JP2009542763A - 製薬組成物に関連する改良 - Google Patents
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Abstract
Description
a)i)非水溶性スタチン、
ii)水溶性担体、
iii)スタチンと担体のそれぞれのための溶媒、
を含む混合物を準備する工程;及び
b)前記混合物を噴霧乾燥して、各溶媒を除去し、担体中にスタチンの実質的に無溶媒のナノ分散物を得る工程
を含む、非水溶性スタチンを含む組成物の生産方法を提供する。
アトルバスタチン、セリバスタチン、フルバスタチン、ロバスタチン、メバスタチン、ピタバスタチン、プラバスタチン、ロスバスタチン、シムバスタチン、及びそれらの非水溶性誘導体を含む。例えばロバスタチン、メバスタチン、及びシムバスタチンの溶解度の範囲は、0.0013-0.0015mg/mlの間にある。
a)i)スタチン用の非水混和性溶媒における、同じスタチンの溶液、および
ii)担体の水溶液
を含むエマルジョンを形成する工程と、
b)担体中の実質的に無溶媒のスタチンナノ分散物を得るために、エマルジョンを乾燥し、水および非水混和性溶媒を除去する工程
とを含む、非水溶性スタチンと水溶性担体とを含むスタチン組成物の調製方法を提供する。便宜上、この種の方法を、本明細書では「エマルジョン」法と称する。
a)i)少なくとも1種の非水溶媒、
ii)任意選択で水、
iii)(i)および(ii)の混合液に可溶な水溶性担体材料、および
iv)(i)および(ii)の混合液に可溶である非水溶性スタチン
を含む単一相混合物を準備する工程と、
b)担体中の実質的に無溶媒のスタチンナノ分散物を得るために、前記溶液を乾燥して水と水混和性溶媒を除去する工程、
とを含む、非水溶性スタチンと水溶性単体とを含むスタチン組成物の調製方法を提供する。
上述のように、好ましい非水溶性抗寄生虫薬剤は、アトルバスタチン、セリバスタチン、フルバスタチン、ロバスタチン、メバスタチン、ピタバスタチン、プラバスタチン、ロスバスタチン、シムバスタチン、及びそれらの誘導体と混合物からなる群から選択される、非水溶性抗マラリア薬剤である。これらは、本発明に係る組成物において単一の製薬活性成分として存在でき、または併用治療と称される治療を提供するための他の薬剤と共に存在できる。説明的な例として、シムバスタチンはエゼチミベと共に併用製剤で利用可能である。
本発明は、これ以外では本質的に非水溶性である材料の水分散形態を得る方法を提供する。この形態は、水溶性担体材料および非水溶性スタチンの両方を溶解している、少なくとも部分的に非水性の中間体のエマルジョンまたは溶液を形成することによって調製する。溶媒が除去されると、不溶性スタチンは水溶性担体材料中に分散したまま残される。適当な担体材料を、さらに詳細に以下に記載する。
本発明による好ましい一方法では、非水溶性スタチン用の溶媒は水と混和しない。従って、水との混合に際してはエマルジョンを形成することができる。
本発明による別法では、担体とスタチンの両方が、非水溶媒中または水と非水溶媒との混合物中のどちらかに可溶である。本明細書中のここおよび他所で、非水溶媒は非水溶媒(複数)の混合物であってよい。この場合、乾燥工程の供給原料は、水溶性担体と非水溶性スタチンの両方が溶解した単相材料を含む。担体とスタチンの両方が同じ相に溶解している限り、この供給原料がエマルジョンであることも可能である。
噴霧乾燥法は当業者には周知である。本発明の場合、乾燥するエマルジョン中に揮発性非水溶媒が存在するため、ある程度の注意を払わねばならない。可燃性溶媒が使用されている時は、爆発の危険性を低減するために、例えば窒素のような不活性ガスを、いわゆる密閉噴霧乾燥系において乾燥媒体として用いることができる。溶媒は、回収し、再使用することができる。
担体材料は、水溶性で、構造化水性相ならびに単分散分子種の真のイオン溶液の形成を含む。担体材料は、無機材料、界面活性剤、ポリマーを含むのが好ましく、またはこれらの2種以上の混合物でもよい。
適当な水溶性ポリマー担体材料の例には以下のものが挙げられる。
(a)天然ポリマー(例えば、グアーガム、アルギネート、ローカストビーンガム等の天然素材のガム、またはデキストラン等の多糖。
(b)例えば、キサンタンガム、キシログルカン、酢酸セルロース、メチルセルロース、メチルエチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシエチルメチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ヒドロキシプロピルブチルセルロース、エチルヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、およびそれらの塩(例えば、SCMCナトリウム塩)、またはカルボキシメチルヒドロキシエチルセルロース、およびその塩(例えば、ナトリウム塩)等のセルロース誘導体。
(c)以下のホモポリマー、または以下から選択される2種以上のモノマーから調製されるコポリマー:ビニルアルコール、アクリル酸、メタクリル酸、アクリルアミド、メタクリルアミド、アクリルアミドメチルプロパンスルホン酸エステル、アミノアルキルアクリル酸エステル、アミノアルキルメタクリル酸エステル、ヒドロキシエチルアクリル酸エステル、ヒドロキシエチルメチルアクリル酸エステル、ビニルピロリドン、ビニルイミダゾール、ビニルアミン、ビニルピリジン、エチレングリコールおよび他のアルキレングリコール、エチレンオキサイドおよび他のアルキレンオキサイド、エチレンイミン、スチレンスルホン酸エステル、エチレングリコールアクリル酸エステルおよびエチレングリコールメタクリル酸エステル。
(d)例えば、β-シクロデキストリン等のシクロデキストリン。
(e)これらの混合物。
担体材料が界面活性剤である場合、この界面活性剤は、非イオン性、陰イオン性、陽イオン性、両性または双性イオン性でもよい。
担体材料は、界面活性剤でもなくポリマーでもない水溶性無機材料であってもよい。上に記載のポリマー担体材料および/または界面活性剤担体材料との混合では特に、単純な有機塩が適当であることが見出された。適当な塩には、炭酸塩、重炭酸塩、ハロゲン化物、硫酸塩、硝酸塩、および酢酸塩、特にナトリウム、カリウム、およびマグネシウムの可溶性塩が含まれる。好ましい材料には、炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム、および硫酸ナトリウムが含まれる。これらの材料は、安価で生理的に許容可能であるという利点を有している。これらはまた、比較的不活性であると共に、家庭用品および医薬品に見出される多くの材料と適合する。
a)ポリエチレングリコール(PEG)、ポリビニルピロリドン(PVP)、ポリ(2-エチル-2-オキサザリン)、ポリビニルアルコール(PVA)、ヒドロキシプロピルセルロースおよびヒドロキシプロピルメチルセルロース(HPMC)、およびアルギネート、ならびに以下の少なくとも1種;
b) アルコキシル化非イオン性物質(特にPEG/PPG Pluronic(商標)材料)、フェノールエトキシレート(特に、TRITON(商標)材料)、アルキルスルホン酸塩(特に、SDS)、エーテル硫酸塩(SLESを含む)、エステル界面活性剤(好ましくは、Span(商標)およびTween(商標)型のソルビタンエステル)、および陽イオン性物質(特に、臭化セチルトリメチルアンモニウム-CTAB)。
本発明の組成物は、揮発性の第二の非水溶媒を含む。上述のように、これは溶媒の混合物でもよい。この溶媒は、乾燥前の予混合物中に存在し得る他の溶媒(水を含めて)と混和してもよく、またはそうした溶媒と共にエマルジョンを形成してもよい。
ヘプタン、n-ヘキサン、イソオクタン、ドデカン、デカン等のアルカン;
トルエン、キシレン、シクロヘキサン等の環状炭化水素;
ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロメタン(クロロホルム)、フルオロトリクロロメタン、およびテトラクロロエタン等のハロゲン化アルカン;
酢酸エチル等のエステル;
2-ブタノン等のケトン;
ジエチルエーテル等のエーテル;
4〜6個のシリコンユニットを含有し、直鎖状または環状メチコンのどちらか等の揮発性環状シリコーン。
適当な例には、DC245およびDC345が含まれ、両者ともDow Corning Inc より入手可能である。
水性溶媒の外に、乾燥工程の前に、任意選択の共界面活性剤を組成物中に用いることができる。比較的少量の揮発性共界面活性剤を添加すると、生成する材料の粒径が減少することを発明者らは見出した。このことは、粒子体積に有意の影響を及ぼし得る。例えば、297nmから252nmへの減少は、約40%の粒度減少に相当する。従って、少量の共界面活性剤を添加することは、最終的な製品処方を変更することなく、本発明による材料の粒度を減少するための簡単で安価な方法を提供する。好ましい共界面活性剤は、<220℃の沸点を有する短鎖アルコールまたはアミンである。
噴霧乾燥用の典型的な供給原料は、以下を含む:
a)界面活性剤、
b)少なくとも1種の低級アルコール、
c)供給原料中に0.1%を超えて溶解する、少なくとも1種の非水溶性殺生物剤、
d)ポリマー、および
e)任意選択の水。
a)ジクロロメタン、クロロホルム、エタノール、アセトン、およびそれらの混合物から選択される、少なくとも1種の非水溶媒、
b)アルコキシル化非イオン界面活性剤(特にPEG/PPG Pluronic(商標)材料)、フェノールエトキシレート(特に、TRITON(商標)材料)、アルキルスルホン酸塩(特に、SDS)、エーテル硫酸塩(SLESを含めて)、エステル界面活性剤(好ましくは、Span(商標)およびTween(商標)型のソルビタンエステル)、および陽イオン界面活性剤(特に、臭化セチルトリメチルアンモニウム-CTAB)と、それらの混合物から選択される界面活性剤、
c)0.1%を超える、少なくとも1種の非水溶性殺生物性薬剤、
d)ポリエチレングリコール(PEG)、ポリビニルアルコール(PVA)、ポリビニルピロリドン(PVP)、ヒドロキシプロピルセルロースおよびヒドロキシプロピルメチルセルロース(HPMC)、アルギネートと、それらの混合物から選択されるポリマー、ならびに
e)任意選択の水。
水溶性担体材料を水と混合する場合、担体は溶解し、非スタチンは、多くの点で可溶性材料のように挙動するのに十分に微細な形態になって、水によって分散される。乾燥生成物中の非水溶性材料の粒度は、水に溶解した際、本明細書に記載されているMalvern法によって測定した場合、非水溶性材料が1ミクロン未満の粒度を有する程度であることが好ましい。水中に固体形態を分散した際、スタチンの粒度は有意に減少しないと考えられる。
0.40gのシムバスタチン、1.00gのKlucel EF、0.44gのHPMC、及び0.16gのプルロニックF68を100mlの無水エタノール中に全て分散した。エタノール懸濁物を約30分間磁性バーで激しく攪拌し、その後60mlの蒸留水を添加した。透明な溶液が得られた。
0.40gのシムバスタチン、1.00gのKlucel EF、0.34gのHPMC、及び0.16gのプルロニックF127、及び0.10gのTween 80を100mlの無水エタノール中に全て分散した。エタノール懸濁物を約30分間磁性バーで激しく攪拌し、その後60mlの蒸留水を添加した。透明な溶液が得られた。
0.40gのシムバスタチン、1.00gのKlucel EF、0.60gのHPMCを100mlの無水エタノール中に全て分散した。エタノール懸濁物を約30分間磁性バーで激しく攪拌し、その後60mlの蒸留水を添加した。透明な溶液が得られた。
0.40gのシムバスタチン、1.44gのKlucel EF、0.16gのPEG6000を100mlの無水エタノール中に全て分散した。エタノール懸濁物を約30分間磁性バーで激しく攪拌し、透明な溶液が得られた。
0.40gのシムバスタチン、1.00gのKlucel EF、0.18gのHPMC、0.16gのPEG6000、0.16gのプルロニックF127、及び0.10gのTween 80を100mlの無水エタノール中に全て分散した。エタノール懸濁物を約30分間磁性バーで激しく攪拌し、その後60mlの蒸留水を添加した。透明な溶液が得られた。
0.40gのシムバスタチン、1.34gのKlucel EF、0.16gのプルロニックF127、及び0.10gのCremphor RH40を100mlの無水エタノール中に全て分散した。エタノール懸濁物を約30分間磁性バーで激しく攪拌し、その後60mlの蒸留水を添加した。透明な溶液が得られた。
0.40gのシムバスタチン、1.18gのKlucel EF、0.16gのプルロニックF68、0.16gのプルロニック F127、及び0.10gのSpan 80を100mlの無水エタノール中に全て分散した。エタノール懸濁物を約30分間磁性バーで激しく攪拌し、その後60mlの蒸留水を添加した。透明な溶液が得られた。
0.40gのシムバスタチン、1.40gのKlucel EF、0.10gのTween 80、及び0.10gのSpan 80を100mlの無水エタノール中に全て分散した。エタノール懸濁物を約30分間磁性バーで激しく攪拌し、透明な溶液が得られた。
0.30gのシムバスタチン、0.57gのKlucel EF、0.05gのPEG6000、0.05gのプルロニックF127、及び0.03gのTween 80を50mlの無水エタノール中に全て分散した。エタノール懸濁物を約30分間磁性バーで激しく攪拌し、その後30mlの蒸留水を添加した。透明な溶液が得られた。
0.30gのシムバスタチン、0.65gのKlucel EF、0.025gのTween 80、及び0.025gのSpan 80を50mlの無水エタノール中に全て分散した。エタノール懸濁物を約30分間磁性バーで激しく攪拌し、透明な溶液が得られた。
0.20gのシムバスタチン、0.40gのKlucel EF、0.10gのプルロニックF127、0.10gのTween 80、及び0.20gのマンニトールを50mlの無水エタノール中に全て分散した。エタノール懸濁物を約30分間磁性バーで激しく攪拌し、その後30mlの蒸留水を添加した。透明な溶液が得られた。
0.20gのシムバスタチン、0.50gのKlucel EF、0.10gのプルロニックF127、及び0.20gのマンニトールを50mlの無水エタノール中に全て分散した。エタノール懸濁物を約30分間磁性バーで激しく攪拌し、その後30mlの蒸留水を添加した。透明な溶液が得られた。
0.20gのシムバスタチン、0.60gのKlucel EF、0.05gのプルロニックF127、0.05gのTween 80、及び0.10gのマンニトールを50mlの無水エタノール中に全て分散した。エタノール懸濁物を約30分間磁性バーで激しく攪拌し、その後30mlの蒸留水を添加した。透明な溶液が得られた。
0.20gのシムバスタチン、0.60gのKlucel EF、0.10gのプルロニックF127、0.025gのTween 80、及び0.025gのSpan 80を50mlの無水エタノール中に全て分散した。エタノール懸濁物を約30分間磁性バーで激しく攪拌し、透明なエタノール溶液を形成した。0.05gのアルギン酸ナトリウムを30mlの蒸留水に溶解した。エタノール溶液と水溶液を共に混合し、透明な混合物が得られた。
0.20gのシムバスタチン、0.60gのKlucel EF、0.15gのプルロニックF127を50mlの無水エタノール中に全て分散した。エタノール懸濁物を約30分間磁性バーで激しく攪拌した。0.05gのアルギン酸ナトリウムを30mlの蒸留水に溶解した。エタノール分散物と水溶液を共に混合し、透明な混合物が得られた。
Claims (9)
- a)i)非水溶性スタチン
ii)水溶性担体
iii)スタチンと担体のそれぞれのための溶媒
を含む混合物を準備する工程、並びに
b)混合物を噴霧乾燥し、各溶媒を除去して、担体中の実質的に無溶媒のスタチンナノ分散物を得る工程
を含む、非水溶性スタチンを含む組成物の生産方法。 - a)i)抗寄生虫剤用の非水混和性溶媒における、同じ抗寄生虫剤の溶液、および
ii)担体の水溶液
を含むエマルジョンを準備する工程、並びに
b)エマルジョンを噴霧乾燥し、水と非水混和性溶媒を除去し、担体中の実質的に無溶媒のスタチンナノ分散物を得る工程
を含む、請求項1に記載の方法。 - a)i)少なくとも1種の非水溶媒、
ii)任意選択で水、
iii)(i)および(ii)の混合液に可溶な水溶性担体材料、および
iv)(i)および(ii)の混合液に可溶である非水溶性スタチン
を含む単一相混合物を準備する工程、並びに
b) 前記溶液を噴霧乾燥し、水と水混和性溶媒を除去し、担体中の実質的に無溶媒のスタチンナノ分散物を得る工程
を含む、請求項1に記載の方法。 - 噴霧乾燥工程が摂氏120℃以上の温度で実施される、請求項1から3のいずれか一項に記載の方法。
- 担体材料がポリマー及び/または界面活性剤を含む、請求項1から4のいずれか一項に記載の方法。
- 担体材料が、ポリエチレングリコール、ポリビニルピロリドン、ポリ(2-エチル-2-オキサザリン)、ポリビニルアルコール、ヒドロキシプロピルセルロース、およびヒドロキシプロピルメチルセルロース、およびアルギネートの少なくとも一つを含む、請求項5に記載の方法。
- 担体材料が、アルコキシル化非イオン性界面活性剤、エーテル硫酸塩界面活性剤、陽イオン性界面活性剤、またはエステル界面活性剤の少なくとも一つを含む、請求項5に記載の方法。
- 非水性溶媒が、ジクロロメタン、クロロホルム、エタノール、アセトン、およびジメチルスルホキシドの少なくとも一つを含む、請求項1から7のいずれか一項に記載の方法。
- 請求項1から8のいずれか一項に記載の方法によって組成物を調製する工程を含む、冠状動脈心臓病、心筋梗塞、発作、抹消動脈疾患、炎症、痴呆、新生物性疾患、核性白内障、及び/または高血圧の治療または予防における使用のための医薬の調製方法。
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