JP2010215659A - フルオロプロペンを製造する方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明の方法は、式:CF3C(YR1)C(XNHPR2)(式中、R1、R2、X及びYのうちの少なくとも1つは、ハロゲンであり、そして隣接している炭素原子上に少なくとも1つの水素及び1つのハロゲンが存在しているという条件下でR1、R2、X及びYは、独立に、水素であるか、又はフッ素、塩素、臭素及びヨウ素から選択されるハロゲンである)で表されるハロプロパンを、熱分解による脱ハロゲン化水素が起こる温度まで、触媒を使用して又は使用せずに加熱する工程を含む。
【選択図】なし
Description
本発明は、市販の容易に入手可能な出発原料を使用して、工業的規模で且つ好収率でフルオロプロペンを製造する方法に関する。更に詳しくは、本発明は、非アルコール溶媒中における実質的に相溶性のアルカリ金属水酸化物若しくはアルカリ土類金属水酸化物の溶液と反応させることによって、又は、熱分解によって、ハロプロパンを脱ハロゲン化水素してフルオロプロペンを製造する方法に関する。
本発明は、次式CF3CY=CXNHP(式中、X及びYは、独立に、水素であるか、又はフッ素、塩素、臭素及び沃素から選択されるハロゲンであり;そしてN及びPは、独立に、(N+P)=2という条件下で0,1又は2に等しい整数である)で表されるフルオロプロペンを調製する方法として一般的に説明できる。
脱ハロゲン化水素は、ハロプロパンが脱ハロゲン化水素する温度範囲で行う。この方法の一つの面にしたがって、アルカリ金属水酸化物又はアルカリ土類金属水酸化物のペレットを、周囲条件下で、撹拌しながら溶媒中に溶かす。次いで、アルカリ金属水酸化物又はアルカリ土類金属水酸化物の溶液の温度を加熱によって徐々に上げながら、その溶液中にハロプロパンを泡立てる。脱ハロゲン化水素反応の開始が観察されるまで段階的な加熱を継続し、その後で、プロセスが完了するまで、脱ハロゲン化水素反応が開始した温度に保つ。
三つ口丸底フラスコ(5L)、機械式撹拌装置、還流冷却器、及び低温コールドトラップから成る反応構成に、3000mlのアセトニトリル及び9.9モル(504g)のKOHペレットを加えた。混合した後、5.1モル(684g)のHFC−245faをディップ管から加えた。試薬は、激しく撹拌しながらゆっくりと加熱した。反応は、60℃で観察された。粗生成物は、コールドフィンガーで捕集した。粗製物質をGCで分析すると、好収率のHFC−1234zeから成っていた。
5モル(752g)のHCFC−244faをディップ管からアセトニトリル/苛性アルカリ溶液に加える以外は、実施例1を繰り返す。試薬は、激しく撹拌しながらゆっくりと加熱した。反応は、実施例1での温度に比べてわずかに低い温度で観察される。粗生成物は、コールドフィンガーで捕集した。粗製物質をGCで分析すると、好収率のHFC−1234zeから成っていた。
フルオロポリマーで裏張りされた50ガロンの反応器に、75ポンドの液体SbCl5フッ素化触媒を入れた。その反応器に、構造化されたパッキングと還流冷却器とを含む直径6インチ x 長さ8フィートの触媒ストリッパを取り付けた。まず最初に、充分量のフッ化水素(HF)を加えることによって、触媒をフッ素化した。その反応器を、80〜95℃まで加熱し、そして150〜180psigの圧力にした。気体HFをスパージャから23〜28ポンド/時の流量で連続的に反応器に供給し、また、液体1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパン(HCC−240fa)を40〜50ポンド/時の流量で連続的に供給した。Cl2を反応混合物に連続的に1.5〜2.0ポンド/時で加えて、触媒活性を保った。還流冷却器から出る気体を、KOH溶液を含むスクラバーを通過させて、過剰のHF及び反応中に発生するHClを除去した。スクラバー後に数千ポンドの粗生成物が捕集され、そしてそれをGCで分析した。以下の表は、GC面積%での粗生成物の主成分に関する分析である。材料をKOH溶液を含むスクラバーを通過させた後でのHFC1234zeの存在に注目されたい。
約132g(約1.33g/ccのかさ密度)の酸化クロム(III)触媒を、直径1インチのMonel管の反応器に入れた。触媒は、使用前に、乾燥させ、HFで前処理した。無水HFを反応器に供給しながら、反応器を約300℃の反応温度まで予熱した。
反応器が所望の温度及び圧力に達したら、有機供給原料(HCC−240)の供給を開始した。次に、HF及び有機供給原料を、所望の割合に調整した。HCFC244fa及びHFC−245faが、他の部分的にフッ素化された種、例えば1233zd、1234ze及び243faと一緒に、反応器流出生成物中に見出された。
典型的実験において、2.54cm x 81cmのMonel(登録商標)反応器を使用する。活性炭上に担持されたFeCl3触媒を約500ml反応器中に充填した。1リットル/時の窒素流下で反応器を150℃に加熱して、触媒を4時間乾燥させた。次いで、反応器の温度を、同じ窒素流下で250℃に加熱し、そして244faを1g/分で反応器に供給し、それと同時に窒素流を止めた。HFC−1234zeは、反応器の放出口におけるインラインGCの使用によって、98%の選択性及び95%のシングルパス転化率(single pass conversion)であることが分かった。
245faを供給原料として使用する以外は、実施例5に記載した同じ実験を繰り返す。反応器の出口では、1234zeが、95%の選択率及び85%のシングルパス転化率で見出される。
Claims (75)
- 次式CF3CY=CXNHP(式中、X及びYは、独立に、水素であるか、又はフッ素、塩素、臭素及び沃素から成る群より選択されるハロゲンであり;そしてN及びPは、独立に、(N+P)=2という条件下で0,1又は2に等しい整数である)で表されるフルオロプロペンを調製するための脱ハロゲン化水素法であって;下式:
- 該反応体が、1−クロロ−1,3,3,3−テトラフルオロプロパンを含む請求項1記載の方法。
- 該反応体が、1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンを含む請求項1記載の方法。
- 該反応体が、1−クロロ−1,3,3,3−テトラフルオロプロパン及び1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンの両方を含む請求項1記載の方法。
- 該苛性アルカリ溶液が、LiOH、NaOH、KOH、CaO、Ca(OH)2、CaCO3、石灰石又はそれらの組み合わせを含む請求項1記載の方法。
- 該苛性アルカリ溶液溶媒を、ニトリル、エーテル、エステル、アミド、ケトン、スルホキシド、ホスフェート及びカルボキシレートから成る群より選択する請求項1記載の方法。
- 該苛性アルカリ溶液溶媒が、アセトニトリルである請求項1記載の方法。
- 該苛性アルカリ溶液溶媒が、ジエチルエーテルである請求項1記載の方法。
- 該苛性アルカリ溶液溶媒が、テトラヒドロフランである請求項1記載の方法。
- 該苛性アルカリ溶液溶媒が、ペルフルオロテトラヒドロフランである請求項1記載の方法。
- 該苛性アルカリ溶液溶媒が、酢酸メチルである請求項1記載の方法。
- 該苛性アルカリ溶液溶媒が、酢酸エチルである請求項1記載の方法。
- 1−クロロ−1,3,3,3−テトラフルオロプロパンの該脱塩化水素及び1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンの該脱フッ化水素を、同じ反応器で同時に行う請求項1記載の方法。
- 該反応を、約20℃〜約150℃の温度で行う請求項1記載の方法。
- 該反応を、大気圧又は真空下で行う請求項1記載の方法。
- 該反応を、過圧で行う請求項1記載の方法。
- 該苛性アルカリ溶液の苛性アルカリ濃度が、約2重量%〜約100重量%である請求項1記載の方法。
- 苛性アルカリ対ハロプロパンのモル比が、約1:1〜約20:1である請求項1記載の方法。
- 1−クロロ−1,3,3,3−テトラフルオロプロパン及び/又は1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンを、フッ素化触媒の存在下、気相において、1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパンをフッ化水素でフッ素化することによって前もって調製する請求項1記載の方法。
- 該フッ素化触媒を、活性炭又はフッ素化アルミナ上に担持された遷移金属ハロゲン化物、IVb族金属ハロゲン化物、Vb族金属ハロゲン化物及びそれらの組み合わせから成る群より選択する請求項19記載の方法。
- 該フッ素化触媒を、SbCl5、SbCl3、SbF5、TaCl5、SnCl4、NbCl5、TiCl4、MoCl5、Cr2O3、Cr2O3/Al2O3、Cr2O3/AlF3、Cr2O3/炭素、CoCl2/Cr2O3/A12O3、NiCl2/Cr2O3/Al2O3、CoCl2/AlF3、NiCl2/AlF3及びそれらの組み合わせから成る群より選択する請求項19の方法。
- 該フッ素化触媒を、Cr2O3、Cr2O3/炭素、Cr2O3/AlF3、CoCl2/AlF3、NiCl2/AlF3及びそれらの組み合わせから成る群より選択する請求項19記載の方法。
- 該フッ素化触媒が、活性炭上に担持されたSbCl3又はSbCl5を含む請求項19記載の方法。
- 1−クロロ−1,3,3,3−テトラフルオロプロパン及び/又は1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンを、フッ素化触媒の存在下、液相において、フッ化水素で1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパンをフッ素化することによって前もって調製する請求項1記載の方法。
- 該フッ素化触媒を、遷移金属ハロゲン化物、IVb族金属ハロゲン化物、Vb族金属ハロゲン化物及びそれらの組み合わせから成る群より選択する請求項24記載の方法。
- 該フッ素化触媒を、SbCl5、SbCl3、SbF5、TaCl5、SnC14、NbCl5、TiCl4、MoCl5及びそれらの組み合わせから成る群より選択する請求項24記載の方法。
- 該フッ素化触媒を、SbC15、SbCl3及びそれらの組み合わせから成る群より選択する請求項24記載の方法。
- 該フッ素化を、約100℃〜約350℃の温度で行う請求項19記載の方法。
- 該フッ素化を、大気圧又は真空下で行う請求項19記載の方法。
- 該フッ素化を、約5〜約760トルの真空下で行う請求項29記載の方法。
- 該フッ素化を、過圧で行う請求項19記載の方法。
- フッ化水素対1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパンのモル比が、約2:1〜約100:1である請求項19記載の方法。
- 該フッ素化反応に塩素を供給して、該フッ素化触媒を活性に保つ工程を更に含む請求項19記載の方法。
- 該フッ素化を、約60℃〜約180℃の温度で行う請求項24記載の方法。
- 該フッ素化を、約50psig〜約400psigの圧力で行う請求項24記載の方法。
- 該フッ化水素対1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパンのモル比が、約2:1〜約100:1である請求項24記載の方法。
- 該フッ素化反応に塩素を供給して、該フッ素化触媒を活性に保つ工程を更に含む請求項24の記載方法。
- 次式CF3CY=CXNHP(式中、X及びYは、独立に、水素であるか、又はフッ素、塩素、臭素及び沃素から成る群より選択されるハロゲンであり;そしてN及びPは、独立に、(N+P)=2という条件下で0,1又は2に等しい整数である)で表されるフルオロプロペンを調製するための脱ハロゲン化水素法であって;熱分解による脱ハロゲン化水素が起こる温度まで、下式:
- 1−クロロ−1,3,3,3−テトラフルオロプロパンを脱塩化水素し且つ/又は1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンを脱フッ化水素するのに充分な条件下で、1−クロロ−1,3,3,3−テトラフルオロプロパン及び1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンのうちの少なくとも1つを含む反応体を熱分解して、1,3,3,3−テトラフルオロプロペンを含む反応生成物を形成する工程を含む1,3,3,3−テトラフルオロプロペンを製造する方法。
- 該分解を、触媒を使用せずに行う請求項39記載の方法。
- 該分解を、遷移金属ハロゲン化物及び遷移金属酸化物及びそれらの組み合わせから成る群より選択する触媒を使用して行う請求項39記載の方法。
- 該触媒を、ハロゲン化鉄、ハロゲン化ニッケル、ハロゲン化コバルト及びそれらの組み合わせから成る群より選択する請求項41記載の方法。
- 1−クロロ−1,3,3,3−テトラフルオロプロパンを脱塩化水素して、1,3,3,3−テトラフルオロプロペンを含む反応生成物を形成する請求項40記載の方法。
- 1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンを脱フッ化水素して、1,3,3,3−テトラフルオロプロペンを含む反応生成物を形成する請求項40記載の方法。
- 1−クロロ−1,3,3,3−テトラフルオロプロパンの該脱塩化水素及び1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンの該脱フッ化水素を、同じ反応器で同時に行う請求項40記載の方法。
- 約30℃〜約400℃の温度で行われる請求項39記載の方法。
- 約50℃〜約350℃の温度で行われる請求項39記載の方法。
- 約75℃〜約300℃の温度で行われる請求項39記載の方法。
- 大気圧又は真空下で行われる請求項39記載の方法。
- 過圧で行われる請求項39記載の方法。
- 該触媒の存在下で行われる請求項38記載の方法。
- 該触媒を、担持された又はバルクの遷移金属ハロゲン化物及び遷移金属酸化物及びそれらの組み合わせから成る群より選択する請求項51記載の方法。
- 該触媒が、担持された又はバルクのFeCl2、FeCl3、NiCl2又はCoCl2を含む請求項52記載の方法。
- 1−クロロ−1,3,3,3−テトラフルオロプロパン及び/又は1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンを、フッ素化触媒の存在下、気相において、1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパンをフッ化水素でフッ素化することによって前もって調製する請求項39記載の方法。
- 該フッ素化触媒を、活性炭又はフッ素化アルミナ上に担持された遷移金属ハロゲン化物、IVb族金属ハロゲン化物、Vb族金属ハロゲン化物及びそれらの組み合わせから成る群より選択する請求項19記載の方法。
- 該フッ素化触媒を、SbCl5、SbCl3、SbF5、TaCl5、SnCl4、NbCl5、TiCl4、MoCl5、Cr2O3、Cr2O3/Al2O3、Cr2O3/AlF3、Cr2O3/炭素、CoCl2/Cr2O3/Al2O3、NiCl2/Cr2O3/Al2O3、CoCl2/AlF3、NiCl2/AlF3及びそれらの組み合わせから成る群より選択する請求項54記載の方法。
- 該フッ素化触媒を、Cr2O3、Cr2O3/炭素、Cr2O3/AlF3、CoCl2/AlF3、NiCl2/AlF3及びそれらの組み合わせから成る群より選択する請求項54記載の方法。
- 該フッ素化触媒が、活性炭上に担持されたSbCl3又はSbCl5を含む請求項54記載の方法。
- 該フッ素化を、約100℃〜約350℃の温度で行う請求項54記載の方法。
- 該フッ素化を、大気圧又は真空下で行う請求項54記載の方法。
- 該フッ素化を、過圧で行う請求項54記載の方法。
- 該フッ化水素対1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパンのモル比が、約2:1〜約100:1である請求項54記載の方法。
- 該フッ素化反応に塩素を供給して、該フッ素化触媒を活性に保つ工程を更に含む請求項54の方法。
- 1−クロロ−1,3,3,3−テトラフルオロプロパン及び/又は1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンを、フッ素化触媒の存在下、液相において、1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパンをフッ化水素でフッ素化することによって前もって調製する請求項39記載の方法。
- 該フッ素化触媒を、遷移金属ハロゲン化物、IVb族金属ハロゲン化物、Vb族金属ハロゲン化物及びそれらの組み合わせから成る群より選択する請求項64記載の方法。
- 該フッ素化触媒を、SbCl5、SbCl3、SbF5、TaCl5、SnC14、NbCl5、TiCl4、MoCl5及びそれらの組み合わせから成る群より選択する請求項65記載の方法。
- 該フッ素化触媒を、SbCl5、SbCl3及びそれらの組み合わせから成る群より選択する請求項66記載の方法。
- 該フッ素化を、約60℃〜約180℃の温度で行う請求項64記載の方法。
- 該フッ素化を、約50psig〜約400psigの圧力で行う請求項64記載の方法。
- 該フッ化水素対1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパンのモル比が、約2:1〜約100:1である請求項64記載の方法。
- 該フッ素化反応に塩素を供給して、該フッ素化触媒を活性に保つ工程を更に含む請求項64の方法。
- 該苛性アルカリ溶液が、該苛性アルカリ溶液溶媒と少なくとも部分的に相溶性である量で1〜5個の炭素原子を有するアルコールを更に含む請求項1記載の方法。
- 該苛性アルカリ溶液が、該苛性アルカリ溶液溶媒と少なくとも部分的に相溶性である量で水を更に含む請求項1記載の方法。
- 連続法で行われる請求項1記載の方法。
- 該方法を連続法で行う請求項35記載の方法。
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