CN103270452B - 用于彩色滤光片的光敏树脂组合物以及使用其的彩色滤光片 - Google Patents

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Abstract

提供用于彩色滤光片的光敏树脂组合物及使用其的彩色滤光片。用于彩色滤光片的光敏树脂组合物包含(A)着色剂，包含具有以下列化学式1表示的结构且在450至550nm处显示吸收波长的二氨基吡啶偶氮类染料(diaminopyridine azo‑based dye)，(B)丙烯酸类粘合剂树脂，(C)丙烯酸类可光聚合单体，(D)光聚合引发剂;以及(E)溶剂。

Description

用于彩色滤光片的光敏树脂组合物 以及使用其的彩色滤光片
技术领域
本公开涉及一种用于彩色滤光片的光敏树脂组合物及一种使用此组合物的彩色滤光片。
背景技术
液晶显示装置是显示装置之一，且具有轻、薄、低成本、低电力消耗、与集成电路的优异结合等优点，因此，广泛用于笔记本电脑、监视器、及TV屏幕。液晶显示装置包括下基板及上基板，该下基板包括黑色矩阵、彩色滤光片，及氧化铟锡(ITO)像素电极，该上基板包括含有液晶层的有源电路部、薄膜晶体管、电贮存电容器层，及ITO像素电极。在液晶显示装置中，彩色滤光片是在像素区域通过以预定顺序依序层积多个彩色滤光片(一般，是由三原色形成，诸如，红(R)、绿(G)，及蓝(B))以形成每个像素而形成的，且黑色矩阵层是以预定图案置于透明基板上以在像素之间形成边界。
彩色滤光片可以以颜料分散方法制造。根据颜料分散方法，薄膜是通过将包括碱溶性树脂、光聚合单体、光聚合引发剂、环氧树脂、溶剂，及诸如着色剂的其它添加剂的光敏树脂组合物重复涂覆于设有黑色矩阵的透明基板上，将所期望的图案曝光于光线，用溶剂移除未经曝光部份，并将所得产物热固化而形成。因此，积极地将此方法应用于制造用于移动电话、笔记本电脑、监视器、TV等的LCD。
然而，用于颜料分散方法的彩色滤光片的光敏树脂组合物最近需要高亮度、高对比率等，以及高色彩再现性及优异的图案轮廓。
另一方面，通过使用传统颜料型光敏树脂组合物制造的彩色滤光片由于颜料颗粒尺寸而在亮度及对比率上具有限制。因此，当光敏树脂组合物包含预定量或更多的不具有颗粒或小的主要颗粒的高度耐用性染料替代颜料时，与颜料型光敏树脂组合物相比，可以实现优异的高亮度及对比率，同时维持传统像素的厚度。此已例示于韩国专利公开号1999-0007097、2002-0015650、2005-0020653、2008-0138780等。然而，用于这些技术的染料可以实现亮度特征，但由于小颗粒尺寸及分子量而具有差的耐用性。
因此，需要开发具有优异耐用性与高亮度及高对比率的用于彩色滤光片的新颖光敏树脂组合物。
发明内容
技术问题
本发明的一个实施方式提供用于彩色滤光片的光敏树脂组合物，其可在所期望的色坐标上实现高亮度及高对比率，同时实现优异的耐光性、耐热性，与耐化学性，以及耐用性。
本发明的另一个实施方式提供使用该用于彩色滤光片的光敏树脂组合物制造的彩色滤光片。
针对问题的解决方案
根据本发明的一个实施方式，提供用于彩色滤光片的光敏树脂组合物，其包含:(A)着色剂，包含具有以下列化学式1表示的结构且在450至550nm的范围内显示吸收波长的二氨基吡啶偶氮类染料;(B)丙烯酸类粘合剂树脂;(C)丙烯酸类可光聚合单体;(D)光聚合引发剂;以及(E)溶剂。
[化学式1]
在化学式1中，
R1是取代或未取代的C1至C20烷基基团、C2至C20烷氨基烷基磺酰基基团，或其中至少一个-CH2-是用-SO2-、-O-、或-NR-(其中，R是氢或C1至C6烷基基团)取代的C1至C20烷基基团，
R2是取代或未取代的C6至C30亚芳基基团或取代或未取代的C6至C30杂亚芳基基团，
R3、R4、R5、R'4，及R'5每一个独立地选自氢，取代或未取代的C1至C20烷基基团，其中至少一个-CH2-是用-SO2-、-O-、或-NR-(其中，R是氢或C1至C6烷基基团)取代的C1至C20烷基基团，取代或未取代的C3至C20环烷基基团，取代或未取代的C2至C20烯基基团，取代或未取代的C6至C30芳基基团，取代或未取代的C2至C30杂环基团，磺酰基烷基基团(-SO2R'，其中，R'是氢或C1至C10烷基基团)，磺酰基芳基基团(-SO2R"，其中，R"是C6至C16芳基基团)，酰基基团，羧基基团，砜基团，及氨基甲酰基基团，且
R6选自氢、卤素、及氰基基团。
光敏树脂组合物可以包含1至30wt%的着色剂(A)，1至30wt%的丙烯酸类粘合剂树脂(B)，1至20wt%的丙烯酸类可光聚合单体(C)，0.1至10wt%的光聚合引发剂(D)，及余量的溶剂(E)。
染料在溶剂中可具有5至15的溶解度。
染料在范围从500至800nm的长波长区域可具有95至100%的透射率。
染料可具有范围从280至400°C的热分解温度(Td10％)，在该热分解温度下，10wt%的染料被热分解。
染料可具有少于3的△Eab*。
光敏树脂组合物可进一步包含以范围从7:3至3:7的混合重量比的颜料和用如上化学式1表示的二氨基吡啶偶氮类染料。
光敏树脂组合物可进一步包含添加剂，其选自分散剂;丙二酸;3-氨基-1，2-丙二醇;包含乙烯基基团或(甲基)丙烯酰氧基基团的硅烷类偶联剂;均化剂(流平剂，leveling agent);氟类表面活性剂;自由基聚合引发剂;以及它们的混合物。
根据本发明的另一个实施方式，提供使用用于彩色滤光片的光敏树脂组合物制造的彩色滤光片。
在下文中，将详细描述本发明的其它实施方式。
本发明的有益效果
用于彩色滤光片的光敏树脂组合物具有优异的亮度特征、优异的耐光性、耐热性，及耐化学性，及优异的耐用性。因此，当应用于用于LCD及LED的彩色滤光片时，可实现优异的亮度及对比率。
附图说明
图1是显示根据实施例1至6的二氨基吡啶偶氮类染料(A-1)的光谱透射率图。
图2是显示根据实施例1至6的二氨基吡啶偶氮类染料(A-1)的热重分析(TGA)结果图。
具体实施方式
本公开的示例性实施方式将在下文详细描述。但是，这些实施方式仅是示例性的，并不限制此公开。
如本文中所使用的，当具体定义未被另外提供时，术语"烷基基团"可指Cl至C20烷基基团，术语"环烷基基团"可指C3至C20环烷基基团，术语"烯基基团"可指C2至C20烯基基团，术语"芳基基团"可指C6至C30芳基基团，且术语"亚芳基基基团"可指C6至C30亚芳基基基团。
如本文中所使用的，当具体定义未被另外提供时，术语"取代的"可指以选自以下的取代基替代官能团的至少一个氢的一种取代:卤素(F、Cl、Br、或I)，羟基基团，氰基基团，亚氨基基团（=NH、=NR，R是C1至C10烷基基团)，氨基基团(-NH2、-NH(R')、-N(R")(R‘“)，R’至R'"每一个独立地是C1至C10烷基基团)，甲脒基基团，肼或腙基团，羧基基团，取代或未取代的C1至C20烷基基团，取代或未取代的C6至C30芳基基团，取代或未取代的C3至C30环烷基基团，取代或未取代的C3至C30杂芳基基团，及取代或未取代的C2至C30杂环烷基基团。
如本文中所使用的，当具体定义未被另外提供时，术语"杂"可指在官能团中包含至少一个选自N、O、S、及P的杂原子者。
如本文中所使用的，当具体定义未被另外提供时，术语“杂芳基基团”可指在芳基环基团中含有至少一个杂原子的C2至C30杂芳基基团，术语"杂亚芳基基团"可指在亚芳基环基团中含有至少一个杂原子的C2至C30杂亚芳基基团，术语"杂环烷基基团"可指在环烷基环基团中含有至少一杂原子的C2至C30杂环烷基基团，且术语"杂环基团"可指先前的杂芳基基团及杂环烷基基团。
根据本发明一个实施方式的用于彩色滤光片的光敏树脂组合物包含(A)着色剂，其含有具有以下列化学式1表示的结构且在450至550nm处显示吸收波长的二氨基吡啶偶氮类染料，(B)丙烯酸类粘合剂树脂，(C)丙烯酸类可聚合单体，(D)光聚合引发剂，以及(E)溶剂。
[化学式1]
在化学式1中，
R1是取代或未取代的C1至C20烷基基团、C2至C20烷氨基烷基磺酰基基团，或其中至少一个-CH2-是以-SO2-、-O-、或-NR-(其中，R是氢或C1至C6烷基基团)取代的C1至C20烷基基团，
R2是取代或未取代的C6至C30亚芳基基团、或取代或未取代的C6至C30杂亚芳基基团，
R3、R4、R5、R’4，及R’5每一个独立地是选自氢，取代或未取代的C1至C20烷基基团，其中，至少一个-CH2-是以-SO2-、-O-、或-NR-(其中，R是氢或C1至C6烷基基团)取代的C1至C20烷基基团，取代或未取代的C3至C20环烷基基团，取代或未取代的C2至C20烯基基团，取代或未取代的C6至C30芳基基团，取代或未取代的C2至C30杂环基团，磺酰基烷基基团(-SO2R'，其中，R'是氢或C1至C10烷基基团)，磺酰基芳基基团(-SO2R"，其中，R"是C6至C16芳基基团)，酰基基团，羧基基团，砜基团，及氨基甲酰基基团，且
R6选自氢、卤素、及氰基基团。此处，卤素是指F、Cl、Br、I等。
根据一个实施方式的用于彩色滤光片的光敏树脂组合物可进一步包含(F)颜料和(G)其它添加剂。
用于彩色滤光片的光敏树脂组合物包含二氨基吡啶偶氮类染料，其实现于根据sRGB(标准红绿蓝)(standard Red Green Blue)、NTSC(国家电视系统委员会)(National Television System Committee)、及EBU(欧洲广电联盟)(European Broadcasting Union)标准的色坐标条件下具有适当光谱特征且同时在所期望的色坐标具有高亮度、及优异耐旋光性、耐热性、耐化学性，及耐用性的彩色滤光片颜色。因此，当应用于用于LCD及LED的彩色滤光片，该光敏树脂组合物可完成高亮度及高对比率、以及优异的耐光性、耐热性、耐化学性、及耐用性。
下文中，是描述根据一个实施方式的用于彩色滤光片的光敏树脂组合物的每一种组份。
(A)着色剂
着色剂包括具有以下列化学式1表示的结构且在450至550nm处显示适当吸收的二氨基吡啶偶氮类染料。
[化学式1]
在化学式1中，
R1是取代或未取代的C1至C20烷基基团，C2至C20烷氨基烷基磺酰基基团，或其中至少一个-CH2-是以-SO2-、-O-、或-NR-(其中，R是氢或C1至C6烷基基团)取代的C1至C20烷基基团，
R2是取代或未取代的C6至C30亚芳基基团，或取代或未取代的C6至C30杂亚芳基基团，
R3、R4、R5、R’4，及R’5每一个独立地是选自氢，取代或未取代的C1至C20烷基基团，其中至少一个-CH2-是以-SO2-、-O-或-NR-(其中，R是氢或C1至C6烷基基团)取代的C1至C20烷基基团，取代或未取代的C3至C20环烷基基团，取代或未取代的C2至C20烯基基团，取代或未取代的C6至C30芳基基团，取代或未取代的C2至C30杂环基团，磺酰基烷基基团(-SO2R'，其中，R'是氢或C1至C10烷基基团)，磺酰基芳基基团(-SO2R"，其中，R"是C6至C16芳基基团)，酰基基团，羧基基团，砜基团，及氨基甲酰基基团，且
R6选自氢、卤素、及氰基基团。
一般，通过使用颜料型式(pigment-type)的光敏树脂组合物制备的彩色滤光片由于颜料颗粒尺寸而在亮度及对比率上具有限制。因此，用于彩色滤光片的诸如染料、颜料等的着色剂在用以制备用于彩色滤光片的光敏树脂组合物的溶剂中具有5或更大的溶解度，以确保与其它组合物组份的兼容性及着色能力，并同时避免着色剂沉积。因此，本发明提供用于彩色滤光片的光敏树脂组合物，其包含不具有颗粒或具有比颜料分散液更小的主要颗粒的二氨基吡啶偶氮类染料，以完成具有优异亮度及对比率的彩色滤光片。特别地，二氨基吡啶偶氮类染料在用于普遍光敏树脂组合物的溶剂，诸如，丙二醇单甲基醚乙酸酯(PGMEA)、丙二醇甲基醚(PGME)，或环己酮(Anon)中可具有5或更大的溶解度，且优选范围从5至15之溶解度。因此，当光敏树脂组合物被用以制造彩色滤光片，此染料可避免对比率劣化，因此改良与其中其它组份的相容性。
此外，诸如染料或颜料的着色剂具有固有的亮度特征。但是，因为此着色剂由于取代(甚至在相同结构中)而具有亮度特征变化，其可依其结构而选择。此外，使用具有偶氮(重氮，diazo)组份或偶联组份的杂环化合物制备的分散染料可实现深且清楚的颜色。根据本发明的实施方式，二氨基吡啶偶氮类染料在二氨基吡啶偶氮中央主链包含二氨基基团，因此完成优异的着色能力并实现清楚颜色。
此外，本发明的二氨基吡啶偶氮类染料可控制光敏树脂组合物的化学结构及立体平面性，因此克服传统染料之可靠度缺点，诸如，耐热性及耐化学性等，因此，改良耐热性及耐化学性。特别地，根据本发明一个实施方式的二氨基吡啶偶氮类染料可具有范围从280至400°C的热分解温度(Td10％)，此时，10wt%的染料被热分解，并且△Eab*小于3，这是普遍色彩光阻剂热处理期间的可靠度指数，且优选1.0＜△Eab*＜3.0。
此外，彩色滤光片在预定区域需高透射率，以实现高亮度。一般，以光谱特征而言，黄色着色剂在范围从400至460nm的区域具有最大吸收波长，在范围从500至800nm的区域具有范围从95至100%的透射率。相反地，根据本发明一个实施方式的二氨基吡啶偶氮类染料在表现以橙色为主的颜色区域并在范围从450至550nm的区域具有最大吸收波长，并且在范围从500至800nm的长波长区域具有范围从95至100%的透射率。因此，该染料可适当应用于实现高亮度的彩色滤光片。
用于彩色滤光片的该光敏树脂组合物可进一步包含具有诸如红、绿、蓝、黄，或紫色的颜色的颜料。
颜料可包括蒽醌类颜料、缩合多环颜料(诸如，苝类(perylene-based)颜料等)、酞菁颜料、偶氮类颜料等。它们是单独或以两种或多种的组合而使用。两种或多种颜料的组合对于调整最大吸收波长、交叉点、串扰(串音，crosstalk)等是优选的。
根据本发明的一个实施方式，二氨基吡啶偶氮类染料及颜料可以范围从3:7至7:3之重量比率混合，以改良在长波长区域的亮度。
颜料可以颜料分散液制备且包含于用于彩色滤光片的光敏树脂组合物。
此外，分散剂可用以将颜料组份均匀分散。分散剂可包括非离子性、阴离子性、或阳离子性之分散剂，例如，聚亚烷基二醇及其酯、聚氧化烯、多元醇酯烯基氧化物加成产物(polyhydric alcohol ester alkylene oXideaddition product)、醇烯基氧化物加成产物、磺酸酯、磺酸盐、羧酸酯、羧酸盐、烷基酰胺烯基氧化物添加剂、烷基胺等。这些分散剂可以单独使用或以两种以上的混合物使用。
此外，含羧基的丙烯酸类树脂与分散剂可添加至颜料，以改良颜料分散液及像素图案的稳定性。
颜料具有范围从10至80nm的主要(初级，primary)粒径。在另一个实施方式中，其具有范围从10至70nm的主要粒径。当其具有如上范围内的主要粒径，其于颜料分散液具有优异稳定性且不会使像素分辨率劣化。
基于光敏树脂组合物的总量，着色剂可以1至30重量%且特别是5至20wt%的量被包含。当着色剂在此范围内使用时，亮度及对比率可被改良。
(B)丙烯酸类粘合剂树脂
在本发明的一个实施方式中，丙烯酸类粘合剂树脂是包含至少一个羧基基团的第一烯类不饱和单体(ethylenic unsaturated monomer)和与第一烯类不饱和单体可共聚合的第二烯类不饱和单体的共聚物。
第一烯类不饱和单体是包含多于一个羧基基团的烯类不饱和单体，不受限地包括丙烯酸、甲基丙烯酸、马来酸、衣康酸、富马酸，或它们的组合。
基于丙烯酸类粘合剂树脂的总重量，第一烯类不饱和单体可以5至5Owt%的量，或特别地是10至40wt%的量被包含。当第一烯类不饱和单体以如上范围内被包含时，可提供组合物的适当显影性及耐热性与耐化学性。
第二烯类不饱和单体不受限地包括芳香族乙烯化合物，诸如，苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、乙烯基苄基甲醚等;不饱和羧酸酯化合物，诸如，(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丁酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸苯酯等;不饱和羧酸氨基烷基酯化合物，诸如，(甲基)丙烯酸2-氨基乙酯、(甲基)丙烯酸2-二甲基氨基乙酯等;羧酸乙烯基酯化合物，诸如，乙酸乙烯酯、苯甲酸乙烯酯等;不饱和羧酸缩水甘油基化合物，诸如，(甲基)丙烯酸缩水甘油酯等;乙烯腈(氰化乙烯，vinyl cyanide)化合物，诸如，(甲基)丙烯腈等;及不饱和酰胺化合物，诸如，(甲基)丙烯酰胺等。这些化合物可各自以单独或以两种以上的混合物使用。
丙烯酸类粘合剂树脂的实例包括甲基丙烯酸/甲基丙烯酸甲酯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯/苯乙烯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯/甲基丙烯酸2-羟基乙酯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯/苯乙烯/甲基丙烯酸2-羟基乙酯共聚物等，但不限于此。
丙烯酸类粘合剂树脂可具有范围从3000至150，000，且特别是从5000至50，000g/mol的重均分子量。当丙烯酸类粘合剂树脂具有此范围内重均分子量时，光敏树脂组合物的显影性可被改良。
丙烯酸类粘合剂树脂可具有20至200mgKOH/g且特别是从50至160mgKOH/g的酸值。当丙烯酸类粘合剂树脂具有此范围内的酸值时，光敏树脂组合物的显影性被改良。
基于光敏树脂组合物的总量，丙烯酸类粘合剂树脂是以1至30wt%，且特别是从3至30wt%的量被包含。当丙烯酸类粘合剂树脂以此范围内被包含，组合物在碱显影溶液中可具有优异显影性及良好交联，以及因此较少表面粗糙性，此外，优异的耐化学性，以及因而无图案剥离。
(C)丙烯酸类可光聚合单体
在一个实施方式中的丙烯酸类可光聚合单体包括乙二醇二丙烯酸酯、三乙二醇二丙烯酸酯、1，4-丁二醇二丙烯酸酯、1，6-己二醇二丙烯酸酯、新戊二醇二丙烯酸酯、季戊四醇二丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、二季戊四醇二丙烯酸酯、二季戊四醇三丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯、季戊四醇六丙烯酸酯、双酚A二丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、酚醛环氧丙烯酸酯、乙二醇二甲基丙烯酸酯、二乙二醇二甲基丙烯酸酯、三乙二醇二甲基丙烯酸酯、丙二醇二甲基丙烯酸酯、1，4-丁二醇二甲基丙烯酸酯、1，6-己二醇二甲基丙烯酸酯等。
基于用于彩色滤光片的光敏树脂组合物的总重量，丙烯酸类可光聚合单体可以1至20wt%的量被包含。在如上范围内，组合物可具有带有明确端缘(clearedge)的图案，及具有用碱显影溶液的优异显影。
(D)光聚合引发剂
在本发明一个实施方式中的光聚合引发剂可包括三嗪类化合物、苯乙酮类化合物、二苯甲酮类化合物、噻吨酮类化合物、安息香类化合物、肟类化合物等。
三嗪类化合物可包括2，4，6-三氯-s-三嗪、2-苯基-4，6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(3'，4'-二甲氧基苯乙烯基)-4，6-双(二氯甲基)-s-三嗪、2-(4'-甲氧基萘基)-4，6-双(三氯甲基)-5-三嗪、2-(对甲氧基苯基)-4，6-双(三氯甲基)-s-三嗪.2-(对甲苯基)-4，6-双(三氯甲基)-5-三嗪、2-联苯基-4，6-双(三氯甲基)-s-三嗪、双(三氯甲基)-6-苯乙烯基-s-三嗪、2-(茶酚-1-基)-4，6-双(二氯甲基)-s-三嗪、2-(4-甲氧基萘酚-1-基)-4，6-双(二氯甲基)-5-三嗪、2，4-三氯甲基(胡椒基)-6-三嗪、2，4-(三氯甲基(4'-甲氧基苯乙烯基)-6-三嗪等。
苯乙酮类化合物可包括2，2'-二乙氧基苯乙酮、2，2'-二丁氧基苯乙酮、2-羟基-2-甲基苯丙酮、对叔丁基二氯苯乙酮、对叔丁基二氯苯乙酮、4-氯苯乙酮、2，2'-二氯-4-苯氧基苯乙酮、2-甲基-1-(4-(甲硫基)苯基)-2-吗啉代丙-1-酮、2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)-丁-1-酮等。
二苯甲酮类化合物可包括二苯基酮、苯甲酰苯甲酸酯、苯甲酰苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、羟基二苯甲酮、丙烯酸酯化的二苯甲酮、4，4'-双(二甲基氨基)二苯基酮、4，4'-二氯二苯甲酮、3，3'-二甲基-2-甲氧基二苯甲酮等。
噻吨酮类化合物可包括噻吨酮、2-甲基噻吨酮、异丙基噻吨酮、2，4-二乙基噻吨酮、2，4-二异丙基噻吨酮、2-氯噻吨酮等。
安息香类化合物可包括安息香、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香异丙醚、安息香异丁醚、苄基二甲基缩酮等。
肟类化合物可包括2-(邻苯甲酰基肟基)-1-[4-(苯硫基)苯基]-1，2-辛二酮、1-（邻乙酰基肟)-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]乙酮等。
光聚合引发剂可包括除上述光聚合引发剂之外的咔唑为类化合物、二酮类化合物、硼酸锍类化合物、重氮类化合物、二咪唑类化合物等。
基于光敏树脂组合物的总重量，光聚合引发剂可以0.1至10wt%的量被包含。当其以此范围内被包含时，在曝光下形成图案的方法期间可引起充分的光聚合。此外，光聚合后留下的未反应的引发剂不会使透射率劣化。
(E)溶剂
溶剂可包括乙酸乙二醇酯、乙基溶纤剂、乙氧基丙酸乙基酯、乳酸乙酯、聚乙二醇等。溶剂亦可包括:乙二醇化合物，诸如，乙二醇、二乙二醇等;二醇醚化合物，诸如，乙二醇单甲醚、二乙二醇单甲醚、乙二醇二乙醚、二乙二醇二甲醚等;二醇醚乙酸酯化合物，诸如，乙二醇单乙醚乙酸酯、二乙二醇单乙醚乙酸酯、二乙二醇单丁醚乙酸酯等;丙二醇;丙二醇醚化合物，诸如，丙二醇单甲醚、丙二醇单乙醚、丙二醇单丙醚、丙二醇单丁醚、丙二醇二甲醚、二丙二醇二甲醚、丙二醇二乙醚、二丙二醇二乙醚等;丙二醇醚乙酸酯化合物，诸如，丙二醇单甲醚乙酸酯、二丙二醇单乙醚乙酸酯等;酰胺化合物，诸如N-甲基吡咯烷酮、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等;酮化合物，诸如，甲基乙基酮(MEK)、甲基异丁基酮(MIBK)、环己酮等;石油化合物，诸如，甲苯、二甲苯、溶剂石脑油等;或酯化合物，诸如，乙酸乙酯、乙酸丁酯、乳酸乙酯等。这些溶剂可以单独使用或以两种以上的混合物使用。
基于光敏树脂组合物的总重量，溶剂可以余量或以20至90wt%的量被包含。当其以此范围内被包含时，光敏树脂组合物具有优异涂覆性质。此外，当涂覆达1μm厚或更多时可维持平坦。
(F)其它添加剂
用于彩色滤光片的光敏树脂组合物可进一步包含分散剂，以将(A)至(D)组份均匀分散于如上所述的溶剂(E)中。
光敏树脂组合物可包含其它添加剂，诸如，丙二酸、3-氨基-1，2-丙二醇、包含乙烯基基团或(甲基)丙烯酰氧基基团的硅烷类偶联剂、均化剂、氟类表面活性剂、自由基聚合引发剂等，以避免于涂覆期间的污渍或污点及由于未显影而产生残质，并且控制均染(leveling)。这些添加剂可以依所期望的性质而定的调整量被包含。
根据一个实施方式的用于彩色滤光片的光敏树脂组合物是以旋转涂覆、狭缝式涂覆等方法涂覆于裸玻璃基板上或在其上以至-厚SiNx(保护层)涂覆的基板上达3.1至3.4μm厚。涂覆后，经涂覆的基板以光线照射形成彩色滤光片所需的图案。当涂覆层以碱显影溶液处理以溶解未经照射的部分时，形成彩色滤光片的图案。此方法是重复与R、G，及B颜色数量同等多次，以获得具有所期望图案的彩色滤光片。在此方法中，经显影的影像图案可通过光化射线加热或固化以改良耐裂性、耐溶剂性等。
一般，因为负型光敏性树脂是不易通过有机溶剂剥离，其残质可能会污染下层。此外，负型光敏性树脂与下层比正型光敏性树脂具有更弱的紧密接触性质(黏着)，增加其底切。根据本发明一个实施方式，用于彩色滤光片的光敏树脂组合物可改良负型光敏性树脂的耐剥离性，避免下层污染，并改良与下层的紧密接触性质。
下列实施例更详细地例示本发明。然而，需了解本发明不受这些实施例限制。
光敏树脂组合物的制备
实施例1
(A)染料
3.4克以下列化学式2表示的染料(A-l，CF Yellow lO0108，KWng-InSynthetic Corporation)
[化学式2]
(A'-1)红色颜料分散液
18.36克的CHR50-R254(14.75%的颜料固体，Mikuni Corp.)
2.24克的CHR50-R254(12.88%的颜料固体，Mikuni Corp.)
(B)丙烯酸类粘合剂树脂
5.0克的甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯（30/70(w/w)，分子量(Mw)=28，000)
(C)丙烯酸类可光聚合单体
12.3克的二季戊四醇六丙烯酸酯
(D)光聚合引发剂
2.0克的肟类光聚合引发剂(CGI-124，Ciba Specialty Chemicals Corp.)
(E)溶剂
33.8克的丙二醇单甲醚乙酸酯
12.7克的3-乙氧基丙酸乙基酯
(F)表面活性剂
0.2g克的氟类表面活性剂(F-482，DIC Inc.)
将2.0克光聚合引发剂(D)溶于作为溶剂(E)的33.8克丙二醇单甲醚乙酸酯及12.7克3-乙氧基丙酸乙基酯(EEP)中。溶液于室温搅拌2小时。然后，将3.4克的以如上化学式2表示的染料(A-1)溶于环己酮达到lOwt%。将此溶液添加至如上产物中，并添加5.0克丙烯酸类粘合剂树脂(B)及12.3克丙烯酸类可光聚合单体(C)。混合物于室温搅拌2小时。将20.6克红色颜料分散液(A'-1)添加至搅拌的产物中。将得到的混合物于室温搅拌1小时，并添加0.2克表面活性剂(F)。将混合物于室温搅拌1小时。将溶液过滤三次以除去杂质，制备光敏树脂组合物。
实施例2
(A)染料
2.38克如上化学式2表示的染料(A-l)(CF YellowlO0108，KWng-InSyntheticCorporation)
(A'-1)红色颜料分散液
30.6克C.I.颜料红254/C.I.颜料红177(60/40的混合重量比率，4.9克的固体)
(A'-2)黄色颜料
1.02克C.I.颜料黄150
(B)丙烯酸类粘合剂树脂
5.0克丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯的共聚物(Miwon Commercial Co.，Ltd，NPR1520)
(C)丙烯酸类可光聚合单体
12.3克二季戊四醇六丙烯酸酯
(D)光聚合引发剂
2.0克的肟类光聚合引发剂(CGI-124)
(E)溶剂
33.8克丙二醇单甲醚乙酸酯
12.7克3-乙氧基丙酸乙基酯
(F)表面活性剂
0.2克的氟类表面活性剂(F-482，DIC Inc.)
将2.0克光聚合引发剂(D)溶于作为溶剂(E)的33.8克丙二醇单甲醚乙酸酯及12.7克3-乙氧基丙酸乙基酯(EEP)中。将溶液于室温搅拌2小时。其次，将2.38克以如上之化学式2表示的染料(A-1)溶于环己酮中达到10wt%。将此溶液添加至如上的搅拌溶液中，并添加5.0克丙烯酸类粘合剂树脂(B)及12.3克丙烯酸类可光聚合单体(C)。将混合物于室温搅拌2小时。将溶液过滤三次以除去杂质，制备光敏树脂组合物。然后，将30.6克红色颜料分散液(A'-1)及1.02克黄色颜料(A'-2)添加至光敏树脂组合物中。将混合物于室温搅拌1小时，并添加0.2克之表面活性剂(F)。将得到的混合物在室温搅拌1小时。将溶液过滤三次以除去杂质，制备光敏树脂组合物。
实施例3
根据与实施例2相同的方法制备光敏树脂组合物，但使用2.38克染料(A-1)替代2.04克染料(A-1)以及使用1.36克黄色颜料(A'-2)替代1.02克黄色颜料(A'-2)。
实施例4
根据与实施例2相同的方法制备光敏树脂组合物，但使用1.7克染料(A-1)替代2.38克染料(A-1)以及使用1.7克黄色颜料(A'-2)替代1.02克黄色颜料(A'-2)。
实施例5
根据与实施例2相同的方法制备光敏树脂组合物，但使用1.36克染料(A-1)替代2.38克染料(A-1)以及使用2.04克黄色颜料(A'-2)替代1.02克黄色颜料(A'-2)。
实施例6
根据与实施例2相同的方法制备光敏树脂组合物，但使用1.2克染料(A-1)替代2.38克染料(A-1)以及使用2.38克黄色颜料(A'-2)替代1.02克黄色颜料(A'-2)。
比较例1
根据与实施例1相同的方法制备光敏树脂组合物，但使用3.4克黄色颜料(A'-2)替代染料(A-1)。
比较例2:光敏树脂组合物的制备
根拥与实施例1相同的方法制备光敏树脂组合物，但使用3.4克以下列化学式3表示的染料(A-2)替代染料(A-1)。
[化学式3]
比较例3
根据与实施例1相同的方法制备光敏树脂组合物，但使用3.4克C.I黄色染料82(A-3)替代染料(A-1)。
光敏树脂组合物的图案形成
将根据实施例1至6及比较例1至3的光敏树脂组合物使用旋转涂覆机(K-Spin8，KDNS)分别涂覆于10×10cm2的玻璃基板上，且于90°C预烘烤3分钟。经烘烤的产物在空气氛围下冷却，并使用曝光机(1lOC，NikonInc.)以100mJ/cm2(以365nm为基准)的量曝光，形成薄膜。曝光后，将薄膜用热空气干燥机于230°C后烘烤(post-baked)30分钟。
实验例1
根据实施例1至6的二氨基吡啶偶氮类染料(A-1)测量关于诸如溶解度、最大吸收波长、热分解温度等的各种性质。
图1是显示二氨基吡啶偶氮类染料(A-1)的光谱透射率图的图，图2是显示热重分析(TGA)结果的图。
参考图1和图2，根据实施例1至6的染料(A-1)在环己酮中具有的溶解度为10，470nm的最大吸收波长，以及318°C的热分解温度，此时，其重量的10%被分解。
实验例2
光敏树脂组合物的光谱评估
使用光敏树脂组合物制备的固化膜是通过使用分光光度计(MCPD3000，Otsuka ElecuonicsCo.，Ltd.)测量关于色坐标(X及y)与亮度(Y)，并通过使用测量对比率的装置(CT-l，20，000:l，Tsubosaka Elecuonic Co.，Ltd.)测量关于对比比率。
贮存/分散稳定性的评估
将根据实施例1至6及比较例1至3的光敏树脂组合物于40°C贮存1周，并通过使用粘度计(DV-III+Rheometer，BrookHeld Inc.)测量关于粘度变化。
结果是以如下分类，在以下表1中提供。
◎无粘度变化，光敏树脂组合物中无外来颗粒出现
○:粘度变化范围从0.1至0.5cPs，无外来颗粒
△:粘度变化范围从0.5至1.0cPs，无外来颗粒
×:多于1.0cPs的显见粘度(表观粘度，obvious viscosity)或由于重结晶等而有外来颗粒
耐光性评估
通过使用光敏树脂组合物制备的固化膜被评估关于耐光性，及光辐射前后的颜色差异。耐光性是通过使用Q-lab Co.制造的氙测试腔室(XE-1-S，Q-Sun氙测试腔室)测量。颜色差异通过色度计(MCPD3000，OtsukaElectronicsCo.Ltd.)测量。结果是以如下分类，在以下表1中提供。
◎光辐射后无颜色差异(△Eab*)，
○:处理1小时后，1.O＜△Eab*＜3.0
△:处理1小时后，3.0＜△Eab*＜5.0，△E＜3.0
×:处理1小时后，由裸眼明显识别出颜色差异，△E＞3.0
耐热性评估
根据实施例1至6及比较例1至3的光敏树脂组合物评估关于对抗剥离剂溶液的耐热性。
将根据实施例1至6及比较例1至3的光敏树脂组合物通过使用旋转涂覆机(K-Spin8，KDNS)分别涂覆于透明圆形玻璃基板(裸玻璃)或以-厚氮化硅(SiNx)涂覆的玻璃基板上达3μm厚。
将经涂覆的基板于80°C的热板上软烘烤150秒，用曝光机(I10C，Nikon Inc.)曝光，且于25°C用显影剂显影60秒。将得到的产物清洗60秒，并旋转干燥25秒。在此，显影是使用具有1wt%浓度的氢氧化钾水溶液实施。然后，将得到的产物在230°C烘箱中硬烘烤1分钟，且测量关于其颜色，然后，再次在230°C烘箱中烘烤2小时，并通过使用分光光度计(MCPD3000，Otsuka Elecuonics Co.，Ltd.)测量关于其颜色。
结果是如下分类，在以下表1中提供。
◎处理1小时后无颜色变化或少于1.0的颜色变化(△Eab*)
○:处理1小时后，1.0＜△Eab*＜3.0
△:处理1小时后，3.0＜AEab*＜5.0，△E＜3.0
×:处理1小时后，由裸眼明显识别出的颜色差异，△E＞3.0
耐化学性评估
将根据实施例1至6及比较例1至3的光敏树脂组合物通过使用四种下列溶剂评估关于对抗有机溶剂的稳定性:N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)、γ-丁内酯(GBL)、β-甲氧基丙酸甲酯、(MMP)/3-乙氧基丙酸乙基酯(EEP)的混合物，以及丙二醇单甲醚乙酸酯(PGMEA)/EEP的混合物，同时将它们制成彩色膜。对抗NMP耐化学性测试是于室温通过将膜浸渍于NMP溶剂中30分钟而实施。对抗GBL耐化学性是通过将膜于室温浸渍30分钟而评估。对抗MMP/EEP及PGMEA/EEP混合溶剂的耐化学性是于80°C将膜浸渍于其中10分钟而实施。样本的△Eab*是通过使膜浸渍于溶剂前后的颜色差异而计算。结果是如下分类，在以下表1中提供。
◎光辐射后无颜色差异(△Eab*)
○:1小时光辐射后，1.0＜△Eab*＜3.0
△:1小时光辐射后，3.0＜△Eab*＜5.0，△E＜3.0
×:l小时光辐射后，由裸眼明显识别出的颜色差异，△E＞3.0
表1
参考表1，与根据比较例1及2的光敏树脂组合物相比，根据实施例1至6的光敏树脂组合物于相同X坐标具有优异的亮度及对比率，且特别地，亮度是与以化学式2表示的染料(A-1)的使用量呈比例地增加。亮度被改良是因为在本发明示例性实施方式中使用的染料在范围从500至800nm的紫外线(UV)区域具有高透射率，此外，在范围从450至550nm的紫外线(UV)区域具有高吸收特征。此外，对比率被改良是因为以如上化学式2表示的染料(A-1)可溶于有机溶剂中，因此，不具有颗粒或具有小颗粒，并减少光敏树脂组合物中不必要的光散射，这不同于颜料的分散颗粒。
此外，根据比较例3的光敏树脂组合物具有改良的亮度及对比率，但以耐光性、耐热性、耐化学性等而言具有劣化的可靠度。但是，根据实施例1至6的光敏树脂组合物具有1.0＜△Eab*＜3.0范围内的耐光性、耐热性、耐化学性。因此，根据本发明一个实施方式的含有黄色染料的光敏树脂组合物具有优异的可靠度。
此外，与根据比较例2的含有传统二氨基吡啶偶氮染料的光敏树脂组合物相比，根据本发明一个实施方式的含有以化学式1表示的二氨基吡啶偶氮染料(A-1)的光敏树脂组合物具有高亮度及对比率。
虽然本发明已针对现今被认为是实际示例性实施方式而作说明，但需了解本发明不限于所公开的实施例，相反地，是意在涵盖包含于所附权利要求的精神及范围内的各种修改及等价安排。前述实施方式是示例性的，但不以任何方式限制。

Claims (9)

1.一种用于彩色滤光片的光敏树脂组合物，包含：
(A)着色剂，包含二氨基吡啶偶氮类染料，其包含以下列化学式1表示的结构且在450至550nm处显示吸收波长；
(B)丙烯酸类粘合剂树脂；
(C)丙烯酸类可光聚合单体；
(D)光聚合引发剂；以及
(E)溶剂：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
R1是C2至C20烷氨基烷基磺酰基基团，
R2是取代或未取代的C6至C30亚芳基基团，或取代或未取代的C6至C30杂亚芳基基团，
R3、R4、R5、R'4、及R'5每一个独立地选自氢，取代或未取代的C1至C20烷基基团，其中至少一个-CH2-是用-SO2-、-O-、或-NR-(其中，R是氢或C1至C6烷基基团)取代的C1至C20烷基基团，取代或未取代的C3至C20环烷基基团，取代或未取代的C2至C20烯基基团，取代或未取代的C6至C30芳基基团，取代或未取代的C2至C30杂环基团，磺酰基烷基基团(-SO2R'，其中，R'是氢或C1至C10烷基基团)，磺酰基芳基基团(-SO2R”，其中，R”是C6至C16芳基基团)，酰基基团，羧基基团，砜基团，以及氨基甲酰基基团，且
R6选自氢、卤素，以及氰基基团。
2.根据权利要求1所述的用于彩色滤光片的光敏树脂组合物，包含：
1至30wt％的所述着色剂(A)；
1至30wt％的所述丙烯酸类粘合剂树脂(B)；
1至20wt％的所述丙烯酸类可光聚合单体(C)；
0.1至10wt％的所述光聚合引发剂(D)；以及
余量的所述溶剂(E)。
3.根据权利要求1所述的用于彩色滤光片的光敏树脂组合物，其中，所述染料在溶剂中具有5至15的溶解度。
4.根据权利要求1所述的用于彩色滤光片的光敏树脂组合物，其中，所述染料在500至800nm的长波长区域具有95至100％的透射率。
5.根据权利要求1所述的用于彩色滤光片的光敏树脂组合物，其中，所述染料具有280至400℃的热分解温度(Td10％)，在所述热分解温度下10wt％的所述染料被热分解。
6.根据权利要求1所述的用于彩色滤光片的光敏树脂组合物，其中，所述染料具有少于3的△Eab*，其中△Eab*是指光辐射前后的颜色差异。
7.根据权利要求1所述的用于彩色滤光片的光敏树脂组合物，其中，所述光敏树脂组合物进一步包含颜料，且如上所述化学式1的所述二氨基吡啶偶氮类染料及所述颜料以7:3至3:7的混合重量比率被包含。
8.根据权利要求1所述的用于彩色滤光片的光敏树脂组合物，其中，所述光敏树脂组合物可进一步包含：添加剂，其选自分散剂；丙二酸；3-氨基-1,2-丙二醇；包含乙烯基基团或(甲基)丙烯酰氧基基团的硅烷类偶联剂；均化剂；氟类表面活性剂；自由基聚合引发剂；以及它们的混合物。
9.一种彩色滤光片，其是使用根据权利要求1所述的用于彩色滤光片的光敏树脂组合物制造的。
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