JPH11166127A - 染料を組み入れた顔料及びその製品 - Google Patents

染料を組み入れた顔料及びその製品

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JPH11166127A
JPH11166127A JP19092398A JP19092398A JPH11166127A JP H11166127 A JPH11166127 A JP H11166127A JP 19092398 A JP19092398 A JP 19092398A JP 19092398 A JP19092398 A JP 19092398A JP H11166127 A JPH11166127 A JP H11166127A
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イゴン・マティジェビック
George J Cernigliaro
ジョージ・ジェイ・サーニグリアーロ
Yie-Shein Her
イー＝シェイン・ヘール
Daniel Y Pai
ダニエル・ワイ・ペイ
Todd A Richardson
トッド・エー・リチャードソン
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 アルミナ被覆シリカ粒子上にアニオン染料被
膜を形成し、カラーフィルムだけでなく、液晶ディスプ
レイ用のカラーフィルターのような種々の用途、カラー
フィルター用のインクジェットカラー印刷などにも有用
な着色顔料を提供する。 【解決手段】 約２０ｎｍ未満の平均粒径及び１００〜
６００ｍ２／ｇの表面積を持つシリカ粒子から成る着色
顔料において、粒子がプラスに帯電した表面を形成し得
るアルミナで被覆され、かつアルミナにアニオン着色染
料の層が吸着されている着色顔料。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、アルミナ被覆シリ
カ粒子上にアニオン染料被膜を形成された、平均粒径約
２０ｎｍ未満の微細な粒径の顔料に関する。本発明で形
成された着色顔料は、カラーフィルムだけでなく、液晶
ディスプレイ用のカラーフィルターのような種々の用
途、カラーフィルター用のインクジェットカラー印刷の
ようないろいろな用途にも有用である。
【０００２】
【従来の技術】染料と固体表面との相互作用には、共有
結合の形成及び物理的力（静電気的および／またはヴァ
ン・デル・ワールスカ）が含まれることがある。例え
ば、反応性染料が変性シリカの表面にグラフト化されて
インクジェット用の水分散性顔料が調製されている（ウ
ィニックら（Ｗｉｎｎｉｋ ｅｔ ａｌ．）、「染料と
顔料」第１４巻、第１０１頁、１９９０年刊（Ｄｙｅｓ
ａｎｄ Ｐｉｇｍｅｎｔｓ，１４，１０１（１９９
０））。多数の研究（マッケイら（ＭｃＫａｙ ｅｔａ
ｌ．）、「ジャーナル オブ アプリケーション ポリ
マー サイエンス」第２７巻、第３０４３頁、１９８２
年刊（Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｌｙｍ．Ｓｃｉ．，２７，３０
４３（１９８２）；Ｈ・Ｌ・フレミング（Ｆｌｅｍｉｎ
ｇ，Ｈ．Ｌ．，）、「吸着の原理（編集：アタナシオウ
ス・Ｉ・リアピス（Ａｔｈａｎａｓｉｏｓ Ｉ．Ｌｉａ
ｐｉｓ））」第２２１頁、エンジニアリング・ファンデ
ーション社、ニューヨーク、１９８７年刊（“Ｆｕｎｄ
ａｍｅｎｔａｌｓ ｏｆ Ａｄｓｏｒｐｔｉｏｎ”，Ｅ
ｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ Ｆｏｕｎｄａｔｉｏｎ，Ｎｅｗ
Ｙｏｒｋ，（１９８７）；ジェインら（Ｊａｉｎ ｅｔ
ａｌ）、「コロイドサーファクタンス」第２９巻、第
３７３頁、１９８８年刊（Ｃｏｌｌｏｉｄ Ｓｕｒ
ｆ．，２９，３７３（１９８８））；ミシャーラら（Ｍ
ｉｓｈａｒａ ｅｔａｌ）、「ジャーナル オブ コロ
イド インターフェースサイエンス」第１２９巻、第４
１頁、１９８４年刊（Ｊ．Ｃｏｌｌｏｉｄ Ｉｎｅｒｅ
ｆａｃｅＳｃｉ．，１２９，４１，（１９８４））；チ
ャレイルら（Ｃｈａｒｒｅｙｒｅｅｔ ａｌ．）「ジャ
ーナル オブ コロイド インターフェース サイエン
ス」、第１７０巻、第３７４頁、１９９５年刊（Ｊ．Ｃ
ｏｌｌｏｉｄ Ｉｎｅｒｅｆａｃｅ Ｓｃｉ．，１７
０，３７４（１９９５））；ジャンら（Ｊａｎ ｅｔ
ａｌ）、「コロイド サーファクタンス」第９２巻、第
１頁、１９９４年刊（Ｃｏｌｌｏｉｄ Ｓｕｒｆ．，９
２，１（１９９４））などを参照されたい）は、帯電さ
れた固体への顔料の吸着に関するものであり、例えば、
前記のマッケイ等は、キチン質への染料の吸着を研究し
た。このキチン質は多孔質なので吸着のメカニズムを解
明することは困難であった。即ち、ある限られた染料濃
度範囲ではラングミュア吸着等温式及びフロイントリッ
ヒ吸着等温式は共にデータと合致できた。アルミナを吸
着剤として使用する（フレミング（Ｆｌｅｍｉｎｇ，
Ｈ．Ｌ．）、「吸着の原理（編集：アタナシオウス・Ｉ
・リアピス（Ａｔｈａｎａｓｉｏｓ Ｉ．Ｌｉａｐｉ
ｓ））」第２２１頁、エンジニアリング・ファンデーシ
ョン社、ニューヨーク、１９８７年刊（“Ｆｕｎｄａｍ
ｅｎｔａｌｓ ｏｆＡｄｓｏｒｐｔｉｏｎ”，Ｅｎｇｉ
ｎｅｅｒｉｎｇ Ｆｏｕｎｄａｔｉｏｎ，Ｎｅｗ Ｙｏ
ｒｋ，（１９８７）；ジェインら（Ｊａｉｎ ｅｔ ａ
ｌ）、「コロイド サーファクタンス」第２９巻、第３
７３頁、１９８８年刊（Ｃｏｌｌｏｉｄ Ｓｕｒｆ．，
２９，３７３（１９８８））；ミシャーラら（Ｍｉｓｈ
ａｒａｅｔ ａｌ）、「ジャーナル オブ コロイド
インターフェース」第１２９巻、第４１頁、１９８４年
刊（Ｊ．Ｃｏｌｌｏｉｄ Ｉｎｅｒｅｆａｃｅ Ｓｃ
ｉ．，１２９，４１，（１９８４））を参照されたい）
と、染料の吸着量は、粒子の形態、調製方法、固体の前
処理、及び平衡時のｐＨ条件に強く左右される。これら
の問題の結果として、アルミナ粒子はこのような用途に
は適さないと見なされてきた。
【０００３】本発明は、アニオン染料とアルミナで改質
されたいろいろな粒径と組成のシリカ粒子との相互作用
によって形成された着色顔料に関する。この吸着剤の利
点は、その粒径が微細であること（＜２０ｎｍ）、及び
被覆によって表面がプラスの電荷になることである。本
発明によって、平均粒径が約４ｎｍから約２０ｎｍの間
の粒径の揃ったナノサイズの着色顔料が作り出される。
先行する研究（ギッシュら（Ｇｉｅｓｃｈｅ ｅｔ ａ
ｌ）、「染料と顔料」第１７巻、第３２３頁、１９９１
年刊（Ｄｙｅｓ ＆ Ｐｉｇｍｅｎｔｓ，１７，３２３
（１９９１）；フスら（Ｈｓｕ ｅｔ ａｌ）、「染料
と顔料」第１９巻、第１７９頁、１９９２年刊（Ｄｙｅ
ｓ ＆ Ｐｉｇｍｅｎｔｓ，１９，１７９（１９９
２）；カロテヌートら（Ｃａｒｏｔｅｎｕｔｏ ｅｔ
ａｌ）、「インダストリー エンジニアリング ケミス
トリー リサーチ」第３５巻、第２９２９頁、１９９６
年刊（Ｉｎｄ．Ｅｎｇ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｓ，３５，２９
２９（１９９６））；テントリオら（Ｔｅｎｔｏｒｉｏ
ｅｔ ａｌ）、「ジャーナル オブ コロイドインタ
ーフェース サイエンス」第７７巻、第４１８頁、１９
８０年刊（Ｊ．Ｃｏｌｌｏｉｄ Ｉｎｔｅｒｆａｃｅ
Ｓｃｉ．，７７，４１８（１９８０））を参照された
い）によれば、染料を固体表面に吸着すること、又は染
料を無機粒子に組み入れることにより、光学的及び機械
的特性の優れた顔料を再現できることが示されている。
【０００４】参照されるべき文献としては、さらに、米
国特許第５，３４４，４８９号、同第５，３１８，７９
７号、同第５，３１８，６２８号、同第５，２４８，５
５６号、同第５，０１５，４５２号、同第４，７５５，
３７３号、同第４，６７５，２５１号及び同第４，２４
１，０４２号が顔料に関するもので背景となる技術の情
報を開示している。さらに、この分野に関する背景とな
る技術の情報は、１９９２年１２月１２日に発行された
ＷＯ ９２／２１７２６号及び１９９４年９月２９日に
発行されたＷＯ ９４／２１７３３号にも見い出され
る。
【０００５】本発明は、カラー液晶ディスプレイ（ＬＣ
Ｄ）用カラーフィルターにも関するものであり、さらに
詳しくは、ナノサイズの着色顔料も使った三原色の加法
混色（ｐｒｉｍｉｎａｒｙ ａｄｄｉｔｉｖｅ ｃｏｌ
ｏｒｓ）用にも２次減法混色（ｓｅｃｏｎｄａｒｙ ｓ
ｕｂｔｒａｃｔｉｖｅ ｃｏｌｏｒｓ）用のネガティブ
−トーン（ｎｅｇａｔｉｖｅ−ｔｏｎｅ）カラーフィル
ターフォトレジストのようなイメージング（ｉｍａｇｉ
ｎｇ）用カラーフィルターレジストに関する。ナノサイ
ズの顔料で調製されたトップイメージング（ｔｏｐ ｉ
ｍａｇｉｎｇ）用ポジ型又はネガティブ−トーン（ｎｅ
ｇａｔｉｖｅ−ｔｏｎｅ）フォトレジストを使用するこ
とにより、アルカリ現像水溶液又は溶媒の剥離によって
カラーパターンがイメージングされることも本発明に開
示されている。
【０００６】顔料粒子によって高コントラストの透明な
フィルターが作り出されることはカラーフィルターには
必須である。このような特性を実現するには、顔料粒子
としては粒径が微細でかつ均一であることが必要であ
り、そして透明性に悪影響を及ぼすことがある光の散乱
を最小限に抑えるためにポリマー中に充分に分散するこ
とが必要である。さらに、前記の同様な理由から、対象
とする用途に適するコアー（ｃｏｒｅ）材料の屈折率が
必要であることが判った。本発明による微細でかつ均一
な粒径の顔料はこれらの要件を満たすことが判明してい
る。染料で着色されるシリカコアーの粒径が２０ｎｍ未
満の範囲であるため該ポリマーの中では完全に透明なフ
ィルターが実現する。屈折率が小さいとカラーフィルタ
ーの透明性が上がり、予期しない優れたコントラストが
得られる。
【０００７】対照的に、米国特許第５，３１８，６２８
号及び第５，３４４，４８９号に記載された顔料は極め
て大きい粒子であり、それはカラーフィルター用、ある
いは着色フィルターの着色インクジェット用には適さな
い。さらに、透明度を下げる散乱効果が大きいために、
前記特許のより高い屈折率の粒子は着色フィルター用に
は適さないといえよう。ＬＣＤ用のカラーフィルターの
背景技術の説明及びカラーフィルターの製造方法につい
ては、米国特許第５，２７８，００９号を参照された
い。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明は、表面上のアル
ミナの吸着性被膜にアニオン染料が吸着されたシリカ
の、ナノサイズの染色された実質的に球形の着色顔料に
関する。この顔料は、カラーフィルム、レジスト、カラ
ーフィルターのようないろいろの用途を形成すること、
液晶ディスプレイ、及びカラーフィルターのインクジェ
ット印刷の各々に有用である。アニオン染料の吸着サイ
トとして微細で球形のアルミナ−シリカ粒子を使用する
と、その粒子を被覆した薄膜で幾つかの利点が得られ
る。第１の利点には、前記粒子から調製される染色着色
剤を使用すると、従来の顔料分散型カラーフィルターと
比較して優れたカラーコントラストが得られる。カラー
コントラストとは、各々、光に平行及び垂直な位置に配
列された１組の偏光板の間で測定される薄膜の輝度の比
である。一般的には、従来の顔料分散物では、赤、緑及
び青のフィルターでは、１５０〜６５０の範囲のカラー
コントラスト比である。しかしながら、本発明の手順に
よって調製された赤、緑及び青のカラーフィルター薄膜
ではカラーコントラストは２０００〜３８００の範囲で
ある。カラーコントラスト値がこのように高いことは、
染色されたアルミナ−シリカ粒子が微細な粒径なので光
の散乱が小さいことを表している。
【０００９】本発明の第２の利点は、微細なコロイドシ
リカ球体の揃った形状に関するものである。光散乱法シ
ミュレーションの研究によると、入射光の主軸はランダ
ムな配向をしているので、球体に対応する体積と粒径分
布を持つ楕円形粒子は、光散乱法が極めて大きいことが
明らかになっている。本発明の手順によって調製された
染色アルミナ−シリカ粒子は実質的に球形なのでそのよ
うな問題は避けられる。したがって、本発明の主な改良
点は、染色されたアルミナシリコン粒子が微細で均一な
粒子であるため、赤、緑及び青薄膜のカラーコントラス
トが著しく改良されたことである。本発明の顔料系の別
の利点は、カラー特性の再現性である。着色物は、屈折
率の他に顔料の粒径に強く左右されることはよく知られ
ている。したがって、粒子が均一なことと顔料の光学的
特性とは整合性がみられる。球形粒子であることはその
光学的特性が正確に計算できるという別の利点がある。
【００１０】本発明における方法により調製される顔料
は（安定剤の他に）電荷に対し耐性があるので、凝集す
ることなく顔料が分散できる。凝集することなく分散す
るため、光散乱法効果を最小限に抑えて透明性を高くす
ることもできる。本発明の着色顔料は、約２０ｎｍ未満
の粒径及び１００ｍ２／ｇと６００ｍ２／ｇの間、最も
好ましくは２００ｍ２／ｇと６００ｍ２／ｇの間の表面
積であるのが好ましいシリカ粒子から成り、この粒子
は、アルミナの層で被覆されてプラスに帯電した表面及
び前記アルミナ被覆シリカ上でマイナスの着色染料層を
形成する。染料は、溶液中のアルミナ表面の≡ＡｌＯＨ
＋と反応するために溶液中の（−ＳＯ３）および／また
は（−ＣＯＯ）基を含むのが好ましい。このように、染
料はアルミナの表面と共有結合によって結合している。
アルミナ被膜の有無に拘らず使用するシリカ粒子は本来
実質的に球形である。
【００１１】本発明によるカラーフィルターレジスト配
合物及び他の生成物中に使用されるポリマー樹脂バイン
ダーは、次の特性を持つべきことが望ましい： １．水性ベース（ａｑｕｅｏｕｓ ｂａｓｅ）での溶解
性 ２．着色顔料との相溶性 ３．レジスト配合物中に使用されるフォトイメージング
パッケージとの相性 ４．光活性架橋剤（ｐｈｏｔｏ−ｃｒｏｓｓｌｉｎｋｉ
ｎｇ ｓｙｓｔｅｍ）を用いると不溶性の架橋網目状構
造体（ｉｎｓｏｌｕｂｌｅ ｃｒｏｓｓｌｉｎｋｅｄ
ｎｅｔｗｏｒｋ）を形成する能力
【００１２】 非イメージング（ｎｏｎ−ｉｍａｇｉｎ
ｇ）組成物用の好ましいバインダーは、アクリルポリマ
ー、ポリエステル、ノボラックポリマー及びポリイミド
のようなヒドロキシルを含む物質である。光によるイメ
ージング組成物の場合、酸性基、例えばカルボン酸基、
を持つ樹脂バインダーが特に好ましい。酸性基置換体及
びヒドロキシル基置換体を含む適切なレジストバインダ
ーには、例えばアクリルポリマー、アクリルポリマー以
外のビニルポリマー、ポリエステル、ポリイミドなどが
挙げられる。一般的にはアクリルポリマーが好ましい。
遊離酸基から成る１個以上のモノマー及びオリゴマー、
特に少なくとも１個の遊離のヒドロキシル基又はカルボ
ン酸基を含む不飽和モノマーを重合することにより前記
のバインダーを調製することが好適である。好ましいア
クリルポリマーは、アクリル酸、メタクリル酸、これら
のエステル又はアミド、及びそれらのモノマーの混合物
を、有機溶媒の中でフリーラジカル重合により調製する
ことができる。
【００１３】本発明において、ポリマーを改質して前記
の要件を満たすような多くのポリマーを得ることが可能
である。例えば、ポリマーの中にメタクリル酸［ＭＡ
Ａ］及びヒドロキシエチルメタクリレート［ＨＥＭＡ］
を入れると、水に対する溶解性及び薄膜架橋効率（ｆｉ
ｌｍ ｃｒｏｓｓｌｉｎｋｉｎｇ ｅｆｆｉｃｉｅｎｃ
ｙ）が改善される。メチルメタクリレート［ＭＭＡ］に
よりポリマーのガラス転移温度及び硬度を調整できる。
ブチルアクリレート［ＢＡ］により、ここで述べる用途
に対しては耐熱性及び接着性が付与されることが知られ
ている。好ましいアクリルポリマーは、前記の４種類の
モノマー；即ち、ＭＡＡ、ＨＥＭＡ、ＢＡ及びＭＭＡか
ら成るアクリルターポリマーである。テトラポリマーで
の４種類のモノマーの一般的な重量％範囲は、ＭＡＡ
［５〜２５％］、ＨＥＭＡ［３〜３０％］、ＭＭＡ［２
０〜８０％］及びＢＡ［１〜５０％］である。テトラポ
リマーでのこの４種類のモノマーの好ましい重量％範囲
は、ＭＡＡ［１０〜１５％］、ＨＥＭＡ［５〜１５
％］、ＭＭＡ［３０〜５０％］、及びＢＡ［５〜２０
％］である。
【００１４】本発明で使用するのに好ましいアニオン染
料は、被覆されたシリカ粒子の表面の水酸化アルミニウ
ム点に染料を付着できる反応性に富む硫酸塩および／ま
たはカルボキシル基を持つ染料である。本発明におい
て、ここで記載されている染料を用いることが好ましい
が、同時に他の染料を使用して本発明の染料配合顔料を
提供できることも可能である。本発明では、顔料用の分
散剤が配合物全体、例えば本発明のレジスト又はカラー
フィルター配合物又は他の配合物の０．１ないし３重量
％の適切な範囲内にある適量で添加されことが好まし
い。表４には、好適な分散剤が示されている。分散剤を
入れ過ぎるとリソグラフィー機能が制約され、一方、不
足すると顔料の凝集が促進されてしまう。
【００１５】
【表４】
【００１６】液晶ディスプレイは、通常は透明な電極が
付いて約１μｍないし１０μｍの隙間で配置される酸化
インジウムで被覆されたガラス基板のような２枚の透明
な基板、及びその隙間に封入された液晶物質から成って
いて、その液晶物質は、電極の間に電圧が印加されると
配向層によって予め定められた方向に配向して、透明部
分と不透明部分を形成し、それによって画像が表示され
る。カラー液晶ディスプレイでは３色、即ち光の三原色
に対応する赤（Ｒ）、緑（Ｇ）及び青（Ｂ）用のカラー
フィルターが透明な電極基板のどちらかの全面に取り付
けられていて、液晶のシャッター作用により三原色の加
法混色が発現されて所望の色が表示される。
【００１７】カラー液晶ディスプレイの該カラーフィル
ターは、透明な基板、着色層、保護薄膜及び透明な導電
性薄膜から成り、これらは前記の順序で重ねられる。カ
ラーフィルターはもう１枚の透明な基板と対向して配置
され、この基板には、三原色、即ちＲ、Ｇ及びＢの着色
画素が数μｍの隙間を隔てて反対の位置に形成された電
極又は薄膜トランジスターが含まれ、そして液晶物質が
その隙間の中に封入されて液晶ディスプレイが形成され
る。図１２には、カラー液晶ディスプレイの１つの例の
断面図がある。カラー液晶ディスプレイ１には、カラー
フィルター２、及び薄膜トランジスター（ＴＦＴ）又は
透明電極で形成された対向基板３が付いている。カラー
フィルター２及びその対向基板３は、予め定められた隙
間を隔てて互いに向き合って配置され、そして強化用繊
維をエポキシ樹脂材料又は同様なものと混合して形成さ
れた封止材４を使って両者は接着される。液晶５はカラ
ーフィルター２とＴＦＴ基板３の間で定義される隙間の
中に封入される。
【００１８】カラーフィルター２を下記にさらに詳細に
説明する。基板６、例えばガラス基板には、隣接の着色
画素（着色顔料を形成するのに染料で着色された物質）
を隔離するようにその基板上にブラックマトリックス７
が付けられ、三原色、即ち赤に着色された画素８、緑に
着色された画素９、及び青に着色された画素１０の着色
画素から成る着色層を形成し、これらの着色された画素
はブラックマトリックス７によって互いに隔離される。
さらに、保護薄膜１１は、着色層を覆って保護してお
り、液晶を駆動するための透明電極薄膜１２がその保護
薄膜１１の上を覆っている。その上、液晶を配向するた
めの配向層１３が透明な電極薄膜１２を覆っている。画
素は、本明細書において実施例で開示するように本発明
の顔料配合物で形成される。保護被膜（トップコート）
は米国特許第５，５６３，０１１号で開示されている材
料で形成されて、本発明においても参照されている。Ｌ
ＣＤ及びカラーフィルターを製造する手順は、本発明に
おいても参照している米国特許第５，２７８，００９号
に開示されている。これらの特許に開示されている個々
のカラー画素を作製するために適切なマスキングを使っ
て、イメージング用の赤、緑及び青のカラーフィルター
レジストを、順次に、塗布、露光及び現像することによ
り図１２に記載されているカラーフィルターを調製する
と理解されたい。
【００１９】本発明により調製される単分散着色剤のも
う１つの用途は、この着色剤を使ってアクティブマトリ
ックス、あるいは超ねじれネマッチク（ｓｕｐｅｒ−ｔ
ｗｉｓｔ ｎｅｍａｔｉｃ：ＳＴＮ）のどちらかの反射
型液晶ディスプレイ用のカラーフィルターを作製するこ
とである。背面光の反射（ｂａｃｋ−ｓｕｒｆａｃｅｌ
ｉｇｈｔ）によってカラーフィルターフィルムの光路長
が２倍になることから、カラーフィルターの高い透明性
及びコントラストへのニーズはこの用途において極めて
本質である。透明性が低いこと及び光散乱効果が大きい
ために、従来の着色顔料ではこの用途に対しては透明性
及びコントラストはが減少する。
【００２０】
【実施例】まず、顔料及び薄膜の調製の実施例につい
て、以下に述べる。 実施例１ 材料：本開示で使用する染料を表１に示している。
【００２１】
【表１】
【００２２】純度＞９５％のＤ＆Ｃ Ｒｅｄ＃６染料
（サン ケミカル社（Ｓｕｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃ
ｏ．））は入手したままの状態で使用したが、ナフトー
ル イエロー Ｓ（ＮａｐｈｔｏｌＹｅｌｌｏｗ Ｓ；
アルドリッチ（Ａｌｄｒｉｃｈ）、アシッド イエロー
＃１（Ａｃｉｄ Ｙｅｌｌｏｗ ♯１）、純度７５％）
及びアシッド ブルー＃２５（Ａｃｉｄ Ｂｌｕｅ ＃
２５：アルドリッチ（Ａｌｄｒｉｃｈ）、純度４５％）
は、水で２回再結晶化した。ギニア グリーン Ｂ（Ｇ
ｕｉｎｅａ Ｇｒｅｅｎ Ｂ：アルドリッチ（Ａｌｄｒ
ｉｃｈ）、純度５０％）は受け入れたままで使用した。
飽和溶液を調製するために、染料粉末を熱水（〜８５
℃）で溶解し、直ちに孔径０．８μｍの膜を使って濾過
したのち、室温まで冷却した。約１日ののち、この溶液
を孔径０．２μｍの膜を使って濾過して、溶解しなかっ
た全ての染料を取り除いた。
【００２３】デュポン社（米国デラウェア州、ウィルミ
ントン市）から購入した製品、Ｌｕｄｏｘ（登録商標）
ＣＬ粒子は、まずナノサイズのシリカを作り、次にそれ
をアルミナで被覆することによって得た（デュポン・ス
ペシャリティ・ケミカルズ・グループから配布されるＬ
ｕｄｏｘ（登録商標）コロイドシリカ情報を参照された
い）。製品の情報によれば「各粒子はアルミナ層で被覆
されているコロイドシリカである。この被覆により粒子
の電荷はマイナスからプラスへ変化している。安定化対
イオンは塩化物である」と、Ｌｕｄｏｘ（登録商標）Ｃ
Ｌは説明されている。本実施例で使用したいろいろな試
料の仕様を表２に示している。
【００２４】
【表２】
【００２５】比表面積は、アルミナで被覆する前に、ア
ール・イレール（Ｉｌｅｒ，Ｒ．）著「ザケミストリー
オブ シリカ、ソルビリティ、ポリマリゼイション、
コロイドアンド サーフェス プロパティズ、アンド
バイオケミストリー（”Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ
ｏｆ Ｓｉｌｉｃａ，Ｓｏｌｕｂｉｌｉｔｙ，Ｐｏｌｙ
ｍｅｒｉｚａｔｉｏｎ，Ｃｏｌｌｏｉｄ ａｎｄ Ｓｕ
ｒｆａｃｅ Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ，ａｎｄ Ｂｉｏｃ
ｈｅｍｉｓｔｒｙ”，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｌｅｙ＆Ｓｏｎ
ｓ（１９７９）」に開示された滴定法によって測定し
た。ＣＬの次にある数字は、球形粒子の表面は平滑であ
ると仮定して比表面積から計算される、アルミナで被覆
される前の等価の粒径である。括弧の中の数字はＳｉ／
Ａｌのモル比を示している。試料を１００℃で一晩、真
空中で乾燥したのち、残渣重量を秤量して固形分を決め
た。
【００２６】吸着等温線： 試料Ｌｕｄｏｘ ＣＬの一
定量（０．５ｃｍ３）を、種々の濃度の染料溶液９．５
ｃｍ３に加えた。この試料を超音波浴中で数時間平衡に
保ったのち、１０，０００ｒｐｍで１５分間遠心分離法
で分離した。上澄み液の染料濃度は分光光度法により測
定した。或る染料の場合、Ｄ＆Ｃ Ｒｅｄ＃６染料の図
１に示すような可視吸収スペクトルは溶液のｐＨによっ
て影響を受けた。塩基性溶液では広いｐＨ範囲にわたっ
て吸収は殆ど変化が観察されないので、前記水溶液中の
染料濃度はｐＨ〜７で測定した。次に、染料の吸着量
は、当初の濃度と、シリカと平衡になったのちの溶液中
の濃度との差から計算した。
【００２７】キャラクタリゼーション：粒径は走査型電
子顕微鏡および／または動的光散乱法で評価した。いろ
いろな試験条件のもとで得られた結果から、顔料は、ほ
ぼ同じナノサイズの範囲を維持していることが判った。
Ｌｕｄｏｘ ＣＬ試料の流体力学的径を動的光散乱法で
測定するために、全試料を水で濃度〜１．２重量％に希
釈してあらゆる粒子間の相互作用を最小限に抑えてｐＨ
を〜４．０に調節した。データは、ＣＯＮＴＩＮプログ
ラム（Ｐｒｏｖｅｎｃｈ．Ｓ．Ｗ．Ｃｏｍｐｕｔ．Ｐｈ
ｙｓ．Ｃｏｍｍｕｎ．２７，２１５（１９８２）を参照
されたい）で解析して粒径分布を得た。図３には、粒子
が硬い球として挙動すると仮定して相対重量パーセント
によるＬｕｄｏｘ ＣＬ−５（３．５）の代表的粒径分
布曲線を示している。得られた流体力学的径、Ｒｈを表
２に示している。
【００２８】電気泳動易動度は、ＤＥＬＳＡ４４０（Ｃ
ｏｕｌｔｅｒ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃｓ）計で測定し
た。固形分１．２重量％を含む水溶液中のＬｕｄｏｘ
ＣＬ−５（３．５）のデータではｐＨの関数として等電
点（ｉ．ｅ．ｐ）は〜９．２となる（図３）。シリカの
ｉ．ｅ．ｐとアルミナのｉ．ｅ．ｐとは非常に異なる、
即ち、各々ｐＨ〜２．０と９．３なので（Ｐａｒｋｓ
ｅｔ ａｌ，Ｊ．Ｐｈｙｓ．Ｃｈｅｍ．，６６，９６７
（１９６２）；Ｂｒａｃｅ ｅｔ ａｌ，Ｊ．Ｉｎｏｒ
ｇ．Ｎｕｃｌ．Ｃｈｅｍ．３５，３６９１（１９７３）
を参照されたい）、これらの粒子の表面は純粋なアルミ
ナから成ると考えることができる。ｐＨ〜４．０におけ
る別の試料Ｌｕｄｏｘ ＣＬの易動度は、実験誤差の範
囲内（±１０％）で同じであり（表２）、全試料の粒子
表面の性質は実質的に同じであることが判る。
【００２９】空気中で走査速度２５℃／分で３０〜１０
００℃の温度範囲で熱重量分析法（ＴＧＡ）を実施し
た。試料Ｌｕｄｏｘ及び顔料で得られた曲線によると、
３５０℃未満の損失重量は、顔料調製時に使用した溶媒
の蒸発によるものであった。顔料及び薄膜の調製：室温
での撹はんのもとで改質シリカを染料濃厚溶液（〜０．
０２モル／ｄｍ３）に滴下しながら添加することにより
狭い範囲のナノサイズの顔料を調製した。沈澱物（顔
料）を遠心分離法で分離し、蒸留水で２回洗浄すること
により物理的に吸着および／または捕捉された染料を取
り除いた。分散媒（ポリマー）との共通溶媒（プロピレ
ングリコールメチルエーテルアセタート、ＰＭＡ）を見
つけて、顔料スラリーをエタノールで、次にＰＭＡで各
々、数回洗浄した。こうして得られた顔料スラリーをア
クリルコポリマー溶液（樹脂バインダー組成物）の中で
撹はんおよび／または超音波処理のもとで分散させた。
制御された速度のもとでガラス基板上に顔料ポリマー分
散液をスピンコーティングして薄膜を調製した。この薄
膜を８０℃で５分間ベーキングして溶媒を取り除いた。
使用したアクリルコポリマーは米国特許第５，５６３，
０１１号に開示されたものであってもよい。使用するコ
ポリマーは、次の組成から成るのが好ましい：メタクリ
ル酸（ＭＡＡ）５モル％、グリシジルメタクリレート
（ＧＭＡ）１０モル％、ブチルアクリレート（ＢＡ）２
０モル％、及びメチルメタクリレート（ＭＭＡ）６５
％。
【００３０】結果：吸着剤の影響：染料の捕捉量に及ぼ
す吸着剤の影響をいろいろな粒径及びいろいろな組成の
Ｌｕｄｏｘ試料、並びにＤ＆Ｃ Ｒｅｄ＃６を使って示
している。図４によると、これらの吸着剤の界面動電挙
動が同じ表面組成を示すので、全ての吸着等温線は、Ｌ
ａｎｇｍｕｉｒ型であることが判る。比表面積が小さく
なり、各種の吸着剤の粒径が大きくなるにつれて単位重
量当たりの飽和吸着量（表２）は小さくなる。染料の平
衡濃度（Ｃｅｑ）は当初の低濃度（Ｃｏ）では殆どゼロ
であるが、臨界値Ｃｏ＊を超えると直線的に増えるので
あって（図５）、このことは化学吸着される溶質の特徴
を示している。事実、Ｃｏ＊より低いと上澄み液は実質
的に無色であり、このことは染料の全含量は実質的にＬ
ｕｄｏｘ ＣＬ粒子によって吸着されていることを示し
ている。同量の吸着剤が使用されると、粒径が大きくな
ると共にこの臨界値は小さくなる。吸着質の影響：グラ
フの平坦域の値が変動すること以外、Ｌｕｄｏｘ ＣＬ
−５（３．５）に対するいろいろな染料の吸着等温線は
同じ傾向を示す（図６）。これらの吸着等温線が得られ
る最大吸着量を表３に示している。
【００３１】
【表３】
【００３２】全ての場合、Ｃｅｑ対Ｃｏのプロットは化
学吸着の特徴を表している（図７）。熱重量分析法（Ｔ
ＧＡ）を使って染料の吸着量を測定し、赤顔料を使った
結果を図８に示している。有機安定剤がＬｕｄｏｘ Ｃ
Ｌに含まれているので、染料の正味量を計算するために
その安定剤の含まれている重量を測定しなければならな
かった。この目的に対して、２つの方法を使ってＴＧＡ
実験用のＬｕｄｏｘＣＬ試料を調製した。第１の方法で
は、Ｌｕｄｏｘ ＣＬ試料を真空中で乾燥して安定剤を
固体のままで３５０℃から９００℃に加熱すると１０％
の全損失重量が生じた。第２の方法では、粒子にＫ２Ｓ
Ｏ４を添加すると凝集して沈降したので次に蒸留水で３
回洗浄した。この第２の方法では、安定剤の一部が洗浄
の度に浸出するので損失重量は〜３％であった。したが
って、シリカ粒子を用いて調製した顔料中の安定剤の量
はこれらの２つの両極端の値の間にある筈である。赤及
び黄顔料を加熱する時の損失重量をＴＧＡで測定する
と、染料の吸着量の場合に計算した重量よりも〜６％多
いことが判り、この差はＬｕｄｏｘ中の安定剤によるの
もであった。使用する染料の純度については不確実なた
めに青及び緑顔料の前記の実験は信頼性に乏しいことに
注意しなければならない。種々の顔料の結果を比較する
ために吸着剤の単位重量当たりの染料のモル数のデータ
を示している（表３）。
【００３３】化学吸着は、染料のスルホン酸塩（−ＳＯ
３）および／またはカルボキシル基（−ＣＯＯ）と、改
質シリカ粒子の表面にある≡ＡｌＯＨ＋サイトとの相互
作用によるに違いない。化学吸着メカニズムは、水、エ
タノール、及び有機溶媒（ＰＭＡ）中での長時間にわた
る実験でも浸出は観察されないという事実によっても支
持される。本開示で使用されるアルミナ被覆シリカの吸
着挙動は酸で前処理したアルミナの挙動とは異なってい
て、染料の可逆的捕捉量は１〜９の範囲のｐＨ、及び吸
着剤を前処理するのに使用する酸に強く左右されること
が示されている（Ｊａｉｎ ｅｔ ａｌ，Ｃｏｌｌｏｉ
ｄ Ｓｕｒｆ．，２９，３７３，（１９８８））。
【００３４】黄染料と緑染料の共吸着： 顔料のカラー
特性を改善するために、ＬｕｄｏｘＣＬに対して、Ａｃ
ｉｄ Ｙｅｌｌｏｗ＃１とＧｕｉｎｅａ Ｇｒｅｅｎ
Ｂの種々のモル比の溶液について共吸着を行なった。本
実施例で使用した全染料濃度（〜０．０２モルｄ
ｍ−３）は飽和レベルを超えている。染料吸着量対両染
料のモル比を示している図９を参照されたい。ナノサイ
ズの顔料の光学的特性：本明細書において開示されたア
ルミナ改質シリカ粒子にアニオン染料を吸着することに
より粒径の揃った顔料を調製したが、この染料は改質シ
リカの表面に染料をグラフト化するよりも有効な方法で
ある（Ｗｉｎｎｉｋ ｅｔ ａｌ，Ｄｙｅｓ ａｎｄ
Ｐｉｇｍｅｎｔｓ，１４，１０１（１９９０）；Ｈｓｕ
ｅｔ ａｌ， Ｉｎｄ．Ｅｎｇ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅ
ｓ．，３５，２９２９（１９９６）を参照されたい）。
さらに、粉砕によって粒径を小さくすることが基本にな
っている従来方法と対照的に、本明細書に記載した方法
によると均一でかつ再現可能な顔料を生成できる。顔料
は実質的にキャリヤー（ｃａｒｒｉｅｒ）粒子と同じ粒
径と形状を保っているので（図２）、顔料の特性はコア
ー材料を選択することによって制御される。
【００３５】図１０は、Ｌｕｄｏｘ ＣＬ−５に各々、
Ｄ＆Ｃ ｒｅｄ＃６及びＡｃｉｄＢｌｕｅ ＃２５を吸
着して調製した、６０重量％の固体顔料を含む赤、青及
び緑の薄膜の透過率を示している。同じシリカを使って
Ａｃｉｄ Ｙｅｌｌｏｗ＃１とＧｕｉｎｅａ Ｇｒｅｅ
ｎ Ｂ染料を制御された２：１の重量比で混合すること
によって緑顔料は得られる。この透過性は極めて高く、
特に、８μｍの膜厚でさえも、〜１００％に達する赤の
薄膜の場合もある。本発明における結果は予期したもの
以上の結果であった。
【００３６】着色薄膜の色度を、ＣＩＥ（国際照明委員
会：ＩｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌＣｏｍｍｉｓｓｉｏｎ
ｏｎＩｌｌｕｍｉｎａｔｉｏｎ）システムによる市販
のソフトウェアにより評価して、その結果を図１１に図
示している。本実施例に記載している顔料を使って調製
したこの着色薄膜（厚さ数μｍ）の色度は、基準値に極
めて近い（赤：ｘ＝０．６４、ｙ＝０．３３；緑：ｘ＝
０．２９、ｙ＝０．６０；青：ｘ＝０．１５、ｙ＝０．
０６）。膜厚が厚くなるかあるいは同じ厚さではフィル
ム中の固形分が増えると、この差異は小さくなる。しか
しながら、固形分量が、好ましい上限を意味する〜７０
重量％の上限を超えるとこのフィルムの機械的特性が劣
化する。したがって、６０重量％の顔料が実用的な上限
として好ましい。
【００３７】次に、非イメージングカラーフィルターレ
ジストの実施例について述べる。 実施例２ 本発明の方法により調製した単分散着色顔料を含むポリ
イミド系カラーフィルターは、非イメージング非感光性
（ｎｏｎ−ｉｍａｇｉｎｇ ｎｏｎ−ｐｈｏｔｏｓｅｎ
ｓｉｔｉｚｅｄ）カラーフィルターレジストの例として
定義される。有機系カラーフィルターを形成するフィル
ムは、重量平均分子量範囲（５，０００〜１００，００
０）及び数平均分子量範囲（２，０００〜２０，００
０）のポリ［ジメチルグルタールイミド］１５〜３０重
量％で作られて、プロピレングリコールメチルエーテル
アセタート、シクロペンタノン、プロピレングリコール
メチルエーテル、乳酸エチル、シクロヘキサノン、プロ
ピオン酸３−エトキシエチル、および／またはプロピオ
ン酸３−メトキシメチルの全ての組み合わせ物か単独か
又は混合物を使った溶媒系に溶解される。次に、顔料及
びカラーフィルター業界では公知の分散剤、例えばＰｏ
ｌｙｓｔｅｐＦ−３（ステファン社（Ｓｔｅｐｈａｎ
Ｃｏ．）のアルキルフェノールエトキシレート、非イオ
ン型）との２４時間の撹はんにより、精細なカラー仕様
の必要に応じて個別に又は混合物（ｂｌｅｎｄｓ）で必
要とされる色に対応するポリマー溶液（ポリマー樹脂バ
インダー）の中に、本発明の方法で調製された着色顔料
（赤、緑、青、シアン、マゼンタ、黄）は分散される。
本発明で使用する単分散着色顔料の全固形分は、３０か
ら８５重量％の範囲、好ましい実施態様としては４０〜
６５重量％の範囲である。良好な分散状態にしたのち、
生成した着色分散液を一連の粗いフィルターと細かいフ
ィルターで濾過して、清浄で充分な褐色もしくは濃褐色
の瓶、あるいは顧客の用途に適した容器に入れる。
【００３８】実施例３ ポリ［ジメチルグルタルイミド］の代わりにポリ［アミ
ック酸−イミド］ポリマーを使って、実施例２と同じ製
法で重量平均分子量範囲（５，０００〜１００，００
０）及び数平均分子量範囲（２，０００〜２０，００
０）の非イメージングカラーフィルターレジストを調製
する。本実施例に好ましいポリマーは重量分子量範囲
（１０，０００〜３０，０００）で、例えばデュポン社
のカプトン（Ｋａｐｔｏｎ）（登録商標）ポリマーのよ
うなピロメリト酸二無水物［ＰＤＭＡ］とオキシジアニ
リン［ＯＤＡ］の縮合ポリマーである。
【００３９】実施例４ エポキシ−ノボラックポリマーを使い、熱硬化時にポリ
マーを架橋するための熱酸発生剤（ＴＡＧ）であるニト
ロベンジルトシレートを用いて実施例２と同じ製法で、
重量平均分子量範囲（３，０００〜２０，０００）及び
数平均分子量範囲［６００−２０，０００］の未イメー
ジングカラーフィルターレジストを調製する。本実施例
に好ましいポリマーは、Ｄｏｗ ＣｈｅｍｉｃａｌのＤ
ＥＮ−４３１のような、フェノールホルムアルデヒドノ
ボラックの１，４−ブタンジオールジグリシジルエーテ
ルである。
【００４０】実施例５ 本発明の好ましい実施態様であるアクリルテロポリマー
を使って、実施例２と同じ製法で非イメージングカラー
フィルターレジスト、即ちテトラポリマーにするために
組み入れられるモノマーとしてエポキシアクリレートを
使って特別な改質物を調製した。ｐ−ニトロベンジルト
シレートのような熱酸発生剤（ＴＡＧ）を非イメージン
グカラーフィルターレジスト配合物の中で使用すると、
熱硬化時にポリマーが架橋して薄膜が硬化するのでトッ
プ層のイメージング用フォトレジスト層と混和しない。
本実施例用の好ましいポリマーは、メタクリル酸［ＭＡ
Ａ］５モル％、グリシジルメタクリレート［ＧＭＡ］１
０モル％、ブチルアクリレート［ＢＡ］２０モル％、及
びメチルメタクリレート［ＭＭＡ］６５％のアクリルテ
トラポリマーである。
【００４１】実施例６ 実施例５に記載した同じ製法であるが、本明細書に記載
した好ましいアクリルポリマーを使って非イメージング
カラーフィルターレジストを調製する。非架橋カラーフ
ィルターレジスト材料は、レーザーアブレーション転写
技術（ＬＡＴＴ：ＬＡＳＥＲ Ａｂｌａｔｉｏｎ Ｔｒ
ａｎｓｆｅｒ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ）用に主に使用す
る。この実施例に好ましいアクリルポリマーは、メタク
リル酸［ＭＡＡ］５モル％、ヒドロキシエチルメタクリ
レート［ＨＥＭＡ］１５モル％、ブチルアクリレート
［ＢＡ］１０モル％、及びメチルメタクリレート［ＭＭ
Ａ］７０％から成るアクリルテトラポリマーである。
【００４２】さらに、非イメージングカラーフィルター
レジスト材料を使ったカラーフィルターレジストのイメ
ージングプロセスの例を以下に述べる。
【００４３】実施例７ 実施例２で得た非イメージングカラーフィルターレジス
ト材料を、イメージング用のｇ線又はｉ線に感光するポ
ジ型又はネガ型フォトレジストと共に次の方法で使用す
る。スピンコーティング又はスロットコーティングのよ
うな換算容積分配法（ｒｅｄｕｃｅｄ−ｖｏｌｕｍｅ
ｄｉｓｐｅｎｓｅ ｍｅｔｈｏｄ）のどちらかを使っ
て、用途に適する色度要件を満たす膜厚になるまで実施
例２で得た非イメージングカラーフィルターレジストを
ガラス、シリコン、ガラス上のＩＴＯ、又は他の基板に
塗布する。次に、レジスト薄膜は過剰の溶媒が熱硬化で
取り除かれ、さらに硬化−固化を続けると固形ポリマー
が形成され、イメージング用フォトレジストでオーバー
コーティングされる。次に、フォトレジストのトップ層
は、当業者に公知の方法を使ってイメージングされる。
その後、１〜５分間でカラーフィルターレジストの全厚
を取り除くほどの充分に強い水性ＴＭＡＨ系又は水酸化
金属系現像液を使って、既にパターン化されたトップ層
のイメージングレジストよりも深くまでボトム層のカラ
ーフィルターがエッチングされる。カラーフィルターの
エッチング工程が終わると、ボトム層のカラーフィルタ
ーレジストを侵さないアセトンのような有機溶媒を用い
てトップ層のレジストが取り除かれる。全てのカラーフ
ィルター材料が、用途の必要に応じたパターンになるま
でこのプロセスは順次繰り返される。例えば、アクティ
ブマトリックス液晶ディスプレイ［ＡＭＬＣＤ］のカラ
ーフィルターモザイク作製の場合、このプロセスは、三
原色カラーフィルター材料；赤、緑及び青を使って行な
われる。電荷結合デバイス［ＣＣＤ］及びＣＭＯＳ画像
チップスのような他の用途の場合、三原色の赤、緑及び
青のカラーフィルター材料、又は同様に加工されるマゼ
ンタ、黄及びシアンの２次カラーフィルターが使用され
る。
【００４４】実施例８ 実施例３に記載したカラーフィルター材料を前記の実施
例７で説明したのと同じ方法で加工するが、薄膜硬化温
度を調節して、（ポリアミド酸−イミド）をほぼイミド
形にする。この硬化によって耐化学薬品性が充分なカラ
ーフィルターフィルムが得られてトップ層のイメージン
グレジストと混和しない。
【００４５】実施例９ 熱酸発生剤ｐ−ニトロベンジルトシレートを活性化する
のに充分な温度でエポシキ−ノボラックポリマーを硬化
して架橋プロセスを活性化すること以外は、実施例４で
得たカラーフィルター材料を実施例７及び８で説明した
のと同様な方法で加工する。レジストのトップ層のイメ
ージングが終わると、パターン化されたレジストのトッ
プ層より深くまで下層の架橋カラーフィルターを強塩基
水溶液で湿式エッチングするか、あるいは酸素プラズマ
で乾式エッチングする。下層のイメージングが終わる
と、実施例７で説明したように犠牲的にイメージングさ
れたトップ層レジスト（ｔｈｅ ｓａｃｒｉｆｉｃｉａ
ｌ ｉｍａｇｅｄ ｔｏｐ−ｌａｙｅｒ ｒｅｓｉｓ
ｔ）を取り除く。
【００４６】以下は、カラーフィルターをフラットパネ
ルディスプレイ及び他の用途へ適用する実施例について
である。
【００４７】実施例１０：アクティブマトリックス液晶
ディスプレイ［ＡＭＬＣＤ］ 本発明の単分散着色顔料系で使用するイメージング用の
非イメージングレジストをＡＭＬＣＤ用に使用できる。
２０〜１００μｍ２平方の画素にパターン化するのに実
施例７に記載したプロセスを使ってＡＭＬＣＤカラーフ
ィルターモザイクを調製する。ＡＭＬＣＤ用としての本
発明の主な利点は、（１）生成するカラーフィルターの
カラーコントラストが改善されていること、及び、
（２）普通の顔料分散液を使ったカラーフィルターレジ
ストを比較すると発色の鮮明さが改善されていることで
ある。
【００４８】実施例１１：電荷結合デバイス［ＣＣＤ］
又はＣＭＯＳ画像デバイス 本発明の用途で単分散着色顔料を使ったイメージング用
フォトレジストはＣＣＤ及びＣＭＯＳ画像デバイス用に
使用できる。シリコンにマイクロリソグラフィー加工の
一部として作製されるこれらのデバイスは実施例７に記
載したのと同一の段階を含むが、１〜２０μｍのリソグ
ラフィーを目的としている。これらのデバイスの主な利
点は、ラインアンドスペース（ｏｐｅｎ−ｆｉｅｌｄｓ
ａｎｄｌｉｎｅ−ｅｄｇｅ ａｒｅａｓ）で明瞭なレ
ジスト現像が可能であり、これにより普通の顔料分散型
カラーフィルターレジストを使用して得られるよりも優
れた有効な解像が可能である。
【００４９】実施例１２ １．レーザーアブレーション転写技術［ＬＡＴＴ］ 実施例６に記載したように、単分散着色顔料材料を組み
入れた非イメージングカラーフィルターレジストはＬＡ
ＴＴに有用である。未イメージングカラーフィルターレ
ジストを使ったＬＡＴＴプロセスは、指向されたレーザ
ーエネルギーにドナープレート（ｄｏｎｏｒ ｐｌａｔ
ｅ）を背面から露光することにより、ドナープレート被
覆材料をアクセプタープレート（ａｃｃｅｐｔｏｒ ｐ
ｌａｔｅ）へ物理的に転写する。このプロセスは３回、
あるいはパターン化されるカラー数に左右されるが必要
な回数が繰り返される。
【００５０】２．カラーフィルターで使用するインクジ
ェット印刷用インキ 着色フィルター構造体用のインクジェット印刷用インキ
は、本発明において実施例１又は実施例１３で調製され
る顔料と、米国特許第５，６０７，９９９号の実施例１
に記載されていて、本発明の着色顔料はカーボンブラッ
クＣＢ（ＭＡ−１００）の代わりに使用されるインキ組
成物とを混合して調製される。米国特許第５，６０７，
９９９号は本発明でも参照されており、そこに記載の実
施例を使用することもできる。単分散着色顔料粒子の微
細で均一な特性のために殆ど目詰まりすることなくイン
クジェットポートを通って流体は円滑に出てくる。
【００５２】以下は、顔料合成手順の追加例についてで
ある。 実施例１３ 着色顔料の合成は、アルミナ被覆コロイドシリカＬｕｄ
ｏｘ ＣＬ（登録商標）（デュポン社）２００．０ｃｍ
３を、０．０２モル（Ｍ）染料溶液４０００．０ｍＬに
滴下させながら添加することから成るのが好ましい。ア
ルミナ被覆シリカ粒子Ｌｕｄｏｘ ＣＬ（登録商標）を
添加している間は染料溶液を一定速度で混合する。次
に、ここで生成するスラリーを４時間混合し、その後、
このスラリーを一晩、静置させる。次の日、上澄み液を
捨てて、型式２２４ローター（ＩＥＣ）付きのＣｅｎｔ
ｒａ遠心分離機（ＩＥＣ、型式４ＭＰ）を使って、地球
重力の３３００倍の相対遠心力（ＲＣＦ×ｇ）で１時
間、遠心分離する。次に、ここで生成した上澄み液を捨
てる。得られたペレットを〜５００ｃｍ３の変性エチル
アルコール（Ｍｉｌｌｉｎｃｋｒｏｄｔ）で洗浄し、一
晩ボールミルで粉砕する。次いで、これで生成したスラ
リーを前記のように遠心分離する。次に上澄み液は捨て
る。エタノール洗浄とその次の遠心分離サイクルを引き
続き繰り返すが、この時の混合物を僅か４時間だけ粉砕
する。さらに、２回の洗浄を前記のように行なうが、こ
の時は５−１０％の分散剤の有無に拘らずプロピレング
リコールメチルエーテルアセタート（ＰＭＡ）を使う。
２回のＰＭＡ洗浄の２回目は、３３００ＲＣＦ×ｇの型
式２２４ローターの代わりに１４，４００ＲＣＦ×ｇの
高速遠心分離ローター（ＩＥＣ、型式８５４）を使用す
る。最後の洗浄が終わると、上澄み液は無色の筈であ
る。次に、残ったペレットに対しては、風袋としてのア
ルミニウム皿に入れた既知量のペーストから、１００℃
で、〜１時間、過剰の溶媒を蒸発させることにより固形
分の分析を行なう。当初のペースト重量に対する残った
固形分重量の比を使って特定のバッチのペースト中の顔
料量を計算する。
【００５３】着色剤粒子を調製するのに使用する成分
は、次のとおりである。 コアー：Ｌｕｄｏｘ ＣＬ（登録商標）の、５、７及び
１２ｎｍのアルミナ被覆シリカコアー粒子を使用した。
７ｎｍ材料も１２ｎｍ材料も固形分〜２５重量％のコロ
イド懸濁液であるのに対して、５ｎｍ材料のコロイド懸
濁液は固形分１２．５重量％である。
【００５４】分散剤： Ｐｏｌｙｓｔｅｐ Ｆ−３（Ｓｔｅｐａｎ） Ｐｏｌｙｓｔｅｐ Ｆ−４（Ｓｔｅｐａｎ） 染料： Ａｃｉｄ Ｂｌｕｅ ２５純度４５％（Ａｌｄｒｉｃ
ｈ） Ｇｕｉｎｅａ Ｇｒｅｅｎ Ｂ 純度 ５０％（Ａｌｄ
ｒｉｃｈ） ｄｉｒｅｃｔ Ｇｒｅｅｎ ２６（Ｃｒｏｍｐｔｏｎ
ａｎｄ Ｋｎｏｗｌｅｓ） Ｄ＆Ｃ Ｒｅｄ＃６ 純度９５％（Ｓｕｎ Ｃｈｅｍｉ
ｃａｌｓ） Ｉｎｔｒａｊｅｔ Ｙｅｌｌｏｗ Ｉ−ＴＪ（Ｃｒｏｍ
ｐｔｏｎ ａｎｄ Ｋｎｏｗｌｅｓ） Ｎａｐｈｔｈｏｌ Ｙｅｌｌｏｗ Ｓ 純度 ７０％
（Ａｌｄｒｉｃｈ）
【００５５】これらの染料のなかには化学的に純粋でな
いのもある。顔料合成で使用する前に水で再結晶化する
ことによりこれらの染料の純度を高めた。列挙した各染
料は、前記の方法を個別に使用して、例えば青の着色顔
料Ａｃｉｄ Ｂｌｕｅを形成して着色顔料を調製する。
【００５６】本実施例の着色顔料を使った赤、緑及び青
のカラーフィルターレジスト配合物について、述べる。
この配合物は、適当な寸法の容器の中で、７０重量％の
顔料固形分負荷とするのに充分な、メタクリル酸［ＭＡ
Ａ］１５モル％、ヒドロキシエチルメタクリレート［Ｈ
ＥＭＡ］８モル％、ブチルアクリレート［ＢＡ］１６モ
ル％、及びメチルメタクリレート［ＭＭＡ］６１％から
成るテトラポリマー（米国特許第５，５６３，０１１号
を参照されたい）のようなアクリルコポリマーが添加さ
れている。充分な量のＰＭＡ（プロピレングリコールメ
チルエーテルアセタート）を添加すると、完成配合物で
は２２重量％〜３２重量％の固形分濃度になる。半径
１．０ｃｍの円筒形のジルコニア製の微粉砕用のビード
を少量、この混合物に入れる。この混合物を１時間ボー
ルミルで粉砕する。この混合物に、２．２％のトリアジ
ン−ＴＦＥ（Ｓｈｉｐｌｅｙ）、０．４％のフェノチア
ジン（Ａｌｄｒｉｃｈ）、及び５．３％のヘキサメトキ
シメチルミラミンを添加する。これらのパーセンテージ
は完成配合物の重量％である。この配合物を一晩、ボー
ルミルで粉砕する。最後に、この配合物は３分間１０，
０００ＲＣＦ×ｇで遠心分離して大きい凝集粒子を取り
除く。次に、上澄み液を清浄な貯蔵容器に移す。
【００５７】赤、緑及び青のカラーフィルターレジスト
の調製について述べる。 実施例１４：赤に染色された顔料のカラーフィルターレ
ジスト この方法により露光量３０８ｍＪ／ｃｍ２で３．０ない
し３．５μｍのフィルムが生成される。硬化工程が終わ
ると、この薄膜の最終カラーは；厚さ〜３．２μｍで、
ｘ＝０．６３、ｙ＝０．３３、Ｙ＝１４．５（Ｄ６５、
２度の視野、１９３１年のＣＩＥ）及び６５０ｎｍで透
過率９５％である。
【００５８】加工方法は次のとおりである。 被覆方法１：縁部ビードリムーバー（Ｅｄｇｅ Ｂｅａ
ｄ Ｒｅｍｏｖｅｒ）を使用しない。赤く染色された顔
料（Ｄ＆Ｃ Ｒｅｄ ６ 赤く染色）を含むバインダー
約２グラムを清浄で未処理のガラスウェハーに載せる。
次にこのウェハーを５００ｒｐｍで４５秒間回転させ
る。引き続いて、このウェハーを２０００ｒｐｍで１秒
間回転させると縁部のあらゆるビードが取り除かれる。
【００５９】被覆方法２：縁部ビードリムーバーを使用
する。赤く染色された顔料を含む約２グラムのバインダ
ーを清浄で未処理のガラスウェハーに載せる。次にこの
ウェハーを５００ｒｐｍで３０秒間回転させる。次に、
縁部ビードリムーバーを含む洗浄液で３００ｒｐｍの回
転速度で１５秒間洗浄したのち、５００ｒｐｍで１５秒
間水切りを行なう。
【００６０】乾燥（ソフトベーク）：ウェハーを９０℃
のホットプレートに６０秒間載せる。ソフトベークが終
わると直ちにこのウェハーをアルミニウムヒートシンク
に載せて少なくとも３秒間冷却する。
【００６１】露光：次に、Ｉ線のバイパスフィルターを
通して濾光した高圧水銀灯からの１Ｊ／ｃｍ２の紫外線
で全面露光（ｆｌｏｏｄ ｅｘｐｏｓｅ）する。多重透
過マスクを使用すると、７μｍ平方の密着部を作るのに
〜３００ｍＪ／ｃｍ２が必要である。
【００６２】ポストベーク：次いで、このウェハーを１
００℃のホットプレートに９０秒間載せる。ポストベー
クが終わると直ちにこのウェハーをアルミニウムヒート
シンクに載せて少なくとも５秒間冷却する。
【００６３】現像：次いで、ウェハーは水酸化テトラメ
チルアンモニウムの０．２６Ｎ水溶液の３５容量％溶液
で２５℃で１５±２秒間浸漬する。このウェハーを取り
出して直ちに脱イオン水へ曝し、脱イオン水を適当に流
しながら２０〜３０秒間すすぐ。次いで、このウェハー
は窒素で丁寧に乾燥する。 硬化：被覆されたウェハーを２００℃の炉の中に３０秒
間入れる。
【００６４】実施例１５及び１６使用した染料がＧｕｉ
ｎｅａ Ｇｒｅｅｎ Ｂ及びＡｃｉｄ Ｂｌｕｅ ２５
以外は実施例１４と同じ手順を使った。
【００６５】画素被覆配合物について 実施例１７：緑顔料被覆配合物 材料： （１）Ｇｕｉｎｅａ Ｇｒｅｅｎ Ｂで染色された顔料 ２０５．８０ｇ （２）ポリマー ５６．８５ｇ （３）２（２’−フリルエチリデン）−４，６−ビス（トリクロロメチル）− ｓ−トリアジン １０．７０ｇ （４）フェノチアジン ２．３５ｇ （５）ヘキサメトキシメチルメラミン ２６．８ｇ （６）プロピレングリコールモノメチルエーテルアセタート １９０．７９ｇ 前記のポリマーは、メタクリル酸（ＭＡＡ）１５モル
％、ヒドロキシメチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）８モ
ル％、ブチルアクリレート（ＢＡ）１６モル％、及びメ
チルアクリレート６１％から成る。この顔料は、ここに
記載されているように調製され染色されたアルミナ被覆
シリカ粒子で、約７ｎｍの平均粒径である。本実施例で
は（全ての部）全量はグラムである。
【００６６】手順： １．顔料、ポリマーを計量したのち、適当なサイズの容
器の中に入れる。 ２．粉砕用のビードを用いて少なくとも１時間混合物を
粉砕する。 ３．残りの成分を加える。 ４．一晩、粉砕して被覆用の配合物を完成させる。
【００６７】 実施例１８：黄画素用被覆配合物 材料： （１）Ｉｎｔｒａｊｅｔ Ｙｅｌｌｏｗ Ｉ−ＴＪで染色された顔料 １９０ （２）ポリマー ５７．８７ （３）２（２’−フリルエチリデン）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ −トリアジン ９．６７ （４）フェノチアジン ２．０５ （５）ヘキサメトキシメチルメラミン ２４．０ （６）プロピレングリコールモノメチルエーテルアセタート １５３．９３ このポリマーは実施例１７と同じである。この顔料は、
本明細書に記載されているように調製され染色されたア
ルミナ被覆シリカ粒子で、約７ｎｍの平均粒径である。
この配合物は前記の実施例１７と同じ方法で調製され
る。
【００６８】 実施例１９：赤画素用被覆配合物 材料： （１）Ｄ＆Ｃ Ｒｅｄ ＃６で染色された顔料 ２４１．９４８ （２）ポリマー ５６．２５ （３）２（２’−フリルエチリデン）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ −トリアジン １０．９４８ （４）フェノチアジン ２．１９８ （５）ヘキサメトキシメチルメラミン ２６．２５ （６）プロピレングリコールモノメチルエーテルアセタート ９０．４２ このポリマーは実施例１７と同じである。この顔料は、
本明細書に記載されているように調製され染色されたア
ルミナ被覆シリカ粒子で、約７ｎｍの平均粒径である。
この配合物は前記の実施例１７と同じ方法で調製され
る。
【００６９】 実施例２０：画素用被覆配合物 材料： （１）Ａｃｉｄ Ｂｌｕｅ ２５で染色された顔料 ３１３．９５ （２）ポリマー ５６．２５ （３）２（２’−フリルエチリデン）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ −トリアジン １０．９４ （４）フェノチアジン ２．１９ ８ （５）ヘキサメトキシメチルメラミン ２６．２５ （６）プロピレングリコールモノメチルエーテルアセタート ９０．４２ この顔料は、ここに記載されているように調製され染色
されたアルミナ被覆シリカ粒子で、約７ｎｍの平均粒径
である。この配合物は前記の実施例１７と同じ方法で調
製される。
【図面の簡単な説明】
【図１】いろいろなｐＨ値のＤ＆Ｃ ＃６Ｒｅｄ染料溶
液のＵＶ可視スペクトルである。全試料の染料濃度は
５．４４×１０−５ｍｏｌ．ｄｍ−３であった。
【図２】Ｌｕｄｏｘ ＣＬ−５（３．５）（表２）試料
の代表的粒径分布である。動的光散乱法で測定してＣＯ
ＮＴＩＮプログラムで相関関数を解析した。
【図３】Ｌｕｄｏｘ ＣＬ−５（３．５）（表２）試料
の２５℃におけるｐＨの関数とした電気泳動易動度であ
る。
【図４】５種類のＬｕｄｏｘ ＣＬ試料（表２）に対す
るＤ＆Ｃ Ｒｅｄ＃６染料の室温における吸着等温線で
ある。
【図５】表２の吸着剤に対するＤ＆Ｃ Ｒｅｄ ＃６染
料の当初濃度（Ｃｏ）の関数とした平衡濃度（Ｃｅｑ）
である。
【図６】Ｌｕｄｏｘ ＣＬ−５（３．５）に対する、Ｄ
＆Ｃ Ｒｅｄ ＃６；ＡｃｉｄＹｅｌｌｏｗ ＃１；Ａ
ｃｉｄ Ｂｌｕｅ ２５；及びＧｕｉｎｅａ Ｇｒｅｅ
ｎ Ｂの室温における各吸着等温線である。
【図７】図６に示す系に対する当初濃度の関数とした上
澄み液中の染料の平衡濃度である。
【図８】Ｄ＆Ｃ Ｒｅｄ ＃６を吸着する前と後のＬｕ
ｄｏｘ ＣＬ−５（３．５）の代表的熱重量分析データ
である。使用した走査速度は２５．０℃／分であり、３
５０℃（矢印）未満の減量は溶媒の減量に依る。“Ｌｕ
ｄｏｘ／乾燥”は真空中で乾燥した試料を指し、“Ｌｕ
ｄｏｘ／洗浄”は硫酸カリウムでＬｕｄｏｘ ＣＬ−５
（３．５）を沈澱させて調製したのち、水で洗浄した。
【図９】吸着溶液中のＧｕｉｎｅａ Ｇｒｅｅｎ Ｂ及
びＡｃｉｄ Ｙｅｌｌｏｗ ＃１のモル比の関数とした
Ｌｕｄｏｘ ＣＬ−５（３．５）への両染料の共吸着量
である。線分は同じモル比の両染料の直線関係を示す。
【図１０】赤（Ｄ＆Ｃ Ｒｅｄ ＃６）、青（Ａｃｉｄ
Ｂｌｕｅ ２５）及び緑（ＡｃｉｄＹｅｌｌｏｗ ＃
１とＧｕｉｎｅａ Ｇｒｅｅｎ Ｂの２：１の重量比の
混合物）顔料をアクリルコポリマー中で固形分負荷率６
０％で分散して調製したカラー薄膜のスペクトルであ
る。赤、青及び緑の各薄膜の厚さは各々、〜２、〜４及
び〜２μｍである。
【図１１】ＣＩＥ系の色度図である。黒塗りの四角形は
各々、赤、緑、青及びＣＩＥ光線の基準色度である。白
抜きの三角形は図１０のスペクトルのカラー薄膜の色度
である。
【図１２】本発明の染色顔料を樹脂バインダーの中に入
れて作った固体カラーフィルターを備えたカラー液晶デ
ィスプレイの１つの例の断面図である。
【符号の説明】
１ カラー液晶ディスプレイ ２ カラーフィルター ３ ＴＦＴ基板 ４ 封止材 ５ 液晶 ７ ブラックマトリックス ８、９、１０ 着色された画素（各々、赤、緑、青） １１ 保護薄膜 １２ 透明電極薄膜 １３ 配向層
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (71)出願人 596156668 455 Ｆｏｒｅｓｔ Ｓｔｒｅｅｔ，Ｍａ ｒｌｂｏｒｏｕｇｈ，ＭＡ 01752 Ｕ. Ｓ．Ａ (72)発明者 ジョージ・ジェイ・サーニグリアーロ アメリカ合衆国04032−6238メイン州フリ ーポート タイダル・ブルック・ロード ６ (72)発明者 イー＝シェイン・ヘール アメリカ合衆国01886マサチューセッツ州 ウェストフォード パーク・ビュー・サー クル ５ (72)発明者 ダニエル・ワイ・ペイ アメリカ合衆国01527マサチューセッツ州 ミルバリー ヘイワード・グレン・ドライ ブ ８ (72)発明者 トッド・エー・リチャードソン アメリカ合衆国01851マサチューセッツ州 ローウェル アパートメント ナンバー13 ウェストフォード・ストリート 1009

Claims (19)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 約２０ｎｍ未満の平均粒径及び１００ｍ
    ２／ｇと６００ｍ２／ｇの間の表面積を持つシリカ粒子
    から成る平均粒径約２０ｎｍ未満の着色顔料において、
    当該粒子がプラスに帯電した表面を形成し得るアルミナ
    で被覆され、かつ、アルミナにアニオン着色染料の層が
    吸着されていることを特徴とする着色顔料。
  2. 【請求項２】 染料が、溶液中にある場合にアルミナの
    ≡ＡｌＯＨ＋と反応するために、溶液中にあるときは
    （−ＳＯ３）ラジカルおよび／または（−ＣＯＯ）ラジ
    カルを含むことを特徴とする請求項１に記載の顔料。
  3. 【請求項３】 染料が、次式： 【化１】 で表される染料である請求項１に記載の顔料。
  4. 【請求項４】 染料が、次式： 【化２】 で表される染料である請求項１に記載の顔料。
  5. 【請求項５】 染料が、次式： 【化３】 で表される染料である請求項１に記載の顔料。
  6. 【請求項６】 染料が、次式： 【化４】 で表される染料である請求項１に記載の顔料。
  7. 【請求項７】 固体ポリマー中に、請求項１、２、３、
    ４、５及び６に記載のの顔料を７０重量％以下の両で分
    散されているカラーフィルム。
  8. 【請求項８】 ポリマー中に、請求項１記載のナノサイ
    ズの顔料を含有してなるネガティブ−トーン・イメージ
    ングカラーフィルターフォトレジスト。
  9. 【請求項９】 バインダー中に、請求項１に記載のナノ
    サイズの顔料を含有してなるノン・イメージングカラー
    フィルターフォトレジスト。
  10. 【請求項１０】 透明な基板、該基板上にあって着色顔
    料を含む着色画素及び固体としての樹脂バインダーから
    成るカラーフィルターにおいて、該画素が、約２０ｎｍ
    未満の平均粒径を持ち、かつ、吸着剤を形成するのに充
    分なアルミナの被膜を含むシリカ及び該アルミナに吸着
    された着色アニオン染料から成ることを特徴とする該カ
    ラーフィルター。
  11. 【請求項１１】 染料が、該アルミナの表面に結合した
    スルホン酸塩および／またはカルボキシル基を持つこと
    を特徴とする請求項１０に記載のカラーフィルター。
  12. 【請求項１２】 請求項１０または１１に記載のカラー
    フィルターを含むことを特徴とするＬＣＤ。
  13. 【請求項１３】 該表面積が２００ｍ２／ｇと６００ｍ
    ２／ｇの間にあることを特徴とする請求項１または２に
    記載の顔料。
  14. 【請求項１４】 約２０ｎｍ未満の平均粒径を持つシリ
    カ粒子から成る平均粒径約２０ｎｍ未満の着色顔料にお
    いて、該粒子が、プラスに帯電した表面を形成し得るア
    ルミナで被覆され、かつ、アルミナにアニオン着色染料
    の層が吸着されていることを特徴とする着色顔料。
  15. 【請求項１５】 染料が、溶液中にある場合にアルミナ
    の≡ＡｌＯＨ＋と反応するために、溶液中にあるときは
    （−ＳＯ３）ラジカルおよび／または（−ＣＯＯ）ラジ
    カルを含むことを特徴とする請求項１４に記載の顔料。
  16. 【請求項１６】 プラスチックバインダー中に、請求項
    １４または１５に記載の顔料を７０重量％以下の量で分
    散されているするカラーフィルム。
  17. 【請求項１７】 樹脂バインダー中に請求項１４に記載
    のナノサイズの顔料を含有してなるネガティブ−トーン
    ・イメージングカラーフィルターフォトレジスト。
  18. 【請求項１８】 ポリマーバインダー中に最高７０％ま
    での請求項１に記載の顔料及び分散剤が分散されている
    カラーフィルム又はレジストにおいて、該顔料用の分散
    剤がフィルムまたはレジストの全重量の０．１ないし３
    重量％の量であるカラーフィルム又はレジスト。
  19. 【請求項１９】 平均粒径が約４ｎｍないし約２０ｎｍ
    未満であることを特徴とする請求項１に記載の着色顔
    料。
JP19092398A 1997-05-30 1998-06-01 染料を組み入れた顔料及びその製品 Pending JPH11166127A (ja)

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US08/866,580 US5871872A (en) 1997-05-30 1997-05-30 Dye incorporated pigments and products made from same
US866580 1997-05-30

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JPH11166127A true JPH11166127A (ja) 1999-06-22

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