JP2010132874A - 着色組成物の製造方法 - Google Patents

Abstract

【課題】微小異物の存在を最小限にとどめることができる着色組成物の製造方法を提供する。
【解決手段】染料溶液（Ａ）を第１のフィルタに通す第１工程と、第１のフィルタを通過した染料溶液（Ａ）、顔料又は顔料分散液（Ｂ）及び溶剤（Ｃ）を含む混合液を、第２のフィルタに通す第２工程とを含む着色組成物の製造方法。第１のフィルタの孔径は、０．０１〜０．５μｍであり、第１のフィルタの孔径と第２のフィルタの孔径との比は、１：１．１〜１：５００である。
【選択図】なし

Description

本発明は、着色組成物の製造方法に関する。

一般に、液晶表示装置及び固体撮像素子等に用いられているカラーフィルタの画素は、例えば、着色組成物を用いて形成される。具体的には、基板上に、塗布装置を用いて、赤、緑、青の３色のうちいずれかの１色を含む着色組成物を塗布し、揮発成分を加熱等により除去する。その後、マスクを介して露光し、次いでネガ型の場合は未露光部分を、ポジ型の場合は露光部分をアルカリ水溶液等の現像液により現像して除去し、着色パターンを形成する。得られた着色パターンは、加熱処理（以下、ポストベークと呼ぶことがある。
）することにより、画素を形成する。そして、残る２色の画素についてもそれぞれ同様の操作を行い、最終的に、赤、緑及び青の３色の画素を有するカラーフィルタを形成する。
着色組成物には、通常、ラジカル重合性モノマー、染料、光重合開始剤等が含まれているものが使用されている。

一方、近年、種々の用途において、さらなるカラーフィルタの高精細化等が求められている。
そのために、着色組成物の調製後、この着色組成物を複数回フィルタリングすることにより、微細な異物の発生及び混入を抑制する方法が提案されている（特許文献１参照）。

特開２００８−５８６４２号公報

本発明は微小異物の存在を最小限にとどめることができる着色組成物の製造方法を提供することを目的とする。

本発明の着色組成物の製造方法は、
染料溶液（Ａ）を第１のフィルタに通す第１工程と、
第１のフィルタを通過した染料溶液（Ａ）、顔料又は顔料分散液（Ｂ）及び溶剤（Ｃ）を含む混合液を、第２のフィルタに通す第２工程とを含むことを特徴とする。

この着色組成物の製造方法では、
第１のフィルタの孔径と第２のフィルタの孔径との比が、１：１．１〜１：５００であることが好ましい。
また、第１のフィルタの孔径が、０．０１〜０．５μｍであるか、第２のフィルタの孔径が、０．５〜５．０μｍであることが好ましい。
混合液が、さらに、樹脂（Ｄ）、光重合性化合物（Ｅ）及び光重合開始剤（Ｆ）からなる群から選ばれる少なくとも１つを含む混合液であることが好ましい。

本発明の着色組成物の製造方法によれば、微小異物の存在を最小限にとどめることができる。これにより、均一な膜厚で、高精細なカラーフィルタを得るために、有利に利用することができる。

本発明の着色組成物の製造方法は、染料溶液（Ａ）を第１のフィルタに通す第１工程と、第１のフィルタを通過した染料溶液（Ａ）、顔料又は顔料分散液（Ｂ）及び溶剤（Ｃ）を含む混合液を、第２のフィルタに通す第２工程とを含む。
まず、第１工程において、染料溶液（Ａ）を調製した段階で、第１のフィルタに通す。
ここで、染料溶液（Ａ）とは、溶剤可溶性の染料が単独又は２種以上組み合わせられて、溶剤に溶解された溶液を意味する。

染料としては、特に限定されず、従来カラーフィルタ用途として公知の染料等から選択できる。例えば、特開昭６４−９０４０３号公報、特開昭６４−９１１０２号公報、特開平１−９４３０１号公報、特開平６−１１６１４号公報、特登２５９２２０７号、米国特許第４，８０８，５０１号明細書、米国特許第５，６６７，９２０号明細書、米国特許第５，０５９，５００号明細書、特開平５−３３３２０７号公報、特開平６−３５１８３号公報、特開平６−５１１１５号公報、特開平６−１９４８２８号公報等に記載の染料／色素のうち、溶剤可溶性のもの、特に、酸性染料、塩基性染料、直接染料、硫化染料、建染染料、ナフトール染料、反応染料、分散染料等が挙げられる。

染料の化学構造としては、ピラゾールアゾ系、アニリノアゾ系、アリールアゾ系、ピラゾロトリアゾールアゾ系、ピリドンアゾ系、トリフェニルメタン系、アントラキノン系、アンスラピリドン系、ベンジリデン系、オキソノール系、シアニン系、ポリメチン系、フェノチアジン系、ピロロピラゾールアゾメチン系、キサンテン系、フタロシアニン系、キノフタロン系、ベンゾピラン系、インジゴ系、ジオキサジン系、クマリン系、スクアリリウム系等いずれであってもよい。なかでも、ピラゾールアゾ系、アニリノアゾ系、ピラゾロトリアゾールアゾ系、ピリドンアゾ系、アントラキノン系、アンスラピリドン系、フタロシアニン系、ジオキサジン系、キノフタロン系、キサンテン系が挙げられる。特に、ピラゾールアゾ系、ピリドンアゾ系、フタロシアニン系、キノフタロン系、キサンテン系等が好ましく用いられる。

具体的な染料としては、例えば、
Ａｃｉｄ ａｌｉｚａｒｉｎ ｖｉｏｌｅｔ Ｎ；
Ｃ．Ｉ．Ａｃｉｄ ｂｌａｃｋ １、２、２４、４８等；
Ｃ．Ｉ．Ａｃｉｄ ｂｌｕｅ １、７、９、１２０、１３８、３３５、３４０等；
Ｃ．Ｉ．Ａｃｉｄ ｃｈｒｏｍｅ ｖｉｏｌｅｔ Ｋ等；
Ａｃｉｄ Ｆｕｃｈｓｉｎ；
Ｃ．Ｉ．Ａｃｉｄ ｇｒｅｅｎ １、３、５、５８、８０、１０６、１０９等；
Ｃ．Ｉ．Ａｃｉｄ ｏｒａｎｇｅ ６〜８、６２〜６４、１６９、１７３等；
Ｃ．Ｉ．Ａｃｉｄ ｒｅｄ １、４、８、５０〜５２、１１１、２５７、４２６等；
Ｃ．Ｉ．Ａｃｉｄ ｖｉｏｌｅｔ ６Ｂ、７、９、１７、１９等；
Ｃ．Ｉ．Ａｃｉｄ ｙｅｌｌｏｗ １、３、７、１２３、２０２〜２０５、２５１等；
Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ Ｙｅｌｌｏｗ ２、３３〜３５、９３〜９５、１４１等；
Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ Ｏｒａｎｇｅ ３４、３９、４１、９７、１０６、１０７等；
Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ Ｒｅｄ ７９、８２〜８４、９６〜９９、２２０〜２３４等；
Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ Ｖｉｏｌｅｔ ４７、５２、８４、１０３、１０４等；
Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ Ｂｌｕｅ ５７、９７〜１０１、１５８〜１６４、２７５、２９３等；
Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ Ｇｒｅｅｎ ２５、６３、７７、７９、８２等；
Ｃ．Ｉ．Ｍｏｒｄａｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ ５、８、３３、５０、６２、６５等；
Ｃ．Ｉ．Ｍｏｒｄａｎｔ Ｏｒａｎｇｅ ３、３６、４７、４８等；
Ｃ．Ｉ．Ｍｏｒｄａｎｔ Ｒｅｄ １〜４、２２〜２６、６３、７１、８８、９５等；
Ｃ．Ｉ．Ｍｏｒｄａｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ ２、４、３０〜３２、５３、５８等；
Ｃ．Ｉ．Ｍｏｒｄａｎｔ Ｂｌｕｅ ２、３０、５３、６１、７４、８４等；
Ｃ．Ｉ．Ｍｏｒｄａｎｔ Ｇｒｅｅｎ １、２６、５３等；
Ｃ．Ｉ．Ｆｏｏｄ Ｙｅｌｌｏｗ ３等及びこれらの染料の誘導体；
Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｂｌｕｅ ４４，３８；
Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｏｒａｎｇｅ４５；
Ｒｈｏｄａｍｉｎｅ Ｂ，
Ｒｈｏｄａｍｉｎｅ １１０、
３−［（５−クロロ−２−フェノキシフェニル）ヒドラゾノ］−３，４−ジヒドロ−４−オキソ−５−［（フェニルスルフォニル）アミノ］−２，７−ナフタレンジスルフォニックアシッド等が例示される。

また、染料としては、以下の式（１）に示す化合物（「染料（１）」という場合がある）を用いることができる。この染料（１）は、特に、着色組成物中に含まれる溶剤に充分な溶解度を有するとともに、パターン形成時の現像工程でパターン形成ができる程度に現像液に対して充分な溶解度を有する。

（式（１）中、Ｒ_１〜Ｒ_４は、それぞれ独立に、水素原子、−Ｒ又は炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基を表す。該炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、−Ｒ、−ＯＨ、−ＯＲ、−ＳＯ_３ ⁻、−ＳＯ_３Ｎａ、−ＣＯ_２Ｈ、−ＣＯ_２Ｒ、−ＳＯ_３Ｈ、−ＳＯ_３Ｒ又は−ＳＯ_２ＮＨＲ_８で置換されていてもよい。
Ｒ_５は、−ＳＯ_３ ⁻、−ＳＯ_３Ｎａ、−ＣＯ_２Ｈ、−ＣＯ_２Ｒ、−ＳＯ_３Ｈ又は−ＳＯ_２ＮＨＲ_８を表す。ｍは、０〜５の整数を表す。ｍが２以上の整数であるとき、複数のＲ_５は同一であっても異なっていてもよい。
Ｒは、それぞれ独立に、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜１０の飽和炭化水素基又はハロゲン原子で置換されていてもよい総炭素数１〜１０のアルコキシ置換飽和炭化水素基を表す。
Ｒ_８は、水素原子、−Ｒ、−ＣＯ_２Ｒ又は炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基を表し、該炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、−Ｒ又は−ＯＲで置換されていてもよい。
Ｘは、ハロゲン原子を表す。ａは、０又は１の整数を表す。）

炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基としては、フェニル、ナフチル等が挙げられる。
ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。

−ＣＯ_２Ｒとしては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロピロキシカルボニル基、イソプロピロキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、イソペンチルオキシカルボニル基、ネオペンチルオキシカルボニル基、シクロペンチルオキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基、ヘプチルオキシカルボニル基、シクロヘプチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、２−エチルヘキシルオキシカルボニル基、シクロオクチルオキシカルボニル基、ノニルオキシカルボニル基、デカニルオキシカルボニル基、トリシクロデカニルオキシカルボニル基、メトキシプロピルオキシカルボニル基、エトキシプロピルオキシカルボニル基、ヘキシロキシプロピルオキシカルボニル基、２−エチルヘキシロキシプロピルオキシカルボニル基、メトキシヘキシルオキシカルボニル基等が挙げられる。

−ＳＯ_３Ｒとしては、メトキシスルホニル基、エトキシスルホニル基、ヘキシロキシスルホニル基、デカニロキシスルホニル基等が挙げられる。
−ＳＯ_２ＮＨＲ_８としては、スルファモイル、Ｎ−メチルスルファモイル基、Ｎ−エチルスルファモイル基、Ｎ−プロピルスルファモイル基、Ｎ−イソプロピルスルファモイル基、Ｎ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−イソブチルスルファモイル基、Ｎ−ペンチルスルファモイル基、Ｎ−イソペンチルスルファモイル基、Ｎ−ネオペンチルスルファモイル基、Ｎ−シクロペンチルスルファモイル基、Ｎ−ヘキシルンスルファモイル基、Ｎ−シクロヘキシルスルファモイル基、Ｎ−ヘプチルスルファモイル基、Ｎ−シクロヘプチルスルファモイル基、Ｎ−オクチルスルファモイル基、Ｎ−（２−エチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（１，５−ジメチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−シクロオクチルスルファモイル基、Ｎ−ノニルスルファモイル基、Ｎ−デカニルスルファモイル基、Ｎ−トリシクロデカニルスルファモイル基、Ｎ−メトキシプロピルスルファモイル基、Ｎ−エトキシプロピルスルファモイル基、Ｎ−プロポキシプロピルスルファモイル基、Ｎ−イソプロポキシプロピルスルファモイル基、Ｎ−ヘキシロキシプロピルスルファモイル基、Ｎ−（２−エチルヘキシロキシプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（メトキシヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（３−フェニル−１−メチルプロピル）スルファモイル基等が挙げられる。

飽和炭化水素基としては、アルキル及びシクロアルキル基が挙げられ、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、シクロペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、シクロヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、シクロオクチル基、ノニル基、デカニル基、トリシクロデカニル基等が例示される。
アルコキシ置換飽和炭化水素基としては、メトキシプロピル基、エトキシプロピル基、ヘキシロキシプロピル基、２−エチルヘキシロキシプロピル基、メトキシヘキシル基、エトキシプロピル基等が挙げられる。

特に、炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基の置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、フェニル基、−ＳＯ_３Ｒ又は−ＳＯ_２ＮＨＲ_８が好ましい。

具体的な置換基を有する炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基としては、メチルフェニル基、ジメチルフェニル基、トリメチルフェニル基、エチルフェニル基、ヘキシルフェニル基、デカニルフェニル基、フルオロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、ヒドロキシフェニル基、メトキシフェニル基、ジメトキシフェニル基、エトキシフェニル基、ヘキシロキシフェニル基、デカニロキシフェニル基、トリフルオロメチルフェニル基等が挙げられる。

Ｒ_１及びＲ_２の中の少なくとも１つ又はＲ_３及びＲ_４の中の少なくとも１つが、炭素数１〜４のアルキル基又は置換されていてもよい炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基であることが好ましい。
Ｒ_１及びＲ_２の中の少なくとも１つ、かつ、Ｒ_３及びＲ_４の中の少なくとも１つが、炭素数１〜４のアルキル基又は置換されていてもよい炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基であることがより好ましい。
Ｒ_１及びＲ_２の中の少なくとも１つ、かつ、Ｒ_３及びＲ_４の中の少なくとも１つが、置換されていてもよい炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基であることがさらに好ましい。
特に、Ｒ_５は、カルボキシ基、エトキシカルボニル、スルホ基、Ｎ−（２−エチルヘキシロキシプロピル）スルファモイル、Ｎ−（１，５−ジメチルヘキシル）スルファモイル、Ｎ−（３−フェニル−１−メチルプロピル）スルファモイル、Ｎ−（イソプロポキシプロピル）スルファモイル等であることが好ましい。

また、式（１）で表される化合物は、式（１−１）で表される化合物であることが好ましい。

（式（１−１）中、Ｒ_１０及びＲ_１１は、それぞれ独立に、フェニル基を表す。該フェニル基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、−Ｒ、−ＯＲ、−ＣＯ_２Ｒ、−ＳＯ_３Ｒ又は−ＳＯ_２ＮＨＲ_８に置換されていてもよい。
Ｒ_１２は、−ＳＯ_３ ⁻又は−ＳＯ_２ＮＨＲ_８を表す。
Ｒ_１３は、水素原子、−ＳＯ_３ ⁻又は−ＳＯ_２ＮＨＲ_８を表す。
Ｒ及びＲ_８は、上記と同じ意味を表す。）

式（１）で表される化合物としては、例えば式（１ａ）〜式（１ｆ）で表される化合物が挙げられる。

（式（１ａ）中、Ｒ_ｄは、それぞれ独立に、水素原子、−ＳＯ_３ ⁻、−ＣＯ_２Ｈ又は−ＳＯ_２ＮＨＲ_ａを表す。Ｒ_ａは、２−エチルヘキシル基を表す。Ｘ及びａは、上記と同じ意味を表す。）

（式（１ｂ）中、Ｒ_ｄは、上記と同じ意味を表す。）

式（１ｂ）で表される化合物は、式（１ｂ−１）で表される化合物の互変異性体である。

（式（１ｂ−１）中、Ｒ_ｄ、Ｘ及びａは、上記と同じ意味を表す。）

（式（１ｃ）及び式（１ｄ）中、Ｒ_ｂは、それぞれ独立に、−ＳＯ_３ ⁻、−ＳＯ_３Ｎａ又は−ＳＯ_２ＮＨＲ_ａを表す。Ｒ_ａは、２−エチルヘキシル基を表す。）

（式（１ｅ）及び式（１ｆ）中、Ｒ_ｃは、水素原子、−ＳＯ_３ ⁻、−ＳＯ_３Ｈ又は−ＳＯ_２ＮＨＲ_ａを表す。Ｒ_ａは、２−エチルヘキシル基を表す。）

式（１）で表される化合物は、例えば、−ＳＯ_３Ｈを有する染料（色素）または染料中間体を常法によりクロル化して、得られた−ＳＯ_２Ｃｌを有する染料または染料中間体をＲ_８−ＮＨ_２で表されるアミンと反応させることにより製造することができる。
また、特開平３−７８７０２号公報３頁の右上欄〜左下欄に記載の方法により製造された染料を、上記と同様、クロル化後、アミンと反応させることにより製造することができる。

染料溶液（Ａ）における染料を溶解するための溶剤は、水であってもよいが、有機溶剤が好ましい。
有機溶剤としては、特に限定されないが、エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸−ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、アルキルエステル類、乳酸メチル、乳酸エチル、オキシ酢酸メチル、オキシ酢酸エチル、オキシ酢酸ブチル、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル等；

３−オキシプロピオン酸メチル、３−オキシプロピオン酸エチル等の３−オキシプロピオン酸アルキルエステル類、例えば、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、等；２−オキシプロピオン酸メチル、２−オキシプロピオン酸エチル、２−オキシプロピオン酸プロピル等の２−オキシプロピオン酸アルキルエステル類、例えば、２−メトキシプロピオン酸メチル、２−メトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸プロピル、２−エトキシプロピオン酸メチル、２−エトキシプロピオン酸エチル、２−オキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−オキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、２−メトキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−エトキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、等；ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、２−オキソブタン酸メチル、２−オキソブタン酸エチル等；

エーテル類、例えば、ジエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート等；

ケトン類、例えば、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン等；
芳香族炭化水素類、例えば、トルエン、キシレン等が例示される。
これらは単独又は２種以上を組み合わせて用いることができる。

染料溶液（Ａ）には、通常、染料溶液の全重量に対して、例えば、染料が１〜３０重量％程度で溶解している。

染料溶液（Ａ）を通す第１のフィルタは、従来からろ過用途等に用いられているものであれば特に限定されることなく用いることができる。例えば、ＰＴＦＥ（ポリテトラフルオロエチレン）等のフッ素樹脂、ポリエチレン、ポリプロピレン（ＰＰ）等のポリオレフィン樹脂（高密度、超高分子量を含む）等によるフィルタが挙げられる。

第１のフィルタの孔径は、０．０１〜０．５μｍ程度が適しており、好ましくは０．０１〜０．２μｍ程度、さらに好ましくは０．０１〜０．１μｍ程度である。この範囲とすることにより、溶解した染料に混入しており、後工程でおいて均一及び平滑な着色組成物の調製を阻害する、微細な異物を確実に除去することが可能となる。

なお、第１のフィルタでのフィルタリングは、１回のみでもよいし、２回以上行ってもよい。また、上述した範囲内で異なる孔径の第１のフィルタを組み合わせてもよい。ここでの孔径は、フィルタメーカーの公称値を参照することができる。市販のフィルタとしては、例えば、日本ポール株式会社、アドバンテック東洋株式会社、日本インテグリス株式会社（旧日本マイクロリス株式会社）又は株式会社キッツマイクロフィルタ等が提供する各種フィルタの中から選択することができる。

染料溶液（Ａ）を第１のフィルタに通す際、例えば、圧力を０．０１〜１．０ＭＰａ程度の範囲に調整することが適している。

次いで、第１のフィルタを通過させた染料溶液（Ａ）を、顔料又は顔料分散液（Ｂ）及び溶剤（Ｃ）と混合し、得られた混合液を、第２のフィルタに通す。
第２のフィルタは、上述した第１のフィルタと同様の材料等で形成されたものを使用することができる。第２のフィルタの孔径は、０．５〜５．０μｍ程度が適しており、好ましくは０．５〜２．５μｍ程度、さらに好ましくは０．５〜１．５μｍ程度である。この範囲とすることにより、混合液に含有されている成分粒子を残存させたまま、混合液に混入しており、後工程でおいて均一及び平滑な着色組成物の調製を阻害する異物を除去することができる。

顔料又は顔料分散液（Ｂ）における顔料としては、当該分野において使用されているものであれば特に限定されるものではなく、いずれの顔料をも用いることができる。
顔料は、有機顔料及び無機顔料のいずれでもよく、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists出版）でピグメント（Pigment）に分類されている化合物が挙げられる。

具体的には、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、３、１２〜１７、２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１２８、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３、１９４、２１４などの黄色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５、７１、７３などのオレンジ色の顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、９７、１０５、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７６、１７７、１８０、１９２、２０９、２１５、２１６、２２４、２４２、２５４、２５５、２６４、２６５などの赤色顔料；

Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：３、１５：４、１５：６、６０などの青色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１９、２３、２９、３２、３６、３８などのバイオレット色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、５８などの緑色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２３、２５などのブラウン色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック１、７などの黒色顔料などが挙げられる。
これらの顔料は、単独でも、２種以上を混合して用いてもよい。

これらの顔料のうち有機顔料は、必要に応じて、ロジン処理、酸性基又は塩基性基が導入された顔料誘導体又は顔料分散剤等を用いた表面処理、高分子化合物などによる顔料表面へのグラフト処理、硫酸微粒化法などによる微粒化処理又は不純物を除去するための有機溶剤又は水等による洗浄処理、イオン性不純物のイオン交換法等による除去処理などが施されていてもよい。

均一な分散状態の着色組成物を容易に調製することができることから、顔料は分散剤に分散されていることが好ましい。
顔料を分散させるための分散剤としては、界面活性剤を用いることが適している。例えば、シリコーン系、フッ素系、エステル系、カチオン系、アニオン系、ノニオン系、両性などの界面活性剤などが挙げられる。これらは単独で又は２種以上を組合せて用いることができる。

界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル類、ポリエチレングリコールジエステル類、ソルビタン脂肪酸エステル類、脂肪酸変性ポリエステル類、３級アミン変性ポリウレタン類、ポリエチレンイミン類等、具体的には、商品名でＫＰ（信越化学工業（株）製）、ポリフロー（共栄社化学（株）製）、エフトップ（三菱マテリアル電子化成（株））、メガファック（ＤＩＣ（株）製）、フロラード（住友スリーエム（株）製）、アサヒガード（旭硝子（株）製）、サーフロン（ＡＧＣセイミケミカル（株）製）、ソルスパース（ゼネカ（株）製）、ＥＦＫＡ（ＣＩＢＡ社製）、アジスパー（味の素ファインテクノ（株）製）、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（ビックケミー社製）等が挙げられる。

分散剤は、顔料１重量部あたり、１重量部程度以下が適しており、０．０５〜０．５重量部程度が好ましい。分散剤の使用量をこの範囲にすることにより、均一な分散状態の顔料分散液を得ることができる。

溶剤（Ｃ）としては、染料溶液（Ａ）の溶剤として例示された水又は有機溶剤と同様のものが挙げられる。
染料溶液（Ａ）と、顔料又は顔料分散液（Ｂ）と、溶剤（Ｃ）との混合液においては、染料溶液（Ａ）、顔料又は顔料分散液（Ｂ）、溶剤（Ｃ）の総重量に対して、染料及び顔料の総重量を、１〜３０重量％の範囲に調整することが好ましい。この場合、染料と顔料とは、１：９９から９９：１程度の割合で含有されていることが好ましい。
このような範囲に調整することにより、着色組成物をカラーフィルタの製造に用いた場合に、得られるカラーフィルタの高明度化及び高コントラスト化等を実現することができる。

上述した混合液を第２のフィルタに通す際の圧力は、第１のフィルタの通過と同様に、０．０１〜１．０ＭＰａ程度の範囲に調整することが適している。

混合液には、さらに、樹脂（Ｄ）、光重合性化合物（Ｅ）及び光重合開始剤（Ｆ）からなる群から選択される少なくとも１種を含有していることが好ましい。これら成分の混合液への添加は、第２のフィルタに通す前後のいずれ又は双方でもよいが、有効かつ簡便に異物を除去するために、これら成分を混合液に添加して着色組成物とした後に、得られた混合液を第２のフィルタに通すことが好ましい。

樹脂（Ｄ）としては、必ずしもポリマーのみを意味するものではなく、コポリマー、オリゴマー等及び／又は重合性もしくは架橋性等のモノマー（ただし、以下の光重合性化合物（Ｅ）を除く）が含まれていてもよく、樹脂を構成し得る単位であればよい。
樹脂（Ｄ）としては、例えば、アルカリ可溶性であるものが好ましい。また、耐熱性を有するものが好ましい。具体的には、（メタ）アクリル系樹脂、ポリヒドロキシスチレン系樹脂、ポリシロキサン系樹脂、アクリルアミド系樹脂、これらの共重合体樹脂等が例示される。なかでも、アルカリ可溶性樹脂として、酸性官能基を有するものが好ましく、酸性官能基を有する樹脂は、例えば、酸性官能基を有する不飽和化合物に由来する構造単位を含む樹脂等が挙げられる。なお、本明細書では、（メタ）アクリルは、アクリル及び／又はメタクリルを表す。

酸性官能基としては、カルボキシ基が挙げられる。例えば、酸性官能基を有する不飽和化合物としては、不飽和モノカルボン酸又は不飽和ジカルボン酸等のように、分子中に単数又は複数のカルボキシ基を有する不飽和カルボン酸等が例示される。具体的には、クロトン酸、イタコン酸、マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、桂皮酸、コハク酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕又はω−カルボキシポリカプロラクトンモノ（メタ）アクリレート等が挙げられる。

樹脂（Ｄ）は、上述した酸性官能基を有する不飽和化合物に加えて、例えば、芳香族ビニル化合物、不飽和カルボン酸エステル類、不飽和カルボン酸アミノアルキルエステル類、不飽和カルボン酸グリシジルエステル類、カルボン酸ビニルエステル類、不飽和エーテル類、シアン化ビニル化合物、不飽和アミド類、不飽和イミド類、脂肪族共役ジエン類、重合体分子鎖の末端にモノアクリロイル基またはモノメタクリロイル基を有するマクロモノマー類のモノマーが共重合されていてもよい。

芳香族ビニル化合物としては、スチレン、α−メチルスチレン、ｏ−ビニルトルエン、ｍ−ビニルトルエン、ｐ−ビニルトルエン、ｐ−クロロスチレン、ｏ−メトキシスチレン、ｍ−メトキシスチレン、ｐ−メトキシスチレン、ｏ−ビニルベンジルメチルエーテル、ｍ−ビニルベンジルメチルエーテル、ｐ−ビニルベンジルメチルエーテル、ｏ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｍ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｐ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、インデンなどが挙げられる。好ましくはスチレン、ｐ−ビニルトルエンである。

不飽和カルボン酸エステル類としては、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ−ブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、３−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、２−メトキシエチル（メタ）アクリレート、２−フェノキシエチル（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールメチルエーテルモノ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールメチルエーテルモノ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールメチルエーテルモノ（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコールメチルエーテルモノ（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタジエニル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル（メタ）アクリレート、Ｏ−（メタ）アクリロイルグリセリンなどが挙げられる。好ましくはメチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタジエニル（メタ）アクリレートである。

不飽和カルボン酸アミノアルキルエステル類としては、２−アミノエチル（メタ）アクリレート、２−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、２−アミノプロピル（メタ）アクリレート、２−ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリレート、３−アミノプロピル（メタ）アクリレート、３−ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリレートなどが挙げられる。好ましくは２−アミノエチル（メタ）アクリレートである。

不飽和カルボン酸グリシジルエステル類としては、グリシジル（メタ）アクリレートなどが挙げられる。好ましくはグリシジルメタクリレートである。

カルボン酸ビニルエステル類としては、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル、安息香酸ビニルなどが挙げられる。好ましくはプロピオン酸ビニルである。

不飽和エーテル類としては、ビニルメチルエーテル、ビニルエチルエーテル、アリルグリシジルエーテルなどが挙げられる。好ましくはアリルグリシジルエーテルである。

シアン化ビニル化合物としては、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、α−クロロアクリロニトリルなどが挙げられる。好ましくはアクリロニトリルである。

不飽和アミド類としては、（メタ）アクリルアミド、α−クロロアクリルアミド、Ｎ−２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリルアミドなどが挙げられる。好ましくはＮ−２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリルアミドである。

不飽和イミド類としては、マレイミド、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミドなどが挙げられる。好ましくはＮ−フェニルマレイミドである。

脂肪族共役ジエン類としては、１，３−ブタジエン、イソプレン、クロロプレンなどが挙げられる。好ましくはイソプレンである。

重合体分子鎖の末端にアクリロイル基またはメタクリロイル基を有するマクロモノマー類としては、ポリスチレン、ポリメチル（メタ）アクリレート、ポリ−ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ポリシロキサンなどの末端にアクリロイル基またはメタクリロイル基を有するマクロモノマー類が挙げられる。好ましくはポリスチレンの末端にアクリロイル基またはメタクリロイル基を有するマクロモノマーである。

また、例えば、式（Ｖ）で表される単位および式（ＶＩ）で表される単位等を用いてもよい。

［式（Ｖ）および式（ＶＩ）中、Ｒ²¹およびＲ²²は、それぞれ独立に、水素原子または炭素数１〜６のアルキル基を表す。］

Ｒ²¹およびＲ²²としては、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル基、１−エチルプロピル基、２−エチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、１−エチルブチル基、２−エチルブチル基、３−エチルブチル基などが挙げられる。好ましくは水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基であり、より好ましくは水素原子、メチル基、エチル基である。

樹脂（Ｄ）としては、具体的には、メタクリル酸／ベンジルメタクリレート共重合体、メタクリル酸／ベンジルメタクリレート／スチレン共重合体、メタクリル酸／ベンジルメタクリレート／イソボルニルメタクリレート共重合体、メタクリル酸／スチレン／ベンジルメタクリレート／Ｎ−フェニルマレイミド共重合体、メタクリル酸／式（Ｖ）で表される構成成分（ただし、ここでは、式（Ｖ）中、Ｒ²¹はメチル基を表し、Ｒ²²は水素原子を表す。）／ベンジルメタクリレート共重合体、式（Ｖ）で表される構成成分（ただし、ここでは、式（Ｖ）中、Ｒ²¹はメチル基を表し、Ｒ²²は水素原子を表す。）／ベンジルメタクリレート共重合体、メタクリル酸／式（ＶＩ）で表される構成成分（ただし、ここでは、式（ＶＩ）中、Ｒ²¹はメチル基を表し、Ｒ²²は水素原子を表す。）／スチレン共重合体／トリシクロデカニルメタクリレート共重合体などが好ましい。

樹脂（Ｄ）の含有量は、着色組成物の固形分に対して重量分率で、好ましくは１２〜３０重量％であり、より好ましくは１６〜２４重量％であり、とりわけ好ましくは１８〜２２重量％である。樹脂（Ｄ）の含有量が、この範囲にあると、パターンが形成でき、また解像度および残膜率が向上する傾向にあり好ましい。

式（Ｖ）で表される構成成分を有する樹脂は、前記で挙げた不飽和モノカルボン酸又は不飽和ジカルボン酸に由来する構成単位を含む樹脂に、式（Ｖ−１）で表される化合物を反応させて得ることができる。例えば、メタクリル酸／式（Ｖ）で表される構成成分（ただし、ここでは、式（Ｖ）中、Ｒ²¹はメチル基を表し、Ｒ²²は上記と同じ意味を表す。）／ベンジルメタクリレート共重合体は、メタクリル酸とベンジルメタクリレートとを重合させて２成分共重合体を得て、得られた２成分共重合体と式（Ｖ−１）で表される化合物（ただし、ここでは、式（Ｖ−１）中、Ｒ²²は上記と同じ意味を表す。）とを反応させて得ることができる。

メタクリル酸／式（ＶＩ）で表される構成成分（ただし、ここでは、式（ＶＩ）中、Ｒ²¹はメチル基を表し、Ｒ²²はメチル基を表す。）／スチレン共重合体／トリシクロデカニルメタクリレート共重合体は、ベンジルメタクリレート、メタクリル酸、トリシクロデカン骨格のモノメタクリレート共重合体に、グリシジルメタクリレートを反応させて得ることができる。

樹脂（Ｄ）のポリスチレン換算重量平均分子量が、好ましくは５，０００〜１００，０００であり、より好ましくは６，０００〜９０，０００であり、とりわけ好ましくは７，０００〜８０，０００である。分子量がこの範囲にあると、塗膜硬度が向上し、残膜率も高く、未露光部の現像液に対する溶解性が良好で、解像度が向上する傾向にあり、好ましい。

光重合性化合物（Ｅ）としては、光を照射されることによって後述する光重合開始剤（Ｆ）から発生した活性ラジカル、酸等によって重合しうる化合物であって、例えば、重合性の炭素−炭素不飽和結合を有する化合物などが挙げられる。

光重合性化合物（Ｅ）は、３官能以上の多官能の光重合性化合物であることが好ましい。３官能以上の多官能の光重合性化合物としては、例えば、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートなどが挙げられる。これらは、単独でも２種以上を組み合わせて用いてもよい。

光重合性化合物（Ｅ）の含有量は、着色組成物の固形分に対して、重量分率で、７〜６５重量％であることが好ましく、より好ましくは１３〜６０重量％であり、さらに好ましくは１７〜５５重量％である。光重合性化合物（Ｅ）の含有量が、この範囲にあると、カラーフィルタを製造する際に、硬化が十分におこり、現像前後での膜厚比率が向上し、パターンにアンダーカットが入りにくくなって密着性が良好になる傾向があることから好ましい。

光重合開始剤（Ｆ）は、ｇ線、ｉ線、ｈ線などの紫外線が照射されることにより、ラジカルを発生させる機能を有するものであり、特に限定されるものではないが、例えば、アセトフェノン系化合物、活性ラジカル発生剤、酸発生剤などが挙げられる。

アセトフェノン系化合物としては、例えば、ジエトキシアセトフェノン、２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルチオフェニル）プロパン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、ベンジルジメチルケタール、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕プロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−〔４−（１−メチルビニル）フェニル〕プロパン−１−オンのオリゴマーなどが挙げられ、好ましくは２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルチオフェニル）プロパン−１−オンなどが挙げられる。

活性ラジカル発生剤は、光を照射されることによって活性ラジカルを発生する。
活性ラジカル発生剤としては、例えば、ベンゾイン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、チオキサントン系化合物、トリアジン系化合物、オキシム系化合物などが挙げられる。

ベンゾイン系化合物としては、例えば、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテルなどが挙げられる。

ベンゾフェノン系化合物としては、例えば、ベンゾフェノン、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド、３，３’，４，４’−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、２，４，６−トリメチルベンゾフェノンなどが挙げられる。

チオキサントン系化合物としては、例えば、２−イソプロピルチオキサントン、４−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン、１−クロロ−４−プロポキシチオキサントンなどが挙げられる。

トリアジン系化合物としては、例えば、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシナフチル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシスチリル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（５−メチルフラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（フラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（３，４−ジメトキシフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジンなどが挙げられる。

オキシム系化合物としては、例えば、Ｏ−アシルオキシム系化合物が挙げられる。具体的には、１−（４−フェニルスルファニル−フェニル）−ブタン−１，２−ジオン ２−オキシム−Ｏ−ベンゾアート、１−（４−フェニルスルファニル−フェニル）−オクタン−１，２−ジオン２−オキシム−Ｏ−ベンゾアート、１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタノン １−Ｏ−アセテート、１−［９−エチル−６−（２−メチル−４−（３，３−ジメチル−２，４−ジオキサシクロペンタニルメチルオキシ）ベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタノン １−Ｏ−アセテート等が挙げられる。

さらに、活性ラジカル発生剤として、例えば、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、２，２’−ビス（ｏ−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニル−１，２’−ビイミダゾール、１０−ブチル−２−クロロアクリドン、２−エチルアントラキノン、ベンジル、９，１０−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、フェニルグリオキシル酸メチル、チタノセン化合物などを用いてもよい。

酸発生剤としては、例えば、４−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、４−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、４−アセトキシフェニルジメチルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、４−アセトキシフェニル・メチル・ベンジルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニルヨードニウムｐ−トルエンスルホナート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネートなどのオニウム塩類、ニトロベンジルトシレート類、ベンゾイントシレート類などが挙げられる。

活性ラジカル発生剤として上記した化合物の中には、活性ラジカルと同時に酸を発生する化合物もあり、例えば、トリアジン系光重合開始剤は、酸発生剤としても使用される。

光重合開始剤（Ｆ）の含有量は、樹脂（Ｄ）及び光重合性化合物（Ｅ）の合計量に対して重量分率で、好ましくは０．１〜３０重量％であり、より好ましくは１〜２０重量％である。光重合開始剤の含有量が、この範囲にあると、高感度化して露光時間が短縮され生産性が向上することから好ましい。

本発明の着色組成物には、さらに光重合開始助剤が含まれていてもよい。
光重合開始助剤は、通常、光重合開始剤（Ｆ）と組み合わせて用いられ、光重合開始剤によって重合が開始された光重合性化合物の重合を促進させる。
光重合開始助剤としては、アミン系化合物、アルコキシアントラセン系化合物、チオキサントン系化合物などが挙げられる。

アミン系化合物としては、例えば、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２−ジメチルアミノエチル、４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル、Ｎ，Ｎ−ジメチルパラトルイジン、４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン（通称ミヒラーズケトン）、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’−ビス（エチルメチルアミノ）ベンゾフェノンなどが挙げられる。なかでも、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンが好ましい。

アルコキシアントラセン系化合物としては、例えば、９，１０−ジメトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジメトキシアントラセン、９，１０−ジエトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジエトキシアントラセン、９，１０−ジブトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジブトキシアントラセンなどが挙げられる。

チオキサントン系化合物としては、例えば、２−イソプロピルチオキサントン、４−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン、１−クロロ−４−プロポキシチオキサントンなどが挙げられる。
光重合開始助剤は、単独でも２種以上を組み合わせて用いてもよい。
光重合開始助剤として、例えば、商品名「ＥＡＢ−Ｆ」（保土谷化学工業（株）製）などの市販のものを用いることもできる。

光重合開始助剤は、光重合開始剤（Ｆ）１モルに対して、さらに０．０１〜１０モル、特に０．０１〜５モルで用いることが好ましい。

以下、実施例によって本発明の着色組成物の製造方法をより詳細に説明する。例中の「％」及び「部」は、特記ない限り、質量％及び質量部である。

合成例１
冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、スルホローダミンＢ（関東化学製）１５部、クロロホルム１５０部及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド９．８部を投入し、攪拌下２０℃以下を維持しながら、塩化チオニル１２．０部を滴下して加えた。滴下終了後、５０℃に昇温し、同温度で５時間維持して反応させ、その後２０℃に冷却した。冷却後の反応溶液を、攪拌下２０℃以下に維持しながら、２−エチルヘキシルアミン１３．９部及びトリエチルアミン２４．５部の混合液を滴下して加えた。その後、同温度で５時間攪拌して反応させた。次いで、得られた反応混合物をロータリーエバポレーターで溶剤留去した後、メタノールを少量加えて激しく攪拌した。この混合物を、イオン交換水３７５部の混合液中に攪拌しながら加えて、結晶を析出させた。析出した結晶を濾別し、イオン交換水でよく洗浄し、６０℃で減圧乾燥して、染料Ａ１ １４．７部を得た。

合成例２
冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式Ａ０−２で示される色素（中外化成製）１５部、クロロホルム１５０部及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド７．１部を投入し、攪拌下２０℃以下を維持しながら、塩化チオニル８．７部を滴下して加えた。滴下終了後、５０℃に昇温し、同温度で５時間維持して反応させ、その後２０℃に冷却した。冷却後の反応溶液を、攪拌下２０℃以下に維持しながら、２−エチルヘキシルアミン１０部及びトリエチルアミン１７．７部の混合液を滴下して加えた。その後、同温度で５時間攪拌して反応させた。次いで、得られた反応混合物をロータリーエバポレーターで溶剤留去した後、メタノールを少量加えて激しく攪拌した。この混合物を、イオン交換水３７５部の混合液中に攪拌しながら加えて、結晶を析出させた。析出した結晶を濾別し、イオン交換水でよく洗浄し、６０℃で減圧乾燥して、染料Ａ２（染料Ａ２−１〜染料Ａ２−７の混合染料） １２．７部を得た。

（式（Ａ２）中、Ｒ_ｂは、それぞれ独立に、−ＳＯ_３ ⁻、−ＳＯ_３Ｎａ又は−ＳＯ_２ＮＨＲ_ａを表す。Ｒ_ａは、２−エチルヘキシル基を表す。）

合成例３
冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式Ａ０−３で示される色素（中外化成製）１５部、クロロホルム１５０部及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド８．９部を投入し、攪拌下２０℃以下を維持しながら、塩化チオニル１０．９部を滴下して加えた。滴下終了後、５０℃に昇温し、同温度で５時間維持して反応させ、その後２０℃に冷却した。冷却後の反応溶液を、攪拌下２０℃以下に維持しながら、２−エチルヘキシルアミン１２．５部及びトリエチルアミン２２．１部の混合液を滴下して加えた。その後、同温度で５時間攪拌して反応させた。次いで、得られた反応混合物をロータリーエバポレーターで溶剤留去した後、メタノールを少量加えて激しく攪拌した。この混合物を、イオン交換水３７５部の混合液中に攪拌しながら加えて、結晶を析出させた。析出した結晶を濾別し、イオン交換水でよく洗浄し、６０℃で減圧乾燥して、染料Ａ３（染料Ａ３−１〜染料Ａ３−８の混合染料） １１．３部を得た。

（式（Ａ３）中、Ｒ_ｃは、それぞれ独立に、−ＳＯ_２ＮＨ−Ｒ_ａ、−ＳＯ_３Ｈ、−ＳＯ_３ ⁻又は−Ｈを表す。Ｒ_ａは、２−エチルヘキシル基を表す。）

合成例４
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えた１Ｌのフラスコ内に窒素を０．０２Ｌ／分で流して窒素雰囲気とし、乳酸エチル１００質量部を入れ、撹拌しながら７０℃まで加熱した。次いで、メタクリル酸６０質量部及び３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０^２．６］デシルアクリレート（式（Ｂ１−１−１）で表される化合物及び式（Ｂ１−２−１）で表される化合物を、モル比で、５０：５０で混合）２００質量部を乳酸エチル１００質量部に溶解して溶液を調製した。この溶液を、滴下ロートを用いて４時間かけて、７０℃に保温したフラスコ内に滴下した。一方、重合開始剤２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）３０質量部を乳酸エチル１９０質量部に溶解した溶液を、別の滴下ロートを用いて４時間かけてフラスコ内に滴下した。重合開始剤の溶液の滴下が終了した後、４時間、７０℃に保持し、その後室温まで冷却して、重量平均分子量Ｍｗは、７，７００、分散度は２．５、固形分４０質量％、酸価４２ｍｇ−ＫＯＨ／ｇの樹脂溶液Ｄ１を得た。

上記の樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量の測定は、ＧＰＣ法を用いて、以下の条件で行った。
装置 ；ＨＬＣ−８１２０ＧＰＣ（東ソー（株）製）
カラム ；ＴＳＫ−ＧＥＬＧ２０００ＨＸＬ
カラム温度 ；４０℃
溶媒 ；ＴＨＦ
流速 ；１．０ｍＬ／ｍｉｎ
被検液固型分濃度；０．００１〜０．０１質量％
注入量 ；５０μＬ
検出器 ；ＲＩ
校正用標準物質 ；ＴＳＫ ＳＴＡＮＤＡＲＤ ＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ
Ｆ−４０、Ｆ−４、Ｆ−１、Ａ−２５００、Ａ−５００
（東ソー（株）製）

合成例５
２，２’−ベンジジンジスルホン酸（水３０％含有）１００部に水１０００部を加えた。その後、氷冷下、３０％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ７〜８に調節し、亜硝酸ナトリウムを５６．１部加えて３０分攪拌した。３５％塩酸１４８部を少量ずつ加えて褐色溶液とし、２時間攪拌した。アミド硫酸３８．３部を水３８３部に溶解した水溶液を反応溶液に加えて攪拌し、ジアゾニウム塩を含む懸濁液Ａ０−４を得た。
１−エチル−３−シアノ−４−メチル−６−ヒドロキシピリド−２−オン７６．１部に水７６１部を加えた。その後、氷冷下、３０％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ８〜９に調節し、攪拌して無色溶液とした。さらに、得られた溶液を、３０％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ８〜９に調節しながら、ジアゾニウム塩を含む懸濁液Ａ０−４をポンプで滴下した。滴下終了後、さらに３時間攪拌することで黄色懸濁液を得た。濾過して得た黄色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ａ０−５)で表される化合物を１５７部得た。

冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ａ０−５)で表される化合物５部、クロロホルム５０部及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２．１部を投入し、攪拌下、２０℃以下を維持しながら、塩化チオニル３部を滴下して加えた。滴下終了後５０℃に昇温して、同温度で５時間維持して反応させ、２０℃に冷却した。冷却した反応溶液を攪拌下２０℃以下に維持しながら、２−エチルヘキシルアミン４部及びトリエチルアミン１４部の混合液を滴下して加えた。その後、同温度で終夜攪拌して反応させた。次いで得られた反応混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去し、メタノールを少量加えて激しく攪拌した。この混合物を、酢酸２９部及びイオン交換水３００部の混合液中に攪拌しながら加えて、結晶を析出させた。析出した結晶を濾別し、イオン交換水でよく洗浄し、６０℃で減圧乾燥して、染料Ａ５ ５．６部を得た。

実施例１
染料溶液（Ａ）の調製１
染料Ａ１ ３．５ 部
乳酸エチル ３５ 部
を混合し、窒素圧（０．３ＭＰａ）にて、第１のフィルタ（φ０．１μｍ、マイクロリス社製、型番；PTVW04700、材質；ポリエチレン）に通し、染料溶液１を得た。

顔料分散液（Ｂ）の調製１
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６ ２０ 部
アクリル系顔料分散剤 ５ 部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート １３７ 部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させ、顔料分散液１を得た。

着色組成物１の調製
染料溶液（Ａ） ：染料溶液１ ３５ 部
顔料分散液（Ｂ） ：顔料分散液１ １６２ 部
溶剤（Ｃ） ：乳酸エチル ３００ 部
樹脂（Ｄ） ：樹脂溶液Ｄ１ １０５ 部
光重合性化合物（Ｅ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
（ＫＡＹＡＲＡＤ ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）
５０ 部
光重合開始剤（Ｆ） ：イルガキュアＯＸＥ ０１
（チバ・ジャパン社製） １５ 部
を混合して、混合液１を得た。得られた混合液１を、窒素圧（０．３ＭＰａ）にて第２のフィルタ（φ４．５μｍ、ポール社製、型番；HDCII J045047100、材質；ポリプロピレン）に通すことにより、着色組成物１を得た。

実施例２
染料Ａ１を染料Ａ２に変更したこと以外は、実施例１と同様にして着色組成物２を得た。

実施例３
染料Ａ１を染料Ａ３に変更したこと以外は、実施例１と同様にして着色組成物３を得た。

実施例４
染料Ａ１をローダミンＢ（田岡化学製）に変更したこと以外は、実施例１と同様にして着色組成物４を得た。

実施例５
染料Ａ１をローダミンＢベース（アルドリッチ製）に変更したこと以外は、実施例１と同様にして着色組成物５を得た。

実施例６
染料溶液（Ａ）の調製６
染料Ａ５ ５ 部
乳酸エチル ９５ 部
を混合し、第１のフィルタ（φ０．４５μｍ、関東化学社製、型番；ＨＬＣ−ＤＩＳＫ９６９１１−００、材質；ポリビニルジフルオライド）に通し、染料溶液６を得た。

顔料分散液（Ｂ）の調製２
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７ ３１ 部
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４ ５８ 部
アクリル系顔料分散剤 ５ 部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート １３７ 部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させ、顔料分散液２を得た。

着色組成物６の調製
染料溶液（Ａ） ：染料溶液６ １９０ 部
顔料分散液（Ｂ）：顔料分散液２ ３８４ 部
溶剤（Ｃ） ：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート １９８ 部
樹脂（Ｄ） ：樹脂溶液Ｄ１ ５０ 部
光重合性化合物（Ｅ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
（ＫＡＹＡＲＡＤ ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製） ２５ 部
光重合開始剤（Ｆ） ：イルガキュアＯＸＥ ０１（チバ・ジャパン社製） １０ 部
を混合して、混合液６を得た。得られた混合液６を、第２のフィルタ（φ０．５μｍ、ＡＤＶＡＮＴＥＣ社製、型番；ＬＡＢＯＤＩＳＣ−５０ＪＰ 50ＪＰ050ＡＮ、材質；ポリテトラフルオロエチレン）に通すことにより、着色組成物６を得た。

実施例７
染料溶液（Ａ）の調製７
Ｎｅｏｚａｐｏｎ ｙｅｌｌｏｗ０７３（ＢＡＳＦ社製） ５ 部
乳酸エチル ９５ 部
を混合し、第１のフィルタ（φ０．４５μｍ、関東化学社製、型番；ＨＬＣ−ＤＩＳＫ９６９１１−００、材質；ポリビニルジフルオライド）に通し、染料溶液７を得た。

顔料分散液（Ｂ）の調製３
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８ １２ 部
アクリル系顔料分散剤 ５ 部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート １２８ 部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させ、顔料分散液３を得た。

着色組成物７の調製
染料溶液（Ａ） ：染料溶液７ ２５５ 部
顔料分散液（Ｂ） ：顔料分散液３ ２７１ 部
溶剤（Ｃ） ：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ２６部
溶剤（Ｃ） ：プロピレングリコールモノメチルエーテル ６６ 部
樹脂（Ｄ） ：樹脂溶液Ｄ１ ５０ 部
光重合性化合物（Ｅ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
（ＫＡＹＡＲＡＤ ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製） ２５ 部
光重合開始剤（Ｆ） ：イルガキュアＯＸＥ ０１（チバ・ジャパン社製） １０ 部
を混合して、混合液７を得た。得られた混合液７を、第２のフィルタ（φ０．５μｍ、ＡＤＶＡＮＴＥＣ社製、型番；ＤＩＳＭＩＣ−５０ＪＰ、材質；ポリテトラフルオロエチレン）に通すことにより、着色組成物７を得た。

比較例１
染料溶液（Ａ）を第１のフィルタに通さなかったこと、及び、混合液１を第２のフィルタに２回通したこと以外は、実施例１と同様にして着色組成物Ｈ１を得た。

〔異物観察〕
２インチ角のガラス基板（イーグル２０００；コーニング社製）上に、着色組成物をスピンコート法で塗布したのち、１００℃で３分間プリベークした。冷却後、この着色組成物を塗布した基板を、露光機（ＴＭＥ−１５０ＲＳＫ；トプコン（株）製）を用いて、大気雰囲気下、１５０ｍＪ／ｃｍ^２の露光量（３６５ｎｍ基準）で光照射し、オーブン中、２２０℃で２０分間ポストベークを行った。
得られたガラス基板上の塗膜について、光学顕微鏡（２５０倍（透過測定））にて観察し、一定面積当たりの微小異物数を目視でカウントした。１０個以下である場合、合格と判断し、表に○で示す。
結果を表１に示す。

実施例１〜７の着色組成物を用いて形成された塗膜において、異物の発生が少なく、良好な塗膜状態が確認された。

本発明の着色組成物の製造方法は、複数の成分、例えば、染料、顔料等の溶解性又は非溶解性の成分を含有する組成物溶液を用いる各種フィルム又は膜等の製造方法において、広範に利用することができる。

Claims (5)

1. 染料溶液（Ａ）を第１のフィルタに通す第１工程と、
   第１のフィルタを通過した染料溶液（Ａ）、顔料又は顔料分散液（Ｂ）及び溶剤（Ｃ）を含む混合液を、第２のフィルタに通す第２工程と、
   を含む着色組成物の製造方法。
2. 第１のフィルタの孔径と第２のフィルタの孔径との比が、１：１．１〜１：５００である請求項１記載の着色組成物の製造方法。
3. 第１のフィルタの孔径が、０．０１〜０．５μｍである請求項１又は２記載の着色組成物の製造方法。
4. 第２のフィルタの孔径が、０．５〜５．０μｍである請求項１〜３のいずれかに記載の着色組成物の製造方法。
5. 混合液が、さらに、樹脂（Ｄ）、光重合性化合物（Ｅ）及び光重合開始剤（Ｆ）からなる群から選ばれる少なくとも１つを含む混合液である請求項１〜４のいずれかに記載の着色組成物の製造方法。