JP2010232630A - アルミニウム電解コンデンサ電解液及びその核心溶質の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】溶媒と溶質を含むアルミニウム電解コンデンサ電解液であって、前記溶質は、α位に分枝鎖を含有するジカルボン酸或いはその塩を含み、前記溶媒は、アルコール系、アルコールエーテル系、アミド系、スルホン系、スルホキシド系、及びエステル系の溶媒から選ばれる一種又は二種以上から形成する混合溶媒であり、かつ、その中、α位に分枝鎖を含有するジカルボン酸或いはその塩の含有量は、α位に分枝鎖を含有するジカルボン酸で、0.1〜30質量%、好ましくは2.5〜15質量%であることを特徴とするアルミニウム電解コンデンサ電解液を提供する。その他、α位に分枝鎖を含有するジカルボン酸及びそのアンモニウム塩の製造方法も提供する。α位に分枝鎖を含有する酸及びその塩から得られた電解液は、エチレングリコールにおいて、一層良い溶解性と熱安定性を有する。得られたコンデンサは、寿命が長く、低温性能に優れている利点がある。
【選択図】なし
Description
R2は炭素数1〜20の炭化水素基を表し、この炭化水素基は、直鎖状又は分枝鎖状であってもよく、飽和又は不飽和であってもよい。また、主鎖と分枝鎖に、エーテル基、エステル基、シアノ基、アミド基、ヒドロキシル基、又はカルボキシル基等を含んでもよい。
nは2〜15の整数である。)
R1は炭素数1〜20の炭化水素基または水素原子であり、この炭化水素基は、直鎖状又は分枝鎖状であってもよく、飽和又は不飽和であってもよい、また、主鎖又は分枝鎖には、エーテル基、エステル基、シアノ基、アミド基、ヒドロキシ基、カルボキシル基等を含んでもよく、好ましくは炭素数1〜8の炭化水素基または水素原子であり、
R2は炭素数1〜20の炭化水素基であり、この炭化水素基は、直鎖状又は分枝鎖状であってもよく、飽和又は不飽和であってもよい、また、主鎖及び分枝鎖には、エーテル基、エステル基、シアノ基、アミド基、ヒドロキシ基、カルボキシル基等を含んでもよく、好ましくは炭素数1〜8の炭化水素基であり、
R3、R4は同一又は異なっていてもよく炭素数1〜5の炭化水素基であり、好ましくは炭素数1〜2の炭化水素基であり、
Xは塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子又はスルホン基等であり、
nは2〜15の整数であり、好ましくは2〜3である。)
(1)反応物Aと塩基を、反応物Aと塩基のモル比が0.8〜1.2:1となるように秤量し、反応溶媒に入れるステップと、
(2)30℃〜150℃の範囲から選ばれる温度で、1〜10時間の加熱反応を行うステップと、
(3)前記反応が終わった後、溶媒を蒸発させ、希酸で中性に中和するステップと、
(4)油層を取り分け、減圧蒸留により中間産物Bが得られるステップと、
(5)前記中間産物Bを溶媒に加え、等モルの塩基を加え、さらにR2Xを加えるステップと、
(6)60℃〜200℃の範囲から選ばれる温度で、2〜50時間の加熱反応を行うステップと、
(7)前記反応が終わった後、溶媒を蒸発させ、酸で中性に中和するステップと、
(8)油層を分離し、減圧蒸留により所望のエステルが得られるステップと、
(9)得られるエステルは、強塩基(KOH又はNaOH)により分解、酸性化、洗浄したあと、前記α位に分枝鎖を含有するジカルボン酸が得られるステップ。
アジピン酸ジエチル70g(0.4mol)を500ml三つ口フラスコに仕込み、ジエチレングリコールジメチルエーテル210gを加え、攪拌しながらナトリウムメトキシド23g(0.43mol)を加え、50℃に加熱して3時間減圧反応させ、反応が終わった後、溶媒を蒸発させた。残り物をH2SO4で中性に中和し、油層を取り分け、減圧蒸留により中間産物B 40gが得られ、その中間産物Bを500ml三つ口フラスコに仕込み、ナトリウムメトキシド15.2gを加え、さらに、tert−ブタノール140gを加え、還流下で(80-85℃)ブロモヘキサン49gを滴下して24時間反応させた。反応が終わった後、tert−ブタノールを蒸発させ、H2SO4で中性に中和し、油層を取り分けて減圧蒸留し、加熱で濃NaOH溶液を使用して酸性型に分解させた。H2SO4で中和した後で洗浄し、乾燥して2−へキシルアジピン酸47gが得られた。総収率は約51%である。
アジピン酸ジエチル70g(0.4mol)を500ml三つ口フラスコに仕込み、ジエチレングリコールジメチルエーテル210gを加え、攪拌しながらナトリウムメトキシド23g(0.43mol)を加え、50℃に加熱して3時間減圧反応させ、反応が終わった後、溶媒を蒸発させた。残り物をH2SO4で中性に中和し、油層を取り分け、減圧蒸留により中間産物B 41gが得られ、その中間産物Bを500ml三つ口フラスコに仕込み、ギ酸ナトリウム15.6gを加え、さらに、tert−ブタノール140gを加え、還流下で(80-85℃)ブロモブタン42gを滴下して24時間反応させた。反応が終わった後、tert−ブタノールを留去し、H2SO4で中性に中和した。油層を取り分けて減圧蒸留し、加熱で濃NaOH溶液を使用して酸性型に分解させた。H2SO4で中和した後で洗浄し、乾燥して2−ブチルアジピン酸37gが得られた。収率は約46%である。
得られた酸をアンモニアと反応させ、アンモニウム塩になり、エチレングリコール溶液に調製して電解液とする。その効果を説明するために、従来のセバシン酸アンモニウムのエチレングリコール溶液と比べた結果を表1に示す。
実施例1で得られた酸のアンモニウム塩を作成して、5%エチレングリコール溶液250gを調製し、さらに、0.1%次亜燐酸アンモニウム、0.4% p−ニトロベンジルアルコールを加えて電解液を作成した。得られた電解液を500mlステンレス瓶に仕込み、密封、105℃で恒温して各パラメーターを測定した。その結果を表2に示す。
5%セバシン酸アンモニウムエチレングリコール溶液250gに、0.1%次亜燐酸アンモニウム、0.4% p−ニトロベンジルアルコールを加えてを加え、500mlステンレス瓶に仕込み、密封、105℃で恒温して測定した。その結果を表2に示す。
Claims (10)
- 溶媒と溶質を含むアルミニウム電解コンデンサ電解液であって、
前記溶質は、α位に分枝鎖を含有するジカルボン酸或いはその塩を含み、
前記溶媒は、アルコール系、アルコールエーテル系、アミド系、スルホン系、スルホキシド系、及びエステル系の溶媒から選ばれる一種又は二種以上から形成する混合溶媒であり、かつ、
その中、前記α位に分枝鎖を含有するジカルボン酸或いはその塩の含有量は、α位に分枝鎖を含有するジカルボン酸で、0.1〜30質量%である、
ことを特徴とするアルミニウム電解コンデンサ電解液。 - 前記α位に分枝鎖を含有するジカルボン酸は、次のような化学式3(化3)
R1は炭素数1〜20の炭化水素基または水素原子であり、
R2は炭素数1〜20の炭化水素基であり、
nは2〜15の整数である。)
を有する、
ことを特徴とする請求項1記載のアルミニウム電解コンデンサ電解液。 - 前記炭化水素基に、エーテル基、エステル基、シアノ基、アミド基、ヒドロキシ基、カルボキシル基から選ばれる少なくとも一種のものを含む、
ことを特徴とする請求項2記載のアルミニウム電解コンデンサ電解液。 - 前記電解液に、さらに、次亜リン酸、亜リン酸、リン酸、リン酸モノアルキルエステル、或いはそれらのアンモニア又はアミン塩から選ばれる少なくとも一種のものを含んで、また、それらの総含有量が0.05〜5質量%である、
ことを特徴とする請求項1記載のアルミニウム電解コンデンサ電解液。 - 前記電解液に、さらに、p−ニトロフェノール、p−ニトロベンジルアルコール、o−ニトロアニソール、m−ニトロアセトフェノン、p−ニトロベンゼンカルボン酸から選ばれる一種又は二種以上の化合物の混合物を含んで、また、それらの総含有量が0.05〜15質量%である、
ことを特徴とする請求項1記載のアルミニウム電解コンデンサ電解液。 - 前記電解液に、さらに、ホウ酸、セバシン酸、アゼライン酸、ベンゼンカルボン酸、アジピン酸、ドデカン二酸、1,6−ドデカン二酸、1,7−セバシン酸から選ばれる少なくとも一種の酸又はそのアンモニウム塩を含んで、また、それらの総含有量が1〜20質量%である、
ことを特徴とする請求項1記載のアルミニウム電解コンデンサ電解液。 - 前記電解液に、さらに、ポリエチレングリコール、ポリビニルアルコール、ポリビニルアルコールボレート、ポリビニルアルコールホスフェート、ポリビニルピロリドンから選ばれる一種の物質或いは二種以上の化合物の混合物を含んで、また、それらの総含有量が0.2%〜15%である、
ことを特徴とする請求項1記載のアルミニウム電解コンデンサ電解液。 - 前記α位に分枝鎖を含有するジカルボン酸の塩とは、α位に分枝鎖を含有するジカルボン酸とアンモニア又はアミンから形成する塩である、
ことを特徴とする請求項1記載のアルミニウム電解コンデンサ電解液。 - 請求項2に記載のα位に分枝鎖を含有するジカルボン酸の製造方法であって、以下の化学式4(化4)の三つの反応を含む製造方法:
R1は炭素数1〜20の炭化水素基または水素原子であり、
R2は炭素数1〜20の炭化水素基であり、
R3、R4は炭素数1〜5の炭化水素基であり、
Xは塩素、臭素、ヨウ素又はスルホン基であり、
nは2〜15の整数である。) - (1)反応物Aと塩基を、反応物Aと塩基のモル比が0.8〜1.2:1となるように秤量し、反応溶媒に入れるステップと、
(2)30℃〜150℃の範囲から選ばれる温度で、1〜10時間の加熱反応を行うステップと、
(3)前記反応が終わった後、溶媒を蒸発させ、希酸で中性に中和するステップと、
(4)油層を取り分け、減圧蒸留により中間産物Bが得られるステップと、
(5)前記中間産物Bを溶媒に加え、等モルの塩基を加え、さらにR2Xを加えるステップと、
(6)60℃〜200℃の範囲から選ばれる温度で、2〜50時間の加熱反応を行うステップと、
(7)前記反応が終わった後、溶媒を蒸発させ、酸で中性に中和するステップと、
(8)油層を分離し、減圧蒸留によりエステル系化合物が得られるステップと、
(9)得られるエステル系化合物は、強塩基により分解、酸性化、洗浄したあと、前記α位に分枝鎖を含有するジカルボン酸が得られるステップと、
を有する製造方法により、前記α位に分枝鎖を含有するジカルボン酸を製造する、
ことを特徴とする請求項9記載のα位に分枝鎖を含有するジカルボン酸の製造方法。
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