JP2018079431A - 混合槽の洗浄方法及び着色組成物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の課題は、着色組成物の調製後の混合槽に付着した着色剤を容易に除去可能な混合槽の洗浄方法、該方法を組み合わせた着色組成物の製造方法を提供することにある。
混合槽を有機溶剤で洗浄し、洗浄液を混合槽から排出する洗浄工程
を複数回備え、
最後に行う洗浄工程において、染料(b)の溶解度が1.0g/100mL未満である有機溶剤を使用する、洗浄方法を提供するものである。
着色組成物を混合槽から排出する工程と、
混合槽を有機溶剤で洗浄し、洗浄液を混合槽から排出する洗浄工程
を含み、
洗浄工程を複数回備え、最後に行う洗浄工程において、染料(b)の溶解度が1.0g/100mL未満である有機溶剤を使用する、着色組成物の製造方法を提供するものである。
(混合槽)
混合槽は、少なくとも顔料(a)及び染料(b)を含む着色組成物の原料を撹拌混合するための撹拌部と、着色組成物を混合槽から排出するための排出部とを有するものであれば、特に限定されない。撹拌翼の形状は特に限定されず、例えば、タービン翼、パドル翼、アンカー翼、プロペラ翼、スクリュー翼、ヘリカルリボン翼等を適宜選択することができる。また、混合槽は、加熱又は冷却可能な構造、例えば、電気ヒーター、あるいは温水、蒸気、冷水が通液可能なジャケット等を備えていても構わない。
混合槽の鉛直上方には、原料等を投入するための開口部を有しており、開口の形状は、例えば、円形、楕円形及び方形のいずれでもよい。また、開口部には、脱着自在の蓋体を備えていてもよい。
混合槽の容量は製造スケールにより一様ではないが、通常50〜10,000L、好ましくは200〜5,000Lである。
着色組成物は顔料(a)及び染料(b)を含有すれば、顔料(a)及び染料(b)以外の成分を含有していてもよく、特に限定されるものではない。
顔料(a)は有機顔料及び無機顔料のいずれでもよく、有機顔料としては、例えば、カラーインデックス(C.I.;The Society of Dyers and Colourists 社発行)においてピグメントに分類されている化合物が挙げられ、1種又は2種以上を使用することができる、具体例としては、下記のようなカラーインデックス(C.I.)番号が付されているものが挙げられる。
C.I.ピグメントグリーン7、C.I.ピグメントグリーン36、C.I.ピグメントグリーン58、C.I.ピグメントグリーン59等の緑色顔料;
C.I.ピグメントブルー15:6、C.I.ピグメントブルー16、C.I.ピグメントブルー79、C.I.ピグメントブルー80等の青色顔料;
C.I.ピグメントイエロー83、C.I.ピグメントイエロー129、C.I.ピグメントイエロー138、C.I.ピグメントイエロー139、C.I.ピグメントイエロー150、C.I.ピグメントイエロー179、C.I.ピグメントイエロー180、C.I.ピグメントイエロー185、C.I.ピグメントイエロー211、C.I.ピグメントイエロー215等の黄色顔料;
C.I.ピグメントオレンジ38等の橙色顔料;
C.I.ピグメントバイオレット19、C.I.ピグメントバイオレット23等の紫色顔料。
C.I.アシッドイエロー11、C.I.アシッドオレンジ7、C.I.アシッドレッド37、C.I.アシッドレッド180、C.I.アシッドブルー29、C.I.ダイレクトレッド28、C.I.ダイレクトレッド83、C.I.ダイレクトイエロー12、C.I.ダイレクトオレンジ26、C.I.ダイレクトグリーン28、C.I.ダイレクトグリーン59、C.I.リアクティブイエロー2、C.I.リアクティブレッド17、C.I.リアクティブレッド120、C.I.リアクティブブラック5、C.I.ディスパースオレンジ5、C.I.ディスパースレッド58、C.I.ディスパースブルー165、C.I.ベーシックブルー41、C.I.ベーシックレッド18、C.I.モルダントレッド7、C.I.モルダントイエロー5、C.I.モルダントブラック7等のアゾ色素骨格を有する染料;
C.I.パッドブルー5等のフタロシアニン色素骨格を有する染料;
C.I.ソルベントイエロー33、C.I.アシッドイエロー3、C.I.ディスパースイエロー64等のキノリン色素骨格を有する染料;
C.I.アシッドイエロー1、C.I.アシッドオレンジ3、C.I.ディスパースイエロー42等のニトロ色素骨格を有する染料;
C.I.ベーシックブルー3、C.I.ベーシックブルー9等のキノンイミン色素骨格を有する染料。
また、顔料(a)の含有量は、着色組成物の固形分中に35質量%以下が好ましく、30質量%以下がより好ましく、25質量%以下が更に好ましい。
有機溶剤(c)としては、顔料(a)及び染料(b)や他の成分を分散又は溶解し、かつこれらの成分と反応せず、適度の揮発性を有するものである限り、1種又は2種以上を含有することができる。
(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテルとしては、例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、エチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、プロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル等が挙げられる。(シクロ)アルキルアルコールとしては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、イソプロパノール、イソブタノール、t−ブタノール、オクタノール、2−エチルヘキサノール、シクロヘキサノール等が挙げられる。環状エーテルとしては、例えば、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等が挙げられる。ジアセテートとしては、例えば、プロピレングリコールジアセテート、1,3−ブチレングリコールジアセテート、1,6−ヘキサンジオールジアセテート等が挙げられる。アルコキシカルボン酸エステルとしては、例えば、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、3−メチル−3−メトキシブチルプロピオネート等が挙げられる。脂肪酸アルキルエステルとしては、例えば、酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸i−プロピル、酢酸n−ブチル、酢酸i−ブチル、ぎ酸n−アミル、酢酸i−アミル、プロピオン酸n−ブチル、酪酸エチル、酪酸n−プロピル、酪酸i−プロピル、酪酸n−ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸n−プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−オキソブタン酸エチル等が挙げられる。芳香族炭化水素としては、例えば、トルエン、キシレン等が挙げられる。アミドとしては、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等が挙げられる。
バインダー樹脂(d)としては、当該技術分野においてバインダー樹脂として通常使用されているものであれば特に限定されないが、カルボキシル基、フェノール性水酸基等の酸性官能基を有する樹脂が好ましい。中でも、カルボキシル基を有する重合体(以下、「カルボキシル基含有重合体」とも称する。)が好ましく、例えば、1個以上のカルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体(以下、「不飽和単量体(d1)」とも称する。)と他の共重合可能なエチレン性不飽和単量体(以下、「不飽和単量体(d2)」とも称する。)との共重合体を挙げることができる。
不飽和単量体(d1)と不飽和単量体(d2)の共重合体の具体例としては、例えば、特開平7−140654号公報、特開平8−259876号公報、特開平10−31308号公報、特開平10−300922号公報、特開平11−174224号公報、特開平11−258415号公報、特開2000−56118号公報、特開2004−101728号公報等に開示されている共重合体を挙げることができる。
このようにして調製された着色組成物は、混合槽の排出部から排出すればよい。
本発明に係る洗浄工程は、混合槽を有機溶剤で洗浄し、洗浄液を混合槽から排出する工程であり、当該工程を複数回行う。混合槽の洗浄方法は特に限定されず、例えば、洗浄ノズルから有機溶剤を噴射して混合槽内を洗浄しても、また混合槽内に有機溶剤を投入した後、混合槽内に設けられた撹拌部により有機溶剤を撹拌して混合槽内を洗浄するか、あるいは混合槽を揺動させながら混合槽内を洗浄してもよい。更に、これらの2以上を組み合わせて洗浄することもできる。なお、撹拌や搖動により洗浄する場合、その速度は特に限定されず、任意の速度を設定できる。
洗浄工程B:混合槽を、染料(b)の溶解度が1.0g/100mL未満である第2の有機溶剤で洗浄し、洗浄液を混合槽から排出する工程
混合槽を、染料(b)の溶解度が1.0g/100mL未満である第2の有機溶剤で洗浄し、洗浄液を混合槽から排出する洗浄工程B
を含む洗浄工程。
(ii)混合槽を、染料(b)の溶解度が1.0g/100mL未満である第2の有機溶剤で洗浄し、洗浄液を混合槽から排出する洗浄工程Bと、
混合槽を、染料(b)の溶解度が1.0g/100mL以上である第1の有機溶剤で洗浄し、洗浄液を混合槽から排出する洗浄工程Aと、
混合槽を、染料(b)の溶解度が1.0g/100mL未満である第2の有機溶剤で洗浄し、洗浄液を混合槽から排出する洗浄工程B
を含む洗浄工程。
グリコールエーテルとしては、例えば、3−メトキシブタノール、3−メチル−3−メトキシブタノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル等を挙げることができる。乳酸アルキルエステルとしては、例えば、乳酸メチル、乳酸エチル等が挙げられ、ケトアルコールとしては、例えば、ジアセトンアルコール、アセトール、アセトイン、アセトエチルアルコール等が挙げられる。アルキルアルコールとしては、メタノール、エタノール、イソプロパノール、1−ブタノール等が挙げられ、アミドとしては、ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン等が挙げられる。
中でも、第1の有機溶媒としては、染料の溶解性に優れる点で、3−メトキシブタノール、乳酸メチル、乳酸エチル、ジアセトンアルコール及びプロピレングリコールモノメチルエーテルよりなる群から選ばれる少なくとも1種を含有することが好ましい。
(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテートとしては、例えば、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、3−メトキシブチルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルアセテート等を挙げることができる。ケトンとしては、例えば、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン等が挙げられる。
中でも、第2の有機溶媒としては、洗浄作業の効率化の観点から、(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテート及びシクロヘキサノンよりなる群から選ばれる少なくとも1種を含有することが好ましい。
合成例1
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100質量部を仕込んで窒素置換した。80℃に加熱して、同温度で、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100質量部、メタクリル酸20質量部、スチレン10質量部、ベンジルメタクリレート5質量部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート15質量部、2−エチルヘキシルメタクリレート23質量部、N−フェニルマレイミド12質量部、こはく酸モノ(2−アクリロイロキシエチル)15質量部及び2,2'−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)6質量部の混合溶液を1時間かけて滴下し、この温度を保持して2時間重合した。その後、反応溶液の温度を100℃に昇温させ、さらに1時間重合することにより、バインダー樹脂溶液(固形分濃度33質量%)を得た。得られたバインダー樹脂は、Mwが12,200、Mnが6,500であった。このバインダー樹脂を「バインダー樹脂(d−1)」とする。
調製例1
顔料(a)としてC.I.ピグメントブルー15:6を13質量部、分散剤としてBYK−LPN21116(ビックケミー社製、固形分濃度40質量%)を12.5質量部、バインダー樹脂(B−1)溶液(固形分濃度33質量%)を15.2質量部及び溶媒としてプロピレングリコールメチルエーテルアセテート59.3質量部を混合し、ビーズミルにより12時間混合・分散して、顔料分散液(A−1−1)を調製した。
調製例1において、顔料(a)の種類を表1に示すように変更した以外は調製例1と同様にして、顔料分散液(A−1−2)及び(A−1−3)を調製した。なお「B15:6」はC.I.ピグメントブルー15:6、「R254」はC.I.ピグメントレッド254、「Y139」はC.I.ピグメントイエロー139をそれぞれ意味し、調製例3ではR254とY139を20/80(質量比)で混合したものを13質量部用いた。
300L容の混合槽内で、3−メトキシブタノール、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、染料(A−2−1)3質量部、及び染料(A−3−1)2質量部を撹拌混合し、更にバインダー樹脂としてバインダー樹脂(d−1)溶液(固形分濃度33質量%)を33質量部、重合性化合物として(e−1)ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとジペンタエリスリトールペンタアクリレートとの混合物37質量部(日本化薬株式会社製、商品名KAYARAD DPHA)、光重合開始剤として、(f−1)2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン(BASF社製、商品名IRGACURE 907)3質量部、(f−2)オキシム系開始剤(ADEKA社製、商品名NCI−831)1.5質量部を加えて攪拌混合し、最後に顔料分散液(A−1−1)100質量部を加えて撹拌混合し、着色組成物(S−1)を85L調製した後、混合槽の排出ラインから着色組成物(S−1)を全量排出した。なお着色組成物(S−1)における固形分濃度が17.0%となるようにした。
次に、表3に示す工程(2)として、3−メトキシブタノール20kgを混合槽に投入して撹拌することにより混合槽内を洗浄した後、洗浄液を混合槽の排出ラインから全量排出した。次に、表3に示す工程(3)として、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート20kgを混合槽に投入して撹拌することにより混合槽内を洗浄した後、洗浄液を混合槽の排出ラインから全量排出した。
−評価1−
最後に排出した洗浄液を目視観察した。洗浄液が無色透明且つ異物が観察されなかった場合を「◎」、極僅かに着色しているが、異物が観察されなかった場合を「○」、着色が認められ且つ異物が観察された場合を「×」として評価した。評価結果を表3に示す。
洗浄後の混合槽を用いて、着色組成物(W−1)を85L調製した。なお、着色組成物(W−1)は、着色組成物(S−1)において染料を含まないこと以外は着色組成物(S−1)と同様にして調製した着色組成物である。
着色組成物(W−1)を10cm角ガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布した後、90℃のホットプレートで100秒間プレベークを行って、膜厚2.5μmの塗膜を形成した。作製した基板を電子顕微鏡で観察し、基板上の異物が0個であった場合を「◎」、異物が1個以上5個未満であった場合を「○」、5個以上であった場合を「×」として評価した。評価結果を表3に示す。
実施例1において、着色組成物の配合成分を表2に示すように変更した以外は実施例1と同様にして、着色組成物(S−2)〜(S−6)を調製した。そして、実施例1と同様にして調製した85Lの着色組成物を全量抜き取った。なお着色組成物(S−2)〜(S−6)は、参考例1において用いた各成分の種類及び量を表2に示すように変更した以外は参考例1と同様にして調製した。
・A−3−2:Valifast Orange 3209(モノアゾ染料、オリエント化学工業社製)
・PGMEA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
・MB :3−メトキシブタノール
・ML :乳酸メチル
・DAA :ジアセトンアルコール
・e−1 :ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとジペンタエリスリトールペンタアクリレートとの混合物
・f−1 :2-メチル-1-[4-(メチルチオ)フェニル]-2-モルフォリノプロパン-1-オン(BASF社製、商品名IRGACURE907)
・f−2 :ADEKA社製NCI−831
・f−3 :ADEKA社製NCI−930
−評価1−
実施例1の洗浄工程において、工程(2)及び工程(3)に代えて、表3に示す工程(1)から工程(4)まで順に行ったこと以外は、実施例1と同様にして評価1を行った。評価結果を表3に示す。なお、表3中の工程(1)から工程(4)において、表中の記号は有機溶剤の種類を示し、空欄のものはその工程を行なわなかったことを意味する。また、評価1は、工程(1)から工程(4)のうちの最後の工程で排出した洗浄液について評価するものとする。
洗浄後の混合槽を用いて、表3に記載の着色組成物(W―1)〜(W−6)を調製し、実施例1と同様にして着色組成物(W―1)〜(W−6)について評価2を行った。評価結果を表3に示す。なお、評価1の結果が「×」のものは、「洗浄不良」であるため、評価2を断念した。
また、着色組成物(S−1)〜(S−6)に用いる染料について、工程(1)〜(4)で使用した有機溶剤に対する溶解度(25℃)を測定し、1.0g/100mL以上である場合を「○」、1.0g/100mL未満である場合を「×」として、その測定結果を表3に示す。
・CHN :シクロヘキサノン
・ML :乳酸メチル
・MB :3−メトキシブタノール
・DAA :ジアセトンアルコール
・PGMEA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
・PGEE :プロピレングリコールモノエチルエーテル
Claims (9)
- 少なくとも顔料(a)及び染料(b)を含む原料を混合槽内で混合して着色組成物を調製し、該着色組成物を混合槽から排出した後の混合槽の洗浄方法であって、
混合槽を有機溶剤で洗浄し、洗浄液を混合槽から排出する洗浄工程
を複数回備え、
最後に行う洗浄工程において、染料(b)の溶解度が1.0g/100mL未満である有機溶剤を使用する、洗浄方法。 - 少なくとも顔料(a)及び染料(b)を含む原料を混合槽内で混合して着色組成物を調製する工程と、
着色組成物を混合槽から排出する工程と、
混合槽を有機溶剤で洗浄し、洗浄液を混合槽から排出する洗浄工程
と含み、
洗浄工程を複数回備え、最後に行う洗浄工程において、染料(b)の溶解度が1.0g/100mL未満である有機溶剤を使用する、着色組成物の製造方法。 - 複数回行う洗浄工程が、
混合槽を、染料(b)の溶解度が1.0g/100mL以上である第1の有機溶剤で洗浄し、洗浄液を混合槽から排出する洗浄工程Aと、
混合槽を、染料(b)の溶解度が1.0g/100mL未満である第2の有機溶剤で洗浄し、洗浄液を混合槽から排出する洗浄工程B
を含む、請求項1記載の洗浄方法又は請求項2記載の製造方法。 - 複数回行う洗浄工程が、
混合槽を、染料(b)の溶解度が1.0g/100mL未満である第2の有機溶剤で洗浄し、洗浄液を混合槽から排出する洗浄工程Bと、
混合槽を、染料(b)の溶解度が1.0g/100mL以上である第1の有機溶剤で洗浄し、洗浄液を混合槽から排出する洗浄工程Aと、
混合槽を、染料(b)の溶解度が1.0g/100mL未満である第2の有機溶剤で洗浄し、洗浄液を混合槽から排出する洗浄工程B
を含む、請求項1記載の洗浄方法又は請求項2記載の製造方法。 - 第2の有機溶剤が(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテート及びシクロヘキサノンよりなる群から選ばれる少なくとも1種を含有する、請求項1〜4のいずれか1項に記載の洗浄方法又は製造方法。
- (ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテート及びシクロヘキサノンの合計含有量が第2の有機溶剤中に60〜100質量%である、請求項5記載の洗浄方法又は製造方法。
- 第1の有機溶剤が3−メトキシブタノール、乳酸メチル、乳酸エチル、ジアセトンアルコール及びプロピレングリコールモノメチルエーテルよりなる群から選ばれる少なくとも1種を含有する、請求項1〜6のいずれか1項に記載の洗浄方法又は製造方法。
- 顔料(a)の含有量が着色組成物の固形分中に35質量%以下である、請求項1〜7のいずれか1項に記載の洗浄方法又は製造方法。
- 染料(b)がアントラキノン色素、トリアリールメタン色素、キサンテン色素、シアニン色素、スクアリリウム色素、キノフタロン色素、フタロシアニン色素、サブフタロシアニン色素、ジピロメテン色素、クマリン色素及びアゾ色素よりなる群から選ばれる色素骨格を有する染料の1種又は2種以上である、請求項1〜8のいずれか1項に記載の洗浄方法又は製造方法。
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