JP2010202665A - 殺生物性組成物に関連する改良 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明は、少なくとも1種の非水溶性殺生物剤(好ましくは除草剤)および水溶性担体材料を含む、効力の向上した無溶媒殺生物性組成物を提供し、その場合、非水溶性殺生物剤は、1000nm未満のナノ分散のピーク直径を有するナノ分散形態で、担体材料中に分散される。本発明はまた、殺生物剤溶液および水溶性担体溶液の噴霧乾燥を含む方法を提供し、水に溶解するとナノ分散殺生物剤を生成する、担体内無溶媒殺生物剤分散物を得る。本発明はまた、水中で無溶媒組成の組成物の分散によって得られる、非水溶性殺生物剤および水溶性担体の水性分散物を提供する。
【選択図】なし
Description
a)以下のもの:
i)殺生物剤用の少なくとも1種の非水混和性溶媒における、同じ殺生物剤の溶液、および
ii)担体の水性溶液
を含むエマルジョンを形成する工程と、
b)担体中の実質的に無溶媒の殺生物剤ナノ分散物を得るために、エマルジョンを乾燥し、水および非水混和性溶媒を除去する工程
とを含む。
a)以下のもの:
i)少なくとも1種の非水溶媒、
ii)任意選択で水、
iii)(i)および(ii)の混合液に可溶な水溶性担体材料、および
iv)(i)および(ii)の混合液に可溶である非水溶性殺生物剤
を含む混合物をもたらす工程と、
b)担体中の実質的に無溶媒の殺生物剤ナノ分散物を得るために、前記混合物を乾燥して非水溶媒および残存する全ての水分を除去する工程、
とを含む。
上述のように、本発明は、広範囲の非水溶性殺生物剤に適用可能である。好ましい殺生物剤は、非動物性殺生物剤で、特に殺真菌剤、殺菌剤、除草剤である。これらの殺生物剤は、120mg/L未満の水溶解度を有することが好ましく、15mg/Lであればより好ましい。
本発明は、これ以外では本質的に非水溶性である材料の急速分散性形態を得る方法を提供する。この形態は、水溶性担体材料および非水溶性殺生物剤の両方を溶解している、少なくとも部分的に非水性の中間体のエマルジョンまたは溶液を形成することによって調製する。溶媒が除去されると、不溶性殺生物剤は水溶性担体材料中に分散したまま残される。適当な担体材料を、さらに詳細に以下に記載する。
本発明による好ましい一方法では、非水溶性殺生物剤用の溶媒は水と混和しない。従って、水との混合に際してはエマルジョンを形成することができる。
本発明による別法では、担体と殺生物剤の両方が、非水溶媒中または水と非水溶媒との混合物中のどちらかに可溶である。本明細書中のここおよび他所で、非水溶媒は非水溶媒(複数)の混合物であってよい。この場合、乾燥工程の供給原料は、水溶性担体と非水溶性殺生物剤の両方が溶解した単相材料を含む。担体と殺生物剤の両方が同じ相に溶解している限り、この供給原料がエマルジョンであることも可能である。
エマルジョンまたは溶液を乾燥させる最も好ましい方法である噴霧乾燥法は、当業者には周知である。本発明の場合、乾燥する材料中に揮発性非水溶媒が存在するため、ある程度の注意を払わねばならない。可燃性溶媒が使用されている時は、爆発の危険性を低減するために、例えば窒素のような不活性ガスを、いわゆる密閉噴霧乾燥系において乾燥媒体として用いることができる。溶媒は、回収し、再使用することができる。
担体材料は、水溶性で、構造化水性相ならびに単分散分子種の真のイオン溶液の形成を含む。担体材料は、無機材料、界面活性剤、ポリマーを含むのが好ましく、またはこれらの2種以上の混合物でもよい。
適当な水溶性ポリマー担体材料の例には以下のものが挙げられる。
(a)天然ポリマー(例えば、グアーガム、アルギン酸エステル、ローカストビーンガム等の天然素材のガム、またはデキストラン等の多糖。
(b)例えば、キサンタンガム、キシログルカン、酢酸セルロース、メチルセルロース、メチルエチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシエチルメチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ヒドロキシプロピルブチルセルロース、エチルヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、およびそれらの塩(例えば、SCMCナトリウム塩)、またはカルボキシメチルヒドロキシエチルセルロース、およびその塩(例えば、ナトリウム塩)等のセルロース誘導体。
(c)以下のホモポリマー、または以下から選択される2種以上のモノマーから調製されるコポリマー:ビニルアルコール、アクリル酸、メタクリル酸、アクリルアミド、メタクリルアミド、アクリルアミドメチルプロパンスルホン酸エステル、アミノアルキルアクリル酸エステル、アミノアルキルメタクリル酸エステル、ヒドロキシエチルアクリル酸エステル、ヒドロキシエチルメチルアクリル酸エステル、ビニルピロリドン、ビニルイミダゾール、ビニルアミン、ビニルピリジン、エチレングリコールおよび他のアルキレングリコール、エチレンオキサイドおよび他のアルキレンオキサイド、エチレンイミン、スチレンスルホン酸エステル、エチレングリコールアクリル酸エステルおよびエチレングリコールメタクリル酸エステル。
(d)例えば、β-シクロデキストリン等のシクロデキストリン。
(e)これらの混合物。
担体材料が界面活性剤である場合、この界面活性剤は、非イオン性、陰イオン性、陽イオン性、両性または双性イオン性でもよい。
担体材料は、界面活性剤でもなくポリマーでもない水溶性無機材料であってもよい。上に記載のポリマー担体材料および/または界面活性剤担体材料との混合では特に、単純な有機塩が適当であることが見出された。適当な塩には、炭酸塩、重炭酸塩、ハロゲン化物、硫酸塩、硝酸塩、および酢酸塩、特にナトリウム、カリウム、およびマグネシウムの可溶性塩が含まれる。好ましい材料には、炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム、および硫酸ナトリウムが含まれる。これらの材料は、安価で生理的に許容可能であるという利点を有している。これらはまた、比較的不活性であると共に、家庭用品および医薬品に見出される多くの材料と適合する。
a)ポリエチレングリコール(PEG)、ポリビニルピロリドン(PVP)、ポリ(2-エチル-2-オキサザリン)、ポリビニルアルコール(PVA)、ヒドロキシプロピルセルロースおよびヒドロキシプロピルメチルセルロース(HPMC)、およびアルギン酸エステル、ならびに以下の少なくとも1種;
b) アルコキシル化非イオン性物質(特にPEG/PPG Pluronic(商標)材料)、フェノールエトキシレート(特に、TRITON(商標)材料)、アルキルスルホン酸塩(特に、SDS)、エーテル硫酸塩(SLESを含む)、エステル界面活性剤(好ましくは、Span(商標)およびTween(商標)型のソルビタンエステル)、および陽イオン性物質(特に、臭化セチルトリメチルアンモニウム-CTAB)。
本発明の組成物は、揮発性の非水溶媒を含む。上述のように、これは溶媒の混合物でもよい。この溶媒は、乾燥前の予混合物中に存在し得る他の溶媒(水を含めて)と混和してもよく、またはそうした溶媒と共にエマルジョンを形成してもよい。
ヘプタン、n-ヘキサン、イソオクタン、ドデカン、デカン等のアルカン;
トルエン、キシレン、シクロヘキサン等の環状炭化水素;
ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロメタン(クロロホルム)、フルオロトリクロロメタン、およびテトラクロロエタン等のハロゲン化アルカン;
酢酸エチル等のエステル;
2-ブタノン等のケトン;
ジエチルエーテル等のエーテル;
4〜6個のシリコンユニットを含有し、直鎖状または環状メチコンのどちらか等の揮発性環状シリコーン。
適当な例には、DC245およびDC345が含まれ、両者ともDow Corning Inc より入手可能である。
水性溶媒の外に、乾燥工程の前に、任意選択の共界面活性剤を組成物中に用いることができる。比較的少量の揮発性共界面活性剤を添加すると、生成する材料の粒径が減少することを発明者らは見出した。このことは、粒子体積に有意の影響を及ぼし得る。例えば、297nmから252nmへの減少は、約40%の粒度減少に相当する。従って、少量の共界面活性剤を添加することは、最終的な製品処方を変更することなく、本発明による材料の粒度を減少するための簡単で安価な方法を提供する。好ましい共界面活性剤は、<220℃の沸点を有する短鎖アルコールまたはアミンである。
本発明で使用する乾燥用供給原料は、エマルジョンまたは溶液のどちらかで、固形物を含有しないことが好ましく、未溶解の殺生物剤を全く含有しないことが特に好ましい。
a)界面活性剤、
b)少なくとも1種の低級アルコール、
c)供給原料中に0.1%を超えて溶解する、少なくとも1種の非水溶性殺生物剤、
d)ポリマー、および
e)任意選択の水。
a)ジクロロメタン、クロロホルム、エタノール、アセトン、およびそれらの混合物から選択される、少なくとも1種の非水溶媒、
b)アルコキシル化非イオン界面活性剤(特にPEG/PPG Pluronic(商標)材料)、フェノールエトキシレート(特に、TRITON(商標)材料)、アルキルスルホン酸塩(特に、SDS)、エーテル硫酸塩(SLESを含めて)、エステル界面活性剤(好ましくは、Span(商標)およびTween(商標)型のソルビタンエステル)、および陽イオン界面活性剤(特に、臭化セチルトリメチルアンモニウム-CTAB)と、それらの混合物から選択される界面活性剤、
c)0.1%を超える、少なくとも1種の非水溶性殺生物性薬剤、
d)ポリエチレングリコール(PEG)、ポリビニルアルコール(PVA)、ポリビニルピロリドン(PVP)、ヒドロキシプロピルセルロースおよびヒドロキシプロピルメチルセルロース(HPMC)、アルギン酸エステルと、それらの混合物から選択されるポリマー、ならびに
e)任意選択の水。
本発明による固体組成物(噴霧乾燥法によって得られたものが好ましい)は、寄生の治療に用いるのに適当である。固体形態で「そのまま」で使用することができるが、使用に先立って水に溶解することが好ましい。
a)非水溶性殺生物剤を、1ミクロン未満の平均粒度を有する粒子状で担体材料中に分散させている、水溶性担体材料中の非水溶性殺生物剤のナノ分散物を水に溶解する工程と、
b)任意選択で、他の成分を分散物に加える工程と、
c)殺生物剤の水性ナノ分散物で基材を処理する工程と
を含む非水溶性殺生物剤を送達する方法にも関する。
次の実施例において使用される本発明の分散生成物に適する粒度測定法は、動的光散乱装置(Nano S, Malvern Instruments UK製造)を用いる。具体的には、Malvern Instruments Nano Sは、赤色(633nm) 4mWヘリウム-ネオンレーザーを使用し、材料の懸濁液を入れた標準光学特性のUVキュベットを照射する。
PVPおよびPEG-PPG-PEGで安定化した単相クロロホルム溶液からのクロロタロニル(非水溶性殺真菌剤)のナノ分散物
溶液を、次のように調製した。
組成
クロロタロニル 0.2g(10重量%)
PEG-PPG-PEG 0.4g(20重量%)
PVP(90kDa) 1.4g(70重量%)
クロロホルム 40ml
ポンプ速度 10%(3.6ml/min)
吸入口温度 105℃
吸引 100%
N2流量(噴霧) 最大(約55L/hr)
粘度 1.95cp
粒度 437nm(直径)
標準偏差 ±25.5nm
PdI 0.385
PVPおよびPEG-PPG-PEGで安定化した単相クロロホルム溶液からのクロロタロニル(非水溶性殺真菌剤)のナノ分散物
組成
クロロタロニル 0.2g(10重量%)
PEG-PPG-PEG 0.4g(20重量%)
PVP(55kDa) 1.4g(70重量%)
クロロホルム 40ml
溶液を、陰圧モードで作動させるBuchi B-290卓上噴霧乾燥器を使用して噴霧乾燥した。研究室から吸引した空気を乾燥媒体として使用した。
ポンプ速度 15%(5.4ml/min)
吸入口温度 90℃
吸引 100%
N2流量(噴霧) 最大(およそ55L/hr)
乾燥白色粉末が得られた。この材料を、1mg/mlの濃度(0.1重量%、0.01重量%クロロタロニル)で脱塩水中に再分散した。これが不透明な白色分散液を生成した。この濃度では、材料が分散するのが(実施例1より)かなり速かった (30秒未満)。
粘度 1.0cp
粒度 452nm(直径)
標準偏差 ±5.72nm
PdI 0.181
PVPおよびPEG-PPG-PEGで安定化した単相クロロホルム溶液からのクロロタロニル(非水溶性殺真菌剤)のナノ分散物
組成
クロロタロニル 0.05g(10重量%)
PEG-PPG-PEG 0.1g(20重量%)
PVP(55kDa) 0.35g(70重量%)
クロロホルム 30ml
溶液を、陰圧モードで作動させるBuchi B-290卓上噴霧乾燥器を使用して噴霧乾燥した。研究室から吸引した空気を乾燥媒体として使用した。
ポンプ速度 15%(5.4ml/min)
吸入口温度 90℃
吸引 100%
N2流量(噴霧) 最大(およそ55L/hr)
乾燥白色粉末が得られた。この材料を、1mg/mlの濃度(0.1重量%、0.01重量%クロロタロニル)で脱塩水中に再分散した。これが不透明な白色分散液を生成した。この濃度では、材料は、実施例2と同様の速さで分散した(30秒未満)。
粘度 0.93cp
粒度 402nm(直径)
標準偏差 ±15.1nm
PdI 0.228
PVA/PEG(単相法)で安定化した単相クロロホルム溶液からのケトコナゾール(非水溶性殺真菌剤)のナノ分散物
2g(10%)のケトコナゾールおよび18g(90%)のポリ(ビニルアルコール)(10kDa、Aldrich)を500mlのエタノールおよび360mlの水に溶解した。生じた溶液を、150℃の吸入口温度およびおよそ3.6ml/分のポンプ速度で噴霧乾燥した。回収した乾燥白色粉末を水中に再分散すると、24.2nm(Z平均)の平均粒度の清澄な懸濁液を生じた。
SLES/PEG(単相法)で安定化した単相クロロホルム溶液からのプロピコナゾール(非水溶性殺真菌剤)のナノ分散物
通常は、20mgと800mgとの間(1%と40%との間)のプロピコナゾール、600mgと1100mgとの間(32%と55%との間)のポリ(エチレングリコール)(10kDa、Fluka)、および600mgと880mgとの間(28%と44%との間)のラウリルエーテル硫酸ナトリウム(SLES)を、30mlと80mlとの間のエタノールおよび30mlの水に溶解した。生じた溶液を、180℃の吸入口温度およびおよそ3.6ml/分のポンプ速度で噴霧乾燥した。乾燥白色粉末状の生成物を回収した。
実施例4〜6で生成したケトコナゾールおよびプロピコナゾールの殺生物活性
実施例4〜6によって生成したこれらの材料は、その殺生物剤の効力を、次の標準化された最小発育阻止濃度(MIC)試験に従って調べた。試験は、96ウェルプレートに入れられた、YEME(酵母エキス麦芽エキス培地)中のカンジダアルビカンス(Candida albicans)(CA)株の既知数の細胞、濃度の異なる活性物質、およびブランクからなっている。プレートを37℃で一晩培養し、それから550nmの波長のUVプレートリーダーを用いて調べた。細胞の増殖を阻止する濃度の殺生物剤では、非常に低い吸光度(視覚的には清澄)のウェルであったが、一方で細胞の増殖が起こったウェルは、非常に高い吸光度(視覚的には不透明)を有していた。MICは、一晩保温培養した時に、細胞増殖の完全阻害が生じる、殺生物剤の最小濃度と定義した。
ケトコナゾール:
プロピコナゾール:
全ての試験を、CA培養物に対してYEME培地中で実施した。
マトリックス中のSLES/PEG比率の効果(一定の活性物質添加量で)
SDSだけで安定化した共溶媒の単相混合液からのトリクロサン(非水溶性抗菌剤)のナノ分散物
組成
トリクロサン 2.0g(20重量%)
SDS 8.0g(80重量%)
水混和性溶媒 125ml(50/50v/v混合液)
溶液を、陰圧モードで作動させるBuchi B-290卓上噴霧乾燥器を使用して噴霧乾燥した。研究室から吸引した空気を乾燥媒体として使用した。
ポンプ速度 7%(2.5ml/min)
吸入口温度 120℃
吸引 100%
N2流量(噴霧) 最大(およそ55L/hr)
各々別々の共溶媒系について、乾燥白色粉末が得られた。これらの材料を、1mg/mlの濃度(0.1重量%)で脱塩水中に再分散したところ、12時間を超えても安定なままになっている、水晶のように澄み切った分散液をすみやかに生成した。分散液全てが、同様のサイズおよび分布の粒子を生成しているように見えた。
イソプロツロンのナノ分散物(ISP-非水溶性除草剤、エマルジョン法)
製剤は、以下からなっていた:
相1:
10%ISP(28) 10mlクロロホルム中に500mg
相2:
60%PVA(10kDa) 3000mg
30%SDS 75mlの水中に1500mg
共界面活性剤を用いるイソプロツロン(ISP-非水溶性除草剤)のナノ分散物(エマルジョン法)
実施例13と同様の製剤であるが、追加の揮発性共界面活性剤(n-ブタノール)を少量含有させた。
相1:
10%ISP(28) 10mlのクロロホルムおよび2mlのn-ブタノール中に500mg
相2:
60%PVA(10kDa) 3000mg
30%SDS 75mlの水中に1500mg
アゾキシストロビン(非水溶性殺真菌薬)のナノ分散物、単相法
1.10gのアゾキシストロビン(Azoxystrobin(商標))、2.00gのBrij(登録商標)58(Aldrich)、および6.90gのポリビニルピロリドン(Mw45,000、Aldrich) を、全て200mlのDCM中に溶解した。次に、この溶液を70℃で噴霧乾燥した。
5.00gのアゾキシストロビン、10.00gのポリ(エチレングリコール)-ブロック-ポリ(プロピレングリコール)-ブロック-ポリ(エチレングリコール)(Mw8,400、Aldrich)、および35.00gのポリビニルピロリドン(Mw45,000、Aldrich)を、全て1.0リットルのDCM中に溶解した。次に、溶液を70℃で噴霧乾燥した。
λ-シハロトリン(非水溶性殺虫剤)のナノ分散物、凍結乾燥、単相法
殺虫剤λ-シハロトリン、PEG、ならびにPEG系界面活性剤Pluronic(商標)F68およびPluronic(商標)F127の単相溶液をクロロホルム中で調製した。これを、「Christ alpha 2-4LSC」凍結乾燥機を使用して、単一バッチ形式で、5ml毎試料基準(即ち、各試料で250mgの固体)で凍結乾燥した。
Claims (16)
- 少なくとも1種の非水溶性ストロビルリン殺真菌薬および水溶性担体材料を含む、効力の向上した無溶媒殺真菌性組成物であって、非水溶性ストロビルリン殺真菌薬が、1000nm未満のナノ分散形態のピーク直径を有するナノ分散形態で、前記担体材料中に分散している無溶媒殺真菌性組成物。
- ストロビルリン殺真菌薬が、アゾキシストロビンである、請求項1に記載の組成物。
- 非水溶性ストロビルリン殺真菌薬のピーク直径が、800nm未満、好ましくは500nm未満、より好ましくは200nm未満、最も好ましくは100nm未満である、請求項1または2に記載の組成物。
- 非水溶性ストロビルリン殺真菌薬が、周囲温度での水への溶解度が5g/L未満、好ましくは1g/L未満、より好ましくは100mg/L未満、および最も好ましくは15mg/L未満である、請求項1から3のいずれかに記載の組成物。
- 請求項1から4のいずれかに記載の組成物の水への分散によって得られる、非水溶性ストロビルリン殺真菌薬および水溶性担体材料の水性分散物。
- ストロビルリン殺真菌薬の溶液および水溶性担体の溶液を噴霧乾燥して、水への溶解時にナノ分散ストロビルリン殺真菌薬を生成する、担体中のストロビルリン殺真菌薬の無溶媒分散物を得ることを含む、請求項1から4のいずれか一項に記載の組成物を調製するための方法。
- a)以下のもの:
i)ストロビルリン殺真菌薬用の少なくとも1種の非水混和性溶媒における、ストロビルリン殺真菌薬の溶液、および
ii)担体材料の少なくとも部分的には水性の溶液
を含むエマルジョンをもたらす工程と、
b)担体中のストロビルリン殺真菌薬のナノ分散物を得るために、エマルジョンを乾燥し、水および非水混和性溶媒を除去する工程
とを含む、請求項1から4のいずれか一項に記載の組成物を調製するための方法。 - a)以下のもの:
i)少なくとも1種の非水性溶媒、
ii)任意選択で、水、
iii)(i)および(ii)の混合液に可溶な水溶性担体材料、および
iv)(i)および(ii)の混合液に可溶である非水溶性ストロビルリン殺真菌薬
を含む混合物をもたらす工程と、
b)担体中のストロビルリン殺真菌薬のナノ分散物を得るために、前記混合物を乾燥し、非水溶媒および残存する全ての水分を除去する工程と
を含む、請求項1から4のいずれか一項に記載の組成物を調製するための方法。 - 請求項1から4のいずれか一項に記載の組成物を調製する工程を含む、感染または寄生の予防または治療に用いる殺真菌性組成物を調製するための方法。
- 請求項6から9のいずれか一項に記載の方法によって得られる組成物。
- 請求項1から4または10のいずれか一項に記載の組成物と基材とを接触させる工程を含む、医療以外の、基材を処理するための方法。
- a)請求項1から4または10のいずれか一項に記載の、水溶性担体材料中の非水溶性ストロビルリン殺真菌薬のナノ分散物を水に溶解する工程と、
b)任意選択で、前記分散物に他の成分を加える工程と、
c)ストロビルリン殺真菌薬の前記水性ナノ分散物で基材を処理する工程と
を含む、非水溶性ストロビルリン殺真菌薬を送達するための方法。 - 工程(c)が、基材を噴霧、浸漬、または洗浄することを含む、請求項12に記載の方法。
- 基材が、植物、土壌、動物、動物用敷わら、飼料、または植物もしくは動物から製造された物品から選択される、請求項12または13に記載の方法。
- 寄生を治療するための、請求項1から4または10のいずれか一項に記載の組成物の使用。
- 乾燥工程が噴霧乾燥を含む、請求項7から9のいずれか一項に記載の方法。
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