５．７２−５．６９（ｍ，１Ｈ），５．５５−５．４０（ｍ，１Ｈ），３．９１−３．８２（ｍ，１Ｈ），２．８５−２．８３（ｍ，５Ｈ），２．８１−２．７９（ｍ，５Ｈ），２．３１−２．２２（ｍ，２Ｈ），１．８９−１．７９（ｍ，４Ｈ），１．６６−１．５８（ｍ，４Ｈ），１．４１−１．３１（ｍ，４Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：４７９．２９（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１０５）
５−クロロ−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−Ｎ＊２＊−（１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イル）−ピリミジン−２，４−ジアミン
１０５ａ）１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミン（３３ｍｇ，０．１９ｍｍｏｌ）および（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン（１．２当量）［実施例１ｄと同様の手順を用いて、２，４，５−トリクロロピリミジンおよび２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミンを用いて調製した］を、ＩＳＣＯクロマトグラフィの勾配が、０％から５％ＭｅＯＨ／ＣＨ_２Ｃｌ_２である点を除いて、実施例１０１ｂと同様の手順に従って反応させ、５−クロロ−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−Ｎ＊２＊−（１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イル）−ピリミジン−２，４−ジアミン（４６．９６ｍｇ）を灰色がかった白色／灰色の固体として得た。ＭＰ＝２０６−２０７℃。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ８．２７（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｓ，１Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．３６（ｓ，１Ｈ），７．２８−７．２４（ｍ，１Ｈ），６．９１（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｓ，１Ｈ），６．５５（ｓ，１Ｈ），６．５０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），３．９１−３．８９（ｍ，４Ｈ），３．１７−３．１５（ｍ，４Ｈ），２．９１−２．８５（ｍ，４Ｈ），２．８２−２．７７（ｍ，４Ｈ），１．８９−１．７８（ｍ，２Ｈ），１．７１−１．５８（ｍ，２Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：４９５．２９（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１０６）
Ｎ−｛２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェニル｝−メタンスルホンアミド
１０６ａ）１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミン（４８ｍｇ，０．２７ｍｍｏｌ）およびＮ−［２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−フェニル］−メタンスルホンアミド（０．９当量）を、ＩＳＣＯクロマトグラフィの勾配が０％から１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ_２Ｃｌ_２である点を除いて、実施例１０１ｂと同様の手順に従って反応させ、最終生成物を、ＥｔＯＡｃヘキサン溶液４ｍＬから粉末にし、Ｎ−｛２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェニル｝−メタンスルホンアミド（３０．６ｍｇ）を灰色がかった白色／灰色の固体として得た。ＭＰ＝１７０−１７２℃。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ７．８８（ｓ，１Ｈ），７．５０−７．４８（ｍ，１Ｈ），７．３６−７．３３（ｍ，１Ｈ），７．２３（ｓ，１Ｈ），７．１７−７．１３（ｍ，２Ｈ），６．９５−６．８９（ｍ，３Ｈ），６．６８（ｓ，１Ｈ），６．６３（ｂ ｒｓ，１Ｈ），２．７１−２．６８（ｍ，８Ｈ），２．５０−２．４７（ｍ，２Ｈ），１．６３−１．５５（ｍ，２Ｈ），１．４２−１．３８（ｍ，２Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：２７３（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１０７）
２−［５−クロロ−２−（８−メトキシ−２−メチル−１−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
１０７ａ）ＤＭＦ（５ｍＬ）中の８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−１−オン（２８３ｍｇ，１．４８ｍｍｏｌ）の混合物をＮａＨ（鉱油中に６０％分散、７５ｍｇ，１．８５ｍｍｏｌ）で処理し、１０分間撹拌した。混合物を水でクエンチし、エーテルで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、有機層を乾燥し（ＭｇＳＯ_４）、濾過し、濃縮して８−メトキシ−２−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−１−オン（２２７ｍｇ）を得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ７．１４（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８３−６．８１（ｍ，１Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），３．１４（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．１０（ｓ，３Ｈ），２．６４（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），１．９７−１．９１（ｍ，２Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：２７３（Ｍ＋Ｈ）。

１０７ｂ）ＭｅＣＮ／ＴＦＡＡ（１：１，２ｍＬ）中の８−メトキシ−２−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−１−オン（２２７ｍｇ，１．１ｍｍｏｌ）の混合物を０℃まで冷却し、硝酸カリウム（１２３ｍｇ，１．２ｍｍｏｌ）で処理し、次いで、室温まで加温し、２時間撹拌した。混合物を水に注ぎ、抽出し（ＥｔＯＡｃ）、ブラインで洗浄し、有機層を乾燥し（ＭｇＳＯ_４）、濾過し、濃縮した。ＩＳＣＯで精製し（０から１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン，４０ｇ ＳｉＯ２カラム）、８−メトキシ−２−メチル−７−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−１−オン（４０ｍｇ）を得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ７．６３（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ），３．２４（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．１９（ｓ，３Ｈ），２．７８（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），２．１０−２．０４（ｍ，２Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：２５０．９８（Ｍ＋Ｈ）。位置異性体８−メトキシ−２−メチル−９−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−１−オンも８−メトキシ−２−メチル−７−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−１−オンとの混合物として単離した。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ７．２２（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），３．３２（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），３．１５（ｓ，３Ｈ），２．７２（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），２．０６−１．９９（ｍ，２Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：２５０．９８（Ｍ＋Ｈ）。

１０７ｃ）実施例１０３ｃと同様の手順に従って、８−メトキシ−２−メチル−７−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−１−オン（４９ｍｇ）を７−アミノ−８−メトキシ−２−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−１−オン（２９．６１ｍｇ）に変換した。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＬ３）δ ７．１４（ｓ，１Ｈ），６．４３（ｓ，１Ｈ），３．９７（ｂｒ ｓ，３Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．２２（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），３．１５（ｓ，３Ｈ），２．６３（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），２．０２−１．９６（ｍ，２Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：２２１．２４（Ｍ＋Ｈ）。

１０７ｄ）実施例１０６ａと同様の手順に従って、７−アミノ−８−メトキシ−２−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−１−オン（２８ｍｇ，０．１１２ｍｍｏｌ）および２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミド（１当量）を２−［５−クロロ−２−（８−メトキシ−２−メチル−１−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド（１２．６９ｍｇ）に変換した。ＭＰ：１５２−１５４℃。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ １１．０３（ｓ，１Ｈ），８．６４（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），７．６８（ｓ，１Ｈ），７．５１−７．４５（ｍ，２Ｈ），７．２１（ｓ，１Ｈ），７．０８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．３０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ），３．２４（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．１７（ｓ，３Ｈ），３．０４（ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，３Ｈ），２．６５（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），２．０３−１．９８（ｍ，２Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：４８１．３６（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１０８）
２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
１０８ａ）８−アミノ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（６６６ｍｇ，３．８７ｍｍｏｌ）の混合物をトルエン（４０ｍＬ）中２，５−ヘキサンジオン（１．２当量）、ｐ−ＴｓＯＨ?Ｈ２Ｏ（０．１当量）で処理し、ディーン・スターク条件下で、１２０℃で加熱した。次いで蒸発させ、８−（２，５−ジメチル−ピロール−１−イル）−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンを灰色がかった白色固体として単離した（１８６ｍｇ）。^１Ｈ−ＮＭＲ（ｄｍｓｏ−ｄ６）δ ９．６２（ｓ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９７−６．９６（ｍ，１Ｈ），６．７９（ｓ，３Ｈ），５．７８（ｓ，２Ｈ），２．７５（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），２．２３−２．１３（ｍ，４Ｈ），１．９６（ｓ，６Ｈ）。

１０８ｂ）実施例１０７ａと同様の手順に従って、８−（２，５−ジメチル−ピロール−１−イル）−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンを８−（２，５−ジメチル−ピロール−１−イル）−１−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（１７５ｍｇ）に変換した。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ７．２６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０２−６．９９（ｍ，２Ｈ），５．９１−５．８９（ｍ，２Ｈ），３．３４（ｓ，３Ｈ），２．７９（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．４１−２．３５（ｍ，２Ｈ），２．２８−２．２１（ｍ，２Ｈ），２．０６（ｓ，６Ｈ）。

１０８ｃ）８−（２，５−ジメチル−ピロール−１−イル）−１−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（１７５ｍｇ，０．０６５ｍｍｏｌ）をヒドロキシルアミン塩酸塩（２０当量）、エタノール／水（４：１，６ｍＬ）中トリエチルアミン（１０当量）で処理し、８０℃で一晩加熱した。混合物を濃縮し、ＥｔＯＡｃと水の間で分配し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。混合物を過剰の１Ｎ ＨＣｌと２時間撹拌し、１ ＮａＯＨでｐＨ７に中和し、ＥｔＯＡｃと水の間に分配し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮して８−アミノ−１−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（１１０ｍｇ，５８％）を得た。６．９５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．５０−６．４７（ｍ，２Ｈ），３．６７（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．３０（ｓ，３Ｈ），２．６１−２．５７（ｍ，２Ｈ），２．３２−２．２８（ｍ，２Ｈ），２．１１−２．０８（ｍ，２Ｈ）。

１０８ｄ）実施例１０３ｄと同様の手順に従って、８−アミノ−１−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（３５ｍｇ）および２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミド（０．８３当量）を２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド（２７．９１ｍｇ）に変換した。ＭＰ：２９２−２９４℃。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ １１．０８（ｓ，１Ｈ），８．５７（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１９−７．１６（ｍ，１Ｈ），７．１２−７．０８（ｍ，２Ｈ），６．９７（ｓ，１Ｈ），６．２７（ｓ，１Ｈ），３．１８（ｓ，３Ｈ），３．０４（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，３Ｈ），２．６７（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．３６（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），２．１８−２．１４（ｍ，２Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：４５１．４０（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１０９）
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド
１０９ａ）実施例１０３ｄと同様の手順に従って、８−アミノ−１−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（３３ｍｇ，０．１９ｍｍｏｌ）およびＮ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミド（０．８３当量）を、Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド（２５．０１ｍｇ）に変換し、灰色がかった白色固体とした。ＭＰ＝１２７−１３０℃。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ７．９５（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），７．２６−７．２３（ｍ，１Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｓ，１Ｈ），５．４９（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），５．３６（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），３．８７−３．８４（ｍ，１Ｈ），３．３６（ｓ，３Ｈ），３．２５−３．１９（ｍ，１Ｈ），２．８１（ｓ，３Ｈ），２．６８（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），２．３４（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．１９−２．１０（ｍ，６Ｈ），１．７３−１．７１（ｍ，２Ｈ），１．３９−１．２１（ｍ，２Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：４９３．０３（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１１０）
（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−［５−クロロ−２−（１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
１１０ａ）実施例１０３ｄと同様の手順に従って、８−アミノ−１−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（３５ｍｇ，０．１８ｍｍｏｌ）および（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド（０．８３当量）を（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−［５−クロロ−２−（１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド（２６．７６ｍｇ）に変換し、白色固体とした。ＭＰ＝２１０−２１２℃。^１Ｈ−ＮＭＲ（ｄｍｓｏ−ｄ６）δ ９．３５（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ），７．８０−７．７３（ｍ，３Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｓ，１Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．６３（ｂｒ ｓ，１Ｈ），６．１９（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．１５−４．１３（ｍ，１Ｈ），３．１８（ｓ，３Ｈ），２．８８（ｓ，１Ｈ），２．７７（ｓ，１Ｈ），２．６０−２．３０（ｍ，３Ｈ），２．１８−２．００（ｍ，６Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：４５３．２７（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１１１）
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド
１１１ａ）８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミン（１６５ｍｇ，０．０００６５９ｍｏｌ）、Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミド（２２０ｍｇ，０．０００６６ｍｏｌ）、４Ｍ塩酸１，４−ジオキサン溶液（２００μＬ）およびイソプロピルアルコール（６．６ｍＬ，０．０８６ｍｏｌ）を、マイクロ波用容器中で混合した。１３０℃で２０分間加熱した。混合物をＭＰ−カーボネート樹脂５００ｍｇで処理し、２０分間撹拌した。混合物を濾過し、濃縮し、高真空下に一晩置いた。粗固体をＤＣＭに溶解させ、ＩＳＣＯカラム（４０ｇ，ＳｉＯ２，勾配１００％ＤＣＭからＭｅＯＨ／ＤＣＭ）で精製し、Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド（９９ｍｇ，４８％）を得た。ＭＰ：９２−９４℃。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＬ３）δ ７．９６（ｓ，１Ｈ），７．３２（ｓ，１Ｈ），６．６７（ｓ，１Ｈ），５．３７−５．３１（ｍ，２Ｈ），３．９９−３．９５（ブロードなｍ，１Ｈ），３．８８（ｓ，１Ｈ），３．５６（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．３８（ｓ，１Ｈ），３．２８−３．２４（ｍ，１Ｈ），２．９９−２．７０（複雑な一組のｍ，１１Ｈ），２．２６−２．２０（ｍ，２Ｈ），１．８８−１．８０（ｍ，２Ｈ），１．４１−１．２８（ｍ，６Ｈ），０．９２−０．８５（ｍ，２Ｈ）；．ＬＣ／ＭＳ：５５２．９２（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１１２）
（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
１１２ａ）８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミン（５５ｍｇ，０．０００２２ｍｏｌ）、（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド（７２ｍｇ，０．０００２４ｍｏｌ）、４Ｍ塩酸１，４−ジオキサン溶液（７０μＬ）およびイソプロピルアルコール（２．２ｍＬ，０．０２９ｍｏｌ）をマイクロ波用容器中で混合した。１３０℃で１０分間加熱した。１３０℃でさらに１０分間加熱した。それ以上反応は進まなかった。室温まで冷却し、ＭＰ−カーボネート２００ｍｇで処理し、約３０分間撹拌した。混合物を濾過し、濾液を濃縮した。この物質をＩＳＣＯクロマトグラフィ（４０ｇ，ＳｉＯ２，１００％ＤＣＭから５−１０％ＭｅＯＨ／ＤＣＭの勾配）で精製し、（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２?カルボン酸アミドを灰色がかった白色固体（６７ｍｇ，５９％）として得た。ＭＰ：１２０−１２２℃。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ ８．１９（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），６．６５（ｓ，１Ｈ），６．５６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），６．３２（ｓ，２Ｈ），５．６０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．３７（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．４７（ｔ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．５８−３．５５（ｍ，２Ｈ），３．３９（ｓ，３Ｈ），３．０８（ｓ，１Ｈ），２．８８−２．７６（ｍ，７Ｈ），２．５４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），２．２８（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），１．６７（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），１．３２−１．２７（ｍ，２Ｈ），０．９９−０．８５（ｍ，２Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ：５１２．９７（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１１３）
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン
１１３ａ）８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミン（５５ｍｇ，０．０００２２ｍｏｌ）、（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン（８６ｍｇ，０．０００２４ｍｏｌ）、４Ｍ塩酸１，４−ジオキサン溶液（７０μＬ）およびイソプロピルアルコール（２．２ｍＬ，０．０２９ｍｏｌ）をマイクロ波用容器中で混合した。１３０℃で１０分間加熱した。さらに１０分間加熱した。室温まで冷却した。固体が溶液中から沈殿した。固体を濾過した。濾液をＭＰ−カーボネート２５０ｍｇで処理し、３０分間撹拌した。混合物を濃縮し、ＩＳＣＯクロマトグラフィ（４０ｇ ＳｉＯ２カラム，勾配１００％ＤＣＭから１０％ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）で精製した。５−クロロ−Ｎ＊２＊−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミンを灰色がかった白色固体（４９ｍｇ，３９％）として単離した。融点：１３８−１４０℃。δ ８．３０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），６．６５（ｓ，１Ｈ），６．５７−６．５２（ｍ，２Ｈ），３．９４−３．８８（ｍ，１０Ｈ），３．３６（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．３９（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，３Ｈ），３．１８−３．１７（ｍ，４Ｈ），２．９０−２．７４（ｍ，１０Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ：５６８．８７（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１１４）
２−［５−クロロ−２−（８−メトキシ−２−メチル−１−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−９−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
１１４ａ）７−アミノ−８−メトキシ−２−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−１−オン（１１０ｍｇ，０．５０ｍｍｏｌ）および９−アミノ−８−メトキシ−２−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−１−オン実施例７ｃと同様の手順に従って調製した）を分離されていない混合物として、４Ｍ塩酸１，４−ジオキサン（３００μＬ）溶液、２−メトキシエタノール（１０ｍＬ，１００ｍｍｏｌ）と加え、２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミド（２当量）をＲａｄｌｅｙチューブに投入した。１１０℃で約３時間加熱し、室温まで冷却した。固体が沈殿し、濾過した。この物質をジクロロメタン／ＭｅＯＨに溶解させ、３当量のＭＰ−カーボネートで処理し、３０分間撹拌し、濾過し、濃縮して２−［５−クロロ−２−（８−メトキシ−２−メチル−１−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−９−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミドを橙色固体（５１ｍｇ，２１％）として得た。融点：１８５−１８７℃。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）：８．６７（ブロードなｍ，１Ｈ），８．６７（ｓ，１Ｈ），８．４７（ブロードなｓ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４７−７．４３（ｍ，１Ｈ），７０８−７．０３（ｍ，２Ｈ），６．８２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．１７−３．０７（ｍ，２Ｈ），２．８５（ｓ，３Ｈ），２．６９−２．６５（ｍ，２Ｈ）２．５０（ｓ，３Ｈ），１．７８−１．７１（ｍ，２Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ：４８１．３７（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１１５）
（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−［５−クロロ−２−（６−メトキシ−１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
１１５ａ）ＤＭＦ１５ｍＬ中の６−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（Ｈａｓｓｎｅｒ，Ａ．；Ａｍｉｔ，Ｂ．；Ｍａｒｋｓ，Ｖ．；Ｇｏｔｔｌｉｅｂ，ＨｕｇｏＥ．，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００３，６８（１８），６８５３−６８５８に従って調製した）（３００ｍｇ，１．５７ｍｍｏｌ）を氷浴中で０℃まで冷却し、溶液にＮａＨ（鉱油中６０％）（７０ｍｇ，１．７３ｍｍｏｌ）を加えた。０℃で１０分間撹拌したあと、ヨードメタン（２７０ｍｇ，１．８８ｍｍｏｌ）を溶液に加えた。室温に温まるまで反応させ、氷および水でクエンチして終了させた（３０分後）。水溶液をジエチルエーテルで３回抽出し、有機層を水およびブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ_４で乾燥し、濃縮して６−メトキシ−１−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンを黄色の油状物（定量的収率）として得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ７．２２（ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．７５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ），２．５２−３．０９（ｂｒｐｋ，２Ｈ），２．２９（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），２．１２（ｂｒ ｓ，２Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ−ｐｏｓ）ｍ／ｚ２０５．９８（Ｍ＋Ｈ）。

１１５ｂ）アセトニトリル中６−メトキシ−１−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（ＩＮＴ−１）（５３８ｍｇ，２．６２ｍｍｏｌ）溶液を氷浴で０℃にし、ＴＦＡＡ（２．７ｇ，１３．１ｍｍｏｌ）１．８ｍＬ、ＫＮＯ３（３２０ｍｇ，３．１４ｍｍｏｌ）を加えた。約５分後、反応液を室温まで加温した。出発物質から生成物への変換は、ＬＣ／ＭＳでモニターした。終了時に、反応液を氷浴中で０℃まで冷却し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液、１Ｎ ＮａＯＨ水溶液および氷でｐＨ〜９−１０となるまでクエンチした。溶液混合物をＥｔＯＡｃで３回抽出し、有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濃縮して６−メトキシ−１−メチル−７−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（ＩＮＴ−２）を橙色の固体（５３０ｍｇ，８２％）として得た。ＮＭＲによって、生成物は４：１のニトロ化生成物の混合物となり、その８０％は所望の生成物であった。ＴＬＣによって、生成物は分離できないものと思われ、そのため、この物質はそのままの状態で濃縮した。主要な異性体のデータ：１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ７．８３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），３．３７（ｓ，３Ｈ），２．８７（ｂｒ ｍ，２Ｈ），２．３６（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），２．２４（ｍ，２Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ−ｐｏｓ）ｍ／ｚ２５１．０３（Ｍ＋Ｈ）。

１１５ｃ）エタノール（１７ｍＬ）およびヒドラジン水和物（４．５ｍＬ）の４：１混合物中の６−メトキシ−１−メチル−７−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（５３０ｍｇ，２．１２ｍｍｏｌ）を６０℃に加熱し、１／４質量当量の１０％パラジウム炭素（５０％Ｈ２Ｏ）（１３５ｍｇ）を加えた。反応液をＬＣ／ＭＳでモニターし、還元が完全に起きるようにし、終了時に室温まで冷却した。Ｐｄ／Ｃをセライトで濾過し、生成した濾液を最少容量に濃縮した。次いで、これをＣＨ２Ｃｌ２ 〜１２０ｍＬに入れ、ブライン〜２５ｍＬで洗浄し、残存するヒドラジンを除去した。次いで、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、濃縮し、７−アミノ−６−メトキシ−１−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンを黄色の粘着性固体（４３２ｍｇ，９３％）として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ６．７８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．６５（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），３．８１（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．２８（ｓ，３Ｈ），２．３５−２．７５（ｂｒｐｋ，２Ｈ），２．３０（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．１５（ｍ，２Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ−ｐｏｓ）ｍ／ｚ２２１．１３（Ｍ＋Ｈ）。

１１５ｄ）実施例１０１ｂと同様の手順に従って、７−アミノ−６−メトキシ−１−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（５０ｍｇ，０．２２７ｍｍｏｌ）および（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド（５７ｍｇ，０．１８９ｍｍｏｌ）を所望の生成物（１０ｍｇ，１１％）に変換し、ＥｔＯＡｃ中で粉末にして得た。Ｍ．Ｐ．＝１７１−１７３℃。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ８．３９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．３４（ｂｒ ｓ，２Ｈ），５．６５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．４３（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．３４（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．３４（ｓ，３Ｈ），３．０８（ｓ，１Ｈ），２．９５（ｓ，１Ｈ），２．８４（ｍ，２Ｈ），２．５１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），２．３３（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），２．２５（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），２．１８（ｍ，２Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ−ｐｏｓ）ｍ／ｚ４８３．３６（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１１６）
２−［５−クロロ−２−（６−メトキシ−１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
１１６ａ）２−メトキシエタノール２．２７ｍＬ中の７−アミノ−６−メトキシ−１−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（５０ｍｇ，０．２２７ｍｍｏｌ）および２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミド（５６ｍｇ，０．１８９ｍｍｏｌ）溶液に４Ｍ ＨＣｌジオキサン溶液（０．２２７ｍｍｏｌ）５７μＬを加えた。この溶液を１１０℃で５時間加熱し、ＭＰ−カーボネート（１３５ｍｇ，０．４３ｍｍｏｌ）を室温で加えた。ＭＰ−カーボネートを３０分後に濾過し、生成した粗生成物をクロマトグラフ（ＩＳＣＯ）し、２−［５−クロロ−２−（６−メトキシ−１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド（２３ｍｇ，２５％）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ １１．１２（ｓ，１Ｈ），８．６６（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．２６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．１２（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．２６（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ），３．０４（ｓ，３Ｈ），２．０−２．４（ｍ，６Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ−ｐｏｓ）ｍ／ｚ４８１．０６（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１１７）
７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−６−メトキシ−１−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン
１１７ａ）実施例１０１ｂと同様の手順に従って、７−アミノ−６−メトキシ−１−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（５０ｍｇ，０．２２７ｍｍｏｌ）および（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン（６７ｍｇ，０．１８９ｍｍｏｌ）を７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−６−メトキシ−１−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（１０ｍｇ，１０％）に変換し、ＥｔＯＡｃ中で粉末にして得た。ＭＰ：１９７−１９９℃。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．２６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），７．３７（ｂｒ ｓ，１Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝８．８，１Ｈ），６．５６（ｓ，１Ｈ），６．５３（ｓ，１Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），３．９０（ｔ，Ｊ＝５．３，４Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ），３．１８（ｔ，Ｊ＝４．７，４Ｈ），２．７−２．９（ｂｒｐｋ，２Ｈ），２．３４（ｍ，２Ｈ），２．１−２．２５（ｂｒｐｋ，２Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ−ｐｏｓ）ｍ／ｚ ５３９．３２（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１１８）
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（６−メトキシ−１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド
１１８ａ）実施例１１ｂと同様の手順に従って、７−アミノ−６−メトキシ−１−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（５０ｍｇ，０．２２７ｍｍｏｌ）およびＮ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミド（６４ｍｇ，０．１８９ｍｍｏｌ）をＮ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（６−メトキシ−１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド（１５ｍｇ，１５％）に変換し、１００％ＥｔＯＡｃを用いたフラッシュクロマトグラフィによって得た。ＭＰ：９５℃で分解した。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．１７（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ），７．３２（ｓ，１Ｈ），６．９５（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），５．５１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），５．３３（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．７６（ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ，３Ｈ），３．３４（ｓ，３Ｈ），３．１８（ｍ，２Ｈ），２．７−２．９（ｂｒ ｍ，５Ｈ），２．０−２．４（ｂｒ ｍ，６Ｈ），１．７−１．９（ｍ，３Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ−ｐｏｓ）ｍ／ｚ ５２３．１６（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１１９）
７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−６−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン
１１９ａ）実施例１０１ｂと同様の手順に従って、７−アミノ−１−エチル−６−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（８０ｍｇ，０．３４１ｍｍｏｌ）および（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン（１０１ｍｇ，０．２８５ｍｍｏｌ）を７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−６−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（２３ｍｇ，１５％）に変換し、ＩＳＣＯクロマトグラフィで精製した。ＭＰ＝２１０−２１２℃。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．２６（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝８．６，１Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），６．９２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．５５（ｍ，２Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ），３．９０（ｍ，４Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），３．１７（ｍ，４Ｈ），２．３０（ｂｒ ｍ，２Ｈ），１．２３（ｍ，６Ｈ），１．１４（ｔ，Ｊ＝７．２，３Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ−ｐｏｓ）ｍ／ｚ ５５３．３２（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１２０）
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド
１２０ａ）実施例１０１ｂと同様の手順に従って、７−アミノ−１−エチル−６−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（８０ｍｇ，０．３４１ｍｍｏｌ）およびＮ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミド（９７ｍｇ，０．２８５ｍｍｏｌ）をＮ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド（１２ｍｇ，８％）に変換し、ＩＳＣＯクロマトグラフィで精製した。ＭＰ：分解９８℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．１７（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），７．３１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），５．４９（ｍ，１Ｈ），５．３２（ｍ，１Ｈ），３．９０（ｂｒ ｍ，１Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．２６（ｂｒ ｍ，１Ｈ），２．８２（ｓ，３Ｈ），２．２５（ｂｒ ｍ，６Ｈ），１．８５（ｂｒ ｍ，２Ｈ），１．４０（ｂｒ ｍ，８Ｈ），１．１３（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ−ｐｏｓ）ｍ／ｚ ５３７．３２（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１２１）
（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−［５−クロロ−２−（１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
１２１ａ）実施例１０ｂと同様の手順に従って、７−アミノ−１−エチル−６−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（８０ｍｇ，０．３４１ｍｍｏｌ）および（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド（８５ｍｇ，０．２８５ｍｍｏｌ）を（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−［５−クロロ−２−（１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド（１５ｍｇ，１１％）に変換し、ＥｔＯＡｃ中で粉末にして得た。ＭＰ：１７４−１７７℃。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．４０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．３４（ｂｒ ｓ，２Ｈ），５．６４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．４０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．７３（ｍ，２Ｈ），３．０８（ｓ，１Ｈ），２．９５（ｓ，１Ｈ），２．２９（ｂｒ ｓ，２Ｈ），１．２４（ｍ，８Ｈ），１．１３（ｔ，Ｊ＝７．０，３Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ−ｐｏｓ）ｍ／ｚ４９７．３５（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１２２）
２−［５−クロロ−２−（１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
１２２ａ）実施例１０１ｂと同様の手順に従って、７−アミノ−１−エチル−６−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（８０ｍｇ，０．３４１ｍｍｏｌ）および２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミド（８６ｍｇ，０．２８５ｍｍｏｌ）を２−［５−クロロ−２−（１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド（８ｍｇ，６％）に変換し、ＩＳＣＯクロマトグラフィで精製した。ＭＰ：２２５−２２７℃。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ １１．１１（ｓ，１Ｈ），８．６６（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．２７（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．１２（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），６．９４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．２１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．０５（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，３Ｈ），２．３０（ｂｒ ｍ，２Ｈ），１．１３（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ），０．９５−１．３５（ｂｒ ｍｓ，６Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ−ｐｏｓ）ｍ／ｚ４９５．３９（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１２３）
２−［５−クロロ−２−（６−メトキシ−１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−９−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
１２３ａ）実施例１０７ｂと同様の手順に従って、６−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（７００ｍｇ，３．６６ｍｍｏｌ）を６−メトキシ−７−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（３８０ｍｇ，４４％）に変換し、ＩＳＣＯクロマトグラフィで精製した。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．１２（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ）。６．８５（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），２．９５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．４４（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．３１（五重線ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ−ｐｏｓ）ｍ／ｚ２３７．１１（Ｍ＋Ｈ）。同様に、６−メトキシ−９−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンも単離した。

１２３ｂ）実施例１０７ａと同様の手順に従って、６−メトシ−９−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（１０５ｍｇ，０．４４５ｍｍｏｌ）およびヨードメタン（７６ｍｇ，０．５３５ｍｍｏｌ）を６−メトキシ−１−メチル−９−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（８７ｍｇ，７８％）に変換した。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ７．９６（ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），３．２９（ｍ，１Ｈ），３．０９（ｓ，３Ｈ），２．３６（ｍ，４Ｈ），１．９１（ｍ，１Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ−ｐｏｓ）ｍ／ｚ２５１．２９（Ｍ＋Ｈ）。Ｍ．Ｐ．＝１４０−１４２℃。

１２３ｃ）実施例１０３ｃと同様の手順に従って、６−メトキシ−１−メチル−９−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（８７ｍｇ，０．３４８ｍｍｏｌ）を９−アミノ−６−メトキシ−１−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（７２ｍｇ，９５％）に変換した。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ６．７３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．６４（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），３．４４（ｂ ｒｓ，２Ｈ），３．１８（ｓ，３Ｈ），２．２６（ｍ，４Ｈ），１．８４（ｍ，１Ｈ），１．５６（ｂｒ ｍ，１Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ−ｐｏｓ）ｍ／ｚ２２１．０７（Ｍ＋Ｈ）。Ｍ．Ｐ．＝１４２−１４４℃。

１２３ｄ）実施例１０１ｂと同様の手順に従って、９−アミノ−６−メトキシ−１−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（４０ｍｇ，０．１８２ｍｍｏｌ）および２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミド（５０ｍｇ，０．１６５ｍｍｏｌ）を２−［５−クロロ−２−（６−メトキシ−１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−９−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド（６ｍｇ，８％）に変換し、ＩＳＣＯクロマトグラフィで精製した。ＭＰ：１６５−１６７℃。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ １１．１０（ｓ，１Ｈ），８．５８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），６．４７（ｓ，１Ｈ），６．１９（ｂｒ ｍ，１Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．１５（ｓ，３Ｈ），３．０４（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，３Ｈ），２．２５−２．４（ｍｓ，５Ｈ），１．８３（ｍ，１Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ−ｐｏｓ）ｍ／ｚ４８１．４５（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１２４）
９−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−６−メトキシ−１−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン
１２４ａ）実施例１０１ｂと同様の手順に従って、９−アミノ−６−メトキシ−１−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（４０ｍｇ，０．１８２ｍｍｏｌ）および（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン（６０ｍｇ，０．１６５ｍｍｏｌ）を−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−６−メトキシ−１−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（３２ｍｇ，３７％）に変換し、ＩＳＣＯクロマトグラフィで精製した。ＭＰ：２３０−２３２℃。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．１５（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｓ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．５２（ｓ，１Ｈ），６．４６（ｍ，２Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，４Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．１６（ｓ，３Ｈ），３．１４（ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，４Ｈ），２．１５−２．４（ｂｒ ｍ，５Ｈ），１．８４（ｂｒ ｍ，１Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ−ｐｏｓ）ｍ／ｚ ５３９．３６（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１２５）
９−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−６−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン
１２５ａ）実施例１０１ｂと同様の手順に従って、９−アミノ−１−エチル−６−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（４７ｍｇ，０．２００ｍｍｏｌ）および（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン（６６ｍｇ，０．１８５ｍｍｏｌ）を９−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−６−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（４３ｍｇ，４２％）に変換し、ＩＳＣＯクロマトグラフィで精製した。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．１８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），６．５３（ｓ，１Ｈ），６．４７（ｍ，２Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，４Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．２２（ｍ，２Ｈ），３．１５（ｔ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，４Ｈ），２．１５−２．４７（ｍ，５Ｈ），１．８２（ｂｒ ｍ，１Ｈ）１．５８（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ−ｐｏｓ）ｍ／ｚ ５５３．３６（Ｍ＋Ｈ）。Ｍ．Ｐ．＝２１８−２２０℃。

（実施例１２６）
２−｛５−クロロ−２−［６−メトキシ−１−（２−メトキシ−エチル）−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド
１２６ａ）実施例１０７ａおよび実施例１０３ｃと同様の手順に従って、６−メトキシ−７−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（２３０ｍｇ，０．９７０ｍｍｏｌ）および１−ブロモ−２−メトキシ−エタン（１７０ｍｇ，１．２２ｍｍｏｌ）を７−アミノ−６−メトキシ−１−（２−メトキシ−エチル）−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（ＩＮＴ−１０）（１４０ｍｇ，５５％）に変換した。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ６．９０（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．６４（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），４．２２（ｂｒｐｋ，１Ｈ），３．８２（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．５２（ｍ，２Ｈ），３．２８（ｓ，３Ｈ），３．０４（ｂｒｐｋ，１Ｈ），２．５１（ｂｒｐｋ，１Ｈ），２．３３（ｂｒｐｋ，１Ｈ），２．２８（ｂｒ ｓ，２Ｈ），１．９３（ｂｒｐｋ，１Ｈ），１．７１（ｂｒｐｋ，１Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ−ｐｏｓ）ｍ／ｚ２６５．０３（Ｍ＋Ｈ）。
１２６ｂ）実施例１０１ｂと同様の手順に従って、７−アミノ−６−メトキシ−１−（２−メトキシ−エチル）−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（５０ｍｇ，０．１９０ｍｍｏｌ）および２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミド（５５ｍｇ，０．１８５ｍｍｏｌ）を所望の生成物１２Ｘ（２６ｍｇ，２７％）に変換し、ＩＳＣＯクロマトグラフィで精製した。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ １１．０９（ｓ，１Ｈ），８．６５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．２７（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｍ，２Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７１２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．２１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．５４（ｂｒ ｍ，２Ｈ），３．２８（ｓ，３Ｈ），３．０５（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，３Ｈ），２．３２（ｂｒ ｍ，２Ｈ），１．０−２．５（小さく、ブロードなｍ，６Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ−ｐｏｓ）ｍ／ｚ ５２５．３７（Ｍ＋Ｈ）。Ｍ．Ｐ．＝２０５−２０７℃。

（実施例１２７）
７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−６−メトキシ−１−（２−メトキシ−エチル）−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン
１２７ａ）実施例１０１ｂと同様の手順に従って、７−アミノ−６−メトキシ−１−（２−メトキシ−エチル）−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（５０ｍｇ，０．１９０ｍｍｏｌ）および（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン（６５ｍｇ，０．１８３ｍｍｏｌ）を７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−６−メトキシ−１−（２−メトキシ−エチル）−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（３３ｍｇ，３１％）に変換し、ＩＳＣＯクロマトグラフィで精製した。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３?^?δ ８．２６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），６．５６（ｍ，２Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｍ，３Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），３．５４（ｂｒ ｍ，２Ｈ），３．２８（ｓ，３Ｈ），３．１７（ｔ，Ｊ＝３．８Ｈｚ，４Ｈ），２．３２（ｓ，２Ｈ），１．０−２．５（小さく、ブロードなｍ，６Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ−ｐｏｓ）ｍ／ｚ ５８３．３８（Ｍ＋Ｈ）。Ｍ．Ｐ．＝１３６−１３８℃。

（実施例１２８）
（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−｛５−クロロ−２−［６−メトキシ−１−（２−メトキシ−エチル）−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
１２８ａ）実施例１０１ｂと同様の手順に従って、７−アミノ−６−メトキシ−１−（２−メトキシ−エチル）−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（５０ｍｇ，０．１９０ｍｍｏｌ）および（１Ｒ，２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド（５５ｍｇ，０．１８４ｍｍｏｌ）を（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−｛５−クロロ−２−［６−メトキシ−１−（２−メトキシ−エチル）−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド（４４ｍｇ，４６％）に変換し、ＩＳＣＯクロマトグラフィで精製した。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．４１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．３５（ｍ，２Ｈ），５．６２（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．３８（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．３５（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．５５（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．２９（ｓ，３Ｈ），３．０８（ｓ，１Ｈ），２．９５（ｓ，１Ｈ），２．５０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），２．３２（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．２５（ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ，１Ｈ），１．６４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），１．０−１．２５（小さく、ブロードなｍ，６Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ−ｐｏｓ）ｍ／ｚ ５２６．１３（Ｍ−Ｈ）。Ｍ．Ｐ．＝２１１−２１３℃。

（実施例１２９）
（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−［５−クロロ−２−（１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−カルボン酸アミド
１２９ａ）実施例１０１ｂと同様の手順に従って、７−アミノ−１−エチル−６−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（１４０ｍｇ，０．５９８ｍｍｏｌ）および（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−カルボン酸アミド（２００ｍｇ，０．６６４ｍｍｏｌ）［調製方法は実施例１７７を参照］を（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−［５−クロロ−２−（１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−カルボン酸アミド（１２５ｍｇ，４２％）に変換し、ＩＳＣＯクロマトグラフィで精製した。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．４２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９０，（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），５．５７（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．３４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．３６（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），２．５６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），２．４０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），２．２９（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．１２（ｍ，２Ｈ），１．７０（ｍ，２Ｈ），１．３０（ｍ，２Ｈ），１．１３（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ），１．０−２．５（小さく、ブロードなｍ，６Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ−ｐｏｓ）ｍ／ｚ４９９．３６（Ｍ＋Ｈ）。Ｍ．Ｐ．＝１３６−１３８℃。

（実施例１３０）
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１−エチル−８−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド
１３０ａ）７−メトキシ−１−テトラロン（５．０ｇ，０．０２８ｍｏｌ）とポリリン酸（８０ｇ，０．７ｍｏｌ）を、オーバーヘッド式機械的撹拌器とセプタムを取り付けた５００ｍｌの２口フラスコ中で、窒素フロー下で混合した。アジ化ナトリウム（２．２ｇ，０．０３４ｍｏｌ）を、５分間に渡り少しずつ加え、反応液を５５℃で加熱した。一晩撹拌し続けた。混合物を水に注ぎ、白色沈殿物が生じた。混合物を濾過し、水次いでヘキサンで洗浄し、６０時間乾燥した。８−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンを白色固体（３．３４ｇ，６２％）として得た。ＭＰ：１０３−１０４℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ ７．４５（ブロードなｓ，１Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），６．７２−６．６９（ｍ，１Ｈ），６．５４（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），２．７６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．３８（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．２５−２．１８（ｍ，２Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ：１９２．０７（Ｍ＋Ｈ）。

１３０ｂ）８−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（１．１０ｇ，０．００５７５ｍｏｌ）を、撹拌子とセプタムを取り付けたＲＢＦに、Ｎ２雰囲気下で投入した。Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２５ｍＬ）、次いで水素化ナトリウム（鉱油中に６０％分散）（０．２５ｇ）を加え、ガス（Ｈ２）が発生した。混合物を約５分間撹拌し、次いでヨードエタン（０．６３ｍＬ，０．００７８ｍｏｌ）で処理し、室温で１．３時間撹拌した。混合物を氷／水でクエンチし、エーテルで抽出した。エーテル層を水、次いでブラインで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮して１−エチル−８−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンを透明の油状物（１．１９ｇ，９４％）として得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ７．２１（ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．７６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），２．２５（ｓ，２Ｈ），１．７−３．５（ｂｒｐｋ’ｓ，６Ｈ），１．１３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ−ｐｏｓ）ｍ／ｚ２２０．０９（Ｍ＋Ｈ）。Ｍ．Ｐ．＝油状物。ＬＣ／ＭＳ：２２０．０６（Ｍ＋Ｈ）。

１３０ｃ）実施例１０７ｂ−１０７ｃの手順全般に従って、１−エチル−８−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（１．１０ｇ，５．０２ｍｍｏｌ）を７−アミノ−１−エチル−８−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンに変換し、黄色のワックス状固体（６４０ｍｇ）とした。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ６．６１（ｓ，１Ｈ），６．５２（ｓ，１Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．７８（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．５４（ｂｒ ｍ，２Ｈ），２．２４（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．１０（ｂｒ ｍ，２Ｈ），１．１２（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ−ｐｏｓ）ｍ／ｚ２３５．０６（Ｍ＋Ｈ）。この手順を用いることで、１−エチル−６−メトキシ−９−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（８０ｍｇ）も純粋なものが得られた。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ６．７４（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．６４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），４．２７（六重線，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），３．４２（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．３２（六重線，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），３．１９（ｄｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１３．４Ｈｚ，１Ｈ），２．３７（ｍ，１Ｈ），２．２３（ｍ，３Ｈ），１．８２（ｂｒ ｍ，１Ｈ），１．１０（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ−ｐｏｓ）ｍ／ｚ２３５．１０（Ｍ＋Ｈ）。Ｍ．Ｐ．＝１５４−１５６℃。

１３０ｄ）７−アミノ−１−エチル−８−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（１２４．８ｍｇ，０．０００５３２７ｍｏｌ）、Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミド（１８０ｍｇ，０．０００５３ｍｏｌ）、４Ｍ塩酸１，４−ジオキサン溶液（２００μＬ）を混合し、Ｒａｄｌｅｙチューブ中で、１１０℃で４．５時間加熱した。室温まで冷却し、次いで過剰の固体ＭＰ−カーボネート樹脂で処理し、３０分間撹拌した。濾過し、濃縮して粘着性固体を得て、高真空下に一晩置いた。混合物をＩＳＣＯクロマトグラフィ（４０ｇ ＳｉＯ２，３０％ＥＡ／ヘキサンから１００％ＥＡ）で精製し、Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１−エチル−８−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミドを灰色がかった白色の発泡体状物質として得て、高真空下で乾燥し、砕いて粉末にした（１１２．４１ｍｇ，３９％）。ＭＰ：１２０−１２８℃。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ ８．１０（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｓ，１Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｓ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），３．８８−３．８３（ｍ，１Ｈ），３．３５−３．３１（ｍ，１Ｈ），２．９０（ｓ，３Ｈ），２．６０（ブロードなｓ，２Ｈ），２．１１−２．００（ｍ，８Ｈ），１．７０−１．６７（ｍ，２Ｈ），１．４０−１．１５（ｍ，５Ｈ），１．００（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ：５３７．３４（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１３１）
（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−［５−クロロ−２−（１−エチル−８−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
１３１ａ）（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド（５７ｍｇ，０．０００１９ｍｏｌ）、７−アミノ−１−エチル−８−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（４５ｍｇ，０．０００１９ｍｏｌ）、４Ｍ塩酸１，４−ジオキサン溶液（６０μＬ）および２−メトキシエタノール（２．３ｍＬ，０．０２９ｍｏｌ）を混合し、Ｒａｄｌｅｙチューブ中で、１１０℃で約４．５時間加熱した。室温まで冷却し、次いで、過剰量の固体ＭＰ−カーボネート樹脂で処理し、３０分撹拌した。濾過し、濃縮して粘着性固体を得て、高真空下に一晩置いた。混合物を酢酸エチル（ｅｔｈｙｌ ａｃｅｔｙａｔｅ）で処理し、超音波処理し、灰色がかった白色固体が生じ、次いで静置した。この固体を濾過し、高真空下で乾燥し、（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−［５−クロロ−２−（１−エチル−８−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド（５８．０１ｍｇ，６１％）を得た。ＭＰ：２２２−２２３℃。１Ｈ−ＮＭＲ（ｄｍｓｏ，４００ＭＨｚ）；８．０４（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ），７．７６−７．７５（ｍ，２Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），７．２５（ｓ，１Ｈ），７．０１（ｓ，１Ｈ），６．３４（ｓ，１Ｈ），６．１９（ｓ，１Ｈ），４．０６−４．００（ｍ，２Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８５（ブロードなｓ，１Ｈ），２．８７（ｓ，１Ｈ），２．７３（ｓ，１Ｈ），２．５４−２．５０（ｍ，４Ｈ），２．１２−２．１０（ｍ，４Ｈ），１．４２−１．４０（ｍ，１Ｈ）ｍ１．１０（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ：４９７．３５。

（実施例１３２および実施例１３３）
（１Ｒ，２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ）−３−［５−クロロ−２−（１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドおよび（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
１３２ａ）（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド、および、（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド｛（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−［５−クロロ−２−（１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドとしても知られる｝（１０ｍｇ，０．００００２ｍｏｌ）のラセミ混合物を、Ｃｈｉｒａｌ Ｐａｋ ＡＳＨ４．６×２５０ｍｍダイセルカラムおよび４０％ＭｅＯＨ調整剤を用いて分離した。λ＝２２０ｎｍ、オーブン＝５０℃、圧力＝１００ｐｓｉ（約６８．９ｋＰａ）、流量＝２．５ｍＬ／分間、４回重ねて注入した。より早く溶出したピークＡ（２．０２ｍｇ）およびより遅く溶出したピークＢ（２．９５ｍｇ）を単離した。ピークＡ（より早く溶出した異性体）：１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．４０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．３４（ｂ ｒｓ，２Ｈ），５．６４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．４０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．７３（ｍ，２Ｈ），３．０８（ｓ，１Ｈ），２．９５（ｓ，１Ｈ），２．２９（ｂｒ ｓ，２Ｈ），１．２４（ｍ，８Ｈ），１．１３（ｔ，Ｊ＝７．０，３Ｈ）；ピークＢ（より遅く溶出した異性体）：２．９５ｍｇの膜状物として単離した：１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．４０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．３４（ｂｒ ｓ，２Ｈ），５．６４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．４０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．７３（ｍ，２Ｈ），３．０８（ｓ，１Ｈ），２．９５（ｓ，１Ｈ），２．２９（ｂｒ ｓ，２Ｈ），１．２４（ｍ，８Ｈ），１．１３（ｔ，Ｊ＝７．０，３Ｈ）。

あるいは、２つの異性体は以下のように調製できる。
１３２ｂ）（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド（２ｇ）のラセミ混合物を、Ｃｈｉｒａｌ Ｐａｋ ＡＳＨ４．６×２５０ｍｍダンセルカラムおよび４０％ＭｅＯＨ調整剤を用いて分離した。λ＝２２０ｎｍ、オーブン＝５０℃、圧力＝１００ｐｓｉ（約６８．９ｋＰａ）、流量＝２．５ｍＬ／分間、１０回重ねて注入した。より早く溶出したピークＡ（９００ｍｇ）（１Ｒ，２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドおよびより遅く溶出したピークＢ（９４０ｍｇ）（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドを単離した。ＮＭＲスペクトルはラセミ混合物と同等だった。
１３２ｃ）２−メトキシエタノール（２６ｍＬ，０．３３ｍｏｌ）中の７−アミノ−１−エチル−６−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（７４１ｍｇ，０．００３１６ｍｏｌ）、（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド（７９０ｍｇ，０．００２６ｍｏｌ）を、次いで４Ｍ塩酸１，４−ジオキサン溶液（８００μＬ）で処理し、１１０℃で３．５時間加熱した。混合物を室温まで冷却し、ＨＣｌを中和するために、約１．５グラムのＭＰ−カーボネートで処理した。混合物を濾過し、ロータリーエバポレータで濃縮し、灰色がかった白色／黄色がかった発泡体状の固体を得た。混合物をＩＳＣＯクロマトグラフィで精製した。赤らんだ油状物が得られるまで揮散させた。この油状物を最少量のＥｔＯＡｃに溶解し、加熱した。ヘキサンを濁るまで混合物に加え、生成物が黄褐色の固体として結晶化した。濾過し、乾燥した。この物質をＤＣＭ／ＭｅＯＨから濃縮し、真空下で４０℃に置き、残ったＣＨ２Ｃｌ２を除去した。（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドを黄褐色の固体（８３０．５４ｍｇ，６３％）として単離した。ＭＰ：２０４−２０６℃，^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．４０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．３４（ｂｒ ｓ，２Ｈ），５．６４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．４０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．７３（ｍ，２Ｈ），３．０８（ｓ，１Ｈ），２．９５（ｓ，１Ｈ），２．２９（ｂｒ ｓ，２Ｈ），１．２４（ｍ，８Ｈ），１．１３（ｔ，Ｊ＝７．０，３Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ：４９７．３５（Ｍ＋Ｈ）。

１３２ｄ）実施例１１７ｃと同様の手順に従って、７−アミノ−１−エチル−６−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（３４ｍｇ，０．００３１６ｍｏｌ）、（１Ｒ，２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド（３９ｍｇ）を（１Ｒ，２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ）−３−［５−クロロ−２−（１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド（２７ｍｇ，４２％）に変換した。ＭＰ：２１２−２１３℃，１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ８．４０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．３４（ｂｒ ｓ，２Ｈ），５．６４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．４０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．７３（ｍ，２Ｈ），３．０８（ｓ，１Ｈ），２．９５（ｓ，１Ｈ），２．２９（ｂｒ ｓ，２Ｈ），１．２４（ｍ，８Ｈ），１．１３（ｔ，Ｊ＝７．０，３Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ−ｐｏｓ）ｍ／ｚ４９７．３５（Ｍ＋Ｈ）。

あるいは、（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドは以下の手順に従って調製出来る。

１３２ｅ）５００ｍＬＲＢＦ中で、滴下漏斗および撹拌子を取り付け、Ｎ２下で塩化メチレン（１００ｍＬ）および２，５−ノルボルナジエン（２５ｍＬ，０．２４ｍｏｌ）を加えた。混合物を氷／ＮａＣｌ浴（約−５℃）で冷却した。滴下漏斗にクロロスルホニルイソシアネート（２１．４ｍＬ，０．２４６ｍｏｌ）および塩化メチレンを加え、この混合物をゆっくりと反応液に約１時間に渡って滴下した。混合物をさらに撹拌しながら約１時間−５℃に保ち、次いで、氷浴を除いて室温まで加温した。この加温は約２時間かかった。混合物を水（６０ｍＬ）でクエンチし、１０分間撹拌した。有機層を分離し、ブラインで洗浄し、乾燥し（硫酸ナトリウム）、濃縮して淡黄色の油状物を得た。淡黄色の油状物を塩化メチレン（１００ｍＬ，２ｍｏｌ）に溶解し、２口５００ｍＬ ＲＢＦ中の、亜硫酸ナトリウム（２４．５ｇ，０．１９４ｍｏｌ）、塩化メチレン（３０ｍＬ，０．５ｍｏｌ）および水（７０ｍＬ，４ｍｏｌ）の−５℃（氷／ＮａＣｌ浴）溶液に滴下した。滴下のあいだ、１０％ＮａＯＨの添加により、混合物のｐＨを７から１０の間に維持した（ｐＨ紙でモニターした）。滴下に約１時間かかった。滴下を終えたあと、ｐＨを８．５に調整し、乳白色の溶液を−５℃で１時間撹拌した。混合物を約４００ｍＬの塩化メチレンで希釈し、混合物を激しく一晩撹拌した。撹拌した混合物を１Ｌ分液漏斗に移し、層を分離した。水溶液を、ジクロロメタン（各２００ｍＬ）でさらに２回抽出し、合わせた有機物をブラインで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、セライトのパッドで濾過し、濃縮して３−アザ−トリシクロ［４．２．１．０（２，５）］ノナ−７−エン−４−オンを白色固体（２１．６ｇ）（６５％収率）として得た；ＭＰ：９４−９７℃

１３２ｆ）ＲＢＦ中で３−アザ−トリシクロ［４．２．１．０（２，５）］ノナ−７−エン−４−オン（３７．２ｇ，０．２７５ｍｏｌ）およびテトラヒドロフラン（３００ｍＬ，３ｍｏｌ）を混合し、０℃まで冷却した。ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート（０．０６０ｋｇ，０．２８ｍｏｌ）および４−ジメチルアミノピリジン（４．０ｇ，０．０３３ｍｏｌ）を加えた。０℃で約５分間撹拌し、次いで、室温まで加温した。一晩撹拌した。ＴＨＦを揮散させ、固体をＥｔＯＡｃ（５００ｍＬ）と水（３００ｍＬ）の間に分配し、溶液をＥｔＯＡｃ（３００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮して４−オキソ−３−アザ−トリシクロ［４．２．１．０（２，５）］ノナ−７−エン−３−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを黄色がかった固体として得て、これを、高真空下で乾燥した（５９．２５ｇ）。

１３２ｇ）４−オキソ−３−アザ−トリシクロ［４．２．１．０（２，５）］ノナ−７−エン−３−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（６０．９４ｇ，０．２５９０ｍｏｌ）およびテトラヒドロフラン（８００ｍＬ，１０ｍｏｌ）を、２Ｌエーレンマイヤーフラスコで結合した。１．００Ｍ水酸化リチウムを水（７８０ｍＬ）に加え、若干発熱し、ＬｉＯＨ溶液を添加しているあいだ、氷水浴でフラスコを冷却した。次いで、混合物を室温に加温し、添加し、室温で一晩撹拌した。氷／水浴で０℃まで冷却した。濃縮ＨＣｌを加え、ｐＨ２にした。乳白色の液体が生じた。ＴＨＦをほぼロータリーエバポレータで除去し、水中で沈殿した固体を得た。この溶液／固体混合物を７００ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２で希釈し、２時間撹拌し、固体を完全に有機層に溶解させた。溶液をさらに４００ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２で抽出し、合わせた有機物を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮して３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸を灰色がかった白色固体として得て、４０℃で高真空下に置き、固体試料中に存在する残存するジクロロメタンを除去した（６０．４０ｇ，９２％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＬ３，４００ＭＨｚ）：δ １２．０（ブロードな吸収，１Ｈ）６．９７（ｄ，Ｊ＝１０．６Ｈｚ，１Ｈ），６．２０（ｓ，１Ｈ）；３．９６（ｔ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，１Ｈ），２．９９（ｓ，１Ｈ），２．７４（ｓ，１Ｈ），２．６０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），２．０９（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），１．６６（ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ，１Ｈ），１．４７（ｓ，９Ｈ）。

１３２ｈ）酢酸エチル（１．０Ｌ）中で３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸（６７．２ｇ，０．２６５ｍｏｌ）を結合し、（Ｒ）−α−メチルベンゼンメタンアミン（３４．２０ｍＬ，０．２６５３ｍｏｌ）を滴下して処理した。撹拌し、白色固体が溶液から沈殿した。室温で６４時間撹拌した。混合物をブフナー漏斗で濾過し、風乾し、白色固体（５９．１６ｇ）を得た。固体酢酸エチルで希釈し、加熱し、ゆっくりと冷却して固体を単離した。これを一定の旋光度が得られるまで繰り返し、１４．５グラムの（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸（Ｒ）−１−フェニル−エチルアミン塩を得た。

１３２ｉ）酢酸エチル（２００ｍＬ，２０００ｍｍｏｌ）および水（１００ｍＬ，６０００ｍｍｏｌ）中の（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸（Ｒ）−１−フェニル−エチルアミン塩（１０．０ｇ，２６．７ｍｍｏｌ）に１Ｍ塩酸（５０ｍＬ）をピペットで加え、ｐＨ２にした。層を分離し、水層を抽出し（ＥｔＯＡｃ）、合わせた有機物を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸を白色の発泡体状の固体として６．７４グラム得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＬ３，４００ＭＨｚ）：δ １２．３０（ブロードなピーク １Ｈ）ｍ６．９９（ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，１Ｈ），６．２０（ブロードなｓ，２Ｈ），３．９７（ｔ，Ｊ＝９，６Ｈｚ，１Ｈ），３．０５（ｓ，１Ｈ），２．７４（ｓ，１Ｈ），２．６０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），２．０９（ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，１Ｈ），１．６６（ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，１Ｈ），１．４６（ｓ，９Ｈ）。

１３２ｊ）（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸（６．６６ｇ，２６．３ｍｍｏｌ）、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート（８．６ｇ，３９ｍｍｏｌ）およびピリジン（３．８ｍＬ，４７ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（４０ｍＬ，５００ｍｍｏｌ）に加え、反応液を室温で３０分間撹拌した。炭酸アンモニウム（５．８ｇ，７４ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を一晩撹拌した。反応液に水を加えてクエンチした。ＥｔＯＡｃで抽出（２×）し、０．１Ｎ ＨＣｌで２回、ｗ／ブラインで１回洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濃縮して（（１Ｒ，２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ）−３−カルバモイル−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−イル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを白色固体（６．４７グラム）として得た。

１３２ｋ）（（１Ｒ，２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ）−３−カルバモイル−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−イル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（３８．４１ｇ，０．１５２２ｍｏｌ）、塩化メチレン（３００ｍＬ，５ｍｏｌ）を結合した。トリフルオロ酢酸（１２０ｍＬ，１．６ｍｏｌ）で室温で処理し、約１時間撹拌した。１時間後、混合物を濃縮し、粗生成物である淡黄色の油状物（１１７ｇ）とした。この物質を処理Ｅｔ２Ｏ（２００ｍＬ）で処理し、白色固体を得て、これを濾過し、少量のＥｔ２Ｏでリンスし、次いで高真空下で２日間乾燥した。乾燥後、３９．０２ｇ（９６％）の白色固体標識（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−アミノ−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドトリフルオロ−酢酸塩が残った。

１３２ｌｆ）水（３００ｍＬ，２０ｍｏｌ）中の（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−アミノ−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドトリフルオロ−酢酸（３６．２５ｇ，０．１３６２ｍｏｌ）および炭酸水素ナトリウム（３０ｇ，０．４ｍｏｌ）の入ったメタノール（６００ｍＬ，１０ｍｏｌ）を混合した。２，４，５−トリクロロ−ピリミジン（２４．２０ｇ，０．１３１９ｍｏｌ）を室温で滴下し、次いで、反応液を室温で一晩撹拌した。さらに１６時間撹拌後、さらなる量の（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−アミノ−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドトリフルオロ−酢酸０．７０ｇと、さらなる量のＮａＨＣＯ３ １ｇを加えた。次いで、再び一晩撹拌した。反応混合物を２．５Ｌの水に注ぎ、固体が析出するのを確認した。濾過し、生成した固体を５：１ Ｈ２Ｏ：ＭｅＯＨ（〜３００ｍＬ）で洗浄した。生成した固体を風乾し、３０．８７ｇ（７８％）の白色固体（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドを得た。ＮＭＲはラセミ物質と同等であった。

（実施例１３４）
２−［５−クロロ−２−（１−エチル−８−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンゾアミド
１３４ａ）２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミド（１００ｍｇ，０．４ｍｍｏｌ）、および７−アミノ−１−エチル−８−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（１０４ｍｇ，０．４４４ｍｍｏｌ）、４Ｍ塩酸１，４−ジオキサン溶液（１００μＬ）、２−メトキシエタノール（４．５ｍＬ，５７ｍｍｏｌ）をＲａｄｌｅｙチューブに入れた。１１０℃で約３時間加熱し、室温まで冷却した。混合物を過剰量のＭＰ−カーボネートで処理し、３０分間撹拌した。濾過し、濃縮して、黄色の膜状物を得た。ＥｔＯＡｃで処理し、超音波処理し、灰色がかった白色固体を得た。この物質をセライト上へ揮散させ、ＩＳＣＯカラム（４０ｇ ＳｉＯ２，勾配 ５０％ＥｔＯＡｃヘキサンから１００％ＥｔＯＡｃから５％ＭｅＯＨ／ＥｔＯＡｃ）で精製し、２−［５−クロロ−２−（１−エチル−８−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミドを白色固体（４２．０６ｍｇ，２０％）として得た。ＭＰ：２３２−２３３℃。１Ｈ−ＮＭＲ（ｄｍｓｏ，４００ＭＨｚ）δ １１．５６（ｓ，１Ｈ），８．７４（ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，１Ｈ），８．５３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｓ，１Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ），７．７３（ｄＪ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｓ，１Ｈ），７．３２（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｓ，１Ｈ）３．８５−３．８０（ブロードなｍ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），２．８０（ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，３Ｈ），２．５０−２．４９（ｍ，２Ｈ），２．１２−２．１０（ｍ，２Ｈ），２．１０−１．９９（ｍ，２Ｈ），１．０１（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ：４９５．３７（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１３５）
７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−８−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン
１３５ａ）実施例１０１ｂと同様の手順に従って、７−アミノ−１−エチル−８−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（１０４ｍｇ，０．４４５ｍｍｏｌ）および（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン（１５８ｍｇ，０．４４５ｍｍｏｌ）を７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−８−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（１１５ｍｇ，４７％）に変換し、ＥｔＯＡｃ中で粉末にすることで得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ?^?δ ９．２５（ｂ ｒｓ，１Ｈ），８．７３（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．２９（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｓ，１Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｓ，１Ｈ），６．７０（ｓ，１Ｈ），６．５３（ｄ，Ｊ＝８．６，１Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．７５（ｂｒ ｓ，７Ｈ），３．２４（ｍ，２Ｈ），３．１６（ｍ，４Ｈ），２．２５（ｂｒ ｍ，２Ｈ），２．０５（ｍ，２Ｈ），１．９１（ｂｒ ｍ，２Ｈ），０．９７（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ−ｐｏｓ）ｍ／ｚ ５５２．９８（Ｍ＋Ｈ）。Ｍ．Ｐ．＝２１２−２１４℃。

（実施例１３６）
（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−［５−クロロ−２−（１−エチル−８−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−カルボン酸アミド
１３６ａ）実施例１０１ｂと同様の手順に従って、７−アミノ−１−エチル−８−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（１０４ｍｇ，０．４４５ｍｍｏｌ）および（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−カルボン酸アミド（１３４ｍｇ，０．４４５ｍｍｏｌ）を、（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−［５−クロロ−２−（１−エチル−８−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−カルボン酸アミド（５０ｍｇ，２３％）に変換し、ＥｔＯＡｃ中で粉末にすることで得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）δ ８．０４（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｓ，２Ｈ），７．１６（ｓ，１Ｈ），７．００（ｓ，１Ｈ），４．１２（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．５０−４．００（ｂｒｐｋ，１Ｈ），２．６０（ｍ，３Ｈ），２．２８（ｓ，１Ｈ），１．９５−２．２０（ｂｒ ｍ，５Ｈ），１．９２（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），１．５２（ｍ，２Ｈ），１．２２（ｍ，３Ｈ），１．１４（ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ，１Ｈ），１．００（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ−ｐｏｓ）ｍ／ｚ４９９．３６（Ｍ＋Ｈ）。Ｍ．Ｐ．＝２４４−２４６℃。

（実施例１３７）
７−［５−クロロ−４−（５−クロロ−２−メトキシ−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−８−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン
１３７ａ）実施例１０１ｂと同様の手順に従って、７−アミノ−１−エチル−８−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（１０４ｍｇ，０．４４５ｍｍｏｌ）および（５−クロロ−２−メトキシ−フェニル）−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−アミン（１３６ｍｇ，０．４４５ｍｍｏｌ）［２，４，５−トリクロロピリミジンおよび５−クロロ−２−メトキシ−フェニルアミンを用い、実施例１ｄと同様の手順を用いて調製した］を７−［５−クロロ−４−（５−クロロ−２−メトキシ−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−８−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（１１２ｍｇ，５０％）に変換し、ＩＳＣＯクロマトグラフィで精製した。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．４８（ｓ，１Ｈ），８．１２（ｓ，２Ｈ），７．８０（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．７２（ｓ，１Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），２．５５−２．７５（ｂｒｐｋ，２Ｈ），２．２５（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．００−２．２０（ｂｒｐｋ，４Ｈ），１．１４（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ−ｐｏｓ）ｍ／ｚ ５０２．５４（Ｍ＋Ｈ）。Ｍ．Ｐ．＝１９４−１９６℃。

（実施例１３８）
２−［５−クロロ−２−（１−エチル−８−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
１３８ａ）４．４５ｍＬの２−メトキシエタノール中の７−アミノ−１−エチル−８−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（１０４ｍｇ，０．４４５ｍｍｏｌ）および２２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド（調製方法は実施例３１１ｂ参照）（１４０ｍｇ，０．４４５ｍｍｏｌ）に１１４ｍｇのカンファースルホン酸（０．４９０ｍｍｏｌ）を加えた。溶液を加熱１１０℃まで７時間加熱し、ＭＰ−カーボネート（２８０ｍｇ，０．８９２ｍｍｏｌ）を室温で加えた。ＭＰ−カーボネートを３０分間後に濾過し、生成した粗生成物をＥｔＯＡｃ中で粉末にし、２−［５−クロロ−２−（１−エチル−８−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド（８０ｍｇ，３５％）を得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．８８（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｍ，２Ｈ），６．６４（ｓ，１Ｈ），６．１９（ｍ，１Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），２．９５（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，３Ｈ），２．２１（ｍ，２Ｈ），１．６５−２．６５（ｂｒｐｋ，６Ｈ），１．１０（ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，３Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ−ｐｏｓ）ｍ／ｚ ５１３．３３（Ｍ＋Ｈ）。Ｍ．Ｐ．＝２５４−２５６℃。

（実施例１３９）
（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−［５−クロロ−２−（６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
１３９ａ）実施例１０３ｃと同様の手順に従って、６−メトキシ−７−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（３８０ｍｇ，１．６１ｍｍｏｌ）を所望の生成物７−アミノ−６−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（３２５ｍｇ，９８％）に変換した。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）δ ９．０９（ｓ，１Ｈ），６．５１（ｑｕａｒｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），４．７７（ｓ，２Ｈ），３．６２（ｓ，３Ｈ），２．６３（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．０８（ｍ，４Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ−ｐｏｓ）ｍ／ｚ２０７．０７（Ｍ＋Ｈ）。
１３９ｂ）（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド（１４４ｍｇ，０．０００４８１ｍｏｌ），７−アミノ−６−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（１１０ｍｇ，０．０００５３ｍｏｌ）、４Ｍ塩酸１，４−ジオキサン溶液（２００μＬ）および２−メトキシエタノール（５．３ｍＬ，０．０６７ｍｏｌ）を混合し、Ｒａｄｌｅｙチューブ中で１１０℃で約４．５時間加熱した。室温まで冷却し、溶液から固体を生じ、一晩撹拌した。濾過し、２−メトキシエタノールで洗浄し、白色の粉末を得た。この粉末を飽和炭酸水素塩水溶液で処理し、超音波処理で固体を砕き、１時間撹拌した。白色固体を濾過し、一晩乾燥した。（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−［５−クロロ−２−（６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドを白色固体（１８８．８２ｍｇ，８４％）として単離した。ＭＰ：２５２−２５３℃。^１Ｈ−ＮＭＲ（ｄｍｓｏ，４００ＭＨｚ）δ ９．５６（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．３７（ｓ，１Ｈ），６．１６（ｓ，１Ｈ），３．９２（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．４８（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），３．３８（ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），２．９５（ｓ，１Ｈ），２．９０（ｓ，１Ｈ），２．７６−２．４１（ｍ，２Ｈ），２．５０−２．４８（ｍ，２Ｈ），２．２０−２．１５（ｍ，４Ｈ），１．９６（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），１．４１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ：４６９．２４（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１４０）
７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−６−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン
１４０ａ）７−アミノ−６−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（１１０ｍｇ，０．０００５３ｍｏｌ）イソプロピルアルコール、（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン（１７０ｍｇ，０．０００４８ｍｏｌ）、４Ｍ塩酸１，４−ジオキサン溶液（２００μＬ）および２−メトキシエタノール（５．３ｍＬ，０．０６７ｍｏｌ）をＲａｄｌｅｙチューブで混合し、１１０℃で約４．５時間加熱した。室温まで冷却し、溶液から固体が生じ、一晩撹拌した。濾過し、２−メトキシエタノールで洗浄し、黄色の粉末を得た。この粉末を飽和炭酸水素塩水溶液で処理し、超音波処理で固体を砕き、１時間撹拌した。黄色の固体を濾過し、一晩乾燥した。これを黄色の固体（１３１．１６ｍｇ，５２％）として単離した。ＭＰ：２４８−２４９℃；１Ｈ−ＮＭＲ（ｄｍｓｏ，４００ＭＨｚ）δ ９．６０（ｓ，１Ｈ），９．３８（ｂｒ ｓ，１Ｈ），９．１５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．３２（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７０（ｓ，１Ｈ），６．５３−６．４８（ｍ，２Ｈ），３．８０−３．７８（ｍ，４Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），３．２５−３．１９（ｍ，６Ｈ），２．７０−２．６８（ｍ２Ｈ），２．１４−２．１０（ｍ，２Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ：５２５．３６（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１４１）
７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−６−メトキシ−３，３−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン
１４１ａ）ＤＭＦ（１３０ｍＬ）中の５−メトキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ナフタレン−１−オン（２．３５ｇ，１３．３ｍｍｏｌ）を０℃まで氷浴で冷却し、溶液にＮａＨ（シリコーンオイル中６０％）（１．６０ｇ，４０．０ｍｍｏｌ）を加えた。０℃で１０分間撹拌したのち、ヨードメタン（５．６８ｍｇ，４０．０ｍｍｏｌ）を溶液に加えた。さらにｌ１０分後、反応液を室温まで加温した。終了時に、反応液を氷と水でクエンチした。水性混合物をジエチルエーテルで３回抽出し、有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ_４で乾燥し、濃縮して黄色の粗油状物とした。ＩＳＣＯクロマトグラフィで精製し、所望の生成物５−メトキシ−２，２−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ナフタレン−１−オン（２．０５ｇ，７５％）を透明な油状物として得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ７．６５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．００，（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），２．８８（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），１．９６（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），１．２０（ｓ，６Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ−ｐｏｓ）ｍ／ｚ２０５．０８（Ｍ＋Ｈ）。

１４１ｂ）実施例１３０ａ−ｄと同様の手順に従って、５−メトキシ−２，２−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ナフタレン−１−オンを７−アミノ−１−エチル−６−メトキシ−３，３−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（４２５ｍｇ，８％）に変換した。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ６．７６（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．６４（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），３．８５（ｂｒｐｋ，２Ｈ），３．８０（ｂ ｒｓ，２Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），２．７３（ｂ ｒｓ，２Ｈ），１．９８（ｂ ｒｓ，２Ｈ），１．１４（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ），０．９５（ｓ，６Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ−ｐｏｓ）ｍ／ｚ２６３．１８（Ｍ＋Ｈ）。

１４１ｃ）実施例１０１ｂと同様の手順に従って、７−アミノ−１−エチル−６−メトキシ−３，３−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（１１０ｍｇ，０．４１９ｍｍｏｌ）および（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン（１３５ｍｇ，０．３８０ｍｍｏｌ）を７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−６−メトキシ−３，３−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（８０ｍｇ，３６％）に変換し、ＥｔＯＡｃ中で粉末にすることで得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ?^?δ ８．２４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．５５（ｓ，１Ｈ），６．５１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ），３．９０（ｔ，Ｊ＝４．６８Ｈｚ，４Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），３．７−４．０（ｂｒｐｋ，２Ｈ），３．１６（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，４Ｈ），２．７８（ｂｒ ｍ，２Ｈ），２．０１（ｂｒ ｍ，２Ｈ），１．１７（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），０．９７（ｂｒ ｓ，６Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ−ｐｏｓ）ｍ／ｚ ５８０．９２（Ｍ＋Ｈ）。Ｍ．Ｐ．＝１８１−１８３℃。

（実施例１４２）
（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−［５−クロロ−２−（１−エチル−６−メトキシ−３，３−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
１４２ａ）実施例１０１ｂと同様の手順に従って、７−アミノ−１−エチル−６−メトキシ−３，３−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（１１０ｍｇ，０．４１９ｍｍｏｌ）および（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド（１１４ｍｇ，０．３８１ｍｍｏｌ）を（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−［５−クロロ−２−（１−エチル−６−メトキシ−３，３−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド（１３２ｍｇ，６６％）に変換し、ＩＳＣＯクロマトグラフィで精製した。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．３９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．３３（ｂｒ ｓ，２Ｈ），５．８７（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．６９（ｂ ｒｓ，１Ｈ），４．３４（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），３．９１（ｂｒ ｍ，２Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．０８（ｓ，１Ｈ），２．９４（ｓ，１Ｈ），２．７８（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．５３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），２．２４（ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ，１Ｈ），２．０１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），１．８４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），１．６３（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），１．１６（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ），０．９６（ｂｒ ｓ，６Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ−ｐｏｓ）ｍ／ｚ ５２５．３７（Ｍ−Ｈ）。Ｍ．Ｐ．＝２１１−２１３℃。

（実施例１４３）
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１−エチル−６−メトキシ−３，３−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド
１４３ａ）実施例１０１ｂと同様の手順に従って、７−アミノ−１−エチル−６−メトキシ−３，３−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（１１０ｍｇ，０．４１９ｍｍｏｌ）およびＮ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミド（１２９ｍｇ，０．３８０ｍｍｏｌ）をＮ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１−エチル−６−メトキシ−３，３−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド（１１６ｍｇ，５４％）に変換し、ＩＳＣＯクロマトグラフィで精製した。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．１４（ｄ．Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ），７．３１（ｓ，１Ｈ），６．９４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），５．４８（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），５．３８（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９０（ｂｒ ｍ，３Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．２３（ｍ，１Ｈ），２．８１（ｓ，５Ｈ），２．２１（ｂ ｒｓ，２Ｈ），２．０３（ｂ ｒｓ，２Ｈ），１．８４（ｂ ｒｓ，２Ｈ），１．３８（ｍ，４Ｈ），１．１６（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），０．９７（ｂｒ ｓ，６Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ−ｐｏｓ）ｍ／ｚ ５６５．３４（Ｍ＋Ｈ）。Ｍ．Ｐ．＝１２３−１２６℃。

（実施例１４４）
２−［５−クロロ−２−（１−エチル−６−メトキシ−３，３−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
１４４ａ）実施例１０１ｂと同様の手順に従って、７−アミノ−１−エチル−６−メトキシ−３，３−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（１１０ｍｇ，０．４１９ｍｍｏｌ）および２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミド（１１３ｍｇ，０．３８０ｍｍｏｌ）を−［５−クロロ−２−（１−エチル−６−メトキシ−３，３−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド（２６ｍｇ，１３％）に変換し、ＩＳＣＯクロマトグラフィで精製し割合１：１：５のＤＣＭ：ＥｔＯＡｃ：ヘキサン中で再結晶化した。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ １１．１０（ｓ，１Ｈ），８．６６（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．２６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．１１（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．２４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．９２（ｂｒ ｍ，２Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．０４（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，３Ｈ），２．７９（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．０３（ｂｒ ｓ，２Ｈ），１．１６（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），０．９７（ｂｒ ｓ，６Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ−ｐｏｓ）ｍ／ｚ ５２３．３５（Ｍ＋Ｈ）。Ｍ．Ｐ．＝２２６−２２８℃。

（実施例１４５）
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン
１４５ａ）実施例１０１ｂと同様の手順に従って、３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミン（９９ｍｇ，０．４５０ｍｍｏｌ）および（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−メトキシ−フェニル）−アミン［２，４，５−トリクロロピリミジンおよび２−メトキシ−フェニルアミンを用いて、実施例１ｄと同様の手順を用いて調製した］（１２１ｍｇ，０．４５０ｍｍｏｌ）を５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン（１５０ｍｇ，７４％）に変換し、ＩＳＣＯクロマトグラフィで精製した。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．４４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｍ，２Ｈ），６．９５（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），６．８８（ｓ，１Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），３．５５（ｂｒ ｍ，２Ｈ），３．３７（ｓ，３Ｈ），２．９１（ｂｒ ｓ，４Ｈ），２．７３（ｂｒ ｓ，２Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ−ｐｏｓ）ｍ／ｚ４５４．２５（Ｍ＋Ｈ）。Ｍ．Ｐ．＝１２６−１２８℃。

（実施例１４６）
５−クロロ−Ｎ＊４＊−（５−クロロ−２−メトキシ−フェニル）−Ｎ＊２＊−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミン
１４６ａ）実施例１０１ｂと同様の手順に従って、３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミン（１１２ｍｇ，０．５０８ｍｍｏｌ）および（５−クロロ−２−メトキシ−フェニル）−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−アミン（１５５ｍｇ，０．５０８ｍｍｏｌ）を５−クロロ−Ｎ＊４＊−（５−クロロ−２−メトキシ−フェニル）−Ｎ＊２＊−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミン（１４８ｍｇ，６０％）に変換し、ＩＳＣＯクロマトグラフィで精製した。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．４８（ｓ，１Ｈ），８．０６（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８８（ｓ，１Ｈ），６．８２（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），３．５４（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），３．３６（ｓ，３Ｈ），２．９１（ｂｒ ｓ，４Ｈ），２．７４（ｂｒ ｓ，６Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ−ｐｏｓ）ｍ／ｚ４８８．１９（Ｍ＋Ｈ）。Ｍ．Ｐ．＝１６４−１６５℃。

（実施例１５１）
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１，３−ジエチル−８−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル−メタンスルホンアミド
１５１ａ）ＮａＨ（鉱油中６０％分散）を１００ｍｌＲＢＦに入れ、ヘキサンで洗浄した。１０ｍｌ無水ＤＭＦおよび１−エチル−８−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−２−オン（０．５００ｇ，２．２８ｍｍｏｌ）を加えた。１０分間、室温で撹拌し、次いでヨードエタン（９００μＬ，１０ｍｍｏｌ）をシリンジで滴下した。一晩撹拌した。反応液を７５ｍｌの水に注ぎ、３０ｍｌ ＥｔＯＡｃで３回抽出した。合わせた有機物をＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、エバポレートし、１，３−ジエチル−８−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−２−オンを得た。粗生成物は次ステップで用いた。

１５１ｂ）１，３−ジエチル−８−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−２−オン（５６４ｍｇ，２．２８ｍｍｏｌ）を１ｍｌの無水ＭｅＣＮに溶解した。反応液を０℃まで冷却し、無水トリフルオロ酢酸（３．００ｍＬ，２１．２ｍｍｏｌ）および硝酸カリウム（２３０ｍｇ，２．２８ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を１．５時間撹拌し、次いで反応液を１−２ｍｌの３０％ＮａＯＨ溶液で塩基性にし、１時間撹拌した。反応液を７５ｍｌの水に注ぎ、１回分３０ｍｌの塩化メチレンで３回抽出した。合わせた有機物を硫酸マグネシウムで乾燥し、エバポレートした。生成物は黄褐色の油状物（６２５ｍｇ）であった。粗生成物を、ヘキサン中３０−５０％ＥｔＯＡｃを溶離液として用いて、４０ｇ Ｉｓｃｏカラムでクロマトグラフにかけ、１，３−ジエチル−８−メトキシ−７−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−２−オン（２０５ｍｇ，３１％）を黄褐色のワックス状の固体、ジアスレテオマーの混合物として得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ７．６５（ｓ，１Ｈ），６．８５（ｓ，１Ｈ），４．０９−３．９０（ｍ，５Ｈ），３．６０−３．３５（ｍ，３Ｈ），３．３０−３．０４（ｍ，２Ｈ），２．２５（ｐ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），１．８６（ｐ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），１．１５−１．００（ｍ，６Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：２９３（Ｍ＋Ｈ）

１５１ｃ）１，３−ジエチル−８−メトキシ−７−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−２−オン（２０５ｍｇ，０．７０ｍｍｏｌ）をＰａｒｒボトル中の１０ｍｌ ＥｔＯＨに加え、次いで５０ｍｇの１０％Ｐｄ／Ｃも加えた。生成した懸濁液４０ｐｓｉ（約２７６ｋＰａ）水素（ｇ）下で２時間振盪した。生成した懸濁液をセライトで濾過し、エバポレートし、７−アミノ−１，３−ジエチル−８−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−３−ベンゾアゼピン−２−オン（１７０ｍｇ，９３％）を得て、そのまま次反応に用いた。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ６．５８（ｓ，１Ｈ），６．４４（ｓ，１Ｈ），３．９２−３．７７（ｍ，５Ｈ），３．７０−３．４０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．５８−３．３８（ｍ，３Ｈ），３．０９（ｐ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），２．９５（ｐ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），２．２０（ｐ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），１．９０（ｐ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），１．１０（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），１．０４（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ）；ＬＣ／Ｍｓ（ＥＳＩ＋）：２６３（Ｍ＋Ｈ）。

１５１ｄ）７−アミノ−１，３−ジエチル−８−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−３−ベンゾアゼピン−２−オン（８５ｍｇ，０．３２ｍｍｏｌ）、Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミド（１２０ｍｇ，０．３６ｍｍｏｌ）および１０−カンファースルホン酸（８２．５ｍｇ，０．３５５ｍｍｏｌ）をマイクロ波反応チューブ中のイソプロピルアルコール（３ｍｌ，４０ｍｍｏｌ）に入れた。反応液をマイクロ波で、１２０℃で４０分間加熱した。生成した溶液を２０ｍｌ飽和炭酸水素ナトリウム溶液および４０ｍｌの水の混合物に注ぎ、水溶液を塩化メチレン（４×各量１０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、減圧下でエバポレートし、透明な黄色の油状物を得た。油状物をセライト上でエバポレートし、セライトをシリカゲル（１２ｇ Ｉｓｃｏカラム）上に置き、ヘキサン中０−７０％ＥｔＯＡｃで溶出し、Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１，３−ジエチル−８−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミドをベージュ色の粉末として得た。ＭＰ：１２６−１２７℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．０１（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｓ，１Ｈ），６．７２（ｓ，１Ｈ），５．３５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），５．２９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），４．００−３．８２（ｍ，５Ｈ），３．５７（ｐ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），３．４５（ｍ，２Ｈ），３．２８−３．０７（ｍ，３Ｈ），２．８０（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，３Ｈ），２．３０−２．１０（ｍ，３Ｈ），１．９８−１．８０（ｍ，３Ｈ），１．４７−１．３０（ｍ，４Ｈ），１．１０（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），１．０３（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５６５（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１５２）
２−［５−クロロ−２−（１，３−ジエチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
１５２ａ）実施例１５１同様の方法で調製し、７−アミノ−１，３−ジエチル−６−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−３−ベンゾアゼピン−２−オン（８５ｍｇ，０．３２ｍｍｏｌ）および２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミド（１００ｍｇ，０．３６ｍｍｏｌ）から、２−［５−クロロ−２−（１，３−ジエチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミドを黄色の粉末として得た。ＭＰ：１５７−１５８℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ １１．０１（ｓ，１Ｈ），８．６５（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ＝１７．３Ｈｚ，２Ｈ），７．５０−７．３５（ｍ，３Ｈ），７．０８（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．６９（ｓ，１Ｈ），６．２８（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．９６−３．８０（ｍ，５Ｈ），３．６０−３．４０（ｍ，４Ｈ），３．１２−２．９１（ｍ，５Ｈ），２．２１（ｐ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），１．９０（ｐ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），１．０９（ｍ，６Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５２３（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１５３）
５−クロロ−Ｎ＊２＊−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル）−Ｎ＊４＊−プロパ−２−イニル−ピリミジン−２，４−ジアミン
１５３ａ）２，４，５−トリクロロピリミジン（５００ｍｇ，２．７ｍｍｏｌ）、プロパルギルアミン（１４９ｍｇ，２．７ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（３７３ｍｇ，２．７ｍｍｏｌ）を３０ｍｌ反応用バイアル中で、５ｍｌ ＴＨＦと混合し、室温で一晩撹拌した。反応液を５０ｍｌ水に注ぎ、ＥｔＯＡｃ（３×２０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機物を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮し、（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−プロパ−２−イニル−アミン（４８８ｍｇ，９０％）を静置して結晶化させた黄色の油状物として得た。これをそのまま次反応に用いた。
１５３ｂ）３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミン（５０ｍｇ，０．２６３ｍｍｏｌ）および（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−プロパ−２−イニル−アミン（５３ｍｇ，０．２６３ｍｍｏｌ）を０．５ｍｌメトキシエタノール中で、密封したチューブで一晩、１１０℃に加熱した生成した溶液を２０ｍｌ飽和炭酸水素ナトリウム溶液およびｄ４０ｍｌ水の混合物に注ぎ、水溶液を塩化メチレン（４×各量１０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、減圧下でエバポレートし、茶色の油状物とした。この茶色の油状物を、勾配 ５−９０％の水／０．１％ＴＦＡ中アセトニトリル／０．１％ＴＦＡを用いたＣ−１８（Ｈｉｇｇｉｎｓ Ａｎａｌｙｔｉｃａｌ Ｃｌｉｐｅｕｓ）カラムの逆相クロマトグラフィーで精製し、５−クロロ−Ｎ＊２＊−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル）−Ｎ＊４＊−プロパ−２−イニル−ピリミジン−２，４−ジアミンＴＦＡ塩を白色の粉末として得た。ＭＰ：２０１−２０２℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ｄｍｓｏ−ｄ_６）δ ９．５０（ｓ，２Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），８．８２（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．７２（ｓ，１Ｈ），７．５（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），１．６５（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．２５−２．８５（ｍ，８Ｈ），１．２５（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：３５６（遊離塩基のＭ＋Ｈ）。

（実施例１５４）
２−［５−クロロ−２−（３−エチル−９−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−６−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
１５４ａ）３−エチル−６−メトキシ−９−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（３２１ｍｇ，１．２８ｍｍｏｌ）および２００ｍｇ １０％Ｐｄ／Ｃを、Ｐａｒｒボトル中の１０ｍｌ ＥｔＯＨに入れた。Ｐａｒｒ振盪器で、２０−３０ｐｓｉ（約１３８−約２０７ｋＰａ）水素（ｇ）下で一晩水素化した。反応液を１／４インチ（約０．６４ｃｍ）セライト栓で濾過し、エタノールをエバポレートした。残渣を酢酸エチル（５０ｍｌ）に取り込み、水（２×各量２０ｍｌ）で洗浄した。有機物を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、エバポレートした。Ｐｈｅｎｏｍｅｎｘ Ｓｔｒａｔａ陽イオンカラムを、各量１０−２０ｍｌのメタノールで２回前処理した。水層をＰｈｅｎｏｍｅｎｅｘ酸カートリッジで濾過した。３−エチル−９−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−６−イルアミン（１００ｍｇ，４０％）をカートリッジから、メタノール中のアンモニアで溶出させた。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ６．６５（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．５８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），３．０４（ｍ，２Ｈ），２．８７（ｍ，２Ｈ），２．６６−２．５０（ｍ，６Ｈ），１．１０（ｔ，Ｊ＝７．３，３Ｈ）。
１５４ｂ）３−エチル−９−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−６−イルアミン（５０．０１ｍｇ，０．２２７０ｍｍｏｌ）、２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミド（６７．４ｍｇ，０．２２７ｍｍｏｌ）および１０−カンファースルホン酸（７９．１ｍｇ，０．３４０ｍｍｏｌ）にマイクロ波用チューブ中の２ｍｌ ＩＰＡを加えた。反応液を、１２０℃で４０分間加熱した。反応液を水（５０ｍｌ）および飽和炭酸水素ナトリウム（９０ｍｌ）に注ぎ、各量２５ｍｌの塩化メチレンで３回抽出した。合わせた有機物を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、エバポレートし、茶色の油状物（１０２ｍｇ）とした。粗反応液を、塩化メチレン中０−１０％メタノールの勾配、次いで定組成の塩化メチレン中２０％メタノールを用いたシリカゲル（１２ｇ Ｉｓｃｏカラム）で精製し、２−［５−クロロ−２−（３−エチル−９−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−６−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミドをベージュ色の発泡体状物質として得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ １１．１０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．４２（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｍ，１Ｈ），６．７７（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．４３（ｓ，１Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．１２（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．０３（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，３Ｈ），２．９３（ｂｒ ｓ，１Ｈ），２．６０−２．４１（ｍ，６Ｈ），１．００（ｍ，３Ｈ）。

（実施例１５５）
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（３−エチル−９−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−６−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド

１５５ａ）３−エチル−９−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−６−イルアミン（５０．０１ｍｇ，０．２２７０ｍｍｏｌ）、Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミド（７７．０ｍｇ，０．２２７ｍｍｏｌ）および１０−カンファースルホン酸（７９．１ｍｇ，０．３４０ｍｍｏｌ）にマイクロ波用チューブ中２ｍｌ ＩＰＡを入れた。反応液を１２０℃で４０分間加熱した。反応液を水（５０ｍｌ）および飽和炭酸水素ナトリウム（９０ｍｌ）に注ぎ、各量２５ｍｌの塩化メチレンで３回抽出した。合わせた有機物を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、エバポレートし、茶色の油状物（８７ｍｇ）とした。粗反応液を、塩化メチレン中０−２０％メタノールの勾配、次いで定組成の塩化メチレン中２０％メタノールを用いたシリカゲル（１２ｇ Ｉｓｃｏカラム）塩で精製し、Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（３−エチル−９−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−６−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミドを灰色がかった白色の発泡体状物質として得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ７．８８（ｓ，１Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．７８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．３８（ｓ，１Ｈ），５．１８（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．１０（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．７２（ｓ，３Ｈ），２．６８−２．４９（ｍ，６Ｈ），２．１８−２．００（ｍ，２Ｈ），１．８２−１．６９（ｍ，２Ｈ），１．４０−１．１８（ｍ，４Ｈ），１．０７（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ）。

（実施例１５６）
２−［５−クロロ−２−（１０−エチル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
１５６ａ）５ｍｌアセトン中４−ニトロ−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２，４，６−トリエン（３００ｍｇ，１．４７ｍｍｏｌ）（Ｊ．Ｍｅｄ Ｃｈｅｍ，２００５，４８，３４７４−３４７７に詳述された手順を用いて調製した）の溶液に炭酸カリウム（６０９ｍｇ，４．４１ｍｍｏｌ）、次いでヨウ化エチル（４２３μｌ，５．２９ｍｍｏｌ）を加えた。溶液を一晩撹拌した。反応液を減圧下でエバポレートし、水とＥｔＯＡｃの間で分配した。水層を各量１０ｍｌのＥｔＯＡｃで２回抽出し、合わせた有機物を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、エバポレートした。生成した茶色の油状物を、塩化メチレン中勾配０−１０％メタノールを用いた１２ｇ Ｉｓｃｏカラムでクロマトグラフィーを行い、１０−エチル−４−ニトロ−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２，４，６−トリエン（２８０ｍｇ，８２％）を茶色の油状物としてえた。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．０７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），３．１７（ｄｄ，Ｊ＝５．５，４．８Ｈｚ，２Ｈ），２．８７（ｄｄ，Ｊ＝５．５，４．８Ｈｚ，２Ｈ）；２．４０−２．２０（ｍ，５Ｈ），１．７５（ｄ，Ｊ＝１０．６Ｈｚ），０．８５（ｄ，Ｊ＝１０．６Ｈｚ，３Ｈ）。

１５６ｂ）１０ｍｌ ＥｔＯＨ中の１０−エチル−４−ニトロ−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２，４，６−トリエン（２８０ｍｇ，１．２０ｍｍｏｌ）をＰａｒｒボトル中で５０ｍｇ １０％Ｐｄ／Ｃで処理し、４０ｐｓｉ（約２７６ｋＰａ）の水素（ｇ）に２時間さらした。懸濁液を濾過し、溶媒を減圧下で除去し、１０−エチル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミン（２３９ｍｇ，９８％）を得た。
１５６ｃ）１０−エチル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミン（７５ｍｇ，０．３７ｍｍｏｌ）、２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミド（１２０ｍｇ，０．４１ｍｍｏｌ）および４Ｎ ＨＣｌジオキサン溶液（２７５μｌ，０．４１ｍｍｏｌ）をマイクロ波用チューブ中で混合した。反応液を１２０℃で４０分間、マイクロ波で加熱した。反応液に水（５０ｍｌ）および飽和炭酸水素ナトリウム（９０ｍｌ）を注ぎ、各量２５ｍｌの塩化メチレンで３回抽出した。合わせた有機物を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、エバポレートし、茶色の油状物（８７ｍｇ）とした。粗反応液を、塩化メチレン中０−２％メタノールを溶離液として用いた８０ｇ Ｉｓｃｏ 塩基性アルミナカラムで精製し、２−［５−クロロ−２−（１０−エチル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド（１３３ｍｇ，７８％）をベージュ色の粉末として得た。ＭＰ：２２０度 分解；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ １０．９７（ｓ，１Ｈ），８．６６（ｄ，Ｊ＝８．３，１Ｈ），８．０９（ｓ，１Ｈ），７．５０−７．３８（ｍ，３Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｍ，２Ｈ），６．９１（ｓ，１Ｈ），６．２０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．１２−２．９５（ｍ，５Ｈ），２．８７（ｂｒ，ｓ），２．４５−２．２０（ｍ，６Ｈ），１．６９（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，２Ｈ），０．９０（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）。

（実施例１５７）
２−［５−クロロ−２−（１０−エチル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド
１５７ａ）１０−エチル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミン（７５ｍｇ，０．３７ｍｍｏｌ）、２２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド（１３６ｍｇ，０．４１ｍｍｏｌ）および４Ｎ ＨＣｌジオキサン溶液（２７５μｌ，０．４１ｍｍｏｌ）をマイクロ波用チューブ中で混合した。反応液を１２０℃で４０分間、マイクロ波で加熱した。反応液に水（５０ｍｌ）および飽和炭酸水素ナトリウム（９０ｍｌ）を注ぎ、各量２５ｍｌの塩化メチレンで３回抽出した。合わせた有機物を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、エバポレートし、茶色の油状物とした。粗反応液を、塩化メチレン中０−２％メタノールを溶離液として用いた８０ｇ Ｉｓｃｏ塩基性アルミナカラムで精製し、２−［５−クロロ−２−（１０−エチル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド（１５８．５９ｍｇ，８６％）を灰色がかった白色の粉末として得た。ＭＰ：１４３℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ９．１０（ｓ，１Ｈ）；８．４９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，２Ｈ），４．９５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．０６（ｄ，Ｊ＝２１．７Ｈｚ，２Ｈ），２．８８（ｔ，Ｊ＝１１．４Ｈｚ，２Ｈ），２．６１（ｓ，３Ｈ），２．４８−２．２０（ｍ，５Ｈ），１．７０（ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ，１Ｈ），０．８５（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，６Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：４９９（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１５８）
２−［５−クロロ−２−（１０−イソプロピル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
１５８ａ）５ｍｌアセトン１０−イソプロピル−４−ニトロ−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２，４，６−トリエン（２００ｍｇ，０．９８ｍｍｏｌ）溶液に、炭酸カリウム（４０６ｍｇ，２．９４ｍｍｏｌ）、次いでヨウ化イソプロピル（１１７μｌ，１．１７ｍｍｏｌ）を加えた。溶液を一晩撹拌した。反応液を、減圧下でエバポレートし、水とＥｔＯＡｃの間で分配した。水層を各量１０ｍｌ ＥｔＯＡｃで２回抽出し、合わせた有機物を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、エバポレートした。生成した茶色の油状物を、塩化メチレン中０−２％メタノールの勾配を用いた１２ｇ Ｉｓｃｏカラムでクロマトグラフにかけ、１０−イソプロピル−４−ニトロ−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２，４，６−トリエン（７５．０７ｍｇ，３１％）を茶色の油状物として得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．０７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），３．１８（ｄ，Ｊ＝１１．４Ｈｚ，２Ｈ），２．８０−２．７１（ｍ，２Ｈ），２．６３（ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，２Ｈ），２．５５（ｐ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），２．３５−２．２５（ｍ，１Ｈ），１．７５（ｄ，１０．６Ｈｚ，１Ｈ），０．８５（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，６Ｈ）。

１５８ｂ）１０ｍｌ ＥｔＯＨ中１０−イソプロピル−４−ニトロ−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２，４，６−トリエン（７５ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ）をＰａｒｒボトル中で、５０ｍｇ １０％Ｐｄ／Ｃで処理し、４０ｐｓｉ（約２７６ｋＰａ）の水素（ｇ）に２時間さらした。懸濁液を濾過し、溶媒を減圧下で除去し、１０−イソプロピル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミン（２３９ｍｇ，９８％）を得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：２１７（Ｍ＋Ｈ）。
１５８ｃ）１０−イソプロピル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミン（３０ｍｇ，０．１４ｍｍｏｌ），２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミド（４１ｍｇ，０．１４ｍｍｏｌ）および４Ｎ ＨＣｌジオキサン溶液（２８μｌ，０．１５ｍｍｏｌ）をマイクロ波用チューブ中で混合した。反応液を１２０℃で４０分間、マイクロ波で加熱した。反応液に水（５０ｍｌ）および飽和炭酸水素ナトリウム（９０ｍｌ）を注ぎ、各量２５ｍｌの塩化メチレンで抽出した。合わせた有機物を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、エバポレートし、茶色の油状物とした。粗反応液を、塩化メチレン中０−２％メタノールを溶離液として用いた、８ｇ Ｉｓｃｏ塩基性アルミナカラムで精製し、２−［５−クロロ−２−（１０−イソプロピル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド（２３．２ｍｇ，３５％）を橙色の発泡体状物質として得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ １１．０（ｓ，１Ｈ），８．６８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），７．２１（ｓ，１Ｈ），７．０６（ｄｄ，Ｊ＝３．３，６．８Ｈｚ，２Ｈ），３．１０−３．０（ｍ，４Ｈ），２．７５（ｍ，２Ｈ），２．５５（ｍ，４Ｈ），２．２７（ｍ，１Ｈ），１．６８（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，１Ｈ），０．８５（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：４７７（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１５９）
２−［５−クロロ−２−（１０−イソプロピル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド
１５９ａ）１０−イソプロピル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミン（３０ｍｇ，０．１４ｍｍｏｌ），２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド（４５ｍｇ，０．１４ｍｍｏｌ）および４Ｎ ＨＣｌジオキサン溶液（２８μｌ，０．１５ｍｍｏｌ）をマイクロ波用チューブ中で混合した。反応液を１２０℃で４０分間、マイクロ波で加熱した。反応液に水（５０ｍｌ）および飽和炭酸水素ナトリウム（９０ｍｌ）を注ぎ、各量２５ｍｌの塩化メチレンで３回抽出した。合わせた有機物を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、エバポレートし、茶色の油状物とした。粗反応液を、塩化メチレン中０−２％メタノールを溶離液として用いた、８ｇ Ｉｓｃｏ塩基性アルミナカラムで精製し、２−［５−クロロ−２−（１０−イソプロピル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド（１４．８５ｍｇ，２０％）をベージュ色の発泡体状物質として得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ９．０８（ｓ，１Ｈ），８．５１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｓ，１Ｈ），７．２１（ｍ，２Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．９３（ｓ，１Ｈ），４．５２（ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１Ｈ），３．０８（ｂｒ ｓ，１Ｈ），（３．０２ ｂｒ ｓ，１Ｈ），２．７１（ｍ，２Ｈ），２．６３（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，３Ｈ），２．５６（ｍ，３Ｈ），２．３０−２．２０（ｍ，１Ｈ），１．６７（ｄ，Ｊ＝１１．０Ｈｚ，１Ｈ），０．８７（ｑ，Ｊ＝１．８，６．６Ｈｚ，６Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５１３（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１６０）
（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−［５−クロロ−２−（１０−エチル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
１６０ａ）１０−エチル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミン（４５ｍｇ，０．２２ｍｍｏｌ）、３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド（７３ｍｇ，０．２４ｍｍｏｌ）および４Ｎ ＨＣｌジオキサン溶液（６０μｌ，０．２４ｍｍｏｌ）をマイクロ波用チューブ中で混合した。反応液を、１２０℃で４０分間マイクロ波で加熱した。反応液に水（５０ｍｌ）および飽和炭酸水素ナトリウム（９０ｍｌ）を注ぎ、各量２５ｍｌの塩化メチレンで３回抽出した。合わせた有機物を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、エバポレートし、茶色の油状物とした。粗反応液を塩化メチレン中０−２０％メタノールを溶離液として用いた１２ｇ Ｉｓｃｏシリカゲルカラムで精製し、（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−［５−クロロ−２−（１０−エチル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド（５９．６１ｍｇ，５８％）を白色粉末、ジアステレオマーの混合物として得た。ＭＰ：１６３−１６４℃；分離していない立体異性体の混合物。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ７．８７（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｓ，０．５Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝１３．４Ｈｚ，０．５Ｈ），７．３２（ｓ，０．５Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝７．７ＨＺ，０．５Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｓ，１Ｈ），６．６２（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，０．５Ｈ），６．３６（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，０．５Ｈ），６．２９（ｍ，２Ｈ０，５．８５（ｂｒ ｓ，０．５Ｈ），５．５８（ｂｒ ｓ，０．５Ｈ），５．３７（ｂｒ ｓ，０．５Ｈ），５．２４（ｂｒ ｓ），４．３８（ｑ，Ｊ＝１３．８，７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．５ｑ（１３．４，７．１Ｈｚ，１Ｈ），３．０９（ｂｒ ｓ，３．０９，２Ｈ），３．０４（ｓ，１Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．４７−２．３０（Ｍ，７Ｈ），１．６０−１．４５（ｍ，２Ｈ），１．２８−１．９５（ｍ，２Ｈ），０．９８−０．８３（Ｍ，３Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：４６５（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１６１）
２−｛５−クロロ−２−［１０−（２−メトキシ−エチル）−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド
１６１ａ）５ｍｌアセトン中１０−（２−メトキシ−エチル）−４−ニトロ−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２，４，６−トリエン（１００ｍｇ，０．４９ｍｍｏｌ）溶液に、炭酸セシウム（４７９ｍｇ，１．４７ｍｍｏｌ）、次いで２−ブロモメトキシエタン（１１７μｌ，１．１７ｍｍｏｌ）を加えた。溶液を一晩撹拌した。反応液を減圧下でエバポレートし、水とＥｔＯＡｃの間で分配した。水層を各量１０ｍｌ ＥｔＯＡｃで２回抽出し、合わせた有機物を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、エバポレートし、１０−（２−メトキシ−エチル）−４−ニトロ−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２，４，６−トリエン（１０９ｍｇ，８５％）を黄色の油状物として得た。生成物をそのまま次の反応に用いた。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．０８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），３．３２（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ），３．１９（ｓ，５Ｈ），２．９１（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．６１−２．４９（ｍ，４Ｈ），２．３０（ｍ，１Ｈ），１．８（ｄ，Ｊ＝１０．６Ｈｚ，１Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：２６３（Ｍ＋Ｈ）

１６１ｂ）８ｍｌ ＥｔＯＨおよび２ｍｌ塩化メチレン中１０−（２−メトキシ−エチル）−４−ニトロ−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２，４，６−トリエン（７５ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ）を、Ｐａｒｒボトル中で、５０ｍｇ １０％Ｐｄ／Ｃで処理し、４０ｐｓｉ（約２７６ｋＰａ）の水素（ｇ）に２時間さらした。懸濁液を濾過し、溶媒を減圧下で除去し、１０−（２−メトキシ−エチル）−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミン（９９ｍｇ，８５％）を得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：２３３（Ｍ＋Ｈ）。
１６１ｃ）１０−（２−メトキシ−エチル）−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミン（４５ｍｇ，０．１９ｍｍｏｌ）、２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミド（５８ｍｇ，０．１９ｍｍｏｌ）および４Ｎ ＨＣｌジオキサン溶液（５３μｌ，０．２１ｍｍｏｌ）を、マイクロ波用チューブ中で混合した。反応液を１２０℃で４０分間、マイクロ波中で加熱した。反応液に、水（５０ｍｌ）および飽和炭酸水素ナトリウム（９０ｍｌ）を注ぎ、各量２５ｍｌの塩化メチレンで３回抽出した。合わせた有機物を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、エバポレートし、茶色の油状物とした。粗反応液を、塩化メチレン中０−１５％メタノールを溶離液として用いた１２ｇ Ｉｓｃｏシリカゲルカラムで精製し、２−［５−クロロ−２−（１０−（２−エトキシ−エチル）−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド（４３．６ｍｇ，４３％）を黄色の発泡体状物質として得た。ＭＰ：１０４．５−１０５．５℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ９．６８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｍ，２Ｈ），７．２１（ｓ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），６．９１（ｓ，１Ｈ），６．２０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．３３（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ），３．２０（ｓ，３Ｈ），３．１１−２．９８（ｍ，６Ｈ），２．８６（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．５９−２．４６（ｍ，４Ｈ），２．３９（ｍ，１Ｈ），１．７３（ｄ，Ｊ＝１０．３６，１Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：４９３（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１６２）
２−｛５−クロロ−２−［１０−（２−メトキシ−エチル）−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド
１６２ａ）１０−（２−メトキシ−エチル）−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミン（４５ｍｇ，０．１９ｍｍｏｌ）、２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド（６５ｍｇ，０．１９ｍｍｏｌ）および４Ｎ ＨＣｌジオキサン溶液（５３μｌ，０．２１ｍｍｏｌ）を、マイクロ波用チューブ中で混合した。反応液を、１２０℃で４０分間マイクロ波中で加熱した。反応液に水（５０ｍｌ）および飽和炭酸水素ナトリウム（９０ｍｌ）を注ぎ、各量２５ｍｌの塩化メチレンで３回抽出した。合わせた有機物を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、エバポレートし、茶色の油状物とした。粗反応液を、塩化メチレン中０−１５％メタノールを溶離液として用いた１２ｇ Ｉｓｃｏシリカゲルカラムで精製し、２−［５−クロロ−２−（１０−（２−メトキシ−エチル）−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド（５２．５７ｍｇ，４３％）を白色の発泡体状物質として得た。ＭＰ：９２−９４℃，^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ９．１０（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｍ，１Ｈ），７．３５（ｓ，１Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｓ，１Ｈ），４．６１−４．５３（ｍ，１Ｈ），３．３６（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），３．２９（ｓ，３Ｈ），３．０８（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．０２（ｂｒ ｓ，１Ｈ），２．８５（ｍ，２Ｈ），２．６４（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，３Ｈ），２．５７−２．４５（ｍ，４Ｈ），２．２７（ｍ，１Ｈ），１．７１（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，１Ｈ）。

（実施例１６３）
２−［５−クロロ−２−（１０−メタンスルホニル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド
１６３ａ）３０ｍｌ反応バイアル中で、４−ニトロ−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２，４，６−トリエン（１９５ｍｇ，０．９５５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．４０ｍＬ，２．９ｍｍｏｌ）に塩化メチレン（１０ｍＬ，２００ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を０℃に冷却し、メタンスルホニルクロリド（８１μＬ，１．０ｍｍｏｌ）をシリンジで滴下した。反応液を０℃で３０分間撹拌した。反応液に、水（２０ｍｌ）および飽和炭酸水素ナトリウム溶液（２０ｍｌ）を注ぎ、層を分離した。水層をさらに各量１０ｍｌの塩化メチレンで２回洗浄した。合わせた有機物を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、エバポレートし、１０−メタンスルホニル−４−ニトロ−１０−アザトリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２，４，６−トリエン（１７０ｍｇ，６３％）を茶色の油状物として得て、そのまま次反応に用いた。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．１７（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），３．７７−３．６８（ｍ，２Ｈ），３．４１−３．２８（ｍ，４Ｈ），２．５２−２．４２（ｍ，１Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），１．９２（ｄ，Ｊ＝１１．１Ｈｚ），ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：２８３（Ｍ＋Ｈ）。
１６３ｂ）８ｍｌ ＥｔＯＨおよび２ｍｌ塩化メチレン中の１０−メタンスルホニル−４−ニトロ−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２，４，６−トリエン（１７０ｍｇ，０．６０ｍｍｏｌ）を、Ｐａｒｒボトル中で、５０ｍｇ １０％Ｐｄ／Ｃで処理し、４０ｐｓｉ（約２７６ｋＰａ）の水素（ｇ）に２時間さらした。懸濁液を濾過し、溶媒を減圧下で除去し、１０−メタンスルホニル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミン（１５７ｍｇ，９９％）を得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ７．０３，（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．６４（ｓ，１Ｈ），６．５２（ｄｄ，Ｊ＝７．８，２．３Ｈｚ，１Ｈ），３．７７−３．６８（ｍ，１Ｈ），３．６７−３．５４（ｍ，３Ｈ），３．３６（ｄｄ，Ｊ＝１２．６，６．８Ｈｚ，２Ｈ），３．１３−３．０５（ｍ，２Ｈ），２．３８−２．２８（ｍ，１Ｈ），２．０３（ｓ，３Ｈ），１．７８（ｄ，Ｊ＝１０．９Ｈｚ，１Ｈ），１．２４（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：２５３（Ｍ＋Ｈ）。
１６３ｃ）マイクロ波用チューブに１０−メタンスルホニル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミン（５０ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）および２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド（６４．５ｍｇ，０．１９４ｍｍｏｌ）をイソプロピルアルコール（１ｍＬ，１０ｍｍｏｌ）中で溶解させた。チューブをマイクロ波中で、１３０℃で２０分間加熱した。反応溶液に飽和炭酸水素ナトリウム溶液を注ぎ、塩化メチレン（６×２０ｍｌ）で抽出した。反応液を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、ロータリーエバポレータを行い、透明な油状物とした。酢酸エチルおよびヘキサンを加え、２−［５−クロロ−２−（１０−メタンスルホニル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミドは白色固体６３．０３ｍｇ，６０％）として析出した。ＭＰ：２０７℃ 分解；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ９．０９（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ）；７．９６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６４−７．５８（ｍ，２Ｈ）７．１７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｍ，１Ｈ），４．６２（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．６７−３．５３（ｍ，２Ｈ），３．３８−３．３９（ｍ，２Ｈ），３．２０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．１４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），２．６６（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，３Ｈ），２．４２−２．３５（ｍ，１Ｈ），２．０３（ｓ，３Ｈ），１．８４（ｄ，Ｊ＝１１．１Ｈｚ，１Ｈ），１．５７（ｓ，３Ｈ），ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５４９（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１６４）
２−［５−クロロ−２−（１０−メタンスルホニル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
１６４ａ）マイクロ波用チューブ中で、１０−メタンスルホニル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミン（５０ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）および２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミド（５８．０ｍｇ，０．１９４ｍｍｏｌ）をイソプロピルアルコール（１ｍＬ，１０ｍｍｏｌ）中で溶解させた。チューブをマイクロ波で、１３０℃で２０分間加熱した。反応溶液を飽和炭酸水素ナトリウム溶液に注ぎ、塩化メチレン（６×２０ｍｌ）で抽出した。反応液を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、ロータリーエバポレータを行い、透明な油状物とした。粗生成物をシリカゲル（１２ｇ Ｉｓｃｏカラム）でクロマトグラフにかけ、塩化メチレン中０−１５％メタノールの勾配で溶出し、−［５−クロロ−２−（１０−メタンスルホニル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド（３１．０ｍｇ，３１％）を白色の粉末として得た。ＭＰ：１６３．５−１６５．０℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ １０．９７（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｓ，１Ｈ），７．５５−７．４２（ｍ，２Ｈ），７．２１−７．０９（ｍ，３Ｈ），６．４０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．４０−３．２８（ｍ，３Ｈ），３．１８（ｂｒ ｓ，１Ｈ）３．１０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．０２（ｄｄ，Ｊ＝５．０５，３Ｈ），２．４２−２．３０（ｍ，１Ｈ），２．０８−２．００（ｍ，１Ｈ），１．９０（ｓ，３Ｈ），１．８１（ｄ，Ｊ＝１０．９Ｈｚ，１Ｈ），１．３２−１．２１（ｍ，２Ｈ），０．９０−０．８１（ｍ，２Ｈ）。

（実施例１６５）
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１０−イソプロピル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド
１６５ａ）１０−イソプロピル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミン（１００ｍｇ，０．５０ｍｍｏｌ）、Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−メチル−アミノ］−シクロヘキシル−メタンスルホンアミド（１６３ｍｇ，０．５０ｍｍｏｌ）および４Ｎ ＨＣｌジオキサン溶液（１３０μｌ，０．５０ｍｍｏｌ）をマイクロ波用チューブ中で混合した。反応液を１２０℃で４０分間、マイクロ波で加熱した。反応液に水（５０ｍｌ）および飽和炭酸水素ナトリウム（９０ｍｌ）に注ぎ、各量２５ｍｌの塩化メチレンで３回抽出した。合わせた有機物を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、エバポレートし、茶色の油状物とした。粗反応液を、塩化メチレン中０−１０％メタノールを溶離液として用いた４０ｇ Ｉｓｃｏシリカゲルカラムで精製し、Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１０−イソプロピル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミドをジアスレテオマーの混合物（２７．５６ｍｇ，１１％）、薄茶色の発泡体状物質として得た。ＭＰ：１１３−１１８．５℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．１５−８．０５（ｍ，１Ｈ），７．９０（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９５−６．８４（ｍ，１Ｈ），５．８３−５．６８（ｍ，１Ｈ），５．４５（ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，１Ｈ），３．９８−３．８６（ｍ，１Ｈ），３．２５−３．０５（ｍ，４Ｈ），２．９８−２．８５（ｍ，２Ｈ），２．７８（ｓ，３Ｈ），２．７０−２．５０（ｍ，４Ｈ），２．２９（ｂｒ ｓ，１Ｈ），２．１８（ｂｒ ｓ，１Ｈ），１．８５−１．６０（ｍ，５Ｈ），１．４８（ｂｒ ｓ，５Ｈ），１．００（ｂｒ ｓ，５Ｈ），０．８５（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：３４４（Ｃ_７Ｈ_１４Ｏ_２ＮＳ消失後のＭ＋Ｈ）。

（実施例１６６）
３−［５−クロロ−２−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−アゼパン−２−オン
１６６ａ）撹拌したＤＭＦ（２０ｍＬ）中２，４，５−トリクロロ−ピリミジン（２．１ｇ，０．０１１７ｍｏｌ）溶液に、炭酸カリウム（３．２ｇ，０．２３４ｍｏｌ）および３−アミノ−アゼパン−２−オン（１．５ｇ，０．０１１７ｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で７２時間撹拌し、次いで、５０℃で２時間加温した。混合物を室温まで冷却し、真空内で濃縮し、黄褐色の固体とした。固体を水で粉末にし、濾過して回収し、生成物（２．７５ｇ，８６％収率）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ８．２６（ｓ，１Ｈ），８．１５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．４５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ），４．５８（ｍ，１Ｈ），３．２３−３．３０（ｍ，１Ｈ），３．１１（ｍ，１Ｈ），２．００（ｍ，２Ｈ），１．６７−１．８２（ｍ，２Ｈ），１．４５（ｑ，１Ｈ，Ｊ＝１２Ｈｚ），１．２５（ｑ，１Ｈ，Ｊ＝１２Ｈｚ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）２７４（Ｍ＋１）。
１６６ｂ）３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミン（７５ｍｇ０．２０ｍｍｏｌ）、３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−アゼパン−２−オン（５７ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ）および８１μｌの４Ｎ ＨＣｌジオキサン溶液をマイクロ波用チューブ中で１ｍｌ ＩＰＡの中で混合した。反応液を１２０℃で４０分間、マイクロ波で加熱した。反応液に水（５０ｍｌ）および飽和炭酸水素ナトリウム（９０ｍｌ）を注ぎ、各量２５ｍｌの塩化メチレンで３回抽出した。合わせた有機物を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、エバポレートし、茶色の油状物とした。粗反応液を、溶離液として塩化メチレン中０−２０％メタノールを用いた１２ｇ Ｉｓｃｏシリカゲルカラムで精製し、３−［５−クロロ−２−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−アゼパン−２−オン（２２．３３ｍｇ，１９％）を得た。ＭＰ：２３２−２３４℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ７．９９（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｓ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．９７（ｓ，１Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，１Ｈ），６．３０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．６９（ｑ，Ｊ＝９．９，５．５６Ｈｚ，１Ｈ），３．３２（ｍ，２Ｈ），２．９２（ｍ，４Ｈ），２．７２−２．５２（ｍ，６Ｈ），２．２５（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ），２．０５（ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，１Ｈ），１．９５−１．６５（ｍ，２Ｈ），１．６０−１．４０（ｍ，２Ｈ），１．０８（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：４２９（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１７１）
２−［５−クロロ−２−（５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−６−イルアミノ）ピリミジン４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド
１７１ａ）窒素下で撹拌したＴＨＦ（２５ｍＬ）／メタノール（１０ｍＬ）中２−フルオロ−６−ニトロ−安息香酸（２．１５ｇ，０．０１１６ｍｏｌ）溶液に、ジアゾメタン（５．８ｍＬ）を滴下した。反応混合物を室温で一晩撹拌した。ＨＰＬＣによると、生成物へ完全に変換されていた。反応溶媒を真空下で除去し、黄褐色がかった黄色の固体、２−フルオロ−６−ニトロ−安息香酸メチルエステル（２．２ｇ，９６％収率）を得た。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ８．１２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．８８（ｍ，２Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ）。
１７１ｂ）窒素下で撹拌したＤＭＦ（８ｍＬ）中２−フルオロ−６−ニトロ−安息香酸メチルエステル（０．３５ｇ，０．００１７６ｍｏｌ）溶液に、（２−アミノ−エチル）−カルバミン酸ｔｅｒｔブチルエステル（０．２８ｇ，０．００１７６ｍｏｌ）および炭酸カリウム（０．４９ｇ，０．００３５ｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で４８時間撹拌した。反応溶媒を除去し、生成した油状物を酢酸エチルに溶解し、水で洗浄した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、真空下で濃縮した。反応混合物を１０−５０％酢酸エチル−ヘキサンを用いたシリカゲル（２０ｇカラム）のＩＳＣＯクロマトグラフィで精製し、２−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−エチルアミノ）−６−ニトロ−安息香酸メチルエステル（０．５９ｇ，９８％収率）を得た。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ７．４８（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１１（ｍ，２Ｈ），７．００（ｍ，１Ｈ），６．５２（ｍ，１Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），３．２４（ｍ，２Ｈ），３．１１（ｍ，２Ｈ），１．４４（ｓ，９Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）３４０（Ｍ＋１）。
１７１ｃ）窒素下ＴＨＦ−水（３：１，２０ｍＬ）中２−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノエチルアミノ）−６−ニトロ−安息香酸メチルエステル（０．２６ｇ，０．０００７７ｍｏｌ）溶液に、水酸化リチウム（０．１４ｇ，０．００３２６ｍｏｌ）固体を一部加えた。反応混合物を５０℃で５時間加熱した。次いで、室温まで一晩冷却した。混合物を酢酸エチル（１０ｍＬ）で希釈し、１０％ＨＣｌ溶液、水およびブラインで洗浄した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、真空下で濃縮し、黄色の油状物として得て、１５−５０％酢酸エチル−ヘキサンを用いたシリカゲルのＩＳＣＯクロマトグラフィで精製し、生成物を淡黄色の油状物、２−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−アミノエチルアミノ）−６−ニトロ−安息香酸（０．２４ｇ，９６％）として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ １１．８（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．０５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．８１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．７３（ｓ，１Ｈ），４．５（ｓ，１Ｈ），３．４７（ｍ，２Ｈ），３．１９（ｍ，２Ｈ），１．４７（ｓ，９Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）３２６（Ｍ＋１）。

１７１ｄ）撹拌したＴＨＦ中２−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−エチルアミノ）−６−ニトロ−安息香酸（０．２２ｇ，０．０００６８ｍｏｌ）溶液に、０℃で４Ｎ ＨＣｌジオキサン溶液（０．６８ｍＬ）を加えた。反応液を０℃で２時間撹拌し、次いで、室温まで一晩加温した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水で洗浄した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、真空下で濃縮し、２−（２−アミノ−エチルアミノ）−６−ニトロ−安息香酸（０．１２，７６％収率）を得た。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ １１．６（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．０５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．８０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），４．０（ブロードなｓ，３Ｈ），３．６３（ｍ，２Ｈ），３．０７（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）２２６（Ｍ＋１）。

１７１ｅ）撹拌したＤＭＦ（１０ｍＬ）中２−（２−アミノ−エチルアミノ）−６−ニトロ−安息香酸（０．３５ｇ，０．００１３ｍｏｌ）溶液に、ＨＯＢｔ（０．２２ｇ，０．００１６ｍｏｌ），ＢＯＰ（０．７１ｇ，０．００１６ｍｏｌ）およびＮ−メチルモルホリン（０．１８ｍＬ，０．００１６ｍｏｌ）を０℃、窒素下で加えた。反応液を０℃で１時間撹拌し、次いで、室温まで一晩加温した。反応液を酢酸エチル（２０ｍＬ）で希釈し、水、１０％ＨＣｌ溶液、水およびブラインで洗浄した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、真空下で濃縮した。生成物を５−１５％メタノール−塩化メチレンを用いたＩＳＣＯ精製で精製し、所望の６−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オン（０．２２ｇ，８２％収率）を得た。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ９．９（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．１２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．９５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．９２（ブロードなｓ，１Ｈ），３．２５（ｍ，２Ｈ），２．７３（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）２０８（Ｍ＋１）。

１７１ｆ）メタノール（８ｍＬ）中６−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オン（０．２ｇ，０．００１１ｍｏｌ）溶液に、Ｐａｒｒボトル中で、１０％パラジウム炭素を加え、混合物を５０ｐｓｉ（約３４５ｋＰａ）水素に４時間さらした。反応混合物をセライトで濾過し、ＤＭＦおよびメタノールで洗浄した。濾液を真空下で濃縮し、６−アミノ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オンを得て、精製を行わずに進めた。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ９．６１（ｓ，１Ｈ），６．８７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．７５−６．８８（ｍ，２Ｈ），３．５９（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ），２．４６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）１７８（Ｍ＋１）。

１７１ｇ）撹拌した塩化メチレン（８ｍＬ）中６−アミノ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オン（０．２７ｇ，０．００１５ｍｏｌ）溶液に、０℃で無水トリフルオロ酢酸（０．２１ｍＬ，０．００１５ｍｏｌ）、次いでピリジン（０．１２ｍＬ，０．００１５ｍｏｌ）を加えた。反応混合物を０℃で２時間撹拌し、次いで室温で一晩加温した。反応液を塩化メチレンで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水で希釈した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、真空下で濃縮し、６−アミノ−１−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オン（０．１９ｇ，４６％収率）を得た。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ８．２３（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．２１（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．５２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），５．９１（ｓ，２Ｈ），４．３５（ｍ，１Ｈ），３．２２−３．２７（ｍ，２Ｈ），２．９６−３．０６（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）２７４（Ｍ＋１）。

１７１ｈ）マイクロ波用バイアル中に、イソプロピルアルコール（３ｍＬ）４Ｍ ＨＣｌジオキサン（約２滴）溶液中６−アミノ−１−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オン（２５ｍｇ，０．０９２ｍｍｏｌ）および２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド（２７ｍｇ，０．０８２ｍｍｏｌ）を入れた。混合物をマイクロ波に１２０℃で１０分間さらした。微量の出発物質が存在していたため、反応混合物を再び同様のマイクロ波条件下にさらした。生成した固体を濾過して回収し、冷却塩化メチレンで洗浄し、真空オーブンで、５０℃で一晩乾燥し、生成物を灰色がかった白色固体、２−［５−クロロ−２−（５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−６−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチルベンゼン−スルホンアミド（６ｍｇ，１６％収率）として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ １２．６０（ｓ，１Ｈ），９．６２（ｓ，１Ｈ），９．０４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．９５−８．８６（ｍ，３Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ），７．８８−７．２５（ｍ，４Ｈ），６．７１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．５２（ｓ，１Ｈ），３．４６（ｍ，２Ｈ），２．８４（ｄ，３Ｈ），２．５（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）４７４（Ｍ＋１）。

（実施例１７２）
２−［５−クロロ−２−（７−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロ−ヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
１７２ａ）撹拌したジクロロメタン（１０ｍｌ）中α，α’−ジブロモ−ｏ−キシレン（１ｇ，０．００３８ｍｏｌ）溶液に、ヨウ化テトラブチルアンモニウム（０．８４ｇ，０．０２３ｍｏｌ）および５％炭酸水素ナトリウム水溶液（４３ｍＬ）を加えた。この混合物に、ゆっくりと１，３−アセトンジカルボン酸ジエチル（１ｇ，．００４９ｍｏｌ）を加えた。反応混合物を激しく２４時間撹拌した。飽和塩化アンモニウム溶液を加え、混合物を酢酸エチル（３×４０ｍｌ）で抽出し、水（１×４０）およびブラインで洗浄した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、真空で濃縮し、黄緑色の油状物とした。油状物を８％水酸化カリウム水溶液（２０ｍｌ）およびエタノール（３０ｍｌ）に溶解し、還流温度で２時間加熱した。ＨＣｌ（１Ｎ）を混合物に加え、クロロホルムで抽出し、水およびブラインで洗浄した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、真空で濃縮し、薄緑色の油状物、５，６，８，９−テトラヒドロ−ベンゾシクロヘプテン−７−オンとした。この油状物を５−１５％ ヘキサン−酢酸エチルを用いた、シリカゲルのＩＳＣＯクロマトグラフィで精製し、淡緑色の油状物を得て、これを静置し、結晶化した。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ７．２２（ｓ，４Ｈ），２．９１（ｍ，４Ｈ），２．６１（ｍ，４Ｈ）。

１７２ｂ）９０％硝酸を入れたフラスコを、−３５℃まで、アセトニトリル−ドライアイス浴を用いて冷却した。５，６，８，９−テトラヒドロ−ベンゾシクロヘプテン−７−オン（０．５ｇ，０．００３ｍｏｌ）を、３０分間かけて数回に分けて加えた。混合物を少し加温し、１．５時間−２０℃にし、全ての物質を溶解した。混合物に氷および水を注ぎ、生成した沈殿物を濾過して回収し、水で洗浄した。固体を真空下で一晩乾燥し、黄褐色の固体（０．５８，７８％）、２−ニトロ−５，６，８，９−テトラヒドロベンゾシクロヘプテン−７−オンを得た。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ８．１２（ｓ，１Ｈ），８．０９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．０３（ｍ，４Ｈ），２．６５（ｍ，４Ｈ），
１７２ｃ）撹拌したＴＨＦ（１２５ｍＬ）中２−ニトロ−５，６，８，９−テトラヒドロベンゾシクロヘプテン−７−オン（０．５ｇ，０．００２ｍｏｌ）溶液に、濃縮ＨＣｌ（４ｍＬ）中の塩化第一スズを５分間かけて加えた。この間に、反応混合物は大変熱くなったが、還流しなかった。反応混合物を室温で２時間撹拌した。混合物を室温で一晩撹拌し続けた。ＨＰＬＣによると、出発物質は残っていなかった。反応混合物を真空下で濃縮し、水に溶解している全ての揮発物および残渣を除去し、６Ｎ水酸化ナトリウムで塩基性にした。懸濁液をセライトで濾過し、クロロホルムでよく洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、真空下で濃縮して２−アミノ−５，６，８，９−テトラヒドロ−ベンゾシクロヘプテン−７−オン（０．３２ｇ，７０％収率）を得た。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ６．８７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．４６（ｓ，１Ｈ），６．３８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），４．８３（ｓ，２Ｈ），２．６８（ｍ，４Ｈ），２．４４（ｍ，４Ｈ）。

１７２ｄ）マイクロ波用バイアルに、４Ｍ ＨＣｌ（約３滴）を加えたイソプロピルアルコール（５ｍＬ，０．０６ｍｏｌ）中２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミド（５０ｍｇ，０．０００２ｍｏｌ）および２−アミノ−５，６，８，９−テトラヒドロ−ベンゾシクロヘプテン−７−オン（３８ｍｇ，０．０００２２ｍｏｌ）を入れた。混合物をマイクロ波に１３０℃で１０分間さらした。微量の出発物質が存在していたため、反応混合物を再び同様の条件下でマイクロ波にさらした。生成した固体を濾過して回収し、冷却した塩化メチレンで洗浄し、真空オーブンで、５０℃で一晩乾燥し、３８ｍｇ（５０％）の灰色がかった白色固体、２−［５−クロロ−２−（７−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロ−ヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミドを得た。ＭＰ：２６２−２６９℃；^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ １１．６３（ｓ，１Ｈ），９．５０（ｓ，１Ｈ），８．７８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），８．６９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０８Ｈｚ），８．２４（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５８），７．５９（ｓ，１Ｈ），７．４８（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．５８Ｈｚ），７．４２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５８），７．１７（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），２．７７−２．８５（ｍ，８Ｈ），２．５（ｄ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）４３６（Ｍ＋１）。

（実施例１７３）
（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−［５−クロロ−２−（７−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロ−ヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；塩酸塩
マイクロ波用バイアルに、３−４滴の４Ｍ ＨＣｌジオキサン溶液を加えたイソプロピルアルコール（４ｍＬ，０．０６ｍｏｌ）中２−アミノ−５，６，８，９−テトラヒドロ−ベンゾシクロヘプテン−７−オン（３４ｍｇ，０．０００１９ｍｏｌ）および（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド（４０ｍｇ，０．０００１ｍｏｌ）を入れた。混合物をマイクロ波に、１３０℃で１０分間さらした。微量の出発物質が存在したため、反応混合物を再び同様の条件（１３０℃、１０分間）にさらした。生成した固体を濾過して回収し、冷却した塩化メチレンで洗浄し、真空オーブンで、５０℃で一晩乾燥し、５８ｍｇの（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−［５−クロロ−２−（７−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロ−ヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；塩酸塩を灰色がかった白色固体として得た。ＭＰ：２５８−２６２℃；^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ９．９３（ブロードなｓ，１Ｈ），９．０（ブロードなｓ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．６），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），７．２４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．３８（ｍ，１Ｈ），６．２３（ｍ，１Ｈ），４．０４（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），２．９２（ｓ，１Ｈ），２．８６（ｍ，４Ｈ），２．４５−２．５３（ｍ，６Ｈ），２．０３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８４），１．４２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）４３８（Ｍ＋１）。

（実施例１７４）
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（７−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド
マイクロ波用バイアルに、３−４滴の４Ｍ ＨＣｌジオキサン溶液を加えたイソプロピルアルコール（５ｍＬ，０．０６ｍｏｌ）中のＮ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミド（５０ｍｇ，０．０００１ｍｏｌ）および２−アミノ−５，６，８，９−テトラヒドロ−ベンゾシクロヘプテン−７−オン（３４ｍｇ，０．０００１９ｍｏｌ）を入れた。混合物にマイクロ波を１３０℃で１０分間さらした。反応混合物を再び同様の条件にさらし、出発物質の変換を完全なものとした。生成した固体を濾過して回収し、冷却した塩化メチレンで洗浄し、真空オーブンで、５０℃で一晩乾燥し、Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（７−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミドを、灰色がかった白色固体として得た（４３ｍｇ，６０％）。ＭＰ：１４６−１５３℃；^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ９．３４（ブロードなｓ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．１８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９９（ブロードなｓ，１Ｈ），３．８５（ｍ，１Ｈ），３．５７（ｍ，１Ｈ），２．９４（ｓ，３Ｈ），２．８４（ｄｄ，４Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５４（ｍ，４Ｈ），２．０６（ｍ，２Ｈ），１．７０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１１Ｈｚ），１．１９−１．３８（ｍ，４Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）４７８（Ｍ＋１）。

（実施例１７５）
２−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−５，６，８，９−テトラヒドロ−ベンゾシクロヘプテン−７−オン
マイクロ波用バイアルに、３−４滴の４Ｍ ＨＣｌジオキサン溶液を加えたイソプロピルアルコール（５ｍＬ，０．０６ｍｏｌ）中の（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−アミン（６０ｍｇ，０．０００２ｍｏｌ）および２−アミノ−５，６，８，９−テトラヒドロ−ベンゾシクロヘプテン−７−オン（３８ｍｇ，０．０００２２ｍｏｌ）を加えた。混合物をマイクロ波に１３０℃で１０分間さらした。微量の出発物質が存在していたため、反応混合物を再び同様の条件にさらした。生成した固体を濾過して回収し、冷却した塩化メチレンで洗浄し、真空オーブンで、５０℃で一晩乾燥し、５０ｍｇの２−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−５，６，８，９−テトラヒドロ−ベンゾシクロヘプテン−７−オンを灰色がかった白色固体として得た。ＭＰ：２１２−２１５℃；^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ９．１９（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），８．０４（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９，１７Ｈｚ），６．９９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．６８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．５１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），３．７７（ｓ，７Ｈ），３．１５（ｍ，４Ｈ），２．７５（ｍ，２Ｈ），２．６０（ｍ，２Ｈ），２．４７（ｍ，４Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）４９４（Ｍ＋１）。

（実施例１７６）
Ｃｉｓ−２−［５−クロロ−２−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］−アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロペンタンカルボン酸アミド
１７６ａ）撹拌した、０℃氷浴中のメタノール（２０ｍＬ，０．５ｍｏｌ）および水（１０ｍＬ，０．６ｍｏｌ）中ｃｉｓ−２−アミノ−シクロペンタンカルボン酸アミド（１ｇ，０．００８ｍｏｌ）溶液に、２，４，５−トリクロロピリミジン（１．７ｇ，０．００９４ｍｏｌ）、次いで炭酸水素ナトリウム（１ｇ，０．０２ｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温まで加温し、室温で２４時間撹拌した。反応混合物を水（２５ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、真空下で濃縮し、ｃｉｓ−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロペンタンカルボン酸アミドを白色固体（１．８ｇ，８０％収率）として得た。さらなる精製は必要なかった。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．９９（ｓ，１Ｈ），６．７３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．５６（ブロードなｓ，１Ｈ），５．４４（ブロードなｓ，１Ｈ），４．６６（ｐ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．９７（ｑ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．０５−２．１５（ｍ，３Ｈ），１．８３−１．９８（ｍ，２Ｈ），１．７０（ｍ，１Ｈ）。

１７６ｂ）マイクロ波用バイアルに、２−メトキシエタノール（４ｍＬ，０．０６ｍｏｌ）中、ｃｉｓ−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロペンタン−カルボン酸アミド（８０ｍｇ，０．０００３ｍｏｌ）および３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミン（６１ｍｇ，０．０００３２ｍｏｌ）を加えた。この反応混合物に、４Ｎ ＨＣｌ−ジオキサン溶液（０．０４ｇ，０．０００３ｍｏｌ）を加え、内容物をマイクロ波に１２０℃で１０分間さらした。ＨＰＬＣによると、出発物質は残っていなかった。固体を反応混合物から沈殿させ、濾過して回収した。白色固体を、真空下で５０℃で一晩乾燥し、ｃｉｓ−２−［５−クロロ−２−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］−アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロペンタンカルボン酸アミド（３０ｍｇ，２０％）を得た。ＭＰ：２３７−２４２℃；^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ １０．２８（ｓ，１Ｈ），９．７３（ｓ，１Ｈ），８．０６（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝），７．４６（ｍ，１Ｈ），７．１６（ｍ，２Ｈ），４．４３（ｍ，１Ｈ），３．６２（ｍ，５Ｈ），３．１８（ｍ，２Ｈ），２．８７−２．９８（ｍ，４Ｈ），１．５９−１．７５（ｍ，５Ｈ），１．５９（ｍ，１Ｈ），１．２７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）４２９（Ｍ＋１）。

（実施例１７７）
（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−カルボン酸アミド
１７７ａ）丸底フラスコに、メタノール（４０ｍＬ，１ｍｏｌ）および水（２０ｍＬ，１ｍｏｌ）中（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−アミノ−ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−カルボン酸アミド（２ｇ，０．０１ｍｏｌ）および２，４，５−トリクロロピリミジン（２．８ｇ，０．０１６ｍｏｌ）を入れた。炭酸水素ナトリウム（２ｇ，０．０２ｍｏｌ）を反応混合物に加え、内容物を室温で一晩撹拌した。反応混合物を真空下で濃縮してメタノールを除去し、次いで酢酸エチルで数回抽出した（３×５０ｍＬ）。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、真空下で濃縮し、白色固体、（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−カルボン酸アミドとした。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ８．６６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１８（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｓ，１Ｈ），７．２２（ｓ，１Ｈ），４．０５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４Ｈｚ），２．６３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），２．３０（ｓ，１Ｈ），２．１５（ｓ，１Ｈ），１．８７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０Ｈｚ），１．５５（ｍ，２Ｈ），１．２６（ｍ，２Ｈ），１．１８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０Ｈｚ）。

１７７ｂ）マイクロ波用バイアルに、イソプロピルアルコール（６ｍＬ，０．０８ｍｏｌ）中３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−カルボン酸アミド（９０．０ｍｇ，０．０００２９９ｍｏｌ）および３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミン（６０ｍｇ，０．０００３ｍｏｌ）を入れた。４Ｍ ＨＣｌを数滴、反応混合物に加え、内容物をマイクロ波条件下に（１２０℃，２０分間）さらした。全反応時間は、１２０℃で１５０分間であった。反応混合物から一晩、固体を沈殿させ、濾過して回収し、（２Ｒ，３Ｓ）−３−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−カルボン酸アミド；塩酸塩を得た。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ １０．６２（ブロードなｓ，１Ｈ），１０．１５（ブロードなｓ，１Ｈ），９．１９（ブロードなｓ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），７．８７（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６，１８．７Ｈｚ），７．３６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．２９（ｓ，１Ｈ），７．１７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．０７（ｑ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），３．７４（ｍ，４Ｈ），３．３６（ｍ，４Ｈ），３．３１（ｓ，３Ｈ），２．９３−３．０９（ｍ，４Ｈ），１．８７（ｄ，９．８Ｈｚ），１．５５（ｍ，２Ｈ），１．２８（ｍ，２Ｈ），１．１８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．８Ｈｚ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）４８５（Ｍ＋１）。

１７７ｃ）濾液を塩化メチレンで希釈し、１０％炭酸水素ナトリウム水溶液で処理した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、真空下で濃縮し、緑がかった色の固体とした。固体を塩化メチレンで粉末にし、固体を濾過して回収し、（２Ｒ，３Ｓ）−３−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−カルボン酸アミドを得た。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ９．１０（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｓ，１Ｈ），７．７４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．６９（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｄ，８．３Ｈｚ），７．３６（ｓ，１Ｈ），６．９５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．１３（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．４４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），３．２３（ｓ，３Ｈ），２．７６（ブロードなｓ，４Ｈ），２．６２（ｍ，７Ｈ），２．３３（ｓ，１Ｈ），２．２９（ｓ，１Ｈ），１．９２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．８Ｈｚ），１．５５（ｍ，２Ｈ），１．２７（ｐ，２Ｈ，Ｊ＝９．８Ｈｚ），１．１４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．８Ｈｚ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）４８５（Ｍ＋１）。

（実施例１７８）
２−［５−クロロ−２−（７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
１７８ａ）撹拌した１，２−ジクロロエタン（２０ｍＬ，０．２ｍｏｌ）中２−ニトロ−５，６，８，９−テトラヒドロベンゾシクロヘプテン−７−オン（５００ｍｇ，０．００２ｍｏｌ）溶液に、モルホリン（０．２３ｍＬ，０．００２７ｍｏｌ）および酢酸（０．１５ｍＬ，０．００２７ｍｏｌ）を加えた。トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（６７０ｍｇ，０．００３２ｍｏｌ）を反応混合物に加え、内容物を室温で一晩撹拌した。反応混合物を０℃まで冷却し、塩化メチレン（２０ｍＬ）で希釈し、塩化アンモニウム水溶液（５ｍＬ）でクエンチし、水およびブラインで洗浄した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、真空下で濃縮し、茶色の残渣とした。反応混合物を１０−３０％酢酸エチル−ヘキサンの勾配を用いたシリカゲル（４０ｇカラム）のＩＳＣＯクロマトグラフィで精製した。ＬＣＭＳで確認した、生成物に相当する主要画分を合わせて、真空下で濃縮し、薄茶色の固体、４−（２−ニトロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−７−イル）−モルホリン（４５０ｍｇ，７０％）を得た。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．０５（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．６２（ｍ，４Ｈ），３．３７（ｍ，１Ｈ），３．０４（ｍ，４Ｈ），２．７７（ｍ，４Ｈ），２．０５（ｍ，２Ｈ），１．４（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）２７６（Ｍ＋１）。

１７８ｂ）Ｐａｒｒ圧力反応器に、メタノール（６ｍＬ，０．１ｍｏｌ）中４−（２−ニトロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−７−イル）−モルホリン（２００ｍｇ，０．０００７ｍｏｌ）を加えた。反応液を４０ｐｓｉ（約２７６ｋＰａ）で１０時間置いた。ＨＰＬＣによると、出発物質は残っていなかった。反応混合物をセライトで濾過した。セライトをさらにメタノールおよびＤＭＦで洗浄した。濾液を真空下で濃縮し、黄褐色がかった茶色の固体を得て、これを１Ｈ ＮＭＲおよびＬＣＭＳの両方によって生成物であることを確認した。この物質にさらなる精製を行うことなく、７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミンを得た。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ６．８９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．４９（ｓ，１Ｈ），６．４５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．７０（ブロードなｓ，４Ｈ），３．５２（ブロードなｓ，１Ｈ），２．６８−２．７７（ｍ，２Ｈ），２．５６（ブロードなｓ，４Ｈ），２．０５（ｍ，２Ｈ），１．５９（ブロードなｓ，２Ｈ），１．３９（ｍ，２Ｈ），１．２２（ｍ，２Ｈ）。

１７８ｃ）マイクロ波用バイアルに、イソプロピルアルコール（４ｍＬ，０．０５ｍｏｌ）中７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミン（６６ｍｇ，０．０００２７ｍｏｌ）および２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミド（７０ｍｇ，０．０００２ｍｏｌ）を入れた。この混合物に、４Ｎ ＨＣｌ−ジオキサン溶液（０．０３ｇ，０．０００２ｍｏｌ）を加え、内容物をマイクロ波に１２０℃で１０分間曝露した。ＨＰＬＣによると、出発物質が残っていたため、反応混合物を、同様の条件を用いて、さらに反応時間１０分間で曝露した。固体を溶液から沈殿させ、濾過して回収した。固体を塩化メチレン中に再懸濁し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、さらに水で洗浄した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、真空下で濃縮し、２−［５−クロロ−２−（７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミドを淡黄色発泡体状物質（４６ｍｇ，４０％収率）として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ １１．５７（ｓ，１Ｈ），９．３２（ｓ，１Ｈ），７．７３（ｍ，２Ｈ），８．２０（ｍ，２Ｈ），７．７５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４９（ｍ，２Ｈ），７．３３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．１５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．６），７．０１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３），３．５５（ｓ，４Ｈ），２．８１（ｄ，３Ｈ），２．７６（ｍ，１Ｈ），２．６０（ｍ，３Ｈ），２．４７（ｓ，４Ｈ），１．９８（ｍ，２Ｈ），１．３２（ｍ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）５０７（Ｍ＋１）。

（実施例１７９）
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド
マイクロ波用バイアルに、イソプロピルアルコール（４．０ｇ，０．０６６ｍｏｌ）中Ｎ−［２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミド（１．０Ｅ２ｍｇ，０．０００２９ｍｏｌ）および７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミン（０．０８０ｇ，０．０００３２ｍｏｌ）を入れた。この混合物に、４Ｎ ＨＣｌ−ジオキサン溶液（０．０３ｇ，０．０００３ｍｏｌ）を加え、内容物をマイクロ波に１２０℃で１０分間曝露した。混合物を同様の条件でさらに１５分間再度さらし、完全に出発物質を変換した。固体を溶液から沈殿させ、塩化メチレン中に溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、真空下で濃縮し、黄褐色の発泡体状物質にした。固体を真空オーブンで、５０℃で一晩乾燥し、Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミドを、ジアステレオマーの混合物、ベージュ色の発泡体状物質（７２ｍｇ，４４％収率）として単離した。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ９．０６（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．３５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．３４），７．１８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０５，８．６Ｈｚ），６．９７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．６９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．８４（ｍ，１Ｈ），３．５５（ブロードなｓ，４Ｈ），３．３７（ｍ，１Ｈ），２．９４（ｓ，３Ｈ），２．４３−２．７８（ｍ，９Ｈ），１．９６−２．０９（ｍ，４Ｈ），１．７０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），１．１８−１．３６（ｍ，６Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）５４９（Ｍ＋１）。

（実施例１８０）
２−［５−クロロ−２−（７，７−ジフルオロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
１８０ａ）撹拌した、塩化メチレン（７ｍＬ，０．１ｍｏｌ）中０℃窒素下の、２−ニトロ−５，６，８，９−テトラヒドロベンゾシクロヘプテン−７−オン（４００ｍｇ，０．００２ｍｏｌ）溶液に、ジエチルアミノ硫黄トリフルオリド（０．５ｍＬ，０．００４ｍｏｌ）を滴下した。反応混合物を室温まで一晩ゆっくりと加温した。ＨＰＬＣによると、出発物質が存在しなかったため、反応混合物を塩化メチレンで希釈し、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、真空下で濃縮した。乾燥して結晶を生じた。反応混合物を５−１０％酢酸エチル／ヘキサンを用いたシリカゲルのＩＳＣＯクロマトグラフィで精製し、７，７−ジフルオロ−２−ニトロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテンを淡黄褐色の固体（３８０ｍｇ，８４％収率）として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３−ｄ_６）δ ８．０５（ｓ，１Ｈ），８．０４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．３３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．９２（ｍ，４Ｈ），２．１２（ｍ，４Ｈ）。
１８０ｂ）Ｐａｒｒボトルに、メタノール（１０ｍＬ）中７，７−ジフルオロ−２−ニトロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン（３００ｍｇ，０．００１３ｍｏｌ）、次いで１０％パラジウム炭素（３０ｍｇ）を加えた。反応液を、３０ｐｓｉ（約２０７ｋＰａ）窒素下に４時間置いた。反応混合物をセライトで濾過し、メタノール（２０ｍＬ）およびＤＭＦ（２０ｍＬ）で洗浄した。濾液を濃縮し、真空下で、７，７−ジフルオロ−２−ニトロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテンを茶色の油状物（２２５ｍｇ，８８％収率）として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ７．６２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２８（ｓ，１Ｈ）３．０４（ｍ，４Ｈ），１．６７（ブロードなｓ，２Ｈ），１．１８（ｍ，４Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）１９８（Ｍ＋１）。
１８０ｃ）マイクロ波用バイアルに、イソプロピルアルコール（４ｍＬ，０．０５ｍｏｌ）中７，７−ジフルオロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミン（７９ｍｇ，０．０００４０ｍｏｌ）および２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミド（１００ｍｇ，０．０００３ｍｏｌ）を入れた。４Ｎ ＨＣｌ−ジオキサン溶液（０．０４ｇ，０．０００３ｍｏｌ）を反応混合物に加え、内容物をマイクロ波に１２０℃で１０分間曝露した。反応混合物を同様のマイクロ波条件で、さらに１０分間再び曝露した。固体を反応混合物から沈殿させ、濾過して回収し、次いで塩化メチレン（６ｍＬ）で溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１×５ｍＬ）および水（２×５ｍＬ）で洗浄した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、真空下で濃縮し、２−［５−クロロ−２−（７，７−ジフルオロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミドを茶色の固体（３８ｍｇ，２９％）として得た。ＭＰ：１６０−１６８℃；^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ １１．５９（ｓ，１Ｈ），９．４６（ｓ，１Ｈ），８．８０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），８．７４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．６），８．２６（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．６），７．４５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８），７．２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．３），２．８５（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４Ｈｚ），２．６９−２．７７（ｍ，４Ｈ），２．０６（ｍ，４Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）４５８（Ｍ＋１）。

（実施例１８１）
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（７，７−ジフルオロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド
マイクロ波用バイアルに、４Ｎ ＨＣｌ−ジオキサン溶液（０．０４ｇ，０．０００３ｍｏｌ）を加えたイソプロピルアルコール（４ｍＬ，０．０５ｍｏｌ）中７，７−ジフルオロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミン（７９ｍｇ，０．０００４０ｍｏｌ）およびＮ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミド（１００ｍｇ，０．０００３ｍｏｌ）を入れた。反応液を、マイクロ波に１２０℃で１０分間曝露した。ＨＰＬＣおよびＬＣＭＳによると、微量の出発物質が残っていた。反応混合物をマイクロ波にさらに１０分間再び曝露した。黄褐色の固体を溶液から沈殿させ、濾過して回収した。固体を塩化メチレン（５ｍＬ）に溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム（１×５ｍＬ）および水（２×５ｍＬ）で洗浄した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、真空下で濃縮し、Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（７，７−ジフルオロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミドを、茶色の固体（７５ｍｇ，４０％）として得た。ＭＰ：１１８−１２８℃；^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ９．１６（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．４６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．７１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．８４（ｍ，１Ｈ），２．９４（ｓ，３Ｈ），２．７０（ｍ，４Ｈ），１．９９−２．０９（ｍ，６Ｈ），１．７１（ｍ，２Ｈ），１．１８−１．３９（ｍ，５Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）５００（Ｍ＋１）。

（実施例１８２）
５−クロロ−Ｎ＊２＊−（７，７−ジフルオロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル）−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン
マイクロ波用バイアルに、イソプロピルアルコール（４ｍＬ，０．０５ｍｏｌ）中７，７−ジフルオロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミン（５５ｍｇ，０．０００２８ｍｏｌ）および（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン（８０ｍｇ，０．０００２ｍｏｌ）を加えた。反応混合物に、４Ｎ ＨＣｌ−ジオキサン溶液（０．０３ｇ，０．０００２ｍｏｌ）を加えた。反応液を、マイクロ波に１２０℃で１０分間曝露した。反応混合物をマイクロ波条件下（１２０℃、１０分間）に再び曝露した。反応混合物をＧｉｌｓｏｎシステムおよび３０−５０％アセトニトリル−水の勾配を用いた分取ＨＰＬＣで精製した。生成物と対応するピークを合わせて、塩化メチレンで抽出し、炭酸水素塩で洗浄し、乾燥し、５−クロロ−Ｎ＊２＊−（７，７−ジフルオロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル）−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン、黄褐色固体（３４ｍｇ，３０％収率）を得た。ＭＰ：１８０−１８４℃；^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ９．５２（ｓ，１Ｈ），８．６６（ブロードなｓ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８４Ｈｚ），７．１５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９８（ｄ，１Ｈ，８Ｈｚ），６．７１（ｓ，１Ｈ），６．５４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），３．７８（ｓ，７Ｈ），３．１８（ｄｄ，４Ｈ，Ｊ＝５，９Ｈｚ），２．６５（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝５，１０Ｈｚ），１．９７（ｍ，４Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）５１６（Ｍ＋１）。

（実施例１８３）
２−［５−クロロ−２−（１０−メタンスルホニル−１２−オキサ−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
上記化合物のラセミ試料（１．８ｍｇ）を、４０％メタノール中ｃｈｉｒａｌ ｃｅｌ ＯＪ−Ｈカラム（２５０×４．６ｍｍ，５μｍ）の超臨界流体クロマトグラフィを用いて、個々の光学異性体に分離した。第一溶出ピーク（０．５８ｍｇ，純度９８％）ＭＳ（ｍ／ｅ）５１５（Ｍ＋１）。第二溶出ピーク（０．５１ｍｇ，純度>９８％）ＭＳ（ｍ／ｅ）５１５（Ｍ＋１）。１Ｈ ＮＭＲについてはラセミ化合物参照。

（実施例１９１）
２−［２−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−５−メチル−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
１９１ａ）２，６−ジクロロ−５−メチルピリミジン（２４５ｍｇ，１．５ｍｍｏｌ）、２−アミノ−Ｎ−メチルベンズアミド（２２５ｍｇ，１．５ｍｍｏｌ）、およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２９０ｍｇ，２．２５ｍｍｏｌ）を３ｍＬイソプロピルアルコール中で混合し、マイクロ波照射（ＣＥＭ）に、１８０℃で６０分間曝露した。冷却して生じた沈殿物を、濾過して単離し、１ｍＬ冷イソプロピルアルコールで洗浄した。乾燥し、１５８ｍｇ（３８％）の灰色がかった白色固体を得た。−２−（２−クロロ−５−メチル−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミド．ＭＳ：２７７．１０（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ ＮＭＲ（ｄ６−ｄｍｓｏ）：δ１１．７２（ｓ，１Ｈ），δ８．８３（ｂｒ ｓ，１Ｈ），δ８．６４（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），δ８．１８（ｓ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），δ７．５８（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），δ７．１７（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），δ２．８１（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，３Ｈ），δ２．０８（ｓ，３Ｈ）。
１９１ｂ）２−（２−クロロ−５−メチル−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミド（３２ｍｇ，０．１２ｍｍｏｌ）および３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミン（２４ｍｇ，０．１３ｍｍｏｌ）を、４Ｎ塩酸ジオキサン溶液１滴を加えた２ｍＬイソプロパノールと混合し、マイクロ波照射（ＣＥＰ）に１７０℃で１５０分間曝露した。反応混合物を濃縮し、有機物をジクロロメタンと飽和炭酸水素ナトリウム溶液（各１００ｍＬ）の間で分配した。ジクロロメタン抽出液を分離し、乾燥し（硫酸ナトリウム）、濃縮し、シリカゲル（メタノール：ジクロロメタン勾配で溶出）で精製した物質を得て、２０ｍｇ（３９％）の白色発泡体状物質、−２−［２−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−５−メチル−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミドを得た。ＭＳ：４３１．２０（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ ＮＭＲ（ｄ６−ｄｍｓｏ）：δ１１．２０（ｓ，１Ｈ），δ８．９９（ｓ，１Ｈ），δ８．８６（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），δ８．７４（ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈ），δ７．９７（ｓ，１Ｈ），δ７．７５（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），δ７．４９（ｓ，１Ｈ），δ７．４５（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），δ７．３８（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），δ７．０８（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），^?δ６．９７（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），δ２．８２（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，３Ｈ），δ２．８０（ｍ，２Ｈ），δ２．７０−２．４０（ｍ，８Ｈ），δ２．１０（ｓ，３Ｈ），δ１．０１（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，３Ｈ）。

（実施例１９２）
２−［２−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−５−ブロモ−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
１９２ａ）実施例１９１ａ記載の方法と同様に、２，６−ジクロロ−５−ブロモピリミジンを、イソプロピルアルコール中２−アミノ−Ｎ−メチルベンズアミドおよびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンと反応させ（マイクロ波 ^?−１２０℃，１０分間）、２−（２−クロロ−５−ブロモ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミドを７６％収率の黄色固体として得た。ＭＳ：３４２．９６（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ ＮＭＲ（ｄ６−ｄｍｓｏ）：δ１１．９６（ｓ，１Ｈ），δ８．８５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），δ８．５７（ｓ，１Ｈ），δ８．４７（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），δ７．７９（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），δ７．５７（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），δ７．２２（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），δ２．７８（ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，３Ｈ）。
１９２ｂ）実施例１９１ｂ記載の方法と同様に、実施例２ａの生成物を３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミン、４Ｎ塩酸ジオキサン溶液およびメトキシエタノールと反応させ（マイクロ波不使用，１１０℃，２４時間）、２−［２−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−５−ブロモ−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミドを４７％収率の黄色固体として得た。Ｍｐ：２０３−４℃；ＭＳ：４９４．７５（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ ＮＭＲ（ｄ６−ｄｍｓｏ）：δ１１．３２（ｓ，１Ｈ），δ９．３３（ｓ，１Ｈ），δ８．７３（ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ），δ８．６６（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），δ８．２７（ｓ，１Ｈ），δ７．７３（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），δ７．４５（ｍ，２Ｈ），δ７．３４（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），δ７．１５（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），δ６．９９（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），δ２．８２（ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，３Ｈ），δ２．７７（ｍ，２Ｈ），δ２．６４−２．４０（ｍ，８Ｈ），δ１．１３（ｂｒ ｔ，３Ｈ）。

（実施例１９３）
２−［２−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
１９３ａ）実施例１９１ａ記載の方法と同様に、２，６−ジクロロ−５−ニトロピリミジンを、エチルエーテル中２−アミノ−Ｎ−メチルベンズアミドおよびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンと反応させ（マイクロ波不使用^?−２０℃，３時間）、２−（２−クロロ−５−ニトロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミドを４９％収率の黄色固体として得た。Ｍｐ：２０１−３℃（分解）；ＭＳ：３０８．０９（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ ＮＭＲ（ｄ６−ｄｍｓｏ）：δ１２．４３（ｓ，１Ｈ），δ９．２０（ｓ，１Ｈ），δ８．７５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），δ８．１９（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），δ７．７１（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），δ７．５８（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），δ７．３３（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），δ２．７８（ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，３Ｈ）。
１９３ｂ）実施例１９１ｂ記載の方法と同様に、実施例１９３ａの生成物を３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミン、４Ｎ塩酸ジオキサン溶液およびイソプロピルアルコールと反応させ（マイクロ波：６０℃，１０分間、次いで８０℃，１０分間）、２−［２−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミドを４８％収率の黄色固体として得た。Ｍｐ：２２２−２５℃；ＭＳ：４６２．１３（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ ＮＭＲ（ｄ６−ｄｍｓｏ）：δ１２．０７（ｓ，１Ｈ），δ１０．４６（ｂｒ ｓ，１Ｈ），δ９．１２（ｓ，１Ｈ），δ８．６４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），δ８．１５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），δ７．７０（ｂｒ ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），δ７．５６−７．２５（ｍ，４Ｈ），δ７．０６（ｂｒ ｓ，１Ｈ），δ３．２０（ｍ，２Ｈ），δ３．１０−２．５６（ｍ，１１Ｈ），δ１．２０（ｍ，３Ｈ）。

（実施例１９４）
２−［２−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−５−シアノ−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
１９４ａ）実施例１９１ａ記載の方法と同様に、２，６−ジクロロ−５−シアノピリミジンを、イソプロピルアルコール中２−アミノ−Ｎ−メチルベンズアミドおよびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンと反応させ（マイクロ波^?不使用−２０℃，１０分間）、２−（２−クロロ−５−シアノ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミドを黄色固体として得た。Ｍｐ：２２８−３２℃（分解）；ＭＳ：２８８．２６（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ ＮＭＲ（クロロホルム−ｄ）：δ１２．４９（ｓ，１Ｈ），δ８．６９（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），δ８．５０（ｓ，１Ｈ），δ７．５７（ｍ，２Ｈ），δ７．２２（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），δ６．３１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），δ３．０８（ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，３Ｈ）。

１９４ｂ）実施例１９１ｂ記載の方法と同様に、実施例１９４ａの生成物を３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミン、４Ｎ塩酸ジオキサン溶液およびｎ−ブタノールと反応させ（マイクロ波不使用：８０℃，２４時間）、２−［２−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−５−シアノ−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミドを、４０％収率の黄色固体として得た。Ｍｐ：１６４−７０℃；ＭＳ：４４２．２３（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ ＮＭＲ（クロロホルム−ｄ）：δ１１．６３（ｓ，１Ｈ），δ８．６０（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），δ８．３６（ｓ，１Ｈ），δ７．５３（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），δ７．４３（ｂｒ ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），δ７．３７（ｓ，１Ｈ），δ７．２６（ｍ，２Ｈ），δ７．１３（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），δ７．０８（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），δ６．３０（ｂｒ ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈ），δ３．０５（ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，３Ｈ），δ２．９８（ｍ，４Ｈ），δ２．７８−２．６１（ｍ，６Ｈ），δ１．１７（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，３Ｈ）。

（実施例１９５）
２−［２−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−５−トリフルオロメチル−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
１９５ａ）実施例１９１ａ記載の方法と同様に、２，６−ジクロロ−５−トリフルオロメチルピリミジンをイソプロピルアルコール中２−アミノ−Ｎ−メチルベンズアミドおよびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンと反応させ（マイクロ波不使用^?−２０℃，２日間）、２−（２−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミドを８％収率の白色固体として得た。Ｍｐ：（２０９℃）；ＭＳ：３３１．０５（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ ＮＭＲ（クロロホルム−ｄ）：δ１１．６３（ｂｒ ｓ，１Ｈ），δ８．５９（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），δ８．４７（ｓ，１Ｈ），δ７．５９（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），δ７．５２（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），δ７．１９（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），δ６．２０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），δ３．０４（ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，３Ｈ）。

１９５ｂ）実施例１９１ｂ記載の方法と同様に、実施例１９５ａの生成物を３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミン、カンファースルホン酸（１．１当量）、およびイソプロピルアルコールと反応させ（マイクロ波：１２０℃，２５分間）、２−［２−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−５−トリフルオロメチル−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミドを６７％収率の白色固体として得た。Ｍｐ：２２６℃；ＭＳ：４８４．９９（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ ＮＭＲ（クロロホルム−ｄ）：δ１０．８４（ｓ，１Ｈ），δ８．４７（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），δ８．３６（ｓ，１Ｈ），δ７．４９（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），δ７．４１（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），δ７．３４（ｓ，１Ｈ），δ７．２９−７．２１（ｍ，２Ｈ），δ７．１１（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），δ７．０３（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），δ６．２１（ｂｒ ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈ），δ３．０２（ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，３Ｈ），δ２．９７−２．８２（ｍ，４Ｈ），δ２．７３−２．５６（ｍ，６Ｈ），δ１．１３（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ）。

（実施例１９６）
２−［２−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−５−フルオロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
１９６ａ）実施例１９１ａ記載の方法と同様に、２，６−ジクロロ−５−フルオロピリミジンをイソプロピルアルコール中２−アミノ−Ｎ−メチルベンズアミドおよびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンと反応させ（マイクロ波不使用^?−２０℃，２４時間）、２−（２−クロロ−５−フルオロピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミドを、３３％収率の白色固体として得た。Ｍｐ：２２５℃（分解）；ＭＳ：２８１．２３（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ ＮＭＲ（クロロホルム−ｄ）：δ１１．７８（ｂｒ ｓ，１Ｈ），δ８．８０（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），δ８．１１（ｓ，１Ｈ），δ７．６０（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），δ７．５２（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），δ７．１５（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），δ６．３１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），δ３．０６（ｄｄ，Ｊ＝２，５Ｈｚ，３Ｈ）。

（実施例１９７）
２−［５−ブロモ−２−（１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
１９７ａ）２−（２−クロロ−５−ブロモ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミド（５２ｍｇ，０．１５ｍｍｏｌ）および７−アミノ−１−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（２９ｍｇ，０．１５ｍｍｏｌ）を、５ｍＬ ｎ−ブタノール中で混合した。４Ｎ塩酸ジオキサン溶液１滴を加え、混合物を５時間還流した。混合物を濃縮し、エーテルで粉末にした。残った固体をジクロロメタンと飽和炭酸水素ナトリウム溶液（各１００ｍＬ）の間で分配した。有機層を分離し、乾燥し（硫酸ナトリウム）、濃縮し、油状物を得て、これをシリカ（メタノール：ジクロロメタン勾配で溶出）で精製し、３６ｍｇ（４８％）の２−［５−ブロモ−２−（１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミドを灰色がかった白色固体として得た。Ｍｐ：２３８−４０℃；ＭＳ：４９６．６１（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ ＮＭＲ（クロロホルム−ｄ）：δ１０．９５（ｓ，１Ｈ），δ８．５８（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），δ８．２２（ｓ，１Ｈ），δ７．５２（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），δ７．４４（ｍ，３Ｈ），δ７．１１（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），δ７．０１（ｓ，１Ｈ），δ６．２５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），δ３．３５（ｓ，３Ｈ），δ３．０６（ｓ，３Ｈ），δ２．６７（ｍ，２Ｈ），δ２．３３（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），δ２．１６（ｍ，２Ｈ）。

（実施例１９８）
２−｛５−ブロモ−２−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド
１９８ａ）２−（２−クロロ−５−ブロモ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミド（５２ｍｇ，０．１５ｍｍｏｌ）および８−メトキシ−３−（２−メトキシエチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミン（４８ｍｇ，０．１９ｍｍｏｌ）を５ｍＬ ｎ−ブタノール中で混合した。４Ｎ塩酸ジオキサン溶液を２滴加え、混合物を８時間還流した。混合物を濃縮し、有機物をジクロロメタンと飽和炭酸水素ナトリウム溶液（各１００ｍＬ）の間で分配した。有機層を分離し、乾燥し（硫酸ナトリウム）、濃縮し、油状物を得て、これをシリカ（メタノール：ジクロロメタン勾配で溶出）で精製し、２−｛５−ブロモ−２−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミドを黄褐色の発泡体状物質（２５％）として得た。Ｍｐ：１７１−５℃；ＭＳ：５５６．７８（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ ＮＭＲ（クロロホルム−ｄ）：δ１０．８１（ｓ，１Ｈ），δ８．６０（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），δ８．２１（ｓ，１Ｈ），δ８．０８（ｓ，，１Ｈ），δ７．５３−７．４１（ｍ，３Ｈ），δ６．９２（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），δ６．６６（ｓ，１Ｈ），δ６．２４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），δ３．７８（ｓ，３Ｈ），δ３．５７（ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ，３５），δ３．３９（ｓ，３Ｈ），δ３．０６（ｄｄ，Ｊ＝２，４Ｈｚ，２Ｈ），δ２．９１（ｍ，２Ｈ），δ２．８２−２．６７（ｍ，８Ｈ）。

（実施例１９９）
５−クロロ−Ｎ＊２＊，Ｎ＊４＊−ビス−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル）−ピリジン−２，４−ジアミン
１９９ａ）２，５，６−トリクロロピリミジン（２００ｍｇ，０．１５ｍｍｏｌ）および３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミン（２０９ｍｇ，１．１０ｍｍｏｌ）を、８ｍＬイソプロピルアルコール中、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２１１ｍｇ，１．６３ｍｍｏｌ）と混合し、８０℃で２４時間加熱した。反応液を濃縮し、有機物をジクロロメタンと飽和炭酸水素ナトリウム溶液の間で分配した。有機層を分離し、乾燥し（硫酸ナトリウム）、濃縮し、シリカ（１％から２０％メタノール：ジクロロメタン勾配で溶出）のクロマトグラフィを行い、２７３ｍｇ（７４％）の（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル）−アミンを黄褐色の発泡体状物質として得た。ＭＳ：３３８．５５（Ｍ＋Ｈ）。

１９９ｂ）（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル）−アミン（５０ｍｇ，０．１５ｍｍｏｌ）および３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミン（２９ｍｇ．０．１５ｍｍｏｌ）を、５ｍＬイソプロピルアルコール中でカンファースルホン酸（７４ｍｇ，０．３２ｍｍｏｌ）と混合し、マイクロ波照射に１２０℃で８０分間曝露した。さらに３５ｍｇカンファースルホン酸を加え、マイクロ波照射をさらに１時間続けた。混合物を濃縮し、有機物をジクロロメタンと飽和炭酸水素ナトリウム溶液の間で分配した。有機層を分離し、乾燥し（硫酸ナトリウム）、濃縮し、固体を得てエーテルで粉末にした。エーテルを分離し、濃縮し、得られた固体を逆相クロマトグラフィ（０％から３０％アセトニトリル：水 Ｃ８）で精製し、５５ｍｇ（７６％）の５−クロロ−Ｎ＊２＊，Ｎ＊４＊−ビス−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル）−ピリジン−２，４−ジアミンを白色固体として得た。Ｍｐ：１３２−４℃；ＭＳ：４９３．４１（Ｍ＋２Ｈ）；^１Ｈ ＮＭＲ（クロロホルム−ｄ）：δ８．０４（ｓ，１Ｈ），δ７．４１（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），δ７．２８（ｍ，２Ｈ），δ７．０９（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），δ７．０２（ｍ，２Ｈ），δ６．９０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），δ３．００−２．８５（ｍ，８Ｈ），δ２．７６−２．５４（ｍ，１２Ｈ），δ１．１７（ｍ，６Ｈ）。

（実施例２００）
ｃｉｓ−２−［５−クロロ−２−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキサンカルボン酸メチルアミド
２００ａ）２，５，６−トリクロロピリミジン（３６８ｍｇ，２．０ｍｍｏｌ）、ｃｉｓ−２−アミノ−シクロヘキサンカルボン酸メチルアミド（３０８ｍｇ，２．０ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（３８７ｍｇ，３．０ｍｍｏｌ）を１０ｍＬイソプロピルアルコール中で混合し、室温で２４時間撹拌した。反応液を濃縮し、有機物をジクロロメタンと飽和炭酸水素ナトリウム溶液（各１００ｍＬ）の間で分配した。有機層を分離し、乾燥し（硫酸ナトリウム）、固体を得て、これをシリカゲル（１％から３％メタノール：ジクロロメタン勾配で溶出）で精製し、５０２ｍｇ（８３％）のｃｉｓ−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキサンカルボン酸メチルアミドを白色の発泡体状物質として得た。Ｍｐ：１０８℃。
２００ｂ）ｃｉｓ−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキサンカルボン酸メチルアミド（４５ｍｇ，０．１５ｍｍｏｌ）および３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミン（３０ｍｇ，０．１６ｍｍｏｌ）を、３ｍＬイソプロピルアルコール中カンファースルホン酸（６０ｍｇ，０．２５ｍｍｏｌ）と混合し、マイクロ波照射に１２０℃で２時間曝露した。固体炭酸水素ナトリウム（少量）を加え、混合物をフリーザーに一晩置いた。次いで、混合物を濃縮し、有機物をジクロロメタンと飽和炭酸水素ナトリウム溶液の間で分配した（各１００ｍＬ）。有機層を分離し、乾燥し（硫酸ナトリウム）、固体を得て、これをアミン官能化シリカ（１０％から１００％酢酸エチル：ヘキサンの勾配で溶出）で精製し、３２ｍｇ（４７％）の白色固体を得た。Ｍｐ：１４３℃；ＭＳ：４５８．５９（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ ＮＭＲ（クロロホルム−ｄ）：δ７．９０（ｓ，１Ｈ），δ７．３５−７．２４（ｍ，２Ｈ），δ７．０４（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），δ６．８２（ｓ，１Ｈ），δ６．５１（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），δ５．６４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），δ４．３４（ｍ，１Ｈ），δ２．９７−２．５４（ｍ，６Ｈ），δ２．７９（ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，３Ｈ），δ２．３６−０．７８（ｍ，１３Ｈ），δ１．１２（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ）。

（実施例２１１）
３−［５−クロロ−２−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−プロピオンアミド
２１１ａ）（２−メチルカルバモイル−エチル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
Ｎ−Ｂｏｃ−β−アラニン（５００ｍｇ，２．６４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３５ｍＬ）中に溶解し、溶液をＴＨＦ（１．３２ｍＬ，２．６４ｍｍｏｌ）中、２Ｍメチルアミン、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（５０４ｍｇ，２．６４ｍｍｏｌ）および４−ヒドロキシベンゾトリアゾール（４０１ｍｇ，２．６４ｍｍｏｌ）で処理した。反応液を室温で一晩撹拌した。次いで溶液に飽和炭酸水素ナトリウム（５０ｍＬ）を注ぎ、有機物をジクロロメタン（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出液を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、真空下で濃縮し、（２−メチルカルバモイル−エチル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを得た。粗生成物をさらに精製することなく用いた。
２１１ｂ）（２−メチルカルバモイル−エチル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（５３４ｍｇ，２．６４ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶解させ、溶液をトリフルオロ酢酸（３ｍＬ）で処理した。反応液を室温で一晩撹拌した。次いで、溶媒と過剰量のＴＦＡを濃縮し、３−アミノ−Ｎ−メチル−プロピオンアミドを粗ＴＦＡ塩として得た。粗生成物（２７０ｍｇ）をさらに精製せずに用いた。

２１１ｃ）３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−プロピオンアミド。
３−アミノ−Ｎ−メチル−プロピオンアミド（２７０ｍｇ，２．６４ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（２０ｍＬ）中に溶解し、溶液を炭酸カリウム（１．０９ｇ，７．９２ｍｍｏｌ）で処理した。次いで、反応液を室温で一晩撹拌した。溶媒を真空下で除去し、残渣を酢酸エチル（２５ｍＬ）に取り込んだ。次いで、有機層を飽和ＮＨ_４Ｃｌ（５０ｍＬ）で洗浄した。合わせた有機抽出液（３×２５ｍＬ）をＮａ_２ＳＯ_４で乾燥し、濾過し、濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィ（０％酢酸エチル／ヘキサン−１００％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、１００ｍｇの３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−プロピオンアミドを得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）＝２４９．１４（Ｍ＋Ｈ）を得た。

２１１ｄ）イソプロパノール（３ｍＬ）中３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−プロピオンアミド（３５ｍｇ，０．１４ｍｍｏｌ）溶液を、３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミン（２７ｍｇ，０．１４ｍｍｏｌ）および４Ｎ ＨＣｌ／ジオキサン溶液（０．０３５ｍＬ，０．１４ｍｍｏｌ）で処理した。反応液に１３０℃でのべ２０分間照射した。反応混合物中に生じた白色沈殿物を、真空下で濾過して回収し、アセトニトリル（５ｍＬ）で粉末にし、３−［５−クロロ−２−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−プロピオンアミド（１３．５ｍｇ）をＨＣｌ塩として得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）＝４０３．０２（Ｍ＋Ｈ），ＭＰ＝２０６．１℃。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ １０．５１（ｍ，１Ｈ），１０．０５（ｍ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），７．８８（ｍ，１Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｍ，１Ｈ），７．１７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３４Ｈｚ），３．６２（ｍ，７Ｈ），３．２９（ｍ，２Ｈ），３．１７（ｍ，２Ｈ），２．９３（ｍ，２Ｈ），２．５９（ｓ，３Ｈ），２．４５（ｍ，２Ｈ），１．２７（ｍ，３Ｈ）。

（実施例２１２）
４−［５−クロロ−２−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ブチルアミド
２１２ａ）４−［５−クロロ−２−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ブチルアミドを、実施例１と同様の方法で調製し、Ｎ−Ｂｏｃ−β−アラニンをＮ−Ｂｏｃ−γ−酪酸に置換した。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）＝４１７．３６（Ｍ＋Ｈ），ＭＰ＝１３５．０℃。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ９．２１（ｓ，１Ｈ），９．０２（ｓ，１Ｈ），７．８９（ｓ，１Ｈ），７．６１（ｍ，１Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．１１（ｍ，１Ｈ），６．９６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０９Ｈｚ），３．６５（ｍ，６Ｈ），３．３９（ｍ，２Ｈ），２．７４（ｍ，２Ｈ），２．５６（ｓ，３Ｈ），２．１２（ｍ，２Ｈ），１．８２（ｍ，２Ｈ），１．２９（ｍ，３Ｈ），１．０１（ｍ，２Ｈ）。

（実施例２１３）
２−［５−クロロ−２−（１，４−ジメチル−５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−６−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
２１３ａ）２−フルオロ−６−ニトロ安息香酸（１０．３ｇ，５６ｍｍｏｌ）溶液をＴＨＦ／ＭｅＯＨ（１００ｍＬ／４０ｍＬ）に溶解させ、混合物を０℃まで冷却した。次いで、エーテル中２Ｍトリメチルシリルジアゾメタン（３３．４ｍＬ，６７ｍｍｏｌ）を滴下した。反応液を徐々に室温まで加温しながら一晩撹拌した。次いで、反応混合物を真空下で濃縮し、１１．１グラムの２−フルオロ−６−ニトロ安息香酸メチルエステルを薄茶色の固体として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．９８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．３２），７．６１（ｍ，１Ｈ），７．５０（ｍ，１Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ）。

２１３ｂ）６−アミノ−１，４−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オン
２−フルオロ−６−ニトロ安息香酸メチルエステル（２．４ｇ，１２．１ｍｍｏｌ）を、ｎ−ブタノール（１００ｍＬ）に溶解し、溶液をＮ，Ｎ−ジメチルエチレンジアミン（１．０６ｍＬ，１２．１ｍｍｏｌ）および炭酸ナトリウム（１．２８ｇ，１２．１ｍｍｏｌ）で処理した。次いで、反応混合物を８０℃で４８時間加熱した。溶液に飽和ＮＨ_４Ｃｌ（１００ｍＬ）を注ぎ、有機物を酢酸エチル（３×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた抽出液をＮａ_２ＳＯ_４で乾燥し、濾過し、濃縮した。フラッシュカラム（０％酢酸エチル／ヘキサン−１００％酢酸エチルヘキサン）で精製し、３００ｍｇの６−アミノ−１，４−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オンを黄色油状物として得た。

２１３ｃ）６−アミノ−１，４−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オン
メタノール（１０ｍＬ）中６−アミノ−１，４−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オン（３００ｍｇ，１．２８ｍｍｏｌ）溶液を、窒素下１０％パラジウム炭素（２５０ｍｇ）を入れた丸底フラスコに加えた。反応液を真空下でフラッシュし、次いで、水素（バルーンによる）を大気圧下で充填した。次いで、溶液を室温で一晩撹拌した。反応混合物をセライトパッドで濾過し、濾液を真空下で濃縮し、１３０ｍｇの６−アミノ−１，４−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オンを薄茶色の油状物として得た。粗混合物をさらに精製せずに用いた。

２１３ｄ）２−［５−クロロ−２−（１，４−ジメチル−５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−６−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド。イソプロパノール（３ｍＬ）中６−アミノ−１，４−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オン（５３ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）溶液を、２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミド（７６ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）および４Ｎ ＨＣｌ／ジオキサン溶液（０．０６５ｍＬ，０．２６ｍｍｏｌ）で処理した。反応液を、１３０℃でのべ２０分間照射した。白色沈殿物が反応混合物中に生じ、これを真空下で濾過して回収し、アセトニトリル（５ｍＬ）で粉末にし、２−［５−クロロ−２−（１，４−ジメチル−５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−６−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド（５２．５ｍｇ）をＨＣｌ塩として得た。（ｍ＋Ｈ）＝４６６．３０，ｍ．ｐ．＝２０３．９℃。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ９．２５（ｓ，１Ｈ），９．１１（ｓ，１Ｈ），８．８９（ｍ，３Ｈ），７．７９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３４Ｈｚ），７．７３（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８３Ｈｚ），７．４４（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．５８Ｈｚ），７．２３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８３Ｈｚ），７．１５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３３Ｈｚ），３．４１（ｍ，２Ｈ），３．２５（ｍ，２Ｈ），２．９２（ｓ，３Ｈ），２．８５（ｓ，３Ｈ），２．６１（ｓ，３Ｈ）。

（実施例２１４）
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１，４−ジメチル−５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−６−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド
２１４ａ）実施例２１３と同様に、実施例２１４ではＮ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミドを用いて調製した。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）＝５０８．３５（Ｍ＋Ｈ），ＭＰ＝１６０．２℃。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ９．１８（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．１１Ｈｚ），７．９２（ｓ，１Ｈ），７．３０（ｍ，１Ｈ），７．１７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８４Ｈｚ），６．７９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５８Ｈｚ），６．６４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３３Ｈｚ），３．８０（ｍ，１Ｈ），３．３９（ｍ，２Ｈ），３．１６（ｍ，２Ｈ），３．１１（ｓ，３Ｈ），２．９３（ｓ，３Ｈ），２．７３（ｓ，３Ｈ），１．９９（ｍ，３Ｈ），１．６９（ｍ，２Ｈ），１．１９（ｍ，４Ｈ）。

（実施例２１５）
Ｎ−｛２−［５−クロロ−２−（１，４−ジメチル−５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−６−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェニル｝−メタンスルホンアミド
２１５ａ）実施例２１３と同様に、Ｎ−［２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−フェニル］−メタンスルホンアミドを使用して調製した。Ｎ−｛２−［５−クロロ−２−（１，４−ジメチル−５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−６−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェニル｝−メタンスルホンアミドを用いて、実施例２１３と同様に調製し、分取ＨＰＬＣで精製し、発泡体状物質として単離した。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）＝５０２．２４（Ｍ＋Ｈ）。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ９．４９（ｓ，１Ｈ），９．１５（ｓ，１Ｈ），８．３４（ｍ，１Ｈ），７．６１（ｍ，１Ｈ），７．５１（ｍ，１Ｈ），７．４２（ｍ，１Ｈ），７．３９（ｍ，１Ｈ），７．０７（ｍ，３Ｈ），３．３０（ｍ，４Ｈ），３．０５（ｓ，３Ｈ），２．８９（ｓ，３Ｈ），２．６８（ｓ，３Ｈ）。

（実施例２１６）
５−クロロ−Ｎ＊２＊−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル）−Ｎ＊４＊−［２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン
２１６ａ）［２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニル］−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
ＴＨＦ（３ｍＬ）を酢酸パラジウム（３５ｍｇ，０．１２ｍｍｏｌ）およびトリフェニルホスフィン（１２６ｍｇ，０．４８ｍｍｏｌ）に加えた。混合物を室温、窒素下で下で５分間撹拌し、２−ヨード−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール（５００ｍｇ，２．４ｍｍｏｌ）を加えた。さらに５分間撹拌したのち、エタノール（５ｍＬ）中２−Ｂｏｃ−アミノフェニルボロン酸（１．１４ｇ，４．０１ｍｍｏｌ）溶液をシリンジで加えた。次いで、溶液を飽和炭酸ナトリウム（５ｍＬ）で処理し、還流加熱した。一晩還流で撹拌したのち、反応液を冷却し、ブラインを注いだ（２５ｍＬ）。有機物をエーテルで抽出し、合わせた抽出液を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。次いで、化合物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（０％酢酸エチル／ヘキサン−６０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、３８０ｍｇの［２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニル］−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを得た。

２１６ｂ）２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニルアミン
［２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニル］−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（３８０ｍｇ，１．３９ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（５ｍＬ）中で溶解し、溶液をトリフルオロ酢酸（１ｍＬ）で処理した。反応液を室温で一晩撹拌した。揮発物を真空下で除去し、生成した粗混合物をさらに精製することなく用いた。粗収率：２７０ｍｇ，理論上の収率２４０ｍｇ。

２１６ｃ）（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニル］−アミン
ＤＭＦ（８ｍＬ）中、粗２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニルアミン（２２０ｍｇ，１．２７ｍｍｏｌ）溶液を２，４，５−トリクロロピリミジン（２３３ｍｇ，１．２７ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（５２６ｍｇ，３．８１ｍｍｏｌ）で処理した。次いで、混合物を８０℃まで加熱し、一晩撹拌した。反応混合物を冷却し、ＤＭＦを真空下で除去した。残渣を酢酸エチル（２０ｍＬ）に取り込み、飽和ＮＨ_４Ｃｌ（２０ｍＬ）に注いだ。有機物を酢酸エチル（３×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた抽出液を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。次いで、生成物を単離し、フラッシュカラムクロマトグラフィ（０％酢酸エチル／ヘキサン−７５％酢酸エチルヘキサン）で精製し、１４０ｍｇの（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニル］−アミンを灰色がかった白色固体として得た。
２１６ｄ）２−メトキシエタノール（３ｍＬ）中（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニル］−アミン（４７ｍｇ，０．１５ｍｍｏｌ）溶液を３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミン（２８ｍｇ，０．１５ｍｍｏｌ）および４Ｎ ＨＣｌ／ジオキサン（０．０７４ｍＬ，０．２９ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を１２０℃に加熱し、約４時間撹拌した。次いで、反応混合物を真空下で濃縮し、生成物を精製し、分取ＨＰＬＣで精製し、４４．５ｍｇの５−クロロ−Ｎ＊２＊−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル）−Ｎ＊４＊−［２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミンをＴＦＡ塩として得た。生成物を発泡体状物質として単離した。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）＝４７４．４２（Ｍ＋Ｈ）。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．８９（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．５８Ｈｚ），７．７４（ｍ，２Ｈ），７．６６（ｄ，１Ｈ），７．４５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８３Ｈｚ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．０８（ｓ，１Ｈ），６．９７（ｍ，２Ｈ），６．８１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０８Ｈｚ），３．７２（ｍ，２Ｈ），３．４９（ｍ，２Ｈ），３．３３（ｍ，２Ｈ），３．２１（ｓ，３Ｈ），２．８７（ｍ，２Ｈ），２．６７（ｍ，２Ｈ），１．４０（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０７Ｈｚ）。

（実施例２１７）
２−｛５−クロロ−４−［２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５，６，８，９−テトラヒドロ−ベンゾシクロヘプテン−７−オン
２１７ａ）実施例２１７では、３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンを、２−アミノ−５，６，８，９−テトラヒドロ−ベンゾシクロヘプテン−７−オンに置き換え、実施例２１６と同様の方法で合成し、２−｛５−クロロ−４−［２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５，６，８，９−テトラヒドロ−ベンゾシクロヘプテン−７−オンを得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）＝４５９．３７（Ｍ＋Ｈ），ＭＰ＝１４９．２℃。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ９．３７（ｓ，１Ｈ），８．６１（ｓ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），７．６４（ｍ，２Ｈ），７．５９（ｍ，２Ｈ），７．３６（ｍ，２Ｈ），７．２４（ｍ，１Ｈ），７．ｌ５（ｍ，２Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），２．８１（ｍ，４Ｈ），２．６２（ｍ，４Ｈ）。

（実施例２１８）
５−クロロ−Ｎ＊４＊−［２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニル］−Ｎ＊２＊−（７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル）−ピリミジン−２，４−ジアミン
２１８ａ）実施例２１８では、３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンを、７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミンに置き換え、実施例２１６同様に合成し、５−クロロ−Ｎ＊４＊−［２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニル］−Ｎ＊２＊−（７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル）−ピリミジン−２，４−ジアミンを得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）＝５３０．４３（Ｍ＋Ｈ），ＭＰ＝１１７．６℃。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ９．２７（ｓ，１Ｈ），８．６０（ｍ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８４），７．４２（ｍ，２Ｈ），７．３３（ｍ，２Ｈ），７．２２（ｍ，１Ｈ），７．１７（ｓ，１Ｈ），７．００（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３４Ｈｚ），３．７７（ｓ，３Ｈ），３．５５（ｍ，４Ｈ），２．６４（ｍ，１Ｈ），２．５８（ｍ，４Ｈ），２．４８（ｍ，４Ｈ），１．９６（ｍ，２Ｈ），１．３１（ｍ，２Ｈ）。

（実施例２１９）
５−クロロ−Ｎ＊２＊−（７，７−ジフルオロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル）−Ｎ＊４＊−［２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン
２１９ａ）実施例２１９では、３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンを、７，７−ジフルオロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミンに置き換えて実施例２１６同様に合成した。５−クロロ−Ｎ＊２＊−（７，７−ジフルオロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル）−Ｎ＊４＊−［２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミンを発泡体状物質として単離した。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）＝４８１．９６（Ｍ＋Ｈ）。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ９．０９（ｍ，２Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），７．７４（ｍ，５Ｈ），７．５６（ｍ，１Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．２６（ｍ，１Ｈ），６．９９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０９Ｈｚ），３．６１（ｓ，３Ｈ），２．６７（ｍ，２Ｈ），２．５０（ｍ，２Ｈ），１．９６（ｍ，４Ｈ）。

（実施例２２０）
７−｛５−クロロ−４−［２−（１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン
実施例２２０では、２−ヨード−１−メチル−１Ｈ−イミダゾールを１−エトキシメチル−２−ヨード−１Ｈ−イミダゾールに、３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンを７−アミノ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンに置き換えて、実施例２１６と同様に合成した。エトキシ−メチルの保護基を熱分解し、保護されていないイミダゾールを得た。７−｛５−クロロ−４−［２−（１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンを発泡体状物質として単離した。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）＝４７４．２２（Ｍ＋Ｈ）。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ，ｄ_４）δ ８．０１（ｓ，１Ｈ），７．７７（ｍ，１Ｈ），７．７０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５７Ｈｚ），７．６０（ｍ，１Ｈ），７．４９（ｍ，３Ｈ），７．３２（ｍ，１Ｈ），７．２１（ｍ，１Ｈ），６．８５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ），２．３２（ｍ，２Ｈ），２．０７（ｍ，２Ｈ），１．３６（ｓ，６Ｈ）。

（実施例２２１）
５−クロロ−Ｎ＊４＊−［２−（１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニル］−Ｎ＊２＊−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミン
２２１ａ）実施例２２１では、２−ヨード−１−メチル−１Ｈ−イミダゾールを１−エトキシメチル−２−ヨード−１Ｈ−イミダゾールに、３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンを３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンに置き換えて、実施例２１６と同様に合成した。エトキシ−メチルの保護基を熱分解し、保護されていないイミダゾールを得た。５−クロロ−Ｎ＊４＊−［２−（１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニル］−Ｎ＊２＊−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミンを発泡体状物質として単離した。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）＝４８９．９６（Ｍ＋Ｈ）。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ，ｄ_４）δ ８．０５（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｍ，１Ｈ），７．７０（ｍ，１Ｈ），７．５５（ｍ，３Ｈ），７．３４（ｍ，３Ｈ），７．２０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．０８Ｈｚ），７．０５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０８Ｈｚ），３．７７（ｍ，４Ｈ），３．４５（ｓ，３Ｈ），３．２０（ｍ，２Ｈ），３．０５（ｍ，４Ｈ），２．９１（ｍ，２Ｈ）。

（実施例２２２）
５−クロロ−Ｎ＊４＊−［２−（１−エトキシメチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニル］−Ｎ＊２＊−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミン
２２２ａ）実施例２２２では、２−ヨード−１−メチル−１Ｈ−イミダゾールを１−エトキシメチル−２−ヨード−１Ｈ−イミダゾールに、３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンを３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンに置き換えて、実施例２１６と同様に合成した。少量の保護されたイミダゾールを分取ＨＰＬＣで単離した。５−クロロ−Ｎ＊４＊−［２−（１−エトキシメチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニル］−Ｎ＊２＊−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミンを発泡体状物質として単離した。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）＝５４８．００（Ｍ＋Ｈ）。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ，ｄ_４）δ ８．０２（ｓ，１Ｈ），７．８０（ｍ，４Ｈ），７．６１（ｍ，２Ｈ），７．３３（ｓ，１Ｈ），７．２３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ），７．０４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０８Ｈｚ），３．７６（ｍ，４Ｈ），３．５０（ｍ，２Ｈ），３．４５（ｓ，３Ｈ），３．３０（ｍ，４Ｈ），３．１５（ｍ，４Ｈ），２．８６（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０７Ｈｚ）。

（実施例２２３）
７−［５−クロロ−４−（２−ピリジン−２−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン
２２３ａ）実施例２２３では、２−ヨード−１−メチル−１Ｈ−イミダゾールを２−ブロモピリジンに、３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンを７−アミノ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンに置き換えて、実施例２１６と同様に合成した。７−［５−クロロ−４−（２−ピリジン−２−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンを発泡体状物質として単離した。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）＝４８６．９６（Ｍ＋Ｈ）。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ １２．９６（ｓ，１Ｈ），９．４８（ｓ，１Ｈ），９．３９（ｓ，１Ｈ），９．０５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝４．９１Ｈｚ），８．９２（ｍ，１Ｈ），８．５６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．９９Ｈｚ），８．２５（ｓ，１Ｈ），７．６８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４５Ｈｚ），７．４９（ｍ，３Ｈ），７．２４（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．３９Ｈｚ），６．９１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ），２．１２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．１７Ｈｚ），１．９８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．９６Ｈｚ），１．２９（ｓ，６Ｈ）。

（実施例２２４）
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−（２−ピリジン−２−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン
２２４ａ）実施例２２４では、２−ヨード−１−メチル−１Ｈ−イミダゾールを２−ブロモピリジンに、３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンを３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンに置き換えて、実施例２１６と同様に合成した。５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−（２−ピリジン−２−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミンを発泡体状物質として単離した。（ｍ＋Ｈ）＝５０３．０２．^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ，ｄ_４）δ ８．９７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝４．９４Ｈｚ），８．７６（ｍ，１Ｈ），８．６０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８２Ｈｚ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｍ，３Ｈ），７．２８（ｍ，２Ｈ），７．２１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１３Ｈｚ），３．７９（ｍ，４Ｈ），３．５１（ｍ，２Ｈ），３．４７（ｓ，３Ｈ），３．２５（ｍ，２Ｈ），３．１５（ｍ，４Ｈ）。

（実施例２２５）
Ｎ−｛２−［５−クロロ−２−（３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，３］ジアゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェニル｝−メタンスルホンアミド
２２５ａ）α，α’−ジブロモキシレン（５．０５ｇ，１９．１ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１６０ｍＬ）中に溶解し、溶液をフタルイミドカリウム（１０．７ｇ，５７．６ｍｍｏｌ）で処理した。次いで、反応液を還流加熱し、一晩撹拌した。次いで、反応液に水を注ぎ、沈殿物を真空濾過で回収し、真空下で乾燥し、４．６ｇのジフタルイミドイル−ｏ−キシレンを、白色の柔らかな粉末として得た。
２２５ｂ）硝酸カリウム（１．４１ｇ，１３．９ｍｍｏｌ）および濃硫酸（５０ｍＬ）溶液を０℃まで冷却し、ジフタルイミドイル−ｏ−キシレン（４．６ｇ，１１．６ｍｍｏｌ）を少しずつ加えた。反応液を室温で一晩撹拌した。次いで、溶液に注意深く氷水（１００ｍＬ）を注ぎ、生じた沈殿物を真空濾過で回収し、５．１ｇの２−ニトロ−ジフタルイミドイル−ｏ−キシレンを白色固体として得た。２−ニトロ−ジフタルイミドイル−ｏ−キシレンは、さらに精製することなく用いた。

２２５ｃ）２−ニトロ−ジフタルイミドイル−ｏ−キシレン（５．１ｇ，１１．６ｍｍｏｌ）をエタノール（１００ｍＬ）に懸濁し、溶液をヒドラジン水和物（２．８８ｍＬ，５７．６ｍｍｏｌ）で処理した。次いで、反応液を室温で一晩、撹拌した。次いで、固体を反応液から濾過し、濾液を真空下で濃縮した。次いで、生成した残渣をクロロホルムと１時間粉末にした。固体を再び真空濾過で除去し、濾液を真空下で濃縮し、１．８０ｇの２−アミノメチル−４−ニトロベンジルアミンを茶色の油状物として得た。粗生成物はさらに精製することなく、さらなる合成に用いた。
２２５ｄ）２−アミノメチル−４−ニトロベンジルアミン（３．１０ｇ，１７．１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（３００ｍＬ）中に溶解し、ＴＨＦ（４０ｍＬ）中Ｎ，Ｎ−カルボニルジイミダゾール（２．７８ｇ，１７．１ｍｍｏｌ）溶液に、室温で３０分間以上滴下した。反応液を室温で７２時間撹拌した。次いで、溶液に水（１５０ｍＬ）を注ぎ、有機物を酢酸エチル（３×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出液をＮａ_２ＳＯ_４で乾燥し、濾過し、濃縮して、７−ニトロ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ（ｅ）（１，３）ジアゼピン−３−オンを粗茶色の固体として得た。フラッシュカラムクロマトグラフィ（０％ＭｅＯＨ／ＤＣＭ−１０％ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）で精製し、２．５グラムの７−ニトロ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ（ｅ）（１，３）ジアゼピン−３−オンを黄色固体として得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）＝２０８．４２（Ｍ＋Ｈ）。

２２５ｅ）化合物７−ニトロ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ（ｅ）（１，３）ジアゼピン−３−オン（２．００ｇ，９．６５ｍｍｏｌ）をメタノール（６０ｍＬ）中に溶解し、溶液を１０％パラジウム炭素（２００ｍｇ）を入れたＰａｒｒ振盪管に、窒素下で注意深く加えた。次いで、反応液を５０ｐｓｉ（約３４５ｋＰａ）の水素下で、水素の取り込みが終わるまで、振盪した（〜３時間）。次いで、触媒をセライトパッドで濾過して除去した。濾過ケーキをメタノール（３×５０ｍＬ）でリンスし、濾液を真空下で濃縮し、１．２０ｇの７−アミノ−１，２，４，５−テトラヒドロ−（２，４）−ベンゾジアゼピン−３−オンを白色固体として得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）＝１７８．３２（Ｍ＋Ｈ）。Ｒ_ｆ：（１０％ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）＝０．３１。
２２５ｆ）イソプロパノール（３ｍＬ）中７−アミノ−１，２，４，５−テトラヒドロ−（２，４）−ベンゾジアゼピン−３−オン（７５．０ｍｇ，０．４２ｍｍｏｌ）溶液をＮ−［２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−フェニル］−メタンスルホンアミド（１４０．２ｍｇ，０．４２ｍｍｏｌ）および４Ｎ ＨＣｌ／ジオキサン溶液（０．１０６ｍＬ，０．５０ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物に１３０℃でのべ６０分間照射した。次いで、反応混合物を真空下で濃縮し、生成物を精製し、フラッシュカラムクロマトグラフィ（０％ＭｅＯＨ／ＤＣＭ−１５％ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）で単離し、１．９８ｍｇのＮ−｛２−［５−クロロ−２−（３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，３］ジアゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェニル｝−メタンスルホンアミドをＨＣｌ塩として得た。化合物を発泡体状物質として単離した。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）＝４８０．３５（Ｍ＋Ｈ）。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ，ｄ_４）δ ７．６８（ｍ，２Ｈ），７．４６（ｍ，１Ｈ），７．２９（ｍ，２Ｈ），７．０６（ｍ，４Ｈ），６．６２（ｍ，１Ｈ），４．３１（ｍ，２Ｈ），４．１９（ｍ，２Ｈ），３．４７（ｓ，１Ｈ），３．１２（ｓ，１Ｈ），２．９２（ｓ，３Ｈ）。

（実施例２２６）
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，３］ジアゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド
２２６ａ）実施例２２６では、Ｎ−［２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−フェニル］−メタンスルホンアミドをＮ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミドに置き換えて、実施例２２５と同様の方法で合成した。Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，３］ジアゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミドを発泡体状物質として単離した。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）＝４８０．３５（Ｍ＋Ｈ）。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ，ｄ_４）δ ７．８５（ｓ，１Ｈ），７．６７（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｍ，１Ｈ），７．３６（ｍ，１Ｈ），７．１６（ｍ，１Ｈ），７．０５（ｍ，１Ｈ），６．８９（ｍ，１Ｈ），６．７３（ｍ，１Ｈ），６．６３（ｍ，１Ｈ），４．３０（ｍ，２Ｈ），４．２０（ｓ，２Ｈ），３．４８（ｍ，１Ｈ），３．１２（ｍ，１Ｈ），２．９０（ｓ，３Ｈ），１．８０（ｍ，２Ｈ），１．４３（ｍ，４Ｈ），１．１５（ｍ，２Ｈ）。

（実施例２２７）
２−［５−クロロ−２−（３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，３］ジアゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
２２７ａ）実施例２２７では、Ｎ−［２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−フェニル］−メタンスルホンアミドを２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミドに置き換えて、実施例２２５と同様の方法で合成した。２−［５−クロロ−２−（３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，３］ジアゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミドを発泡体状物質として単離した。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）＝４３８．３１（Ｍ＋Ｈ）。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ８．７４（ｍ，２Ｈ），８．２４（ｓ，１Ｈ），７．７７（ｍ，１Ｈ），７．６０（ｍ，１Ｈ），７．５１（ｍ，２Ｈ），７．１４（ｍ，２Ｈ），６．４０（ｍ，２Ｈ），４．０９（ｍ，２Ｈ），３．９８（ｍ，２Ｈ），２．８０（ｓ，３Ｈ），２．６７（ｍ，１Ｈ），２．３３（ｍ，１Ｈ）。

（実施例２２８）
（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−［５−クロロ−２−（３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，３］ジアゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
２２８ａ）実施例２２８では、Ｎ−［２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−フェニル］−メタンスルホンアミドを（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドに置き換えて、実施例２２５と同様の方法で合成した。（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−［５−クロロ−２−（３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，３］ジアゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドを発泡体状物質として単離した。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）＝４４０．３１（Ｍ＋Ｈ）。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ，ｄ_４）δ ７．８４（ｓ，１Ｈ），７．６９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８４Ｈｚ），７．４８（ｓ，１Ｈ），７．１７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０９Ｈｚ），６．３３（ｍ，２Ｈ），４．３１（ｍ，４Ｈ），２．９５（ｍ，１Ｈ），２．８６（ｍ，１Ｈ），２．６２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８５Ｈｚ），２．２２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８４Ｈｚ），２．０２（ｍ，１Ｈ），１．８８（ｓ，１Ｈ），１．５６（ｍ，１Ｈ），０．８７（ｍ，２Ｈ）。

（実施例２２９）
２−｛５−クロロ−２−［３−メチル−５−オキソ−１−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−６−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド
２２９ａ）１，４−ジオキサン（３ｍＬ）中２−フルオロ−６−ニトロ安息香酸メチルエステル（５００ｍｇ，２．５１ｍｍｏｌ）溶液を１，２−ジアミノプロパン（０．１８６ｍＬ，２．５１ｍｍｏｌ）およびジイソプロピルエチルアミン（０．８７４ｍＬ，２．５１ｍｍｏｌ）で処理した。反応液に１４０℃で２０分間照射した。次いで、反応混合物を真空下で濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィ（０％酢酸エチル／ヘキサン−１００％酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、３７０ｍｇの３−メチル−６−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オンおよび２−メチル−６−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オン（位置異性体の混合物）を黄色の油状物として得た。
２２９ｂ）１−アセチル−３−メチル−６−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オンおよび１−アセチル−２−メチル−６−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オン
３−メチル−６−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オンおよび２−メチル−６−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オン（３５０ｍｇ，１．５８ｍｍｏｌ）溶液をジクロロメタン（５ｍＬ）に溶解し、溶液をジイソプロピルエチルアミン（０．３３０ｍＬ，１．８９ｍｍｏｌ）および無水トリフルオロ酢酸（３３２ｍｇ，１．５８ｍｍｏｌ）で処理した。反応液を一晩撹拌し室温に約３時間置いた。次いで、混合物に飽和ＮＨ_４Ｃｌ（３０ｍＬ）を注ぎ、ジクロロメタン（３×１５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出液をＮａ_２ＳＯ_４で乾燥し、濾過し、濃縮した。次いで、粗生成物を単離し、フラッシュカラムクロマトグラフィ（０％酢酸エチル／ヘキサン−７５％酢酸エチルヘキサン）で精製し、３７０ｍｇの１−アセチル−３−メチル−６−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オンおよび１−アセチル−２−メチル−６−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オンを黄色の油状物として得た。

２２９ｃ）１−アセチル−６−アミノ−３−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オンおよび１−アセチル−６−アミノ−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オン
１−アセチル−３−メチル−６−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オンおよび１−アセチル−２−メチル−６−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オン（３７０ｍｇ，１．１７ｍｍｏｌ）をエタノール（１０ｍＬ）に溶解し、溶液をラネーニッケル（水中５０％スラリー）（２ｍＬ）およびヒドラジン水和物（０．５８４ｍＬ，１１．７ｍｍｏｌ）で処理した。次いで、反応液を室温で一晩撹拌した。反応混合物をセライトパッドで濾過して触媒を除去し、パッドをメタノール（３×２５ｍＬ）で洗浄した。濾液をＮａ_２ＳＯ_４で乾燥し、濾過し、濃縮して、１４０ｍｇの１−アセチル−６−アミノ−３−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オンおよび１−アセチル−６−アミノ−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オンを透明な油状物として得た。粗混合物をさらに精製することなく用いた。
２２９ｄ）１−アセチル−６−アミノ−３−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オンおよび１−アセチル−６−アミノ−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オン（４７．０ｍｇ，０．１６２ｍｍｏｌ）を２−メトキシエタノール（２ｍＬ）中に溶解し、溶液を４Ｎ ＨＣｌ／ジオキサン溶液（０．０２ｍＬ，０．２ｍｍｏｌ）および２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミド（２４．０ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を１２０℃で加熱し、ＨＰＬＣが出発物質の消費を示すまで撹拌した（〜３時間）。次いで、反応混合物を真空下で濃縮し、位置異性体２−｛５−クロロ−２−［３−メチル−５−オキソ−１−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−６−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミドのみ精製し、分取ＨＰＬＣで単離した。精製して、２．４１ｍｇの２−｛５−クロロ−２−［３−メチル−５−オキソ−１−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−６−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミドをＴＦＡ塩として得た。２−｛５−クロロ−２−［３−メチル−５−オキソ−１−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−６−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミドを発泡体状物質として単離した。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）＝５４８．２５（Ｍ＋Ｈ）。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ９．５０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３４Ｈｚ），９．１５（ｍ，１Ｈ），９．０２（ｍ，１Ｈ），９．７７（ｍ，１Ｈ），８．５１（ｍ，１Ｈ），７．９４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ），７．７３（ｍ，２Ｈ），７．４１（ｍ，１Ｈ），６．９６（ｍ，１Ｈ），６．７１（ｍ，１Ｈ），３．５６（ｍ，３Ｈ），２．８６（ｓ，３Ｈ），１．２２（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．５６Ｈｚ）。

（実施例２３０）
Ｎ−（２−｛５−クロロ−２−［３−メチル−５−オキソ−１−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−６−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−フェニル）−メタンスルホンアミドおよびＮ−（２−｛５−クロロ−２−［２−メチル−５−オキソ−１−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−６−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−フェニル）−メタンスルホンアミド（位置異性体の混合物）
２３０ａ）実施例２３０では、２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミドを、Ｎ−［２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−フェニル］−メタンスルホンアミドに置き換えて、実施例２２９と同様の方法で調製した。Ｎ−（２−｛５−クロロ−２−［３−メチル−５−オキソ−１−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−６−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−フェニル）−メタンスルホンアミドおよびＮ−（２−｛５−クロロ−２−［２−メチル−５−オキソ−１−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−６−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−フェニル）−メタンスルホンアミド（位置異性体の混合物）を発泡体状物質として単離した。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）＝５８４．３０（Ｍ＋Ｈ）。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ９．４７（ｍ，２Ｈ），９．２９（ｓ，１Ｈ），９．１２（ｍ，２Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｍ，１Ｈ），７．６２（ｍ，２Ｈ），７．４５（ｍ，４Ｈ），７．３４（ｍ，２Ｈ），６．７８（ｍ，４Ｈ），６．６５（ｍ，１Ｈ），６．４１（ｍ，１Ｈ），３．５７（ｍ，４Ｈ），３．０３（ｓ，３Ｈ），２．９６（ｓ，３Ｈ），２．７５（ｍ，１Ｈ），２．６２（ｍ，１Ｈ），１．２１（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ），１．０７（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．０６Ｈｚ）。

（実施例２３１）
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［２−メチル−５−オキソ−１−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−６−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド
２３１ａ）発泡体状物質として単離した。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）＝５９０．３６（Ｍ＋Ｈ）。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ９．４７（ｍ，１Ｈ），９．１７（ｍ，１Ｈ），８．９７（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｍ，１Ｈ），７．６５（ｍ，１Ｈ），７．２１（ｍ，１Ｈ），６．７９（ｍ，１Ｈ），６．６７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８３Ｈｚ），３．５７（ｍ，４Ｈ），２．９４（ｓ，３Ｈ），２．０４（ｍ，１Ｈ），１．９０（ｍ，１Ｈ），１．７３（ｍ，２Ｈ），１．３４（ｍ，２Ｈ），１．２１（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．３２Ｈｚ）。

（実施例２３２）
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（３−エチル−６−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド
２３２ａ）３−エチル−６−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミン（５０．０ｍｇ，（０．２３ｍｍｏｌ）を、イソプロパノール（３ｍＬ）中に溶解し、混合物をＮ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミド（５８ｍｇ，０．１７ｍｍｏｌ）および４Ｎ ＨＣｌ／ジオキサン溶液（０．０５６ｍＬ，０．２０ｍｍｏｌ）で処理した。次いで、反応液を１４０℃で２０分間照射した。溶液を真空下で濃縮し、生成物を単離し、フラッシュカラムクロマトグラフィ（０％ ＭｅＯＨ／ＤＣＭ−１５％ ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）で精製し、３．８３ｍｇのＮ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（３−エチル−６−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミドを白色の発泡体状物質として得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）＝５２３．３９（Ｍ＋Ｈ）。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ７．９３（ｓ，１Ｈ），７．８２（ｍ，２Ｈ），７．０７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５９），６．８６（ｍ，１Ｈ），６．７７（ｍ，１Ｈ），３．７１（ｍ，２Ｈ），３．６２（ｓ，３Ｈ），２．８９（ｓ，３Ｈ），２．６７（ｍ，４Ｈ），２．５９（ｍ，１Ｈ），２．５３（ｍ，２Ｈ），２．４２（ｍ，２Ｈ），２．３４（ｍ，１Ｈ），２．０４（ｍ，２Ｈ），１．７０（ｍ，２Ｈ），１．３５（ｍ，２Ｈ），１．２３（ｍ，２Ｈ），１．０３（ｍ，３Ｈ）。

実施例２３３および実施例２３４では、Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミドを、それぞれＮ−［２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−フェニル］−メタンスルホンアミドおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミドに置き換えて、同様に調製した。

（実施例２３３）
Ｎ−｛２−［５−クロロ−２−（３−エチル−６−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェニル｝−メタンスルホンアミド
２３３ａ）実施例２３２と同様の手順で、Ｎ−｛２−［５−クロロ−２−（３−エチル−６−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェニル｝−メタンスルホンアミドを発泡体状物質として単離した。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）＝５１７．４０（Ｍ＋Ｈ）。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ，ｄ_４）δ ８．１５（ｓ，１Ｈ），７．７７（ｍ，１Ｈ），７．５７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３４Ｈｚ），７．４８（ｍ，１Ｈ），７．３６（ｍ，２Ｈ），６．８２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３４Ｈｚ），３．７０（ｓ，３Ｈ），３．５１（ｍ，４Ｈ），３．２６（ｍ，２Ｈ），３．１０（ｍ，４Ｈ），２．９４（ｓ，３Ｈ），１．３６（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０７Ｈｚ）。

（実施例２３４）
２−［５−クロロ−２−（３−エチル−６−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
２３４ａ））実施例２３２と同様の手順で、２−［５−クロロ−２−（３−エチル−６−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミドを発泡体状物質として単離した。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）＝４８１．４２（Ｍ＋Ｈ）。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ８．６１（ｍ，１Ｈ），８．５４（ｍ，１Ｈ），８．３４（ｓ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），７．７３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８３Ｈｚ），７．４１（ｍ，１Ｈ），７．３２（ｍ，１Ｈ），７．０９（ｍ，１Ｈ），７．００（ｍ，１Ｈ），６．７６（ｍ，１Ｈ），３．５９（ｓ，３Ｈ），２．８２（ｍ，６Ｈ），２．８１（ｓ，３Ｈ），２．６５（ｍ，４Ｈ），１．０１（ｍ，３Ｈ）。

（実施例２３５）
（１Ｒ，２Ｓ）−１−［５−クロロ−２−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−インダン−２−オール
２３５ａ）（１Ｒ，２Ｓ）−１−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−インダン−２−オール（７８ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）をイソプロパノール（３ｍＬ）中に溶解し、溶液を３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミン（５０ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）および４Ｎ ＨＣｌ／ジオキサン溶液（０．６６ｍＬ，０．２６ｍｍｏｌ）で処理した。次いで、反応液に１３０℃でのべ３０分間照射した。反応混合物を真空下で濃縮し、粗生成物を単離し、分取ＨＰＬＣで精製し、２０．３ｍｇの（１Ｒ，２Ｓ）−１−［５−クロロ−２−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−インダン−２−オールを灰色がかった白色固体として得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）＝４５０．２６（Ｍ＋Ｈ），ＭＰ＝２０９．１℃。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ９．４１（ｓ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｍ，１Ｈ），７．２９（ｓ，１Ｈ），７．２６（ｍ，２Ｈ），７．１３（ｍ，１Ｈ），７．０３（ｍ，１Ｈ），６．５９（ｍ，１Ｈ），３．６２（ｍ，４Ｈ），３．４０（ｍ，２Ｈ），３．２５（ｍ，３Ｈ），２．９０（ｍ，３Ｈ），２．３７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝５．５５Ｈｚ）。

（実施例２３６）
２−［２−（４−アセチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−６−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
２３６ａ）２−フルオロ−６−ニトロ安息香酸メチルエステル（４．５４ｇ，２２．８ｍｍｏｌ）、エチレンジアミン（１．５０ｍＬ，２２．４ｍｍｏｌ）およびジイソプロピルエチルアミン（８．７１ｍＬ，５０ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（４０ｍＬ）中に溶解した。次いで、反応混合物に１４０℃で４０分間照射した。冷却したのち、反応混合物に飽和塩化アンモニウム（５０ｍＬ）を注ぎ、有機物を酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出液をＮａ_２ＳＯ_４で乾燥し、濾過し、濃縮した。次いで、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィ（０％ ＭｅＯＨ／ＤＣＭ−２０％ ＭｅＯＨ／ＤＣＭで３５分間以上）で精製し、１．２グラムの６−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オンを黄色の油状物として得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）＝２０８．２４（Ｍ＋Ｈ）。
２３６ｂ）６−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オン（１．２０ｇ，５．８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（５０ｍＬ）に溶解し、溶液を１Ｎボラン−ＴＨＦ（２．７７ｍＬ，２８．９５ｍｍｏｌ）で処理した。次いで、反応混合物を一晩還流した。冷却し、溶液をメタノール（５０ｍＬ）で処理し、真空下で濃縮した。残渣を酢酸エチル（４０ｍＬ）に取り込み、飽和ＮａＨＣＯ_３（１００ｍＬ）で洗浄した。有機物を酢酸エチル（３×４０ｍＬ）で抽出し、Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥し、濾過し、濃縮した。次いで生成物を精製し、フラッシュカラムクロマトグラフィ（０％ ＭｅＯＨ／ＤＣＭ−３０％ ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）で単離し、１４０ｍｇの６−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピンを、黄色の油状物として得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）＝１９４．３２（Ｍ＋Ｈ）。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．２６（ｍ，２Ｈ），７．０６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０８Ｈｚ），６．８６（ｄ，１Ｈ），Ｊ＝８．３４Ｈｚ），５．３２（ｓ，１Ｈ），４．６６（ｓ，２Ｈ），３．２４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．０５Ｈｚ），３．００（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．０５Ｈｚ）。
２３６ｃ）６−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン（１４０ｍｇ，０．７４ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（５ｍＬ）に溶解し、混合物を無水酢酸（０．１６ｍＬ，１．６８ｍｍｏｌ）で処理した。次いで、反応液を室温で一晩撹拌した。次いで、反応混合物に水（１０ｍＬ）を注ぎ、有機物をジクロロメタン（３×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機物をＮａ_２ＳＯ_４で乾燥し、濾過し、濃縮した。次いで、粗生成物を単離し、フラッシュカラムクロマトグラフィ（０％ ＭｅＯＨ／ＤＣＭ−１０％ ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）で精製し、１２０ｍｇの１−（６−ニトロ−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−イル）−エタノンを黄色の油状物として得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）＝２３６．３０（Ｍ＋Ｈ）。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．２６（ｍ，２Ｈ），７．０７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０８Ｈｚ），６．８６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３４Ｈｚ），５．９５（ｓ，１Ｈ），４．６４（ｓ，２Ｈ），３．５５（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝５．５６Ｈｚ），３．３３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．５６Ｈｚ），１．９７（ｓ，３Ｈ）。

２３６ｄ）１−（６−アミノ−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−イル）−エタノン．
１−（６−ニトロ−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−イル）−エタノン（１２０ｍｇ，０．５１ｍｍｏｌ）をメタノール（２０ｍＬ）に溶解し、１０％パラジウム炭素（１００ｍｇ）を入れたＰａｒｒ振盪管に注意深く加えた。管を、Ｐａｒｒ水素化装置に置き、水素の取り込みが終わるまで、５０ｐｓｉ（約３４５ｋＰａ）で振盪した（〜２時間）。次いで、混合物をセライトパッドで濾過し、濾液を濃縮し、９５ｍｇの１−（６−アミノ−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−イル）−エタノンを薄茶色の固体として得た。化合物をさらに精製することなく用いた。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）＝２０６．３０（Ｍ＋Ｈ）。
２３６ｅ）１−（６−アミノ−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−イル）−エタノン（３５ｍｇ，０．１７ｍｍｏｌ）を２−メトキシエタノール（３ｍＬ）中に溶解し、混合物を２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミド（２５ｍｇ，０．０８４ｍｍｏｌ）および４Ｎ ＨＣｌ／ジオキサン溶液（０．０５ｍＬ，０．１７ｍｍｏｌ）で処理した。次いで、反応液に１４０℃で２０分間照射した。混合物を真空下で濃縮し、粗混合物を分取ＨＰＬＣで精製し、１．４７ｍｇの２−［２−（４−アセチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−６−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミドを薄茶色の発泡体状物質として得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）＝４６６．３７（Ｍ＋Ｈ）。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ，ｄ_４）δ ８．８０（ｍ，１Ｈ），８．２９（ｓ，１Ｈ），８．０４（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｍ，３Ｈ），７．６４（ｍ，３Ｈ），７．３５（ｍ，１Ｈ），６．９７（ｍ，１Ｈ），６．４９（ｍ，１Ｈ），３．６４（ｍ，２Ｈ），３．３５（ｍ，２Ｈ），３．２１（ｍ，２Ｈ），２．９８（ｓ，３Ｈ），１．９４（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝７．０７Ｈｚ）。

（実施例２４１）
２−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド
２４１ａ）クロロホルム（１００ｍＬ）中（３−メトキシ−フェニル）−塩化アセチル（４０ｇ，０．２２ｍｏｌ）溶液を、クロロホルム（４００ｍＬ）中２，２−ジメトキシ−エチルアミン（２５ｍＬ，０．２３ｍｏｌ）およびトリエチルアミン（３４ｍＬ，１．１当量）溶液に０℃で滴下し、反応混合物を室温で一晩撹拌した。反応混合物を水、１Ｎ ＨＣｌ溶液、再度水で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ_４）、濾過し、濃縮し、Ｎ−（２，２−ジメトキシ−エチル）−２−（３−メトキシ−フェニル）−アセトアミド（５３．８ｇ，９８％）を得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ７．２７（ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｓ，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），５．６６（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．３１（ｔ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．５４（ｓ，２Ｈ），３．３５（ｔ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，２Ｈ），３．３３（ｓ，６Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：２２２．１５［（Ｍ−ＭｅＯＨ）＋Ｈ］。

２４１ｂ）酢酸（１４０ｍＬ）および３７％ＨＣｌ水溶液（１００ｍＬ）中Ｎ−（２，２−ジメトキシ−エチル）−２−（３−メトキシ−フェニル）−アセトアミド（５３．６ｇ，０．２１ｍｏｌ）溶液を室温で一晩撹拌した。反応混合物を氷／水混合物と激しく撹拌しながら希釈し、沈殿物を得た。沈殿物を濾過し、水でリンスし、ジクロロメタンに溶解し、乾燥し（ＭｇＳＯ_４）、濃縮し、高真空下で乾燥し、８−メトキシ−１，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］アゼピン−２−オン（２０．５ｇ，５１％）を黄褐色の固体として得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．２３（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．７９，（ｓ，１Ｈ），６．３３（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），６．１６（ｄｄ，Ｊ＝４．８，９．３Ｈｚ，１Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．４８（ｓ，２Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：１９０．０５（Ｍ＋Ｈ）。
２４１ｃ）酢酸（２００ｍＬ）中８−メトキシ−１，３−ジヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−２−オン（１０．３３ｇ，０．０５５ｍｏｌ）溶液に、パラジウム炭素１０重量％（５０％湿体；２ｇ）を加えた。混合物を水素雰囲気下で（５０ＰＳＩ（約３４５ｋＰａ））一晩、Ｐａｒｒ装置で振盪した。セライトで濾過し、溶媒をエバポレートし、粗生成物を得て、これをエーテルおよびＤＣＭの混合物で粉末にし、濾過し、高真空下で一晩乾燥し、８−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−２−オンを得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ７．０３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），６．７６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），６．６９（ｓ，１Ｈ），６．１７（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．８１（ｓ，２Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），３．５５（ｑ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２Ｈ），３．０６（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：１９２．０７（Ｍ＋Ｈ）。

２４１ｄ）１口丸底フラスコ中で、テトラヒドロフラン（２００ｍＬ）中８−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−２−オン（３０．００ｇ，０．１６ｍｏｌ）に、テトラヒドロフラン（４５０ｍＬ）中１Ｍボラン溶液を、カニューレで、０℃、窒素雰囲気下で加えた。２０分後、反応液を室温まで加温し、フラスコにコンデンサーを取り付け、反応液を還流温度で一晩加熱した。反応液に注意深く濃縮ＨＣｌ水溶液（３７％）を加え、クエンチした。テトラヒドロフランを真空下で除去し、反応混合物水溶液にさらに５０ｍＬの濃縮ＨＣｌを加え、生成した混合物を３時間還流し、冷却し、３３％ＮａＯＨでｐＨ７−８に中和し、さらに飽和Ｎａ_２ＣＯ_３でｐＨ１１にした。混合物を酢酸エチルで３回抽出し、合わせた抽出液を乾燥し（ＭｇＳＯ_４）、濃縮した。粗生成物を短いＳｉＯ_２栓（ＭｅＯＨ／ＤＣＭ ０−１５％）に通し、７−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（１７ｇ，５５％）を得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ７．０１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），６．６８（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６５（ｄｄ，Ｊ＝２．５，８．１Ｈｚ，１Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），２．９６（ｍ，４Ｈ），２．８８（ｍ，４Ｈ），２．５０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：１７８．０５（Ｍ＋Ｈ）。
２４１ｅ）１口丸底フラスコ中で、７−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（１７．００ｇ，０．０９６ｍｏｌ）をアセトニトリル（１００ｍＬ）中に溶解した。無水トリフルオロ酢酸（４７．４ｍＬ，０．３４ｍｏｌ）を−２０℃で加えた。１０分間後、硝酸カリウム（９．７ｇ，０．０９６ｍｏｌ）を同様の温度で加え、反応混合物を１．５時間撹拌した。反応液に希釈したＮａＨＣＯ_３を加えてクエンチし、室温まで加温した。飽和Ｎａ_２ＣＯ_３水溶液とジクロロメタンの間に分配し、抽出し、乾燥（ＭｇＳＯ４）し、濾過し、濃縮し、粗生成物を得た。ジクロロメタン（１００％）とＳｉＯ_２のフラッシュクロマトグラフィで分離し、２，２，２−トリフルオロ−１−（７−メトキシ−８−ニトロ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−エタノン（１１．５ｇ，３８％）および２，２，２−トリフルオロ−１−（７−メトキシ−６−ニトロ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−エタノン（７．５ｇ，２５％）を得た。２，２，２−トリフルオロ−１−（７−メトキシ−８−ニトロ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−エタノン：^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３；アミド回転異性体が見られた）δ ７．７２（１Ｈ），６．８９（１Ｈ），３．９５（３Ｈ），３．６５−３．８５（４Ｈ），２．９５−３．０７（４Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：３１９．２０（Ｍ＋Ｈ）。２，２，２−トリフルオロ−１−（７−メトキシ−６−ニトロ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−エタノン：^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３；アミド回転異性体が見られた）δ ７．２４（１Ｈ），６．８５（１Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．６５−３．８１（４Ｈ），２．８０−３．０５（４Ｈ）。

２４１ｆ）２，２，２−トリフルオロ−１−（７−メトキシ−８−ニトロ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−エタノン（７．０ｇ，０．０２２ｍｏｌ）をアセトニトリル（１５０ｍＬ）中に溶解した。水酸化ナトリウム５０％水溶液（７０ｍＬ）に、０℃で加えた。１０分後、反応混合物を室温まで加温し、３時間撹拌した。反応混合物を飽和Ｎａ_２ＣＯ_３とジクロロメタンの間に分配し、抽出し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮し、７−メトキシ−８−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（４．４３ｇ，８９％）を得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ７．６７（ｓ，１Ｈ），６．８２（ｓ，１Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），２．７５−３．０５（ｍ，８Ｈ），１．９０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：２２３．０３（Ｍ＋Ｈ）。
２４１ｇ）メトキシ−８−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（３．４ｇ，０．０１５ｍｏｌ）、１−ブロモ−２−メトキシエタン（２．８２ｍＬ，０．０３０ｍｏｌ）、および炭酸カリウム（６．２ｇ，０．０４５ｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｍＬ）に加え、反応液を室温で一晩撹拌した。次いで、反応混合物を水と酢酸エチルの間で分配し、層を分離した。水相を酢酸エチルで２回抽出し、合わせた有機抽出液を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮し、ＳｉＯ_２（ＭｅＯＨ／ジクロロメタン０−７％，）のフラッシュクロマトグラフィによって７−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−８−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（２．４ｇ，５５％）を得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ７．６５（ｓ，１Ｈ），６．８１（ｓ，１Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），３．５３（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），３．３７（ｓ，３Ｈ），２．９７（ｍ，２Ｈ），２．９０（ｍ，２Ｈ），２．７２（ｍ，６Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：２８１．１０（Ｍ＋Ｈ）。

２４１ｈ）１口丸底フラスコに、メタノール（８０ｍＬ）中７−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−８−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（２．４ｇ，８．５６ｍｍｏｌ）、ヒドラジン一水和物（２０ｍＬ，０．４ｍｏｌ）およびパラジウム炭素（１０重量％，５０％湿体；４００ｍｇ）を加えた。反応混合物を７０℃で３時間加熱した。反応混合物をセライトで濾過し、濃縮した。残渣を希釈したＮａＨＣＯ_３と酢酸エチルの間に分配した。水相をさらなる量の酢酸エチルで抽出し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濃縮し、８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミン（２．００ｇ，９３％）を得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ６．５５（ｓ，１Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．６３（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．５３（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ），３．３６（ｓ，３Ｈ），２．６０−２．９０（ｍ，１０Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：２５１．１０（Ｍ＋Ｈ）。

２４１ｉ）８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミン（５５ｍｇ，０．２２ｍｍｏｌ）、２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミド（６９ｍｇ，０．２３ｍｍｏｌ）、および４Ｍ塩酸ジオキサン溶液（０．０６ｍＬ，１．１当量）をイソプロピルアルコール（２ｍＬ）に加えた。反応混合物に、３００ワットのマイクロ波に、１３０℃で４０分間あてた。反応混合物を飽和Ｎａ_２ＣＯ_３水溶液とジクロロメタンの間で分配し、水相をジクロロメタンで２回抽出した。合わせた有機抽出液を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、ＳｉＯ２上へ濃縮した。ＳｉＯ_２（ＭｅＯＨ／ジクロロメタン０−１５％）のフラッシュクロマトグラフィによって２−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミドを白色固体として得た。（４７ｍｇ，４２％）。ＭＰ：１０９−１１２℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ １０．９８（ｓ，１Ｈ），８．６５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４０−７．５４（ｍ，３Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），６．６４（ｓ，１Ｈ），６．２０（ｍ，１Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），３．５７（ｍ，２Ｈ），３．３７（ｓ，３Ｈ），３．０３（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，３Ｈ），２．６０−２．９８（ｍ，１０Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５１０．９９（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例２４２）
Ｎ−（２−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−フェニル）−メタンスルホンアミド
実施例２４１ｉと同様の手順で、８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミン（５５ｍｇ，０．２２ｍｏｌ）およびＮ−［２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−フェニル］−メタンスルホンアミド（７６．９ｍｇ，０．２３ｍｏｌ）を、Ｎ−（２−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−フェニル）−メタンスルホンアミド（８４ｍｇ，６６）に変換し、白色固体にした。ＭＰ：１０７−１１２℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．０５（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｓ，１Ｈ），７．６７（ｔ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），７．４６（ｔ，ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｓ，１Ｈ），６．４３（ｓ，１Ｈ），７．１９−７．２８（ｍ，３Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．５９（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），２．９３（ｓ，３Ｈ），２．５５−２．８５（ｍ，８Ｈ），２．３５（ｂｒ ｓ，２Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５４６．９１（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例２４３）
５−クロロ−Ｎ＊４＊−（５−クロロ−２−メトキシ−フェニル）−Ｎ＊２＊−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミン
実施例２４１ｉと同様の手順で、８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミン（５５ｍｇ，０．２２ｍｍｏｌ）および（５−クロロ−２−メトキシ−フェニル）−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−アミン（７０．３ｍｇ，０．０２３ｍｍｏｌ）を、５−クロロ−Ｎ＊４＊−（５−クロロ−２−メトキシ−フェニル）−Ｎ＊２＊−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミン（５７ｍｇ，４９％）に変換し、ベージュ色の固体にした。ＭＰ：１２３−１２８℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．４８（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），８．００（ｓ，１Ｈ），７．７３（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．６５（ｓ，１Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），３．５５（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），３．３５（ｓ，３Ｈ），２．９０（ｍ，４Ｈ），２．７８（ｍ，６Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５１８．００（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例２４４）
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［７−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−６−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド
２４４ａ）実施例２４１ｆおよび実施例２４１ｇの手順に従って、２，２，２−トリフルオロ−１−（７−メトキシ−６−ニトロ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−エタノンを７−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−６−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンに変換した。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ７．１２（ｄ，ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．５１（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），３．３５（ｓ，３Ｈ），２．９２（ｍ，２Ｈ），２．７８（ｍ，２Ｈ），２．７１（ｍ，６Ｈ）。

２４４ｂ）実施例２４１ｈの手順に従って、７−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−６−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（３５４ｍｇ，１．２６ｍｍｏｌ）を８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−６−イルアミン（２９３ｍｇ，９３％）に変換した。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ６．５８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．５２（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．７９（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．５２（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），１．３５（ｓ，３Ｈ），２．８５（ｍ，４Ｈ），２．７０（ｍ，６Ｈ）。

２４４ｃ）反応液を１．５時間マイクロ波処理したことと、クロマトグラフィの溶出勾配がＭｅＯＨ／ジクロロメタン０−７％であることを除いて、実施例２４１ｉの手順に従い、８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−６−イルアミン（５７ｍｇ，０．２３ｍｍｏｌ）およびＮ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミド（８５ｍｇ，０．２５ｍｍｏｌ）を、Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［７−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−６−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド（５９ｍｇ，４７％）に変換し、白色固体にした。ＭＰ：９３−１００℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ７．８６（ｓ，１Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．７１（ｄ，Ｊ＝８．００Ｈｚ，１Ｈ），６．３７（ｓ，１Ｈ），５．１８（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），３．６８（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．５３（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，２Ｈ），３．３５（ｓ，３Ｈ），３．０８（ｂｒ ｓ，１Ｈ），２．９５（ｂｒ ｓ，４Ｈ），２．７１（ｓ，３Ｈ），２．０５（ｍ，２Ｈ），１．７４（ｍ，２Ｈ），１．１５−１．３７（ｍ，８Ｈ），０．８９（ｍ，２Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５５２．９９（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例２４５）
（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−｛５−クロロ−２−［７−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−６−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
実施例２４４ｃの手順に従って、８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−６−イルアミン（５７ｍｇ，０．２３ｍｍｏｌ）および（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド（７８．５ｍｇ，０．２５ｍｍｏｌ）を（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−｛５−クロロ−２−［７−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−６−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド（５０ｍｇ，４２％）に変換し、白色固体にした。ＭＰ：９０−１００℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ７．７９（ｓ，１Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．６７（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．４７（ｓ，１Ｈ），６．３６（ｓ，１Ｈ），６．１８（ｓ，１Ｈ），５．８５（ｓ，１Ｈ），５．２９（ｓ，１Ｈ），４．１２（ｓ，１Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），３．５８（ｍ，２Ｈ），３．２４（ｓ，３Ｈ），２．５０−３．１０（ｍ，９Ｈ），２．１９（ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ，１Ｈ），２．０３（ｓ，１Ｈ），１．５４（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），１．２４（ｍ，３Ｈ），０．８８（ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，１Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５１３．２２（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例２４６）
５−クロロ−Ｎ（２）−［７−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−６−イル］−Ｎ（４）−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン
実施例２４４ｃの手順に従って、７−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−６−イルアミン（５７ｍｇ，０．２３ｍｍｏｌ）および（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン（８９ｍｇ，０．２５ｍｍｏｌ）を、５−クロロ−Ｎ（２）−［７−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−６−イル］−Ｎ（４）−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン（４５ｍｇ，３４％）に変換した。ＭＰ：６８−８０℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ７．９５（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．４８（ｓ，１Ｈ），６．４０（ｓ，１Ｈ），６．２３（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３，８８（ｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，４Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．６５（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ），３．１０（ｍ，４Ｈ），２．４５−３．２０（ｍ，８Ｈ），１．６７（ｍ，３Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５６９．５７（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例２４７）
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド
２４７ａ）メタノール中、２，２，２−トリフルオロ−１−（７−メトキシ−８−ニトロ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−エタノン溶液に、パラジウム炭素１０重量％（５０％湿体）を加えた。混合物を水素雰囲気下で（５０ＰＳＩ（約３４５ｋＰａ））３０分間、Ｐａｒｒ装置で振盪した。セライトで濾過し、溶媒をエバポレートし、１−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−２，２，２−トリフルオロ−エタノンを定量的に得て、これをさらに精製することなく用いた。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３；アミド回転異性体が見られた）δ ６．５８（１Ｈ），６．５３（１Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．１５−４．２５（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．６０−３．７８（４Ｈ），２．７９−２．９２（４Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：２８８．９９（Ｍ＋Ｈ）。

２４７ｂ）反応液を１時間マイクロ処理したことと、クロマトグラフィの溶出勾配がＭｅＯＨ／ジクロロメタン０−５％であることを除き、実施例２４１ｉと同様の手順で、１−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−２，２，２−トリフルオロ−エタノン（５０ｍｇ，０．１７ｍｍｏｌ）およびＮ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミド（６４ｍｇ，０．１９ｍｍｏｌ）を、Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド（５９ｍｇ，５３％）に変換し、白色固体にした。ＭＰ：９８−１０７℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．０９（ｄ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｍ，１Ｈ），６．６７（ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ，１Ｈ），５．３８（ｍ，２Ｈ），４．８３（ｍ，１Ｈ），３．６０−４．００（ｍ，４Ｈ），３．２５（ｍ，１Ｈ），３．０９（ｍ，１Ｈ），３．０５（ｓ，３Ｈ），２．９５（ｍ，２Ｈ），２．８０（ｓ，３Ｈ），２．２０（ｍ，２Ｈ），１．８０（ｍ，２Ｈ），１．３５（ｍ，６Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５９１．１６（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例２４８）
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド
２４８ａ）１口丸底フラスコに、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）中７−メトキシ−８−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（０．５００ｇ，２．２ｍｍｏｌ）、トリクロロ−メタンスルホン酸２，２，２−トリフルオロ−エチルエステル（０．４５ｍＬ，２．９ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（０．９１ｇ，６．６１ｍｍｏｌ）を加え、反応液を室温で一晩撹拌した。反応混合物を飽和Ｎａ_２ＣＯ_３水溶液とジクロロメタンの間で分配し、さらなる量のジクロロメタンで抽出し、乾燥（ＭｇＳＯ４）し、濃縮し、フラッシュクロマトグラフィ（ＳｉＯ_２上，ＭｅＯＨ／ジクロロメタン０−３％）による単離で、７−メトキシ−８−ニトロ−３−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（３１０ｍｇ，４６％）を黄色の油状物として得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ７．６５（ｓ，１Ｈ），６．８３（ｓ，１Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），３．１９（ｑ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，２Ｈ），２．９５（ｍ，４Ｈ），２．８８（ｓ，４Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：３０５．０５（Ｍ＋Ｈ）。

２４８ｂ）１口丸底フラスコに、７−メトキシ−８−ニトロ−３−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（３１０ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）、ヒドラジン一水和物（１０ｍＬ，０．２ｍｏｌ）、パラジウム（炭素上１０重量％，５０％湿体；１００ｍｇ，０．９ｍｍｏｌ）をメタノール（２０ｍＬ）中に加えた。反応混合物を７０℃で３時間加熱した。反応混合物をセライトで濾過し、濃縮した。生成した沈殿物を水とジクロロメタンの間に分配した。有機相をさらなる量の水で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濃縮し、８−メトキシ−３−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミン（２４５ｍｇ，８８％）をワックス状の固体として得て、これをさらに精製することなく用いた。ｍ．ｐ．℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ６．５５（ｓ，１Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．６３（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．１５（ｑ，Ｊ＝９．５ｈｚ，２Ｈ），２．８８（ｍ，４Ｈ），２．７７（ｍ，４Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：２７５．０７（Ｍ＋Ｈ）。

２４８ｃ）実施例２４７ｂと同様の手順で、８−メトキシ−３−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミン（４９ｍｇ，０．１８ｍｍｏｌ）およびＮ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミド（７９ｍｇ，０．２３ｍｍｏｌ）をＮ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド（３８ｍｇ，３５％）に変換し、白色固体にした。ＭＰ：１０３−１１０℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ７．９９（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），７．３２（ｓ，１Ｈ），６．６５（ｓ，１Ｈ），５．３７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），５．３０（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９５（ｍ，１Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．２０（ｍ，３Ｈ），２．９３（ｍ，７Ｈ），２．７９（ｓ，３Ｈ），２．２２（ｍ，２Ｈ），１．８５（ｍ，２Ｈ），１．３５（ｍ，３Ｈ），０．８５（ｍ，２Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５７７．０２（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例２４９）
５−クロロ−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−Ｎ＊２＊−［８−メトキシ−３−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミン
反応液を２０分間マイクロ波処理したことを除いて、実施例２４７ｂと同様の手順で、８−メトキシ−３−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミン（４９ｍｇ，０．１８ｍｍｏｌ）および（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン（６９．８０ｍｇ，０．１９７ｍｍｏｌ）を、５−クロロ−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−Ｎ＊２＊−［８−メトキシ−３−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミン（６４ｍｇ，６４％）に変換し、白色固体にした。ＭＰ：２３０−２３５℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．２５（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），６．６３（ｓ，１Ｈ），６．５５（ｓ，１Ｈ），６．５０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｍ，４Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．１５（ｍ，６Ｈ），２．８５（ｍ，８Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５９３．１４（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例２５０）
（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド塩酸塩
生成物が反応混合物の塩酸塩として沈殿し、これを濾過して回収し、エーテルで洗浄したことを除いて、実施例２４７ｂと同様の手順で、８−メトキシ−３−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミン（４９ｍｇ，０．１８ｍｍｏｌ）および（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド（５８．７９ｍｇ，０．１９７ｍｍｏｌ）を、（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド塩酸塩（８０ｍｇ，８０％）に変換し、白色固体にした。ＭＰ：２５０−２５２℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ９．８０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．３０（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．００（ｓ，１Ｈ），６．３９（ｓ，１Ｈ），６．０８（ｓ，１Ｈ），３．９６（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．７７，（ｂｒ ｓ，１Ｈ）２．７０−３．２０（ｍ，１３Ｈ），２．５４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），１．９８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），１．４０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５３７．１６（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例２５１）
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（３−エチル−８−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド
２５１ａ）１口丸底フラスコに、ジメチルスルホキシド（１４ｍＬ）中８−メトキシ−１，３−ジヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−２−オン（２．５ｇ，１３．２ｍｍｏｌ）を、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１．８ｇ，１６．０ｍｍｏｌ）で、室温で処理した。１０分後、生じたアニオン溶液に、ジメチルスルホキシド（５ｍＬ）中ヨードエタン溶液（１．３ｍＬ，１６．０ｍｍｏｌ）を０℃で加えた。反応液を０℃で１５分間撹拌し、氷／水混合物を、反応混合物に加え、生成物が沈殿するまで撹拌し続けた。生成物を濾過し、ケーキをジクロロメタン中に溶解し、脱色炭とともに還流温度で加熱し、濾過し、水で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濃縮し、３−エチル−８−メトキシ−１，３−ジヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−２−オン（２．２４ｇ，７８％）を得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ７．１８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｓ，１Ｈ），６．３８（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），６．１８（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．５９（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），３．４９（ｓ，２Ｈ），１．１０（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：２１７．９５（Ｍ＋Ｈ）。

２５１ｂ）酢酸（３０ｍＬ）中３−エチル−８−メトキシ−１，３−ジヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−２−オン（２．２０ｇ，０．０１０ｍｏｌ）溶液に、パラジウム炭素１０重量％（５０％湿体；２００ｍｇ）を加えた。混合物を水素雰囲気下で（５０ＰＳＩ（約３４５ｋＰａ））１日間、Ｐａｒｒ装置で振盪した。反応混合物をセライトで濾過し、濃縮し、ＳｉＯ_２（酢酸エチル／ヘキサン２０−７０％）のフラッシュクロマトグラフィを行い、３−エチル−８−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−２−オン（１．３３ｇ，６０％）を白色固体として得た。ｍ．ｐ． ℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ７．００（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），６．７５（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），３．８５（ｓ，２Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），３．６９（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），３．４８（ｑ，Ｊ＝７．３ＨＺ，２Ｈ），３．０８（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ），１．１６（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：２２０．０６（Ｍ＋Ｈ）。
２５１ｃ）アセトニトリル（５ｍＬ）中３−エチル−８−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−２−オン（１．２５ｇ，５．６８２ｍｍｏｌ）を６５％硝酸（２０ｍＬ）、さらに、発煙硝酸（３ｍＬ）で、０℃３０分間で処理した。反応液を０℃で、ｐＨ９−１０の飽和Ｎａ_２ＣＯ_３でクエンチし、酢酸エチルで３回クエンチした。生成物をＳｉＯ_２（酢酸エチル／ヘキサン５０−９５％）のフラッシュクロマトグラフィで分離した：３−エチル−８−メトキシ−７−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−２−オン（４３５ｍｇ，２６％，黄色固体）および３−エチル−８−メトキシ−９−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−２−オン（５４０ｍｇ，３１％，黄色固体）。３−エチル−８−メトキシ−７−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−２−オン：^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ７．６７（ｓ，１Ｈ），６．８２（ｓ，１Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），３．７４（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），３．４９（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），３．１２（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），１．１５（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：２６５．０３（Ｍ＋Ｈ）。

２５１ｄ）メタノール（３０ｍＬ）中３−エチル−８−メトキシ−７−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−２−オン（４２９ｍｇ，１．４８ｍｏｌ）溶液に、パラジウム炭素１０重量％（５０％湿体；１００ｍｇ）を加えた。混合物を水素雰囲気下で（５０ＰＳＩ（約３４５ｋＰａ））３０分間、Ｐａｒｒ装置で振盪した。セライトで濾過し、溶媒をエバポレートし、３−エチル−８−メトキシ−７−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−２−オン（３１２ｍｇ，８９％）を黄褐色の固体として得て、これを、さらに精製することなく用いた。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＦ３ＣＯ_２Ｄ）δ ７．３１（ｓ，１Ｈ），６．９０（ｓ，１Ｈ），４．２２（ｓ，２Ｈ），３．９５（ｍ，２Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），３．６３（ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），３．２０（ｂｒ ｓ，２Ｈ），１．２９（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：２３５．１０（Ｍ＋Ｈ）。

２５１ｅ）生成物が反応混合物から、塩酸塩として沈殿し、これを濾過して回収し、ジクロロメタン中の塩溶液を飽和ＮａＨＣＯ_３水溶液で処理し、遊離塩基にしたことを除いては、実施例２４７ｂと同様の手順で、７−アミノ−３−エチル−８−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−２−オン（４６ｍｇ，０．１８ｍｍｏｌ）を、Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミド（６０．６０ｍｇ，０．１８ｍｍｏｌ）と反応させた。有機溶液を乾燥し（ＭｇＳＯ_４）、濃縮し、Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（３−エチル−８−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド（３５ｍｇ，３６％）を白色固体として得た。ＭＰ：１３９−１５０℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．００（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），７．３３（ｓ，１Ｈ），６．６５（ｓ，１Ｈ），５．２５−５．４０（ｍ，２Ｈ），３．９５（ｍ，１Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８４（ｓ，２Ｈ），３．７３（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ），３．４８（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），３．２５（ｍ，１Ｈ），３．１２（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），２．８０（ｓ，３Ｈ），２．２０（ｍ，２Ｈ），１．８０（ｂｒ ｓ，２Ｈ），１．４０（ｓ，４Ｈ），１．１７（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５３７．３１（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例２５２）
（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−［５−クロロ−２−（３−エチル−８−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
実施例２４７ｂと同様の手順で、７−アミノ−３−エチル−８−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−２−オン（４５ｍｇ，０．１９ｍｍｏｌ）および（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド（６０．３ｍｇ，０．２０ｍｍｏｌ）を、（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−［５−クロロ−２−（３−エチル−８−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド（３３ｍｇ，３５％）に変換し、黄褐色の固体にした。ＭＰ：１５０−１５４℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．１８（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｓ，１Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），６．６１（ｓ，１Ｈ），６．５７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．３１（ｍ，２Ｈ），５．６３（ｓ，１Ｈ），５．３７（ｓ，１Ｈ），４．４２（ｔＪ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．８２（ｓ，２Ｈ），３．７１（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），３．４８（ｍ，４Ｈ），３．０８（ｍ，２Ｈ），２．８８（ｓ，１Ｈ），２．５１（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），２．２６（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），１．１８（ｔＪ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：４９７．３７（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例２５３）
２−［５−クロロ−２−（３−エチル−８−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
実施例２４７ｂと同様の手順で、７−アミノ−３−エチル−８−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−２−オン（４５ｍｇ，０．１７ｍｍｏｌ）および２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミド（５３．０８ｍｇ，０．１８ｍｍｏｌ）を２−［５−クロロ−２−（３−エチル−８−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド（３７ｍｇ，４２％）に変換し、白色固体にした。ＭＰ：１２０−１３２℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ １１．０３（ｓ，１Ｈ），８．６５（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｓ，２Ｈ），７．０７（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），６．６１（ｓ，１Ｈ），６．２４（ｓ，１Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８３（ｓ，２Ｈ），３．６８（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．４８（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．０４（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，３Ｈ），２．９９（ｔ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，２Ｈ），１．１８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：４９５．３４（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例２５４）
７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−３−エチル−８−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−２−オン
クロマトグラフィに、０−５％のＭｅＯＨ／酢酸エチルの勾配を用いたことを除いては、実施例２４７ｂと同様の手順で、７−アミノ−３−エチル−８−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−２−オン（４５ｍｇ，０．１７ｍｍｏｌ）および（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン（６５．２ｍｇ，０．１８ｍｍｏｌ）を、７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−３−エチル−８−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−２−オン（４８ｍｇ，４９％）に変換し、ベージュ色の固体にした。ＭＰ：２１２−２１４℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．２１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），６．６３（ｓ，１Ｈ），６．５７（ｓ，１Ｈ），６．５４（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），３．９５，（ｓ，３Ｈ），３．９０（ｍ，４Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８５（ｓ，２Ｈ），３．６９（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，２Ｈ），３．４８（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．２５（ｔ，Ｊ＝４．３Ｈｚ，４Ｈ），３．０２（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），１．１８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５５３．４５（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例２５５）
２−［５−クロロ−２−（３−エチル−８−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−エチル−ベンズアミド
クロマトグラフィに０−７％のＭｅＯＨ／酢酸エチルの勾配を用いたことを除いては、実施例２４７ｂと同様の手順で、７−アミノ−３−エチル−８−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−２−オン（５０ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）および２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−エチル−ベンズアミド（６６．５ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ）を、２−［５−クロロ−２−（３−エチル−８−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−エチル−ベンズアミド（４０ｍｇ，４０％）に変換し、薄黄色の固体にした。ＭＰ：２４４−２５１℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ １１．００（ｓ，１Ｈ），８．６４（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｍ，２Ｈ），７．０８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），６．６２（ｓ，１Ｈ），６．１７（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．８３（ｓ，２Ｈ），３．６９（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），３．５０（ｍ，４Ｈ），３．００（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），１．２７（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），１．１８（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５０９．３８（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例２５６）
Ｎ−（２−｛７−［５−クロロ−４−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−メタンスルホニルアミノ−シクロヘキシルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−エチル）−アセトアミド
２５６ａ）１口丸底フラスコ中に、Ｎ−メチルピロリジノン（５ｍＬ）中７−メトキシ−８−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（０．５ｇ，２．２０ｍｍｏｌ）、Ｎ−（２−クロロ−エチル）−アセトアミド（０．４５ｍＬ，４．４１ｍｍｏｌ）、ヨウ化カリウム（９２ｍｇ，０．５５ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（９００ｍｇ，７ｍｍｏｌ）を加え、反応液を９０で一晩加熱した。次いで、反応混合物を水と酢酸エチルの間で分配し、層を分離した。水相を酢酸エチルで２回抽出し、合わせた有機抽出液を水で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ_４）、濾過し、濃縮し、生成物をＳｉＯ_２（ＭｅＯＨ／ジクロロメタン０−２０％）のフラッシュクロマトグラフィで単離し、Ｎ−［２−（７−メトキシ−８−ニトロ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−エチル］−アセトアミド（１００ｍｇ，１５％）を得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ７．６７（ｓ，１Ｈ），６．８４（ｓ，１Ｈ），６．１１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），３．３８（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｍ，２Ｈ），２．８９（ｍ，２Ｈ），２．６６（ｍ，６Ｈ），２．０１（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：３０８．０２（Ｍ＋Ｈ）。

２５６ｂ）メタノール（２０ｍＬ）中Ｎ−［２−（７−メトキシ−８−ニトロ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−エチル］−アセトアミド（１００ｍｇ，０．３ｍｍｏｌ）溶液に、パラジウム炭素１０重量％（５０％湿体；５０ｍｇ）を加えた。混合物を、水素雰囲気下で（５０ＰＳＩ（約３４５ｋＰａ））３０分間、Ｐａｒｒ装置で振盪した。セライトで濾過し、溶媒をエバポレートし、Ｎ−［２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−エチル］−アセトアミド（９０ｍｇ，１００％）を黄色の油状物として得て、これを、さらに精製することなく用いた。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ６．５９（ｂｒ ｓ，１Ｈ），６．５３（ｓ，１Ｈ），６．４８（ｓ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．５０−４．４０（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．４０（ｍ，２Ｈ），２．６５−２．９３（ｍ，１０Ｈ），２．０２（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：２７８．２５（Ｍ＋Ｈ）。

２５６ｃ）クロマトグラフィに勾配０から１７％のＭｅＯＨ／ジクロロメタンを用いたことを除いては、実施例２４７ｂと同様の手順で、Ｎ−［２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−エチル］−アセトアミド（３８ｍｇ，０．１４ｍｍｏｌ）およびＮ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミド（４６．５ｍｇ，０．１４ｍｍｏｌ）を、Ｎ−（２−｛７−［５−クロロ−４−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−メタンスルホニルアミノ−シクロヘキシルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−エチル）−アセトアミド（２７ｍｇ，３３％）に変換し、黄褐色の固体にした。ＭＰ：１０８−１１８℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．００（ｓ，１Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ），７．３３（ｓ，１Ｈ），６．６５（ｓ，１Ｈ），６．１２（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．３２（ｍ，２Ｈ），３．９６，（ｍ，１Ｈ），３．８７，（ｓ，３Ｈ），３．３７（ｍ，２Ｈ），３．２４（ｍ，１Ｈ），２．８９（ｂｒ ｓ，４Ｈ），２．７８（ｓ，３Ｈ），２．６５（ｍ，６Ｈ），２．２３（ｍ，２Ｈ），２．０１（ｓ，３Ｈ），１．８４（ｂｒ ｓ，２Ｈ），１．２０−１．４５（ｍ，３Ｈ），０．８９（ｍ，１Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５８０．４３（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例２５７）
Ｎ−（２−｛７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−エチル）−アセトアミド
クロマトグラフィに０−１０％のＭｅＯＨ／ジクロロメタンの勾配を用いたことを除いては、実施例２４７ｂと同様の手順で、Ｎ−［２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−エチル］−アセトアミド（３８ｍｇ，０．１４ｍｍｏｌ）および（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン（５１．１０ｍｇ，０．１４４ｍｍｏｌ）を、Ｎ−（２−｛７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−エチル）−アセトアミド（４０ｍｇ，４５％）に変換し、茶色の固体にした。ＭＰ：５０−６５℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．２５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），６．６４（ｓ，１Ｈ），６．５６（ｓ，１Ｈ），６．５３（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，１Ｈ），６．２０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），３．９０（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，４Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），３．３８（ｍ，２Ｈ），３．１５（ｔ，Ｊ＝４．３Ｈｚ，４Ｈ），２．８５（ｍ，４Ｈ），２．６５（ｍ，６Ｈ），２．０３（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５９６．４５（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例２５８）
２−｛７−［５−クロロ−４−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−メタンスルホニルアミノ−シクロヘキシルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド
２５８ａ）１口丸底フラスコに、アセトニトリル（１５ｍＬ）中７−メトキシ−８−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（０．５ｇ，２．２０ｍｍｏｌ）、２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド（０．４５ｍＬ，４．４１ｍｍｏｌ）、ヨウ化カリウム（０．１８ｇ，１．１０ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（２．１６ｇ，６．６１ｍｍｏｌ）を加え、反応液を還流温度で一晩撹拌した。次いで、反応混合物を水と酢酸エチルの間で分配し、層を分離した。水相を酢酸エチルで２回抽出し、合わせた有機抽出液を水で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ_４）、濾過し、濃縮し、生成物をＳｉＯ_２（ＭｅＯＨ／ジクロロメタン０−１０％）のフラッシュクロマトグラフィで単離し、２−（７−メトキシ−８−ニトロ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド（５３７ｍｇ，７９％）を黄色固体として得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ７．６７（ｓ，１Ｈ），６．８２（ｓ，１Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），３．３０（ｓ，２Ｈ），３．０９（ｓ，３Ｈ），２．９８（ｓ，３Ｈ），２．８５−３．０５（ｍ，４Ｈ），２．７３（ｔ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ，４Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：３０８．５５（Ｍ＋Ｈ）。

２５８ｂ）メタノール（３０ｍＬ）中２−（７−メトキシ−８−ニトロ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド（７６７ｍｇ，１．７５ｍｍｏｌ）溶液に、パラジウム炭素１０重量％（５０％湿体；１００ｍｇ）を加えた。混合物を水素雰囲気下で（５０ＰＳＩ（約３４５ｋＰａ））３０分間、Ｐａｒｒ装置で振盪した。セライトで濾過し、溶媒をエバポレートし、粗生成物を得て、これをＳｉＯ_２（ＭｅＯＨ／ジクロロメタン０−６％）のフラッシュクロマトグラフィで精製し、２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド（３３２ｍｇ，６９％）を白色固体として得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ６．５４（ｓ，１Ｈ），６．４８（ｓ，１Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．５３（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．２３（ｓ，２Ｈ），３．１３（ｓ，３Ｈ），２．９６（ｓ，３Ｈ），２．８０（ｍ，４Ｈ），２．６５（ｍ，４Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：２７８．６７（Ｍ＋Ｈ）。

２５８ｃ）クロマトグラフィに０−１０％ ＭｅＯＨ／酢酸エチルの勾配を用いたことを除いては、実施例２４７ｂと同様の手順で、２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド（５０ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）およびＮ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミド（６４．２ｍｇ，０．１９ｍｍｏｌ）を、２−｛７−［５−クロロ−４−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−メタンスルホニルアミノ−シクロヘキシルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド（７０ｍｇ，６０％）に変換し、白色固体にした。ＭＰ：９２−９７℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ７．９５（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ），７．３３（ｓ，１Ｈ），６．６２（ｓ，１Ｈ），５．３０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．４２（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９２（ｍ，１Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．２７（ｍ，３Ｈ），３．１２（ｓ，３Ｈ），２．９８（ｓ，３Ｈ），２．８９（ｍ，４Ｈ），２．７８（ｓ，３Ｈ），２，７５（ｍ，２Ｈ），２．６６（ｍ，２Ｈ），２．２２（ｂｒ ｓ，２Ｈ），１．２２−１．４５（ｍ，６Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５８０．８７（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例２５９）
２−［５−クロロ−２−（３−ジメチルカルバモイルメチル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
クロマトグラフィに０−１０％のＭｅＯＨ／酢酸エチルの勾配を用いたことを除いては、実施例２４７ｂと同様の手順で、２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド（５０ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）および２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミド（５３．１ｍｇ，０．１８ｍｍｏｌ）を、２−［５−クロロ−２−（３−ジメチルカルバモイルメチル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド（４３ｍｇ，４４％）に変換し、薄黄色固体にした。ＭＰ：８３−８９℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ １０．９９（ｓ，１Ｈ），８．６５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｍ，３Ｈ），７．０９（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．６５（ｓ，１Ｈ），６．２３（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．２８（ｓ，２Ｈ），３．１５（ｓ，３Ｈ），３．０５（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，３Ｈ），２．９８（ｓ，３Ｈ），２．８９（ｍ，２Ｈ），２．７９（ｍ，２Ｈ），２．６７（ｍ，４Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５３８．０５（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例２６０）
（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−［５−クロロ−２−（３−ジメチルカルバモイルメチル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
実施例２４７ｂと同様の手順で、クロマトグラフィに０−１０％のＭｅＯＨ／酢酸エチルの勾配を用いた点を除いては、２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド（５０ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）および（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド（５６．６ｍｇ，０．１９ｍｍｏｌ）を、（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−［５−クロロ−２−（３−ジメチルカルバモイルメチル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド（４７ｍｇ，４３％）に変換し、白色固体にした。ＭＰ：１１８−１３１℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．１８（ｓ，１Ｈ），７．８８（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），６．６３（ｓ，１Ｈ），６．５７（ｄＪ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．３０（ｓ，１Ｈ），５．６２（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．３３（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．４４（ｔＪ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．２８（ｓ，２Ｈ），３．１４（ｓ，３Ｈ），３．０６（ｓ，１Ｈ），２．９７（ｓ，３Ｈ），２．８７（ｍ，６Ｈ），２．６９（ｍ，４Ｈ），２．５２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），２．２６（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），１．６５（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５３９．８９（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例２６１）
２−｛７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド
クロマトグラフィに０−１０％のＭｅＯＨ／酢酸エチルの勾配を用いた点を除いては、実施例２４７ｂと同様の手順で、２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド（５０ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）および（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン（７０．４ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）を、２−｛７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド（６４ｍｇ，５２％）に変換し、白色固体にした。ＭＰ：６７−７６℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．２４（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），６．６４（ｓ，１Ｈ），６．５３（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），６．５０（ｄｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，９．１Ｈｚ，１Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），３．９０（ｔ，Ｊ＝４，８Ｈｚ，４Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．２７（ｓ，２Ｈ），３．１５（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，４Ｈ），３．１３（ｓ，３Ｈ），２．９８（ｓ，３Ｈ），２．８５（ｍ，４Ｈ），２．６９（ｍ，４Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５９５．８８（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例２６２）
２−［５−クロロ−２−（３−ジメチルカルバモイルメチル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−エチル−ベンズアミド
クロマトグラフィに０−１０％のＭｅＯＨ／酢酸エチルの勾配を用いた点を除いては、実施例２４７ｂと同様の手順で、２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド（５０ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）および２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−エチル−ベンズアミド（６１．７ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）を、２−［５−クロロ−２−（３−ジメチルカルバモイルメチル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−エチル−ベンズアミド（３８ｍｇ，３２％）に変換し、黄色固体にした。ＭＰ：９９−１１１℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ １０．９２（ｓ，１Ｈ），８．６５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｍ，３Ｈ），７．０９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６３（ｓ，１Ｈ），６．１７（ｍ，１Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．５１（ｍ，２Ｈ），３．２８（ｓ，２Ｈ），３．１４（ｓ，３Ｈ），２．９８（ｓ，３Ｈ），２．８９（ｍ，２Ｈ），２．７９（ｍ，２Ｈ），２．６７（ｍ，４Ｈ），１．２８（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５５２．１８（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例２６３）
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（８−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド
２６３ａ）８−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−２−オン（１．５ｇ，７．８ｍｍｏｌ）を、６５％硝酸（２５ｍＬ，０．３９ｍｏｌ）で、０℃で１時間処理した。反応液を０℃で、ｐＨ９−１０の飽和Ｎａ_２ＣＯ_３によってクエンチし、ジクロロメタンで３回抽出した。有機抽出液を乾燥し（ＭｇＳＯ_４）、濃縮した。生成物（黄色の固体）をフラッシュクロマトグラフィ（ＳｉＯ_２，酢酸エチル）で分離した：８−メトキシ−７−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−２−オン（３６０ｍｇ，１９％）および８−メトキシ−９−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−２−オン（４００ｍｇ，２０％）。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ７．６９（ｓ，１Ｈ），６．８７（ｓ，１Ｈ），６．０５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｓ，２Ｈ），３．６０（ｑ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．１２（ｔ，Ｊ＝６．３，２Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：２３７．０５（Ｍ＋Ｈ）。
２６３ｂ）メタノール（３０ｍＬ）中８−メトキシ−７−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−２−オン（３６０ｍｇ，１．５ｍｍｏｌ）溶液に、パラジウム炭素１０重量％（５０％湿体；５０ｍｇ）を加えた。混合物を水素雰囲気下で（５０ＰＳＩ（約３４５ｋＰａ））３０分間、Ｐａｒｒ装置で振盪した。セライトで濾過し、溶媒をエバポレートし、７−アミノ−８−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−２−オン（３００ｍｇ，９５％）を黄褐色の固体として得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ６．５４（ｓ，１Ｈ），６．４７（ｓ，１Ｈ），５．８０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．７３（ｓ，２Ｈ），３．７１（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．５３（ｑ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），２．９６（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：２０７．１３（Ｍ＋Ｈ）。

２６３ｃ）７−アミノ−８−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−２−オン（５０ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）、Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミド（９０．５ｍｇ，０．２７ｍｍｏｌ）および４Ｍ塩酸ジオキサン溶液（０．１ｍＬ，２当量）を、２−メトキシエタノール（２ｍＬ）に加え、反応混合物を１２０℃で６時間加熱した。反応混合物を飽和Ｎａ_２ＣＯ_３水溶液とジクロロメタンの間で分配し、水相をジクロロメタンで２回抽出した。合わせた有機抽出液を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、ＳｉＯ２上へ濃縮した。ＳｉＯ_２（ＭｅＯＨ／ジクロロメタン０−５％）のフラッシュクロマトグラフィによってＮ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（８−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド（４７ｍｇ，３０％）をベージュ色の固体として得た。ＭＰ：１０９−１１５℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．０６（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），６．６２（ｓ，１Ｈ），６．１８（ｍ，１Ｈ），６．００（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ），５．５１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），３．９４（ｍ，１Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．７５（ｍ，２Ｈ），３．５３（ｍ，２Ｈ），３．２５（ｍ，１Ｈ），３．０４（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），２．８５（ｓ，３Ｈ），２．６０（ｓ，２Ｈ），２．２０（ｍ，２Ｈ），１．８（ｍ，２Ｈ），１．３４（ｍ，２Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５０９．２８（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例２６４）
２−［５−クロロ−２−（８−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
実施例２６３ｃと同様の手順で、７−アミノ−８−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−２−オン（５０ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）および２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミド（７９．２ｍｇ，０．２７ｍｍｏｌ）を２−［５−クロロ−２−（８−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド（９．２ｍｇ，８％）に変換し、白色固体にした。ｍ．ｐ．>２５０℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ １１．０３（ｓ，１Ｈ），８．６５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．３８（ｍ，３Ｈ），７．０８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），６．６５（ｓ，１Ｈ），６．２０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．７２（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．７９（ｓ，２Ｈ），３．５５（ｑ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，２Ｈ），３．０５（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，３Ｈ），３．００（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：４６７．３６（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例２６５）
２−［５−クロロ−２−（８−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−エチル−ベンズアミド
実施例２６３ｃと同様の手順で、７−アミノ−８−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−２−オン（５０ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）および２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−エチル−ベンズアミド（８２．９８ｍｇ，０．０００２６６７ｍｏｌ）を２−［５−クロロ−２−（８−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−エチル−ベンズアミド（７．６ｍｇ，６％）に変換し、白色固体にした。ｍ．ｐ．>２５０℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ １０．９９（ｓ，１Ｈ），８．６５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｍ，３Ｈ），６．９９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），６．６５（ｓ，１Ｈ），６．１５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．７０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８０（ｓ，２Ｈ），３．５５（ｍ，４Ｈ），２．９８（ｍ，２Ｈ），１．２８（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：４８２．１８（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例２７１）
２−［５−クロロ−２−（１０−エチル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
２７１ａ）１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ−２（７），３，５−トリエン（Ｏ’Ｄｏｎｎｅｌｌ，Ｃ．Ｊ．， Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００４，６９，５７５６）（５．０ｇ，２８．９ｍｍｏｌ）を−１０℃まで冷却し、発煙硝酸（１５０ｍＬ）を−１０℃で５分間に渡って加えた。反応液を−１０℃で１時間撹拌した。次いで、氷を加え、反応液を１０Ｎ ＮａＯＨ水溶液で塩基性にした。生成物を３×ＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）に抽出し、合わせた有機層を乾燥し（硫酸ナトリウム）、濾過し、減圧下で濃縮し、４−ニトロ−１−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ−２（７），３，５−トリエンを、茶色の非晶質の固体（６．３ｇ，８５％）として得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．０６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．３および８．２Ｈｚ），７．９６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．２３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），３．１２−３．０６（ｍ，２Ｈ），３．０２−２．８７（ｍ，４Ｈ），２．１７−２．１０（ｍ，２Ｈ），１．８７−１．８０（ｍ，２Ｈ），１．６８（ｂｓ，１Ｈ）。
２７１ｂ）４−ニトロ−１−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ−２（７），３，５−トリエン（８２ｍｇ，０．３７６ｍｍｏｌ）をアセトン（５ｍＬ）中に溶解し、Ｋ_２ＣＯ_３（１０４ｍｇ，０．７５２ｍｍｏｌ，２．０当量）およびヨウ化エチル（６４．２ｍｇ，０．４１４ｍｍｏｌ，３２．９μＬ，１．１当量）を加えた。反応液を室温で４８時間撹拌した。次いで、反応を減圧下で濃縮し、残渣をＣＨ_２Ｃｌ_２（１０ｍＬ）に取り込み、水で洗浄した（１０ｍＬ）。有機層を乾燥し（硫酸ナトリウム）、濾過し、減圧下で濃縮した。０−２０％のＭｅＯＨ／ＣＨ_２Ｃｌ_２の勾配を溶出溶媒として用いたシリカゲルクロマトグラフィで精製し、１０−エチル−４−ニトロ−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ−２（７），３，５−トリエンを淡橙色油状物（６８ｍｇ，７３％）として得た。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）２４７（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．０３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．３および８．１Ｈｚ），７．９４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．２０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），３．１７−３．０８（ｍ，２Ｈ），２．９５−２．８６（ｍ，２Ｈ），２．４３（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．３０−２．１９（ｍ，４Ｈ），１．６６−１．５７（ｍ，２Ｈ），０．９９（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）。

２７１ｃ）１０−エチル−４−ニトロ−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ−２（７），３，５−トリエン（６８ｍｇ，０．２７６ｍｍｏｌ）をメタノール（４ｍＬ）に入れ、１０％パラジウム炭素（６．８ｍｇ）を加えた。反応液を１５ｐｓｉ（約１０３ｋＰａ）で３０分間水素化した。次いで、混合物をセライトで濾過し、減圧下で濃縮し、１０−エチル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミンを黄色の油状物として得た（５９．６ｍｇ，１００％）。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）２１７（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ６．８５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），６．５０−６．４５（ｍ，２Ｈ），３．５２（ｂｓ，２Ｈ），２．９４−２．８５（ｍ，４Ｈ），２．４２（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．２０−２．１２（ｍ，４Ｈ），１．６０−１．５６（ｍ，２Ｈ），０．９９（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）。

２７１ｄ）１０−エチル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミン（２９．８ｍｇ，０．１３８ｍｍｏｌ）および２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミド（４５ｍｇ，０．１５２ｍｍｏｌ，１．１当量）をＩＰＡ（１．５ｍＬ）に溶解した。４．０Ｍ ＨＣｌジオキサン溶液（３８μＬ，０．１５２ｍｍｏｌ，１．１当量）を加え、反応液をマイクロ波により１３０℃で１０分間加熱した。反応液を減圧下で濃縮し、残渣をＣＨ_２Ｃｌ_２（１０ｍＬ）に取り込み、飽和ＮａＨＣＯ３（１０ｍＬ）で洗浄した。有機層を乾燥し（硫酸ナトリウム）、濾過し、減圧下で濃縮した。溶出溶媒として０−５％のＭｅＯＨ／ＣＨ_２Ｃｌ_２の勾配を用いた塩基性アルミナクロマトグラフィによって精製し、２−［５−クロロ−２−（１０−エチル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミドを黄色固体として得た（３８ｍｇ，５８％）。ｍ．ｐ． １０６℃で分解；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）４７７（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ １１．０２（ｓ，１Ｈ），８．６７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．０９（ｓ，１Ｈ），７．５０−７．４０（ｍ，２Ｈ），７．３４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．３０−７．２０（ｍ，１Ｈ），７．０２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．００（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），６．８７（ｓ，１Ｈ），６．１９（ｂｓ，１Ｈ），３．０３（ｄ，３Ｈ，４．９Ｈｚ），３．００−２．９０（ｍ，４Ｈ），２．４４（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．２１−２．１６（ｍ，４Ｈ），１．６４−１．６０（ｍ，２Ｈ），１．００（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）。

（実施例２７２）
２−［５−クロロ−２−（１０−エチル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド
２−［５−クロロ−２−（１０−エチル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミドを、１０−エチル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミンおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミドから、実施例２７１と同様の方法で調製した。生成物を透明な薄膜状物（１３ｍｇ，１８％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５１３（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ９．１３（ｓ，１Ｈ），８．４８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．０１（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．５５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．２７−７．２０（ｍ，２Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），６．９９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．１１（ｂｓ，１Ｈ），３．００−２．８０（ｍ，４Ｈ），２．６３（ｓ，３Ｈ），２．４４（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），２．３０−２．１０（ｍ，４Ｈ），１．６２−１．５８（ｍ，２Ｈ），１．０１（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）。

（実施例２７３）
２−［５−クロロ−２−（１０−イソプロピル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
２７３ａ）４−ニトロ−１−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ−２（７），３，５−トリエン（８０ｍｇ，０．３６７ｍｍｏｌ）を、１，２−ジクロロエタン（２ｍＬ）および酢酸（０．１ｍＬ）に加えた。アセトン（３１．９ｍｇ，０．５５０ｍｍｏｌ，４０．４μＬ，１．５当量）を加え、反応液を５分間撹拌した。水素化ホウ素ナトリウム（１６．３ｍｇ，０．４４０ｍｍｏｌ，１．２当量）を加え、反応液を８０℃で２時間加熱した。次いで、反応液をＣＨ_２Ｃｌ_２（１０ｍＬ）で希釈し、水で洗浄した（１０ｍＬ）。有機層を乾燥し（硫酸ナトリウム）、濾過し、減圧下で濃縮した。０−１５％のＭｅＯＨ／ＣＨ_２Ｃｌ_２の勾配を溶出溶媒として用いたシリカゲルクロマトグラフィによって１０−イソプロピル−４−ニトロ−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ−２（７），３，５−トリエンを淡橙色油状物（６２ｍｇ，６５％）として得た。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）２６１（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．０２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．２および８．１Ｈｚ），７．９３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．１９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），３．１５−３．０８（ｍ，２Ｈ），２．９０−２．７５（ｍ，３Ｈ），２．３５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），２．２１（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），１．６０−１．５５（ｍ，２Ｈ），０．９３（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）。

２７３ｂ）１０−イソプロピル−４−ニトロ−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ−２（７），３，５−トリエン（６２ｍｇ，０．２３８ｍｍｏｌ）をメタノール（４ｍＬ）に入れ、１０％パラジウム炭素（６．２ｍｇ）を加えた。反応液を１５ｐｓｉ（約１０３ｋＰａ）で３０分間水素化した。次いで混合物をセライトで濾過し、減圧下で濃縮し、１０−イソプロピル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミンを黄色の油状物として得た（５４．７ｍｇ，１００％）。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）２３１（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ６．８５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝０．７および７．２Ｈｚ），６．５０−６．４５（ｍ，２Ｈ），３．５２（ｂｓ，２Ｈ），２．８７−２．７８（ｍ，５Ｈ），２．３３−２．２６（ｍ，２Ｈ），２．１８−２．０９（ｍ，２Ｈ），１．６０−１．５０（ｍ，２Ｈ），０．９３（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）。

２７３ｃ）２−［５−クロロ−２−（１０−イソプロピル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミドを、１０−イソプロピル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミンおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミドから、実施例２７１ｄと同様の方法で調製した。生成物を薄茶色の発泡体状物質（３５ｍｇ，６０％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）４９１（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ １１．０２（ｓ，１Ｈ），８．６７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．０９（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．３および７．８Ｈｚ），７．４６−７．４２（ｍ，２Ｈ），７．３３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．２６−７．２３（ｍ，１Ｈ），７．１０−７．０３（ｍ，１Ｈ），７．００（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），６．８７（ｓ，１Ｈ），６．１８（ｂｓ，１Ｈ），３．０３（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），２．９８−２．９１（ｍ，１Ｈ），２．９１−２．７９（ｍ，４Ｈ），２．３５−２．３０（ｍ，２Ｈ），２．１８−２．１５（ｍ，２Ｈ），１．６０−１．５５（ｍ，２Ｈ），０．９５（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）。

（実施例２７４）
２−［５−クロロ−２−（１０−イソプロピル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド
２−［５−クロロ−２−（１０−イソプロピル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミドを、１０−イソプロピル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミンおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミドから、実施例２７３と同様の方法で調製した。生成物を透明な薄膜状物（２１ｍｇ，３３％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５２７（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ９．１３（ｓ，１Ｈ），８．４８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．９９（ｓ，１Ｈ），７．９４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５ａｎｄ８．０Ｈｚ），７．５８−７．５１（ｍ，１Ｈ），７．２６−７．１９（ｍ，３Ｈ），７．０８（ｓ，１Ｈ），６．９８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．４および５．３Ｈｚ），５．２１（ｂｓ，１Ｈ），３．００−２．９０（ｍ，１Ｈ），２．８９−２．７７（ｍ，４Ｈ），２．６２（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），２．３１（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１１．０Ｈｚ），２．１６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），１．５５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），０．９４（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）。

（実施例２７５）
２−［５−クロロ−２−（１０−シアノメチル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド
２７５ａ）４−ニトロ−１−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ−２（７），３，５−トリエン（２５０ｍｇ，１．１５ｍｍｏｌ）を、メタノール（１０ｍＬ）および酢酸（０．２ｍＬ）に入れた。次いで、１０％パラジウム炭素（６．８ｍｇ）を加えた。反応液を５０ｐｓｉ（約３４５ｋＰａ）で３時間水素化した。混合物をセライトで濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をトルエン（２０ｍＬ）に取り込み、減圧下で濃縮し、１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミンを、薄茶色の油状物（１９３ｍｇ，８９％）として得た。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）１８９（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ６．８９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．５３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４および７．８Ｈｚ），６．４８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），３．２０−２．８０（ｍ，８Ｈ），２．０２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），１．８２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ）。

２７５ｂ）１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミン（１９３ｍｇ，１．０２ｍｍｏｌ）を、アセトン（２０ｍＬ）およびＣｓ_２ＣＯ_３（９９４ｍｇ，３．０６ｍｍｏｌ，３．０当量）に溶解し、ブロモアセトニトリル（１３４ｍｇ，１．１３ｍｍｏｌ，９１μＬ，１．１当量）を加えた。反応液を室温で２時間撹拌し、次いで減圧下で濃縮した。残渣をＣＨ_２Ｃｌ_２（１０ｍＬ）に取り込み、水で洗浄した（１０ｍＬ）。有機層を乾燥し（硫酸ナトリウム）、濾過し、減圧下で濃縮した。０−１０％のＭｅＯＨ／ＣＨ_２Ｃｌ_２の勾配を溶出溶媒として用いたシリカゲルクロマトグラフィで精製し、（４−アミノ−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ−２，４，６−トリエン−１０−イル）−アセトニトリルを、茶色の油状物（１２３ｍｇ，５３％）として得た。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）２２７（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ６．８７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．５０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４および７．７Ｈｚ），６．４７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），３．５７（ｂｓ，２Ｈ），３．５２（ｓ，２Ｈ），３．００−２．９０（ｍ，２Ｈ），２．９９−２．８０（ｍ，２Ｈ），２．６１−２．５０（ｍ，２Ｈ），２．２０−２．０５（ｍ，２Ｈ），１．７０−１．６３（ｍ，２Ｈ）。
２７５ｃ）（４−アミノ−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ−２，４，６−トリエン−１０−イル）−アセトニトリル（３０ｍｇ，０．１３２ｍｍｏｌ）および２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド（４８．３ｍｇ，０．１４５ｍｍｏｌ，１．１当量）を、ＩＰＡ（１．２ｍＬ）に溶解した。４．０Ｍ ＨＣｌジオキサン溶液（３６μＬ，０．１４５ｍｍｏｌ，１．１当量）を加え、反応液をマイクロ波で、１３０℃で２０分間加熱した。次いで、反応液を減圧下で濃縮し、残渣をＣＨ_２Ｃｌ_２（１０ｍＬ）に取り込み、飽和ＮａＨＣＯ_３（１０ｍＬ）で洗浄した。有機層を乾燥し（硫酸ナトリウム）、濾過し、減圧下で濃縮した。５−７５％のアセトニトリル／水の勾配を溶出溶媒として用いた分取ＨＰＬＣで精製し、２−［５−クロロ−２−（１０−シアノメチル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミドを橙色の薄膜状物（１３ｍｇ，１９％）として得た。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５２４（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ９．１１（ｓ，１Ｈ），８．４８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．０７（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５および８．０Ｈｚ），７．６０−７．５３（ｍ，１Ｈ），７．３５−７．２０（ｍ，３Ｈ），７．０５−６．９９（ｍ，２Ｈ），４．８６（ｂｓ，１Ｈ），３．５５（ｓ，２Ｈ），３．１０−３．０１（ｍ，１Ｈ），２．９９−２．９１（ｍ，１Ｈ），２．９１−２．８３（ｍ，２Ｈ），２．６４（ｓ，３Ｈ），２．５８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．９Ｈｚ），２．１５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），１．６８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．４Ｈｚ）。

（実施例２７６）
２−｛５−クロロ−２−［１０−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド
２７６ａ）４−ニトロ−１−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ−２（７），３，５−トリエン（９４９ｍｇ，４．３５ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１５ｍＬ）中に溶解し、ピリジン（８００ｍｇ，１０．１２ｍｍｏｌ，０．８１８ｍＬ，２．３３当量）および無水トリフルオロ酢酸（１．０６ｇ，５．０６ｍｍｏｌ，０．７０２ｍＬ，１．１６当量）を加えた。反応液を室温で３時間撹拌し、１Ｎ ＨＣｌ（１０ｍＬ）を加えた。層を分離し、水層をジクロロメタン（２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を乾燥し（硫酸ナトリウム）、濾過し、減圧下で濃縮した。０−５０％のＥｔＯＡｃ／ヘキサンの勾配を溶出溶媒として用いたシリカゲルクロマトグラフィで精製し、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ニトロ−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ−２，４，６−トリエン−１０−イル）−エタノンを黄色の油状物として得た（１．２２７ｇ，９０％）。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）３１５（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．１６−８．０９（ｍ，１Ｈ），８．０３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．３および７．９Ｈｚ），７．３１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２および１０．３Ｈｚ），４．２１−４．１５（ｍ，１Ｈ），３．９５−３．８５（ｍ，１Ｈ），３．６５−３．４３（ｍ，２Ｈ），３．４１−３．３０（ｍ，２Ｈ），２．１７−２．０８（ｍ，２Ｈ），１．８５−１．７５（ｍ，２Ｈ）。

２７６ｂ）２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ニトロ−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ−２，４，６−トリエン−１０−イル）−エタノン（１．２２７ｇ，３．９１ｍｍｏｌ）をメタノール（１００ｍＬ）および酢酸（１ｍＬ）に加えた。次いで、１０％パラジウム炭素（６．８ｍｇ）を加えた。反応液を２０ｐｓｉ（約１３８ｋＰａ）で３０分間水素化した。次いで、混合物をセライトで濾過し、減圧下で濃縮し、１−（４−アミノ−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ−２，４，６−トリエン−１０−イル）−２，２，２−トリフルオロ−エタノンを茶色の油状物（１．１１０ｇ，１００％）として得た。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）２８５（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ６．９２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０および１０．９Ｈｚ），６．６０−６．５０（ｍ，２Ｈ），４．２３−４．１０（ｍ，１Ｈ），３．９０−３．７５（ｍ，１Ｈ），３．４６−３．２５（ｍ，２Ｈ），３．１５−３．００（ｍ，２Ｈ），２．０３−１．９１（ｍ，２Ｈ），１．８０−１．７０（ｍ，２Ｈ）。
２７６ｃ）１−（４−アミノ−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ−２，４，６−トリエン−１０−イル）−２，２，２−トリフルオロ−エタノン（３０ｍｇ，０．１０６ｍｍｏｌ）および２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミド（３４．５ｍｇ，０．１１６ｍｍｏｌ，１．１当量）を、ＩＰＡ（１．５ｍＬ）に溶解した。４．０Ｍ ＨＣｌジオキサン溶液（２９μＬ，０．１１６ｍｍｏｌ，１．１当量）を加え、反応液をマイクロ波で、１２０℃で２０分間加熱した。次いで、反応液を減圧下で濃縮し、残渣をＣＨ_２Ｃｌ_２（１０ｍＬ）に取り込み、飽和ＮａＨＣＯ_３（１０ｍＬ）で洗浄した。有機層を乾燥し（硫酸ナトリウム）、濾過し、減圧下で濃縮した。勾配０−７５％のＥｔＯＡｃ／ヘキサンを溶出溶媒として用いたシリカゲルクロマトグラフィで精製し、２−｛５−クロロ−２−［１０−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミドを、黄色発泡体状物質（４５ｍｇ，７８％）として得た。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５４５（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）主要な回転異性体δ １１．０１（ｓ，１Ｈ），８．６１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．５３−７．４０（ｍ，３Ｈ），７．３６−７．２６（ｍ，１Ｈ），７．１３−６．９５（ｍ，３Ｈ），６．２２（ｂｓ，１Ｈ），４．３１−４．１７（ｍ，１Ｈ），３．９２−３．８２（ｍ，１Ｈ），３．４０−３．２８（ｍ，１Ｈ），３．２２−３．０８（ｍ，２Ｈ），３．０４（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），２．１０−１．９８（ｍ，２Ｈ），１．８８−１．７２（ｍ，２Ｈ），１．３０−１．２０（ｍ，１Ｈ）。

（実施例２７７）
２−［２−（１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
２−｛５−クロロ−２−［１０−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド（４０２ｍｇ，０．７３９ｍｍｏｌ）を、メタノール（３０ｍＬ）で溶解し、炭酸カリウム（６１２ｍｇ，４．４３ｍｍｏｌ，６．０当量）を加えた。反応液を室温で４８時間撹拌し、減圧下で濃縮した。水（１０ｍＬ）を加え、生成物を濾過して回収し、２−［２−（１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミドを黄色固体として得た（３３０ｍｇ，９９％）。ｍ．ｐ． ２３０℃で分解；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）４４９（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ，４００ＭＨｚ）δ ８．６８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．０４（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４７−７．３９（ｍ，２Ｈ），７．３３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．１および７．９Ｈｚ），７．２３−７．１７（ｍ，１Ｈ），７．１６−７．０８（ｍ，３Ｈ），７．０４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．３４（ｓ，１Ｈ），３．０３−２．９８（ｍ，１Ｈ），２．９７−２．８０（ｍ，８Ｈ），２．１１（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），１．８６−１．７９（ｍ，２Ｈ）。

（実施例２７８）
２−［５−クロロ−２−（１０−メタンスルホニル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
２−［２−（１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド（３０ｍｇ，０．０６６７ｍｍｏｌ）を、ジクロロメタン（３ｍＬ）に入れ、トリエチルアミン（２０．３ｍｇ，０．２０１ｍｍｏｌ，２８．２μＬ，３．０当量）、さらにメタンスルホニルクロリド（８．４ｍｇ，０．０７３４ｍｍｏｌ，５．７μＬ，１．１当量）を加えた。反応液を５分間撹拌し、減圧下で濃縮した。０−８％のＭｅＯＨ／ＣＨ_２Ｃｌ_２の勾配を溶出溶媒として用いたシリカゲルクロマトグラフィで精製し、２−［５−クロロ−２−（１０−メタンスルホニル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミドを、黄色発泡体状物質（３１ｍｇ，８８％）として得た。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５２７（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ １０．９９（ｓ，１Ｈ），８．６０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．５５−７．４０（ｍ，３Ｈ），７．３０−７．２０（ｍ，１Ｈ），７．１５−７．０２（ｍ，２Ｈ），６．９２（ｓ，１Ｈ），６．２３（ｂｓ，１Ｈ），３．８７−３．７７（ｍ，２Ｈ），３．２０−３．０５（ｍ，４Ｈ），３．０３（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），２．４７（ｓ，３Ｈ），２．２０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），１．８１−１．７０（ｍ，２Ｈ）。

（実施例２７９）
２−［５−クロロ−２−（１０−プロパ−２−イニル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
２−［２−（１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド（３０ｍｇ，０．０６６７ｍｍｏｌ）をアセトン（３ｍＬ）に入れ、炭酸セシウム（６５ｍｇ，０．２００ｍｍｏｌ，３．０当量）、さらに臭化プロパルギル（トルエン中８０％）（７．９μＬ，０．０７３４ｍｍｏｌ，１．１当量）を加えた。反応液を室温で２４時間撹拌し、減圧下で濃縮した。残渣をＣＨ_２Ｃｌ_２（１０ｍＬ）に取り込み、水で洗浄した（１０ｍＬ）。有機層を乾燥し（硫酸ナトリウム）、濾過し、減圧下で濃縮した。勾配０−１０％のＭｅＯＨ／ＣＨ_２Ｃｌ_２を溶出溶媒として用いた塩基性アルミナクロマトグラフィで精製し、２−［５−クロロ−２−（１０−プロパ−２−イニル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミドを、橙色の発泡体状物質（３０ｍｇ，９２％）として得た。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）４８７（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ １１．０３（ｓ，１Ｈ），８．６６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．０８（ｓ，１Ｈ），７．５１−７．４０（ｍ，２Ｈ），７．３７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．３０−７．２０（ｍ，１Ｈ），７．１０−７．０（ｍ，２Ｈ），６．９２（ｓ，１Ｈ），６．１８（ｂｓ，１Ｈ），３．３７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），３．０３（ｄ，３Ｈ，４．９Ｈｚ），３．０３−２．９８（ｍ，１Ｈ），２．９７−２．８７（ｍ，３Ｈ），２．５２−２．４５（ｍ，２Ｈ），２．２３−２．１５（ｍ，２Ｈ），２．１４（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），１．７０−１．６２（ｍ，２Ｈ）。

（実施例２８０）
２−｛５−クロロ−２−［１０−（２−フルオロ−エチル）−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド
２−｛５−クロロ−２−［１０−（２−フルオロ−エチル）−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミドを、２−［５−クロロ−２−（１０−プロパ−２−イニル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミドおよび１−ブロモ−２−フルオロ−エタンから、実施例２７９と同様の方法で調製した。生成物を黄色の油状物として単離した（２２ｍｇ，６６％）。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）４９５（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ １１．０３（ｓ，１Ｈ），８．６５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．０８（ｓ，１Ｈ），７．５０−７．４５（ｍ，１Ｈ），７．４５−７．３９（ｍ，１Ｈ），７．３６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．３０−７．２０（ｍ，１Ｈ），７．１０−６．９５（ｍ，３Ｈ），６．５３（ｂｓ，１Ｈ），４．５２（ｄｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．１および４７．７Ｈｚ），３．０２（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），３．０２−２．９３（ｍ，３Ｈ），２．９３−２．８９（ｍ，１Ｈ），２．７４（ｄｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．１および２７．３Ｈｚ），２．４３−２．３１（ｍ，２Ｈ），２．２７−２．１８（ｍ，２Ｈ），１．６７−１．５７（ｍ，２Ｈ）。

（実施例２８１）
２−［５−クロロ−２−（１０−シアノメチル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
２−［５−クロロ−２−（１０−シアノメチル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミドを、２−［５−クロロ−２−（１０−プロパ−２−イニル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミドおよびブロモ−アセトニトリルから、実施例２７９と同様の方法で調製した。生成物を黄色の発泡体状物質として単離した（８３ｍｇ，７６％）。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）４８８（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ １１．０２（ｓ，１Ｈ），８．６４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．０９（ｓ，１Ｈ），７．５２−７．４０（ｍ，２Ｈ），７．３９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．３２−７．２５（ｍ，１Ｈ），７．１１−７．００（ｍ，２Ｈ），６．９２（ｓ，１Ｈ），６．２１（ｂｓ，１Ｈ），３．５４（ｓ，２Ｈ），３．０３（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．３９−２．９５（ｍ，２Ｈ），２．９０−２．８１（ｍ，２Ｈ），２．６１−２．５６（ｍ，２Ｈ），２．１６−２．１２（ｍ，２Ｈ），１．７２−１．６５（ｍ，２Ｈ）。

（実施例２８２）
２−｛５−クロロ−２−［１０−（２−メトキシ−エチル）−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド
２−［２−（１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド（３０ｍｇ，０．０６６７ｍｍｏｌ）を、ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）に入れ、炭酸セシウム（６５ｍｇ，０．２００ｍｍｏｌ，３．０当量）、さらに２−ブロモエチルメチルエーテル（１１．２ｍｇ，０．０８０４ｍｍｏｌ，７．６μＬ，１．２当量）を加えた。反応液を室温で７２時間撹拌し、減圧下で濃縮した。残渣をＣＨ_２Ｃｌ_２（１０ｍＬ）に取り込み、水で洗浄した（１０ｍＬ）。有機層を乾燥し（硫酸ナトリウム）、濾過し、減圧下で濃縮した。勾配０−１０％のＭｅＯＨ／ＣＨ_２Ｃｌ_２を溶出溶媒として用いた塩基性アルミナクロマトグラフィで精製し、２−｛５−クロロ−２−［１０−（２−メトキシ−エチル）−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミドを黄色の発泡体状物質として得た（８．２５ｍｇ，２４％）。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５０７（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ １１．０３（ｓ，１Ｈ），８．６６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．０８（ｓ，１Ｈ），７．５０−７．４０（ｍ，２Ｈ），７．３４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．３０−７．２０（ｍ，１Ｈ），７．１０−６．９８（ｍ，２Ｈ），６．９３（ｓ，１Ｈ），６．１９（ｂｓ，１Ｈ），３．４８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），３．３３（ｓ，３Ｈ），３．０３（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．０−２．９３（ｍ，３Ｈ），２．９２−２．８６（ｍ，１Ｈ），２．６１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），２．３５−２．２６（ｍ，２Ｈ），２．２４−２．１７（ｍ，２Ｈ），１．６３−１．５７（ｍ，２Ｈ）。

（実施例２８３）
２−［２−（１０−アセチル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
２−［２−（１０−アセチル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミドを、２−［５−クロロ−２−（１０−プロパ−２−イニル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミドおよび塩化アセチルから、実施例２８２と同様の方法で調製した。生成物を黄色の発泡体状物質（３０ｍｇ，９１％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）４９１（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ，）主要な回転異性体δ １１．０８（ｓ，１Ｈ），８．６１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．５６−７．３８（ｍ，３Ｈ），７．３２−７．２１（ｍ，１Ｈ），７．１３−７．０１（ｍ，２Ｈ），６．９５（ｓ，１Ｈ），６．２６（ｂｓ，１Ｈ），４．３４−４．２０（ｍ，１Ｈ），３．８０−３．６９（ｍ，１Ｈ），３．４３−３．３０（ｍ，１Ｈ），３．２８−３．１８（ｍ，１Ｈ），３．１５−２．９９（ｍ，２Ｈ），３．０３（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），２．０７（ｓ，３Ｈ），２．０２−１．９２（ｍ，２Ｈ），１．８４−１．６７（ｍ，２Ｈ）。

（実施例２８４）
２−｛５−クロロ−２−［１０−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド
２−｛５−クロロ−２−［１０−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミドを、１−（４−アミノ−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ−２，４，６−トリエン−１０−イル）−２，２，２−トリフルオロ−エタノンおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミドから、実施例２７６と同様の方法で調製した。生成物を灰色がかった白色固体（５５７ｍｇ，８８％）として単離した。ｍ．ｐ．＝１６０−１６３℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５８１（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）主要な回転異性体δ ９．１０（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．０８（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．６１−７．５４（ｍ，１Ｈ），７．４２−７．２０（ｍ，３Ｈ），７．１０−６．９７（ｍ，２Ｈ），４．８７−４．７７（ｍ，１Ｈ），３．８８−３．７７（ｍ，１Ｈ），３．６０−３．４０（ｍ，２Ｈ），３．２７−３．０１（ｍ，２Ｈ），２．６５（ｓ，３Ｈ），２．１０−１．９８（ｍ，２Ｈ），１．８５−１．７３（ｍ，２Ｈ）。

（実施例２８５）
２−［２−（１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド
２−｛５−クロロ−２−［１０−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド（５１０ｍｇ，０．８７８ｍｍｏｌ）をメタノール（２０ｍＬ）中に溶解し、炭酸カリウム（７２７ｍｇ，５．２７ｍｍｏｌ，６．０当量）を加えた。反応液を、室温で７２時間撹拌し、減圧下で濃縮した。残渣を水（３０ｍＬ）に取り込み、生成物をＥｔＯＡｃ（３×３０ｍＬ）に抽出した。合わせた有機層を乾燥し（硫酸ナトリウム）、濾過し、減圧下で濃縮した。勾配０−５％のＭｅＯＨ／ＣＨ_２Ｃｌ_２を溶出溶媒として用いた塩基性アルミナクロマトグラフィで精製し、２−［２−（１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミドを白色の発泡体状物質（３００ｍｇ，７０％）として得た。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）４８５（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ９．１１（ｂｓ，１Ｈ），８．４９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０および８．４Ｈｚ），８．１２（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．６および８．０Ｈｚ），７．６０−７．５２（ｍ，１Ｈ），７．３３−７．１９（ｍ，３Ｈ），７．００（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．９５（ｂｓ，１Ｈ），２．９９−２．９０（ｍ，３Ｈ），２．８７−２．７６（ｍ，３Ｈ），２．６４（ｓ，３Ｈ），２．０８−２．００（ｍ，２Ｈ），１．８４−１．７７（ｍ，２Ｈ）。

（実施例２８６）
２−［５−クロロ−２−（１０−メタンスルホニル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド
２−［５−クロロ−２−（１０−メタンスルホニル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミドを、２−［２−（１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミドおよびメタンスルホニルクロリドから、実施例２７８と同様の方法で調製した。生成物を白色固体として単離した（２９ｍｇ，８３％）。ｍ．ｐ．＝１３５−１３９℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５６３（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ９．１２（ｓ，１Ｈ），８．４８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．１５（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５および７．８Ｈｚ），７．６１−７．５５（ｍ，１Ｈ），２．６５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．３５−７．２２（ｍ，２Ｈ），７．０５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．９４（ｂｓ，１Ｈ），３．８７（ｍ，２Ｈ），３．２０−３．１２（ｍ，１Ｈ），３．１０−３．００（ｍ，３Ｈ），２．６５（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），２．５２（ｓ，３Ｈ），２．２５−１．９０（ｍ，２Ｈ）。

（実施例２８７）
２−［５−クロロ−２−（１０−プロパ−２−イニル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド
２−［２−（１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド（３０ｍｇ，０．０６１９ｍｍｏｌ）をアセトン（３ｍＬ）に入れ、炭酸セシウム（６０．４ｍｇ，０．１８６ｍｍｏｌ，３．０当量）、さらに臭化プロパルギル（トルエン中８０％）（７．２８μＬ，０．０６８１ｍｍｏｌ，１．１当量）を加えた。反応液を室温で２４時間撹拌し、減圧下で濃縮した。残渣をＣＨ_２Ｃｌ_２（１０ｍＬ）に取り込み、水で洗浄した（１０ｍＬ）。有機層を乾燥し（硫酸ナトリウム）、濾過し、減圧下で濃縮した。勾配０−１０％のＭｅＯＨ／ＣＨ_２Ｃｌ_２を溶出溶媒として用いたシリカゲルクロマトグラフィで精製した。勾配１０−９０％のアセトニトリル／水を用いた分取ＨＰＬＣでさらに精製し、２−［５−クロロ−２−（１０−プロパ−２−イニル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミドを、黄色の薄膜状物として得た（６．９ｍｇ，２１％）。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５２３（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ９．１０（ｓ，１Ｈ），８．４９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．０９（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．６および８．０Ｈｚ），７．６０−７．５３（ｍ，１Ｈ），７．３０−７．２０（ｍ，３Ｈ），７．０１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），６．９９（ｂｓ，１Ｈ），４．７６−４．６７（ｍ，１Ｈ），３．３６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），３．０５−３．００（ｍ，１Ｈ），２．９５−２．８４（ｍ，３Ｈ），２．６３（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），２．５１−２．４３（ｍ，２Ｈ），２．２１−２．１５（ｍ，２Ｈ），２．１４（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），１．７０−１．６０（ｍ，２Ｈ）。

（実施例２８８）
２−［５−クロロ−２−（１０−プロパ−２−イニル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンゼンスルホンアミド
生成物を、２−［５−クロロ−２−（１０−プロパ−２−イニル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド合成（実施例２８７）の副生成物として単離した。物質を黄色発泡体状物質（５．７ｍｇ，１６％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５６１（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ９．２９（ｓ，１Ｈ），８．５２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５および８．０Ｈｚ），７．６０−７．５０（ｍ，１Ｈ），７．３５−７．１７（ｍ，３Ｈ），７．００（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），６．９７（ｂｓ，１Ｈ），４．０６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），３．３６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），３．５０−２．９９（ｍ，１Ｈ），２．９７−２．８９（ｍ，３Ｈ），２．８５（ｓ，３Ｈ），２．５３−２．４４（ｍ，２Ｈ），２．２２−２．１６（ｍ，２Ｈ），２．１４（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），１．９７（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１．７０−１．５９（ｍ，２Ｈ）。

（実施例２８９）
２−［２−（１０−アセチル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド
２−［２−（１０−アセチル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミドを、２−［２−（１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミドおよび塩化アセチルから、実施例２８２と同様の方法で．調製した。生成物を黄色の油状物として単離した（２５．３ｍｇ，７７％）。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５２７（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ，）主要な回転異性体δ ９．０９（ｓ，１Ｈ），（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），８．１１（ｓ，１Ｈ），８．００−７．９４（ｍ，１Ｈ），７．６３−７．５３（ｓ，１Ｈ），７．４２−７．２０（ｍ，３Ｈ），７．１８−６．９２（ｍ，２Ｈ），４．８０−４．６７（ｍ，１Ｈ），４．２６−４．１０（ｍ，１Ｈ），３．８０−３．７０（ｍ，１Ｈ），３．４５−３．２２（ｍ，３Ｈ），３．１８−２．９２（ｍ，２Ｈ），２．６５（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），２．０４（ｓ，３Ｈ），２．０４−１．９０（ｍ，２Ｈ），１．８２−１．６２（ｍ，２Ｈ）。

（実施例２９０）
２−｛４−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ−２，４，６−トリエン−１０−イル｝−２，２，２−トリフルオロ−エタノン
１−（４−アミノ−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ−２，４，６−トリエン−１０−イル）−２，２，２−トリフルオロ−エタノン（２００ｍｇ，０．７０９ｍｍｏｌ）および（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン（２７５ｍｇ，０．７７５ｍｍｏｌ，１．１当量）をＩＰＡ（１５ｍＬ）に溶解した。４．０Ｍ ＨＣｌジオキサン溶液（１９４μＬ，０．７７５ｍｍｏｌ，１．１当量）を加え、反応液をマイクロ波で、１２０℃で４時間加熱した。次いで反応液を減圧下で濃縮し、残渣をＣＨ_２Ｃｌ_２（３０ｍＬ）に取り込み、飽和ＮａＨＣＯ_３（３０ｍＬ）で洗浄した。有機層を乾燥し（硫酸ナトリウム）、濾過し、減圧下で濃縮した。勾配０−８５％のＥｔＯＡｃ／ヘキサンを溶出溶媒として用いたシリカゲルクロマトグラフィで精製し、２−｛４−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ−２，４，６−トリエン−１０−イル｝−２，２，２−トリフルオロ−エタノンを白色固体として得た（２８２ｍｇ，６６％）。ｍ．ｐ．＝２２１−２２３℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）６０３（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）主要な回転異性体δ ８．１６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．０２（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），７．２１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．０５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ），６．９１（ｓ，１Ｈ），６．５５（ｓ，１Ｈ），６．５３−６．４５（ｍ，１Ｈ），４．３６−４．２０（ｍ，１Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），３．９６−３．８３（ｍ，５Ｈ），３．５０−３．４２（ｍ，１Ｈ），３．３９−３．２２（ｍ，１Ｈ），３．２１−３．０７（ｍ，６Ｈ），２．１０−１．９５（ｍ，２Ｈ），１．８３−１．７３（ｍ，２Ｈ）。

（実施例２９１）
Ｎ−（２−｛５−クロロ−２−［１０−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−フェニル）−メタンスルホンアミド
Ｎ−（２−｛５−クロロ−２−［１０−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−フェニル）−メタンスルホンアミドを、１−（４−アミノ−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ−２，４，６−トリエン−１０−イル）−２，２，２−トリフルオロ−エタノンおよびＮ−［２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−フェニル］−メタンスルホンアミドから、実施例２９０と同様の方法で調製した。生成物を淡黄色発泡体状物質（２６３ｍｇ，６４％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５８１（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）主要な回転異性体δ ７．９６（ｓ，１Ｈ），７．７０−６２（ｍ，１Ｈ），７．５５−７．４５（ｍ，２Ｈ），７．４０−７．３１（ｍ，２Ｈ），７．２５−７．０５（ｍ，３Ｈ），７．００−６．９０（ｍ，１Ｈ），４．３０−４．１０（ｍ，１Ｈ），３．９０−３．７９（ｍ，１Ｈ），３．５０−３．３９（ｍ，１Ｈ），３．３７−３．２７（ｍ，１Ｈ），３．２０−３．１０（ｍ，１Ｈ），２．９６（ｓ，１Ｈ），２．９６−２．９０（ｍ，１Ｈ），２．１０−１．９５（ｍ，２Ｈ），１．８０−１．７０（ｍ，２Ｈ）。

（実施例２９２）
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［１０−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［１０−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミドを、１−（４−アミノ−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ−２，４，６−トリエン−１０−イル）−２，２，２−トリフルオロ−エタノンおよびＮ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミドから、実施例２９０と同様の方法で調製した。生成物を白色の発泡体状物質、ジアスレテオマーの混合物（４２９ｍｇ，６９％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５８７（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）主要な回転異性体δ ７．９３（ｓ，１Ｈ），７．４２−７．２４（ｍ，２Ｈ），７．１３−７．０４（ｍ，１Ｈ），６．９４−６．８５（ｍ，１Ｈ），５．４６−５．３５（ｍ，２Ｈ），４．３１−４．２０（ｍ，１Ｈ），３．９８−３．７６（ｍ，２Ｈ），３．６０−３．３０（ｍ，３Ｈ），３．３０−３．１０（ｍ，３Ｈ），２．８０（ｓ，３Ｈ），２．２８−２．１８（ｍ，２Ｈ），２．１０−１．９５（ｍ，１Ｈ），１．９０−１．７０（ｍ，４Ｈ），１．４３−１．３０（ｍ，４Ｈ）。

（実施例２９３）
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［２−（１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［２−（１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミドを、Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［１０−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミドから、実施例２８５と同様の方法で調製した。生成物を淡黄色の発泡体状物質（３３６ｍｇ，９９％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）４９１（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）ジアスレテオマーの混合物δ ７．９２（ｓ，１Ｈ），７．３５−７．２５（ｍ，１Ｈ），７．０３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．８９（ｓ，１Ｈ），５．６−５．３５（ｍ，２Ｈ），３．９０−３．７７（ｍ，１Ｈ），３．３０−３．１５（ｍ，１Ｈ），３．０７−２．９０（ｍ，４Ｈ），２．８６−２．７５（ｍ，５Ｈ），２．２７−２．１４（ｍ，２Ｈ），２．０８−１．９７（ｍ，２Ｈ），１．９０−１．７３（ｍ，４Ｈ），１．４２−１．１０（ｍ，４Ｈ）。

（実施例２９４）
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１０−メタンスルホニル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１０−メタンスルホニル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミドを、Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［２−（１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミドおよびメタンスルホニルクロリドから、実施例２７８と同様の方法で調製した。生成物を白色の発泡体状物質、ジアスレテオマーの混合物（１４．７９ｍｇ，４２％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５６９（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ７．９４（ｓ，１Ｈ），７．４３−７．２３（ｍ，２Ｈ），７．１２−７．０６（ｍ，１Ｈ），６．９１−６．８４（ｍ，１Ｈ），３．９１−３．７７（ｍ，３Ｈ），３．３０−２．９６（ｍ，５Ｈ），２．７９および２．７７（ジアスレテオ異性的一重線，３Ｈ），２．５５および２．５２（ジアスレテオ異性的一重線，３Ｈ），２．３０−２．１３（ｍ，４Ｈ），１．９５−１．７０（ｍ，４Ｈ），１．４５−１．２８（ｍ，４Ｈ）。

（実施例２９５）
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［２−（１０−アセチル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［２−（１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド（３５ｍｇ，０．０７１３ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（３ｍＬ）に入れ、トリエチルアミン（２１．６ｍｇ，０．２１４ｍｍｏｌ，３０．０μＬ，３．０当量）、さらに、塩化アセチル（６．６７ｍｇ，０．０８５６ｍｍｏｌ，６．０４μＬ，１．２当量）を加えた。反応液を３０分間撹拌し、減圧下で濃縮した。勾配０−６％のＭｅＯＨ／ＣＨ_２Ｃｌ_２を溶出溶媒として用いた塩基性アルミナクロマトグラフィで精製し、Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［２−（１０−アセチル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミドを白色の発泡体状物質、ジアスレテオマーの混合物（３２．８８ｍｇ，８６％）として得た。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５３３（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）ジアスレテオマーの混合物δ ７．９０（ｓ，１Ｈ），７．５０−７．２３（ｍ，１Ｈ），７．２０−６．８０（ｍ，２Ｈ），５．８０−５．４０（ｍ，２Ｈ），４．３８−４．０７（ｍ，１Ｈ），４．００−３．７０（ｍ，２Ｈ），３．７０−３．５２（ｍ，１Ｈ），３．５０−３．３０（ｍ，１Ｈ），３．３０−３．００（ｍ，４Ｈ），２．７９（ｓ，３Ｈ），２．３０−１．２０（ｍ，１４Ｈ）。

（実施例２９６）
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１０−イソプロピル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［２−（１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド（７７ｍｇ，０．１５７ｍｍｏｌ）を、１，２−ジクロロエタン（５ｍＬ）および酢酸（０．２５ｍＬ）に入れた。アセトン（１３．６ｍｇ，０．２３５ｍｍｏｌ，１７．２μＬ，１．５当量）を加え、反応液を５分間撹拌した。水素化ホウ素ナトリウム（７．０ｍｇ，０．１８８ｍｍｏｌ，１．２当量）を加え、反応液を８０℃で一晩加熱した。次いで、反応液をＣＨ_２Ｃｌ_２（２０ｍＬ）で希釈し、水で洗浄した（２０ｍＬ）。有機層を乾燥し（硫酸ナトリウム）、濾過し、減圧下で濃縮した。勾配０−４０％のアセトニトリル／水を溶出溶媒として用いた分取ＨＰＬＣで精製し、Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１０−イソプロピル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミドをジアスレテオマーの混合物、橙色発泡体状物質（１４．６３ｍｇ，１７％）として得た。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５３３（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ７．９１（ｓ，１Ｈ），７．２６−７．１８（ｍ，２Ｈ），７．０１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），６．９０（ｂｓ，１Ｈ），５．４９（ｂｓ，１Ｈ），５．３９−５．３３（ｍ，１Ｈ），３．９２−３．７８（ｍ，１Ｈ），３．３０−３．１７（ｍ，１Ｈ），３．００−２．９２（ｍ，２Ｈ），２．９２−２．７５（ｍ，３Ｈ），２．７７（ｓ，３Ｈ），２．４０−２．２７（ｍ，２Ｈ），２．２６−２．１０（ｍ，４Ｈ），１．８７−１．７５（ｍ，２Ｈ），１．６５−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．４２−１．２５（ｍ，４Ｈ），０．９４（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）。

（実施例２９７）
２−｛２−［３−ブロモ−１０−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ］−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド
２９７ａ）１−（４−アミノ−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ−２，４，６−トリエン−１０−イル）−２，２，２−トリフルオロ−エタノン（２０ｍｇ，０．０２０４ｍｍｏｌ）をＣＨ_２Ｃｌ_２（３ｍＬ）および酢酸（０．１ｍＬ）に入れた。ＮＢＳを加えた。反応液を３０分間撹拌し、減圧下で濃縮した。勾配０−８％のＭｅＯＨ／ＣＨ_２Ｃｌ_２を溶出溶媒として用いたシリカゲルクロマトグラフィで精製し、１−（４−アミノ−３−ブロモ−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ−２，４，６−トリエン−１０−イル）−２，２，２−トリフルオロ−エタノンを黄色の膜状物（１４．８２ｍｇ，５８％）として得た。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）３６３（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ７．１８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．６Ｈｚ），６．５７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３４Ｈｚ），４．２５−４．１０（ｍ，１Ｈ），４．０３（ｂｓ，２Ｈ），３．９０−３．７８（ｍ，１Ｈ），３．５０−３．４０（ｍ，１Ｈ），３．４０−３．２６（ｍ，１Ｈ），３．１２−３．００（ｍ，２Ｈ），２．３０−１．９０（ｍ，２Ｈ），１．８０−１．６５（ｍ，２Ｈ）。

２９７ｂ）１−（４−アミノ−３−ブロモ−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ−２，４，６−トリエン−１０−イル）−２，２，２−トリフルオロ−エタノン（７６ｍｇ，０．２０９ｍｍｏｌ）および２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミド（６８．４ｍｇ，０．２３０ｍｍｏｌ，１．１当量）を、ＩＰＡに溶解した（２ｍＬ）。４．０Ｍ ＨＣｌジオキサン溶液（５７．５μＬ，０．２３０ｍｍｏｌ，１．１当量）を加え、反応液をマイクロ波で、１２０℃で４時間加熱した。次いで、反応液を減圧下で濃縮し、残渣をＣＨ_２Ｃｌ_２（２０ｍＬ）に取り込み、飽和ＮａＨＣＯ_３（２０ｍＬ）で洗浄した。有機層を乾燥し（硫酸ナトリウム）、濾過し、減圧下で濃縮した。勾配０−５０％のＥｔＯＡｃ／ヘキサンを溶出溶媒として用いたシリカゲルクロマトグラフィで精製し、２−｛２−［３−ブロモ−１０−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ］−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミドを淡黄色の発泡体状物質（２４．９９ｍｇ，１９％）として得た。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）６２３（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）主要な回転異性体δ １１．０３（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．２６（ｓ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），７．５５−７．２６（ｍ，４Ｈ），７．１５−７．０５（ｍ，１Ｈ），６．３０−６．２０（ｍ，１Ｈ），４．２３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．３および１３．５Ｈｚ），３．９５−３．８３（ｍ，１Ｈ），３．４７−３．３８（ｍ，１Ｈ），３．３０−３．２０（ｍ，１Ｈ），３．２０−３．０９（ｍ，１Ｈ），３．０４（ｓ，３Ｈ），３．０６−２．９７（ｍ，１Ｈ），２．１０−１．９７（ｍ，２Ｈ），１．８７−１．７０（ｍ，２Ｈ）。

（実施例２９８）
Ｎ−｛２−［５−クロロ−２−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−エチル｝−メタンスルホンアミド
２９８ａ）ＴＨＦ（２００ｍＬ）中エチレンジアミン（２．９９ｇ，４９．８ｍｍｏｌ，２．０５ｍＬ，１．５当量）を０℃に冷却し、２，４，５−トリクロロピリミジン（６．０８ｇ，３３．２ｍｍｏｌ，３．８０ｍＬ，１．０当量）を加えた。沈殿物が生じ、反応液を５分間撹拌し、ＮＥｔ_３および塩化メシルを、２本のシリンジで同時に加えた。５分後、外部冷却を外し、反応液を窒素雰囲気下で、４５分間撹拌した。次いで、反応液をＣＨ_２Ｃｌ_２（１５０ｍＬ）と飽和ＮａＨＣＯ_３（１５０ｍＬ）の間で分配した。層を分離し、水層をＣＨ_２Ｃｌ_２（１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を乾燥し（硫酸ナトリウム）、濾過し、減圧下でシリカゲル上で濃縮した。勾配０−１００％のＥｔＯＡｃ／ヘキサン、次いで、０−２０％のＭｅＯＨ／ＥｔＯＡｃを溶出溶媒として用いたシリカゲルクロマトグラフィ（乾式充填）で精製し、−［２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−エチル］−メタンスルホンアミドを白色固体として得た（７６３ｍｇ，８％）。ｍ．ｐ．＝１８６−１８７℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）２８５（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ｄ_６−ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ ８．１８（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），７．１７（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），３．４９（ｄｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．１および６．２Ｈｚ），３．１６（ｄｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．２および６．３Ｈｚ），２．９２（ｓ，３Ｈ）。

２９８ｂ）３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミン（９０．９ｍｇ，０．４７８ｍｍｏｌ）およびＮ−［２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−エチル］−メタンスルホンアミド（１５０ｍｇ，０．５２６ｍｍｏｌ，１．１当量）をＩＰＡ（３ｍＬ）に溶解した。４．０Ｍ ＨＣｌジオキサン溶液（１３２μＬ，０．５２６ｍｍｏｌ，１．１当量）を加え、反応液をマイクロ波で、１５０℃で６時間加熱した。次いで、反応液を減圧下で濃縮し、残渣をＣＨ_２Ｃｌ_２（２０ｍＬ）に取り込み、飽和ＮａＨＣＯ_３（２０ｍＬ）で洗浄した。有機層を乾燥し（硫酸ナトリウム）、濾過し、減圧下で濃縮した。勾配０−１０％のＭｅＯＨ／ＣＨ_２Ｃｌ_２を溶出溶媒として用いた塩基性アルミナクロマトグラフィで精製し、Ｎ−｛２−［５−クロロ−２−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−エチル｝−メタンスルホンアミドを白色固体として得た（９０ｍｇ，４３％）。ｍ．ｐ．＝１４６℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）４３９（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ｄ_６−ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ ９．０６（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ），７．４５−７．４０（ｍ，２Ｈ），７．１８−７．０８（ｍ，２Ｈ），６．９７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），３．５８−３．５０（ｍ，２Ｈ），３．２５−３．１４（ｍ，２Ｈ），２．８９（ｓ，３Ｈ），２．８２−２．７３（ｍ，４Ｈ），２．５７−２．４０（ｍ，６Ｈ）１．００（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）。

（実施例２９９）
Ｎ−（２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−エチル）−メタンスルホンアミド
Ｎ−（２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−エチル）−メタンスルホンアミドを、３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよびＮ−［２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−エチル］−メタンスルホンアミドから、実施例２９８と同様の方法で調製した。生成物を白色固体として単離した（３４ｍｇ，２１％）。ｍ．ｐ．＝９２−９５℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）４６９（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ｄ_６−ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ ９．０６（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ），７．４５−７．３９（ｍ，２Ｈ），７．１７−７．０７（ｍ，２Ｈ），６．９７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），３．５８−３．４９（ｍ，２Ｈ），３．４７−３．４０（ｍ，２Ｈ），３．２３（ｓ，３Ｈ），３．２４−３．１７（ｍ，２Ｈ），２．８９（ｓ，３Ｈ）２．７９−２．７１（ｍ，４Ｈ），２．６５−２．５４（ｍ，６Ｈ）。

（実施例３００）
Ｎ−｛２−［５−クロロ−２−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−１−メチル−エチル｝−メタンスルホンアミド
３００ａ）ＴＨＦ（１００ｍＬ）中１，２−ジアミノプロパン（２．００ｇ，２７．０３ｍｍｏｌ，２．３０ｍＬ，１．５当量）を０℃まで冷却し、２，４，５−トリクロロピリミジン（３．３０ｇ，１８．０２ｍｍｏｌ，２．０６ｍＬ，１．０当量）を加えた。沈殿物が生じ、反応液を５分間撹拌し、ＮＥｔ_３および塩化メシルを２本のシリンジで同時に加えた。５分後、外部冷却を外し、反応液を窒素雰囲気下で４５分間撹拌した。次いで、反応液をＣＨ_２Ｃｌ_２（１００ｍＬ）と飽和ＮａＨＣＯ_３（１００ｍＬ）の間で分配した。層を分離し、水層をＣＨ_２Ｃｌ_２（５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を乾燥し（硫酸ナトリウム），濾過し，減圧下でシリカゲル上で濃縮した。勾配０−１０％のＭｅＯＨ／ＣＨ_２Ｃｌ_２を溶出溶媒として用いたシリカゲルクロマトグラフィ（乾式充填）で精製し、Ｎ−［２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−１−メチル−エチル］−メタンスルホンアミドを白色固体として得た（１．７５ｇ，３２％）。ｍ．ｐ．＝１６０℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）２９９（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ｄ_６−ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ ８．２０（ｓ，１Ｈ），７．９４−７．７７（ｍ，１Ｈ），７．２３−７．０７（ｍ，１Ｈ），３．６５（ｍ，１Ｈ），３．４２−３．３５（ｍ，２Ｈ），２．９３（ｓ，３Ｈ），１．１１（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）。

３００ｂ）３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミン（８６．７ｍｇ，０．４５６ｍｍｏｌ，１．０当量）およびＮ−［２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−１−メチル−エチル］−メタンスルホンアミド（１５０ｍｇ，０．５０２ｍｍｏｌ，１．１当量）をＩＰＡ（３ｍＬ）に溶解した。４．０Ｍ ＨＣｌジオキサン溶液（１２６μＬ，０．５０２ｍｍｏｌ，１．１当量）を加え、反応液をマイクロ波で、１４０℃で９０分間加熱した。次いで、反応を減圧下で濃縮し、残渣をＣＨ_２Ｃｌ_２（２０ｍＬ）に取り込み、飽和ＮａＨＣＯ_３（２０ｍＬ）で洗浄した。有機層を乾燥し（硫酸ナトリウム）、濾過し、減圧下で濃縮した。勾配０−１００％のＥｔＯＡｃ／ヘキサンを溶出溶媒として用いた、アミンでキャップしたシリカゲルクロマトグラフィで精製し、Ｎ−｛２−［５−クロロ−２−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−１−メチル−エチル｝−メタンスルホンアミドを白色の発泡体状物質（４５ｍｇ，２２％）として得た。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）４５３（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ７．９５（ｓ，１Ｈ），７．３２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．０６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．９３（ｓ，１Ｈ），５．７２−５．６２（ｍ，１Ｈ），５．４１−５．３１（ｍ，１Ｈ），３．８１−３．６５（ｍ，２Ｈ），３．５５−３．４３（ｍ，１Ｈ），２．９９−２．８６（ｍ，４Ｈ），２．９０（ｓ，３Ｈ），２．７４−２．６０（ｍ，４Ｈ），２．６０（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．３２（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．１２（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）。

（実施例３０１）
Ｎ−（２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−１−メチル−エチル）−メタンスルホンアミド
Ｎ−（２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−１−メチル−エチル）−メタンスルホンアミドを、３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよびＮ−［２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−１−メチル−エチル］−メタンスルホンアミドから、実施例３００と同様の方法で調製した。生成物を白色固体として単離した（９６ｍｇ，５８％）。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）４８３（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ７．９５（ｓ，１Ｈ），７．３５−７．２３（ｍ，２Ｈ），７．０５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．９３（ｓ，１Ｈ），５．７０−５．６２（ｍ，１Ｈ），５．４０−５．３１（ｍ，１Ｈ），３．５５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），３．５３−３．４３（ｍ，１Ｈ），３．３９（ｓ，３Ｈ），２．９７−２．８７（ｍ，４Ｈ）２．９０（ｓ，３Ｈ），２．８０−２．６９（ｍ，６Ｈ），１．３１（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）。

（実施例３０２）
Ｎ−｛２−［５−クロロ−２−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−プロピル｝−メタンスルホンアミド
３０２ａ）１，２−ジアミノプロパン（１．００ｇ，１３．５ｍｍｏｌ，１．１５ｍＬ，１．１当量）を、ＣＨ_２Ｃｌ_２（３０ｍＬ）に入れ、０℃まで冷却した。塩化メシル（１．４０ｇ，１２．３ｍｍｏｌ，０．９５ｍＬ，１．０当量）を５分間かけて加え、さらにトリエチルアミン（３．７２ｇ，３６．９ｍｍｏｌ，５．１７ｍＬ，３．０当量）を加えた。反応液を３０分間撹拌し、減圧下で濃縮した。勾配０−１５％のＭｅＯＨ／ＣＨ_２Ｃｌ_２を溶出溶媒として用いた、塩基性アルミナクロマトグラフィで精製し、Ｎ−（２−アミノ−プロピル）−メタンスルホンアミドを透明な、無色の油状物（５０４ｍｇ，２７％）として得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ３．１７−３．０３（ｍ，２Ｈ），２．９８（ｓ，３Ｈ），２．８８−２．８０（ｍ，１Ｈ），１．１２（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）。

３０２ｂ）ＴＨＦ（２０ｍＬ）中Ｎ−（２−アミノ−プロピル）−メタンスルホンアミド（３２５ｍｇ，２．１４ｍｍｏｌ，１．５当量）を０℃まで冷却し、２，４，５−トリクロロピリミジン（２６１ｍｇ，１．４３ｍｍｏｌ，１６２μＬ，１．０当量）を加えた。反応液を５分間撹拌し、ＮＥｔ_３（７１１ｍｇ，７．０４ｍｍｏｌ，５１６μＬ，４．９当量）を加えた。５分後、外部冷却を外し、反応液を窒素雰囲気下で３時間撹拌した。次いで、反応液をＣＨ_２Ｃｌ_２（３０ｍＬ）と飽和ＮａＨＣＯ３（３０ｍＬ）の間で分配した。層を分離し、水層をＣＨ_２Ｃｌ_２（１５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機物を乾燥し（硫酸ナトリウム）、濾過し、減圧下でシリカゲル上に濃縮した。勾配０−１０％のＭｅＯＨ／ＣＨ_２Ｃｌ_２を溶出溶媒として用いたシリカゲルクロマトグラフィ（乾式充填）で精製し、Ｎ−［２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−プロピル］−メタンスルホンアミドを白色固体（３６５ｍｇ，８５％）として得た。ｍ．ｐ．＝１６０℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）２９９（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ｄ_６−ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ ８．１８（ｓ，１Ｈ），７．５９−７．５０（ｍ，１Ｈ），７．２６−７．１５（ｍ，１Ｈ），４．３６−４．２２（ｍ，１Ｈ），３．２１−３．０５（ｍ，２Ｈ），２．９１（ｓ，３Ｈ），１．１８（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）。

３０２ｃ）Ｎ−｛２−［５−クロロ−２−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−プロピル｝−メタンスルホンアミドを、３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよびＮ−［２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−プロピル］−メタンスルホンアミドから、実施例３００ｂと同様の方法で調製した。生成物は、淡桃色の発泡体状物質（８４ｍｇ，４１％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）４５３（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ７．９４（ｓ，１Ｈ），７．３２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．２５（ｓ，１Ｈ），７．０６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．９０（ｓ，１Ｈ），５．３０−５．１７（ｍ，２Ｈ），４．４１−４．３１（ｍ，１Ｈ），３．４６−３．３７（ｍ，１Ｈ），３．３０−３．１９（ｍ，１Ｈ），３．３３−２．８６（ｍ，４Ｈ），２．９１（ｓ，３Ｈ），２．７２−２．６０（ｍ，５Ｈ），２．５９（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．３７（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），１．１２（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）。

（実施例３０３）
Ｎ−（２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−プロピル）−メタンスルホンアミド
Ｎ−（２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−プロピル）−メタンスルホンアミドを、３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよびＮ−［２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−プロピル］−メタンスルホンアミドから、実施例３０２と同様の方法で調製した。生成物を白色の発泡体状物質として単離した（１１７ｍｇ，７１％）。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）４８３（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ７．９４（ｓ，１Ｈ），７．３２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．２４（ｓ，１Ｈ），７．０４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．９３（ｓ，１Ｈ），５．３５−５．２７（ｍ，１Ｈ），５．２２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．４１−４．３１（ｍ，１Ｈ），３．５５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），３．４６−３．３５（ｍ，１Ｈ），３．３８（ｓ，３Ｈ），３．２９−３．２０（ｍ，１Ｈ），２．９６−２．８６（ｍ，４Ｈ），２．９１（ｓ，３Ｈ），２．８０−２．６８（ｍ，６Ｈ），１．３６（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．７Ｈｚ）。

（実施例３０４）
Ｎ−｛２−［５−クロロ−２−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−１，１−ジメチル−エチル｝−メタンスルホンアミド
３０４ａ）ＴＨＦ（１００ｍＬ）中２−メチル−プロパン−１，２−ジアミン（２．３８ｇ，２７．０３ｍｍｏｌ，２．８３ｍＬ，１．５当量）を０℃まで冷却し、２，４，５−トリクロロピリミジン（３．３０ｇ，１８．０２ｍｍｏｌ，２．０６ｍＬ，１．０当量）を加えた。反応液を５分間撹拌し、ＮＥｔ_３（６．５ｍＬ）および塩化メシル（３．０８ｇ，２７．０３ｍｍｏｌ，２．０８ｍＬ，１．５当量）を２本のシリンジで同時に加えた。５分後、外部冷却を外し、反応液を窒素雰囲気下で４５分間撹拌した。次いで、反応液をＣＨ_２Ｃｌ_２（１００ｍＬ）と飽和ＮａＨＣＯ３（１００ｍＬ）の間で分配した。層を分離し、水層をＣＨ_２Ｃｌ_２（５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機物を乾燥し（硫酸ナトリウム）、濾過し、減圧下で塩基性アルミナ上へ濃縮した。溶出溶媒として勾配０−５０％のＥｔＯＡｃ／ヘキサンを用いた塩基性アルミナクロマトグラフィ（乾式充填）で精製し、Ｎ−［２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−１，１−ジメチル−エチル］−メタンスルホンアミドを淡黄色の固体（３．６０ｇ，６４％）として得た。ｍ．ｐ．＝１４３−１４５℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）３１３（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．０６（ｓ，１Ｈ），６．４３−６．３２（ｍ，１Ｈ），４．８２（ｓ，１Ｈ），３．７４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），３．１０（ｓ，３Ｈ），１．４４（ｓ，６Ｈ）。

３０４ｂ）３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミン（８６．７ｍｇ，０．４５６ｍｍｏｌ，１．０当量），Ｎ−［２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−１，１−ジメチル−エチル］−メタンスルホンアミド（１５７ｍｇ，０．５０２ｍｍｏｌ，１．１当量）および１０−カンファースルホン酸（１１６ｍｇ，０．５０２ｍｍｏｌ，１．１当量）をＩＰＡに溶解し（３ｍＬ）、マイクロ波で、１２０℃で６０分間加熱した。次いで、反応液を減圧下で濃縮し、残渣をＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）に取り込み、飽和ＮａＨＣＯ３（２０ｍＬ）で洗浄した。有機層を乾燥し（硫酸ナトリウム）、濾過し、減圧下で濃縮した。勾配０−１００％のＥｔＯＡｃ／ヘキサンを溶出溶媒として用いた塩基性アルミナクロマトグラフィで精製し、Ｎ−｛２−［５−クロロ−２−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−１，１−ジメチル−エチル｝−メタンスルホンアミドを桃色の固体（７３ｍｇ，３４％）として得た。ｍ．ｐ．＝１１８−１２１℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）４６７（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ７．９５（ｓ，１Ｈ），７．３４−７．２６（ｍ，２Ｈ），７．０５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．９８（ｓ１Ｈ），５．８２−５．７２（ｍ，２Ｈ），３．６５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．９４（ｓ，３Ｈ），３．００−２．８５（ｍ，４Ｈ），２．７３−２．５５（ｍ，４Ｈ），２．５８（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．４４（ｓ，６Ｈ），１．１１（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）。

（実施例３０５）
Ｎ−（２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−１，１−ジメチル−エチル）−メタンスルホンアミド
Ｎ−（２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−１，１−ジメチル−エチル）−メタンスルホンアミドを、３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよびＮ−［２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−１，１−ジメチル−エチル］−メタンスルホンアミドから、実施例３０４と同様の方法で調製した。生成物は白色の発泡体状物質として単離した（１２０ｍｇ，７１％）。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）４９７（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ７．９５（ｓ，１Ｈ），７．３４−７．２６（ｍ，２Ｈ），７．０４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．９６（ｓ１Ｈ），５．８０−５．７１（ｍ，２Ｈ），３．６５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．５５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），３．３８（ｓ，３Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），２．９８−２．８８（ｍ，４Ｈ），２．８０−２．６８（ｍ，６Ｈ），１．４５（ｓ，６Ｈ）。

（実施例３０６）
Ｎ−（２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−２−メチル−プロピル）−メタンスルホンアミド
３０６ａ）２−メチル−プロパン−１，２−ジアミン（２．００ｇ，２２．７ｍｍｏｌ，２．３８ｍＬ，１．１当量）を、ＣＨ_２Ｃｌ_２（１００ｍＬ）に入れた。塩化メシル（２．３５ｇ，２０．７ｍｍｏｌ，１．５９ｍＬ，１．０当量）を５分間かけて加え、さらにトリエチルアミン（６．２７ｇ，６２．１ｍｍｏｌ，８．７１ｍＬ，３．０当量）を加えた。反応液を３０分間撹拌し、減圧下で濃縮した。勾配０−１５％のＭｅＯＨ／ＣＨ_２Ｃｌ_２を溶出溶媒として用いた、塩基性アルミナクロマトグラフィで精製し、Ｎ−（２−アミノ−２−メチル−プロピル）−メタンスルホンアミドを白色固体（１．１５ｇ，３３％）として得た。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）１６７（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ２．９８（ｓ，３Ｈ），２．９５（ｓ，２Ｈ），１．１７（ｓ，３Ｈ），１．１６（ｓ，３Ｈ）。

３０６ｂ）ＴＨＦ（２０ｍＬ）中Ｎ−（２−アミノ−２−メチル−プロピル）−メタンスルホンアミド（１．１５ｇ，６．９０ｍｍｏｌ，１．２当量）を０℃まで冷却し、２，４，５−トリクロロピリミジン（１．０５ｇ，５．７５ｍｍｏｌ，６５６μＬ，１．０当量）を加えた。反応液を５分間撹拌し、ＮＥｔ_３（２．０７ｍＬ）を加えた。５分後、外部冷却を外し、反応液を６０℃で一晩、窒素雰囲気下で加熱した。次いで、反応液をＣＨ_２Ｃｌ_２（１５０ｍＬ）と飽和ＮａＨＣＯ３（１５０ｍＬ）の間で分配した。層を分離し、水層をＣＨ_２Ｃｌ_２（７５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機物を乾燥し（硫酸ナトリウム）、濾過し、減圧下で塩基性アルミナ上へ濃縮した。勾配０−６０％のＥｔＯＡｃ／ヘキサンを溶出溶媒として用いた塩基性アルミナクロマトグラフィ（乾式充填）で精製し、Ｎ−［２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−２−メチル−プロピル］−メタンスルホンアミドを白色固体（８６８ｍｇ，４８％）として得た。ｍ．ｐ．＝１５６−１５８℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）３１３（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．０４（ｓ，１Ｈ），５．５７（ｂｓ，１Ｈ），５．２５−５．１６（ｍ，１Ｈ），３．５４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．００（ｓ，３Ｈ），１．５３（ｓ，６Ｈ）。

３０６ｃ）３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミン（７６ｍｇ，０．３４ｍｍｏｌ，１．０当量）、Ｎ−［２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−２−メチル−プロピル］−メタンスルホンアミド（１１９ｍｇ，０．３８ｍｍｏｌ，１．１当量）、および１０−カンファースルホン酸（８８ｍｇ，０．３８ｍｍｏｌ，１．１当量）をＩＰＡ（３ｍＬ）に溶解し、１２０℃でマイクロ波で４０分間加熱した。次いで、反応液を減圧下で濃縮し、残渣をＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）に取り込み、飽和ＮａＨＣＯ３（２０ｍＬ）で洗浄した。有機層を乾燥し（硫酸ナトリウム）、濾過し、減圧下で濃縮した。勾配０−１００％のＥｔＯＡｃ／ヘキサンを溶出溶媒として用いたアミンでキャップしたシリカゲルクロマトグラフィで精製し、Ｎ−（２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−２−メチル−プロピル）−メタンスルホンアミドを白色の発泡体状物質（１０７ｍｇ，６３％）として得た。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）４９７（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ７．９４（ｓ，１Ｈ），７．２５−７．１８（ｍ，２Ｈ），７．０４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），６．８７（ｓ１Ｈ），５．９３−５．７９（ｍ，１Ｈ），５．１３（ｓ，１Ｈ），３．５５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），３．４７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），３．３８（ｓ，３Ｈ），２．９９−２．８８（ｍ，４Ｈ），２．７８（ｓ，３Ｈ），２．８１−２．６８（ｍ，６Ｈ），１．５０（ｓ，６Ｈ）。

（実施例３０７）
Ｎ−｛２−［５−クロロ−２−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−２−メチル−プロピル｝−メタンスルホンアミド
Ｎ−｛２−［５−クロロ−２−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−２−メチル−プロピル｝−メタンスルホンアミドを、３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよびＮ−［２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−２−メチル−プロピル］−メタンスルホンアミドから、実施例３０６と同様の方法で調製した。生成物は白色の発泡体状物質として単離した（２２ｍｇ，１０％）。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）４６７（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ７．９３（ｓ，１Ｈ），７．２６−７．１８（ｍ，２Ｈ），７．０５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），６．９３（ｓ１Ｈ），５．９５−５．８０（ｍ，１Ｈ），５．１３（ｓ，１Ｈ），３．４７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），２．９７−２．８８（ｍ，４Ｈ），２．７８（ｓ，３Ｈ），２．７２−２．５８（ｍ，４Ｈ），２．５９（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．５０（ｓ，６Ｈ），１．１２（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）。

（実施例３０８）
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−５，Ｎ−ジメチル−ベンズアミド
３０８ａ）５−メチルイサト酸無水物（１０．１ｇ，５７．２ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ ＴＨＦに溶解し、メチルアミン（１２０ｍｍｏｌ）溶液（水またはＴＨＦ）で処理した。混合物を２時間撹拌し、真空下で濃縮し、ベンゼンと共沸した。エーテルから２回粉末にし、２−アミノ−５，Ｎ−ジメチル−ベンズアミド（５．２５ｇ，５６％）を得た。ｍ．ｐ．＝１２２−１２３℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）１６５（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．１０（ｍ，１Ｈ），６．９４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．５９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．１５（ｓ，２Ｈ），２．７１（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），２．１５（ｓ，３Ｈ）。

３０８ｂ）２−アミノ−５，Ｎ−ジメチル−ベンズアミド（２．０ｇ，１２．２ｍｍｏｌ），炭酸カリウム（２当量）またはジイソプロピルエチルアミン（２当量）および２，４，５−トリクロロピリミジン（２．２４ｇ，１２．２ｍｍｏｌ）をＤＭＦまたはＮＭＰ（２５ｍＬ）中で混合し、５０−１００℃で、ＨＰＬＣが、出発物質が消費されたことを示すまで加熱した。反応液を真空下で濃縮するか、または直接的に水とジクロロメタンの間で分配した。生成物を抽出し、乾燥し、濃縮し、粗生成物を得て、これを、シリカゲル（酢酸エチル：ヘキサン）でクロマトグラフにかけ、２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−５，Ｎ−ジメチル−ベンズアミド（５．２５ｇ，５６％）を薄黄色の固体として得た。ｍ．ｐ．＝１９２−２１０℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）３１１（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，４００ＭＨｚ）δ １２．０２（ｓ，１Ｈ），８．８２（ｍ，１Ｈ），８．４５（ｓ，１Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．６３（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），２．８０（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），２．３４（ｓ，３Ｈ）。

３０８ｃ）３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミン（７６ｍｇ，０．３４ｍｍｏｌ）および２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−５，Ｎ−ジメチル−ベンズアミド（１２０ｍｇ，０．３８ｍｍｏｌ，１．１当量）をＩＰＡに溶解した（３ｍＬ）。４．０Ｍ ＨＣｌジオキサン溶液（９５μＬ，０．３８ｍｍｏｌ，１．１当量）を加え、反応液をマイクロ波で、１３０℃で２０分間加熱した。次いで、反応液を減圧下で濃縮し、残渣をＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）に取り込み、飽和ＮａＨＣＯ３（２０ｍＬ）で洗浄した。有機層を乾燥し（硫酸ナトリウム）、濾過し、減圧下で濃縮した。勾配０−１００％のＥｔＯＡｃ／ヘキサンを溶出溶媒として用いた塩基性アルミナクロマトグラフィで精製し、２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−５，Ｎ−ジメチル−ベンズアミドを黄色の固体として（９９．４ｍｇ，５９％）得た。ｍ．ｐ．＝２１０−２１２℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）４９５（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ １０．８７（ｓ，１Ｈ），８．５１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．０５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），７．３５（ｓ，１Ｈ），７．３０−７．１５（ｍ，３Ｈ），７．０１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．８６（ｓ，１Ｈ），６．２３−６．１０（ｍ，１Ｈ），３．５４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），３．３７（ｓ，３Ｈ），３．０２（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），２．９６−２．８４（ｍ，５Ｈ），２．８０−２．６６（ｍ，６Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ）。

（実施例３０９）
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミンを、３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミンから、実施例３０８ｃと同様の方法で調製した。生成物は灰色がかった白色固体として単離した（１３７ｍｇ，７５％）。ｍ．ｐ．＝１４４−１４６℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５３９（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．２５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．００（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．２２−７．１６（ｍ，１Ｈ），７．０１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．８４（ｓ，１Ｈ），６．５４（ｂｓ，１Ｈ），６．５２−６．４６（ｍ，１Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ），３．９２−３．８６（ｍ，４Ｈ），３．５４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），３．３６（ｓ，３Ｈ），３．１９−３．１３（ｍ，４Ｈ），２．９４−２．８７（ｍ，４Ｈ），２．７８−２．６８（ｍ，６Ｈ）。

（実施例３１０）
（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドを、３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよび（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドから、実施例３０８ｃと同様の方法で調製した。生成物を橙色発泡体状物質（１４４ｍｇ，８７％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）４８３（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ７．８７（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．０１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），６．８４（ｓ，１Ｈ），６．８０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．３６−６．２７（ｍ，２Ｈ），５．５６（ｂｓ，１Ｈ），５．３７（ｂｓ，１Ｈ），４．４０−４．３２（ｍ，１Ｈ），３．５４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），３．３７（ｓ，３Ｈ），３．１０−３．０３（ｍ，１Ｈ），２．９５−２．８３（ｍ，５Ｈ），２．８０−２．６５（ｍ，６Ｈ），２．５０−２．４３（ｍ，１Ｈ），２．２８−２．２０（ｍ，１Ｈ），１．６５−１．５５（ｍ，３Ｈ）。

（実施例３１１）
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
３１１ａ）実施例３０８ａと同様に、２−アミノ−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドを、３−フルオロイサト酸無水物から９０％収率で調製した。ｍ．ｐ．＝９４−９７℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）１６９（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，４００ＭＨｚ）δ ８．３０（ｓ，１Ｈ），７．３２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．１２（ｍ，１Ｈ），６．５２（ｍ，１Ｈ），６．３２（ｓ，２Ｈ），２．７３（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ）。
３１１ｂ）実施例３０８ｂと同様に、２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドを３６％収率で調製した。ｍ．ｐ．＝２２６−２２８℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）３１５（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，４００ＭＨｚ）δ ９．７９（ｓ，１Ｈ），８．５３（ｍ，１Ｈ），８．４２（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｍ，３Ｈ），２．７２（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ）。
３１１ｃ）２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドを、３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドから、実施例３０８ｃと同様の方法で調製した。生成物は黄色の発泡体状物質として単離した（５２ｍｇ，３１％）。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）４９９（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．７０（ｂｓ，１Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），７．３４−７．２２（ｍ，２Ｈ），７．１４（ｓ，１Ｈ），７．０９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．８８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．８２（ｓ，１Ｈ），６．１０−６．０（ｍ，１Ｈ），３．５９−３．５２（ｍ，２Ｈ），３．３７（ｓ，３Ｈ），２．９０（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），２．８９−２．６０（ｍ，１０Ｈ）。

（実施例３１２）
３−クロロ−２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド
３１２ａ）実施例３０８ａと同様に、２−アミノ−３−クロロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドを、３−クロロイサト酸無水物から３１％収率で調製した。ｍ．ｐ．＝１４８−１５２℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）１８５（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，４００ＭＨｚ）δ ８．３５（ｍ，１Ｈ），７．４６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．３４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），６．５５（ｍ，３Ｈ），２．７４（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ）。
３１２ｂ）実施例３０８ｂと同様に、３−クロロ−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミドを、３２％収率で調製した。ｍ．ｐ．＝２１３−２１５℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）３３１（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，４００ＭＨｚ）δ ９．６２（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｍ，２Ｈ），７．７０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．５４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．４４（ｍ，１Ｈ），２．６７（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ）。

３１２ｃ）３−クロロ−２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミドを、３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−クロロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドから、実施例３０８ｃと同様の方法で調製した。生成物は黄色の発泡体状物質として単離した（２５ｍｇ，１４％）。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５１５（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．０６（ｓ，１Ｈ），７．８２（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．４４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．３１−７．２５（ｍ，１Ｈ），７．１０（ｓ，１Ｈ），６．９９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．９６（ｓ，１Ｈ），６．８６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．０３−５．９３（ｍ，１Ｈ），３．５６−３．５２（ｍ，２Ｈ），３．３７（ｓ，３Ｈ），２．８８−２．８２（ｍ，２Ｈ），２．７６−２．６０（ｍ，１２Ｈ）。

（実施例３１３）
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３，Ｎ−ジメチル−ベンズアミド
３１３ａ）実施例３０８ａと同様に、２−アミノ−３，Ｎ−ジメチル−ベンズアミドを、３−メチルイサト酸無水物から４７％収率で調製した。ｍ．ｐ．＝１２８−１３１℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）１６５（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，４００ＭＨｚ）δ ８．１６（ｍ，１Ｈ），７．３２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．０５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．４６（ｍ，１Ｈ），６．２１（ｓ，２Ｈ），２．７２（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），２．０７（ｓ，３Ｈ）。

３１３ｂ）実施例３０８ｂと同様に、２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３，Ｎ−ジメチル−ベンズアミドを６％収率で調製した。ｍ．ｐ．＝２２０−２２４℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）３１１（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，４００ＭＨｚ）δ ９．５８（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｍ，２Ｈ），７．４１（ｍ，２Ｈ），７．３２（ｍ，１Ｈ），２．７２（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），２．０７（ｓ，３Ｈ）。
３１３ｃ）３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミン（７６ｍｇ，０．３４ｍｍｏｌ，１．０当量）、２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３，Ｎ−ジメチル−ベンズアミド（１１８ｍｇ，０．３８ｍｍｏｌ，１．１当量）、および１０−カンファースルホン酸（８８ｍｇ，０．３８ｍｍｏｌ，１．１当量）をＩＰＡに溶解し（３ｍＬ）、１２０℃でマイクロ波によって４０分間加熱した。次いで、反応液を減圧下で濃縮し、残渣をＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）に取り込み、飽和ＮａＨＣＯ３（２０ｍＬ）で洗浄した。有機層を乾燥し（硫酸ナトリウム）、濾過し、減圧下で濃縮した。勾配０−１００％のＥｔＯＡｃ／ヘキサンを溶出溶媒として用いた、アミンでキャップしたシリカゲルクロマトグラフィで精製し、２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３，Ｎ−ジメチル−ベンズアミドを淡黄色の発泡体状物質（５０ｍｇ，３０％）として得た。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）４９５（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．５１（ｓ，１Ｈ），８．０４（ｓ，１Ｈ），７．４５−７．３５（ｍ，２Ｈ），７．３２−７．２２（ｍ１Ｈ），７．１１（ｓ，１Ｈ），６．９８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．８５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），６．７８（ｓ，１Ｈ），６．０６−５．９７（ｍ，１Ｈ），３．５５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），３．３９（ｓ，３Ｈ），２．８９（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），２．８８−２．８２（ｍ，２Ｈ），２．７５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），２．７３−２．６２（ｍ，６Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ）。

（実施例３１４）
３，５−ジクロロ−２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド
３１４ａ）実施例３０８ａと同様に、２−アミノ−３，５−ジクロロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドを、３，５−ジクロロイサト酸無水物から、３１％収率で調製した。ｍ．ｐ．＝１５４−１６１℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）２１８（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，４００ＭＨｚ）δ ８．４９（ｍ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），６．６５（ｓ，２Ｈ），２．７４（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ）。

３１４ｂ）実施例３０８ｂと同様に、２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３，５−ジクロロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドを３２％収率で調製した。ｍ．ｐ．＝２０２−２０６℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）３６５（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，４００ＭＨｚ）δ ９．６２（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｍ，１Ｈ），８．４０（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），２．６６（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．４Ｈｚ）。
３１４ｃ）３，５−ジクロロ−２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミドを、３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３，５−ジクロロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドから、実施例３０３ｃと同様の方法で調製した。生成物は灰色がかった白色の発泡体状物質（４７ｍｇ，２５％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５４９（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．１０（ｓ，１Ｈ），７．６９（ｓ，１Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｓ１Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），７．０１−６．８９（ｍ，２Ｈ），６．８７（ｓ，１Ｈ），６．０１−５．９２（ｍ，１Ｈ），３．５６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），３．３９（ｓ，３Ｈ），２．９２−２．８４（ｓ，２Ｈ），２．８１−２．６５（ｍ，８Ｈ），２．７５（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．４Ｈｚ）。

（実施例３１５）
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−メトキシ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
３１５ａ）実施例３０８ａと同様に、２−アミノ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−ベンズアミドを、３−クロロイサト酸無水物から、３１％収率で調製した。ｍ．ｐ．＝１２８−１３０℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）１８０（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，４００ＭＨｚ）δ ８．１２（ｍ，１Ｈ），７．１１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．８８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），６．５１（ｍ，１Ｈ），６．１２（ｓ，２Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），２．７４（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ）。

３１５ｂ）実施例３０８ｂと同様に、２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−メトキシ−Ｎ−メチル−ベンズアミドを、１７％収率で調製した。ｍ．ｐ．＝２００−２０６℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）３２７（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，４００ＭＨｚ）δ ９．３８（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｓ，２Ｈ），７．４５（ｍ，１Ｈ），７．３０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），３．７９（ｓ，３Ｈ），２．６９（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ）。

３１５ｃ）２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−メトキシ−Ｎ−メチル−ベンズアミドを、３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−メトキシ−Ｎ−メチル−ベンズアミドから、実施例３１３ｃと同様の方法で調製した。生成物は黄色の発泡体状物質として単離した（６４ｍｇ，３７％）。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５１１（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．０５（ｓ，１Ｈ），７．７１（ｓ，１Ｈ），７．３３−７．２７（ｍ，１Ｈ），７．１９（ｄ１Ｈ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．１３（ｓ，１Ｈ），７．１０−７．０４（ｍ，２Ｈ），６．８９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．８５（ｓ，１Ｈ），６．０４−５．９６（ｍ，１Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．５５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），３．３９（ｓ，３Ｈ），２．９０−２．８４（ｍ，２Ｈ），２．７９−２．６３（ｍ，８Ｈ），２．７５（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．１Ｈｚ）。

（実施例３１６）
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−（２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−（２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミンを、２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）アニリン，２，４，５−トリクロロピリミジンおよび３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンから、実施例３０８と同様の方法で調製した。生成物は白色の発泡体状物質として単離した（１０８ｍｇ，６５％）。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）４９０（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ １０．２０（ｓ，１Ｈ），８．５２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．０４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．８６（ｓ１Ｈ），７．８１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），７．４１−７．１４（ｍ，５Ｈ），７．１０−６．９０（ｍ，２Ｈ），６．５４−６．５０（ｍ，１Ｈ），３．６９−３．５４（ｍ，２Ｈ），３．３９（ｓ，３Ｈ），２．９６−２．８６（ｍ，４Ｈ），２．８０−２．６９（ｍ，６Ｈ）。

（実施例３１７）
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３，５，Ｎ−トリメチル−ベンズアミド
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３，５，Ｎ−トリメチル−ベンズアミドから、３，５−ジメチルイサト酸無水物，２，４，５−トリクロロピリミジンおよび３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンを、実施例３０８と同様の方法で調製した。生成物は黄色の発泡体状物質として単離した（９５ｍｇ，５５％）。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５０９（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．２６（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），７．２２（ｓ，１Ｈ），７．２１−７．１６（ｍ２Ｈ），６．９４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．８６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．８１（ｓ，１Ｈ），６．０８−６．０１（ｍ，１Ｈ），３．５５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），３．８８（ｓ，３Ｈ），２．８７（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），２．９０−２．８２（ｍ，２Ｈ），２．７５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），２．７２−２．６２（ｍ，６Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ）。

（実施例３１８）
ｔｒａｎｓ−２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキサノール
３１８ａ）テトラヒドロフラン（１００ｍＬ）を、ラセミｔｒａｎｓ−２−アミノ−シクロヘキサノール塩酸塩（４．２８ｇ，２８．２ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（１２．１ｇ，８８ｍｍｏｌ）に加えた。混合物を０℃で冷却し、２，４，５−トリクロロピリミジン（２ｍＬ，１７．４ｍｍｏｌ）を加えた。３時間後、混合物を水と酢酸エチルの間で分配し、水層を抽出し、合わせた抽出液を乾燥し、真空下で濃縮した。粗生成物を酢酸エチルに取り込み、１０％ｗ／ｖクエン酸、次いで炭酸水素ナトリウムで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、真空下で濃縮し、ｒｅｌ−（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキサノール（２．２７ｇ，５０％）を白色固体として得た。ｍ．ｐ．＝１３９−１４２℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）２６２（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，４００ＭＨｚ）δ ８．１２（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｍ，１Ｈ），６８（ｍ，１Ｈ），３．８１（ｍ，１Ｈ），３．５５（ｍ，１Ｈ），１．９２（ｍ，１Ｈ），１．８１（ｍ，１Ｈ），１．６７（ｍ，２Ｈ），１．４１（ｍ，１Ｈ），１．２６（ｍ，３Ｈ）。
３１８ｂ）３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミン（７６ｍｇ，０．３４ｍｍｏｌ）およびｔｒａｎｓ−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキサノール（１００ｍｇ，０．３８ｍｍｏｌ，１．１当量）を、ＩＰＡに溶解した（３ｍＬ）。４．０Ｍ ＨＣｌジオキサン溶液（９５μＬ，０．３８ｍｍｏｌ，１．１当量）を加え、反応液を１４０℃でマイクロ波によって２．５時間加熱した。次いで、反応液を減圧下で濃縮し、残渣をＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）に取り込み、飽和ＮａＨＣＯ３（２０ｍＬ）で洗浄した。有機層を乾燥し（硫酸ナトリウム）、濾過し、減圧下で濃縮した。勾配０−１００％のＥｔＯＡｃ／ヘキサンを溶出溶媒として用いた塩基性アルミナクロマトグラフィで精製し、ｔｒａｎｓ−２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキサノールを桃色の発泡体状物質（４２ｍｇ，２８％）として得た。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）４４６（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ７．９３（ｓ，１Ｈ），７．３５−７．２２（ｍ，２Ｈ），７．０４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．７８（ｓ，１Ｈ），５．１７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．９６−３．８５（ｍ，１Ｈ），３．６０−３．５４（ｍ，２Ｈ），３．３８（ｓ，３Ｈ），３．００−２．８５（ｍ，４Ｈ），２．８１−２．６５（ｍ，６Ｈ），２．２０−２．１０（ｍ，２Ｈ），１．８５−１．７７（ｍ，２Ｈ），１．４５−１．１０（ｍ，５Ｈ）。

（実施例３１９）
ｔｒａｎｓ−２−［５−クロロ−２−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキサノール
実施例３１８ｂと同様に、ｔｒａｎｓ−２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−シクロプロピル−ベンズアミドを、３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよびｔｒａｎｓ−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキサノールから、３５％収率で発泡体状物質として調製した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）４１６（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ７．９１（ｓ，１Ｈ），７．３５（ｓ，１Ｈ），７．２３（ｍ，１Ｈ），７．０５（ｍ，１Ｈ），６．８２（ｓ，１Ｈ），５．１６（ｍ，１Ｈ），３．９０（ｍ，１Ｈ），３．４８（ｍ，１Ｈ），２．７−３．２（ｍ，１０Ｈ），２．１４（ｍ，２Ｈ），１．７８（ｍ，２Ｈ），１．２−１．５（ｍ，８Ｈ）。

（実施例３２０）
５−クロロ−Ｎ＊２＊−（３−メタンスルホニル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン
５−クロロ−Ｎ＊２＊−（３−メタンスルホニル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミンから、３−メタンスルホニル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミンを、実施例３１８ｂと同様の方法で調製した。生成物は淡黄色の固体（６０ｍｇ，３７％）として単離した。ｍ．ｐ．＝２０４−２０６℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５５９（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．１７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．０１（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．０４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），６．８８（ｓ，１Ｈ），６．５４（ｓ，１Ｈ），６．４９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），３．９１（ｓ，３Ｈ），３．９１−３．８７（ｍ，４Ｈ），３．４７−３．４０（ｍ，４Ｈ），３．１９−３．１３（ｍ，４Ｈ），３．０３−２．９５（ｍ，４Ｈ），２．７７（ｓ，３Ｈ）。

（実施例３２１）
（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−［５−クロロ−２−（３−メタンスルホニル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−［５−クロロ−２−（３−メタンスルホニル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドを３−メタンスルホニル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよび（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドから、実施例３１８ｂと同様の方法で調製した。生成物を白色固体として単離した（３８ｍｇ，２６％）。ｍ．ｐ．＝２５０−２５１℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５０３（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ｄ_６−ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ ９．２２（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），７．８２−７．７３（ｍ，２Ｈ），７．６２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．３０−７．２３（ｍ，１Ｈ），７．０６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．４０−６．３５（ｍ，１Ｈ），６．３１−６．２５（ｍ，１Ｈ），４．１７−４．０５（ｍ，１Ｈ），３．３７−３．２５（ｍ，４Ｈ），３．２０−３．１９（ｍ，１Ｈ），２．９３−２．８３（ｍ，５Ｈ），２．８６（ｓ，３Ｈ），２．８２−２．７６（ｍ，１Ｈ），２．１５−２．０７（ｍ，１Ｈ），１．４５−１．３７（ｍ，１Ｈ）。

（実施例３２２）
２−［５−クロロ−２−（３−プロパ−２−イニル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
３２２ａ）７−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン硝酸塩（１．０ｇ，３．９４ｍｍｏｌ）を、アセトン（１００ｍＬ）に溶解し、Ｃｓ_２ＣＯ_３（３．８４ｇ，１１．８２ｍｍｏｌ，３．０当量）および臭化プロパルギル（トルエン中８０％）（４６３μＬ，４．３３ｍｍｏｌ，１．１当量）を加えた。反応液を室温で２４時間撹拌した。次いで、溶液を減圧下で濃縮した残渣をＣＨ_２Ｃｌ_２（１００ｍＬ）に取り込み、水（１００ｍＬ）で洗浄した。有機層を乾燥し（硫酸ナトリウム）、濾過し、減圧下で濃縮した。勾配０−１０％のＭｅＯＨ／ＣＨ_２Ｃｌ_２を溶出溶媒として用いた、シリカゲルクロマトグラフィで精製し、７−ニトロ−３−プロパ−２−イニル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを黄色の固体として（７５６ｍｇ，８３％）得た。ｍ．ｐ．＝１２２−１２５℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）２３１（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．０５−７．９８（ｍ，２Ｈ），７．３０−７．２３（ｍ，１Ｈ），３．４９−３．４３（ｍ，２Ｈ），３．１３−３．０２（ｍ，４Ｈ），２．８４−２．７１（ｍ，４Ｈ），２．２６−２．２２（ｍ，１Ｈ）。

３２２ｂ）７−ニトロ−３−プロパ−２−イニル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（５８９ｍｇ，２．５６ｍｍｏｌ）を酢酸エチル（８０ｍＬ）およびエタノール（３０ｍＬ）に溶解した。塩化スズ（ＩＩ）二水和物（２．８８ｇ，１２．８０ｍｍｏｌ，５．０当量）を加え、反応液を還流温度で１８時間加熱した。反応液を室温まで冷却し、減圧下で濃縮した。残渣をＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）に取り込み、１０％ＫＦ水溶液（７０ｍＬ）で洗浄した。有機層を乾燥し（硫酸ナトリウム）、濾過し、減圧下で濃縮し、３−プロパ−２−イニル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンを黄色の固体として（４８７ｍｇ，９５％）得た。分析用試料を、勾配０−３０％のアセトニトリル／水を用いた分取ＨＰＬＣで精製した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）２０１（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ６．９１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．５２−６．４６（ｍ，２Ｈ），３．４３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），２．９１−２．８２（ｍ，４Ｈ），２．７８−２．６４（ｍ，４Ｈ），２．２４−２．１９（ｍ，１Ｈ）。

３２２ｃ）２−［５−クロロ−２−（３−プロパ−２−イニル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミドを、３−プロパ−２−イニル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミドから、実施例３１８ｂと同様の方法で調製した。生成物は黄色の固体（２６ｍｇ，１３％）として単離した。ｍ．ｐ．＝２２３−２２５℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）４６１（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ １１．０７（ｓ，１Ｈ），８．６７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．５８−７．４５（ｍ，２Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），７．１５−７．０５（ｍ，２Ｈ），６．８９（ｓ，１Ｈ），６．３０−６．１５（ｍ，１Ｈ），３．４６（ｓ，２Ｈ），３．０５（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），２．９８−２．８７（ｍ，４Ｈ），２．８０−２．７０（ｍ，４Ｈ），２．２４−２．２０（ｍ，１Ｈ），２．２０−２．１７（ｍ，１Ｈ）。

（実施例３２３）
（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−［５−クロロ−２−（３−プロパ−２−イニル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−［５−クロロ−２−（３−プロパ−２−イニル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドを、３−プロパ−２−イニル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよび（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドから、実施例３２２と同様の方法で調製した。生成物を橙色の発泡体状物質（１２３ｍｇ，５３％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）４６３（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ７．８９（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．７．３５−７．２３（ｍ，１Ｈ），７．０５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．８９（ｓ，１Ｈ），６．８３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．３８−６．２６（ｍ，２Ｈ），５．６２−５．５５（ｍ，１Ｈ），５．４５−５．３７（ｍ，１Ｈ），４．４４−４．３４（ｍ，１Ｈ），３．４５（ｓ，２Ｈ），３．１２−３．０５（ｍ，１Ｈ），２．９８−２．８６（ｍ，４Ｈ），２．８０−２．６８（ｍ，４Ｈ），２．４９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），２．２６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），２．２２（ｓ，１Ｈ），１．７０−１．５５（ｍ，２Ｈ）。

（実施例３２４）
５−クロロ−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−Ｎ＊２＊−（３−プロパ−２−イニル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル）−ピリミジン−２，４−ジアミン
５−クロロ−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−Ｎ＊２＊−（３−プロパ−２−イニル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル）−ピリミジン−２，４−ジアミンを、３−プロパ−２−イニル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミンから、実施例３２２と同様の方法で調製した。生成物を淡黄色の固体（１２０ｍｇ，４６％）として単離した。ｍ．ｐ．＝１５１−１５２℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５１９（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．２７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．０２（ｓ，１Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），７．２３−７．１６（ｍ，１Ｈ），７．０４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．８９（ｓ，１Ｈ），６．５６（ｓ，１Ｈ），６．５５−６．４９（ｍ，１Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），３．９１（ｍ，４Ｈ，），３．４５（ｓ，２Ｈ），３．２１−３．１５（ｍ，４Ｈ），２．９８−２．８９（ｍ，４Ｈ），２．８２−２．７０（ｍ，４Ｈ），２．２５−２．２１（ｍ，１Ｈ）。

（実施例３２５）
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（３−プロパ−２−イニル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（３−プロパ−２−イニル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミドを、３−プロパ−２−イニル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよびＮ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミドから、実施例３２２と同様の方法で調製した。生成物は、淡黄色の固体（９０ｍｇ，３６％）として単離した。ｍ．ｐ．＝１９３−１９６℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５０３（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ７．９４（ｓ，１Ｈ），７．３５−７．２５（ｍ，１Ｈ），７．０８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．８２（ｓ，１Ｈ），５．４０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），５．３８−５．３２（ｍ，１Ｈ），３．９４−３．８３（ｍ，１Ｈ），３．４５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），３．３１−３．２０（ｍ，１Ｈ），３．００−２．９０（ｍ，４Ｈ），２．８０（ｓ，３Ｈ，），２．８３−２．７１（ｍ，４Ｈ），２．２８−２．１８（ｍ，３Ｈ），１．８９−１．７９（ｍ，２Ｈ），１．４５−１．３３（ｍ，４Ｈ）。

（実施例３２６）
Ｎ−｛２−［５−クロロ−２−（３−プロパ−２−イニル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェニル｝−メタンスルホンアミド
Ｎ−｛２−［５−クロロ−２−（３−プロパ−２−イニル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェニル｝−メタンスルホンアミドを、３−プロパ−２−イニル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよびＮ−［２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−フェニル］−メタンスルホンアミドから、実施例３２２と同様の方法で調製した。生成物は橙色の発泡体状物質（５５ｍｇ，２２％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）４９７（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．０３（ｓ，１Ｈ），７．７２−７．６７（ｍ，１Ｈ），７．５４−７．４８（ｍ，２Ｈ），７．３８−７．３０（ｍ，２Ｈ），７．１８−７．１５（ｍ，１Ｈ），７．０９−７．０４（ｍ，１Ｈ），７．０３（ｓ，１Ｈ），６．６．９７−６．９１（ｍ，１Ｈ），３．４５（ｓ，２Ｈ），２．９３（ｓ，３Ｈ），２．９１−２．８５（ｍ，２Ｈ，），２．８０−２．６５（ｍ，６Ｈ），２．２４（ｓ，１Ｈ）。

（実施例３２７）
７−［５−クロロ−４−（２−メチルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−カルボン酸ジメチルアミド
３２７ａ）７−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン硝酸塩（１００ｍｇ，０．３９４ｍｍｏｌ）を、ＣＨ_２Ｃｌ_２およびトリエチルアミン（１１９ｍｇ，１６６μＬ，１．１８２ｍｍｏｌ，３．０当量）に溶解し、さらに塩化カルバモイル（４６．４ｍｇ，３９．７μＬ，０．４３３ｍｍｏｌ，１．１当量）を加えた。反応液を室温で４時間撹拌し、減圧下で濃縮した。勾配０−５％のＭｅＯＨ／ＣＨ_２Ｃｌ_２を溶出溶媒として用いたシリカゲルクロマトグラフィで精製し、７−ニトロ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−カルボン酸ジメチルアミドを薄橙色の油状物（８８ｍｇ，８５％）として得た。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）２６４（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．０１−７．９５（ｍ，２Ｈ），７．２６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），３．４５−３．３９（ｍ，４Ｈ），３．１１−３．０４（ｍ，４Ｈ），２．８４（ｓ，３Ｈ），２．８３（ｓ，３Ｈ）。

３２７ｂ）７−ニトロ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−カルボン酸ジメチルアミド（８２ｍｇ，０．３１２ｍｍｏｌ）をメタノール（５ｍＬ）に入れ、１０％パラジウム炭素（８．２ｍｇ）を加えた。反応液を４０ｐｓｉ（約２７６ｋＰａ）で１時間水素化した。次いで、混合物をセライトで濾過し、減圧下で濃縮し、７−アミノ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−カルボン酸ジメチルアミドを透明な薄膜状物（７２ｍｇ，１００％）として得た。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）２３４（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ６．９１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．５８−６．４９（ｍ，２Ｈ），３．７５（ｂｓ，２Ｈ），３．４２−３．３４（ｍ，４Ｈ），２．９３−２．８２（ｍ，４Ｈ），２．８５（ｓ，３Ｈ），２．８４（ｓ，３Ｈ）。

３２７ｃ）７−アミノ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−カルボン酸ジメチルアミド（８０ｍｇ，０．３４３ｍｍｏｌ，１．０当量）および２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミド（１１２ｍｇ，０．３７８ｍｍｏｌ，１．１当量）をＩＰＡ（３ｍＬ）に溶解した。４．０Ｍ ＨＣｌジオキサン溶液（９４．５μＬ，０．３７８ｍｍｏｌ，１．１当量）を加え、反応液を１２０℃でマイクロ波によって１０分間加熱した。次いで、反応液を減圧下で濃縮し、残渣をＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）に取り込み、飽和ＮａＨＣＯ３（２０ｍＬ）で洗浄した。有機層を乾燥し（硫酸ナトリウム）、濾過し、減圧下で濃縮した。勾配０−１０％のＭｅＯＨ／ＣＨ_２Ｃｌ_２を溶出溶媒として用いた塩基性アルミナクロマトグラフィで精製し、７−［５−クロロ−４−（２−メチルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−カルボン酸ジメチルアミドを黄色の発泡体状物質（１３７ｍｇ，８１％）として得た。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）４９４（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ １１．０８（ｓ，１Ｈ），８．６６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５０−７．４０（ｍ，１Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），７．３０−７．２５（ｍ，１Ｈ），７．１４−７．０２（ｍ，２Ｈ），６．９３（ｓ，１Ｈ），６．３２−６．２１（ｍ，１Ｈ），３．４６−３．３８（ｍ，４Ｈ），３．０５（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），２．９８−２．９０（ｍ，４Ｈ），２．８７（ｓ，３Ｈ），２．８６（ｓ，３Ｈ）。

（実施例３２８）
２−｛５−クロロ−２−［３−（（Ｓ）−３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシ−プロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド
３２８ａ）７−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン硝酸塩（２．０１ｇ，７．８８ｍｍｏｌ，１．０当量）をＴＨＦ（１００ｍＬ）に入れ、ＭＰ−カーボネート（７．１ｇ）を加えた。反応液を密封可能な容器中で１時間撹拌し、（Ｓ）−２−トリフルオロメチル−オキシラン（１．３０ｇ，１１．５９ｍｍｏｌ，１．００ｍＬ，１．４７当量）を加えた。反応容器を密封し、室温で１時間撹拌し、５０℃で一晩加熱した。反応液を室温まで冷却し、濾過し、樹脂をＣＨ_２Ｃｌ_２（１５０ｍＬ）で洗浄し、濾液を減圧下で濃縮した。溶出溶媒として勾配０−５０％のＥｔＯＡｃ／ヘキサンを用いたシリカゲルクロマトグラフィで精製し、（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロ−３−（７−ニトロ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−プロパン−２−オールを橙色の固体（２．２７ｇ，９５％）として得た。ｍ．ｐ．＝８２−８５℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）３０５（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ ８．０６−７．９９（ｍ，２Ｈ），７．３１−７．２６（ｍ，１Ｈ），４．１６−４．０２（ｍ，２Ｈ），３．１５−２．９７（ｍ，４Ｈ），２．９６−２．８１（ｍ，３Ｈ），２．８１−２．６７（ｍ，３Ｈ）。Ｒエナンチオマーを同様に生成した。
３２８ｂ）（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロ−３−（７−ニトロ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−プロパン−２−オール（５８２ｍｇ，１．９１ｍｍｏｌ，１．０当量）をメタノール（２０ｍＬ）に入れ、１０％パラジウム炭素（５８ｍｇ）を加えた。反応液を２５ｐｓｉ（約１７２ｋＰａ）で３０分間水素化した。次いで、混合物をセライトで濾過し、減圧下で濃縮し、（Ｓ）−３−（７−アミノ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−１，１，１−トリフルオロ−プロパン−２−オールを緑色の非晶質の固体（５２５ｍｇ，１００％）として得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ６．９０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．５３−６．３９（ｍ，２Ｈ），４．４９−４．３５（ｍ，１Ｈ），４．１２−３．９３（ｍ，１Ｈ），３．６３−３．４７（ｍ，２Ｈ），２．９６−２．７５（ｍ，６Ｈ），２．７５−２．６０（ｍ，４Ｈ）。Ｒエナンチオマーを同様に生成した。

３２８ｃ）（Ｓ）−３−（７−アミノ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−１，１，１−トリフルオロ−プロパン−２−オール（９６ｍｇ，０．３５０ｍｍｏｌ，１．０当量）、２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミド（１１５ｍｇ，０．３８５ｍｍｏｌ，１．１当量）および１０−カンファースルホン酸（８９ｍｇ，０．３８５ｍｍｏｌ，１．１当量）を、ＩＰＡに溶解し（３ｍＬ）、１２０℃で、マイクロ波で４０分間加熱した。次いで、反応液を減圧下で濃縮し、残渣をＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）に取り込み、飽和ＮａＨＣＯ３（２０ｍＬ）で洗浄した。有機層を乾燥し（硫酸ナトリウム）、濾過し、減圧下で濃縮した。勾配０−１００％のＥｔＯＡｃ／ヘキサンを溶出溶媒として用いた、アミンでキャップしたシリカゲルクロマトグラフィで精製し、２−｛５−クロロ−２−［３−（（Ｓ）−３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシ−プロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミドを淡黄色の固体（１０１ｍｇ，５４％）として得た。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５３５（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ １１．０９（ｓ，１Ｈ），８．６７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４８−７．４２（ｍ，１Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），７．３１−７．２６（ｍ，１Ｈ），７．１４−７．０８（ｍ，１Ｈ），７．０５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．９１（ｓ，１Ｈ），６．２１（ｂｓ，１Ｈ），４．４２（ｂｓ，１Ｈ），４．１０−４．０２（ｍ，１Ｈ），３．０５（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），３．００−２．８０（ｍ，７Ｈ），２．７８−２．６４（ｍ，３Ｈ）。

（実施例３２９）
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［３−（（Ｓ）−３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシ−プロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［３−（（Ｓ）−３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシ−プロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミドを、（Ｓ）−３−（７−アミノ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−１，１，１−トリフルオロ−プロパン−２−オールおよびＮ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミドから、実施例３２８と同様の方法で調製した。生成物は淡黄色発泡体状物質（８８ｍｇ，４４％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５７７（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ７．９５（ｓ，１Ｈ），７．３７−７．２５（ｍ，１Ｈ），７．０７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．８２（ｓ，１Ｈ），５．４１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），５．３８−５．３０（ｍ，１Ｈ），４．４８−４．３２（ｍ，１Ｈ），４．１３−４．０２（ｍ，１Ｈ），３．９３−３．８２（ｍ，１Ｈ），３．３０−３．１９（ｍ，１Ｈ），３．０３−２．７９（ｍ，７Ｈ），２．８１（ｓ，３Ｈ），２．７８−２．６５（ｍ，３Ｈ），２．３０−２．１９（ｍ，２Ｈ），１．９１−１．８０（ｍ，２Ｈ），１．４７−１．３２（ｍ，４Ｈ）。

（実施例３３０）
（Ｓ）−３−｛７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−１，１，１−トリフルオロ−プロパン−２−オール
（Ｓ）−３−｛７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−１，１，１−トリフルオロ−プロパン−２−オールを、（Ｓ）−３−（７−アミノ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−１，１，１−トリフルオロ−プロパン−２−オールおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミンから、実施例３２８と同様の方法で調製した。生成物を白色固体として単離した（１７９ｍｇ，８６％）。ｍ．ｐ．＝１７０−１７２℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５９３（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．２４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．０３（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），７．３２−７．２６（ｍ，１Ｈ），７．０４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．８７（ｓ，１Ｈ），６．５７（ｓ，１Ｈ），６．５１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．５０−４．３２（ｍ，１Ｈ），４．１０−４．００（ｍ，１Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），３．９３−３．８９（ｍ，４Ｈ），３．２１−３．１５（ｍ，４Ｈ），２．９７−２．７９（ｍ，７Ｈ），２．７７−２．６７（ｍ，３Ｈ）。

（実施例３３１）
（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−｛５−クロロ−２−［３−（（Ｓ）−３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシ−プロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−カルボン酸アミド
（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−｛５−クロロ−２−［３−（（Ｓ）−３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシ−プロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−カルボン酸アミドを、（Ｓ）−３−（７−アミノ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−１，１，１−トリフルオロ−プロパン−２−オールおよび（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−カルボン酸アミドから、実施例３２８と同様の方法で調製した。生成物はジアスレテオマーの混合物、白色固体（６０ｍｇ，３２％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５３９（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）ジアスレテオマーの混合物δ ７．８８（ｓ，１Ｈ），７．４８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．０５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．９２−６．８３（ｍ，２Ｈ），５．５６−５．４８（ｍ，１Ｈ），５．３６−５．２７（ｍ，１Ｈ），４．３８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．１３−４．０１（ｍ，１Ｈ），３．０３−２．８０（ｍ，７Ｈ），２．８０−２．６４（ｍ，３Ｈ），２．６０−２．５２（ｍ，２Ｈ），２．３７−２．３５（ｍ，１Ｈ），２．１７−２．１０（ｍ，１Ｈ），１．７８−１．６０（ｍ，２Ｈ），１．４４−１．２５（ｍ，４Ｈ）。

（実施例３３２）
２−｛５−クロロ−２−［３−（（Ｒ）−３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシ−プロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
２−｛５−クロロ−２−［３−（（Ｒ）−３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシ−プロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドを、（Ｒ）−３−（７−アミノ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−１，１，１−トリフルオロ−プロパン−２−オールおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドから、実施例３２８と同様の方法で調製した。生成物は白色の発泡体状物質として単離した（３６ｍｇ，２４％）。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５５３（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．７８（ｓ，１Ｈ），８．０９（ｓ，１Ｈ），７．３８−７．２６（ｍ，３Ｈ），７．１９（ｓ，１Ｈ），７．１５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．９２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．８６（ｓ，１Ｈ），６．１５−６．０５（ｍ，１Ｈ），４．４０（ｂｓ，１Ｈ），４．１２−４．００（ｍ，１Ｈ），２．９４（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），２．９１−２．６０（ｍ，１０Ｈ）。

（実施例３３３）
（Ｒ）−３−｛７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−１，１，１−トリフルオロ−プロパン−２−オール
（Ｒ）−３−｛７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−１，１，１−トリフルオロ−プロパン−２−オールを、（Ｒ）−３−（７−アミノ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−１，１，１−トリフルオロ−プロパン−２−オールおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミンから、実施例３２８と同様の方法で調製した。生成物を白色固体として単離した（８５ｍｇ，５２％）。ｍ．ｐ．＝１７４−１７５℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５９３（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．２４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．０３（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），７．３２−７．２６（ｍ，１Ｈ），７．０４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．８７（ｓ，１Ｈ），６．５７（ｓ，１Ｈ），６．５１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．５０−４．３２（ｍ，１Ｈ），４．１０−４．００（ｍ，１Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），３．９３−３．８９（ｍ，４Ｈ），３．２１−３．１５（ｍ，４Ｈ），２．９７−２．７９（ｍ，７Ｈ），２．７７−２．６７（ｍ，３Ｈ）。

（実施例３３４）
（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−｛５−クロロ−２−［３−（（Ｒ）−３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシ−プロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−｛５−クロロ−２−［３−（（Ｒ）−３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシ−プロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドを、（Ｒ）−３−（７−アミノ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−１，１，１−トリフルオロ−プロパン−２−オールおよび（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドから、実施例３２８と同様の方法で調製した。生成物はジアスレテオマーの混合物、白色固体（７０ｍｇ，４８％）として単離した。ｍ．ｐ．＝２２４−２２５℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５３７（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）ジアスレテオマーの混合物δ ７．９０（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３５−７．２５（ｍ，１Ｈ），７．０５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），６．９４−６．８６（ｍ，１Ｈ），６．８５−６．７９（ｍ，１Ｈ），６．３４（ｓ，２Ｈ），５．６０−５．５３（ｍ，１Ｈ），５．３６−５．２９（ｍ，１Ｈ），４．３８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．１３−４．０１（ｍ，１Ｈ），３．１２−３．０８（ｍ，１Ｈ），３．０１−２．８０（ｍ，８Ｈ），２．７８−２．６５（ｍ，３Ｈ），２．４９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．９Ｈｚ），１．６８−１．６３（ｍ，１Ｈ）。

（実施例３３５）
２−｛５−クロロ−２−［３−（（Ｓ）−３，３，３−トリフルオロ−２−メトキシ−プロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド
３３５ａ）（Ｓ）−３−（７−アミノ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−１，１，１−トリフルオロ−プロパン−２−オール（２３８ｍｇ，０．７８３ｍｍｏｌ，１．０当量）をＴＨＦ（１０ｍＬ）中に溶解し、６０％ＮａＨ分散液（６８．９ｍｇ，１．７２ｍｍｏｌ，２．２当量）を加えた。反応液を５分間撹拌し、ヨウ化メチル（２４３ｍｇ，１．７２ｍｍｏｌ，１０７μＬ，２．２当量）を加えた。反応液を室温で４８時間撹拌し、水（２５ｍＬ）でクエンチした。生成物をＣＨ_２Ｃｌ_２（２５ｍＬ）に抽出し、有機層を乾燥し（硫酸ナトリウム）、濾過し、減圧下で濃縮した。勾配０−６０％のＥｔＯＡｃ／ヘキサンを溶出溶媒として用いた、シリカゲルクロマトグラフィで精製し、７−ニトロ−３−（（Ｓ）−３，３，３−トリフルオロ−２−メトキシ−プロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを、黄色の油状物（１７１ｍｇ，６９％）として得た。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）３１９（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ ８．０３−７．９７（ｍ，２Ｈ），７．２５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．７５−３．６５（ｍ，１Ｈ），３．６１（ｓ，３Ｈ），３．０８−３．０１（ｍ，４Ｈ），２．８６−２．７６（ｍ，６Ｈ）。Ｒエナンチオマーを同様に生成した。

３３５ｂ）７−ニトロ−３−（（Ｓ）−３，３，３−トリフルオロ−２−メトキシ−プロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（１７１ｍｇ，０．５３８ｍｍｏｌ，１．０当量）をメタノール（２０ｍＬ）中に入れ、１０％パラジウム炭素（１７ｍｇ）を加えた。反応液を２５ｐｓｉ（約１７２ｋＰａ）で３０分間水素化した。次いで、混合物をセライトで濾過し、減圧下で濃縮し、３−（（Ｓ）−３，３，３−トリフルオロ−２−メトキシ−プロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンを緑色の非晶質の固体（１１３ｍｇ，７３％）として得た。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）２８９（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ６．８９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．５１−６．４５（ｍ，２Ｈ），３．７６−３．６６（ｍ，１Ｈ），３．６１（ｓ，３Ｈ），３．６３−３．５２（ｍ，２Ｈ），２．８８−２．７９（ｍ，６Ｈ），２．７８−２．６９（ｍ，４Ｈ）。Ｒエナンチオマーを同様に生成した。
３３５ｃ）２−｛５−クロロ−２−［３−（（Ｓ）−３，３，３−トリフルオロ−２−メトキシ−プロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミドを、３−（（Ｓ）−３，３，３−トリフルオロ−２−メトキシ−プロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミドから、実施例３２８ｃと同様の方法で調製した。生成物は、黄色の固体（５７ｍｇ，２６％）として単離した。ｍ．ｐ．＝１６０−１６２℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５４９（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ １１．０８（ｓ，１Ｈ），８．６８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．４８−７．４２（ｍ，１Ｈ），７．３６（ｓ，１Ｈ），７．３０−７．２５（ｍ，１Ｈ），７．１３−７．０７（ｍ，１Ｈ），７．０４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），３．７６−３．６７（ｍ，１Ｈ），３．６２（ｓ，３Ｈ），３．０６（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．７Ｈｚ），２．９４−２．８６（ｍ，４Ｈ），２．８６−２．８２（ｍ，２Ｈ），２．７９−２．７３（ｍ，４Ｈ）。

（実施例３３６）
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［３−（（Ｓ）−３，３，３−トリフルオロ−２−メトキシ−プロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［３−（（Ｓ）−３，３，３−トリフルオロ−２−メトキシ−プロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミドを、３−（（Ｓ）−３，３，３−トリフルオロ−２−メトキシ−プロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよびＮ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミドから、実施例３３５と同様の方法で調製した。生成物を淡黄色の固体（５３ｍｇ，２７％）として単離した。ｍ．ｐ．＝１７５−１７７℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５９１（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ７．９４（ｓ，１Ｈ），７．３３−７．２５（ｍ，２Ｈ），７．０６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．８６（ｓ，１Ｈ），５．４６−５．３６（ｍ，２Ｈ），３．９４−３．８２（ｍ，１Ｈ），３．７７−３．６６（ｍ，１Ｈ），３．６２（ｓ，３Ｈ），３．３０−３．２０（ｍ，１Ｈ），２．９６−２．８８（ｍ，４Ｈ），２．８７−２．７２（ｍ，６Ｈ），２．８０（ｓ，３Ｈ），２．２８−２．１７（ｍ，２Ｈ），１．９０−１．７８（ｍ，２Ｈ），１．４５−１．３７（ｍ，４Ｈ）。

（実施例３３７）
５−クロロ−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−Ｎ＊２＊−［−（（Ｓ）−３，３，３−トリフルオロ−２−メトキシ−プロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミン
５−クロロ−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−Ｎ＊２＊−［−（（Ｓ）−３，３，３−トリフルオロ−２−メトキシ−プロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミンを、３−（（Ｓ）−３，３，３−トリフルオロ−２−メトキシ−プロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミンから、実施例３３５と同様の方法で調製した。生成物淡黄色の固体（９６ｍｇ，４６％）として単離した。ｍ．ｐ．＝１４６℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）６０７（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．２６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．０３（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），７．２７−７．２２（ｍ，１Ｈ），７．０３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．８７（ｓ，１Ｈ），６．５７（ｓ，１Ｈ），６．５４−６．４９（ｍ，１Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），３．９３−３．８８（ｍ，４Ｈ），３．７７−２．６７（ｍ，１Ｈ），３．６１（ｓ，３Ｈ），３．２０−３．１５（ｍ，４Ｈ），２．９５−２．８８（ｍ，４Ｈ），２．８７−２．８２（ｍ，２Ｈ），２．８２−２．７３（ｍ，４Ｈ）。

（実施例３３８）
（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−｛５−クロロ−２−［３−（（Ｓ）−３，３，３−トリフルオロ−２−メトキシ−プロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−｛５−クロロ−２−［３−（（Ｓ）−３，３，３−トリフルオロ−２−メトキシ−プロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドを、３−（（Ｓ）−３，３，３−トリフルオロ−２−メトキシ−プロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよび（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドから、実施例３３５と同様の方法で調製した。生成物をジアスレテオマーの混合物、白色固体（４４ｍｇ，２４％）として単離した。ｍ．ｐ．＝２０９−２１１℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５５１（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ７．８９（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．０４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．８９−６．８０（ｍ，２Ｈ），６．３８−６．３０（ｍ，２Ｈ），５．６１−５．５３（ｍ，１Ｈ），５．４２−５．３２（ｍ，１Ｈ），４．３８（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），３．７７−３．６６（ｍ，１Ｈ），３．６２（ｓ，３Ｈ），３．１２−３．０５（ｍ，１Ｈ），２．９６−２．８７（ｍ，４Ｈ），２．８７−２．８０（ｍ，２Ｈ），２．８０−２．７２（ｍ，４Ｈ），２．４９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），２．２６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），１．６５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．１Ｈｚ）。

（実施例３３９）
２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−エチル−ベンズアミド
７−アミノ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（５０ｍｇ，０．２４５ｍｍｏｌ，１．０当量）、２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−エチル−ベンズアミド（８４ｍｇ，０．２７０ｍｍｏｌ，１．１当量）および１０−カンファースルホン酸（６３ｍｇ，０．２７０ｍｍｏｌ，１．１当量）をＩＰＡ（３ｍＬ）に溶解し、１２０℃でマイクロ波によって１時間加熱した。次いで、反応液を減圧下で濃縮し、残渣をＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）に取り込み、飽和ＮａＨＣＯ３（２０ｍＬ）で洗浄した。有機層を乾燥し（硫酸ナトリウム）、濾過し、減圧下で濃縮した。勾配０−１００％のＥｔＯＡｃ／ヘキサンを溶出溶媒として用いたシリカゲルクロマトグラフィで精製し、２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−エチル−ベンズアミドを黄色の固体として得た（８７ｍｇ，７４％）。ｍ．ｐ．＝２６１−２６２℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）４７９（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ｄ_６−ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ １１．５５（ｓ，１Ｈ），９．４０（ｓ，１Ｈ），９．３６（ｓ，１Ｈ），８．８２−８．６９（ｍ，２Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．６６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．５５−７．５１（ｍ，１Ｈ），７．５０−７．４２（ｍ，１Ｈ），７．１９−７．１０（ｍ，１Ｈ），６．８８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），３．３５−３．２６（ｍ，２Ｈ），２．２２−２．１４（ｍ，２Ｈ），２．００−１．９４（ｍ，２Ｈ），１．２９（ｓ，６Ｈ），１．１５（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）。

（実施例３４０）
２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−イソプロピル−ベンズアミド
２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−イソプロピル−ベンズアミドを、７−アミノ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−イソプロピル−ベンズアミドから、実施例３３９と同様の方法で調製した。生成物を黄色の固体（１０３ｍｇ，８５％）として単離した。ｍ．ｐ．＝２７７−２７８℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）４９３（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ｄ_６−ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ １１．４２（ｓ，１Ｈ），９．４０（ｓ，１Ｈ），９．３６（ｓ，１Ｈ），８．７６−８．６７（ｍ，１Ｈ），８．５４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．２１（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．５６−７．５０（ｍ，１Ｈ），７．４９−７．４３（ｍ，１Ｈ），７．１７−７．１１（ｍ，１Ｈ），６．８７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．１８−４．０７（ｍ，１Ｈ），２．２２−２．１４（ｍ，２Ｈ），２．０１−１．９５（ｍ，２Ｈ），１．２９（ｓ，６Ｈ），１．１９（ｓ，３Ｈ），１．１８（ｓ，３Ｈ）。

（実施例３４１）
２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−シクロプロピル−ベンズアミド
２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−シクロプロピル−ベンズアミドを、７−アミノ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンおよびＮ−シクロプロピル−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ベンズアミドから、実施例３３９と同様の方法で調製した。生成物を黄色の固体（８３ｍｇ，６９％）として単離した。ｍ．ｐ．＝２５１−２５３℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）４９１（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ｄ_６−ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ １１．５２（ｓ，１Ｈ），９．４０（ｓ，１Ｈ），９．３６（ｓ，１Ｈ），８．７８−８．６８（ｍ，２Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ），７．７１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．６６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．５６−７．５０（ｍ，１Ｈ），７．４９−７．４３（ｍ，１Ｈ），７．１７−７．１０（ｍ，１Ｈ），６．８７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），２．９４−２．８５（ｍ，１Ｈ），２．２２−２．１４（ｍ，２Ｈ），２．０１−１．９４（ｍ，２Ｈ），１．２８（ｓ，６Ｈ），０．７７−０．７０（ｍ，２Ｈ），０．６４−０．５９（ｍ，２Ｈ）。

（実施例３４２）
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−イソプロピル−ベンズアミド
３４２ａ）実施例３８ａと同様に、２−アミノ−Ｎ−イソプロピル−ベンズアミドを、イサト酸無水物およびイソプロピルアミンから、７１％収率で調製した。ｍ．ｐ．＝１４２−１４３℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）１７９（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，４００ＭＨｚ）δ ７．９３（ｍ，１Ｈ），７．４５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２２（ｍ，１Ｈ），６．６６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．５０（ｍ，１Ｈ），６．３２（ｓ，２Ｈ），４．０４（ｍ，１Ｈ），１．１３（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）。
３４２ｂ）実施例３０８ｂと同様に、２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−イソプロピル−ベンズアミドを４８％収率で調製した。ｍ．ｐ．＝２０６−２０９℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）３２５（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ １１．６０（ｍ，１Ｈ），８．７０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．２１（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｍ，２Ｈ），７．１４（ｍ，１Ｈ），６．０１（ｓ，１Ｈ），４．３４（ｍ，１Ｈ），１．２９（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）。
３４２ｃ）実施例３０８ｃと同様に、２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−イソプロピル−ベンズアミドを２５％収率で調製した。ｍ．ｐ．＝１８６−１８９℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５０９（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ １０．９４（ｓ，１Ｈ），８．６２（ｍ，１Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），６．９−７．５（ｍ，７Ｈ），６．００（ｓ，１Ｈ），４．２９（ｍ，１Ｈ），３．４−３．６（ｍ，５Ｈ），２．６−３．０（ｍ，９Ｈ），１．９５（ｍ，１Ｈ），１．２７（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝５．１Ｈｚ）。

（実施例３４３）
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−エチル−ベンズアミド
３４３ａ）実施例３０８ａと同様に、２−アミノ−Ｎ−エチル−ベンズアミドを、イサト酸無水物およびエチルアミンから、６４％収率で調製した。ｍ．ｐ．＝１０２−１０３℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）１８７（Ｍ＋２３）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，４００ＭＨｚ）δ ８．１７（ｍ，１Ｈ），７．４５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．１２（ｍ，１Ｈ），６．６７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．５０（ｍ，１Ｈ），６．３７（ｓ，２Ｈ），３．２４（ｍ，２Ｈ），１．１０（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）。
３４３ｂ）実施例３０８ｂと同様に、２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−エチル−ベンズアミドを５３％収率で調製した。ｍ．ｐ．＝１８２−１８６℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）３１１（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ １１．６６（ｍ，１Ｈ），８．７１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．２１（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｍ，２Ｈ），７．１４（ｍ，１Ｈ），６．２０（ｓ，１Ｈ），３．５４（ｍ，２Ｈ），１．２９（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）。

３４３ｃ）実施例３０８ｃと同様に、２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−エチル−ベンズアミドを３８％収率で調製した。ｍ．ｐ．＝１５０−１８４℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）４９５（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ １１．１０（ｓ，１Ｈ），８．５９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．４−７．６（ｍ，４Ｈ），７．０８−７．２４（ｍ，２Ｈ），６．９２（ｓ，１Ｈ），６．１６（ｍ，１Ｈ），３．７−４．０（ｍ，５Ｈ），３．５４（ｍ，２Ｈ），３．３６（ｓ，３Ｈ），３．２７（ｍ，２Ｈ），２．７−３．０（ｍ，５Ｈ），１．２８（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）。

（実施例３４４）
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−シクロプロピル−ベンズアミド
３４４ａ）実施例３０８ａと同様に、２−アミノ−Ｎ−シクロプロピル−ベンズアミドを、イサト酸無水物およびシクロプロピルアミンから、８４％収率で調製した。ｍ．ｐ．＝１５４−１５６℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）１９９（Ｍ＋２３）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，４００ＭＨｚ）δ ８．１４（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．１２（ｍ，１Ｈ），６．６６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．４４（ｍ，１Ｈ），６．３８（ｓ，２Ｈ），２．７９（ｍ，１Ｈ），０．６６（ｍ，２Ｈ），０．５４（ｍ，２Ｈ）。

３４４ｂ）実施例３０８ｂと同様に、２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−シクロプロピル−ベンズアミドを６８％収率で調製した。ｍ．ｐ．＝２０３−２０７℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）３２３（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ １１．６３（ｓ，１Ｈ），８．７１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．２３（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｍ，１Ｈ），７．４４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．１３（ｍ，１Ｈ），６．３２（ｓ，１Ｈ），２．９２（ｍ，１Ｈ），０．９２（ｍ，２Ｈ），０．６５（ｍ，２Ｈ）。

３４４ｃ）実施例３０８ｃと同様に、２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−シクロプロピル−ベンズアミドを３５％収率で調製した。ｍ．ｐ．＝１６５−１８０℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５０７（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ １１．０３（ｓ，１Ｈ），８．５９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．４−７．６（ｍ，３Ｈ），７．０２−７．１４（ｍ，３Ｈ），６．９１（ｓ，１Ｈ），６．２９（ｓ，１Ｈ），３．７−４．０（ｍ，４Ｈ），３．３６（ｓ，３Ｈ），２．７−３．３（ｍ，９Ｈ），０．９２（ｍ，２Ｈ），０．６５（ｍ，２Ｈ）。

（実施例３４５）
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［（１Ｒ，８Ｓ）−１０−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミドおよびＮ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［（１Ｓ，８Ｒ）−１０−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド
３４５ａ）実施例２９２で得た生成物である、ジアスレテオマーの混合物を、キラル超臨界流体ＣＯ_２クロマトグラフィ（２０％ＭｅＯＨ，Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＤ−Ｈ，流量：４ｍＬ／分，圧力１００ｐｓｉ（約６８．９ｋＰａ））で分離し、Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［（１Ｒ，８Ｓ）−１０−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミドおよびＮ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［（１Ｓ，８Ｒ）−１０−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミドを得た。両ジアスレテオマーについてＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５８７（Ｍ＋１）。

（実施例３５１）
７−［４−（２−アセチル−フェニルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン
３５１ａ）１−（２−アミノ−フェニル）−エタノン塩酸塩（１．７２ｇ，１．０ｍｍｏｌ）およびＮａＨＣＯ_３（３．４ｇ，４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（４ｍＬ）とＥｔＯＨ（１６ｍＬ）の混合物中でスラリーにしたのち、２，４，５−トリクロロピリミジン（１．８４ｇ，１．０ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を４日間撹拌し、濾過し、水（１０×１０ｍＬ）で洗浄し、−［２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−フェニル］−エタノンを白色固体として得て、これをさらに精製をすることなく後続ステップで用いた。
３５１ｂ）１−［２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−フェニル］−エタノン（３７．０ｍｇ，０．１３２ｍｍｏｌ）および７−アミノ−１−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（２７．７ｍｇ，０．１４６ｍｍｏｌ）を、ｉＰｒＯＨ（１．５ｍＬ）中でスラリーにしたのち、約０．２ｍＬの４Ｎ ＨＣｌジオキサン溶液を加えた。この混合物をマイクロ波反応器（密封容器）によって、１２０℃で４０分間加熱した。飽和水溶液ＮａＨＣＯ_３溶液（２ｍＬ）でクエンチしたあと、生成した沈殿物を濾過して回収し、順次ｉＰｒＯＨ（２×２ｍＬ）、水（４×２ｍＬ）およびｉＰｒＯＨ（２×２ｍＬ）で洗浄し、生成物（４４．７ｍｇ，７８％）を白色の粉末として得た。その特性は以下の通りである。ｍ．ｐ．＝２１５−２１７℃；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：４３６（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，４００ＭＨｚ）：δ １１．７９（ｓ，１Ｈ），９．６０（ｓ，１Ｈ），８．９０（ｍ，１Ｈ），８．３０（ｓ，１Ｈ），８．１３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１），７．６５−７．５９（ｍ，２Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），７．２５−７．２０（ｍ，２Ｈ），３．２２（ｓ，３Ｈ），２．７０（ｓ，３Ｈ），２．５８（ｍ，２Ｈ），２．１６（ｍ，２Ｈ），２．０４（ｍ，２Ｈ）。

（実施例３５２）
３−クロロ−２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
３−クロロ−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミド（３６．０ｍｇ，０．１０９ｍｍｏｌ）および７−アミノ−１−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（２２．８ｍｇ，０．１２０ｍｍｏｌ）をｉＰｒＯＨ（１．５ｍＬ）中でスラリーにしたのち、約０．２ｍＬの４Ｎ ＨＣｌジオキサン溶液を加えた。この混合物をマイクロ波反応器（密封容器）によって１２０℃で４０分間加熱した。混合物をＤＣＭに抽出し、飽和ＮａＨＣＯ_３水溶液で洗浄し、有機層をＮａ_２ＳＯ_４栓に通して乾燥した。生成した濾液をエバポレートし、残渣をクロマトグラフィ（シリカゲル，ＤＣＭ／５％ＮＨ_４ＯＨ−ＭｅＯＨ勾配）で精製した。適切な画分を合わせて、エバポレートし、固体を得て、これをエーテル（２×２ｍＬ）で粉末にし、生成物（３７．１ｍｇ，７０％）を黄色の発泡体状物質として得た。その特性は以下の通りである。ｍ．ｐ．＝１４５−１６０℃；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：４８５（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ ８．１１（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），７．６１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１），７．５３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１），７．３５−７．２０（ｍ，３Ｈ），６．９５（ｍ，２Ｈ），６．１０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．３８（ｓ，３Ｈ），２．８３（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝５．０），２．５５（ｍ，２Ｈ），２．２４（ｍ，２Ｈ），２．０９（ｍ，２Ｈ）。

（実施例３５３）
ｔｒａｎｓ−２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキサンカルボン酸アミド
３５３ａ）ｔｒａｎｓ−（２−カルバモイル−シクロヘキシル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（２４６．５ｍｇ，１．０２ｍｍｏｌ，Ｊ．Ｍｏｌｅｃ．Ｃａｔ．Ｂ：Ｅｎｚｙｍａｔｉｃ，２００４，２９，１１５−１２１）をＤＣＭ中に溶解し、ＴＦＡ（５ｍＬ）で処理した。２時間後、溶媒をロータリーエバポレートで除去し、残渣をＣＨＣｌ_３から繰り返しエバポレートし、ＴＦＡを完全に除去した。この残渣に順次ＭｅＯＨ（３ｍＬ）、水（１．５ｍＬ）、ＮａＨＣＯ_３（１７１．２ｍｇ，２．０４ｍｍｏｌ）および２，４，５−トリクロロピリミジン（２２４ｍｇ，１．２２ｍｍｏｌ）を加えた。４０時間撹拌した後、水（３ｍＬ）を加え、沈殿物を得て、これを濾過して除去し、水（５×２ｍＬ）およびエーテル（２×２ｍＬ）で洗浄し、２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ｔｒａｎｓ−シクロヘキサンカルボン酸アミドを白色固体として得て、さらに精製をすることなく後続ステップで用いた。

３５３ｂ）２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ｔｒａｎｓ−シクロヘキサンカルボン酸アミド（５０．１ｍｇ，０．１７３ｍｍｏｌ）および７−アミノ−１−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（３５．９ｍｇ，０．１９０ｍｍｏｌ）を、ｉＰｒＯＨ（２．０ｍＬ）中でスラリーにしたのち、約０．２ｍＬの４Ｎ ＨＣｌジオキサン溶液を加えた。この混合物をマイクロ波反応器（密封容器）によって、１２０℃で５０分間加熱した。飽和水溶液ＮａＨＣＯ_３溶液（２ｍＬ）でクエンチしたあと、生成した沈殿物を濾過して回収し、順次ｉＰｒＯＨ（１×１ｍＬ）、水（４×２ｍＬ）、エーテル（２×２ｍＬ）で洗浄し、生成物（６３ｍｇ，８２％）を白色の粉末として得た。その特性は以下の通りである。ｍ．ｐ．＝２８０−２８３℃；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：４４３（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，４００ＭＨｚ）：δ ９．２５（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ），７．７７（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６），７．１７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３），７．０６（ｓ，１Ｈ），６．７７（ｓ，１Ｈ），６．５６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６），４．１７（ｍ，１Ｈ），３．１９（ｓ，３Ｈ），２．６５（ｍ，２Ｈ），２．４１（ｍ，１Ｈ），２．１６（ｍ，２Ｈ），２．０４（ｍ，３Ｈ），１．９０−１．６５（ｍ，３Ｈ），１．４５（ｍ，１Ｈ），１．４０−１．１５（ｍ，３Ｈ）。

（実施例３５４）
２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−５−ピペリジン−１−イル−ベンズアミド
３５４ａ）ＴＨＦ（１０ｍＬ）中２−アミノ−５−ピペリジン−１−イル−ベンズアミド（１．０５ｇ，４．６ｍｍｏｌ，Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｏｍｍ．２００１，７，４７３−４８０）溶液に、Ｋ_２ＣＯ_３（０．７６ｇ，５．５ｍｍｏｌ）および２，４，５−トリクロロピリミジン（０．８４ｇ，４．６ｍｍｏｌ）を加えた。７２時間撹拌したのち、水（５ｍＬ）を加え、沈殿物を得て、濾過して除去し、水（５×３ｍＬ）およびエーテル（３×２ｍＬ）で洗浄し、２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−５−ピペリジン−１−イル−ベンズアミドを黄色の固体として得て（０．９９ｇ）、これをさらに精製をすることなく後続ステップで用いた。
３５４ｂ）２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−５−ピペリジン−１−イル−ベンズアミド（５０．１ｍｇ，０．１３７ｍｍｏｌ）および７−アミノ−１−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（２８．７ｍｇ，０．１５１ｍｍｏｌ）を、メトキシエタノール（２．０ｍＬ）中でスラリーにしたのち、〜０．２ｍＬの４Ｎ ＨＣｌジオキサン溶液を加えた。この混合物を１２０℃で２時間加熱した。飽和ＮａＨＣＯ_３水溶液（２ｍＬ）でクエンチしたのち、生成した沈殿物を濾過して回収し、順次、水（５×２ｍＬ）およびエーテル（２×１ｍＬ）で洗浄し、生成物（１５ｍｇ，２１％）を黄色の粉末として得た。その特性は以下の通りである。ｍｐ：２９５−２９７℃；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５２０（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，４００ＭＨｚ）：δ １１．２０（ｓ，１Ｈ），９．４５（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝８．０，１Ｈ），８．２８（ｓ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｍ，２Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．９，１Ｈ），７．３０（ｓ，１Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝８．６，１Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝９．４，１Ｈ），３．２０（ｓ，３Ｈ），３．１８（ｍ，４Ｈ），２．６５−２．２０（複雑な一組のｍ，６Ｈ），１．６５（ｍ，４Ｈ），１．５５（ｍ，２Ｈ）。

（実施例３５５）
２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ］−５−モルホリン−４−イル−ベンズアミド
３５５ａ）ＴＨＦ（１０ｍＬ）中２−アミノ−５−モルホリン−４−イル−ベンズアミド（８２０．０ｍｇ，３．７１ｍｍｏｌ，Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｏｍｍ．２００１，７，４７３−４８０）、２，４，５−トリクロロピリミジン（６７９．８ｍｇ，３．７１ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（６１４．６ｍｇ，４．４５ｍｏｌ）の混合物を５０℃で２０時間、室温で６日間撹拌した。反応液を水（１０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃに抽出した。有機層をＮａＨＣＯ_３、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ_４を充填した漏斗に通して乾燥した。濾液をエバポレートし、残渣をエーテル（５×３ｍＬ）で粉末にし、２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−５−モルホリン−４−イル−ベンズアミドを黄色の固体として得て（０．７５ｇ）、これをさらに精製をすることなく後続ステップで用いた。

３５５ｂ）マイクロ波用容器に２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−５−モルホリン−４−イル−ベンズアミド（５０．０ｍｇ，０．１３６ｍｍｏｌ）、７−アミノ−１−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−１−ベンゾアゼピン−２−オン（３１．６ｍｇ，０．１６６ｍｍｏｌ）、１０−カンファースルホン酸（３．５ｍｇ，０．０１５ｍｍｏｌ）およびイソプロピルアルコール（２ｍＬ）を入れた。この混合物を１２０℃で２０分間、マイクロ波反応器（密封容器）によって加熱した。飽和ＮａＨＣＯ_３水溶液（２ｍＬ）でクエンチしたのち、生成した沈殿物を濾過して回収し、順次水（５×２ｍＬ）およびエーテル（２×１ｍＬ）で洗浄し、生成物を黄色の粉末（４９．５ｍｇ，７０％）として得た。その特性は以下の通りである。ｍｐ：２８８−２９０℃；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５２２（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，４００ＭＨｚ）：δ １１．２９（ｓ，１Ｈ），９．４５（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝８．０，１Ｈ），８．２８（ｓ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），７．６９（ｓ，１Ｈ），７．６４（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．９，１Ｈ），７．３２（ｓ，１Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝８．６，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝９．４，１Ｈ），３．７７（ｍ，４Ｈ），３．２５（ｓ，３Ｈ），３．１５（ｍ，４Ｈ），２．６０（ｍ，２Ｈ），２．２０−２．１０（ｍ，２Ｈ），２．１０−２．００（ｍ，２Ｈ）。

（実施例３５６）
２−｛５−クロロ−２−［１−（２−メトキシ−エチル）−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
３５６ａ）ＤＭＦ（５ｍＬ）中７−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン固体（５６６．６ｍｇ，２．７５ｍｍｏｌ）溶液に、ＮａＨ（２００ｍｇ，鉱油中に６０％分散，５．０ｍｍｏｌ）を加えた。１５分間撹拌したのち、１−ブロモ−３−メトキシ−プロパン（７６４ｍｇ，５．５ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で１時間撹拌したのち、１０％ＮＨ_４Ｃｌ水溶液でクエンチした。溶媒をロータリーエバポレートで除去し、残渣をＥｔＯＡｃに抽出し、水（２×）、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ_４栓に通して乾燥した。生成した濾液をフロリジル上へエバポレートし、クロマトグラフィ（シリカゲル，ＤＣＭ→１５％ＥｔＯＡｃ／ＤＣＭ勾配）で精製した。適切な画分を合わせて、エバポレートし、１−（２−メトキシ−エチル）−７−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンを油状物として得て、次ステップに用いた。
３５６ｂ）ＥｔＯＨ（１０ｍＬ）中上記１−（２−メトキシ−エチル）−７−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン溶液に、順次１０％Ｐｄ／Ｃ（１２０ｍｇ）およびヒドラジン一水和物（１ｍＬ）を加えた。溶液を還流温度まで２．５時間加熱し、冷却し、セライトで濾過し、トルエンから繰り返しエバポレートし、剰余のヒドラジンを除去した。残渣をＥｔＯＡｃ／ヘプタンから再結晶化し、７−アミノ−１−（２−メトキシ−エチル）−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（３４５ｍｇ，５４％）の透明なプリズムを得た。その特性は以下の通りである。ｍｐ：１３４−１３５℃；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：２３５（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ ７．０８（ｄ，Ｊ＝８．４，１Ｈ），６．６０（ｄ，Ｊ＝８．４，１Ｈ），６．５１（ｓ，１Ｈ），４，２０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．６５（ｍ，２Ｈ），３．５３（ｍ，２Ｈ），３．２８（ｓ，３Ｈ），２．６０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），２．２７（ｍ，２Ｈ），１．５８（ｍ，３Ｈ）。

３５６ｃ）マイクロ波用容器に２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド（５０．０ｍｇ，０．１５９ｍｍｏｌ）、７−アミノ−１−（２−メトキシ−エチル）−１，３，４，５−テトラヒドロ−１−ベンゾアゼピン−２−オン（４５ｍｇ，０．１９ｍｍｏｌ）、１０−カンファースルホン酸（５．０ｍｇ，０．０２２ｍｍｏｌ）およびイソプロピルアルコール（２ｍＬ）を入れ、１２０℃で３０分間、マイクロ波反応器（密封容器）によって加熱した。反応液を水（１０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃに抽出した。有機層をＮａＨＣＯ_３で洗浄し、ＭｇＳＯ_４を充填した漏斗に通して乾燥した。濾液をエバポレートし、残渣をクロマトグラフィ（シリカゲル，ＭｅＯＨ中５％ＮＨ_４ＯＨ ＤＣＭ勾配）で精製した。適当な画分を合わせ、エバポレートし、固体を得て、これをエーテル（２×２ｍＬ）で粉末にし、生成物（３９．０ｍｇ，４８％）を白色の粉末として得た。その特性は以下の通りである。ｍ．ｐ．＝１４６?１４７℃，発泡，１８４−１８７℃で再融解；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５１３（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ ８．９０（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．４−７．２（ｍ，５Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝８．５，１Ｈ），７．０（ｓ，１Ｈ），６．２，（ｓ，１Ｈ），３．７−４．２（ｍ，２Ｈ），３．５５−３．４７（ｍ，２Ｈ），３．３０（ｓ，３Ｈ），２．９５（ｄ，Ｊ＝４．９，３Ｈ），２．９−２．４（ｍ，２Ｈ），２．３−２．２（ｍ，２Ｈ），１．８−２．３（ｍ，２Ｈ）。

（実施例３５７）
３−クロロ−２−｛５−クロロ−２−［１−（２−メトキシ−エチル）−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド
マイクロ波用容器に、３−クロロ−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミド（５０．００ｍｇ，０．１５０８ｍｍｏｌ）、７−アミノ−１−（２−メトキシ−エチル）−１，３，４，５−テトラヒドロ−１−ベンゾアゼピン−２−オン（３９ｍｇ，０．１６ｍｍｏｌ）、１０−カンファースルホン酸（６．０ｍｇ，０．０２６ｍｍｏｌ）およびイソプロピルアルコール（２ｍＬ）を入れ、１２０℃で７０分間、マイクロ波反応器（密封容器）によって加熱した。反応液を水（１０ｍＬ）および飽和ＮａＨＣＯ_３水溶液で希釈したのち、ＤＣＭに抽出した。有機層を、ＭｇＳＯ_４を充填した濾過漏斗に通して乾燥し、濾液をセライト上へエバポレートしたのち、クロマトグラフィ（アミン変性シリカゲル，３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン→８０％ＥｔＯＡｃ勾配）で精製した。適切な画分を合わせ、エバポレートし、固体を得て、エーテル（２×２ｍＬ）で粉末にし、生成物（２３．９ｍｇ，３０％）を白色の発泡体状物質として得た。その特性は以下の通りである。ｍ．ｐ．＝１３６−１５７℃，発泡；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５２９（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ ８．１２（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝８．０，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．０，１Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ＝８．０，７．８，１Ｈ），７．２７（ｍ，１Ｈ），７．２２０（ｄ，Ｊ＝８．６，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝８．６，１Ｈ），６．９８（ｓ，１Ｈ），６．１０，（ｓ，１Ｈ），３．７−４．２（ｍ，２Ｈ），３．５５−３．４７（ｍ，２Ｈ），３．３０（ｓ，３Ｈ），２．９５（ｄ，Ｊ＝４．９，３Ｈ），２．９−２．４（ｍ，２Ｈ），２．３−２．２（ｍ，２Ｈ），１．８−２．３（ｍ，２Ｈ）。

（実施例３５８）
２−［５−クロロ−２−（１−エチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
３５８ａ）ＥｔＯＨ（１３ｍＬ）中１−エチル−８−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（９２０ｍｇ，３．９ｍｍｏｌ，ＷＯ２００２１００３２７Ａ２）溶液に、１０％Ｐｄ／Ｃ（１５５ｍｇ）およびヒドラジン一水和物（３ｍＬ）を順次加えた。溶液を還流温度まで２．５時間加温し、冷却し、セライトで濾過し、トルエンから繰り返しエバポレートし、剰余のヒドラジンを除去し、８−アミノ−１−エチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（８０５ｍｇ，１００％）を得た。その特性は以下の通りである：ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：２０５（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ ６．９７（ｄ，Ｊ＝７．８，１Ｈ），６．５５（ｓ，１Ｈ），６．５２（ｄ，Ｊ＝７．８，１Ｈ），３．９５（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．６７（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．６０（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．２９（ｍ，２Ｈ），２．１１（ｍ，２Ｈ），１．１５（ｔ，Ｊ＝６．２，３Ｈ）。

３５８ｂ）マイクロ波用容器に、２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド（５７．５ｍｇ，０．１８２ｍｍｏｌ）、８−アミノ−１−エチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−１−ベンゾアゼピン−２−オン（４４．７ｍｇ，０．２１９ｍｍｏｌ）、１０−カンファースルホン酸（５．０ｍｇ，０．０２２ｍｍｏｌ）およびイソプロピルアルコール（２ｍＬ）を入れ、１２０℃で６０分間、マイクロ波反応器（密封容器）によって加熱した。反応液混合物を飽和ＮａＨＣＯ_３水溶液のスラリーでクエンチし、２時間撹拌した。生成した沈殿物を濾過し、水（５×２ｍＬ）、エーテル（２×２ｍＬ）で洗浄し、真空下で乾燥し、生成物６５．７ｍｇ，６９％）を黄褐色の固体として得た。その特性は以下の通りである。ｍｐ：２２８−２３５℃；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：４８３（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，４００ＭＨｚ）：δ ９．３８−９．３５（ｍ，２Ｈ），８．５３（ｍ，１Ｈ），８．１９（ｓ，１Ｈ），７．４８−７．４５（ｍ，２Ｈ），７．３６−７．２６（ｍ，３Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝８．３，１Ｈ），３．５５（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．７４（ｄ，Ｊ＝４．１，３Ｈ），２．５０（ｍ，２Ｈ），２．１０−１．８５（ｍ，４Ｈ），０．９３（ｔ，Ｊ＝７．０，３Ｈ）。

（実施例３５９）
２−［５−ブロモ−２−（１−エチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
３５９ａ）Ｎ−メチルピロリジノン（１０．０ｍＬ）中２−アミノ−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド（６２５ｍｇ，３．７２ｍｍｏｌ）、５−ブロモ−２，４−ジクロロ−ピリミジン（１０２５ｍｇ，４．４９８ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１２５０μＬ，７．１８ｍｍｏｌ）溶液を１００℃で一晩加熱した。溶媒をロータリーエバポレートで除去し、残渣をＤＣＭで粉末にし、２−（５−ブロモ−２−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドを黄色の固体として得た（３８１ｍｇ，２８％）。その特性は以下の通りである。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，４００ＭＨｚ）：δ ９．７４（ｓ，１Ｈ），８．６１（ｍ，１Ｈ），８．５１（ｓ，１Ｈ），７．５１−７．４４（ｍ，３Ｈ），２．７３（ｄ，Ｊ＝４．４，３Ｈ）。

５９ｂ）マイクロ波用容器に８−アミノ−１−エチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−１−ベンゾアゼピン−２−オン（４４．７ｍｇ，０．２１９ｍｍｏｌ）、２−（５−ブロモ−２−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド（６５．６ｍｇ，０．１８２ｍｍｏｌ）、１０−カンファースルホン酸（４．２ｍｇ，０．０１８ｍｍｏｌ）およびイソプロピルアルコール（２．０ｍＬ）を入れ、マイクロ波で、１２０℃で６０分間加熱した。反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ_３水溶液のスラリーでクエンチし、２時間撹拌した。この混合物を水（１０ｍＬ）で希釈し、ＤＣＭに抽出した。有機層を、Ｎａ_２ＳＯ_４を充填した漏斗に通して乾燥し、濾液をセライトエバポレートしたのち、クロマトグラフィ（アミン変性シリカゲル，２５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン→８０％ＥｔＯＡｃ勾配）で精製した。適切な画分を合わせ、エバポレートし、固体を得て、エーテル（２×２ｍＬ）で粉末にし、生成物（４７ｍｇ，４６％）を淡黄色の粉末として得た。その特性は以下の通りである。ｍ．ｐ：２３１−２３２℃；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５２８／５３０（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，４００ＭＨｚ）：δ ９．４０（ｓ，１Ｈ），９．３３（ｓ，１Ｈ），８．６３（ｍ，１Ｈ），８．２７（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝７．０，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．３５−７．２０（ｍ，３Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝８．２，１Ｈ），３．６５（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．７５（ｄ，Ｊ＝５．１，３Ｈ），２．５０（ｍ，２Ｈ），２．１０−１．８５（ｍ，４Ｈ），０．９３（ｔ，Ｊ＝７．０，３Ｈ）。

（実施例３６０）
２−［５−クロロ−２−（１−エチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３，Ｎ−ジメチル−ベンズアミド
マイクロ波用容器に８−アミノ−１−エチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−１−ベンゾアゼピン−２−オン（４４．７ｍｇ，０．２１９ｍｍｏｌ）、２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３，Ｎ−ジメチル−ベンズアミド（５６．８ｍｇ，０．１８２ｍｍｏｌ）、１０−カンファースルホン酸（４．２ｍｇ，０．０１８ｍｍｏｌ）およびイソプロピルアルコール（２．０ｍＬ）を入れ、マイクロ波で、１２０℃で６０分間加熱した。反応混合物をＮａＨＣＯ_３水溶液のスラリーでクエンチし、２時間撹拌した。この混合物を水（１０ｍＬ）で希釈し、ＤＣＭに抽出した。有機層をを、Ｎａ_２ＳＯ_４を充填した漏斗に通して乾燥し、濾液をセライトでエバポレートしたのち、クロマトグラフィ（アミン変性シリカゲル，２５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン→８０％ＥｔＯＡｃ勾配）で精製した。適切な画分を合わせ、エバポレートし、固体を得て、エーテル（２×２ｍＬ）で粉末にし、生成物（４９．５ｍｇ，５７％）を白色の粉末として得た。その特性は以下の通りである。ｍ．ｐ：２１０−２１２℃；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：４７９（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，４００ＭＨｚ）：δ ９．２９−９．２０（ｍ，２Ｈ），８．３０（ｍ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），７．４８−７．４０（ｍ，２Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝８．３，１Ｈ），７．２９−７．２０（ｍ，２Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ＝８．３，１Ｈ），３．５５（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．７０（ｄ，Ｊ＝４．１，３Ｈ），２．５０（ｍ，２Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ），２．１０−１．８５（ｍ，４Ｈ），０．９２（ｔ，Ｊ＝７．０，３Ｈ）。

（実施例３６１）
２−｛５−クロロ−２−［１−（２−メトキシ−エチル）−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３，Ｎ−ジメチル−ベンズアミド
３６１ａ）Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）中８−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−１−ベンゾアゼピン−２−オン（１．０００ｇ，４．８５０ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（３．１６０ｇ，９．６９９ｍｍｏｌ）の混合物に、１−ブロモ−２−メトキシエタン（０．９ｍＬ，９．７ｍｏｌ）を加えた。反応液を５０℃で一晩加熱した。反応混合物を濾過し、濾液をエバポレートし、得た残渣をＤＣＭに抽出し、水、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４を充填した漏斗に通して乾燥し、濾液をエバポレートし、残渣をクロマトグラフィ（シリカゲル３：１ ＥｔＯＡｃ：ヘキサンで溶出）で精製し、１−（２−メトキシ−エチル）−８−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（１．００４ｇ，７８％）を淡黄色の結晶として得た。その特性は以下の通りである：^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．３３（ｓ，１Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ＝８．３，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝８．３，１Ｈ），４．０５（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．６２（ｍ，２Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ）。２．８６（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．３５２．１０（ｍ，４Ｈ）。

３６１ｂ）ＥｔＯＨ（１３ｍＬ）中１−（２−メトキシ−エチル）−８−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−１−ベンゾアゼピン−２−オン（１．００ｇ，３．９ｍｍｏｌ）溶液に、順次１０％Ｐｄ／Ｃ（１５５ｍｇ）およびヒドラジン一水和物（３ｍＬ）を加えた。溶液を還流温度まで２．５時間加温した。冷却し、セライトで濾過し、剰余のヒドラジンを除去するため、繰り返しトルエンからエバポレートし、８−アミノ−１−エチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（９０１ｍｇ，９８％）を得た。その特性は以下の通りである。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：２３５（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ ６．９５（ｄ，Ｊ＝７．９，１Ｈ），６．６８（ｓ，１Ｈ），６．５１（ｄ，Ｊ＝７．９，１Ｈ），３．９５（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．６７（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．５６（ｍ，２Ｈ），３．３２（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝２．２），２．７５（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．３０（ｍ，２Ｈ），２．１０（ｍ，２Ｈ）。

３６１ｃ）マイクロ波用容器に８−アミノ−１−（２−メトキシ−エチル）−１，３，４，５−テトラヒドロ−１−ベンゾアゼピン−２−オン（５１．３ｍｇ，０．２１９ｍｍｏｌ）、２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３，Ｎ−ジメチル−ベンズアミド（５６．８ｍｇ，０．１８２ｍｍｏｌ）、１０−カンファースルホン酸（４．２ｍｇ，０．０１８ｍｍｏｌ）およびイソプロピルアルコール（２．０ｍＬ）を入れ、１２０℃で６０分間、マイクロ波反応器（密封容器）によって加熱した。反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液のスラリーでクエンチし、２時間撹拌した。この混合物を水（１０ｍＬ）で希釈し、ＤＣＭに抽出した。有機層を、Ｎａ２ＳＯ４を充填した漏斗に通して乾燥し、濾液をセライト上にエバポレートしたのち、クロマトグラフィ（アミン変性シリカゲル，２５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン→８０％ＥｔＯＡｃ勾配）で精製した。適切な画分を合わせ、エバポレートし、得た固体をエーテル（２×２ｍＬ）で粉末にし、生成物（５０．０ｍｇ，５４％）を白色の粉末として得た。その特性は以下の通りである。ｍｐ：１８５−１８７℃；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５０９（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，４００ＭＨｚ）：δ ９．３０−９．１７（ｍ，２Ｈ），８．２９（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．４５−７．３８（ｍ，２Ｈ），７．３５（ｍ，１Ｈ），７．３０−７．１８（ｍ，２Ｈ），６．９２（ｄ，Ｊ＝７．９，１Ｈ），４．０５（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．２８（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．０９（ｓ，３Ｈ），２．７０（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．３），２．５５（ｍ，２Ｈ）２．２５（２，３Ｈ），２．２０−１．８０（一組のｍ，４Ｈ）。

（実施例３６２）
２−｛５−クロロ−２−［１−（２−メトキシ−エチル）−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
マイクロ波用容器に８−アミノ−１−（２−メトキシ−エチル）−１，３，４，５−テトラヒドロ−１−ベンゾアゼピン−２−オン（５１．３ｍｇ，０．２１９ｍｍｏｌ）、２ ２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド、１０−カンファースルホン酸（４．２ｍｇ，０．０１８ｍｍｏｌ）およびイソプロピルアルコール（２．０ｍＬ）を入れ、１２０℃で６０分間、マイクロ波反応器（密封容器）によって加熱した。反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液のスラリーでクエンチし、２時間撹拌した。この混合物を水（１０ｍＬ）で希釈し、ＤＣＭで抽出した。有機層をＮａ２ＳＯ４を充填した漏斗に通して乾燥し、濾液をセライトでエバポレートしたのち、クロマトグラフィ（アミン変性シリカゲル，２５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン→８０％ＥｔＯＡｃ勾配）で精製した。適切な画分を合わせ、エバポレートし、得た固体をエーテル（２×２ｍＬ）で粉末にし、生成物（５６．８ｍｇ，６１％）を白色の粉末として得た。その特性は以下の通りである：ｍｐ：１９９−２０４℃；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５１３（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，４００ＭＨｚ）：δ ９．３７（ｓ，１Ｈ），９．３４（ｓ，１Ｈ），８．５２（ｍ，１Ｈ），８．１９（ｓ，１Ｈ），７．４８−７．３８（ｍ，２Ｈ），７．３５−７．３０（ｍ，２Ｈ），７．２２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２），６．９７（ｄ，Ｊ＝８．２，１Ｈ），４．０５（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．２７（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．０９（ｓ，３Ｈ），２．７４（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．０），２．５４（ｍ，２Ｈ），２．１０−１．９０（一組のｍ，４Ｈ）。

（実施例３７１）
Ｎ−（ｔｒａｎｓ−２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロペンチル）−メタンスルホンアミド
３７１ａ）ｔｒａｎｓ−シクロペンタン−１，２−ジアミン二塩酸塩（４００ｍｇ，２．３３ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１．９５ｍＬ，１３．９８ｍｍｏｌ）の混合物を、２０ｍＬの無水ＴＨＦ中で、室温で１０分間撹拌した。反応液を０℃まで冷却したのち、２，４，５−トリクロロ−ピリミジン（１７７μＬ，１．５５ｍｍｏｌ）を加えた。さらに１０分間撹拌し、メタンスルホニルクロリド（４５１?Ｌ，５．８３ｍｍｏｌ）を反応混合物に加えた。反応液を０℃で１時間撹拌し、飽和炭酸水素ナトリウム溶液でクエンチした。溶液をジクロロメタンで抽出し（２×５０ｍＬ）、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄した（１×５０ｍＬ）。次いで、有機相をＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、エバポレートした。残渣をヘキサン中勾配０−１００％の酢酸エチルを用いたシリカのフラッシュクロマトグラフィで精製し、７０ｍｇ（９％）の黄褐色の固体を得た。化合物Ｎ−［ｔｒａｎｓ−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロペンチル］−メタンスルホンアミド：ＭＳ（ＥＳ^＋計算値−３２４；実測値３２５Ｍ＋Ｈ）。

２７１ｂ）Ｎ−［ｔｒａｎｓ−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロペンチル］−メタンスルホンアミド（６０ｍｇ，０．１８５ｍｍｏｌ）、３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミン（４０ｍｇ，０．１８５ｍｍｏｌ）およびカンファースルホン酸（６４ｍｇ，０．２７８ｍｍｏｌ）を２ｍＬイソプロパノール中で混合し、１２０℃で、マイクロ波でのべ９０分間加熱した。反応液をジクロロメタンに取り込んで濃縮し、飽和炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄した（２×３０ｍＬ）。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過した。濾液を、ヘキサン中勾配０−１００％の酢酸エチルを用いた４ｇアミンでキャップしたＩＳＣＯフラッシュカラムでクロマトグラフにかけた。生成物を濃縮したあと発泡体状物質として回収し、７１ｍｇ（７６％）の淡黄色の固体を得た。化合物１：ｍｐ ７４℃；ＭＳ（ＥＳ^＋計算値−５０８；実測値−５０９Ｍ＋Ｈ）。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．９５（ｓ，１Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｓ，１Ｈ），６．３８（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．３９（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，１Ｈ），５．３２（ｓ，１Ｈ），４．１６（ｍ，１Ｈ），３．５５（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ），３．３８（ｓ，３Ｈ），２．９３（ｍ，４Ｈ），２．８５（ｓ，３Ｈ），２．７６（ｍ，４Ｈ），２．３０（ｍ，２Ｈ），１．８６（ｍ，２Ｈ），１．２３（ｔ，２Ｈ）ｐｐｍ。

（実施例３７２）
ｃｉｓ−２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロペンタンカルボン酸メチルアミド
３７２ａ）イソプロパノール（１００ｍＬ）中ｃｉｓ−２−アミノ−シクロペンタンカルボン酸メチルアミド（２．２６５ｇ，１５．９５ｍｍｏｌ）溶液を０℃で撹拌した。次いで、２，４，５−トリクロロ−ピリミジン（１．５１ｍＬ，１３．２９ｍｍｏｌ）をシリンジで滴下した。反応液を０℃で２０分間、さらに室温で２時間撹拌した。反応液をセライト上へ濃縮し、ヘキサン中勾配０−１００％の酢酸エチルを用いたシリカのフラッシュクロマトグラフィで精製し、１．９４ｇ（４２％）の白色固体を得た。化合物ｃｉｓ−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロペンタンカルボン酸メチルアミド：ＭＳ（ＥＳ^＋計算値−２８８；実測値２８９Ｍ＋Ｈ）。
３７２ｂ）ｃｉｓ−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロペンタンカルボン酸メチルアミド（６０ｍｇ，０．２０８ｍｍｏｌ）、３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミン（４６ｍｇ，０．２０８ｍｍｏｌ）およびカンファースルホン酸（７２ｍｇ，０．３１２ｍｍｏｌ）を、２ｍＬイソプロパノール中で混合し、１２０℃でマイクロ波によって、のべ７５分間加熱した。反応液をジクロロメタンに取り込んで濃縮し、飽和炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄した（２×３０ｍＬ）。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過した。濾液をヘキサン中０−１００％酢酸エチルのＩＳＣＯフラッシュカラムでクロマトグラフにかけた。生成物を濃縮したあと発泡体状物質として回収し、５２ｍｇ（５３％）の白色の発泡体状物質を得た。化合物２：ｍｐ １７６℃；ＭＳ（ＥＳ^＋計算値−４７２；実測値−４７３Ｍ＋Ｈ）。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．８６（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．３０（ｓ，１Ｈ），７．１７（ｓ，１Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．２１（ｄ，Ｊ＝７，１Ｈ），５．５２（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．５８（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），３．５５（ｔ，Ｊ＝５，２Ｈ），３．３４（ｓ，３Ｈ），２．９１（ｂｒ ｓ，６Ｈ），２．７５（ｍ，４Ｈ），２．７２（ｍ，４Ｈ），２．１５（ｍ，２Ｈ），１．９６（ｍ，４Ｈ），１．６４（ｍ，１Ｈ）ｐｐｍ。

（実施例３７３）
ｃｉｓ−２−［５−クロロ−２−（１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロペンタンカルボン酸メチルアミド
３７３ａ）ｃｉｓ−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロペンタンカルボン酸メチルアミド（６０ｍｇ，０．２０８ｍｍｏｌ）、７−アミノ−１−エチル−６−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（４９ｍｇ，０．２０８ｍｍｏｌ）およびカンファースルホン酸（７２ｍｇ，０．３１２ｍｍｏｌ）を、３ｍＬイソプロパノール中で混合し、１２０℃でマイクロ波によってのべ１１０分間加熱した。反応液をジクロロメタンに取り込んで濃縮し、飽和炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄した（２×３０ｍＬ）。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、濾液をヘキサン中０−１００％酢酸エチルの４ｇアミンでキャップしたＩＳＣＯフラッシュカラムでクロマトグラフにかけ、生成物を濃縮したあと発泡体状物質として回収し、４９ｍｇ（４９％）の白色固体を得た。化合物３：ｍｐ ２３１−２３５℃；ＭＳ（ＥＳ^＋計算値−４８６；実測値−４８７Ｍ＋Ｈ）。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．３７（ｄ，Ｊ＝９，１Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ），７．３６（ｓ，１Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝９，１Ｈ），６．４０（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），５．５８（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．６１（ｔ，Ｊ＝４，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），２．８７（ｑ，Ｊ＝７，２Ｈ），２．７６（ｄ，Ｊ＝５，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．１８−１．９８（ｍ，７Ｈ），１．６６（ｍ，２Ｈ），１．１５（ｔ，Ｊ＝７，３Ｈ）ｐｐｍ。

（実施例３７４）
Ｎ−｛ｔｒａｎｓ−２−［５−クロロ−２−（１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロペンチル｝−メタンスルホンアミド
３７４ａ）Ｎ−［ｔｒａｎｓ−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロペンチル］−メタンスルホンアミド（６０ｍｇ，０．１８５ｍｍｏｌ）、７−アミノ−１−エチル−６−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（４３ｍｇ，０．１８５ｍｍｏｌ）、カンファースルホン酸（６４ｍｇ，０．２７８ｍｍｏｌ）を３ｍＬイソプロパノール中で混合し、１２０℃でマイクロ波によってのべ１１０分間加熱した。反応液をジクロロメタンに取り込んで濃縮し、飽和炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄した（２×３０ｍＬ）。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、濾液をヘキサン中０−１００％酢酸エチルの４ｇアミンでキャップしたＩＳＣＯフラッシュカラムでクロマトグラフにかけた。生成物を濃縮したあと発泡体状物質として回収し、３９ｍｇ（４０％）の白色の発泡体状物質を得た。化合物４：ｍｐ １４１℃；ＭＳ（ＥＳ^＋計算値−５２３；実測値−５２４Ｍ＋Ｈ）。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．２０（ｄ，Ｊ＝８，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝８，１Ｈ），６．１１（ｓ，１Ｈ），５．４６（ｄ，１Ｈ），４．２５（ｍ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），２．８９（ｍ，１Ｈ），２．８９（ｓ，４Ｈ），２．３２（ｂｒ ｓ，６Ｈ），１．８９（ｍ，２Ｈ），１．７３（ｍ，１Ｈ），１．５９（ｓ，３Ｈ），１．１５（ｔ，Ｊ＝７，４Ｈ）ｐｐｍ。

（実施例３７５）
ｃｉｓ−２−［５−クロロ−２−（３−ジメチルカルバモイルメチル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロペンタンカルボン酸メチルアミド
ｃｉｓ−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロペンタンカルボン酸メチルアミド（４６ｍｇ，０．１６０ｍｍｏｌ）、２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド（４４ｍｇ，０．１６０ｍｍｏｌ）およびカンファースルホン酸（５６ｍｇ，０．２４０ｍｍｏｌ）を３ｍＬイソプロパノール中で混合し、１２０℃でマイクロ波によってのべ９０分間加熱した。反応液をジクロロメタンに取り込んで濃縮し、飽和炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄した（２×３０ｍＬ）。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、濾液をヘキサン中０−１００％酢酸エチルの４ｇアミンでキャップしたＩＳＣＯフラッシュカラムでクロマトグラフにかけた。生成物を濃縮したあと、発泡体状物質として回収し、４３ｍｇ（５１％）の白色の発泡体状物質を得た。化合物５：ｍｐ ２４０℃；ＭＳ（ＥＳ^＋計算値−５２９；実測値−５３０Ｍ＋Ｈ）。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．２２（ｓ，１Ｈ），７．８９（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），６．６５（ｓ，１Ｈ），６．１４（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），５．５７（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．６１（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．２９（ｓ，２Ｈ），３．１５（ｓ，３Ｈ），２．９９（ｓ，３Ｈ），２．８９（ｓ，４Ｈ），２．７１（ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，６Ｈ），２．１７（ｍ，１Ｈ），２．０８（ｍ，１Ｈ），１．９８（ｂｒ ｓ，２Ｈ），１．６５（ｍ，１Ｈ）ｐｐｍ。

（実施例３７６）
２−［５−ブロモ−２−（３−ジメチルカルバモイルメチル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
２−（５−ブロモ−２−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミド（５０ｍｇ，０．１６１ｍｍｏｌ）、２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド（４４ｍｇ，０．１６１ｍｍｏｌ）およびカンファースルホン酸（５６ｍｇ，０．２４１ｍｍｏｌ）を３ｍＬイソプロパノール中で混合し、１２０℃でマイクロ波によってのべ９０分間加熱した。反応液をジクロロメタンに取り込んで濃縮し、飽和炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄した（２×３０ｍＬ）。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、濾液をヘキサン中０−１００％酢酸エチルの４ｇアミンでキャップしたＩＳＣＯフラッシュカラムでクロマトグラフにかけた。生成物を濃縮したあと発泡体状物質として回収し、４３ｍｇ（５１％）の黄色の発泡体状物質を得た。化合物６：ｍｐ ２２５℃；ＭＳ（ＥＳ^＋計算値 ５８２；実測値：５８３Ｍ＋Ｈ）。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ １０．８１（ｓ，１Ｈ），８．５９（ｄ，Ｊ＝８，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｍ，３Ｈ），７．１０（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），６．６５（ｓ，１Ｈ），６．２９（ｓ，１Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．２９（ｓ，２Ｈ），３．１６（ｓ，３Ｈ），３．０５（ｄ，Ｊ＝４，３Ｈ），２．９９（ｓ，３Ｈ），２．８９（ｓ，２Ｈ），２．７７（ｓ，２Ｈ），２．７１（ｓ，６Ｈ），１．６６（ｂｒ ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ。

（実施例３８１）
２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
３８１ａ）５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（５１４ｍｇ，２．７１６ｍｍｏｌ）、ＷＯ２００５０６６１６５を、０℃の５ｍＬ硝酸および５ｍＬ硫酸溶液に加えた。溶液を０℃で１０分間撹拌した。反応液に希ＮａＯＨ／氷混合物を注いだ。ＮａＯＨおよび炭酸水素ナトリウム溶液のｐＨが中性となるまで加えた。白色の沈殿物が生じ、これを濾過し、水で洗浄し、乾燥し（４８５ｍｇ，７６％）、５，５−ジメチル−７−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンを得た。ｍｐ ２０８℃；ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝２３５．０３（Ｍ＋Ｈ^＋），^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．３８（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．０６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），２．５０（ｍ，２Ｈ），２．１７（ｍ，２Ｈ℃），１．４８（ｓ，６Ｈ）。

３８１ｂ）１３ｍＬのエタノール、活性炭上１０％パラジウム（６２ｍｇ）およびヒドラジン一水和物（１７１μｌ）を、５，５−ジメチル−７−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（２０６ｍｇ，．８７９３ｍｍｏｌ）に加えた。反応液を６０℃に一晩加熱した。反応液をセライトで濾過し、９０／１０／１ ＣＨ_２Ｃｌ_２／ＭｅＯＨ／ＮＨ_４ＯＨで溶出する順相シリカゲルクロマトグラフィで精製し、灰色がかった白色固体を得て、７−アミノ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンを生じた。ｍｐ １６８℃；ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝２０５．１２（Ｍ＋Ｈ^＋），^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．３５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），６．７８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．７２（ｓ，１Ｈ），６．５４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），３．７６（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．３２（ｍ，２Ｈ），２．０６（ｍ，２Ｈ），１．３５（ｓ，６Ｈ）。

３８１ｃ）２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミド（６９ｍｇ，０．２３２２ｍｍｏｌ）、７−アミノ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（７３ｍｇ，０．３５７ｍｍｏｌ）、４Ｎ ＨＣｌジオキサン溶液（７０μｌ）および２−メトキシエタノール（３ｍＬ）を混合した。反応液を１２０℃で１．５時間加熱した。反応液を室温まで冷却し、固体が沈殿し、これを濾過した。固体を順相クロマトグラフィで精製し、白色固体（３３．６ｍｇ，３１％）、２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミドを得た。ｍｐ ２９５℃；ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝４６５．４１（Ｍ＋Ｈ^＋），^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ ８．７６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．６９（ｍ，２Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ），７．４８（ｍ，１Ｈ），７．１５（ｍ，１Ｈ），６．９７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），２．９５（ｓ，３Ｈ），２．３４（ｍ，２Ｈ），２．１２（ｍ，２Ｈ），１．３８（ｓ，６Ｈ）。

（実施例３８２）
３−クロロ−２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
３−クロロ−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミド（１００ｍｇ，．３０１５ｍｍｏｌ）、７−アミノ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（７５ｍｇ，．３６７ｍｍｏｌ）、４Ｎ ＨＣｌジオキサン溶液（７６μｌ）および２−メトキシエタノール（４ｍＬ）を混合した。反応液を１２０℃で１．５時間加熱した。反応液を室温まで冷却し、溶媒をエバポレートした。順相および逆相クロマトグラフィで精製し、白色固体、３−クロロ−２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミドを得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝４９９．５９（Ｍ＋Ｈ^＋），^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．１１（ｍ，２Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．５２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．４３（ｍ，２Ｈ），７．２１（ｓ，１Ｈ），６．７０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．１０（ｍ，１Ｈ），４．７０（ｓ，１Ｈ），２．８２（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），２．３５（ｍ，２Ｈ），２．０６（ｍ，２Ｈ），１．３２（ｓ，６Ｈ）。

（実施例３８３）
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミド（１０６ｍｇ，．３１２ｍｍｏｌ）、７−アミノ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（７７ｍｇ，．３７７ｍｍｏｌ）、４Ｎ ＨＣｌジオキサン溶液（９４μｌ）および２−メトキシエタノール（３ｍＬ）を混合した。反応液を１２０℃で２時間加熱した。反応液を室温まで冷却し、溶媒をエバポレートした。順相クロマトグラフィで精製し、白色固体（３０ｍｇ，１９％）、Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミドを得た。ｍｐ １７０−１８５℃；ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝５０７．３３（Ｍ＋Ｈ^＋），^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．８４（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），７．３０（ｍ，４Ｈ），６．８７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６，２．３Ｈｚ），５．７９（ｍ，１Ｈ），３．８０（ｍ，１Ｈ），３．２７（ｍ，１Ｈ），２．７８（ｍ，３Ｈ），２．３１（ｍ，２Ｈ），２．１３（ｍ，４Ｈ），１．７８（ｍ，２Ｈ），１．３６（ｍ，１０Ｈ）。

（実施例３８４）
２−［５−クロロ−２−（１，５，５−トリメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
３８４ａ）５，５−ジメチル−７−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（２３１ｍｇ，．９８６ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（６５０ｍｇ，２ｍｍｏｌ）、ヨードメタン（１２３μＬ，２ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ（６ｍＬ）を混合した。室温で１時間撹拌した。溶媒をエバポレートし、水を加え、塩化メチレンに抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮し、黄色の固体、１，５，５−トリメチル−７−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンを得た。ｍｐ １１５℃；ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝２４９．０７（Ｍ＋Ｈ^＋），^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．３２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．１９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７，２．３Ｈｚ），７．３４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），３．３７（ｓ，３Ｈ），２．３４（ｍ，２Ｈ），２．１４（ｍ，２Ｈ），１．４３（ｓ，６Ｈ）。

３８４ｂ）１６ｍＬのエタノール、安全のため５０％含水の活性炭上１０％パラジウム（１２９ｍｇ）およびヒドラジン一水和物（２００μｌ）を、１，５，５−トリメチル−７−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（２５７ｍｇ，１．０３５ｍｍｏｌ）に加えた。反応液を６０℃に一晩加熱した。反応液をセライトで濾過し、減圧下で濃縮し、無色の粘性固体、７−アミノ−１，５，５−トリメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（２２３ｍｇ，９９％）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝２１９．０４（Ｍ＋Ｈ^＋），^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ６．９５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．５７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），６．４８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３，１．３Ｈｚ），５．０９（ｓ，２Ｈ），３．０７（ｓ，３Ｈ），２．０９（ｍ，２Ｈ），１．８８（ｍ，２Ｈ），１．１９（ｓ，６Ｈ）。

３８４ｃ）２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミド（９４ｍｇ，．３１６ｍｍｏｌ）、７−アミノ−１，５，５−トリメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（６７ｍｇ，．３０７ｍｍｏｌ）、４Ｎ ＨＣｌジオキサン溶液（１００μｌ）および２−メトキシエタノール（４ｍＬ）を混合した。反応液を１２０℃で１．５時間加熱した。固体を濾過し、固体を９７／３／１ ＣＨ_２Ｃｌ_２／ＭｅＯＨ／ＮＨ_４ＯＨで溶出する順相クロマトグラフィで精製し、灰色がかった白色固体、２−［５−クロロ−２−（１，５，５−トリメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド（５３ｍｇ，３５％）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝４７９．４２（Ｍ＋Ｈ^＋），^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ １１．１５（ｓ，１Ｈ），８．６６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．１４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），７．７２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７，２．１Ｈｚ），７．５２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４５（ｍ，１Ｈ），７．３３（ｓ，１Ｈ），７．１１（ｍ，２Ｈ），６．９７（ｓ，１Ｈ），６．２３（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．３１（ｓ，３Ｈ），３．０６（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），２．３３（ｍ，２Ｈ），２．０５（ｍ，２Ｈ），１．３１（ｓ，６Ｈ）。

（実施例３８５）
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１，５，５−トリメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミド（８５ｍｇ，．２５１ｍｍｏｌ）、７−アミノ−１，５，５−トリメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（８０ｍｇ，．２５１ｍｍｏｌ）、４Ｎ ＨＣｌジオキサン溶液（８０μｌ）および２−メトキシエタノール（３ｍＬ）を混合した。反応液を１２０℃で４時間加熱した。ＣＨ_２Ｃｌ_２／ＭｅＯＨ／ＮＨ_４ＯＨを加え、溶媒をエバポレートし、ＣＨ_２Ｃｌ_２中１％から３％のＭｅＯＨで溶出する順相クロマトグラフィで精製し、黄色の固体、Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１，５，５−トリメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド（２６ｍｇ，２０％）を得た。ｍｐ １６５℃；ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝５２１．５９（Ｍ＋Ｈ^＋），^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．８５（ｓ，１Ｈ），７．６８（ｍ，２Ｈ），７．２５（ｓ，１Ｈ），７．０６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．０６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），５．７３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．８３（ｍ，１Ｈ），３．２６（ｓ，３Ｈ），２．８５（ｓ，３Ｈ），２．１１（ｍ，７Ｈ），１．８０（ｓ，２Ｈ），１．３０（ｍ，１０Ｈ）。

（実施例３８６）
（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−［５−クロロ−２−（１，５，５−トリメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド（９３ｍｇ，．３１１ｍｍｏｌ）、７−アミノ−１，５，５−トリメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（６８ｍｇ，．３１１ｍｍｏｌ）、４Ｎ ＨＣｌジオキサン溶液（１００μｌ）および２−メトキシエタノール（４ｍＬ）を混合した。反応液を１２０℃で１．５時間加熱した。溶媒をエバポレートし、９７／３／１ ＣＨ_２Ｃｌ_２／ＭｅＯＨ／ＮＨ_４ＯＨで溶出する順相クロマトグラフィで精製し、橙色の固体、（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−［５−クロロ−２−（１，５，５−トリメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド（１０１ｍｇ，６７％）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝４８１．４５（Ｍ＋Ｈ^＋），^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．９１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），７．８２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３０（ｓ，１Ｈ），７．１３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．９９（ｍ，２Ｈ），６．３３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），５．６１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．４４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．３８（ｍ，１Ｈ），３．５２（ｍ，２Ｈ），３．３１（ｓ，３Ｈ），３．０９（ｓ，１Ｈ），２．９１（ｓ，１Ｈ），２．５０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），２．３１（ｍ，３Ｈ），２．０６（ｍ，２Ｈ），１．６５（ｍ，１Ｈ），１．３４（ｓ，６Ｈ）。

（実施例３８７）
２−［５−クロロ−２−（１−エチル−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
３８７ａ）５，５−ジメチル−７−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（５２０ｍｇ，２．２２ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（１．５２ｇ，４．７ｍｍｏｌ）、ヨードエタン（３５５μＬ，４．４４ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ（１２ｍＬ）を混合した。室温で２．５時間撹拌した。溶媒をエバポレートし、水を加え、塩化メチレンに抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮し、茶色の固体、１−エチル−５，５−ジメチル−７−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（５５３ｍｇ，９５％）を得た。ｍｐ ６７℃；ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝２６３．０８（Ｍ＋Ｈ^＋），^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．３１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），８．１７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７，２．６Ｈｚ），７．３８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），３．８９（ｍ，２Ｈ），２．３１（ｍ，２Ｈ），２．１２（ｍ，２Ｈ），１．４２（ｓ，６Ｈ），１．３３（ｍ，３Ｈ）。

３８７ｂ）３０ｍＬのエタノール、安全のため５０％含水の活性炭上１０％パラジウム（２７３ｍｇ）、およびヒドラジン一水和物（４００μｌ）を１−エチル−５，５−ジメチル−７−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（５３７ｍｇ，２．０４７ｍｍｏｌ）に加えた。反応液を６０℃で２４時間加熱した。反応液をセライトで濾過し、減圧下で濃縮した。ヘキサン中４０％から６０％の酢酸エチルで溶出する順相シリカゲルクロマトグラフィで精製し、黄色の粘性固体、７−アミノ−１−エチル−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（３４７ｍｇ，７３％）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝２３３．０７（Ｍ＋Ｈ^＋），^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ６．９８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），６．５９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），６．４８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３，１．５Ｈｚ），５．０８（ｓ，２Ｈ），３．５８（ｍ，２Ｈ），１．９６（ｍ，４Ｈ），１．１７（ｍ，９Ｈ）。

３８７ｃ）２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミド（８２ｍｇ，．２７６ｍｍｏｌ）、７−アミノ−１−エチル−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（６１ｍｇ，．２６３ｍｍｏｌ）、４Ｎ ＨＣｌジオキサン溶液（８０μｌ）および２−メトキシエタノール（３ｍＬ）を混合した。反応液を１２０℃で３．５時間加熱した。固体を濾過し、固体を９／１塩化メチレン／メタノールで溶出する順相クロマトグラフィで精製した。生成物を飽和炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、塩化メチレンに抽出し、有機相をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮し、灰色がかった白色固体、２−［５−クロロ−２−（１−エチル−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド（３４ｍｇ，２５％）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝４９３．３７（Ｍ＋Ｈ^＋），^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ １１．１１（ｓ，１Ｈ），８．６０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．０９（ｓ，１Ｈ），７．６８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３，２．３Ｈｚ），７．５２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．３９（ｍ，１Ｈ），７．３３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．１６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．０８（ｍ，１Ｈ），６．７０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．７９（ｍ，２Ｈ），３．４０（ｓ，１Ｈ），３．０１（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），２．３８（ｓ，２Ｈ），２．２７（ｍ，２Ｈ），１．２９（ｍ，９Ｈ）。

（実施例３８８）
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１−エチル−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミド（１１４ｍｇ，．３３６ｍｍｏｌ）、７−アミノ−１−エチル−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（８０ｍｇ，．３４４ｍｍｏｌ）、４Ｎ ＨＣｌジオキサン溶液（１０３μｌ）および２−メトキシエタノール（５ｍＬ）を混合した。反応液を１２０で２．５時間加熱した。溶媒をエバポレートし、順相クロマトグラフィで精製し、白色固体、Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１−エチル−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド（６９ｍｇ，３８％）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝５３５．３４（Ｍ＋Ｈ^＋），^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．９８（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６，１．３Ｈｚ），７．３６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．２１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．９１（ｓ，１Ｈ），５．４４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），５．３６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．８７（ｍ，３Ｈ），３．２４（ｍ，１Ｈ），２．８２（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｍ，６Ｈ），１．８４（ｍ，２Ｈ），１．３７（ｍ，１３Ｈ）。

（実施例３８９）
３−クロロ−２−［５−クロロ−２−（１−エチル−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
３−クロロ−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミド（９１ｍｇ，．２７５ｍｍｏｌ）、７−アミノ−１−エチル−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（６４ｍｇ，．２７５ｍｍｏｌ）、ＤＬ−１０−カンファースルホン酸（８２ｍｇ，．３５３ｍｍｏｌ）および２−メトキシエタノール（３ｍＬ）を混合した。反応液を１２０℃で２．５時間加熱した。溶媒をエバポレートし、残渣を塩化メチレンに溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム溶液、次いでブラインで洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥し，濾過し、塩基性アルミナシリカゲルを用いた順相クロマトグラフィで精製し、黄色の固体を得た。３−クロロ−２−［５−クロロ−２−（１−エチル−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド（１５ｍｇ，１０％）。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝５２７．５４（Ｍ＋Ｈ^＋），^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．１２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），８．０２（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．５９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．５１（ｍ，２Ｈ），７．２８（ｍ，１Ｈ），７．２１（ｍ，２Ｈ），７．０２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．２５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），４．１３（ｍ，２Ｈ），３．７６（ｍ，２Ｈ），２．８２（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．３Ｈｚ），２．２２（ｍ，２Ｈ），１．２７（ｍ，９Ｈ）。

（実施例３９０）
２−［５−クロロ−２−（１−エチル−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド（７７ｍｇ，．２４４ｍｍｏｌ）、７−アミノ−１−エチル−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（６０ｍｇ，．２５８ｍｍｏｌ）、ＤＬ−１０−カンファースルホン酸（７０ｍｇ，．３０１ｍｍｏｌ）およびイソプロパノール（４ｍＬ）をマイクロ波用チューブ中で混合した。反応液を１２０℃で３０分間マイクロ波処理した。溶媒をエバポレートし、残渣を塩化メチレンに溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム溶液、次いでブラインで洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、ヘキサン／酢酸エチルで溶出する順相クロマトグラフィで精製し、黄色の固体、２−［５−クロロ−２−（１−エチル−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド（７０ｍｇ，５６％）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝５１１．１１（Ｍ＋Ｈ^＋），^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．９８（ｓ，１Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．３７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．２４（ｍ，１Ｈ），７．１０（ｓ，１Ｈ），６．９７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．８０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．８Ｈｚ），３．７２（ｍ，２Ｈ），２．９１（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．３Ｈｚ），２．１４（ｍ，２Ｈ），１．８７（ｍ，２Ｈ），１．２５（ｍ，３Ｈ），１．１８（ｓ，６Ｈ）。

（実施例３９１）
７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン
（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン（１１３ｍｇ，．３１８５ｍｍｏｌ）、７−アミノ−１−エチル−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（７４ｍｇ，．３１８５ｍｍｏｌ）、４Ｎ ＨＣｌジオキサン溶液（１００μｌ）および２−メトキシエタノール（４ｍＬ）を混合した。反応液を１２０℃で３時間加熱した。溶媒をエバポレートし、順相クロマトグラフィで精製し、黄色の固体、７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（１６２ｍｇ，９２％）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝５５１．００（Ｍ＋Ｈ^＋），^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．２１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），８．０４（ｓ，１Ｈ），７．６９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），７．６０（ｓ，１Ｈ），７．３４（ｓ，１Ｈ），７．１９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．９２（ｓ，１Ｈ），６．５６（ｓ，１Ｈ），６．４９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），３．９４（ｓ，３Ｈ），３．９０（ｍ，４Ｈ），３．８２（ｍ，２Ｈ），３．１６（ｍ，４Ｈ），２．３２（ｍ，２Ｈ），２．０６（ｍ，２Ｈ），１．３３（ｍ，９Ｈ）。

（実施例３９２）
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド
３９２ａ）５，５−ジメチル−７−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（８９ｍｇ，．３８ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ中１Ｍのボラン−ＴＨＦ複合物（１．９ｍＬ，１．９ｍｍｏｌ）および３ｍＬ無水ＴＨＦを混合した。反応液を還流温度で１時間加熱した。反応液を室温まで冷却し、メタノールを加え、減圧下で濃縮した。残渣を塩化メチレンに溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄した。ヘキサン中１０％酢酸エチルで溶出する順相クロマトグラフィで精製し、黄色の固体、５，５−ジメチル−７−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン（６０ｍｇ，７２％）を得た。ｍｐ ９９℃；ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝２２１．０６（Ｍ＋Ｈ^＋），^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．２６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．９１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６，２．５Ｈｚ），６．６８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．２８（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．１６（ｍ，２Ｈ），１．９１（ｍ，２Ｈ），１．７２（ｍ，２Ｈ），１．４１（ｓ，６Ｈ）。

３９２ｂ）６ｍＬのエタノール、活性炭上１０％パラジウム（安全のため５０％含水）（６０ｍｇ）およびヒドラジン一水和物（８９μｌ）を５，５−ジメチル−７−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン（１０１ｍｇ，．４５９ｍｍｏｌ）に加えた。反応液を６０℃で２２時間加熱した。反応液をセライトで濾過し、減圧下で濃縮した。メタノール中５％塩化メチレンで溶出する順相シリカゲルクロマトグラフィで精製し、茶色の油状物、５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミン（７９ｍｇ，９１％）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝１９０．９９（Ｍ＋Ｈ^＋），^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ６．７３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），６．５５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．４３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１，１．５Ｈｚ），３．４０（ｂｒ ｓ，３Ｈ），２．９７（ｍ，２Ｈ），１．８６（ｍ，２Ｈ），１．５９（ｍ，２Ｈ），１．３８（ｓ，６Ｈ）。

３９２ｃ）Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミド（１１２ｍｇ，．３３０ｍｍｏｌ）、５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミン（７６ｍｇ，．３９９ｍｍｏｌ）、４Ｎ ＨＣｌジオキサン溶液（９９μｌ）および２−メトキシエタノール（４ｍＬ）を混合した。反応液を１２０℃で２４時間加熱した。減圧下で濃縮し、順相クロマトグラフィで精製し、茶色の固体、Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド（２８ｍｇ，１７％）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝４９３．３０（Ｍ＋Ｈ^＋），^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．８９（ｓ，１Ｈ），７．２５（ｍ，２Ｈ），７．０６（ｂｒ ｓ，１Ｈ），６．６８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），５．７６（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．４２（ｍ，１Ｈ），３．８２（ｍ，１Ｈ），３．７５（ｍ，２Ｈ），３．５３（ｍ，２Ｈ），３．２１（ｍ，１Ｈ），３．０３（ｍ，２Ｈ），２．７８（ｓ，３Ｈ），２．１６（ｍ，２Ｈ），１．８８（ｍ，２Ｈ），１．７９（ｍ，２Ｈ），１．６４（ｍ，２Ｈ），１．４０（ｍ，６Ｈ），１．３３（ｍ，４Ｈ）。

（実施例３９３）
７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン
（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン（１０８ｍｇ，．３０４ｍｍｏｌ）、７−アミノ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（７９ｍｇ，．３８７ｍｍｏｌ）、４Ｎ ＨＣｌジオキサン溶液（１００μｌ）および２−メトキシエタノール（４ｍＬ）を混合した。反応液を１２０℃で２時間加熱した。溶媒をエバポレートし、順相クロマトグラフィで精製し、灰色がかった白色固体、７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（８１ｍｇ，５１％）を得た。ｍｐ ２５５℃；ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝５２３．０６（Ｍ＋Ｈ^＋），^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．２１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．０４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．６５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），６．９６（ｓ，１Ｈ），６．８７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．５６（ｓ，１Ｈ），６．４９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），３．９４（ｓ，３Ｈ），３．９１（ｍ，４Ｈ），３．１７（ｍ，４Ｈ），２．４１（ｍ，２Ｈ），２．１２（ｍ，２Ｈ），１．４０（ｓ，６Ｈ）。

（実施例３９４）
（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド（９７ｍｇ，．３２４ｍｍｏｌ）、７−アミノ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（８１ｍｇ，．３９７ｍｍｏｌ）、４Ｎ ＨＣｌジオキサン溶液（１００μｌ）および２−メトキシエタノール（４ｍＬ）を混合した。反応液を１２０℃で１時間加熱した。溶媒をエバポレートし、９７／３／１ ＣＨ_２Ｃｌ_２／ＭｅＯＨ／ＮＨ_４ＯＨで溶出する順相クロマトグラフィで精製し、灰色がかった白色固体、（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド（５５ｍｇ，３６％）を得た。ｍｐ ２００℃；ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝４６７．３３（Ｍ＋Ｈ^＋），^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．９１（ｓ，１Ｈ），７．７４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．８Ｈｚ），７．３５（ｓ，１Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），６．９２（ｍ，３Ｈ），６．３２（ｓ，２Ｈ），５．５７（ｓ，１Ｈ），５．３７（ｓ，１Ｈ），４．３７（ｍ，１Ｈ），３．０９（ｓ，１Ｈ），２．９０（ｓ，１Ｈ），２．４９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．４０（ｍ，２Ｈ），２．２６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），２．１２（ｍ，２Ｈ），１．６６（ｍ，１Ｈ），１．４３（ｓ，６Ｈ）。

（実施例３９５）
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−アセトアミド
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−アセトアミド（９６ｍｇ，０．３１７ｍｍｏｌ）、７−アミノ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（８１ｍｇ，．３９７ｍｍｏｌ）、４Ｎ ＨＣｌジオキサン溶液（１００μｌ）および２−メトキシエタノール（４ｍＬ）を混合した。反応液を１２０℃で７時間加熱した。溶媒をエバポレートし、９７／３／１ ＣＨ_２Ｃｌ_２／ＭｅＯＨ／ＮＨ_４ＯＨで溶出する順相クロマトグラフィで精製し、灰色がかった白色固体、Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−アセトアミド（５４ｍｇ，３６％）を得た。ｍｐ ２２７℃；ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝４７１．３８（Ｍ＋Ｈ^＋），^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．８３（ｓ，１Ｈ），７．７１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６，２．３Ｈｚ），７．３２（ｍ，１Ｈ），６．９１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．８１（ｍ，１Ｈ），６．１３（ｍ，１Ｈ），３．７９（ｍ，２Ｈ），３．２０（ｓ，１Ｈ），２．３５（ｍ，２Ｈ），２．２５（ｍ，１Ｈ），２．１１（ｍ，２Ｈ），２．０４（ｍ，１Ｈ），１．８１（ｍ，８Ｈ），１．３６（ｍ，８Ｈ）。

（実施例３９６）
２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド（７３ｍｇ，．２３２ｍｍｏｌ）、７−アミノ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（５７ｍｇ，．２７９ｍｍｏｌ）、ＤＬ−１０−カンファースルホン酸（６７ｍｇ，．２８８ｍｍｏｌ）およびイソプロパノール（４ｍＬ）をマイクロ波用チューブ中で混合した。反応液を１２０℃で７０分間マイクロ波処理した。溶媒をエバポレートし、順相クロマトグラフィで精製し、黄色の固体、２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド（２９ｍｇ，２６％）を得た。ｍｐ １５３℃；ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝４８３．３７（Ｍ＋Ｈ^＋），^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．８９（ｓ，１Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２７（ｍ，３Ｈ），６．７０（ｍ，２Ｈ），６．４０（ｍ，１Ｈ），２．９２（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），２．３２（ｍ，２Ｈ），２．０４（ｍ，２Ｈ），１．３０（ｓ，６Ｈ）。

（実施例３９７）
７−｛５−クロロ−４−［２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン
（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニル］−アミン（８２ｍｇ，．２５６ｍｍｏｌ）、７−アミノ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（６３ｍｇ，．３０８ｍｍｏｌ）、４Ｎ ＨＣｌジオキサン溶液（８０μｌ）および２−メトキシエタノール（４ｍＬ）で混合した。反応液を１２０℃で６時間加熱した。溶媒をエバポレートし、順相クロマトグラフィで精製し、薄茶色の固体、７−｛５−クロロ−４−［２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（１０３ｍｇ，８２％）を得た。ｍｐ ２２７℃；ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝４８８．２３（Ｍ＋Ｈ^＋），^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．２０（ｍ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５，２．４Ｈｚ），７．３９（ｍ，４Ｈ），７．２４（ｍ，２Ｈ），７．０１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），６．８１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．７１（ｍ，１Ｈ），６．５３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２，２．７Ｈｚ），３．６７（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｍ，２Ｈ），２．０３（ｍ，２Ｈ），１．２９（ｓ，６Ｈ）。

（実施例３９８）
７−［５−クロロ−４−（２−ピラゾール−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン
（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−アミン（８２ｍｇ，．２６８ｍｍｏｌ）、７−アミノ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（７０ｍｇ，．３４３ｍｍｏｌ）、４Ｎ ＨＣｌジオキサン溶液（８０μｌ）および２−メトキシエタノール（４ｍＬ）を混合した。反応液を１２０℃で１６時間加熱した。溶媒をエバポレートし、順相クロマトグラフィで精製し、ベージュ色の固体、７−［５−クロロ−４−（２−ピラゾール−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（１０４ｍｇ，８２％）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝４７４．３４（Ｍ＋Ｈ^＋），^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ ８．４１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．０２（ｍ，２Ｈ），７．８４（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３，２．３Ｈｚ），７．５２（ｍ，２Ｈ），７．４２（ｍ，１Ｈ），７．３０（ｍ，１Ｈ），６．９１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．５５（ｍ，１Ｈ），４．５９（ｓ，１Ｈ），２．３２（ｍ，２Ｈ），２．１１（ｍ，２Ｈ），１．３５（ｓ，６Ｈ）。

（実施例３９９）
２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３，Ｎ−ジメチル−ベンズアミド
２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３，Ｎ−ジメチル−ベンズアミド（９０ｍｇ，．２８９ｍｍｏｌ）、７−アミノ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（６２ｍｇ，．３０４ｍｍｏｌ）、ＤＬ−１０−カンファースルホン酸（８４ｍｇ，．３６２ｍｍｏｌ）およびイソプロパノール（３ｍＬ）をマイクロ波用チューブ中で混合した。反応液を１２０℃で２０分間マイクロ波処理した。溶媒をエバポレートし、順相クロマトグラフィで精製し、灰色がかった白色固体、２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３，Ｎ−ジメチル−ベンズアミド（４．２ｍｇ，３％）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝４７９．３７（Ｍ＋Ｈ^＋），^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．６７（ｓ，１Ｈ），８．０６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），７．３９（ｍ，４Ｈ），７．２７（ｍ，１Ｈ），７．１８（ｓ，１Ｈ），７．１４（ｓ，１Ｈ），６．６６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．１０（ｍ，１Ｈ），２．９２（ｍ，３Ｈ），２．３４（ｍ，２Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），２．０５（ｍ，２Ｈ），１．３０（ｓ，６Ｈ）。

（実施例４００）
２−［５−クロロ−２−（１−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
４００ａ）２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−１−オン（２．９８ｇ，１８．５ｍｍｏｌ）を−２０℃まで冷却し、３０ｍＬの冷却した１：１の濃硝酸および濃硫酸の混合物で１時間処理し、室温に加温した。一晩撹拌したのち、混合物に氷を注いだ。粗生成物が溶液から沈殿し、酢酸エチル／ヘプタンから再結晶化し、８−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−１−オン（２．１７ｇ，５６％）を灰色がかった白色固体として得た。ｍ．ｐ．＝１７７−１８０℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）２０７（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．５８（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｍ，１Ｈ），７．３９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．５１（ｓ，１Ｈ），３．１６（ｍ，２Ｈ），３．００（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．１０（ｍ，２Ｈ）。

４００ｂ）６５ｍＬのエタノール、活性炭上１０％パラジウム（安全のため５０％含水）（５１３ｍｇ）およびヒドラジン一水和物（９６５μｌ）に８−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−１−オン（１．０２４ｇ，４．９６６ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を６０℃で１６時間加熱した。反応液をセライトで濾過し、減圧下で濃縮した。順相シリカゲルクロマトグラフィで精製し、白色固体、８−アミノ−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−１−オン（７９９ｍｇ，９１％）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝１７７．０３（Ｍ＋Ｈ^＋），^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ ７．００（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．９６（ｍ，１Ｈ），６．８０（ｍ，１Ｈ），３．３３（ｍ，３Ｈ），３．０６（ｍ，２Ｈ），２．７１（ｍ，２Ｈ），１．９６（ｍ，２Ｈ）。
４００ｃ）２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド（１０４ｍｇ，．３３ｍｍｏｌ）、８−アミノ−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−１−オン（７０ｍｇ，．３９７ｍｍｏｌ）、ＤＬ−１０−カンファースルホン酸（８２ｍｇ，．３５３ｍｍｏｌ）およびイソプロパノール（４ｍＬ）をマイクロ波用チューブ中で混合した。反応液を１２０℃で３０分間マイクロ波処理した。溶媒をエバポレートし、順相クロマトグラフィで精製し、白色固体、２−［５−クロロ−２−（１−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド（２３ｍｇ，１５％）を得た。ｍｐ ２００℃；ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝４５５．３７（Ｍ＋Ｈ^＋），^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ ８．０６（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｍ，１Ｈ），７．４３（ｍ，２Ｈ），７．０３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），３．０３（ｍ，２Ｈ），２．８４（ｓ，３Ｈ），２．７５（ｍ，２Ｈ），１．９８（ｍ，２Ｈ）。

（実施例４０１）
２−［５−クロロ−２−（１−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３，Ｎ−ジメチル−ベンズアミド
２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３，Ｎ−ジメチル−ベンズアミド（１００ｍｇ，．３２１ｍｍｏｌ）、８−アミノ−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−１−オン（６９ｍｇ，．３９２ｍｍｏｌ）、ＤＬ−１０−カンファースルホン酸（９３ｍｇ，．４００ｍｍｏｌ）およびイソプロパノール（４ｍＬ）をマイクロ波用チューブ中で混合した。反応液を１２０℃で３０分間マイクロ波処理した。溶媒をエバポレートし、順相クロマトグラフィで精製し、灰色がかった白色固体、２−［５−クロロ−２−（１−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３，Ｎ−ジメチル−ベンズアミド（２５ｍｇ，１７％）を得た。ｍｐ ２５９℃；ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝４５１．３６（Ｍ＋Ｈ^＋），^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ ８．０２（ｓ，１Ｈ），７．６９（ｍ，１Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｍ，２Ｈ），７．３７（ｍ，１Ｈ），７．３０（ｍ，１Ｈ），６．９７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．２４（ｍ，１Ｈ），３．５０（ｍ，１Ｈ），３．１５（ｍ，１Ｈ），３．０２（ｍ，２Ｈ），２．８２（ｓ，３Ｈ），２．７３（ｍ，２Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），１．９７（ｍ，２Ｈ）。

（実施例４１１）
２−［５−クロロ−２−（５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチルベンズアミド
４１１ａ）２−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−エチルアミノ）−４−ニトロ安息香酸エチルエステル。ＤＭＦ（２０ｍＬ）中２−フルオロ−４−ニトロ安息香酸エチル（５００ｍｇ，２．４ｍｍｏｌ）、Ｎ−（ｔ−ブトキシカルボニル）−エチレンジアミン（４５０ｍｇ，２．８ｍｍｏｌ）および無水粒状炭酸カリウム（１．０ｇｍ）の混合物を６０℃で２４時間撹拌し、濾過し、濃縮した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィ（シリカゲル，３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）で精製し、６００ｍｇ（７２％）の標記の化合物を黄色の固体として得た。ＭＳ：ｍ／ｚ＝３５４（Ｍ＋Ｈ）^＋。
４１１ｂ）２−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−エチルアミノ）−４−ニトロ安息香酸。２−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−エチルアミノ）−４−ニトロ−安息香酸エチルエステル（２８５ｍｇ，０．８１ｍｍｏｌ）エタノール（１２ｍＬ）溶液を２Ｎ ＮａＯＨ（４ｍＬ）で処理し、撹拌して４０℃まで加温した。３０分後、混合物を水性の残渣に濃縮した。少量の水を加え、ｐＨ３−４（２Ｎ ＨＣｌ）に調整した。生成した沈殿物を濾過し、水で洗浄し、一定重量まで風乾し、２３０ｍｇ（８８％）の標記の化合物を黄色−橙色固体として得た。ＭＳ：ｍ／ｚ＝３２６（Ｍ＋Ｈ）^＋。
４１１ｃ）２−（２−アミノ−エチルアミノ）−４−ニトロ安息香酸トリフルオロ酢酸塩。ＴＦＡ／ＤＣＭ（２５ｍＬ）の５０％（ｖ／ｖ）溶液に、２−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−エチルアミノ）−４−ニトロ−安息香酸（２２５ｍｇ，０．６９ｍｍｏｌ）を加えた。大気温で２０分間撹拌したのち、ｈｐｌｃ分析によると、反応は完了していた。混合物を濃縮し、残渣をＤＣＭ（２５ｍＬ）に再溶解し、３回濃縮して剰余のＴＦＡを除去し、２３５ｍｇ（１００％）の標記の化合物を得て、これをさらに精製することなく用いた。ＭＳ：ｍ／ｚ＝２２６（Ｍ＋Ｈ）^＋。

４１１ｄ）８−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オン。ＤＭＦ（２０ｍＬ）中２−（２−アミノ−エチルアミノ）−４−ニトロ安息香酸トリフルオロ酢酸塩（２２０ｍｇ，０．６５ｍｍｏｌ）溶液に、Ｎ−メチルモルホリン（３２０μＬ，２．９ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（１３１ｍｇ，０．９７ｍｍｏｌ）およびＢＯＰ（４３０ｍｇ，０．９７ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を一晩室温で撹拌し、濾過し、濃縮した。残渣を１０％ＭｅＯＨ／ＤＣＭ（１０ｍＬ）中で数時間撹拌し、濾過し、濾液を数ミリリットルの１０％ＭｅＯＨ／ＤＣＭで洗浄したのち、一定重量にまで乾燥し、１１０ｍｇ（８２％）の標記の化合物を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ＝２０８。
４１１ｅ）８−アミノ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オン。ＤＭＦ（５ｍＬ）およびＥｔＯＡｃ（５ｍＬ）中８−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オン（１００ｍｇ，０．４８ｍｍｏｌ）溶液を１０％Ｐｄ／Ｃで処理し、４０ｐｓｉ（約２７６ｋＰａ）Ｈ_２でＰａｒｒ装置に入れ、１８時間室温で振盪した。混合物を濾過し、濃縮した。フラッシュクロマトグラフィ（シリカゲル，２０％ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）で精製し、７１ｍｇ（８２％）の標記の化合物を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ＝１７８。

４１１ｆ）２−［５−クロロ−２−（５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］ベンズアミド（ＣＥＰ−１９６２６）。２−メトキシエタノール（５ｍＬ）中２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチルベンズアミド（５８ｍｇ，０．２０ｍｍｏｌ）および８−アミノ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オン（３５ｍｇ，０．２０ｍｍｏｌ）溶液を、４Ｎ ＨＣｌ５０％Ｈ_２Ｏ／ジオキサン溶液（５０μＬ，１当量）で処理し、混合物を撹拌し、１１０℃に加熱した。２２時間後、混合物を室温まで冷却し、トリエチルアミンで中和し、濃縮した。フラッシュクロマトグラフィ（シリカゲル，２０％ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）により、３５ｍｇの標記の化合物を淡琥珀色の固体として得た。ｍ．ｐ．２３２−２３７℃；ＭＳ：ｍ／ｚ＝４３８／４４０（Ｍ＋Ｈ）^＋，Ｃｌ同位体パターン；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：１１．６９（ｓ，１Ｈ），９．４３（ｓ，１Ｈ），８．８４（ｄ，８Ｈｚ，１Ｈ），８．７６（ｓ，１Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｄ，７Ｈｚ，２Ｈ），７．６７（ｄ，８Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｍ，２Ｈ），７．１５（ｔ，８Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｓ，１Ｈ），６．９０（ｄ，９Ｈｚ，１Ｈ），３．１０（ｍ，２Ｈ），２．８２（ｓ，３Ｈ），２．６０（ｍ，２Ｈ）。

（実施例４１２）
２−［５−クロロ−２−（４−メチル−５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチルベンズアミド
４１２ａ）２−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−エチルアミノ）−４−ニトロ−安息香酸エチルエステル．この化合物を実施例４１１ａに従って調製した。ＤＭＦ（１０ｍＬ）中（２−アミノエチル）−メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（３８５ｍｇ，２．２ｍｍｏｌ）、２−フルオロ−４−ニトロ安息香酸エチル（３９０ｍｇ，１．８ｍｍｏｌ）および無水炭酸カリウム（５１０ｍｇ，３．６ｍｍｏｌ）を５０℃で４８時間以上撹拌し、４９３ｍｇ（７５％）の標記の化合物を得て、さらにシリカゲル（３％ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）のフラッシュクロマトグラフィを行った；ＭＳ：ｍ／ｚ＝３６８（Ｍ＋Ｈ）^＋。

４１２ｂ）２−［２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−メチルアミノ）−エチルアミノ］−４−ニトロ安息香酸。この化合物を実施例４１１ｂに従って調製した。２−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−エチルアミノ）−４−ニトロ−安息香酸エチルエステル（４８５ｍｇ，１．３ｍｍｏｌ）から４２０ｍｇ（９４％）の標記の化合物を黄色の固体として得て、さらに精製することなく用いた。ＭＳ：ｍ／ｚ＝３３８（Ｍ−Ｈ）^＋。

４１２ｃ）２−（２−メチルアミノ−エチルアミノ）−４−ニトロ安息香酸トリフルオロ酢酸塩。この化合物を実施例４１１ｃに従って調製した。２−［２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−メチルアミノ）−エチルアミノ］−４−ニトロ安息香酸（４００ｍｇ，１．２ｍｍｏｌ）から、４２０ｍｇ（９９％）の標記の化合物を黄色の固体として得て、さらに精製することなく用いた。ＭＳ：ｍ／ｚ＝２４０（Ｍ＋Ｈ）^＋。

４１２ｄ）４−メチル−８−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オン。この化合物を実施例４１１ｄに従って調製した。ＤＭＦ（２５ｍＬ）中２−（２−メチルアミノ−エチルアミノ）−４−ニトロ安息香酸トリフルオロ酢酸塩（２５０ｍｇ，０．７１ｍｍｏｌ）、ＮＭＭ（３１１μＬ，２．８ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（１４３ｍｇ，１．１ｍｍｏｌ）およびＢＯＰ（４６９ｍｇ，１．１ｍｍｏｌ）から、５０ｍｇ（３２％）の標記の化合物を薄橙色−黄色の固体として得た；ＭＳ：ｍ／ｚ＝２２２（Ｍ＋Ｈ）^＋。

４１２ｅ）８−アミノ−４−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オン。この化合物を実施例４１１ｅに従って調製した。４−メチル−８−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オン（４５ｍｇ，０．２０ｍｍｏｌ）から、３０ｍｇ（７５％）の標記の化合物を灰色がかった白色固体として得た。ＭＳ：ｍ／ｚ＝１９２。

４１２ｆ）２−［５−クロロ−２−（４−メチル−５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチルベンズアミド。この化合物を実施例４１１ｆに従って調製した。８−アミノ−４−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オン（２７ｍｇ，０．１４ｍｍｏｌ）および２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチルベンズアミド（４２ｍｇ，０．１４ｍｍｏｌ）から、１６ｍｇ（２５％）の標記の化合物を淡黄色の固体として得て、さらにシリカゲル（２０％ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）のフラッシュクロマトグラフィを行った；ｍ．ｐ．２７２−２７７；ＭＳ：ｍ／ｚ＝４５２／４５４（Ｍ＋Ｈ）^＋，Ｃｌ同位体パターン；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：１１．６８（ｓ，１Ｈ），９．４３（ｓ，１Ｈ），８．８３（ｄ，８Ｈｚ，１Ｈ），８．７５（ｓ，１Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ），７．７５（ｄ，７Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｍ，２Ｈ），７．１５（ｔ，８Ｈｚ，１Ｈ），７．０４（ｓ，１Ｈ），６．９４（ｄ，９Ｈｚ，１Ｈ），６．１０（ｓ，１Ｈ），３．４２（ｍ，４Ｈ），３．０１（ｓ，３Ｈ），２．８１（ｓ，３Ｈ）。

（実施例４１３）
２−［５−クロロ−２−（１，４−ジメチル−５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチルベンズアミド
４１３ａ）１，４−ジメチル−８−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オン。この化合物を実施例４１１ａに従って調製した。５０℃のＤＭＦ（２０ｍＬ）中２−フルオロ−４−ニトロ安息香酸エチル（５６５ｍｇ，２．７ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミン（４６７ｍｇ，５．３ｍｍｏｌ）および無水粒状炭酸カリウム（７３３ｍｇ）から、５２０ｍｇの標記の化合物を、黄色の固体として得た；ＭＳ：ｍ／ｚ＝２３６（Ｍ＋Ｈ）^＋。

４１３ｂ）８−アミノ−１，４−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オン。この化合物を実施例４１１ｅに従って調製した。１，４−ジメチル−８−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オン（１５０ｍｇ，０．６４ｍｍｏｌ）から、１３０ｍｇ（９９％）の標記の化合物を黄色−橙色の固体として得た。ＭＳ：ｍ／ｚ＝２０６（Ｍ＋Ｈ）^＋。

パート３Ｃ。２−［５−クロロ−２−（１，４−ジメチル−５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチルベンズアミド。この化合物を実施例４１１ｆに従って調製した。８−アミノ−１，４−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オン（１００ｍｇ，０．４９ｍｍｏｌ）および２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチルベンズアミド（１４４ｍｇ，０．４９ｍｍｏｌ）から、９７ｍｇ（４３％）の標記の化合物を得て、フラッシュクロマトグラフィ（シリカゲル，２０％ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）を行った。ｍ．ｐ．２４３−２４７℃；ＭＳ：ｍ／ｚ＝４６６／４６８（Ｍ＋Ｈ）^＋、Ｃｌ同位体パターン；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：１１．６４（ｓ，１Ｈ），９．５７（ｓ，１Ｈ），８．７６（ｍ，２Ｈ），８．２７（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｄ，８Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｔ，７Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄ，７Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｄ，８Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｓ，１Ｈ），７．１５（ｔ，７Ｈｚ，１Ｈ），３．４２（ｔ，５Ｈｚ，２Ｈ），３．２５（ｔ，５Ｈｚ，２Ｈ），３．０４（ｓ，３Ｈ），２．８１（ｓ，３Ｈ），２．６８（ｓ，３Ｈ）。

（実施例４１４）
２−［５−クロロ−２−（１−メチル−５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチルベンズアミド
４１４ａ）ＴＨＦ（２５ｍＬ）中２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（２−メチルアミノ−エチル）−アセトアミド。Ｘｕら（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．，（１９９５），３６（４１），７３５７−７３６０）に従って、Ｎ−メチル−エチレンジアミン（１．０ｇｍ，１３．５ｍｍｏｌ）溶液を氷水浴で冷却し、５分間かけてトリフルオロ酢酸エチルで滴下処理した。さらに３０分間撹拌したのち、混合物を真空下で濃縮し、２．５ｇｍ（１００％）の標記の化合物を粘性のある油状物として得た。これは静置している間にゆっくりと固化し、さらに精製することなく用いた；ＭＳ：ｍ／ｚ＝２９３（Ｍ＋Ｎａ）^＋。

４１４ｂ）２−｛メチル−［２−（２，２，２−トリフルオロ−アセチルアミノ）−エチル］−アミノ｝−４−ニトロ安息香酸エチルエステル。この化合物を実施例４１１ａに従って調製した。２−フルオロ−４−ニトロ安息香酸エチル（２１３ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）および２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（２−メチルアミノ−エチル）−アセトアミド（１７０ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）から、１６７ｍｇ（６７％）の標記の化合物を得て、さらにシリカゲル（３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）のフラッシュクロマトグラフィを行った。ＭＳ：ｍ／ｚ＝３６４（Ｍ＋Ｈ）^＋。

４１４ｃ）１−メチル−８−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オン。無水メタノール（１５ｍＬ）中の１４４ｍｇ（０．４０ｍｍｏｌ）溶液に、粉末のナトリウムメトキシド（８８ｍｇ，１．６ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で一晩撹拌した。溶媒を真空下で除去し、水（５ｍＬ）を加え、ｐＨを約４（３Ｎ ＨＣｌ）に調整した。沈殿物を真空濾過で回収し、水およびヘキサンで洗浄し、一定重量に乾燥し、６９ｍｇ（７９％）の標記の化合物を黄色の固体として得た。ＭＳ：ｍ／ｚ＝２２２（Ｍ＋Ｈ）^＋。

４１４ｄ）８−アミノ−１−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オン。この化合物を実施例４１１に従って調製した。１−メチル−８−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オン（６１ｍｇ，０．２８ｍｍｏｌ）から、５４ｍｇ（１００％）の標記の化合物を橙色の固体として得た。ＭＳ：ｍ／ｚ＝１９２（Ｍ＋Ｈ）^＋。

パート４Ｅ。２−［５−クロロ−２−（１−メチル−５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチルベンズアミド。この化合物を実施例４１１ｆに従って調製した。２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチルベンズアミド（７８ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）および８−アミノ−１−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オン（５０ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）から、５７ｍｇ（４８％）の標記の化合物を得て、さらにシリカゲル（２０％ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）のフラッシュクロマトグラフィを行った。ｍ．ｐ．２１０−２１５℃（分解）；ＭＳ：ｍ／ｚ＝４５２／４５４（Ｍ＋Ｈ）^＋；Ｃｌ同位体パターン；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：１１．６５（ｓ，１Ｈ），９．５７（ｓ，１Ｈ），８．７５（ｍ，２Ｈ），８．２７（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｄ，７Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｔ，７Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｓ，２Ｈ），７．２１（ｓ，１Ｈ），７．１６（ｔ，８Ｈｚ，１Ｈ），３．４０（ｓ，２Ｈ），３．３２（ｓ，２Ｈ），２．８２（ｓ，３Ｈ），２．６８（ｓ，３Ｈ）。

（実施例４１５）
２−｛５−クロロ−２−［１−（２−ジエチルアミノ−エチル）−５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチルベンズアミド
（４１５ａ）Ｎ−［２−（２−ジエチルアミノ−エチルアミノ）−エチル］−２，２，２−トリフルオロ−アセトアミド．この化合物を実施例４１４ａに従って調製した。Ｎ−（２−ジエチルアミノ−エチル）−エチレンジアミン（２．５ｇｍ，１５．６ｍｍｏｌ）およびトリフルオロ酢酸エチル（２．３ｇ，１６．５ｍｍｏｌ）から、４．０ｇ（１００％）の標記の化合物を琥珀色の粘性のある油状物として得た。ＭＳ：ｍ／ｚ＝２５６（Ｍ＋Ｈ）^＋。

４１５ｂ）２−｛（２−ジエチルアミノエチル）−［２−（２，２，２−トリフルオロ−アセチルアミノ）−エチル］−アミノ｝−４−ニトロ安息香酸エチルエステル。この化合物を実施例４１１ａに従って調製した。２−フルオロ−４−ニトロ安息香酸エチル（５００ｍｇ，２．３ｍｍｏｌ）およびＮ−［２−（２−ジエチルアミノ−エチルアミノ）−エチル］−２，２，２−トリフルオロ−アセトアミド（７１９ｍｇ，２．８ｍｍｏｌ）から、６５０ｍｇ（６５％）の標記の化合物を得て、さらにシリカゲル（３０％ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）のフラッシュクロマトグラフィを行った。ＭＳ：ｍ／ｚ＝４４９（Ｍ＋Ｈ）^＋。

４１５ｃ）１−（２−ジエチルアミノエチル）−８−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オン。この化合物を実施例４１４ｃに従って調製した。２−｛（２−ジエチルアミノエチル）−［２−（２，２，２−トリフルオロ−アセチルアミノ）−エチル］−アミノ｝−４−ニトロ安息香酸エチルエステル（２００ｍｇ，０．４５ｍｍｏｌ）から、７１ｍｇ（５２％）の標記の化合物を黄色−橙色の固体として得た；ＭＳ：３０７。

４１５ｄ）８−アミノ−１−（２−ジエチルアミノエチル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オン。この化合物を実施例４１１ｅに従って調製した。１−（２−ジエチルアミノエチル）−８−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オン（６３ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ）から、５７ｍｇ（１００％）の標記の化合物を灰色がかった白色固体として得た。ＭＳ：ｍ／ｚ＝２７７（Ｍ＋Ｈ）^＋。

４１５ｅ）２−｛５−クロロ−２−［１−（２−ジエチルアミノエチル）−５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチルベンズアミド。この化合物を実施例４１１ｆに従って調製した。２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチルベンズアミド（５７ｍｇ，０．１９ｍｍｏｌ）および８−アミノ−１−（２−ジエチルアミノエチル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オン（５３ｍｇ，０．１９ｍｍｏｌ）から、６４ｍｇ（６２％）の標記の化合物を得て、さらにシリカゲル（２０％ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）のフラッシュクロマトグラフィを行った。ｍ．ｐ．１８０−１８４℃（分解）；ＭＳ：ｍ／ｚ＝５３８／５４０（Ｍ＋Ｈ）^＋；Ｃｌ同位体パターン；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：１１．６７（ｓ，１Ｈ），１０．１１（ｓ，１Ｈ），９．６２（ｓ，１Ｈ），８．８２（ｄ，５Ｈｚ，１Ｈ），８．７５（ｄ，８Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｓ，１Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ）７．７８（ｄ，８Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｔ，７Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｓ，２Ｈ），７．１７（ｔ，８Ｈｚ，１Ｈ），３．４６（ｍ，２Ｈ），３．２５（ｍ，２Ｈ），３．１８（ｍ，４Ｈ），３．１２（ｍ，４Ｈ），２．８１（ｓ，３Ｈ），１．１４（ｍ，６Ｈ）。

（実施例４１６）
２−［５−クロロ−２−（１，４−ジメチル−５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチルベンズアミド
４１６）８−アミノ−１，４−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オン。１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）中１，４−ジメチル−８−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オン（２００ｍｇ，０．８４ｍｍｏｌ）溶液を粉末ＬｉＡｌＨ_４（１３０ｍｇ，３．４０ｍｍｏｌ）で処理し、６５℃に加熱した。２０時間後、混合物を酢酸エチルの滴下によってクエンチした。真空下で濃縮し、残渣をジクロロメタンと水の間で分配し、有機相をブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。シリカゲル（１％ＮＨ_４ＯＨ／２０％ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）フラッシュクロマトグラフィによって４７ｍｇ（３０％）の標記の化合物を黄色−橙色の発泡体状物質として得た。ＭＳ：ｍ／ｚ＝１９２。

４１６ｂ）２−［５−クロロ−２−（１，４−ジメチル−５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチルベンズアミド。この化合物を実施例４１１ｆに従って調製した。２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチルベンズアミド（６２ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ）および８−アミノ−１，４−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オン（４０ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ）から、４８ｍｇ（５０％）の標記の化合物を得て、フラッシュクロマトグラフィを行った。ＭＳ：ｍ／ｚ＝４５２／４５４（Ｍ＋Ｈ）^＋，Ｃｌ同位体パターン；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：１１．６９（ｓ，１Ｈ），９．５５（ｓ，１Ｈ），８．７７（ｍ，２Ｈ），８．２６（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｄ，８Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｔ，７Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄ，７Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｓ，１Ｈ），７．２３（ｄ，８Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｔ，７Ｈｚ，１Ｈ），３．３８（ｍ，２Ｈ），３．０６（ｍ，２Ｈ），２．８３（ｓ，２Ｈ），２．８０（ｓ，３Ｈ），２．７７（ｓ，３Ｈ），２．７３（ｓ，３Ｈ）。

（実施例４１７）
２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチルベンズアミド
４１７ａ）１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミン。無水ＴＨＦ（３５ｍＬ）中１−メチル−８−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オン（５４０ｍｇ，２．８ｍｍｏｌ；実施例４１４ｃの手順によって得た）を、１Ｍ ＢＨ_３−ＴＨＦ（１４．１ｍＬ，５当量）で処理し、還流温度まで加熱した。４日間後、過剰の試薬を、メタノールを注意深く滴下してクエンチした。混合物を濃縮し、３Ｎ ＨＣｌ（２５ｍＬ）で、還流温度で１時間処理し、室温で一晩撹拌した。ｐＨを約９に調整し（４Ｎ ＮａＯＨ）、ジクロロメタンで抽出した（３×２５ｍＬ）。合わせた有機相を飽和炭酸水素ナトリウムおよびブラインで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ_４）、濾過し、濃縮した。残渣をシリカゲル（１％ＮＨ_４ＯＨ／１０％ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）フラッシュクロマトグラフィで精製し、７４ｍｇ（１５％）の標記の化合物を、黄色−橙色の固体固体として得た。ＭＳ：１７８（Ｍ＋Ｈ）^＋。

４１７ｂ）２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチルベンズアミド。この化合物を、２モル当量の４Ｎ ＨＣｌを用いて、実施例４１１ｆに従って調製した。１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミン（６８ｍｇ，０．３８ｍｍｏｌ）および２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチルベンズアミド（１０６ｍｇ，０．３６ｍｍｏｌ）から、６９ｍｇ（４３％）の標記の化合物をからし色の黄色の固体として得た。ｍ．ｐ．２１０−２２０℃（分解）；ＭＳ：ｍ／ｚ＝４３８／４４０（Ｍ＋Ｈ）^＋，Ｃｌ同位体パターン；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：１１．６５（ｓ，１Ｈ），９．３５（ｓ，１Ｈ），８．８０（ｍ，２Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｄ，８Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｔ，７Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄ，７Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｍ，２Ｈ），７．０５（ｄ，７Ｈｚ，１Ｈ），３．７８（ｓ，２Ｈ），２．９２（ｍ，４Ｈ），２．８２（ｓ，３Ｈ），２．７０（ｓ，３Ｈ）。

（実施例４１８）
２−［５−クロロ−２−（１，４−ジエチル−５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチルベンズアミド
４１８ａ）１，４−ジエチル−８−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オン。この化合物を実施例４１３ａの手順に従って調製した。１００℃のＤＭＦ（３ｍＬ）中２−フルオロ−４−ニトロ安息香酸エチル（１００ｍｇ，０．５０ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ’−ジエチルエチレンジアミン（８８ｍｇ，０．７５ｍｍｏｌ）および無水粒状炭酸カリウム（２８０ｍｇ）から、１４０ｍｇの標記の化合物を黄色の固体として得た。ＭＳ：ｍ／ｚ＝２６４（Ｍ＋Ｈ）^＋。
４１８ｂ）８−アミノ−１，４−ジエチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オン。この化合物を実施例４１１ｅに従って調製した。１，４−ジエチル−８−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オン（３．５ｇ，１３．３ｍｍｏｌ）から、２．９ｇ（９４％）の標記の化合物を得た。ＭＳ：２３４（Ｍ＋Ｈ）^＋。

４１８ｃ）２−［５−クロロ−２−（１，４−ジエチル−５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチルベンズアミド。この化合物を実施例４１１ｆの手順に従って調製した。８−アミノ−１，４−ジエチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オン（１１０ｍｇ，０．４７ｍｍｏｌ）および２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチルベンズアミド（１３３ｍｇ，０．４５ｍｍｏｌ）から、８３ｍｇ（３７％）の標記の化合物を得て、シリカゲル（１０％ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）のフラッシュクロマトグラフィを行った。ｍ．ｐ．１８３−１８６；ＭＳ：ｍ／ｚ＝４９４／４９６（Ｍ＋Ｈ）^＋，Ｃｌ同位体パターン；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：１１．６４（ｓ，１Ｈ），９．５７（ｓ，１Ｈ），８．７６（ｍ，２Ｈ），８．２７（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｄ，８Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｔ，７Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄ，７Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｄ，８Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｓ，１Ｈ），７．１５（ｔ，７Ｈｚ，１Ｈ），３．４９（ｑ，７Ｈｚ，２Ｈ），３．４０（ｔ，５Ｈｚ，２Ｈ），３．２４（ｔ，５Ｈｚ，２Ｈ），３．０４（ｔ，７Ｈｚ，２Ｈ），２．８１（ｓ，３Ｈ），１．１０（ｍ，６Ｈ）。

（実施例４１９）
２−［５−クロロ−２−（１，４−ジエチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチルベンズアミド
４１９ａ）１，４−ジエチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミン。この化合物を実施例４１６ａに従って調製した。１，４−ジエチル−８−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オン（１．２ｇ，４．６ｍｍｏｌ）から、１７６ｍｇ（１８％）の標記の化合物を得て、フラッシュクロマトグラフィを行った。ＭＳ：ｍ／ｚ＝２２０。
４１９ｂ）２−［５−クロロ−２−（１，４−ジエチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチルベンズアミド。テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミン（６８ｍｇ，０．３１ｍｍｏｌ）および２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチルベンズアミド（８８ｍｇ，０．２９ｍｍｏｌ）から、標記の化合物をからし色の黄色の固体として得た。ｍ．ｐ．２０１−２０７℃（分解）；ＭＳ：４８０／４８２（Ｍ＋Ｈ）^＋，Ｃｌ同位体パターン；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：１１．６９（ｓ，１Ｈ），９．５５（ｓ，１Ｈ），８．７７（ｍ，２Ｈ），８．２６（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｄ，８Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｔ，７Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄ，７Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｓ，１Ｈ），７．２３（ｄ，８Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｔ，７Ｈｚ，１Ｈ），３．１１−３．０４（ｍ，１０Ｈ），２．８１（ｓ，３Ｈ），１．１９（ｍ，６Ｈ）。

（実施例４２０）
２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチルベンズアミド
４２０）１−メチル−７−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オン。この化合物を、実施例４１１ａに従って調製した。２−フルオロ−５−ニトロ安息香酸メチル（４．０ｇ，２０．０ｍｍｏｌ）およびＮ−メチル−エチレンジアミン（１．６ｇ，２１．０ｍｍｏｌ）から、１．４ｇ（３２％）の標記の化合物を黄色の固体として得て、シリカゲル（１０％ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）フラッシュクロマトグラフィを行った。ＭＳ：ｍ／ｚ＝２２２（Ｍ＋Ｈ）^＋。

４２０ｂ）７−アミノ−１−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オン。エタノール（１００ｍＬ）中１−メチル−７−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オン（１．３ｇ，５．８ｍｍｏｌ）溶液を１０％Ｐｄ／Ｃ（１００ｍｇ）で処理し、４０−５０ｐｓｉ（約２７６−約３４５ｋＰａ）Ｈ_２下で、室温でＰａｒｒ装置によって振盪した。１７時間後、混合物を濾過し、濃縮し、１．１ｇ（１００％）の標記の化合物を得て、これをさらに精製することなく用いた。ＭＳ：ｍ／ｚ＝１９２（Ｍ＋Ｈ）^＋。

４２０ｃ）１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イルアミン。この化合物を実施例４１７ａ記載の手順に従って調製した。７−アミノ−１−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オン（１．２ｇ，６．２ｍｍｏｌ）から、０．５６ｇ（５０％）の標記の化合物をからし色の黄色の固体として得て、シリカゲル（１％ＮＨ_４ＯＨ／３０％ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）フラッシュクロマトグラフィを行った。ＭＳ：ｍ／ｚ＝１７８（Ｍ＋Ｈ）^＋。

４２０ｄ）２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチルベンズアミド。この化合物を実施例４１７ｂの手順に従って調製した。１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イルアミン（１００ｍｇ，０．５６ｍｍｏｌ）および２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチルベンズアミド（１６８ｍｇ，０．５６ｍｍｏｌ）から、１３０ｍｇ（５３％）の標記の化合物を得て、粗単離物をエーテルで粉末にした。ｍ．ｐ．１４５−１４９℃；ＭＳ：ｍ／ｚ／＝４３８／４４０（Ｍ＋Ｈ）^＋，Ｃｌ同位体パターン；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：１１．６０（ｓ，１Ｈ），９．２２（ｓ，１Ｈ），８．７５（ｍ，２Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｄ，７Ｈｚ，１Ｈ），７．５０−７．３５（ｍ，４Ｈ），７．１６（ｔ，７Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄ，７Ｈｚ，１Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），２．９０（ｍ，２Ｈ），２．８３（ｍ，７Ｈ）。

（実施例４２１）
Ｎ−｛２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェニル｝−メタンスルホンアミド
４２１ａ）Ｎ−｛２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェニル｝−メタンスルホンアミド。この化合物を実施例４１７ｂに従って調製した。１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イルアミン（６４ｍｇ，０．３６ｍｍｏｌ）およびＮ−［２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−フェニル］−メタンスルホンアミド（１２０，０．３６ｍｍｏｌ）から、１１８ｍｇ（６９％）の標記の化合物を得て、粗単離物をエーテルで粉末にした。ｍ．ｐ．２４３−２５０℃（分解）；ＭＳ：４７４／４７６（Ｍ＋Ｈ）^＋，Ｃｌ同位体パターン；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：９．９０（ｂｒ，１Ｈ），９．４０（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｂｒ，２Ｈ），８．２９（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｓ，１Ｈ），７．５０−７．３５（ｍ，５Ｈ），７．８８（ｄ，８Ｈｚ，１Ｈ），３．９２（ｓ，２Ｈ），３．２０（ｍ，２Ｈ），３．１０（ｍ，２Ｈ），２．９７（ｓ，３Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ）。

（実施例４２２）
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド
４２２ａ）Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド塩酸塩。この化合物を実施例４１７ｂに従って調製した。１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イルアミン（６２ｍｇ，０．３５ｍｍｏｌ）およびＮ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミド（１１９ｍｇ，０．３５ｍｍｏｌ）から、９０ｍｇ（５４％）の標記の化合物を得て、冷却した反応混合物を濾過し、エーテルで洗浄した。ｍ．ｐ．２８９−２９６℃（分解）；ＭＳ：ｍ／ｚ＝４８０／４８２（Ｍ＋Ｈ）^＋，Ｃｌ同位体パターン；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：１０．３０（ｂｒ，１Ｈ），９．３０（ｂｒ，２Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｂｒ，１Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｄ，７Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｄ，７Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｄ，７Ｈｚ，１Ｈ），４．１９（ｓ，２Ｈ），３．８７（ｍ，１Ｈ），３．４１（ｍ，１Ｈ），３．２４（ｍ，２Ｈ），３．１６（ｍ，２Ｈ），２．９７（ｓ，３Ｈ），２．８９（ｓ，３Ｈ），２．０７−１．９４（ｍ，２Ｈ），１．７５−１．６７（ｍ，２Ｈ），１．５０−１．３５（ｍ，２Ｈ），１．３３−１．１２（ｍ，２Ｈ）。

（実施例４２３）
Ｎ−｛２−［５−クロロ−２−（１，４−ジエチル−５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェニル｝−メタンスルホンアミド
４２３ａ）Ｎ−｛２−［５−クロロ−２−（１，４−ジエチル−５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェニル｝−メタンスルホンアミド。この化合物を実施例４１７ｂに従って調製した。８−アミノ−１，４−ジエチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オン（７７ｍｇ，０．３３ｍｍｏｌ）およびＮ−［２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−フェニル］−メタンスルホンアミド（１１０ｍｇ，０．３３ｍｍｏｌ）から、１００ｍｇ（５７％）の標記の化合物を得て、シリカゲル（１０％ ７Ｎ ＮＨ_３−ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）分取ｔｌｃを行った。ｍ．ｐ．１４５−１５３℃；ＭＳ：５３０／５３２（Ｍ＋Ｈ）^＋，Ｃｌ同位体パターン；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：９．４８（ｓ，１Ｈ），９．２８（ｂｒ，１Ｈ），８．６０（ｓ，１Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｄ，７Ｈｚ，１Ｈ），７．５０−７．１０（ｍ，６Ｈ），３．５０−３．１８（ｍ，８Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），１．１５−１．０５（ｍ，６Ｈ）。

（実施例４２４）
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１，４−ジエチル−５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド
４２４ａ）実施例４１７ｂに従って調製した。８−アミノ−１，４−ジエチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オン（８０ｍｇ，０．３４ｍｍｏｌ）およびＮ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミド（１１６ｍｇ，０．３４ｍｍｏｌ）から、７９ｍｇ（４３％）の標記の化合物を得て、シリカゲル（１０％ ７Ｎ ＮＨ_３−ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）分取ｔｌｃを行った。ｍ．ｐ．１３８−１４６℃；ＭＳ：５３６／５３８（Ｍ＋Ｈ）^＋，Ｃｌ同位体パターン；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：９．３０（ｓ，１Ｈ），８．００（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｄ，７Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄ，７Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｍ，２Ｈ），６，７８（ｄ，７Ｈｚ，１Ｈ），３．８５（ｍ，１Ｈ），３．５２（ｍ，２Ｈ），３．４０（ｍ，２Ｈ），３．２８（ｍ，２Ｈ），３．１６（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），２．０８（ｍ，２Ｈ），１．７０（ｍ，２Ｈ），１．３０（ｍ，５Ｈ），１．１８（ｍ，６Ｈ）。

（実施例４２５）
Ｎ−｛２−［５−クロロ−２−（１，４−ジエチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェニル｝−メタンスルホンアミド
４２５ａ）Ｎ−｛２−［５−クロロ−２−（１，４−ジエチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェニル｝−メタンスルホンアミド。この化合物を実施例４１７ｂに従って調製した。１，４−ジエチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミン（６７ｍｇ，０．３１ｍｍｏｌ）およびＮ−［２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−フェニル］−メタンスルホンアミド（１０２ｍｇ，０．３１ｍｍｏｌ）から、９６ｍｇ（６１％）の標記の化合物を得て、シリカゲル（１０％ ７Ｎ ＮＨ_３−ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）分取ｔｌｃを行った。ＭＳ：５１６／５１８（Ｍ＋Ｈ）^＋，Ｃｌ同位体パターン；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：９．２５（ｍ，２Ｈ），８．６９（ｓ，１Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ），８．０８（ｍ，１Ｈ），７．４０（ｄ，７Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｍ，３Ｈ），７．１０（ｓ，１Ｈ），６．９３（ｓ，１Ｈ），３．６７（ｓ，２Ｈ），３．００−２．９０（ｍ＋ｓ，７Ｈ），２．８２（ｍ，４Ｈ），１．１０−１．００（ｍ，６Ｈ）。

（実施例４２６）
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１，４−ジエチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド
４２６ａ）Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１，４−ジエチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド．この化合物を実施例４１７ｂに従って調製した。１，４−ジエチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミン（６１ｍｇ，０．２８ｍｍｏｌ）およびＮ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミド（９４ｍｇ，０．２８ｍｍｏｌ）から、１１３ｍｇ（７８％）の標記の化合物を得てシリカゲル（１０％ ７Ｎ ＮＨ_３−ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）分取ｔｌｃを行った。ｍ．ｐ．８８−１０３℃；ＭＳ：５２２／５２４（Ｍ＋Ｈ）^＋，Ｃｌ同位体パターン；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：９．０２（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），７．３５（ｄ，７Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｓ，１Ｈ），７．１７（ｓ，１Ｈ），６．９８（ｄ，７Ｈｚ，１Ｈ），６．６８（ｄ，７Ｈｚ，１Ｈ），３．８２（ｍ，１Ｈ），３．５９（ｍ，２Ｈ），３．１８（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｍ，６Ｈ），２．７７（ｍ，２Ｈ），２．４０（ｍ，２Ｈ），２．０８（ｍ，２Ｈ），１．７０（ｍ，２Ｈ），１．３０（ｍ，４Ｈ），１．１９（ｔ，５Ｈｚ，３Ｈ），１．０５（ｔ，５Ｈｚ，３Ｈ）。

（実施例４２７）
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（７−クロロ−１，４−ジエチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド
４２７ａ）７−クロロ−１，４−ジエチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミン。アセトニトリル（２５ｍＬ）中１，４−ジエチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミン（１１９ｍｇ，０．５４ｍｍｏｌ）溶液に、ＮＣＳ（８０ｍｇ，０．６０ｍｍｏｌ）を加え、混合物を還流温度まで３時間加熱した。混合物を濃縮し、残渣をジクロロメタンに溶解し、１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液、水およびブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮し、１１５ｍｇ（８３％）の標記の化合物を粘性のある琥珀色の油状物として得て、これをさらに精製することなく用いた。ＭＳ：ｍ／ｚ＝２５４／２５６（Ｍ＋Ｈ）^＋，Ｃｌ同位体パターン。

４２７ｂ）Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（７−クロロ−１，４−ジエチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド。この化合物を実施例４１７ｂの手順に従って調製した。７−クロロ−１，４−ジエチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミン（７０ｍｇ，０．２８ｍｍｏｌ）およびＮ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミド（９４ｍｇ，０．２８ｍｍｏｌ）から、５１ｍｇ（３３％）の標記の化合物を得て、シリカゲル（５％ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）分取ｔｌｃを行った。ｍ．ｐ．８８−１０３℃；ＭＳ：５５６（Ｍ＋Ｈ）^＋，２Ｃｌ同位体パターン；；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：８．０９（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），７．２３（ｓ，１Ｈ），７．１０（ｄ，７Ｈｚ，１Ｈ），６．７７（ｄ，７Ｈｚ，１Ｈ），３．８２（ｍ，１Ｈ），３．６３（ｍ，２Ｈ），３．１８（ｍ，２Ｈ），２．９８（ｍ，２Ｈ），２．９０（ｓ，３Ｈ），２．８０（ｍ，３Ｈ），２．４２（ｍ，２Ｈ），１．９８（ｍ，２Ｈ），１．６５（ｍ，２Ｈ），１．３０（ｍ，４Ｈ），１．１５（ｔ，５Ｈｚ，３Ｈ），１．０５（ｔ，５Ｈｚ，３Ｈ）。

（実施例４２８）
２−［５−クロロ−２−（１−メチル−５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチルベンズアミド
４２８ａ）２−［５−クロロ−２−（１−メチル−５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチルベンズアミド。この化合物を実施例４１７ｂの手順に従って調製した。７−アミノ−１−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オン（７５ｍｇ，０．３９ｍｍｏｌ）および２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチルベンズアミド（１１１ｍｇ，０．３７ｍｍｏｌ）から、４８ｍｇ（３０％）の標記の化合物を得て、分取ｔｌｃ（２０％ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）を行った。ｍ．ｐ．２３５−２４５℃（分解）；ＭＳ：ｍ／ｚ／＝４５２／４５４（Ｍ＋Ｈ）^＋，Ｃｌ同位体パターン；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：１１．６４（ｓ，１Ｈ），９．３６（ｓ，１Ｈ），８．７５（ｍ，２Ｈ），８．１９（ｓ，２Ｈ），７．７６（ｄ，７Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｍ，２Ｈ），７．４７（ｔ，７Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｔ，７Ｈｚ，１Ｈ），６．８８（ｄ，８Ｈｚ，１Ｈ），３．１３（ｍ，４Ｈ），２．７９（ｓ，３Ｈ），２．７５（ｓ，３Ｈ）。

（実施例４２９）
Ｎ−（２−｛５−クロロ−２−［４−（２−メトキシ−エチル）−１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−フェニル）−メタンスルホンアミド
４２９ａ）Ｎ−（２−｛５−クロロ−２−［４−（２−メトキシ−エチル）−１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−フェニル）−メタンスルホンアミド。ＤＭＦ（２ｍＬ）中Ｎ−｛２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェニル｝−メタンスルホンアミド（５３ｍｇ，０．１１ｍｍｏｌ）に、ジイソプロピルエチルアミン（３０μＬ）および１−ブロモ−２−メトキシエタン（３１μＬ，０．３４ｍｍｏｌ）を加えた。数ミリグラムのＫＩを加え、混合物を室温で一晩撹拌した。分取ｔｌｃ（１％ＮＨ_４ＯＨ／１０％ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）によって、２８ｍｇ（４７％）の標記の化合物を得た。ｍ．ｐ．２０３−２１０℃；ＭＳ：ｍ／ｚ＝５３１（Ｍ−Ｈ）^＋；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，δ）：７．９８（ｓ，１Ｈ），７．８３（ｍ，１Ｈ），７．３６（ｄ，６Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（２，２Ｈ），７．２２（ｍ，１Ｈ），７．１４（ｓ，１Ｈ），６．７３（ｄ，８Ｈｚ，１Ｈ），３．７１（ｓ，２Ｈ），３．４４（ｔ，６Ｈｚ，２Ｈ），３．３０（ｓ，３Ｈ），２．９４（ｍ，６Ｈ），２．８８（ｓ，３Ｈ），２．８３（ｓ，３Ｈ）。

（実施例４３０）
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［４−（２−メトキシ−エチル）−１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド
４３０ａ）Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［４−（２−メトキシ−エチル）−１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド。この化合物を実施例４２９ａの手順に従って調製した。Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド（１７ｍｇ，０．０４ｍｍｏｌ）および１−ブロモ−２−メトキシエタン（４μＬ，０．０５ｍｍｏｌ）から、１０ｍｇ（４５％）の標記の化合物を得て、分取ｔｌｃ（１０％ＭｅＯＨ／ＤＣＭを行った。ｍ．ｐ．９７−１１０℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，δ）：７．９２（ｓ，１Ｈ），７．３１（ｍ，１Ｈ），６．８８（ｄ，８Ｈｚ，１Ｈ），６．７５（ｓ，１Ｈ），５．５３（ｂｒ，１Ｈ），５．３５（ｄ，７Ｈｚ，１Ｈ），４．７０（ｓ，１Ｈ），３．９６（ｓ，１Ｈ），３．８５（ｍ，１Ｈ），３．５４（ｔ，５Ｈｚ，２Ｈ），３．３８（ｓ，３Ｈ），３．２２（ｍ，１Ｈ），３．０７（ｍ，２Ｈ），２．９８（ｓ，３Ｈ），２．９０（ｓ，３Ｈ），２．７９（ｓ，３Ｈ），２．６８（ｔ，５Ｈｚ，２Ｈ），２．０２（ｍ，２Ｈ），１．８３（ｍ，２Ｈ），１．３６（ｍ，２Ｈ），１．２８（ｍ，２Ｈ）。

（実施例４３１）
Ｎ−｛２−［５−クロロ−２−（７−クロロ−１，４−ジエチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェニル｝−メタンスルホンアミド
４３１ａ）Ｎ−｛２−［５−クロロ−２−（７−クロロ−１，４−ジエチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェニル｝−メタンスルホンアミド。この化合物を実施例４１７ｂの手順に従って調製した。７−クロロ−１，４−ジエチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミン（２４ｍｇ，０．０９ｍｍｏｌ）およびＮ−［２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−フェニル］−メタンスルホンアミド（３２ｍｇ，０．０９ｍｍｏｌ）から、７ｍｇ（１４％）の標記の化合物を得て、シリカゲル（１％ＮＨ_４ＯＨ／１０％ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）分取ｔｌｃを行った。ＭＳ：ｍ／ｚ＝５５１；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：９．２０（ｍ，２Ｈ），８．５０（ｓ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｄ，７Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），７．２０（ｓ，１Ｈ），７．１９−７．１０（ｍ，３Ｈ），３．７０（ｓ，２Ｈ），３．００−２．９０（ｍ，７Ｈ），２．７５（ｍ，４Ｈ），１．１０−１．００（ｍ，６Ｈ）。

（実施例４３２）
２−｛５−クロロ−２−［４−（２−メトキシ−エチル）−１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド
４３２ａ）２−｛５−クロロ−２−［４−（２−メトキシ−エチル）−１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチルベンズアミド。この化合物を実施例４２９ａの手順に従って調製した。２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチルベンズアミド（６３ｍｇ，０．１４ｍｍｏｌ）および１−ブロモ−２−メトキシエタン（１４μＬ，０．１５ｍｍｏｌ）から、２８ｍｇ（４１％）の標記の化合物を得て、シリカゲル（１％ＮＨ_４ＯＨ／１０％ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）分取ｔｌｃを行った。ＭＳ：ｍ／ｚ＝４９６／４９８，Ｃｌ同位体パターン；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：１１．６３（ｓ，１Ｈ），９．２１（ｓ，１Ｈ），８．７５（ｍ，２Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），７．７５（ｄ，７Ｈｚ，１Ｈ），７．４７−７．３５（ｍ，３Ｈ），７．１２（ｔ，７Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｄ，７Ｈｚ，１Ｈ），３．６５（ｂｒ，２Ｈ），３．４１（ｂｒ，２Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ），３．２０（ｓ，３Ｈ），２．８６（ｓ，３Ｈ），２．８１（ｍ，６Ｈ）。

（実施例４４１）
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝メタンスルホンアミド
４４１ａ）（１Ｒ，２Ｒ）−シクロヘキサン−１，２−ジアミン（４．１７ｇ，３６．５ｍｍｏｌ）を丸底フラスコに加え、テトラヒドロフラン（２００ｍＬ）に溶解した。フラスコを０℃で冷却し、２，４，５−トリクロロピリミジン（６．０８ｇ，３３．１ｍｍｏｌ）を加えた。沈殿物が生じ、反応液を５分間撹拌し、トリエチルアミン（１２ｍＬ，８３ｍｍｏｌ）およびメタンスルホニルクロリド（４．００ｍＬ，５１．７ｍｍｏｌ）を同時に２本のシリンジで加えた。５分後、外部冷却を外し、内容物を窒素雰囲気下で撹拌した。４５分後、内容物をジクロロメタン（１５０ｍＬ）と飽和炭酸水素ナトリウム溶液（１５０ｍＬ）の間で分配した。層を分離し、水相をジクロロメタン（１００ｍＬ）で抽出した。有機画分をブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（硫酸ナトリウム）、３７ｇシリカゲル上に濃縮し、ＩＳＣＯカートリッジ（１２０ｇＳｉＯ_２，０−５０％ＥＡ：ヘキサン）でクロマトグラフにかけた。Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミドを白色固体として単離した（４．８ｇ，４３％）。ｍ．ｐ．１６３−１６６℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）３３９（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．０４（ｓ，１Ｈ），５．９１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），５．９１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），５．９１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．３２（ｍ，１Ｈ），３．９１（ｍ，１Ｈ），２．９２（ｓ，３Ｈ），２．２５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１２Ｈｚ），２．１３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１２Ｈｚ），１．８３（ｍ，２Ｈ），１．２５−１．４８（ｍ，４Ｈ）。

４４１ｂ）Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミド（９９ｍｇ，０．２９ｍｍｏｌ）さらに、２−メトキシエタノール（３ｍＬ）中３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミン（５５．０ｍｇ，０．２８９ｍｍｏｌ）溶液をバイアルに加えた。塩化水素の４Ｍ １，４−ジオキサン溶液（０．１０ｍＬ）を加え、反応液を１２０℃で加熱した。一晩撹拌したのち、マクロ多孔性カーボネート樹脂（３．１６ｍｍｏｌ／ｇ 充填；１５０ｍｇ，０．４７４ｍｍｏｌ）を加え、反応液を室温まで冷却し、真空下でセライトによって濃縮し、クロマトグラフにかけ（１４ｇ ＩＳＣＯアミンカラム，ＤＣＭ）、Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ−［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝メタン−スルホンアミドをベージュ色の発泡体状物質（４０ｍｇ，２８％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）４９３（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ７．９２（ｓ，１Ｈ），７．２４（ｍ，２Ｈ），７．０４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．７６（ｓ，１Ｈ），５．３８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），５．２８（ｓ，１Ｈ），３．８７（ｍ，１Ｈ），３．２２（ｍ，１Ｈ），２．９１（ｍ，４Ｈ），２．７７（ｓ，３Ｈ），２．６４（ｍ，３Ｈ），２．５７（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．２１（ｍ，２Ｈ），１．８２（ｍ，２Ｈ），１．３７（ｍ，４Ｈ），１．１０（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）。

（実施例４４２）
５−クロロ−Ｎ＊２＊−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル）−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン
４４２ａ）２，４，５−トリクロロピリミジン（９７８ｍｇ，５．３３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）に溶解し、炭酸カリウム（１．５２ｇ，１１．０ｍｍｏｌ）を加えた。２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミン（１．０３０ｇ，４．９５ｍｍｏｌ）を加え、反応液を窒素雰囲気下で一晩撹拌した。反応液を３０ｍＬ水と３０ｍＬジクロロメタンの間で分配し、分離した。水層を３０ｍＬジクロロメタンで１回抽出し、合わせた有機物を５０ｍＬブラインで１回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。内容物をシリカゲル上に濃縮し、ＩＳＣＯカートリッジ（１２０ｇＳｉＯ２，０−４０％ＥＡ：ヘキサン）でクロマトグラフにかけた。（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミンを黄色の固体（１．４０ｇ，８０％）として単離した。ｍ．ｐ．＝１５６−１６０℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）＝３５５（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．３０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．８７（ｓ，１Ｈ），６．５７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．５２（ｓ，１Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），３．１６（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）。
４４２ｂ）（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン（１０４ｍｇ，０．２９３ｍｍｏｌ）、２−メトキシエタノール（３ｍＬ）中３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミン（５５．０ｍｇ，０．２８９ｍｍｏｌ）溶液をバイアルに加えた。４Ｍ塩酸１，４−ジオキサン溶液（０．１０ｍＬ）を加え、反応液を１２０℃で加熱した。６時間後、マクロ多孔性カーボネート樹脂（３．１６ｍｍｏｌ／ｇ 充填；１５０ｍｇ，０．４７４ｍｍｏｌ）を加え、反応液を室温まで冷却し、一晩撹拌し、真空下でセライトによって濃縮し、クロマトグラフにかけた（２×２４ｇ ＩＳＣＯアミンカラム，０−０．５％ＭｅＯＨ：ＤＣＭ）。生成物は、約純度７５％であった。再びクロマトグラフにかけ、（２×４ｇ ＩＳＣＯアミンカラム，ＤＣＭ）、５−クロロ−Ｎ＊２＊−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル）−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミンをベージュ色の粉末（２５ｍｇ，１７％）として単離した。ｍ．ｐ．＝１５７−１６２℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５０９（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．２５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．００（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．１８（ｍ，１Ｈ），７．０２（ｍ，１Ｈ），６．８３（ｓ，１Ｈ），６．５４（ｓ，１Ｈ），６．４９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），３．９２（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），３．１５（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），２．９１（ｍ，４Ｈ），２．６４（ｍ，４Ｈ），２．５７（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．１０（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ）。

（実施例４４３）
５−クロロ−Ｎ＊２＊−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル）−Ｎ＊４＊−（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン
４４３ａ）２，４，５−トリクロロピリミジン（１．０５ｇ，５．７３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）に溶解した。炭酸カリウム（１．１８ｇ，８．５５ｍｍｏｌ）、さらに４−モルホリノアニリン（１．０１７ｇ，５．７１ｍｍｏｌ）を加えた。一晩撹拌したのち、水（３０ｍＬ）およびジクロロメタン（３０ｍＬ）を加え、相を分離し、水層をジクロロメタン（３０ｍＬ）で１回抽出した。合わせた有機画分を硫酸ナトリウムで乾燥し、シリカゲル上に濃縮し、クロマトグラフにかけた（１２０ｇＳｉＯ_２，０−６０％ＥＡ：ヘキサン）。（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミンを黄色の固体として単離した（１．２９ｇ，７０％）。ｍ．ｐ．＝１６８−１７２℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）３２５（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，４００ＭＨｚ）δ ９．３８（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｓ，１Ｈ），７．３７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），６．９６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），３．７４（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．１１（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝４．９Ｈｚ）。

４４３ｂ）（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン（９６ｍｇ，０．２９ｍｍｏｌ）、さらに２−メトキシエタノール（２．７ｍＬ）中３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミン（５２ｍｇ，０．２７ｍｍｏｌ）溶液をバイアルに加えた。塩化水素の４Ｍ １，４−ジオキサン溶液（０．１０ｍＬ）を加え、反応液を１２０℃で加熱した。６時間後、反応液を冷却し、マクロ多孔性カーボネート樹脂（３．１６ｍｍｏｌ／ｇ 充填；４００ｍｇ，１．２５ｍｍｏｌ）を加え、反応液を一晩撹拌し、真空下でセライト上に濃縮し、クロマトグラフにかけた（２４ｇアルミナカラム，ＤＣＭ）。５−クロロ−Ｎ＊２＊−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル）−Ｎ＊４＊−（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミンを黄色の粉末（４０ｍｇ，３１％）として単離した。ｍ．ｐ．＝１９０−１９４℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）４７９（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．０４（ｓ，１Ｈ），７．２３（ｍ，１Ｈ），７．１６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．０４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．１，２．２Ｈｚ），７．００（ｍ，２Ｈ），６．８２（ｓ，１Ｈ），６．７２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．２，８．３Ｈｚ），３．８１（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），３．１２（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），２．８９（ｍ，４Ｈ），２．６２（ｍ，４Ｈ），２．５７（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．０９（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ）。

（実施例４４４）
５−クロロ−Ｎ＊２＊−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル）−Ｎ＊４＊−（３−モルホリン−４−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン
４４４ａ）２，４，５−トリクロロピリミジン（０．９６０ｇ，５．２ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）に溶解した。炭酸カリウム（１．２０ｇ，８．７０ｍｍｏｌ）、さらに３−モルホリノアニリン（０．８７５ｇ，４．９０ｍｍｏｌ）を加えた。一晩撹拌したのち、水（３０ｍＬ）およびジクロロメタン（３０ｍＬ）を加え、相を分離し、水層をジクロロメタン（３０ｍＬ）で１回抽出した。合わせた有機画分を硫酸ナトリウムで乾燥し、シリカゲル上に濃縮し、クロマトグラフにかけた（１２０ｇＳｉＯ_２，０−５０％ＥＡ：ヘキサン）。（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（３−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミンを灰色がかった白色固体として単離した（１．１６ｇ，７３％）。ｍ．ｐ．＝１４２−１４５℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）３２５（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．２０（ｓ，１Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），７．２８（ｍ，１Ｈ），７．２１（ｓ，１Ｈ），７．０１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．７５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．８８（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），３．２１（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）。

４４４ｂ）（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（３−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン（９６ｍｇ，０．２９ｍｍｏｌ）、さらに２−メトキシエタノール（２．７ｍＬ）３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミン（５２ｍｇ，０．２７ｍｍｏｌ）溶液をバイアルに加えた。４Ｍ塩酸１，４−ジオキサン溶液（０．１０ｍＬ）を加え、反応液を１２０℃で加熱した。６時後、反応液を冷却し、マクロ多孔性カーボネート樹脂（３．１６ｍｍｏｌ／ｇ 充填；４００ｍｇ，１．２５ｍｍｏｌ）を加え、反応液を一晩撹拌し、真空下でセライトによって濃縮し、クロマトグラフにかけた（２４ｇアルミナカラム，ＥｔＯＡＣ−５％ＭｅＯＨ：ＥｔＯＡＣ−５％ＭｅＯＨ：ＤＣＭ）。５−クロロ−Ｎ＊２＊−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ−［ｄ］アゼピン−７−イル）−Ｎ＊４＊−（３−モルホリン−４−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミンを黄色の発泡体状物質（６４ｍｇ，４９％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）４７９（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．０１（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｍ，２Ｈ），７．３７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．１４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．３，８．１Ｈｚ），６．９６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），６．９２（ｍ，３Ｈ），６．８２（ｓ，１Ｈ），３．８９（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），３．１６（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），２．８５（ｍ，４Ｈ），２．６３（ｍ，４Ｈ），２．５７（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．１０（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ）。

（実施例４４５）
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−アセトアミド
４４５ａ）（１Ｒ，２Ｒ）−シクロヘキサン−１，２−ジアミン（１．１０ｇ，９．６８ｍｍｏｌ）を丸底フラスコに加え、テトラヒドロフラン（５０ｍＬ）に溶解した。フラスコを０℃で冷却し、２，４，５−トリクロロピリミジン（１．６０ｇ，８．７２ｍｍｏｌ）を加えた。沈殿物が生じ、反応液を１０分間撹拌し、トリエチルアミン（３．００ｍＬ，２１．５ｍｍｏｌ）および無水酢酸（１．２０ｍＬ，１２．７ｍｍｏｌ）を同時にシリンジで加えた。１５分後、外部冷却を外し、内容物を窒素雰囲気下で撹拌した。４５分後、内容物を１００ｍＬＤＣＭと１００ｍＬ飽和炭酸水素ナトリウム溶液の間で分配した。層を分離し、水相を１００ｍＬ ＤＣＭで１回抽出した。有機画分を１００ｍＬブラインで１回洗浄し、乾燥し（硫酸ナトリウム）、８ｇセライト上へ濃縮し、ＩＳＣＯカートリッジ（１２０ｇ，０−１００％ＥＡ：ヘキサン）でクロマトグラフにかけ、生成物が７５％で溶出し始めた。Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−アセトアミドを白色固体として単離した（１．０８ｇ，４１％）。ｍ．ｐ．＝２２２−２２５℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）３０３（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ７．９９（ｓ，１Ｈ），６．３０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．６９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．８３（ｍ，２Ｈ），２．２５（ｍ，１Ｈ），２．０４（ｍ，１Ｈ），１．９０（ｓ，３Ｈ），１．８０（ｍ，２Ｈ），１．３３（ｍ，４Ｈ）。

４４５ｂ）Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−アセトアミド（１７０．０ｍｇ，０．５６０７ｍｍｏｌ）、さらに２−メトキシエタノール（７ｍＬ，９０ｍｍｏｌ）中３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミン（１０３．０ｍｇ，０．５４１３ｍｍｏｌ）溶液をバイアルに加えた。塩化水素の４Ｍ １，４−ジオキサン溶液（０．２０ｍＬ）を加え、反応液を１２０℃で加熱した。４．５時間後、反応液を室温まで冷却し、マクロ多孔性カーボネート樹脂（３．１６ｍｍｏｌ／ｇ 充填；５３０ｍｇ，１．６８ｍｍｏｌ）を加え、３０分間撹拌した。ポリマーを濾過し、溶媒を真空下で除去した。残渣をＤＣＭに溶解し、セライト上へ濃縮し、クロマトグラフにかけ（２×１２ｇ ＳｉＯ２，ＩＳＣＯ，０−１０％（５％ＮＨ４ＯＨ：ＭｅＯＨ）：ＤＣＭ）、Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−アセトアミドをベージュ色の固体（１７０ｍｇ，６９％）として得た。ｍ．ｐ．＝２４８−２５０℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）４５７（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ７．８８（ｓ，１Ｈ），７．２８（ｍ，２Ｈ），７．０４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．７７（ｓ，１Ｈ），６．０２（ｓ，１Ｈ），５．７３（ｓ，１Ｈ），３．８１（ｍ，２Ｈ），２．８１−２．９１（ｍ，４Ｈ），２．５−２．６（ｍ，６Ｈ），２．２６（ｍ，１Ｈ），２．１３（ｍ，１Ｈ），１．８１（ｍ，２Ｈ），１．７１（ｓ，３Ｈ），１．２−１．４（ｍ，４Ｈ），１．１０（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ）。

（実施例４４６）
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−２，２，２−トリフルオロ−アセトアミド
４４６ａ）（１Ｒ，２Ｒ）−シクロヘキサン−１，２−ジアミン（１．１０ｇ，９．６８ｍｍｏｌ）を丸底フラスコに加え、テトラヒドロフラン（５０ｍＬ）に溶解した。フラスコを０℃で冷却し、２，４，５−トリクロロピリミジン（１．６０ｇ，８．７２ｍｍｏｌ）を加えた。沈殿物が生じ、反応液を１０分間撹拌し、トリエチルアミン（３．００ｍＬ，２１．５ｍｍｏｌ）および無水トリフルオロ酢酸（１．８ｍＬ，１２．９ｍｍｏｌ）を同時にシリンジで加えた。１５分後、外部冷却を外し、内容物を窒素雰囲気下で撹拌した。４５分後、内容物を、１００ｍＬ ＤＣＭと１００ｍＬ飽和炭酸水素ナトリウム溶液の間で分配した。層を分離し、水層を１００ｍＬ ＤＣＭで１回抽出した。有機画分を１００ｍＬブラインで１回洗浄し、乾燥し（硫酸ナトリウム）、８ｇセライト上へ濃縮し、ＩＳＣＯカートリッジ（１２０ｇ，０−１００％ＥＡ：ヘキサン）でクロマトグラフにかけると、生成物が５０％で溶出し始めた。モノトリフルオロアセチル化およびビストリフルオロアセチル化が認められた。単一の画分は純粋なモノアセチル化であり、これを濃縮し、Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−２，２，２−トリフルオロ−アセトアミド（２０６ｍｇ，７％）を白色の発泡体状物質として得た。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）３５７（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．０６（ｓ，１Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈｚ），５．５３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．０５（ｍ，１Ｈ），３．８２（ｍ，１Ｈ），２．２１（ｍ，１Ｈ），２．１５（ｍ，１Ｈ），１．８８（ｍ，２Ｈ），１．４２（ｍ，４Ｈ）。

４４６ｂ）Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−２，２，２−トリフルオロ−アセトアミド（２０４ｍｇ，０．５７１ｍｍｏｌ）、２−メトキシエタノール（７ｍＬ）中３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミン（１０６ｍｇ，０．５５７ｍｍｏｌ）を、バイアルに加えた。４Ｍ塩化水素１，４−ジオキサン溶液（０．２ｍＬ）を加え、反応液を１２０℃で加熱した。７時間後、反応液を室温まで冷却し、マクロ多孔性カーボネート樹脂（３．１６ｍｍｏｌ／ｇ 充填；５３０ｍｇ，１．６８ｍｍｏｌ）を加え、３０分間撹拌した。ポリマーを濾過し、溶媒を真空下で除去した。残渣をＤＣＭに溶解し、クロマトグラフにかけ（２×１２ｇ ＳｉＯ２，ＩＳＣＯ，０−１０％ＭｅＯＨ：ＤＣＭ）、Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−２，２，２−トリフルオロ−アセトアミド（１２８ｍｇ，４５％）をベージュ色の固体として得た。ｍ．ｐ．＝１６５℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５１１（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ７．９８（ｓ，１Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ），７．３２（ｍ，２Ｈ），７．０８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．９３（ｓ，１Ｈ），５．２７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．９９（ｍ，１Ｈ），３．８７（ｍ，１Ｈ），３．６８（ｍ，３Ｈ），３．１１（ｍ，２Ｈ），２．７−２．９（ｍ，４Ｈ），２．３０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１１．４Ｈｚ），２．１６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ），１．８−１．９（ｍ，２Ｈ），１．２−１．６（ｍ，８Ｈ）。

（実施例４４７）
３−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−１，１−ジメチル−尿素
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−２，２，２−トリフルオロ−アセトアミド（７８ｍｇ，０．１５ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（１２５ｍｇ，０．９０４ｍｍｏｌ）を、メタノール（１０ｍＬ）と混合し、４５℃で加熱した。３．５日撹拌した後、反応は〜６０％終了した。さらに３日後、混合物をエバポレートし、乾燥したが、再可溶化物質（ＤＣＭ：ＭｅＯＨ）のＨＰＬＣによると、反応は終了していた。混合物を再濃縮し、固体を濾過したのちに乾燥した。１，４−ジオキサン（５ｍＬ）さらに、トリエチルアミン（０．２ｍＬ，１．４ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジメチルカルバモイルクロリド（２１μＬ，０．２３ｍｍｏｌ）を加え、反応液を窒素雰囲気下で撹拌した。一晩撹拌したのち、０．５ｍＬ ＤＭＦを加え、混合物を超音波処理し、全ての内容物を可溶化した。さらに２４時間後、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルクロリド（５０μＬ，０．５ｍｍｏｌ）を加え、撹拌し続けた。２４時間後、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルクロリド（５０μＬ，０．５ｍｍｏｌ）を３ｍＬジクロロメタンとともに加えて、溶解性を上げ、フラスコの側壁をリンスした。５時間後、内容物をセライト上へ濃縮し、ＩＳＣＯカラムでクロマトグラフにかけ、１０％（５％ＮＨ４ＯＨ：ＭｅＯＨ）：ＤＣＭで溶出した。生成物は１０％極性溶媒混合物で溶出し、回収し、濃縮し３−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−１，１−ジメチル−尿素（５２ｍｇ，７０％）を黄色の膜状物として得た。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）４８６（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ７．８５（ｓ，１Ｈ），７．２８（ｍ，２Ｈ），７．０３（ｍ，２Ｈ），６．０８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．８５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．８２（ｍ，１Ｈ），３．７１（ｍ，１Ｈ），２．９４（ｍ，５Ｈ），２．６８（ｓ，６Ｈ），２．６２（ｍ，７Ｈ），２．２８（ｍ，１Ｈ），２．１５（ｍ，１Ｈ），１．８０（ｍ，２Ｈ），１．２−１．４（ｍ，５Ｈ），１．１２（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）。

（実施例４４８）
２−｛５−クロロ−２−［３−（（Ｒ）−３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシ−プロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド
（Ｒ）−３−（７−アミノ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−１，１，１−トリフルオロ−プロパン−２−オール（８２ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ）、２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミド（８１ｍｇ，０．２７ｍｍｏｌ）および４．００Ｍ塩化水素１，４−ジオキサン溶液（０．２０ｍＬ）を２−メトキシエタノール（２．５ｍＬ）中で混合し、１２０℃で加熱した。２時間後、混合物を室温まで冷却し、１０ｍＬエチルエーテルで希釈した。固体および粘性物質の混合物が生じ、これは処理しづらいため、混合物をさらに１０ｍＬ ＤＣＭで希釈し、マクロ多孔性カーボネート樹脂（３．１６ｍｍｏｌ／ｇ 充填；０．６４ｇ，２．０ｍｍｏｌ）を加え、４時間撹拌し、濾過し、真空下で濃縮し、白色固体を得て、これをＤＣＭ／ＭｅＯＨに溶解し、クロマトグラフにかけ（ＩＳＣＯ，２×１２ｇ，０−５％ＭｅＯＨ：ＤＣＭ）、２−｛５−クロロ−２−［３−（（Ｒ）−３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシ−プロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド（７２ｍｇ，４９％）を白色固体として得た。ｍ．ｐ．＝１８８−１９１℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５３５（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ １１．０７（ｓ，１Ｈ），８．６５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８，８．０Ｈｚ），７．２８（ｍ，２Ｈ），７．０９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．４，７．７Ｈｚ），７．０３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．８８（ｓ，１Ｈ），４．４０（ｂｒ ｍ，１Ｈ），４．０５（ｍ，１Ｈ），３．０４（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），２．８５（ｍ，８Ｈ），２．７（ｍ，３Ｈ）。

（実施例４４９）
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［３−（（Ｒ）−３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシ−プロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド
（Ｒ）−３−（７−アミノ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−１，１，１−トリフルオロ−プロパン−２−オール（８２ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ）、Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミド（９５ｍｇ，０．２８ｍｍｏｌ）および４．００Ｍ塩化水素１，４−ジオキサン溶液（０．２０ｍＬ）を２−メトキシエタノール（２．５ｍＬ）中で混合し、１２０℃で加熱した。２時間後、混合物を室温まで冷却し、１０ｍＬエチルエーテルで希釈した。固体および粘性物質の混合物を生じ、これは処理しづらいため、混合物をさらに１０ｍＬ ＤＣＭで希釈し、マクロ多孔性カーボネート樹脂（３．１６ｍｍｏｌ／ｇ 充填；０．７５ｇ，２．３７ｍｍｏｌ）を加え、４時間撹拌し、濾過し、真空下で濃縮し、油状物を得て、これをクロマトグラフにかけた（ＩＳＣＯ，２×１２ｇ，０−５％ＭｅＯＨ：ＤＣＭ）。生成物を５％ＭｅＯＨで溶出し、Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［３−（（Ｒ）−３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシ−プロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド（１４５ｍｇ，９０％）を灰色がかった白色の発泡体状物質として得た。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５７７（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ７．９２（ｓ，１Ｈ），７．２９（ｍ，１Ｈ），７．０５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．８８（ｓ，１Ｈ），５．４２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），５．４１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．０５（ｍ，１Ｈ），３．８５（ｍ，１Ｈ），３．７４（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），３．５０（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），３．２２（ｍ，１Ｈ），２．８−３．０（ｍ，７Ｈ），２．７９（ｓ，３Ｈ），２．５−２．８（ｍ，３Ｈ），２．２１（ｍ，１Ｈ），１．８３（ｍ，１Ｈ），１．３６（ｍ，４Ｈ）。

（実施例４５０）
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−２，２，２−トリフルオロ−アセトアミド
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−２，２，２−トリフルオロ−アセトアミド（７７６ｍｇ，２．１７ｍｍｏｌ）を加え、２−メトキシエタノール（１５ｍＬ）中３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミン（４４７ｍｇ，２．０３ｍｍｏｌ）溶液をバイアルに加えた。４．００Ｍ塩化水素１，４−ジオキサン溶液（１．１ｍＬ）を加え、反応液を１２０℃で加熱した。３時間後、反応液を室温まで冷却し、８５ｍＬエーテルを加えた。ＨＣｌ塩が固体ではなく油状物として生じたため、ＭｅＯＨおよびＤＣＭを加えて再溶解した。マクロ多孔性カーボネート樹脂（３．１６ｍｍｏｌ／ｇ 充填；２．４５ｇ，７．７ｍｍｏｌ）を加え、１時間撹拌し、濾過し、濃縮した。残渣をＤＣＭに溶解し、クロマトグラフにかけ（２×１２ｇ ＳｉＯ２，ＩＳＣＯ，０−１０％ＭｅＯＨ：ＤＣＭ）、Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−２，２，２−トリフルオロ−アセトアミド（４１４ｍｇ，３８％）をベージュ色の固体として得た。ｍ．ｐ．＝１８０−１８２℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５４１（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ７．９２（ｓ，１Ｈ），７．８８（ｍ，１Ｈ），７．２３（ｓ，１Ｈ），７．２２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．０４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．８１（ｓ，１Ｈ），５．２２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．０（ｍ，１Ｈ），３．６８（ｍ，１Ｈ），３．５４（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），３．３６（ｓ，３Ｈ），２．９２（ｍ，４Ｈ），２．７４（ｍ，４Ｈ），２．２８（ｍ，１Ｈ），２．１５（ｍ，１Ｈ），１．８０（ｍ，４Ｈ），１．２−１．５（ｍ，４Ｈ）。

（実施例４５１）
Ｎ＊４＊−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−アミノ−シクロヘキシル）−５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミン
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−２，２，２−トリフルオロ−アセトアミド（３１３ｍｇ，０．５７８ｍｍｏｌ）をメタノール（１０ｍＬ）に溶解し、１．０Ｍの水酸化カリウム水溶液（３．０ｍＬ）を加えた。反応液を６０℃で７時間加熱し、ＨＰＬＣにより反応が終了した。反応液を冷却し、３０ｍＬ飽和炭酸水素ナトリウム−２０ｍＬ水を注ぎ、４×５０ｍＬ ＤＣＭで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥し、真空下で濃縮し、アミンを灰色がかった白色の膜状物（２６０ｍｇ，１００％）として得た。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）４４５（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ７．８９（ｓ，１Ｈ），７．２８（ｍ，２Ｈ），７．０１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），６．７９（ｓ，１Ｈ），５．１４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），３．７５（ｍ，１Ｈ），３．５３（ｍ，２Ｈ），３．３７（ｓ，３Ｈ），２．９１（ｍ，４Ｈ），２．７５（ｍ，６Ｈ），２．５８（ｍ，１Ｈ），２．１６（ｍ，１Ｈ），２．０４（ｍ，１Ｈ），１．７８（ｍ，２Ｈ），１．３２（ｍ，６Ｈ）。

（実施例４５２）
２，２，２−トリフルオロ−エタンスルホン酸（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−アミド
Ｎ＊４＊−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−アミノ−シクロヘキシル）−５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミンを塩化メチレン（５ｍＬ）中に溶解し、トリエチルアミン（０．１５ｍＬ，１．１ｍｍｏｌ）、さらに２，２，２−トリフルオロエタンスルホニルクロリド（０．０２５ｍＬ，０．２３ｍｍｏｌ）を加えた。窒素雰囲気下で、室温で４５分間撹拌し、１０ｍＬ飽和炭酸水素ナトリウムと１０ｍＬ ＤＣＭの間で分配した。水層を分離し、３×１０ｍＬ ＤＣＭで抽出した。合わせた有機物を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、真空下で濃縮した。結果として得られた油状物をスルホン酸樹脂カートリッジで精製し、メタノールで洗浄し、アンモニア／メタノールで溶出した。真空下で濃縮し、ＤＣＭから再濃縮し、油状物を得た。続いてシリカゲル（０−１０％ＭｅＯＨ：ＤＣＭ，１２ｇ ＳｉＯ２）で精製し、２，２，２−トリフルオロ−エタンスルホン酸（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−アミド（５５ｍｇ，５３％）を無色の膜状物として得た。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５９１（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ７．８８（ｓ，１Ｈ），７．２１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．１８（ｓ，１Ｈ），７．０１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），６．９７（ｓ，１Ｈ），５．３６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），５．３１（ｓ，１Ｈ），３．８４（ｍ，１Ｈ），３．６１（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），３．５５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），３．３６（ｓ，３Ｈ），３．２９（ｍ，１Ｈ），２．９（ｍ，４Ｈ），２．７２（ｍ，６Ｈ），２．１７（ｍ，２Ｈ），１．８２（ｍ，２Ｈ），１．３４（ｍ，４Ｈ）。

実施例４５３−４５５では、実施例４５２と同様に調製し、トリフルオロエタンスルホニルクロリドを適切に置換されたスルホニルクロリドに置き換えた。

（実施例４５３）
エタンスルホン酸（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−アミド
３２％収率で、茶色の発泡体状物質として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５３７（Ｍ＋１））；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ７．９１（ｓ，１Ｈ），７．２７（ｍ，２Ｈ），７．０４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．７７（ｓ，１Ｈ），５．４６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），５．００（ｍ，１Ｈ），３．８７（ｍ，１Ｈ），３．５９（ｍ，１Ｈ），３．３７（ｓ，３Ｈ），３．２３（ｍ，１Ｈ），２．６−３．１（ｍ，１１Ｈ），２．２１（ｍ，２Ｈ），１．８２（ｍ，２Ｈ），１．３７（ｍ，５Ｈ），１．２０（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）。

（実施例４５４）
シクロプロパンスルホン酸（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−アミド
４１％収率で、灰色がかった白色の発泡体状物質として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５４９（Ｍ＋１））；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ７．９１（ｓ，１Ｈ），７．２５（ｍ，２Ｈ），７．０４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．７７（ｓ，１Ｈ），５．３９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），５．３０（ｓ，１Ｈ），３．８７（ｍ，１Ｈ），３．５４（ｍ，２Ｈ），３．３８（ｓ，３Ｈ），３．２３（ｍ，１Ｈ），２．９２（ｍ，４Ｈ），２．７５（ｍ，６Ｈ），２．２４（ｍ，３Ｈ），１．８１（ｍ，２Ｈ），１．３９（ｍ，４Ｈ），１．１９（ｍ，１Ｈ），０．９０（ｍ，２Ｈ），０．７２（ｍ，１Ｈ）。

（実施例４５５）
プロパン−２−スルホン酸（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−アミド
１１％収率で、白色の膜状物として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５５１（Ｍ＋１））；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ７．９１（ｓ，１Ｈ），７．２４（ｍ，２Ｈ），７．０３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．７９（ｓ，１Ｈ），５．４４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），５．０１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．８７（ｍ，１Ｈ），３．５４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），３．４９（ｓ，２Ｈ），３．３６（ｓ，３Ｈ），３．２４（ｍ，１Ｈ），２．７−２．９５（ｍ，１２Ｈ），２．２０（ｍ，２Ｈ），１．８１（ｍ，２Ｈ），１．７０（ｍ，２Ｈ），１．５５（ｍ，６Ｈ），１．３８（ｍ，４Ｈ），０．９４（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）。

（実施例４５６および実施例４５７）
２−｛５−クロロ−２−［１２−（２−メトキシ−エチル）−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０（２，７）］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドおよび２−｛５−クロロ−２−［１２−（２−メトキシ−エチル）−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０（２，７）］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−安息香酸イソプロピルエステル
１２−（２−メトキシ−エチル）−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０（２，７）］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミン（１０１ｍｇ，０．４３５ｍｍｏｌ）、２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド（０．１４０ｇ，０．４４３ｍｍｏｌ）および１０−カンファースルホン酸（０．１４１ｇ，０．６０７ｍｍｏｌ）を、イソプロピルアルコール（４ｍＬ）中で混合し、マイクロ波照射によって、１２０℃でのべ１．５時間加熱した。混合物をマクロ多孔性カーボネート樹脂（３．１６ｍｍｏｌ／ｇ 充填；０．４５ｇ，１．４ｍｍｏｌ）で処理し、３０分間撹拌し、真空下で濃縮し、クロマトグラフにかけた（ＩＳＣＯ２×１２ｇ ＳｉＯ２，０−１０％ＭｅＯＨ：ＤＣＭ）。アミド生成物を１０％ＭｅＯＨで溶出し、その前にエステルが〜８％ＭｅＯＨで溶出した。２−｛５−クロロ−２−［１２−（２−メトキシ−エチル）−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０（２，７）］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドを黄色の固体（９５ｍｇ，４３％）として単離した。ｍ．ｐ．＝２３３−２３６℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５１１（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，４００ＭＨｚ）δ ９．３０（ｓ，１Ｈ），９．２２（ｓ，１Ｈ），８．５３（ｍ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｍ，２Ｈ），７．４２（ｍ，１Ｈ），７．１５（ｍ，１Ｈ），６．７７（ｓ，１Ｈ），３．５９（ｍ，１Ｈ），３．４１（ｍ，３Ｈ），３．２８（ｍ，１Ｈ），３．２３（ｓ，３Ｈ），２．９５（ｍ，１Ｈ），２．７５（ｍ，３Ｈ），２．５５（ｍ，１Ｈ），２．２５（ｍ，１Ｈ），２．０４（ｍ，２Ｈ），１．４５（ｍ，２Ｈ）。
２−｛５−クロロ−２−［１２−（２−メトキシ−エチル）−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０（２，７）］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−安息香酸イソプロピルエステルを黄色の発泡体状物質（１５ｍｇ，６％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５４０（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．８１（ｓ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．５，１０．１Ｈｚ），７．０−７．２（ｍ，３Ｈ）６．８４（ｍ，２Ｈ），５．２４（七重線，１Ｈ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），３．７５（ｍ，１Ｈ），３．５３（ｍ，３Ｈ），３．３４（ｓ，４Ｈ），３．０９（ｍ，１Ｈ），２．２−２．３（ｍ，３Ｈ），１．７２（ｍ，１Ｈ），１．３３（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）。

（実施例４５８）
（２−ｅｎｄｏ，３−ｅｎｄｏ）−３−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸エチルエステル
４５８ａ）２，４，５−トリクロロピリミジン（３３５ｍｇ，１．８３ｍｍｏｌ）、ラセミ ３−ｅｎｄｏ−アミノビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−ｅｎｄｏ−カルボン酸エチル塩酸塩（３３５ｍｇ，１．５４ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（７１２ｍｇ，５．１５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１５ｍＬ，１８０ｍｍｏｌ）中で混合し、窒素雰囲気下で撹拌した。４５時間後、混合物を水（５０ｍＬ）で希釈し、３×５０ｍＬ ＤＣＭで抽出した。有機抽出液をブライン（８０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。真空下で濃縮し、クロマトグラフにかけ（ＩＳＣＯ４０ｇ ＳｉＯ２，０−１５％ＥＡ：ヘキサン）、（２−ｅｎｄｏ，３−ｅｎｄｏ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸エチルエステル（２７６ｍｇ，５５％）を白色固体として得た。ｍ．ｐ．＝１００−１０２℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）３２８（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ７．９７（ｓ，１Ｈ），７．０８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），６．３６（ｍ，１Ｈ），６．２０（ｍ，１Ｈ），４．９５（ｍ，１Ｈ），４．０７（ｍ，２Ｈ），３．３５（ｓ，１Ｈ），３．２８（ｍ，２Ｈ），１．４−１．６（ｍ，２Ｈ），１．２０（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）。

４５８ｂ）（２−ｅｎｄｏ，３−ｅｎｄｏ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸エチルエステル（２６３ｍｇ，０．８０１ｍｍｏｌ）および３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミン（１７９ｍｇ，０．８１２ｍｍｏｌ）を、２−メトキシエタノール（１０ｍＬ）を入れた丸底フラスコ中で混合し、４Ｍ塩化水素１，４−ジオキサン溶液（０．４ｍＬ）を加え、混合物を１１５℃で３時間加熱した。反応液を冷却し、固体を生成し、これを５０ｍＬ無水エーテルで希釈し、固体を濾過して回収した。乾燥した生成物は粘性のある固体であったため、６０ｍＬメタノールとともにＲＢＦに移し、マクロ多孔性カーボネート樹脂（０．５ｇ，１．６ｍｍｏｌ）で処理し、濾過し、回収した。真空下で濃縮し、（２−ｅｎｄｏ，３−ｅｎｄｏ）−３−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸エチルエステル（３１６ｍｇ，７７％）を油状の発泡体状物質として、純度〜８５％でＨＰＬＣによって得た。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５１２（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ７．８６（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．３２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．０６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．９６（ｓ，１Ｈ），６．５８（ｍ，１Ｈ），６．４１（ｍ，１Ｈ），６．２２（ｍ，１Ｈ），４．９５（ｍ，１Ｈ），４．０７（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．９０（ｍ，１Ｈ），３．７４（ｍ，１Ｈ），３．５２（ｍ，１Ｈ），３．４０（ｓ，２Ｈ），３．３５（ｓ，４Ｈ），３．３２（ｍ，１Ｈ），３．２５（ｍ，４Ｈ），１．６３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），１．４６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），１．１６（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）。

（実施例４５９）
（２−ｅｎｄｏ，３−ｅｎｄｏ）−３−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
（２−ｅｎｄｏ，３−ｅｎｄｏ）−３−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸エチルエステル（３１６ｍｇ，０．６１７）をメタノール（５ｍＬ）に溶解し、１．０Ｍの水酸化カリウム水溶液（１．０ｍＬ）を加えた。４時間後、溶液を１０％ＮＨ４Ｃｌ（１０ｍＬ）で酸性にし、４×２０ｍＬ ＤＣＭで抽出した。ＨＰＬＣおよびＬＣＭＳは酸とメチルエステルの混合物を示した。粗生成物を５ｍＬジオキサンに再溶解し、１ｍＬ １Ｍ ＫＯＨを加えた。５時間後、ＨＰＬＣによると、加水分解が終了した。この物質に２０ｍＬ １０％ＮＨ４Ｃｌ：２０ｍＬ ＤＣＭを注いだ。１Ｎ ＨＣｌでｐＨをｐＨ６に調整し、エマルジョンを得た。一晩静置して、多少分配したため、層を分離し、水層を３×１０ｍＬ ＤＣＭで抽出した。有機層はスラッジ状のエマルジョンであり、水（２０ｍＬ）で希釈したが分配は起こらなかった。エマルジョンを真空下で濃縮し、トルエンと共沸し、１．２ｇの固体を得た。この生成物の半分を、精製をすることなく次反応に用いた。粗（２−ｅｎｄｏ，３−ｅｎｄｏ）−３−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸（１５０ｍｇ，０．３１ｍｍｏｌ）をＤＭＦおよび４−メチルモルホリン（０．５０ｍＬ，４．５ｍｍｏｌ）で懸濁し、０℃まで冷却し、トルエン（１．０ｍＬ）中１．００Ｍのクロロギ酸イソプロピルを加えた。３０分後、メタノール（０．８０ｍＬ）中２．００Ｍのアンモニアを加え、反応液を３０分間撹拌し、炭酸水素ナトリウム水溶液（３ｍＬ）を加えた。混合物をセライトで濾過し、真空下で濃縮した。ＲＰ−ＨＰＬＣ（７−２７％アセトニトリル：水）で精製し、マクロ多孔性カーボネート樹脂と遊離塩基を形成し、（２−ｅｎｄｏ，３−ｅｎｄｏ）−３−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド（３７ｍｇ，２５％）を白色固体として得た。ｍ．ｐ．＝１８３−１８６℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）４８３（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ，４００ＭＨｚ）δ ７．７６（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），７．２６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．００（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．３１（ｍ，１Ｈ），６．１３（ｍ，１Ｈ），３．５５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），３．１−３．４（ｍ，１３Ｈ），２．９０（ｍ，４Ｈ），２．７２（ｍ，６Ｈ），１．５０（ｍ，２Ｈ）。

（実施例４６０）
３−クロロ−２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミン（２７１ｍｇ，１．５３ｍｍｏｌ）および３−クロロ−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミド（４２５ｍｇ，１．２８ｍｍｏｌ）を２−メトキシエタノール（１０ｍＬ）中で混合し、４．００Ｍ塩化水素１，４−ジオキサン溶液（１．０ｍＬ）を加えた。反応液を１２０℃で６時間加温し、反応液を室温まで１時間冷却し、マクロ多孔性カーボネート樹脂（３．１６ｍｍｏｌ／ｇ 充填；２．２ｇ，６．９５ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌し、濾過し、真空下で濃縮し、油状物を得た。この物質をＩＳＣＯカラム（４０ｇ，０−１５％（５％ＮＨ４ＯＨ：ＭｅＯＨ）：ＤＣＭ，セライト乾式充填）でクロマトグラフにかけた。生成物を１５％極性溶媒によって低純度で溶出したため、ＲＰ−ＨＰＬＣ（５−２５％アセトニトリル：水）で精製した。不純物のない物質を濃縮し、マクロ多孔性カーボネート樹脂で遊離塩基を形成し、３−クロロ−２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド（１３ｍｇ，２％）を橙色の膜状物として得た。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）４７２（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．０６（ｓ，１Ｈ），７．８２（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．４５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．０４（ｓ，１Ｈ），６．９１（ｍ，３Ｈ），６．０７（ｓ，１Ｈ），３．８８（ｓ，２Ｈ），３．４８（ｓ，２Ｈ），３．０６（ｍ，２Ｈ），２．９４（ｍ，２Ｈ），２．７２（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），２．６８（ｓ，３Ｈ）。

（実施例４６１）
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（（Ｓ）−３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシ−プロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド
４６１ａ）７−メトキシ−８−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（２１５ｍｇ，０．９６７ｍｍｏｌ）を密封可能なバイアルに入れ、アセトニトリル（１０ｍＬ）に懸濁し、（Ｓ）−２−トリフルオロメチル−オキシラン（１３０μＬ，１．５ｍｍｏｌ）、さらにマクロ多孔性カーボネート樹脂（３．１６ｍｍｏｌ／ｇ 充填；０．８１０ｇ，２．５６ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を室温で２４時間撹拌し、濾過し、真空下で濃縮し、（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロ−３−（７−メトキシ−８−ニトロ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−プロパン−２−オールを橙色の油状物（３１６ｍｇ，９７％）として得て、これをさらに精製することなく用いた。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ７．６７（ｓ，１Ｈ），６．８３（ｓ，１Ｈ），４．０５（ｍ，１Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），２．６−３．０（ｍ，１０Ｈ）；^１９Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３７６ＭＨｚ）δ −７８．７（ｓ）。

４６１ｂ）（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロ−３−（７−メトキシ−８−ニトロ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−プロパン−２−オール（３１６ｍｇ，０．９５ｍｍｏｌ）を１０ｍＬメタノールに溶解し、１０％Ｐｄ／Ｃ，５０％湿体（５：４５：５０，パラジウム：カーボンブラック：水，０．１０５ｇ）を加え、混合物を水素雰囲気下で（バルーン）一晩撹拌した。メタノールとともにセライトで濾過し、（Ｓ）−３−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−１，１，１−トリフルオロ−プロパン−２−オール（２６８ｍｇ，９３％）を得て、これをさらに精製することなく用いた。２−メトキシエタノール（４ｍＬ）中（Ｓ）−３−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−１，１，１−トリフルオロ−プロパン−２−オール（８８ｍｇ，０．２９ｍｍｏｌ）、Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミド（１０１ｍｇ，０．２９８ｍｍｏｌ）および１０−カンファースルホン酸（０．１０ｇ，０．４３ｍｍｏｌ）をマイクロ波用容器中で、１２０℃でのべ４時間加熱した。薄茶色の溶液を３ｍＬ飽和炭酸水素塩溶液で希釈し、得られた懸濁液に１２ｍＬ飽和炭酸水素塩溶液を加え、完全に混合し、濾過し、生成物を純度〜８０％で、ＨＰＬＣによって得た（９３ｍｇ）。エーテルから粉末にしようとしたが、油状物が得られたため、物質をＲＰ−ＨＰＬＣ（１０−３０％アセトニトリル：水）で精製し、マクロ多孔性カーボネート樹脂で遊離塩基を形成し、Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（（Ｓ）−３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシ−プロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミドを灰色がかった白色固体（８１ｍｇ，４６％）として得た。ｍ．ｐ．＝１２２−１２７℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）６０８（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ，４００ＭＨｚ）δ ７．９４（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），７．１−７．３（ｍ，３Ｈ），７．０４（ｓ，１Ｈ），４．７０（ｍ，１Ｈ），３．９４（ｍ，１Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．４−３．７（ｍ，６Ｈ），３．２５（ｍ，４Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），２．３２（ｓ，１Ｈ），２．１４（ｍ，２Ｈ），１．８２（ｍ，２Ｈ），１．２−１．６（ｍ，５Ｈ）。

（実施例４６２）
（Ｓ）−３−｛７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−１，１，１−トリフルオロ−プロパン−２−オール
（Ｓ）−３−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−１，１，１−トリフルオロ−プロパン−２−オール（８８ｍｇ，０．２９ｍｍｏｌ）、（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン（０．１０４ｇ，０．２９２ｍｍｏｌ）および１０−カンファースルホン酸（０．１０ｇ，０．４３ｍｍｏｌ）をマイクロ波用容器で、１２０℃でのべ５時間、次いで１．５時間１４０℃で加熱した。暗茶色の溶液に撹拌した飽和炭酸水素ナトリウム溶液（１５ｍＬ）を加え、５分間撹拌し、上澄みを除去し、固体を１０ｍＬ水と撹拌した。これらの固体をＲＰ−ＨＰＬＣ（１０−３０％アセトニトリル：水）で精製し、さらにマクロ多孔性カーボネート樹脂で遊離塩基を形成し、（Ｓ）−３−｛７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−１，１，１−トリフルオロ−プロパン−２−オールを黄色の固体（６４ｍｇ，３６％）として得た。ｍ．ｐ．＝９５−１０２℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）６２４（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ，４００ＭＨｚ）δ ７．９３（ｍ，２Ｈ），７．６９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．８１（ｓ，１Ｈ），６．６９（ｓ，１Ｈ），６．５５（ｍ，１Ｈ），４．６８（ｍ，１Ｈ），３．８５（ｍ，１０Ｈ），３．３−３．５（ｍ，６Ｈ），３．２０（ｍ，４Ｈ），３．１０（ｍ，２Ｈ），２．８５（ｍ，２Ｈ）。

（実施例４７１）
Ｎ−｛２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェニル｝−メタンスルホンアミド塩酸塩
４７１ａ）２−フルオロ−４−ニトロ安息香酸メチルの合成。
５００ｍｌ丸底フラスコに、２−フルオロ−４−ニトロ安息香酸（１１．６８ｇ，６３．１ｍｍｏｌ）、トルエン（２００ｍｌ）およびメタノール（３０ｍｌ）をそれぞれ加えた。ジエチルエーテル（３８ｍｌ，７６ｍｍｏｌ）中トリメチルシリルジアゾメタン（２Ｍ）に、室温で３０分間以上滴下した。溶液を１時間撹拌した。溶媒を真空下で除去し、黄色の固体として得た。残余の溶媒をメタノール（１００ｍｌ）とともにエバポレートし、１２．５２ｇの黄色の固体（１００％収率）を得た。ＮＭＲ １Ｈ−（ＤＭＳＯ）−δ−８．２８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５８Ｈｚ），８．１０−８．２２（ｍ，２Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ）。

４７１１ｂ）８−ニトロ−１−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オンの合成。
３００ｍｌ丸底フラスコに、２−フルオロ−４−ニトロ安息香酸メチル（１２．５２，６３ｍｍｏｌ）、Ｎ−メチルエチレンジアミン（４．８２ｇ，６５ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（２００ｍｌ）およびＫ２ＣＯ３（１０．４９ｇ，７６ｍｍｏｌ）をそれぞれ加えた。反応混合物を９０℃に１８時間加熱した。反応液を室温まで冷却した。混合物を氷に注ぎ、１時間撹拌した。固体を濾過し、水で洗浄した。残余の水を真空下で一晩除去した。固体をジエチルエーテルとメタノール（９／１）で分配した。固体を濾過し、洗浄し、９．２０ｇの薄黄色の固体を得た（４１．６％収率）。ＮＭＲ １Ｈ−（ＤＭＳＯ）−δ−８．５０（ｂｓ，１Ｈ），７．６８（ｓ，２Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），３．２３．３８（ｍ，４Ｈ），２．９０（ｓ，２Ｈ）。
４７１ｃ）８−アミノ−１−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オンの合成。
５００ｍｌ丸底フラスコに、８−ニトロ−１−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オン（６．７０ｇ／３０．３ｍｏｌ）、１０％Ｐｄ／Ｃ（１．３０ｇ，触媒）およびエタノール（３００ｍｌ）を加えた。この不均一系混合物を真空下で排気し、水素をバルーンで加えた。この手順を３回繰り返した。反応液を室温で、水素バルーン下で１８時間撹拌した。ＤＭＦ（３００ｍｌ）を加えた。混合物を５０℃で１時間加熱した。次いで、内容物をセライトで濾過し、還流温度でメタノールと洗浄した。溶媒を真空下で除去し、４．３３ｇの茶色の固体（７５％収率）を得た。ＮＭＲ １Ｈ−（ＤＭＳＯ）−δ−７．６９（ｂｓ，１Ｈ），７．１８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．３４Ｈｚ），６．０９（ｄｄ，１Ｈ，ＪＪ＝８．３４，２．０２Ｈｚ），６．０４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．０２Ｈｚ），５．４０（ｓ，２Ｈ），３．１２（ｂｓ，４Ｈ），２．７０（ｓ，３Ｈ）

４７１ｄ）８−アミノ−１−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピンの合成。
１−リットルの丸底フラスコに、８−アミノ−１−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オン（４．３３ｇ，２２．６ｍｍｏｌ）およびジオキサン（３００ｍｌ）を加えた。次いで、混合物を６００℃で加熱した。ジエチルエーテル（４０ｍｌ，２００ｍｍｏｌ）中５Ｍボランジメチルスルフィド錯体を３０分間以上滴下した。反応液を還流温度まで１８時間加熱した。室温まで冷却し、反応内容物を撹拌したメタノール溶液（３００ｍｌ）に加え、１時間撹拌した。溶媒を真空下で除去し、粘性のある残渣を得た。この残渣をメタノール（２０ｍｌ）と分配し、６Ｎ ＨＣｌ（４０ｍｌ）を室温で加えた。混合物を還流温度まで１時間加熱した。混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルで抽出した（１×２００ｍｌ）。水溶液をｐＨ８まで、５０％ＮａＯＨで塩基性にし、酢酸エチルで抽出した（２×２５０ｍｌ）。合わせた有機物をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、揮散して乾燥した。生成物（２．５８ｇ，６４％収率）をカラムクロマトグラフィで、ジクロロメタンおよびメタノール中のアンモニア（メタノール中２％から２５％アンモニア）を溶離液として単離した。ＮＭＲ １Ｈ−（ＣＤＣｌ３）−δ−６．９０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８３Ｈｚ），６．３０９ｓ，１Ｈ），６．２１（ｄｄ，１Ｈ，ＪＪ＝７．８３，２．０２）３．８３（ｓ，２Ｈ），３．４７（ｓ，２Ｈ）３．０３−３．０８（ｍ，２Ｈ），２．９０−２．９５（ｍ，２Ｈ），２．８５（ｓ，３Ｈ）。

４７１ｅ）Ｎ，Ｎ−（２−ニトロフェニル）−ビス−メタンスルホンアミドの合成
５００ｍｌ丸底フラスコに、２−ニトロアニリン（９．５３ｇ，６７．６ｍｍｏｌ）およびピリジン（２５０ｍｌ）を加えた。メタンスルホニルクロリド（２７．５ｍｌ，３３８ｍｍｏｌ）を３０分間以上窒素下で滴下した。反応混合物を室温で１８時間撹拌した。溶媒を真空下で除去し、茶色の固体を得た。固体をジクロロメタン（５００ｍｌ）中に溶解した。ジクロロメタン溶液を１Ｎ ＨＣｌ（３００ｍｌ）、水（３００ｍｌ）およびブライン（２００ｍｌ）で洗浄した。有機物を硫酸マグネシウムで乾燥した。固体を濾過し、ジクロロメタン（１５０ｍｌ）で洗浄した。溶媒を揮散し、暗固体（１５．００ｇ，８４％収率）を得た。ＮＭＲ １Ｈ−（ＤＭＳＯ）−δ−８．１８（ｄ，１Ｈ），７．７５−７．９０（ｍ，２Ｈ），３．５７（ｓ，６Ｈ）。
４７１ｆ）Ｎ−（２−ニトロフェニル）−メタンスルホンアミドの合成。５００ｍｌ丸底フラスコに、Ｎ，Ｎ−（２−ニトロフェニル）−ビス−メタンスルホンアミド（１５．００ｇ，５６．７ｍｍｏｌ）およびＴＨＦ（２００ｍｌ）を加えた。ＴＨＦ（５５ｍｌ，５５ｍｍｏｌ）中１Ｍのフッ化テトラブチルアンモニウムを窒素下で加えた。反応混合物を室温で３時間撹拌した。反応液を酢酸エチル（５００ｍｌ）と水（２００ｍｌ）で分配した。有機層を分離し、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、固体を濾過し、酢酸エチルで洗浄した。有機物を濃縮し乾燥した。所望の生成物（５．７０ｇ，４７％収率）をカラムクロマトグラフィで、ヘキサンおよび酢酸エチルを溶離液として単離した。ＮＭＲ １Ｈ−（ＣＤＣｌ３）−δ−９．８３（ｓ，１Ｈ），８．０４（ｄ，１Ｈ），７．７０−７．８０（ｍ，１Ｈ），７．６５（ｄ，１Ｈ），７．３５−７．４４（ｍ，１Ｈ），３．２４（ｓ，３Ｈ）。

４７１ｇ）Ｎ−（２−アミノ−フェニル）−メタンスルホンアミドの合成。５００ｍｌ丸底フラスコに、Ｎ−（２−ニトロ−フェニル）−メタンスルホンアミド（５．７０ｇ，２６．４ｍｍｏｌ）、エタノール（２５０ｍｌ）および１０％Ｐｄ／Ｃ（１．１０ｇ）を加えた。反応液を真空にし、水素をバルーンで３回加えた。混合物を室温で１８時間撹拌した。固体をセライトで濾過し、メタノール（２００ｍｌ）で洗浄した。溶媒を真空下で除去し、白色固体を得た（５．００ｇ，１００％収率）。ＮＭＲ １Ｈ−（ＤＭＳＯ）−δ−８．７０（ｂｓ，１Ｈ），７．０６（ｄ，１Ｈ），７．００（ｔ，１Ｈ），６．７３（ｄ，１Ｈ），６．５４（ｔ，１Ｈ），５．１０（ｂｓ，２Ｈ），２．９０（ｓ，３Ｈ）。

４７１ｈ）Ｎ−［２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−フェニル］−メタンスルホンアミドの合成。５０ｍｌ丸底フラスコに、Ｎ−（２−アミノ−フェニル）−メタンスルホンアミド（２．００ｇ，１０．７ｍｍｏｌ）、２，４，５−トリクロロピリミジン（６ｇ，３２．６ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を５００℃で３時間加熱した。反応液を酢酸エチルと水で分配した。有機層を分離し、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。固体を濾過し、酢酸エチルで洗浄した。溶媒を真空下で除去した。生成物（１．３０ｇ，３６％収率）をカラムクロマトグラフィで、ヘキサンおよび酢酸エチルを溶離液として単離した。
ＮＭＲ １Ｈ−（ＤＭＳＯ）−δ−９．３０（ｓ，１Ｈ），９．０７（ｓ，１ｈ），８．３９（ｓ，１Ｈ），７．５７−７．６５（ｍ，１Ｈ），７．４３−７．４８（ｍ，１Ｈ），７．２３−７．４０（ｍ，１Ｈ），３．００（ｓ，３Ｈ）。

４７１ｉ）Ｎ−｛２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェニル｝−メタンスルホンアミド塩酸塩の合成。４０ｍｌシュアシール反応容器に、８−アミノ−１−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン（０．３３ｇ，２ｍｍｏｌ）、２−メトキシエタノール（６ｍｌ）およびＮ−［２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−フェニル］−メタンスルホンアミド（０．６０ｇ，１．８ｍｍｏｌ）、４Ｍ ＨＣｌジオキサン溶液（１ｍｌ，４ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を還流温度まで３時間加熱した。室温まで冷却し、固体を濾過し、冷却した２−メトキシエタノールで洗浄し、白色固体（０．６０ｇ，７０％収率）を得た。ＮＭＲ １Ｈ−（ＤＭＳＯ）−δ−９．３２（ｓ，１Ｈ），８．９９（ｂｓ，２Ｈ），８．９０（ｂｓ，１Ｈ），８．２６（ｓ，１Ｈ），７．８３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．８２Ｈｚ），７．４５（ｄ，１Ｈ，７．５８Ｈｚ），７．２５−７．３８（ｍ，２Ｈ），７．２０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ），７．１２（ｓ，１Ｈ），７．０８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５９），４．０５（ｂｓ，２Ｈ），３．１７（ｂｓ，２Ｈ），３．１０（ｂｓ，２Ｈ），２．９３（ｓ，３Ｈ），２．６６（ｓ，３Ｈ）。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ＋）５１０．１４（Ｍ＋Ｈ）；ＭＰ＝２７０−２７４℃。

（実施例４７２）
｛８−［５−クロロ−４−（２−メタンスルホニルアミノ−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−メチル−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−イル｝−酢酸メチルエステル
｛８−［５−クロロ−４−（２−メタンスルホニルアミノ−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−メチル−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−イル｝−酢酸メチルエステルの合成。４０ｍｌシュアシール反応容器に、Ｎ−｛２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェニル｝−メタンスルホンアミド塩酸塩（５３ｍｇ，０．１１ｍｍｏｌ）、メチルブロモ酢酸（０．０１０ｍｌ，０．１１ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（５ｍｌ）およびＨｕｎｉｇ塩基（０．２ｍｌ，１．２ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を７０℃で５時間加熱した。溶媒を真空下で除去し、生成物（２５ｍｇ，４１％収率）をカラムクロマトグラフィで、ジクロロメタンおよびメタノールを溶離液として単離した。ＮＭＲ １Ｈ−（ＣＤＣｌ３）−δ−８．０４（ｓ，１Ｈ），７．７４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．３３Ｈｚ），０７．６１（ｓ，１Ｈ），７．４６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．０８Ｈｚ），７．０２−７．３５（ｍ，３Ｈ），７．０７（ｓ，１Ｈ），６．９２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３４Ｈｚ），６．８６９ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０８Ｈｚ），６．８２（ｓ，１Ｈ），３．８３（ｓ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．３０（ｓ，２Ｈ），３．０２（ｂｄ，２Ｈ，Ｊ＝４．６５Ｈｚ），２．９６（ｂｄ，２Ｈ，Ｊ＝５．３１Ｈｚ），２．９１（ｓ，３Ｈ），２．６９（ｓ，３Ｈ）。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ＋）５４６．３１（Ｍ＋Ｈ）；ＭＰ＝１０６−１２４℃。

（実施例４７３）
酢酸 ２−｛８−［５−クロロ−４−（２−メタンスルホニルアミノ−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−メチル−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−イル｝−エチルエステル．
酢酸 ２−｛８−［５−クロロ−４−（２−メタンスルホニルアミノ−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−メチル−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−イル｝−エチルエステルの合成。生成物（１５ｍｇ，２４％収率）を実施例４７２記載のように単離した。ＮＭＲ １Ｈ−（ＣＤＣｌ３）−δ−８．０９（ｓ，１Ｈ），７．８３（ｓ，１Ｈ），７．７４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５８Ｈｚ），７．５１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．３３Ｈｚ），７．２５−７．３５（ｍ，２Ｈ），７．２０−７．２５（ｂｓ，１Ｈ），６．９３−７．０８（ｍ，２Ｈ），６９４（ｓ，１Ｈ），４．３５−４．５５（ｍ，２Ｈ），４．００−４．２０（ｍ，２Ｈ），３．１５−３．３５（ｍ，４Ｈ），３．００−３．１０（ｍ，２Ｈ），２．９６（ｓ，３Ｈ），２．７３（ｓ，３Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ）。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ＋）５６０．１２（Ｍ＋Ｈ）；ＭＰ＝８６−１２０℃。

（実施例４７４）
Ｎ−｛２−［５−クロロ−２−（４−メタンスルホニル−１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェニル｝−メタンスルホンアミドの合成
Ｎ−｛２−［５−クロロ−２−（４−メタンスルホニル−１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェニル｝−メタンスルホンアミドの合成。
生成物（３０ｍｇ）を実施例４７２記載のように単離した。ＮＭＲ １Ｈ−（ＣＤＣｌ３）−δ−８．０６（ｓ，１Ｈ），７．６３−７．７０（ｍ，１Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），７．４５−７．５２（ｍ，１Ｈ），７．３２−７．３７（ｍ，２Ｈ），７．００−７．０９（ｍ，３Ｈ），６．９３（ｓ，１Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），３．５７−３．６５（ｍ，２Ｈ），３．０５−３．１２（ｍ，２Ｈ），２．９３（ｓ，３Ｈ），２．７６（ｓ，３Ｈ），２．６５（ｓ，３Ｈ）；ＬＣＭＳ（ＥＳＩ＋）５５２．４１（Ｍ＋Ｈ）；ＭＰ＝９５−１６１℃（発泡）。

（実施例４７５）
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミドの合成。４０ｍｌシュアシール反応容器に、８−アミノ−１−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン（０．３３ｇ，２ｍｍｏｌ）、メトキシエタノール（６ｍｌ）およびＮ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミド（０．５１ｇ，１．１．５ｍｍｏｌ）、４Ｍ ＨＣｌジオキサン溶液（１ｍｌ，４ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を還流温度まで３時間加熱した。室温まで冷却し、溶媒を真空下で除去し、黄色の固体を得た。生成物（０．５３ｇ，７４％収率）をカラムクロマトグラフィで、ジクロロメタンおよびメタノール中のアンモニア（メタノール中２％から３０％アンモニア）を溶離液として単離した。ＮＭＲ １Ｈ−（ＤＭＳＯ）−δ−９．０２（ｂｓ，１Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ），７．３２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ），７．１６（ｂｓ，２Ｈ），６．９３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５８），６．６７（ｄ，１ｈ，Ｊ＝７．５８Ｈｚ），３．８０−３．９０（ｂｍ，１Ｈ），３．６４（ｓ，２Ｈ），３．３０−３．４０（ｂｍ，１Ｈ），３．１７（ｄ，１Ｈ，５．２Ｈｚ），２．９２（ｓ，３Ｈ），２．８３−２．９０（ｍ，４Ｈ），２．８２（ｓ，３Ｈ），１．９５−２．１２（ｍ，２Ｈ），１．６５−１．７５（ｍ，２Ｈ），１．１５−１．４８（ｍ，４Ｈ）。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ＋）４８０．１３（Ｍ＋Ｈ）；ＭＰ＝１５３−２０６℃。

（実施例４７６）
酢酸 ２−｛８−［５−クロロ−４−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−メタンスルホニルアミノ−シクロヘキシルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−メチル−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−イル｝−エチルエステル
酢酸 ２−｛８−［５−クロロ−４−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−メタンスルホニルアミノ−シクロヘキシルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−メチル−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−イル｝−エチルエステルの合成。４０ｍｌシュアシール反応容器に、Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド（９０ｍｇ，０．１９ｍｍｏｌ）、酢酸２−ブロモエチル（３６ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．３ｍｌ，２．１ｍｍｏｌ）、ＫＩ（１０ｍｇ，触媒）およびＤＭＦ（５ｍｌ）を加えた。反応液を７０℃で１８時間加熱した。溶媒を真空下で除去し、茶色の固体を得た。所望の生成物（６４ｍｇ，５４％収率）をカラムクロマトグラフィで、ジクロロメタンおよびメタノールを溶離液として単離した。ＮＭＲ １Ｈ−（ＣＤＣｌ３）−δ−７．９４（ｓ，１Ｈ），７．１６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５８Ｈｚ），７．０６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０８Ｈｚ），６．９３（ｓ，１Ｈ），６．８３（ｓ，１Ｈ），５．３７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５８Ｈｚ），５．３１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５８Ｈｚ），４．２０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．８１Ｈｚ），３．８５−４．００（ｍ，３Ｈ），３．１５−３．３０（ｍ，１Ｈ），２．９５−３．１０（ｍ，４Ｈ），２．９１（ｓ，３Ｈ），２．７８（ｓ，３Ｈ），２．７０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．１３Ｈｚ），２．１２−２．２５（ｍ，２Ｈ），２．０７（ｓ，３Ｈ），１．７８−１．９０（ｍ，２Ｈ），１．３０−１．５０（ｍ，４Ｈ）ＬＣＭＳ（ＥＳＩ＋）５６６．４１（Ｍ＋Ｈ）；ＭＰ＝１１０−１４２℃。

（実施例４７７）
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（４−メタンスルホニル−１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（４−メタンスルホニル−１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミドの合成。生成物（５８ｍｇ，６１％収率）を実施例４７２記載のように単離した。ＮＭＲ １Ｈ−（ＤＭＳＯ）−δ−９．１４（ｓ，１Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０９Ｈｚ），７．２６（ｓ，１Ｈ），７．１７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８４Ｈｚ，７．０１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８４Ｈｚ），６．７２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５８Ｈｚ），４．２６（ｓ，２Ｈ），３．８０−３．９０（ｍ，１Ｈ），３．４０−３．５０（ｍ，２Ｈ），３．０７−３．１５（ｍ，２Ｈ），２．８７（ｓ，３Ｈ），２．７６（ｓ，３Ｈ），２．７３（ｓ，３Ｈ），１．９５−２．１２（ｍ，２Ｈ），１．６５−１．８０（ｍ，２Ｈ），１．２０−１．４５（ｍ，４Ｈ）。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ＋）５５８．１４（Ｍ＋Ｈ）；ＭＰ＝１６０−１６４℃。

（実施例４７８）
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［４−（２−ヒドロキシ−エチル）−１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［４−（２−ヒドロキシ−エチル）−１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミドの合成。２５ｍｌ丸底フラスコに、２−｛８−［５−クロロ−４−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−メタンスルホニルアミノ−シクロヘキシルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−メチル−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−イル｝−エチルエステル酢酸（５０ｍｇ，０．０９ｍｍｏｌ）、ジオキサン（５ｍｌ）および１Ｍ ＬｉＯＨ（１ｍＬ，１ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間撹拌した。次いで、反応液をｐＨ２まで１Ｎ ＨＣｌで酸性にした。溶媒を真空下で除去し、白色固体を得た。所望の生成物（１０ｍｇ，２１％収率）をカラムクロマトグラフィで、ジクロロメタンおよびメタノール中のアンモニアを溶離液として単離した。
ＮＭＲ １Ｈ−（ＣＤＣｌ３）−δ−７．９３（ｓ，１Ｈ），７．１５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８３Ｈｚ），７．０４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８３Ｈｚ），６．９３（ｓ，１Ｈ），６．８９（ｓ，１Ｈ），５．３８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．７３Ｈｚ），５．２９（ｓ，１Ｈ），３．８２−３．９５（ｍ，１Ｈ），３．８０（ｓ，２Ｈ），３．６１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．３１Ｈｚ），３．１５−３．３０（ｍ，１Ｈ），２．９９（ｂｓ，４Ｈ），２．９１（ｓ，３Ｈ），２．７８（ｓ，３Ｈ），２．６１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．３０Ｈｚ），２．１０−２．３０（ｍ，２Ｈ），１．７５−１．９０（ｍ，２Ｈ），１．３０−１．５０（ｍ，４Ｈ）
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ＋）５２４．３８（Ｍ＋Ｈ）；ＭＰ＝１８１−１９０℃。

（実施例４７９）
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（４−シクロプロピルメチル−１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（４−シクロプロピルメチル−１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミドの合成。生成物（１８ｍｇ，２４％収率）を実施例４７６記載のように単離した。ＮＭＲ １Ｈ−（ＣＤＣｌ３）−δ−７．９３（ｓ，１Ｈ），７．１５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３４Ｈｚ），７．０８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０９Ｈｚ），６．９４（ｓ，１Ｈ），６．９２（ｓ，１Ｈ），３．９５（ｓ，２Ｈ），３．８０−３．９２（ｍ，１Ｈ），３．１８−３．３０（ｍ，１Ｈ），３．０６（ｂｓ，４Ｈ），２．９８（ｓ，３Ｈ），２．７８（ｓ，３Ｈ），２．４７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝４．７２Ｈｚ），２．１５−２．２８（ｍ，２Ｈ），１．６０−１．８５（ｍ，２Ｈ），１．３０−１．５０（ｍ，４Ｈ），０．７０−０．９０（ｍ，１Ｈ），０．５９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝５．４０Ｈｚ），０．１９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝４．８０Ｈｚ）。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ＋）５３４．３８（Ｍ＋Ｈ）；ＭＰ＝１７５−２１０℃。

（実施例４８０）
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１−メチル−４−プロパ−２−イニル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１−メチル−４−プロパ−２−イニル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミドの合成。生成物（３０ｍｇ，４０％収率）を実施例４７２記載の手順に従って、発泡体状固体として得た。ＮＭＲ １Ｈ−（ＣＤＣｌ３）−δ−７．９５（ｓ，１Ｈ），７．１８（ｍ，１Ｈ），７．０８（ｍ，１Ｈ，），６．９４（ｓ，１Ｈ），６．９２（ｓ，１Ｈ），３．９５（ｓ，２Ｈ），３．８０−３．９２（ｍ，１Ｈ），３．１８−３．３０（ｍ，１Ｈ），３．０６（ｂｓ，４Ｈ），２．９８（ｓ，３Ｈ），２．７８（ｍ，１Ｈ），２．３２（ｓ，１Ｈ），２．１５−２．２８（ｍ，２Ｈ），１．６０−１．８５（ｍ，２Ｈ），１．３０−１．５０（ｍ，４Ｈ），ＬＣＭＳ（ＥＳＩ＋）５１８．０９（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例４８１）
８−［５−クロロ−４−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−メタンスルホニルアミノ−シクロヘキシルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−メチル−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−カルボン酸ジメチルアミド
８−［５−クロロ−４−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−メタンスルホニルアミノ−シクロヘキシルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−メチル−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−カルボン酸ジメチルアミドの合成。生成物（３０ｍｇ，５０％収率）を実施例４７６記載の手順に従って単離した。ＮＭＲ １Ｈ（ＣＤＣｌ３）−７．９３（ｓ，１Ｈ），７．１１（ｂｓ，２Ｈ），６．９４（ｂｓ，１Ｈ），６．８７（ｂｓ，１Ｈ），５．３５（ｄｄ，１Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），３．８４−３．９５（ｍ，１Ｈ），３．４４−３．５２（ｍ，２Ｈ），３．１８−３．２７（ｍ，１Ｈ）３．１２−３．１７（ｍ，２Ｈ），２．９３（ｓ，３Ｈ），２．８３（ｓ，６Ｈ），２．７８（ｓ，３Ｈ），２．１５−２．２８（ｍ，２Ｈ），１．７７−１．９０（ｍ，２Ｈ），１．３０−１．５０（ｍ，４Ｈ）。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ＋）５５１．４０（Ｍ＋Ｈ）；ＭＰ＝１１０−１１４℃。

（実施例４８２）
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［４−（イミダゾール−１−カルボニル）−１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［４−（イミダゾール−１−カルボニル）−１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミドの合成。生成物（７２ｍｇ，６３％収率）を実施例４７２記載の手順に従って単離した。ＮＭＲ １Ｈ−（ＣＤＣｌ３）−δ−７．９６（ｓ，１Ｈ），７．８８（ｓ，１Ｈ），７．２４（ｓ，１Ｈ），７．２０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８３Ｈｚ），７．１２（ｓ，１Ｈ），７．０５（ｓ，１Ｈ），６．９５−７．０３（ｍ，１Ｈ），６．９３（ｓ，１Ｈ），５．４８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５８Ｈｚ），５．３５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５０Ｈｚ），４．５５（ｓ，２Ｈ），３．８４−３．９５（ｍ，１Ｈ），３．８１（ｂｓ，２Ｈ），３．１８−３．３２（ｍ，３Ｈ），２．９８（ｓ，３Ｈ），２．８２（ｓ，３Ｈ），２．１６−２．３２（ｍ，２Ｈ），１．７６−１．９３（ｍ，２Ｈ），１．３５−１．５０（ｍ，４Ｈ）。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ＋）５７４．４０（Ｍ＋Ｈ）；ＭＰ＝１１２℃（発泡）。

（実施例４８３）
２−［５−クロロ−２−（４−メタンスルホニル−１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
４８３ａ）２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド塩酸塩の合成。４０ｍｌシュアシール反応容器に、８−アミノ−１−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン（０．３３ｇ，２ｍｍｏｌ）、２−メトキシエタノール（６ｍｌ）および２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミド（０．５３ｇ，１．８ｍｍｏｌ）、４Ｍ ＨＣｌジオキサン溶液（１ｍｌ，４ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を還流温度まで３時間加熱した。室温まで冷却し、固体を濾過し、冷却した２−メトキシエタノールで洗浄し、白色固体を得た（０．４８ｇ，５６％収率）。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ＋）４３８．１０（Ｍ＋Ｈ）。
４８３ｂ）２−［５−クロロ−２−（４−メタンスルホニル−１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミドの合成。

４０ｍｌシュアシール反応容器に、Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド（７０ｍｇ，０．１５ｍｍｏｌ）、メタンスルホニルクロリド（２１ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．３ｍｌ，２．１ｍｍｏｌ）およびＴＨＦ（５ｍｌ）を加え、混合物を室温で７２時間撹拌した。溶媒を真空下で除去した。生成物（２０ｍｇ，２６％収率）をカラムクロマトグラフィで、ジクロロメタンおよびメタノールを溶離液として単離した。ＮＭＲ １Ｈ−（ＣＤＣｌ３）−δ−１１．１１（ｓ，１Ｈ），８．６４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８３Ｈｚ），７．４４（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．０８Ｈｚ），７．２２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３４Ｈｚ），７．１７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．３３Ｈｚ），７．０８（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８３Ｈｚ），６．９８（ｓ，１Ｈ），６．２１（ｂｓ，１Ｈ），４．４５（ｓ，２Ｈ），３．６４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝４．８０Ｈｚ），３．１１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝４．８０Ｈｚ），３．０３（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝５．２０Ｈｚ），２．８５（ｓ，３Ｈ），２．６６（ｓ，３Ｈ）。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ＋）５１６．１０（Ｍ＋Ｈ）；；ＭＰ＝２００−２０７℃。

（実施例４８４）
２−｛５−クロロ−２−［４−（２−メトキシ−エチル）−１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド
２−｛５−クロロ−２−［４−（２−メトキシ−エチル）−１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミドの合成。生成物（３１５ｍｇ，４６％収率）を実施例４８３ｂ記載の手順に従って単離した。実施例４７３記載の手順に従って、３１５ｍｇの所望の生成物を得た。ＮＭＲ １Ｈ−（ＣＤＣｌ３）−δ−１１．０７（ｓ，１Ｈ），８．６９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ，７．４０−７．５３（ｍ，２Ｈ），７．１４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０９Ｈｚ），７．０５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．５８Ｈｚ），６．９７（ｓ，１Ｈ），３．８６（ｓ，２Ｈ），３．５２９ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．５６Ｈｚ），３．３８（ｓ，３Ｈ），２．９２−３．０７（ｂｍ，７Ｈ），２．７９（ｓ，３Ｈ），２．６５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．５３Ｈ）。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ＋）４９６．４０（Ｍ＋Ｈ）；；ＭＰ＝１７２−１７４℃。

（実施例４８５）
２−｛５−クロロ−２−［４−（２−ヒドロキシ−エチル）−１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド
４８５ａ）酢酸 ２−｛８−［５−クロロ−４−（２−メチルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−メチル−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−イル｝−エチルエステルの合成。４０ｍｌシュアシール反応容器に、２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド（１０５ｍｇ，０．１９ｍｍｏｌ）、酢酸２−ブロモエチル（３６ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．３ｍｌ，２．１ｍｍｏｌ）、ＫＩ（１０ｍｇ，触媒量）、およびＤＭＦ（５ｍｌ）を加えた。反応液を７０℃で１８時間加熱した。溶媒を真空下で除去し、茶色の固体を得た。所望の生成物（１０ｍｇ，１０％）をカラムクロマトグラフィで、ジクロロメタンおよびメタノールを溶離液として単離した。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ＋）５２４．４２（Ｍ＋Ｈ）。

４８５ｂ）２−｛５−クロロ−２−［４−（２−ヒドロキシ−エチル）−１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミドの合成。

生成物（２．４ｍｇ，２６％収率）を発泡体状物質として実施例４７８記載の手順に従って単離した。ＮＭＲ １Ｈ−（ＣＤＣ）ｌ３）−δ−１１．１０（ｓ，１Ｈ），８．６４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３４Ｈｚ），８．０９（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８３Ｈｚ），７．４３（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．５８Ｈｚ），７．２０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０８Ｈｚ），７．００−７．１５（ｍ，４Ｈ），５．２０−５．６０（ｂｍ，１Ｈ），４．６７（ｂｓ，１Ｈ），３．９７（ｓ，２Ｈ），３．７４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝４．０５Ｈｚ），３．１０（ｂｓ，４Ｈ），３．０４（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．６０Ｈｚ），２．８１（ｓ，３Ｈ），２．７６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝４．０５Ｈｚ）。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ＋）４８２．３８。

（実施例４８６）
２−｛５−クロロ−２−［４−（イミダゾール−１−カルボニル）−１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド
２−｛５−クロロ−２−［４−（イミダゾール−１−カルボニル）−１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミドの合成。

生成物（２２ｍｇ，２８％収率）を実施例４８３ｂ記載の手順に従って単離した。ＮＭＲ １Ｈ−（ＣＤＣｌ３）−δ−１１．１０（ｓ，１Ｈ），８．６５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０８），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．８７（ｓ，１Ｈ），７．４２−７．５３（ｍ，２Ｈ），７．２２（ｓ，１Ｈ），７．１６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０８Ｈｚ），７．１１（ｓ，１Ｈ），７．０８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５８Ｈｚ），６．７０−６．８５（ｍ，２Ｈ），６．１８−６．３０（ｍ，１Ｈ），４．５３（ｓ，２Ｈ），３．７５−３．８３ｎ（ｍ，２Ｈ），３．１８−３．２５（ｍ，２Ｈ），３．０４（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．６０Ｈｚ），２．８７（ｓ，３Ｈ）。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ＋）５３２．４０（Ｍ＋Ｈ）；；ＭＰ＝１０４℃（発泡体状）。

（実施例４８７）
２−［５−クロロ−２−（１−メチル−４−プロパ−２−イニル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
２−［５−クロロ−２−（１−メチル−４−プロパ−２−イニル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミドの合成。

生成物（４８ｍｇ，４８％収率）を実施例４８３ｂ記載の手順に従って単離した。ＮＭＲ １Ｈ−（ＣＤＣｌ３）−δ−１１．０７（ｓ，１Ｈ），８．６６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３３Ｈｚ），８．０９（ｓ，１Ｈ），７．４０−７．５５（ｍ，２Ｈ），７．０２−７．２０（ｍ，３Ｈ），６．９９（ｓ，２Ｈ），６．２４（ｂｓ，１Ｈ），３．８３（ｓ，２Ｈ），３．３９（ｂｓ，２Ｈ），２．９５−３．１０（ｍ，７Ｈ），２．８０（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｓ，１Ｈ）。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ＋）４７６．４０（Ｍ＋Ｈ）；；ＭＰ＝１８１−１８５℃。

（実施例４８８）
２−［５−クロロ−２−（１−メチル−４−プロパ−２−イニル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド
２−［５−クロロ−２−（１−メチル−４−プロパ−２−イニル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミドの合成。生成物（２．６ｍｇ，５％収率）を発泡固体として、実施例４８３ｂ記載の手順に従って単離した。ＮＭＲ １Ｈ−（ＣＤＣｌ３）−δ−８．６６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３３Ｈｚ），８．０９（ｓ，１Ｈ），７．４０−７．５５（ｍ，２Ｈ），７．０２−７．２０（ｍ，３Ｈ），６．９９（ｓ，２Ｈ），６．２４（ｂｓ，１Ｈ），３．８３（ｓ，２Ｈ），３．３９（ｂｓ，２Ｈ），２．９５−３．１０（ｍ，９Ｈ），２．８０（ｓ，３Ｈ），２．３４（ｓ，２Ｈ）。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ＋）５１４．１３（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例４８９）
８−［５−クロロ−４−（２−メチルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−メチル−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−カルボン酸ジメチルアミド
８−［５−クロロ−４−（２−メチルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−メチル−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−カルボン酸ジメチルアミドの合成。
生成物（７８ｍｇ，９５％収率）を実施例４８３ｂ記載の手順に従って単離した。ＮＭＲ １Ｈ−（ＣＤＣｌ３）−δ−１１．０８（ｓ，１Ｈ），８．６７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３３Ｈｚ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．４８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８３Ｈｚ），７．４０（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．３３Ｈｚ），７．００−７．２０（ｍ，３Ｈ），６．９９（ｓ，２Ｈ），６．９５（ｓ，１Ｈ），６．２３（ｂｓ，１Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），３．４９（ｂｓ，２Ｈ），３．１０−３．１８（ｍ，２Ｈ），３．０３（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．５３Ｈｚ），２．８４（ｓ，６Ｈ），２．８２（ｓ，３Ｈ）。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ＋）５０９．４０（Ｍ＋Ｈ）；；ＭＰ＝１０８℃（発泡体状）。

（実施例４９０）
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［７−メトキシ−４−（２−メトキシ−エチル）−１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド
４９０ａ）８−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチル−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの合成。５００ｍｌ丸底フラスコに、８−アミノ−１−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン（１．５０ｇ，８．４７ｍｍｏｌ）、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート（４．００ｇ，１８．６ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（５０ｍｌ）および炭酸カリウム（３．５０ｇ，２５．４ｍｍｏｌ）をそれぞれ加えた。混合物を室温で一晩撹拌した。反応液を（１００ｍｌ）と分配し、酢酸エチルで抽出した（３×１００ｍｌ）。合わせた有機物をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。固体を濾過し、酢酸エチルで洗浄した。所望の生成物（２．４３ｇ，９８％収率）をカラムクロマトグラフィで、ヘキサンと酢酸エチルを溶離液として単離した。ＮＭＲ １Ｈ−（ＤＭＳＯ）−δ−９．１９（ｂｓ，１Ｈ），７．１２（ｂｓ，１Ｈ），６．８５−７．０４（ｍ，２Ｈ），４．２０（ｂｓ，２Ｈ），３．５０（ｂｓ，２Ｈ），２．８４−３．００（ｂｄ，２Ｈ，ｒｏｔ．），２．７９（ｓ，３Ｈ），１．４８（ｓ，９Ｈ），１．３４（ｓ，９Ｈ）

４９０ｂ）７−ブロモ−８−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチル−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの合成。２００ｍｌ丸底フラスコに、８−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチル−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（５．００ｇ，１３．２ｍｍｏｌ）およびＤＭＦを加えた。Ｎ−ブロモスクシンイミド（２．８８ｇ，１６．２ｍｍｏｌ）を少しずつ、１５分間かけて加えた。反応液を室温で一晩撹拌した。ジクロロメタン（５００ｍｌ）を加えた。有機層を水（１００ｍｌ）、続いてブラインで洗浄した。有機物を硫酸マグネシウムで乾燥した。固体を濾過し、ジクロロメタンで洗浄した。有機物を真空下で移し、茶色の固体を得た。所望の生成物（５．２０ｇ，８６％収率）をカラムクロマトグラフィで、ヘキサンおよび酢酸エチルを溶離液として単離した。ＮＭＲ １Ｈ−（ＣＤＣｌ３）−δ−７．８４（ｂｓ，１Ｈ），７．４０（ｂｓ，０．３Ｈ，ｒｏｔ），７．２６（ｂｓ，０．７Ｈ，ｒｏｔ．），６．９６（ｂｓ，１Ｈ），４．３３（ｂｓ，０．６Ｈ，ｒｏｔ．），４．２６（ｓ，１．４Ｈ，ｒｏｔ．），３．６１（ｂｓ，２Ｈ），２．９２−３．０３（ｍ，５Ｈ），１．５３（ｓ，９Ｈ），１．４３（ｓ，９Ｈ）。

４９０ｃ）７−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−８−（５，５−ジメチル−［１，３，２］ジオキサボリナン−２−イル）−５−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］［１，４］ジアゼピン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの合成。コンデンサー付き２５ｍｌ丸底フラスコに、７−ブロモ−８−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチル−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（４７８ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（１２ｍｇ，０．０５ｍｍｏｌ）、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）ビフェニル（７０ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）およびビス（ネオペンチルグリコラト）ジボロン（０．９８３ｇ，４．３ｍｍｏｌ）を加えた。混合した固体を窒素で１０分間パージした。ジオキサン（８ｍｌ）およびトリエチルアミン（０．６ｍｌ，４．３ｍｍｏｌ）をそれぞれ加えた。反応液を還流温度まで１時間加熱した。室温まで冷却し、溶媒を真空下で除去し、茶色の固体を得た。所望の生成物（４００ｍｇ，８７％収率）をカラムクロマトグラフィで、ヘキサンおよび酢酸エチルを溶離液として単離した。ＮＭＲ １Ｈ−（ＣＤＣｌ３）−δ−８．９３（ｂｓ，１Ｈ），７．８７（ｂｓ，１Ｈ），７．６４（ｂｓ，０．５Ｈ，ｒｏｔ．），７．５７（ｂｓ，０．５Ｈ，ｒｏｔ．），４．４１（ｂｓ，０．５Ｈ，ｒｏｔ．），４．３１（ｂｓ，０．５Ｈ，ｒｏｔ．），３．８１（ｂｓ，４Ｈ），３．５８−３．６５（ｂｍ，２Ｈ），３．０３−３．１５（ｍ，２Ｈ），２．９８（ｓ，３Ｈ），１．５３（ｓ，９Ｈ），１．４２（ｓ，９Ｈ），０．９３（ｓ，６Ｈ）。

４９０ｄ）７−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−８−ヒドロキシ−５−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］［１，４］ジアゼピン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの合成。２５ｍｌ丸底フラスコに、７−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−８−（５，５−ジメチル−［１，３，２］ジオキサボリナン−２−イル）−５−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］［１，４］ジアゼピン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（３．８０ｇ，７．８ｍｍｏｌ）およびＴＨＦ（１００ｍｌ）を加えた。３０％過酸化水素（１５ｍｌ）を０℃で加えた。反応液を室温で３時間撹拌した。ジクロロメタン（１２５ｍｌ）を加えた。有機層を１０％Ｎａ２Ｓ２Ｏ３水溶液（２００ｍｌ）、次いでブラインで洗浄した。有機物を硫酸マグネシウムで乾燥した。固体を濾過し、ジクロロメタンで洗浄した。有機物を真空下で移し、紫色の油状物を得た。所望の生成物（２．００ｇ，６５％収率）をカラムクロマトグラフィで、ヘキサンと酢酸エチルを溶離液として単離した。ＮＭＲ １Ｈ−（ＣＤＣｌ３）−δ−７．８０（ｂｓ，０５Ｈ，ｒｏｔ．），７．０（ｂｓ，０．５Ｈ，ｒｏｔ．），６．８５（ｂｓ，１Ｈ）６．０（ｂｓ，２Ｈ），４．２５（ｓ，２Ｈ），３．６０（ｓ，２Ｈ），２．８０−２．９２（ｍ，５Ｈ），１．５２（ｓ，９Ｈ），１．４０（ｓ，９Ｈ）。

４９０ｅ）８−メトキシ−５−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］ジアゼピン−７−イルアミンの合成。２５ｍｌ丸底フラスコに、７−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−８−ヒドロキシ−５−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］［１，４］ジアゼピン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（０．４５ｇ，１．１５ｍｍｏｌ）、硫酸ジメチル（０．２ｍｌ）、アセトン（２０ｍｌ）、水（１ｍｌ）および炭酸カリウム（０．４７ｇ，３．４５ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で１８時間撹拌した。反応混合物をジクロロメタン（１５０ｍｌ）と水（５０ｍｌ）で分配した。有機層を分離し、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。固体を濾過し、酢酸エチルで洗浄した。溶媒を真空下で除去し、灰色がかった白色固体を得た。固体をジクロロメタン（３ｍｌ）に溶解した。トリフルオロ酢酸（１．５ｍｌ）を加え、１８時間撹拌した。反応液を濃縮し、乾燥した。生成した固体をジクロロメタン（３×２０ｍ）とともにエバポレートした。所望の生成物（１２５ｍｇ，５３％収率）をカラムクロマトグラフィで、ジクロロメタンとメタノール中のアンモニアとを溶離液として単離した。ＮＭＲ １Ｈ−（ＣＤＣｌ３）−δ−７．２０（ｓ，１Ｈ），６．３７（ｓ，１Ｈ），４．０−４．４０（ｍ，５Ｈ），３．２０−３．３７（ｍ，４Ｈ），２．８８（ｓ，３Ｈ）。

４９０ｆ）８−メトキシ−１−（２−メトキシ−エチル）−５−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］ジアゼピン−７−イルアミン。２５ｍｌ丸底フラスコに、８−メトキシ−５−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］ジアゼピン−７−イルアミン（１２５ｍｇ，０．６ｍｍｏｌ）、２−ブロモエチルメチルエーテル（２００ｍｇ，１．５ｍｍｏｌ）、アセトン（２０ｍｌ）、水（１ｍｌ）および炭酸カリウム（２０７ｍｇ，１．５ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を室温で２４時間撹拌した。溶媒を真空下で除去した。生成物（９５ｍｇ，６０％収率）。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ＋）２６６．４１（Ｍ＋Ｈ）。

４９０ｇ）Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［７−メトキシ−４−（２−メトキシ−エチル）−１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミドの合成。生成物（２８ｍｇ，２９％収率）を実施例４７５記載の手順に従って単離した。ＮＭＲ １Ｈ−（ＣＤＣｌ３）−δ−７．９８（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），６．７２（ｓ，１Ｈ），５．２５−５．３５（ｍ，２Ｈ），４．００−４．１０（ｍ，１Ｈ），３．９０（ｓ，２Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．５５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．８１Ｈｚ），３．３９（ｓ，３Ｈ），３．１６−３．２８（ｍ，１Ｈ），３．０４（ｂｓ，２Ｈ），２．７０−２．９９（ｍ，５Ｈ），２．７９（ｓ，３Ｈ），２．６８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．４５Ｈｚ），２．１４−２．３０（ｍ，２Ｈ），１．７６−１．９０（ｍ，２Ｈ），１．３２−１．５２（ｍ，４Ｈ）。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ＋）５６８．５１；；ＭＰ＝８９℃（発泡体状）。

（実施例４９１）
（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−｛５−クロロ−２−［７−メトキシ−４−（２−メトキシ−エチル）−１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−カルボン酸アミド
（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−｛５−クロロ−２−［７−メトキシ−４−（２−メトキシ−エチル）−１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−カルボン酸アミドの合成。生成物（２１ｍｇ，２９％収率）を実施例４７５記載の手順に従って単離した。ＮＭＲ １Ｈ−（ＣＤＣｌ３）−δ−７．７２（ｓ，１Ｈ），７．１７（ｂｓ，１Ｈ），６．８８（ｓ，１Ｈ），４．３０−４．６０（ｍ，２Ｈ），３．９５−４．０５（ｍ，１Ｈ），３．７０−３．９０（ｍ，５Ｈ），３．４０−３．５５（ｍ，２Ｈ），３．３８（ｓ，３Ｈ），３．１４−３．３５（ｍ，３Ｈ），２．９０（ｓ，３Ｈ），２．４５−２．５２（ｍ，２Ｈ），２．１６（ｂｓ，１Ｈ），１．９５−２．１０（ｍ，１Ｈ），１．１８−１．３４（ｍ，４Ｈ）。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ＋）５３０．０９（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例４９２）
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［７−メトキシ−１−メチル−４−（（Ｒ）−３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシ−プロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド
４９２ａ）Ｎ−｛（Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミドの合成。４０ｍｌシュアシール反応容器に、８−メトキシ−５−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］ジアゼピン−７−イルアミン（０．２１ｇ，１ｍｍｏｌ）、メトキシエタノール（６ｍｌ）およびＮ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミド（０．３０ｇ，０．９ｍｍｏｌ）、４Ｍ ＨＣｌジオキサン溶液（１ｍｌ，４ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を還流温度まで３時間加熱した。室温まで冷却し、溶媒を真空下で除去し、黄色の固体を得た。生成物（０．１４ｇ，２８％収率）をカラムクロマトグラフィで、ジクロロメタンとメタノール中のアンモニア（メタノール中２％から３０％アンモニア）を溶離液として単離した。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ＋）５１０．１３（Ｍ＋Ｈ）。

４９２ｂ）Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［７−メトキシ−１−メチル−４−（（Ｒ）−３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシ−プロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミドの合成。４０ｍｌシュアシール反応容器に、Ｎ−｛（Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド（６２ｍｇ，０．１２ｍｍｏｌ）、（Ｒ）−２−トリフルオロメチルオキシラン（３０ｍｇ，０．２７ｍｍｏｌ）、グラム当たり３．１６ｍｍｏｌ充填したＭＰ−カーボネート（８０ｍｇ，０．２５ｍｍｏｌ）およびアセトニトリル（１０ｍｌ）を加えた。混合物を５０℃で１８時間加熱した。固体を濾過し、メタノールで洗浄した。有機物を濃縮し、乾燥した。所望の生成物（１８ｍｇ，２４％収率）を逆相ＨＰＬＣで単離した。ＮＭＲ １Ｈ−（ＤＭＳＯ）−δ−８．４３（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．２０（ｓ，１Ｈ），７．１７（ｓ，１Ｈ），４．２０−４．８０（ｍ，２Ｈ），３．８２−４．００（ｍ，１Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．１０−３．６０（ｍ，７Ｈ），２．９１（ｓ，３Ｈ），２．８９（ｓ，３Ｈ），１．８５−２．１０（ｍ，２Ｈ），１．６０−１．７５（ｍ，２Ｈ），１．１０−１．４０（ｍ，４Ｈ）。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ＋）６２３．３８（Ｍ＋Ｈ）；ＭＰ＝６３−６６℃（発泡体状）。

（実施例４９３）
５−クロロ−Ｎ＊２＊−（７−メトキシ−１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル）−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン
５−クロロ−Ｎ＊２＊−（７−メトキシ−１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル）−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミンの合成。４０ｍｌシュアシール反応容器に、８−メトキシ−５−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］ジアゼピン−７−イルアミン（０．２１ｇ，１ｍｍｏｌ）、メトキシエタノール（６ｍｌ）および（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン（０．３０ｇ，０．８ｍｍｏｌ）、ＤＬ−１０カンファースルホン酸（０．４７ｇ，２ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を還流温度まで３時間加熱した。室温まで冷却し、メタノール（１０ｍｌ）とＭＰ−カーボネート（０．７０ｇ，２．２ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を１時間撹拌した。固体を濾過し、メタノールで洗浄した。溶媒を真空下で除去し、赤色の固体を得た。生成物（０．１８ｇ，３４％収率）をカラムクロマトグラフィで、ジクロロメタンおよびメタノール中のアンモニア（メタノール中２％から３０％アンモニア）を溶離液として単離した。ＮＭＲ １Ｈ−（ＣＤＣｌ３）−δ−８．２８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０８Ｈｚ），８．０６（ｓ，１Ｈ），８．０５（ｂｓ，１Ｈ），７．５７（ｂｓ，１Ｈ），７．４０（ｂｓ，１Ｈ），６．７２（ｂｓ，１Ｈ），６．５５（ｂｓ，１Ｈ），６．５４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．６０Ｈｚ），３．９３（ｓ，３Ｈ），３．８８−３．９２（ｍ，６Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．１６（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝４．５５Ｈｚ），３．０６−３．１８（ｍ，２Ｈ），２．９０−２．９４（ｍ，２Ｈ），２．７４（ｓ，３Ｈ）。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ＋）５２７．４５（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例４９４）
５−クロロ−Ｎ＊２＊−（４−メタンスルホニル−７−メトキシ−１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル）−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン
５−クロロ−Ｎ＊２＊−（４−メタンスルホニル−７−メトキシ−１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル）−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミンの合成。生成物（１８ｍｇ，２７％収率）を実施例４９３ｂ記載の手順に従って単離した。ＮＭＲ １Ｈ−（ＤＭＳＯ）−δ−８．０７（ｓ，１Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｓ，１Ｈ），７．５４−７．６３（ｍ，１Ｈ），６．８６（ｓ，１Ｈ），６．６５（ｓ，１Ｈ），６．４３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．３５Ｈｚ），４．２８（ｓ，２Ｈ），３．７０−３．８３（ｍ，１０Ｈ），３．４５−３．５０（ｍ，２Ｈ），３．１０−３．１８（ｍ，２Ｈ），２．９３−３．００（ｍ，２Ｈ），２．７３（ｓ，３Ｈ），２．５３（ｓ，３Ｈ）。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ＋）６０３．８６（Ｍ＋Ｈ）；ＭＰ＝１９８−２００℃。

（実施例４９５）
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［７−メトキシ−４−（２−メトキシ−エチル）−１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［７−メトキシ−４−（２−メトキシ−エチル）−１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミンの合成。生成物（２０ｍｇ，３０％収率）を実施例４７６記載の手順に従って単離した。ＮＭＲ １Ｈ−（ＣＤＣｌ３）−δ−８．２７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８４Ｈｚ），８．０６（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），６．７０（ｓ，１Ｈ），６．５５（ｓ，１Ｈ），６．５２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ），３．９３（ｓ，３Ｈ），３．８７−３．９２（ｍ，６Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．５７（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．０６Ｈｚ），３．３９（ｓ，３Ｈ），３．０１−３．０８（ｍ，４Ｈ），２．９２−２．９９（ｍ，４Ｈ），２．６５−２．７５（ｍ，５Ｈ）。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ＋）５８４．１６（Ｍ＋Ｈ）；ＭＰ＝６８−８２℃。

（実施例４９６）
（Ｒ）−３−｛８−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−７−メトキシ−１−メチル−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−イル｝−１，１，１−トリフルオロ−プロパン−２−オール
（Ｒ）−３−｛８−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−７−メトキシ−１−メチル−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−イル｝−１，１，１−トリフルオロ−プロパン−２−オールの合成。生成物（６ｍｇ）を実施例４９２ｂ記載の手順に従って単離した。ＮＭＲ １Ｈ−（ＤＭＳＯ）−δ−８．３２（ｂｓ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），７．７１（ｂｓ，１Ｈ），７．５２（ｄ，１Ｈ），７．３５（ｂｓ，１Ｈ），７．１５（ｂｓ，１Ｈ），６．６６（ｓ，１Ｈ），６．４７（ｄ，１Ｈ），４．２０−４．６（ｂｍ，５Ｈ），３．７０−３．９０（ｍ，１２Ｈ），２．０３−３．２５（ｍ，６Ｈ），２．４７（ｓ，３Ｈ）。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ＋）６３９．５２（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例４９７）
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［１−メチル−７−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド
４９７ａ）１−メチル−７−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミンの合成。２５ｍｌ丸底フラスコに、７−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−８−ヒドロキシ−５−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］［１，４］ジアゼピン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（０．２０ｇ，１．０ｍｍｏｌ）、トリクロロメチルスルホン酸２，２，２−トリフルオロエチル（０．２ｍｌ）、メタノール（１５ｍｌ）および炭酸カリウム（０．２８ｇ，２．０ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で１８時間撹拌した。反応混合物をジクロロメタン（１５０ｍｌ）と水（５０ｍｌ）で分配した。有機層を分離し、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。固体を濾過し、酢酸エチルで洗浄した。溶媒を真空下で除去し、灰色がかった白色固体を得た。固体をジクロロメタン（３ｍｌ）に溶解した。トリフルオロ酢酸（１．５ｍｌ）を加え、１８時間撹拌した。反応液を濃縮し、乾燥した。生成した固体をジクロロメタンとともにエバポレートした（３×２０ｍ）。所望の生成物（５５ｍｇ，２０％収率）をカラムクロマトグラフィで、ジクロロメタンとメタノール中のアンモニアとを溶離液として単離した。ＮＭＲ １Ｈ−（ＣＤ３ＯＤ）−δ−９．３４（ｂｓ，２Ｈ），６．７１（ｓ，１Ｈ），６．４０（ｓ，１Ｈ），６．２０（ｂｓ，０．５Ｈ，ｒｏｔ．），５．７５（ｂｓ，０．５Ｈ，ｒｏｔ．），４．２８（ｑ，２Ｈ，ＪＪ＝１６．４２Ｈｚ，８．３３Ｈｚ），４．１０（ｓ，２Ｈ），３．１８−３．３１（ｍ，２Ｈ），３．０５−３．１４（ｍ，２Ｈ），２．８４（ｓ，３Ｈ）。

４９７ｂ）Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［１−メチル−７−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミドの合成。生成物（５６ｍｇ，４７％収率）を実施例４７５記載のように単離した。ＮＭＲ １Ｈ−（ＣＤ３ＯＤ）−δ−７．９７（ｓ，１Ｈ），７．６４（ｓ，１Ｈ），７．２４３（ｓ，１Ｈ），４．６４（ｑ，２Ｈ），４．８０−５．００（ｍ，２Ｈ），３．９０−４．０２（ｍ，１Ｈ），３．３５−３．４５（ｍ，３Ｈ），３．２２−３．２８（ｍ，２Ｈ），３．０２（ｓ，３Ｈ），２．９３（ｓ，３Ｈ），２．０８−２．２０（ｍ，２Ｈ），１．７３−１．８８（ｍ，２Ｈ），１．２３−１．６０（ｍ，４Ｈ）。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ＋）５７８．３９（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例４９８）
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［１−メチル−７−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−４−（（Ｒ）−３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシ−プロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［１−メチル−７−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−４−（（Ｒ）−３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシ−プロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミドの合成。生成物（１２ｍｇ，１８％収率）を実施例４９２ｂ記載の手順に従って単離した。ＮＭＲ １Ｈ−（ＤＭＳＯ）−δ−８．００（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｓ，１Ｈ），７．０８−７．４３（ｍ，２），３．７２−５．１０（ｍ，９Ｈ），２．９８−３．４０（ｍ，４Ｈ），２．８０（ｓ，３Ｈ），１．９０−２．１０（ｍ，２Ｈ），１．６０−１．７２（ｍ，２Ｈ），１．１０−１．３５（ｍ，４Ｈ）。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ＋）６８９．７６（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例４９９）
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１−イソプロピル−５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド
４９９ａ）２−［（２−アミノ−エチル）−イソプロピル−アミノ］−４−ニトロ−安息香酸メチルエステルの合成。２５０ｍｌ丸底フラスコに、２−フルオロ−４−ニトロ安息香酸メチル（９．００ｇ，４５．２ｍｍｏｌ）、Ｎ−イソプロピルエチレンジアミン（１０ｍｌ）、およびＤＭＦ（１０ｍｌ）を室温で加えた（７０℃まで発熱）。室温まで冷却し、内容物に３００ｍｌ氷水を注いだ。固体を濾過し、冷水で洗浄し、続いて冷却したエタノールで洗浄した。固体（６．１０ｇ，４９％収率）を真空下で乾燥した。ＮＭＲ １Ｈ−（ＤＭＳＯ）−δ−１３．４２（ｂｓ，１Ｈ），８．８０（ｂｓ，１），８．６３（ｓ，１Ｈ），８．１４（ｄ，１Ｈ），７．００（ｂｓ，１Ｈ），４．８７−４．２０（ｂｍ，２Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），３．４６−３．７０（ｍ，２Ｈ），２．７８−２．８６（ｍ，２Ｈ），１．１０（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝６．３０Ｈｚ）。

４９９ｂ）２−［（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−エチル）−イソプロピル−アミノ］−４−ニトロ−安息香酸の合成。５００ｍｌ丸底フラスコに、２−［（２−アミノ−エチル）−イソプロピル−アミノ］−４−ニトロ−安息香酸メチルエステル（６．３０ｇ，２２．３ｍｍｏｌ）、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート（６．３０ｇ，２８．６ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（１５０ｍｌ）、炭酸カリウム（８．１０ｇ，５８．７ｍｍｏｌ）およびメタノール（３０ｍｌ）を加えた。反応液を３時間撹拌した。固体を濾過し、ジクロロメタンで洗浄し、黄色の固体を得た。固体をジオキサン（８０ｍｌ）および水（２０ｍｌ）で懸濁した。水酸化リチウム（１．０３ｇ，２５．１ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で１８時間撹拌した。反応液を６Ｎ ＨＣｌでｐＨ３まで酸性にし、酢酸エチルで抽出した（３×２００ｍｌ）。有機物をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。固体を濾過し、酢酸エチルで洗浄した。有機物を真空下で除去し、６．８２ｇの白色固体を得た。ＮＭＲ １Ｈ−（ＤＭＳＯ）−δ−１３．４２（ｂｓ，１Ｈ），８．８０（ｂｓ，１），８．６３（ｓ，１Ｈ），８．１４（ｄ，１Ｈ），７．００（ｂｓ，１Ｈ），４．８７−４．２０（ｂｍ，２Ｈ），３．４６−３．７０（ｍ，２Ｈ），３．２３−３．４０（ｍ，２Ｈ），１．４０（ｓ，９Ｈ），１．１０（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ）

４９９ｃ）１−イソプロピル−８−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オンの合成。
１００ｍｌ丸底フラスコに、２−［（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−エチル）−イソプロピル−アミノ］−４−ニトロ−安息香酸（７８０ｍｇ，２．１ｍｍｏｌ）およびジクロロメタン（６ｍｌ）を加えた。トリフルオロ酢酸（３ｍｌ）を加えた。反応液を室温で１８時間撹拌した。反応液を濃縮し、乾燥した。生成した固体をジクロロメタンとともにエバポレートした（３×１０ｍｌ）。固体をＤＭＦ（８ｍｌ）に溶解し、ジイソプロピルエチルアミン（０．４ｍｌ，２．３ｍｍｏｌ）、ＢＯＰ（１．１３ｇ，２．７ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（３６５ｍｇ，２．７ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を室温で１８時間撹拌した。溶媒を真空下で除去した。所望の生成物（２６０ｍｇ，５１％収率）をカラムクロマトグラフィで、ヘキサンと酢酸エチルを溶離液として得た。ＮＭＲ １Ｈ−（ＤＭＳＯ）−δ−８．６３（ｓ，１Ｈ），７．８６−８．００（ｂｓ，２Ｈ），６．７７（ｄ，１Ｈ），４．８５（ｐ，１Ｈ），３．４７（ｂｓ，４Ｈ），１．１０（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝６．５５Ｈｚ）。

４９９ｄ）８−アミノ−１−イソプロピル−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オンの合成
５００ｍｌ丸底フラスコに、１−イソプロピル−８−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オン（４．１０ｇ，１６ｍｍｏｌ）、エタノール（３００ｍｌ）およびパラジウム（３２０ｍｇ）を加えた。混合物を真空にし、水素加えた（３回）。反応液を室温で、水素バルーン下で、週末中（６４時間）撹拌した。固体をセライトで濾過し、メタノールで洗浄した。次いで、溶媒を真空下で除去し、茶色の油状物を得た。所望の生成物（２．１５ｇ，６０％収率）をカラムクロマトグラフィで、ＤＣＭとメタノールを溶離液（０から２５％メタノール）として単離した。ＮＭＲ １Ｈ−（ＤＭＳＯ）−δ−７．３２−７．５２（ｍ，１Ｈ），７．００（ｂｓ，１Ｈ），６．８０（ｂｓ，１Ｈ），４．８０（ｐ，１Ｈ），３．４０（ｂｓ，４Ｈ），１．１０（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝６．５８Ｈｚ）。

４９９ｅ）Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１−イソプロピル−５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミドの合成。生成物（５３ｍｇ）を実施例４７５記載の手順に従って単離した。ＮＭＲ １Ｈ−（ＤＭＳＯ）−δ−８．０７（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ），７．３６−７．５０（ｍ，１Ｈ），７．０６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０９Ｈｚ），６．８４−６．９８（ｍ，１Ｈ），４．８２（ｐ，１Ｈ），３．８２−３．９５９ｍ，１Ｈ），３．３０−３．５０（ｍ，５Ｈ），２．９２（ｓ，３Ｈ），１．８７−２．０８（ｍ，２Ｈ），１．５８−１．７３（ｍ，２Ｈ），１．１５−１．５０（ｍ，４Ｈ），１．３５（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝６．８５Ｈｚ）。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ＋）５２３．３９（Ｍ＋Ｈ）；ＭＰ＝１８９−９１℃。

（実施例５１１）
２−［５−クロロ−２−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］１，４］ジオキセピン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
５１１ａ）ＴＦＡ（０．５ｍＬ）中３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキセピン−イルアミン（０．０２４ｇ，０．０００１５ｍｏｌ）および２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチルベンズアミド（０．０４ｇ，０．０００１３ｍｏｌ）溶液をエバポレートし、１１５℃で１５分間加熱した。ＩＳＣＯクロマトグラフィで精製し、２−［５−クロロ−２−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］１，４］ジオキセピン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド（０．０３６ｇ，５６％）を白色固体として得た。ＭＰ：２１４−５℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ １１．５８（（ｓ，１Ｈ），９．３６（ｓ，１Ｈ），８．７４（ｍ，２Ｈ），８．２０−１（ｓ，１Ｈ），７．７４−６（ｄ，１Ｈ），７．５０−２（ｍ，１Ｈ），７．４２−８（ｓ，１Ｈ），７．１４−６（ｍ，２Ｈ），６．８６−８（ｄ，１Ｈ），４．０５（ｄ，２Ｈ），４．０９（ｄ，２Ｈ），２．８１（ｓ，３Ｈ），２．０７（ｓ，２Ｈ）；（ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：４２６（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例５１２）
２−［５−クロロ−２−（５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
５１２ａ）２−ヒドロキシ−４−ニトロ安息香酸（８．０ｇ，０．０４２４ｍｏｌ）アセトン（２４０ｍＬ）および硫酸ジメチル（４．４８ｍＬ，０．０４７ｍｏｌ）溶液に、炭酸カリウム（５．８５ｇ，０．０４４ｍｏｌ）を加え、２４時間撹拌し、エバポレートした。残渣に酢酸エチルおよび２Ｎ ＨＣｌ（ｐＨ３）を加えた。酢酸エチル抽出液を洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ_４）、エバポレートし、２−ヒドロキシ−４−ニトロ−安息香酸メチルエステル（８．２７ｇ）を黄色の固体として得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ １１．６２（ｓ，１Ｈ），９．７４（ｓ，１Ｈ），８．７６（ｄ，２Ｈ），８．７０−２（ｄ，２Ｈ），８．２９（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．７１−７（ｍ，２Ｈ），７．５５（ｍ，２Ｈ），８．３３−５（ｄ，１Ｈ），７．１５−９（ｔ，１Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ），２．８０（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：２２８（Ｍ＋２Ｎａ）

５１２ｂ）無水ＴＨＦ（４００ｍＬ）中２−ヒドロキシ−４−ニトロ安息香酸メチルエステル（７．０ｇ，０．０３５ｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（９．３１ｇ，０．０３５ｍｏｌ）およびＮ−（２−ヒドロキシエチル）カルバミン酸ｔ−ブチル（３．８２ｇ，０．０２３ｍｏｌ）溶液（１時間撹拌した）に、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート（７．０３ｍＬ，０．０３５ｍｏｌ）を加え、２日間撹拌した。反応液をエバポレートし、残渣をＩＳＣＯクロマトグラフィで精製し、２−（ｅｔｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−エトキシ）−４−ニトロ−安息香酸メチルエステル（９．０ｇ）を白色固体として得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ７．９０（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｓ，２Ｈ），６．８６−９２（ｂｒ，１Ｈ），４．１８−９ｄ，２Ｈ），３．８５（ｓ，２Ｈ），３．３１（ｄ，２Ｈ），１．３７（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：３６３（Ｍ＋Ｎａ）。

５１２ｃ）２−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−エトキシ）−４−安息香酸メチルエステル（９．０ｇ，０．０２６４ｍｏｌ）、水酸化ナトリウム（１．５８ｇ，０．０３９ｍｏｌ）、メタノール（５０ｍＬ）および水（５ｍＬ）溶液を４１時間撹拌し、エバポレートした。残渣に水（５０ｍＬ）および２Ｎ ＨＣｌ（ｐＨ５）を加えた。沈殿物を酢酸エチルで抽出し、洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ_４）、エバポレートし、２−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−エトキシ）−４−ニトロ−安息香酸（８．１ｇ）を白色固体として得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ７．８８（ｓ，１Ｈ），７．８４（ｓ，１Ｈ），７．８２（ｓ，１Ｈ），６．８５−９（ｂｒ，１Ｈ），４．１７−２０（ｄ，２Ｈ），３．３１−２（ｄ，２Ｈ），１．３７（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：３４９（Ｍ＋Ｎａ）。

５１２ｄ）ＤＣＭ（５ｍＬ）中２−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−エトキシ）−４−ニトロ−安息香酸（０．１８ｇ，０．０００５５ｍｏｌ）溶液にＴＦＡ（０．５ｍＬ）を加え、１時間撹拌し、エバポレートした。残渣を無水ＤＭＦ（１ｍＬ）、Ｎ−メチルモルホリン（０．５０ｍＬ０．００４６ｍＬ）および１−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（０．１２ｇ，０．０００８８ｍｏｌ）で処理し、１０分撹拌した。ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（０．３９ｇ，０．０００８８ｍｏｌ）を加え、１５時間撹拌し、エバポレートした。残渣をＩＳＣＯクロマトグラフィで精製し、８−ニトロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン−５−オン（０．０３２ｇ，２６％）を白色固体として得た。ＭＰ：２０８−９℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ８．６６（ｓ，１Ｈ），７．９９−８．０１（ｄ，１Ｈ），７．９２−４（ｄ，１Ｈ），７．７９−８０（ｄ，１Ｈ），４．３９−４１（ｍ，２Ｈ），３．３６−９（ｍ，２Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：２０９（Ｍ＋Ｈ）。

５１２ｅ）８−ニトロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン−５−オン（０．２３ｇ，０．０００９６ｍｏｌ）、１０％パラジウム炭素（０．０２ｇ）、ＤＭＦ（１０ｍＬ）およびエタノール（３０ｍＬ）溶液を３日間水素化した。濾過し、エバポレートし、油状物を得て、これをＡｌ_２Ｏ_３でクロマトグラフにかけ、８−アミノ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン−５−オン（０．０６ｇ，３５％）を黄褐色の固体として得た。ＭＰ：１５１−２℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ７．７７（ｓ，１Ｈ），７．５４−６（ｄ，１Ｈ），６．２５−７（ｄ，１Ｈ），６．０５（ｓ，１Ｈ），５．６３（ｓ，２Ｈ），４．１７−９（ｍ，２Ｈ），３．２５−８（ｍ，２Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：１７９（Ｍ＋Ｈ）。

５１２ｆ）８−アミノ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン−５−オン（０．０９２ｇ，０．０００３ｍｏｌ）、２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミド（０．０５ｇ，０．０００２８ｍｏｌ）、ＨＣｌの４Ｎジオキサン溶液／水（０．０７ｍＬ，０．０００２８ｍｏｌ）の混合物を１００℃で４時間加熱した。スラリーをエバポレートし、残渣を酢酸エチルおよび１０％炭酸ナトリウム溶液で処理した。不溶性固体を回収し、洗浄し、乾燥し、２−［５−クロロ−２−（５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド（０．０９ｇ，７４％）を黄色の固体として得た。ＭＰ：２９３−５℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ １１．６２（ｓ，１Ｈ），９．７４（ｓ，１Ｈ），８．７２−６（ｄ，１Ｈ），８．７０（ｄ，１Ｈ）８．２９（ｓ，１Ｈ）８．１１（ｓ，１Ｈ），７．７７（ｍ，２Ｈ），７．５１−３（ｄ，２Ｈ），７．３３−５（ｄ，１Ｈ），７．１５−９（ｔ，１Ｈ），４．２７（ｓ，１Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：４３９（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例５１３）
２−［５−クロロ−２−（２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチルベンズアミド
５１２ｆの手順に従って、８−アミノ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（０．０９１ｇ，０．０００５ｍｏｌ）および２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチルベンズアミド（０．１ｇ，０．０００３３ｍｏｌ）を反応させた。ＩＳＣＯクロマトグラフィで精製し、２−［５−クロロ−２−（２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチルベンズアミド（０．０２６ｇ，１８％）を黄褐色の固体として得た。ＭＰ：２９３−５℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ １１．６３（ｓ，１Ｈ），９．４５（ｄ，２Ｈ），８．７４（ｓ，２Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ），７．７４（ｄ，１Ｈ），７．４３−７（ｔ，１Ｈ），７．３７−９（ｄ，１Ｈ），７．３４（ｓ，１Ｈ），７．１２−３（ｄ，２Ｈ），４．１２（ｍ，１Ｈ），３．５０（ｍ，１Ｈ），３．２５（ｓ，１Ｈ），２．８０−１（ｄ，９Ｈ），２．６１−４（ｍ，２Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：４３７（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例５１４）
２［５−クロロ−２−（４−メチル−５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
５１４ａ）５℃の窒素下のＤＭＦ（８ｍＬ）中８−ニトロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン−５−オン（０．２５ｇ，０．００１２ｍｏｌ）溶液を、水素化ナトリウム（０．０５８ｇ，０．００１５ｍｏｌ）で処理した。１５時間室温で撹拌したあと、反応液をエバポレートした。残渣を酢酸エチルおよび１Ｎ ＨＣｌで処理し（ｐＨ５）、分離し、洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ_４）、４−メチル−８−ニトロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン−５−オン（０．２ｇ，７７％）を黄褐色の固体として得た。ＭＰ：１３０−２℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ７．９０−８（ｄ，１Ｈ），７．８８（ｄ，１Ｈ），７．８０（ｄ，１Ｈ），４．４６−８（ｍ，２Ｈ），３．５６−９（ｍ，２Ｈ），３．１１（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：２２３（Ｍ＋Ｈ）。

５１４ｂ）エタノール（７０ｍＬ）中４−メチル−８−ニトロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン−５−オン（０．１６ｇ，０．００７２ｍｏｌ）および１０％パラジウム炭素を水素化した。反応液を濾過し、エバポレートした。ＩＳＣＯクロマトグラフィで精製し、８−アミノ−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン−５−オン（０．０２７ｇ，８４％）を黄褐色の固体として得た。ＭＰ：１６９−１７０℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ７．３６（ｄ，，１Ｈ），６．２７−９（ｄ，１Ｈ），６．０８（ｓ，１Ｈ），５．６０（ｓ，１Ｈ），４．２２−５（ｍ，２Ｈ），３．４６−９（ｍ，２Ｈ），３．００（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：１９３（Ｍ＋Ｈ）。

５１４ｃ）５１２ｆの手順に従って、８−アミノ−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンジ［ｆ］［１，４］オキサゼピン−５−オン（０．０４ｇ，０．０００２ｍｏｌ）および２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチルベンズアミド（０．０６２ｇ，０．０００２ｍｏｌ）を反応させ、２［５−クロロ−２−（４−メチル−５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド（０．０３７ｇ，４１％）を白色固体として得た。ＭＰ：２８８−９℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ １１．６２（ｓ，１Ｈ），９．７４（ｓ，１Ｈ），８．７８（ｄ，１Ｈ），８．７０−２（ｄ，１Ｈ），８．２９９ｓ，１Ｈ），７．７５−７（ｄ，１Ｈ），７．５３−８（ｍ，３Ｈ），７．３５−８（ｄ，１Ｈ），７．１７−９（ｔ，１Ｈ），４．３２−４（ｍ，２Ｈ），３．０６（ｓ，３Ｈ），２．８０−１（ｄ，３Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：４５３（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例５１５）
２−［５−クロロ−２−（４−エチル−５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
５１５ａ）５１４ａの手順に従って、８−ニトロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン−５−オン（０．３ｇ，０．００１４ｍｏｌ）を水素化ナトリウム（０．０６９ｍｏｌ，０．００１７ｍｏｌ）およびヨウ化エチル（０．１５ｍＬ，０．００１９ｍｏｌ）と反応させ、８−ニトロ−４−エチル−３，４−２Ｈ−ベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン−５−オン（０．２ｇ，６５％）を黄褐色の固体として得た。ＭＰ：５０−２℃；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：２３７（Ｍ＋Ｈ）。

５１５ｂ）５１４ｂの手順に従って、８−ニトロ−４−エチル−３，４−２Ｈ−ベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン−５−オン（０．１９ｇ，０．０００８ｍｏｌ）を水素化した。Ａｌ_２Ｏ_３クロマトグラフィで精製し、８−アミノ−４−エチル−３，４−２Ｈ−ベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン−５−オン（０．０４７ｇ，２９％）を黄褐色の固体として得た。ＭＰ：１８７−９℃；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：２０７（Ｍ＋Ｈ）。

５１５ｃ）５１２ｆの手順に従って、８−アミノ−４−エチル−３，４−２Ｈ−ベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン−５−オン（０．０４ｇ，０．０００１９ｍｏｌ）および２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチルベンズアミド（０．０５７ｇ，０．０００１９ｍｏｌ）を反応させ、２−［５−クロロ−２−（４−エチル−５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド（０．０４２ｇ，４７％）を乳白色の固体として得た。ＭＰ：２１５−２０℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ １１．６１（ｓ，１Ｈ），９．７４（ｓ，１Ｈ），８．７６（ｄ，１Ｈ），８．７０−２（ｄ，１Ｈ），８．２９（ｓ，１Ｈ），７．７５−７（ｄ，１Ｈ），７．５４−８（ｍ，３Ｈ），７．３７−９（ｄ，１Ｈ），７．１５−７（ｔ，１Ｈ），４．２９−３２（ｍ，２Ｈ），３．５１−３（ｍ，４Ｈ），２．８０−１（ｄ，３Ｈ），１．１０−３（ｔ，３Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：４６７（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例５１６）
２−［５−クロロ−２−（６，７，８，９−テトラヒドロ−５−チア−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
５１６ａ）無水メタノール（３０ｍＬ）中５−ニトロ−２−クロロ−ベンズアルデヒド（１．５ｇ，０．００７８ｍｏｌ）、２−アミノエタンチオール塩酸塩（２．７３ｇ，０．０２３ｍｏｌ）、シアノ水素化ホウ素ナトリウム（０．４９ｇ，０．００７８ｍｏｌ）のスラリーに、酢酸（５ｍＬ）を加え、２４時間撹拌した。混合物をエバポレートし、残渣をイソプロパノールで粉末にし、２−（２−クロロ−５−ニトロ−ベンジルアミノ）−エタンチオール塩酸塩（０．８７ｇ，４５％）を白色固体として得た。ＭＰ：２２８−２３１℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ９．７６−８２（ｂｒ，２Ｈ），８．７５（ｓ，１Ｈ），８．２８−３１（ｄ，１Ｈ），７．８５−９０（ｄ，１Ｈ），４．４０（ｓ，２Ｈ），３．１５−２５（ｍ，２Ｈ），２．８０−９０（ｍ，２Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：２４７（Ｍ＋Ｈ）。

５１６ｂ）窒素下の無水ＤＭＦ（１７５ｍＬ）中水素化ナトリウム（１．０６ｇ，０．０１ｍｏｌ）のスラリーに、２−（２−クロロ−５−ニトロ−ベンジルアミノ）−エタンチオール塩酸塩（３．０ｇ，０．０１ｍｏｌ）を加え、３時間撹拌し、エバポレートした。残渣を水（１５ｍＬ）で処理し、２−ニトロ６，７，８，９−テトラヒドロ−５−チア−８−アザ−ベンゾシクロヘプテン（１．０５ｇ，４７％）を黄褐色の固体として得た。ＭＰ：１０４−５℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ８．１３（ｓ，１Ｈ），７．９７−８．００（ｄ，１Ｈ），７．６９−７．１０（ｓ，１Ｈ），４．０４（ｓ，２Ｈ），３．１２−２０（ｄ，２Ｈ），２．８２−８（ｄ，２Ｈ），２．５４−６５（ｂｒ，１Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：２１０（Ｍ）。

５１６ｃ）エタノール（４０ｍＬ）中２−ニトロ６，７，８，９−テトラヒドロ−５−チア−８−アザ−ベンゾシクロヘプテン（１．０ｇ，０．００４７ｍｏｌ）、ヒドラジン水和物（１０ｍＬ）混合物に、１０％パラジウム炭素（０．２ｇ）を加え、３日間還流し、濾過し、濃縮し、６，７，８，９−テトラヒドロ−５−チア−８−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミン（０．７６ｇ，９０％）を黄色の固体として得た。ＭＰ：１１０−１１１℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ７．０８−１５（ｄ，１Ｈ），６．４５（ｓ，１Ｈ），６．２５−３３（ｄ，１Ｈ），５．１５（ｓ，２Ｈ），３．７８（ｓ，２Ｈ），３．１０−２０（ｍ，２Ｈ），２．５０−６０（ｍ，２Ｈ），２．００−２２（ｂｒ，１Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：１８１（Ｍ＋Ｈ）。

５１６ｄ）ＩＳＣＯクロマトグラフィで精製した点を除いて、５１２ｆの手順に従って、６，７，８，９−テトラヒドロ−５−チア−８−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミン（０．０８ｇ，０．０００４４ｍｏｌ）および２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチルベンズアミド（０．１３ｇ，０．０００４４ｍｏｌ）を反応させ、２−［５−クロロ−２−（６，７，８，９−テトラヒドロ−５−チア−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド（０．０１９ｇ，１０％）を黄褐色の固体として得た。ＭＰ：１６９−１７４℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ １１．５９（ｓ，１Ｈ），９．５５（ｓ，１Ｈ），８．７５−７（ｄ，１Ｈ），８．６８−７０（ｄ，１Ｈ），８．２４（ｓ，１Ｈ），７．７５−７（ｄ，１Ｈ），７．６７（ｄ，１Ｈ），７．５３−５（ｔ，１Ｈ），７．４１−４（ｄ，１Ｈ），７．１４−８（ｔ，１Ｈ），３．８５（ｓ，２Ｈ），３．１８（ｓ，２Ｈ），２．８０−１（ｓ，３Ｈ），２．６６（ｓ，２Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：４４１（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例５１７）
２−［５−クロロ−２−（８−エチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−チア−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
５１７ａ）ＤＣＭ（４ｍＬ）中６，７，８，９−テトラヒドロ−５−チア−８−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミン（０．０７ｇ，０．０００３９ｍｏｌ）およびＮ−エチルジイソプロピルアミン（０．０６６ｇ，０．０００４７ｍｏｌ）溶液に、ブロモエタン（０．０５１ｇ，０．０００４７ｍｏｌ）を加え、２０時間撹拌し、エバポレートし、８−エチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−チア−８−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミン（０．０７ｇ）を油状物として得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）：２０９（Ｍ＋Ｈ）。

５１７ｂ）実施例５１２ｆの手順に従って、８−エチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−チア−８−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミン（０．０７ｇ，０．０００３２ｍｏｌ）を得て、２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチルベンズアミド（０．０９７ｇ，０．０００３２ｍｏｌ）を反応させた。ＳｉＯ_２分取プレートクロマトグラフィで精製し、２−［５−クロロ−２−（８−エチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−チア−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド（０．０４ｇ，２７％）を白色固体として得た。ＭＰ：２２８−３１℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ １１．６１（ｓ，１Ｈ），９．５２（ｓ，１Ｈ），８．７５（ｄ，１Ｈ），８．７０−１（ｄ，１Ｈ），８．２４（ｓ，１Ｈ），７．７５−７（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｓ，１Ｈ），７．５１−７（ｍ，３Ｈ），７．３５−７（ｄ，１Ｈ），７．１４（ｔ，１Ｈ），３．９６（ｓ，１Ｈ），３．２５−７（ｓ，２Ｈ），２．８０−１（ｓ，３Ｈ），２．６７（ｓ，２Ｈ），２．２９−３４（ｑ，２Ｈ），０．９３−６（ｔ，３Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：４６９（Ｍ）。

（実施例５１８）
Ｎ−｛２−［３−クロロ−２−（６，７，８，９−テトラヒドロ−５−チア−８−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェニル｝−メタンスルホンアミド
実施例５１２ｆの手順に従って、６，７，８，９−テトラヒドロ−５−チア−８−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミン（０．０７ｇ，０．０００３９ｍｏｌ）およびＮ−［２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−フェニル］−メタンスルホンアミド（０．１３ｇ，０．０００３９ｍｏｌ）を反応させ、Ｎ−｛２−［３−クロロ−２−（６，７，８，９−テトラヒドロ−５−チア−８−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェニル｝−メタンスルホンアミド（０．１５ｇ，８３％）を得た。ＭＰ：１４１−３℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）９．４８（ｓ，１Ｈ），８．６３（ｓ，１Ｈ），８．１９（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｄ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．２４−４２（ｍ，６Ｈ），３．８３（ｓ，２Ｈ），３．２３（ｓ，２Ｈ），２．９２−６（ｓ，４Ｈ），２．６７（ｓ，４Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：４７７（Ｍ）。

（実施例５１９）
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（６，７，８，９−テトラヒドロ−５−チア−８−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド
実施例２ｆの手順に従って、６，７，８，９−テトラヒドロ−５−チア−８−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミン（０．０７ｇ，０．０００３９ｍｏｌ）およびＮ−［（１Ｓ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミド（０．１３ｇ，０．０００３９ｍｏｌ）を反応させ、Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（６，７，８，９−テトラヒドロ−５−チア−８−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド（０．１６ｇ，８５％）を得た。ＭＰ：１４１−３℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）９．３０（ｓ，１Ｈ），７．９３−５（ｓ，１Ｈ），７．７３−９（ｓ，１Ｈ），７．４４−６（ｄ，１Ｈ），７．３３−５（ｄ，１Ｈ），７．１６−８（ｄ，１Ｈ），６．７６−８（ｄ，１Ｈ），３．９１（ｓ，１Ｈ），３．８４−５（ｍ，１Ｈ），３．２２−４（ｍ，２Ｈ），２．９３（ｓ，２Ｈ），２．６３−４（ｍ，２Ｈ），２．００−１２（ｍ，２Ｈ），１．７０（ｍ，２Ｈ），１．２７−３７（ｍ，４Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：４８３（Ｍ）。

（実施例５２０）
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（５，５−ジオキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−５λ＊６＊−チア−８−アザ−ベンゾイルシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド
エタノール（５ｍＬ）中Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（６，７，８，９−テトラヒドロ−５−チア−８−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド（０．０４ｇ，０．００００８３ｍｏｌ）、６Ｎ ＨＣｌ（０．０２８ｍＬ，０．０００１６ｍｏｌ）のスラリーに、３０％過酸化水素（０．５ｍＬ）を加え、４５℃で２１時間加熱し、エバポレートした。残渣を炭酸水素ナトリウム溶液で処理し、Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（５，５−ジオキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−５λ＊６＊−チア−８アザ−ベンゾイルシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド（０．０２５ｇ，６０％）を白色固体として得た。ＭＰ：１７５℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）９．７６（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），７．８３（ｓ，１Ｈ），７．７５（ｓ，２Ｈ），７．１９−２１（ｄ，１Ｈ），６．９１（ｄ，１Ｈ），４．０１（ｓ，１Ｈ），３．７５−９５（ｍ，１Ｈ），２．９４（ｓ，４Ｈ），１．９５−２．１４（ｍ，３Ｈ），１．６１−１．８１（ｍ，３Ｈ），１．２１−４１（ｍ，６Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５１５（Ｍ）。

（実施例５２１）
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［８−（２−メトキシ−エチル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−チア−８−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド
５２１ａ）実施例５１７ａの手順に従って、６，７，８，９−テトラヒドロ−５−チア−８−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミン（０．１８ｇ，０．００１ｍｏｌ）および２−ブロモメチルメチルエーテル（０．１６ｇ，０．００１１ｍｏｌ）を反応させた。反応液をエバポレートし、残渣を酢酸エチルおよび炭酸ナトリウム溶液で処理し、分離し、洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ_４）、エバポレートし、８−（２−メトキシ−エチル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−チア−８−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミン（０．０７３ｇ８８％）を油状物として得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）：２３９（Ｍ）。

５２１ｂ）実施例５１２ｆの手順に従って、８−（２−メトキシ−エチル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−チア−８−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミン（０．０７ｇ，０．０００２９ｍｏｌ）およびＮ−［（１Ｓ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミド（０．０９９ｇ，０．０００２９ｍｏｌ）を反応させた。ＳｉＯ_２分取プレートクロマトグラフィで精製し、Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［８−（２−メトキシ−エチル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−チア−８−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド（０．０４２ｇ，２８％）を灰色の固体として得た。ＭＰ：１４０−３℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）９．２８（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），７．６０−５（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｄ，１Ｈ），７．３３−５（ｄ，１Ｈ），７．１６−８（ｄ，１Ｈ），６．７６−８（ｄ，１Ｈ），４．０１（ｓ，２Ｈ），３．８０−９０（ｍ，１Ｈ），３．３６−４５（ｍ，４Ｈ），３．２１（ｍ，４Ｈ），２．９３（ｓ，２Ｈ），２．６７（ｓ，２Ｈ），２．００１０（ｍ，２Ｈ），１．６５−８０（ｍ，２Ｈ），１．２０−４５（ｍ，４Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５４１（Ｍ）。

（実施例５２２）
２−｛５−クロロ−２−［８−（２−メトキシ−エチル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−チア−８−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド
実施例５１２ｆの手順に従って、８−（２−メトキシ−エチル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−チア−８−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミン（０．０７ｇ，０．０００２９ｍｏｌ）および２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチルベンズアミド（０．０８６ｇ，０．０００２９ｍｏｌ）を反応させた。ＳｉＯ_２分取プレートクロマトグラフィで精製し、２−｛５−クロロ−２−［８−（２−メトキシ−エチル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−チア−８−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミドを（０．０６ｇ，４３％）灰色の固体として得た。ＭＰ：１７６−７℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）１１．６３（ｓ，１Ｈ），９．５３（ｓ，１Ｈ），８．７５（ｄ，１Ｈ），８．７２（ｄ，１Ｈ），８．２４（ｓ，１Ｈ），７．７５−７（ｄ，１Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．５１−７（ｍ，２Ｈ），７．３６−８（ｄ，１Ｈ），７．１６−８（ｔ，１Ｈ），７．１１−４（ｄ，１Ｈ），５．１７（ｓ，１Ｈ），３．９８（ｓ，２Ｈ），３．８９（ｓ，１Ｈ０，２．８０−１（ｄ，２Ｈ），２．６７（ｄ，２Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：４９９（Ｍ）。

（実施例５２３）
Ｎ−｛２−［５−クロロ−２（５，５ジオキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−５λ＊６＊−チア−８−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェニル｝−メタンスルホンアミド
実施例５２０の手順に従って、Ｎ−｛２−［３−クロロ−２−（６，７，８，９−テトラヒドロ−５−チア−８−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェニル｝−メタンスルホンアミド（０．０４ｇ，０．００００８３ｍｏｌ）を酸化した。ＳｉＯ_２分取プレートクロマトグラフィで精製し、Ｎ−｛２−［５−クロロ−２（５，５ジオキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−５λ＊６＊−チア−８−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェニル｝−メタンスルホンアミド（０．００４ｇ，１０％）を灰色の固体として得た。ＭＰ：１９５−２００℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）９．８６（ｓ，１Ｈ），８．２５−７（ｓ，２Ｈ），７．３３−８２（ｍ，８Ｈ），３．２９（ｓ，２Ｈ），２．９３（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５０９（Ｍ）。

（実施例５２４）
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２［５−クロロ−２−（２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｆ］オキサゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド
５２４ａ）２−フルオロ−５−ニトロベンズアルデヒド（１．０ｇ，０．００５９ｍｏｌ）、アミノエタノール（１．０８ｇ，０．０１７ｍｏｌ）、メタノール（２０ｍＬ）および酢酸（１０ｍＬ）の混合物を、２．５時間撹拌した。シアノ水素化ホウ素ナトリウム（０．３７ｇ，０．００５９ｍｏｌ）を加え、２４時間撹拌し、エバポレートした。残渣を水、酢酸エチルで処理し、ｐＨ１０に調整した。有機層を分離し、洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ_４）、エバポレートした。ヘキサン−ジエチルエーテル（１−１）で粉末にした残渣から２−（２−フルオロ−５−ニトロ−ベンズアルデヒド）エタノール（１．０５ｇ，８３％）を黄色の固体として得た。ＭＰ：９３−４℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）８．３９−４０（ｓ，１Ｈ），８．１８−２１（ｄ，１Ｈ），７．４３−８（ｔ，１Ｈ），４．５０−３（ｓ，１Ｈ），３．８３（ｓ，２Ｈ），３．４５−５０（ｔ，２Ｈ），２．６０（ｔ，２Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：２１４（Ｍ）。

５２４ｂ）窒素下の無水ＤＭＦ中２−（２−フルオロ−５−ニトロ−ベンズアルデヒド）エタノール（０．０９ｇ，０．００４２ｍｏｌ）溶液に、水素化ナトリウム（０．２５ｇ，０．００６３ｍｏｌ）を加え、３日間撹拌し、エバポレートした。残渣をヘキサン、さらに水で粉末にし、２−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン（０．１９ｇ，２３％）を黄褐色の固体として得た。ＭＰ：２１０−１℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）８．１７−９（ｄ，１Ｈ），８．１３−６（ｄ，１Ｈ），７．１６−８（ｄ，１Ｈ），４．２３−４（ｓ，２Ｈ），３．７６（ｓ，２Ｈ），２．９３（ｓ，２Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：１９５（Ｍ＋Ｈ）。
５２４ｃ）実施例５１６ｃの手順に従って、２−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン（０．１７ｇ，０．０００８７ｍｏｌ）を２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン−７−イルアミン（０．１１ｇ，７９％）に還元し、黄褐色の固体として得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：１６４（Ｍ）。

５２４ｄ）実施例５１２ｆの手順に従って、２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン−７−イルアミン（０．０９ｇ，０．０００５５ｍｏｌ）およびＮ−［（１Ｓ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）シクロヘキシル］メタンスルホンアミド（０．１３ｇ，０．０００３８ｍｏｌ）を反応させた。ＳｉＯ_２分取プレートクロマトグラフィで精製し、Ｎ−｛２−［５−クロロ−２（５，５ジオキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−５λ＊６＊−チア−８−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェニル｝−メタンスルホンアミド（０．０２ｇ，１８％）を黄褐色の固体として得た。ＭＰ：１２７−３０℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）９．０８（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），７．３６−８（ｄ，１Ｈ），７．１５−７（ｄ，１Ｈ），６．８３−５（ｄ，１Ｈ），６．６９−７１（ｄ，１Ｈ），３．８９（ｓ，２Ｈ），３．７６（ｓ，２Ｈ），３．０１（ｓ，２Ｈ），２．９３（ｓ，３Ｈ），２．００−１０（ｍ，２Ｈ），１．６９（ｓ，２Ｈ），１．２３−３５（ｍ，５Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：４６７（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例５２５）
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛−５−クロロ−２−［８−（２−ヒドロキシ−エチル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−チア−８−アザベンゾ−シクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド
５２５ａ）実施例５２１ａの手順に従って、６，７，８，９−テトラヒドロ−５−チア−８−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミン（０．２８ｇ，０．００１５ｍｏｌ）および２−ブロモ酢酸エチル（０．４０ｇ，０．００２３ｍｏｌ）を反応させ、酢酸 ２−（２−アミノ−６，７−ジヒドロ−９Ｈ−５−チア−８−アザ−ベンゾシクロヘプテン−８−イル）−エチルエステル（０．３４ｇ，８３％）を油状物として得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：２６６（Ｍ）。

５２５ｂ）実施例５１２ｆの手順に従って、２−（２−アミノ−６，７−ジヒドロ−９Ｈ−５−チア−８−アザ−ベンゾシクロヘプテン−イル）−エチルエステル（０．０９ｇ，０．０００３３ｍｏｌ）およびＮ−［（１Ｓ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）シクロヘキシル］メタンスルホンアミド（０．１１ｇ，０．０００３３ｍｏｌ）を反応させ、Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛−５−クロロ−２−［８−（２−ヒドロキシ−エチル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−チア−８−アザベンゾ−シクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド（０．０４１ｇ）を黄褐色の固体として得た。ＭＰ：７６−８６℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）９．２７（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｄ，１Ｈ），７．３４−６（ｄ，１Ｈ），７．１６（ｄ，１Ｈ），６．７７（ｄ，１Ｈ），４．４６（ｍ，２Ｈ），４．３６（ｍ，２Ｈ），４．０１（ｓ，４Ｈ），３．２５（ｍ，１Ｈ），２．９２９（ｓ，２Ｈ），２．６７（ｍ，１Ｈ），２．３９（ｍ，２Ｈ），１．６１−８０（ｍ，２Ｈ），１．２０−４０（ｍ，７Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５２７（Ｍ）。

（実施例５２６）
酢酸 ２−｛２−［５−クロロ−４−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−メタンスルホニルアミノ−シクロヘキシルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−６，７−ジヒドロ−９Ｈ−５−チア−８−アザ−ベンゾシクロヘプテン−８−イル｝−エチルエステル
実施例５２５ｂの手順に従って、酢酸 ２−｛２−［５−クロロ−４−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−メタンスルホニルアミノ−シクロヘキシルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−６，７−ジヒドロ−９Ｈ−５−チア−８−アザ−ベンゾシクロヘプテン−８−イル｝−エチルエステル（０．０３５ｇ）も黄褐色の固体として単離した。ＭＰ：８５−９０℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）９．３０（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｓ，１Ｈ），７．５９−６（ｄ，１Ｈ），７．３５（ｄ，１Ｈ），７．１５−７（ｄ，１Ｈ），６．７６−８（ｄ，１Ｈ），４．０４−７（ｍ，４Ｈ），３．２７−９（ｄ，２Ｈ），２．９３（ｓ，３Ｈ），２．６８（ｓ，２Ｈ），２．５８（ｍ，２Ｈ），１．９９（ｍ，５Ｈ），１．７０（ｍ，２Ｈ），１．２３−３５（ｍ，５Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５６９（Ｍ）。

（実施例５２７）
酢酸 ２−｛２−［５−クロロ−４−（２−メチルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−６，７−ジヒドロ−９Ｈ−５−チア−８−アザ−ベンゾイルシクロヘプテン−８−イル｝−エチルエステル
実施例５１２ｆの手順に従って、酢酸 ２−（２−アミノ−６，７−ジヒドロ−９Ｈ−５−チア−８−アザ−ベンゾシクロヘプテン−８−イル）−エチルエステル（０．０９ｇ，０００３３ｍｏｌ）および２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチルベンズアミド（０．１ｇ，０．０００３３ｍｏｌ）を反応させた。ＳｉＯ_２分取プレートクロマトグラフィで精製し、酢酸 ２−｛２−［５−クロロ−４−（２−メチルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−６，７−ジヒドロ−９Ｈ−５−チア−８−アザ−ベンゾイルシクロヘプテン−８−イル｝−エチルエステル（０．０２ｇ，１２％）を白色固体として得た。ＭＰ：１８０−２℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）１１．６３（ｓ，１Ｈ），９．５４（ｓ，１Ｈ），８．７４（ｍ，２Ｈ），８．２４（ｓ，１Ｈ），７．７５−７（ｄ，１Ｈ），７．５８（ｔ，１Ｈ），７．５３（ｄ，１Ｈ），７．３７−９（ｄ，１Ｈ），７．１４−８（ｍ，１Ｈ），４．０３（ｓ，４Ｈ），２．８０−１（ｓ，３Ｈ），２．６７（ｓ，２Ｈ），１．９７（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５２７（Ｍ）。

（実施例５２８）
２−｛５−クロロ−２−［８−（ヒドロキシル−エチル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−チア−８−アザ−ベンゾイルシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド
実施例５２７の手順に従って、酢酸 ２−｛２−［５−クロロ−４−（２−メチルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−６，７−ジヒドロ−９Ｈ−５−チア−８−アザ−ベンゾイルシクロヘプテン−８−イル｝−エチルエステル（０．００９ｇ，６％）も白色固体として単離した。ＭＰ：１６８−１７０℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）１１．６１（ｓ，１Ｈ），９．５２（ｓ，１Ｈ），８．７５（ｍ，２Ｈ），８．２４（ｄ，１Ｈ），７．７５−７（ｄ，１Ｈ），７．５７（ｔ，２Ｈ），７．５１（ｔ，１Ｈ），７．３６−８（ｄ，１Ｈ），４．３２（ｓ，１Ｈ），３．９８（ｓ，２Ｈ），２．８０（ｓ，２Ｈ），２．６７（ｓ，２Ｈ），１．３５（ｓ，２Ｈ），１．０７−１１（ｔ，３Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：４８５（Ｍ）。

（実施例５４１）
２−［５−クロロ−２−（１，４−ジメチル−５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−９−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
５４１ａ）２−クロロ−３−ニトロ−安息香酸メチルエステル（５００ｍｇ，２．３２ｍｍｏｌ）をｎ−ブタノール（２．５ｍｌ）に溶解した。Ｎａ２ＣＯ３（２４６ｍｇ，２．３２ｍｍｏｌ）、さらにＮ，Ｎ’ジメチルエチレンジアミン（２５０μＬ，２．３２ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を８０℃で１６時間加熱した。反応混合物を冷却し、水（５０ｍｌ）で冷却した。生成した混合物をＥｔＯＡｃ（３×５０ｍＬ）で抽出し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィで精製し（ヘキサン中０−１００％ＥｔＯＡｃ）１，４−ジメチル−９−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オンを黄色の固体として得た。（３２６ｍｇ，６０％）。ｍｐ １４６−１４７℃；ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝２３６．２３（Ｍ＋Ｈ＋），１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ７．８０（ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），３．５４（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，２Ｈ），３．４２（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，２Ｈ），３．２２（ｓ，３Ｈ），２．７１（ｓ，３Ｈ）。

５４１ｂ）１，４−ジメチル−９−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オン（＃）（３００ｍｇ，１．２７ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（２０ｍｌ）に溶解し、Ｐａｒｒボトルに入れた。Ｐｄ−Ｃ（１０％，３０ｍｇ）を加え、生成した混合物を２０ｐｓｉ（約１３８ｋＰａ） Ｈ２下で２時間振盪した。反応混合物をセライトで濾過し、ＭｅＯＨで洗浄し、濃縮し、９−アミノ−１，４−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オンを薄灰色の固体として得た（２５３ｍｇ，９９％）。ｍｐ １６５−１６６℃；ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝２０６．２９（Ｍ＋Ｈ＋），１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ７．０６（ｍ，２Ｈ），６．８６（ｍ，１Ｈ），３．３４（ｍ，４Ｈ），３．１９（ｓ，３Ｈ），２．７９（ｓ，３Ｈ）。

５４１ｃ）９−アミノ−１，４−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オン（＃）（５０ｍｇ，０．２４ｍｍｏｌ）および２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミド（＃）（７９ｍｇ，０．２７ｍｍｏｌ）をイソプロパノール（１ｍＬ）と混ぜた。ＨＣｌの４Ｎジオキサン溶液（６７μＬ）を加え、生成した混合物を１１０℃でマイクロ波によって２０分間加熱した。生成した溶液をＣＨ２Ｃｌ２（５０ｍｌ）で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄し（２×５０ｍｌ）、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮した。生成した残渣をシリカゲルクロマトグラフィで精製し（ヘキサン中０−１００％ＥｔＯＡｃ）、２−［５−クロロ−２−（１，４−ジメチル−５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−９−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミドを灰色がかった白色固体として得た（４７ｍｇ，４１％）。ｍｐ ２４３−２４４℃；ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝４６６．１６（Ｍ＋Ｈ＋）；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １１．００（ｓ，１Ｈ），８．５４（ｍ，３Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｍ，２Ｈ），７．２６（ｍ，１Ｈ），７．１９（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．４２（ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，１Ｈ），３．３６（ｍ，４Ｈ），３．２１（ｓ，３Ｈ），３．０３（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，３Ｈ），２．８２（ｓ，３Ｈ）。

（実施例５４２）
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１，４−ジメチル−５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−９−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝メタンスルホンアミド
５４２ａ）９−アミノ−１，４−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オン（５０ｍｇ，０．２４ｍｍｏｌ）およびＮ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミド（９０ｍｇ，０．２７ｍｍｏｌ）をイソプロパノール（１ｍＬ）と混ぜた。ＨＣｌの４Ｎジオキサン溶液（６７μＬ）を加え、生成した混合物を１３０℃でマイクロ波によって３０分間加熱した。生成した溶液をＣＨ２Ｃｌ２で希釈し（５０ｍｌ）、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄し（２×５０ｍｌ）、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮した。生成した残渣をシリカゲルクロマトグラフィで精製し（ヘキサン中０−１００％ＥｔＯＡｃさらにＥｔＯＡｃ中０−２０％ＭｅＯＨ）、Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１，４−ジメチル−５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−９−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝メタンスルホンアミドをベージュ色の発泡体状物質として得た（２７ｍｇ，２２％）。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝５１０．２０（Ｍ＋Ｈ＋）；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．４８（ｍ，２Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ），７．２７（ｍ，２Ｈ），５．６０（ｍ，２Ｈ），３．９５（ｍ，１Ｈ），３．３４（ｍ，５Ｈ），３．２０（ｓ，３Ｈ），２．８６（ｓ，３Ｈ），２．７８（ｓ，３Ｈ），２．２４（ｍ，２Ｈ０，１．８３（ｍ，２Ｈ），１．３９（ｍ，４Ｈ）。

（実施例５４３）
２−［５−クロロ−２−（１，４−ジメチル−５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−９−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド
５４３ａ）９−アミノ−１，４−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オン（＃）（５０ｍｇ，０．２４ｍｍｏｌ）および２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド（＃）（８９ｍｇ，０．２７ｍｍｏｌ）をイソプロパノール（１ｍＬ）と混ぜた。ＨＣｌの４Ｎジオキサン溶液（６７μＬ）を加え、生成した混合物を１２０℃でマイクロ波によって４０分間加熱した。生成した溶液をＣＨ２Ｃｌ２で希釈し（５０ｍｌ）、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄し（２×５０ｍｌ）、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮した。生成した残渣をシリカゲルクロマトグラフィで精製し（ヘキサン中０−１００％ＥｔＯＡｃ）、２−［５−クロロ−２−（１，４−ジメチル−５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−９−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミドを白色の発泡体状物質として得た（６５ｍｇ，５３％）。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝５０３．２０（Ｍ＋Ｈ＋），１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ９．１８（ｓ，１Ｈ），８．６８（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），７．９７（ｍ，２Ｈ），７．６２（ｔ，７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｍ，２Ｈ），７．１４（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），５．８８（ｍ，１Ｈ），３．３８（ｍ，４Ｈ），３．２１（ｓ，３Ｈ），２．８２（ｓ，３Ｈ），２．６７（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，３Ｈ）。

（実施例５４４）
２−［５−クロロ−２−（１−メチル−５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−９−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド

５４４ａ）２−クロロ−３−ニトロ−安息香酸メチルエステル（５００ｍｇ，２．３２ｍｍｏｌ）をｎ−ブタノール（２．５ｍｌ）に溶解した。Ｎａ２ＣＯ３（２４６ｍｇ，２．３２ｍｍｏｌ）、さらにＮ，メチルエチレンジアミン（２０４μＬ，２．３２ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を８０℃に１６時間加熱した。反応混合物を冷却し、水（５０ｍｌ）で希釈した。生成した混合物をＥｔＯＡｃ（３×５０ｍＬ）で抽出し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィで精製し（ヘキサン中０−１００％ＥｔＯＡｃ）、１−メチル−９−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オンを薄橙色の固体として得た（１１４ｍｇ，２４％）。Ｃｍｐ １８３−１８４℃；ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝２２２．２５（Ｍ＋Ｈ＋）１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．６８（ｂｓ，１Ｈ），８．３２（ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７８（ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），３．７９（ｍ，２Ｈ），３．６３（ｍ，２Ｈ），３．２０（ｓ，３Ｈ）。
５４４ｂ）１−メチル−９−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オン（＃）（１００ｍｇ，０．４５ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（２０ｍｌ）に溶解し、Ｐａｒｒボトルに入れた。Ｐｄ−Ｃ（１０％，１０ｍｇ）を加え、生成した混合物を２０ｐｓｉ（約１３８ｋＰａ） Ｈ２下で１．５時間振盪した。反応混合物をセライトで濾過し、ＭｅＯＨと洗浄し、濃縮し、９−アミノ−１−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オンを茶色の固体として得た（８６ｍｇ，９９％）。ｍｐ １３０−１３３℃；ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝１９２．３０（Ｍ＋Ｈ＋）；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ７．２６（ｍ，１Ｈ），６．８０（ｍ，２Ｈ），３．７９（ｂｓ，２Ｈ），３．４５（ｍ，４Ｈ），３．１６（ｓ，３Ｈ）。

５４４ｃ）９−アミノ−１−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オン（＃）（４０ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ）および２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミド（＃）（６８ｍｇ，０．２３ｍｍｏｌ）をイソプロパノール（１ｍＬ）と混ぜた。ＨＣｌの４Ｎジオキサン溶液（５７μＬ）を加え、生成した混合物を１１０℃でマイクロ波によって２０分間加熱した。生成した混合物を濾過し、ＣＨ２Ｃｌ２およびアセトンで洗浄した。沈殿物を水に溶解し、ＮａＨＣＯ３で中和し、ＥｔＯＡｃで抽出し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮した。生成した残渣をシリカゲルクロマトグラフィで精製し（ＣＨ２Ｃｌ２中０−１０％ＭｅＯＨ）、２−［５−クロロ−２−（１−メチル−５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−９−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミドを白色固体として得た（６ｍｇ，５％）。ｍｐ ２８２−２８４℃；ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝４５２．２２（Ｍ＋Ｈ＋），１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １１．３０（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｓ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｍ，１Ｈ），７．０６（ｍ，１Ｈ），６．８８（ｍ，１Ｈ），６．６９（ｍ，１Ｈ），６．２１（ｍ，１Ｈ），４．４３（ｍ，１Ｈ），３．５５（ｍ，２Ｈ），３．４２（ｍ，２Ｈ），３．１８（ｓ，３Ｈ），３．０２（ｍ，３Ｈ）。

（実施例５４５）
２−［２−（１−アリル−５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−９−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
５４５ａ）２−クロロ−３−ニトロ−安息香酸メチルエステル（２．００ｇ，９．３ｍｍｏｌ）をｎ−ブタノール（１０ｍｌ）に溶解した。Ｎａ２ＣＯ３（９８６ｍｇ，９．３ｍｍｏｌ）、さらにエチレンジアミン（６２２μＬ，９．３ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を８０℃で１６時間加熱した。反応混合物を冷却し、濾過し、水（２００ｍｌ）で洗浄し、９−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オンを薄橙色の固体として得た（９００ｍｇ，４６％）。ｍｐ １９６−１９７℃；ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝２０８．２２（Ｍ＋Ｈ＋）；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ８．７０（ｍ，１Ｈ），８．３９（ｍ，１Ｈ），８．２２（ｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１．８Ｈｚ，１Ｈ），６．７５（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），３．６５（ｍ，２Ｈ），３．３５（ｍ，２Ｈ）。

５４５ｂ）９−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オン（７６３ｍｇ，３．６７ｍｍｏｌ）を無水ＤＭＦ（１０ｍｌ）に溶解した。ＮａＨ（６０％鉱油中に分散）（１４７ｍｇ，３．６７ｍｍｏｌ）、さらに臭化アリル（３１０μＬ，３．６７ｍｍｏｌ）を加えた。生成した混合物を室温で２時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、ＣＨ２Ｃｌ２で希釈し、Ｈ２Ｏで洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィで精製し（ヘキサン中０−１００％ＥｔＯＡｃ）、１−アリル−９−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オンを橙色の固体として得た（６４７ｍｇ，７１％）。ｍｐ ８０−８２℃；ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝２４８．２７（Ｍ＋Ｈ＋）；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．６７（ｍ，１Ｈ），８．３０（ｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｄｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７８（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ０，５．８５（ｍ，１Ｈ），５．２９（ｍ，２Ｈ），４．２２（ｍ，２Ｈ），３．７４（ｍ，２Ｈ），３．５８（ｍ，２Ｈ）。

５４５ｃ）１−アリル−９−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オン（＃）（３００ｍｇ，１．２１ｍｍｏｌ）およびＳｎＣｌ２．２Ｈ２Ｏ（９２８ｍｇ，４．１１ｍｍｏｌ）を、ＥｔＯＨ（２５ｍｌ）に溶解し、８０℃で３時間加熱した。反応混合物をセライト上へ濃縮し、シリカゲルカラムに乾式充填し、ヘキサン中０−１００％ＥｔＯＡｃの勾配で溶出して１−アリル−９−アミノ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オンを白色固体として回収した（７４ｍｇ，２７％）。化合物Ｘ：ｍｐ ２３４（分解）；ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝２１８．２８（Ｍ＋Ｈ＋），１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ６．８５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．６９（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），６．５４（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），５．８３（ｍ，１Ｈ），５．１９（ｍ，２Ｈ），４．７６（ｂｓ（２Ｈ），４．６６（ｂｓ，１Ｈ），４．０９（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），３．４２（ｍ，２Ｈ），３．３６（ｍ，２Ｈ）。

５４５ｄ）１−アリル−９−アミノ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オン（＃）（６８ｍｇ，０．３１ｍｍｏｌ）および２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミド（＃）（１０２ｍｇ，０．３４ｍｍｏｌ）をイソプロパノール（１ｍＬ）と混ぜた。ＨＣｌの４Ｎジオキサン溶液（８５μＬ）を加え、生成した混合物を１２０℃でマイクロ波によって５０分間加熱した。生成した溶液をＣＨ２Ｃｌ２で希釈し、ＮａＨＣＯ３で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮した。生成した残渣をシリカゲルクロマトグラフィで精製し（ヘキサン中０−１００％ＥｔＯＡｃ）、２−［２−（１−アリル−５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−９−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミドを白色固体として得た（７ｍｇ，３％）。ｍｐ １８６℃（分解）；ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝４７８．２８（Ｍ＋Ｈ＋），１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．３２（ｍ，１Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ），７．７３（ｍ，１Ｈ），７．５３（ｍ，１Ｈ），７．４４（ｍ，１Ｈ），７．３１（ｍ，１Ｈ），７．１８（ｍ，１Ｈ），７．０２（ｍ，１Ｈ），６．８８（ｍ，１Ｈ），５．８６（ｍ，１Ｈ），５．２４（ｍ，２Ｈ），４．２０（ｍ，２Ｈ），３．４１（ｍ，６Ｈ），２．９６（ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，３Ｈ）。

（実施例６０１）
（２−ｅｘｏ−３−ｅｘｏ）−３−［５−クロロ−２−（１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸メチルアミド
６０１ａ）（２−ｅｘｏ−３−ｅｘｏ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸メチルアミドを、（２−ｅｘｏ−３−ｅｘｏ）−３−アミノ−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸メチルアミドトリフルオロ酢酸塩および２，４，５−トリクロロ−ピリミジンと反応させ、実施例１９記載の（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボキサミドの調製と同様の方法で調製した。しかし、混合溶媒中で、室温で６９時間撹拌するのでなく、反応混合物をＤＭＦ中で８０℃で１６時間加温した。典型的なワークアップを行ったあと、粗生成油状物をＣＨ_３ＣＮから結晶化させ、白色固体（６６％）を得た。ｍｐ １９９−２００℃；^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ８．４７（ｄ，Ｊ＝７．３１Ｈｚ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝４．３２Ｈｚ，１Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｓ，１Ｈ），６．３３（ｂｒ ｓ，１Ｈ），６．３０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．９９（ｍ，１Ｈ），２．８８（ｓ，１Ｈ），２．７５（ｓ，１Ｈ），２．６０（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，３Ｈ），２．０７（ｄ，Ｊ＝８．７３Ｈｚ，１Ｈ），１．４０（ｄ，Ｊ＝８．０７Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）３１３．０２（Ｍ＋Ｈ）。

６０１ｂ）（２−ｅｘｏ−３−ｅｘｏ）−３−［５−クロロ−２−（１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸メチルアミドを、実施例６７と同様の方法で、（２−ｅｘｏ−３−ｅｘｏ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸エチルメチルアミドと７−アミノ−１−エチル−６−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンを反応させて調製した。ＨＣｌでなく（Ｄ，Ｌ）−カンファースルホン酸を酸触媒として用いた、実施例６７の変法で、反応液を、１４０℃、３０分間でなく、１２０℃で１時間マイクロ波処理した。粗生成物を分取ＨＰＬＣで精製し、所望の生成物（２−ｅｘｏ−３−ｅｘｏ）−３−［５−クロロ−２−（１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸メチルアミドを凍結乾燥物（２０％）として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ９．０（ｂｓ，１Ｈ），８．９（ｂｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝４．５１Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝８．７３Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝８．８２Ｈｚ，１Ｈ），６．３５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），６．２５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．９９（ｍ，１Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），２．８８（ｓ，２Ｈ），２．７５（ｓ，１Ｈ），２．６３（ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，３Ｈ），２．１５（ｂｓ，４Ｈ），２．０４（ｄ，Ｊ＝８．４８Ｈｚ，１Ｈ），１．４０（ｄ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ，１Ｈ），１．００（ｍ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）５１１．２１（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例６０２）
（２−ｅｘｏ−３−ｅｘｏ）−３−［５−クロロ−２−（１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸ジメチルアミド
実施例６０１ａと同様の方法で調製した（２−ｅｘｏ−３−ｅｘｏ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸ジメチルアミドを、７−アミノ−１−エチル−６−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンと、実施例６０１ｂと同様の方法で反応させ、所望の生成物（２−ｅｘｏ−３−ｅｘｏ）−３−［５−クロロ−２−（１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸ジメチルアミドを凍結乾燥物（３０％）として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ９．２（ｂｓ，１Ｈ），８．９（ｂｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝４．５１Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｍ，１Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝８．８８Ｈｚ，１Ｈ），６．４１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），６．２８（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．０６（ｍ，１Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），３．０４（ｓ，３Ｈ），２．９０（ｍ，６Ｈ），２．１５（ｂｓ，４Ｈ），１．９９（ｄ，Ｊ＝８．４８Ｈｚ，１Ｈ），１．４４（ｄ，Ｊ＝９．４１Ｈｚ，１Ｈ），１．００（ｍ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）５２５．２０（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例６０３）
（２−ｅｘｏ−３−ｅｘｏ）−３−［５−クロロ−２−（１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸イソプロピルアミド
（２−ｅｘｏ−３−ｅｘｏ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸イソプロピルアミドを実施例６０１ａと同様の方法で調製し、７−アミノ−１−エチル−６−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンと、実施例６０１ｂと同様の方法で反応させ、所望の生成物（２−ｅｘｏ−３−ｅｘｏ）−３−［５−クロロ−２−（１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸イソプロピルアミドを凍結乾燥物（３０％）として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ８．９（ｂｓ，１Ｈ），８．８（ｂｓ，１Ｈ），８．２７（ｄ，Ｊ＝７．４５Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝８．６８Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝８．８６Ｈｚ，１Ｈ），６．３５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），６．２５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．９−４．０（ｍ，１Ｈ），３．８−３．９（ｍ，１Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），２．８７（ｓ，２Ｈ），２．１５（ｂｓ，４Ｈ），２．０６（ｄ，Ｊ＝８．８２Ｈｚ，１Ｈ），１．４１（ｄ，Ｊ＝８．４９Ｈｚ，１Ｈ），１．０−１．５（ｍ，９Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）５３９．２４（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例６０４）
（２−ｅｘｏ−３−ｅｘｏ）−３−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸メチルアミド
実施例６０１ａにおける（２−ｅｘｏ−３−ｅｘｏ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸メチルアミドを８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンと、実施例６０１ｂと同様の方法で反応させ、所望の生成物（２−ｅｘｏ−３−ｅｘｏ）−３−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸メチルアミドを凍結乾燥物（２８％）として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ９．９（ｂｓ，１Ｈ），８．８−８．５（ｂｓ，２Ｈ），８．３６（ｂｓ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｂｓ，１Ｈ），７．００（ｓ，１Ｈ），６．３５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），６．１４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．０３（ｍ，１Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．８−３．６（ｂｄ，水＋複数のＨ），３．４０（ｓ，３Ｈ），３．２５−３．１（ｍ，２Ｈ），３．１−３．０（ｂｓ，２Ｈ），２．９５−２．８０（ｍ，２Ｈ），２．７７（ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，１Ｈ），２．６２（ｂｓ，３Ｈ），２．０８（ｍ，１Ｈ），１．４０（ｂｓ，１Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）５２７．３８（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例６０５）
（２−ｅｘｏ−３−ｅｘｏ）−３−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸イソプロピルアミド
実施例６０３における（２−ｅｘｏ−３−ｅｘｏ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸ジメチルアミドを、８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンと、実施例６０１ｂと同様の方法で反応させ、所望の生成物（２−ｅｘｏ−３−ｅｘｏ）−３−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸イソプロピルアミドを凍結乾燥物（２６％）として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ９．８５（ｂｓ，１Ｈ），８．４５（ｂｓ，１Ｈ），８．１８（ｂｓ，２Ｈ），８．０６（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｂｓ，１Ｈ），６．９９（ｓ，１Ｈ），６．３４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），６．１６（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．４−３．９（ｂｄ，水＋Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．７−３．５（ｂｍ，６Ｈ），３．４０（ｂｓ，２Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ），３．２５−３．１（ｍ，２Ｈ），３．１−３．０（ｂｓ，３Ｈ），３．０−２．８５（ｍ，２Ｈ），２．７７（ｄ，Ｊ＝８．９４Ｈｚ，１Ｈ），２．６２（ｂｓ，３Ｈ），２．１３（ｍ，１Ｈ），１．４２（ｂｓ，１Ｈ），１．０６（ｄ，Ｊ＝６．５７Ｈｚ，３Ｈ），０．９８（ｄ，Ｊ＝６．４９Ｈｚ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）５５５．５０（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例６０６）
（２−ｅｘｏ−３−ｅｘｏ）−３−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸ジメチルアミド
実施例６０２における（２−ｅｘｏ−３−ｅｘｏ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸ジメチルアミドを、８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンと、実施例６０１ｂと同様の方法で反応させ、所望の生成物（２−ｅｘｏ−３−ｅｘｏ）−３−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸ジメチルアミドを凍結乾燥物（４１％）として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ９．８５（ｂｓ，１Ｈ），８．４５（ｂｓ，１Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｂｓ，１Ｈ），６．９９（ｓ，１Ｈ），６．３８（ｂｒ ｓ，１Ｈ），６．１７（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．１６（ｍ，１Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．８−３．６（ｂｍ，４Ｈ），３．４０（ｂｓ，２Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ），３．２５−３．１（ｂｄ，２Ｈ），３．１−２．８（ｍ，１０Ｈ），２．７９（ｄ，Ｊ＝８．９６Ｈｚ，１Ｈ），２．０３（ｍ，１Ｈ），１．４４（ｂｓ，１Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）５４１．４８（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例６０７）
２−［５−クロロ−２−（１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−５−メトキシ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−５−メトキシ−Ｎ−メチル−ベンズアミドを、実施例６０１ａと同様の方法で、既知の２−アミノ−５−メトキシ−Ｎ−メチル−ベンズアミドを２，４，５−トリクロロピリミジンと反応させて調製し、７−アミノ−１−エチル−６−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンを、実施例６０１ｂと同様の方法で反応させ、粗生成物２−［５−クロロ−２−（１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−５−メトキシ−Ｎ−メチル−ベンズアミドを得た。粗生成物を分取ＨＰＬＣで半精製し、純粋な画分をＮａＨＣＯ_３とＣＨ_２Ｃｌ_２の間で分配した。有機相をＮａ_２ＳＯ_４で乾燥、濾過し、減圧下で濃縮し、透明な油状物を得た。この物質をＥｔ_２Ｏに溶解し、１Ｎ エーテル性ＨＣｌで処理した。生成した固体を濾過し、ＣＨ_３ＣＮに溶解した。こすると固体が沈殿し、これを濾過し、少量の氷冷ＣＨ_３ＣＮでリンスし、所望の生成物を固体ＨＣｌ塩（４％）として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ １１．３（ｂｓ，１Ｈ），８．７４（ｂｓ，１Ｈ），８．５（ｂｓ，１Ｈ），８．４２（ｂｄ，１Ｈ）８．１８（ｓ，１Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝８．８４Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｓ，１Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝９．８５Ｈｚ），６．９４（ｄ，Ｊ＝１１．１２Ｈｚ，１Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），２．８０（ｂｓ，３Ｈ），２．２３（ｂｓ，４Ｈ），１．２４（ｂｓ，２Ｈ），１．０（ｍ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）５２５．４９（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例６０８）
２−［５−クロロ−２−（１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−５−メトキシ−安息香酸イソプロピルエステル
２−［５−クロロ−２−（１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−５−メトキシ−安息香酸イソプロピルエステルも実施例６０７の反応生成物として生成し、分取ＨＰＬＣで精製し、所望の生成物を凍結乾燥物（３％）として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ １０．４９（ｓ，１Ｈ），８．６（ｂｓ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝９．４０Ｈｚ，１Ｈ）８．２４（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝８．６３Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．１（ｍ，２Ｈ），５．１４（ｍ，１Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．８−３．７（ｂｓ，水＋Ｈ），３．６８（ｓ，３Ｈ），２．１５−１．９５（ｂｍ，４Ｈ），１．２９（ｓ，３Ｈ），１．２７（ｓ，３Ｈ），１．０（ｍ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）５５４．５０（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例６０９）
２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−５−メトキシ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
実施例６０７の２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−５−メトキシ−Ｎ−メチル−ベンズアミドを、７−アミノ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンと、実施例６０１ｂと同様の方法で反応させ、所望の生成物２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−５−メトキシ−Ｎ−メチル−ベンズアミドを凍結乾燥物（２２％）として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ １１．２７（ｓ，１Ｈ），９．３９（ｓ，１Ｈ），８．７７（ｂｓ，１Ｈ），８．５５（ｂｓ，１Ｈ）８．１７（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝８．１７Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），７．３１（ｓ，１Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．８９Ｈｚ，１Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝８．６８Ｈｚ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），２．８０（ｄ，Ｊ＝３．８０Ｈｚ，３Ｈ），２．５０（ｍ，２Ｈ），２．１６（ｍ，２Ｈ），１．２７（ｓ，６Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）４９５．４５（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例６１０）
Ｎ＊４＊−［（２−ｅｘｏ−３−ｅｘｏ）−３−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−イル］−５−クロロ−Ｎ＊２＊−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミン
６１０ａ）（（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−ホルミル−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−イル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（９５ｍｇ，０．４０ｍｍｏｌ；Ｍａｒｉｎｇ，Ｃ．Ｊ．ら，米国特許第６，５１８，３０５号（２００３））および１，２−ベンゼンジアミン（４３ｍｇ，０．４０ｍｍｏｌ；ＴＣＩ Ａｍｅｒｉｃａ）をＴＨＦ（３ｍＬ）中で混合し、還流温度まで開放系で一晩加熱した。反応液を減圧下で濃縮し、残った１７７ｍｇをＣＨ_３ＣＮで粉末にし、灰色がかった白色固体沈殿物を得た。この物質を濾過し、少量のＣＨ_３ＣＮ、次いでＥｔ_２Ｏでリンスした。風乾後、５８ｍｇ（４４％）の灰色がかった白色固体（２−ｅｘｏ−３−ｅｘｏ）−３−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−イル］−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルが残った。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ １１．６５（ｂｓ，１Ｈ，交換可能），７．７５（ｂｓ，１Ｈ），７．５（ｂｓ，１Ｈ），７．３１（ｓ，１Ｈ），７．２０（ｍ，２Ｈ），６．５５（ｂｓ，１Ｈ），６．０５（ｂｓ，１Ｈ），５．０（ｂｓ，１Ｈ，交換可能），３．７５（ｓ，１Ｈ），３．６５（ｂｓ，１Ｈ），３．２５（ｓ，１Ｈ），２．８３（ｓ，１Ｈ），１．８１（ｓ，２Ｈ），１．５４（ｓ，９Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）３２６．０８（Ｍ＋Ｈ）。

６１０ｂ）［（２−ｅｘｏ−３−ｅｘｏ）−３−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−イル］−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１００ｍｇ，０．３ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（８ｍＬ，１００ｍｍｏｌ）に溶解し、トリフルオロ酢酸（３ｍＬ，４０ｍｍｏｌ）で、室温で処理した。１時間後、反応液を減圧下で濃縮し、残渣を高真空下に一晩置いた。生成した固体をＣＨ_３ＣＮ（４ｍＬ）で処理した。大部分の物質は溶解したが、速やかにまた析出してきた。生成した懸濁液を氷浴で冷却し、濾過し、少量の氷冷ＣＨ_３ＣＮでリンスした。風乾後、８５ｍｇ（８０％）の白色固体生成物（２−ｅｘｏ−３−ｅｘｏ）−３−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−イルアミンが残った。トリフルオロ−酢酸中の化合物，ｍｐ ２０２−２０４℃；^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ８．２６（ｓ，３Ｈ），７．６１（ｓ，２Ｈ），７．３０（ｓ，２Ｈ），５．９８（ｓ，１Ｈ），５．７６（ｓ，１Ｈ），３．７０（ｓ，１Ｈ），３．５７（ｓ，１Ｈ），３．４２（ｓ，１Ｈ），３．１２（ｓ，１Ｈ），２．０９（ｍ，１Ｈ），１．６６（ｄ，Ｊ＝９．０７Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）２２６．０３（Ｍ＋Ｈ）。

６１０ｃ）（２−ｅｘｏ−３−ｅｘｏ）−３−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−イルアミン（トリフルオロ−酢酸との複合物）（６８ｍｇ，０．２０ｍｍｏｌ）および２，４，５−トリクロロ−ピリミジン（３３ｍｇ，０．１８ｍｍｏｌ）を実施例１９に記載と同様の方法で処理した。ワークアップ方法は少し変え、所望の生成物を２４時間後に、水で析出させることのみによって単離し、４５ｍｇ（６７％）の［（２−ｅｘｏ−３−ｅｘｏ）−３−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−イル］−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−アミンを、白色固体として得た。ｍｐ ２００−２０２℃；^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ １２．１０（ｓ，１Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ＝６．６４Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝７．４８Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｍ，１Ｈ），７．１５−７．０５（ｍ，２Ｈ），６．２９（ｓ，１Ｈ），５．９８（ｂｓ，１Ｈ），４．４７（ｂｓ，１Ｈ），４．０（ＭｅＯＨ），３．９２（ｓ，１Ｈ），３．３７（ｓ，１Ｈ），３．１８（ＭｅＯＨ；０．７５ｅｑｖｔ），２．９０（ｓ，１Ｈ），２．０１（ｄ，Ｊ＝８．５２Ｈｚ，１Ｈ），１．６０（ｄ，Ｊ＝８．６４Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）３７２．０９（Ｍ＋Ｈ）。
６１０ｄ）［（２−ｅｘｏ−３−ｅｘｏ）−３−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−イル］−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−アミンを、８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンと、実施例６０１ｂと同様の方法で反応させ、所望の生成物、Ｎ＊４＊−［（２−ｅｘｏ−３−ｅｘｏ）−３−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−イル］−５−クロロ−Ｎ＊２＊−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミンを凍結乾燥物（６２％）として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）によると多少のカンファースルホン酸の付加物があり、ＨＰＬＣ精製から生じたＴＦＡ付加物と思われるものも存在した。従って、脂肪族領域は見かけ上の回転異性体で複雑化していた。目立った主要なピークは、ＭｅＯ−Ｐｈおよび２．２．１ビシクロ−ベンゾイミジゾールプロトンである；芳香族の帰属：δ ９．７０（ｂｓ，１Ｈ），８．０６（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），７．７１（ｂｓ，２Ｈ），７．４６（ｂｓ，２Ｈ），６．８６（ｓ，１Ｈ），６．３４（ｂｓ，１Ｈ），６．０９（ｂｓ，１Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ），ＭＳ（ｍ／ｅ）５８６．４５（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例６１１）
７−［５−クロロ−４−（４−メトキシ−２−ピラゾール−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン
６１１ａ）３分間以上、ＴＨＦ（１０ｍＬ）中１Ｈ−ピラゾール（０．７１４ｇ，１０．５ｍｍｏｌ；ＴＣＩ−Ａｍｅｒｉｃａ）溶液に、ＴＨＦ（３０ｍＬ）中０．４３ｇの６０％ＮａＨ（１１ｍｍｏｌ）氷冷懸濁液を加えた。添加終了後、ほぼ透明な溶液が残った。さらに１０分間撹拌したのち、ＴＨＦ（１０ｍＬ）中２−フルオロ−４−メトキシ−１−ニトロ−ベンゼン（１．７１ｇ，９．９９ｍｍｏｌ；Ｃｏｍｂｉ−Ｂｌｏｃｋｓ）１分以上かけて加えた。生成した溶液を室温で２０分間加温し、一晩撹拌した。次いで反応混合物を水でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（２×）で抽出した。有機物を合わせ、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮し、油状物を得て、これを高真空下で一晩置いた。乾燥後、２．２６ｇ（１０３％）の橙色固体生成物１−（５−メトキシ−２−ニトロ−フェニル）−１Ｈ−ピラゾールが残った。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．９７（ｄ，Ｊ＝９．０８Ｈｚ，１Ｈ），７．７７（ｓ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝２．３９Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｓ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝２．６１Ｈｚ，１Ｈ），６．９９（ｍ，１Ｈ），６．５１（ｓ，１Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）２２０．０９（Ｍ＋Ｈ）。

６１１ｂ）１−（５−メトキシ−２−ニトロ−フェニル）−１Ｈ−ピラゾールを、標準的な水素化条件で処理し（Ｈ２，ＥｔＯＨ，１０％Ｐｄ／Ｃ）、所望の４−メトキシ−２−ピラゾール−１−イル−フェニルアミンを粗固体として得て、これをさらに精製することなく後続反応に用いた。ＴＬＣ： １：１ ＥｔＯＡｃ／ヘキサン Ｒｆ０．６，単独物質；出発物質 Ｒｆ０．７；ＭＳ（ｍ／ｅ）１９０．１２（Ｍ＋Ｈ）。
６１１ｃ）４−メトキシ−２−ピラゾール−１−イル−フェニルアミンを、２，４，５−トリクロロ−ピリミジンと、実施例６０１ａと同様の方法で反応させ、所望の生成物（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（４−メトキシ−２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−アミンを白色固体として得た。（４４％），ｍｐ ２０９−２１０．５Ｃ；^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ １０．２４（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｓ，１Ｈ），８．２６（ｓ，１Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝８．９６Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｓ，１Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝２．７０Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｍ，１Ｈ），６．５１（ｓ，１Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）３３６．５３（Ｍ＋Ｈ）。

６１１ｄ）（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（４−メトキシ−２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−アミンを、７−アミノ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンと、実施例６０１ｂと同様の方法で反応させ、所望の生成物７−［５−クロロ−４−（４−メトキシ−２−ピラゾール−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンを凍結乾燥物（２０％）として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ９．９１（ｓ，１Ｈ），９．３７（ｓ，２Ｈ），８．２６（ｓ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ＝８．９０Ｈｚ，１Ｈ），７．８４（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８．５６Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝１．８７Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝８．６４Ｈｚ，１Ｈ），６．７８（ｄ，Ｊ＝８．４５Ｈｚ，１Ｈ），６．５５（ｓ，１Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），２．１６（ｍ，２Ｈ），１．９５（ｍ，２Ｈ），１．２４（ｓ，６Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）５０４．４５（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例６１２）
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−（４−メトキシ−２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン
実施例６１１ｃの（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（４−メトキシ−２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−アミンを、８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンと、実施例６０１ｂと同様の方法で反応させ、所望の生成物７−［５−クロロ−４−（４−メトキシ−２−ピラゾール−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンを凍結乾燥物（２５％）として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ９．８４（ｓ，１Ｈ），９．７１（ｂｓ，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｂｓ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝８．７１Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｓ，１Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝２．６４Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｍ，１Ｈ），６．９２（ｓ，１Ｈ），６．５３（ｓ，１Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．７５−３．５（ｍ，４Ｈ），３．３９（ｂｓ，２Ｈ），３．３５（ｓ，３Ｈ），３．２−２．９（ｍ，４Ｈ），２．７（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）５５０．４５（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例６１３）
７−［５−クロロ−４−（４−メトキシ−２−ピラゾール−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−６−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン
実施例６１１ｃの（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（４−メトキシ−２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−アミンを、７−アミノ−１−エチル−６−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンと、実施例６０１ｂと同様の方法で反応させ、所望の生成物７−［５−クロロ−４−（４−メトキシ−２−ピラゾール−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−６−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンを凍結乾燥物（２２％）として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ １０．２０（ｓ，１Ｈ），８．６１（ｂｓ，１Ｈ），８．２７（ｓ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝９．０６Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｓ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝８．８３Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｓ，１Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝８．９８Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｄ，Ｊ＝９．０９Ｈｚ，１Ｈ），６．５５（ｓ，１Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．６７（ｓ，３Ｈ），２．１−１．９（ｍ，６Ｈ），１．０３（ｍ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）５３４．４７（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例６１４）
７−［５−クロロ−４−（４−メトキシ−２−ピラゾール−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−８−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン
実施例６１１ｃの（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（４−メトキシ−２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−アミンを、７−アミノ−１−エチル−８−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンと、実施例６０１ｂと同様の方法で反応させ、所望の生成物７−［５−クロロ−４−（４−メトキシ−２−ピラゾール−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−８−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンを凍結乾燥物（３０％）として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ １０．１０（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｂｓ，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｍ，２Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．２３（ｓ，１Ｈ），７．０１−６．９５（ｍ，２Ｈ），６．５１（ｓ，１Ｈ），３．８４（ｂｓ，８Ｈ），２．３６（ｂｓ，２Ｈ），２．０５（ｂｓ，２Ｈ），１．９（ｂｓ，２Ｈ），１．０３（ｍ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）５３４．４８（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例６１５）
（２−ｅｘｏ−３−ｅｘｏ）−３−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸メチルアミド
実施例６０１ａの（２−ｅｘｏ−３−ｅｘｏ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸メチルアミドを、３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンと、実施例６０１ｂと同様の方法で反応させ、所望の生成物（２−ｅｘｏ−３−ｅｘｏ）−３−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸メチルアミドを凍結乾燥物（３０％）として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ９．７（ｂｓ，１Ｈ），９．４（ｂｓ，１Ｈ），８．２９（ｂｓ，１Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），７．８９（ｂｓ，１Ｈ），７．７５−７．６（ｍ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝１３．０３Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝８．３１Ｈｚ，１Ｈ），６．３６（ｂｒ ｓ，１Ｈ），６．２８（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．０９（ｍ，１Ｈ），３．７−３．６（ｂｍ，５Ｈ），３．３８（ｂｓ，２Ｈ），３．３４（ｓ，３Ｈ），３．３−２．７５（ｍ，８Ｈ），２．６２（ｄ，Ｊ＝４．４２Ｈｚ，３Ｈ），２．１２（ｂｓ，１Ｈ），１．４３（ｂｓ，１Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）４９７．３６（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例６１６）
２−｛７−［５−クロロ−４−（４−メトキシ−２−ピラゾール−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド
実施例６１１ｃの（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（４−メトキシ−２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−アミンを、２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドと、実施例６０１ｂと同様の方法で反応させ、所望の生成物｛７−［５−クロロ−４−（４−メトキシ−２−ピラゾール−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドを凍結乾燥物（３８％）として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ９．８０（ｂｍ，２Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝９．０７Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｓ，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝２．０６Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝８．９２Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｓ，１Ｈ），６．５２（ｓ，１Ｈ），４．３２（ｓ，２Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．６３（ｂｓ，水＋Ｈ），３．４−２．９５（ｍ，６Ｈ），２．９５（ｓ，６Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）５７７．４２（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例６１７）
２−［５−クロロ−２−（３−ジメチルカルバモイルメチル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−５−メトキシ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
実施例６０７の２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−５−メトキシ−Ｎ−メチル−ベンズアミドを、２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドと、実施例６０１ｂと同様の方法で反応させ、所望の生成物２−［５−クロロ−２−（３−ジメチルカルバモイルメチル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−５−メトキシ−Ｎ−メチル−ベンズアミドを凍結乾燥物（２９％）として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ １１．３０（ｓ，１Ｈ，交換可能），９．８５（ｂｓ，１Ｈ，交換可能），８．７７（ｄ，Ｊ＝４．７２Ｈｚ，１Ｈ，交換可能），８．３９（ｄ，Ｊ＝８．８４Ｈｚ，１Ｈ）８．２７（ｓ，１Ｈ，交換可能），８．１７（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｓ，１Ｈ），７．３１（ｓ，１Ｈ），６．９８（ｍ，２Ｈ），４．３３（ｓ，２Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．７−３．５（ｍ，２Ｈ），３．４−３．０（ｍ，４Ｈ），２．９５（ｓ，６Ｈ），２．８０（ｄ，Ｊ＝４．３０ｈｚ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）５６８．４３（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例６１８）
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−５−メトキシ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
実施例６０７の２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−５−メトキシ−Ｎ−メチル−ベンズアミドを、３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンと、実施例６０１ｂと同様の方法で反応させ、所望の生成物２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−５−メトキシ−Ｎ−メチル−ベンズアミドを凍結乾燥物（２９％）として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ １１．２２（ｓ，１Ｈ），９．７１（ｂｓ，１Ｈ），９．４３（ｓ，１Ｈ），８．７５（ｂｓ，１Ｈ），８．５４（ｄ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝８．８５Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝２．７８Ｈｚ，１Ｈ），７．１２−７．０６（ｍ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．８−３．６（ｍ，６Ｈ），３．４５（ｍ，２Ｈ），３．３４（ｓ，３Ｈ），３．２５−２．９（ｍ，４Ｈ），２．９（ｄ，Ｊ＝４．０４Ｈｚ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）５１１．３７（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例６１９）
７−［５−クロロ−４−（４−メトキシ−２−ピラゾール−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１，５，５−トリメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン
実施例６１１ｃの（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（４−メトキシ−２−ピラゾール１−イル−フェニル）−アミンを、７−アミノ−１，５，５−トリメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンと、実施例６０１ｂと同様の方法で反応させ、所望の生成物７−［５−クロロ−４−（４−メトキシ−２−ピラゾール−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１，５，５−トリメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンを凍結乾燥物（６０％）として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ９．９６（ｓ，１Ｈ），９．４８（ｓ，１Ｈ），８．２６（ｓ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝９．２６Ｈｚ，１Ｈ），７．８４（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝８．２０Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．２２（ｓ，１Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝８．６５Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｍ，１Ｈ），６．５５（ｓ，１Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．１７（ｓ，３Ｈ），２．１２（ｍ，２Ｈ），１．９０（ｍ，２Ｈ），１．１６（ｓ，６Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）５１８．４５（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例６２０）
（２−ｅｘｏ−３−ｅｘｏ）−３−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸メチルアミド
実施例６０１ａの（２−ｅｘｏ−３−ｅｘｏ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸メチルアミドを、７−アミノ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンと、実施例６０１ｂと同様の方法で反応させ、所望の生成物（２−ｅｘｏ−３−ｅｘｏ）−３−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸メチルアミドを凍結乾燥物（５０％）として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ９．６４（ｂｓ，１Ｈ，交換可能），９．３９（ｓ，１Ｈ，交換可能），８．３５（ｂｍ，２Ｈ，交換可能），８．０６（ｓ，１Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝８．１４Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ＝８．４２Ｈｚ，１Ｈ），６．３５（ｂｓ，１Ｈ），６．２０（ｂｓ，１Ｈ），４．０９（ｍ，１Ｈ），２．８７（ｓ，１Ｈ），２．８１（ｓ，１Ｈ），２．６２（ｓ，３Ｈ），２．２０（ｍ，２Ｈ），２．０７（ｄ，Ｊ＝８．６９Ｈｚ，１Ｈ），１．９７（ｍ，２Ｈ），１．４１（ｄ，Ｊ＝８．３３Ｈｚ，１Ｈ），１．３２（ｓ，６Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）４８１．４４（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例６２１）
２−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−５−メトキシ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
実施例６０７の２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−５−メトキシ−Ｎ−メチル−ベンズアミドを、８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンと、実施例６０１ｂと同様の方法で反応させ、所望の生成物２−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−５−メトキシ−Ｎ−メチル−ベンズアミドを凍結乾燥物（８％）として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ １１．２７（ｓ，１Ｈ，交換可能），９．７５（ｂｓ，１Ｈ，交換可能），８．７４（ｂｓ，１Ｈ，交換可能），８．４２（ｄ，Ｊ＝９．３５Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｓ，２Ｈ，１交換可能），７．６８（ｓ，１Ｈ），７．３１（ｓ，１Ｈ），７．００（ｍ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．７０（ｍ，２Ｈ），３．６（ｂｓ，水＋Ｈ），３．４０（ｍ，２Ｈ），３．３４（ｓ，３Ｈ），３．３−２．９５（ｍ，４Ｈ），２．８０（ｄ，Ｊ＝４．０４Ｈｚ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）５４１．３７（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例６２２）
５−クロロ−Ｎ＊４＊−（４−メトキシ−２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−Ｎ＊２＊−（７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル）−ピリミジン−２，４−ジアミン
実施例６１１ｃの（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（４−メトキシ−２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−アミンを、７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミンと、実施例６０１ｂと同様の方法で反応させ、所望の生成物５−クロロ−Ｎ＊４＊−（４−メトキシ−２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−Ｎ＊２＊−（７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル）−ピリミジン−２，４−ジアミンを凍結乾燥物（２５％）として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ９．７７（ｓ，１Ｈ），９．６４（ｂｓ，１Ｈ），９．３３（ｓ，１Ｈ），８．７５（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝８．９７Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．２５（ｍ，２Ｈ），７．１−６．９５（ｍ，２Ｈ），６．５４（ｓ，１Ｈ），４．００（ｍ，２Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８−３．７（ｍ，２Ｈ），３．６−３．５（ｍ，１Ｈ），３．４−３．１（ｍ，４Ｈ），２．８−２．６（ｍ，４Ｈ），２．２９（ｍ，２Ｈ），１．４２（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）５４６．３７（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例６２３）
２−［５−クロロ−４−（４−メトキシ−２−ピラゾール−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−７−オール
出発物質の実施例６２２における７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミンに、少量の個別のアルコール、２−アミノ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−７−オールが混入していたため、所望の生成物も実施例６２２から単離した。。生成物２−［５−クロロ−４−（４−メトキシ−２−ピラゾール−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−７−オールを、凍結乾燥物（１０％）として単離した。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ９．７９（ｓ，１Ｈ），９．２３（ｓ，１Ｈ），８．２６（ｓ，１Ｈ），８．０９（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝８．６２Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｓ，１Ｈ），７．３５（ｓ，１Ｈ），７．２３（ｓ，１Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝７．９５Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝８．９８Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｄ，Ｊ＝８．２０Ｈｚ，１Ｈ），６．５４（ｓ，１Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．７１（ｂｍ，１Ｈ），２．６８（ｍ，１Ｈ），２．５（ＤＭＳＯ−ｄ＋Ｈ），１．８６（ｍ，２Ｈ），１．３０（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）４７７．４３（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例６２４）
（２−ｅｘｏ−３−ｅｘｏ）−３−［５−クロロ−２−（７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸メチルアミド
実施例６０７における２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−５−メトキシ−Ｎ−メチル−ベンズアミドを、７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミンと、実施例６０１ｂと同様の方法で反応させ、所望の生成物（２−ｅｘｏ−３−ｅｘｏ）−３−［５−クロロ−２−（７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸メチルアミドを、凍結乾燥物（２５％）として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ９．６０（ｂｓ，１Ｈ），９．４５（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝４．２９Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｓ，２Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝７．０７Ｈｚ，０．３６Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝８．１４Ｈｚ，０．６４Ｈ），７．４７（ｓ，０．６５Ｈ），７．３９（ｓ，０．３５Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝７．９６Ｈｚ，１Ｈ），６．３６（ｂｓ，１Ｈ），６．２８（ｂｓ，１Ｈ），４．１０（ｍ，１Ｈ），３．９８（ｍ，２Ｈ），３．７２（ｍ，２Ｈ），３．５５（ｍ，１Ｈ），３．２８−３．１０（ｍ，４Ｈ），２．８７−２．６５（ｍ，６Ｈ），２．６２（ｄ，Ｊ＝４．２９Ｈｚ，３Ｈ），２．５（ＤＭＳＯ＋Ｈ），２．３３（ｍ，２Ｈ），２．１２（ｍ，１Ｈ），１．４２（ｍ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）５２３．４８（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例６２５）
（２−ｅｘｏ−３−ｅｘｏ）−３−［５−クロロ−２−（７−ヒドロキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸メチルアミド
出発物質の実施例６２４における７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミンに、少量の個別のアルコール、２−アミノ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−７−オールが混入していたため、所望の生成物を実施例６２４から単離した。。生成物（２−ｅｘｏ−３−ｅｘｏ）−３−［５−クロロ−２−（７−ヒドロキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸メチルアミドを、凍結乾燥物（１０％）として単離した。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ９．４５（ｂｓ，１Ｈ），８．３３（ｂｍ，２Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝７．０７Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝８．２１Ｈｚ，１Ｈ），６．３５（ｂｓ，１Ｈ），６．２４（ｂｓ，１Ｈ），４．０８（ｍ，１Ｈ），３．７４（ｂｓ，Ｈ２Ｏ＋２Ｈ），３．１７（ｓ，１Ｈ），２．８６−２．６５（ｍ，４Ｈ），２．５（ＤＭＳＯ＋Ｈ），２．０９（ｄ，Ｊ＝８．３４Ｈｚ，１Ｈ），１．８９（ｂｍ，２Ｈ），１．４２（ｄ，Ｊ＝８．７３Ｈｚ，１Ｈ），１．３（ｂｍ，２Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）４５４．４４（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例６２６）
２−｛７−［５−クロロ−４−（４−モルホリン−４−イル−２−ピラゾール−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド
６２６ａ）Ｎ_２下で、モルホリン（１００ｍＬ，１０００ｍｍｏｌ；Ａｃｒｏｓ）中、実施例６１１ａの１−（５−メトキシ−２−ニトロ−フェニル）−１Ｈ−ピラゾール（３．００ｇ，１３．７ｍｍｏｌ）溶液を、１２０℃で１００時間加熱した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣を１０％Ｎａ_２ＣＯ_３とＥｔＯＡｃの間で分配した。水層を２回目のＥｔＯＡｃで洗浄し、有機物を合わせ、Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥し、濾過し、濃縮し、１．４６ｇの粗生成物４−（４−ニトロ−３−ピラゾール−１−イル−フェニル）−モルホリン（２６％ｂ−イルＣ）を得た。勾配１００％ＣＨ_２Ｃｌ_２から１０：１ ＣＨ_２Ｃｌ_２：ＭｅＯＨで溶出する順相クロマトグラフィによる最初の精製は、うまく行かなかった。純粋な画分を濃縮し、１０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンから６５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンの勾配で溶出する別の順相カラムに再度供した。最も純粋な画分を合わせ、減圧下で濃縮し、０．４８ｇのより純度な画分を得た。この物質をＥｔ_２Ｏから結晶化し、生成した固体を濾過し、少量のＥｔ_２Ｏでリンスし、３１８ｍｇ（９％）の４−（４−ニトロ−３−ピラゾール−１−イル−フェニル）−モルホリンを得て、これをさらに精製することなく続行した。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．０４（ｄ，Ｊ＝９．２５Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝１．９５Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ＝２．２１Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｍ，１Ｈ），６．５０（ｓ，１Ｈ），３．８７（ｍ，４Ｈ），３．４０（ｍ，４Ｈ）。

最初の水相を冷却し、６Ｎ ＨＣｌでｐＨ３まで酸性にし、ＥｔＯＡｃ（２×）で抽出した。有機物を合わせ、Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮し、２．１１ｇの茶色の残渣を得た。この物質を〜２５ｍＬの水で処理した。生成した固体を濾過し、水で大量にリンスした。風乾後、１．５４ｇ（５５％）の４−ニトロ−３−ピラゾール−１−イル−フェノールが残り、これもさらに精製することなく後続ステップに用いた。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ９．９５（ｂｓ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝９．０６Ｈｚ，１Ｈ），７．８４（ｓ，１Ｈ），７．６８（ｓ，１Ｈ），７．０７（ｓ，１Ｈ），６．８７（ｍ，１Ｈ），６．５６（ｄ，Ｊ＝１．８７Ｈ，１Ｈ）。
６２６ｂ）４−（４−ニトロ−３−ピラゾール−１−イル−フェニル）−モルホリンを標準的な水素化条件で処理し（Ｈ_２，ＥｔＯＨ，１０％Ｐｄ／Ｃ）、所望の４−モルホリン−４−イル−２−ピラゾール−１−イル−フェニルアミンを粗油状物として得て、これをさらに精製することなく後続反応に用いた；ＴＬＣ：１０：１ ＣＨ_２Ｃｌ_２：ＭｅＯＨ Ｒｆ０．６，単独物質（出発物質 Ｒｆ０．７）；ＭＳ（ｍ／ｅ）２４５．１７（Ｍ＋Ｈ）。

６２６ｃ）４−モルホリン−４−イル−２−ピラゾール−１−イル−フェニルアミンを、２，４，５−トリクロロ−ピリミジンと、実施例６０１ａと同様の方法で反応させ、所望の生成物（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（４−モルホリン−４−イル−２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−アミンを白色固体として得て、これをＣＨ_３ＣＮ（４９％）から粉末にした。ＴＬＣ：１：１ＥｔＯＡｃ／ヘキサンＲｆ０．４，単独物質；^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ １０．３５（ｓ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝９．１１Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），７．８４（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｓ，１Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝９．１７Ｈｚ，１Ｈ），６．８８（ｓ，１Ｈ），６．５２（ｓ，１Ｈ），３．９０（ｍ，４Ｈ），３．２２（ｍ，４Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）３９１．４４（Ｍ＋Ｈ）。

６２６ｄ）（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（４−モルホリン−４−イル−２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−アミンを、２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドと、実施例６０１ｂと同様の方法で反応させ、所望の生成物２−｛７−［５−クロロ−４−（４−モルホリン−４−イル−２−ピラゾール−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドを凍結乾燥物（２５％）として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ９．９０（ｍ，２Ｈ），８．２０（ｍ，２Ｈ），７．８０（ｍ，２Ｈ），７．６８（ｓ，１Ｈ），７．１４（ｓ，１Ｈ），７．０１（ｍ，１Ｈ），６．９２（ｓ，１Ｈ），６．５０（ｓ，１Ｈ），４．３３（ｓ，２Ｈ），３．７９（ｍ，７Ｈ），３．５８（ｂｍ，２Ｈ），３．３５−３．１５（ｍ，５Ｈ），３．１５−３．０７（ｍ，４Ｈ），２．９９（ｓ，６Ｈ），２．５０（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）６３２．５１（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例６２７）
７−［５−クロロ−４−（４−モルホリン−４−イル−２−ピラゾール−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン
（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（４−モルホリン−４−イル−２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−アミンを、７−アミノ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンと、実施例６０１ｂと同様の方法で反応させ、所望の生成物７−［５−クロロ−４−（４−モルホリン−４−イル−２−ピラゾール−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンを凍結乾燥物（７％）として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ９．８０（ｓ，１Ｈ），９．３９（ｓ，１Ｈ），９．３１（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ），８．０９（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｂｄ，１Ｈ），７．８２（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝８．０８Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．１２（ｓ，１Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝１１．１１Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｄ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ，１Ｈ），６．５４（ｓ，１Ｈ），３．７８（ｍ，４Ｈ），３．２１（ｍ，４Ｈ），２．１５（ｍ，２Ｈ），１．９５（ｍ，２Ｈ），１．２７（ｓ，６Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）５５９．５４（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例６２８）
７−｛５−クロロ−４−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−ピラゾール−１−イル−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン
６２８ａ）−７８℃の、撹拌した塩化メチレン（２５ｍＬ，３９０ｍｍｏｌ）中、実施例６２６ａの４−ニトロ−３−ピラゾール−１−イル−フェノール（１．０２ｇ，５．００ｍｍｏｌ）および、トリエチルアミン（１．３９ｍＬ，１０．０ｍｍｏｌ）溶液に、塩化メチレン（５ｍＬ，８０ｍｍｏｌ）中トリフルオロメタンスルホン酸無水物（１．４８ｇ，５．２５ｍｍｏｌ；Ａｃｒｏｓ）溶液をを５分間以上かけて加えた。１５分後、−７８℃で、反応混合物を室温で加温し、ＣＨ_２Ｃｌ_２と飽和ＮａＨＣＯ３水溶液の間で分配した。水層を２回目のＣＨ_２Ｃｌ_２，で洗浄し、有機物を合わせ、Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮し、１．６０ｇ（９５％）の橙色／茶色の油状物を得て、これを静置して結晶化した。ＴＬＣ：１：１ＥｔＯＡｃ：ヘキサン，Ｒｆ０．８５，単独物質．この生成したトリフルオロ−メタンスルホン酸４−ニトロ−３−ピラゾール−１−イル−フェニルエステルをさらに精製することなく用いた。

６２８ｂ）ピペラジン，１−メチル−（１０ｍＬ，９０ｍｍｏｌ；Ａｃｒｏｓ）中トリフルオロ−メタンスルホン酸４−ニトロ−３−ピラゾール−１−イル−フェニルエステル（５０２ｍｇ，１．４９ｍｍｏｌ）溶液を室温で２４時間撹拌した。反応混合物を減圧下で、５５℃で濃縮した。残渣を水（１００ｍＬ）とＥｔ_２Ｏ（１００ｍＬ）の間で分配した。水層をさらにＥｔ_２Ｏ（２５ｍＬ）で再抽出し、ｅＥｔ_２Ｏ抽出液を合わせ、ブラインで洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４，で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を１０ｍＬの氷冷Ｅｔ_２Ｏで処理し、固体沈殿物を得た。生成した固体を濾過し、少量のＥｔ_２Ｏでリンスし、２２１ｍｇ（５１％）の所望の生成物１−メチル−４−（４−ニトロ−３−ピラゾール−１−イル−フェニル）−ピペラジンを得た；ＴＬＣ：１０：１ ＣＨ_２Ｃｌ_２：ＭｅＯＨ Ｒｆ０．３５，単独物質；^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．０４（ｄ，Ｊ＝９．３０Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｓ，１Ｈ），６．９１（ｓ，１Ｈ），６．８５（ｍ，１Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），３．５０（ｍ，４Ｈ），２．５６（ｍ，４Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）２８８．２４（Ｍ＋Ｈ）。
６２８ｃ）１−メチル−４−（４−ニトロ−３−ピラゾール−１−イル−フェニル）−ピペラジンを標準的な水素化条件で処理し（Ｈ_２，ＥｔＯＨ，１０％Ｐｄ／Ｃ）、所望の４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−ピラゾール−１−イル−フェニルアミンを粗油状物として得て、これをさらに精製することなく後続反応に用いた。ＬＣ／ＭＳ（ｍ／ｅ）２５８．２４（Ｍ＋Ｈ）。

６２８ｄ）４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−ピラゾール−１−イル−フェニルアミンを、２，４，５−トリクロロ−ピリミジンと、実施例６０１ａと同様の方法で反応させ、所望の生成物（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−ピラゾール−１−イル−フェニル］−アミンを透明なガラス状物質として、分取ＨＰＬＣによる精製、さらに遊離塩基化して得た（５％）。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ １０．３３（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝９．１２Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．８３（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝２．１５Ｈｚ，１Ｈ），７．０２（ｍ，１Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ＝２．２４Ｈｚ，１Ｈ），６．５１（ｓ，１Ｈ），３．２７（ｍ，４Ｈ），２．６１（ｍ，４Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）４０４．４７（Ｍ＋Ｈ）。

６２８ｅ）ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−ピラゾール−１−イル−フェニル］−アミンアミンを、７−アミノ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンと、実施例６０１ｂと同様の方法で反応させ、所望の生成物７−｛５−クロロ−４−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−ピラゾール−１−イル−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンを凍結乾燥物（５９％）として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ９．８８（ｍ，２Ｈ），９．３４（ｓ，２Ｈ），８．２６（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ＝９．０９Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．２１（ｓ，１Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝８．８４Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｄ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ，１Ｈ），６．５６（ｓ，１Ｈ），３．９６（ｍ，２Ｈ），３．５４（ｍ，２Ｈ），３．１７−３．１０（ｍ，２Ｈ），３．１０−３．０５（ｍ，２Ｈ），２．８９（ｓ，３Ｈ），２．１６（ｍ，２Ｈ），１．９３（ｍ，２Ｈ），１．２２（ｓ，６Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）５７２．４４（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例６２９）
１−｛４−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−ピラゾール−１−イル−フェニル｝−ピペリジン−４−カルボン酸
６２９ａ）トリフルオロ−メタンスルホン酸４−ニトロ−３−ピラゾール−１−イル−フェニルエステル（４０５ｍｇ，１．２０ｍｍｏｌ）およびエチルピペリジン−４−カルボキシレート（６ｍＬ，４０ｍｍｏｌ）溶液を室温で４時間撹拌した。反応混合物を水とＥｔ_２Ｏの間で分配した。水層を２回目のＥｔ_２Ｏで洗浄し、有機相を合わせ、Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥し、濾過し、濃縮し、>５ｇの粗生成物を得た。この物質をＥｔ_２Ｏと５０ｍＬの２Ｎクエン酸水溶液の間で分配した。有機相をブラインで洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥し、濾過し、高真空下で濃縮し、２５０ｍｇ（５９％）の橙色残渣１−（４−ニトロ−３−ピラゾール−１−イル−フェニル）−ピペリジン−４−ｃカルボン酸エチルエステル得た。ＴＬＣ： １：１ ＥｔＯＡｃ／ヘキサン Ｒｆ０．６５，単独物質，１０：１ ＣＨ_２Ｃｌ_２：ＭｅＯＨ Ｒｆ０．８，単独物質；^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．０３（ｄ，Ｊ＝８．０３ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｓ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝２．３２Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｄ，Ｊ＝２．６３Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｍ，１Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），４．２０（ｍ，２Ｈ），３．９１（ｍ，２Ｈ），３．１５（ｍ，２Ｈ），２．６０（ｍ，１Ｈ），２．０４（ｍ，２Ｈ），１．８６（ｍ，２Ｈ），１．２３（ｍ，３Ｈ））；ＭＳ（ｍ／ｅ）３４５．２９（Ｍ＋Ｈ）。
６２９ｂ）１−（４−ニトロ−３−ピラゾール−１−イル−フェニル）−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステルを標準的な水素化条件で処理し（Ｈ_２，ＥｔＯＨ，１０％Ｐｄ／Ｃ）、所望の１−（４−アミノ−３−ピラゾール−１−イル−フェニル）−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステルをガラス状物質として得て、これをさらに精製することなく後続反応に用いた；ＴＬＣ： １：１ ＥｔＯＡｃ／ヘキサン Ｒｆ０．５，単独物質；ＬＣ／ＭＳ（ｍ／ｅ）３１５．２８（Ｍ＋Ｈ）。

６２９ｃ）１−（４−アミノ−３−ピラゾール−１−イル−フェニル）−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステルを、２，４，５−トリクロロ−ピリミジンと、実施例６０１ａと同様の方法で反応させ、所望の生成物１−［４−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−ピラゾール−１−イル−フェニル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステルを、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン勾配系（４７％）で溶出する順相カラムクロマトグラフィで精製したのち、エステル油状物として得て、静置して固化した。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ １０．３３（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝９．１４Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｍ，２Ｈ），７．１（ｍ，１Ｈ），６．９０（ｄ，Ｊ＝２．６７Ｈｚ，１Ｈ），６．５１（ｍ，１Ｈ），４．２（ｍ，２Ｈ），３．７（ｍ，２Ｈ），２．９（ｍ，２Ｈ），２．５（ｍ，１Ｈ），２．１（ｍ，２Ｈ），１．８５（ｍ，２Ｈ），１．２５（ｍ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）４６１．４７（Ｍ＋Ｈ）。

６２９ｄ）１−［４−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−ピラゾール−１−イル−フェニル］−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステルを、７−アミノ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンと、実施例６０１ｂと同様の方法で反応させ、所望の生成物１−｛４−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−ピラゾール−１−イル−フェニル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル（トリフルオロ酢酸との複合物）を凍結乾燥物（５０％）として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ９．９９（ｓ，１Ｈ），９．５１（ｓ，１Ｈ），９．４２（ｓ，１Ｈ），８．２３（ｓ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｂｄ，１Ｈ），７．８２（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．４１Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．１４（ｓ，１Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝８．２８Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝８．４９Ｈｚ，１Ｈ），６．５３（ｓ，１Ｈ），４．２（ｍ，２Ｈ），３．８（Ｈ２Ｏ＋２Ｈ），２．９（ｍ，２Ｈ），２．６（ｍ，１Ｈ），２．１５（ｍ，２Ｈ），１．９５（ｍ，４Ｈ），１．７（ｍ，２Ｈ），１．２（ｍ，９Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）６２９．６２（Ｍ＋Ｈ）。

６２９ｅ）室温の水（３ｍＬ）中水酸化リチウム（５３ｍｇ，２．２ｍｍｏｌ）溶液に、１−｛４−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−ピラゾール−１−イル−フェニル｝−ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル（トリフルオロ酢酸との複合物）（４７ｍｇ，０．０６３ｍｍｏｌ）、さらにメタノール（１２ｍＬ）を加えた。７２時間後、１Ｎ ＨＣｌ（２ｍＬ）を、を反応液に加えて塩基を中和し、混合物を減圧下で濃縮した。残渣を分取逆相ＨＰＬＣで精製し、所望の１−｛４−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−ピラゾール−１−イル−フェニル｝−ピペリジン−４−カルボン酸を凍結乾燥物（２０％）として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ９．８１（ｓ，１Ｈ），９．３９（ｓ，１Ｈ），９．３２（ｓ，１Ｈ），８．２６（ｓ，１Ｈ），８．０９（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｍ，１Ｈ），７．８３（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝７．０７Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．１２（ｓ，１Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝９．８６Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｄ，Ｊ＝８．３４Ｈｚ，１Ｈ），６．５４（ｓ，１Ｈ），３．７５（ｍ，２Ｈ），２．８（ｍ，２Ｈ），２．６（ｍ，１Ｈ），２．１５（ｍ，２Ｈ），１．９９（ｍ，４Ｈ），１．７０（ｍ，２Ｈ），１．２（ｓ，６Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）６０１．５６（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例６３０）
１−｛４−［５−クロロ−２−（３−ジメチルカルバモイルメチル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−ピラゾール−１−イル−フェニル｝−ピペリジン−４−カルボン酸
１−｛４−［５−クロロ−２−（３−ジメチルカルバモイルメチル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−ピラゾール−１−イル−フェニル｝−ピペリジン−４−カルボン酸を実施例６２９記載と同様の方法で調製した。実施例６２９ｄにおける７−アミノ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンは、２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドに置き換えた。１−｛４−［５−クロロ−２−（３−ジメチルカルバモイルメチル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−ピラゾール−１−イル−フェニル｝−ピペリジン−４−カルボン酸を凍結乾燥物（３６％）として単離した。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ９．８３（ｂｓ，１Ｈ），９．７０（ｓ，１Ｈ），８．１９（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．７９−７．７２（ｍ，３Ｈ），７．１４（ｓ，１Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝８．０９Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｓ，１Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），４．３２（ｓ，２Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．７５（ｍ，２Ｈ），３．５６（ｂｓ，Ｈ２Ｏ＋２Ｈ），３．３−３．０（ｍ，６Ｈ），２．９５（ｓ，６Ｈ），２．８３（ｍ，２Ｈ），２．５１（ｍ，１Ｈ），１．９５（ｍ，２Ｈ），１．６９（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）６７４．４６（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例６３１）
２−｛７−［５−クロロ−４−（４−ジメチルアミノ−２−ピラゾール−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド
２−｛７−［５−クロロ−４−（４−ジメチルアミノ−２−ピラゾール−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドを、実施例６２８における７−｛５−クロロ−４−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−ピラゾール−１−イル−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンについての記載と同様の方法で調製した。以下の差異点を含む。実施例６２８ｂにおける１−メチル−ピペラジンをジメチルアミンに置き換え、この反応を耐圧びん中で室温で行った（このため、ジメチルアミンは蒸発しない）。さらに、２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドを実施例６２８ｅにおける７−アミノ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンの代わりに置き換えた。所望の生成物２−｛７−［５−クロロ−４−（４−ジメチルアミノ−２−ピラゾール−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドを、凍結乾燥物（５０％）として単離した。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ９．９１（ｂｓ，１Ｈ），９．８３（ｓ，１Ｈ），８．３３（ｂｓ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．７３（ｓ，１Ｈ），７．６３−７．６０（ｍ，２Ｈ），６．９１（ｍ，２Ｈ），６．７９（ｄ，Ｊ＝８．８９Ｈｚ，１Ｈ），６．４６（ｓ，１Ｈ），４．３２（ｓ，２Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．５８−３．５１（ｍ，２Ｈ），３．３（ｍ，１Ｈ），３．１（ｍ，２Ｈ），３．０（ｍ，１４Ｈ），２．６（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）５９０．４６（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例６３２）
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［２−（（Ｓ）−７−アセチルアミノ−１−メトキシ−９−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
６３２ａ）（２−クロロ−５−メトキシ−ベンジル）−トリフェニル−ホスホニウムブロミド［１２．５ｇ，２５．２ｍｍｏｌ；（Ｓｃｈｅｒｔｌ，Ｓ．ら， Ａｒｃｈｉｖ ｄｅｒ Ｐｈａｒｍａｚｉｅ，２００１，３３４，１２５−１３７）］を、０℃のテトラヒドロフラン（２００ｍＬ）中で懸濁し、１分間以上水素化ナトリウム，鉱油中６０％分散物（１．０１ｇ；Ａｌｄｒｉｃｈ）で処理した。２時間後、反応液を０℃にしたまま、テトラヒドロフラン（９０ｍＬ）中（Ｒ）−３−ベンジルオキシカルボニルアミノ−４−オキソ−酪酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル溶液［７．５９ｇ，２４．７ｍｍｏｌ；（（Ｓ）−３−ベンジルオキシカルボニルアミノ−４−オキソ−酪酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルについて既に報告されているものと同様の方法で調製した；Ｐａｒｉｓ，Ｍ．ら， Ｔｅｔ．Ｌｅｔｔ．，１９９８，３９，１３４１−１３４４）］を加え、反応液を氷浴温度で５時間保持した。次いで、反応混合物をＥｔＯＡｃ（２×）で抽出したのち、４５０ｍＬ飽和ＮＨ_４Ｃｌ水溶液で処理した。生成した合わせた有機相をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮し、１８．０１ｇの少々黄褐色がかった油状物が残った。この残渣を少量のＣＨ_２Ｃｌ_２に溶解し、シリカに吸着させ、勾配０−４０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶出する順相クロマトグラフィでさらに精製した。最初に溶出する生成物、（Ｚ）−（Ｒ）−３−ベンジルオキシカルボニルアミノ−５−（２−クロロ−５−メトキシ−フェニル）−ペンタ−４−エン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを白色固体として単離した（１．６８ｇ；１５％）。ＴＬＣ：２５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン Ｒｆ０．５，単独物質。後から溶出する生成物、（Ｅ）−（Ｒ）−３−ベンジルオキシカルボニルアミノ−５−（２−クロロ−５−メトキシ−フェニル）−ペンタ−４−エン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを、油状物（２．７９ｇ；２５％）として単離した。ＴＬＣ：２５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン Ｒｆ０．４，単独物質。

６３２ｂ）Ｍｏｒｉ，Ａ．ら（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，２００６，６２，１１９２５−１１９３２）における選択的還元方法に従って、（Ｚ）−（Ｒ）−３−ベンジルオキシカルボニルアミノ−５−（２−クロロ−５−メトキシ−フェニル）−ペンタ−４−エン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１．６８ｇ，３．７７ｍｍｏｌ）、（Ｅ）−（Ｒ）−３−ベンジルオキシカルボニルアミノ−５−（２−クロロ−５−メトキシ−フェニル）−ペンタ−４−エン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（２．７９ｇ，６．２６ｍｍｏｌ）、ジフェニルスルフィド（２０．４ｍｇ，０．１１０ｍｍｏｌ）、１０％パラジウム炭素（４５０ｍｇ）およびＭｅＯＨ（２００ｍＬ）の混合物を、大気圧下で、水素下で１６時間撹拌した。次いで、反応混合物を濾過し、減圧下で濃縮し、４．５４ｇ（１００％）の透明な油状物（Ｓ）−３−ベンジルオキシカルボニルアミノ−５−（２−クロロ−５−メトキシ−フェニル）−ペンタン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを得て、さらに精製することなく用いた。ＴＬＣ：２５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン Ｒｆ０．４５，単独物質；^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．３８−７．３１（ｍ，５Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝８．８４Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｓ，１Ｈ），６．７０（ｄ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ，１Ｈ），５．３４（ｄ，Ｊ＝９．３４Ｈｚ，１Ｈ），５．１３（ｓ，２Ｈ），４．０４（ｍ，１Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），２．８４−２．６７（ｍ，２Ｈ），２．５５−２．４７（ｍ，２Ｈ），１．８８−１．８２（ｍ，２Ｈ），１．４４（ｓ，９Ｈ）。

６３２ｃ）（Ｓ）−３−ベンジルオキシカルボニルアミノ−５−（２−クロロ−５−メトキシ−フェニル）−ペンタン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１８７０ｍｇ，４．１７ｍｍｏｌ）を、アセトニトリル（９１ｍＬ）に溶解し、ヨードトリメチルシラン（１．３０ｍＬ，９．１４ｍｍｏｌ）をそのまま室温で加えた。１時間後、さらなる量のヨードトリメチルシラン（６４７μＬ，４．５５ｍｍｏｌ）を加えた。２時間後、反応液を減圧下で濃縮した。Ｅｔ_２Ｏに残渣を加え、生成した混合物を１Ｍ水酸化カリウム水溶液で２回（それぞれ９０ｍＬおよび４５ｍＬ）抽出した。水層を合わせ、０℃まで冷却し、ゆっくりと無水酢酸で、全ての中間体（Ｓ）−３−アセチルアミノ−５−（２−クロロ−５−メトキシ−フェニル）−ペンタン酸が、（Ｓ）−３−アセチルアミノ−５−（２−クロロ−５−メトキシ−フェニル）−ペンタン酸に変換されるまで、ＨＰＬＣでモニターしながら処理した。次いで、反応液を０℃に保持し、１２Ｎ ＨＣｌをｐＨ２．０に達するまでゆっくり加えた。生成した白色固体沈殿物を濾過し、過多量の氷冷水で、リンスした。風乾後、９４０ｍｇ（７５％）の白色固体（Ｓ）−３−アセチルアミノ−５−（２−クロロ−５−メトキシ−フェニル）−ペンタン酸が残り、さらに精製することなく用いた。ＴＬＣ：１０：１ ＣＨ_２Ｃｌ_２：ＭｅＯＨ Ｒｆ０．２５，単独物質；ＭＰ：１４５−１４８．５℃；^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．２３（ｄ，Ｊ＝８．７３Ｈｚ，１Ｈ），６．７８（ｄ，Ｊ＝２．５７Ｈｚ，１Ｈ），６．７１（ｍ，１Ｈ），６．１１（ｄ，Ｊ＝８．９７Ｈｚ，１Ｈ），４．３３（ｍ，１Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），２．８５−２．５５（ｍ，４Ｈ），２．０３（ｓ，３Ｈ），１．９４−１．９０（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）３００．０３（Ｍ＋Ｈ）。

６３２ｄ）Ｎ_２下で、（Ｓ）−３−アセチルアミノ−５−（２−クロロ−５−メトキシ−フェニル）−ペンタン酸（９４０ｍｇ，３．１ｍｍｏｌ）をポリリン酸（１９ｇ，１７０ｍｍｏｌ）と混合し、油状物浴に入れ、９５−１００℃の間で加温した。８０分後、反応液を熱源から除き、冷却しながら〜１２０ｇの氷とともに、激しく撹拌しながら処理した。生成した混合物をＥｔＯＡｃ（２×）で抽出した。有機抽出液を合わせ、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮し、７００ｍｇ（８０％）の黄色がかった固体、Ｎ−（（Ｓ）−１−クロロ−４−メトキシ−５−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−７−イル）−アセトアミドを得て、さらに精製することなく用いた。ＴＬＣ：１０：１ ＣＨ_２Ｃｌ_２：ＭｅＯＨ Ｒｆ０．３５，単独物質；^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．３７（ｄ，Ｊ＝８．９３Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝８．９３Ｈｚ，１Ｈ），５．５８（ｄ，Ｊ＝６．６３Ｈｚ，１Ｈ），４．３７−４．３２（ｍ，１Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．１６−３．０１（ｍ，２Ｈ），２．８５−２．７５（ｍ，１Ｈ），２．７−２．６（ｍ，１Ｈ），２．２５−２．１５（ｍ，１Ｈ），１．９８（ｓ，３Ｈ），１．８−１．７（ｍ，１Ｈ）。

６３２ｆ）アセトニトリル（１５ｍＬ）中Ｎ−（（Ｓ）−１−クロロ−４−メトキシ−５−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−７−イル）−アセトアミド（６９０ｍｇ，２．４ｍｍｏｌ）／無水トリフルオロ酢酸（２．１９ｍＬ，１５．５ｍｍｏｌ）の氷冷した溶液に、硝酸カリウム（２７７ｍｇ，２．７４ｍｍｏｌ）をそのまま加えた。３０分後、氷冷反応混合物に、撹拌した氷冷ＮａＨＣＯ３水溶液（〜１２５ｍＬ）を２分間以上加えた。生成した混合物をＥｔＯＡｃ（２×）で抽出した。有機相を合わせ、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮し、９２０ｍｇの黄色／黄褐色がかった粘性物質を得た。この物質を氷冷水（〜３０ｍＬ）で粉末にした。こすると固体が約１／２時間かけてゆっくり生成した。生成した固体を濾過し、氷冷水で大量にリンスした。風乾後、６００ｍｇ（７５％）の黄褐色の固体、Ｎ−（（Ｓ）−４−クロロ−１−メトキシ−２−ニトロ−９−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−７−イル）−アセトアミドが残り、これをさらに精製することなく用いた。ＴＬＣ：５：１ ＣＨ_２Ｃｌ_２：ＭｅＯＨ Ｒｆ０．５３（出発物質 Ｒｆ０．５０）；^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．００（ｓ，１Ｈ），５．６２（ｂｓ，１Ｈ），４．３７−４．３５（ｍ，１Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），３．１８−３．１１（ｍ，２Ｈ），２．９４−２．９１（ｍ，１Ｈ），２．７６−２．７１（ｍ，１Ｈ），２．２５−２．１５（ｍ，１Ｈ），２．０２（ｓ，３Ｈ），１．９−１．８（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）３２７．０１．

６３２ｇ）Ｎ−（（Ｓ）−４−クロロ−１−メトキシ−２−ニトロ−９−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−７−イル）−アセトアミド（１００ｍｇ，０．３ｍｍｏｌ）、２０％Ｐｄ（ＯＨ）_２／Ｃ（３０ｍｇ）およびメタノール（２０ｍＬ）を大気圧のもと、水素で覆った。２４時間後、反応混合物を濾過し、濾液を減圧下で濃縮し、１０５ｍｇ（１００％）のＮ−（（Ｓ）−２−アミノ−１−メトキシ−９−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−７−イル）−アセトアミド；塩酸塩を得た。ＴＬＣ：５：１ ＣＨ_２Ｃｌ_２：ＭｅＯＨ Ｒｆ０．５ 単独物質；（ＳＭＡ：Ｒｆ０．５５）；^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ７．９８（ｄ，Ｊ＝８．０９Ｈｚ，１Ｈ），７．０１（ｍ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝８．０９Ｈｚ，１Ｈ），３．９５（ｍ，１Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ），３．５（ｂｓ，水＋ＮＨ_２），２．７９−２．６４（ｍ，４Ｈ），１．９５−１．８５（ｍ，１Ｈ），１．７８（ｓ，３Ｈ），１．７−１．６（ｍ，１Ｈ）。

６３２ｈ）（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドを、Ｎ−（（Ｓ）−２−アミノ−１−メトキシ−９−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−７−イル）−アセトアミド；塩酸塩と、実施例６０１ｂと同様の方法でと反応させ、所望の生成物（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［２−（（Ｓ）−７−アセチルアミノ−１−メトキシ−９−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドを凍結乾燥物（２８％）として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ９．０７（ｂｓ，１Ｈ），８．８３（ｂｓ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ＝８．３３Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝７．５８Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝８．３４Ｈｚ，１Ｈ），６．３６（ｂｓ，１Ｈ），６．２６（ｂｓ，１Ｈ），３．９８−３．９４（ｍ，２Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），２．９３−２．６８（ｍ，７Ｈ），２．１−１．９（ｍ，２Ｈ），１．８０（ｓ，３Ｈ），１．７５−１．７０（ｍ，１Ｈ），１．４２（ｄ，Ｊ＝９．１０Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）５２５．１５（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例６３３）
｛７−［５−クロロ−４−（４−メトキシ−２−ピラゾール−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−［１，４］ジオキサン−２−イル−メタノン
６３３ａ）Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）中１，４−ジオキサン−２−カルボン酸［２６４．２ｍｇ，２．０００ｍｍｏｌ（Ｎｅｌｓｏｎ，Ｂ．Ａ．ら， Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９５５，７７，１６９５−９６）］、７−メトキシ−８−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（４４４．５ｍｇ，２ｍｍｏｌ）および１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（３８０ｍｇ，２．８ｍｍｏｌ）の室温溶液に、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ−エチルカルボジイミド塩酸塩（５１８ｍｇ，２．７ｍｍｏｌ）をそのまま加えた。６時間後、反応混合物を減圧下で濃縮した。残渣をＥｔＯＡｃと飽和ＮａＨＣＯ３水溶液の間で分配した。続いて、有機相を２Ｎクエン酸および飽和ＮａＨＣＯ３水溶液でもう一度洗浄した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮し、収率９５０ｍｇの粗油状物を得た。残渣をＥｔ_２Ｏ（１５ｍＬ）で処理し、収率固体を得て、これを濾過し、少量のＥｔ_２Ｏでリンスした。風乾後、５１３ｍｇ（７６％）の灰色がかった白色固体１，４−ジオキサン−２−イル−（７−メトキシ−８−ニトロ−１，２，４，５−テトラヒドロ−３−ベンゾアゼピン−３−イル）−メタノンが残った。ｍｐ １５０−１５２℃；ＭＳ（ｍ／ｅ）３３７．１１。
６３３ｂ）１，４−ジオキサン−２−イル−（７−メトキシ−８−ニトロ−１，２，４，５−テトラヒドロ−３−ベンゾアゼピン−３−イル）−メタノンを、標準的な水素化条件で処理し（Ｈ_２，ＥｔＯＨ，１０％Ｐｄ／Ｃ）、収率所望の７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−３−ベンゾアゼピン−３−イル）−１，４−ジオキサン−２−イル−メタノンを粗油状物として得て、これをさらに精製することなく後続反応に用いた。ＬＣ／ＭＳ（ｍ／ｅ）３０７．１４（Ｍ＋Ｈ）。

６３３ｃ）実施例６１１ｃにおける（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（４−メトキシ−２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−アミンを、７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−３−ベンゾアゼピン−３−イル）−１，４−ジオキサン−２−イル−メタノンと、実施例６０１ｂと同様の方法で反応させ、所望の生成物｛７−［５−クロロ−４−（４−メトキシ−２−ピラゾール−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−［１，４］ジオキサン−２−イル−メタノンを凍結乾燥物（４０％）として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ １０．１２（ｓ，１Ｈ），８．３７（ｂｓ，１Ｈ），８．１８（ｓ，２Ｈ），７．８３−７．７９（ｍ，２Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．２５（ｓ，１Ｈ），７．００（ｍ，１Ｈ），６．８８（ｓ，１Ｈ），６．５２（ｓ，１Ｈ），４．３８（ｍ，１Ｈ），３．９０（ｓ，１．５Ｈ），３．８７（ｓ，１．５Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．８−３．３（ｂｓ，Ｈ_２Ｏ＋１１Ｈ），２．９（ｍ，１Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），２．６５（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）６０６．２３（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例６３４）
２−｛５−クロロ−２−［３−（［１，４］ジオキサン−２−カルボニル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド
２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミドを、７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−３−ベンゾアゼピン−３−イル）−１，４−ジオキサン−２−イル−メタノンと、実施例６０１ｂと同様の方法で反応させ、所望の生成物２−｛５−クロロ−２−［３−（［１，４］ジオキサン−２−カルボニル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミドを凍結乾燥物（４２％）として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ９．５２（ｓ，１Ｈ），８．５３（ｄ，Ｊ＝１２．２９Ｈｚ，１Ｈ），８．３３−８．２８（ｍ，２Ｈ），７．８３（ｄ，７．８３Ｈｚ，１Ｈ），７．６４−７．６０（ｍ，１Ｈ），７．４３（ｍ，２Ｈ），６．９０（ｓ，１Ｈ），４．４１（ｄ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ，１Ｈ），３．８−３．３５（ｍ，１３Ｈ），２．９２（ｂｍ，１Ｈ），２．８５−２．６９（ｍ，２Ｈ），２．６４（ｓ，６Ｈ），２．５７（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）６１７．１９（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例６３５）
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［３−（［１，４］ジオキサン−２−カルボニル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドを、７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−３−ベンゾアゼピン−３−イル）−１，４−ジオキサン−２−イル−メタノンと、実施例６０１ｂと同様の方法で反応させ、所望の生成物（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［３−（［１，４］ジオキサン−２−カルボニル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドを凍結乾燥物（３１％）として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ９．２１（ｂｓ，１Ｈ），９．０（ｂｓ，１Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ＝５．８９Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ），７．７０−７．６０（ｂｄ，１Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），６．９７（ｓ，１Ｈ），６．３８（ｂｓ，１Ｈ），６．１２（ｂｓ，１Ｈ），４．４０（ｍ，１Ｈ），４．０２（ｍ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．８−３．４（ｂｓ，Ｈ_２Ｏ＋１０Ｈ），２．９６−２．６５（ｍ，６Ｈ），２．６２（ｍ，１Ｈ），２．０１（ｄ，Ｊ＝８．９５Ｈｚ，１Ｈ），１．４１（ｄ，Ｊ＝９．４５Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）５６９．２１（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例６３６）
５−クロロ−Ｎ＊２＊−（３−［１，４］ジオキサン−２−イルメチル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル）−Ｎ＊４＊−（４−メトキシ−２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン
６３６ａ）１，４−ジオキサン−２−イル−（７−メトキシ−８−ニトロ−１，２，４，５−テトラヒドロ−３−ベンゾアゼピン−３−イル）−メタノン（３１５ｍｇ，０．９３６ｍｍｏｌ）を、ゆっくりと２分間かけて、テトラヒドロフラン（４．７５ｍＬ）中１Ｍボラン−ＴＨＦ錯体の０℃の溶液にそのまま加えた。添加終了後、氷浴を除き、反応液を６５℃に不活性雰囲気下で加温した。４時間後、反応液を再冷却し、１Ｎ ＨＣｌ（５ｍＬ）でゆっくりと冷却した。次いで、反応液を６５℃で１．５時間再加熱した。反応混合物を０℃に再冷却し、１Ｎ ＫＯＨで塩基性になるまで処理した。生成した溶液を３×Ｅｔ_２Ｏで抽出した。有機物を合わせ、Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮し、３００ｍｇ（１００％）の透明な油状物３−１，４−ジオキサン−２−イルメチル−７−メトキシ−８−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピンを得た。ＭＳ（ｍ／ｅ）３２３．１３（Ｍ＋Ｈ）。

６３６ｂ）３−１，４−ジオキサン−２−イルメチル−７−メトキシ−８−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピンを、標準的な水素化条件で処理し（Ｈ_２，ＥｔＯＨ，１０％Ｐｄ／Ｃ）、収率所望の３−１，４−ジオキサン−２−イルメチル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イルアミンを粗油状物として得て、これをさらに精製することなく後続反応に用いた。ＬＣ／ＭＳ（ｍ／ｅ）２９３．１５（Ｍ＋Ｈ）。

６３６ｃ）実施例６１１ｃにおける（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（４−メトキシ−２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−アミンを、３−１，４−ジオキサン−２−イルメチル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イルアミンと、実施例６０１ｂと同様の方法で反応させ、所望の生成物３−１，４−ジオキサン−２−イルメチル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イルアミンを凍結乾燥物（４０％）として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ９．９１（ｓ，２Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），８．０９（ｓ，１Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ＝９．０１Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ），７．２４（ｓ，１Ｈ），６．９９（ｂｓ，１Ｈ），６．９３（ｓ，１Ｈ），６．５２（ｓ，１Ｈ），４．０６（ｍ，１Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．７−３．４（Ｈ_２Ｏ＋６Ｈ），３．３−２．９（ｍ，９Ｈ），２．６７（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）５９２．２４（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例６３７）
２−［５−クロロ−２−（３−［１，４］ジオキサン−２−イルメチル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド
２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミドを、３−１，４−ジオキサン−２−イルメチル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イルアミンと、実施例６０１ｂと同様の方法で反応させ、所望の生成物２−［５−クロロ−２−（３−［１，４］ジオキサン−２−イルメチル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミドを凍結乾燥物（１８％）として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ９．８２（ｓ，１Ｈ），９．３５（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝７．９４Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｍ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），７．３６（ｍ，１Ｈ），６．９６（ｓ，１Ｈ），４．０３（ｍ，１Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．７−３．５１（ｂｍ Ｈ２Ｏ＋６Ｈ），３．２７−３．０３（ｍ，９Ｈ），２．７５（ｍ，１Ｈ），２．６５（ｓ，６Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）６０３．２０（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例６３８）
２−｛５−クロロ−２−［３−（［１，４］ジオキサン−２−カルボニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド
（７−アミノ−１，２，４，５−テトラヒドロ−３−ベンゾアゼピン−３−イル）−１，４−ジオキサン−２−イル−メタノンを、実施例６３３ｂにおける７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−３−ベンゾアゼピン−３−イル）−１，４−ジオキサン−２−イル−メタノンと同様の方法で調製し、２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミドと、実施例６０１ｂと同様の方法で反応させ、所望の生成物２−｛５−クロロ−２−［３−（［１，４］ジオキサン−２−カルボニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミドを凍結乾燥物（２５％）として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ９．５３（ｓ，１Ｈ），９．３３（ｓ，１Ｈ），８．４９（ｂｓ，１Ｈ），８．２９（ｓ，１Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝７．９７Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｍ，１Ｈ），７．４１−７．３２（ｍ，３Ｈ），７．０７−７．０１（ｍ，１Ｈ），４．３９（ｍ，１Ｈ），３．７８−３．４９（ｍ，１０Ｈ），２．８７−２．７７（ｍ，２Ｈ），２．６５（ｓ，６Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）５８７．１５（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例６３９）
２−｛５−クロロ−２−［３−（［１，４］ジオキサン−２−カルボニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
（７−アミノ−１，２，４，５−テトラヒドロ−３−ベンゾアゼピン−３−イル）−１，４−ジオキサン−２−イル−メタノンを、実施例６３３ｂにおける７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−３−ベンゾアゼピン−３−イル）−１，４−ジオキサン−２−イル−メタノンと同様の方法で調製し、２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドと、実施例６０１ｂと同様の方法で反応させ、所望の生成物２−｛５−クロロ−２−［３−（［１，４］ジオキサン−２−カルボニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドを、凍結乾燥物（３１％）として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ９．３９（ｄ，Ｊ＝９．２３Ｈｚ，１Ｈ），９．３３（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｍ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），７．５１−７．４３（ｍ，３Ｈ），７．２６（ｓ，１Ｈ），７．１７（ｍ，１Ｈ），６．８９（ｍ，１Ｈ），４．３９（ｍ，１Ｈ），３．７４−３．４（ｂｍ，Ｈ_２Ｏ＋１１Ｈ），２．８１（ｍ，１Ｈ），２．７４（ｄ，Ｊ＝４．５５Ｈｚ，３Ｈ），２．６７（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）５５５．１４（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例６４０）
２−｛５−クロロ−２−［３−（［１，４］ジオキサン−２−カルボニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド
（７−アミノ−１，２，４，５−テトラヒドロ−３−ベンゾアゼピン−３−イル）−１，４−ジオキサン−２−イル−メタノンを、実施例６３３ｂにおける７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−３−ベンゾアゼピン−３−イル）−１，４−ジオキサン−２−イル−メタノンと同様の方法で調製し、２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミドと、実施例６０１ｂと同様の方法で反応させ、所望の生成物２−｛５−クロロ−２−［３−（［１，４］ジオキサン−２−カルボニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミドを凍結乾燥物（１８％）として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ９．３０（ｓ，１Ｈ），９．１９（ｄ，Ｊ＝８．４４Ｈｚ，１Ｈ），８．９７（ｍ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），７．５２−７．４５（ｍ，３Ｈ），７．２５（ｓ，１Ｈ），７．１５（ｍ，１Ｈ），６．８７（ｍ，１Ｈ），４．３８（ｍ，１Ｈ），４．０１（ｍ，２Ｈ），３．８４−３．３（ｂｍ，Ｈ_２Ｏ＋１１Ｈ），３．１１（ｓ，１Ｈ），２．８１（ｍ，１Ｈ），２．６７（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）５７９．１６（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例６４１）
２−［５−クロロ−２−（３−［１，４］ジオキサン−２−イルメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド
３−１，４−ジオキサン−２−イルメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イルアミンを、実施例６３６ｂにおける３−１，４−ジオキサン−２−イルメチル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イルアミンと同様の方法で調製し、２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミドを、実施例６０１ｂと同様の方法で反応させ、所望の生成物２−［５−クロロ−２−（３−［１，４］ジオキサン−２−イルメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミドを凍結乾燥物（３８％）として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ９．８２（ｂｓ，１Ｈ），９．５６（ｓ，１Ｈ），９．２９（ｓ，１Ｈ），８．５１（ｂｓ，１Ｈ），８．２９（ｓ，１Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝８．０８Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｍ，１Ｈ），７．４６−７．３７（ｍ，３Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝６．５７Ｈｚ，１Ｈ），４．０７（ｍ，１Ｈ），３．８２−３．６０（ｍ，６Ｈ），３．４８（ｂｓ，Ｈ_２Ｏ），３．３−２．９（ｍ，９Ｈ），２．７５（ｍ，１Ｈ），２．６５（ｓ，６Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）５７３．１６（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例６４２）
５−クロロ−Ｎ＊２＊−（３−［１，４］ジオキサン−２−イルメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル）−Ｎ＊４＊−（４−メトキシ−２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン
３−１，４−ジオキサン−２−イルメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イルアミンを、実施例６３６ｂ，における３−１，４−ジオキサン−２−イルメチル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イルアミンと同様の方法で調製し、実施例６１１ｃにおける（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（４−メトキシ−２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−アミンと、実施例６０１ｂと同様の方法で反応させ、所望の生成物５−クロロ−Ｎ＊２＊−（３−［１，４］ジオキサン−２−イルメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル）−Ｎ＊４＊−（４−メトキシ−２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミンを凍結乾燥物（３８％）として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ９．７３（ｂｓ，１Ｈ），９．３６（ｓ，１Ｈ），８．２４（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｂｄ，１Ｈ），７．８１（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．３０−７．２５（ｍ，２Ｈ），７．０２−７．００（ｍ，２Ｈ），６．５４（ｓ，１Ｈ），４．０６（ｍ，１Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８５−３．５５（ｍ，６Ｈ），３．４−３．０（ｍ，６Ｈ），２．９５（ｍ，１Ｈ），２．７５（ｍ，１Ｈ），；ＭＳ（ｍ／ｅ）５６２．１５（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例６５１）
２−｛５−クロロ−２−［７−（２，２，２−トリフルオロ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド
６５１ａ）２−ニトロ−５，６，８，９−テトラヒドロベンゾシクロヘプテン−７−オン（７５０．００ｍｇ，３．６６ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（２０ｍＬ，３００ｍｍｏｌ）および酢酸（２００μＬ，４ｍｍｏｌ）に加えた。５分間撹拌した。２，２，２−トリフルオロエチルアミン（０．２９２ｍｌ，３．６５ｍｍｏｌ）およびトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（１．５５ｇ，７．３１ｍｍｏｌ）を加えた。懸濁液を２．５時間撹拌した。２．５時間でＨＰＬＣを行い、出発ケトンが消費されたことを確かめた。反応液を２００ｍｌ水および１００ｍｌ飽和炭酸水素ナトリウム溶液に注ぎ、２×１００ｍｌ量の塩化メチレンで抽出した。合わせた有機物を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、エバポレートし、黄色油状物（約１．０ｇ）とした。生成した粗黄色油状物を、ヘキサン中勾配０−３５％収率ＥｔＯＡｃを溶離液として用いた８０ｇ Ｉｓｃｏカートリッジでクロマトグラフにかけた。２−ニトロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−７−イル）−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−アミンを、ベージュ色の油状物（８２１ｍｇ，７８％収率）として単離した。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ７．９５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝１１．３Ｈｚ，２Ｈ），３．２４（ｑ，Ｊ＝１８．７，９．４Ｈｚ，２Ｈ），３．０１（ｍ，３Ｈ），２．７４（ｍ，２Ｈ），２．０７（ｍ，２Ｈ），１．３８（ｍ，２Ｈ），ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）＝２８８（Ｍ＋Ｈ）。

６５１ｂ）２−ニトロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−７−イル）−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−アミン（８２１ｍｇ，２．８３ｍｍｏｌ）を、３０ｍｌメタノールに入れ、４００−８００ｍｇ １０％パラジウム炭素を加えた。懸濁液を３０ｐｓｉ（約２０７ｋＰａ）水素で２．５時間水素化し、さらにＮＭＲを行った。反応液を１／４インチ（約０．６４ｃｍ）のセライトパッドで濾過し、パッドを４×１０ｍｌ量のメタノールで洗浄した。生成した溶液を４５ミクロンのフリットで精製し、黄色溶液を得て、これをエバポレートし、Ｎ＊７＊−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２，７−ジアミン（６３７ｍｇ，８７％収率）を白色固体として得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ６．８８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．４８（ｓ，１Ｈ），６．４４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），３．２２（ｑ，Ｊ＝１８．０，８．７Ｈｚ，３Ｈ），２．８４（ｍ，２Ｈ），２．７１（ｍ，２Ｈ），２．６２（ｍ，２Ｈ），２．０３（ｍ，２Ｈ），１．２９（ｍ，２Ｈ）。

６５１ｃ）２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミド（８６．３ｍｇ，０．２９０ｍｍｏｌ）およびＮ＊７＊−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２，７−ジアミン（７５ｍｇ，０．２９０ｍｍｏｌ）を、２ｍｌ ＩＰＡ中ＤＬ−１０−カンファースルホン酸（１０１ｍｇ，０．４３６ｍｍｏｌ）と混合し、マイクロ波用バイアル４０分間、１２０℃で４０分間加熱した。生成反応液に２５ｍｌ飽和炭酸水素ナトリウム溶液および５０ｍｌ水を注ぎ、４×２５ｍｌ量の塩化メチレンで抽出した。合わせた有機物を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、エバポレートした。粗生成物を、逆相分取クロマトグラフィで精製し（Ｌｕｎａ Ｃ１８，５μｍ，１００ｍｍ×２１．２ｍｍカラム）、水中勾配０−３５％ＭｅＣＮを用いた（両方とも０．１％ＴＦＡを含む）。２−｛５−クロロ−２−［７−（２，２，２−トリフルオロ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド（１１．１８ｍｇ，７．４％収率）を、灰色がかった白色固体として単離した。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ １１．０７（ｓ，１Ｈ），８．６６（ｄ，Ｊ＝８．４４Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｍ，２Ｈ），７．３５（ｓ，１Ｈ），７．０４（ｍ，２Ｈ），６．９１（ｓ，１Ｈ），６．１８（ｓ，１Ｈ），３．２４（ｑ，Ｊ＝１９．４，９．８Ｈｚ，２Ｈ），３．０３（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，３Ｈ），２．８７（ｍ，３Ｈ），２．６６（ｍ，２Ｈ），２．０６（ｍ，２Ｈ），１．３２（ｍ，５Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）＝５１９（Ｍ＋Ｈ）。ＭＰ＝２０２−２０３℃。

（実施例６５２）
５−クロロ−Ｎ＊４＊−（２−エチル−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−Ｎ＊２＊−［７−（２，２，２−トリフルオロ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミン
実施例６５１、パートｃと同様の手順で、Ｎ＊７＊−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２，７−ジアミン（７５ｍｇ，０．２９０ｍｍｏｌ）を、ＤＬ−１０−カンファースルホン酸（１０１ｍｇ，０．４３６ｍｍｏｌ）および（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン（１０３ｍｇ，０．２９０ｍｍｏｌ）と混合し、５−クロロ−Ｎ＊４＊−（２−エチル−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−Ｎ＊２＊−［７−（２，２，２−トリフルオロ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミン（１３．８２ｍｇ，８．４％収率）を黄色ＴＦＡ塩として調製した。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．２４（ｄｄ，Ｊ＝２６．９，８．８１Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｍ，１Ｈ），７．８７（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．４７（ｍ，１Ｈ），６．９５（ｍ，１Ｈ），６．５３（ｍ，３Ｈ），３．８９（ｍ，７Ｈ），３．１６（ｍ，４Ｈ），２．８４（ｍ，２Ｈ），２．６９（ｍ，２Ｈ），２．０４（ｍ，２Ｈ），１．２９（ｍ，２Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）＝５７１（Ｍ＋Ｈ）。ＭＰ＝１５５℃。

（実施例６５３）
（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［７−（２，２，２−トリフルオロ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ−シクロヘキサンカルボン酸アミド
実施例６５１、パートｃと同様の手順で、Ｎ＊７＊−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２，７−ジアミン（７５ｍｇ，０．２９０ｍｍｏｌ）を、ＤＬ−１０−カンファースルホン酸（１０１ｍｇ，０．４３６ｍｍｏｌ）および（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキサンカルボン酸アミド（８７．４ｍｇ，０．２９０ｍｍｏｌ）と混合し、（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［７−（２，２，２−トリフルオロ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ−シクロヘキサンカルボン酸アミド（５６．４５ｍｇ，３７％収率）を白色粉末として調製した。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ７．８５（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｍ，２Ｈ），５．４８（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．２４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．３７（ｍ，１Ｈ），３．２４（ｍ，２Ｈ）。２．８２（ｍ，３Ｈ），２．６７（ｍ，２Ｈ），２．５３（ｍ，２Ｈ），２．３５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），２．０９（ｍ，３Ｈ），１．３０（ｍ，１０Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）＝５２３（Ｍ＋Ｈ）。ＭＰ＝２４２−２４３℃。

（実施例６５４）
（１Ｓ，２Ｒ，３Ｓ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［７−（２，２，２−トリフルオロ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−カルボン酸アミド
実施例６５１、パートｃと同様の手順で、Ｎ＊７＊−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２，７−ジアミン（７５ｍｇ，０．２９０ｍｍｏｌ）をＤＬ−１０−カンファースルホン酸（１０１ｍｇ，０．４３６ｍｍｏｌ）および（１Ｓ，２Ｒ，３Ｓ，４Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−カルボン酸アミド（８６．９ｍｇ，０．２９０ｍｍｏｌ）と混合し、（１Ｓ，２Ｒ，３Ｓ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［７−（２，２，２−トリフルオロ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−カルボン酸アミド（４５．０７ｍｇ，３０％収率）を白色粉末として調製した。生成物を、塩化メチレン／メタノールを溶離液として用いた１２ｇ Ｉｓｃｏカートリッジで精製した。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ７．８６（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｓ，１Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｍ，２Ｈ），６．３３（ｍ，２Ｈ），５．５４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．３２（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．３６（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），３．２４（ｑ，Ｊ＝１８．９，９．５Ｈｚ，２Ｈ），３．０６（ｓ，１ｈ），２．８０（ｍ，４Ｈ），２．６８（ｍ，２Ｈ），２．４７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），２．２２（ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，１Ｈ），２．０８（ｍ，２Ｈ），１．６４（ｍ，１Ｈ），１．３４（ｍ，２Ｈ），０．８８（ｍ，１Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）＝５２１（Ｍ＋Ｈ）。ＭＰ＝２１７．５−２１８．５℃。

（実施例６５５）
５−クロロ−Ｎ＊４＊−［２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニル］−Ｎ＊２＊−［７−（２，２，２−トリフルオロ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミン
実施例６５１、パートｃと同様の手順で、Ｎ＊７＊−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２，７−ジアミン（７５ｍｇ，０．２９０ｍｍｏｌ）を、ＤＬ−１０−カンファースルホン酸（１０１ｍｇ，０．４３６ｍｍｏｌ）および（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニル］−アミン（９３ｍｇ，０．２９０ｍｍｏｌ）と混合し、−クロロ−Ｎ＊４＊−［２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニル］−Ｎ＊２＊−［７−（２，２，２−トリフルオロ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミン（５２．７３ｍｇ，４７％収率）を白色粉末として得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ １０．７１（ｓ，１Ｈ），８．５６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｍ，２Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．２３（ｍ，１Ｈ），７．１８（ｍ，１Ｈ），７．０２（ｍ，３Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），３．２４（ｑ，Ｊ＝９．４，１８．８Ｈｚ，２Ｈ），２．８２（ｍ，３Ｈ），２．６８（ｍ，２Ｈ），２．０５（ｍ，２Ｈ），１．３１（ｍ，２Ｈ），ＭＰ＝１５４−１５６℃。

（実施例６５６）
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［７−（２，２，２−トリフルオロ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド
実施例６５１、パートｃと同様の手順で、Ｎ＊７＊−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２，７−ジアミン）をＮ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミドと混合し、Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［７−（２，２，２−トリフルオロ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド（１１７ｍｇ，７２％収率）を白色粉末として得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ７．９１（ｓ，１Ｈ），７．２４（ｍ，２Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．３７（ｍ，１Ｈ），３．８７（ｍ，１Ｈ），３．２３（ｑ，Ｊ＝１８．６，９．２Ｈｚ，３Ｈ），２．８３（ｍ，６Ｈ），２．６９（ｍ，２Ｈ），２．２０（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．０７（ｂｒ ｓ，２Ｈ），１．８２（ｂｒ ｓ，２Ｈ），１．３５（ｂｒ ｓ，６Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）＝５６１（Ｍ＋Ｈ）。ＭＰ＝１２２℃ 分解。

（実施例６５７）
５−クロロ−Ｎ＊４＊−［２−（３−メチル−ピリジン−２−イル）−フェニル］−Ｎ＊２＊−［７−（２，２，２−トリフルオロ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミン
実施例６５１、パートｃと同様の手順で、Ｎ＊７＊−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２，７−ジアミン）を（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−（３−メチル−ピリジン−２−イル）−フェニル］−アミンと混合し、５−クロロ−Ｎ＊４＊−［２−（３−メチル−ピリジン−２−イル）−フェニル］−Ｎ＊２＊−［７−（２，２，２−トリフルオロ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミン（９３．００ｍｇ，５８％収率）を灰色がかった白色粉末として得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ９．４５（ｓ，１Ｈ），８．５８（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｍ，３Ｈ），７．２４（ｍ，２Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）６．８７（ｍ，１Ｈ），３．２４（ｍ，７Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），１．３１（ｍ，３Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）＝５５３（Ｍ＋Ｈ）。ＭＰ＝１３０．５℃。

（実施例６５８）
５−クロロ−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−フェニル）−Ｎ＊２＊−［７−（２，２，２−トリフルオロ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミン
実施例６５１、パートｃと同様の手順で、Ｎ＊７＊−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２，７−ジアミン）を（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−メトキシ−フェニル）−アミンと混合し、５−クロロ−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−フェニル）−Ｎ＊２＊−［７−（２，２，２−トリフルオロ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミン（３４．４０ｍｇ，２３％収率）を白色粉末として得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．４４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），７．２３（ｍ，１Ｈ），７．０５（ｍ，２Ｈ），６．９２（ｍ，３Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），３．２４（ｑ，Ｊ＝１８．８，９．４Ｈｚ，２Ｈ），２．８３（ｍ，３Ｈ），２．６７（ｍ，２Ｈ），２．０７（ｍ，２Ｈ），１．３３（ｍ，２Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）＝４９２（Ｍ＋Ｈ）。ＭＰ＝１８２−１８３．５℃。

（実施例６５９）
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［７−（２，２−ジフルオロ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル］−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン
６５９ａ）２−ニトロ−５，６，８，９−テトラヒドロベンゾシクロヘプテン−７−オン（７５０．００ｍｇ，３．６５４８ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（２０ｍＬ，３００ｍｍｏｌ）および酢酸（２００μＬ，４ｍｍｏｌ）に入れた。５分間撹拌した。２，２，−ジフルオロエチルアミン（０．２９２ｍｌ，３．６５ｍｍｏｌ）およびトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（１．５５ｇ，７．３１ｍｍｏｌ）を入れた。懸濁液を２．５時間撹拌した。２．５時間でＬＣを行い、出発ケトンが消費されたことを確かめた。反応液を２００ｍｌ水および１００ｍｌ飽和炭酸水素ナトリウム溶液に注ぎ、２×１００ｍｌ量の塩化メチレンで抽出した。合わせた有機物を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、エバポレートし、黄色油状物（約１．０ｇ）とした。生成した粗黄色油状物をヘキサン中勾配０−６０％ＥｔＯＡｃを溶離液として用いた１２ｇ Ｉｓｃｏカートリッジでクロマトグラフにかけた。（２，２−ジフルオロ−エチル）−（２−ニトロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−７−イル）−アミンをベージュ色の油状物（６２５ｍｇ，６３％収率）として単離した。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ７．９８（ｍ，２Ｈ），７．２４（ｍ，１Ｈ），５．８２（ｍ，１Ｈ），３．０２（ｍ，４Ｈ），２．８８（ｍ，１Ｈ），２．７６（ｍ，２Ｈ），２．０８（ｍ，２Ｈ），１．３８（ｍ，２Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：２７１（Ｍ＋Ｈ）。
６５９ｂ）（２，２−ジフルオロ−エチル）−（２−ニトロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−７−イル）−アミン（６２５ｍｇ，２．３１ｍｍｏｌ）を、３０ｍｌメタノールに入れ、２００−４００ｍｇ １０％パラジウム炭素を加えた。懸濁液を３０ｐｓｉ（約２０７ｋＰａ）水素で２．５時間水素化し、さらにＮＭＲを行った。反応液を１／４インチ（約０．６４ｃｍ）セライトパッドで濾過し、パッドを４×１０ｍｌ量のメタノールで洗浄した。生成した溶液を４５ミクロンのフリットで濾過し、黄色溶液を得て、エバポレートし、Ｎ＊７＊−（２，２−ジフルオロ−エチル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２，７−ジアミン（４９２ｍｇ，８９％収率）を白色固体として得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ６．８８（ｍ，１Ｈ），６．４４（ｍ，２Ｈ），５．８２（ｍ，１Ｈ），３．００（ｍ，２Ｈ），２．６６（ｍ，５Ｈ），２．０４（ｍ，２Ｈ），１．２７（ｍ，２Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）＝２４１（Ｍ＋Ｈ）。
６５９ｃ）実施例６５１、パートｃと同様の手順で、Ｎ＊７＊−（２，２−ジフルオロ−エチル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２，７−ジアミンを、（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミンと結合し、５−クロロ−Ｎ＊２＊−［７−（２，２−ジフルオロ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル］−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン（７２．７９ｍｇ，６３％収率）を白色粉末として得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．２４（ｄ，Ｊ＝８．８１Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），７．３４（ｓ，１Ｈ），７．２４（ｍ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．１６Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｓ，１Ｈ），６．５４（ｓ，１Ｈ），６．４９（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），５．８３（ｍ，１Ｈ），３．９０（ｍ，７Ｈ），３．１５（ｍ，４Ｈ），３．００（ｍ，２Ｈ），２．８０（ｍ，３Ｈ），２．６７（ｍ，２Ｈ），２．０７（ｍ，２Ｈ），１．３２（ｍ，２Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）＝５５９（Ｍ＋Ｈ）。ＭＰ＝１８１−１８３℃。

（実施例６６０）
２−｛５−クロロ−２−［７−（２，２−ジフルオロ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド
実施例６５１、パートｃと同様の手順で、Ｎ＊７＊−（２，２−ジフルオロ−エチル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２，７−ジアミンを２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミドと結合し、２−｛５−クロロ−２−［７−（２，２−ジフルオロ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド（５１．７８ｍｇ，５０％収率）を白色粉末として得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ １１．０５（ｓ，１Ｈ），８．６６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｍ，２Ｈ），７．３４（ｓ，１Ｈ），７．２５（ｓ，１Ｈ），７．０４（ｍ，２Ｈ），６．８９（ｓ，１Ｈ），６．１５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．８４（ｓ，１Ｈ），３．０３（ｍ，６Ｈ），２．８０（ｍ，３Ｈ），２．６７（ｍ，３Ｈ），２．０４（ｍ，２Ｈ），１．３１（ｍ，２Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）＝５０１（Ｍ＋Ｈ）。ＭＰ＝１８２−１８３℃。

（実施例６６１）
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［７−（２，２−ジフルオロ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル］−Ｎ＊４＊−［２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン
実施例６５１、パートｃと同様の手順で、Ｎ＊７＊−（２，２−ジフルオロ−エチル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２，７−ジアミンを（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニル］−アミンと結合し、５−クロロ−Ｎ＊２＊−［７−（２，２−ジフルオロ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル］−Ｎ＊４＊−［２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン（３１．６４ｍｇ，２９％収率）をベージュ色の発泡体状物質として得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ １０．６８（ｓ，１ｈ），８．５８（ｄ，Ｊ＝８．６８Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），７．３５（ｍ．２Ｈ），７．３３（ｓ，１Ｈ），７．２８（ｍ，１Ｈ），７．２３（ｍ，１Ｈ），７．００（ｍ，２Ｈ），６．９０（ｓ，１Ｈ），５．８５（ｍ，１Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），３．０２（ｔ，Ｊ＝９．４Ｈｚ，２Ｈ），２．８０（ｍ，３Ｈ），２．６９（ｍ，２Ｈ），２．０５（ｍ，２Ｈ），１．３０（ｍ，２Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）＝５２３（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例６６２）
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［７−（２，２−ジフルオロ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド
実施例６５１、パートｃと同様の手順で、Ｎ＊７＊−（２，２−ジフルオロ−エチル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２，７−ジアミンをＮ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミドと結合し、Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［７−（２，２−ジフルオロ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド（６９．１１ｍｇ，６１％収率）をベージュ色の発泡体状物質として得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ７．９１（ｓ，１Ｈ），７．２４（ｍ，２Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｓ，１Ｈ），５．８３（ｍ，１Ｈ），５．３９（ｍ，２Ｈ），３．８６（ｍ，１Ｈ），３．２３（ｍ，１Ｈ），３．０２（ｍ，２Ｈ），２．７８（ｍ，２Ｈ），２．６８（ｍ，２Ｈ），２．２０（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．０７（ｂｒ ｓ，２Ｈ），１．８２（ｂｒ ｓ，２Ｈ），１．３６（ｍ，７Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）＝５４２（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例６６３）
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［７−（２，２−ジフルオロ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル］−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン
実施例６５１、パートｃと同様の手順で、Ｎ＊７＊−（２，２−ジフルオロ−エチル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２，７−ジアミンを（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−メトキシ−フェニル）−アミンと結合し、５−クロロ−Ｎ＊２＊−［７−（２，２−ジフルオロ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル］−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン（２．９３ｍｇ，６１％収率）を白色粉末として得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．４４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），７．２３（ｍ，１Ｈ），７．０２（ｍ，２Ｈ），６．９２（ｍ，３Ｈ），５．８４（ｍ，１Ｈ）。３．９４（ｓ，３Ｈ），２．８０（ｍ，３Ｈ），２．６８（ｍ，２Ｈ），２．０７（ｍ，２Ｈ），１．３０（ｍ，２Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）＝４７４（Ｍ＋Ｈ）。ＭＰ＝１９１−１９３℃。

（実施例６６４）
２−｛５−クロロ−２−［７−（２，２−ジフルオロ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
実施例６５１、パートｃと同様の手順で、Ｎ＊７＊−（２，２−ジフルオロ−エチル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２，７−ジアミンを２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドと結合し、２−｛５−クロロ−２−［７−（２，２−ジフルオロ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド（１５．４３ｍｇ，１４．３％収率）を灰色がかった白色発泡体状物質として得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．６９（ｓ，１Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），７．２４（ｍ，２Ｈ），７．１４（ｓ，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｓ，１Ｈ），６．０５（ｍ，１Ｈ），５．８３（ｍ，１Ｈ），５．８３（ｍ，１Ｈ），３．０１（ｔ，Ｊ＝４．３Ｈｚ，１Ｈ），２．９０（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），２．７７（ｍ，２Ｈ），２．６０（ｍ，３Ｈ），２．０２（ｍ，２Ｈ），１．２５（ｍ，２Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）＝５１９（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例６６５）
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［７−（２，２−ジフルオロ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
実施例６５１、パートｃと同様の手順で、Ｎ＊７＊−（２，２−ジフルオロ−エチル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２，７−ジアミンを（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドと結合し、（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［７−（２，２−ジフルオロ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド（５４．０９ｍｇ，５１．７％収率）を白色粉末として得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ７．８６（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｍ，１Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８８（ｓ，１Ｈ），６．８２（ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．３１（ｍ，２Ｈ），５．８３（ｍ，１Ｈ），５．５６（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．４０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．３６（ｍ，１Ｈ），３．０５（ｍ，３Ｈ），２．８９（ｓ，１Ｈ），２．７８（ｍ，３Ｈ），２．４７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），２．２４（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），２．０７（ｍ，２Ｈ），１．６３（ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ，１Ｈ），１．３１（ｍ，２Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）＝５０３（Ｍ＋Ｈ）。ＭＰ＝１６６℃。

（実施例６６６）
７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−イソプロピル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン
６６６ａ）７−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（５００ｍｇ，２．４２ｍｍｏｌ）を１０ｍｌ無水ＤＭＦに溶解し、反応液を０℃に冷却した。水素化ナトリウム（１４０ｍｇ，３．６ｍｍｏｌ）を入れ、反応液を水素が発生しなくなるまで０℃で撹拌した。ヨウ化イソプロピル（１．４５ｍｌ，１４．５０ｍｍｏｌ）を入れ、反応液を室温で一晩加温した。朝に、所望の質量に相当する新しいピークを、ＬＣ／ＭＳで同定した。反応液に５０ｍｌ水を注ぎ、３×２５ｍｌ量の塩化メチレンで抽出した。合わせた有機物を２×１０ｍｌ量の水および１０ｍｌブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、エバポレートした。生成した粗生成物をヘキサン中０−７０％酢酸エチルの勾配を使用して４０ｇ Ｉｓｃｏカートリッジのシリカゲルクロマトグラフィで精製し、１−イソプロピル−７−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（４７４ｍｇ，７９％収率）を白色固体として得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．１６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），４．７８（ｍ，１Ｈ），２．７８（ｍ，１Ｈ），２．７８（ｂｒ ｓ２Ｈ），２．３２（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．１６（ｂｒ ｓ，１Ｈ），１．９８（ｂｒ ｓ，１Ｈ），１．４８（ｂｒ ｓ，２Ｈ），１．１４（ｂｒ ｓ，２Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）＝２４９（Ｍ＋Ｈ）。
６６６ｂ）１−イソプロピル−７−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（４７４ｍｇ，１．９１ｍｍｏｌ）に１０ｍｌエタノールおよび１００−２００ｍｇ １０％パラジウム炭素を加え、懸濁液を３０ｐｓｉ（約２０７ｋＰａ）水素で２．５時間水素化し、さらにＮＭＲを行った。反応液を１／４インチ（約０．６４ｃｍ）のセライトパッドで濾過し、パッドを４×１０ｍｌ量のメタノールで洗浄した。生成した溶液を４５ミクロンのフリットで精製し、７−アミノ−１−イソプロピル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（３４６ｍｇ，８３％収率）を透明な油状物として得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ６．９６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），６．５６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），６．５１（ｓ，１Ｈ），４．８０（ｍ，１Ｈ），３．６７（ｂｒ ｓ，１Ｈ），２．７１（ｍ，１Ｈ），２．４４（ｍ，１Ｈ），２．２０（ｍ，３Ｈ），１．８４（ｍ，１Ｈ），１．３６（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），１．０１（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）＝２１９（Ｍ＋Ｈ）。
６６６ｃ）実施例６５１、パートｃと同様の手順で、１−イソプロピル−７−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンを（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミンと結合し、７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−イソプロピル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（５０．７０ｍｇ，５２％収率）をベージュ色の粉末として得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．１５（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｓ，１Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｓ，１Ｈ），６．５４（ｓ，１Ｈ），６．４７（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），４．８３（ｍ，１Ｈ），３．９０（ｍ，８Ｈ），３．１３（ｍ，５Ｈ），２．７５（ｍ，１Ｈ），２．５３（ｍ，１Ｈ），２．２３（ｍ，３Ｈ），１．８６（ｍ，１Ｈ），１．４２（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，３Ｈ），１．０５（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）＝５３７（Ｍ＋Ｈ）。ＭＰ＝１５３−１５４℃。

（実施例６６７）
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１−イソプロピル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド
実施例６５１、パートｃと同様の手順で、１−イソプロピル−７−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンをＮ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミドと結合し、Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１−イソプロピル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド（６６．８３ｍｇ，６１％収率）を白色粉末として得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ７．９３（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｍ，２Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９９（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．４９（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），５．４４（ｍ，１Ｈ），４．８２（ｍ，１Ｈ），３．８５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．２３（ｂｒ ｓ，１Ｈ），２．８２（ｍ，４Ｈ），２．５６（ｍ，１Ｈ），２．２２（ｍ，５Ｈ），１．８９（ｍ，３Ｈ），１．４２（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），１．３６（ｂｒ ｓ，３Ｈ），１．０３（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）＝５２３（Ｍ＋Ｈ），ＭＰ＝１４１−１４３℃。

（実施例６６８）
３−［５−クロロ−２−（１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
実施例６５１，パートｃと同様の手順で、７−アミノ−１−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンおよび３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミドを結合し、３−［５−クロロ−２−（１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド（５３．３６ｍｇ，４７％収率）を白色粉末として得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ９．３９（ｓ，１Ｈ），９．０３（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｍ，１Ｈ），７．４４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），３．１５（ｓ，３Ｈ），２．７５（ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ，３Ｈ），２．３９（ｍ，２Ｈ），２．０８（ｍ，２Ｈ），１．９４（ｍ，２Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）＝４５１（Ｍ＋Ｈ）。Ｍｐ＝２１５−２１７℃。

（実施例６６９）
３−［５−クロロ−２−（１−イソプロピル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
実施例６５１、パートｃと同様の手順で、１−イソプロピル−７−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンを３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドと結合し、３−［５−クロロ−２−（１−イソプロピル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド（５５．０１ｍｇ，５７％収率）を白色粉末として得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ９．３５（ｓ，１Ｈ），７．７７（ｍ，２Ｈ），７．６２（ｍ，２Ｈ），７．２７（ｍ，１Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．３６（ｓ，１Ｈ），６．２４（ｓ，１Ｈ），４．６０（ｍ，１Ｈ），４．１５（ｍ，１Ｈ），２．８８（ｓ，１Ｈ），２．８７（ｓ，１Ｈ），２．６４（ｍ，１Ｈ），２．５５（ｍ，１Ｈ），２．１０（ｍ，４Ｈ），１．８２（ｍ，１Ｈ），１．４１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），１．３２（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），０．９９（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）＝４８１（Ｍ＋Ｈ）。ＭＰ＝２６０℃。

（実施例６７０）
３−［５−クロロ−２−（１，５，５−トリメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
実施例６５１、パートｃと同様の手順で、７−アミノ−１，５，５−トリメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンおよび３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミドを結合し、３−［５−クロロ−２−（１，５，５−トリメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド（５５．０６ｍｇ，４３％収率）を白色固体として得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ９．３９（ｓ，１Ｈ），９，０２（ｓ，１Ｈ），８．３７（ｍ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｍ，２Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），３．１２（ｓ，３Ｈ），２．７５（ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，３Ｈ），２．０９（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．０９（ｂｒ ｓ，２Ｈ），１．８７（ｂｒ ｓ，２Ｈ），１．１３（ｍ，６Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）＝４７９（Ｍ＋Ｈ）。２６３−２６３．５℃。

（実施例６７１）
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
実施例６５１、パートｃと同様の手順で、７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミンおよび（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドを結合し、１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドを白色固体として得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ９．１２（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｍ，１Ｈ），７．５２（ｍ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝２１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｓ，１Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．３５（ｓ，１Ｈ），６．２７（ｓ，１Ｈ），４．１３（ｍ，１Ｈ），３．３１（ｓ，３Ｈ），２．８７（ｓ，１Ｈ），２．７７（ｓ，１Ｈ），２．５６（ｍ，６Ｈ），２．４５（ｍ，４Ｈ），２．１０（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），１．９５（ｍ，２Ｈ），１．４０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），１．３１（ｍ，２Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）＝５０９（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例６７２）
３−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
実施例６５１，パートｃと同様の手順で、７−アミノ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンおよび３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミドを結合し、３−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド（１９．４７ｍｇ，１９％収率）を白色非晶質の固体として得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．１０（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝８．６０Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｍ，１Ｈ），７．３８（ｍ，１Ｈ），７．３８（ｍ，１Ｈ），７．３２（ｓ，１Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝１４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｓ，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．０６（ｂｒ ｓ，１Ｈ），２．９７（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｍ，２Ｈ），２．０７（ｍ，２Ｈ），１．３３（ｓ，６Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）＝４６５（Ｍ＋Ｈ）。ＭＰ＝１８４．５℃。

（実施例６７３）
３−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド
実施例６５１、パートｃと同様の手順で、３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよび３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミドを結合し、３−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド（２９．５６ｍｇ，３８％収率）をベージュ色の非晶質の固体として得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．０７（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ），７．７５（ｍ，１Ｈ），７．５２（ｍ，１Ｈ），７．４０（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｍ，１Ｈ），６．９７（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），５．９９（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．５４（ｍ，２Ｈ），３．３５（ｓ，３Ｈ），２．９０（ｍ，５Ｈ），２．８１（ｍ，１Ｈ），２．７４（ｍ，６Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）＝４８１（Ｍ＋Ｈ）。ＭＰ＝１０２．５℃ 分解。

（実施例６７４）
７−｛５−クロロ−４−［２−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１−イソプロピル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン
実施例６５１、パートｃと同様の手順で、１−イソプロピル−７−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンを（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミンと結合し、７−｛５−クロロ−４−［２−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１−イソプロピル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（３９．６３ｍｇ，４２％収率）をベージュ色の油状物として得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．１２（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｓ，１Ｈ），６．５６（ｓ，１Ｈ），６．４９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），４．８３（ｍ，１Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），３．１９（ｍ，４Ｈ），２．７６（ｍ，１Ｈ），２．５９（ｍ，３Ｈ），．２．５０（ｍ，１Ｈ），．２．３７（ｍ，３Ｈ），２．２３（ｍ，２Ｈ），１．８７（ｍ，１Ｈ），１．４２（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），１．０５（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）＝５５０（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例６７５）
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［７−（２，２−ジフルオロ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド

６７５ａ）４−ブロモ−１−メトキシ−２−ニトロ−５，６，８，９−テトラヒドロ−ベンゾシクロヘプテン−７−オン−７−オン（６４４．００ｍｇ，２．７７ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（２０ｍＬ，３００ｍｍｏｌ）および酢酸（２００μＬ，４ｍｍｏｌ）に入れた。５分間撹拌した。２，２，ジフルオロエチルアミン（２２２ｍｇ，２．７７ｍｍｏｌ）を入れ、一晩還流した。朝にトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（１．１６ｇ，５．８ｍｍｏｌ）を入れた。懸濁液を２．５時間撹拌した。ＬＣを２．５時間行い、出発ケトンが消費されていることを確かめた。反応液に２００ｍｌ水および１００ｍｌ飽和炭酸水素ナトリウム溶液を注ぎ、２×１００ｍｌ量の塩化メチレンで抽出した。合わせた有機物を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、エバポレートし、黄色油状物（約１．０ｇ）にした。生成した粗黄色油状物を、ヘキサン中３０−７０％ＥｔＯＡｃの勾配を溶離液として用いた４０ｇ Ｉｓｃｏカートリッジでクロマトグラフにかけた。４−ブロモ−１−メトキシ−２−ニトロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−７−イル）−（２，２−ジフルオロ−エチル）−アミンをベージュ色の油状物（８２１ｍｇ，９９％収率）として単離した。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ７．５９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），５．８３（ｍ，１Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．３１（ｍ，１Ｈ），３．０３−２．８８（ｍ，４Ｈ），２．７３（ｍ，１Ｈ），２．５３（ｍ，１Ｈ），２．１０（ｍ，２Ｈ），１．３３（ｍ，２Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）＝３０１（Ｍ＋Ｈ）。

６７５ｂ）４−ブロモ−１−メトキシ−２−ニトロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−７−イル）−（２，２−ジフルオロ−エチル）−アミン（８２１ｍｇ，２．７２ｍｍｏｌ）に３０ｍｌエタノールおよび２００−３００ｍｇ １０％パラジウム炭素を加え、懸濁液を４５ｐｓｉ（約３１０ｋＰａ）水素で１６時間水素化し、さらにＮＭＲを行った。反応液を１／４インチ（約０．６４ｃｍ）セライトパッドで濾過し、パッドを４×１０ｍｌ量のメタノールで洗浄した。生成した溶液を４５ミクロンのフリットで精製し、黄色溶液を得て、これをエバポレートし、Ｎ＊７＊−（２，２−ジフルオロ−エチル）−１−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２，７−ジアミン（７５４ｍｇ，９９％収率）を白色固体として得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ６．７１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．５０（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），５．８３（ｍ，１Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），３．１９（ｍ，１Ｈ），３．０１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．７６（ｍ，２Ｈ），２．６０（ｍ，１Ｈ），２．４２（ｍ，１Ｈ），２．０７（ｍ，２Ｈ），１．２７（ｍ，２Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）＝２７１（Ｍ＋Ｈ）。

６７５ｃ）実施例６５１、パートｃと同様の手順で、Ｎ＊７＊−（２，２−ジフルオロ−エチル）−１−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２，７−ジアミンをＮ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミドと結合し、Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［７−（２，２−ジフルオロ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド（３８２．９４ｍｇ，６０．７％収率）を白色の発泡体状物質として得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ７．９２（ｍ，２Ｈ），７．２９（ｍ，１Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ＝８．１７Ｈｚ，１Ｈ），５．８３（ｍ，１Ｈ），５．４２（ｍ，１Ｈ），３．９０（ｍ，１Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），３．２５（ｍ，２Ｈ），３．００（ｔ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，２Ｈ），２．７８（ｍ，５Ｈ），２．６３（ｍ，１Ｈ），２．５１（ｍ，１Ｈ），２．２２（ｍ，２Ｈ），１．８５（ｍ，２Ｈ），１．３７（ｍ，６Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ＝５７３（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例６７６）
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［７−（２，２，２−トリフルオロ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド
６７６ａ）実施例６７５、パートａと同様の方法で、４−ブロモ−１−メトキシ−２−ニトロ−５，６，８，９−テトラヒドロ−ベンゾシクロヘプテン−７−オン−７−オンおよび２，２，２−トリフルオロエチルアミンを結合し、（４−ブロモ−１−メトキシ−２−ニトロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−７−イル）−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−アミンをベージュ色の油状物として得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ７．５９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．２４（ｍ，３Ｈ），２．９８（ｍ，１Ｈ），２．０９（ｍ，２Ｈ），１．４６−１．３５（ｍ，３Ｈ）。
６７６ｂ）実施例６７５、パートｂと同様の方法で、（４−ブロモ−１−メトキシ−２−ニトロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−７−イル）−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−アミンから、１−メトキシ−Ｎ＊７＊−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２，７−ジアミンを白色固体として得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ６．６９（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），６．５１（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），３．２２（ｍ，３Ｈ），２．８６（ｍ，２Ｈ），２．７３（ｍ，１Ｈ），２．６０（ｍ，１Ｈ），２．４２（ｍ，１Ｈ），２．０６（ｍ，２Ｈ），１．４６−１．３５（ｍ，２Ｈ）。

６７６ｃ）実施例６５１、パートｃと同様の手順で、１−メトキシ−Ｎ＊７＊−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２，７−ジアミンをＮ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミドと結合し、Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［７−（２，２，２−トリフルオロ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド（４５６．４６，７０％収率）をベージュ色の発泡体状物質として得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ７．９２（ｍ，２Ｈ），７．２７（ｍ，１Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），５．４０（ｍ，２Ｈ），３．９０（ｍ，１Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），３．２４（ｍ，４Ｈ），２．８１（Ｍ，４Ｈ），２．６６（ｍ，１Ｈ），２．４９（ｍ，１Ｈ），２．２２（ｍ，２Ｈ），２．０８（ｍ，２Ｈ），１．３６（ｍ，６Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）＝５９１（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例６７７）
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［７−（２，２−ジフルオロ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
実施例６５１、パートｃと同様の手順で、Ｎ＊７＊−（２，２−ジフルオロ−エチル）−１−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２，７−ジアミンを（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドと結合し、（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［７−（２，２−ジフルオロ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド（２８．０５ｍｇ，２９％収率）を灰色がかった白色の非晶質の固体として得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．１６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），６．９６（ｍ，１Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），６．３７（ｂｒ ｓ，１Ｈ），６．３２（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．８３（ｍ，１Ｈ），５．５９（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．３７（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．３６（ｍ，１Ｈ），３，７２（ｓ，３Ｈ），３．２２（ｍ，１Ｈ），３．０３（ｍ，３Ｈ），２．９５（ｓ，１Ｈ），２．８３（ｍ，２Ｈ），２．６６（ｍ，１Ｈ），２．５０（ｍ，１Ｈ），２．２４（ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ，１Ｈ），２．０９（ｍ，２Ｈ），１．６３（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），１．３０（ｍ，２Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）＝５５３（Ｍ＋Ｈ）。ＭＰ＝１２７．５−１２８．５℃。

（実施例６７８）
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［７−（２，２−ジフルオロ−エチルアミノ）−１−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル］−Ｎ＊４＊−メチル−Ｎ＊４＊−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン
実施例６５１、パートｃと同様の手順で、Ｎ＊７＊−（２，２−ジフルオロ−エチル）−１−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２，７−ジアミンを（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−メチル−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−アミンと結合し、５−クロロ−Ｎ＊２＊−［７−（２，２−ジフルオロ−エチルアミノ）−１−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル］−Ｎ＊４＊−メチル−Ｎ＊４＊−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン（４．７１ｍｇ，４．４％収率）を茶色の油状物として得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ９．５７（ｓ，１Ｈ），８．５９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｍ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．２７（ｍ，１Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），５．８３（ｍ，１Ｈ），３．７３（ｍ，３Ｈ），３．２２（ｍ，２Ｈ），３．０２（ｍ，２Ｈ），２．８３（ｍ，２Ｈ），２．６７（ｍ，１Ｈ），２．４９（ｍ，１Ｈ），２．１１（ｍ，２Ｈ），１．３２（ｍ，１０Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）＝５８０（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例６７９）
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［１−メトキシ−７−（２，２，２−トリフルオロ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
実施例６５１、パートｃと同様の手順で、１−メトキシ−Ｎ＊７＊−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２，７−ジアミンを（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドと結合し、（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［１−メトキシ−７−（２，２，２−トリフルオロ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド（３．１４ｇ，３．３％収率）を灰色がかった白色の非晶質の固体として得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．１８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），６．９６（ｍ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），６．３５（ｍ，１Ｈ），６．３１（ｍ，１Ｈ），５．５９（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．３５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．３５（ｍ，１Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），３．２４（ｍ，３Ｈ），３．０７（ｓ，１Ｈ），２．９４−２．７８（ｍ，３Ｈ），２．６６（ｍ，１Ｈ），２．５０（ｍ，２Ｈ），２．２２（ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，１Ｈ），２．０９（ｍ，２Ｈ），１．３３（ｍ，２Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）＝５５１（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例６８０）
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［１−メトキシ−７−（２，２，２−トリフルオロ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル］−Ｎ＊４＊−メチル−Ｎ＊４＊−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン
実施例６５１、パートｃと同様の手順で、１−メトキシ−Ｎ＊７＊−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２，７−ジアミンを（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−アミンと結合し、５−クロロ−Ｎ＊２＊−［１−メトキシ−７−（２，２，２−トリフルオロ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル］−Ｎ＊４＊−メチル−Ｎ＊４＊−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン（３９．１０ｍｇ，３６％収率）を、ベージュ色の発泡体状物質として得た．^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ９．７６（ｓ，１Ｈ），８．５１（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｍ，１Ｈ），７．５９（ｍ，１Ｈ），７．２４（ｍ，１Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），３．２３（ｍ，６Ｈ），２．９９（ｍ，１Ｈ），２．８７（ｍ，２Ｈ），２．７１−２．４９（ｍ，４Ｈ），２．１４（ｍ，４Ｈ），１．３１（ｍ，１Ｈ），１．０６（ｓ，１Ｈ），０．８３（ｓ，２Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）＝５９８（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例６８１および実施例６８２）
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドおよび（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
キラルＨＰＬＣによって２つのエナンチオマーに分離した。実施例６８１−最初の溶出ピーク。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ９．１２（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｍ，１Ｈ），７．５２（ｍ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝２１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｓ，１Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．３５（ｓ，１Ｈ），６．２７（ｓ，１Ｈ），４．１３（ｍ，１Ｈ），３．３１（ｓ，３Ｈ），２．８７（ｓ，１Ｈ），２．７７（ｓ，１Ｈ），２．５６（ｍ，６Ｈ），２．４５（ｍ，４Ｈ），２．１０（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），１．９５（ｍ，２Ｈ），１．４０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），１．３１（ｍ，２Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）＝５０９（Ｍ＋Ｈ）。実施例６８２ − 二番目の溶出ピーク。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ９．１２（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｍ，１Ｈ），７．５２（ｍ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝２１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｓ，１Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．３５（ｓ，１Ｈ），６．２７（ｓ，１Ｈ），４．１３（ｍ，１Ｈ），３．３１（ｓ，３Ｈ），２．８７（ｓ，１Ｈ），２．７７（ｓ，１Ｈ），２．５６（ｍ，６Ｈ），２．４５（ｍ，４Ｈ），２．１０（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），１．９５（ｍ，２Ｈ），１．４０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），１．３１（ｍ，２Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）＝５０９（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例６８３）
２−｛５−クロロ−２−［７−（２，２−ジフルオロ−エチルアミノ）−１−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド
実施例６５１、パートｃと同様の手順で、Ｎ＊７＊−（２，２−ジフルオロ−エチル）−１−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２，７−ジアミンを２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミドと結合し、２−｛５−クロロ−２−［７−（２，２−ジフルオロ−エチルアミノ）−１−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド（３３．５９ｍｇ，３２％収率）をベージュ色の粉末として得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ９．４０（ｓ，１Ｈ），８．５６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），６．８２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ）５．８３（ｍ，１Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），３．２３（ｍ，１Ｈ），３．０２（ｍ，２Ｈ），２．８３（ｍ，２Ｈ），２．７３（ｓ，３Ｈ），２．６７（ｍ，１Ｈ），２．４９（ｍ，１Ｈ），２．０９（ｍ，２Ｈ），１．３０（ｍ，２Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）＝５８１（Ｍ＋Ｈ）。ＭＰ＝１１８℃。 （実施例６８４）
２−｛５−クロロ−２−［１−メトキシ−７−（２，２，２−トリフルオロ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド
実施例６５１，パートｃと同様の手順で、１−メトキシ−Ｎ＊７＊−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２，７−ジアミンを２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミドと結合し、２−｛５−クロロ−２−［１−メトキシ−７−（２，２，２−トリフルオロ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド（３６．２９，３４．９％収率）をベージュ色の発泡体状物質として得た。９．４０（ｓ，１Ｈ），８．５６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｍ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），６．８２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），３．２５（ｍ，３Ｈ），２．８７（ｍ，２Ｈ），２．７５（ｓ，６Ｈ），２．６６（ｍ，１Ｈ），２．５０（ｍ，１Ｈ），２．１０（ｍ，２Ｈ），１．５４（ｍ，２Ｈ）。

（実施例６８５および実施例６８６）
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［７−（２，２−ジフルオロ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド
実施例６７５における最終生成物を、鏡像異性体に、キラルＨＰＬＣで分離した。実施例６８５−最初の溶出ピーク ^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ７．９２（ｍ，２Ｈ），７．２９（ｍ，１Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ＝８．１７Ｈｚ，１Ｈ），５．８３（ｍ，１Ｈ），５．４２（ｍ，１Ｈ），３．９０（ｍ，１Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），３．２５（ｍ，２Ｈ），３．００（ｔ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，２Ｈ），２．７８（ｍ，５Ｈ），２．６３（ｍ，１Ｈ），２．５１（ｍ，１Ｈ），２．２２（ｍ，２Ｈ），１．８５（ｍ，２Ｈ），１．３７（ｍ，６Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ＝５７３（Ｍ＋Ｈ）。実施例６８６−二番目の溶出ピーク．^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ７．９２（ｍ，２Ｈ），７．２９（ｍ，１Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ＝８．１７Ｈｚ，１Ｈ），５．８３（ｍ，１Ｈ），５．４２（ｍ，１Ｈ），３．９０（ｍ，１Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），３．２５（ｍ，２Ｈ），３．００（ｔ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，２Ｈ），２．７８（ｍ，５Ｈ），２．６３（ｍ，１Ｈ），２．５１（ｍ，１Ｈ），２．２２（ｍ，２Ｈ），１．８５（ｍ，２Ｈ），１．３７（ｍ，６Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ＝５７３（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例６８７および実施例６８８）
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［７−（２，２，２−トリフルオロ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド
実施例６８７ − 最初の溶出ピーク ^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ７．９２（ｍ，２Ｈ），７．２７（ｍ，１Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），５．４０（ｍ，２Ｈ），３．９０（ｍ，１Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），３．２４（ｍ，４Ｈ），２．８１（Ｍ，４Ｈ），２．６６（ｍ，１Ｈ），２．４９（ｍ，１Ｈ），２．２２（ｍ，２Ｈ），２．０８（ｍ，２Ｈ），１．３６（ｍ，６Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）＝５９１（Ｍ＋Ｈ）。実施例６８８ − 二番目の溶出ピーク。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ７．９２（ｍ，２Ｈ），７．２７（ｍ，１Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），５．４０（ｍ，２Ｈ），３．９０（ｍ，１Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），３．２４（ｍ，４Ｈ），２．８１（Ｍ，４Ｈ），２．６６（ｍ，１Ｈ），２．４９（ｍ，１Ｈ），２．２２（ｍ，２Ｈ），２．０８（ｍ，２Ｈ），１．３６（ｍ，６Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）＝５９１（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例６８９）
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［７−（２，２−ジフルオロ−エチルアミノ）−１−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル］−Ｎ＊４＊−（２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン
実施例６５１、パートｃと同様の手順で、Ｎ＊７＊−（２，２−ジフルオロ−エチル）−１−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２，７−ジアミンを（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−アミンと結合し、５−クロロ−Ｎ＊２＊−［７−（２，２−ジフルオロ−エチルアミノ）−１−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル］−Ｎ＊４＊−（２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン（５７．７４，５８％収率）を赤色のガラス状物質として得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ １０．１７（ｓ，１Ｈ），８．５２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｍ，２Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝１８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．３８（ｍ，３Ｈ），７．１９（ｍ，１Ｈ），６．８２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．６０（ｍ，１Ｈ），６．５２（ｍ，２Ｈ），５．８２（ｍ，１Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），３．２１（ｍ，１Ｈ），３．０２（ｍ，２Ｈ），２．９８−２．３０（ｍ，６Ｈ），２．０６（ｍ，２Ｈ），１．２３（ｍ，２Ｈ）。

（実施例６９０）
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［１−メトキシ−７−（２，２，２−トリフルオロ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル］−Ｎ＊４＊−（２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン
実施例６５１、パートｃと同様の手順で、１−メトキシ−Ｎ＊７＊−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２，７−ジアミンを（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−アミンと結合し、−クロロ−Ｎ＊２＊−［１−メトキシ−７−（２，２，２−トリフルオロ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル］−Ｎ＊４＊−（２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン（６０．５９ｍｇ，６３％収率）を赤色のガラス状物質として得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ １０．１７（ｓ，１Ｈ），８．５２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｍ，２Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝１８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．４１（ｍ，３Ｈ），７．２１（ｍ，１Ｈ），６．８２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．６９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．５１（ｍ，２Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），３．２３（ｍ，３Ｈ），２．８７（ｍ，１Ｈ），２．６２（ｍ，２Ｈ），２．４５（ｍ，１Ｈ），２．０９（ｍ，２Ｈ），１．２９（ｍ，２Ｈ）。

（実施例６９１）
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［１−メトキシ−７−（２−メトキシ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
６９１ａ）実施例６７５、パートａと同様の方法で、４−ブロモ−１−メトキシ−２−ニトロ−５，６，８，９−テトラヒドロ−ベンゾシクロヘプテン−７−オン−７−オンおよび２−メトキシエチルアミンを結合し、（４−ブロモ−１−メトキシ−２−ニトロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−７−イル）−（２−メトキシ−エチル）−アミンを赤色の油状物として得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ７．９２（ｓ，１Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．５１（ｍ，２Ｈ），３．３６（ｓ，３Ｈ），２．８３（ｍ，４Ｈ），２．６２（ｍ，１Ｈ），２．０７（ｍ，２Ｈ），１．３３（ｍ，２Ｈ）。

６９１ｂ）実施例６７５、パートｂと同様の方法で、４−ブロモ−１−メトキシ−２−ニトロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−７−イル）−（２−メトキシ−エチル）−アミンから、１−メトキシ−Ｎ＊７＊−（２−メトキシ−エチル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２，７−ジアミンを赤色の固体として得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ６．６８（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），６．５２（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），３．８４（ｍ，２Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ），３．２０（ｍ，２Ｈ），２．７９（ｍ，１Ｈ），２．６７（ｍ，１Ｈ），２．５６（ｍ，２Ｈ），２．３６（ｍ，１Ｈ），１．６３（ｍ，２Ｈ）。

６９１ｃ）１−メトキシ−Ｎ＊７＊−（２−メトキシ−エチル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２，７−ジアミン２００ｍｇ，０．８ｍｍｏｌ）および（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド（２２４ｍｇ，０．７５０ｍｍｏｌ）を、５ｍｌ２−メトキシエタノールに、反応チューブ中で溶解した。ＨＣｌの４Ｎジオキサン溶液（０．４ｍｌ，１．６ｍｍｏｌ）を入れ、反応液を１３０℃に加熱した。さらに、反応液にＨＰＬＣを行った。終了後、反応液に飽和炭酸水素ナトリウム（５０ｍｌ）を注ぎ、塩化メチレン（４×２５ｍｌ量）で抽出した。合わせた有機物を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、エバポレートした。分取ＨＰＬＣによって精製し、所望の分画を中和し、抽出し、（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［１−メトキシ−７−（２−メトキシ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド（５８．１９ｍｇ，２７％収率）をベージュ色の発泡性遊離塩基として得た。精製し、化合物を対応する鏡像異性体に分離した。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．１７（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），６．９４（ｍ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．３７（ｍ，１Ｈ），６．３１（ｍ，１Ｈ），５．６１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．３６（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．３７（ｍ，１Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），３．５１（ｍ，２Ｈ），３．２６（ｓ，３Ｈ），３．２３（ｍ，１Ｈ），３．０６（ｓ，１Ｈ），２．９４（ｓ，１Ｈ），２．８５−２．７０（ｍ，６Ｈ），２．４９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），２．２４（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），２．０９（ｍ，２Ｈ），１．６３（ｍ，２Ｈ），１．２６（ｍ，４Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）＝５２７（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例６９２）
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［１−メトキシ−７−（２−メトキシ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
これは、実施例６９１において対応する鏡像異性体でありベージュ色の発泡性遊離塩基として単離した（４５．２７ｍｇ，２３％収率）。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．１７（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），６．９４（ｍ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．３７（ｍ，１Ｈ），６．３１（ｍ，１Ｈ），５．６１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．３６（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．３７（ｍ，１Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），３．５１（ｍ，２Ｈ），３．２６（ｓ，３Ｈ），３．２３（ｍ，１Ｈ），３．０６（ｓ，１Ｈ），２．９４（ｓ，１Ｈ），２．８５−２．７０（ｍ，６Ｈ），２．４９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），２．２４（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），２．０９（ｍ，２Ｈ），１．６３（ｍ，２Ｈ），１．２６（ｍ，４Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）＝５２７（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例６９３）
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［１−メトキシ−７−（２−メトキシ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド
実施例６９１、パートｃと同様の方法で、１−メトキシ−Ｎ＊７＊−（２−メトキシ−エチル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２，７−ジアミンおよびＮ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミドを結合し、Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［１−メトキシ−７−（２−メトキシ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド（２１．６０ｍｇ，１０．１％収率）をベージュ色の発泡体状物質として得た。再度精製し、化合物を対応する鏡像異性体に分離した。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ７．９３（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｓ，１Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），５．４２（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９２（ｍ，１Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），３．５１（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ），３．３６（ｓ，３Ｈ），３．２４（ｍ，２Ｈ），２．８５（ｍ，８Ｈ），２．６９（ｍ，１Ｈ），２．４８（ｍ，１Ｈ），２．２２（ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ，２Ｈ），２．１０（ｍ，２Ｈ），１．３８（ｍ，７Ｈ）。

（実施例６９４）
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［１−メトキシ−７−（２−メトキシ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド
これは、実施例６９３において対応する鏡像異性体である。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ７．９３（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｓ，１Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），５．４２（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９２（ｍ，１Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），３．５１（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ），３．３６（ｓ，３Ｈ），３．２４（ｍ，２Ｈ），２．８５（ｍ，８Ｈ），２．６９（ｍ，１Ｈ），２．４８（ｍ，１Ｈ），２．２２（ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ，２Ｈ），２．１０（ｍ，２Ｈ），１．３８（ｍ，７Ｈ）。

（実施例６９５）
１−（２−｛５−クロロ−２−［１−メトキシ−７−（２−メトキシ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ベンゼンスルホニル）−ピロリジン−３−オール
実施例６９１、パートｃと同様の方法で、１−メトキシ−Ｎ＊７＊−（２−メトキシ−エチル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２，７−ジアミンおよび１−［２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ベンゼンスルホニル］−ピロリジン−３−オールを結合し、１−（２−｛５−クロロ−２−［１−メトキシ−７−（２−メトキシ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ベンゼンスルホニル）−ピロリジン−３−オール（１２．２７ｍｇ，７％収率）をベージュ色の発泡体状物質として得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ９．３６（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｍ，１Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），４．３５（ｓ，１Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），３．４５（ｍ，２Ｈ），３．３８（ｍ，５Ｈ），３．２８（ｍ，２Ｈ），２．８０−２．７５（ｍ，４Ｈ），２．６８−２．４５（ｍ，２Ｈ），２．１３−１．８５（Ｍ，４ｈ），１．２５（Ｍ，６ｈ）。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）＝６１７（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例６９６）
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［７−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−１−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
６９６ａ）実施例６７５、パートａと同様の方法で、４−ブロモ−１−メトキシ−２−ニトロ−５，６，８，９−テトラヒドロ−ベンゾシクロヘプテン−７−オン−７−オンおよびエタノールアミンを結合し、２−（４−ブロモ−１−メトキシ−２−ニトロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−７−イルアミノ）−エタノールを赤色の油状物として得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ７．９２（ｓ，１Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．６２（ｍ，２Ｈ），３．４２（ｓ，１Ｈ），３．３９（ｍ，２Ｈ），２．８４（ｍ，３Ｈ），２．７７（ｍ，１Ｈ），２．６１（ｍ，１Ｈ），２．１１（ｍ，２Ｈ），１．３０（ｍ，２Ｈ）。

６９６ｂ）実施例６７５、パートｂと同様の方法で、２−（４−ブロモ−１−メトキシ−２−ニトロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−７−イルアミノ）−エタノールから、２−（２−アミノ−１−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−７−イルアミノ）−エタノールを、赤色の固体として得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ６．６８（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），６．５２（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），４．０２（ｍ，２Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），３．４０（ｓ，２Ｈ），３．２０（ｍ，２Ｈ），２．８０（ｍ，１Ｈ），２．６９（ｍ，１Ｈ），２．５６（ｍ，４Ｈ），０．８８（ｍ，２Ｈ）。
６９６ｃ）実施例６９１、パートｃと同様の方法で、２−（２−アミノ−１−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−７−イルアミノ）−エタノールおよび（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドを結合し、１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［７−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−１−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド（３２．９８ｍｇ，１６．５％収率）をベージュ色の発泡体状物質として得た。ＨＰＬＣ精製によって、最終生成物を対応する鏡像異性体に分離した。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．１８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），６．３７（ｍ，１Ｈ），６．３１（ｍ，１Ｈ），５．６３（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．４０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．３６（ｍ，１Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），３．６３（ｍ，２Ｈ），３．２３（ｍ，１Ｈ），３．０６（ｓ，１Ｈ），２．９４（ｓ，１Ｈ），２．８５−２．５２（ｍ，５Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）＝５１３（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例６９７）
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［７−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−１−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
これは実施例６９６における対応する鏡像異性体（６１．２８ｍｇ３３％収率）であり、茶色の発泡体状物質である。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．１８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），６．３７（ｍ，１Ｈ），６．３１（ｍ，１Ｈ），５．６３（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．４０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．３６（ｍ，１Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），３．６３（ｍ，２Ｈ），３．２３（ｍ，１Ｈ），３．０６（ｓ，１Ｈ），２．９４（ｓ，１Ｈ），２．８５−２．５２（ｍ，５Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）＝５１３（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例６９８）
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［７−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−１−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド
実施例６９１、パートｃと同様の方法で、２−（２−アミノ−１−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−７−イルアミノ）−エタノールおよびＮ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミドを結合し、Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［７−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−１−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド（４０．８８ｍｇ，２１％収率）をベージュ色の発泡体状物質として得た。精製し、試料を鏡像異性体に分離した。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ７．９４（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝８．５２，１Ｈ），７．２９（ｓ，１Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），５．４２（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９１（ｍ，１Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），３．６３（ｍ，２Ｈ），３．２３（ｍ，２Ｈ），２．８５（ｍ，２Ｈ），２．７９（ｓ，３Ｈ），２．６８（ｍ，１Ｈ），２．４８（ｍ，１Ｈ），２．２１（ｍ，４Ｈ），１．８３（ｍ，２Ｈ），１．５０−１．２６（ｍ，５Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ＝５５３（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例６９９）
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［７−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−１−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド
これは、実施例６９８において対応する鏡像異性体（６７．９９ｍｇ，３４％収率）であり、ベージュ色の発泡体状物質として単離し得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ７．９４（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝８．５２，１Ｈ），７．２９（ｓ，１Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），５．４２（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９１（ｍ，１Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），３．６３（ｍ，２Ｈ），３．２３（ｍ，２Ｈ），２．８５（ｍ，２Ｈ），２．７９（ｓ，３Ｈ），２．６８（ｍ，１Ｈ），２．４８（ｍ，１Ｈ），２．２１（ｍ，４Ｈ），１．８３（ｍ，２Ｈ），１．５０−１．２６（ｍ，５Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ＝５５３（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例７００）
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（５−クロロ−２−｛１−メトキシ−７−［（２−メトキシ−エチル）−メチル−アミノ］−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ｝−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
７００ａ）実施例６７５，パートａと同様の方法で、４−ブロモ−１−メトキシ−２−ニトロ−５，６，８，９−テトラヒドロ−ベンゾシクロヘプテン−７−オン−７−オンおよび（２−メトキシ−エチル）−メチル−アミンを結合し、（４−ブロモ−１−メトキシ−２−ニトロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−７−イル）−（２−メトキシ−エチル）−メチル−アミンを黄色油状物として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ７．６０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０８Ｈｚ），６．９９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８４Ｈｚ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．５７（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），３．４５（ｍ，１Ｈ），３．３５（ｓ，３Ｈ），３．０８（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１１．６Ｈｚ），２．９１（ｍ，１Ｈ），２．７２−２．８０（ｍ，３Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．２６−２．４２（ｍ，２Ｈ），１．３４（ｍ，２Ｈ）。

７００ｂ）実施例６７５、パートｂと同様の方法で、（４−ブロモ−１−メトキシ−２−ニトロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−７−イル）−（２−メトキシ−エチル）−メチル−アミンから、１−メトキシ−Ｎ＊７＊−（２−メトキシエチル）−Ｎ＊７＊−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２，７−ジアミンを茶色の膜状物として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ ６．７１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０９Ｈｚ），６．５２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０８Ｈｚ），３．７０（ｓ，３Ｈ），３．５７（ｍ，２Ｈ），３．３５（ｍ，４Ｈ），３．１２（ブロードなｓ，２Ｈ），２．９９（ｍ，２Ｈ），２．７９（ｍ，２Ｈ），２．７２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３３，１４．４Ｈｚ），２．６３（ｍ，１Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．１６−２．３３（ｍ，２Ｈ），１．３２（ｍ，２Ｈ）。

７００ｃ）実施例６９１、パートｃと同様の方法で、１−メトキシ−Ｎ＊７＊−（２−メトキシエチル）−Ｎ＊７＊−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２，７−ジアミンおよび（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドを結合させ、１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（５−クロロ−２−｛１−メトキシ−７−［（２−メトキシ−エチル）−メチル−アミノ］−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ｝−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド（８２．１９ｍｇ，４１％収率）を、ベージュ色の発泡体状物質として得た。精製し、化合物を対応する鏡像異性体に分離した。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．１７（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），６．９４（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．３６（ｍ，１Ｈ），６．３２（ｍ，１Ｈ），５．６２（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．３６（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．３６（ｍ，１Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），３．４５（ｍ，２Ｈ），３．３５（ｍ，４Ｈ），３．０７（ｂｒ ｓ，１Ｈ），２．９４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），２．７７（ｍ，２Ｈ），２．６０（ｍ，２Ｈ），２．５０（ｄ，Ｊ＝８．１６Ｈｚ，１Ｈ），２．２５（ｍ，５Ｈ），２．１５（ｍ，２Ｈ），１．３１（ｍ，２Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）＝５４１（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例７０１）
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（５−クロロ−２−｛１−メトキシ−７−［（２−メトキシ−エチル）−メチル−アミノ］−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ｝−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
これは、実施例７００において対応する鏡像異性体（７６．２２ｍｇ，３８％収率）であり、ベージュ色の発泡体状物質である。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．１７（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），６．９４（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．３６（ｍ，１Ｈ），６．３２（ｍ，１Ｈ），５．６２（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．３６（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．３６（ｍ，１Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），３．４５（ｍ，２Ｈ），３．３５（ｍ，４Ｈ），３．０７（ｂｒ ｓ，１Ｈ），２．９４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），２．７７（ｍ，２Ｈ），２．６０（ｍ，２Ｈ），２．５０（ｄ，Ｊ＝８．１６Ｈｚ，１Ｈ），２．２５（ｍ，５Ｈ），２．１５（ｍ，２Ｈ），１．３１（ｍ，２Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）＝５４１（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例７０２）
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（５−クロロ−２−｛１−メトキシ−７−［（２−メトキシ−エチル）−メチル−アミノ］−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ｝−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミド
実施例６９１、パートｃと同様の方法で、１−メトキシ−Ｎ＊７＊−（２−メトキシエチル）−Ｎ＊７＊−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２，７−ジアミンおよびＮ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミドを結合し、Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（５−クロロ−２−｛１−メトキシ−７−［（２−メトキシ−エチル）−メチル−アミノ］−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ｝−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミド（１８５ｍｇ，４２．５％収率）を茶色の発泡体状物質として得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ７．９４（ｓ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），５．４１（ｍ，１Ｈ），３．９１（ｍ，１Ｈ），３．７３（ｓ，１Ｈ），３．４５（ｍ，２Ｈ），３．３２（ｍ，５Ｈ），２．７８（ｍ，７Ｈ），２．３０−２．０８（ｍ，７Ｈ），１．８３（ｂｒ ｓ，２Ｈ），１．３３（ｍ，７Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）＝５８１（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例７０３）
１−（２−｛５−クロロ−２−［７−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−１−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ベンゼンスルホニル）−ピロリジン−３−オール
実施例６９１、パートｃと同様の方法で、２−（２−アミノ−１−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−７−イルアミノ）−エタノールおよび１−［２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ベンゼンスルホニル］−ピロリジン−３−オールを結合し、１−（２−｛５−クロロ−２−［７−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−１−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ベンゼンスルホニル）−ピロリジン−３−オール（４５．１５ｍｇ，２６％収率）を、灰色がかった白色の発泡体状物質として得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ９．３７（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｍ，２Ｈ），７．７０−７．５７（ｍ，２Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），６．８１−６．７３（ｍ，２Ｈ），５．０２（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．３５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），３．６３（ｓ，２Ｈ），３．４１（ｍ，４Ｈ），３．２７（ｍ，２Ｈ），２．８３（ｍ，４Ｈ），２．６８（ｍ，１Ｈ），２，４７（ｍ，１Ｈ），２，１３（ｍ，２Ｈ），１．９５（ｍ，２Ｈ），１．２６（ｍ，２Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）＝６０３（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例７０４）
２−（２−｛５−クロロ−４−［２−（ピロリジン−１−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−７−イルアミノ）−エタノール
実施例６９１、パートｃと同様の方法で、２−（２−アミノ−１−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−７−イルアミノ）−エタノールおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−（ピロリジン−１−スルホニル）−フェニル］−アミンを結合し、２−（２−｛５−クロロ−４−［２−（ピロリジン−１−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−７−イルアミノ）−エタノール（１０５．６８ｍｇ，２７％収率）を茶色の発泡体状物質として得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ９．７５（２ｓ，１Ｈ），８．６５（ｄｄ，Ｊ＝８．６８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｍ，２Ｈ），７．５８（ｍ，１Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），７．２３（ｍ，１Ｈ），６．８２（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），５．３０（ｓ，１Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），３．２６（ｂｒ ｓ，５Ｈ），２．８３（ｍ，３Ｈ），２．７０（ｍ，３Ｈ），２．７０（ｍ，１Ｈ），２．４８（ｍ，１Ｈ），２．２２（ｍ，７Ｈ，１．３１（ｍ，２Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）＝５８７（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例７０５）
２−｛２−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−７−イルアミノ｝−エタノール
実施例６９１、パートｃと同様の方法で、２−（２−アミノ−１−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−７−イルアミノ）−エタノールおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミンを結合し、２−｛２−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−７−イルアミノ｝−エタノール（１４６．１９ｍｇ，３８％収率）を、ベージュ色の発泡体状物質として得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．２５（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｍ，２Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），６．５４（ｍ，２Ｈ），３．９１（ｂｒ ｓ，６Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），３．６３（ｓ，２Ｈ），３，１７（ｍ，５Ｈ），２．８５（ｍ，４Ｈ），２．６８（ｍ，１Ｈ），２．４７（ｍ，１Ｈ），２．１４（ｍ，２Ｈ），１．３１（ｍ，３Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）＝５６９（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例７１１）
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［４−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）メタンスルホンアミド
標記の化合物を４−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン−７−イルアミンおよびＮ［（１Ｓ，１Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）シクロヘキシル］メタンスルホンアミドから、実施例２Ｆと同様の方法で調製した。生成物を単離し白色固体として得た（０．０３５ｇ，２３％）。Ｍｐ ８６−８９℃。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５２５（Ｍ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ ９．０８（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），７．４４−７．４２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３），７．１９−７．１７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５８Ｈｚ），６．８４−６．８２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８３Ｈｚ），６．７１−６．６９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０８Ｈｚ），３．９１（ｍ，２Ｈ），３．８５−３．７８（ｍ，１Ｈ），３．７４（ｓ，２Ｈ），３．４５−３．４２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．５６Ｈｚ），３．２２（ｓ，３Ｈ），２．９９（ｍ，２Ｈ），２．９３（ｓ，３Ｈ），２．６１−２．５９（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．５６Ｈｚ），２．１０−１．９８（ｍ，２Ｈ），１．７５−１．６３（ｍ，２Ｈ），１．３５（ｓ，３Ｈ），１．３５−１．９９（ｍ，５Ｈ），０．９０−０．８０（ｍ，２Ｈ）。

（実施例７１２）
５−クロロ−Ｎ＊２＊−（１，４−ジエチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル）−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン
７１２ａ）Ｎ，Ｎ−ジエチレンジアミン（２１．０ｍＬ，０．１３９ｍｏｌ）、２−フルオロ−４−ニトロ−安息香酸メチルエステル（２５．０ｇ，０．１２６ｍｏｌ）、炭酸カリウム（７０．１ｇ，０．５０７ｍｏｌ）およびＤＭＦ（７００ｍＬ）の混合物を機械的に撹拌し、１００℃で１８時間加熱し、エバポレートした。残渣に酢酸エチル（４００ｍＬ）および水（１５０ｍＬ）を加え、分離し、洗浄し、乾燥し、エバポレートし、固体を得た。これをヘキサン（３００ｍＬ）で粉末にし、１，４−ジエチル−８−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オンを橙色の固体として得た（２６．１ｇ，７４％）。Ｍｐ ７９−８０℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）２６３（Ｍ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ ７．６９（ｓ，１Ｈ），７．６７（ｓ，１Ｈ），７．６４（ｓ，１Ｈ），３．５６−３．４７（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝６．７９Ｈｚ），３．４５−３．４０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．５５Ｈｚ），３．３７−３．３５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝４．８０Ｈｚ），３．３０−３．２５（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．８３Ｈｚ），１．１６−１．１３（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝６．８２Ｈｚ）。

７１２ｂ）エタノール（６００ｍＬ）中ジエチル−８−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オン（２５．０ｇ，０．０９５ｍｏｌ）および１０％パラジウム炭素（２．０ｇ）溶液に、ヒドラジン水和物（１５０ｍＬ）をゆっくり加え、７５℃で５時間加熱した。エバポレートしたのち、トルエン（５０ｍＬ）およびエタノール（５０ｍＬ）を加え、蒸留し、８−アミノ−１，４−ジエチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オンを黄色の固体として得た（２２．７５ｇ，８５％）。Ｍｐ １４０−１４１℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）２３３（Ｍ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ ７．１４−７．１２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８５Ｈｚ），６．１０−６．０９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．８２Ｈｚ），５．３５（ｓ，２Ｈ），３．４６−３．４１（ｑ，２Ｈ，７．０７Ｈｚ），３．１９−３．１６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．３１Ｈｚ），３．０９−３．０３（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．０７Ｈｚ），１．１２−１．０６（ｑ，６Ｈ，Ｊ＝７．０７Ｈｚ）。

７１２ｃ）ジオキサン（４００ｍＬ）中８−アミノ−１，４−ジエチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５オン（２２．０ｇ，０．０９４４ｍｏｌ）に、ボランジメチルスルフィド錯体溶液（ＴＨＦ中２Ｍ，１１８ｍＬ，０．２３６ｍｏｌ）を加え、７５℃で４時間加熱した。反応液をエタノール（１００ｍＬ）でクエンチし、室温で１８時間撹拌し、エバポレートした。残渣にヒドラジン水和物（１００ｍＬ）を加え、９５℃で４時間加熱した。エバポレートしたのち、トルエン（５０ｍＬ）およびエタノール（５０ｍＬ）を加え、蒸留し、反応液をエバポレートした。残渣をＤＣＭで抽出し、エバポレートし、エーテルに溶解し、濾過し、エバポレートし、１，４−ジエチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミンを油状物（１６．０ｇ，８４％）として得た。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）２２０（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ ６．７９−６．７１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８３Ｈｚ），６．４９（ｂｒ，１Ｈ，），６．０１−５．９９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８３Ｈｚ），４．７９（ｓ，２Ｈ），３．０７−３．０２（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝６．８２Ｈｚ），２．８５−２．８３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝８．０８Ｈｚ），２．７０−２．６８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝８．０９Ｈｚ），１．１３−１．１０（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０７Ｈｚ），１．００−０．９７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ），

７１２ｄ）５−クロロ−Ｎ＊２＊−（１，４−ジエチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル）−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミンを、１，４−ジエチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミン（０．０６８ｇ，０．０００２３ｍｏｌ）および（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン（０．０８１ｇ，０．０００２３ｍｏｌ）、カンファースルホン酸（０．０１８７ｇ，０．０００８ｍｏｌ）およびメトキシエタノール（１０ｍＬ）から調製した。混合物を９５℃で１８時間加熱した。反応液をエバポレートし、残渣を１０％炭酸ナトリウム溶液およびＤＣＭで処理し、分離し、洗浄し、乾燥し、エバポレートし、固体を得た。この物質を、ＴＨＦ／メタノール（１０−１）を用いたシリカゲル分取プレートでクロマトグラフにかけ、生成物を黄褐色の固体として得た（０．０５３ｇ，４３％）。Ｍｐ １６５−１６６℃。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５３８（Ｍ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ ９．０７（ｓ，１Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｄ，１Ｈ），７．１５−７．１３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３３Ｈｚ），７．０１（ｓ，１Ｈ），６．８４−６．８２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０８Ｈｚ），６．６９（ｓ，１Ｈ），６．４９−６．４７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．７６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝４．０５），３．５４（ｓ，２Ｈ），３．１４（ｔ，３Ｈ），３．０１−２．９９（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．０７Ｈｚ），２．９０−２．８４（ｍ，２Ｈ），２．７８−２．６９（ｍ，２Ｈ），２．４０−２．３０（ｍ，２Ｈ），１．１１−１．０８（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．５７Ｈｚ），１．０３−１．００（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３３）。

（実施例７１３）
２−［５−クロロ−２−（１，４−ジエチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−安息香酸２−メトキシ−エチルエステル
標記の化合物を、１，４−ジエチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミンおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミドから、実施例７１２と同様の方法で調製した。生成物を単離し、黄褐色の固体として得た（０．０２０ｇ，１９％）。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５２５（Ｍ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ １１．５０（ｓ，１Ｈ），９．４０（ｓ，１Ｈ），９．００−８．９０（ｍ，１Ｈ），８．２７（ｓ，１Ｈ），８．０６−８．０４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８４Ｈｚ），７．６３−７．５９（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．３４Ｈｚ），７．２５−７．１７（ｍ，２Ｈ），７．１４（ｓ，１Ｈ），７．０３−７．０１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０８Ｈｚ），６．８７（ｓ，１Ｈ），６．６４（ｓ，１Ｈ），４．４７−４．４２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝３．２８Ｈｚ），３．７１−３．６６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝４．５５Ｈ），３．６１（ｓ，１Ｈ），３．０８−３．０６（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝６．５７Ｈｚ），２．９８−２．９０（ｍ，２Ｈ），２．８３−２．７５（ｍ，２Ｈ），２．４７−２．３８（ｍ，２Ｈ），１．１３−１．１０（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ），１．０５−１．０２（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０７ＨＺ）。

（実施例７１４）
（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−［５−クロロ−２−（１，４−ジエチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１｝ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
標記の化合物を、１，４−ジエチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミンおよび（１Ｒ，２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドから、実施例７１２と同様の方法で調製した。生成物を単離し黄褐色の固体として得た（０．０４９ｇ，５０％）。Ｍｐ １０７−１０９℃。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）４８２（Ｍ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，４００ＨＺ）δ ９．１０（ｓ，１Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｓ，１Ｈ），７．７１−７．６９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ），７．４０−７．３８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．３７Ｈｚ），７．２６（ｓ，１Ｈ），７．１３（ｓ，１Ｈ），６．９９−６．９７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８０Ｈｚ），６．８７（ｓ，２Ｈ），６．６４（ｓ，１Ｈ），６．３５（ｍ，１Ｈ），６．２８（ｍ，１Ｈ），４．２０−４．１０（ｍ，１Ｈ），３．５７（ｓ，２Ｈ），３．３１（ｓ，３Ｈ），３．１６−３．０４（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝６．０６Ｈｚ），２．９５−２．８３（ｍ，３Ｈ），２．８０−２．７０（ｍ，３Ｈ），２．４２−２．３３（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．５８Ｈｚ），２．１８（ｓ，１Ｈ），２．１５−２．０８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．３４），１．１６−１．１３（ｔ，３ＨＪ＝６．５７Ｈｚ），１．０３−０．９９（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０８Ｈｚ）。

（実施例７１５）
５−クロロ−Ｎ＊２＊−（１，４−ジエチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル）−Ｎ＊４＊−［２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン
標記の化合物を、１，４−ジエチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミンおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニル］−アミンから、実施例７１２と同様の方法で調製した。生成物を桃色の固体（０．１２２ｇ，２２％）として単離した。Ｍｐ ５８−６２℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５０３（Ｍ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ １１．０９（ｓ，１Ｈ），９．２６（ｓ，１Ｈ），８．６−６．６１（ｄ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），７．６５−７．６３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８３Ｈｚ），７．４３−７．３９（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．５８Ｈｚ），７．３７（ｓ，１Ｈ），７．２４−７．２０（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８３Ｈｚ），７．１７（ｓ，１Ｈ），７．１３（ｓ，１Ｈ），７．００−６．９８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８３Ｈｚ），６．８７（ｓ，１Ｈ），６．６４（ｓ，１Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），３．５８（ｓ，２Ｈ），３．３１（ｓ，３Ｈ），３．１０−２．９９（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．３３Ｈｚ），２．９０（ｍ，２Ｈ），２．７６（ｍ，２Ｈ），２．４０−２．３３（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．０８Ｈｚ），２．１８（ｓ，２Ｈ），１．１４−１．０８（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．７９Ｈｚ），１．０９−１．０３（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０７Ｈｚ）。

（実施例７１６）
２−［５−クロロ−２−（１，４−ジエチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
標記の化合物を、１，４−ジエチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミンおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドから、実施例７１２と同様の方法で調製した。生成物を黄褐色の固体として単離した（０．０２６ｇ，２６％）。Ｍｐ １１１−１１７℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）４９８（Ｍ）；１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ ９．３５（ｓ，１Ｈ），９．１１（ｓ，１Ｈ），８．５３（ｄ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），７．４５−７．４９（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．０７Ｈｚ），７．３８−７．４０（ｑ，１Ｈ，Ｊ＝６．５７Ｈｚ），７．１０−７．１２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３３Ｈｚ），６．９５（ｓ，１Ｈ），６．７９−６．８１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０８Ｈｚ），３．５４（ｓ，１Ｈ），２．９７−２．９８（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ），２．８７（ｓ，２Ｈ），２．７３−２．７４（ｓ，６Ｈ），２．３９（ｍ，２Ｈ），１．０７−１．１１（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．８２Ｈｚ），１．００−１．０３（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．８２Ｈｚ）。

（実施例７１７）
（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−［５−クロロ−２−（１，４−ジエチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−カルボン酸アミド
標記の化合物を、１，４−ジエチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミンおよび（１Ｓ，２Ｒ，３Ｓ，４Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−カルボン酸アミドから、実施例７１２と同様の方法で調製した。生成物を単離し黄褐色の固体として得た（０．０４２ｇ，４３％）。Ｍｐ １６１−１６３℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）４８４（Ｍ）；^１Ｈ−ＮＭＲ ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ ９．０９（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ），７．７６−７４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５８Ｈｚ），７．７０（ｓ，１Ｈ），７．５５−７．４８（ｄ，１Ｈ），７．１７（ｓ，１Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），７．０１−６．９５（ｄ，１Ｈ），４．１８−１４（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８３Ｈｚ），３．６８−３．５３（ｂｒ，２Ｈ），３．１５−３．１３（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ），２．９６−２．９０（ｂｒ，２Ｈ），２．８２−２．７６（ｂｒ，２Ｈ），２．６３−６１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０９Ｈｚ），２．３０（ｓ，１Ｈ），２．１９（ｓ，１Ｈ），１．９４−１．９２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．８５Ｈｚ），１．６２−１．４８（ｍ，２Ｈ），１．３５−１．２１（ｍ，４Ｈ），１．１８−１．１５（ｍ，６Ｈ），１．０８−０．９８（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．８０Ｈｚ）。

（実施例７１８）
２−［５−クロロ−２−（１，４−ジエチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−エチル−ベンズアミド
標記の化合物を、１，４−ジエチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミンおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−エチル−ベンズアミドから、実施例７１２と同様の方法で調製した。生成物を、黄褐色の固体として単離した（０．０６０ｇ，５３％）。Ｍｐ １８１−１８６℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）４９４（Ｍ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ １１．５６（ｓ，１Ｈ），９．３０（ｓ，１Ｈ），８．８１−８．７４（ｍ，２Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），７．７５−７．７７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０９Ｈｚ），７．４４−７．４８（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８３Ｈｚ），７．２３−７．２５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０８Ｈｚ），７．１４−７．１６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝８．０９Ｈｚ），６．９９−７．０１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０８Ｈｚ），３．６０（ｓ，２Ｈ），３．０５−３．０７（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．０７Ｈｚ），２．９２（ｍ，２Ｈ），２．７７（ｍ，２Ｈ），２．３９−２．４１（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．３３Ｈｚ），１．１８−１．０９（ｍ，６Ｈ），１．０６−１．００（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０８Ｈｚ）。

（実施例７１９）
５−クロロ−Ｎ＊４＊（５−クロロ−２−メトキシ−フェニル−Ｎ＊２＊−（１，４−ジエチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル）−ピリミジン）−２，４−ジアミン
標記の化合物を、１，４−ジエチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミンおよび（５−クロロ−２−メトキシ−フェニル）−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−アミンから、実施例７１２と同様の方法で調製した。生成物を黄褐色の固体として単離した（０．０３０ｇ，３１％）。Ｍｐ １５２−１５４℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）４８７（Ｍ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−４００ＭＨｚ）δ ９．３１（ｓ，１Ｈ），８．１８（ｓ，２Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），７．１２−１９（ｍ，３Ｈ），７．００（ｓ，１Ｈ），６．９４−９６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８３Ｈｚ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．５７（ｓ，２Ｈ），３．０３−０５（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝６．８２Ｈｚ），２．８９−９０（ｍ，２Ｈ），２．６７（ｍ，２Ｈ），２．３５−３９（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ），１．１０−１３（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．８２Ｈｚ），１．００−０３（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．８２Ｈｚ）。

（実施例７２０）
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３［５−クロロ−２−（１，４−ジエチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−−８−イルアミノ）−ピリミジン−４イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
標記の化合物を、１，４−ジエチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミンおよび（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドから、実施例７１２と同様の方法で調製した。生成物を黄褐色の固体として単離した（０．０３４ｇ，３５％）。Ｍｐ １１７−１２０℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）４８２（Ｍ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ ９．１１（ｓ，１Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ），７．７２（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８３Ｈｚ），７．３９−４１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ），７．２６（ｓ，１Ｈ），７．１４（ｓ，１Ｈ），６．９９−７．０１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ），６．３８−６．３４（ｍ，１Ｈ），６．３０−５．９７（ｍ，１Ｈ），４．１５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．３３Ｈｚ），３．５９（ｓ，２Ｈ），３．１０−１２（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．３３Ｈｚ），２．９１（ｓ，１Ｈ），２．８８（ｓ，１Ｈ），２．７７（ｓ，３Ｈ），２．４０（ｍ，２Ｈ），２．１０−１２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ），１．３９−４２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．１０Ｈｚ），１．１３−１７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．５７Ｈｚ），１．０１−０４（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．８２Ｈｚ）。

（実施例７２１）
５−クロロ−Ｎ＊２＊，Ｎ＊４＊−ビス（１，４−ジエチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル）−ピリミジン−２，４−ジアミン
７２１ａ）丸底フラスコに、２，４，５−トリクロロ−ピリミジン（０．３４ｇ，０．００１８ｍｏｌ）、１，４−ジエチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−８−イルアミン（０．４０ｇ，０．００１８ｍｏｌ）およびエタノール（２５ｍＬ，０．４３ｍｏｌ）を加え、８０℃で３時間加熱した。反応液をエバポレートし、残渣を炭酸ナトリウム水溶液で処理し、ＥｔＯＡｃで抽出し、水で洗浄し、乾燥し、エバポレートし、固体を得た。これを、ＤＣＭ／１０％アンモニア／メタノール（１０−１）を用いたＳｉＯ２分取プレートでクロマトグラフにかけ、（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（１，４−ジエチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−８−イル）−アミンを黄褐色の固体として得た（０．４３ｇ，６３％）。Ｍｐ ６９−７３℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）３６６（Ｍ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ ９．３９（ｓ，１Ｈ），８．３６（ｓ，１Ｈ），７．１９（ｓ，１Ｈ），７．１３−７．１１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０８Ｈｚ），７．０５−７．０３（Ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８３Ｈｚ），３．６２（ｓ，２Ｈ），３．２０−３．１５（ｑ，３Ｈ，Ｊ＝７．０８Ｈｚ），３．０２−２．９５（ｂｒ，２Ｈ），２．８４−２．７６（ｂｒ（ｓ，２Ｈ），２．４９−２．４０（ｂｒ，２Ｈ），１．２０−１．１６（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０７Ｈｚ），１．０６−１．０２（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０８Ｈｚ）。

７２１ｂ）標記の化合物を、１，４−ジエチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミンおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（１，４−ジエチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−８−イル）−アミンから、実施例７１２と同様の方法で調製した。生成物を、黄褐色の固体として単離した（０．０２５ｇ，１６％）。Ｍｐ ７５−７８℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５４９（Ｍ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ ９．１２（ｓ，１Ｈ），８．６７（ｓ，１Ｈ），８．０９（ｓ，１Ｈ），７．２５−７．１９（ｍ，４Ｈ），７．０４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝６．８２Ｈｚ），６．９０．−６．８３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８３Ｈｚ），３．６３（ｓ，２Ｈ），３．５６（ｓ，２Ｈ），３．０９−３．００（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝６．３２Ｈｚ），２．９２−２．８３（ｍ，４Ｈ），２．８０−２．７０（ｍ，３Ｈ），２．４７−２．３１（ｍ，４Ｈ），１．０９−１．０２（ｍ，１２Ｈ）。

（実施例７２２）
８−［５−クロロ−２−（１，４−ジエチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−１，４−ジエチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オン
７２２ａ）無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ，０．１ｍｏｌ）中２，４，５−トリクロロ−ピリミジン（０．３１５ｇ，０．００１７２ｍｏｌ）、８−アミノ−１，４−ジエチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オン（０．４０ｇ，０．００１７ｍｏｌ）混合物に、炭酸カリウム（０．３５ｇ，０．００２５ｍｏｌ）を加え、８０℃で１７時間加熱した。反応液をエバポレートし、水を加え、黄褐色の固体を回収した。これをヘキサン／アセトニトリル（１−１）を用いたＳｉＯ２分取プレートでクロマトグラフにかけ、８−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−１，４−ジエチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オンを乳白色の固体として得た（０．３５ｇ，５４％）。Ｍｐ ７１−７４℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）３８０（Ｍ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）９．５０（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｓ，１Ｈ），７．４５−７．４３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８３Ｈｚ），７．３５（ｓ，１Ｈ），７．２１−７．１９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３４Ｈｚ），３．５４−３．４８（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．０８Ｈｚ），３．４３−３．４１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．３１Ｈｚ），３．３２−３．２８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝４．０４Ｈｚ），３．２１−３．１６（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝６．３２Ｈｚ），１．１６−１．１１（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０７Ｈｚ），１．２０−１．１８（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．８２Ｈｚ）。

７２２ｂ）標記の化合物を、１，４−ジエチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミンおよび８−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−１，４−ジエチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オンから、実施例７１２と同様の方法で調製した。生成物を単離し、黄褐色の固体として得た（０．０８０ｇ，４０％）。Ｍｐ １００−１０６℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５６３（Ｍ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ ９．２７（ｓ，１Ｈ），８．９０（ｓ，１Ｈ），８．２３（ｓ，１Ｈ），７．５２−４９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ），７．４６−４４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３３Ｈｚ），７．３１−２３（ｓ，２Ｈ），７．２０−１８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８４Ｈｚ），７．０１−６．９６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３４Ｈｚ），３．６７−６０（ｂｒ，１Ｈ），３．６０−５５（ｑ，１Ｈ，Ｊ＝６．８２Ｈｚ），３．４８−４２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．０６Ｈｚ），３．３８−３１（ｓ，２Ｈ），３．３１−２９（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝６．５７Ｈｚ），３．１６−０６（ｑ，１Ｈ，Ｊ＝６．８２Ｈｚ），３．１０−２．９６（ｍ，３Ｈ），２．８４−８０（ｂｒ，１Ｈ），２．５６−４０（ｂｒ，２Ｈ），１．２１−１６（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０７Ｈｚ），１．１８−０８（ｍ，９Ｈ）。

（実施例７２３）
２−｛｛７−［５−クロロ−４−［１，４−ジエチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−イルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド
標記の化合物を、２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド（０．０６８ｇ，０．０００２４ｍｏｌ）および（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（１，４−ジエチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル）−アミン（０．０９０ｇ，０．０００２４ｍｏｌ）、ＨＣｌの４Ｍジオキサン溶液（０．１９ｍＬ，０．００２２ｍｏｌ）およびイソプロピルアルコール（５ｍＬ）から調製した。混合物をマイクロ波で、１３０℃で１時間加熱した。反応液をエバポレートし、残渣を１０％炭酸ナトリウム溶液で処理した。固体を回収し、ＤＣＭ／１０％アンモニア／メタノールを用いたシリカゲル分取プレートでクロマトグラフにかけ、生成物を黄褐色の固体として得た（０．０６４ｇ，４３％）。Ｍｐ ８５−９０℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）６０７（Ｍ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ ８．７４（ｓ，１Ｈ），８．０９（ｓ，１Ｈ），７．７２（ｓ，１Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．１９−１１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５８Ｈｚ），７．０５−０４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３４Ｈｚ），７．０２−６．９７（ｓ，１Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），３．７０−６２（ｂｒ，２Ｈ），３．３２（ｓ，６Ｈ），３．２４（ｓ，２Ｈ），３．１３−１１（ｍ，２Ｈ），３．０９−０７（ｓ，３Ｈ），２．９４−８９（ｂｒ，２Ｈ），２．８３（ｓ，３Ｈ），２．７８−７３（ｂｒ，４Ｈ），２．５５−５１（ｓ，２Ｈ），１．１５−１３（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．５７Ｈｚ），１．０７−０３（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０８Ｈｚ）。

（実施例７２４）
２−｛７−［５−クロロ−４−（１，４−ジエチル−５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド
標記の化合物を、２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドおよび８−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−１，４−ジエチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オンから、実施例７２４と同様の方法で調製した。生成物を黄褐色の固体として単離した（０．０６４ｇ，４５％）。Ｍｐ ８５−８９℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）６２１（Ｍ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ ８．８７（ｓ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ），７．７５（ｓ，１Ｈ），７．６８（ｓ，１Ｈ），７．３４−７．３０（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝８．０８Ｈｚ），７．１６（ｓ，１Ｈ），６．８０（ｓ，１Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），３．５１−３．４８（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．０８Ｈｚ），３．４６−３．４０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．３１Ｈｚ），３．２９−３．２５（ｍ，４Ｈ），３．１９−３．０９（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．０７Ｈｚ），３．０８−３．０５（ｓ，３Ｈ），２．９５−２．８９（ｓ，２Ｈ），２．８２−２．７８（ｓ，３Ｈ），２．７８−２．７３（ｂｒ，２Ｈ），２．６７（ｓ，２Ｈ），２．６７−２．５６（ｓ，３Ｈ），１．１５−１．１１（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝６．９９Ｈｚ）。

（実施例７２５）
５−クロロ−Ｎ（２）−（１，４−ジエチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル）−Ｎ（４）−（２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン
標記の化合物を、１，４−ジエチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミンおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−アミンから、実施例７２４と同様の方法で調製した。生成物を黄褐色の固体として単離した（０．０２３ｇ，１４％）。Ｍｐ ７７−８２℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）４８９（Ｍ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ １０．２８（ｓ，１Ｈ），９．２６（ｓ，１Ｈ），８．４９−８．４７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３４Ｈｚ），８．１６（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ），７．６３−７．６１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８９Ｈｚ），７．４２−７．４０（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８３Ｈｚ），７．３０−７．２６（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．５８Ｈｚ），７．２２−７．２０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３３Ｈｚ），７．０８（ｓ，１Ｈ），６．９６−６．９４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８５Ｈｚ），６．６０（ｓ，１Ｈ），３．５８−３．５２（ｓ，２Ｈ），３．０９−３．０３（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝６．５７Ｈｚ），２．９２−２．８５（ｓ，２Ｈ），２．７６−２．７０（ｓ，２Ｈ），２．４０−２．３３（ｍ，２Ｈ），１．１７−１．０８（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．５７Ｈｚ），１．０５−１．０１（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．８２Ｈｚ）。

（実施例７２６）
８−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−７−メトキシ−４−（２−メトキシ−エチル）−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オン
７２６ａ）Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６ｍＬ，０．０８ｍｏｌ）中８−アミノ−１−エチル−７−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オン（０．１４０ｇ，０．０００５９５ｍｏｌ）、エタン、１−ブロモ−２−メトキシ（０．１０８ｇ，０．０００７３８ｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．１２５ｇ，０．０００９０４ｍｏｌ）を５０℃で１８時間加熱した。反応液をエバポレートし、残渣を水および酢酸エチルに取り込み、分離し、乾燥し、エバポレートし、黄褐色の固体を得た。この物質をＤＣＭ／１０％アンモニア／メタノール（１０−１）を用いたシリカゲル分取プレートでクロマトグラフにかけ、８−アミノ−４−エトキシメチル−１−エチル−７−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オンを黄褐色の固体として得た（０．０４ｇ，２０％）。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）２９４（Ｍ）。
７２６ｂ）標記の化合物を、８−アミノ−４−エトキシメチル−１−エチル−７−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オンおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミンから、実施例７２４と同様の方法で調製した。生成物を黄褐色の固体として単離した（０．０１１ｇ，１５％）。Ｍｐ ６７−７０℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）６１２（Ｍ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ ８．０９（ｓ，１Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），７．８２（ｓ，１Ｈ），７．５４−７．５２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．０９Ｈｚ），７．０２（ｓ，１Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），６．６１（ｓ，１Ｈ），６．３６−６．３４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ），４．８７（ｓ，１Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．７９−３．７７（ｍ，８Ｈ），３．５２（ｓ，３Ｈ），３．４７−３．４２（ｑ，８Ｈ，Ｊ＝７．５８Ｈｚ），３．２４（ｄ，８Ｈ，Ｊ＝２．２２），３．１１（ｍ，３Ｈ），２．９６（ｓ，２Ｈ），２．９２（ｓ，２Ｈ），２．７１−６６（ｍ，３Ｈ），０．９０−０．８６（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．８２Ｈｚ）。

（実施例７２７）
２−｛８−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−７−メトキシ−２−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド
７２７ａ）アセトニトリル（１０ｍＬ，０．２ｍｏｌ）中８−アミノ−１−エチル−７−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オン（０．１４０ｇ，０．０００５９５ｍｏｌ）、２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド（０．０９４ｇ，０．０００７７ｍｏｌ）、炭酸セシウム（０．３７６ｇ，０．００１１５ｍｏｌ）およびヨウ化ナトリウム（０．０５２ｇ，０．０００３５ｍｏｌ）混合物を１８時間還流した。反応液をエバポレートし、残渣を水／酢酸エチルに取り込み、分離し、乾燥し、エバポレートし、黄褐色の固体を得た。この物質を、ＤＣＭ／１０％アンモニア／メタノール（１０−１）を用いたシリカゲル分取プレートで、２回クロマトグラフにかけ、２−（８−アミノ−１−エチル−７−メトキシ−２−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４イル）−Ｎ，Ｎ，ジメチルアセトアミドを黄褐色の固体として得た（０．０５ｇ，３０％）。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）３２１（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ ６．７７（ｓ，１Ｈ），６．６２（ｓ，１Ｈ），４．９０（ｓ，２Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），３．４３（ｓ，２Ｈ），３．２７（ｓ，２Ｈ），３．０１（ｓ，３Ｈ），２．９２（ｓ，２Ｈ），２．８２（ｓ，３Ｈ），１．０５−１．０２（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３３Ｈｚ）。
７２７ｂ）標記の化合物を、２−（８−アミノ−１−エチル−７−メトキシ−２−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミンから、実施例７２４と同様の方法で調製した。生成物を黄褐色の固体として単離した（０．０１７ｇ，１８％）。Ｍｐ ９８−１０１℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）６３９（Ｍ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ ８．１０（ｓ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ），７．８２（ｓ，１Ｈ），７．５４−７．５２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８４Ｈｚ，６．９９（ｓ，１Ｈ），６．６１（ｄ，１Ｈ），６．３７−６．３４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．６１Ｈｚ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．８０−３．７４（ｍ，８Ｈ），３．５３（ｓ，３Ｈ），３．１２−３．１１（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），３．０２（ｓ，３Ｈ），２．９７（ｓ，２Ｈ），２．８３（ｓ，４Ｈ），１．１９−１．１８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．３２Ｈｚ），０．９０−０．８６（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３３Ｈｚ）。

（実施例７２８）
５−クロロ−Ｎ（２）−（１，４−ジエチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル）−Ｎ（４）−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン
標記の化合物を、１，４−ジエチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミンおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−アミンから、実施例７２４と同様の方法で調製した。生成物を黄褐色の固体として単離得した（０．０２４ｇ，１２％）。Ｍｐ ９０−９４℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５２９（Ｍ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ ９．４７（ｓ，１Ｈ），９．４３（ｓ，１Ｈ），８．５９（ｍ，１Ｈ），８．２９（ｓ，１Ｈ），７．８６−７．８４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８３Ｈｚ），７．７２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．０８Ｈｚ），７．４０−７．３６（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８３Ｈｚ），７．１５（ｓ，１Ｈ），７．０１−６．９５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３３Ｈｚ），３．６１−３．５２（ｍ，２Ｈ），３．４７−３．４５（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝６．３２Ｈｚ），２．９６−２．９０（ｍ，５Ｈ），２．８０−２．７０（ｍ，２Ｈ），１．２３−１．１７（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝６．８２Ｈｚ），１．０８−０．９８（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝６．８２Ｈｚ）。

（実施例７２９）
８−｛５−クロロ−４−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１−エチル−７−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オン
７２９ａ）水素化ナトリウム（０．１３５ｇ，０．００３３８ｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４０ｍＬ，０．５ｍｏｌ）溶液に、５℃で７−メトキシ−８−ニトロ−２−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−カルボン酸ベンジルエステル（１．００ｇ，０．００２６９ｍｏｌ）を加え、１時間室温で撹拌した。ヨードエタン（０．２８６ｍＬ，０．００３５８ｍｏｌ）を加え、３時間撹拌した。溶媒をエバポレートし、残渣を水および酢酸エチルに取り込み、分離し、洗浄し、乾燥し、エバポレートし、粘性体を得た。ヘキサンで粉末にし、１−エチル−７−メトキシ−８−ニトロ−２−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−カルボン酸ベンジルエステルを赤色の固体として得た（１．０１ｇ）（９４％）。Ｍｐ ５５−５６℃。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）４００（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ ８．０２（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），７．５０−７．３０，（ｂｒ，５Ｈ），５．１５（ｓ，２Ｈ），４．５６−４．４８（ｂｒ，２Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），３．９１−３．８４（ｍ，４Ｈ），１．０５−１．０１（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０７Ｈｚ）。

７２９ｂ）エタノール（１００ｍＬ，２ｍｏｌ）中１−エチル−７−メトキシ−８−ニトロ−２−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−カルボン酸ベンジルエステル（０．９５ｇ，０．００２４ｍｏｌ）および１０％Ｐｄ／Ｃ（１０：９０，パラジウム：カーボンブラック，０．０９５ｇ）の混合物を、Ｐａｒｒ振盪器で１日水素化した。触媒を濾過し、濾液をエバポレートし、８−アミノ−１−エチル−７−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ−［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オンを黄褐色の固体として得た（０．５５ｇ）（９８％）。Ｍｐ ６９−７３℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）２３６（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ ６．７５（ｓ，１Ｈ），６．６１（ｓ，１Ｈ），４．８３（ｓ，２Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），３．７４−６８（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．３３Ｈｚ），３．５８（ｓ，２Ｈ），２．９７（ｓ，２Ｈ），１．０５−０２（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ）。

７２９ｃ）標記の化合物を、８−アミノ−１−エチル−７−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オン（０．０９５ｇ，０．０００４ｍｏｌ）、（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−アミン（０．１２７ｇ，０．０００３６７ｍｏｌ）、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物（０．１７ｇ，０．０００８９ｍｏｌ）およびイソプロピルアルコール（４ｍＬ）から調製した。混合物をマイクロ波で、１３０℃で３０分間加熱した。反応液をエバポレートし、残渣を１０％炭酸ナトリウム溶液およびＤＣＭで処理し、分離し、洗浄し、乾燥し、エバポレートし、固体を得た。この物質をＤＣＭ／１０％アンモニア／メタノール（１０−１）を用いたシリカゲル分取プレートでクロマトグラフにかけ、生成物を黄褐色の固体（０．０４１ｇ，１９％）として得た。Ｍｐ １７９−１８４℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５４５（Ｍ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ ９．４３（ｓ，１Ｈ），８．４０−８．３６（ｄ，１Ｈ），８．３３（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｓ，１Ｈ），７．８３（ｓ，１Ｈ），７．８２（ｓ，１Ｈ），７．５５−７．４８（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ），７．３２−７．２９（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８３Ｈｚ），７．０４（ｓ，１Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．７０（ｓ，２Ｈ），３．５５−３．４０（ｍ，３Ｈ），３．０３（ｓ，２Ｈ），１．２３−１．１４（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝６．８２Ｈｚ），０．９０−０．８６（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０８Ｈｚ）。

（実施例７３０）
２−［５−クロロ−２−（１，４−ジエチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド
標記の化合物を１，４−ジエチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミン（０．１０５ｇ，０．０００４０７ｍｏｌ）、２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド（０．１４０ｇ，０．０００４０３ｍｏｌ）、１０−カンファースルホン酸（０．２３７ｇ，０．００１０ｍｏｌ）およびイソプロピルアルコール（４ｍＬ）から調製した。混合物をマイクロ波で、１００℃で２０分間加熱した。溶媒をエバポレートしたのち、残渣を１０％炭酸ナトリウム溶液／ＤＣＭで処理し、分離し、洗浄し、乾燥し、エバポレートし、固体を得た。この物質をＤＣＭ／１０％アンモニア／メタノール（１０−１）を用いたシリカゲル分取プレートでクロマトグラフにかけ、生成物を黄褐色の固体として得た（０．０８４ｇ，３９％）。Ｍｐ ８８−９１℃。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５３０（Ｍ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ ９．４１（ｓ，１Ｈ），９．３１（ｓ，１Ｈ），８．６８−８．５６（ｍ，１Ｈ），７．８２−７．８０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８０Ｈｚ），７．７０−７．６６（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．８４Ｈｚ），７．３７−７．３３（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．５８Ｈｚ），７．１４（ｓ，２Ｈ），７．００−６．９８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６０Ｈｚ），３．５９−３．４２（ｂｒ，２Ｈ），３．０６−２．８９（ｍ，５Ｈ），２．７６−２．６８（ｍ，２Ｈ），２．６５（ｓ，４Ｈ），２．４７−２．３８（ｍ，４Ｈ），１．０９−１．０３（ｍ，６Ｈ）。

（実施例７３１）
｛２−［５−クロロ−２−（１，４−ジエチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェノキシ｝−アセトニトリル
標記の化合物を、１，４−ジエチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミンおよび［２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−フェノキシ］−アセトニトリルから、実施例７３０と同様の方法で調製した。生成物を黄褐色の固体として単離した（０．０４４ｇ，３１％）。Ｍｐ ８０−８３℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）４７８（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ ９．１７（ｓ，１Ｈ），８．２３（ｓ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），７．９９−７．９７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３６Ｈｚ），７．２８−７．２２（ｍ，２Ｈ），７．１６−７．０７（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝８．３１Ｈｚ），７．０５（ｓ，１Ｈ），６．９５−６．８７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５６Ｈｚ），５．２１（ｓ，２Ｈ），３．７６−３．５７（ｂｒ，１Ｈ），３．０９−２．９７（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．０８Ｈｚ），２．９３−２．８５（ｍ，２Ｈ），２．８３−２．７０（ｍ，２Ｈ），２．４８−２．３５（ｂｒ，２Ｈ），１．１５−１．０８（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０８Ｈｚ），１．０７−０．９９（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．８２Ｈｚ）。

（実施例７３２）
５−クロロ−Ｎ（２）−（１，４−ジエチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル）−Ｎ（４）−（４−メトキシ−２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン
標記の化合物を１，４−ジエチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミンおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（４−メトキシ−２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−アミンから、実施例７３０と同様の方法で調製した。生成物を黄褐色の固体として単離した（０．０４３ｇ，３９％）。Ｍｐ ８２−８７℃。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５１９（Ｍ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ ９．８３（ｓ，１Ｈ），９．１７（ｓ，１Ｈ），８．２９（ｓ，１Ｈ），８．１６−８．１３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ），８．０９（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），７．２０（ｓ，１Ｈ），７．２０−７．１５（ｂｒ，１Ｈ），７．１０−７．０５（ｂｒ，１Ｈ），７．００−６．９５（ｑ，１Ｈ，Ｊ＝７．０８Ｈｚ），６．９５−６．９０（ｂｒ，１Ｈ），６．５５（ｓ，１Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．７０−３．５０（ｂｒ，１Ｈ），３．１７−３．１６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．３０Ｈｚ），３．０５−２．７０（ｍ，６Ｈ），１．１５−１．００（ｍ，６Ｈ）。

（実施例７３３）
５−クロロ−Ｎ（２）−（１，４−ジエチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル）−Ｎ（４）−［８−（２−メトキシ−エチル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−チア−８−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミン
７３３ａ）Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ，０．０７ｍｏｌ）中８−（２−メトキシ−エチル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−チア−８−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミン（０．１３０ｇ，０．０００５４５ｍｏｌ）、２，４，５−トリクロロ−ピリミジン（０．１０ｇ，０．０００５４ｍｏｌ）および炭酸カリウム（０．１１ｇ，０．０００８０ｍｏｌ）の混合物を、８０℃で４時間加熱した。反応液をエバポレートし、ＤＣＭおよび水に取り込み、分離し、洗浄し、乾燥し、エバポレートし、油状物（０．１７ｇ）を得た。粗生成物をエーテルに溶解し、濾過し、濾液をエバポレートし、生成物を粘着性のある固体として得た（０．１４ｇ，６７％）。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）３８５（Ｍ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ ９．５４（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．５２−７．４７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．５７Ｈｚ），７．４５−７．４０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３３Ｈｚ），４．０３（ｓ，２Ｈ），３．３７−３．３２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．８１Ｈｚ），３．２３（ｓ，６Ｈ），２．８９（ｓ，１Ｈ），２．７５−２．７３（ｓ，３Ｈ）。

７３３ｂ）標記の化合物を、１，４−ジエチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミンおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［８−（２−メトキシ−エチル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−チア−８−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル］−アミンから、実施例７３０と同様の方法で調製した。生成物を黄褐色の固体として単離した（０．０４０ｇ，４２％）。Ｍｐ ６２−６６℃。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５６８（Ｍ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ ９．１７（ｓ，１Ｈ），８．８０（ｓ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．６２−５７（ｍ，２Ｈ，），７．４１−３９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８５Ｈｚ），７．１３−０８（ｍ，２Ｈ），６．９５−８９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３４Ｈｚ），３．９９（ｓ，２Ｈ），３．６５−５５（ｓ，２Ｈ），３．４８−３．４０（ｑ，１Ｈ，Ｊ＝５．７９Ｈｚ），３．３８−３２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．５６Ｈｚ），３．２８−２０（ｍ，２Ｈ），２．９５−８５（ｍ，６Ｈ），２．８２−６２（ｍ，６Ｈ），２．４９−４３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．８１Ｈｚ），２．４３−３５（ｍ，２Ｈ），１．１０−０．９８（ｍ，６Ｈ）。

（実施例７３４）
２−（｛５−［５−クロロ−２−（１，４−ジエチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−２−フルオロ−ベンジル｝−エチル−アミノ）−エタノール
標記の化合物をジエチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−８−イルアミンおよび２−｛［５−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−２−フルオロ−ベンジル］−エチル−アミノ｝−エタノールから、実施例７３０と同様の方法で調製した。生成物を単離し黄褐色の固体として得た（０．０４８ｇ，３９％）。Ｍｐ ５６−５９℃。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５４２（Ｍ）。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ ９．１１（ｓ，１Ｈ），８．８５（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．６４−７．５３（ｔ，２Ｈ），７．１１−７．０５（ｔ，３Ｈ），６．９０−６．８８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８０Ｈｚ），４．３２（ｂｒ，１Ｈ），３．５８（ｓ，４Ｈ），３．４８−３．４０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．３１Ｈｚ），３．１０−００（ｑ，１Ｈ，Ｊ＝７．３３Ｈｚ），２．９８−２．８５（ｍ，４Ｈ），２．８５−２．７０（ｍ，２Ｈ），２．４８−２．３５（ｍ，４Ｈ），１．１０−０．９７（ｍ，６Ｈ），０．９７−０．９０（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０７Ｈｚ）。

（実施例７３５）
２−｛７−［５−クロロ−４−（３−｛［エチル−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ］−メチル｝−４−フルオロ−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド
標記の化合物を、２−｛［５−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−２−フルオロ−ベンジル］−エチル−アミノ｝−エタノールおよび２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドから、実施例７３０と同様の方法で調製した（０．０４７ｇ，４３％）。Ｍｐ ７１−７５℃。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）６００（Ｍ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ ８．９０（ｓ，１Ｈ），８．０９（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ），７．５８−７．４８（ｍ，３Ｈ），７．１０−７．０２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝９．０９Ｈｚ），６．７８（ｓ，１Ｈ），４．３５−４．２５（ｔ，１Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），３．５９（ｓ，２Ｈ），３．４６−３．４５（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝６．０６Ｈｚ），３．３５−３．２０（ｂｒ，２Ｈ），３．０５（ｓ，４Ｈ），２．８２（ｓ，４Ｈ），２．７３（ｂｒ，２Ｈ），２．６５−２．５２（ｍ，４Ｈ），０．９８−０．９４（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０８Ｈｚ）。

（実施例７３６）
Ｎ，Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１，４−ジエチル−７−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド
７３６ａ）アセトニトリル（３００ｍＬ，６ｍｏｌ）中７−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オン（１２．４０ｇ，０．０６４５１ｍｏｌ）のスラリーを、０℃まで冷却し、無水トリフルオロ酢酸（３１．４０ｍＬ，０．２２２３ｍｏｌ）で処理した。１時間後、硝酸カリウム（１３．７０ｇ，０．１３５５ｍｏｌ）を１０分かけて加え、０℃で２時間、次いで、室温で一晩撹拌した。１０％炭酸水素ナトリウム（１００ｍＬ）（ｐＨ８．５−９）溶液を、反応混合物に加え、６−ニトロ異性体，７−メトキシ−６−ニトロ−４−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オンが沈殿し、これを回収し、洗浄した。Ｍｐ ２３９−２４０℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）３３４（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ １０．５１（ｓ，０．５Ｈ），１０．４３（ｓ，０．５Ｈ），７．３８−３２（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝８．８／４Ｈｚ），４．７２（ｓ，０．５Ｈ），４．６５（ｓ，１Ｈ），４．４１（ｓ，１Ｈ），４．３２（ｓ，０．５Ｈ），３．８８−８６（ｓ，３Ｈ）。
７３６ｂ）水溶液を水で１４００ｍＬに希釈し、２００ｍＬのエーテルおよび１００ｍＬのＴＨＦ（３×）で抽出した。この抽出液をブラインで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、エバポレートし、固体（７．５ｇ）を得た。これを（２−１）酢酸エチル−ＴＨＦを用いてＳｉＯ２（３４０ｇ）でクロマトグラフにかけ、８−ニトロ異性体、７−メトキシ−８−ニトロ−４−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オンを固体（５．５５ｇ，２５％）として得た。Ｍｐ ２０４−２０５℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）３３４（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ １０．４３（ｓ，０．５Ｈ），１０．３３（ｓ，０．５Ｈ），７．６９−６７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．３４Ｈｚ），７．５１（ｓ，０．５Ｈ），４．９５（ｓ，０．５Ｈ），４．８３（ｓ，１Ｈ），４．４３−４０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．８６Ｈｚ），３．９１−９０（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝５．３１Ｈｚ）。

７３６ｃ）アセトニトリル（１５．０ｍＬ，０．２８７ｍｏｌ）中７−メトキシ−８−ニトロ−４−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オン（０．６４０ｇ，０．００１９２ｍｏｌ）、フッ化セシウム（０．５８０ｇ，０．００３８２ｍｏｌ）、臭化エチル（０．８６０ｍＬ，０．０１１６ｍｏｌ）およびヨウ化ナトリウム（０．００１４ｇ，０．０００００９３ｍｏｌ）の混合物を４５℃で８時間加熱した。反応液をエバポレートし、ＤＣＭ／水に取り込み、分離し、洗浄し、乾燥し、エバポレートし、１−エチル−７−メトキシ−８−ニトロ−４−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピノンを固体（０．５９ｇ，８５％）として得た。Ｍｐ １２８−１２９℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）３６２（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＳＭＯ，４００ＭＨｚ）δ ８．０７（ｄ，１Ｈ），７．９５（ｓ，０．５Ｈ），７．６７（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｓ，０．５Ｈ），４．６９（ｓ，１Ｈ），４．０６（ｓ，０．５Ｈ），４．００（ｓ，１Ｈ），３．９５（ｓ，１Ｈ），３．９１−８９（ｑ，２Ｈ），１．０８−０４（ｔ，３Ｈ）。

７３６ｄ）１−エチル−７−メトキシ−８−ニトロ−４−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オン（０．５９ｇ，０．００１６ｍｏｌ）および１０％アンモニア／メタノール（３０ｍＬ）の混合物を、室温で２時間撹拌した。反応液をエバポレートし、１−エチル−７−メトキシ−８−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オンを黄褐色の固体として得た（０．４３ｇ，９７％）。Ｍｐ １３２−１３４℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）２６６（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，４００Ｍｚ）δ ８．７６（ｂｒ，０．５Ｈ），８．４８（ｂｒ，０．５Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），３．９４−８０（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝６．８２Ｈｚ），３．７８（ｓ，２Ｈ），３．０５（ｓ，２Ｈ），１．０４−００（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０７Ｈｚ）。
７３１ｅ）Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４ｍＬ，０．０５ｍｏｌ）中１−エチル−７−メトキシ−８−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オン（０．４２ｇ，０．００１６ｍｏｌ）、臭化エチル（０．２４４ｍＬ，０．００３２９ｍｏｌ）、ヨウ化ナトリウム（０．００３３ｇ，０．００００２２ｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１．１４ｍＬ，０．００６５４ｍｏｌ）の混合物を、室温で２２時間撹拌した。反応液をエバポレートし、残渣をＤＣＭ／水に取り込み、分離し、洗浄し、乾燥し、エバポレートし、１，４−ジエチル−７−メトキシ−８−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オン生成物を赤色の油状物（０．４４ｇ，９５％）として得た。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）２９４（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ ７．９５（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），３．８７−８１（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝６．８２Ｈｚ），３．６１（ｓ，２Ｈ），２．９８（ｓ，２Ｈ），２．８９（ｓ，１Ｈ），２．７３（ｓ，１Ｈ），２．５９−５２（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．０７Ｈｚ），１．０８−１．００（五重線，６Ｈ，Ｊ＝７．０７Ｈｚ）。

７３６ｆ）１，４−ジエチル−７−メトキシ−８−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オン（０．５０ｇ，０．００１７ｍｏｌ）を、エタノール（４０ｍＬ，０．７ｍｏｌ）、酢酸エチル（４０ｍＬ，０．４ｍｏｌ）および１０％Ｐｄ／Ｃ（１０：９０，パラジウム：カーボンブラック，０．０５ｇ）溶液中で１２時間水素化した。反応液を濾過し、濾液をエバポレートし、油状物を得た。これをアルミナ（１２ｇ）でクロマトグラフにかけ、ＤＣＭ／ＥｔＯＨ（２０−１）で溶出し、８−アミノ−１，４−ジエチル−７−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オンを油状物（０．３３ｇ，７４％）として得た。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）２６４（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ ６．７６（ｓ，１Ｈ），６．６１（ｓ，１Ｈ），５．７５（ｓ，１Ｈ），４．８６（ｓ，２Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），３．７２−７０（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝６．０６Ｈｚ），３．３８（ｓ，２Ｈ），２．８９（ｓ，２Ｈ），１．０５−０１（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０７Ｈｚ）。

７３６ｇ）標記の化合物を、８−アミノ−１，４−ジエチル−７−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オンおよびＮ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミドから、実施例７３０と同様の方法で調製した（０．０３９ｇ，３６％）。Ｍｐ １３７−１４０℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５６６（Ｍ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ ８．３０（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），７．７５（ｓ，１Ｈ），７．２０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８４Ｈｚ），７．０５（ｓ，１Ｈ），６．８７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８３Ｈｚ），５．７５（ｓ，１Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），３．８８−３．７８（ｍ，２Ｈ），３．５８−３．４５（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝５．３０Ｈｚ），２．９８−２．９４（ｍ，２Ｈ），２．９５−２．８９（ｓ，３Ｈ），２．５９−２．５２（ｍ，２Ｈ），２．０３−１．９０（ｍ，２Ｈ），１．６８−１．５８（ｍ，２Ｈ），１．４０−１．２０（ｍ，４Ｈ），１．０７−１．００（五重線，６Ｈ）。

（実施例７３７）
８−［５−クロロ−４−（４−メトキシ−２−ピラゾール−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１，４−ジエチル−７−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オン
標記の化合物を、８−アミノ−１，４−ジエチル−７−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オンおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（４−メトキシ−２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−アミンから、実施例７３０と同様の方法で調製した（０．０４４ｇ，３６％）。Ｍｐ ９７−１００℃。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５６３（Ｍ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ ９．８５（ｓ，１Ｈ），８．２４（Ｓ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），７．９７−７．９５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８４Ｈｚ），７．９０（ｓ，２Ｈ），７．８２（ｓ，１Ｈ），７．１６（ｓ，１Ｈ），７．０４（ｓ，１Ｈ），６．８３−６．８１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ），６．５３（ｓ，１Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．６０−３．５０（ｍ，１Ｈ），３．４９（ｓ，２Ｈ），２．９５（ｓ，２Ｈ），１．１０−１．００（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ），０．９３−０．８３（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．８２Ｈｚ）。

（実施例７３８）
２−［５−クロロ−２−（１，４−ジエチル−７−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ，Ｎジメチル−ベンゼンスルホンアミド
標記の化合物を、８−アミノ−１，４−ジエチル−７−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オンおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミドから、実施例７３０と同様の方法で調製した（０．０４２ｇ，３４％）。Ｍｐ １９５−１９７℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５７４（Ｍ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ ９．２７（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｓ，２Ｈ），７．８６（ｓ，１Ｈ），７．８０−７．７８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８３Ｈｚ），７．５０−７．４３（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝９．１８Ｈｚ），７．３０−７．２６（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．５８Ｈｚ），７．０７（ｓ，１Ｈ），３．８４（ｓ，１Ｈ），３．５１（ｓ，３Ｈ），２．９６（ｓ，２Ｈ），２．６５（ｓ，１Ｈ），２．５９−２．５３（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．０８Ｈｚ），１．０８−１．０５（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３３Ｈｚ），０．９０−０．８６（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ）。

（実施例７３９）
（１Ｓ，２，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（１，４−ジエチル−７−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ（２．２．１）ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
標記の化合物を、８−アミノ−１，４−ジエチル−７−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オンおよび（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドから、実施例７３０と同様の方法で調製した（０．０３７ｇ，２０％）。Ｍｐ １４２−１４４℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５２６（Ｍ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ ８．２７（ｓ，１Ｈ），８．００（ｓ，１Ｈ），７．８８−７．８６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８３Ｈｚ），７．７９（ｓ，１Ｈ），７．７５（ｓ，１Ｈ），７．２６（ｓ，１Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），６．２９（ｍ，１Ｈ），６．０７（ｍ，１Ｈ），４．１２−４．０８（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．０９Ｈｚ），３．９０（ｓ，３Ｈ），３．８９−３．７８（ｍ，１Ｈ），３．７７−３．６１（ｍ，１Ｈ），３．５６−３．４７（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝１２．６３Ｈｚ），２．９５（ｓ，２Ｈ），２．８６（ｓ，１Ｈ），２．７２（ｓ，１Ｈ），２．１０−２．０８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１０Ｈｚ），１．３９−１．３７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３３Ｈｚ），１．０７−０．９９（ｍ，６Ｈ）。

（実施例７４０）
２−（［５−［５−クロロ−２−（１−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−２−フルオロ−ベンジル｝−エチルアミノ）−エタノール
標記の化合物を、２−｛［５−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−２−フルオロ−ベンジル］−エチル−アミノ｝−エタノールおよび１−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミンから、実施例７３０と同様の方法で調製した（０．０４２ｇ，３４％）。Ｍｐ ８１−８３℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５９９（Ｍ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ ８．８８（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．８７（ｓ，１Ｈ），７．６１−７．６０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５６Ｈｚ），７．５７−７．５５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．３３Ｈｚ），７．０８−７．０３（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝９．０９Ｈｚ），６．７６−６．７３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ），４．２８（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．００Ｈｚ），３．５９−３．５８（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝４．５５Ｈｚ），３．５５−３．４１（ｓ，２Ｈ），３．４６−３．４１（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝６．８２Ｈｚ），３．１９−３．１３（ｍ，１Ｈ），２．７６−２．６７（ｍ，１Ｈ），２．６１−２．５５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝１１．３７Ｈｚ），２．４６（ｓ，６Ｈ），２．３６−２．２９（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１２．１２Ｈｚ），２．０８−１．９７（ｍ，２Ｈ），１．３１−１．２３（ｍ，２Ｈ），０．９７−０．９３（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０７Ｈｚ）。

（実施例７４１）
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（４−エチル−７−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ］ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
７４１ａ）Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４ｍＬ，０．０５ｍｏｌ）中７−メトキシ−１−メチル−８−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オン（０．５０ｇ，０．００２０ｍｏｌ）、臭化エチル（０．２９７ｍＬ，０．００４０１ｍｏｌ）、ヨウ化ナトリウム（０．００２９ｇ，０．００００１９ｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．８７ｍＬ，０．００５０ｍｏｌ）混合物を、実施例７４３−Ｃと同様の方法で反応させ、４−エチル−７−メトキシ−１−メチル−８−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］１，４］ジアゼピン−２−オンを黄褐色の固体として得た（０．４０ｇ，７２％）。Ｍｐ １２９−１３１℃。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）２８０（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ ７．９２（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），３．７６（ｓ，２Ｈ），３．２６（ｓ，３Ｈ），３．０２（ｓ，２Ｈ），２．６０−５６（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ），１．０８−０５（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３３Ｈｚ）。

７４１ｂ）４−エチル−７−メトキシ−１−メチル−８−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オン（０．３８ｇ，０．００１４ｍｏｌ）を、１０％Ｐｄ／Ｃ（１０：９０，パラジウム：カーボンブラック，０．０７６ｇ）を含むエタノール（４０ｍＬ，０．７ｍｏｌ）および酢酸エチル（４０ｍＬ，０．４ｍｏｌ）中で、実施例６−Ｅと同様の方法で水素化し、８−アミノ−４−エチル−７−メトキシ−１−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オンを黄褐色の固体として得た（０．３３ｇ，９７％）。Ｍｐ １３０−１３５℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）２５０（Ｍ）；生成物を黄褐色の固体として得た。ｍｐ １３０−１３５℃。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）６．７６（ｓ，１Ｈ），６．５７（ｓ，１Ｈ），４．８７（ｓ，１Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），３．４３（ｓ，２Ｈ），３．１６（ｓ，３Ｈ），２．９３（ｓ，２Ｈ），１．０５−０３（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ）。
７４１ｃ）標記の化合物を、８−アミノ−１，４−ジエチル−７−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オンおよび（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドから、実施例７３０と同様の方法で調製した（０．０５５ｇ，３１％）。Ｍｐ １５４−１５６℃。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５１２（Ｍ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ ８．２５（ｓ，１Ｈ），８．００（ｓ，１Ｈ），７．８３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３４Ｈｚ），７．７８（ｓ，１Ｈ），７．７５（ｓ，１Ｈ），７．２５（ｓ，１Ｈ），７．０５（ｓ，１Ｈ），６．３０（ｍ，１Ｈ），６．０７（ｍ，１Ｈ），５．７５（ｓ，１Ｈ），４．１６−４．１２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．３４Ｈｚ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．５５−３．４６（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝１２．１３Ｈｚ），３．１９（ｓ，３Ｈ），３．００（ｓ，２Ｈ），２．８６（ｓ，１Ｈ），２．７２（ｓ，１Ｈ），２．１１−２．０９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３４Ｈｚ），１．４０−１．３８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．０９Ｈｚ），１．０８−１．０４（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０７Ｈｚ）。

（実施例７４２）
８−［５−クロロ−４−（４−メトキシ−２−ピラゾール−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−４−エチル−７−メトキシ−１−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オン
標記の化合物を、８−アミノ−１，４−ジエチル−７−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オンおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（４−メトキシ−２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−アミンから、実施例７３０と同様の方法で調製した（０．０７１ｇ，４８％）。Ｍｐ １０５−１０７℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５４９（Ｍ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ ９．８５（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．９７−７．９４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．１０Ｈｚ），７．９２（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），７．８２（ｓ，１Ｈ），７．１６（ｍ，１Ｈ），７．０３（ｓ，１Ｈ），６．８３−６．８０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．３４Ｈｚ），６．５３（ｓ，１Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．４８（ｓ，２Ｈ），３．００（ｓ，４Ｈ），２．５７−２．５０（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝６．８２Ｈｚ），１．０８−１．０４（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝８．０３Ｈｚ）。

（実施例７４３および７４４）
（１Ｓ，２Ｓ３，Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（７−メトキシ−１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドおよび
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（４−シアノメチル−７−メトキシ−１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ（２．２．１）ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
７４３ａ）７−メトキシ−８−ニトロ−４−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オン（３．００ｇ，０．００９００ｍｏｌ）、フッ化セシウム（３．４０ｇ，０．０２２ｍｏｌ）、アセトニトリル（１００ｍＬ，２ｍｏｌ）およびヨウ化メチル（１．６８ｍＬ，０．０２６ｍｏｌ）の混合物を、実施例７３６−Ｃと同様の方法で反応させ、７−メトキシ−１−メチル−６−ニトロ−４−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オンを黄褐色の固体として得た（２．８６ｇ，９１％）。Ｍｐ ７１−７４℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）３４８（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ ８．０６（ｓ，０．５Ｈ），８０５（ｓ，１Ｈ），７．７５（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｓ，０．５Ｈ），４．７７（ｓ，１Ｈ），４．７３（ｓ，２Ｈ），４．０９（ｓ，１Ｈ），４．０３（ｓ，２Ｈ），３．９６−９５（ｓ，３Ｈ）。

７４３ｂ）７−メトキシ−１−メチル−８−ニトロ−４−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オン（２．８６ｇ，０．００８２４ｍｏｌ）およびメタノール（３０ｍＬ）中７．０Ｍのアンモニアの混合物を、実施例７３６−Ｄと同様の方法で反応させ、油状物を得た。７−メトキシ−１−メチル−８−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オンを得た。これをジエチルエーテルで粉末にし、７−メトキシ−１−メチル−８−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オンを黄褐色の固体として得た（１．６１ｇ，７７％）。Ｍｐ １４５−１４９℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）２５２（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ ７．９１（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），３．９４（ｓ，２Ｈ），３．７９（ｓ，１Ｈ），３．３１（ｓ，３Ｈ），３．２５（ｓ，２Ｈ）。

７４３ｃ）Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６ｍＬ，０．０８ｍｏｌ）中７−メトキシ−１−メチル−８−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オン（０．５０ｇ，０．００２０ｍｏｌ）、ヨウ化ナトリウム（０．０１４８ｇ，０．００００９８７ｍｏｌ）、ブロモアセトニトリル（０．２７６ｍＬ，０．００３９６ｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１．０４ｍＬ，０．００５９７ｍｏｌ）の混合物を実施例７３６−Ｅと同様の方法で反応させ、４−エチル−７−メトキシ−１−メチル−８−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］１，４］ジアゼピン−２−オンを黄褐色の固体として得た（０．５１ｇ，８８％）。Ｍｐ １２９−１３１℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）２９１（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ ７．９６（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），３．９３−９２（ｓ，３Ｈ），３．８６（ｓ，２Ｈ），３．８２（ｓ，２Ｈ），３．２７（ｓ，３Ｈ），３．１６（ｓ，２Ｈ）。
７４３ｄ）エタノール（１０ｍＬ，０．２ｍｏｌ）中（７−メトキシ−１−メチル−８−ニトロ−２−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−イル）−アセトニトリル（０．４７ｇ，０．００１６ｍｏｌ）およびヒドラジン水和物（２．００ｍＬ，０．０４１１ｍｏｌ）混合物に、１０％Ｐｄ／Ｃ（１０：９０，パラジウム：カーボンブラック，０．０４７ｇ）を加え、実施例７１２と同様の方法で反応させた。反応液を濾過し、エバポレートした。この生成物を（２０−１）ＤＣＭ／ＭｅＯＨを用いたＳｉＯ２（１３ｇ）でクロマトグラフにかけ、（８−アミノ−７−メトキシ−１−メチル−２−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−イル）−アセトニトリルを黄褐色の固体として得た（０．０６７ｇ，１６％）。Ｍｐ １２８−１３２℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ））２６１（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ ６．８０（ｓ，１Ｈ），６．５９（ｓ，１Ｈ），４．９５（ｓ，２Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），３．７７−３．７５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．３５Ｈｚ），３．６２（ｓ，２Ｈ），３．１８（ｓ，３Ｈ），３．０６（ｓ，２Ｈ）。
７４３ｅ）標記の化合物を（８−アミノ−７−メトキシ−１−メチル−２−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−イル）−アセトニトリルおよび（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドから、実施例７３０と同様の方法で調製した。２つの生成物Ｂは黄褐色の固体として単離した。最初の生成物，実施例７４３（０．００５ｇ，５％）；Ｍｐ １７９−１８１℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）４８４（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ ８．２４（ｓ，１Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），７．８３−７．７８（ｍ，２Ｈ），７．７４（ｓ，１Ｈ），７．２６（ｓ，１Ｈ），７．０３（ｓ，１Ｈ），６．４８（ｍ，．１Ｈ），６．１９−６．０７（ｍ，１Ｈ），５．７５（ｓ，１Ｈ），４．１６−４．１２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．７０（ｓ，２Ｈ），３．１８（ｓ，３Ｈ），３．０８（ｓ，２Ｈ），２．８６（ｓ，１Ｈ），２．７９−２．５１（ｍ，２Ｈ），２．０９（ｓ，１Ｈ），１．４６−１．３４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０８），１．２３（ｓ，１Ｈ）。

（実施例７４４）
（０．００８ｇ，７％）；Ｍｐ ２１２−２１４℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５２３（Ｍ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ ８．２９（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），７．８４−７．８２２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５８Ｈｚ），７．７８（ｓ，２Ｈ），７．２５（ｓ，１Ｈ），７．１０（ｓ，１Ｈ），６．３１（ｍ，１Ｈ），６．０８（ｍ，１Ｈ），５．７５（ｓ，１Ｈ），４．１７−４．１３（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ），３．９０（ｓ，３Ｈ），３．８１（ｓ，２Ｈ），３．７０（ｓ，２Ｈ），３．１４（ｓ，３Ｈ），３．１０（ｓ，２Ｈ），２．８７（ｓ，１Ｈ），２．７２（ｓ，１Ｈ），２．１１−２．０９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．６０Ｈｚ），１．４０−１．３８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０８Ｈｚ），１．２３（ｓ，１Ｈ）。

（実施例７４５）
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（４−エチル−７−メトキシ−１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド
標記の化合物を、８−アミノ−４−エチル−７−メトキシ−１−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オンおよびＮ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミドから、実施例７３０と同様の方法で調製した（０．０６２ｇ，４６％）。Ｍｐ ２１４−２１６℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５５２（Ｍ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ ８．２３（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ），７．７４（ｓ，１Ｈ），７．２２−７．２０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８４Ｈｚ），７．０４（ｓ，１Ｈ），６．８８−６．８６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３４Ｈｚ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．８８−３．７９（ｍ，１Ｈ），３．５０（ｓ，２Ｈ），３．２８（ｓ，３Ｈ），２．９９（ｓ，２Ｈ），２．８９（ｓ，３Ｈ），２．５８−２．５３（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝６．８２Ｈｚ），２．０５−１．９０（ｍ，２Ｈ），１．６８−１．５８（ｍ，２Ｈ），１．４０−１．１７（ｍ，３Ｈ），１．０８−１．０４（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３３Ｈｚ）。

（実施例７４６）
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（４−シクロプロピルメチル−７−メトキシ−１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド
７４６ａ）Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４ｍＬ，０．０５ｍｏｌ）中７−メトキシ−１−メチル−８−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オン（０．５０ｇ，０．００２０ｍｏｌ）、［Ｂ］シクロプロピルメチルブロミド（０．５５ｍＬ，０．００５７ｍｏｌ）、ヨウ化ナトリウム（０．００３ｇ，０．００００２ｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．８７ｍＬ，０．００５０ｍｏｌ）の混合物を、実施例７４３−Ｃと同様の方法で反応させ、４−シクロプロピルメチル−７−メトキシ−１−メチル−８−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オンを赤色の油状物（０．５６ｇ，９２％）として得た。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）３０６（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ ７．９２（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），３．６６（ｓ，２Ｈ），３．２６（ｓ，２Ｈ），３．１３（ｓ，２Ｈ），２．８９（ｓ，１Ｈ），２．７３ｓ，１Ｈ），２．４４−２．４２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝６．５７Ｈｚ），１．３０−１．２０（ｂｒ，１Ｈ），０．９５−０．８７（ｂｒ，２Ｈ），０．５０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．８３Ｈｚ），０．１８−０．１６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝４．８０Ｈｚ）。
７４６ｂ）４−シクロプロピルメチル−７−メトキシ−１−メチル−８−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オン（０．５ｇ，０．００２ｍｏｌ）を、１０％Ｐｄ／Ｃ（１０：９０，パラジウム：カーボンブラック，０．０８２ｇ）を含むエタノール（４０ｍＬ，０．７ｍｏｌ）および酢酸エチル（４０ｍＬ，０．４ｍｏｌ）中で、実施例Ｎ２６−Ｆと同様の方法で水素化し、８−アミノ−４−シクロプロピルメチル−７−メトキシ−１−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オンを油状物（０．４３ｇ，９０％）として得た。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）２７６（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ ６．７６（ｓ，１Ｈ），６．５７（ｓ，１Ｈ），４．８８（ｓ，２Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），３．４４（ｓ，２Ｈ），３．０５（ｓ，３Ｈ），２．８９（ｓ，２Ｈ），２．３８−２．３７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１５．４１Ｈｚ），１．２６−１．２４（ｍ，１Ｈ），０．８５−０．７５（ｍ，２Ｈ），０．４９−０．４７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．８３Ｈｚ），０．１６−０．１５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝４．８０Ｈｚ）。

７４６ｃ）標記の化合物を、８−アミノ−４−シクロプロピルメチル−７−メトキシ−１−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オンおよびＮ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミドから、実施例７３０と同様の方法で調製した（０．０６２ｇ，４７％）。Ｍｐ １３１−１３２℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５７８（Ｍ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ ８．２３（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），７．７５（ｓ，１Ｈ），７．２２−７．２０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ），７．０３（ｓ，２Ｈ），６．８８−６．８６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８３Ｈｚ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．８８−３．８０（ｍ，１Ｈ），３．５５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝３．０３Ｈｚ），３．２７（ｓ，３Ｈ），３．１０−３．０９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝３．８２Ｈｚ），２．８９（ｓ，３Ｈ），２．４１−２．４０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝６．８２Ｈｚ），２．０５−１．９２（ｍ，２Ｈ），１．６８−１．５５（ｍ，２Ｈ），１．４０−１．１７（ｍ，４Ｈ），１．１３−１．．９７（ｍ，１Ｈ），０．９０−０．７９（ｍ，１Ｈ），０．５０−０．４８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．８３Ｈｚ），０．１７０−．１６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝４．５５Ｈｚ）。

（実施例７４７）
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−［４−シクロプロピルメチル−７−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ（２．２．１）ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
標記の化合物を、８−アミノ−４−シクロプロピルメチル−７−メトキシ−１−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オンおよび（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドから、実施例７３０と同様の方法で調製した（０．０５８ｇ，４２％）。Ｍｐ １４９−１５１℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５３８（Ｍ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ ８．２５（ｓ，１Ｈ），８．００（ｓ，１Ｈ），７．８３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５８Ｈｚ），７．７８（ｓ，１Ｈ），７．７５（ｓ，１Ｈ），７．２５（ｓ，１Ｈ），７．０５（ｓ，１Ｈ），６．３０（ｔ，１Ｈ），６．０７（ｔ，１Ｈ），５．７５（ｓ，１Ｈ），４．１６−４．１２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．０８Ｈｚ），３．９０（ｓ，３Ｈ），３．６０−３．５０（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝１１．８７Ｈｚ），３．１９（ｓ，３Ｈ），３．１１（ｓ，２Ｈ），２．８６（ｓ，１Ｈ），２．７２（ｓ，１Ｈ），２．４１−２．４０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝６．５７Ｈｚ），２．１１−２．０９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８４Ｈｚ），１．４０−１．３５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８４Ｈｚ），０．９２−．０．８０（ｍ，１Ｈ），０．５０−．０．４８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．８３Ｈｚ），０．２０−０．１２（ｍ，２Ｈ）。

（実施例７４８）
８−［５−クロロ−４−（４−メトキシ−２−ピラゾール−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−シクロプロピルメチル−７−メトキシ−１−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オン
標記の化合物を、８−アミノ−４−シクロプロピルメチル−７−メトキシ−１−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オンおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（４−メトキシ−２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−アミンから、実施例７３０と同様の方法で調製した（０．０６４ｇ，４４％）。Ｍｐ ９４−９６℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５７５（Ｍ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ ９．８４（ｓ，１Ｈ），８．２４（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．９６−９４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８４Ｈｚ），７．９２（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），７．８２（ｓ，１Ｈ），７．１６−７．１５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．７７Ｈｚ），７．０３（ｓ，１Ｈ），６．８３−６．８０（ｍ，１Ｈ），６．５３（ｓ，１Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．５３（ｓ，２Ｈ），３．０９（ｓ，２Ｈ），２．９９（ｓ，３Ｈ），２．４１−２．４０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝６．５７Ｈｚ），０．９０．−０．８２（ｍ，１Ｈ），０．５１−０．４９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．０８Ｈｚ），０．１７−０．１６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝４．８０Ｈｚ）。

（実施例７４９）
８−（５−クロロ−４−｛３−［（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−メチル］−４−メトキシ−フェニルアミノ｝−ピリミジン−２−イルアミノ）−４−エチル−７−メトキシ−１−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オン
７４９ａ）ベンズアルデヒド（１．０ｇ，０．００５９ｍｏｌ）、アミノエタノール（１．０８ｇ，０．０１７７ｍｏｌ）、酢酸（１０ｍＬ）およびメタノール（２０ｍＬ）の混合物を２．５時間撹拌した。水素化ホウ素ナトリウム（７．０４ｇ，０．１１２ｍｏｌ）をゆっくり加え、室温で２０時間撹拌した。反応液をエバポレートしたのち、水（１０ｍＬ）、酢酸エチル（２０ｍＬ）およびジエチルエーテル（１０ｍＬ）を加え、ｐＨ１０に調製した。溶液を分離し、ブラインで洗浄し、乾燥し、エバポレートし、固体を得た。これをヘキサン−ジエチルエーテル（１−１）で粉末にし、２−（２−フルオロ−５−ニトロ−ベンジルアミノ）−エタノールを黄色固体（１．０５ｇ，８３％）として得た。Ｍｐ ９３−９４℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）２１４（Ｍ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ ８．４２−８．３８（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝３．７９Ｈｚ），８．２２−８．１７（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝４．５５Ｈｚ），７．５０−７．４３（ｔ１Ｈ，Ｊ＝９．１０Ｈｚ），４．５４−４．４９（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．３０Ｈｚ），３．８３（ｓ，２Ｈ），４．５４−４．４９（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．３０Ｈｚ），３．５１−３．４５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．５６Ｈｚ），２．６２−２．５７（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．５６Ｈｚ）。
７４９ｂ）アセトニトリル（５０ｍＬ，１ｍｏｌ）中２−（２−フルオロ−５−ニトロ−ベンジルアミノ）−エタノール（６．００ｇ，０．０２８０ｍｏｌ）、エタン、イソシアナート−（６．６４ｍＬ，０．０８３９ｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２４．５０ｍＬ，０．１４０６ｍｏｌ）の混合物を４０℃で１８時間加熱した。反応液をエバポレートし、残渣をＤＣＭに取り込み、水で洗浄し、乾燥し、エバポレートし、エチル−カルバミン酸２−［３−エチル−１−（２−フルオロ−５−ニトロ−ベンジル）−ウレイド］エチルエステルを黄色油状物（９．９１ｇ，８０％）として得た。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）３５７（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ ８．２２−２０（ｍ，１Ｈ），８．０５−７．９７（ｍ，１Ｈ），７．５１−７．４７（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝９．１０Ｈｚ），７．０８−７．０２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．０６），４．０１−３．９９（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．０５Ｈｚ），３．４９−３．４１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．３１Ｈｚ），４．５８（ｓ，２Ｈ），３．１１３．−０４（五重線，２Ｈ，Ｊ＝５．８１Ｈｚ），２．９５−２．９３（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝６．３１Ｈｚ），１．０４−０．９５（ｍ，６Ｈ）。

７４９ｃ）メタノール（２２ｍＬ，０．０１１ｍｏｌ）中エチル−カルバミン酸２−［３−エチル−１−（２−フルオロ−５−ニトロ−ベンジル）−ウレイド］−エチルエステル（１．００ｇ，０．００２８１ｍｏｌ）および０．５Ｍのナトリウムメトキシド混合物を５５℃で一晩加熱した。反応液をエバポレートし、残渣をｐＨ５まで酸性にし、ＤＣＭで抽出し、エバポレートし、固体（０．５２ｇ，４０％）を得た。０．０３ｇの生成物を（１０−１）ＤＣＭ−ＥｔＯＨを用いてＳｉＯ２でクロマトグラフにかけ、３−エチル−１−（２−ヒドロキシ−エチル）−１−（２−メトキシ−５−ニトロ−ベンジル）−尿素を黄色の固体として得た（０．０１５ｇ）。Ｍｐ ９３−９４℃；ＬＣＭＳ（Ｍ／Ｅ）２９８（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ ８．２０−１７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．０９Ｈｚ），７．８３（ｓ，１Ｈ），７．２３−７．２１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．１０Ｈｚ），６．４６（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．０５Ｈｚ），４．８３−４．８１（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．０５Ｈｚ），４．４６（ｓ，２Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），３．４９−７（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝５．３０Ｈｚ），３．２９−３．２７（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝４．５５Ｈｚ），３．０７−３．０２（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．０８Ｈｚ），１．０７−１．０１（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０７Ｈｚ）。

７４９ｄ）エタノール（５０ｍＬ，０．８ｍｏｌ）中３−エチル−１−（２−ヒドロキシ−エチル）−１−（２−メトキシ−５−ニトロ−ベンジル）−尿素（０．４３ｇ，０．００１４ｍｏｌ）を、１０％Ｐｄ／Ｃ（１０：９０，パラジウム：カーボンブラック，０．０２７ｇ）触媒と一晩水素化した。反応液を濾過し、濾液をエバポレートし、１−（５−アミノ−２−メトキシ−ベンジル）−３−エチル−１−（２−ヒドロキシ−エチル）−尿素を黄色の油状物（０．４０ｇ，７５％）として得た。０．０２０ｇをＤＣＭ／ＩＰＡ（２０−１）を用いてアルミナでクロマトグラフにかけ、１−（５−アミノ−２−メトキシ−ベンジル）−３−エチル−１−（２−ヒドロキシ−エチル）−尿素を油状物（０．０１０ｇ）として得た。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）２６８（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ ６．６８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ），６．４４−６．３９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），６．３２（ｓ，１Ｈ），６．２６−６．２３（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．３０Ｈｚ），４．７９−４．７６（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．０６Ｈｚ），４．５９（ｓ，２Ｈ），４．１５（ｓ，２Ｈ），３．６５（ｓ，３Ｈ），３．４７−３．４３（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝５．３０Ｈｚ），３．２０−３．１７（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．０６Ｈｚ），３．０８−３．００（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝５．８１Ｈｚ），１．０７−０．９８（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０７Ｈｚ）。

７４９ｅ）標記の化合物を、８−アミノ−４−エチル−７−メトキシ−１−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オンおよび１−［５−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−２−メトキシ−ベンジル］−３−エチル−１−（２−ヒドロキシ−エチル）−尿素から、実施例７３０と同様の方法で調製した（０．０１０ｇ，９％）。Ｍｐ ６５−７０℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５５６（Ｍ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ ８．８７（ｓ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｍ，２Ｈ），７．０１（ｓ，１Ｈ），６．８６−６．８４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．３５Ｈｚ），４．５４（ｍ，１Ｈ），４．３４−４．４３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．０４Ｈｚ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．７８（ｓ，４Ｈ），３．６８（ｓ，２Ｈ），３．４５（ｓ，４Ｈ），２．９７（ｓ，２Ｈ），２．８０（ｓ，２Ｈ），２．６３−２．５８（ｍ，２Ｈ），１．０７−１．０５（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０７Ｈｚ）。

（実施例７５０）
６−｛５−クロロ−２−［３−メトキシ−７−（２−メトキシ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−４−メタンスルホニル−７−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オン
７５０ａ）メタノール（３０ｍＬ）中７−メトキシ−６−ニトロ−４−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オン（１．７０ｇ，０．００５１０ｍｏｌ）および７．０Ｍのアンモニアの混合物を、室温で２２時間撹拌した。反応液をエバポレートし、７−メトキシ−６−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オンを黄褐色がかった固体（１．１０ｇ，９０％）として得た。Ｍｐ ２２０−２２２℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）２３７（Ｍ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ ^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ ９．９２（ｓ，１Ｈ），７．２５７−２０（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝３．７９Ｈｚ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．６９（ｄ，２Ｈ），３．４３（ｄ．２Ｈ，Ｊ＝４．２９Ｈｚ），３．１１（ｂｒ，１Ｈ）。
７５０ｂ）アセトニトリル（４０ｍＬ，０．８ｍｏｌ）中７−メトキシ−６−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オン（０．５５ｇ，０．００２３ｍｏｌ）およびＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−１，８−ナフタレンジアミン（０．７４５ｇ，０．００３４８ｍｏｌ）の混合物に、塩化メチレン（１．５０ｍＬ）中２Ｍのスルホンメタン無水物を加え、室温で３時間撹拌した。１Ｎ ＨＣｌを加え、撹拌し、固体を回収した。これを洗浄し、乾燥し、エバポレートし、４−メタンスルホニル−７−メトキシ−６−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オンを灰色の固体．（０．５８ｇ，７９％）を得た。Ｍｐ ２２２−２２６℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）３１５（Ｍ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ １０．４（ｓ，１Ｈ），７．４０−７．３１（ｑ，１Ｈ，Ｊ＝９．１０Ｈｚ），４．３４（ｓ，２Ｈ），３．９７（ｓ，２Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．００（ｓ，３Ｈ）。
７５０ｃ）４−メタンスルホニル−７−メトキシ−６−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オン（０．５７ｇ，０．００１８ｍｏｌ）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４０ｍＬ，０．５ｍｏｌ）、１０％Ｐｄ／Ｃ（１０：９０，パラジウム：カーボンブラック，０．０５７ｇ）で５日間水素化した。反応液を濾過し、濾液をエバポレートし、残渣をエーテルで粉末にし、６−アミノ−４−メタンスルホニル−７−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オンを灰色の固体（０．５０ｇ，９７％）として得た。Ｍｐ ２３２−２３３℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）２８５（Ｍ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ ^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ ９．９３（ｓ，１Ｈ），６．８４−６．８２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ），６．３８−６．３６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．３３Ｈｚ），４．８５（ｓ，２Ｈ），４．３５（ｓ，２Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），３．６８（ｓ，２Ｈ），２．９８（ｓ，３Ｈ）。

７５０ｄ）２，４，５−トリクロロ−ピリミジン（１．５ｇ，０．００８４ｍｏｌ），６−アミノ−４−メタンスルホニル−７−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オン（０．４００ｇ，０．００１４０ｍｏｌ）の混合物を１２０℃で４８時間加熱した。反応液を酢酸エチル、次いでメタノールで粉末にし、６−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−４−メタンスルホニル−７−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オン生成物を灰色の固体（０．３３８ｇ，５１％）として得た。Ｍｐ ２８０−３００℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）４３２（Ｍ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ １０．２３（ｓ，１Ｈ），９．３４（ｓ，１Ｈ），８．３４（ｓ，１Ｈ），７．２０−７．１７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．１０Ｈｚ），７．１４−７．１１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８４Ｈｚ），４．４０−４．３０（ｍ，１Ｈ），４．２５−４．１０（ｍ，１Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），２．８８（ｓ，３Ｈ）。

７５０ｅ）標記の化合物を、３−メトキシ−Ｎ＊７＊−（２−メトキシ−エチル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２，７−ジアミンおよび６−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−４−メタンスルホニル−７−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オンから、実施例７３０と同様の方法で得た（０．０１７ｇ，１１％）。Ｍｐ １１０−１１４℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）６６０（Ｍ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ １０．２８（ｂｒ，１Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．３５（ｓ，１Ｈ），７．２０−７．１４（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝５．８１Ｈｚ），６．７０（ｓ，１Ｈ），６．５６（ｓ，１Ｈ），６．３９（ｓ，１Ｈ），４．４０−４．２４（ｂｒ，３Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），３．７０（ｓ，６Ｈ），３．９８−３．４５（ｑ，３Ｈ，Ｊ＝５．０５Ｈｚ），３．２５（ｓ，２Ｈ），２．８０（ｓ，２Ｈ），２．７９−２．７０（ｂｒ，２Ｈ），２．７０−２．５７（ｂｒ，２Ｈ），２．３５−２．１０（ｂｒ，２Ｈ），１．９８−１．８１（ｂｒ，３Ｈ），１．２５−０．９０（ｂｒ，４Ｈ）。

（実施例７５１）
２−｛７−［５−クロロ−４−（４−メタンスルホニル−７−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−６−イルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ（ｄ）アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎジメチル−アセトアミド
標記の化合物を、実施例７３０と同様にして２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドおよび６−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−４−メタンスルホニル−７−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オンから調製した（０．０２２ｇ，１２％）。Ｍｐ １１８−１２１℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）６７３（Ｍ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ １０．２５（ｓ，１Ｈ），８．５７（ｓ，１Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．３０（ｓ，１Ｈ），７．１９−７．１１（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝９．００Ｈｚ），６．７０（ｓ，１Ｈ），５．７５（ｓ，１Ｈ），４．４２−４．４０（ｂｒ，２Ｈ），４．４０−４．２５（ｂｒ，２Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），３．７０−３．６３（ｂｒ，２Ｈ），３．２４（ｓ，２Ｈ），３．０６−３．０５（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．２９Ｈｚ），２．８９（ｓ，２Ｈ），２．８３−２．８１（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝７．８３Ｈｚ），２．７８（ｓ，２Ｈ），２．７３（ｓ，２Ｈ），２．７３−２．６０（ｂｒ，２Ｈ），２．４０−２．３０（ｂｒ，２Ｈ）。

（実施例７６１）
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２，２−ジフルオロ−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン
標記の化合物を、実施例６１ｅと同様にして３−（２，２−ジフルオロ−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミンから調製した。生成物を淡黄色固体（０．０５８５ｇ、５２％）として単離した。ＭＰ：２１９℃（分解）。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，δ，ｐｐｍ）：８．２７−８．２２（ｍ，１Ｈ），８．１３−８．１０（ｍ，１Ｈ），８．０２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），７．５３（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），６．６３（ｓ，１Ｈ），６．５６−６．５３（ｍ，１Ｈ），６．５２−６．４７（ｍ，１Ｈ），６．０７−５．７５（ｍ，１Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ），３．９１−３．８７（ｍ，４Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．１８−３．１２（ｍ，４Ｈ），２．９７−２．７５（ｍ，１０Ｈ）。ＭＳ：５７５（ＭＨ）^＋。

（実施例７６２）
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［３−（２，２−ジフルオロ−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド
標記の化合物を、実施例６１ｅと同様にして３−（２，２−ジフルオロ−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよびＮ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミドから調製した。生成物を白色固体（０．０２９ｇ、２７％）として単離した。ＭＰ：１０３−１２７℃。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，δ，ｐｐｍ）：７．９９（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），７．３１（ｓ，１Ｈ），６．６５（ｓ，１Ｈ），６．０７−５．７４（ｍ，１Ｈ），５．３４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），５．２２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．０１−３．９０（ｍ，１Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．２９−３．１９（ｍ，１Ｈ），２．９８−２．７４（ｍ，１４Ｈ），２．２９−２．１６（ｍ，２Ｈ），１．８９−１．７４（ｍ，２Ｈ），１．４１−１．３４（ｍ，３Ｈ）。ＭＳ：５５９（ＭＨ）^＋。

（実施例７６３）
（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−｛５−クロロ−２−［３−（２，２−ジフルオロ−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
標記の化合物を、実施例６１ｅと同様にして３−（２，２−ジフルオロ−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよび（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドから調製した。生成物を黄褐色固体（０．０６６ｇ、６８％）として単離した。ＭＰ：１０７−１３２℃。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，δ，ｐｐｍ）：８．１９（ｓ，１Ｈ），７．９０−７．８８（ｍ，１Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），６．６４（ｓ，１Ｈ），６．５９−６．５２（ｍ，１Ｈ），６．３３−６．２９（ｍ，２Ｈ），６．０７−５．７４（ｍ，１Ｈ），５．５９−５．４７（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．２９−５．２３（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．４４（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．０８（ｓ，１Ｈ），２．９８−２．７６（ｍ，１１Ｈ），２．５１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），２．２６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．９Ｈｚ），１．６６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．９Ｈｚ）。ＭＳ：５１９（ＭＨ）^＋。

（実施例７６４）
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２，２−ジフルオロ−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−［２−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン
１−メチル−ピペラジンを使用して、４−クロロ−２−メトキシ−１−ニトロ−ベンゼンを実施例１７１ｂと同様にして１−（３−メトキシ−４−ニトロ−フェニル）−４−メチル−ピペラジンに変換し、これを実施例３１ｆと同様にして２−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミンに変換し、これを実施例１ｄと同様にして（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミンに変換し、これを、３−（２，２−ジフルオロ−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンを使用して、実施例６１ｅと同様にして標記の化合物に変換した。生成物を灰色がかった白色固体（０．０２７ｇ、２６％）として単離した。ＭＰ：１６２−１６５℃。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，δ，ｐｐｍ）：８．２４−８．１９（ｍ，１Ｈ），８．１３−８．１０（ｍ，１Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），６．６４−６．６１（ｍ，１Ｈ），６．５８−６．５５（ｍ，１Ｈ），６．５４−６．４９（ｍ，１Ｈ），６．０８−５．７５（ｍ，１Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．２４−３．１８（ｍ，４Ｈ），２．９７−２．７６（ｍ，１０Ｈ），２．６４−２．５８（ｍ，４Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ：５８８（ＭＨ）^＋。

（実施例７６５）
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２，２−ジフルオロ−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−［３−メチル−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン
１−メチル−ピペラジンを使用して、１−フルオロ−２−メチル−４−ニトロ−ベンゼンを実施例１７１ｂと同様にして１−メチル−４−（２−メチル−４−ニトロ−フェニル）−ピペラジンに変換し、これを実施例３１ｆと同様にして３−メチル−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミンに変換し、これを実施例１ｄと同様の手順を使用して（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［３−メチル−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミンに変換し、これを、３−（２，２−ジフルオロ−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンを使用して、実施例６１ｅと同様にして標記の化合物に変換した。生成物を灰色がかった白色固体（０．０１８ｇ、１７％）として単離した。ＭＰ：２２１℃（分解）。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，δ，ｐｐｍ）：８．０２（ｓ，２Ｈ），７．５５−７．４５（ｍ，２Ｈ），７．２５−７．２１（ｍ，１Ｈ），７．０５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．９０（ｓ，１Ｈ），６．６０（ｓ，１Ｈ），５．９１（ｔｔ，１Ｈ，Ｊ＝５６．０Ｈｚおよび４．２Ｈｚ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．０５−２．９６（ｍ，４Ｈ），２．９５−２．６１（ｍ，１４Ｈ），２．４６（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ：５７２（ＭＨ）^＋。

（実施例７６６）
２−｛５−クロロ−２−［３−（２，２−ジフルオロ−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド
標記の化合物を、実施例６１ｅと同様にして３−（２，２−ジフルオロ−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミドから調製した。生成物を灰色がかった白色固体（０．００５ｇ、５％）として単離した。ＭＰ：１６９−１７２℃。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，δ，ｐｐｍ）：１１．２３（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．５８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６ＨＺ），８．０６（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．５０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３８（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．１０（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．６６（ｓ，１Ｈ），６．２６（ｂｒ ｓ，１Ｈ），６．２０−５．８７（ｍ，１Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．１５−２．７５（ｍ，１４Ｈ）。ＭＳ：５１７（ＭＨ）^＋。

（実施例７６７）
２−｛５−クロロ−２−［３−（２，２−ジフルオロ−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−エチル−ベンズアミド
標記の化合物を、実施例６１ｅと同様にして３−（２，２−ジフルオロ−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−エチル−ベンズアミドから調製した。生成物を灰色がかった白色固体（０．０１３ｇ、１３％）として単離した。ＭＰ：１７０−１７５℃。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，δ，ｐｐｍ）：１０．９５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．６４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．１２−８．０６（ｍ，２Ｈ），７．５４−７．３９（ｍ，３Ｈ），７．０８（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．６４（ｓ，１Ｈ），６．２２−６．１２（ｍ，１Ｈ），６．０７−５．７４（ｍ，１Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．５２（ｐ，２Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．９９−２．７１（ｍ，１３Ｈ）。ＭＳ：５３１（ＭＨ）^＋。

（実施例７６８）
５−クロロ−Ｎ＊４＊−（５−クロロ−２−メトキシ−フェニル）−Ｎ＊２＊−［３−（２，２−ジフルオロ−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミン
標記の化合物を、実施例６１ｅと同様にして３−（２，２−ジフルオロ−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよび（５−クロロ−２−メトキシ−フェニル）−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−アミンから調製した。生成物を灰色がかった白色固体（０．０５３ｇ、７０％）として単離した。ＭＰ：１７２−１７８℃。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，δ，ｐｐｍ）：８．４７（ｓ，１Ｈ），８．１１−８．０９（ｍ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），７．７７（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．０３−６．９８（ｍ，１Ｈ），６．８６−６．８２（ｍ，１Ｈ），６．６５（ｓ，１Ｈ），６．０７−５．７４（ｍ，１Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），２．９７−２．７４（ｍ，１０Ｈ）。ＭＳ：５２４（ＭＨ）^＋。

（実施例７６９）
（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−｛２−［３−（２，２−ジフルオロ−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−５−フルオロ−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンを使用して、（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−アミノ−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドを、実施例１ｄと同様にして（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−（２−クロロ−５−フルオロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドに変換し、これを、３−（２，２−ジフルオロ−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンを使用して、実施例６１ｅと同様にして標記の化合物に変換した。生成物を灰色がかった白色固体（０．０３０ｇ、４１％）として単離した。ＭＰ：１１６−１３３℃。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，δ，ｐｐｍ）：８．１９（ｓ，１Ｈ），７．７９−７．７６（ｍ，１Ｈ），７．３３（ｓ，１Ｈ），６．６３（ｓ，１Ｈ），６．３３−６．２９（ｍ，１Ｈ），６．１３−６．０８（ｍ，１Ｈ），６．０７−５．７４（ｍ，１Ｈ），５．５４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．３５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．４８−４．４１（ｍ，１Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．１０−３．０５（ｍ，１Ｈ），２．９７−２．７７（ｍ，１２Ｈ），２．５５−２．５０（ｍ，１Ｈ）。ＭＳ：５０２（ＭＨ）^＋。

（実施例７７０）
２−（７−｛５−クロロ−４−［２−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド
標記の化合物を、実施例６１ｅと同様にして２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミンから調製した。生成物を灰色がかった白色発泡体状物質（０．０３１ｇ、３７％）として単離した。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，δ，ｐｐｍ）：８．２６−８．２２（ｍ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），８．０２−８．００（ｍ，１Ｈ），７．５３（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），６．６３（ｓ，１Ｈ），６．５７−６．５５（ｍ，１Ｈ），６．５４−６．５０（ｍ，１Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．２７（ｓ，２Ｈ），３．２３−３．１８（ｍ，４Ｈ），３．１５（ｓ，３Ｈ），２．９８（ｓ，３Ｈ），２．９１−２．８２（ｍ，４Ｈ），２．７２−２．６５（ｍ，４Ｈ），２．６４−２．５８（ｍ，４Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ：６０９（ＭＨ）^＋。

（実施例７７１）
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２−メタンスルホニル−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−［２−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン
標記の化合物を、実施例６１ｅと同様にして３−（２−メタンスルホニル−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミンから調製した。生成物を灰色がかった白色固体（０．０５２ｇ、６１％）として単離した。ＭＰ：１３８−１４５℃。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，δ，ｐｐｍ）：８．１８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．１１（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），７．４８（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．４３（ｂｒ ｓ，１Ｈ），６．６２（ｓ，１Ｈ），６．５８−６．５６（ｍ，１Ｈ），６．５４−６．５０（ｍ，１Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．２３−３．１３（ｍ，６Ｈ），３．０７（ｓ，３Ｈ），３．０１（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），２．８８−２．８３（ｍ，２Ｈ），２．８１−２．７７（ｍ，２Ｈ），２．７１−２．６４（ｍ，２Ｈ），２．６４−２．５８（ｍ，４Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ：６３０（ＭＨ）^＋。

（実施例７７２）
７−｛５−クロロ−４−［２−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−３−エチル−８−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−２−オン
標記の化合物を、実施例６１ｅと同様にして７−アミノ−３−エチル−８−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−２−オンおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミンから調製した。生成物を黄褐色固体（０．０６０ｇ、６５％）として単離した。ＭＰ：２２２−２３３℃。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，δ，ｐｐｍ）：８．１６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．０８（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），６．６１（ｓ，１Ｈ），６．５７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），６．５５−６．５１（ｍ，１Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．８４−３．８０（ｍ，２Ｈ），３．７０−３．６４（ｍ，２Ｈ），３．４８（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．２５−３．１７（ｍ，４Ｈ），３．０３−２．９７（ｍ，２Ｈ），２．６５−２．５７（ｍ，４Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），１．１７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）。ＭＳ：５６６（ＭＨ）^＋。

（実施例７７３）
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（３−エチル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
７−メトキシ−８−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを、実施例３１ｅと同様にして３−エチル−７−メトキシ−８−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンに変換し、これを実施例３１ｆと同様にして３−エチル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンに変換し、これを、（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドを使用して、実施例６１ｅと同様にして標記の化合物に変換した。生成物を灰色がかった白色固体（０．０３２ｇ、４０％）として単離した。ＭＰ：１２６−１３８℃。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，δ，ｐｐｍ）：８．１９（ｓ，１Ｈ），７．８９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝０．７６Ｈｚ），７．３４（ｓ，１Ｈ），６．６５（ｓ，１Ｈ），６．５１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．３４−６．２７（ｍ，２Ｈ），５．５４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．２６（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．４９−４．４３（ｍ，１Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．０７（ｓ，１Ｈ），２．９２−２．８４（ｍ，５Ｈ），２．７０−２．５５（ｍ，６Ｈ），２．５２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），２．２６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），１．６８−１．６３（ｍ，１Ｈ），１．１１（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）。ＭＳ：４８３（ＭＨ）^＋。

（実施例７７４）
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（８−メトキシ−３−プロピル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
１−ブロモプロパンを使用して、実施例３１ｅと同様にして７−メトキシ−８−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを７−メトキシ−８−ニトロ−３−プロピル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンに変換し、これを実施例３１ｆと同様にして８−メトキシ−３−プロピル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンに変換し、これを、（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドを使用して、実施例６１ｅと同様にして標記の化合物に変換した。生成物を灰色がかった白色固体（０．０３１ｇ、３７％）として単離した。ＭＰ：１２４−１３８℃。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，δ，ｐｐｍ）：８．１８（ｓ，１Ｈ），７．８９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．３４（ｓ，１Ｈ），６．６４（ｓ，１Ｈ），６．５０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．３４−６．２９（ｍ，２Ｈ），５．５４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．２５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．４９−４．４３（ｍ，１Ｈ），３．８６（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），３．０９−３．０５（ｍ，１Ｈ），２．９１−２．８２（ｍ，５Ｈ），２．７１−２．５８（ｍ，４Ｈ），２．５５−２．５０（ｍ，１Ｈ），２．４８−２．４２（ｍ，２Ｈ），２．２９−２．２３（ｍ，１Ｈ），１．６９−１．６４（ｍ，１Ｈ），１．５７−１．４９（ｍ，２Ｈ），０．９１（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）。ＭＳ：４９７（ＭＨ）^＋。

（実施例７７５）
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（３−シクロプロピルメチル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
シクロプロピルメチルブロミドを使用して、７−メトキシ−８−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを実施例３１ｅと同様にして３−シクロプロピルメチル−７−メトキシ−８−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンに変換し、これを実施例３１ｆと同様にして３−シクロプロピルメチル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンに変換し、これを、（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドを使用して、実施例６１ｅと同様にして標記の化合物に変換した。生成物を灰色がかった白色固体（０．０２８ｇ、３３％）として単離した。ＭＰ：１２９−１４５℃。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，δ，ｐｐｍ）：８．２０（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），７．３９（ｓ，１Ｈ），６．７６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．６３（ｓ，１Ｈ），６．３２−６．２５（ｍ，２Ｈ），５．８４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．５９（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．４０（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．１０−２．８０（ｍ，１０Ｈ），２．６５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），２．５２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），２．２４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），１．６２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），１．０１−０．９２（ｍ，１Ｈ），０．６４−０．５７（ｍ，２Ｈ），０．２６−０．１４（ｍ，２Ｈ）。ＭＳ：５０９（ＭＨ）^＋。

（実施例７７６）
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（３−イソプロピル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
７７６ａ）７−メトキシ−８−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（０．１５ｇ、０．０００６７ｍｏｌ）、アセトン（０．１０ｍＬ、０．００１４ｍｏｌ）、酢酸（０．１ｍＬ、０．００２ｍｏｌ）およびメタノール（１０ｍＬ、０．２ｍｏｌ）の溶液に、シアノ水素化ホウ素ナトリウム（５０ｍｇ、０．０００８ｍｏｌ）を加えた。この混合物を室温で４時間撹拌した。この反応混合物をエバポレートし、残渣を水（２０ｍＬ）とジクロロメタン（２０ｍＬ）との間で分配した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、エバポレートした。この混合物を、１０％→１００％ 酢酸エチル：ヘキサン溶媒の勾配を使用して、アミンで変性したシリカゲルを使用するシリカゲルクロマトグラフィによって精製した。３−イソプロピル−７−メトキシ−８−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを黄色油状物として単離した。

７７６ｂ）３−イソプロピル−７−メトキシ−８−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを、実施例３１ｆと同様にして３−イソプロピル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンに変換し、これを、（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドを使用して、実施例６１ｅと同様にして標記の化合物に変換した。生成物を灰色がかった白色固体（０．０１８ｇ、２０％）として単離した。ＭＰ：１２５−１４５℃。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，δ，ｐｐｍ）：８．１８（ｓ，１Ｈ），７．８８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．３ＨＺ），７．３９（ｓ，１Ｈ），６．６５（ｓ，１Ｈ），６．５９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．３４−６．２８（ｍ，２Ｈ），５．６６（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．５０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．４４（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），３．５６（ｓ，３Ｈ），３．０９−２．９６（ｍ，２Ｈ），２．９５−２．８０（ｍ，５Ｈ），２．７７−２．６０（ｍ，４Ｈ），２．５２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），２．２６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），１．６８−１．６１（ｍ，１Ｈ），１．０５（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）。ＭＳ：４９７（ＭＨ）^＋。

（実施例７７７）
２−｛５−クロロ−２−［３−（２，２−ジフルオロ−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−エチル−３−フルオロ−ベンズアミド
標記の化合物を、実施例６１ｅと同様にして３−（２，２−ジフルオロ−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−エチル−３−フルオロ−ベンズアミドから調製した。生成物を灰色がかった白色固体（０．０１２ｇ、１４％）として単離した。ＭＰ：９３−１０４℃。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，δ，ｐｐｍ）：８．４９（ｓ，１Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ），７．７３（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．３６−７．３１（ｍ，１Ｈ），７．２９−７．２２（ｍ，２Ｈ），６．５７（ｓ，１Ｈ），６．２０−６．１０（ｍ，１Ｈ），５．９０（ｔｔ，１Ｈ，Ｊ＝５６．０Ｈｚおよび３．９Ｈｚ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．３７（ｐ，２Ｈ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），２．９０（ｄｔ，２Ｈ，Ｊ＝１５．０Ｈｚおよび４．１Ｈｚ），２．８４−２．７３（ｍ，４Ｈ），２．７２−２．６６（ｍ，２Ｈ），２．６０−２．５２（ｍ，２Ｈ），１．１０（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）。ＭＳ：５４９（ＭＨ）^＋。

（実施例７７８）
７−｛５−クロロ−４−［２−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−２−オン
標記の化合物を、実施例６１ｅと同様にして７−アミノ−８−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−２−オンおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミンから調製した。生成物を灰色がかった白色固体（０．０１２ｇ、１５％）として単離した。ＭＰ：２０８−２１３℃。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，δ，ｐｐｍ）：８．１４−８．１０（ｍ，２Ｈ），８．０３−８．０２（ｍ，１Ｈ），７．４４（ｓ，２Ｈ），６．６４−６．６２（ｍ，１Ｈ），６．５８−６．５６（ｍ，１Ｈ），６．５４−６．４９（ｍ，１Ｈ），５．７０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），３．５６−３．５０（ｍ，２Ｈ），３．２３−３．１８（ｍ，４Ｈ），３．００−２．９６（ｍ，２Ｈ），２．６４−２．５９（ｍ，４Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ：５３８（ＭＨ）^＋。

（実施例７７９）
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２，２−ジフルオロ−プロピル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−［３−メチル−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン
７７９ａ）０−５℃のアセトニトリル（２５ｍＬ、０．４８ｍｏｌ）中の２，２−ジフルオロ−プロパン−１−オール（０．２６ｇ、０．００２７ｍｏｌ）およびピリジン（０．２７ｍＬ、０．００３４ｍｏｌ）の混合物に、トリフルオロメタンスルホン酸無水物（０．４８ｍＬ、０．００２８ｍｏｌ）を滴下した。この混合物を３０分間撹拌し、次いで炭酸カリウム（０．３７ｇ、０．００２７ｍｏｌ）および７−メトキシ−８−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（０．３０ｇ、０．００１３ｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を室温まで加温し、次いで５０℃で１８時間加熱した。この混合物をエバポレートした。残渣をジクロロメタン（５０ｍＬ）に溶解させ、水（５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、エバポレートした。０％→１０％ メタノール：ジクロロメタン溶媒の勾配を使用してシリカゲルクロマトグラフィによって生成物を精製した。３−（２，２−ジフルオロ−プロピル）−７−メトキシ−８−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを黄色固体（０．３１６ｇ、７８％）として単離した。

７７９ｂ）３−（２，２−ジフルオロ−プロピル）−７−メトキシ−８−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを、実施例３１ｆと同様にして３−（２，２−ジフルオロ−プロピル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンに変換し、これを、（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［３−メチル−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミンを使用して、実施例６１ｅと同様にして標記の化合物に変換した。生成物を灰色がかった白色固体（０．０１１ｇ、２４％）として単離した。ＭＰ：２２４−２２７℃。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，δ，ｐｐｍ）：８．０２（ｓ，２Ｈ），７．５３−７．４６（ｍ，２Ｈ），７．２４−７．１９（ｍ，１Ｈ），７．０５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．９０（ｓ，１Ｈ），６．６０（ｓ，１Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．００−２．９３（ｍ，４Ｈ），２．８７−２．７１（ｍ，８Ｈ），２．６９−２．５５（ｍ，６Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），１．６８（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝１８．７Ｈｚ）。ＭＳ：５８６（ＭＨ）^＋。

（実施例７８０）
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２，２−ジフルオロ−プロピル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン
標記の化合物を、実施例６１ｅと同様にして３−（２，２−ジフルオロ−プロピル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミンから調製した。生成物を灰色がかった白色固体（０．０４７ｇ、５７％）として単離した。ＭＰ：２１５−２２０℃。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，δ，ｐｐｍ）：８．２３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．１０（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），６．６２（ｓ，１Ｈ），６．５４（ｄ，１Ｈ，Ｊ^＋２．３Ｈｚ），６．５０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚおよび２．０Ｈｚ），３．９１（ｓ，３Ｈ），３．９０−３．８７（ｍ，４Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．１８−３．１２（ｍ，４Ｈ），２．９０−２．７６（ｍ，１０Ｈ），１．６８（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝１８．７Ｈｚ）。ＭＳ：５８９（ＭＨ）^＋。

（実施例７８１）
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２，２−ジフルオロ−プロピル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−［２−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン
標記の化合物を、実施例６１ｅと同様にして３−（２，２−ジフルオロ−プロピル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミンから調製した。生成物を灰色がかった白色固体（０．０３０ｇ、３７％）として単離した。ＭＰ：１６５−１６７℃。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，δ，ｐｐｍ）：８．２１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．１０（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），６．６２（ｓ，１Ｈ），６．５８−６．５５（ｍ，１Ｈ），６．５４−６．５０（ｓ，１Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．２４−３．１８（ｍ，４Ｈ），２．９０−２．７７（ｍ，１０Ｈ），２．６４−２．５７（ｍ，４Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），１．６８（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝１８．９Ｈｚ）。ＭＳ：６０２（ＭＨ）^＋。

（実施例７８２）
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［３−（２，２−ジフルオロ−プロピル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
標記の化合物を、実施例６１ｅと同様にして３−（２，２−ジフルオロ−プロピル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよび（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドから調製した。生成物を灰色がかった白色固体（０．０６０ｇ、６７％）として単離した。ＭＰ：１２０−１３４℃。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，δ，ｐｐｍ）：８．１８（ｓ，１Ｈ），７．８９（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），６．６３（ｓ，１Ｈ），６．５６−６．５０（ｍ，１Ｈ），６．３４−６．２９（ｍ，２Ｈ），５．５３（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．２６（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．４８−４．４２（ｍ，１Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．０９−３．０５（ｍ，１Ｈ），２．９０（ｍ，１２Ｈ），２．５４−２．４９（ｍ，１Ｈ），２．２９−２．２４（ｍ，１Ｈ），１．６８（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝１８．７Ｈｚ）。ＭＳ：５３３（ＭＨ）^＋。

（実施例７８３）
２−（７−｛５−クロロ−４−［２−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ−メチル−アセトアミド
標記の化合物を、実施例６１ｅと同様にして２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ−メチル−アセトアミドおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミンから調製した。生成物を灰色がかった白色固体（０．００５ｇ、１０％）として単離した。ＭＰ：８２−１００℃。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，δ，ｐｐｍ）：８．２０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．１２（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．３９−７．３１（ｍ，１Ｈ），６．６３（ｓ，１Ｈ），６．５６（ｄ，１Ｈ），Ｊ＝２．０Ｈｚ），６．５０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７および２．４Ｈｚ），３．９１（ｓ，３Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．２３−３．１６（ｍ，４Ｈ），３．１１（ｓ，２Ｈ），２．９０（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），２．８８−２．８３（ｍ，２Ｈ），２．８３−２．７８（ｍ，２Ｈ），２．７２−２．６５（ｍ，４Ｈ），２．６５−２．５８（ｍ，４Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ：５９５（ＭＨ）^＋。

（実施例７８４）
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［３−（２，２−ジフルオロ−プロピル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド
標記の化合物を、実施例６１ｅと同様にして３−（２，２−ジフルオロ−プロピル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよびＮ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミドから調製した。生成物を灰色がかった白色固体（０．０１１ｇ、１３％）として単離した。ＭＰ：９４−１１５℃。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，δ，ｐｐｍ）：７．９７（ｓ，１Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ），７．３３（ｂｒ ｓ，１Ｈ），６．６４（ｓ，１Ｈ），５．３６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），５．２９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．９９−３．８９（ｍ，１Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．２９−３．１８（ｍ，１Ｈ），２．９１−２．８０（ｍ，１０Ｈ），２．７９（ｓ，３Ｈ），２．２７−２．１５（ｍ，２Ｈ），１．８６−１．７７（ｍ，２Ｈ），１．６８（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝１８．８Ｈｚ），１．４０−１．３２（ｍ，４Ｈ）。ＭＳ：５７３（ＭＨ）^＋。

（実施例７８５）
５−クロロ−Ｎ＊４＊−（５−クロロ−２−メトキシ−フェニル）−Ｎ＊２＊−［３−（２，２−ジフルオロ−プロピル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミン
標記の化合物を、実施例６１ｅと同様にして３−（２，２−ジフルオロ−プロピル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよび（５−クロロ−２−メトキシ−フェニル）−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−アミンから調製した。生成物を灰色がかった白色固体（０．０６３ｇ、７１％）として単離した。ＭＰ：１７０−１７３℃。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，δ，ｐｐｍ）：８．４８（ｓ，１Ｈ），８．０９（ｓ，１Ｈ），８．００（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．０３−６．９８（ｍ，１Ｈ），６．８６−６．８２（ｍ，１Ｈ），６．６５（ｓ，１Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），２．８９−２．７８（ｍ，１０Ｈ），１．６８（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝１８．７Ｈｚ）。ＭＳ：５３８（ＭＨ）^＋。

（実施例７８６）
２−｛５−クロロ−２−［３−（２，２−ジフルオロ−プロピル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド
標記の化合物を、実施例６１ｅと同様にして３−（２，２−ジフルオロ−プロピル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミドから調製した。生成物を淡黄色固体（０．０１９ｇ、２１％）として単離した。ＭＰ：１６２−１６５℃。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，δ，ｐｐｍ）：１１．００−１０．９７（ｍ，１Ｈ），８．６８−８．６４（ｍ，１Ｈ），８．１１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．０９−８．０７（ｍ，１Ｈ），７．５４−７．３９（ｍ，３Ｈ），７．１１−７．０６（ｍ，１Ｈ），６．６４（ｓ，１Ｈ），６．１８（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．８７（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），３．０６−３．０２（ｍ，３Ｈ），２．９０−２．７２（ｍ，１０Ｈ），１．７５−１．６１（ｍ，３Ｈ）。ＭＳ：５３１．１７（ＭＨ）^＋。

（実施例７８８）
２−｛５−クロロ−２−［３−（２，２−ジフルオロ−プロピル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−エチル−ベンズアミド
標記の化合物を、実施例６１ｅと同様にして３−（２，２−ジフルオロ−プロピル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−エチル−ベンズアミドから調製した。生成物を白色固体（０．０１１ｇ、１１％）として単離した。ＭＰ：１６５−１６７℃。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，δ，ｐｐｍ）：１０．９４（ｓ，１Ｈ），８．６５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．１０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），８．０９−８．０７（ｍ，１Ｈ），７．５３−７．３９（ｍ，３Ｈ），７．１２−７．０６（ｍ，１Ｈ），６．６４（ｓ，１Ｈ），６．１３（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．５７−３．４８（ｍ，２Ｈ），２．９０−２．７３（ｍ，１０Ｈ），１．６９（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝１８．６Ｈｚ），１．３０−１．２４（ｍ，３Ｈ）。ＭＳ：５４５．２１（ＭＨ）^＋。

（実施例７８９）
２−｛５−クロロ−２−［３−（２，２−ジフルオロ−プロピル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−エチル−３−フルオロ−ベンズアミド
標記の化合物を、実施例６１ｅと同様にして３−（２，２−ジフルオロ−プロピル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−エチル−３−フルオロ−ベンズアミドから調製した。生成物を灰色がかった白色固体（０．０３８ｇ、４４％）として単離した。ＭＰ：８５−９３℃。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，δ，ｐｐｍ）：８．４５（ｓ，１Ｈ），８．０８−８．０６（ｍ，１Ｈ），７．７２（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．３６−７．３１（ｍ，１Ｈ），７．３０−７．２５（ｍ，２Ｈ），６．５７（ｓ，１Ｈ），６．１４−６．０６（ｍ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．４１−３．３３（ｍ，２Ｈ），２．８９−２．７６（ｍ，６Ｈ），２．７５−２．７０（ｍ，２Ｈ），２．５７−２．５０（ｍ，２Ｈ），１．６９（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝１８．７Ｈｚ），１．１３−１．０６（ｍ，３Ｈ）。ＭＳ：５６３．１８（ＭＨ）^＋。

（実施例７９０）
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−［２−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン
標記の化合物を、実施例６１ｅと同様にして８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミンから調製した。生成物を黄褐色固体（０．０２２ｇ、２３％）として単離した。ＭＰ：５４−７５℃。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，δ，ｐｐｍ）：８．２６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．１１（ｓ，１Ｈ），８．０２−８．００（ｍ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），６．６３（ｓ，１Ｈ），６．５８−６．５５（ｍ，１Ｈ），６．５５−６．５０（ｍ，１Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），３．８６（ｓ，３ｈ），３．５７−３．５１（ｍ，２Ｈ），３．３７（ｓ，３Ｈ），３．２４−３．１６（ｍ，４Ｈ），２．９２−２．８３（ｍ，４Ｈ），２．７７−２．６７（ｍ，６Ｈ），２．６４−２．５８（ｍ，４Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ：５８２．２４（ＭＨ）^＋。

（実施例７９２）
２−（７−｛５−クロロ−４−［３−メチル−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド
標記の化合物を、実施例６１ｅと同様にして２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［３−メチル−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミンから調製した。生成物を淡黄色固体（０．０２０ｇ、２４％）として単離した。ＭＰ：１７２−１７８℃。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，δ，ｐｐｍ）：８．０４−８．０１（ｍ，２Ｈ），７．５４−７．４９（ｍ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．２４−７．２１（ｍ，１Ｈ），７．０７−７．０２（ｍ，１Ｈ），６．９０（ｓ，１Ｈ），６．６１（ｓ，１Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．２６（ｓ，２Ｈ），３．１４（ｓ，３Ｈ），３．０１−２．９２（ｍ，８Ｈ），２．８８−２．８３（ｍ，２Ｈ），２．７５−２．５９（ｍ，９Ｈ），２．４４−２．３６（ｍ，３Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ：５９３．２９（ＭＨ）^＋。

（実施例７９３）
２−（７−｛５−フルオロ−４−［２−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド
２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンを使用して、２−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミンを、実施例１ｄと同様にして（２−クロロ−５−フルオロ−ピリミジン−４−イル）−［２−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミンに変換し、これを、２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドを使用して、実施例６１ｅと同様にして標記の化合物に変換した。生成物を淡黄色固体（０．０２５ｇ、３０％）として単離した。ＭＰ：５４−８０℃。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，δ，ｐｐｍ）：８．３２−８．２８（ｍ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．９２−７．８９（ｍ，１Ｈ），７．３９−７．３６（ｍ，１Ｈ），７．２２−７．１９（ｍ，１Ｈ），６．６３（ｓ，１Ｈ），６．５８−６．５１（ｍ，２Ｈ），３．９１（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），３．８６（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），３．２７（ｓ，２Ｈ），３．２３−３．１７（ｍ，４Ｈ），３．１５（ｓ，３Ｈ），２．９８（ｓ，３Ｈ），２．９１−２．８５（ｍ，４Ｈ），２．７２−２．６６（ｍ，４Ｈ），２．６４−２．５８（ｍ，４Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ：５９３．３０（ＭＨ）^＋。

（実施例７９４）
２−（７−｛５−クロロ−４−［２−メトキシ−４−（２−オキサ−５−アザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド
２，４，５−トリクロロ−ピリミジンを使用して、２−メトキシ−４−（２−オキサ−５−アザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−イル）−フェニルアミンを、実施例１ｄと同様にして（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−メトキシ−４−（２−オキサ−５−アザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−イル）−フェニル］−アミンに変換し、これを、２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドを使用して、実施例６１ｅと同様にして標記の化合物に変換した。生成物を淡黄色固体（０．０２９ｇ、３５％）として単離した。ＭＰ：９４−１１０℃。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，δ，ｐｐｍ）：８．１７−８．０９（ｍ，２Ｈ），７．９９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），６．６２（ｓ，１Ｈ），６．２１−６．１６（ｍ，２Ｈ），４．６７（ｓ，１Ｈ），４．４０（ｓ，１Ｈ），３．９６−３．９２（ｍ，１Ｈ），３．９１−３．８４（ｍ，７Ｈ），３．５９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），３．２６（ｓ，２Ｈ），３．１８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），３．１４（ｓ，３Ｈ），２．９７（ｓ，３Ｈ），２．９０−２．７９（ｍ，４Ｈ），２．７２−２．６４（ｍ，４Ｈ），２．０８−２．０３（ｍ，１Ｈ），２．００−１．９５（ｍ，１Ｈ）。ＭＳ：６０８．２８（ＭＨ）^＋。

（実施例７９５）
２−（７−｛５−クロロ−４−［４−（５−エチル−２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル）−２−メトキシ−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド
２，４，５−トリクロロ−ピリミジンを使用して、４−（５−エチル−２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル）−２−メトキシ−フェニルアミンを実施例１ｄと同様にして（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［４−（５−エチル−２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル）−２−メトキシ−フェニル］−アミンに変換し、これを、２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドを使用して、実施例６１ｅと同様にして標記の化合物に変換した。生成物を淡黄色固体（０．０３０ｇ、３７％）として単離した。ＭＰ：８８−１００℃。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，δ，ｐｐｍ）：８．１３−８．０８（ｍ，２Ｈ），７．９８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），６．６２（ｓ，１Ｈ），６．１８−６．１３（ｓ，２Ｈ），４．２２−４．１８（ｍ，１Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．６５−３．６１（ｍ，１Ｈ），３．４４−３．３８（ｍ，１Ｈ），３．３６−３．３１（ｍ，１Ｈ），３．２６（ｓ，３Ｈ），３．１４（ｓ，３Ｈ），３．０７−３．０１（ｍ，１Ｈ），２．９７（ｓ，３Ｈ），２．９０−２．８２（ｍ，４Ｈ），２．７１−２．６４（ｍ，４Ｈ），２．６３−２．５９（ｍ，１Ｈ），２．５８−２．５０（ｍ，２Ｈ），２．０３−１．９７（ｍ，１Ｈ），１．９６−１．９０（ｍ，１Ｈ），１．０９−１．０３（ｍ，３Ｈ）。ＭＳ：６３５．３１（ＭＨ）^＋。

（実施例７９６）
２−｛７−［５−クロロ−４−（３−メチル−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド
モルホリンを使用して、実施例１７１ｂと同様にして１−クロロ−２−メチル−４−ニトロ−ベンゼンを４−（２−メチル−４−ニトロ−フェニル）−モルホリンに変換し、これを実施例３１ｆと同様にして３−メチル−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミンに変換し、これを実施例１ｄと同様にして（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（３−メチル−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミンに変換し、これを、２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドを使用して、実施例６１ｅと同様にして標記の化合物に変換した。生成物を白色固体（０．０４１ｇ、３６％）として単離した。ＭＰ：２５２−２５６℃。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，δ，ｐｐｍ）：８．０４（ｓ，２Ｈ），７．５７−７．５３（ｍ，１Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），７．２４−７．２１（ｍ，１Ｈ），７．０３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．９１（ｓ，１Ｈ），６．６１（ｓ，１Ｈ），３．８９−３．８５（ｍ，４Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．２６（ｓ，２Ｈ），３．１３（ｓ，３Ｈ），２．９４−２．８９（ｍ，４Ｈ），２．８９−２．８３（ｍ，２Ｈ），２．７６−２．６０（ｍ，６Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ：５８０．２７（ＭＨ）^＋。

（実施例７９７）
２−（７−｛５−フルオロ−４−［２−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ−メチル−アセトアミド
標記の化合物を、実施例６１ｅと同様にして２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ−メチル−アセトアミドおよび（２−クロロ−５−フルオロ−ピリミジン−４−イル）−［２−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミンから調製した。生成物を灰色がかった白色固体（０．０４１ｇ、４２％）として単離した。ＭＰ：９５−１３６℃。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，δ，ｐｐｍ）：８．２７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．１５（ｓ，１Ｈ），７．９２−７．８９（ｍ，１Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．３８−７．３２（ｍ，１Ｈ），７．２０−７．１７（ｍ，１Ｈ），６．６３（ｓ，１Ｈ），６．５８−６．５５（ｍ，１Ｈ），６．５４−６．４９（ｍ，１Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．２２−３．１６（ｍ，４Ｈ），３．１１（ｓ，２Ｈ），２．９０（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），２．８８−２．８２（ｍ，４Ｈ），２．７２−２．６６（ｍ，４Ｈ），２．６３−２．５７（ｍ，４Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ：５７９．３０（ＭＨ）^＋。

（実施例７９８）
２−（７−｛５−クロロ−４−［３−メチル−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ−メチル−アセトアミド
標記の化合物を、実施例６１ｅと同様にして２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ−メチル−アセトアミドおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［３−メチル−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミンから調製した。生成物を灰色がかった白色固体（０．００８ｇ、８％）として単離した。ＭＰ：１７９−１８５℃。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，δ，ｐｐｍ）：８．０５（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），７．５８−７．５３（ｍ，１Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），７．３９−７．３１（ｍ，１Ｈ），７．２１−７．１８（ｍ，１Ｈ），７．０４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．９１（ｓ，１Ｈ），６．６１（ｓ，１Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．０９（ｓ，２Ｈ），２．９７−２．９２（ｍ，４Ｈ），２．９０（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），２．８６−２．８１（ｍ，２Ｈ），２．７５−２．５３（ｍ，９Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ：５７９．２９（ＭＨ）^＋。

（実施例７９９）
２−｛７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−アセトアミド
ヨードアセトアミドを使用して、７−メトキシ−８−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを、実施例３１ｅと同様にして２−（７−メトキシ−８−ニトロ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−アセトアミドに変換し、これを実施例３１ｆと同様にして２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−アセトアミドに変換し、これを、（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミンを使用して、実施例６１ｅと同様にして標記の化合物に変換した。生成物を灰色がかった白色固体（０．０２７ｇ、２８％）として単離した。ＭＰ：１０５−１３９℃。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，δ，ｐｐｍ）：８．２０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．１２（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｍ，２Ｈ），７．２４−７．１８（ｍ，１Ｈ），６．６３（ｓ，１Ｈ），６．５６−６．５３（ｍ，１Ｈ），６．５２−６．４７（ｍ，１Ｈ），５．７５−５．６３（ｍ，１Ｈ），３．９４−３．８４（ｍ，１０Ｈ），３．１７−３．１２（ｍ，４Ｈ），３．１１（ｓ，２Ｈ），２．９０−２．８５（ｍ，２Ｈ），２．８３−２．７８（ｍ，２Ｈ），２．７５−２．６７（ｍ，４Ｈ）。ＭＳ：５６８．２２（ＭＨ）^＋。

（実施例８００）
｛７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−酢酸 イソプロピルエステル
標記の化合物は、灰色がかった白色固体（０．０１６ｇ、１５％）として実施例７９９から単離した副生成物である。ＭＰ：７０−８０℃。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，δ，ｐｐｍ）：８．２７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．１１（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），６．６３（ｓ，１Ｈ），６．５６−６．５３（ｍ，１Ｈ），６．５３−６．４８（ｍ，１Ｈ），５．１１−５．００（ｍ，１Ｈ），３．９４−３．８３（ｍ，１０Ｈ），３．３３（ｓ，２Ｈ），３．１８−３．１１（ｍ，４Ｈ），２．９４−２．８５（ｍ，４Ｈ），２．８０−２．７３（ｍ，４Ｈ），１．２６（ｓ，３Ｈ），１．２４（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ：６１１．２７（ＭＨ）^＋。

（実施例８０１）
２−｛７−［５−クロロ−４−（２−メチル−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド
モルホリンを用いて、実施例１７１ｂと同様にして４−フルオロ−２−メチル−１−ニトロ−ベンゼンを４−（３−メチル−４−ニトロ−フェニル）−モルホリンに変換し、これを実施例３１ｆと同様にして２−メチル−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミンに変換し、これを実施例１ｄと同様にして（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−メチル−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミンに変換し、これを、２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド（５４．０ｍｇ、０．０００１９４ｍｏｌ）を使用して、実施例６１ｅと同様にして標記の化合物に変換した。生成物を灰色がかった白色固体（０．０４０ｇ、３９％）として単離した。ＭＰ：２２３−２２６℃。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，δ，ｐｐｍ）：８．００（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），７．８６（ｓ，１Ｈ），７．５２−７．４５（ｍ，２Ｈ），６．８３−６．７６（ｍ，２Ｈ），６．６８（ｓ，１Ｈ），６．５７（ｓ，１Ｈ），３．９１−３．８６（ｍ，４Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．２５（ｓ，２Ｈ），３．２０−３．１３（ｍ，７Ｈ），２．９９（ｓ，３Ｈ），２．８５−２．８０（ｍ，２Ｈ），２．６７−２．５６（ｍ，６Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ：５８０．２９（ＭＨ）^＋。

（実施例８０２）
２−（７−｛５−クロロ−４−［２−メチル−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド
１−メチル−ピペラジンを使用して、実施例１７１ｂと同様にして４−フルオロ−２−メチル−１−ニトロ−ベンゼンを１−メチル−４−（３−メチル−４−ニトロ−フェニル）−ピペラジンに変換し、これを実施例３１ｆと同様にして２−メチル−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミンに変換し、これを実施例１ｄと同様の手順で（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−メチル−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミンに変換し、これを、２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドを使用して、実施例６１ｅと同様にして標記の化合物に変換した。生成物を白色固体（０．０２５ｇ、２２％）として単離した。ＭＰ：２２０−２２７℃。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，δ，ｐｐｍ）：８．００（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．８９（ｓ，１Ｈ），７．５０−７．４６（ｍ，２Ｈ），６．８４−６．７８（ｍ，２Ｈ），６．６８（ｓ，１Ｈ），６．５７（ｓ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．２７−３．２０（ｍ，６Ｈ），３．１５（ｓ，３Ｈ），２．９８（ｓ，３Ｈ），２．８４−２．７９（ｍ，２Ｈ），２．６６−２．５６（ｍ，１０Ｈ，２．３７（ｓ，３Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ：５９３．３２（ＭＨ）^＋。

（実施例８０３）
２−｛７−［５−クロロ−４−（３−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド
モルホリンを使用して、実施例１７１ｂと同様にして１−フルオロ−２−メトキシ−４−ニトロ−ベンゼンを４−（２−メトキシ−４−ニトロ−フェニル）−モルホリンに変換し、これを実施例３１ｆと同様にして３−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミンに変換し、これを実施例１ｄと同様の手順で（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（３−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミンに変換し、これを、２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド（５２ｍｇ、０．０００１８ｍｏｌ）を使用して、実施例６１ｅと同様にして標記の化合物に変換した。生成物を灰色がかった白色固体（０．０５３ｇ、４８％）として単離した。ＭＰ：２０３−２０６℃。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，δ，ｐｐｍ）：８．０７（ｓ，１Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），７．１６−７．１２（ｍ，１Ｈ），７．１２−７．０９（ｍ，１Ｈ），６．９５（ｓ，１Ｈ），６．９０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．６１（ｓ，１Ｈ），３．９３−３．８９（ｍ，４Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．２６（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．１３（ｓ，３Ｈ），３．１０−３．０５（ｍ，４Ｈ），２．９７（ｓ，３Ｈ），２．９０−２．８２（ｍ，２Ｈ），２．７５−２．５６（ｍ，６Ｈ）。ＭＳ：５９６．２４（ＭＨ）^＋。

（実施例８０４）
２−（７−｛５−クロロ−４−［３−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド
１−メチル−ピペラジンを使用して、実施例１７１ｂと同様にして１−フルオロ−２−メトキシ−４−ニトロ−ベンゼンを１−（２−メトキシ−４−ニトロ−フェニル）−４−メチル−ピペラジンに変換し、これを実施例３１ｆと同様にして３−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミンに変換し、これを実施例１ｄと同様にして（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［３−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミンに変換し、これを、２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド（５０ｍｇ、０．０００２ｍｏｌ）を使用して、実施例６１ｅと同様にして標記の化合物に変換した。生成物を灰色がかった白色固体（０．０１６ｇ、１０％）として単離した。ＭＰ：８２−１００℃。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，δ，ｐｐｍ）：８．０７（ｓ，１Ｈ），８．０４（ｓ，１Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），７．１５−７．０９（ｍ，２Ｈ），６．９６−６．９０（ｍ，２Ｈ），６．６１（ｓ，１Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），３．２５（ｓ，２Ｈ），３．１８−３．０６（ｍ，７Ｈ），２．９７（ｓ，３Ｈ），２．８８−２．８２（ｍ，２Ｈ），２．７５−２．５８（ｍ，１０Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ：６０９．２９（ＭＨ）^＋。

（実施例８０５）
５−フルオロ−Ｎ＊２＊−［３−（２−メタンスルホニル−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−［２−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン
標記の化合物を、実施例６１ｅと同様にして、３−（２−メタンスルホニル−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよび（２−クロロ−５−フルオロ−ピリミジン−４−イル）−［２−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミンから調製した。生成物を灰色がかった白色固体（０．０２９ｇ、２５％）として単離した。ＭＰ：９０−１２７℃。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，δ，ｐｐｍ）：８．２５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．１４（ｓ，１Ｈ），７．９２−７．９０（ｍ，１Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．１８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），６．６３（ｓ，１Ｈ），６．５７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），６．５３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚおよび１．９Ｈｚ），３．９１（ｓ，３Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．２３−３．１４（ｍ，６Ｈ），３．０７（ｓ，３Ｈ），３．０２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），２．８８−２．８１（ｍ，４Ｈ），２．７２−２．６６（ｍ，４Ｈ），２．６５−２．５９（ｍ，４Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ：６１４．２７（ＭＨ）^＋。

（実施例８０６）
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［３−（２，２−ジフルオロ−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
標記の化合物を、実施例６１ｅと同様にして、３−（２，２−ジフルオロ−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよび（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドから調製した。生成物を灰色がかった白色固体（０．０２５ｇ、４８％）として単離した。ＭＰ：１２７−１４７℃。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，δ，ｐｐｍ）：８．１８（ｓ，１Ｈ），７．８９（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），６．６３（ｓ，１Ｈ），６．５７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．３２−６．２９（ｍ，２Ｈ），６．０７−５．７５（ｍ，１Ｈ），５．５６（ｓ，１Ｈ），５．３２（ｓ，１Ｈ），４．４５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．０７（ｓ，１Ｈ），２．９７−２．７７（ｍ，１１Ｈ），２．５１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），２．２６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），１．６８−１．６３（ｍ，１Ｈ）。ＭＳ：５１９．１８（ＭＨ）^＋。

（実施例８０７）
２−（７−｛５−クロロ−４−［２−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−アセトアミド
標記の化合物を、実施例６１ｅと同様にして、２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−アセトアミドおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミンから調製した。生成物を淡黄色固体（０．０１０ｇ、１０％）として単離した。ＭＰ：２１９−２２１℃。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，δ，ｐｐｍ）：８．１６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．１３（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），７．４７−７．４３（ｍ，２Ｈ），７．２６−７．２０（ｍ，１Ｈ），６．６３（ｓ，１Ｈ），６．５８−６．５５（ｍ，１Ｈ），６．５３−６．４９（ｍ，１Ｈ），５．５５−５．４９（ｍ，１Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．３２−３．２７（ｍ，１Ｈ），３．２２−３．１７（ｍ，４Ｈ），３．１１（ｓ，２Ｈ），２．９６−２．９０（ｍ，１Ｈ），２．８９−２．８５（ｍ，２Ｈ），２．８１−２．８７（ｍ，２Ｈ），２．７４−２．６７（ｍ，４Ｈ），２．６４−２．５８（ｍ，４Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ：５８１．２６（ＭＨ）^＋。

（実施例８０８）
２−｛７−［５−フルオロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド
標記の化合物を、実施例６１ｅと同様にして、２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドおよび（２−クロロ−５−フルオロ−ピリミジン−４−イル）−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミンから調製した。生成物を淡黄色固体（０．０３７ｇ、３９％）として単離した。ＭＰ：８０−１０７℃。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，δ，ｐｐｍ）：８．３０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．９３−７．９０（ｍ，１Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．２２−７．１８（ｍ，１Ｈ），６．６３（ｓ，１Ｈ），６．５６−６．４９（ｍ，２Ｈ），３．９３−３．８８（ｍ，７Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．２７（ｓ，２Ｈ），３．１７−３．１２（ｍ，７Ｈ），２．９８（ｓ，３Ｈ），２．９１−２．８５（ｍ，４Ｈ），２．７４−２．６５（ｍ，４Ｈ）。ＭＳ：５８０．３２（ＭＨ）^＋。

（実施例８０９）
２−｛７−［５−フルオロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ−メチル−アセトアミド
標記の化合物を、実施例６１と同様にして、２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ−メチル−アセトアミドおよび（２−クロロ−５−フルオロ−ピリミジン−４−イル）−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミンから調製した。生成物を淡黄色固体（０．０４４ｇ、４８％）として単離した。ＭＰ：８２−１２４℃。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，δ，ｐｐｍ）：８．２９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．１６（ｓ，１Ｈ），７．９３−７．９０（ｍ，１Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），７．３６−７．２９（ｍ，１Ｈ），７．２２−７．１８（ｍ，１Ｈ），６．６３（ｓ，１Ｈ），６．５６−６．５３（ｍ，１Ｈ）６．５３−６．４８（ｍ，１Ｈ），３．９３−３．８４（ｍ，１０Ｈ），３．１７−３．０９（ｍ，６Ｈ），２．９２−２．８２（ｍ，７Ｈ），２．７４−２．６５（ｍ，４Ｈ）。ＭＳ：５６６．３０（ＭＨ）^＋。

（実施例８１０）
２−｛７−［５−フルオロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−アセトアミド
標記の化合物を、実施例６１と同様にして、２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−アセトアミドおよび（２−クロロ−５−フルオロ−ピリミジン−４−イル）−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミンから調製した。生成物を淡黄色固体（０．０１３ｇ、１４％）として単離した。ＭＰ：９８−１４０℃。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，δ，ｐｐｍ）：８．２７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．１６（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．８Ｈｚ），７．４０（ｓ，１Ｈ），７．２５−７．１７（ｍ，２Ｈ），６．６４（ｓ，１Ｈ），６．５６−６．５４（ｍ，１Ｈ），６．５３−６．４９（ｍ，１Ｈ），５．５２−５．４１（ｍ，１Ｈ），３．９３−３．８４（ｍ，１０Ｈ，３．１６−３．１０（ｍ，６Ｈ），２．９０−２．８２（ｍ，４Ｈ），２．７６−２．６８（ｍ，４Ｈ）。ＭＳ：５５２．２８（ＭＨ）^＋。

（実施例８１１）
｛７−［５−フルオロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−酢酸 イソプロピルエステル
標記の化合物を、実施例８１０からの副生成物として、淡黄色固体（０．００８ｇ、８％）として単離した。ＭＰ：９４−１１０℃。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，δ，ｐｐｍ）：８．３３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．９２−７．８９（ｍ，１Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．２４−７．２０（ｍ，１Ｈ），６．６４（ｓ，１Ｈ），６．５６−６．４９（ｍ，２Ｈ），５．１１−５．００（ｍ，１Ｈ），３．９２−３．８５（ｍ，１０Ｈ），３．３２（ｓ，２Ｈ），３．１７−３．１２（ｍ，４Ｈ），２．９４−２．８８（ｍ，４Ｈ），２．８０−２．７３（ｍ，４Ｈ），１．２５（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）。ＭＳ：５９５．３３（ＭＨ）^＋。

（実施例８１２）
２−｛７−［５−クロロ−４−（２，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド
２，４，５−トリクロロ−ピリミジンを使用して、２，４−ジメトキシ−フェニルアミンを、実施例１ｄと同様にして（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−アミンに変換し、これを、２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドを使用して、実施例６１ｅと同様にして標記の化合物に変換した。生成物を灰色がかった白色固体（０．０７３ｇ、７４％）として得た。ＭＰ：７２−１００℃。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，δ，ｐｐｍ）：８．２２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８），８．０６（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），６．６３（ｓ，１Ｈ），６．５４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），６．４９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚおよび２．１Ｈｚ），３．９０（ｓ，３Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．２７（ｓ，２Ｈ），３．１５（ｓ，３Ｈ），２．９７（ｓ，３Ｈ），２．９０−２．８０（ｍ，４Ｈ），２．７１−２．６５（ｍ，４Ｈ）。ＭＳ：５４１．１８（ＭＨ）^＋。

（実施例８１３）
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［２−（３−カルバモイルメチル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
標記の化合物を、実施例６１と同様にして、２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−アミンから調製した。生成物を灰色がかった白色固体（０．０７３ｇ、７４％）として単離した。ＭＰ：７２−１００℃。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，δ，ｐｐｍ）：８．２２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８），８．０６（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），６．６３（ｓ，１Ｈ），６．５４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），６．４９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚおよび２．１Ｈｚ），３．９０（ｓ，３Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．２７（ｓ，２Ｈ），３．１５（ｓ，３Ｈ），２．９７（ｓ，３Ｈ），２．９０−２．８０（ｍ，４Ｈ），２．７１−２．６５（ｍ，４Ｈ）。ＭＳ：５４１．１８（ＭＨ）^＋。

（実施例８１４）
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−１−メトキシメチル−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン
１，３−ジメトキシ−プロパン−２−オールを使用して、実施例７７９ａと同様にして７−メトキシ−８−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを７−メトキシ−３−（２−メトキシ−１−メトキシメチル−エチル）−８−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンに変換し、これを実施例３１ｆと同様にして８−メトキシ−３−（２−メトキシ−１−メトキシメチル−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンに変換し、これを、（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミンを使用して、実施例６１ｅと同様にして標記の化合物に変換した。生成物を黄褐色固体（０．０６４ｇ、６２％）として得た。ＭＰ：５９−７７℃。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，δ，ｐｐｍ）：８．３０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．１１（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），６．６４（ｓ，１Ｈ），６．５６−６．５４（ｍ，１Ｈ），６．５４−６．５０（ｍ，１Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ），３．９１−３．８７（ｍ，４Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．５７−３．５１（ｍ，２Ｈ），３．４７−３．４２（ｍ，２Ｈ），３．３２（ｓ，６Ｈ），３．１８−３．１４（ｍ，４Ｈ），３．０４−２．９８（ｍ，１Ｈ），２．８８−２．７８（ｍ，８Ｈ）。ＭＳ：６１３．４９（ＭＨ）^＋。

（実施例８１５）
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−１−メトキシメチル−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
標記の化合物を、実施例６１ｅと同様にして、８−メトキシ−３−（２−メトキシ−１−メトキシメチル−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよび（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドから調製した。生成物を灰色がかった白色固体（０．０５０ｇ、４９％）として単離した。ＭＰ：１０６−１２５℃。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３，δ，ｐｐｍ）：８．１７（ｓ，１Ｈ），７．８８（ｓ，１Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），６．６３（ｓ，１Ｈ），６．５０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．３４−６．２８（ｍ，２Ｈ），５．５４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．２６（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．４６（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．５７−３．５１（ｍ，２Ｈ），３．４７−３．４１（ｍ，２Ｈ），３．３２（ｓ，６Ｈ），３．０７（ｓ，１Ｈ），３．０５−２．９８（ｍ，１Ｈ），２．８８−２．７８（ｍ，９Ｈ），２．５２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），２．２６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），１．６５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．１Ｈｚ）。ＭＳ：５５７．４６（ＭＨ）^＋。

（実施例８１６）
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−１−メトキシメチル−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド
標記の化合物を、実施例６１ｅと同様にして、８−メトキシ−３−（２−メトキシ−１−メトキシメチル−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよびＮ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミドから調製した。生成物を灰色がかった白色固体（０．０４４ｇ、４５％）として単離した。ＭＰ：１６７−１７２℃。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，δ，ｐｐｍ）：７．９６−７．９２（ｍ，２Ｈ），７．３０（ｓ，１Ｈ），６．６５（ｓ，１Ｈ），５．３７−５．３０（ｍ，２Ｈ），３．９８−３．８７（ｍ，１Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．５７−３．５１（ｍ，２Ｈ），３．４７−３．４１（ｍ，２Ｈ），３．３２（ｓ，６Ｈ），３．３０−３．１９（ｍ，１Ｈ），３．０６−２．９８（ｍ，１Ｈ），２．９０−２．７５（ｍ，１１Ｈ），２．２５−２．１５（ｍ，２Ｈ），１．８６−１．７５（ｍ，２Ｈ），１．４２−１．３０（ｍ，４Ｈ）。ＭＳ：５９７．４４（ＭＨ）^＋。

（実施例８１７）
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−１−メトキシメチル−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン
標記の化合物を、実施例６１ｅと同様にして、８−メトキシ−３−（２−メトキシ−１−メトキシメチル−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−アミンから調製した。生成物を灰色がかった白色固体（０．０２２ｇ、３１％）として単離した。ＭＰ：５２−７６℃。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，δ，ｐｐｍ）：９．５０（ｓ，１Ｈ），８．５６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．１５（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．６３−７．５７（ｍ，１Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），７．２８−７．２２（ｍ，１Ｈ），６．６５（ｓ，１Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．５７−３．５１（ｍ，２Ｈ），３．４７−３．４２（ｍ，２Ｈ），３．３３（ｓ，６Ｈ），３．３１−３．２０（ｍ，１Ｈ），３．０６−２．９９（ｍ，１Ｈ），２．８８−２．６８（ｍ，８Ｈ），１．３２（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）。ＭＳ：６０４．５１（ＭＨ）^＋。

（実施例８１８）
２−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−１−メトキシメチル−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド
標記の化合物を、実施例６１ｅと同様にして、８−メトキシ−３−（２−メトキシ−１−メトキシメチル−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミドから調製した。生成物を灰色がかった白色固体（０．０２５ｇ、３５％）として単離した。ＭＰ：５４−７６℃。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，δ，ｐｐｍ）：９．３４（ｓ，１Ｈ），８．５３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ），７．８８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５９−７．５３（ｍ，１Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），７．２６−７．２０（ｍ，１Ｈ），６．６５（ｓ，１Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．５７−３．５１（ｍ，２Ｈ），３．４８−３．４２（ｍ，２Ｈ），３．３３（ｓ，６Ｈ），３．０６−２．９８（ｍ，１Ｈ），２．８７−２．６７（ｍ，１４Ｈ）。ＭＳ：６０５．５０（ＭＨ）^＋。

（実施例８１９）
２−［７−（５−クロロ−４−｛２−メトキシ−４−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピペリジン−１−イル］−フェニルアミノ｝−ピリミジン−２−イルアミノ）−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド
２−メトキシ−４−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピペリジン−１−イル］−フェニルアミンを、実施例１ｄと同様にして（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−｛２−メトキシ−４−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピペリジン−１−イル］−フェニル｝−アミンに変換し、これを、２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドを使用して、実施例６１ｅと同様にして標記の化合物に変換した。生成物を黄褐色固体（０．０１７ｇ、１８％）として単離した。ＭＰ：６５−９２℃。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，δ，ｐｐｍ）：８．２４−８．１９（ｍ，１Ｈ），８．１２−８．１０（ｍ，１Ｈ），８．０１−７．９９（ｍ，１Ｈ），７．５３−７．５１（ｍ，１Ｈ），７．４２−７．４０（ｍ，１Ｈ），６．６３（ｓ，１Ｈ），６．５８−６．５５（ｍ，１Ｈ），６．５３−６．４９（ｍ，１Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．７２−３．６５（ｍ，２Ｈ），３．２６（ｓ，２Ｈ），３．１３（ｓ，３Ｈ），２．９７（ｓ，３Ｈ），２．９０−２．８２（ｍ，４Ｈ），２．７５−２．６２（ｍ，１０Ｈ），２．５４−２．３６（ｍ，５Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），２．２０−１．９５（ｍ，２Ｈ），１．７５−１．６５（ｍ，２Ｈ）。ＭＳ：６９２．５３（ＭＨ）^＋。

（実施例８２０）
２−｛７−［５−クロロ−４−（２−ジメチルスルファモイル−４−メトキシ−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド
２０ａ）２−アミノ−５−メトキシ−ベンゼンスルホン酸（１０ｇ、０．０５ｍｏｌ）を、０℃の水（１２０ｍＬ、６．７ｍｏｌ）中の炭酸水素ナトリウム（９．１ｇ、０．１１ｍｏｌ）の撹拌溶液に加えた。１，４−ジオキサン（１２０ｍＬ、１．５ｍｏｌ）中のクロロギ酸９−フルオレニルメチル（１４ｇ、０．０５４ｍｏｌ）の溶液を滴下した。この混合物を１８時間撹拌した。この混合物の体積を減少させ、揮発物を除去し、１Ｎ 塩化水素酸を加えて酸性にし、酢酸エチル（３×２００ｍＬ）で抽出した。酸性の水層を乾固するまでエバポレートした。回収した固体を温酢酸エチル（５００ｍＬ）で粉末にし、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、エバポレートした。所望の２−（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシカルボニルアミノ）−５−メトキシ−ベンゼンスルホン酸を桃色固体（１９．５ｇ、９２％）として回収した。
８２０ｂ）塩化メチレン（５０ｍＬ、０．８ｍｏｌ）中の２−（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシカルボニルアミノ）−５−メトキシ−ベンゼンスルホン酸（１．００ｇ、０．００２３５ｍｏｌ）の懸濁液に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０μＬ、０．０００２ｍｏｌ）を加え、次いで塩化オキサリル（１．０ｍＬ、０．０１２ｍｏｌ）を加えた。この混合物を撹拌すると、気体の発生が認められた。この混合物を還流状態で１時間加熱した。この混合物を室温まで冷却し、減圧下でエバポレートし、黄色固体（１．２０ｇ）を得た。所望の（２−クロロスルホニル−４−メトキシ−フェニル）−カルバミン酸 ９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルエステルを黄色固体（１．２ｇ、１００％）として回収した。

８２０ｃ）塩化メチレン（１００ｍＬ、２ｍｏｌ）中の（２−クロロスルホニル−４−メトキシ−フェニル）−カルバミン酸 ９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルエステル（９．２ｇ、０．０２１ｍｏｌ）の溶液にトリエチルアミン（４．３ｍＬ、０．０３１ｍｏｌ）を加え、次いでジメチルアミンの２．０Ｍ テトラヒドロフラン溶液（３１ｍＬ）を加えた。この混合物を７２時間撹拌し、減圧下でエバポレートした。粗生成物を酢酸エチル（１５０ｍＬ）に溶解させ、水（１００ｍｌ）、１Ｎ 塩化水素酸（１００ｍＬ）、次いで水（１００ｍＬ）でリンスした。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、エバポレートした。この油状物を、５％→３０％ 酢酸エチル：ヘキサン溶媒の勾配を使用してシリカゲルクロマトグラフィによって精製した。所望の２−アミノ−５−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミドを黄色油状物（２．２８ｇ、４８％）として回収した。

８２０ｄ）２−アミノ−５−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミドを実施例１ｄと同様にして２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−５−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミドに変換し、これを、２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドを使用して、実施例６１ｅと同様にして標記の化合物に変換した。生成物を黄色発泡体状物質（０．２６９ｇ、６７％）として単離した。ＭＰ：６０−８８℃。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，δ，ｐｐｍ）：８．８５（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），８．０９（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），７．４１−７．４８（ｍ，１Ｈ），７．１５−７．０９（ｍ，１Ｈ），６．６３（ｓ，１Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．２８（ｓ，２Ｈ），３．１４（ｓ，３Ｈ），２．９８（ｓ，３Ｈ），２．９０−２．８４（ｍ，２Ｈ），２．７５−２．６２（ｍ，１２Ｈ）。ＭＳ：６１８．５８（ＭＨ）^＋。

（実施例８２１）
２−｛７−［５−クロロ−４−（２−メタンスルホニルアミノ−４−メトキシ−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド
２１ａ）０℃の塩化メチレン（１００ｍＬ、２ｍｏｌ）中の５−メトキシ−２−ニトロ−フェニルアミン（５．０ｇ、０．０３０ｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１０．０ｍＬ、０．０７１７ｍｏｌ）の溶液に、メタンスルホニルクロリド（５．１ｍＬ、０．０６５ｍｏｌ）を滴下した。この混合物を１８時間撹拌した。この混合物を１Ｎ 塩化水素酸（２００ｍＬ）に注ぎ込んだ。水層をジクロロメタン（３×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、エバポレートした。この油状物を、２０％→１００％ 酢酸エチル：ヘキサン溶媒の勾配を使用してシリカゲルクロマトグラフィによって精製した。Ｎ−（５−メトキシ−２−ニトロ−フェニル）−Ｎ−（メチルスルホニル）メタンスルホンアミドを、黄色固体（７．７５ｇ、８０％）として単離した。

８２１ｂ）テトラヒドロフラン（２００ｍＬ、２ｍｏｌ）中のＮ−（５−メトキシ−２−ニトロ−フェニル）−Ｎ−（メチルスルホニル）メタンスルホンアミド（７．７０ｇ）の溶液に１Ｍの水酸化ナトリウム水溶液（５０ｍＬ）を加えた。この混合物を１８時間撹拌した。この混合物を分液漏斗に注ぎこみ、水層（下側の層）を分離した。水層を酢酸エチル（１００ｍＬ）で洗浄した。有機層を合わせ、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、エバポレートした。Ｎ−（５−メトキシ−２−ニトロ−フェニル）−メタンスルホンアミドを橙色固体（５．５９ｇ、７６％）として単離した。
８２１ｃ）Ｎ−（５−メトキシ−２−ニトロ−フェニル）−メタンスルホンアミドを、実施例３１ｆと同様にしてＮ−（２−アミノ−５−メトキシ−フェニル）−メタンスルホンアミドに変換し、これを実施例１ｄと同様の手順でＮ−［２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−５−メトキシ−フェニル］−メタンスルホンアミドに変換し、これを、２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドを使用して、実施例６１ｅと同様にして標記の化合物に変換した。生成物を白色固体（０．０９４ｇ、７０％）として単離した。ＭＰ：１８６−１９１℃。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ，ｐｐｍ）：９．１９（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｓ，１Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ），７．５６−７．４６（ｍ，３Ｈ），７．０２−６．９９（ｍ，１Ｈ），６．８３−６．７８（ｍ，１Ｈ），６．７５（ｓ，１Ｈ），３．７７（ｓ，６Ｈ），３．３１−３．２３（ｍ，２Ｈ），３．０７（ｓ，３Ｈ），２．８８（ｓ，３Ｈ），２．８４（ｓ，３Ｈ），２．７８−２．７３（ｍ，２Ｈ），２．６２−２．４２（ｍ，６Ｈ）。ＭＳ：６０４．４６（ＭＨ）^＋。

（実施例８２２）
２−｛５−クロロ−２−［３−（２，２−ジフルオロ−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド
標記の化合物を、実施例６１ｅと同様にして、３−（２，２−ジフルオロ−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミドから調製した。生成物を灰色がかった白色固体（０．０４３ｇ、４４％）として単離した。ＭＰ：６１−７０℃。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，δ，ｐｐｍ）：９．３３（ｓ，１Ｈ），８．５２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．１４（ｓ，１Ｈ），８．００（ｓ，１Ｈ），７．８８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．２６−７．２１（ｍ，１Ｈ），６．６５（ｓ，１Ｈ），５．９１（ｔｔ，１Ｈ，Ｊ＝５６．１Ｈｚおよび４．２Ｈｚ），３．８７（ｓ，３Ｈ），２．９７−２．６９（ｍ，１６Ｈ）。ＭＳ：５６７．４６（ＭＨ）^＋。

（実施例８２３）
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２，２−ジフルオロ−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−（２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン
標記の化合物を、実施例６１ｅと同様にして３−（２，２−ジフルオロ−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−アミンから調製した。生成物を灰色がかった白色固体（０．０４３ｇ、４２％）として単離した。ＭＰ：５３−６５℃。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，δ，ｐｐｍ）：１０．１６（ｓ，１Ｈ），８．５１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．０６（ｓ，１Ｈ），８．０４（ｓ，１Ｈ），７．８４（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．４０−７．３１（ｍ，２Ｈ），７．１８（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．６３（ｓ，１Ｈ），６．５１（ｓ，１Ｈ），５．９１（ｔｔ，１Ｈ，Ｊ＝５６．１Ｈｚおよび４．０Ｈｚ），３．８５（ｓ，３Ｈ），２．９８−２．７３（ｍ，１０Ｈ）。ＭＳ：５２６．４０（ＭＨ）^＋。

（実施例８２４）
２−｛５−クロロ−２−［３−（２，２−ジフルオロ−プロピル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド
標記の化合物を、実施例６１ｅと同様にして３−（２，２−ジフルオロ−プロピル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミドから調製した。生成物を灰色がかった白色発泡体状物質（０．０２８ｇ、２８％）として単離した。ＭＰ：５２−６２℃。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，δ，ｐｐｍ）：９．３３（ｓ，１Ｈ），８．５２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．１４（ｓ，１Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），７．８９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．５６（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．２７−７．２１（ｍ，１Ｈ），６．６４（ｓ，１Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），２．９０−２．６７（ｍ，１６Ｈ），１．６９（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝１８．９Ｈｚ）。ＭＳ：５８１．４８（ＭＨ）^＋。

（実施例８２５）
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２，２−ジフルオロ−プロピル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−（２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン
標記の化合物を、実施例６１ｅと同様にして３−（２，２−ジフルオロ−プロピル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−アミンから調製した。生成物を灰色がかった白色発泡体状物質（０．０２９ｇ、２７％）として単離した。ＭＰ：１１４−１２１℃。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，δ，ｐｐｍ）：１０．１５（ｓ，１Ｈ），８．５２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．０６−８．０４（ｍ，２Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），７．８２−７．８０（ｍ，１Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．４０−７．３２（ｍ，２Ｈ），７．１９（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．６３（ｓ，１Ｈ），６．５２−６．５０（ｍ，１Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），２．９０−２．７３（ｍ，１０Ｈ），１．６９（ｔ，３Ｈ）。ＭＳ：５４０．４３（Ｈ）^＋。

（実施例８２６）
２−｛７−［５−クロロ−４−（２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド
実施例１７１ｂと同様にして調製した（５−メトキシ−２−ニトロ−フェニル）−ジメチル−アミンを、実施例３１ｆと同様にして４−メトキシ−Ｎ＊２＊，Ｎ＊２＊−ジメチル−ベンゼン−１，２−ジアミンに変換し、これを実施例１ｄと同様の手順でＮ＊１＊−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−４−メトキシ−Ｎ＊２＊，Ｎ＊２＊−ジメチル−ベンゼン−１，２−ジアミンに変換し、これを、２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドを使用して、実施例６１ｅと同様にして標記の化合物に変換した。生成物を黄褐色発泡体状物質（０．０６４ｇ、６４％）として単離した。ＭＰ：５８−７４℃。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，δ，ｐｐｍ）：８．３１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．１７（ｓ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），６．７５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．８Ｈｚ），６．６５−６．６１（ｍ，２Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．２８（ｓ，２Ｈ），３．１５（ｓ，３Ｈ），２．９７（ｓ，３Ｈ），２．９１−２．８４（ｍ，４Ｈ），２．７３−２．６６（ｍ，１０Ｈ）。ＭＳ：５５４．４７（ＭＨ）^＋。

（実施例８２７）
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２，２−ジフルオロ−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン
標記の化合物を、実施例６１ｅと同様にして３−（２，２−ジフルオロ−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−アミンから調製した。生成物を灰色がかった白色発泡体状物質（０．０６４ｇ、６５％）として単離した。ＭＰ：７１−７８℃。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，δ，ｐｐｍ）：９．５０（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．１６（ｓ，１Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），７．９５−７．９１（ｍ，１Ｈ），７．６３−７．５７（ｍ，１Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．２９−７．２３（ｍ，１Ｈ），６．６５（ｓ，１Ｈ），５．９１（ｔｔ，１Ｈ，Ｊ＝５６．１Ｈｚおよび４．２Ｈｚ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．２６（七重線，１Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．９７−２．７０（ｍ，１０Ｈ，１．３２（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）。ＭＳ：５６６．４９（ＭＨ）^＋。

（実施例８２８）
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２，２−ジフルオロ−プロピル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン
標記の化合物を、実施例６１ｅと同様にして３−（２，２−ジフルオロ−プロピル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−アミンから調製した。生成物を灰色がかった白色発泡体状物質（０．０２４ｇ、２４％）として単離した。ＭＰ：６９−７９℃。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，δ，ｐｐｍ）：９．５０（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．１５（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６３−７．５７（ｍ，１Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．２９−７．２３（ｍ，１Ｈ），６．６４（ｓ，１Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．３１−３．２０（ｍ，１Ｈ），２．９０−２．６８（ｍ，１０Ｈ），１．６９（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝１８．７Ｈｚ），１．３２（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）。ＭＳ：５８０．４８（ＭＨ）^＋。

（実施例８２９）
２−｛７−［５−クロロ−４−（４−メトキシ−２−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド
モルホリンを使用して、２−フルオロ−４−メトキシ−１−ニトロ−ベンゼンを、実施例１７１ｂと同様にして４−（５−メトキシ−２−ニトロ−フェニル）−モルホリンに変換し、これを実施例３１ｆと同様にして４−メトキシ−２−モルホリン−４−イル−フェニルアミンに変換し、これを実施例１ｄと同様の手順で（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（４−メトキシ−２−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミンに変換し、これを、２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドを使用して、実施例６１ｅと同様にして標記の化合物に変換した。生成物を黄褐色発泡体状物質（０．０４７ｇ、４７％）として単離した。ＭＰ：８６−９６℃。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，δ，ｐｐｍ）：８．４２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．３７（ｓ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），８．０４（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），６．７８−６．７５（ｍ，１Ｈ），６．７１−６．６７（ｍ，１Ｈ），６．６５（ｓ，１Ｈ），３．９３−３．８８（ｍ，４Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．２８（ｓ，２Ｈ），３．１５（ｓ，３Ｈ），２．９８（ｓ，３Ｈ），２．９４−２．８５（ｍ，８Ｈ），２．７４−２．６８（ｍ，４Ｈ）。ＭＳ：５９６．５０（ＭＨ）^＋。

（実施例８３０）
２−｛７−［５−クロロ−４−（２−ジメチルスルファモイル−４−メチル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド
クロロギ酸９−フルオレニルメチルを使用して、２−アミノ−５−メチル−ベンゼンスルホン酸を、実施例８２０ａと同様にして２−（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシカルボニルアミノ）−５−メチル−ベンゼンスルホン酸に変換し、これを実施例８２０ｂと同様にして（２−クロロスルホニル−４−メチル−フェニル）−カルバミン酸 ９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルエステルに変換し、これを実施例８２０ｃと同様にして２−アミノ−５，Ｎ，Ｎ−トリメチル−ベンゼンスルホンアミドに変換し、これを実施例１ｄと同様の手順で２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−５，Ｎ，Ｎ−トリメチル−ベンゼンスルホンアミドに変換し、これを、２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドを使用して、実施例６１ｅと同様にして標記の化合物に変換した。生成物を黄褐色発泡体状物質（０．０２７ｇ、２７％）として単離した。ＭＰ：６７−７９℃。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，δ，ｐｐｍ）：９．１３（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），７．６９−７．６７（ｍ，１Ｈ），７．４８（ｍ，１Ｈ），７．３９−７．３４（ｍ，１Ｈ），６．６４（ｓ，１Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．３０（ｓ，２Ｈ），３．１４（ｓ，３Ｈ），２．９８（ｓ，３Ｈ），２．９１−２．８６（ｍ，２Ｈ），２．７６−２．６４（ｍ，１２Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ：６０２．４８（ＭＨ）^＋。

（実施例８３１）
２−｛７−［５−クロロ−４−（２−ジメチルスルファモイル−４−フルオロ−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド
８３１ａ）２−（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシカルボニルアミノ）−５−フルオロ−ベンゼンスルホン酸を、実施例８２０ａと同様にして、２−アミノ−５−フルオロ−ベンゼンスルホン酸（５．０ｇ、０．０２６ｍｏｌ）（Ｓｕｔｅｒ，Ｃ．Ｍ．；Ｗｅｓｔｏｎ，Ａ．Ｗ．， Ｊ．Ａｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９４０，６２，６０４−６０６）およびクロロギ酸９−フルオレニルメチル（７．４ｇ、０．０２９ｍｏｌ）から調製した。生成物を白色固体（８．０８ｇ、７４％）として単離した。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＦ−ｄ_７，δ，ｐｐｍ）：１０．２５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．２０−８．００（ｍ，１Ｈ），７．９５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．７７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．５４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８および３．０Ｈｚ），７．４５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．３８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．２１−７．１２（ｍ，１Ｈ），４．７０−４．１０（ｍ，４Ｈ）。

８３１ｂ）２−（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシカルボニルアミノ）−５−フルオロ−ベンゼンスルホン酸を実施例８２０ｂと同様にして（２−クロロスルホニル−４−フルオロ−フェニル）−カルバミン酸 ９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルエステルに変換し、これを実施例８２０ｃと同様にして２−アミノ−５−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミドに変換し、これを実施例１ｄと同様の手順で２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−５−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミドに変換し、これを、２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドを使用して、実施例６１ｅと同様にして標記の化合物に変換した。生成物を黄色発泡体状物質（０．０４３ｇ、４３％）として単離した。ＭＰ：８１−９２℃。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，δ，ｐｐｍ）：９．０８（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．１Ｈｚおよび４．８Ｈｚ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚおよび２．８Ｈｚ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．３０−７．２４（ｍ，１Ｈ），６．６５（ｓ，１Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．３０（ｓ，２Ｈ），３．１５（３Ｈ），２．９８（ｓ，３Ｈ），２．９１−２．８６（ｍ，２Ｈ），２．７８−２．６５（ｍ，１２Ｈ）。ＭＳ：６０６．４７（ＭＨ）^＋。

（実施例８３２）
２−｛７−［５−クロロ−４−（４−クロロ−２−ジメチルスルファモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド
２−アミノ−５−クロロ−ベンゼンスルホン酸を、実施例８２０ａと同様にして５−クロロ−２−（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシカルボニルアミノ）−ベンゼンスルホン酸に変換し、これを実施例８２０ｂと同様にして（２−クロロスルホニル−４−クロロ−フェニル）−カルバミン酸 ９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルエステルに変換し、これを実施例８２０ｃと同様にして２−アミノ−５−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミドに変換し、これを実施例１ｄと同様の手順で５−クロロ−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミドに変換し、これを、２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミを使用して、実施例６１ｅと同様にして標記の化合物に変換した。生成物を黄褐色発泡体状物質（０．０５０ｇ、５１％）として単離した。ＭＰ：７０−８０℃。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，δ，ｐｐｍ）：９．２２（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．１４（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），７．５１−７．４５（ｍ，２Ｈ），６．６５（ｓ，１Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．３０（ｓ，２Ｈ），３．１５（ｓ，３Ｈ），２．９８（ｓ，３Ｈ），２．９１−２．８６（ｍ，２Ｈ），２．７８−２．６６（ｍ，１２Ｈ）。ＭＳ：６２２．５８（ＭＨ）^＋。

（実施例８３３）
２−｛７−［５−クロロ−４−（４−ジメチルアミノ−２−ジメチルスルファモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド
８３３ａ）テトラヒドロフラン（１０ｍＬ、０．１ｍｏｌ）中の５−クロロ−２−ニトロ−ベンゼンスルホニルクロリド（２．０ｇ、０．００７８ｍｏｌ）（Ｌｅｂｅｇｕｅ，Ｎ．；Ｇａｌｌｅｔ，Ｓ．；Ｆｌｏｕｑｕｅｔ，Ｎ．；Ｃａｒａｔｏ，Ｐ．；Ｐｆｅｉｆｆｅｒ，Ｂ．；Ｒｅｎａｒｄ，Ｐ．；Ｌｅｏｎｃｅ，Ｓ．；Ｐｉｅｒｒｅ，Ａ．；Ｃｈａｖａｔｔｅ，Ｐ．；Ｂｅｒｔｈｅｌｏｔ，Ｐ． Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．（２００５），４８（２３），７３６３−７３７３）の溶液にジメチルアミンの２．０Ｍ テトラヒドロフラン溶液（７．８ｍＬ）を加えた。この混合物を１８時間撹拌した。この混合物をエバポレートし、水を加え、固体が沈殿するまで撹拌した。この固体を濾過し乾燥した。５−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−ニトロ−ベンゼンスルホンアミドを黄色固体（１．８７ｇ、９０％）として単離した。
８３３ｂ）Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ、０．２ｍｏｌ）中の５−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−ニトロ−ベンゼンスルホンアミド（１．８ｇ、０．００６８ｍｏｌ）および炭酸カリウム（３．３ｇ、０．０２４ｍｏｌ）の懸濁液に、ジメチルアミン塩酸塩（０．８３ｇ、０．０１０ｍｏｌ）を加えた。この懸濁液を５０℃に加熱した。この混合物を室温まで冷却し、水の中に注ぎ込んだ。沈殿物を濾過し、水、次いでヘキサンでリンスした。回収した生成物を、０％→２０％メタノール：ジクロロメタン溶媒の勾配を使用してシリカゲルクロマトグラフィによって精製した。５−ジメチルアミノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−ニトロ−ベンゼンスルホンアミドを黄色固体（０．５５ｇ、３０％）として単離した。

８３３ｃ）５−ジメチルアミノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−ニトロ−ベンゼンスルホンアミドを実施例３１ｆと同様にして２−アミノ−５−ジメチルアミノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミドに変換し、これを実施例１ｄと同様にして２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−５−ジメチルアミノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミドに変換し、これを、２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドを使用して、実施例６１ｅと同様にして標記の化合物に変換した。生成物を淡黄色発泡体状物質（０．０５９ｇ、４６％）として単離した。ＭＰ：８３−１００℃。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，δ，ｐｐｍ）：８．５９（ｓ，１Ｈ），８．０８−８．０４（ｍ，２Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），７．１６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．８Ｈｚ），６．９１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚおよび３．０Ｈｚ），６．６２（ｓ，１Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．２９（ｓ，２Ｈ），３．１４（ｓ，３Ｈ），３．０２（ｓ，６Ｈ），２．９８（ｓ，３Ｈ），２．８９−２．８３（ｍ，２Ｈ），２．７２−２．５８（ｍ，１３Ｈ）。ＭＳ：６３１．２１（ＭＨ）^＋。

（実施例８３４）
２−｛７−［５−クロロ−４−（２−ジメチルスルファモイル−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド
モルホリンを使用して、５−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−ニトロ−ベンゼンスルホンアミドを、実施例１７１ａと同様にしてＮ，Ｎ−ジメチル−５−モルホリン−４−イル−２−ニトロ−ベンゼンスルホンアミドに変換し、これを実施例３１ｆと同様にして２−アミノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−モルホリン−４−イル−ベンゼンスルホンアミドに変換し、これを実施例１ｄと同様の手順で２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−モルホリン−４−イル−ベンゼンスルホンアミドに変換し、これを、２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドを使用して、実施例６１ｅと同様にして標記の化合物に変換した。生成物を淡黄色発泡体状物質（０．０４０ｇ、３２％）として単離した。ＭＰ：９４−１２０℃。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，δ，ｐｐｍ）：８．８３（ｓ，１Ｈ），８．２４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．０８（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），７．３７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．１０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚおよび２．５Ｈｚ），６．６３（ｓ，１Ｈ），３．９２−３．８７（ｍ，４Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．２７（ｓ，２Ｈ），３．２２−３．１８（ｍ，４Ｈ），３．１３（ｓ，３Ｈ），２．９８（ｓ，３Ｈ），２．９０−２．８５（ｍ，２Ｈ），２．７４−２．６３（ｍ，１３Ｈ）。ＭＳ：６７３．２１（ＭＨ）^＋。

（実施例８３５）
２−［７−（５−クロロ−４−｛２−メトキシ−４−［４−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−ピペラジン−１−イル］−フェニルアミノ｝−ピリミジン−２−イルアミノ）−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド
１−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−ピペラジンを使用して、４−フルオロ−２−メトキシ−１−ニトロ−ベンゼンを、実施例１７１ｂと同様にして１−（３−メトキシ−４−ニトロ−フェニル）−４−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−ピペラジンに変換し、これを実施例３１ｆと同様にして２−メトキシ−４−［４−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−ピペラジン−１−イル］−フェニルアミンに変換し、これを実施例１ｄと同様の手順で（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−｛２−メトキシ−４−［４−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−ピペラジン−１−イル］−フェニル｝−アミンに変換し、これを、２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドを使用して、実施例６１ｅと同様にして標記の化合物に変換した。生成物を黄褐色発泡体状物質（０．０３２ｇ、２１％）として単離した。ＭＰ：８３−９８℃。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，δ，ｐｐｍ）：８．２４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．１１（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），６．６３（ｓ，１Ｈ），６．５８−６．５５（ｍ，１Ｈ），６．５３−６．４９（ｍ，１Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．２７（ｓ，２Ｈ），３．２１−３．１７（ｍ，４Ｈ），３．１４（ｓ，３Ｈ），２．９９−２．９１（ｍ，５Ｈ），２．９０−２．８３（ｍ，４Ｈ），２．７８−２．７４（ｍ，４Ｈ），２．７１−２．６６（ｍ，４Ｈ），２．３５−２．２６（ｍ，４Ｈ），２．０５−１．９２（ｍ，２Ｈ），１．９０−１．８３（ｍ，２Ｈ），１．１７１−１．６１（ｍ，２Ｈ）。ＭＳ：６９２．３８（ＭＨ）^＋。

（実施例８３６）
２−（７−｛５−クロロ−４−［２−（モルホリン−４−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド
モルホリンを使用して、ｏ−ニトロベンゼンスルホニルクロリドを、実施例８３３ｂと同様にして４−（２−ニトロ−ベンゼンスルホニル）−モルホリンに変換し、これを実施例３１ｆと同様にして２−（モルホリン−４−スルホニル）−フェニルアミンに変換し、これを実施例１ｄと同様の手順で（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−（モルホリン−４−スルホニル）−フェニル］−アミンに変換し、これを、２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドを使用して、実施例６１ｅと同様にして標記の化合物に変換した。生成物を淡黄色発泡体状物質（０．０６４ｇ、４０％）として単離した。ＭＰ：８８−１０８℃。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，δ，ｐｐｍ）：９．２６（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．１５（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．５８（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．２６−７．２２（ｍ，１Ｈ），６．６５（ｓ，１Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．６８−３．６４（ｍ，４Ｈ），３．２９（ｓ，２Ｈ），３．１４（ｓ，３Ｈ），３．１０−３．１６（ｍ，４Ｈ），２．９８（ｓ，３Ｈ），２．９２−２．８７（ｍ，２Ｈ），２．７８−２．６４（ｍ，６Ｈ）。ＭＳ：６３０．２７（ＭＨ）^＋。

（実施例８３７）
２−（７−｛５−クロロ−４−［２−（４−メチル−ピペラジン−１−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド
１−メチル−ピペラジンを使用して、ｏ−ニトロベンゼンスルホニルクロリドを、実施例８３３ｂと同様にして１−メチル−４−（２−ニトロ−ベンゼンスルホニル）−ピペラジンに変換し、これを実施例３１ｆと同様にして２−（４−メチル−ピペラジン−１−スルホニル）−フェニルアミンに変換し、これを実施例１ｄと同様にして（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−（４−メチル−ピペラジン−１−スルホニル）−フェニル］−アミンに変換し、これを、２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドを使用して、実施例６１ｅと同様にして標記の化合物に変換した。生成物を黄褐色発泡体状物質（０．０２０ｇ、１２％）として単離した。ＭＰ：８１−９６℃。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，δ，ｐｐｍ）：９．２９（ｓ，１Ｈ），８．５３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．１４（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５７−７．５１（ｍ，１Ｈ），７．５１−７．４８（ｍ，１Ｈ），７．２５−７．１９（ｍ，１Ｈ），６．６５（ｓ，１Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．２９（ｓ，２Ｈ），３．１６−３．１１（ｍ，７Ｈ），２．９９（ｓ，３Ｈ），２．９１−２．８７（ｍ，２Ｈ），２．７８−２．６４（ｍ，６Ｈ），２．４０−２．３６（ｍ，４Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ：６４３．２３（ＭＨ）^＋。

（実施例８３８）
５−クロロ−２−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−１−メトキシメチル−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド
標記の化合物を、実施例６１ｅと同様にして８−メトキシ−３−（２−メトキシ−１−メトキシメチル−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよび５−クロロ−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミドから調製した。生成物を黄褐色発泡体状物質（０．０７２ｇ、５４％）として単離した。ＭＰ：６６−７９℃。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，δ，ｐｐｍ）：９．２３（ｓ，１Ｈ），８．４９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．１４（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｓ，１Ｈ），７．８７−７．８５（ｍ，１Ｈ），７．５２−７．４６（ｍ，２Ｈ），６．６５（ｓ，１Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．５９−３．５３（ｍ，２Ｈ），３．４９−３．４３（ｍ，２Ｈ），３．３３（ｓ，６Ｈ），３．０８−３．０１（ｍ，１Ｈ），２．８８−２．８０（ｍ，６Ｈ），２．７７（ｓ，６Ｈ），２．７３−２．６８（ｍ，２Ｈ）。ＭＳ：６３９．１９（ＭＨ）^＋。

（実施例８３９）
５−クロロ−２−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド
標記の化合物を、実施例６１ｅと同様にして８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよび５−クロロ−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミドから調製した。生成物を黄褐色発泡体状物質（０．０６１ｇ、４９％）として単離した。ＭＰ：５９−７９℃。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，ｐｐｍ）：９．２２（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．１４（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ），７．８６−７．８４（ｍ，１Ｈ），７．５１−７．４６（ｍ，２Ｈ），６．６５（ｓ，１Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．５８−３．５３（ｍ，２Ｈ），３．３８（ｓ，３Ｈ），２．９２−２．８７（ｍ，２Ｈ），２．７９−２．６８（ｍ，１４Ｈ）。ＭＳ：５９５．１７（ＭＨ）^＋。

（実施例８４０）
５−クロロ−２−｛５−クロロ−２−［３−（２−ヒドロキシ−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド
標記の化合物を、実施例６１ｅと同様にして２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−３−ベンゾアゼピン−３−イル）−エタノールおよび５−クロロ−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミドから調製した。生成物を黄褐色発泡体状物質（０．０５８ｇ、４８％）として単離した。ＭＰ：１９４−１９９℃。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，δ，ｐｐｍ）：９．２２（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．１５（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），７．８７−７．８５（ｍ，１Ｈ），７．５３−７．４７（ｍ，２Ｈ），６．６６（ｓ，１Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．６７−３．６２（ｍ，２Ｈ），２．９１−２．８６（ｍ，２Ｈ），２．７７（ｓ，６Ｈ），２．７５−２．６５（ｍ，８Ｈ）。ＭＳ：５８１．１４（ＭＨ）^＋。

（実施例８４１）
５−クロロ−２−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−モルホリン−４−イル−２−オキソ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド
標記の化合物を、実施例６１ｅと同様にして２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−３−ベンゾアゼピン−３−イル）−１−モルホリン−４−イル−エタノンおよび５−クロロ−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミドから調製した。生成物を黄褐色発泡体状物質（０．０３４ｇ、２４％）として単離した。ＭＰ：１００−１１５℃。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，δ，ｐｐｍ）：９．２１（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．１５（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ），７．８７−７．８５（ｍ，１Ｈ），７．５３−７．４７（ｍ，２Ｈ），６．６５（ｓ，１Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．７５−３．６２（ｍ，９Ｈ），３．３０（ｓ，２Ｈ），２．９０−２．８５（ｍ，２Ｈ），２．７７（ｓ，６Ｈ），２．７５−２．６３（ｍ，６Ｈ）。ＭＳ：６６４．１９（ＭＨ）^＋。

（実施例８４２）
５−クロロ−２−（５−クロロ−２−｛８−メトキシ−３−［２−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ｝−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド
標記の化合物を、実施例６１ｅと同様にして２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−３−ベンゾアゼピン−３−イル）−１−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−エタノンおよび５−クロロ−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミドから調製した。生成物を黄褐色発泡体状物質（０．０２５ｇ、２０％）として単離した。ＭＰ：１３７−１５０℃。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，δ，ｐｐｍ）：９．２１（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．１５（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．５１−７．４７（ｍ，２Ｈ），６．６５（ｓ，１Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．７５−３．６３（ｍ，４Ｈ），３．３０（ｓ，２Ｈ），２．９１−２．８６（ｍ，２Ｈ），２．７７（ｓ，６Ｈ），２．７６−２．６３（ｍ，６Ｈ），２．４９−２．３８（ｍ，４Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ：６７７．１８（ＭＨ）^＋。

（実施例８４３）
２−｛７−［５−クロロ−４−（２−ジメチルスルファモイル−４−トリフルオロメチル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド
８４３ａ）ジメチルアミンの２．０Ｍ テトラヒドロフラン溶液を使用して、２−クロロ−５−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルクロリドを、実施例８３３ａと同様にして２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミドに変換した。生成物を黄色固体（２．１０ｇ、１００％）として単離した。
８４３ｂ）ベンジルアミン（５ｍＬ、０．０４ｍｏｌ）中の２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド（２．１０ｇ、０．００７３０ｍｏｌ）の溶液を１００℃で５時間加熱した。ベンジルアミンを減圧下でエバポレートした。残渣を水（５０ｍＬ）と酢酸エチル（５０ｍＬ）との間で分配した。有機層を水（３×５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、エバポレートした。この生成物を、０％→２５％ 酢酸エチル：ヘキサン溶媒の勾配を使用してシリカゲルクロマトグラフィによって精製した。２−ベンジルアミノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミドを淡黄色固体（１．８４ｇ、７０％）として得た。

８４３ｃ）２−ベンジルアミノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミドを、実施例３１ｆと同様にして２−アミノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミドに変換し、これを実施例１ｄと同様の手順で２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミドに変換し、これを、２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドを使用して、実施例６１ｅと同様にして標記の化合物に変換した。生成物を淡黄色発泡体状物質（０．０５６ｇ、５１％）として単離した。ＭＰ：８６−９５℃。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，δ，ｐｐｍ）：９．５９（ｓ，１Ｈ），８．７９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．２０（ｓ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ），７．７８−７．７４（ｍ，１Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），６．６７（ｓ，１Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．３０（ｓ，２Ｈ），３．１４（ｓ，３Ｈ），２．９８（ｓ，３Ｈ），２．９２−２．８８（ｍ，２Ｈ），２．８０（ｓ，６Ｈ），２．７９−２．６４（ｍ，６Ｈ）。ＭＳ：６５６．２２（ＭＨ）^＋。

（実施例８４４）
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−１−メトキシメチル−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−［２−（ピロリジン−１−スルホニル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン
標記の化合物を、実施例６１ｅと同様にして８−メトキシ−３−（２−メトキシ−１−メトキシメチル−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−（ピロリジン−１−スルホニル）−フェニル］−アミンから調製した。生成物を灰色がかった白色発泡体状物質（０．０７２ｇ、６１％）として得た。ＭＰ：６８−８８℃。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，δ，ｐｐｍ）：９．４２（ｓ，１Ｈ），８．５４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．２１（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．６５（ｓ，１Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．５８−３．５０（ｍ，２Ｈ），３．４８−３．４０（ｍ，２Ｈ），３．３３（ｓ，６Ｈ），３．２９−３．２３（ｍ，４Ｈ），３．０７−２．９８（ｍ，１Ｈ），２．８７−２．７５（ｍ，６Ｈ），２．７４−２．６８（ｍ，２Ｈ）。ＭＳ：６３１．２５（ＭＨ）^＋。

（実施例８４５）
２−（７−｛５−クロロ−４−［２−（（Ｒ）−３−ジメチルアミノ−ピロリジン−１−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド
ジメチル−（Ｒ）−ピロリジン−３−イル−アミンを使用して、ｏ−ニトロベンゼンスルホニルクロリドを、実施例８３３ｂと同様にしてジメチル−［（Ｒ）−１−（２−ニトロ−ベンゼンスルホニル）−ピロリジン−３−イル］−アミンに変換し、これを実施例３１ｆと同様にして［（Ｒ）−１−（２−アミノ−ベンゼンスルホニル）−ピロリジン−３−イル］−ジメチル−アミンに変換し、これを実施例１ｄと同様の手順で（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−（（Ｒ）−３−ジメチルアミノ−ピロリジン−１−スルホニル）−フェニル］−アミンに変換し、これを、２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドを使用して、実施例６１ｅと同様にして標記の化合物に変換した。生成物を黄褐色発泡体状物質（０．０３３ｇ、２１％）として単離した。ＭＰ：７４−１０２℃。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，δ，ｐｐｍ）：９．３３（ｓ，１Ｈ），８．５３−８．４９（ｍ，１Ｈ），８．１５−８．１３（ｍ，１Ｈ），７．９９−７．９７（Ｍ，１Ｈ），７．９４−７．９０（ｍ，１Ｈ），７．５８−７．４９（ｍ，２Ｈ），７．２６−７．２０（ｍ，１Ｈ），６．６５（ｓ，１Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．５６−３．５０（ｍ，１Ｈ），３．４４−３．３７（ｍ，１Ｈ），３．３２−３．２２（ｍ，３Ｈ），３．１７−３．０９（ｍ，４Ｈ），３．０４−２．９４（ｍ，４Ｈ），２．９２−２．８７（ｍ，２Ｈ），２．７８−２．６０（ｍ，６Ｈ），２．０７（ｓ，１Ｈ），２．０３−１．９２（ｍ，１Ｈ），１．７２−１．６３（ｍ，１Ｈ）。ＭＳ：６５７．２７（ＭＨ）^＋。

（実施例８４６）
２−（７−｛５−クロロ−４−［２−（（Ｓ）−３−ジメチルアミノ−ピロリジン−１−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド
ジメチル−（Ｓ）−ピロリジン−３−イル−アミンを使用して、ｏ−ニトロベンゼンスルホニルクロリドを、実施例８３３ｂと同様にしてジメチル−［（Ｓ）−１−（２−ニトロ−ベンゼンスルホニル）−ピロリジン−３−イル］−アミンに変換し、これを実施例３１と同様にして［（Ｓ）−１−（２−アミノ−ベンゼンスルホニル）−ピロリジン−３−イル］−ジメチル−アミンに変換し、これを実施例１ｄと同様の手順で（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−（（Ｓ）−３−ジメチルアミノ−ピロリジン−１−スルホニル）−フェニル］−アミンに変換し、これを、２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドを使用して、実施例６１ｅと同様にして標記の化合物に変換した。生成物を黄褐色発泡体状物質（０．０４２ｇ、２７％）として単離した。ＭＰ：７４−１０２℃。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，δ，ｐｐｍ）：９．３３（ｓ，１Ｈ），８．５１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．１４（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５８−７．４９（ｍ，２Ｈ），７．２６−７．２０（ｍ，１Ｈ），６．６５（ｓ，１Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．５６−３．５０（ｍ，１Ｈ），３．４４−３．３７（ｍ，１Ｈ），３．３−３．２１（ｍ，３Ｈ），３．１６−３．１０（ｍ，４Ｈ），３．０３−２．９４（ｍ，４Ｈ），２．９２−２．８６（ｍ，２Ｈ），２．７７−２．５９（ｍ，６Ｈ），２．０７（ｓ，６Ｈ），２．０３−１．９２（ｍ，１Ｈ），１．７４−１．６２（ｍ，１Ｈ）。ＭＳ：６５７．２７（ＭＨ）^＋。

（実施例８４７）
２−｛１−［５−クロロ−２−（３−ジメチルカルバモイルメチル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−アセトアミド
８４７ａ）２−［１−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−アセトアミドを、実施例１ｄと同様にして、２−（１−アミノ−シクロヘキシル）−アセトアミド（２．０ｇ、０．０１３ｍｏｌ）（Ｓｕｚｕｋｉ，Ｔ．；Ｉｍａｎｉｓｈｉ，Ｎ． Ｉｔａｈａｎａ，Ｈ．；Ｗａｔａｕｋｉ，Ｓ．；Ｏｈｔａ，Ｍ．；Ｍａｓｅ，Ｔ．， Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ，１９８８，２８（４），７０１−７１２）および２，４，５−トリクロロ−ピリミジン（１．５ｍＬ、０．０１３ｍｏｌ）から調製した。生成物を白色固体（２．２８ｇ、５９％）として単離した。ＭＰ：１２４−１２８℃。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ，ｐｐｍ）：８．１９（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．３４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．０４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），２．６２（ｓ，２Ｈ），２．５８−２．５２（ｍ，２Ｈ），１．５５−１．３０（ｍ，８Ｈ）。ＭＳ：３０３．００（ＭＨ）^＋。
８４７ｂ）標記の化合物を、実施例６１ｅと同様にして２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドおよび２−［１−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−アセトアミドから調製した。生成物を淡黄色発泡体状物質（０．０６４ｇ、５１％）として単離した。ＭＰ：９０−１０７℃。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，δ，ｐｐｍ）：７．９２（ｓ，１Ｈ），７．８７（ｓ，１Ｈ），７．１７（ｓ，１Ｈ），６．６５（ｓ，１Ｈ），５．４３（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．２５（ｓ，１Ｈ），５．０７（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．２９（ｓ，２Ｈ），３．１４（ｓ，３Ｈ），２．９８（ｓ，３Ｈ），２．９２−２．８６（ｍ，６Ｈ），２．７２−２．６７（ｍ，４Ｈ），２．３８（ｍ，２Ｈ），１．７０−１．５８（ｍ，５Ｈ），１．５０−１．４０（ｍ，３Ｈ）。ＭＳ：５４４．２７（ＭＨ）^＋。

（実施例８４８）
２−（１−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−１−メトキシメチル−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−アセトアミド
標記の化合物を、実施例６１ｅと同様にして８−メトキシ−３−（２−メトキシ−１−メトキシメチル−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよび２−［１−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−アセトアミドから調製した。生成物を淡黄色発泡体状物質（０．０６４ｇ、４９％）として単離した。ＭＰ：７１−８３℃。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，δ，ｐｐｍ）：７．９２（ｓ，１Ｈ），７．８４（ｓ，１Ｈ），７．１４（ｓ，１Ｈ），６．６４（ｓ，１Ｈ），５．４０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．２４（ｓ，１Ｈ），５．０５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．５７−３．５１（ｍ，２Ｈ），３．４７−３．４１（ｍ，２Ｈ），３．３２（ｓ，６Ｈ），３．０６−２．９８（ｍ，１Ｈ），２．９０（ｓ，２Ｈ），２．８７−２．７７（ｍ，８Ｈ），２．３７−２．２９（ｍ，２Ｈ），１．７１−１．２９（ｍ，８Ｈ）。ＭＳ：５６１．２９（ＭＨ）^＋。

（実施例８４９）
２−（１−｛５−クロロ−２−［３−（２−ヒドロキシ−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−アセトアミド
標記の化合物を、実施例６１ｅと同様にして２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−３−ベンゾアゼピン−３−イル）−エタノールおよび２−［１−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−アセトアミドから調製した。生成物を淡黄色発泡体状物質（０．０６４ｇ、２４％）として単離した。ＭＰ：８４−９６℃。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，δ，ｐｐｍ）：７．９３（ｓ，１Ｈ），７．８９（ｓ，１Ｈ），７．１８（ｓ，１Ｈ），６．６６（ｓ，１Ｈ），５．４４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．２６（ｓ，１Ｈ），５．１１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．６６−３．６１（ｍ，２Ｈ），２．９３（ｍ，６Ｈ），２．７３−２．６４（ｍ，６Ｈ），２．３７−２．２９（ｍ，２Ｈ），１．７２−１．２９（ｍ，９Ｈ）。ＭＳ：５０３．１７（ＭＨ）^＋。

（実施例８５０）
２−［５−クロロ−２−（１−エチル−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−５−ジメチルアミノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド
標記の化合物を、実施例６１ｅと同様にして８−アミノ−１−エチル−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−５−ジメチルアミノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミドから調製した。生成物を黄褐色固体（０．０７７ｇ、６４％）として単離した。ＭＰ：２４０−２４３℃。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，δ，ｐｐｍ）：８．９０（ｓ，１Ｈ），８．１５（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３０−７．１９（ｍ，２Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｂｒ ｓ，１Ｈ），６．８５（ｄｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚおよび２．９Ｈｚ，１Ｈ），３．７５−３．６２（ｍ，２Ｈ），３．０２（ｓ，６Ｈ），２．７２（ｓ，６Ｈ），２．３７−２．２６（ｍ，２Ｈ），２．１０−１．９５（ｍ，２Ｈ），１．３２（ｓ，６Ｈ），１．１７（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）。ＭＳ：５８６．２４（ＭＨ）^＋。

（実施例８５１）
２−［５−クロロ−２−（１−エチル−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−モルホリン−４−イル−ベンゼンスルホンアミド
標記の化合物を、実施例６１ｅと同様にして８−アミノ−１−エチル−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−モルホリン−４−イル−ベンゼンスルホンアミドから調製した。生成物を黄褐色発泡体状物質（０．０７６ｇ、５２％）として単離した。ＭＰ：１３０−１５１℃。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，δ，ｐｐｍ）：９．０６（ｓ，１Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２９−７．２６（ｍ，１Ｈ），７．１８（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚおよび２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０４（ｄｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚおよび２．９Ｈｚ，１Ｈ），６．９４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．９２−３．８８（ｍ，４Ｈ），３．７６−３．６２（ｍ，２Ｈ），３．２３−３．１７（ｍ，４Ｈ），２．７３（ｓ，６Ｈ），２．３５−２．２６（ｍ，２Ｈ），２．１５−１．９５（ｍ，２Ｈ），１．３３（ｓ，６Ｈ），１．１８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。ＭＳ：６２８．２５（ＭＨ）^＋。

（実施例８５２）
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−５−ジメチルアミノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド
標記の化合物を、実施例６１ｅと同様にして３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−５−ジメチルアミノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミドから調製した。生成物を黄色発泡体状物質（０．０５３ｇ、４５％）として得た。ＭＰ：７２−８２℃。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，δ，ｐｐｍ）：８．７５（ｓ，１Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｓ，１Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１ＨｚおよびＪ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９１（ｄｄ，Ｊ＝９．１ＨｚおよびＪ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），６．８８（ｓ，１Ｈ），３．５３（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），３．３６（ｓ，３Ｈ），３．０２（ｓ，６Ｈ），２．９１−２．８０（ｍ，４Ｈ），２．７６−２．６６（ｍ，１２Ｈ）。ＭＳ：５７４．１７（ＭＨ）^＋。

（実施例８５３）
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−モルホリン−４−イル−ベンゼンスルホンアミド
標記の化合物を、実施例６１ｅと同様にして３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−モルホリン−４−イル−ベンゼンスルホンアミドから調製した。生成物を薄褐色発泡体状物質（０．０４３ｇ、３０％）として単離した。ＭＰ：７４−８５℃。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，δ，ｐｐｍ）：８．９６（ｓ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｄｄ，Ｊ＝８．０ＨｚおよびＪ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄｄ，Ｊ＝９．２ＨｚおよびＪ＝２．９Ｈｚ，１Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８８（ｓ，１Ｈ），３．９２−３．８８（ｍ，４Ｈ），３．５４（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），３．３６（ｓ，３Ｈ），３．２２−３．１８（ｍ，４Ｈ），２．９３−２．８３（ｍ，４Ｈ），２．７８−２．６８（ｍ，１２Ｈ）。ＭＳ：６１６．１８（ＭＨ）^＋。

（実施例８５４）
５−クロロ−Ｎ（２）−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ（４）−［２−（（Ｓ）−３−メチル−ピロリジン−１−スルホニル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン
（Ｓ）−３−メチル−ピロリジン塩酸塩を使用して、ｏ−ニトロベンゼンスルホニルクロリドを、実施例８３３ｂと同様にして（Ｓ）−３−メチル−１−（２−ニトロ−ベンゼンスルホニル）−ピロリジンに変換し、これを実施例３１ｆと同様にして２−（（Ｓ）−３−メチル−ピロリジン−１−スルホニル）−フェニルアミンに変換し、これを実施例１ｄと同様の手順で（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−（（Ｓ）−３−メチル−ピロリジン−１−スルホニル）−フェニル］−アミンに変換し、これを、８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンを使用して、実施例６１ｅと同様にして標記の化合物に変換した。生成物を淡黄色発泡体状物質（０．０５７ｇ、４６％）として単離した。ＭＰ：５５−６６℃。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，δ，ｐｐｍ）：９．３６（ｓ，１Ｈ），８．４９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚおよび１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５６−７．５１（ｍ，１Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），７．２１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），６．６４（ｓ，１Ｈ），３．８７（ｓ，１Ｈ），３．５５（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），３．４３（ｄｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚおよび７．２Ｈｚ，１Ｈ），３．３９−３．３３（ｍ，４Ｈ），３．２９−３．２２（ｍ，１Ｈ），２．９１−２．８６（ｍ，２Ｈ），２．８２−２．６５（ｍ，９Ｈ），２．２４−２．１０（ｍ，１Ｈ），１．９５−１．８７（ｍ，１Ｈ），１．４３−１．３３（ｍ，１Ｈ），０．８６（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）。ＭＳ：６０１．２０（ＭＨ）^＋。

（実施例８５５）
２−（７−｛５−クロロ−４−［２−（（Ｓ）−３−メチル−ピロリジン−１−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−エタノール
標記の化合物を、実施例６１ｅと同様にして２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−３−ベンゾアゼピン−３−イル）−エタノールおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−（（Ｓ）−３−メチル−ピロリジン−１−スルホニル）−フェニル］−アミンから調製した。生成物を灰色がかった白色発泡体状物質（０．０３５ｇ、２９％）として単離した。ＭＰ：６５−８５℃。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，δ，ｐｐｍ）：９．３７（ｓ，１Ｈ），８．４９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），７．９４（ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚおよび１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５７−７．５０（ｍ，２Ｈ），７．２５−７．２０（ｍ，１Ｈ），６．６５（ｓ，１Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．６４（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），３．４３（ｄｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚおよび７．２Ｈｚ，１Ｈ），３．４０−３．３４（ｍ，１Ｈ），３．３０−３．２２（ｍ，１Ｈ），２．９０−２．８６（ｍ，２Ｈ），２．８０（ｄｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚおよび７．５Ｈｚ，１Ｈ），２．２４−２．１１（ｍ，１Ｈ），１．９６−１．８７（ｍ，１Ｈ），１．４３−１．３３（ｍ，１Ｈ），０．８６（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）。ＭＳ：５８７．１６（ＭＨ）^＋。

（実施例８５６）
２−（７−｛５−クロロ−４−［２−（（Ｓ）−３−メチル−ピロリジン−１−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド
標記の化合物を、実施例６１ｅと同様にして２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−（（Ｓ）−３−メチル−ピロリジン−１−スルホニル）−フェニル］−アミンから調製した。生成物を灰色がかった白色発泡体状物質（０．０６１ｇ、４７％）として単離した。ＭＰ：７９−８９℃。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，δ，ｐｐｍ）：９．３６（ｓ，１Ｈ），８．４９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚおよび１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５６−７．４９（ｍ，２Ｈ），７．２５−７．２０（ｍ，２Ｈ），６．６４（ｓ，１Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．４３（ｄｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚおよび７．１Ｈｚ，１Ｈ），３．４０−３．３３（ｍ，１Ｈ），３．３０−３．２２（ｍ，３Ｈ），３．１４（ｓ，３Ｈ），２．９８（ｓ，３Ｈ），２．９１−２．８６（ｍ，２Ｈ），２．７９（ｄｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚおよび７．５Ｈｚ，１Ｈ），２．７４−２．６３（ｍ，６Ｈ），２．２５−２．１０（ｍ，１Ｈ），１．９５−１．８７（ｍ，１Ｈ），１．４３−１．３３（ｍ，１Ｈ），０．８６（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ）。ＭＳ：６２８．２１（ＭＨ）^＋。

（実施例８６１）
（２−ｅｘｏ−３−ｅｘｏ）−３−［５−クロロ−２−（２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］オキセピン−９−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
８６１ａ）０℃のアセトン（１００ｍＬ、１ｍｏｌ）中の２−ニトロフェノール（５．２ｇ、０．０３７ｍｏｌ）の撹拌溶液に、３−ヨード−１−プロペン（３．８ｍＬ、０．０４１ｍｏｌ）および炭酸カリウム（５．７ｇ、０．０４１ｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を０℃で１時間撹拌し、室温まで一晩加温した。この反応混合物を、反応液を水で希釈しジクロロメタンで洗浄することにより、ワークアップした。有機相を１０％ ＨＣｌ溶液、水およびブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、真空中で緑色がかった褐色の油状物まで濃縮した。反応混合物の精製を、ヘキサン−酢酸エチル（０−１００％）を使用するシリカゲル（３５０ｇカラム）でのＩＳＣＯクロマトグラフィを用いて行った。主要な画分を合わせ、真空中で濃縮し、生成物である１−アリルオキシ−２−ニトロベンゼンを薄黄色−緑色の油状物（５．４ｇ、８１％）として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ ７．８３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０９Ｈｚ），７．５１（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．０８Ｈｚ），７．０８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３３Ｈｚ），７．０３（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．０８Ｈｚ），６．０４（ｍ，１Ｈ），５．４９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ），５．３２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．６Ｈｚ），４．６９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝５．０５Ｈｚ）。
８６１ｂ）マイクロ波用バイアルに、１−アリルオキシ−２−ニトロベンゼン（０．５ｇ、０．００３ｍｏｌ）を入れた。この黄色−緑色の油状物をニートでマイクロ波中、１８０℃で３０分間加熱すると、黒色固体が生成した。この粗固体の１Ｈ ＮＭＲは、所望の生成物に不純物が混じっていることを示した。この反応混合物を、５−２０％ 酢酸エチル−ヘキサンを使用するシリカゲルでのＩＳＣＯクロマトグラフィによって精製した。生成物である２−アリル−６−ニトロフェノールを黄色油状物（０．１ｇ、２０％）として単離した。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ １０．９５（ｓ，１Ｈ），８．００（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ），７．４７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５８Ｈｚ），６．９３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝８．５９，７．５８Ｈｚ），５．９７（ｍ，１Ｈ），５．１２（ｍ，２Ｈ），３．４９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝６．３１Ｈｚ）。

８６１ｃ）氷浴中においた０℃のアセトン（４ｍＬ、０．０６ｍｏｌ）中の２−アリル−６−ニトロフェノール（１００ｍｇ、０．０００６ｍｏｌ）の撹拌溶液に、窒素雰囲気で炭酸カリウム（０．０９２ｇ、０．０００６７ｍｏｌ）を加え、次いで３−ヨード−１−プロペン（０．１１ｇ、０．０００６７ｍｏｌを加えた。この反応混合物を０℃で１時間撹拌し、室温まで一晩加温した。この反応混合物を酢酸エチルで希釈し、１０％ ＨＣｌ、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、真空中で濃縮した。この反応混合物を、酢酸エチル−ヘキサン（１０％−５０％）を使用するシリカゲル（１２ｇ）でのＩＳＣＯクロマトグラフィによって精製し、１−アリル−２−アリルオキシ−３−ニトロベンゼンを黄色油状物（９３ｍｇ、８０％）として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．６９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．４４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．１６（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．０８，７．８Ｈｚ），５．９０−６．１３（ｍ，２Ｈ），５．４０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１７Ｈｚ），５．２９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０Ｈｚ），５．１５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０Ｈｚ），５．０９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１７Ｈｚ），４．５０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），３．４９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）。
８６１ｄ）室温の塩化メチレン（６ｍＬ、０．０９ｍｏｌ）中の１−アリル−２−アリルオキシ−３−ニトロベンゼン（１００ｍｇ、０．０００４ｍｏｌ）の撹拌溶液に、ベンジリデン−ビス（トリシクロヘキシルホスフィン）ジクロロルテニウム（２０ｍｇ、０．００００２ｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を室温で一晩撹拌した。反応溶媒を真空中で除去すると、暗色固体が残り、これを、ヘキサン−メチル−ｔ−ブチルエーテル（３：１）を使用するシリカゲルでのＩＳＣＯカラムクロマトグラフィによって精製した。生成物に対応する画分を合わせ、真空中で濃縮し、９−ニトロ−２，５−ジヒドロベンゾ［ｂ］オキセピンを暗色固体として得て、これをさらに精製し、生成物を灰色がかった白色固体（８０ｍｇ、９０％）として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ ７．６６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０９Ｈｚ），７．３３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ），７．１１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５８，８．０９Ｈｚ），５．８６（ｍ，１Ｈ），５．５４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１１Ｈｚ），４．７９（ｓ，２Ｈ），３．５４（ｓ，２Ｈ）。
８６１ｅ）Ｐａｒｒ圧力反応器に、メタノール（１０ｍＬ、０．３ｍｏｌ）中の９−ニトロ−２，５−ジヒドロ−ベンゾ［ｂ］オキセピン（２００ｍｇ、０．００１ｍｏｌ）を入れた。この溶液に、パラジウム炭素１０％（１０ｍｇ）を加えた。この反応液を５０ｐｓｉ（約３４５ｋＰａ）の水素下に置き、一晩振盪した。反応混合物をセライトを通して濾過し、メタノール（３×１０ｍＬ）でリンスし、真空中で濃縮し、２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］オキセピン−９−イルアミンを灰色がかった白色固体（１４２ｍｇ、８３％）として得た。

８６１ｆ）標記の化合物を、実施例１７９と同様にして２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］オキセピン−９−イルアミンおよび（１Ｒ，４Ｓ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドから調製した。生成物を白色固体（３５ｍｇ、２０％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）４２６（Ｍ＋１）；^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ ９．６３（ブロードなｓ，１Ｈ），９．２７（ブロードなｓ，１Ｈ），８．２９（ｓ，１Ｈ），８．０６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．００（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．０３（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．９７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．４０（ｍ，１Ｈ），６．２７（ｍ，１Ｈ），３．９９（ｍ，３Ｈ），２．９５（ｄ，２Ｈ，１１．９Ｈｚ），２．７９（ｍ，２Ｈ），２．５５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），１．９６（ｍ，３Ｈ），１．６７（ｍ，２Ｈ），１．４３（ｄ，１Ｈ）。

（実施例８６２）
５−クロロ−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−Ｎ＊２＊−（２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］オキセピン−９−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン
標記の化合物を、実施例１７９と同様にして２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］オキセピン−９−イルアミンおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミンから調製した。生成物を薄褐色固体（５１ｍｇ、４０％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）４８２（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ８．８８（ブロードなｓ，１Ｈ），８．４３（ブロードなｓ，１Ｈ），８．２８（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．８０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５８Ｈｚ），６．７１（ｓ，１Ｈ），６．６７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５８，８Ｈｚ），６．５４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．９４（ｍ，２Ｈ），３．７８（ｍ，６Ｈ），３．１８（ｍ，５Ｈ），２．７０（ｍ，２Ｈ），１．８９（ｍ，２Ｈ），１．６２（ｍ，２Ｈ）。

（実施例８６３）
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］オキセピン−９−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド
標記の化合物を、実施例１７９と同様にして２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］オキセピン−９−イルアミンおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキサンカルボン酸アミドから調製した。生成物を黄褐色固体（１０ｍｇ、１０％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）４６６（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．１７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．９５（ｓ，１Ｈ），７．６７（ブロードなｓ，１Ｈ），６．９７（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．７７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），４．０６（ｍ，２Ｈ），３．９４（ｍ，１Ｈ），３．２８（ｍ，１Ｈ），２．８３（ｍ，２Ｈ），２．８２（ｓ，３Ｈ），２．２５（ｍ，２Ｈ），２．０１（ｍ，２Ｈ），１．８３（ｍ，２Ｈ），１．７３（ｍ，２Ｈ），１．３９（ｍ，４Ｈ）。

（実施例８６４）
５−クロロ−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−フェニル）−Ｎ＊２＊−（２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］オキセピン−９−イル）−ピリミジン−２，４−ジアミン
標記の化合物を、実施例１７９と同様にして２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］オキセピン−９−イルアミンおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−メトキシ−フェニル）−アミンから調製した。生成物を薄桃色固体（２０ｍｇ、３０％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）３９７（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ ８．２７（ｓ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），８．００（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．７２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．１９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．３，８．３Ｈｚ），７．１２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．９４（ｔｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．７６（ｍ，２Ｈ），３．９４（ｍ，２Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），２．７２（ｍ，２Ｈ），１．８８（ｍ，２Ｈ），１．６２（ｍ，２Ｈ）。

（実施例８６５）
５−クロロ−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−Ｎ＊２＊−（７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル）−ピリミジン−２，４−ジアミン
標記の化合物を、実施例１７９と同様にして（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミンおよび７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミンから調製した。生成物を白色固体（４６ｍｇ、６０％）として得た。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５６５（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．２７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．００（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），７．３５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．０４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．８４（ｓ，１Ｈ），６．５５（ｓ，１Ｈ），６．５１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），３．９２（ｓ，３Ｈ），３．９０（ｍ，５Ｈ），３．６９（ｍ，４Ｈ），３．１６（ｍ，４Ｈ），２．８１（２Ｈ，ｍ），２．６７（２Ｈ，ｍ），２．５５（ｍ，４Ｈ），２．０８（ｍ，２Ｈ），１．４４（ｍ，２Ｈ）。

（実施例８６６）
２−［５−クロロ−２−（７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−エチル−ベンズアミド
標記の化合物を、実施例１７９と同様にして２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−エチル−ベンズアミドおよび７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミンから調製した。生成物を黄褐色固体（３０ｍｇ、４０％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５２１（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １１．０４（ｓ，１Ｈ），８．６５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．０４（ｓ，１Ｈ），７．５２（ブロードなｓ，１Ｈ），７．５０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．４３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１，７．６Ｈｚ），７．３７（ｓ，１Ｈ），７．２９（ｓ，１Ｈ），７．０９（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．６），７．０４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．１６（ブロードなｓ，１Ｈ），３．７１（ｓ，４Ｈ），３．５２（ｍ，３Ｈ），２．６３−２．８５（ｍ，４Ｈ），２．５８（ｓ，４Ｈ），２．８（ｍ，２Ｈ），１．４２（ｍ，２Ｈ），１．２７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）。

（実施例８６７）
３−［５−クロロ−２−（７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
標記の化合物を、実施例１７９と同様にして７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミンおよび３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドから調製した。生成物を黄褐色固体として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５１０（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ９．１１（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｓ，１Ｈ），７．７１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．５３（ｄ，１Ｈ，８．８６Ｈｚ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．２６（ｓ，１Ｈ），７．００（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．３１（ｍ，１Ｈ），６．２８（ｍ，１Ｈ），４．１３（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．５４（ｓ，４Ｈ），２．８８（ｓ，１Ｈ），２．４６−２．７８（ｍ，１１Ｈ），２．１１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），１．９５（ｍ，２Ｈ），１．４１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），１．３１（ｍ，２Ｈ）。

（実施例８６８）
２−［５−クロロ−２−（１−メトキシ−７−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
８６８ａ）１−メトキシ−２，３−ジメチル−ベンゼン（４０．００ｇ、０．２９３７ｍｏｌ）およびＮ−ブロモスクシンイミド（１０４．６ｇ、０．５８７７ｍｏｌ）および２，２’−アゾ−ビス−イソブチロニトリル（２ｇ、０．０１ｍｏｌ）を四塩化炭素（８００ｍＬ、８ｍｏｌ）に溶解させた。この反応液を還流状態まで加熱し、一晩撹拌した。反応混合物を冷却し、固体を濾過した。濾液を飽和炭酸水素ナトリウムで洗浄し、ジクロロメタンで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、真空中で濃縮し、１，２−ビス−ブロモメチル−３−メトキシベンゼン（８６ｇ、９９％）を得て、これをさらに精製することなく使用した。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．２３（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．０５Ｈｚ），６．９６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．６４Ｈｚ），６．８６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３６Ｈｚ），４．７７（ｓ，２Ｈ），４．６１（ｓ，２Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ）。
８６８ｂ）５リットルのフラスコに、０．６Ｍ 炭酸水素ナトリウム水溶液（１２５０ｍＬ）中のヨウ化テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（３０ｇ、０．０９ｍｏｌ）および塩化メチレン（５００ｍＬ、７ｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を０℃に冷却し、塩化メチレン（１２０ｍＬ、１．９ｍｏｌ）中の１，２−ビス−ブロモメチル−３−メトキシベンゼン（４３．０ｇ、０．１４６ｍｏｌ）および３−オキソペンタン二酸ジエチルエステル（３４．６ｍＬ、０．１９０ｍｏｌ）の溶液を、滴下漏斗によってこの反応混合物にゆっくり滴下した。滴下漏斗の内容物の添加が終了した後、この反応混合物を室温で一晩激しく撹拌した。この混合物を分液漏斗に移し、その中で層を分離させた。これを数回に分けて行った。水層をさらなる塩化メチレンで洗浄し，抽出液を合わせ、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、真空中で濃縮し、暗色油状物を得た。この油状物をジエチルエーテルで粉末にし、固体（テトラブチルアンモニウム塩）が溶液から沈殿し、これを濾過によって除去した。濾液を真空中で濃縮し、１−メトキシ−７−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−６，８−ジカルボン酸ジエチルエステルを暗色油状物として得て、これを精製することなく使用した。

８６８ｃ）エタノール（１５００ｍＬ、２６ｍｏｌ）および水酸化カリウム水溶液（１Ｍ、９５０ｍＬ）中の１−メトキシ−７−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロ−ヘプテン−６，８−ジカルボン酸ジエチルエステル（８０ｇ、０．２ｍｏｌ）の撹拌溶液を還流状態で３時間加熱した。３時間後、この混合物を室温まで冷却し、１Ｎ ＨＣｌでクエンチし、数回に分けて濃縮しエタノールを除去した。この混合物を塩化メチレンで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、真空中で暗褐色−黒色油状物まで濃縮した。生成物をヘキサン−酢酸エチルを使用するシリカゲルでのＩＳＣＯ精製によって精製した。生成物である１−メトキシ−５，６，８，９−テトラヒドロベンゾシクロヘプテン−７−オンを、酢酸エチル−ヘキサンから黄色固体として結晶化させた。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ７．１６（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．５８Ｈｚ），６．８３（ｄｄ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．０１（ｍ，２Ｈ），２．９１（ｍ，２Ｈ），２．５９（ｍ，４Ｈ）。

８６８ｄ）０℃のアセトニトリル（５ｍＬ、０．１ｍｏｌ）中の１−メトキシ−５，６，８，９−テトラヒドロ−ベンゾシクロヘプテン−７−オン（０．８０ｇ、０．００４２ｍｏｌ）の撹拌溶液に無水トリフルオロ酢酸（２ｍＬ、０．０１ｍｏｌ）を加えた。次いで、硝酸カリウム（０．４２ｇ、０．００４２ｍｏｌ）をこの反応混合物に加え、その内容物を室温で２時間撹拌した。２種のニトロ化生成物が観察された。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水で洗浄することによってワークアップした。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。ヘキサン−酢酸エチルを使用するシリカゲルでのＩＳＣＯクロマトグラフィによって精製し、両方のニトロ化生成物を得た（これらはＮＭＲ ＮＯＥ研究によって確認した）。所望の生成物である１−メトキシ−２−ニトロ−５，６，８，９−テトラヒドロベンゾシクロヘプテン−７−オンを白色固体として単離した。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３）δ ２．６４（ｍ，４Ｈ），２．９９（ｍ，２Ｈ），３．０７（ｍ，２Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），７．１３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３４Ｈｚ），７．７１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３３Ｈｚ）。

８６８ｅ）テトラヒドロフラン（１０ｍＬ、０．１ｍｏｌ）中の１−メトキシ−２−ニトロ−５，６，８，９−テトラヒドロ−ベンゾシクロヘプテン−７−オン（４００ｍｇ、０．００２ｍｏｌ）の撹拌溶液に、１２Ｍ 塩酸（８ｍＬ）中のジクロロジヒドロスタナン（６００ｍｇ、０．００３ｍｏｌ）を１５分間かけて加えた。この混合物を室温で３６時間撹拌した。この反応混合物を真空中で濃縮し、水（４ｍＬ）で希釈し、１０Ｎ ＮａＯＨを用いて塩基性にした。固体が溶液から沈殿し、これをセライトを通した濾過によって除去した。この固体をクロロホルムで洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、真空中で黄色固体にまで濃縮した。この固体をジエチルエーテルで粉末にし、濾過によって集め、２−アミノ−１−メトキシ−５，６，８，９−テトラヒドロベンゾシクロヘプテン−７−オンを黄褐色固体（２００ｍｇ、６０％）として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ６．８２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．６１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．７７（ブロードなｓ，２Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），２．９６（ｍ，２Ｈ），２．８１（ｍ，２Ｈ），２．５８（ｍ，４Ｈ）。
８６８ｆ）標記の化合物を、実施例１７９と同様にして２−アミノ−１−メトキシ−５，６，８，９−テトラヒドロ−ベンゾシクロヘプテン−７−オンおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミドから調製した。生成物を灰色がかった白色固体（１２ｍｇ、２０％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）４６６（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １１．０７（ｓ，１Ｈ），８．６８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．１７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３４Ｈｚ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｍ，２Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．１１（ｔ，１Ｈ），６．９６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３４Ｈｚ），６．２３（ブロードなｓ，１Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），３．０４（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），３．０１（ｍ，２Ｈ），２．８９（ｍ，２Ｈ），２．６２（ｍ，４Ｈ）。

（実施例８６９）
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（１−メトキシ−７−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
標記の化合物を、実施例１７９と同様にして２−アミノ−１−メトキシ−５，６，８，９−テトラヒドロ−ベンゾシクロヘプテン−７−オンおよび（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドから調製した。生成物を白色固体（１８ｍｇ、３０％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）４６８（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ８．０５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９６（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．１），７．８２（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｄ，１Ｈ），７．２８１（ｓ，１Ｈ），７．０４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．３５（ｍ，１Ｈ），６．２９（ｍ，１Ｈ），４．０３（ｍ，１Ｈ），３．６７（ｓ，３Ｈ），３．２９（ｓ，２Ｈ），２．９５（ｍ，２Ｈ），２．８９（ｍ，４Ｈ），２．６７（ｍ，１Ｈ），２．５３（ｍ，２Ｈ），２．０９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），１．４０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ）。

（実施例８７０）
（１Ｒ，２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ）−３−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］オキセピン−９−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド

８７０ａ）５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］オキセピン−９−イルアミンを、実施例８６１と同様にして４−ブロモ−２−メチル−２−ブテンおよび２−ニトロフェノールから調製した。生成物を暗紫色固体として単離した。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ６．８３（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．６７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．６３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．９６（ｍ，２Ｈ）３．８５（ブロードなｓ，２Ｈ），２．０５（ｍ，２Ｈ），１．６７（ｍ，２Ｈ），１．３６（ｓ，６Ｈ）。

８７０ｂ）標記の化合物を、実施例１７９と同様にして５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］オキセピン−９−イルアミンおよび（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドから調製した。生成物を白色がかった桃色固体（１８ｍｇ、２０％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）４５４（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．４０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９０（ｓ，１Ｈ），７．７７（ｓ，１Ｈ），６．９４（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９１（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．３７（ｍ，１Ｈ），６．３１（ｍ，１Ｈ），５．６２（ブロードなｓ，１Ｈ），５．４２（ブロードなｓ，１Ｈ），４．３８（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），４．０２（ｍ，２Ｈ），３．０６（ｓ，１Ｈ），２．９４（ｓ，１Ｈ），２．５０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），２．２４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），２．０７（ｍ，２Ｈ），１．６９（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ），１．６２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．３９（ｓ，６Ｈ）。

（実施例８７１）
２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−（２−シアノ−エチル）−ベンズアミド
標記の化合物を、実施例１７９と同様にして７−アミノ−１−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−１−ベンゾアゼピン−２−オンおよびＮ−（２−シアノ−エチル）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ベンズアミドから調製した。生成物を黄褐色固体（２０ｍｇ、３０％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）４９０（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １１．３６（ｓ，１Ｈ），９．５３（ｓ，１Ｈ），９．１４（ｍ，１Ｈ），８．７２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．２５（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５９（ｓ，１Ｈ），７．３０（ｍ，２Ｈ），７．５３（ｍ，１Ｈ），７．２０ｍ，２Ｈ），３．５４（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ），３．２１（ｓ，３Ｈ），２．８１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ），２．５６（ｍ，２Ｈ），２．１５（ｍ，２Ｈ），２．０３（ｍ，２Ｈ）。

（実施例８７２）
５−クロロ−Ｎ＊２＊−（５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］オキセピン−９−イル）−Ｎ＊４＊−［２−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン
標記の化合物を、実施例１７９と同様にして５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］オキセピン−９−イルアミンおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミンから調製した。生成物を黄褐色固体（１２ｍｇ、１０％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５２３（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ ＮＭＲ δ ８．２８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．２１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），８．０３（ｓ，１Ｈ），７．７４（ｓ，１Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），６．８９−６．９７（ｍ，２Ｈ），６．５８（ｓ，２Ｈ），４．０１（ｍ，２Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），３．２２（ｍ，４Ｈ），２．６１（ｍ，４Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．０７（ｍ，２Ｈ），１．６９（ｍ，２Ｈ），１．３９（ｓ，６Ｈ）。

（実施例８７３）
２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］オキセピン−９−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−エチル−ベンズアミド
標記の化合物を、実施例１７９と同様にして５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］オキセピン−９−イルアミンおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−エチル−ベンズアミドから調製した。生成物を薄褐色固体（４０ｍｇ、４０％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）４６６（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ １０．９３（ｓ，１Ｈ），８．６７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．２９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．１２（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｍ，２Ｈ），７．１０（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．９４（ｍ，２Ｈ），６．１３（ｍ，１Ｈ），４．０２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝４．５，５．１Ｈｚ），３．５２（ｍ，２Ｈ），２．０８（ｍ，２Ｈ），１．７０（ｔ，２Ｈ，５．６，６．１Ｈｚ），１．３９（ｓ，６Ｈ）１．２７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）。

（実施例８７４）
２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］オキセピン−９−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−エチル−３−フルオロ−ベンズアミド
標記の化合物を、実施例１７９と同様にして５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］オキセピン−９−イルアミンおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−エチル−３−フルオロ−ベンズアミドから調製した。生成物を黄褐色固体（３０ｍｇ、３０％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）４８４（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．５２（ｓ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７８（ｓ，１Ｈ），７．３３（ｍ，３Ｈ），６．８４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．７４（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８，７．８Ｈｚ），６．０５（ｍ，１Ｈ），３．９６（ｍ，２Ｈ），３．３８（ｍ，２Ｈ），２．０４（ｍ，２Ｈ），１．６６（ｍ，２Ｈ）１．３４（ｓ，６Ｈ），１．１１（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）。

（実施例８７５）
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］オキセピン−９−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド
標記の化合物を、実施例１７９と同様にして５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］オキセピン−９−イルアミンおよびＮ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミドから調製した。生成物を黄褐色発泡体状物質（５１ｍｇ、５０％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）４９４（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．２２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．９６（ｓ，１Ｈ），７．７２（ｓ，１Ｈ），７．０１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８，７．５８Ｈｚ），６．９３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．４２（ｍ，１Ｈ），５．２４（ｍ，１Ｈ），４．０２（ｍ，２Ｈ），３．９３（ｍ，１Ｈ），３．２７（ｍ，１Ｈ），２．８０（ｓ，３Ｈ），２．２４（ｍ，２Ｈ），２．０８（ｍ，２Ｈ），１．８４（ｍ，２Ｈ），１．６９（ｍ，２Ｈ），１．３９（ｓ，９Ｈ）。

（実施例８７６）
５−クロロ−Ｎ＊２＊−（５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］オキセピン−９−イル）−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン
標記の化合物を、実施例１７９と同様にして５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］オキセピン−９−イルアミンおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミンから調製した。生成物を黄褐色固体（７８ｍｇ、８０％）として得た。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５１０（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ８．２３（ｓ，１Ｈ），８．０６（ｓ，１Ｈ），７．８２（ｍ，２Ｈ），７．４６（ｄｍ，１Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．８４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．７５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．６８（ｓ，１Ｈ），６．５２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９Ｈｚ），３．９１（ｍ，２Ｈ），３．７７（ｄ，７Ｈ），３．１６（ｍ，４Ｈ），１．９６（ｍ，２Ｈ），１．６０（ｍ，２Ｈ），１．３０（ｓ，６Ｈ）。

（実施例８７７）
２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］オキセピン−９−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−（２−シアノ−エチル）−ベンズアミド
標記の化合物を、実施例１７９と同様にして５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］オキセピン−９−イルアミンおよびＮ−（２−シアノ−エチル）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ベンズアミドから調製した。生成物を金色がかった褐色固体（５０ｍｇ、５０％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）４９１（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １０．７８（ｓ，１Ｈ），８．６９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．２５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．１２（ｓ，１Ｈ），７．８０（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｍ，２Ｈ），７．１２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．９５（ｍ，２Ｈ），６．７４（ｍ，１Ｈ），４．０１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５Ｈｚ），３．７３（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝６，１２Ｈｚ），２．７６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ），２．０８（ｍ，２Ｈ），１．６９（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ），１．４０（ｓ，６Ｈ）。

（実施例８７８）
５−クロロ−Ｎ＊２＊−（５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］オキセピン−９−イル）−Ｎ＊４＊−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン
標記の化合物を、実施例１７９と同様にして５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］オキセピン−９−イルアミンおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−アミンから調製した。生成物を黄褐色発泡体状物質（４２ｍｇ、７０％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５０１（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ９．５３（ｓ，１Ｈ），８．５８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．２０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５Ｈｚ），８．１７（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）；７．８５（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８，８．６Ｈｚ），７．２８（ｍ，１Ｈ），６．９５（ｍ，２Ｈ），４．０３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５Ｈｚ），３．２４（ｍ，１Ｈ），２．０８（ｍ，２Ｈ），１．７０（ｍ，２Ｈ），１．３９（ｓ，６Ｈ），１．３１（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）。

（実施例８７９）
５−クロロ−Ｎ＊２＊−（５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］オキセピン−９−イル）−Ｎ＊４＊−［２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン
標記の化合物を、１３０℃に加熱して実施例１７９と同様にして５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］オキセピン−９−イルアミンおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニル］−アミンから調製した。生成物を桃色発泡体状物質（４２ｍｇ、５７％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）４７５（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ １０．６６（ｓ，１Ｈ），８．６０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．３２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．０５（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｍ，２Ｈ），７．２１（ｍ，２Ｈ），６．９５（ｍ，３Ｈ），４．０１（ｍ，２Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），２．０７（ｍ，２Ｈ），１．６９（ｍ，２Ｈ），１．３９（ｓ，６Ｈ）。

（実施例８８０）
｛２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］オキセピン−９−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェノキシ｝−アセトニトリル
標記の化合物を、１３０℃に加熱して実施例１７９と同様にして５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］オキセピン−９−イルアミンおよび［２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−フェノキシ］−アセトニトリルから調製した。生成物を白色固体（２６ｍｇ、３４％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）４５０（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １０．５８（ブロードなｓ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），８．０８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９３（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．１９（ｍ，２Ｈ），７．０３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３４Ｈｚ），６．９７（ｍ，２Ｈ），４．８８（ｓ，２Ｈ），４．０２（ｍ，２Ｈ），２．０１（ｍ，２Ｈ），１．６７（ｍ，２Ｈ），１．３７（ｓ，６Ｈ）。

（実施例８８１）
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（（Ｒ）−１−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
８８１ａ）室温の１，２−ジクロロエタン（８ｍＬ、０．１ｍｏｌ）中の１−メトキシ−２−ニトロ−５，６，８，９−テトラヒドロ−ベンゾシクロヘプテン−７−オン（２３６ｍｇ、０．００１００ｍｏｌ）の撹拌溶液に、モルホリン（０．２３ｍＬ、０．００２６ｍｏｌ）を加え、次いで酢酸（０．１５ｍＬ、０．００２６ｍｏｌ）を滴下した。この反応混合物を室温で２時間撹拌した。この反応混合物を０℃まで冷却し、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムを一度に加えた。この反応混合物を０℃で２時間撹拌し、次いで室温まで一晩加温した。１Ｎ ＮａＯＨを加えてｐＨを約１０にしてワークアップした。この反応混合物を酢酸エチルで抽出し、水およびブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、真空中で橙色油状物まで濃縮した。ヘキサン−酢酸エチルおよび塩化メチレン−メタノールを使用するシリカゲルでのＩＳＣＯクロマトグラフィによって精製を行い、４−（１−メトキシ−２−ニトロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−７−イル）−モルホリンを黄色固体（０．２４ｇ、７８％）として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤｌ_３）δ ６．７０（ｓ，１Ｈ，Ｊ＝７．９２Ｈｚ），６．５１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８８），３．７０（ｍ，９Ｈ），３．２９（ｑ，１Ｈ，Ｊ＝１４．４１，８Ｈｚ），２．７４（ｑ，１Ｈ，Ｊ＝１４．２８，７．４８Ｈｚ），２．５５（ｍ，６Ｈ），２．３１（ｍ，１Ｈ），２，１０（ｍ，２Ｈ），１．３５（ｍ，２Ｈ）。

８８１ｂ）４−（１−メトキシ−２−ニトロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−７−イル）−モルホリン（０．２４ｇ、０．０００７８ｍｏｌ）をエタノール（４０ｍＬ、０．７ｍｏｌ）に溶解させ、Ｐａｒｒボトルに入れた。この溶液に、パラジウム炭素（１０ｍｇ）を加えた。この反応混合物を５０ｐｓｉ（約３４５ｋＰａ）の水素下に置き、一晩振盪した。この混合物をセライトを通して濾過しさらなるエタノール（４０ｍＬ）で洗浄した。濾液を真空中で濃縮した。この膜状物をジエチルエーテルで粉末にし、１−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミンを固体（０．２１ｇ、９７％）として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ６．７１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８４Ｈｚ），６．５１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８３Ｈｚ），３．７０（ｓ，７Ｈ），３．３１（ｍ，１Ｈ），２．７５（ｍ，１Ｈ），２．６０（ｍ，２Ｈ），２．５５（ｓ，４Ｈ），２．３１（ｍ，１Ｈ），２．０−２．１６（ｍ，２Ｈ），１．３７（ｍ，２Ｈ）。

８８１ｃ）標記の化合物を、実施例１７９と同様にして１−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミンおよび（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドから調製した。生成物を黄褐色固体（３６ｍｇ、３３％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５３９（Ｍ＋Ｈ），^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．０２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８１（ｓ，１Ｈ），６．８８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．３１（ｍ，１Ｈ），６．２５（ｍ，１Ｈ），５．８５（ｓ，１Ｈ），５．５５（ｓ，１Ｈ），４．１９（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．０１（ｓ，４Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），３．４９（ｍ，２Ｈ），３．０７−３．１５（ｍ，４Ｈ），２．９１（ｍ，２Ｈ），２．７６（ｍ，１Ｈ），２．３８−２．４７（ｍ，３Ｈ），２．１８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），１．６１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），１．４８（ｍ，２Ｈ）。

（実施例８８２）
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（（Ｓ）−１−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
８８２ａ）標記の化合物を、１４０℃に加熱して実施例８８１と同様にして１−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミンおよび（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドから調製した。生成物を灰色がかった白色固体（４３ｍｇ、３９％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５３９（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．１６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８６（ｓ，１Ｈ），７．４１（ブロードなｓ，１Ｈ），６．８８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．３１（ｓ，２Ｈ），５．８１（ｓ，１Ｈ），５．６２（ｓ，１Ｈ），４．２７（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），３．９７（ｓ，４Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），３．３９−３．５４（ｍ，２Ｈ），３．０８（ｍ，４Ｈ），２．８８（ｍ，２Ｈ），２．７５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１１．９，１４．２Ｈｚ），２．４９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），２．４２（ｍ，３Ｈ），２．２０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），１．６１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），１．５０（ｍ，２Ｈ）。

あるいは、標記の化合物は、上に概略を示した手順を使用して、（Ｓ）−１−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミンから調製することができる。（Ｓ）−１−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミンを、１２％ イソプロパノール／ＣＯ２（０．１％ ＤＥＡ）を使用するＣｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ−Ｈ（２×２５ｃｍ）カラムでのＳＦＣクロマトグラフィを使用した分割によって、ラセミの１−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミンから、または以下の方法によって調製する。

８８２ｂ）メタノール（１０ｍＬ）中の実施例６３２ｆのＮ−（（Ｓ）−４−クロロ−１−メトキシ−２−ニトロ−９−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−７−イル）−アセトアミド（１００ｍｇ；０．３ｍｍｏｌ）を、室温で、ニートのテトラヒドロホウ酸ナトリウム（３０ｍｇ、０．８ｍｍｏｌ）で処理した。１５分後、第２の部分のテトラヒドロホウ酸ナトリウム（３０ｍｇ、０．８ｍｍｏｌ）をこの反応混合物に加え、３０分後この反応混合物を水で処理し、Ｅｔ_２Ｏで抽出し、次いでＣＨ_２Ｃｌ_２（２×）で抽出した。水相を１Ｎ ＫＯＨで処理し、ＣＨ_２Ｃｌ_２で再び抽出した。有機層を合わせ、ＭｇＳＯ_４で乾燥し、濾過し、クロマトグラフにかけ、２１０ｍｇ（ＴＷ １００ｍｇ）の白色がかった、粗Ｎ−（（Ｓ）−４−クロロ−９−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−１−メトキシ−２−ニトロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−７−イル）−アセトアミドを得て、これをさらに精製することなく使用した；ＭＳ（ｍ／ｅ）３２８．９７（Ｍ＋Ｈ）。

８８２ｃ）粗Ｎ−（（Ｓ）−４−クロロ−９−（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−１−メトキシ−２−ニトロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−７−イル）−アセトアミドおよび６Ｍ 塩酸（１５ｍＬ）の混合物を９５℃まで３日間加温した。この反応混合物を冷却し、３０％ ＮａＯＨ水溶液でゆっくりと処理した。ｐＨが１０を超えたことがわかると、この反応混合物をＥｔ_２Ｏ（３×）で抽出した。有機相を合わせ、Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。生成した残渣をＣＨ_２Ｃｌ_２に溶解させ、Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥し、濾過し、次いで１００％ ＣＨ_２Ｃｌ_２−５：１ ＣＨ_２Ｃｌ_２：ＭｅＯＨの勾配で溶出する順相カラムでクロマトグラフにかけ、４２ｍｇ（２ステップで５０％）の（Ｓ）−４−クロロ−１−メトキシ−２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−７−イルアミンを油状物として得て、これをさらなる操作を加えずに後のステップで使用した。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．７９（ｓ，１Ｈ），６．６８（ｄ，Ｊ＝１２．３７Ｈｚ，１Ｈ），６．２３−６．１９（ｄｄ，Ｊ＝４．２９Ｈｚ，１１．９８Ｈｚ，１Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．５６（ｍ，１Ｈ），３．１５（ｍ，１Ｈ），２．７４−２．６６（ｍ，１Ｈ），２．２８（ｍ，１Ｈ），２．０１（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）２６９（Ｍ＋Ｈ）の小さい親ピーク。

８８２ｄ）Ｎ_２下で、アセトニトリル（６ｍＬ）中の（Ｓ）−４−クロロ−１−メトキシ−２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−７−イルアミン（４２．０ｍｇ、０．１５６ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−２−（２−ブロモ−エトキシ）−エタン（１２０μＬ、０．９３ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（６４．８ｍｇ、０．４６９ｍｍｏｌ）の混合物を８０℃で１６時間加温した。この反応混合物をシリカゲルに直接吸収させ、勾配系（１：１ ＥｔＯＡｃ／ヘキサン−１００％ ＥｔＯＡｃ）で溶出させる順相カラムでクロマトグラフにかけた。もっとも純粋な画分を集め、減圧下で濃縮し、１２ｍｇ（２３％）の４−（（Ｓ）−４−クロロ−１−メトキシ−２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−７−イル）−モルホリンの透明な油状物を得て、これを後の反応で直接使用した；^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．８１（ｓ，１Ｈ），６．７８（ｄ，Ｊ＝１１．６６Ｈｚ，１Ｈ），６．３７−６．３３（ｄｄ，Ｊ＝４．８１Ｈｚ，１１．６２Ｈｚ，１Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．７４（ｓ，４Ｈ），３．０９−３．０２（ｍ，２Ｈ），２．７９−２．７２（ｍ，１Ｈ），２．５５（ｓ，４Ｈ），２．３９−２．３４（ｍ，１Ｈ），２．１３−２．０６（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）３３９．０１（Ｍ＋Ｈ）。

８８２ｅ）メタノール（４ｍＬ）中の４−（（Ｓ）−４−クロロ−１−メトキシ−２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−７−イル）−モルホリン（１２ｍｇ、０．０３５ｍｍｏｌ）および２０％ Ｐｄ（ＯＨ）_２／Ｃ（９ｍｇ）の混合物を、大気圧の水素の雰囲気下に１６時間置き、この反応液を濾過し、減圧下で濃縮し、（Ｓ）−１−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミンを得た。

（実施例８８３）
５−クロロ−Ｎ＊２＊−（１−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル）−Ｎ＊４＊−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン
標記の化合物を、１４０℃に加熱して実施例１７９と同様にして１−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミンおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−アミンから調製した。生成物を白色発泡体状物質（３３ｍｇ、３０％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５８６（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ １２．９３（ブロードなｓ，１Ｈ），１０．３２（ブロードなｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３４Ｈｚ），８．００（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０８Ｈｚ），７．５２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０８Ｈｚ），７．４１（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．５８Ｈｚ），７．３３（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．５８Ｈｚ），６．９０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０９Ｈｚ），４．０２（ｍ，４Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），３．５７（ｍ，２Ｈ），３．３４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１０．９Ｈｚ），３．２０（ｍ，２Ｈ），２．９４−３．０８（ｍ，３Ｈ），２．８２（ｍ，１Ｈ），２．４０−２．５０（ｍ，２Ｈ），１．５０（ｍ，２Ｈ），１．３１（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝６．３１）。

（実施例８８４）
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド
標記の化合物を、１４０℃に加熱して実施例１７９と同様にして１−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミンおよびＮ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミドから調製した。生成物をジアスレテオマーの混合物（２７ｍｇ、２０％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５７９（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ １２．４０（ｓ，１Ｈ），１２．２（ｓ，１Ｈ），１０．８（ｓ，１Ｈ），１０．６（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ），７．８８（ｓ，１Ｈ），７．４８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ），７．００（ｍ，１Ｈ），６．９０（ｍ，２Ｈ），６．７４（ｍ，１Ｈ），６．３２（ｓ，１Ｈ），６．２０（ｓ，１Ｈ），４．０３（ｍ，８Ｈ），３．３０−３．７６（ｍ，１６Ｈ），２．９２−３．０８（ｍ，１３Ｈ），２．７６（ｍ，２Ｈ），２．３３−２．５９（ｍ，６Ｈ），２．０８（ｍ，４Ｈ），１．８６（ｍ，２Ｈ），１．７６（ｍ，２Ｈ），１．１２−１．５８（ｍ，１２Ｈ）。

（実施例８８５）
５−クロロ−Ｎ＊２＊−（５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］オキセピン−９−イル）−Ｎ＊４＊−（２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン
標記の化合物を、１４０℃に加熱して実施例１７９と同様にして（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−アミンおよび５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］オキセピン−９−イルアミンから調製した。生成物白色固体（４６ｍｇ、５２％）として単離した。ＬＣＭＳ＝４６１（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．５５（ｓ，１Ｈ），８．６１（ｓ，１Ｈ），８．２８（ｓ，１Ｈ），８．２４（ｓ，１Ｈ），８．１６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８３Ｈｚ），７．８６（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５８Ｈｚ），７．６６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８３Ｈｚ），７．４１（ｍ，２Ｈ），６．９８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０９Ｈｚ），６．８８（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．３３Ｈｚ），６．５６（ｓ，１Ｈ），３．９２（ｍ，２Ｈ），１．６９（ｍ，２Ｈ），１．６１（ｍ，２Ｈ），１．３２（ｓ，６Ｈ）。

（実施例８８６）
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（５−クロロ−２−｛７−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピペリジン−１−イル］−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ｝−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミド
８８６ａ）１−メチル−４−［１−（２−ニトロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−７−イル）−ピペリジン−４−イル］−ピペラジンを、実施例１７８ａと同様にして２−ニトロ−５，６，８，９−テトラヒドロベンゾシクロヘプテン−７−オンおよび１−メチル−４−ピペリジン−４−イル−ピペラジンから調製した。生成物を黄褐色固体として単離した。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ７．９８（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０８Ｈｚ），７．２４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０８Ｈｚ），２．９５（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．３２，１２Ｈｚ），２．８４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１２Ｈｚ），２．７４（ｍ，３Ｈ），２．６０（ブロードなｓ，４Ｈ），２．４７（ｍ，３Ｈ），２．２９（ｓ，５Ｈ），２．１１（ｍ，２Ｈ），１．８２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１２Ｈｚ），１．６７（ｍ，２Ｈ），１．５４（ｍ，２Ｈ），１．４０（ｍ，２Ｈ）。
８８６ｂ）１−メトキシ−７−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピペリジン−１−イル］−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミンを、実施例１７８ｂと同様にして１−メチル−４−［１−（２−ニトロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−７−イル）−ピペリジン−４−イル］−ピペラジンから調製した。生成物を薄褐色固体として単離した。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ６．８９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８３Ｈｚ），６．４９（ｓ，１Ｈ），６．４４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８３Ｈｚ），３．５９（ｓ，２Ｈ），２．８２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１１．４Ｈｚ），２．５９−２．７０（ｍ，８Ｈ），２．４５（ｍ，４Ｈ），２．２７（ｍ，５Ｈ），２．１９（ｍ，１Ｈ），２．０３（ｍ，２Ｈ），１．８０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１１．８Ｈｚ），１．３４（ｍ，２Ｈ），１．５１（ｍ，３Ｈ）。

８８６ｃ）標記の化合物を、１４０℃に加熱して実施例１７９と同様にして７−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピペリジン−１−イル］−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミンおよびＮ−［２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミドから調製した。生成物を灰色がかった白色固体（１０ｍｇ、９％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）６４５（Ｍ＋１）；^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ９．３２（ｍ，２Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｍ，１Ｈ），７．４２（ｍ，１Ｈ），７．１７（ｍ，１Ｈ），７．０６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．９５（ｍ，１Ｈ），３．３８−２．８２（ｍ，８Ｈ），２．９４−３．０２（ｍ，８Ｈ），２．６７−２．７７（ｍ，８Ｈ），２．３３（ｍ，２Ｈ），１．９５−２．０６（ｍ，４Ｈ），１．７２（ｍ，４Ｈ），１．１５−１．４４（ｍ，８Ｈ）。

（実施例８８７）
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（５−クロロ−２−｛７−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピペリジン−１−イル］−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ｝−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
標記の化合物を、１４０℃に加熱して実施例１７９と同様にして７−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピペリジン−１−イル］−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミンおよび（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドから調製した。生成物を黄褐色固体（３３ｍｇ、４０％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）６０５（Ｍ＋１）；^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．８６（ｓ，１Ｈ），７．３８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１７Ｈｚ），７．０４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０８Ｈｚ），６．８７（ｓ，１Ｈ），６．７９（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．０８Ｈｚ），６．３３（ｍ，１Ｈ），６．３０（ｍ，１Ｈ），５．５９（ｓ，１Ｈ），５．４３（ｓ，１Ｈ），４．３７（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．３３Ｈｚ），３．０６（ｓ，１Ｈ），３．００（ｓ，１Ｈ），２．９０−２．６０（ｍ，１２Ｈ），２．４９−２．３８（ｍ，５Ｈ），２．２７（ｓ，４Ｈ），２．１９−２．２６（ｍ，２Ｈ），２．０６（ｍ，２Ｈ），１．７９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１１Ｈｚ），１．６３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．３５Ｈｚ），１．５１（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝１１Ｈｚ），１．３８（ｍ，２Ｈ）。

（実施例８８８）
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド
８８８ａ）１−メチル−４−（２−ニトロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−７−イル）−ピペラジンを、実施例１７８ａに類似の方法で２−ニトロ−５，６，８，９−テトラヒドロベンゾシクロヘプテン−７−オンおよび１−メチルピペラジンから調製した。生成物を褐色固体として単離した。
８８８ｂ）７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミンを、実施例１７８ｂに類似の方法で１−メチル−４−（２−ニトロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−７−イル）−ピペラジンから調製した。生成物を暗色油状物として単離した。この油状物は固化した。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ ６．９１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８４Ｈｚ），６．４９（ｓ，１Ｈ），６．４４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８４Ｈｚ），３．６３（ｍ，１Ｈ），２．５４−２．７５（ｍ，６Ｈ），２．３１−２．４５（ｍ，５Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．０５（ｍ，２Ｈ），１．６１（ｍ，１Ｈ），１．３７（ｍ，２Ｈ）。

８８８ｃ）標記の化合物を、１４０℃に加熱して実施例１７９と同様にして７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミンおよびＮ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミドから調製した。生成物をＴＦＡ塩（１９ｍｇ、１５％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５６２（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ ９．３３（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５Ｈｚ），７．３７（ｍ，１Ｈ），７．１７（ｍ，１Ｈ），７．０５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３３Ｈｚ），６．９８（ブロードなｓ，１Ｈ），３．８４（ｍ，１Ｈ），３．３８（ｍ，５Ｈ），２．９４（ｓ，７Ｈ），２．７４（ｓ，６Ｈ），２．０６（ｍ，４Ｈ），１．７２（ｍ，２Ｈ），１．１８−１．３９（ｍ，８Ｈ）。

（実施例８８９）
２−［５−クロロ−２−（１−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド
標記の化合物を、実施例１７９と同様にして２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミドおよび１−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミンから調製した。生成物をＴＦＡ塩（４５ｍｇ、５２％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５８７（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ９．５３（ブロードなｓ，１Ｈ），９．４２（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８４Ｈｚ），８．５２（ｓ，１Ｈ），８．２６（ｓ，１Ｈ），７．８０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８３Ｈｚ），７．５９（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．３４，７．５８Ｈｚ），７．５１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０８Ｈｚ），７．３３（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．５８，７．８３Ｈｚ），６．９２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８３Ｈｚ），４．１９（ブロードなｓ，４Ｈ），３．９９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１１．１Ｈｚ），３．７１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ），３．６３（ｓ，３Ｈ），３．６５（ｍ，１Ｈ），３．３２（ｍ，２Ｈ），３．２１（ｍ，２Ｈ），２．８８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．０７，１４．１Ｈｚ），２．７６（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１２．８Ｈｚ），２．６５（ｓ，６Ｈ），２．３８（ｄｄ，４Ｈ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ），１．４６（ｐ，２Ｈ，Ｊ＝１１．６Ｈｚ）。

（実施例８９０）
２−｛５−クロロ−２−［７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド
標記の化合物を、実施例１７９と同様にして７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミンおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミドから調製した。生成物をＴＦＡ塩（７４．６ｍｇ、９０％）として単離した。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ １１．９０（ブロードなｓ，２Ｈ），９．６５（ｓ，１Ｈ），９．３８（ｓ，１Ｈ），８．４２（ブロードなｓ，１Ｈ），８．３１（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８３Ｈｚ），７．７３（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８３Ｈｚ），７．５０（ｍ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．２５（ｍ，１Ｈ），７．０４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０８Ｈｚ），３．９４（ｍ，６Ｈ），３．６１−３．７２（ｍ，４Ｈ），２．９２（ｓ，４Ｈ），２．６９（ｍ，２Ｈ），２．６５（ｓ，６Ｈ），２．４３（ｍ，２Ｈ），１．４４（ｍ，２Ｈ）。

（実施例８９１）
５−クロロ−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−フェニル）−Ｎ＊２＊−［７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミン
標記の化合物を、実施例１７９と同様にして７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミンおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−メトキシ−フェニル）−アミンから調製した。生成物をＴＦＡ塩（３８．２ｍｇ、４２％）として単離した。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ １１．８７（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｓ，１Ｈ），８．１５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０９Ｈｚ），７．８２（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．３７（ｄ，１Ｈ，＝７．８３Ｈｚ），７．２４（ｍ，１Ｈ），７．１０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３４Ｈｚ），７．０１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３３Ｈｚ），６．８９（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８３Ｈｚ），３．９６（ｓ，３Ｈ），３．４−３．６２（ｍ，７Ｈ），２．９６（ｍ，１Ｈ），２．８３（ｓ，３Ｈ），２．６９−２．８３（ｍ，５Ｈ），２．４２（ｍ，２Ｈ），１．５０（ｍ，２Ｈ）。

（実施例８９２）
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
標記の化合物を、実施例１７９と同様にして７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミンおよび（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドから調製した。生成物をＴＦＡ塩として単離した。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ７．８６（ｓ，１Ｈ），７．３１−７．３９（ｍ，２Ｈ），７．０４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８３Ｈｚ），６．７８−６．８４（ｍ，２Ｈ），６．３１（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．８４Ｈｚ），５．５７（ｓ，１Ｈ），５．３７（ｓ，１Ｈ），４．３８（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．８４Ｈｚ），３．０６（ｓ，１Ｈ），２．９０（ｓ，１Ｈ），２．６５−２．８３（ｍ，５Ｈ），２．６０（ｍ，５Ｈ），２．４７（ｍ，５Ｈ），２．２８（ｓ，４Ｈ），２．０８（ｍ，２Ｈ），１．６４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），１．４１（ｍ，２Ｈ）。

（実施例８９３）
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
標記の化合物を、１３０℃に加熱して実施例１７９と同様にして［２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−フェノキシ］−アセトニトリルおよび１−メチル−４−（２−ニトロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−７−イル）−ピペラジンから調製した。生成物を黄褐色に着色したＴＦＡ塩（３１ｍｇ、２６％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５１８；^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．２６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８３Ｈｚ），７．９７（ｓ，１Ｈ），７．８４（ｓ，１Ｈ），７．３６（ｓ，１Ｈ），７．２４（ｍ，３Ｈ），７．０６（ｍ，３Ｈ），４．０９（ｍ，１Ｈ），３．３１（ｍ，２Ｈ），３．１４（ｍ，６Ｈ），２．５９−２．９０（ｍ，１１Ｈ），２．２６（ｍ，２Ｈ），１．４３（ｍ，２Ｈ）。

（実施例８９４）
５−クロロ−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−Ｎ＊２＊−（１−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル）−ピリミジン−２，４−ジアミン
標記の化合物を、１３０℃に加熱して実施例１７９と同様にして（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミンおよび１−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミンから調製した。生成物を緑色がかった褐色発泡体状物質（２３．４、１８％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５９５（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．２６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），８．０５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３４Ｈｚ），８．０３（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），６．８４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０９Ｈｚ），６．５４（ｍ，２Ｈ），３．９０（ｍ，７Ｈ），３．７２（ｍ，７Ｈ），３．３３（ｍ，１Ｈ），３．１７（ｍ，４Ｈ），２．８４（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ），２．５８−２．６９（ｍ，６Ｈ），２．３７（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１２．１Ｈｚ），２．１３（ｍ，２Ｈ），１．４１（ｍ，２Ｈ）。

（実施例８９５）
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［３−メトキシ−７−（２−メトキシ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド
８９５ａ）（２−メトキシエチル）−（２−メトキシ−３−ニトロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−７−イル）アミンを、実施例８８１ａと同様にして２−メトキシ−３−ニトロ−５，６，８，９−テトラヒドロベンゾシクロヘプテン−７−オンおよび２−メトキシエチルアミンから調製した。生成物を褐色の膜状物として単離した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．６７（ｓ，１Ｈ），６．８３（ｓ，１Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），３．５３（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１４Ｈｚ），３．３７（ｓ，６Ｈ），２．８３−２．９２（ｍ，５Ｈ），２．７１（ｍ，２Ｈ），２．１２（ｍ，２Ｈ），１．３９（ｍ，２Ｈ）。

８９５ｂ）３−メトキシ−Ｎ＊７＊−（２−メトキシ−エチル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２，７−ジアミンを、実施例８８１ｂと同様にして（２−メトキシエチル）−（２−メトキシ−３−ニトロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−７−イル）アミンから調製した。

８９５ｃ）標記の化合物を、実施例１７９と同様にしてＮ（７）−（２−メトキシエチル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２，７−ジアミンおよびＮ［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］メタンスルホンアミドから調製した。生成物をＴＦＡ塩（１６．６ｍｇ、２１％）として得た。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５６７（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）９．８９（ブロードなｓ，１Ｈ），９．０３（ブロードなｓ，１Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），７．５４（ブロードなｓ，１Ｈ），７．２０（ｓ，２Ｈ），６．４６（ｓ，１Ｈ），３．８２（ｓ，１Ｈ），３．６７（ｓ，５Ｈ），３．３６（ｍ，５Ｈ），３．１９（ｓ，２Ｈ），３．０２（ｓ，３Ｈ），２．６１−２．８６（ｍ，４Ｈ），２．３４（ｍ，２Ｈ），２．１７（ｍ，１Ｈ），２．０８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１１．３７Ｈｚ），１．８５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１２．３Ｈｚ），１．７２（ｍ，１Ｈ），１．５９（ｍ，３Ｈ），１．３２（ｍ，１Ｈ），１．１３（ｍ，２Ｈ）。

（実施例８９６）
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［３−メトキシ−７−（２−メトキシ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド
標記の化合物を、実施例１７９と同様にしてＮ（７）−（２−メトキシ−エチル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２，７−ジアミンおよびＮ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミドから調製した。生成物を白色ＴＦＡ塩（１７．８ｍｇ、２３％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５６７（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ １０．３０（ｓ，１Ｈ），８．９２（ブロードなｓ，２Ｈ），８．００（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｓ，１Ｈ），７．２３（ｓ，２Ｈ），６．６７（ｓ，１Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），３．６８（ｓ，４Ｈ），３．３６（ｓ，３Ｈ），３．３１−３．２０（ｍ，４Ｈ），３．０２（ｓ，３Ｈ），２．７５（ｍ，２Ｈ），２．５６（ｍ，２Ｈ），２．４０（ｍ，２Ｈ），２．０６（ｍ，２Ｈ），１．７９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１１．６Ｈｚ），１．２６−１．５９（ｍ，４Ｈ），１．０４（ｍ，２Ｈ）。

（実施例８９７）
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［３−メトキシ−７−（２−メトキシ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
標記の化合物を、１３０℃に加熱して実施例１７９と同様にしてＮ（７）−（２−メトキシ−エチル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２，７−ジアミンおよび（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドから調製した。生成物を白色ＴＦＡ塩（２０．５ｍｇ、２０％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５２７（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ １０．６３（ブロードなｓ，１Ｈ），９．３８（ブロードなｓ，１Ｈ），８．９９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０８Ｈｚ），８．４５（ブロードなｓ，１Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ），７．２２（ｓ，１Ｈ），６．７１（ｓ，１Ｈ），６．５３（ｓ，１Ｈ），６．２９（ｓ，１Ｈ），５．９４（ｓ，１Ｈ），５．４７（ｓ，１Ｈ），３．８３（ｓ，４Ｈ），３．７２（ｍ，２Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），３．３５（ｍ，１Ｈ），３．２５（ｍ，２Ｈ），３．０１（ｓ，１Ｈ），２．６９−２．８５（ｍ，５Ｈ），２．５４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５８Ｈｚ），２．３８（ｍ，２Ｈ），２．０６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．０９Ｈｚ），１．６３（ｍ，３Ｈ），１．５２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．０９Ｈｚ）。

（実施例８９８）
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［３−メトキシ−７−（２−メトキシ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
標記の化合物を、実施例８９７において、Ｎ（７）−（２−メトキシ−エチル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２，７−ジアミンおよび（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドから調製した。生成物を白色ＴＦＡ塩（１８．９、１８％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５２７（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ １０．２３（ブロードなｓ，１Ｈ），９．３７（ブロードなｓ，１Ｈ），８．８２（ｓ，１Ｈ），８．５４（ｓ，１Ｈ），７．６７（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），６．８０（ｓ，１Ｈ），６．６８（ｓ，１Ｈ），６．３５（ｓ，１Ｈ），６．１２（ｓ，１Ｈ），５．５４（ｓ，１Ｈ），４．１８（ｍ，１Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．７１（ｍ，２Ｈ），３．４０（ｍ，４Ｈ），３．２３（ｍ，２Ｈ），３．０５（ｓ，１Ｈ），２．６３−２．８３（ｍ，４Ｈ），２．３６（ｍ，２Ｈ），２．１７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ），１．６０（ｍ，４Ｈ）。

（実施例８９９）
２−｛５−クロロ−２−［７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
標記の化合物を、実施例１７９と同様にして２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドおよび７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミンから調製した。生成物をラセミ混合物としてＴＦＡ塩（２２．９ｍｇ、１６％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５３８（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ ９．２９（ｓ，１Ｈ），９．２３（ｓ，１Ｈ），８．５２（ｍ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），７．４８（ｍ，１Ｈ），７．４３（ｍ，１Ｈ），７．２８（ｓ，１Ｈ），７．１７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．８７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０８Ｈｚ），３．９２（ｍ，５Ｈ），２．９３（ｍ，２Ｈ），２．７５（ｓ，３Ｈ），２．７４（ｄ，３Ｈ），２．６９（ｍ，２Ｈ），２．６０（ｍ，８Ｈ），２．０６（ｍ，２Ｈ），１．２９（ｍ，２Ｈ）。

（実施例９００）
５−クロロ−Ｎ＊２＊−（１−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル）−Ｎ＊４＊−［２−（ピロリジン−１−スルホニル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン
標記の化合物を、１４０℃に加熱して実施例１７９と同様にして１−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミンおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−（ピロリジン−１−スルホニル）−フェニル］−アミンから調製した。生成物をＴＦＡ塩（４１ｍｇ、４６％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）６１３（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ １３．０２（ブロードなｓ，１Ｈ），１０．１７（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３４Ｈｚ），８．００（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８３Ｈｚ），７．５６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０８Ｈｚ），７．３５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ），７．２８（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．３３Ｈｚ），６．８９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０９Ｈｚ），４．０２（ｍ，４Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），３．５６（ｍ，２Ｈ），３．３４（ｍ，１Ｈ），３．２７（ｍ，４Ｈ），２．７８−３．１６（ｍ，６Ｈ），２．３９−２．４９（ｍ，３Ｈ），１．８３（ｍ，４Ｈ），１．５０（ｍ，２Ｈ）。

（実施例９０１）
５−クロロ−Ｎ＊２＊−（１−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル）−Ｎ＊４＊−（２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン
標記の化合物を、実施例１７９と同様にして１−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミンおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−アミンから調製した。生成物をＴＦＡ塩（１６ｍｇ、２１％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５４６（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ １２．５（ブロードなｓ，１Ｈ），１１．７（ｄ，１Ｈ），１０．９（ｓ，１Ｈ），８．１９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０９Ｈｚ），７．８５（ｍ，３Ｈ），７．４４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０９Ｈｚ），７．４０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８３Ｈｚ），７．２７（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８３），７．０７（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．０８Ｈｚ），６．９０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０８Ｈｚ），６．５４（ｓ，１Ｈ），４．０２（ｍ，３Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），３．５８（ｍ，３Ｈ），３．３５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝１１Ｈｚ），２．９４−３．１８（ｍ，２Ｈ），２．８３（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１１Ｈｚ），２．３８−２．５３（ｍ，３Ｈ），１．４１−１．５９（ｍ，２Ｈ）。

（実施例９０２）
３−［５−クロロ−２−（１−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−アゼパン−２−オン
標記の化合物を、１４０℃に加熱して実施例１７９と同様にして１−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミンおよび３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−アゼパン−２−オンから調製した。生成物をジアスレテオマーの混合物としてＴＦＡ塩（４９ｍｇ、２０％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５１５（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）１２．６（ブロードなｓ，２Ｈ），１１．００（ｓ，１Ｈ），１０．９（ｓ，１Ｈ），７．８３（ｍ，２Ｈ），７．７８（ｓ，２Ｈ），７．４７（ｍ，２Ｈ），６．９１（ｍ，２Ｈ），４．４２（ｍ，２Ｈ），４．０２（ブロードなｓ，８Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），３．５７（ｍ，４Ｈ），３．３３（ｍ，６Ｈ），２．９１−３．１８（ｍ，８Ｈ），２．７９（ｔ，２Ｈ），２．３９（ｍ，６Ｈ），２．０５（ｍ，２Ｈ），１．８０−１．９５（４Ｈ），１．２１−１．５５（ｍ，１０Ｈ）。

（実施例９０４）
（１Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（（Ｓ）−１−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸 ２−メトキシ−エチルエステル
標記の化合物を、実施例８８２のより大スケールの調製物から副生成物として調製した。生成物を単一のジアスレテオマーＴＦＡ塩（６６ｍｇ、０．２％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５９８（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ １２．９３（ブロードなｓ，１Ｈ），９．５４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．３３Ｈｚ），８．３８（ｓ，１Ｈ），８．２１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３４Ｈｚ），７．７８（ｓ，１Ｈ），６．９８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３４Ｈｚ），６．２２（ｓ，１Ｈ），６．３１（ｓ，１Ｈ），４．２８（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．０９Ｈｚ），４．１４（ｍ，２Ｈ），４．０１（ｓ，４Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），３．５９（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１１．６Ｈｚ），３．４６（ｍ，３Ｈ），３．３５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝１０．６Ｈｚ），３．２４（ｓ，３Ｈ），３．１７（ｓ，１Ｈ），２．９４−３．１（ｍ，４Ｈ），２．８２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１１．６Ｈｚ），２．７５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），２．４９（ｍ，３Ｈ），２．３２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．８５Ｈｚ），１．７８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），１．５２（七重線，２Ｈ，Ｊ＝１１Ｈｚ）。

（実施例９０５）
（１Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（（Ｓ）−１−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸 ２−メトキシ−エチルエステル
標記の化合物を、実施例８８２のより大スケールの調製物から副生成物として調製した。生成物を単一のジアスレテオマーＴＦＡ（５６ｍｇ、０．２％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５９８（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ １２．６１（ブロードなｓ，１Ｈ），１０．６９（ｓ，１Ｈ），８．５６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．０７Ｈｚ），７．７６（ｓ，１Ｈ），７．６１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３４Ｈｚ），６．９０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０８Ｈｚ），６．３０（ｍ，１Ｈ），６．０１（ｍ，１Ｈ），４．３０（ｍ，２Ｈ），４．０１（ｍ，５Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），３．５４−３．６２（ｍ，４Ｈ），３．３７（ｓ，３Ｈ），３．３４（ｍ，２Ｈ），３．１３−２．９０（ｍ，５Ｈ），２．８０（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１１．６Ｈｚ），２．６９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．３７−２．５１（ｍ，３Ｈ），１．９１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．３４Ｈｚ），１．６０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），１．４７（ｍ，２Ｈ）。

（実施例９０６）
１−｛２−［５−クロロ−２−（１−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ベンゼンスルホニル｝−ピロリジン−３−オール
標記の化合物を１３０℃に加熱して実施例１７９と同様にして１−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミンおよび１−［２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ベンゼンスルホニル］−ピロリジン−３−オールから調製した。生成物をジアスレテオマーの混合物としてＴＦＡ塩（９８ｍｇ、６８％）として単離した。^１Ｈ ＮＭＲ δ １２．５４（ブロードなｓ，２Ｈ），１０．７４（ブロードなｓ，１Ｈ），１０．７０（ブロードなｓ，１Ｈ），１０．１０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），８．１４４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝８．０８Ｈｚ），７．９６（ｓ，２Ｈ），７．９１（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．０８Ｈｚ），７．３９（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５７Ｈｚ），７．２９（ｍ，４Ｈ），６．８８（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝３．２８，１７．０８Ｈｚ），４．４０（ｓ，２Ｈ），３．９９（ｓ，１０Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），３．５５−３．３９（ｍ，８Ｈ），３．３３−３．１７（ｍ，６Ｈ），３．１８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１１．１２Ｈｚ），３．１−２．９２（ｍ，６Ｈ），２．８０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝１１．３７Ｈｚ），２．３４−２．４９（ｍ，６Ｈ），１．９８（ｍ，２Ｈ），１．８７（ｍ，２Ｈ），１．５０（ｍ，２Ｈ），１．３９（ｍ，２Ｈ）。

（実施例９０７）
２−｛５−クロロ−２−［７−（３−ヒドロキシ−ピペリジン−１−イル）−１−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド
９０７ａ）四塩化炭素（１００ｍＬ、１ｍｏｌ）中の１−メトキシ−２，３−ジメチル−ベンゼン（１０．００ｇ、０．０７３４３ｍｏｌ）の撹拌溶液に、Ｎ−ブロモスクシンイミド（３９．２ｇ、０．２２０ｍｏｌ）および過酸化ベンゾイル（０．２ｇ、０．０００７ｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を還流状態で一晩加熱した。ＨＰＬＣは、いくつかの新しい生成物（一臭素化生成物および二臭素化生成物）が生成したことを示した。さらなるＮＢＳ（１当量）および過酸化ベンゾイル（０．１当量）を加え、この混合物を還流状態に加熱した。この反応プロファイルは、出発物質は残存していないが所望の三臭素化生成物を含めていくつかの生成物が存在していることを示した。この反応混合物を室温まで冷却し、スクシンイミドを濾過によって除去した。濾液を真空中で濃縮した。粗反応混合物の１Ｈ ＮＭＲは、１−ブロモ−２，３−ビス−ブロモメチル−４−メトキシ−ベンゼンと不純物とを示した。生成物を他の臭素化種から分離することが困難なため、この粗混合物をそのまま使用した。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ ７．６６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８４Ｈｚ），１．０６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８４Ｈｚ），４．８１（ｓ，２Ｈ），４．７７（ｓ，２Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ）（Ｙ．Ｇｏｌｄｂｅｒｇら， Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９９２，５７，６３７４−６３７６）。

９０７ｂ）０．６Ｍ 炭酸水素ナトリウム水溶液（４３ｍＬ）および塩化メチレン（５ｍＬ、０．０８ｍｏｌ）中のヨウ化テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（１．２ｇ、０．００３２ｍｏｌ）の撹拌した懸濁液に、塩化メチレン（５ｍＬ、０．０８ｍｏｌ）中の３−オキソペンタン二酸ジエチルエステル（１．３ｍＬ、０．００７０ｍｏｌ）および１−ブロモ−２，３−ビス−ブロモメチル−４−メトキシ−ベンゼン（２．０１ｇ、０．００５３９ｍｏｌ）の溶液を滴下した。この二相系反応混合物を一晩激しく撹拌すると、その間にこの混合物は淡黄色から橙色へと色が変化した。この反応混合物を塩化アンモニウムでクエンチし、塩化メチレン（３×３０ｍＬ）で抽出した。有機抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、真空中で濃縮し、ジアスレテオマーの混合物を得た。粗１−ブロモ−４−メトキシ−７−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−６，８−ジカルボン酸ジエチルエステルを精製せずに次のステップで使用した。

９０７ｃ）エタノール（２０００ｍＬ、３０ｍｏｌ）および１Ｍ 水酸化カリウム水溶液（１３００ｍＬ）中の１−ブロモ−４−メトキシ−７−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−６，８−ジカルボン酸ジエチルエステル（３）（１０２ｇ、０．２４７ｍｏｌ）の撹拌溶液を還流状態で２時間加熱した。この反応混合物を室温まで冷却した。ＨＣｌ（１Ｎ）を加えて反応をクエンチし、生成物を塩化メチレンで抽出し、水およびブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、真空中で濃縮し、１−ブロモ−４−メトキシ−５，６，８，９−テトラヒドロ−ベンゾシクロヘプテン−７−オンを薄橙色−黄褐色固体として得た。この生成物を、酢酸エチル−ヘキサン（２５−５０％）を使用してＩＳＣＯクロマトグラフィによって精製し、所望の生成物を淡橙色−黄褐色固体（５８ｇ、８７％収率）として得た；^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ７．４４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８４Ｈｚ），６．７０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．０９Ｈｚ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．１８（ｍ，２Ｈ），３．０８（ｍ，２Ｈ），２．５７（ｍ，４Ｈ）。

９０７ｄ）窒素雰囲気下の０℃の硫酸（２００ｍＬ、４ｍｏｌ）中の１−ブロモ−４−メトキシ−５，６，８，９−テトラヒドロ−ベンゾシクロヘプテン−７−オン（２０．０ｇ、０．０７４３ｍｏｌ）の撹拌溶液に、硝酸カリウム（７．８９ｇ、０．０７８０ｍｏｌ）を少しずつ加えた。注意：過剰の硝酸カリウムを加えたときは、臭化物のｉｐｓｏ置換が観察される。約１５分間撹拌した後、アリコートを取り出し、ＨＰＬＣによって分析したところ、反応が完結していることが判明した。混合物を氷水に注ぎ込んだ。ガム状の固体が生成し、これを塩化メチレンに溶解させた。反応混合物を分液漏斗に移し、水層を取り除いた。有機相を飽和炭酸水素塩水溶液および水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、真空中で濃縮し、橙色固体を得た。生成物を、酢酸エチル−ヘキサン（１０−１００％）を使用するシリカゲル（３５０ｇ カラム）でのＩＳＣＯクロマトグラフィによって精製した。生成物に対応する画分を合わせ、真空中で濃縮し、４−ブロモ−１−メトキシ−２−ニトロ−５，６，８，９−テトラヒドロベンゾシクロヘプテン−７−オン（１８ｇ、７７％）を橙色固体として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）８．０４（ｓ，１Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），３．２５（ｍ，２Ｈ），３．１５（ｍ，２Ｈ），２．６４（ｍ，４Ｈ）。

９０７ｅ）室温の塩化メチレン（１００ｍＬ、２ｍｏｌ）中の４−ブロモ−１−メトキシ−２−ニトロ−５，６，８，９−テトラヒドロ−ベンゾシクロヘプテン−７−オン（２．００ｇ、０．００６３７ｍｏｌ）およびピペリジン−３−オール（６ｇ、０．０６ｍｏｌ）の撹拌溶液に、酢酸（４ｍＬ，０．０６ｍｏｌ）を滴下した。モレキュラーシーブ（２質量当量）をこの反応混合物に加え、内容物を４０℃で一晩加熱した。この反応混合物を室温まで冷却し、次いで氷浴で０℃まで冷却した。トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（７ｇ、０．０３ｍｏｌ）を固体として一度に加えた。この反応混合物を０℃で１時間撹拌し続け、４時間にわたって室温まで加温した。水でクエンチし、１０Ｎ ＮａＯＨ（水溶液）を用いてｐＨを８−１０に調整し、塩化メチレンで抽出することによってワークアップした。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、真空中で暗色油状物にまで濃縮した。塩化メチレン−５％ 水酸化アンモニウムを含むメタノールを使用して、シリカゲル（４０ｇ カラム）でのＩＳＣＯクロマトグラフィによって精製した。生成物に対応する画分（極性の画分）を合わせ、濃縮して１−（１−メトキシ−２−ニトロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−７−イル）−ピペリジン−３−オールを褐色油状物として得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ７．９４（ｓ，１Ｈ），３．８６（ｓ，４Ｈ），３．４７（ｍ，３Ｈ），２．８８（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１１Ｈｚ），２．６０−２．７０（ｍ，４Ｈ），２．４８−２．４１（ｍ，２Ｈ），２．２１（ｍ，２Ｈ），１．８６（ｍ，２Ｈ），１．５９（ｍ，３Ｈ），１．２６−１．３９（ｍ，２Ｈ）。

９０７ｆ）この褐色油状物をエタノール（４０ｍＬ、０．７ｍｏｌ）に溶解させ、アルゴンを充填したＰａｒｒボトルに入れた。パラジウム炭素１０％（１００ｍｇ）を慎重にこのフラスコに加え、内容物を真空に引き、水素（５０ｐｓｉ（約３４５ｋＰａ））の雰囲気下に置いた。この反応混合物をを約５４時間振盪した。注意：ニトロ還元は速く、脱臭素反応は遅い。この混合物をセライトを通して濾過し、このセライトケーキをエタノールで洗浄した。濾液を真空中で濃縮し、１−（２−アミノ−１−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−７−イル）−ピペリジン−３−オールを黄褐色固体（１．４ｇ、７６％）として得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ６．６３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０９Ｈｚ），６．４５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８３Ｈｚ），５．４２（ブロードなｓ，１Ｈ），４．６８（ブロードなｓ，２Ｈ），４．０３（ブロードなｓ，１Ｈ），３．５８（ｓ，３Ｈ），３．１６−３．３６（ｍ，８Ｈ），２．５５−２．７０（ｍ，２Ｈ），２．２４０２．３９（ｍ，２Ｈ），１．６７（ｍ，２Ｈ），１．２４−１．４０（ｍ，３Ｈ）。

９０７ｇ）標記の化合物を、実施例１７９と同様にして［Ａ］１−（２−アミノ−１−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−７−イル）−ピペリジン−３−オールおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミドから調製した。生成物をジアスレテオマーの混合物としてＴＦＡ塩（５４．３ｍｇ、２５％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）６０１（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ １１．５２（ｓ，１Ｈ），１０．０４（ｍ，２Ｈ），８．７０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０９Ｈｚ），８．０２（ｓ，１Ｈ），７．８４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５８Ｈｚ），７．５６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８３Ｈｚ），７．４０（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．５８Ｈｚ），７．３３（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．３３Ｈｚ），６．８８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０８Ｈｚ），４．２５（ｍ，１Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），３．５１（ｍ，４Ｈ），２．９２（ｍ，２Ｈ），２．７９（ｍ，１Ｈ），２．７５（ｓ，６Ｈ），２．６２（ｍ，１Ｈ），２．４８（ｍ，４Ｈ），２．０（ｍ，２Ｈ），１．２６−１．５６（ｍ，４Ｈ）。

（実施例９０８）
１−（２−｛５−クロロ−４−［２−（ピロリジン−１−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−７−イル）−ピペリジン−３−オール
標記の化合物を、実施例１７９と同様にして１−（２−アミノ−１−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−７−イル）−ピペリジン−３−オールおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−（ピロリジン−１−スルホニル）−フェニル］−アミンから調製した。生成物をジアスレテオマーの混合物としてＴＦＡ塩（６９．９、７０％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）６２７（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）１０．０２（ブロードなｓ，２Ｈ），１０．９１（ブロードなｓ，１Ｈ），１０．４１（ｓ，１Ｈ），８．２８（ｍ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），７．８９（ｍ，１Ｈ），７．４１（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．３４Ｈｚ），７．３０（ｍ，２Ｈ），６．９１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０８Ｈｚ），４．１９−４．２８（ｍ，１Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），３．４４−３．６１（ｍ，４Ｈ），３．２５（ｍ，４Ｈ），２．７８−２．９８（ｍ，４Ｈ），２．４５（ｍ，３Ｈ），２．０１（ｍ，２Ｈ），１．８５（ｍ，５Ｈ），１．４０−１．６０（ｍ，３Ｈ）。

（実施例９０９）
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［７−（３−ヒドロキシ−ピペリジン−１−イル）−１−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
標記の化合物を、１３０℃に加熱して実施例１７９と同様にして１−（２−アミノ−１−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−７−イル）−ピペリジン−３−オールおよび（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドから調製した。生成物をジアスレテオマーの混合物としてＴＦＡ塩（３０ｍｇ、２０％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５５３（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ９．３１（ブロードなｓ，１Ｈ），９．１８（ブロードなｓ，１Ｈ），８．８７（ブロードなｓ，１Ｈ），８．６５（ブロードなｓ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），７．８７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０８Ｈｚ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．０４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０８Ｈｚ），６．３６（ｍ，１Ｈ），６．２４（ｍ，１Ｈ），１．２−４．１９（複雑なｍ，２７Ｈ）。

（実施例９１０）
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［７−（３−ヒドロキシ−ピペリジン−１−イル）−１−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
標記の化合物を、１３０℃に加熱して実施例１７９と同様にして１−（２−アミノ−１−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−７−イル）−ピペリジン−３−オールおよび（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドから調製した。生成物をジアスレテオマーの混合物としてＴＦＡ塩（２３ｍｇ、１６％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５５３（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ９．９２（ブロードなｓ，１Ｈ），８．６４（ブロードなｓ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｓ，２Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．０２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８４，Ｈｚ），６．３７（ｍ，１Ｈ），６．２５（ｍ，１Ｈ），３．９７（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．３３Ｈｚ），３．６７（ｓ，３Ｈ），３．１２−３．３４（ｍ，４Ｈ），３．０２（ｍ，１Ｈ），２．８６−２．９３（ｍ，４Ｈ），２．６４−２．７８（ｍ，２Ｈ），２．２−２．５４（ｍ，６Ｈ），２．０２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８４Ｈｚ），１．８２−１．９２（ｍ，２Ｈ），１．２８−１．６８（ｍ，５Ｈ）。

（実施例９１１）
２−｛５−クロロ−２−［１−メトキシ−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド
９１１ａ）１−（１−メトキシ−２−ニトロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−７−イル）−４−メチル−ピペラジンを、実施例９０７ｅに類似の方法で１−メトキシ−２−ニトロ−５，６，８，９−テトラヒドロ−ベンゾシクロヘプテン−７−オンおよび１−メチルピペラジンから調製した。生成物を褐色膜状物として単離した。

９１１ｂ）１−メトキシ−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミンを、実施例９０７ｆと同様にして１−（１−メトキシ−２−ニトロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−７−イル）−４−メチル−ピペラジンから調製した。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ ６．７１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０８Ｈｚ），６．５３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０８Ｈｚ），３．６９（ｓ，３Ｈ），３．６６（ｍ，２Ｈ），３．５０（ｍ，２Ｈ），３．３６（ｍ，３Ｈ），３．０１（ブロードなｓ，５Ｈ），２．７６（ｍ，１Ｈ），２．６３（ｍ，１Ｈ），２．４５（ｍ，４Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｍ，１Ｈ），１．３８（ｍ，２Ｈ）。

９１１ｃ）標記の化合物を、１３０℃に加熱して実施例１７９と同様にして１−メトキシ−７−ピペラジン−１−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミンおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミドから調製した。生成物をＴＦＡ塩（９７ｍｇ、３１％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）６００（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ １０．５５（ｓ，１Ｈ），１０．１６（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３４Ｈｚ），７．９９（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５８Ｈｚ），７．５０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３３Ｈｚ），７．３４（ｍ，２Ｈ），６．８９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０９Ｈｚ），３．７３（ｓ，３Ｈ），３．５−３．６４（ｍ，９Ｈ），２．９９（ｍ，１Ｈ），２．８７（ｓ，３Ｈ），２．８１（ｍ，２Ｈ），２．７５（ｓ，６Ｈ），２．３７−２．５４（ｍ，３Ｈ），１．５０（ｍ，２Ｈ）。

（実施例９１２）
２−｛５−クロロ−２−［１−メトキシ−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド
標記の化合物を、実施例１７９と同様にして１−メトキシ−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミンおよびＮ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミドから調製した。生成物をジアスレテオマーの混合物としてＴＦＡ塩（２８．８ｍｇ、１０％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５９２（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ １０．３６（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０９Ｈｚ），７．０５（ｍ，１Ｈ），６．８８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３３Ｈｚ），６．７２（ｍ，２Ｈ），３．８０（ｍ，１Ｈ），３．６６（ｍ，４Ｈ），３．５３（ｓ，３Ｈ），３．４６（ｍ，３Ｈ），３．００（ｓ，３Ｈ），２．９３（ｍ，１Ｈ），２．８６（ｓ，３Ｈ），２．７２（ｍ，２Ｈ），２．３０−２．４２（ｍ，３Ｈ），２．０３−２．１１（ｍ，４Ｈ），１．８７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１２．９Ｈｚ），１．７４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１２．４Ｈｚ），１．１７−１．５７（ｍ，７Ｈ）。

（実施例９１３）
１−｛２−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−７−イル｝−ピペリジン−３−オール
標記の化合物を、実施例１７９と同様にして１−（２−アミノ−１−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−７−イル）−ピペリジン−３−オールから調製した。生成物をジアスレテオマーの混合物として単離した。黄色−緑色のＴＦＡ塩（６４．４ｍｇ、２０％）。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）６０９（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ １１．２（ブロードなｓ，１Ｈ），１０．７８（ｍ，２Ｈ），８．４１（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．１０Ｈｚ），７．８５（ｓ，１Ｈ），７．４６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０９Ｈｚ），６．９２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０８Ｈｚ），６．６３（ｓ，１Ｈ），６．３４（ｍ，１Ｈ），４．１５（ｍ，１Ｈ），３．９４（ｓ，８Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），３．４３−３．５９（ｍ，４Ｈ），３．２３（ｓ，３Ｈ），２．７７−３．００（ｍ，４Ｈ），２．３６−２．５４（ｍ，４Ｈ），１．９８（ｍ，２Ｈ），１．３８−１．５５（ｍ，４Ｈ）。

（実施例９１４）
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［１−メトキシ−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル］−Ｎ＊４＊−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン
標記の化合物を、実施例１７９と同様にして１−メトキシ−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミンおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−アミンから調製した。生成物をラセミ体のＴＦＡ塩（７９ｍｇ、２６％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５９９（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）１０．５７（ブロードなｓ，１Ｈ），１０．３９（ｓ，１Ｈ），８．３３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０９Ｈｚ），８．０１（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８３Ｈｚ），７．４９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０８Ｈｚ），７．４１（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８３Ｈｚ），７．３４（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．０８Ｈｚ），６．９０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３３Ｈｚ），３．７３（ｓ，３Ｈ），３．６６（ブロードなｓ，７Ｈ），３．５５（ｍ，３Ｈ），３．２０（ｍ，１Ｈ，Ｊ＝６．８２Ｈｚ），２．９９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．０７，１４．６５Ｈｚ），２．８８（ｓ，３Ｈ），２．７８（ｍ，１Ｈ），２．３８−２．５２（ｍ，３Ｈ），１．５１（ｍ，２Ｈ），１．３１（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝６．８２Ｈｚ）。

（実施例９１５）
２−［５−クロロ−２−（１−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
標記の化合物を、実施例１７９と同様にして１−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミンおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミドから調製した。生成物をラセミ混合物としてＴＦＡ塩（１２．５ｍｇ、６％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５３７．１２（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ １３．８（ブロードなｓ，１Ｈ），１２．２９（ｓ，１Ｈ），１１．０７（ｓ，１Ｈ），８．２７（ｍ，１Ｈ），７．８６（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｍ，１Ｈ），７．４０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０９Ｈｚ），７．１６（ｍ，２Ｈ），６．９２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０８Ｈｚ），６．４５（ｓ，１Ｈ），４．０１（ｍ，４Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），３．５１−３．６１（ｍ，２Ｈ），３．０３（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），２．９４−３．０５（ｍ，２Ｈ），２．８３（ｍ，２Ｈ），２．３６−２．５２（ｍ，４Ｈ），１．４−１．５８（ｍ，３Ｈ）。

（実施例９１６）
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［１−メトキシ−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
標記の化合物を、実施例１７９と同様にして１−メトキシ−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミンおよび（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドから調製した。生成物を単一のジアスレテオマー（２１．７ｍｇ、７％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５５２（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ １１．７４（ｓ，１Ｈ），９．１３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０８Ｈｚ），７．７１（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３４），６．９０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３４Ｈｚ），６．３０（ｍ，１Ｈ），６．１０（ｍ，１Ｈ），５．９１（ｓ，１Ｈ），５．５３（ｓ，１Ｈ），４．００（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ），３．７２（ｓ，３Ｈ），３．４２−３．５８（ｍ，８Ｈ），３．０８（ｓ，１Ｈ），２．９０（ｍ，１Ｈ），２．８８（ｓ，１Ｈ），２．８３（ｓ，３Ｈ），２．７５（ｍ，２Ｈ），２．３５−２．４５（ｍ，６Ｈ），２．１０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０Ｈｚ），１．５９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３３Ｈｚ），１．４９（ｍ，２Ｈ）。

（実施例９１７）
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［１−メトキシ−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
標記の化合物を、実施例９１６と同じ調製において、１−メトキシ−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミンおよび（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドから調製し、単一のジアスレテオマーとしてＴＦＡ塩（１２．６ｍｇ、４％）として得た。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５５２（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ １０．９８（ｓ，１Ｈ），９．２６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．０７Ｈｚ），７．６８（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０９Ｈｚ），６．９２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０８Ｈｚ），６．５８（ｓ，１Ｈ），６．２０（ｍ，１Ｈ），５．９１（ｍ，１Ｈ），５．５２（ｓ，１Ｈ），３．８０（ｍ，１Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），３．３９−３．６２（ｍ，＊Ｈ），３．０３（ｓ，１Ｈ），２．９３（ｍ，２Ｈ），２．８５（ｓ，３Ｈ），２．７７（ｍ，２Ｈ），２．３８（ｍ，５Ｈ），１．５３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．３４Ｈｚ），１．４５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１２．４Ｈｚ），１．２７（ｍ，２Ｈ）。

（実施例９２１）
２−｛２−［１−（２−メトキシエチル）−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ］−５−トリフルオロメチルピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチルベンズアミド
標記の化合物を、実施例１９５と同様にして（マイクロ波：１２０℃、９０分間）、２−（２−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミドおよび７−アミノ−１−（２−メトキシエチル）−１，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンから調製し、白色固体（２９ｍｇ、４７％）を得た。Ｍｐ：７３−６℃。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５２９（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ １０．９０（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），８．３９（ｓ，１Ｈ），７．５０−７．４０（ｍ，４Ｈ），７．２４（ｍ，１Ｈ），７．１５（ｍ，２Ｈ），６．２０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．００（ｂｒ ｍ，２Ｈ）３．５７（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５Ｈｚ），３．３２（ｓ，３Ｈ），３．０４（ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，３Ｈ），２．６７（ｂｒ ｍ，２Ｈ），２．３１（ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈ），２．１３（ｂｒ ｍ，２Ｈ）。

（実施例９２２）
２−｛２−［３−（２−メトキシエチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−５−トリフルオロメチルピリミジン−４−イルアミノ｝−３，Ｎ−ジメチルベンズアミド
標記の化合物を、実施例１９５と同様にして２−（２−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリミジン−４−イルアミノ）−３，Ｎ−ジメチル−ベンズアミドおよび３−（２−メトキシエチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンから調製し、白色固体（２９ｍｇ、４７％）を得た。Ｍｐ：７３−６℃。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５２９（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．４０（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｍ，２Ｈ），７．３１（ｍ，１Ｈ），７．１０（ｓ，１Ｈ），６．９９（ｂｒ ｓ，１Ｈ），６．８４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），６．００（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．５５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５Ｈｚ），３．３９（ｓ，３Ｈ），２．８８（ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，３Ｈ），２．９０（ｍ，２Ｈ），２．７４（ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈ），２．７０−２．６３（ｍ，６Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ）。

（実施例９２３）
Ｎ−メチル−２−［２−（７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−５−トリフルオロメチル−ピリミジン−４−イルアミノ］−ベンズアミド
標記の化合物を、実施例１９５と同様にして（マイクロ波：１２０℃、６０分間）、２−（２−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミドおよび７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミンから調製し、灰色がかった白色固体（３５ｍｇ、８６％）を得た。Ｍｐ：１５８−６２℃。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５４１（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ １０．８５（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），８．３６（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），７．４７−７．３７（ｍ，２Ｈ），７．３０（ｍ，１Ｈ），７．２５（ｍ，２Ｈ），７．１０（ｍ，１Ｈ），６．２７（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．９０−３．７０（ｍ，４Ｈ），３．０４（ｓ，３Ｈ），２．９０−２．５０（ｍ，７Ｈ），２．１７（ｍ，２Ｈ），１．８０−１．３５（ｍ，４Ｈ）。

（実施例９２４）
Ｎ（２）−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル）−Ｎ（４）−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−５−トリフルオロメチルピリミジン−２，４−ジアミン
２，４−ジクロロ−５−トリフルオロメチルピリミジン（１２４ｍｇ、０．５７１ｍｍｏｌ）、２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミン（１０４ｍｇ、０．４９９ｍｍｏｌ）、およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（９７ｍｇ、０．７５ｍｍｏｌ）を３ｍＬイソプロピルアルコールに溶解させ、室温で一晩撹拌した。この反応液を濃縮し、有機物をジクロロメタンに溶解させた。このジクロロメタン溶液を飽和炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、乾燥し（硫酸ナトリウム）、濃縮した。ＩＳＣＯクロマトグラフィ（０．７５％ ＭｅＯＨ：ジクロロメタン）によって、両方の可能な位置異性体の分離できない混合物（２１１ｍｇ）を得た。この混合物（３０ｍｇ）を、イソプロピルアルコール（３ｍＬ）中で３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミン（１６ｍｇ、０．０８４ｍｍｏｌ）および１０−カンファースルホン酸（２２ｍｇ、０．０９５ｍｍｏｌ）とともにマイクロ波処理（１３０℃、３時間）した。冷却後、この混合物を濃縮し、有機物をジクロロメタンで抽出した。このジクロロメタン溶液を飽和炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、乾燥し（硫酸ナトリウム）、濃縮した。ＩＳＣＯクロマトグラフィ（勾配溶出：１−１０％ ＭｅＯＨ：ジクロロメタン）によって、標記の化合物を白色固体（２０ｍｇ、５０％）として得た。Ｍｐ：１６７−７０℃。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５４３（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．３０（ｓ，１Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．３６（ｓ，１Ｈ），７．２２（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），６．５０（ｓ，１Ｈ），６．３８（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．９０（ｍ，７Ｈ），３．１５（ｍ，４Ｈ），３．００（ｍ，４Ｈ），２．８０−２．６０（ｍ，６Ｈ），１．２０（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ）。

（実施例９２６）
３−フルオロ−２−｛２−［１−（２−メトキシ−エチル）−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ］−５−トリフルオロメチル−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド
標記の化合物を、実施例１９５と同様にして（マイクロ波：１２０℃、２時間）２−（２−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドおよび８−アミノ−１−（２−メトキシエチル）−１，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンから調製し、白色固体（３０ｍｇ、５０％）を得た。Ｍｐ：１４２−４℃。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５４７（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ９．０３（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．３６（ｍ，１Ｈ），７．２８（ｍ，１Ｈ），７．２０（ｍ，１Ｈ），７．０１（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．４０（ｍ，２Ｈ），３．２６（ｓ，３Ｈ），２．９４（ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，３Ｈ），２．６６（ｂｒ ｍ，２Ｈ），２．２３（ｂｒ ｓ，２Ｈ）。

（実施例９２７）
｛３−［５−クロロ−２−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェノキシ｝−アセトニトリル
標記の化合物を、実施例１９５と同様にして（マイクロ波：１３０℃、２時間）、［３−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イルアミノ）−フェノキシ］アセトニトリルおよび３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンから調製し、白色発泡体状物質（３０ｍｇ、４０％）を得た。Ｍｐ：１０４−６℃。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）４４９（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．１０（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｓ，１Ｈ），７．３０（ｍ，４Ｈ），７．１２（ｓ，１Ｈ），７．０６（ｍ，２Ｈ），６．７６（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，１Ｈ），４．６８（ｓ，２Ｈ），２．９０（ｍ，４Ｈ），２．７０−２．５５（ｍ，６Ｈ），１．１２（ｔ．Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ）。

（実施例９２８）
｛２−［５−クロロ−２−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェノキシ｝−アセトニトリル
標記の化合物を、実施例９２７と同様にして（マイクロ波：１２０℃、２時間）、［２−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イルアミノ）−フェノキシ］アセトニトリルおよび３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンから調製し、白色固体（１７ｍｇ、２２％）を得た。Ｍｐ：１５３−６℃。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）４４９（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．４６（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ），７．３５（ｓ，１Ｈ），７．２３（ｄ．Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｍ，２Ｈ），７．０６（ｍ，２Ｈ），６．９４（ｓ，１Ｈ），４．９０（ｓ，２Ｈ），２．９２（ｍ，４Ｈ），２．７１−２．５５（ｍ，６Ｈ），１．１４（ｔ．Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ）。

（実施例９２９）
４−［５−クロロ−２−（７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−メトキシ−Ｎ−プロピル−ベンズアミド
２，４，５−トリクロロピリミジン（１．０ｇ、５．４ｍｍｏｌ）、４−アミノ−３−メトキシ−Ｎ−プロピルベンズアミド（７７８ｍｇ、３．７４ｍｍｏｌ）、およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１．１９ｇ、９．２１ｍｍｏｌ）をイソプロパノール（４０ｍＬ）中で混合し、マイクロ波（１２０℃）中で５．５時間反応させた。黄色固体（１．３３ｇ、７１％）として生成した４−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イルアミノ）−３−メトキシ−Ｎ−プロピルベンズアミドを濾過によって単離した。少量のこの物質（５０ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）を、０．０５ｍＬの水を加えておいたイソプロパノール（３ｍＬ）中で７−モルホリン−４−イル−６，７，８．９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミン（３５ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）および１０−カンファースルホン酸（３６ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）と混合した。この混合物をマイクロ波（１３０℃）中で３時間加熱し、冷却後、濃縮した。有機物をジクロロメタンに抽出し、これを飽和炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、その後乾燥した（硫酸ナトリウム）。濃縮し、次いでＩＳＣＯクロマトグラフィ（勾配溶出：１−１０％ ＭｅＯＨ：ジクロロメタン）で精製し、４−［５−クロロ−２−（７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−メトキシ−Ｎ−プロピル−ベンズアミドを白色固体（５８ｍｇ、７０％）として得た。Ｍｐ：１９３−７℃（分解）。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５６５（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．５８（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．３５（ｓ，１Ｈ），７．３１（ｍ，１Ｈ），７．２５（ｍ，１Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｓ，１Ｈ），６．１１（ｍ，１Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），３．７２（ｍ，４Ｈ），３．４８（ｍ，２Ｈ），２．８６（ｍ，２Ｈ），２．７０（ｍ，２Ｈ），２．５７（ｓ，４Ｈ），２．１０（ｍ，２Ｈ），１．６８（ｍ，３Ｈ），１．４７（ｍ，２Ｈ），１．０３（ｔ．Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ）。

（実施例９３０）
｛２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−フェノキシ｝−アセトニトリル
標記の化合物を、実施例９２７と同様にして［２−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロフェノキシ］−アセトニトリルおよび８−アミノ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンから調製し、黄色発泡体状物質（３７ｍｇ、４８％）を得た。Ｍｐ：１４２−８℃。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）４８１（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．１０（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｍ，１Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），７．３２（ｓ，１Ｈ），７．２８（ｓ，１Ｈ），７．２１（ｄ．Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｍ，１Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．５５（ｓ，１Ｈ），４．７９（ｓ，２Ｈ），２．３７（ｍ，２Ｈ），２．１０（ｍ，２Ｈ），１．３６（ｓ，６Ｈ）。

（実施例９３１）
（２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−フェノキシ）−アセトニトリル
標記の化合物を、実施例９３０と同様にして［２−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロフェノキシ］−アセトニトリルおよび３−（２−メトキシエチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンから調製し、黄色発泡体状物質（４８ｍｇ、５５％）を得た。Ｍｐ：６８−７４℃。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）４９７（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．０７（ｓ，１Ｈ），７．３５（ｍ，１Ｈ），７．１４（ｓ，１Ｈ），７．０９−６．９４（ｍ，３Ｈ），６．９０（ｍ，１Ｈ），６．５１（ｓ，１Ｈ），４．７１（ｓ，２Ｈ），３．５８（ｍ，２Ｈ），３．３８（ｓ，３Ｈ），２．８７（ｍ，２Ｈ），２．８０−２．６５（ｍ，８Ｈ）。

（実施例９３２）
２−（７−メトキシ−８−｛４−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニルアミノ］−５−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１，２，４，５−テトラヒドロ−３−ベンゾアゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド
２，３−ジクロロ−５−トリフルオロメチルピリミジン（８９２ｍｇ、４．１１ｍｍｏｌ）、２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（１．００ｇ、３．６ｍｍｏｌ）、およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（６９９ｍｇ、５．４１ｍｍｏｌ）をイソプロパノール（１７ｍＬ）中で混合し、室温で一晩撹拌した。この反応液を濃縮し、有機物をジクロロメタン中に抽出した。このジクロロメタン抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、乾燥し（硫酸ナトリウム）、濃縮した。勾配溶出（２０−５５％アセトニトリル：水を用いる逆相クロマトグラフィ（Ｇｉｌｓｏｎ）によって、（溶出する順に）２−［７−（２−クロロ−５−トリフルオロメチルピリミジン−４−イルアミノ）−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−３−ベンゾアゼピン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（４５３ｍｇ、２７％）および２−［７−（４−クロロ−５−トリフルオロメチルピリミジン−２−イルアミノ）−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−３−ベンゾアゼピン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（４５８ｍｇ、２８％）を得た。後者の化合物（６０ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）を、０．０１ｍＬの水を加えておいたイソプロパノール（３ｍＬ）中で２−（プロパン−２−スルホニル）フェニルアミン（２９ｍｇ、０．１４７ｍｍｏｌ）および１０−カンファースルホン酸（４８ｍｇ、０．２０７ｍｍｏｌ）と混合した。この混合物をマイクロ波中で１８０℃で３時間加熱した。この反応を冷却し、濃縮した。有機物をジクロロメタンに抽出し、これを後に飽和炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、乾燥し（硫酸ナトリウム）、濃縮した。ＩＳＣＯクロマトグラフィ（勾配溶出：１−５％ ＭｅＯＨ：ジクロロメタン）によって、標記の化合物を褐色ガム状物（４ｍｇ、４％）として得た。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）６２１（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ９．４６（ｓ，１Ｈ），８．５３（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），８．３７（ｓ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｍ，１Ｈ），７．２０（ｍ，１Ｈ），６．７１（ｓ，１Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），３．３１（ｍ，３Ｈ），３．１６（ｓ，３Ｈ），３．００（ｓ，３Ｈ），２．９２（ｍ，２Ｈ），２．８４（ｍ，２Ｈ），２．７１（ｍ，４Ｈ），１．３２（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，６Ｈ）。

（実施例９３３）
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［２−（３−ジメチルカルバモイルメチル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イルアミノ）−５−トリフルオロメチル−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−アミノビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドトリフルオロ酢酸塩（４０３ｍｇ、１．５１ｍｍｏｌ）を、メタノール（６６ｍＬ）および水（３３ｍＬ）の混合物中で炭酸水素ナトリウム（３６９ｍｇ、４．４０ｍｍｏｌ）と混合した。２，４−ジクロロ−５−トリフルオロメチルピリミジン（３１８ｍｇ、１．４６ｍｍｏｌ）を加え、この反応液を数分間撹拌した。イソプロパノール（２０ｍＬ）を加えて溶解性を改善し、この反応液を室温で６時間撹拌した。この反応液を濃縮し、有機物をジクロロメタンに抽出した。このジクロロメタン抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、乾燥し（硫酸ナトリウム）、濃縮した。勾配溶出（３０−６０％ アセトニトリル：水）を用いる逆相クロマトグラフィ（Ｇｉｌｓｏｎ）によって、２種の位置異性体、（溶出する順に）（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（２−クロロ−５−トリフルオロメチルピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド（２２１ｍｇ、４５％）および（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（４−クロロ−５−トリフルオロメチルピリミジン−２−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド（１８０ｍｇ、３７％）を得て、ともに白色発泡体状物質として単離した。

前者の位置異性体（４０ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）を、イソプロパノール（３ｍＬ）中で２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（３７ｍｇ、０．１３２ｍｍｏｌ）およびｐ−トルエンスルホン酸一水和物（２５ｍｇ、０．１３２ｍｍｏｌ）と混合し、マイクロ波中で１２０℃で１時間加熱した。冷却後、この反応混合物を濃縮した。有機物をジクロロメタンに抽出した。このジクロロメタン抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、乾燥し（硫酸ナトリウム）、濃縮した。シリカゲルでのＩＳＣＯクロマトグラフィ（勾配溶出：１−２０％ メタノール：ジクロロメタン）、次いでアミンベースのシリカゲルでのＩＳＣＯクロマトグラフィ（勾配溶出：１−３％ メタノール：ジクロロメタン）によって、標記の化合物を白色発泡体状物質（５２ｍｇ、８０％）として単離した。Ｍｐ：１３３−５℃。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５７４（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．１８（ｓ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），６．８２（ｂｒ ｓ，１Ｈ），６．６７（ｓ，１Ｈ），６．３２（ｍ，２Ｈ），５．５９（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．３９（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．５０（ｍ，１Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．３０（ｍ，２Ｈ），３．１６（ｓ，３Ｈ），３．０７（ｓ，１Ｈ），３．００（ｓ，３Ｈ），２．９０（ｍ，５Ｈ），２．７１（ｍ，４Ｈ），２．５０（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），２．２２（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），１．６２（ｍ，１Ｈ）。

（実施例９３４）
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イルアミノ］−５−トリフルオロメチル−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
標記の化合物を、実施例９３３と同様にして（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（２−クロロ−５−トリフルオロメチルピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドおよび３−（２−メトキシエチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンから調製し、黄色固体（４１ｍｇ、７０％）を得た。Ｍｐ：１２５−７℃。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５１７（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．１３（ｓ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），７．３７−７．１７（ｍ，３Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．３２（ｍ，２Ｈ），６．８５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），６．６３（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．４０（ｍ，１Ｈ），３．５９（ｍ，２Ｈ），３．３８（ｓ，３Ｈ），３．０９（ｓ，１Ｈ），２．８４（ｍ，５Ｈ），３．７６（ｍ，６Ｈ），２．４５（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），２．２０（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），１．６２（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ）。

（実施例９３５）
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［２−（７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−５−トリフルオロメチル−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
標記の化合物を、実施例９３３と同様にして（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（２−クロロ−５−トリフルオロメチルピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドおよび７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミンから調製し、白色固体（４１ｍｇ、６０％）を得た。Ｍｐ：１９６−９℃。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５４３（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．１５（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｍ，１Ｈ），７．３０（ｍ，１Ｈ），７．１９−７．０６（ｍ，３Ｈ），６．３４（ｍ，２Ｈ），５．５７（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．５１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．４９（ｍ，１Ｈ），３．７２（ｍ，４Ｈ），３．０７（ｓ，１Ｈ），２．９５（ｓ，１Ｈ），２．８６（ｍ，２Ｈ），２．７６−２．５４（ｍ，７Ｈ），２．４６（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），２．２１（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），２．０１（ｍ，２Ｈ），１．６３（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），１．４８（ｍ，２Ｈ）。

（実施例９３６）
７−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−４−メトキシ−２−メチル−２，３−ジヒドロ−イソインドール−１−オン
７−アミノ−４−メトキシ−２−メチル−２，３−ジヒドロイソインドール−１−オン（２９２ｍｇ、１．５２ｍｍｏｌ）を、イソプロパノール（５ｍＬ）中で２，４，５−トリクロロピリミジン（２７９ｍｇ、１．５２ｍｍｏｌ）、およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２９４ｍｇ、２．２８ｍｍｏｌ）と混合し、１２０℃で１時間マイクロ波処理した。生成した黄色固体を濾過によって単離し、きれいなイソプロパノールで洗浄し、真空中で乾燥し、７−（２，５）−ジクロロピリミジン−４−イルアミノ）−４−メトキシ−２−メチル−２，３−ジヒドロイソインドール−１−オン（３５０ｍｇ、６８％）を黄色固体として得た。

この生成物（５０ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）を、イソプロパノール（３ｍＬ）中で３−（２−メトキシエチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミン（３４ｍｇ、０．１５５ｍｍｏｌ）およびｐ−トルエンスルホン酸一水和物（２８ｍｇ、０．１６２ｍｍｏｌ）と混合し、１２０℃で９０分間マイクロ波処理した。この反応液を冷却し、濃縮し、有機物をジクロロメタンに抽出した。このジクロロメタン抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、乾燥し（硫酸ナトリウム）、濃縮した。ＩＳＣＯクロマトグラフィ（勾配溶出：１−１０％ メタノール：ジクロロメタン）によって標記の化合物を黄色固体（５２ｍｇ、７０％として得た。Ｍｐ：２０６−７℃。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５２３（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ １０．４０（ｓ，１Ｈ），８．６４（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｓ，１Ｈ），６．９１（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），４．３５（ｓ，２Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），３．５２（ｍ，２Ｈ），３．３９（ｓ，３Ｈ），３．２１（ｓ，３Ｈ），２．９７（ｍ，４Ｈ），２．８２−２．６６（ｍ，６Ｈ）。

（実施例９３７）
２−｛７−［５−クロロ−４−（７−メトキシ−２−メチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−４−イルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−３−ベンゾアゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド
実施例９３６と同様にして、２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドを、７−（２，５）−ジクロロピリミジン−４−イルアミノ）−４−メトキシ−２−メチル−２，３−ジヒドロイソインドール−１−オンとカップリングし、標記の化合物を白色固体（５０ｍｇ、６０％）として得た。Ｍｐ：２０２−３℃。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５８１（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ １０．３６（ｓ，１Ｈ），８．６９（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｍ，２Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．２９（ｓ，１Ｈ），６．９４（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．６９（ｓ，１Ｈ），５．３１（ｓ，２Ｈ），４．３４（ｓ，２Ｈ），３．９０（ｓ，６Ｈ），３．２１（ｓ，３Ｈ），３．１５（ｓ，３Ｈ），２．９８（ｓ，３Ｈ），２．９４−２．５６（ｍ，８Ｈ）。

（実施例９３８および実施例９３９）
７−［５−クロロ−２−（７−ヒドロキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−４−メトキシ−２−メチル−２，３−ジヒドロ−イソインドール−１−オンおよび７−［５−クロロ−２−（７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−４−メトキシ−２−メチル−２，３−ジヒドロ−イソインドール−１−オン

実施例９３６と同様にして、７−（２，５）−ジクロロピリミジン−４−イルアミノ）−４−メトキシ−２−メチル−２，３−ジヒドロイソインドール−１−オンを、（およそ２０％の）２−アミノ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−７−オール（以前の還元的アミノ化ステップの副生成物）が混入した７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミンとカップリングし、２種の化合物を得た。これらをシリカゲルから溶出する順番に列挙する：
７−［５−クロロ−２−（７−ヒドロキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−４−メトキシ−２−メチル−２，３−ジヒドロ−イソインドール−１−オン：（１０ｍｇ、２０％）。Ｍｐ：２７１−３℃。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）４８０（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ １０．４０（ｓ，１Ｈ），８．６４（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．８８（ｓ，１Ｈ），４．３６（ｓ，２Ｈ），４．００（ｍ，１Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），３．６９（ｍ，１Ｈ），３．２２（ｓ，３Ｈ），２．９１（ｍ，２Ｈ），２．７０（ｍ，２Ｈ），２．１２（ｍ，１Ｈ），１．５９（ｍ，２Ｈ）。
７−［５−クロロ−２−（７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−４−メトキシ−２−メチル−２，３−ジヒドロ−イソインドール−１−オン：（４２ｍｇ、７０％）。Ｍｐ：２７５−７℃。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５４９（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ １０．４０（ｓ，１Ｈ），８．６６（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．９４（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｓ，１Ｈ），４．３６（ｓ，２Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），３．７２（ｍ，４Ｈ），３．２３（ｓ，３Ｈ），２．９０（ｍ，２Ｈ），２．６９（ｍ，３Ｈ），２．５８（ｍ，４Ｈ），２．１０（ｍ，２Ｈ），１．４９（ｍ，２Ｈ）。

（実施例９４０および実施例９４１）
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（１−メトキシ−６−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］へプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドのジアスレテオマー
１−メトキシ−５，７，８，９−テトラヒドロベンゾシクロヘプテン−６−オン（５．２９ｇ、２７．８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２００ｍＬ）中でモルホリン（２．６６ｇ、３０．６ｍｍｏｌ）と混合し、室温で１０分間撹拌した。トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（８．２５ｇ、３８．９ｍｍｏｌ）および酢酸（１．５８ｍＬ、２７．８ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を２日間撹拌した。その後、１０％のさらなるモルホリン、水素化ホウ素、および酢酸を加え、さらに２４時間撹拌を続けた。この反応液を濃縮し、有機物をジクロロメタンに抽出した。このジクロロメタン抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム溶液、次いで水で洗浄した。この有機物を濃縮し、ＩＳＣＯクロマトグラフィ（勾配溶出：１−１０％ メタノール：ジクロロメタン）による精製にかけ、白色固体（５．９２ｇ、８１％）として４−（１−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−６−イル）−モルホリンを得て、これをさらに生成することなく次のステップで使用した。

こうして得られた還元的アミノ化生成物（５．４６ｇ、２０．８７ｍｍｏｌ）を無水アセトニトリル（３５ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（３０ｍＬ）に溶解させ、−５℃に冷却した。硝酸カリウム（２．１１ｇ、２０．９ｍｍｏｌ）を一度に加え、室温まで加温しながらこの混合物を３時間撹拌した。生成した混合物を氷水に注ぎ込み、ジクロロメタンで抽出した。このジクロロメタン抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、乾燥し（硫酸ナトリウム）、濃縮した。ＩＳＣＯクロマトグラフィを数回に分けて行い（段階的勾配：３５−４０−４５−５０−５５−６０％、次いで１００％酢酸エチル：ジクロロメタン）、２種の位置異性体、（溶出する順に）４−（１−メトキシ−４−ニトロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−６−イル）−モルホリン（２．４１ｇ、３８％）および４−（１−メトキシ−２−ニトロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−６−イル）−モルホリン（１．４１ｇ、２２％）を得た。後者のニトロ異性体、４−（１−メトキシ−２−ニトロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−６−イル）−モルホリン（１．５１ｇ、４．９３９ｍｍｏｌ）をエタノール（１００ｍＬ）に溶解させ、５０ｐｓｉ（約３４５ｋＰａ）でＰａｒｒ振盪器を用いて、１０％パラジウム炭素（１５１ｍｇ）によって３時間水素化した。パラジウムを濾過によって除去し、エタノールを濃縮し、褐色発泡体状物質を得て、これをＩＳＣＯクロマトグラフィ（勾配溶出：２−８％ メタノール：ジクロロメタン）によって精製し、１−メトキシ−６−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミン（８３０ｍｇ、６１％）を褐色固体として得た。前のステップからの生成物（２００ｍｇ、０．７０ｍｍｏｌ）を（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（２−クロロ−５−トリフルオロメチルピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド（１９０ｍｇ、０．６５ｍｍｏｌ）、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物（２５０ｍｇ、１．４ｍｍｏｌ）、およびイソプロパノール（５ｍＬ）と混合し、マイクロ波中で１２０℃で２時間加熱した。冷却後、この反応液を濃縮し、粗生成物を、ＩＳＣＯクロマトグラフィ（勾配溶出：１−１０％ メタノール：ジクロロメタン）、次いで逆相クロマトグラフィ（Ｇｉｌｓｏｎ − 勾配溶出：１０−３０％ アセトニトリル：水）、および前回の条件を用いた２回目のＩＳＣＯクロマトグラフィによって順次精製し、２種のジアスレテオマーを得た。逆相クロマトグラフィによって溶出する順序で、得られた２種のジアスレテオマーを列挙する。モルホリンのまわりの立体化学的な絶対配置は決定しなかった。

ジアスレテオマー１：Ｇｉｌｓｏｎの第１の生成物 − （１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（１−メトキシ−６−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］へプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド。４８ｍｇ（１４％）の藤色固体。Ｍｐ：１４６−８℃。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５３９（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．２１（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．０１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．４０（ｍ，１Ｈ），６．３４（ｍ，１Ｈ），４．３７（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），３．７４（ｍ，７Ｈ），３．２３（ｍ，１Ｈ），３．０９（ｓ，Ｈ），２．９６（ｓ，１Ｈ），２．８５（ｍ，２Ｈ），２．７１（ｍ，２Ｈ），２．６０（ｍ，２Ｈ），２．５１（ｄ．Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），２．４２（ｍ，２Ｈ），２．２６（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），２．１４（ｍ，２Ｈ），１．８１（ｍ，１Ｈ），１．６４（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），１．４０（ｍ，１Ｈ）。
ジアスレテオマー２：Ｇｉｌｓｏｎの第２の生成物 − （１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（１−メトキシ−６−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］へプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド。６５ｍｇ（１８％）の白色固体。Ｍｐ：１４８−５１℃。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５３９（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．２１（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．３９（ｍ，１Ｈ），６．３４（ｍ，１Ｈ），４．３７（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），３．７３（ｍ，７Ｈ），３．２３（ｍ，１Ｈ），３．０８（ｓ，Ｈ），２．９６（ｓ，１Ｈ），２．８８（ｍ，２Ｈ），２．６９（ｍ，２Ｈ），２．５６（ｍ，２Ｈ），２．５０（ｄ．Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），２．３７（ｍ，２Ｈ），２．２５（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），２．１２（ｍ，２Ｈ），１．８１（ｍ，１Ｈ），１．６４（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），１．３４（ｍ，１Ｈ）。

（実施例９４２および実施例９４３）
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（４−メトキシ−８−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−１−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］へプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドのジアスレテオマー
４−（１−メトキシ−４−ニトロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−６−イル）−モルホリン（１．５１ｇ、４．９４ｍｍｏｌ）をエタノール（１００ｍＬ）に溶解させ、５０ｐｓｉ（約３４５ｋＰａ）で、Ｐａｒｒ振盪器で４時間、１０％パラジウム炭素（１５１ｍｇ）によって水素化した。パラジウムを濾過によって除去し、エタノールを濃縮して褐色発泡体状物質を得て、これをＩＳＣＯクロマトグラフィ（勾配溶出：２−１０％ メタノール：ジクロロメタン）によって精製し、４−メトキシ−８−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−１−イルアミン（１．３７ｇ、９９％）を薄褐色固体として得た。この生成物（１００ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）を（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（２−クロロ−５−トリフルオロメチルピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド（９７ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物（１２０ｍｇ、０．７２ｍｍｏｌ）、およびイソプロパノール（３ｍＬ）と混合し、マイクロ波中で１２０℃で２時間加熱した。冷却後、この反応液を濃縮し、粗生成物を逆相クロマトグラフィ（Ｇｉｌｓｏｎ − 勾配溶出：１０−３２％ アセトニトリル：水）、次いで前の条件を用いる２回目のＩＳＣＯクロマトグラフィによって精製し、２種のジアスレテオマーを得た。逆相クロマトグラフィによって溶出する順序で、得られた２種のジアスレテオマーを列挙する。モルホリンのまわりの立体化学的な絶対配置は決定しなかった。

ジアスレテオマー１：Ｇｉｌｓｏｎの第１の生成物 − （１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（４−メトキシ−８−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−１−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド。５１ｍｇ（２９％）の灰色がかった白色発泡体状物質。Ｍｐ：１３３−５℃。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５３９（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ７．８１（ｓ，１Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．７７（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．５６（ｓ，１Ｈ），６．４８（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．２４（ｓ，１Ｈ），６．１７（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．９５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．４６（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．２１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．６９（ｓ，４Ｈ），３．３８（ｍ，１Ｈ），３．２２（ｍ，１Ｈ），３．０１（ｓ，１Ｈ），２．７１（ｍ，３Ｈ），２．５２（ｍ，１Ｈ），２．４０（ｍ，４Ｈ），２．２１（ｄ．Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），２．０３（ｍ，２Ｈ），１．７８（ｍ，１Ｈ），１．５９（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），１．４０−１．２０（ｍ，２Ｈ）。
ジアスレテオマー２：Ｇｉｌｓｏｎの第２の生成物 − （１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（４−メトキシ−８−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−１−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］へプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド。５０ｍｇ（２８％）の灰色がかった白色発泡体状物質。Ｍｐ：１３２−５℃。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５３９（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ７．７９（ｓ，１Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．７７（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．５５−６．４０（ｍ，２Ｈ），６．２６（ｓ，１Ｈ），６．２２（ｓ，１Ｈ），５．６４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．６０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．２５（ｍ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．６６（ｓ，４Ｈ），３．４０（ｍ，１Ｈ），３．２４（ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ，１Ｈ），３．０４（ｓ，１Ｈ），２．７９（ｓ，１Ｈ），２．５６（ｍ，３Ｈ），２．３８（ｍ，４Ｈ），２．２２（ｄ．Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），２．０（ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，２Ｈ），１．７８（ｍ，１Ｈ），１．６０（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），１．３０（ｍ，２Ｈ）。

（実施例９４４）
２−［５−クロロ−２−（１−メトキシ−６−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド
標記の化合物を、実施例９３６と同様にして１−メトキシ−６−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミン（５０ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）および２−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホンアミド（７０ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）から調製し、灰色がかった白色発泡体状物質（８１ｍｇ、８０％）として得た。Ｍｐ：１７１−４℃。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５８７（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ９．４２（ｓ，１Ｈ），８．５７（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｍ，１Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．２９（ｍ，１Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），３．７４（ｓ，７Ｈ），３．２３（ｍ，１Ｈ），２．８９（ｍ，２Ｈ），２．７７（ｓ，６Ｈ），２．７０（ｍ，２Ｈ），２．６０（ｍ，２Ｈ），２．４１（ｍ，２Ｈ），２．１２（ｄ．Ｊ＝１１Ｈｚ，２Ｈ），１．７７（ｍ，１Ｈ），１．３６（ｍ，１Ｈ）。

（実施例９４５）
２−［５−クロロ−２−（４−メトキシ−８−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−１−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド
標記の化合物を、実施例９４４と同様にして４−メトキシ−８−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−１−イルアミン（５０ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）および２−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホンアミド（７０ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）から調製し、白色発泡体状物質（４９ｍｇ、５０％）を得た。Ｍｐ：１９６−８℃。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５８７（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ９．６０（ｓ，１Ｈ），８．０７（ｍ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），７．２５（ｍ，１Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｍ，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．７０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．６０（ｍ，４Ｈ），３．４２（ｍ，１Ｈ），３．２２（ｍ，１Ｈ），２．７５（ｓ，６Ｈ），２．５９（ｍ，３Ｈ），２．３３（ｍ，４Ｈ），２．００（ｍ，３Ｈ），１．７２（ｍ，１Ｈ）。

（実施例９４６）
５−クロロ−Ｎ（２）−（４−メトキシ−８−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−１−イル）−Ｎ（４）−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン
標記の化合物を、実施例９４５と同様にして４−メトキシ−８−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−１−イルアミン（５０ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）および（２，５−ジクロロピリミジン−４−イルアミノ）−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−アミン（７０ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）から調製し、白色固体（６１ｍｇ、６０％）を得た。Ｍｐ：１９９−２０１℃。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５８６（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ９．７４（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｍ，１Ｈ），７．１５（ｍ，２Ｈ），６．７８（ｍ，２Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．６０（ｍ，４Ｈ），３．４２（ｍ，１Ｈ），３．２２（ｍ，２Ｈ），２．５５（ｍ，３Ｈ），２．４０−２．２０（ｍ，４Ｈ），２．０１（ｍ，２Ｈ），１．７４（ｍ，１Ｈ），１．３０（ｍ，７Ｈ）。

（実施例９４７）
５−クロロ−Ｎ（２）−（１−メトキシ−６−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル）−Ｎ（４）−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン
標記の化合物を、実施例９４６と同様にして１−メトキシ−６−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミン（５０ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）および（２，５−ジクロロピリミジン−４−イルアミノ）−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−アミン（７０ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）から調製し、白色発泡体状物質（９８ｍｇ、９０％）を得た。Ｍｐ：１０５−６℃。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５８６（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ９．５９（ｓ，１Ｈ），８．６０（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ），７．５１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．３２（ｍ，１Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），３．７５（ｍ，７Ｈ），３．２２（ｍ，２Ｈ），２．８９（ｍ，２Ｈ），２．７１（ｍ，２Ｈ），２．６０（ｍ，２Ｈ），２．４５（ｍ，２Ｈ），２．１３（ｍ，２Ｈ），１．８１（ｍ，１Ｈ），１．４０（ｍ，１Ｈ），１．３３（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，６Ｈ）。

（実施例９４８）
２−［５−クロロ−２−（１−メトキシ−６−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−安息香酸イソプロピルエステル
標記の化合物を、実施例９４６と同様にして１−メトキシ−６−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミン（５０ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）および２−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチルベンズアミド（６０ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）から調製し、黄色発泡体状物質（４５ｍｇ、４０％）を得た。Ｍｐ：１１７−２０℃。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５６６（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ １１．１４（ｓ，１Ｈ），８．８５（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．１２（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），５．３８（ｍ，１Ｈ），３．７５（ｍ，７Ｈ），３．２５（ｍ，１Ｈ），２．９０（ｍ，２Ｈ），２．７０（ｍ，２Ｈ），２．６０（ｍ，２Ｈ），２．４１（ｍ，２Ｈ），２．１２（ｍ，２Ｈ），１．８１（ｍ，１Ｈ），１．６５（ｍ，１Ｈ），１．４２（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，６Ｈ）。

（実施例９４９）
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１−メトキシ−６−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド
標記の化合物を、実施例９４６と同様にして１−メトキシ−６−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミン（１４９ｍｇ、０．５４ｍｍｏｌ）およびＮ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミド（２０４ｍｇ、０．６０ｍｍｏｌ）から調製し、白色発泡体状物質（２２７ｍｇ、７３％）を得た。Ｍｐ：１１０−１２℃。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５７９（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ７．９６（ｍ，２Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．９４（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），５．４７−５．２７（ｍ，２Ｈ），３．９１（ｍ，１Ｈ），３．７３（ｍ，７Ｈ），３．２６（ｍ，２Ｈ），２．８８（ｍ，２Ｈ），２．８１（ｓ，３Ｈ），２．７０（ｍ，２Ｈ），２．６０（ｍ，２Ｈ），２．３９（ｍ，２Ｈ），２．２３（ｍ，２Ｈ），２．１５（ｍ，２Ｈ），１．８５（ｍ，３Ｈ），１．６３（ｂｒ ｓ，１Ｈ），１．４２（ｍ，４Ｈ）。

（実施例９５０）
７−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−４−（４−イソプロピル−ピペラジン−１−イル）−２−メチル−２，３−ジヒドロ−イソインドール−１−オン
標記の化合物を、実施例９４６と同様にして３−（２−メトキシエチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミン（３５ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）および７−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イルアミノ）−４−（４−イソプロピルピペラジン−１−イル）−２−メチル−２，３−ジヒドロイソインドール−１−オン（７０ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）から調製し、淡黄色固体（６０ｍｇ、６０％）を得た。Ｍｐ：１９０−２℃。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）６１９（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ １０．６０（ｓ，１Ｈ），８．６３（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．２９（ｍ，１Ｈ），７．１０（ｍ，２Ｈ），６．９２（ｓ，１Ｈ），４．３９（ｓ，２Ｈ），３．６０（ｍ，２Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ），３．２３（ｓ，３Ｈ），３．１５−２．８６（ｍ，８Ｈ），２．８４−２．６０（ｍ，１０Ｈ），１．８２（ｍ，１Ｈ），１．１２（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，６Ｈ）。

（実施例９５１）
２−（７−｛５−クロロ−４−［７−（４−イソプロピル−ピペラジン−１−イル）−２−メチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−４−イルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−３−ベンゾアゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド
標記の化合物を、実施例９４６と同様にして２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（４１ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）および７−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イルアミノ）−４−（４−イソプロピルピペラジン−１−イル）−２−メチル−２，３−ジヒドロイソインドール−１−オン（６０ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）から調製し、黄褐色発泡体状物質（７９ｍｇ、８０％）を得た。Ｍｐ：７８−８０℃。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）６７６（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ １０．５８（ｓ，１Ｈ），８．６８（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｓ，２Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．６８（ｓ，１Ｈ），４．４０（ｓ，２Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），３．５４（ｓ，３Ｈ），３．３５（ｓ，２Ｈ），３．２４（ｓ，３Ｈ），３．２０（ｓ，３Ｈ），３．１１−２．８８（ｍ，６Ｈ），２．８０−２．６５（ｍ，８Ｈ），１．８２（ｍ，１Ｈ），１．１２（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，６Ｈ）。

（実施例９５２）
５−クロロ−Ｎ（４）−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−Ｎ（２）−（１−メトキシ−６−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル）−ピリミジン−２，４−ジアミン
標記の化合物を、実施例９４６と同様にして１−メトキシ−６−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミン（５０ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）および（２，５−ジクロロピリミジン−４−イル）−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン（６４ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）から調製し、白色発泡体状物質（９５ｍｇ、８８％）を得た。Ｍｐ：１２２−４℃。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５９５（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．２８（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｍ，２Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），６．９１（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），３．９４（ｓ，６Ｈ），３．７５（ｍ，７Ｈ），３．２２（ｍ，５Ｈ），２．９０（ｍ，２Ｈ），２．７０（ｍ，２Ｈ），２．６０（ｍ，２Ｈ），２．４０（ｍ，２Ｈ），２．１１（ｍ，２Ｈ），１．７９（ｍ，２Ｈ），１．３７（ｍ，１Ｈ）。

（実施例９５３）
７−｛５−クロロ−２−［３−（２−ヒドロキシ−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−４−（４−イソプロピル−ピペラジン−１−イル）−２−メチル−２，３−ジヒドロ−イソインドール−１−オン
標記の化合物を、実施例９４６と同様にして２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−３−ベンゾアゼピン−３−イル）−エタノール（４０ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）および７−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イルアミノ）−４−（４−イソプロピルピペラジン−１−イル）−２−メチル−２，３−ジヒドロイソインドール−１−オン（７４ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）から調製し、灰色がかった白色固体（７５ｍｇ、７０％）を得た。Ｍｐ：１９８−２００℃。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）６３５（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ １０．５５（ｓ，１Ｈ），８．６７（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，２Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．６８（ｓ，１Ｈ），４．４０（ｓ，２Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），３．７０（ｍ，２Ｈ），３．２０（ｓ，３Ｈ），３．０８（ｍ，４Ｈ），２．９２（ｍ，５Ｈ），２．８２−２．６４（ｍ，１１Ｈ），１．１３（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，６Ｈ）。

（実施例９５４）
５−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸アミド
標記の化合物を、実施例９４６と同様にして５−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イルアミノ）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸アミド（７０ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）および３−（２−メトキシエチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミン（５７ｍｇ、０．２５６ｍｍｏｌ）から調製し、黄褐色固体（６６ｍｇ、６０％）を得た。Ｍｐ：２０８−１０℃。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）４５７（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ｄ６−ｄｍｓｏ，４００ＭＨｚ）δ １０．０８（ｓ，１Ｈ），９．７３（ｍ，１Ｈ），９．４９（ｓ，１Ｈ），８．６３（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），７．８０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．５２（ｍ，３Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），３．７０（ｍ，６Ｈ），３．４０（ｍ，２Ｈ），３．３６（ｓ，３Ｈ），３．２７−２．９０（ｍ，６Ｈ）。

（実施例９５５）
５−クロロ−Ｎ（２）−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イル］−Ｎ（４）−（５−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−ピリミジン−２，４−ジアミン
標記の化合物を、実施例９４６と同様にして（２，５−ジクロロピリミジン−４−イル）−（５−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）アミン（１３７ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ）および３−（２−メトキシエチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミン（１２４ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ）から調製し、白色固体（１１０ｍｇ、４６％）を得た。Ｍｐ：１９８−９℃。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）４２８（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．０７（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），７．３６（ｓ，１Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｓ，１Ｈ），６．４６（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．５６（ｍ，２Ｈ），３．３８（ｓ，３Ｈ），２．９３（ｍ，４Ｈ），２．８２（ｍ，７Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ）。

（実施例９５６）
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［１−メトキシ−６−（２−メトキシ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
標記の化合物を、実施例９４６と同様にして１−メトキシ−Ｎ（６）−（２−メトキシエチル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２，６−ジアミン（２００ｍｇ、０．８ｍｍｏｌ）および（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド（２９０ｍｇ、０．７６ｍｍｏｌ）から調製し、黄褐色固体（３０ｍｇ、８％）を得た。Ｍｐ：９８−９９℃。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５２７（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．２０（ｍ，１Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．９１（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．４０（ｍ，１Ｈ），６．３５（ｍ，１Ｈ），５．７０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．５６（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．３７（ｍ，１Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），３．５２（ｍ，２Ｈ），３．３７（ｓ，３Ｈ），３．１０（ｍ，２Ｈ），２．９６−２．８２（ｍ，５Ｈ），２．６２（ｍ，２Ｈ），２．５１（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），２．２５（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），２．１０（ｍ，１Ｈ），１．９６（ｍ，１Ｈ），１．７７（ｍ，２Ｈ），１．６４（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），１．５０（ｍ，１Ｈ）。

（実施例９５７）
２−｛５−クロロ−２−［１−メトキシ−６−（２−メトキシ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド
標記の化合物を、実施例９４６と同様にして１−メトキシ−Ｎ（６）−（２−メトキシエチル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２，６−ジアミン（６０ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）および２−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホンアミド（７９ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）から調製し、灰色がかった白色固体（１５ｍｇ、１０％）を得た。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５７５（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ９．４２（ｓ，１Ｈ），８．５４（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｍ，１Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．３０（ｍ，１Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），３．６２（ｍ，２Ｈ），３．３５（ｓ，３Ｈ），３．２０−３．０５（ｍ，４Ｈ），２．７６（ｓ，６Ｈ），２．６２（ｍ，１Ｈ），２．２７（ｍ，１Ｈ），２．００（ｍ，２Ｈ），１．５１（ｍ，１Ｈ）１．２８（ｍ，２Ｈ）。

（実施例９５８）
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［１−メトキシ−６−（２−メトキシ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド
標記の化合物を、実施例９４６と同様にして１−メトキシ−Ｎ（６）−（２−メトキシエチル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２，６−ジアミン（７０ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）およびＮ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミド（９０ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）から調製し、桃色発泡体状物質（４７ｍｇ、３１％）を得た。Ｍｐ：８１−３℃。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５６７（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ７．９６（ｍ，２Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），５．４７（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），３．９２（ｍ，１Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），３．５１（ｍ，２Ｈ），３．３７（ｓ，３Ｈ），３．２９（ｍ，１Ｈ），３．１１（ｍ，１Ｈ），２．８７（ｍ，４Ｈ），２．８２（ｓ，３Ｈ），２．６１（ｍ，２Ｈ），２．２１（ｍ，２Ｈ），２．１０（ｍ，１Ｈ），１．９５（ｍ，１Ｈ），１．８４（ｍ，１Ｈ），１．６７（ｍ，３Ｈ），１．５１−１．３１（ｍ，５Ｈ）。

（実施例９５９）
５−クロロ−Ｎ（２）−［１−メトキシ−６−（２−メトキシ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル］−Ｎ（４）−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン
標記の化合物を、実施例９４６と同様にして１−メトキシ−Ｎ（６）−（２−メトキシエチル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２，６−ジアミン（６０ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）および（２，５−ジクロロピリミジン−４−イル）−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−アミン（７８ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）から調製し、白色発泡体状物質（５９ｍｇ、４０％）を得た。Ｍｐ：８３−５℃。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５７４（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ９．５８（ｓ，１Ｈ），８．６０（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．３０（ｍ，１Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．５４（ｍ，２Ｈ），３．３７（ｓ，３Ｈ），３．２５（ｍ，１Ｈ），３．１０（ｍ，１Ｈ），２．９２−２．８０（ｍ，４Ｈ），２．６３（ｍ，２Ｈ），２．１０（ｍ，１Ｈ），１．９７（ｍ，１Ｈ），１．７１（ｍ，１Ｈ），１．５５（ｍ，２Ｈ），１．３３（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，６Ｈ）。

（実施例９６０）
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［６−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−１−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
標記の化合物を、実施例９４６と同様にして２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド（１００ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）および２−（２−アミノ−１−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−６−イルアミノ）−エタノール（７５ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）から調製し、灰色がかった白色発泡体状物質（８６ｍｇ、５１％）を得た。Ｍｐ：７８−８０℃。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５６１（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ９．４２（ｓ，１Ｈ），８．５６（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｍ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），７．２８（ｍ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），３．６６（ｍ，２Ｈ），３．００−２．８０（ｍ，５Ｈ），２．７６（ｓ，６Ｈ），２．１３（ｍ，５Ｈ），１．８３（ｍ，２Ｈ），１．５７（ｍ，１Ｈ）。

（実施例９６１）
２−（２−｛５−クロロ−４−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−６−イルアミノ）−エタノール
標記の化合物を、実施例９４６と同様にして（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−アミン（１００ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）および２−（２−アミノ−１−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−６−イルアミノ）−エタノール（７５ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）から調製し、灰色がかった白色発泡体状物質（９７ｍｇ、５８％）を得た。Ｍｐ：８０−１℃。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５６０（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ９．６０（ｓ，１Ｈ），８．６０（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｓ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｍ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．３０（ｍ，１Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．６６（ｍ，２Ｈ），３．００−２．８２（ｍ，５Ｈ），２．７６（ｍ，２Ｈ），２．０９（ｍ，１Ｈ），１．８６（ｍ，４Ｈ），１．６０（ｍ，１Ｈ），１．３５（ｓ，３Ｈ），１．３３（ｓ，３Ｈ）。

（実施例９６２）
（Ｒ）−１−（２−｛５−クロロ−２−［６−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−１−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ベンゼンスルホニル）−ピロリジン−３−オール
標記の化合物を、実施例９４６と同様にして｛２−［（Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−ピロリジン−１−スルホニル］−フェニル｝−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−アミン（１５０ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）および２−（２−アミノ−１−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−６−イルアミノ）−エタノール（７５ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）から調製し、灰色がかった白色発泡体状物質を得た。Ｍｐ：９０−２℃。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）６０３（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ９．３７（ｓ，１Ｈ），８．４９（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｍ，２Ｈ），７．６１（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．２８（ｍ，１Ｈ），６．８１（ｍ，１Ｈ），４．３７（ｍ，１Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），３．６１（ｍ，２Ｈ），３．４２（ｍ，３Ｈ），３．２９（ｍ，１Ｈ）２．９８−２．６８（ｍ，７Ｈ），２．０９−１．７３（ｍ，８Ｈ），１．６０（ｍ，１Ｈ）。

（実施例９６３）
（Ｓ）−１−（２−｛５−クロロ−２−［６−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−１−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ベンゼンスルホニル）−ピロリジン−３−オール
標記の化合物を、実施例９４６と同様にして｛２−［（Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−ピロリジン−１−スルホニル］−フェニル｝−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−アミン（１５０ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）および２−（２−アミノ−１−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−６−イルアミノ）−エタノール（７５ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）から調製し、白色発泡体状物質を得た。Ｍｐ：９２−５℃。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）６０３（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ９．３６（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｍ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），８．００（ｍ，２Ｈ），７．６２（ｍ，１Ｈ），７．５０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．２９（ｍ，１Ｈ），６．８１（ｍ，１Ｈ），４．３７（ｍ，１Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），３．６１（ｍ，２Ｈ），３．４３（ｍ，３Ｈ），３．３０（ｍ，１Ｈ）２．９８−２．７０（ｍ，７Ｈ），２．０３（ｍ，１Ｈ），１．８６（ｍ，２Ｈ），１．６３（ｍ，６Ｈ）。

（実施例９６４）
２−（２−｛５−クロロ−４−［２−（ピロリジン−１−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−６−イルアミノ）−エタノール
標記の化合物を、実施例９４６と同様にして（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−（ピロリジン−１−スルホニル）−フェニル］−アミン（１１０ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）および２−（２−アミノ−１−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−６−イルアミノ）−エタノール（７５ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）から調製し、黄褐色発泡体状物質を得た。Ｍｐ：７９−８２℃。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５８７（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ９．５２（ｓ，１Ｈ），８．５９（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．２７（ｍ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．６３（ｍ，２Ｈ），３．２９（ｍ，４Ｈ），３．００−２．６７（ｍ，７Ｈ）２．０５（ｍ，１Ｈ），１．８０（ｍ，８Ｈ），１．６０（ｍ，１Ｈ）。

（実施例９６５）
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［６−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−１−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド
標記の化合物を、実施例９４６と同様にしてＮ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミド（１００ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）および２−（２−アミノ−１−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−６−イルアミノ）−エタノール（７５ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）から調製し、黄褐色固体を得た。Ｍｐ：９２−４℃。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５５３（Ｍ＋１）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ７．９３（ｍ，２Ｈ），７．４０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），５．５６（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），３．９０（ｍ，１Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），３．６１（ｍ，２Ｈ），３．４７（ｓ，３Ｈ），３．２５（ｍ，１Ｈ），２．９３−２．６３（ｍ，１０Ｈ），２．２０（ｍ，２Ｈ），２．０１（ｍ，１Ｈ），１．８０（ｍ，４Ｈ），１．５５（ｍ，１Ｈ），１．３９（ｍ，４Ｈ）。

（実施例９７１）
７−｛５−クロロ−４−［２−（３−メチル−ピリジン−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン
９７１ａ）２−ヨード−１−メチル−１Ｈ−イミダゾールを２−ブロモ−３−メチルピリジンで置き換え、３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンを７−アミノ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンで置き換えて実施例２１６と同様に調製し、７−｛５−クロロ−４−［２−（３−メチル−ピリジン−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンを得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：４９９．３５．ＭＰ＝１３０−１３５℃。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ９．６８（ｓ，１Ｈ），９．３２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．４２Ｈｚ），８．５８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．４０Ｈｚ），８．２６（ｍ，１Ｈ），８．０９（ｓ，１Ｈ），７．８４（ｍ，１Ｈ），７．４２（ｍ，３Ｈ），７．３８（ｍ，２Ｈ），７．２３（ｍ，１Ｈ），６．８３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５０Ｈｚ），２．２９（ｓ，３Ｈ），２．１５（ｍ，２Ｈ），１．９４（ｍ，２Ｈ），１．２１（ｓ，６Ｈ）。

（実施例９７２）
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−［２−（３−メチル−ピリジン−２−イル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン
９７２ａ）２−ヨード−１−メチル−１Ｈ−イミダゾールを２−ブロモ−３−メチルピリジンで置き換え、３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンを３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンで置き換えて実施例２１６と同様に調製し、５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−［２−（３−メチル−ピリジン−２−イル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミンを得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：５１５．３４。ＭＰ＝７４−７８℃。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ９．６３（ｓ，１Ｈ），９．２４（ｓ，１Ｈ），８．５８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．５５Ｈｚ），８．２９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０９Ｈｚ），８．０７（ｓ，１Ｈ），７．８３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５８Ｈｚ），７．４６（ｍ，１Ｈ），７．３５（ｍ，２Ｈ），７．３０（ｍ，１Ｈ），７．２８（ｍ，２Ｈ），６．９４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０９Ｈｚ），３．４６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝５．８１Ｈｚ），３．３１（ｓ，３Ｈ），２．７５（ｍ，２Ｈ），２．６９（ｍ，２Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ）。

（実施例９７３）
７−｛５−クロロ−４−［２−（５−メチル−［１，３，４］チアジアゾール−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン
９７３ａ）２−ヨード−１−メチル−１Ｈ−イミダゾールを２−ブロモ−５−メチル−１，３，４−チアジアゾールで置き換え、３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンを７−アミノ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンで置き換えて実施例２１６と同様に調製し、７−｛５−クロロ−４−［２−（５−メチル−［１，３，４］チアジアゾール−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンを得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：５０６．２２。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ９．４１（ｓ，１Ｈ），９．３４（ｓ，１Ｈ），８．２４（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５８Ｈｚ），７．５３（ｍ，２Ｈ），７．４７（ｍ，１Ｈ），７．３３（ｍ，１Ｈ），６．８０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３３Ｈｚ），２．７８（ｓ，３Ｈ），２．１５（ｍ，２Ｈ），１．９５（ｍ，２Ｈ），１．２６（ｓ，６Ｈ）。

（実施例９７４）
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−［２−（５−メチル−［１，３，４］チアジアゾール−２−イル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン
９７４ａ）２−ヨード−１−メチル−１Ｈ−イミダゾールを２−ブロモ−５−メチル−１，３，４−チアジアゾールで置き換え、３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンを３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンで置き換えて実施例２１６と同様に調製し、５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−［２−（５−メチル−［１，３，４］チアジアゾール−２−イル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミンを得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：５２２．２７。ＭＰ＝１８９−１９２℃。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ９．６６（ｍ，１Ｈ），９．４６（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｍ，１Ｈ），８．２４（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５８Ｈｚ），７．５７（ｍ，１Ｈ），７．３８（ｍ，２Ｈ），７．２９（ｍ，１Ｈ），７．０２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３４Ｈｚ），３．７０（ｍ，２Ｈ），３．６４（ｍ，２Ｈ），３．４２（ｍ，２Ｈ），３．３９（ｓ，３Ｈ），３．１０（ｍ，２Ｈ），３．０１（ｍ，２Ｈ），２．８３（ｍ，２Ｈ），２．７７（ｓ，３Ｈ）。

（実施例９７５）
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−［２−（５−メチル−［１，３，４］チアジアゾール−２−イル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン
９７５ａ）２−ヨード−１−メチル−１Ｈ−イミダゾールを２−クロロピラジンで置き換え、３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンを７−アミノ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンで置き換えて実施例２１６と同様に調製し、５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−［２−（５−メチル−［１，３，４］チアジアゾール−２−イル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミンを得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：４８６．２９。ＭＰ＝２５７．７℃。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ １１．３９（ｓ，１Ｈ），９．３５（ｓ，２Ｈ），９．１９（ｓ，１Ｈ），８．７９（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｍ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），７．９９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５８Ｈｚ），７．６５（ｍ，１Ｈ），７．４８（ｍ，２Ｈ），７．３１（ｍ，１Ｈ），６．８３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０８Ｈｚ），２．１６（ｍ，２Ｈ），１．９６（ｍ，２Ｈ），１．２６（ｓ，６Ｈ）。

（実施例９７６）
７−［５−クロロ−４−（２−ピリミジン−２−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン
９７６ａ）２−ヨード−１−メチル−１Ｈ−イミダゾールを２−ブロモピリミジンで置き換え、３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンを７−アミノ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンで置き換えて実施例２１６と同様に調製し、７−［５−クロロ−４−（２−ピリミジン−２−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンを得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：４８６．２９。ＭＰ＝１８５．７℃。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ９．４５（ｓ，１Ｈ），９．３９（ｓ，１Ｈ），９．０５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝３．７９Ｈｚ），８．９１（ｍ，１Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．９７Ｈｚ），８．２５（ｓ，１Ｈ），７．６１（ｍ，１Ｈ），７．５４（ｍ，３Ｈ），７．２３（ｍ，１Ｈ），６．９０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７７Ｈｚ），２．１９（ｍ，２Ｈ），１．９８（ｍ，２Ｈ），１．２９（ｓ，６Ｈ）。

（実施例９７７）
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−（２−ピリミジン−２−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン
９７７ａ）２−ヨード−１−メチル−１Ｈ−イミダゾールを２−ブロモピリミジンで置き換え、３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンを３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンで置き換えて実施例２１６と同様に調製し、５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−（２−ピリミジン−２−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミンを得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：５０２．３５。ＭＰ＝９５．１℃。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ９．３６（ｓ，１Ｈ），９．０５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝５．０６Ｈｚ），８．８４（ｍ，１Ｈ），８．５６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０９Ｈｚ），８．２３（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｍ，１Ｈ），７．５０（ｍ，１Ｈ），７．４４（ｍ，１Ｈ），７．３６（ｍ，１Ｈ），７．２６（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．３３Ｈｚ），７．０１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０８Ｈｚ），３．４５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．０７Ｈｚ），３．３１（ｓ，３Ｈ），２．７８（ｍ，４Ｈ），２．６４（ｍ，６Ｈ）。

（実施例９７８）
７−［５−クロロ−４−（２−チアゾール−２−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン
９７８ａ）２−ヨード−１−メチル−１Ｈ−イミダゾールを２−ブロモチアゾールで置き換え、３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンを７−アミノ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンで置き換えて実施例２１６と同様に調製し、７−［５−クロロ−４−（２−チアゾール−２−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンを得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：４９１．２９。ＭＰ＝２２４．４℃。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ １１．９６（ｍ，１Ｈ），９．４２（ｓ，１Ｈ），９．３７（ｓ，１Ｈ），８．７８（ｍ，１Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８３Ｈｚ），７．８９（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｍ，１Ｈ），７．５０（ｍ，２Ｈ），７．２３（ｍ，１Ｈ），６．８７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８４Ｈｚ），２．１７（ｍ，２Ｈ），１．９７（ｍ，２Ｈ），１．２９（ｓ，６Ｈ）。

（実施例９７９）
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−（２−チアゾール−２−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン
９７９ａ）２−ヨード−１−メチル−１Ｈ−イミダゾールを２−ブロモチアゾールで置き換え、３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンを３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンで置き換えて実施例２１６と同様に調製し、５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−（２−チアゾール−２−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミンを得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：５０７．３１。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ １１．８３（ｍ，１Ｈ），９．３６（ｍ，１Ｈ），８．７６（ｍ，１Ｈ），８．２３（ｓ，１Ｈ），８．０６（ｍ，１Ｈ），７．９７（ｍ，１Ｈ），７．８９（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｍ，２Ｈ），７．２５（ｍ，２Ｈ），７．００（ｍ，１Ｈ），３．４８（ｍ，２Ｈ），３．２７（ｓ，３Ｈ），２．７５（ｍ，６Ｈ），２．６３（ｍ，４Ｈ）。

（実施例９８０）
７−（５−クロロ−４−｛２−［１−（２−メトキシ−エチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−フェニルアミノ｝−ピリミジン−２−イルアミノ）−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン
９８０ａ）２−ヨード−１−メチル−１Ｈ−イミダゾールを２−ヨード−１−（２−メトキシ−エチル）−１Ｈ−イミダゾールで置き換え、３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンを７−アミノ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンで置き換えて実施例２１６と同様に調製し、７−（５−クロロ−４−｛２−［１−（２−メトキシ−エチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−フェニルアミノ｝−ピリミジン−２−イルアミノ）−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンを得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：５３２．３４。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ８．０２（ｓ，１Ｈ），７．７５（ｍ，２Ｈ），７．６９（ｍ，２Ｈ），７．６１（ｍ，２Ｈ），７．４３（ｍ，１Ｈ），７．３４（ｍ，１Ｈ），６．８０（ｍ，１Ｈ），４．０８（ｍ，２Ｈ），３．５７（ｍ，２Ｈ），３．２２（ｓ，３Ｈ），２．２６（ｍ，２Ｈ），２．０６（ｍ，２Ｈ），１．２９（ｓ，６Ｈ）。

（実施例９８１）
５−クロロ−Ｎ＊４＊−｛２−［１−（２−メトキシ−エチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−フェニル｝−Ｎ＊２＊−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミン
９８１ａ）２−ヨード−１−メチル−１Ｈ−イミダゾールを２−ヨード−１−（２−メトキシ−エチル）−１Ｈ−イミダゾールで置き換え、３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンを３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンで置き換えて実施例２１６と同様に調製し、５−クロロ−Ｎ＊４＊−｛２−［１−（２−メトキシ−エチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−フェニル｝−Ｎ＊２＊−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミンを得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：５４８．３７。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ８．０４（ｓ，１Ｈ），７．７５（ｍ，２Ｈ），７．７０（ｍ，２Ｈ），７．６１（ｍ，２Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），７．２７（ｍ，１Ｈ），７．０４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４３Ｈｚ），４．１５（ｍ，２Ｈ），３．７８（ｍ，４Ｈ），３．５８（ｍ，２Ｈ），３．４５（ｓ，３Ｈ），３．４０（ｍ，２Ｈ），３．２２（ｓ，３Ｈ），３．０８（ｍ，４Ｈ），３．０１（ｍ，２Ｈ）。

（実施例９８２）
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−（２−オキサゾール−５−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン
９８２ａ）２−ヨード−１−メチル−１Ｈ−イミダゾールを２−ブロモ−オキサゾールで置き換え、３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンを３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンで置き換えて実施例２１６と同様に調製し、５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−（２−オキサゾール−５−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミンを得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：４９１．２９。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ９．６２（ｍ，１Ｈ），９．２８（ｍ，１Ｈ），９．１３（ｍ，１Ｈ），８．４４（ｓ，１Ｈ），７．８４（ｍ，１Ｈ），７．５０（ｍ，２Ｈ），７．２５（ｍ，２Ｈ），７．０８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８３），６．８５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３４），３．７１（ｍ，３Ｈ），３．５８（ｍ，３Ｈ），３．３４（ｓ，３Ｈ），２．９７−３．０５（ｍ，６Ｈ）。

（実施例９８３）
７−｛５−クロロ−４−［２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１−エチル−６−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン
９８３ａ）３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンを７−アミノ−１−エチル−６−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンで置き換えて実施例２１６と同様に調製し、７−｛５−クロロ−４−［２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１−エチル−６−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンを得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：５１８．００。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ８．１２（ｓ，１Ｈ），７．６７（ｍ，６Ｈ），７．５０（ｍ，１Ｈ），６．９９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８５Ｈｚ），３．６５（ｓ，３Ｈ），２．５８（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｍ，４Ｈ），２．１８（ｍ，４Ｈ），１．００（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０８Ｈｚ）。

（実施例９８４）
７−｛５−クロロ−４−［２−（３−メチル−ピリジン−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１−エチル−６−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン
９８４ａ）２−ヨード−１−メチル−１Ｈ−イミダゾールを２−ブロモ−３−メチルピリジンで置き換え、３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンを７−アミノ−１−エチル−６−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンで置き換えて実施例２１６と同様に調製し、７−｛５−クロロ−４−［２−（３−メチル−ピリジン−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１−エチル−６−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンを得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：５２９．３０。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ８．６５（ｍ，１Ｈ），８．４０（ｍ，１Ｈ），７．９６（ｍ，２Ｈ），７．７２（ｍ，１Ｈ），７．５５（ｍ，３Ｈ），７．３８（ｍ，１Ｈ），７．０５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．０９Ｈｚ），３．６７（ｓ，３Ｈ），２．３２（ｍ，４Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），２．１１（ｍ，３Ｈ），１．００（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．８２Ｈｚ）。

（実施例９８５）
７−［５−クロロ−４−（２−オキサゾール−５−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン
９８５ａ）２−ヨード−１−メチル−１Ｈ−イミダゾールを２−ブロモ−オキサゾールで置き換え、３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンを７−アミノ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンで置き換えて実施例２１６と同様に調製し、７−［５−クロロ−４−（２−オキサゾール−５−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンを得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：４７５．２３。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ９．２４（ｍ，２Ｈ），８．４４（ｓ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｍ，１Ｈ），７．５４（ｍ，２Ｈ），７．４６（ｍ，２Ｈ），７．２８（ｍ，３Ｈ），６．５６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８４Ｈｚ），２．１０（ｍ，２Ｈ），１．９１（ｍ，２Ｈ），１．１９（ｓ，６Ｈ）。

（実施例９８６）
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−［２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン
９８６ａ）３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンを８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンで置き換えて実施例２１６と同様に調製し、５−クロロ−Ｎ＊２＊−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−［２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミンを得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：５３４．３６。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ８．０９（ｓ，１Ｈ），７．７３（ｍ，６Ｈ），７．５０（ｍ，１Ｈ），６．９１（ｍ，１Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．７１（ｍ，２Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ），３．６２（ｍ，２Ｈ），３．３４（ｓ，３Ｈ），２．９３（ｍ，２Ｈ），２．６７（ｍ，２Ｈ），２．３７（ｍ，２Ｈ），２．２８（ｍ，２Ｈ）。

（実施例９８７）
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−［２−（３−メチル−ピリジン−２−イル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン
９８７ａ）２−ヨード−１−メチル−１Ｈ−イミダゾールを２−ブロモ−３−メチルピリジンで置き換え、３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンを８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンで置き換えて実施例２１６と同様に調製し、５−クロロ−Ｎ＊２＊−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−［２−（３−メチル−ピリジン−２−イル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミンを得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：５４５．３３。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ９．７４（ｍ，２Ｈ），８．６０（ｍ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．９９（ｍ，２Ｈ），７．７０（ｍ，１Ｈ），７．５０（ｍ，３Ｈ），７．３５（ｍ，１Ｈ），６．９４（ｓ，１Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．６８（ｍ，４Ｈ），３．５２（ｍ，２Ｈ），３．３９（ｓ，３Ｈ），３．１８（ｍ，４Ｈ），２．７２（ｍ，２Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ）。

（実施例９８８）
６−｛２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェニル｝−１Ｈ−ピリミジン−２，４−ジオン
９８８ａ）２−ヨード−１−メチル−１Ｈ−イミダゾールを６−クロロウラシルで置き換え、３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンを７−アミノ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンで置き換えて実施例２１６と同様に調製し、６−｛２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェニル｝−１Ｈ−ピリミジン−２，４−ジオンを得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：５１８．２８。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ １０．９９（ｓ，１Ｈ），１０．９０（ｓ，１Ｈ），９．２９（ｓ，１Ｈ），９．０９（ｍ，１Ｈ），８．８２（ｍ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｍ，４Ｈ），７．３９（ｍ，３Ｈ），６．６９（ｍ，１Ｈ），２．１２（ｍ，２Ｈ），１．９０（ｍ，２Ｈ），１．２２（ｓ，６Ｈ）。

（実施例９８９）

７−｛５−クロロ−４−［２−（３−メトキシ−ピリジン−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン
９８９ａ）２−ヨード−１−メチル−１Ｈ−イミダゾールを２−ブロモ−３−メトキシピリジンで置き換え、３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンを７−アミノ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンで置き換えて実施例２１６と同様に調製し、７−｛５−クロロ−４−［２−（３−メトキシ−ピリジン−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンを得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：５１５．２８。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ １０．０６（ｓ，１Ｈ），９．３１（ｍ，２Ｈ），８．３４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．８０Ｈｚ），８．２４（ｍ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．６７（ｍ，３Ｈ），７．４１（ｍ，３Ｈ），７．２１（ｍ，１Ｈ），６．８２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ），３．８４（ｓ，３Ｈ），２．１５（ｍ，２Ｈ），１．９５（ｍ，２Ｈ），１．２５（ｓ，６Ｈ）。

（実施例９９０）
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−［２−（３−メトキシ−ピリジン−２−イル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン
９９０ａ）２−ヨード−１−メチル−１Ｈ−イミダゾールを２−ブロモ−３−メトキシピリジンで置き換え、３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンを８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンで置き換えて実施例２１６と同様に調製し、５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−［２−（３−メトキシ−ピリジン−２−イル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミンを得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：５３１．３４。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ １０．０５（ｓ，１Ｈ），９．３３（ｓ，１Ｈ），８．３４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．５４Ｈｚ），８．２４（ｍ，１Ｈ），８．０９（ｓ，１Ｈ），７．６８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．３４Ｈｚ），７．４５（ｍ，３Ｈ），７．２５（ｍ，２Ｈ），６．９３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８３Ｈｚ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．４６（ｍ，２Ｈ），３．２５（ｓ，３Ｈ），２．７４（ｍ，１０Ｈ）。

（実施例９９１）
７−｛５−クロロ−４−［２−（３−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン
９９１ａ）２−ヨード−１−メチル−１Ｈ−イミダゾールを２−ブロモ−３−トリフルオロメチルピリジンで置き換え、３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンを７−アミノ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンで置き換えて実施例２１６と同様に調製し、７−｛５−クロロ−４−［２−（３−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンを得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：５５３．２５。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ９．３４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．７１Ｈｚ），９．０２（ｍ，１Ｈ），８．４５（ｍ，２Ｈ），８．３２（ｍ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．７３（ｍ，１Ｈ），７．４９（ｍ，３Ｈ），７．３８（ｍ，１Ｈ），７．２８（ｍ，１Ｈ），６．８１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２８Ｈｚ），２．１６（ｍ，２Ｈ），１．９４（ｍ，２Ｈ），１．２１（ｓ，６Ｈ）。

（実施例９９２）
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−［２−（３−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン
９９２ａ）２−ヨード−１−メチル−１Ｈ−イミダゾールを２−ブロモ−３−トリフルオロメチルピリジンで置き換え、３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンを８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンで置き換えて実施例２１６と同様に調製し、５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−［２−（３−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミンを得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：５６９．２５。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ９．５８（ｍ，１Ｈ），９．３７（ｓ，１Ｈ），８．９１（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｍ，２Ｈ），８．０９（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｍ，１Ｈ），７．４３（ｍ，２Ｈ），７．３７（ｍ，１Ｈ），７．３３（ｍ，２Ｈ），７．０５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０８Ｈｚ），３．７０（ｍ，４Ｈ），３．６１（ｍ，２Ｈ），３．３４（ｓ，３Ｈ），２．９１−３．１７（ｍ，６Ｈ）。

（実施例９９３）
７−［５−クロロ−４−（３−ピリジン−３−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン
９９３ａ）実施例２１６ｃの２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニルアミンを３−ピリジル−３−イル−フェニルアミンで置き換え、実施例２１６ｄの３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンを７−アミノ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンで置き換えてと同様に調製し、７−［５−クロロ−４−（３−ピリジン−３−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンを得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：４８５．２３。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ９．３９（ｓ，１Ｈ），９．２４（ｓ，１Ｈ），９．０８（ｓ，１Ｈ），８．９４（ｓ，１Ｈ），８．６５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．８０Ｈｚ），８．２１（ｍ，２Ｈ），８．１９（ｓ，１Ｈ），７．６４（ｍ，１Ｈ），７．５３（ｍ，１Ｈ），７．４８（ｍ，４Ｈ），６．６１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８５Ｈｚ），２．０３（ｍ，２Ｈ），１．８７（ｍ，２Ｈ），１．１６（ｓ，６Ｈ）。

（実施例９９４）
７−｛５−クロロ−４−［２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン
９９４ａ）３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンを７−アミノ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンで置き換えて実施例２１６と同様に調製し、７−｛５−クロロ−４−［２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンを得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：４６０．１８．^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ９．２９（ｓ，１Ｈ），９．１５（ｓ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），７．７３（ｍ，５Ｈ），７．５２（ｍ，１Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．２９（ｍ，１Ｈ），６．７６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０９Ｈｚ），３．６１（ｓ，３Ｈ），２．０９（ｍ，４Ｈ），１．２７（ｍ，２Ｈ）。

（実施例９９５）
７−｛５−クロロ−４−［２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン
９９５ａ）３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンを７−アミノ−１−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンで置き換えて実施例２１６と同様に調製し、７−｛５−クロロ−４−［２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンを得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：４７４．２３。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ９．１７（ｍ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），７．７２（ｍ，５Ｈ），７．５２（ｍ，２Ｈ），７．４２（ｍ，２Ｈ），７．１１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ），３．６５（ｓ，３Ｈ），３．１７（ｓ，３Ｈ），２．４０（ｍ，２Ｈ），２．１１（ｍ，２Ｈ），１．９７（ｍ，２Ｈ）。

（実施例９９６）
７−｛５−クロロ−４−［２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１−エチル−８−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン
９９６ａ）３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンを７−アミノ−１−エチル−８−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンで置き換えて実施例２１６と同様に調製し、７−｛５−クロロ−４−［２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１−エチル−８−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンを得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：５１８．２８。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ８．１３（ｓ，１Ｈ），７．７３（ｍ，６Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｍ，１Ｈ），６．９７（ｓ，１Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．６３（ｓ，３Ｈ），２．５１（ｓ，３Ｈ），２．３６（ｍ，３Ｈ），２．０７（ｍ，２Ｈ），０．９８（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０７Ｈｚ）。

（実施例９９７）
７−［５−クロロ−４−（２−オキサゾール−５−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン
９９７ａ）２−ヨード−１−メチル−１Ｈ−イミダゾールを２−ブロモ−オキサゾールで置き換え、３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンを７−アミノ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンで置き換えて実施例２１６と同様に調製し、７−［５−クロロ−４−（２−オキサゾール−５−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンを得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：４４７．１８。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ９．２６（ｓ，１Ｈ），９．１９（ｓ，１Ｈ），９．１３（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｓ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｍ，１Ｈ），７．５１（ｍ，３Ｈ），７．２６（ｍ，２Ｈ），７．１０（ｍ，１Ｈ），６．６３（ｍ，１ｈ），２．３５（ｍ，４Ｈ），２．０２（ｍ，２Ｈ）。

（実施例９９８）
９−｛５−クロロ−４−［２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン
９９８ａ）３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンを９−アミノ−８−メトキシ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンで置き換えて実施例２１６と同様に調製し、９−｛５−クロロ−４−［２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンを得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：５１８．３４。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ７．９１（ｍ，１Ｈ），７．６５（ｍ，６Ｈ），７．２４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ），６．８６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８５Ｈｚ），３．７３（ｓ，３Ｈ），２．５１（ｓ，３Ｈ），２．０２（ｍ，２Ｈ），１．９２（ｍ，２Ｈ），１．３０（ｓ，６Ｈ）。

（実施例９９９）
２−（７−｛５−クロロ−４−［２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド
９９９ａ）３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンを２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドで置き換えて実施例２１６と同様に調製し、２−（７−｛５−クロロ−４−［２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドを得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：５６１．３２。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ９．７６（ｍ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｍ，６Ｈ），７．４９（ｍ，１Ｈ），６．８９（ｓ，１Ｈ），５．６４（ｍ，２Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ），３．５６（ｍ，２Ｈ），３．１２（ｍ，４Ｈ），２．９４（ｓ，６Ｈ），２．７０（ｍ，２Ｈ）。

（実施例１０００）
２−（７−｛５−クロロ−４−［２−（３−メチル−ピリジン−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド
１０００ａ）２−ヨード−１−メチル−１Ｈ−イミダゾールを２−ブロモ−３−メチルピリジンで置き換え、３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンを２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドで置き換えて実施例２１６と同様に調製し、２−（７−｛５−クロロ−４−［２−（３−メチル−ピリジン−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドを得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：５７２．３２。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ９．７０（ｍ，２Ｈ），８．６０（ｍ，１Ｈ），８．０６（ｍ，３Ｈ），７．６８（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｍ，３Ｈ），７．３６（ｍ，１Ｈ），６．９２（ｓ，１Ｈ），４．３２（ｓ，２Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．５８（ｍ，２Ｈ），３．１５（ｍ，４Ｈ），３．０５（ｓ，６Ｈ），２．７８（ｍ，２Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ）。

（実施例１００１）
７−｛５−クロロ−４−［２−（４−メチル−ピリジン−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン
１００１ａ）２−ヨード−１−メチル−１Ｈ−イミダゾールを２−ブロモ−４−メチルピリジンで置き換え、３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンを７−アミノ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンで置き換えて、実施例２１６と同様にして調製し、７−｛５−クロロ−４−［２−（４−メチル−ピリジン−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンを得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：４９９．２９。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ９．４４（ｓ，１Ｈ），９．３８（ｓ，１Ｈ），８．６１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０５Ｈｚ），８．５９（ｍ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），７．８３（ｍ，１Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．４８（ｍ，１Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．３３（ｓ，１Ｈ），７．２５（ｍ，１Ｈ），６．８７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ），２．４３（ｓ，３Ｈ），２．１８（ｍ，２Ｈ），１．９６（ｍ，２Ｈ），１．２６（ｓ，６Ｈ）。

（実施例１００２）
７−｛５−クロロ−４−［２−（４−メチル−ピリジン−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン
１００２ａ）２−ヨード−１−メチル−１Ｈ−イミダゾールを２−ブロモ−４−メチルピリジンで置き換え、３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンを７−アミノ−１−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンで置き換えて、実施例２１６と同様にして調製し、７−｛５−クロロ−４−［２−（４−メチル−ピリジン−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンを得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：４８５．２７。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ９．４９（ｓ，１Ｈ），８．６２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０５Ｈｚ），８．１９（ｓ，１Ｈ），７．８９（ｍ，１Ｈ），７．８３（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｍ，２Ｈ），７．３２（ｍ，２Ｈ），７．２５（ｍ，３Ｈ），３．２１（ｓ，３Ｈ），２．５７（ｍ，２Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ），２．１６（ｍ，２Ｈ），２．０３（ｍ，２Ｈ）。

（実施例１００３）
７−｛５−クロロ−４−［２−（５−メチル−ピリジン−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン
１００３ａ）２−ヨード−１−メチル−１Ｈ−イミダゾールを２−ブロモ−５−メチルピリジンで置き換え、３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンを７−アミノ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンで置き換えて、実施例２１６と同様に調製し、７−｛５−クロロ−４−［２−（５−メチル−ピリジン−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンを得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：４９９．２９。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ９．４９（ｓ，１Ｈ），９．３９（ｓ，１Ｈ），８．６２（ｍ，２Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），７．８８（ｍ，３Ｈ），７．６４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ），７．４８（ｍ，１Ｈ），７．３８（ｍ，１Ｈ），７．２５（ｍ，１Ｈ），６．８８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３４Ｈｚ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．１６（ｍ，２Ｈ），１．９６（ｍ，２Ｈ），１．２７（ｓ，６Ｈ）。

（実施例１００４）
７−｛５−クロロ−４−［２−（５−メチル−ピリジン−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン
１００４ａ）２−ヨード−１−メチル−１Ｈ−イミダゾールを２−ブロモ−５−メチルピリジンで置き換え、３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンを７−アミノ−１−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンで置き換えて、実施例２１６と同様に調製し、７−｛５−クロロ−４−［２−（５−メチル−ピリジン−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンを得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：４８５．２３。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ９．４３（ｓ，１Ｈ），８．６２（ｓ，２Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），７．８２（ｍ，３Ｈ），７．５３（ｍ，２Ｈ），７．３７（ｍ，１Ｈ），７．２１（ｍ，２Ｈ），５．０５（ｓ，１Ｈ），３．２０（ｓ，３Ｈ），２．４６（ｓ，３Ｈ），１．９７−２．１６（ｍ，６Ｈ）。

（実施例１００５）
７−［５−クロロ−４−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン
１００５ａ）実施例２１６ｃの２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニルアミンを１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルアミンで置き換え、実施例２１６ｄの３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンを７−アミノ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンで置き換えて同様に調製し、７−［５−クロロ−４−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンを得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：４６２．１７。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ９．３４（ｍ，３Ｈ），９．１６（ｍ，１Ｈ），８．２３（ｓ，１Ｈ），７．７１（ｍ，２Ｈ），７．５３（ｍ，１Ｈ），７．３４（ｍ，１Ｈ），６．５３（ｍ，１Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），２．１３（ｍ，２Ｈ），１．９０（ｍ，２Ｈ），１．１９（ｓ，６Ｈ）。

（実施例１００６）
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イル）−ピリミジン−２，４−ジアミン
１００６ａ）実施例２１６ｃの２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニルアミンを１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルアミンで置き換え、３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンを実施例２１６ｄの８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンで置き換えて同様に調製し、５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イル）−ピリミジン−２，４−ジアミンを得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：４７８．１８。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ９．６３（ｍ，１Ｈ），９．３８（ｍ，１Ｈ），８．２３（ｍ，１Ｈ），７．６２（ｍ，１Ｈ），７．４８（ｍ，１Ｈ），７．３１（ｍ，１Ｈ），７．１９（ｍ，１Ｈ），６．９２（ｍ，１Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），３．３４（ｓ，３Ｈ），２．９９（ｍ，３Ｈ），２．７０（ｍ，３Ｈ），２．３７（ｍ，２Ｈ），２．３３（ｍ，２Ｈ），１．９３（ｍ，２Ｈ）。

（実施例１００７）
７−［５−クロロ−４−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン
１００７ａ）実施例２１６ｃの２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニルアミンを１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルアミンで置き換え、実施例２１６ｄの３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンを７−アミノ−１−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンで置き換えて同様に調製し、７−［５−クロロ−４−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンを得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：４４８．１１。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ９．４１（ｓ，２Ｈ），９．２２（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｍ，１Ｈ），７．７２（ｍ，１Ｈ），７．５８（ｍ，１Ｈ），７．１９（ｍ，２Ｈ），６．９４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３４Ｈｚ），４．０３（ｓ，３Ｈ），３．１５（ｓ，３Ｈ），２．３８（ｍ，２Ｈ），２．０７（ｍ，２Ｈ），１．９１（ｍ，２Ｈ）。

（実施例１００８）
７−｛５−クロロ−４−［２−（６−メチル−ピリジン−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン
１００８ａ）２−ヨード−１−メチル−１Ｈ−イミダゾールを２−ブロモ−６−メチルピリジンで置き換え、３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンを７−アミノ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンで置き換えて実施例２１６と同様に調製し、７−｛５−クロロ−４−［２−（６−メチル−ピリジン−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンを得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：４９９．２９。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ９．４３（ｓ，１Ｈ），９．３６（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｍ，１Ｈ），８．１９（ｓ，１Ｈ），７．９４（ｍ，１Ｈ），７．７２（ｍ，１Ｈ），７．６８（ｍ，１Ｈ），７．４２（ｍ，２Ｈ），７．３７（ｍ，１Ｈ），７．２９（ｍ，１Ｈ），６．８４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ），２．６３（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｍ，２Ｈ），１．９５（ｍ，２Ｈ），１．２４（ｓ，６Ｈ）。

（実施例１００９）
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−［２−（６−メチル−ピリジン−２−イル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン
１００９ａ）２−ヨード−１−メチル−１Ｈ−イミダゾールを２−ブロモ−６−メチルピリジンで置き換え、３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンを８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンで置き換えて、実施例２１６と同様に調製し、５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−［２−（６−メチル−ピリジン−２−イル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミンを得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：５１５．２８。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ９．７２（ｍ，１Ｈ），９．４５（ｓ，１Ｈ），８．３７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３４Ｈｚ），８．１９（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｍ，１Ｈ），７．７７（ｄ，１ｈ，Ｊ＝７．８３Ｈｚ），７．６９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０９Ｈｚ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｍ，２Ｈ），７．３３（ｍ，１Ｈ），７．２６（ｍ，１Ｈ），７．０７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０９Ｈｚ），３．７１（ｍ，４Ｈ），３．６５（ｍ，２Ｈ），３．３４（ｓ，３Ｈ），２．９２−３．１７（ｍ，６Ｈ），２．６３（ｓ，３Ｈ）。

（実施例１０１０）
７−｛５−クロロ−４−［２−（４−トリフルオロメチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン
１０１０ａ）２−（２−ニトロ−フェニル）−４−トリフルオロメチル−１Ｈ−イミダゾール
この手順は、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，２００３，１２５，１０２４１−１０２４９から採用した。３，３−ジブロモ−１，１，１−トリフルオロ−プロパン−２−オン（５．５８ｇ，２０．７ｍｍｏｌ）を、水（７．０ｍＬ）中の酢酸ナトリウム三水和物（５．６３ｇ，４１．４ｍｍｏｌ）の溶液に加え、この混合物を１００℃で約１時間加熱した。冷却後、２−ニトロベンズアルデヒド（２．５ｇ、１６．０ｍｍｏｌ）をメタノール（４０ｍＬ）に溶解させ、この溶液に加えた。アンモニア（９．０ｍＬ）を加え、この溶液を室温で一晩撹拌した。ＭｅＯＨを真空中で除去し、黄色沈殿物を濾過によって集めた。この固体を乾燥し、４．０ｇ（９４％）の所望の生成物を得た。
１０１０ｂ）２−（４−トリフルオロメチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニルアミン
２−（２−ニトロ−フェニル）−４−トリフルオロメチル−１Ｈ−イミダゾール（１．５０ｇ，５．８３ｍｍｏｌ）をメタノール（３５ｍＬ）に溶解させ、窒素下で溶液を慎重に１０％パラジウム炭素（９０：１０、カーボンブラック：パラジウム、０．５００ｇ）に加えた。ＨＰＬＣが出発物質の消費を示すまで（約４時間）、反応液を５５ｐｓｉ（約３７９ｋＰａ）で水素化した。触媒を濾過によって除去し、濾液を真空中で濃縮し、１．２５ｇ（９４％）の所望の生成物を得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：２８８．０９。
１０１０ｃ）（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−（４−トリフルオロメチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニル］−アミン
２−（４−トリフルオロメチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニルアミン（０．２００ｇ、０．８８０ｍｍｏｌ）および２，４，５−トリクロロ−ピリミジン（０．１６１ｇ、０．８８０ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５．０ｍＬ）に溶解させ、この反応液を５０℃で加熱し、一晩撹拌した。反応混合物を飽和塩化アンモニウムに注ぎ、有機層を酢酸エチル／ジクロロメタンで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。この粗混合物をＩｓｃｏフラッシュカラムクロマトグラフィ（ヘキサン／酢酸エチル）によって精製した。合わせた画分を真空中で濃縮し、２２０ｍｇ（６７％）の所望の生成物を得た。
１０１０ｄ）７−｛５−クロロ−４−［２−（４−トリフルオロメチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン
（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−（４−トリフルオロメチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニル］−アミン（５０．０ｍｇ，０．１３４ｍｍｏｌ）、７−アミノ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（２７．０ｍｇ、０．１３２ｍｍｏｌ）および１０−カンファースルホン酸（３１．０ｍｇ、０．１３３ｍｍｏｌ）をイソプロピルアルコール（３．０ｍＬ、０．０３９ｍｏｌ）に懸濁させ、この反応液を３００ワット、１４０℃で２０分間マイクロ波処理した。この反応混合物を窒素下で濃縮し、粗残渣を単離し、分取ＨＰＬＣによって精製し、１８．９５ｍｇ（２６％）の所望の生成物をＴＦＡ塩として得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：５５８．２６。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ９．４６（ｓ，１Ｈ），９．３９（ｓ，１Ｈ），８．９６（ｍ，１Ｈ），８．２３（ｓ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｍ，１Ｈ），７．６６（ｍ，１Ｈ），７．５４（ｍ，１Ｈ），７．３９（ｍ，１Ｈ），７．２１（ｍ，１Ｈ），６．９１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ），２．１６（ｍ，２Ｈ），１．９８（ｍ，２Ｈ），１．２９（ｓ，６Ｈ）。

（実施例１０１１）
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−［２−（４−トリフルオロメチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン
１０１１ａ）７−アミノ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンを８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンで置き換えて実施例１０１０と同様に調製し、標記の化合物を得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：５５８．２６。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ９．６６（ｍ，１Ｈ），９．５１（ｓ，１Ｈ），８．９４（ｍ，１Ｈ），８．２４（ｓ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），７．９９（ｍ，１Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．４８（ｍ，１Ｈ），７．４０（ｍ，１Ｈ），７．２１（ｍ，１Ｈ），７．１４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８３Ｈｚ），３．３４（ｓ，３Ｈ），２．８８−３．４０（ｍ，１２Ｈ）。

（実施例１０１２）
７−｛５−クロロ−４−［２−（４−トリフルオロメチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン
１０１２ａ）７−アミノ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンを７−アミノ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンで置き換えて実施例１０１０と同様に調製し、７−｛５−クロロ−４−［２−（４−トリフルオロメチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンを得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：５１４．２１。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ９．４９（ｓ，１Ｈ），９．３７（ｓ，１Ｈ），８．９２（ｍ，１Ｈ），８．２４（ｓ，１Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８４Ｈｚ），７．４９（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｍ，１Ｈ），７．４０（ｍ，１Ｈ），７．２１（ｍ，１Ｈ），６．９０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ），２．６７（ｍ，２Ｈ），２．１４（ｍ，４Ｈ）。

（実施例１０１３）
７−｛５−クロロ−４−［２−（４−トリフルオロメチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン
１０１３ａ）７−アミノ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンを７−アミノ−１−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンで置き換えて実施例１０１０と同様に調製し、標記の化合物を得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：５２８．２１。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ９．６０（ｓ，１Ｈ），８．９２（ｍ，１Ｈ），８．２７（ｓ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｍ，１Ｈ），７．５８（ｍ，２Ｈ），７．４０（ｍ，１Ｈ），７．２３（ｍ，２Ｈ），３．２２（ｓ，３Ｈ），２．５９（ｍ，２Ｈ），２．１６（ｍ，２Ｈ），２．０４（ｍ，２Ｈ）。

（実施例１０１４）
７−［５−クロロ−４−（２−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン
１０１４ａ）実施例２１６ｃの２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニルアミンを１−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルアミンで置き換え、実施例２１６ｄの３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンを７−アミノ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンで置き換えて同様に調製し、標記の化合物を得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：５１６．２１。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ９．５６（ｓ，１Ｈ），９．３５（ｓ，１Ｈ），９．３２（ｓ，１Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｓ，１Ｈ），７．６８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８４Ｈｚ），７．５６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８５Ｈｚ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３３Ｈｚ），６．７１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３３Ｈｚ），２．０５（ｍ，２Ｈ），１．７２（ｍ，２Ｈ），１．０２（ｓ，６Ｈ）。

（実施例１０１５）
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−（２−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−ピリミジン−２，４−ジアミン
１０１５ａ）実施例２１６ｃの２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニルアミンを１−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルアミンで置き換え、実施例２１６ｄの３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンを８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンで置き換えて同様に調製し、５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−（２−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−ピリミジン−２，４−ジアミンを得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：５３２．２５。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ９．７１（ｓ，１Ｈ），９．５６（ｓ，１Ｈ），９．３１（ｓ，１Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｓ，１Ｈ），７．７４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８４Ｈｚ），７．５９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８４Ｈｚ），７．４０（ｓ，１Ｈ），７．３１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０９Ｈｚ），６．９２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３４Ｈｚ），３．６８（ｍ，２Ｈ），３．５９（ｍ，１Ｈ），３．４７（ｍ，１Ｈ），３．３５（ｓ，３Ｈ），３．０６（ｍ，３Ｈ），２．９２（ｍ，５Ｈ）。

（実施例１０１６）
７−［５−クロロ−４−（２−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン
１０１６ａ）実施例２１６ｃの２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニルアミンを１−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルアミンで置き換え、実施例２１６ｄの３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンを７−アミノ−１−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンで置き換えて同様に調製し、７−［５−クロロ−４−（２−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンを得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：５０２．１６。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ９．４６（ｓ，１Ｈ），９．１９（ｓ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），７．７２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．３１Ｈｚ），７．５１（ｍ，１Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．３６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．１０Ｈｚ），６．９９（ｍ，１Ｈ），２．７３（ｓ，３Ｈ），２．０９（ｍ，２Ｈ），２．００（ｍ，２Ｈ），１．７２（ｍ，２Ｈ）。

（実施例１０１７）
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（７−ヒドロキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
１０１７ａ）３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンを２−アミノ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−７−オールで置き換え、（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニル］−アミンを（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドで置き換えて、実施例２１６ｄと同様に調製した。２−アミノ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−７−オールは、種々のアミンを用いた２−ニトロ−５，６，８，９−テトラヒドロ−ベンゾシクロヘプテン−７−オンの還元的アミノ化の副生成物である。この反応は、所望の還元的アミノ化生成物の存在下で行い、アミノ生成物およびアルコール生成物の粗混合物を得た。この粗混合物を濃縮し、アミノ生成物およびアルコール生成物の混合物を目的化合物の合成に使用した。この混合物を分取ＨＰＬＣによって精製し、所望のアミノ化合物、および（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（７−ヒドロキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドを得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：４４０．２２。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ９．１２（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｓ，１Ｈ），７．６９（ｍ，１Ｈ），７．４６（ｍ，２Ｈ），７．２６（ｓ，１Ｈ），６．９７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０８Ｈｚ），６．３５（ｍ，１Ｈ），６．２７（ｍ，１Ｈ），４．５８（ｍ，１Ｈ），４．１５（ｍ，１Ｈ），３．７２（ｍ，１Ｈ），３．３１（ｓ，２Ｈ），２．８８（ｓ，１Ｈ），２．７８（ｍ，３Ｈ），２．１１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ），１．８９（ｍ，２Ｈ），１．４１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０９Ｈｚ），１．３３（ｍ，２Ｈ）。

（実施例１０１８）
５−クロロ−Ｎ＊４＊−［２−（３−メトキシ−ピリジン−２−イル）−フェニル］−Ｎ＊２＊−（７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル）−ピリミジン−２，４−ジアミン
１０１８ａ）２−ヨード−１−メチル−１Ｈ−イミダゾールを２−ブロモ−３−メトキシピリジンで置き換え、３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンを７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミンで置き換えて実施例２１６と同様に調製し、５−クロロ−Ｎ＊４＊−［２−（３−メトキシ−ピリジン−２−イル）−フェニル］−Ｎ＊２＊−（７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル）−ピリミジン−２，４−ジアミンを得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：５５７．２５。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ９．５０（ｍ，１Ｈ），９．３７（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．８０Ｈｚ），８．１９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０９Ｈｚ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．８３Ｈｚ），７．５１（ｍ，３Ｈ），７．２６（ｍ，２Ｈ），７．０２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３３Ｈｚ），４．００（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１１．３７Ｈｚ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．７４（ｍ，２Ｈ），３．５７（ｍ，１Ｈ），３．３２（ｍ，２Ｈ），３．１６（ｍ，２Ｈ），２．６８（ｍ，３Ｈ），２．３８（ｍ，３Ｈ），１．４４（ｍ，２Ｈ）。

（実施例１０１９）
２−｛５−クロロ−４−［２−（３−メトキシ−ピリジン−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−７−オール
１０１９ａ）２−ヨード−１−メチル−１Ｈ−イミダゾールを２−ブロモ−３−メトキシピリジンで置き換え、３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンを２−アミノ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−７−オール（実施例１０１７を参照）で置き換えて実施例２１６と同様に調製し、２−｛５−クロロ−４−［２−（３−メトキシ−ピリジン−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−７−オールを得た、ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：４８８．１７。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ９．３５（ｍ，１Ｈ），８．３６（ｍ，１Ｈ），８．１４（ｍ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．７１（ｍ，２Ｈ），７．５２（ｍ，１Ｈ），７．４５（ｍ，１Ｈ），７．２９（ｓ，１Ｈ），７．２５（ｍ，２Ｈ），６．９５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０９Ｈｚ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．７３（ｍ，１Ｈ），２．８０（ｍ，４Ｈ），１．９０（ｍ，２Ｈ），１．３２（ｍ，２Ｈ）。

（実施例１０２０）
５−クロロ−Ｎ＊４＊−［２−（３−メチル−ピリジン−２−イル）−フェニル］−Ｎ＊２＊−（７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル）−ピリミジン−２，４−ジアミン
１０２０ａ）２−ヨード−１−メチル−１Ｈ−イミダゾールを２−ブロモ−３−メチルピリジンで置き換え、３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンを７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミンで置き換えて実施例２１６と同様に調製し、５−クロロ−Ｎ＊４＊−［２−（３−メチル−ピリジン−２−イル）−フェニル］−Ｎ＊２＊−（７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル）−ピリミジン−２，４−ジアミンを得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：５４１．２６。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ９．５０（ｍ，２Ｈ），９．２４（ｍ，１Ｈ），８．６７（ｓ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｍ，２Ｈ），７．５８（ｍ，２Ｈ），７．４８（ｍ，１Ｈ），７．３９（ｍ，１Ｈ），７．２９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５８Ｈｚ），７．０１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０９Ｈｚ），３．９８（ｍ，２Ｈ），３．７６（ｍ，２Ｈ），３．５６（ｍ，１Ｈ），３．３７（ｍ，２Ｈ），３．２８（ｍ，２Ｈ），２．８６（ｍ，２Ｈ），２．６８（ｍ，２Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），１．９１（ｍ，２Ｈ），１．４４（ｍ，２Ｈ）。

（実施例１０２１）
２−｛５−クロロ−４−［２−（３−メチル−ピリジン−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−７−オール
１０２１ａ）２−ヨード−１−メチル−１Ｈ−イミダゾールを２−ブロモ−３−メチルピリジンで置き換え、３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンを２−アミノ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−７−オール（実施例１０１７を参照）で置き換えて実施例２１６と同様に調製し、２−｛５−クロロ−４−［２−（３−メチル−ピリジン−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−７−オールを得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：４７２．１７。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ９．４７（ｍ，１Ｈ），９．１３（ｍ，１Ｈ），８．６８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．８０Ｈｚ），８．１０（ｍ，１Ｈ），８．０６（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｍ，１Ｈ），７．６０（ｍ，３Ｈ），７．４１（ｍ，２Ｈ），７．２２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８３Ｈｚ），６．９４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０９Ｈｚ），３．７２（ｍ，１Ｈ），２．６５（ｍ，２Ｈ），２．４４（ｍ，２Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），１．７７（ｍ，２Ｈ），１．３０（ｍ，２Ｈ）。

（実施例１０２２）
２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−プロピル−ベンズアミド
１０２２ａ）（２−プロピルカルバモイル−フェニル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−安息香酸（１．００ｇ，０．００４２１ｍｏｌ）および１−プロパンアミン（０．２４９ｇ、０．００４２１ｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１０．０ｍＬ、０．１２３ｍｏｌ）に溶解させ、この混合物をＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（０．８０８ｇ、０．００４２１ｍｏｌ）および１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．５７０ｇ、０．００４２１ｍｏｌ）で処理した。この反応液を室温で一晩撹拌した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウムに注ぎ込み，有機物を酢酸エチル／ジクロロメタンで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し，濾過し、真空中で濃縮した。粗混合物をＩｓｃｏフラッシュカラムクロマトグラフィ（ヘキサン／酢酸エチル）によって精製した。合わせた画分を真空中で濃縮し、１．１７ｇ（４９％）の（２−プロピルカルバモイル−フェニル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを得た。

１０２２ｂ）２−アミノ−Ｎ−プロピル−ベンズアミド
（２−プロピルカルバモイル−フェニル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（０．５７０ｇ、０．００２０５ｍｏｌ）を塩化メチレン（５．０ｍＬ、０．０７８ｍｏｌ）に溶解し、トリフルオロ酢酸（３．０ｍＬ、０．０３９ｍｏｌ）をこの混合物に加えた。この反応液を室温で一晩撹拌した。反応混合物を窒素下で濃縮し、粗生成物（３６０ｍｇ、９９％）を、さらに精製することなく、引き続く化学において使用した。過剰のＴＦＡは次の合成ステップで中和されたであろう。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：１７９．２４。

１０２２ｃ）２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−プロピル−ベンズアミド
２−アミノ−Ｎ−プロピル−ベンズアミド（０．３６０ｇ、０．００２０２ｍｏｌ）、２，４，５−トリクロロ−ピリミジン（０．３７０ｇ、０．００２０２ｍｏｌ）および炭酸カリウム（０．８３７ｇ、０．００６０６ｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０．０ｍＬ、０．１２９ｍｏｌ）に溶解させ、この反応液を９０℃で加熱し、一晩撹拌した。反応混合物を冷却し、飽和塩化アンモニウムに注ぎ込み、有機物を酢酸エチル／ジクロロメタンで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。粗混合物をＩｓｃｏフラッシュカラムクロマトグラフィ（ヘキサン／酢酸エチル）で精製した。合わせた画分を真空中で濃縮し、４２０ｍｇ（６４％）の２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−プロピル−ベンズアミドを得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：３２５．１２。２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−ブチル−ベンズアミドを、１−アミノプロパンを１−アミノブタンで置き換えて同様にして作製した。

１０２２ｄ）２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−プロピル−ベンズアミド
２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−プロピル−ベンズアミド（５０．０ｍｇ、０．０００１５４ｍｏｌ）、７−アミノ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（３１．４ｍｇ、０．０００１５４ｍｏｌ）および１０−カンファースルホン酸（３５．７ｍｇ、０．０００１５４ｍｏｌ）をイソプロピルアルコール（３．００ｍＬ、０．０３９２ｍｏｌ）に溶解させ、この反応液を３００ワット、１４０℃で２０分間マイクロ波処理した。反応混合物を窒素下で濃縮した。粗残渣を単離し、分取ＨＰＬＣによって精製し、２８．５７ｍｇ（３８％）の標記の化合物を得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：４９３．１７。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ９．４４（ｓ，１Ｈ），９．３７（ｓ，１Ｈ），８．７６（ｍ，２Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８３Ｈｚ），７．６５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０８Ｈｚ），７．４８（ｍ，２Ｈ），７．１４（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．３３Ｈｚ），６．８８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３４Ｈｚ），３．２５（ｍ，２Ｈ），２．１７（ｍ，２Ｈ），１．９７（ｍ，２Ｈ），１．５５（ｍ，２Ｈ），１．２９（ｓ，６Ｈ），０．９０（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３３Ｈｚ）。

（実施例１０２３）
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−プロピル−ベンズアミド
１０２３ａ）７−アミノ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンを８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンで置き換えて実施例１０２２と同様に調製し、２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−プロピル−ベンズアミドを得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：５０９．２１。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ９．６７（ｍ，１Ｈ），９．４９（ｓ，１Ｈ），８．７８（ｍ，１Ｈ），８．７６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．０７Ｈｚ），８．２２（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０８Ｈｚ），７．４８（ｍ，３Ｈ），７．１２（ｍ，２Ｈ），３．６９（ｍ，４Ｈ），３．４５（ｍ，２Ｈ），３．３４（ｓ，３Ｈ），２．８７−３．２２（ｍ，８Ｈ），１．５６（ｍ，２Ｈ），０．９０（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３３Ｈｚ）。

（実施例１０２４）
２−［５−クロロ−２−（２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−プロピル−ベンズアミド
１０２４ａ）７−アミノ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンを７−アミノ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンで置き換えて実施例１０２２と同様に調製し、２−［５−クロロ−２−（２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−プロピル−ベンズアミドを得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：４６５．１７。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ９．４６（ｓ，１Ｈ），９．３４（ｓ，１Ｈ），８．７７（ｍ，１Ｈ），８．６５（ｍ，１Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ），７．７５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８４Ｈｚ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｍ，２Ｈ），７．１５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．５８Ｈｚ），６．８７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ），３．２７（ｍ，２Ｈ），２．６２（ｍ，２Ｈ），２．１０（ｍ，４Ｈ），１．５８（ｍ，２Ｈ），０．９０（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．５８Ｈｚ）。

（実施例１０２５）
２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−プロピル−ベンズアミド
１０２５ａ）７−アミノ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンを７−アミノ−１−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンで置き換えて実施例１０２２と同様に調製し、２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−プロピル−ベンズアミドを得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：４７９．１６。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ９．５３（ｓ，１Ｈ），８．７９（ｍ，１Ｈ），８．６７（ｍ，１Ｈ），８．２４（ｓ，１Ｈ），７．７７（ｍ，１Ｈ），７．５７（ｍ，２Ｈ），７．３２（ｍ，１Ｈ），７．１８（ｍ，２Ｈ），３．２６（ｍ，２Ｈ），３．２０（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｍ，３Ｈ），２．０４（ｍ，３Ｈ），１．５６（ｍ，２Ｈ），０．９０（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．５８Ｈｚ）。

（実施例１０２６）
２−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−プロピル−ベンズアミド
１０２６ａ）７−アミノ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンを８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンで置き換えて実施例１０２２と同様に調製し、２−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−プロピル−ベンズアミドを得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：５３９．２０。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ９．６５（ｍ，１Ｈ），８．７６（ｍ，１Ｈ），８．５５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８４Ｈｚ），８．２６（ｓ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），７．７４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８４Ｈｚ），７．６７（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８３Ｈｚ），７．１４（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．５８Ｈｚ），６．９７（ｓ，１Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．６９（ｍ，４Ｈ），３．６５（ｍ，２Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ），３．０１−３．１６（ｍ，８Ｈ），１．５４（ｍ，２Ｈ），０．９０（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．５８Ｈｚ）。

（実施例１０２７）
Ｎ−ブチル−２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ベンズアミド
１０２７ａ）１−プロピルアミンを１−ブチルアミンで置き換えて実施例１０２２と同様に調製し、Ｎ−ブチル−２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ベンズアミドを得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：５０７．２０。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ９．４７（ｓ，１Ｈ），９．３８（ｓ，１Ｈ），８．７０（ｍ，２Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ），７．７５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８４Ｈｚ），７．６４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３３Ｈｚ），７．４７（ｍ，２Ｈ），７．１５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．５８Ｈｚ），６．８８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ），３．２９（ｍ，２Ｈ），２．１７（ｍ，２Ｈ），１．９７（ｍ，２Ｈ），１．５２（ｍ，２Ｈ），１．３６（ｍ，２Ｈ），１．３１（ｓ，６Ｈ），０．９０（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ）。

（実施例１０２８）
Ｎ−ブチル−２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ベンズアミド
１０２８ａ）１−プロピルアミンを１−ブチルアミンで置き換えて実施例１０２３と同様に調製し、Ｎ−ブチル−２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ベンズアミドを得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：５２３．２１。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ９．６７（ｓ，１Ｈ），９．４９（ｓ，１Ｈ），８．６９（ｍ，２Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５８Ｈｚ），７．４６（ｍ，３Ｈ），７．１２（ｍ，２Ｈ），３．７０（ｍ，４Ｈ），３．６２（ｍ，２Ｈ），３．３９（ｓ，３Ｈ），３．０８−３．２０（ｍ，８Ｈ），１．５２（ｍ，２Ｈ），１．３５（ｍ，２Ｈ），０．９１（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．５８Ｈｚ）。

（実施例１０２９）
Ｎ−ブチル−２−［５−クロロ−２−（２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ベンズアミド
１０２９ａ）１−プロピルアミンを１−ブチルアミンで置き換えて実施例１０２４と同様に調製し、Ｎ−ブチル−２−［５−クロロ−２−（２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ベンズアミドを得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：４７９．１６。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ９．４７（ｓ，１Ｈ），９．３８（ｓ，１Ｈ），８．７６（ｍ，１Ｈ），８．６９（ｍ，１Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｍ，１Ｈ），７．４３（ｍ，２Ｈ），７．１５（ｍ，２Ｈ），６．８７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ），３．２９（ｍ，２Ｈ），２．６７（ｍ，２Ｈ），２．０８（ｍ，４Ｈ），１．５０（ｍ，２Ｈ），１．３８（ｍ，２Ｈ），０．９１（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３３Ｈｚ）。

（実施例１０３０）
Ｎ−ブチル−２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ベンズアミド
１０３０ａ）１−プロピルアミンを１−ブチルアミンで置き換えて実施例１０２５と同様に調製し、Ｎ−ブチル−２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ベンズアミドを得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：４９３．１６。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ９．５４（ｓ，１Ｈ），８．７５（ｍ，１Ｈ），８．６４（ｍ，１Ｈ），８．２４（ｓ，１Ｈ），７．７５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８３Ｈｚ），７．４７（ｍ，２Ｈ），７．２３（ｍ，１Ｈ），７．１６（ｍ，２Ｈ），３．２９（ｍ，２Ｈ），２．５７（ｍ，２Ｈ），２．１５（ｍ，２Ｈ），２．０２（ｍ，２Ｈ），１．５２（ｍ，２Ｈ），１．３３（ｍ，２Ｈ），０．９１（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ）。

（実施例１０３１）
Ｎ−ブチル−２−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ベンズアミド
１０３１ａ）１−プロピルアミンを１−ブチルアミンで置き換えて実施例１０２６と同様に調製し、Ｎ−ブチル−２−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ベンズアミドを得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：５５３．２６。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ９．６８（ｍ，１Ｈ），８．７５（ｍ，１Ｈ），８．５４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５８Ｈｚ），８．３０（ｓ，１Ｈ），８．１９（ｓ，１Ｈ），７．７５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８４Ｈｚ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．３８（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．３４Ｈｚ），７．１４（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．５８Ｈｚ），６．９７（ｓ，１Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．６５（ｍ，４Ｈ），３．４０（ｍ，２Ｈ），３．３４（ｓ，３Ｈ），３．０１−３．２１（ｍ，８Ｈ），１．５１（ｍ，２Ｈ），１．３４（ｍ，２Ｈ），０．９０（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ）。

（実施例１０３２）
２−［５−クロロ−２−（７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド
１０３２ａ）７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミン（１８．０ｍｇ，０．００００７３１ｍｏｌ）、２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド（２５．０ｍｇ、０．００００７２０ｍｏｌ）および１０−カンファースルホン酸（１７．０ｍｇ、０．００００７３２ｍｏｌ）をイソプロピルアルコール（３．０ｍＬ、０．０３９ｍｏｌ）に溶解させ、この反応液を３００ワット、１４０℃で２０分間マイクロ波処理した。この混合物を窒素下で濃縮した。粗残渣を単離しＧｉｌｓｏｎ分取ＨＰＬＣによって精製し、３．３５ｍｇ（８％）の２−［５−クロロ−２−（７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミドを得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：５５７．１８。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ７．６０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ），７．２６（ｓ，１Ｈ），７．００（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０９Ｈｚ），６．７６（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．５８Ｈｚ），６．４８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５７Ｈｚ），６．４０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３４Ｈｚ），６．１８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０９Ｈｚ），３．１７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１３．３９Ｈｚ），２．９０（ｍ，２Ｈ），２．６１（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１２．８９Ｈｚ），２．４５（ｍ，４Ｈ），２．０３（ｍ，１Ｈ），１．９５（ｍ，３Ｈ），１．８１（ｓ，６Ｈ），１．５０（ｍ，２Ｈ），０．６６（ｍ，２Ｈ）。

（実施例１０３３）
２−［５−クロロ−２−（７−ヒドロキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド
１０３３ａ）実施例１０３２と同じ反応で調製した。２−アミノ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−７−オールは、７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミンの生成の還元的アミノ化ステップにおける２−ニトロ−５，６，８，９−テトラヒドロ−ベンゾシクロヘプテン−７−オンの還元に起因して、反応混合物中に存在した。２種の生成物を精製し、分取ＨＰＬＣによって単離し、２−［５−クロロ−２−（７−ヒドロキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミドを得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：４８８．０９。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ８．３８（ｍ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８３Ｈｚ），７．６７（ｍ，１Ｈ），７．４３（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８３Ｈｚ），７．２５（ｓ，１Ｈ），７．１７（ｍ，１Ｈ），７．０７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８３Ｈｚ），３．８８（ｍ，１Ｈ），２．８７（ｍ，１Ｈ），２．７２（ｓ，６Ｈ），２．７０（ｍ，１Ｈ），２．６３（ｍ，２Ｈ），２．０４（ｍ，２Ｈ），１．４５（ｍ，２Ｈ）。

（実施例１０３４）
５−クロロ−Ｎ＊２＊−（７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル）−Ｎ＊４＊−（２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン
１０３４ａ）２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミドを（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−アミンで置き換えて実施例１０３２と同様にして調製し、５−クロロ−Ｎ＊２＊−（７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル）−Ｎ＊４＊−（２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミンを得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：５１６．２１。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ９．５８（ｍ，１Ｈ），９．３９（ｓ，１Ｈ），８．３４（ｍ，１Ｈ），８．２８（ｓ，１Ｈ），８．１９（ｓ，１Ｈ），７．８９（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０９Ｈｚ），７．４３（ｍ，２Ｈ），７．３２（ｍ，２Ｈ），７．０２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０９Ｈｚ），６．５９（ｓ，１Ｈ），３．９８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１２．１２Ｈｚ），３．７２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝１１．８７Ｈｚ），３．５４（ｍ，１Ｈ），３．２９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１１．８７Ｈｚ），３．２１（ｍ，２Ｈ），２．６９（ｍ，４Ｈ），２．２１（ｍ，２Ｈ），１．４４（ｍ，２Ｈ）。

（実施例１０３５）
２−［５−クロロ−４−（２−ピラゾール−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−７−オール
１０３５ａ）２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミドを（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−アミンで置き換えて実施例１０３３と同様にして調製し、２−［５−クロロ−４−（２−ピラゾール−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−７−オールを得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：４４７．１１。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ９．３７（ｓ，１Ｈ），８．３４（ｍ，１Ｈ），８．２８（ｍ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），７．８９（ｓ，１Ｈ），７．６４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８３Ｈｚ），７．３６（ｍ，３Ｈ），７．２４（ｍ，１Ｈ），６．９５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０８Ｈｚ），６．５８（ｍ，１Ｈ），３．７２（ｍ，１Ｈ），２．７３（ｍ，１Ｈ），２．６６（ｍ，１Ｈ），２．４５（ｍ，２Ｈ），１．８７（ｍ，２Ｈ），１．３２（ｍ，２Ｈ）。

（実施例１０３６）
５−クロロ−Ｎ＊２＊−（７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル）−Ｎ＊４＊−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン
１０３６ａ）２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミドを（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−アミンで置き換えて実施例１０３２と同様にして調製し、５−クロロ−Ｎ＊２＊−（７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル）−Ｎ＊４＊−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミンを得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：５５６．１９。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ９．６５（ｍ，１Ｈ），９．４３（ｓ，１Ｈ），８．５３（ｍ，１Ｈ），８．２９（ｓ，１Ｈ），７．８７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８３Ｈｚ），７．７７（ｍ，１Ｈ），７．４２（ｍ，２Ｈ），７．３１（ｍ，１Ｈ），７．０４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０８Ｈｚ），３．９８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１１．３７Ｈｚ），３．７２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝１１．８７Ｈｚ），３．５０（ｍ，２Ｈ），３．３１（ｍ，２Ｈ），３．２８（ｍ，２Ｈ），２．８０（ｍ，４Ｈ），２．３１（ｍ，２Ｈ），１．４４（ｍ，２Ｈ），１．１７（ｍ，６Ｈ）。

（実施例１０３７）
２−｛５−クロロ−４−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−７−オール
１０３７ａ）２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミドを（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−アミンで置き換えて実施例１０３３と同様にして調製し、２−｛５−クロロ−４−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−７−オールを得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：４８７．１１。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ９．４５（ｓ，２Ｈ），８．５３（ｍ，１Ｈ），８．２８（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０９Ｈｚ），７．７３（ｍ，１Ｈ），７．４０（ｍ，２Ｈ），７．２４（ｍ，１Ｈ），６．９６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０９Ｈｚ），３．７２（ｍ，１Ｈ），３．４４（七重線，１Ｈ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ），２．６２（ｍ，２Ｈ），２．４５（ｍ，２Ｈ），１．８６（ｍ，２Ｈ），１．３３（ｍ，２Ｈ），１．１６（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝６．８２Ｈｚ）。

（実施例１０３８）
２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−シアノメチル−３−メチル−ベンズアミド
１０３８ａ）２−アミノ−Ｎ−シアノメチル−３−メチル−ベンズアミド８−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，３］オキサジン−２，４−ジオン（０．７５０ｇ、０．００４２３ｍｏｌ）、硫酸水素アミノアセトニトリル（０．６５２ｇ、０．００４２３ｍｏｌ）、およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．５４７ｇ、０．００４２３ｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）に溶解させ、この反応を室温一晩進行させた。反応が完結しなかったため、この反応液を６０℃で４時間加熱し、収率を改善させた。反応混合物を真空中で濃縮し、生成物をＩｓｃｏフラッシュカラム（ヘキサン／酢酸エチル）によって単離し、６３０ｍｇ（７９％）の２−アミノ−Ｎ−シアノメチル−３−メチル−ベンズアミドを得た。

１０３８ｂ）Ｎ−シアノメチル−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−メチル−ベンズアミド
２−アミノ−Ｎ−シアノメチル−３−メチル−ベンズアミド（０．６２４ｇ、０．００３３０ｍｏｌ）、２，４，５−トリクロロ−ピリミジン（０．６０５ｇ、０．００３３０ｍｏｌ）および炭酸カリウム（０．４５６ｇ、０．００３３０ｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０．００ｍＬ、０．１２９１ｍｏｌ）に溶解させ、この反応液を８５℃で加熱し、一晩撹拌した。反応混合物を飽和塩化アンモニウムに注ぎ込み、有機物を酢酸エチル／ジクロロメタンで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。粗混合物をＩｓｃｏフラッシュカラムクロマトグラフィ（ヘキサン／酢酸エチル）によって精製した。合わせた画分を真空中で濃縮し、１５０ｍｇ（１４％）のＮ−シアノメチル−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−メチル−ベンズアミドを得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：３３６．０７。

１０３８ｃ）２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−シアノメチル−３−メチル−ベンズアミド
Ｎ−シアノメチル−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−メチル−ベンズアミド（５０．０ｍｇ、０．０００１４９ｍｏｌ）、７−アミノ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（３０．４ｍｇ、０．０００１４９ｍｏｌ）および１０−カンファースルホン酸（３４．６ｍｇ、０．０００１４９ｍｏｌ）をイソプロピルアルコール（３．０ｍＬ、０．０３９ｍｏｌ）に懸濁させ、この反応液を３００ワット、１４０℃で２０分間マイクロ波処理した。この反応混合物を窒素下で濃縮し、粗残渣を単離し、Ｇｉｌｓｏｎ分取ＨＰＬＣによって精製し、９．３３ｍｇ（１２％）の２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−シアノメチル−３−メチル−ベンズアミドを得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：５０４．１５。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ９．１５（ｓ，１Ｈ），９．０８（ｍ１Ｈ），８．９３（ｍ，１Ｈ），８．８０（ｍ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｍ，２Ｈ），７．３４（ｍ，３Ｈ），６．６１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ），４．２１（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝５．０５Ｈｚ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．１２（ｍ，２Ｈ），１．９３（ｍ，２Ｈ），１．２２（ｓ，６Ｈ）。

（実施例１０３９）
２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−シアノメチル−３−メチル−ベンズアミド
１０３９ａ）７−アミノ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンを７−アミノ−１−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンで置き換えて実施例１０３８と同様にして調製し、２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−シアノメチル−３−メチル−ベンズアミドを得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：４９０．０９。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ９．３５（ｓ，１Ｈ），８．９９（ｓ，１Ｈ），８．９２（ｍ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｍ，２Ｈ），７．３５（ｍ，２Ｈ），７．２４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．０９Ｈｚ），７．００（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８４Ｈｚ），４．２２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝４．３０Ｈｚ），３．１３（ｓ，３Ｈ），２．３４（ｍ，２Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），２．０８（ｍ，２Ｈ），１．９４（ｍ，２Ｈ）。

（実施例１０４０）
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−シアノメチル−３−メチル−ベンズアミド
１０４０ａ）７−アミノ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンを３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンで置き換えて実施例１０３８と同様にして調製し、−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−シアノメチル−３−メチル−ベンズアミドを得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：５２０．２１。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ９．２３（ｍ，１Ｈ），８．８８（ｍ，２Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．８４Ｈｚ），７．４２（ｍ１Ｈ），７．２８（ｍ，１Ｈ），７．０８（ｍ，１Ｈ），６．８８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０８Ｈｚ），４．２３（ｍ，２Ｈ），３．７５（ｍ，２Ｈ），３．６６（ｍ，２Ｈ），３．３７（ｓ，３Ｈ），２．９１−３．１０（ｍ，８Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ）。

（実施例１０４１）
２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−（２−シアノ−エチル）−３−フルオロ−ベンズアミド
１０４１ａ）硫酸水素アミノアセトニトリルをβ−シアノエチルアミンで置き換え、８−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，３］オキサジン−２，４−ジオンを８−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，３］オキサジン−２，４−ジオンで置き換えて実施例１０３８と同様にして調製し、２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−（２−シアノ−エチル）−３−フルオロ−ベンズアミドを得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：５２２．１４。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ９．２７（ｓ，２Ｈ），９．２１（ｓ，１Ｈ），８．８７（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．８１Ｈｚ），８．１６（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｍ，４Ｈ），７．３４（ｓ，１Ｈ），６．６６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８４Ｈｚ），３．４５（ｍ，２Ｈ），２．７２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５７Ｈｚ），２．１１（ｍ，２Ｈ），１．９２（ｍ，２Ｈ），１．２２（ｓ，６Ｈ）。

（実施例１０４２）
２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−（２−シアノ−エチル）−３−フルオロ−ベンズアミド
１０４２ａ）７−アミノ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンを７−アミノ−１−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンで置き換えて実施例１０４１と同様にして調製し、２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−（２−シアノ−エチル）−３−フルオロ−ベンズアミドを得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：５０８．０９。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ９．４０（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），８．８９（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．８１Ｈｚ），８．１８（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｍ３Ｈ），７．３５（ｓ，２Ｈ），７．０４（ｍ，１Ｈ），３．４５（ｍ，２Ｈ），３．１５（ｓ，３Ｈ），２．７２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５７Ｈｚ），２．４５（ｍ，２Ｈ），２．０８（ｍ，２Ｈ），１．９７（ｍ，２Ｈ）。

（実施例１０４３）
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−（２−シアノ−エチル）−３−フルオロ−ベンズアミド
１０４３ａ）７−アミノ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンを３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンで置き換えて実施例１０４１と同様にして調製し、２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−（２−シアノ−エチル）−３−フルオロ−ベンズアミドを得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：５３８．１７。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ９．３７（ｓ，１Ｈ），９．１１（ｓ，１Ｈ），８．８９（ｍ，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），７．４６（ｍ，３Ｈ），７．３０（ｓ，１Ｈ），７．２３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０８Ｈｚ），６．９３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８３Ｈｚ），４．３４（ｍ，２Ｈ），３．７８（ｍ，２Ｈ），３．６８（ｍ，２Ｈ），３．５２（ｍ，２Ｈ），３．４７（ｍ，２Ｈ），３．３７（ｓ，３Ｈ），２．９０−３．１０（ｍ，４Ｈ），２．６７（ｍ，２Ｈ）。

（実施例１０４４）
２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−シアノメチル−３−フルオロ−ベンズアミド
１０４４ａ）８−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，３］オキサジン−２，４−ジオンを８−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，３］オキサジン−２，４−ジオンで置き換えて実施例１０３８と同様にして調製し、２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−シアノメチル−３−フルオロ−ベンズアミドを得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：５０８．０９。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ９．１０（ｍ，２Ｈ），９．０８（ｍ，２Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｍ，２Ｈ），７．４４（ｍ，２Ｈ），７．３４（ｓ，１Ｈ），６．６５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．０９Ｈｚ），４．２７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝５．５６Ｈｚ），２．０８（ｍ，２Ｈ），１．９０（ｍ，２Ｈ），１．２１（ｓ，６Ｈ）。

（実施例１０４５）
２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−シアノメチル−３−フルオロ−ベンズアミド
７−アミノ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンを７−アミノ−１−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンで置き換えて実施例１０４４と同様にして調製し、２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−シアノメチル−３−フルオロ−ベンズアミドを得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：４９４．０９。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ９．３９（ｓ，１Ｈ），９．１６（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．０５Ｈｚ），９．０７（ｓ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｍ，３Ｈ），７．３４（ｍ，２Ｈ），７．０３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８４Ｈｚ），４．２７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝５．３０Ｈｚ），３．１４（ｓ，３Ｈ），２．３６（ｍ，２Ｈ），２．０８（ｍ，２Ｈ），１．９５（ｍ，２Ｈ）。

（実施例１０４６）
２−［５−クロロ−２−（２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−シアノメチル−３−フルオロ−ベンズアミド
１０４６ａ）７−アミノ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンを７−アミノ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンで置き換えて実施例１０４４と同様にして調製し、２−［５−クロロ−２−（２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−シアノメチル−３−フルオロ−ベンズアミドを得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：４８０．０９。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ９．３５（ｍ，１Ｈ），９．２４（ｓ，１Ｈ），９．１７（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝４．８０Ｈｚ），９．０９（ｓ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｍ，２Ｈ），７．４７（ｍ，１Ｈ），７．３３（ｓ，１Ｈ），７．２３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０９Ｈｚ），６．６９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ），４．２７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝４．８０Ｈｚ），２．４４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．８２Ｈｚ），２．０５（ｍ，２Ｈ），１．９８（ｍ，２Ｈ）。

（実施例１０４７）
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（３−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド（単一のジアステレオマーＡ）
１０４７ａ）（２−ヒドロキシメチル−４−メトキシ−フェニル）−メタノール
０℃、窒素下のテトラヒドロフラン（３００ｍＬ、４ｍｏｌ）中の水素化アルミニウムリチウム（１６．６ｇ、０．４３６ｍｏｌ）の撹拌した懸濁液に、テトラヒドロフラン（１００ｍＬ、１ｍｏｌ）中の４−メトキシ−フタル酸ジメチルエステル（２４．４６ｇ、０．１０９１ｍｏｌ）を滴下した。この反応液を０℃で１時間撹拌し、次いで室温まで一晩加温した。ＨＰＬＣは、出発物質が存在していないことを示した。反応液を０℃で冷却し、慎重に水（１２５ｍＬ）を滴下し、１Ｎ ＮａＯＨ（１００ｍＬ）および水（１２５ｍＬ）を加えてクエンチした。水で最初にクエンチしたとき気体の発生を観察した。白色固体が溶液から沈殿した（アルミニウム塩）。反応混合物を完全にクエンチした後、このアルミニウム塩を濾過によって除去した。濾液を酢酸エチルで希釈し、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、真空中で濃縮し１７．８０ｇ（９７％）の（２−ヒドロキシメチル−４−メトキシ−フェニル）−メタノールを無色油状物として得た。

１０４７ｂ）１，２−ビス−ブロモメチル−４−メトキシ−ベンゼン
Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９９４，１１６，１０５９３−１０６００に概略が示されている手順を使用して、（２−ヒドロキシメチル−４−メトキシ−フェニル）−メタノール（１７．８０ｇ、０．１０５８ｍｏｌ）をクロロホルム（２００ｍＬ、２ｍｏｌ）に溶解させ、この反応液を、三臭化リン（６０．２ｇ、０．２２２ｍｏｌ）を６時間滴下して処理した。室温で一晩撹拌した後、この混合物を０℃で冷却し、５０ｍＬの水で処理した。この反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウムに注ぎ込み、有機物をジクロロメタンで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。この生成物、１６．０ｇ（５１％）、をさらに精製することなく使用した。

１０４７ｃ）２−メトキシ−７−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−６，８−ジカルボン酸ジエチルエステル
Ｈｅｌｖｅｔｉｃ Ｃｈｉｍｉｃａ Ａｃｔａ，２００１，８４，２０５１−２０６３で採用された手順から，０．６Ｍ 炭酸水素ナトリウム水溶液（３００ｍＬ）および塩化メチレン（１３０ｍＬ、２．１ｍｏｌ）中のヨウ化テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（１２．１ｇ、０．０３２６ｍｏｌ）の撹拌溶液に、塩化メチレン（４０ｍＬ、０．６ｍｏｌ）中の１，２−ビス−ブロモメチル−４−メトキシ−ベンゼン（１６．００ｇ、０．０５４４２ｍｏｌ）および３−オキソペンタン二酸ジエチルエステル（１４．３１ｇ、０．０７０７５ｍｏｌ）の溶液を加えた。この溶液を室温で約２０時間、激しく撹拌した。飽和塩化アンモニウム溶液をこの反応混合物に加えた。生成物を酢酸エチル（３×１００ｍＬ）で抽出した。酢酸エチル抽出液を水およびブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、真空中で黄色油状物にまで濃縮した。この油状物をエーテルで粉末にすると、沈殿物が溶液から生成し、これを濾過によって除去した（テトラブチルアンモニウム塩）。濾液を油状物にまで濃縮し（２０．０ｇ、１００％）、これをさらに精製することなく、次のステップで使用した。

１０４７ｄ）２−メトキシ−５，６，８，９−テトラヒドロ−ベンゾシクロヘプテン−７−オン
２−メトキシ−７−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−６，８−ジカルボン酸ジエチルエステル（１８．２ｇ、０．０５４４ｍｏｌ）をエタノールに溶解させ、この溶液を水（１４０ｇ、７．６ｍｏｌ）中の水酸化カリウム（２４．４ｇ、０．４３５ｍｏｌ）で処理した。ＨＰＬＣが出発物質の消費を示すまで（約５時間）、この反応液を還流させた。この反応液を１Ｎ ＨＣｌを用いて酸性にし、生成物をジクロロメタンで抽出した。有機抽出液を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。この粗混合物を、シリカの栓を通して濾過し、精製の前にそのシリカをジクロロメタンでリンスした。この粗混合物をＩｓｃｏフラッシュカラムクロマトグラフィ（ヘキサン／酢酸エチル）で精製した。合わせた画分を真空中で濃縮し、６．０ｇ（５８％）の２−メトキシ−５，６，８，９−テトラヒドロ−ベンゾシクロヘプテン−７−オンを得た。

１０４７ｅ）２−メトキシ−３−ニトロ−５，６，８，９−テトラヒドロ−ベンゾシクロヘプテン−７−オンおよび２−メトキシ−１−ニトロ−５，６，８，９−テトラヒドロ−ベンゾシクロヘプテン−７−オン
２−メトキシ−５，６，８，９−テトラヒドロ−ベンゾシクロヘプテン−７−オン（６．００ｇ、０．０３１５ｍｏｌ）をアセトニトリル（２８０ｍＬ、５．４ｍｏｌ）に溶解させ、０℃でアセトニトリル中の無水トリフルオロ酢酸（１３．４ｍＬ、０．０９４６ｍｏｌ）の混合物に加えた。次いで硝酸カリウム（３．１９ｇ、０．０３１５ｍｏｌ）を加え、この反応液を室温まで加温した。ＨＰＬＣが出発物質の消費を示すと，この混合物を飽和炭酸水素ナトリウムに注ぎ込み，有機物を酢酸エチル／ジクロロメタンで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し，濾過し、真空中で濃縮した。この粗混合物をＩｓｃｏフラッシュカラムクロマトグラフィ（ヘキサン／酢酸エチル）によって精製した。勾配の実施量は０％ ＥＡ−５０％ ＥＡであった。合わせた画分を真空中で濃縮し、３．６２（４９％）の２−メトキシ−３−ニトロ−５，６，８，９−テトラヒドロ−ベンゾシクロヘプテン−７−オンおよび１．８０ｇ（２５％）を得た。

１０４７ｆ）４−（２−メトキシ−３−ニトロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−７−イル）−モルホリン
塩化メチレン（１００ｍＬ、２ｍｏｌ）中の２−メトキシ−３−ニトロ−５，６，８，９−テトラヒドロ−ベンゾシクロヘプテン−７−オン（４．９４ｇ、０．０２１０ｍｏｌ）をモルホリン（１８．３０ｇ、０．２１００ｍｏｌ）、次いで酢酸（１２．６１ｇ、０．２１００ｍｏｌ）で処理した。２質量当量の粉末状４Ａモレキュラーシーブを加え、この混合物を還流状態にまで加熱し、４時間撹拌した。この溶液を室温まで冷却し、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（８．９０ｇ、０．０４２０ｍｏｌ）を加えた。ＨＰＬＣが出発物質の消費を示すまで、この反応液を進行させた。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウムに注ぎ込み、有機物を酢酸エチル／ジクロロメタンで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。この粗混合物をＩｓｃｏフラッシュカラムクロマトグラフィ（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ）によって精製した。合わせた画分を真空中で濃縮し、５．４１ｇ（８４％）の４−（２−メトキシ−３−ニトロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−７−イル）−モルホリンを得た。４−（２−メトキシ−１−ニトロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−７−イル）−モルホリンを、上記と同じ条件を使用して同様にして作製した。
１０４７ｇ）３−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミン
４−（２−メトキシ−３−ニトロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−７−イル）−モルホリン（５．４０ｇ、０．０１７６ｍｏｌ）をエタノール（１００ｍＬ、２ｍｏｌ）に溶解させ、この反応混合物を、窒素下でＰａｒｒ容器中の１０％パラジウム炭素（０．７５０ｇ）に慎重に加えた。水素の吸収が止むまで（約５時間）、この反応液をＰａｒｒ振盪器上に置いた。触媒を濾過し、濾液を真空中で濃縮し、４．１０ｇ（８４％）の３−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミンを得た。２−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−１−イルアミンを同様にして作製した。

以下の中間体を、適切なアミン前駆体を利用して、上記と同様にして作製した：Ｎ＊７＊−（２，２−ジフルオロ−エチル）−３−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２，７−ジアミン、３−メトキシ−Ｎ＊７＊−（２−メトキシ−エチル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２，７−ジアミン、Ｎ＊７＊−（２，２−ジフルオロ−エチル）−２−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−１，７−ジアミン、２−（２−アミノ−３−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−７−イルアミノ）−エタノールおよび３−メトキシ−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミン。

１０４７ｈ）（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（３−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド（単一のジアステレオマーＡ）
３−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミン（８８０．０ｍｇ、０．００３１８４ｍｏｌ）、（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド（９５２ｍｇ、０．００３１８ｍｏｌ）および塩化水素（４Ｍ １，４−ジオキサン溶液）（２ｍＬ）を２−メトキシエタノール（３０．０ｍＬ、０．３８０ｍｏｌ）に溶解させ、ＨＰＬＣが出発物質の消費を示すまで、この反応液を１００℃で加熱した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウムに注ぎ込み、有機物を酢酸エチル／ジクロロメタンで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。この粗残渣を単離し、Ｇｉｌｓｏｎ分取ＨＰＬＣによって最初に溶出するピークとして精製し、所望の生成物をＴＦＡ塩として得た。このＴＦＡ塩をジクロロメタンに取り込み、飽和炭酸水素ナトリウムに注ぎ込み、有機物を酢酸エチル／ジクロロメタンで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、真空中で濃縮し、４３９ｍｇ（２６％）の（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（３−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド（単一のジアステレオマーＡ）を得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：５３９．２２。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ９．６０（ｍ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｍ，１Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），６．９８（ｓ，１Ｈ），６．３６（ｍ，１Ｈ），６．１６（ｍ，１Ｈ），４．００（ｍ，３Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．３０（ｍ，５Ｈ），２．７４−２．９０（ｍ，６Ｈ），２．３９（ｍ，３Ｈ），１．９４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．８０Ｈｚ），１．４４（ｍ，３Ｈ），１．２８（ｍ，１Ｈ），１．０４（ｓ，１Ｈ），０．７４（ｓ，１Ｈ）。

（実施例１０４８）
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（３−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド（単一のジアスレテオマーＢ）
１０４８ａ）実施例１０４７に記載したようにして調製した。分取ＨＰＬＣからの２番目のピーク溶出物として単離し、（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（３−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド（単一のジアスレテオマーＢ）を得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：５３９．２５。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ９．５６（ｍ，１Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｍ，２Ｈ），７．３５（ｓ，１Ｈ），６．８９（ｓ，１Ｈ），６．３５（ｍ，１Ｈ），６．１６（ｍ，１Ｈ），４．０４（ｍ，４Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．７１（ｍ，４Ｈ），２．９０（ｍ，３Ｈ），２．７６（ｍ，５Ｈ），２．３２（ｍ，３Ｈ），２．１３（ｍ，１Ｈ），１．４１（ｍ，４Ｈ）。

（実施例１０４９）
２−［５−クロロ−２−（３−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド
１０４９ａ）（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドを２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミドで置き換えて実施例１０４７と同様にして調製し、２−［５−クロロ−２−（３−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミドを得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：５８７．２２。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ９．６３（ｍ，１Ｈ），９．３５（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｍ，１Ｈ），８．２６（ｓ，１Ｈ），７．８３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０９Ｈｚ），７．６３（ｍ，１Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５８Ｈｚ），６．９２（ｓ，１Ｈ），３．９９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１１．５０Ｈｚ），３．７８（ｓ，３Ｈ），３．７１（ｍ，２Ｈ），３．５３（ｍ，１Ｈ），３．２６（ｍ，４Ｈ），２．８８（ｍ，１Ｈ），２．７３（ｍ，１Ｈ），２．６５（ｓ，６Ｈ），２．４９（ｍ，２Ｈ），２．３９（ｍ，２Ｈ），１．４４（ｍ，２Ｈ）。

（実施例１０５０）
５−クロロ−Ｎ＊２＊−（３−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル）−Ｎ＊４＊−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン
１０５０ａ）（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドを（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−アミンで置き換えて実施例１０４７と同様にして調製し、５−クロロ−Ｎ＊２＊−（３−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル）−Ｎ＊４＊−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミンを得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：５８６．１９。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ９．５２（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｍ，１Ｈ），８．３１（ｓ，１Ｈ），８．２６（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０９Ｈｚ），７．６７（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８３Ｈｚ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｍ，１Ｈ），６．９２（ｓ，１Ｈ），３．９８（ｍ，２Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），３．７５（ｍ，２Ｈ），３．４７（ｍ，２Ｈ），３．２８（ｍ，２Ｈ），３．２１（ｍ，２Ｈ），２．８６（ｍ，１Ｈ），２．７３（ｍ，３Ｈ），２．３２９ｍ，２Ｈ），１．４８（ｍ，２Ｈ），１．１６（ｍ，６Ｈ）。

（実施例１０５１）
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（３−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド
１０５１ａ）（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドをＮ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミドで置き換えて実施例１０４７と同様にして調製し、Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（３−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド（ジアステレオマーの混合物）を得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：５７９．２５。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ９．２９（ｓ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｍ，２Ｈ），７．３４（ｍ，１Ｈ），６．８８（ｓ，１Ｈ），３．９７（ｍ，２Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），３．５０（ｍ，２Ｈ），３．２７（ｍ，４Ｈ），２．９１（ｓ，３Ｈ），２．７８（ｍ，４Ｈ），２．３８（ｍ，５Ｈ），１．９４（ｍ，２Ｈ），１．７５（ｍ，２Ｈ），１．４５（ｍ，２Ｈ），１．２８（ｍ，４Ｈ）。

（実施例１０５２）
５−クロロ−Ｎ＊２＊−（３−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル）−Ｎ＊４＊−（２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン
１０５２ａ）（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドを（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−アミンで置き換えて実施例１０４７と同様にして調製し、５−クロロ−Ｎ＊２＊−（３−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル）−Ｎ＊４＊−（２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミンを得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：５４６．２２。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ９．８３（ｍ，１Ｈ），８．２２（ｍ，４Ｈ），７．８８（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５８Ｈｚ），７．５８（ｓ，１Ｈ），７．３７（ｍ，２Ｈ），６．９２（ｓ，１Ｈ），６．５７（ｓ，１Ｈ），４．００（ｍ，２Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），３．７２（ｍ，２Ｈ），３．５０（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１１．６２），３．２３（ｍ，４Ｈ），２．８９（ｍ，４Ｈ），２．７８（ｍ，３Ｈ），２．２５（ｍ，２Ｈ），１．４３（ｍ，２Ｈ）。

（実施例１０５３）
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［７−（２，２−ジフルオロ−エチルアミノ）−３−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド（単一のジアステレオマーＡ）
１０５３ａ）モルホリンを２，２−ジフルオロエチルアミンで置き換えて実施例１０４７と同様にして調製し、（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［７−（２，２−ジフルオロ−エチルアミノ）−３−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド（単一のジアスレテオマーＡ）を得た。分取ＨＰＬＣ精製の最初のピーク溶出物であった。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：５３３．２４。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ９．０６（ｍ，２Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｍ，１Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），６．９６（ｓ，１Ｈ），６．４３（ｍ，２Ｈ），６．１３（ｍ，１Ｈ），４．０２（ｍ，１Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．６１（ｍ，２Ｈ），３．４４（ｍ，１Ｈ），２．７１−２．９２（ｍ，６Ｈ），２．３４（ｍ，３Ｈ），２．０５（ｍ，１Ｈ），１．３８（ｍ，２Ｈ），１．０５（ｓ，１Ｈ），０．７４（ｓ，１Ｈ）。

（実施例１０５４）
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［７−（２，２−ジフルオロ−エチルアミノ）−３−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド（単一のジアステレオマーＢ）
１０５４ａ）モルホリンを２，２−ジフルオロエチルアミンで置き換えて実施例１０４７と同様にして調製し、（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［７−（２，２−ジフルオロ−エチルアミノ）−３−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド（単一のジアスレテオマーＡ）を得た。分取ＨＰＬＣ精製の２番目のピーク溶出物であった。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：５３３．２４。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ９．０６（ｍ，２Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｍ，１Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），６．９６（ｓ，１Ｈ），６．４３（ｍ，２Ｈ），６．１３（ｍ，１Ｈ），４．０２（ｍ，１Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．６１（ｍ，２Ｈ），３．４４（ｍ，１Ｈ），２．７１−２．９２（ｍ，６Ｈ），２．３４（ｍ，３Ｈ），２．０５（ｍ，１Ｈ），１．３８（ｍ，２Ｈ），１．０５（ｓ，１Ｈ），０．７４（ｓ，１Ｈ）。

（実施例１０５５）
２−｛５−クロロ−２−［７−（２，２−ジフルオロ−エチルアミノ）−３−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド
１０５５ａ）モルホリンを２，２−ジフルオロエチルアミンで置き換えて実施例１０４９と同様にして調製し、２−｛５−クロロ−２−［７−（２，２−ジフルオロ−エチルアミノ）−３−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミドを得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：５８１．１８。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ９．３８（ｓ，１Ｈ），９．１５（ｍ，２Ｈ），８．３９（ｍ，１Ｈ），８．３３（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ），７．８２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０８Ｈｚ），７．５９（ｍ，１Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），７．３６（ｍ，１Ｈ），６．９０（ｓ，１Ｈ），６．４４（ｔｄ，１Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），３．６２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝１４．６６Ｈｚ），３．４２（ｍ，１Ｈ），２．８１（ｍ，２Ｈ），２．７２（ｓ，６Ｈ），２．３０（ｍ，２Ｈ），１．３５（ｍ，２Ｈ）。

（実施例１０５６）
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［７−（２，２−ジフルオロ−エチルアミノ）−３−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル］−Ｎ＊４＊−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン
１０５６ａ）モルホリンを２，２−ジフルオロエチルアミンで置き換えて実施例１０５０と同様にして調製し、５−クロロ−Ｎ＊２＊−［７−（２，２−ジフルオロ−エチルアミノ）−３−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル］−Ｎ＊４＊−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミンを得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：５８０．１７。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ９．５１（ｓ，１Ｈ），９．０９（ｍ，２Ｈ），８．４０（ｍ，１Ｈ），８．３１（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０８Ｈｚ），７．６４（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８３Ｈｚ），７．４８（ｓ，１Ｈ），７．３８（ｍ，１Ｈ），６．９０（ｓ，１Ｈ），６．４３（ｔｄ，１Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），３．６２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝１５．９１Ｈｚ），３．４５（ｍ，２Ｈ），２．８１（ｍ，３Ｈ），２．２９（ｍ，２Ｈ），１．３５（ｍ，２Ｈ），１．１５（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝６．５６Ｈｚ）。

（実施例１０５７）
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［７−（２，２−ジフルオロ−エチルアミノ）−３−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド（単一のジアステレオマーＡ）
１０５７ａ）モルホリンを２，２−ジフルオロエチルアミンで置き換えて実施例１０５１と同様にして調製し、Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［７−（２，２−ジフルオロ−エチルアミノ）−３−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド（単一のジアステレオマーＡ）を得た。分取ＨＰＬＣ精製のピーク最初の溶出物であった。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：５７３．２４。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ９．０７（ｍ，２Ｈ），８．１３（ｍ，１Ｈ），７．８３（ｍ，１Ｈ），７．２１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３４Ｈｚ），６．９５（ｓ，１Ｈ），６．４４（ｔｄ，１Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．６１（ｍ，２Ｈ），３．４４（ｍ，２Ｈ），２．９３（ｓ，３Ｈ），２．７０−２．９０（ｍ，４Ｈ），２．２５（ｍ，４Ｈ），１．９１（ｍ，２Ｈ），１．７１（ｍ，２Ｈ），１．４８（ｍ，４Ｈ），１．０３（ｓ，１Ｈ），０．７４（ｓ，１Ｈ）。

（実施例１０５８）
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［７−（２，２−ジフルオロ−エチルアミノ）−３−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド（単一のジアステレオマーＢ）
１０５８ａ）モルホリンを２，２−ジフルオロエチルアミンで置き換えて実施例１０５１と同様にして調製し、Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［７−（２，２−ジフルオロ−エチルアミノ）−３−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド（単一のジアステレオマーＢ）を得た。分取ＨＰＬＣ精製の２番目のピーク溶出物であった。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：５７３．２４。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ９．０７（ｍ，２Ｈ），８．１３（ｍ，１Ｈ），７．８３（ｍ，１Ｈ），７．２１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３４Ｈｚ），６．９５（ｓ，１Ｈ），６．４４（ｔｄ，１Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．６１（ｍ，２Ｈ），３．４４（ｍ，２Ｈ），２．９３（ｓ，３Ｈ），２．７０−２．９０（ｍ，４Ｈ），２．２５（ｍ，４Ｈ），１．９１（ｍ，２Ｈ），１．７１（ｍ，２Ｈ），１．４８（ｍ，４Ｈ），１．０３（ｓ，１Ｈ），０．７４（ｓ，１Ｈ）。

（実施例１０５９）
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［７−（２，２−ジフルオロ−エチルアミノ）−３−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル］−Ｎ＊４＊−（２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン
１０５９ａ）モルホリンを２，２−ジフルオロエチルアミンで置き換えて実施例１０５２と同様にして調製し、５−クロロ−Ｎ＊２＊−［７−（２，２−ジフルオロ−エチルアミノ）−３−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル］−Ｎ＊４＊−（２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミンを得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：５４０．２０。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ １０．３４（ｓ，１Ｈ），９．１０（ｍ，２Ｈ），８．２４（ｍ，３Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），７．８７（ｓ，１Ｈ），７．６４（ｍ，１Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），７．３０（ｍ，２Ｈ），６．８９（ｓ，１Ｈ），６．５７（ｓ，１Ｈ），６．４４（ｔｄ，１Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），３．６３（ｍ，２Ｈ），３．４２（ｍ，１Ｈ），２．７８（ｍ，４Ｈ），２．３５（ｍ，２Ｈ），１．３４（ｍ，１Ｈ）。

（実施例１０６０）
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−（２−シアノ−エチル）−３−メトキシ−ベンズアミド
１０６０ａ）７−アミノ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンを３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンで置き換え、８−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，３］オキサジン−２，４−ジオンを８−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，３］オキサジン−２，４−ジオンで置き換えて実施例１０４１と同様にして調製し、−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−（２−シアノ−エチル）−３−メトキシ−ベンズアミドを得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：５５０．２６。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ９．７４（ｍ，１Ｈ），９．４２（ｍ，１Ｈ），８．８４（ｓ，１Ｈ），８．６１（ｍ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０８Ｈｚ），７．２３（ｍ，１Ｈ），７．１７（ｍ，２Ｈ），６．９１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．８２Ｈｚ），３．７３（ｓ，３Ｈ），３．７０（ｍ，１Ｈ），３．６５（ｍ，２Ｈ），３．４３（ｍ，４Ｈ），３．３４（ｓ，３Ｈ），２．９０−３．１０（ｍ，６Ｈ），１．２９（ｍ，１Ｈ），１．０４（ｓ，１Ｈ），０．７４（ｓ，１Ｈ）。

（実施例１０６１）
２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−（２−シアノ−エチル）−３−メトキシ−ベンズアミド
１０６１ａ）硫酸水素アミノアセトニトリルをβ−シアノエチルアミンで置き換え、８−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，３］オキサジン−２，４−ジオンを８−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，３］オキサジン−２，４−ジオンで置き換えて実施例１０３８と同様にして調製し、２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−（２−シアノ−エチル）−３−メトキシ−ベンズアミドを得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：５３４．２０。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ９．２６（ｍ，２Ｈ），８．８７（ｍ，１Ｈ），８．６２（ｍ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．３７（ｍ，２Ｈ），７．２８（ｍ，２Ｈ），７．２０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５８Ｈｚ），６．６３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ），３．７０（ｓ，３Ｈ），３．３９（ｍ，２Ｈ），２．６７（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．０７Ｈｚ），２．１０（ｍ，２Ｈ），１．９１（ｍ，２Ｈ），１．２２（ｓ，６Ｈ）。

（実施例１０６２）
２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−（２−シアノ−エチル）−３−メトキシ−ベンズアミド
１０６２ａ）７−アミノ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンを７−アミノ−１−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンで置き換え、８−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，３］オキサジン−２，４−ジオンを８−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，３］オキサジン−２，４−ジオンで置き換えて実施例１０４１と同様にして調製し、２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−（２−シアノ−エチル）−３−メトキシ−ベンズアミドを得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：５２０．２０。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ９．５３（ｓ，１Ｈ），８．９９（ｓ，１Ｈ），８．６３（ｍ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｍ，１Ｈ），７．３２（ｍ，３Ｈ），７．２２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５８Ｈｚ），７．０３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３４Ｈｚ），３．７３（ｓ，３Ｈ），３．４０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝６．０７Ｈｚ），３．１４（ｓ，３Ｈ），２．６９（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５７Ｈｚ），２．３８（ｍ，２Ｈ），２．０７（ｍ，２Ｈ），１．９５（ｍ，２Ｈ）。

（実施例１０６３）
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−シアノメチル−３−メトキシ−ベンズアミド
１０６３ａ）８−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，３］オキサジン−２，４−ジオンを８−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，３］オキサジン−２，４−ジオンで置き換え、７−アミノ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンを３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンで置き換えて実施例１０３８と同様にして調製し、２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−シアノメチル−３−メトキシ−ベンズアミドを得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：５３６．２７。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ９．６４（ｍ，１Ｈ），９．２４（ｍ，１Ｈ），８．９０（ｍ，１Ｈ），８．５９（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｍ，１Ｈ），７．３２（ｍ，１Ｈ），７．２７（ｍ，２Ｈ），６．９１（ｍ，１Ｈ），４．２５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝５．３１Ｈｚ），３．７３（ｓ，３Ｈ），３．７０（ｍ，２Ｈ），３．６２（ｍ，２Ｈ），３．４０（ｍ，２Ｈ），３．３４（ｍ，３Ｈ），２．８４−３．１０（ｍ，６Ｈ）。

（実施例１０６４）
２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−シアノメチル−３−メトキシ−ベンズアミド
１０６４ａ）８−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，３］オキサジン−２，４−ジオンを８−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，３］オキサジン−２，４−ジオンで置き換えて実施例１０３８と同様にして調製し、２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−シアノメチル−３−メトキシ−ベンズアミドを得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：５２０．２１。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ９．２８（ｍ，２Ｈ），８．９０（ｍ，２Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．３１（ｍ，４Ｈ），７．２２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５８Ｈｚ），６．６５（ｍ，１Ｈ），４．２３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝５．３０Ｈｚ），３．７１（ｓ，３Ｈ），２．１０（ｍ，２Ｈ），１．９１（ｍ，２Ｈ），１．２１（ｓ，６Ｈ）。

（実施例１０６５）
２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−シアノメチル−３−メトキシ−ベンズアミド
１０６５ａ）８−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，３］オキサジン−２，４−ジオンを８−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，３］オキサジン−２，４−ジオンで置き換え、７−アミノ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンを７−アミノ−１−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンで置き換えて実施例１０３８と同様にして調製し、２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−シアノメチル−３−メトキシ−ベンズアミドを得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：５０６．１５。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ９．３９（ｍ，１Ｈ），８．９１（ｍ，１Ｈ），８．７９（ｓ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｍ，１Ｈ），７．３４（ｍ，１Ｈ），７．３０（ｍ，２Ｈ），７．２３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８３Ｈｚ），７．０１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３４Ｈｚ），４．２４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝５．３１Ｈｚ），３．７３（ｓ，３Ｈ），３．１４（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｍ，２Ｈ），２．０６（ｍ，２Ｈ），１．９４（ｍ，２Ｈ）。

（実施例１０７０）
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（２−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−１−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド
１０７０ａ）（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドをＮ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミドで置き換え、３−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミンを２−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−１−イルアミンで置き換えて実施例１０４７と同様にして調製し、Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（２−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−１−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド（ジアステレオマー混合物）を得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：５７９．２４。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ９．８５（ｍ，１Ｈ），７．１７（ｍ，１Ｈ），６．８８（ｍ，１Ｈ），３．９４（ｍ，３Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），３．２８（ｍ，３Ｈ），３．２０（ｍ，６Ｈ），２．８８（ｓ，３Ｈ），２．７２（ｍ，２Ｈ），１．９９（ｍ，４Ｈ），１．６７（ｍ，２Ｈ），１．４１（ｍ，２Ｈ），１．２１（ｍ，５Ｈ）。

（実施例１０７１）
５−クロロ−Ｎ＊２＊−（２−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−１−イル）−Ｎ＊４＊−（２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン
１０７１ａ）（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドを（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−アミンで置き換え、３−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミンを２−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−１−イルアミンで置き換えて実施例１０４７と同様にして調製し、５−クロロ−Ｎ＊２＊−（２−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−１−イル）−Ｎ＊４＊−（２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミンを得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：５４６．２６。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ８．１８（ｍ，１Ｈ），８．３１（ｍ，１Ｈ），７．９３（ｓ，２Ｈ），７．５７（ｍ，２Ｈ），７．１６（ｍ，２Ｈ），６．８９（ｍ，２Ｈ），６．６１（ｓ，１Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），３．４０（ｍ，２Ｈ），３．０９（ｍ，５Ｈ），２．８９（ｍ，２Ｈ），２．６７（ｍ，２Ｈ），２．３２（ｍ，４Ｈ），１．４０（ｍ，２Ｈ）。

（実施例１０７２）
２−［５−クロロ−２−（２−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−１−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド
１０７２ａ）（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドを（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−アミンで置き換え、３−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミンを２−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−１−イルアミンで置き換えて実施例１０４７と同様にして調製し、２−［５−クロロ−２−（２−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−１−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミドを得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：５８７．１８。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ９．４８（ｓ，２Ｈ），８．６７（ｍ，１Ｈ），８．２０（ｍ，１Ｈ），７．７０（ｍ，１Ｈ），７．１５（ｍ，２Ｈ），６．８９（ｍ，１Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），３．６５（ｍ，４Ｈ），３．１２（ｍ，５Ｈ），２．８８（ｍ，２Ｈ），２．７２（ｍ，２Ｈ），２．６７（ｓ，６Ｈ），２．３２（ｍ，２Ｈ），１．４４（ｍ，２Ｈ）。

（実施例１０７３）
２−［５−クロロ−２−（２−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−１−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
１０７３ａ）（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドを２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミドで置き換え、３−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミンを２−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−１−イルアミンで置き換えて実施例１０４７と同様にして調製し、２−［５−クロロ−２−（２−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−１−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミドを得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：５３７．２０。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ８．７１（ｍ，２Ｈ），８．１４（ｍ，１Ｈ），７．７９（ｍ，１Ｈ），７．７０（ｍ，１Ｈ），６．８９（ｍ，２Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），３．５１（ｍ，４Ｈ），３．１１（ｍ，６Ｈ），２．７９（ｍ，１Ｈ），２．７１（ｓ，３Ｈ），２．３３（ｍ，４Ｈ），１．４４（ｍ，２Ｈ）。

（実施例１０７４）
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［７−（２，２−ジフルオロ−エチルアミノ）−２−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−１−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド（単一のジアステレオマーＡ）
１０７４ａ）（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドをＮ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミドで置き換え、３−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミンをＮ＊７＊−（２，２−ジフルオロ−エチル）−２−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−１，７−ジアミンで置き換えて実施例１０４７と同様にして調製し、Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［７−（２，２−ジフルオロ−エチルアミノ）−２−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−１−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド（単一のジアステレオマーＡ）を得た。ＨＰＬＣ精製の最初のピーク溶出物であった。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：５７３．２５。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ９．１４（ｍ，２Ｈ），７．１５（ｍ，２Ｈ），６．８７（ｍ，１Ｈ），６．４１（ｔｄ，１Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），３．５６（ｍ，３Ｈ），３．４２（ｍ，２Ｈ），３．１６（ｓ，３Ｈ），２．９１（ｍ，４Ｈ），２．７４（ｍ，１Ｈ），２．５４（ｍ，２Ｈ），１．６７（ｍ，１Ｈ），１．３４（ｍ，４Ｈ）。

（実施例１０７５）
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［７−（２，２−ジフルオロ−エチルアミノ）−２−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−１−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド（単一のジアステレオマーＢ）
１０７５ａ）（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドをＮ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミドで置き換え、３−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミンをＮ＊７＊−（２，２−ジフルオロ−エチル）−２−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−１，７−ジアミンで置き換えて実施例１０４７と同様にして調製し、Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［７−（２，２−ジフルオロ−エチルアミノ）−２−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−１−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド（単一のジアステレオマーＢ）を得た。ＨＰＬＣ精製の２番目のピーク溶出物であった。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：５７３．２５。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ９．１４（ｍ，２Ｈ），７．１５（ｍ，２Ｈ），６．８７（ｍ，１Ｈ），６．４１（ｔｄ，１Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），３．５６（ｍ，３Ｈ），３．４２（ｍ，２Ｈ），３．１６（ｓ，３Ｈ），２．９１（ｍ，４Ｈ），２．７４（ｍ，１Ｈ），２．５４（ｍ，２Ｈ），１．６７（ｍ，１Ｈ），１．３４（ｍ，４Ｈ）。

（実施例１０７６）
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［７−（２，２−ジフルオロ−エチルアミノ）−２−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−１−イル］−Ｎ＊４＊−（２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン
１０７６ａ）（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドを（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−アミンで置き換え、３−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミンをＮ＊７＊−（２，２−ジフルオロ−エチル）−２−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−１，７−ジアミンで置き換えて実施例１０４７と同様にして調製し、５−クロロ−Ｎ＊２＊−［７−（２，２−ジフルオロ−エチルアミノ）−２−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−１−イル］−Ｎ＊４＊−（２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミンを得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：５４０．２７。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ８．９９（ｍ，２Ｈ），８．７１（ｍ，１Ｈ），８．３１（ｍ，１Ｈ），７．７９（ｓ，２Ｈ），７．１４（ｍ，２Ｈ），７．０４（ｍ，２Ｈ），６．８８（ｍ，２Ｈ），６．６１（ｓ，１Ｈ），６．３８（ｔｄ，１Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），３．６５（ｍ，２Ｈ），３．３８（ｍ，２Ｈ），３．０４（ｍ，１Ｈ），２．８４（ｍ，１Ｈ），２．７１（ｍ，１Ｈ），２．２９（ｍ，２Ｈ），１．３４（ｍ，２Ｈ）。

（実施例１０７７）
２−｛５−クロロ−２−［７−（２，２−ジフルオロ−エチルアミノ）−２−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−１−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド
１０７７ａ）（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドを（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−アミンで置き換え、３−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミンをＮ＊７＊−（２，２−ジフルオロ−エチル）−２−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−１，７−ジアミンで置き換えて実施例１０４７と同様にして調製し、２−｛５−クロロ−２−［７−（２，２−ジフルオロ−エチルアミノ）−２−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−１−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミドを得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：５８１．２４。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ９．４６（ｓ，１Ｈ），８．９９（ｍ，２Ｈ），８．０８（ｍ，２Ｈ），７．７２（ｍ，１Ｈ），７．１３（ｍ，３Ｈ），６．８５（ｍ，１Ｈ），６．３８（ｔｄ，１Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ），３．５４（ｍ，２Ｈ），３．３９（ｍ，１Ｈ），３．０６（ｍ，１Ｈ），２．８４（ｍ，１Ｈ），２．６６（ｓ，６Ｈ），２．２９（ｍ，４Ｈ），１．３１（ｍ，２Ｈ）。

（実施例１０７８）
２−｛５−クロロ−２−［７−（２，２−ジフルオロ−エチルアミノ）−２−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−１−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド
１０７８ａ）（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドを２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミドで置き換え、３−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミンをＮ＊７＊−（２，２−ジフルオロ−エチル）−２−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−１，７−ジアミンで置き換えて実施例１０４７と同様にして調製し、２−｛５−クロロ−２−［７−（２，２−ジフルオロ−エチルアミノ）−２−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−１−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミドを得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：５３１．２３。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ９．０７（ｍ，２Ｈ），８．８７（ｍ，１Ｈ），８．７４（ｍ，１Ｈ），８．１６（ｍ，１Ｈ），８．０１（ｍ，１Ｈ），７．７１（ｍ，１Ｈ），７．０１（ｍ，２Ｈ），６．８９（ｍ，１Ｈ），６．３８（ｔｄ，１Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），３．５５（ｍ，２Ｈ），３．３８（ｍ，１Ｈ），３．０７（ｍ，１Ｈ），２．７９（ｓ，３Ｈ），２．６８−２．８６（ｍ，２Ｈ），２．３２（ｍ，３Ｈ），１．３３（ｍ，２Ｈ）。

（実施例１０７９）
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−シアノメチル−３−フルオロ−ベンズアミド
１０７９ａ）７−アミノ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンを３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンで置き換えて実施例１０４４と同様にして調製し、２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−シアノメチル−３−フルオロ−ベンズアミドを得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：５２４．３１。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ９．３１（ｍ，１Ｈ），９．１０（ｍ，１Ｈ），８．８９（ｓ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｍ，３Ｈ），７．２９（ｓ，１Ｈ），７．２２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ），６．９２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３４Ｈｚ），４．２９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝５．５６Ｈｚ），３．７０（ｍ，４Ｈ），３．３４（ｓ，３Ｈ），２．８８−３．１０（ｍ，７Ｈ），２．６７（ｍ，１Ｈ）。
（実施例１０８０）
２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−シアノメチル−３−フルオロ−ベンズアミド
１０８０ａ）７−アミノ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンを８−アミノ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンで置き換えて実施例１０４４と同様にして調製し、２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−シアノメチル−３−フルオロ−ベンズアミドを得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：５０８．２２。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ９．２３（ｍ，１Ｈ），９．１６（ｍ，１Ｈ），９．１３（ｍ，１Ｈ），９．０８（ｓ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｍ２Ｈ），７．４２（ｍ，１Ｈ），７．１８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８４Ｈｚ），７．０５（ｍ，２Ｈ），４．２７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝５．３０Ｈｚ），２．１０（ｍ，２Ｈ），１．９２（ｍ，２Ｈ），１．２７（ｓ，６Ｈ）。

（実施例１０８１）
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−メトキシ−７−（２−メトキシ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル］−Ｎ＊４＊−［２−（ピロリジン−１−スルホニル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン
１０８１ａ）（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドを２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−（ピロリジン−１−スルホニル）−フェニル］−アミンで置き換え、モルホリンを２−メトキシエチルアミンで置き換えて実施例１０４７と同様にして調製し、５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−メトキシ−７−（２−メトキシ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル］−Ｎ＊４＊−［２−（ピロリジン−１−スルホニル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミンを得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：６０１．２８。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ９．４３（ｓ，１Ｈ），８．５１（ｍ，２Ｈ），８．４２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５８Ｈｚ），８．２５（ｓ，１Ｈ），７．８８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８３Ｈｚ），７．５７（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．５８Ｈｚ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．２３（ｍ，１Ｈ），６．８８（ｓ，１Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），３．６０（ｍ，２Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ），３．１９（ｍ，７Ｈ），２．７８（ｍ，３Ｈ），２．２５（ｍ，２Ｈ），１．６８（ｍ，５Ｈ），１．３３（ｍ，２Ｈ）。

（実施例１０８２）
１−（２−｛５−クロロ−２−［３−メトキシ−７−（２−メトキシ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ベンゼンスルホニル）−ピロリジン−３−オール
１０８２ａ）（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドを１−［２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ベンゼンスルホニル］−ピロリジン−３−オールで置き換え、モルホリンを２−メトキシエチルアミンで置き換えて実施例１０４７と同様にして調製し、１−（２−｛５−クロロ−２−［３−メトキシ−７−（２−メトキシ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ベンゼンスルホニル）−ピロリジン−３−オール（鏡像異性体およびジアステレオマーの混合物）を得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：６１７．２７。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ９．４３（ｓ，１Ｈ），８．４８（ｍ，２Ｈ），８．３３（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｄ，１Ｈ，８．０８Ｈｚ），７．５５（ｍ，１Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．３３（ｍ，１Ｈ），６．８９（ｓ，１Ｈ），３．８７（ｍ，３Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），３．５９（ｍ，２Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ），３．２２（ｍ，６Ｈ），３．０３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．３６Ｈｚ），２．７８（ｍ，３Ｈ），２．２５（ｍ，２Ｈ），１．７６（ｍ，１Ｈ），１．６６（ｍ，１Ｈ），１．３０（ｍ，２Ｈ）。

（実施例１０８３）
２−｛５−クロロ−２−［３−メトキシ−７−（２−メトキシ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド
１０８３ａ）（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドを（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−アミンで置き換え、モルホリンを２−メトキシエチルアミンで置き換えて実施例１０４７と同様にして調製し、２−｛５−クロロ−２−［３−メトキシ−７−（２−メトキシ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミドを得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：５７５．２９。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ９．３７（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｍ，１Ｈ），８．４２（ｍ，１Ｈ），８．３１（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ），７．８２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０８Ｈｚ），７．５９（ｍ，１Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），７．３５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８３Ｈｚ），６．８９（ｓ，１Ｈ），３．８４（ｍ，２Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．６１（ｍ，３Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ），３．１９（ｍ，２Ｈ），２．７９（ｍ，２Ｈ），２．６１（ｓ，６Ｈ），２．２６（ｍ，２Ｈ），１．３３（ｍ，２Ｈ）。

（実施例１０８４）
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−メトキシ−７−（２−メトキシ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル］−Ｎ＊４＊−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン
１０８４ａ）（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドを（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−アミンで置き換え、モルホリンを２−メトキシエチルアミンで置き換えて実施例１０４７と同様にして調製し、５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−メトキシ−７−（２−メトキシ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル］−Ｎ＊４＊−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミンを得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：５７４．２９。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ９．５３（ｓ，１Ｈ），８．５１（ｍ，１Ｈ），８．４５（ｍ，１Ｈ），８．３４（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８３Ｈｚ），７．６３（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８３Ｈｚ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．３８（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．５８Ｈｚ），６．８９（ｓ，１Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），３．５９（ｍ，２Ｈ），３．４５（ｍ，１Ｈ），３．３４（ｓ，３Ｈ），３．１９（ｍ，２Ｈ），２．７８（ｍ，５Ｈ），２．２４（ｍ，２Ｈ），１．３３（ｍ，２Ｈ），１．１５（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝６．８２Ｈｚ）。

（実施例１０８５）
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−メトキシ−７−（２−メトキシ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル］−Ｎ＊４＊−（２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン
１０８５ａ）（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドを（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−アミンで置き換え、モルホリンを２−メトキシエチルアミンで置き換えて実施例１０４７と同様にして調製し、５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−メトキシ−７−（２−メトキシ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル］−Ｎ＊４＊−（２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミンを得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：５３４．３１。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ８．４０（ｍ，２Ｈ），８．２４（ｍ，２Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），７．８８（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｍ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），７．３２（ｍ，２Ｈ），６．８７（ｓ，１Ｈ），６．５８（ｓ，１Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），３．５０（ｍ，４Ｈ），３．３４（ｓ，３Ｈ），３．１９（ｍ，２Ｈ），２．６４（ｍ，３Ｈ），２．２４（ｍ，２Ｈ），１．３０（ｍ，２Ｈ）。

（実施例１０８６）
２−｛５−クロロ−２−［３−メトキシ−７−（２−メトキシ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド
１０８６ａ）（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドを２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミドで置き換え、モルホリンを２−メトキシエチルアミンで置き換えて実施例１０４７と同様にして調製し、２−｛５−クロロ−２−［３−メトキシ−７−（２−メトキシ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミドを得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：５２５．３２。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ８．７８（ｍ，１Ｈ），８．５１９ｍ，３Ｈ），８．３３（ｓ，１Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０８Ｈｚ），７．５７（ｓ，１Ｈ），７．３７（ｍ，１Ｈ），７．１２（ｍ，１Ｈ），６．９２（ｓ，１Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），３．６０（ｍ，３Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ），３．１９（ｍ，２Ｈ），２．８２（ｓ，３Ｈ），２．６７（ｍ，４Ｈ），２．２５（ｍ，２Ｈ），１．３５（ｍ，２Ｈ）。

（実施例１０８７）
２−（２−｛５−クロロ−４−［２−（ピロリジン−１−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−３−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−７−イルアミノ）−エタノール
１０８７ａ）（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドを２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−（ピロリジン−１−スルホニル）−フェニル］−アミンで置き換え、モルホリンをエタノールアミンで置き換えて実施例１０４７と同様にして調製し、２−（２−｛５−クロロ−４−［２−（ピロリジン−１−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−３−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−７−イルアミノ）−エタノールを得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：５８７．２３。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ９．４５（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｍ，３Ｈ），８．３３（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ），７．８７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０８Ｈｚ），７．５８（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．５８Ｈｚ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．３４（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．５８Ｈｚ），６．８９（ｓ，１Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），３．６７（ｍ，２Ｈ），３．３５（ｍ，１Ｈ），３．１５（ｍ，４Ｈ），３．０６（ｍ，２Ｈ），２．７８（ｍ，３Ｈ），２．２６（ｍ，２Ｈ），１．６５（ｍ，４Ｈ），１．２７（ｍ，２Ｈ）。

（実施例１０８８）
１−（２−｛５−クロロ−２−［７−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−３−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ベンゼンスルホニル）−ピロリジン−３−オール
１０８８ａ）（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドを１−［２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ベンゼンスルホニル］−ピロリジン−３−オールで置き換え、モルホリンをエタノールアミンで置き換えて実施例１０４７と同様にして調製し、１−（２−｛５−クロロ−２−［７−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−３−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ベンゼンスルホニル）−ピロリジン−３−オール（鏡像異性体およびジアステレオマーの混合物）を得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：６０３．２１。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ９．４３（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｍ，１Ｈ），８．３７（ｍ，２Ｈ），８．２７（ｓ，１Ｈ），８．２４（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｍ，１Ｈ），７．５３（ｍ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．３０（ｍ，１Ｈ），６．８８（ｓ，１Ｈ），４．１７（ｍ，１Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），３．６５（ｍ，２Ｈ），３．２３（ｍ，４Ｈ），３．１６（ｍ，４Ｈ），２．７８（ｍ，３Ｈ），２．２５（ｍ，３Ｈ），１．７８（ｍ，１Ｈ），１．６７（ｍ，１Ｈ），１．３３（ｍ，２Ｈ）。

（実施例１０８９）
２−｛５−クロロ−２−［７−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−３−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド
１０８９ａ）（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドを（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−アミンで置き換え、モルホリンをエタノールアミンで置き換えて実施例１０４７と同様にして調製し、２−｛５−クロロ−２−［７−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−３−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミドを得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：５６１．２５。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ９．３７（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｍ，３Ｈ），８．３０（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ），７．８２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８３Ｈｚ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．５８Ｈｚ），６．８９（ｓ，１Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），３．６７（ｍ，３Ｈ），３．３５（ｍ，１Ｈ），３．０６（ｍ，２Ｈ），２．７８（ｍ，３Ｈ），２．７２（ｓ，６Ｈ），２．２７（ｍ，２Ｈ），１．３２（ｍ，２Ｈ）。

（実施例１０９０）
２−（２−｛５−クロロ−４−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−３−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−７−イルアミノ）−エタノール
１０９０ａ）（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドを（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−アミンで置き換え、モルホリンをエタノールアミンで置き換えて実施例１０４７と同様にして調製し、２−（２−｛５−クロロ−４−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−３−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−７−イルアミノ）−エタノールを得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：５６０．２５。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ９．５３（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｍ，３Ｈ），８．３５（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８３Ｈｚ），７．６４（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８３Ｈｚ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．３８（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．５８Ｈｚ），６．８９（ｓ，１Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），３．６９（ｍ，３Ｈ），３．４３（ｍ，１Ｈ），３．３５（ｍ，１Ｈ），３．０７（ｍ，２Ｈ），２．７８（ｍ，３Ｈ），２．２６（ｍ，２Ｈ），１．３１（ｍ，２Ｈ），１．１６（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝６．８２Ｈｚ）。

（実施例１０９１）
２−｛２−［５−クロロ−４−（２−ピラゾール−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−３−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−７−イルアミノ｝−エタノール
１０９１ａ）（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドを（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−アミンで置き換え、モルホリンをエタノールアミンで置き換えて実施例１０４７と同様にして調製し、２−｛２−［５−クロロ−４−（２−ピラゾール−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−３−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−７−イルアミノ｝−エタノールを得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：５２０．２２。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ １０．３６（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｍ，２Ｈ），８．２２（ｍ，３Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），７．８７（ｓ，１Ｈ），７．６４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５７Ｈｚ），７．５３（ｓ，１Ｈ），７．３３（ｍ，２Ｈ），６．８８（ｓ，１Ｈ），６．５８（ｓ，１Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），３．６７（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．０６Ｈｚ），３．２７（ｍ，１Ｈ），３．０７（ｍ，２Ｈ），２．７９（ｍ，４Ｈ），２．２８（ｍ，２Ｈ），１．２８（ｍ，２Ｈ）。

（実施例１０９２）
２−｛５−クロロ−２−［７−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−３−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド
１０９２ａ）（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドを２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミドで置き換え、モルホリンをエタノールアミンで置き換えて実施例１０４７と同様にして調製し、２−｛５−クロロ−２−［７−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−３−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミドを得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：５１１．２９。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ １１．６９（ｓ，１Ｈ），８．７６（ｍ，１Ｈ），８．５８（ｍ，１Ｈ），８．３８（ｍ，２Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），７．７５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０８Ｈｚ），７．５８（ｓ，１Ｈ），７．３７（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．５８Ｈｚ），７．１２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．５８Ｈｚ），６．９１（ｓ，１Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），３．６７（ｍ，２Ｈ），３．３５（ｍ，１Ｈ），３．１７（ｍ，２Ｈ），２．８６（ｓ，３Ｈ），２．７８（ｍ，４Ｈ），２．２４（ｍ，２Ｈ），１．３３（ｍ，２Ｈ）。

（実施例１０９３）
２−｛５−クロロ−２−［７−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−３−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−安息香酸２−メトキシ−エチルエステル
１０９３ａ）（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドを２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−安息香酸２−メトキシ−エチルエステルで置き換え、モルホリンをエタノールアミンで置き換えて実施例１０４７と同様にして調製し、２−｛５−クロロ−２−［７−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−３−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−安息香酸２−メトキシ−エチルエステルを得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：５５６．３２。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ １０．８８（ｓ，１Ｈ），８．６５（ｍ，１Ｈ），８．３７（ｍ，２Ｈ），８．３２（ｓ，１Ｈ），８．２３（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０９Ｈｚ），７．４９（ｍ，２Ｈ），７．１８（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．５７Ｈｚ），６．９１（ｓ，１Ｈ），４．４２（ｍ，２Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），３．６７（ｍ，４Ｈ），３．３０（ｓ，３Ｈ），３．０６（ｍ，２Ｈ），２．８０（ｍ，５Ｈ），２．２６（ｍ，２Ｈ），１．３４（ｍ，２Ｈ）。

（実施例１０９４）
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［７−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−３−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド（単一のジアステレオマーＡ）
１０９４ａ）（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドをＮ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミドで置き換え、モルホリンをエタノールアミンで置き換えて実施例１０４７と同様にして調製し、Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［７−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−３−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド（単一のジアステレオマーＡ）を得た。ＨＰＬＣ精製の最初のピーク溶出物であった。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：５５３．２８。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ７．９７（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．１９（ｍ，１Ｈ），６．７９（ｍ，２Ｈ），４．４６（ｍ，１Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．４５（ｍ，２Ｈ），２．９１（ｓ，３Ｈ），２．７６（ｍ，３Ｈ），２．６４（ｍ，４Ｈ），１．９９（ｍ，４Ｈ），１．６８（ｍ，２Ｈ），１．３４（ｍ，２Ｈ），１．２２（ｍ，４Ｈ）。

（実施例１０９５）
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［７−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−３−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド（単一のジアステレオマーＢ）
１０９５ａ）（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドをＮ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミドで置き換え、モルホリンをエタノールアミンで置き換えて実施例１０４７と同様にして調製し、Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［７−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−３−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド（単一のジアステレオマーＢ）を得た。ＨＰＬＣ精製の２番目のピーク溶出物であった。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：５５３．２８。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ７．９７（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．１９（ｍ，１Ｈ），６．７９（ｍ，２Ｈ），４．４６（ｍ，１Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．４５（ｍ，２Ｈ），２．９１（ｓ，３Ｈ），２．７６（ｍ，３Ｈ），２．６４（ｍ，４Ｈ），１．９９（ｍ，４Ｈ），１．６８（ｍ，２Ｈ），１．３４（ｍ，２Ｈ），１．２２（ｍ，４Ｈ）。

（実施例１０９６）
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［７−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−３−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド（ジアステレオマーＡ）
１０９６ａ）モルホリンをエタノールアミンで置き換えて実施例１０４７と同様にして調製し、（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［７−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−３−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド（ジアステレオマーＡ）を得た。ＨＰＬＣ精製の最初のピーク溶出物であった。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：５１３．２９。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ７．９４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝４．０４Ｈｚ），７．７６（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５８Ｈｚ），７．５４（ｓ，１Ｈ），７．２６（ｓ，１Ｈ），６．８１（ｓ，１Ｈ），６．３５（ｍ，１Ｈ），６．２０（ｍ，１Ｈ），４．４６（ｍ，１Ｈ），４．１９（ｍ，１Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．４５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝５．３０Ｈｚ），２．７６（ｍ，１Ｈ），２．５４−２．６４（ｍ，９Ｈ），２．１０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８４Ｈｚ），１．９６（ｍ，２Ｈ），１．４０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８４Ｈｚ），１．１９（ｍ，２Ｈ）。

（実施例１０９７）
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［７−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−３−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド（ジアステレオマーＢ）
１０９７ａ）モルホリンをエタノールアミンで置き換えて実施例１０４７と同様にして調製し、（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［７−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−３−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド（ジアステレオマーＢ）を得た。ＨＰＬＣ精製の２番目のピーク溶出物であった。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：５１３．２９。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ７．９４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝４．０４Ｈｚ），７．７６（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５８Ｈｚ），７．５４（ｓ，１Ｈ），７．２６（ｓ，１Ｈ），６．８１（ｓ，１Ｈ），６．３５（ｍ，１Ｈ），６．２０（ｍ，１Ｈ），４．４６（ｍ，１Ｈ），４．１９（ｍ，１Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．４５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝５．３０Ｈｚ），２．７６（ｍ，１Ｈ），２．５４−２．６４（ｍ，９Ｈ），２．１０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８４Ｈｚ），１．９６（ｍ，２Ｈ），１．４０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８４Ｈｚ），１．１９（ｍ，２Ｈ）。

（実施例１０９８）
１−（２−｛５−クロロ−２−［３−メトキシ−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ベンゼンスルホニル）−ピロリジン−３−オール
１０９８ａ）（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドを１−［２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ベンゼンスルホニル］−ピロリジン−３−オールで置き換え、モルホリンをＮ−メチルピペラジンで置き換えて実施例１０４７と同様にして調製し、１−（２−｛５−クロロ−２−［３−メトキシ−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ベンゼンスルホニル）−ピロリジン−３−オール（鏡像異性体およびジアステレオマーの混合物）を得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：６４２．３８。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ９．４３（ｓ，１Ｈ），８．３４（ｍ，１Ｈ），８．２６（ｍ，２Ｈ），７．８７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０９Ｈｚ），７．５７（ｍ，１Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．３４（ｍ，１Ｈ），６．９１（ｓ，１Ｈ），４．１７（ｍ，２Ｈ），３．８９（ｍ，２Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），３．５６（ｍ，４Ｈ），３．３１（ｍ，５Ｈ），３．２３（ｍ，１Ｈ），２．７５（ｓ，３Ｈ），２．６７−２．８０（ｍ，４Ｈ），２．１５（ｍ，２Ｈ），１．７８（ｍ，１Ｈ），１．６７（ｍ，１Ｈ），１．４１（ｍ，２Ｈ）。

（実施例１０９９）
２−｛５−クロロ−２−［３−メトキシ−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド
１０９９ａ）（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドを（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−アミンで置き換え、モルホリンをＮ−メチルピペラジンで置き換えて実施例１０４７と同様にして調製し、２−｛５−クロロ−２−［３−メトキシ−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミドを得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：６００．３５。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ９．３４（ｓ，１Ｈ），８．３８（ｍ，１Ｈ），８．２６（ｍ，２Ｈ），７．８３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０８Ｈｚ），７．６１（ｍ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．３７（ｍ，１Ｈ），６．９９（ｓ，１Ｈ），３．８６（ｍ，２Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），３．３１（ｍ，５Ｈ），２．８１（ｓ，３Ｈ），２．６７−２．８０（ｍ，４Ｈ），２．６４（ｓ，６Ｈ），２．１７（ｍ，２Ｈ），１．３７（ｍ，２Ｈ）。

（実施例１１００）
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−メトキシ−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル］−Ｎ＊４＊−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン
１１００ａ）（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドを（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−アミンで置き換え、モルホリンをＮ−メチルピペラジンで置き換えて実施例１０４７と同様にして調製し、５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−メトキシ−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル］−Ｎ＊４＊−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミンを得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：５９９．３５。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ９．５０（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｍ，１Ｈ），８．２９（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０８Ｈｚ），７．６６（ｍ，１Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｍ，１Ｈ），６．９１（ｓ，１Ｈ），３．８０（ｍ，３Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），３．４２（ｍ，４Ｈ），３．１７（ｍ，２Ｈ），２．８１（ｓ，３Ｈ），２．６４−２．８０（ｍ，５Ｈ），２．１８（ｍ，２Ｈ），１．４５（ｍ，２Ｈ），１．１６（ｍ，６Ｈ）。

（実施例１１０１）
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［３−メトキシ−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド（ジアステレオマーＡ）
１１０１ａ）（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドをＮ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミドで置き換え、モルホリンをＮ−メチルピペラジンで置き換えて実施例１０４７と同様にして調製し、Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［３−メトキシ−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド（ジアステレオマーＡ）を得た。ＨＰＬＣ精製の最初のピーク溶出物であった。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：５９２．３６。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ８．０７（ｓ，１Ｈ），７．１８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５９Ｈｚ），６．９２（ｓ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．５１（ｍ，３Ｈ），３．３８（ｍ，４Ｈ），２．９２（ｓ，３Ｈ），２．６６−２．７１（ｍ，６Ｈ），２．５０（ｓ，３Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），１．９２（ｍ，１Ｈ），１．６９（ｍ，２Ｈ），１．３７（ｍ，７Ｈ）。

（実施例１１０２）
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［３−メトキシ−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド（ジアステレオマーＢ）
１１０２ａ）（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドをＮ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミドで置き換え、モルホリンをＮ−メチルピペラジンで置き換えて実施例１０４７と同様にして調製し、Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［３−メトキシ−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド（ジアステレオマーＢ）を得た。ＨＰＬＣ精製の２番目のピーク溶出物であった。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：５９２．３６。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ８．０３（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｍ，１Ｈ），７．２１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６０Ｈｚ），６．９５（ｓ，１Ｈ），４．３２（ｍ，１Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．６２（ｍ，１Ｈ），３．４５（ｍ，３Ｈ），３．３７（ｓ，３Ｈ），３．１３（ｍ，２Ｈ），２．８７（ｓ，３Ｈ），２．７１−２．８６（ｍ，８Ｈ），２．１７（ｍ，１Ｈ），２．００（ｍ，２Ｈ），１．６９（ｍ，２Ｈ），１．２７−１．４３（ｍ，７Ｈ）。

（実施例１１０３）
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［３−メトキシ−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド（ジアステレオマーＡ）
１１０３ａ）モルホリンをＮ−メチルピペラジンで置き換えて実施例１０４７と同様にして調製し、（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［３−メトキシ−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド（ジアステレオマーＡ）を得た。ＨＰＬＣ精製の最初のピーク溶出物であった。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：５５２．３８。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ８．１２（ｓ，１Ｈ），７．８９（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｍ，１Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），６．９６（ｓ，１Ｈ），６．３５（ｍ，１Ｈ），６．１４（ｍ，１Ｈ），４．０２（ｍ，２Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．５０（ｍ，４Ｈ），３．３０（ｍ，３Ｈ），３．１４（ｍ，２Ｈ），２．７８（ｓ，３Ｈ），２．７１−２．９２（ｍ，６Ｈ），２．１６（ｍ，２Ｈ），２．０５（ｍ，２Ｈ），１．４３（ｍ，４Ｈ）。

（実施例１１０４）
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［３−メトキシ−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド（ジアステレオマーＢ）
１１０４ａ）モルホリンをＮ−メチルピペラジンで置き換えて実施例１０４７と同様にして調製し、（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［３−メトキシ−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド（ジアステレオマーＢ）を得た。ＨＰＬＣ精製の２番目のピーク溶出物であった。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ）：５５２．３８。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ_６）δ ８．１２（ｓ，１Ｈ），７．８９（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｍ，１Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），６．９６（ｓ，１Ｈ），６．３５（ｍ，１Ｈ），６．１４（ｍ，１Ｈ），４．０２（ｍ，２Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．５０（ｍ，４Ｈ），３．３０（ｍ，３Ｈ），３．１４（ｍ，２Ｈ），２．７８（ｓ，３Ｈ），２．７１−２．９２（ｍ，６Ｈ），２．１６（ｍ，２Ｈ），２．０５（ｍ，２Ｈ），１．４３（ｍ，４Ｈ）。

（実施例１１１１）
２−｛５−クロロ−２−［３−（３−ジメチルアミノ−プロピル）−８−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−安息香酸イソプロピルエステル
１１１１ａ）３−（３−クロロ−プロピル）−８−メトキシ−１，３−ジヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−２−オンを、８−メトキシ−１，３−ジヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−２−オンおよび１−ブロモ−３−クロロプロパンから実施例２５１ａと同様にして調製した。生成物を褐色の固体（５．８７ｇ、８４％）として単離した。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）２６６（Ｍ＋Ｈ）。

１１１１ｂ）１口丸底フラスコに、アセトニトリル（２５ｍＬ）に３−（３−クロロ−プロピル）−８−メトキシ−１，３−ジヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−２−オン（２．５ｇ、０．００９４ｍｏｌ），ジメチルアミン塩酸塩（１．５３４ｇ、０．０１８８２ｍｏｌ）、ヨウ化カリウム（０．４６８ｇ、０．００２８２ｍｏｌ）、および炭酸カリウム（５．２０１ｇ、０．０３７６３ｍｏｌ）を加え、この反応液を５０℃で一晩撹拌した。次に、この反応混合物を水とジクロロメタンとの間で分配させ，層を分離させた。水相をジクロロメタンで１回抽出し、合わせた有機抽出液を水で洗浄した。次に有機溶液を１００ｍＬ ＨＣｌ溶液（約４Ｎ）で２回抽出し，この水系抽出液をジクロロメタン（５０ｍＬ）で１回洗浄した。こうして得られたクロロ水和物（ｃｈｌｏｒｏｈｙｄｒａｔｅ）の水溶液を固体のＮａ_２ＣＯ_３でｐＨ １１まで塩基性にした。ジクロロメタンで抽出し、抽出液を乾燥し（ＭｇＳＯ_４）、濃縮し、高真空乾燥して、３−（３−ジメチルアミノ−プロピル）−８−メトキシ−１，３−ジヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−２−オンを得て、これをさらに精製することなく、使用した（油状物、１．１３ｇ、４４％）。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）２７５（Ｍ＋１）。

１１１１ｃ）実施例２５１ｂ−ｄと類似の手順に従って、３−（３−ジメチルアミノ−プロピル）−８−メトキシ−１，３−ジヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−２−オンをオレフィンの還元、ニトロ化、およびニトロ基のアミノ基への還元によって、［７−アミノ−３−（３−ジメチルアミノ−プロピル）−８−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−２−オンと９−アミノ−３−（３−ジメチルアミノ−プロピル）−８−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−２−オンとの１：１混合物に変換し、これらを分離することなく次で使用した。

１１１１ｄ）実施例２４１ｉに類似の手順に従って、［７−アミノ−３−（３−ジメチルアミノ−プロピル）−８−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−２−オンと９−アミノ−３−（３−ジメチルアミノ−プロピル）−８−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−２−オンとの１：１混合物、および２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミドを、黄色固体（７ｍｇ、７％）としての２−｛５−クロロ−２−［３−（３−ジメチルアミノ−プロピル）−８−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−安息香酸イソプロピルエステルに変換した（溶媒のイソプロパノールを、この実施例ではベンズアミドメチルアミンに置き換えた）。ＭＰ：６３−９０℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ １１．１２（ｓ，１Ｈ），８．７９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｍ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．０９（ｍ，１Ｈ），６．６３（ｓ，１Ｈ），５．３３（七重線，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８４（ｓ，２Ｈ），３．７２（ｍ，２Ｈ），３．４６（見かけ上ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．０１（ｍ，２Ｈ），２．３７（ｍ，２Ｈ），２．２８（ｓ，６Ｈ），１．８１（ｍ，２Ｈ），１．４１（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，６Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５８１．０５（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１１１２）
２−｛７−［５−クロロ−４−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−メタンスルホニルアミノ−シクロヘキシルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ−メチル−アセトアミド
実施例２５８ｃに類似の手順に従って、実施例２５８ａ−ｂと同様にして調製した２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ−メチル−アセトアミドおよびＮ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミドを、白色固体としての２−｛７−［５−クロロ−４−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−メタンスルホニルアミノ−シクロヘキシルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド（４２ｍｇ、４０％）に変換した。ＭＰ：９２−１０４℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．０１（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），７．３３（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．３２（ｓ，１Ｈ），６．６５（ｓ，１Ｈ），５．３６（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），５．２７（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），３．９５（ｍ，１Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．２２（ｍ，１Ｈ），３．１３（ｓ，２Ｈ），２．８９（ｍ，４Ｈ），２．８８（ｓ，３Ｈ），２．７９（ｓ，３Ｈ），２．７２（ｍ，４Ｈ），２．２３（ｍ，２Ｈ），１．８３（ｍ，２Ｈ），１．３７（ｍ，２Ｈ），０．８６（ｍ，２Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５６５．９９（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１１１３）
２−｛７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ−メチル−アセトアミド
実施例２５８ｃに類似の手順に従って、２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ−メチル−アセトアミドおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミンを、白色固体としての２−｛７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ−メチル−アセトアミド（４１ｍｇ、４１％）に変換した。ＭＰ：１１３−１３０℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．２２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．３２（ｂｒ ｓ，１Ｈ），６．６３（ｓ，１Ｈ），６．５４（ｓ，１Ｈ），６．４９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｍ，４Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．１４（ｍ，４Ｈ），３．１１（ｓ，２Ｈ），２．８９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，３Ｈ），２．８８（ｍ，２Ｈ），２．８０（ｍ，２Ｈ），２．６９（ｍ，４Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５８１．９５（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１１１４）
２−［５−クロロ−２−（８−メトキシ−３−メチルカルバモイルメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
実施例２５８ｃに類似の手順に従って，２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ−メチル−アセトアミドおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミドを、淡黄色固体としての２−［５−クロロ−２−（８−メトキシ−３−メチルカルバモイルメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド（３４ｍｇ、３３％）に変換した。ＭＰ：２００−２１６℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ １１．０１（ｓ，１Ｈ），８．６５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），８．０９（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｍ，１Ｈ），７．３７（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．０８（ｍ，１Ｈ），６．６４（ｓ，１Ｈ），６．２５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．１３（ｓ，２Ｈ），３．０４（ｄ，４．８Ｈｚ，３Ｈ），２．８９（５．２Ｈｚ，３Ｈ），２．８８（ｍ，２Ｈ），２．７６（ｍ，２Ｈ），２．７０（ｍ，４Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５２４．１１（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１１１５）
２−［５−クロロ−２−（８−メトキシ−３−メチルカルバモイルメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−エチル−ベンズアミド
実施例２５８ｃに類似の手順に従って、２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ−メチル−アセトアミドおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−エチル−ベンズアミドを、淡黄色固体としての２−［５−クロロ−２−（８−メトキシ−３−メチルカルバモイルメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−エチル−ベンズアミド（３７ｍｇ、３４％）に変換した。ＭＰ：９９−１１０℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ １０．９６（ｓ，１Ｈ），８．６４（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，２Ｈ），７．５０（ｍ，２Ｈ），７．４３（ｍ，１Ｈ），７．３５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．０８（見かけ上ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），６．６４（ｓ，１Ｈ），６．１６（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．５２（ｍ，２Ｈ），３．１３（ｓ，２Ｈ），２．８９（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，３Ｈ），２．８７（ｍ，２Ｈ），２．７６（ｍ，２Ｈ），２．６９（ｍ，４Ｈ），１．２７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５３８．１０（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１１１６）
２−［５−クロロ−２−（８−メトキシ−３−メチルカルバモイルメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
実施例２５８ｃに類似の手順に従って，２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ−メチル−アセトアミドおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドを、灰色がかった白色固体としての２−［５−クロロ−２−（８−メトキシ−３−メチルカルバモイルメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド（２４ｍｇ、２４％）に変換した。ＭＰ：１１９−１３０℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．７２（ｓ，１Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．３４−７．２４（ｍ，４Ｈ），６．５８（ｓ，１Ｈ），６．２１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．１０（ｓ，２Ｈ），２．９２（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，３Ｈ），２．８７（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，３Ｈ），２．８１（ｍ，２Ｈ），２．６８（ｍ，２Ｈ），２．５８（ｓ，４Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５４２．３０（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１１１７）
（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−［５−クロロ−２−（８−メトキシ−３−メチルカルバモイルメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
実施例２５８ｃに類似の手順に従って、２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ−メチル−アセトアミドおよび（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドを、白色固体としての（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−［５−クロロ−２−（８−メトキシ−３−メチルカルバモイルメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド（４５ｍｇ、４０％）に変換した。ＭＰ：９０−１０３℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．１９（ｓ，１Ｈ），７．８９（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），７．３３（ｂｒ ｓ，１Ｈ），６．６４（ｓ，１Ｈ），６．６０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．３０（ｓ，１Ｈ），５．５８（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．３０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．４４（ｍ，１Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．１３（ｓ，２Ｈ），３．０７（ｓ，１Ｈ），２．８９（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，３Ｈ），２．８７（ｍ，６Ｈ），２．７０（ｍ，４Ｈ），２．５０（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），２．２６（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），１．６５（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５２６．０１（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１１１８）
２−｛７−［５−クロロ−４−（５−クロロ−２−メトキシ−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ−メチル−アセトアミド
実施例２５８ｃに類似の手順に従って，２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ−メチル−アセトアミドおよび（５−クロロ−２−メトキシ−フェニル）−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−アミンを、白色固体としての２−｛７−［５−クロロ−４−（５−クロロ−２−メトキシ−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ−メチル−アセトアミド（６８ｍｇ、６０％）に変換した。ＭＰ：１２７−１３６℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．４７（ｓ，１Ｈ），８．０９（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．３６（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．６６（ｓ，１Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．１１（ｓ，２Ｈ），２．８９（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，３Ｈ），２．８６（ｍ，４Ｈ），２．６８（ｍ，４Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５３０．９８（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１１１９）
２−［５−クロロ−２−（３−ジメチルカルバモイルメチル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−エチル−３−フルオロ−ベンズアミド
実施例２５８ｃに類似の手順に従って、２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−エチル−３−フルオロ−ベンズアミドを、薄黄色固体としての２−［５−クロロ−２−（３−ジメチルカルバモイルメチル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−エチル−３−フルオロ−ベンズアミド（３６ｍｇ、３２％）に変換した。ＭＰ：９５−１０５℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．４８（ｓ，１Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ），７．７１（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．３２（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．２８（ｍ，２Ｈ），６．５７（ｓ，１Ｈ），６．１５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．３７（五重線，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），３．２６（ｓ，２Ｈ），３．１４（ｓ，３Ｈ），２．９９（ｓ，３Ｈ），２．８２（ｍ，２Ｈ），２．６５（ｍ，２Ｈ），２．５７（見かけ上ｓ，４Ｈ），１．１０（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５７０．０１（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１１２０）
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２−メタンスルホニル−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン
実施例２５８ｃに類似の手順に従って，７−メトキシ−８−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンおよびその場で生成させたトリフルオロメタンスルホン酸２−メタンスルホニル−エチルエステルから実施例２５８ａ−ｂと同様にして調製した３−（２−メタンスルホニル−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミン、ならびに（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミンを、白色固体としての５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２−メタンスルホニル−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン（６８ｍｇ、６０％）に変換した。ＭＰ：８９−１００℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．２３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），６．６３（ｓ，１Ｈ），６．５６（ｓ，１Ｈ），６．５１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｍ，４Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．１５（ｍ，６Ｈ），３．０５（ｓ，３Ｈ），３．０３（ｍ，２Ｈ），２．８５（ｍ２Ｈ），２．８０（ｍ，２Ｈ），２．６９（ｍ，４Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：６１７．０８（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１１２１）
１−｛７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−２−ジメチルアミノ−エタノン
１１２１ａ）１口丸底フラスコ中で、ジクロロメタン（１１ｍＬ）に７−メトキシ−８−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（０．４９０ｇ、２．２０ｍｍｏｌ）、ジメチルアミノ−アセチルクロリド塩酸塩（０．４１８１ｇ、２．６４６ｍｍｏｌ）、およびトリエチルアミン（０．７６８３ｍＬ、５．５１２ｍｍｏｌ）を加え、この反応液を室温で一晩撹拌した。次に、反応混合物を水と酢酸エチルとの間で分配し、層を分離させた。水相をＥｔＯＡｃで２回抽出し、合わせた有機抽出液を水で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ_４）、濾過し、濃縮し、生成物である２−ジメチルアミノ−１−（７−メトキシ−８−ニトロ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−エタノンをフラッシュクロマトグラフィ（ＳｉＯ_２、ＭｅＯＨ／ジクロロメタン０−１０％）によって油状物（６００ｍｇ、９０％）として単離した。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：３０８．０４（Ｍ＋Ｈ）。
１１２１ｂ）実施例２５６ｂに類似の手順に従って、２−ジメチルアミノ−１−（７−メトキシ−８−ニトロ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−エタノンを、褐色のワックス状固体としての１−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−２−ジメチルアミノ−エタノン（５００ｍｇ、１００％）に変換した。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：２７７．８９（Ｍ＋Ｈ）。

１１２１ｃ）実施例２５８ｃに類似の手順に従って、１−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−２−ジメチルアミノ−エタノンおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミンを、白色固体としての１−｛７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−２−ジメチルアミノ−エタノン（２８ｍｇ、２０％）に変換した。ＭＰ：８４−１０１℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，２種の回転異性体を観察した；少量の回転異性体のシグナルに「＊」で印をつけた）δ ８．３０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），８．１５＊（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｓ，１Ｈ），７．４５＊（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．６７（ｓ，１Ｈ），６．６３＊（ｓ，１Ｈ），６．６０−６．４５（ｍ，２Ｈ），３．９３（ｓ，２Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｍ，５Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．６８（ｍ，４Ｈ），３．１７（ｍ，６Ｈ），２．８８（ｍ，３Ｈ），２．７８（ｍ，１Ｈ），２．３１（ｓ，６Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５９６．２７（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１１２２）
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メタンスルホニル−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド
実施例２５８ｃに類似の手順に従って、３−（２−メタンスルホニル−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミン、およびＮ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミドを、白色固体としてのＮ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メタンスルホニル−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド（３１ｍｇ、２９％）に変換した。ＭＰ：２１６−２３５℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．０１（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），７．３４（ｓ，１Ｈ），６．６５（ｓ，１Ｈ），５．３５（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），５．２７（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９５（ｍ，１Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．２５（ｍ，１Ｈ），３．１６（ｍ，２Ｈ），３．０８（ｓ，３Ｈ），３．０３（ｍ，２Ｈ），２．８８（ｍ，４Ｈ），２．７８（ｓ，３Ｈ），２．７０（ｍ，６Ｈ），２．２４（ｍ，２Ｈ），１．８４（ｍ，２Ｈ），１．３８（ｍ，２Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：６０１．４０（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１１２３）
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（３−ジメチルカルバモイルメチル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
実施例２５８ｃに類似の手順に従って、２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドおよび（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドを、白色固体としての（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（３−ジメチルカルバモイルメチル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド（３５ｍｇ、４０％）に変換した。ＭＰ：１０９−１２７℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．１８（ｓ，１Ｈ），７．８９（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），６．６４（ｓ，１Ｈ），６．５５（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．３１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．５９（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．３０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．４５（ｍ，１Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．２８（ｓ，２Ｈ），３．１４（ｓ，３Ｈ），３．０７（ｓ，１Ｈ），２．９８（ｓ，３Ｈ），２．８７（ｂｒ ｓ，６Ｈ），２．７０（ｂｒ ｓ，４Ｈ），２．５１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），２．２５（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），１．６４（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５４０．２５（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１１２４）
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（８−メトキシ−３−メチルカルバモイルメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
実施例２５８ｃに類似の手順に従って、２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ−メチル−アセトアミドおよび（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドを、白色固体としての（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（８−メトキシ−３−メチルカルバモイルメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド（４７ｍｇ、５６％）に変換した。ＭＰ：１３５−１４５℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．２０（ｓ，１Ｈ），７．８９（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），７．３３（ｂｒ ｓ，１Ｈ），６．６４（ｓ，１Ｈ），６．６１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．３０（ｓ，１Ｈ），５．５９（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．３２（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．４４（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．１３（ｓ，２Ｈ），３．０７（ｓ，１Ｈ），２．８９（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，３Ｈ），２．８８（ｍ，６Ｈ），２．７１（ｂｒ ｓ，４Ｈ），２．５０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），２．２６（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），１．６５（ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，１Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５２６．２１（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１１２５）
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［３−（２−ジメチルアミノ−アセチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド
実施例２５８ｃに類似の手順に従って、１−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−２−ジメチルアミノ−エタノンおよび−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミドを、白色固体としてのＮ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［３−（２−ジメチルアミノ−アセチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド（５７ｍｇ、５１％）に変換した。ＭＰ：１２８−１４１℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３；２種の回転異性体を観察した；少量の回転異性体のシグナルに「＊」で印をつけた）δ ８．０７（ｓ，１Ｈ），８．０４＊，（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），６．６８＊（ｓ，１Ｈ），６．６６（ｓ，１Ｈ），５．５０−５．３０（ｍ，２Ｈ），３．９５（ｍ，１Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８０（ｍ，１Ｈ），３．６９（ｍ，３Ｈ），３．２５（ｍ，１Ｈ），３．２０（ｓ，２Ｈ），２．８９（ｍ，４Ｈ），２．８０（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，６Ｈ），２．２５（ｍ，１Ｈ），１．８６（ｍ，１Ｈ），１．３８（ｍ，４Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５８０．２０（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１１２６）
２−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（３−モルホリン−４−イル−プロピル）−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド
実施例１１１１ａ−ｄに類似の手順の順序に従って、７−アミノ−８−メトキシ−３−（３−モルホリン−４−イル−プロピル）−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−２−オンおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミドを、淡黄色固体としての２−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（３−モルホリン−４−イル−プロピル）−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド（１５ｍｇ、８％）に変換した。ＭＰ：９２−１００℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ １１．０４（ｓ，１Ｈ），８．６５（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．０８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），６．６１（ｓ，１Ｈ），６．２９（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．８２（ｓ，２Ｈ），３．６９（ｍ，６Ｈ），３．４６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．０３（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，３Ｈ），３．０１，（ｍ，２Ｈ），２．４１（ｂｒ ｓ，４Ｈ），２．３５（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），１．７６（ｍ，２Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５９４．２３（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１１２７）
２−｛７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ−メチル−アセトアミド
実施例２５８ｃに類似の手順に従って、２５８ａ−ｂと同様にして調製した２−（７−アミノ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ−メチル−アセトアミド、および（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミンを、薄灰色固体としての２−｛７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ−メチル−アセトアミド（４９ｍｇ、４０％）に変換した。ＭＰ：１６９−１７６℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．２２（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．３５（ｓ，１Ｈ），７．３０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．２８（ｄ，，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｓ，１Ｈ），６．５４（ｓ，１Ｈ），６．４９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｔ，Ｊ＝４，６Ｈｚ，４Ｈ），３．１４（ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，４Ｈ），３．１２（ｓ，２Ｈ），２．８９（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，３Ｈ），２．８８（ｍ，４Ｈ），２．７１（ｂｒ ｓ，４Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５５２．３６（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１１２８）
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［３−（２−メタンスルホニル−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
実施例２５８ｃに類似の手順に従って、３−（２−メタンスルホニル−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよび（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドを、黄褐色固体としての（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［３−（２−メタンスルホニル−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド（４３ｍｇ、４６％）に変換した。ＭＰ：１３２−１４６℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．２０（ｓ，１Ｈ），７．８９（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），６．６４（ｓ，１Ｈ），６．６１（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．３２（ｍ，２Ｈ），５．５８（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．３３（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．４５（ｍ，１Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．１６（ｍ，２Ｈ），３．０６（ｓ，３Ｈ），３．０５（ｍ，１Ｈ），３．０３（ｍ，２Ｈ），２．８６（ｍ，５Ｈ），２．７０（ｍ，４Ｈ），２．５１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），２．２６（ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ，１Ｈ），１．６６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５６１．１８（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１１２９）
５−クロロ−Ｎ＊２＊−（３−エチル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル）−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン
実施例２５８ｃに類似の手順に従って、３−エチル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミンを、黄褐色固体としての５−クロロ−Ｎ＊２＊−（３−エチル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル）−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン（５０ｍｇ、５０％）に変換した。ＭＰ：１６５−１７１℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．２７（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），６．６５（ｓ，１Ｈ），６．５５（ｓ，１Ｈ），６．５１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｍ，４Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．１６（ｍ，４Ｈ），３．００−２．５０（ｂｒ，１０Ｈ），１．１５（ｂｒ，３Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５３９．３０（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１１３０）
２−｛７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド
実施例２５８ｃに類似の手順に従って、２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−メトキシ−フェニル）−アミンを、白色固体としての２−｛７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド（２７ｍｇ、２８％）に変換した。ＭＰ：６５−８５℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．４６（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｓ，１Ｈ），８．０６（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．０５（ｍ，１Ｈ），６．９５（ｍ，２Ｈ），６．６５（ｓ，１Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．２８（ｓ，２Ｈ），３．１５（ｓ，３Ｈ），２．９８（ｓ，３Ｈ），２．８８（ｍ，２Ｈ），２．８４（ｍ，２Ｈ），２．７０（ｂｒ ｓ，４Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５１１．２３（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１１３１）
１−｛７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−２−ジメチルアミノ−エタノン
実施例２５８ｃに類似の手順に従って、１−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−２−ジメチルアミノ−エタノンおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−メトキシ−フェニル）−アミンを、白色固体としての１−｛７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−２−ジメチルアミノ−エタノン（２２ｍｇ、２３％）に変換した。ＭＰ：７６−９９℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，２種の回転異性体を観察した；少量の回転異性体のシグナルに「＊」で印をつけた）δ ８．４６＊（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝１１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｍ，１Ｈ），６．９６（ｍ，２Ｈ），６．６６（ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ，１Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．６９（ｍ，４Ｈ），３．２２＊（ｓ，２Ｈ），３．２０（ｓ，２Ｈ），２．９２−２．７８（ｍ，４Ｈ），２．３３（ｓ，６Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５１１．１９（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１１３２）
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２−メタンスルホニル−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン
実施例２５８ｃに類似の手順に従って、３−（２−メタンスルホニル−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−メトキシ−フェニル）−アミンを、白色固体としての５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２−メタンスルホニル−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン（５８ｍｇ、５８％）に変換した。ＭＰ：６４−７０℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．４５（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｓ，１Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．０７（ｍ，１Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．９４（ｍ，１Ｈ），６．６５（ｓ，１Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．１７（ｍ，２Ｈ），３．０９（ｓ，３Ｈ），３．０３（ｍ，２Ｈ），２．８５（ｍ，２Ｈ），２．８０（ｍ，２Ｈ），２．６９（ｂｒ ｓ，４Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５３２．１７（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１１３３）
９−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−３−エチル−８−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−２−オン
実施例２５８ｃに類似の手順に従って、２５１ｄと同様にして調製した３−エチル−８−メトキシ−９−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−２−オン、および（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミンを、ベージュの固体としての９−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−３−エチル−８−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−２−オン（６９ｍｇ、５０％）に変換した。ＭＰ：８７−１０３℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ７．９５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．６２（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．６３（ｍ，２Ｈ），６．５０（ｍ，２Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｍ，５Ｈ），３．８３（ｓ，２Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），３．５７（ｍ，１Ｈ），３．４０（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），３．１５（ｍ，２Ｈ），３．１０（ｍ，４Ｈ），１．１０（ｍ，３Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５５３．２９（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１１３４）
２−［５−クロロ−２−（３−エチル−７−メトキシ−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−６−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−エチル−ベンズアミド
実施例２５８ｃに類似の手順に従って、３−エチル−８−メトキシ−９−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−２−オンおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−エチル−ベンズアミドを、黄褐色固体としての２−［５−クロロ−２−（３−エチル−７−メトキシ−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−６−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−エチル−ベンズアミド（２１ｍｇ、９％）に変換した。ＭＰ：１１７−１４１℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ １１．０３（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．３５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．０３（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９９（ｂｒ ｓ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．６１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），６．１８（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．８５（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），３．６５（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．５０（ｍ，２Ｈ），３．３９（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．１４（ｍ，２Ｈ），１．２６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．０９（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５０９．１８（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１１３５）
２−｛７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ−メチル−アセトアミド
実施例２５８ｃに類似の手順に従って、（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−メトキシ−フェニル）−アミンおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−メトキシ−フェニル）−アミンを、薄灰色固体としての２−｛７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ−メチル−アセトアミド（６９ｍｇ、７７％）に変換した。ＭＰ：８１−９５℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．４５（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），８．０６（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｓ，１Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．３８（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．０６（ｍ，１Ｈ），６．９５（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．９４（ｍ，１Ｈ），６．６４（ｓ，１Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．１６（ｓ，２Ｈ），２．９０（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，３Ｈ），２．８８（ｍ，２Ｈ），２．８１（ｍ，２Ｈ），２．７１（ｂｒ ｓ，４Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：４９７．１０（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１１３６）
３−［５−クロロ−２−（３−ジメチルカルバモイルメチル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−４−メトキシ−ベンズアミド
１１３６ａ）テトラヒドロフラン（４０ｍＬ）中の３−アミノ−４−メトキシ−ベンズアミド（１．００ｇ、０．００６０２ｍｏｌ）を２，４，５−トリクロロ−ピリミジン（０．８２７８ｍＬ、０．００７２２１ｍｏｌ）で処理し、この反応液を室温で一晩撹拌し、次いで５０℃で４時間撹拌した。この混合物を水とジクロロメタンとの間で分配し、水相をジクロロメタンで２回抽出した。有機物を乾燥して（ＭｇＳＯ_４）濃縮し、生成物をクロマトグラフィ（シリカ、ＭｅＯＨ／ジクロロメタン ０−３％）によって単離し、次いでメタノールから結晶化させて、３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−４−メトキシ−ベンズアミドを白色固体（１．２６ｇ、６４％）として得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：３１３．０４（Ｍ＋Ｈ）。

１１３６ｂ）実施例２５８ｃに類似の手順に従って、２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドおよび３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−４−メトキシ−ベンズアミドを、ベージュ固体としての３−［５−クロロ−２−（３−ジメチルカルバモイルメチル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−４−メトキシ−ベンズアミド（３２ｍｇ、３０％）に変換した。ＭＰ：１６３−１７４℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．７９（ｓ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｓ，１Ｈ），７．７５（ｍ，２Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．６４（ｓ，１Ｈ），５．７５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．２４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．２４（ｓ，２Ｈ），３．１３（ｓ，３Ｈ），２．９４（ｓ，３Ｈ），２．８８（ｍ，２Ｈ），２．６９（ｍ，４Ｈ），２．５８（ｍ，２Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５５４．３２（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１１３７）
３−｛５−クロロ−２−［３−（２−メタンスルホニル−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−４−メトキシ−ベンズアミド
実施例２５８ｃに類似の手順に従って、３−（２−メタンスルホニル−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよび３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−４−メトキシ−ベンズアミドを、ベージュの固体としての３−｛５−クロロ−２−［３−（２−メタンスルホニル−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−４−メトキシ−ベンズアミド（５０ｍｇ、４０％）に変換した。ＭＰ：２３２−２４３℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．７８（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ），７．７３（ｍ，２Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），６．６２（ｓ，１Ｈ），５．６８（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．２２（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．１５（ｍ，２Ｈ），３．０８（ｓ，３Ｈ），３．０１（ｍ，２Ｈ），２．８３（ｍ，２Ｈ），２．６９（ｍ，４Ｈ），２．５８（ｍ，２Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５７５．２８（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１１３８）
３−［５−クロロ−２−（８−メトキシ−３−メチルカルバモイルメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−４−メトキシ−ベンズアミド
実施例２５８ｃに類似の手順に従って、８−メトキシ−３−メチルカルバモイルメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよび３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−４−メトキシ−ベンズアミドを、ベージュの固体としての３−［５−クロロ−２−（８−メトキシ−３−メチルカルバモイルメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−４−メトキシ−ベンズアミド（３３ｍｇ、３０％）に変換した。ＭＰ：２２５−２３６℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．８１（ｓ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），７．７５（ｍ，２Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），３．３５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．６２（ｓ，１Ｈ），５．７０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．２５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．０９（ｓ，２Ｈ），２．８９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，３Ｈ），２．８７（ｍ，２Ｈ），２．６７（ｍ，４Ｈ），２．５８（ｍ，２Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５４０．３０（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１１３９）
３−｛５−クロロ−２−［３−（２−ジメチルアミノ−アセチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−４−メトキシ−ベンズアミド
実施例２５８ｃに類似の手順に従って、１−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−２−ジメチルアミノ−エタノンおよび３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−４−メトキシ−ベンズアミドを、黄褐色固体としての３−｛５−クロロ−２−［３−（２−ジメチルアミノ−アセチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−４−メトキシ−ベンズアミド（５９ｍｇ、５０％）に変換した。ＭＰ：２２６−２３３℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．７９（ｍ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｍ，２Ｈ），７．４４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．００（ｍ，１Ｈ），６．６５（ｍ，１Ｈ），５．７８（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．３１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），３．６９（ｍ，２Ｈ），３．６０（ｍ，２Ｈ），３．１７（ｓ，２Ｈ），２．８８（ｍ，２Ｈ），２．６２（ｍ，２Ｈ），２．２９（ｓ，６Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５５４．３５（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１１４０）
３−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−４−メトキシ−ベンズアミド
実施例２５８ｃに類似の手順に従って、８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよび３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−４−メトキシ−ベンズアミドを、黄褐色固体としての３−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−４−メトキシ−ベンズアミド（５ｍｇ、５％）に変換した。ＭＰ：２１８−２２５℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．７８（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｓ，１Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．６４（ｓ，１Ｈ），５．７３（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．２６（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．５３（ｍ，２Ｈ），３．３５（ｓ，３Ｈ），２．８７（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．７６−２．６５（ｍ，８Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５２７．１３（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１１４１）
２−｛７−［５−クロロ−４−（２−ジメチルスルファモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド
１１４１ａ）１，４−ジオキサン（１００ｍＬ）中の２−ニトロ−ベンゼンスルホニルクロリド（１５ｇ、０．０６８ｍｏｌ）の溶液に、炭酸ナトリウム（１０．７６ｇ、０．１０１５ｍｏｌ）およびジメチルアミンの２．０００Ｍ テトラヒドロフラン溶液（４０．６１ｍＬ）を室温で加え、この反応混合物を４時間撹拌した。この反応混合物を水とジクロロメタンとの間で分配し、水層をジクロロメタンで１回抽出した。合わせた有機抽出液を乾燥し（ＭｇＳＯ_４）、濃縮し、固体残渣をＭｅＯＨから再結晶して、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−ニトロ−ベンゼンスルホンアミド（１４．７ｇ、９４％）を白色固体として得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：２３０．９２（Ｍ＋Ｈ）。

１１４１ｂ）２６３ｂに類似の手順に従って、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−ニトロ−ベンゼンスルホンアミドを灰色がかった白色固体としての２−アミノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド（１９．１ｇ、８６％）に変換した。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：２０１．０９（Ｍ＋Ｈ）。

１１４１ｃ）Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２００ｍＬ）中の２−アミノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド（１０．００ｇ、４９．９４ｍｍｏｌ）を、０℃で水素化ナトリウム（鉱油中の６０％分散物）（３．９９ｇ）によって処理し、次いで２，４，５−トリクロロピリミジン（８．５８７ｍＬ、７４．９０ｍｍｏｌ）を加え、この反応液を０℃で５分間、次いで室温で３時間撹拌した。この反応液を飽和塩化アンモニウム、次いで水でクエンチした。沈殿物を濾過によって集め、メタノールから再結晶して２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミドを薄灰色固体（９．３ｇ、５２％）として得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：３４６．９３（Ｍ＋Ｈ）。

１１４１ｄ）実施例２５８ｃに類似の手順に従って、２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミドを、黄褐色固体としての２−｛７−［５−クロロ−４−（２−ジメチルスルファモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド（４７ｍｇ、４２％）に変換した。ＭＰ：２１８−２２５℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ９．３２（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．５１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｍ，１Ｈ），７．５０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．２２（ｍ，１Ｈ），６．６５（ｓ，１Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．２８（ｓ，２Ｈ），３．１４（ｓ，３Ｈ），２．９８（ｓ，３Ｈ），２．８８（ｍ，２Ｈ），２．８７（ｓ，６Ｈ），２．７１（ｍ，４Ｈ），２．６７（ｍ，２Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５８８．１５（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１１４２）
２−｛７−［５−クロロ−４−（２−メタンスルホニル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド
１１４２ａ）１１４１ｃに類似の手順に従って、２−メタンスルホニル−フェニルアミン塩酸塩および２，４，５−トリクロロ−ピリミジンを、黄色固体としての（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−メタンスルホニル−フェニル）−アミン（３．９ｇ、４０％）に変換した。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：３１７．９８（Ｍ＋Ｈ）。
１１４２ｂ）実施例２５８ｃに類似の手順に従って、２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−メタンスルホニル−フェニル）−アミンを、黄褐色固体としての２−｛７−［５−クロロ−４−（２−メタンスルホニル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド（３９ｍｇ、３７％）に変換した。ＭＰ：７７−９９℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ９．２８（ｓ，１Ｈ），８．５２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｍ，１Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．２８（ｍ，１Ｈ），６．６４（ｓ，１Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．２９（ｓ，２Ｈ），３．１５（ｓ，３Ｈ），３．１０（ｓ，３Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），２．９０（ｍ，２Ｈ），２．７６（ｍ，２Ｈ），２．７０（ｍ，４Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５５９．１０（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１１４３）
２−｛７−［５−クロロ−４−（２−メタンスルホニル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−アセトアミド
実施例２５８ｃに類似の手順に従って、２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−アセトアミドおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−メタンスルホニル−フェニル）−アミンを、薄黄色固体としての２−｛７−［５−クロロ−４−（２−メタンスルホニル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−アセトアミド（２７ｍｇ、２５％）に変換した。ＭＰ：１１１−１２３℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ９．２９（ｓ，１Ｈ），８．５４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｍ，１Ｈ），７．５３（ｓ，１Ｈ），７．２８（ｍ，１Ｈ），７．２３（ｂｒ ｓ，１Ｈ），６．６６（ｓ，１Ｈ），５．６１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．１３（ｓ，２Ｈ），３．１１（ｓ，３Ｈ），２．８８（ｍ，２Ｈ），２．７５−２．７１（ｍ，６Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５３１．２３（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１１４４）
２−｛７−［５−クロロ−４−（２−エトキシ−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド
実施例２５８ｃに類似の手順に従って、２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、および１１３６ａと同様にして調製した（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−エトキシ−フェニル）−アミンを、白色固体としての２−｛７−［５−クロロ−４−（２−エトキシ−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド（４３ｍｇ、４３％）に変換した。ＭＰ：６０−７９℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．４９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），８．０６（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．０４（ｍ，１Ｈ），６．９４（ｍ，２Ｈ），６．６５（ｓ，１Ｈ），４．１４（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．２８（ｓ，２Ｈ），３．１５（ｓ，３Ｈ），２．９８（ｓ，３Ｈ），２．８７（ｍ，４Ｈ），２．７０（ｍ，４Ｈ），１．５０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５２５．３１（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１１４５）
２−｛７−［５−クロロ−４−（３−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド
実施例２５８ｃに類似の手順に従って、２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（３−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミンを、黄褐色固体としての２−｛７−［５−クロロ−４−（３−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド（５６ｍｇ、５０％）に変換した。ＭＰ：９１−１１１℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．０６（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．２８−７−１８（ｍ，２Ｈ），７．０４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），６．９９（ｂｒ ｓ，１Ｈ），６．７２（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．６１（ｓ，１Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．８３（ｍ，４Ｈ），３．２６（ｓ，２Ｈ），３．１４（ｍ，４Ｈ），３．１３（ｓ，３Ｈ），２．９６（ｓ，３Ｈ），２．８６（ｍ，２Ｈ），２．７３（ｍ，２Ｈ），２．６６（ｍ，２Ｈ），２．６２（ｍ，２Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５６６．３５（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１１４６）
４−［５−クロロ−２−（３−ジメチルカルバモイルメチル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−メトキシ−ベンズアミド
１１４６ａ）３−メトキシ−４−ニトロ−安息香酸メチルエステル（１．０００ｇ、０．００４７３５ｍｏｌ）およびメタノール中の７Ｎ アンモニア（１ｍＬ、０．０４ｍｏｌ）を、密封したチューブ中で、メタノール（２０ｍＬ）中、８０℃で一晩加熱した。この反応液を室温に冷却し、次いで０℃に冷却し、このとき３−メトキシ−４−ニトロ−ベンズアミドが沈殿し（０．６６ｇ、７１％）、これを濾過によって集めた。黄色固体。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：１９６．９６（Ｍ＋Ｈ）。

１１４６ｂ）２６３ｂおよび１１３６ａと同様の反応の順序に従って、３−メトキシ−４−ニトロ−ベンズアミドを、黄色固体としての４−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−メトキシ−ベンズアミド（１．０ｇ、３１％）に変換した。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：３１３．００（Ｍ＋Ｈ）。

１１４６ｃ）実施例２５８ｃに類似の手順に従って、２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドおよび４−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−メトキシ−ベンズアミドを、黄色固体としての４−［５−クロロ−２−（３−ジメチルカルバモイルメチル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−メトキシ−ベンズアミド（５７ｍｇ、５０％）に変換した。ＭＰ：１１３−１３１℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．５５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｓ，１Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），８．００（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．６５（ｓ，１Ｈ），６．６６３（ｂｒ ｓ，１Ｈ）５．７５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．３４（ｓ，２Ｈ），３．１３（ｓ，３Ｈ），２．９６（ｓ，３Ｈ），２．９０（ｍ，２Ｈ），２．８２（ｍ，４Ｈ），２．７４（ｍ，２Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５５４．１７（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１１４７）
２−｛７−［５−クロロ−４−（２−シアノメトキシ−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド
実施例２５８ｃに類似の手順に従って、２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドおよび［２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−フェノキシ］−アセトニトリルを、白色固体としての２−｛７−［５−クロロ−４−（２−シアノメトキシ−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド（３５ｍｇ、３４％）に変換した。ＭＰ：７７−９３℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．４５（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．１１（ｍ，２Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），６．６５（ｓ，１Ｈ），４．８８（ｓ，２Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．２８（ｓ，２Ｈ），３．１５（ｓ，３Ｈ），２．９８（ｓ，３Ｈ），２．８８（ｍ，２Ｈ），２．８０（ｍ，２Ｈ），２．６９（ｍ，４Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５３６．１４（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１１４８）
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２−メタンスルホニル−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−（２−メタンスルホニル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン
実施例２５８ｃに類似の手順に従って、３−（２−メタンスルホニル−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−メタンスルホニル−フェニル）−アミンを、白色固体としての５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２−メタンスルホニル−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−（２−メタンスルホニル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン（５０ｍｇ、４０％）に変換した。ＭＰ：８５−１００℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ９．２９（ｓ，１Ｈ），８．５４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｍ，１Ｈ），７．５３（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．３０（ｍ，１Ｈ），６．６６（ｓ，１Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．１７（ｍ，２Ｈ），３．１１（ｓ，３Ｈ），３．０７（ｓ，３Ｈ），３．０３（ｍ，２Ｈ），２．８５（ｍ，２Ｈ），２．７５（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．６８（ｍ，４Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５８０．１４（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１１４９）
２−｛７−［５−クロロ−４−（５−シアノ−２−メトキシ−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド
１１４９ａ）２６３ｂおよび１１３６ａと同様の反応の順序に従って、４−メトキシ−３−ニトロ−ベンゾニトリルを、白色固体としての３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−４−メトキシ−ベンゾニトリル（９０ｍｇ、９％）に変換した。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：２９５．００（Ｍ＋Ｈ）。
１１４９ｂ）実施例２５８ｃに類似の手順に従って、２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドおよび３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−４−メトキシ−ベンゾニトリルを、灰色がかった白色固体としての２−｛７−［５−クロロ−４−（５−シアノ−２−メトキシ−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド（４１ｍｇ、５０％）に変換した。ＭＰ：８６−１０５℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．７８（ｓ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｓ，１Ｈ），７．８２（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．６８（ｓ，１Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．２７（ｓ，２Ｈ），３．１４（ｓ，３Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），２．９１（ｍ，４Ｈ），２．６８（ｍ，４Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５３６．１９（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１１５０）
２−｛７−［５−クロロ−４−（４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド
実施例２５８ｃに類似の手順に従って、２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミンを、白色固体としての２−｛７−［５−クロロ−４−（４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド（４８ｍｇ、４４％）に変換した。ＭＰ：２２７−２４２℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．０２（ｓ，２Ｈ），７．４８（ｍ，３Ｈ），６．９２（ｍ，３Ｈ），６．６０（ｓ，１Ｈ），３．８９（ｍ，４Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．２５（ｓ，２Ｈ），３．１６（ｍ，４Ｈ），３．１５（ｓ，３Ｈ），２．９８（ｓ，３Ｈ），２．８８（ｍ，２Ｈ），２．７５−２．６０（ｍ，６Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５６６．２４（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１１５１）
２−（７−｛５−クロロ−４−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド
１１４２ａ，ｂに類似の手順に従って、２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−アミンを、白色固体としての２−（７−｛５−クロロ−４−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド（７９ｍｇ、５１％）に変換した。ＭＰ：８３−９４℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ９．５０（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｍ，１Ｈ），７．５１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．２６（ｍ，１Ｈ），６．６５（ｓ，１Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．２８（ｓ，２Ｈ），３．２４（ｍ，１Ｈ），３．１４（ｓ，３Ｈ），２．９８（ｓ，３Ｈ），２．８８（ｍ，２Ｈ），２．７４−２．６５（ｍ，６Ｈ），１．３１（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５８７．２１（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１１５２）
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メタンスルホニル−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド
実施例２５８ｃに類似の手順に従って、３−（２−メタンスルホニル−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミドを、白色固体としての２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メタンスルホニル−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド（４０ｍｇ、３０％）に変換した。ＭＰ：８４−１０１℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ９．３５（ｓ，１Ｈ），８．５３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｍ，１Ｈ），７．５１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．２５（ｍ，１Ｈ），６．６５（ｓ，１Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．１７（ｍ，２Ｈ），３．１６（ｓ，３Ｈ），３．０４（ｍ，２Ｈ），２．８５（ｍ，２Ｈ），２．７５（ｓ，６Ｈ），２．７０（ｍ，６Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：６０９．１９（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１１５３）
４−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−１−メトキシメチル−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−メトキシ−ベンズアミド
実施例２５８ｃに類似の手順に従って、８−メトキシ−３−（２−メトキシ−１−メトキシメチル−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよび４−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−メトキシ−ベンズアミドを、灰色がかった白色固体としての４−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−１−メトキシメチル−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−メトキシ−ベンズアミド（４８ｍｇ、４０％）に変換した。ＭＰ：２２０−２２３℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．６１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．２５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），６．６７（ｓ，１Ｈ），６．５１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．４５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｍ，４Ｈ），３．５８（ｍ，２Ｈ），３．４９（ｍ，２Ｈ），３．３３（ｓ，６Ｈ），２．９５（ｍ，２Ｈ），２．８８（ｍ，２Ｈ），２．７９（ｍ，４Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５７１．２４（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１１５４）
２−｛７−［５−クロロ−４−（５−シアノ−２−メトキシ−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−アセトアミド
実施例２５８ｃに類似の手順に従って、２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−アセトアミドおよび３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−４−メトキシ−ベンゾニトリルを、白色固体としての２−｛７−［５−クロロ−４−（５−シアノ−２−メトキシ−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−アセトアミド（１３ｍｇ、１８％）に変換した。ＭＰ：１００−１２５℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．７９（ｓ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ），７．８４（ｓ，１Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），７．３６（ｓ，１Ｈ），７．２９（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．６９（ｓ，１Ｈ），５．５２（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．１１（ｓ，２Ｈ），２．９０（ｍ，４Ｈ），２．７１（ｍ，４Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５０８．１９（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１１５５）
２−｛７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−１−ピロリジン−１−イル−エタノン
実施例２５８ｃに類似の手順に従って、２５８ａ，ｂと同様にして調製した２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、および（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミンを、白色固体としての２−｛７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−１−ピロリジン−１−イル−エタノン（３３ｍｇ、２７％）に変換した。ＭＰ：８２−１０５℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．２４（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），６．６５（ｓ，１Ｈ），６．５４（ｓ，１Ｈ），６．５０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），３．９２（ｍ，４Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．５２（ｍ，４Ｈ），３．２３（ｓ，２Ｈ），３．１４（ｍ，４Ｈ），２．８８（ｍ，４Ｈ），２．７２（ｂｒ ｓ，４Ｈ），１．９５（ｍ，２Ｈ），１．８７（ｍ，２Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：６２２．３２（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１１５６）
４−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−メトキシ−ベンズアミド
実施例２５８ｃに類似の手順に従って、８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよび４−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−メトキシ−ベンズアミドを、灰色がかった白色固体としての４−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−メトキシ−ベンズアミド（２８ｍｇ、２２％）に変換した。ＭＰ：１００−１１２℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．６３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），８．０６（ｓ，２Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．６８（ｓ，１Ｈ），６．１４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．５５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．５５（ｍ，２Ｈ），３．３５（ｓ，３Ｈ），２．９４（ｍ，２Ｈ），２．８８（ｍ，２Ｈ），２．７８（ｍ，６Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５２７．１７（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１１５７）
２−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−オキソ−２−ピロリジン−１−イル−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド
実施例２５８ｃに類似の手順に従って、２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−１−ピロリジン−１−イル−エタノンおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミドを、薄黄色固体としての２−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−オキソ−２−ピロリジン−１−イル−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド（５９ｍｇ、４７％）に変換した。ＭＰ：７５−９３℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ９．３２（ｓ，１Ｈ），８．５３（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｍ，１Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），７．２４（ｍ，１Ｈ），６．６３（ｓ，１Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．５２（ｍ，４Ｈ），３．２２（ｓ，２Ｈ），２．９０（ｍ，２Ｈ），２．７２（ｓ，６Ｈ），２．７１（ｍ，６Ｈ），１．９５（ｍ，２Ｈ），１．８８（ｍ，２Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：６１４．１９（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１１５８）
２−（７−｛５−クロロ−４−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−１−ピロリジン−１−イル−エタノン
実施例２５８ｃに類似の手順に従って、２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−１−ピロリジン−１−イル−エタノンおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−アミンを、白色固体としての２−（７−｛５−クロロ−４−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−１−ピロリジン−１−イル−エタノン（３９ｍｇ、３２％）に変換した。ＭＰ：８８−１０５℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ９．４９（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｍ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．２６（ｍ，１Ｈ），６．６５（ｓ，１Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．５４（ｍ，４Ｈ），３．２７（ｍ，１Ｈ），３．２５（ｓ，２Ｈ），２．８９（ｍ，２Ｈ），２．７３（ｍ，６Ｈ），１．９５（ｍ，２Ｈ），１．８８（ｍ，２Ｈ），１．３２（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：６１３．１９（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１１５９）
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−オキソ−２−ピロリジン−１−イル−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
実施例２５８ｃに類似の手順に従って、２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−１−ピロリジン−１−イル−エタノンおよび（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドを、ベージュの固体としての（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−オキソ−２−ピロリジン−１−イル−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド（４０ｍｇ、４０％）に変換した。ＭＰ：１２６−１４５℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．１７（ｓ，１Ｈ），７．８７（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），６．６３（ｓ，１Ｈ），６．６１（ｓ，１Ｈ），６．３０（ｓ，２Ｈ），５．７８（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．４１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．４３（ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．５２（ｍ，４Ｈ），３．２３（ｓ，２Ｈ），３．０６（ｓ，１Ｈ），２．８７（ｍ，５Ｈ），２．７３（ｍ，４Ｈ），２．５２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），２．２５（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），１．９５（ｍ，２Ｈ），１．８６（ｍ，２Ｈ），１．６３（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５６６．２２（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１１６０）
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−オキソ−２−ピロリジン−１−イル−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド
実施例２５８ｃに類似の手順に従って、２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−１−ピロリジン−１−イル−エタノンおよびＮ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミドを、白色固体としてのＮ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−オキソ−２−ピロリジン−１−イル−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド（４８．６３ｍｇ、４９％）に変換した。ＭＰ：１２０−１３５℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ７．９２（ｓ，２Ｈ），７．３１（ｓ，１Ｈ），６．５５（ｓ，１Ｈ），５．９２（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．５６（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），３．９２（ｍ，１Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．４９（ｍ，４Ｈ），３．２０（ｍ，３Ｈ），２．９１（ｍ，４Ｈ），２．８１（ｓ，３Ｈ），２．７８（ｍ，２Ｈ），２．６１（ｍ，２Ｈ），２．２６（ｍ，２Ｈ），１．９６（ｍ，２Ｈ），１．８８（ｍ，４Ｈ），１．５０（ｍ，１Ｈ），１．３４（ｍ，３Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：６０６．２０（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１１６１）
４−｛５−クロロ−２−［３−（２−メタンスルホニル−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−メトキシ−ベンズアミド
実施例２５８ｃに類似の手順に従って、３−（２−メタンスルホニル−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよび４−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−メトキシ−ベンズアミドを、黄褐色固体としての４−｛５−クロロ−２−［３−（２−メタンスルホニル−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−メトキシ−ベンズアミド（１５ｍｇ、１５％）に変換した。ＭＰ：２０７−２１７℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．５５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．６６（ｓ，１Ｈ），６．２０（ｂｒ ｓ，２Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．２２（ｍ，２Ｈ），３．０８（ｓ，３Ｈ），３．０５（ｍ，２Ｈ），２．８７（ｍ，２Ｈ），２．７９（ｍ，２Ｈ），２．７３（ｍ，４Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５７５．１７（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１１６２）
２−（７−｛５−クロロ−４−［４−メトキシ−２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド
１１５１に類似の手順に従って、２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［４−メトキシ−２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−アミンを、薄黄色固体としての２−（７−｛５−クロロ−４−［４−メトキシ−２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド（３０ｍｇ、２０％）に変換した。ＭＰ：６８−７９℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ９．０１（ｓ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），６．６４（ｓ，１Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．２９（ｓ，２Ｈ），３．２３（ｍ，１Ｈ），３．１４（ｓ，３Ｈ），２．９８（ｓ，３Ｈ），２．８８（ｍ，２Ｈ），２．６７（ｍ，６Ｈ），１．３０（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：６１７．２０（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１１６３）
２−｛７−［５−クロロ−４−（４−シアノ−２−メトキシ−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド
実施例２５８ｃに類似の手順に従って、２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドおよび１１４９ａと類似の方法で調製した４−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−メトキシ−ベンゾニトリルを、白色固体としての２−｛７−［５−クロロ−４−（４−シアノ−２−メトキシ−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド（４２ｍｇ、４２％）に変換した。ＭＰ：９２−１０５℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．６９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），８．０６（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｓ，１Ｈ），６．６８（ｓ，１Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．３１（ｓ，２Ｈ），３．１７（ｓ，３Ｈ），２．９８（ｓ，３Ｈ），２．９０（ｍ，２Ｈ），２．８５（ｍ，２Ｈ），２．７２（ｂｒ ｓ，４Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５３６．１７（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１１６４）
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２−メタンスルホニル−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン
実施例２５８ｃに類似の手順に従って、３−（２−メタンスルホニル−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−アミンを、白色固体としての５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２−メタンスルホニル−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン（２７ｍｇ、２４％）に変換した。ＭＰ：８９−９９℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ９．５２（ｓ，１Ｈ），８．５６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．２７（ｍ，１Ｈ），６．６５（ｓ，１Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．２７（ｍ，１Ｈ），３．１７（ｍ，２Ｈ），３．０７（ｓ，３Ｈ），３．０３（ｍ，２Ｈ），２．８６（ｍ，２Ｈ），２．６９（ｍ，６Ｈ），１．３２（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：６０８．１６（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１１６５）
２−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド
実施例２５８ｃに類似の手順に従って、８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミドを、黄色固体としての２−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド（３０ｍｇ、２８％）に変換した。ＭＰ：５４−６４℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ９．３４（ｓ，１Ｈ），８．５２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｍ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．２３（ｍ，１Ｈ），６．６５（ｓ，１Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．５７（ｍ，２Ｈ），３．３７（ｓ，３Ｈ），２．９１（ｍ，２Ｈ），２．８１（ｍ，４Ｈ），２．７８（ｍ，４Ｈ），２．７４（ｓ，６Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５６１．２２（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１１６６）
２−｛７−［５−クロロ−４−（４−ジメチルアミノ−２−メトキシ−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド
１１６６ａ）５−フルオロ−２−ニトロ−フェノール（１０．００ｇ、０．０６３６５ｍｏｌ）、硫酸ジメチル（６．４ｍＬ、０．０６８ｍｏｌ）、および炭酸カリウム（１０．４ｇ、０．０７５２ｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（８０ｍＬ）に加え、この反応液を室温で一晩撹拌した。次に、水（４００ｍＬ）を加えると、生成物である４−フルオロ−２−メトキシ−１−ニトロ−ベンゼンが黄色固体として沈殿し、これを濾過によって集め、水で洗浄し、乾燥した（１２ｇ、定量的）。

１１６６ｂ）ジメチルスルホキシド（２０ｍＬ）中の４−フルオロ−２−メトキシ−１−ニトロ−ベンゼン（３．００ｇ、１７．５ｍｍｏｌ）を、密封したチューブ中、１００℃でジメチルアミンの２Ｍ ＴＨＦ溶液（３０ｍＬ）で一晩処理した。この反応液を冷却し、水でクエンチした。この粗生成物（３−メトキシ−４−ニトロ−フェニル）−ジメチル−アミンを濾過によって集めた（２．８７ｇ、８３％）。

１１６６ｃ）２６３ｂおよび１１３６ａと同様の反応の順序に従って、（３−メトキシ−４−ニトロ−フェニル）−ジメチル−アミンを、褐色固体としてのＮ＊１＊−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−２−メトキシ−Ｎ＊４＊，Ｎ＊４＊−ジメチル−ベンゼン−１，４−ジアミン（３．２ｇ、７３％）に変換した。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：３１３．４５（Ｍ＋Ｈ）。

１１６６ｄ）実施例２５８ｃに類似の手順に従って、２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドおよびＮ＊１＊−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−２−メトキシ−Ｎ＊４＊，Ｎ＊４＊−ジメチル−ベンゼン−１，４−ジアミンを、灰色がかった白色固体としての２−｛７−［５−クロロ−４−（４−ジメチルアミノ−２−メトキシ−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド（６０ｍｇ、５０％）に変換した。ＭＰ：６９−８３℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．１０（ｓ，１Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），６．６２（ｓ，１Ｈ），６．３４（ｓ，１Ｈ），６．３３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．２７（ｓ，２Ｈ），３．１４（ｓ，３Ｈ），２．９６（ｓ，９Ｈ），２．８６（ｍ，２Ｈ），２．８１（ｍ，２Ｈ），２．６７（ｍ，４Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５５４．２８（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１１６７）
５−クロロ−Ｎ＊４＊−（４−ジメチルアミノ−２−メトキシ−フェニル）−Ｎ＊２＊−［３−（２−メタンスルホニル−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミン
実施例２５８ｃに類似の手順に従って、３−（２−メタンスルホニル−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよびＮ＊１＊−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−２−メトキシ−Ｎ＊４＊，Ｎ＊４＊−ジメチル−ベンゼン−１，４−ジアミンを、灰色がかった白色固体としての５−クロロ−Ｎ＊４＊−（４−ジメチルアミノ−２−メトキシ−フェニル）−Ｎ＊２＊−［３−（２−メタンスルホニル−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミン（６０ｍｇ、５０％）に変換した。ＭＰ：８１−９４℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．１２（ｓ，１Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），６．６２（ｓ，１Ｈ），６．３６（ｓ，１Ｈ），６．３３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．１４（ｍ，２Ｈ），３．０６（ｓ，３Ｈ），３．０３（ｍ，２Ｈ），２．９８（ｓ，６Ｈ），２．８４（ｍ，２Ｈ），２．７８（ｍ，２Ｈ），２．６７（ｍ，４Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５７５．２１（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１１６８）
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２−メタンスルホニル−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−［２−メトキシ−４−（２−メトキシ−エトキシ）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン
実施例２５８ｃに類似の手順に従って、３−（２−メタンスルホニル−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミン，および１１６６ａ−ｃと類似の方法で調製した（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−メトキシ−４−（２−メトキシ−エトキシ）−フェニル］−アミンを、白色固体としての５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２−メタンスルホニル−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−［２−メトキシ−４−（２−メトキシ−エトキシ）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン（５３ｍｇ、４０％）に変換した。ＭＰ：５９−８２℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．１７（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｓ，２Ｈ），６．６３（ｓ，２Ｈ），６．４９（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），４．１４（ｍ，２Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．７８（ｍ，２Ｈ），３．４８（ｓ，３Ｈ），３．１８（ｍ，２Ｈ），３．０８（ｓ，３Ｈ），３．０３（ｍ，２Ｈ），２．８５（ｍ，２Ｈ），２．７７（ｍ，２Ｈ），２．６８（ｍ，４Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：６０６．１８（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１１６９）
２−（７−｛５−クロロ−４−［２−メトキシ−４−（２−メトキシ−エトキシ）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド
実施例２５８ｃに類似の手順に従って、２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−メトキシ−４−（２−メトキシ−エトキシ）−フェニル］−アミンを、黄褐色固体としての２−（７−｛５−クロロ−４−［２−メトキシ−４−（２−メトキシ−エトキシ）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド（２９ｍｇ、２０％）に変換した。ＭＰ：５１−５９℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．２４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），６．６３（ｓ，１Ｈ），６．６１（ｓ，１Ｈ），６．４８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），４．１３（ｍ，２Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．７９（ｍ，２Ｈ），３．４７（ｓ，３Ｈ），３．２７（ｓ，２Ｈ），３．１５（ｓ，３Ｈ），２．９７（ｓ，３Ｈ），２．８８（ｍ，２Ｈ），２．８２（ｍ，２Ｈ），２．６８（ｍ，４Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５８５．２７（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１１７０）
２−［５−クロロ−２−（８−メトキシ−３−オキサゾール−２−イルメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド
２５８ａ，ｃと類似の方法で調製した８−メトキシ−３−オキサゾール−２−イルメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミン（１００．００ｍｇ）を、Ｒａｄｌｅｙチューブ中で、２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド（１３３．４ｍｇ、０．０００３８４２ｍｏｌ）、塩化水素の４Ｍ １，４−ジオキサン溶液（１８２．９μＬ）、および２−メトキシエタノール（４ｍＬ）と混合した。この反応液を１３５℃で一晩加熱した。この反応液を飽和Ｎａ_２ＣＯ_３で中和し、ジクロロメタンで抽出し、次いで乾燥し（ＭｇＳＯ_４）、濃縮し、フラッシュクロマトグラフィで精製し（ＳｉＯ_２、ＭｅＯＨ／ＥｔＯＡｃ、０−１０％）、２−［５−クロロ−２−（８−メトキシ−３−オキサゾール−２−イルメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド（７６ｍｇ、３６％）を薄黄色固体として得た。ＭＰ：７１−７７℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ９．３２（ｓ，１Ｈ）；８．５０（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ；１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），７．２３（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｓ，１Ｈ），６．６４（ｓ；１Ｈ），３．８９（ｓ；２Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），２．８９（ｍ，２Ｈ），２．７４（ｓ，６Ｈ），２．７２（ｍ；６Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５８４．１４（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１１７１）
２−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド
１１７０に類似の手順に従って、２５８ａ，ｃと類似の方法で調製した８−メトキシ−３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミン、および２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミドを、薄黄色固体としての２−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド（１０５ｍｇ、５４％）に変換した。ＭＰ：７９−８６℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ９．３３（ｓ，１Ｈ），８．５１（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ；１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．２２（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｓ，１Ｈ），６．８９（ｓ；１Ｈ），６．６３（ｓ，１Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），３．７１（ｓ，２Ｈ），２．８２（ｍ，２Ｈ），２．７４（ｓ，６Ｈ），２．６８（ｍ，２Ｈ），２．６２（ｍ；４Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５９７．２０（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１１７２）
５−クロロ−Ｎ＊４＊−（４−ジメチルアミノ−２−メトキシ−フェニル）−Ｎ＊２＊−（８−メトキシ−３−オキサゾール−２−イルメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル）−ピリミジン−２，４−ジアミン
１１７０に類似の手順に従って、８−メトキシ−３−オキサゾール−２−イルメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミン、およびＮ＊１＊−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−２−メトキシ−Ｎ＊４＊，Ｎ＊４＊−ジメチル−ベンゼン−１，４−ジアミンを、灰色がかった白色固体としての５−クロロ−Ｎ＊４＊−（４−ジメチルアミノ−２−メトキシ−フェニル）−Ｎ＊２＊−（８−メトキシ−３−オキサゾール−２−イルメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル）−ピリミジン−２，４−ジアミン（４５ｍｇ、３２％）に変換した。ＭＰ：６９−７９℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．１１（ｓ，１Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．３６（ｓ，１Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），６．６１（ｓ，１Ｈ），６．３４（ｓ，１Ｈ），６．３２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．８７（ｓ，２Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），２．９５（ｓ，６Ｈ），２．８８（ｍ；２Ｈ），２．８２（ｍ，２Ｈ），２．７４（ｍ，２Ｈ），２．７１（ｍ，２Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５５０．２０（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１１７３）
５−クロロ−Ｎ＊４＊−（４−ジメチルアミノ−２−メトキシ−フェニル）−Ｎ＊２＊−［８−メトキシ−３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミン
１１７０に類似の手順に従って、８−メトキシ−３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミン、およびＮ＊１＊−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−２−メトキシ−Ｎ＊４＊，Ｎ＊４＊−ジメチル−ベンゼン−１，４−ジアミンを、灰色がかった白色固体としての５−クロロ−Ｎ＊４＊−（４−ジメチルアミノ−２−メトキシ−フェニル）−Ｎ＊２＊−［８−メトキシ−３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミン（３５ｍｇ、２５％）に変換した。ＭＰ：７４−８２℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．０９（ｓ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．３４（ｓ，１Ｈ），６．９５（ｓ，１Ｈ），６．８７（ｓ，１Ｈ），６．６０（ｓ，１Ｈ），６．３３（ｓ，１Ｈ），６．３１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），３．７０（ｓ，２Ｈ），２．９２（ｓ，６Ｈ），２．８２（ｍ；２Ｈ），２．７３（ｍ，２Ｈ），２．６４（ｍ，２Ｈ），２．６０（ｍ，２Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５６３．２８（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１１７４）
５−クロロ−Ｎ＊４＊−［２−メトキシ−４−（２−メトキシ−エトキシ）−フェニル］−Ｎ＊２＊−（８−メトキシ−３−オキサゾール−２−イルメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル）−ピリミジン−２，４−ジアミン
１１７０に類似の手順に従って、８−メトキシ−３−オキサゾール−２−イルメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミン、および（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−メトキシ−４−（２−メトキシ−エトキシ）−フェニル］−アミンを、黄褐色固体としての５−クロロ−Ｎ＊４＊−［２−メトキシ−４−（２−メトキシ−エトキシ）−フェニル］−Ｎ＊２＊−（８−メトキシ−３−オキサゾール−２−イルメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル）−ピリミジン−２，４−ジアミン（２５ｍｇ、１７％）に変換した。ＭＰ：５０−６２℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．２４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．０５（ｓ，１Ｈ），６．６２（ｓ，２Ｈ），６．４７（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），４．１３（ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，２Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，２Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．７９（ｍ，２Ｈ），３．４７（ｓ，３Ｈ），２．８９（ｍ，２Ｈ），２．８４（ｍ，２Ｈ），２．７３（ｍ，２Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５８２．２８（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１１７５）
５−クロロ−Ｎ＊４＊−［２−メトキシ−４−（２−メトキシ−エトキシ）−フェニル］−Ｎ＊２＊−［８−メトキシ−３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミン
１１７０に類似の手順に従って、８−メトキシ−３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミン、および（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−メトキシ−４−（２−メトキシ−エトキシ）−フェニル］−アミンを、薄黄色固体としての５−クロロ−Ｎ＊４＊−［２−メトキシ−４−（２−メトキシ−エトキシ）−フェニル］−Ｎ＊２＊−［８−メトキシ−３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミン（４７ｍｇ、３２％）に変換した。ＭＰ：５３−６５℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ）：８．２３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），６．９４（ｓ，１Ｈ），６．８８（ｓ，１Ｈ），６．６１（ｍ，２Ｈ），６．４７（ｄｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２．０Ｈｚ，１Ｈ），４．１１（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），３．７７（ｍ，２Ｈ），３．７０（ｓ，２Ｈ），３．４６（ｓ，３Ｈ），２．７９（ｍ，４Ｈ），２．６４（ｂｒ ｓ，４Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５９４．２７（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１１７６）
４−［５−クロロ−２−（３−ジメチルカルバモイルメチル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−メトキシ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
実施例２５８ｃに類似の手順に従って、２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドおよび１１４６ａ，ｂと類似の方法で調製した４−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−メトキシ−Ｎ−メチル−ベンズアミドを、白色固体としての４−［５−クロロ−２−（３−ジメチルカルバモイルメチル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−メトキシ−Ｎ−メチル−ベンズアミド（１０４ｍｇ、５１％）に変換した。ＭＰ：１３８−１４７℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．５４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｓ，１Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．６６（ｓ，１Ｈ），６．５３（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．３５（ｓ，２Ｈ），３．１３（ｓ，３Ｈ），３．０４（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，３Ｈ），２．９７（ｓ，３Ｈ），２．９１（ｍ，２Ｈ），２．８５（ｍ，２Ｈ），２．８０（ｍ，２Ｈ），２．７６（ｍ，２Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５６８．６３（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１１７７）
４−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−１−メトキシメチル−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−メトキシ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
実施例２５８ｃに類似の手順に従って、８−メトキシ−３−（２−メトキシ−１−メトキシメチル−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよび４−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−メトキシ−Ｎ−メチル−ベンズアミドを、灰色がかった白色固体としての４−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−１−メトキシメチル−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−メトキシ−Ｎ−メチル−ベンズアミド（９８ｍｇ、７０％）に変換した。ＭＰ：８５−９７℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．５８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｓ，１Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），７．６４（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．６７（ｓ，１Ｈ），６．５７（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．５９（ｍ，２Ｈ），３．５１（ｍ，２Ｈ），３．３２（ｓ，６Ｈ），３．０４（ｍ，１Ｈ），３．０１（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，３Ｈ），２．９４（ｍ，２Ｈ），２．８６（ｍ，２Ｈ），２．７７（ｍ，４Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５８５．２７（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１１７８）
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２−メタンスルホニル−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−［２−（ピロリジン−１−スルホニル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン
実施例２５８ｃに類似の手順に従って、３−（２−メタンスルホニル−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよび１１４１ａ−ｃと類似の方法で調製した（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−（ピロリジン−１−スルホニル）−フェニル］−アミンを、薄黄色固体としての５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２−メタンスルホニル−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−［２−（ピロリジン−１−スルホニル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン（５８ｍｇ、４５％）に変換した。ＭＰ：８５−９３℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ９．４３（ｓ，１Ｈ），８．５３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．２３（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．６５（ｓ，１Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．２７（ｍ，４Ｈ），３．１７（ｍ，２Ｈ），３．０８（ｓ，３Ｈ），３．０４（ｍ，２Ｈ），２．８５（ｍ，２Ｈ），２．６９（ｍ，６Ｈ），１．７９（ｍ，４Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：６３５．２４（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１１７９）
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（８−メトキシ−３−オキサゾール−２−イルメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
実施例２５８ｃに類似の手順に従って、８−メトキシ−３−オキサゾール−２−イルメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよび（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドを、黄褐色固体としての（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（８−メトキシ−３−オキサゾール−２−イルメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド（３９ｍｇ、３０％）に変換した。ＭＰ：１１０−１１９℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．１７（ｓ，１Ｈ），７．８７（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），６．６２（ｓ，１Ｈ），６．５７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．２９（ｓ，２Ｈ），５．６３（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．４２（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．４３（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），３．８８（ｓ，２Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．０６（ｂｒ ｓ，１Ｈ），２．８９（ｍ，４Ｈ），２．７４（ｍ，４Ｈ），２．５０（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），２．２５（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），１．７３（ｂｒ ｓ，１Ｈ），１．６４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５３６．２４（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１１８０）
５−クロロ−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−Ｎ＊２＊−（８−メトキシ−３−オキサゾール−２−イルメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル）−ピリミジン−２，４−ジアミン
実施例２５８ｃに類似の手順に従って、８−メトキシ−３−オキサゾール−２−イルメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミンを、灰色がかった白色固体としての５−クロロ−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−Ｎ＊２＊−（８−メトキシ−３−オキサゾール−２−イルメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル）−ピリミジン−２，４−ジアミン（３８ｍｇ、３０％）に変換した。ＭＰ：８１−８７℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．２４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），６．６３（ｓ，１Ｈ），６．５４（ｓ，１Ｈ），６．４９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｍ，４Ｈ），３．８７（ｓ，２Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．１４（ｍ，４Ｈ），２．９０（ｍ，２Ｈ），２．８４（ｍ，２Ｈ），２．７３（ｍ，４Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５９２．２７（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１１８１）
２−（７−｛５−クロロ−４−［２−（ピロリジン−１−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド
実施例２５８ｃに類似の手順に従って、２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−（ピロリジン−１−スルホニル）−フェニル］−アミンを、薄黄色固体としての２−（７−｛５−クロロ−４−［２−（ピロリジン−１−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド（７５ｍｇ、２８％）に変換した。ＭＰ：６７−７４℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ９．４２（ｓ，１Ｈ），８．５２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｍ，１Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．２２（ｍ，１Ｈ），６．６５（ｓ，１Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．２９（ｓ，２Ｈ），３．２６（ｍ，４Ｈ），３．１４（ｓ，３Ｈ），２．９８（ｓ，３Ｈ），２．８７（ｍ，２Ｈ），２．６９（ｍ，６Ｈ），１．７８（ｍ，４Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：６１４．５８（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１１８２）
４−［５−クロロ−２−（８−メトキシ−３−オキサゾール−２−イルメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−メトキシ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
実施例２５８ｃに類似の手順に従って、８−メトキシ−３−オキサゾール−２−イルメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよび４−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−メトキシ−Ｎ−メチル−ベンズアミドを、黄褐色固体としての４−［５−クロロ−２−（８−メトキシ−３−オキサゾール−２−イルメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−メトキシ−Ｎ−メチル−ベンズアミド（４２ｍｇ、３４％）に変換した。ＭＰ：８５−９６℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．５１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ），７．６７（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．０４（ｓ，１Ｈ），６．６３（ｓ，１Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），３．９７（ｓ，２Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．００（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，３Ｈ），２．９１（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．８４（ｂｒ ｓ，４Ｈ），２．７１（ｍ，２Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５６４．３７（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１１８３）
２−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（３−モルホリン−４−イル−プロピル）−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド
実施例２５８ｃに類似の手順に従って、７−アミノ−８−メトキシ−３−（３−モルホリン−４−イル−プロピル）−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−２−オンおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミドを、灰色がかった白色固体としての２−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（３−モルホリン−４−イル−プロピル）−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド（６６ｍｇ、５７％）に変換した。ＭＰ：７８−８７℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ９．３８（ｓ，１Ｈ），８．５３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｍ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．２６（ｍ，１Ｈ），６．６２（ｓ，１Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．８３（ｓ，２Ｈ），３．７０（ｍ，６Ｈ），３．４７（ｍ，２Ｈ），２．９７（ｍ，２Ｈ），２．７５（ｓ，６Ｈ），２．４３（ｂｒ ｓ，４Ｈ），２．３６（ｍ，２Ｈ），１．７８（ｍ，２Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：６４４．１７（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１１８４）
２−［７−（５−クロロ−４−｛２−［（２−メトキシ−エチル）−メチル−スルファモイル］−フェニルアミノ｝−ピリミジン−２−イルアミノ）−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド
実施例２５８ｃに類似の手順に従って、２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドおよび１１４１ａ−ｃに類似の方法で調製した２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−（２−メトキシ−エチル）−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミドを、灰色がかった白色固体としての２−［７−（５−クロロ−４−｛２−［（２−メトキシ−エチル）−メチル−スルファモイル］−フェニルアミノ｝−ピリミジン−２−イルアミノ）−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド（４０ｍｇ、２２％）に加えた。ＭＰ：６７−７６℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ９．２２（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．２２（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．６４（ｓ，１Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．４６（ｍ，２Ｈ），３．３１（ｍ，２Ｈ），３．２９（ｓ，２Ｈ），３．２２（ｓ，３Ｈ），３．１４（ｓ，３Ｈ），２．９８（ｓ，３Ｈ），２．８７（重なっている＊ｓ，３Ｈ），２．８７（重なっている＊ｍ，２Ｈ），２．７０（ｍ，６Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：６３２．２３（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１１８５）
２−［５−クロロ−２−（３−ジメチルカルバモイルメチル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−５−ジメチルアミノ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
１１８５ａ）塩化メチレン（１５０ｍＬ）中の５−フルオロ−２−ニトロ−安息香酸（５．００ｇ、０．０２７０ｍｏｌ）を塩化オキサリル（２．９７１ｍＬ、０．０３５１１ｍｏｌ）、次いでＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４０μＬ、０．０００５ｍｏｌ）で処理し、反応混合物を５０℃で１時間加熱した。減圧下で溶媒を除去し、残渣をベンゼンと共沸させ、次いでテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）に溶解させ、室温で一晩、メチルアミンの２．０００Ｍ テトラヒドロフラン溶液（２０．２６ｍＬ）で処理した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、次いで水を加えて反応を停止させ、固体生成物を濾過によって集め、水で洗浄し、真空下で乾燥した。５−フルオロ−Ｎ−メチル−２−ニトロ−ベンズアミド（５．３５ｇ、９９％）：黄色固体。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：１９９．０３（Ｍ＋Ｈ）。

１１８５ｂ）Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）中の５−フルオロ−Ｎ−メチル−２−ニトロ−ベンズアミド（３．００ｇ、１５．１ｍｍｏｌ）を、炭酸カリウム（６．２８ｇ、４５．４ｍｍｏｌ）の存在下、室温でジメチルアミン塩酸塩（２．４７ｇ、３０．３ｍｍｏｌ）で処理した。反応を水でクエンチした。粗生成物を濾過によって集め、洗浄し、乾燥して、さらに精製することなく使用した。５−ジメチルアミノ−Ｎ−メチル−２−ニトロ−ベンズアミド（３．３８ｇ、８２％）：黄色固体。

１１８５ｃ）２６３ｂおよび１１３６ａと同様の反応の順序に従って、５−ジメチルアミノ−Ｎ−メチル−２−ニトロ−ベンズアミドを、褐色固体としての２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−５−ジメチルアミノ−Ｎ−メチル−ベンズアミド（４．３ｇ、定量的）に変換した。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：３４０．３９（Ｍ＋Ｈ）。

１１８５ｄ）実施例２５８ｃに類似の手順に従って、２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−５−ジメチルアミノ−Ｎ−メチル−ベンズアミドを、黄色固体としての２−［５−クロロ−２−（３−ジメチルカルバモイルメチル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−５−ジメチルアミノ−Ｎ−メチル−ベンズアミド（８３ｍｇ、５０％）に変換した。ＭＰ：９６−１１０℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ９．９９（ｓ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），６．８５（ｍ，１Ｈ），６．７７（ｓ，１Ｈ），６．６２（ｓ，１Ｈ），６．２１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．２７（ｓ，２Ｈ），３．１３（ｓ，３Ｈ），３．００（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，３Ｈ），２．９７（ｓ，９Ｈ），２．８６（ｍ，２Ｈ），２．７６（ｍ，２Ｈ），２．６９（ｍ，２Ｈ），２．６５（ｍ，２Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５８１．２５（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１１８６）
２−｛７−［５−クロロ−４−（２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−イルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド
１１８６ａ）イソプロピルアルコール（２０ｍＬ）中の２−メトキシ−ピリジン−３−イルアミン（１．００ｇ、０．００８０６ｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２．１ｍＬ、０．０１２ｍｏｌ）の懸濁液に、２，４，５−トリクロロピリミジン（１．０ｍＬ、０．００８９ｍｏｌ）を加えた。この混合物を、室温で一晩撹拌した。この懸濁液を濾過し、固体をイソプロパノール（１０ｍＬ）、次いでヘキサン（２０ｍＬ）で洗浄した。固体を真空下で乾燥し、（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−メトキシ−ピリジン−３−イル）−アミン（１．２３ｇ、５６％）を白色固体として得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：２７１．４０（Ｍ＋Ｈ）。

１１８６ｂ）実施例２５８ｃに類似の手順に従って、２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−メトキシ−ピリジン−３−イル）−アミンを、白色固体としての２−｛７−［５−クロロ−４−（２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−イルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド（７７ｍｇ、５４％）に変換した。ＭＰ：２５６−２５０℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ １２．２３（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．６３，（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），８．４９（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），６．６６（ｓ，１Ｈ），６．３２（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．３０（ｓ，２Ｈ），３．１４（ｓ，３Ｈ），２．９８（ｓ，３Ｈ），２．９１（ｍ，４Ｈ），２．７４（ｍ，４Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：４９８．１７（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１１８７）
２−（７−｛５−クロロ−４−［４−ジメチルアミノ−２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド
１１８７ａ）１口丸底フラスコの中で、２，４−ジフルオロ−１−ニトロ−ベンゼン（１０．００ｇ、６２．８６ｍｍｏｌ）をエタノール（２００ｍＬ）に溶解させ、０℃に冷却した。エタノール（５０ｍＬ）中のナトリウム ２−プロパンチオラート（６．１６９ｇ、６２．８６ｍｍｏｌ）の予冷した溶液を０℃で滴下し、同じ温度でこの反応液を１時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、フッ化ナトリウムを濾過し、ジクロロメタンで洗浄した。濾液をジクロロメタンに取り込み、水で洗浄し、この有機溶液を硫酸マグネシウムで乾燥し、真空下で濃縮し、生成物の混合物を黄色油状物（１３．５３ｇ、９３％）として得た。主要生成物：４−フルオロ−２−イソプロピルスルファニル−１−ニトロ−ベンゼン。この分離できない混合物を次のステップで使用した。

１１８７ｂ）１口丸底フラスコの中で、クロロホルム（５０ｍＬ、０．６ｍｏｌ）中の上で得た生成物の混合物（４．００ｇ、０．０１８６ｍｏｌ）を、０℃で、ｍ−ＣＰＢＡ ７０−７５％（１３．７ｇ）で処理し、この反応液を温度で２時間撹拌した。チオ硫酸ナトリウムおよび炭酸水素ナトリウム（約１：１）の希釈溶液を加えてこの反応液をクエンチし、クロロホルム（３×２００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を炭酸水素ナトリウムの希薄水溶液、次いで水、最後にブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮すると、このとき主要位置異性体生成物が結晶化した。ＥｔＯＡｃ／ヘキサンから再結晶し、４−フルオロ−１−ニトロ−２−（プロパン−２−スルホニル）−ベンゼンを黄色固体（４．６ｇ、３４％）として得た。

１１８７ｃ）Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）中の４−フルオロ−１−ニトロ−２−（プロパン−２−スルホニル）−ベンゼン（２．１０ｇ、８．４９ｍｍｏｌ）を、炭酸カリウム（４．１１ｇ、２９．７ｍｍｏｌ）の存在下で、室温で一晩ジメチルアミン塩酸塩（１．３８ｇ、１７．０ｍｍｏｌ）で処理した。この反応液を水でクエンチした。粗生成物を濾過によって集め、水で洗浄し、乾燥し、さらに精製することなく使用した。ジメチル−［４−ニトロ−３−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−アミン：黄色固体（２．３ｇ、８７％）。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：２７３．１７（Ｍ＋Ｈ）。
１１８７ｄ）１１４１ｂ，ｃに類似の反応の順序に従って、ジメチル−［４−ニトロ−３−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−アミンを、赤色固体としてのＮ＊１＊−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−Ｎ＊４＊，Ｎ＊４＊−ジメチル−２−（プロパン−２−スルホニル）−ベンゼン−１，４−ジアミン（２．７ｇ、２５％）に変換した。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：３８９．１２（Ｍ＋Ｈ）。

１１８７ｅ）実施例２５８ｃに類似の手順に従って、２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドおよびＮ＊１＊−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−Ｎ＊４＊，Ｎ＊４＊−ジメチル−２−（プロパン−２−スルホニル）−ベンゼン−１，４−ジアミンを、白色固体としての２−（７−｛５−クロロ−４−［４−ジメチルアミノ−２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド（４１ｍｇ、２２％）に変換した。ＭＰ：８１−９３℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．７２（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．８Ｈｚ，１Ｈ），６．６２（ｓ，１Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．２７（ｓ，２Ｈ）３．２１（ｍ，１Ｈ），３．１３（ｓ，３Ｈ），３．０２（ｓ，６Ｈ），２．９７（ｓ，３Ｈ），２．８７（ｍ，２Ｈ），２．６７（ｍ，４Ｈ），２．６２（ｍ，２Ｈ），１．２８（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：６３０．２６（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１１８８）
２−（７−｛５−クロロ−４−［２−（３−ヒドロキシ−ピロリジン−１−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド
１１８８ａ）１１４１ａに類似の手順に従って、２−ニトロ−ベンゼンスルホニルクロリドおよびピロリジン−３−オールを、ワックス状固体としての１−（２−ニトロ−ベンゼンスルホニル）−ピロリジン−３−オール（１２．３ｇ、定量的）に変換した。

１１８８ｂ）Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４０ｍＬ）中の１−（２−ニトロ−ベンゼンスルホニル）−ピロリジン−３−オール（１２．２５ｇ、０．０４４９９ｍｏｌ）を、室温で３時間、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルクロリド（８．１３７ｇ，０．０５３９９ｍｏｌ）および１Ｈ−イミダゾール（４．５９４ｇ、０．０６７４８ｍｏｌ）で処理した。この反応混合物を水とエチルエーテルとの間で分配し、層を分離させた。水層をエチルエーテルで２回抽出し、この有機抽出液を水で十分に、次いでブラインで１回洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ_４）、濾過し、濃縮し、３−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−１−（２−ニトロ−ベンゼンスルホニル）−ピロリジンを灰色がかった白色固体（１７．４ｇ、９２％）として得た。

１１８８ｃ）１１４１ｂ，ｃに類似の反応の順序に従って、３−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−１−（２−ニトロ−ベンゼンスルホニル）−ピロリジンを、白色固体としての｛２−［３−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−ピロリジン−１−スルホニル］−フェニル｝−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−アミン（９．９ｇ、４３％）に変換した。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５０３．０９（Ｍ＋Ｈ）。
１１８８ｄ）実施例２５８ｃに類似の手順に従って、２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドおよび｛２−［３−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−ピロリジン−１−スルホニル］−フェニル｝−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−アミンを、白色固体としての２−（７−｛５−クロロ−４−［２−（３−ヒドロキシ−ピロリジン−１−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド（６９ｍｇ、３０％）に変換した。ＭＰ：７０−８４℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ９．３０（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．２３（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．６４（ｓ，１Ｈ），４．３４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．３９（ｍ，３Ｈ），３．２９（ｓ，２Ｈ），３．２７（ｍ，１Ｈ），３．１３（ｓ，３Ｈ），２．９８（ｓ，３Ｈ），２．８６（ｍ，２Ｈ），２．６９（ｍ，４Ｈ），２．６５（ｍ，２Ｈ），１．８５（ｍ，３Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：６３０．２３（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１１８９）
２−（７−｛５−クロロ−４−［４−（２−メトキシ−エトキシ）−２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド
実施例２５８ｃに類似の手順に従って、２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、および１１８７ａ−ｄと同様の方法で調製した（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［４−（２−メトキシ−エトキシ）−２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−アミンを、灰色がかった白色固体としての２−（７−｛５−クロロ−４−［４−（２−メトキシ−エトキシ）−２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド（４９ｍｇ、２６％）に変換した。ＭＰ：６５−７５℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ９．０５（ｓ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｓ，２Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．６４（ｓ，１Ｈ），４．２８（ｔ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，２Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．７９（ｍ，２Ｈ），３．４７（ｓ，３Ｈ），３．２８（ｓ，２Ｈ），３．２３（ｍ，１Ｈ），３．１４（ｓ，３Ｈ），２．９８（ｓ，３Ｈ），２．８５（ｍ，２Ｈ），２．７０（ｍ，６Ｈ），１．２９（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：６６１．２７（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１１９０）
２−｛７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−ピリジン−３−イルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド
２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド（８０．００ｍｇ、０．２８８４ｍｍｏｌ）、（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−メトキシ−ピリジン−３−イル）−アミン（８６．０１ｍｇ、０．３１７３ｍｍｏｌ），およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（５７．７８μＬ、０．３３１７ｍｍｏｌ）を１−ブタノール（３ｍＬ）中で混合した。この反応液を１３５℃で７日間加熱した。反応混合物を冷却し、希ＮａＨＣＯ_３とジクロロメタンとの間で分配し、層を分離させた。水系混合物をジクロロメタンで２回抽出し、合わせた有機層を乾燥し（ＭｇＳＯ_４）、濃縮した。生成物を逆相分取ＨＰＬＣによって単離し、ＴＦＡ塩の中和によって２−｛７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−ピリジン−３−イルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドを白色固体（３９ｇ、２６％）として得た。ＭＰ：６８−７６℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．７１（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｓ，１Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），６．８８（ｄｄ，Ｊ＝７．６，４．８Ｈｚ，１Ｈ），６．６６（ｓ，１Ｈ），４．０８（ｓ，３Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．２９（ｓ，２Ｈ），３．１５（ｓ，３Ｈ），２．９８（ｓ，３Ｈ），２．８９（ｍ，４Ｈ），２．７１（ｂｒ ｓ，４Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５１２．２２（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１１９１）
５−クロロ−Ｎ＊２＊−（８−メトキシ−３−オキサゾール−２−イルメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル）−Ｎ＊４＊−［２−（ピロリジン−１−スルホニル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン
実施例２５８ｃに類似の手順に従って、８−メトキシ−３−オキサゾール−２−イルメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−（ピロリジン−１−スルホニル）−フェニル］−アミンを、薄黄色固体としての５−クロロ−Ｎ＊２＊−（８−メトキシ−３−オキサゾール−２−イルメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル）−Ｎ＊４＊−［２−（ピロリジン−１−スルホニル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン（３７ｍｇ、２４％）に変換した。ＭＰ：７３−８２℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ９．４１（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｍ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．２１（ｍ，１Ｈ），７．０７（ｓ，１Ｈ），６．６４（ｓ，１Ｈ），３．８８（ｓ，２Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．２６（ｍ，４Ｈ），２．８９（ｍ，２Ｈ），２．７５（ｍ，６Ｈ），１．７８（ｍ，４Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：６１０．１４（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１１９２）
２−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−モルホリン−４−イル−アセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド
１１９２ａ）丸底フラスコ中に、塩化メチレン（５ｍＬ）を加え、次いで７−メトキシ−８−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（６００ｍｇ、０．００３ｍｏｌ）、モルホリン−４−イル−酢酸（０．４３１１ｇ、０．００２９７ｍｏｌ）、およびブロモトリス（ピロリジノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（１３２２ｍｇ、０．００２８３５ｍｏｌ）を加え、この反応液を０℃に冷却した。Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１．８８１ｍＬ、０．０１０８０ｍｏｌ）を加え、氷浴を室温まで加温し、この反応液を一晩撹拌した。反応混合物を希炭酸水素ナトリウム水溶液でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。合わせた抽出液を乾燥し（ＭｇＳＯ_４）、濃縮し、生成物をフラッシュクロマトグラフィ（ＳｉＯ_２、酢酸エチル／ヘキサン）で単離した。１−（７−メトキシ−８−ニトロ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−２−モルホリン−４−イル−エタノン：黄色固体（０．８１ｇ、８２％）。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：３５０．２５（Ｍ＋Ｈ）。

１１９２ｂ）２５８ｂに類似の手順に従って、１−（７−メトキシ−８−ニトロ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−２−モルホリン−４−イル−エタノンを、白色発泡体状物質としての１−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−２−モルホリン−４−イル−エタノン（０．７４ｇ、８１％）に変換した。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：３２０．２１（Ｍ＋Ｈ）。
１１９２ｃ）実施例２５８ｃに類似の手順に従って、１−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−２−モルホリン−４−イル−エタノンおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミドを、白色固体としての２−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−モルホリン−４−イル−アセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド（３８ｍｇ、１４％）に変換した。ＭＰ：８４−９５℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，アミド回転異性体の混合物を観察した。少量の回転異性体を「＊」で示した）δ ９．４１＊（ｂｒ ｓ，１Ｈ），９．３５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．５９＊（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．４９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），８．０９＊（ｓ，１Ｈ），８，０７（ｓ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｍ，２Ｈ），７．４７＊（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．２７（ｍ，１Ｈ），６．６９（ｓ，１Ｈ），６．６７＊（ｓ，１Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．７０（ｍ，８Ｈ），３．２７（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．９３（ｍ，１Ｈ），２．８５（ｍ，２Ｈ），２．７６＊（６Ｈ），２．７５（ｓ，６Ｈ），２．６９（ｍ，１Ｈ），２．５６（ｂｒ ｓ，４Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：６３０．２１（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１１９３）
７−｛５−クロロ−４−［２−（３−ヒドロキシ−ピロリジン−１−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−２−オン
実施例２５８ｃに類似の手順に従って、７−アミノ−８−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−２−オンおよび｛２−［３−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−ピロリジン−１−スルホニル］−フェニル｝−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−アミンを、褐色固体としての７−｛５−クロロ−４−［２−（３−ヒドロキシ−ピロリジン−１−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−２−オン（４７ｍｇ、１７％）に変換した。ＭＰ：８６−９７℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ９．３３（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．２２（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．６３（ｓ，１Ｈ），６．２６（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．３４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．７７（ｓ，２Ｈ），３．５２（ｍ，２Ｈ），３．４０（ｍ，３Ｈ），３．２７（ｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ，１Ｈ），２．８９（ｍ，２Ｈ），２．７０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）；１．９２（ｍ，１Ｈ），１．８３（ｍ，１Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５５９．２３（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１１９４）
２−［５−クロロ−２−（８−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド
実施例２５８ｃに類似の手順に従って、７−アミノ−８−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−２−オンおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミドを、白色固体としての２−［５−クロロ−２−（８−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド（１６ｍｇ、６％）に変換した。ＭＰ：１９０−１９５℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ９．３４（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），８．０６（ｓ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．２４（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．６５（ｓ，１Ｈ），５．７９（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．７９（ｓ，２Ｈ），３．５５（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｍ，２Ｈ），２．７４（ｓ，６Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５１７．１９（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１１９５）
２−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド
実施例２５８ｃに類似の手順に従って、２５１ａ−ｄに類似の方法で調製した７−アミノ−８−メトキシ−３−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−２−オン、および２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミドを、白色固体としての２−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド（５８ｍｇ、２０％）に変換した。ＭＰ：７５−９１℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ９．３８（ｓ，１Ｈ），８．５３（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．２３（ｍ，１Ｈ），６．６２（ｓ，１Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．８３（ｓ，２Ｈ），３．７４（ｍ，４Ｈ），３．６７（ｍ，２Ｈ），３．５６（ｍ，２Ｈ），３．０１（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ），２．７５（ｓ，６Ｈ），２．５２（ｍ，２Ｈ），２．４８（ｍ，４Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：６３０．２２（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１１９６）
１−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロプロパンカルボン酸メチルアミド
１１９６ａ）テトラヒドロフラン（１５ｍＬ、１８０ｍｍｏｌ）中の１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−シクロプロパンカルボン酸（１．００ｇ、４．９７ｍｍｏｌ）の溶液を、室温で１時間、Ｎ，Ｎ−カルボニルジイミダゾール（１．６１ｇ、９．９４ｍｍｏｌ）で処理し、反応混合物を、メチルアミンの２．０００Ｍ テトラヒドロフラン溶液（７．４５ｍＬ）を滴下して処理し、一晩撹拌した。反応混合物を、希ＮａＨＣＯ_３とジクロロメタンとの間で分配し、水層をジクロロメタンで２回抽出した。合わせた有機抽出液を水で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ_４）、濃縮して生成物を得て、これをさらに精製することなく使用した：（１−メチルカルバモイル−シクロプロピル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル：白色のワックス状固体（１．１ｇ、９４％）。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：２３７．０３（Ｍ＋Ｈ）。

１１９６ｂ）（１−メチルカルバモイル−シクロプロピル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１．００ｇ、４．６７ｍｍｏｌ）を、０℃で、塩化メチレン（１５．００ｍＬ）中のトリフルオロ酢酸（１．８０ｍＬ、２３．３ｍｍｏｌ）で処理し、次いで１時間、室温まで加温した。この反応混合物を減圧下で濃縮し、１−アミノ−シクロプロパンカルボン酸メチルアミド（油状物、１．００ｇ、９３％）の粗ＴＦＡ塩をベンゼンと１回共沸させ、次のステップで使用した。

１１９６ｃ）１１８６ａに類似の手順に従って、１−アミノ−シクロプロパンカルボン酸メチルアミドを、黄褐色固体としての１−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロプロパンカルボン酸メチルアミド（０．４４ｇ、３８％）に変換した。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：２６０．９５（Ｍ＋Ｈ）。

１１９６ｄ）実施例２５８ｃに類似の手順に従って、８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよび１−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロプロパンカルボン酸メチルアミドを、白色固体としての１−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロプロパンカルボン酸メチルアミド（５８ｍｇ、２０％）に変換した。ＭＰ：２１１−２１５℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．２２（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｂｒ ｓ，１Ｈ），６．６３（ｓ，１Ｈ），６．３９（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．６１（ｓ，１Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．５４（ｍ，２Ｈ），３．３６（ｓ，１Ｈ），２．９１（ｍ，４Ｈ），２．７８（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，３Ｈ），２．７２（ｍ，６Ｈ），１．７７（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｍ，２Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：４７５．２０（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１１９７）
１−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロプロパンカルボン酸シアノメチル−アミド
１１９６ａ−ｄと同様の反応の順序に従って、１−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロプロパンカルボン酸シアノメチル−アミドを白色固体（８６ｍｇ、４６％）として調製した。ＭＰ：１８７−１８９℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）８．０８（ｓ，１Ｈ），８．００（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），６．８４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），６．６３（ｓ，１Ｈ），５．６３（ｓ，１Ｈ），４．１１（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．５４（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ），３．３７（ｓ，３Ｈ），２．８７（ｍ，４Ｈ），２．７５（ｍ，６Ｈ），１．８２（ｍ，２Ｈ），１．２０（ｍ，２Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５００．２３（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１１９８）
１−［５−クロロ−２−（３−ジメチルカルバモイルメチル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロプロパンカルボン酸メチルアミド
実施例２５８ｃに類似の手順に従って、２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドおよび１−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロプロパンカルボン酸メチルアミドを、白色固体としての１−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロプロパンカルボン酸メチルアミド（２８ｍｇ、１９％）に変換した。ＭＰ：１１８−１２５℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）８．２１（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｂｒ ｓ，１Ｈ），６．６３（ｓ，１Ｈ），６．３８（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．６２（ｓ，１Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．２７（ｓ，２Ｈ），３．１６（ｓ，３Ｈ），２．９７（ｓ，３Ｈ），２．９１（ｍ，２Ｈ），２．８５（ｍ，２Ｈ），２．７８（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，３Ｈ），２．６９（ｍ，４Ｈ），１．７５（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｂｒ ｓ，２Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５０２．３０（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１１９９）
１−［５−クロロ−２−（３−ジメチルカルバモイルメチル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロプロパンカルボン酸シアノメチル−アミド
１１９６ａ−ｄと同様の反応の順序に従って、１−［５−クロロ−２−（３−ジメチルカルバモイルメチル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロプロパンカルボン酸シアノメチル−アミドを白色固体（８６ｍｇ、４６％）として調製した。ＭＰ：１２０−１２８℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）８．０９（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．０１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），６．６２（ｓ，１Ｈ），５．７２（ｓ，１Ｈ），４．１０（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，２Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．２７（ｓ，２Ｈ），３．１５（ｓ，３Ｈ），２．９６（ｓ，３Ｈ），２．８７（ｍ，４Ｈ），２．６８（ｍ，４Ｈ），１．８０（ｍ，２Ｈ），１．１９（ｍ，２Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５２７．２８（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１２００）
２−｛７−［５−クロロ−４−（２，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド
１１９０に類似の手順に従って、２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドおよび１１８６ａと同様の方法で調製した（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル）−アミンを、灰色がかった白色固体としての２−｛７−［５−クロロ−４−（２，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド（６９ｍｇ、２４％）に変換した。ＭＰ：６７−７６℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．４５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．２６（ｓ，１Ｈ），６．６３（ｓ，１Ｈ），６．３１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．２９（ｓ，２Ｈ），３．１５（ｓ，３Ｈ），２．９８（ｓ，３Ｈ），２．８７（ｍ，２Ｈ），２．８１（ｍ，２Ｈ），２．６０（ｂｒ ｓ，４Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５４２．２８（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１２０１）
２−｛２−［３−（２−アゼチジン−１−イル−２−オキソ−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド
１１９０に類似の手順に従って、２５８ａ，ｂと同様の方法に従って調製した２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−１−アゼチジン−１−イル−エタノン、および２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミドを、灰色がかった白色固体としての２−｛２−［３−（２−アゼチジン−１−イル−２−オキソ−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド（５９ｍｇ、３０％）に変換した。ＭＰ：７５−８７℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ９．３３（ｓ，１Ｈ），８．５２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），６．６５（ｓ，１Ｈ），４．２９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），４．０９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．１２（ｓ，２Ｈ），２．８８（ｍ，２Ｈ），２．７５（ｓ，８Ｈ），２．６７（ｍ，４Ｈ），２．３１（ｍ，２Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：６００．２８（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１２０２）
１−［５−クロロ−２−（３−ジメチルカルバモイルメチル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロペンタンカルボン酸イソプロピルエステル
実施例２５８ｃに類似の手順に従って、２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドおよび１１９６ａ−ｃに類似の方法で調製した１−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロペンタンカルボン酸メチルアミドを、薄黄褐色固体としての１−［５−クロロ−２−（３−ジメチルカルバモイルメチル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロペンタンカルボン酸イソプロピルエステル（１２３ｍｇ、３１％）に変換した［溶媒として使用したイソプロパノールをメチルアミンで置き換えた］。ＭＰ：６５−７０℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．０１（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ），７．３６（ｂｒ ｓ，１Ｈ），６．６０（ｓ，１Ｈ），５．５４（ｓ，１Ｈ），４．９３（ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．２８（ｓ，２Ｈ），３．１６（ｓ，３Ｈ），３．０２（ｍ，２Ｈ），２．９８（ｓ，３Ｈ），２．８６（ｍ，２Ｈ），２．７０（ｍ，４Ｈ），２．４３（ｍ，２Ｈ），２．１１（ｍ，２Ｈ），１．８３（ｍ，４Ｈ），１．０５（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，６Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５５９．３８（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１２０３）
１−［５−クロロ−２−（３−ジメチルカルバモイルメチル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロペンタンカルボン酸メチルアミド
１１９０に類似の手順に従って、２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドおよび１−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロペンタンカルボン酸メチルアミドを、白色固体としての１−［５−クロロ−２−（３−ジメチルカルバモイルメチル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロペンタンカルボン酸メチルアミド（２６ｍｇ、７％）に変換した。ＭＰ：７５−８７℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ９．３３（ｓ，１Ｈ），８．５２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），６．６５（ｓ，１Ｈ），４．２９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），４．０９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．１２（ｓ，２Ｈ），２．８８（ｍ，２Ｈ），２．７５（ｓ，８Ｈ），２．６７（ｍ，４Ｈ），２．３１（ｍ，２Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：６００．２８（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１２０４）
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（１−メトキシ−８−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
１２０４ａ）文献（Ｔａｒｎｃｈｏｐｍｐｏｏ，Ｂ． Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ １９８６，７８５；Ｔａｙｌｏｒ，Ｅ．Ｃ．およびＣｈｉａｎｇ，Ｃ．−Ｓ． Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．１９７７，１８２７；Ｈａｃｋｓｅｌｌ，Ｕ．ら Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９８９，３２，２３１１）に従って調製した４−メトキシ−５，７，８，９−テトラヒドロ−ベンゾシクロヘプテン−６−オン（２．２５ｇ、１１．８ｍｍｏｌ）、およびモルホリン（１．１３ｍＬ、１３．０ｍｍｏｌ）を、室温で３日間、テトラヒドロフラン（１００ｍＬ）中のトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（３．５１ｇ、１６．６ｍｍｏｌ）および酢酸（０．６７２ｍＬ、１１．８ｍｍｏｌ）で処理した（Ａｂｄｅｌ−Ｍａｇｉｄ，Ａ．Ｆ．ら Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９６，６１，３８４９）。この反応混合物を濃縮し、ジクロロメタンと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液との間で分配させた。有機相を水で洗浄し、ＭｇＳＯ_４で乾燥し、濃縮した。フラッシュクロマトグラフィで精製（ＳｉＯ_２；ＭｅＯＨ／ＤＣＭ ０−１０％）し、４−（４−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−６−イル）−モルホリンを白色固体（３．１ｇ、９９％）として得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：２６２．０（Ｍ＋Ｈ）。
１２０４ｂ）４−（４−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−６−イル）−モルホリン（２．００ｇ、７．６５ｍｍｏｌ）を、０℃で３時間、アセトニトリル（２０ｍＬ、４００ｍｍｏｌ）中の無水トリフルオロ酢酸（５．４０ｍＬ、３８．３ｍｍｏｌ）および硝酸カリウム（７７５ｍｇ、７．６６ｍｍｏｌ）で処理した。次に、この反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（２０ｍＬ）と塩化メチレン（１００ｍＬ）との間で分配させ、水相をさらなる塩化メチレン（１００ｍＬ）で抽出した。有機物を乾燥し（Ｎａ_２ＳＯ_４）、濃縮して黄色油状物を得た。クロマトグラフィ（ＳｉＯ_２；勾配溶出 ０−５％ ＭｅＯＨ：ＤＣＭ）によって、４−（４−メトキシ−１−ニトロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−６−イル）−モルホリンおよび４−（４−メトキシ−３−ニトロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−６−イル）−モルホリンの混合物を得た。所望の異性体を、１２０ｇ ＳｉＯ_２カートリッジ（ＩＳＣＯ）でのクロマトグラフィによって単離した；ジクロロメタン中の０−１０−２０−３０−４０−５０−５５％の酢酸エチルの勾配を用いた、各段階５分：４−（４−メトキシ−１−ニトロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−６−イル）−モルホリン（４４０ｍｇ、１９％）、黄色油状物。ＬＣ／ＭＣ（ＥＳＩ＋）：３０７．０５（Ｍ＋Ｈ）。

１２０４ｃ）２５８ｂに類似の手順に従って、４−（４−メトキシ−１−ニトロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−６−イル）−モルホリンを、薄黄褐色固体としての１−メトキシ−８−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミン（３８６ｍｇ、９９％）に変換した。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：２７７．０７（Ｍ＋Ｈ）。

１２０４ｄ）１１７０に類似の手順に従って、１−メトキシ−８−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミンおよび（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドを、白色固体としての（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（１−メトキシ−８−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド（１５５ｍｇ、５３％）（ジアステレオマーの１：１混合物）に変換した。ＭＰ：１３９−１４８℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．１７（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｓ，１Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），６．９７（ｍ，１Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．３７（ｍ，１Ｈ），６．３１（ｍ，１Ｈ），５．６１（ｂｒ，１Ｈ），５．３８（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．３６（ｍ，１Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），３．７４（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．４３（ｄ，Ｊ＝１３．１Ｈｚ，１Ｈ），３．０７（ｓ，１Ｈ），２．９４（ｓ，１Ｈ），２．７２（ｍ，４Ｈ），２．５８（ｍ，２Ｈ），２．４９（ｍ，２Ｈ），２．３３（ｍ，１Ｈ），２．２３（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），２．０７（ｍ，２Ｈ），１．７９（ｍ，１Ｈ），１．６２（ｍ，１Ｈ），１．３９（ｍ，１Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５３９．１６（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１２０５）
２−（７−｛５−クロロ−４−［２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシ−ピロリジン−１−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド
１１７０に類似の手順に従って、２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドおよび１１８８ａ−ｃに類似の方法で調製した｛２−［（Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−ピロリジン−１−スルホニル］−フェニル｝−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−アミンを、白色固体としての２−（７−｛５−クロロ−４−［２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシ−ピロリジン−１−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド（８７ｍｇ、５５％）に変換した。ＭＰ：６５−７９℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ９．３０（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．２３（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．６３（ｓ，１Ｈ），４．３４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．４０（ｍ，３Ｈ），３．２９（ｓ，２Ｈ），３．２７（ｍ，１Ｈ），３．１３（ｓ，３Ｈ），２．９７（ｓ，３Ｈ），２．８６（ｍ，２Ｈ），２．６９（ｍ，４Ｈ），２．６６（ｍ，２Ｈ），１．８５（ｍ，３Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：６３０．３２（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１２０６）
２−（７−｛５−クロロ−４−［２−（（Ｓ）−３−ヒドロキシ−ピロリジン−１−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド
１１７０に類似の手順に従って、２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、および１１８８ａ−ｃに類似の方法で調製した｛２−［（Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−ピロリジン−１−スルホニル］−フェニル｝−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−アミンを、白色固体としての２−（７−｛５−クロロ−４−［２−（（Ｓ）−３−ヒドロキシ−ピロリジン−１−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド（８７ｍｇ、５５％）に変換した。ＭＰ：７８−８９℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ９．３１（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．２３（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．６３（ｓ，１Ｈ），４．３３（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．４０（ｍ，３Ｈ），３．２８（ｓ，２Ｈ），３．２６（ｍ，１Ｈ），３．１３（ｓ，３Ｈ），２．９７（ｓ，３Ｈ），２．８６（ｍ，２Ｈ），２．７０（ｍ，４Ｈ），２．６５（ｍ，２Ｈ），１．８７（ｍ，３Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：６３０．３２（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１２０７）
２−｛２−［３−（２−アミノ−２−メチル−プロピオニル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド
１１７０に類似の手順に従って、１１９６ａおよび２５８ｂと同様の反応の順序によって調製した［２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−１，１−ジメチル−２−オキソ−エチル］−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル、および２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミドを、白色固体としての２−｛２−［３−（２−アミノ−２−メチル−プロピオニル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド（２４ｍｇ、２２％）に変換した。ＭＰ：９３−１０１℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ９．３５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．５２（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），８．０６（ｓ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｍ，１Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．２６（ｍ，１Ｈ），６．６７（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８２（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．９１（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．７５（ｓ，６Ｈ），１．８０（ｂｒ ｓ，４Ｈ），１．４５（ｓ，６Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５８８．２９（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１２０８）
２−｛７−［５−クロロ−４−（６−メトキシ−２−メチルアミノ−ピリジン−３−イルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド
１２０８ａ）１１８６ａに類似の手順に従って、３−アミノ−６−メトキシ−２−メチルアミノピリジン（Ｏｇｕｃｈｉ，Ｍ．ら Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２０００，４３，３０５２）を、暗紫色固体としてのＮ（３）−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−６−メトキシ−Ｎ（２）−メチル−ピリジン−２，３−ジアミン（１．１５ｇ、５９％）に変換した。
１２０８ｂ）１１９０に類似の手順に従って、２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドおよびＮ（３）−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−６−メトキシ−Ｎ（２）−メチル−ピリジン−２，３−ジアミンを、白色固体としての２−｛７−［５−クロロ−４−（６−メトキシ−２−メチルアミノ−ピリジン−３−イルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド（４７ｍｇ、１６％）に変換した。ＭＰ：１９１−１９４℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．００（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．５５（ｓ，１Ｈ），６．３５（ｓ，１Ｈ），６．０３（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），４．６０（ｑ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．２６（ｓ，２Ｈ），３．１６（ｓ，３Ｈ），２．９８（ｓ，３Ｈ），２．９５（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，３Ｈ），２．８０（ｍ，２Ｈ），２．６０（ｍ，６Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５４１．３３（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１２０９）
２−｛７−［５−クロロ−４−（２−メチルアミノ−６−モルホリン−４−イル−ピリジン−３−イルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド
１１９０に類似の手順に従って、２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、および１２０８ａに類似の方法で調製したＮ＊３＊−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−Ｎ＊２＊−メチル−６−モルホリン−４−イル−ピリジン−２，３−ジアミンを、黄褐色固体としての２−｛７−［５−クロロ−４−（２−メチルアミノ−６−モルホリン−４−イル−ピリジン−３−イルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド（６２ｍｇ、１９％）に変換した。ＭＰ：９７−１０８℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ７．９９（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．５６（ｓ，１Ｈ），６．３３（ｓ，１Ｈ），５．９１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），４．４９（ｑ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），３．８３（ｍ，２Ｈ），３．８２（ｓ，４Ｈ），３．５２（ｍ，４Ｈ），３．２４（ｓ，２Ｈ），３．１７（ｓ，３Ｈ），２．９９（ｓ，３Ｈ），２．９０（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，３Ｈ），２．８０（ｍ，２Ｈ），２．６１（ｍ，６Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５９６．３５（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１２１０）
２−［５−クロロ−２−（１−メトキシ−８−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド
１１７０に類似の手順に従って、１−メトキシ−８−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミンおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミドを、白色固体（ラセミ体）としての２−［５−クロロ−２−（１−メトキシ−８−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド（４９ｍｇ、４６％）に変換した。ＭＰ：９２−１０４℃；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ９．４２（ｓ，１Ｈ），８．５７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８７（ｄｄ，Ｊ＝１．２，８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｍ，１Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．２５（ｍ，１Ｈ），６．７９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），３．７４（ｍ，４Ｈ），３．４３（ｄ，Ｊ＝１３．４Ｈｚ，１Ｈ），２．７５（ｓ，６Ｈ），２．７２（ｍ，４Ｈ），２．５９（ｍ，２Ｈ），２．４９（ｄｄ，Ｊ＝１０．０，１３．４Ｈｚ，１Ｈ），２．３２（見かけ上ｔ，１０．０Ｈｚ，１Ｈ），２．１１（ｍ，２Ｈ），１．８２（ｍ，１Ｈ），１．４０（ｍ，１Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５８７．２９（Ｍ＋Ｈ）

（実施例１２２１）
２−［５−クロロ−２−（８−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
実施例１２２１ａ。２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−９Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−８−オン。トリクロロ酢酸（３９ｇ、０．２４ｍｏｌ）、硫酸（３ｍＬ、０．０５ｍｏｌ）、および６−ニトロ−クロマン−４−オン（５．０００ｇ、０．０２６ｍｏｌ）を混合し、７０℃に加熱した。アジ化ナトリウム（３．３６ｇ、０．０５２ｍｏｌ）をゆっくり加えた。生成した溶液を２時間加熱し、氷に注ぎ込んだ。標記の化合物をベージュの固体として２２％収率で単離した。９５％純度 ＬＣＭＳ：２０９．１５（Ｍ＋１） １Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ６）δ １０．１３，（ｓ，１Ｈ），８．０６（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８５−７．８２（ｍ，１Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），４．４７−４．４４ｍ，２Ｈ），２．８８−２．８５（ｍ，２Ｈ）。

実施例１２２１ｂ。７−ニトロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾキサゼピン−５−オン。実施例１２２１ａから、灰色がかった白色固体として>９０％の純度で１０％の収率で得た。ＭＰ＝２２９−２３０。ＬＣＭＳ：２０９．１４，ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｄ６）δ ８．８０（ｄｄ，１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．７０（ｂｔ，１Ｈ），８．２６（ｍ，１Ｈ），７．２０（ｄｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，９．１Ｈｚ），１Ｈ，４．５１−４．４９（ｍ，２Ｈ），３．４７−３．４５（ｍ，２Ｈ）。

実施例１２２１ｃ。２−アミノ−６，７−ジヒドロ−９Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−８−オン。２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−９Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−８−オン（０．２ｇ、０．００１ｍｏｌ）が入っている水素化フラスコに、メタノール（２０ｍＬ、０．５ｍｏｌ）を加え、次いで１０％ Ｐｄ／Ｃ（０．０２ｇ）を加えた。Ｐａｒｒ装置で、２０ｐｓｉ（約１３８ｋＰａ）のＨ_２下で９０分間この反応混合物を振盪し、セライトを通して濾過し、ＭｅＯＨで洗浄し、減圧下で濃縮し、１１４ｍｇ（７０％収率）の標記の化合物を淡黄色固体として得た。９７％純度、ＭＰ＝１５８−１６０。ＬＣＭＳ：１７９．１９（Ｍ＋１）、ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ７．９４（ｂｓ，１Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．４０（ｄｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．２８（ｓ，１Ｈ），４．４３−４．４０（ｍ，２Ｈ），３．５８（ｂｓ，２Ｈ），２．７９−２．７６（ｍ，２Ｈ）。

実施例１２２１ｄ。２−［５−クロロ−２−（８−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド。８ｍｌの密封したチューブ中に２−アミノ−６，７−ジヒドロ−９Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−８−オン（０．０８０ｇ、０．４５ｍｍｏｌ）、２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド（０．１６ｇ、０．４９ｍｍｏｌ）、および１０−カンファースルホン酸（０．１１ｇ、０．４９ｍｍｏｌ）を入れた。イソプロピルアルコール（２ｍＬ、０．０３ｍｏｌ）を加えた。この反応液を１２０℃で４０分間マイクロ波処理し、ＣＨ_２Ｃｌ_２で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。この反応混合物をシリカゲルクロマトグラフィ（ＩＳＣＯアミンカラム ０−１００％ ＥｔＯＡｃを含むヘキサン）によって精製し、標記の化合物を黄色固体として得た。ＬＣＭＳ：４５７．１７（Ｍ＋Ｈ）、ＨＰＬＣ：９５％純度、１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ ８．７８（ｓ，１Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｓ，１Ｈ），７．４５−７．４０（ｍ，３Ｈ），７．３５−７．３１（ｍ，２Ｈ），６．９０（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．４３（ｂｄ，４．０Ｈｚ，１Ｈ），４．４２（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ），２．９４（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，３Ｈ），２．８１（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ）。

（実施例１２２２）
２−［５−クロロ−２−（５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾキサゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
実施例１２２２ａ。７−アミノ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾキサゼピン−５−オン。（実施例１２２１ａからの）７−ニトロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾキサゼピン−５−オンを、実施例１２２１ｃと同様にして還元し、標記の化合物を白色固体として８０％収率で得た。純度>９５％、ＭＰ＝１６５−１６８。ＬＣＭＳ：１７９．１７、ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）８．０９（ｂｔ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７３−６．７１（ｍ，１Ｈ），６．６５−６．６２（ｍ，１Ｈ），４．９８（ｂｓ，２Ｈ），４．０７−４．０４（ｍ，２Ｈ），３．１９−３．１５（ｍ，２Ｈ）。

実施例１２２２ｂ。２−［５−クロロ−２−（５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾキサゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドを、７−アミノ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾキサゼピン−５−オンおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドから、実施例１ｄと同様にして調製し、標記の化合物を白色固体として４０％収率で得た。ＭＰ＝２６８−２６９、ＬＣＭＳ ４５７．２４（Ｍ＋Ｈ）、ＨＰＬＣ純度＝９９％、１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ ９．４３（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），８．６５−８．６３（ｍ，１Ｈ），８．３７（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），８．２７（ｓ，１Ｈ），７．７５−７．６９（ｍ，２Ｈ），７．６１−７．５３（ｍ，２Ｈ），７．４１−７．５０（ｍ，１Ｈ），６．８６（ｄ，８．８Ｈｚ，１Ｈ），４．２７（ｔ，Ｊ＝４．３Ｈｚ，２Ｈ），３．３３−３．３０（ｍ，２Ｈ），２．８３（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，３Ｈ）。

（実施例１２２３）
３−｛３−［５−クロロ−２−（１−エチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェニル｝−プロピオニトリル
実施例１２２３ａ。３−（３−アミノ−フェニル）−プロピオニトリルを、３−（３−ニトロ−フェニル）−アクリロニトリルから、実施例１ｃと同様にして調製した。標記の化合物を黄色油状物として６４％収率で単離した。ＬＣＭＳ（１４７．１６（Ｍ＋Ｈ）、１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ ７．１３（ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，７．６Ｈｚ，１Ｈ），６．６０（ｍ，２Ｈ），６．５５（ｓ，１Ｈ），３．７１（ｂｓ，２Ｈ），２．８６（ｄｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．６０（ｄｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，７．４Ｈｚ，２Ｈ）。

実施例１２２３ｂ。３−［３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−フェニル］−プロピオニトリル。３−（３−アミノ−フェニル）−プロピオニトリル（０．１１０ｇ、０．０００７５２ｍｏｌ）、２，４，５−トリクロロ−ピリミジン（０．１５２ｇ、０．０００８２８ｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．１２５ｇ、０．９０ｍｍｏｌ）、およびＤＭＦ（１．０ｍＬ、０．０１４ｍｏｌ）を８５℃で９０分間加熱した。この反応混合物をＨ２Ｏで希釈し、ＣＨ２Ｃｌ２で（３回）抽出し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。標記の化合物を白色固体として単離した。ＭＰ＝１１１−１１２。ＨＰＬＣ純度：９５％ ＬＣＭＳ：２９５．１０（Ｍ＋Ｈ） １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ ８．２１（ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５３−７．５６（ｍ，２Ｈ），７．３８（ｄｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｓ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），３．００（ｄｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．６７（ｄｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，７．２Ｈｚ，２Ｈ）。

実施例１２２３ｃ。３−｛３−［５−クロロ−２−（１−エチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェニル｝−プロピオニトリルを、３−［３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−フェニル］−プロピオニトリルおよび８−アミノ−１−エチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−１−ベンゾアゼピン−２−オン）から、実施例１ｄと同様にして調製した。標記の化合物を白色発泡体状物質として単離した。純度９９％（ＨＰＬＣ）。ＬＣＭＳ：４６２．５０（Ｍ＋Ｈ）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ ８．１０（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｂｓ，１Ｈ），７．６６（ｂｓ，１Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．２８−７．２６（ｍ，２Ｈ），７．２５−７．２３（ｍ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），４．００−３．５５（ｍ，２Ｈ），２．９７（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．６９（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．６７−２．６４（ｍ，２Ｈ），２．３０−２．２７（ｍ，２Ｈ），２．１８−２．０８（ｍ，２Ｈ），１．１０（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）。

（実施例１２２４）
２−［２−（１−アセチル−４−オキソ−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロ−ベンゾ［ｂ］［１，５］ジアゾシン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
実施例１２２４ａ。１−アセチル−２，３，５，６−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，５］ジアゾシン−４−オン。２，３，５，６−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，５］ジアゾシン−４−オン（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２００４，１２６，３５２９−３５３３のようにして調製した）（１．００ｇ、５．６８ｍｍｏｌ）を無水アセトニトリル（５０ｍｌ）に溶解させた。無水酢酸（５８７μＬ、６．２５ｍｍｏｌ）を加え、この反応混合物を８０℃で１６時間加熱した。この反応混合物を濃縮し、エーテルで粉末にし、濾過し、標記の化合物をベージュの固体として得た（１．０６３ｇ、８６％）。ｍｐ ２３６−２３９℃；ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝２１９．３０（Ｍ＋Ｈ＋）、ＨＰＬＣ（９５％純度）；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ７．８２（ｍ，１Ｈ），７．３８（ｍ，４Ｈ），４．６４（ｍ，１Ｈ），４．２９（ｍ，１Ｈ），３．８７（ｍ，１Ｈ），２．９２（ｍ，１Ｈ），２．５７（ｍ，１Ｈ），２．２６（ｍ，１Ｈ），１．６９（ｓ，３Ｈ）。

実施例１２２４ｂ。１−アセチル−８−ニトロ−２，３，５，６−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，５］ジアゾシン−４−オン。１−アセチル−２，３，５，６−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，５］ジアゾシン−４−オン（１．０５ｇ、４．８２ｍｍｏｌ）を、０℃でＨＮＯ３／Ｈ２ＳＯ４の１／１混合物（２０ｍｌ）に加えた。生成した溶液を０℃で３時間撹拌し、１６時間かけて室温まで加温した。この反応混合物を氷の上に注ぎ込み、ＮａＯＨで中和した。生成した沈殿物を濾過し、Ｈ２Ｏで洗浄し、標記の化合物を淡橙色固体として得た（６００ｍｇ、４７％）。ｍｐ ２５３−２５６℃；ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝２６４．２５（Ｍ＋Ｈ＋），ＨＰＬＣ（９５％純度）；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ８．３１（ｓ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｍ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ）。４．６５（ｍ，１Ｈ），４．３８（ｍ，１Ｈ），４．１１（ｍ，１Ｈ），２．９６（ｍ，１Ｈ），２．６１（ｍ，１Ｈ），２．３８（ｍ，１Ｈ），１．７３（ｓ，３Ｈ）。

実施例１２２４ｃ。１−アセチル−８−アミノ−２，３，５，６−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，５］ジアゾシン−４−オンを、１−アセチル−８−ニトロ−２，３，５，６−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，５］ジアゾシン−４−オンから、実施例１ｃと同様にして、ベージュの発泡体状物質（５００ｍｇ、９４％）として調製した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝２３４．３４（Ｍ＋Ｈ＋）、ＨＰＬＣ（９６％純度） １Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ８．５１（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｍ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｓ，１Ｈ）６．７７（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），４．５９（ｍ，１Ｈ），４．１８（ｍ，１Ｈ），３．７３（ｍ，１Ｈ），２．８７（ｍ，１Ｈ），２．５１（ｍ，１Ｈ），２．２４（ｍ，１Ｈ），１．６６（ｓ，３Ｈ）。

実施例１２２４ｄ。２−［２−（１−アセチル−４−オキソ−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロ−ベンゾ［ｂ］［１，５］ジアゾシン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドを、１−アセチル−８−アミノ−２，３，５，６−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，５］ジアゾシン−４−オンおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドから、実施例１２２１ｄと同様にして調製した。ベージュの固体として単離した。ＭＰ：９７−１０３。ＨＰＬＣ純度：９５％，ＬＣＭＳ：５１２．２８（Ｍ＋Ｈ） Ｈ ＮＭＲ：ＣＤ３ＯＤ：８．１６（ｓ，１Ｈ），７．５１−７．４１（ｍ，５Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），４．７９−４．７５（ｍ，１Ｈ），４．３７−４．３３（ｍ，１Ｈ），３．８６−３．７９（ｍ，１Ｈ），３．２０−３．１２（ｍ，１Ｈ），２．８６（ｓ，３Ｈ），２．７３−２．７１（ｍ，１Ｈ），２．４９−２．４４（ｍ，１Ｈ），１．７８（ｓ，３Ｈ）。

（実施例１２２５）
｛４−［５−クロロ−２−（１−エチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェニル｝−アセトニトリル
実施例５ａ。［４−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−フェニル］−アセトニトリルを、２，４，５−トリクロロ−ピリミジンおよび４−アミノフェニル酢酸ニトリルから、実施例１２２３ｂと同様にして調製した。淡黄色固体（２４３ｍｇ、３８％）、ｍｐ＝１３４−１３５、ＨＰＬＣ純度：９４％、ＬＣＭＳ ２７９．０６（Ｍ＋Ｈ）、１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ ９．５９（ｓ，１Ｈ）８．３９（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），４．０３（ｓ，２Ｈ）。

実施例１２２５ｂ。｛４−［５−クロロ−２−（１−エチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェニル｝−アセトニトリルを、［４−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−フェニル］−アセトニトリルおよび８−アミノ−１−エチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−１−ベンゾアゼピン−２−オンから、実施例１ｄと同様にして調製した。白色固体１３０ｍｇ（９６％）、ＭＰ：１６３−１６４、ＨＰＬＣ純度 ９４％、ＬＣＭＳ：４４７．２５（Ｍ＋Ｈ）、１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ ８．１２（ｓ，１Ｈ），７．７４（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．０８−７−１１（ｍ，３Ｈ），７．０１（ｓ，１Ｈ），３．８４（ｓ，２Ｈ），２．６７（ｂｓ，２Ｈ），２．３４−２．３１（ｍ，２Ｈ），２．２９−２．１８（ｍ，２Ｈ），１．５８（ｓ，２Ｈ），１．０２（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）。

（実施例１２２６）
｛４−［５−クロロ−２−（１−エチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェノキシ｝−アセトニトリル
実施例１２２６ａ。（４−ニトロ−フェノキシ）−アセトニトリルを実施例１２２１ｃと同様にして還元し、（４−アミノ−フェノキシ）−アセトニトリル（０．４４０ｇ、５３％）を淡黄色固体として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ ６．８６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），６．６７（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），４．６９（ｓ，２Ｈ），３．５７（ｂｓ，２Ｈ）。

実施例１２２６ｂ。［４−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−フェノキシ］−アセトニトリルを、（４−アミノ−フェノキシ）−アセトニトリルおよび２，４，５−トリクロロ−ピリミジンから、実施例１２２３ｂと同様にして調製した。標記の生成物を、白色固体として単離した。ＭＰ １２３−１２５、ＬＣＭＳ ２９５．０６（Ｍ＋Ｈ） ＨＰＬＣ純度 ９９％、Ｈ ＮＭＲ ＣＤＣｌ３：８．２１（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．２１（ｂｓ，１Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），４．８０（ｓ，２Ｈ）。

実施例１２２６ｃ。｛４−［５−クロロ−２−（１−エチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェノキシ｝−アセトニトリルを、４−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−フェノキシ］−アセトニトリルおよび８−アミノ−１−エチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−１−ベンゾアゼピン−２−オンから、実施例１２２１ｄと同様にして（１２０℃、２０分間）、白色固体（９６ｍｇ、７６％）として生成した。ＭＰ １３３−１３６、ＬＣＭＳ ４６３．２４（Ｍ＋Ｈ） Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）９．３５（ｂｓ，１Ｈ），８．８５（ｂｓ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．５９−７．５５（ｍ，３Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０６−７．０２（ｍ，３Ｈ），５．１６（ｓ，２Ｈ），３．８０−３．４８（ｂｍ，２Ｈ），２．５６−２．５２（ｍ，２Ｈ），２．１０−１．９２（ｍ，４Ｈ），０．９４（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ）。

（実施例１２２７）
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−ヒドロキシ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
実施例１２２７ａ。２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−メトキシ−Ｎ−メチル−ベンズアミド（０．１００ｇ、０．３０ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（２０ｍＬ、０．２ｍｏｌ）に溶解させ、三臭化ホウ素の１．００Ｍ 塩化メチレン溶液（２．１４ｍＬ）をゆっくり加え、この反応混合物を室温で１６時間撹拌した。この反応混合物をＨ２Ｏでクエンチした。層を分離させた。不溶性の黄色固体を濾別し、ＭｅＯＨに溶解させ、ＣＨ２Ｃｌ２層と合わせた。標記の生成物を、淡黄色固体（５０ｍｇ、５２％）として単離した。ＭＰ ２１０−２１１、ＬＣＭＳ純度＝８７％、ＬＣＭＳ ３１３．０９（Ｍ＋Ｈ）、１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ ９．７９（ｓ，１Ｈ），９．１５（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２０−７．１８（ｍ，１Ｈ），７．０４−７．００（ｍ，２Ｈ），２．６７（ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，３Ｈ）。

実施例１２２７ｂ。２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−ヒドロキシ−Ｎ−メチル−ベンズアミドを、２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−メトキシ−Ｎ−メチル−ベンズアミドおよび３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミン（実施例３４ｂで調製した）から、実施例１２２１ｄと同様にして調製した。標記の生成物を、白色発泡体状物質（１０ｍｇ、１５％）、ＨＰＬＣ純度 ９９％として単離した。ＬＣＭＳ ４９７．０９（Ｍ＋Ｈ）、１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ ：１０．７９（ｓ，１Ｈ），８．０６（ｓ，１Ｈ），７．２０−７．０９（ｍ，５Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｓ，１Ｈ），６．２５（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），３．５６（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），３．３８（ｓ，３Ｈ），３．０２（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，３Ｈ），２．９７−２．７５（ｍ，１０Ｈ）。

（実施例１２２８）
２−［２−（１−アセチル−４−オキソ−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロ−ベンゾ［ｂ］［１，５］ジアゾシン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−エチル−３−フルオロ−ベンズアミド
標記の化合物を、１−アセチル−８−アミノ−２，３，５，６−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，５］ジアゾシン−４−オンおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−エチル−３−フルオロ−ベンズアミドから、実施例１２２１ｄと同様（１２０℃、８０分）にして調製した。６８ｍｇ（３４％）を淡黄色発泡体状物質として得た。９８％ ＨＰＬＣ純度、ＬＣＭＳ ５２６．１６（Ｍ＋Ｈ）、１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ ８．６３（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．６８（ｓ，１Ｈ），７．４８−７．４６（ｍ，１Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．３５−７．３３（ｍ，２Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６９（ｂｔ１Ｈ），６．３８（ｂｓ，１Ｈ），４．７７−４．７４（ｍ，１Ｈ），４．２６−４．２０（ｍ，１Ｈ），３．６９−３．６４（ｍ，１Ｈ），３．４７−３．３６（ｍ，２Ｈ），２．９９−２．９３（ｍ，１Ｈ），２．６６−２．６０（ｍ，１Ｈ），２．５５−２．５０（ｍ，１Ｈ），１．７７（ｓ，３Ｈ），１．１４（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）。

（実施例１２２９）
｛３−［５−クロロ−２−（１−エチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェニル｝−アセトニトリル
実施例１２２９ａ （２−アミノ−フェニル）−アセトニトリル。水素化フラスコの中に３−（２−ニトロ−フェニル）−アクリロニトリル（０．８９２ｇ、０．００５１２ｍｏｌ）、メタノール（２０ｍＬ、０．５ｍｏｌ）、および１０％ Ｐｄ／Ｃ（１０：９０、パラジウム：カーボンブラック、０．０９０ｇ）を加えた。反応混合物を２０ｐｓｉ（約１３８ｋＰａ）のＨ２下で６０分間振盪した。反応混合物をセライトを通して濾過し、ＭｅＯＨで洗浄し、減圧下で濃縮した。標記の化合物を橙色油状物（７９１ｍｇ、９７％）として単離した。

実施例１２２９ｂ。［３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−フェニル］−アセトニトリルを、（３−アミノ−フェニル）−アセトニトリルおよび２，４，５−トリクロロ−ピリミジンから、実施例１２２３ｂと同様にして調製した。標記の生成物を、シリカゲルクロマトグラフィ（ＩＳＣＯ ４０ｇ ０−１００％ ＥｔＯＡｃを含むヘキサン）後にベージュの固体（１４４ｍｇ、４０％）として単離した。９１％ ＨＰＬＣ純度、ＭＰ＝１５５−１５７、ＬＣＭＳ ２７９．１１（Ｍ＋Ｈ）、１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ ８．２６（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．４５（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），３．８２，ｓ，１Ｈ）。

実施例１２２９ｃ。｛３−［５−クロロ−２−（１−エチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェニル｝−アセトニトリルを、［３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−フェニル］−アセトニトリルおよび（実施例３５８ａからの）８−アミノ−１−エチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−１−ベンゾアゼピン−２−オンから、実施例１ｄと同様にして（１２０℃、２０分）調製した。標記の化合物を、白色発泡体状物質として単離した：９９ｍｇ（６９％） ＨＰＬＣ純度 ９０％、ＬＣＭＳ：４４７．２５（Ｍ＋Ｈ）、１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ ８．１２（ｓ，１Ｈ），７．７７（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３９−７．３０（ｍ，２Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｓ，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），３．７７（ｓ，２Ｈ），３．９０−３．５０（ｂｍ，２Ｈ），２．７１−２．６０（ｍ，２Ｈ），２．３４−２．２３（ｍ，２Ｈ），２．０５−２．１２（ｍ，２Ｈ），１．０８（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）。

（実施例１２３０）
｛２−［５−クロロ−２−（１−エチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェノキシ｝−アセトニトリル
実施例１２３０ａ。［２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−フェノキシ］−アセトニトリル
８０ｍｌのマイクロ波用容器の中へ、２，４，５−トリクロロ−ピリミジン（１．８６ｇ、０．０１ｍｏｌ）、（２−アミノ−フェノキシ）−アセトニトリル（１．５００ｇ、０．０１ｍｏｌ）、およびＮ，Ｎ−ＤＩＥＡ（１．９６ｇ、０．０１５ｍｏｌ）、イソプロピルアルコール（２０ｍＬ、０．３ｍｏｌ）を加えた。この反応液を、１２０℃で６０分間マイクロ波処理した。生成した橙色の懸濁液を濾過し、この固体をイソプロピルアルコールで洗浄し、薄桃色固体を得た（１．５９ｇ、５３％）。ＨＰＬＣ純度 ９５％。
実施例１２３０ｂ。｛２−［５−クロロ−２−（１−エチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェノキシ｝−アセトニトリルを、［２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−フェノキシ］−アセトニトリルおよび８−アミノ−１−エチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−１−ベンゾアゼピン−２−オンから、実施例１２２１１ｄと同様にして（１２０℃、２０分間）調製した。標記の化合物を、シリカゲルクロマトグラフィ（ＩＳＣＯ １２ｇ、０−１００％ ＥｔＯＡｃを含むヘキサン）後に、白色発泡体状物質として単離した：６７ｍｇ（６１％）。ＨＰＬＣ純度 ８８％、ＬＣＭＳ ４６３．２４（Ｍ＋Ｈ）、１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：８．３５（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｓ，２Ｈ），７．３５（ｓ，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２１−７．０５（ｍ，４Ｈ），４．９０（ｓ，２Ｈ），３．９０−３．５０（ｂｍ，２Ｈ），２．７１−２．６０（ｍ，２Ｈ），２．３４−２．２３（ｍ，２Ｈ），２．０５−２．１２（ｍ，２Ｈ），１．０８（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）。

（実施例１２３１）
｛２−［２−（１−アセチル−４−オキソ−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロ−ベンゾ［ｂ］［１，５］ジアゾシン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェノキシ｝−アセトニトリル
標記の化合物を、［２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−フェノキシ］−アセトニトリルおよびアセチル−８−アミノ−２，３，５，６−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，５］ジアゾシン−４−オンから、実施例１２２１ｄと同様にして（１２０℃、４０分間）調製した。標記の化合物（７０ｍｇ、４７％）を灰色がかった白色固体として単離した。ＭＰ ２３３−２３４、ＬＣＭＳ ４９２．２７（Ｍ＋Ｈ）、ＨＰＬＣ純度 ９８％、１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ ８．２７（ｄ，７．９Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３０−７．２１（ｍ，２Ｈ），７．１８−７．０９（ｍ，３Ｈ），６．０８（ｂｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），４．９３（ｓ，２Ｈ），４．８８−４．８２（ｍ，１Ｈ），４．３９−４．３３（ｍ，１Ｈ），３．８３−３．７８（ｍ，１Ｈ），３．８２−３．７５（ｍ，１Ｈ），３．０８−３．０２（ｍ，１Ｈ），２．８１−２．７４（ｍ，１Ｈ），２．６４−２．５９（ｍ，１Ｈ），１．８３（ｓ，３Ｈ）。

（実施例１２３２）
３−｛２−［５−クロロ−２−（１−エチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェニル｝−プロピオニトリル
実施例１２３２ａ。３−（２−ニトロ−フェニル）−アクリロニトリル。水素化ナトリウム、（鉱油中の６０％分散物）（０．２６５ｇ）を、撹拌しながら、そして氷冷しながら、無水ＤＭＦ（２０ｍＬ、０．２ｍｏｌ）中のホスホン酸ジエチルシアノメチル（１．１７ｇ、６．６ｍｍｏｌ）溶液に少しずつ加えた。ＤＭＦ（５ｍＬ）中の２−ニトロベンズアルデヒド（１．００ｇ、６．６ｍｍｏｌ）の溶液を１０分間かけて滴下した。５分間撹拌した後、この反応混合物を氷水に注ぎ込み、塩化アンモニウムで中和し、エーテルで抽出した。この有機溶液をＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。ＥおよびＺ ３−（２−ニトロ−フェニル）−アクリロニトリルの混合物を単離した（８９２ｍｇ、合わせた収率＝７７％）。

実施例１２３２ｂ。３−（２−アミノ−フェニル）−プロピオニトリルを、３−（２−ニトロ−フェニル）−アクリロニトリルから実施例１２２９ａと同様にして得た。標記の生成物を橙色油状物（２９５ｍｇ、４０％）として得た。

実施例１２３２ｃ。３−［２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−フェニル］−プロピオニトリルを、３−（２−アミノ−フェニル）−プロピオニトリルおよび２，４，５−トリクロロ−ピリミジンから、実施例１２３０ａと同様にして調製した。標記の生成物を灰色がかった白色固体として得た（５５４ｍｇ、９４％）、ＭＰ：１１５−１１６、ＬＣＭＳ ２９３．１０（Ｍ＋Ｈ）、ＨＰＬＣ純度：９２％、１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ ：８．２４（ｓ，１Ｈ），７．４８−７．４５（ｍ，１Ｈ），７．３９−７．３６（ｍ，３Ｈ），７．１９（ｂｓ，１Ｈ），２．９８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．７１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ）。

実施例１２３２ｄ。３−｛２−［５−クロロ−２−（１−エチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェニル｝−プロピオニトリルを、［２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−フェノキシ］−アセトニトリルおよび（実施例３５８ａからの）８−アミノ−１−エチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−１−ベンゾアゼピン−２−オンから、実施例１２２１ｄと同様にして（１２０℃、４０分間）調製した。８３ｍｇ（７６％）を白色発泡体状物質として得た。ＨＰＬＣ純度：９０％、ＬＣＭＳ ４６１．２２（Ｍ＋Ｈ）、１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ： ８．０９（ｓ，１Ｈ），７．４６−７．４２（ｍ，１Ｈ），７．４１−７．３１（ｍ，４Ｈ），７．２８（ｓ，１Ｈ），７．０５−６．９２（ｍ，３Ｈ），４．００−３．２０（ｂｍ，２Ｈ），２．９７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２ｈ），２．６１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．２８−２．２２（ｍ，２Ｈ），２．２２−２．２．０５（ｍ，２Ｈ），１．００（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）。

（実施例１２３３）
３−｛２−［２−（１−アセチル−４−オキソ−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロ−ベンゾ［ｂ］［１，５］ジアゾシン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェニル｝−プロピオニトリル
標記の化合物を、［２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−フェノキシ］−アセトニトリルおよびアセチル−８−アミノ−２，３，５，６−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，５］ジアゾシン−４−オンから、実施例１２２１ｄと同様にして（１２０℃、４０分間）調製した。８２ｍｇ（５５％）を白色発泡体状物質として得た。ＨＰＬＣ純度：９６％、ＬＣＭＳ ４９０．１６（Ｍ＋Ｈ）、１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：８．１０（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ），７．５１−７．４５（ｍ，５Ｈ），７．０８−７．０３（ｍ，１Ｈ），６．９９−６．９４（ｍ，２Ｈ），６．０９（ｂｔ，１Ｈ），４．８１−４．７６（ｍ，１Ｈ），４．２２−４．１８（ｍ，１Ｈ），３．４５３．４１（ｍ，１Ｈ），３．０１（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），３．００−２．９７（ｍ，１Ｈ），２．７２−２．６３（ｍ，３Ｈ），２．５８−２．５３（ｍ，１Ｈ），１．７６（ｓ，３Ｈ）。

（実施例１２３４）
８−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−１−ベンゾアゼピン−２−オン
標記の化合物を、８−アミノ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミンから、実施例１２２１ｄと同様にして調製した。生成物を薄黄色固体（１６０ｍｇ、８４％）として単離した：ＭＰ ２３２−２３５、ＨＰＬＣ純度 ９５％、ＬＣＭＳ ５２４（Ｍ＋Ｈ）、ＨＭＮＲ（ＣＤＣｌ３）：１０．６８（ｓ，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），７．９０ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）６．９９（ｓ，１Ｈ），６．６１（ｓ，１Ｈ），６．５２（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），３．９４（ｍ，７Ｈ），３．３０（ｍ，４Ｈ），２．４１（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），２．１２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．４２（ｓ，６Ｈ）。

（実施例１２３５）
２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−４−ニトロ−ベンズアミド
実施例１２３５ａ。７−ニトロ−１Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−２，４−ジオン。２−アミノ−４−ニトロ−安息香酸（１．００ｇ、０．００５４９ｍｏｌ）をＴＨＦに溶解させた。トリホスゲン（１．６３ｇ、０．００５４９ｍｏｌ）をＴＨＦに溶解させ、加えた。この反応混合物を室温で２時間撹拌し、濃縮し、Ｈ２Ｏで粉末にし、濾過し、アセトン中に取り込み、淡黄色固体（１．１４ｇ、９９．８％）を得た。

実施例１２３５ｂ。２−アミノ−Ｎ−メチル−４−ニトロ−ベンズアミド。７−ニトロ−１Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−２，４−ジオン（１．１４ｇ、０．００５４９ｍｏｌ）をＴＨＦ（５０ｍＬ、０．６ｍｏｌ）に溶解させた。メチルアミンの２Ｍ ＴＨＦ溶液（１０ｍＬ）を加えると、黄色固体が直ちに生成した。この反応混合物を減圧下で濃縮し、薄橙色固体を得た。

実施例１２３５ｃ。２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−４−ニトロ−ベンズアミドを、２−アミノ−Ｎ−メチル−４−ニトロ−ベンズアミドおよび２，４，５−トリクロロ−ピリミジンから、実施例１２２３ｂと同様にして調製した。生成物を橙色固体（７１１ｍｇ、８１％）として単離した。ＭＰ ２４１（分解）、ＬＣＭＳ ３４４．１０、ＨＰＬＣ純度 ８０％、１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：１１．７２ ｓ，１Ｈ），９．７３（ｓ，１Ｈ），８．３３（ｓ，１Ｈ），７．９８（８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．３７（ｍ，１Ｈ），３．１１（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，３Ｈ）。

実施例１２３５ｄ。２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−４−ニトロ−ベンズアミドを、２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−４−ニトロ−ベンズアミドおよび７−アミノ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンから、実施例１２２１ｄと同様にして調製した。生成物を橙色−黄色固体として単離した。８８％ ＨＰＬＣ純度 ＬＣＭＳ ５１０．２１、ＭＰ ２４７−２４８、１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：１１．１９（ｓ，１Ｈ），９．５７（ｓ，１Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），６．９７（ｓ，１Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），６．３０（ｍ，１Ｈ），３．１０（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，３Ｈ），２．４１（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），２．１０（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），１．４０（ｓ，６Ｈ）。

（実施例１２３６）
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
標記の化合物を、８−アミノ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンおよび（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドから、実施例１２２１ｄと同様にして（１２０℃、３０分間）調製した。生成物を白色発泡体状物質（８２ｍｇ、４９％）として単離した。ＨＰＬＣ純度 ９０％、ＬＣＭＳ ４６７．２４（Ｍ＋Ｈ）、１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ ９．５２（ｂｓ，１Ｈ），９．０８（ｂｓ，１Ｈ），７．８８（ｂｓ，１Ｈ），７．８０（ｓ，１Ｈ），７．７２（ｓ，１Ｈ），７．３２（ｓ，１Ｈ），６．９５ｂｓ，１Ｈ），６．６７（ｂｓ，１Ｈ），６．３１−６．２８（ｍ，１Ｈ），６．１８−６．１６（ｍ，１Ｈ），４．２６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），３．０５（ｓ，１Ｈ），２．９４（ｓ，１Ｈ），２．６５（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），２．５６−２．５０（ｍ，１Ｈ），２．４７−２．３６（ｍ，１Ｈ），２．１７−２．１０（ｍ，３Ｈ），１．５４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），１．４２（ｓ，６Ｈ）。

（実施例１２３７）
３−｛２−［２−（１−アセチル−４−オキソ−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロ−１，５−ベンゾジアゼピン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェノキシ｝−プロピオニトリル
標記の化合物を、３−［２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−フェノキシ］−プロピオニトリルおよび１−アセチル−８−アミノ−２，３，５，６−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，５］ジアゾシン−４−オンから、実施例１２２１ｄと同様にして調製した。生成物を淡黄色発泡体状物質（２９ｍｇ、１９％）として単離した。ＬＣＭＳ ５０６．２２（Ｍ＋Ｈ）、ＨＰＬＣ純度：９０％、１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ ８．３３（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ，２Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１７−７．１１（ｍ，２Ｈ），７．０８−７．０４（ｍ，１Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．３３−６．３１（ｍ，１Ｈ），４．８７−４．８２（ｍ，１Ｈ），４．３９−４．３２（ｍ，３Ｈ），３．８６−３．８１（ｍ，１Ｈ），３．０９−３．０２（ｍ，１Ｈ），２．９３（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），２．８０−２．７４（ｍ，１Ｈ），２．６４−２．６０（ｍ，１Ｈ），１．８３（ｓ，１Ｈ）。

（実施例１２３８）
３−｛２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェノキシ｝−プロピオニトリル
標記の化合物を、３−［２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−フェノキシ］−プロピオニトリルおよび８−アミノ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンから、実施例１２２１ｄと同様にして調製した。生成物を灰色がかった白色発泡体状物質（９６ｍｇ、５６％）として単離した。９５％ ＨＰＬＣ純度 ＬＣＭＳ ４７７．２４（Ｍ＋Ｈ）、１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ ８．３７（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ），８．０７−８．０５（ｍ，２Ｈ），７．７５（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１４−７．０８（ｍ，２Ｈ），７．０１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），４．２４（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），２．８８（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），２．４６（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），２．１２（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），１．４２（ｓ，６Ｈ）。

（実施例１２３９）
４−アミノ−２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−４−ニトロ−ベンズアミド（０．０５０ｇ、０．１ｍｍｏｌ）；鉄（０．０３ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、およびＨＣｌ（２ｍＬ、０．０６ｍｏｌ）をバイアル中で混合し、５０℃で３０分間加熱した。所望の生成物への約５０％変換率を観察した。さらに６０分後にも、さらなる変換は起こらず、副生成物の生成が始まった。この反応混合物をＮａＯＨで中和し、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。標記の化合物を白色固体（５ｍｇ、１０％）として得た。ＭＰ＝２６５（分解）、ＬＣＭＳ：４８０．２３、ＨＰＬＣ純度 ９９％、１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ １１．７３（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｍ，１Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．０８（ｓ，１Ｈ），６．９２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．３３（ｍ，１Ｈ），３．９２（ｓ，２Ｈ），３．０１（ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，３Ｈ），２．４０（ｍ，２Ｈ），２．１３（ｍ，２Ｈ），１．４１（ｓ，６Ｈ）。

（実施例１２４０）
（２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−フェノキシ）−アセトニトリル
標記の化合物を、３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよび［２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−フェノキシ］−アセトニトリルから、実施例１２２１ｄと同様にして調製した。生成物を灰色がかった白色固体（２９８ｍｇ、３６％）として単離した。ＭＰ＝９９−１００、ＬＣＭＳ ４７９．２３（Ｍ＋Ｈ）、ＨＰＬＣ純度 ９９％、１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ ８．４５（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．３８−７．３３（ｍ，２Ｈ），７．２１（ｄ，８．０Ｈｚ，１Ｈ）７．１３−７．７２（ｍ，４Ｈ），４．８７（ｓ，２Ｈ），３．５６（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），３．３９（ｓ，３Ｈ），２．９７−２．９０（ｍ，４Ｈ），２．７９−２．２．７３（ｍ，６Ｈ）。

（実施例１２４１）
２−（２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−フェノキシ）−アセトアミド
（２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−フェノキシ）−アセトニトリル（０．１００ｇ、０．２ｍｍｏｌ）およびＮａＯＨ（１ｍＬ、０．０５ｍｏｌ）（５０％溶液）および水（１ｍＬ）を１００℃で１６時間加熱した。生成した沈殿物を反応混合物から濾過した。生成物を白色固体（２０ｍｇ、１９％）として単離した。ＭＰ＝１２３−１２５。ＬＣＭＳ ４９７．２２（Ｍ＋Ｈ）、ＨＰＬＣ純度 ９９＋％、１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ ９．６６（ｍ，１Ｈ），９．３８（ｓ１Ｈ），８．６５（ｓ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），７．９０ｄ，１Ｈ），７．５０（ｍ，２Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．３１（ｄ，１Ｈ），７．１６（ｍ，１Ｈ），７．０２（ｍ，３Ｈ），４．５５（ｓ，２Ｈ），３．７３（ｍ，２Ｈ），３．６４（ｍ，２Ｈ），３．３８（ｍ，２Ｈ），３．３４（ｓ，３Ｈ），３．１５−２．８８（ｍ，５Ｈ），２．６８（ｍ，１Ｈ）。

（実施例１２４２）
（２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−フェノキシ）−酢酸
実施例１２３１から：白色固体（７ｍｇ、７％）として単離した。ＭＰ＝１９８−１９９。ＬＣＭＳ ４９８．１５（Ｍ＋Ｈ）、ＨＰＬＣ純度 ９９＋％、１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ １３．２０（ｓ，１Ｈ），９．７０（ｓ，１Ｈ），９．４４（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｓ，１Ｈ），８．１９（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｍ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．３５（ｄ，１Ｈ），７．１３（ｍ，２Ｈ），７．０７（ｍ，２Ｈ），４．８０（ｓ，２Ｈ），３．７０（ｍ，２Ｈ），３．６３（ｍ，２Ｈ），３．３４（ｍ，２Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ），３．２０−２．９０（ｍ，５Ｈ），２．７６（ｍ，１Ｈ）。

（実施例１２４３）
８−｛５−クロロ−４−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−−イルアミノ｝−１−エチル−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−１−ベンゾアゼピン−２−オン
標記の化合物を、８−アミノ−１−エチル−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−アミンから、実施例１２２１ｄと同様にして調製した。生成物を白色固体（６２ｍｇ、５５％）として単離した。ＬＣＭＳ：５４２．２０（Ｍ＋Ｈ）、ＨＰＬＣ純度：１００％、ＭＰ：２０２−２０４。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ １０．３４（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５５−７．４９（ｍ，２Ｈ），７．４３−７．３４（ｍ，２Ｈ），７．２８−７．２７（ｍ，２Ｈ），３．６６−３．６３（ｍ，２Ｈ），３．２６−３．２２（ｍ，１Ｈ），２．３５−２．３２（ｍ，２Ｈ），２．１２−２．０６（ｍ，２Ｈ），１．３８−１．３４（ｍ，１２Ｈ），１．１０（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）。

（実施例１２４４）
４−アセチルアミノ−２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
実施例１２４４ａ。４−アミノ−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミド。２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−４−ニトロ−ベンズアミド（０．２４８ｇ、０．７２ｍｍｏｌ）、鉄（０．２０２ｇ、３．６２ｍｍｏｌ）、およびＨＣｌ（３ｍＬ、０．１ｍｏｌ）を５０℃で１時間加熱した。この反応混合物をＮａＯＨで中和し、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。この懸濁液を濾過し、生成した固体をＣＨ２Ｃｌ２およびＥｔＯＡｃで洗浄した。合わせた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮し、１３５ｍｇ（６０％）の標記の化合物を得た。

実施例１２４４ｂ。４−アセチルアミノ−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミド。４−アミノ−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミド（０．１３５ｇ、０．０００４３２ｍｏｌ）、無水酢酸（０．０４２８ｍＬ、０．０００４５４ｍｏｌ）、ＴＨＦ（５ｍＬ、０．０６ｍｏｌ）および酢酸（０．０２４ｍＬ、０．４３ｍｏｌ）を室温で１６時間、撹拌した。生成物を白色沈殿物（８０ｍｇ、５２％）として単離した。
実施例１２４４ｃ。４−アセチルアミノ−２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミドを、７−アミノ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンおよび４−アセチルアミノ−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミドから、実施例１２２１ｄと同様にして調製した。標記の化合物を白色粉末（２７ｍｇ、３５％）として単離した。ＭＰ>３００、ＬＣＭＳ：５２２．２１（Ｍ＋Ｈ）、ＨＰＬＣ純度 １００％、１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ １１．６０（ｓ，１Ｈ），９．９９（ｓ，１Ｈ），９．３９（ｓ，１Ｈ），９．２７（ｓ，１Ｈ），８．６１（ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，１Ｈ），８．５３（ｓ，１Ｈ），８．２３（ｓ，１Ｈ），７．７２−７．６８（ｍ，２Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），６．７８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），２．７８（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，３Ｈ），２．１５−２．１３（ｍ，２Ｈ），２．０３（ｓ，３Ｈ），１．９８−１．９６（ｍ，２Ｈ）。

（実施例１２４５）
（２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−メチル−フェノキシ）−アセトニトリル
実施例１２４５ａ。（２−アミノ−３−メチル−フェノキシ）−アセトニトリル。１口丸底フラスコに、２−アミノ−３−メチル−フェノール（１．００ｇ、０．００８１２ｍｏｌ）、クロロアセトニトリル（０．６１７ｍＬ、０．００９７４ｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１．３５ｇ、９．７ｍｍｏｌ）、およびアセトン（１５ｍＬ、０．２０ｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を、５０℃で４時間加熱し、濾過し、濃縮し、標記の生成物（６７０ｍｇ、５１％）を得た。ＬＣＭＳ １６３（Ｍ＋Ｈ）。

実施例１２４５ｂ。［２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−メチル−フェノキシ］−アセトニトリルを、（２−アミノ−３−メチル−フェノキシ）−アセトニトリルおよび２，４，５−トリクロロピリミジンから、実施例１２３０ａと同様にして調製した。標記の生成物を灰色がかった白色固体（３６５ｍｇ、２９％）として得た。ＭＰ：１３４−１３６、ＬＣＭＳ ３０９．０７（Ｍ＋Ｈ）、ＨＰＬＣ純度 ７５％、１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ ８．２０（ｓ，１Ｈ），７．３１−７．２７（ｍ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｓ，１Ｈ），４．７９（ｓ，２Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ）。

実施例１２４５ｃ。（２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−メチル−フェノキシ）−アセトニトリルを、３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよび［２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−メチル−フェノキシ］−アセトニトリルから、実施例１２２１ｄと同様にして調製した。標記の化合物を白色発泡体状物質（６０ｍｇ、４５％）として単離した。ＬＣＭＳ ４９３．１８（Ｍ＋Ｈ）、ＨＰＬＣ純度 ９９％、１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：８．０４（ｓ，１Ｈ），７．３２−７．２８（ｍ，１Ｈ），７．１１−７．０８（ｍ，２Ｈ），７．０３（ｓ，１Ｈ），６．９６−６．９３，（ｍ，２Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．５７（ｓ，１Ｈ），４．７０（ｓ，２Ｈ），３．５５（ｄｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），３．３８（ｓ，３Ｈ），２．８５−２．８１（ｍ，２Ｈ），２．７５（ｄｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），２．７２−２．６７（ｍ，６Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ）。

（実施例１２４６）
｛２−［２−（１−アセチル−４−オキソ−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロ−ベンゾ［ｂ］［１，５］ジアゾシン−８−−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−メチル−フェノキシ｝−アセトニトリル
標記の化合物を、１−アセチル−８−アミノ−２，３，５，６−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，５］ジアゾシン−４−オンおよび［２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−メチル−フェノキシ］−アセトニトリルから、実施例１２２１ｄと同様にして調製した。生成物を白色固体（１０４ｍｇ、７６％）として単離した。ＭＰ：２１０−２１４、ＬＣＭＳ ５０６．１５（Ｍ＋Ｈ）、ＨＰＬＣ純度 ９７％、１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ ９．６５−９．６３（ｍ，１Ｈ），８．８３−８．８５（ｍ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），７．６３０７．６１（ｍ，１Ｈ），７．３６−７．３２（ｍ，３Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），５．１１（ｓ，２Ｈ），２．５８−２．５４（ｍ，２Ｈ），４．１５−４．１１（ｍ，１Ｈ），３．６０−３．５２（ｍ，１Ｈ），２．８５−２．８１（ｍ，１Ｈ），２．２８−２．２４（ｍ，１Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），１．６０（ｓ，３Ｈ）。

（実施例１２４７）
｛２−［２−（１−アセチル−４−オキソ−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロ−ベンゾ［ｂ］［１，５］ジアゾシン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−メチル−フェノキシ｝−アセトニトリル
標記の化合物を、８−アミノ−１−（２−メトキシ−エチル）−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンおよび［２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−メチル−フェノキシ］−アセトニトリルから、実施例１２２１ｄと同様にして調製した。生成物を白色固体（９１ｍｇ、６２％）として単離した。ＬＣＭＳ ５３５．２０（Ｍ＋Ｈ）、ＭＰ ２２５−２２８、ＨＰＬＣ純度 ９３％、１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ ９．７０−９．６４（ｂｓ，１Ｈ），９．０７−９．０３（ｂｓ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），７．３５−７．３０（ｍ，２Ｈ），７．１９−７．１７（ｍ，１Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），５．０８（ｓ，２Ｈ），３．６２−３．５８ｍ，２Ｈ），３．５２−３．４９（ｍ，２Ｈ），３．２１（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｓ，２Ｈ），２．０９−２．０６（ｍ，２Ｈ），１．９０−１．８７（ｍ，２Ｈ），１．２１（ｍ，６Ｈ）。

（実施例１２４８）
８−［５−クロロ−４−（２−メタンスルホニル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−１−ベンゾアゼピン−２−オン
標記の化合物を、８−アミノ−１−エチル−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−メタンスルホニル−フェニル）−アミンから、実施例１２２１ｄと同様にして調製した。生成物を白色固体（３６ｍｇ、３２％）として単離した。ＭＰ＝２０９−２１０、ＬＣＭＳ ５１４．０９（Ｍ＋Ｈ）、ＨＰＬＣ純度 ９１％、１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ ９．３９（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６３−７．５８（ｍ，２Ｈ），７．３２−７．２５（ｍ，３Ｈ），７．０５−７．０３（ｍ，１Ｈ），３．７５−３．６５（ｍ，２Ｈ），３．１０（ｓ，３Ｈ），２．３７−２．２７（ｍ，２Ｈ），２．０８−２．０４（ｍ，２Ｈ），１．３５（ｓ，６Ｈ），１．２０（ｔ，Ｊ＝９．８Ｈｚ，３Ｈ）。
（実施例１２４９）
５−クロロ−Ｎ（４）−（２−メタンスルホニル−フェニル）−Ｎ（２）−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミン
標記の化合物を、３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−メタンスルホニル−フェニル）−アミンから、実施例１２２１ｄと同様にして調製した。生成物を白色固体（３４ｍｇ、３１％）として単離した。ＬＣＭＳ ５０４．０８（Ｍ＋Ｈ）、ＭＰ １８４−１８８、ＨＰＬＣ純度、９９％、１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ １１．７０（ｓ，１Ｈ），１０．２５（ｓ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），７．５８−７．５４（ｍ，１Ｈ），７．５０−７．４２（ｍ，２Ｈ），７．３４（ｓ，１Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９８−３．８８（ｍ，２Ｈ），３．８５−３．７８（ｍ，２Ｈ），３．６５−３．５０（ｍ，２Ｈ），３．３７（ｓ，５Ｈ），２．９２（ｓ，３Ｈ），２．９８−２．８０（ｍ，４Ｈ）。

（実施例１２５０）
７−［５−クロロ−４−（２−メタンスルホニル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１，５，５−トリメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−１−ベンゾアゼピン−２−オン
標記の化合物を、７−アミノ−１，５，５−トリメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−メタンスルホニル−フェニル）−アミン実施例１２２１ｄと同様にして調製した。生成物を白色固体（６３ｍｇ、５８％）として単離した。ＬＣＭＳ：５０１．１１（Ｍ＋Ｈ）、ＨＰＬＣ純度 ９９％、ＭＰ １０５−１０９、１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ １２．０１（ｓ，１Ｈ），１０．２７（ｓ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），７．５７−７．４４（ｍ，４Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），３．３５（ｓ，３Ｈ），３．１４（ｓ，３Ｈ），２．３４（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），２．０７−２．０３（ｍ，２Ｈ），１．２４（ｓ，６Ｈ）。

（実施例１２５１）
８−｛５−クロロ−４−［２−フルオロ−６−（プロパン−２−スルホニル）−フェニルアミノ］−２−イルアミノ｝−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−１−ベンゾアゼピン−２−オン
実施例１２５１ａ。１−フルオロ−３−イソプロピルスルファニル−２−ニトロ−ベンゼン。１，３−ジフルオロ−２−ニトロ−ベンゼン（５．００ｇ、３１．４ｍｍｏｌ）をエタノール（２５ｍＬ、４３０ｍｍｏｌ）中で撹拌し、５分間かけて数回に分けてナトリウム ２−プロパンチオラート（３．０８ｇ、３１．４ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を室温で３０分間撹拌し、減圧下で濃縮し、水で希釈し、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮し、黄色油状物を得た。

実施例１２５１ｂ。１−フルオロ−２−ニトロ−３−（プロパン−２−スルホニル）−ベンゼン。Ｈ２Ｏ２の８Ｍ 水溶液（４．４ｍＬ）を、酢酸（１０ｍＬ、０．２ｍｏｌ）中の１−フルオロ−３−イソプロピルスルファニル−２−ニトロ−ベンゼン（６．７６ｇ、０．０３１ｍｏｌ）の溶液に加え、この反応液を１００℃で１６時間加熱したＨＰＬＣ。さらに２．５当量のＨ２Ｏ２を加えた。反応混合物を冷却し、氷に加えると、このとき生成物が沈殿し、これを濾過によって集め、水で洗浄し、真空下で乾燥した。
実施例１２５１ｃ。２−フルオロ−６−（プロパン−２−スルホニル）−フェニルアミンを、１−フルオロ−２−ニトロ−３−（プロパン−２−スルホニル）−ベンゼンから実施例１ｃと同様にして調製した；白色固体として単離した。

実施例１２５１ｄ。（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−フルオロ−６−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−アミン。ＤＭＦ（１０ｍＬ、０．１ｍｏｌ）中の２−フルオロ−６−（プロパン−２−スルホニル）−フェニルアミン（３．１０ｇ、１４ｍｍｏｌ）を０℃で水素化ナトリウム（鉱油中の６０％分散物）（１．１４ｇ）で処理し、２，４，５−トリクロロ−ピリミジン（１．８０ｍＬ、０．０１５７ｍｏｌ）を加えた。この反応液を０℃で３０分間撹拌し、室温まで加温し、室温で３時間撹拌した。この反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌでクエンチした。生成物を灰色がかった白色固体（３．２４ｇ、６２％）として単離した。ＭＰ １９２−１９３、ＬＣＭＳ ３６５．９７（Ｍ＋Ｈ）、ＨＰＬＣ純度 ９７％、１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ ８．５７（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｓ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５３−７．５０（ｍ，２Ｈ），３．１０−３．００（ｍ，１Ｈ），１．２８（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，６Ｈ）。

実施例１２５１ｅ。８−｛５−クロロ−４−［２−フルオロ−６−（プロパン−２−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−１−ベンゾアゼピン−２−オンを、８−アミノ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−フルオロ−６−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−アミンから、実施例１２５１ｄと同様にして（１２０℃、６０分間）調製した。標記の化合物を灰色がかった白色固体（６８ｍｇ、４８％）として単離した。ＬＣＭＳ ５３４．１３（Ｍ＋Ｈ）、ＨＰＬＣ純度 ９８％、１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：８．１７（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５８−７．５４（ｍ，２Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｓ，１Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），３．１０−３．０２（ｍ，１Ｈ），２．３８（ｄｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，２Ｈ），２．０８（ｄｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），１．３８（ｓ，６Ｈ），１．２３（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ）。

（実施例１２５２）
８−｛５−クロロ−４−［２−フルオロ−６−（プロパン−２−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１−エチル−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−１−ベンゾアゼピン−２−オン
標記の化合物を、８−アミノ−１−エチル−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−フルオロ−６−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−アミンから、実施例１２２１ｄと同様にして調製した。生成物を白色発泡体状物質（１２ｍｇ、８％）として単離した。ＬＣＭＳ ５６２．１８（Ｍ＋Ｈ）、ＨＰＬＣ純度 ９９％、１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ ８．２７（ｓ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．４９−７．４２（ｍ，３Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９９（ｓ，１Ｈ），３．７５−３．６５（ｂｓ，２Ｈ），３．１３−３．０３（ｍ，１Ｈ），２．２９−２．２４（ｍ，２Ｈ），１．６７−１．６１（ｍ，２Ｈ），１．３３（ｓ，６Ｈ），１．２５（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，６Ｈ），１．２０（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）。

（実施例１２５３）
５−クロロ−Ｎ（４）−［２−フルオロ−６−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−Ｎ（２）−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミン
標記の化合物を、３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−フルオロ−６−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−アミンから、実施例１２２１ｄと同様にして調製した。生成物を淡色の発泡体状物質（３２ｍｇ、２２％）として得た。ＬＣＭＳ：５５０．０９（Ｍ＋Ｈ）、ＨＰＬＣ純度 ９９％、１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ ８．１１（ｄ，Ｊ＝１１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．８３−７．８１（ｍ，１Ｈ），７．４９−７ｌ４４（ｍ，３Ｈ），７．１１−７．０８（ｍ，２Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），３．６０．３．５６（ｍ，２Ｈ），３．３７（ｓ，３Ｈ），３．１０．−３．００（ｍ，１Ｈ），２．８８−２．７４（ｍ，８Ｈ），２．０８−２．０６（ｍ，２Ｈ），１．２２（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，６Ｈ）。

（実施例１２５４）
７−｛５−クロロ−４−［２−フルオロ−６−（プロパン−２−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−１−ベンゾアゼピン−２−オン
標記の化合物を、７−アミノ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−フルオロ−６−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−アミンから、実施例１２２１ｄと同様にして調製した。標記の化合物を灰色がかった白色固体（６９ｍｇ、４８％）として単離した。ＬＣＭＳ ５３４．１４（Ｍ＋Ｈ）、ＨＰＬＣ純度 ９５％、１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ １０．９６（ｓ，１Ｈ），９．１１（ｓ，１Ｈ），８．０６（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６６−７．６２（ｍ，１Ｈ），７．５４−７．４９（ｍ，２Ｈ），７．２６（ｄ，２Ｈ），６．６９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），４．０８−４．００（ｍ，１Ｈ），２．３５（ｄｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．０５（ｄｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），１．３０（ｓ，６Ｈ），１．２６（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ）。

（実施例１２５５）
８−｛５−クロロ−４−［２−フルオロ−６−（プロパン−２−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１，３，４，５−テトラヒドロ−１−ベンゾアゼピン−２−オン
標記の化合物を、８−アミノ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−フルオロ−６−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−アミンから、実施例１２２１ｄと同様にして調製した。生成物を薄灰色固体（５０ｍｇ、３７％）として単離した。ＬＣＭＳ ５０６．１１（Ｍ＋Ｈ）、ＨＰＬＣ純度 ９４％、１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ ８．２３（ｓ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６２−７．５９（ｍ，２Ｈ），７．３２−７．３８（ｍ，１Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９４（ｄ，Ｊ−８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８８（ｓ，１Ｈ），３．１０−３．００（ｍ，１Ｈ），２．７３（ｄｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），２．３４（ｄｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．２０（ｄｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），１．２３（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ）。

（実施例１２５６）
２−［５−クロロ−２−（２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−ベンズアミド
実施例１２５６ａ。２−アミノ−３−フルオロ−ベンズアミド。１，４−ジオキサン（２５ｍＬ、０．３２ｍｏｌ）中の８−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，３］オキサジン−２，４−ジオン（２．００ｇ、０．０１１０ｍｏｌ）の混合物を、アンモニア（２０ｍＬ、０．５Ｍ ジオキサン溶液）で処理し、６０℃に２時間加温した（ドライアイスコールドフィンガー）。さらなるアンモニア（２０ｍＬ）を加え、６０℃で１時間後、溶媒をエバポレートし、標記の化合物を得た。

実施例１２５６ｂ。２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−ベンズアミドを、２−アミノ−３−フルオロ−ベンズアミドおよび２，４，５トリクロロピリミジンから、実施例１２３０ａと同様にして調製した。生成物を灰色がかった白色固体として単離した。
実施例１２５６ｃ。２−［５−クロロ−２−（２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−ベンズアミド。標記の化合物を、８−アミノ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−ベンズアミドから、実施例１２２１ｄと同様にして調製した。標記の化合物をモスグリーンの固体（８６ｍｇ、６９％）として単離した。ＨＰＬＣ純度 ９０％、ＬＣＭＳ ４４３．０３（Ｍ＋Ｈ）、Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）９．９２（ｂｓ，１Ｈ），９．８２（ｂｓ，１Ｈ），９．３２（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），７．７１（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），７．４７−７．３８（ｍ，３Ｈ），７．１５−７．１３（ｍ，１Ｈ），６．９９−６．９０（ｍ，２Ｈ）。２．６０−２．５６（ｍ，２Ｈ），２．０７−２．０３（ｍ，４Ｈ）。

（実施例１２５７）
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−ベンズアミド
標記の化合物を、３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−ベンズアミドから、実施例１２２１ｄと同様にして調製した。標記の化合物を橙色固体（２９ｍｇ、２１％）として単離した。ＬＣＭＳ ４８７．２０（Ｍ＋Ｈ）、ＭＰ １２８−１３４、ＨＰＬＣ純度 ９０％、１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ ９．３７（ｓ，１Ｈ），９．２２（ｓ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），８．０６（ｓ，１Ｈ），７．７３（ｓ，１Ｈ），７．５２−７．４３（ｍ，３Ｈ），７．２１（ｓ，１Ｈ），７．１３−７．１０（ｍ，１Ｈ），６．８３−６．８０（ｍ，１Ｈ）。

（実施例１２５８）
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−ベンズアミド
実施例１２５８ａ。１−フルオロ−３−メチルスルファニル−２−ニトロ−ベンゼンを、１，３−ジフルオロニトロベンゼンおよびナトリウム メチルメルカプチドから、実施例１２５１ａと同様にして調製した（１．５１３ｇ、２６％）。
実施例１２５８ｂ。１−フルオロ−３−メタンスルホニル−２−ニトロ−ベンゼンを、１−フルオロ−３−メチルスルファニル−２−ニトロ−ベンゼンから実施例１２５１ｂと同様にして調製した（１．４４９ｇ、８２％）。
実施例１２５８ｃ。２−フルオロ−６−メタンスルホニル−フェニルアミンを、１−フルオロ−３−メタンスルホニル−２−ニトロ−ベンゼンから、実施例１２５１ｃと同様にして調製した（１．２６ｇ、９９％）。
実施例１２５８ｄ。（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−フルオロ−６−メタンスルホニル−フェニル）−アミンを、２−フルオロ−６−メタンスルホニル−フェニルアミンおよび２，４，５−トリクロロピリミジンから、実施例１２５１ｄと同様にして調製し、橙色固体（１．３８ｇ、６２％）を得た。ＭＰ ２１２−２１５、ＨＰＬＣ純度 ９５％、ＬＣＭＳ ３３８（Ｍ＋Ｈ）、１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ ８．３３（ｓ，１Ｈ），８．２３（ｓ，１Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９０−７．８７（ｍ，２Ｈ），３．０１（ｓ，３Ｈ）。
実施例１２５８ｅ。２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−ベンズアミドを、８−アミノ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−フルオロ−６−メタンスルホニル−フェニル）−アミンから、実施例１２２１ｄと同様にして調製した。生成物を白色固体（６４ｍｇ、４８％）として単離した。ＭＰ １９７−１９９、ＬＣＭＳ ５０６．１０（Ｍ＋Ｈ）、ＨＰＬＣ純度 ９５％、１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ １０．５３（ｓ，１Ｈ），８．７２（ｓ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７４−７．７０（ｍ，１Ｈ），７．６５−７．６２（ｍ，１Ｈ），７．２５−７．２３（ｍ，１Ｈ），７．１２（ｓ，１Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９７（ｓ，１Ｈ），３．０５（ｓ，３Ｈ），２．３７−２．３４（ｍ，２Ｈ），２．１０−２．０６（ｍ，２Ｈ），１．３８（ｓ，６Ｈ）。

（実施例１２５９）
８−［５−クロロ−４−（２−フルオロ−６−メタンスルホニル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−１−ベンゾアゼピン−２−オン
標記の化合物を、８−アミノ−１−エチル−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−フルオロ−６−メタンスルホニル−フェニル）−アミンから、実施例１２２１ｄと同様にして調製した。生成物を白色固体（３２ｍｇ、２２％）として単離した。ＭＰ＝２１７−２１８、ＬＣＭＳ：５３４．０９（Ｍ＋Ｈ）、１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ （８．１８（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５５−７．４６（ｍ，４Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），３．７５−３．７３（ｍ，２Ｈ），２．９９（ｓ，３Ｈ），２．２９−２．２６（ｍ，２Ｈ），２．１０−１．９９（ｍ，２Ｈ），１．３３（ｓ，６Ｈ），１．２１（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）。

（実施例１２６０）
７−［５−クロロ−４−（２−フルオロ−６−メタンスルホニル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−１−ベンゾアゼピン−２−オン
標記の化合物を、７−アミノ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−フルオロ−６−メタンスルホニル−フェニル）−アミンから、実施例１２２１ｄと同様にして調製した。生成物を白色固体（３５ｍｇ、２６％）として単離した。ＭＰ １７８−１８０、ＬＣＭＳ ５０６．０６（Ｍ＋Ｈ）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ ９．３０（ｓ，１Ｈ），９．２３（ｓ，１Ｈ），８．７８（ｓ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７９−７．７５（ｍ，１Ｈ），７．７１−７．６９（ｍ，１Ｈ），７．３０（ｓ，１Ｈ），７．２７−７．２５（ｍ，１Ｈ），６．５４（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），３．２２（ｓ，３Ｈ），２．１１−２．０７（ｍ，２Ｈ），１．９２−１．８９（ｓ，２Ｈ），１．２０（ｓ，６Ｈ）。

（実施例１２６１）
８−［５−クロロ−４−（２−フルオロ−６−メタンスルホニル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１，３，４，５−テトラヒドロ−１−ベンゾアゼピン−２−オン
標記の化合物を、８−アミノ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−フルオロ−６−メタンスルホニル−フェニル）−アミンから、実施例１２２１ｄと同様にして調製した。生成物を灰色がかった白色固体（５２ｍｇ、４１％）として単離した。ＭＰ＝２４２−２４５、ＬＣＭＳ ４７８．０５（Ｍ＋Ｈ）、ＨＰＬＣ純度 ９３％、１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ ９．５０（ｓ，１Ｈ），９．１９（ｓ，１Ｈ），８．８９（ｓ，１Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７５−７．７２（ｍ，１Ｈ），７．６７−７．６４（ｍ，１Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｓ，１Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），３．２１（ｓ，３Ｈ），２．５５−２．５１（ｍ，２Ｈ），２．０７−２．０４（ｍ，４Ｈ）。

（実施例１２６２）
５−クロロ−Ｎ（４）−（２−フルオロ−６−メタンスルホニル−フェニル）−（２−フルオロ−６−メタンスルホニル−フェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミン
標記の化合物を、３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−フルオロ−６−メタンスルホニル−フェニル）−アミンから、実施例１２２１ｄと同様にして調製した。生成物を白色発泡体状物質（３５ｍｇ、２５％）として単離した。ＨＰＬＣ純度 ９９％、ＬＣＭＳ ５２２．１７（Ｍ＋Ｈ）、１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ ８．１４（ｓ，１Ｈ），７．８９−７．８７（ｍ，１Ｈ），７．８６（ｓ，１Ｈ），７．５０−７．４７（ｍ，２Ｈ），７．１０−７．０７（ｍ，３Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），３．５６−３．５３（ｍ，１Ｈ），３．３８（ｓ，３Ｈ），２．９８（ｓ，３Ｈ），２．８５−２．６９（ｍ，１０Ｈ）。

（実施例１２６３）
３−（｛２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−フェニル｝−メチル−アミノ）−プロピオニトリル
１２６３ａ）３−［（３−フルオロ−２−ニトロ−フェニル）−メチル−アミノ］−プロピオニトリル。１，３−ジフルオロ−２−ニトロ−ベンゼン（３．５５ｇ、０．０２２３ｍｏｌ）、３−メチルアミノ−プロピオニトリル（１．８８ｇ、０．０２２３ｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（３．３９ｇ、０．０２４５ｍｏｌ）、およびＤＭＦ（４０ｍＬ、０．４ｍｏｌ）を５０℃で７２時間加熱した。

１２６３ｂ）３−［（２−アミノ−３−フルオロ−フェニル）−メチル−アミノ］−プロピオニトリルを、３−［（３−フルオロ−２−ニトロ−フェニル）−メチル−アミノ］−プロピオニトリルから実施例１２２１ｃと同様にして調製し、淡橙色油状物（２．８１ｇ、７９％）として得た。ＬＣＭＳ １９４．１６（Ｍ＋Ｈ）。

１２６３ｃ）３−｛［２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−フェニル］−メチル−アミノ｝−プロピオニトリルを、３−［（２−アミノ−３−フルオロ−フェニル）−メチル−アミノ］−プロピオニトリルおよび２，４，５−トリクロロピリミジンから、実施例１２５１ｄと同様にして調製し、標記の化合物を灰色がかった白色固体として得た。ＭＰ １０９−１１１。ＨＰＬＣ ９５％純度 ＬＣＭＳ ３４２．０５（Ｍ＋Ｈ）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ ８．２２（ｓ，１Ｈ），７．２８−７．２６（ｍ１Ｈ），７．１１（ｓ，１Ｈ），６．９９−６．９４（ｍ，２Ｈ），３．２７（ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，２Ｈ），２．７５（ｓ，３Ｈ），２．５３（ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，２Ｈ）。

１２６３ｄ）３−（｛２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−フェニル｝−メチル−アミノ）−プロピオニトリルを、３−｛［２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−フェニル］−メチル−アミノ｝−プロピオニトリルおよび８−アミノ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンから、実施例１２２１ｄと同様にして調製した。生成物を白色凍結乾燥物（ｌｙｏｐｈｉｌａｔｅ）（２７ｍｇ，３６％）として得た。ＨＰＬＣ純度 ９９％、ＬＣＭＳ ５１０．１５（Ｍ＋Ｈ）、１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ １２．０３（ｓ，１Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），７．５３−７．４９（ｍ，１Ｈ），７．３０−７．２６（ｍ，２Ｈ），７．１８−７．１３（ｍ，２Ｈ），７．０７−７．０３（ｍ，２Ｈ），３．２９（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），２．７４（ｓ，３Ｈ），２．５３（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），２．３７（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），２．１０（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），１．３６（ｓ，６Ｈ）。

（実施例１２６４）
３−（｛２−［５−クロロ−２−（１−エチル−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−フェニル｝−メチル−アミノ）−プロピオニトリル
標記の化合物を、３−｛［２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−フェニル］−メチル−アミノ｝−プロピオニトリルおよび８−アミノ−１−エチル−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンから、実施例１２２１ｄと同様にして調製した。標記の化合物を白色凍結乾燥物（８２ｍｇ、６１％）として単離した。ＨＰＬＣ ９９％純度、ＬＣＭＳ ５３８．２０（Ｍ＋Ｈ）、１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ １２．１０（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．３８−７．３２（ｍ，１Ｈ），７．２１（ｍ，２Ｈ），６．９９−６．９２（ｍ，２Ｈ），３．７０−３．６０（ｍ，２Ｈ），３．２６（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．６９（ｓ，３Ｈ），２．５２（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），２．２４−２．２０（ｍ，２Ｈ），２．１０−１．９８（ｍ，２Ｈ），１．３２（ｓ，６Ｈ），１．０９（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）。

（実施例１２６５）
３−（｛２−［５−クロロ−２−（１−エチル−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−フェニル｝−メチル−アミノ）−プロピオニトリル
標記の化合物を、３−｛［２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−フェニル］−メチル−アミノ｝−プロピオニトリルおよび３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンから、実施例１２２１ｄと同様にして調製した。標記の化合物を灰色がかった白色凍結乾燥物（５６ｍｇ、４３％）として単離した。９９％純度 ＬＣＭＳ ５２６．２１（Ｍ＋Ｈ）、１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ １２．２０（ｂｓ，１Ｈ），１１．８（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ），７．６７（ｓ，１Ｈ），７．４４−７．４２（ｍ，１Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０３−６．９８（ｍ，２Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），３．８３−３．７９（ｍ，４Ｈ），３．５０−３．４０（ｍ，４Ｈ），３．３７（ｓ，３Ｈ），３．２６（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），２．９９−２．８３（ｍ，３Ｈ），２．７１（ｓ，３Ｈ），２．６６−２．６０（ｍ，１Ｈ），２．５０（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ）。

（実施例１２６６）
３−（｛２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−フェニル｝−メチル−アミノ）−プロピオニトリル
標記の化合物を、３−｛［２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−フェニル］−メチル−アミノ｝−プロピオニトリルおよび８７−アミノ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンから、実施例１２２１ｄと同様にして調製した。標記の化合物を白色凍結乾燥物（６７ｍｇ、５３％）として単離した。９９％純度 ＬＣＭＳ （５１０．１９ Ｍ＋Ｈ）、１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ １２．００（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｓ，１Ｈ），７．６９（ｓ，１Ｈ），７．４２−７．３７（ｍ，３Ｈ），７．０２−６．９７（ｍ，２Ｈ），６．６６（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），３．２８（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），２．７３（ｓ，３Ｈ），２．５３（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．３６（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），２．０６（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），１．２７（ｓ，６Ｈ）。

（実施例１２６７）
３−（｛２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−フェニル｝−メチル−アミノ）−プロピオニトリル
標記の化合物を、３−｛［２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−フェニル］−メチル−アミノ｝−プロピオニトリルおよび７−アミノ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンから、実施例１２２１ｄと同様にして調製した。標記の化合物を白色凍結乾燥物（４０ｍｇ、３３％）として得た。９９％純度、ＬＣＭＳ（５１０．１９ Ｍ＋Ｈ）、１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ １２．００（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｓ，１Ｈ），７．６９（ｓ，１Ｈ），７．４２−７．３７（ｍ，３Ｈ），７．０２−６．９７（ｍ，２Ｈ），６．６６（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），３．２８（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），２．７３（ｓ，３Ｈ），２．５３（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．３６（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），２．０６（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），１．２７（ｓ，６Ｈ）。

（実施例１２６８）
２−［５−クロロ−２−（４−オキソ−４，５−ジヒドロ−６−オキサ−１０ｂ−アザ−ベンゾ［ｅ］アズレン−９−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
実施例１２６８ａ。４−ニトロ−２−ピロール−１−イル−フェノール。フラン、テトラヒドロ−２，５−ジメトキシ−（４．７２ｇ、０．０３５７ｍｏｌ）を、酢酸（２００ｍＬ、３ｍｏｌ）中の２−アミノ−４−ニトロフェノール（５．００ｇ、０．０３２４ｍｏｌ）に滴下し、この反応混合物を１００℃で３時間加熱した。反応混合物を濃縮し、ＥｔＯＡｃに取り込み、飽和ＮａＨＣＯ３およびブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。生成物を、淡黄色油状物（４．５１ｇ、６８％）として得た。
実施例１２６８ｂ。（４−ニトロ−２−ピロール−１−イル−フェノキシ）−酢酸エチルエステル。４−ニトロ−２−ピロール−１−イル−フェノール（１３．３９ｇ、０．０６６ｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１０．９ｇ、０．０８ｍｏｌ）、アセトン（４００ｍＬ、５ｍｏｌ）、およびブロモ酢酸エチル（８．００ｍＬ、０．０７ｍｏｌ）を室温で５時間撹拌した。この反応混合物を濾過し、黄色油状物にまで濃縮した。この油状物は固化した。生成した残渣を高真空ロータリーエバポレータのもとで６０℃に加熱し、残留するブロモ酢酸エチルを除去した。１５．３６ｇ（８１％）の黄色固体を得た。
実施例１２６８ｃ。（４−ニトロ−２−ピロール−１−イル−フェノキシ）−酢酸。（４−ニトロ−２−ピロール−１−イル−フェノキシ）−酢酸エチルエステル（１５ｇ、０．０５２ｍｏｌ）、ＴＨＦ（１００ｍＬ、１ｍｏｌ）、および水酸化ナトリウム（１０ｍＬ、０．５ｍｏｌ）を室温で６時間撹拌した。この反応混合物を濃縮し、Ｈ２Ｏで希釈し、ＥｔＯＡｃで洗浄した。水層を中和し、ＥｔＯＡｃで抽出した。この有機層を、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮し、１０．９２ｇ（８０％）の黄色油状物を得た。この黄色油状物は、静置している間に固化した。

実施例１２６８ｄ。９−ニトロ−６−オキサ−１０ｂ−アザ−ベンゾ［ｅ］アズレン−４−オン。ＰＣｌ５（１．３０ｇ、６．２５ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（４０ｍＬ、０．６ｍｏｌ）中の（４−ニトロ−２−ピロール−１−イル−フェノキシ）−酢酸（１．５ｇ、５．７ｍｍｏｌ）にゆっくり加え、この反応混合物を室温で１６時間撹拌した。この反応混合物を砕氷に注ぎ込み、１Ｎ ＮａＯＨで塩基性にし、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。この有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。ＬＣＭＳ ２４５．１０（Ｍ＋Ｈ）。

実施例１２６８ｅ。９−アミノ−６−オキサ−１０ｂ−アザ−ベンゾ［ｅ］アズレン−４−オンおよび６−オキサ−１０ｂ−アザ−ベンゾ［ｅ］アズレン−９−イルアミンを、９−ニトロ−６−オキサ−１０ｂ−アザ−ベンゾ［ｅ］アズレン−４−オンから、実施例１２２１ｃと同様にして調製した。９−アミノ−６−オキサ−１０ｂ−アザ−ベンゾ［ｅ］アズレン−４−オン（１００ｍｇ、３７％）＝灰色がかった白色固体、ＭＰ＝１６０−１６２、ＨＰＬＣ純度 ９６％、ＬＣＭＳ ２１５．１６（Ｍ＋Ｈ）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ ７．５３（ｓ，１Ｈ），７．１１（ｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．７３（ｓ，１Ｈ），６．５２−６．４９（ｍ，２Ｈ），５．２２（ｓ，２Ｈ），４．６０（ｓ，２Ｈ）。６−オキサ−１０ｂ−アザ−ベンゾ［ｅ］アズレン−９−イルアミン（１３０ｍｇ，５２％）＝灰色がかった白色固体 ＭＰ＝１０８−１１０、ＨＰＬＣ純度 ９５％、ＬＣＭＳ ２０１（Ｍ＋Ｈ）、１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ ６．９５（ｓ，１Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．５７（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），６．４１−６．３８（ｍ，１Ｈ），６．１５−６．１３（ｍ，２Ｈ），５．３３（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），５．０６（ｓ，２Ｈ），４．７５−４．７３（ｍ，１Ｈ），４．４０−４．３６（ｍ，１Ｈ），４．０２−３．９７（ｍ，１Ｈ）。

実施例１２６８ｆ。２−［５−クロロ−２−（４−オキソ−４，５−ジヒドロ−６−オキサ−１０ｂ−アザ−ベンゾ［ｅ］アズレン−９−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドを、９−アミノ−６−オキサ−１０ｂ−アザ−ベンゾ［ｅ］アズレン−４−オンおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドから、実施例１２２３ｃと同様にして調製した。生成物を黄褐色沈殿物として得た。ＭＰ ２２３−２２５（分解） ＬＣＭＳ ４９３．０９（Ｍ＋Ｈ）、ＨＰＬＣ純度 ９５％、１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６，４００ＭＨＺ）Δ ９．５６（ｓ，１Ｈ），９．４８（ｓ，１Ｈ），８．５２（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｓ，１Ｈ），７．６８（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｓ，１Ｈ），７．１７−７．１０（ｍ，２Ｈ），７．０８（ｓ，１Ｈ），６．５３（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈ，１Ｈ），４．６７（ｓ，２Ｈ），２．７３（ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，３Ｈ）。

（実施例１２６９）
２−［５−クロロ−２−（６−オキサ−１０ｂ−アザ−ベンゾ［ｅ］アズレン−９−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
標記の化合物を、６−オキサ−１０ｂ−アザ−ベンゾ［ｅ］アズレン−９−イルアミンおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドから、実施例１２２３ｃと同様にして調製した。生成物を黄褐色固体として得た。ＬＣＭＳ ４７９．１０（Ｍ＋Ｈ）、ＨＰＬＣ純度 ９９％、１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ ９．３８（ｓ，１Ｈ），９．３５（ｓ，１Ｈ），８．５２（ｂｄ，１Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ），７．４６（ｍ，２Ｈ），７．３９−７．３２（ｍ，３Ｈ），７．２６（ｓ，１Ｈ），７．０３（ｓ，２Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），６．５４（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ），６．２９（ｍ，１Ｈ），６．２１（ｓ，１Ｈ），６．０６（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ），２．７３（ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ，３Ｈ）。

（実施例１２７０）
２−［５−クロロ−２−（６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−３，１０ｂ−ジアザ−ベンゾ［ｅ］アズレン−９−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
実施例１２７０ａ。（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル。８−アミノ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（３．９０ｇ、０．０１９１ｍｏｌ）、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート（５．２６ｍＬ、０．０２２９ｍｏｌ）、トリエチルアミン（３．１９ｍＬ、０．０２２９ｍｏｌ）およびＤＭＦ（３３０ｍＬ、４．３ｍｏｌ）を室温で７２時間撹拌した。この反応混合物を濃縮し、水で３回洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮した。標記の化合物を白色固体（１．９０ｇ、３３％）として得た。
実施例１２７０ｂ。（５，５−ジメチル−２−チオキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル。（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１．９０ｇ、０．００６２４ｍｏｌ）、ＴＨＦ（１００ｍＬ、１ｍｏｌ）、および２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−２，４−ジチオキソ−１，３，２，４−ジチアジホスフェタン（２．５８ｇ、６．４ｍｍｏｌ）を室温で１６時間撹拌した。標記の化合物を、白色固体として得た（１．５４ｇ、７７％）、ＬＣＭＳ ３２１．２１（Ｍ＋Ｈ）。

実施例１２７０ｃ。（５，５−ジメチル−２−メチルスルファニル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（５，５−ジメチル−２−チオキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１．５４ｇ、０．００４８０ｍｏｌ）、ヨウ化メチル（０．３１４ｍＬ、０．００５０５ｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．７３０ｇ、０．００５２９ｍｏｌ）、およびアセトン（１００ｍＬ、２ｍｏｌ）を室温で４８時間撹拌した。標記の化合物を透明な油状物（１．２８１ｇ、８０％）として単離した。

実施例１２７０ｄ。［２−（２，２−ジメトキシ−エチルアミノ）−５，５−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イル］−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル。（５，５−ジメチル−２−メチルスルファニル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１．２８１ｇ、３．８ｍｍｏｌ）、アミノアセトアルデヒドジメチルアセタール（０．５４２ｍＬ、５ｍｍｏｌ）、およびＥｔＯＨ（１００ｍＬ、２ｍｏｌ）を還流状態で２時間加熱し、室温で７２時間撹拌した。ＬＣＭＳ ３９２（Ｍ＋Ｈ）。

実施例１２７０ｅ。６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−３，１０ｂ−ジアザ−ベンゾ［ｅ］アズレン−９−イルアミン。［２−（２，２−ジメトキシ−エチルアミノ）−５，５−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イル］−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの上記の溶液に濃ＨＣｌ（２５ｍｌ）を加え、８０℃で１６時間加熱を続けた。生成物 ＬＣＭＳ＝２２８．２０（Ｍ＋Ｈ）。

実施例１２７０ｆ。２−［５−クロロ−２−（６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−３，１０ｂ−ジアザ−ベンゾ［ｅ］アズレン−９−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドを、６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−３，１０ｂ−ジアザ−ベンゾ［ｅ］アズレン−９−イルアミンおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドから、実施例１２２３ｃと同様にして調製した。標記の化合物を白色固体（６４ｍｇ、４２％）として単離した。ＬＣＭＳ ５０６．２２（Ｍ＋Ｈ）、ＨＰＬＣ純度 ９９％、１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ ９．６９（ｓ，１Ｈ），９．３８（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｍ，１Ｈ），８．２３（ｓ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２８−７．２３（ｍ，２Ｈ），２．９２（ｍ，２Ｈ），２．７４（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，３Ｈ），２．１５（ｍ，２Ｈ）。

（実施例１２７１）
２−｛５−クロロ−２−［５，５−ジメチル−２−オキソ−３−（２，２，２−トリフルオロ−アセチルアミノ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
実施例１２７１ａ。３−ヨード−５，５−ジメチル−８−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−１−ベンゾアゼピン−２−オン。塩化メチレン（５４ｍＬ、０．８４ｍｏｌ）、５，５−ジメチル−８−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（４．００ｇ、０．０１７１ｍｏｌ）を０℃に冷却し、ＴＭＥＤＡ（７．７３ｍＬ、０．０５ｍｏｌ）で処理し、次いでＴＭＳＩ（７．２９ｍＬ、０．０５ｍｏｌ）を滴下して処理した。この混合物を０℃で６０分間撹拌し、その後固体のヨウ素（６．５０ｇ、０．０２５６ｍｏｌ）を一度に加え、この混合物を０℃で６０分間撹拌した。この反応液を１０％ Ｎａ２Ｓ２Ｏ３でクエンチした。標記の化合物をベージュの固体（５．４３ｇ、８８％）として単離した。ＬＣＭＳ ３６１（Ｍ＋Ｈ）。

実施例１２７１ｂ。３−アジド−５，５−ジメチル−８−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−１−ベンゾアゼピン−２−オン。３−ヨード−５，５−ジメチル−８−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−１−ベンゾアゼピン−２−オン（５．３６７ｇ、０．０１５ｍｏｌ）、アジ化ナトリウム（６．４９ｇ、０．１ｍｏｌ）、およびＤＭＦ（１００ｍＬ、２ｍｏｌ）を室温で２時間撹拌した。この反応混合物をＨ２Ｏで希釈し、生成したベージュの沈殿物を濾過した。

実施例１２７１ｃ。３−アミノ−５，５−ジメチル−８−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−１−ベンゾアゼピン−２−オン。３−アジド−５，５−ジメチル−８−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−１−ベンゾアゼピン−２−オン（３．１０ｇ、１０．３ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン樹脂（１２ｇ、１１．５５ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（１２０ｍＬ、１４００ｍｍｏｌ）および水（０．９ｍＬ、５０ｍｍｏｌ）を混合し、室温で１６時間撹拌した。この反応混合物を濾過した。生成物をベージュの固体として単離した（ＨＰＬＣ純度>９８％）。
実施例１２７１ｄ。Ｎ−（５，５−ジメチル−８−ニトロ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−３−イル）−２，２，２−トリフルオロ−アセトアミド。３−アミノ−５，５−ジメチル−８−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−１−ベンゾアゼピン−２−オン（４．１０ｇ、０．０１６４ｍｏｌ）、塩化メチレン（２００ｍＬ、３ｍｏｌ）、ピリジン（３．９９ｍＬ、０．０４９３ｍｏｌ）、および無水トリフルオロ酢酸（３．４８ｍＬ、０．０２４７ｍｏｌ）を室温で１時間撹拌した。この反応混合物を１０％ クエン酸で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。生成物を灰色がかった白色固体として単離した。

実施例１２７１ｅ。Ｎ−（８−アミノ−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−３−イル）−２，２，２−トリフルオロ−アセトアミドを、Ｎ−（５，５−ジメチル−８−ニトロ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−３−イル）−２，２，２−トリフルオロ−アセトアミドから、実施例１２２４ｃと同様にして調製した。ＬＣＭＳ ３１６．１５（Ｍ＋Ｈ）、１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ ８．２２，（ｓ，１Ｈ），７．５９ ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．５６（ｄｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．３１（ｓ，１Ｈ），４．５８−４．５２（ｍ，１Ｈ），３．７５（ｓ，２Ｈ），２．６４−２．５９（ｍ，１Ｈ），１．９２（ｔ，Ｊ＝１２．１Ｈｚ，１Ｈ），１．４４（ｓ，３Ｈ），１．３５（ｓ，３Ｈ）。

実施例１２７１ｆ。２−｛５−クロロ−２−［５，５−ジメチル−２−オキソ−３−（２，２，２−トリフルオロ−アセチルアミノ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドを、Ｎ−（８−アミノ−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−３−イル）−２，２，２−トリフルオロ−アセトアミドおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドから、実施例１２２１１ｄと同様にして調製した。標記の化合物を白色固体（７３ｍｇ、２５％）として単離した。ＨＰＬＣ純度 ９９％、ＬＣＭＳ ５９４．２４（Ｍ＋Ｈ）、Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）９．７３（ｓ，１Ｈ），９．６０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），９．４３（ｓ，１Ｈ），９．３７（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｓ，１Ｈ），７．４８−７．４４（ｍ，２Ｈ），７．３５−７．３０（ｍ，２Ｈ），７．１８（ｓ，１Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），４．２７−４．２０（ｍ，１Ｈ），２．７３（ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，３Ｈ），２．１８−２．１２（ｍ，２Ｈ），１．３５（ｓ，３Ｈ），１．２６（ｓ，３Ｈ）。

（実施例１２７２）
２−［２−（３−アミノ−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
２−｛５−クロロ−２−［５，５−ジメチル−２−オキソ−３−（２，２，２−トリフルオロ−アセチルアミノ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド（３５５ｍｇ、０．０００５９８ｍｏｌ）、ＮＨ４ＯＨの１Ｍ メタノール溶液（２ｍＬ）、およびＴＨＦ（５０ｍＬ、０．６ｍｏｌ）を混合した。２ｍＬの５０％ ＮａＯＨを加え、２時間撹拌した。生成物を白色固体（２４４ｍｇ、８２％）として単離した。ＬＣＭＳ ４９８．２２（Ｍ＋Ｈ）、ＨＰＬＣ純度 ９４％、１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ ８．９０（ｂｓ，１Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｂｓ，１Ｈ），７．６３（ｂｓ，１Ｈ），７．４４−７．３９（ｍ，２Ｈ），７．３５−７．３１（ｍ，２Ｈ），７．２８−７．２６（ｍ，２Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．７１（ｂｓ，１Ｈ），３．４０−３．３７（ｍ，１Ｈ），２．９３（ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，３Ｈ），２．３１−２．２７（ｍ，１Ｈ），１．９９−１．９６（ｍ，２Ｈ），１．８８−１．８５（ｍ，１Ｈ），１．３８（ｓ，３Ｈ），１．２８（ｓ，３Ｈ）。

（実施例１２７３）
８−｛５−クロロ−４−［２−フルオロ−６−（テトラヒドロ−フラン−３−イルオキシ）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１，３，４，５−テトラヒドロ−１−ベンゾアゼピン−２−オン
実施例１２７３ａ。（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェニル）−アミンを、２，４，５−トリクロロ−ピリミジンおよび２−フルオロ−６−メトキシアニリンから、実施例１２３０ａと同様にして調製した。標記の生成物を灰色がかった白色固体（３．８０ｇ、６２％）として得た。ＭＰ＝１３３−１３５。ＬＣＭＳ ２８９．０３（Ｍ＋Ｈ）、ＨＰＬＣ純度＝９４％、１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ ９．２４（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｓ，１Ｈ），７．３９−７．３５（ｍ，１Ｈ），７．００−６．９１（ｍ，２Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ）。
実施例１２７３ｂ。２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−フェノール。１口丸底フラスコに、（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェニル）−アミン（３．６７６ｇ、０．０１３ｍｏｌ）およびＣＨ２Ｃｌ２（５４ｍＬ、０．８５ｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を−７８℃に冷却し、ＢＢｒ３の１．００Ｍ ＣＨ２Ｃｌ２溶液（５１．０ｍＬ）を滴下した。この反応混合物を室温まで加温し、６時間撹拌し、Ｈ２Ｏでクエンチした。標記の化合物を灰色がかった白色固体として得た（３．４９７ｇ、８１％）。ＨＰＬＣ純度 ９９％、ＬＣＭＳ ２７４．０８（Ｍ＋Ｈ）、１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ １０．３７（ｓ，１Ｈ），９．１３（ｓ，１Ｈ），８．３３（ｓ，１Ｈ），７．２２−７．１６（ｍ，１Ｈ），６．７９−６．７２（ｍ，２Ｈ）。

実施例１２７３ｃ。（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−フルオロ−６−（テトラヒドロ−フラン−３−イルオキシ）−フェニル］−アミン。氷浴で０℃に冷却したＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ、２００ｍｍｏｌ）中の２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−フェノール（０．２５０ｇ、０．９１２ｍｍｏｌ）、３−ヒドロキシＴＨＦ（８８．５μＬ、１．０９ｍｍｏｌ）、およびトリフェニルホスフィン（０．３８３ｇ、１．４６ｍｍｏｌ）の懸濁液に、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルアゾジカルボキシレート（０．３３６ｇ）を１６時間かけてゆっくりと加えた。標記の化合物を白色発泡体状物質（２０７ｍｇ、６６％）として単離した。ＬＣＭＳ ３４４．０５（Ｍ＋Ｈ）、ＨＰＬＣ純度 ９７．５％、Ｈ ＮＭＲ ＣＤＣｌ３：８．２１（ｓ，１Ｈ），７．２５−７．２２（ｍ，１Ｈ），６．８７（ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｓ，１Ｈ），６．７２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），４．９８（ｂｔ，１Ｈ），３．９８−３．９６（ｍ，１Ｈ），３．９１−３．８７（ｍ，３Ｈ），２．２６−２．２３（ｍ，１Ｈ），２．１４−２．１１（ｍ，１Ｈ）。

実施例１２７３ｄ。８−｛５−クロロ−４−［２−フルオロ−６−（テトラヒドロ−フラン−３−イルオキシ）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１，３，４，５−テトラヒドロ−１−ベンゾアゼピン−２−オンを、８−アミノ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−フルオロ−６−（テトラヒドロ−フラン−３−イルオキシ）−フェニル］−アミンから、実施例１２２１ｄと同様にして調製した。標記の化合物を白色固体（６６ｍｇ、５１％）として単離した。ＬＣＭＳ ４８５．０９（Ｍ＋Ｈ）、ＨＰＬＣ純度 ９９％。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ １１．９９（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ），７．５２−７．４９（ｍ，１Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．２３（ｓ，１Ｈ），７．１１−７．０６（ｍ，２Ｈ），７．０１（ｓ，１Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），４．９６（ｓ，１Ｈ），３．９０−３．８６ｍ，４Ｈ），２．７４−２．７０（ｍ，４Ｈ），２．３５−２．２９（ｍ，３Ｈ），２．２８−２．２１（ｍ，３Ｈ），２．０９−２．０６（ｍ，１Ｈ）。

（実施例１２７４）
５−クロロ−Ｎ（４）−［２−フルオロ−６−（テトラヒドロ−フラン−３−イルオキシ）−フェニル］−Ｎ（２）−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミン
標記の化合物を、３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−フルオロ−６−（テトラヒドロ−フラン−３−イルオキシ）−フェニル］−アミンから、実施例１２２１ｄと同様にして調製した。標記の化合物を白色固体（６０ｍｇ、４２％）として単離した。ＨＰＬＣ純度 ９９％、ＬＣＭＳ＝５２８．１７（Ｍ＋Ｈ）、１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ １１．７９（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ），７．４２−７．３８（ｍ，２Ｈ），７．２４−７．１９（ｍ，２Ｈ），６．９５−６．９１（ｍ，２Ｈ），６．７７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），４．９２（ｓ，１Ｈ），３．８７−３．８０（ｍ，８Ｈ），３．４５−３．４０（ｍ，７Ｈ），２．９０−２．８０（ｍ，３Ｈ），２．６５−２．５５（ｍ，１Ｈ），２．３０−２．２４（ｍ，１Ｈ），２．２２−２．１０ｍ，１Ｈ）。

（実施例１２７５）
５−クロロ−Ｎ（４）−［２−フルオロ−６−（テトラヒドロ−フラン−３−イルメトキシ）−フェニル］−Ｎ（２）−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミン
実施例１２７５ａ。（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−フルオロ−６−（テトラヒドロ−フラン−３−イルメトキシ）−フェニル］−アミンを、２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−フェノールおよび（テトラヒドロ−フラン−３−イル）−メタノールから、実施例１２７３ｃと同様にして調製した。標記の化合物を白色固体（２７０ｍｇ、８３％）として単離した。ＭＰ＝１１５−１１６、純度＝９６％、ＬＣＭＳ ３５８．４８（Ｍ＋Ｈ）、１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ ８．２０（ｓ，１Ｈ），７．２５−７．２２（ｍ，１Ｈ），６．８６−６．８２（ｍ，２Ｈ），６．７６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），４．００−３．９７（ｍ，２Ｈ），３．８３−３．７６（ｍ，３Ｈ），３．６３−３．５８（ｍ，１Ｈ），２．６７−２．６３（ｍ，１Ｈ），２．０７−２．０１（ｍ，１Ｈ），１．６８−１．６４（ｍ，１Ｈ）。

実施例１２７５ｂ。５−クロロ−Ｎ（４）−［２−フルオロ−６−（テトラヒドロ−フラン−３−イルメトキシ）−フェニル］−Ｎ（２）−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミンを、３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−フルオロ−６−（テトラヒドロ−フラン−３−イルメトキシ）−フェニル］−アミンから、実施例１２２１ｄと同様にして調製した。標記の化合物を白色固体（９０ｍｇ、６２％）として単離した。ＨＰＬＣ純度＝９９％、ＬＣＭＳ＝５４２．２１（Ｍ＋Ｈ）、１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ ９．６３（ｂｓ，１Ｈ），９．２８（ｓ，１Ｈ），８．４９（ｓ，１Ｈ），８．０９（ｓ，１Ｈ），７．４０−７．３４（ｍ，１Ｈ０，７．２６（ｓ，１Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０２−６．９３（ｍ，２Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），３．９２−３．８５（ｍ，２Ｈ），３．７１−３．６９（ｍ，１Ｈ），３．６３−３．５２（ｍ，６Ｈ），３．４１−３．２３（ｍ，７Ｈ），３．１２−２．８２（ｍ，６Ｈ），１．８２−１．７７（ｍ，１Ｈ），１．５０−１．４６（ｍ，１Ｈ）。

（実施例１２７６）
８−｛５−クロロ−４−［２−フルオロ−６−（テトラヒドロ−フラン−３−イルメトキシ）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１，３，４，５−テトラヒドロ−１−ベンゾアゼピン−２−オン
標記の化合物を、８−アミノ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−フルオロ−６−（テトラヒドロ−フラン−３−イルメトキシ）−フェニル］−アミンから、実施例１２２１ｄと同様にして調製した。標記の化合物を白色固体（６５ｍｇ、４９％）として単離した。ＨＰＬＣ純度＝９４％、ＬＣＭＳ＝４９８．２０（Ｍ＋Ｈ）、１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ ９．４７（ｓ，１Ｈ），９．１４（ｓ，１Ｈ），８．７７（ｓ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），７．３４−７．３１（ｍ，１Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９４−６．９０（ｍ，２Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），３．９４−３．８５（ｍ，２Ｈ），３．５５−３．５１（ｍ，３Ｈ），３．３２−３．２８（ｍ，１Ｈ），２．５５−２．５１（ｍ，２Ｈ），２．０７−２．０１（ｍ，４Ｈ），２．９４−２．８４（ｍ，１Ｈ），１．４９−１．４３（ｍ，１Ｈ），１．０５−１．０３（ｍ，１Ｈ）。

（実施例１２７７）
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３，５−ジフルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
実施例１２７７ａ。２−アミノ−３，５−ジフルオロ−安息香酸を、３，５−ジフルオロ−２−ニトロ−安息香酸から実施例１２２４ｃと同様にして調製した。標記の化合物を灰色がかった白色固体（１．７０ｇ、９９％）として単離した。ＬＣＭＳ １７４．０２（Ｍ＋Ｈ）。
実施例１２７７ｂ。２−アミノ−３，５−ジフルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド。２−アミノ−３，５−ジフルオロ−安息香酸（１．７０ｇ、０．０１ｍｏｌ）をＴＨＦ（１００ｍＬ、１ｍｏｌ）に溶解させた。トリホスゲン（２．９１ｇ、０．０１ｍｏｌ）をＴＨＦ（１０ｍＬ）に溶解させ、加えた。生成した溶液を室温で４時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、生成した残渣をＨ２Ｏ中で超音波処理した。灰色がかった白色沈殿物を濾過し、アセトンに取り込み、減圧下で濃縮した。生成した固体をＴＨＦに溶解させ、メチルアミンの２Ｍ ＴＨＦ溶液（１５ｍＬ）を加えた。白色沈殿物が直ちに生成した。この反応混合物を室温で１６時間撹拌した。標記の化合物を白色固体（１．０９９ｇ、６０％）として単離した。ＬＣＭＳ＝１８７（Ｍ＋Ｈ）。

実施例１２７７ｃ。２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３，５−ジフルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド。２−アミノ−３，５−ジフルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド（１．０９９ｇ、０．００６ｍｏｌ）およびＮＭＰ（６ｍＬ、０．０６ｍｏｌ）の溶液にＤＩＥＡ（１．２３ｍＬ、７．８ｍｍｏｌ）を加え、次いで２，４，５−トリクロロ−ピリミジン（０．８１２ｍＬ、７．１ｍｍｏｌ）を加え、この反応混合物を１００℃で１６時間加熱した。標記の化合物を灰色がかった白色固体（１．１０ｇ、５６％）として単離した。ＭＰ＝２２０−２２１、ＨＰＬＣ純度＝９５％、ＬＣＭＳ＝３３３．３８（Ｍ＋Ｈ）、１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ ８．９４（ｓ，１Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ），７．１２−７．０６（ｍ，２Ｈ），６．１７（ｓ，１Ｈ），２．９９（ｓ，３Ｈ）。

実施例１２７７ｄ。２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３，５−ジフルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドを、３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３，５−ジフルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドから、実施例１２２１ｄと同様にして調製した。標記の化合物を白色固体（９１ｍｇ、５８％）として単離した。ＨＰＬＣ純度 ９９％、ＬＣＭＳ ５１７．１４（Ｍ＋Ｈ）、１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６，４００ＭＨＺ）Δ ９．６６（ｓ，１Ｈ），９．３３（ｓ，１Ｈ），９．０１（ｓ，１Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），７．６０−７．５８（ｍ，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｓ，１Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（８．１Ｈｚ，１Ｈ），３．６９−３．６７（ｍ，２Ｈ），３．５７−３．５４（ｍ，２Ｈ），３．４４−３．４２（ｍ，２Ｈ），３．４０８（ｓ，３Ｈ），３．２０−３．１７（ｍ，２Ｈ），３．１０−３．０２（ｍ，２Ｈ），２．８０（ｓ，３Ｈ），２．７９−２．７０（ｍ，２Ｈ）。

（実施例１２７８）
２−［５−クロロ−２−（２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３，５−ジフルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
標記の化合物を、８−アミノ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３，５−ジフルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドから、実施例１２２１ｄと同様にして調製した。標記の化合物をベージュの固体（１３６ｍｇ、８２％）として単離した。ＭＰ＝２５０−２５２（分解）、ＨＰＬＣ純度＝９３％、ＬＣＭＳ＝４７３．１４（Ｍ＋Ｈ）、Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ），９．５４（ｂｓ，１Ｈ），９．３８（ｓ，１Ｈ），９．２８（ｓ，１Ｈ），８．５２（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｄｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０４（ｓ，１Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），２．７２（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，３Ｈ），２．５９−２．５６（ｍ，２Ｈ），２．０９−２．０３（ｍ，４Ｈ）。

（実施例１２７９）
２−｛５−クロロ−２−［５，５−ジメチル−２−オキソ−３−（２，２，２−トリフルオロ−アセチルアミノ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド
標記の化合物を、Ｎ−（８−アミノ−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−３−イル）−２，２，２−トリフルオロ−アセトアミドおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミドから、実施例１２２１ｄと同様にして調製した。標記の化合物を白色固体（６７ｍｇ、２４％）として単離した。ＬＣＭＳ ５６４．１２（Ｍ−Ｃ３ＮＨ４）、１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ ９．７１（ｂｓ，１Ｈ），９．６０（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），９．４３（ｂｓ，１Ｈ），９．２０（ｓ，１Ｈ），８．９３（ｂｔ，１Ｈ），７．５０−７．４７（ｍ，２Ｈ），７．３７−７．３４（ｍ，１Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｓ，１Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），４．２６−４．２２（ｍ，４Ｈ），４．０３−３．９９（ｍ，２Ｈ），２．１８−２．１３（ｍ，２Ｈ），１．３５（ｓ，３Ｈ），１．２６（ｓ，３Ｈ）。

（実施例１２８０）
２−［２−（３−アミノ−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド
標記の化合物を、２−｛５−クロロ−２−［５，５−ジメチル−２−オキソ−３−（２，２，２−トリフルオロ−アセチルアミノ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミドから、実施例１２７２と同様にして調製した。標記の化合物を白色固体（１９ｍｇ、７０％）として単離した。ＬＣＭＳ ５２２．２１（Ｍ＋Ｈ）、１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ ８．５８（ｂｓ，１Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），８．００（ｓ，１Ｈ），７．７１（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），７．３０−７．２８（ｍ，２Ｈ），７．２１−７．１８（ｍ，２Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），４．１５−４．０９（ｍ，１Ｈ），３．９７−３．９３（ｍ，１Ｈ０，３．３６−３．３９（ｍ，１Ｈ），２．３０−２．２５（ｍ，１Ｈ），１．８７−１．８１（ｍ，２Ｈ），１．３８（ｓ，１Ｈ），１．２９（ｓ，３Ｈ）。

（実施例１２８１）
８−｛５−クロロ−４−［２−フルオロ−６−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルオキシ）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１，３，４，５−テトラヒドロ−１−ベンゾアゼピン−２−オン
実施例１２８１ａ。（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−フルオロ−６−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルオキシ）−フェニル］−アミンを、２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−フェノールおよびテトラヒドロ−ピラン−４−オールから、実施例１２７３ｃと同様にして調製した。標記の化合物を白色固体（２７４ｍｇ、８４％）として得た。ＨＰＬＣ純度 ９７％、ＬＣＭＳ ３６０．０９（Ｍ＋Ｈ）、１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ ８．２２（ｓ，１Ｈ），７．２５−７．２１（ｍ，１Ｈ），６．８７−６．７７（ｍ３Ｈ），４．５８−４．５５（ｍ，１Ｈ），３．８９−３．８４（ｍ，２Ｈ），３．６１−３．５６（ｍ，２Ｈ），２．０６−２．０１（ｍ，２Ｈ），１．８０−１．７２（ｍ，２Ｈ）。

実施例１２８１ｂ。８−｛５−クロロ−４−［２−フルオロ−６−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルオキシ）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１，３，４，５−テトラヒドロ−１−ベンゾアゼピン−２−オンを、８−アミノ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−フルオロ−６−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルオキシ）−フェニル］−アミンから、実施例１２２１ｄと同様にして調製した。標記の化合物を白色固体（８０ｍｇ、６０％）として単離した。ＨＰＬＣ純度 ９９％、ＬＣＭＳ ４９８．２１（Ｍ＋Ｈ）、１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６，４００ＭＨＺ）Δ ９．４７（ｓ，１Ｈ），９．１３（ｓ，１Ｈ），８．７７（ｓ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），７．３３−７．３０（ｍ，１Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９３−６．８９（ｍ，２Ｈ），６．８２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），４．６１−４．５９（ｍ，１Ｈ），３．６０３．５６（ｍ，２Ｈ），３．３７−３．３３（ｍ，２Ｈ），２．５５−２．５２（ｍ，２Ｈ），２．０７−２．０３（ｍ，４Ｈ），１．７８−１．７４（ｍ，２Ｈ），１．４８−１．４５（ｍ，２Ｈ）。

（実施例１２８２）
５−クロロ−Ｎ（４）−［２−フルオロ−６−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルオキシ）−フェニル］−Ｎ（２）−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミン
標記の化合物を、３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−フルオロ−６−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルオキシ）−フェニル］−アミンから、実施例１２２１ｄと同様にして調製した。標記の化合物を白色固体（７０ｍｇ、４８％）として単離した。ＬＣＭＳ ５４２．２６（Ｍ＋Ｈ）、ＨＰＬＣ純度 ９９％、１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ ９．７１（ｂｓ，１Ｈ），９．３５（ｓ，１Ｈ），８．５７（ｓ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．３９−７．３６（ｍ，１Ｈ），７．２５（ｓ，１Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），４．６４−４．６０（ｍ，１Ｈ），３．７１−３．６９（ｍ，２Ｈ），３．６０−３．５８（ｍ，２Ｈ），３．３６−３．３３（ｍ，４Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ），３．１５−２．８５（ｍ，６Ｈ），１．８４−１．８０（ｍ，２Ｈ），１．５１−１．４７（ｍ，２Ｈ）。

（実施例１２８３）
８−｛４−［２−（３−ベンジルオキシ−プロポキシ）−６−フルオロ−フェニルアミノ］−５−クロロ−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１，３，４，５−テトラヒドロ−１−ベンゾアゼピン−２−オン
実施例１２８３ａ。［２−（３−ベンジルオキシ−プロポキシ）−６−フルオロ−フェニル］−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−アミンを、２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−フェノールおよび３−ベンジルオキシ−プロパン−１−オールから、実施例１２８３ｃと同様にして調製した。標記の化合物を白色発泡体状物質（２４７ｍｇ、４６％）として単離した。ＨＰＬＣ純度＝９５％。ＬＣＭＳ ４２４．１３（Ｍ＋Ｈ）、Ｈ ＮＭＲ ８．１５（ｓ，１Ｈ），７．２５−７．２１（ｍ，１Ｈ），６．８２−６．７７（ｍ，２Ｈ），６．７１（ｓ，１Ｈ），６．３６−６．３２（ｍ，５Ｈ），４．４８（ｓ，２Ｈ），４．１６−４．１３（ｍ，２Ｈ），３．５７−３．５３（ｍ，２Ｈ），２．０７−２．０２（ｍ，２Ｈ）。

実施例１２８３ｂ。８−｛４−［２−（３−ベンジルオキシ−プロポキシ）−６−フルオロ−フェニルアミノ］−５−クロロピリミジン−２−イルアミノ｝−１，３，４，５−テトラヒドロ−１−ベンゾアゼピン−２−オンを、［２−（３−ベンジルオキシ−プロポキシ）−６−フルオロ−フェニル］−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−アミンおよび８−アミノ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンから、実施例１２２１ｄと同様にして調製した。標記の化合物を白色固体（２５ｍｇ、１７％）として単離した。ＨＰＬＣ ９９％純度、ＬＣＭＳ：５６４．２５（Ｍ＋Ｈ）、１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ ９．４１（ｓ，１Ｈ），９．１２（ｓ，１Ｈ），８．６１（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．３３−７．２３（ｍ，４Ｈ），７．１９−７．１５（ｍ，３Ｈ），６．９８−６．８９（ｍ，３Ｈ），６．８２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），４．２６（ｓ，３Ｈ），４．０６−４．０３（ｍ，２Ｈ），３．３４−３．３１（ｍ，２Ｈ），２．０４−１．９５（ｍ，４Ｈ），２．００−１．８１（ｍ，２Ｈ）。

（実施例１２８４）
Ｎ（４）−［２−（３−ベンジルオキシ−プロポキシ）−６−フルオロ−フェニル］−５−クロロ−Ｎ（２）−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミン
３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよび［２−（３−ベンジルオキシ−プロポキシ）−６−フルオロ−フェニル］−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−アミンから、実施例１２２１ｄと同様にして調製した。標記の化合物を白色固体として単離した。ＨＰＬＣ純度 ９９％、ＬＣＭＳ ５１６．２７（Ｍ−ベンジル）、１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ ９．６３（ｓ，１Ｈ），９．３２（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｓ，１Ｈ），８．０９（ｓ，１Ｈ），７．３８−７．３５（ｍ，１Ｈ），７．２８−７．２５（ｍ，４Ｈ），７．１８−７．１５（ｍ，３Ｈ），７．１４−７．１２（ｄ，１Ｈ），７．０１−６．９９（ｍ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），４．２４（ｓ，２Ｈ），４．０８−４．０５（ｍ，２Ｈ），３．８０−３．７２（ｍ，２Ｈ），３．５８−３．５０（ｍ，２Ｈ），３．３５−３．３１（ｍ，７Ｈ），３．２０−２．９０（ｍ，６Ｈ），１．８５−１．８１（ｍ，２Ｈ）。

（実施例１２８５）
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−ジメチルアミノ−アセチルアミノ）−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
実施例１２８５ａ。２−ジメチルアミノ−Ｎ−（５，５−ジメチル−８−ニトロ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−３−イル）−アセトアミド。ジメチルアミノ酢酸（０．１２４ｇ、１．２０ｍｍｏｌ）、ＥＤＣＩ（０．４６１ｇ、２．４１ｍｍｏｌ）、ＨＯＢＴ（０．２７６ｇ、２．０５ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ（１．００ｍＬ、１２．９ｍｍｏｌ）を室温で３０分間撹拌し、次いでＴＥＡ（０．２３５ｍＬ、１．６８ｍｍｏｌ）および３−アミノ−５，５−ジメチル−８−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−１−ベンゾアゼピン−２−オン（０．３００ｇ、１．２０ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を室温で３時間撹拌し、エーテルで希釈し、水で洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。標記の化合物を白色固体（８０ｍｇ、２０％）として単離した。
実施例１２８５ｂ。Ｎ−（８−アミノ−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−３−イル）−２−ジメチルアミノ−アセトアミドを、２−ジメチルアミノ−Ｎ−（５，５−ジメチル−８−ニトロ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−３−イル）−アセトアミドから実施例１２２１ｃと同様にして調製した（６４ｍｇ、８８％）。ＬＣＭＳ ３０５（Ｍ＋Ｈ）。
実施例１２８５ｃ。２−｛５−クロロ−２−［３−（２−ジメチルアミノ−アセチルアミノ）−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドを、Ｎ−（８−アミノ−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−３−イル）−２−ジメチルアミノ−アセトアミドおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドから、実施例１２２１ｄと同様にして調製した。標記の化合物を白色固体（５５ｍｇ、４５％）として単離した。ＬＣＭＳ ５８５．３０（Ｍ＋Ｈ）、１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ ９．６７（ｂｓ，２Ｈ），９．４２（ｓ，１Ｈ），９．３５（ｓ，１Ｈ），８．８６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｓ，１Ｈ），７．４９−７．４６（ｍ，２Ｈ），７．３６−７．３１（ｍ，２Ｈ），７．２１（ｓ，１Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），３．９３（ｓ，２Ｈ），２．７８（ｓ，６Ｈ），２．７４（ｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ，６Ｈ），２．２２−２．１８（ｍ，１Ｈ），１．９４−１．７９（ｍ，２Ｈ），１．３５（ｓ，３Ｈ），１．２５（ｓ，３Ｈ）。

（実施例１２８６）
８−［５−クロロ−４−（２，４−ジフルオロ−６−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１，３，４，５−テトラヒドロ−１−ベンゾアゼピン−２−オン
実施例１２８６ａ。４−（３，５−ジフルオロ−２−ニトロ−フェニル）−モルホリン。１，３，５−トリフルオロ−２−ニトロ−ベンゼン（５．３０ｇ、２９．９ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（４．９６ｇ、３５．９ｍｍｏｌ）をＤＭＳＯ（４０．０ｍＬ、５６４ｍｍｏｌ）中で混合し、モルホリン（２．７４ｍＬ、３１．４ｍｍｏｌ）を加えた。この反応液を室温で４８時間撹拌し、ＥｔＯＡｃで希釈し、水で２回洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。標記の化合物を黄色油状物（４．２６ｇ、５８％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）２４５（Ｍ＋Ｈ）；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ ６．６７−６．５８（ｍ，２Ｈ），３．８０（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝４．２Ｈｚ），３．０６（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝４．２Ｈｚ），１９Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ −１０２，−１１８。この反応において、４−（３，５−ジフルオロ−４−ニトロ−フェニル）−モルホリンも黄色固体（２．８５ｇ、３９％）として得た。ｍ．ｐ．＝１１２−１１４℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）２４５（Ｍ＋Ｈ）；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ ６．４５−６．３７（ｍ，２Ｈ），３．８６（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），３．３３（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ）；^１９Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ −１１５。

実施例１２８６ｂ。２，４−ジフルオロ−６−モルホリン−４−イル−フェニルアミンを、４−（３，５−ジフルオロ−２−ニトロ−フェニル）−モルホリンから実施例１ｃと同様にして調製した。標記の化合物を暗紫色固体（６８０ｍｇ、９９％）として得た。
実施例１２８６ｃ。（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２，４−ジフルオロ−６−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミンを、２，４−ジフルオロ−６−モルホリン−４−イル−フェニルアミンおよび２，４，５−トリクロロピリミジンから実施例１２３０ａと同様にして調製した。標記の化合物を灰色がかった白色発泡体状物質（３３７ｍｇ、５７％）として単離した。ＨＰＬＣ ９７％純度、ＬＣＭＳ ３６３．１０（Ｍ＋Ｈ）、１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ ８．２３（ｓ，１Ｈ），６．９０（ｓ，１Ｈ），６．７２（ｄｄ，１Ｈ），６．６４（ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，１Ｈ），３．７９−３．７７（ｍ，４Ｈ），２．９０−２．８７（ｍ，４Ｈ）。

実施例１２８６ｄ。８−［５−クロロ−４−（２，４−ジフルオロ−６−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１，３，４，５−テトラヒドロ−１−ベンゾアゼピン−２−オンを、（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２，４−ジフルオロ−６−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミンおよび８−アミノ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンから、実施例１２２１ｄと同様にして調製した。標記の化合物を白色固体（５８ｍｇ、３８％）として単離した。ＨＰＬＣ ９９％純度、ＬＣＭＳ ５０３．２２（Ｍ＋Ｈ）、Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）９．３６（ｓ，１Ｈ），９．２９（ｓ，１Ｈ），８．５３（ｓ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９７−６．９３（ｍ，２Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｄ，Ｊ＝１０．８Ｈｚ，１Ｈ），３．５２（ｍ，４Ｈ），２．９２（ｍ，４Ｈ），２．５６（ｍ，２Ｈ），２．０８−２．０２（ｍ，４Ｈ）。

（実施例１２８７）
５−クロロ−Ｎ（４）−（２，４−ジフルオロ−６−モルホリン−４−イル−フェニル）−Ｎ（２）−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミン
標記の化合物を、（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２，４−ジフルオロ−６−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミンおよび３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンから、実施例１２２１ｄと同様にして調製した。標記の化合物を白色固体（８０ｍｇ、４８％）として単離した。ＨＰＬＣ ９９％純度、ＬＣＭＳ ５４７．２６（Ｍ＋Ｈ）、１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ ９．６９（ｓ，１Ｈ），９．３７（ｓ，１Ｈ），８．５２（ｓ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．２８（ｓ，１Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０２（ｄｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（１０．９Ｈｚ，１Ｈ），３．７０−３．６８（ｍ，２Ｈ），３．６２−３．５８（ｍ，２Ｈ），３．５５−３．５０（ｍ，４Ｈ），３．３７−３．３５（ｍ，２Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ），３．１５−２．８７（ｍ，１０Ｈ）。

（実施例１２８８）
２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−３−モルホリン−４−イル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
実施例１２８８ａ。５，５−ジメチル−３−モルホリン−４−イル−８−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−１−ベンゾアゼピン−２−オン。モルホリン（０．０７２６ｍＬ、０．０００８３３ｍｏｌ）をＤＭＦ（４５ｍＬ、０．５８ｍｏｌ）に溶解させ、０℃に冷却し、この溶液に水素化ナトリウム（鉱油中の６０％分散物）（４０．０ｍｇ）を加えた。この混合物を３０分間撹拌し、次いで、３−ヨード−５，５−ジメチル−８−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−１−ベンゾアゼピン−２−オン（３００ｍｇ、０．０００８ｍｏｌ）を加えた。この反応液を室温まで１６時間加温した。氷および水を加えてこの反応液をクエンチし、水とＥｔＯＡｃとの間で分配し、３０ｍＬ分のＥｔＯＡｃで３回抽出し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した（８７ｍｇ、３０％）。ＬＣＭＳ ３２０（Ｍ＋Ｈ）。

実施例１２８８ｂ。８−アミノ−５，５−ジメチル−３−モルホリン−４−イル−１，３，４，５−テトラヒドロ−１−ベンゾアゼピン−２−オンを、５，５−ジメチル−３−モルホリン−４−イル−８−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−１−ベンゾアゼピン−２−オンから、実施例１２２１ｃと同様にして調製した（１９ｍｇ、２４％）。ＬＣＭＳ ２９０（Ｍ＋Ｈ）。

実施例１２８８ｃ。２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−３−モルホリン−４−イル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドを、８−アミノ−５，５−ジメチル−３−モルホリン−４−イル−１，３，４，５−テトラヒドロ−１−ベンゾアゼピン−２−オンおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドから、実施例１２２１ｄと同様にして調製した。標記の化合物を黄色（５ｍｇ、１０％）として単離した。ＨＰＬＣ純度＝９９％、ＬＣＭＳ ５７０（Ｍ＋Ｈ）、１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ ９．３２（ｓ，１Ｈ），９．０６（ｂｓ，１Ｈ），８．５３（ｂｓ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．５８−７．５２（ｍ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３８−７．３６（ｍ，１Ｈ），６．９０（ｄ，１Ｈ），６．８０（ｂｓ，１Ｈ）６．７３−６．７１（ｍ，１Ｈ），４．３３−４．３０（ｍ，１Ｈ），３．６３−３．５０（ｍ，８Ｈ），２．７２（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，３Ｈ），１．７７−１．７３（ｍ，１Ｈ），１．４９−１．４６（ｍ，１Ｈ），１．２４（ｓ，３Ｈ），１．１９（ｓ，３Ｈ）。

（実施例１２８９）
２−［２−（３−アセチルアミノ−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
実施例１２８９ａ。Ｎ−（５，５−ジメチル−８−ニトロ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−３−イル）−アセトアミドを、３−アミノ−５，５−ジメチル−８−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−１−ベンゾアゼピン−２−オンおよび無水酢酸から、実施例１２７１ｄと同様にして、白色固体（４２０ｍｇ、９０％）として調製した。ＨＰＬＣ ９９％純度、Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）１０．２１（ｓ，１Ｈ），８．１４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８４（ｓ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），４．２８−４．２１（ｍ，１Ｈ），２．２３−２．１７（ｍ，１Ｈ），２．０２−１．９５（ｍ，１Ｈ），１．８１（ｓ，３Ｈ），１．４５（ｓ，３Ｈ），１．３２（ｓ，３Ｈ）。

実施例１２８９ｂ。Ｎ−（８−アミノ−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−３−イル）−アセトアミドを、Ｎ−（５，５−ジメチル−８−ニトロ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−３−イル）−アセトアミドから、実施例１ｃと同様にして調製した（２６０ｍｇ、９７％）。ＨＰＬＣ純度＝９０％、ＬＣＭＳ（２６２ （Ｍ＋Ｈ）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ ９．５９（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．３８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），６．２５（ｓ，１Ｈ），５．３２（ｂｓ，２Ｈ），４．２６−４．２２（ｍ，１Ｈ），２．０６−２．００（ｍ，１Ｈ），１．８０−１．７７（ｍ，１Ｈ），１．７７（ｓ，３Ｈ），１．２９（ｓ，３Ｈ），１．２１（ｓ，３Ｈ）。

実施例１２８９ｃ。２−［２−（３−アセチルアミノ−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドを、Ｎ−（５，５−ジメチル−８−ニトロ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−３−イル）−アセトアミドおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドから、実施例１２２１ｄと同様にして調製した（６２ｍｇ、４３％）。ＨＰＬＣ純度＝９９％、ＬＣＭＳ ５２４（Ｍ＋Ｈ）、１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ ９．５３（ｓ，１Ｈ），９．３９（ｓ，１Ｈ），９．３５（ｓ，１Ｈ），８．５１（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｓ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４９−７．４５（ｍ，２Ｈ），７．３３−７．２６（ｍ，２Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），４．２２−４．１７（ｍ，１Ｈ），２．７３（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，３Ｈ），２．０８−２．０６（ｍ，１Ｈ），１．８７−１．８４（ｍ，１Ｈ），１．８４（ｓ，３Ｈ），１．３２（ｓ，３Ｈ），１．２３（ｓ，３Ｈ）。

（実施例１２９０）
２−［２−（３−アセチルアミノ−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド
標記の化合物を、Ｎ−（５，５−ジメチル−８−ニトロ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−３−イル）−アセトアミドおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミドから、実施例１２２１ｄと同様にして調製した。標記の化合物を白色固体（６５ｍｇ、４３％）として単離した。ＬＣＭＳ ５６６（Ｍ＋Ｈ）、１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ ９．５０（ｓ，１Ｈ），９．３９（ｓ，１Ｈ），９．１７（ｓ，１Ｈ），８．９３（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５１−７．４６（ｍ，２Ｈ），７．３７−７．３４（ｍ，１Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｓ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），４．２３−４．１６（ｍ，１Ｈ），４．００（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，２Ｈ），３．１０（ｓ，１Ｈ），２．０９−２．０４（ｍ，１Ｈ），１．８８−１．８４（ｍ，１Ｈ），１．８４（ｓ，３Ｈ），１．３２（ｓ，３Ｈ），１．２３（ｓ，３Ｈ）。

（実施例１２９１）
３−［２−（３−アセチルアミノ−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−チオフェン−２−カルボン酸メチルアミド
標記の化合物を、Ｎ−（５，５−ジメチル−８−ニトロ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−３−イル）−アセトアミドおよび３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−チオフェン−２−カルボン酸メチルアミドから、実施例１２２１ｄと同様にして調製した。標記の化合物を褐色固体（５１ｍｇ、３６％）として単離した。ＭＰ＝２０５−２１０、ＬＣＭＳ ５３０（Ｍ＋Ｈ）、１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ １１．７０（ｓ，１Ｈ），９．８０（ｓ，１Ｈ），９．６３（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２６−８．２４（ｍ，２Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．３５−７．３０（ｍ，２Ｈ），４．３２−４．２９（ｍ，１Ｈ），２．７８（ｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ，３Ｈ），２．１４−２．１０（ｍ，１Ｈ），１．９４−１．９０（ｍ，１Ｈ），１．８７（ｓ，３Ｈ），１．３８（ｓ，３Ｈ），１．２７（ｓ，３Ｈ）。

（実施例１２９２）
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−アセチルアミノ）−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
実施例１２９２ａ。Ｎ−（５，５−ジメチル−８−ニトロ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−３−イル）−２−メトキシ−アセトアミドを、３−アミノ−５，５−ジメチル−８−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−１−ベンゾアゼピン−２−オンおよびメトキシアセチルクロリドから、実施例１２７１ｄと同様にして調製した（３３８ｍｇ、６６％）。

実施例１２９２ｂ。Ｎ−（８−アミノ−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−３−イル）−２−メトキシ−アセトアミドを、Ｎ−（５，５−ジメチル−８−ニトロ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−３−イル）−２−メトキシ−アセトアミドから、実施例１２２１ｃと同様にして調製した（白色発泡体状物質、１７０ｍｇ、９９％）。ＬＣＭＳ ２９２（Ｍ＋Ｈ）、１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ ７．４２（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｓ，１Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．３８（ｓ，１Ｈ），４．６６−４．５９（ｍ，１Ｈ），３．９３−３．８７（ｍ，２Ｈ），３．６９（ｂｓ，２Ｈ），３．４３（ｓ，３Ｈ），２．５６−２．５１（ｍ，１Ｈ），１．９１−１．８５（ｍ，１Ｈ），１．４２（ｓ，３Ｈ），１．３５（ｓ，３Ｈ）。

実施例１２９２ｃ。２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−アセチルアミノ）−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドを、Ｎ−（８−アミノ−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−３−イル）−２−メトキシ−アセトアミドおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドから、実施例１２２１ｄと同様にして調製した。標記の化合物を白色固体（４０ｍｇ、３８％）として単離した。ＨＰＬＣ純度＝９９％、ＬＣＭＳ＝５７２（Ｍ＋Ｈ）、１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ ９．７２（ｓ，１Ｈ），９．４０（ｓ，１Ｈ），９．３４（ｓ，１Ｈ），８．５１（ｍ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４９−７．４４（ｍ，２Ｈ），７．３１−７．２７（ｍ，２Ｈ），７．１６（ｓ，１Ｈ），７．１０（ｄ，１Ｈ），４．２３−４．２１（ｍ，１Ｈ），３．８２（ｓ，２Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ），２．７３（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，３Ｈ），２．２２−２．１８（ｍ，１Ｈ），１．９２−１．８８（ｍ，１Ｈ），１．３３（ｓ，３Ｈ），１．２４（ｓ，３Ｈ）。

（実施例１２９３）
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−アセチルアミノ）−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド
標記の化合物を、Ｎ−（８−アミノ−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−３−イル）−２−メトキシ−アセトアミドおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミドから、実施例１２２１ｄと同様にして調製した。標記の化合物を白色固体（６０ｍｇ、５４％）として単離した。ＨＰＬＣ ９９％純度、ＬＣＭＳ ５９６（Ｍ＋Ｈ）、１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ ９．６９（ｓ，１Ｈ），９．３９（ｓ，１Ｈ），９．１６（ｓ，１Ｈ），８．９４（ｔ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４８−７．４４（ｍ，２Ｈ），７．３４−７．２９（ｍ，１Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），４．２２−４．１７（ｍ，１Ｈ），４．００（ｓ，２Ｈ），３．８２（ｓ，２Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ），３．１０（ｓ，１Ｈ），２．１９−２．１５（ｍ，１Ｈ），１．９１（ｔ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ，１Ｈ），１．３３（ｓ，３Ｈ），１．２４（ｓ，３Ｈ）。

（実施例１２９４）
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチルアミノ）−５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
実施例１２９４ａ。（５，５−ジメチル−８−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−３−イル）−（２−メトキシ−エチル）−アミン。ＴＨＦ（１０ｍＬ、０．１ｍｏｌ）中のＮ−（５，５−ジメチル−８−ニトロ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−３−イル）−２−メトキシ−アセトアミド（０．１３８ｇ、０．４３ｍｍｏｌ）の溶液を、ボラン−ＴＨＦ錯体の１Ｍ ＴＨＦ溶液（３ｍＬ）で処理した。この反応混合物を７０℃で３時間加熱した。すべての泡立ちが止むまでメタノールをゆっくり滴下してこの反応混合物をクエンチし、濃縮し、ＣＨ２Ｃｌ２に取り込み、水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。

実施例１２９４ｂ。Ｎ（３）−（２−メトキシ−エチル）−５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−３，８−ジアミンを、（５，５−ジメチル−８−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−３−イル）−（２−メトキシ−エチル）−アミンから、実施例１２２１ｃと同様にして調製した。標記の化合物を黄色油状物（５２ｍｇ、７５％）として得た。ＬＣＭＳ ２６４（Ｍ＋Ｈ）、１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ ７．０７（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），６．２３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），６．０３（ｓ，１Ｈ），３．５２−３．４８（ｍ，４Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ），３．３２−３．２９（ｍ，１Ｈ），２．８６−２．８２（ｍ，１Ｈ），２．８２（ｓ，２Ｈ），２．６５−２．６２（ｍ，１Ｈ），１．７８−１．７６（ｍ，１Ｈ），１．５７−１．５４（ｍ，１Ｈ），１．３８（ｓ，３Ｈ），１．３０（ｓ，３Ｈ）。

実施例１２９４ｃ。２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチルアミノ）−５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドを、Ｎ（３）−（２−メトキシ−エチル）−５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−３，８−ジアミンおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドから、実施例１ｄと同様にして調製した。標記の化合物を白色固体（２９ｍｇ、２７％）として単離した。ＨＰＬＣ純度＝９０％、ＬＣＭＳ ５４４（Ｍ＋Ｈ）、１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ ９．２２（ｓ，１Ｈ），９．１２（ｓ，１Ｈ），８．５１−８．４７（ｍ，３Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．５２−７．５０（ｍ，２Ｈ），７．４５−７．３８（ｍ，１Ｈ），６．９７（ｓ，２Ｈ），６．９１（ｓ，１Ｈ），４．９５−４．８８（ｍ，１Ｈ），３．６２−３．５８（ｍ，２Ｈ），３．５５−３．４２（ｍ，２Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ），３．２２−３．１８（ｍ，２Ｈ），２．７３−２．６７（ｄ，３Ｈ），１．９６−１．９２（ｍ，１Ｈ），１．７３−１．７０（ｍ，１Ｈ），１．３６（ｓ，３Ｈ），１．２３（ｓ，３Ｈ）。

（実施例１２９５）
ピロリジン−１−カルボン酸 ｛８−［５−クロロ−４−（２−フルオロ−６−メチルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−３−イル｝−アミド
実施例１２９５ａ。ピロリジン−１−カルボン酸 （５，５−ジメチル−８−ニトロ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−３−イル）−アミドを、３−アミノ−５，５−ジメチル−８−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−１−ベンゾアゼピン−２−オンおよびピロリジン−１−カルボニルクロリドから、実施例１２７１ｄと同様にして、淡黄色固体（２５６ｍｇ、９２％）として調製した。ＬＣＭＳ ３４７（Ｍ＋Ｈ）。ＨＰＬＣ純度 ９９％。
実施例１２９５ｂ。ピロリジン−１−カルボン酸 （８−アミノ−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−３−イル）−アミドを、ピロリジン−１−カルボン酸（５，５−ジメチル−８−ニトロ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−３−イル）−アミドから、実施例１ｃと同様にして調製した（白色固体、１４０ｍｇ、８５％）。ＬＣＭＳ ３１７（Ｍ＋Ｈ）、１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ ：７．５２（ｓ，１Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），６．５０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），６．２５（ｓ，１Ｈ），５．２７（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），４．５４−４．５１（ｍ，１Ｈ），３．７０（ｓ，２Ｈ），３．３６−３．３４（ｍ，４Ｈ），２．５５−２．５０（ｍ，１Ｈ），１．９１−１．８７（ｍ，６Ｈ），１．４２（ｓ，３Ｈ），１．３２（ｓ，３Ｈ）。

実施例１２９５ｃ。ピロリジン−１−カルボン酸 ｛８−［５−クロロ−４−（２−フルオロ−６−メチルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−３−イル｝−アミドを、ピロリジン−１−カルボン酸（８−アミノ−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−３−イル）−アミドおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドから、実施例１２２１ｄと同様にして調製した。標記の化合物を白色固体（２９ｍｇ、２２％）として単離した。ＨＰＬＣ純度＝９４％、ＬＣＭＳ ５９７（Ｍ＋Ｈ）、１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ ９．４７（ｓ，１Ｈ），９．４０（ｓ，１Ｈ），９．３３（ｓ，１Ｈ），８．５４（ｄ，１Ｈ），８．１９（ｓ，１Ｈ），７．５２−７．４２（ｍ，２Ｈ），７．３８−７．２５（ｍ，２Ｈ），７．１５−７．０７（ｍ，２Ｈ），５．９２（ｍ，１Ｈ），４．０９（ｍ，１Ｈ），３．２２−３．１８（ｍ，４Ｈ），２．７３（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，３Ｈ），１．８１−１．７７（ｍ，４Ｈ），１．３２（ｓ，３Ｈ），１．２３（ｓ，３Ｈ）。

（実施例１２９６）
ピロリジン−１−カルボン酸 ｛８−［５−クロロ−４−（２−フルオロ−６−プロパ−２−イニルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−３−イル｝−アミド
標記の化合物を、ピロリジン−１−カルボン酸 （８−アミノ−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−３−イル）−アミドおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミドから、実施例１２２１ｄと同様にして調製した。標記の化合物を白色固体（４７ｍｇ、３５％）として単離した。ＨＰＬＣ純度 ９６％、ＬＣＭＳ ５５０（Ｍ−プロパルギルアミド）、１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ ９．４８（ｓ，１Ｈ），９．３９（ｓ，１Ｈ），９．１６（ｓ，１Ｈ），８．９２（ｔ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），７．５８−７．４８（ｍ，２Ｈ），７．４０−７．３２（ｍ，１Ｈ），７．２３−７．２０（ｄ，１Ｈ），７．０８−７．０２（ｍ，２Ｈ），５．９５（ｍ，１Ｈ），４．１８−４．１２（ｍ，１Ｈ），３．９９（ｄ，２Ｈ），３．５６（ｍ，１Ｈ），３．２０（ｍ，４Ｈ），２．１５−２．１０（ｍ，１Ｈ），２．００−１．９２（ｍ，１Ｈ），１．７９（ｍ，４Ｈ），１．３２（ｓ，３Ｈ），１．２３（ｓ，３Ｈ）。

（実施例１２９７）
２−｛５−クロロ−２−［（Ｓ）−５，５−ジメチル−２−オキソ−３−（２，２，２−トリフルオロ−アセチルアミノ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
標記の化合物をラセミ体の超臨界流体クロマトグラフィ分離から調製した。すべてのスペクトルデータは、実施例５１ｆと同一であった。

（実施例１２９８）
２−｛５−クロロ−２−［（Ｒ）−５，５−ジメチル−２−オキソ−３−（２，２，２−トリフルオロ−アセチルアミノ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
標記の化合物をラセミ体の超臨界流体クロマトグラフィ分離から調製した。すべてのスペクトルデータは、実施例５１ｆと同一であった。

（実施例１２９９）
｛８−［５−クロロ−４−（２−フルオロ−６−メチルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−３−イル｝−カルバミン酸メチルエステル
実施例１２９９ａ。（５，５−ジメチル−８−ニトロ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−３−イル）−カルバミン酸メチルエステルを、３−アミノ−５，５−ジメチル−８−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−１−ベンゾアゼピン−２−オンおよびクロロギ酸メチルから、実施例１２７１ｄと同様にして調製した。標記の化合物は、灰色がかった白色固体（９４ｍｇ、３８％）であった。ＬＣＭＳ ３０８（Ｍ＋Ｈ）。

実施例１２９９ｂ。（８−アミノ−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−３−イル）−カルバミン酸メチルエステルを、（５，５−ジメチル−８−ニトロ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−３−イル）−カルバミン酸メチルエステルから、実施例１２２１ｃと同様にして、黄色固体（８０ｍｇ、９４％）として調製した。ＬＣＭＳ ２７８（Ｍ＋Ｈ）。
実施例１２９９ｃ。｛８−［５−クロロ−４−（２−フルオロ−６−メチルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−３−イル｝−カルバミン酸メチルエステルを、（８−アミノ−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−３−イル）−カルバミン酸メチルエステルおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドから、実施例１ｄと同様にして調製した。標記の化合物を淡黄色固体（３０ｍｇ、１９％）として単離した。ＬＣＭＳ ５５８（Ｍ＋Ｈ）、Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）９．５１（ｓ，１Ｈ），９．３９（ｓ，１Ｈ），９．３４（ｓ，１Ｈ），８．５１（ｄ，１Ｈ），８．１９（ｓ，１Ｈ），７．４９−７．４６（ｍ，２Ｈ），７．３９−７．２５（ｍ，３Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），７．０９（ｍ，１Ｈ），３．９３−３．９０（ｍ，１Ｈ），３．５０（ｓ，３Ｈ），２．７４（ｄ，Ｊ＝３．８Ｈｚ，３Ｈ），２．０９−２．０６（ｍ，１Ｈ），１．９５−１．８９（ｍ，１Ｈ），１．３２（ｓ，３Ｈ），１．２２（ｓ，３Ｈ）。

（実施例１３００）
２−｛５−クロロ−４−［２−フルオロ−６−（テトラヒドロ−フラン−３−イルオキシ）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オン
標記の化合物を、２−アミノ−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オンおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−フルオロ−６−（テトラヒドロ−フラン−３−イルオキシ）−フェニル］−アミンから、実施例１２２１ｄと同様にして調製した。標記の化合物を淡黄色固体（２８ｍｇ、３２％）として単離した。ＨＰＬＣ純度＝９９％、ＬＣＭＳ＝５０２．２７（Ｍ＋Ｈ）、Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）９．３７（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｂｓ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．３７−７．３４（ｍ，２Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．００−６．９５（ｍ，３Ｈ），５．００（ｂｔ，１Ｈ），４．２６−４．２３（ｍ，２Ｈ），３．８１−３．７７（ｍ，１Ｈ），３．６２−３．５９（ｍ，２Ｈ），３．５７−３．５３（ｍ，１Ｈ），３．１９（ｓ，３Ｈ），２．６２−２．５９（ｍ，２Ｈ），２．０６−２．０１（ｍ，１Ｈ），１．８１−１．７８（ｍ，１Ｈ）。

（実施例１３０１）
２−｛５−クロロ−２−［４−オキソ−１−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロ−ベンゾ［ｂ］［１，５］ジアゾシン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド

実施例１３０１ａ。１−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−２，３，５，６−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，５］ジアゾシン−４−オンを、２，３，５，６−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，５］ジアゾシン−４−オンおよび無水トリフルオロ酢酸から、実施例１２２４ａと同様にして調製した（２．２１ｇ、７２％）。ｍｐ ２１８−２１９℃；ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝２７３．２４（Ｍ＋Ｈ＋），ＨＰＬＣ（９５％純度）；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ７．３９（ｍ，３Ｈ），７．２７（ｍ，１Ｈ），６．５２（ｂｓ，１Ｈ），４．８２（ｍ，１Ｈ），４．３９（ｍ，１Ｈ），４．０３（ｍ，１Ｈ），３．０７（ｍ，１Ｈ），２．９５（ｍ，１Ｈ），２．６７（ｍ，１Ｈ）。

実施例１３０１ｂ。８−ニトロ−１−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−２，３，５，６−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，５］ジアゾシン−４−オンを、１−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−２，３，５，６−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，５］ジアゾシン−４−オンから、実施例１２２４ｂと同様にして調製した。淡黄色固体（１．５３ｇ、６０％）として単離した。ｍｐ ２４４−２４６℃；ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝３１８．２５（Ｍ＋Ｈ＋）、ＨＰＬＣ（９６％純度）；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．２９（ｍ，２Ｈ），７．５２（ｍ，１Ｈ），６．２２（ｂｓ，１Ｈ），４．９０（ｍ，１Ｈ），４．４８（ｍ，１Ｈ），４．１８（ｍ，１Ｈ），３．０５（ｍ，１Ｈ），２．９６（ｍ，１Ｈ），２．７４（ｍ，１Ｈ）。

実施例１３０１ｃ。８−アミノ−１−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−２，３，５，６−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，５］ジアゾシン−４−オンを、８−ニトロ−１−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−２，３，５，６−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，５］ジアゾシン−４−オンから、実施例１２２１ｃと同様にして調製した。灰色がかった白色固体（２００ｍｇ、９２％）として単離した。ｍｐ ２２５−２２７℃；ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝２８８．２２（Ｍ＋Ｈ＋）、ＨＰＬＣ（８８％純度）；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ７．８９（ｍ，１Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．４８（ｍ，２Ｈ），４．５８（ｍ，１Ｈ），４．２３（ｍ，１Ｈ），３．６４（ｍ，１Ｈ），３．００（ｍ，１Ｈ），２．７２（ｍ，１Ｈ），２．３２（ｍ，１Ｈ）。

実施例１３０１ｄ。２−｛５−クロロ−２−［４−オキソ−１−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロ−ベンゾ［ｂ］［１，５］ジアゾシン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミドを、８−アミノ−１−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−２，３，５，６−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，５］ジアゾシン−４−オンおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミドから、実施例１２２１ｄと同様にして調製した。標記の化合物を灰色がかった白色固体（２７ｍｇ、１４％）として単離した。ｍｐ １９１−１９４℃；ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝５４８．２５（Ｍ＋Ｈ＋）、ＨＰＬＣ（９８％純度）、１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １１．６９（ｓ，１Ｈ），９．７８（ｓ，１Ｈ），８．７２（ｍ，２Ｈ），８．２７（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｍ，１Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），４．６５（ｍ，１Ｈ），４．４３（ｍ，１Ｈ），３．７０（ｍ，１Ｈ），３．１８（ｍ，１Ｈ），２．８１（ｍ，４Ｈ），２．３６（ｍ，１Ｈ）。

（実施例１３０２）
２−［５−クロロ−２−（４−オキソ−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロ−ベンゾ［ｂ］［１，５］ジアゾシン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
２−｛５−クロロ−２−［４−オキソ−１−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロ−ベンゾ［ｂ］［１，５］ジアゾシン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド（２３ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）を１／１ ＥｔＯＨ／３０％ ＮａＯＨ（２ｍｌ）に溶解させ、マイクロ波の中で８０℃で１０分間加熱した。反応混合物を中和し、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮して標記の化合物を灰色がかった白色固体（５ｍｇ、２６％）として得た。ｍｐ ２６７−２６８℃；ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝４５２．３０（Ｍ＋Ｈ＋）、ＨＰＬＣ（９８％純度）；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １１．６１（ｓ，１Ｈ），９．２１（ｓ，１Ｈ），８．７２（ｍ，２Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），７．７３（ｍ，１Ｈ），７．４７（ｍ，２Ｈ），７．３２（ｍ，２Ｈ），７．１１（ｍ，１Ｈ），６．７３（ｍ，１Ｈ），５．７４（ｍ，１Ｈ），４．１８（ｍ，２Ｈ），３．２３（ｍ，２Ｈ），２．７３（ｍ，３Ｈ），２．６５（ｍ，２Ｈ）。

（実施例１３０３）
２−｛５−クロロ−２−［４−オキソ−１−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロ−ベンゾ［ｂ］［１，５］ジアゾシン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド
標記の化合物を、８−アミノ−１−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−２，３，５，６−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，５］ジアゾシン−４−オンおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミドから、実施例１２２１ｄと同様にして調製した。標記の化合物を黄色固体（６６ｍｇ、２３％）として単離した。ｍｐ １８１−１８３℃；ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝５８３．８３（Ｍ＋Ｈ＋）、ＨＰＬＣ（９０％純度）；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．０２（ｓ，１Ｈ），７．７７（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｍ，２Ｈ），７．４２（ｍ，２Ｈ），７．２９（ｍ，２Ｈ），７．１０（ｍ，１Ｈ），６．８７（ｍ，１Ｈ），６．７２（ｍ，１Ｈ），４．６７（ｍ，１Ｈ），４．０６（ｍ，２Ｈ），３．４８（ｍ，１Ｈ），３．０２（ｓ，３Ｈ），２．９２（ｍ，１Ｈ），２．７５（ｍ，１Ｈ），２．５５（ｍ，１Ｈ）。

（実施例１３０４）
２−［５−クロロ−２−（４−オキソ−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロ−ベンゾ［ｂ］［１，５］ジアゾシン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド
標記の化合物を、２−｛５−クロロ−２−［４−オキソ−１−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロ−ベンゾ［ｂ］［１，５］ジアゾシン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミドから、実施例１３０２と同様にして調製し、灰色がかった白色固体（９ｍｇ、１９％）として得た。ｍｐ １９７−１９８℃；ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝５８５．８５（Ｍ＋Ｈ＋）、ＨＰＬＣ（９１％純度）；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ７．９６（ｍ，１Ｈ），７．６３（ｍ，１Ｈ），７．５２（ｍ，２Ｈ），７．３５（ｍ，２Ｈ），７．２５（ｍ，１Ｈ），７．０９（ｍ，１Ｈ），６．９４（ｍ，１Ｈ），６．６５（ｍ，１Ｈ），６．０３（ｍ，１Ｈ），４．６８（ｓ，１Ｈ），４．１３（ｍ，２Ｈ），３．２４（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），２．８０（ｍ，２Ｈ）。

（実施例１３０５）
２−［２−（１−アセチル−４−オキソ−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロ−ベンゾ［ｂ］［１，５］ジアゾシン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
標記の化合物を、１−アセチル−８−アミノ−２，３，５，６−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，５］ジアゾシン−４−オン２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミドから、実施例１２２１ｄと同様にして調製した。標記の化合物をベージュの固体（２７ｍｇ、６％）として単離した。ｍｐ ２２３−２２５℃；ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝４９４．３４（Ｍ＋Ｈ＋）、ＨＰＬＣ（８３％純度，） １Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １１．６６（ｓ，１Ｈ），９．７１（ｓ，１Ｈ），８．７２（ｍ，２Ｈ），８．２６（ｓ，１Ｈ），７．８３（ｍ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｍ，２Ｈ），７．５１（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），４．６２（ｍ，１Ｈ），４．２７（ｍ，１Ｈ），３．７２（ｍ，１Ｈ），３．３１（ｍ，５Ｈ），２．８９（ｍ，１Ｈ），２．８１（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，３Ｈ），２．２９（ｍ，１Ｈ）。

（実施例１３０７）
２−｛５−クロロ−４−［２−フルオロ−６−（テトラヒドロ−フラン−３−イルオキシ）−フェノキシ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オン
実施例１３０７ａ。２，５−ジクロロ−４−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−ピリミジンを、２−フルオロ−６−メトキシ−フェノールおよび２，４，５−トリクロロピリミジンから、実施例１２３０ａと同様にして調製した（１．９５ｇ、９６％）。ＬＣＭＳ ２９０（Ｍ＋Ｈ）、１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ ８．９１（ｓ，１Ｈ），７．３８−７．３４（ｍ，１Ｈ），７．１０−７．０３（ｍ，２Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ）。

実施例１３０７ｂ。２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルオキシ）−３−フルオロ−フェノールを、２，５−ジクロロ−４−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−ピリミジンから、実施例１２７３ｂと同様にして調製した。標記の化合物を白色固体（１．６６ｇ、９３％）として単離した。ＬＣＭＳ ２７６（Ｍ＋Ｈ）。

実施例１３０７ｃ。２，５−ジクロロ−４−［２−フルオロ−６−（テトラヒドロ−フラン−３−イルオキシ）−フェノキシ］−ピリミジンを、２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルオキシ）−３−フルオロ−フェノールおよび３−ヒドロキシＴＨＦから、実施例１２７３ｃと同様にして調製した。標記の化合物を粘着性のある白色固体として得た。ＬＣＭＳ ３４７．１１（Ｍ＋Ｈ）。

実施例１３０７ｄ。２−｛５−クロロ−４−［２−フルオロ−６−（テトラヒドロ−フラン−３−イルオキシ）−フェノキシ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オンを、２，５−ジクロロ−４−［２−フルオロ−６−（テトラヒドロ−フラン−３−イルオキシ）−フェノキシ］−ピリミジンおよび２−アミノ−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オンから、実施例１２２１ｄと同様にして調製した。標記の化合物をとして単離した。白色固体 ＨＰＬＣ純度＝９９％、ＬＣＭＳ ５０３．２１（Ｍ＋Ｈ）、１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ ９．８８（ｓ，１Ｈ），８．５２（ｓ，１Ｈ），７．３０−７．１８（ｍ，５Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），４．８７（ｓ，１Ｈ），４．２６−４．２３（ｍ，２Ｈ），３．６９−３．６５（ｍ，４Ｈ），３．１９（ｓ，３Ｈ），２．６５（ｍ，２Ｈ），１．９４−１．９０（ｍ，２Ｈ）。

（実施例１３０８）
｛５−クロロ−４−［２−フルオロ−６−（テトラヒドロ−フラン−３−イルオキシ）−フェノキシ］−ピリミジン−２−イル｝−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イル］−アミン
標記の化合物を、２，５−ジクロロ−４−［２−フルオロ−６−（テトラヒドロ−フラン−３−イルオキシ）−フェノキシ］−ピリミジンおよび３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンから、実施例１ｄと同様にして調製した。標記の化合物を白色固体として単離した。ＨＰＬＣ純度＝９９％、ＬＣＭＳ＝５３１．３２（Ｍ＋Ｈ）、１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ ９．００（ｂｓ，１Ｈ），８．２４（ｓ，１Ｈ），７．２８−７．１６（ｍ，３Ｈ），７．１６−７．１４（ｍ，１Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．２９（ｂｓ，１Ｈ），４．９７（ｓ，１Ｈ），３．８６−３．７８（ｍ，８Ｈ），３．３８−３．３２（ｍ，７Ｈ），２．８５−２．８１（ｍ，３Ｈ），２．６０−２．５５（ｍ，１Ｈ），２．０９−１．９５（ｍ，２Ｈ）。

（実施例１３１１）
７−｛５−クロロ−４−［２−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１−エチル−６−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン
１０１ｂと同様の手順に従って、７−アミノ−１−エチル−６−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（４６ｍｇ）および（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミン（６０ｍｇ）を反応させ、７−｛５−クロロ−４−［２−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１−エチル−６−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（２９ｍｇ、２６％）を灰色がかった白色固体として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ ８．２７（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），６．９４（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．５９−６．５５（ｍ，２Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），３．８５−３．８１（ブロードなｍ，２Ｈ）３．８０（ｓ，３Ｈ），３．２６−３．２３（ｍ，４Ｈ），２．６５−２．６３（Ｍ，４Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．３２（ブロードなｓ，２Ｈ），１．７４（ブロードなｓ，４Ｈ），１．２２（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，３Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ 実測値（Ｍ＋Ｈ）＋＝５６５．９８；ＭＰ：１８６−１８７℃。

（実施例１３１２）
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（８−メトキシ−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
１０１ｂと同様の手順に従って、７−アミノ−８−メトキシ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（６６ｍｇ）および（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド（７８ｍｇ）を反応させ、（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（８−メトキシ−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド（６２ｍｇ）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＬ３，４００ＭＨｚ）：δ ８．４５（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ），７．６４（ｓ，１Ｈ），７．３４（ｓ，１Ｈ），６．５０−６．４９（ｍ，２Ｈ），６．２９（ｓ，２Ｈ），５．６２（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），４．５４（ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），３．９０９ｓ，３Ｈ），３．０８（ｓ，１Ｈ），２．８３（ｓ，１Ｈ），２．５０（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），２．４１−２．３８（ｍ，２Ｈ），２．２８（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），２．１３−２．０９（ｍ，２Ｈ），１．７１−１．６８（ｍ，２Ｈ），１．４１−１．４０（ｍ，１Ｈ）；；ＬＣ／ＭＳ 実測値（Ｍ＋Ｈ）＋＝４９７．１８；ＭＰ＝１７９−１８９℃。

（実施例１３１３）
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（８−メトキシ−１，５，５−トリメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
１０１ｂと同様の手順に従って、７−アミノ−８−メトキシ−１，５，５−トリメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（９３ｍｇ）および（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドを、灰色がかった白色固体．としての（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（８−メトキシ−１，５，５−トリメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド（６３ｍｇ）に変換した。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ ８．４２（ｓ，１Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），６．７０（ｓ，２Ｈ），６．４８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），６．２９（ｓ，２Ｈ），５．５３（ブロードなｓ，１Ｈ），５．３０（ブロードなｓ，１Ｈ），４．５６（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ），３．３１（ｓ，３Ｈ），３．０９（ｓ，１Ｈ），２．８３（ｓ，１Ｈ），２．５１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），２．３２−２．２９（ｍ，３Ｈ），２．０９−２．０５（ｍ，２Ｈ），１．６８（ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，１Ｈ），１．３４（ｓ，６Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ 実測値（Ｍ＋Ｈ）＋＝５１１．２６ ＭＰ：１５３−１６０o。

（実施例１３１４）
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（１−エチル−８−メトキシ−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
１０１ｂと同様の手順に従って、７−アミノ−１−エチル−８−メトキシ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（８８ｍｇ）および（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド（８４ｍｇ）から、標記の化合物を白色固体１０３ｍｇ（７０％）として得た；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ ８．４３（ｓ，１Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），６．４７（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），６．２９（ｓ，２Ｈ），５．５４（ブロードなｓ，１Ｈ），５．３２（ブロードなｓ，１Ｈ），４．５６（ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ），３．８３（ブロードなｍ，２Ｈ），３．０９（ｓ，１Ｈ），２．８３（ｓ，１Ｈ），２．５１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），２．２９−２．２５（ｍ，３Ｈ），２．０９−２．０５（ｍ，２Ｈ），１．６８（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），１．３４（ｓ，６Ｈ），０．９１−０．８５（ｍ，３Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ：，実測値（Ｍ＋Ｈ）＋＝５２５．２８；ＭＰ：１５６−１６６℃。

（実施例１３１５）
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド（１１０ｍｇ）を用いて、実施例１１２と同様の手順に従って、標記の化合物（７８ｍｇ、４２％）を得た。実測値（Ｍ＋Ｈ）＋＝５１３．２３ ＭＰ：１０５−１１５o。ＮＭＲは実施例１１２と同等であった。

（実施例１３１６）
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（１−エチル−８−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
実施例１１３と同様の手順に従って、７−アミノ−１−エチル−８−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（５９ｍｇ）および（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド（６９ｍｇ）を、灰色がかった白色固体としての標記の化合物（６５ｍｇ、５７％）に変換した。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ８．３３（ｓ，１Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ），７．５０（ブロードなｓ，１Ｈ），６．８０−６．７７（ｍ，１Ｈ），６．７２（ｓ，１Ｈ），６．３４（ｓ，２Ｈ），５．６２（ブロードなｓ，１Ｈ），５．４５（ブロードなｓ，１Ｈ），４．４７（ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ），３．１０（ｓ，１Ｈ），２．９０（ｓ，１Ｈ），２．６９−２．５９（ｍ，１Ｈ），２．５５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），２．３０−２．１５（ｍ，４Ｈ），１．６８（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），１．３２（ｓ，２Ｈ），１．６０（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ），０．９９−０．９２（ｍ，２）。ＭＰ：１４５−１５３℃，ＬＣＭＳ、実測値 ４９７（Ｍ＋Ｈ）＋。

（実施例１３１７）
７−［５−クロロ−４−（２−ピラゾール−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−８−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン
実施例１１３と同様の手順に従って、７−アミノ−１−エチル−８−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（５１ｍｇ）および（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−アミンを合わせ、標記の化合物（３２ｍｇ、３２％）を白色発泡体状物質として調製した。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １０．２４（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝１４．４Ｈｚ，２Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．４３−７．３７（ｍ，２Ｈ），７．２３（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），６．７１（ｓ，１Ｈ），６．５３（ｓ，１Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），２．６８−２．５４（ｍ，１Ｈ），２．２８（ブロードなｓ，２Ｈ），２．１７−２．０９（ｍ，１Ｈ），１．２７（ブロードなｓ，２Ｈ），１．１８（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ：実測値（Ｍ＋Ｈ）＋＝５０４．２４；ＭＰ：８２−８５℃。

（実施例１３１８）
７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−８−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン
実施例１１３と同様の手順に従って、７−アミノ−１−エチル−８−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（５１ｍｇ）および（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−メトキシ−フェニル）−アミン（５３ｍｇ）を、白色発泡体状物質としての標記の化合物（３３ｍｇ、３５％）に変換した。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ８．４２（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．８２（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），７．１３−７．０９（１，２Ｈ），７．０１−６．９４（ｄ，２Ｈ），６．７２（ｓ，１Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ），２．７０−２．６０（ｍ，２Ｈ），２．３０−２．１９（ｍ，４Ｈ），１．１７（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ：実測値 （Ｍ＋Ｈ）＋＝４６８．２４；ＭＰ：７８−８０℃。

（実施例１３１９）
７−［５−クロロ−４−（２−ピラゾール−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−６−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン
実施例１１３と同様の手順に従って、７−アミノ−１−エチル−６−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（７５ｍｇ）および（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−アミン（８９ｍｇ）を、灰色がかった白色固体としての標記の化合物（６６ｍｇ）に変換した。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １０．３０（ｓ，１Ｈ），８．５２（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．２６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝１５．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４４−７．４１（ｍ，２Ｈ），７．２８−７．２５（ｍ，１Ｈ），６．９４（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），６．５４（ｓ，１Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），２．３２（ブロードなＳ，２Ｈ），３．１５−１．５ブロードな吸収，６Ｈ），１．１５（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ，実測値５０４．１７（Ｍ＋Ｈ）＋；ＭＰ：１８３−１８５℃。

（実施例１３２０）
２−｛７−［５−クロロ−４−（２−ピラゾール−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド
実施例１１３と同様の手順に従って、２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド（４７ｍｇ）および（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−アミン（４７ｍｇ）を、白色発泡体状物質としての標記の化合物（５１ｍｇ）に変換した。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １０．１６（ｓ，１Ｈ），８．５３（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｓ，２Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝１４．４Ｈｚ，２Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），７．４０−７．３４（ｍ，２Ｈ），７．２０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），６．６５（ｓ，１Ｈ），６．５２（ｓ，１Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．３０（ｓ，２Ｈ），３．１７（ｓ，３Ｈ），３．００（ｓ，３Ｈ），２．９０−２．７０（複雑なｍ ７Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ，実測値 ５４７．１８（Ｍ＋Ｈ）＋；ＭＰ：６６−６７℃。

（実施例１３２１）
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−（２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン
実施例１１３と同様の手順に従って、８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミン（４５ｍｇ）および（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−アミン（５０ｍｇ）を合わせ、標記の化合物（４６ｍｇ）を白色発泡体状物質として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １０．１６（ｓ，１Ｈ），８．５４（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｓ，２Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝１５．２Ｈｚ，２Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．４１−７．３５（ｍ，２Ｈ），７．２１−７．１８（ｍ，１Ｈ），６．６５（ｓ，１Ｈ），６．５３（ｓ，１Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．６０−３．５７（ｍ，２Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ），２．９１−２．８０（ｍ，１０Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ：実測値（Ｍ＋Ｈ）＋＝５２０．１６；ＭＰ：４２−５０℃。

（実施例１３２２）
（１Ｒ，２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ）−３−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
（１Ｒ，２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド（４９ｍｇ）を使用して実施例１１２と同様の手順に従って、標記の化合物（３５ｍｇ、４２％）を得た。実測値（Ｍ＋Ｈ）＋＝５１３．１６ ＭＰ：６２−７０o。ＮＭＲは実施例１１２と同等であった。

（実施例１３２３）
７−［５−クロロ−４−（２−ピラゾール−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１，５，５−トリメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン
実施例１１３と同様の手順に従って、７−アミノ−１，５，５−トリメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（３４ｍｇ）および（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−アミン（４４ｍｇ）を、標記の化合物（白色固体として４０ｍｇ）に変換した。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １０．２９（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），７．８７（ｓ，１Ｈ），７．８３（ｓ，１Ｈ），７．７４−７．７２（ｍ，１Ｈ），７．４１−７．３５（ｍ，２Ｈ），７．２２ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．９７（ｓ，１Ｈ），６．５４（ｓ，１Ｈ），３．３１（ｓ，３Ｈ），２．３３−２．３１（ｍ，２Ｈ），２．０６−２．０４（ｍ，２Ｈ），１．３０（ｓ，６Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ：実測値（Ｍ＋Ｈ）＋＝４８８．２２；ＭＰ：１３６−１３８℃

（実施例１３２４）
２−［５−クロロ−２−（１−エチル−８−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド
実施例１１３と同様の手順に従って、７−アミノ−１−エチル−８−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（４６ｍｇ）および２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド（６８ｍｇ）を、標記の化合物（黄褐色固体として６４ｍｇ）に変換した。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：９．８２（ｓ，１Ｈ），８．９５（ブロードなｓ，１Ｈ）；８．４１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）；７．８３（ｓ，１Ｈ）；７．５３（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）；７．３４（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ）；３．５（ｓ，２Ｈ），２．７８（ｓ，６Ｈ），２．６５−２．０（ブロードなｍ，６Ｈ），１．１７（ｔ，７．１Ｈｚ，３Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ：実測値（Ｍ＋Ｈ）＋＝５４５．２１；ＭＰ：１４７−１５３℃。

（実施例１３２５）
２−［５−クロロ−２−（１，５，５−トリメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド
実施例１１３と同様の手順に従って、７−アミノ−１，５，５−トリメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（３７．１ｍｇ）および２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド（５９ｍｇ）を、白色固体（２５ｍｇ）としての標記の化合物に変換した。δ ９．４７（ｓ，１Ｈ），８．５３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），７．２８−７．２４（ｍ，１Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｓ，１Ｈ），３．３１（ｓ，３Ｈ），２．７７（ｓ，６Ｈ），２．３２（ブロードなｓ，２Ｈ），２．０７（ブロードなｓ，２Ｈ），１．２７（ｓ，６Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ：（Ｍ＋Ｈ）＋実測値＝５２９．１６；ＭＰ １９８−２００℃。

（実施例１３２６）
２−［５−クロロ−２−（１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド
実施例１１３と同様の手順に従って、７−アミノ−１−エチル−６−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（４０ｍｇ）および２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド（５９ｍｇ）を、標記の化合物（白色固体として１８ｍｇ）に変換した。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ９．４８（ｓ，１Ｈ），８．５８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．３１−７．２８（ｍ，１Ｈ），６．９４（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），４．４０−４．１０（ブロードな吸収，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．７０−２．９０（ブロードな吸収，２Ｈ），２．７８（ｓ，６Ｈ），２．３１−２．００（ブロードな吸収，４Ｈ），１．１６（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ：（Ｍ＋Ｈ）＋実測値＝５４５．１６；ＭＰ １８３℃。

（実施例１３２７）
７−｛５−クロロ−４−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１−エチル−８−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン
実施例１１３と同様の手順に従って、７−アミノ−１−エチル−８−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（３７ｍｇ）および（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−アミン（５０ｍｇ）から標記の化合物（３５ｍｇ）を灰色がかった白色固体として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：９．５４（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）；８．２１（ｓ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６７−７．６０（ｍ，２Ｈ），７．３２−７．２８（ｍ，１Ｈ）；６．７３（ｓ，１Ｈ）；４．１０−３．９０（ブロードな吸収，２Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ）；３．２９−３．２５（ｍ，１Ｈ），２．７０−２．４０（ブロードな吸収，２Ｈ），２．２８−２．２５（ｍ，２Ｈ），２．２０−２．００（ブロードな吸収，２Ｈ）；１．３３（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ），１．１６（ｔ，７．１Ｈｚ，３Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ：（Ｍ＋Ｈ）＋ 実測値 ５４４．１４；ＭＰ：１９５−１９７℃。

（実施例１３２８）
７−｛５−クロロ−４−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１−エチル−６−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン
実施例１１３と同様の手順に従って、標記の化合物を灰色がかった白色固体（７．４８ｍｇ）として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：９．６６（ｓ，１Ｈ），８．６０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）；８．２４−８．２１（ｍ，２Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６７ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．３３−７．２８（ｍ，１Ｈ）；６．９５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ）；４．３０−４．１０（ブロードな吸収，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ）；３．２９−３．２５（ｍ，１Ｈ），３．１０−２．５０（ブロードな吸収，２Ｈ），２．３１（ブロードなｓ，２Ｈ），２．２０−２．００（ブロードな吸収，２Ｈ）；１．３６（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，６Ｈ），１．１５（ｔ，７．１Ｈｚ，３Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ：２３７３−２９４：（Ｍ＋Ｈ）＋ 実測値 ５４４．１４ ＭＰ：発泡体状物質。

（実施例１３２９）
７−｛５−クロロ−４−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１，５，５−トリメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン
実施例１１３と同様の手順に従って、７−アミノ−１，５，５−トリメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（３５ｍｇ）および（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−アミン（５０ｍｇ）から、標記の化合物を灰色がかった白色固体（２２ｍｇ）として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：９．６５（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ）；８．１９（ｓ，２Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６５−７．５８（ｍ，２Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），７．３０−７．２６（ｍ，１Ｈ）；７．１４−７．１０（ｍ，２Ｈ）；３．３１（ｓ，３Ｈ）；３．２８−３．２３（ｍ，１Ｈ），２．３３−２．３０（ｍ，２Ｈ），２．０３（ブロードなｓ，２Ｈ），１．３４（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，６Ｈ），１．２７（ｓ，６Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ：実測値 ５２８．１５（Ｍ＋Ｈ）＋；ＭＰ：１９５−１９７℃。

（実施例１３３０）
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−３−（２，２，２−トリフルオロ−アセチルアミノ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
１３３０ａ）塩化メチレン（１２ｍＬ）中の１−エチル−６−メトキシ−７−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（１．０ｇ）を０℃に冷却し、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミン（１．７ｍＬ）で処理し、次にヨードトリメチルシラン（１．６ｍＬ）を滴下して処理した。白色沈殿物が溶液中で生成した。この混合物を０℃で３０分間撹拌し、固体のヨウ素（１．４ｇ）を一度に加え、この混合物を０℃で撹拌した。暗色に変わった。４５分間後、この反応液を１０％ Ｎａ２Ｓ２Ｏ３でクエンチし、ジクロロメタンで抽出した。この有機層をブラインで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。（＋／−）−１−エチル−３−ヨード−６−メトキシ−７−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンを、橙色がかった固体（１．３０ｇ、８８％）として単離した。ＬＣ／ＭＳ：（Ｍ＋Ｈ）＋ 実測値 ３９０．９３。精製することなく、次で用いた。

１３３０ｂ）窒素下のフラスコで（＋／−）−１−エチル−３−ヨード−６−メトキシ−７−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（１．３ｇ）、アジ化ナトリウム（２．１７ｇ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）を合わせ、一晩撹拌した。ＥｔＯＡｃ／水の間で分配した。有機層をさらに水、ブラインで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。セライト上へ揮散させ、ＩＳＣＯクロマトグラフィ（１２０ｇ ＳｉＯ２、ヘキサンからＥｔＯＡｃへの勾配）によって精製した。（＋／−）−３−アジド−１−エチル−６−メトキシ−７−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンを透明な油状物（４０２ｍｇ）として単離した。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：７．８６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），４．３３−４．２５（ｍ，１Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ），３．７８−３．７１（ブロードなｍ，２Ｈ），３．３５−３．２３（ブロードなｍ，１Ｈ），２．６５−２．３５（ブロードなｍ，３Ｈ），１．２５−１．２１（ｍ，３Ｈ）。

１３３０ｃ）（＋／−）−３−アジド−１−エチル−６−メトキシ−７−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（２８０ｍｇ）、トリフェニルホスフィン樹脂（１．０ｍｍｏｌ／ｇ 充填；１．８３ｇ，）、テトラヒドロフラン（２５ｍＬ）および水（０．２５ｍＬ）を混合し、室温で一晩撹拌した。濾過し、濃縮した。ベンゼンから揮散させ、水を除去した。（＋／−）−３−アミノ−１−エチル−６−メトキシ−７−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンを橙色がかった油状物として単離した（２５１ｍｇ）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：７．８４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），４．３６−４．２８（ｍ，１Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），３．７１−３．６２（ｍ，１Ｈ），３．３６−３．３１（ｍ，１Ｈ），３．２３−３．１８（ｍ，１Ｈ），２．５２−２．３９（ｍ，２Ｈ），２．０３−１．９９（ｍ，１Ｈ），１．６６（ブロードなｓ，２Ｈ），１．２１（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ：（Ｍ＋Ｈ）＋ 実測値 ２８０．１８。

１３３０ｄ）塩化メチレン（９ｍＬ）を伴う（＋／−）−３−アミノ−１−エチル−６−メトキシ−７−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（２５１ｍｇ）にピリジン（０．２２ｍＬ）を加え、次いで無水トリフルオロ酢酸（０．１９ｍＬ）を加えた。１０分間撹拌した。ＤＣＭと水，との間で分配し、有機層をブラインで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。（＋／−）−Ｎ−（１−エチル−６−メトキシ−７−ニトロ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−３−イル）−２，２，２−トリフルオロ−アセトアミドを黄色固体（３１０ｍｇ）として単離した。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＬ３，４００ＭＨｚ）：１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：７．８８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），４．４４−４．３０（ｍ，２Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），３．７４−３．６５（ｍ，１Ｈ），３．３１−３．２６（ｍ，１Ｈ），２．８３−２．７３（ｍ，１Ｈ），２．６０−２．５１（ｍ，１Ｈ），２．１２−２．０４（ｍ，１Ｈ），１．２４１（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ：実測値（Ｍ＋Ｈ）＋＝３７６．２３。

１３３０ｅ）実施例３１ｆ、および次いで実施例１１３と同様の手順に従って、（＋／−）−Ｎ−（１−エチル−６−メトキシ−７−ニトロ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−３−イル）−２，２，２−トリフルオロ−アセトアミドを、（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−３−（２，２，２−トリフルオロ−アセチルアミノ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドに変換し、これをジアスレテオマーの混合物として白色固体（２４ｍｇ）として単離した。ジアスレテオマーのピークに対するデータに「＊」で印をつけた；＊印がない場合は、ジアスレテオマーのピークは一致している。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：８．５０（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），＊８．４５（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），＊７．４２（ｓ，１Ｈ），７．２１−７．１８（ｍ，１Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．３６（ブロードなｓ，２Ｈ），５．６２（ｓ，１Ｈ），５．４０（ｓ，１Ｈ），＊４．４９−４．４０（ｍ，１Ｈ），４．３９−４．３５（ｍ，１Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），＊３．８５（ｓ，３Ｈ），３．５９−３．５４（ｍ，１Ｈ），３．５１（ｄ，Ｊ＝３．８，２Ｈ），３．１７−３．１２（ｍ，１Ｈ），３．１０（ｓ，１Ｈ），２．９７（ｓ，１Ｈ），２．７９−２．７５（ｍ，１Ｈ），＊２．６２−２．５５（ｍ，２Ｈ），２．５４−２．５０（ｍ，２Ｈ），２．３０−２．２６（ｍ，１Ｈ），２．０６−２．００（ｍ，１Ｈ），１．６６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），１．３５−１．２（ｍ，５Ｈ），０．９５−０．８２（ｍ，２Ｈ）。（ＬＣ／ＭＳ：（Ｍ＋Ｈ）＋，実測値 ６０８．５４；ＭＰ：１６７−１７６℃。

（実施例１３３１および実施例１３３２）
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［２−（（Ｒ）−３−アミノ−１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドおよび（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［２−（（Ｓ）−３−アミノ−１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
アンモニアの７Ｍ メタノール（４ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（２ｍＬ）中で（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−３−（２，２，２−トリフルオロ−アセチルアミノ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド（９０ｍｇ）を混合し、室温で撹拌し、次いで封ししたチューブを６５℃で一晩撹拌し、次いで密封したチューブ中で８５℃で一晩加熱した。濃縮し、Ｇｉｌｓｏｎシステムでの逆相ＨＰＬＣ（５−３０％ ＭｅＣＮ／Ｈ２Ｏ）による精製のためにＭｅＯＨに溶解させた。濃縮し、メタノール中でＭＰ−カーボネートを用いて遊離塩基にした後で、標記の化合物を単離した。より速く溶出する異性体を１８．３１ｍｇ単離した。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）８．１４（ｔ，Ｊ＝１１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９８−８．２３（ｍ，４Ｈ），７．２８−７．１０（ｍ，２Ｈ），６．３２−６．６０（ｍ，２Ｈ），４．１８−４．１５（ｍ，１Ｈ），４．０２−３．９０（ｍ，２Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），３．６０−２．８０（複雑な一組のｍ，６Ｈ），２．４５−２．０５（複雑な一組のｍ，５Ｈ），１．４０−１．３９（ｍ，１Ｈ），１．０５−０．９８（ｍ，３Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ 実測値 ５１２（Ｍ＋Ｈ）＋。より遅く溶出する異性体は３１．５４ｍｇであった：１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）。８．１６−８．１１（ｍ，１Ｈ），７．９８−７．９３（ｍ，２Ｈ），７．８９（ｓ，２Ｈ），７．１８−７．１０（ｍ，２Ｈ），６．３２−６．３０（ｍ，２Ｈ），４．１８−３．９５（ｍ，２Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ０，３．５５−２．８５（複雑な一組のｍ，６Ｈ），２．４０−２．０７（複雑な一組のｍ，５Ｈ），１．４２−１．３９（ｍ，１Ｈ），１．０５−０．９５（ｍ，３Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ 実測値 ５１２（Ｍ＋Ｈ）＋。

（実施例１３３３）
Ｎ−（７−｛５−クロロ−４−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−３−イル）−２，２，２−トリフルオロ−アセトアミド
実施例１１３と同様の手順に従って、Ｎ−（７−アミノ−１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−３−イル）−２，２，２−トリフルオロ−アセトアミド（１６３ｍｇ）および（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−アミン（１５６ｍｇ）を合わせ、標記の化合物を灰色がかった白色固体（１０１ｍｇ）として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：９．６７（ｓ，１Ｈ），８．５７（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６０−７．５８（ｍ，２Ｈ），７．３３（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），４．４９−４．４３（ｍ，１Ｈ），４．４０−４．３１（ｍ，１Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．５９−３．５２（ｍ，１Ｈ），３．３１−３．２８（ｍ，１Ｈ），３．１８−３．１３（ｍ，１Ｈ），２．８０−２．７０（ｍ，１Ｈ），２．６１−２．５３（ｍ，１Ｈ），２．０６−１．９９（ｍ，１Ｈ），１．３７−１．３３（ｍ，６Ｈ），１．２２（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，３Ｈ），ＬＣ／ＭＳ：実測値（Ｍ＋Ｈ）＋＝６５５．５７；ＭＰ：２４５−２４７℃。

（実施例１３３４）
Ｎ−｛７−［５−クロロ−４−（２−ジメチルスルファモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−３−イル｝−２，２，２−トリフルオロ−アセトアミド
実施例１１３と同様の手順に従って、Ｎ−（７−アミノ−１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−３−イル）−２，２，２−トリフルオロ−アセトアミド（１６４ｍｇ）および２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド（１６０ｍｇ）から、標記の化合物を灰色がかった白色固体（１０２ｍｇ）として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：９．４７（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６７−７．５４（ｍ，３Ｈ），７．３２−７．２８（ｍ，１Ｈ），６．９２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），４．４７−４．３４（ｍ，２Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．５８−３．５４（ｍ，１Ｈ），３．１７−３．１３（ｍ，１Ｈ），２．７８（ｓ，６Ｈ），２．５９−２．５３（ｍ，１Ｈ），２．０６−２．０１（ｍ，１Ｈ），１．２３−１．１８（ｍ，３Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ：実測値（Ｍ＋Ｈ）＋＝６５６；ＭＰ：２５０−５１℃。

（実施例１３３５）
Ｎ−｛７−［５−クロロ−４−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−メタンスルホニルアミノ−シクロヘキシルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−３−イル｝−２，２，２−トリフルオロ−アセトアミド
実施例１１３と同様の手順に従って、Ｎ−（７−アミノ−１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−３−イル）−２，２，２−トリフルオロ−アセトアミド（１９３ｍｇ）およびＮ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミド（１８０ｍｇ）から、標記の化合物を灰色がかった白色固体（９２ｍｇ）として得た。ジアスレテオマーの１：１混合物であった。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：８．２９−８．２４（ｍ，１Ｈ），８．０５−８．０２（ｍ，１Ｈ），７．５９−７．５２（ｍ，１Ｈ），７．０２−７．００（ｍ，１Ｈ），４．５５−４．５３（ｍ，２Ｈ），３．９４−３．９０（ｍ，１Ｈ），３．８５（ｓ，１Ｈ），３．５９−３．５３（ｍ，１Ｈ），３．３８−３．３２（ｍ，１Ｈ），３．１６−３．１０（ｍ，１Ｈ），２．９０（ｓ，３Ｈ），２．７６−２．６８（ｍ，１Ｈ），２．５７−２．５２（ｍ，１Ｈ），２．２０−１．２０（複雑な一組のｍ，１２Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ：実測値（Ｍ＋Ｈ）＋＝６４８；ＭＰ：１６０−２℃。

（実施例１３３６）
２−［２−（３−アミノ−１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド
実施例１３３１と同様の手順に従って、Ｎ−｛７−［５−クロロ−４−（２−ジメチルスルファモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−３−イル｝−２，２，２−トリフルオロ−アセトアミド（９０ｍｇ）を、白色発泡体状物質としての標記の化合物（４０ｍｇ）に変換した。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：９．４８（ｓ，１Ｈ），８．５７（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．２７（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．２９−７．２７（ｍ，１Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），４．４０−４．３３（ｍ，１Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．５６−３．５１（ｍ，１Ｈ），３．４１−３．３６（ｍ，１Ｈ），３．１０−３．０５（ｍ，１Ｈ），２．７８（ｓ，３Ｈ），２．７８（ｓ，３Ｈ），２．５４−２．３１（ｍ，２Ｈ），１．９７−１．８９（ｍ，１Ｈ），１．６２（ブロードなｓ，２Ｈ），１．１７（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ：実測値（Ｍ＋Ｈ）＋＝５６０．４６。

（実施例１３３７）
３−アミノ−７−｛５−クロロ−４−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１−エチル−６−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン
実施例１３３１と同様の手順に従って、Ｎ−（７−｛５−クロロ−４−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−３−イル）−２，２，２−トリフルオロ−アセトアミド（８５ｍｇ）を、白色発泡体状物質としての標記の化合物（３５ｍｇ）に変換した。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：９．６６（ｓ，１Ｈ），８．５８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．２６−８．２１（ｍ，２Ｈ），７．９７−７．９４（ｍ，１Ｈ），７．６９−７．６５（ｍ，１Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．３３−７．２９（ｍ，１Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），４．４０−４．３１（ｍ，１Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．５８−３．４９（ｍ，１Ｈ），３．４２−３．３８（ｍ，１Ｈ），３．３０−３．２２（ｍ，１Ｈ），３．１０−３．０５（ｍ，１Ｈ），２．５４−２．３１（ｍ，２Ｈ），１．９８−１．８０（ｍ，１Ｈ），１．８０（ブロードなｓ，１Ｈ），１．３６−１．３３（ｍ，６Ｈ），１．１７（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ：実測値（Ｍ＋Ｈ）＋＝５４９．４６。

（実施例１３３８）
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［２−（３−アミノ−１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド
実施例１３３１と同様の手順に従って、Ｎ−｛７−［５−クロロ−４−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−メタンスルホニルアミノ−シクロヘキシルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−３−イル｝−２，２，２−トリフルオロ−アセトアミド（８４ｍｇ）を、白色凍結乾燥粉末としての標記の化合物に変換した。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ｄｍｓｏ）８．１４−８．０８（ｍ，３Ｈ），７．２９−７．２１（ｍ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），４．２７−４．２２（ｍ，１Ｈ），３．７７−３．７５（ｍ，４Ｈ），３．６１−３．５６（ｍ，１Ｈ），３．４０−３．３２（ｍ，１Ｈ），３．１０−３．０７（ｍ，１Ｈ），２．９０（ｓ，３Ｈ），２．１０−１９０（ｍ，６Ｈ），１．７５−１．６３（ｍ，２Ｈ），１．５０−１．００（複雑な一組のｍ，９Ｈ） ＬＣ／ＭＳ：実測値 Ｍ＋Ｈ＋＝５５２。

（実施例１３３９）
７−［５−クロロ−４−（４−ジメチルアミノ−２−メトキシ−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−６−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン
実施例１１３と同様の手順に従って、７−アミノ−１−エチル−６−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（６４ｍｇ）およびＮ（１）−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−２−メトキシ−Ｎ（４），Ｎ（４）−ジメチル−ベンゼン−１，４−ジアミン（７７ｍｇ）を、白色固体としての標記の化合物（８２ｍｇ）に変換した。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：８．２９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．０９−８．０４（ｍ，２Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），６．９２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．３９−６．３７（ｍ，２Ｈ），４．３１−４．１０（ブロードな吸収，２Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），３．８４（ｓ，６Ｈ），３．００−１．９５（ブロードな吸収，６Ｈ），１．１６（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ：実測値（Ｍ＋Ｈ）＋＝５１１．４６ ＭＰ：１９０−１９３℃。

（実施例１３４０）
７−［５−クロロ−４−（４−ジメチルアミノ−２−メトキシ−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−８−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン
実施例１１３と同様の手順に従って、７−アミノ−１−エチル−８−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（５５ｍｇ）およびＮ（１）−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−２−メトキシ−Ｎ（４），Ｎ（４）−ジメチル−ベンゼン−１，４−ジアミン（６６ｍｇ）を、白色固体としての標記の化合物（７８ｍｇ）に変換した。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：８．２０（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｓ，１Ｈ），６．６９（ｓ，１Ｈ），６．３７−６．３５（ｍ，２Ｈ），４．３５−３．８（ブロードな吸収，２Ｈ），３．９０（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，６Ｈ）２．９８（ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，３Ｈ），２．６５−２．５０（ｍ，１Ｈ），２．３０−２．００（ｍ，３Ｈ），１．６（ブロードなｓ，２Ｈ），１．１５（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ：実測値（Ｍ＋Ｈ）＋＝５１１．４６ ＭＰ：１８３−１８５℃。

（実施例１３４１）
Ｎ−｛７−［５−クロロ−４−（４−ジメチルアミノ−２−メトキシ−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−３−イル｝−２，２，２−トリフルオロ−アセトアミド
実施例１１３と同様の手順に従って、Ｎ−（７−アミノ−１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−３−イル）−２，２，２−トリフルオロ−アセトアミド（７８ｍｇ）およびＮ（１）−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−２−メトキシ−Ｎ（４），Ｎ（４）−ジメチル−ベンゼン−１，４−ジアミン（６０ｍｇ）を、灰色がかった白色固体としての標記の化合物（５０ｍｇ）に変換した。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：８．３９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０５−８．０４（ｍ，２Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），６．９０（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．４１−６．３９（ｍ，２Ｈ），４．４９−４．４１（ｍ，１Ｈ），４．３４−４．２８（ｍ，１Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．２９−３．５４（ｍ，１Ｈ），３．１６−３．１１（ｍ，１Ｈ），３．０１（ｓ，６Ｈ），２．７６−２．７１（ｍ，１Ｈ），２．５７−２．５１（ｍ，１Ｈ），２．０５−２．９８（ｍ，１Ｈ），１．２０（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ：実測値（Ｍ＋Ｈ）＋＝６２２．５２，ＭＰ：１９２−１９３℃。

（実施例１３４２）
７−［５−クロロ−４−（４−ジメチルアミノ−２−メトキシ−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１，５，５−トリメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン
実施例１３３１と同様の手順に従って、７−アミノ−１，５，５−トリメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（５９ｍｇ）を、黄色固体として、ＨＣＬ塩としての標記の化合物（１２８ｍｇ）に変換した。１Ｈ−ＮＭＲ（ｄｍｓｏ−ｄ６，４００ＭＨｚ）：１０．１９−１０．１５（ｍ，１Ｈ），９．１９−９．１４（ｍ，１Ｈ），８．３３−８．２７（ｍ，２Ｈ），７．５９−７．５０（ｍ，１Ｈ），７．３１（ｓ，２Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．１５（ｓ，３Ｈ），３．０５（ｓ，６Ｈ），２．１０−２．０８（ｍ，２Ｈ），１．９０−１．８５（ｍ，２Ｈ），１．１６（ｓ，６Ｈ）；ＭＰ：２４４−６３℃。ＬＣ／ＭＳ：実測値（Ｍ＋Ｈ）＋＝４９５．４５。

（実施例１３４３）
３−アミノ−７−［５−クロロ−４−（４−ジメチルアミノ−２−メトキシ−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−６−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン
実施例１３３１と同様の手順に従って、Ｎ−｛７−［５−クロロ−４−（４−ジメチルアミノ−２−メトキシ−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−３−イル｝−２，２，２−トリフルオロ−アセトアミド（４０ｍｇ）から、標記の化合物（２１ｍｇ）を白色発泡体状物質として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：８．３２（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０８−８．０４（ｍ，２Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），６．９０（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，２Ｈ），６．３９（ｓ，２Ｈ），４．３４−４．２７（ｍ，１Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．５８−３．５２（ｍ，１Ｈ），３．４５−３．３７（ｍ，１Ｈ），３．０９−３．０４（ｍ，１Ｈ），３．０１（ｓ，６Ｈ），２．５２−２．３５（ｍ，２Ｈ），１．９６−１．７０（ｍ，３Ｈ），１．１７（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）ＬＣ／ＭＳ：実測値（Ｍ＋Ｈ）＋５２６。４５。

（実施例１３４４および実施例１３４５）
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（（Ｒ）−１−エチル−６−メトキシ−３−モルホリン−４−イル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドおよび（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（（ｓ）−１−エチル−６−メトキシ−３−モルホリン−４−イル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
（１３４４ａ）アセトニトリル（３７ｍＬ）中で３−アミノ−１−エチル−６−メトキシ−７−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（０．８ｇ）１−ブロモ−２−（２−ブロモ−エトキシ）−エタン（７９７ｍｇ）および炭酸カリウム（８７９ｍｇ）を混合し、８５℃に加熱した。２日後、もう１当量の炭酸カリウムおよび０．５当量の１−ブロモ−２−（２−ブロモ−エトキシ）−エタンを加え、加熱を続けた。ＣＨ２Ｃｌ２で希釈し、濾過し、生成物をセライトの上へと濃縮し、ＩＳＣＯクロマトグラフィ（１２０ｇ、ＳｉＯ２、勾配溶出 ０％ＭｅＯＨ／ＤＣＭ／〜１０％ＭＥＯＨ／ＤＣＭ）によって精製し、１−エチル−６−メトキシ−３−モルホリン−４−イル−７−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンを橙色固体（３３４ｍｇ）として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：７．８６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），４．３２−４．２２（ｍ，１Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），３．７３−３．６０（ｍ，５Ｈ），３．２７−３．２３（ｍ，１Ｈ），２．９７−２．９２（ｍ，１Ｈ），２．７２−２．５５（ｍ，４Ｈ），２．５４−２．４５（ｍ，１Ｈ），２．３９−２．２３（ｍ，２Ｈ），１．２０（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）。

（１３４４ｂ）実施例１０３ｃおよび実施例１１３と同様の手順に従って、１−エチル−６−メトキシ−３−モルホリン−４−イル−７−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンを標記の化合物に変換し、それをＧｉｌｓｏｎ ＲＰ−ＨＰＬＣで精製し、ＴＦＡ塩として単離した。ＲＰ−ＨＰＬＣで最初に溶出する異性体についてのデータ。１Ｈ−ＮＭＲ（ｄｍｓｏ−ｄ６）：８．４５（ブロードなｓ，１Ｈ），８．３５−８．３３（ｍ，２Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），７．８８（ｓ，１Ｈ），７．３５（ｓ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．３７（ｓ，１Ｈ），６．３３（ｓ，１Ｈ），４．２１−３．８０（複雑な一組のｍ，９Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），３．４０−２．９０（複雑な一組のｍ，８Ｈ），２．２５−１．９９（ｍ，３Ｈ），１．４２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），１．０８（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋ 実測値 ５８２。ＲＰ−ＨＰＬＣで２番目に溶出する異性体についてのデータ。１Ｈ−ＮＭＲ（ｄｍｓｏ−ｄ６）：８．４８（ブロードなｓ，１Ｈ），８．３５（ブロードなｓ，１Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），７．８７（ｓ，１Ｈ），７．３５（ｓ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．３６（ｓ，２Ｈ），４．２４−３．８３（複雑な一組のｍ，９Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），３．４０−２．９０（複雑な一組のｍ，８Ｈ），２．２５−１．９９（ｍ，３Ｈ），１．４２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），１．０８（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋ 実測値 ５８２。

（実施例１３４６および実施例１３４７）
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（（Ｒ）−３−ジメチルアミノ−１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドおよび（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（（Ｓ）−３−ジメチルアミノ−１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
実施例６１ｃと同様の手順に従って、３−アミノ−１−エチル−６−メトキシ−７−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンおよびホルムアルデヒドを３−ジメチルアミノ−１−エチル−６−メトキシ−７−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンに変換し、これを実施例１０３ｃと同様の手順に従って７−アミノ−３−ジメチルアミノ−１−エチル−６−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンに変換し、これを実施例１１３と同様の手順に従って標記の化合物に変換した。ＲＰ−ＨＰＬＣで最初に溶出する異性体についてのデータ。１Ｈ−ＮＭＲ（ｄｍｓｏ−ｄ６）：９．７６（ブロードなｓ，１Ｈ），８．４９−８．３８（ｍ，２Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｓ，１Ｈ），７．３５−７．２９（ｍ，２Ｈ），６．３６−６．３２（ｍ，２Ｈ），４．２５−４．２０（ｍ，１Ｈ），４．０５−４．００（ｍ，２Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），３．６４−３．５９（ｍ，１Ｈ），３．１２−３．１０（ｍ，１Ｈ），２．９２（ｓ，１Ｈ），２．８５（ｓ，１Ｈ），２．７３（ｓ，６Ｈ），２．２５−２．０５（ｍ，２Ｈ），１．４２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），１．０７（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋ 実測値 ５４０。ＲＰ−ＨＰＬＣで２番目に溶出する異性体についてのデータ。１Ｈ−ＮＭＲ（ｄｍｓｏ−ｄ６）：９．７７（ブロードなｓ，１Ｈ），８．４８−８．３５（ｍ，２Ｈ），８．２６（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｓ，１Ｈ），７．８８（ｓ，１Ｈ），７．３５−７．２９（ｍ，２Ｈ），６．３６（ｓ，２Ｈ），４．２７−４．２１（ｍ，１Ｈ），４．０１−３．９７（ｍ，２Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），３．６６−３．６１（ｍ，１Ｈ），３．１４−３．１０（ｍ，１Ｈ），２．９２（ｓ，１Ｈ），２．８７（ｓ，１Ｈ），２．７３（ｓ，６Ｈ），２．２５−２．０５（ｍ，２Ｈ），１．４２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），１．０７（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋ 実測値 ５４０。ＬＣ／ＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋ 実測値 ５４０。

（実施例１３４８）
２−［５−クロロ−２−（３−ジメチルアミノ−１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド
実施例１１３と同様の手順に従って、７−アミノ−３−ジメチルアミノ−１−エチル−６−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（７８ｍｇ）および２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド（８９ｍｇ）を、黄褐色固体としての標記の化合物（２４ｍｇ）に変換した。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：９．４９（ｓ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２７（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），７．３１−７．２８（ｍ，１Ｈ），６．９４（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），４．３２−４．２６（ｍ，１Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．５４−３．４８（ｍ，２Ｈ），３．１５−３．０８（ｍ，１Ｈ），３．００−２．９５（ｍ，１Ｈ），２．７８（ｓ，６Ｈ），２．６５−２．１０（ｍ，８Ｈ），１．２７−１．２４（ｍ，２Ｈ），１．１５（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ 実測値（Ｍ＋Ｈ）＋＝５８８．２１。

（実施例１３４９）
７−［５−クロロ−４−（２−ピラゾール−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−３−ジメチルアミノ−１−エチル−６−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン
実施例１１３と同様の手順に従って、７−アミノ−３−ジメチルアミノ−１−エチル−６−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（７８ｍｇ）および（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−アミン（７８ｍｇ）を、白色発泡体状物質としての標記の化合物（１３ｍｇ）に変換した。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：１０２９（ｓ，１Ｈ），８．５２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．８８（ｓ，１Ｈ），７．８３（ｓ，１Ｈ），７．４４−７．４１（ｍ，３Ｈ），７．２８−７．２６（ｍ，１Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．５４（ｓ，１Ｈ），４．３３−４．２５（ｍ，１Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．５４−２．１０（複雑な一組のｍ，１０Ｈ），１．１５（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ 実測値（Ｍ＋Ｈ）＋＝５４７．２１。

（実施例１３５０および実施例１３５１）
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［（Ｒ）−１−エチル−６−メトキシ−３−（２−メトキシ−アセチルアミノ）−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドおよび（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［（Ｓ）−１−エチル−６−メトキシ−３−（２−メトキシ−アセチルアミノ）−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
実施例１３３０ｄ−ｅと同様の手順に従って、（＋／−）−３−アミノ−１−エチル−６−メトキシ−７−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンおよびメトキシアセチルクロリドをＮ−（７−アミノ−１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−３−イル）−２−メトキシ−アセトアミドに変換し、これを標記の化合物に変換した。ＲＰ−ＨＰＬＣで最初に溶出する異性体についてのデータ。白色粉末。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：８．４３（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ），７．５４−７．５１（ｍ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．１４−７．１２（，１Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．３７−６．３５（ｍ，２Ｈ），５．６４（ｓ，１Ｈ），５．３９（ｓ，１Ｈ），４．５９−４．５４（ｍ，１Ｈ），４．４０−４．４３（ｍ，１Ｈ），３．９３−３．８０（ｍ，４Ｈ），３．４５（ｓ，３Ｈ），３．１４−３．１０（ｍ，２Ｈ），２．９７（Ｓ，１Ｈ），２．６３−２．５３（ｍ，２Ｈ），２．２６（ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ，２Ｈ），２．０５−１．９８（ｍ，１Ｈ），１．６６（ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ，３Ｈ），１．２４−１．１６（ｍ，５Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋ 実測値 ５８４．２３。ＲＰ−ＨＰＬＣで２番目に溶出する異性体についてのデータ。白色粉末。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：８．４１（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ），７．５３−７．５１（ｍ，１Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．２８−７．２７（ｍ，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．９８−６．９６（ｍ，２Ｈ），５．６４（ｓ，１Ｈ），５．３９（ｓ，１Ｈ），４．５５−４．５１（ｍ，１Ｈ），４．４３−４．３５（ｍ，１Ｈ），３．９３−３．８１（ｍ，４Ｈ），３．４５（ｓ，３Ｈ），３．１３−３．０９（ｍ，２Ｈ），２．９６（ｓ，１Ｈ），２．６３−２．５３（ｍ，３Ｈ），２．２９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），２．０５−１．９９（ｍ，１Ｈ），１．６９−１．６７（ｍ，１Ｈ），１．２８−１．１７（ｍ，５Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋ 実測値 ５８４．２５。

（実施例１３５２）
Ｎ−｛７−［５−クロロ−４−（２−ジメチルスルファモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−３−イル｝−２−メトキシ−アセトアミド
実施例１１３と同様の手順に従って、Ｎ−（７−アミノ−１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−３−イル）−２−メトキシ−アセトアミド（１００ｍｇ）および２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミドを、白色粉末としての標記の化合物（１０ｍｇ）に変換した。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：９．４５（ｓ，１Ｈ），８．５４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｓ，２Ｈ），７．３２−７．２８（ｍ，１Ｈ），６．９１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），４．５９−４．５２（ｍ，１Ｈ），４．３８−４．３２（ｍ，１Ｈ），３．９３−３．８０（ｍ，４Ｈ），３．４６（ｓ，３Ｈ），３．１２−３．１０（ｍ，１Ｈ），２．７９（ｓ，３Ｈ），２．７８（ｓ，１Ｈ），２．６８−２．５３（ｍ，２Ｈ），２．０５−１．９８（ｍ，１Ｈ），１．２７−１．１６（ｍ，５Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋ 実測値 ６３２．２２。

（実施例１３５３）
（１Ｓ，２Ｓ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［３−（２−ジメチルアミノ−アセチルアミノ）−１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
実施例１１３と同様の手順に従って、Ｎ−（７−アミノ−１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−３−イル）−２−メトキシ−アセトアミド（１００ｍｇ）および（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−アミンを、白色粉末としての標記の化合物（１０ｍｇ）に変換した。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：１０．２７（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．８８−７．８４（ｍ，２Ｈ），７．５４−７．４１（ｍ，３Ｈ），７．２８−７．２３（ｍ，１Ｈ），６．９１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），４．５８−４．５５（ｍ，１Ｈ），４．３７−４．３２（ｍ，１Ｈ），３．９３−３．８１（ｍ，４Ｈ），３．５６−３．５１（ｍ，１Ｈ），３．４５（ｓ，３Ｈ），３．１３−３．１０（ｍ，１Ｈ），２．６３−２．５３（ｍ，２Ｈ），２．０１−１．９８（ｍ，１Ｈ），１．２７−１．１６（ｍ，５Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋ 実測値 ５９１．２３。

（実施例１３５４および１３５５）
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［（Ｒ）−３−（２−ジメチルアミノ−アセチルアミノ）−１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドおよび（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［（Ｓ）−３−（２−ジメチルアミノ−アセチルアミノ）−１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
実施例１３３０ｄ−ｅと同様の手順に従って、（＋／−）−３−アミノ−１−エチル−６−メトキシ−７−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンジメチルアミノ−アセチルクロリド；塩酸塩をＮ−（７−アミノ−１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−３−イル）−２−ジメチルアミノ−アセトアミドに変換し、これを実施例１１３と同様の手順に従って、個々のジアスレテオマーとしての標記の化合物に変換した。ＲＰ−ＨＰＬＣでより速く溶出するジアスレテオマーについてのデータ：^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，（ＣＤ_３）_２ＳＯ）δ ８．９２（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），８．２５−８．４４（ｂｒ ｓ，２Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｓ，１Ｈ），７．３４（ｓ，１Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），６．３４（ｍ，１Ｈ），６．２９（ｍ，１Ｈ），４．１３−４．３２（ｍ，３Ｈ），４．０２（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），３．９１（ｓ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．５５（ｍ，１Ｈ），３．０６（ｄｄ，Ｊ＝１４．１Ｈｚ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），２．９１（ｓ，１Ｈ），２．８４（ｓ，１Ｈ），２．７７（ｓ，６Ｈ），２．３７−２．４６（ｍ，１Ｈ），２．２３（ｍ，１Ｈ），２．０７（ｍ，１Ｈ），２．０６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），１．４０（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），１．０３（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）。ＬＣＭＳ：実測値 ５９８．２４（ｍ＋１）。ＲＰ−ＨＰＬＣでより遅く溶出するジアスレテオマーについてのデータ：^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，（ＣＤ_３）_２ＳＯ）δ ８．９３（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），８．５７−８．７２（ｂｒ ｓ，２Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｓ，１Ｈ），７．３６（ｓ，１Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．３４（ｍ，１Ｈ），６．２８（ｍ，１Ｈ），４．１３−４．２９（ｍ，３Ｈ），４．００（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），３．９２（ｓ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．５５（ｍ，１Ｈ），３．０８（ｄｄ，Ｊ＝１４．４Ｈｚ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），２．９１（ｓ，１Ｈ），２．８６（ｓ，１Ｈ），２．７７（ｓ，６Ｈ），２．３７−２．４６（ｍ，１Ｈ），２．２５（ｍ，１Ｈ），２．０８（ｍ，１Ｈ），２．０４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），１．４０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），１．０３（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ）。ＬＣＭＳ：実測値 ５９８．２４（ｍ＋１）。

（実施例１３５６）
Ｎ−｛７−［５−クロロ−４−（２−ジメチルスルファモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−３−イル｝−２−ジメチルアミノ−アセトアミド
実施例１１３と同様の手順に従って、Ｎ−（７−アミノ−１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−３−イル）−２−ジメチルアミノ−アセトアミド（５０ｍｇ）および２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミドを、ＴＦＡ塩としての標記の化合物（２４ｍｇ）に変換した。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，（ＣＤ_３）_２ＳＯ）δ ９．４４（ｓ，１Ｈ），８．９４（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），８．７７（ｓ，１Ｈ），８．５４（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），８．３０（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），４．１４−４．３０（ｍ，２Ｈ），３．９２（ｓ，２Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），３．５４（ｍ，１Ｈ），３．０７（ｍ，１Ｈ），２．７８（ｓ，６Ｈ），２．６６（ｓ，６Ｈ），２．４２（ｍ，１Ｈ），２．２０（ｍ，１Ｈ），２．０７（ｍ，１Ｈ），１．０４（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）。ＬＣＭＳ：実測値 ６４６．１８（ｍ＋１）。

（実施例１３５７および１３５８）
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［（Ｒ）−３−（シクロプロパンカルボニル−アミノ）−１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドおよび（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［（Ｓ）−３−（シクロプロパンカルボニル−アミノ）−１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
実施例１３３０ｄ−ｅと同様の手順に従って、（＋／−）−３−アミノ−１−エチル−６−メトキシ−７−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンおよびシクロプロパンカルボニルクロリドをシクロプロパンカルボン酸（７−アミノ−１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−３−イル）−アミドに変換し、これを実施例１１３と同様の手順に従って、ジアスレテオマーとしての標記の化合物に変換した。ＲＰ−ＨＰＬＣでより速く溶出するジアスレテオマーについてのデータ：^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，（ＣＤ_３）_２ＳＯ）δ ８．５０（ｂｒ ｓ，２Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｓ，１Ｈ），７．３６（ｓ，１Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．３４（ｍ，１Ｈ），６．２７（ｍ，１Ｈ），４．１８−４．３０（ｍ，３Ｈ），４．００（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．５０（ｍ，１Ｈ），３．０５（ｄｄ，Ｊ＝１３．７Ｈｚ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），２．９１（ｓ，１Ｈ），２．８７（ｓ，１Ｈ），２．０７−２．２２（ｍ，３Ｈ），２．０２（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），１．６６（ｍ，１Ｈ），１．４２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），１．０１（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ），０．５５−０．６９（ｍ，４Ｈ）。ＬＣＭＳ：実測値 ５８１．１５（ｍ＋１）。より遅く溶出するジアスレテオマーについてのデータ：^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，（ＣＤ_３）_２ＳＯ）δ ８．９０（ｂｒ ｓ，２Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｓ，１Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．３４（ｍ，１Ｈ），６．２９（ｍ，１Ｈ），４．１８−４．２９（ｍ，３Ｈ），４．００（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．５１（ｍ，１Ｈ），３．０５（ｄｄ，Ｊ＝１４．０Ｈｚ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，１Ｈ），２．９１（ｓ，１Ｈ），２．８７（ｓ，１Ｈ），２．０６−２．２２（ｍ，３Ｈ），２．０２（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），１．６６（ｍ，１Ｈ），１．４２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），１．０１（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），０．５３−０．６８（ｍ，４Ｈ）。ＬＣＭＳ：実測値 ５８１．１７ （ｍ＋１）。

（実施例１３５９）
シクロプロパンカルボン酸 ｛７−［５−クロロ−４−（２−ジメチルスルファモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−３−イル｝−アミド
実施例１１３と同様の手順に従って、シクロプロパンカルボン酸 （７−アミノ−１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−３−イル）−アミド（４５ｍｇ）および２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミドを、標記の化合物（４８ｍｇ）に変換した。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，（ＣＤ_３）_２ＳＯ）δ ９．４１（ｓ，１Ｈ），８．７０（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２８（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），４．１９−４．３０（ｍ，２Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），３．４８（ｍ，１Ｈ），３．０４（ｄｄ，Ｊ＝１３．７Ｈｚ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），２．６５（ｓ，６Ｈ），２．３３−２．４１（ｍ，１Ｈ），２．０４−２．１２（ｍ，２Ｈ），１．６７（ｍ，１Ｈ），１．０２（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），０．５６−０．６７（ｍ，４Ｈ）。ＬＣＭＳ：実測値 ６２９．１１（ｍ＋１）。

（実施例１３６１）
２−｛５−クロロ−２−［３−（（Ｒ）−３，３，３−トリフルオロ−２−メトキシ−プロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
２−｛５−クロロ−２−［３−（（Ｒ）−３，３，３−トリフルオロ−２−メトキシ−プロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドを、３−（（Ｒ）−３，３，３−トリフルオロ−２−メトキシ−プロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドから、実施例３３５と同様にして調製した。生成物を黄色固体（５６ｍｇ、２４％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５６７（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．７４（ｓ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），７．３６−７．２５（ｍ，３Ｈ），７．１９−７．１１（ｍ，２Ｈ），６．９１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），６．８７（ｓ，１Ｈ），６．１３−６．０５（ｍ，１Ｈ），３．７５−３．６５（ｍ，１Ｈ），３．６１（ｓ，３Ｈ），２．９３（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），２．８９−２．６５（ｍ，１０Ｈ）。

（実施例１３６２）
３−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−４−メチル−チオフェン−２−カルボン酸メチルアミド
３−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−４−メチル−チオフェン−２−カルボン酸メチルアミドを、３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよび３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−４−メチル−チオフェン−２−カルボン酸メチルアミドから、実施例３０８ｃと同様にして調製した。生成物を黄色発泡体状物質（１２０ｍｇ、７０％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５０１（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．７７（ｓ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），７．２３（ｓ，１Ｈ），７．０９−７．０５（ｍ，２Ｈ），６．９３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．８１（ｓ，１Ｈ），５．９８−５．９１（ｍ，１Ｈ），３．５５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），３．３９（ｓ，３Ｈ），２．９６（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），２．９０−２．８５（ｍ，２Ｈ），２．８２−２．６６（ｍ，８Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ）。

（実施例１３６３）
３−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−４−メチル−チオフェン−２−カルボン酸メチルアミド
１３６３ａ）８−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，３］オキサジン−２，４−ジオン（１０．０ｇ、５５．２ｍｍｏｌ）を０℃でテトラヒドロフラン（２００ｍＬ、２０００ｍｍｏｌ）に溶解させた。エチルアミンの２．０Ｍ テトラヒドロフラン溶液（４１ｍＬ）を加え、この反応液を２時間撹拌した。この反応液を減圧下で濃縮し、トルエン（５０ｍＬ）と共沸させた。エチルエーテル（２００ｍＬ）を加え、沈殿物（加水分解によって生成した酸の副生成物）を濾過によって除去した。濾液を減圧下で濃縮し、溶出溶媒として０−６０％ ＥｔＯＡｃ／ヘキサンの勾配を使用するシリカゲルクロマトグラフィによって生成物を精製し、２−アミノ−Ｎ−エチル−３−フルオロ−ベンズアミドを淡黄色固体（９．０２ｇ、９０％）として得た。ｍ．ｐ．＝６０℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）１８３（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ７．１１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．０９−７．０２（ｍ，１Ｈ），６．６２−６．５４（ｍ，１Ｈ），６．０５（ｂｓ，１Ｈ），５．６１（ｂｓ，２Ｈ），３．５２−３．４３（ｍ，２Ｈ），１．２６（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）。

１３６３ｂ）丸底フラスコに、２−アミノ−Ｎ−エチル−３−フルオロ−ベンズアミド（２．００ｇ、１１．０ｍｍｏｌ）およびＮ−メチルピロリジノン（１０ｍＬ、１００ｍｍｏｌ）を加えた。Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２．２９ｍＬ、１３．２ｍｍｏｌ）を加え、次いで２，４，５−トリクロロ−ピリミジン（１．５１ｍＬ、１３．２ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を１００℃で２４時間加熱した。この反応混合物を減圧下で濃縮しし、残渣をＤＣＭ（５０ｍＬ）に取り込み、水（５０ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。溶出溶媒として０−７０％ ＥｔＯＡｃ／ヘキサンの勾配を使用し、アミンでキャップしたシリカゲルクロマトグラフィによって精製した。生成物をヘキサン中に入れ、一晩撹拌した。この混合物を濾過し、２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−エチル−３−フルオロ−ベンズアミドを黄色固体（１．７９ｇ、５０％）として得た。ｍ．ｐ．＝２３３−２３４℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）３２９（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ９．３３（ｓ，１Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ），７．４０−７．２２（ｍ，３Ｈ），６．２０−６．１０（ｍ，１Ｈ），３．５３−３．４２（ｍ，２Ｈ），１．２５（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）。

１３６３ｃ）３−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−４−メチル−チオフェン−２−カルボン酸メチルアミドを、３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−エチル−３−フルオロ−ベンズアミドから、実施例３０８ｃと同様にして調製した。生成物を淡黄色発泡体状物質（１１７ｍｇ、６６％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５１３（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、４００ＭＨｚ）δ ８．５３（ｓ，１Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ），７．３７−７．２６（ｍ，３Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），７．１０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），６．９０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），６．８４（ｓ，１Ｈ），６．１１−６．０３（ｍ，１Ｈ），３．５５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），３．４４−３．３４（ｍ，２Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），２．９０−２．８３（ｍ，２Ｈ），２．８２−２．７３（ｍ，４Ｈ），２．７２−２．６４（ｍ，４Ｈ），１．１３（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）。

（実施例１３６４）
２−［５−クロロ−２−（８−メトキシ−３−メチルカルバモイルメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−エチル−３−フルオロ−ベンズアミド
２−［５−クロロ−２−（８−メトキシ−３−メチルカルバモイルメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−エチル−３−フルオロ−ベンズアミドを、２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ−メチル−アセトアミドおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−エチル−３−フルオロ−ベンズアミドから、実施例３０８ｃと同様にして調製した。生成物を黄色発泡体状物質（５２ｍｇ、２５％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５５６（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．５７（ｓ，１Ｈ），８．０９（ｓ，１Ｈ），７．７７（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．４０−７．２４（ｍ，４Ｈ），６．５９（ｓ，１Ｈ），６．３１−６．２３（ｍ，１Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．４５−３．３５（ｍ，２Ｈ），３．１１（ｓ，２Ｈ），２．８８（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），２．８６−２．７８（ｍ，２Ｈ），２．７１−２．６４（ｍ，２Ｈ），２．６３−２．５５（ｍ，４Ｈ），１．１３（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）。

（実施例１３６５）
２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−エチル−３−フルオロ−ベンズアミド
２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−エチル−３−フルオロ−ベンズアミドを、７−アミノ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−エチル−３−フルオロ−ベンズアミドから、実施例３０８ｃと同様にして調製した。生成物を黄色発泡体状物質（２１３ｍｇ、５１％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）４９７（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．７３（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．４０−７．３５（ｍ，１Ｈ），７．３４−７．２５（ｍ，２Ｈ），７．２１（ｓ，１Ｈ），７．１０（ｓ，１Ｈ），６．９６（ｓ，１Ｈ），６．７２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．１５−６．０６（ｍ，１Ｈ），３．４８−３．３８（ｍ，２Ｈ），２．３６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．０８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．３５（ｓ，６Ｈ），１．１７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）。

（実施例１３６６）
２−［５−クロロ−２−（１，５，５−トリメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−エチル−３−フルオロ−ベンズアミド
２−［５−クロロ−２−（１，５，５−トリメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−エチル−３−フルオロ−ベンズアミドを、７−アミノ−１，５，５−トリメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−エチル−３−フルオロ−ベンズアミドから、実施例３０８ｃと同様にして調製した。生成物を白色固体（９６ｍｇ、６８％）として単離した。ｍ．ｐ．＝２５１−２５３℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５１１（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．７７（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４１−７．３４（ｍ，１Ｈ），７．３３−７．２６（ｍ，２Ｈ），７．１６（ｓ，１Ｈ），６．９９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．９３（ｓ，１Ｈ），６．１４−６．０６（ｍ，１Ｈ），３．４８−３．３９（ｍ，２Ｈ），３．２７（ｓ，３Ｈ），２．３２−２．２４（ｍ，２Ｈ），２．０５−１．９５（ｍ，２Ｈ），１．２６（ｓ，６Ｈ），１．１８（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）。

（実施例１３６７）
２−［５−クロロ−２−（３−ジメチルカルバモイルメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−エチル−３−フルオロ−ベンズアミド
１３６７ａ）７−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン；化合物を硝酸（７６３ｍｇ、２．９９ｍｍｏｌ）とともにアセトニトリル（５０．０ｍＬ、９５７ｍｍｏｌ）に懸濁させ、２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド（４００ｍｇ、３．２９ｍｍｏｌ）を加えた。炭酸セシウム（２．４４ｇ、７．４８ｍｍｏｌ）およびヨウ化セシウム（７７．７ｍｇ、０．２９９ｍｍｏｌ）を加え、この反応液を還流状態で３時間加熱した。この反応液を室温まで冷却し、ＤＣＭ（５０ｍＬ）で希釈し、水（５０ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。溶出溶媒として０−１５％ ＭｅＯＨ／ＤＣＭの勾配を使用して、シリカゲルクロマトグラフィによって精製し、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−（７−ニトロ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−アセトアミドを橙色固体（７７８ｍｇ、９４％）として得た。ｍ．ｐ．＝９４−９６℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）２７８（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．０２−７．９７（ｍ，２Ｈ），７．２５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），３．３４（ｓ，２Ｈ），３．１２（ｓ，３Ｈ），３．０８−３．０２（ｍ，４Ｈ），２．９９（ｓ，３Ｈ），２．８０−２．７３（ｍ，４Ｈ）。

１３６７ｂ）Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−（７−ニトロ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−アセトアミド（１５０ｍｇ、０．５４１ｍｍｏｌ）をメタノール（１０．０ｍＬ、２４７ｍｍｏｌ）中に入れ、１０％パラジウム炭素（５０％湿体）（５：４５：５０、パラジウム：カーボンブラック：水、１５．０ｍｇ）を加えた。この反応液を３０ｐｓｉ（約２０７ｋＰａ）で１時間水素化し、セライトを通して濾過し、減圧下で濃縮し、２−（７−アミノ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドを橙色固体（１３４ｍｇ、１００％）として得た。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）２４８（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ６．８８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．５０−６．４４（ｍ，２Ｈ），３．５４（ｂｓ，２Ｈ），３．２８（ｓ，２Ｈ），３．１６（ｓ，３Ｈ），２．９８（ｓ，３Ｈ），２．８７０−２．８１（ｍ，４Ｈ），２．７１−２．６２（ｍ，４Ｈ）。

１３６７ｃ）２−［５−クロロ−２−（３−ジメチルカルバモイルメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−エチル−３−フルオロ−ベンズアミドを、２−（７−アミノ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−エチル−３−フルオロ−ベンズアミドから、実施例３０８ｃと同様にして調製した。生成物を黄色発泡体状物質（１３７ｍｇ、４７％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５４０（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．５７（ｓ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），７．３８−７．２５（ｍ，３Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），７．１０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．９０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．８２（ｓ，１Ｈ），６．１４−６．０７（ｍ，１Ｈ），３．４４−３．３５（ｍ，２Ｈ），３．２８（ｓ，２Ｈ），３．１５（ｓ，３Ｈ），３．００（ｓ，３Ｈ），２．８９−２．８３（ｍ，２Ｈ），２．８０−２．７３（ｍ，２Ｈ），２．７０−２．６１（ｍ，４Ｈ），１．１４（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）。

（実施例１３６８）
２−｛７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド
２−｛７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドを、２−（７−アミノ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミンから、実施例３０８ｃと同様にして調製した。生成物を黄色発泡体状物質（１０３ｍｇ、４５％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５６６（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．２５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．０２（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．２６−７．１９（ｍ，１Ｈ），７．０３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．８５（ｓ，１Ｈ），６．５６（ｓ，１Ｈ），６．５１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），３．９３（ｓ，３Ｈ），３．９５−３．８８（ｍ，４Ｈ），３．３０（ｓ，２Ｈ），３．１９−３．１３（ｍ，４Ｈ），３．１６（ｓ，３Ｈ），２．９９（ｓ，３Ｈ），２．９５−２．８９（ｍ，４Ｈ），２．７６−２．６８（ｍ，４Ｈ）。

（実施例１３６９）
２−［５−クロロ−２−（３−ジメチルカルバモイルメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
２−［５−クロロ−２−（３−ジメチルカルバモイルメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドを、２−（７−アミノ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドから、実施例３０８ｃと同様にして調製した。生成物を黄色発泡体状物質（９１ｍｇ、４３％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５２６（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．７３（ｓ，１Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ），７．３５−７．２５（ｍ，３Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），７．１０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．８９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．８３（ｓ，１Ｈ），６．１７−６．１０（ｍ，１Ｈ），３．２８（ｓ，２Ｈ），３．１５（ｓ，３Ｈ），２．９９（ｓ，３Ｈ），２．９２（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），２．８９−２．８３（ｍ，２Ｈ），２．７９−２．７３（ｍ，２Ｈ），２．６９−２．６１（ｍ，４Ｈ）。

（実施例１３７０）
３−クロロ−２−［５−クロロ−２−（３−ジメチルカルバモイルメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
３−クロロ−２−［５−クロロ−２−（３−ジメチルカルバモイルメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミドを、２−（７−アミノ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドおよび３−クロロ−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミドから、実施例３０８ｃと同様にして調製した。生成物を黄色発泡体状物質（２６ｍｇ、１２％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５４２（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．０９（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．４７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．３４−７．２６（ｍ，１Ｈ），７．１２（ｓ，１Ｈ），７．０５−６．９９（ｍ，１Ｈ），６．９１−６．８３（ｍ，２Ｈ），６．０６−５．９７（ｍ，１Ｈ），３．２９（ｓ，２Ｈ），３．１４（ｓ，３Ｈ），２．９９（ｓ，３Ｈ），２．９０−２．８４（ｍ，２Ｈ），２．７７（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），２．７７−２．７１（ｍ，２Ｈ），２．７０−２．６２（ｍ，４Ｈ）。

（実施例１３７１）
２−｛７−［５−クロロ−４−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−メタンスルホニルアミノ−シクロヘキシルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド
２−｛７−［５−クロロ−４−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−メタンスルホニルアミノ−シクロヘキシルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドを、２−（７−アミノ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドおよびＮ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミドから、実施例３０８ｃと同様にして調製した。生成物を黄色発泡体状物質（８８ｍｇ、３９％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５５０（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ７．９３（ｓ，１Ｈ），７．３０−７．２２（ｍ，２Ｈ），７．０５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．８５（ｓ，１Ｈ），５．５６−５．３５（ｍ，２Ｈ），３．９３−３．８２（ｍ，１Ｈ），３．３１（ｓ，２Ｈ），３．３１−３．２０（ｍ，１Ｈ），３．１５（ｓ，３Ｈ），３．０９（ｓ，３Ｈ），２．９７−２．８７（ｍ，４Ｈ），２．８１（ｓ，３Ｈ），２．７７−２．６７（ｍ，４Ｈ），２．２７−２．１７（ｍ，２Ｈ），１．８９−１．７９（ｍ，２Ｈ），１．４５−１．３２（ｍ，４Ｈ）。

（実施例１３７２）
２−［５−クロロ−２−（３−メチルカルバモイルメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−エチル−３−フルオロ−ベンズアミド
２−［５−クロロ−２−（３−メチルカルバモイルメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−エチル−３−フルオロ−ベンズアミドを、２−（７−アミノ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ−メチル−アセトアミドおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−エチル−３−フルオロ−ベンズアミドから実施例３０８ｃと同様にして調製した。生成物を黄色発泡体状物質（１１７ｍｇ、５２％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５２６（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．６３（ｓ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），７．４０−７．３３（ｍ，１Ｈ），７．３３−７．２４（ｍ，２Ｈ），７．１８（ｓ，１Ｈ），７．１４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．９１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．８５（ｓ，１Ｈ），６．２０−６．１３（ｍ，１Ｈ），３．４６−３．３６（ｍ，２Ｈ），３．１２（ｓ，２Ｈ），２．８７（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），２．８７−２．８１（ｍ，２Ｈ），２．８１−２．７４（ｍ，２Ｈ），２．７２−２．６３（ｍ，４Ｈ），１．１５（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）。

（実施例１３７３）
３−クロロ−２−［５−クロロ−２−（３−メチルカルバモイルメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
３−クロロ−２−［５−クロロ−２−（３−メチルカルバモイルメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミドを、２−（７−アミノ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ−メチル−アセトアミドおよび３−クロロ−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミドから、実施例３０８ｃと同様にして調製した。生成物を黄色発泡体状物質（５３ｍｇ、２３％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５２８（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．１０（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．５０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．３４−７．２６（ｍ，１Ｈ），７．１６（ｓ，１Ｈ），７．０６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），６．９０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．８５（ｓ，１Ｈ），６．１３−６．０６（ｍ，１Ｈ），３．１２（ｓ，２Ｈ），２．８８（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），２．８７−２．８２（ｍ，２Ｈ），２．８０（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），２．７７−２．７２（ｍ，２Ｈ），２．７１−２．６２（ｍ，４Ｈ）。

（実施例１３７４）
２−｛７−［５−クロロ−４−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−メタンスルホニルアミノ−シクロヘキシルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ−メチル−アセトアミド
２−｛７−［５−クロロ−４−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−メタンスルホニルアミノ−シクロヘキシルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ−メチル−アセトアミドを、２−（７−アミノ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ−メチル−アセトアミドおよびＮ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミドから、実施例３０８ｃと同様にして調製した。生成物を淡黄色発泡体状物質（８５ｍｇ、４４％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５３６（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ７．９４（ｓ，１Ｈ），７．４０−７．２３（ｍ，３Ｈ），７．０６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．８６（ｓ，１Ｈ），５．４７−５．３５（ｍ，２Ｈ），３．９３−３．８１（ｍ，１Ｈ），３．３１−３．１９（ｍ，１Ｈ），３．１５（ｓ，２Ｈ），２．９６−２．８６（ｍ，４Ｈ），２．９０（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），２．８１（ｓ，３Ｈ），２．７８−２．６６（ｍ，４Ｈ），２．２９−２．１６（ｍ，２Ｈ），１．９０−１．７９（ｍ，２Ｈ），１．４６−１．３０（ｍ，４Ｈ）。

（実施例１３７５）
２−［５−クロロ−２−（２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
２−［５−クロロ−２−（２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドを、８−アミノ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドから、実施例３０８ｃと同様にして調製した。生成物黄色固体（６７ｍｇ、３２％）として単離した。ｍ．ｐ．＝１８０−１９０℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）４５５（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ ９．３５−９．２２（ｍ，３Ｈ），８．５６−８．４７（ｍ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），７．５０−７．４２（ｍ，２Ｈ），７．４０−７．３１（ｍ，１Ｈ），７．２３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）７．０９（ｓ，１Ｈ），６．９３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），２．７２（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），２．５６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），２．１２−１．９７（ｍ，４Ｈ）。

（実施例１３７６）
５−クロロ−Ｎ（４）−（２−クロロ−フェニル）−Ｎ（２）−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミン
１３７６ａ）丸底フラスコに、ｏ−クロロアニリン（６．４６ｍＬ、３９．２ｍｍｏｌ）およびＮ−メチルピロリジノン（３７．８ｍＬ、３９２ｍｍｏｌ）を加えた。Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（８．１９ｍＬ、４７．０ｍｍｏｌ）を加え、次いで２，４，５−トリクロロ−ピリミジン（５．３９ｍＬ、４７．０ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を１００℃で２４時間加熱した。この反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣をＤＣＭ（１５０ｍＬ）に取り込み、水（１５０ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。溶出溶媒として０−１２％ ＥｔＯＡｃ／ヘキサンの勾配を使用して、シリカゲルクロマトグラフィによって精製し、（２−クロロ−フェニル）−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−アミンを黄色固体（９．０ｇ、８４％）として得た。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）２７４（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．５４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．２８（ｓ，１Ｈ），８．００（ｂｓ，１Ｈ），７．４７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．４４−７．３７（ｍ，１Ｈ），７．１７−７．１１（ｍ，１Ｈ）。
１３７６ｂ）５−クロロ−Ｎ（４）−（２−クロロ−フェニル）−Ｎ（２）−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミンを、３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよび（２−クロロ−フェニル）−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−アミンから、実施例３０８ｃと同様にして調製した。生成物を淡黄色発泡体状物質（１０９ｍｇ、５２％）として単離した。ｍ．ｐ．＝８５−９２℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）４５８（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．４７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．１２（ｓ，１Ｈ），７．７３（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．３３（ｓ，１Ｈ），７．３０−７．２０（ｍ，２Ｈ），７．１１−７．０２（ｍ，２Ｈ），６．９２（ｓ，１Ｈ），３．５６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），３．３９（ｓ，３Ｈ），２．９７−２．８７（ｍ，４Ｈ），２．８０−２．７０（ｍ，６Ｈ）。

（実施例１３７７）
５−クロロ−Ｎ（４）−シクロヘキシル−Ｎ（２）−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミン
１３７７ａ）丸底フラスコに、シクロヘキサンアミン（１．０ｍＬ、８．７ｍｍｏｌ）および１，４−ジオキサン（３０ｍＬ、３８０ｍｍｏｌ）を加えた。Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１．８３ｍＬ、１０．５ｍｍｏｌ）を加え、次いで２，４，５−トリクロロ−ピリミジン（１．２０ｍＬ、１０．５ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を１００℃で一晩加熱し、次に減圧下で濃縮した。残渣をＤＣＭ（１００ｍＬ）に取り込み、水（１００ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。溶出溶媒として０−２０％ ＥｔＯＡｃ／ヘキサンの勾配を使用してシリカゲルクロマトグラフィによって精製し、シクロヘキシル−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−アミンを白色固体（１．８７ｇ、８７％）として得た。ｍ．ｐ．＝９３−９４℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）２４６（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．０１（ｓ，１Ｈ），５．４５−５．３０（ｍ，１Ｈ），４．１３−４．００（ｍ，１Ｈ），２．１０−１．９９（ｍ，２Ｈ），１．８５−１．７４（ｍ，２Ｈ），１．７４−１．６３（ｍ，１Ｈ），１．５５−１．３９（ｍ，２Ｈ），１．３６−１．１８（ｍ，３Ｈ）。
１３７７ｂ）５−クロロ−Ｎ（４）−シクロヘキシル−Ｎ（２）−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミンを、３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよびシクロヘキシル−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−アミンから、実施例３０８ｃと同様にして調製した。生成物を淡黄色発泡体状物質（６５ｍｇ、３７％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）４３０（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．８７（ｓ，１Ｈ），７．４０−７．３０（ｍ，２Ｈ），７．０７−７．００（ｍ，１Ｈ），６．９７（ｂｓ，１Ｈ），５．１２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．０７−３．９２（ｍ，１Ｈ），３．６１−３．５１（ｍ，２Ｈ），３．３８（ｓ，３Ｈ），３．００−２．８７（ｍ，４Ｈ），２．８１−２．６５（ｍ，６Ｈ），２．１７−２．０５（ｍ，２Ｈ），１．８９−１．７６（ｍ，２Ｈ），１．５３−１．４７（ｍ，２Ｈ），１．４７−１．２０（ｍ，４Ｈ）。

（実施例１３７８）
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（４−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド
１３７８ａ）ｔｒａｎｓ−Ｎ−［４−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミドを、ｔｒａｎｓ−シクロヘキサン−１，４−ジアミンから実施例３０４ａと同様にして調製した。生成物を白色固体（１．１２ｇ、２８％）として単離した。ｍ．ｐ．＝１９３−１９４℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）３３９（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．０４（ｓ，１Ｈ），５．２７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．１９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．０７−３．９６（ｍ，１Ｈ），３．４５−３．３３（ｍ，１Ｈ），３．０３（ｓ，３Ｈ），２．２５−２．１３（ｍ，４Ｈ），１．５５−１．３５（ｍ，３Ｈ）。
１３７８ｂ）ｔｒａｎｓ−Ｎ−（４−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミドを、３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよびｔｒａｎｓ−Ｎ−［４−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミドから、実施例３０８ｃと同様にして調製した。生成物を白色固体（９６ｍｇ、５３％）として単離した。ｍ．ｐ．＝１８９−１９２℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５２３（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ７．９０（ｓ，１Ｈ），７．３３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．０３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．８０（ｓ，１Ｈ），５．０３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．２９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．０２−３．９０（ｍ，１Ｈ），３．５７（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），３．４５−３．３２（ｍ，１Ｈ），３．３８（ｓ，３Ｈ），３．０３（ｓ，３Ｈ），２．９８−２．８８（ｍ，４Ｈ），２．８３−２．６９（ｍ，６Ｈ），２．２８−２．１６（ｍ，４Ｈ），１．５３−１．３２（ｍ，４Ｈ）。

（実施例１３７９）
ｒｅｌ−Ｎ−（（１Ｒ，３Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド
１３７９ａ）ｒｅｌ−Ｎ−［（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミドを、シクロヘキサン−１，３−ジアミンから実施例３０４ａと同様にして調製した。生成物を白色固体（１．２０ｇ、１３％）として単離した。ｍ．ｐ．＝１９０−１９４℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）３３９（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．０６（ｓ，１Ｈ），５．３６（ｄ，１Ｈ，交換可能，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．４４（ｄ，１Ｈ，交換可能，Ｊ＝５．２Ｈｚ），４．４０−４．２７（ｍ，１Ｈ），３．９４−３．８５（ｍ，１Ｈ），３．１４（ｓ，３Ｈ），２．２０−２．１１（ｍ，１Ｈ），２．０５−１．９５（ｍ，１Ｈ），１．８５−１．６５（ｍ，５Ｈ），１．５７−１．４３（ｍ，１Ｈ）。この反応において，ｒｅｌ−Ｎ−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミドも白色固体（２．９２ｇ、３１％）として得た。ｍ．ｐ．＝１６５−１６８℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）３３９（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．０５（ｓ，１Ｈ），５．３４（ｄ，１Ｈ，交換可能，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．３２（ｄ，１Ｈ，交換可能，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．２０−４．０８（ｍ，１Ｈ），３．５５−３．４２（ｍ，１Ｈ），３．０２（ｓ，３Ｈ），２．５５−２．４６（ｍ，１Ｈ），２．２０−２．０５（ｍ，２Ｈ），１．９７−１．８８（ｍ，１Ｈ），１．５９−１．４８（ｍ，１Ｈ），１．３２−１．１５（ｍ，３Ｈ）。

１３７９ｂ）ｒｅｌ−Ｎ−（（１Ｒ，３Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミドを、３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよびｒｅｌ−Ｎ−［（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミドから、実施例３０８ｃと同様にして調製した。生成物を白色発泡体状物質（１１３ｍｇ、６３％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５２３（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ７．９２（ｓ，１Ｈ），７．３７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２３（ｓ，１Ｈ），７．０７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．８５（ｓ，１Ｈ），５．１１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），４．３７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），４．３６−４．２６（ｍ，１Ｈ），３．８４−３．７５（ｍ，１Ｈ），３．５６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），３．３９（ｓ，３Ｈ），２．９８−２．８７（ｍ，４Ｈ），２．９３（ｓ，３Ｈ），２．８１−２．６８（ｍ，６Ｈ），２．０４−１．９１（ｍ，２Ｈ），１．９１−１．７９（ｍ，２Ｈ），１．７９−１．６５（ｍ，３Ｈ），１．５８−１．４７（ｍ，１Ｈ）。

（実施例１３８０）
ｒｅｌ−Ｎ−（（１Ｓ，３Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド
ｒｅｌ−Ｎ−（（１Ｓ，３Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミドを、３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよびｒｅｌ−Ｎ−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミドから、実施例３０８ｃと同様にして調製した。生成物を白色発泡体状物質（７６ｍｇ、４２％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５２３（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ７．９１（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２０（ｓ，１Ｈ），７．０７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．８２（ｓ，１Ｈ），５．０７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．１８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），４．１４−４．０２（ｍ，１Ｈ），３．５６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），３．５３−３．４２（ｍ，１Ｈ），３．３９（ｓ，３Ｈ），２．９９−２．８８（ｍ，４Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），２．８１−２．６７（ｍ，６Ｈ），２．５８−２．４８（ｍ，１Ｈ），２．２１−２．１１（ｍ，２Ｈ），２．００−１．８９（ｍ，１Ｈ），１．５６−１．４３（ｍ，１Ｈ），１．３１−１．１１（ｍ，３Ｈ）。

（実施例１３８１）
ｃｉｓ−Ｎ−（４−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド
１３８１ａ）ｃｉｓ−Ｎ−［４−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミドをｃｉｓ−シクロヘキサン−１，４−ジアミンから実施例３０４ａと同様にして調製した。生成物を白色固体（１．７９ｇ、４５％）として得た。ｍ．ｐ．＝２０５−２１０℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）３３９（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．０６（ｓ，１Ｈ），５．４５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．４４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），４．２５−４．１４（ｍ，１Ｈ），３．７０−３．６０（ｍ，１Ｈ），３．０３（ｓ，３Ｈ），２．００−１．８７（ｍ，４Ｈ），１．８５−１．６６（ｍ，４Ｈ）。
１３８１ｂ）ｃｉｓ−Ｎ−（４−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミドを、３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよびｃｉｓ−Ｎ−［４−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミドから、実施例３０８ｃと同様にして調製した。生成物を白色発泡体状物質（９９ｍｇ、５５％）として得た。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５２３（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ７．９１（ｓ，１Ｈ），７．３６−７．２３（ｍ，２Ｈ），７．０２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．７８（ｓ，１Ｈ），５．１８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．３６−４．３０（ｍ，１Ｈ），４．１８−４．０８（ｍ，１Ｈ），３．７０−３．６１（ｍ，１Ｈ），３．５６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），３．３９（ｓ，３Ｈ），３．０３（ｓ，３Ｈ），２．９６−２．８８（ｍ，４Ｈ），２．８０−２．６９（ｍ，６Ｈ），２．０１−１．８４（ｍ，４Ｈ），１．８４−１．７０（ｍ，４Ｈ）。

（実施例１３８２）
ｒｅｌ−Ｎ−（（１Ｒ，３Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−Ｎ−シアノメチル−メタンスルホンアミド
１３８２ａ）ｒｅｌ−Ｎ−［（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミド（４００ｍｇ、１．１８ｍｍｏｌ）をアセトン（１５．０ｍＬ、２０４ｍｍｏｌ）に溶解させ、炭酸セシウム（５７６ｍｇ、１．７７ｍｍｏｌ）を加えた。１５分後、ブロモアセトニトリル（１３０μＬ、１．８６ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を室温で４日間撹拌した。ＬＣＭＳ分析は、反応がわずか５０％しか完結していないことを示した。２つめのアリコートのブロモアセトニトリル（９０．４μＬ、１．３０ｍｍｏｌ）を加え、この反応液を４５℃で一晩加熱した。反応液を減圧下で濃縮し、残渣をＤＣＭ（３０ｍＬ）に取り込み、水（３０ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。溶出溶媒として０−１００％ ＥｔＯＡｃ／ヘキサンの勾配を使用してシリカゲルクロマトグラフィによって精製し、ｒｅｌ−Ｎ−シアノメチル−Ｎ−［（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミドを白色発泡体状物質（２６１ｍｇ、５８％）として得た。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）３７８（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．０５（ｓ，１Ｈ），５．３２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．３４−４．０７（ｍ，３Ｈ），３．９７−３．８５（ｍ，１Ｈ），３．０８（ｓ，１Ｈ），２．４９−２．３９（ｍ，１Ｈ），２．１７−２．０８（ｍ，１Ｈ），２．０３−１．９４（ｍ，２Ｈ），１．６２−１．４５（ｍ，３Ｈ），１．３０−１．１５（ｍ，１Ｈ）。

１３８２ｂ）ｒｅｌ−Ｎ−（（１Ｒ，３Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−Ｎ−シアノメチル−メタンスルホンアミドを、３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよびｒｅｌ−Ｎ−シアノメチル−Ｎ−［（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミドから、実施例３０８ｃと同様にして調製した。生成物を白色発泡体状物質（１１３ｍｇ、５８％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５６２（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ７．９３（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．１６（ｓ，１Ｈ），７．０９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．８１（ｓ，１Ｈ），５．１０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．３０−４．０５（ｍ，３Ｈ），３．９９−３．８４（ｍ，１Ｈ），３．５６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），３．５２−３．４７（ｍ，１Ｈ），３．３８（ｓ，３Ｈ），３．０２−２．８５（ｍ，４Ｈ），２．９３（ｓ，３Ｈ），２．８１−２．６６（ｍ，６Ｈ），２．４８−２．３８（ｍ，１Ｈ），２．２１−２．１１（ｍ，１Ｈ），２．０７−１．９６（ｍ，２Ｈ），１．６０−１．４５（ｍ，２Ｈ），１．３０−１．１９（ｍ，１Ｈ）。

（実施例１３８３）
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−Ｎ−シアノメチル−メタンスルホンアミド
１３８３ａ）Ｎ−シアノメチル−Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミドを、Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミドから実施例１３８２ａと同様にして調製した。生成物を白色発泡体状物質（４４５ｍｇ、１００％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）３７８（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．０５（ｓ，１Ｈ），５．６７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．４０−４．０２（ｍ，３Ｈ），３．７８−３．６８（ｍ，１Ｈ），３．０５（ｓ，３Ｈ），２．３３−２．２３（ｍ，１Ｈ），２．２３−２．１６（ｍ，１Ｈ），２．０４−１．９７（ｍ，１Ｈ），１．９４−１．７１（ｍ，２Ｈ），１．５０−１．３６（ｍ，２Ｈ），１．３２−１．２５（ｍ，１Ｈ）。

１３８３ｂ）Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−Ｎ−シアノメチル−メタンスルホンアミドを、３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよびＮ−シアノメチル−Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミドから、実施例３０８ｃと同様にして調製した。生成物を淡黄色発泡体状物質（６３ｍｇ、３２％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５６２（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ７．８９（ｓ，１Ｈ），７．３０−７．１９（ｍ，２Ｈ），７．０７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），５．３９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．１２−３．６３（ｍ，４Ｈ），３．５６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），３．３８（ｓ，３Ｈ），３．０１−２．９１（ｍ，４Ｈ），２．９７（ｓ，３Ｈ），２．８４−２．６８（ｍ，６Ｈ），２．３６−２．２６（ｍ，１Ｈ），２．１８−２．０９（ｍ，１Ｈ），２．０２−１８４（ｍ，２Ｈ），１．７２−１．５７（ｍ，１Ｈ），１．５０−１．３０（ｍ，３Ｈ）。

（実施例１３８４）
ｃｉｓ−Ｎ−（４−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−Ｎ−シアノメチル−メタンスルホンアミド
１３８４ａ）ｃｉｓ−Ｎ−シアノメチル−Ｎ−［４−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミドを、ｃｉｓ−Ｎ−［４−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミドから実施例１３８２ａと同様にして調製した。生成物を白色発泡体状物質（６８ｍｇ、１５％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）３７８（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．０９（ｓ，１Ｈ），５．５４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），４．４１−４．３２（ｍ，１Ｈ），４．２５（ｓ，２Ｈ），３．９０−３．７８（ｍ，１Ｈ），３．０９（ｓ，３Ｈ），２．２６−２．１７（ｍ，２Ｈ），２．００−１．８８（ｍ，２Ｈ），１．８６−１．７５（ｍ，４Ｈ）。

１３８４ｂ）ｃｉｓ−Ｎ−（４−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−Ｎ−シアノメチル−メタンスルホンアミドを、３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよびｃｉｓ−Ｎ−シアノメチル−Ｎ−［４−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミドから、実施例３０８ｃと同様にして調製した。生成物を淡黄色発泡体状物質（５２ｍｇ、５４％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５６２（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ７．９４（ｓ，１Ｈ），７．３３（ｓ，１Ｈ），７．２８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．０２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．９５（ｓ，１Ｈ），５．２５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），４．３３−４．２７（ｍ，１Ｈ），４．２５（ｓ，２Ｈ），３．９１−３．７９（ｍ，１Ｈ），３．５６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），３．３９（ｓ，３Ｈ），３．０９（ｓ，３Ｈ），２．９５−２．８６（ｍ，４Ｈ），２．８０−２．６７（ｍ，６Ｈ），２．２９−２．２０（ｍ，２Ｈ），１．９７−１．７３（ｍ，６Ｈ）。

（実施例１３８５）
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（４−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−Ｎ−シアノメチル−メタンスルホンアミド
１３８５ａ）ｔｒａｎｓ−Ｎ−シアノメチル−Ｎ−［４−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミドを、ｔｒａｎｓ−Ｎ−［４−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミドから実施例１３８２ａと同様にして調製した。生成物を白色固体（１０８ｍｇ、２４％）として単離した。ｍ．ｐ．＝２２０−２２２℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）３７８（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．０６（ｓ，１Ｈ），５．２７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．２３（ｓ，２Ｈ），４．１０−３．９６（ｍ，１Ｈ），３．９２−３．８１（ｍ，１Ｈ），３．０９（ｓ，３Ｈ），２．３５−２．２５（ｍ，２Ｈ），２．１２−２．０１（ｍ，２Ｈ），１．９０−１．７７（ｍ，２Ｈ），１．５４−１．３８（ｍ，２Ｈ）。

１３８５ｂ）ｔｒａｎｓ−Ｎ−（４−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−Ｎ−シアノメチル−メタンスルホンアミドを、３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよびｔｒａｎｓ−Ｎ−シアノメチル−Ｎ−［４−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミドから、実施例３０８ｃと同様にして調製した。生成物を白色固体（６０ｍｇ、４０％）として単離した。ｍ．ｐ．＝１５９−１６２℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５６２（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ７．９２（ｓ，１Ｈ），７．３７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．２５（ｓ，１Ｈ），７．０６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．８１（ｓ，１Ｈ），５．０３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．２４（ｓ，２Ｈ），４．０−３．８１（ｍ，２Ｈ），３．５６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），３．３８（ｓ，３Ｈ），３．０９（ｓ，３Ｈ），２．９７−２．８８（ｍ，４Ｈ），２．８２−２．６７（ｍ，６Ｈ），２．４０−２．２９（ｍ，２Ｈ），２．１３−２．０３（ｍ，２Ｈ），１．８７−１．７２（ｍ，２Ｈ），１．５４−１．３８（ｍ，２Ｈ）。

（実施例１３８６）
ｒｅｌ−Ｎ−（（１Ｓ，３Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−Ｎ−シアノメチル−メタンスルホンアミド
１３８６ａ）ｒｅｌ−Ｎ−シアノメチル−Ｎ−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミドを、ｒｅｌ−Ｎ−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミドから実施例１３８２ａと同様にして調製した。生成物を白色発泡体状物質（１７１ｍｇ、３８％）として得た。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）３７８（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．０６（ｓ，１Ｈ），５．３８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．３４−４．０９（ｍ，３Ｈ），４．００−３．８７（ｍ，１Ｈ），３．０９（ｓ，３Ｈ），２．４９−２．４０（ｍ，１Ｈ），２．１６−２．０８（ｍ，１Ｈ），２．０８−１．９６（ｍ，２Ｈ），１．６３−１．４７（ｍ，３Ｈ），１．３１−１．１７（ｍ，１Ｈ）。

１３８６ｂ）ｒｅｌ−Ｎ−（（１Ｓ，３Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−Ｎ−シアノメチル−メタンスルホンアミドを、３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよびｒｅｌ−Ｎ−シアノメチル−Ｎ−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミドから、実施例３０８ｃと同様にして調製した。生成物を黄褐色発泡体状物質（２８ｍｇ、１３％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５６２（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ７．９２（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）；７．１６（ｓ，１Ｈ），７．０９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．８８（ｓ，１Ｈ），５．１１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．３０−４．０５（ｍ，３Ｈ），３．９５−３．８４（ｍ，１Ｈ），３．５６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），３．３８（ｓ，３Ｈ），３．０５−２．８５（ｍ，４Ｈ），２．９３（ｓ，３Ｈ），２．８２−２．６５（ｍ，６Ｈ），２．４８−２．３９（ｍ，１Ｈ），２．２２−２．１２（ｍ，１Ｈ），２．１１−１．９３（ｍ，２Ｈ），１．６０−１．４２（ｍ，３Ｈ），１．３４−１．１６（ｍ，１Ｈ）。

（実施例１３８７）
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド
１３８７ａ）イサト酸無水物（４．００ｇ、２４．５ｍｍｏｌ）を０℃でテトラヒドロフラン（１００ｍＬ、１．２３０ｍｏｌ）に溶解させた。プロパ−２−イニルアミン（２．５２ｍＬ、３６．８ｍｍｏｌ）を加え、この反応液を２時間撹拌し、減圧下で濃縮した。溶出溶媒として０−５０％ ＥｔＯＡｃ／ヘキサンの勾配を使用してシリカゲルクロマトグラフィによって精製し、２−アミノ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミドを白色固体（４．２７ｇ、１００％）として得た。ｍ．ｐ．＝７５℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）１２０（Ｍ−ＮＨＣＨ２ＣＣＨ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ７．３５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．２４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．３および８．２Ｈｚ），６．７３−６．６４（ｍ，２Ｈ），６．１９（ｂｓ，１Ｈ），５．５６（ｂｓ，２Ｈ），４．２６−４．２０（ｍ，２Ｈ），２．２９（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ）。

１３８７ｂ）２−アミノ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド（４．２０ｇ、２４．１ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１００ｍＬ、１．２９０ｍｏｌ）に溶解させ、炭酸カリウム（５．００ｇ、３６．２ｍｍｏｌ）を加えた。２，４，５−トリクロロ−ピリミジン（３．３２ｍＬ、２８．９ｍｍｏｌ）を加え、この反応液を４８時間撹拌した。反応液を減圧下で濃縮し、残渣をＤＣＭ（３００ｍＬ）に取り込み、水（３００ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。溶出溶媒として０−５０％ ＥｔＯＡｃ／ヘキサンの勾配を使用してシリカゲルクロマトグラフィによって精製し、２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミドを淡黄色固体（２９８ｍｇ、４％）として得た。ｍ．ｐ．＝１８８−１９１℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）３２１（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ １１．５３（ｓ，１Ｈ），８．７６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．２５（ｓ，１Ｈ），７．６６−７．５３（ｍ，２Ｈ），７．２３−７．１４（ｍ，１Ｈ），６．３９（ｂｓ，１Ｈ），４．３４−４．２５（ｍ，２Ｈ），２．３４（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝２．５Ｈｚ）。

１３８７ｃ）２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミドを、３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミドから、実施例３０８ｃと同様にして調製した。生成物を白色固体（５９ｍｇ、３４％）として単離した。ｍ．ｐ．＝１６５−１６７℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５０５ Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ １０．９１（ｓ，１Ｈ），８．６９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．５０−７．４３（ｍ，１Ｈ），７．３５（ｓ，１Ｈ），７．２８−７．２２（ｍ，１Ｈ），７．１６−７．０８（ｍ，１Ｈ），７．０４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．８７（ｓ，１Ｈ），６．３２（ｂｓ，１Ｈ），４．３２−４．２６（ｍ，２Ｈ），３．５６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），３．３９（ｓ，３Ｈ），２．９７−２．８７（ｍ，４Ｈ），２．８０−２．６９（ｍ，６Ｈ），２．３５−２．３１（ｍ，１Ｈ）。

（実施例１３８８）
２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド
２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミドを、７−アミノ−１−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−１−ベンゾアゼピン−２−オンおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミドから、実施例３０８ｃと同様にして調製した。生成物を白色固体（７９ｍｇ、４８％）として単離した。ｍ．ｐ．＝１９３−１９４℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）４７５（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ １０．９７（ｓ，１Ｈ），８．６６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．１４（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５４−７．４２（ｍ，３Ｈ），７．１９−７．０９（ｍ，２Ｈ），６．９５（ｓ，１Ｈ），６．３４（ｂｓ，１Ｈ），４．３３−４．２７（ｍ，２Ｈ），３．３６（ｓ，３Ｈ），２．７４−２．６４（ｍ，２Ｈ），２．３８−２．３０（ｍ，３Ｈ），２．２２−２．１２（ｍ，２Ｈ）。

（実施例１３８９）
｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド
１３８９ａ）２−アミノ−Ｎ−メチル−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミドを、イサト酸無水物および２−プロピン−１−アミン、Ｎ−メチル−から実施例１３８７ａと同様にして調製した。生成物を黄色非晶質固体（４．６２ｇ、１００％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）１８９（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ７．２５−７．１５（ｍ，２Ｈ），６．７７−６．７０（ｍ，２Ｈ），４．４０（ｓ，２Ｈ），４．２３（ｂｓ，２Ｈ），３．１３（ｓ，３Ｈ），２．３５−２．３０（ｍ，１Ｈ）。
１３８９ｂ）２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミドを、２−アミノ−Ｎ−メチル−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミドおよび２，４，５−トリクロロ−ピリミジンから、実施例１３８７ｂと同様にして調製した。生成物を黄色発泡体状物質（９５８ｍｇ、１２％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）３３５（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ９．４５（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．２２（ｓ，１Ｈ），７．６３−７．３０（ｍ，２Ｈ），７．２５−７．１７（ｍ，１Ｈ），４．５３−４．０１（ｍ，２Ｈ），３．１９（ｓ，３Ｈ），２．４６−２．２４（ｍ，１Ｈ）。

１３８９ｃ）２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミドを、３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミドから、実施例３０８ｃと同様にして調製した。生成物を黄色発泡体状物質（４０ｍｇ、２２％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５１９（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．９４（ｂｓ，１Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．０８（ｓ，１Ｈ），７．６０−７．３７（ｍ，２Ｈ），７．３３（ｓ，１Ｈ），７．２４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２１−７．１２（ｍ，１Ｈ），７．０２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．９０（ｓ，１Ｈ），４．５０−４．００（ｍ，２Ｈ），３．５６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），３．３９（ｓ，３Ｈ），３．１７（ｂｓ，３Ｈ），２．９５−２．８４（ｍ，４Ｈ），２．７９−２．６８（ｍ，６Ｈ），２．４０−２．２８（ｍ，１Ｈ）。

（実施例１３９０）
［５−クロロ−２−（１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド
２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミドを、７−アミノ−１−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−１−ベンゾアゼピン−２−オンおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミドから、実施例３０８ｃと同様にして調製した。生成物を黄色の薄膜状物（１９ｍｇ、１５％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）４８９（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．９９（ｂｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．６１−７．３２（ｍ，４Ｈ），７．２３−７．１５（ｍ，１Ｈ），７．０９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．９７（ｓ，１Ｈ），４．５１−３．９９（ｍ，２Ｈ），３．３５（ｓ，３Ｈ），３．１８（ｂｓ，３Ｈ），２．７２−２．６１（ｍ，２Ｈ），２．４２−２．２９（ｍ，３Ｈ），２．２３−２．１０（ｍ，２Ｈ）。

（実施例１３９１）
クロロ−Ｎ（２）−［３−（２−フルオロ−１−フルオロメチル−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ（４）−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン
１３９１ａ）アセトニトリル（４２．３ｍＬ、８１０ｍｍｏｌ）中の１，３−ジフルオロ−プロパン−２−オール（０．６９７ｍＬ、９．００ｍｍｏｌ）およびピリジン（０．９１０ｍＬ、１１．２ｍｍｏｌ）の混合物を０℃に冷却し、トリフルオロメタンスルホン酸無水物（１．５９ｍＬ、９．４５ｍｍｏｌ）を滴下した。この混合物を３０分間撹拌し、炭酸カリウム（１．２４ｇ、９．００ｍｍｏｌ）および７−メトキシ−８−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（１．００ｇ、４．５０ｍｍｏｌ）を加えた。この反応液を５０℃で一晩加熱し、室温まで冷却し、減圧下で濃縮した。残渣をＤＣＭ（７５ｍＬ）に取り込み、水（７５ｍＬ）で洗浄した、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。溶出溶媒として０−１００％ ＥｔＯＡｃ／ヘキサンの勾配を使用してシリカゲルクロマトグラフィによって精製し、３−（２−フルオロ−１−フルオロメチル−エチル）−７−メトキシ−８−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを黄色非晶質固体（６７９ｍｇ、５０％）として得た。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）３０１（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ７．６７（ｓ，１Ｈ），６．８３（ｓ，１Ｈ），４．７５−４．６５（ｍ，２Ｈ），４．６３−４．５４（ｍ，２Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），３．２９−３．１１（ｍ，１Ｈ），２．９９−２．９３（ｍ，２Ｈ），２．９３−２．８２（ｍ，６Ｈ）。

１３９１ｂ）３−（２−フルオロ−１−フルオロメチル−エチル）−７−メトキシ−８−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（６７０ｍｇ、２．２３ｍｍｏｌ）をメタノール（４０．０ｍＬ、９８７ｍｍｏｌ）に溶解させ、１０％パラジウム炭素（５０％湿体）（５：４５：５０、パラジウム：カーボンブラック：水、２４０ｍｇ）を加えた。この反応液を、３５ｐｓｉ（約２４１ｋＰａ）で１時間水素化した。この反応液をセライトを通して濾過し、減圧下で濃縮し、３−（２−フルオロ−１−フルオロメチル−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンを緑色油状物（６０３ｍｇ、１００％）として得た。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）２７１（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ６．５８（ｓ，１Ｈ），６．５１（ｓ，１Ｈ），４．７５−４．６６（ｍ，２Ｈ），４．６４−４．５４（ｍ，２Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．６７（ｂｓ，２Ｈ），３．２７−３．０９（ｍ，１Ｈ），２．９０−２．７５（ｍ，８Ｈ）。

１３９１ｃ）５−クロロ−Ｎ（２）−［３−（２−フルオロ−１−フルオロメチル−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ（４）−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミンを、３−（２−フルオロ−１−フルオロメチル−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミンから、実施例３０８ｃと同様にして調製した。生成物を白色発泡体状物質（６０ｍｇ、３０％）として調製した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５８９（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．２９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．１４（ｓ，１Ｈ），８．０４（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），６．６６（ｓ，１Ｈ），６．５７（ｓ，１Ｈ），５．５２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．７５−４．６７（ｍ，２Ｈ），４．６３−４．５６（ｍ，２Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），３．９３−３．８９（ｍ，４Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．２−３．１０（ｍ，５Ｈ），２．９３−２．７９（ｍ，８Ｈ）。

（実施例１３９２）
（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［３−（２−フルオロ−１−フルオロメチル−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［３−（２−フルオロ−１−フルオロメチル−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミドを、３−（２−フルオロ−１−フルオロメチル−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよびＮ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミドから、実施例３０８ｃと同様にして調製した。生成物を白色発泡体状物質（１４０ｍｇ、６６％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５７３（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ７．９９（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ），７．３２（ｓ，１Ｈ），６．６７（ｓ，１Ｈ），５．３４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），５．２４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．７７−４．６４（ｍ，２Ｈ），４．６４−４．５２（ｍ，２Ｈ），４．０３−３．９３（ｍ，１Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．３１−３．１０（ｍ，２Ｈ），２．９７−２．８２（ｍ，８Ｈ），２．８０（ｓ，３Ｈ），２．３１−２．１６（ｍ，２Ｈ），１．９２−１．７８（ｍ，２Ｈ），１．５０−１．３２（ｍ，４Ｈ）。

（実施例１３９３）
｛５−クロロ−２−［３−（２−フルオロ−１−フルオロメチル−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−フルオロ−１−フルオロメチル−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミドを、３−（２−フルオロ−１−フルオロメチル−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミドから、実施例３０８ｃと同様にして調製した。生成物を白色発泡体状物質（６０ｍｇ、６０％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５８１（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ９．３５（ｓ，１Ｈ），８．５４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．１６（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．６２−７．５３（ｍ，１Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．２８−７．２１（ｍ，１Ｈ），６．６７（ｓ，１Ｈ），４．７５−４．６７（ｍ，２Ｈ），４．６４−４．５７（ｍ，２Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），２．９１−２．８１（ｍ，６Ｈ），２．７６（ｓ，６Ｈ），２．７５−２．７０（ｍ，２Ｈ）。

（実施例１３９４）
クロロ−Ｎ（２）−［３−（２−フルオロ−１−フルオロメチル−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ（４）−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン
５−クロロ−Ｎ（２）−［３−（２−フルオロ−１−フルオロメチル−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ（４）−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミンを、３−（２−フルオロ−１−フルオロメチル−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−アミンから、実施例３０８ｃと同様にして調製した。生成物を白色発泡体状物質（９５ｍｇ ４４％）として調製した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５８０（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ９．５２（ｓ，１Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．１７（ｓ，１Ｈ），８．００（ｓ，１Ｈ），７．９４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．６７−７．５８（ｍ，１Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．３２−７．２４（ｍ，１Ｈ），６．６７（ｓ，１Ｈ），４．７６−４．６６（ｍ，２Ｈ），４．６５−４．５５（ｍ，２Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．３３−３．１０（ｍ，２Ｈ），２．９１−２．７９（ｍ，６Ｈ），２．７９−２．６９（ｍ，２Ｈ），１．３５（ｓ，３Ｈ），１．３３（ｓ，３Ｈ）。

（実施例１３９５）
｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−安息香酸エチルエステル
１３９５ａ）２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−安息香酸エチルエステルを、２−アミノ−安息香酸エチルエステルおよび２，４，５−トリクロロ−ピリミジンから実施例３０８ｂと同様にして調製した。生成物を白色固体（２．２８ｇ、２７％）として単離した。ｍ．ｐ．＝１５６−１５７℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）３１２（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ １１．６８（ｂｓ，１Ｈ），８．９１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．２８（ｓ，１Ｈ），８．１４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．７０−７．６２（ｍ，１Ｈ），７．２２−７．１３（ｍ，１Ｈ），４．４５（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．４６（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）。

１３９５ｂ）３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミン（１．００ｇ、４．５４ｍｍｏｌ）および２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−安息香酸エチルエステル（１．２９ｇ、４．１３ｍｍｏｌ）をエタノール（４０．００ｍＬ、６８５ｍｍｏｌ）に溶解させ、１０−カンファースルホン酸（１．１５ｇ、４．９５ｍｍｏｌ）を加えた。この反応液を３００ワット、１２０℃で４０分間マイクロ波処理し、減圧下で濃縮した。残渣をＤＣＭ（１００ｍＬ）に取り込み、飽和ＮａＨＣＯ_３（１００ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。溶出溶媒として０−４０％ ＥｔＯＡｃ／へキサンの勾配を使用して、アミンでキャップしたシリカゲルクロマトグラフィによって精製し、２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−安息香酸エチルエステルを黄色固体（１．２２ｇ、６０％）として得た。ｍ．ｐ．＝７８−８０℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）４９６（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ １１．１６（ｓ，１Ｈ），８．８５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．１４（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．５６−７．４５（ｍ，１Ｈ），７．３５（ｓ，１Ｈ），７．３０−７．２０（ｍ，１Ｈ），７．１３−７．０１（ｍ，２Ｈ），６．９３（ｓ，１Ｈ），４．４５（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．６０−３．５０（ｍ，２Ｈ），３．３９（ｓ，３Ｈ），３．０−２．８８（ｍ，４Ｈ），２．８０−２．６７（ｍ，６Ｈ），１．４５（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）。

（実施例１３９６）
｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−イソブチル−ベンズアミド
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−安息香酸エチルエステル（３６ｍｇ、０．０７２ｍｍｏｌ）および１−プロパンアミン、２−メチル−（０．４０ｍＬ、４．２ｍｍｏｌ）をマイクロ波用容器に入れた。この反応液を３００ワット、２００℃で６０分間マイクロ波処理し、減圧下で濃縮した。残渣をメタノールに取り込み、溶出溶媒として０．１％ ＴＦＡを含む２０−４５％ ＡｃＮ／水の勾配を使用して分取ＨＰＬＣによって精製し、２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−イソブチル−ベンズアミドを橙色固体（１１ｍｇ、２９％）として得た。ｍ．ｐ．＝１７８−１８１℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５２３（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ １０．９６（ｓ，１Ｈ），８．６６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４９−７．４０（ｍ，１Ｈ），７．３６（ｓ，１Ｈ），７．３０−７．２２（ｍ，１Ｈ），７．１５−７．０６（ｍ，１Ｈ），７．０４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．９１（ｓ，１Ｈ），６．２１（ｂｓ，１Ｈ），３．５７（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），３．３９（ｓ，３Ｈ），３．３６−３．３０（ｍ，２Ｈ），２．９７−２．８６（ｍ，４Ｈ），２．８３−２．６９（ｍ，６Ｈ），２．００−１．８６（ｍ，１Ｈ），１．０１（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝６．７Ｈｚ）。

（実施例１３９７）
｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−（２−ジメチルアミノ−エチル）−ベンズアミド
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−（２−ジメチルアミノ−エチル）−ベンズアミドを、２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−安息香酸エチルエステルおよびＮ，Ｎ−ジメチル−１，２−エタンジアミンから、実施例１３９６と同様にして調製した。生成物を黄色発泡体状物質（３２ｍｇ、５９％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５３８（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ １１．２２（ｓ，１Ｈ），８．６６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．０９（ｓ，１Ｈ），７．６１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．４７−７．４１（ｍ，１Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），７．３０−７．１６（ｍ，２Ｈ），７．１４−７．０７（ｍ，１Ｈ），７．０６−７．００（ｍ，２Ｈ），３．６５−３．５５（ｍ，４Ｈ），３．３８（ｓ，３Ｈ），３．０４−２．９２（ｍ，４Ｈ），２．８９−２．７８（ｍ，６Ｈ），２．６４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），２．３６（ｓ，６Ｈ）。

（実施例１３９８）
｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−（２−メトキシ−エチル）−ベンズアミド
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−（２−メトキシ−エチル）−ベンズアミドを、２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−安息香酸エチルエステルおよび２−メトキシエチルアミンから、実施例１３９６と同様にして調製した。生成物を黄色発泡体状物質（１９ｍｇ、３３％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５２５（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ １１．０７（ｓ，１Ｈ），６．６７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．０９（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５０−７．４０（ｍ，１Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），７．３０−７．２２（ｍ，１Ｈ），７．１５−７．０（ｍ，３Ｈ），６．７０−６．６１（ｍ，１Ｈ），３．７２−３．６５（ｍ，２Ｈ），３．６２−３．５５（ｍ，４Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），３．３８（ｓ，１Ｈ），２．９９−２．８８（ｍ，４Ｈ），２．８４−２．７３（ｍ，６Ｈ）。

（実施例１３９９）
｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−（３−メトキシ−プロピル）−ベンズアミド
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−（３−メトキシ−プロピル）−ベンズアミドを、２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−安息香酸エチルエステルおよび３−メトキシ−プロピルアミンから、実施例１３９６と同様にして調製した。生成物を白色固体（２１ｍｇ、３６％）として単離した。ｍ．ｐ．＝１５４−１５６℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５３９（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ １１．２５（ｓ，１Ｈ），８．６９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４７−７．４０（ｍ，１Ｈ），７．３６（ｓ，１Ｈ），７．３０−７．２３（ｍ，１Ｈ），７．１５−７．００（ｍ，３Ｈ），６．９３（ｓ，１Ｈ），３．６５−３．５８（ｍ，４Ｈ），３．５６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），３．４１（ｓ，３Ｈ），３．３９（ｓ，３Ｈ），２．９７−２．８７（ｍ，４Ｈ），２．８２−２．６９（ｍ，６Ｈ），１．９７−１．８８（ｍ，２Ｈ）。

（実施例１４００）
｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−（４−ジメチルアミノ−ブチル）−ベンズアミド
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−（４−ジメチルアミノ−ブチル）−ベンズアミドを、２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−安息香酸エチルエステルおよびＮ（１），Ｎ（１）−ジメチル−ブタン−１，４−ジアミンから、実施例１３９６と同様にして調製した。生成物を橙色固体（３１ｍｇ、５１％）として単離した。ｍ．ｐ．＝１３２−１３４℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５６６（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ １１．３５（ｓ，１Ｈ），８．６８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．５１（ｓ，１Ｈ），８．０９（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４７−７．３８（ｍ，１Ｈ），７．３６（ｓ，１Ｈ），７．３０−７．２２（ｍ，１Ｈ），７．１３−６．９３（ｍ，３Ｈ），３．５６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），３．５１−３．４２（ｍ，２Ｈ），３．３９（ｓ，３Ｈ），２．９８−２．８５（ｍ，４Ｈ），２．８２−２．６７（ｍ，６Ｈ），２．３５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），２．２１（ｓ，６Ｈ），１．８１−１．７１（ｍ，２Ｈ），１．７１−１．６１（ｍ，２Ｈ）。

（実施例１４０１）
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−（３−ジメチルアミノ−プロピル）−ベンズアミド
標記の化合物を、２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−安息香酸エチルエステルおよびＮ（１），Ｎ（１）−ジメチル−プロパン−１，３−ジアミンから、実施例１３９６と同様にして調製した。生成物を黄色発泡体状物質（２７ｍｇ、４５％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５５２（Ｍ＋Ｈ）：^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ １１．６２（ｓ，１Ｈ），８．９１（ｓ，１Ｈ），８．７２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．４６−７．４０（ｍ，１Ｈ），７．３６（ｓ，１Ｈ），７．３０−７．２３（ｍ，１Ｈ），７．１０−７．００（ｍ，２Ｈ），６．９６（ｓ，１Ｈ），３．６４−３．５３（ｍ，４Ｈ），３．３９（ｓ，３Ｈ），２．９７−２．８８（ｍ，４Ｈ），２．８２−２．７０（ｍ，６Ｈ），２．５５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），２．３３（ｓ，６Ｈ），１．８４−１．７５（ｍ，２Ｈ）。

（実施例１４０２）
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−［２−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−エチル］−ベンズアミド
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−［２−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−エチル］−ベンズアミドを、２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−安息香酸エチルエステルおよび２−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−エチルアミンから、実施例１３９６と同様にして調製した。生成物を黄色発泡体状物質（１６ｍｇ、２５％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５９３（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ １１．１８（ｓ，１Ｈ），８．６８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．４８−７．４１（ｍ，１Ｈ），７．３６（ｓ，１Ｈ），７．３０−７．２１（ｍ，１Ｈ），７．１５−７．０７（ｍ，１Ｈ），７．０３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．００（ｓ，１Ｈ），６．９７−６．９０（ｍ，１Ｈ），３．６０−３．５３（ｍ，４Ｈ），３．３９（ｓ，３Ｈ），２．９７−２．８８（ｍ，４Ｈ），２．８２−２．７０（ｍ，６Ｈ），２．６４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），２．６３−２．３７（ｍ，８Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ）。

（実施例１４０３）
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド
１４０３ａ）８−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，３］オキサジン−２，４−ジオン（３．００ｇ、１６．６ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１００ｍＬ、１．２３ｍｏｌ）に溶解させ、プロパ−２−イニルアミン（１．７０ｍＬ、２４．８ｍｍｏｌ）を加えた。この反応液を２時間撹拌し、減圧下でシリカゲル上へ濃縮した。溶出溶媒として０−６０％ ＥｔＯＡｃ／ヘキサンの購買を使用してシリカゲルクロマトグラフィ（乾式充填）によって精製し、２−アミノ−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミドを白色固体（２．５２ｇ、７９％）として加えた。ｍ．ｐ．＝８９−９１℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）１３８（Ｍ−ＮＨＣＨ２ＣＣＨ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ７．１４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．１２−７．０５（ｍ，１Ｈ），６．６４−６．５６（ｍ，１Ｈ），６．２８−６．１４（ｍ，１Ｈ），５．６７（ｂｓ，２Ｈ），４．２７−４．１９（ｍ，２Ｈ），２．３４−２．２７（ｍ，１Ｈ）。

１４０３ｂ）２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミドを、２−アミノ−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミドおよび２，４，５−トリクロロ−ピリミジンから、実施例３０８ｂと同様にして調製した。生成物を橙色固体（１．２２ｇ、２８％）として得た。ｍ．ｐ．＝２０９−２１３℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）３３９（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）；９．０７（ｂｓ，１Ｈ），８．２３（ｓ，１Ｈ），７．４０−７．３０（ｍ，３Ｈ），６．４０−６．３２（ｍ，１Ｈ），４．２５−４．１８（ｍ，２Ｈ），２．３２−２．２８（ｍ，１Ｈ）。

１４０３ｃ）２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミドを、３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミドから、実施例３０８ｃと同様にして調製した。生成物を黄色発泡体状物質（１２６ｍｇ、６０％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５２３（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．３３（ｂｓ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），７．４２−７．３７（ｍ，１Ｈ），７．３６−７．２８（ｍ，２Ｈ），７．１４（ｓ，１Ｈ），７．０９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），６．９０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．８２（ｓ，１Ｈ），６．３１−６．２４（ｍ，１Ｈ），４．１５−４．１０（ｍ，２Ｈ），３．５５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），３．３９（ｓ，３Ｈ），２．９０−２．８３（ｍ，２Ｈ），２．８１−２．７３（ｍ，４Ｈ），２．７３−２．６５（ｍ，４Ｈ），２．２３−２．２０（ｍ，１Ｈ）。

（実施例１４０４）
２−［５−クロロ−２−（２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド
２−［５−クロロ−２−（２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミドを、８−アミノ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミドから、実施例３０８ｃと同様にして調製した。生成物を黄色固体（３６ｍｇ、１９％）に単離した。ｍ．ｐ．＝２３６−２４１℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）４７９（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．４０（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．４７−７．３１（ｍ，３Ｈ），７．１６（ｓ，１Ｈ），７．０７−７．００（ｍ，２Ｈ），６．８２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．５４−６．４７（ｍ，１Ｈ），４．２１−４．１５（ｍ，２Ｈ），２．７３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．３４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．２６−２．１５（ｍ，３Ｈ）。

（実施例１４０５）
２−［５−クロロ−２−（１−エチル−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド
２−［５−クロロ−２−（１−エチル−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミドを、８−アミノ−１−エチル−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミドから、実施例３０８ｃと同様にして調製した。生成物を黄色固体（９３ｍｇ、４３％）として得た。ｍ．ｐ．＝２３７−２４１℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５３５（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．５７（ｓ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．３６−７．２５（ｍ，２Ｈ），７．２１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．１３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．８９（ｓ，１Ｈ），６．３４−６．２７（ｍ，１Ｈ），４．１９−４．１５（ｍ，２Ｈ），３．７７−３．６５（ｍ，２Ｈ），２．３４−２．２１（ｍ，３Ｈ），２．１０−１．９３（ｍ，２Ｈ），１．３３（ｓ，６Ｈ），１．２０（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）。

（実施例１４０６）
２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド
２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミドを、８−アミノ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミドから、実施例３０８ｃと同様にして調製した。生成物を橙色発泡体状物質（１０３ｍｇ、５０％）として得た。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５０７（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．４０（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４７−７．３３（ｍ，３Ｈ），７．２６−７．１７（ｍ，２Ｈ），７．０７（ｓ，１Ｈ），６．７９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．５９−６．５０（ｍ，１Ｈ），４．１９−４．１５（ｍ，２Ｈ），２．３８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．２５−２．２０（ｍ，１Ｈ），２．０８−２．０４（ｍ，２Ｈ），１．３７（ｓ，６Ｈ）。

（実施例１４０７）
２−［５−クロロ−２−（９−エチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド
２−［５−クロロ−２−（９−エチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミドを、９−エチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−イルアミンおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミドから、実施例３０８ｃと同様にして調製した。生成物を黄色発泡体状物質（５０ｍｇ、２０％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）４９５（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．３４（ｓ，１Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），７．４０−７．２３（ｍ，３Ｈ），７．０９（ｓ，１Ｈ），６．９３（ｓ，１Ｈ），６．８７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．６９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．５１−６．４２（ｍ，１Ｈ），４．１６−４．０７（ｍ，２Ｈ），４．０６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），３．２３−３．１１（ｍ，４Ｈ），２．２４−２．１９（ｍ，１Ｈ），２．０４−１．９４（ｍ，２Ｈ），１．１８（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）。

（実施例１４０８）
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−安息香酸メチルエステル
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−安息香酸エチルエステル（１．１６８ｇ、２．３５５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１１７ｍＬ、１４４０ｍｍｏｌ）に溶解した。水（２３．４ｍＬ、１．３０ｍｏｌ）に溶解した水酸化リチウム（６７．７ｍｇ、２．８２ｍｍｏｌ）を加え、この反応液を４８時間撹拌した。この反応液を減圧下で濃縮し、トルエンと２回共沸させた。この反応液を高真空下でさらに乾燥し、２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−安息香酸を得た。２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−安息香酸（１．５５ｇ、３．３１ｍｍｏｌ）をトルエン（４０．０ｍＬ、３７６ｍｍｏｌ）およびメタノール（１０．０ｍＬ、２４７ｍｍｏｌ）の中に入れた。トリメチルシリルジアゾメタンの２．００Ｍ ヘキサン溶液（４．５０ｍＬ）を加え、この反応液を一晩撹拌した。この反応液を酢酸でクエンチし、減圧下で濃縮した。残渣をＤＣＭ（５０ｍＬ）に取り込み、飽和ＮａＨＣＯ_３（５０ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。溶出溶媒として０−６０％ ＥｔＯＡｃ／ヘキサンの勾配を使用して、アミンでキャップしたシリカゲルクロマトグラフィによって精製し、２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−安息香酸メチルエステルを淡黄色固体（３４４ｍｇ、２１％）として得た。ｍ．ｐ．＝１５２−１５６℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）４８２（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ １１．１３（ｓ，１Ｈ），８．８６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．１４（ｓ，１Ｈ），８．０９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．５５−７．４６（ｍ，１Ｈ），７．３５（ｓ，１Ｈ），７．３０−７．２２（ｍ，１Ｈ），７．１４−７．０２（ｍ，２Ｈ），６．９２（ｓ，１Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），３．５６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），３．３９（ｓ，３Ｈ），２．９８−２．８９（ｍ，４Ｈ），２．８０−２．７１（ｍ，６Ｈ）。

（実施例１４０９）
３−［５−クロロ−２−（９−エチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−チオフェン−２−カルボン酸メチルアミド
３−［５−クロロ−２−（９−エチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−チオフェン−２−カルボン酸メチルアミドを、９−エチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−イルアミンおよび３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−チオフェン−２−カルボン酸メチルアミドから、実施例３０８ｃと同様にして調製した。生成物を黄褐色固体（１２４ｍｇ、６０％）として単離した。ｍ．ｐ．＝１９９−２０１℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）４５９（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ １１．５９（ｓ，１Ｈ），９．２６（ｓ，１Ｈ），８．５１−８．４２（ｍ，１Ｈ），８．２２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）；８．２０（ｓ，１Ｈ），７．７１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），７．２５（ｓ，１Ｈ），７．１１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．３４Ｈｚ），６．８１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．０３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），３．１７（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．１１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），２．７８（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．３Ｈｚ），１．９６−１．８６（ｍ，２Ｈ），１．１３（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）。

（実施例１４１０）
２−［５−クロロ−４−（２−フルオロ−６−メチルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−カルボン酸エチルエステル
２−アミノ−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−カルボン酸エチルエステル（１０２ｍｇ、０．４３３ｍｍｏｌ）および２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド（１５０ｍｇ、０．４７６ｍｍｏｌ）をイソプロピルアルコール（３．００ｍＬ、３９．２ｍｍｏｌ）の中に入れ、１０−カンファースルホン酸（１０．０ｍｇ、０．０４３３ｍｍｏｌ）を加えた。この反応液を３００ワット、１２０℃で２０分間マイクロ波処理し、減圧下で濃縮した。残渣をＤＣＭ（２０ｍＬ）に取り込み、飽和ＮａＨＣＯ_３（２０ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。溶出溶媒として０−１００％ ＥｔＯＡｃ／ヘキサンの勾配をを使用してシリカゲルクロマトグラフィによって精製し、２−［５−クロロ−４−（２−フルオロ−６−メチルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−カルボン酸エチルエステルを黄色発泡体状物質（１１５ｍｇ、５２％）として得た。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５１５（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ ９．３７（ｂｓ，１Ｈ），８．５６−８．４７（ｍ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），７．５２−７．３６（ｍ，４Ｈ），７．２８−７．１７（ｍ，１Ｈ），６．７９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．２０−３．８１（ｍ，４Ｈ），３．７０−２．４２（ｍ，１Ｈ），２．７３（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），１．９５−１．８０（ｍ，２Ｈ），１．３６−０．９８（ｍ，３Ｈ）。

（実施例１４１１）
２−［５−クロロ−４−（２−メチルカルバモイル−チオフェン−３−イルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−カルボン酸エチルエステル
２−［５−クロロ−４−（２−メチルカルバモイル−チオフェン−３−イルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−カルボン酸エチルエステルを、２−アミノ−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−カルボン酸エチルエステルおよび３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−チオフェン−２−カルボン酸メチルアミドから、実施例１４１０と同様にして調製した。生成物を黄褐色固体（１３８ｍｇ、６１％）として単離した。ｍ．ｐ．＝２２２−２２４℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５０３（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ １１．６２（ｓ，１Ｈ），９．５０（ｓ，１Ｈ），８．５２−８．３８（ｍ，１Ｈ），８．３０−８．２０（ｍ，２Ｈ），７．７４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．７０−７．５９（ｍ，１Ｈ），７．５０−７．３８（ｍ，１Ｈ），６．９８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．２０−３．９１（ｍ，４Ｈ），３．７９−３．５５（ｍ，２Ｈ），２．７７（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．２Ｈｚ），２．０１−１．８６（ｍ，２Ｈ），１．３３−０．９０（ｍ，３Ｈ）。

（実施例１４１２）
２−［５−クロロ−２−（２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−５−ジメチルアミノ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
２−［５−クロロ−２−（２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−５−ジメチルアミノ−Ｎ−メチル−ベンズアミドを８−アミノ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−５−ジメチルアミノ−Ｎ−メチル−ベンズアミドから実施例１４１０と同様にして調製した。生成物を黄色固体（１５５ｍｇ、８１％）として単離した。ｍ．ｐ．＝２５３−２５５℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）４８０（Ｍ＋Ｈ）；Ｈ ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ １１．４６（ｂｓ，１Ｈ），９．８０−９．６６（ｍ，１Ｈ），９．５１（ｓ，１Ｈ），８．８７−８．７７（ｍ，１Ｈ），８．５３−８．４０（ｍ，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），７．３４（ｓ，１Ｈ），７．２９−７．０９（ｍ，１Ｈ），７．２５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．１７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．０３−６．８１（ｍ，１Ｈ），２．９９（ｓ，６Ｈ），２．８１（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝３．８Ｈｚ），２．６５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．２４−２．１５（ｍ，２Ｈ），２．１５−２．０４（ｍ，２Ｈ）。

（実施例１４１３）
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−５−ジメチルアミノ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−５−ジメチルアミノ−Ｎ−メチル−ベンズアミドを、３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−５−ジメチルアミノ−Ｎ−メチル−ベンズアミドから実施例３０８ｃと同様にして調製した。生成物を黄色発泡体状物質（１３９ｍｇ、６６％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５２４（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ １０．１５（ｓ，１Ｈ），８．３４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．０３（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．２１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．００（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．９１−６．８０（ｍ，２Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），６．２１−６．１２（ｍ，１Ｈ），３．５５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），３．３８（ｓ，３Ｈ），３．０２（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．００（ｓ，６Ｈ），２．９６−２．８５（ｍ，４Ｈ），２．８０−２．６８（ｍ，６Ｈ）。

（実施例１４１４）
５−ブロモ−２−［５−クロロ−２−（２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
１４１４ａ）２−アミノ−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド（１０．０ｇ、５９．５ｍｍｏｌ）を酢酸（１００ｍＬ、１７６ｍｍｏｌ）に溶解させ、臭素（３．２２ｍＬ、６２．４ｍｍｏｌ）を加えた。この反応液を室温で２０分間撹拌した後、沈殿物を濾過によって集め、エチルエーテルで洗浄した。この白色固体を、高真空下、５０℃で一晩乾燥し、２−アミノ−５−ブロモ−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；臭化水素酸塩を白色固体（１６．８ｇ、８６％）として得た。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）２１６（Ｍ−ＮＨＣＨ３）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ ８．４９−８．３８（ｍ，１Ｈ），７．８３−７．４６（ｍ，３Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．８９Ｈｚ），２．７２（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．２Ｈｚ）；^１９Ｆ−ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ １３１。

１４１４ｂ）２−アミノ−５−ブロモ−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；臭化水素酸塩（２．００ｇ、６．１０ｍｍｏｌ）をＮ−メチルピロリジノン（２０．０ｍＬ、２０７ｍｍｏｌ）中に入れ、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（３．１９ｍＬ、１８．３ｍｍｏｌ）を加えた。この反応液を５分間撹拌し、２，４，５−トリクロロ−ピリミジン（３．５０ｍＬ、３０．５ｍｍｏｌ）を加えた。この反応液を１００℃で２４時間加熱し、減圧下で濃縮した。残渣をＤＣＭ（１００ｍＬ）に取り込み、水（１００ｍＬ）で２回洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。溶出溶媒として０−４０％ ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用してシリカゲルクロマトグラフィによって精製し、５−ブロモ−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドを黄褐色固体（１．１９ｇ、５０％）として得た。ｍ．ｐ．＝２４６−２４９℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）３９３（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ ９．７３（ｓ，１Ｈ），８．６８−８．５７（ｍ，１Ｈ），８．４３（ｓ，１Ｈ），７．８７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），７．６６（ｓ，１Ｈ），２．６９（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝３．９Ｈｚ）；^１９Ｆ−ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ −１１３。

１４１４ｃ）５−ブロモ−２−［５−クロロ−２−（２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドを、８−アミノ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンおよび５−ブロモ−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドから実施例１４１０と同様にして調製した。生成物を灰色固体（６１ｍｇ、３８％）として単離した。ｍ．ｐ．＝２７４−２７８℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５３３（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ ９．４６（ｂｓ，１Ｈ），９．４３（ｓ，１Ｈ），９．３８（ｓ，１Ｈ），８．６６−８．５７（ｍ，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），７．６８（ｓ，１Ｈ），７．１９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．０８（ｂｓ，１Ｈ），６．９７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），２．７１（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．３Ｈｚ），２．５８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．１８−２．００（ｍ，４Ｈ）；^１９Ｆ−ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ −１１１。

（実施例１４１５）
５−ブロモ−２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
５−ブロモ−２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドを、３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよび５−ブロモ−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドから、実施例３０８ｃと同様にして調製した。生成物を灰色がかった白色発泡体状物質（２２ｍｇ、１２％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５７７（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．６１（ｓ，１Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．１９（ｓ，１Ｈ），７．０６−６．９７（ｍ，２Ｈ），６．９１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．２８−６．１８（ｍ，１Ｈ），３．５７（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），３．３８（ｓ，３Ｈ），２．９０（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），２．９２−２．８４（ｍ，２Ｈ），２．８３−２．６５（ｍ，８Ｈ）；^１９Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ −１０９。

（実施例１４１６）
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−（２−ピロリジン−１−イル−エチル）−ベンズアミド
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−（２−ピロリジン−１−イル−エチル）−ベンズアミドを、２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−安息香酸エチルエステルおよび２−ピロリジン−１−イル−エチルアミンから、実施例１３９６と同様にして調製した。生成物を黄褐色固体（２５ｍｇ、５４％）として単離した。ｍ．ｐ．＝１７２−１７４℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５６４（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ １１．１９（ｓ，１Ｈ），８．６８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．５７−７．５２（ｍ，１Ｈ），７．４８−７．４１（ｍ，１Ｈ），７．３８−７．３４（ｍ，１Ｈ），７．３０−７．２３（ｍ，１Ｈ），７．１４−７．０８（ｍ，１Ｈ），７．０７−６．９５（ｍ，２Ｈ），６．９０−６．８５（ｍ，１Ｈ），３．６２−３．５３（ｍ，４Ｈ），３．３９（ｓ，３Ｈ），２．９７−２．８７（ｍ，４Ｈ），２．８１−２．６９（ｍ，８Ｈ），２．６５−２．５３（ｍ，４Ｈ），１．８８−１．７８（ｍ，４Ｈ）。

（実施例１４１７）
３−［５−クロロ−４−（２−フルオロ−６−メチルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−カルボン酸エチルエステル
１４１７ａ）３−ニトロ−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−カルボン酸エチルエステル（３３８ｍｇ、１．２７ｍｍｏｌ）をメタノール（１０．０ｍＬ、０．２４７ｍｏｌ）中に入れ、１０％パラジウム炭素（５０％湿体）（６７．５ｍｇ）を加えた。この反応液を、２５ｐｓｉ（約１７２ｋＰａ）で３０分間水素化し、セライトのパッドを通して濾過し触媒を除去した。生成物を減圧下で濃縮し、３−アミノ−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−カルボン酸エチルエステルを薄褐色の固体（３００ｍｇ、１００％）として得た。ｍ．ｐ．＝１４０−１４３℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）２３７（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ７．１８−６．９１（ｍ，１Ｈ），６．４１−６．３０（ｍ，２Ｈ），４．３０−３．９３（ｍ，４Ｈ），３．８３−３．５０（ｍ，４Ｈ），２．１３−１．９３（ｍ，２Ｈ），１．４０−１．１０（ｍ，３Ｈ）。

１４１７ｂ）３−［５−クロロ−４−（２−フルオロ−６−メチルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−カルボン酸エチルエステルを、３−アミノ−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−カルボン酸エチルエステルおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドから、実施例１４１０と同様にして調製した。生成物を黄色発泡体状物質（１３５ｍｇ、６６％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５１５（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．９５−８．７２（ｍ，１Ｈ），８．０９（ｓ，１Ｈ），７．４４−７．１７（ｍ，４Ｈ），７．１５−６．８４（ｍ，３Ｈ），６．３０−６．１０（ｍ，１Ｈ），４．３２−３．９５（ｍ，４Ｈ），３．８７−３．６０（ｍ，２Ｈ），３．００−２．８５（ｍ，３Ｈ），２．１３−１．９８（ｍ，２Ｈ），１．４１−１．１１（ｍ，３Ｈ）；^１９Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ −１１１。

（実施例１４１８）
３−［５−クロロ−４−（２−メチルカルバモイル−チオフェン−３−イルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−カルボン酸エチルエステル
標記の化合物を、３−アミノ−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−カルボン酸エチルエステルおよび３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−チオフェン−２−カルボン酸メチルアミドから、実施例１４１０と同様にして調製した。生成物を橙色発泡体状物質（１５５ｍｇ、７７％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５０３（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ １１．３２（ｂｓ，１Ｈ），８．３８（ｂｓ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．４５−７．２７（ｍ，２Ｈ），７．２１−７．０５（ｍ，２Ｈ），７．０１（ｓ，１Ｈ），５．８１−５．６９（ｍ，１Ｈ），４．３３−４．０５（ｍ，４Ｈ），３．９０−３．６５（ｍ，２Ｈ），３．０３（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．７Ｈｚ），２．１７−２．０２（ｍ，２Ｈ），１．４２−１．１４（ｍ，３Ｈ）。

（実施例１４１９）
３−［５−クロロ−４−（２−メチルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−カルボン酸エチルエステル
３−［５−クロロ−４−（２−メチルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−カルボン酸エチルエステルを、３−アミノ−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−カルボン酸エチルエステルおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミドから、実施例１４１０と同様にして調製した。生成物を黄色発泡体状物質（１０２ｍｇ、５２％）として得た。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）４９７（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ １１．１４−１１．００（ｍ，１Ｈ），８．７０−８．３６（ｍ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），７．５７−６．９６（ｍ，７Ｈ），６．４８−６．３８（ｍ，１Ｈ），４．３３−４．０３（ｍ，４Ｈ），３．８８−３．６０（ｍ，２Ｈ），３．０３（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），２．１５−２．００（ｍ，２Ｈ），１．４２−１．１２（ｍ，３Ｈ）。

（実施例１４２０）
４−［５−クロロ−２−（２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−４’−シアノ−５−フルオロ−ビフェニル−３−カルボン酸メチルアミド
５−ブロモ−２−［５−クロロ−２−（２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド（５５．０ｍｇ、０．１０３ｍｍｏｌ）をトルエン（４．００ｍＬ、３７．６ｍｍｏｌ）およびエタノール（４．００ｍＬ、６８．５ｍｍｏｌ）に溶解させた。テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１１．９ｍｇ、０．０１０３ｍｏｌ）を加え、次いで１．００Ｍ 炭酸ナトリウム水溶液（４１２μＬ）および４−シアノフェニルボロン酸（２１．２ｍｇ、０．１４４ｍｍｏｌ）を加えた。この反応液を９０℃で一晩加熱し、減圧下で濃縮した。残渣をＤＣＭ（１０ｍＬ）に取り込み、１Ｍ Ｎａ_２ＣＯ_３（１０ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。溶出溶媒として０．１％ ＴＦＡを含む２０−４５％ ＡｃＮ／水の勾配を使用して分取ＨＰＬＣによって精製し、４−［５−クロロ−２−（２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−４’−シアノ−５−フルオロ−ビフェニル−３−カルボン酸メチルアミドを白色発泡体状物質（２５ｍｇ、４４％）として得た。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５５６（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ ９．５４（ｓ，１Ｈ），９．４０−９．３０（ｍ，２Ｈ），８．８０−８．７１（ｍ，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），８．０８−７．９８（ｍ，４Ｈ），７．９５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１２．１Ｈｚ），７．８９（ｓ，１Ｈ），７．２７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１６−７．１０（ｍ，１Ｈ），６．９３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），２．７７（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．２Ｈｚ），２．６０−２．４３（ｍ，２Ｈ），２．０２−１．９４（ｍ，４Ｈ）；^１９Ｆ−ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ −７５。

（実施例１４２１）
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−シクロプロピルメチル−ベンズアミド
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−シクロプロピルメチル−ベンズアミドを、２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−安息香酸エチルエステルおよびシクロプロピルメチルアミンから、実施例１３９６と同様にして調製した。生成物を黄褐色固体（３０ｍｇ、４７％）として単離した。ｍ．ｐ．＝１７３−１７５℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５２１（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ １１．０２（ｓ，１Ｈ），８．６６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．０９（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．４９−７．４０（ｍ，１Ｈ），７．３５（ｓ，１Ｈ），７．２４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．１６−７．０４（ｍ，２Ｈ），７．０３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．４０−６．３０（ｍ，１Ｈ），３．５６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），３．３９（ｓ，３Ｈ），３．３７−３．３０（ｍ，２Ｈ），２．９８−２．８３（ｍ，４Ｈ），２．８２−２．６７（ｍ，６Ｈ），１．１４−１．０１（ｍ，１Ｈ），０．６４−０．５５（ｍ，２Ｈ），０．３５−０．２７（ｍ，２Ｈ）。

（実施例１４２２）
２−［５−クロロ−２−（２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−ベンズアミド
１４２２ａ）２−アミノ−５−ブロモ−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；臭化水素酸塩（１．７６ｇ、５．３８ｍｍｏｌ）をトルエン（７０．５ｍＬ、６６２ｍｍｏｌ）およびエタノール（７０．７ｍＬ、１２１０ｍｍｏｌ）に入れた。タトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（６２２ｍｇ、０．５３８ｍｍｏｌ）を加え、次いで１．００Ｍ 炭酸ナトリウム水溶液（３２．３ｍＬ）および１−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（１．５６７ｇ、７．５３１ｍｍｏｌ）を加えた。この反応液を９０℃で３時間加熱し、減圧下で濃縮した。残渣をＤＣＭ（２００ｍＬ）に取り込み、１．００Ｍ Ｎａ_２ＣＯ_３（２００ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。溶出溶媒として０−１００％ ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用して塩基性アルミナクロマトグラフィによって精製し、２−アミノ−３−フルオロ−Ｎ−メチル−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−ベンズアミドを含む混合物を得た。この混合物をＮ−メチルピロリジノン（１５．０ｍＬ、１５６ｍｍｏｌ）に溶解させ、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１．１２ｍＬ、６．４６ｍｍｏｌ）を加え、次いで２，４，５−トリクロロ−ピリミジン（１．８５ｍＬ、１６．１ｍｍｏｌ）を加えた。この反応液を１００℃で一晩加熱し、室温まで冷却した。この混合物をＤＣＭ（７５ｍＬ）で希釈し、水で洗浄した（４×１００ｍＬ）。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。溶出溶媒として０−１００％ ＥｔＯＡｃ／ヘキサンの勾配を使用して、アミンでキャップしたシリカゲルクロマトグラフィによって精製し、２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−メチル−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−ベンズアミドを黄色固体（９６７ｍｇ、４５％）として得た。ｍ．ｐ．＝２２０−２２１℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）３９５（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ９．５１（ｓ，１Ｈ），８．１９（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），７．３３−７．２３（ｍ，２Ｈ），６．８３−６．７０（ｍ，１Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），３．００（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝３．６Ｈｚ）。

１４２２ｂ）２−［５−クロロ−２−（２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−ベンズアミドを、８−アミノ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−メチル−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−ベンズアミドから、実施例１４１０と同様にして調製した。生成物を灰色固体（１４２ｍｇ、７７％）として単離した。ｍ．ｐ．＝２８１−２８３℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５３５（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ ９．５２（ｂｓ，１Ｈ），９．４７−９．３８（ｍ，２Ｈ），８．６０−８．５４（ｍ，１Ｈ），８．２７（ｓ，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），８．００（ｓ，１Ｈ），７．７１−７．６３（ｍ，２Ｈ），７．２５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０９（ｂｓ，１Ｈ），６．９３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），３．９０（ｓ，３Ｈ），２．７４（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），２．５８−２．４７（ｍ，２Ｈ），２．０８−１．９３（ｍ，４Ｈ）。

（実施例１４２３）
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−ベンズアミド
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−ベンズアミドを、３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−メチル−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−ベンズアミドから、実施例３０８ｃと同様にして調製した。生成物を白色発泡体状物質（８１ｍｇ、４０％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５７９；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．３７（ｓ，１Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｓ，１Ｈ），７．６８（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．３７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．９Ｈｚ），７．２３（ｓ，１Ｈ），７．０６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．９３−６．８３（ｍ，２Ｈ），６．２２−６．１３（ｍ，１Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），３．５０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），３．３７（ｓ，３Ｈ），２．９２（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），２．８８−２．８０（ｍ，２Ｈ），２．７９−２．７１（ｍ，２Ｈ），２．７１−２．６３（ｍ，４Ｈ），２．６３−２．５４（ｍ，２Ｈ）；^１９Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ −１１３。

（実施例１４２４）
２−［２−（９−アセチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−ベンズアミド
２−［２−（９−アセチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−ベンズアミドを、１−（２−アミノ−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−イル）−エタノンおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−メチル−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−ベンズアミドから実施例１４１０と同様にして調製した。生成物を淡黄色固体（１４０ｍｇ、７２％）として単離した。ｍ．ｐ．＝１７２−１７７℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５６５（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．８５（ｂｓ，１Ｈ），８．０９（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ），７．８９−７．８１（ｍ，２Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．３８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ），７．０３−６．８７（ｍ，３Ｈ），６．６０−６．５０（ｍ，１Ｈ），４．６５−４．５０（ｍ，１Ｈ），４．４３−４．２９（ｍ，１Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），３．６３−３．４７（ｍ，１Ｈ），３．００（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），２．５５−２．３７（ｍ，１Ｈ），２．２３−２．０６（ｍ，１Ｈ），１．８７（ｓ，３Ｈ），１．７２−１．５７（ｍ，１Ｈ）；^１９Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ −１１１。

（実施例１４２５）
２−［５−クロロ−２−（９−エチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−ベンズアミド
２−［５−クロロ−２−（９−エチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−ベンズアミドを、９−エチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミンおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−メチル−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−ベンズアミドから、実施例１４１０と同様にして調製した。生成物を白色固体（５８ｍｇ、３０％）として単離した。ｍ．ｐ．＝２５３−２５５℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５５１（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ９．２０（ｓ，１Ｈ），８．９９（ｓ，１Ｈ），８．５６−８．５０（ｍ，１Ｈ），８．２７（ｓ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），８．００（ｓ，１Ｈ），７．７４−７．６４（ｍ，２Ｈ），７．０１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），６．８９（ｓ，１Ｈ），６．５０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），３．９５−３．８５（ｍ，５Ｈ），３．１２−２．９６（ｍ，４Ｈ），２．７５（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），１．８７−１．７８（ｍ，２Ｈ），１．０５（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）。

（実施例１４２６）
３−［５−クロロ−４−（２−フルオロ−６−メチルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−カルボン酸３−ジメチルアミノ−プロピルエステル
１４２６ａ）３−ジメチルアミノ−プロパン−１−オール（３４６μＬ、２．９２ｍｍｏｌ）をＮ−メチルピロリジノン（２５．０ｍＬ、２５９ｍｍｏｌ）に溶解させ、水素化ナトリウム（鉱油中の６０％分散物）（９３．５ｍｇ）を加えた。この反応液を５分間撹拌し、３−（３−クロロ−プロピル）−６−ニトロ−３Ｈ−ベンゾオキサゾール−２−オン（５００ｍｇ、１．９５ｍｍｏｌ）を加えた。この反応液を室温で４時間撹拌し、エチルエーテル（１００ｍＬ）と水（５０ｍＬ）との間で分配した。層を分離させ、有機層を水（５０ｍＬ）で２回洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。溶出溶媒として０−５０％ ＥｔＯＡｃ／ヘキサンの勾配を使用して塩基性アルミナクロマトグラフィによって精製し、３−ニトロ−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−カルボン酸３−ジメチルアミノ−プロピルエステルを黄色油状物（４３７ｍｇ、６９％）として得た。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）３２４（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ７．８９−７．８０（ｍ，２Ｈ），７．５３−７．３６（ｍ，１Ｈ），４．２９−４．１７（ｍ，４Ｈ），３．８９−３．７７（ｍ，２Ｈ），２．３９−２．０８（ｍ，４Ｈ），２．１９（ｓ，６Ｈ），１．８８−１．７３（ｍ，２Ｈ）。

１４２６ｂ）３−アミノ−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−カルボン酸３−ジメチルアミノ−プロピルエステルを、３−ニトロ−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−カルボン酸３−ジメチルアミノ−プロピルエステルから、実施例１４１７ａと同様にして調製した。生成物を褐色発泡体状物質（５５８ｍｇ、１００％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）２９４（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ６．９８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．４８−６．３５（ｍ，２Ｈ），４．２０−３．９５（ｍ，４Ｈ），２．９３−２．８０（ｍ，４Ｈ），２．６８（ｓ，６Ｈ），２．１７−１．９０（ｍ，４Ｈ）。

１４２６ｃ）３−［５−クロロ−４−（２−フルオロ−６−メチルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−カルボン酸３−ジメチルアミノ−プロピルエステルを、３−アミノ−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−カルボン酸３−ジメチルアミノ−プロピルエステルおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドから、実施例１４１０と同様にして調製した。生成物を黄色発泡体状物質（３５ｍｇ，２１％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５７２（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ ９．４８−９．３４（ｍ，２Ｈ），８．６２−８．５１（ｍ，１Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ），７．５４−７．３７（ｍ，３Ｈ），７．３６−７．２４（ｍ，１Ｈ），７．１０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），６．９４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．１４−３．８６（ｍ，４Ｈ），３．７０−３．４３（ｍ，２Ｈ），２．７４（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），２．２１−２．００（ｍ，８Ｈ），１．９７−１．８２（ｍ，２Ｈ），１．６３−１．４８（ｍ，２Ｈ）。

（実施例１４２７）
３−［５−クロロ−４−（２−フルオロ−６−プロパ−２−イニルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−カルボン酸３−ジメチルアミノ−プロピルエステル
３−［５−クロロ−４−（２−フルオロ−６−プロパ−２−イニルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−カルボン酸３−ジメチルアミノ−プロピルエステルを、３−アミノ−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−カルボン酸３−ジメチルアミノ−プロピルエステルおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミドから、実施例１４１０と同様にして調製した。生成物を橙色発泡体状物質（８５ｍｇ，４９％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５９６（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ ９．４７−９．３６（ｍ，１Ｈ），９．２５−９．１４（ｍ，１Ｈ），９．０５−８．９４（ｍ，１Ｈ），８．１９（ｓ，１Ｈ），７．５８−７．４０（ｍ，３Ｈ），７．３３−７．２２（ｍ，１Ｈ），７．１５−７．０４（ｍ，１Ｈ），６．９７−６．８９（ｍ，１Ｈ），４．１４−３．８０（ｍ，６Ｈ），３．６５−３．３９（ｍ，２Ｈ），３．１３−３．０８（ｍ，１Ｈ），２．２１−１．９９（ｍ，８Ｈ），１．９７−１．８２（ｍ，２Ｈ），１．６２−１．４８（ｍ，２Ｈ）。

（実施例１４２８）
３−［５−クロロ−４−（２−メチルカルバモイル−チオフェン−３−イルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−カルボン酸３−ジメチルアミノ−プロピルエステル
３−［５−クロロ−４−（２−メチルカルバモイル−チオフェン−３−イルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−カルボン酸３−ジメチルアミノ−プロピルエステルを、３−アミノ−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−カルボン酸３−ジメチルアミノ−プロピルエステルおよび３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−チオフェン−２−カルボン酸メチルアミドから、実施例１４１０と同様にして調製した。生成物を橙色発泡体状物質（８５ｍｇ、５２％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５６０（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ １１．６５（ｓ，１Ｈ），９．５８（ｓ，１Ｈ），８．５７−８．４５（ｍ，１Ｈ），８．３２−８．２１（ｍ，２Ｈ），７．８２−７．７３（ｍ，１Ｈ），７．６１−７．５０（ｍ，１Ｈ），７．３３−７．２１（ｍ，１Ｈ），７．２０−７．１０（ｍ，１Ｈ），４．２０−３．９０（ｍ，５Ｈ），７．７５−３．５０（ｍ，２Ｈ），２．７８（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），２．２２−１．８５（ｍ，１１Ｈ）。

（実施例１４２９）
３−［５−クロロ−４−（２−プロパ−２−イニルカルバモイル−チオフェン−３−イルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−カルボン酸３−ジメチルアミノ−プロピルエステル
３−［５−クロロ−４−（２−プロパ−２−イニルカルバモイル−チオフェン−３−イルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−カルボン酸３−ジメチルアミノ−プロピルエステルを、３−アミノ−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−カルボン酸３−ジメチルアミノ−プロピルエステルおよび３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−チオフェン−２−カルボン酸プロパ−２−イニルアミドから、実施例１４１０と同様にして調製した。生成物を黄色発泡体状物質（１１６ｍｇ、６８％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５８４（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ １１．５１（ｓ，１Ｈ），９．６０（ｓ，１Ｈ），８．８４−８．７２（ｍ，１Ｈ），８．５７−８．４３（ｍ，１Ｈ），８．２９（ｓ，１Ｈ），７．８９−７．７７（ｍ，１Ｈ），７．６２−７．４８（ｍ，１Ｈ），７．３５−７．２１（ｍ，１Ｈ），７．２１−７．１０（ｍ，１Ｈ），４．１７−３．９２（ｍ，７Ｈ），３．７７−３．４８（ｍ，２Ｈ），３．１７−３．１３（ｍ，１Ｈ），２．２３−２．００（ｍ，７Ｈ），２．００−１．８３（ｍ，２Ｈ），１．８３−１．４９（ｍ，２Ｈ）。

（実施例１４３０）
３−［５−クロロ−４−（２−フルオロ−６−プロパ−２−イニルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−カルボン酸メチルエステル
１４３０ａ）３−ニトロ−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−カルボン酸メチルエステルを、３−（３−クロロ−プロピル）−６−ニトロ−３Ｈ−ベンゾオキサゾール−２−オンおよびメタノールから、実施例１４２６ａと同様にして調製した。生成物を黄色油状物（３８８ｍｇ、６６％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）２５３（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ７．９１−７．８１（ｍ，２Ｈ），７．５６−７．３７（ｍ，１Ｈ），４．３２−４．１８（ｍ，２Ｈ），３．９５−３．８０（ｍ，２Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），２．２２−２．１２（ｍ，２Ｈ）。

１４３０ｂ）３−アミノ−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−カルボン酸メチルエステルを、３−ニトロ−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−カルボン酸メチルエステルから実施例１４１７ａと同様にして調製した。生成物を褐色油状物（３４０ｍｇ、１００％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）２２３（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ７．３３−６．１８（ｍ，５Ｈ），４．２６−３．９８（ｍ，２Ｈ），３．８９−３．５０（ｍ，５Ｈ），２．１２−１．９１（ｍ，２Ｈ）。
１４３０ｃ）３−［５−クロロ−４−（２−フルオロ−６−プロパ−２−イニルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−カルボン酸メチルエステルを、３−アミノ−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−カルボン酸メチルエステルおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミドから実施例１４１０と同様にして調製した。生成物を橙色発泡体状物質（１２８ｍｇ、６４％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５２５（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ ９．４１（ｓ，１Ｈ），９．１９（ｓ，１Ｈ），９．０５−８．９６（ｍ，１Ｈ），８．１９（ｓ，１Ｈ），７．５８−７．４１（ｍ，３Ｈ），７．２７（ｓ，１Ｈ），７．１４−７．０６（ｍ，１Ｈ），６．９４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．０７−３．８５（ｍ，４Ｈ），３．７３−３．４０（ｍ，５Ｈ），３．１３−３．０８（ｍ，１Ｈ），１．９５−１．８０（ｍ，２Ｈ）。

（実施例１４３１）
３−［５−クロロ−４−（２−フルオロ−６−メチルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−カルボン酸メチルエステル
３−［５−クロロ−４−（２−フルオロ−６−メチルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−カルボン酸メチルエステルを、３−アミノ−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−カルボン酸メチルエステルおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドから、実施例１４１０と同様にして調製した。生成物を白色発泡体状物質（７１ｍｇ、３７％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５０１（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ ９．４８−９．３４（ｍ，２Ｈ），８．６１−８．５２（ｍ，１Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ），７．５５−７．３７（ｍ，３Ｈ），７．３３−７．２５（ｍ，１Ｈ），７．１４−７．０７（ｍ，１Ｈ），６．９９−６．９１（ｍ，１Ｈ），４．０３−３．８７（ｍ，２Ｈ），３．７３−３．４４（ｍ，５Ｈ），２．７４（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），１．９６−１．８２（ｍ，２Ｈ）。

（実施例１４３２）
３−［５−クロロ−４−（２−フルオロ−６−メチルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−カルボン酸イソプロピルエステル
１４３２ａ）３−ニトロ−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−カルボン酸イソプロピルエステルを、３−（３−クロロ−プロピル）−６−ニトロ−３Ｈ−ベンゾオキサゾール−２−オンおよびイソプロピルアルコールから実施例１４２６ａと同様にして調製した。生成物を黄色油状物（４１３ｍｇ、６３％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）２８１（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ７．８９−７．８１（ｍ，２Ｈ），７．５５−７．３５（ｍ，１Ｈ），５．１０−４．９６（ｍ，１Ｈ），４．２４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），３．８５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），２．２０−２．０９（ｍ，２Ｈ），１．２７（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝５．７Ｈｚ）。

１４３２ｂ）３−アミノ−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−カルボン酸イソプロピルエステルを、３−ニトロ−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−カルボン酸イソプロピルエステルから実施例１４１７ａと同様にして調製した。生成物を褐色油状物（３６６ｍｇ、１００％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）２５１（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．８５−７．９７（ｍ，２Ｈ），７．４７−６．８３（ｍ，３Ｈ），５．０５−４．８５（ｍ，１Ｈ），４．２３−４．００（ｍ，２Ｈ），３．８５−３．５８（ｍ，２Ｈ），２．１５−１．９６（ｍ，２Ｈ），１．４０−１．０４（ｍ，６Ｈ）。

１４３２ｃ）３−［５−クロロ−４−（２−フルオロ−６−メチルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−カルボン酸イソプロピルエステルを、３−アミノ−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−カルボン酸イソプロピルエステルおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドから、実施例１４１０と同様にして調製した。生成物を黄色発泡体状物質（７６ｍｇ、４２％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５２９（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ ９．４８−９．３２（ｍ，２Ｈ），８．６３−８．５１（ｍ，１Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ），７．５５−７．３６（ｍ，３Ｈ），７．２８（ｓ，１Ｈ），７．０９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．９２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．８７−４．７１（ｍ，１Ｈ），４．０５−３．８５（ｍ，２Ｈ），３．６７−３．４０（ｍ，２Ｈ），２．７４（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．２Ｈｚ），１．９７−１．８１（ｍ，２Ｈ），１．３３−１．００（ｍ，６Ｈ）。

（実施例１４３３）
３−［５−クロロ−４−（２−フルオロ−６−プロパ−２−イニルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−カルボン酸イソプロピルエステル
３−［５−クロロ−４−（２−フルオロ−６−プロパ−２−イニルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−カルボン酸イソプロピルエステルを、３−アミノ−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−カルボン酸イソプロピルエステルおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミドから、実施例１４１０と同様にして調製した。生成物を淡黄色固体（９９ｍｇ、５３％）として単離した。ｍ．ｐ．＝２４２−２４４℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５５３（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ ９．４７−９．３５（ｍ，１Ｈ），９．２５−９．１５（ｍ，１Ｈ），９．０４−８．９５（ｍ，１Ｈ），８．１９（ｓ，１Ｈ），７．５７−７．４０（ｍ，３Ｈ），７．２６（ｓ，１Ｈ），７．１３−７．０４（ｍ，１Ｈ），６．９８−６．８７（ｍ，１Ｈ），４．８７−４．７１（ｍ，１Ｈ），４．０６−３．８２（ｍ，４Ｈ），３．６８−３．４１（ｍ，２Ｈ），３．１１（ｓ，１Ｈ），１．９７−１．７９（ｍ，２Ｈ），１．３３−０．９８（ｍ，６Ｈ）。

（実施例１４３４）
３−｛５−クロロ−４−［２−フルオロ−６−メチルカルバモイル−４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−カルボン酸メチルエステル
標記の化合物を、３−アミノ−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−カルボン酸メチルエステルおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−メチル−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−ベンズアミドから、実施例１４１０と同様にして調製した。生成物を黄色固体（１２８ｍｇ、５８％）として単離した。ｍ．ｐ．＝１７５−１８１℃；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５８１（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ ９．３９（ｂｓ，１Ｈ），９．２７（ｓ，１Ｈ），８．６４−８．５４（ｍ，１Ｈ），８．２６（ｓ，１Ｈ），８．１９（ｓ，１Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），７．７９−７．６５（ｍ，２Ｈ），７．３１（ｓ，１Ｈ），７．１９−７．０８（ｍ，１Ｈ），６．９３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），３．９４−３．７９（ｍ，２Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．７４−３．３７（ｍ，５Ｈ），２．７６（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．３Ｈｚ），１．８８−１．７６（ｍ，２Ｈ）。

（実施例１４３５）
３−［５−クロロ−４−（２−メチルカルバモイル−チオフェン−３−イルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−カルボン酸イソプロピルエステル
標記の化合物を、３−アミノ−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−カルボン酸イソプロピルエステルおよび３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−チオフェン−２−カルボン酸メチルアミドから、実施例１４１０と同様にして調製した。生成物を橙色発泡体状物質（１５２ｍｇ、８７％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５１７（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ １１．６５（ｓ，１Ｈ），９．５７（ｓ，１Ｈ），８．５６−８．４４（ｍ，１Ｈ），８．２７（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．３Ｈｚ），７．７６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．３３−７．２０（ｍ，１Ｈ），７．２０−７．０７（ｍ，１Ｈ），４．９１−４．７４（ｍ，１Ｈ），４．１３−３．９６（ｍ，２Ｈ），３．７３−３．５０（ｍ，２Ｈ），２．７８（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．３Ｈｚ），２．００−１．８５（ｍ，２Ｈ），１．３５−１．００（ｍ，６Ｈ）。

（実施例１４３６）
３−［５−クロロ−４−（２−フルオロ−６−メチルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−カルボン酸２−メトキシ−エチルエステル
１４３６ａ）３−ニトロ−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−カルボン酸２−メトキシ−エチルエステルを、３−（３−クロロ−プロピル）−６−ニトロ−３Ｈ−ベンゾオキサゾール−２−オンおよび２−メトキシエタノールから、実施例１４２６ａと同様にして調製した。生成物を黄色油状物（１７５ｍｇ、２５％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）２９７（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ７．８９−７．８３（ｍ，２Ｈ），７．５７−７．４２（ｍ，１Ｈ），４．４３−４．２０（ｍ，４Ｈ），３．９５−３．８１（ｍ，２Ｈ），３．７０−３．５４（ｍ，２Ｈ），３．３８（ｓ，３Ｈ），２．２３−２．１２（ｍ，２Ｈ）。

１４３６ｂ）３−アミノ−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−カルボン酸２−メトキシ−エチルエステルを、３−ニトロ−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−カルボン酸２−メトキシ−エチルエステルから、実施例１４１７ａと同様にして調製した。生成物を褐色油状物（１５３ｍｇ、１００％）として得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ７．２２−６．９７（ｍ，１Ｈ），６．６３−６．３３（ｍ，２Ｈ），５．４０−４．６０（ｍ，２Ｈ），４．４０−４．１７（ｍ，２Ｈ），４．１７−３．９５（ｍ，２Ｈ），３．８８−３．１７（ｍ，７Ｈ），２．１３−１．９３（ｍ，２Ｈ）。

１４３６ｃ）標記の化合物を、３−アミノ−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−カルボン酸２−メトキシ−エチルエステルおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドから、実施例１４１０と同様にして調製した。生成物を橙色発泡体状物質（８０ｍｇ、５２％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５４５（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．９５−８．７３（ｍ，１Ｈ），８．０９（ｓ，１Ｈ），７．４１−７．１５（ｍ，４Ｈ），７．１４−６．８７（ｍ，３Ｈ），６．３０−６．１３（ｍ，１Ｈ），４．４０−４．１８（ｍ，２Ｈ），４．１３−３．９７（ｍ，２Ｈ），３．８２−３．６１（ｍ，２Ｈ），３．５７−３．３９（ｍ，３Ｈ），３．３４−３．２２（ｍ，２Ｈ），２．９７−２．８６（ｍ，３Ｈ），２．１３−２．００（ｍ，２Ｈ）。

（実施例１４３７）
３−［５−クロロ−４−（２−フルオロ−６−プロパ−２−イニルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−カルボン酸２−メトキシ−エチルエステル
標記の化合物を、３−アミノ−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−カルボン酸２−メトキシ−エチルエステルおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミドから、実施例１４１０と同様にして調製した。生成物を白色発泡体状物質（７０ｍｇ、４４％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍｅ／）５６９（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ ９．４７−９．３６（ｍ，１Ｈ），９．２４−９．１５（ｍ，１Ｈ），９．０５−８．９５（ｍ，１Ｈ），８．１９（ｓ，１Ｈ），７．５７−７．４１（ｍ，３Ｈ），７．３３−７．２３（ｍ，１Ｈ），７．１４−７．０５（ｍ，１Ｈ），６．９３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．２３−３．８７（ｍ，６Ｈ），３．６７−３．４９（ｍ，２Ｈ），３．４６−３．３７（ｍ，１Ｈ），３．３６−３．２６（ｍ，２Ｈ），３．２３−３．１４（ｍ，２Ｈ），３．１１（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１．９７−１．８４（ｍ，２Ｈ）。

（実施例１４３８）
３−［５−クロロ−４−（２−フルオロ−６−メチルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−カルボン酸１−メチル−ピペリジン−３−イルエステル
１４３８ａ）３−ニトロ−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−カルボン酸１−メチル−ピペリジン−３−イルエステルを、３−（３−クロロ−プロピル）−６−ニトロ−３Ｈ−ベンゾオキサゾール−２−オンおよび１−メチル−ピペリジン−３−オールから、実施例１４２６ａと同様にして調製した。生成物を黄色油状物（４２０ｍｇ、５３％）として調製した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）３３６（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ７．８９−７．８０（ｍ，２Ｈ），７．５８−７．４４（ｍ，１Ｈ），４．９２−４．８１（ｍ，１Ｈ），４．３０−４．１８（ｍ，２Ｈ），３．９８−３．７２（ｍ，２Ｈ），２．８２−２．７１（ｍ，１Ｈ），２．５６−２．４５（ｍ，１Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），２．２７−２．０７（ｍ，４Ｈ），１．９７−１．８４（ｍ，１Ｈ），１．８０−１．６６（ｍ，１Ｈ），１．６６−１．５２（ｍ，１Ｈ），１．５２−１．３０（ｍ，１Ｈ）。

１４３８ｂ）３−アミノ−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−カルボン酸１−メチル−ピペリジン−３−イルエステルを、３−ニトロ−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−カルボン酸１−メチル−ピペリジン−３−イルエステルから実施例１４１７ａと同様にして調製した。生成物を橙色油状物（３７８ｍｇ、１００％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）３０６（Ｍ＋Ｈ）。
１４３８ｃ）標記の化合物を、３−アミノ−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−カルボン酸１−メチル−ピペリジン−３−イルエステルおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドから、実施例１４１０と同様にして調製した。生成物を橙色発泡体状物質（８４ｍｇ、４４％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５８４（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．９８−８．７５（ｍ，１Ｈ），８．０９（ｓ，１Ｈ），７．４０−７．１７（ｍ，４Ｈ），７．１６−６．９７（ｍ，２Ｈ），６．９５−６．８４（ｍ，１Ｈ），６．４０−６．２２（ｍ，１Ｈ），４．９１−４．７０（ｍ，１Ｈ），４．１５−３．９５（ｍ，２Ｈ），３．８２−３．５８（ｍ，２Ｈ），２．９８−２．７７（ｍ，４Ｈ），２．６４−２．４８（ｍ，１Ｈ），２．３８−２．１３（ｍ，４Ｈ），２．１１−１．７５（ｍ，５Ｈ），１．６５−１．４０（ｍ，１Ｈ），１．３０−１．１０（ｍ，１Ｈ）；^１９Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ −１１１。

（実施例１４３９）
３−［５−クロロ−４−（２−フルオロ−６−プロパ−２−イニルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−カルボン酸１−メチル−ピペリジン−３−イルエステル
標記の化合物を、３−アミノ−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−カルボン酸１−メチル−ピペリジン−３−イルエステルおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミドから、実施例１４１０と同様にして調製した。生成物を橙色発泡体状物質（１０７ｍｇ、５４％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）６０８（Ｍ＋Ｈ）；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ ８．６８−８．４２（ｍ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．４６−７．１８（ｍ，４Ｈ），７．１５−６．９４（ｍ，２Ｈ），６．９３−６．７８（ｍ，１Ｈ），６．５６−６．４３（ｍ，１Ｈ），４．９２−４．７０（ｍ，１Ｈ），４．２０−３．９７（ｍ，４Ｈ），３．８５−３．５５（ｍ，２Ｈ），２．８９−２．７７（ｍ，１Ｈ），２．６４−２．４８（ｍ，１Ｈ），２．３７−２．１２（ｍ，５Ｈ），２．１１−１．７３（ｍ，５Ｈ），１．６５−１．４０（ｍ，１Ｈ），１．３０−１．１２（ｍ，１Ｈ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ −１１３。

（実施例１４４０）
３−［５−クロロ−４−（２−メチルカルバモイル−チオフェン−３−イルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−カルボン酸１−メチル−ピペリジン−３−イルエステル
標記の化合物を、３−アミノ−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−カルボン酸１−メチル−ピペリジン−３−イルエステルおよび３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−チオフェン−２−カルボン酸メチルアミドから、実施例１４１０と同様にして調製した。生成物を橙色発泡体状物質（１１２ｍｇ、６０％）として単離した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）５７２（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ １１．３２（ｂｓ，１Ｈ），８．４７−８．３０（ｍ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．４６−７．１３（ｍ，３Ｈ），７．１３−７．０４（ｍ，１Ｈ），７．０１−６．８８（ｍ，１Ｈ），５．８２−５．６８（ｍ，１Ｈ），４．９８−４．７１（ｍ，１Ｈ），４．２５−４．０６（ｍ，２Ｈ），３．９０−３．６４（ｍ，２Ｈ），３．０３（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），２．９１−２．８１（ｍ，１Ｈ），２．６４−２．５０（ｍ，１Ｈ），２．３７−２．２１（ｍ，３Ｈ），２．１６−２．０４（ｍ，３Ｈ），２．０３−１．７５（ｍ，３Ｈ），１．６５−１．４５（ｍ，１Ｈ），１．３２−１．１３（ｍ，１Ｈ）。

（実施例１４５１）
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１−エチル−５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド
１４５１ａ）丸底フラスコに、２−フルオロ−４−ニトロ−安息香酸メチルエステル（９．８５ｇ、０．０４９５ｍｏｌ；実施例４７１ａに記載したようにして調製した）、Ｎ−（２−エチルアミノ−エチル）−２，２，２−トリフルオロ−アセトアミド（１０．９ｇ、０．０５９４ｍｏｌ、実施例４１４ａに記載したようにして調製した）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５０．０ｍＬ、０．６４６ｍｏｌ）および炭酸カリウム（１６．４ｇ、０．１１９ｍｏｌ）を加え、６５℃で一晩加熱した。固体を濾過し、ＥｔＯＡｃで洗浄した。溶媒を真空下で除去した。所望の生成物をＤＣＭおよびメタノールを溶離液（０−１０％）として用いてＩＳＣＯカラムによって単離した。集めた画分から２−｛エチル−［２−（２，２，２−トリフルオロ−アセチルアミノ）−エチル］−アミノ｝−４−ニトロ−安息香酸メチルエステルを得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ ８．００−８．１０（ｂｓ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），７．８５−７．９２（ｍ，１Ｈ），７．７８−７．７．８４（ｍ，１Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），３．３７−３．５５（ｍ，４Ｈ），３．１０（ｑ，２Ｈ），１．０４（ｔ，３Ｈ）。

１４５１ｂ）丸底フラスコに、２−｛エチル−［２−（２，２，２−トリフルオロ−アセチルアミノ）−エチル］−アミノ｝−４−ニトロ−安息香酸メチルエステル（４．８０ｇ、１３．２ｍｍｏｌ）、メタノール（６０．０ｍＬ、１４８０ｍｍｏｌ）およびナトリウムメトキシド（０．８６ｇ、１６ｍｍｏｌ）を加えた。この反応液を５０度で１８時間加熱した。ＴＬＣは、５０％変換率を示唆した。ナトリウムメトキシド（０．８６ｇ、１６ｍｍｏｌ）を加えた。この反応液を還流状態で４時間加熱した。反応を水とＤＣＭとの間で分配した。有機層を分離し、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。固体を濾過し、ＤＣＭで洗浄した。有機層を真空下で除去し、１−エチル−８−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オンを黄色固体（２．２４ｇ、７１％）として得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ_６，４００ＭＨｚ）：δ ８．４８（ｔ，１Ｈ），７．７２（ｄ，１Ｈ），７．６５（ｄ，１Ｈ），７．６４（ｓ，１Ｈ），３．１８−３．３２（ｍ，６Ｈ），１．１５（ｔ，３Ｈ）。

１４５１ｃ）丸底フラスコに、１−エチル−８−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オン（２．４０ｇ、０．０１０２ｍｏｌ）、エタノール（１２０ｍＬ、２．０ｍｏｌ）、パラジウム炭素１０％（１０：９０、パラジウム：カーボンブラック、０．５００ｇ）を加えた。この反応液を真空に引き、次いで水素を充填した。この反応液を、バルーンによる水素雰囲気下で週末にわたって室温で撹拌した。セライトを通して固体を濾過し、メタノールで洗浄した。溶媒を真空下で除去した。所望の生成物を、ＤＣＭおよびメタノールを溶離液（０〜１０％メタノール）として用いてカラムクロマトグラフィによって単離した。集めた画分から８−アミノ−１−エチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オンを白色固体（２．００ｇ、９５％）として得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ_６，４００ＭＨｚ）：δ ７．３４（ｄ，１Ｈ），５．８９（ｄ，１Ｈ），５．８３（ｂｓ，１Ｈ），５．７５（ｓ，１Ｈ）。５．１９（ｂｓ，２Ｈ），３．３６−３．４５（ｍ，４Ｈ），３．２７−３．３５（ｍ，２Ｈ），１．０５（ｔ，３Ｈ）。

１４５１ｄ）マイクロ波用バイアル中で、８−アミノ−１−エチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オン（７５ｍｇ、０．０００３６ｍｏｌ）、Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミド（１１３ｍｇ、０．３３２ｍｍｏｌ）、塩化水素４Ｍ ジオキサン溶液（０．２ｍＬ）、および２−メトキシエタノール（２．３ｍＬ）を加えた。この反応液を、マイクロ波中で１２０℃で１時間加熱した。ＭＰ−カーボネート（３．１６ｍｍｏｌ／ｇ 充填；２６３ｍｇ、０．８３ｍｍｏｌ）およびメタノール（１０ｍＬ）を加えた。この混合物を室温で一晩撹拌した。固体を濾過し、メタノールで洗浄した。所望の生成物を、ＤＣＭおよびメタノールを溶離液として使用して、カラムクロマトグラフィによって単離した。集めた画分から、Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１−エチル−５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミドを黄色固体（３５ｍｇ、１９％）として得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ_６，４００ＭＨｚ）：δ ９．１９（ｓ，１Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｄ，１Ｈ），７．１２（ｄ，１Ｈ），７．０７（ｄ，１Ｈ），６．９７（ｓ，１Ｈ），６．７５（ｄ，１Ｈ），５．９９（ｂｓ，１Ｈ），３．７０−３．８８（ｍ，１Ｈ），３．２５−３．５２（ｍ，７Ｈ），２．９２（ｓ，３Ｈ），１．９７−２．１０（ｍ，２Ｈ），１．６９（ｂｓ，２Ｈ），１．１５−１．４８（ｍ，４Ｈ），１．０８（ｔ，３Ｈ） ＬＣＭＳ（ＥＳＩ＋）５０８．２６（Ｍ＋Ｈ）。ＭＰ ２１６−２２０℃。

（実施例１４５２）
２−［５−クロロ−２−（１−エチル−５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
１４５２ａ）実施例１４５１に記載したのと同様の手順に従って、８−アミノ−１−エチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オンを２−［５−クロロ−２−（１−エチル−５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド（５０ｍｇ、３２％）に変換した。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ １１．０１（ｓ，１），８．６０（ｄ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．７７（ｄ，１Ｈ），７．４３−７．５２（ｍ，２Ｈ），７．２１（ｓ，１Ｈ），７．１０（ｔ，１Ｈ），７．０４（ｂｓ，１Ｈ），６．７３（ｄ，１Ｈ），６．３２（ｂｓ，１Ｈ），３．４８−３．７０（ｍ，６Ｈ），３．０２（ｄ，３Ｈ），１．２１（ｔ，３Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ ＥＳＩ−（Ｍ−Ｈ）４６４．３３。ＭＰ １６８−１７１℃。

（実施例１４５３）
８−｛５−クロロ−４−［２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１−エチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オン
１４５３ａ）実施例１４５１に記載したのと同様の手順に従って、８−アミノ−１−エチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オンを８−｛５−クロロ−４−［２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１−エチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オン（３６ｍｇ、２２％）に変換した。これ。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ_６，４００ＭＨｚ）：δ １１．１４（ｓ，１Ｈ），９．３８（ｓ，１Ｈ），８．６８（ｄ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｄ，１Ｈ），７．５３（ｄ，１Ｈ），７．４４（ｔ，１Ｈ）７．３６（ｓ，１Ｈ），７．２３（ｔ，１Ｈ），７．１７（ｓ，１Ｈ），７．０１（ｓ，１Ｈ），６．９４（ｄ，１Ｈ），６．０５（ｓ，１Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），３．３７−３．５２（ｍ，６Ｈ），１．０９（ｔ，３Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）４８９．２７（Ｍ＋Ｈ）。ＭＰ １４３−１５１℃。

（実施例１４５４）
２−［５−クロロ−２−（４−エチル−５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
１４５４ａ）丸底フラスコに、２−フルオロ−４−ニトロ−安息香酸メチルエステル（７．８０ｇ、０．０３９２ｍｏｌ）、Ｎ−エチル−１，２−エタンジアミン（３．８０ｇ、０．０４３１ｍｏｌ）、炭酸カリウム（１２ｇ、０．０８６ｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５０ｍＬ、０．６ｍｏｌ）を加え、７５℃で一晩加熱した。固体を濾過し、酢酸エチルで洗浄した。溶媒を真空下で除去した。ヘキサンおよび酢酸エチル（０〜１００％ ＥｔＯＡｃ）を溶離液として使用して、ＩＳＣＯカラムクロマトグラフィによって所望の生成物を単離した。集めた画分から、４−エチル−８−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オンを灰色がかった白色固体として得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ ８．００（ｄ，１Ｈ），７．５９（ｄ，１Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），４．４５（ｂｓ，１Ｈ），３．５０−３．８０（ｍ，６Ｈ），１．２５（ｔ，３Ｈ）。

１４５４ｂ）丸底フラスコに、４−エチル−８−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オン（３．８０ｇ、０．０１６２ｍｏｌ）、エタノール（１００ｍＬ、２ｍｏｌ）および１０％ Ｐｄ／Ｃ（１０：９０、パラジウム：カーボンブラック、０．５０ｇ）を加えた。この混合物を真空に引き、水素を充填した（３回）。バルーンによる水素雰囲気下でこの反応液を室温で一晩撹拌した。固体を濾過し、エタノールで洗浄した。溶媒を真空下で除去し、８−アミノ−４−エチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オンを白色固体として得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ_６，４００ＭＨｚ）：δ ７．３５（ｄ，１Ｈ），５．９５（ｄ，１Ｈ），５．８５（ｓ，１Ｈ），５．７８（ｓ，１Ｈ），５．２０（ｓ，２Ｈ），３．２６−３．５０（ｍ，６Ｈ），１．０８（ｔ，３Ｈ）。

１４５４ｃ）マイクロ波用バイアルに、８−アミノ−４−エチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オン（０．１００ｇ、０．０００４８７ｍｏｌ）、２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド（０．１４ｇ、０．０００４６ｍｏｌ）、１０−カンファースルホン酸（０．２２ｇ、０．０００９２ｍｏｌ）およびイソプロピルアルコール（１．３ｍＬ、０．０１７ｍｏｌ）を加え、マイクロ波中で、１２０℃で４０分間加熱した。溶媒を真空下で除去した。固体をＥｔＯＡｃに溶解させ、飽和ＮａＨＣＯ_３で洗浄した。有機層を分離し、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。固体を濾過し、ＥｔＯＡｃで洗浄した。溶媒を真空下で除去した。生成物をＧｉｌｓｏｎ分取ＨＰＬＣによって単離し、ＴＦＡ塩（３０ｍｇ、１３％）を得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ １０．９７（ｂｓ，１Ｈ），９．５２（ｂｓ，１Ｈ），７．７５（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｂｓ，１Ｈ），７．２８−７．５０ｍ，４Ｈ），６．９０（ｄ，１Ｈ），６．２８（ｂｓ，１Ｈ），３．４４−３．６５（ｍ，７Ｈ），３．０１（ｄ，１Ｈ），１．２５（ｔ，３Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）４８４．２１（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１４５５）
８−｛５−クロロ−４−［２−（２−モルホリン−４−イル−エトキシ）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１−エチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オン
１４５５ａ）丸底フラスコの中に、２−（２−モルホリン−４−イル−エトキシ）−フェニルアミン（１．０２ｇ、４．５９ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５．０ｍＬ、６４ｍｍｏｌ）、２，４，５−トリクロロ−ピリミジン（１．００ｇ、５．４５ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（０．９５１ｇ、６．８８ｍｍｏｌ）を加えた。この反応液を５０℃で２時間加熱した。水（５０ｍＬ）を加えた。この反応液を室温で３０分間撹拌した。固体を濾過し、水で洗浄し、真空下で乾燥し、灰色がかった白色固体（１．４７ｇ、８７％）を得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、４００ＭＨｚ）：δ ８．９９（ｓ，１Ｈ），８．３８（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｄ，１Ｈ），８．２４（ｔ，１Ｈ），７．１４（ｄ，１Ｈ），７．０１（ｔ，１Ｈ），４．１４（ｔ，２Ｈ），３．４９（ｔ，４Ｈ），２．６０（ｔ，２Ｈ），２．３５（ｂｓ，４Ｈ）。
１４５５ｂ）実施例１４５１に記載したのと同様の手順に従って、８−アミノ−１−エチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オンを８−｛５−クロロ−４−［２−（２−モルホリン−４−イル−エトキシ）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１−エチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オンＴＦＡ塩（７８ｍｇ、５６％）に変換した。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ_６，４００ＭＨｚ）δ ＮＭＲ ９．５０（ｂｓ，１Ｈ），９．４０（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｓ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），７．８７（ｄ，１Ｈ），７．３８（ｄ，１Ｈ），７．３０（ｔ，１Ｈ），７．２０９ｄ，１Ｈ），６．８５（ｔ，１Ｈ），６．８０（ｂｓ，２Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），３．９４（ｔ，２Ｈ），３．３５−３．７０（ｍ，１２Ｈ），３．０−３．２５（ｍ，２Ｈ），１．０７（ｔ，３Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）５５８．３７（Ｍ＋Ｈ）。ＭＰ ２２３−２２５℃。

（実施例１４５６）
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１，４−ジエチル−７−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド
１４５６ａ）丸底フラスコに、２，５−ジフルオロ−４−ニトロ−安息香酸（５．００ｇ、０．０２４６ｍｏｌ）およびメタノール（２０．０ｍＬ、０．４９４ｍｏｌ）を加えた。この反応液を４５℃で１時間加熱した。溶媒を真空下で除去した。１Ｎ ＨＣｌをｐＨ ４まで加えた。固体を濾過し、水で洗浄し、２−フルオロ−５−メトキシ−４−ニトロ−安息香酸を灰色がかった白色固体（２．８４ｇ、５４％）として得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ_６，４００ＭＨｚ）：δ １３．９０（ｂｓ，１Ｈ），８．０８（ｄ，１Ｈ），７．７２（ｄ，１Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ）。

１４５６ｂ）丸底フラスコに、２−フルオロ−５−メトキシ−４−ニトロ−安息香酸（２．８４ｇ、０．０１３２ｍｏｌ）、トルエン（２５ｍＬ、０．２３ｍｏｌ）、メタノール（５ｍＬ、０．１ｍｏｌ）を加えた。トリメチルシリルジアゾメタンの２．００Ｍ エーテル溶液（７．９２ｍＬ）を５℃で滴下した。この反応液を室温で２時間撹拌した。溶媒を真空下で除去し、黄色固体を得た。この固体を１０％ Ｅｔ_２Ｏおよびヘキサンで粉末にし、２−フルオロ−５−メトキシ−４−ニトロ−安息香酸メチルエステルを灰色がかった白色固体（２．８４、９３％）として得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ_６，４００ＭＨｚ）：δ ８．０６（ｄ，１Ｈ），７．７０（ｄ，１Ｈ）。４．１４（ｓ，３Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ）。

１４５６ｃ）丸底フラスコに、２−フルオロ−５−メトキシ−４−ニトロ−安息香酸メチルエステル（５．１０ｇ、０．０２２２ｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ’−ジエチルエタン−１，２−ジアミン（２．８４ｇ、０．０２４５ｍｏｌ）、炭酸カリウム（６．７７ｇ、０．０４９０ｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５０ｍＬ、０．６ｍｏｌ）を加えた。この反応液を５０度で２４時間加熱した。ＤＭＦを真空下で除去した。固体を水２００ｍＬで分配した。水層をＥｔＯＡｃ（３×１５０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ_４で乾燥した。固体を濾過し、ＥｔＯＡｃで洗浄した。溶媒を真空下で除去した。ヘキサン／ＥｔＯＡｃを溶離液（０〜１００％）として使用して、カラムクロマトグラフィによって所望の生成物を単離した。集めた画分から１，４−ジエチル−７−メトキシ−８−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オンを黄色固体（０．２３ｇ、３．５％）として得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ ７．２０（ｓ，１Ｈ），７．１１（ｓ，１Ｈ），６．２７（ｂｓ，１Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．６４（ｑ，２Ｈ），３．３７（ｔ，２Ｈ），３．２２（ｂｓ，２Ｈ），３．１０（ｔ，２Ｈ），１．２５（ｔ，３Ｈ），１．１３（ｔ，３Ｈ）。

１４５６ｄ）丸底フラスコに、１，４−ジエチル−７−メトキシ−８−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オン（２３０ｍｇ）、１０％ Ｐｄ／Ｃ（５０．０ｍｇ）およびエタノール（２０ｍＬ、０．４ｍｏｌ）を加えた。この混合物を真空に引き、水素を充填した（３回）。この反応液を水素バルーンの下で４時間撹拌した。固体をセライトを通して濾過した。有機層を真空下で除去し、８−アミノ−１，４−ジエチル−７−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オンを褐色固体（０．２１ｇ、１００％）として得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ ７．０８（ｓ，１Ｈ），６．２４（ｓ，１Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），３．５９（ｑ，２Ｈ），３．３３（ｔ，２Ｈ），３．１６（ｔ，２Ｈ），３．０２（ｑ，２Ｈ），１．２３（ｔ，３Ｈ），１．１０（ｔ，３Ｈ）。

１４５６ｅ）丸底フラスコに、８−アミノ−１，４−ジエチル−７−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オン（０．３０ｇ、０．００１１ｍｏｌ）、１，４−ジオキサン（１０．０ｍＬ、０．１２８ｍｏｌ）およびボラン−ジメチルスルフィド錯体の２．００Ｍ トルエン溶液（４．５６ｍＬ）を加え、還流状態で一晩加熱した。溶媒を真空下で除去した。６Ｎ ＨＣｌ（５ｍＬ）を加え、還流状態で１時間加熱した。この混合物を室温に冷却した。５０％ ＮａＯＨをｐＨ １２まで加えた。水層をＤＣＭ（３×１００ｍＬ）で抽出した。有機層を分離し、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。固体を濾過し、ＥｔＯＡｃで洗浄した。溶媒を真空下で除去した。ＤＣＭおよびＮＨ_３のメタノール溶液を溶離液（０〜１５％ ＮＨ_３のメタノール溶液）として使用して、ＩＳＣＯカラムクロマトグラフィによって生成物を単離した。集めた画分から１，４−ジエチル−７−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミンを灰色がかった白色固体（０．１０ｍｇ、３０％）として得た。１，４−ジエチル−７−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミンを１，４−ジエチル−７−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミンに変換し、これを、実施例７８７に記載したようにしてＮ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１，４−ジエチル−７−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミドＴＦＡ塩に変換した。生成物をＧｉｌｓｏｎ ＨＰＬＣによって精製し、凍結乾燥固体（１４ｍｇ、８％）として得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ_６，４００ＭＨｚ）δ ９．５２（ｂｓ，１Ｈ），８．３５（ｂｓ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），７．８３（ｂｓ，１Ｈ），７．３５（ｂｓ，１Ｈ），７．２２（ｓ，１Ｈ），７．１０−７．１８（ｍ，１Ｈ），４．１５−４．２８（ｍ，１Ｈ），３．８３−３．９４（ｍ，１Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），２．９２−３．４０（ｍ，８Ｈ）２．９８（ｓ，３Ｈ），１．８０−２．０８（ｍ，２Ｈ），１．６０−１．７５（ｍ，２Ｈ），１．４０−１．５２（ｍ，２Ｈ），１．１０−１．３０（複雑なｍ，１０Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）５７２．３６。

（実施例１４５７）
｛８−［４−（（１Ｒ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−カルバモイル−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−イル｝−酢酸２−メトキシ−エチルエステル
１４５７ａ）丸底フラスコに，１−エチル−８−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オン（２５９ｍｇ、０．００１１０ｍｏｌ）およびテトラヒドロフラン（１５．０ｍＬ、０．１８５ｍｏｌ）を加えた。リチウムヘキサメチルジシラジドの１．０６Ｍ ＴＨＦ溶液（１．３５ｍＬ）をこの反応混合物に滴下し、２０分間撹拌した。ＴＨＦ（５ｍｌ）中の２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド（１７０ｍｇ、０．００１４ｍｏｌ）を滴下し、室温で一晩撹拌した。この反応液を１Ｎ ＨＣｌ（２ｍｌ）とＥｔＯＡｃとの間で分配した。有機層を分離し、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ_４で乾燥した。固体を濾過し、溶媒を揮散させ、油状物を得た。ＤＣＭおよびメタノールを溶離液として使用して、カラムクロマトグラフィによって所望の生成物を単離した。集めた画分から２−（１−エチル−８−ニトロ−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドを灰色がかった白色固体（０．２７ｇ、７６％）として得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ ７．８６（ｄ，１Ｈ），７．７１（ｄ，２Ｈ），４．４５（ｓ，２Ｈ），３．６２（ｔ，２Ｈ），３．４６（ｔ，２Ｈ），３．３０（ｑ，２Ｈ），３．１３（ｓ，３Ｈ），２．９９（ｓ，３Ｈ），１．２２（ｔ，３Ｈ）。

１４５７ｂ）丸底フラスコに、２−（１−エチル−８−ニトロ−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド（０．２７ｇ、０．０００８４ｍｏｌ）、エタノール（２０．０ｍＬ、０．３４２ｍｏｌ）および１０％ Ｐｄ／Ｃ（１０：９０、パラジウム：カーボンブラック、０．１００ｇ）を加え、この反応液を真空に引き、水素を充填した（３回）。バルーンによる水素雰囲気下でこの混合物を室温で一晩撹拌した。固体をセライトを通して濾過し、ＥｔＯＨで洗浄した。溶媒を真空下で除去し、２−（８−アミノ−１−エチル−−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドを白色固体（０．２４ｇ、９８％）として得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）２９１．１９（Ｍ＋Ｈ）。
１４５７ｃ）マイクロ波用バイアルに、２−（８−アミノ−１−エチル−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド（０．０８０ｇ、０．２８ｍｍｏｌ）、（２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−カルボン酸アミド（０．０８３ｇ、０．２８ｍｍｏｌ）、２−メトキシエタノール（２．０ｍＬ、２５ｍｍｏｌ）および塩化水素の４．００Ｍ １，４−ジオキサン溶液（０．１５２ｍＬ）を加えた。この反応液をマイクロ波中で、１２０℃で４０分間加熱した。メタノール（５ｍＬ）およびＭＰ−カーボネート（２．６９ｍｍｏｌ／ｇ 充填；０．４１０ｇ、１．１０ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を４時間撹拌した。固体を濾過した。溶媒を真空下で除去した。ＤＣＭおよびメタノールを溶離液（０〜１０％ メタノール）として使用して、ＩＳＣＯカラムクロマトグラフィによって所望の生成物を単離した。集めた画分から｛８−［４−（（１Ｒ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−カルバモイル−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−イル｝−酢酸２−メトキシ−エチルエステルを黄色固体（４８ｍｇ、３０％）として得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ ７．７８−７．９０（ｍ，２Ｈ），７．６２（ｂｓ，２Ｈ），７．２０（ｄ，１Ｈ），６．８２（ｓ，１Ｈ），６．１０（ｓ，１Ｈ），５．８０（ｓ，１Ｈ），４．４０（ｓ，２Ｈ），４．３２（ｔ，２Ｈ），４．２５（ｔ，１Ｈ），３．６３（ｔ，２Ｈ），３．３０−３．５８（ｍ，９Ｈ），２．４６（ｓ，１Ｈ），２．３１（ｂｓ，１Ｈ），２．０６（ｄ，１Ｈ），１．５０−１．７５（ｍ，２Ｈ），１．１０−１．４０（ｍ，６Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）５８６．３４（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１４５８）
２−（８−アミノ−１−エチル− −５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド｛８−［５−クロロ−４−（２−フルオロ−６−メチルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−イル｝−酢酸 ２−メトキシ−エチルエステル
１４５８ａ）実施例１４５７に記載したのと同様の手順に従って、２−（８−アミノ−１−エチル− −５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドを２−（８−アミノ−１−エチル− −５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド ｛８−［５−クロロ−４−（２−フルオロ−６−メチルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−イル｝−酢酸 ２−メトキシ−エチルエステル（２０ｍｇ、１２％）に変換した。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ ８．９０（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｄ，１Ｈ），７．２０−７．３５（ｍ，４Ｈ），７．１７（ｄ，１Ｈ），６．７９（ｄ，１Ｈ），６．１３（ｄ，１Ｈ），４．３８（ｓ，２Ｈ），４．３１（ｔ，２Ｈ），３．６２（ｔ，２Ｈ），３．４９（ｔ，２Ｈ），３．３９（ｓ，３Ｈ），３．３６（ｔ，２Ｈ），３．１０（ｑ，２Ｈ），２．９２（ｄ，３Ｈ），１．１５（ｔ，３Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）６００．２９（Ｍ＋Ｈ）。ＭＰ ８５−９７℃。

（実施例１４５９）
｛８−［５−クロロ−４−（２−メチルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−イル｝−酢酸 ２−メトキシ−エチルエステル
１４５９ａ）実施例１４５７に記載したのと同様の手順に従って、２−（８−アミノ−１−エチル− −５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドを｛８−［５−クロロ−４−（２−メチルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−イル｝−酢酸 ２−メトキシ−エチルエステル（２２ｍｇ、１４％）に変換した。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ １１．０７（ｓ，１Ｈ），８．６０（ｄ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），７．６１（ｄ，１Ｈ），７．４５（ｄ，２Ｈ），７．１７（ｄ，１Ｈ），７．００−７．１０（ｍ，２Ｈ），６．２９（ｄ，２Ｈ），４．４０（ｓ，２Ｈ），４．３１（ｔ，２Ｈ），３．６３（ｔ，２Ｈ），３．５３９ｔ，２Ｈ），３．３２−３．４５（ｍ，５Ｈ），３．１４（ｑ，２Ｈ），３．０１（ｄ，３Ｈ），１．１６（ｔ，３Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）５８２．４１（Ｍ＋Ｈ）。ＭＰ １９８−２０２℃。

（実施例１４６０）
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（１−エチル−７−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
１４６０ａ）丸底フラスコに、１−エチル−８−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オン（１．２４ｇ、５．２７ｍｍｏｌ、実施例７８７に記載したようにして調製した）および１，４−ジオキサン（４０．０ｍＬ、５１２ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を６０℃に加熱した。ボランジメチルスルフィド錯体の２．００Ｍ トルエン溶液（２０ｍＬ）を６０℃で滴下した。この反応液を１００℃で２時間加熱した。反応混合物を６Ｎ ＨＣｌ（２０ｍｌ）の撹拌溶液に加えた。この溶液を１００度で１時間加熱した。ＮａＯＨペレットを８０℃で少しずつ加え、ｐＨを８に調整した。水層をＥｔＯＡｃ（２×２５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥した。この固体を濾過し、ＥｔＯＡｃで洗浄した。ＤＣＭおよびＥｔＯＡｃを溶離液（０〜１００％）として使用して、ＩＳＣＯカラムクロマトグラフィによって、所望の生成物を単離した。集めた画分から１−エチル−８−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピンを灰色がかった白色固体（０．８５ｇ、７３％）として得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）２２２．１９（Ｍ＋Ｈ）。

１４６０ｂ）丸底フラスコに、１−エチル−８−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン（０．８５ｇ、０．００３８ｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（１５．０ｍＬ、０．１８５ｍｏｌ）およびジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート（０．９２２ｇ、０．００４２２ｍｏｌ）を加えた。この反応液を室温で１時間撹拌した。溶媒を真空下で除去した。ヘキサンおよびＥｔＯＡｃを溶離液（０〜３０％ ＥｔＯＡｃ）として使用して、カラムクロマトグラフィによって所望の生成物を単離し、１−エチル−８−ニトロ−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステルを固体（０．９２、７４％）として得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ ７．６７−７．８０（ｍ，２Ｈ），７．２０（ｓ，１Ｈ），４．３７−４．５５（ｂｄ，２Ｈ），３．６６（ｂｓ，２Ｈ），３．３４（ｑ，２Ｈ），３．１３（ｔ，２Ｈ），１．３０（ｓ，９Ｈ），１．２３（ｔ，２Ｈ）。

１４６０ｃ）丸底フラスコに、１−エチル−８−ニトロ−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（８２０ｍｇ、０．００２６ｍｏｌ）、エタノール（８０．０ｍＬ、１．３７ｍｏｌ）および１０％ Ｐｄ／Ｃ（１０：９０、パラジウム：カーボンブラック、２００．０ｍｇ）を加えた。この混合物を真空に引き、水素を充填した（３回）。この反応液を水素バルーンの下で、室温で１８時間撹拌した。固体をセライトを通して濾過し、エタノールで洗浄した。溶媒を真空下で除去し、粘性の油状物を得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ ６．９０−７．１０（ｍ，１Ｈ），６．３０（ｓ，１Ｈ），６．１８（ｄ，１Ｈ），４．２０−４．３５（ｍ，２Ｈ），３．５０（ｂｓ，４Ｈ）３．１８（ｑ，２Ｈ），２．３８（ｂｓ，２Ｈ），１．４８（ｓ，９Ｈ），１．１５９ｔ，３Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）２９２．２６（Ｍ＋Ｈ）。

１４６０ｄ）丸底フラスコに、水素化ナトリウム（０．０７３１ｇ、３．０５ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０．０ｍｇ、０．１３７ｍｍｏｌ）を加えた。ＤＭＦ（２ｍｌ）中の８−アミノ−１−エチル−１，２，３，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾジアゼピン−４−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（７４１ｍｇ、２．５４ｍｍｏｌ）を滴下した。この混合物を３０分間撹拌した。ＤＭＦ（２ｍｌ）中のジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート（０．６６５ｇ、３．０５ｍｍｏｌ）を加え、この反応混合物を２時間撹拌した。水を加えた。生成した混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層をブラインで抽出し、ＭｇＳＯ_４で乾燥した。固体を濾過し、ＥｔＯＡｃで洗浄した。ヘキサンおよびＥｔＯＡｃを溶離液（０〜４０％ ＥｔＯＡｃ）として使用して、ＩＳＣＯカラムクロマトグラフィによって所望の生成物を単離した。集めた画分から［４−（３，３−ジメチル−ブチリル）−１−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−カルバミン酸（ｃｅｒａｍｉｃ ａｃｉｄ）ｔｅｒｔ−ブチルエステルをガラス状固体（０．４２５ｇ、４３％）として得た。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）３９２．３１（Ｍ＋Ｈ）。

１４６０ｅ）実施例４９０に記載したのと同様の手順に従って、［４−（３，３−ジメチル−ブチリル）−１−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−カルバミン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステルを１−エチル−７−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミンに変換した。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ ９．２５（ｂｓ，２Ｈ），６．６５（ｓ，１Ｈ），６．３８（ｓ，１Ｈ），４．１６（ｓ，２Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），３．０６−３．３０（ｍ，６Ｈ），１．１７（ｔ，３Ｈ）。

１４６０ｆ）実施例４７５に記載したのと同様の手順に従って、１−エチル−７−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミンを、褐色固体としての（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（１−エチル−７−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド（５ｍｇ、４％）に変換した。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ_６，４００ＭＨｚ）：δ ８．２０（ｂｓ，２Ｈ），８．０６（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｂｓ，１Ｈ），７．８４（ｂｓ，１Ｈ），７．３０（ｂｓ，１Ｈ），７．１４（ｓ，１Ｈ），６．３０−６．３８（ｍ，１Ｈ），６．１３−６．２１（ｍ，１Ｈ），４．１３−４．２０（ｍ，３Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．０５−３．２２（ｍ，６Ｈ），２．８９（ｂｓ，１Ｈ），２．７０（ｂｓ，１Ｈ），２．１０（ｄ，１Ｈ），１．４１（ｄ，１Ｈ），１．０８（ｔ，３Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）４８４．２１（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１４６１）
２−｛８−［５−クロロ−４−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−メタンスルホニルアミノ−シクロヘキシルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−７−メトキシ−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド
１４６１ａ）実施例４９２に記載したのと同様の手順に従って、エチル−７−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミンを、黄色固体としての２−｛８−［５−クロロ−４−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−メタンスルホニルアミノ−シクロヘキシルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−７−メトキシ−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド（１７ｍｇ、１１％）に変換した。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ ８．０２（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），７．３６（ｓ，１Ｈ），６．８１（ｓ，１Ｈ），５．６０（ｂｓ，１Ｈ），５．３５（ｄ，１Ｈ），４．１０（ｑ，２Ｈ），３．９２−４．０１（ｍ，１Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．１５−３．３０（ｍ，５Ｈ），３．０５−３．１２（ｍ，２Ｈ），３．０１（ｓ，３Ｈ），２．９７（ｓ，３Ｈ），２．７９（ｓ，３Ｈ），２．１４−２．２８（ｍ，２Ｈ），１．７５−１．９０（ｍ，２Ｈ），１．３０−１．６０（ｍ，４Ｈ），１．１９（ｔ，３Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）６０９．２８（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１４６３）
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［７−メトキシ−５，５−ジメチル−２−オキソ−４−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド
１４６３ａ）丸底フラスコに、水素化ナトリウム、鉱油中の６０％分散物（３：２、水素化ナトリウム：鉱油、２７．０ｇ）、およびテトラヒドロフラン（６００ｍＬ、７ｍｏｌ）を加えた。ＴＨＦ（８０ｍＬ）中の（３−メトキシ−フェニル）−アセトニトリル（３８．２０ｇ、０．２５９６ｍｏｌ）を５℃で１時間滴下した。ＴＨＦ（５０ｍＬ）中のヨウ化メチル（８１．０ｇ、０．５７１ｍｏｌ）を５℃で１時間この混合物に加えた。この混合物を、室温で３時間撹拌した。この反応液を水（１００ｍＬ）でクエンチした。この反応液を水（２００ｍＬ）とＥｔＯＡｃ（６００ｍＬ）とで分配した。有機層を分離し、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。固体を濾過し、ＥｔＯＡｃで洗浄した。溶媒を真空下で除去し、２−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−プロピオニトリルを薄黄色油状物（４４．２ｇ、９７％）として得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ_６，４００ＭＨｚ）：δ ７．３０−７．３８（ｍ，１Ｈ），７．０２−７．１２（ｍ，１Ｈ），７．０１−７．６０（ｍ，１Ｈ），６．９０−６．９６（ｍ，１Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），１．６８（ｓ，６Ｈ）。

１４６３ｂ）丸底フラスコに、水酸化カリウム（３５．４ｇ、６３１ｍｍｏｌ）および水（２２５ｍＬ、１２５００ｍｍｏｌ）を１００℃で加えた。メタノール（２５．０ｍＬ、６１７ｍｍｏｌ）中の２−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−プロピオニトリル（４４．２０ｇ、２５２．２ｍｍｏｌ）をこの反応混合物に加えた。この反応液を１３０℃で一晩、還流状態で加熱した。ＴＬＣは、出発物質を示した。水（５０ｍＬ）中の水酸化カリウム（３５．４ｇ、６３１ｍｍｏｌ）を加えた。この反応液を５日間加熱した。この反応液を水（７００ｍＬ）で分配した。水層を濃ＨＣｌでｐＨ １まで酸性にした。固体を濾過し、水およびＥｔＯＡｃで洗浄した。有機層を分離した。水層をＥｔＯＡｃ（３×４００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥した。固体を濾過し、ＥｔＯＡｃで洗浄した。溶媒を真空下で除去し、褐色油状物を得た。この油状物をヘキサンで粉末にし、２−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−プロピオン酸を薄黄色固体（３６．２ｇ、７４％）として得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ_６，４００ＭＨｚ）：δ １２．３０（ｓ，１Ｈ），７．２４（ｔ，１Ｈ），６．９０（ｄ，１Ｈ），６．７５−６．８８（ｍ，２Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），１．４５（ｓ，６Ｈ）。

１４６３ｃ）丸底フラスコに、２−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−プロピオン酸（１５．００ｇ、７７．２３ｍｍｏｌ）、トルエン（１５０．０ｍＬ、１４０８ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１０．２ｍＬ、７３．４ｍｍｏｌ）を、窒素雰囲気下、室温で加えた。ジフェニルホスホン酸アジド（ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｏｎｉｃ ａｚｉｄｅ）（１５．８ｍＬ、７３．４ｍｍｏｌ）を加えた。この反応液を８５℃で３時間加熱した。ベンジルアルコール（７．９９ｍＬ、７７．２ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１０．２ｍＬ、７３．４ｍｍｏｌ）を加えた。この反応液を、窒素雰囲気下、還流状態で一晩加熱した。１０％ クエン酸（３００ｍＬ）を室温でこの反応混合物に加えた。この反応液をＥｔＯＡｃ（３×２５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。固体を濾過し、ＥｔＯＡｃで洗浄した。溶媒を真空下で除去した。ヘキサンおよびＥｔＯＡｃを溶離液（１５％ ＥｔＯＡｃ）として使用してＩＳＣＯカラムクロマトグラフィによって生成物を単離し、［１−（３−メトキシ−フェニル）−１−メチル−エチル］−カルバミン酸 ベンジルエステル（２１．３０ｇ、９２％）を得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ_６，４００ＭＨｚ）：δ ７．６８（ｂｓ，１Ｈ），７．２５−７．４２（ｍ，５Ｈ），７．２０（ｔ，１Ｈ），６．９１（ｄ，１Ｈ），６．８６（ｓ，１Ｈ），６．７５（ｄ，１Ｈ），４．９４（ｓ，２Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），１．５１（ｓ，６Ｈ）。

１４６３ｄ）丸底フラスコに、［１−（３−メトキシ−フェニル）−１−メチル−エチル］−カルバミン酸 ベンジルエステル（１０．０ｇ、３３．４ｍｍｏｌ）、エタノール（２００ｍＬ）、および１０％ Ｐｄ／Ｃ（１．２０ｇ）を加えた。この混合物を真空下で真空に引き、バルーンによって水素を充填した（３回）。この反応液を、バルーンによる水素雰囲気下、室温で一晩撹拌した。固体を濾過し、エタノールで洗浄した。溶媒を真空下で除去し、１−（３−メトキシ−フェニル）−１−メチル−エチルアミンを粘性の油状物として得た。１−（３−メトキシ−フェニル）−１−メチル−エチルアミン（４．８０ｇ、０．０２９０ｍｏｌ）を、それぞれＤＭＦおよびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（７．５９ｍＬ、０．０４３６ｍｏｌ）、ブロモ−酢酸、１，１−ジメチルエチルエステル（６．２３ｇ、０．０３２０ｍｏｌ）で処理した。この反応混合物を５０℃で２４時間撹拌した。溶媒を真空下で除去した。この反応液を水とＤＣＭとで分配した。有機層を分離し、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。固体を濾過し、ＤＣＭで洗浄した。溶媒を真空下で除去した。ヘキサンおよびＥｔＯＡｃを溶離液（０〜５０％）として使用して、カラムクロマトグラフィによって生成物を単離し、［１−（３−メトキシ−フェニル）−１−メチル−エチルアミノ］−酢酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステルを白色固体（５．８６ｇ、６３％）として得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ ７．２２−７．２８（ｍ，１Ｈ），６．９７−７．０２（ｍ，２Ｈ），６．７５−６．８０（ｍ，１Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．０６（ｓ，２Ｈ），１．４４（ｓ，６Ｈ），１．４２（ｓ，９Ｈ）。

１４６３ｅ）丸底フラスコに、［１−（３−メトキシ−フェニル）−１−メチル−エチルアミノ］−酢酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（５．８６ｇ、０．０２１０ｍｏｌ）およびトリフルオロ酢酸（１０ｍＬ、０．１ｍｏｌ）を加えた。この混合物を６５℃で２時間加熱した。溶媒を真空下で除去し、油状物を得た。この油状物を、Ｅａｔｏｎ試薬（２０ｍＬ）で５０℃で８時間処理した。この反応液を冷水で分配し、５０％ ＮａＯＨを用いてｐＨ ８まで塩基性にした。水層をＥｔＯＡｃ（２×２００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ_４で乾燥した。固体を濾過し、ＥｔＯＡｃで洗浄した。溶媒を除去し油状物を得た。ＤＣＭおよびメタノールを溶離液（８％ メタノール）として使用して、ＩＳＣＯカラムクロマトグラフィによって所望の生成物を単離し、７−メトキシ−１，１−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソキノリン−４−オンを灰色がかった白色固体（０．９８５ｇ、２３％）として得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）：δ ７．８２（ｄ，１Ｈ），６．８８−６．９５（ｍ，２Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．５１（ｓ，２Ｈ），３．１０（ｂｓ，１Ｈ），１．４２（ｓ，６Ｈ）。

１４６３ｆ）丸底フラスコに、７−メトキシ−１，１−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソキノリン−４−オン（０．８３５ｇ、０．００４０７ｍｏｌ）およびＥａｔｏｎ試薬（２０ｍＬ）を加えた。この反応液を４０度に加熱した。アジ化ナトリウム（０．５５５ｇ、０．００８５４ｍｏｌ）を３０分間かけて少しずつ加えた。この反応液を５０℃で４５分間加熱した。水（２０ｍＬ）を加え、固体ＮａＨＣＯ_３で中和した。水層をＥｔＯＡｃ（２×２００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥した。固体を濾過し、ＥｔＯＡｃで洗浄した。溶媒を真空下で除去した。ＤＣＭおよびメタノールを溶離液（１０％ メタノール）として使用して、ＩＳＣＯカラムクロマトグラフィによって所望の生成物を単離し、７−メトキシ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オンを白色固体（０．３７ｇ、４０％）として得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ ７．６４（ｂｓ，１Ｈ），６．８７（ｓ，１Ｈ），６．７８（ｄ，１Ｈ），６．７２（ｄ，１Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），３．７１（ｓ，２Ｈ），１．５４（ｓ，６Ｈ）。

１４６３ｇ）丸底フラスコに、７−メトキシ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オン（０．３７０ｇ、０．００１６８ｍｏｌ）およびアセトニトリル（２０．０ｍＬ、０．３８３ｍｏｌ）を０℃で加えた。無水トリフルオロ酢酸（０．７１２ｍＬ、０．００５０４ｍｏｌ）を滴下した。この混合物を２０分間撹拌した。硝酸カリウム（０．３４０ｇ、０．００３３６ｍｏｌ）を０℃で加えた。この反応液を室温一晩撹拌した。飽和ＮａＨＣＯ_３を加えた。この反応液を水およびＥｔＯＡｃで分配した。有機層を分離し、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。固体を濾過し、ＤＣＭで洗浄した。溶媒を真空下で除去した。ヘキサンおよびＥｔＯＡｃを溶離液（０〜６０％）として使用して、カラムクロマトグラフィによって生成物を単離し、７−メトキシ−５，５−ジメチル−８−ニトロ−４−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オンを白色固体として得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ_６，４００ＭＨｚ）：δ １０．４３（ｓ，１Ｈ），７．７５（ｓ，１Ｈ），７．３２（ｓ，１Ｈ），４．４６（ｓ，２Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），１．８２（ｓ，６Ｈ）。

１４６３ｈ）丸底フラスコに、７−メトキシ−５，５−ジメチル−８−ニトロ−４−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オン（０．２７ｇ、エタノール（２００ｍＬ）、および１０％ Ｐｄ／Ｃ（５０ｍｇ）を加えた。この混合物を真空下で真空に引き、バルーンによって水素を充填した（３回）。この反応液を、バルーンによる水素雰囲気下、室温で一晩撹拌した。固体を濾過し、エタノールで洗浄した。溶媒を真空下で除去し、８−アミノ−７−メトキシ−５，５−ジメチル−４−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オンをガラス状固体として得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ ８．３８（ｂｓ，１Ｈ），７．３０（ｂｓ，１Ｈ），６．８９（ｂｓ，１Ｈ），６．３０（ｂｓ，１Ｈ），４．１０−４．７０（ｂｍ，２Ｈ），３．８７（ｂｓ，３Ｈ），３．４５（ｂｓ，１Ｈ），１．８８（ｂｓ，６Ｈ）。

１４６３ｉ）実施例１４５１と同様の手順に従って、８−アミノ−７−メトキシ−５，５−ジメチル−４−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オンを、Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［７−メトキシ−５，５−ジメチル−２−オキソ−４−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド ＴＦＡ塩（７ｍｇ、４％）に変換した。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ ９．００（ｂｓ，１Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ），７．３２（ｂｓ，１Ｈ），６．７１（ｓ，１Ｈ），６５０（ｂｓ，１Ｈ），４．１７−４．４０（ｍ，２Ｈ），３．８８−４．１０（ｍ，１Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），３．５０（ｑ，２Ｈ），３．２５−３．４３（ｍ，１Ｈ），３．０６（ｓ，３Ｈ），２．０３−２．２３（ｍ，２Ｈ），１．９０（ｓ，１Ｈ），１．７１（ｓ，３Ｈ），１．４０−１．７０（ｍ，２Ｈ），０．９０−１．４０（複雑な多重線 ｍ，４Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）６３４．１３（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１４６４）
８−｛５−クロロ−４−［２−（２−モルホリン−４−イル−エトキシ）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン
１４６４ａ）マイクロ波用バイアルに、（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−（２−モルホリン−４−イル−エトキシ）−フェニル］−アミン（１００．０ｍｇ、０．２７０８ｍｍｏｌ、実施例１４５５ａにあるようにして調製した）、７−アミノ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（７１．０ｍｇ、０．３４８ｍｍｏｌ）、イソプロピルアルコール（２．００ｍＬ、２６．１ｍｍｏｌ）および塩化水素の４Ｍ １，４−ジオキサン溶液（０．２０ｍＬ）をそれぞれ加えた。この反応液をマイクロ波中、３００ワット、１２０℃で２０分間加熱した。室温まで冷却した際にＩＰＡ（３ｍＬ）を加えた。固体を濾過し、ＩＰＡで洗浄し、真空下で乾燥し、８−｛５−クロロ−４−［２−（２−モルホリン−４−イル−エトキシ）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン ＨＣｌ塩を白色固体（８９ｍｇ、７８％）として得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）：δ １１．０７（ｂｓ，１Ｈ），９．６０（ｂｓ，１Ｈ），９．３４（ｓ，１Ｈ），８．６７（ｂｓ，１Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｂｓ，１Ｈ），７．４５ｂ（ｄ，１Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），７．２７（ｔ，１Ｈ），７．１８（ｄ，１Ｈ），７．０５（ｔ，１Ｈ），６．７３（ｄ，１Ｈ），４．４６（ｂｓ，２Ｈ），３．９０（ｄ，２Ｈ），３．７５（ｔ，２Ｈ），３．４０−３．６０（ｍ，４Ｈ），３．０８−３．２５（ｍ，２Ｈ），２．１３（ｔ，２Ｈ），１．９３（ｔ，２Ｈ），１．２３（ｓ，６Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）５３７．１８（Ｍ＋Ｈ）。ＭＰ ２４０−２４３℃。

（実施例１４６５）
８−｛５−クロロ−４−［２−（２−モルホリン−４−イル−エトキシ）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン
１４６５ａ）マイクロ波用バイアルに、（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−（２−モルホリン−４−イル−エトキシ）−フェニル］−アミン（１００．０ｍｇ、０．２７０８ｍｍｏｌ）、８−アミノ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（６１．２ｍｇ、０．３４８ｍｍｏｌ）、イソプロピルアルコール（２．００ｍＬ、２６．１ｍｍｏｌ）および塩化水素の４Ｍ １，４−ジオキサン溶液（０．２０ｍＬ）をそれぞれ加えた。この反応液をマイクロ波中、３００ワット、１２０℃で２０分間加熱した。トリエチルアミン（０．２ｍＬ）を加えた。この反応液を乾固するまで濃縮した。ＤＣＭおよびメタノールを溶離液（１０％ メタノール）として使用して、ＩＳＣＯカラムクロマトグラフィによって所望の生成物を単離した。生成した固体をジエチルエーテルで粉末にし、８−｛５−クロロ−４−［２−（２−モルホリン−４−イル−エトキシ）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンを白色固体（４２ｍｇ、３０％）として得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ_６、４００ＭＨｚ）：δ ９．４２（ｓ，１Ｈ），９．３２（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｂｓ，１Ｈ），７．３５（ｄ，１Ｈ），７．２７（ｓ，１Ｈ），７．１２（ｓ，２Ｈ），７．０（ｄ，１Ｈ），６．８５−６．９５（ｍ，１Ｈ），４．１６（ｔ，２Ｈ），３．５０（ｔ，４Ｈ），２．５５−２．７０（ｍ，４Ｈ），２．４０（ｓ，４Ｈ），２．００−２．２０（ｍ，４Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）５０９（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１４６６）
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−［２−（２−モルホリン−４−イル−エトキシ）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン
１４６６ａ）マイクロ波用バイアルに、（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−（２−モルホリン−４−イル−エトキシ）−フェニル］−アミン（１００．０ｍｇ、０．２７０８ｍｍｏｌ）、３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミン（６５．６ｍｇ、０．２９８ｍｍｏｌ）、イソプロピルアルコール（２．００ｍＬ、２６．１ｍｍｏｌ）および塩化水素の４Ｍ １，４−ジオキサン溶液（０．２０ｍＬ）をそれぞれ加えた。この反応液を、マイクロ波中、３００ワット、１２０℃で２０分間加熱した。室温まで冷却した際にトリエチルアミン（０．５ｍＬ）を加えた。溶媒を真空下で除去した。ＤＣＭおよびメタノールを溶離液（１０％ メタノール）として使用して、ＩＳＣＯカラムクロマトグラフィによって所望の生成物を単離した。集めた画分から白色固体（３１ｍｇ、２１％）を得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ_６，４００ＭＨｚ）：δ． １０．４３（ｂｓ，１Ｈ），９．７４（ｂｓ，１Ｈ），９．３５（ｂｓ，１Ｈ）８．２９（ｓ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），７．９０−８．０５（ｍ，１Ｈ），７．４３ｂｓ，１Ｈ），７．２２−７７．３６（ｍ，１Ｈ），７．１０−７．２１（ｍ，２Ｈ），６．９２（ｔ，２Ｈ），４．０−４．２５（ｍ，２Ｈ），３．５２−３．８０（ｍ，４Ｈ），３．４８（ｓ，３Ｈ），３．１０−３．３０（ｍ，２Ｈ），２．８０−３．０８（ｍ，６Ｈ），２．６５（ｂｓ，４Ｈ），２．３５（ｂｓ，４Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）５５３．３１（Ｍ＋Ｈ）。ＭＰ １０６−１１０℃。

（実施例１４６７）
２−［２−（８−アミノ−４Ｈ，６Ｈ−３，５，１０ｂ−トリアザ−ベンゾ［ｅ］アズレン−５−イル）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
１４６７ａ）丸底フラスコに、２−フルオロ−４−ニトロ−ベンゾニトリル（１０．４ｇ、０．０６２４ｍｏｌ）、イミダゾール−２−カルボキシアルデヒド（５．００ｇ、０．０５２０ｍｏｌ）およびジメチルスルホキシド（２００ｍＬ、３ｍｏｌ）を室温で加えた。炭酸カリウム（７．１９ｇ、０．０５２０ｍｏｌ）をこの反応混合物に少しずつ加え、５５℃で６０分間加熱した。この反応液を−２０℃で一晩冷却した。内容物を氷に注ぎ込み、３０分間撹拌した。固体を濾過し、水で洗浄した。生成した固体をＤＣＭに溶解させ、ブラインで洗浄した。有機層を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥した。固体を濾過しＤＣＭで洗浄した。溶媒を真空下で除去し、２−（２−ホルミル−イミダゾール−１−イル）−４−ニトロ−ベンゾニトリルを黄色固体（１０．４８ｇ、８３％）として得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ_６，４００ＭＨｚ）：δ ９．７５（ｓ，１Ｈ），８．６８（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｄ，１Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ）。

１４６７ｂ）ディーンスタークトラップを取り付けた丸底フラスコに、２−（２−ホルミル−イミダゾール−１−イル）−４−ニトロ−ベンゾニトリル（１０．４８ｇ、０．０４３２７ｍｏｌ）、１，２−エタンジオール（１５．０ｍＬ、０．２６９ｍｏｌ）、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物（８．２３ｇ、０．０４３３ｍｏｌ）、およびベンゼン（１５０ｍＬ、１．７ｍｏｌ）を加えた。この反応液を還流状態で６時間加熱した。この反応液を室温まで冷却した。１Ｎ ＮａＯＨを加えてｐＨを１０に調整した。この反応液を水とＥｔＯＡｃとで分配した。有機層を分離し、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。固体を濾過し、ＥｔＯＡｃで洗浄した。溶媒を真空下で除去した。ＤＣＭおよびメタノールを溶離液（０〜５％ メタノール）として使用して、ＩＳＣＯカラムクロマトグラフィによって生成物を単離した。集めた画分から、２−（２−［１，３］ジオキソラン−２−イル−イミダゾリジン−１−イル）−４−ニトロ−ベンゾニトリルを黄色固体（８．２０ｇ、６６％）として得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ_６，４００ＭＨｚ）：δ ８．５３（ｄ，１Ｈ），８．４２（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，１Ｈ），７．６５（ｓ，１Ｈ），７．１４（ｓ，１Ｈ），５．８２（ｓ，１Ｈ），３．６５（ｂｓ，２Ｈ），３．４５（ｂｓ，２Ｈ）。

１４６７ｃ）Ｐａｒｒボトルに、２−（２−［１，３］ジオキソラン−２−イル−イミダゾリジン−１−イル）−４−ニトロ−ベンゾニトリル（８．２０ｇ）、エタノール（５０ｍＬ）および１０％ Ｐｄ／Ｃ（０．５０ｇ）を加えた。この反応混合物を真空に引き、水素を充填した（３回）。Ｐａｒｒ上で４５ｐｓｉ（約３１０ｋＰａ）で、この反応液を室温で４時間振盪した。固体を濾過し、エタノールで洗浄した。溶媒を濃縮し、４−アミノ−２−（２−［１，３］ジオキソラン−２−イル−イミダゾール−１−イル）−ベンゾニトリルを灰色がかった白色固体として得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ_６，４００ＭＨｚ）：δ ７．５２（ｄ，１Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），７．０３（ｓ，１Ｈ），６．６８（ｄ，１Ｈ），６．６０（ｓ，１Ｈ），６．４５（ｂｓ，２Ｈ），５．７５（ｓ，１Ｈ），３．８０（ｂｓ，２Ｈ），３．６２（ｂｓ，２Ｈ）。
１４６７ｄ）Ｐａｒｒボトルに、４−アミノ−２−（２−［１，３］ジオキソラン−２−イル−イミダゾール−１−イル）−ベンゾニトリル（１．８２ｇ、０．００７１０ｍｏｌ）、ラネーニッケル（１．９０ｇ、０．０３２４ｍｏｌ）、エタノール（２５ｍＬ、０．４３ｍｏｌ）およびジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート（３．４１ｇ、０．０１５６ｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を真空に引き、水素を充填した（３回）。この反応液を、パー上で５５ｐｓｉ（約３７９ｋＰａ）で、室温で一晩振盪した。ＬＣＭＳは１５％変換率を示した。ラネーニッケル（１．００ｇ、０．０１７０ｍｏｌ）を加えた。上記の手順を繰り返した。ＬＣＭＳは出発物質がないことを示した。固体を濾過し、メタノールで洗浄した。溶媒を真空下で除去した。ＤＣＭおよびメタノールを溶離液（０〜１５％ メタノール）として使用して、ＩＳＣＯカラムクロマトグラフィによって所望の生成物を単離した。集めた画分を濃縮し、［４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−メチル）−３−（２−［１，３］ジオキソラン−２−イル−イミダゾール−１−イル）−フェニル］−カルバミン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステルを灰色がかった白色固体として得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ ７．３２−７．５３（ｍ，３Ｈ），７．１８（ｓ，１Ｈ），６．９４（ｓ，１Ｈ），６．５４（ｓ，１Ｈ），５．８３（ｓ，１Ｈ），５．２０（ｂｓ，１Ｈ），４．０７−４．２５（ｍ，１Ｈ），３．６０−３．９０（ｍ，５Ｈ），１．４８（ｓ，９Ｈ），１．４０（ｓ，９Ｈ）。

１４６７ｅ）丸底フラスコに、［４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−メチル）−３−（２−［１，３］ジオキソラン−２−イル−イミダゾール−１−イル）−フェニル］−カルバミン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（０．４２０ｇ、０．０００９１２ｍｏｌ）、塩化メチレン（６．０ｍＬ、０．０９４ｍｏｌ）およびトリフルオロ酢酸（２．０ｍＬ、０．０２６ｍｏｌ）を加えた。この反応液を室温で２時間撹拌した。溶媒を真空下で除去した。粘性の油状物をテトラヒドロフラン（３０．０ｍＬ、０．３７０ｍｏｌ）および３．００Ｎ 塩酸（１０．０ｍＬ）で処理した。この混合物を還流状態で２時間加熱した。この反応液を飽和ＮａＨＣＯ_３に注ぎ込んだ。ｐＨを９に調整した。水層をＥｔＯＡＣで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ_４で乾燥した。固体を濾過し、ＥｔＯＡｃで洗浄した。溶媒を真空下で除去した。ＥｔＯＡｃおよびメタノールを溶離液（０〜３０％ メタノール）として使用して、ＩＳＣＯカラムクロマトグラフィによって所望の生成物を単離した。集めた画分を濃縮し、６Ｈ−３，５，１０ｂ−トリアザ−ベンゾ［ｅ］アズレン−９−イルアミンを白色固体として得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ ８．３５（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），７．３０（ｓ，１Ｈ），７．１９（ｄ，１Ｈ），６．６７（ｄ，１Ｈ），６．５９（ｓ，１Ｈ），４．４６（ｓ，２Ｈ），３．９０（ｂｓ，２Ｈ）。

１４６７ｆ）丸底フラスコに、６Ｈ−３，５，１０ｂ−トリアザ−ベンゾ［ｅ］アズレン−９−イルアミン（０．０５２ｇ、０．０００２６ｍｏｌ）、エタノール（２０．０ｍＬ、０．３４２ｍｏｌ）、および１０％ Ｐｄ／Ｃ（１０：９０、パラジウム：カーボンブラック、０．０４０ｇ）を加えた。この反応液を真空に引き、水素を充填した（３回）。この混合物を、バルーンによる水素雰囲気下で、室温で撹拌した。固体をセライトを通して濾過し、ＥｔＯＨで洗浄した。溶媒を真空下で除去し、白色固体を得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ ７．１５−７．２２（ｍ，２Ｈ），７．１０（ｓ，１Ｈ），６．６０−６．７４（ｍ，２Ｈ），３．８０−３．９２（ｍ，４Ｈ），３．６７（ｓ，２Ｈ）。

１４６７ｇ）マイクロ波用バイアルに、５，６−ジヒドロ−４Ｈ−３，５，１０ｂ−トリアザ−ベンゾ［ｅ］アズレン−９−イルアミン（０．０４２ｇ、０．０００２１ｍｏｌ）、２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド（０．０４８ｇ、０．０００１５ｍｏｌ）、１０−カンファースルホン酸（０．０７１ｇ、０．０００３０ｍｏｌ）、およびイソプロピルアルコール（２．０ｍＬ、０．０２６ｍｏｌ）を加えた。この反応液をマイクロ波中、１２０℃で２５分間加熱した。溶媒を真空下で除去し、固体を得た。この固体を、飽和ＮａＨＣＯ_３およびＥｔＯＡｃとで分配した。有機層を分離し、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。固体を濾過し、ＥｔＯＡｃで洗浄した。溶媒を真空下で除去した。生成物をＧｉｌｓｏｎ分取ＨＰＬＣによって単離した。集めた画分を濃縮し、ＴＦＡ塩としての黄色固体を得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＮ，４００ＭＨｚ）：δ ８．１５（ｓ，１Ｈ），７．７３（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｄ，１Ｈ），７．３８−７．４５（ｍ，２Ｈ），６．８７９ｓ，１Ｈ），６．７７（ｍ，１Ｈ），４．８５（ｂｓ，２Ｈ），４．４６（ｓ，２Ｈ），２．７８（ｓ，３Ｈ），２．５６（ｓ，２Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）４７９．２１（Ｍ＋Ｈ）。

（実施例１４７１）
２−｛５−ブロモ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
標記の化合物を、実施例１５１ｄに記載したのと同様にして、実施例３５９ａ（６５．６ｍｇ、０．１８２ｍｍｏｌ）と実施例３４ｂ（４８．２ｍｇ、０．２１９ｍｍｏｌ）とを結合することによって調製した。生成物を、アミンで変性したシリカゲルカラムの勾配溶出（ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって、黄色発泡体状物質（３３ｍｇ、３３％）として単離した。生成物は以下の特性を有していた：ｍ．ｐ：９９−１０５℃；ＬＣ／ＭＳ（ｍ／ｅ）：５４３／５３５（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，４００ＭＨｚ）：δ ９．２８（ｓ，１Ｈ），９．２２（ｓ，１Ｈ），８．６３（ｍ，１Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ），７．５２−７．３５（一組のｍ，３Ｈ），７．２１（ｓ，１Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝７．３，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝７．３，１Ｈ），３．４４（ｔ，Ｊ＝６．０，２Ｈ），３．２４（ｓ，３Ｈ），２．７５（ｄ，Ｊ＝４．３，３Ｈ），２．６８（ｍ，２Ｈ），２．６５−２．５０（一組のｍ，８Ｈ，ＤＭＳＯのピークによって一部不明瞭）。

（実施例１４７２）
２−｛５−ブロモ−２−［１−（２−メトキシ−エチル）−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
標記の化合物を、実施例３５６ｃに記載したのと同様にして実施例３５９ａ（６５．６ｍｇ、０．１８２ｍｍｏｌ）と実施例３５６ｂ（５１．３ｍｇ、０．２１９ｍｍｏｌ）とを結合することによって調製した。生成物を、アミンで変性したシリカゲルカラムの勾配溶出（ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって黄色発泡体状物質（５９ｍｇ、５８％）として単離した。生成物は以下の特性を有していた：ｍ．ｐ：１９１−１９３℃；ＬＣ／ＭＳ（ｍ／ｅ）：５５７／５５９（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，４００ＭＨｚ）：δ ９．４２（ｓ，１Ｈ），９．３０（ｓ，１Ｈ），８．６０（ｍ，１Ｈ），８．２６（ｓ，１Ｈ），７．５５−７．５０（一組のｍ，２Ｈ），７．４８−７．３５（一組のｍ，３Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝８．５，１Ｈ），４．２−３．７（ｍ，２Ｈ），３．５５−３．４４（ｍ，２Ｈ），３．１４（ｓ，３Ｈ），２．７５（ｄ，Ｊ＝４．３，３Ｈ），２．７−２．４（一組のｍ，２Ｈ，ＤＭＳＯのピークによって一部不明瞭），２．２−１．８（一組のｍ，４Ｈ）。

（実施例１４７３）
２−｛５−ブロモ−２−［１−（２−メトキシ−エチル）−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
標記の化合物を、実施例３６１ｃに記載したのと同様にして実施例３５９ａ（６５．６ｍｇ、０．１８２ｍｍｏｌ）と実施例３６１ｂ（５１．３ｍｇ、０．２１９ｍｍｏｌ）とを結合することによって調製した。生成物を、アミンで変性したシリカゲルカラムの勾配溶出（ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって黄色粉末（７５ｍｇ、７４％）として単離した。生成物は以下の特性を有していた：ｍ．ｐ：２１１−２２４℃；ＬＣ／ＭＳ（ｍ／ｅ）：５５７／５５９（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，４００ＭＨｚ）：δ ９．３９（ｓ，１Ｈ），９．３１（ｓ，１Ｈ），８．５８（ｍ，１Ｈ），８．２６（ｓ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝６．６，１Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．４０−７．３０（ｍ，２Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝７．９，１Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝７．９，１Ｈ），４．２−３．７（ｍ，２Ｈ），３．２７（ｍ，２Ｈ），３．１０（ｓ，３Ｈ），２．７５（ｄ，Ｊ＝４．３，３Ｈ），２．７−２．４（ｍ，２Ｈ，ＤＭＳＯのピークによって一部不明瞭），２．２−１．８（一組のｍ，４Ｈ）。

（実施例１４７４）
２−［５−クロロ−２−（１−イソプロピル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
１４７４ａ）８−アミノ−１−イソプロピル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（５７．２ｍｇ、０．２６２ｍｍｏｌ）を、実施例３６１ａおよび実施例３６１ｂに記載したのと同様にして調製した。
１４７４ｂ）実施例１４７４ａの上記のアミンを、実施例３５６ｃに記載したのと同様にして実施例３１１ｂ（６８．７ｍｇ、０．２１８ｍｍｏｌ）とカップリングした。生成物を、アミンで変性したシリカゲルカラムの勾配溶出（ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって白色粉末（４２ｍｇ、３９％）として単離した。生成物は以下の特性を有していた：ｍ．ｐ：２０８−２１０℃；ＬＣ／ＭＳ（ｍ／ｅ）：４９７（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，４００ＭＨｚ）：δ ９．３９（ｓ，１Ｈ），９．３５（ｓ，１Ｈ），８．５３（ｓ，１Ｈ），７．５２−７．３５（一組のｍ，５Ｈ），７．３２（ｓ，１Ｈ），６．９５（ｄ，Ｊ＝８．５，１Ｈ），４．５７，（ｍ，１Ｈ），２．７４（ｄ，Ｊ＝４．２，３Ｈ），２．６０−２．５０（ｍ，２Ｈ，ＤＭＳＯによって不明瞭），２．２５−１．９５（ｍ，３Ｈ），１．８５−１．７５（ｍ，１Ｈ），１．２７（ｄ，Ｊ＝６．４，３Ｈ），０．９５（ｄ，Ｊ＝６．３，３Ｈ）。

（実施例１４７５）
２−［５−クロロ−２−（１−イソプロピル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−メチル−ベンズアミド
１４７５ａ）２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−メチル−ベンズアミドを、実施例３１３ｂに記載したのと同様にして調製した。
１４７５ｂ）実施例１４７５ａの上記のピリミジン（６９．２ｍｇ、０．２３３ｍｍｏｌ）を、実施例３５６ｃに記載したのと同様にして実施例１４７４ａ（６１．２ｍｇ、０．２８０ｍｍｏｌ）とカップリングした。生成物を、アミンで変性したシリカゲルカラムの勾配溶出（ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）、次いで逆相分取ＨＰＬＣ（ＭｅＣＮ／Ｈ_２Ｏ／０．１％ＴＦＡ）によって精製した。適切な画分を中和し、ＣＨ_２Ｃｌ_２で抽出し、有機層をエバポレートし、標記の化合物を白色発泡体状物質（２９ｍｇ、２６％）として得た。この白色発泡体状物質は以下の特性を有していた：ｍ．ｐ：１４０−１６０℃；ＬＣ／ＭＳ（ｍ／ｅ）：４７９（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ ８．７０（ｓ，１Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝７．５，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝７．５，１Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝５．８，１Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝８．０，１Ｈ），７．２７（ｓ，１Ｈ），７．０７（ｂｒ ｓ，１Ｈ），６．９５（ｄ，Ｊ＝８．０，１Ｈ），６．１０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．８５（ｂｒｂ ｓ，１Ｈ），４．７５，（ｍ，１Ｈ），２．８０−２．６０（ｍ，１Ｈ），２．６０−２．５０（ｍ，１Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），２．３０−２．１０（ｍ，２Ｈ），１．９０−１．７０（ｍ，２Ｈ），１．２９（ｄ，Ｊ＝７．１，３Ｈ），１．００（ｄ，Ｊ＝６．９，３Ｈ）。

（実施例１４７６）
２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−メチル−ベンズアミド
標記の化合物を、実施例３５６ｃに記載したのと同様にして実施例１４７５ａ（７０．２ｍｇ、０．２３６ｍｍｏｌ）と実施例３８１ｂ（５８．４ｍｇ、０．２８６ｍｍｏｌ）とを結合することによって調製した。反応混合物をＣＨ_２Ｃｌ_２に抽出した後、生成物を実施例１４７５ｂに記載したようにして白色発泡体状物質（２５ｍｇ、２３％）として単離した。この白色発泡体状物質は以下の特性を有していた：ｍ．ｐ：２２０−２２２℃；ＬＣ／ＭＳ（ｍ／ｅ）：４６５（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，４００ＭＨｚ）：δ ９．３３（ｓ，１Ｈ），９．２４（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），７．８２（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝７．１，１Ｈ），７．４２（ｍ，２Ｈ），７．３６（ｓ，１Ｈ），７．２９（ｍ，１Ｈ），６．６１（ｍ，１Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），２．０９（ｍ，２Ｈ），１．９２（ｍ，２Ｈ），１．２２（ｓ，６Ｈ）。

（実施例１４７７）
３−［５−クロロ−２−（２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−チオフェン−２−カルボン酸メチルアミド
１４７７ａ）３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−チオフェン−２−カルボン酸メチルアミドを、３−アミノ−チオフェン−２−カルボン酸メチルアミド（Ｎａｉｔｏ，Ｙｏｕｉｃｈｉｒｏら Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９９６３９，３０１９−３０２９）から実施例３１３ｂに記載したのと同様にして調製した。

１４７７ｂ）実施例１４７７ａの上記のピリミジン（７５．１ｍｇ、０．２４８ｍｍｏｌ）を、実施例３５６ｃに記載したのと同様にして、８−アミノ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（４８ｍｇ，０．２７ｍｍｏｌ）とカップリングした。この反応混合物をＮａＨＣＯ_３水溶液で中和し、濾過し、生成した沈殿物をＨ_２Ｏ、ＩＰＡおよびエーテルで洗浄した。標記の化合物を灰色粉末（７４ｍｇ、６５％）として得た。この灰色粉末は以下の特性を有していた：ｍ．ｐ：２９６−２９７℃；ＬＣ／ＭＳ（ｍ／ｅ）：４４３（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，４００ＭＨｚ）：δ １１．６８（ｓ，１Ｈ），９．５６（ｓ，１Ｈ），９．５２（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．２６−８．２４（ｍ，２Ｈ），７．７４（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝５．２，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝７．９，１Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝８．１，１Ｈ），２．７７（ｄ，Ｊ＝３．８，３Ｈ），２．６７−２．６０（ｍ，２Ｈ），２．１９−２．０５（一組のｍ，４Ｈ）。

（実施例１４７８）
３−｛５−クロロ−２−［１−（２−メトキシ−エチル）−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−チオフェン−２−カルボン酸メチルアミド
標記の化合物を、実施例３５６ｃに記載したのと同様にして実施例１４７７ａ（７５．２ｍｇ、０．２４８ｍｍｏｌ）と実施例３６１ｂ（６３．９ｍｇ、０．２７３ｍｍｏｌ）とを結合することによって調製した。標記の生成物を実施例１４７７ｂに記載したようにして白色粉末（１２４ｍｇ、６０％）として単離した。この白色粉末は以下の特性を有していた：ｍ．ｐ：２３７−２４１℃；ＬＣ／ＭＳ（ｍ／ｅ）：５０１（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６、４００ＭＨｚ）：δ １１．６４（ｓ，１Ｈ），９．５４（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｍ，１Ｈ），８．２６−８．２４（ｍ，２Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝５．２，１Ｈ），７．３６−７．３４（ｍ，２Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝８．３，１Ｈ），４．２−３．６（ｂｒ ｍ，２Ｈ），３．４０−３．３８（ｍ，２Ｈ），３．１２（ｓ，３Ｈ），２．７７（ｄ，Ｊ＝３．７，３Ｈ），２．６７−２．５０（ｍ，２Ｈ），２．２０−２．１５（ｍ，２Ｈ），２．１０−１．９５（ｍ，２Ｈ）。

（実施例１４７９）
４−［５−クロロ−２−（１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−カルボン酸メチルアミド
１４７９ａ）４−アミノ−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−カルボン酸メチルアミドを、４−アミノ−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−カルボン酸メチルエステル（１９８ｍｇ、１．０１ｍｍｏｌ、Ｄａｌｌａｃｋｅｒ，Ｆｒａｎｚ，ら Ｊｕｓｔｕｓ Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎ Ｃｈｅｍ １９６６，６９４ １１７−２２）および２．０Ｍ メタノール性ＭｅＮＨ_２（７ｍＬ、１４ｍｍｏｌ）ならびにＣｕＣＮ（１．４２ｇ、２８．６ｍｍｏｌ）の混合物を５０℃で７２時間加熱することにより調製した。過剰の触媒を濾過によって除去し、濾液をＣＨ_２Ｃｌ_２に抽出し、水で洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４の栓を通すことによって乾燥した。溶媒をエバポレートし、白色粉末（１８７ｍｇ、９５％）を得て、これをさらに精製することなく、以下に続くステップで使用した。

１４７９ｂ）４−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−カルボン酸メチルアミドを、実施例３１３ｂに記載したのと同様にして調製した。
１４７９ｃ）上記のピリミジン（５０．２ｍｇ、０．１４７ｍｍｏｌ）を、実施例３５６ｃに記載したのと同様にして、７−アミノ−１−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（３３．２ｍｇ、０．１７４ｍｍｏｌ）とカップリングした。生成物を、アミンで変性したシリカゲルカラムの勾配溶出（ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって白色粉末（４２ｍｇ、５８％）として単離した。生成物は以下の特性を有していた：ｍ．ｐ：２５４−２５６℃；ＬＣ／ＭＳ（ｍ／ｅ）：４９５（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，４００ＭＨｚ）：δ ９．８０（ｓ，１Ｈ），９．４４（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｓ，１Ｈ），８．１９（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝８．３，１Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝７．９，１Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．３，１Ｈ），６．９２（ｄ，Ｊ＝７．９，１Ｈ），５．８７（ｓ，２Ｈ），３．２９（ｓ，３Ｈ），２．７３（ｄ，Ｊ＝４．３，３Ｈ），２．４０（ｍ，２Ｈ），２．１０（ｍ，２Ｈ），１．９９（ｍ，２Ｈ）。

（実施例１４８０）
４−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−カルボン酸メチルアミド
標記の化合物を、実施例１５１ｄに記載したのと同様にして実施例１４７９ｂ（５０．２ｍｇ、０．１４７ｍｍｏｌ）と実施例３４ｂ（３８．４ｍｇ、０．１７４ｍｍｏｌ）とを結合することによって調製した。標記の生成物を、アミンで変性したシリカゲルカラムの勾配溶出（ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって白色粉末（４４ｍｇ、５６％）として単離した。生成物は以下の特性を有していた：ｍ．ｐ：１９２−１９５℃；ＬＣ／ＭＳ（ｍ／ｅ）：５２５（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，４００ＭＨｚ）：δ ９．７７（ｓ，１Ｈ），９．２６（ｓ，１Ｈ），８．５１（ｓ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），７．３３（ｓ，１Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ＝８．７，１Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝８．２，１Ｈ），６．９２（ｄ，Ｊ＝８．７，１Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝８．２，１Ｈ），５．８５（ｓ，２Ｈ），３．２５（ｓ，３Ｈ），２．７３（ｄ，Ｊ＝４．５，３Ｈ），２．７０−２．４０（一組のｍ，１２Ｈ）。

（実施例１４８１）
４−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−カルボン酸メチルアミド
標記の化合物を、実施例３５６ｃに記載したのと同様にして実施例１４７９ｂ（５０．２ｍｇ、０．１４７ｍｍｏｌ）と８−アミノ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（実施例Ｎ？，３５．６ｍｇ、０．１７４ｍｍｏｌ）とを結合することによって調製した。標記の生成物を、アミンで変性したシリカゲルカラムの勾配溶出（ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって白色粉末（４４ｍｇ、５６％）として単離した。生成物は以下の特性を有していた：ｍ．ｐ：１８０−１８５℃；ＬＣ／ＭＳ（ｍ／ｅ）：５０９（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，４００ＭＨｚ）：δ ９．７７（ｓ，１Ｈ），９．３７（ｓ，１Ｈ），９．２４（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｍ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝１０．２，１Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ＝８．２，１Ｈ），７．０８（ｍ，２Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝８．２，１Ｈ），５．８５（ｓ，２Ｈ），２．７３（ｄ，Ｊ＝４．５，３Ｈ），２．２０−２．１０（ｍ，２Ｈ），２．００−１．８５（ｍ，２Ｈ），１．２８（ｓ，６Ｈ）。

（実施例１４８２）
４−［５−クロロ−２−（２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−カルボン酸メチルアミド
標記の化合物を、実施例３５６ｃに記載したのと同様にして、実施例１４７９ｂ（５０．２ｍｇ、０．１４７ｍｍｏｌ）と８−アミノ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（３０．８ｍｇ、０．１７４ｍｍｏｌ）とを結合することによって調製した。標記の生成物を、実施例１４７７ｂに記載したようにして灰色粉末（５３ｍｇ、７５％）として単離した。生成物は以下の特性を有していた：ｍ．ｐ：２３８−２４１℃；ＬＣ／ＭＳ（ｍ／ｅ）：４８１（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，４００ＭＨｚ）：δ ９．７６（ｓ，１Ｈ），９．３８（ｓ，１Ｈ），９．２０（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｍ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝９．９，１Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ＝８．２，１Ｈ），７．１４（ｓ，１Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝８．２，１Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝９．９，１Ｈ），５．９３（ｓ，２Ｈ），２．７３（ｄ，Ｊ＝４．５，３Ｈ），２．６０−２．６５４（ｍ，２Ｈ），２．１９−２．０５（一組のｍ，４Ｈ）。

（実施例１４８３）
［２−（５−クロロ−２−｛７−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピペリジン−１−イル］−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ｝−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−フェノキシ］−アセトニトリル
標記の化合物を、実施例１５１ｄに記載したのと同様にして［２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−フェノキシ］−アセトニトリル（実施例Ｎ？，３１．３ｍｇ、０．１００ｍｍｏｌ）と７−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピペリジン−１−イル］−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミン（実施例Ｎ？、２５．２ｍｇ、０．０７４ｍｍｏｌ）とを結合することによって調製した。標記の生成物を、実施例１４７５ｂに記載したようにして白色発泡体状物質（３３ｍｇ、６６％）として単離した。この白色発泡体状物質は以下の特性を有していた：ｍ．ｐ：１１０−１１６℃；ＬＣ／ＭＳ（ｍ／ｅ）：６２０（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ ８．１０（ｓ，１Ｈ），７．３６（ｄｄ，Ｊ＝１４．７，７．８１Ｈ），７．１４（ｓ，１Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝６．９，１Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝８．７，１Ｈ），６．９４−６．９０（ｍ，２Ｈ），６．８８（ｓ，１Ｈ），６．５０（ｓ，１Ｈ），４．７３（ｓ，２Ｈ），２．９０−２．８０（ｍ，２Ｈ），２．７５−２．３５（ｍ，１０Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），２．３０−２．１８（ｍ，２Ｈ），２．１０−２．００（ｍ，２Ｈ），１．８５−１．６５（ｍ，４Ｈ），１．６５−１．４５（ｍ，２Ｈ）１．４０−１．２０（ｍ，４Ｈ）。

（実施例１４８４）
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−チオフェン−３−カルボン酸メチルアミド
１４８４ａ）２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−チオフェン−３−カルボン酸メチルアミドを、２−アミノ−チオフェン−３−カルボン酸メチルアミド（ＷＯ９９６７２０２）から実施例３１３ｂと同様にして調製した。
１４８４ｂ）実施例１４８４ａの上記のピリミジン（７０．２ｍｇ、０．２３２ｍｍｏｌ）を、実施例１５１ｄに記載したのと同様にして実施例３４ｂ（６１ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）とカップリングした。標記の生成物を、アミンで変性したシリカゲルカラムの勾配溶出（ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって黄色粉末（８６ｍｇ、７６％）として単離した。生成物は以下の特性を有していた：ｍ．ｐ：２１７−２２１℃；ＬＣ／ＭＳ（ｍ／ｅ）：４８７（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，４００ＭＨｚ）：δ １２．６９（ｓ，１Ｈ），９．３１（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ），７．５０−７．４０（ｍ，２Ｈ），７．２８（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝７．９，１Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝５．８，１Ｈ），３．４６（ｔ，Ｊ＝５．６，２Ｈ），３．２５（ｓ，３Ｈ），２．８５−２．７５（ｍ，２．８０を含んで５Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．０），２．７０−２．５５（ｍ，４Ｈ）２．５０（ｍ，４Ｈ−ＤＭＳＯのピークによって不明瞭）。

（実施例１４８５）
２−［５−クロロ−２−（２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−チオフェン−３−カルボン酸メチルアミド
標記の化合物を、実施例３５６ｃに記載したのと同様にして実施例１４８４ａ（７０．２ｍｇ、０．２３２ｍｍｏｌ）と８−アミノ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（４９ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）とを結合することによって調製した。標記の生成物を、実施例１４７７ｂに記載したようにして黄色粉末（７８ｍｇ、７６％）として単離した。生成物は以下の特性を有していた：ｍ．ｐ：３１４−３１６℃；ＬＣ／ＭＳ（ｍ／ｅ）：４４３（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，４００ＭＨｚ）：δ １２．７２（ｓ，１Ｈ），９．５１（ｓ，１Ｈ），９．４６（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．２８（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝５．９，１Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝８．２，１Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝８．２，１Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ＝５．９，１Ｈ），２．８０（ｄ，Ｊ＝３．８，３Ｈ），２．６５（ｍ，２Ｈ）２．１８（ｍ，２Ｈ），２．１０（ｍ，２Ｈ）。

（実施例１４８６）
２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−チオフェン−３−カルボン酸メチルアミド
標記の化合物を、実施例３５６ｃに記載したのと同様にして実施例１４８４ａ（７０．２ｍｇ、０．２３２ｍｍｏｌ）と８−アミノ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（実施例Ｎ？、５７ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）とを結合することによって調製した。標記の生成物を、実施例１４７７ｂに記載したようにして淡緑色粉末（８８ｍｇ、８１％）として単離した。生成物は以下の特性を有していた：ｍ．ｐ：３１９−３２２℃；ＬＣ／ＭＳ（ｍ／ｅ）：４７１（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，４００ＭＨｚ）：δ １２．７１（ｓ，１Ｈ），９．５０（ｓ，１Ｈ），９．４５（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．２７（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝５．６，１Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），７．３０（ｍ，２Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ＝５．６，１Ｈ），２．８０（ｄ，Ｊ＝４．１，３Ｈ），２．２１（ｔ，Ｊ＝６．６，２Ｈ），２．０２（ｔ，Ｊ＝６．６，２Ｈ），１．３４（ｓ，６Ｈ）。

（実施例１４８７）
２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−チオフェン−３−カルボン酸メチルアミド
標記の化合物を、実施例１５１ｄに記載したのと同様にして実施例１４８４ａ（７０．２ｍｇ、０．２３２ｍｍｏｌ）と７−アミノ−１−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（５３ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）とを結合することによって調製した。標記の生成物をアミンで変性したシリカゲルカラムの勾配溶出（ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって淡緑色粉末（７２ｍｇ、６８％）として得た。生成物は以下の特性を有していた：ｍ．ｐ：２７８−２８０℃；ＬＣ／ＭＳ（ｍ／ｅ）：４５７（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，４００ＭＨｚ）：δ １２．７３（ｓ，１Ｈ），９．４７（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．２９（ｓ，１Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝７．３，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝５．８，１Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ＝７．３，１Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝５．８，１Ｈ），３．２２（ｓ，３Ｈ），２．８０（ｄ，Ｊ＝４．３，３Ｈ），２．６５（ｔ，Ｊ＝６．９，２Ｈ），２．１８（ｔ，Ｊ＝６．９，２Ｈ），２．０６（ｔ，Ｊ＝６．９，２Ｈ）。

（実施例１４８８）
３−クロロ−２−（５−クロロ−２−｛７−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピペリジン−１−イル］−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ｝−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミド
標記の化合物を、実施例１５１ｄに記載したのと同様にして実施例３１２ｂ（４７．６ｍｇ、０．１４４ｍｍｏｌ）と７−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピペリジン−１−イル］−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミン（実施例Ｎ？、５３．９ｍｇ、０．１５７ｍｍｏｌ）とを結合することによって調製した。この反応混合物をＣＨ_２Ｃｌ_２に抽出した後、生成物を実施例１４７５ｂに記載したようにして白色発泡体状物質（１６ｍｇ、１７％）として単離した。この白色発泡体状物質は以下の特性を有していた：ｍ．ｐ：１７１−１７５℃；ＬＣ／ＭＳ（ｍ／ｅ）：６３７（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ ８．０９（ｓ，１Ｈ），７．８４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝８．１，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝７．８，１Ｈ），７．３１（見かけ上ｔ，Ｊ＝７．８，１Ｈ），７．１６（ｓ，１Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝７．８，１Ｈ），６．９０（ｄ，Ｊ＝８．３，１Ｈ），６．５（ｓ，１Ｈ），６．０１（ｓ，１Ｈ），２．９０−２．８０（ｍ，２Ｈ），２．７７（ｄ，Ｊ＝３．９，３Ｈ），２．７５−２．７０（ｍ，２Ｈ），２．６８−２．４０（一組のｍ，８Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），２．３０−２．１８（ｍ，２Ｈ），２．１０−２．００（ｍ，２Ｈ），１．８５−１．６５（ｍ，４Ｈ），１．６５−１．４５（ｍ，２Ｈ）１．４０−１．２０（ｍ，４Ｈ）。

（実施例１４８９）
２−［２−（１−アセチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
１４８９ａ）１−アセチル−８−アミノ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンを、５，５−ジメチル−８−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（実施例Ｎ？）について記載したようにして、８−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（Ｊｏｈｎｓｏｎ，Ｐａｕｌ Ｄ．ら Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔｅｒｓ ２００３，１３，４１９７−４２００）のアシル化および還元によって調製した。

１４８９ｂ）標記の化合物を、実施例３５６ｃに記載したのと同様にして実施例３１１ｂ（７５．２ｍｇ、０．２３９ｍｍｏｌ）と実施例１４８９ａ（５４．２ｍｇ、０．２６５ｍｍｏｌ）とを結合することによって調製した。標記の生成物を、アミンで変性したシリカゲルカラムの勾配溶出（ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって白色粉末（７８ｍｇ、６８％）として単離した。生成物は以下の特性を有していた：ｍ．ｐ：２３２−２３４℃；ＬＣ／ＭＳ（ｍ／ｅ）：４８３（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，４００ＭＨｚ）：δ ９．４５（ｓ，１Ｈ），９．３５（ｓ，１Ｈ），８．５３（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），７．４６（ｍ，１Ｈ），７．３８（ｍ，２Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝７．６，１Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝７．６，１Ｈ），４．４８（ｄ，Ｊ＝１３．６，１Ｈ），２．７４（ｄ，Ｊ＝４．６，３Ｈ），２．５６（ｍ，２Ｈ），２．３４（ｍ，１Ｈ）１．９７（ｍ，１Ｈ），１．７０（ｍ，２Ｈ），１．６２（ｓ，３Ｈ），１．２２（ｍ，１Ｈ）。

（実施例１４９０）
２−［２−（１−アセチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド
標記の化合物を、実施例３５６ｃに記載したのと同様にして２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド（実施例Ｎ？、７５．４ｍｇ、０．２２２ｍｍｏｌ）と実施例１４８９ａ（５０．１ｍｇ、０．２４５ｍｍｏｌ）とを結合することによって調製した。この反応混合物をＣＨ_２Ｃｌ_２に抽出した後、生成物を、アミンで変性したシリカゲルカラムの勾配溶出（ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって白色粉末（７８ｍｇ、６９％）として単離した。生成物は以下の特性を有していた：ｍ．ｐ：２１０−２１４℃；ＬＣ／ＭＳ（ｍ／ｅ）：５０７（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，４００ＭＨｚ）：δ ９．４４（ｓ，１Ｈ），９．１３（ｓ，１Ｈ），８．９３（ｍ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），７．４９−７．３７（一組のｍ，３Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝７．８，１Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝７．８，１Ｈ），４．４６（ｄ，Ｊ＝１２．９，１Ｈ），４．００（ｍ，２Ｈ），３．１１（ｓ，１Ｈ），２．６８−２．５５（ｍ，２Ｈ），２．４０−２．３３（ｍ，１Ｈ）１．８６（ｍ，１Ｈ），１．７０（ｍ，２Ｈ），１．６１（ｓ，３Ｈ），１．２２（ｍ，１Ｈ）。

（実施例１４９１）
２−［５−クロロ−２−（３−モルホリン−４−イル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
１４９１ａ）塩化メチレン（２５ｍＬ）中の８−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−１−ベンゾアゼピン−２−オン（１．７２ｇ、８．３４ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミン（５．０２ｍＬ、３３．３ｍｍｏｌ）の混合物を−２０℃に冷やし、ヨードトリメチルシラン（５．３２ｇ、２６．６ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物は均質になり、それを３０分間撹拌した後、ヨウ素（３．１７ｇ、１２．５ｍｏｌ）を加えた。０℃で２時間撹拌した後、この反応液を１０％ Ｎａ_２Ｓ_２Ｏ_３水溶液でクエンチし、この混合物を濾過した。固体残渣を水（１０×５ｍＬ）で洗浄し、次いでエーテル（２×２ｍＬ）で洗浄し、２．３４５ｇの３−ヨード−８−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（約８％の出発物質が混入していた）を得て、これを次の反応にそのまま使用した。

１４９１ｂ）プロピレングリコール（５ｍＬ）中の実施例１４９１ａ（１８４．０ｍｇ、０．５５４ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（２９ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）およびモルホリン（４９．７ｍｇ、０．５７１ｍｍｏｌ）の混合物を１３０℃で３０分間加熱し、水（１０ｍＬ）に注ぎ込み、濾過した。濾液をＤＣＭに抽出し、飽和Ｎａ_２ＣＯ_３水溶液で洗浄し、有機層をＮａ_２ＳＯ_４を充填した漏斗を通して乾燥した。濾液をエバポレートし、残渣を、シリカゲルカラムの勾配溶出（０％〜１０％ ＭｅＯＨ／ＤＣＭ／５％ ＮＨ_４ＯＨ）によって精製し、３−モルホリン−４−イル−８−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（９６ｍｇ、５６％）を得た。
１４９１ｃ）ＭｅＯＨ中の実施例１４９１ｂ（９６ｍｇ、３１１ｍｍｏｌ）および１０％ Ｐｄ／Ｃの混合物を、Ｐａｒｒ装置で、水素（５０ｐｓｉ（約３４５ｋＰａ））下で２時間振盪した。セライトの栓を通して濾過によって触媒を除去し、溶媒をエバポレートすることによって８−アミノ−３−モルホリン−４−イル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（８１．２ｍｇ、１００％）を得た。

１４９１ｄ）標記の化合物を、実施例１５１ｄに記載したのと同様にして、実施例３１１ｂ（８９．０ｍｇ、０．２８２ｍｍｏｌ）と実施例１４９１ｃ（８１．５ｍｇ、０．３１２ｍｍｏｌ）とを結合することによって調製した。生成物を、アミンで変性したシリカゲルカラムの勾配溶出（ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって白色粉末（４８ｍｇ、３２％）として単離した。生成物は以下の特性を有していた：ｍ．ｐ：２７０−２７１℃；ＬＣ／ＭＳ（ｍ／ｅ）：５４０（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（５％ ＭｅＯＤ／ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ ８．０３（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝７．３，１Ｈ），７．４０−７．２７（ｍ，３Ｈ），７．０１（ｓ，２Ｈ），３．７４（ｍ，４Ｈ），３．０２（ｍ，１Ｈ），２．８９（ｓ，３Ｈ），２．７６（ｍ，１Ｈ）２．６４（ｍ，５Ｈ），２．３０（ｍ，１Ｈ），２．２０（ｍ，１Ｈ），ＮＨのプロトンは溶媒によって不明瞭であった。

（実施例１４９２）
１−（２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ベンゼンスルホニル）−ピロリジン−３−オール
標記の化合物を、実施例１５１ｄに記載したのと同様にして、｛２−［３−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−ピロリジン−１−スルホニル］−フェニル｝−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−アミン（実施例Ｎ？、１５０．６ｍｇ、０．２９９ｍｍｏｌ）と実施例３４ｂ（７２．２ｍｇ、０．３２８ｍｍｏｌ）とを結合することによって調製した。この混合物を６Ｎ ＨＣｌ（１ｍＬ）で処理し、１時間撹拌し、飽和ＮａＨＣＯ_３水溶液で中和した。反応混合物をＣＨ_２Ｃｌ_２に抽出した後、シリカゲルカラムの勾配溶出（０％〜１０％ ＭｅＯＨ／ＤＣＭ／５％ ＮＨ_４ＯＨ）によって白色粉末（３３ｍｇ、１８％）として生成物を単離した。生成物は以下の特性を有していた：ｍ．ｐ：１２０−１２８℃；ＬＣ／ＭＳ（ｍ／ｅ）：５７３（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，４００ＭＨｚ）：δ ９．４１（ｓ，１Ｈ），９．３７（ｓ，１Ｈ），８．５７（ｍ，１Ｈ），８．２７（ｓ，１Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ＝８．３，１Ｈ），７．６５（ｍ，１Ｈ），７．４０−７．２０（一組のｍ，３Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝８．１，２Ｈ），４．９７（ｄ，Ｊ＝３．６，１Ｈ），４．１６（ｍ，１Ｈ），３．４５（ｍ，２Ｈ），３．３１−３．２０（ｍ，５Ｈ），３．０５（ｄ，Ｊ＝９．９，１Ｈ），２．７７（ｍ，２Ｈ），２．７５−２．５４（一組のｍ，８Ｈ），１．７８（ｍ，１Ｈ），１．６６（ｍ，１Ｈ）。

（実施例１４９３）
８−｛５−クロロ−４−［２−（３−ヒドロキシ−ピロリジン−１−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン
標記の化合物を、実施例１４９２と同様にして｛２−［３−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−ピロリジン−１−スルホニル］−フェニル｝−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−アミン（実施例Ｎ？、１００．４ｍｇ、０．１９９ｍｍｏｌ）と８−アミノ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（３８．４ｍｇ、０．２１８ｍｍｏｌ）とを結合することによって調製し、白色粉末（５７ｍｇ、５４％）として得た。この白色粉末は以下の特性を有していた：ｍ．ｐ：１５５−１６０℃；ＬＣ／ＭＳ（ｍ／ｅ）：５２９（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，４００ＭＨｚ）：δ ９．５６（ｓ，１Ｈ），９．４４（ｍ，２Ｈ），８．６５（ｍ，１Ｈ），８．２９（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝７．９，１Ｈ），７．６６（ｍ，１Ｈ），７．４０−７．２０（一組のｍ，３Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝８．２，１Ｈ），４．９９（ｄ，Ｊ＝２．８，１Ｈ），４．１８（ｍ，１Ｈ），３．２６（ｍ，３Ｈ），３．０５（ｄ，Ｊ＝１０．１，１Ｈ），２．６３（ｍ，２Ｈ），２．１６（ｍ，２Ｈ），２．０８（ｍ，２Ｈ），１．８２（ｍ，１Ｈ），１．６７（ｍ，１Ｈ）。

（実施例１４９４）
２−｛５−クロロ−４−［２−（５−メチル−［１，３，４］チアジアゾール−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オン
標記の化合物を、実施例３５６ｃに記載したのと同様にして（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−（５−メチル−［１，３，４］チアジアゾール−２−イル）−フェニル］−アミン（実施例Ｎ？、７５ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）と２−アミノ−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オン（実施例Ｎ？、４７ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）とを結合することによって調製した。標記の生成物を実施例１４７７ｂに記載したようにして白色粉末（３２ｍｇ、２６％）として単離した。生成物は以下の特性を有していた：ｍ．ｐ：１７４−１７７℃；ＬＣ／ＭＳ（ｍ／ｅ）：４９４（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，４００ＭＨｚ）：δ １０．７５（ｓ，１Ｈ），９．４０（ｓ，１Ｈ），８．４０−５．０６（一組のｍ，２Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝７．０，１Ｈ），７．７５−７．３０（一組のｍ，４Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝８．６，１Ｈ），４．３０（ｔ，Ｊ＝６．３，２Ｈ），３．２３（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．６０（ｍ，２Ｈ）。

（実施例１４９５）
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチルアミノ）−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
１４９５ａ）プロピレングリコール（３ｍＬ）実施例１４９１ａ（２５０ｍｇ、０．７５ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（４０ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）および２−メトキシエチルアミン（５８．２ｍｇ、０．７７５ｍｍｏｌ）の混合物を１３５℃で６５分間加熱し、水（１０ｍＬ）に注ぎ込み、濾過した。濾液をＤＣＭに抽出し、飽和Ｎａ_２ＣＯ_３水溶液で洗浄し、有機層をＮａ_２ＳＯ_４を充填した漏斗を通すことにより乾燥した。濾液をエバポレートし、残渣をシリカゲルカラムの勾配溶出（０％〜１０％ ＭｅＯＨ／ＤＣＭ／５％ ＮＨ_４ＯＨ）によって精製し、３−（２−メトキシ−エチルアミノ）−８−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−１−ベンゾアゼピン−２−オン（１５５ｍｇ、７４％）を得た。

１４９５ｂ）ＭｅＯＨ中の実施例１４９５ａ（１５０ｍｇ、５４０ｍｍｏｌ）および１０％ Ｐｄ／Ｃの混合物を、Ｐａｒｒ装置で、水素（５０ｐｓｉ（約３４５ｋＰａ））下で２時間振盪した。セライトの栓を通して濾過することによって触媒を除去し、濾液をエバポレートして８−アミノ−３−（２−メトキシ−エチルアミノ）−１，３，４，５−テトラヒドロ−１−ベンゾアゼピン−２−オン（１３４ｍｇ、１００％）を得た。
１４９５ｃ）標記の化合物を、実施例１５１ｄに記載したのと同様にして、実施例３１１ｂ（７５．０ｍｇ、０．２３８ｍｍｏｌ）と実施例１４９５ｂ（７０．１ｍｇ、０．２８１ｍｍｏｌ）とを結合することによって調製した。生成物を逆相分取ＨＰＬＣ（ＭｅＣＮ／Ｈ_２Ｏ／０．１％ＴＦＡ）によって精製した。適切な画分を合わせ、エバポレートし、標記の化合物のＴＦＡ塩を白色粉末（２６ｍｇ、１７％）として得た。この白色粉末は以下の特性を有していた：ＬＣ／ＭＳ（ｍ／ｅ）：５２８（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，４００ＭＨｚ）：δ １０．２１（ｓ，１Ｈ），９．４２（ｓ，１Ｈ），９．３５（ｓ，１Ｈ），８．９６（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．７４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．５１（ｄ，Ｊ＝４．８，１Ｈ），８．１９（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｍ，２Ｈ），７．４０（ｍ，２Ｈ），７．２２（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝８．０，１Ｈ），３．８４（ｍ，１Ｈ），３．５２（ｍ，２Ｈ），３．２５（ｓ，３Ｈ），３．０６（ｍ，２Ｈ），２．７５（ｄ，Ｊ＝４．３，３Ｈ），２．６４（ｍ，３Ｈ），２．１３（ｍ，１Ｈ）。

（実施例１４９６）
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−ジメチルアミノ−アセチルアミノ）−１−エチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
１４９６ａ）１−エチル−３−ヨード−８−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンを、１−エチル−８−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（ＷＯ２００２１００３２７Ａ２）から、実施例１４７２ａに記載したのと同様にして調製した。

１４９６ｂ）ＤＭＦ（２５ｍＬ）中の実施例１４９６ａ（３．５９３ｇ、９．９７６ｍｍｏｌ）およびＮａＮ_３（４．３４５ｇ、６６．８４ｍｍｏｌ）の混合物を室温で一晩撹拌した。この反応混合物をＨ_２Ｏで希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出し、分離し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過後、溶媒をロータリーエバポレートによって除去し、３−アジド−１−エチル−８−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（２．５５ｇ、９３％）。

１４９６ｃ）実施例１４９６ｂ（２．５５ｇ、９．２３ｍｍｏｌ）および１当量の樹脂に結合したトリフェニルホスフィンの混合物を、９０％ ＴＨＦ水溶液（２００ｍＬ）中で２０時間撹拌した。この混合物を濾過し、樹脂を１０％ ＭｅＯＨ／ＣＨ_２Ｃｌ_２で洗浄し、濾液を濃縮し３−アミノ−１−エチル−８−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（２．３０ｇ、１００％）を得た。

１４９６ｄ）塩化メチレン（１０ｍＬ）中の実施例１４９６ｃ（３２０ｍｇ、１．３ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．６０ｍＬ、４．３ｍｍｏｌ）の混合物を、ジメチルアミノ−アセチルクロリド；塩酸塩（３２５ｍｇ、２．０６ｍｍｏｌ）で処理した。３０分間撹拌した後，反応混合物をＣＨ_２Ｃｌ_２に抽出し、飽和ＮａＨＣＯ_３水溶液およびブラインで洗浄した。有機層をＮａ_２ＳＯ_４を充填した漏斗を通すことによって乾燥した。濾液をエバポレートし、残渣をフロリジルに吸収させ、シリカゲルカラムでの勾配溶出（０％〜１５％ ＭｅＯＨ／ＤＣＭ中の５％ ＮＨ４ＯＨ）によって精製し、２−ジメチルアミノ−Ｎ−（１−エチル−８−ニトロ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−３−イル）−アセトアミド（３５０ｍｇ、８１％）を得た。

１４９６ｅ）ＭｅＯＨ中の実施例１４９６ｄ（３５０ｍｇ、１．０５ｍｍｏｌ）および１０％ Ｐｄ／Ｃの混合物を、Ｐａｒｒ装置で、水素（５０ｐｓｉ（約３４５ｋＰａ））下で２時間振盪した。触媒をセライトの栓を通して濾過によって除去し、濾液をエバポレートし、２−ジメチルアミノ−Ｎ−（１−エチル−８−ニトロ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−３−イル）−アセトアミド（３１８ｍｇ、１００％）を得た。

１４９６ｆ）標記の化合物を、実施例１５１ｄに記載したのと同様にして、実施例３１１ｂ（５６．１ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）と実施例１４９６ｅ（６５．０ｍｇ、０．１７８ｍｍｏｌ）とを結合することによって調製した。生成物を逆相分取ＨＰＬＣ（ＭｅＣＮ／Ｈ_２Ｏ／０．１％ＴＦＡ）によって精製した。適切な画分を合わせ、エバポレートし、標記の化合物のＴＦＡ塩を白色粉末（４５ｍｇ、３６％）として得た。この白色粉末は以下の特性を有していた：ＬＣ／ＭＳ（ｍ／ｅ）：５８３（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，４００ＭＨｚ）：δ ９．６５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），９．５５（ｓ，１Ｈ），９．４９（ｓ，１Ｈ），８．９４（ｄ，Ｊ＝７．７，１Ｈ），８．５７（ｄ，Ｊ＝４．５，１Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．１，１Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝８．９，１Ｈ），７．２７（ｍ，２Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝８．１，１Ｈ），４．３１（ｍ，３Ｈ），４．０１（ｍ，１Ｈ），２．９２（ｍ，１Ｈ），２．７９（ｓ，６Ｈ），２．７５（ｄ，Ｊ＝４．３，３Ｈ），２．５６（ｍ，２Ｈ），２．１８（ｍ，１Ｈ）１．９７（ｍ，１Ｈ），０．８９（ｔ，Ｊ＝６．９，３Ｈ）。

（実施例１４９７）
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−ジメチルアミノ−アセチルアミノ）−１−エチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド
標記の化合物を、実施例１５１ｄと同様にして、２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド（実施例Ｎ？、６０．４ｍｇ、０．１７８ｍｍｏｌ）と実施例１４９６ｅ（６５ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）とを結合することによって調製した。生成物を逆相分取ＨＰＬＣ（ＭｅＣＮ／Ｈ_２Ｏ／０．１％ＴＦＡ）によって精製した。適切な画分を合わせ、エバポレートし、標記の化合物のＴＦＡ塩を白色粉末（６７ｍｇ、５２％）として得た。この白色粉末は以下の特性を有していた：ＬＣ／ＭＳ（ｍ／ｅ）：６０７（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，４００ＭＨｚ）：δ ９．６５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），９．５３（ｓ，１Ｈ），９．２７（ｓ，１Ｈ），９．００（ｓ，１Ｈ），８．９３（ｄ，Ｊ＝７．３，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），７．４８（ｍ，２Ｈ），７．２８（ｍ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．２，１Ｈ），４．４４−３．６６（一組のｍ，６Ｈ），３．１３（ｓ，１Ｈ），２．９３（ｍ，１Ｈ），２．７８（ｓ，６Ｈ），２．５６（ｍ，２Ｈ），２．１９（ｍ，１Ｈ）１．９７（ｍ，１Ｈ），０．９０（ｔ，Ｊ＝６．５，３Ｈ）。

（実施例１４９８）
２−｛５−クロロ−２−［１−エチル−３−（２−メトキシ−アセチルアミノ）−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
１４９８ａ）Ｎ−（８−アミノ−１−エチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−３−イル）−２−メトキシ−アセトアミドを、実施例１４９６ｄおよび実施例１４９６ｅと同様にして調製した。

１４９８ｂ）標記の化合物を、実施例３５６ｃに記載したのと同様にして、実施例３１１ｂ（５６．１ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）と実施例１４９８ａ（６２ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）とを結合することによって調製した。生成物を逆相分取ＨＰＬＣ（ＭｅＣＮ／Ｈ_２Ｏ／０．１％ＴＦＡ）によって精製した。適切な画分を合わせ、エバポレートし、標記の化合物を白色粉末（５１ｍｇ、４９％）として得た。この白色粉末は以下の特性を有していた：ＬＣ／ＭＳ（ｍ／ｅ）：５７０（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，４００ＭＨｚ）：δ ９．５４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），９．４６（ｓ，１Ｈ），８．５４（ｄ，Ｊ＝４．５，１Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝７．８，１Ｈ），７．５３（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝７．６，１Ｈ），７．３９（ｍ，１Ｈ），７．２７（ｍ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．３，１Ｈ），４．１９（ｍ，３Ｈ），４．０６（ｍ，２Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．０２（ｍ，１Ｈ），２．７５（ｄ，Ｊ＝４．３，３Ｈ），２．５４（ｍ，１Ｈ），２．１７（ｍ，１Ｈ）２．０７（ｍ，１Ｈ），０．９１（ｔ，Ｊ＝６．８，３Ｈ）。

（実施例１４９９）
２−｛５−クロロ−２−［１−エチル−３−（２−メトキシ−アセチルアミノ）−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド
標記の化合物を、実施例３５６ｃに記載したのと同様にして、２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド（実施例Ｎ？、６０．４ｍｇ、０．１７８ｍｍｏｌ）と実施例１４９８ａ（６５ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）とを結合することによって調製した。生成物を逆相分取ＨＰＬＣ（ＭｅＣＮ／Ｈ_２Ｏ／０．１％ＴＦＡ）によって精製した。適切な画分を合わせ、エバポレートし、標記の化合物を白色粉末（５１ｍｇ、４９％）として得た。この白色粉末は以下の特性を有していた：ＬＣ／ＭＳ（ｍ／ｅ）：５９４（Ｍ＋Ｈ）；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，４００ＭＨｚ）：δ ９．５０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），９．２３（ｓ，１Ｈ），８．９８（ｍ，１Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝７．６，１Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝７．６，１Ｈ），７．４１（ｍ，１Ｈ），７．２６（ｍ，２Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝７．８，１Ｈ），４．１６（ｍ，３Ｈ），４．１３−４．０６（一組のｍ，４Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．１２（ｓ，１Ｈ），３．０２（ｍ，１Ｈ），２．５４（ｍ，１Ｈ），２．１７（ｍ，１Ｈ）２．００（ｍ，１Ｈ），０．９１（ｔ，Ｊ＝６．８，３Ｈ）。

（実施例１５０１）
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｓ）−２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロペンチル）−メタンスルホンアミド
ＤＣＭ（２ｍＬ）中のＮ＊４＊−（（１Ｓ，２Ｒ）−２−アミノ−シクロペンチル）−５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミン（１３２ｍｇ、０．２９８ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃、アルゴン下でＥｔ３Ｎ（６２．０μＬ、０．４４７ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を１０分間撹拌した後、メタンスルホニルクロリド（３４．６μＬ、０．４４７ｍｍｏｌ）をシリンジによって滴下した。反応液を０℃で２０分間撹拌した。この反応混合物をＤＣＭで希釈し、１Ｎ ＮａＯＨで洗浄（２回）した。有機層をＭｇＳＯ_４で乾燥し、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィによって精製し、（５８ｍｇ、３８％）を得た。ｍｐ：７３−７４℃，ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５０９（Ｍ＋Ｈ），^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ９．１４（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），１．３３（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｓ，１Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．４０（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），４．３４（ｍ，１Ｈ），３．８９（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．４４（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ），３．２３（ｓ，３Ｈ），２．７５（ｂｒ ｓ，８Ｈ），２．６２（ｍ，８Ｈ），２．５０（ｍ，５Ｈ），２．０２（ｍ，２Ｈ），１．７６（ｍ，２Ｈ），１．６６（ｍ，１Ｈ），１．５４（ｍ，２Ｈ）。

（実施例１５０２）
（１Ｓ，２Ｓ）−２−［５−クロロ−２−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキサンカルボン酸アミド
実施例１５１３と同様にして、生成物を（１Ｓ，２Ｓ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキサンカルボン酸アミドおよび３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミンから調製した。生成物を白色固体（３５．０ｍｇ、３９％）として単離した。ｍｐ：２４３−２４５，ＭＳ（ＥＳＩ＋）：４４３（Ｍ＋Ｈ），^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ９．０６（ｓ，１Ｈ），７．８９（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．７７（ｓ，１Ｈ），６．４９（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），４．１２（ｍ，２Ｈ），２．８２（ｓ，４Ｈ），２．７８（ｓ，４Ｈ），２．０３（ｍ，１Ｈ），１．８２（ｄ，１Ｈ），１．７３（ｍ，２Ｈ），１．４７−１．４５（ｍ，３Ｈ），１．０１（ｓ，３Ｈ）。

（実施例１５０３）
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（３−メトキシ−５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミド（６０．０ｍｇ、０．１７７ｍｍｏｌ）、２−アミノ−３−メトキシ−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オン（３９．３ｍｇ、０．１７７ｍｍｏｌ）および５滴のＨＣｌ／ジオキサンを、密封したチューブ中で、イソプロピルアルコール（２．００ｍＬ、２６．１ｍｍｏｌ）中で１２０℃で撹拌した。２４時間後、この反応混合物を濃縮し、ＤＣＭ（２０ｍＬ）で抽出し、飽和ＮａＨＣＯ_３（２０ｍＬ）、次いで水で洗浄した。有機層をＭｇＳＯ_４で乾燥し、濾過し、濃縮した。残渣をＩＳＣＯフラッシュシステム（０−１０％ ＤＣＭ：ＭｅＯＨ）でクロマトグラフにかけ、ＬＣ／ＭＳによる１つのピークを得た。ＨＰＬＣによって分析した場合は、２つのピークを観察した。画分を濃縮し、残渣をＩＳＣＯフラッシュシステム（０−１００％ ヘキサン：ＥｔＯＡｃ）でクロマトグラフにかけ、生成物および脱炭酸した副生成物を得た。生成物を淡青色固体（３５．０ｍｇ、３７．７％）として単離した。ｍｐ：１６０−１６２℃，ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５２５（Ｍ＋Ｈ），^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．１１（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），７．６８（ｓ，１Ｈ），７．１５（ｄ，１Ｈ），７．０１（ｓ，１Ｈ），６．８５（ｄ，１Ｈ），４．３６（ｍ，２Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．３０（ｓ，３Ｈ），２．９０（ｂｒ ｓ，５Ｈ），１．９９（ｂｒ ｓ，３Ｈ），１．７（ｄ，２Ｈ），１．５−１．１（ｍ，５Ｈ）。

（実施例１５０５）
２−［５−クロロ−２−（３−メトキシ−５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
実施例１５０３と同様にして、生成物を、２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミドおよび２−アミノ−３−メトキシ−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オンから調製した。生成物を黄色粉末（２５ｍｇ、２６％）として単離した。ｍｐ：２３５−２３７℃，ＭＳ（ＥＳＩ＋）：４８３（Ｍ＋Ｈ），^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ １１．０６（ｓ，１Ｈ），８．６４（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），８．２８（ｓ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｄ，２Ｈ），７．４６（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），６．７０（ｓ，１Ｈ），６．２３（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．４７（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），３．０６（ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，３Ｈ），２．８５（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ）。

（実施例１５０６）
２−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−３−メトキシ−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オン
実施例１５０３と同様にして、生成物を、（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミンおよび２−アミノ−３−メトキシ−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オンから調製した。生成物を灰色がかった白色粉末（４５ｍｇ、４９％）として単離した。ｍｐ：２４２−２４５℃、ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５４１（Ｍ＋Ｈ）、^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．２４（ｓ，１Ｈ），８．０４（ｓ，１Ｈ），７．７３（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｓ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｓ，１Ｈ），６．６９（ｓ，１Ｈ），６．５０（ｓ，１Ｈ），４．２５（ｔ，２Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．７６（ｂｒ ｓ，８Ｈ），３．２６（ｓ，３Ｈ），３．１４（ｂｒ ｓ，４Ｈ），２．６０（ｔ，２Ｈ）。

（実施例１５０７）
２−［５−ブロモ−２−（３−メトキシ−５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
実施例１５０３と同様にして、生成物を、２−（５−ブロモ−２−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミドおよび２−アミノ−３−メトキシ−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オンから調製した。生成物を黄色固体（２５ｍｇ、２４％）として調製した。ｍｐ：２２７−２２８℃、ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５２７、５２９（Ｍ＋Ｈ）、^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ １１．３５（ｓ，１Ｈ），８．７３（ｂｒ ｄ，１Ｈ），８．４８（ｄ，１Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ），８．２４（ｓ，１Ｈ），７．７１（ｍ，２Ｈ），７．３５（ｔ，１Ｈ），７．１０（ｔ，１Ｈ），７．０４（ｓ，１Ｈ），４．３１（ｔ，２Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．３７（ｓ，３Ｈ），２．８２（ｔ，２Ｈ），２．８０（ｓ，３Ｈ）。

（実施例１５０８）
２−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−３−メトキシ−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オン
実施例１５０３と同様にして、生成物を、（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−メトキシ−フェニル）−アミンおよび２−アミノ−３−メトキシ−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オンから調製した。生成物を、白色固体（７０ｍｇ、６９％）として単離した。ｍｐ：１９２−１９４℃、ＭＳ（ＥＳＩ＋）：４５６（Ｍ＋Ｈ）、^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．２４（ｓ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｄ，１Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ），７．１４（ｑ，１Ｈ），７．１３（ｓ，１Ｈ），６．９９（ｓ，１Ｈ），６．９２（ｔ，１Ｈ），４．２７（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ），３．８２（ｓ，６Ｈ），３．２８（ｓ，３Ｈ），２．６９（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ）。

（実施例１５０９）
（１Ｒ，２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ）−３−［５−クロロ−２−（３−メトキシ−５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
実施例１５０３と同様にして、生成物を（１Ｒ，２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドおよび２−アミノ−３−メトキシ−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オンから調製した。生成物を薄灰色固体（７０ｍｇ、７２％）として単離した。ｍｐ：１６８−１７０℃、ＭＳ（ＥＳＩ＋）：４８５（Ｍ＋Ｈ）、^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．０３（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ），７．７５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．７２（ｓ，２Ｈ），７．２５（ｓ，１Ｈ），７．０１（ｓ，１Ｈ），６．３４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），６．１９（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．３４（ｔ，２Ｈ），４．１２（ｔ，１Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．３０（ｓ，４Ｈ），２．８６（ｓ，３Ｈ），２．７３（ｓ，１Ｈ），２．１０（ｄ，１Ｈ），１．４（ｄ，１Ｈ）。

（実施例１５１０）
｛３−［５−クロロ−２−（３−メトキシ−５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェノキシ｝−アセトニトリル
実施例１５０３と同様にして、生成物を、［３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−フェノキシ］−アセトニトリルおよび２−アミノ−３−メトキシ−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オンから調製した。生成物を白色固体（４５ｍｇ、５０％）として単離した。ｍｐ：２２７−２２９℃、ＭＳ（ＥＳＩ＋）：４８１（Ｍ＋Ｈ）、^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．９１（ｓ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ），７．７３（ｓ，１Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），７．３５（ｓ，１Ｈ），７．３０（ｔ，１Ｈ），６．９９（ｓ，１Ｈ），６．８２（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），５．１１（ｓ，２Ｈ），４．２８（ｔ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．２８（ｓ，３Ｈ），２．７１（ｔ，２Ｈ）。

（実施例１５１１）
２−［５−クロロ−２−（２−メトキシ−５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
実施例１５０３と同様にして、生成物を、２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミドおよび３−アミノ−２−メトキシ−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オンから調製した。生成物を白色固体（２０ｍｇ、２０％）として単離した。ｍｐ：２５６−２５８℃、ＭＳ（ＥＳＩ＋）：４８３（Ｍ＋Ｈ）、^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ １１．０２（ｓ，１Ｈ），８．５３（ｓ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），８．３４（ｓ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），６．７３（ｓ，１Ｈ），６．２６（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．５３（ｔ，７Ｈｚ，２Ｈ），３．９４（ｓ，１Ｈ），３．０６（ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，３Ｈ），３．０２（ｓ，３Ｈ），２．９４（ｔ，Ｊ＝７，２Ｈ）。

（実施例１５１２）
２−［５−ブロモ−２−（２−メトキシ−５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
実施例１５０３と同様にして、生成物を、２−（５−ブロモ−２−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミドおよび３−アミノ−２−メトキシ−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オンから調製した。生成物をＥｔ_２Ｏで粉末にし、白色固体（２８ｍｇ、３０％）を得た。ｍｐ：２５１−２５３℃、ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５２７（Ｍ＋Ｈ）、^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ １０．８６（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｓ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），８．３３（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），６．７３（ｓ，１Ｈ），６．２４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．５３（ｔ，７Ｈｚ，２Ｈ），３．９３（ｓ，１Ｈ），３．０６（ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，３Ｈ），２．９７（ｓ，３Ｈ），２．９３（ｔ，Ｊ＝７，２Ｈ）。

（実施例１５１３）
２−［２−（３−メトキシ−５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−５−トリフルオロメチル−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
２−（４−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イルアミノ）−３−メトキシ−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オンおよび２−アミノ−Ｎ−メチル−ベンズアミド（８５ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ）を、１０−カンファースルホン酸（１５０ｍｇ、０．６３ｍｍｏｌ）とともにイソプロピルアルコール（５．００ｍＬ、６５．３ｍｍｏｌ）の中、マイクロ波中で１２０℃で３０分間（３回）撹拌した。反応混合物を濃縮し、ＤＣＭ（２０ｍＬ）で抽出し、飽和ＮａＨＣＯ_３（２０ｍＬ）、次いで水で洗浄した。有機層をＭｇＳＯ_４で乾燥し、濾過し、濃縮した。残渣を、ＩＳＣＯフラッシュシステム（０−１００％ ヘキサン：ＥｔＯＡｃ）でクロマトグラフにかけ、ＵＶによる複数のピークのうちの１つとして生成物を得た。画分を濃縮し、Ｅｔ２Ｏ中で粉末にして、濾過できる固体（２５ｍｇ、２９％）を得た。ｍｐ：２１０−２１２℃（軟化１５０）、ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５１７（Ｍ＋Ｈ）、^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ １０．８５（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｓ，１Ｈ），８．２４（ｓ，１Ｈ），７．７１（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．７０（ｓ，１Ｈ），６．１９（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．４２（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ），３．０４（ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，３Ｈ），２．７６（ｔ，２Ｈ）。

（実施例１５１４）
３−メトキシ−２−［４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−５−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イルアミノ］−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オン
実施例１５１３と同様にして、生成物を、２−（４−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イルアミノ）−３−メトキシ−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オンおよび２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミンから調製した。生成物を白色固体（８．０ｍｇ、９％）として単離した。ｍｐ：２３２−２３４℃、ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５７５（Ｍ＋Ｈ）、^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．３１（ｓ，１Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｍ，１Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），７．２５（ｓ，１Ｈ），６．６９（ｓ，１Ｈ），６．５４（ｓ，１Ｈ），６．４９（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），４．４４（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ），３．９２（ｓ，４Ｈ），３．９０（ｓ，６Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ），３．１６（ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ，４Ｈ），２．７８（ｍ，２Ｈ）。

（実施例１５１６）
｛２−［５−クロロ−２−（３−メトキシ−５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェノキシ｝−アセトニトリル
実施例１５０３と同様にして、生成物を、［２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−フェノキシ］−アセトニトリルおよび２−アミノ−３−メトキシ−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オンから調製した。生成物を白色固体（５５ｍｇ、５０％）として単離した。ｍｐ：２４５−２４７℃、ＭＳ（ＥＳＩ＋）：４８１（Ｍ＋Ｈ）、^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．４０（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｓ，１Ｈ），７．１７−７．０７（ｄｔ，３Ｈ），６．７１（ｓ，１Ｈ），４．９２（ｓ，１Ｈ），４．４８（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），２．８５（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ）。

（実施例１５１７）
２−［５−クロロ−２−（２−メトキシ−５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−１−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
実施例１５１３と同様にして、生成物を、２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミドおよび１−アミノ−２−メトキシ−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オンから調製した。生成物を薄黄色固体（４．０ｍｇ、４％）として単離した。ｍｐ：１６０℃このあと固化し、２５０で融解し変色した、ＭＳ（ＥＳＩ＋）：４８３（Ｍ＋Ｈ）、^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ １１．２１（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．０６（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），７．０１（ｔ，１Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），６．４０（ｓ，１Ｈ），６．２１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．３９（ｔ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．４２（ｓ，３Ｈ），３．０４（ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，３Ｈ），２．９８（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ）。

（実施例１５１８）
２−メトキシ−３−［４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−５−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イルアミノ］−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オン
実施例１５１３と同様にして、生成物を、３−（４−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イルアミノ）−２−メトキシ−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オンおよび２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミンから調製した。生成物を白色固体（５５ｍｇ、４３％）として単離した。ｍｐ：２２１−２２３℃、ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５７５（Ｍ＋Ｈ）、^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．３８（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｓ，１Ｈ），７．８３（ｓ，１Ｈ），７．６８（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｂｒ ｄ，１Ｈ），７．０３（ｓ，１Ｈ），６．６３（ｓ，１Ｈ），６．３２（ｂｒ ｄ，１Ｈ），４．３６（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），３．７５（ｍ，４Ｈ），３．１１（ｍ，４Ｈ），３．０１（ｓ，３Ｈ），２．９３（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ）。

（実施例１５２０）
｛２−［５−クロロ−２−（１−エチル−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−フェノキシ｝−アセトニトリル
実施例１５１３と同様にして、生成物を、２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−フェノキシ］−アセトニトリルおよび８−アミノ−１−エチル−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンから調製した。生成物を淡黄色固体（５０ｍｇ、５１％）として単離した。ｍｐ：２３５−２３８℃、ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５０９．５（Ｍ＋Ｈ）、^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ９．２６（ｓ，１Ｈ），８．６１（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｍ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｔ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），５．１９（ｓ，２Ｈ），３．５４（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），２．０７（ｂｒ ｍ，２Ｈ），１．８７（ｂｒ ｍ，２Ｈ），１．２０（ｓ，６Ｈ），１．１２（ｍ，４Ｈ）。

（実施例１５２１）
（２−｛５−クロロ−２−［１−（２−メトキシ−エチル）−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−フェノキシ）−アセトニトリル
実施例１５１３と同様にして、生成物を、［２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−フェノキシ］−アセトニトリルおよび８−アミノ−１−（２−メトキシ−エチル）−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンから調製した。生成物を黄色発泡体状物質（５０ｍｇ、４８％）として単離した。ｍｐ：２３５−２３８℃、ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５３９．５（Ｍ＋Ｈ）、^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ９．２６（ｓ，１Ｈ），８．６１（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｍ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｔ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），５．１９（ｓ，２Ｈ），３．５４（ｑ，７Ｈｚ，２Ｈ），２．０７（ｂｒ ｍ，２Ｈ），１．８７（ｂｒ ｍ，２Ｈ），１．２０（ｓ，６Ｈ），１．１２（ｍ，４Ｈ）。

（実施例１５２２）
２−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−モルホリン−４−イルエチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド
実施例１５１３と同様にして、生成物を、２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミドおよび８−メトキシ−３−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イルアミンから調製した。生成物を 白色発泡体状物質（３０ｍｇ、２８％）として単離した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）：６１６（Ｍ＋Ｈ）、^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ９．３５（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｔ，１Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．２６（ｍ，１Ｈ），６．６６（ｓ，１Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．７４（ｓ，４Ｈ），２．８８（ｓ，２Ｈ），２．７６−７．７０（ｍ，１４Ｈ），２．６９−２．５２（ｍ，６Ｈ）。

（実施例１５２３）
５−クロロ−Ｎ（２）−［８−メトキシ−３−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イル］−Ｎ（４）−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン
実施例１５０３と同様にして、生成物を、（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミンおよび８−メトキシ−３−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イルアミンから調製した。生成物を灰色がかった白色発泡体状物質（２３ｍｇ、２２％）として単離した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）：６２４（Ｍ＋Ｈ）、^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．２９（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），８．０４（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），６．６５（ｓ，１Ｈ），６．５７（ｓ，１Ｈ），６．５３（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），３．９４（ｓ，４Ｈ），３．９１（ｍ，２Ｈ），３．８８（ｓ，４Ｈ），３．７３（ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ，４Ｈ），３．１７（ｔ，Ｊ＝４Ｈｚ，４Ｈ），２．８８（ｍ，４Ｈ），２．７０（ｍ，６Ｈ），２．５６−２．５１（ｍ，６Ｈ）。

（実施例１５２４）
２−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド
実施例１５０３と同様にして、生成物を、２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミドおよび８−メトキシ−３−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イルアミンから調製した。生成物を灰色がかった白色発泡体状物質（１０ｍｇ、９％）として単離した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５６６（Ｍ＋Ｈ）、^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ １１．０２（ｓ，１Ｈ），８．６９（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．５２−７．４３（ｍ，３Ｈ），７．０９（ｔ，８Ｈｚ，１Ｈ），６．６６（ｓ，１Ｈ），６．２５（ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．７４（ｔ，Ｊ＝４．５，４Ｈ），３．０５（ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，３Ｈ），２．８８（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．７９（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．７１（ｂｒ ｓ，６Ｈ），２．５６（ｍ，２Ｈ），２．５２（ｍ，４Ｈ）。

（実施例１５２５）
２−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−モルホリン−４−イル−２−オキソ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド
実施例１５０３と同様にして、生成物を、２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミドおよび２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−３−ベンゾアゼピン−３−イル）−１−モルホリン−４−イル−エタノンから調製した。生成物を灰色がかった白色発泡体状物質（６０ｍｇ、５５％）として単離した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）：６３０．６（Ｍ＋Ｈ）、^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ９．３６（ｓ，１Ｈ），８．５４（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｔ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．２５（ｔ，１Ｈ），６．６７（ｓ，１Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．７４（ｓ，７Ｈ），３．６７（ｍ，２Ｈ），３．３０（ｓ，２Ｈ），２．８７（ｍ，２Ｈ），２．７６（ｓ，８Ｈ），２．６８（ｍ，５Ｈ）。

（実施例１５２６）
２−｛７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−３−ベンゾアゼピン−３−イル｝−１−モルホリン−４−イル−エタノン
実施例１５０３と同様にして、生成物を、（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミンおよび２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−３−ベンゾアゼピン−３−イル）−１−モルホリン−４−イル−エタノンから調製した。生成物を白色結晶（６０ｍｇ、５６％）として単離した。ｍｐ：１８９−１９１℃、ＭＳ（ＥＳＩ＋）：６３８．５（Ｍ＋Ｈ）、^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．２７（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），８．０４（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），６．６５（ｓ，１Ｈ），６．５７（ｓ，１Ｈ），６．５２（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），３．９３−３．８８（ｍ，１０Ｈ），３．７４−３．６７（ｍ，８Ｈ），３．２９（ｓ，２Ｈ），３．１６（ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ，４Ｈ），２．８７（ｍ，２Ｈ），２．８３（ｍ，２Ｈ），２．６９（ｍ，４Ｈ）。

（実施例１５２７）
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−モルホリン−４−イル−２−オキソ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
実施例１５０３と同様にして、生成物を、（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドおよび２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−３−ベンゾアゼピン−３−イル）−１−モルホリン−４−イル−エタノンから調製した。生成物を白色固体（２０ｍｇ、２０％）として単離した。ｍｐ：１６３℃（１２５軟化）、ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５８２．５（Ｍ＋Ｈ）、^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．２１（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），６．６５（ｓ，１Ｈ），６．５７（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．３３（ｓ，２Ｈ），５．５６（ｓ，１Ｈ），５．２８（ｓ，１Ｈ），４．４６（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．７４−３．６７（ｍ，９Ｈ），３．３０（ｓ，２Ｈ），３．０９（ｓ，１Ｈ），２．８９（ｍ，６Ｈ），２．６９（ｍ，５Ｈ），２．５３（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），２．２８（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），１．６７（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ）。

（実施例１５２８）
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−モルホリン−４−イル−２−オキソ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド
実施例１５０３と同様にして、生成物を、Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミドおよび２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−３−ベンゾアゼピン−３−イル）−１−モルホリン−４−イル−エタノンから調製した。生成物を淡黄色発泡体状物質（７８ｍｇ、７１％）として単離した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）：６２２．５（Ｍ＋Ｈ）、^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．００（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），７．３４（ｓ，１Ｈ），６．６５（ｓ，１Ｈ），５．４１（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），４．４７（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．７４（ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ，４Ｈ），３．０９（ｓ，１Ｈ），２．８９（ｂｒ ｓ，５Ｈ），２．７１（ｂｒ ｓ，６Ｈ），２．５７−２．５２（ｍ，７Ｈ），２．２７（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）。

（実施例１５２９）
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
実施例１５０３と同様にして、生成物を、（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドおよび８−メトキシ−３−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イルアミンから調製した。生成物を白色発泡体状物質（１５ｍｇ、１３％）として単離した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５６８（Ｍ＋Ｈ）、^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．２０（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），６．６６（ｓ，１Ｈ），６．５５（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．３２（ｓ，２Ｈ），５．５６（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．２９（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．４７（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．７４（ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，４Ｈ），３．０９（ｓ，１Ｈ），２．８９（ｂｒ ｓ，５Ｈ），２．７１（ｂｒ ｓ，６Ｈ），２．５７−２．５２（ｍ，７Ｈ），２．２７（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）。

（実施例１５３０）
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−ヒドロキシ−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド
実施例１５０３と同様にして、生成物を、２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミドおよび２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−３−ベンゾアゼピン−３−イル）−エタノールから調製した。生成物を白色固体（８ｇ、５８％）として単離した。ｍｐ：１４９．５−１５１．５℃、ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５４７（Ｍ＋Ｈ）、^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ９．３５（ｓ，１Ｈ），８．５４（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｔ，１Ｈ），７．５３（ｓ，１Ｈ），７．２６（ｍ，１Ｈ），６．６８（ｓ，１Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．６５（ｔ，２Ｈ），２．９０（ｍ，３Ｈ），２．７７−２．６９（ｍ，１５Ｈ）。

（実施例１５３１）
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［３−（２−ヒドロキシ−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド
実施例１５０３と同様にして、生成物を、Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミドおよび２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−３−ベンゾアゼピン−３−イル）−エタノールから調製した。生成物を白色発泡体状物質（３４ｍｇ、３６％）として単離した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５３９（Ｍ＋Ｈ）、^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．０３（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ），７．３５（ｓ，１Ｈ），６．６８（ｓ，１Ｈ），５．３６（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），５．２５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．９６（ｍ，１Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．６６（ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈ），３．２６（ｍ，１Ｈ），２．９１（ｍ，４Ｈ），２．８０（ｓ，３Ｈ），２．７４−２．６９（ｍ，６Ｈ），２．２５（ｍ，２Ｈ），１．８６（ｍ，２Ｈ），１．４０（ｍ，４Ｈ）。

（実施例１５３２）
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［３−（２−ヒドロキシ−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
実施例１５０３と同様にして、生成物を、（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドおよび２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−３−ベンゾアゼピン−３−イル）−エタノールから調製した。生成物を白色発泡体状物質（３５ｍｇ、４２％）として単離した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）：４９９（Ｍ＋Ｈ）、^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．２２（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），６．６６（ｓ，１Ｈ），６．５７（ｓ，１Ｈ），６．５１（ｓ，１Ｈ），６．３３（ｓ，２Ｈ），５．６０（ｓ，１Ｈ），５．３５（ｓ，１Ｈ），５．３２（ｓ，１Ｈ），４．４７（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．８４（ｓ，２Ｈ），３．６３（ｄ，５Ｈ），３．０９（ｓ，１Ｈ），２．８９−２．６９（ｍ，２０Ｈ），２．５３（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），２．２８（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），１．６７（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）。

（実施例１５３３）
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド
実施例１５０３と同様にして、生成物を、Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミドおよび８−メトキシ−３−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イルアミンから調製した。生成物を白色発泡体状物質（２８ｍｇ、１９％）として単離した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）：６０８（Ｍ＋Ｈ）、^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．００（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ），７．３２（ｓ，１Ｈ），６．６７（ｓ，１Ｈ），５．３４（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），５．２６（ｄ，１Ｈ），３．９６（ｍ，１Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．７４（ｔ，５Ｈｚ，４Ｈ），３．２７（ｍ，１Ｈ），２．９０９ｍ，４Ｈ），２．８０（ｓ，３Ｈ），２．７１（ｍ，６Ｈ），２．５９（ｍ，２Ｈ），２．５７（ｂｒ ｓ，４Ｈ），２．２５（ｍ，２Ｈ），２．３９（ｍ，４Ｈ）。

（実施例１５３４）
５−クロロ−Ｎ（２）−［８−メトキシ−３−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イル］−Ｎ（４）−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン
４ｍＬの２−メトキシエタノール中の（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−アミン（１００ｍｇ、０．２８９ｍｍｏｌ）および８−メトキシ−３−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イルアミン（９２．６ｍｇ、０．３０３ｍｍｏｌ）および１００μＬの４Ｍ ＨＣｌのジオキサン溶液（９：１、１，４−ジオキサン：塩化水素）を、密封したチューブ中、１２０℃で一晩加熱した。この反応液をＤＣＭで抽出し、炭酸水素塩、次いで水で洗浄した。有機層をＭｇＳＯ_４で乾燥し、濾過し、濃縮した。残渣をＩＳＣＯフラッシュシステム（０−１５％ ＭｅＯＨ：ＤＣＭ）でクロマトグラフにかけた。所望の画分を濃縮し、少量のＤＣＭから発泡体状物質（６５ｍｇ、３７％）として生成物を集めた。ＭＳ（ＥＳＩ＋）：６１５（Ｍ＋Ｈ）、^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ９．５３（ｓ，１Ｈ），８．５８（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），８．００（ｓ，１Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．２７（ｍ，１Ｈ），６．６７（ｓ，１Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．７４（ｔ，Ｊ＝４Ｈｚ，４Ｈ），３．２７（ｍ，１Ｈ），２．８８（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．７３−２．６９（ｍ，８Ｈ），２．５８（ｍ，２Ｈ），２．５２（ｂｒ ｓ，４Ｈ），１．７０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），１．３３（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，６Ｈ）。

（実施例１５３５）
２−（７−｛５−クロロ−４−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−３−ベンゾアゼピン−３−イル）−エタノール
実施例１５０３と同様にして、生成物を（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−アミンおよび２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−３−ベンゾアゼピン−３−イル）−エタノールから調製した。生成物を白色発泡体状物質（５８ｍｇ、６１％）として単離した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５４６．５（Ｍ＋Ｈ）、^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ９．２３（ｓ，１Ｈ），８．５８（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），６．６８（ｓ，１Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），３．６５（ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈ），３．２８（ｍ，１Ｈ），２．８９（ｍ，２Ｈ），２．７３−２．６７（ｍ，８Ｈ），１．３４（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，６Ｈ）。

（実施例１５３６）
２−（７−｛５−クロロ−４−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−３−ベンゾアゼピン−３−イル）−１−モルホリン−４−イル−エタノン
実施例１５０３と同様にして、生成物を、（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−アミンおよび２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−３−ベンゾアゼピン−３−イル）−１−モルホリン−４−イル−エタノンから調製した。生成物を白色発泡体状物質（６５ｍｇ、６０％）として単離した。ｍｐ：１００℃、ＭＳ（ＥＳＩ＋）：６２９．６（Ｍ＋Ｈ）、^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ９．５３（ｓ，１Ｈ），８．５７（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），６．６７（ｓ，１Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），３．７４（ｓ，８Ｈ），３．６７（ｄ，２Ｈ），３．３０（ｍ，３Ｈ），２．８７（ｍ，２Ｈ），２．７４−２．６６（ｍ，６Ｈ），１．３３（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，６Ｈ）。

（実施例１５３７）
５−クロロ−Ｎ（４）−（４−ジメチルアミノ−２−メトキシ−フェニル）−Ｎ（２）−［８−メトキシ−３−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミン
実施例１５０３と同様にして、生成物をＮ（１）−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−２−メトキシ−Ｎ（４），Ｎ（４）−ジメチル−ベンゼン−１，４−ジアミンおよび８−メトキシ−３−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イルアミンから調製した。生成物を薄黄色発泡体状物質（４０ｍｇ、２２％）として単離した。ｍｐ：１１５℃（７５度でガラス状）、ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５８２（Ｍ＋Ｈ）、^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．１６（ｓ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），６．６４（ｓ，１Ｈ），６．３８（ｓ，１Ｈ），６．３５（ｓ，１Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．７４（ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ，４Ｈ），２．９９（ｓ，６Ｈ），２．８７（ｍ，２Ｈ），２．８２（ｍ，２Ｈ），２．７０（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，６Ｈ），２．５６（ｍ，２Ｈ），２．５１（ｍ，４Ｈ）。

（実施例１５３８）
２−（５−クロロ−２−｛８−メトキシ−３−［２−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イルアミノ｝−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド
実施例１５０３と同様にして、生成物を、２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミドおよび２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−３−ベンゾアゼピン−３−イル）−１−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−エタノンから調製した。生成物を白色発泡体状物質（４０ｍｇ、３６％）として単離した。ｍｐ：約１４０℃（１００でガラス状）、ＭＳ（ＥＳＩ＋）：６４３．５（Ｍ＋Ｈ）、^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ９．３５（ｓ，１Ｈ），８．５４（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝８ＨＺ，１Ｈ），７．５８（ｔ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．２５（ｍ，１Ｈ），６．６７（ｓ，１Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．７２（ｍ，２Ｈ），３．６８（ｍ，２Ｈ），３．３０（ｓ，２Ｈ），２．８８（ｍ，２Ｈ），２．７６（ｓ，８Ｈ），２．７０（ｍ，２Ｈ），２．６６（ｍ，２Ｈ），２．４６（ｍ，２Ｈ），２．４２（ｍ，２Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ）。

（実施例１５３９）
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（５−クロロ−２−｛８−メトキシ−３−［２−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イルアミノ｝−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
実施例１５０３と同様にして、生成物を、（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドおよび２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−３−ベンゾアゼピン−３−イル）−１−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−エタノンから調製した。生成物を白色発泡体状物質（３８ｍｇ、３２％）として単離した。ｍｐ：１９０℃（１４０でガラス状）、ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５９５．５（Ｍ＋Ｈ）、^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．２０（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），６．６５（ｓ，１Ｈ），６．５７（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），５．６０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．３２（ｓ，１Ｈ），４．４６（ｔ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．７２（ｍ，２Ｈ），３．６７（ｍ，２Ｈ），３．３０（ｓ，２Ｈ），３．０９（ｓ，１Ｈ），２．８９（ｓ，５Ｈ），２．６８（ｓ，４Ｈ），２．５３（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），２．４６（ｍ，２ｈ），２．４１（ｍ，２Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．２８（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），１．６７（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），１．２７（ｓ，１Ｈ）。

（実施例１５４０）
２−｛７−［５−クロロ−４−（４−ジメチルアミノ−２−メトキシ−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−３−ベンゾアゼピン−３−イル｝−１−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−エタノン
実施例１５３４と同様にして、生成物を、Ｎ（１）−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−２−メトキシ−Ｎ（４），Ｎ（４）−ジメチル−ベンゼン−１，４−ジアミンおよび２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−３−ベンゾアゼピン−３−イル）−１−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−エタノンから調製した。生成物を灰色発泡体状物質（５０ｍｇ、４３％）として単離した。ｍｐ：１４５℃（８３度でガラス状）、ＭＳ（ＥＳＩ＋）：６０９．５（Ｍ＋Ｈ）、^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．１３（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），７．２８（ｓ，１Ｈ），６．６４（ｓ，１Ｈ），６．３７（ｓ，１Ｈ），６．３４（ｓ，１Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．７４（ｍ，２Ｈ），３．６７（ｍ，２Ｈ），３．２８（ｓ，２Ｈ），２．９９（ｓ，６Ｈ），２．８７（ｍ，２Ｈ），２．８１（ｍ，２Ｈ），２．６６（ｍ，４Ｈ），２．４６（ｍ，２Ｈ），２．４１（ｍ，２Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ）。

（実施例１５４１）
２−（７−｛５−クロロ−４−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−３−ベンゾアゼピン−３−イル）−１−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−エタノン
実施例１５０３と同様にして、生成物を、（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−アミンおよび２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−３−ベンゾアゼピン−３−イル）−１−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−エタノンから調製した。生成物を灰色がかった白色発泡体状物質（２０ｍｇ、１８％）として単離した。ｍｐ：１７０℃（１０５でガラス状）、ＭＳ（ＥＳＩ＋）：６４２．５（Ｍ＋Ｈ）、^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ９．５２（ｓ，１Ｈ），８．５７（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．２６（ｍ，１Ｈ），６．６７（ｓ，１Ｈ），５．３２（ｓ，１Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．７２（ｍ，２Ｈ），３．６８（ｍ，２Ｈ），３．３０（ｍ，３Ｈ），２．８８（ｍ，２Ｈ），２．７４（ｍ，２Ｈ），２．７０（ｍ，２Ｈ），２．６６（ｍ，２Ｈ），２．４６（ｍ，２Ｈ），２．４２（ｍ，２Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），１．３３（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，６Ｈ）。

（実施例１５４２）
アミノ−酢酸 ２−｛７−［５−クロロ−４−（２−ジメチルスルファモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−エチルエステル
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−ヒドロキシ−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド（１００ｍｇ、０．１８３ｍｍｏｌ）およびＮ−α−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）グリシン（３２ｍｇ、０．１８３ｍｍｏｌ）を無水塩化メチレン（２．００ｍＬ、３１．２ｍｍｏｌ）に溶解させ、触媒量の４−ジメチルアミノピリジン（２ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）を加え、２０分間撹拌した。Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（３７．７ｍｇ、０．１８３ｍｍｏｌ）を加え、この反応液を室温で１５時間撹拌した。この反応液を濾過し、尿素沈殿物を除去した。濾液をセライト上へと濃縮した。ＩＳＣＯフラッシュカラム ０−８％ ＭｅＯＨ：ＤＣＭ。生成物画分を白色固体にまで濃縮した。このＢｏｃ保護した生成物を５０μＬのＴＦＡとともにＤＣＭ中で還流させた。３時間後、反応は遅くなり、さらに５００μＬのＴＦＡを加えた。この反応液を乾固するまで濃縮した。残渣をＨ２Ｏ中で粉末にし、濾過した。所望の生成物を含んでいない白色固体を除去し、濾液を凍結乾燥した。生成した白色固体は４ＴＦＡ塩であることがＮＭＲより判明した。これは少量（８％）の出発物質をも含んでいた。この固体を抽出し、炭酸水素塩／ＤＣＭで遊離塩基にした。有機層を乾固するまで濃縮し、分取ＨＰＬＣによって精製した。生成物を、炭酸水素塩／ＤＣＭを用いて再度ワークアップした。生成物を白色発泡体状物質（４０ｍｇ、３６％）として単離した。ｍｐ：７７−７９℃、ＭＳ（ＥＳＩ＋）：６０４（Ｍ＋Ｈ）、^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ９．３６（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｔ，１Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．２７（ｍ，１Ｈ），６．６７（ｓ，１Ｈ），４．３０（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．４８（ｓ，２Ｈ），２．８７−２．８３（ｍ，４Ｈ），２．７７−２．７１（ｍ，１３Ｈ）。

（実施例１５４３）
２−（７−｛５−クロロ−４−［２−（ピロリジン−１−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−３−ベンゾアゼピン−３−イル）−エタノール
実施例１５３４と同様にして、生成物を、（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−（ピロリジン−１−スルホニル）−フェニル］−アミンおよび２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−３−ベンゾアゼピン−３−イル）−エタノールから調製した。生成物を薄黄色発泡体状物質（４０ｍｇ、４３％）として単離した。ｍｐ：１１０℃、ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５７３（Ｍ＋Ｈ）、^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ９．４４（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），８．０４（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．２６（ｍ，１Ｈ），６．６７（ｓ，１Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．６６（ｔ，２Ｈ），３．２８（ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ，４Ｈ），２．８９（ｔ，２Ｈ），２．７４−２．６９（ｍ，８Ｈ），１．８０（ｍ，４Ｈ）。

（実施例１５４４）
（Ｓ）−２−アミノ−３−メチル−酪酸 ２−｛７−［５−クロロ−４−（２−ジメチルスルファモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−３−ベンゾアゼピン−３−イル｝−エチルエステル
実施例１５４２と同様にして、生成物を、［Ａ］２−｛５−クロロ−２−［３−（２−ヒドロキシ−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミドおよびＮ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｌ−バリンから調製した。生成物を淡黄色発泡体状物質（６５ｍｇ、４５％）として単離した。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ９．３６（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｔ，１Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．２６（ｍ，１Ｈ），６．６７（ｓ，１ｈ），４．３２−４．２８（ｍ，２Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．３３（ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ），２．８７（ｍ，２Ｈ），２．８４（ｍ，２Ｈ），２．８２−２．７０（ｍ，１３Ｈ），２．１０（ｍ，１Ｈ），１．０１（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），０．９５（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ）。

（実施例１５４５）
リン酸 モノ−（２−｛７−［５−クロロ−４−（２−ジメチルスルファモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−３−ベンゾアゼピン−３−イル｝−エチル）エステル
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−ヒドロキシ−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド（１００ｍｇ、０．１８３ｍｍｏｌ）をリン酸、トリメチルエステル（３．００ｍＬ、２５．６ｍｍｏｌ）に懸濁させた。窒素下で、塩化ホスホリル（２７．３μＬ、０．２９２ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を室温で２時間撹拌した。ＤＣＭおよびＥｔＯＡｃを用いて生成物を水層から抽出することはできなかったが、残存する出発物質を反応混合物から除去することはできた。この水層を一晩凍結乾燥して透明な無色の油状物（ほとんどがリン酸またはその誘導体）を得た。これを、Ｇｉｌｓｏｎ ＨＰＬＣシステムで、Ｈ２Ｏ（１５−５０％）中でクロマトグラフにかけた。所望の画分を集めて再度凍結乾燥し、生成物をＴＦＡ塩（８５ｍｇ、７４％）として得た。ｍｐ：１３５−１３９℃、ＭＳ（ＥＳＩ＋）：６２７（Ｍ＋Ｈ）、^１９Ｆ−ＮＭＲ：ＴＦＡ塩であることを示した、^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ９．３２（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｍ，１Ｈ），８．２７（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），７．６４−７．５８（ｍ，２Ｈ），７．３８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｓ，１Ｈ），４．２１（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），３．４７（ｓ，３Ｈ），３．１０（ｓ，２Ｈ），２．６４（ｓ，６Ｈ）。

（実施例１５４６）
プロピオン酸 ２−｛７−［５−クロロ−４−（２−ジメチルスルファモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−３−ベンゾアゼピン−３−イル｝−エチルエステル
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−ヒドロキシ−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド（８０．０ｍｇ、０．１４６ｍｍｏｌ）を、トリエチルアミン（３０．６μＬ、０．２１９ｍｍｏｌ）とともに室温で塩化メチレン（１．６０ｍＬ、２５．０ｍｍｏｌ）中で撹拌した。プロパノイルクロリド（１２．７μＬ、０．１４６ｍｍｏｌ）を窒素下で素早く加えた。この反応は、一晩撹拌した後には完結していた。この反応混合物を炭酸水素塩で洗浄し、過剰の（ＸＳ）ＤＣＭで抽出した。有機層をＭｇＳＯ_４で乾燥し、濾過した。濾液を、ＩＳＣＯフラッシュシステム（０−１０％ ＭｅＯＨ：ＤＣＭ）でクロマトグラフにかけた。所望の画分を濃縮し、少量のＤＣＭから生成物を発泡体状物質として得た（３５ｍｇ、４０％）。ｍｐ：４０℃ 軟化、６０−７０ ガラス状、ＭＳ（ＥＳＩ＋）：６０３（Ｍ＋Ｈ）、^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ９．３５（ｓ，１Ｈ），８．５４（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｔ，１Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．２５（ｍ，１Ｈ），６．６７（ｓ，１Ｈ），４．２５（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），２．８７（ｍ，２Ｈ），２．８３（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ），２．７６−２．７２（ｍ，１２Ｈ），２．３６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．１７（ｔ，Ｊ＝７．５，３Ｈ）。

（実施例１５４７）
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−ヒドロキシ−プロピル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド
実施例１５３４と同様にして、生成物を、２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミドおよび１−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−３−ベンゾアゼピン−３−イル）−プロパン−２−オールから調製した。生成物を灰色がかった白色針状結晶（６０ｍｇ、６２％）として単離した。ｍｐ：１８３−１８５℃、ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５６１（Ｍ＋Ｈ）、^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ９．３５（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｔ，１Ｈ），７．５３（ｓ，１Ｈ），７．２６（ｍ，１Ｈ），６．６８（ｓ，１Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｍ，１Ｈ），２．８６−２．５２（ｍ，１５Ｈ），１．１８（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，３Ｈ）。

（実施例１５４８）
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［３−（２−ヒドロキシ−プロピル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
実施例１５３４と同様にして、生成物を（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドおよび１−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−３−ベンゾアゼピン−３−イル）−プロパン−２−オールから調製した。生成物を黄褐色発泡体状物質（５５ｍｇ、５３％）として単離した。ｍｐ：１２０℃、ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５１３（Ｍ＋Ｈ）、^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．２２（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），６．６６（ｓ，１Ｈ），６．５７（ｓ，１Ｈ），６．５１（ｓ，１Ｈ），６．３３（ｓ，２Ｈ），５．６０（ｓ，１Ｈ），５．３５（ｓ，１Ｈ），５．３２（ｓ，１Ｈ），４．４７（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），３．８８（ｓ，４Ｈ），３．０９（ｓ，１Ｈ），２．８９−２．８７（ｍ，７Ｈ），２．６３（ｍ，２Ｈ），２．５３（ｄ，２Ｈ），２．２８（ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，２Ｈ），１．６７（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），１．１７（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，３Ｈ）。

（実施例１５４９）
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−ヒドロキシ−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−安息香酸 ２−メトキシ−エチルエステル
実施例１５３４と同様にして、生成物を、２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミドおよび２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−３−ベンゾアゼピン−３−イル）−エタノールかた調製した。２−メトキシエタノール溶媒はベンズアミドと反応し、生成物（４０ｍｇ、３７％）を与えた。ｍｐ：１２５−１３１℃、ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５４２（Ｍ＋Ｈ）、^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ １１．０３（ｓ，１Ｈ），８．８５（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｓ，２Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｓ，２Ｈ），７．１１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），６．６８（ｓ，１Ｈ），４．５５（ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），３．７９（ｍ，２Ｈ），３．６６（ｍ，２Ｈ），３．４６（ｓ，３Ｈ），２．９１（ｍ，２Ｈ），２．８３（ｍ，２Ｈ），２．６９（ｍ，６Ｈ）。

（実施例１５５０）
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−ヒドロキシ−プロピル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−安息香酸 ２−メトキシ−エチルエステル
実施例１５３４と同様にして、生成物を、２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミドおよび１−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−３−ベンゾアゼピン−３−イル）−プロパン−２−オールから調製した。２−メトキシエタノール溶媒はベンズアミドと反応し、生成物（２８ｍｇ、２５％）を与えた。ｍｐ：１００℃、ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５５６（Ｍ＋Ｈ）、^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ １１．０３（ｓ，１Ｈ），８．８６（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｓ，２Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｓ，２Ｈ），７．１１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），６．６８（ｓ，１Ｈ），４．５５（ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），３．９０（ｓ，４Ｈ），３．７９（ｔ，２Ｈ），３．４６（ｍ，２Ｈ），２．９６−２．８２（ｍ，６Ｈ），２．６２（ｍ，２Ｈ），２．６１（ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ），２．２７（ｔ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），１．１７（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，３Ｈ）。

（実施例１５５１）
１−（２−｛５−クロロ−２−［３−（２−ヒドロキシ−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ベンゼンスルホニル）−ピロリジン−３−オール
実施例１５３４と同様にして、生成物を２−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−３−ベンゾアゼピン−３−イル）−エタノールおよび｛２−［３−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−ピロリジン−１−スルホニル］−フェニル｝−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−アミンから調製した。生成物を白色発泡体状物質（２５ｍｇ、２２％）として単離した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５８９（Ｍ＋Ｈ）、^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ９．３３（ｓ，１Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｍ，２Ｈ），７．２５（ｍ，１Ｈ），６．６６（ｓ，１Ｈ），４．３７（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．８９（ｓ，４Ｈ），３．６５（ｔ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ），３．４２（ｍ，３Ｈ），３．４１（ｄ，１Ｈ），２．８７（ｍ，２Ｈ），２．７２−２．６６（ｍ，８Ｈ），１．９７（ｍ，１Ｈ），１．８６（ｍ，１Ｈ）。

（実施例１５５２）
１−（２−｛５−クロロ−２−［３−（２−ヒドロキシ−プロピル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ベンゼンスルホニル）−ピロリジン−３−オール
実施例１５３４と同様にして、生成物を１−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−３−ベンゾアゼピン−３−イル）−プロパン−２−オールおよび｛２−［３−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−ピロリジン−１−スルホニル］−フェニル｝−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−アミンから調製した。生成物を白色固体（７０ｍｇ、６１％）として単離した。ｍｐ：１９９−２０２℃、ＭＳ（ＥＳＩ＋）：６０３（Ｍ＋Ｈ）、^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ９．３３（ｓ，１Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｍ，２Ｈ），７．２５（ｍ，１Ｈ），６．６６（ｓ，１Ｈ），４．３７（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．８９（ｓ，４Ｈ），３．４３（ｍ，３Ｈ），２．８９−２．５２（ｍ，９Ｈ），２．２６（ｔ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），１．９６（ｍ，１Ｈ），１．８７（ｍ，１Ｈ），１．１７（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，３Ｈ）。

（実施例１５５３）
１−（７−｛５−クロロ−４−［２−（ピロリジン−１−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−３−ベンゾアゼピン−３−イル）−プロパン−２−オール
実施例１５３４と同様にして、生成物を１−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−３−ベンゾアゼピン−３−イル）−プロパン−２−オールおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−（ピロリジン−１−スルホニル）−フェニル］−アミンから調製した。生成物を黄色発泡体状物質（７５ｍｇ、６７％）として単離した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５８７（Ｍ＋Ｈ）、^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ９．４４（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），８．０４（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．２６（ｍ，１Ｈ），６．６７（ｓ，１Ｈ），３．８９（ｓ，４Ｈ），３．２８（ｍ，４Ｈ），２．９２−２．５２（ｍ，１０Ｈ），２．２７（ｔ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），１．７９（ｍ，４Ｈ），１．１７（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，３Ｈ）。

（実施例１５５４）
（Ｒ）−１−（２−｛５−クロロ−２−［３−（（Ｓ）−２−ヒドロキシ−プロピル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ベンゼンスルホニル）−ピロリジン−３−オール
実施例１５３４と同様にして、生成物を、（Ｓ）−１−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−３−ベンゾアゼピン−３−イル）−プロパン−２−オールおよび｛２−［（Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−ピロリジン−１−スルホニル］−フェニル｝−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−アミンから調製した。生成物を灰色がかった白色発泡体状物質（５５ｍｇ、４７％）として単離した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）：６０３（Ｍ＋Ｈ）、^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ９．３３（ｓ，１Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），７．５８−７．５２（ｍ，２Ｈ），７．２５（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．６６（ｓ，１Ｈ），４．３７（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．８８（ｍ，４Ｈ），３．４２（ｍ，３Ｈ），３．３１（ｄ，１Ｈ），２．９１−２．５２（ｍ，１０Ｈ），２．２７（ｍ，１Ｈ），１．１７（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，３Ｈ）。

（実施例１５５５）
（Ｓ）−１−（２−｛５−クロロ−２−［３−（（Ｓ）−２−ヒドロキシ−プロピル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ベンゼンスルホニル）−ピロリジン−３−オール
実施例１５３４と同様にして、生成物を、（Ｓ）−１−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−３−ベンゾアゼピン−３−イル）−プロパン−２−オールおよび｛２−［（Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−ピロリジン−１−スルホニル］−フェニル｝−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−アミンから調製した。生成物を灰色がかった白色発泡体状物質（５５ｍｇ、４６％）として単離した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）：６０３（Ｍ＋Ｈ）、^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ９．３３（ｓ，１Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），７．５８−７．５２（ｍ，２Ｈ），７．２５（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．６６（ｓ，１Ｈ），４．３７（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．８８（ｍ，４Ｈ），３．４２（ｍ，３Ｈ），３．３１（ｄ，１Ｈ），２．９１−２．５２（ｍ，１０Ｈ），２．２７（ｍ，１Ｈ），１．１７（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，３Ｈ）。

（実施例１５５６）
（Ｓ）−１−（２−｛５−クロロ−２−［３−（（Ｒ）−２−ヒドロキシ−プロピル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ベンゼンスルホニル）−ピロリジン−３−オール
実施例１５Ｎ３４と同様にして、生成物を（Ｒ）−１−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−３−ベンゾアゼピン−３−イル）−プロパン−２−オールおよび｛２−［（Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−ピロリジン−１−スルホニル］−フェニル｝−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−アミンから調製した。生成物を白色固体（３５ｍｇ、２９％）として単離した。ｍｐ：１９９−２０１℃ ＭＳ（ＥＳＩ＋）：６０３（Ｍ＋Ｈ）、^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ９．３３（ｓ，１Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），７．５８−７．５２（ｍ，２Ｈ），７．２５（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．６６（ｓ，１Ｈ），４．３７（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．８８（ｍ，４Ｈ），３．４２（ｍ，３Ｈ），３．３１（ｄ，１Ｈ），２．９１−２．５２（ｍ，１０Ｈ），２．２７（ｍ，１Ｈ），１．１７（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，３Ｈ）。

（実施例１５５７）
（Ｒ）−１−（２−｛５−クロロ−２−［３−（（Ｒ）−２−ヒドロキシ−プロピル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ベンゼンスルホニル）−ピロリジン−３−オール
実施例１５３４と同様にして、生成物を（Ｒ）−１−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−３−ベンゾアゼピン−３−イル）−プロパン−２−オールおよび｛２−［（Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−ピロリジン−１−スルホニル］−フェニル｝−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−アミンから調製した。生成物を白色固体（３５ｍｇ、２９％）として単離した。ｍｐ：１９７−１９９℃、ＭＳ（ＥＳＩ＋）：６０３（Ｍ＋Ｈ）、^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ９．３３（ｓ，１Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），７．５８−７．５２（ｍ，２Ｈ），７．２５（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．６６（ｓ，１Ｈ），４．３７（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．８８（ｍ，４Ｈ），３．４２（ｍ，３Ｈ），３．３１（ｄ，１Ｈ），２．９１−２．５２（ｍ，１０Ｈ），２．２７（ｍ，１Ｈ），１．１７（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，３Ｈ）。

（実施例１５５８）
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［３−（（Ｓ）−２−ヒドロキシ−プロピル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
実施例１５３４と同様にして、生成物を（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドおよび（Ｓ）−１−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−３−ベンゾアゼピン−３−イル）−プロパン−２−オールから調製した。生成物を灰色がかった白色発泡体状物質（７２ｍｇ、７０％）として単離した。ＭＳ：５１３（Ｍ＋Ｈ）、^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．２２（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），６．６６（ｓ，１Ｈ），６．５７（ｓ，１Ｈ），６．５１（ｓ，１Ｈ），６．３３（ｓ，２Ｈ），５．６０（ｓ，１Ｈ），５．３５（ｓ，１Ｈ），５．３２（ｓ，１Ｈ），４．４７（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），３．８８（ｓ，４Ｈ），３．０８（ｓ，１Ｈ），２．８８（ｍ，８Ｈ），２．６２（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．５３（ｍ，２Ｈ），２．２７（ｍ，２Ｈ），１．６６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），１．１６（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，３Ｈ）。

（実施例１５５９）
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［３−（（Ｒ）−２−ヒドロキシ−プロピル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
実施例１５３４と同様にして、生成物を（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドおよび（Ｒ）−１−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−３−ベンゾアゼピン−３−イル）−プロパン−２−オールから調製した。生成物を灰色がかった白色発泡体状物質（６５ｍｇ、６３％）として単離した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５１３（Ｍ＋Ｈ）、^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．２２（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），６．６６（ｓ，１Ｈ），６．５７（ｓ，１Ｈ），６．５１（ｓ，１Ｈ），６．３３（ｓ，２Ｈ），５．６０（ｓ，１Ｈ），５．３５（ｓ，１Ｈ），５．３２（ｓ，１Ｈ），４．４７（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），３．８８（ｓ，４Ｈ），３．０８（ｓ，１Ｈ），２．８８（ｍ，８Ｈ），２．６２（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．５３（ｍ，２Ｈ），２．２７（ｍ，２Ｈ），１．６６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），１．１６（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，３Ｈ）。

（実施例１５６０）
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［３−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
実施例１５３４と同様にして、生成物を、（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドおよび１−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−３−ベンゾアゼピン−３−イル）−２−メチル−プロパン−２−オールから調製した。生成物を白色発泡体状物質（６８ｍｇ、６４％）として単離した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５２７（Ｍ＋Ｈ）、^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ８．２０（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），６．６５（ｓ，１Ｈ），６．５７（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．３３（ｓ，２Ｈ），５．６３（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．３２（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．４６（ｔ，１Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．０９（ｓ，１Ｈ），２．８８−２．８２（ｍ，１０Ｈ），２．５４−２．４９（ｍ，３Ｈ），２．２８（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），１．２２（ｓ，６Ｈ）。

（実施例１５６１）
（Ｒ）−１−（２−｛５−クロロ−２−［３−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ベンゼンスルホニル）−ピロリジン−３−オール
実施例１５３４と同様にして、生成物を、１−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−３−ベンゾアゼピン−３−イル）−２−メチル−プロパン−２−オールおよび｛２−［（Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−ピロリジン−１−スルホニル］−フェニル｝−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−アミンから調製した。生成物を白色固体（５８ｍｇ、４７％）として単離した。ｍｐ：２０５−２０６℃、ＭＳ（ＥＳＩ＋）：６１７（Ｍ＋Ｈ）、^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ９．３３（ｓ，１Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｍ，２Ｈ），７．５３（ｍ，２Ｈ），７．２５（ｍ，１Ｈ），６．６５（ｓ，１Ｈ），３．６０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．４２（ｑ，６Ｈｚ，３Ｈ），３．３０（ｍ，２Ｈ），２．８７−２．７２（ｍ，８Ｈ），２．４８（ｓ，２Ｈ），１．９５（ｍ，１Ｈ），１．８８（ｍ，１Ｈ），１．５７（ｓ，６Ｈ），１．２２（ｓ，６Ｈ）。

（実施例１５６２）
（Ｓ）−１−（２−｛５−クロロ−２−［３−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ベンゼンスルホニル）−ピロリジン−３−オール
実施例１５３４と同様にして、生成物を、１−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−３−ベンゾアゼピン−３−イル）−２−メチル−プロパン−２−オールおよび｛２−［（Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−ピロリジン−１−スルホニル］−フェニル｝−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−アミンから調製した。生成物を白色固体（８０ｍｇ、６５％）として単離した。ｍｐ：２０４−２０５℃、ＭＳ（ＥＳＩ＋）：６１７（Ｍ＋Ｈ）、^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ９．３３（ｓ，１Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｍ，２Ｈ），７．５３（ｍ，２Ｈ），７．２５（ｍ，１Ｈ），６．６５（ｓ，１Ｈ），３．６０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．４２（ｑ，６Ｈｚ，３Ｈ），３．３０（ｍ，２Ｈ），２．８７−２．７２（ｍ，８Ｈ），２．４８（ｓ，２Ｈ），１．９５（ｍ，１Ｈ），１．８８（ｍ，１Ｈ），１．５７（ｓ，６Ｈ），１．２２（ｓ，６Ｈ）。

（実施例１５６３）
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド
実施例１５３４と同様にして、生成物を、１−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−３−ベンゾアゼピン−３−イル）−２−メチル−プロパン−２−オールおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミドから調製した。生成物を白色固体（６１ｍｇ、５３％）として単離した。ｍｐ：１８８−１８９℃、ＭＳ（ＥＳＩ＋）：５７５（Ｍ＋Ｈ）、^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ ９．３５（ｓ，１Ｈ），８．５４（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｔ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．２６（ｍ，１Ｈ），６．６６（ｓ，１Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．３４（ｓ，１Ｈ），２．８８−２．７６（ｍ，１５Ｈ），２．４９（ｓ，２Ｈ），１．５６（ｓ，６Ｈ），１．２３（ｓ，６Ｈ）。

（実施例１５７１）
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（１，５，５−トリメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
標記の化合物を、７−アミノ−１，５，５−トリメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンと（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドとを結合することにより、実施例３８１の調製と同様にして調製し、灰色がかった白色固体（６４％）を得た。ｍｐ ２３３℃；ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝４８１．０６（Ｍ＋Ｈ^＋）、^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ９．３３（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｍ，２Ｈ），７．７９（ｍ，２Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．２４（ｍ，２Ｈ），６．３３（ｍ，２Ｈ），４．１５（ｍ，１Ｈ），３．１６（ｓ，３Ｈ），２．８９（ｓ，１Ｈ），２．７８（ｓ，１Ｈ），２．５４（ｓ，１Ｈ），２．１２（ｍ，３Ｈ），１．９４（ｍ，２Ｈ），１．４１（ｍ，１Ｈ），１．２５（ｓ，６Ｈ）。

（実施例１５７２）
３−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−４−メチル−チオフェン−２−カルボン酸メチルアミド
標記の化合物を、７−アミノ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンと３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−４−メチル−チオフェン−２−カルボン酸メチルアミドとを結合することにより、実施例３８１の調製と同様にして調製し、橙色固体（１１％）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝４８５．０８（Ｍ＋Ｈ^＋）、^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．９１（ｓ，１Ｈ），８．０５（ｍ，２Ｈ），７．６５（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２９（ｍ，１Ｈ），７．０１（ｓ，１Ｈ），６．７５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．１１（ｍ，１Ｈ），３．５２（ｍ，３Ｈ），２．９３（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），２．３５（ｍ，２Ｈ），２．０６（ｍ，２Ｈ），１．３１（ｓ，６Ｈ）。

（実施例１５７３）
７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１，５，５−トリメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン
標記の化合物を、７−アミノ−１，５，５−トリメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンと（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミンとを結合することにより、実施例３８１の調製と同様にして調製し、薄黄色固体（７１％）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝５３７．２３（Ｍ＋Ｈ^＋）、^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．２０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．０４（ｓ，１Ｈ），７．６７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．５９（ｓ，１Ｈ），７．３２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．１０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．９１（ｓ，１Ｈ），６．５４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），６．４８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７，２．２Ｈｚ），３．９２（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｍ，４Ｈ），３．２９（ｓ，３Ｈ），３．１４（ｍ，４Ｈ），３．８９（ｍ，４Ｈ），２．３０（ｍ，２Ｈ），２．０５（ｍ，２Ｈ），１．２９（ｓ，６Ｈ）。

（実施例１５７４）
２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
４ａ）４，４−ジメチル−７−ニトロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ナフタレン−１−オンオキシムを、４，４−ジメチル−７−ニトロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ナフタレン−１−オンを出発物質として反応させることにより、国際公開第２００５０６６１６５号パンフレットに記載された手順と類似の手順によって調製し、褐色固体（９９％）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝２３５．１７（Ｍ＋Ｈ^＋）、^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．７８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．１２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６，２．５Ｈｚ），７．５２（ｍ，２Ｈ），２．８９（ｍ，２Ｈ），１．７９（ｍ，２Ｈ），１．３４（ｓ，６Ｈ）。

４ｂ）５，５−ジメチル−８−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンを、４，４−ジメチル−７−ニトロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ナフタレン−１−オンオキシムを反応させることにより国際公開第２００５０６６１６５号パンフレットに記載された手順によって調製した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝２３５．１７（Ｍ＋Ｈ^＋）、^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．９８（ｍ，１Ｈ），７．８５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．６１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），３．７２（ｂｓ，１Ｈ），２．３８（ｍ，２Ｈ），２．１７（ｍ，２Ｈ），１．４５（ｓ，６Ｈ）。

４ｃ）８−アミノ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンを、５，５−ジメチル−８−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンを出発物質として使用することにより、７−アミノ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンの調製と同様にして調製した（９８％）。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝２０５．０６（Ｍ＋Ｈ^＋）、^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．２０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１１（ｂｓ，１Ｈ），６．５１（ｍ，１Ｈ），６．２４（ｍ，１Ｈ），３．７４（ｂｓ，２Ｈ），２．４０（ｍ，２Ｈ），２．０７（ｍ，２Ｈ），１．３７（ｓ，６Ｈ）。

４ｄ）標記の化合物を、８−アミノ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンと２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドとを結合することにより、実施例３８１の調製と同様にして調製した（４８％）。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝４８３．２４（Ｍ＋Ｈ^＋）、^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．９６（ｓ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｍ，２Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．３３（ｍ，３Ｈ），７．２３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．９２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．５７（ｍ，１Ｈ），２．９３（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），２．３７（ｍ，２Ｈ），２．０７（ｍ，２Ｈ），１．３５（ｓ，６Ｈ）。

（実施例１５７５）
２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−エチル−３−フルオロ−ベンズアミド
この化合物を、８−アミノ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンと２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−エチル−３−フルオロ−ベンズアミドとを結合することにより、実施例３８１を調製するために使用した手順と同様の手順を用いて調製し、黄色固体（１２％）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝４９７．１５（Ｍ＋Ｈ^＋）、^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．７３（ｓ，１Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），７．７７（ｍ，２Ｈ），７．３１（ｍ，５Ｈ），６．８８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．５１（ｍ，１Ｈ），３．４１（ｍ，２Ｈ），２．３７（ｍ，２Ｈ），２．０６（ｍ，２Ｈ），１．３５（ｓ，６Ｈ），１．１４（ｍ，３Ｈ）。

（実施例１５７６）
２−［５−クロロ−２−（１−エチル−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
６ａ）１−エチル−５，５−ジメチル−８−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンを、５，５−ジメチル−８−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンを出発物質として使用することにより、１，５，５−トリメチル−７−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンの調製と同様にして調製し、黄色固体（６５％）を得た。ｍｐ ８３℃；ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝２６３．０５（Ｍ＋Ｈ^＋）、^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．１１（ｍ，１Ｈ），８．０６（ｍ，１Ｈ），７．６０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），３．９１（ｍ，２Ｈ），２．３２（ｍ，２Ｈ），１．４２（ｓ，６Ｈ），１．３８（ｍ，３Ｈ）。
６ｂ）８−アミノ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンを調製するために使用した手順と類似の手順を使用して、８−アミノ−１−エチル−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンを灰色がかった白色固体（９５％）として調製した。ｍｐ １４３℃；ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝２３３．０９（Ｍ＋Ｈ^＋）、^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．１６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．６０（ｓ，１Ｈ），６．５４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），２．２８（ｍ，２Ｈ），２．００（ｍ，２Ｈ），１．３２（ｍ，９Ｈ）。
６ｃ）標記の化合物を、８−アミノ−１−エチル−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンと２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドとを結合することにより、実施例３８１を調製するために使用した手順と同様の手順を用いて調製し、黄色固体（３８％）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝５１１．１８（Ｍ＋Ｈ^＋）、^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．０２（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．３４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．１４（ｍ，５Ｈ），３．５４（ｍ，２Ｈ），３．３５（ｓ，３Ｈ），２．８６（ｓ，３Ｈ），２．２０（ｍ，２Ｈ），１．９５（ｍ，２Ｈ），１．２６（ｓ，６Ｈ），１．０６（ｍ，３Ｈ）。

（実施例１５７７）
２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−メチル−ベンズアミド
標記の化合物を、８−アミノ−１−エチル−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンと２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−メチル−ベンズアミドとを結合することにより、実施例３８１を調製するために使用した手順と同様の手順を使用して調製し、灰色がかった白色固体（２．４％）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝４６５．１５（Ｍ＋Ｈ^＋）、^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．５１（ｓ，１Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），７．４６（ｍ，４Ｈ），７．２０（ｍ，２Ｈ），７．０４（ｓ，１Ｈ），６．７４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．２３（ｂｓ，１Ｈ），５．８１（ｂｓ，１Ｈ），２．３６（ｍ，２Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），２．０６（ｍ，２Ｈ），１．３６（ｓ，６Ｈ）。

（実施例１５７８）
｛２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェノキシ｝−アセトニトリル
標記の化合物を、８−アミノ−１−エチル−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンと［２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−フェノキシ］−アセトニトリルとを結合するにより、実施例３８１を調製するために使用した手順と同様の手順を使用して調製し、黄色固体を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝４６３．１３（Ｍ＋Ｈ^＋）、^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．３０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．１２（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．３３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１３（ｍ，６Ｈ），４．９０（ｓ，２Ｈ），２．４３（ｍ，２Ｈ），２．１１（ｍ，２Ｈ），１．４１（ｓ，６Ｈ）。

（実施例１５７９）
２−［５−クロロ−２−（１−エチル−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−エチル−３−フルオロ−ベンズアミド
標記の化合物を、８−アミノ−１−エチル−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンと２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−エチル−３−フルオロ−ベンズアミドとを結合することにより、実施例３８１を調製するために使用した手順と同様の手順を使用して調製し、黄色固体（６．３％）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝５２５．１９（Ｍ＋Ｈ^＋）、^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．８４（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），７．３５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．２４（ｍ，３Ｈ），７．１４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．０２（ｓ，１Ｈ），３．７０（ｍ，２Ｈ），３．４３（ｍ，２Ｈ），２．２６（ｍ，２Ｈ），２．０６（ｓ，２Ｈ），１．３２（ｓ，６Ｈ），１．２８（ｍ，３Ｈ），１．１８（ｍ，３Ｈ）。

（実施例１５８０）
｛２−［５−クロロ−２−（１−エチル−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェノキシ｝−アセトニトリル
標記の化合物を、８−アミノ−１−エチル−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンと［２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−フェノキシ］−アセトニトリルとを結合することにより、実施例３８１を調製するために使用した手順と同様の手順を使用して調製し、灰色がかった白色固体（３．３％）を得た。ｍｐ ２５３℃；ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝４９１．１６（Ｍ＋Ｈ^＋）、^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．４１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．３１（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｍ，２Ｈ），７．２８（ｍ，２Ｈ），７．１８（ｍ，１Ｈ），７．０７（ｍ，３Ｈ），４．９１（ｓ，２Ｈ），３．７６（ｍ，２Ｈ），２．３４（ｍ，２Ｈ），２．０４（ｍ，２Ｈ），１．３６（ｓ，６Ｈ），１．２４（ｔ，３Ｈ）。

（実施例１５８１）
２−｛５−クロロ−２−［１−（２−メトキシ−エチル）−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
１１ａ）１−エチル−５，５−ジメチル−８−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンを調製するために使用した手順と類似の手順を使用して、１−（２−メトキシ−エチル）−５，５−ジメチル−８−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン、薄黄色固体（５８％）を調製した。ｍｐ １２７℃；ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝２６３．０５（Ｍ＋Ｈ^＋）、^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．７２（ｍ，１Ｈ），８．０５（ｍ，１Ｈ），７．５６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），３．８１（ｍ，４Ｈ），３．４８（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），２．３３（ｍ，２Ｈ），２．１４（ｍ，２Ｈ），１．４０（ｓ，６Ｈ）。
１１ｂ）８−アミノ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンを調製するために使用した手順と類似の手順を使用して、８−アミノ−１−（２−メトキシ−エチル）−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン、灰色がかった白色固体（９９％）を調製した。ｍｐ １１９℃；ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝２６３．０４（Ｍ＋Ｈ^＋）、^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．１４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．９４（ｍ，１Ｈ），６．５４（ｍ，１Ｈ），３．６９（ｍ，５Ｈ），３．４２（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），２．２８（ｍ，２Ｈ），２．００（ｍ，２Ｈ），１．２９（ｍ，７Ｈ）。
１１ｃ）標記の化合物を、８−アミノ−１−（２−メトキシ−エチル）−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンと２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドとを結合することにより、実施例３８１を調製するために使用した手順と同様の手順を使用して調製し、黄色固体（２６％）を得た。ｍｐ ２２２℃；ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝５４１．１８（Ｍ＋Ｈ^＋）、^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．８５（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），７．２５（ｍ，６Ｈ），６．５４（ｍ，１Ｈ），３．６０（ｍ，４Ｈ），３．３４（ｓ，３Ｈ），２．９５（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），２．２５（ｍ，２Ｈ），１．９６（ｍ，２Ｈ），１．２９（ｓ，６Ｈ）。

（実施例１５８２）
（２−｛５−クロロ−２−［１−（２−メトキシ−エチル）−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−フェノキシ）−アセトニトリル
標記の化合物を、８−アミノ−１−（２−メトキシ−エチル）−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンと［２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−フェノキシ］−アセトニトリルとを結合することにより、実施例３８１を調製するために使用した手順と同様の手順を使用して調製し、灰色がかった白色固体（４３％）を得た。ｍｐ ２５５℃；ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝５２１．２０（Ｍ＋Ｈ^＋）、^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．４５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．７５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．６５（ｓ，１Ｈ），７．４６（ｍ，１Ｈ），７．３０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１１（ｍ，３Ｈ），７．０１（ｓ，１Ｈ），４．９２（ｓ，２Ｈ），３．６９（ｍ，４Ｈ），３．３５（ｓ，３Ｈ），２．３５（ｍ，２Ｈ），２．０６（ｍ，２Ｈ），１．３５（ｓ，６Ｈ）。
（実施例１５８３）
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［１−（２−メトキシ−エチル）−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
標記の化合物を、８−アミノ−１−（２−メトキシ−エチル）−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンと（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドとを結合することにより、実施例３８１を調製するために使用した手順と同様の手順を使用して調製し、灰色がかった白色固体（４４％）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝５２５．２２（Ｍ＋Ｈ^＋）、^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．８９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），７．６３（ｍ，２Ｈ），７．４５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．３Ｈｚ），７．２７（ｍ，１Ｈ），７．０３（ｍ，１Ｈ），６．０３（ｍ，２Ｈ），５．９７（ｍ，２Ｈ），４．３６（ｍ，１Ｈ），３．７４（ｍ，４Ｈ），３．３８（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），３．０６（ｂｓ，１Ｈ），２．８９（ｂｓ，１Ｈ），２．５１（ｍ，１Ｈ），２．３０（ｍ，３Ｈ），２．０３（ｍ，２Ｈ），１．６２（ｍ，１Ｈ），１．３３（ｂｓ，６Ｈ）。

（実施例１５８４）
８−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−（２−メトキシ−エチル）−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン
標記の化合物を、実施例３８１を調製するために使用した手順と同様の手順を使用して調製し、８−アミノ−１−（２−メトキシ−エチル）−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンと（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミンとを結合することにより、灰色がかった白色固体（５１％）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝５８１．２６（Ｍ＋Ｈ^＋）、^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．２２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８，１．３Ｈｚ），８．０４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．７８（ｍ，１Ｈ），７．６０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．３８（ｍ，１Ｈ），７．２７（ｍ，１Ｈ），６．５３（ｍ，１Ｈ），６．４２（ｍ，１Ｈ），３．８９（ｍ，８Ｈ），３．８８（ｍ，３Ｈ），３．２８（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），２．１７（ｍ，４Ｈ），１．３２（ｍ，６Ｈ）。

（実施例１５８５）
２−｛５−クロロ−２−［１−（２−メトキシ−エチル）−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド
標記の化合物を、８−アミノ−１−（２−メトキシ−エチル）−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンと２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミドとを結合することにより、実施例３８１を調製するために使用した手順と同様の手順を使用して調製し、薄黄色固体（２．４％）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝５２３．１７（Ｍ＋Ｈ^＋）、^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ １１．０２（ｂｓ，１Ｈ），８．５５（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．０９（ｓ，１Ｈ），７．７７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．５２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．３７（ｍ，３Ｈ），７．２７（ｍ，１Ｈ），７．０９（ｍ，１Ｈ），６．８２（ｂｓ，１Ｈ），３．５９（ｍ，２Ｈ），３．４２（ｍ，２Ｈ），３．２９（ｓ，３Ｈ），３．０１（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），２．３１（ｍ，２Ｈ），１．９９（ｍ，２Ｈ），１．３１（ｍ，６Ｈ）。

（実施例１５８６）
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（１−エチル−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
標記の化合物を、８−アミノ−１−エチル−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンと（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドとを結合することにより、実施例３８１を調製するために使用した手順と同様の手順を使用して調製し、白色固体（２０％）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝４９５．２３（Ｍ＋Ｈ^＋）、^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．８７（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝０．７６Ｈｚ），７．６６（ｂｓ，１Ｈ），７．５１（ｍ，２Ｈ），７．２７（ｍ，１Ｈ），７．１３（ｍ，１Ｈ），６．３０（ｍ，２Ｈ），６．１７（ｂｓ，１Ｈ），５．９７（ｂｓ，１Ｈ），４．３３（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），３．８１（ｍ，２Ｈ），３．０６（ｓ，１Ｈ），２．８９（ｓ，１Ｈ），２．５１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），２．２７（ｍ，３Ｈ），２．０３（ｍ，２Ｈ），１．６２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），１．３０（ｍ，９Ｈ）。

（実施例１５８７）
８−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン
標記の化合物を、８−アミノ−１−エチル−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンと（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミンとを結合することにより、実施例３８１を調製するために使用した手順と同様の手順を使用して調製し、灰色がかった白色固体（６５％）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝５５１．２７（Ｍ＋Ｈ^＋）、^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．２０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．０４（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｂｓ，１Ｈ），７．６６（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．２５（ｍ，２Ｈ），６．５３（ｍ，１Ｈ），６．４１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），３．９１（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｍ，４Ｈ），３．７４（ｍ，２Ｈ），３．１４（ｍ，４Ｈ），２．３３（ｍ，２Ｈ），２．０４（ｍ，２Ｈ），１．３３（ｓ，６Ｈ），１．２１（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）。

（実施例１５８８）
２−［５−クロロ−２−（１−イソプロピル−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
１８ａ）１−エチル−５，５−ジメチル−８−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンを調製するために使用した手順と類似の手順を使用して、１−イソプロピル−５，５−ジメチル−８−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン、橙色固体（５１％）を調製した。ｍｐ １１０℃；ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝２７７．０５（Ｍ＋Ｈ^＋）、^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．０９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．９，２．３Ｈｚ），８．０４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．６０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．７６（ｍ，１Ｈ），２．２７（ｍ，３Ｈ），１．９１（ｍ，１Ｈ），１．５８（ｍ，３Ｈ），１．４８（ｓ，３Ｈ），１．３６（ｓ，３Ｈ），１．０４（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）。

１８ｂ）８−アミノ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンを調製するために使用した手順と類似の手順を使用して、８−アミノ−１−イソプロピル−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン、灰色がかった白色固体（９９％）を調製した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝２４７．０６（Ｍ＋Ｈ^＋）、^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．１６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．５７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３，２．５Ｈｚ），６．５４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），４．６６（ｍ，１Ｈ），３．６７（ｂｓ，２Ｈ），２．３２（ｍ，１Ｈ），２．１４（ｍ，２Ｈ），１．７８（ｍ，１Ｈ），１．４９（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．３６（ｓ，３Ｈ），１．２６（ｓ，３Ｈ），１．０５（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）。

１８ｃ）標記の化合物を、８−アミノ−１−イソプロピル−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンと２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドとを結合することにより、実施例３８１を調製するために使用した手順と同様の手順を使用して調製し、薄黄色固体（９．６％）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝５２５．２２（Ｍ＋Ｈ^＋）、^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．０１（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．３４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．１８（ｍ，６Ｈ），４．５０（ｍ，１Ｈ），２．８４（ｍ，３Ｈ），２．２３（ｍ，１Ｈ），２．０７（ｍ，２Ｈ），１．７６（ｍ，１Ｈ），１．３１（ｓ，３Ｈ），１．２６（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．１８（ｓ，３Ｈ），０．８６（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）。

（実施例１５８９）
２−［５−クロロ−２−（１−エチル−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
標記の化合物を、８−アミノ−１−エチル−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンと２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミドとを結合することにより、実施例３８１を調製するために使用した手順と同様の手順を使用して調製し、灰色がかった白色固体（２．８％）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝４９３．２２（Ｍ＋Ｈ^＋）、^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．４８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．０６（ｓ，１Ｈ），７．７２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．５２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．１７（ｍ，５Ｈ），３．５６（ｍ，２Ｈ），３．３７（ｓ，２Ｈ），２．９８（ｍ，３Ｈ），２．２９（ｍ，２Ｈ），２．０１（ｍ，２Ｈ），１．３０（ｍ，６Ｈ），１．０６（ｍ，３Ｈ）。

（実施例１５９０）
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（１−イソプロピル−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
標記の化合物を、８−アミノ−１−イソプロピル−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンと（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドとを結合することにより、実施例３８１を調製するために使用した手順と同様の手順を使用して調製し、灰色がかった白色固体（６７％）を得た。ｍｐ １９５℃；ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝５０９．２７（Ｍ＋Ｈ^＋）、^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．８３（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｍ，１Ｈ），７．３４（ｍ，１Ｈ），７．２５（ｍ，１Ｈ），６．２３（ｍ，２Ｈ），４．６１（ｍ，１Ｈ），４．２６（ｍ，１Ｈ），３．００（ｓ，１Ｈ），２．８５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ），２．６６（ｓ，３Ｈ），２．４７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），２．３１（ｍ，１Ｈ），２．１５（ｍ，３Ｈ），１．８０（ｍ，１Ｈ），１．５６（ｍ，１Ｈ），１．４５（ｍ，３Ｈ），１．３６（ｓ，３Ｈ），１．２４（ｍ，４Ｈ），０．９９（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）。

（実施例１５９１）
８−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−イソプロピル−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン
標記の化合物を、８−アミノ−１−イソプロピル−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンと（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミンとを結合することにより、実施例３８１を調製するために使用した手順と同様の手順を使用して調製し、灰色がかった白色固体（２６％）を得た。ｍｐ ２３１℃；ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝５６５．５７（Ｍ＋Ｈ^＋）、^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．２４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．０６（ｓ，３Ｈ），７．６５（ｍ，１Ｈ），７．６３（ｍ，１Ｈ），６．８９（ｓ，１Ｈ），６．５６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），６．４８（ｍ，１Ｈ），４．６９（ｍ，１Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），３．９１（ｍ，４Ｈ），３．１８（ｍ，４Ｈ），２．３９（ｍ，１Ｈ），２．２１（ｍ，２Ｈ），１．８４（ｍ，１Ｈ），１．５０（ｍ，１Ｈ），１．４３（ｍ，６Ｈ），１．３６（ｓ，１Ｈ），１．３０（ｓ，３Ｈ），１．２６（ｓ，１Ｈ），１．０２（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）。

（実施例１５９２）
２−［５−クロロ−２−（１−イソブチル−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
２２ａ）１−エチル−５，５−ジメチル−８−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンを調製するために使用した手順と類似の手順を使用して、１−イソブチル−５，５−ジメチル−８−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン、黄色固体（５５％）を調製した。ｍｐ １０６℃；ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝２９１．１３（Ｍ＋Ｈ^＋）、^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．１７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．０６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６，２．３Ｈｚ），７．５９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），３．５３（ｂｓ，２Ｈ），２．４１（ｍ，１Ｈ），２．３３（ｍ，２Ｈ），２．１２（ｍ，２Ｈ），１．４２（ｓ，６Ｈ），１．０５（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）。

２２ｂ）８−アミノ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンを調製するために使用した手順と類似の手順を使用して、８−アミノ−１−イソブチル−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン、黄色固体を調製した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝２６１．１３（Ｍ＋Ｈ^＋）、^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．１６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．６２（ｍ，１Ｈ），６．５４（ｍ，１Ｈ），３．７０（ｍ，４Ｈ），２．３７（ｍ，１Ｈ），２．２９（ｍ，２Ｈ），１．９８（ｍ，２Ｈ），１．３０（ｓ，６Ｈ），１．００（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）。

２２ｃ）標記の化合物を、８−アミノ−１−イソブチル−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンと２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドとを結合することにより、実施例３８１を調製するために使用した手順と同様の手順を使用して調製し、黄色固体（２１％）を得た。ｍｐ ２８９℃；ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝５３９．５４（Ｍ＋Ｈ^＋）、^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．０４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），７．６０（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｓ，２Ｈ），７．４３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．２９（ｍ，３Ｈ），７．１８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），３．３５（ｍ，１Ｈ），２．８６（ｓ，３Ｈ），２．２８（ｍ，３Ｈ），１．９８（ｍ，３Ｈ），１．３１（ｍ，７Ｈ），０．９５（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝５．８Ｈｚ）。

（実施例１５９３）
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（１−イソブチル−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
標記の化合物を、８−アミノ−１−イソブチル−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンと（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドとを結合することにより、実施例３８１を調製するために使用した手順と同様の手順を使用して調製し、白色固体（２５％）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝５２３．５４（Ｍ＋Ｈ^＋）、^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．８７（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｍ，２Ｈ），７．２８（ｍ，２Ｈ），７．０９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），６．３２（ｓ，２Ｈ），５．８７（ｓ，１Ｈ），５．８１（ｓ，１Ｈ），４．３３（ｍ，１Ｈ），３．０８（ｓ，１Ｈ），２．９０（ｓ，１Ｈ），２．５１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），２．３６（ｍ，４Ｈ），２．０３（ｍ，３Ｈ），１．６３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），１．２７（ｍ，１Ｈ），１．００（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）。

（実施例１５９４）
８−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−イソブチル−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン
標記の化合物を、８−アミノ−１−イソブチル−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンと（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミンとを結合することにより、実施例３８１を調製するために使用した手順と同様の手順を使用して調製し、無色の固体（９％）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝５７９．５９（Ｍ＋Ｈ^＋）、^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．２２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．０５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），７．６７（ｂｓ，１Ｈ），７．６２（ｂｓ，１Ｈ），７．２２（ｍ，３Ｈ），６．５５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），６．４８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８，１．５Ｈｚ），３．９３（ｓ，３Ｈ），３．９０（ｍ，４Ｈ），３．１６（ｍ，４Ｈ），２．３６（ｍ，５Ｈ），２．０５（ｍ，２Ｈ），１．３５（ｓ，６Ｈ），０．９７（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）。

（実施例１５９５）
２−［５−クロロ−２−（１−エチル−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド
標記の化合物を、８−アミノ−１−エチル−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンと２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミドとを結合することにより、実施例３８１を調製するために使用した手順と同様の手順を使用して調製し、灰色がかった白色固体、２−［５−クロロ−２−（１−エチル−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド（５０％）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝５４３．５１（Ｍ＋Ｈ^＋）、^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ９．４９（ｓ，１Ｈ），８．５２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．１７（ｓ，１Ｈ），７．８８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．６８（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｍ，１Ｈ），７．２８（ｍ，４Ｈ），３．６８（ｍ，２Ｈ），２．７６（ｓ，６Ｈ），２．３４（ｍ，２Ｈ），２．０５（ｍ，２Ｈ），１．３５（ｓ，２Ｈ），１．１６（ｍ，３Ｈ）。

（実施例１５９６）
２−［２−（１−アセチル−５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
２６ａ）５，５−ジメチル−７−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピンを調製するために使用した手順と類似の手順を使用して、５，５−ジメチル−８−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン、褐色固体（８４％）を調製した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝２２１．１７（Ｍ＋Ｈ^＋）、^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．６９（ｍ，１Ｈ），７．５５（ｍ，１Ｈ），７．４４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），３．９３（ｂｓ，１Ｈ），３．０９（ｍ，２Ｈ），１．９１（ｍ，２Ｈ），１．６８（ｍ，２Ｈ），１．３８（ｓ，６Ｈ）。

２６ｂ）５，５−ジメチル−８−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン（０．８７４ｇ、０．００３９７ｍｏｌ）、無水酢酸（８．４１８ｍＬ）およびアセトニトリル（１０ｍＬ）を丸底フラスコ中で混合した。この混合物を室温で１７時間撹拌し、次いで６０℃で２日間加熱した。この混合物を減圧下で濃縮し、１０％〜５０％ 酢酸エチルを含むヘキサンで溶出する順相クロマトグラフィによって精製し、黄色油状物、１−（５，５−ジメチル−８−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−１−イル）−エタノン（１．０４ｇ、６１％）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝２６３．２５（Ｍ＋Ｈ^＋）、^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．１５（ｍ，１Ｈ），７．９８（ｍ，１Ｈ），７．６５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．８２（ｍ，１Ｈ），２．６０（ｍ，１Ｈ），２．２４（ｍ，１Ｈ），１．９５（ｓ，３Ｈ），１．８１（ｍ，１Ｈ），１．７０（ｍ，１Ｈ），１．５６（ｍ，６Ｈ），１．２８（ｍ，１Ｈ）。

２６ｃ）８−アミノ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンを調製するために使用した手順と類似の手順を使用して、１−（８−アミノ−５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−１−イル）−エタノン、白色固体（９５％）を調製した。ｍｐ １６８℃；ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝２３３．２３（Ｍ＋Ｈ^＋）、^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．２１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．６０（ｍ，１Ｈ），６．４１（ｍ，１Ｈ），４．７１（ｍ，１Ｈ），３．６７（ｂｓ，２Ｈ），２．５９（ｍ，１Ｈ），２．１８（ｍ，１Ｈ），１．９４（ｓ，３Ｈ），１．６７（ｍ，２Ｈ），１．５１（ｍ，１Ｈ），１．３９（ｓ，３Ｈ），１．１８（ｓ，３Ｈ）。

２６ｄ）標記の化合物を、１−（８−アミノ−５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−１−イル）−エタノンと２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドとを結合することにより、実施例３８１を調製するために使用した手順と同様の手順を使用して調製し、黄色固体（４３％）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝５１１．４７（Ｍ＋Ｈ^＋）、^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．８９（ｂｓ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．３９（ｍ，２Ｈ），７．２５（ｍ，３Ｈ），６．９１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．８５（ｂｓ，１Ｈ），４．６２（ｍ，１Ｈ），２．９７（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），２．４１（ｍ，１Ｈ），２．１５（ｍ，１Ｈ），１．７２（ｓ，３Ｈ），１．６５（ｍ，２Ｈ），１．４７（ｍ，１Ｈ），１．３４（ｓ，３Ｈ），１．１３（ｓ，３Ｈ）。

（実施例１５９７）
３−［５−クロロ−２−（１−エチル−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−チオフェン−２−カルボン酸メチルアミド
標記の化合物を、８−アミノ−１−エチル−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンと３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−チオフェン−２−カルボン酸メチルアミドとを結合することにより、実施例３８１を調製するために使用した手順と同様の手順を使用して調製し、薄黄色固体（６．７％）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝４９９．４６（Ｍ＋Ｈ^＋）、^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．２８（ｍ，１Ｈ），８．０９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．７４（ｍ，１Ｈ），７．３４（ｍ，１Ｈ），７．２４（ｍ，２Ｈ），３．７８（ｍ，２Ｈ），２．９６（ｓ，３Ｈ），２．３４（ｍ，２Ｈ），２．０６（ｍ，２Ｈ），１．３６（ｍ，６Ｈ），１．２１（ｍ，３Ｈ）。
（実施例１５９８）
１−｛８−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−１−イル｝−エタノン
標記の化合物を、１−（８−アミノ−５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−１−イル）−エタノンと（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミンとを結合することにより、実施例３８１を調製するために使用した手順と同様の手順を使用して調製し、灰色がかった白色固体（９３％）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝５５１．５４（Ｍ＋Ｈ^＋）、^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．１２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．０１（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．３２（ｍ，２Ｈ），６．５３（ｍ，２Ｈ），４．７４（ｍ，１Ｈ），３．８９（ｍ，７Ｈ），３．１７（ｍ，４Ｈ），２．６０（ｍ，１Ｈ），２．２０（ｍ，１Ｈ），１．９１（ｓ，３Ｈ），１．６２（ｍ，３Ｈ），１．４１（ｓ，３Ｈ），１．１９（ｓ，３Ｈ）。

（実施例１５９９）
２−｛５−クロロ−２−［１−（２−メトキシ−エチル）−５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
２９ａ）１−（２−メトキシ−エチル）−５，５−ジメチル−８−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンを出発物質として使用し、５，５−ジメチル−７−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピンを調製するために使用した手順と類似の手順を使用して、１−（２−メトキシ−エチル）−５，５−ジメチル−８−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン、橙色油状物（９１％）を調製した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝２７９．２４（Ｍ＋Ｈ^＋）、^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．８３（ｍ，１Ｈ），７．７５（ｍ，１Ｈ），７．４４（ｍ，１Ｈ），３．６２（ｍ，２Ｈ），３．４７（ｍ，２Ｈ），３．３９（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），３．０１（ｍ，２Ｈ），１．８０（ｍ，２Ｈ），１．６５（ｍ，２Ｈ），１．４３（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝１．３Ｈｚ）。

２９ｂ）１−（２−メトキシ−エチル）−５，５−ジメチル−８−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピンを出発物質として使用し、８−アミノ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンを調製するために使用した手順と類似の手順を使用して、１−（２−メトキシ−エチル）−５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミン、褐色油状物（９８％）を調製した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝２４９．２７（Ｍ＋Ｈ^＋）、^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．１０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．３８（ｓ，１Ｈ），６．３０（ｍ，１Ｈ），３．５９（ｍ，２Ｈ），３．５２（ｂｓ，２Ｈ），３．３７（ｍ，５Ｈ），２．９２（ｍ，２Ｈ），１．７６（ｍ，２Ｈ），１．５６（ｍ，２Ｈ），１．３６（ｓ，６Ｈ）。

２９ｃ）標記の化合物を、１−（２−メトキシ−エチル）−５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミンと２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドとを結合することにより、実施例３８１を調製するために使用した手順と同様の手順を使用して調製し、薄黄色固体（２３％）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝５２７．４９（Ｍ＋Ｈ^＋）、^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．５６（ｂｓ，１Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ），７．１８（ｍ，６Ｈ），６．８６（ｂｓ，１Ｈ），６．７４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），３．４７（ｍ，２Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ），２．９３（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），２．７３（ｍ，４Ｈ），１．７２（ｍ，２Ｈ），１．５３（ｍ，２Ｈ），１．３４（ｓ，６Ｈ）。

（実施例１６００）
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［１−（２−メトキシ−エチル）−５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
標記の化合物を、実施例３８１を調製するために使用した手順と同様の手順を使用して調製し、薄黄色固体（６２％）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝５１１．５３（Ｍ＋Ｈ^＋）、^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．８５（ｓ，１Ｈ），７．７２（ｂｓ，１Ｈ），７．２４（ｍ，２Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），６．７７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．２９（ｍ，２Ｈ），６．１９（ｂｓ，１Ｈ），５．９１（ｂｓ，１Ｈ），４．４３（ｍ，１Ｈ），３．５９（ｍ，２Ｈ），３．３６（ｍ，５Ｈ），３．０３（ｓ，１Ｈ），２．９３（ｍ，２Ｈ），２．８７（ｓ，１Ｈ），２．５０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），２．２６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），１．７７（ｍ，２Ｈ），１．６０（ｍ，３Ｈ），１．３９（ｓ，６Ｈ）。

（実施例１６０１）
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［１−（２−メトキシ−エチル）−５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イル］−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン
標記の化合物を、実施例３８１を調製するために使用した手順と同様の手順を使用して調製し、黄色固体（３３％）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝５６７．５６（Ｍ＋Ｈ^＋）、^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．２８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．０４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．５９（ｓ，１Ｈ），７．２７（ｍ，２Ｈ），７．１８（ｍ，１Ｈ），７．０９（ｓ，１Ｈ），６．５４（ｓ，１Ｈ），６．４９（ｍ，１Ｈ），３．９１（ｍ，７Ｈ），３．５６（ｍ，２Ｈ），３．３４（ｍ，５Ｈ），３．１６（ｍ，４Ｈ），２．９７（ｍ，２Ｈ），１．７９（ｍ，２Ｈ），１．６１（ｍ，２Ｈ），１．４２（ｓ，６Ｈ）。

（実施例１６０２）
２−［２−（１−アセチル−５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド
標記の化合物を、実施例３８１を調製するために使用した手順と同様の手順を使用して調製し、黄色固体（４７％）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝５３５．４８（Ｍ＋Ｈ^＋）、^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．６６（ｓ，１Ｈ），８．０７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．５６（ｍ，２Ｈ），７．４５（ｍ，１Ｈ），７．２７（ｍ，４Ｈ），６．９２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．６２（ｍ，１Ｈ），４．１８（ｍ，２Ｈ），２．４０（ｍ，１Ｈ），２．２４（ｍ，１Ｈ），２．１３（ｍ，１Ｈ），１．７４（ｓ，３Ｈ），１．６４（ｍ，２Ｈ），１．４５（ｍ，１Ｈ），１．３６（ｓ，３Ｈ），１．１２（ｓ，３Ｈ）。

（実施例１６０３）
２−｛５−クロロ−２−［５，５−ジメチル−１−（２−ピロリジン−１−イル−アセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
３３ａ）５，５−ジメチル−８−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン（０．８３７ｇ、３．８０ｍｍｏｌ）、ピリジン（．４０８ｍＬ、５．０４ｍｍｏｌ）および４−ジメチルアミノピリジン（１４．４ｍｇ、０．１１８ｍｍｏｌ）を無水１，２−ジクロロエタン（９．０ｍＬ）に溶解させ、その後、クロロアセチルクロリド（．４０３ｍＬ、５．０７ｍｍｏｌ）を加えた。この反応液を室温で３時間撹拌し、１Ｎ ＨＣｌ、水、飽和炭酸水素ナトリウム溶液およびブラインで順次洗浄した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をエーテル（６ｍＬ×２）で粉末にし、粗褐色固体、２−クロロ−１−（５，５−ジメチル−８−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−１−イル）−エタノンを得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝２９７．４２（Ｍ＋Ｈ^＋）。

３３ｂ）２−クロロ−１−（５，５−ジメチル−８−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−１−イル）−エタノン（０．４９４ｇ、０．００１６６ｍｏｌ）、ピロリジン（０．３１０ｍＬ、０．００３７１ｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５．０ｍＬ、０．０６４ｍｏｌ）を丸底フラスコ中で混合し、室温で１８時間撹拌した。この反応液を減圧下で濃縮した。残渣を塩化メチレンに溶解させ、水、次いでブラインで洗浄した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をエーテルで粉末にし、粗橙色固体、１−（５，５−ジメチル−８−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−１−イル）−２−ピロリジン−１−イル−エタノンを得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝３３２．３３（Ｍ＋Ｈ^＋）。

３３ｃ）１−（５，５−ジメチル−８−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−１−イル）−２−ピロリジン−１−イル−エタノンを出発物質として使用し、８−アミノ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンを調製するために使用した手順と類似の手順を使用して、１−（８−アミノ−５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−１−イル）−２−ピロリジン−１−イル−エタノン、橙色固体を調製した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝３０２．３３（Ｍ＋Ｈ^＋）。

３３ｄ）標記の化合物を、実施例３８１を調製するために使用した手順と同様の手順を使用して調製し、橙色固体（２６％）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝５８０．４５（Ｍ＋Ｈ^＋）、^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ９．０４（ｂｓ，１Ｈ），８．０６（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｍ，３Ｈ），７．４１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２４（ｍ，３Ｈ），６．８９（ｍ，１Ｈ），５．７７（ｍ，１Ｈ），４．６３（ｍ，１Ｈ），３．１７（ｍ，１Ｈ），２．９５（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），２．５３（ｍ，２Ｈ），２．４４（ｍ，２Ｈ），２．２９（ｍ，２Ｈ），２．１３（ｍ，１Ｈ），１．７１（ｍ，５Ｈ），１．４６（ｍ，１Ｈ），１．１３（ｓ，３Ｈ）。

（実施例１６０４）
２−｛５−クロロ−２−［５，５−ジメチル−１−（２−ピロリジン−１−イル−アセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド
標記の化合物を、実施例３８１を調製するために使用した手順と同様の手順を使用して調製し、薄黄色固体（１６％）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝６０４．２４（Ｍ＋Ｈ^＋）、^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．７６（ｂｓ，１Ｈ），８．０８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），７．６１（ｍ，１Ｈ），７．４６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．２８（ｍ，４Ｈ），６．９１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．６６（ｍ，１Ｈ），４．２５（ｍ，２Ｈ），３．２４（ｍ，１Ｈ），２．７６（ｍ，１Ｈ），２．４７（ｍ，６Ｈ），２．１７（ｍ，２Ｈ），１．７０（ｍ，６Ｈ），１．３８（ｓ，３Ｈ），１．１６（ｓ，３Ｈ）。

（実施例１６０５）
２−｛５−クロロ−２−［５，５−ジメチル−１−（２−ピロリジン−１−イル−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド、ＴＦＡ塩
３５ａ）１−（５，５−ジメチル−８−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−１−イル）−２−ピロリジン−１−イル−エタノン（０．５０８ｇ、０．００１５３ｍｏｌ）、ボラン−ＴＨＦ錯体の１．００Ｍ テトラヒドロフラン溶液（７．７ｍＬ；Ａｃｒｏｓ）および無水テトラヒドロフラン（１２．４ｍＬ）を丸底フラスコ中で混合し、７０℃で６．５時間加熱した。気体の発生が止むまで濃ＨＣｌを滴下した。溶媒を減圧下で除去し、混合物がｐＨ １になるまでさらに５ｍＬの濃ＨＣｌを加えた。この反応液を１００℃で１．５時間加熱した。この反応液を熱源から取り除き、混合物がｐＨ ７−８になるまで１０Ｎ ＮａＯＨ（６ｍＬ）を加えた。この溶液がｐＨ １１になるまでＮａ_２ＣＯ_３を加えた。この溶液をＤＣＭに２回抽出し、合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮し、粗褐色油状物、５，５−ジメチル−８−ニトロ−１−（２−ピロリジン−１−イル−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピンを得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝３３２．３５（Ｍ＋Ｈ^＋）。

３５ｂ）５，５−ジメチル−８−ニトロ−１−（２−ピロリジン−１−イル−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピンを出発物質として使用し、８−アミノ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンを調製するために使用した手順と類似の手順を使用して、５，５−ジメチル−１−（２−ピロリジン−１−イル−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミン、褐色油状物を調製した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝２８８．１７（Ｍ＋Ｈ^＋）、^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）δ ７．０８（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．６３（ｂｓ，１Ｈ），６．３２（ｍ，１Ｈ），３．６７（ｍ，３Ｈ），３．１４（ｍ，３Ｈ），２．９０（ｍ，２Ｈ），２．１３（ｍ，５Ｈ），１．７２（ｍ，４Ｈ），１．５４（ｍ，２Ｈ），１．３３（ｍ，１Ｈ），１．３１（ｓ，６Ｈ）。

３５ｃ）標記の化合物を、実施例３８１を調製するために使用した手順と同様の手順を使用して調製し、黄色固体（２．５％）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝５６６．２２（Ｍ＋Ｈ^＋）、^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ １２．１６（ｂｓ，１Ｈ），１１．８８（ｓ，１Ｈ），１０．５２（ｓ，１Ｈ），８．７５（ｍ，１Ｈ），７．８６（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．２８（ｍ，４Ｈ），６．９８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），３．５９（ｍ，２Ｈ），３．００（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．３Ｈｚ），２．８６（ｍ，２Ｈ），２．７３（ｍ，２Ｈ），２．６５（ｍ，２Ｈ），２．０１（ｍ，４Ｈ），１．７８（ｍ，２Ｈ），１．５９（ｍ，２Ｈ），１．２９（ｓ，６Ｈ）。

（実施例１６０６）
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［５，５−ジメチル−１−（２−ピロリジン−１−イル−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド、ＴＦＡ塩
標記の化合物を、実施例３８１を調製するために使用した手順と同様の手順を使用して調製し、薄褐色固体（６８％）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝５５０．２９（Ｍ＋Ｈ^＋）、^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ １１．１５（ｓ，１Ｈ），１０．７１（ｂｓ，１Ｈ），９．５７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），７．７４（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３６（ｓ，１Ｈ），７．２８（ｍ，１Ｈ），７．０４（ｓ，１Ｈ），６．４０（ｍ，１Ｈ），６．２４（ｍ，２Ｈ），４．２３（ｍ，１Ｈ），３．８２（ｂｓ，２Ｈ），３．６８（ｍ，１Ｈ），３．５５（ｍ，１Ｈ），３．３３（ｍ，２Ｈ），３．１３（ｓ，１Ｈ），３．０２（ｍ，３Ｈ），２．９０（ｍ，２Ｈ），２．７１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．４５（ｍ，１Ｈ），２．１１（ｍ，１Ｈ），１．７３（ｍ，６Ｈ），１．３５（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ），１．０６（ｓ，１Ｈ），０．８７（ｓ，１Ｈ）。

（実施例１６０７）
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［５，５−ジメチル−１−（２−ピロリジン−１−イル−アセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
標記の化合物を、実施例３８１を調製するために使用した手順と同様の手順を使用して調製し、薄褐色固体を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝５６４．５１（Ｍ＋Ｈ^＋）、^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）（回転異性体の混合物）δ ７．８６（ｍ，３．７Ｈ），７．５１（ｍ，３．３Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．３４（ｍ，２．３Ｈ），７．２７（ｍ，２．２Ｈ），７．１９（ｍ，１．５Ｈ），７．０７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．５５（ｓ，１．３Ｈ），６．３３（ｍ，３．４Ｈ），６．２３（ｍ，１．４Ｈ），６．０２（ｍ，３．３Ｈ），４．７４（ｍ，２．７Ｈ），４．３２（ｍ，２．４Ｈ），３．５５（ｍ，２．３Ｈ），３．０５（ｓ，２．７Ｈ），２．６８（ｍ，２０Ｈ），２．２２（ｍ，５．２Ｈ），１．６０（ｍ，１９．８Ｈ），１．４２（ｓ，７Ｈ），１．２２（ｓ，６．９Ｈ）。

（実施例１６０８）
２−［２−（１−アセチル−５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−３，５−ジフルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド、ＴＦＡ塩
標記の化合物を、実施例３８１を調製するために使用した手順と同様の手順を使用して調製し、灰色がかった白色固体（３０％）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝５２９．２２（Ｍ＋Ｈ^＋）、^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ １２．０８（ｂｓ，１Ｈ），９．６２（ｂｓ，１Ｈ），７．９１（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｍ，２Ｈ），７．３６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２３（ｍ，２Ｈ），７．０５（ｍ，１Ｈ），４．６９（ｍ，１Ｈ），３．００（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），２．５０（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１２．４Ｈｚ），２．１３（ｍ，１Ｈ），１．７１（ｍ，５Ｈ），１．５４（ｍ，１Ｈ），１．４１（ｓ，３Ｈ），１．１２（ｓ，３Ｈ）。

（実施例１６０９）
２−｛５−クロロ−２−［５，５−ジメチル−１−（２−ピロリジン−１−イル−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド、ＴＦＡ塩
標記の化合物を、実施例３８１を調製するために使用した手順と同様の手順を使用して調製し、褐色固体（２９％）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝５９０．２４（Ｍ＋Ｈ^＋）、^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ １１．７８（ｓ，１Ｈ），１１．６７（ｂｓ，１Ｈ），１０．２５（ｓ，１Ｈ），８．７６（ｍ，１Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．４１（ｍ，１Ｈ），７．２７（ｍ，３Ｈ），６．９８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．２２（ｍ，２Ｈ），３．６５（ｍ，１Ｈ），２．８７（ｍ，９Ｈ），２．２４（ｍ，１Ｈ），２．０３（ｍ，４Ｈ），１．７７（ｍ，２Ｈ），１．５８（ｍ，２Ｈ），１．２９（ｓ，６Ｈ）。

（実施例１６１０）
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［５，５−ジメチル−１−（２−ピロリジン−１−イル−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イル］−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン、ＴＦＡ塩
標記の化合物を、実施例３８１を調製するために使用した手順と同様の手順を使用して調製し、黄色固体（４４％）を得た。ｍｐ １６０℃；ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝６０６．３３（Ｍ＋Ｈ^＋）、^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．０４（ｍ，１Ｈ），７．８２（ｓ，１Ｈ），７．３８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．２８（ｓ，１Ｈ），７．２５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．８８（ｓ，１Ｈ），６．６０（ｍ，１Ｈ），６．４４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），３．９４（ｓ，３Ｈ），３．９１（ｍ，４Ｈ），３．７９（ｍ，２Ｈ），３．５９（ｍ，２Ｈ），３．２９（ｍ，３Ｈ），３．２２（ｍ，４Ｈ），２．９６（ｍ，４Ｈ），２．０８（ｍ，４Ｈ），１．７９（ｍ，２Ｈ），１．６２（ｍ，２Ｈ），１．３６（ｓ，６Ｈ）。

（実施例１６１１）
２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド、ＴＦＡ塩
４１ａ）５，５−ジメチル−８−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピンを出発物質として使用し、８−アミノ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンを調製するために使用した手順と類似の手順を使用して、５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミン、褐色固体（９６％）を調製した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝１９１．０６（Ｍ＋Ｈ^＋）、^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．２８（ｍ，１Ｈ），７．１１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．２５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３，２．５Ｈｚ），６．０８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），３．４９（ｍ，２Ｈ），３．０３（ｍ，２Ｈ），１．８６（ｍ，２Ｈ），１．６１（ｍ，２Ｈ），１．３５（ｓ，６Ｈ）。

４１ｂ）標記の化合物を、実施例３８１を調製するために使用した手順と同様の手順を使用して調製し、黄色固体（３８％）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝４６９．１９（Ｍ＋Ｈ^＋）、^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ １１．９１（ｂｓ，１Ｈ），１０．８５（ｂｓ，３Ｈ），９．６４（ｂｓ，１Ｈ），８．３９（ｂｓ，１Ｈ），７．９１（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｍ，２Ｈ），７．３５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．２０（ｍ，３Ｈ），３．３２（ｍ，２Ｈ），２．９６（ｍ，３Ｈ），２．１４（ｍ，２Ｈ），１．８３（ｍ，２Ｈ），１．３８（ｓ，６Ｈ）。

（実施例１６１２）
２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド、ＴＦＡ塩
標記の化合物を、実施例３８１を調製するために使用した手順と同様の手順を使用して調製し、黄色固体（３７％）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝４９３．１９（Ｍ＋Ｈ^＋）、^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ １１．８８（ｂｓ，１Ｈ），１０．７４（ｂｓ，３Ｈ），９．５９（ｂｓ，１Ｈ），８．９１（ｂｓ，１Ｈ），７．９０（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｍ，１Ｈ），７．３４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１５（ｍ，２Ｈ），４．１５（ｂｓ，２Ｈ），３．４０（ｂｓ，２Ｈ），２．１７（ｍ，３Ｈ），１．８４（ｍ，２Ｈ），１．３８（ｓ，６Ｈ）。

（実施例１６１３）
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド、ＴＦＡ塩
標記の化合物を、実施例３８１を調製するために使用した手順と同様の手順を使用して調製し、黄色固体（５７％）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝４５３．２２（Ｍ＋Ｈ^＋）、^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ １１．５３（ｂｓ，１Ｈ），９．１２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．７４（ｓ，１Ｈ），７．６８（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．３２（ｍ，２Ｈ），６．０４（ｍ，１Ｈ），４．２５（ｍ，１Ｈ），３．３７（ｍ，２Ｈ），３．０６（ｓ，１Ｈ），２．７７（ｓ，１Ｈ），２．６７（ｍ，１Ｈ），２．１１（ｍ，３Ｈ），１．８７（ｍ，２Ｈ），１．５６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），１．４１（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝２．８Ｈｚ）。

（実施例１６１４）
５−クロロ−Ｎ＊２＊−（５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イル）−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン
標記の化合物を、実施例３８１を調製するために使用した手順と同様の手順を使用して調製し、黄色固体（７４％）を得た。ｍｐ ２３１℃；ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝５０９．２５（Ｍ＋Ｈ^＋）、^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ １１．８１（ｂｓ，１Ｈ），１０．９０（ｂｓ，３Ｈ），８．３８（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．８２（ｓ，１Ｈ），７．８２（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．８５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），６．７３（ｓ，１Ｈ），３．９６（ｍ，７Ｈ），３．３３（ｍ，４Ｈ），３．２８（ｍ，２Ｈ），２．０５（ｍ，２Ｈ），１．８４（ｍ，２Ｈ），１．４４（ｓ，６Ｈ）。

（実施例１６１５）
２−［５−クロロ−２−（１−エチル−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３，５−ジフルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド、ＴＦＡ塩
標記の化合物を、実施例３８１を調製するために使用した手順と同様の手順を使用して調製し、灰色がかった白色固体（３７％）を得た。ｍｐ ２９１℃；ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝５２９．２１（Ｍ＋Ｈ^＋）、^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．０４（ｍ，１Ｈ），７．９２（ｍ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｍ，２Ｈ），７．１９（ｍ，３Ｈ），６．９９（ｍ，１Ｈ），３．６８（ｍ，２Ｈ），２．８６（ｍ，３Ｈ），２．２３（ｍ，２Ｈ），２．００（ｍ，２Ｈ），１．３０（ｓ，６Ｈ），１．１９（ｍ，３Ｈ）。

（実施例１６１６）
２−（５−クロロ−２−｛１−［２−（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−イソインドール−２−イル）−アセチル］−５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ｝−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
４６ａ）５，５−ジメチル−８−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン（０．５１９ｇ、２．３６ｍｍｏｌ）、ピリジン（０．４２０ｍＬ、５．１９ｍｍｏｌ）、４−ジメチルアミノピリジン（２１ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）および無水１，２−ジクロロエタン（８．５ｍＬ）を丸底フラスコ中で混合した。α−フタルイミドアセチルクロリド（１．１０５ｇ、４．９４２ｍｍｏｌ）をこの混合物に加え、室温で１６．５時間撹拌した。この反応液を減圧下で濃縮し、順相クロマトグラフィで精製して黄色固体，２−［２−（５，５−ジメチル−８−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−イソインドール−１，３−ジオン（５５％）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝４０８．１１（Ｍ＋Ｈ^＋）；^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．２１（ｍ，２Ｈ），７．８７（ｍ，２Ｈ），７．７４（ｍ，３Ｈ），４．７４（ｍ，１Ｈ），４．５５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．９），４．５５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．７），２．６８（ｍ，１Ｈ），２．２３（ｍ，１Ｈ），１．８３（ｍ，１Ｈ），１．６８（ｍ，１Ｈ），１．５１（ｍ，６Ｈ），１．２６（ｍ，１Ｈ）。

４６ｂ）２−［２−（５，５−ジメチル−８−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−イソインドール−１，３−ジオンを出発物質として使用し、８−アミノ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンを調製するために使用した手順と類似の手順を使用して、２−［２−（８−アミノ−５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−イソインドール−１，３−ジオン、黄色固体（３４％）を調製した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝３７８．１８（Ｍ＋Ｈ＋）；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ７．８６（ｍ，２Ｈ），７．７１（ｍ，２Ｈ），７．２７（ｍ，１Ｈ），６．６４（ｍ，２Ｈ），４．６５（ｍ，２Ｈ），３．９７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ），２．６６（ｍ，１Ｈ），２．１７（ｍ，１Ｈ），１．７３（ｍ，１Ｈ），１．６３（ｍ，１Ｈ），１．５１（ｍ，１Ｈ），１．４４（ｓ，３Ｈ），１．４１（ｓ，１Ｈ）。

４６ｃ）標記の化合物を、実施例３８１を調製するために使用した手順と同様の手順を使用して調製し、灰色がかった白色固体（３８％）を得た。ｍｐ ２０１℃；ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝６５６．２７（Ｍ＋Ｈ^＋）、^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ １１．９６（ｓ，１Ｈ），９．８７（ｓ，１Ｈ），８．１４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ），７．８７（ｓ，１Ｈ），７．８４（ｍ，２Ｈ），７．７６（ｍ，２Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ），７．４８（ｍ，２Ｈ），７．４０（ｍ，１Ｈ），７．２７（ｍ，２Ｈ），４．６１（ｍ，１Ｈ），３．７８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ），３．６６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．９Ｈｚ），３．０７（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．３Ｈｚ），２．７４（ｍ，１Ｈ），２．２１（ｍ，１Ｈ），１．８０（ｍ，１Ｈ），１．７１（ｍ，１Ｈ），１．５６（ｍ，１Ｈ），１．４４（ｓ，３Ｈ），１．３６（ｓ，３Ｈ）。

（実施例１６１７）
２−｛２−［１−（２−アミノ−アセチル）−５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ］−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド、ＴＦＡ塩
２−（５−クロロ−２−｛１−［２−（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−イソインドール−２−イル）−アセチル］−５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ｝−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド、ＴＦＡ塩（０．０２７ｇ、０．００００４１ｍｏｌ）をＤＣＭに溶解させ、飽和炭酸水素ナトリウム溶液で、次いでブラインで洗浄した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。残渣を無水塩化メチレン（１．０ｍＬ）に溶解させた。Ｎ−メチルヒドラジン（２０μＬ、０．０００４ｍｏｌ）を加え、この反応液を室温で３時間撹拌した。この反応液を濃縮し、分取ＨＰＬＣによって精製し、標記の化合物、白色固体（３９％）を得た。ｍｐ １８３℃；ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝５２６．２０（Ｍ＋Ｈ^＋）、^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ １１．７８（ｓ，１Ｈ），１０．３６（ｓ，１Ｈ），８．０（ｍ，３Ｈ），７．４１（ｍ，６Ｈ），７．２１（ｍ，１Ｈ），４．５９（ｍ，１Ｈ），２．５９（ｓ，２Ｈ），２．９０（ｍ，３Ｈ），２．７８（ｍ，１Ｈ），２．１６（ｍ，１Ｈ），１．７１（ｍ，２Ｈ），１．５４（ｍ，１Ｈ），１．４０（ｓ，３Ｈ），１．０４（ｓ，３Ｈ）。

（実施例１６１８）
２−（５−クロロ−２−｛１−［２−（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−イソインドール−２−イル）−アセチル］−５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ｝−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド、ＴＦＡ塩
２−［２−（８−アミノ−５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−イソインドール−１，３−ジオンおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミドを出発物質として使用し、実施例３８１を調製するために使用した手順と類似の手順を使用して、標記の化合物、灰色がかった白色固体（３４％）を調製した。ｍｐ １６４℃；ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝６８０．２１（Ｍ＋Ｈ^＋）、^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ １２．０６（ｓ，１Ｈ），９．７５（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ），７．８９（ｍ，２Ｈ），７．７６（ｍ，２Ｈ），７．６７（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４１（ｍ，１Ｈ），７．３３（ｍ，１Ｈ），７．２６（ｍ，１Ｈ），４．６３（ｍ，１Ｈ），４．４２（ｍ，１Ｈ），４．２２（ｍ，１Ｈ），３．７８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ），３．６３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ），２．７６（ｍ，１Ｈ），２．３４（ｍ，１Ｈ），２．２２（ｍ，１Ｈ），１．７５（ｍ，２Ｈ），１．５７（ｍ，１Ｈ），１．４４（ｓ，３Ｈ），１．３５（ｓ，３Ｈ）。

（実施例１６１９）
２−｛２−［１−（２−アミノ−アセチル）−５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ］−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド、ＴＦＡ塩
２−（５−クロロ−２−｛１−［２−（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−イソインドール−２−イル）−アセチル］−５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ｝−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミドを出発物質として使用し、２−｛２−［１−（２−アミノ−アセチル）−５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ］−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドを調製するために使用した手順と類似の手順を使用して、標記の化合物、白色固体（２６％）を調製した。ｍｐ １９５℃；ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝５５０．１７（Ｍ＋Ｈ^＋）、^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ ８．１４（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｍ，３Ｈ），７．４１（ｍ，１Ｈ），７．３４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．５６（ｍ，１Ｈ），４．１４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１７．７Ｈｚ），３．９９（ｍ，２Ｈ），３．０５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ），２．５２（ｍ，２Ｈ），２．１８（ｍ，１Ｈ），１．７１（ｍ，２Ｈ），１．５２（ｍ，１Ｈ），１．４０（ｓ，３Ｈ），１．１６（ｓ，３Ｈ）。

（実施例１６２０）
２−｛５−クロロ−２−［５，５−ジメチル−１−（ピロリジン−１−カルボニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド、ＴＦＡ塩
５０ａ）５，５−ジメチル−８−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン（０．７９７ｇ、３．６２ｍｍｏｌ）、ピリジン（０．３１０ｍＬ、３．８３ｍｍｏｌ）および４−ジメチルアミノピリジン（２１ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）を無水１，２−ジクロロエタン（５．０ｍＬ）に溶解させ、この後、クロロギ酸ｐ−ニトロフェニル（０．５４１ｇ、２．６８ｍｍｏｌ）を加えた。この反応液を、室温で４１時間撹拌し、減圧下で濃縮した。残渣を順相クロマトグラフィによって精製し、灰色がかった白色固体、５，５−ジメチル−８−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−１−カルボン酸 ４−ニトロ−フェニルエステル（．４７５ｇ、４６％）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝３８６．０７（Ｍ＋Ｈ^＋）。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．２１（ｍ，４Ｈ），７．６５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４２（ｍ，１Ｈ），７．２３（ｍ，１Ｈ），４．５３（ｍ，１Ｈ），２．８７（ｍ，１Ｈ），２．３２（ｍ，１Ｈ），１．６９（ｍ，５Ｈ），１．３４（ｍ，４Ｈ）。

５０ｂ）５，５−ジメチル−８−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−１−カルボン酸 ４−ニトロ−フェニルエステル（０．４４２ｇ、０．００１１５ｍｏｌ）、ピロリジン（１．０９０ｍＬ、０．０１３ｍｏｌ）および無水テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）を丸底フラスコ中で混合し、６０℃で２３時間加熱した。この反応液を減圧下で濃縮し、順相クロマトグラフィによって精製し、灰色がかった白色固体、（５，５−ジメチル−８−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−１−イル）−ピロリジン−１−イル−メタノン（．３６４ｇ、７８％）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝３１８．１５（Ｍ＋Ｈ^＋）、^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．９７（ｍ，１Ｈ），７．８７（ｍ，１Ｈ），７．６０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），３．１０（ｂｒ ｓ，４Ｈ），１．８９（ｂｒ ｓ，２Ｈ），１．７３（ｍ，６Ｈ），１．４７（ｓ，６Ｈ）。

５０ｃ）（５，５−ジメチル−８−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−１−イル）−ピロリジン−１−イル−メタノンを出発物質として使用し、８−アミノ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンを調製するために使用した手順と類似の手順を使用して、（８−アミノ−５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−１−イル）−ピロリジン−１−イル−メタノン、白色固体（９９％）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝２８８．１４（Ｍ＋Ｈ^＋）、^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．１５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．４６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３，２．５Ｈｚ），６．３３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），３．５５（ｍ，１Ｈ），３．１０（ｍ，４Ｈ），１．６１（ｍ，１１Ｈ），１．３４（ｓ，６Ｈ）。

５０ｄ）標記の化合物を、（８−アミノ−５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−１−イル）−ピロリジン−１−イル−メタノンと２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドとを結合することにより、実施例３８１を調製するために使用した手順と同様の手順を使用して調製し、黄色固体（３３％）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝５６６．２３（Ｍ＋Ｈ^＋）、^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ １１．８１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），９．４５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．４８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４０（ｍ，１Ｈ），７．２９（ｍ，２Ｈ），７．０４（ｍ，２Ｈ），４．５０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），２．９１（ｍ，７Ｈ），２．３１（ｍ，１Ｈ），１．５６（ｍ，１４Ｈ）。

（実施例１６２１）
８−｛５−クロロ−４−［２−（３−ヒドロキシ−ピロリジン−１−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン、ＴＦＡ塩
｛２−［３−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−ピロリジン−１−スルホニル］−フェニル｝−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−アミン（０．０９６ｇ、０．０００１９ｍｏｌ）、８−アミノ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（０．０４４ｇ、０．０００２２ｍｏｌ）、１０−カンファースルホン酸（０．００６ｇ、０．００００３ｍｏｌ）およびイソプロピルアルコール（３．０ｍＬ）をマイクロ波用チューブ中で混合し、マイクロ波中で、１２０℃で８０分間加熱した。６Ｎ ＨＣｌ（１．５ｍＬ）を加え、この反応液を室温で３時間撹拌し、減圧下で濃縮した。残渣を分取ＨＰＬＣによって精製し、褐色固体、８−｛５−クロロ−４−［２−（３−ヒドロキシ−ピロリジン−１−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン、ＴＦＡ塩（３４％）を得た。ｍｐ １５７℃、ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝５５７．１５（Ｍ＋Ｈ^＋）、^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ９．５６（ｓ，１Ｈ），９．４５（ｍ，２Ｈ），８．６７（ｍ，１Ｈ），８．２９（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６５（ｍ，１Ｈ），７．２９（ｍ，４Ｈ），４．１８（ｍ，１Ｈ），３．２６（ｍ，１Ｈ），３．０５（ｍ，１Ｈ），２．６７（ｍ，１Ｈ），２．３３（ｍ，１Ｈ），２．１８（ｍ，２Ｈ），１．９７（ｍ，２Ｈ），１．８０（ｍ，１Ｈ），１．６７（ｍ，１Ｈ），１．３２（ｓ，７Ｈ）。

（実施例１６２２）
２−｛５−クロロ−２−［５，５−ジメチル−１−（ピロリジン−１−カルボニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３，５−ジフルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド、ＴＦＡ塩
（８−アミノ−５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−１−イル）−ピロリジン−１−イル−メタノンおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３，５−ジフルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミドを出発物質として使用し、実施例３８１を調製するために使用した手順と類似の手順を使用して、標記の化合物、褐色固体（３８％）を調製した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝６０８．２４（Ｍ＋Ｈ^＋）、^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ９．２０（ｍ，１Ｈ），８．９１（ｍ，１Ｈ），８．８７（ｓ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），７．６８（ｍ，１Ｈ），７．３６（ｍ，１Ｈ），７．２５（ｍ，１Ｈ），７．０７（ｍ，２Ｈ），３．９８（ｍ，２Ｈ），３．１０（ｍ，１Ｈ），２．９３（ｍ，４Ｈ），２．６７（ｍ，１Ｈ），２．３３（ｍ，１Ｈ），１．７１（ｍ，２Ｈ），１．５８（ｍ，６Ｈ），１．２６（ｓ，６Ｈ）。

（実施例１６２３）
３−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−チオフェン−２−カルボン酸 プロパ−２−イニルアミド、ＴＦＡ塩
８−アミノ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンおよび３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−チオフェン−２−カルボン酸 プロパ−２−イニルアミドを出発物質として使用し、実施例３８１を調製するために使用した手順と類似の手順を使用して、標記の化合物、褐色固体（８．５％）を調製した。ｍｐ ２８５℃、ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝４９５．１４（Ｍ＋Ｈ^＋）、^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ １１．５１（ｓ，１Ｈ），９．５５（ｍ，１Ｈ），９．５１（ｍ，１Ｈ），８．７７（ｍ，１Ｈ），８．５１（ｍ，１Ｈ），８．２５（ｍ，１Ｈ），７．７３（ｍ，１Ｈ），７．３５（ｍ，２Ｈ），７．３０（ｍ，１Ｈ），４．０３（ｍ，２Ｈ），３．１５（ｍ，１Ｈ），２．６７（ｍ，１Ｈ），２．３３（ｍ，１Ｈ），２．２１（ｍ，２Ｈ），２．０８（ｍ，１Ｈ），１．９９（ｍ，２Ｈ），１．３３（ｓ，６Ｈ）。

（実施例１６２４）
２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−ベンズアミド、ＴＦＡ塩
８−アミノ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−メチル−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−ベンズアミドを出発物質として使用し、実施例３８１を調製するために使用した手順と類似の手順を使用して、標記の化合物、褐色固体（３８％）を調製した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝５６３．１８（Ｍ＋Ｈ^＋）、^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ９．３９（ｍ，２Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），８．５１（ｍ，１Ｈ），８．２９（ｓ，１Ｈ），８．１７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），８．０１（ｓ，１Ｈ），７．７３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１１．６Ｈｚ），７．６９（ｓ，１Ｈ），７．２８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），６．９７（ｍ，２Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），２．７５（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝３．８Ｈｚ），２．０８（ｍ，２Ｈ），１．８８（ｍ，２Ｈ），１．１８（ｓ，６Ｈ）。

（実施例１６２５）
８−｛５−クロロ−４−［２−（（Ｒ）−３−ジメチルアミノ−ピロリジン−１−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン、ＴＦＡ塩
８−アミノ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−（（Ｒ）−３−ジメチルアミノ−ピロリジン−１−スルホニル）−フェニル］−アミンを出発物質として使用し、実施例３８１を調製するために使用した手順と類似の手順を使用して、標記の化合物、褐色固体（４９％）を調製した。ＬＣＭＳ：主ピーク：ｍ／ｚ＝５９８．１７（Ｍ＋１４）、微小ピーク：ｍ／ｚ＝５８４．１９（Ｍ＋Ｈ）、^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ９．５８（ｓ，１Ｈ），９．４５（ｓ，１Ｈ），９．３２（ｓ，１Ｈ），８．６８（ｍ，１Ｈ），８．３１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），７．８９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．７２（ｍ，１Ｈ），７．３６（ｍ，２Ｈ），７．２４（ｍ，２Ｈ），４．１０（ｍ，１Ｈ），３．６５（ｍ，１Ｈ），３．４４（ｍ，２Ｈ），３．０２（ｍ，７Ｈ），２．２４（ｍ，４Ｈ），１．９８（ｍ，２Ｈ），１．３２（ｓ，６Ｈ）。

（実施例１６２６）
２−［５−クロロ−２−（１−イソプロピル−５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド、ＴＦＡ塩
５６ａ）８−アミノ−１−イソプロピル−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンを出発物質として使用し、５，５−ジメチル−７−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピンを調製するために使用した手順と類似の手順を使用して、１−イソプロピル−５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミン、黄色油状物（９４．９％）を調製した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝２３３．０８（Ｍ＋Ｈ^＋）、１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．０９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．３３（ｓ，１Ｈ），６．２２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），３．７４（ｍ，１Ｈ），３．４７（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．８８（ｂｒ ｓ，２Ｈ），１．７０（ｍ，２Ｈ），１．５８（ｍ，２Ｈ），１．３１（ｓ，６Ｈ），１．２２（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）。

５６ｂ）１−イソプロピル−５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミンおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドを出発物質として使用し、実施例３８１を調製するために使用した手順と類似の手順を使用して、標記の化合物、黄色固体（２３％）を調製した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝５１１．１９（Ｍ＋Ｈ^＋）、^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ９．４９（ｂｒ ｓ，１Ｈ），９．２４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．５０（ｍ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｍ，２Ｈ），７．４１（ｍ，１Ｈ），７．０５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．９３（ｍ，２Ｈ），３．５５（ｍ，１Ｈ），２．７８（ｍ，５Ｈ），１．６４（ｍ，２Ｈ），１．５１（ｍ，２Ｈ），１．２５（ｓ，６Ｈ），１．１４（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）。

（実施例１６２７）
２−［５−クロロ−２−（１−イソプロピル−５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド、ＴＦＡ塩
１−イソプロピル−５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミンおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミドを出発物質として使用し、実施例３８１を調製するために使用した手順と類似の手順を使用して、標記の化合物、黄色固体（２０％）を調製した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝５３５．２１（Ｍ＋Ｈ^＋）、^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ９．４０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），９．３３（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．９２（ｍ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），７．４８（ｍ，３Ｈ），６．９７（ｍ，３Ｈ），３．５５（ｍ，１Ｈ），３．１０（ｍ，１Ｈ），２．８０（ｍ，２Ｈ），１．６４（ｍ，２Ｈ），１．９１（ｍ，２Ｈ），１．２５（ｓ，６Ｈ），１．１４（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝６．１Ｈｚ）。

（実施例１６２８）
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（１−イソプロピル−５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド、ＴＦＡ塩
１−イソプロピル−５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミンおよび（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドを出発物質として使用し、実施例３８１を調製するために使用した手順と類似の手順を使用して、標記の化合物、灰色がかった白色固体（５４％）を調製した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝４９５．２７（Ｍ＋Ｈ^＋）、^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ８．０４（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｓ，１Ｈ），７．３６（ｓ，１Ｈ），７．２７（ｍ，１Ｈ），７．１７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），７．０２（ｓ，１Ｈ），６．３７（ｍ，１Ｈ），６．１９（ｍ，１Ｈ），４．６６（ｍ，２Ｈ），４．０４（ｍ，１Ｈ），３．６８（ｍ，１Ｈ），２．８６（ｍ，３Ｈ），２．３３（ｍ，１Ｈ），２．０３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），１．６７（ｍ，２Ｈ），１．５７（ｍ，２Ｈ），１．４１（ｍ，１Ｈ），１．３０（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝４．３Ｈｚ），１．２０（ｍ，７Ｈ）。

（実施例１６２９）
５−クロロ−Ｎ＊２＊−（１−イソプロピル−５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イル）−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン、ＴＦＡ塩
１−イソプロピル−５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミンおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミンを出発物質として使用し、実施例３８１を調製するために使用した手順と類似の手順を使用して、標記の化合物、黄色固体（４２％）を調製した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝５５１．２６（Ｍ＋Ｈ^＋）、^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ９．２３（ｍ，１Ｈ），８．０６（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｍ，１Ｈ），７．０８（ｍ，１Ｈ），６．９５（ｍ，２Ｈ），６．７１（ｍ，１Ｈ），６．５０（ｍ，１Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），３．７６（ｍ，４Ｈ），３．５８（ｍ，１Ｈ），３．１６（ｍ，４Ｈ），２．３３（ｍ，１Ｈ），１．６５（ｍ，２Ｈ），１．５２（ｍ，２Ｈ），１．２７（ｓ，６Ｈ），１．１５（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）。

（実施例１６３０）
２−｛５−クロロ−２−［１−（２−ジメチルアミノ−アセチル）−５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド、ＴＦＡ塩
６０ａ）２−クロロ−１−（５，５−ジメチル−８−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−１−イル）−エタノンおよびジメチルアミンの２．０Ｍ テトラヒドロフラン溶液を出発物質として使用し、１−（５，５−ジメチル−８−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−１−イル）−２−ピロリジン−１−イル−エタノンを調製するために使用した手順と類似の手順を使用して、２−ジメチルアミノ−１−（５，５−ジメチル−８−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−１−イル）−エタノン、褐色固体を調製した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝３０６．１２（Ｍ＋Ｈ^＋）、^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．１４（ｍ，１Ｈ），８．０７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．６４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），４．８１（ｍ，１Ｈ），３．２４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．４Ｈｚ），２．６１（ｍ，１Ｈ），２．２２（ｍ，２Ｈ），１．７９（ｍ，１Ｈ），１．６９（ｍ，１Ｈ），１．５０（ｓ，３Ｈ），１．２７（ｓ，３Ｈ）。

６０ｂ）２−ジメチルアミノ−１−（５，５−ジメチル−８−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−１−イル）−エタノンを出発物質として使用し、８−アミノ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンを調製するために使用した手順と類似の手順を使用して１−（８−アミノ−５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−１−イル）−２−ジメチルアミノ−エタノン、黄色固体を調製した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝２７６．０９（Ｍ＋Ｈ^＋）、^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．２０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．６０（ｍ，１Ｈ），６．４１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），４．７３（ｍ，１Ｈ），３．６５（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．３２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），２．７１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．７Ｈｚ），２．５６（ｍ，１Ｈ），２．３５（ｓ，６Ｈ），２．１６（ｍ，１Ｈ），１．６７（ｍ，１Ｈ），１．４６（ｍ，２Ｈ），１．３７（ｓ，３Ｈ），１．１８（ｓ，３Ｈ）。

６０ｃ）１−（８−アミノ−５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−１−イル）−２−ジメチルアミノ−エタノンおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドを出発物質として使用し、実施例３８１を調製するために使用した手順と類似の手順を使用して、標記の化合物、灰色がかった白色固体（１０％）を調製した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝５５４．１４（Ｍ＋Ｈ^＋）、^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ９．６１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），９．４６（ｓ，１Ｈ），９．１２（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｍ，１Ｈ），８．１９（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｍ，３Ｈ），７．２９（ｍ，２Ｈ），４．４９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１３．１Ｈｚ），４．０２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ），３．４７（ｍ，２Ｈ），２．８０（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．３Ｈｚ），２．７４（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．１Ｈｚ），２．６９（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．１Ｈｚ），２．００（ｍ，１Ｈ），１．６４（ｍ，２Ｈ），１．４４（ｍ，１Ｈ），１．３４（ｓ，３Ｈ），１．１０（ｓ，３Ｈ）。

（実施例１６３１）
２−｛５−クロロ−２−［１−（２−ジメチルアミノ−アセチル）−５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド、ＴＦＡ塩
１−（８−アミノ−５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−１−イル）−２−ジメチルアミノ−エタノンおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミドを出発物質として使用し、実施例３８１を調製するために使用した手順と類似の手順を使用して、標記の化合物、灰色がかった白色固体（１４％）を調製した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝５７８．１７（Ｍ＋Ｈ^＋）、^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ９．５９（ｂｒ ｓ，１Ｈ），９．４５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．９２（ｓ，１Ｈ），８．８５（ｍ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），７．４６（ｍ，３Ｈ），７．２８（ｍ，３Ｈ），４．４７（ｍ，２Ｈ），４．０２（ｍ，３Ｈ），３．４７（ｍ，１Ｈ），３．１２（ｍ，１Ｈ），２．８１（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．３Ｈｚ），２．６９（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．１Ｈｚ），２．０３（ｍ，１Ｈ），１．６４（ｍ，２Ｈ），１．４３（ｍ，１Ｈ），１．３４（ｓ，３Ｈ），１．１０（ｓ，３Ｈ）。

（実施例１６３２）
２−［５−クロロ−２−（１−エチル−５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド、ＴＦＡ塩
６２ａ）８−アミノ−１−エチル−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンを出発物質として使用し、５，５−ジメチル−７−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピンを調製するために使用した手順と類似の手順を使用して、１−エチル−５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミン、黄色油状物（７０％）を調製した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝２１９．０３（Ｍ＋Ｈ^＋）；^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．０８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．３１（ｓ，１Ｈ），６．２６（ｍ，１Ｈ），３．４９（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．１３（ｍ，２Ｈ），２．８３（ｍ，２Ｈ），１．７３（ｍ，２Ｈ），１．５５（ｍ，２Ｈ），１．３５（ｓ，６Ｈ），１．１８（ｍ，３Ｈ）。
６２ｂ）１−エチル−５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミンおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドを出発物質として使用し、実施例３８１を調製するために使用した手順と類似の手順を使用して、標記の化合物、黄色固体（２６％）を調製した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝４９７．２６（Ｍ＋Ｈ^＋）、^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ９．４８（ｓ，１Ｈ），９．２２（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｍ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），７．４８（ｍ，１Ｈ），７．４１（ｍ，１Ｈ），７．１０（ｍ，１Ｈ），６．９６（ｍ，２Ｈ），２．９６（ｍ，２Ｈ），２．７４（ｍ，５Ｈ），１．６７（ｍ，２Ｈ），１．４９（ｍ，２Ｈ），１．２９（ｓ，６Ｈ），１．０８（ｍ，３Ｈ）。

（実施例１６３３）
２−［５−クロロ−２−（１−エチル−５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド、ＴＦＡ塩
１−エチル−５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミンおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミドを出発物質として使用し、実施例３８１を調製するために使用した手順と類似の手順を使用して、標記の化合物、黄色固体（２９％）を調製した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝５２１．２２（Ｍ＋Ｈ^＋）、^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ９．２９（ｓ，１Ｈ），９．２０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．９４（ｍ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｍ，２Ｈ），７．４４（ｍ，１Ｈ），７．０８（ｍ，１Ｈ），６．９５（ｍ，２Ｈ），４．００（ｍ，２Ｈ），３．１１（ｓ，１Ｈ），２．９５（ｍ，２Ｈ），２．７５（ｍ，２Ｈ），１．６７（ｍ，２Ｈ），１．４９（ｍ，２Ｈ），１．２９（ｓ，６Ｈ），１．０８（ｍ，３Ｈ）。

（実施例１６３４）
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（１−エチル−５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド、ＴＦＡ塩
１−エチル−５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミンおよび（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドを出発物質として使用し、実施例３８１を調製するために使用した手順と類似の手順を使用して、標記の化合物、褐色固体（５８％）を調製した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝４８１．２０（Ｍ＋Ｈ^＋）；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ １１．４１（ｓ，１Ｈ），９．０６（ｍ，１Ｈ），７．６９（ｓ，１Ｈ），７．３４（ｍ，２Ｈ），７．２７（ｍ，１Ｈ），６．８７（ｂｒ ｓ，１Ｈ），６．３３（ｍ，１Ｈ），６．１６（ｍ，１Ｈ），５．９９（ｓ，１Ｈ），４．２５（ｍ，１Ｈ），３．２９（ｍ，２Ｈ），３．０８（ｍ，３Ｈ），２．８７（ｓ，１Ｈ），２．６１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１），２．１４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），１．８４（ｍ，２Ｈ），１．６９（ｍ，２Ｈ），），１．５９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），１．４０（ｓ，６Ｈ），１．２５（ｍ，３Ｈ）。

（実施例１６３５）
５−クロロ−Ｎ＊２＊−（１−エチル−５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イル）−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン、ＴＦＡ塩
１−エチル−５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミンおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミンを出発物質として使用し、実施例３８１を調製するために使用した手順と類似の手順を使用して、標記の化合物、黄色固体（４３％）を調製した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝５３７．２３（Ｍ＋Ｈ^＋）、^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ９．２５（ｍ，１Ｈ），８．４５（ｍ，１Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｍ，１Ｈ），７．１０（ｍ，１Ｈ），６．９５（ｍ，２Ｈ），６．７０（ｍ，１Ｈ），６．５０（ｍ，１Ｈ），３．７７（ｍ，５Ｈ），３．１６（ｍ，４Ｈ），２．９８（ｍ，２Ｈ），２．７６（ｍ，１Ｈ），１．６８（ｍ，２Ｈ），１．４９（ｍ，２Ｈ），１．３１（ｓ，６Ｈ），１．０８（ｍ，３Ｈ）。

（実施例１６３６）
２−［２−（３−アセチルアミノ−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−シアノメチル−３−フルオロ−ベンズアミド、ＴＦＡ塩
Ｎ−（８−アミノ−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−３−イル）−アセトアミドおよびＮ−シアノメチル−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−ベンズアミドを出発物質として使用し、実施例３８１を調製するために使用した手順と類似の手順を使用して、標記の化合物、灰色がかった白色固体（１７％）を調製した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝５６５．１３（Ｍ＋Ｈ^＋）、^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ９．５１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），９．３８（ｂｒ ｓ，１Ｈ），９．１５（ｍ，１Ｈ），９．１０（ｓ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），８．０４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．５２（ｍ，２Ｈ），７．３８（ｍ，１Ｈ），７．２３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１３（ｓ，１Ｈ），７．０８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．２８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），４．１９（ｍ，１Ｈ），２．０７（ｍ，１Ｈ），１．８３（ｍ，４Ｈ），１．３２（ｓ，３Ｈ），１．２３（ｓ，３Ｈ）。

（実施例１６３７）
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−アセチルアミノ）−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−シアノメチル−３−フルオロ−ベンズアミド、ＴＦＡ塩
Ｎ−（８−アミノ−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−３−イル）−２−メトキシ−アセトアミドおよびＮ−シアノメチル−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−ベンズアミドを出発物質として使用し、実施例３８１を調製するために使用した手順と類似の手順を使用して、標記の化合物、灰色がかった白色固体（２３％）を調製した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝５９５．１４（Ｍ＋Ｈ^＋）、^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ９．７０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），９．３８（ｂｒ ｓ，１Ｈ），９．１５（ｍ，１Ｈ），９．０９（ｓ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），７．７１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．５０（ｍ，２Ｈ），７．３６（ｍ，１Ｈ），７．２５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．１４（ｓ，１Ｈ），７．０９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．２８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），４．２０（ｍ，１Ｈ），３．８２（ｓ，２Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ），２．１８（ｍ，１Ｈ），１．９１（ｍ，１Ｈ），１．３３（ｓ，３Ｈ），１．２４（ｍ，３Ｈ）。

（実施例１６３８）
２−｛５−クロロ−２−［１−（２−ジメチルアミノ−エチル）−５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド、ＴＦＡ塩
６８ａ）粗２−ジメチルアミノ−１−（５，５−ジメチル−８−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−１−イル）−エタノンを出発物質として使用し、５，５−ジメチル−８−ニトロ−１−（２−ピロリジン−１−イル−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピンを調製するために使用した手順と類似の手順を使用して、粗［２−（５，５−ジメチル−８−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−１−イル）−エチル］−ジメチル−アミン、褐色油状物を調製した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝２９２．１０（Ｍ＋Ｈ^＋）。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．８１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．２３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６，１．５Ｈｚ），７．４２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），３．７０（ｍ，２Ｈ），３．５９（ｍ，２Ｈ），３．３６（ｍ，１Ｈ），２．９６（ｍ，１Ｈ），２．５５（ｍ，２Ｈ），２．２９（ｍ，６Ｈ），１．６７（ｍ，２Ｈ），１．４０（ｓ，６Ｈ）。

６８ｂ）粗［２−（５，５−ジメチル−８−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−１−イル）−エチル］−ジメチル−アミンを出発物質として使用し、８−アミノ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンを調製するために使用した手順と類似の手順を使用して、粗１−（２−ジメチルアミノ−エチル）−５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミン、褐色油状物を調製した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝２６２．１５（Ｍ＋Ｈ^＋）。
６８ｃ）粗１−（２−ジメチルアミノ−エチル）−５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミンおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドを出発物質として使用し、実施例３８１を調製するために使用した手順と類似の手順を使用して、標記の化合物、黄色固体（１４％）を調製した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝５４０．１４（Ｍ＋Ｈ^＋）、^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ９．３９（ｂｒ ｓ，１Ｈ），９．３２（ｓ，１Ｈ），９．０４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．５３（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．１６（ｍ，１Ｈ），７．４４（ｍ，２Ｈ），７．１６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），７．０４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），６．９７（ｍ，１Ｈ），３．３１（ｍ，２Ｈ），３．２２（ｍ，２Ｈ），２．８２（ｍ，８Ｈ），２．７４（ｍ，３Ｈ），１．７０（ｍ，２Ｈ），１．５１（ｍ，２Ｈ），１．２８（ｓ，６Ｈ）。

（実施例１６３９）
２−｛５−クロロ−２−［１−（２−ジメチルアミノ−エチル）−５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド、ＴＦＡ塩

粗１−（２−ジメチルアミノ−エチル）−５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミンおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミドを出発物質として使用し、実施例３８１を調製するために使用した手順と類似の手順を使用して、標記の化合物、黄色固体（９．８％）を調製した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝５６４．１９（Ｍ＋Ｈ^＋）、^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ９．５１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），９．１６（ｂｒ ｓ，１Ｈ），９．０８（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．９６（ｍ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｍ，３Ｈ），７．１３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６，１．８Ｈｚ），７．０３（ｂｒ ｓ，１Ｈ），６．９６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．０１（ｍ，２Ｈ），３．３０（ｍ，２Ｈ），３．２１（ｍ，２Ｈ），３．１２（ｍ，１Ｈ），２．８２（ｍ，８Ｈ），１．７０（ｍ，２Ｈ），１．５０（ｍ，２Ｈ），１．２８（ｓ，６Ｈ）。

（実施例１６４０）
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［１−（２−ジメチルアミノ−エチル）−５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド、ＴＦＡ塩
粗１−（２−ジメチルアミノ−エチル）−５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミンおよび（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドを出発物質として使用し、実施例３８１を調製するために使用した手順と類似の手順を使用して、標記の化合物、ベージュの固体（２８％）を調製した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝５２４．２３（Ｍ＋Ｈ^＋）、^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ９．５６（ｂｒ ｓ，１Ｈ），９．４１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．３４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．３３（ｓ，１Ｈ），７．１８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．０９（ｓ，１Ｈ），６．３８（ｍ，１Ｈ），６．２５（ｍ，１Ｈ），４．０７（ｍ，１Ｈ），３．４２（ｍ，２Ｈ），３．２７（ｍ，２Ｈ），２．８７（ｍ，１０Ｈ），２．５２（ｍ，１Ｈ），２．０７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），１．７３（ｍ，２Ｈ），１．５５（ｍ，２Ｈ），１．４２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），１．３３（ｓ，６Ｈ）。

（実施例１６４１）
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［１−（２−ジメチルアミノ−エチル）−５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イル］−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン、ＴＦＡ塩
粗１−（２−ジメチルアミノ−エチル）−５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミンおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミンを出発物質として使用し、実施例３８１を調製するために使用した手順と類似の手順を使用して、標記の化合物、黄色固体（３６％）を調製した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝５８０．２２（Ｍ＋Ｈ^＋）、^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ９．４７（ｂｒ ｓ，１Ｈ），９．２５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．３８（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．０９（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｍ，１Ｈ），７．１８（ｍ，１Ｈ），７．０１（ｍ，２Ｈ），６．７１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），６．５２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６，２．３Ｈｚ），３．７７（ｍ，７Ｈ），３．３２（ｍ，２Ｈ），３．２２（ｍ，２Ｈ），３．１７（ｍ，４Ｈ），２．８３（ｍ，７Ｈ），２．５０（ｍ，１Ｈ），１．７１（ｍ，２Ｈ），１．５２（ｍ，２Ｈ），１．３０（ｓ，６Ｈ）。

（実施例１６４２）
２−｛５−クロロ−２−［１−エチル−５，５−ジメチル−２−オキソ−３−（２，２，２−トリフルオロ−アセチルアミノ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド、ＴＦＡ塩
７２ａ）３−アミノ−１−エチル−５，５−ジメチル−８−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−１−ベンゾアゼピン−２−オン（０．１４７ｇ、０．０００５３０ｍｏｌ）、無水トリフルオロ酢酸（０．２３０ｍＬ、０．００１６２８ｍｏｌ）、ピリジン（０．２６０ｍＬ、０．００３２２ｍｏｌ）および塩化メチレン（６．６ｍＬ）を丸底フラスコ中で混合し、室温で５．５時間撹拌した。この反応混合物を減圧下で濃縮した。残渣をＤＣＭに溶解させ、１０％ クエン酸で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮し、薄黄色固体、Ｎ−（１−エチル−５，５−ジメチル−８−ニトロ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−３−イル）−２，２，２−トリフルオロ−アセトアミド（９９％）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝３７４．０２（Ｍ＋Ｈ＋）、^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．１３（ｍ，２Ｈ），７．６６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．５０（ｍ，１Ｈ），４．３６（ｍ，１Ｈ），４．０８（ｍ，１Ｈ），３．８４（ｍ，１Ｈ），２．６６（ｍ，１Ｈ），１．９１（ｍ，１Ｈ），１．５１（ｓ，３Ｈ），１．４２（ｍ，３Ｈ），１．３４（ｓ，３Ｈ）。
７２ｂ）Ｎ−（１−エチル−５，５−ジメチル−８−ニトロ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−３−イル）−２，２，２−トリフルオロ−アセトアミドを出発物質として使用し、８−アミノ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンを調製するために使用した手順と類似の手順を使用して、Ｎ−（８−アミノ−１−エチル−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−３−イル）−２，２，２−トリフルオロ−アセトアミド、薄黄色固体（９９％）を調製した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝３４４．０８（Ｍ＋Ｈ^＋）、１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ７．０４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．６２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），６．４６（ｍ，１Ｈ），５．２０（ｓ，２Ｈ），４．２３（ｍ，１Ｈ），３．８０（ｍ，１Ｈ），３．５７（ｍ，１Ｈ），２．３０（ｓ，２Ｈ），２．１０（ｍ，１Ｈ），１．９７（ｍ，１Ｈ），１．３０（ｓ，３Ｈ），１．２３（ｍ，３Ｈ），１．１４（ｓ，３Ｈ）。

７２ｃ）Ｎ−（８−アミノ−１−エチル−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−３−イル）−２，２，２−トリフルオロ−アセトアミドおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドを出発物質として使用し、実施例３８１を調製するために使用した手順と類似の手順を使用して、標記の化合物、灰色がかった白色固体（２１％）を調製した。ｍｐ １５８℃；ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝６２２．１６（Ｍ＋Ｈ^＋）、^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ １２．１０（ｓ，１Ｈ），９．８６（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．３５（ｓ，１Ｈ），７．２４（ｍ，５Ｈ），６．５５（ｍ，１Ｈ），４．０３（ｍ，２Ｈ），３．７９（ｍ，１Ｈ），２．９６（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），２．３８（ｍ，１Ｈ），１．８１（ｍ，１Ｈ），１．４０（ｓ，３Ｈ），１．２９（ｓ，３Ｈ），１．２４（ｍ，３Ｈ）。

（実施例１６４３）
２−［２−（３−アセチルアミノ−１−エチル−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド、ＴＦＡ塩
７３ａ）３−アミノ−１−エチル−５，５−ジメチル−８−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−１−ベンゾアゼピン−２−オンおよび無水酢酸を出発物質として使用し、Ｎ−（１−エチル−５，５−ジメチル−８−ニトロ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−３−イル）−２，２，２−トリフルオロ−アセトアミドを調製するために使用した手順と類似の手順を使用して、Ｎ−（１−エチル−５，５−ジメチル−８−ニトロ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−３−イル）−アセトアミド、薄黄色固体（９５％）を調製した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝３２０．０３（Ｍ＋Ｈ^＋）；^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．０９（ｍ，２Ｈ），７．６２（ｍ，１Ｈ），６．５３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．３９（ｍ，１Ｈ），４．０６（ｍ，１Ｈ），３．７８（ｍ，１Ｈ），２．５８（ｍ，１Ｈ），１．９７（ｓ，３Ｈ），１．８２（ｍ，１Ｈ），１．４８（ｓ，３Ｈ），１．４０（ｍ，３Ｈ），１．３０（ｓ，３Ｈ）。

７３ｂ）Ｎ−（１−エチル−５，５−ジメチル−８−ニトロ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−３−イル）−アセトアミドを出発物質として使用し、８−アミノ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンを調製するために使用した手順と類似の手順を使用して、Ｎ−（８−アミノ−１−エチル−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−３−イル）−アセトアミド、白色固体（９７％）を調製した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝２９０．０３（Ｍ＋Ｈ^＋）；^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ８．０１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．５９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），６．４４（ｍ，１Ｈ），５．１６（ｓ，２Ｈ），４．２３（ｍ，１Ｈ），３．８１（ｍ，１Ｈ），３．４６（ｍ，１Ｈ），１．９３（ｍ，１Ｈ），１．７７（ｍ，４Ｈ），１．２５（ｍ，６Ｈ），１．１１（ｓ，３Ｈ）。

７３ｃ）Ｎ−（８−アミノ−１−エチル−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−３−イル）−アセトアミドおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドを出発物質として使用し、実施例３８１を調製するために使用した手順と類似の手順を使用して、標記の化合物、灰色がかった白色固体（５４％）を調製した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝５６８．１９（Ｍ＋Ｈ^＋）；^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ １２．００（ｂｒ ｓ，１Ｈ），９．８５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．９０（ｓ，１Ｈ），７．３２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．２０（ｍ，６Ｈ），６．９０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．０２（ｍ，２Ｈ），３．７２（ｍ，１Ｈ），２．８９（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），２．３０（ｍ，１Ｈ），２．０９（ｓ，３Ｈ），１．７１（ｍ，１Ｈ），１．３５（ｓ，３Ｈ），１．２４（ｓ，３Ｈ），１．２０（ｍ，３Ｈ）。

（実施例１６４４）
２−｛５−クロロ−２−［１−エチル−３−（２−メトキシ−アセチルアミノ）−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド、ＴＦＡ塩
７４ａ）３−アミノ−１−エチル−５，５−ジメチル−８−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−１−ベンゾアゼピン−２−オンおよびメトキシアセチルクロリドを出発物質として使用し、Ｎ−（１−エチル−５，５−ジメチル−８−ニトロ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−３−イル）−２，２，２−トリフルオロ−アセトアミドを調製するために使用した手順と類似の手順を使用して、Ｎ−（１−エチル−５，５−ジメチル−８−ニトロ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−３−イル）−２−メトキシ−アセトアミド，薄黄色固体，（７９％）を調製した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝３５０．０９（Ｍ＋Ｈ^＋）；^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．１０（ｍ，２Ｈ），７．６２（ｍ，１Ｈ），７．４８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．４５（ｍ，１Ｈ），４．０５（ｍ，１Ｈ），３．８２（ｍ，３Ｈ），３．４３（ｓ，３Ｈ），２．５４（ｍ，１Ｈ），１．８９（ｍ，１Ｈ），１．４８（ｓ，３Ｈ），１．４１（ｍ，３Ｈ），１．３２（ｓ，３Ｈ）。

７４ｂ）Ｎ−（１−エチル−５，５−ジメチル−８−ニトロ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−３−イル）−２−メトキシ−アセトアミドを出発物質として使用し、８−アミノ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンを調製するために使用した手順と類似の手順を使用して、Ｎ−（８−アミノ−１−エチル−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−３−イル）−２−メトキシ−アセトアミド、黄色固体（９９％）を調製した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝３２０．０９（Ｍ＋Ｈ^＋）；^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３／ＭｅＯＤ）δ ７．５９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．１４（ｍ，１Ｈ），６．６５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），６．６１（ｍ，１Ｈ），４．４５（ｍ，３Ｈ），３．９４（ｍ，１Ｈ），３．８５（ｍ，２Ｈ），３．６８（ｍ，１Ｈ），３．４４（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｍ，１Ｈ），１．８０（ｍ，１Ｈ），１．３６（ｍ，６Ｈ），１．２３（ｓ，３Ｈ）。

７４ｃ）Ｎ−（８−アミノ−１−エチル−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−３−イル）−２−メトキシ−アセトアミドおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドを出発物質として使用し、実施例３８１を調製するために使用した手順と類似の手順を使用して、標記の化合物、灰色がかった白色固体（２１％）を調製した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ＝５９８．２１（Ｍ＋Ｈ^＋）；^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ １２．０２（ｂｒ ｓ，１Ｈ），９．７７（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．９０（ｓ，１Ｈ），７．６９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．２２（ｍ，５Ｈ），７．０３（ｍ，１Ｈ），４．０４（ｍ，２Ｈ），３．９５（ｓ，２Ｈ），３．７１（ｍ，１Ｈ），３．５３（ｓ，３Ｈ），２．９１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），２．３０（ｍ，１Ｈ），１．７８（ｍ，１Ｈ），１．３７（ｓ，３Ｈ），１．２７（ｓ，３Ｈ），１．２０（ｍ，３Ｈ）。

（実施例１６５１）
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［２−（４−ベンジル−７−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド
１６５１ａ）メタノール（５００ｍＬ）中のＮ−ベンジル−グリシン酸エチル（３４．１ｇ、１７６ｍｍｏｌ）およびｍ−アニスアルデヒド（１１．０ｇ、８０．８ｍｍｏｌ）の溶液に、酢酸（１２．１ｍＬ、２０２ｍｍｏｌ）を加え、次いでシアノ水素化ホウ素ナトリウム（３．４ｇ、５４ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を周囲温度で２．５時間撹拌し、この時点でのＬＣＭＳ分析によって反応の完結が判明した。溶媒をロータリーエバポレーターで除去し、残渣を酢酸エチルに溶解させ、飽和炭酸水素ナトリウムで洗浄して中和した。有機相をブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。シリカゲル（ＣＨ_２Ｃｌ_２）でのフラッシュクロマトグラフィによって、２１．５ｇ（８５％の［ベンジル−（３−メトキシ−ベンジル）−アミノ］−酢酸エチルエステルを無色の油状物として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ７．３５（ｍ，４Ｈ），７．２５（ｍ，２Ｈ），６．９３（ｍ，２Ｈ），６．８２（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），４．１０（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），３．７０（ｓ，２Ｈ），３．３２（ｓ，２Ｈ），３．２４（ｓ，２Ｈ），１．１８（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ；ＭＳ（ｍ／ｅ）３１４（Ｍ＋１）。

１６５１ｂ）エタノール（１００ｍＬ）中の［ベンジル−（３−メトキシ−ベンジル）−アミノ］−酢酸エチルエステル（３．０ｇ、９．６ｍｍｏｌ）を４Ｎ ＮａＯＨ（２０ｍＬ）で処理し、この混合物を周囲温度で２時間撹拌し、この時点でのＨＰＬＣ分析により反応の完結が判明した。エタノールをロータリーエバポレーターで除去し、水（約２０ｍＬ）を加えて固体を溶解させ、撹拌しながらｐＨを４に調整し（６Ｎ ＨＣｌ）、沈殿物を濾過によって集め、水で洗浄し、一定重量になるまで真空下で乾燥し、２．４７ｇ（９０％）の［ベンジル−（３−メトキシ−ベンジル）−アミノ］−酢酸を白色固体として得た；^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ １２．３０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．３５（ｍ，４Ｈ），７．２５（ｍ，２Ｈ），６．９３（ｍ，２Ｈ），６．８２（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），３．７２（ｓ，２Ｈ），３．３０（ｂｒ ｓ，２Ｈ，３．１７（ｓ，２Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）２８６（Ｍ＋１）；ｍｐ １７７−１７９℃。

１６５１ｃ）メタンスルホン酸（７５ｍＬ）が入っている丸底フラスコに、撹拌しながら［ベンジル−（３−メトキシ−ベンジル）−アミノ］−酢酸（１１．０ｇ、３８．５ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を１００℃で５時間加熱し、この時点でのＬＣＭＳ分析によって反応の完結が判明した。この混合物を周囲温度まで冷却し、水（３００ｍＬ）を加え、この混合物を氷水浴で冷却し、内部温度を３０℃より低く保ちながらｐＨ ９に調整した（１０Ｎ ＮａＯＨ）。沈殿物を真空濾過によって集め、水で洗浄して中和し、一定重量になるまで真空中で乾燥し、２−ベンジル−７−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソキノリン−４−オン（７．７ｇ、７５％）を黄褐色固体として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ７．８３（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｍ，５Ｈ），６．９５（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｓ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．７６（ｓ，２Ｈ），３．７１（ｓ，２Ｈ），３．２７（ｓ，２Ｈ）；（ｍ／ｅ）２６８（Ｍ＋１）；ｍｐ １３５℃（分解）。

１６５１ｄ）メタンスルホン酸（５０ｍＬ）中の２−ベンジル−７−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソキノリン−４−オン（７．０ｇ、２６．２ｍｍｏｌ）の溶液に、撹拌しながらアジ化ナトリウム（３．４ｇ、５２，４ｍｍｏｌ）を少しずつ加えた（注意：穏やかに発熱し、気体が発生する）。この混合物を６５℃で２時間加熱し、その後、周囲温度まで冷却した。水（１００ｍＬ）を加え、この混合物を氷水浴で冷却し、ｐＨを７−８に調整した（１０Ｎ ＮａＯＨ）。ガム状の沈殿物を抽出し（ＤＣＭ）、有機相をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。シリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィ（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ）よりさらに精製し、４−ベンジル−７−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オン（５．４ｇ、７３％）を黄褐色固体として得た；^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ９．８０（ｓ，１Ｈ），７．３３（ｍ，５Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｓ，１Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），３．６７（ｓ，４Ｈ），３．０９（ｓ，２Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）２８３（Ｍ＋１）；ｍｐ １３４℃。

１６５１ｅ）周囲温度のメタンスルホン酸（４０ｍＬ）中の４−ベンジル−７−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オン（２．５ｇ、８．８５ｍｍｏｌ）の溶液に、メタンスルホン酸中の硝酸ナトリウム（０．８３ｇ、９．７４ｍｍｏｌ）の溶液を３０分間かけて滴下した。さらに１時間撹拌した後、ＬＣＭＳにより反応の完結が判明した。水（５０ｍＬ）を加え、この混合物を氷水浴中で冷却し、ｐＨを約９に調整した。この混合物をＤＣＭで抽出し、有機相をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。シリカゲル（ＥｔＯＡｃ−ヘキサン）でのフラッシュクロマトグラフィによって２種の異性体のニトロアナログを得た：

異性体１（４−ベンジル−７−メトキシ−６−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オン；０．９５ｇ、３３％）：^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ １０．１３（ｓ，１Ｈ），７．３０（ｍ，７Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．６５（ｓ，２Ｈ），３．６０（ｓ，２Ｈ），３．１７（ｓ，２Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）３２８（Ｍ＋１）；ｍｐ １７３℃（分解）；
異性体２（４−ベンジル−７−メトキシ−８−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オン；０．６４ｇ、２２％）：^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ １０．１０（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．３２（ｍ，５Ｈ），７．２４（ｓ，１Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．８５（ｓ，２Ｈ），３．７１（ｓ，２Ｈ），３．２９（ｓ，２Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）３２８（Ｍ＋１）；ｍｐ １６５℃。
１６５１ｆ）メタノール（２５ｍＬ）中の４−ベンジル−７−メトキシ−８−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オン（１２５ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）の溶液をＲａ−Ｎｉ（約１００ｍｇ；２８００等級）で処理し、Ｐａａｒ装置で、４０ｐｓｉ（約２７６ｋＰａ）のＨ_２下で振盪した。１時間後、ＬＣＭＳによって反応の完結が判明した。この混合物を濾過し、一定重量になるまで濃縮し、８−アミノ−４−ベンジル−７−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オン（１１０ｍｇ、９７％）をからし色の黄色固体として得た；^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ９．６１（ｓ，１Ｈ），７．３４（ｍ，５Ｈ），６．６６（ｓ，１Ｈ），６．３３（ｓ，１Ｈ），４．８４（ｓ，２Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），３．６５（ｓ，２Ｈ），３．４９（ｓ，２Ｈ），２．９８（ｓ，２Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）２９８（Ｍ＋１）；ｍｐ １３５℃（分解）。

１６５１ｇ）２−メトキシエタノール（２ｍＬ）中の８−アミノ−４−ベンジル−７−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オン（５５ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）およびＮ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミド（６３ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）の溶液に、４Ｎ ＨＣｌ−ジオキサン（０．２０ｍＬ）を加えた。この混合物を還流状態で２時間加熱し、この時点でのＬＣＭＳにより、アニリンの完全な消費が判明した。室温まで冷却し、トリエチルアミンをｐＨ ９になるまで加え、粗生成物を分取ｔｌｃ（５％ ＭｅＯＨ−ＤＣＭ）によって精製し、Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［２−（４−ベンジル−７−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミドをからし色の黄色固体として得た；^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ９．６８（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｓ，２Ｈ），７．７３（ｓ，１Ｈ），７．３５（ｍ，５Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｓ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），４．５５（ｍ，１Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．７０（ｓ，２Ｈ），３．６４（ｓ，２Ｈ），３．０６（ｓ，２Ｈ），２．８８（ｓ，３Ｈ），１．９７（ｍ，２Ｈ），１．６３（ｍ，２Ｈ），１．３８（ｍ，２Ｈ），１．２３（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）６０１（Ｍ＋１）；ｍｐ ２１４℃（分解）。

（実施例１６５２）
３−［２−（４−ベンジル−７−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
１６５２ａ）この化合物を、実施例１６５１ｇに従って同様に調製した。８−アミノ−４−ベンジル−７−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オン（４５ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）および３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド（４３ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）から、１３ｍｇ（１６％）の標記の化合物をからし色の黄色固体として得た；^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ９．７２（ｓ，１Ｈ），７．９９（ｍ，２Ｈ），７．８０（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），７．３５（ｍ，５Ｈ），６．９６（ｓ，１Ｈ），６．２７（ｍ，１Ｈ），６．２０（ｍ，１Ｈ），４．４３（ｍ，１Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．７０（ｓ，２Ｈ），３．６２（ｓ，２Ｈ），３．４０（ｓ，２Ｈ），３．０７（ｓ，２Ｈ），２．６９（ｓ，１Ｈ），１．３８（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）５６１（Ｍ＋１）；ｍｐ １６０℃（分解）。

（実施例１６５３）
２−［２−（４−ベンジル−７−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−エチル−ベンズアミド
１６５３ａ）この化合物を、実施例１６５１ｇに従って同様に調製した。８−アミノ−４−ベンジル−７−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オン（７５ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）および２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−エチル−ベンズアミド（７８ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）から、２１ｍｇ（１５％）の標記の化合物を黄褐色発泡体状物質として得た；^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ １０．８１（ｓ，１Ｈ），８．７８（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｍ，２Ｈ），７．３７（ｍ，８Ｈ），６．６９（ｓ，１Ｈ），６．２５（ｍ，１Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），３．８１（２ｓ，４Ｈ），３．７２（ｓ，２Ｈ），３．４８（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），１．２８（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）５７３（Ｍ＋１）。

（実施例１６５４）
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［２−（４−ベンジル−７−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−６−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド
１６５４ａ）メタノール（１００ｍＬ）中の４−ベンジル−７−メトキシ−６−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オン（８６０ｍｇ、２．６ｍｍｏｌ）の溶液をＲａ−Ｎｉ（約２００ｍｇ；２８００等級で処理し、Ｐａａｒ装置で、４０ｐｓｉ（約２７６ｋＰａ）のＨ_２下で振盪した。１時間後、ＬＣＭＳによって反応の完結が判明した。この混合物を濾過し、一定重量になるまで濃縮し、６−アミノ−４−ベンジル−７−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オン（７６４ｍｇ、９８％）を黄褐色固体として得た；^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ９．６２（ｓ，１Ｈ），７．３４（ｍ，５Ｈ），６．７５（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．２７（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），４．７４（ｓ，２Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），３．７２（ｓ，２Ｈ），３．６９（ｓ，２Ｈ），２．８５（ｓ，２Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）２９８（Ｍ＋１）；ｍｐ １５３℃（分解）。
１６５４ｂ）２−メトキシエタノール（２ｍＬ）中の６−アミノ−４−ベンジル−７−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オン（７５ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）およびＮ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミド（８５ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）の溶液に、４Ｎ ＨＣｌ−ジオキサン（０．２０ｍＬ）を加えた。この混合物を９０℃で２時間加熱し、この時点でのＬＣＭＳによってアニリンの完全な消費が判明した。室温まで冷却した後、トリエチルアミンをｐＨ ９になるまで加え、粗生成物を分取ｔｌｃ（７％ ＭｅＯＨ−ＤＣＭ）によって精製し、Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［２−（４−ベンジル−７−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−６−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミドを薄褐色発泡体状物質として得た；^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ９．００（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｓ，２Ｈ），７．３５（ｍ，５Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．７８（ｍ，１Ｈ），４．６５（ｍ，１Ｈ），４．３０（ｍ，１Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），３．６５（ｓ，２Ｈ），３．６０（ｓ，２Ｈ），３．２６（ｓ，２Ｈ），２．８９（ｓ，３Ｈ），１．９７（ｍ，２Ｈ），１．６８（ｍ，２Ｈ），１．３８（ｍ，２Ｈ），１．２５（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）６０１（Ｍ＋１）。

（実施例１６５５）
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（７−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド．
１６５５ａ）１，２−ジクロロエタン（１５０ｍＬ）中の（４−ベンジル−７−メトキシ−８−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オン（９００ｍｇ、３．０ｍｍｏｌ）の溶液に、クロロギ酸ベンジル（９００ｍｇ、３．０ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を還流状態に４時間加温し、この時点でのＬＣＭＳにより反応の完結が判明した。混合物を周囲温度まで冷却し、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。シリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィ（ＥｔＯＡｃ−ヘキサン）により７−メトキシ−８−ニトロ−２−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−カルボン酸 ベンジルエステル（３９０ｍｇ、４０％）を黄色固体として得た；^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ １０．１９（ｓ，１Ｈ），７．６７（ｓ，１Ｈ），７．３０（ｍ，６Ｈ），５．０９（ｓ，２Ｈ），４．６７（ｓ，２Ｈ），３．９０（ｓ，２Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）３７２（Ｍ＋１）；ｍｐ １９１℃。

１６５５ｂ）酢酸エチル（５０ｍＬ）およびエタノール（５０ｍＬ）中の７−メトキシ−８−ニトロ−２−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−カルボン酸ベンジルエステル（３８０ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）の溶液を１０％ Ｐｄ炭素（５０ｍｇ）で処理し、水素ガスの雰囲気下（５０ｐｓｉ（約３４５ｋＰａ））でＰａａｒ振盪器上に置いた。１８時間後、ＬＣＭＳによって反応の完結が判明した。この混合物を濾過し、濃縮し、８−アミノ−７−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オン（１２２ｍｇ、５３％）を黄褐色固体として得て、これをさらに精製することなく使用した；^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ９．４２（ｓ，１Ｈ），６．６４（ｓ，１Ｈ），６．３３（ｓ，１Ｈ），４．７２（ｓ，２Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），３．６７（ｓ，２Ｈ），３．１９（ｓ，２Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）２０８（Ｍ＋１）；ｍｐ １９６℃（分解）。

１６５５ｃ）２−メトキシエタノール（３ｍＬ）中の８−アミノ−７−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オン（６６ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）およびＮ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミド（１００ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）の溶液に、４Ｎ ＨＣｌ−ジオキサン（５０μＬ）を加えた。この混合物を、マイクロ波照射下で１２０℃で２０分間加熱した。この混合物をｐＨ９（Ｅｔ_３Ｎ）に調整し、シリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィ（ＭｅＯＨ−ＤＣＭ）によって精製し、１５ｍｇ（９％）のＮ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（７−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミドをからし色の黄色固体として得た；^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ８．１５（ｓ，１Ｈ），８．００（ｓ，１Ｈ），７．７２（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），６．７３（ｓ，１Ｈ），５．５７（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），５．４６（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），４．００（ｓ，２Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ），３．６１（ｓ，２Ｈ），３．２９（ｍ，１Ｈ），２．８９（ｓ，３Ｈ），２．２１（ｍ，２Ｈ），１．８３（ｍ，２Ｈ），１．６５（ｍ，１Ｈ），１．３８（ｍ，２Ｈ），１．２５（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）５１０（Ｍ＋１）；ｍｐ １３５℃（分解）。

（実施例１６５６）
２−｛８−［５−クロロ−４−（２−ジメチルスルファモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−ジメチルカルバモイルメチル−７−メトキシ−２−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド
１６５６ａ）ジクロロメタン（１５０ｍＬ）中の４−ベンジル−７−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オン（４．６７ｇ、１６．５ｍｍｏｌ）の溶液にクロロギ酸ベンジル（６．２ｇ、３６．０ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を還流状態で４時間加熱し、この時点でのＬＣＭＳ分析によって反応の完結が判明した。この混合物を室温まで冷却し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液およびブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。この粗生成物をシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィ（０−５％ ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）によって精製し、５．０ｇ（９３％）の７−メトキシ−２−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−カルボン酸 ベンジルエステルを得た；ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ９．９６（ｓ，１Ｈ），７．３５（ｍ，５Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），５．０８（ｓ，２Ｈ），４．５４（ｓ，２Ｈ），４．２０（２ｓ，２Ｈ），３．７０（２ｓ，３Ｈ））；ＭＳ（ｍ／ｅ）３２７（Ｍ＋１）；ｍｐ １３８℃。

１６５６ｂ）酢酸エチル（２５ｍＬ）およびエタノール（２５ｍＬ）中の７−メトキシ−２−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−カルボン酸 ベンジルエステル（１．２６ｇ、３．８６ｍｍｏｌ）の溶液を、１０％ Ｐｄ−Ｃ（１２５ｍｇ）で処理し、Ｐａａｒ装置で４０ｐｓｉ（約２７６ｋＰａ）のＨ_２下で水素化した。２時間後、ＬＣＭＳによって反応の完結が判明した。この混合物を濾過し、濃縮し、７−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オン（７３０ｍｇ、９６％）を白色固体として得て、これをさらに精製することなく使用した；ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ９．６０（ｓ，１Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），３．８０（ｓ，２Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），３．３８（ｓ，２Ｈ），３．００（ｂｒ，１Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）１９３（Ｍ＋１）；ｍｐ １４８℃。

１６５６ｃ）アセトニトリル（５０ｍＬ）中の７−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オン（２．８０ｇ、１４．６ｍｍｏｌ）のスラリーを氷水浴で冷却し、無水トリフルオロ酢酸（７．２ｍＬ、５１ｍｍｏｌ）で処理した。この混合物を１０分間撹拌し、粒状の硝酸カリウム（３．１ｇ、３０ｍｍｏｌ）を３分間かけて少しずつ加え、室温まで一晩ゆっくりと加温しながら、この混合物を撹拌した。この濁った反応混合物を、５％ 炭酸水素ナトリウム水溶液をｐＨ ８−９まで少しずつ加えてクエンチした。この混合物をジクロロメタン（２００ｍＬ）で抽出した。水相をジクロロメタン（２×５０ｍＬ）でさらに抽出し、合わせた有機相を水およびブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。シリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィ（ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって、１．１５ｇ（２３％）の７−メトキシ−８−ニトロ−４−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オンを黄色固体として得た。ＮＭＲ分析によって、２つの配座異性体の混合物であることが判明した：ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．４３／１０．３４（２ｓ，１Ｈ），７．７０／７．６８（２ｓ，１Ｈ），７．５１／７．４４（２ｓ，１Ｈ），４．９５／４．８３（２ｓ，２Ｈ），４．４３／４．４１（２ｓ，２Ｈ），３．９２／３．９０（２ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）３３４（Ｍ＋１）。

１６５６ｄ）氷水浴中で冷却したメタノール（１０ｍＬ）中の７−メトキシ−８−ニトロ−４−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オン（１．１０ｇ、３．３ｍｍｏｌ）の溶液に、７Ｍ ＮＨ_３／ＭｅＯＨ（１０ｍＬ、７０ｍｍｏｌ）を加えた。１．５時間かけて室温までゆっくり加温しながらこの混合物を撹拌し、ロータリーエバポレーターで濃縮し、シリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィ（０−２０％ ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）によって精製し、７−メトキシ−８−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オン（０．７５ｇ、９６％）を黄色固体として得た；ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ９．９０（ｓ，１Ｈ），７．６８（ｓ，１Ｈ），７．２０（ｓ，１Ｈ），３．９７（ｓ，２Ｈ），３．８８（３Ｈ），３．５１（ｓ，２Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）２３８（Ｍ＋１）；ｍｐ ２０３℃（分解）。

１６５６ｅ）アセトニトリル（１０ｍＬ）中の７−メトキシ−８−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オン（３００ｍｇ、１．２７ｍｍｏｌ）の溶液に、粉末の炭酸セシウム８２０ｍｇ、２．５ｍｍｏｌ）および２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（０．２０ｍＬ、１．９ｍｍｏｌ）を加えた。ヨウ化カリウム（４２ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を６５℃で撹拌した。１８時間後、この混合物を濾過し、濃縮した。シリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィ（ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）によって精製し、３００ｍｇ（５８％）の２−（１−ジメチルカルバモイルメチル−７−メトキシ−８−ニトロ−２−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドを得た；ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ７．９１（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），４．７２（ｓ，２Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），３．３６（ｓ，２Ｈ），３．３２（ｓ，２Ｈ），３．０９（ｓ，２Ｈ），３．０２（ｓ，３Ｈ０，３．００（ｓ，３Ｈ），２．８４（ｓ，３Ｈ），２．８０（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）４０８（Ｍ＋１）；ｍｐ ９８℃。

１６５６ｆ）酢酸エチル（２５ｍＬ）およびエタノール（２５ｍＬ）中の２−（１−ジメチルカルバモイルメチル−７−メトキシ−８−ニトロ−２−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド（１５０ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）の溶液を、１０％ Ｐｄ−Ｃで処理し、Ｐａａｒ装置で、４０ｐｓｉ（約２７６ｋＰａ）のＨ_２下で水素化した。１４時間後、この混合物を濾過し、濃縮し、２−（８−アミノ−１−ジメチルカルバモイルメチル−７−メトキシ−２−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド（１４０ｍｇ、９９％）を淡黄色固体として得て、これをさらに精製することなく使用した；ＭＳ（ｍ／ｅ）３７８（Ｍ＋１）。

１６５６ｇ）イソプロパノール（５ｍＬ）中の２−（８−アミノ−１−ジメチルカルバモイルメチル−７−メトキシ−２−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド（８０ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）および２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド（６９ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）の混合物に、１０−カンファースルホン酸（１２３ｍｇ、０．５３ｍｍｏｌ）を加えた。マイクロ波照射下でこの混合物を９０℃で２０分間加熱し、室温まで冷却し、ロータリーエバポレーターで濃縮した。残渣をジクロロメタンに溶解させ、中性のｐＨになるまで飽和炭酸水素ナトリウム水溶液とともに撹拌した。有機相をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。この粗生成物をシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィ（ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）によって精製し、４０ｍｇ（２９％）の２−｛８−［５−クロロ−４−（２−ジメチルスルファモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−ジメチルカルバモイルメチル−７−メトキシ−２−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドを淡黄色固体として得た；ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ９．３９（ｓ，１Ｈ），８．５１（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），８．３４（ｓ，１Ｈ），８．１９（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｍ，１Ｈ），７．２８（ｍ，１Ｈ），６．９４（ｓ，１Ｈ），４．４５（ｂｒ ｓ，２Ｈ），４．０８（ｓ，２Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），３．５４（ｓ，２Ｈ），３．３５（ｓ，２Ｈ），３．１０（ｓ，３Ｈ），３．００（ｓ，３Ｈ），２．９６（ｓ，２Ｈ），２．９１（ｓ，３Ｈ），２．７９（ｓ，６Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）６８９（Ｍ＋１）；ｍｐ １５４℃。

（実施例１６５７）
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［２−（４−アセチル−７−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド
１６５７ａ）ジクロロメタン（１０ｍＬ）中の７−メトキシ−８−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オン（１００ｍｇ、０．４２ｍｍｏｌ）のスラリーに、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．１５ｍＬ、０．８４ｍｍｏｌ）をシリンジで加えた。この混合物を氷水浴で冷却し、アセチルクロリド（０．０４ｍＬ、０．５５ｍｍｏｌ）をシリンジで加えた。１５分間後、ＬＣＭＳによって反応の完結が判明した。ジクロロメタン（１０ｍＬ）および１０％ クエン酸水溶液（１０ｍＬ）を加え、この混合物を室温まで加温しながら撹拌した。この混合物を濾過し、集めた固体を水で洗浄し、一定重量になるまで乾燥し、４−アセチル−７−メトキシ−８−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オン（７０ｍｇ、６０％）を黄色固体として得た。ＮＭＲ分析によって、関連するトリフルオロアセチルアナログ（手順６ｃを参照）について観察したのと類似して、２つの配座異性体の混合物であることが判明した；ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．１９／１０．１７（２ｓ，１Ｈ），７．６９／７．６６（２ｓ，１Ｈ），７．４６／７．３５（２ｓ，１Ｈ），４．７８／４．６７（２ｓ，２Ｈ），４．３６／４．３７（２ｓ，２Ｈ），３．９０／３．９２（２ｓ，３Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）２７８（Ｍ−１）；ｍｐ ２６６℃（分解）。

１６５７ｂ）４−アセチル−７−メトキシ−８−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ ６ｆの手順にあるようにしてジアゼピン−２−オン（５５ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）の還元を行い、４−アセチル−８−アミノ−７−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オン（５０ｍｇ、９９％）を淡黄色固体として得て、これをさらに精製することなく使用した；ＭＳ（ｍ／ｅ）２５０（Ｍ＋１）。

１６５７ｃ）手順１６５６ｇと同様にして、４−アセチル−８−アミノ−７−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オン（６０ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）およびＮ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミド（８２ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）をカップリングし、Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［２−（４−アセチル−７−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド（１４ｍｇ、１０％）を淡黄色固体として得て、次いでこれを分取ｔｌｃ（１０％ ＭｅＯＨ−ＤＣＭ）にかけた；^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ８．２３（ｓ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），８．００（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），６．７３（ｓ，１Ｈ），５．６３（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），５．４６（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），４．００（ｓ，２Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ），３．５３（ｓ，２Ｈ），３．２９（ｍ，１Ｈ），２．８９（ｓ，３Ｈ），２．２１（ｍ，２Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），１．８３（ｍ，２Ｈ），１．６５（ｍ，１Ｈ），１．３８（ｍ，２Ｈ），１．２５（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）５５３（Ｍ＋１）；ｍｐ １６７℃（分解）。

（実施例１６５８）
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（４−エチル−７−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタン−スルホンアミド
１６５８ａ）メタノール（１００ｍＬ）中の７−メトキシ−８−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オン（４００ｍｇ、１．６９ｍｍｏｌ）の溶液に、アセトアルデヒド（２．０ｍＬ、３０ｍｍｏｌ）を加え、次いで酢酸（０．２９ｍＬ、５．０ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を室温で２０分間撹拌し、この時点でトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（１．１０ｇ、５．０ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を室温で一晩撹拌し、ロータリーエバポレーターで濃縮した。残渣を酢酸エチルに溶解させ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液およびブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。シリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィ（０−５％ ＭｅＯＨ−ＥｔＯＡｃ）によって４−エチル−７−メトキシ−８−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オン（３３０ｍｇ、７２％）を黄色固体として得た；^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．０１（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｓ，１Ｈ），７．３５（ｓ，１Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），３．８６（ｓ，２Ｈ），３．３５（ｓ，２Ｈ），２．５５（ｑ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ），１．０６（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）２６６（Ｍ＋１）；ｍｐ １６８℃（分解）。

１６５８ｂ）６ｆの手順にあるようにして４−エチル−７−メトキシ−８−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オン（３５０ｍｇ、１．３２ｍｍｏｌ）の還元を行い、８−アミノ−４−エチル−７−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オン（３００ｍｇ、９９％）を淡黄色固体として得た；ＭＳ（ｍ／ｅ）２２３６（Ｍ＋１）。

１６５８ｃ）手順１６５６ｇと同様にして、８−アミノ−４−エチル−７−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オン（７０ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）およびＮ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミド（１０１ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）をカップリングし、Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（４−エチル−７−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタン−スルホンアミド（４０ｍｇ、２０％）をからし色の黄色固体として得て、次いでこれを分取ｔｌｃ（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ／ｃ．ＮＨ_４ＯＨ＝９０／９／１）にかけた；^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．１５（ｓ，１Ｈ），８．００（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），６．８２（ｓ，１Ｈ），５．５３（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），５．３１（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），３．７４（ｓ，２Ｈ），３．４０（ｓ，２Ｈ），３．２９（ｍ，１Ｈ），２．８７（ｓ，３Ｈ），２．７７（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），２．２３（ｍ，２Ｈ），１．８４（ｍ，２Ｈ），１．３８（ｍ，２Ｈ），１．２７（ｍ，２Ｈ），１．２０（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）５３８（Ｍ＋１）；ｍｐ ２１６℃（分解）。

（実施例１６５９）
２−［５−クロロ−２−（４−エチル−７−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド
１６５９ａ）手順１６５６ｇと同様にして、８−アミノ−４−エチル−７−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オン（６０ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）および２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド（８８ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）をカップリングし、２−［５−クロロ−２−（４−エチル−７−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド（２５ｍｇ、１８％）を淡黄色固体として得て、次いでこれを分取ｔｌｃ（１０％ ＭｅＯＨ−ＤＣＭ）にかけた；ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ９．３６（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｍ，２Ｈ），７．３７（ｍ，１Ｈ），７．０９（ｓ，１Ｈ），６．８２（ｓ，１Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），３．７６（ｓ，２Ｈ），３．４３（ｓ，２Ｈ），２．７７（ｍ，８Ｈ），１．２２（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）５４６（Ｍ＋１）；ｍｐ １７５℃。

（実施例１６６０）
８−｛５−クロロ−４−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−４−エチル−７−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オン
１６６０ａ）手順１６５６ｇと同様にして、８−アミノ−４−エチル−７−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オン（６０ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）および（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−アミン（８８ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）をカップリングし、８−｛５−クロロ−４−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−４−エチル−７−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オン（２０ｍｇ、１４％）をからし色の黄色固体として得て、次いでこれを分取ｔｌｃ（１０％ ＭｅＯＨ−ＤＣＭ）にかけた；ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ９．５６（ｓ，１Ｈ），８．４９（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｍ，２Ｈ），７．３９（ｍ，１Ｈ），７．１６（ｓ，１Ｈ），６．８２（ｓ，１Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），３．７５（ｓ，２Ｈ），３．４２（ｓ，２Ｈ），３．２４（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），２．７６（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），１．３３（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，６Ｈ），１．２０（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）５４６（Ｍ＋１）；ｍｐ １７５℃。

（実施例１６６１）
８−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−４−エチル−７−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オン
１６６１ａ）手順１６５６ｇと同様にして、８−アミノ−４−エチル−７−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オン（１００ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）および（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン（１５１ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）をカップリングし、８−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−４−エチル−７−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オン（６６ｍｇ、２２％）を淡黄色発泡体状物質として得て、次いでこれをシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィ（０−５％ ＭｅＯＨ−ＤＣＭ）にかけた；ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．２０（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｍ，１Ｈ），７．６４（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．２０（ｓ，１Ｈ），６．８０（ｓ，１Ｈ），６．６０（ｍ，２Ｈ），３．９２（ｍ，１０Ｈ），３．７３（ｓ，２Ｈ），３．４０（ｓ，２Ｈ），３．２９（ｍ，４Ｈ），２．７８（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），１．２０（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）５５４（Ｍ＋１）。

（実施例１６６２）
８−［５−クロロ−４−（４−メトキシ−２−ピラゾール−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−４−エチル−７−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オン．
１６６２ａ）手順１６５６ｇと同様にして、８−アミノ−４−エチル−７−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オン（１００ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）および（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン（１４３ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）をカップリングし、８−［５−クロロ−４−（４−メトキシ−２−ピラゾール−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−４−エチル−７−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オン（５０ｍｇ、２０％）を淡黄色発泡体状物質として得て、次いでこれをシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィ（０−５％ ＭｅＯＨ−ＤＣＭ）にかけた；ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ９．６３（ｓ，１Ｈ），８．１４（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），８．０４（ｓ，１Ｈ），７．８３（ｓ，１Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．３３（ｓ，１Ｈ），７．０４（ｓ，１Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），６．５０（ｓ，２Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），３．７３（ｓ，２Ｈ），３．４２（ｓ，２Ｈ），２．７８（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），１．２０（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）５３５（Ｍ＋１）。

（実施例１６６３）
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（４−エチル−７−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ−［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
１６６３ａ）手順１６５６ｇと同様にして、８−アミノ−４−エチル−７−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オン（１３０ｍｇ、０．５５ｍｍｏｌ）および（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド（１６０ｍｇ、０．５５ｍｍｏｌ）をカップリングし、（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（４−エチル−７−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ−［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド（３４ｍｇ、１２％）を得て、次いでこれを分取逆相クロマトグラフィにかけた；^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．００（ｓ，１Ｈ），７．８２（ｓ，１Ｈ），７．０７（ｓ，１Ｈ），６．３２（ｍ，１Ｈ），６．０８（ｍ，１Ｈ），４．３６（ｍ，１Ｈ），４．１８（ｍ，１Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．７０（ｍ，２Ｈ），３．４０（ｍ，２Ｈ），３．０５（ｓ，１Ｈ），２．８０（ｓ，１Ｈ），２．６０（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），１．６０（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），１．５０（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）４９８（Ｍ＋１）；ｍｐ １６５℃（分解）。

（実施例１６６４）
Ｎ−（１Ｒ，２Ｒ）−（２−｛５−クロロ−２−［７−メトキシ−４−（２−メトキシ−エチル）−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド
１６６４ａ）ＴＦＡ／Ｈ_２Ｏ（５ｍＬ、１／１体積）中の１，１，２−（トリメトキシ）エタン（２．０ｇ、１６．４ｍｍｏｌ）の溶液５０℃で５分間撹拌した。この混合物を室温まで冷却し、撹拌しながら細孔性カーボネート（ＭＰ−ＣＯ_３）を加えることによってｐＨ ６−７に中和した。これを、エタノール（４０ｍＬ）中の７−メトキシ−８−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オン（３７５ｍｇ、１．５８ｍｍｏｌ）の溶液へと濾過した。このＭＰ−ＣＯ_３を、さらにエタノール（１０ｍＬ）で反応混合物へと洗浄した。これに、酢酸（０．３６ｍＬ、６．３４ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を室温で２時間撹拌した後、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（２．０ｇ、９．４ｍｍｏｌ）で処理し、室温でさらに１８時間撹拌した。この混合物を濃縮し、ジクロロメタンに溶解させ、飽和炭酸水素ナトリウムおよびブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。シリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィ（０−１０％ ＭｅＯＨ−ＥｔＯＡｃ）によって７−メトキシ−４−（２−メトキシ−エチル）−８−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オン（１７５ｍｇ、３８％）を得た；^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．０２（ｓ，１Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．３２（ｓ，１Ｈ），３．９１（ｓ，６Ｈ），３．４４（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ），３．４１（ｓ，２Ｈ），２．６９（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）２９６（Ｍ＋１）。

１６６４ｂ）７−メトキシ−４−（２−メトキシ−エチル）−８−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オン（１７０ｍｇ、０．５８ｍｍｏｌ）の還元を１６５６ｆと同様にして行い、８−アミノ−７−メトキシ−４−（２−メトキシ−エチル）−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オン（１４６ｍｇ、９３％）を吸湿性の黄色固体として得て、これをさらに精製することなく使用した；ＭＳ（ｍ／ｅ）２６６（Ｍ＋１）。

１６６４ｃ）手順１６５６ｇと同様にして、８−アミノ−７−メトキシ−４−（２−メトキシ−エチル）−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オン（７０ｍｇ、０．０．２６ｍｍｏｌ）およびＮ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミド（９０ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）をカップリングし、Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−（２−｛５−クロロ−２−［７−メトキシ−４−（２−メトキシ−エチル）−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド（３３ｍｇ、１４％）を淡黄色固体として得て、次いでこれをシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィ（０−１０％ ＭｅＯＨ−ＥｔＯＡｃ）にかけた；^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．１２（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｓ，１Ｈ），６．７９（ｓ，１Ｈ），５．７７（ｍ，１Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），３．７５（ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈ），３．５５（ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈ），３．３８（ｍ，６Ｈ），３．２５（ｍ，１Ｈ），２．８８（ｍ，５Ｈ），２．１５（ｍ，２Ｈ），１．８０（ｍ，２Ｈ），１．４５（ｍ，１Ｈ），１．３５（ｍ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）５６８（Ｍ＋１）；ｍｐ ２４５℃（分解）。

（実施例１６６５）
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［７−メトキシ−４−（２−メトキシ−エチル）−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
１６６５ａ）手順１６５６ｇと同様にして、８−アミノ−７−メトキシ−４−（２−メトキシ−エチル）−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オン（８０ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）および（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド（９０ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）を（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［７−メトキシ−４−（２−メトキシ−エチル）−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド（２４ｍｇ、１４％）を黄褐色発泡体状物質として得て、次いでこれを逆相分取クロマトグラフィ；^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．９６（ｓ，１Ｈ），７．７７（ｓ，１Ｈ），６．９６（ｓ，１Ｈ），６．３２（ｍ，１Ｈ），６．０９（ｍ，１Ｈ），４．３８（ｍ，１Ｈ），４．２２（ｍ，１Ｈ），４．１６（ｍ，１Ｈ），３．８４（ｍ，５Ｈ），３．７７（ｓ，２Ｈ），３．４４（ｍ，４Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），３．０４（ｓ，１Ｈ），２．８０（ｓ，１Ｈ），２．５３（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），１．５７（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）５２８（Ｍ＋１）。

（実施例１６６６）
Ｎ−（１Ｒ，２Ｒ）−｛２−［５−クロロ−２−（４−シクロプロピルメチル−７−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド
１６６６ａ）ジクロロメタン（５０ｍＬ）およびメタノール（５ｍＬ）中の７−メトキシ−８−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オン（４５０ｍｇ、１．９０ｍｍｏｌ）およびシクロプロパンカルボキシアルデヒド（２．８４ｍＬ、３７．９ｍｍｏｌ）の溶液に、酢酸（０．２２ｍＬ、３．８ｍｍｏｌ）を加えた。室温で２時間撹拌した後、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（１．２ｇ、５．７ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を室温で１８時間撹拌した。この混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液およびブラインで洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。シリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィ（０−５％ ＭｅＯＨ−ＤＣＭ）によって、４−シクロプロピルメチル−７−メトキシ−８−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オン（４４０ｍｇ、８０％）を黄色〜橙色固体として得た；^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．００（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ），７．３３（ｓ，１Ｈ），３．９１（２ｓ，５Ｈ），３．４３（ｓ，２Ｈ），２．４１（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ），０．８６（ｍ，１Ｈ），０．４７（ｍ，２Ｈ），０．１０（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）２９２（Ｍ＋１）；ｍｐ １７８℃。

１６６６ｂ）４−シクロプロピルメチル−７−メトキシ−８−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オン（４２０ｍｇ、１．４ｍｍｏｌ）の還元を、１６５６ｆについての手順と同様にして行い、８−アミノ−４−シクロプロピルメチル−７−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オン（３７５ｍｇ、９８％）を淡黄色固体として得て、これをさらに精製することなく使用した；ＭＳ（ｍ／ｅ）２６２（Ｍ＋１）。
１６６６ｃ）手順１６５６ｇと同様にして、８−アミノ−４−シクロプロピルメチル−７−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オン（１５０ｍｇ、０．５７ｍｍｏｌ）およびＮ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミド（１６２ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）をカップリングし、Ｎ−（１Ｒ，２Ｒ）−｛２−［５−クロロ−２−（４−シクロプロピルメチル−７−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド（１０４ｍｇ、３８％）を黄褐色固体として得て、次いでこれをシリカゲルでの分取ｔｌｃ（１０％ ＭｅＯＨ−ＤＣＭ）にかけた；^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ９．５９（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ），７．７２（ｓ，１Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｓ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．８２（ｍ，２Ｈ），３．６８（ｓ，２Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ），３．２２（ｓ，２Ｈ），２．８８（ｍ，３Ｈ），２．４１（ｍ，３Ｈ），１．９７（ｍ，２Ｈ），１．６３（ｍ，２Ｈ），１．３７（ｍ，２Ｈ），０．８７（ｍ，１Ｈ），０．４８（ｍ，２Ｈ），０．１４（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）５６４（Ｍ＋１）；ｍｐ ９７℃。

（実施例１６６７）
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（４−シクロプロピルメチル−７−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド
１６６７ａ）手順１６５６ｇと同様にして、８−アミノ−４−シクロプロピルメチル−７−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オン（１５０ｍｇ、０．５７ｍｍｏｌ）および（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド（１４３ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）をカップリングし、（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（４−シクロプロピルメチル−７−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド（６０ｍｇ、２４％）をからし色の黄色固体として得て、次いでこれをシリカゲルでの分取ｔｌｃ（１０％ ＭｅＯＨ−ＤＣＭ）にかけた；^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．２８（ｓ，２Ｈ），７．９０（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｓ，１Ｈ），６．３０（ｍ，３Ｈ），５．６９（ｓ，１Ｈ），４．３８（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），３．７８（ｍ，２Ｈ），３．４３（ｍ，２Ｈ），３．０６（ｓ，１Ｈ），２．８７（ｓ，１Ｈ），２．５７（ｍ，３Ｈ），２．２４（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），１．６０（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），０．９２（ｍ，１Ｈ），０．５９（ｍ，２Ｈ），０．２２（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）５２４（Ｍ＋１）；ｍｐ １５２℃。

（実施例１６６８）
８−｛５−クロロ−４−［２−（ピロリジン−１−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−４−シクロプロピルメチル−７−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オン
１６６８ａ）手順１６５６ｇと同様にして、８−アミノ−４−シクロプロピルメチル−７−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オン（１２５ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）および（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−（ピロリジン−１−スルホニル）−フェニル］−アミン（１４９ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）をカップリングし、８−｛５−クロロ−４−［２−（ピロリジン−１−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−４−シクロプロピルメチル−７−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オン（３０ｍｇ、１０％）を淡黄色固体として得て、次いでこれをシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィ（０−１０％ ＭｅＯＨ−ＥｔＯＡｃ）にかけた；^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ９．４４（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｓ，１Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｍ，２Ｈ），７．３５（ｍ，１Ｈ），７．０７（ｓ，１Ｈ），６．８３（ｓ，１Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），３．８２（ｓ，２Ｈ），３．５３（ｓ，２Ｈ），３．２８（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，４Ｈ），２．６０（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ），１．８２（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，４Ｈ），０．９６（ｍ，１Ｈ），０．６０（ｍ，２Ｈ），０．２３（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）５９９（Ｍ＋１）；ｍｐ １４２℃。

（実施例１６７１）
２−［５−クロロ−２−（８−メトキシ−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
１６７１ａ）７−メトキシ−４，４−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ナフタレン−１−オン（１．４８ｇ、７．２４ｍｍｏｌ）（Ｗｉｎｓｔｅｉｎ，Ｓ．；Ｈｅｃｋ，Ｒ．Ｆ、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９７２，３７，８２５）をエタノール（２０ｍＬ）に溶解させ、ヒドロキシルアミン塩酸塩（０．６１ｇ、８．８ｍｍｏｌ）および酢酸ナトリウム（１．２０ｇ、１４．６ｍｍｏｌ）を水（２０ｍＬ）とともに加えた。この混合物を７０℃に６時間加温し、冷却し、５０ｍＬ ＤＣＭ，１０ｍＬ飽和炭酸水素ナトリウムおよび４０ｍＬ水の間で分配した。ｐＨは６−７であった。相を分離させ、水層を２×５０ｍＬ ＤＣＭで抽出した。有機抽出液を硫酸ナトリウムで乾燥し、真空中で濃縮した。７−メトキシ−４，４−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ナフタレン−１−オンオキシムを黄色固体（１．５５ｇ、９８％）として単離し、これをさらに精製せずに使用した。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：７．４２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．２７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２３（ｓ，１Ｈ），６．９１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４，８．５Ｈｚ），３．８１（ｓ，３Ｈ），２．８５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．７３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２７（ｓ，６Ｈ）。

１６７１ｂ）７−メトキシ−４，４−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ナフタレン−１−オンオキシム（１．５４ｇ、７．０２ｍｍｏｌ）およびポリリン酸（４０ｇ、４００ｍｍｏｌ）をフラスコ中で混合し、機械的に撹拌しながら、６０℃で一晩加熱した。この反応混合物を氷浴で冷却し、２００ｇの氷を加え、撹拌して、油状の残渣を灰色がかった白色懸濁液へと変換し、この懸濁液を３×１００ｍＬ ＤＣＭで抽出した。この有機抽出液を１００ｍＬの水および１００ｍＬのブライン：飽和炭酸水素ナトリウム（１：１）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、真空中で濃縮し、８−メトキシ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンを黄褐色固体（１．４５ｇ、９４％）として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）：７．７５（ｓ，１Ｈ），７．３５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．７２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４，８．８Ｈｚ），６．５５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），３．７８（ｓ，３Ｈ），２．２８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．０４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．３６（ｓ，６Ｈ）。

１６７１ｃ）８−メトキシ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（６１２ｍｇ、２．７９ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（２５ｍＬ）に溶解させ、−１０℃に冷却した。無水トリフルオロ酢酸（１．４０ｍＬ、９．９１ｍｍｏｌ）を加え、次いで硝酸カリウム（０．２８５ｇ、２．８２ｍｍｏｌ；Ａｃｒｏｓ）を加えた。一晩撹拌した後、この反応液を水酸化ナトリウムとＤＣＭとの間で分配した。有機抽出液をクロマトグラフにかけ、生成物、８−メトキシ−５，５−ジメチル−９−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（３１０ｍｇ、４２％）および８−メトキシ−５，５−ジメチル−７−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（１６０ｍｇ、２２％）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：７．４８（ｍ，２Ｈ），６．８５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），３．９１（ｓ，３Ｈ），２．３６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．１２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈ），１．４２（ｓ，６Ｈ）。

１６７１ｄ）８−メトキシ−５，５−ジメチル−７−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（１６０ｍｇ、０．６０ｍｍｏｌ）を、１０％ Ｐｄ／Ｃ、５０％湿体（８０ｍｇ）の存在下、メタノール（１５ｍＬ）中で一晩（バルーン）水素化した。濾過した反応液を濃縮し、７−アミノ−８−メトキシ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（１２２ｍｇ、８６％）を得て、これを精製することなく使用した。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：６．９４（ｓ，１Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），６．３８（ｓ，１Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．７６（ｓ，２Ｈ），２．３５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．０７（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．３７（ｓ，６Ｈ）。

１６７１ｅ）イソプロピルアルコール（４ｍＬ）中で、７−アミノ−８−メトキシ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（５９ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）、２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミド（７５ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）、および１０−カンファースルホン酸（５８ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）を、ＣＥＭマイクロ波中で、１２０℃で４０分間照射した。この試料を冷却し、ＭＰ−カーボネート樹脂で処理し、濾過し、真空中で濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィによって、生成物を黄色固体（３４ｍｇ、２７％）として得た。ＭＰ：１９７−１９９℃；ＬＣＭＳ ４９５（Ｍ＋Ｈ）；１Ｈ−ＮＭＲ，ＣＤＣｌ３：１１．１（ｓ，１Ｈ），８．６６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．３８（ｓ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．４３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．７，７．７Ｈｚ），７．３０（ｍ，１Ｈ），７．０８（ｍ，１Ｈ），７．０１（ｓ，１Ｈ），６．４５（ｓ，１Ｈ），６．２１（ｓ，１Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），３．０７（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），２．４０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．０８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．３０（ｓ，６Ｈ）。

（実施例１６７２）
７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン
イソプロピルアルコール（４ｍＬ）中の７−アミノ−８−メトキシ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（５９ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）、（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン（８９ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）、および１０−カンファースルホン酸（５９ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）をＣＥＭマイクロ波中、１２０℃で４０分間照射した。この試料を冷却し、ＭＰ−カーボネート樹脂で処理し、濾過し、真空中で濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィによって、７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンを白色固体（５７ｍｇ、４１％）として得た。ＭＰ：２４６−２４８℃、ＬＣＭＳ：５５３（Ｍ＋Ｈ）；１Ｈ−ＮＭＲ，ＣＤＣｌ３：８．３９（ｓ，１Ｈ），８．２６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．０８（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｓ，１Ｈ），７．２５（ｍ，１Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），６．５５（ｓ，１Ｈ），６．４７（ｍ，１Ｈ），６．４５（ｓ，１Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｍ，７Ｈ），３．１４（ｍ，４Ｈ），２．４０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．１０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．３２（ｓ，６Ｈ）。

（実施例１６７３）
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（（Ｓ）−３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシ−プロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド

２−メトキシエタノール（４ｍＬ）中の（Ｓ）−３−（７−アミノ−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−１，１，１−トリフルオロ−プロパン−２−オール（８８ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）、（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド（８９ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）、および１０−カンファースルホン酸（１０５ｍｇ、０．４５２ｍｍｏｌ）を、マイクロ波用バイアル中で１２０℃で４時間加熱した。この褐色溶液を飽和炭酸水素ナトリウム溶液（１０ｍＬ）に滴下し、このバイアルを２ｍＬ水でリンスし、これも加えた。沈殿した生成物を３０分間静置し、濾過し、水（５ｍＬ）で洗浄した。この粗固体をクロマトグラフにかけ（２×１２ｇ シリカゲル、０−８０％ ＥｔＯＡｃ：へキサン）、（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（（Ｓ）−３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシ−プロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミドをベージュの固体（７３ｍｇ、４４％）として得た。ＬＣＭＳ：５６７（Ｍ＋Ｈ）；ＭＰ＝１２０−１２６℃；１Ｈ−ＮＭＲ，ＣＤＣｌ３：８．２４（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），６．６６（ｓ，１Ｈ），６．６１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），６．３３（ｍ，２Ｈ），５．５７（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．２９（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．４６（ｍ，１Ｈ），４．０７（ｍ，１Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．１０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），２．８−３．０（ｍ，９Ｈ），２．７０（ｍ，３Ｈ），２．５３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），２．２８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），１．６８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）。

（実施例１６７４）
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド
１６７４ａ）アセトン（５ｍＬ）中のＮ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミド（４９０ｍｇ、１．４ｍｍｏｌ）に炭酸セシウム（７０６ｍｇ、２．１７ｍｍｏｌ）を加え、１５分後にヨウ化メチル（９５．０μＬ、１．５３ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を室温で撹拌した。４時間後、ヨウ化メチルの第２のアリコート（１５μＬ、０．２４ｍｍｏｌ）を加えて、反応を完結するまで進行させた。３０分後、混合物を２０ｍＬ ＤＣＭ／２０ｍＬ 水の間で分配し、２×２０ｍＬ ＤＣＭで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、真空中で濃縮し、Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミドを油状物として定量的収率で得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：８．０２（ｓ，１Ｈ），５．９４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．１１（ｍ，１Ｈ），３．７４（ｍ，１Ｈ），２．８４（ｓ，３Ｈ），２．８０（ｓ，３Ｈ），２．３５（ｍ，１Ｈ），１．８４（ｍ，３Ｈ），１．７１（ｍ，１Ｈ），１．４２（ｍ，２Ｈ），１．２７（ｍ，１Ｈ）。

１６７４ｂ）イソプロピルアルコール（４ｍＬ）中のＮ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド（９５ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）を、７−アミノ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（５６ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）および１０−カンファースルホン酸（６４ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）に加え、これをマイクロ波用バイアル中で１２０℃で９０分間加熱した。冷却後、この混合物をＭＰ−カーボネート（２．６９ｍｍｏｌ／ｇ 充填；０．２９ｇ、０．７８ｍｍｏｌ）で１時間処理し、濾過し、真空中で濃縮した。この物質をＤＣＭに取り込み、これをクロマトグラフにかけ（ＩＳＣＯ、１２ｇ シリカゲル、５０％ ＥｔＯＡｃ／ヘキサン 非保持）、Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミドを灰色がかった白色固体（１４５ｍｇ、１００％）として得た。ｍｐ＝１４０−１４５℃；ＬＣＭＳ：５２１（Ｍ＋Ｈ）；１Ｈ−ＮＭＲ，ＣＤＣｌ３：７．９２（ｓ，１Ｈ），７．６８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．１１（ｓ，１Ｈ），６．８９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．６９（ｄ，１Ｈ，７．８Ｈｚ），４．０７（ｍ，１Ｈ），３．７７（ｍ，１Ｈ），２．８５（ｓ，３Ｈ），２．７５（ｓ，３Ｈ），２．４１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．１３（ｍ，２Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．９０（ｍ，４Ｈ），１．４４（ｓ，６Ｈ），１．３７（ｍ，４Ｈ）。

（実施例１６７５）
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−Ｎ−エチル−メタンスルホンアミド
１６７５ａ）アセトン（５ｍＬ）中のＮ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミド（４９０ｍｇ、１．４ｍｍｏｌ）に炭酸セシウム（７０６ｍｇ、２．１７ｍｍｏｌ）を加え、１５分後にヨードエタン（１２２μＬ、１．５３ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を室温で５日間撹拌した。真空中でセライト上に濃縮し、クロマトグラフィにかけ（０−２０％ ＥｔＯＡｃ：へキサン、ＩＳＣＯ シリカゲル）、Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−Ｎ−エチル−メタンスルホンアミドを透明な油状物（４００ｍｇ、７５％）として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：８．０１（ｓ，１Ｈ），６．３２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．０３（ｍ，１Ｈ），３．７６（ｍ，１Ｈ），３．３３（ｍ，１Ｈ），３．２０（ｍ，１Ｈ），２．９１（ｓ，３Ｈ），２．４１（ｍ，１Ｈ），１．９２（ｍ，２Ｈ），１．７２（ｍ，２Ｈ），１．４０（ｍ，２Ｈ），１．２１（ｍ，４Ｈ）。

１６７５ｂ）イソプロピルアルコール（４ｍＬ）中のＮ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−Ｎ−エチル−メタンスルホンアミド（９９ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）を、１０−カンファースルホン酸（１２ｍｇ、０．０５２ｍｍｏｌ）および７−アミノ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（５６ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）に加え、これをマイクロ波用バイアル中で１２０℃で９０分間加熱した。冷却後、この混合物をＭＰ−カーボネート（２．６９ｍｍｏｌ／ｇ 充填；０．２９ｇ、０．７８ｍｍｏｌ）で１時間処理し、濾過し、真空中でセライト上へと濃縮した。クロマトグラフィ（ＩＳＣＯ、１２ｇ シリカゲル、４０−８０％ ＥｔＯＡｃ：ヘキサン）によって、Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−Ｎ−エチル−メタンスルホンアミドを灰色がかった白色発泡体状物質（７８ｍｇ、５４％）として得た。ＬＣＭＳ：５３５（Ｍ＋Ｈ）；１Ｈ−ＮＭＲ，ＣＤＣｌ３：７．９１（ｓ，１Ｈ），７．７４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．３４（ｓ，１Ｈ），７．２５（ｓ，１Ｈ），７．００（ｓ，１Ｈ），６．８８（ｄ，１ＨＪ＝８．５Ｈｚ），６．０２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），３．９９（ｍ，１Ｈ），３．７５（ｍ，１Ｈ），３．３０（ｍ，１Ｈ），３．２０（ｍ，１Ｈ），２．９２（ｓ，３Ｈ），２．４５（ｍ，１Ｈ），２．４０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．１３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．９５（ｍ，２Ｈ），１．４４（ｓ，６Ｈ），１．３９（ｍ，３Ｈ），１．１６（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）。

（実施例１６７６）
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド
イソプロピルアルコール（４ｍＬ）中のＮ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド（９５ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）、８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミン（６７ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）、および１０−カンファースルホン酸（９６ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ）を、マイクロ波用バイアル中で、１２０℃で２時間加熱した。冷却後、この混合物をＭＰ−カーボネート（２．６９ｍｍｏｌ／ｇ 充填；０．３５ｇ、０．９４１ｍｍｏｌ）で１時間処理し、濾過し、真空中でセライト上へと濃縮した。クロマトグラフィ（ＩＳＣＯ、１２ｇ シリカゲル、４０−８０％ ＥｔＯＡｃ：ヘキサン）によってＮ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミドを灰色がかった白色発泡体状物質（９９ｍｇ、６５％）として得た。ＬＣＭＳ：５６７（Ｍ＋Ｈ）；１Ｈ−ＮＭＲ，ＣＤＣｌ３：８．１７（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｓ，１Ｈ），７．３５（ｓ，１Ｈ），６．６４（ｓ，１Ｈ），５．５６（ｓ，１Ｈ），４．１０（ｍ，１Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．７（ｍ，３Ｈ），３．３５（ｓ，３Ｈ），２．９（ｍ，６Ｈ），２．８３（ｓ，３Ｈ），２．７４（ｓ，３Ｈ），２．４（ｍ，１Ｈ），１．９（ｍ，４Ｈ），１．６５（ｍ，３Ｈ），１．３５（ｍ，４Ｈ）。

（実施例１６７７）
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−Ｎ−エチル−メタンスルホンアミド

イソプロピルアルコール（４ｍＬ）中のＮ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−Ｎ−エチル−メタンスルホンアミド（９９ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）、８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミン（６７ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）、および１０−カンファースルホン酸（９４ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）を、マイクロ波用バイアル中で１２０℃で９０分間加熱した。冷却後、この混合物をＭＰ−カーボネート（２．６９ｍｍｏｌ／ｇ 充填；０．３５ｇ、０．９４ｍｍｏｌ）で１時間処理し、濾過し、真空中でセライト上へと濃縮した。クロマトグラフィ（ＩＳＣＯ、１２ｇ シリカゲル、４０−８０％ ＥｔＯＡｃ：ヘキサン）によって、Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−Ｎ−エチル−メタンスルホンアミドを灰色がかった白色発泡体状物質（７０ｍｇ、４０％）として得た。ＬＣＭＳ：５８１（Ｍ＋Ｈ）；１Ｈ−ＮＭＲ，ＣＤＣｌ３：８．１８（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｓ，１Ｈ），７．３５（ｓ，１Ｈ），６．６４（ｓ，１Ｈ），５．８６（ｓ，１Ｈ），４．０５（ｍ，１Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．８０（ｍ，３Ｈ），３．５４（ｍ，１Ｈ），３．３（ｓ，３Ｈ），３．２５（ｍ，３Ｈ），２．６−２．９（ｍ，１０Ｈ），２．４５（ｍ，１Ｈ），１．９４（ｍ，２Ｈ），１．８２（ｍ，１Ｈ），１．７（ｍ，１Ｈ），１．１−１．５（ｍ，７Ｈ）。

（実施例１６７８）
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１−エチル−８−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド

イソプロピルアルコール（３ｍＬ）中のＮ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド（７９ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）、７−アミノ−１−エチル−８−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（５２ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）、および１０−カンファースルホン酸（８０ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）を、マイクロ波用バイアル中で、１２０℃で２時間加熱した。冷却後、混合物をＭＰ−カーボネート（２．６９ｍｍｏｌ／ｇ 充填；０．２９ｇ、０．７８ｍｍｏｌ）で１時間処理し、濾過し、真空中で濃縮した。クロマトグラフィ（ＩＳＣＯ、２×１２ｇ シリカゲル、０−８５％ ＥｔＯＡｃ：ヘキサン）により、Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１−エチル−８−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミドを白色発泡体状物質（３２ｍｇ、２６％）として得た。ＬＣＭＳ：５５１（Ｍ＋Ｈ）、１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：８．２０（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），６．７０（ｓ，１Ｈ），５．６１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），４．１１（ｍ，２Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），３．７８（ｍ，１Ｈ），２．８４（ｓ，３Ｈ），２．７５（ｓ，３Ｈ），２．５９（ｂｒ ｓ，１Ｈ），２．４１（ｍ，１Ｈ），２．２８（ｍ，２Ｈ），２．１９（ｂｒ ｓ，１Ｈ），１．９０（ｍ，３Ｈ），１．７１（ｍ，１Ｈ），１．２−１．５（ｍ，６Ｈ），１．１４（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）。

（実施例１６７９）
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド

イソプロピルアルコール（３ｍＬ）中のＮ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド（７９ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）、７−アミノ−１−エチル−６−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（５２ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）、および１０−カンファースルホン酸（８０ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）を、マイクロ波用バイアル中で、１２０℃で２時間加熱した。冷却後、この混合物をＭＰ−カーボネート（２．６９ｍｍｏｌ／ｇ 充填；０．２９ｇ、０．７８ｍｍｏｌ）で１時間処理し、濾過し、真空中で濃縮した。クロマトグラフィ（ＩＳＣＯ、２×１２ｇ シリカゲル、０−８０％ ＥｔＯＡｃ：ヘキサン）によって、Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミドを白色発泡体状物質（３３ｍｇ、２７％）として得た。ＬＣＭＳ：５５１（Ｍ＋Ｈ）、１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：８．３５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．９４（ｓ，１Ｈ），７．３５（ｓ，１Ｈ），６．９６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），５．７２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），４．０６（ｍ，１Ｈ），３．８２（ｍ，４Ｈ），３．５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），２．８５（ｓ，３Ｈ），２．７８（ｓ，３Ｈ），２．４７（ｍ，１Ｈ），２．２９（ｍ，２Ｈ），１．８４（ｍ，３Ｈ），１．７１（ｍ，１Ｈ），１．２５−１．５（ｍ，６Ｈ），１．１３（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）。

（実施例１６８０）
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１，５，５−トリメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド

イソプロピルアルコール（３ｍＬ）中のＮ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド（７９ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）、７−アミノ−１，５，５−トリメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（４９ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）、および１０−カンファースルホン酸（８０ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）を、マイクロ波用バイアル中で１２０℃で２時間加熱した。冷却後、混合物をＭＰ−カーボネート（２．６９ｍｍｏｌ／ｇ 充填；０．２９ｇ、０．７８ｍｍｏｌ）で１時間処理し、濾過し、真空中で濃縮した。クロマトグラフィ（ＩＳＣＯ、２×１２ｇ シリカゲル、０−８０％ ＥｔＯＡｃ：ヘキサン）により、Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１，５，５−トリメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミドを白色発泡体状物質（６４ｍｇ、５３％）として得た。ＬＣＭＳ：５３５（Ｍ＋Ｈ）、１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：７．９２（ｓ，１Ｈ），７．７５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２９（ｓ，１Ｈ），７．１１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．８５（ｓ，１Ｈ），５．６５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），４．０８（ｍ，１Ｈ），３．７５（ｍ，１Ｈ），３．２９（ｓ，３Ｈ），２．８４（ｓ，３Ｈ），２．７４（ｓ，３Ｈ），２．４１（ｍ，１Ｈ），２．３７（ｍ，２Ｈ），２．０４（ｍ，１Ｈ），１．８４（ｍ，３Ｈ），１．６７（ｍ，１Ｈ），１．２５−１．５（ｍ，１０Ｈ）。

（実施例１６８１）
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド
イソプロピルアルコール（３ｍＬ）中のＮ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド（７９ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）、７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミン（５５ｍｇ，０．２２ｍｍｏｌ）、および１０−カンファースルホン酸（８０ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）を、マイクロ波用バイアル中で、１２０℃で２時間加熱した。冷却後、混合物をＭＰ−カーボネート（２．６９ｍｍｏｌ／ｇ 充填；０．２９ｇ、０．７８ｍｍｏｌ）で１時間処理し、濾過し、真空中で濃縮した。クロマトグラフィ（ＩＳＣＯ、２×１２ｇ シリカゲル、０−５％ ＭｅＯＨ：ＥｔＯＡｃ）によって、Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミドの１：１ ジアスレテオマー混合物を白色発泡体状物質（５０ｍｇ、４０％）として得た。ＬＣＭＳ：５６３（Ｍ＋Ｈ）、１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：７．８５（ｓ，１Ｈ），７．３２（ｍ，３Ｈ），７．０４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），５．６７（ｓ，１Ｈ），４．０６（ｍ，１Ｈ），３．７５（ｍ，５Ｈ），３．３５（ｍ，１Ｈ），２．８４（ｓ，３Ｈ），２．７２（ｓ，３Ｈ），２．６０（ｍ，５Ｈ），２．４４（ｍ，１Ｈ），２．３３（ｍ，１Ｈ），２．０４（ｍ，２Ｈ），１．８９（ｍ，４Ｈ），１．６５（ｍ，１Ｈ），１．４６（ｍ，６Ｈ）。

（実施例１６８２）
２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−（２−シアノ−エチル）−Ｎ−メチル−ベンズアミド
１６８２ａ）Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｍＬ）中のイサト酸無水物（４．６０ｇ、２８．２ｍｍｏｌ）に、３−メチルアミノ−プロピオニトリル（３．００ｍＬ、３２．１ｍｍｏｌ）を加え、この反応液を窒素雰囲気下で撹拌した。６時間後、この混合物を２００ｍＬ水に注ぎ込み、３×１００ｍＬ ＤＣＭで抽出し、１００ｍＬ飽和炭酸水素ナトリウムで洗浄し、この飽和炭酸水素ナトリウムを５０ｍＬ ＤＣＭで逆抽出した。合わせた有機層をブライン（１００ｍＬ）で洗浄、硫酸ナトリウムで乾燥し、真空中で濃縮し、２−アミノ−Ｎ−（２−シアノ−エチル）−Ｎ−メチル−ベンズアミドを油状物として定量的収率で得た。１Ｈ−ＮＭＲ：７．１８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．０，９．０Ｈｚ），７．１３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），６．７４（ｍ，２Ｈ），４．３１（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．７６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．１５（ｓ，３Ｈ），２．７５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）。

１６８２ｂ）Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５０ｍＬ）中の２−アミノ−Ｎ−（２−シアノ−エチル）−Ｎ−メチル−ベンズアミド（５．７３ｇ、２８．２ｍｍｏｌ）を２，４，５−トリクロロ−ピリミジン（４．００ｍＬ、３４．９ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（５．８ｇ、４２ｍｍｏｌ）で処理した。この混合物を８０℃で４時間加熱し、次いで室温まで冷却し、４日間撹拌した。この反応液を２００ｍＬ 水で希釈し、ＤＣＭ（２００ｍＬ、次いで２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を１×１００ｍＬ ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、真空中で濃縮して油状物を得て，これをクロマトグラフにかけた（ＩＳＣＯ ３３０ｇ シリカゲル、０−８０％ ＥｔＯＡｃ：ヘキサン）。この生成物を約６０％ ＥｔＯＡｃで溶出し、Ｎ−（２−シアノ−エチル）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミドを油状物（５．０ｇ、５０％）として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：９．３６（ｓ，１Ｈ），８．３４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．２２（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｍ，１Ｈ），７．３８（ｍ，１Ｈ），７．２１（ｍ，１Ｈ），３．８１（ｍ，２Ｈ），３．２２（ｓ，３Ｈ），２．８０（ｍ，２Ｈ）。

１６８２ｃ）イソプロピルアルコール（２．０ｍＬ）中のＮ−（２−シアノ−エチル）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミド（１０１ｍｇ、０．２８８ｍｍｏｌ）、７−アミノ−１−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−１−ベンゾアゼピン−２−オン（４８ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）、および１０−カンファースルホン酸（５．０ｍｇ、０．０２２ｍｍｏｌ）をマイクロ波用バイアルに加え、１２０℃で３０分間照射した。この反応液を飽和炭酸水素ナトリウム（５ｍＬ）で希釈し、冷却して沈殿物の形成を促進した。固体を集め、７ｍＬ水で洗浄した。この固体は生成物とともに出発物質のクロロピリミジンおよび別の不純度を含んでいた。濾液は、アニリン成分、生成物および他の不純物を含んでいた。この濾液を３×１０ｍＬ ＤＣＭで抽出し、乾燥し、濃縮した。この固体を、濾液とは別にクロマトグラフにかけ（ＩＳＣＯ、１２ｇ シリカゲル、０−１００％ ＥｔＯＡｃ：ヘキサン）、きれいな画分を合わせ、生成物を黄色発泡体状物質（４４ｍｇ、３５％）として得た。ＬＣＭＳ：５０４（Ｍ＋Ｈ）、１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：８．９３（ｓ，１Ｈ），８．３４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｍ，３Ｈ），７．３７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．１８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．４，７．４Ｈｚ），７．０７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．９５（ｓ，１Ｈ），３．８１（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ），３．２０（ｓ，３Ｈ），２．８１（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．６４（ｍ，２Ｈ），２．３２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．１５（ｍ，２Ｈ）。

（実施例１６８３）
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（７−フルオロ−５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン−９−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド
１６８３ａ）６−フルオロ−クロマン−４−オン（５３９ｍｇ、３．２４ｍｍｏｌ）を硫酸（６．０ｍＬ）に溶解させ、室温でアジ化ナトリウム（２５８ｍｇ、３．９７ｍｍｏｌ）を加えた。この反応液を３０時間撹拌してから、水に注ぎ込んだ。固体を濾過によって集め、５０ｍＬの水で洗浄した。乾燥後、７−フルオロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン−５−オンを白色固体（３９５ｍｇ、６７％）として単離した。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：７．６５（ｍ，１Ｈ），７．１５（ｍ，１Ｈ），７．０１（ｍ，１Ｈ），６．７４（ｓ，１Ｈ）。

１６８３ｂ）アセトニトリル（１０ｍＬ）および無水トリフルオロ酢酸（０．８５ｍＬ、６．０ｍｍｏｌ）中の７−フルオロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン−５−オン（３４６ｍｇ、１．９１ｍｍｏｌ）を、室温で２４時間、硝酸カリウム（０．２０３ｇ、２．００ｍｍｏｌ）で処理した。ＮａＯＨ水溶液（１５％ ｗ／ｗ、１０ｍＬ）を加え、この混合物を３×１５ｍＬ ＤＣＭで抽出した。ＤＣＭ抽出液を水（２０ｍＬ）およびブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、真空中で濃縮した。１Ｈ−、１９Ｆ−ＮＭＲおよびＨＰＬＣによって、７−フルオロ−９−ニトロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン−５−オンおよび７−フルオロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン−５−オンの２−３：１ 混合物であることが判明し、これをクロマトグラフにかけ（ＩＳＣＯ、４０ｇ、０−７５％ ＥｔＯＡｃ：ヘキサン）、７−フルオロ−９−ニトロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン−５−オンを得た。この７−フルオロ−９−ニトロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン−５−オンは、この混合物の中で濃縮されたが、依然として７−フルオロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン−５−オンを含んでいた。この混合物をエタノール（１０ｍＬ）に溶解させ、少量の水で湿らせたパラジウム炭素 １０％（０．０５ｇ）に加えた。この混合物を、水素（４０ｐｓｉ（約２７６ｋＰａ））の雰囲気下で１．５時間振盪し、セライトを濾過し、エタノールで洗浄した。真空中で濃縮し、白色固体を得て、可溶化するための最少のＭｅＯＨを用いてこれをＥｔ２Ｏに取り込み、１５ｍＬ １Ｎ ＨＣｌで抽出した。この水性抽出液をエーテル（１０ｍＬ）で１回洗浄し、１５％ ＮａＯＨで塩基性にし、８×１０ｍＬ ＤＣＭで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、真空中で濃縮し、９−アミノ−７−フルオロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン−５−オンを白色固体（１２０ｍｇ、２ステップにわたって３５％）として得た。

１６８３ｃ）２−メトキシエタノール（５ｍＬ）中の９−アミノ−７−フルオロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン−５−オン（５９ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）、１０−カンファースルホン酸（１１ｍｇ、０．０４７ｍｍｏｌ）およびＮ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミド（０．１０４ｇ、０．３０６ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気で、１１０℃で２日間加熱した。この混合物を室温まで冷却し、１００ｍｇ ＭＰ−カーボネートで中和し、真空中で濃縮した。残渣の一部をＤＣＭ／ＭｅＯＨに取り込み、その残りをセライト上へで粉末にし、クロマトグラフにかけ（２×１２ｇ シリカゲル、ＩＳＣＯ、０−１００％ ＥｔＯＡｃ：ヘキサン、次いで１０％ ＭｅＯＨ）、Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（７−フルオロ−５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン−９−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミドをベージュの固体（６９ｍｇ、４６％）として得た。ＭＰ＝１７７−１８１℃；ＬＣＭＳ：４９９（Ｍ＋Ｈ）；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：８．２７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．６，１０．９Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｓ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．０３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．９，８．６Ｈｚ），６．９５（ｍ，１Ｈ），６．８５（ｍ，１Ｈ），６．０２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．２１（ｍ，１Ｈ），４．１５（ｍ，１Ｈ），３．８２（ｍ，１Ｈ），３．３２（ｍ，３Ｈ），２．９８（ｓ，３Ｈ），２．３３（ｍ，１Ｈ），２．１８（ｍ，１Ｈ），１．８７（ｍ，１Ｈ），１．７８（ｍ，１Ｈ），１．６４（ｍ，１Ｈ），１．４１（ｍ，２Ｈ），１．２２（ｍ，１Ｈ）。

（実施例１６８４）
９−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−７−フルオロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン−５−オン
９−アミノ−７−フルオロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン−５−オン（５９ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）、１０−カンファースルホン酸（１１ｍｇ、０．０４７ｍｍｏｌ）および２−メトキシエタノール（５ｍＬ）を窒素雰囲気下で、１１０℃で２日間加熱した。この混合物を室温まで冷却し、１００ｍｇ ＭＰ−カーボネートで中和し、真空中で濃縮した。残渣をセライト上へと粉末にし、クロマトグラフにかけ（２×１２ｇ シリカゲル、ＩＳＣＯ、０−１０％ ＭｅＯＨ：ＥｔＯＡｃ）、９−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−７−フルオロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン−５−オンを黄色固体（７６ｍｇ、５０％）として得た。ＭＰ>２３０℃；ＬＣＭＳ：５１５（Ｍ＋Ｈ）；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：８．３７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１１．１Ｈｚ），８．０３（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．１４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．６，８．５Ｈｚ），６．６１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），６．５７（ｓ，１Ｈ），６．３４（ｍ，１Ｈ），４．４５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．９１（ｍ，７Ｈ），３．４８（ｍ，２Ｈ），３．２０（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ）。

（実施例１６８５）
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン
１０−カンファースルホン酸（４９ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）を、イソプロピルアルコール（２ｍＬ）中の３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミン（４４ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）および（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−アミン（６６ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）に加えた。この混合物をＣＥＭマイクロ波（１４０℃、３０分間）中で照射した。ＭＰ−カーボネート（２．６９ｍｍｏｌ／ｇ 充填；０．１６ｇ、０．４３ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を１時間撹拌し、濾過し、２ｍＬのｉＰｒＯＨで洗浄した。ブラインを加えたが、唯一の沈殿物はＮａＣｌであった。この水層をＥｔＯＡｃで抽出し、ｉＰｒＯＨと合わせ、乾燥し、真空中で濃縮した。残渣を数滴のＭｅＯＨとともにＤＣＭに取り込み、クロマトグラフにかけ（ＩＳＣＯ、２×１２ｇ、０−１０％ ＭｅＯＨ：ＤＣＭ）、５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミンを無色の油状物（６３ｍｇ、６２％）として得た。ＬＣＭＳ ５３０（Ｍ＋Ｈ）、１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：９．５８（ｓ，１Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．５９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８，８．１Ｈｚ），７．２４（ｍ，３Ｈ），７．０２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），６．９４（ｓ，１Ｈ），３．５５（ｍ，２Ｈ），３．３８（ｓ，３Ｈ），３．２４（七重線，１Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．８８（ｍ，４Ｈ），２．７３（ｍ，６Ｈ），１．３１（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）。

（実施例１６８６）
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド
１０−カンファースルホン酸（５３ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）を、イソプロピルアルコール（２ｍＬ）中の３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミン（４８ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）および２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド（７２ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）に加えた。この混合物をＣＥＭマイクロ波（１４０℃、３０分間）中で照射した。ＭＰ−カーボネート（２．６９ｍｍｏｌ／ｇ 充填；０．１８ｇ、０．４７ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を１時間撹拌し、濾過し、ＤＣＭで洗浄した。濾液を真空中で濃縮した。数滴のＭｅＯＨともに残渣をＤＣＭに取り込み、クロマトグラフにかけ（ＩＳＣＯ、２×１２ｇ、０−１２％ ＭｅＯＨ：ＤＣＭ）、２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミドを無色のワックス（８３ｍｇ、７５％）として得た。ＬＣＭＳ ５３１（Ｍ＋Ｈ）、１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：９．４２（ｓ，１Ｈ），８．５４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．１２（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．５５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５，８．２Ｈｚ），７．２４（ｍ，３Ｈ），７．０２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．９０（ｓ，１Ｈ），３．５５（ｍ，２Ｈ），３．３７（ｓ，３Ｈ），２．９０（ｍ，４Ｈ），２．７４（ｍ，１２Ｈ）。

（実施例１６８７）
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（９−エチル−２−フルオロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド
１６８７ａ）５−フルオロ−２−メチル−ベンゾオキサゾール（５．２０ｇ、０．０３４４ｍｏｌ）を、２５℃より低い温度を維持するように氷冷した硫酸（１５．０ｍＬ）に加えた。添加終了後、硫酸（２．７５ｍＬ）および硝酸（２．５０ｍＬ、０．０５３６ｍｏｌ）の混合物を、温度を１８℃より低く維持しながら滴下した。添加終了後、冷却浴を取り除き、この混合物を周囲温度で３時間撹拌し、撹拌しながら１００ｍＬの氷に注ぎ込んだ。固体を集め、水で洗浄し（３×１００ｍＬ）、乾燥して５−フルオロ−２−メチル−６−ニトロ−ベンゾオキサゾールを黄色固体として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：８．６４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．９７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．８Ｈｚ），２．７１（ｓ，３Ｈ）。

１６８７ｂ）５−フルオロ−２−メチル−６−ニトロ−ベンゾオキサゾール（２．５５６ｇ、１３．０３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（９０ｍＬ）およびに酢酸（４．５ｍＬ、７９ｍｍｏｌ）溶解させた。水素化ホウ素ナトリウム（１．４８ｇ、３９．１ｍｍｏｌ）を加え、この反応液を室温で９０分間撹拌してから、１００ｍＬ飽和炭酸水素ナトリウムに注ぎ込んだ。この溶液を３×５０ｍＬのＤＣＭで抽出し、合わせた有機層を１：１ ブライン：飽和炭酸水素ナトリウム（５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、１０ｇのセライト上へと真空中で濃縮した。この粗生成物をクロマトグラフにかけ（１２０ｇシリカゲル、ＩＳＣＯ、０−２０−４０％ ＥｔＯＡｃ：ヘキサン）、２−エチルアミノ−４−フルオロ−５−ニトロ−フェノールを黄色固体（２．２０ｇ、８４％）として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：７．５５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），６．２６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ），５．５１（ｓ，１Ｈ），５．０５（ｓ，１Ｈ），３．２６（ｍ，２Ｈ），１．３４（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）。

１６８７ｃ）２−エチルアミノ−４−フルオロ−５−ニトロ−フェノール（９１０ｍｇ、４．５ｍｍｏｌ）をトルエンと共沸させて確実に乾燥させ、これをテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）に溶解させ、０℃に冷却した。３−ブロモ−１−プロパノール（０．６５ｍＬ、７．２ｍｍｏｌ）、トリブチルホスフィン（２．０ｍＬ、８．２ｍｍｏｌ）、およびトルエン（３．８ｇ、８．７ｍｍｏｌ）中の４０％ ｗ／ｗ ＤＥＡＤを相次いで加え、この反応液を窒素雰囲気下で一晩撹拌した。この混合物を真空中でシリカゲル（１０ｇ）上へと濃縮し、をクロマトグラフにかけ（ＩＳＣＯ、８０ｇ シリカゲル、０−３５％ ＥｔＯＡｃ：ヘキサン）、［２−（３−ブロモ−プロポキシ）−５−フルオロ−４−ニトロ−フェニル］−エチルアミンを橙色固体として得た。このブロミドをテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）に溶解させ、水素化ナトリウム（鉱油中の６０％分散物）（０．２０ｇ）を加えた。２時間後、反応は観察されなかったため、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）を加えた。一晩撹拌した後、反応は観察されなかったため、さらなる水素化ナトリウム（鉱油中の６０％分散物）（０．３５ｇ）を加え、この混合物を６５℃に加熱した。４時間後、この反応は完結しており、これを室温まで冷却した。この反応液を水でクエンチし、エーテル（３００ｍＬ）で希釈し、水（４０ｍＬ）、飽和炭酸水素ナトリウム（２×４０ｍＬ）およびブライン（８０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、真空中で６ｇシリカゲル上へと濃縮した。クロマトグラフィ（ＩＳＣＯ、８０ｇ シリカゲル、０−３０％ ＥｔＯＡｃ：ヘキサン）により、９−エチル−２−フルオロ−３−ニトロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテンを橙色固体（５１７ｍｇ、２ステップで４７％）として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：７．６２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），６．３３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１４Ｈｚ），４．２１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．６３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），３．３５（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．１２（ｍ，２Ｈ），１．２５（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）。

１６８７ｄ）エタノール（３０ｍＬ）中の９−エチル−２−フルオロ−３−ニトロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン（５１５ｍｇ、２．１４ｍｍｏｌ）および１０％ パラジウム炭素（５０％湿体）（０．２５ｇ）を、水素（４０ｐｓｉ（約２７６ｋＰａ））雰囲気下で４時間振盪した。この混合物をセライトを通して濾過し、エタノールで洗浄し、真空中で濃縮し、９−エチル−２−フルオロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−イルアミンを緑色膜状物（０．３７５ｇ、８４％）として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：６．６０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１２．８Ｈｚ），６．４４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），３．９９（ｍ，２Ｈ），３．４２（ｓ，１Ｈ），３．０９（ｍ，４Ｈ），１．９６（ｍ，２Ｈ），１．５６（ｍ，２Ｈ），１．１７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）。

１７ｅ）１０−カンファースルホン酸（７０ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）を、イソプロピルアルコール（１ｍＬ）中の９−エチル−２−フルオロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−イルアミン（５８ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）およびＮ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミド（９４ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）に加えた。この混合物をＣＥＭマイクロ波中で照射した（１４０℃、分間）。ＭＰ−カーボネート（２．６９ｍｍｏｌ／ｇ 充填；０．２２ｇ、０．５７９３１５６２９３ｍｍｏｌ）およびＤＣＭ（２ｍＬ）を加え、この混合物を１時間撹拌し、次いで５ｇ ＳｉＯ２カートリッジ上へと濾過し、これを風乾した。この試料ををクロマトグラフにかけ（ＩＳＣＯ、２×１２ｇ ＳｉＯ２、０−５０％ ＥｔＯＡｃ：ヘキサン）、Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（９−エチル−２−フルオロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミドを暗紫色膜状物（４０ｍｇ、３０％）として得た。ＬＣＭＳ ５１３（Ｍ＋Ｈ）、１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：７．９２（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．７６（ｓ，１Ｈ），６．６２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１３．３Ｈｚ），５．３９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），５．１１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．０９（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），３．９３（ｍ，１Ｈ），３．２５（ｍ，５Ｈ），２．８１（ｓ，３Ｈ），２．２０（ｍ，２Ｈ），２．００（ｍ，２Ｈ），１．８２（ｍ，２Ｈ），１．４３（ｍ，４Ｈ），１．２０（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）。１９Ｆ−ＮＭＲ：−１３５。

（実施例１６８８）
５−クロロ−Ｎ＊２＊−（９−エチル−２−フルオロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−イル）−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン
１０−カンファースルホン酸（７０．５ｍｇ、０．３０３ｍｍｏｌ）を、イソプロピルアルコール（２ｍＬ）中の９−エチル−２−フルオロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−イルアミン（５８ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）および（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン（９８ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）に加えた。この混合物をＣＥＭマイクロ波中で照射した（１４０℃、３０分間）。ＭＰ−カーボネート（２．６９ｍｍｏｌ／ｇ 充填；０．２１ｇ、０．５７ｍｍｏｌ）およびＤＣＭ（２ｍＬ）を加え、この混合物を１時間撹拌し、次いで５ｇ ＳｉＯ２カートリッジ上へと濾過し、これを風乾した。この試料をクロマトグラフにかけ（ＩＳＣＯ、２×１２ｇ ＳｉＯ２、０−５０％ ＥｔＯＡｃ：ヘキサン）、５−クロロ−Ｎ＊２＊−（９−エチル−２−フルオロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−イル）−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミンを薄紫色の膜状物（４３ｍｇ、２９％）として得た。ＬＣＭＳ ５２９（Ｍ＋Ｈ）、１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：８．２３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．００（ｓ，１Ｈ），７．７７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５８（ｓ，１Ｈ），６．７５（ｓ，１Ｈ），６．６０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ），６．５５（ｍ，２Ｈ），４．０８（ｔ，２Ｈ，Ｊ−５．６Ｈｚ），３．９１（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），３．１７（ｍ，８Ｈ），１．９８（ｍ，２Ｈ），１．２１（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）；１９Ｆ−ＮＭＲ：−１３５。

（実施例１６８９）
３−（２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−５−モルホリン−４−イル−フェノキシ）−プロピオニトリル
１６８９ａ）アセトニトリル（２０ｍＬ）中の５−フルオロ−２−ニトロ−フェノール（３．０５ｇ、１９．４ｍｍｏｌ；Ａｌｆａ Ａｅｓａｒ）を窒素雰囲気下でモルホリン（３．６ｍＬ、４１ｍｍｏｌ）で処理した。室温で４０時間後、この混合物を５０℃で６時間加熱して、反応を完結させた。この混合物をおよそ１／２の体積まで濃縮すると、沈殿物が生成し、この混合物を１００ｍＬの水で希釈した。固体を集め、２×５０ｍＬの水で洗浄し、乾燥し、５−モルホリン−４−イル−２−ニトロ−フェノールを黄色固体（３．７７ｇ、８７％）として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：７．８８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），６．６４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４，９．６Ｈｚ），６．４３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），３．７０（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），３．４１（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）。

１６８９ｂ）１，２−ジブロモエタン（１．５０ｍＬ、１７．４ｍｍｏｌ）を、アセトニトリル（４０ｍＬ）中の５−モルホリン−４−イル−２−ニトロ−フェノール（０．７９２ｇ、３．５３ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（１．７１ｇ、１２．４ｍｍｏｌ）に加え、この反応液を窒素雰囲気下、室温で７２時間撹拌し（ＨＰＬＣでは変化なし）、次にこれを還流させた。４日後、１Ｈ−ＮＭＲから、ＬＣＭＳにより想定した出発物質は実際は２：１ フェノール−ジブロモエタン付加体であることが判明した。この反応液を冷却し、酢酸エチルで希釈し、濾過し、５ｇセライト上へと濃縮した。クロマトグラフィ（ＩＳＣＯ、４０ｇ、０−４０％ ＥｔＯＡｃ：ヘキサン）により４−［３−（２−ブロモ−エトキシ）−４−ニトロ−フェニル］−モルホリン（４４７ｍｇ、３８％）を無色の油状物として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：７．９９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．４８（ｍ，１Ｈ），６．３６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），４．３９（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．８５（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），３．７１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．３４（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）。

１６８９ｃ）シアン化ナトリウム（７９ｍｇ、１．６ｍｍｏｌ）を、ジメチルスルホキシド（５ｍＬ）中の４−［３−（２−ブロモ−エトキシ）−４−ニトロ−フェニル］−モルホリン（４４７ｍｇ、１．３５ｍｍｏｌ）に加え、この反応液を室温で４８時間撹拌した。この混合物を５０ｍＬ Ｅｔ２Ｏおよび２０ｍＬ 水で希釈した。ＤＣＭを加えて沈殿物を可溶化した。層を分離させ、水層を３×５０ｍＬ ＤＣＭで抽出した。合わせた有機抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム（５０ｍＬ）およびブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、真空中で濃縮し、２５ｇ ＳｉＯ２ プレロードカートリッジに注入するためにＤＣＭに取り込んだ。クロマトグラフィ（０−１００％ ＥｔＯＡｃ：ヘキサン）によって、３−（５−モルホリン−４−イル−２−ニトロ−フェノキシ）−プロピオニトリルを黄色固体（２１２ｍｇ、５７％）として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：８．０１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），６．５２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），６．４０（ｓ，１Ｈ），４．３１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．８６（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），３．３５（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），２．９３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）。

１６８９ｄ）エタノール（４５ｍＬ）中の３−（５−モルホリン−４−イル−２−ニトロ−フェノキシ）−プロピオニトリル（２０９ｍｇ、０．７５４ｍｍｏｌ）および１０％ パラジウム炭素（５０％湿体）（１２０ｍｇ）を水素（４５ｐｓｉ（約３１０ｋＰａ））の雰囲気下で１時間振盪した。この混合物を濾過し、エタノールで洗浄し、トリエチルアミン（０．２１ｍＬ、１．５ｍｍｏｌ）および２，４，５−トリクロロ−ピリミジン（０．１３ｍＬ、１．１ｍｍｏｌ）を濾液に加えた。この混合物を一晩撹拌し、１００ｍＬの水に注ぎ込み、次いで冷却した。固体を濾過によって集め、３−［２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−５−モルホリン−４−イル−フェノキシ］−プロピオニトリルを暗紫色固体（１９５ｍｇ、６６％）として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：８．２８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．１６（ｓ，１Ｈ），６．６５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．４９（ｓ，１Ｈ），４．３１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），３．８８（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝４．１Ｈｚ），３．１５（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝４．１Ｈｚ），２．８９（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．２Ｈｚ）。

１６８９ｅ）イソプロピルアルコール（２．０ｍＬ）中の３−［２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−５−モルホリン−４−イル−フェノキシ］−プロピオニトリル（８４ｍｇ、０．０００２１ｍｏｌ）、３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミン（４７ｍｇ、０．０００２１ｍｏｌ）、および１０−カンファースルホン酸（５８ｍｇ、０．０００２５ｍｏｌ）をＣＥＭマイクロ波中で照射した（１４０℃、３０分間）。この混合物を２ｍＬの水および０．５ｍＬの飽和炭酸水素ナトリウムで希釈し、２×１０ｍＬ ＤＣＭで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥し、１ｇセライト上へと濃縮した。クロマトグラフィ（ＩＳＣＯ、アミンでキャップしたＳｉＯ２、１４ｇ、２５−１００％ ＥｔＯＡｃ：ヘキサン）により、３−（２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−５−モルホリン−４−イル−フェノキシ）−プロピオニトリルを薄桃色固体（９１ｍｇ、７４％）として得た。ＭＰ：９１−９６℃、ＬＣＭＳ ５７８（Ｍ＋Ｈ）；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：８．２３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．０２（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），７．１８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．００（ｄ，１Ｈ，Ｊ−８．０Ｈｚ），６．８５（ｓ，１Ｈ），６．５６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．５０（ｓ，１Ｈ），４．２８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），３．８８（ｍ，４Ｈ），３．５３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），３．３８（ｓ，３Ｈ），３．１４（ｍ，４Ｈ），２．９０（ｍ，６Ｈ），２．７２（ｍ，６Ｈ）。

（実施例１６９０）
３−｛２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−５−モルホリン−４−イル−フェノキシ｝−プロピオニトリル
イソプロピルアルコール（２ｍＬ）中の３−［２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−５−モルホリン−４−イル−フェノキシ］−プロピオニトリル（８８ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）、８−アミノ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（４６ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）、および１０−カンファースルホン酸（７．８ｍｇ、０．０３３ｍｍｏｌ）をＣＥＭマイクロ波中で照射した（１４０℃、３０分間）。この混合物を２ｍＬの水および０．２５ｍＬの飽和炭酸水素ナトリウムで希釈し、１０分間撹拌し、１時間冷却した。得られた固体を集め、水で洗浄し、真空中で乾燥し、３−｛２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−５−モルホリン−４−イル−フェノキシ｝−プロピオニトリルを暗黄色固体（９４ｍｇ、７５％）として得た。ＭＰ：１５０−１５６℃、ＬＣＭＳ ５６２（Ｍ＋Ｈ）、１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：８．００（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．９８（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），７．３０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０４（ｓ，１Ｈ），６．９６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．６１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．５２（ｓ，１Ｈ），４．２７（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），３．９０（ｔ，４Ｈ，Ｊ−４．７Ｈｚ），３．２３（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝４．７Ｈｚ），２．８７（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），２．３８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．０９（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）。

（実施例１６９１）
２−［５−クロロ−２−（９−エチル−２−フルオロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
１０−カンファースルホン酸（７７ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）を、イソプロピルアルコール（３ｍＬ）中の９−エチル−２−フルオロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−イルアミン（６２ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）および２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド（９５ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）に加えた。この混合物をＣＥＭマイクロ波中で照射すると（１３０℃、４０分間）、約２０％変換率という結果になった。この反応液を停止し、真空中で濃縮し、ＨＰＬＣによって精製し、ＤＣＭ／ＭｅＣＮ中でＭＰ−カーボネート樹脂を用いて遊離塩基にして、２−［５−クロロ−２−（９−エチル−２−フルオロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドを暗紫色発泡体状物質（１０ｍｇ、７％）として得た。ＬＣＭＳ ４８９（Ｍ＋Ｈ）、１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：８．７８（ｓ，１Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３５（ｍ，１Ｈ），７．２９（ｍ，１Ｈ），７．２３（ｍ，１Ｈ），６．８４（ｓ，１Ｈ），６．５５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１３．４Ｈｚ），６．２１（ｓ，１Ｈ），３．９７（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），３．１２（ｍ，４Ｈ），２．９１（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．７Ｈｚ），１．９６（ｍ，２Ｈ），１．１７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）；１９Ｆ−ＮＭＲ：−１１１，−１３６。

（実施例１６９２）
２−［５−クロロ−２−（９−エチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
１６９２ａ）２−メチル−６−ニトロ−ベンゾオキサゾール（１２．２５ｇ、６８．７６ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（５００ｍＬ）および酢酸（４．００ｍＬ、７０．４ｍｍｏｌ）に溶解させ、これを０℃に冷却した。テトラヒドロホウ酸ナトリウム（５．２０ｇ、１３８ｍｍｏｌ）を１０分間かけて加え、この反応液を０℃で３０分間撹拌し、次いで室温まで加温し、さらに２．５時間撹拌した。溶解しなかった水素化ホウ素を濾過によって除去し、濾液を真空中で約１００ｍＬにまで濃縮した。この濾液を水（８００ｍＬ）に注ぎ込み、炭酸水素ナトリウム粉末で中和した。水層を３×２００ｍＬのＤＣＭで抽出し、有機抽出液を１００ｍＬの水および２００ｍＬ １：１ ブライン：飽和炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥してから高さ１／２インチ（約１．２７ｃｍ）×直径２インチ（約５．０８ｃｍ）のシリカゲル栓を通して濾過し、５００ｍＬの１：１ ＤＣＭ：ＥｔＯＡｃで洗浄した。濾液を濃縮して、２−エチルアミノ−５−ニトロ−フェノールを黄色固体（１１．５ｇ、９２％）として得た。

１６９２ｂ）２−エチルアミノ−５−ニトロ−フェノール（２．５０ｇ、１３．７ｍｍｏｌ）をトルエンと共沸させて確実に乾燥させてから、テトラヒドロフラン（３００ｍＬ）に溶解させた。３−ブロモ−１−プロパノール（１．５０ｍＬ、１６．６ｍｍｏｌ）、トリブチルホスフィン（５．５ｍＬ、２２ｍｍｏｌ）、およびトルエン中の４０％ ｗ／ｗ ＤＥＡＤ（４０：６０、ジエチルアゾジカルボキシレート：トルエン、９．６ｇ）を加え、この反応液を窒素雰囲気下で一晩撹拌した。溶媒を一部除去し（３００ｍＬを除去した）、この混合物を３００ｍＬのＥｔＯＡｃで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム（１００ｍＬ）、水（２×１００ｍＬ）およびブライン（１００ｍＬ）で洗浄した。有機物を硫酸ナトリウムで乾燥し、１５ｇ ＳｉＯ２上へと濃縮し、クロマトグラフにかけ（ＩＳＣＯ、１２０ｇ、０−３０％ ＥｔＯＡｃ：ヘキサン）、［２−（３−ブロモ−プロポキシ）−４−ニトロ−フェニル］−エチル−アミンを黄色固体として得た。［２−（３−ブロモ−プロポキシ）−４−ニトロ−フェニル］−エチル−アミンをテトラヒドロフラン（２００ｍＬ）に溶解し、水素化ナトリウム（鉱油中の６０％分散物）０．５５ｇ）を加えた。２時間後、反応は観察されなかったため、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）を加えた。一晩撹拌後、反応はほぼ完結しており、これを水でクエンチし、５００ｍＬのエーテルで希釈し、水（５０ｍＬ）で洗浄し、飽和炭酸水素ナトリウム（２×５０ｍＬ）およびブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、真空中で８ｇ ＳｉＯ２上へと濃縮し、次いでクロマトグラフにかけた（ＩＳＣＯ、０−３０％ ＥｔＯＡｃ：ヘキサン、１２０ｇ ＳｉＯ２）。単離した生成物は約８５％純度であり、アルキルブロミドが主要な不純物であった。この混合物をＤＭＦ（２０ｍＬ）に溶解させた。カリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド（０．２３ｇ、２．０ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を窒素下で１時間撹拌し、水（１００ｍＬ）を加えた。沈殿物を２０分間冷却し、濾過によって集め、水（２×５０ｍＬ）で洗浄し、９−エチル−３−ニトロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン（１．９９ｇ、４８％）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：７．８３（ｄｄ、１Ｈ，Ｊ＝２．５，８．４Ｈｚ），７．７２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），６．６１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．２５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．６０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），３．３８（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．１１（ｍ，２Ｈ），１．２５（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）。

１６９２ｃ）エタノール（２５ｍＬ）中の９−エチル−３−ニトロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン（０．８６５ｇ、３．８９ｍｍｏｌ）および１０％ パラジウム炭素（５０％湿体）（０．４００ｇ）を水素（４０ｐｓｉ（約２７６ｋＰａ））の雰囲気下で振盪した。２時間後、この混合物をセライトを通して濾過し、エタノールで洗浄した。真空中で濃縮し、９−エチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−イルアミンを定量的収率で得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：６．７５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．３２（ｍ，２Ｈ），４．０４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），３．４３（ｓ，２Ｈ），３．０９（ｍ，４Ｈ），１．９６（ｍ，２Ｈ），１．１４（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）。

１６９２ｄ）１０−カンファースルホン酸（９１ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）を、イソプロピルアルコール（３ｍＬ）中の９−エチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−イルアミン（６５ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）および２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド（１１０ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）に加えた。この混合物をＣＥＭマイクロ波中で照射した（１３０℃、４０分間）。完全な変換を達成した。この反応液を５ｍＬの飽和炭酸水素ナトリウムで希釈し、沈殿物を集めた。沈殿物をＩＳＣＯ（１２ｇ ＳｉＯ２、０−１００％ ＥｔＯＡｃ：ヘキサン）によって精製し、２−［５−クロロ−２−（９−エチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドを緑色発泡体状物質（６８ｍｇ、４３％）として得た。ＬＣＭＳ：４７１（Ｍ＋Ｈ）、１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：８．６４（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），７．２９（ｍ，３Ｈ），７．１０（ｓ，１Ｈ），６．８８（ｍ，１Ｈ），６．６８（ｍ，２Ｈ），６．０７（ｑ，１Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），４．０３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），３．１７（ｍ，４Ｈ），２．９１（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），１．９９（ｍ，２Ｈ），１．１６（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）；１９Ｆ−ＮＭＲ：−１１２。

（実施例１６９３）
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（９−エチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド
１０−カンファースルホン酸（８６ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）をイソプロピルアルコール（３ｍＬ）中の９−エチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−イルアミン（６５ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）およびＮ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミド（１１０ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）に加えた。この混合物をＣＥＭマイクロ波中で照射した（１３０℃、３０分間）。この混合物を濃縮し、ＨＰＬＣによって精製し、濃縮し、ＭＰ−カーボネート（２．６９ｍｍｏｌ／ｇ 充填；０．５０ｇ、１．３４５ｍｍｏｌ）で中和し、濾過し、濃縮してＮ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（９−エチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミドを薄緑色発泡体状物質として得た。ＭＰ：１０８−１１０℃、ＬＣＭＳ：４９５（Ｍ＋Ｈ）；１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：９．０１（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．１５（ｍ，２Ｈ），６．７５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．６７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），３．９８（ｍ，２Ｈ），３．７９（ｍ，１Ｈ），３．３２（ｍ，１Ｈ），３．１２（ｍ，２Ｈ），３．０６（ｍ，２Ｈ），２．９０（ｓ，３Ｈ），２．１４（ｍ，１Ｈ），２．０２（ｍ，１Ｈ），１．９０（ｍ，２Ｈ），１．６９（ｍ，２Ｈ），１．３２（ｍ，４Ｈ），１．１０（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）。

（実施例１６９４）
５−クロロ−Ｎ＊２＊−（９−エチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−イル）−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン
１０−カンファースルホン酸（１．０Ｅ２ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ）を、イソプロピルアルコール（３ｍＬ）中の９−エチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−イルアミン（６５ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）および（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン（１０２ｍｇ、０．２８７ｍｍｏｌ）に加えた。この混合物をＣＥＭマイクロ波中で照射した（１３０℃、３０分間）。この混合物を濃縮し、精製し、濃縮し、ＭＰ−カーボネート（２．６９ｍｍｏｌ／ｇ 充填；０．５０ｇ、１．３４５ｍｍｏｌ）を用いて中和し、濾過し、濃縮して５−クロロ−Ｎ＊２＊−（９−エチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−イル）−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミンを薄紫色の固体（１５０ｍｇ、１００％）として得た。ＭＰ：＝１８５−１８８℃、ＬＣＭＳ：５１１（Ｍ＋Ｈ）；１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：９．００（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｓ，２Ｈ），７．６０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．１０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．０６（ｓ，１Ｈ），６．７０（ｓ，１Ｈ），６．６０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．５１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），３．９６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．７６（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），３．１４（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），３．１２（ｍ，４Ｈ），１．８７（ｍ，２Ｈ），１．１０（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）。

（実施例１６９５）
８−｛５−クロロ−４−［２−フルオロ−６−（２−メトキシ−エトキシ）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン
１０−カンファースルホン酸（３９ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）を、イソプロピルアルコール（２ｍＬ）中の８−アミノ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（２７ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）および（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−フルオロ−６−（２−メトキシ−エトキシ）−フェニル］−アミン（５１ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）に加えた。この混合物をＣＥＭマイクロ波中で照射した（１３０℃、３０分間）。この混合物を真空中で濃縮し、アセトニトリルに取り込み、ＨＰＬＣによって精製し８−｛５−クロロ−４−［２−フルオロ−６−（２−メトキシ−エトキシ）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（トリフルオロ酢酸との複合物）（３１ｍｇ、３４％）を白色凍結乾燥物として得た。ＬＣＭＳ：４７２（Ｍ＋Ｈ）、１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：９．２７（ｓ，１Ｈ），９．１２（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｓ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），７．３４（ｍ，１Ｈ），７．１６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．９６（ｍ，２Ｈ），６．９０（ｍ，１Ｈ），６．８２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），４．１０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），３．５１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），３．１６（ｓ，３Ｈ），２．６０（ｍ，２Ｈ）２．０３（ｍ，４Ｈ）。１９Ｆ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：−７４，−１１９。

（実施例１６９６）
５−クロロ−Ｎ＊４＊−［２−フルオロ−６−（２−メトキシ−エトキシ）−フェニル］−Ｎ＊２＊−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミン
１０−カンファースルホン酸（３９ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）を、イソプロピルアルコール（２ｍＬ）中の３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミン（３４ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）および（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−フルオロ−６−（２−メトキシ−エトキシ）−フェニル］−アミン（５１ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）に加えた。この混合物をＣＥＭマイクロ波中で照射した（１３０℃、３０分間）。この混合物を真空中で濃縮し、アセトニトリルに取り込み、ＨＰＬＣによって精製し、５−クロロ−Ｎ＊４＊−［２−フルオロ−６−（２−メトキシ−エトキシ）−フェニル］−Ｎ＊２＊−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミントリフルオロ酢酸塩を白色発泡体状物質（１４ｍｇ、１４％）として得た。ＬＣＭＳ：５１６（Ｍ＋Ｈ）；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）：１１．２４（ｓ，１Ｈ），１０．４８（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），７．８７（ｓ，１Ｈ），７．３２（ｍ，１Ｈ），７．１２（ｓ，１Ｈ），６．９９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８０（ｍ，３Ｈ），４．００（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），３．６６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），３．５６（ｍ，２Ｈ），３．４７（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），３．２６（ｓ，３Ｈ），３．２０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），３．１５（ｓ，３Ｈ），２．８０（ｍ，３Ｈ），２．４５（ｍ，１Ｈ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）：−７６，−１２０。

（実施例１６９７）
２−［５−クロロ−２−（９−エチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
１６９７ａ）アセトン（３００ｍＬ）中の５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾオキサゾール−２−オン（５．３５ｇ、２９．７ｍｍｏｌ）を炭酸カリウム（６．９９ｇ、５０．６ｍｍｏｌ）で処理し、次いで１−ブロモ−３−クロロプロパン（１０．０ｍＬ、１０１ｍｍｏｌ）を加えた。４５分後、この混合物を５５℃で一晩加熱した。この反応液を冷却し、１００ｍＬの水および１５０ｍＬのＥｔＯＡｃで希釈した。層を分離し、有機層をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、高さ１／２インチ（約１．２７ｃｍ）×幅２インチ（約５．０８ｃｍ）のＳｉＯ２のパッドを通して濾過し、ほぼ乾固するまで真空中で濃縮した。この油状残留物を１００ｍＬの５％ＥｔＯＡｃ：ヘキサンに懸濁させると、生成物の沈殿が起こった。この固体を粉砕するためにこの固体を２時間粉末にし、濾過によって集め、ヘキサン（２×６０ｍＬ）で洗浄した。乾燥後、３−（３−クロロ−プロピル）−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾオキサゾール−２−オンを黄色固体（７．５２ｇ、９９％）として単離した。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：８．２７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．１０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．２，８．８Ｈｚ），７．５９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．０４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），３．７５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．１７（ｍ，２Ｈ）。

１６９７ｂ）水酸化カリウム（２．１９ｇ、３３．２ｍｍｏｌ）をエタノール（１５０ｍＬ）に溶解させ、３−（３−クロロ−プロピル）−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾオキサゾール−２−オン（８．１１ｇ、３１．６ｍｍｏｌ）を加えた。２時間後、この混合物を真空中で濃縮し、固体をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５０ｍＬ）に再溶解した。この混合物を８０℃で２時間加熱した。この混合物を冷却し、５００ｍＬ ＥｔＯＡｃで希釈し、水（４×５０ｍＬ）で洗浄した。水性洗浄液を１００ｍＬ ＥｔＯＡｃで逆抽出した。合わせた有機層を水（５０ｍＬ）およびブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、真空中で濃縮して橙色固体を得て、これを１０％エーテル：ヘキサン（１００ｍＬ）で一晩粉末にした。この橙色固体を集め、ヘキサンで洗浄し、２−ニトロ−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−カルボン酸エチルエステル（６．４５ｇ、７７％）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：８．１９（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．１９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），４．２５（ｍ，２Ｈ），４．１５（ｍ，２Ｈ），３．７６（ｍ，２Ｈ），２．０５（ｍ，２Ｈ），１．１９（ｍ，３Ｈ）。

１６９７ｃ）１．００Ｍの水酸化カリウム水溶液（２５ｍＬ）を、２−メトキシエタノール（５０ｍＬ）中の２−ニトロ−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−カルボン酸エチルエステル（２．８４ｇ、１０．７ｍｍｏｌ）に加え、この反応液を１１０℃で加熱した。一晩加熱した後、この混合物を冷却し、ＤＣＭ（２×５０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層を水（５０ｍＬ）およびブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥し、真空中で濃縮した。残渣をクロマトグラフにかけ（１２０ｇ ＳｉＯ２、ＩＳＣＯ、０−２０％ ＥｔＯＡｃ：ヘキサン）、２−ニトロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテンを橙色固体（１．６４ｇ、７９％）として得た。

１６９７ｄ）２−ニトロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン（２７８ｍｇ、１．４３ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（１５ｍＬ）に溶解し、アセトアルデヒド（０．８０ｍＬ、１４ｍｍｏｌ）を加えた。酢酸（０．１５ｍＬ、２．６ｍｍｏｌ）を加え、次いでトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（０．８５ｇ、４．０ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を窒素雰囲気下、室温で１時間撹拌した。この溶液を酢酸エチル（５０ｍＬ）および飽和炭酸水素ナトリウム（５０ｍＬ）で希釈した。層を分離し、有機層をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。真空中で濃縮し、次いでクロマトグラフィにかけ（ＩＳＣＯ、ｇ ＳｉＯ２、０−５０％ ＥｔＯＡｃ：ヘキサン）、９−エチル−２−ニトロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテンを橙色油状物（２７２ｍｇ、８５％）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）７．５８（ｍ，２Ｈ），６．８７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），４．３１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），３．４０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），３．３３（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．０５（ｔｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．２，５．２Ｈｚ），１．２４（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）。

１６９７ｅ）エタノール（２０ｍＬ）中の９−エチル−２−ニトロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン（４８６ｍｇ、２．１９），１０％ パラジウム炭素（５０％湿体）（３０２ｍｇ）およびヒドラジン一水和物（１．００ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）を６０℃で加熱した。４時間後、この混合物を濾過し、真空中で濃縮した。トルエンと共沸して乾燥した後、９−エチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミンを定量的収率で単離した。
１６９７ｆ）イソプロピルアルコール（２．０ｍＬ）中の９−エチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミン（５７ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）、１０−カンファースルホン酸（７２．３ｍｇ、０．３１１ｍｍｏｌ）および２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド（９３ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）をＣＥＭマイクロ波中で照射した（１２０℃、３０分間）。この反応液を水（１ｍＬ）および飽和炭酸水素ナトリウム（１ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）および水（１０ｍＬ）で希釈し、分離し、抽出し（２×１０ｍＬ ＥｔＯＡｃ）、次いで乾燥しクロマトグラフにかけて（０−７０％ ＥｔＯＡｃ：ヘキサン）、生成物を油状物を得た。この油状物をエーテルおよびメタノールに取り込み、４Ｎ ＨＣｌ／ジオキサンを加え、２−［５−クロロ−２−（９−エチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド塩酸塩（６７ｍｇ、４４％）を得た。ＭＰ＝１６８−１７０℃；ＬＣＭＳ：４７１（Ｍ＋Ｈ）；１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：９．７０（ｓ，１Ｈ），９．５４（ｓ，１Ｈ），８．５４（ｓ，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｍ，５Ｈ），６．８８（ｓ，１Ｈ），３．７１（ｍ，２Ｈ），３．４５（ｍ，６Ｈ），２．７２（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），１．０９（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）。

（実施例１６９８）
３−［５−クロロ−２−（９−エチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−チオフェン−２−カルボン酸メチルアミド
イソプロピルアルコール（２．０ｍＬ）中の９−エチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミン（５７ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）、１０−カンファースルホン酸（７２．３ｍｇ、０．３１１ｍｍｏｌ）および３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−チオフェン−２−カルボン酸メチルアミド（９．０Ｅ１ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）をＣＥＭマイクロ波中で照射した（１２０℃、３０分間）。この混合物を飽和炭酸水素ナトリウム（１ｍＬ）およひ水（６ｍＬ）で希釈した。凝集した固体をバイアルの側面の油状残渣から分離し、濾過し、水で洗浄した。この固体を真空中で乾燥し、３−［５−クロロ−２−（９−エチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−チオフェン−２−カルボン酸メチルアミド（６７ｍｇ、４９％）を得た。ＭＰ＝１５３−１５５℃；ＬＣＭＳ：４５９（Ｍ＋Ｈ）；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：１１．２７（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），８．０８（ｓ，１Ｈ），６．９２（ｓ，１Ｈ），６．８８（ｍ，２Ｈ），６．７１（ｓ，１Ｈ），５．６７（ｓ，１Ｈ），４．１４（ｍ，２Ｈ），３．２９（ｍ，２Ｈ），３．２７（ｍ，２Ｈ），３．０２（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），２．０３（ｍ，２Ｈ），１．１８（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）。

（実施例１６９９）
（１Ｒ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−５，６−ジヒドロキシ−ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−カルボン酸アミド
四酸化オスミウムの０．１６Ｍ 水溶液（５０μＬ）を、アセトン（１０ｍＬ）および水（１．０ｍＬ）中の（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド（１５２ｍｇ、０．３０６ｍｍｏｌ）および４−メチル−モルホリン ４−オキシド水和物（６５ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）に加え、この反応液を窒素雰囲気下で４５分間撹拌した。この反応液をＤＣＭ（１５ｍＬ）で希釈し、水（２×５ｍＬ）およびブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、真空中で濃縮した。残渣のクロマトグラフィ（ＩＳＣＯ １２ｇ ＳｉＯ２、０−１０％ ＭｅＯＨ：ＤＣＭ）によって、（１Ｒ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−５，６−ジヒドロキシ−ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−カルボン酸アミドを褐色固体（１１０ｍｇ、６７％）として得た。ＭＰ：１６４−１７０℃；ＬＣＭＳ：５３１（Ｍ＋Ｈ）；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：８．４０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．９２（ｓ，１Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），７．１６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．０１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），５．７３（ｓ，１Ｈ），５．３７（ｓ，１Ｈ），４．３２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），３．９７（ｍ，１Ｈ），３．８３（ｍ，１Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．４９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），２．９８（ｍ，２Ｈ），２．５１（ｍ，１Ｈ），２．４４（ｍ，１Ｈ），２．３９（ｍ，１Ｈ），２．２８（ｍ，３Ｈ），２．０６（ｍ，１Ｈ），１．９１（ｍ，１Ｈ），１．１２（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）。

（実施例１７００）
２−［４−（２−アリルオキシ−６−フルオロ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−２−イルアミノ］−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オン
１７００ａ）１，３，５−トリフルオロ−２−ニトロ−ベンゼン（５．３０ｇ、０．０２９９ｍｏｌ）および炭酸カリウム（４．９６ｇ、０．０３５９ｍｏｌ）をジメチルスルホキシド（４０．０ｍＬ）中で混合し、モルホリン（２．７４ｍＬ、０．０３１４ｍｏｌ）を加えた。この反応液を室温で４８時間撹拌し、ＥｔＯＡｃで希釈し、水で２回洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。溶出溶媒として０−４０％ ＥｔＯＡｃ／ヘキサンの勾配を使用して、シリカゲルクロマトグラフィによって精製し、４−（３，５−ジフルオロ−４−ニトロ−フェニル）−モルホリン（２．８５ｇ、３９％）を黄色固体を得た。ＭＰ＝１１２−１１４℃；ＬＣＭＳ＝２４５（Ｍ＋Ｈ）；Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ ６．４５−６．３７（ｍ，２Ｈ），３．８６（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），３．３３（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ）；Ｆ１９ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ −１１５。

１７００ｂ）２−プロペン−１−オール（０．１６０ｇ、２．７５ｍｍｏｌ）を、ジメチルスルホキシド（１０ｍＬ）中の４−（３，５−ジフルオロ−４−ニトロ−フェニル）−モルホリン（０．６１６ｇ、２．５２ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（０．７８３ｇ、５．６６ｍｍｏｌ）に加えた。この混合物を窒素雰囲気下で１００℃で加熱した。４日後、この反応液は、約７５％変換率を実現していた。この反応液を冷却し、水（５０ｍＬ）とエーテル（１００ｍＬ）との間で分配し、分離した。有機層を水（２×５０ｍＬ）およびブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、真空中で２．５ｇ ＳｉＯ２上へと濃縮した。クロマトグラフィ（ＩＳＣＯ、４０ｇ、０−５０％ ＥｔＯＡｃ：ヘキサン）により、出発物質を得て、次いで混合画分を得て、次いで４−（３−アリルオキシ−５−フルオロ−４−ニトロ−フェニル）−モルホリンのきれいな画分を得た（２０３ｍｇ、２９％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：６．１８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１９Ｈｚ），６．０４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），５．９８（ｄｄｔ，１Ｈ，Ｊ＝Ｈｚ），５．４４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１７．３Ｈｚ），５．３２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．６Ｈｚ），４．６２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），３．８４（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），３．２４（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ）。

１７００ｃ）硫黄（０．３２０ｇ、９．９８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（８ｍＬ）中のテトラヒドロホウ酸ナトリウム（０．１２６ｇ、３．３３ｍｍｏｌ）に加えた。５分後、テトラヒドロフラン（６ｍＬ）中の４−（３−アリルオキシ−５−フルオロ−４−ニトロ−フェニル）−モルホリン（０．１８８ｇ、０．６６６ｍｍｏｌ）の溶液を加え、この混合物を６０℃で一晩加熱した。この混合物を冷却し、２５ｍＬの飽和炭酸水素ナトリウムで希釈し、２×２５ｍＬのＥｔＯＡｃで抽出した。この有機抽出液を水（１０ｍＬ）およびブライン（２５ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、真空中で濃縮した。残渣をＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）と１Ｎ ＨＣｌ（２０ｍＬ）との間で分配し、生成した沈殿物を濾別した。濾液を分離し、水層を２×２５ｍＬのＥｔＯＡｃで洗浄し、飽和炭酸水素ナトリウム溶液で中和し、その後ＤＣＭ（２×２０ｍＬ）で抽出した。この有機抽出液を硫酸ナトリウムで乾燥し、真空中で濃縮し、２−アリルオキシ−６−フルオロ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミン（１０８ｍｇ、６４％）を得た。ＬＣＭＳ：２５３（Ｍ＋Ｈ）；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：６．３０（ｍ，２Ｈ），６．０６（ｍ，１Ｈ），５．４２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１７Ｈｚ），５．２９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），４．５５（ｍ，２Ｈ），３．８０（ｍ，４Ｈ），３．４９（ｓ，２Ｈ），３．００（ｍ，４Ｈ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：−１３３。

１７００ｄ）イソプロピルアルコール（３ｍＬ）中の１０−カンファースルホン酸（３．４ｍｇ、０．０１５ｍｍｏｌ）、２−アミノ−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オン（２８ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、および（２−アリルオキシ−６−フルオロ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−アミン（５９ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）をＣＥＭマイクロ波中で照射した（１２０℃、３０分間）。この溶液を、ＭＰ−カーボネート（２．６９ｍｍｏｌ／ｇ 充填；０．１０ｇ、０．２６９ｍｍｏｌ）を加えて中和し、濾過し、真空中で濃縮した。生成した油状物をクロマトグラフにかけ（ＩＳＣＯ、１２ｇ ＳｉＯ２、０−１００％ ＥｔＯＡｃ：ヘキサン）、生成物を第２の溶出ピークとして得た。単離した生成物には、１Ｈ−ＮＭＲにより測定したところ、１：１比で残留する２−アミノ−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オンが混入していた。生成物と２−アミノ−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オンとのこの混合物（３２ｍｇ）をジオキサン（５ｍＬ）に溶解させ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１ｍＬ）を加えた。クロロギ酸９−フルオレニルメチル（２１ｍｇ、０．０８１ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を窒素雰囲気下で撹拌した。ＨＰＬＣ／ＬＣＭＳにより、不純物アニリンへのＦＭＯＣの導入が判明した。クロロギ酸９−フルオレニルメチル（４２ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）の第２のアリコートを加え、さらに４８時間撹拌した。この溶液をＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）および水（５ｍＬ）で希釈した。層を分離し、５ｍＬ ＤＣＭで抽出し、合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、１．５ｇ ＳｉＯ２上へと濃縮した。クロマトグラフィ（ＩＳＣＯ、１２ｇ、０−８５％ ＥｔＯＡｃ：ヘキサン）によって、４つの主要ピークを得て、８０％で溶出する最後のものがベージュの発泡体状物質としての２−［４−（２−アリルオキシ−６−フルオロ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−２−イルアミノ］−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オン（１４ｍｇ、１７％）であった。ＬＣＭＳ：５５５（Ｍ＋Ｈ）；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：８．０１（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．１５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），６．９３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．８６（ｓ，１Ｈ），５．９２（ｍ，１Ｈ），５．３０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１７．０Ｈｚ），５．２１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．６Ｈｚ），４．５２（ｍ，２Ｈ），４．４１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），３．８６（ｍ，４Ｈ），３．３４（ｓ，３Ｈ），３．１６（ｍ，４Ｈ），２．７８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）。

（実施例１７０１）
２−［２−（９−アセチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
１７０１ａ）無水酢酸（１．００ｍＬ、１０．６ｍｍｏｌ）を、アセトニトリル（１０ｍＬ；Ａｃｒｏｓ）中の２−ニトロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン（０．５８０ｇ、２．９９ｍｍｏｌ）、４−ジメチルアミノピリジン（２０ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ；Ａｃｒｏｓ）およびトリエチルアミン（１．０ｍＬ、７．２ｍｍｏｌ）の溶液に加えた。この反応液を窒素雰囲気下で一晩加熱した。変換率は中程度であったため、この混合物を週末のあいだ５０℃で加熱した。この溶液を真空中で濃縮し、２５ｍＬ ＥｔＯＡｃで希釈し、１Ｎ ＨＣｌ（１０ｍＬ）、飽和炭酸水素ナトリウム（１０ｍＬ）およびブライン（１０ｍＬ）で洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥した後、この溶液を濃縮し、残渣をクロマトグラフにかけ（ＩＳＣＯ、８０ｇ ＳｉＯ２、０−６５％ ＥｔＯＡｃ：ヘキサン）、１−（２−ニトロ−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−イル）−エタノンを薄黄色固体（５２２ｍｇ、７４％）として得た。１Ｈ−ＮＭＲでは回転異性体の混合物であり，脂肪族メチレンについては非常にブロードなシグナルをもたらした。１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：１６９．８，１６０．３，１４２．７，１３４．３，１２４．８，１２４．６，１２２．６，７１．１，４５．０，２８．０，２２．４。

１７０１ｂ）エタノール（４０ｍＬ）中の１−（２−ニトロ−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−イル）−エタノン（０．５２０ｇ、２．２０ｍｍｏｌ）および１０％ パラジウム炭素（５０％湿体）（０．１２ｇ）を、水素（３０ｐｓｉ（約２０７ｋＰａ））の雰囲気下で一晩振盪した。この混合物を濾過し、エタノール（１００ｍＬ）で洗浄した。真空中で濃縮し、１−（２−アミノ−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−イル）−エタノン（４５０ｍｇ、９９％）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：６．９４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．３２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．５６（ｓ，１Ｈ），４．７８（ｍ，１Ｈ），４．３６（ｍ，１Ｈ），３．５８（ｍ，１Ｈ），２．６９（ｍ，１Ｈ），２．２２（ｍ，１Ｈ），１．９３（ｓ，３Ｈ），１．７３（ｍ，１Ｈ）。

１７０１ｃ）イソプロピルアルコール（２ｍＬ）中の１−（２−アミノ−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−イル）−エタノン（５５ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）、２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド（８９ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）、および１０−カンファースルホン酸（１２ｍｇ、０．０５２ｍｍｏｌ）をＣＥＭマイクロ波中で照射した（１２０℃、４０分間）。この内容物を真空中で濃縮し、ＨＰＬＣによって精製し、凍結乾燥し、２−［２−（９−アセチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド（トリフルオロ酢酸との複合物）を灰色がかった白色凍結乾燥物（１０４ｍｇ、６５％）として得た。ＭＰ １２５−１２８℃；ＬＣＭＳ：４８５（Ｍ＋Ｈ）；１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：９．４７（ｓ，１Ｈ），９．３６（ｓ，１Ｈ），８．５１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），８．１９（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｍ，１Ｈ），７．３８（ｍ，２Ｈ），７．２４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．８９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．５７（ｍ，１Ｈ），４．２８（ｍ，１Ｈ），３．５３（ｍ，１Ｈ），２．７３（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４Ｈｚ），２．６０（ｍ，１Ｈ），１．９４（ｍ，１Ｈ），１．７１（ｍ，１Ｈ），１．６３（ｓ，３Ｈ）。

（実施例１７０２）
２−［２−（９−アセチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
イソプロピルアルコール（２ｍＬ）中の１−（２−アミノ−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−イル）−エタノン（５５ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）、３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−チオフェン−２−カルボン酸メチルアミド（８８ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）、および１０−カンファースルホン酸（１２ｍｇ、０．０５２ｍｍｏｌ）をＣＥＭマイクロ波中で照射した（１２０℃、４０分；１４０℃ ２０分、１４０℃ ６０分、１４０℃ ２０分間）。この混合物を真空中で濃縮し、ＤＭＳＯ（３．５ｍＬ）に懸濁させると、これによってかなりの量の固体が生成した。この固体をヘキサン：ＥｔＯＡｃで粉末にし、ヘキサンで洗浄し、真空中で乾燥し、３−［２−（９−アセチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−チオフェン−２−カルボン酸メチルアミドを灰色がかった白色固体（４５ｍｇ、３６％）として得た。ＭＰ>２６０℃；ＬＣＭＳ：４７３（Ｍ＋Ｈ）；１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：１１．６４（ｓ，１Ｈ），９．５６（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｓ，１Ｈ），８．２６（ｍ，２Ｈ），７．７５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４Ｈｚ），７．７０（ｓ，１Ｈ），７．４８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．０７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．６０（ｍ，１Ｈ），４．３２（ｍ，１Ｈ），３．６４（ｍ，１Ｈ），２．７７（ｍ，４Ｈ），１．９７（ｍ，１Ｈ），１．８０（ｍ，４Ｈ）。

（実施例１７０３）
２−［２−（９−アセチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
イソプロピルアルコール（２ｍＬ）中の１−（２−アミノ−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−イル）−エタノン（５５ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）、２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミド（８５ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）、および１０−カンファースルホン酸（１２ｍｇ、０．０５２ｍｍｏｌ）をＣＥＭマイクロ波中で照射した（１２０℃、４０分間）。この内容物を１ｍＬの飽和炭酸水素ナトリウムで中和し、４ｍＬの水で希釈し、濁った溶液を得た。この溶液を撹拌した水（１０ｍＬ）に加えると、目的物の沈殿物および痕跡量のクロロピリミジンが得られた。この固体をクロマトグラフにかけ（ＳｉＯ２、０−１００％ ＥｔＯＡｃ：ヘキサン）、２−［２−（９−アセチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミドを薄黄色発泡体状物質（５４ｍｇ、４３％）として得た。ＬＣＭＳ：４６７（Ｍ＋Ｈ）；１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：１１．５１（ｓ，１Ｈ），９．５０（ｓ，１Ｈ），８．７５（ｓ，１Ｈ），８．６４（ｓ，１Ｈ），８．２４（ｓ，１Ｈ），７．７３（ｍ，２Ｈ），７．４５（ｍ，２Ｈ），７．１４（ｍ，１Ｈ），７．０３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．６０（ｍ，１Ｈ），４．３０（ｍ，１Ｈ），３．６２（ｍ，１Ｈ），２．９１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４Ｈｚ），２．７７（ｍ，１Ｈ），１．９３（ｍ，１Ｈ），１．７４（ｍ，４Ｈ）。

（実施例１７０４）
２−｛５−クロロ−２−［９−（２−ピロリジン−１−イル−アセチル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
１７０４ａ）クロロアセチルクロリド（０．５０ｍＬ、６．３ｍｍｏｌ；Ａｃｒｏｓ）を、アセトニトリル（１０ｍＬ）中の２−ニトロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン（０．５８ｇ、３．０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１．０ｍＬ、７．２ｍｍｏｌ）、および４−ジメチルアミノピリジン（２０ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ；Ａｃｒｏｓ）の溶液に加えた（発熱的−暗色混合物への即座の色変化）。この反応液を窒素雰囲気下で撹拌した。１時間後、ＨＰＬＣから第１のアシル化が完結していることが判明したため、ピロリジン（２．０ｍＬ、２４ｍｍｏｌ）を加えた。一晩撹拌した後、混合物をＤＣＭ（３０ｍＬ）および水（３０ｍＬ）で希釈し、層を分離させ、水層を１０ｍＬのＤＣＭで抽出した。合わせた有機層をブライン（２０ｍＬ）で洗浄し乾燥し、濃縮した。残渣をクロマトグラフにかけ（ＩＳＣＯ、４０ｇ、０−５％ ＭｅＯＨ：ＤＣＭ）、１−（２−ニトロ−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−イル）−２−ピロリジン−１−イル−エタノンを黄色油状物（８０７ｍｇ、８８％）として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：回転異性体、ブロードなスペクトル；１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：１６９．８，１６０．３，１４２．５，１３３．６，１２４．８，１２４．２，１２２．１，７０．９，５７．６，５４．０，４５．３，２８．０，２３．７。

１７０４ｂ）テトラヒドロフラン（１０ｍＬ；ＥＭＤ）およびエタノール（１０ｍＬ）中の１−（２−ニトロ−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−イル）−２−ピロリジン−１−イル−エタノン（０．４０２ｇ、１．３２ｍｍｏｌ）および１０％ パラジウム炭素（５０％湿体）（０．１ｇ）を、水素（２５ｐｓｉ（約１７２ｋＰａ））の雰囲気下で一晩振盪した。濾過し、エタノール（５０ｍＬ）で洗浄し、次いで濃縮し、１−（２−アミノ−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−イル）−２−ピロリジン−１−イル−エタノンを油状物として定量的収率で得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：６．９３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．５８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．５７（ｓ，１Ｈ），４．７７（ｍ，１Ｈ），４．３６（ｍ，１Ｈ），４．０１（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．７６（ｍ，１Ｈ），３．５６（ｍ，１Ｈ），３．１０（ｍ，１Ｈ），２．９４（ｍ，４Ｈ），２．７１（ｍ，１Ｈ），２．２５（ｍ，１Ｈ），１．９１（ｍ，４Ｈ），１．７１（ｍ，１Ｈ），０．８６（ｍ，１Ｈ）。

１７０４ｃ）イソプロピルアルコール（３ｍＬ）中の１−（２−アミノ−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−イル）−２−ピロリジン−１−イル−エタノン（６１ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）、２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド（７５ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）、および１０−カンファースルホン酸（６３ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）をＣＥＭマイクロ波中で照射した（１２０℃、４０分間）。この内容物を真空中で濃縮し、ＨＰＬＣによって精製し、凍結乾燥し、２−｛５−クロロ−２−［９−（２−ピロリジン−１−イル−アセチル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド（トリフルオロ酢酸との複合物）を灰色がかった白色凍結乾燥物（５１ｍｇ、３４％）として得た。ＬＣＭＳ：５５４（Ｍ＋Ｈ）；１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：９．７８（ｓ，１Ｈ），９．４７（ｓ，１Ｈ），９．１４（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｓ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｍ，３Ｈ），７．２６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．９８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．５８（ｍ，１Ｈ），４．３０（ｍ，１Ｈ），４．０８（ｍ，１Ｈ），３．６０（ｍ，５Ｈ），２．９６（ｍ，１Ｈ），２．８２（ｍ，１Ｈ），２．７３（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４Ｈｚ），１．９０（ｍ，６Ｈ）。

（実施例１７０５）
３−｛５−クロロ−２−［９−（２−ピロリジン−１−イル−アセチル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−チオフェン−２−カルボン酸メチルアミド
イソプロピルアルコール（３ｍＬ）中の１−（２−アミノ−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−イル）−２−ピロリジン−１−イル−エタノン（６１ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）、３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−チオフェン−２−カルボン酸メチルアミド（７２ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）、および１０−カンファースルホン酸（６３ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）をＣＥＭマイクロ波中で照射した（１２０℃、４０分間）。この内容物を真空中で濃縮し、ＨＰＬＣによって精製し、凍結乾燥し、３−｛５−クロロ−２−［９−（２−ピロリジン−１−イル−アセチル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−チオフェン−２−カルボン酸メチルアミド（トリフルオロ酢酸との複合物）を桃色凍結乾燥物（７２ｍｇ、５０％）として得た。ＬＣＭＳ：５４２（Ｍ＋Ｈ）；１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：１１．６５（ｓ，１Ｈ），９．８０（ｍ，１Ｈ），９．５９（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｍ，１Ｈ），８．２５（ｍ，２Ｈ），７．７７（ｍ，２Ｈ），７．４５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．１５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．６２（ｍ，１Ｈ），４．３３（ｍ，３Ｈ），３．７２（ｍ，２Ｈ），３．５４（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｍ，２Ｈ），２．７８（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４Ｈｚ），２．０４（ｍ，１Ｈ），１．８８（ｍ，５Ｈ）。

（実施例１７０６）
２−｛５−クロロ−２−［９−（２−ピロリジン−１−イル−アセチル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド
イソプロピルアルコール（３ｍＬ）中の１−（２−アミノ−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−イル）−２−ピロリジン−１−イル−エタノン（６１ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）、２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミド（７１ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）、および１０−カンファースルホン酸（６３ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）をＣＥＭマイクロ波中で照射した（１２０℃、４０分間）。この内容物を真空中で濃縮し、ＨＰＬＣによって精製し、凍結乾燥して、２−｛５−クロロ−２−［９−（２−ピロリジン−１−イル−アセチル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド（トリフルオロ酢酸との複合物）を薄桃色の凍結乾燥物（５０ｍｇ、３５％）として得た。ＬＣＭＳ：５３６（Ｍ＋Ｈ）；１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：１１．５３（ｓ，１Ｈ），９．８０（ｓ，１Ｈ），９．５５（ｓ，１Ｈ），８．７３（ｓ，１Ｈ），８．６３（ｓ，１Ｈ），８．２４（ｓ，１Ｈ），７．８０（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．４８（ｍ，２Ｈ），７．１３（ｍ，２Ｈ），４．５９（ｍ，１Ｈ），４．３６（ｍ，１Ｈ），４．２５（ｍ，１Ｈ），３．７１（ｍ，２Ｈ），３．５２（ｍ，２Ｈ），２．８５（ｍ，３Ｈ），２．８５（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４Ｈｚ），２．０３（ｍ，１Ｈ），１．８７（ｍ，５Ｈ）。

（実施例１７０７）
２−［５−クロロ−２−（９−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
１７０７ａ）トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（１．０２ｇ、４．８２ｍｍｏｌ）を、アセトニトリル（１５ｍＬ）および酢酸（０．２０ｍＬ、３．５ｍｍｏｌ）中の２−ニトロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン（０．３１２ｇ、１．６１ｍｍｏｌ）に加え、ホルムアルデヒドの１３Ｍ 水溶液（０．６０ｍＬ）を加えた。４５分後、この混合物を１００ｍＬのＥｔＯＡｃに注ぎ込み、飽和炭酸水素ナトリウム（３×３０ｍＬ）およひブライン（５０ｍＬ）で洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥し濃縮した後、残渣をクロマトグラフにかけ（ＩＳＣＯ、４０ｇ、０−４０％ ＥｔＯＡｃ：ヘキサン）、９−メチル−２−ニトロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテンを橙色固体（２９８ｍｇ、８９％）として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：７．６５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．６１（ｓ，１Ｈ），６．９１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．２９（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），３．３３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），２．８６（ｔ，３Ｈ），２．０８（ｔｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．８，６．０Ｈｚ）。

１７０７ｂ）エタノール（２０ｍＬ）中の９−メチル−２−ニトロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン（０．２９６ｇ、１．４２ｍｍｏｌ）および１０％ パラジウム炭素（５０％湿体）（０．０９７ｇ）を水素（３０ｐｓｉ（約２０７ｋＰａ））の雰囲気下で一晩振盪した。この混合物を濾過し、２０ｍＬ エタノールで洗浄した。濾液を濃縮し９−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミンを白色固体（２０６ｍｇ、８１％）として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：６．７７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．２１（ｓ，１Ｈ），６．１４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），３．９６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），３．３５（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．０９（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），２．８６（ｓ，３Ｈ），１．９９（ｔｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．５，５．６Ｈｚ）。
１７０７ｃ）イソプロピルアルコール（４ｍＬ）中の９−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミン（５１ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）、２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド（９５ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）、および１０−カンファースルホン酸（８１ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）をＣＥＭマイクロ波中で照射した（１２０℃、４０分間）。この内容物を真空中で濃縮し、ＨＰＬＣによって精製し、凍結乾燥して２−［５−クロロ−２−（９−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド（トリフルオロ酢酸との複合物）（２９ｍｇ、１８％）を黄色凍結乾燥物として得た。ＬＣＭＳ：４５７（Ｍ＋Ｈ）；１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：９．４５（ｓ，１Ｈ），９．２９（ｓ，１Ｈ），８．５２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），８．１７（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｍ，２Ｈ），７．４１（ｍ，１Ｈ），７．０８（ｍ，１Ｈ），６．９９（ｍ，１Ｈ），６．６５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），３．９１（ｍ，２Ｈ），３．１１（ｍ，２Ｈ），２．７３（ｍ，６Ｈ），１．９５（ｍ，２Ｈ）。

（実施例１７０８）
２−［５−クロロ−２−（９−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
イソプロピルアルコール（４ｍＬ）中の９−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミン（５１ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）、２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミド（９２ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）、および１０−カンファースルホン酸（８１ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）をＣＥＭマイクロ波中で照射した（１２０℃、４０分間）。この内容物を真空中で濃縮し、ＨＰＬＣによって精製し、凍結乾燥して２−［５−クロロ−２−（９−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド（トリフルオロ酢酸との複合物）（４５ｍｇ、２８％）を黄色凍結乾燥物として得た。ＬＣＭＳ：４３９（Ｍ＋Ｈ）；１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：１１．８３（ｓ，１Ｈ），９．５３（ｓ，１Ｈ），８．７５（ｍ，２Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４６（ｍ，１Ｈ），７．１９（ｍ，３Ｈ），３．９８（ｍ，２Ｈ），３．１９（ｍ，２Ｈ），２．８１（ｍ，６Ｈ），２．００（ｍ，２Ｈ）。

（実施例１７０９）
２−［４−（２−アリルオキシ−４−ジメチルアミノ−６−フルオロ−フェニルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−２−イルアミノ］−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オン
１７０９ａ）１，３，５−トリフルオロ−２−ニトロ−ベンゼン（６．１６ｇ、３４．８ｍｍｏｌ；ＴＣＩ）および炭酸カリウム（１５．５ｇ、１１２ｍｍｏｌ；ＥＭＤ）をジメチルスルホキシド（７５ｍＬ；ＥＭＤ）中で混合し、ジメチルアミン塩酸塩（３．０１ｇ、３６．９ｍｍｏｌ）を加えた。この反応液を室温で２時間撹拌し、ＥｔＯＡｃで希釈し、水で２回洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧下で１３ｇ ＳｉＯ２上へと濃縮した。クロマトグラフィ（０−２０％ ＥｔＯＡｃ：ヘキサン）によって最初に（３，５−ジフルオロ−２−ニトロ−フェニル）−ジメチル−アミンを黄色油状物（７９％）として得た。カラムに再び溶媒を入れて溶出し（２０−４０％ ＥｔＯＡｃ：ヘキサン）、（３，５−ジフルオロ−４−ニトロ−フェニル）−ジメチル−アミンを黄色固体（６３５ｍｇ、９％）として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：６．１８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１３Ｈｚ），３．０７（ｓ，６Ｈ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：−１１６。

１７０９ｂ）水（４ｍＬ）中の（３，５−ジフルオロ−４−ニトロ−フェニル）−ジメチル−アミン（０．６３０ｇ、３．１２ｍｍｏｌ）および水酸化ナトリウムの１９．１Ｍ水溶液（０．４００ｍＬ）およびジメチルスルホキシド（８ｍＬ）を７０℃に加熱した。さらなるＤＭＳＯ（８ｍＬ）を加えてこの混合物を可溶化させた。２時間後、この溶液を冷却し、１２．０Ｍ 塩酸（０．８０ｍＬ）を用いて酸性にした。黄色沈殿物を集め、水を用いて移動を容易にしかつ固体をリンスした。５−ジメチルアミノ−３−フルオロ−２−ニトロ−フェノールを黄色固体（５９８ｍｇ、９６％）として単離した。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：１１．１０（ｓ，１Ｈ），６．２９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ），６．０２（ｓ，１Ｈ），３．０１（ｓ，６Ｈ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：−１１８。

１７０９ｃ）３−ヨード−１−プロペン（０．３０ｍＬ、３．３ｍｍｏｌ）を、ジメチルスルホキシド（１５ｍＬ）中の５−ジメチルアミノ−３−フルオロ−２−ニトロ−フェノール（０．５９２ｇ、２．９６ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（１．１ｇ、７．９ｍｍｏｌ）に加え、この反応液を窒素雰囲気下で４５分間撹拌した。この混合物をエーテル（１２０ｍＬ）および水（５０ｍＬ）で希釈し、層を分離させ、水層を２５ｍＬのエーテルで逆抽出した。合わせた有機層を水（６０ｍＬ）およびブライン（６０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶液を真空中で濃縮し、残渣をクロマトグラフにかけ（ＩＳＣＯ、５２ｇ ＳｉＯ２、０−５０％ ＥｔＯＡｃ：ヘキサン）、（３−アリルオキシ−５−フルオロ−４−ニトロ−フェニル）−ジメチル−アミンを黄色固体（０．６１ｇ、８６％）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：６．０１（ｍ，２Ｈ），５．９０（ｓ，１Ｈ），５．４６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ），５．３２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．６Ｈｚ），４．６３（ｍ，２Ｈ），３．０３（ｓ，６Ｈ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：−１１９。

１７０９ｄ）硫黄（１．２ｇ、３８ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中のテトラヒドロホウ酸ナトリウム（０．４８ｇ、１３ｍｍｏｌ）に加えた。２０分後、テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中の（３−アリルオキシ−５−フルオロ−４−ニトロ−フェニル）−ジメチル−アミン（０．６１ｇ、２．５ｍｍｏｌ）の溶液を加え、２０分後、この混合物を６０℃でさらに２．５時間加熱した。この混合物を冷却し、１００ｍＬ飽和炭酸水素ナトリウムでクエンチし、ＥｔＯＡｃ（３×５０ｍＬ）で抽出した。この有機抽出液をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、真空中で濃縮した。残渣をＮ−メチルピロリジノン（１０ｍＬ）に溶解させ、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．６５ｍＬ、３．７ｍｍｏｌ）および２，４，５−トリクロロ−ピリミジン（０．６０ｍＬ、５．２ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を窒素雰囲気下で８０℃に加熱した。２時間後、この溶液を冷却し、１００ｍＬのエーテルで希釈し、水（３×２０ｍＬ）およびブライン（５０ｍＬ）で洗浄した。水性抽出液をＤＣＭ（２×５０ｍＬ）で逆抽出し、次いでこれを１００ｍＬのエーテルで希釈し、水で（５０ｍＬ）およびブライン（５０ｍＬ）洗浄した。有機抽出液を合わせ、硫酸ナトリウムで乾燥し、等しい体積のヘキサンで希釈し、その後、高さ２インチ（約５．０８ｃｍ）×幅３インチ（約７．６２ｃｍ）のシリカゲルの円形のパッドを通して濾過し、ベースライン上の着色した不純物を除去した。濾液を濃縮し、クロマトグラフにかけると（ＩＳＣＯ ８０ｇ シリカゲル、０−２０％ ＥｔＯＡｃ：ヘキサン）、生成物は２０％で溶出した。濃縮後、２−アリルオキシ−Ｎ（１）−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−６−フルオロ−Ｎ（４），Ｎ（４）−ジメチル−ベンゼン−１，４−ジアミンを緑色膜状物（１４０ｍｇ、２ステップにわたって１５％）として単離した。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：８．１１（ｓ，１Ｈ），６．６２（ｓ，１Ｈ），６．１２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１３．１Ｈｚ），５．９７（ｓ，１Ｈ），５．９５（ｍ，１Ｈ），５．３２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ），５．２３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），４．５５（ｍ，２Ｈ），２．９６（ｓ，６Ｈ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：−１１８。

１７０９ｅ）イソプロピルアルコール（４ｍＬ）中の１０−カンファースルホン酸（５１ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）、２−アミノ−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オン（３７ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）、および２−アリルオキシ−Ｎ（１）−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−６−フルオロ−Ｎ（４），Ｎ（４）−ジメチル−ベンゼン−１，４−ジアミン（６９ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）（加熱しながら可溶化するための痕跡量のＤＣＭを含む）をＣＥＭマイクロ波中で照射した（１２０℃、４０分間）。この混合物をフィルターに通し、２−［４−（２−アリルオキシ−４−ジメチルアミノ−６−フルオロ−フェニルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−２−イルアミノ］−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オン（トリフルオロ酢酸との複合物）を分取ＨＰＬＣによって灰色がかった白色凍結乾燥物（２２ｍｇ、１８％）として単離した。ＬＣＭＳ：５１３（Ｍ＋Ｈ）；１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：９．３８（ｓ，１Ｈ），８．３８（ｓ，１Ｈ），８．０６（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），７．２０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），６．９９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．２２（ｍ，２Ｈ），５．８５（ｍ，１Ｈ），５．２３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１７Ｈｚ），５．０７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．８Ｈｚ），４．５５（ｍ，２Ｈ），４．１７（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．１８（ｓ，３Ｈ），２．９４（ｓ，６Ｈ），２．５７（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：−７４，−１２０。

（実施例１７１０）
Ｎ＊４＊−（２−アリルオキシ−４−ジメチルアミノ−６−フルオロ−フェニル）−５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミン
イソプロピルアルコール（４ｍＬ）中の２−アリルオキシ−Ｎ（１）−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−６−フルオロ−Ｎ（４），Ｎ（４）−ジメチル−ベンゼン−１，４−ジアミン（６９ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）、３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミン（４６ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）、および１０−カンファースルホン酸（１０７ｍｇ、０．４６１ｍｍｏｌ）（加熱しながら可溶化するための痕跡量のＤＣＭを含む）をＣＥＭマイクロ波中で照射した（１２０℃、４０分間）。この混合物をフィルターに通し、Ｎ（４）−（２−アリルオキシ−４−ジメチルアミノ−６−フルオロ−フェニル）−５−クロロ−Ｎ（２）−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミン（トリフルオロ酢酸との複合物）を分取ＨＰＬＣによって灰色がかった白色凍結乾燥物（２２ｍｇ、１７％）として単離した。ＬＣＭＳ：５４１（Ｍ＋Ｈ）；１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：９．６０（ｓ，１Ｈ），９．２０（ｓ，１Ｈ），８．２３（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．１４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．８８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．２３（ｍ，２Ｈ），５．８７（ｍ，１Ｈ），５．２４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１７．６Ｈｚ），５．１０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．８Ｈｚ），４．５５（ｍ，２Ｈ），３．６７（ｍ，２Ｈ），３．５８（ｍ，１Ｈ），３．４８（ｍ，１Ｈ），３．３４（ｍ，５Ｈ），２．９７（ｍ，７Ｈ），２．８５（ｍ，１Ｈ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：−７４，−１２０。

（実施例１７１１）
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−シクロプロピルメチル−３−フルオロ−ベンズアミド
１７１１ａ）実施例３０８ａと同様に、２−アミノ−Ｎ−シクロプロピルメチル−３−フルオロ−ベンズアミドを、３−フルオロイサト酸無水物から４９％収率で調製した。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：７．１３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．０５（ｍ，１Ｈ），６．５７（ｍ，１Ｈ），６．１３（ｓ，１Ｈ），５．５９（ｓ，２Ｈ），３．２８（ｍ，２Ｈ），１．０５（ｍ，１Ｈ），０．５５（ｍ，２Ｈ），０．２８（ｍ，２Ｈ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：−１３５。

１７１１ｂ）実施例３０８ｂと同様に、Ｎ−シクロプロピルメチル−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−ベンズアミドを７８％収率で調製した。ＭＰ ２１０−２１３℃；ＬＣＭＳ：３５５（Ｍ＋Ｈ）；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：９．２７（ｓ，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），７．３３（ｍ，３Ｈ），６．２３（ｓ，１Ｈ），３．２７（ｍ，２Ｈ），１．０１（ｍ，１Ｈ），０．５５（ｍ，２Ｈ），０．２５（ｍ，２Ｈ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：−１１１。

１７１１ｃ）イソプロピルアルコール（３ｍＬ）中の１０−カンファースルホン酸（８８ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）、Ｎ−シクロプロピルメチル−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−ベンズアミド（１１０ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）および３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミン（６６ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）をＣＥＭマイクロ波中で照射した（１２０℃、４０分間）。ＨＰＬＣ精製の後、２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−シクロプロピルメチル−３−フルオロ−ベンズアミド（トリフルオロ酢酸との複合物）を白色凍結乾燥物（５２ｍｇ、２６％）として単離した。ＬＣＭＳ：５３９（Ｍ＋Ｈ）；１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：９．７７（ｓ，１Ｈ），９．３６（ｓ，１Ｈ），９．１５（ｓ，１Ｈ），８．４９（ｍ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｍ，３Ｈ），７．３１（ｓ，１Ｈ），７．２１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．９３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），３．７０（ｍ，２Ｈ），３．６１（ｍ，２Ｈ），３．３６（ｍ，２Ｈ），３．３４（ｓ，３Ｈ），３．０８（ｍ，３Ｈ）２．９８（ｍ，４Ｈ），２．９０（ｍ，１Ｈ），０．９２（ｍ，１Ｈ），０．３６（ｍ，２Ｈ），０．１６（ｍ，２Ｈ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：−７４，−１１６。

（実施例１７１２）
２−［５−クロロ−２−（２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−シクロプロピルメチル−３−フルオロ−ベンズアミド
アセトニトリル（３ｍＬ）中の１０−カンファースルホン酸（２１ｍｇ、０．０９０ｍｍｏｌ）、８−アミノ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（５３ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）およびＮ−シクロプロピルメチル−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−ベンズアミド（１１０ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）をＣＥＭマイクロ波中で照射した（１２０℃、４０分間）。溶媒和が低かったため、部分的な変換しか達成できなかった。イソプロピルアルコール（２ｍＬ）を加え、さらに３時間、１２０℃で照射した。２０ｍＬの１：１ 水：飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ込むことでワークアップし、ＤＣＭ（２×１５ｍＬ）で抽出し、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、１ｇのシリカゲル上へと濃縮した。クロマトグラフィ（ＩＳＣＯ、２×１２ｇ シリカ、０−５％ ＭｅＯＨ：ＤＣＭ）によって２−［５−クロロ−２−（２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−シクロプロピルメチル−３−フルオロ−ベンズアミドを灰色がかった白色膜状物（６０ｍｇ、４０％）として得た。ＬＣＭＳ：４９５（Ｍ＋Ｈ）；１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：９．３２（ｓ，１Ｈ），９．２５（ｓ，１Ｈ），９．１３（ｓ，１Ｈ），８．４９（ｍ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｍ，２Ｈ），７．３８（ｍ，１Ｈ），７．１９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０９（ｓ，１Ｈ），６．９２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），３．３１（ｓ，２Ｈ），３．０７（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），２．５５（ｍ，２Ｈ），２．０３（ｍ，４Ｈ），０．８９（ｍ，１Ｈ），０．３５（ｍ，２Ｈ），０．１４（ｍ，２Ｈ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：−１１５。

（実施例１７１３）
２−［２−（９−アセチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド
イソプロピルアルコール（３ｍＬ）中の１−（２−アミノ−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−イル）−エタノン（５６ｍｇ、０．０００２７ｍｏｌ）、２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド（９２．４ｍｇ、０．０００２７２ｍｏｌ）、および１０−カンファースルホン酸（１６ｍｇ、０．００００６８ｍｏｌ）をＣＥＭマイクロ波中で照射した（１２０℃、６０分間）。この混合物を、撹拌しながら２０ｍＬの１：１ 水：飽和炭酸水素ナトリウムに滴下すると、懸濁液が得られ、これは褐色固体へと塊になった。この固体を３０分間撹拌し、静置し、集めた。この固体をクロマトグラフにかけ（ＩＳＣＯ、２×１２ｇ、０−１００％ ＥｔＯＡｃ：ヘキサン）、２−［２−（９−アセチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミドを橙色発泡体状物質（６４ｍｇ、４６％）として得た。ＬＣＭＳ：５０９（Ｍ＋Ｈ）；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：８．６５（ｓ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），７．６９（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．３１（ｍ，２Ｈ），６．９２（ｍ，３Ｈ），４．７７（ｍ，１Ｈ），４．３７（ｍ，１Ｈ），４．１８（ｍ，２Ｈ），３．５９（ｍ，１Ｈ），２．６２（ｍ，１Ｈ），１．８０（ｍ，２Ｈ），１．７６（ｍ，４Ｈ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：−１１２。

（実施例１７１４）
２−｛５−クロロ−２−［９−（２−ピロリジン−１−イル−アセチル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
１７１４ａ）３−（３−クロロ−プロピル）−６−ニトロ−３Ｈ−ベンゾオキサゾール−２−オンを、実施例１６９７ａと類似の方法で、９５％収率で黄色固体として調製した。

１７１４ｂ）Ｎ−メチルピロリジノン（６０ｍＬ）中の３−（３−クロロ−プロピル）−６−ニトロ−３Ｈ−ベンゾオキサゾール−２−オン（５．０８ｇ、１９．８ｍｍｏｌ）およびカリウムエトキシド（１．８０ｇ、２１．４ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気下、室温で撹拌した。２４時間で、カリウムエトキシドのさらなるアリコート（０．９１ｇ、１１ｍｍｏｌ）を加えた。一晩撹拌した後、この溶液をエーテル（１００ｍＬ）および水（５０ｍＬ）に注ぎ込み、分離させ、２×１００ｍＬのエーテルで抽出した。この有機抽出液を水（２×５０ｍＬ）およびブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥し、真空中で濃縮した。残渣をシリカゲル上へと粉末にし、クロマトグラフにかけ（ＩＳＣＯ、０−３０％ ＥｔＯＡｃ：ヘキサン）、３−ニトロ−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−カルボン酸エチルエステルを黄色固体（２．６５７ｇ、５０％）として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：７．８４（ｍ，２Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），４．２９（ｍ，４Ｈ），３．８５（ｍ，２Ｈ），２．１４（ｍ，２Ｈ），１．２６（ｍ，３Ｈ）。

１７１４ｃ）１．００Ｍの水酸化カリウム水溶液（３８ｍＬ）を、８０℃で２−メトキシエタノール（８０ｍＬ）中の３−ニトロ−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−カルボン酸エチルエステル（１．９６７ｇ、７．３８８ｍｍｏｌ）に加え、さらに１００℃で３時間加熱した。この溶液を冷却し、２００ｍＬの水で希釈し、ＥｔＯＡｃ（３×１００ｍＬ）で抽出した。この有機抽出液を水（２×５０ｍＬ）およびブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮し、３−ニトロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテンを黄色固体（１．３４ｇ、９３％）として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：７．７９（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．６９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．３４（ｓ，１Ｈ），４．２５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．４９（ｍ，２Ｈ），２．０９（ｍ，２Ｈ）。
１７１４ｄ）クロロアセチルクロリド（０．５０ｍＬ，６．３ｍｍｏｌ；Ａｃｒｏｓ）を、アセトニトリル（４０ｍＬ）中の３−ニトロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン（０．５８０ｇ、２．９９ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１．０ｍＬ、７．２ｍｍｏｌ）、および４−ジメチルアミノピリジン（２０ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ；Ａｃｒｏｓ）の溶液に加えた。この反応液を窒素雰囲気下で撹拌した。３．５時間後、ピロリジン（２．０ｍＬ、２４ｍｍｏｌ）を加え、一晩撹拌した。この混合物をＤＣＭ（３０ｍＬ）および水（３０ｍＬ）で希釈し、層を分離させ、水層を１０ｍＬのＤＣＭで抽出した。合わせた有機層をブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、乾燥し、４．５ｇのセライト上へと濃縮した。残渣をクロマトグラフにかけ（ＩＳＣＯ、８０ｇ塩基性アルミナ、０−７０％ ＥｔＯＡｃ：ヘキサン）、１−（３−ニトロ−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−イル）−２−ピロリジン−１−イル−エタノンを黄色油状物（６６４ｍｇ、７４％）として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：７．９２（ｍ，２Ｈ），７．４４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．２−４．６（ｍ，４Ｈ），３．１５（ｍ，２Ｈ），２．４８（ｍ，４Ｈ），２．１０（ｍ，２Ｈ），１．７０（ｍ，４Ｈ）。

１７１４ｅ）エタノール（２０ｍＬ）中の１０％ パラジウム炭素（５０％湿体）（０．０９ｇ）、１−（３−ニトロ−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−イル）−２−ピロリジン−１−イル−エタノン（０．２６２ｇ、０．８５８ｍｍｏｌ）、およびヒドラジン水和物（０．２５ｇ、５．０ｍｍｏｌ）を６０℃で５時間加熱した。この混合物を冷却し、セライトを通して濾過し、５０ｍＬ メタノールで洗浄した。濾液を濃縮し、３×３０ｍＬのトルエンと共沸し、１−（３−アミノ−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−イル）−２−ピロリジン−１−イル−エタノンを白色固体（２２６ｍｇ、９６％）として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：６．９５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．４１（ｓ，１Ｈ），６．３６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．８２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ），４．３９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１２．１Ｈｚ），３．６８（ｍ，３Ｈ），３．２８（ｍ，１Ｈ），２．８８（ｍ，１Ｈ），２．６８（ｍ，１Ｈ），２．５５（ｍ，４Ｈ），２．２３（ｍ，１Ｈ），１．７５（ｍ，４Ｈ），１．６６（ｍ，１Ｈ）。

１７１４ｆ）イソプロピルアルコール（３ｍＬ）中の１−（３−アミノ−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−イル）−２−ピロリジン−１−イル−エタノン（７５ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）、２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド（８５．８ｍｇ、０．２７２ｍｍｏｌ）、および１０−カンファースルホン酸（７９．１ｍｇ、０．３４０ｍｍｏｌ）をＣＥＭマイクロ波中で照射した（１２０℃、４０分間）。この混合物をＨＰＬＣによって精製し、２−｛５−クロロ−２−［９−（２−ピロリジン−１−イル−アセチル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド（トリフルオロ酢酸との複合物）をベージュの凍結乾燥物（２７ｍｇ、１５％）として得た。ＬＣＭＳ：５５４（Ｍ＋Ｈ）；１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：９．７９（ｓ，１Ｈ），９．６１（ｓ，１Ｈ），９．４５（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｍ，１Ｈ），８．２３（ｍ，１Ｈ），７．５５（ｍ，４Ｈ），７．１８（ｍ，２Ｈ），４．５７（ｍ，１Ｈ），４．３６（ｍ，１Ｈ），４．２３（ｍ，１Ｈ），３．５４（ｍ，６Ｈ），３．０２（ｍ，１Ｈ），２．８０（ｍ，１Ｈ），２．７５（ｍ，２Ｈ），１．９０（ｍ，６Ｈ）。１９Ｆ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：−７４，−１１４。

（実施例１７１５）
３−｛５−クロロ−２−［９−（２−ピロリジン−１−イル−アセチル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−チオフェン−２−カルボン酸メチルアミド
イソプロピルアルコール（３ｍＬ）中の１−（３−アミノ−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−イル）−２−ピロリジン−１−イル−エタノン（７５ｍｇ、０．０００２７ｍｏｌ）、３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−チオフェン−２−カルボン酸メチルアミド（８２．６ｍｇ、０．０００２７２ｍｏｌ）、および１０−カンファースルホン酸（７９．１ｍｇ、０．０００３４０ｍｏｌ）をＣＥＭマイクロ波中で照射した（１２０℃、４０分間）。この混合物をＨＰＬＣによって精製し、３−｛５−クロロ−２−［９−（２−ピロリジン−１−イル−アセチル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−チオフェン−２−カルボン酸メチルアミド（トリフルオロ酢酸との複合物）を薄褐色凍結乾燥物（６２ｍｇ、３５％）として得た。ＬＣＭＳ：５４２（Ｍ＋Ｈ）；１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：１１．７０（ｓ，１Ｈ），９．８７（ｓ，１Ｈ），９．６５（ｓ，１Ｈ），８．５１（ｍ，１Ｈ），８．２８（ｍ，２Ｈ），７．７９（ｍ，１Ｈ），７．６０（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｍ，１Ｈ），７．３５（ｍ，１Ｈ），４．６０（ｍ，２Ｈ），４．３８（ｍ，２Ｈ），３．６５（ｍ，２Ｈ），３．５４（ｍ，２Ｈ），３．０５（ｍ，１Ｈ），２．８９（ｍ，１Ｈ），２．７８（ｍ，３Ｈ），７．８０（ｍ，６Ｈ）。

（実施例１７１６）
２−｛５−クロロ−２−［９−（２−ピロリジン−１−イル−アセチル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド
イソプロピルアルコール（４ｍＬ）中の１−（３−アミノ−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−イル）−２−ピロリジン−１−イル−エタノン（７５ｍｇ、０．０００２７ｍｏｌ）、２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド（９２．４ｍｇ、０．０００２７２ｍｏｌ）、および１０−カンファースルホン酸（７９．１ｍｇ、０．０００３４０ｍｏｌ）をＣＥＭマイクロ波中で照射した（１２０℃、４０分間）。この溶液をＨＰＬＣによって精製し、２−｛５−クロロ−２−［９−（２−ピロリジン−１−イル−アセチル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド（トリフルオロ酢酸との複合物）を灰色がかった白色凍結乾燥物（７２ｍｇ、３８％）として得た。ＬＣＭＳ：５７８（Ｍ＋Ｈ）；１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：９．７８（ｍ，１Ｈ），９．５９（ｓ，１Ｈ），９．２３（ｓ，１Ｈ），８．９５（ｍ，１Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｍ，４Ｈ），７．１７（ｍ，２Ｈ），４．５５（ｍ，１Ｈ），４．３７（ｍ，１Ｈ），４．２２（ｍ，１Ｈ），４．０１（ｍ，２Ｈ），３．６８（ｍ，４Ｈ），３．１２（ｓ，１Ｈ），３．０２（ｍ，１Ｈ），２．８１（ｍ，２Ｈ），１．８２（ｍ，６Ｈ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：−７４，−１１５。

（実施例１７１７）
２−｛５−クロロ−４−［２−（２，３−ジヒドロキシ−プロポキシ）−６−フルオロ−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オン
四酸化オスミウムの０．１６Ｍ 水溶液（２１μＬ）を、アセトン（１．０ｍＬ）および水（０．１０ｍＬ）中の４−メチル−モルホリン ４−オキシド；水和物（２２ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）および２−［４−（２−アリルオキシ−６−フルオロ−フェニルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−２−イルアミノ］−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オン（２４ｍｇ、０．０５１ｍｍｏｌ）に加え、バイアル中で一晩撹拌した。この混合物をＨＰＬＣによって精製し、凍結乾燥して２−｛５−クロロ−４−［２−（２，３−ジヒドロキシ−プロポキシ）−６−フルオロ−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オン（トリフルオロ酢酸との複合物）を白色凍結乾燥物（１８ｍｇ、５７％）として得た。ＬＣＭＳ：５０４（Ｍ＋Ｈ）；１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：９．３５（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），７．３５（ｍ，１Ｈ），７．２７（ｍ，１Ｈ），６．９６（ｍ，３Ｈ），４．２５（ｍ，２Ｈ），４．０１（ｍ，２Ｈ），３．９７（ｍ，２Ｈ），３．６７（ｍ，１Ｈ），３．３３（ｍ，２Ｈ），３．２０（ｓ，３Ｈ），２．６３（ｍ，２Ｈ）。

（実施例１７１８）
２−｛５−クロロ−２−［９−（２−ピロリジン−１−イル−エチル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
１７１８ａ）ボラン−ＴＨＦ錯体の１．００Ｍ テトラヒドロフラン溶液（１０．０ｍＬ；Ａｃｒｏｓ）を、テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中の１−（３−ニトロ−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−イル）−２−ピロリジン−１−イル−エタノン（０．４０１ｇ、１．３１ｍｍｏｌ）に加えた。この混合物を窒素雰囲気下で６０℃に一晩加熱した。この混合物を１Ｎ ＨＣｌ（５ｍＬ）でクエンチし、６０℃で１時間撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウムに注ぎ込むことによってこの溶液を中和し、ＤＣＭ（３×）で抽出した。この抽出液を乾燥し、真空中で濃縮し、３−ニトロ−９−（２−ピロリジン−１−イル−エチル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテンを油状物（２７０ｍｇ、７０％）として得た。

１７１８ｂ）エタノール（１５ｍＬ）中の１０％ パラジウム炭素（５０％湿体）（１７４ｍｇ）および３−ニトロ−９−（２−ピロリジン−１−イル−エチル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン（２７０ｍｇ、０．９３ｍｍｏｌ）を、水素（４０ｐｓｉ（約２７６ｋＰａ））の雰囲気下で一晩振盪した。この混合物をセライトを上で濾過し、６０ｍＬのエタノールで洗浄した。濃縮後、９−（２−ピロリジン−１−イル−エチル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−イルアミンを油状物（２２４ｍｇ、９２％）として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：６．８０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．３４（ｍ，２Ｈ），４．０５（ｍ，２Ｈ），３．４４（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．２７（ｍ，２Ｈ），３．１４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），２．６５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．５６（ｍ，４Ｈ），１．９８（ｍ，２Ｈ），１．７８（ｍ，４Ｈ）。

１７１８ｃ）イソプロピルアルコール（３．０ｍＬ）中の１０−カンファースルホン酸（１７１ｍｇ、０．７３６ｍｍｏｌ）、２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド（９１ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）、および９−（２−ピロリジン−１−イル−エチル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−イルアミン（７４ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）をＣＥＭマイクロ波中で照射した（１２０℃、６０分間）。この混合物をＨＰＬＣによって精製し、凍結乾燥し、２−｛５−クロロ−２−［９−（２−ピロリジン−１−イル−エチル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド（トリフルオロ酢酸との複合物）を白色凍結乾燥物（３８ｍｇ、２０％）として得た。ＬＣＭＳ：５４０（Ｍ＋Ｈ）；１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：９．３９（ｍ，２Ｈ），９．２２（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｍ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），７．４８（ｍ，２Ｈ），７．４１（ｍ，１Ｈ），７．２３（ｓ，１Ｈ），７．０５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），６．８９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），３．８９（ｍ，６Ｈ），３．３５（ｍ，２Ｈ），２．３６（ｍ，２Ｈ），３．０５（ｍ，２Ｈ），２．７４（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），１．９（ｍ，６Ｈ）。

（実施例１７１９）
２−｛５−クロロ−２−［９−（２−ピロリジン−１−イル−エチル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド
イソプロピルアルコール（３．０ｍＬ）中の１０−カンファースルホン酸（１７１ｍｇ、０．７３６ｍｍｏｌ）、２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド（１０１ｍｇ、０．２９８ｍｍｏｌ）、および９−（２−ピロリジン−１−イル−エチル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−イルアミン（７４ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）をＣＥＭマイクロ波中で照射した（１２０℃、６０分間）。この混合物をＨＰＬＣによって精製し、凍結乾燥し、２−｛５−クロロ−２−［９−（２−ピロリジン−１−イル−エチル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド（トリフルオロ酢酸との複合物を白色凍結乾燥物（６３ｍｇ、３３％）として得た。ＬＣＭＳ：５６４（Ｍ＋Ｈ）；１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：９．３８（ｍ，１Ｈ），９．２１（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），８．９７（ｍ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｍ，２Ｈ），７．４３（ｍ，１Ｈ），７．２１（ｓ，１Ｈ），７．０４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．７８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．００（ｍ，２Ｈ），３．９２（ｍ，２Ｈ），３．３５（ｍ，２Ｈ），３．２５（ｍ，２Ｈ），３．１１（ｓ，１Ｈ），３．０６（ｍ，２Ｈ），１．９２（ｍ，６Ｈ），４つのシグナルは溶媒中の水のピークによって不明瞭であった。

（実施例１７２０）
２−［５−クロロ−２−（９−エチル−７−ヒドロキシ−７−ヒドロキシメチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
１７２０ａ）２−エチルアミノ−４−ニトロ−フェノールを、２−メチル−５−ニトロベンゾオキサゾールから、実施例１６９２ａと同様にして定量的収率で得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：７．５５（ｍ，１Ｈ），７．４６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），６．７２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．９２（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．２４（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．３３（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）。

１７２０ｂ）水素化ナトリウム（鉱油中の６０％分散物）（７．９ｇ）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６００ｍＬ）中の２−エチルアミノ−４−ニトロ−フェノール（１０．２ｇ、５６．０ｍｍｏｌ）に加えた。４５分後、３−クロロ−２−クロロメチル−１−プロペン（８．００ｍＬ、６９．１ｍｍｏｌ）を加え、この反応液を窒素雰囲気下で７日間撹拌した。この混合物を１０ｍＬ飽和炭酸水素ナトリウムでクエンチし、１／５の体積まで濃縮した。残渣を飽和炭酸水素ナトリウム（２００ｍＬ）に注ぎ込み、エーテルで抽出した（２×２００ｍＬ）。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム（２００ｍＬ）およびブライン（３×１００ｍＬ）で洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥した後、残渣を濃縮し、この粗オレフィンをアセトン（６００ｍＬ）および水（６０ｇ）に溶解させ；４−メチル−モルホリン ４−オキシド；水和物（１４．８ｇ、１０９ｍｍｏｌ）および四酸化オスミウムの０．０７７Ｍ ｔ−ブタノール溶液（１０．０ｍＬ）を加え、この混合物を窒素下で７日間撹拌した。この混合物を１／３の体積まで濃縮し、ＥｔＯＡｃと水との間で分配した。抽出後、この混合物を乾燥し、濃縮し、クロマトグラフにかけた（ＩＳＣＯ １２０ｇ シリカ、０−６５％ ＥｔＯＡｃ：ヘキサン）。９−エチル−７−ヒドロキシメチル−２−ニトロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−７−オールを黄色固体（８．４４ｇ、５６％）として単離した。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：７．６３（ｍ，２Ｈ），６．９５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），４．０９（ｍ，２Ｈ），３．６６（ｍ，２Ｈ），３．２−３．５（ｍ，４Ｈ），２．６７（ｓ，１Ｈ），１．９４（ｍ，１Ｈ），１．２５（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）。

１７２０ｃ）１０％ パラジウム炭素（５０％湿体）（８９ｍｇ）を用い、水素（４０ｐｓｉ（約２７６ｋＰａ））の雰囲気下、エタノール（１５ｍＬ）中で６時間、９−エチル−７−ヒドロキシメチル−２−ニトロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−７−オール（０．２２５ｇ、０．８３９ｍｍｏｌ）を水素化し、次いで濾過することにより２−アミノ−９−エチル−７−ヒドロキシメチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−７−オールを油状物（１９９ｍｇ）として定量的収率で得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：９．７（ｂｒ ｓ，３Ｈ），６．８０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．６４（ｓ，１Ｈ），６．５１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），３．９６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．８１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．２２（ｍ，６Ｈ），１．０５（ｍ，３Ｈ）。

１７２０ｄ）イソプロピルアルコール（３．０ｍＬ）中の１０−カンファースルホン酸（１０７ｍｇ、０．４６２ｍｍｏｌ）、２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド（１３２ｍｇ、０．４２０ｍｍｏｌ）、および２−アミノ−９−エチル−７−ヒドロキシメチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−７−オール（０．１００ｇ、０．４２０ｍｍｏｌ）、ならびにこの混合物をＣＥＭマイクロ波中で照射した（１２０℃、４０分間）。ＨＰＬＣによって精製し２−［５−クロロ−２−（９−エチル−７−ヒドロキシ−７−ヒドロキシメチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド（トリフルオロ酢酸との複合物）（５１ｍｇ、１９％）を黄色凍結乾燥物として得た。ＬＣＭＳ：５１７（Ｍ＋Ｈ）；１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：９．３８（ｓ，１Ｈ），９．０５（ｓ，１Ｈ），８．５２（ｍ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），７．４８（ｍ，２Ｈ），７．４０（ｍ，１Ｈ），６．８８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．２Ｈｚ）。６．７３（ｓ，１Ｈ），６．４７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．８５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．６９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．４０（ｓ，２Ｈ），３．１１（ｍ，４Ｈ），２．７３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．２Ｈｚ），１．０５（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）。

（実施例１７２１）
２−［５−クロロ−２−（９−エチル−７−ヒドロキシ−７−ヒドロキシメチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド
イソプロピルアルコール（３．０ｍＬ）中の１０−カンファースルホン酸（１０７ｍｇ、０．４６２ｍｍｏｌ）、２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド（１４２ｍｇ、０．４２０ｍｍｏｌ）、および２−アミノ−９−エチル−７−ヒドロキシメチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−７−オール（０．１００ｇ、０．４２０ｍｍｏｌ）、ならびにこの混合物をＣＥＭマイクロ波中で照射した（１２０℃、４０分間）。ＨＰＬＣによって精製し２−［５−クロロ−２−（９−エチル−７−ヒドロキシ−７−ヒドロキシメチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド（トリフルオロ酢酸との複合物）（７３ｍｇ、２６％）をベージュの凍結乾燥物として得た。ＬＣＭＳ：５４１（Ｍ＋Ｈ）；１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：９．１９（ｓ，１Ｈ），９．０４（ｓ，１Ｈ），８．９５（ｍ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），７．４８（ｍ，２Ｈ），７．４２（ｍ，１Ｈ），６．８７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．７３（ｓ，１Ｈ），６．４６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），４．００（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝３．３Ｈｚ），３．８５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．６９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．４０（ｓ，２Ｈ），３．１０（ｍ，５Ｈ），１．０５（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）。

実施例１７２２）
２−［５−クロロ−２−（９−エチル−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
１７２２ａ）過ヨウ素酸ナトリウム（０．４５４ｇ、２．１２ｍｍｏｌ）を、アセトン（１５ｍＬ）および水（５ｍＬ）中の９−エチル−７−ヒドロキシメチル−２−ニトロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−７−オール（０．１１４ｇ、０．４２５ｍｍｏｌ）に加えた。１時間後、この不均一系混合物をさらに水（１０ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）で希釈したが、これでも均一系混合物は得られなかった。この混合物を一晩撹拌し、水とＤＣＭとの間で分配した。ＤＣＭによる抽出およびブラインでの洗浄、次いで乾燥によって９−エチル−２−ニトロ−８，９−ジヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−７−オン（７４ｍｇ、７４％）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：７．６９（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．０２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．６１（ｓ，２Ｈ），４．１０（ｓ，２Ｈ），３．４２（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．２６（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）。

１７２２ｂ）塩化メチレン（５ｍＬ）中のモルホリン（０．１０ｍＬ、１．１ｍｍｏｌ）および９−エチル−２−ニトロ−８，９−ジヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−７−オン（７４ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）を４時間撹拌し、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（０．１３ｇ、０．６３ｍｍｏｌ）を加えた。一晩撹拌後、生成物の混合物を観察した。この反応混合物をＤＣＭと飽和炭酸水素ナトリウムとの間で分配し、有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。クロマトグラフィ（０−１００％ ＥｔＯＡｃ：ヘキサン）によって９−エチル−２−ニトロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−７−オール（２３ｍｇ、３１％）および９−エチル−７−モルホリン−４−イル−２−ニトロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン（６０ｍｇ、６０％）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：７．５５（ｍ，２Ｈ），６．８８（ｍ，１Ｈ），４．４５（ｍ，１Ｈ），４．３４（ｍ，１Ｈ），３．７２（ｍ，５Ｈ），３．３７（ｍ，３Ｈ），３．０１（ｍ，１Ｈ），２．６６（ｍ，４Ｈ），１．２５（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）。

１７２２ｃ）エタノール（１０ｍＬ）中の９−エチル−７−モルホリン−４−イル−２−ニトロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン（５９ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）および１０％ パラジウム炭素（５０％湿体）（２５ｍｇ）を水素（４０ｐｓｉ（約２７６ｋＰａ））の雰囲気下で６時間振盪した。濾過および濃縮後、９−エチル−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミン（４６ｍｇ、８６％）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：６．６４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．０６（ｓ，１Ｈ），６．００（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．２８（ｍ，１Ｈ），４．１２（ｍ，１Ｈ），３．６９（ｍ，５Ｈ），３．２３（ｍ，３Ｈ），２．９５（ｍ，１Ｈ），２．６６（ｍ，４Ｈ），１．１９（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）。

１７２２ｄ）イソプロピルアルコール（１．７ｍＬ）中の２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド（５３ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）、１０−カンファースルホン酸（８５ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）、および９−エチル−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミン（４６ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）をＣＥＭマイクロ波中で照射し（１２０℃、４０分間）、ＨＰＬＣによって精製した。２−［５−クロロ−２−（９−エチル−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド（トリフルオロ酢酸との複合物）を黄色凍結乾燥物（３９ｍｇ、３５％）として単離した。ＬＣＭＳ：５５６（Ｍ＋Ｈ）；１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：９．９１（ｓ，１Ｈ），９．３２（ｓ，１Ｈ），９．０５（ｓ，１Ｈ），８．５１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．４６（ｍ，２Ｈ），７．３９（ｍ，１Ｈ），７．０３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９４（ｓ，１Ｈ），６．５７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．６１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１２Ｈｚ），４．１０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．９８（ｍ，２Ｈ），３．７５（ｍ，４Ｈ），３．５４（ｍ，１Ｈ），３．４３（ｍ，２Ｈ），３．３５（ｍ，１Ｈ），３．１９（ｍ，３Ｈ），２．７３（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），１．１３（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）。

（実施例１７２３）
２−［５−クロロ−２−（６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
１７２３ａ）エタノール（１０ｍＬ）中の３−ニトロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン（２８１ｍｇ、１．４５ｍｍｏｌ）および１０％ パラジウム炭素（５０％湿体）（７７ｍｇ）を水素（５０ｐｓｉ（約３４５ｋＰａ））雰囲気下で５時間振盪し、濾過し、濃縮し、６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−イルアミン（２３０ｍｇ、９７％）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：６．５８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．４０（ｓ，１Ｈ），６．２７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），４．０１（ｍ，２Ｈ），３．３９（ｂｒ ｓ，３Ｈ），３．１０（ｍ，２Ｈ），１．９７（ｍ，２Ｈ）。
１７２３ｂ）イソプロピルアルコール（４．００ｍＬ）中の６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−イルアミン（０．１１５ｇ、０．７００ｍｍｏｌ）、２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド（０．２４３ｇ、０．７７０ｍｍｏｌ）、および１０−カンファースルホン酸（２５１ｍｇ、１．０８ｍｍｏｌ）をＣＥＭマイクロ波中で照射した（１２０℃、３０分間）。この混合物を濾過し、直接ＨＰＬＣによって精製して富化された生成物を得て、これを濃縮し再精製した。この画分を濃縮し、ＭＰ−カーボネート樹脂で中和して、２−［５−クロロ−２−（６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドを黄色発泡体状物質（２９ｍｇ、９％）として得た。ＬＣＭＳ：４４３；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：８．６５（ｓ，１Ｈ），８．０４（ｍ，２Ｈ），７．４５（ｍ，１Ｈ），７．３０（ｍ，３Ｈ），７．１２（ｓ，１Ｈ），６．８２（ｍ，１Ｈ），６．６９（ｍ，１Ｈ），６．５５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．１０（ｑ，１Ｈ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），４．００（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），３．１５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），２．９１（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），１．９８（ｍ，２Ｈ）。

（実施例１７２４）
２−［２−（９−アセチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
１７２４ａ）アセチルクロリド（０．０８０ｍＬ、１．１ｍｍｏｌ）をピリジン（３．５ｍＬ）中の３−ニトロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン（２０３ｍｇ、１．０４ｍｍｏｌ）および４−ジメチルアミノピリジン（１３ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）に加え、この反応液を室温で一晩撹拌した。この混合物を２０ｍＬ ＥｔＯＡｃと２０ｍＬ 飽和炭酸水素ナトリウムとの間で分配し、有機層を１Ｎ ＨＣｌ（２０ｍＬ）およびブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、乾燥し、真空中で濃縮し、１−（３−ニトロ−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−イル）−エタノンを黄色固体（２２５ｍｇ、９１％）として得た。

１７２４ｂ）１−（３−ニトロ−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−イル）−エタノン（０．２２５ｇ、０．９５２ｍｍｏｌ）を、エタノール（１０ｍＬ）中で１０％ パラジウム炭素（５０％湿体）（５１ｍｇ）とともに水素（４０ｐｓｉ（約２７６ｋＰａ））の雰囲気下で６時間振盪した。濾過および濃縮によって、１−（３−アミノ−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−イル）−エタノンを白色固体（１９５ｍｇ、９９％）として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：７．０６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．８１（ｍ，２Ｈ），４．７８（ｍ，１Ｈ），４．４０（ｍ，１Ｈ），２．７２（ｍ，１Ｈ），２．２３（ｍ，１Ｈ），１．８９（ｓ，３Ｈ），１．８１（ｍ，２Ｈ）。
１７２４ｃ）イソプロピルアルコール（４ｍＬ）中の１−（３−アミノ−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−イル）−エタノン（９７ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）、２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド（１６９ｍｇ、０．５３６ｍｍｏｌ）、および１０−カンファースルホン酸（１６ｍｇ、０．０７０ｍｍｏｌ）をＣＥＭマイクロ波中で照射した（１２０℃、３０分間）。この混合物をＭＰ−カーボネート（０．３ｍｍｏｌ）で中和し、シリカゲル（ＩＳＣＯ、２×１２ｇ、０−１００％ ＥｔＯＡｃ：ヘキサン）で精製し、２−［２−（９−アセチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドを灰色がかった白色固体（１２２ｍｇ、５３％）として得た。ＭＰ＝２２６−２２８℃；ＬＣＭＳ：４８５（Ｍ＋Ｈ）；１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：９．５１（ｓ，１Ｈ），９．４２（ｓ，１Ｈ），９．５６（ｍ，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｍ，２Ｈ），７．４２（ｍ，１Ｈ），７．３６（ｓ，１Ｈ），７．１７（ｍ，１Ｈ），７．０５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．５４（ｍ，１Ｈ），４．３２（ｍ，１Ｈ），３．５５（ｍ，１Ｈ），２．７４（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），１．９２（ｍ，１Ｈ），１．７１（ｍ，４Ｈ），１Ｈは溶媒によって不明瞭であった。

（実施例１７２５）
２−［２−（９−アセチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド
イソプロピルアルコール（４ｍＬ）中の１−（３−アミノ−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−イル）−エタノン（９７ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）、２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド（１６７ｍｇ、０．４９４ｍｍｏｌ）、および１０−カンファースルホン酸（１６ｍｇ、０．０７０ｍｍｏｌ）をＣＥＭマイクロ波中で照射した（１２０℃、３０分間）。この混合物をＭＰ−カーボネート（０．３ｍｍｏｌ）で中和し、シリカゲル（ＩＳＣＯ、２×１２ｇ、０−１００％ ＥｔＯＡｃ：ヘキサン）によって精製し、２−［２−（９−アセチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミドを薄褐色発泡体状物質（１４４ｍｇ、６０％）として得た。ＭＰ＝１９６−１９９℃；ＬＣＭＳ：５０９（Ｍ＋Ｈ）；１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：９．５０（ｓ，１Ｈ），９．２１（ｓ，１Ｈ），８．９９（ｍ，１Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｍ，３Ｈ），７．３４（ｓ，１Ｈ），７．１６（ｍ，１Ｈ），７．０６（ｍ，１Ｈ），４．５５（ｍ，１Ｈ），４．３４（ｍ，１Ｈ），４．０１（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），３．５５（ｍ，１Ｈ），３．１１（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），２．６２（ｍ，１Ｈ），１．９５（ｍ，１Ｈ），１．７２（ｍ，４Ｈ）。

（実施例１７２６）
２−｛５−クロロ−２−［９−（２−メトキシ−アセチル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
１７２６ａ）ピリジン（３．５ｍＬ）中の３−ニトロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン（２０３ｍｇ、１．０４ｍｍｏｌ）および４−ジメチルアミノピリジン（１３ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）を処理し、メトキシアセチルクロリド（０．１５ｍＬ、１．６ｍｍｏｌ）をこのバイアルに加え、室温で撹拌した。４時間後、この混合物をＥｔＯＡｃと水との間で分配し、分離し、有機層を１Ｎ ＨＣｌで洗浄した。ブラインで洗浄し、乾燥した後、シリカゲルクロマトグラフィ（０−１００％ ＥｔＯＡｃ：ヘキサン）の後で、２−メトキシ−１−（３−ニトロ−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−イル）−エタノンを黄色固体（２７０ｍｇ、９７％）として単離した。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：７．９６（ｍ，２Ｈ），７．３６（ｍ，１Ｈ），４．８２（ｍ，１Ｈ），４．２５（ｍ，２Ｈ），３．８９（ｍ，３Ｈ），３．３４（ｓ，３Ｈ），２．９６（ｍ，１Ｈ），２．１３（ｍ，２Ｈ）。

１７２６ｂ）エタノール（１０ｍＬ）中の２−メトキシ−１−（３−ニトロ−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−イル）−エタノン（２６９ｍｇ、１．０１ｍｍｏｌ）および１０％ パラジウム炭素（５０％湿体）（６５ｍｇ）を水素（４０ｐｓｉ（約２７６ｋＰａ））の雰囲気下で６時間振盪した。濾過および濃縮の後、１−（３−アミノ−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−イル）−２−メトキシ−エタノン（２０２ｍｇ、８５％）を白色固体として単離した。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：７．０５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．８０（ｍ，２Ｈ），４．７９（ｍ，１Ｈ），４．４０（ｍ，１Ｈ），４．０２（ｍ，１Ｈ），３．７２（ｍ，１Ｈ），３．６０（ｍ，１Ｈ），３．３４（ｓ，３Ｈ），２．７２（ｍ，１Ｈ），２．２４（ｍ，１Ｈ），１．７８（ｍ，１Ｈ）。

１７２６ｃ）イソプロピルアルコール（４ｍＬ）中の２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド（１３５ｍｇ、０．４２７ｍｍｏｌ）、および１０−カンファースルホン酸（１３ｍｇ、０．０５６ｍｍｏｌ）をＣＥＭマイクロ波中で照射した（１２０℃、３０分間）。この反応液をＤＣＭと飽和炭酸水素ナトリウム（各々５ｍＬ）との間で分配し、水層を１×５ｍＬのＤＣＭで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、乾燥した。濃縮後、残渣をカラムクロマトグラフィ（ＩＳＣＯ、２×１２ｇ シリカゲル、０−１００％ ＥｔＯＡｃ：ヘキサン）によって精製し、２−｛５−クロロ−２−［９−（２−メトキシ−アセチル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドをベージュの発泡体状物質（１０４ｍｇ、４７％）として得た。ＬＣＭＳ：５１５（Ｍ＋Ｈ）；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：９．０４（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），７．３３（ｍ，２Ｈ），７．２８（ｍ，１Ｈ），７．０１（ｍ，１Ｈ），６．９７（ｍ，２Ｈ），６．１４（ｑ，１Ｈ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），４．８１（ｍ，１Ｈ），４．４０（ｍ，１Ｈ），３．９６（ｍ，１Ｈ），３．６０（ｍ，１Ｈ），３．５５（ｍ，１Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ），２．９６（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），２．６９（ｍ，１Ｈ），２．２５（ｍ，１Ｈ），１．７７（ｍ，１Ｈ）。

（実施例１７２７）
（２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−フェノキシ）−酢酸メチルエステル
１７２７ａ）氷浴で０℃に冷却した塩化メチレン（１０ｍＬ）中の２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−フェノール（０．３００ｇ、１．０９ｍｍｏｌ）、グリコール酸メチル（０．１１８ｇ、１．３１ｍｍｏｌ）、およびトリフェニルホスフィン（０．４５９ｇ、１．７５ｍｍｏｌ）の懸濁液にジ−ｔｅｒｔ−ブチルアゾジカルボキシレート（０．４０３ｇ、１．７５ｍｍｏｌ）にゆっくり加え、このとき溶液が生成した。この反応混合物を室温で一晩撹拌した。この反応は完結しなかったため、さらに１当量のグリコール酸メチルおよびトリフェニルホスフィンをこの反応混合物に加え、これを０℃に冷却し、１当量のジ−ｔｅｒｔ−ブチルアゾジカルボキシレートも加えた。この反応液を室温で１時間撹拌した。この反応混合物を濃縮し、最少量のＤＣＭに溶解させた。これを０−５０％ 酢酸エチル溶媒でシリカゲルクロマトグラフィによって精製し、［２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−フェノキシ］−酢酸メチルエステルを透明な油状物（０．３０ｇ、７９％）として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：９．２６（ｓ，１Ｈ），８．３７（ｓ，１Ｈ），７．３４（ｍ，１Ｈ），６．９８（ｍ，２Ｈ），４．８３（ｓ，２Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ）。

１７２７ｂ）３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミン（０．２１ｇ、０．０００９５ｍｏｌ）、［２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−フェノキシ］−酢酸メチルエステル（０．３００ｇ、０．０００８６７ｍｏｌ）、１０−カンファースルホン酸（０．２４２ｇ、０．００１０４ｍｏｌ）、およびイソプロピルアルコール（６ｍＬ）を１２０℃で３０分間マイクロ波処理した。この反応混合物を濃縮し、ＨＰＬＣによって精製し、（２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−フェノキシ）−酢酸メチルエステル（トリフルオロ酢酸との複合物）を灰色がかった白色凍結乾燥物（１５３ｍｇ、２７％）として得た。ＬＣＭＳ：５３０（Ｍ＋Ｈ）；Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：９．５８（ｓ，１Ｈ），９．２７（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｓ，１Ｈ），８．０９（ｓ，１Ｈ），７．３６（ｍ，１Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝６．８４Ｈｚ，１Ｈ），６．９９（ｄｄ，Ｊ＝９．０８Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｄ，Ｊ＝８．６０Ｈｚ，１Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ＝８．３６Ｈｚ，１Ｈ），４．８２（ｓ，２Ｈ），３．７０（ｔ，Ｊ＝４．５２Ｈｚ，２Ｈ），３．６１（ｓ，３Ｈ），３．５９（ｍ，２Ｈ），３．３７（ｍ，２Ｈ），３．３５（ｓ，３Ｈ），３．９６（ｍ，４Ｈ）。

（実施例１７２８）
２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３，５−ジフルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド
１７２８ａ）３，５−ジフルオロ−２−ニトロ−安息香酸（２．９０８ｇ、０．０１４３２ｍｏｌ）、１０％ パラジウム炭素（５０％湿体）（０．６１ｇ）およびメタノール（１５ｍＬ）を３８ｐｓｉ（約２６２ｋＰａ）の水素雰囲気下で一晩振盪した。この反応混合物をセライトを通して濾過し、減圧下で濃縮し、トルエンと共沸させ、２−アミノ−３，５−ジフルオロ−安息香酸を灰色がかった白色固体（２．４４ｇ、９９％）として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：７．４５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．０３（ｍ，１Ｈ），５．６５（ｂｒ ｓ，２Ｈ）。

１７２８ｂ）２−アミノ−３，５−ジフルオロ−安息香酸（２．４４ｇ、０．０１４１ｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）に溶解させた。トリホスゲン（４．１８ｇ、０．０１４１ｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に溶解させ、加えた。生成した溶液を４時間室温で撹拌した。この反応混合物を濃縮し、生成した残渣をＨ２Ｏ中で超音波処理した。この桃色沈殿物を濾過し、アセトンに取り込み、減圧下で濃縮した。これをトルエンと共沸し、６，８−ジフルオロ−１Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−２，４−ジオンを黄褐色固体（２．６４ｇ、９４％）として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：１２．００（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｍ，１Ｈ），７．６０（ｍ，１Ｈ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：−１１６，−１２５。

１７２８ｃ）実施例３０８ａと同様に、２−アミノ−３，５−ジフルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミドを、６，８−ジフルオロ−１Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−２，４−ジオンおよびプロパルギルアミンから６４％収率で調製した。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：８．８６（ｓ，１Ｈ），７．３０（ｍ，２Ｈ），６．２６（ｓ，２Ｈ），４．０１（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝３．１Ｈｚ），３．１３（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝３．１Ｈｚ）。

１７２８ｄ）実施例３０８ｂと同様に、２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３，５−ジフルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミドを５１％収率で黄色固体として調製した。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：９．４７（ｓ，１Ｈ），８．９６（ｍ，１Ｈ），８．０４（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｍ，１Ｈ），７．３２（ｍ，１Ｈ），３．９６（ｍ，２Ｈ），３．１０（ｍ，１Ｈ）。

１７２８ｅ）イソプロピルアルコール（２ｍＬ）中の３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミン（０．０５１ｇ、０．２３ｍｍｏｌ）、２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３，５−ジフルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド（０．０７５ｇ、０．２１ｍｍｏｌ）および１０−カンファースルホン酸（０．０５８５ｇ、０．２５２ｍｍｏｌ）を１２０℃で３０分間マイクロ波処理し、ＨＰＬＣによって精製し、２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３，５−ジフルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド（トリフルオロ酢酸との複合物）を白色凍結乾燥物（６４ｍｇ、４８％）として得た。ＬＣＭＳ：５４１（Ｍ＋Ｈ）；Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：９．６５（ｓ，１Ｈ），９．３０（ｓ，１Ｈ），８．９０（ｄｄ，Ｊ＝４．００Ｈｚ，１Ｈ），８．８３（ｓ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｄｄ，Ｊ＝８．５６Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝８．５６Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｓ，１Ｈ），７．２１（ｄｄ，Ｊ＝８．０８Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｄ，Ｊ＝８．６０Ｈｚ，１Ｈ），４．００（ｄ，Ｊ＝３．２８Ｈｚ，２Ｈ），３．６８（ｔ，Ｊ＝４．８０Ｈｚ，２Ｈ），３．６０（ｍ，２Ｈ），３．３７（ｍ，２Ｈ），３．３４（ｓ，３Ｈ），３．１３（ｍ，２Ｈ），３．３４（ｓ，３Ｈ），３．１３（ｍ，２Ｈ），３．０９（ｍ，１Ｈ），３．００（ｍ，２Ｈ），２．８６（ｍ，１Ｈ）。

（実施例１７２９）
２−［５−クロロ−２−（２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３，５−ジフルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド
イソプロピルアルコール（１ｍＬ）中の８−アミノ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（０．０３７ｇ、０．０００２１ｍｏｌ）、２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３，５−ジフルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド（０．０６９ｇ、０．０００１９ｍｏｌ）、および１０−カンファースルホン酸（０．００４５ｇ、０．００００１９ｍｏｌ）を１２０℃で３０分間マイクロ波処理した。炭酸水素ナトリウムをこの反応混合物に加え、次いでこれを濾過し、生成した沈殿物を最初に水で、次に１ｍＬのイソプロピルアルコールで３回洗浄した。２−［５−クロロ−２−（２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３，５−ジフルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミドを黄褐色固体（４９ｍｇ、５１％）として単離した。ＭＰ：１９４℃；ＬＣＭＳ：４９７（Ｍ＋Ｈ）；Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：９．３３（ｓ，１Ｈ），９．２７（ｓ，１Ｈ），８．９３（ｄ，Ｊ＝５．６４Ｈｚ，１Ｈ），８．８７（ｓ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｔ，Ｊ＝８．８４Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝８．６０Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝９．３６Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｓ，１Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ＝７．５６Ｈｚ，１Ｈ），３．９９（ｓ，２Ｈ），３．１１（ｓ，１Ｈ），２．５７（ｔ，Ｊ＝５．５２Ｈｚ，２Ｈ），２．０８（ｄ，Ｊ＝５．５６Ｈｚ，２Ｈ），２．０３（ｔ，Ｊ＝６．８０Ｈｚ，２Ｈ）。

（実施例１７３０）
５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−［２−（ピロリジン−１−スルホニル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン
イソプロピルアルコール（２ｍＬ）中の３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミン（０．０５１ｇ、０．２３ｍｍｏｌ）、（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−（ピロリジン−１−スルホニル）−フェニル］−アミン（０．０７８ｇ、０．２１ｍｍｏｌ）、および１０−カンファースルホン酸（０．０５８５ｇ、０．２５２ｍｍｏｌ）をＣＥＭマイクロ波中で照射し（１２０℃、３０分間）、ＨＰＬＣによって精製した。５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−［２−（ピロリジン−１−スルホニル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン（トリフルオロ酢酸との複合物）を白色凍結乾燥物（５５ｍｇ、３９％）として単離した。ＬＣＭＳ：５５７（Ｍ＋Ｈ）；１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：９．６６（ｓ，１Ｈ），９．５５（ｓ，１Ｈ），９．３５（ｓ，１Ｈ），８．５２（ｓ，１Ｈ），８．２９（ｓ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｍ，２Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），３．６９（ｍ，２Ｈ），３．６４（ｍ，２Ｈ），３．３８（ｍ，２Ｈ），３．３４（ｍ，２Ｈ），３．１５（ｍ，６Ｈ），３．０２（ｍ，３Ｈ），１．６８（ｍ，４Ｈ）。

（実施例１７３１）
８−｛５−クロロ−４−［２−（ピロリジン−１−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン
イソプロピルアルコール（１ｍＬ）中の８−アミノ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン（０．０３７ｇ、０．２１ｍｍｏｌ）、（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−（ピロリジン−１−スルホニル）−フェニル］−アミン（０．０７２ｇ、０．１９ｍｍｏｌ）および１０−カンファースルホン酸（０．００４５ｇ、０．０１９ｍｍｏｌ）をＣＥＭマイクロ波中で照射した（１２０℃、３０分間）。１ｍＬの炭酸水素ナトリウムおよび１ｍＬの水をこの反応混合物に加え、これを濾過し、生成した沈殿物を最初に水で、次に１ｍＬのイソプロピルアルコールで３回洗浄した。この固体をシリカゲルクロマトグラフィ（ＩＳＣＯ、０−１００％ ＥｔＯＡｃ）によって精製し、８−｛５−クロロ−４−［２−（ピロリジン−１−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オンを白色粉末（５９ｍｇ、６０％）として得た。ＭＰ ２４９−２５１℃；ＬＣＭＳ：５１３（Ｍ＋Ｈ）；１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：９．５６（ｓ，１Ｈ），９．４５（ｓ，１Ｈ），９．４１（ｓ，１Ｈ），８．６１（ｓ，１Ｈ），８．２９（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｓ，１Ｈ），７．２７（ｓ，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），３．１４（ｔ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，４Ｈ），２．６２（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），２．１５（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），２．０７（ｍ，２Ｈ），１．６８（ｍ，４Ｈ）。

（実施例１７３２）
２−｛５−クロロ−４−［２−フルオロ−６−（２−ヒドロキシ−エトキシ）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オン
１７３２ａ）氷浴で０℃に冷却した塩化メチレン（６ｍＬ）中の２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−フェノール（０．１５０ｇ、０．５４７ｍｍｏｌ）、２−（テトラヒドロ−ピラン−２−イルオキシ）−エタノール（０．０９６０ｇ、０．６５７ｍｍｏｌ）、およびトリフェニルホスフィン（０．２３０ｇ、０．８７６ｍｍｏｌ）の懸濁液にジ−ｔｅｒｔ−ブチル アゾジカルボキシレート（０．２０２ｇ、０．８７６ｍｍｏｌ）を加えると、このとき溶液が生成した。この反応混合物を室温で一晩撹拌した。この反応は完結しなかったため、等量の２−（テトラヒドロ−ピラン−２−イルオキシ）−エタノール、トリフェニルホスフィン、塩化メチレン、およびジ−ｔｅｒｔ−ブチル アゾジカルボキシレートを反応の開始のときと同様に加え、撹拌した。この反応混合物を濃縮し、最少量のＤＣＭに溶解させた。これをシリカゲルクロマトグラフィ（ＩＳＣＯ、０−３０％ ＥｔＯＡｃ）によって精製し、（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−｛２−フルオロ−６−［２−（テトラヒドロ−ピラン−２−イルオキシ）−エトキシ］−フェニル｝−アミンを透明な油状物（９８ｍｇ、４４％）として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：８．１７（ｓ，１Ｈ），７．２２（ｍ，１Ｈ），６．９３（ｓ，１Ｈ），６．８２（ｍ，２Ｈ），４．６３（ｓ，１Ｈ），４．２２（ｍ，２Ｈ），３．９８（ｍ，１Ｈ），３．７４（ｍ，２Ｈ），３．４７（ｍ，１Ｈ），１．６７（ｍ，２Ｈ），１．５５（ｍ，２Ｈ）１．４９（ｍ，２Ｈ）。

１７３２ｂ）２−アミノ−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オン（０．０４３５ｇ、０．０００２２６ｍｏｌ）、（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−｛２−フルオロ−６−［２−（テトラヒドロ−ピラン−２−イルオキシ）−エトキシ］−フェニル｝−アミン（０．０９１ｇ、０．０００２３ｍｏｌ）、１０−カンファースルホン酸（０．０７８８ｇ、０．０００３３９ｍｏｌ）、およびイソプロピルアルコール（２ｍＬ）を、１０ｍＬマイクロ波用チューブに加え、１２０℃で３０分間マイクロ波処理した。この反応混合物をＨＰＬＣによって精製し、凍結乾燥し、ＭＰ−カーボネートで中和して、２−｛５−クロロ−４−［２−フルオロ−６−（２−ヒドロキシ−エトキシ）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オンを黄色固体（１１ｍｇ、１０％）として得た。ＭＰ＝１９９−２０１℃；ＬＣＭＳ：４７４（Ｍ＋Ｈ）；Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：８．０７（ｓ，１Ｈ），７．３６（ｍ，２Ｈ），７．１０（ｍ，１Ｈ），６．８４（ｍ，４Ｈ），６．６４（ｓ，１Ｈ），４．４２（ｔ，Ｊ＝７．０４Ｈｚ，２Ｈ），４．１３（ｍ，２Ｈ），３．８７（ｍ，２Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ），２．７８（ｔ，Ｊ＝６．３２Ｈｚ，２Ｈ）。

（実施例１７３３）
２−［５−クロロ−２−（９−イソプロピル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド
１７３３ａ）アセトン（０．２８４ｍＬ、３．８６ｍｍｏｌ）を１，２−ジクロロエタン（５ｍＬ）中の２−ニトロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン（０．２５０ｇ、１．２９ｍｍｏｌ）の溶液に加え、次いで四塩化チタンの１．００Ｍ 塩化メチレン溶液（１．２９ｍＬ）を加えた。この反応混合物を２時間撹拌した。次いで、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（１．３６ｇ、６．４４ｍｍｏｌ）を加え、この反応液を一晩撹拌した。この反応混合物を３０ｍＬのＤＣＭ、３０ｍＬの飽和炭酸水素ナトリウムで希釈し、抽出した。有機層を濃縮し、カラムクロマトグラフィ（ＩＳＣＯ ０−６０％ ＥｔＯＡｃ）によって精製し、９−イソプロピル−２−ニトロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテンを橙色固体（１２８ｍｇ、４２％）として得た。ＬＣＭＳ：２３７；１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：７．４７（ｍ，２Ｈ），６．９１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３１（ｍ，２Ｈ），３．８６（七重線，１Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．３０（ｍ，２Ｈ），１．９２（ｍ，２Ｈ），１．１９（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）。

１７３３ｂ）９−イソプロピル−２−ニトロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン（０．１２８ｇ、０．０００５４２ｍｏｌ）、１０％ パラジウム炭素（５０％湿体）（０．０２３ｇ）およびメタノール（０．５７ｍＬ）を４０ｐｓｉ（約２７６ｋＰａ）の水素雰囲気下で一晩振盪した。濾過し、濃縮して、９−イソプロピル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾ−シクロヘプテン−２−イルアミンを褐色油状物（１０９ｍｇ、９８％）として得た。ＬＣＭＳ：２０６。
１７３３ｃ）イソプロピルアルコール（２ｍＬ）中の９−イソプロピル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミン（０．０５４ｇ、０．２６ｍｍｏｌ）、２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド（０．０８１ｇ、０．２４ｍｍｏｌ）、および１０−カンファースルホン酸（０．０６６３ｇ、０．２８６ｍｍｏｌ）をＣＥＭマイクロ波中で照射し（１２０℃、３０分間）、これをＨＰＬＣによって精製した。２−［５−クロロ−２−（９−イソプロピル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド（トリフルオロ酢酸との複合物）を灰色がかった白色凍結乾燥物（３６ｍｇ、２４％）として単離した。ＬＣＭＳ：５０９（Ｍ＋Ｈ）；１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：９．２０（ｓ，１Ｈ），８．９４（ｓ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），７．４８（ｍ，４Ｈ），４．３４（ｍ，５Ｈ），４．００（ｍ，２Ｈ），３．１０（ｍ，１Ｈ），１．１８（ｍ，２Ｈ），１．１１（ｍ，６Ｈ）。

（実施例１７３４）
２−［５−クロロ−２−（９−イソプロピル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
イソプロピルアルコール（２ｍＬ）中の９−イソプロピル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミン（０．０５４ｇ、０．２６ｍｍｏｌ）、２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド（０．０７５ｇ、０．２４ｍｍｏｌ）および１０−カンファースルホン酸（０．０６６３ｇ、０．２８６ｍｍｏｌ）をＣＥＭマイクロ波中で照射し（１２０℃、３０分間）、これをＨＰＬＣによって精製した。２−［５−クロロ−２−（９−イソプロピル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド（トリフルオロ酢酸との複合物）を黄色凍結乾燥物（４１ｍｇ、２９％）として単離した。ＬＣＭＳ：４８５；１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：９．３８（ｓ，１Ｈ），８．５２（ｍ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），７．４８（ｍ，３Ｈ），７．４１（ｍ，１Ｈ），４．１１（ｍ，５Ｈ），２．７２（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），１．９１（ｍ，２Ｈ），１．１０（ｍ，６Ｈ）。

（実施例１７３５）
２−［５−クロロ−２−（９−エチル−７−ヒドロキシ−７−ヒドロキシメチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド
１７３５ａ）実施例１７２０ｂと同様に、９−エチル−７−ヒドロキシメチル−３−ニトロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−７−オールを、２−エチルアミノ−５−ニトロ−フェノールから黄色固体として５０％収率で調製した。８．２０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．９４（ｓ，１Ｈ），７．２２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），５．４３（ｓ，１Ｈ），５．２６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），４．４６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１２Ｈｚ），４．２９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．８７（ｍ，２Ｈ），３．８２（ｍ，４Ｈ），３．７４（ｓ，２Ｈ），１．５５（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）。

６５ｂ）実施例１７２０ｃ同様に、３−アミノ−９−エチル−７−ヒドロキシメチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−７−オールを、９−エチル−７−ヒドロキシメチル−３−ニトロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−７−オールから黒色油状物として定量的収率で調製した。
１７３５ｃ）イソプロピルアルコール（３．０ｍＬ）中の１０−カンファースルホン酸（１０７ｍｇ、０．４６２ｍｍｏｌ）、２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド（１４２ｍｇ、０．４２０ｍｍｏｌ）、および３−アミノ−９−エチル−７−ヒドロキシメチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−７−オール（０．１００ｇ、０．４２０ｍｍｏｌ）、ならびにこの混合物をＣＥＭマイクロ波中で照射した（１２０℃、４０分間）。この反応混合物をＨＰＬＣによって精製し、凍結乾燥し、２−［５−クロロ−２−（９−エチル−７−ヒドロキシ−７−ヒドロキシメチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミドを黄色凍結乾燥物（２ｍｇ、１％）として得た。ＬＣＭＳ：５４１．３１（Ｍ＋Ｈ）；Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：９．３３（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝５．３２Ｈｚ，４Ｈ），７．３３（ｓ，１Ｈ），６．９７（ｓ，１Ｈ），６．６５（ｄ，Ｊ＝７．８０Ｈｚ，１Ｈ），４．０５（ｍ，４Ｈ），３．８７（ｓ，２Ｈ），３．５１（ｓ，２Ｈ），３．１３（ｓ，２Ｈ），１．１２（ｔ，Ｊ＝７．０４Ｈｚ，３Ｈ）。

（実施例１７３６）
２−［５−クロロ−２−（９−エチル−７−ヒドロキシ−７−ヒドロキシメチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
イソプロピルアルコール（３．０ｍＬ）中の１０−カンファースルホン酸（１０７ｍｇ、０．４６２ｍｍｏｌ）、２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド（１３２ｍｇ、０．４２０ｍｍｏｌ）、および３−アミノ−９−エチル−７−ヒドロキシメチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−７−オール（０．１００ｇ、０．４２０ｍｍｏｌ）ならびにこの混合物をＣＥＭマイクロ波中で照射した（１２０℃、４０分間）。この反応混合物をＨＰＬＣによって精製し、凍結乾燥し、２−［５−クロロ−２−（９−エチル−７−ヒドロキシ−７−ヒドロキシメチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドを黒色凍結乾燥物（２ｍｇ、１％）として得た。ＬＣＭＳ：５１７．３２（Ｍ＋Ｈ）；Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）：９．７０（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｍ，３Ｈ），７．１０（ｓ，１Ｈ），７．００（ｓ，１Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝８．８４Ｈｚ，１Ｈ），６．６６（ｄ，Ｊ＝８．６０Ｈｚ，１Ｈ），４．０２（ｑ，Ｊ＝６．８０Ｈｚ，２Ｈ），３．８７（ｓ，１Ｈ），３．５１（ｓ，１Ｈ），３．３２（ｍ，４Ｈ），３．１３（ｓ，２Ｈ），２．８１（ｓ，５Ｈ），１．１２（ｔ，Ｊ＝７．０８Ｈｚ，３Ｈ）。

（実施例１７４１）
２−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチルベンズアミド
１７４１ａ）ＴＨＦ（２００ｍＬ）中の２−アミノフェネチルアルコール（４．０ｇ、２９．１６ｍｍｏｌ）の溶液に、ホスゲンの２Ｍ トルエン溶液（１７ｍＬ、３４ｍｍｏｌ）を室温で加えた。この反応液を１５分間撹拌し、濃縮し、酢酸エチル（５％→２０％）を含むヘキサンを使用するフラッシュクロマトグラフィによって精製し、８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オン（４ｇ、８４％）を得た：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．０２（ｂｓ，１Ｈ），７．１７（ｄｔ，１Ｈ），７．０９（ｄ，１Ｈ），６．９９（ｄｔ，１Ｈ），６．９０（ｄ，１Ｈ），４．５１（ｔ，２Ｈ），３．２１（ｔ，２Ｈ）。

１７４１ｂ）硫酸（１５ｍＬ）中の８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オン（２．２ｇ、１３．５ｍｍｏｌ）の０℃の溶液に、硝酸（０．６１ｍＬ、１３．５ｍｍｏｌ、１当量）を加えた。氷浴を取り除き、この反応液を３０分間撹拌した。この混合物を氷の上に注ぎ込むと、２−ニトロ−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オンが沈殿し、これを濾過によって集めた。生成物を水および最少のアセトンで洗浄し、真空下で乾燥し、純粋な生成物（２．０ｇ、７１％）を得た：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ_６）δ １０．１９（ｓ，１Ｈ），８．０９（ｄ，１Ｈ），８．０４（ｄｄ，１Ｈ），７．２６（ｄ，１Ｈ），４．４３（ｔ，２Ｈ），３．２５（ｔ，２Ｈ）。

１７４１ｃ）２−ニトロ−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オン（０．７ｇ、３．３６ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１．４ｇ、１０．１ｍｍｏｌ、３当量）、およびヨードメタン（０．４２ｍＬ、６．７ｍｍｏｌ、２当量）の混合物をＤＭＦ（１０ｍＬ）中で１６時間撹拌した。この混合物を水（５０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（３×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を乾燥し（硫酸ナトリウム）、濃縮して２−ニトロ−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オンを得た：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．１９（ｄｄ，１Ｈ），８．１３（ｄ，１Ｈ），７．２８（ｄ，１Ｈ），４．５５（ｔ，２Ｈ），３．４３（ｓ，３Ｈ），３．１０（ｔ，２Ｈ）。

１７４１ｄ）エタノール（２５ｍＬ）中の２−ニトロ−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オン（０．７ｇ）および５０％ ラネーニッケル（１ｍＬ）の混合物を、３０ｐｓｉ（約２０７ｋＰａ）で３時間水素化した。この反応混合物をセライトを通して濾過し、濃縮し、２−アミノ−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オンを得た：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ６．９４（ｄ，１Ｈ），６．６０（ｄｄ，１Ｈ），６．５３（ｄ，１Ｈ），４．４５（ｔ，２Ｈ），３．６７（ｂｓ，１Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ），２．８７（ｔ，２Ｈ）。

１７４１ｅ）ＩＰＡ（５ｍＬ）中の２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチルベンズアミド（５０ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）、２−アミノ−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オン（４９ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）およびカンファースルホン酸（４ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）の混合物を１２０℃で３．５時間マイクロ波加熱した。この混合物を濃縮し、分取ＴＬＣでクロマトグラフにかけ（塩化メチレンおよび酢酸エチル（４：１））、５４ｍｇの２−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド（７１％）を得た：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．３３（ｄ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｄ，１Ｈ），７．４３（ｄｄ，１Ｈ），７．３４（ｄ，１Ｈ），７．２６（ｍ，１Ｈ），７．１（ｔ，１Ｈ），７．０５（ｄ，１Ｈ）。４．３５（ｔ，２Ｈ），３．３（ｓ，３Ｈ），２．９（ｓ，３Ｈ），２．８５（ｔ，２Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４５３．３（Ｍ＋１）。

（実施例１７４２）
３−フルオロ−２−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
ＩＰＡ（３ｍＬ）中の２−アミノ−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オンおよび３−フルオロ−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミドの混合物を４滴の４Ｎ ＨＣｌ／ジオキサンで処理し、１２０℃で９０分間マイクロ波加熱した。この混合物を濃縮し、セミ分取ＨＰＬＣによって精製し、３−フルオロ−２−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミドを得た：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．８７（ｓ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），７．３０（ｍ，５Ｈ），６．９１（ｄ，２Ｈ），６．１０（ｂｑ，１Ｈ），４．４１（ｔ，２Ｈ），３．３５（ｓ，３Ｈ），２．９２（ｄ，３Ｈ），２．８１（ｔ，２Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）４７１（Ｍ＋１）。

（実施例１７４３）
３−クロロ−２−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
実施例１７４１ｅと同様の手順に従って、２−アミノ−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オンおよび３−クロロ−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミドを、３−クロロ−２−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミドに変換した：ＴＦＡ塩の^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，５％ ＣＤ_３ＯＤを含むＣＤＣｌ_３）δ ８．０６（ｓ，１Ｈ），７．６８（ｄｄ，１Ｈ），７．５９（ｄ，１Ｈ），７．４７（ｔ，１Ｈ），７．２８（ｓ，１Ｈ），７．２５（ｄ，１Ｈ），６．９１（ｄ，１Ｈ），４．４３（ｔ，２Ｈ），３．３７（ｓ，３Ｈ），２．９２（ｔ，３Ｈ），２．８４（ｔ，２Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）４８７（Ｍ＋１）。

（実施例１７４４）
２−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３，Ｎ−ジメチル−ベンズアミド
実施例１７４２ａと同様の手順に従って、２−アミノ−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オンおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３，Ｎ−ジメチル−ベンズアミドを２−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３，Ｎ−ジメチル−ベンズアミドＴＦＡ塩に変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ １１．８４（ｂｓ，１Ｈ），９．９１（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｓ，１Ｈ），７．５３−７．３３（ｍ，５Ｈ），６．９１（ｄ，１Ｈ），６．５２（ｂｑ，１Ｈ），４．４６（ｂｓ，２Ｈ），３．４３（ｓ，３Ｈ），３．０８（ｄ，３Ｈ），２．８３（ｂｔ，２Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）４６７（Ｍ＋１）。

（実施例１７４５）
２−［５−クロロ−２−（５−エチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
実施例１７４１ｃと同様の手順に従って、２−ニトロ−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オンおよびヨードエタンを、２−ニトロ−５−エチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オンに変換し、これを実施例１７４１ｄと同様の手順を使用して２−アミノ−５−エチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オンに変換した。最終化合物２−［５−クロロ−２−（５−エチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミドを、実施例１７４２ａと同様の手順を使用して得た。ＴＦＡ塩：^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，５％ＣＤ_３ＯＤ／ＣＤＣｌ_３）δ ８．３５（ｄ，１Ｈ），８．０４（ｓ，１Ｈ），７．６７（ｄ，１Ｈ），７．５６（ｄｄ，１Ｈ），７．４２（ｄ，１Ｈ），７．３３（ｍ，１Ｈ），７．２４（ｄｄ，１Ｈ），７．１２（ｄ，１Ｈ），４．４４（ｔ，２Ｈ），３．８９（ｑ，２Ｈ），２．９９（ｓ，３Ｈ），２．９２（ｔ，２Ｈ），１．２４（ｔ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）４６６（

（実施例１７４６）
２−［５−クロロ−２−（５−エチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
実施例１７４２ａと同様の手順に従って、２−アミノ−５−エチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オンおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドを、２−［５−クロロ−２−（５−エチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドに変換した。ＨＣｌ塩：^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ ８．０４（ｓ，１Ｈ），７．４１−７．３０（ｍ，３Ｈ），７．１２（ｄ，１Ｈ），７．０４（ｓ，２Ｈ），４．２７（ｔ，２Ｈ），３．６６（ｑ，２Ｈ），２．６８（ｔ，２Ｈ），２．６６（ｓ，３Ｈ），０．９８（ｔ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）４８５（Ｍ＋１）。

（実施例１７４７）
３−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−チオフェン−２−カルボン酸メチルアミド
実施例１７４２ａと同様の手順に従って、３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−チオフェン−２−カルボン酸メチルアミドおよび２−アミノ−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オンを、３−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−チオフェン−２−カルボン酸メチルアミドに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．９５（ｓ，１Ｈ），７．６（ｄ，１Ｈ），７．３６（ｄｄ，１Ｈ），７．２７（ｄ，１Ｈ），７．１８（ｍ，２Ｈ），４．１３（ｔ，２Ｈ），３．３７（ｓ，３Ｈ），２．９５（ｔ，３Ｈ），２．９２（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４５９．３（Ｍ＋１）。

（実施例１７４８）
｛２−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェノキシ｝−アセトニトリル
実施例１７４２ａと同様の手順に従って、２−アミノ−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オンおよび［２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−フェノキシ］−アセトニトリルを、｛２−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェノキシ｝−アセトニトリルに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ ８．２０（ｂｓ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｄ，１Ｈ），７．５２（ｄｄ，１Ｈ），７．３８（ｍ，２Ｈ），７．２２（ｍ，２Ｈ），５．２０（ｓ，２Ｈ），４．５５（ｔ，２Ｈ），３．４５（ｓ，３Ｈ），２．９８（ｔ，２Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）４５１（Ｍ＋１）。

（実施例１７４９）
２−｛５−クロロ−４−［２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オン
１７４９ａ）実施例１７４２ａと同様の手順に従って、２−アミノ−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オンおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニル］−アミンを、２−｛５−クロロ−４−［２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オンに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．２２（ｓ，１Ｈ），７．９０−７．５５（ｍ，７Ｈ），７．３０（ｄ，２Ｈ），４．４０（ｔ，２Ｈ），３．６８（ｓ，３Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ），２．８８（ｔ，２Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）４７６（Ｍ＋１）。

（実施例１７５０）
２−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３，５，Ｎ−トリメチル−ベンズアミド
１７５０ａ）ＤＣＭ（３０ｍＬ）中の２−アミノ−３，５−ジメチル−安息香酸（５５０ｍｇ）の溶液をＨＯＢｔ（２２５ｍｇ）、ＥＤＣ（１２８０ｍｇ）、およびＣＨ_３ＮＨ_２（８．５ｍＬ、２Ｎ ＴＨＦ溶液）で処理した。この反応混合物を密封したボトルの中で１６時間撹拌し、ＤＣＭ（１００ｍＬ）で希釈し、ブラインで３回洗浄した。有機層を乾燥し（硫酸ナトリウム）、真空中で濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィによって精製し、５７３ｍｇの２−アミノ−３，５−ジメチル−ベンズアミドを得た：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．９（ｓ，１Ｈ），７．８（ｓ，１Ｈ），６．１（ｂｓ，１Ｈ），５．３（ｂｓ，２Ｈ），２．９（ｄ，３Ｈ），２．２（ｓ，３Ｈ），２．１（ｓ，３Ｈ）。

１７５０ｂ）ＤＭＳＯ中の２−アミノ−３，５−ジメチル−ベンズアミド（５７３ｍｇ）、ＤＩＥＡ（５８０ｍＬ）、および２，４，５−トリクロロピリミジン（６６０ｍｇ）の溶液を６５℃で４．５時間加熱し、ＤＣＭで希釈し、ブラインで２回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、真空中で濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィによって精製し、４６０ｍｇの２−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イルアミノ）−３，５，Ｎ−トリメチル−ベンズアミドを得た：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ９．３（ｂｓ，１Ｈ），８．２（ｓ，１Ｈ），７．３（ｓ，１Ｈ），７．２（ｓ，１Ｈ），６．２（ｂｓ，１Ｈ），３．０（ｄ，３Ｈ），２．４（ｓ，３Ｈ），２．３（ｓ，３Ｈ）。

１７５０ｃ）実施例１７４２ａと同様の手順に従って、２−アミノ−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オンおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３，５，Ｎ−トリメチル−ベンズアミドを２−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３，５，Ｎ−トリメチル−ベンズアミドに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，５％ＣＤ_３ＯＤを含むＣＤＣｌ_３）δ ８．３７（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），７．３６（ｄ，１Ｈ），７．１７（ｓ，２Ｈ），７．０５（ｄｄ，１Ｈ），７．０２（ｓ，１Ｈ），６．８９（ｄ，１Ｈ），６．０３（ｂｄ，１Ｈ），４．３８（ｔ，２Ｈ），３．３１（ｓ，３Ｈ），２．８６（ｄ，３Ｈ），２．７１（ｔ，２Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）４８１（Ｍ＋１）。

（実施例１７５１）
３−ブロモ−２−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
１７５１ａ）実施例１７５０ａと同様の手順に従って、２−アミノ−３−ブロモ−安息香酸を２−アミノ−３−ブロモ−Ｎ−メチル−ベンズアミドに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ ７．６（ｄ，１Ｈ），７．４（ｄ，１Ｈ），６．６（ｔ，１Ｈ），６．２（ｂｓ，３Ｈ），３．１（ｄ，３Ｈ）。

１７５１ｂ）ＤＭＦ中の２−アミノ−３−ブロモ−Ｎ−メチル−ベンズアミド（４２０ｍｇ）、２，４，５−トリクロロピリミジン（５４０ｍｇ）およびＫ_２ＣＯ_３（４７ｍｇ）の混合物を８５℃で一晩加熱した。この反応混合物をシリカゲルに載せ、真空中で乾燥し、シリカゲルクロマトグラフィによって精製し５０ｍｇの３−ブロモ−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミドを得た：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．４（ｂｓ，１Ｈ），８．３（ｓ，１Ｈ），７．８（ｄ，１Ｈ），７．６（ｓ，１Ｈ），７．３（ｔ，１Ｈ），６．３（ｂｓ，１Ｈ，ＮＨ），３．０（ｄ，３Ｈ）。

１７５１ｃ）実施例１７４２ａと同様の手順に従って、２−アミノ−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オンおよび３−ブロモ−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミドを、３−ブロモ−２−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミドに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，５％ＣＤ_３ＯＤを含むＣＤＣｌ_３）δ ８．０８（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），７．７４（ｄｄ，１Ｈ），７．４７（ｔ，１Ｈ），７．５５（ｄｄ，１Ｈ），７．３２（ｄ，１Ｈ），７．２１（ｍ，３Ｈ），６．９１（ｄ，１Ｈ），６．１０（ｂｄ，１Ｈ），４．３８（ｔ，２Ｈ），３．３１（ｓ，３Ｈ），２．７８（ｍ，５Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）５３３（Ｍ＋１）。

（実施例１７５２）
２−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−５−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
１７５２ａ）２−アミノ−５−フルオロ−安息香酸（８８０ｍｇ）の溶液をＴＨＦ（２０ｍＬ）に溶解させ、ＣＯＣｌ_２（２０ｍＬ、２０％トルエン溶液）で処理した。この反応混合物を室温で５時間撹拌し、濃縮した。残渣をＴＨＦ（１０ｍＬ）に溶解させ、ＣＨ_３ＮＨ_２（１０ｍＬ、２Ｎ ＴＨＦ溶液）で処理し、密封したボトルの中で１６時間撹拌した。この反応液を濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィによって精製し、２−アミノ−５−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド（８００ｍｇ）を得た：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．１（ｄｄｄ，２Ｈ），６．７（ｄｄ，１Ｈ，），６．１（ｂｓ，１Ｈ），５．４（ｂｓ，２Ｈ），３．０（ｄ，３Ｈ）。
１７５２ｂ）実施例１７５１ｂと同様の手順に従って、２−アミノ−５−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドを２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−５−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ １１．５（ｂｓ，１Ｈ），８．８（ｄ，１Ｈ），８．３（ｓ，１Ｈ），７．３（ｄ，１Ｈ），６．３（ｄ，１Ｈ），３．２（ｄ，３Ｈ）。

１７５２ｃ）実施例１７４２ａと同様の手順に従って、２−アミノ−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オンおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−５−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドを、２−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−５−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ ８．５７（ｂｓ，１Ｈ），８．２８（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｄｄ，１Ｈ），７．５３（ｍ，３Ｈ），７．３４（ｍ，１Ｈ），４．５９（ｔ，２Ｈ），３．５４（ｓ，３Ｈ），３．１５（ｔ，２Ｈ），３．０６（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）４７１（Ｍ＋１）。

（実施例１７５３）
２−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−３−トリフルオロメチル−ベンズアミド
１７５３ａ）実施例１７５２ａと同様の手順に従って、２−アミノ−６−メチル安息香酸を２−アミノ−Ｎ−メチル−３−トリフルオロメチル−ベンズアミドに変換し、これを実施例１７５１ｂと同様の手順を使用して２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−３−トリフルオロメチル−ベンズアミドに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．３５（ｓ，１Ｈ），７．９４（ｄ，１Ｈ），７．８２（ｔ．１Ｈ），７．６２（ｔ，１Ｈ），６．２７（ｂｒ，１Ｈ），２．９６（ｄ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３６５．２（Ｍ＋１）。

１７５３ｂ）実施例１４７１ｅと同様の手順に従って、２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−３−トリフルオロメチル−ベンズアミドおよび２−アミノ−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オンを２−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−３−トリフルオロメチル−ベンズアミドに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．１（ｓ，１Ｈ），７．８３（ｄ，１Ｈ），７．４６（ｔ，１Ｈ），７．２７（ｍ，１Ｈ），７．１７（ｄ，１Ｈ），７．０５（ｓ，１Ｈ），６．９（ｄ，１Ｈ），６．０４（ｂｒ，１Ｈ），４．３８（ｔ，２Ｈ），３．５（ｓ，３Ｈ），２．７７（ｔ，２Ｈ），２．６８（ｄ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５２１．０（Ｍ＋１）。

（実施例１７５４）
２−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチル−ベンズアミド
１７５４ａ）実施例１７５２ａと同様の手順に従って、２−アミノ−４−トリフルオロメチル安息香酸を２−アミノ−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチル−ベンズアミドに変換し、これを実施例１７５１ｂと同様の手順を使用して２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチル−ベンズアミドに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ １１．８（ｂｓ，１Ｈ），９．２（ｓ，１Ｈ，），８．４（ｓ，１Ｈ），７．７（ｄ，１Ｈ），６．４（ｂｓ，１Ｈ），３．２（ｄ，３Ｈ）。

１７５４ｂ）実施例１７４２ａと同様の手順に従って、２−アミノ−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オンおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチル−ベンズアミドを２−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチル−ベンズアミドに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ １１．１３（ｓ，１Ｈ），８．９０（ｓ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｄ，１Ｈ），７．４４（ｄｄ，１Ｈ），７．２８（ｂｄ，２Ｈ），７．０５（ｄ，１Ｈ），７．０３（ｄ，１Ｈ），６．２６（ｂｑ，１Ｈ），４．４６（ｔ，２Ｈ），３．３５（ｓ，３Ｈ），３．０４（ｄ，３Ｈ），２．９０（ｔ，２Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）５２１（Ｍ＋１）。

（実施例１７５５）
２−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−６，Ｎ−ジメチル−ベンズアミド
１７５５ａ）実施例１７５２ａと同様の手順に従って、２−アミノ−６−メチル安息香酸を２−アミノ−６，Ｎ−ジメチル−ベンズアミドに変換し、これを実施例１７５０ｂと同様の手順を使用して２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−６，Ｎ−ジメチル−ベンズアミドに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．０８（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｄｄ，１Ｈ），７．２８（ｄ，１Ｈ），７．００（ｄ，１Ｈ），７．９５（ｂｓ，１Ｈ），３．８５（ｄ，１Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）３１１（Ｍ＋１）。

１７５５ｂ）実施例１７４２ａと同様の手順に従って、２−アミノ−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オンおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−６，Ｎ−ジメチル−ベンズアミドを２−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−６，Ｎ−ジメチル−ベンズアミドに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．４６（ｂｓ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），８．０４（ｄ，１Ｈ），７．２０（ｄ，１Ｈ），７．４８−７．３５（ｍ，２Ｈ），７．１５−７．１０（ｍ，２Ｈ），７．０５（ｂｓ，１Ｈ），５．９４（ｂｄ，１Ｈ），４．５６（ｔ，２Ｈ），３．４８（ｓ，３Ｈ），３．１０（ｄ，３Ｈ），２．９８（ｔ，２Ｈ），２．５２（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）４６７（Ｍ＋１）。

（実施例１７５６）
２−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−６−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
１７５６ａ）実施例１７５０ａと同様の手順に従って、２−アミノ−６−フルオロ安息香酸を２−アミノ−６−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドに変換し、これを実施例１７５１ｂと同様の手順に従って２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−６−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ １２．２５（ｂｓ，１Ｈ），８．６８（ｄ，１Ｈ），８．３６（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｄｄ，１Ｈ），７．００（ｄｄ，１Ｈ），６．９８（ｂｓ，１Ｈ），３．２０（ｄ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）３１５（Ｍ＋１）。

１７５６ｂ）実施例１７４２ａと同様の手順に従って、２−アミノ−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オンおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−６−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドを２−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−６−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ １１．７０（ｂｓ，１Ｈ），８．５９（ｄ，１Ｈ），８．２４（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｄ，１Ｈ），７．５５（ｄｄ，１Ｈ），７．４４（ｄｄ，１Ｈ），７．２０（ｄ，１Ｈ），７．１０（ｂｓ，１Ｈ），６．９２（ｄｄ，１Ｈ），６．８５（ｂｓ，１Ｈ），４．６０（ｔ，２Ｈ），３．５０（ｓ，３Ｈ），３．１６（ｄ，３Ｈ），３．０４（ｔ，２Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）４７１（Ｍ＋１）。

（実施例１７５７）
３，４−ジクロロ−２−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
１７５７ａ）２０ｍＬの水の中にクロラール（４ｇ、２７ｍｍｏｌ）および硫酸ナトリウム（３５ｇ、２４４ｍｍｏｌ）を含んでいる溶液に、５ｍＬの水の中に２，３−ジクロロアニリン（４．４７ｇ、２７．６ｍｍｏｌ）および３．５ｍＬの濃ＨＣｌを含んでいる溶液を加えた。この混合物に、１０ｍＬの水の中の６．０ｇ（８７ｍｍｏｌ）のヒドロキシルアミン塩酸塩を加えた。この反応混合物を１００℃のオイルバス中で１０分間還流させた。この反応液を室温まで冷却し、５．７ｇのＮ−（２，３−ジクロロ−フェニル）−２−［（Ｅ）−ヒドロキシイミノ］−アセトアミドを濾過によって黄色固体（９０％）として単離した：ＭＳ（ｍ／ｅ）：２３３．１（Ｍ＋１）。

１７５７ｂ）７０℃の濃硫酸（５０ｍＬ）に、５．７ｇ（２４．５ｍｍｏｌ）のＮ−（２，３−ジクロロ−フェニル）−２−［（Ｅ）−ヒドロキシイミノ］−アセトアミドを、反応温度が７０℃に留まるように２０分間かけて少しずつ加えた添加終了後、この反応混合物を８０℃で１時間加熱した。この混合物を冷却し、濾過し、４．９５ｇの６，７−ジクロロ−１Ｈ−インドール−２，３−ジオンを褐色固体（９３％）として得た：^１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．２（ｂｒ，１Ｈ），７．６２（ｄ，１Ｈ），７．３７（ｄ，１Ｈ）。

１７５７ｃ）２５ｍＬの氷酢酸および２５ｍＬの無水酢酸中の６，７−ジクロロ−１Ｈ−インドール−２，３−ジオン（４．９５ｇ）の混合物に、８５℃で酸化クロム（ＶＩ）（３．９ｇ、３９ｍｍｏｌ）を少しずつ加えた。添加後、この混合物を９０℃で３０分間撹拌し、室温まで冷却した。濾過により、少量の７，８−ジクロロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，３］オキサジン−２，４−ジオンを得た。濾液をエバポレートして、生成物の大部分を酸化クロム（ＩＩＩ）を含む緑色固体として得た。

１７５７ｄ）粗７，８−ジクロロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，３］オキサジン−２，４−ジオン（１２．８ｇ）を５０ｍＬのＤＭＦに溶解させ、メチルアミンの２Ｍ ＭｅＯＨ溶液３５ｍＬで処理した。この混合物を室温で１６時間撹拌し、塩化メチレンで抽出した。有機相をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。塩化メチレンおよびメタノール（５０：１）を用いたシリカゲルカラムでのクロマトグラフィによって１．０ｇの２−アミノ−３，４−ジクロロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドを得た：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．１２（ｄ，１Ｈ），６．７１（ｄ，１Ｈ），６．２７（ｂｒ，２Ｈ），６．０４（ｂｒ，１Ｈ），２．９６（ｄ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）：２１９．２（Ｍ＋１）。

１７５７ｅ）実施例１７５１ｂと同様の手順に従って、２−アミノ−３，４−ジクロロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドを、３，４−ジクロロ−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミドに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．０７（ｓ，１Ｈ），７．３（ｑ．２Ｈ），２．７４（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３６７．１（Ｍ＋１）。
１７５７ｆ）実施例１７４１ｅと同様の手順に従って、３，４−ジクロロ−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミドおよび２−アミノ−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オンを３，４−ジクロロ−２−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミドに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．３８（ｓ，１Ｈ），８．０８（ｂｒ，１Ｈ），７．２３（ｍ，４Ｈ），６．９４（ｄ，１Ｈ），６．２３（ｂｒ，１Ｈ），４．３８（ｔ，２Ｈ），３．３０（ｓ，３Ｈ），２．８３（ｄ，３Ｈ），２．８２（ｔ，２Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５２１．３（Ｍ＋１）。

（実施例１７５８）
３−クロロ−２−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−５−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
１７５８ａ）水（６０ｍＬ）中にＮＨ_２ＯＨ．ＨＣｌ（３．２ｇ、４６ｍｍｏｌ）、無水硫酸ナトリウム（１３ｇ、９３ｍｍｏｌ）、および２．２．２−トリクロロ−１−エトキシエタノール（４．１ｇ、２１．２ｍｍｏｌ）を含む溶液に、４Ｍ ＨＣｌ（２５ｍＬ）中の２−クロロ−４−フルオロアニリン（２ｇ、０．２７ｍｍｏｌ）の溶液を加えた。この溶液を４０分間還流すると、その過程で白色沈殿物が生成した。この混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルで３回抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、真空中で濃縮し、２．０１ｇのＮ−（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−２−（（Ｅ）−ヒドロキシイミノ）−アセトアミドを得た：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．８（ｂｓ，１Ｈ），８．４（ｄｄ，１Ｈ），７．９（ｓ，１Ｈ），７．６（ｓ，１Ｈ），７．２（ｄｄ，１Ｈ），７．０（ｄｄｄ，１Ｈ）。

１７５８ｂ）実施例１７５７ｂと同様の手順に従って、Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−２−（（Ｅ）−ヒドロキシイミノ）−アセトアミドを７−クロロ−５−フルオロ−１Ｈ−インドール−２，３−ジオンに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．１（ｂｓ，１Ｈ），７．５（ｄｄ，１Ｈ），７．４（ｄｄ，１Ｈ）。

１７５８ｃ）１Ｍ 水酸化ナトリウム溶液（５ｍＬ）中の７−クロロ−５−フルオロ−１Ｈ−インドール−２，３−ジオン（２７０ｍｇ）の溶液を、３０％過酸化水素（５ｍＬ）を滴下することによって処理した。１時間撹拌した後、この反応液をＨＣｌを用いてｐＨ １まで酸性にし、酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、真空中で濃縮し、２００ｍｇの２−アミノ−３−クロロ−５−フルオロ−安息香酸を得た。

１７５８ｄ）実施例１７５２ａと同様の手順に従って、２−アミノ−３−クロロ−５−フルオロ−安息香酸を２−アミノ−３−クロロ−５−フルオロ−Ｎ−メチルベンズアミドに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．１（ｂｓ，２Ｈ），７．４（ｄｄ，１Ｈ），７．０（ｄｄ，１Ｈ），３．０（ｄ，３Ｈ）。

１７５８ｅ）実施例１７５１ｂと同様の手順に従って、２−アミノ−３−クロロ−５−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドを３−クロロ−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−５−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．８（ｂｓ，１Ｈ），８．４（ｓ，１Ｈ），７．４（ｄ，１Ｈ），７．０（ｄ，１Ｈ），５．４（ｂｓ，１Ｈ），３．０（ｄ，３Ｈ）。

１７５８ｆ）実施例１７４２ａと同様の手順に従って、２−アミノ−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オンおよび３−クロロ−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−５−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドを、３−クロロ−２−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−５−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．２０（ｓ，１Ｈ），７．８０（ｓ，１Ｈ），７．４７−７．３０（ｍ，３Ｈ），７．２２（ｓ，１Ｈ），７．０６（ｄ，１Ｈ），６．４５（ｑ，１Ｈ），４．５５（ｔ，２Ｈ），３．４５（ｓ，３Ｈ），２．９０（ｔ，２Ｈ），２．８５（ｄ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）５０５（Ｍ＋１）。

（実施例１７５９）
３−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−４−メチル−チオフェン−２−カルボン酸メチルアミド
１７５９ａ）混合溶液（メタノール：Ｈ_２Ｏ／３０ｍｌ：１２０ｍｌ）中の３−アミノ−４−メチル−２−チオフェンカルボン酸メチル（５ｇ、２９ｍｍｏｌ）および水酸化ナトリウム（３．５ｇ、８８ｍｍｏｌ）の溶液を５０℃で一晩加熱した。この溶液を室温まで冷却し、塩化メチレンで抽出した。水相を、６Ｎ ＨＣｌを用いてｐＨが５に等しくなるまで酸性にした。水相を再度酢酸エチルで抽出し、溶媒相をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過し、溶媒を乾燥し、溶媒をエバポレートした後、３．８５ｇの３−アミノ−４−メチル−チオフェン−２−カルボン酸を白色固体として８４％収率で得た：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．０５（ｄ，１Ｈ），３．１２（ｂｒ，２Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）：１５７．９（Ｍ＋１）。

１７５９ｂ）実施例１７５０ａと同様の手順に従って、３−アミノ−４−メチル−チオフェン−２−カルボン酸を３−アミノ−４−メチル−チオフェン−２−カルボン酸メチルアミドに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ６．９（ｓ，１Ｈ），５．６５（ｂｒ，２Ｈ），５．５（ｂｒ，１Ｈ），３．０３（ｄ，３Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ）。

１７５９ｃ）実施例１７５１ｂと同様の手順に従って、３−アミノ−４−メチル−チオフェン−２−カルボン酸メチルアミドを、３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−４−メチル−チオフェン−２−カルボン酸メチルアミドに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．２３（ｄ，１Ｈ），７．１（ｄ，１Ｈ），６．７２（ｂｒ，１Ｈ），３．１５（ｂｒ，１Ｈ），２．９５（ｄ，３Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３１７．３（Ｍ＋１）。

１７５９ｄ）実施例１７４２ａと同様の手順に従って、３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−４−メチル−チオフェン−２−カルボン酸メチルアミドおよび２−アミノ−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オンを３−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−４−メチル−チオフェン−２−カルボン酸メチルアミドに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．９（ｓ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｄ，１Ｈ），７．３５（ｓ，１Ｈ），７．３（ｄｄ，１Ｈ），７．１３（ｓ，１Ｈ），７．０４（ｄ，１Ｈ），６．１３（ｂｒ，１Ｈ），４．５３（ｔ，２Ｈ），３．４３（ｓ，３Ｈ），３．０３（ｄ，３Ｈ），２．９４（ｔ，２Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４７３．２（Ｍ＋１）。

（実施例１７６０）
３−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−チオフェン−２−カルボン酸プロパ−２−イニルアミド
１７６０ａ）実施例１７５９ａと同様の手順に従って、３−アミノ−チオフェン−２−カルボン酸メチルエステルを３−アミノ−チオフェン−２−カルボン酸に変換し、これを実施例１７５０ａと同様の手順に従って、そしてメチルアミンの代わりにプロパルギルアミンを利用して、３−アミノ−チオフェン−２−カルボン酸プロパ−２−イニルアミドに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．２（ｄ，１Ｈ），６．７（ｄ，１Ｈ），５．７（ｂｓ，２Ｈ），４．３（ｄ，２Ｈ），２．３（ｓ，１Ｈ）。

１７６０ｂ）実施例１７５１ｂと同様の手順に従って、３−アミノ−チオフェン−２−カルボン酸プロパ−２−イニルアミドを３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−チオフェン−２−カルボン酸プロパ−２−イニルアミドに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ １１．６（ｂｓ，１Ｈ），８．４（ｄ，１Ｈ），８．２（ｓ，１Ｈ），７．４（ｄ，１Ｈ），５．８（ｂｓ，１Ｈ），４．３（ｄ，２Ｈ），２．３（ｓ，１Ｈ）。

１７６０ｃ）実施例１７４２ａと同様の手順に従って、２−アミノ−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オンおよび３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−チオフェン−２−カルボン酸プロパ−２−イニルアミドを３−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−チオフェン−２−カルボン酸プロパ−２−イニルアミドに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ／ＣＤＣｌ_３）δ ８．１０（ｄ，１Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．３７（ｄ，１Ｈ），７．２９（ｄ，１Ｈ），７．１２（ｄ，１Ｈ），４．４６（ｔ，２Ｈ），４．１４（ｄ，２Ｈ），３．３４（ｓ，３Ｈ），２．９４（ｔ，２Ｈ），２．３０（ｔ，１Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）４８３（Ｍ＋１）。

（実施例１７６１）
５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−チオフェン−２−カルボン酸メチルアミド
１７６１ａ）アルゴン下で、３−アミノ−５−ｔｅｒｔ−ブチル−チオフェン−２−カルボキシレート（２．１３ｇ、１０ｍｍｏｌ）をトリメチルアルミニウム（５．０ｍＬ、２．０Ｍ ヘキサン溶液）およびメチルアミン（５．０ｍＬ、２．０Ｍ ＴＨＦ溶液）の予め混合した（１５分間）塩化メチレン（５０ｍＬ）の溶液に加えた。この混合物溶液を室温で１０分間撹拌し、４１℃で３日間加熱した。この混合物を冷却し、希ＨＣｌで慎重にクエンチし、次いで塩化メチレンで抽出した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。カラムクロマトグラフィ（ヘキサン／酢酸エチル）によって、０．３ｇの３−アミノ−５−ｔｅｒｔ−ブチル−チオフェン−２−カルボン酸メチルアミドを１４％収率で得た：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ６．４４（ｓ，１Ｈ），５．６（ｂｒ，２Ｈ），５．４（ｂｒ，１Ｈ），３．０２（ｄ，３Ｈ），１．４４（ｓ，９Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）：２１２．９（Ｍ＋１）。

１７６１ｂ）実施例１７５１ｂと同様の手順に従って、３−アミノ−５−ｔｅｒｔ−ブチル−チオフェン−２−カルボン酸メチルアミドを５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−チオフェン−２−カルボン酸メチルアミドに変換し、これを実施例１７４１ｅと同様の手順に従って５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−チオフェン−２−カルボン酸メチルアミドに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １１．４６（ｓ，１Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），７．６８（ｄ，１Ｈ），７．４（ｓ，１Ｈ），７．２３（ｄ，１Ｈ），６．９５（ｓ，１Ｈ），５．７２（ｂｒ，１Ｈ），４．６（ｔ，２Ｈ），３．４７（ｓ，３Ｈ），３．１（ｄ，３Ｈ），３．０７（ｔ，２Ｈ），１．４３（ｓ，９Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５１５．３（Ｍ＋１）。

（実施例１７６２）
３−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−４−メチル−５−フェニル−チオフェン−２−カルボン酸メチルエステル
１７６２ａ）３−アミノ−４−メチル−５−フェニル−チオフェン−２−カルボン酸メチルエステル（１．２５ｇ、５．０６ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．７ｇ、５．０６ｍｍｏｌ）およびトリクロロピリミジン（２．７８ｇ、１５．２ｍｍｏｌ）の溶液をＤＭＦ（１０ｍＬ）中で５０℃１６時間加熱した。この混合物を酢酸エチルで希釈し、ブラインおよび水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒をエバポレートし、カラムクロマトグラフィ（ヘキサンおよび酢酸エチル（９：１））によって、３９ｍｇの３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−４−メチル−５−フェニル−チオフェン−２−カルボン酸メチルエステルを２％収率で得た：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．５８（ｓ，１Ｈ），７．５（ｍ，５Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３９３．９（Ｍ＋１）。

１７６２ｂ）実施例１７４１ｅと同様の手順に従って、３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−４−メチル−５−フェニル−チオフェン−２−カルボン酸メチルエステルおよび２−アミノ−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オンを３−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−４−メチル−５−フェニル−チオフェン−２−カルボン酸メチルエステルに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．３９（ｓ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），７．６７（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｍ，５Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），７．３２（ｂｒ，１Ｈ），７．２２（ｄ，１Ｈ），４．６３（ｔ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．４８（ｓ，３Ｈ），３．１（ｔ，２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５４９．９（Ｍ＋１）。

（実施例１７６３）
（Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−メチル−ブチルアミド
１７６３ａ）ＤＭＦ（３ｍＬ）中の（Ｒ）−２−アミノ−３−メチル−ブチルアミド（５０ｍｇ）、２，４，５−トリクロロピリミジン（６７ｍｇ）およびＫ_２ＣＯ_３（１１６ｍｇ）の混合物を室温で５時間撹拌した。この反応混合物をＤＣＭで希釈し、ブラインで３回洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィによって精製し、６０ｍｇの（Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−メチル−ブチルアミドを得た：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）８．２（ｓ，１Ｈ），６．２（ｂｓ，１Ｈ），５．８（ｂｓ，１Ｈ），５．６（ｂｓ，１Ｈ），４．６（ｄｄ，１Ｈ），２．４（ｍ，１Ｈ），１．２（ｄ，６Ｈ）。ＭＳ（ｍ／ｅ）２６３（Ｍ＋１）。

１７６３ｂ）実施例１７４２ａと同様の手順に従って、２−アミノ−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オンおよび（Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−メチル−ブチルアミドを（Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−メチル−ブチルアミドに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ ８．０６（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｄｄ，１Ｈ），７．４４（ｄ，１Ｈ），７．３８（ｄ，１Ｈ），４．５１（ｍ，３Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ），３．０８（ｔ，２Ｈ），２．３２（ｍ，１Ｈ），１．０６（ｄ，３Ｈ），１．０４（ｄ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）４１９（Ｍ＋１）。

（実施例１７６４）
（Ｓ）−２−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−メチル−ブチルアミド
１７６４ａ）実施例１７６３ａと同様の手順に従って、（Ｓ）−２−アミノ−３−メチル−ブチルアミド（５０ｍｇ）および２，４，５−トリクロロピリミジンを（Ｓ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−メチル−ブチルアミドに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）８．２（ｓ，１Ｈ，），６．２（ｂｓ，１Ｈ），５．８（ｂｓ，１Ｈ），５．６（ｂｓ，１Ｈ），４．６（ｄｄ，１Ｈ），２．４（ｍ，１Ｈ），１．２（ｄ，６Ｈ）。

１７６４ｂ）実施例１７４２ａと同様の手順に従って、２−アミノ−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オンおよび（Ｓ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−メチル−ブチルアミドを（Ｓ）−２−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−メチル−ブチルアミド、ＨＣｌ塩に変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ ８．１０（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｄｄ，１Ｈ），７．３９（ｍ，２Ｈ），４．５２（ｍ，３Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），３．１１（ｔ，２Ｈ），２．３２（ｍ，１Ｈ），１．０８（ｄ，３Ｈ），１．０２（ｄ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）４１９（Ｍ＋１）。

（実施例１７６５）
２−｛［５−フルオロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−メチル−アミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド
１７６５ａ）ＴＨＦ（１００ｍＬ）中のＮ−メチルイサト酸無水物（５ｇ、２８ｍｍｏｌ）の溶液をメチルアミン（ＴＨＦ溶液、２．０Ｍ、６０ｍＬ）で処理した。この混合物を１８時間撹拌し、溶媒をエバポレートした。残渣を酢酸エチル（１００ｍｌ）と水（５０ｍｌ）との間で分配した。有機層をブライン（３０ｍｌ）で１回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮し、Ｎ−メチル−２−メチルアミノ−ベンズアミド（５ｇ、３０ｍｍｏｌ）を得た：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ７．３（ｍ，２Ｈ），６．６７（ｄ，１Ｈ），６．５８（ｔ，１Ｈ），２．９６（ｄ，３Ｈ），２．８６（ｄ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）１６５（Ｍ＋１）。

１７６５ｂ）５−フルオロ−２，６−ジクロロピリミジン（１．０ｇ、６ｍｍｏｌ、２．０当量）、Ｎ−メチル−２−メチルアミノ−ベンズアミド（０．５ｇ、３ｍｍｏｌ）、および炭酸カリウム（０．８５ｇ、６ｍｍｏｌ、２．０当量）の混合物をＤＭＦ（１００ｍＬ）で２４時間撹拌した。溶媒を高真空下で除去し、ＤＣＭ／ＭｅＯＨ（９．５／０．５）を用いて残渣をシリカゲルで精製し２−［（２−クロロ−５−フルオロ−ピリミジン−４−イル）−メチル−アミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド（２３０ｍｇ、２６％）を得た：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ ７．９３（ｄｄ，１Ｈ），７．７３（ｄｄ，１Ｈ），７．６（ｍ，３Ｈ），３．０９（ｓ，３Ｈ），２．９７（ｓ，３Ｈ）。

１７６５ｃ）実施例１７４１ｅと同様の手順に従って、２−アミノ−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オンおよび２−［（２−クロロ−５−フルオロ−ピリミジン−４−イル）−メチル−アミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミドを２−｛［５−フルオロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−メチル−アミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミドに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ ７．７７（ｄ，１Ｈ），７．６−７．５（ｍ，４Ｈ），７．４（ｍ，２Ｈ），７．１３（ｄ，１Ｈ），４．４６（ｔ，２Ｈ），３．５０（ｓ，３Ｈ），３．３５（ｓ，３Ｈ），２．９５（ｔ，２Ｈ），２．７５（ｓ，３Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ −１５８．７；ＭＳ（ｍ／ｅ）４５１（Ｍ＋１）。

（実施例１７６６）
２−［５−クロロ−４−（２−ピラゾール−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オン
１７６６ａ）実施例１７６３ａと同様の手順に従って、２−ピラゾール−１−イル−フェニルアミンを（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−アミンに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）８．７（ｄ，１Ｈ，），８．３（ｓ，１Ｈ），８．０（ｍ，２Ｈ），７．６−７．３（ｍ，３Ｈ），６．６（ｔ，１Ｈ）。
１７６６ｂ）実施例１７４２ａと同様の手順に従って、２−アミノ−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オンおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−アミンを２−［５−クロロ−４−（２−ピラゾール−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オンに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ １０．２８（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，１Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｄ，１Ｈ），７．８０（ｄ，１Ｈ），７．５０（ｄ，１Ｈ），７．４３−７．３０（ｍ，３Ｈ），７．２０（ｍ，１Ｈ），７．０６（ｄ，１Ｈ），６．９５（ｓ，１Ｈ），６．５１（ｄｄ，１Ｈ），４．４８（ｔ，２Ｈ），３．３８（ｓ，３Ｈ），２．９１（ｔ，２Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）４６２（Ｍ＋１）。

（実施例１７６７）
２−｛５−クロロ−４−［２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オン
１７６７ａ）実施例１７４１ｄと同様の手順に従って、３−（２−ニトロフェニル）ピラゾールを２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェニルアミンに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．６（ｂｒ，２Ｈ），７．５（ｄ，１Ｈ），７．１（ｔ，１Ｈ），６．７３（ｍ，２Ｈ），５．１８（ｂｒ，２Ｈ）。

１７６７ｂ）実施例１７６３ａと同様の手順に従って、２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェニルアミン（０．４ｇ、２．５１ｍｍｏｌ）を（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェニル］−アミンに３９％収率で変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．６２（ｓ，２Ｈ），７．５７（ｄ．１Ｈ），７．１５（ｔ，１Ｈ），６．９２（ｓ，１Ｈ），６．７６（ｔ，２Ｈ），５．７８（ｂｒ，１Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３０６．２（Ｍ＋１）。

１７６７ｃ）実施例１７４２ａと同様の手順に従って、（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェニル］−アミンおよび２−アミノ−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オンを２−｛５−クロロ−４−［２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オンに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．４７（ｄ，１Ｈ），８．４５（ｓ，１Ｈ），７．５（ｍ，４Ｈ），７．１（ｍ，２Ｈ），６．８７（ｓ，１Ｈ），６．７５（ｔ，１Ｈ），４．４８（ｍ，２Ｈ），３．３５（ｓ，３Ｈ），２．９６（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４６２．４（Ｍ＋１）。

（実施例１７６８）
２−［５−クロロ−４−（２，２−ジフルオロ−ベンゾ［１，３］ジオキソール−４−イルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オン
１７６８ａ）実施例１７６３ａと同様の手順に従って、２，２−ジフルオロ−ベンゾ［１，３］ジオキソール−４−イルアミンを（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２，２−ジフルオロ−ベンゾｌ（１，３）ジオキソール−４−イル）−アミンに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）８．３（ｓ，１Ｈ，），７．８（ｄ，１Ｈ），７．２（ｂｓ，１Ｈ），７．１（ｔ，１Ｈ），６．９（ｄ，１Ｈ）。
１７６８ｂ）実施例１７４２ａと同様の手順に従って、２−アミノ−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オンおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２，２−ジフルオロ−ベンゾ［１，３］ジオキソール−４−イル）−アミンを２−［５−クロロ−４−（２，２−ジフルオロ−ベンゾ［１，３］ジオキソール−４−イルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オンに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．１１（ｓ，１Ｈ），７．７１（ｄｄ，１Ｈ），７．４２（ｄ，１Ｈ），７．３４（ｄｄ，１Ｈ），７．０６−６．９８（ｍ，４Ｈ），６．８８（ｄｄ，１Ｈ），４．４５（ｔ，２Ｈ），３．３６（ｓ，３Ｈ），２．８７（ｔ，２Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）４７６（Ｍ＋１）。

（実施例１７６９）
２−［５−クロロ−４−（１Ｈ−インダゾール−４−イルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オン
１７６９ａ）実施例１７６３ａと同様の手順に従って、１Ｈ−インダゾール−４−イルアミンを（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（１Ｈ−インダゾール−４−イル）−アミンに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）８．３（ｓ，１Ｈ，），７．８（ｄ，１Ｈ），７．２（ｂｓ，１Ｈ），７．１（ｔ，１Ｈ），６．９（ｄ，１Ｈ）。

１７６９ｂ）実施例１７４１ｅと同様の手順に従って、２−アミノ−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オンおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（１Ｈ−インダゾール−４−イル）−アミンを２−［５−クロロ−４−（１Ｈ−インダゾール−４−イルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オン、ＴＦＡ塩に変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ １１．９１（ｓ，１Ｈ），８．０４（ｄ，１Ｈ），８．００（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｄ，１Ｈ），７．４２（ｍ，２Ｈ），７．２９（ｄ，１Ｈ），７．２１（ｓ，１Ｈ），６．８７（ｄ，１Ｈ），４．３３（ｔ，２Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ），２．６６（ｔ，２Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）４３６（Ｍ＋１）。

（実施例１７７０）
５−クロロ−３−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−４−メチル−チオフェン−２−カルボン酸メチルアミド
１７７０ａ）塩化メチレン（４ｍＬ）中の３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−４−メチル−チオフェン−２−カルボン酸メチルアミド（０．１０５ｇ、０．３３ｍｍｏｌ）の氷冷した溶液を塩化スルフリル（３３μＬ）で処理した。この混合物を１６時間撹拌し、濃縮した。分取ＴＬＣプレートでのクロマトグラフィ（ヘキサン／酢酸エチル／メタノール（５０：２５：１））によって５−クロロ−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−４−メチル−チオフェン−２−カルボン酸メチルアミド（１０．４ｍｇ、９％）を得た：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ９．９（ｓ，１Ｈ），８．３３（ｓ，１Ｈ），５．８２（ｂｒ，１Ｈ），３．０５（ｄ，３Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３５１．１（Ｍ＋１）。

１７７０ｂ）実施例１７４１ｅと同様の手順に従って、５−クロロ−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−４−メチル−チオフェン−２−カルボン酸メチルアミドおよび２−アミノ−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オンを５−クロロ−３−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−４−メチル−チオフェン−２−カルボン酸メチルアミドに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．７７（ｓ，１Ｈ），８．０７（ｂｒ，１Ｈ），７．３７（ｄ，１Ｈ），７．２（ｄｄ，１Ｈ），７．１５（ｂｒ，１Ｈ），７．０（ｄ，１Ｈ），５．８５（ｑ，１Ｈ），４．４３（ｔ，２Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ），２．９２（ｄ，３Ｈ），２．８５（ｔ，２Ｈ），２．０（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５０７．２（Ｍ＋１）。
（実施例１７７１）
５−ブロモ−３−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−４−メチル−チオフェン−２−カルボン酸メチルアミド
１７７１ａ）１：１ ＤＣＭ：ＡｃＯＨ中の３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−４−メチル−チオフェン−２−カルボン酸メチルアミド（０．２２ｇ、０．７ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｎ−ブロモスクシンイミド（０．３７ｇ、２．１ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を１６時間撹拌した。エバポレート、および３：１ 塩化メチレン／酢酸エチルを用いたシリカゲルでのクロマトグラフィによって、８５ｍｇの５−ブロモ−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−４−メチル−チオフェン−２−カルボン酸メチルアミド（３１％）を得た：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．１６（ｓ，１Ｈ），６．４５（ｂｒ，１Ｈ），２．８３（ｄ，３Ｈ），２．０４（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３９５．１（Ｍ＋１）。

１７７１ｂ）実施例１７４１ｅと同様の手順に従って、５−ブロモ−３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−４−メチル−チオフェン−２−カルボン酸メチルアミドおよび２−アミノ−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オンを５−ブロモ−３−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−４−メチル−チオフェン−２−カルボン酸メチルアミドに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．８４（ｓ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｄ，１Ｈ），７．３２（ｄｄ，１Ｈ），７．０９（ｄ，１Ｈ），６．０８（ｑ，１Ｈ），４．５５（ｔ，２Ｈ），３．４３（ｓ，３Ｈ），３．０（ｄ，３Ｈ），２．９４（ｔ，２Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５５３．１（Ｍ＋１）。

（実施例１７７２）
５−メチル−３−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−４−メチル−チオフェン−２−カルボン酸メチルアミド
１７７２ａ）１，４−ジオキサン（２ｍＬ）中の５−ブロモ−３−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−４−メチル−チオフェン−２−カルボン酸メチルアミド（５０ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）、メチルボロン酸（１６．４ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）、２Ｍ リン酸カリウム水溶液（２ｍＬ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（６ｍｇ、０．００４ｍｍｏｌ）の溶液を１００℃で２４時間加熱した。この混合物を冷却し、塩化メチレンで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。分取ＴＬＣ（塩化メチレンおよびメタノール（４０：１））を用いたクロマトグラフィ、次いでセミ分取ＨＰＬＣによって５−メチル−３−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−４−メチル−チオフェン−２−カルボン酸メチルアミド（２ｍｇ、５％）を得た：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．１（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｄ，１Ｈ），７．３３（ｄ，１Ｈ），７．０（ｄ，１Ｈ），６．５３（ｑ，１Ｈ），４．４８（ｔ，２Ｈ），３．３８（ｓ，３Ｈ），２．９４（ｄ，３Ｈ），２．８３（ｔ，２Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ），１．９５（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４８７．３（Ｍ＋１）。

（実施例１７７３）
２−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−３−トリフルオロメトキシ−ベンズアミド
１７７３ａ）トルエン（６０ｍＬ）中の２−（トリフルオロメトキシ）アニリン（１０ｇ、５６．５ｍｍｏｌ）およびジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート（１２．３ｇ、５６．５ｍｍｏｌ）の溶液を１００℃で２時間加熱した。溶媒をエバポレートし、１４．３ｇの（２−トリフルオロメトキシ−フェニル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（９１％）を得た：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．１７（ｄ，１Ｈ），７．２３（ｍ，２Ｈ），７．０（ｔ，１Ｈ），６．７５（ｂｒ，１Ｈ），１．５２（ｓ，９Ｈ）。

１７７３ｂ）１００ｍＬの無水ＴＨＦ中の（２−トリフルオロメトキシ−フェニル）−カルバミン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１４．３ｇ、５２ｍｍｏｌ）の溶液を−７８℃に冷却し、ｔｅｒｔ−ブチルリチウムの１．７Ｍ ペンタン溶液（６１ｍＬ、１０３ｍｍｏｌ）を滴下して処理した。−７８℃で２時間撹拌した後、ＣＯ_２気体をこの混合物に１０分間吹き込んだ。この反応液を室温まで加温し、１００ｍｌの水でクエンチした。水相を分離し、エーテルで抽出した。水相を６Ｎ ＨＣｌを用いてｐＨ １まで酸性にし、再度エーテルで抽出した。酸性抽出液を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮し、０．８ｇの２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−トリフルオロメトキシ−安息香酸（５％）を得た：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ １０．６８（ｂｒ，１Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ），７．９（ｄ，１Ｈ），７．４５（ｄ，１Ｈ），７．２２（ｔ，１Ｈ），１．４７（ｓ，９Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３２２．０（Ｍ＋１）。

１７７３ｃ）３０％ ｖ／ｖ ＴＦＡ／塩化メチレン（５０ｍＬ）中の２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−トリフルオロメトキシ−安息香酸（０．８ｇ、２．５ｍｍｏｌ）の溶液を室温で１時間撹拌した。この混合物を濃縮し、２−アミノ−３−トリフルオロメトキシ−安息香酸（０．３９ｇ、７１％）を得た：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．８８（ｄ，１Ｈ），７．３４（ｄ，１Ｈ），６．６３（ｔ，１Ｈ），６．０４（ｂｒ，２Ｈ）。

１７７３ｄ）実施例１７５２ａと同様の手順に従って、２−アミノ−３−トリフルオロメトキシ−安息香酸を２−アミノ−Ｎ−メチル−３−トリフルオロメトキシ−ベンズアミドに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．２（ｔ，２Ｈ），６．５８（ｔ，１Ｈ），６．０９（ｂｒ，１Ｈ），５．７７（ｂｒ，２Ｈ），２．９６（ｄ３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）：２３５．２（Ｍ＋１）。

１７７３ｅ）実施例１７５１ｂと同様の手順に従って、２−アミノ−Ｎ−メチル−３−トリフルオロメトキシ−ベンズアミドを２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−３−トリフルオロメトキシ−ベンズアミドに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．８２（ｄ，１Ｈ），８．２（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｍ．２Ｈ），７．３（ｔ，１Ｈ），６．３５（ｂｒ，１Ｈ），２．９３（ｄ，３Ｈ）。

１７７３ｆ）実施例１７４１ｅと同様の手順に従って、２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−３−トリフルオロメトキシ−ベンズアミドを２−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−３−トリフルオロメトキシ−ベンズアミドに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．２３（ｂｒ，１Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｄ，１Ｈ），７．４４（ｄ，１Ｈ），７．３（ｍ，３Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），６．９３（ｄ，１Ｈ），６．２４（ｂｒ，１Ｈ），４．３９（ｔ，２Ｈ），３．５（ｓ，３Ｈ），２．８３（ｄ，３Ｈ），２．８１（ｔ，２Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５３７．４（Ｍ＋１）。

（実施例１７７４）
２，５−ジクロロ−４−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−チオフェン−３−カルボン酸メチルアミド
１７７４ａ）実施例１７５０ａと同様の手順に従って、２，５−ジクロロ−チオフェン−３−カルボン酸を２，５−ジクロロ−チオフェン−３−カルボン酸メチルアミドに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．２（ｓ，１Ｈ），６．４（ｂｓ，１Ｈ），３．０（ｄ，３Ｈ）。

１７７４ｂ）Ｈ_２ＳＯ_４（２０ｍＬ、９５−９８％）中の２，５−ジクロロ−チオフェン−３−カルボン酸メチルアミド（４７５ｍｇ）の氷冷した混合物を発煙ＨＮＯ_３（２５ｍＬ）で処理した。この混合物を１時間撹拌し、氷の上にゆっくり注ぎ込み、酢酸エチルで３回抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過および濃縮によって２，５−ジクロロ−４−ニトロ−チオフェン−３−カルボン酸メチルアミド（５６５ｍｇ）を得た：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ６．０（ｂｓ，１Ｈ），３．０（ｄ，３Ｈ）。

１７７４ｃ）エタノール中の２，５−ジクロロ−４−ニトロ−チオフェン−３−カルボン酸メチルアミド（５６５ｍｇ）およびラネーニッケル（５０ｍｇ）の混合物を１気圧の水素の下で５時間撹拌した。この反応混合物を濾過し、濃縮し、５１０ｍｇの４−アミノ−２，５−ジクロロ−チオフェン−３−カルボン酸メチルアミドを得た：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ３．８−３．６（ｂｓ，３Ｈ），３．０（ｄ，３Ｈ）。

１７７４ｄ）実施例１７５１ｂと同様の手順に従って、４−アミノ−２，５−ジクロロ−チオフェン−３−カルボン酸メチルアミド（２２４ｍｇ）を２，５−ジクロロ−４−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−チオフェン−３−カルボン酸メチルアミドに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．６（ｂｓ，１Ｈ），８．２（ｓ，１Ｈ，），６．３（ｂｓ，１Ｈ），３．０（ｄ，３Ｈ）。

１７７４ｅ）実施例１７４２ａと同様の手順に従って、２−アミノ−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オンおよび２，５−ジクロロ−４−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−チオフェン−３−カルボン酸メチルアミドを２，５−ジクロロ−４−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−チオフェン−３−カルボン酸メチルアミドに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．２６（ｓ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｄ，１Ｈ），７．４４（ｄｄ，１Ｈ），７．１４（ｓ，１Ｈ），７．１０（ｄ，１Ｈ），６．２９（ｂｑ，１Ｈ），４．５９（ｔ，２Ｈ），３．４７（ｓ，３Ｈ），３．０３（ｔ，２Ｈ），３．０２（ｄ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）５２７（Ｍ＋１）。

（実施例１７７５）
４−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−５−メチル−イソオキサゾール−３−カルボン酸メチルアミド
１７７５ａ）実施例１７５０ａと同様の手順に従って、５−メチル−イソオキサゾール−３−カルボン酸を５−メチル−イソオキサゾール−３−カルボン酸メチルアミドに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ６．８（ｂｓ，１Ｈ），６．５（ｓ，１Ｈ），３．１（ｄ，３Ｈ），２．６（ｓ，３Ｈ）。

１７７５ｄ）実施例１７７４ｂおよび１７７４ｃと同様の２ステップの順序に従って、５−メチル−イソオキサゾール−３−カルボン酸メチルアミドを４−アミノ−５−メチル−イソオキサゾール−３−カルボン酸メチルアミドに変換し、これを実施例１７５１ｂと同様の手順に従って４−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−５−メチル−イソオキサゾール−３−カルボン酸メチルアミドに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．３（ｓ，１Ｈ），５．８（ｂｓ，１Ｈ），３．４（ｓ，３Ｈ），２．４（ｓ，３Ｈ）。

１７７５ｅ）実施例１７４２ａと同様の手順に従って、２−アミノ−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オンおよび４−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−５−メチル−イソオキサゾール−３−カルボン酸メチルアミドを４−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−５−メチル−イソオキサゾール−３−カルボン酸メチルアミドに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．００（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｄ，１Ｈ），７．２０（ｄｄ，１Ｈ），６．９９（ｄ，２Ｈ），４．４６（ｔ，２Ｈ），３．４２（ｓ，１Ｈ），３．３８（ｂｓ，１Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ），２．９４（ｄ，３Ｈ），２．８１（ｔ，２Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）４５８（Ｍ＋１）。

（実施例１７７６）
５−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルアミド
１７７６ａ）−７８℃のカリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド（１５７ｍｌ、１．０Ｍ ＴＨＦ溶液）および無水ＤＭＦ（４０ｍｌ）の溶液に、無水塩化メチレン（３．５ｍＬ）および無水ＤＭＦ（２５ｍＬ）中の１−メチル−５−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール（５．０ｇ、３９ｍｍｏｌ）の混合物を滴下した。この反応液を−７８℃で３０分間撹拌し、メタノール（４０ｍＬ）中の酢酸（２０ｍＬ）を慎重に加えることによってクエンチした。生成した混合物を室温まで加温し、氷水に注ぎ込み、酢酸エチルで抽出した。有機相を水およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。ヘキサンおよび酢酸エチル（３：１→２：１）を用いたシリカゲルでのクロマトグラフィによって、１．４７ｇの４−ジクロロメチル−１−メチル−５−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール（１８％）を得た：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．８８（ｓ，１Ｈ），６．８５（ｓ，１Ｈ），４．２３（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）：２１０．２（Ｍ＋１）。

１７７６ｂ）エタノール（１５ｍＬ）および水（４ｍＬ）中の硝酸銀（４．７ｇ、２７．４ｍｍｏｌ）の熱溶液を、５０℃でエタノール（５０ｍＬ）中の４−ジクロロメチル−１−メチル−５−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール（１．４４ｇ、６．８５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に加えた。この混合物を還流状態で１時間激しく撹拌し、室温まで冷却し、水（１４ｍＬ）で希釈した。水層をクロロホルムで抽出し、セライトの層を通して濾過した。濃縮し、ヘキサンおよび酢酸エチル（６：１）を用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィによって、１−メチル−５−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド（０．４２ｇ、４１％）を得た：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ９．９３（ｓ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），４．３６（ｓ，３Ｈ）。

１７７６ｃ）メタノール（５ｍＬ）中の１−メチル−５−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド（０．４２ｇ、２．８ｍｍｏｌ）の溶液を酸化銀（Ｉ）（１．２９ｇ、５．６ｍｍｏｌ）で処理し、次いで５ｍＬのメタノール中の５Ｎ 水酸化カリウム（１．５ｍＬ）で処理し、１６時間還流させた。この混合物を室温まで冷却し、濃ＨＣｌ（８ｍＬ）および酢酸エチルでクエンチした。この混合物をセライトの層を通して濾過し、濃縮し、粗１−メチル−５−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸を得た：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）δ ８．０５（ｓ，１Ｈ），４．２２（ｓ，３Ｈ）。

１７７６ｄ）実施例１７５０ａと同様の手順に従って、１−メチル−５−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸を１−メチル−５−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルアミドに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．０３（ｓ，１Ｈ），７．４８（ｂｒ，１Ｈ），４．２（ｓ，３Ｈ），２．９７（ｄ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）：１８５．２（Ｍ＋１）。

１７７６ｅ）実施例１７４１ｄと同様の手順に従って、１−メチル−５−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルアミドを５−アミノ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルアミドに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．５（ｓ，１Ｈ），６．４８（ｂｒ，１Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ），２．９４（ｄ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）：１５５．３（Ｍ＋１）。

１７７６ｆ）実施例１７５１ｂと同様の手順に従って、５−アミノ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルアミドを５−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルアミドに変換し、これを実施例１７４１ｅと同様の手順に従って５−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルアミドに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ ８．３７（ｓ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），７．３８（ｄ，２Ｈ），７．３（ｓ，１Ｈ），４．５８（ｔ，２Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．４５（ｓ，３Ｈ），３．０３（ｔ，２Ｈ），２．９３（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４５７．４（Ｍ＋１）。

（実施例１７７７）
２−｛５−クロロ−４−［２−（２−メトキシ−エトキシ）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オン
１７７７ａ）ＤＭＳＯ（１５ｍＬ）中の２−（２−メトキシ−エトキシ）−フェニルアミン（８００ｍｇ）の溶液を２，４，５−トリクロロピリミジン（１．１ｇ）およびＤＩＥＡ（１．８ｍＬ）で１６時間処理した。この混合物をＤＣＭ（５０ｍＬ）で希釈し、ブラインで３回洗浄した。この有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィによって、１．０ｇの（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−（２−メトキシ−エトキシ）−フェニル］−アミンを得た：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．４８（ｄ，１Ｈ），８．２８（ｂｓ，１Ｈ），８．１９（ｓ，１Ｈ），７．０６（ｍ，２Ｈ），６．９５（ｄ，１Ｈ），４．２０（ｔ，２Ｈ），３．７５（ｔ，２Ｈ），３．４２（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）３１４（Ｍ＋１）。

１７７７ｂ）実施例１７４２ａと同様の手順に従って、２−アミノ−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オンおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−（２−メトキシ−エトキシ）−フェニル］−アミンを２−｛５−クロロ−４−［２−（２−メトキシ−エトキシ）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オンに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ ８．３８（ｄ，１Ｈ），８１．８（ｓ，１Ｈ），７．７５（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｄ，１Ｈ），７．２８−７．００（ｍ，３Ｈ），７．１０（ｔ，１Ｈ），４．５８（ｔ，２Ｈ），４．３８（ｄｄ，２Ｈ），３．８８（ｄｄ，２Ｈ），３．５５（ｓ，３Ｈ），３．４５（ｓ，３Ｈ），３．０５（ｔ，２Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）４６９（Ｍ＋１）。

（実施例１７７８）
２−｛５−クロロ−４−［２−フルオロ−６−（２−メトキシ−エトキシ）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オン
１７７８ａ）ＤＭＦ（２０ｍＬ）中の１，３−ジフルオロ−２−ニトロ−ベンゼン（１．０ｇ）、２−メトキシエタノール（４８０ｍｇ）、およびＣｓＣＯ_３（３．６ｇ）の溶液を６０℃で１６時間加熱した。この反応混合物を濾過し、濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィによって精製し６７５ｍｇの１−フルオロ−３−（２−メトキシ−エトキシ）−２−ニトロ−ベンゼンを得た：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．４（ｄｄ，１Ｈ），６．８（ｍ，２Ｈ），４．２（ｔ，２Ｈ），３．７（ｔ，２Ｈ），３．４（ｓ，３Ｈ）。

１７７８ｂ）エタノール中の１−フルオロ−３−（２−メトキシ−エトキシ）−２−ニトロ−ベンゼン（６７５ｍｇ）およびＰｄ／Ｃ（１０％、３０ｍｇ）の混合物を５０ｐｓｉ（約３４５ｋＰａ）の水素の下で４時間振盪した。この反応混合物をセライトを通して濾過し、濃縮し、５８０ｍｇの２−フルオロ−６−（２−メトキシ−エトキシ）−フェニルアミンを得た：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ６．８−６．７（ｍ３Ｈ），４．２（ｔ，２Ｈ），３．９（ｂｓ，２Ｈ），３．８（ｔ，２Ｈ），３．５（ｓ，３Ｈ）。
１７７８ｃ）ＮＭＰ中の２−フルオロ−６−（２−メトキシ−エトキシ）−フェニルアミン（５８０ｍｇ）、２，４，５−トリクロロピリミジン（１８２ｍｇ、１．１当量）およびＫ_２ＣＯ_３（２５０ｍｇ、２当量）の混合物を５０℃で１５時間撹拌し、７５℃でさらに６時間撹拌した。この混合物を濾過し、シリカゲルに載せ、シリカゲルクロマトグラフィによって精製し、２９０ｍｇの（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−フルオロ−６−（２−メトキシ）−フェニル）−アミンを得た：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．３（ｓ，１Ｈ），７．３（ｄｄ，１Ｈ），７．１（ｂｓ，１Ｈ），７．０−６．９（ｍ，２Ｈ），４．３（ｔ，２Ｈ），３．８（ｔ，２Ｈ），３．５（ｓ，３Ｈ）。

１７７８ｄ）実施例１７４２ａと同様の手順に従って、２−アミノ−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オンおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−（２−メトキシ−エトキシ）−フェニル］−アミンを２−｛５−クロロ−４−［２−フルオロ−６−（２−メトキシ−エトキシ）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オンに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ ８．１９（ｂｓ，１Ｈ），７．４０（ｑ，１Ｈ），７．３１（ｄ，１Ｈ），７．２３（ｄｄ，１Ｈ），７．０５（ｄ，１Ｈ），６．９９（ｄ，１Ｈ），６．９３（ｔ，１Ｈ），４．３７（ｔ，２Ｈ），４．１１（ｔ，２Ｈ），３．６３（ｔ，２Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ），３．３１（ｓ，３Ｈ），２．７７（ｔ，２Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）４８８（Ｍ＋１）。

（実施例１７７９）
２−［５−クロロ−４−（２−フルオロ−６−プロパ−２−イニルオキシ−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オン
１７７９ａ）実施例１７７８ａと同様の手順に従って、１，３−ジフルオロ−２−ニトロ−ベンゼンおよびプロパルギルアルコールを１−フルオロ−２−ニトロ−３−プロパ−２−イニルオキシ−ベンゼンに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．５（ｄｄ，１Ｈ），７．２（ｄ，１Ｈ），７．０（ｔ，１Ｈ），４．９（ｓ，２Ｈ），２．７（ｓ，１Ｈ）。

１７７９ｂ）ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）中の１−フルオロ−２−ニトロ−３−プロパ−２−イニルオキシ−ベンゼン（４６０ｍｇ）の溶液に、撹拌しながら塩化スズ（ＩＩ）二水和物を加えた。６時間後、この混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、ブラインで３回洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィによって精製し、１５０ｍｇの２−フルオロ−６−プロパ−２−イニルオキシ−フェニルアミンを得た：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ６．９−６．７（ｍ，３Ｈ），４．８（ｓ，２Ｈ），４．０（ｂｓ，２Ｈ），２．６（ｓ，１Ｈ）。

１７７９ｃ）実施例１７５１ｂと同様の手順に従って、２−フルオロ−６−プロパ−２−イニルオキシ−フェニルアミンを（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−フルオロ−６−プロパ−２−イニルオキシ−フェニル）−アミンに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．２（ｓ，１Ｈ），７．３（ｄｄ，１Ｈ），６．９（ｍ，２Ｈ），６．８（ｂｓ，１Ｈ），４．８（ｓ，２Ｈ），２．６（ｓ，１Ｈ）。
１７７９ｄ）実施例１７４２ａと同様の手順に従って、２−アミノ−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オンおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−フルオロ−６−プロパ−２−イニルオキシ−フェニル）−アミンを２−［５−クロロ−４−（２−フルオロ−６−プロパ−２−イニルオキシ−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オンに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ ７．９９（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｄ，１Ｈ），７．３５（ｑ，１Ｈ），７．２２（ｄｄ，１Ｈ），７．０７（ｄ，１Ｈ），６．９６（ｄ，１Ｈ），６．９２（ｔ，１Ｈ），４．７５（ｄ，２Ｈ），４．３６（ｔ，２Ｈ），３．３１（ｓ，３Ｈ），２．８６（ｔ，１Ｈ），２．７２（ｔ，２Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）４６８（Ｍ＋１）。

（実施例１７８０）
２−［４−（２−アリルオキシ−６−フルオロ−フェニルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−２−イルアミノ］−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オン
１７８０ａ）実施例１７７８ａと同様の手順に従って、１，３−ジフルオロ−２−ニトロ−ベンゼンおよびアリルアルコールを１−アリルオキシ−３−フルオロ−２−ニトロ−ベンゼン変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．５（ｄｄ，１Ｈ），６．９（ｍ，２Ｈ），６．１（ｍ，１Ｈ），５．６−５．４（ｄｄ，２Ｈ），４．８（ｄ，２Ｈ）。

１７８０ｂ）実施例１７７９ｂと同様の手順に従って、１−アリルオキシ−３−フルオロ−２−ニトロ−ベンゼンを２−アリルオキシ−６−フルオロ−フェニルアミンに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．７−７．５（ｍ，３Ｈ），６．０（ｍ，１Ｈ），５．４−５．２（ｄｄ，２Ｈ），４．５（ｄ，２Ｈ）。

１７８０ｃ）実施例１７５１ｂと同様の手順に従って、２−アリルオキシ−６−フルオロ−フェニルアミンを（２−アリルオキシ−６−フルオロ−フェニル）−２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−アミンに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．３（ｓ，１Ｈ），７．３（ｄｄ，１Ｈ），６．９（ｍ，２Ｈ），６．１−６．０（ｍ，１Ｈ），５．５−５．３（ｄｄ，２Ｈ），４．７（ｄ，２Ｈ）。
１７８０ｄ）実施例１７４２ａと同様の手順に従って、２−アミノ−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オンおよび（２−アリルオキシ−６−フルオロ−フェニル）−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−アミンを２−［４−（２−アリルオキシ−６−フルオロ−フェニルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−２−イルアミノ］−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オンに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．１４（ｓ，１Ｈ），７．４８（ｄ，１Ｈ），７．３７（ｄ，１Ｈ），７．３０（ｍ，２Ｈ），７．０２（ｄ，１Ｈ），６．９３（ｄ，１Ｈ），６．８７（ｄ，１Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），６．０９（ｍ，１Ｈ），５．４５（ｄ，１Ｈ），５．３３（ｄ，１Ｈ），４．６５（ｍ，２Ｈ），４．５１（ｔ，１Ｈ），３．４３（ｓ，１Ｈ），２．８８（ｔ，２Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）４７０（Ｍ＋１）。

（実施例１７８１）
２−｛４−［２−（２−アミノ−エトキシ）−６−フルオロ−フェニルアミノ］−５−クロロ−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オン
１７８１ａ）実施例１７７８ａと同様の手順に従って、１，３−ジフルオロ−２−ニトロ−ベンゼンおよび（２−ヒドロキシ−エチル）−カルバミン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステルを（２−（３−フルオロ−２−ニトロ−フェノキシ）−エチル）−カルバミン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステルに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．５（ｄｄ，１Ｈ），６．９（ｍ，２Ｈ），５．１（ｂｓ，１Ｈ），４．２（ｄｄ，２Ｈ），３．６（ｄ，２Ｈ），１．５（ｓ，９Ｈ）。

１７８１ｂ）ＴＨＦ（１００ｍＬ）中の１（２−（３−フルオロ−２−ニトロ−フェノキシ）−エチル）−カルバミン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（３００ｍｇ）の溶液を、Ｎａ_２Ｓ_２Ｏ_４（１．１ｇ）の水溶液および飽和炭酸水素ナトリウム（１００ｍＬ）で処理した。３０分間撹拌した後、ＥｔＯＡｃ（２５０ｍＬ）およびブライン（２５０ｍＬ）を加え、有機層を分離した。水層をＥｔＯＡｃで抽出し、合わせた有機層をブラインで洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮し、２６０ｍｇの（２−（２−アミノ−３−フルオロ−フェノキシ）−エチル）−カルバミン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステルを得た：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ６．７−６．５（ｍ，３Ｈ），５．０（ｂｓ，１Ｈ），４．０（ｔ，２Ｈ），３．７（ｂｓ，１Ｈ），２．５（ｔｄ，２Ｈ），１．５（ｓ，９Ｈ）。

１７８１ｃ）実施例１７５１ｂと同様の手順に従って、（２−（２−アミノ−３−フルオロ−フェノキシ）−エチル）−カルバミン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステルを｛２−［２−（２，５−ジクロロ−ピリジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−フェノキシ］−エチル｝−カルバミン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステルに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．３（ｓ，１Ｈ），７．４−７．３（ｄｄ，１Ｈ），７．０−６．８（ｍ，２Ｈ），４．９（ｂｓ，１Ｈ）４．２（ｔ，２Ｈ），３．５（ｔｄ，２Ｈ），１．５（ｓ，９Ｈ）。

１７８１ｄ）実施例１７４２ａと同様の手順に従って（付随するＢｏｃ基の喪失を伴う）、２−アミノ−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オンおよび｛２−［２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−フェノキシ］−エチル｝−カルバミン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステルを２−｛４−［２−（２−アミノ−エトキシ）−６−フルオロ−フェニルアミノ］−５−クロロ−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オンに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ ８．３３（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｑ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，１Ｈ），７．２２（ｄ，１Ｈ），７．２０（ｄ，１Ｈ），７．１８（ｔ，１Ｈ），４．５１（ｔ，２Ｈ），４．４３（ｔ，２Ｈ），３．４５（ｍ，２Ｈ），３．４４（ｓ，３Ｈ），２．９５（ｔ，２Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）４７３（Ｍ＋１）。

（実施例１７８２）
Ｎ−（２−｛２−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−フェノキシ｝−エチル）−アセトアミド
１７８２ａ）２−（２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−フェノキシ）−エチル）−カルバミン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１２０ｍｇ）の混合物をＴＦＡ／ＤＣＭ（１：１、２０ｍＬ）中で３時間撹拌した。この混合物を濃縮し、ＤＣＭ（１０ｍＬ）中の酢酸（２００ｍｇ）、ＥＤＣ（４００ｍｇ）、およびＨＯＢｔ（１００ｍｇ）で１６時間処理した。この反応液をＤＣＭ（３０ｍＬ）で希釈し、ブラインで３回洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィによって精製し、４９ｍｇのＮ−（２−（２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−フェノキシｌ）−エチル）−アセトアミドを得た：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．２（ｓ，１Ｈ），７．２（ｄｄ，１Ｈ），６．８（ｍ，２Ｈ），４．２（ｔ，２Ｈ），３．５（ｔｄ，２Ｈ），１．９（ｓ，３Ｈ）。

１７８２ｂ）実施例１７４２ａと同様の手順に従って、２−アミノ−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オンおよびＮ−｛２−［２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−フェノキシ］−エチル｝−アセトアミドをＮ−（２−｛２−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−フェノキシ｝−エチル）−アセトアミドに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ ８．１８（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｑ，１Ｈ），７．２８（ｄ，１Ｈ），７．２４（ｄｄ，１Ｈ），７．０７（ｄ，１Ｈ），７．０１（ｄ，１Ｈ），６．９３（ｔ，１Ｈ），４．３７（ｔ，２Ｈ），４．０６（ｔ，２Ｈ），３．４６（ｔ，２Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ），２．８０（ｔ，２Ｈ），１．８６（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）５１５（Ｍ＋１）。

（実施例１７８３）
２−｛５−クロロ−４−［２−（５−エチルアミノ−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オン
１７８３ａ）ＤＭＦ（２０ｍＬ）中の２−ニトロ−安息香酸ヒドラジド（３ｇ）の混合物にイソシアナート−エタン（１．３ｇ）を加えた。この反応混合物を室温で３時間撹拌し、真空中で濃縮し、４ｇの４−エチル−１−（２−ニトロベンゾイル）−セミカルバジドを得た：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．２（ｄｄ，１Ｈ），７．８（ｓ，３Ｈ），６．４（ｂｓ，１Ｈ），３．３（ｑ，２Ｈ），１．２（ｔ，３Ｈ）。

１７８３ｂ）ＤＣＭ（３０ｍＬ）中の４−エチル−１−（２−ニトロベンゾイル）セミカルバジド（４ｇ）の混合物をトリエチルアミン（１２ｍＬ）、ＰＴＳ−Ｃｌ（４．８ｇ）およびＤＭＡＰ（１００ｍｇ）で処理した。この反応混合物を４時間撹拌し、濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィによって精製し、２．３ｇのエチル−（５−（２−ニトロ−フェニル）−（１，３，４）オキサジアゾール−２−イル）−アミンを得た：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．１（ｄｄ，１Ｈ），８．０（ｄ，１Ｈ），７．８（ｍ，２Ｈ），４．９（ｂｓ，１Ｈ），３．６（ｑ，２Ｈ），１．４（ｔ，３Ｈ）。

１７８３ｃ）ＤＣＭ（３０ｍＬ）中のエチル−（５−（２−ニトロ−フェニル）−（１，３，４）オキサジアゾール−２−イル）−アミン（３．５ｇ）の溶液をトリエチルアミン（６ｍＬ）およびジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ジカーボネート（９ｇ）で処理した。この反応混合物を室温で一晩撹拌し、ＤＣＭで希釈し、ブラインで３回洗浄した。濃縮した残渣をシリカゲルクロマトグラフィによって精製し（ヘキサン：ＥｔＯＡｃ：ＭｅＯＨ、７５：２２：３）、５．５ｇの（５−（２−ニトロ−フェニル）−（１，３，４）オキサジアゾール−２−イル）−カルバミン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステルを得た。

１７８３ｄ）実施例１７７８ｂと同様の手順に従って、エチル−（５−（２−ニトロ−フェニル）−（１，３，４）オキサジアゾール−２−イル）−カルバミン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステルを（５−（２−アミノ−フェニル）−（１，３，４）オキサジアゾール−２−イル）−エチル−カルバミン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステルに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．７（ｄｄ，１Ｈ），７．３（ｔ，１Ｈ），６．９（ｄ，１Ｈ），６．８（ｔ，１Ｈ），４．０（ｑ，２Ｈ），１．６（ｓ，９Ｈ），１．４（ｔ，３Ｈ）。

１７８３ｅ）実施例１７５１ｂと同様の手順に従って、（５−（２−アミノ−フェニル）−（１，３，４）オキサジアゾール−２−イル）−エチル−カルバミン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステルを［５−［２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−フェニル］−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル｝−エチル−カルバミン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステルに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ９．０（ｄ，１Ｈ），８．４（ｓ，１Ｈ），８．０（ｄ，１Ｈ），７．７（ｔ，１Ｈ），７．４（ｔ，１Ｈ），４．１（ｑ，２Ｈ），１．６（ｓ，９Ｈ），１．４（ｔ，３Ｈ）。
１７８３ｆ）実施例１７４２ａと同様の手順に従って（付随するＢｏｃ基の喪失を伴う）、２−アミノ−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オンおよび［５−［２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−フェニル］−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル｝−エチル−カルバミン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステルを２−｛５−クロロ−４−［２−（５−エチルアミノ−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オンに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ／ＣＤＣｌ_３）δ ８．４８（ｂｓ，１Ｈ），８．３７（ｓ，１Ｈ），８．０７（ｄ，１Ｈ），７．７０−７．４２（ｍ，５Ｈ），４．５７（ｔ，２Ｈ），３．５６（ｑ，２Ｈ），３．５３（ｓ，３Ｈ），３．１１（ｔ，２Ｈ），１．４５（ｔ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）５０７（Ｍ＋１）。

（実施例１７８４）
２−｛５−クロロ−４−［２−（３−メチル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オン
１７８４ａ）ＴＨＦ（３５ｍＬ）中の１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，３］オキサジン−２，４−ジオン（３．５ｇ）の混合物をＮ−ヒドロキシ−アセトアミジン（１．７ｇ）、およびＤＩＥＡ（８ｍＬ）で処理した。この反応混合物を１８０℃で５分間マイクロ波加熱し、濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィによって精製し、２．６ｇの２−（３−メチル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−フェニルアミンを得た：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．０（ｄ，１Ｈ），７．４（ｔ，１Ｈ），６．９（ｍ，２Ｈ），６．０（ｂｓ，２Ｈ），２．６（ｓ，３Ｈ）。

１７８４ｂ）実施例１７５１ｂと同様の手順に従って、２−（３−メチル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−フェニルアミンを（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−（３−メチル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−フェニル］−アミンに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ９．０（ｄ，１Ｈ），８．３（ｓ，１Ｈ），８．１（ｔ，１Ｈ），７．６（ｍ，２Ｈ），２．５（ｓ，３Ｈ）。
１７８４ｃ）実施例１７４２ａと同様の手順に従って、２−アミノ−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オンおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−（３−メチル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−フェニル］−アミンを２−｛５−クロロ−４−［２−（３−メチル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オンに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ／ＣＤＣｌ_３）δ ８．７５（ｄ，１Ｈ），８．２３（ｄｄ，１Ｈ），８．２０（ｂｓ，１Ｈ），７．５９−７．５０（ｍ，３Ｈ），７．３６（ｓ，１Ｈ），７．２０（ｄ，１Ｈ），４．５４（ｔ，２Ｈ），３．４７（ｓ，３Ｈ），３．０１（ｔ，２Ｈ），２．５９（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）４７８（Ｍ＋１）。

（実施例１７８５）
２−｛５−クロロ−４−［２−フルオロ−６−（３−メチル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オン
１７８５ａ）ＤＣＭ（２０ｍＬ）中の２−アミノ−３−フルオロ−安息香酸（２．３ｇ）にクロロギ酸トリクロロメチル（３．０ｇ）を加え、この混合物を室温で１６時間撹拌した。この反応液を濃縮し、８−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，３］オキサジン−２，４−ジオン（２．５ｇ）を得た。

１７８５ｂ）実施例１７８４ａと同様の手順に従って、８−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，３］オキサジン−２，４−ジオンを８−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，３］オキサジン−２，４−ジオンへ、２−フルオロ−６−（３−メチル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−フェニルアミンへ変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．８（ｄ，１Ｈ），７．２（ｄｄ，１Ｈ），６．９（ｔｄ，１Ｈ），６．０（ｂｓ，２Ｈ），２．６（ｓ，３Ｈ）。

１７８５ｃ）実施例１７５１ｂと同様の手順に従って、２−フルオロ−６−（３−メチル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−フェニルアミンを（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−フルオロ−６−（３−メチル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−フェニル］−アミンに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ ８．３（ｓ，１Ｈ），８．０（ｔｄ，１Ｈ），７．５（ｍ，２Ｈ），２．５（ｓ，３Ｈ）。

１７８５ｄ）実施例１７４１ｅと同様の手順に従って、２−アミノ−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オンおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−フルオロ−６−（５−メチル−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−フェニル］−アミンを２−｛５−クロロ−４−［２−フルオロ−６−（３−メチル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オンに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ ８．０９（ｓ，１Ｈ），８．００（ｄｄ，１Ｈ），７．５７−７．５３（ｍ，２Ｈ），７．３２（ｄ，１Ｈ），７．２７（ｄｄ，１Ｈ），６．９９（ｄ，１Ｈ），４．３９（ｔ，２Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ），２．７８（ｔ，２Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）４９６（Ｍ＋１）。

（実施例１７８６）
２−｛５−クロロ−４−［２−（５−メチル−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オン
１７８６ａ）オルト酢酸トリエチル（２０ｍＬ）中の２−ニトロ−安息香酸ヒドラジド（４．０ｇ、２２．０ｍｍｏｌ）およびパラ−トルエンスルホン酸（０．０４ｇ、０．２１ｍｍｏｌ）の混合物を２２時間還流させた。室温まで冷却した後、沈殿物を集め、エタノールで洗浄して、４．４ｇの緑がかった黄色固体を得た。この中間体（２ｇ）をオキシ塩化リン（１５ｍＬ）中で３時間還流させ、濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィ（酢酸エチルを含むジクロロメタン）により精製して、１．４ｇの２−メチル−５−（２−ニトロ−フェニル）−［１，３，４］オキサジアゾールを得た：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．０４（ｂｓ，２Ｈ），７．７７（ｂｓ，２Ｈ），２．７０（ｂｓ，３Ｈ）。

１７８６ｂ）メタノール（５ｍＬ）および酢酸エチル（２５ｍＬ）中の２−メチル−５−（２−ニトロ−フェニル）−［１，３，４］オキサジアゾール（０．７３ｇ）および５０％ ラネーニッケル（１ｍＬ）の混合物を、５０ｐｓｉ（約３４５ｋＰａ）の水素の下で３時間振盪した。セライトを通して濾過し、濾液を濃縮し、０．６２ｇの２−メチル−５−（２−アミノ−フェニル）−［１，３，４］オキサジアゾールを得た：^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．７１（ｄｄ，１Ｈ），７．２６（ｄｄ，１Ｈ），６．７６（ｍ，２Ｈ），５．８１（ｂｓ，２Ｈ），２．６１（ｓ，３Ｈ）。

１７８６ｃ）実施例１７５１ｂと同様の手順に従って、２−メチル−５−（２−アミノ−フェニル）−［１，３，４］オキサジアゾールを（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−（５−メチル−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−フェニル］−アミンに変換した：ＭＳ（ｍ／ｅ）３２２（Ｍ＋１）。

１７８６ｄ）実施例１７４２ａと同様の手順に従って、２−アミノ−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オンおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−（５−メチル−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−フェニル］−アミンを２−｛５−クロロ−４−［２−（５−メチル−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オンに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ ８．４０（ｂｓ，１Ｈ），８．２３（ｓ，１Ｈ），８．０７（ｄｄ，１Ｈ），７．５４（ｔ，１Ｈ），７．４６（ｔ，１Ｈ），７．３６（ｍ，２Ｈ），４．４４（ｔ，２Ｈ），３．４．（ｓ，３Ｈ），２．９７（ｔ，２Ｈ），２．６４（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）４７８（Ｍ＋１）。

（実施例１７８７）
２−｛５−クロロ−４−［２−フルオロ−６−（５−メチル−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オン
１７８７ａ）ＤＣＭ（３０ｍＬ）中の８−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，３］オキサジン−２，４−ジオン（８００ｍｇ）に、Ｎ−アミノアセトアミジン（４９０ｍｇ）およびトリエチルアミン（１．９ｍＬ）を加えた。この反応混合物を室温で１時間、そして４５℃で２時間撹拌した。この反応混合物を室温まで冷却し、ＰＴＳ−Ｃｌ（１．６７ｇ）、ＴＥＡ（１．３ｍＬ）、およびＤＭＡＰ（１００ｍｇ）で処理した。この反応混合物を室温で３０分間、そして４５℃で２時間撹拌した。この混合物を濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィによって精製し、４９０ｍｇの２−フルオロ−６−（５−メチル−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）フェニルアミンを得た：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．６（ｄ，１Ｈ），７．２（ｔ，１Ｈ），６．８（ｔｄ，１Ｈ），６．０（ｂｓ，２Ｈ），２．７（ｓ，３Ｈ）。

１７８７ｂ）実施例１７５１ｂと同様の手順に従って、２−フルオロ−６−（５−メチル−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）フェニルアミンを（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−フルオロ−６−（５−メチル−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−フェニル］−アミンに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ９．５（ｂｓ，１Ｈ），８．４（ｓ，１Ｈ），７．８（ｔｄ，１Ｈ），７．５（ｍ，２Ｈ），２．７（ｓ，３Ｈ）。

１７８７ｃ）実施例１７４２ａと同様の手順に従って、２−アミノ−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オンおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−フルオロ−６−（５−メチル−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−フェニル］−アミンを２−｛５−クロロ−４−［２−フルオロ−６−（５−メチル−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オンに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ ８．２１（ｂｓ，１Ｈ），７．９３（ｄ，１Ｈ），７．７０−７．５０（ｍ，２Ｈ），７．２２（ｓ，１Ｈ），７．２１（ｄｄ，１Ｈ），７．０８（ｄ，１Ｈ），４．３９（ｔ，２Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ），２．８２（ｔ，２Ｈ），２．５７（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）４９６（Ｍ＋１）。

（実施例１７８８）
２−｛５−クロロ−４−［２−（５−メチル−２Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オン
１７８８ａ）エタノール（３０ｍＬ）中のＮ−アミノアセトアミジン（２．７ｇ）の溶液にナトリウムメトキシド溶液（０．５Ｍ、５８ｍＬ）を加え、生成した乳濁状のスラリーを３０分間撹拌した。この混合物を濾過し、濾液を２−ニトロ−安息香酸ヒドラジド（４．０ｇ）で３時間処理した。この混合物を室温で真空中で濃縮し、生成した残渣を氷冷した無水エタノールで洗浄した。沈殿物を真空中５０℃で乾燥し、４．３ｇの２−ニトロ−安息香酸 Ｎ’−（１−イミノ−エチル）−ヒドラジドを得た。

１７８８ｂ）キシレン（５０ｍＬ）中の２−ニトロ−安息香酸 Ｎ’−（１−イミノ−エチル）−ヒドラジド（４．３ｇ）の懸濁液を、ディーン−スタークトラップを取り付けたフラスコ中で還流させた。４５分間加熱した後、この反応懸濁液は溶液になり、トラップにはすぐに水が凝縮した。この溶液を−５℃に冷却し、３０分撹拌した。沈殿した生成物を濾過によって集め、氷冷したキシレンで２回洗浄し、真空中で乾燥し、３．６ｇの３−メチル−５−（２−ニトロ−フェニル）−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾールを得た：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．９−７．５（ｍ，４Ｈ），２．５（ｓ，３Ｈ）。

１７８８ｃ）実施例１７８３ｃと同様の手順に従って、３−メチル−５−（２−ニトロ−フェニル）−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾールを３−メチル−５−（２−ニトロ−フェニル）−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−４−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステルに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．９−７．５（ｍ ４Ｈ），２．７（ｓ，３Ｈ），１．６（ｓ，９Ｈ）。

１７８８ｄ）実施例１７７８ｂと同様の手順に従って、３−メチル−５−（２−ニトロ−フェニル）−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−４−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステルを３−（２−アミノ−フェニル）−５−メチル−［１，２，４］トリアゾール−４−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．２（ｄ，１Ｈ），７．３（ｔ，１Ｈ），６．９−６．８（ｍ，２Ｈ），５．７（ｂｓ，２Ｈ），２．９（ｓ，３Ｈ），１．８（ｓ，９Ｈ）。

１７８８ｅ）実施例１７５０ｂと同様の手順に従って、３−（２−アミノ−フェニル）−５−メチル−［１，２，４］トリアゾール−４−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステルを３−［２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−フェニル］−５−メチル−［１，２，４］トリアゾール−４−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステルに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ １１．４０（ｂｓ，１Ｈ），８．８５（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｄ，１Ｈ），８．３５（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｔ，１Ｈ），７．３２（ｔ，１Ｈ），２．９４（ｓ，３Ｈ），１．６２（ｓ，９Ｈ）。

１７８８ｆ）実施例１７４２ａと同様の手順に従って、２−アミノ−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オンおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−フルオロ−６−（５−メチル−２Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル）−フェニル］−アミンを２−｛５−クロロ−４−［２−（５−メチル−２Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オンに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ／ＣＤＣｌ_３）δ ８．６５（ｂｄ，１Ｈ），８．１８（ｂｓ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．６１（ｄ，１Ｈ），７．５１（ｄｄ，１Ｈ），７．３８（ｍ，１Ｈ），７．２１（ｔ，１Ｈ），７．１４（ｄ，１Ｈ），４．５３（ｔ，２Ｈ），３．４３（ｓ，３Ｈ），２．９７（ｔ，２Ｈ），２．５８（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）４７７（Ｍ＋１）。

（実施例１７８９）
２−｛５−クロロ−４−［２−フルオロ−６−（５−メチル−オキサゾール−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オン
１７８９ａ）アセトニトリル（２０ｍＬ）中の２−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド（１０８ｍｇ）および塩化金（ＩＩＩ）（２０ｍｇ）の懸濁液を１６時間撹拌し、濾過した。濾液を濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィによって精製し、２−｛５−クロロ−４−［２−フルオロ−６−（５−メチレン−４，５−ジヒドロ−オキサゾール−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オン（８０ｍｇ）を得た：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ １０．１０（ｂｓ，１Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ），７．８４（ｄｄ，１Ｈ），７．４６−７．３４（ｍ，４Ｈ），７．１４（ｂｓ，１Ｈ），７．０６（ｄ，１Ｈ），４．９６（ｄｄ，１Ｈ），４．８２（ｔ，１Ｈ），４．５６−４．５０（ｍ，２Ｈ），３．４５（ｓ，３Ｈ），２．９２（ｔ，１Ｈ）。

１７８９ｂ）アセトニトリル（１０ｍＬ）中の２−｛５−クロロ−４−［２−フルオロ−６−（５−メチレン−４，５−ジヒドロ−オキサゾール−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オン（８０ｍｇ）の溶液に４Ｎ ＨＣｌ／ジオキサン（０．３ｍＬ）を加えた。この混合物を１６時間撹拌し、濃縮し、エチルエーテルで粉末にし、６６ｍｇの２−｛５−クロロ−４−［２−フルオロ−６−（５−メチル−オキサゾール−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オンをＨＣｌ塩として得た：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ ８．２２（ｓ，１Ｈ），７．９４（ｄ，１Ｈ），７．５８（ｄｄ，１Ｈ），７．４２（ｔ，１Ｈ），７．２２−７．１０（ｍ，３Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），４．４０（ｔ，２Ｈ），３．３５（ｓ，３Ｈ），２．８５（ｔ，２Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）４９５（Ｍ＋１）。

（実施例１７９０）
２−｛５−クロロ−４−［２−（５−メチル−オキサゾール−２−イル）−チオフェン−３−イルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オン
１７９０ａ）実施例１７８９ａと同様の手順に従って、３−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−チオフェン−２−カルボン酸 プロパ−２−イニルアミドを、２−｛５−クロロ−４−［２−（５−メチレン−４，５−ジヒドロ−オキサゾール−２−イル）−チオフェン−３−イルアミノ］ピリミジン−２−イルアミノ｝−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オンに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ １１．３８（ｂｓ，１Ｈ），８．１０（ｂｓ，２Ｈ），７．６２−７．２０（ｍ，４Ｈ），４．９５（ｄｄ，１Ｈ），４．８（ｔ，２Ｈ），４．５５（ｍ，３Ｈ），３．５０（ｓ，３Ｈ），３．１０（ｔ，２Ｈ）。

１７９０ｂ）実施例１７８９ｂと同様の手順に従って、２−｛５−クロロ−４−［２−（５−メチレン−４，５−ジヒドロ−オキサゾール−２−イル）−チオフェン−３−イルアミノ］ピリミジン−２−イルアミノ｝−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オンを２−｛５−クロロ−４−［２−（５−メチル−オキサゾール−２−イル）−チオフェン−３−イルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オンに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．２０（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｄ，１Ｈ），７．５（ｍ，２Ｈ），７．３２−７．２０（ｍ，２Ｈ），６．９５（ｓ，１Ｈ），４．５６（ｔ，２Ｈ），３．４８（ｓ，３Ｈ），３．０５（ｔ，２Ｈ），２．４６（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）４８３（Ｍ＋１）。

（実施例１７９１）
２−［５−クロロ−４−（２−メチルアミノメチル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オン
１７９１ａ）実施例１７８３ｃと同様の手順に従って、メチル−（２−ニトロ−ベンジル）−アミンをメチル−（２−ニトロ−ベンジル）−カルバミン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステルに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ８．０７（ｄ，１Ｈ），７．６４（ｔ，１Ｈ），７．４４（ｔ，１Ｈ），７．３６（ｄ，１Ｈ），４．８０（ｓ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），１．４０（ｓ，９Ｈ）。

１７９１ｂ）メタノール（１５０ｍＬ）中のメチル−（２−ニトロ−ベンジル）−カルバミン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（２．０ｇ、７．５ｍｍｏｌ）および１０％ Ｐｄ−Ｃ（１００ｍｇ）の混合物を、水素雰囲気下で１２時間撹拌した。触媒を濾過によって除去し、溶媒をエバポレートし、メチル−（２−アミノ−ベンジル）−カルバミン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１．５８ｇ、６．８ｍｍｏｌ、９１％）を得た。

１７９１ｃ）実施例１７５１ｂと同様の手順に従って、メチル−（２−アミノ−ベンジル）−カルバミン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステルを［２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ベンジル］−メチル−カルバミン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステルに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ８．１７（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，１Ｈ），７．３（ｍ，３Ｈ），４．３８（ｓ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），１．４２（ｓ，９Ｈ）。

１７９１ｄ）実施例１７７３ｃと同様の手順に従って、［２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ベンジル］−メチル−カルバミン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステルを（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−メチルアミノメチル−フェニル）−アミンに変換し、これを実施例１７４１ｅと同様の手順に従って、ＴＦＡ塩としての２−［５−クロロ−４−（２−メチルアミノメチル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オンに変換した。ＴＦＡ塩：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ ８．１６（ｓ，１Ｈ），７．５（ｍ，４Ｈ），７．２２（ｄ，１Ｈ），７．１６（ｄｄ，１Ｈ），７．０２（ｄ，１Ｈ），４．３４（ｔ，２Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），３．３（ｓ，３Ｈ），２．７５（ｔ，２Ｈ），２．６１（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）４３９（Ｍ＋１）。

（実施例１７９２）
Ｎ−｛２−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ベンジル｝−Ｎ−メチル−アセトアミド
１７９２ａ）ＴＨＦ（２５ｍＬ）中の（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−メチルアミノメチル−フェニル）−アミンの溶液を無水酢酸（６０ｍｇ、０．５９ｍｍｏｌ、１．２当量）およびピリジン（５０ｍｇ、０．６３ｍｍｏｌ、１．３当量）で２５℃で２時間処理した。溶媒をエバポレートし、残渣をセミ分取ＨＰＬＣによって精製し、Ｎ−［２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ベンジル］−Ｎ−メチル−アセトアミド（４０ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ、２４％）を得た。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ８．２２（ｓ，１Ｈ），７．７３（ｄ，１Ｈ），７．３（ｍ，３Ｈ），４．４８（ｓ，２Ｈ），３．２４（ｓ，３Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）３２５（Ｍ＋１）。

１７９２ｂ）実施例１７４１ｅと同様の手順に従って、２−アミノ−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オンおよびＮ−［２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ベンジル］−Ｎ−メチル−アセトアミドをＮ−｛２−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ベンジル｝−Ｎ−メチル−アセトアミドに変換した。ＴＦＡ塩：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ ８．１０（ｓ，１Ｈ），７．５（ｍ，４Ｈ），７．２８（ｄ，１Ｈ），７．１（ｍ，２Ｈ），４．５６（ｓ，２Ｈ），４．３４（ｔ，２Ｈ），３．３（ｓ，３Ｈ），２．８９（ｓ，３Ｈ），２．７１（ｔ，２Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）４８１（Ｍ＋１）。

（実施例１７９３）
Ｎ−｛２−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ベンジル｝−アセトアミド
実施例１７８３ｃと同様の手順に従って、２−ニトロ−ベンジルアミンを２−ニトロ−ベンジル−カルバミン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステルに変換し、これを実施例１７９１ｂと同様の手順に従って、２−アミノ−ベンジル−カルバミン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステルに変換した。実施例１７５１ｂと同様の手順に従って、２−アミノ−ベンジル−カルバミン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステルを［２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ベンジル］−カルバミン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステルに変換し、これを実施例１７７３ｃと同様の手順に従って、Ｎ−（２−（アミノメチル）フェニル）−２，５−ジクロロピリミジン−４−アミンに変換した。実施例１７９２ａと同様の手順に従って、Ｎ−（２−（アミノメチル）フェニル）−２，５−ジクロロピリミジン−４−アミンをＮ−（２−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イルアミノ）ベンジル）アセトアミドに変換し、これを実施例１７４１ｅと同様の手順に従ってＮ−｛２−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ベンジル｝−アセトアミドに変換した。ＴＦＡ塩：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ ８．１２（ｓ，１Ｈ），７．４（ｍ，４Ｈ），７．３２（ｄ，１Ｈ），７．２０（ｄｄ，１Ｈ），７．１０（ｄ，１Ｈ），４．３（ｍ，４Ｈ），３．３（ｓ，３Ｈ），２．７６（ｔ，２Ｈ），１．８９（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）４６７（Ｍ＋１）。

（実施例１７９４）
２−［５−クロロ−２−（３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチルベンズアミド
１７９４ａ）６５℃で、?−テトラロン（５ｇ、３４．２ｍｍｏｌ）をトリクロロ酢酸（５６ｇ、０．３４ｍｏｌ）に溶解させた。アジ化ナトリウム（３．３ｇ、５０ｍｍｏｌ、１．５当量）を少しずつ加えた。この混合物を９時間撹拌し、水（４００ｍＬ）を加えた。この混合物をジクロロメタン（３×２００ｍＬ）で抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。この粗混合物をジクロロメタン／ヘキサンから再結晶し、１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−３−オン（４ｇ）：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．２（ｍ，４Ｈ），４．３７（ｄ，１Ｈ），３．１（ｍ，２Ｈ），２．８（ｍ，２Ｈ）、および１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−２−オン（１．５ｇ）：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．２（ｍ，４Ｈ），３．８４（ｓ，２Ｈ），３．６（ｍ，２Ｈ），３．１２（ｔ，２Ｈ）を得た。

１７９４ｂ）０℃で、１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−３−オン（１ｇ、６．２ｍｍｏｌ）を発煙硝酸（３ｍＬ）に加え、この混合物を１時間のあいだ２ ５℃までゆっくり加温した。この混合物を周囲温度で１時間撹拌し、氷の上へ注ぎ込んだ。この混合物をジクロロメタン（３×５０ｍＬ）で抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。この粗混合物をジクロロメタン／ヘキサンから再結晶し、８−ニトロ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−３−オン（０．２ｇ）を得た。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．１２（ｄｄ，１Ｈ），８．０３（ｄ，１Ｈ），７．３７（ｄ，１Ｈ），４．４７（ｄ，２Ｈ），３．２（ｍ，２Ｈ），２．８（ｍ，２Ｈ）。

１７９４ｃ）実施例１７９１ｂと同様の手順に従って、８−ニトロ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−３−オンを８−アミノ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−３−オンに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ ７．０（ｄ，１Ｈ），６．８（ｍ，１Ｈ），６．６（ｍ，１Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ），３．０（ｍ，２Ｈ），２．７（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）１７７（Ｍ＋１）。
１７９４ｄ）実施例１７４２ａと同様の手順に従って、２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチルベンズアミドおよび８−アミノ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−３−オンを変換し、２−［５−クロロ−２−（３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミドを得た：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．５４（ｄ，１Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），７．６（ｍ，２Ｈ），７．４（ｍ，２Ｈ），７．０８（ｍ，３Ｈ），７．２６（ｍ，１Ｈ），７．１（ｔ，１Ｈ），７．０５（ｄ，１Ｈ）。４．２５（ｓ，２Ｈ），３．０５（ｔ，２Ｈ），２．９５（ｄ，３Ｈ），２．８６（ｔ，２Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４３７．３（Ｍ＋１）。

（実施例１７９５）
３−［５−クロロ−２−（３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−４−メチル−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミド
１７９５ａ）実施例１７４１ｅと同様の手順に従って、３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−４−メチル−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミドおよび８−アミノ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−３−オンを３−［５−クロロ−２−（３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−４−メチル−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミドに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．７８（ｓ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），７．５（ｓ，１Ｈ），７．１２（ｍ，４Ｈ），６．８７（ｂｒ，１Ｈ），６．３（ｂｒ，１Ｈ），４．２５（ｄ，２Ｈ），３．１（ｍ，２Ｈ），３．０５（ｄ，３Ｈ），２．８５（ｍ，２Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４５７．３（Ｍ＋１）。

（実施例１７９６）
３−クロロ−２−［５−クロロ−２−（３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチルベンズアミド
実施例１７４２ａと同様の手順に従って、３−クロロ−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチルベンズアミドおよび８−アミノ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−３−オンを３−クロロ−２−［５−クロロ−２−（３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチルベンズアミドに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ ８．１７（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｄ，１Ｈ），７．７（ｄ，１Ｈ），７．５７（ｔ，１Ｈ），７．３８ｓ，１Ｈ），７．３３（ｄｄ，１Ｈ），７．０６（ｄ，１Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），３．０８（ｔ，２Ｈ），２．８９（ｓ，３Ｈ），２．８４（ｔ，２Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４７１．２（Ｍ＋１）。

（実施例１７９７）
３−ｅｘｏ−［５−クロロ−２−（３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イル］アミノビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−ｅｘｏ−カルボキサミド
実施例１７４２ａと同様の手順に従って、８−アミノ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−３−オンおよび３−ｅｘｏ−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）アミノビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−ｅｘｏ−カルボキサミドを３−ｅｘｏ−［５−クロロ−２−（３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イル］アミノビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−ｅｘｏ−カルボキサミドに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ９．３７（ｓ，１Ｈ），８．１−７．８（ｍ，５Ｈ），７．４６（ｄ，２Ｈ），７．２０（ｄ，１Ｈ），６．４７（ｄ，２Ｈ），４．２７（ｂｒ，２Ｈ），４．２４（ｂｒ，１Ｈ），３．０６（ｓ，２Ｈ），３．０１（ｓ，１Ｈ），２．９１（ｓ，１Ｈ），２．７３（ｓ，２Ｈ），２．６（ｂｒ，１Ｈ），２．２３（ｄ，１Ｈ），１．５３（ｄ，１Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）４３９（Ｍ＋１）。

（実施例１７９８）
２−［５−クロロ−２−（２−メチル−３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミドおよび２−［５−クロロ−２−（２−メチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
１７９８ａ）２５℃で、水素化ナトリウム（１５０ｍｇ、６．３ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ（５０ｍＬ）中の１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−３−オン（１ｇ、６ｍｍｏｌ）の溶液に加えた。この懸濁液を１０分間撹拌し、ヨウ化メチル（１ｇ、７ｍｍｏｌ）で処理した。この混合物をさらに４時間撹拌し、酢酸エチル（１００ｍｌ）と水（５０ｍｌ）との間で分配した。ブライン（３０ｍｌ）で１回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒をエバポレートし、２−メチル−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−３−オン（１ｇ、５．７ｍｍｏｌ、９５％）を得た：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．２（ｍ，５Ｈ），４．５２（ｓ，２Ｈ），３．１８（ｔ，２Ｈ），３．０９（ｓ，３Ｈ），３．００（ｔ，２Ｈ）。

１７９８ｂ）実施例１７９４ｂと同様の手順に従って、２−メチル−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−３−オンを２−メチル−８−ニトロ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−３−オンに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．１３（ｄｄ，１Ｈ），８．０４（ｄ，１Ｈ），７．３６（ｄ，１Ｈ），４．６５（ｓ，２Ｈ），３．３１（ｔ，２Ｈ），３．１５（ｓ，３Ｈ），３．０６（ｔ，２Ｈ）。

１７９８ｃ）実施例１７９１ｂと同様の手順に従って、２−メチル−８−ニトロ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−３−オンを８−アミノ−２−メチル−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−３−オンに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．２（ｍ，３Ｈ），４．６５（ｓ，２Ｈ），３．３１（ｔ，２Ｈ），３．２（ｓ，３Ｈ），３．１（ｔ，２Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）１９１（Ｍ＋１）。

１７９８ｄ）実施例１７４２ａと同様の手順に従って、８−アミノ−２−メチル−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−３−オンおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミドを、２−［５−クロロ−２−（２−メチル−３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド（^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ ８．４２（ｍ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），７．７７（ｄｄ，１Ｈ），７．４２−７．２９（ｍ，５Ｈ），４．６０（ｓ，２Ｈ），３．２１（ｔ，２Ｈ），２．９９（ｓ，３Ｈ），２．９８（ｔ，２Ｈ），２．９４（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）４５１（Ｍ＋１））および２−［５−クロロ−２−（２−メチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド（ＨＣｌ塩：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ ８．３９（ｄ，１Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｄｄ，１Ｈ），７．５８（ｍ，３Ｈ），７．３５（ｍ，２Ｈ），７．３２（ｄ，１Ｈ），６．３９（ｄ，１Ｈ），４．３４（ｓ，２Ｈ），２．９９（ｓ，３Ｈ），２．９４（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）４４９（Ｍ＋１））の混合物に変換した。

（実施例１７９９）
３−［５−クロロ−２−（２−メチル−３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−４−メチル−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミド
実施例１７４２ａと同様の手順に従って、３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−４−メチル−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミドおよび８−アミノ−２−メチル−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−３−オンを３−［５−クロロ−２−（２−メチル−３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−４−メチル−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミドに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．８５（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），７．２８（ｓ，１Ｈ），７．１３（ｄｄ，１Ｈ），７．０５（ｄ，２Ｈ），６．９３（ｄ，１Ｈ），６．０６（ｑ，１Ｈ），４．３（ｓ，２Ｈ），３．０３（ｔ，２Ｈ），２．９８（ｓ，３Ｈ），２．９３（ｄ，３Ｈ），２．８７（ｔ，２Ｈ），２．１（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４７１．３（Ｍ＋１）。

（実施例１８００）
２−｛［５−フルオロ−２−（２−メチル−３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−メチル−アミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド
実施例１７４１ｅと同様の手順に従って、８−アミノ−２−メチル−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−３−オンおよび２−［（２−クロロ−５−フルオロ−ピリミジン−４−イル）−メチル−アミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミドを２−｛［５−フルオロ−２−（２−メチル−３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−メチル−アミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミドに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ ７．７３（ｄ，１Ｈ），７．６−７．３（ｍ，６Ｈ），７．０３（ｄ，１Ｈ），４．５３（ｓ，２Ｈ），３．４９（ｓ，３Ｈ），３．０６（ｔ，２Ｈ），３．０３（ｓ，３Ｈ），２．９１（ｔ，２Ｈ），２．７４（ｓ，３Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ −１５８．９；ＭＳ（ｍ／ｅ）４４９（Ｍ＋１）。

（実施例１８０１）
２−［５−クロロ−２−（２−メチル−３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３，５，Ｎ−トリメチル−ベンズアミド
実施例１７４２ａと同様の手順に従って、８−アミノ−２−メチル−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−３−オンおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３，５，Ｎ−トリメチル−ベンズアミドを２−［５−クロロ−２−（２−メチル−３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３，５，Ｎ−トリメチル−ベンズアミドに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．１２（ｓ，１Ｈ），７．３８（ｂｓ，２Ｈ），７．１８（ｓ，１Ｈ），７．１０−６．９８（ｍ，２Ｈ），４．３８（ｂｓ，２Ｈ），３．０５（ｔ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），２．９０（ｔ，２Ｈ），２．８０（ｓ，３Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）４７９（Ｍ＋１）。

（実施例１８０２）
８−｛５−クロロ−４−［２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−２−メチル−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−３−オン
実施例１７４２ａと同様の手順に従って、８−アミノ−２−メチル−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−３−オンおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニル］−アミンを８−｛５−クロロ−４−［２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−２−メチル−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−３−オン、ＴＦＡ塩に変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ １０．８７（ｓ，１Ｈ），８．６３（ｄ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｍ，４Ｈ），７．３５（ｄ，２Ｈ），７．２９（ｔ，１Ｈ），７．１７（ｄ，１Ｈ），７．１１（ｓ，２Ｈ），４．５３（ｓ，２Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．２２（ｔ，２Ｈ），３．１１（ｓ，３Ｈ），３．０１（ｔ，２Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）４７４（Ｍ＋１）。

（実施例１８０３）
８−［５−クロロ−４−（２，２−ジフルオロ−ベンゾ［１，３］ジオキソール−４−イルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−２−メチル−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−３−オン
実施例１７４２ａと同様の手順に従って、８−アミノ−２−メチル−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−３−オンおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２，２−ジフルオロ−ベンゾ［１，３］ジオキソール−４−イル）−アミンを８−［５−クロロ−４−（２，２−ジフルオロ−ベンゾ［１，３］ジオキソール−４−イルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−２−メチル−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−３−オンに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．２２（ｓ，１Ｈ），７．８２（ｄｄ，１Ｈ），７．４０（ｍ，２Ｈ），７．２０−７．０４（ｍ，２Ｈ），７．００（ｄ，１Ｈ），４．４８（ｓ，２Ｈ），３．２２（ｔ，２Ｈ），３．０５（ｓ，３Ｈ），３．００（ｔ，２Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）４７４（Ｍ＋１）。

（実施例１８０４）
８−｛５−クロロ−４−［２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−２−メチル−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−３−オン
実施例１７４１ｅと同様の手順に従って、（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェニル］−アミンおよび８−アミノ−２−メチル−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−３−オンを８−｛５−クロロ−４−［２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−２−メチル−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−３−オンに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ １１．５（ｓ，１Ｈ），８．６７（ｄ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｍ，２Ｈ），７．４５（ｍ，２Ｈ），７．２８（ｔ，１Ｈ），７．１５（ｍ，２Ｈ），６．８２（ｓ，１Ｈ），４．５（ｓ，２Ｈ），３．１（ｔ，２Ｈ），３．０７（ｓ，３Ｈ），３．０２（ｔ，２Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４６０．４（Ｍ＋１）。

（実施例１８０５）
３−クロロ−２−［５−クロロ−２−（２−メチル−３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
実施例１７４２ａと同様の手順に従って、８−アミノ−２−メチル−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−３−オンおよび３−クロロ−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミドを３−クロロ−２−［５−クロロ−２−（２−メチル−３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミドに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．２０（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．７１（ｄｄ，１Ｈ），７．６４（ｄｄ，１Ｈ），７．４３（ｄ，１Ｈ），７．２８（ｍ，２Ｈ），７．０７（ｓ，１Ｈ），７．０３（ｄ，１Ｈ），６．２５（ｂｑ，１Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），３．１７（ｔ，２Ｈ），３．１０（ｓ，３Ｈ），２．９７（ｔ，２Ｈ），２．９２（ｄ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）４８５（Ｍ＋１）。

（実施例１８０６）
３−フルオロ−２−［５−クロロ−２−（２−メチル−３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
実施例１７４２ａと同様の手順に従って、８−アミノ−２−メチル−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−３−オンおよび３−フルオロ−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミドを３−フルオロ−２−［５−クロロ−２−（２−メチル−３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミドに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．８５（ｓ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），７．３１（ｍ，４Ｈ），７．１７（ｄ，１Ｈ），６．９５（ｄ，１Ｈ），６．８９（ｓ，１Ｈ），６．２０（ｂｑ，１Ｈ），４．３４（ｓ，２Ｈ），３．０７（ｔ，２Ｈ），３．００（ｓ，３Ｈ），２．９４（ｄ，３Ｈ），２．８７（ｔ，２Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）４６９（Ｍ＋１）。

（実施例１８０７）
２，５−ジクロロ−４−［５−クロロ−２−（２−メチル−３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−チオフェン−３−カルボン酸 メチルアミド
実施例１７４２ａと同様の手順に従って、８−アミノ−２−メチル−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−３−オンおよび２，５−ジクロロ−４−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−チオフェン−３−カルボン酸 メチルアミドを２，５−ジクロロ−４−［５−クロロ−２−（２−メチル−３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−チオフェン−３−カルボン酸 メチルアミドに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．２０（ｓ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｍ，２Ｈ），７．１３（ｄ，１Ｈ），６．９６（ｓ，１Ｈ），６．２１（ｂｑ，１Ｈ），４．５２（ｓ，２Ｈ），３．２１（ｔ，２Ｈ），３．１４（ｓ，３Ｈ），３．０３（ｔ，２Ｈ），３．００（ｄ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）５２５，５２７（Ｍ＋１）。

（実施例１８０８）
８−［５−クロロ−４−（２−メチルアミノメチル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−２−メチル−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−３−オン
実施例１７４１ｅと同様の手順に従って、８−アミノ−２−メチル−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−３−オンおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−メチルアミノメチル−フェニル）−アミン（ＴＦＡ塩）を８−［５−クロロ−４−（２−メチルアミノメチル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−２−メチル−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−３−オン、ＨＣｌ塩に変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ ８．１８（ｓ，１Ｈ），７．６（ｍ，３Ｈ），７．５２（ｄ，１Ｈ），７．１（ｍ，３Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），３．０７（ｔ，２Ｈ），２．９７（ｓ，３Ｈ），２．８９（ｔ，２Ｈ），２．６５（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）４３７（Ｍ＋１）。

（実施例１８０９）
２−［５−クロロ−２−（２−メチル−３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−５−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
実施例１７４２ａと同様の手順に従って、８−アミノ−２−メチル−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−３−オンおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−５−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドを２−［５−クロロ−２−（２−メチル−３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−５−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ ８．８２（ｂｓ，１Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｍ，３Ｈ），７．３７（ｍ，１Ｈ），７．２３（ｄ，１Ｈ），４．６７（ｓ，２Ｈ），３．２３（ｄｄ，２Ｈ），３．１４（ｓ，３Ｈ），３．０７（ｍ，５Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）４６９（Ｍ＋１）。

（実施例１８１０）
｛２−［５−クロロ−２−（２−メチル−３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェノキシ｝−アセトニトリル
実施例１７４２ａと同様の手順に従って、８−アミノ−２−メチル−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−３−オンおよび［２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−フェノキシ］−アセトニトリルを｛２−［５−クロロ−２−（２−メチル−３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェノキシ｝−アセトニトリルに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ ８．２１（ｄ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｄ，１Ｈ），７．３７（ｍ，２Ｈ），７．２７（ｍ，１Ｈ），７．１５（ｄ，１Ｈ），５．１８（ｓ，２Ｈ），４．５６（ｓ，２Ｈ），３．２０（ｔ，２Ｈ），３．１１（ｓ，３Ｈ），３．０４（ｔ，２Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）４４９（Ｍ＋１）。

（実施例１８１１）
２−［５−クロロ−２−（４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチルベンズアミド
実施例１７９４ｂと同様の手順に従って、１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−２−オンを８−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−２−オンに変換し、これを実施例１７９４ｃと同様の手順に従って８−アミノ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−２−オンに変換した。実施例１７４２ａと同様の手順に従って、２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチルベンズアミドおよび８−アミノ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−２−オンを２−［５−クロロ−２−（４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチルベンズアミドに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ ８．６３（ｂｒ，１Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ），７．９（ｄ，１Ｈ），７．６３（ｔ，１Ｈ），７．４１（ｍ，３Ｈ），３．９６（ｓ，２Ｈ），３．７６（ｔ，２Ｈ），３．３（ｔ，２Ｈ），３．０６（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４３７．３（Ｍ＋１）。

（実施例１８１２）
３−［５−クロロ−２−（４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−４−メチル−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミド
実施例１７４２ａと同様の手順に従って、３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−４−メチル−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミドおよび８−アミノ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−２−オンを３−［５−クロロ−２−（４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−４−メチル−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミドに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ ８．１５（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｄ，１Ｈ），７．３（ｄｄ，１Ｈ），７．０５（ｄ，１Ｈ），３．７９（ｓ，２Ｈ），３．６６（ｔ，２Ｈ），３．１５（ｔ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），２．２（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４５７．３（Ｍ＋１）。

（実施例１８１３）
７−［５−クロロ−４−（２−ピラゾール−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−２−オン
実施例１７４２ａと同様の手順に従って、７−アミノ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−２−オンおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−アミンを７−［５−クロロ−４−（２−ピラゾール−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−２−オンに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ １０．３２（ｓ，１Ｈ），８．５８（ｄ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｄ，１Ｈ），７．９１（ｄ，１Ｈ），７．５９−７．３０（ｍ，５Ｈ），７．１４（ｄ，１Ｈ），６．９９（ｓ，１Ｈ），６．６１（ｄ，１Ｈ），５．８３（ｂｔ，１Ｈ），３．８９（ｓ，２Ｈ），３．７０（ｑ，２Ｈ），３．２０（ｔ，２Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）４４６（Ｍ＋１）。

（実施例１８１４）
２−［５−クロロ−２−（２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３，５，Ｎ−トリメチル−ベンズアミド
実施例１７４２ａと同様の手順に従って、７−アミノ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−２−オンおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３，５，Ｎ−トリメチル−ベンズアミドを２−［５−クロロ−２−（２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３，５，Ｎ−トリメチル−ベンズアミド、ＴＦＡ塩に変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，５％ ＣＤ_３ＯＤを含むＣＤＣｌ_３）δ ８．００（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．３１（ｓ，１Ｈ），７．２５（ｓ，１Ｈ），６．９４（ｓ，２Ｈ），３．５８（ｂｓ，２Ｈ），３．１２（ｓ，２Ｈ），３．０６（ｔ，２Ｈ），２．９０（ｓ，３Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）４６５（Ｍ＋１）。

（実施例１８１５）
２−［５−クロロ−２−（３−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチルベンズアミド
１８１５ａ）−７５℃で、クロロアセチルクロリド（１１．３ｇ、８．１ｍＬ、０．１ｍｏｌ）を、ジクロロメタン（５０ｍＬ）中のメチル−フェネチル−アミン（１３．５ｇ、０．１ｍｏｌ）、トリエチルアミン（１５ｍＬ）の懸濁液にゆっくり加えた。この懸濁液を３時間かけて２５℃まで加温し、塩を濾過によって除去した。有機相をＨＣｌ溶液（１Ｎ、２００ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を真空中でエバポレートし、２−クロロ−Ｎ−メチル−Ｎ−フェネル−アセトアミド（２０ｇ、９５％）を得た：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．２（ｍ，５Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），３．６（ｍ，２Ｈ），２．９９（ｓ，２Ｈ），２．８（ｍ，２Ｈ）。

１８１５ｂ）１４０℃で、２−クロロ−Ｎ−メチル−Ｎ−フェネチル−アセトアミド（２０ｇ、９４ｍｍｏｌ）および三塩化アルミニウム（１８．９ｇ、１４２ｍｍｏｌ、１．５当量）を８時間加熱した。この混合物を周囲温度まで冷却し、氷の上へと注ぎ込んだ。この混合物をジクロロメタン（３×２００ｍＬ）で抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒をエバポレートし、３−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−２−オン（１８．２ｇ、１００％）を得た：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．１（ｍ，４Ｈ），３．９２（ｓ，２Ｈ），３．７１（ｔ，２Ｈ），３．１５（ｔ，２Ｈ），３．０３（ｓ，３Ｈ）。

１８１５ｃ）実施例１７９４ｂと同様の手順に従って、３−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−２−オンを３−メチル−８−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−２−オンに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．９（ｍ，２Ｈ），７．２５（ｄ，１Ｈ），３．９８（ｓ，２Ｈ），３．７５（ｔ，２Ｈ），３．２２（ｔ，２Ｈ），３．０３（ｓ，３Ｈ）。

１８１５ｄ）実施例１７９１ｂと同様の手順に従って、３−メチル−８−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−２−オンを８−アミノ−３−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−２−オンに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．３（ｍ，３Ｈ），４．０（ｓ，２Ｈ），３．８（ｔ，２Ｈ），３．２（ｔ，２Ｈ），２．９８（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）１９１（Ｍ＋１）。

１８１５ｅ）実施例１７４１ｅと同様の手順に従って、２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチルベンズアミドおよび８−アミノ−３−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−２−オンを２−［５−クロロ−２−（３−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミドに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．４４（ｄ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｔ，２Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．２３（ｄｄ，１Ｈ），７．１３（ｂｒ，１Ｈ），７．０５（ｔ，１Ｈ），６．９８（ｄ，１Ｈ），３．６８（ｓ，２Ｈ），３．６５（ｔ，２Ｈ），３．０５（ｔ，２Ｈ），２．９５（ｄ，３Ｈ），２．９０（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４５１．３（Ｍ＋１）。

（実施例１８１６）
３−［５−クロロ−２−（３−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−４−メチル−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミド
実施例１７４１ｅと同様の手順に従って、３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−４−メチル−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミドおよび８−アミノ−３−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−２−オンを、７８％収率で３−［５−クロロ−２−（３−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−４−メチル−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミドに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．７６（ｓ，１Ｈ），８．０（ｓ，１Ｈ），７．４（ｓ，１Ｈ），７．２３（ｓ，１Ｈ），７．１２（ｓ，１Ｈ），７．０５（ｄ，１Ｈ），６．９（ｍ，２Ｈ），６．３４（ｂｒ，１Ｈ），３．６５（ｍ，４Ｈ），３．０（ｍ，２Ｈ），２．９８（ｓ，３Ｈ），２．９（ｄ，３Ｈ），２．０７（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４７１．３（Ｍ＋１）。

（実施例１８１７）
３−クロロ−２−［５−クロロ−２−（３−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチルベンズアミド
実施例１７４１ｅと同様の手順に従って、３−クロロ−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミドおよび８−アミノ−３−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−２−オンを３−クロロ−２−［５−クロロ−２−（３−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチルベンズアミドに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．１５（ｓ，１Ｈ），７．６８（ｄｄ，１Ｈ），７．３７（ｍ，３Ｈ），６．９９（ｓ，１Ｈ），６．９７（ｄ，１Ｈ），３．７３（ｔ，２Ｈ），３．５５（ｓ，２Ｈ），３．１（ｔ，２Ｈ），３．０６（ｓ，３Ｈ），２．８８（ｄ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４８５．３（Ｍ＋１）。

（実施例１８１８）
２−［５−クロロ−２−（３−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３，５，Ｎ−トリメチル−ベンズアミド
実施例１７４２ａと同様の手順に従って、８−アミノ−３−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−２−オンおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３，５，Ｎ−トリメチル−ベンズアミドを２−［５−クロロ−２−（３−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３，５，Ｎ−トリメチル−ベンズアミドに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ １１．６２（ｓ，１Ｈ），９．３５（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｂｄ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．１７（ｄｄ，１Ｈ），７．０５（ｄ，１Ｈ），４．００（ｂｓ，１Ｈ），３．８９（ｂｄ，１Ｈ），３．５８（ｂｓ，１Ｈ），３．１６（ｓ，２Ｈ），３．１１（ｓ，３Ｈ），３．００（ｄ，３Ｈ），２．９２（ｂｄ，１Ｈ），２．５２（ｓ，３Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）４６４（Ｍ＋１）。

（実施例１８１９）
８−［５−クロロ−４−（２−ピラゾール−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−３−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−２−オン
実施例１７４２ａと同様の手順に従って、８−アミノ−３−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−２−オンおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−アミンを８−［５−クロロ−４−（２−ピラゾール−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−３−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−２−オンに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ １０．３０（ｓ，１Ｈ），８．５９（ｄ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｄ，１Ｈ），７．９１（ｄ，１Ｈ），７．５９（ｔ，１Ｈ），７．５０−７．３０（ｍ，４Ｈ），７．１２（ｄ，１Ｈ），６．９６（ｓ，１Ｈ），６．６１（ｄ，１Ｈ），３．９４（ｓ，２Ｈ），３．８０（ｔ，２Ｈ），３．２０（ｔ，２Ｈ），３．１３（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）４４６（Ｍ＋１）。

（実施例１８２０）
３−［５−クロロ−２−（３−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ピリジン−２−カルボン酸 メチルアミド
１８２０ａ）実施例１７５０ａと同様の手順に従って、３−アミノ−ピリジン−２−カルボン酸を３−アミノ−ピリジン−２−カルボン酸 メチルアミドに変換し、これを実施例１７５１ｂと同様の手順に従って３−（２，５）−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ピリミジン−２−カルボン酸 メチルアミドに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ９．４（ｄ，１Ｈ），８．６（ｂｓ，１Ｈ），８．４（ｓ，１Ｈ），８．３（ｄ，１Ｈ），３．１（ｄ，３Ｈ）。

１８２０ｂ）実施例１７４２ａと同様の手順に従って、８−アミノ−３−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−２−オンおよび３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−ピリジン−２−カルボン酸 メチルアミドを３−［５−クロロ−２−（３−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ピリジン−２−カルボン酸 メチルアミド、ＴＦＡ塩に変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ ８．５８（ｄ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），７．６９（ｍ，３Ｈ），７．４４（ｍ，２Ｈ），７．２３（ｍ，２Ｈ），６．２９（ｄ，１Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），３．３９（ｍ，２Ｈ），３．２６（ｍ，２Ｈ），３．０４（ｓ，３Ｈ），２．９４（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）４５２（Ｍ＋１）。

（実施例１８２１）
５−［５−クロロ−２−（３−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸 メチルアミド
実施例１７４１ｅと同様の手順に従って、５−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸 メチルアミドおよび８−アミノ−３−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−２−オンを５−［５−クロロ−２−（３−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸 メチルアミドに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．２３（ｓ，１Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），７．２８（ｓ，１Ｈ），７．０４（ｂｒ，２Ｈ），６．９（ｍ，２Ｈ），３．７（ｓ，２Ｈ），３．６８（ｓ，３Ｈ），３．６７（ｔ，２Ｈ），３．１０（ｍ，４Ｈ），３．０（ｓ，３Ｈ），２．８６（ｄ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４５５．４（Ｍ＋１）。

（実施例１８２２）
（Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（３−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−メチル−ブチルアミド
実施例１７４２ａと同様の手順に従って、８−アミノ−３−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−２−オンおよび（Ｒ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−メチル−ブチルアミドを（Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（３−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−メチル−ブチルアミドに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ ８．０３（ｓ，１Ｈ），７．２９（ｓ，１Ｈ），７．２６（ｓ，２Ｈ），４．５７（ｄ，１Ｈ），４．１０−３．５９（ｍ，４Ｈ），３．２１（ｔ，２Ｈ），３．０４（ｓ，３Ｈ），２．２２（ｍ，１Ｈ），１．００（ｄ，３Ｈ），０．９７（ｄ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）４１７（Ｍ＋１）。

（実施例１８２３）
（Ｓ）−２−［５−クロロ−２−（３−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−メチル−ブチルアミド
実施例１７４２ａと同様の手順に従って、８−アミノ−３−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−２−オンおよび（Ｓ）−２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−メチル−ブチルアミドを（Ｓ）−２−［５−クロロ−２−（３−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−メチル−ブチルアミドに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．８７（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｓ，１Ｈ），７．０７（ｄｄ，２Ｈ），６．０３（ｄ，１Ｈ），４．６６（ｄｄ，１Ｈ），３．８９（ｄｄ，２Ｈ），３．７８（ｍ，２Ｈ），３．６７（ｓ，３Ｈ），３．１４（ｔ，２ｈ），３．０３（ｓ，３Ｈ），２．２６（ｍ，１Ｈ），１．０２（ｄ，３Ｈ），１．００（ｄ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）４１７（Ｍ＋１）。

（実施例１８２４）
２−｛［５−フルオロ−２−（３−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−メチル−アミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド
実施例１７４１ｅと同様の手順に従って、８−アミノ−３−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−２−オンおよび２−［（２−クロロ−５−フルオロ−ピリミジン−４−イル）−メチル−アミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミドを２−｛［５−フルオロ−２−（３−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−メチル−アミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミドに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ ７．７３（ｄ，１Ｈ），７．５１（ｄ，２Ｈ），７．４（ｍ，４Ｈ），７．００（ｄ，１Ｈ），３．８３（ｓ，２Ｈ），３．７９（ｔ，２Ｈ），３．３３（ｓ，２Ｈ），３．０８（ｔ，２Ｈ），３．０１（ｓ，３Ｈ），２．７３（ｓ，３Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ −１５９．０；ＭＳ（ｍ／ｅ）４４９（Ｍ＋１）。

（実施例１８２５）
８−｛５−クロロ−４−［２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−３−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−２−オン
実施例１７４１ｅと同様の手順に従って、（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェニル］−アミンおよび８−アミノ−３−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−２−オンを８−｛５−クロロ−４−［２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−３−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−２−オンに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．４８（ｄ，１Ｈ），８．４１（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｄ，１Ｈ），７．３９（ｄ，１Ｈ），７．３５（ｓ，１Ｈ），７．１６（ｍ，３Ｈ），７．１５（ｍ，２Ｈ），６．８７（ｓ，１Ｈ），６．７４（ｔ，１Ｈ），３．９（ｓ，２Ｈ），３．６７（ｔ，２Ｈ），３．０９（ｔ，２Ｈ），３．０２（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４６０．４（Ｍ＋１）。

（実施例１８２６）
２−（５−クロロ−２−（１，１−ジメチル−３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−７−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−メチルベンズアミド
１８２６ａ）−３０℃の１００ｍＬのＨＮＯ_３（９０％）に、１２ｇの１，１−ジメチル−３，４−ジヒドロナフタレン−２（１Ｈ）−オン（参考文献：Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．（１９９３），１１５，１０６２８）をゆっくり加えた。この混合物を１０分間撹拌し、１２０ｇのＫＯＨを含む６００ｍＬの氷水の上へとゆっくり注ぎ込んだ（この混合物を冷たく保つために、必要に応じてもっと多くの氷を加えた）。この混合物を酢酸エチルで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。２０％ 酢酸エチルを含むヘキサンを使用する反復的なシリカゲルカラムによって異性体を分離し、次いでエチルエーテルを用いて粉末にし、３．８ｇのより高いＲｆの１，１−ジメチル−６−ニトロ−３，４−ジヒドロナフタレン−２（１Ｈ）−オン：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．１（ｄｄ，１Ｈ，Ｃ７−Ｈ），８．０（ｄ，１Ｈ，Ｃ５−Ｈ），７．５（ｄ，１Ｈ，Ｃ８−Ｈ），３．２（ｔ，２Ｈ），２．７（ｔ，２Ｈ），１．５（ｓ，６Ｈ），および５．１ｇのより低いＲｆの１，１−ジメチル−７−ニトロ−３，４−ジヒドロナフタレン−２（１Ｈ）−オン：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．２（ｄ，１Ｈ，Ｃ８−Ｈ），８．０（ｄｄ，１Ｈ，Ｃ６−Ｈ），７．３（ｄ，１Ｈ，Ｃ５−Ｈ），３．２（ｔ，２Ｈ），２．７（ｔ，２Ｈ），１．５（ｓ，６Ｈ）を得た。

１８２６ｂ）メタンスルホン酸（３０ｍＬ）中の１，１−ジメチル−６−ニトロ−３，４−ジヒドロナフタレン−２（１Ｈ）−オン（３．２６ｇ）の溶液を０℃に冷却し、１．３ｇのアジ化ナトリウムで少しずつ処理した。０℃で３時間撹拌した後、０℃の過剰の飽和炭酸水素ナトリウムに注ぎ込むことによってこの混合物を中和した。この混合物を塩化メチレンで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。カラムクロマトグラフィ（２０％ ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって、３−（５−ニトロ−２−（プロパ−１−エン−２−イル）フェニル）プロパンニトリルおよび１，１−ジメチル−７−ニトロ−４，５−ジヒドロベンゾ［ｃ］オキセピン−３（１Ｈ）−オンの混合物を得た。ラクタム１，１−ジメチル−７−ニトロ−１，２，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｃ］アゼピン−３−オン（１．７５ｇ）を、５％ メタノールを含む塩化メチレンで溶出させた：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．０（ｄｄ，１Ｈ，Ｃ８−Ｈ），８．０（ｄ，１Ｈ，Ｃ６−Ｈ），７．５（ｄ，１Ｈ，Ｃ９−Ｈ），３．２（ｍ，２Ｈ），２．７（ｍ，２Ｈ），１．７（ｓ，６Ｈ）。

１８２６ｃ）ＴＨＦ（１７５ｍＬ）およびＭｅＯＨ（２０ｍＬ）中の１，１−ジメチル−７−ニトロ−１，２，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｃ］アゼピン−３−オン（１．７５ｇ）の溶液を、水（２００ｍＬ）中のＮａ_２Ｓ_２Ｏ_４（５ｇ）および炭酸水素ナトリウム（５ｇ）中の溶液で処理した。１５分後、２５０ｍＬのＥｔＯＡｃおよび２５０ｍＬの飽和ＮａＣｌを加え、有機層を分離した。水層をＥｔＯＡｃで再度抽出し、合わせた有機層をブラインで再度を洗浄し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、真空中で濃縮し、４００ｍｇの７−アミノ−１，１−ジメチル−１，２，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｃ］アゼピン−３−オンを得た：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．１（ｄ，１Ｈ，Ｃ９−Ｈ），６．５（ｄｄ，１Ｈ，Ｃ８−Ｈ），６．４（ｄ，１Ｈ，Ｃ６−Ｈ），３．０（ｍ，２Ｈ），２．６（ｍ，２Ｈ），１．６（ｓ，６Ｈ）。

１８２６ｄ）ＩＰＡ（３ｍＬ）中の７−アミノ−１，１−ジメチル−１，２，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｃ］アゼピン−３−オン（４０ｍｇ）、２−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−メチルベンズアミド（５０ｍｇ）、および２滴の４Ｎ ＨＣｌ／ジオキサンの混合物を１２０℃で１．５時間マイクロ波加熱した。この混合物を濃縮し、粗２−（２−（３−（３−アミノ−３−オキソプロピル）−４−（プロパ−１−エン−２−イル）フェニルアミノ）−５−クロロピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−メチルベンズアミドを得た。この粗混合物をＴＦＡ中で４時間撹拌し、濃縮した。セミ分取ＨＰＬＣにより精製し、２−（５−クロロ−２−（１，１−ジメチル−３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−７−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−メチルベンズアミド（４５．７ｍｇ）をＴＦＡ塩として得た：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ ８．３（ｓ，１Ｈ），７．７−７．５（ｍ，３Ｈ），７．６５（ｓ，１Ｈ，緩やかに交換するＮＨ），７．４（ｄ，１Ｈ），７．３２（ｄ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，１Ｈ），３．０（ｍ，２Ｈ），３．０（ｓ，３Ｈ），２．７（ｍ，２Ｈ），１．８（ｓ，６Ｈ）。

（実施例１８２７）
２−（５−クロロ−２−（１，１−ジメチル−３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−７−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチルベンズアミド
実施例１８２６ｄと同様の手順に従って、７−アミノ−１，１−ジメチル−１，２，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｃ］アゼピン−３−オンおよび２−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチルベンズアミドを２−（５−クロロ−２−（１，１−ジメチル−３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−７−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチルベンズアミド、ＴＦＡ塩に変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ ８．５５（ｄ，１Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ），７．９（ｄｄ，１Ｈ），７．６（ｄ，１Ｈ），７．５（ｔ，１Ｈ），７．５−７．４５（ｍ，２Ｈ），７．４（ｔｄ，１Ｈ），３．２（ｍ，２Ｈ），３．１（ｓ，３Ｈ），２．８（ｍ，２Ｈ），２．０（ｓ，６Ｈ）。

（実施例１８２８）
３−クロロ−２−（５−クロロ−２−（１，１−ジメチル−３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−７−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチルベンズアミド
実施例１８２６ｄと同様の手順に従って、７−アミノ−１，１−ジメチル−１，２，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｃ］アゼピン−３−オンおよび３−クロロ−２−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチルベンズアミドを３−クロロ−２−（５−クロロ−２−（１，１−ジメチル−３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−７−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチルベンズアミド、ＴＦＡ塩に変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ ８．３（ｓ，１Ｈ），７．９（ｄｄ，１Ｈ），７．７５（ｄｄ，１Ｈ），７．６５（ｔ，１Ｈ），７．４（ｄ，１Ｈ），７．３（ｄ，２Ｈ），７．２（ｄｄ，１Ｈ），３．１（ｍ，２Ｈ），３．０（ｓ，３Ｈ），２．７（ｍ，２Ｈ），１．８（ｓ，６Ｈ）。

（実施例１８２９）
３−（５−クロロ−２−（１，１−ジメチル−３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−７−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチルチオフェン−２−カルボキサミド
実施例１８２６ｄと同様の手順に従って、７−アミノ−１，１−ジメチル−１，２，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｃ］アゼピン−３−オンおよび３−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ，４−ジメチルチオフェン−２−カルボキサミドを３−（５−クロロ−２−（１，１−ジメチル−３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−７−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチルチオフェン−２−カルボキサミド、ＴＦＡ塩に変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ ８．２（ｓ，１Ｈ），７．４（ｄ，１Ｈ），７．３（ｄ，１Ｈ），７．２５（ｄ，１Ｈ），７．１（ｄｄ，１Ｈ），３．０（ｍ，２Ｈ），２．８（ｓ，３Ｈ），２．６（ｍ，２Ｈ），２．１（ｓ，３Ｈ）１．７（ｓ，６Ｈ）。

（実施例１８３０）
２−（５−クロロ−２−（１，１−ジメチル−３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−７−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ，３−ジメチルベンズアミド
１８３０ａ）Ｎ−メチルピロリジノン（２０ｍＬ）中の２−アミノ−Ｎ，３−ジメチルベンズアミド（５６２ｍｇ）および２，４，５−トリクロロピリミジン（１．３ｇ）の溶液を炭酸カリウム（２ｇ）とともに８０℃で１６時間加熱した。この混合物を酢酸エチルで希釈し、ブラインで３回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。カラムクロマトグラフィ（２０−３０％ 酢酸エチルを含む塩化メチレン）にかけ、次いでエチルエーテルで粉末にし、２００ｍｇの２−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ，３−ジメチルベンズアミドを得た：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ９．３（ｓ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），７．４（ｄ，１Ｈ），７．３（ｄ，１Ｈ），７．２（ｔ，１Ｈ），６．０５（ｍ，１Ｈ），３．０，（ｄ，３Ｈ），２．２（ｓ，３Ｈ）。

１８３０ｂ）７−アミノ−１，１−ジメチル−１，２，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｃ］アゼピン−３−オン（４６ｍｇ）、２−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ，３−ジメチルベンズアミド（４２ｍｇ）、およびカンファースルホン酸（１００ｍｇ／ｍＬ水溶液を４０μＬ）の懸濁液を、マイクロ波照射を使用して、イソプロパノール（２ｍＬ）中で１２０℃で４時間加熱した。溶媒をエバポレートし、粗２−（２−（３−（３−アミノ−３−オキソプロピル）−４−（プロパ−１−エン−２−イル）フェニルアミノ）−５−クロロピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ，３−ジメチルベンズアミドを得た。この粗混合物をＴＦＡに溶解させ、４時間静置し、濃縮した。セミ分取ＨＰＬＣによって精製し、２−（５−クロロ−２−（１，１−ジメチル−３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−７−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ，３−ジメチルベンズアミドをＴＦＡ塩として得た。非塩型は、このＴＦＡ塩をアセトニトリル中で３００ｍｇのＭＰ−カーボネート（Ａｒｇｏｎａｕｔ、２．９１ｍｍｏｌ／ｇ）とともに２日間撹拌することによって得た。この樹脂を濾過によって分離し、メタノールおよび塩化メチレンで洗浄した。濾液を濃縮し、残渣をエチルエーテルで粉末にし、１４ｍｇの中性の化合物を得た：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，５％ ＣＤ_３ＯＤを含むＣＤＣｌ_３）δ ８．０５（ｓ，１Ｈ），７．５−７．４（ｍ，２Ｈ），７．３５（ｄｄ，１Ｈ），７．３（ｄ，１Ｈ），７．１５（ｄ，１Ｈ），７．１（ｄｄ，１Ｈ），２．９（ｓ，３Ｈ），２．８（ｍ，２Ｈ），２．６（ｍ，２Ｈ），２．３（ｓ，３Ｈ）１．８（ｓ，６Ｈ）。

（実施例１８３１）
２−（５−クロロ−２−（１，１−ジメチル−３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−８−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−メチルベンズアミド
１８３１ａ）実施例１８２６ｂと同様の手順に従って、１，１−ジメチル−７−ニトロ−３，４−ジヒドロナフタレン−２（１Ｈ）−オン（３．３ｇ）を１，１−ジメチル−８−ニトロ−１，２，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｃ］アゼピン−３−オン（１．０ｇ）に変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．２（ｄ，１Ｈ，Ｃ９−Ｈ），８．０（ｄｄ，１Ｈ，Ｃ７−Ｈ），７．３（ｄ，１Ｈ，Ｃ６−Ｈ），６．６（ｂｒ，１Ｈ，ＮＨ），３．２（ｍ，２Ｈ），２．７（ｍ，２Ｈ），１．８（ｓ，６Ｈ）。

１８３１ｂ）メタノール（５０ｍＬ）中の１，１−ジメチル−８−ニトロ−１，２，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｃ］アゼピン−３−オン（０．４６ｇ）の溶液にアルゴンを吹き込み、１０％ Ｐｄ−Ｃ（４６ｍｇ）を加えた。この混合物を水素雰囲気下で１６時間撹拌し、セライトを通して濾過し、濃縮し、８−アミノ−１，１−ジメチル−１，２，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｃ］アゼピン−３−オンを定量的に得た：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ６．９（ｄ，１Ｈ，Ｃ６−Ｈ），６．６（ｄ，１Ｈ，Ｃ９−Ｈ），６．５（ｄｄ，１Ｈ，Ｃ７−Ｈ），５．９（ｂｒ，１Ｈ），３．６（ｂｒ，２Ｈ），３．０（ｍ，２Ｈ），２．６（ｍ，２Ｈ），１．６（ｓ，６Ｈ）。
１８３１ｃ）ＩＰＡ（２ｍＬ）中の８−アミノ−１，１−ジメチル−１，２，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｃ］アゼピン−３−オン（３２ｍｇ）、２−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−メチルベンズアミド（５０ｍｇ）、およびカンファースルホン酸（１００ｍｇ／ｍＬ水溶液を３０μＬ）の混合物を１２０℃で３時間マイクロ波加熱した。この混合物を濃縮し、セミ分取ＨＰＬＣによって精製し、２−（５−クロロ−２−（１，１−ジメチル−３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−８−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−メチルベンズアミドをＴＦＡ塩として得た。非塩型は、ＴＦＡ塩をアセトニトリル中で２００ｍｇのＭＰ−カーボネート（Ａｒｇｏｎａｕｔ、３．１７ｍｍｏｌ／ｇ）とともに１６時間撹拌することによって得た。この樹脂を濾過によって分離し、メタノールおよび塩化メチレンで洗浄した。濾液を濃縮し、２５．９ｍｇの中性の化合物を得た：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．８（ｓ，１Ｈ），８．１（ｓ，１Ｈ），７．４（ｄｄ，１Ｈ），７．３５−７．１５（ｍ，３Ｈ），７．１（ｄ，１Ｈ），６．９（ｄ，１Ｈ），６．２（ｍ，１Ｈ），５．８（ｓ，１Ｈ），３．０（ｍ，２Ｈ），２．９（ｄ，３Ｈ），２．６（ｍ，２Ｈ），１．６（ｓ，６Ｈ）。

（実施例１８３２）
３−（５−クロロ−２−（１，１−ジメチル−３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−８−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボキサミド
実施例１８３１ｃと同様の手順に従って、８−アミノ−１，１−ジメチル−１，２，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｃ］アゼピン−３−オンおよび３−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イルアミノ）ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボキサミドを３−（５−クロロ−２−（１，１−ジメチル−３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−８−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボキサミドに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，部分的なスペクトル）δ ９．６（ｂｒ，１Ｈ），８．６（ｂｒ，１Ｈ），８．１（ｓ，１Ｈ），７．９（ｓ，１Ｈ），７．７（ｄ，１Ｈ），７．４（ｓ，１Ｈ），７．３５（ｓ，１Ｈ），７．３（ｓ，１Ｈ），７．２（ｄ，１Ｈ），６．４（ｍ，１Ｈ），６．２５（ｍ，１Ｈ），４．０（ｔ，１Ｈ），３．０（ｍ，２Ｈ），２．９（ｓ，１Ｈ），２．８（ｓ，２Ｈ），２．０（ｄ，１Ｈ），１．６（ｓ，６Ｈ），１．４（ｄ，１Ｈ）。

（実施例１８３３）
２−（５−クロロ−２−（１，１−ジメチル−３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−８−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチルベンズアミド
実施例１８３１ｃと同様の手順に従って、８−アミノ−１，１−ジメチル−１，２，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｃ］アゼピン−３−オンおよび２−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチルベンズアミドを２−（５−クロロ−２−（１，１−ジメチル−３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−８−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチルベンズアミドに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，部分的なスペクトル）δ ９．６（ｓ，１Ｈ），８．８−９．０（ｍ，２Ｈ），８．４（ｓ，１Ｈ），７．９（ｄ，１Ｈ），７．８（ｄ，１Ｈ），７．７−７．６（ｍ，２Ｈ），７．４（ｓ，１Ｈ），７．３（ｔ，１Ｈ），７．２（ｄ，１Ｈ），３．１（ｍ，２Ｈ），２．９（ｄ，３Ｈ），１．７（ｓ，６Ｈ）。

（実施例１８３４）
３−クロロ−２−（５−クロロ−２−（１，１−ジメチル−３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−８−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチルベンズアミド
実施例１８３１ｃと同様の手順に従って、８−アミノ−１，１−ジメチル−１，２，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｃ］アゼピン−３−オンおよび３−クロロ−２−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチルベンズアミドを３−クロロ−２−（５−クロロ−２−（１，１−ジメチル−３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−８−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチルベンズアミドに変換したが、非塩型への中和は行わなかった：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ ８．３（ｓ，１Ｈ），７．８（ｄｄ，１Ｈ），７．７（ｄｄ，１Ｈ），７．６（ｔ，１Ｈ），７．４（ｄ，１Ｈ），７．３（ｄ，１Ｈ），７．１（ｄ，１Ｈ），３．２（ｍ，２Ｈ），３．０（ｓ，３Ｈ），２．８（ｍ，２Ｈ），１．８（ｓ，６Ｈ）。

（実施例１８３５）
３−（５−クロロ−２−（１，１−ジメチル−３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−８−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ，４−ジメチルチオフェン−２−カルボキサミド
実施例１８３１ｃと同様の手順に従って、８−アミノ−１，１−ジメチル−１，２，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｃ］アゼピン−３−オンおよび３−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ，４−ジメチルチオフェン−２−カルボキサミドを、３−（５−クロロ−２−（１，１−ジメチル−３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−８−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ，４−ジメチルチオフェン−２−カルボキサミドに変換したが、非塩型への中和は行わなかった：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ ８．３（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｍ，２Ｈ），７．３５（ｄｄ，１Ｈ），７．２（ｄ，１Ｈ），３．２（ｍ，２Ｈ），３．０（ｓ，３Ｈ），２．８（ｍ，２Ｈ），２．２（ｓ，３Ｈ），１．８（ｓ，６Ｈ）。

（実施例１８３６）
２−［５−クロロ−２−（５，６−ジヒドロ−４Ｈ−３，１０ｂ−ジアザ−ベンゾ［ｅ］アズレン−９−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
１８３６ａ）無水ＤＭＦ（５００ｍＬ）中の８−アミノ−ベンゾアゼピン−２−オン（５．０ｇ、２８．４ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（３．４ｇ、３４．１ｍｍｏｌ、１．２当量）の溶液をジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート（７．５ｇ、３４ｍｍｏｌ、１．２当量）で処理した。この混合物を５０℃で２４時間撹拌し、濃縮した。残渣をＤＣＭ（３００ｍＬ）に溶解させ、水で３回洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒をエバポレートした。残渣をＤＣＭ／ヘキサンから再結晶し、（２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イル）−カルバミン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（５．０ｇ、１８．１ｍｍｏｌ、６４％）を得た：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．４（ｂｒ，１Ｈ），７．２０（ｓ，１Ｈ），７．１２（ｄ，１Ｈ），６．９８（ｄｄ，１Ｈ），６．５（ｂｒ，１Ｈ），２．７５（ｔ，２Ｈ），２．３６（ｔ，２Ｈ），２．２（ｍ，２Ｈ），１．５３（ｓ，９Ｈ））。

１８３６ｂ）ＴＨＦ（４００ｍＬ）中の（２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イル）−カルバミン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（５．０ｇ、１８．１ｍｍｏｌ）の溶液をＬａｗｅｓｓｏｎ試薬（７．５ｇ、１８．５ｍｍｏｌ）で処理した。１２時間撹拌した後、沈殿物を除去し、濾液を濃縮した。ＤＣＭを用いてシリカゲルクロマトグラフィによって残渣を精製し、（２−チオキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イル）−カルバミン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（５．０ｇ、１７．１ｍｍｏｌ、９４％）を得た：ＭＳ（ｍ／ｅ）２９３（Ｍ＋１）。

１８３６ｃ）アセトン（４００ｍＬ）中の（２−チオキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イル）−カルバミン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（５．０ｇ、１７．１ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（４．７ｇ、３４．０ｍｍｏｌ）の溶液をヨードメタン（２．５ｍＬ、５．７ｇ、４０．０ｍｍｏｌ）で処理した。この混合物を１２時間撹拌し、濃縮した。残渣を水（１００ｍＬ）とＤＣＭ（２００ｍＬ）との間で分配した。水相を再度ＤＣＭで抽出し、合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。ＤＣＭ／ＭｅＯＨ（９：１）を用いてシリカゲルクロマトグラフィによって残渣を精製し、（２−メチルスルファニル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イル）−カルバミン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（２．２ｇ、７．２ｍｍｏｌ、４２％）を得た：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．１（ｍ，３Ｈ），２．９２（ｔ，１Ｈ），２．８１（ｔ，１Ｈ），２．５５（ｓ，３Ｈ），２．４（ｑ，２Ｈ），２．３２（ｑ，２Ｈ），１．６（ｓ，９Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）３０７（Ｍ＋１）。

１８３６ｄ）エタノール（２００ｍＬ）中の（２−メチルスルファニル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イル）−カルバミン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（２．２ｇ、７．２ｍｍｏｌ）および２，２−ジメトキシエタンアミン（１．０ｇ、９．５ｍｍｏｌ）の溶液をオイルバス中で１００℃で１４時間加熱した。この混合物を濃縮し、ＤＣＭ／ＭｅＯＨ（９：１）を用いてシリカゲルクロマトグラフィによって精製し、［２−（２，２−ジメトキシ−エチルアミノ）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イル］−カルバミン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１．６ｇ、４．４ｍｍｏｌ、６１％）を得た：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．１（ｍ，２Ｈ），６．９３（ｓ，１Ｈ），６．４８（ｓ，１Ｈ），４．６９（ｔ，１Ｈ），３．６６（ｄ，２Ｈ），３．５４（ｓ，６Ｈ），２．６１（ｔ，２Ｈ），２．２（ｂｒ，４Ｈ），１．６１（ｓ，９Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）３６４（Ｍ＋１）。

１８３６ｅ）２：１ メタノール／濃ＨＣｌ（１５０ｍＬ）中の［２−（２，２−ジメトキシ−エチルアミノ）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イル］−カルバミン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１．６ｇ、４．４ｍｍｏｌ）の混合物を９０℃で１５時間加熱した。溶媒をエバポレートし固体を得て、これをジエチルエーテルで粉末にし、乾燥し５，６−ジヒドロ−４Ｈ−３，１０ｂ−ジアザ−ベンゾ［ｅ］アズレン−９−イルアミンをＨＣｌ塩（７０３ｍｇ、３．５ｍｍｏｌ、８０％）として得た：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ ７．９８（ｄ，１Ｈ），７．７（ｍ，３Ｈ），７．６０（ｄｄ，１Ｈ），３．０４（ｔ，２Ｈ），２．７９（ｔ，２Ｈ），２．４８（五重線，２Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）２００（Ｍ＋１）。

１８３６ｆ）実施例１７４１ｅと同様の手順に従って、５，６−ジヒドロ−４Ｈ−３，１０ｂ−ジアザ−ベンゾ［ｅ］アズレン−９−イルアミンおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミドを２−［５−クロロ−２−（５，６−ジヒドロ−４Ｈ−３，１０ｂ−ジアザ−ベンゾ［ｅ］アズレン−９−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミドに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ ８．５９（ｄ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｄ，１Ｈ），７．６４（ｄｄ，１Ｈ），７．４５（ｄｄ，１Ｈ），７．３０（ｄ，１Ｈ），７．１９（ｄ，１Ｈ），７．１３（ｄｄ，１Ｈ），７．０５（ｄｄ，１Ｈ），６．９４（ｄ，１Ｈ），２．９３（ｓ，３Ｈ），２．７７（ｔ，２Ｈ），２．５７（ｔ，２Ｈ），２．２７（五重線，２Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）４６０（Ｍ＋１）。

（実施例１８３７）
２−［５−クロロ−２−（５，６−ジヒドロ−４Ｈ−３，１０ｂ−ジアザ−ベンゾ［ｅ］アズレン−９−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
実施例１７４１ｅと同様の手順に従って、５，６−ジヒドロ−４Ｈ−３，１０ｂ−ジアザ−ベンゾ［ｅ］アズレン−９−イルアミンおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドを２−［５−クロロ−２−（５，６−ジヒドロ−４Ｈ−３，１０ｂ−ジアザ−ベンゾ［ｅ］アズレン−９−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ ８．０４（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｄ，１Ｈ），７．３１（ｄ，１Ｈ），７．１８（ｔｄ，１Ｈ），７．１（ｍ，３Ｈ），６．９８（ｄ，１Ｈ），６．８３（ｔ，１Ｈ），２．８１（ｓ，３Ｈ），２．６５（ｔ，２Ｈ），２．４４（ｔ，２Ｈ），２．１６（五重線，２Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ −１１６．８；ＭＳ（ｍ／ｅ）４７８（Ｍ＋１）。

（実施例１８３８）
３−［５−クロロ−２−（５，６−ジヒドロ−４Ｈ−３，１０ｂ−ジアザ−ベンゾ［ｅ］アズレン−９−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−４−メチル−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミド
実施例１７４１ｅと同様の手順に従って、５，６−ジヒドロ−４Ｈ−３，１０ｂ−ジアザ−ベンゾ［ｅ］アズレン−９−イルアミンおよび３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−４−メチル−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミドを３−［５−クロロ−２−（５，６−ジヒドロ−４Ｈ−３，１０ｂ−ジアザ−ベンゾ［ｅ］アズレン−９−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−４−メチル−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミドに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ ８．０５（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｄ，１Ｈ），７．２５（ｄｄ，１Ｈ），７．１２（ｄ，１Ｈ），７．０５（ｄ，１Ｈ），６．９７（ｄ，２Ｈ），２．８２（ｓ，３Ｈ），２．７０（ｔ，２Ｈ），２．４５（ｔ，２Ｈ），２．１８（五重線，２Ｈ），２．０９（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）４８０（Ｍ＋１）。

（実施例１８３９）
２−［５−クロロ−２−（５，６−ジヒドロ−４Ｈ−３，１０ｂ−ジアザ−ベンゾ［ｅ］アズレン−９−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−クロロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
実施例１７４１ｅと同様の手順に従って、５，６−ジヒドロ−４Ｈ−３，１０ｂ−ジアザ−ベンゾ［ｅ］アズレン−９−イルアミンおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−クロロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドを２−［５−クロロ−２−（５，６−ジヒドロ−４Ｈ−３，１０ｂ−ジアザ−ベンゾ［ｅ］アズレン−９−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−クロロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドに変換した．^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ ８．０９（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｄ，１Ｈ），７．３８（ｄｄ，１Ｈ），７．２７（ｄｄ，１Ｈ），７．１（ｍ，４Ｈ），７．０１（ｄ，１Ｈ），２．７７（ｓ，３Ｈ），２．６６（ｔ，２Ｈ），２．４５（ｔ，２Ｈ），２．１８（五重線，２Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）４９４（Ｍ＋１）。

（実施例１８４０）
３−［５−クロロ−２−（５，６−ジヒドロ−４Ｈ−３，１０ｂ−ジアザ−ベンゾ［ｅ］アズレン−９−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミド
１００ａ）実施例１７４１ｅと同様の手順に従って、５，６−ジヒドロ−４Ｈ−３，１０ｂ−ジアザ−ベンゾ［ｅ］アズレン−９−イルアミンおよび３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミドを３−［５−クロロ−２−（５，６−ジヒドロ−４Ｈ−３，１０ｂ−ジアザ−ベンゾ［ｅ］アズレン−９−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミド、ＨＣｌ塩に変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ ８．２５（ｓ，１Ｈ），８．０８（ｄ，１Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｄ，１Ｈ），７．６８（ｄ，１Ｈ），７．６５（ｓ，２Ｈ），７．５１（ｄ，１Ｈ），３．０７（ｔ，２Ｈ），２．９１（ｓ，３Ｈ），２．８０（ｔ，２Ｈ），２．５０（五重線，２Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）４６６（Ｍ＋１）。
（実施例１８４１）
２−［５−クロロ−２−（５，６−ジヒドロ−４Ｈ−３，１０ｂ−ジアザ−ベンゾ［ｅ］アズレン−９−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−５−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
実施例１７４１ｅと同様の手順に従って、５，６−ジヒドロ−４Ｈ−３，１０ｂ−ジアザ−ベンゾ［ｅ］アズレン−９−イルアミンおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−５−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドを２−［５−クロロ−２−（５，６−ジヒドロ−４Ｈ−３，１０ｂ−ジアザ−ベンゾ［ｅ］アズレン−９−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−５−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ ８．１１（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｄ，１Ｈ），７．４（ｍ，２Ｈ），７．２８（ｄ，１Ｈ），７．１９（ｄ，１Ｈ），６．９５（ｄ，１Ｈ），２．９１（ｓ，３Ｈ），２．７６（ｔ，２Ｈ），２．５５（ｔ，２Ｈ），２．２５（五重線，２Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ −１２１．１；ＭＳ（ｍ／ｅ）４７８（Ｍ＋１）。

（実施例１８４２）
５−クロロ−Ｎ＊２＊−（５，６−ジヒドロ−４Ｈ−３，１０ｂ−ジアザ−ベンゾ［ｅ］アズレン−９−イル）−Ｎ＊４＊−［２−フルオロ−６−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン
実施例１７４１ｅと同様の手順に従って、５，６−ジヒドロ−４Ｈ−３，１０ｂ−ジアザ−ベンゾ［ｅ］アズレン−９−イルアミンおよび（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−［２−フルオロ−６−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−アミンを５−クロロ−Ｎ＊２＊−（５，６−ジヒドロ−４Ｈ−３，１０ｂ−ジアザ−ベンゾ［ｅ］アズレン−９−イル）−Ｎ＊４＊−［２−フルオロ−６−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン、ＴＦＡ塩に変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ ８．１９（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｍ，１Ｈ），７．７０（ｄ，１Ｈ），７．６７（ｓ，２Ｈ），７．５（ｍ，３Ｈ），７．２４（ｄ，１Ｈ），３．３（ｍ，１Ｈ），２．９５（ｔ，２Ｈ），２．６０（ｔ，２Ｈ），２．３８（五重線，２Ｈ），１．１９（ｄ，６Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ −７７．４，−１１４．８（ｄ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）５２７（Ｍ＋１）。

（実施例１８４３）
２−［５−クロロ−２−（１−メチル−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−３，１０ｂ−ジアザ−ベンゾ［ｅ］アズレン−９−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
１８４３ａ）ＴＨＦ（２００ｍＬ）中の２，２−ジメトキシ−プロピオンアミド（５ｇ、３７．５ｍｍｏｌ）およびボラン−ジメチルスルフィド（７０ｍｍｏｌ）の溶液を９０℃で８時間加熱した。この混合物を０℃で慎重にメタノール（５０ｍＬ）でクエンチし、濃縮した。この混合物を分液漏斗の中でエーテル／水で振盪し、有機層を分離した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮し、２，２−ジメトキシ−プロピルアミン（５ｇ）を得た：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ３．６（ｔ，２Ｈ），３．４（ｓ，６Ｈ），３．２（ｄ，２Ｈ），１．４（ｓ，３Ｈ）。

１８４３ｂ）実施例１８３６ｄと同様の手順に従って、（２−メチルスルファニル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イル）−カルバミン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステルおよび２，２−ジメトキシ−プロピルアミンを［２−（２，２−ジメトキシ−プロピルアミノ）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イル］−カルバミン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステルに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ ７．９７（ｓ，１Ｈ），７．２（ｂｒ，２Ｈ），４．１（ｄ，１Ｈ），３．９（ｄ，１Ｈ），３．３（ｓ，６Ｈ），２．６（ｍ，４Ｈ），２．３（ｍ，２Ｈ），１．７（ｓ，３Ｈ），１．５（ｓ，９Ｈ）。ＭＳ（ｍ／ｅ）３７８（Ｍ＋１）。

１８４３ｃ）実施例１８３６ｅと同様の手順に従って、［２−（２，２−ジメトキシ−プロピルアミノ）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イル］−カルバミン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステルを１−メチル−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−３，１０ｂ−ジアザ−ベンゾ［ｅ］アズレン−９−イルアミン、ＨＣｌ塩に変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ ７．８（ｄ，２Ｈ），７．６４（ｄ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），３．２（ｂｒ，１Ｈ），２．９（ｂｒ，１Ｈ），２．８（ｂｒ，１Ｈ），２．７（ｂｒ，１Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ），２．４（ｂｒ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）２１４（Ｍ＋１）。

１８４３ｄ）実施例１７４１ｅと同様の手順に従って、１−メチル−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−３，１０ｂ−ジアザ−ベンゾ［ｅ］アズレン−９−イルアミンおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドを２−［５−クロロ−２−（１−メチル−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−３，１０ｂ−ジアザ−ベンゾ［ｅ］アズレン−９−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドに変換した。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ ８．０８（ｓ，１Ｈ），７．６（ｓ，１Ｈ），７．２９（ｄ，１Ｈ），７．１６（ｄ，２Ｈ），７．１（ｍ，１Ｈ），６．７７（ｓ，１Ｈ），６．６９（ｔ，１Ｈ），２．８３（ｓ，３Ｈ），２．６−２．１（ｍ，６Ｈ），２．０８（ｓ，３Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ −１１６．９；ＭＳ（ｍ／ｅ）４９２（Ｍ＋１）。

（実施例１８４４）
２−［５−クロロ−２−（５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３ａ−ジアザ−ベンゾ［ｅ］アズレン−９−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
１８４４ａ）実施例１７９４ｂと同様の手順に従って、２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−１−オンを８−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−１−オンに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．５８（ｄ，１Ｈ），８．３１（ｄｄ，１Ｈ），７．４３（ｄ，１Ｈ），３．２（ｑ，２Ｈ），３．０（ｔ，２Ｈ），２．１７（五重線，２Ｈ）。
１８４４ｂ）実施例１８３６ｂと同様の手順に従って、８−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−１−オンを８−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−１−チオンに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．７６（ｄ，１Ｈ），８．２２（ｄｄ，１Ｈ），７．３４（ｄ，１Ｈ），３．２８（ｑ，２Ｈ），２．９３（ｔ，２Ｈ），２．２１（五重線，２Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）２２３（Ｍ＋１）。

１８４４ｃ）ＴＨＦ（１００ｍＬ）中の８−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−１−チオン（２ｇ、９ｍｍｏｌ）および２，２−ジメトキシ−エチルアミン（４．７ｇ、４５ｍｍｏｌ、５．０当量）の溶液を、５℃でＨｇ（ＯＡｃ）_２（４．３ｇ、１３．５ｍｍｏｌ、１．５当量）で処理した。この混合物を２５℃に加温し、２時間撹拌し、次いで濃縮した。残渣をトルエン／水（１１：１、１５０ｍＬ）に溶解させ、ｐ−トルエンスルホン酸（０．７６ｇ、４ｍｍｏｌ）で処理した。この混合物を６５℃で２４時間加熱し、続いて真空下で濃縮した。生成した残渣をメタノール／ＨＣｌ溶液（２：１、１００ｍＬ）に溶解させ、９０℃で１２時間加熱した。溶媒をエバポレートし、シリカゲルクロマトグラフィ（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ（９：１））を用いて精製し、９−ニトロ−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３ａ−ジアザ−ベンゾ［ｅ］アズレン（３００ｍｇ、１．３ｍｍｏｌ、１５％）を得た。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ ８．５０（ｄ，１Ｈ），８．２３（ｄｄ，１Ｈ），７．６１（ｄ，１Ｈ），７．３２（ｄ，１Ｈ），７．１２（ｄ，１Ｈ），４．０５（ｔ，２Ｈ），２．８５（ｔ，２Ｈ），２．４２（五重線，２Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）２３０（Ｍ＋１）。

１８４４ｄ）実施例１７９１ｂと同様の手順に従って、９−ニトロ−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３ａ−ジアザ−ベンゾ［ｅ］アズレンを５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３ａ−ジアザ−ベンゾ［ｅ］アズレン−９−イルアミンに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ ７．１８（ｄ，１Ｈ），７．０４（ｄ，１Ｈ），７．０（ｍ，２Ｈ），６．７３（ｄｄ，１Ｈ），３．９４（ｔ，２Ｈ），２．５６（ｔ，２Ｈ），２．２５（五重線，２Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）２００（Ｍ＋１）。
１８４４ｅ）実施例１７４１ｅと同様の手順に従って、５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３ａ−ジアザ−ベンゾ［ｅ］アズレン−９−イルアミンおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドを２−［５−クロロ−２−（５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３ａ−ジアザ−ベンゾ［ｅ］アズレン−９−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドに変換した。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ ８．０４（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｄ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，１Ｈ），７．３１（ｄ，１Ｈ），７．２６（ｄ，１Ｈ），７．１７（ｄ，１Ｈ），７．１（ｍ，２Ｈ），６．９４（ｔ，１Ｈ），３．９３（ｔ，２Ｈ），２．８２（ｓ，３Ｈ），２．５８（ｔ，２Ｈ），２．２８（五重線，２Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）４７８（Ｍ＋１）。

（実施例１８４５）
２−［５−クロロ−２−（５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３ａ−ジアザ−ベンゾ［ｅ］アズレン−９−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−クロロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
実施例１７４１ｅと同様の手順に従って、５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３ａ−ジアザ−ベンゾ［ｅ］アズレン−９−イルアミンおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−クロロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドを２−［５−クロロ−２−（５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３ａ−ジアザ−ベンゾ［ｅ］アズレン−９−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−クロロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド、ＴＦＡ塩に変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ ８．１７（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｄ，１Ｈ），７．７７（ｄ，１Ｈ），７．７１（ｄ，１Ｈ），７．４（ｍ，３Ｈ），７．３（ｍ，２Ｈ），４．１６（ｔ，２Ｈ），２．８１（ｓ，３Ｈ），２．７０（ｔ，２Ｈ），２．４６（五重線，２Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）４９４（Ｍ＋１）。

（実施例１８４６）
３−［５−クロロ−２−（５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３ａ−ジアザ−ベンゾ［ｅ］アズレン−９−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−４−メチル−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミド
実施例１７４１ｅと同様の手順に従って、５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３ａ−ジアザ−ベンゾ［ｅ］アズレン−９−イルアミンおよび３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−４−メチル−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミドを３−［５−クロロ−２−（５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３ａ−ジアザ−ベンゾ［ｅ］アズレン−９−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−４−メチル−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミド、ＴＦＡ塩に変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ ８．１９（ｓ，１Ｈ），７．７７（ｄ，２Ｈ），７．６８（ｄ，１Ｈ），７．４９（ｄｄ，１Ｈ），７．３４（ｄ，１Ｈ），７．０９（ｓ，１Ｈ），４．２２（ｔ，２Ｈ），２．８１（ｓ，３Ｈ），２．７３（ｔ，２Ｈ），２．４８（五重線，２Ｈ），２．０２（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）４８０（Ｍ＋１）。

（実施例１８４７）
２−［５−クロロ−２−（５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３ａ−ジアザ−ベンゾ［ｅ］アズレン−９−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−５−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
実施例１７４１ｅと同様の手順に従って、５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３ａ−ジアザ−ベンゾ［ｅ］アズレン−９−イルアミンおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−５−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドを２−［５−クロロ−２−（５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３ａ−ジアザ−ベンゾ［ｅ］アズレン−９−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−５−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド、ＴＦＡ塩に変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ ８．４３（ｄｄ，１Ｈ），８．１９（ｓ，１Ｈ），８．１２（ｄ，１Ｈ），７．７６（ｄ，１Ｈ），７．６９（ｄｄ，１Ｈ），７．６１（ｄ，１Ｈ），７．５（ｍ，２Ｈ），７．０３（ｔｄ，１Ｈ），４．２６（ｔ，２Ｈ），２．９２（ｓ，３Ｈ），２．８１（ｔ，２Ｈ），２．５２（五重線，２Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ −７７．９，−１１９．１；ＭＳ（ｍ／ｅ）４７８（Ｍ＋１）。

（実施例１８４８）
２−［２−（４−アセチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
１８４８ａ）ＤＭＦ（１００ｍＬ）およびピリジン（４０ｍＬ、４９０ｍｍｏｌ）中の２−ブロモ−５−ニトロアニリン（１０ｇ、４６ｍｍｏｌ）の溶液をシアン化銅（Ｉ）（１１．５ｇ、１２８ｍｍｏｌ）で処理した。この混合物を、加熱凝縮させながら１６０℃で２日間加熱した。この混合物を室温まで冷却させてから、これをセライトを通して濾過し、酢酸エチルで洗浄した。濃縮、および塩化メチレンを用いたシリカゲルクロマトグラフィによって、５．５７ｇの２−アミノ−４−ニトロ−ベンゾニトリル（７４％）を得た：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．７２（ｄ，１Ｈ），７．６７（ｍ，２Ｈ），４．９（ｂｒ，２Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）：１６４．１（Ｍ＋１）。

１８４８ｂ）ボラン−ジメチルスルフィド（４０ｍＬ、８０ｍｍｏｌ）を、室温の無水ＴＨＦ（５０ｍＬ）中の２−アミノ−４−ニトロ−ベンゾニトリル（２．２７ｇ、１４ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に滴下した。この混合物を同じ温度で３時間撹拌し、慎重に１Ｎ ＨＣｌ水溶液でクエンチした。４Ｎ水酸化ナトリウムを用いてこの混合物を塩基性にし（ｐＨ>１１）、塩化メチレンで抽出した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮し、１．７５ｇの２−アミノメチル−５−ニトロ−フェニルアミン（７５％）を得た：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．６（ｍ，２Ｈ），７．２５（ｄ，１Ｈ），５．１（ｂｒ，２Ｈ），４．１（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）：１６８．１（Ｍ＋１）。

１８４８ｃ）無水ＴＨＦ（１５０ｍＬ）およびトリエチルアミン（１２ｍＬ、８５ｍｍｏｌ）中の２−アミノメチル−５−ニトロ−フェニルアミン（２．８４ｇ、１７ｍｍｏｌ）の溶液にブロモ酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（５ｍＬ、３４ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物溶液を室温で１６時間撹拌し、濃縮した。塩化メチレンおよびメタノール（５０：１）を用いて、生成した残渣をシリカゲルでクロマトグラフにかけ、２．１５ｇの（２−アミノ−４−ニトロ−ベンジルアミノ）−酢酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（４５％）を得た：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．５８（ｄｄ，１Ｈ），７．５５（５，１Ｈ），７．２２（ｄ，１Ｈ），５．２（ｂｒ，２Ｈ）３．９５（ｓ，２Ｈ），３．３９（ｓ，２Ｈ），１．５８（ｓ，９Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）：２８２．３（Ｍ＋１）。

１８４８ｄ）酢酸（２０ｍＬ）中の（２−アミノ−４−ニトロ−ベンジルアミノ）−酢酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（２３４ｍｇ、０．８ｍｍｏｌ）の溶液を１２０℃で１６時間撹拌した。この混合物を濃縮し、塩化メチレンおよびメタノール（３０：１）を用いてシリカゲルでクロマトグラフにかけ、１１５ｍｇの４−アセチル−８−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オン（５５％）を得た：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．９（ｍ，２Ｈ），７．４（ｄｄ，１Ｈ），４．６５（ｓ，２Ｈ），４．５４（ｓ，１Ｈ），４．３（ｓ，１Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）：２５０．２（Ｍ＋１）。

１８４８ｅ）実施例１７９１ｂと同様の手順に従って、４−アセチル−８−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オンを４−アセチル−８−アミノ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オンに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．１８（ｄｄ，１Ｈ），６．６５（ｄｄ，１Ｈ），６．５５（ｓ，１Ｈ），４．６５（ｓ，１Ｈ），４．６（ｓ，１Ｈ），４．４８（ｓ，１Ｈ），４．２５（ｓ，１Ｈ），２．３（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）：２２０．３（Ｍ＋１）。

１８４８ｆ）実施例１７４１ｅと同様の手順に従って、４−アセチル−８−アミノ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オンおよび２−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−メチルベンズアミドを２−［２−（４−アセチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．０（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｍ，１Ｈ），７．２５（ｍ，３Ｈ），６．９（ｍ，２Ｈ），４．４９（ｓ，１Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），４．０７（ｓ，１Ｈ），２．８５（ｓ，３Ｈ），２．０７（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４９８．２（Ｍ＋１）。

（実施例１８４９）
３−［２−（４−アセチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミド
実施例１７４１ｅと同様の手順に従って、４−アセチル−８−アミノ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オンおよび３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミドを３−［２−（４−アセチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミドに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ １１．６７（ｓ，１Ｈ），１０．１５（ｄ，１Ｈ），９．６２（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｔ，１Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ），７．７（ｄｄ，１Ｈ），７．４５（ｄ，１Ｈ），７．３（ｍ，２Ｈ），７．１（ｓ，１Ｈ），６．９５（ｓ，１Ｈ），４．５５（ｓ，１Ｈ），４．４６（ｓ，１Ｈ），４．２５（ｓ，１Ｈ），４．２（ｓ，１Ｈ），２．７８（ｄ，２Ｈ），２．０５（ｄ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４８６．２（Ｍ＋１）。

（実施例１８５０）
３−［２−（４−アセチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−４−メチル−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミド
実施例１７４１ｅと同様の手順に従って、４−アセチル−８−アミノ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オンおよび３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−４−メチル−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミドを３−［２−（４−アセチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−４−メチル−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミドに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．１５（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），７．２５（ｄ，１Ｈ），７．１５（ｄｄ，１Ｈ），６．９（ｄｄ，１Ｈ），７．１（ｓ，１Ｈ），４．６５（ｓ，１Ｈ），４．６（ｓ，１Ｈ），４．５７（ｓ，１Ｈ），４．２５（ｓ，１Ｈ），３．０（ｄ，３Ｈ），２．２２（ｄｄ，３Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５００．２（Ｍ＋１）。

（実施例１８５１）
２−［２−（４−アセチル−１−エチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
１８５１ａ）１５ｍＬのＤＭＦ中の４−アセチル−８−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オン（０．６ｇ、２．４ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１．０ｇ、７．２ｍｍｏｌ）およびヨードエタン（０．５８ｍＬ、７．２ｍｍｏｌ）の混合物を６０℃で４時間撹拌した。濃縮し、塩化メチレンおよびメタノール（３０：１）を用いてシリカゲルでクロマトグラフにかけ、０．５５ｇの４−アセチル−１−エチル−８−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オン（８３％）を得た：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．２４（ｄ，１Ｈ），８．２（ｄｄ，１Ｈ），７．６５（ｄ，１Ｈ），４．７（ｄ，２Ｈ），４．１４（ｑ，２Ｈ），４．１２（ｓ，２Ｈ），２．３（ｓ，３Ｈ），１．３（ｔ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）：２７８．２（Ｍ＋１）。

１８５１ｂ）実施例１７９１ｂと同様の手順に従って、４−アセチル−１−エチル−８−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オンを４−アセチル−８−アミノ−１−エチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オンに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．２（ｄｄ，１Ｈ），６．７３（ｂｒ，２Ｈ），４．５（ｓｓ，２Ｈ），４．１（ｓ，２Ｈ），４．６５（ｓ，１Ｈ），４．０（ｂｒ，２Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），１．２８（ｔ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）：２４８．１（Ｍ＋１）。
１８５１ｃ）実施例１７４１ｅと同様の手順に従って、４−アセチル−１−エチル−８−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オンおよび２−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−メチルベンズアミドを２−［２−（４−アセチル−１−エチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ９．１２（ｓ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），７．６（ｓｓ，１Ｈ），７．３２（ｔ，１Ｈ），７．２２（ｍ，３Ｈ），７．１（ｄ，１Ｈ），６．２３（ｂｒ，１Ｈ），４．４（ｓｓ，２Ｈ），３．８８（ｓ，２Ｈ），３．７５（ｂｒ，２Ｈ），２．９２（ｄ，３Ｈ），２．１５（ｓｓ，３Ｈ），１．２２（ｔ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５２６．２（Ｍ＋１）。

（実施例１８５２）
３−［２−（４−アセチル−１−エチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−４−メチル−チオフェン−２−カルボン酸−メチルアミド
実施例１７４１ｅと同様の手順に従って、４−アセチル−１−エチル−８−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オンおよび３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−４−メチル−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミドを３−［２−（４−アセチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−４−メチル−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミドに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ９．１８（ｓ，１Ｈ），８．２（ｓ，１Ｈ），７．８（ｓ，１Ｈ），７．３８（ｄｄ，２Ｈ），７．２２（ｄ，１Ｈ），７．１（ｄ，１Ｈ），６．０８（ｄ，１Ｈ），４．５５（ｓ，２Ｈ），４．１２（ｓ，２Ｈ），３．８５（ｂｒ，２Ｈ），３．０５（ｄ，３Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），１．１５（ｔ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５２８．２（Ｍ＋１）。

（実施例１８５３）
３−［２−（４−アセチル−１−エチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミド
実施例１７４１ｅと同様の手順に従って、４−アセチル−１−エチル−８−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オンおよび３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−チオフェン−２−カルボン酸メチルアミドを３−［２−（４−アセチル−１−エチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミドに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ １１．７（ｓ，１Ｈ），９．７５（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，１Ｈ），８．３３（ｓ，１Ｈ），８．３（ｄ，１Ｈ），７．８４（ｓ，１Ｈ），７．７（ｄ，１Ｈ），７．５８（ｔ，１Ｈ），７．５（ｄ，１Ｈ），７．３５（ｄ，１Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），３．９（ｓ，２Ｈ），３．８２（ｑ，２Ｈ），２．７８（ｄ，３Ｈ），３．０（ｄ，３Ｈ），２．１（ｓ，３Ｈ），１．１（ｔ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５１４．３（Ｍ＋１）。

（実施例１８５４）
２−［２−（４−アセチル−１−エチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−クロロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
実施例１７４１ｅと同様の手順に従って、４−アセチル−１−エチル−８−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オンおよび２−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イルアミノ）−３−クロロ−Ｎ−メチルベンズアミドを２−［２−（４−アセチル−１−エチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−クロロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．４（ｓ，１Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｍ，３Ｈ），７．３８（ｍ，２Ｈ），７．２２（ｍ，２Ｈ），６．３２（ｂｒ，１Ｈ），４．５（ｓ，２Ｈ），４．０５（ｓ，２Ｈ），３．９（ｂｒ，２Ｈ），２．９５（ｄ，３Ｈ），２．３（ｓ，３Ｈ），１．１８（ｔ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５４２．３（Ｍ＋１）。

（実施例１８５５）
２−［２−（４−アセチル−１−エチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
実施例１７４１ｅと同様の手順に従って、４−アセチル−１−エチル−８−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オンおよび２−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチルベンズアミドを２−［２−（４−アセチル−１−エチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミドに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ １１．３（ｓ，１Ｈ），８．６５（ｄ，１Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｄ，１Ｈ），７．４（ｍ，４Ｈ），７．２（ｔ，１Ｈ），６．５（ｂｒ，１Ｈ），４．５ｓ（ｓ，２Ｈ），４．０８（ｓ，２Ｈ），３．９２（ｑ，２Ｈ），３．１２（ｄ，３Ｈ），２．３（ｓ，３Ｈ），１．２（ｔ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５０８．４（Ｍ＋！）。

（実施例１８５６）
３−［５−クロロ−２−（１，４−ジエチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミド
１８５６ａ）１２ｍＬの４０％ メチルアミン／水および３ｍＬの２Ｍ メチルアミン／ＴＨＦ中の３−［２−（４−アセチル−１−エチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミド（１５７ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）の溶液を、密封したチューブ中で、１２０℃で１６時間加熱した。塩化メチレンおよびメタノール（１００：９）を用いて濃縮した残渣をＴＬＣプレート上でクロマトグラフにかけ、４３ｍｇの３−［５−クロロ−２−（１−エチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミド（２９％）を得た：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ ８．４２（ｄ，１Ｈ），８．１（ｓ，１Ｈ），７．８８（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｍ，２Ｈ），７．３３（ｄ，１Ｈ），３．９２（ｍ，４Ｈ），３．３５（ｓ，２Ｈ），２．９（ｓ，３Ｈ），１．１８（ｔ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４７２．１（Ｍ＋１）。

１８５６ｂ）アセトアルデヒド（２０ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）を、０℃で、ＴＨＦ：ＤＣＥ（１：２）中の３−［５−クロロ−２−（１−エチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミド（４２．５ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）の溶液に加えた。１５分後、１００ｍｇのトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムを加え、この混合物を０℃で２時間、そして室温で１時間撹拌した。エバポレートし、塩化メチレンおよびメタノール（１００：７）を用いて分取ＴＬＣでクロマトグラフにかけ、３１ｍｇの３−［５−クロロ−２−（１，４−ジエチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミド（５０％）を得た：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ ８．４２（ｄ，１Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ），７．８３（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｄ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．２７（ｄ，１Ｈ），３．９（ｑ，２Ｈ），３．６４（ｓ，２Ｈ），３．２２（ｓ，２Ｈ），２．８７（ｓ，３Ｈ），２．７５（ｑ，２Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），１．１８（ｍ，６Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５００．４（Ｍ＋１）。

（実施例１８５７）
８−［５−クロロ−４−（２−フルオロ−６−メチルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−２−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−カルボン酸 ベンジルエステル
１８５７ａ）クロロギ酸ベンジル（６．８ｍＬ、４８ｍｍｏｌ）を、０℃の無水塩化メチレン（３００ｍＬ）中の（２−アミノ−４−ニトロ−ベンジルアミノ）−酢酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（９．０８ｇ、３２ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１３．５ｍＬ、９７ｍｍｏｌ）の溶液にゆっくり加えた。この混合物を２時間撹拌し、もう１時間室温まで加温した。この混合物を濃縮し、ヘキサンおよび酢酸エチルを用いてクロマトグラフにかけ、［（２−アミノ−４−ニトロ−ベンジル）−ベンジルオキシカルボニル−アミノ］−酢酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（８．３９ｇ）を黄色固体（６２％）として得た：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．５８（ｂｒ，１Ｈ），７．５（ｄ，１Ｈ），７．３（ｂｒ，５Ｈ），７．１２（ｄ，１Ｈ），５．１５（ｓ，２Ｈ），４．５５（ｓ，２Ｈ），３．７８（ｓ，２Ｈ），１．３３（ｓ，９Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４１６．３（Ｍ＋１）。

１８５７ｂ）実施例１８４８ｄと同様の手順に従って、［（２−アミノ−４−ニトロ−ベンジル）−ベンジルオキシカルボニル−アミノ］−酢酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステルを８−ニトロ−２−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−カルボン酸ベンジルエステルに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．５５（ｄ，１Ｈ），７．８６（ｄｄ，１Ｈ），７．８（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｄ，１Ｈ），７．３（ｓ，３Ｈ）７．１８（ｂｒ，１Ｈ），５．１（ｓ，１Ｈ），５．０６（ｓ，１Ｈ），４．６３（ｓ，２Ｈ），４．５（ｓ，１Ｈ），４．４５（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３４２．５（Ｍ＋１）。

１８５７ｃ）実施例１７７４ｃと同様の手順に従って、８−ニトロ−２−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−カルボン酸 ベンジルエステルを８−アミノ−２−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−カルボン酸 ベンジルエステルに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．９（ｍ，２Ｈ），７．３（ｓ，３Ｈ），７．２２（ｍ，３Ｈ），５．０５（ｓ，２Ｈ），４．４（ｍ，４Ｈ）１．５５（ｂｒ，２Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３１２．４（Ｍ＋１）。

１８５７ｄ）実施例１７４１ｅと同様の手順に従って、８−アミノ−２−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−カルボン酸 ベンジルエステルおよび２−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−メチルベンズアミド（３１．４ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）を８−［５−クロロ−４−（２−フルオロ−６−メチルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−２−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−カルボン酸 ベンジルエステルに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．１（ｓ，１Ｈ），７．５（ｄ，１Ｈ），７．４（ｂｒ，１０Ｈ），７．３（ｄ，１Ｈ），７．１２（ｍ，１Ｈ），６．９７（ｍ，１Ｈ），５．１５（ｓ，２Ｈ），４．５（ｄｄ，２Ｈ），４．３７（ｄｄ，２Ｈ），２．９５（ｄ，３Ｈ），２．９２（ｄ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５９０．３（Ｍ＋１）。

（実施例１８５８）
２−［５−クロロ−２−（２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
１８５８ａ）実施例１７４１ｅと同様の手順に従って、８−アミノ−２−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−カルボン酸 ベンジルエステルおよび２−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチルベンズアミドを８−［５−クロロ−４−（２−メチルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−２−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−カルボン酸 ベンジルエステルに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ １０．９８（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｄ，１Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｓ，１Ｈ），７．４（ｍ，６Ｈ），７．１（ｍ，３Ｈ），６．３２（ｂｒ，１Ｈ），５．０６（ｓ，２Ｈ），４．５（ｄ，２Ｈ），４．４（ｄ，２Ｈ），３．０（ｄ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５７２．３（Ｍ＋１）。

１８５８ｂ）０℃で、ヨードトリメチルシラン（１２．３ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）を、塩化メチレン（５ｍＬ）中の８−［５−クロロ−４−（２−メチルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−２−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−カルボン酸 ベンジルエステル（２５ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）の溶液にゆっくり加えた。この混合物溶液を室温まで加温し、１時間撹拌した。この混合物を数滴のメタノールでクエンチし、１０分間撹拌し、濃縮した。残渣を１Ｎ ＨＣｌ（０．５ｍＬ）で処理し、炭酸カリウムを用いて塩基性（ｐＨ １０）にした。この混合物を塩化メチレンおよびクロロホルムで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥した。塩化メチレンおよびメタノール（２５：１）を使用して、分取ＴＬＣでこの粗固体をクロマトグラフにかけ、６．３ｍｇの２−［５−クロロ−２−（２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド（３３％）を得た：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．４５（ｄ，１Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），７．６（ｑ，２Ｈ），７．４３（ｔ，２Ｈ），７．３（ｄｄ，１Ｈ），７．１３（ｄ，２Ｈ），４．０（ｓ，２Ｈ），３．４３（ｓ，２Ｈ），２．９２（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４３８．３（Ｍ＋１）。

（実施例１８５９）
２−［２−（４−ベンジル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
副生成物２−［２−（４−ベンジル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミドを手順１１８ｂから得た：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．４（ｄ，１Ｈ），８．０（ｓ，１Ｈ），７．５（ｂｒ，２Ｈ），７．３（ｍ，８Ｈ），７．０５（ｍ，３Ｈ），３．７（ｓ，２Ｈ），３．６５（ｓ，２Ｈ），３．３３（ｓ，２Ｈ），２．９（ｄ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５２８．２（Ｍ＋１）。

（実施例１８６０）
２−［５−クロロ−２−（４−メタンスルホニル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
１８６０ａ）メチルスルフィド（３．５ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（１１ｍＬ）中の８−［５−クロロ−４−（２−フルオロ−６−メチルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−２−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−カルボン酸 ベンジルエステル（０．２１ｇ、０．３６ｍｍｏｌ）の溶液を室温で１６時間撹拌した。濃縮し、塩化メチレンおよびメタノール（２０：１）を用いてシリカゲルでクロマトグラフにかけて、０．１１ｇの２−［５−クロロ−２−（２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド（６８％収率）を得た：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ ８．１８（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｍ，４Ｈ），７．２７（ｓ，２Ｈ），４．２４（ｓ，２Ｈ），３．６５（ｓ，２Ｈ），２．８４（ｄ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４５６．４（Ｍ＋１）。

１８６０ｂ）塩化メチレン（５ｍＬ）中の２−［５−クロロ−２−（２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド（９９ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）、ピリジン（３３μＬ、０．４４ｍｍｏｌ）およびメタンスルホン酸無水物（３８ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）の溶液を７０℃で１６時間撹拌した。濃縮し、塩化メチレンおよびメタノール（２５：１）を用いて分取ＴＬＣでクロマトグラフにかけ、１６．７ｍｇの２−［５−クロロ−２−（４−メタンスルホニル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド（１４％）を得た：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．９（ｓ，１Ｈ），７．７２（ｂｒ，１Ｈ），７．３３（ｄ，１Ｈ），７．１５（ｍ，３Ｈ），６．９５（ｓ，２Ｈ），４．１６（ｓ，２Ｈ），３．７８（ｓ，２Ｈ），２．７（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５３４．２（Ｍ＋１）。

（実施例１８６１）
２−｛５−クロロ−２−［２−オキソ−４−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
２−［５−クロロ−２−（２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド（５０ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（３１ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）および１−ヨード−３，３，３−トリフルオロプロパン（５８ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）の溶液を、ブタノール（３ｍＬ）中で、１１５℃で２４時間加熱した。溶媒をエバポレートした後、塩化メチレンおよびメタノール（２５：１）を用いてＴＬＣプレートでこの粗固体をクロマトグラフにかけ、１５．６ｍｇの２−｛５−クロロ−２−［２−オキソ−４−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドを１４％収率で得た：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．８２（ｓ，１Ｈ），８．２（ｓ，１Ｈ），７．６（ｍ，２Ｈ），７．４３（ｍ，２Ｈ），７．２４（ｓ，１Ｈ），７．１５（ｄ，１Ｈ），６．９（ｄ，１Ｈ），６．４３（ｄ，１Ｈ），３．８５（ｓ，２Ｈ），３．５３（ｓ，２Ｈ），３．０７（ｄ，３Ｈ），２．９７（ｍ，２Ｈ），２．４６（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５５２．２（Ｍ＋１）。

（実施例１８６２）
２−｛５−クロロ−２−［４−（２−メトキシ−エチル）−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
実施例１８６１ａと同様の手順に従って、２−［５−クロロ−２−（２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドおよび２−ブロモエチルメチルエーテルをＤＭＦ中で２−｛５−クロロ−２−［４−（２−メトキシ−エチル）−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ ８．０８（ｓ，１Ｈ），７．４８（ｄｄ，１Ｈ），７．３（ｓ，１Ｈ），７．３８（ｍ，２Ｈ），７．１（ｍ，２Ｈ），３．７２（ｓ，２Ｈ），３．５７（ｔ，２Ｈ），３．３６（ｓ，３Ｈ），３．２６（ｓ，２Ｈ），２．８５（ｍ，５Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５１４．２（Ｍ＋１）。

（実施例１８６３）
２−［５−クロロ−２−（４−エチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
１８６３ａ）実施例１８５６ｂと同様の手順に従って、２−［５−クロロ−２−（２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドを２−［５−クロロ−２−（４−エチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．９３（ｓ，１Ｈ），８．２（ｂｒ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｂｒ，１Ｈ），７．５５（ｍ，２Ｈ），７．４（ｔ，２Ｈ），７．１８（ｄ，１Ｈ），６．９８（ｄ，１Ｈ），６．６３（ｂｒ，１Ｈ），３．８２（ｓ，２Ｈ），３．５３（ｓ，２Ｈ），３．０３（ｄ，３Ｈ），２．８（ｑ，２Ｈ），１．２４（ｔ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４８４．４（Ｍ＋１）。

（実施例１８６４）
２−｛５−クロロ−２−［４−（２−メトキシ−エチル）−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド
実施例１８６２ａと同様の手順に従って、２−［５−クロロ−２−（２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミドを２−｛５−クロロ−２−［４−（２−メトキシ−エチル）−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミドに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ １１．１（ｓ，１Ｈ），８．６（ｄ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），７．７（ｓ，１Ｈ），７．５（ｍ，３Ｈ），７．２（ｍ，３Ｈ），６．４２（ｂｒ，１Ｈ），３．９７（ｓ，２Ｈ），３．６５（ｍ，２Ｈ），３．５（ｓ，２Ｈ），３．１（ｄ，３Ｈ），２．９５（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４９６．４（Ｍ＋１）。

（実施例１８６５）
３−［５−クロロ−２−（４−エチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−４−メチル−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミド
１８６５ａ）実施例１７４１ｅと同様の手順に従って、８−アミノ−２−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−カルボン酸 ベンジルエステルおよび３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−４−メチル−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミドを８−［５−クロロ−４−（４−メチル−２−メチルカルバモイル−チオフェン−３−イルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−２−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−カルボン酸 ベンジルエステルに変換し、これを実施例１８６０ａと同様の手順に従って３−［５−クロロ−２−（２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−４−メチル−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミドに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ ８．２６（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．４（ｍ，２Ｈ），４．４（ｓ，２Ｈ），３．８２（ｓ，２Ｈ），２．９７（ｓ，３Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４５８．４（Ｍ＋１）。

１８６５ｂ）実施例１８５６ｂと同様の手順に従って、３−［５−クロロ−２−（２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−４−メチル−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミドを３−［５−クロロ−２−（４−エチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−４−メチル−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミドに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．７２（ｓ，１Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），８．１（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｂｒ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．２５（ｓ，１Ｈ），７．２（ｄ，１Ｈ），６．９７（ｄ，１Ｈ），６．２８（ｂｒ，１Ｈ），３．９（ｓ，２Ｈ），３．５８（ｓ，２Ｈ），３．０２（ｄ，３Ｈ），２．８６（ｑ，２Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），１．２７（ｔ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４８６．４（Ｍ＋１）。

（実施例１８６６）
３−｛５−クロロ−２−［２−オキソ−４−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−４−メチル−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミド
１８６６ａ）ＴＦＡ（５ｍＬ）中の（２−アミノ−４−ニトロ−ベンジルアミノ）−酢酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（０．２８ｇ、１．０ｍｍｏｌ）の溶液を１２０℃で１６時間加熱した。濃縮し、塩化メチレンおよびメタノール（２０：１）を用いてシリカゲルでクロマトグラフにかけ、０．３ｇの［（２−アミノ−４−ニトロ−ベンジル）−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−アミノ］−酢酸を得た。実施例１８４８ｄと同様の手順に従って、［（２−アミノ−４−ニトロ−ベンジル）−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−アミノ］−酢酸を８−ニトロ−４−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オンに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ ８．０（ｍ，２Ｈ），７．６（ｄｄ，１Ｈ），４．９８（ｓ，１Ｈ），４．５７（ｓ，２Ｈ），４．５３（ｓ，１Ｈ）。

１８６６ｂ）実施例１７９１ｂと同様の手順に従って、８−ニトロ−４−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オンを８−アミノ−４−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オンに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ ７．０７（ｍ，１Ｈ），６．５（ｍ，２Ｈ），６．５５（ｓ，１Ｈ），４．４（ｍ，４Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）：２７４．２（Ｍ＋１）。

１８６６ｃ）実施例１７４１ｅと同様の手順に従って、８−アミノ−４−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オン（２３．８ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）および３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−４−メチル−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミドを３−｛５−クロロ−２−［２−オキソ−４−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−４−メチル−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミドに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ ８．１（ｓ，１Ｈ），７．４（ｄ，１Ｈ），７．３３（ｓ，１Ｈ），７．１８（ｍ，２Ｈ），４．７（ｓ，１Ｈ），４．６５（ｓ，１Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ），２．８４（ｓ，３Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５５４．１（Ｍ＋１）。

（実施例１８６７）
２−［５−クロロ−２−（４−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
１８６７ａ）ＴＨＦ（１５ｍＬ）中の（２−アミノ−４−ニトロ−ベンジルアミノ）−酢酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（０．３３ｇ、１．１６ｍｍｏｌ）、ヨードメタン（０．２２ｍＬ、３．５ｍｍｏｌ）およびポリスチレンに結合した２−ｔｅｒｔ−ブチルイミノ−２−ジエチル−アミノ−１，３−ジメチル−ペルヒドロ−１，２，３−ジアザホスホリン（Ｆｌｕｋａ）（２．６ｇ、５．８ｍｍｏｌ）の混合物を４０℃で６時間加熱した。濾過し、濾液の溶媒をエバポレートし、塩化メチレンおよびメタノール（４０：１）を用いて分取ＴＬＣでクロマトグラフにかけ、０．２３ｇの［（２−アミノ−４−ニトロ−ベンジル）−メチル−アミノ］−酢酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステルを６７％収率で得た：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．５４（ｄ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．１８（ｄ，１Ｈ），５．４３（ｂｒ，２Ｈ），４．７３（ｓ，２Ｈ），４．２５（ｓ，２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），１．３７（ｓ，９Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）：２９６．４（Ｍ＋１）。

１８６７ｂ）実施例１８５８ｄと同様の手順に従って、［（２−アミノ−４−ニトロ−ベンジル）−メチル−アミノ］−酢酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステルを４−メチル−８−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オンに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．０５（ｄ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），７．５（ｄ，１Ｈ），３．９３（ｓ，２Ｈ），３．５２（ｓ，２Ｈ），２．６（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）：２２２．２（Ｍ＋１）。

１２７ｃ）実施例１７９１ｂと同様の手順に従って、４−メチル−８−ニトロ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オンを８−アミノ−４−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オンに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．１３（ｄ，１Ｈ），６．５５（ｍ，１Ｈ），６．３８（ｓ，１Ｈ），３．６７（ｓ，１Ｈ），３．４５（ｓ，１Ｈ），３．３７（ｓ，２Ｈ），２．５６（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）：１９２．１（Ｍ＋１）。
１８６７ｄ）８−アミノ−４−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オンおよび２−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチルベンズアミド（２２ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）、およびカンファースルホン酸（１７．４ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）の混合物をＩＰＡ（３ｍＬ）中で１２０℃で１６時間加熱した。１０滴の４Ｎ ＨＣｌ／ジオキサンを加えてから、この混合物を１２０℃でもう２．５時間加熱した。濃縮し、塩化メチレンおよびメタノール（１００：８）を用いて分取ＴＬＣでクロマトグラフにかけ、次いでセミ分取ＨＰＬＣにかけて５ｍｇの２−［５−クロロ−２−（４−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド（１６％収率）を得た：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ ８．７（ｄ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ），７．６７（ｍ，３Ｈ），７．４（ｍ，１Ｈ），７．２（ｍ，１Ｈ），３．９５（ｓ，１Ｈ），３．７（ｓ，１Ｈ），３．６（ｓ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），２．５３（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４５２．２（Ｍ＋１）。

（実施例１８６８）
３−［５−クロロ−２−（４−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−４−メチル−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミド
８−アミノ−４−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オン（２５ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）、３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−４−メチル−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミド（４９．６ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）、およびカンファースルホン酸（３３ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）の混合物を、ＩＰＡ（３ｍＬ）中で、１２０℃で１６時間加熱した。濃縮し、塩化メチレンおよびメタノール（１００：８）を用いて分取ＴＬＣでクロマトグラフにかけ、２．１ｍｇの３−［５−クロロ−２−（４−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−４−メチル−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミド（３．４％）を得た：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ ８．１（ｄ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），７．７（ｍ，１Ｈ），７．３５（ｍ，２Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），３．６５（ｓ，１Ｈ），３．６１（ｓ，１Ｈ），３．２（ｓ，２Ｈ），２．８５（ｓ，３Ｈ），２．５２（ｓ，３Ｈ），２．１（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４７２．２（Ｍ＋１）。

（実施例１８６９）
８−［５−クロロ−４−（２−フルオロ−６−メチルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−２−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−カルボン酸 エチルエステル
ＴＨＦ（５ｍＬ）中の２−［５−クロロ−２−（２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド（６８ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、ピリジン（３８μＬ、０．５ｍｍｏｌ）およびジエチルピロカーボネート（２２μＬ、０．１５ｍｍｏｌ）の溶液を７０℃で１６時間撹拌した。濃縮し、塩化メチレンおよびメタノール（１２．５：１）を用いて分取ＴＬＣでクロマトグラフにかけ、３３ｍｇの８−［５−クロロ−４−（２−フルオロ−６−メチルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−２−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−カルボン酸 エチルエステル（４２％）を得た：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ ８．０３（ｓ，１Ｈ），７．４８（ｄ，１Ｈ），７．３（ｍ，３Ｈ），７．０３（ｓ，２Ｈ），４．４４（ｓ，２Ｈ），４．２２（ｄ，２Ｈ），４．１２（ｍ，２Ｈ），１．２７（ｔ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５２８．４（Ｍ＋１）。

（実施例１８７０）
２−［５−クロロ−２−（１，４−ジエチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
１８７０ａ）実施例１８５１ａと同様の手順に従って、８−ニトロ−２−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−カルボン酸 ベンジルエステルを１−エチル−８−ニトロ−２−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−カルボン酸 ベンジルエステルに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．１（ｄ，１Ｈ），７．３（ｍ，２Ｈ），５．１２（ｓ，２Ｈ），４．５６（ｓ，２Ｈ），４．０（ｍ，４Ｈ），１．０（ｔ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３７０．４（Ｍ＋１）。

１８７０ｂ）実施例１７７４ｃと同様の手順に従って、１−エチル−８−ニトロ−２−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−カルボン酸 ベンジルエステルを８−アミノ−１−エチル−２−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−カルボン酸 ベンジルエステルに変換した。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．４７（ｍ，６Ｈ），６．９５（ｍ，２Ｈ），５．２６（ｓ，２Ｈ），４．５３（ｓ，２Ｈ），４．０８（ｓ，２Ｈ），４．０２（ｑ，２Ｈ），１．２７（ｔ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３４０．６（Ｍ＋１）。

１８７０ｃ）実施例１７４１ｅと同様の手順に従って、８−アミノ−１−エチル−２−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−カルボン酸 ベンジルエステルおよび２−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−メチルベンズアミドを８−［５−クロロ−４−（２−フルオロ−６−メチルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−２−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−カルボン酸 ベンジルエステル（６４％）に変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ９．４（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｂｒ，２Ｈ），７．５２（ｂｒ，１Ｈ），７．３（ｂｒ，１０Ｈ），６．１９（ｂｒ，１Ｈ），５．１２（ｓ，２Ｈ），４．４（ｓ，２Ｈ），３．９（ｂｒ，２Ｈ），３．７８（ｂｒ，２Ｈ），２．９５（ｄ，３Ｈ），１．０５（ｔ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）：６１８．５（Ｍ＋１）。

１８７０ｄ）実施例１８６０ａと同様の手順に従って、８−［５−クロロ−４−（２−フルオロ−６−メチルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−２−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−カルボン酸 ベンジルエステルを２−［５−クロロ−２−（１−エチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ ８．１２（ｓ，１Ｈ），７．７３（ｓ，１Ｈ），７．４８（ｄｄ，１Ｈ），７．３５（ｍ，３Ｈ），７．２２（ｄ，１Ｈ），３．９５（ｓ，２Ｈ），３．７７（ｑ，２Ｈ），３．３８（ｓ，２Ｈ），２．８５（ｓ，３Ｈ），１．１（ｔ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４８４．６（Ｍ＋１）。

１８７０ｅ）実施例１８５６ｂと同様の手順に従って、２−［５−クロロ−２−（１−エチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドを２−［５−クロロ−２−（１，４−ジエチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ ８．１（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｄ，１Ｈ），７．３（ｍ，３Ｈ），７．１３（ｄ，１Ｈ），３．７５（ｑ，２Ｈ），３．５８（ｓ，２Ｈ），３．１（ｓ，２Ｈ），２．８５（ｓ，３Ｈ），２．７１（ｑ，２Ｈ），１．１８（ｔ，３Ｈ），１．０７（ｔ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５１２．６（Ｍ＋１）。

（実施例１８７１）
３−｛５−クロロ−２−［１−エチル−２−オキソ−４−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミド
実施例１８６２ａと同様の手順に従って、３−［５−クロロ−２−（１−エチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミドおよび１−ヨード−３，３，３−トリフルオロプロパンを３−｛５−クロロ−２−［１−エチル−２−オキソ−４−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミドに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ １１．４６（ｓ，１Ｈ），８．４（ｄ，１Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ），７．８３（ｓ，１Ｈ），７．３５（ｍ，３Ｈ），７．２２（ｂｒ，１Ｈ），５．８３（ｂｒ，１Ｈ），４．０（ｑ，２Ｈ），３．７（ｓ，２Ｈ），３．２８（ｓ，２Ｈ），３．１２（ｄ，３Ｈ），３．０５（ｔ，２Ｈ），２．５（ｍ，２Ｈ），１．２７（ｔ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５００．４（Ｍ＋１）。

（実施例１８７２）
３−［５−クロロ−２−（１−エチル−４−メタンスルホニル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミド
実施例１８６０ｂと同様の手順に従って、３−［５−クロロ−２−（１−エチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミドを３−［５−クロロ−２−（１−エチル−４−メタンスルホニル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミドに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ １１．６７（ｓ，１Ｈ），９．７５（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，１Ｈ），８．３（ｓ，１Ｈ），８．２７（ｄ，１Ｈ），７．８７（ｓ，１Ｈ），７．７４（ｄ，１Ｈ），７．６５（ｄ，１Ｈ），７．４８（ｄ，１Ｈ），４．２５（ｓ，２Ｈ），３．８３（ｑ，２Ｈ），３．６８（ｓ，２Ｈ），３．６１（ｑ，２Ｈ），３．０３（ｓ，３Ｈ），２．７８（ｓ，３Ｈ），１．１（ｔ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５５０．２（Ｍ＋１）。

（実施例１８７３）
２−｛５−クロロ−２−［１−エチル−４−（２−ヒドロキシ−エチル）−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
エタノール（５ｍＬ）中の２−［５−クロロ−２−（１−エチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド（９０ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（７７ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ）および２−ブロモエタノール（４７ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）の混合物を７５℃で１６時間加熱した。濃縮し、塩化メチレンおよびメタノール（１００：９）を用いて分取ＴＬＣでクロマトグラフにかけ、４５ｍｇの２−｛５−クロロ−２−［１−エチル−４−（２−ヒドロキシ−エチル）−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド（４６％）を得た：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ ８．１（ｓ，１Ｈ），７．６（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｄ，１Ｈ），７．３（ｍ，３Ｈ），７．１５（ｄ，１Ｈ），３．７５（ｔ，２Ｈ），３．７２（ｑ，２Ｈ），３．４８（ｓ，２Ｈ），３．１（ｓ，２Ｈ），２．８３（ｓ，３Ｈ），２．７７（ｔ，２Ｈ），１．０７（ｔ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）５２８．４（Ｍ＋１）。

（実施例１８７４）
３−［５−クロロ−２−（１，４−ジエチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミド
１８７４ａ）実施例１７４１ｅと同様の手順に従って、８−アミノ−１−エチル−２−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−カルボン酸 ベンジルエステルおよび３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−４−メチル−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミドを８−［５−クロロ−４−（４−メチル−２−メチルカルバモイル−チオフェン−３−イルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−２−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−カルボン酸 ベンジルエステルに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ９．５８（ｂｒ，１Ｈ），８．９（ｂｒ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．７（ｂｒ，１Ｈ），７．４８（ｂｒ，５Ｈ），７．３（ｂｒ，１０Ｈ），７．２６（ｂｒ，２Ｈ），７．１（ｓ，１Ｈ），６．０２（ｑ，１Ｈ），５．２８（ｂｒ，２Ｈ），４．５８（ｂｒ，２Ｈ），４．１（ｂｒ，２Ｈ），３．８２（ｑ，２Ｈ），３．０８（ｓ，３Ｈ），１．１５（ｔ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）：６２０．６（Ｍ＋１）。

１８７４ｂ）実施例１８６０ａと同様の手順に従って、８−［５−クロロ−４−（４−メチル−２−メチルカルバモイル−チオフェン−３−イルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−２−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−カルボン酸 ベンジルエステルを３−［５−クロロ−２−（１−エチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−４−メチル−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミド（９２％）に変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ ８．１７（ｓ，１Ｈ），７．７３（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｄｄ，１Ｈ），７．３２（ｓ，２Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），３．８４（ｂｒ，２Ｈ），３．６３（ｓ，２Ｈ），２．８２（ｓ，３Ｈ），２．０８（ｓ，３Ｈ），１．１２（ｔ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４８６．４（Ｍ＋１）。

１８７４ｃ）実施例１８５６ｂと同様の手順に従って、３−［５−クロロ−２−（１−エチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−４−メチル−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミドを３−［５−クロロ−２−（１，４−ジエチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−４−メチル−チオフェン−２−カルボン酸メチルアミドに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ ８．１２（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．３（ｄｄ，１Ｈ），７．２４（ｓ，１Ｈ），７．１７（ｄ，１Ｈ），３．７８（ｑ，２Ｈ），３．６３（ｓ，２Ｈ），３．１９（ｓ，２Ｈ），２．８５（ｓ，３Ｈ），２．７６（ｑ，２Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），１．２１（ｔ，３Ｈ），１．０７（ｔ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５１４．５（Ｍ＋１）。

（実施例１８７５）
８−［５−クロロ−４−（２−フルオロ−６−メチルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−２−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−カルボン酸 エチルエステル
実施例１８６９ａと同様の手順に従って、２−［５−クロロ−２−（１−エチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドを８−［５−クロロ−４−（２−フルオロ−６−メチルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−２−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−カルボン酸 エチルエステルに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ９．４２（ｓ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｂｒ，１Ｈ），７．６５（ｂｒ，１Ｈ），７．３５（ｍ，５Ｈ），６．３５（ｂｒ，１Ｈ），４．５（ｓ，２Ｈ），４．２８（ｑ，２Ｈ），４．０１（ｓ，２Ｈ），３．８８（ｑ，２Ｈ），３．０７（ｄ，３Ｈ），１．３８（ｂｒ，３Ｈ），１．１７（ｔ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５５６．４（Ｍ＋１）。

（実施例１８７６）
８−［５−クロロ−４−（２−フルオロ−６−プロパ−２−イニルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−２−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−カルボン酸 エチルエステル
１８７６ａ）実施例１８６９ａと同様の手順に従って、８−アミノ−１−エチル−２−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−カルボン酸 ベンジルエステルのＨＣｌ塩および２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミドを８−［５−クロロ−４−（２−フルオロ−６−プロパ−２−イニルカルバモイルフェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−２−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−カルボン酸 ベンジルエステルに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．９（ｂｒ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｍ，２Ｈ），７．４（ｍ，１０Ｈ），５．２４（ｂｒ，２Ｈ），４．５２（ｂｒ，２Ｈ），４．２４（ｍ，２Ｈ），４．０３（ｂｒ，２Ｈ），３．８８（ｂｒ，２Ｈ），１．１６（ｔ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）：６４２．６（Ｍ＋１）。

１８７６ｂ）実施例１８６０ａと同様の手順に従って、８−［５−クロロ−４−（２−フルオロ−６−プロパ−２−イニルカルバモイルフェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−２−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−カルボン酸 ベンジルエステルを２−［５−クロロ−２−（１−エチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミドに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ ８．１４（ｓ，１Ｈ），７．８２（ｄ，１Ｈ），７．３６（ｍ，５Ｈ），７．４８（ｄ，１Ｈ），４．１５（ｓ，２Ｈ），４．０４（ｄ，２Ｈ），３．７８（ｂｒ，２Ｈ），３．６２（ｓ，２Ｈ），１．１２（ｔ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５０８．５（Ｍ＋１）。

１８７６ｃ）実施例１８６９ａと同様の手順に従って、２−［５−クロロ−２−（１−エチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミドを８−［５−クロロ−４−（２−フルオロ−６−プロパ−２−イニルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−２−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−カルボン酸 エチルエステルに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．９６（ｂｒ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），７．７５（ｂｒ，１Ｈ），７．６５（ｂｒ，１Ｈ），７．５（ｄ，１Ｈ），７．３５（ｍ，５Ｈ），６．６（ｂｒ，１Ｈ），４．５（ｂｒ，２Ｈ），４．２７（ｍ，４Ｈ），３．９８（ｍ，２Ｈ），３．８８（ｑ，２Ｈ），３．０７（ｄ，３Ｈ），１．３８（ｂｒ，３Ｈ），１．１７（ｔ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５８０．４（Ｍ＋１）。

（実施例１８７７）
２−［２−（１−アセチル−３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
１８７７ａ）ＤＭＳＯ（２５０ｍＬ）中の２−フルオロ−４−ニトロ−ベンゾニトリル（１６．６ｇ、０．１ｍｏｌ）、グリシンメチルエステル（１６ｇ、０．１２５ｍｏｌ、１．２５当量）およびトリエチルアミン（２０ｇ、０．２ｍｏｌ）の溶液を７０℃で１２時間撹拌した。水（２Ｌ）を加え、固体沈殿物を濾過によって集めた。エーテルで洗浄し、乾燥し、（２−シアノ−５−ニトロ−フェニルアミノ）−酢酸メチルエステル（２３ｇ、９７．８ｍｍｏｌ、９８％）を得た：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．６１（ｄｄ，２Ｈ），７．４０（ｄ，１Ｈ），４．１０（ｄ，２Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ）。

１８７７ｂ）５０℃で、（２−シアノ−５−ニトロ−フェニルアミノ）−酢酸メチルエステル（０．５ｇ、２．１ｍｍｏｌ）を触媒量のＤＭＡＰの存在下、アセチルクロリド（１００ｍＬ）中で３時間加熱した。この混合物を氷の上へと注ぎ込み、酢酸エチル（１００ｍｌ）と水（５０ｍｌ）との間で分配した。有機層を１Ｍ ＮａＯＨ（１００ｍＬ）で１回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。濃縮し、シリカゲルで精製し（ＥｔＯＡｃ／ヘキサン ９：１）、［アセチル−（２−シアノ−５−ニトロ−フェニル）−アミノ］−酢酸メチルエステル（０．５ｇ、１．８ｍｍｏｌ、８６％）を得た：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．５９（ｄ，１Ｈ），８．３６（ｄｄ，１Ｈ），７．９９（ｄ，１Ｈ），３．９（ｂ，２Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），２．００（ｓ，３Ｈ）。

１８７７ｃ）実施例１７９１ｂと同様の手順に従って、［アセチル−（２−シアノ−５−ニトロ−フェニル）−アミノ］−酢酸メチルエステルを［アセチル−（５−アミノ−２−シアノ−フェニル）−アミノ］−酢酸メチルエステルに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ ７．４５（ｄ，１Ｈ），６．８５（ｄ，１Ｈ），６．６８（ｄｄ，１Ｈ），４．８９（ｄ，１Ｈ），３．９４（ｄ，１Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），１．９６（ｓ，３Ｈ）。

１８７７ｄ）［アセチル−（５−アミノ−２−シアノ−フェニル）−アミノ］−酢酸メチルエステル（０．４ｇ、１．６ｍｍｏｌ）、ナトリウムメトキシド（８７ｍｇ、１．６ｍｍｏｌ）およびラネーニッケル（５０ｍｇ）の混合物を５０ｐｓｉ（約３４５ｋＰａ）のＨ_２雰囲気下で１２時間振盪した。触媒を濾過によって除去し、濾液を濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィ（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ ９：１）によって１−アセチル−８−アミノ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−３−オン（１２０ｍｇ、０．５５ｍｍｏｌ、３４％）を得た：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ ７．１２（ｄ，１Ｈ），６．７（ｍ，２Ｈ），５．３５（ｄ，１Ｈ），４．３７（ｄ，１Ｈ），３．８０（ｄ，１Ｈ），３．４９（ｄ，１Ｈ），１．９３（ｓ，３Ｈ））；ＭＳ（ｍ／ｅ）２２０（Ｍ＋１）。

１８７７ｅ）実施例１７４１ｅと同様の手順に従って、１−アセチル−８−アミノ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−３−オンおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドを２−［２−（１−アセチル−３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ ８．０８（ｓ，１Ｈ），７．８（ｂｒ，１Ｈ），７．４（ｍ，３Ｈ），７．２（ｄ，２Ｈ），５．４（ｄ，１Ｈ），４．４（ｄ，１Ｈ），３．８（ｂｒ，１Ｈ），３．３（ｂｒ，１Ｈ），２．８３（ｓ，３Ｈ），１．７７（ｓ，３Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ −１１７．５；ＭＳ（ｍ／ｅ）４９８（Ｍ＋１）；ｍｐ１７９−１８５℃。

（実施例１８７８）
３−［２−（１−アセチル−３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−チオフェン−２−カルボン酸メチルアミド
実施例１７４１ｅと同様の手順に従って、１−アセチル−８−アミノ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−３−オンおよび３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−チオフェン−２−カルボン酸メチルアミドを３−［２−（１−アセチル−３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−チオフェン−２−カルボン酸メチルアミドに変換した。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ ８．４６（ｄ，１Ｈ），８．３０（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｍ，１Ｈ），７．７５（ｄ，１Ｈ），７．６３（ｄｄ，１Ｈ），７．４１（ｄ，１Ｈ），３．８（ｂｒ，１Ｈ），３．３（ｂｒ，１Ｈ），２．７７（ｄ，３Ｈ），１．８３（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）４８６（Ｍ＋１）。

（実施例１８７９）
２−［２−（１−アセチル−４−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
１８７９ａ）アセトニトリル（２５０ｍＬ）中の２−フルオロ−４−ニトロベンゾニトリル（１３．２ｇ）、Ｎ−エチルエチレンジアミン（１６ｍＬ）および炭酸カリウム（１０ｇ）の混合物を１６時間激しく撹拌したところ、橙色固体が生成した。この混合物を水で希釈し、濾過した。沈殿物を水で洗浄し、乾燥し、２−（２−メチルアミノ−エチルアミノ）−４−ニトロ−ベンゾニトリル（１０ｇ）を得た：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．６５（ｄ，１Ｈ），７．５５（ｍ，２Ｈ），５．８（ｂｒ，１Ｈ），３．４（ｑ，２Ｈ），３．１（ｍ，２Ｈ），２．８（ｑ，２Ｈ），１．２（ｔ，３Ｈ）。

１８７９ｂ）塩化メチレン（１００ｍＬ）中の２−（２−メチルアミノ−エチルアミノ）−４−ニトロ−ベンゾニトリル（１ｇ）の溶液を−７８℃に冷却し、１Ｍ ＤＩＢＡＬ−Ｈのヘキサン溶液（８．５ｍＬ）で処理した。この混合物をゆっくりと室温まで加温し、１６時間撹拌した。この混合物をＨＯＡｃ（２ｍＬ）で処理し、次いでシアノ水素化ホウ素ナトリウムの１Ｍ ＴＨＦ溶液（４ｍＬ）で処理した。１時間後、この混合物を水で希釈し、有機層を分離した。水相を塩化メチレンで再度抽出し、合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィ（１→２％ ＭｅＯＨ／塩化メチレン）によって、４−エチル−８−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピンを得て、これを無水酢酸中で１００℃で２時間加熱し、濃縮およびシリカゲルクロマトグラフィの後、１−（４−エチル−８−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−１−イル）−エタノン（９０ｍｇ）を得た。

１８７９ｃ）実施例１７７４ｃと同様の手順に従って、１−（４−エチル−８−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−１−イル）−エタノンを１−（８−アミノ−４−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−１−イル）−エタノンに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．１８（ｄ，１Ｈ），６．７３（ｄ，１Ｈ），６．６２（ｓ，１Ｈ），３．３（ｍ，２Ｈ），２．８（ｍ，２Ｈ），２．０８（ｓ，３Ｈ），１．３３（ｔ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）：２３４．４（Ｍ＋１）。

１８７９ｄ）実施例１７４１ｅと同様の手順に従って、１−（８−アミノ−４−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−１−イル）−エタノンのＨＣｌ塩を２−［２−（１−アセチル−４−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ ８．２３（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｍ，３Ｈ），７．２８（ｓ，２Ｈ），３．８４（ｓ，２Ｈ），３．０６（ｍ，４Ｈ），２．９８（ｓ，３Ｈ），２．６３（ｍ，２Ｈ），１．８８（ｓ，３Ｈ），１．２４（ｔ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５１２．６（Ｍ＋１）。

（実施例１８８０）
２−［５−クロロ−２−（５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
１８８０ａ）実施例１７９４ａと同様の手順に従って、６−ニトロ−クロマン−４−オンを７−ニトロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン−５−オンに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ９．０８（ｄ，１Ｈ），８．２６（ｄｄ，１Ｈ），７．１１（ｄ，１Ｈ），４．６（ｍ，２Ｈ），３．７（ｍ，２Ｈ）。
１８８０ｂ）実施例１７９１ｂと同様の手順に従って、７−ニトロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン−５−オン（３．１ｇ、１５ｍｍｏｌ）を７−アミノ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン−５−オンに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ ７．２（ｄ，１Ｈ），６．９５（ｄ，１Ｈ），６．８５（ｄ，１Ｈ），４．２３（ｔ，２Ｈ），３．３（ｍ，２Ｈ）。
１８８０ｃ）実施例１７４１ｅと同様の手順に従って、７−アミノ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン−５−オンおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミドを２−［５−クロロ−２−（５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド、ＴＦＡ塩に変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ ８．４２（ｄ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．８８（ｄ，１Ｈ），７．７１（ｄｄ，１Ｈ），７．５４（ｄｄ，１Ｈ），７．４１（ｔｄ，１Ｈ），７．２４（ｔｄ，１Ｈ），７．０９（ｄ，１Ｈ），４．４１（ｔ，２Ｈ），３．４８（ｔ，２Ｈ），２．９２（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）４３９（Ｍ＋１）。

（実施例１８８１）
２−［５−クロロ−２−（５−エチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
１８８１ａ）０℃のジクロロメタン（１５０ｍＬ）４−メチル−３−ニトロ安息香酸（１０．２ｇ、５６．３ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（０．６８ｇ、５．５６ｍｍｏｌ、０．１当量）、およびｔ−ブタノール（８．１ｍＬ、８４．６９ｍｍｏｌ、１．５当量）の撹拌溶液に、ＤＩＣ（９．７ｍＬ、６１．６ｍｍｏｌ、１．１当量）を加えた。５分後、この反応液を室温まで加温し、さらに５時間撹拌した。沈殿物を濾過し、ジクロロメタンで洗浄し、合わせた有機層を濃縮した。ヘキサンを溶離液として使用して、シリカゲルクロマトグラフィにより生成物４−メチル−３−ニトロ−安息香酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを精製した：^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．５１（ｄ，１Ｈ），８．０９（ｄｄ，１Ｈ），７．４０（ｄ，１Ｈ），２．４６（ｓ，３Ｈ），１．６０（ｓ，９Ｈ）。

１８８１ｂ）無水ＤＭＳＯ（１３５ｍＬ）中の４−メチル−３−ニトロ−安息香酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（８．６６ｇ、３６．５ｍｍｏｌ）の溶液をパラホルムアルデヒド（１．３２ｇ、４４．０ｍｍｏｌ、１．２当量）で処理し、次いでｔ−ＢｕＯＫ（０．３２ｇ、２．７ｍｍｏｌ、０．０７４当量）によって処理した。この混合物を室温で２．５時間撹拌し、ＮＨ_４Ｃｌ水溶液（２５０ｍＬ）でクエンチした。この混合物を酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層をブラインおよび水で洗浄し、乾燥し（Ｎａ_２ＳＯ_４）、濃縮した。酢酸エチル（０→３０％）を含むジクロロメタンを使用するシリカゲルクロマトグラフィによって４−（２−ヒドロキシ−エチル）−３−ニトロ−安息香酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（４．８ｇ、白色固体）を得た：^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．４７（ｄ，１Ｈ），８．１３（ｄｄ，１Ｈ），７．４９（ｄ，１Ｈ），３．９６（ｑ，２Ｈ），３．２０（ｔ，２Ｈ），１．６０（ｓ，９Ｈ），および４−（２−ヒドロキシ−１−ヒドロキシメチル−エチル）−３−ニトロ−安息香酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（３．７ｇ、白色固体）：^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．３５（ｄ，１Ｈ），８．１５（ｄｄ，１Ｈ），７．６５（ｄ，１Ｈ），４．０５（ｔ，４Ｈ），３．６１（Ｑ，１Ｈ），２．０５（ｔ，２Ｈ），１．５９（ｓ，９Ｈ）。

１８８１ｃ）実施例１７４１ｄと同様の手順に従って、４−（２−ヒドロキシ−エチル）−３−ニトロ−安息香酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステルを３−アミノ−４−（２−ヒドロキシ−エチル）−安息香酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステルに変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．３５（ｄｄ，１Ｈ），７．３０（ｄ，１Ｈ），７．０６（ｄ，１Ｈ），３．９０（ｔ，２Ｈ），２．８１（ｔ，２Ｈ），１．５５（ｓ，９Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）２３８（Ｍ＋１）。
１８８１ｄ）０℃のＴＨＦ（１５０ｍＬ）およびジクロロメタン（５０ｍＬ）中の３−アミノ−４−（２−ヒドロキシ−エチル）−安息香酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（２．１ｇ、８．８６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液にジホスゲン（０．６５ｍＬ、５．３８ｍｍｏｌ）をすべて一度に加えた。この反応液は乳濁状に変わり、１分後透明になった。この反応液を室温まで加温し、１５０分間撹拌した。溶媒をエバポレートし、６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステルを得た：ＭＳ（ｍ／ｅ）２６４（Ｍ＋１）。

１８８１ｅ）６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１．１ｇ、４．１８ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２．５ｇ、１８．１ｍｍｏｌ、４．３当量）およびヨードエタン（１．６７ｍＬ、２０．８７ｍｍｏｌ、５当量）の混合物をＤＭＦ（２０ｍＬ）中で６０℃で１６時間撹拌した。この反応液を水（５０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（３×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を乾燥し（硫酸ナトリウム）、濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィ（０→２０％ 酢酸エチルを含むヘキサン）によって、５−エチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステルを淡固体として定量的収率で得た：^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．８１（ｓ，１Ｈ），７．８０（ｄｄ，１Ｈ），７．２８（ｄ，１Ｈ），４．４８（ｔ，２Ｈ），３．９１（ｑ，２Ｈ），３．００（ｔ，２Ｈ），１．５９（ｓ，９Ｈ），１．２３（ｔ，３Ｈ）。

１８８１ｆ）ＴＦＡ／ＤＣＭ（１：１、３ｍＬ）中の５−エチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（０．９１ｇ、３．１２ｍｍｏｌ）の溶液を１６時間撹拌した。この反応液を濃縮し、５−エチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−カルボン酸（０．７３ｇ）を得た。

１８８１ｇ）１：１ トルエン／ＤＣＭ（２０ｍＬ）中の５−エチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−カルボン酸（０．７３ｇ、３．１ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．５ｍＬ、３．６ｍｍｏｌ、１．１５当量）の混合物を、０℃でジフェニルホスホリルアジド（０．６８ｍＬ、３．１４ｍｍｏｌ）で処理した。この反応液を室温まで加温し、２時間撹拌した。この混合物を加熱することなく真空中で濃縮してジクロロメタンを除去し、ｔｅｒｔ−ブタノール（３０ｍＬ）を加えた。この反応液を３時間還流させ、濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィ（０→３０％ 酢酸エチルを含むヘキサン）によって、（５−エチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−イル）−カルバミン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（０．７３ｇ）を得た：^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．４１（ｓ，１Ｈ），７．１２（ｄ，１Ｈ），７．０４（ｄｄ，１Ｈ），６．５１（ｓ，１Ｈ），４．４４（ｔ，２Ｈ），３．８８（ｑ，２Ｈ），２．９０（ｔ，２Ｈ），１．５２（ｓ，９Ｈ），１．２１（ｔ，３Ｈ）。

１８８１ｈ）実施例１７７３ｃと同様の手順に従って、（５−エチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−イル）−カルバミン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステルを３−アミノ−５−エチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オンに変換し、これを実施例１７４１ｅと同様の手順に従って、２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミドにカップリングし、２−［５−クロロ−２−（５−エチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド、ＨＣｌ塩を得た：^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ_３ＯＤ／Ｄ_２Ｏ）δ ８．２１（ｓ，１Ｈ），８．１７（ｄ，１Ｈ），７．７３（ｄｄ，１Ｈ），７．５４（ｄ，１Ｈ），７．４２（ｄ，１Ｈ），７．３３（ｍ，２Ｈ），７．２６（ｄｄ，１Ｈ），４．４５（ｔ，２Ｈ），３．６６（ｑ，２Ｈ），３．０６（ｔ，２Ｈ），２．９３（ｓ，３Ｈ），１．０３（ｔ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）４６７（Ｍ＋１）。

（実施例１８８２）
２−［５−クロロ−２−（５−エチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
実施例１７４１ｅと同様の手順に従って、３−アミノ−５−エチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オンおよび２−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミドを２−［５−クロロ−２−（５−エチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド、ＨＣｌ塩に変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ ８．２４（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｄｄ，２Ｈ），７．３０（ｄｄ，２Ｈ），７．２１（ｄ，１Ｈ），７．０９（ｄｄ，１Ｈ），４．３９（ｔ，２Ｈ），３．６７（ｑ，２Ｈ），２．９４（ｔ，２Ｈ），２．８４（ｓ，３Ｈ），１．０５（ｔ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）４８５（Ｍ＋１）。

（実施例１８８３）
３−［５−クロロ−２−（５−エチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−チオフェン−２−カルボン酸メチルアミド
実施例１７４１ｅと同様の手順に従って、３−アミノ−５−エチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オンおよび３−（２，５−ジクロロ−ピリミジン−４−イルアミノ）−チオフェン−２−カルボン酸メチルアミドを３−［５−クロロ−２−（５−エチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−チオフェン−２−カルボン酸メチルアミド、ＴＦＡ塩に変換した：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ １１．４２（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，１Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ），７．８０（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．２８（ｄ，１Ｈ），７．２２（ｄ，１Ｈ），７．０４（ｓ，１Ｈ），４．８０（ｂｑ，１Ｈ），４．６０（ｔ，２Ｈ），３．９０（ｑ，２Ｈ），３．１２（ｄ，３Ｈ），３．０６（ｔ，２Ｈ），１．２６（ｔ，３Ｈ）；ＭＳ（ｍ／ｅ）４７３（Ｍ＋１）。

本願明細書に記載した実施例および実施形態は例示の目的のためだけのものであり、本願明細書に記載した実施例および実施形態を考慮して種々の修正または変更が当業者に示唆されるであろうが、それらは本願の趣旨および範囲、ならびに添付の特許請求の範囲の範囲内に包含されるべきであることを理解されたい。本願明細書で引用したすべての刊行物、特許、特許出願は、あらゆる目的のために、参照によりその全体が本願明細書に引用されたものとする。

Claims (21)

1. 式Ｉもしくは式ＩＩ
   

   

   の化合物またはその薬理学的に許容できる塩形態
   （式中、
   Ｒ^１は、Ｈ、ハロゲン、−ＮＯ_２、−ＯＲ^１０、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^１０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１２Ｒ^１３、−ＮＲ^１０Ｒ^１１、Ｃ_１−６−アルキル、−Ｃ_１−６−アルキル−ＯＲ^１０、−Ｃ_１−６−アルキル−ＮＲ^１２Ｒ^１３、Ｃ_１−６−ハロアルキル、Ｃ_２−６−アルケニル、Ｃ_２−６−アルキニル、Ｃ_６−１５−アリール、５−１５員のヘテロアリール、Ｃ_３−１０シクロアルキル、３−１５員のヘテロシクロアルキル、擬ハロゲン、−Ｓ（＝Ｏ）_ｎＲ^１０、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^１２Ｒ^１３、−ＯＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＨＦ_２、−ＯＣＦ_３、−ＮＨＯＨ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^１０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ^１２Ｒ^１３、−ＮＲ^１０Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１１、−ＮＲ^１０Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^１１、−ＮＲ^１０Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^１１、−ＮＲ^１０Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１２Ｒ^１３、−ＮＲ^１０Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^１２Ｒ^１３、または−ＳＣＦ_３であり、
   Ｒ^２は、Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_２−６−アルケニル、Ｃ_２−６−アルキニル、Ｃ_６−１５−アリール、Ｃ_３−１０−シクロアルキル、３−１５員のヘテロシクロアルキル、および５−１５員のヘテロアリールから選択される基であり、
   前記Ｒ^２基は、独立にハロゲン，−ＮＯ_２、−ＯＲ^２０、＝Ｏ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^２０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^２２Ｒ^２３、−ＮＲ^２０Ｒ^２１、Ｃ_１−６−アルキル−（Ｒ^２５）_ｘ、Ｃ_６−１５−アリール−（Ｒ^２５）_ｘ、５−１５員のヘテロアリール−（Ｒ^２５）_ｘ、Ｃ_３−１０シクロアルキル−（Ｒ^２５）_ｘ、３−１５員のヘテロシクロアルキル−（Ｒ^２５）_ｘ、擬ハロゲン、−Ｓ（＝Ｏ）_ｎＲ^２０、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^２２Ｒ^２３、−ＯＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＨＦ_２、−ＯＣＦ_３、−ＮＨＯＨ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^２０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ^２２Ｒ^２３、−ＮＲ^２０Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^２１、−ＮＲ^２０Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^２１、−ＮＲ^２０Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^２１、−ＮＲ^２０Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^２２Ｒ^２３、−ＮＲ^２０Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^２２Ｒ^２３、および−ＳＣＦ_３から選択される１つ以上のメンバーによって任意に置換され、
   Ｒ^３、Ｒ^４、およびＲ^５は独立に、Ｈ、ハロゲン、−ＮＯ_２、−ＯＲ^３０、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^３０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^３０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^３２Ｒ^３３、−ＮＲ^３０Ｒ^３１、Ｃ_１−６−アルキル−（Ｒ^３５）_ｘ、Ｃ_６−１５−アリール−（Ｒ^３５）_ｘ、５−１５員のヘテロアリール−（Ｒ^３５）_ｘ、Ｃ_３−１０シクロアルキル−（Ｒ^３５）_ｘ、３−１５員のヘテロシクロアルキル−（Ｒ^３５）_ｘ、擬ハロゲン、−Ｓ（＝Ｏ）_ｎＲ^３０、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^３２Ｒ^３３、−ＯＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＨＦ_２、−ＯＣＦ_３、−ＮＨＯＨ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^３０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ^３２Ｒ^３３、−ＮＲ^３０Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^３１、−ＮＲ^３０Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^３１、−ＮＲ^３０Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^３１、−ＮＲ^３０Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^３２Ｒ^３３、−ＮＲ^３０Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^３２Ｒ^３３、および−ＳＣＦ_３から選択され、
   Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３、Ａ^４、およびＡ^５は各々独立に、−ＣＺ^１Ｚ^２−、−（ＣＺ^１Ｚ^２）_２−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＺ^３−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）_２−、または−Ｏ−であるが、ただしＡ^１、Ａ^２、Ａ^３、Ａ^４、およびＡ^５のうちの多くとも１つは−（ＣＺ^１Ｚ^２）_２−であり、式中
   （ａ）Ｚ^１、Ｚ^２、およびＺ^３のいずれか２つが隣接した原子上に位置する場合、それらはそれらの原子間の結合を形成してもよく，
   （ｂ）Ｚ^１、Ｚ^２、およびＺ^３のいずれかは、独立に、Ｈ、ハロゲン、−ＮＯ_２、−ＯＲ^４０、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^４０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^４０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^４２Ｒ^４３、−ＮＲ^４０Ｒ^４１、Ｃ_１−６−アルキル−（Ｒ^４５）_ｘ、Ｃ_６−１５−アリール−（Ｒ^４５）_ｘ、５−１５員のヘテロアリール−（Ｒ^４５）_ｘ、Ｃ_３−１０シクロアルキル−（Ｒ^４５）_ｘ、３−１５員のヘテロシクロアルキル−（Ｒ^４５）_ｘ、Ｃ_２−６−アルケニル−（Ｒ^４５）_ｘ、Ｃ_２−６−アルキニル−（Ｒ^４５）_ｘ、擬ハロゲン、−Ｓ（＝Ｏ）_ｎＲ^４０、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^４２Ｒ^４３、−ＯＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＨＦ_２、−ＯＣＦ_３、−ＮＨＯＨ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^４０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ^４２Ｒ^４３、−ＮＲ^４０Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^４１、−ＮＲ^４０Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^４１、−ＮＲ^４０Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^４１、−ＮＲ^４０Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^４２Ｒ^４３、−ＮＲ^４０Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^４２Ｒ^４３、および−ＳＣＦ_３から選択されてよく、
   （ｃ）Ｚ^１、Ｚ^２、およびＺ^３のいずれか２つは一緒になって式−Ａ^６−Ａ^７−Ａ^８−Ａ^９−Ａ^１０−の基を形成してもよく、
   式中、Ａ^６、Ａ^７、Ａ^８、Ａ^９、およびＡ^１０は独立に、結合、−ＣＺ^４Ｚ^５−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＺ^６−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）_２−、または−Ｏ−から選択され、式中
   （ｉ）Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、Ｚ^４、Ｚ^５、およびＺ^６のいずれか２つが隣接した原子上に位置する場合、それらはそれらの原子間の結合を形成してもよく、
   （ｉｉ）Ｚ^４、Ｚ^５、およびＺ^６のいずれかは、独立に、Ｈ、ハロゲン、−ＮＯ_２、−ＯＲ^５０、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^５０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^５２Ｒ^５３、−ＮＲ^５０Ｒ^５１、Ｃ_１−６−アルキル−（Ｒ^５５）_ｘ、Ｃ_６−１５−アリール−（Ｒ^５５）_ｘ、５−１５員のヘテロアリール−（Ｒ^５５）_ｘ、Ｃ_３−１０シクロアルキル−（Ｒ^５５）_ｘ、３−１５員のヘテロシクロアルキル−（Ｒ^５５）_ｘ、擬ハロゲン、−Ｓ（＝Ｏ）_ｎＲ^５０、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^５２Ｒ^５３、−ＯＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＨＦ_２、−ＯＣＦ_３、−ＮＨＯＨ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^５０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ^５２Ｒ^５３、−ＮＲ^５０Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５１、−ＮＲ^５０Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^５１、−ＮＲ^５０Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^５１、−ＮＲ^５０Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^５２Ｒ^５３、−ＮＲ^５０Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^５２Ｒ^５３、および−ＳＣＦ_３から選択されてもよく；
   各出現におけるＲ^２５、Ｒ^３５、Ｒ^４５、およびＲ^５５は、独立に、ハロゲン、−ＮＯ_２、−ＯＲ^６０、＝Ｏ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^６０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^６０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^６２Ｒ^６３、−ＮＲ^６０Ｒ^６１、Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、Ｃ_２−６−アルケニル、Ｃ_２−６−アルキニル、Ｃ_６−１５−アリール、５−１５員のヘテロアリール、Ｃ_３−１０シクロアルキル、３−１５員のヘテロシクロアルキル、擬ハロゲン、−Ｓ（＝Ｏ）_ｎＲ^６０、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^６２Ｒ^６３、−ＯＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＨＦ_２、−ＯＣＦ_３、−ＮＨＯＨ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^６０、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ^６２Ｒ^６３、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）_２、−ＮＲ^６０Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^６１、−ＮＲ^６０Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^６１、−ＮＲ^６０Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^６１、−ＮＲ^６０Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^６２Ｒ^６３、−ＮＲ^６０Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^６２Ｒ^６３、および−ＳＣＦ_３から選択され、前記Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、Ｃ_２−６−アルケニル、Ｃ_２−６−アルキニル、Ｃ_６−１５−アリール、５−１５員のヘテロアリール、Ｃ_３−１０シクロアルキル、および３−１５員のヘテロシクロアルキル基は、独立にＣ_１−６−アルキル、Ｃ_２−６−アルケニル、Ｃ_２−６−アルキニル、ハロゲン、シアノ、Ｃ_３−１０シクロアルキル、フェニル、５−１０員のヘテロアリール−（Ｒ^７９）_ｘ、３−１０員のヘテロシクロアルキル、−Ｎ（Ｒ^７６）_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^７６、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^７６）_２、＝Ｏ、および−ＯＲ^７６から選択される１つ以上の置換基によって任意に置換され；
   各出現におけるＲ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^２０、Ｒ^２１、Ｒ^３０、Ｒ^３１、Ｒ^４０、Ｒ^４１、Ｒ^５０、Ｒ^５１、Ｒ^６０、およびＲ^６１は、独立に、Ｈ、Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_２−６−アルキニル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、Ｃ_６−１５−アリール、５−１５員のヘテロアリール、Ｃ_３−１０シクロアルキル、および３−１５員のヘテロシクロアルキルから選択され、前記Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_２−６−アルキニル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、Ｃ_６−１５−アリール、５−１５員のヘテロアリール、Ｃ_３−１０シクロアルキル、および３−１５員のヘテロシクロアルキル基は、独立にＣ_１−６−アルキル、Ｃ_２−６−アルケニル、Ｃ_２−６−アルキニル、ハロゲン、シアノ、フェニル、５−１０員のヘテロアリール−（Ｒ^７９）_ｘ、３−１０員のヘテロシクロアルキル、−Ｎ（Ｒ^７６）_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^７６、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^７６）_２、＝Ｏ、および−ＯＲ^７６から選択される１つ以上の置換基によって任意に置換され；
   各出現におけるＲ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^２２、Ｒ^２３、Ｒ^３２、Ｒ^３３、Ｒ^４２、Ｒ^４３、Ｒ^５２、Ｒ^５３、Ｒ^６２、およびＲ^６３は、独立に、Ｈ、Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_２−６−アルキニル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、Ｃ_６−１５−アリール、５−１５員のヘテロアリール、Ｃ_３−１０シクロアルキル、および３−１５員のヘテロシクロアルキルから選択され、前記Ｃ_１−６−アルキル、Ｃ_２−６−アルキニル、Ｃ_１−６−ハロアルキル、Ｃ_６−１５−アリール、５−１５員のヘテロアリール、Ｃ_３−１０シクロアルキル、および３−１５員のヘテロシクロアルキル基は、独立に、Ｃ_１−６−アルキル、ハロゲン、Ｃ_３−１０シクロアルキル、３−１０員のヘテロシクロアルキル−（Ｒ^８７）_ｘ、−Ｎ（Ｒ^８６）_２、シアノ、Ｃ_２−６−アルキニル、＝Ｏ、および−ＯＲ^８６から選択される１つ以上の置換基によって任意に置換されるか；
   あるいはＲ^１２およびＲ^１３、Ｒ^２２およびＲ^２３、Ｒ^３２およびＲ^３３、Ｒ^４２およびＲ^４３、Ｒ^５２およびＲ^５３、またはＲ^６２およびＲ^６３は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、３−１５員のヘテロシクロアルキル基または５−１５員のヘテロアリール基を形成してよく、前記３−１５員のヘテロシクロアルキル基または５−１５員のヘテロアリール基は、独立にＣ_１−６−アルキル、ハロゲン、および−ＯＨから選択される１つ以上の置換基によって任意に置換され；
   各出現におけるＲ^７６およびＲ^８６は、独立にＨ、Ｃ_１−６−アルキル−（Ｒ^７８）_ｘ、および−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ_１−６−アルキルから選択され；
   各出現におけるＲ^７８は、独立に＝Ｏおよびフェニルから選択され；
   各出現におけるＲ^７９は、＝Ｏであり；
   各出現におけるＲ^８７は、独立にＣ_１−６−アルキルから選択され；
   各出現におけるｎは、独立に０、１、および２から選択され；かつ
   各出現におけるｘは独立に０、１、２、３、４、５、および６から選択されるが、
   ただし前記化合物は、
   

   

   

   

   
   （式中、ＲはＨまたは−Ｃ（＝Ｏ）ＣＦ_３である）；
   

   

   （式中、ＲはＢｒ、Ｃｌ、ＣＨ_３、またはＣＦ_３である）；
   

   

   （式中、ＲはＢｒ、Ｃｌ、またはＣＨ_３である）；
   

   

   （式中、Ｘは
   

   

   

   

   である）；
   

   

   

   （式中、
   Ｒは、Ｈ、エチル、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ（ＣＨ_３）_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_２ＯＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＨ（ＣＨ_３）_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_２ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨＦ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＦ_３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＨ_２ＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_２Ｎ（ＣＨ_３）_２、
   

   

   、２−ピリジル、もしくはＳ（＝Ｏ）_２ＣＨ_３であり、
   かつ
   Ｒ’は、シクロプロピル、シクロブチル、−ＣＨ_２−シクロプロピル、エチル、−ＣＨ（ＣＨ_３）_２、プロピル、メチル、
   

   

   、−（ＣＨ_２）_２ＯＣＨ_３、もしくは
   

   

   
   である）；あるいは
   

   

   ではない）。
2. 請求項１に記載の式Ｉの化合物、またはその薬理学的に許容できる塩形態。
3. 請求項１に記載の式ＩＩの化合物、またはその薬理学的に許容できる塩形態。
4. ０．１μＭ未満のＡＬＫキナーゼＩＣ_５０を有する、請求項１に記載の化合物。
5. ０．１μＭ未満のｃ−ＭｅｔキナーゼＩＣ_５０を有する、請求項１に記載の化合物。
6. 請求項１に記載の化合物と、そのための少なくとも１つの薬理学的に許容できる担体、希釈剤、または賦形剤とを含む、医薬組成物。
7. 前記化合物が式Ｉの化合物またはその薬理学的に許容できる塩である、請求項６に記載の医薬組成物。
8. 前記化合物が式ＩＩの化合物またはその薬理学的に許容できる塩である、請求項６に記載の医薬組成物。
9. 被験者における増殖性障害を治療する方法であって、前記被験者に治療上有効量の請求項１に記載の化合物を投与することを含む、方法。
10. 前記被験者に治療上有効量の式Ｉの化合物またはその薬理学的に許容できる塩形態を投与することを含む、請求項９に記載の方法。
11. 前記被験者に治療上有効量の式ＩＩの化合物またはその薬理学的に許容できる塩形態を投与することを含む、請求項９に記載の方法。
12. 前記化合物が、
    ２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−（２−ヒドロキシ−エチル）−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ベンズアミド；
    ｛７−［５−クロロ−４−（２−メチルスルファモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−１−イル｝−酢酸 メチルエステル；
    ｛７−［５−クロロ−４−（２−メチルスルファモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−１−イル｝−酢酸；
    ２−（５−クロロ−２−｛１−［２−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ｝−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（１−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［（Ｓ）−（２，３，３ａ，４−テトラヒドロ−１Ｈ，６Ｈ−５−オキサ−１０ｂ−アザ−ベンゾ［ｅ］アズレン−８−イル）アミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［（Ｓ）−（２，３，３ａ，４−テトラヒドロ−１Ｈ，６Ｈ−５−オキサ−１０ｂ−アザ−ベンゾ［ｅ］アズレン−８−イル）アミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（７，７ａ，８，９，１０，１１−ヘキサヒドロ−５Ｈ−６−オキサ−１１ａ−アザ−ジベンゾ［ａ，ｃ］シクロヘプテン−３−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（１−メチル−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］オキサゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（１−メチル−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］オキサゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−（２−ヒドロキシ−エチル）−ベンズアミド；
    ２−｛２−［５−クロロ−２−（１−メチル−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］オキサゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェニル｝−オキサゾリジン−２−オール；
    ２−［５−クロロ−２−（１−メチル−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］オキサゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
    （２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−［５−クロロ−２−（１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボキサミド；
    ２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキサンカルボン酸アミド；
    ２−［５−クロロ−２−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
    ４−クロロ−２−［５−クロロ−２−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
    Ｎ−（２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−フェニル）−メタンスルホンアミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［３−（２−フルオロ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［３−（２−フルオロ−２−メチル−プロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［３−（２−フルオロ−２−メチル−プロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［３−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（３−メタンスルホニル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（３−メタンスルホニル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［３−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（３−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（３−イソプロピル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（３−エチル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［２−（９−アミノ−３−エチル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（１０−エチル−１２−オキサ−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（１０−イソプロピル−１２−オキサ−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（１０−プロパ−２−イニル−１２−オキサ−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（１０−メタンスルホニル−１２−オキサ−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（１２−オキサ−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（１０−エチル−１２−オキサ−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
    ４−［５−クロロ−４−（２−メチルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−１２−カルボン酸 エチルエステル；
    ２−｛５−クロロ−２−［１２−（２−メトキシ−エチル）−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（１２−プロパ−２−イニル−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（１２−シクロプロパンカルボニル−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１２−エチル−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
    Ｎ−｛２−［５−クロロ−２−（１２−エチル−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェニル｝−メタンスルホンアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（３−クロロ−１２−エチル−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ５−クロロ−４−［５−クロロ−４−（２−メチルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−１２−カルボン酸 エチルエステル；
    ３−クロロ−４−［５−クロロ−４−（２−メチルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−１２−カルボン酸 エチルエステル；
    Ｎ−（２−｛５−クロロ−２−［１２−（２−メトキシ−エチル）−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−フェニル）−メタンスルホンアミド；
    Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［１２−（２−メトキシ−エチル）−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
    ２−［２−（１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（１２−イソプロピル−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（３−クロロ−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［２−（１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
    Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１２−イソプロピル−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
    Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［２−（１２−ｓｅｃ−ブチル−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
    Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［２−（１２−ｓｅｃ−ブチル−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（３−クロロ−１２−イソプロピル−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［３−クロロ−１２−（２−メトキシ−エチル）−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［５−クロロ−１２−（２−メトキシ−エチル）−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［２−（１２−ｓｅｃ−ブチル−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
    ２−［２−（１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−クロロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ３−クロロ−２−｛５−クロロ−２−［１２−（２−メトキシ−エチル）−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（３−メトキシ−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
    Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１２−エチル−３−メトキシ−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
    （＋／−）−２−［５−クロロ−２−（１２−エチル−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    （＋／−）−２−［５−クロロ−２−（１２−メタンスルホニル−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
    ５−クロロ−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−Ｎ＊２＊−（１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    Ｎ−｛２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェニル｝−メタンスルホンアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（８−メトキシ−２−メチル−１−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
    （２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−［５−クロロ−２−（１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
    （２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    ５−クロロ−Ｎ＊２＊−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    （２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−［５−クロロ−２−（６−メトキシ−１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    ２−［５−クロロ−２−（６−メトキシ−１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−６−メトキシ−１−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
    Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（６−メトキシ−１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
    ７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−６−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
    Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
    （２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−［５−クロロ−２−（１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    ２−［５−クロロ−２−（１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［６−メトキシ−１−（２−メトキシ−エチル）−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−６−メトキシ−１−（２−メトキシ−エチル）−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
    （２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−｛５−クロロ−２−［６−メトキシ−１−（２−メトキシ−エチル）−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    （２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−［５−クロロ−２−（１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−カルボン酸アミド；
    Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１−エチル−８−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
    （２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−［５−クロロ−２−（１−エチル−８−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸 アミド；
    （１Ｒ，２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ）−３−［５−クロロ−２−（１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸 アミド；
    （１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸 アミド；
    ２−［５−クロロ−２−（１−エチル−８−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−８−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
    （２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−［５−クロロ−２−（１−エチル−８−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−カルボン酸アミド；
    ７−［５−クロロ−４−（５−クロロ−２−メトキシ−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−８−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
    ２−［５−クロロ−２−（１−エチル−８−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    （２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−［５−クロロ−２−（６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸 アミド；
    ７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−６−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
    ７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−６−メトキシ−３，３−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
    （２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−［５−クロロ−２−（１−エチル−６−メトキシ−３，３−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸 アミド；
    Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１−エチル−６−メトキシ−３，３−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（１−エチル−６−メトキシ−３，３−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ５−クロロ−Ｎ＊４＊−（５−クロロ−２−メトキシ−フェニル）−Ｎ＊２＊−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１，３−ジエチル−８−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル−メタンスルホンアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（１，３−ジエチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ５−クロロ−Ｎ＊２＊−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル）−Ｎ＊４＊−プロパ−２−イニル−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ２−［５−クロロ−２−（１０−エチル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（１０−エチル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（１０−イソプロピル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（１０−イソプロピル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
    （２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−［５−クロロ−２−（１０−エチル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［１０−（２−メトキシ−エチル）−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［１０−（２−メトキシ−エチル）−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（１０−メタンスルホニル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（１０−メタンスルホニル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１０−イソプロピル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
    ３−［５−クロロ−２−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−アゼパン−２−オン；
    ２−［５−クロロ−２−（７−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロ−ヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    （２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−［５−クロロ−２−（７−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロ−ヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（７−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
    ２−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−５，６，８，９−テトラヒドロ−ベンゾシクロヘプテン−７−オン；
    Ｃｉｓ−２−［５−クロロ−２−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］−アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロペンタンカルボン酸アミド；
    （２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−カルボン酸 アミド；
    ２−［５−クロロ−２−（７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（７，７−ジフルオロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（７，７−ジフルオロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
    ５−クロロ−Ｎ＊２＊−（７，７−ジフルオロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル）−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ２−［５−クロロ−２−（１０−メタンスルホニル−１２−オキサ−１０−アザ−トリシクロ［６．３．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［２−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−５−メチル−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［２−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−５−ブロモ−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［２−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−５−ニトロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［２−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−５−シアノ−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［２−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−５−トリフルオロメチル−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［２−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−５−フルオロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［５−ブロモ−２−（１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−｛５−ブロモ−２−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ５−クロロ−Ｎ＊２＊，Ｎ＊４＊−ビス−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル）−ピリジン−２，４−ジアミン；
    ｃｉｓ−２−［５−クロロ−２−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキサンカルボン酸 メチルアミド；
    ３−［５−クロロ−２−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−プロピオンアミド；
    ４−［５−クロロ−２−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ブチルアミド；
    ５−クロロ−Ｎ＊２＊−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル）−Ｎ＊４＊−［２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ２−｛５−クロロ−４−［２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５，６，８，９−テトラヒドロ−ベンゾシクロヘプテン−７−オン；
    ５−クロロ−Ｎ＊４＊−［２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニル］−Ｎ＊２＊−（７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ５−クロロ−Ｎ＊２＊−（７，７−ジフルオロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル）−Ｎ＊４＊−［２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ７−｛５−クロロ−４−［２−（１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
    ５−クロロ−Ｎ＊４＊−［２−（１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニル］−Ｎ＊２＊−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ５−クロロ−Ｎ＊４＊−［２−（１−エトキシメチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニル］−Ｎ＊２＊−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ７−［５−クロロ−４−（２−ピリジン−２−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
    ５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−（２−ピリジン−２−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    Ｎ−｛２−［５−クロロ−２−（３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，３］ジアゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェニル｝−メタンスルホンアミド；
    Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，３］ジアゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，３］ジアゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    （２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−［５−クロロ−２−（３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，３］ジアゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（３−エチル−６−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
    Ｎ−｛２−［５−クロロ−２−（３−エチル−６−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェニル｝−メタンスルホンアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（３−エチル−６−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    （１Ｒ，２Ｓ）−１−［５−クロロ−２−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−インダン−２−オール；
    ２−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    Ｎ−（２−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−フェニル）−メタンスルホンアミド；
    ５−クロロ−Ｎ＊４＊−（５−クロロ−２−メトキシ−フェニル）−Ｎ＊２＊−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
    Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
    ５−クロロ−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−Ｎ＊２＊−［８−メトキシ−３−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    （２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（３−エチル−８−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
    （２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−［５−クロロ−２−（３−エチル−８−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    ２−［５−クロロ−２−（３−エチル−８−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−３−エチル−８−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−２−オン；
    ２−［５−クロロ−２−（３−エチル−８−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−エチル−ベンズアミド；
    Ｎ−（２−｛７−［５−クロロ−４−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−メタンスルホニルアミノ−シクロヘキシルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−エチル）−アセトアミド；
    Ｎ−（２−｛７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−エチル）−アセトアミド；
    ２−｛７−［５−クロロ−４−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−メタンスルホニルアミノ−シクロヘキシルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（３−ジメチルカルバモイルメチル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    （２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−［５−クロロ−２−（３−ジメチルカルバモイルメチル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    ２−｛７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（３−ジメチルカルバモイルメチル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−エチル−ベンズアミド；
    Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（８−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（８−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（８−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−エチル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（１０−エチル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（１０−エチル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（１０−イソプロピル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（１０−イソプロピル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（１０−シアノメチル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［１０−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ２，４，６−トリエン−４−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［２−（１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（１０−メタンスルホニル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（１０−プロパ−２−イニル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［１０−（２−フルオロ−エチル）−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ２，４，６−トリエン−４−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（１０−シアノメチル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［１０−（２−メトキシ−エチル）−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ２，４，６−トリエン−４−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［２−（１０−アセチル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［１０−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ２，４，６−トリエン−４−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
    ２−［２−（１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（１０−メタンスルホニル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（１０−プロパ−２−イニル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（１０−プロパ−２−イニル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンゼンスルホンアミド；
    ２−［２−（１０−アセチル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
    ２−｛４−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ２，４，６−トリエン−１０−イル｝−２，２，２−トリフルオロ−エタノン；
    Ｎ−（２−｛５−クロロ−２−［１０−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ２，４，６−トリエン−４−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−フェニル）−メタンスルホンアミド；
    Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［（１Ｒ，８Ｓ）−１０−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ２，４，６−トリエン−４−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
    Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［（１Ｓ，８Ｒ）−１０−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ２，４，６−トリエン−４−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
    Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［２−（１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
    Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１０−メタンスルホニル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
    Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［２−（１０−アセチル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
    Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１０−イソプロピル−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ２，４，６−トリエン−４−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
    ２−｛２−［３−ブロモ−１０−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−１０−アザ−トリシクロ［６．３．２．０＊２，７＊］トリデカ２，４，６−トリエン−４−イルアミノ］−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    Ｎ−｛２−［５−クロロ−２−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−エチル｝−メタンスルホンアミド；
    Ｎ−（２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−エチル）−メタンスルホンアミド；
    Ｎ−｛２−［５−クロロ−２−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−１−メチル−エチル｝−メタンスルホンアミド；
    Ｎ−（２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−１−メチル−エチル）−メタンスルホンアミド；
    Ｎ−｛２−［５−クロロ−２−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−プロピル｝−メタンスルホンアミド；
    Ｎ−（２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−プロピル）−メタンスルホンアミド；
    Ｎ−｛２−［５−クロロ−２−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−１，１−ジメチル−エチル｝−メタンスルホンアミド；
    Ｎ−（２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−１，１−ジメチル−エチル）−メタンスルホンアミド；
    Ｎ−（２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−２−メチル−プロピル）−メタンスルホンアミド；
    Ｎ−｛２−［５−クロロ−２−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−２−メチル−プロピル｝−メタンスルホンアミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−５，Ｎ−ジメチル−ベンズアミド；
    ５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    （２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ３−クロロ−２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３，Ｎ−ジメチル−ベンズアミド；
    ３，５−ジクロロ−２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−メトキシ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−（２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３，５，Ｎ−トリメチル−ベンズアミド；
    ｔｒａｎｓ−２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキサノール；
    ｔｒａｎｓ−２−［５−クロロ−２−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキサノール；
    ５−クロロ−Ｎ＊２＊−（３−メタンスルホニル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    （２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−［５−クロロ−２−（３−メタンスルホニル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    ２−［５−クロロ−２−（３−プロパ−２−イニル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    （２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−［５−クロロ−２−（３−プロパ−２−イニル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    ５−クロロ−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−Ｎ＊２＊−（３−プロパ−２−イニル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（３−プロパ−２−イニル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
    Ｎ−｛２−［５−クロロ−２−（３−プロパ−２−イニル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェニル｝−メタンスルホンアミド；
    ７−［５−クロロ−４−（２−メチルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−カルボン酸 ジメチルアミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［３−（（Ｓ）−３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシ−プロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［３−（（Ｓ）−３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシ−プロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
    （Ｓ）−３−｛７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−１，１，１−トリフルオロ−プロパン−２−オール；
    （２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−｛５−クロロ−２−［３−（（Ｓ）−３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシ−プロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−カルボン酸アミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［３−（（Ｒ）−３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシ−プロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    （Ｒ）−３−｛７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−１，１，１−トリフルオロ−プロパン−２−オール；
    （２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−｛５−クロロ−２−［３−（（Ｒ）−３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシ−プロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［３−（（Ｓ）−３，３，３−トリフルオロ−２−メトキシ−プロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［３−（（Ｓ）−３，３，３−トリフルオロ−２−メトキシ−プロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
    ５−クロロ−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−Ｎ＊２＊−［−（（Ｓ）−３，３，３−トリフルオロ−２−メトキシ−プロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    （２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−｛５−クロロ−２−［３−（（Ｓ）−３，３，３−トリフルオロ−２−メトキシ−プロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    ２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−エチル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−イソプロピル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−シクロプロピル−ベンズアミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−イソプロピル−ベンズアミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−エチル−ベンズアミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−シクロプロピル−ベンズアミド；
    ７−［４−（２−アセチル−フェニルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
    ３−クロロ−２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ｔｒａｎｓ−２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキサンカルボン酸アミド；
    ２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−５−ピペリジン−１−イル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ］−５−モルホリン−４−イル−ベンズアミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［１−（２−メトキシ−エチル）−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ３−クロロ−２−｛５−クロロ−２−［１−（２−メトキシ−エチル）−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（１−エチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［５−ブロモ−２−（１−エチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（１−エチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３，Ｎ−ジメチル−ベンズアミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［１−（２−メトキシ−エチル）−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３，Ｎ−ジメチル−ベンズアミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［１−（２−メトキシ−エチル）−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    Ｎ−（ｔｒａｎｓ−２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロペンチル）−メタンスルホンアミド；
    ｃｉｓ−２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロペンタンカルボン酸 メチルアミド；
    ｃｉｓ−２−［５−クロロ−２−（１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロペンタンカルボン酸 メチルアミド；
    Ｎ−｛ｔｒａｎｓ−２−［５−クロロ−２−（１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロペンチル｝−メタンスルホンアミド；
    ｃｉｓ−２−［５−クロロ−２−（３−ジメチルカルバモイルメチル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロペンタンカルボン酸 メチルアミド；
    ２−［５−ブロモ−２−（３−ジメチルカルバモイルメチル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ３−クロロ−２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（１，５，５−トリメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１，５，５−トリメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
    （２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−［５−クロロ−２−（１，５，５−トリメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    ２−［５−クロロ−２−（１−エチル−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１−エチル−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
    ３−クロロ−２−［５−クロロ−２−（１−エチル−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（１−エチル−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
    Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
    ７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
    （２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−アセトアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ７−｛５−クロロ−４−［２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
    ７−［５−クロロ−４−（２−ピラゾール−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
    ２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３，Ｎ−ジメチル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（１−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（１−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３，Ｎ−ジメチル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチルベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（４−メチル−５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチルベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（１，４−ジメチル−５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチルベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（１−メチル−５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチルベンズアミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［１−（２−ジエチルアミノ−エチル）−５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチルベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（１，４−ジメチル−５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチルベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチルベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（１，４−ジエチル−５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチルベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（１，４−ジエチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチルベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチルベンズアミド；
    Ｎ−｛２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェニル｝−メタンスルホンアミド；
    Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
    Ｎ−｛２−［５−クロロ−２−（１，４−ジエチル−５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェニル｝−メタンスルホンアミド；
    Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１，４−ジエチル−５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
    Ｎ−｛２−［５−クロロ−２−（１，４−ジエチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェニル｝−メタンスルホンアミド；
    Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１，４−ジエチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
    Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（７−クロロ−１，４−ジエチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（１−メチル−５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチルベンズアミド；
    Ｎ−（２−｛５−クロロ−２−［４−（２−メトキシ−エチル）−１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−フェニル）−メタンスルホンアミド；
    Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［４−（２−メトキシ−エチル）−１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
    Ｎ−｛２−［５−クロロ−２−（７−クロロ−１，４−ジエチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェニル｝−メタンスルホンアミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［４−（２−メトキシ−エチル）−１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝メタンスルホンアミド；
    ５−クロロ−Ｎ＊２＊−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル）−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ５−クロロ−Ｎ＊２＊−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル）−Ｎ＊４＊−（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ５−クロロ−Ｎ＊２＊−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル）−Ｎ＊４＊−（３−モルホリン−４−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−ｙｌアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−アセトアミド；
    Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−２，２，２−トリフルオロ−アセトアミド；
    ３−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−１，１−ジメチル−尿素；
    ２−｛５−クロロ−２−［３−（（Ｒ）−３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシ−プロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［３−（（Ｒ）−３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシ−プロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
    Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−２，２，２−トリフルオロ−アセトアミド；
    Ｎ＊４＊−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−アミノ−シクロヘキシル）−５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ２，２，２−トリフルオロ−エタンスルホン酸 （（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−アミド；
    エタンスルホン酸 （（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−アミド；
    シクロプロパンスルホン酸 （（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−アミド；
    プロパン−２−スルホン酸 （（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−アミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［１２−（２−メトキシ−エチル）−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０（２，７）］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［１２−（２−メトキシ−エチル）−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０（２，７）］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−安息香酸 イソプロピルエステル；
    （２−ｅｎｄｏ，３−ｅｎｄｏ）−３−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸 エチルエステル；
    （２−ｅｎｄｏ，３−ｅｎｄｏ）−３−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    ３−クロロ−２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（（Ｓ）−３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシ−プロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
    （Ｓ）−３−｛７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−１，１，１−トリフルオロ−プロパン−２−オール；
    Ｎ−｛２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェニル｝−メタンスルホンアミド；
    ｛８−［５−クロロ−４−（２−メタンスルホニルアミノ−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−メチル−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−イル｝−酢酸 メチルエステル；
    酢酸 ２−｛８−［５−クロロ−４−（２−メタンスルホニルアミノ−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−メチル−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−イル｝−エチルエステル；
    Ｎ−｛２−［５−クロロ−２−（４−メタンスルホニル−１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェニル｝−メタンスルホンアミド；
    Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
    酢酸 ２−｛８−［５−クロロ−４−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−メタンスルホニルアミノ−シクロヘキシルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−メチル−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−イル｝−エチルエステル；
    Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（４−メタンスルホニル−１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
    Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［４−（２−ヒドロキシ−エチル）−１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
    Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（４−シクロプロピルメチル−１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
    Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１−メチル−４−プロパ−２−イニル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
    ８−［５−クロロ−４−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−メタンスルホニルアミノ−シクロヘキシルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−メチル−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−カルボン酸 ジメチルアミド；
    Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［４−（イミダゾール−１−カルボニル）−１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（４−メタンスルホニル−１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［４−（２−メトキシ−エチル）−１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［４−（２−ヒドロキシ−エチル）−１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［４−（イミダゾール−１−カルボニル）−１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（１−メチル−４−プロパ−２−イニル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（１−メチル−４−プロパ−２−イニル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド；
    ８−［５−クロロ−４−（２−メチルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−メチル−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−カルボン酸 ジメチルアミド；
    Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［７−メトキシ−４−（２−メトキシ−エチル）−１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
    （２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−｛５−クロロ−２−［７−メトキシ−４−（２−メトキシ−エチル）−１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−カルボン酸アミド；
    Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［７−メトキシ−１−メチル−４−（（Ｒ）−３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシ−プロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
    ５−クロロ−Ｎ＊２＊−（７−メトキシ−１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル）−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ５−クロロ−Ｎ＊２＊−（４−メタンスルホニル−７−メトキシ−１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル）−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ５−クロロ−Ｎ＊２＊−［７−メトキシ−４−（２−メトキシ−エチル）−１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    （Ｒ）−３−｛８−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−７−メトキシ−１−メチル−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−イル｝−１，１，１−トリフルオロ−プロパン−２−オール；
    Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［１−メチル−７−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
    Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［１−メチル−７−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−４−（（Ｒ）−３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシ−プロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
    Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１−イソプロピル−５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］１，４］ジオキセピン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（４−メチル−５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（４−エチル−５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（６，７，８，９−テトラヒドロ−５−チア−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（８−エチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−チア−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    Ｎ−｛２−［３−クロロ−２−（６，７，８，９−テトラヒドロ−５−チア−８−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェニル｝−メタンスルホンアミド；
    Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（６，７，８，９−テトラヒドロ−５−チア−８−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
    Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（５，５−ジオキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−５λ＊６＊−チア−８−アザ−ベンゾイルシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
    Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［８−（２−メトキシ−エチル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−チア−８−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［８−（２−メトキシ−エチル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−チア−８−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    Ｎ−｛２−［５−クロロ−２（５，５ジオキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−５λ＊６＊−チア−８−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェニル｝−メタンスルホンアミド；
    Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２［５−クロロ−２−（２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｆ］オキサゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
    Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛−５−クロロ−２−［８−（２−ヒドロキシ−エチル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−チア−８−アザベンゾ−シクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
    酢酸 ２−｛２−［５−クロロ−４−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−メタンスルホニルアミノ−シクロヘキシルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−６，７−ジヒドロ−９Ｈ−５−チア−８−アザ−ベンゾシクロヘプテン−８−イル｝−エチルエステル；
    酢酸 ２−｛２−［５−クロロ−４−（２−メチルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−６，７−ジヒドロ−９Ｈ−５−チア−８−アザ−ベンゾイルシクロヘプテン−８−イル｝−エチルエステル；
    ２−｛５−クロロ−２−［８−（ヒドロキシル−エチル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−チア−８−アザ−ベンゾイルシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    （２−ｅｘｏ−３−ｅｘｏ）−３−［５−クロロ−２−（１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸 メチルアミド；
    （２−ｅｘｏ−３−ｅｘｏ）−３−［５−クロロ−２−（１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸 ジメチルアミド；
    （２−ｅｘｏ−３−ｅｘｏ）−３−［５−クロロ−２−（１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸 イソプロピルアミド；
    （２−ｅｘｏ−３−ｅｘｏ）−３−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸 メチルアミド；
    （２−ｅｘｏ−３−ｅｘｏ）−３−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸 イソプロピルアミド；
    （２−ｅｘｏ−３−ｅｘｏ）−３−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸 ジメチルアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−５−メトキシ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−５−メトキシ−安息香酸 イソプロピルエステル；
    ２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−５−メトキシ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    Ｎ＊４＊−［（２−ｅｘｏ−３−ｅｘｏ）−３−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−イル］−５−クロロ−Ｎ＊２＊−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ７−［５−クロロ−４−（４−メトキシ−２−ピラゾール−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
    ５−クロロ−Ｎ＊２＊−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−（４−メトキシ−２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ７−［５−クロロ−４−（４−メトキシ−２−ピラゾール−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−６−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
    ７−［５−クロロ−４−（４−メトキシ−２−ピラゾール−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−８−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
    （２−ｅｘｏ−３−ｅｘｏ）−３−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸 メチルアミド；
    ２−｛７−［５−クロロ−４−（４−メトキシ−２−ピラゾール−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（３−ジメチルカルバモイルメチル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−５−メトキシ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−５−メトキシ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ７−［５−クロロ−４−（４−メトキシ−２−ピラゾール−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１，５，５−トリメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
    （２−ｅｘｏ−３−ｅｘｏ）−３−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸 メチルアミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−５−メトキシ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ５−クロロ−Ｎ＊４＊−（４−メトキシ−２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−Ｎ＊２＊−（７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ２−［５−クロロ−４−（４−メトキシ−２−ピラゾール−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−７−オール；
    （２−ｅｘｏ−３−ｅｘｏ）−３−［５−クロロ−２−（７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸 メチルアミド；
    （２−ｅｘｏ−３−ｅｘｏ）−３−［５−クロロ−２−（７−ヒドロキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸 メチルアミド；
    ２−｛７−［５−クロロ−４−（４−モルホリン−４−イル−２−ピラゾール−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
    ７−［５−クロロ−４−（４−モルホリン−４−イル−２−ピラゾール−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
    ７−｛５−クロロ−４−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−ピラゾール−１−イル−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
    １−｛４−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−ピラゾール−１−イル−フェニル｝−ピペリジン−４−カルボン酸；
    １−｛４−［５−クロロ−２−（３−ジメチルカルバモイルメチル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−ピラゾール−１−イル−フェニル｝−ピペリジン−４−カルボン酸；
    ２−｛７−［５−クロロ−４−（４−ジメチルアミノ−２−ピラゾール−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
    （１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［２−（（Ｓ）−７−アセチルアミノ−１−メトキシ−９−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    ｛７−［５−クロロ−４−（４−メトキシ−２−ピラゾール−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−［１，４］ジオキサン−２−イル−メタノン；
    ２−｛５−クロロ−２−［３−（［１，４］ジオキサン−２−カルボニル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
    （１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［３−（［１，４］ジオキサン−２−カルボニル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    ５−クロロ−Ｎ＊２＊−（３−［１，４］ジオキサン−２−イルメチル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル）−Ｎ＊４＊−（４−メトキシ−２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ２−［５−クロロ−２−（３−［１，４］ジオキサン−２−イルメチル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［３−（［１，４］ジオキサン−２−カルボニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［３−（［１，４］ジオキサン−２−カルボニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［３−（［１，４］ジオキサン−２−カルボニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（３−［１，４］ジオキサン−２−イルメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
    ５−クロロ−Ｎ＊２＊−（３−［１，４］ジオキサン−２−イルメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル）−Ｎ＊４＊−（４−メトキシ−２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ２−｛５−クロロ−２−［７−（２，２，２−トリフルオロ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ５−クロロ−Ｎ＊４＊−（２−エチル−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−Ｎ＊２＊−［７−（２，２，２−トリフルオロ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    （１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［７−（２，２，２−トリフルオロ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ−シクロヘキサンカルボン酸アミド；
    １Ｓ，２Ｒ，３Ｓ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［７−（２，２，２−トリフルオロ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−カルボン酸アミド；
    ５−クロロ−Ｎ＊４＊−［２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニル］−Ｎ＊２＊−［７−（２，２，２−トリフルオロ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［７−（２，２，２−トリフルオロ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
    ５−クロロ−Ｎ＊４＊−［２−（３−メチル−ピリジン−２−イル）−フェニル］−Ｎ＊２＊−［７−（２，２，２−トリフルオロ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ５−クロロ−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−フェニル）−Ｎ＊２＊−［７−（２，２，２−トリフルオロ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ５−クロロ−Ｎ＊２＊−［７−（２，２−ジフルオロ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル］−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ２−｛５−クロロ−２−［７−（２，２−ジフルオロ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ５−クロロ−Ｎ＊２＊−［７−（２，２−ジフルオロ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル］−Ｎ＊４＊−［２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［７−（２，２−ジフルオロ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
    ５−クロロ−Ｎ＊２＊−［７−（２，２−ジフルオロ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル］−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ２−｛５−クロロ−２−［７−（２，２−ジフルオロ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    （１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［７−（２，２−ジフルオロ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸；
    ７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−イソプロピル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
    Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１−イソプロピル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
    ３−［５−クロロ−２−（１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ３−［５−クロロ−２−（１−イソプロピル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    ３−［５−クロロ−２−（１，５，５−トリメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    （１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    ３−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ３−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ７−｛５−クロロ−４−［２−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１−イソプロピル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
    Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［７−（２，２−ジフルオロ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
    Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［７−（２，２，２−トリフルオロ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
    （１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［７−（２，２−ジフルオロ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    ５−クロロ−Ｎ＊２＊−［７−（２，２−ジフルオロ−エチルアミノ）−１−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル］−Ｎ＊４＊−メチル−Ｎ＊４＊−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    （１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［１−メトキシ−７−（２，２，２−トリフルオロ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    ５−クロロ−Ｎ＊２＊−［１−メトキシ−７−（２，２，２−トリフルオロ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル］−Ｎ＊４＊−メチル−Ｎ＊４＊−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    １Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    １Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［７−（２，２−ジフルオロ−エチルアミノ）−１−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［１−メトキシ−７−（２，２，２−トリフルオロ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［７−（２，２−ジフルオロ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
    Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［７−（２，２−ジフルオロ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
    Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［７−（２，２，２−トリフルオロ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
    Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［７−（２，２，２−トリフルオロ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
    −クロロ−Ｎ＊２＊−［７−（２，２−ジフルオロ−エチルアミノ）−１−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル］−Ｎ＊４＊−（２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ５−クロロ−Ｎ＊２＊−［１−メトキシ−７−（２，２，２−トリフルオロ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル］−Ｎ＊４＊−（２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    （１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［１−メトキシ−７−（２−メトキシ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    （１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［１−メトキシ−７−（２−メトキシ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［１−メトキシ−７−（２−メトキシ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
    Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［１−メトキシ−７−（２−メトキシ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
    １−（２−｛５−クロロ−２−［１−メトキシ−７−（２−メトキシ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ベンゼンスルホニル）−ピロリジン−３−オール；
    １Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［７−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−１−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    （１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［７−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−１−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［７−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−１−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
    Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［７−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−１−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
    （１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（５−クロロ−２−｛１−メトキシ−７−［（２−メトキシ−エチル）−メチル−アミノ］−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ｝−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    （１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（５−クロロ−２−｛１−メトキシ−７−［（２−メトキシ−エチル）−メチル−アミノ］−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ｝−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（５−クロロ−２−｛１−メトキシ−７−［（２−メトキシ−エチル）−メチル−アミノ］−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ｝−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミド；
    １−（２−｛５−クロロ−２−［７−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−１−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ベンゼンスルホニル）−ピロリジン−３−オール；
    ２−（２−｛５−クロロ−４−［２−（ピロリジン−１−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−７−イルアミノ）−エタノール；
    ２−｛２−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−７−イルアミノ｝−エタノール；
    Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［４−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
    ５−クロロ−Ｎ＊２＊−（１，４−ジエチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル）−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ２−［５−クロロ−２−（１，４−ジエチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−安息香酸 ２−メトキシ−エチルエステル；
    （２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−［５−クロロ−２−（１，４−ジエチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１｝ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    ５−クロロ−Ｎ＊２＊−（１，４−ジエチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル）−Ｎ＊４＊−［２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ２−［５−クロロ−２−（１，４−ジエチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    （２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−［５−クロロ−２−（１，４−ジエチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−カルボン酸アミド；
    ２−［５−クロロ−２−（１，４−ジエチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−エチル−ベンズアミド；
    ５−クロロ−Ｎ＊４＊（５−クロロ−２−メトキシ−フェニル−Ｎ＊２＊−（１，４−ジエチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル）−ピリミジン）−２，４−ジアミン；
    （１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３［５−クロロ−２−（１，４−ジエチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    ５−クロロ−Ｎ＊２＊，Ｎ＊４＊−ビス（１，４−ジエチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ８−［５−クロロ−２−（１，４−ジエチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−１，４−ジエチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オン；
    ２−｛｛７−［５−クロロ−４−［１，４−ジエチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−イルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
    ２−｛７−［５−クロロ−４−（１，４−ジエチル−５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
    ５−クロロ−Ｎ（２）−（１，４−ジエチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル）−Ｎ（４）−（２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ８−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−７−メトキシ−４−（２−メトキシ−エチル）−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オン；
    ２−｛８−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−７−メトキシ−２−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
    ５−クロロ−Ｎ（２）−（１，４−ジエチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル）−Ｎ（４）−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ８−｛５−クロロ−４−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１−エチル−７−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オン；
    ２−［５−クロロ−２−（１，４−ジエチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
    ｛２−［５−クロロ−２−（１，４−ジエチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェノキシ｝−アセトニトリル；
    ５−クロロ−Ｎ（２）−（１，４−ジエチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル）−Ｎ（４）−（４−メトキシ−２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ５−クロロ−Ｎ（２）−（１，４−ジエチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル）−Ｎ（４）−［８−（２−メトキシ−エチル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−チア−８−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ２−（｛５−［５−クロロ−２−（１，４−ジエチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−２−フルオロ−ベンジル｝−エチル−アミノ）−エタノール；
    ２−｛７−［５−クロロ−４−（３−｛［エチル−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ］−メチル｝−４−フルオロ−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
    Ｎ，Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１，４−ジエチル−７−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
    ８−［５−クロロ−４−（４−メトキシ−２−ピラゾール−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１，４−ジエチル−７−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オン；
    ２−［５−クロロ−２−（１，４−ジエチル−７−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ，Ｎジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
    （１Ｓ，２，，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（１，４−ジエチル−７−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ（２．２．１）ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    ２−（［５−［５−クロロ−２−（１−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−２−フルオロ−ベンジル｝−エチルアミノ）−エタノール；
    （１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（４−エチル−７−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ］ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    ８−［５−クロロ−４−（４−メトキシ−２−ピラゾール−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−４−エチル−７−メトキシ−１−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オン；
    （１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（７−メトキシ−１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（４−エチル−７−メトキシ−１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
    （１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３［５−クロロ−２−（４−シアノメチル−７−メトキシ−１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ（２．２．１）ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（４−シクロプロピルメチル−７−メトキシ−１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
    （１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−［４−シクロプロピルメチル−７−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ（２．２．１）ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    ８−［５−クロロ−４−（４−メトキシ−２−ピラゾール−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−シクロプロピルメチル−７−メトキシ−１−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オン；
    ８−（５−クロロ−４−｛３−［（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−メチル］−４−メトキシ−フェニルアミノ｝−ピリミジン−２−イルアミノ）−４−エチル−７−メトキシ−１−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オン；
    ６−｛５−クロロ−２−［３−メトキシ−７−（２−メトキシ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−４−メタンスルホニル−７−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オン；
    ２−｛７−［５−クロロ−４−（４−メタンスルホニル−７−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−６−イルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ（ｄ）アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎジメチル−アセトアミド；
    ５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２，２−ジフルオロ−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［３−（２，２−ジフルオロ−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
    （２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−｛５−クロロ−２−［３−（２，２−ジフルオロ−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    ５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２，２−ジフルオロ−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−［２−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２，２−ジフルオロ−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−［３−メチル−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ２−｛５−クロロ−２−［３−（２，２−ジフルオロ−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［３−（２，２−ジフルオロ−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−エチル−ベンズアミド；
    ５−クロロ−Ｎ＊４＊−（５−クロロ−２−メトキシ−フェニル）−Ｎ＊２＊−［３−（２，２−ジフルオロ−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    （２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−｛２−［３−（２，２−ジフルオロ−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−５−フルオロ−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    ２−（７−｛５−クロロ−４−［２−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
    ５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２−メタンスルホニル−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−［２−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ７−｛５−クロロ−４−［２−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−３−エチル−８−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−２−オン；
    （１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（３−エチル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    （１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（８−メトキシ−３−プロピル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    （１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（３−シクロプロピルメチル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    （１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（３−イソプロピル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［３−（２，２−ジフルオロ−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−エチル−３−フルオロ−ベンズアミド；
    ７−｛５−クロロ−４−［２−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−２−オン；
    ５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２，２−ジフルオロ−プロピル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−［３−メチル−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２，２−ジフルオロ−プロピル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２，２−ジフルオロ−プロピル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−［２−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    （１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［３−（２，２−ジフルオロ−プロピル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    ２−（７−｛５−クロロ−４−［２−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ−メチル−アセトアミド；
    Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［３−（２，２−ジフルオロ−プロピル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
    ５−クロロ−Ｎ＊４＊−（５−クロロ−２−メトキシ−フェニル）−Ｎ＊２＊−［３−（２，２−ジフルオロ−プロピル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ２−｛５−クロロ−２−［３−（２，２−ジフルオロ−プロピル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［３−（２，２−ジフルオロ−プロピル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−エチル−ベンズアミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［３−（２，２−ジフルオロ−プロピル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−エチル−３−フルオロ−ベンズアミド；
    ５−クロロ−Ｎ＊２＊−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−［２−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ２−（７−｛５−クロロ−４−［３−メチル−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
    ２−（７−｛５−フルオロ−４−［２−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
    ２−（７−｛５−クロロ−４−［２−メトキシ−４−（２−オキサ−５−アザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
    ２−（７−｛５−クロロ−４−［４−（５−エチル−２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル）−２−メトキシ−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
    ２−｛７−［５−クロロ−４−（３−メチル−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
    ２−（７−｛５−フルオロ−４−［２−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ−メチル−アセトアミド；
    ２−（７−｛５−クロロ−４−［３−メチル−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ−メチル−アセトアミド；
    ２−｛７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−アセトアミド；
    ｛７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−酢酸 イソプロピルエステル；
    ２−｛７−［５−クロロ−４−（２−メチル−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
    ２−（７−｛５−クロロ−４−［２−メチル−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
    ２−｛７−［５−クロロ−４−（３−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
    ２−（７−｛５−クロロ−４−［３−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
    ５−フルオロ−Ｎ＊２＊−［３−（２−メタンスルホニル−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−［２−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    （１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［３−（２，２−ジフルオロ−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    ２−（７−｛５−クロロ−４−［２−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−アセトアミド；
    ２−｛７−［５−フルオロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
    ２−｛７−［５−フルオロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ−メチル−アセトアミド；
    ２−｛７−［５−フルオロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−アセトアミド；
    ｛７−［５−フルオロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−酢酸 イソプロピルエステル；
    ２−｛７−［５−クロロ−４−（２，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
    （１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［２−（３−カルバモイルメチル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    ５−クロロ−Ｎ＊２＊−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−１−メトキシメチル−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    （１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−１−メトキシメチル−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−１−メトキシメチル−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
    ５−クロロ−Ｎ＊２＊−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−１−メトキシメチル−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ２−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−１−メトキシメチル−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
    ２−［７−（５−クロロ−４−｛２−メトキシ−４−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピペリジン−１−イル］−フェニルアミノ｝−ピリミジン−２−イルアミノ）−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
    ２−｛７−［５−クロロ−４−（２−ジメチルスルファモイル−４−メトキシ−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
    ２−｛７−［５−クロロ−４−（２−メタンスルホニルアミノ−４−メトキシ−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［３−（２，２−ジフルオロ−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
    ５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２，２−ジフルオロ−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−（２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ２−｛５−クロロ−２−［３−（２，２−ジフルオロ−プロピル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
    ５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２，２−ジフルオロ−プロピル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−（２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ２−｛７−［５−クロロ−４−（２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
    ５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２，２−ジフルオロ−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２，２−ジフルオロ−プロピル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ２−｛７−［５−クロロ−４−（４−メトキシ−２−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
    ２−｛７−［５−クロロ−４−（２−ジメチルスルファモイル−４−メチル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
    ２−｛７−［５−クロロ−４−（２−ジメチルスルファモイル−４−フルオロ−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
    ２−｛７−［５−クロロ−４−（４−クロロ−２−ジメチルスルファモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
    ２−｛７−［５−クロロ−４−（４−ジメチルアミノ−２−ジメチルスルファモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
    ２−｛７−［５−クロロ−４−（２−ジメチルスルファモイル−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
    ２−［７−（５−クロロ−４−｛２−メトキシ−４−［４−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−ピペラジン−１−イル］−フェニルアミノ｝−ピリミジン−２−イルアミノ）−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
    ２−（７−｛５−クロロ−４−［２−（モルホリン−４−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
    ２−（７−｛５−クロロ−４−［２−（４−メチル−ピペラジン−１−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
    ５−クロロ−２−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−１−メトキシメチル−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
    ５−クロロ−２−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
    ５−クロロ−２−｛５−クロロ−２−［３−（２−ヒドロキシ−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
    ５−クロロ−２−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−モルホリン−４−イル−２−オキソ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
    ５−クロロ−２−（５−クロロ−２−｛８−メトキシ−３−［２−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ｝−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
    ２−｛７−［５−クロロ−４−（２−ジメチルスルファモイル−４−トリフルオロメチル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
    ５−クロロ−Ｎ＊２＊−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−１−メトキシメチル−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−［２−（ピロリジン−１−スルホニル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ２−（７−｛５−クロロ−４−［２−（（Ｒ）−３−ジメチルアミノ−ピロリジン−１−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
    ２−（７−｛５−クロロ−４−［２−（（Ｓ）−３−ジメチルアミノ−ピロリジン−１−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
    ２−｛１−［５−クロロ−２−（３−ジメチルカルバモイルメチル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−アセトアミド；
    ２−（１−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−１−メトキシメチル−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−アセトアミド；
    ２−（１−｛５−クロロ−２−［３−（２−ヒドロキシ−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−アセトアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（１−エチル−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−５−ジメチルアミノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（１−エチル−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−モルホリン−４−イル−ベンゼンスルホンアミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−５−ジメチルアミノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−モルホリン−４−イル−ベンゼンスルホンアミド；
    ５−クロロ−Ｎ（２）−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ（４）−［２−（（Ｓ）−３−メチル−ピロリジン−１−スルホニル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ２−（７−｛５−クロロ−４−［２−（（Ｓ）−３−メチル−ピロリジン−１−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−エタノール；
    ２−（７−｛５−クロロ−４−［２−（（Ｓ）−３−メチル−ピロリジン−１−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
    ５−クロロ−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−Ｎ＊２＊−（７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ２−［５−クロロ−２−（７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−エチル−ベンズアミド；
    ３−［５−クロロ−２−（７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    ２−［５−クロロ−２−（１−メトキシ−７−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    （１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（１−メトキシ−７−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    ２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−（２−シアノ−エチル）−ベンズアミド；
    （１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（（Ｒ）−１−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    （１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（（Ｓ）−１−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    ５−クロロ−Ｎ＊２＊−（１−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル）−Ｎ＊４＊−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
    Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（５−クロロ−２−｛７−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピペリジン−１−イル］−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ｝−ピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキシル］−メタンスルホンアミド；
    （１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（５−クロロ−２−｛７−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピペリジン−１−イル］−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ｝−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（１−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
    ５−クロロ−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−フェニル）−Ｎ＊２＊−［７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    （１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    （２−｛５−クロロ−２−［７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−フェノキシ）−アセトニトリル；
    ５−クロロ−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−Ｎ＊２＊−（１−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［３−メトキシ−７−（２−メトキシ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
    Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［３−メトキシ−７−（２−メトキシ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
    （１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［３−メトキシ−７−（２−メトキシ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    （１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［３−メトキシ−７−（２−メトキシ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ５−クロロ−Ｎ＊２＊−（１−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル）−Ｎ＊４＊−［２−（ピロリジン−１−スルホニル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ５−クロロ−Ｎ＊２＊−（１−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル）−Ｎ＊４＊−（２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ３−［５−クロロ−２−（１−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−アゼパン−２−オン；
    （１Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（（Ｓ）−１−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸 ２−メトキシ−エチルエステル；
    （１Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（（Ｓ）−１−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸 ２−メトキシ−エチルエステル；
    １−｛２−［５−クロロ−２−（１−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ベンゼンスルホニル｝−ピロリジン−３−オール；
    ２−｛５−クロロ−２−［７−（３−ヒドロキシ−ピペリジン−１−イル）−１−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
    １−（２−｛５−クロロ−４−［２−（ピロリジン−１−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−７−イル）−ピペリジン−３−オール；
    （１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［７−（３−ヒドロキシ−ピペリジン−１−イル）−１−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    （１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［７−（３−ヒドロキシ−ピペリジン−１−イル）−１−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［１−メトキシ−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［１−メトキシ−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
    １−｛２−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−７−イル｝−ピペリジン−３−オール；
    ５−クロロ−Ｎ＊２＊−［１−メトキシ−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル］−Ｎ＊４＊−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ２−［５−クロロ−２−（１−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    （１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［１−メトキシ−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    （１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［１−メトキシ−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    ２−｛２−［１−（２−メトキシ−エチル）−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ］−５−トリフルオロメチル−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−｛２−［３−（２−メトキシエチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−５−トリフルオロメチルピリミジン−４−イルアミノ｝−３，Ｎ−ジメチルベンズアミド；
    Ｎ−メチル−２−［２−（７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−５−トリフルオロメチル−ピリミジン−４−イルアミノ］−ベンズアミド；
    Ｎ（２）−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル）−Ｎ（４）−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−５−トリフルオロメチルピリミジン−２，４−ジアミン；
    ３−フルオロ−２−｛２−［１−（２−メトキシ−エチル）−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ］−５−トリフルオロメチル−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ｛３−［５−クロロ−２−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェノキシ｝−アセトニトリル；
    ｛２−［５−クロロ−２−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェノキシ｝−アセトニトリル；
    ４−［５−クロロ−２−（７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−メトキシ−Ｎ−プロピル−ベンズアミド；
    ｛２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−フェノキシ｝−アセトニトリル；
    （２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−フェノキシ）−アセトニトリル；
    ２−（７−メトキシ−８−｛４−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニルアミノ］−５−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１，２，４，５−テトラヒドロ−３−ベンゾアゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
    （１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［２−（３−ジメチルカルバモイルメチル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イルアミノ）−５−トリフルオロメチル−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    （１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イルアミノ］−５−トリフルオロメチル−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    （１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［２−（７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−５−トリフルオロメチル−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    ７−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−４−メトキシ−２−メチル−２，３−ジヒドロ−イソインドール−１−オン；
    ２−｛７−［５−クロロ−４−（７−メトキシ−２−メチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−４−イルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−３−ベンゾアゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
    ７−［５−クロロ−２−（７−ヒドロキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−４−メトキシ−２−メチル−２，３−ジヒドロ−イソインドール−１−オン；
    ７−［５−クロロ−２−（７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−４−メトキシ−２−メチル−２，３−ジヒドロ−イソインドール−１−オン；
    （１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（１−メトキシ−６−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    （１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（１−メトキシ−６−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    ２−［５−クロロ−２−（１−メトキシ−６−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
    ５−クロロ−Ｎ（２）−（１−メトキシ−６−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル）−Ｎ（４）−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ２−［５−クロロ−２−（１−メトキシ−６−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−安息香酸 イソプロピルエステル；
    Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１−メトキシ−６−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
    ７−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−４−（４−イソプロピル−ピペラジン−１−イル）−２−メチル−２，３−ジヒドロ−イソインドール−１−オン；
    ２−（７−｛５−クロロ−４−［７−（４−イソプロピル−ピペラジン−１−イル）−２−メチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−４−イルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−３−ベンゾアゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
    ５−クロロ−Ｎ（４）−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−Ｎ（２）−（１−メトキシ−６−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ７−｛５−クロロ−２−［３−（２−ヒドロキシ−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−４−（４−イソプロピル−ピペラジン−１−イル）−２−メチル−２，３−ジヒドロ−イソインドール−１−オン；
    ５−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸アミド；
    ５−クロロ−Ｎ（２）−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イル］−Ｎ（４）−（５−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    （１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［１−メトキシ−６−（２−メトキシ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［１−メトキシ−６−（２−メトキシ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［１−メトキシ−６−（２−メトキシ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
    ５−クロロ−Ｎ（２）−［１−メトキシ−６−（２−メトキシ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル］−Ｎ（４）−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    （１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［６−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−１−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    ２−（２−｛５−クロロ−４−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−６−イルアミノ）−エタノール；
    （Ｒ）−１−（２−｛５−クロロ−２−［６−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−１−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ベンゼンスルホニル）−ピロリジン−３−オール；
    （Ｓ）−１−（２−｛５−クロロ−２−［６−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−１−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ベンゼンスルホニル）−ピロリジン−３−オール；
    ２−（２−｛５−クロロ−４−［２−（ピロリジン−１−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−６−イルアミノ）−エタノール；
    Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［６−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−１−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
    ７−｛５−クロロ−４−［２−（３−メチル−ピリジン−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
    ５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−［２−（３−メチル−ピリジン−２−イル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ７−｛５−クロロ−４−［２−（５−メチル−［１，３，４］チアジアゾール−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
    ５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−［２−（５−メチル−［１，３，４］チアジアゾール−２−イル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ７−［５−クロロ−４−（２−ピラジン−２−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
    ７−［５−クロロ−４−（２−ピリミジン−２−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
    ５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−（２−ピリミジン−２−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ７−［５−クロロ−４−（２−チアゾール−２−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
    ５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−（２−チアゾール−２−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ７−（５−クロロ−４−｛２−［１−（２−メトキシ−エチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−フェニルアミノ｝−ピリミジン−２−イルアミノ）−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
    ５−クロロ−Ｎ＊４＊−｛２−［１−（２−メトキシ−エチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−フェニル｝−Ｎ＊２＊−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−（２−オキサゾール−５−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ７−｛５−クロロ−４−［２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１−エチル−６−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
    ７−｛５−クロロ−４−［２−（３−メチル−ピリジン−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１−エチル−６−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
    ７−［５−クロロ−４−（２−オキサゾール−５−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
    ５−クロロ−Ｎ＊２＊−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−［２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ５−クロロ−Ｎ＊２＊−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−［２−（３−メチル−ピリジン−２−イル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ６−｛２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェニル｝−１Ｈ−ピリミジン−２，４−ジオン；
    ７−｛５−クロロ−４−［２−（３−メトキシ−ピリジン−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
    ５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−［２−（３−メトキシ−ピリジン−２−イル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ７−｛５−クロロ−４−［２−（３−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
    ５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−［２−（３−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ７−［５−クロロ−４−（３−ピリジン−３−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
    ７−｛５−クロロ−４−［２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
    ７−｛５−クロロ−４−［２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
    ７−｛５−クロロ−４−［２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１−エチル−８−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
    ７−［５−クロロ−４−（２−オキサゾール−５−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
    ２−（７−｛５−クロロ−４−［２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
    ２−（７−｛５−クロロ−４−［２−（３−メチル−ピリジン−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
    ７−｛５−クロロ−４−［２−（４−メチル−ピリジン−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
    ７−｛５−クロロ−４−［２−（４−メチル−ピリジン−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
    ７−｛５−クロロ−４−［２−（５−メチル−ピリジン−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
    ７−｛５−クロロ−４−［２−（５−メチル−ピリジン−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
    ７−［５−クロロ−４−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
    ５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ７−［５−クロロ−４−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
    ７−｛５−クロロ−４−［２−（６−メチル−ピリジン−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
    ５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−［２−（６−メチル−ピリジン−２−イル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ７−｛５−クロロ−４−［２−（４−トリフルオロメチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
    ５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−［２−（４−トリフルオロメチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ７−｛５−クロロ−４−［２−（４−トリフルオロメチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
    ７−｛５−クロロ−４−［２−（４−トリフルオロメチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
    ７−［５−クロロ−４−（２−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
    ５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−（２−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ７−［５−クロロ−４−（２−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
    （１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（７−ヒドロキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    ５−クロロ−Ｎ＊４＊−［２−（３−メトキシ−ピリジン−２−イル）−フェニル］−Ｎ＊２＊−（７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ２−｛５−クロロ−４−［２−（３−メトキシ−ピリジン−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−７−オール；
    ５−クロロ−Ｎ＊４＊−［２−（３−メチル−ピリジン−２−イル）−フェニル］−Ｎ＊２＊−（７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ２−｛５−クロロ−４−［２−（３−メチル−ピリジン−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−７−オール；
    ２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−プロピル−ベンズアミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−プロピル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−プロピル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−プロピル−ベンズアミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−プロピル−ベンズアミド；
    Ｎ−ブチル−２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ベンズアミド；
    Ｎ−ブチル−２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ベンズアミド；
    Ｎ−ブチル−２−［５−クロロ−２−（２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ベンズアミド；
    Ｎ−ブチル−２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ベンズアミド；
    Ｎ−ブチル−２−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（７−ヒドロキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
    ５−クロロ−Ｎ＊２＊−（７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル）−Ｎ＊４＊−（２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ２−［５−クロロ−４−（２−ピラゾール−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−７−オール；
    ５−クロロ−Ｎ＊２＊−（７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル）−Ｎ＊４＊−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ２−｛５−クロロ−４−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−７−オール；
    ２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−シアノメチル−３−メチル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−シアノメチル−３−メチル−ベンズアミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−シアノメチル−３−メチル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−（２−シアノ−エチル）−３−フルオロ−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−（２−シアノ−エチル）−３−フルオロ−ベンズアミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−（２−シアノ−エチル）−３−フルオロ−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−シアノメチル−３−フルオロ−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−シアノメチル−３−フルオロ−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−シアノメチル−３−フルオロ−ベンズアミド；
    （１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（３−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    （１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（３−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    ２−［５−クロロ−２−（３−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
    ５−クロロ−Ｎ＊２＊−（３−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル）−Ｎ＊４＊−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（３−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
    ５−クロロ−Ｎ＊２＊−（３−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル）−Ｎ＊４＊−（２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    （１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［７−（２，２−ジフルオロ−エチルアミノ）−３−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    （１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［７−（２，２−ジフルオロ−エチルアミノ）−３−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［７−（２，２−ジフルオロ−エチルアミノ）−３−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
    ５−クロロ−Ｎ＊２＊−［７−（２，２−ジフルオロ−エチルアミノ）−３−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル］−Ｎ＊４＊−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［７−（２，２−ジフルオロ−エチルアミノ）−３−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
    Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［７−（２，２−ジフルオロ−エチルアミノ）−３−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
    ５−クロロ−Ｎ＊２＊−［７−（２，２−ジフルオロ−エチルアミノ）−３−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル］−Ｎ＊４＊−（２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−（２−シアノ−エチル）−３−メトキシ−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−（２−シアノ−エチル）−３−メトキシ−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−（２−シアノ−エチル）−３−メトキシ−ベンズアミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−シアノメチル−３−メトキシ−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−シアノメチル−３−メトキシ−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−シアノメチル−３−メトキシ−ベンズアミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−シアノメチル−３−フルオロ−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−シアノメチル−３−フルオロ−ベンズアミド；
    ５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−メトキシ−７−（２−メトキシ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル］−Ｎ＊４＊−［２−（ピロリジン−１−スルホニル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    １−（２−｛５−クロロ−２−［３−メトキシ−７−（２−メトキシ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ベンゼンスルホニル）−ピロリジン−３−オール；
    ２−｛５−クロロ−２−［３−メトキシ−７−（２−メトキシ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
    ５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−メトキシ−７−（２−メトキシ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル］−Ｎ＊４＊−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−メトキシ−７−（２−メトキシ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル］−Ｎ＊４＊−（２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ２−｛５−クロロ−２−［３−メトキシ−７−（２−メトキシ−エチルアミノ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−（２−｛５−クロロ−４−［２−（ピロリジン−１−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−３−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−７−イルアミノ）−エタノール；
    １−（２−｛５−クロロ−２−［７−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−３−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ベンゼンスルホニル）−ピロリジン−３−オール；
    ２−｛５−クロロ−２−［７−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−３−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
    ２−（２−｛５−クロロ−４−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−３−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−７−イルアミノ）−エタノール；
    ２−｛２−［５−クロロ−４−（２−ピラゾール−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−３−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−７−イルアミノ｝−エタノール；
    ２−｛５−クロロ−２−［７−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−３−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［７−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−３−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−安息香酸 ２−メトキシ−エチルエステル；
    Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［７−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−３−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
    Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［７−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−３−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
    （１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［７−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−３−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    （１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［７−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−３−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    １−（２−｛５−クロロ−２−［３−メトキシ−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ベンゼンスルホニル）−ピロリジン−３−オール；
    ２−｛５−クロロ−２−［３−メトキシ−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
    ５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−メトキシ−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル］−Ｎ＊４＊−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［３−メトキシ−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
    Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［３−メトキシ−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
    （１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［３−メトキシ−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    （１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［３−メトキシ−７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［３−（３−ジメチルアミノ−プロピル）−８−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］ピリミジン−４−イルアミノ｝−安息香酸 イソプロピルエステル；
    ２−｛７−［５−クロロ−４−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−メタンスルホニルアミノ−シクロヘキシルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ−メチル−アセトアミド；
    ２−｛７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ−メチル−アセトアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（８−メトキシ−３−メチルカルバモイルメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（８−メトキシ−３−メチルカルバモイルメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−エチル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（８−メトキシ−３−メチルカルバモイルメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    （２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−［５−クロロ−２−（８−メトキシ−３−メチルカルバモイルメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    ２−｛７−［５−クロロ−４−（５−クロロ−２−メトキシ−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ−メチル−アセトアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（３−ジメチルカルバモイルメチル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−エチル−３−フルオロ−ベンズアミド；
    ５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２−メタンスルホニル−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    １−｛７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−２−ジメチルアミノ−エタノン；
    Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メタンスルホニル−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
    （１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（３−ジメチルカルバモイルメチル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    （１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（８−メトキシ−３−メチルカルバモイルメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［３−（２−ジメチルアミノ−アセチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（３−モルホリン−４−イル−プロピル）−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−｛７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ−メチル−アセトアミド；
    （１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［３−（２−メタンスルホニル−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    ５−クロロ−Ｎ＊２＊−（３−エチル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル）−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ２−｛７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
    １−｛７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−２−ジメチルアミノ−エタノン；
    ５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２−メタンスルホニル−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ２−｛７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ−メチル−アセトアミド；
    ３−［５−クロロ−２−（３−ジメチルカルバモイルメチル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−４−メトキシ−ベンズアミド；
    ３−｛５−クロロ−２−［３−（２−メタンスルホニル−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−４−メトキシ−ベンズアミド；
    ３−［５−クロロ−２−（８−メトキシ−３−メチルカルバモイルメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−４−メトキシ−ベンズアミド；
    ３−｛５−クロロ−２−［３−（２−ジメチルアミノ−アセチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−４−メトキシ−ベンズアミド；
    ３−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−４−メトキシ−ベンズアミド；
    ２−｛７−［５−クロロ−４−（２−ジメチルスルファモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
    ２−｛７−［５−クロロ−４−（２−メタンスルホニル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
    ２−｛７−［５−クロロ−４−（２−メタンスルホニル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−アセトアミド；
    ２−｛７−［５−クロロ−４−（２−エトキシ−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
    ２−｛７−［５−クロロ−４−（３−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
    ４−［５−クロロ−２−（３−ジメチルカルバモイルメチル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−メトキシ−ベンズアミド；
    ２−｛７−［５−クロロ−４−（２−シアノメトキシ−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
    ５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２−メタンスルホニル−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−（２−メタンスルホニル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ２−｛７−［５−クロロ−４−（５−シアノ−２−メトキシ−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
    ２−｛７−［５−クロロ−４−（４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
    ２−（７−｛５−クロロ−４−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メタンスルホニル−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
    ４−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−１−メトキシメチル−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−メトキシ−ベンズアミド；
    ２−｛７−［５−クロロ−４−（５−シアノ−２−メトキシ−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−アセトアミド；
    ２−｛７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−１−ピロリジン−１−イル−エタノン；
    ４−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−メトキシ−ベンズアミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−オキソ−２−ピロリジン−１−イル−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
    ２−（７−｛５−クロロ−４−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−１−ピロリジン−１−イル−エタノン；
    （１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−オキソ−２−ピロリジン−１−イル−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−オキソ−２−ピロリジン−１−イル−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
    ４−｛５−クロロ−２−［３−（２−メタンスルホニル−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−メトキシ−ベンズアミド；
    ２−（７−｛５−クロロ−４−［４−メトキシ−２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
    ２−｛７−［５−クロロ−４−（４−シアノ−２−メトキシ−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
    ５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２−メタンスルホニル−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ２−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
    ２−｛７−［５−クロロ−４−（４−ジメチルアミノ−２−メトキシ−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
    ５−クロロ−Ｎ＊４＊−（４−ジメチルアミノ−２−メトキシ−フェニル）−Ｎ＊２＊−［３−（２−メタンスルホニル−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２−メタンスルホニル−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−［２−メトキシ−４−（２−メトキシ−エトキシ）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ２−（７−｛５−クロロ−４−［２−メトキシ−４−（２−メトキシ−エトキシ）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（８−メトキシ−３−オキサゾール−２−イルメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
    ５−クロロ−Ｎ＊４＊−（４−ジメチルアミノ−２−メトキシ−フェニル）−Ｎ＊２＊−（８−メトキシ−３−オキサゾール−２−イルメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ５−クロロ−Ｎ＊４＊−（４−ジメチルアミノ−２−メトキシ−フェニル）−Ｎ＊２＊−［８−メトキシ−３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ５−クロロ−Ｎ＊４＊−［２−メトキシ−４−（２−メトキシ−エトキシ）−フェニル］−Ｎ＊２＊−（８−メトキシ−３−オキサゾール−２−イルメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ５−クロロ−Ｎ＊４＊−［２−メトキシ−４−（２−メトキシ−エトキシ）−フェニル］−Ｎ＊２＊−［８−メトキシ−３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ４−［５−クロロ−２−（３−ジメチルカルバモイルメチル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−メトキシ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ４−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−１−メトキシメチル−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−メトキシ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２−メタンスルホニル−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−［２−（ピロリジン−１−スルホニル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    （１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（８−メトキシ−３−オキサゾール−２−イルメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    ５−クロロ−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−Ｎ＊２＊−（８−メトキシ−３−オキサゾール−２−イルメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ２−（７−｛５−クロロ−４−［２−（ピロリジン−１−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
    ４−［５−クロロ−２−（８−メトキシ−３−オキサゾール−２−イルメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−メトキシ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（３−モルホリン−４−イル−プロピル）−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
    ２−［７−（５−クロロ−４−｛２−［（２−メトキシ−エチル）−メチル−スルファモイル］−フェニルアミノ｝−ピリミジン−２−イルアミノ）−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（３−ジメチルカルバモイルメチル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−５−ジメチルアミノ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−｛７−［５−クロロ−４−（２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−イルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
    ２−（７−｛５−クロロ−４−［４−ジメチルアミノ−２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
    ２−（７−｛５−クロロ−４−［２−（３−ヒドロキシ−ピロリジン−１−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
    ２−（７−｛５−クロロ−４−［４−（２−メトキシ−エトキシ）−２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
    ２−｛７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−ピリジン−３−イルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
    ５−クロロ−Ｎ＊２＊−（８−メトキシ−３−オキサゾール−２−イルメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル）−Ｎ＊４＊−［２−（ピロリジン−１−スルホニル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ２−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−モルホリン−４−イル−アセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
    ７−｛５−クロロ−４−［２−（３−ヒドロキシ−ピロリジン−１−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−２−オン；
    ２−［５−クロロ−２−（８−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
    １−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロプロパンカルボン酸 メチルアミド；
    １−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロプロパンカルボン酸 シアノメチル−アミド；
    １−［５−クロロ−２−（３−ジメチルカルバモイルメチル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロプロパンカルボン酸 メチルアミド；
    １−［５−クロロ−２−（３−ジメチルカルバモイルメチル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロプロパンカルボン酸 シアノメチル−アミド；
    ２−｛７−［５−クロロ−４−（２，６−ジメトキシ−ピリジン−３−イルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
    ２−｛２−［３−（２−アゼチジン−１−イル−２−オキソ−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
    １−［５−クロロ−２−（３−ジメチルカルバモイルメチル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロペンタンカルボン酸 イソプロピルエステル；
    １−［５−クロロ−２−（３−ジメチルカルバモイルメチル−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロペンタンカルボン酸 メチルアミド；
    （１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（１−メトキシ−８−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    ２−（７−｛５−クロロ−４−［２−（（Ｒ）−３−ヒドロキシ−ピロリジン−１−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
    ２−（７−｛５−クロロ−４−［２−（（Ｓ）−３−ヒドロキシ−ピロリジン−１−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
    ２−｛２−［３−（２−アミノ−２−メチル−プロピオニル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
    ２−｛７−［５−クロロ−４−（６−メトキシ−２−メチルアミノ−ピリジン−３−イルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
    ２−｛７−［５−クロロ−４−（２−メチルアミノ−６−モルホリン−４−イル−ピリジン−３−イルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（１−メトキシ−８−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（８−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾキサゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ３−｛３−［５−クロロ−２−（１−エチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェニル｝−プロピオニトリル；
    ２−［２−（１−アセチル−４−オキソ−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロ−ベンゾ［ｂ］［１，５］ジアゾシン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ｛４−［５−クロロ−２−（１−エチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェニル｝−アセトニトリル；
    ｛４−［５−クロロ−２−（１−エチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェノキシ｝−アセトニトリル；
    ２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−ヒドロキシ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［２−（１−アセチル−４−オキソ−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロ−ベンゾ［ｂ］［１，５］ジアゾシン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−エチル−３−フルオロ−ベンズアミド；
    ｛３−［５−クロロ−２−（１−エチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェニル｝−アセトニトリル；
    ｛２−［５−クロロ−２−（１−エチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェノキシ｝−アセトニトリル；
    ［Ｃ］｛２−［２−（１−アセチル−４−オキソ−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロ−ベンゾ［ｂ］［１，５］ジアゾシン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェノキシ｝−アセトニトリル；
    ３−｛２−［５−クロロ−２−（１−エチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェニル｝−プロピオニトリル；
    ３−｛２−［２−（１−アセチル−４−オキソ−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロ−ベンゾ［ｂ］［１，５］ジアゾシン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェニル｝−プロピオニトリル；
    ８−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−１−ベンゾアゼピン−２−オン；
    ２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−４−ニトロ−ベンズアミド；
    （１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    ３−｛２−［２−（１−アセチル−４−オキソ−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロ−１，５−ベンゾジアゼピン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェノキシ｝−プロピオニトリル；
    ３−｛２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェノキシ｝−プロピオニトリル；
    ４−アミノ−２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    （２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−フェノキシ）−アセトニトリル；
    ２−（２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−フェノキシ）−アセトアミド；
    （２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−フェノキシ）−酢酸；
    ８−｛５−クロロ−４−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１−エチル−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−１−ベンゾアゼピン−２−オン；
    ４−アセチルアミノ−２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    （２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−メチル−フェノキシ）−アセトニトリル；
    ｛２−［２−（１−アセチル−４−オキソ−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロ−ベンゾ［ｂ］［１，５］ジアゾシン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−メチル−フェノキシ｝−アセトニトリル；
    （２−｛５−クロロ−２−［１−（２−メトキシ−エチル）−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−メチル−フェノキシ）−アセトニトリル；
    ８−［５−クロロ−４−（２−メタンスルホニル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−１−ベンゾアゼピン−２−オン；
    ５−クロロ−Ｎ（４）−（２−メタンスルホニル−フェニル）−Ｎ（２）−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ７−［５−クロロ−４−（２−メタンスルホニル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１，５，５−トリメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−１−ベンゾアゼピン−２−オン；
    ８−｛５−クロロ−４−［２−フルオロ−６−（プロパン−２−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−１−ベンゾアゼピン−２−オン；
    ８−｛５−クロロ−４−［２−フルオロ−６−（プロパン−２−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１−エチル−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−１−ベンゾアゼピン−２−オン；
    ５−クロロ−Ｎ（４）−［２−フルオロ−６−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−Ｎ（２）−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ７−｛５−クロロ−４−［２−フルオロ−６−（プロパン−２−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−１−ベンゾアゼピン−２−オン；
    ８−｛５−クロロ−４−［２−フルオロ−６−（プロパン−２−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１，３，４，５−テトラヒドロ−１−ベンゾアゼピン−２−オン；
    ２−［５−クロロ−２−（２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−ベンズアミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−ベンズアミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−ベンズアミド；
    ８−［５−クロロ−４−（２−フルオロ−６−メタンスルホニル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−１−ベンゾアゼピン−２−オン；
    ７−［５−クロロ−４−（２−フルオロ−６−メタンスルホニル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−１−ベンゾアゼピン−２−オン；
    ８−［５−クロロ−４−（２−フルオロ−６−メタンスルホニル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１，３，４，５−テトラヒドロ−１−ベンゾアゼピン−２−オン；
    ５−クロロ−Ｎ（４）−（２−フルオロ−６−メタンスルホニル−フェニル）−Ｎ（２）−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ３−（｛２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−フェニル｝−メチル−アミノ）−プロピオニトリル；
    ３−（｛２−［５−クロロ−２−（１−エチル−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−フェニル｝−メチル−アミノ）−プロピオニトリル；
    ３−［（２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−フェニル）−メチル−アミノ］−プロピオニトリル；
    ３−（｛２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−フェニル｝−メチル−アミノ）−プロピオニトリル；
    ３−（｛２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−フェニル｝−メチル−アミノ）−プロピオニトリル；
    ２−［５−クロロ−２−（４−オキソ−４，５−ジヒドロ−６−オキサ−１０ｂ−アザ−ベンゾ［ｅ］アズレン−９−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（６−オキサ−１０ｂ−アザ−ベンゾ［ｅ］アズレン−９−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−３，１０ｂ−ジアザ−ベンゾ［ｅ］アズレン−９−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［５，５−ジメチル−２−オキソ−３−（２，２，２−トリフルオロ−アセチルアミノ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［２−（３−アミノ−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ８−｛５−クロロ−４−［２−フルオロ−６−（テトラヒドロ−フラン−３−イルオキシ）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１，３，４，５−テトラヒドロ−１−ベンゾアゼピン−２−オン；
    ５−クロロ−Ｎ（４）−［２−フルオロ−６−（テトラヒドロ−フラン−３−イルオキシ）−フェニル］−Ｎ（２）−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ５−クロロ−Ｎ（４）−［２−フルオロ−６−（テトラヒドロ−フラン−３−イルメトキシ）−フェニル］−Ｎ（２）−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ８−｛５−クロロ−４−［２−フルオロ−６−（テトラヒドロ−フラン−３−イルメトキシ）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１，３，４，５−テトラヒドロ−１−ベンゾアゼピン−２−オン；
    ２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３，５−ジフルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３，５−ジフルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［５，５−ジメチル−２−オキソ−３−（２，２，２−トリフルオロ−アセチルアミノ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド；
    ２−［２−（３−アミノ−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド；
    ８−｛５−クロロ−４−［２−フルオロ−６−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルオキシ）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１，３，４，５−テトラヒドロ−１−ベンゾアゼピン−２−オン；
    ５−クロロ−Ｎ（４）−［２−フルオロ−６−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルオキシ）−フェニル］−Ｎ（２）−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ８−｛４−［２−（３−ベンジルオキシ−プロポキシ）−６−フルオロ−フェニルアミノ］−５−クロロ−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１，３，４，５−テトラヒドロ−１−ベンゾアゼピン−２−オン；
    Ｎ（４）−［２−（３−ベンジルオキシ−プロポキシ）−６−フルオロ−フェニル］−５−クロロ−Ｎ（２）−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ２−｛５−クロロ−２−［３−（２−ジメチルアミノ−アセチルアミノ）−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ８−［５−クロロ−４−（２，４−ジフルオロ−６−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１，３，４，５−テトラヒドロ−１−ベンゾアゼピン−２−オン；
    ５−クロロ−Ｎ（４）−（２，４−ジフルオロ−６−モルホリン−４−イル−フェニル）−Ｎ（２）−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−３−モルホリン−４−イル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［２−（３−アセチルアミノ−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［２−（３−アセチルアミノ−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド；
    ３−［２−（３−アセチルアミノ−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−アセチルアミノ）−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−アセチルアミノ）−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチルアミノ）−５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ピロリジン−１−カルボン酸 ｛８−［５−クロロ−４−（２−フルオロ−６−メチルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−３−イル｝−アミド；
    ピロリジン−１−カルボン酸 ｛８−［５−クロロ−４−（２−フルオロ−６−プロパ−２−イニルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−３−イル｝−アミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［（Ｓ）−５，５−ジメチル−２−オキソ−３−（２，２，２−トリフルオロ−アセチルアミノ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［（Ｒ）−５，５−ジメチル−２−オキソ−３−（２，２，２−トリフルオロ−アセチルアミノ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ｛８−［５−クロロ−４−（２−フルオロ−６−メチルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−３−イル｝−カルバミン酸 メチルエステル；
    ２−｛５−クロロ−４−［２−フルオロ−６−（テトラヒドロ−フラン−３−イルオキシ）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オン；
    ２−｛５−クロロ−２−［４−オキソ−１−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロ−ベンゾ［ｂ］［１，５］ジアゾシン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（４−オキソ−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロ−ベンゾ［ｂ］［１，５］ジアゾシン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［４−オキソ−１−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロ−ベンゾ［ｂ］［１，５］ジアゾシン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（４−オキソ−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロ−ベンゾ［ｂ］［１，５］ジアゾシン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
    ２−［２−（１−アセチル−４−オキソ−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロ−ベンゾ［ｂ］［１，５］ジアゾシン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−｛５−クロロ−４−［２−フルオロ−６−（テトラヒドロ−フラン−３−イルオキシ）−フェノキシ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オン；
    ｛５−クロロ−４−［２−フルオロ−６−（テトラヒドロ−フラン−３−イルオキシ）−フェノキシ］−ピリミジン−２−イル｝−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンゾアゼピン−７−イル］−アミン；
    ７−｛５−クロロ−４−［２−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１−エチル−６−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
    （１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（８−メトキシ−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    （１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（８−メトキシ−１，５，５−トリメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    （１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（１−エチル−８−メトキシ−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    （１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    （１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（１−エチル−８−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    ７−［５−クロロ−４−（２−ピラゾール−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−８−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
    ７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−８−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
    ７−［５−クロロ−４−（２−ピラゾール−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−６−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
    ２−｛７−［５−クロロ−４−（２−ピラゾール−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
    ５−クロロ−Ｎ＊２＊−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−（２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    （１Ｒ，２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ）−３−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    ７−［５−クロロ−４−（２−ピラゾール−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１，５，５−トリメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
    ２−［５−クロロ−２−（１−エチル−８−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（１，５，５−トリメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
    ７−｛５−クロロ−４−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１−エチル−８−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
    ７−｛５−クロロ−４−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１−エチル−６−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
    ７−｛５−クロロ−４−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１，５，５−トリメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
    （１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−３−（２，２，２−トリフルオロ−アセチルアミノ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    （１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［２−（３−アミノ−１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    （１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［２−（３−アミノ−１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    Ｎ−（７−｛５−クロロ−４−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−３−イル）−２，２，２−トリフルオロ−アセトアミド；
    Ｎ−｛７−［５−クロロ−４−（２−ジメチルスルファモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−３−イル｝−２，２，２−トリフルオロ−アセトアミド；
    Ｎ−｛７−［５−クロロ−４−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−メタンスルホニルアミノ−シクロヘキシルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−３−イル｝−２，２，２−トリフルオロ−アセトアミド；
    ２−［２−（３−アミノ−１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
    ３−アミノ−７−｛５−クロロ−４−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１−エチル−６−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
    Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［２−（３−アミノ−１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
    ７−［５−クロロ−４−（４−ジメチルアミノ−２−メトキシ−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−６−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
    ７−［５−クロロ−４−（４−ジメチルアミノ−２−メトキシ−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−８−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
    Ｎ−｛７−［５−クロロ−４−（４−ジメチルアミノ−２−メトキシ−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−３−イル｝−２，２，２−トリフルオロ−アセトアミド；
    ７−［５−クロロ−４−（４−ジメチルアミノ−２−メトキシ−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１，５，５−トリメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
    ３−アミノ−７−［５−クロロ−４−（４−ジメチルアミノ−２−メトキシ−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−６−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
    （１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（（Ｒ）−１−エチル−６−メトキシ−３−モルホリン−４−イル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    （１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（（Ｓ）−１−エチル−６−メトキシ−３−モルホリン−４−イル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    （１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（（Ｒ）−３−ジメチルアミノ−１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    （１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（（Ｓ）−３−ジメチルアミノ−１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    ２−［５−クロロ−２−（３−ジメチルアミノ−１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
    ７−［５−クロロ−４−（２−ピラゾール−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−３−ジメチルアミノ−１−エチル−６−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
    （１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［（Ｒ）−１−エチル−６−メトキシ−３−（２−メトキシ−アセチルアミノ）−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    （１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［（Ｓ）−１−エチル−６−メトキシ−３−（２−メトキシ−アセチルアミノ）−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    Ｎ−｛７−［５−クロロ−４−（２−ジメチルスルファモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−３−イル｝−２−メトキシ−アセトアミド；
    （１Ｓ，２Ｓ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［３−（２−ジメチルアミノ−アセチルアミノ）−１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    （１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［（Ｒ）−３−（２−ジメチルアミノ−アセチルアミノ）−１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    （１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［（Ｓ）−３−（２−ジメチルアミノ−アセチルアミノ）−１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    Ｎ−｛７−［５−クロロ−４−（２−ジメチルスルファモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−３−イル｝−２−ジメチルアミノ−アセトアミド；
    （１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［（Ｒ）−３−（シクロプロパンカルボニル−アミノ）−１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    （１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［（Ｓ）−３−（シクロプロパンカルボニル−アミノ）−１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    シクロプロパンカルボン酸 ｛７−［５−クロロ−４−（２−ジメチルスルファモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−３−イル｝−アミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［３−（（Ｒ）−３，３，３−トリフルオロ−２−メトキシ−プロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ３−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−４−メチル−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−エチル−３−フルオロ−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（８−メトキシ−３−メチルカルバモイルメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−エチル−３−フルオロ−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−エチル−３−フルオロ−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（１，５，５−トリメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−エチル−３−フルオロ−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（３−ジメチルカルバモイルメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−エチル−３−フルオロ−ベンズアミド；
    ２−｛７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（３−ジメチルカルバモイルメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ３−クロロ−２−［５−クロロ−２−（３−ジメチルカルバモイルメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−｛７−［５−クロロ−４−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−メタンスルホニルアミノ−シクロヘキシルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（３−メチルカルバモイルメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−エチル−３−フルオロ−ベンズアミド；
    ３−クロロ−２−［５−クロロ−２−（３−メチルカルバモイルメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−｛７−［５−クロロ−４−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−メタンスルホニルアミノ−シクロヘキシルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ−メチル−アセトアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ５−クロロ−Ｎ（４）−（２−クロロ−フェニル）−Ｎ（２）−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ５−クロロ−Ｎ（４）−シクロヘキシル−Ｎ（２）−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ｔｒａｎｓ−Ｎ−（４−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
    ｒｅｌ−Ｎ−（（１Ｒ，３Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
    ｒｅｌ−Ｎ−（（１Ｓ，３Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
    ｃｉｓ−Ｎ−（４−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
    ｒｅｌ−Ｎ−（（１Ｒ，３Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−Ｎ−シアノメチル−メタンスルホンアミド；
    Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−Ｎ−シアノメチル−メタンスルホンアミド；
    ｃｉｓ−Ｎ−（４−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−Ｎ−シアノメチル−メタンスルホンアミド；
    ｔｒａｎｓ−Ｎ−（４−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−Ｎ−シアノメチル−メタンスルホンアミド；
    ｒｅｌ−Ｎ−（（１Ｓ，３Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−Ｎ−シアノメチル−メタンスルホンアミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド；
    ５−クロロ−Ｎ（２）−［３−（２−フルオロ−１−フルオロメチル−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ（４）−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［３−（２−フルオロ−１−フルオロメチル−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［３−（２−フルオロ−１−フルオロメチル−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
    ５−クロロ−Ｎ（２）−［３−（２−フルオロ−１−フルオロメチル−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ（４）−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−安息香酸 エチルエステル；
    ２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−イソブチル−ベンズアミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−（２−ジメチルアミノ−エチル）−ベンズアミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−（２−メトキシ−エチル）−ベンズアミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−（３−メトキシ−プロピル）−ベンズアミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−（４−ジメチルアミノ−ブチル）−ベンズアミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−（３−ジメチルアミノ−プロピル）−ベンズアミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−［２−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−エチル］−ベンズアミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（１−エチル−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（９−エチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−安息香酸 メチルエステル；
    ３−［５−クロロ−２−（９−エチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミド；
    ２−［５−クロロ−４−（２−フルオロ−６−メチルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−カルボン酸 エチルエステル；
    ２−［５−クロロ−４−（２−メチルカルバモイル−チオフェン−３−イルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−カルボン酸 エチルエステル；
    ２−［５−クロロ−２−（２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−５−ジメチルアミノ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−５−ジメチルアミノ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ５−ブロモ−２−［５−クロロ−２−（２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ５−ブロモ−２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−（２−ピロリジン−１−イル−エチル）−ベンズアミド；
    ３−［５−クロロ−４−（２−フルオロ−６−メチルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−カルボン酸 エチルエステル；
    ３−［５−クロロ−４−（２−メチルカルバモイル−チオフェン−３−イルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−カルボン酸 エチルエステル；
    ３−［５−クロロ−４−（２−メチルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−カルボン酸 エチルエステル；
    ４−［５−クロロ−２−（２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−４’−シアノ−５−フルオロ−ビフェニル−３−カルボン酸 メチルアミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−シクロプロピルメチル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−ベンズアミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−ベンズアミド；
    ２−［２−（９−アセチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（９−エチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−ベンズアミド；
    ３−［５−クロロ−４−（２−フルオロ−６−メチルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−カルボン酸 ３−ジメチルアミノ−プロピルエステル；
    ３−［５−クロロ−４−（２−フルオロ−６−プロパ−２−イニルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−カルボン酸 ３−ジメチルアミノ−プロピルエステル；
    ３−［５−クロロ−４−（２−メチルカルバモイル−チオフェン−３−イルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−カルボン酸 ３−ジメチルアミノ−プロピルエステル；
    ３−［５−クロロ−４−（２−プロパ−２−イニルカルバモイル−チオフェン−３−イルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−カルボン酸 ３−ジメチルアミノ−プロピルエステル；
    ３−［５−クロロ−４−（２−フルオロ−６−プロパ−２−イニルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−カルボン酸 メチルエステル；
    ３−［５−クロロ−４−（２−フルオロ−６−メチルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−カルボン酸 メチルエステル；
    ３−［５−クロロ−４−（２−フルオロ−６−メチルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−カルボン酸 イソプロピルエステル；
    ３−［５−クロロ−４−（２−フルオロ−６−プロパ−２−イニルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−カルボン酸 イソプロピルエステル；
    ３−｛５−クロロ−４−［２−フルオロ−６−メチルカルバモイル−４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−カルボン酸 メチルエステル；
    ３−［５−クロロ−４−（２−メチルカルバモイル−チオフェン−３−イルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−カルボン酸 イソプロピルエステル；
    ３−［５−クロロ−４−（２−フルオロ−６−メチルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−カルボン酸 ２−メトキシ−エチルエステル；
    ３−［５−クロロ−４−（２−フルオロ−６−プロパ−２−イニルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−カルボン酸 ２−メトキシ−エチルエステル；
    ３−［５−クロロ−４−（２−フルオロ−６−メチルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−カルボン酸 １−メチル−ピペリジン−３−イルエステル；
    ３−［５−クロロ−４−（２−フルオロ−６−プロパ−２−イニルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−カルボン酸 １−メチル−ピペリジン−３−イルエステル；
    ３−［５−クロロ−４−（２−メチルカルバモイル−チオフェン−３−イルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−９−カルボン酸 １−メチル−ピペリジン−３−イルエステル；
    Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１−エチル−５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（１−エチル−５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ８−｛５−クロロ−４−［２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１−エチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オン；
    ２−［５−クロロ−２−（４−エチル−５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ８−｛５−クロロ−４−［２−（２−モルホリン−４−イル−エトキシ）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１−エチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−５−オン；
    Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１，４−ジエチル−７−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
    ｛８−［４−（（１Ｒ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３−カルバモイル−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−イル｝−酢酸 ２−メトキシ−エチルエステル；
    ｛８−［５−クロロ−４−（２−フルオロ−６−メチルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−イル｝−酢酸 ２−メトキシ−エチルエステル；
    ｛８−［５−クロロ−４−（２−メチルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−イル｝−酢酸 ２−メトキシ−エチルエステル；
    （１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（１−エチル−７−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    ２−｛８−［５−クロロ−４−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−メタンスルホニルアミノ−シクロヘキシルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−７−メトキシ−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
    Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［７−メトキシ−５，５−ジメチル−２−オキソ−４−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
    ８−｛５−クロロ−４−［２−（２−モルホリン−４−イル−エトキシ）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
    ５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−［２−（２−モルホリン−４−イル−エトキシ）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ２−［５−クロロ−２−（５，６−ジヒドロ−４Ｈ−３，５，１０ｂ−トリアザ−ベンゾ［ｅ］アズレン−９−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−｛５−ブロモ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−｛５−ブロモ−２−［１−（２−メトキシ−エチル）−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−｛５−ブロモ−２−［１−（２−メトキシ−エチル）−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（１−イソプロピル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（１−イソプロピル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−メチル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−メチル−ベンズアミド；
    ３−［５−クロロ−２−（２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミド；
    ３−｛５−クロロ−２−［１−（２−メトキシ−エチル）−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミド；
    ４−［５−クロロ−２−（１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−カルボン酸 メチルアミド；
    ４−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−カルボン酸 メチルアミド；
    ４−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−カルボン酸 メチルアミド；
    ４−［５−クロロ−２−（２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−カルボン酸 メチルアミド；
    ［２−（５−クロロ−２−｛７−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピペリジン−１−イル］−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ｝−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−フェノキシ］−アセトニトリル；
    ２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−チオフェン−３−カルボン酸 メチルアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−チオフェン−３−カルボン酸 メチルアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−チオフェン−３−カルボン酸 メチルアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−チオフェン−３−カルボン酸 メチルアミド；
    ３−クロロ−２−（５−クロロ−２−｛７−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピペリジン−１−イル］−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ｝−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［２−（１−アセチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［２−（１−アセチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（３−モルホリン−４−イル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    １−（２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ベンゼンスルホニル）−ピロリジン−３−オール；
    ８−｛５−クロロ−４−［２−（３−ヒドロキシ−ピロリジン−１−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
    ２−｛５−クロロ−４−［２−（５−メチル−［１，３，４］チアジアゾール−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オン；
    ２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチルアミノ）−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［３−（２−ジメチルアミノ−アセチルアミノ）−１−エチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［３−（２−ジメチルアミノ−アセチルアミノ）−１−エチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［１−エチル−３−（２−メトキシ−アセチルアミノ）−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［１−エチル−３−（２−メトキシ−アセチルアミノ）−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド；
    Ｎ−（（ｃｉｓ）−２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロペンチル）−メタンスルホンアミド；
    （１Ｓ，２Ｓ）−２−［５−クロロ−２−（３−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキサンカルボン酸アミド；
    Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（３−メトキシ−５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（３−メトキシ−５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−３−メトキシ−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オン；
    ２−［５−ブロモ−２−（３−メトキシ−５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−３−メトキシ−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オン；
    （１Ｒ，２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ）−３−［５−クロロ−２−（３−メトキシ−５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    ｛３−［５−クロロ−２−（３−メトキシ−５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェノキシ｝−アセトニトリル；
    ２−［５−クロロ−２−（２−メトキシ−５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［５−ブロモ−２−（２−メトキシ−５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［２−（３−メトキシ−５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−５−トリフルオロメチル−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ３−メトキシ−２−［４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−５−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イルアミノ］−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オン；
    ｛２−［５−クロロ−２−（３−メトキシ−５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェノキシ｝−アセトニトリル；
    ２−メトキシ−３−［４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−５−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イルアミノ］−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オン；
    ｛２−［５−クロロ−２−（１−エチル−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−フェノキシ｝−アセトニトリル；
    （２−｛５−クロロ−２−［１−（２−メトキシ−エチル）−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−フェノキシ）−アセトニトリル；
    ２−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
    ５−クロロ−Ｎ＊２＊−［８−メトキシ−３−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ２−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−モルホリン−４−イル−２−オキソ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
    ２−｛７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−１−モルホリン−４−イル−エタノン；
    （１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−モルホリン−４−イル−２−オキソ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−モルホリン−４−イル−２−オキソ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
    （１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［３−（２−ヒドロキシ−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［３−（２−ヒドロキシ−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
    （１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［３−（２−ヒドロキシ−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
    ５−クロロ−Ｎ＊２＊−［８−メトキシ−３−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ２−（７−｛５−クロロ−４−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−エタノール；
    ２−（７−｛５−クロロ−４−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−１−モルホリン−４−イル−エタノン；
    ５−クロロ−Ｎ＊４＊−（４−ジメチルアミノ−２−メトキシ−フェニル）−Ｎ＊２＊−［８−メトキシ−３−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ２−（５−クロロ−２−｛８−メトキシ−３−［２−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ｝−ピリミジン−４−イルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
    （１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（５−クロロ−２−｛８−メトキシ−３−［２−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ｝−ピリミジン−４−イルアミノ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    ２−｛７−［５−クロロ−４−（４−ジメチルアミノ−２−メトキシ−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−１−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−エタノン；
    ２−（７−｛５−クロロ−４−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−１−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−エタノン；
    アミノ−酢酸 ２−｛７−［５−クロロ−４−（２−ジメチルスルファモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−エチルエステル；
    ２−（７−｛５−クロロ−４−［２−（ピロリジン−１−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−エタノール；
    （Ｓ）−２−アミノ−３−メチル−酪酸 ２−｛７−［５−クロロ−４−（２−ジメチルスルファモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−エチルエステル；
    リン酸 モノ−（２−｛７−［５−クロロ−４−（２−ジメチルスルファモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−エチル）エステル；
    プロピオン酸 ２−｛７−［５−クロロ−４−（２−ジメチルスルファモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−エチルエステル；
    ２−｛５−クロロ−２−［３−（２−ヒドロキシ−プロピル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
    （１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［３−（２−ヒドロキシ−プロピル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［３−（２−ヒドロキシ−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−安息香酸 ２−メトキシ−エチルエステル；
    ２−｛５−クロロ−２−［３−（２−ヒドロキシ−プロピル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−安息香酸 ２−メトキシ−エチルエステル；
    １−（２−｛５−クロロ−２−［３−（２−ヒドロキシ−エチル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ベンゼンスルホニル）−ピロリジン−３−オール；
    １−（２−｛５−クロロ−２−［３−（２−ヒドロキシ−プロピル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ベンゼンスルホニル）−ピロリジン−３−オール；
    １−（７−｛５−クロロ−４−［２−（ピロリジン−１−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−プロパン−２−オール；
    （Ｒ）−１−（２−｛５−クロロ−２−［３−（（Ｓ）−２−ヒドロキシ−プロピル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ベンゼンスルホニル）−ピロリジン−３−オール；
    （Ｓ）−１−（２−｛５−クロロ−２−［３−（（Ｓ）−２−ヒドロキシ−プロピル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ベンゼンスルホニル）−ピロリジン−３−オール；
    （Ｓ）−１−（２−｛５−クロロ−２−［３−（（Ｒ）−２−ヒドロキシ−プロピル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ベンゼンスルホニル）−ピロリジン−３−オール；
    （Ｒ）−１−（２−｛５−クロロ−２−［３−（（Ｒ）−２−ヒドロキシ−プロピル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ベンゼンスルホニル）−ピロリジン−３−オール；
    （１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［３−（（Ｓ）−２−ヒドロキシ−プロピル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    （１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［３−（（Ｒ）−２−ヒドロキシ−プロピル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    （１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［３−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    （Ｒ）−１−（２−｛５−クロロ−２−［３−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ベンゼンスルホニル）−ピロリジン−３−オール；
    （Ｓ）−１−（２−｛５−クロロ−２−［３−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ベンゼンスルホニル）−ピロリジン−３−オール；
    ２−｛５−クロロ−２−［３−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
    （１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（１，５，５−トリメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    ３−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−４−メチル−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミド；
    ７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１，５，５−トリメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
    ２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−エチル−３−フルオロ−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（１−エチル−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−メチル−ベンズアミド；
    ｛２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェノキシ｝−アセトニトリル；
    ２−［５−クロロ−２−（１−エチル−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−エチル−３−フルオロ−ベンズアミド；
    ｛２−［５−クロロ−２−（１−エチル−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェノキシ｝−アセトニトリル；
    ２−｛５−クロロ−２−［１−（２−メトキシ−エチル）−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    （２−｛５−クロロ−２−［１−（２−メトキシ−エチル）−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−フェノキシ）−アセトニトリル；
    （１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［１−（２−メトキシ−エチル）−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    ８−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−（２−メトキシ−エチル）−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
    ２−｛５−クロロ−２−［１−（２−メトキシ−エチル）−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    （１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（１−エチル−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    ８−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
    ２−［５−クロロ−２−（１−イソプロピル−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（１−エチル−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    （１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（１−イソプロピル−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    ８−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−イソプロピル−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
    ２−［５−クロロ−２−（１−イソブチル−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    （１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（１−イソブチル−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    ８−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−イソブチル−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
    ２−［５−クロロ−２−（１−エチル−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
    ２−［２−（１−アセチル−５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ３−［５−クロロ−２−（１−エチル−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミド；
    １−｛８−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−１−イル｝−エタノン；
    ２−｛５−クロロ−２−［１−（２−メトキシ−エチル）−５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    （１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［１−（２−メトキシ−エチル）−５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    ５−クロロ−Ｎ＊２＊−［１−（２−メトキシ−エチル）−５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イル］−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ２−［２−（１−アセチル−５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［５，５−ジメチル−１−（２−ピロリジン−１−イル−アセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［５，５−ジメチル−１−（２−ピロリジン−１−イル−アセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［５，５−ジメチル−１−（２−ピロリジン−１−イル−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    （１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［５，５−ジメチル−１−（２−ピロリジン−１−イル−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    （１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［５，５−ジメチル−１−（２−ピロリジン−１−イル−アセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    ２−［２−（１−アセチル−５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−３，５−ジフルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［５，５−ジメチル−１−（２−ピロリジン−１−イル−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド；
    ５−クロロ−Ｎ＊２＊−［５，５−ジメチル−１−（２−ピロリジン−１−イル−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イル］−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド；
    （１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    ５−クロロ−Ｎ＊２＊−（５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イル）−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ２−［５−クロロ−２−（１−エチル−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３，５−ジフルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−（５−クロロ−２−｛１−［２−（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−イソインドール−２−イル）−アセチル］−５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ｝−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−｛２−［１−（２−アミノ−アセチル）−５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ］−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−（５−クロロ−２−｛１−［２−（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−イソインドール−２−イル）−アセチル］−５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ｝−ピリミジン−４−イルアミノ）−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド；
    ２−｛２−［１−（２−アミノ−アセチル）−５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ］−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［５，５−ジメチル−１−（ピロリジン−１−カルボニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ８−｛５−クロロ−４−［２−（３−ヒドロキシ−ピロリジン−１−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
    ２−｛５−クロロ−２−［５，５−ジメチル−１−（ピロリジン−１−カルボニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３，５−ジフルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド；
    ３−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−チオフェン−２−カルボン酸 プロパ−２−イニルアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−ベンズアミド；
    ８−｛５−クロロ−４−［２−（（Ｒ）−３−ジメチルアミノ−ピロリジン−１−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
    ２−［５−クロロ−２−（１−イソプロピル−５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（１−イソプロピル−５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド；
    （１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（１−イソプロピル−５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    ５−クロロ−Ｎ＊２＊−（１−イソプロピル−５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イル）−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ２−｛５−クロロ−２−［１−（２−ジメチルアミノ−アセチル）−５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［１−（２−ジメチルアミノ−アセチル）−５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（１−エチル−５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（１−エチル−５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド；
    （１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（１−エチル−５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    ５−クロロ−Ｎ＊２＊−（１−エチル−５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イル）−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ２−［２−（３−アセチルアミノ−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−シアノメチル−３−フルオロ−ベンズアミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−アセチルアミノ）−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−シアノメチル−３−フルオロ−ベンズアミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［１−（２−ジメチルアミノ−エチル）−５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［１−（２−ジメチルアミノ−エチル）−５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド；
    （１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［１−（２−ジメチルアミノ−エチル）−５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    ５−クロロ−Ｎ＊２＊−［１−（２−ジメチルアミノ−エチル）−５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イル］−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ２−｛５−クロロ−２−［１−エチル−５，５−ジメチル−２−オキソ−３−（２，２，２−トリフルオロ−アセチルアミノ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［２−（３−アセチルアミノ−１−エチル−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［１−エチル−３−（２−メトキシ−アセチルアミノ）−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［２−（４−ベンジル−７−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
    ３−［２−（４−ベンジル−７−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    ２−［２−（４−ベンジル−７−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−エチル−ベンズアミド；
    Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（７−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
    ２−｛８−［５−クロロ−４−（２−ジメチルスルファモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−ジメチルカルバモイルメチル−７−メトキシ−２−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
    Ｎ７．Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［２−（４−アセチル−７−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
    Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（４−エチル−７−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタン−スルホンアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（４−エチル−７−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
    ８−｛５−クロロ−４−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−４−エチル−７−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オン；
    ８−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−４−エチル−７−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オン；
    ８−［５−クロロ−４−（４−メトキシ−２−ピラゾール−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−４−エチル−７−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オン；
    （１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（４−エチル−７−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ−［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    Ｎ−（１Ｒ，２Ｒ）−（２−｛５−クロロ−２−［７−メトキシ−４−（２−メトキシ−エチル）−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
    （１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［７−メトキシ−４−（２−メトキシ−エチル）−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    Ｎ−（１Ｒ，２Ｒ）−｛２−［５−クロロ−２−（４−シクロプロピルメチル−７−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
    （１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（４−シクロプロピルメチル−７−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    ８−｛５−クロロ−４−［２−（ピロリジン−１−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−４−シクロプロピルメチル−７−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−２−オン；
    ２−［５−クロロ−２−（８−メトキシ−５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ７−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−８−メトキシ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
    （１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（（Ｓ）−３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシ−プロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド；
    Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−Ｎ−エチル−メタンスルホンアミド；
    Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド；
    Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［８−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−Ｎ−エチル−メタンスルホンアミド；
    Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１−エチル−８−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド；
    Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド；
    Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１，５，５−トリメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド；
    Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−（２−シアノ−エチル）−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（９−エチル−２−フルオロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
    ５−クロロ−Ｎ＊２＊−（９−エチル−２−フルオロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−イル）−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ３−（２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−５−モルホリン−４−イル−フェノキシ）−プロピオニトリル；
    ３−｛２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−５−モルホリン−４−イル−フェノキシ｝−プロピオニトリル；
    ２−［５−クロロ−２−（９−エチル−２−フルオロ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（９−エチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（９−エチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
    ５−クロロ−Ｎ＊２＊−（９−エチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−イル）−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ８−｛５−クロロ−４−［２−フルオロ−６−（２−メトキシ−エトキシ）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
    ５−クロロ−Ｎ＊４＊−［２−フルオロ−６−（２−メトキシ−エトキシ）−フェニル］−Ｎ＊２＊−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ２−［５−クロロ−２−（９−エチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ３−［５−クロロ−２−（９−エチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミド；
    （１Ｒ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−３−［５−クロロ−２−（１−エチル−６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−５，６−ジヒドロキシ−ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−カルボン酸アミド；
    ２−［４−（２−アリルオキシ−６−フルオロ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−２−イルアミノ］−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オン；
    ２−［２−（９−アセチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［２−（９−アセチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［２−（９−アセチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［９−（２−ピロリジン−１−イル−アセチル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ３−｛５−クロロ−２−［９−（２−ピロリジン−１−イル−アセチル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［９−（２−ピロリジン−１−イル−アセチル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（９−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（９−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［４−（２−アリルオキシ−４−ジメチルアミノ−６−フルオロ−フェニルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−２−イルアミノ］−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オン；
    Ｎ＊４＊−（２−アリルオキシ−４−ジメチルアミノ−６−フルオロ−フェニル）−５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−シクロプロピルメチル−３−フルオロ−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−シクロプロピルメチル−３−フルオロ−ベンズアミド；
    ２−［２−（９−アセチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［９−（２−ピロリジン−１−イル−アセチル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ３−｛５−クロロ−２−［９−（２−ピロリジン−１−イル−アセチル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［９−（２−ピロリジン−１−イル−アセチル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド；
    ２−｛５−クロロ−４−［２−（２，３−ジヒドロキシ−プロポキシ）−６−フルオロ−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オン；
    ２−｛５−クロロ−２−［９−（２−ピロリジン−１−イル−エチル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［９−（２−ピロリジン−１−イル−エチル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（９−エチル−７−ヒドロキシ−７−ヒドロキシメチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（９−エチル−７−ヒドロキシ−７−ヒドロキシメチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（９−エチル−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［２−（９−アセチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［２−（９−アセチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［９−（２−メトキシ−アセチル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    （２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−フェノキシ）−酢酸 メチルエステル；
    ２−｛５−クロロ−２−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３，５−ジフルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３，５−ジフルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド；
    ５−クロロ−Ｎ＊２＊−［３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−Ｎ＊４＊−［２−（ピロリジン−１−スルホニル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ８−｛５−クロロ−４−［２−（ピロリジン−１−スルホニル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
    ２−｛５−クロロ−４−［２−フルオロ−６−（２−ヒドロキシ−エトキシ）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オン；
    ２−［５−クロロ−２−（９−イソプロピル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（９−イソプロピル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（９−エチル−７−ヒドロキシ−７−ヒドロキシメチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（９−エチル−７−ヒドロキシ−７−ヒドロキシメチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５−オキサ−９−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ３−クロロ−２−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３，Ｎ−ジメチル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（５−エチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（５−エチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ３−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミド；
    ｛２−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェノキシ｝−アセトニトリル；
    ２−｛５−クロロ−４−［２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オン；
    ２−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３，５，Ｎ−トリメチル−ベンズアミド；
    ３−ブロモ−２−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−５−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−３−トリフルオロメチル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−６，Ｎ−ジメチル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−６−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ３，４−ジクロロ−２−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ３−クロロ−２−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−５−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ３−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−４−メチル−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミド；
    ３−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−チオフェン−２−カルボン酸 プロパ−２−イニルアミド；
    ５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミド；
    ３−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−４−メチル−５−フェニル−チオフェン−２−カルボン酸 メチルエステル；
    （Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−メチル−ブチルアミド；
    （Ｓ）−２−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−メチル−ブチルアミド；
    ２−｛［５−フルオロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−メチル−アミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−４−（２−ピラゾール−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オン；
    ２−｛５−クロロ−４−［２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オン；
    ２−［５−クロロ−４−（２，２−ジフルオロ−ベンゾ［１，３］ジオキソール−４−イルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オン；
    ２−［５−クロロ−４−（１Ｈ−インダゾール−４−イルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オン；
    ５−クロロ−３−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−４−メチル−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミド；
    ５−ブロモ−３−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−４−メチル−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミド；
    ３−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−４，５−ジメチル−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−３−トリフルオロメトキシ−ベンズアミド；
    ２，５−ジクロロ−４−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−チオフェン−３−カルボン酸 メチルアミド；
    ４−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−５−メチル−イソオキサゾール−３−カルボン酸 メチルアミド；
    ５−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸 メチルアミド；
    ２−｛５−クロロ−４−［２−（２−メトキシ−エトキシ）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オン；
    ２−｛５−クロロ−４−［２−フルオロ−６−（２−メトキシ−エトキシ）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オン；
    ２−［５−クロロ−４−（２−フルオロ−６−プロパ−２−イニルオキシ−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オン；
    ２−［４−（２−アリルオキシ−６−フルオロ−フェニルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−２−イルアミノ］−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オン；
    ２−｛４−［２−（２−アミノ−エトキシ）−６−フルオロ−フェニルアミノ］−５−クロロ−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オン；
    Ｎ−（２−｛２−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−フェノキシ｝−エチル）−アセトアミド；
    ２−｛５−クロロ−４−［２−（５−エチルアミノ−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オン；
    ２−｛５−クロロ−４−［２−（３−メチル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オン；
    ２−｛５−クロロ−４−［２−フルオロ−６−（３−メチル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オン；
    ２−｛５−クロロ−４−［２−（５−メチル−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オン；
    ２−｛５−クロロ−４−［２−フルオロ−６−（５−メチル−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オン；
    ２−｛５−クロロ−４−［２−（５−メチル−２Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オン；
    ２−｛５−クロロ−４−［２−フルオロ−６−（５−メチル−オキサゾール−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オン；
    ２−｛５−クロロ−４−［２−（５−メチル−オキサゾール−２−イル）−チオフェン−３−イルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オン；
    ２−［５−クロロ−４−（２−メチルアミノメチル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−５−メチル−８，９−ジヒドロ−５Ｈ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−６−オン；
    Ｎ−｛２−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ベンジル｝−Ｎ−メチル−アセトアミド；
    Ｎ−｛２−［５−クロロ−２−（５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ベンジル｝−アセトアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ３−［５−クロロ−２−（３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−４−メチル−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミド；
    ３−クロロ−２−［５−クロロ−２−（３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    （１Ｒ，２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ）−３−［５−クロロ−２−（３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    ２−［５−クロロ−２−（２−メチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（２−メチル−３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ３−［５−クロロ−２−（２−メチル−３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−４−メチル−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミド；
    ２−｛［５−フルオロ−２−（２−メチル−３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−メチル−アミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（２−メチル−３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３，５，Ｎ−トリメチル−ベンズアミド；
    ８−｛５−クロロ−４−［２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−２−メチル−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−３−オン；
    ８−［５−クロロ−４−（２，２−ジフルオロ−ベンゾ［１，３］ジオキソール−４−イルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−２−メチル−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−３−オン；
    ８−｛５−クロロ−４−［２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−２−メチル−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−３−オン；
    ３−クロロ−２−［５−クロロ−２−（２−メチル−３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（２−メチル−３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２，５−ジクロロ−４−［５−クロロ−２−（２−メチル−３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−チオフェン−３−カルボン酸 メチルアミド；
    ８−［５−クロロ−４−（２−メチルアミノメチル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−２−メチル−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−３−オン；
    ２−［５−クロロ−２−（２−メチル−３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−５−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ｛２−［５−クロロ−２−（２−メチル−３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェノキシ｝−アセトニトリル；
    ２−［５−クロロ−２−（４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ３−［５−クロロ−２−（４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−４−メチル−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミド；
    ８−［５−クロロ−４−（２−ピラゾール−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−２−オン；
    ２−［５−クロロ−２−（４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３，５，Ｎ−トリメチル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（３−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ３−［５−クロロ−２−（３−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−４−メチル−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミド；
    ３−クロロ−２−［５−クロロ−２−（３−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（３−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３，５，Ｎ−トリメチル−ベンズアミド；
    ８−［５−クロロ−４−（２−ピラゾール−１−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−３−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−２−オン；
    ３−［５−クロロ−２−（３−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ピリジン−２−カルボン酸 メチルアミド；
    ５−［５−クロロ−２−（３−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸 メチルアミド；
    （Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（３−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−メチル−ブチルアミド；
    （Ｓ）−２−［５−クロロ−２−（３−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−メチル−ブチルアミド；
    ２−｛［５−フルオロ−２−（３−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−メチル−アミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ８−｛５−クロロ−４−［２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−３−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−２−オン；
    ２−［５−クロロ−２−（１，１−ジメチル−３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（１，１−ジメチル−３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ３−クロロ−２−［５−クロロ−２−（１，１−ジメチル−３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ３−［５−クロロ−２−（１，１−ジメチル−３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−４−メチル−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（１，１−ジメチル−３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３，Ｎ−ジメチル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（１，１−ジメチル−３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    （１Ｒ，２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ）−３−［５−クロロ−２−（１，１−ジメチル−３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    ２−［５−クロロ−２−（１，１−ジメチル−３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ３−クロロ−２−［５−クロロ−２−（１，１−ジメチル−３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ３−［５−クロロ−２−（１，１−ジメチル−３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−４−メチル−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（５，６−ジヒドロ−４Ｈ−３，１０ｂ−ジアザ−ベンゾ［ｅ］アズレン−９−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（５，６−ジヒドロ−４Ｈ−３，１０ｂ−ジアザ−ベンゾ［ｅ］アズレン−９−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ３−［５−クロロ−２−（５，６−ジヒドロ−４Ｈ−３，１０ｂ−ジアザ−ベンゾ［ｅ］アズレン−９−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−４−メチル−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミド；
    ３−クロロ−２−［５−クロロ−２−（５，６−ジヒドロ−４Ｈ−３，１０ｂ−ジアザ−ベンゾ［ｅ］アズレン−９−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ３−［５−クロロ−２−（５，６−ジヒドロ−４Ｈ−３，１０ｂ−ジアザ−ベンゾ［ｅ］アズレン−９−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（５，６−ジヒドロ−４Ｈ−３，１０ｂ−ジアザ−ベンゾ［ｅ］アズレン−９−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−５−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ５−クロロ−Ｎ＊２＊−（５，６−ジヒドロ−４Ｈ−３，１０ｂ−ジアザ−ベンゾ［ｅ］アズレン−９−イル）−Ｎ＊４＊−［２−フルオロ−６−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ２−［５−クロロ−２−（１−メチル−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−３，１０ｂ−ジアザ−ベンゾ［ｅ］アズレン−９−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３ａ−ジアザ−ベンゾ［ｅ］アズレン−９−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ３−クロロ−２−［５−クロロ−２−（５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３ａ−ジアザ−ベンゾ［ｅ］アズレン−９−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ４−［５−クロロ−２−（５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３ａ−ジアザ−ベンゾ［ｅ］アズレン−９−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−５−メチル−チオフェン−３−カルボン酸 メチルアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３ａ−ジアザ−ベンゾ［ｅ］アズレン−９−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−５−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［２−（４−アセチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ３−［２−（４−アセチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミド；
    ３−［２−（４−アセチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−４−メチル−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミド；
    ２−［２−（４−アセチル−１−エチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ３−［２−（４−アセチル−１−エチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−４−メチル−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミド；
    ３−［２−（４−アセチル−１−エチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミド；
    ２−［２−（４−アセチル−１−エチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−クロロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［２−（４−アセチル−１−エチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ３−［５−クロロ−２−（１，４−ジエチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミド；
    ８−［５−クロロ−４−（２−フルオロ−６−メチルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−２−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−カルボン酸 ベンジルエステル；
    ２−［５−クロロ−２−（２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［２−（４−ベンジル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（４−メタンスルホニル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［２−オキソ−４−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［４−（２−メトキシ−エチル）−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（４−エチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［４−（２−メトキシ−エチル）−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ３−［５−クロロ−２−（４−エチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−４−メチル−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミド；
    ３−｛５−クロロ−２−［２−オキソ−４−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−４−メチル−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（４−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ３−［５−クロロ−２−（４−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−４−メチル−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミド；
    ８−［５−クロロ−４−（２−フルオロ−６−メチルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−２−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−カルボン酸 エチルエステル；
    ２−［５−クロロ−２−（１，４−ジエチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ３−｛５−クロロ−２−［１−エチル−２−オキソ−４−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミド；
    ３−［５−クロロ−２−（１−エチル−４−メタンスルホニル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［１−エチル−４−（２−ヒドロキシ−エチル）−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ３−［５−クロロ−２−（１，４−ジエチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−４−メチル−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミド；
    ８−［５−クロロ−４−（２−フルオロ−６−メチルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−２−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−カルボン酸 エチルエステル；
    ８−［５−クロロ−４−（２−フルオロ−６−プロパ−２−イニルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−２−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−カルボン酸 エチルエステル；
    ２−［２−（１−アセチル−３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ３−［２−（１−アセチル−３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミド；
    ２−［２−（１−アセチル−４−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン−７−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（５−エチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（５−エチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−３−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；もしくは
    ３−［５−クロロ−２−（５−エチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−３−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−チオフェン−２−カルボン酸 メチルアミド；
    である、請求項１に記載の式Ｉの化合物またはその薬理学的に許容できる塩形態。
13. 前記化合物が、
    ２−［５−クロロ−２−（６−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−９−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（３−エチル−７−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−６−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
    ６−［５−クロロ−４−（２−メチルカルバモイル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１２−アザ−トリシクロ［７．２．１．０＊２，７＊］ドデカ−２（７），３，５−トリエン−４，１２−ジカルボン酸 １２−エチルエステル ４−メチルエステル；
    ２−［５−クロロ−２−（８−メトキシ−２−メチル−１−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−９−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（６−メトキシ−１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−９−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ９−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−６−メトキシ−１−メチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
    ９−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−１−エチル−６−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
    ２−［５−クロロ−２−（３−エチル−９−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−６−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（３−エチル−９−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−６−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−６−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（１，４−ジメチル−５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−６−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１，４−ジメチル−５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−６−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
    Ｎ−｛２−［５−クロロ−２−（１，４−ジメチル−５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−６−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェニル｝−メタンスルホンアミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［３−メチル−５−オキソ−１−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−６−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    Ｎ−（２−｛５−クロロ−２−［３−メチル−５−オキソ−１−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−６−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−フェニル）−メタンスルホンアミド；
    Ｎ−（２−｛５−クロロ−２−［２−メチル−５−オキソ−１−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−６−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−フェニル）−メタンスルホンアミド；
    Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［２−メチル−５−オキソ−１−（２，２，２−トリフルオロ−アセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−６−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
    ２−［２−（４−アセチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−６−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［７−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−６−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
    （２−ｅｘｏ，３−ｅｘｏ）−３−｛５−クロロ−２−［７−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−６−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−ビシクロ［２．２．１］ｈｅｐｔ−５−エン−２−カルボン酸 アミド；
    ５−クロロ−Ｎ（２）−［７−メトキシ−３−（２−メトキシ−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−６−イル］−Ｎ（４）−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ２−［５−クロロ−２−（１，４−ジメチル−５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−９−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（１，４−ジメチル−５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−９−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝ メタンスルホンアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（１，４−ジメチル−５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−９−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（１−メチル−５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−９−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ２−［２−（１−アリル−５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−９−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    （２−ｅｘｏ−３−ｅｘｏ）−３−［５−クロロ−２−（２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］オキセピン−９−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    ５−クロロ−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−Ｎ＊２＊−（２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］オキセピン−９−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン；
    Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］オキセピン−９−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
    ５−クロロ−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−フェニル）−Ｎ＊２＊−（２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］オキセピン−９−イル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    （１Ｒ，２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ）−３−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］オキセピン−９−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    ５−クロロ−Ｎ＊２＊−（５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］オキセピン−９−イル）−Ｎ＊４＊−［２−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］オキセピン−９−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−エチル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］オキセピン−９−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−エチル−３−フルオロ−ベンズアミド；
    Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］オキセピン−９−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
    ５−クロロ−Ｎ＊２＊−（５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］オキセピン−９−イル）−Ｎ＊４＊−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］オキセピン−９−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−（２−シアノ−エチル）−ベンズアミド；
    ５−クロロ−Ｎ＊２＊−（５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］オキセピン−９−イル）−Ｎ＊４＊−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ５−クロロ−Ｎ＊２＊−（５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］オキセピン−９−イル）−Ｎ＊４＊−［２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ｛２−［５−クロロ−２−（５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］オキセピン−９−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−フェノキシ｝−アセトニトリル；
    ５−クロロ−Ｎ＊２＊−（５，５−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］オキセピン−９−イル）−Ｎ＊４＊−（２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ３−［５−クロロ−２−（４−メトキシ−８−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−１−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸アミド；
    ２−［５−クロロ−２−（４−メトキシ−８−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−１−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
    ５−クロロ−Ｎ（２）−（４−メトキシ−８−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−１−イル）−Ｎ（４）−［２−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ９−｛５−クロロ−４−［２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−２−イルアミノ｝−８−メトキシ−５，５−ジメチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン；
    Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（２−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−１−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
    ５−クロロ−Ｎ＊２＊−（２−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−１−イル）−Ｎ＊４＊−（２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ２−［５−クロロ−２−（２−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−１−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（２−メトキシ−７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−１−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［７−（２，２−ジフルオロ−エチルアミノ）−２−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−１−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
    Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛５−クロロ−２−［７−（２，２−ジフルオロ−エチルアミノ）−２−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−１−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−シクロヘキシル）−メタンスルホンアミド；
    ５−クロロ−Ｎ＊２＊−［７−（２，２−ジフルオロ−エチルアミノ）−２−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−１−イル］−Ｎ＊４＊−（２−ピラゾール−１−イル−フェニル）−ピリミジン−２，４−ジアミン；
    ２−｛５−クロロ−２−［７−（２，２−ジフルオロ−エチルアミノ）−２−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−１−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
    ２−｛５−クロロ−２−［７−（２，２−ジフルオロ−エチルアミノ）−２−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−１−イルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    ９−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−３−エチル−８−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−２−オン；
    ２−［５−クロロ−２−（３−エチル−７−メトキシ−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−６−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−エチル−ベンズアミド；
    ２−［５−クロロ−２−（２−メトキシ−５−メチル−６−オキソ−５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサ−５−アザ−ベンゾシクロヘプテン−１−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
    Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［２−（４−ベンジル−７−メトキシ−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−６−イルアミノ）−５−クロロ−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；
    Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｒ）−２−［５−クロロ−２−（７−フルオロ−５−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン−９−イルアミノ）−ピリミジン−４−イルアミノ］−シクロヘキシル｝−メタンスルホンアミド；もしくは
    ９−［５−クロロ−４−（２−メトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−７−フルオロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン−５−オン；
    である、請求項１に記載の式Ｉの化合物またはその薬理学的に許容できる塩形態。
14. ０．１μＭ未満のＡＬＫキナーゼＩＣ_５０を有する、請求項１２に記載の化合物。
15. ０．１μＭ未満のｃ−ＭｅｔキナーゼＩＣ_５０有する、請求項１２に記載の化合物。
16. ０．１μＭ未満のＡＬＫキナーゼＩＣ_５０を有する、請求項１３に記載の化合物。
17. ０．１μＭ未満のｃ−ＭｅｔキナーゼＩＣ_５０を有する、請求項１３に記載の化合物。
18. 請求項１２に記載の化合物と、そのための少なくとも１つの薬理学的に許容できる担体、希釈剤、または賦形剤とを含む、医薬組成物。
19. 請求項１３に記載の化合物と、そのための少なくとも１つの薬理学的に許容できる担体、希釈剤、または賦形剤とを含む、医薬組成物。
20. 被験者における増殖性障害を治療する方法であって、前記被験者に治療上有効量の請求項１２に記載の化合物を投与することを含む、方法。
21. 被験者における増殖性障害を治療する方法であって、前記被験者に治療上有効量の請求項１３に記載の化合物を投与することを含む、方法。