KR101676731B1 - 착색 조성물의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 염료용액(A)을 제 1 필터에 통과시키는 제 1 공정과, 제 1 필터를 통과한 염료용액(A), 안료 또는 안료 분산액(B) 및 용제(C)를 함유하는 혼합액을, 제 2 필터에 통과시키는 제 2 공정을 포함하는 착색 조성물의 제조방법에 관한 것이다.

Description

착색 조성물의 제조방법{METHOD OF PRODUCING COLORED COMPOSITION}
본 발명은, 착색 조성물의 제조방법에 관한 것이다.
착색 조성물을 사용하여 형성되는 컬러 필터는, 고정세화(高精細化)가 요구되고 있다.
컬러 필터 중의 미세한 이물질의 발생 및 혼입을 억제하기 위하여, 착색 조성물의 조제 후, 이 착색 조성물을 여러번 필터링하는 방법이 제안되어 있다(특허문헌 1 참조)
[특허문헌 1]
일본국 특개2008-58642호 공보
그러나, 컬러 필터의 더 한층의 고정세화를 위해서는, 컬러 필터 중의 미세한 이물질의 발생 및 혼입의 억제가 한층 더 요구되고 있었다.
이와 같은 상황 하에서, 본 발명자들은, 예의 검토한 결과, 이하의 [1]∼[5]방안에 도달하였다.
[1] 염료용액(A)을 제 1 필터에 통과시키는 제 1 공정과,
제 1 필터를 통과한 염료용액(A), 안료 또는 안료 분산액(B) 및 용제(C)를 함유하는 혼합액을, 제 2 필터에 통과시키는 제 2 공정을 포함하는 착색 조성물의 제조방법.
[2] 제 1 필터의 구멍지름과 제 2 필터의 구멍지름의 비가, 1 : 1.1 ∼ 1 : 500인 상기 [1]에 기재된 착색 조성물의 제조방법.
[3] 제 1 필터의 구멍지름이, 0.01 ∼ 0.5 ㎛인 상기 [1] 또는 [2]에 기재된 착색 조성물의 제조방법.
[4] 제 2 필터의 구멍지름이, 0.5 ∼ 5.0 ㎛인 상기 [1] 내지 [3] 중 어느 하나에 기재된 착색 조성물의 제조방법.
[5] 상기 혼합액이, 수지(D), 광중합성 화합물(E) 및 광중합 개시제(F)로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나를 더 포함하는 혼합액인 상기 [1] 내지 [4] 중 어느하나에 기재된 착색 조성물의 제조방법.
본 발명의 착색 조성물의 제조방법은, 염료용액(A)을 제 1 필터에 통과시키는 제 1 공정과, 제 1 필터를 통과한 염료용액(A), 안료 또는 안료 분산액(B) 및 용제(C)를 함유하는 혼합액을, 제 2 필터에 통과시키는 제 2 공정을 포함하는 착색 조성물의 제조방법이다.
먼저, 제 1 공정에 있어서, 염료용액(A)을 조제한 단계에서 제 1 필터에 통과시킨다.
여기서, 염료용액(A)이란, 용제 가용성의 염료가 단독 또는 2종 이상 조합되어 용제에 용해된 용액을 의미한다.
염료로서는, 특별히 한정되지 않고, 종래 컬러 필터 용도로서 알려진 공지의 염료로부터 선택할 수 있다. 예를 들면, 일본국 특개소64-90403호 공보, 특개소64-91102호 공보, 특개평1-94301호 공보, 특개평6-11614호 공보, 특허등록2592207호, 미국특허 제4,808,501호 명세서, 미국 특허 제5,667,920호 명세서, 미국 특허 제5,059,500호 명세서, 일본국 특개평5-333207호 공보, 특개평6-35183호 공보, 특개평6-51115호 공보, 특개평6-194828호 공보 등에 기재된 염료 중, 용제 가용성의 것, 특히, 산성 염료, 염기성 염료, 직접 염료, 황화염료, 건염염료, 나프톨염료, 반응염료, 분산염료 등을 들 수 있다.
염료의 화학구조로서는, 피라졸아조계, 아닐리노아조계, 아릴아조계, 피라졸로트리아졸아조계, 피리돈아조계, 트리페닐메탄계, 안트라퀴논계, 안스라피리돈계, 벤지리덴계, 옥소놀계, 시아닌계, 폴리메틴계, 페노티아진계, 피롤로피라졸아조메 틴계, 크산텐계, 프탈로시아닌계, 키노프탈론계, 벤조피란계, 인디고계, 디옥사딘계, 쿠마린계, 스쿠아릴륨계 등 어느 것이어도 된다. 그 중에서도, 피라졸아조계, 아닐리노아조계, 피라졸로트리아졸아조계, 피리돈아조계, 안트라퀴논계, 안스라피리돈계, 프탈로시아닌계, 디옥사딘계, 키노프탈론계, 크산텐계를 들 수 있고, 피라졸아조계, 피리돈아조계, 프탈로시아닌계, 키노프탈론계, 크산텐계가 바람직하게 사용된다.
구체적인 염료로서는,
Figure 112009065394190-pat00001
3-[(5-클로로-2-페녹시페닐)하이드라조노]-3, 4-디하이드로-4-옥소-5-[(페닐술포닐)아미노]-2, 7-나프탈렌디술포닉애시드 등이 예시된다.
또, 염료로서는, 이하의 식 (1)에 나타내는 화합물(「염료(1)」이라 하는 경우가 있다)을 사용할 수 있다. 이 염료(1)은, 착색 조성물 중에 함유되는 용제에 충분한 용해도를 가짐과 동시에, 패턴형성 시의 현상공정에서 패턴형성을 할 수 있을 정도로 현상액에 대하여 충분한 용해도를 가진다.
Figure 112009065394190-pat00002
(식 (1)에서, R1∼R4는, 각각 독립으로, 수소원자, -R 또는 탄소수 6 ~ 10의 방향족 탄화수소기를 나타낸다. 상기 탄소수 6 ∼ 10의 방향족 탄화수소기에 함유되는 수소원자는, 할로겐원자, -R, -OH, -OR, -SO3 -, -SO3Na, -CO2H, -CO2R, -SO3H, -SO3R 또는 -SO2NHR8 로 치환되어 있어도 된다.
R5는, -SO3 -, -SO3Na, -CO2H, -CO2R, -SO3H, 또는 -SO2NHR8 을 나타낸다. m은, 0∼5의 정수를 나타낸다. m이 2 이상의 정수일 때, 복수의 R5는 동일하여도 달라도 된다.
R은 각각 독립으로, 할로겐 원자로 치환되어 있어도 되는 탄소수 1∼10의 포화탄화수소기 또는 할로겐원자로 치환되어 있어도 되는 총 탄소수 1∼10의 알콕시치환 포화탄화수소기를 나타낸다.
R8은, 수소원자, -R, -CO2R 또는 탄소수 6∼10의 방향족 탄화수소기를 나타내고, 상기 탄소수 6∼10의 방향족 탄화수소기에 함유되는 수소원자는,-R 또는 -OR로 치환되어 있어도 된다.
X는, 할로겐원자를 나타낸다. a는, 0 또는 1의 정수를 나타낸다.)
탄소수 6∼10의 방향족 탄화수소기로서는, 페닐, 나프틸 등을 들 수 있다.
할로겐원자로서는, 불소, 염소, 브롬, 요오드를 들 수 있다.
-CO2R로서는, 메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기, 프로필록시카르보닐기, 이소프로필록시카르보닐기, 부톡시카르보닐기, 이소부톡시카르보닐기, 펜틸옥시카르보닐기, 이소펜틸옥시카르보닐기, 네오펜틸옥시카르보닐기, 시클로펜틸옥시카르보닐기, 헥실옥시카르보닐기, 시클로헥실옥시카르보닐기, 헵틸옥시카르보닐기, 시클로헵틸옥시카르보닐기, 옥틸옥시카르보닐기, 2-에틸헥실옥시카르보닐기, 시클로옥틸옥시카르보닐기, 노닐옥시카르보닐기, 데카닐옥시카르보닐기, 트리시클로데카닐카르보닐기, 메톡시프로필옥시카르보닐기, 에톡시프로필옥시카르보닐기, 헥실록시프로필옥시카르보닐기, 2-에틸헥실록시프로필옥시카르보닐기, 메톡시헥실옥시카르보닐기 등을 들 수 있다.
-SO3R로서는, 메톡시술포닐기, 에톡시술포닐기, 헥실록시술포닐기, 데카닐록 시술포닐기 등을 들 수 있다.
-SO2NHR8로서는, 술파모일, N-메틸술파모일기, N-에틸술파모일기, N-프로필술파모일기, N-이소프로필술파모일기, N-부틸술파모일기, N-이소부틸술파모일기, N-펜틸술파모일기, N-이소펜틸술파모일기, N-네오펜틸술파모일기, N-시클로펜틸술파모일기, N-헥실룬술파모일기, N-시클로헥실술파모일기, N-헵틸술파모일기, N-시클로헵틸술파모일기, N-옥틸술파모일기, N-(2-에틸헥실)술파모일기, N-(1,5-디메틸헥실)술파모일기, N-시클로옥틸술파모일기, N-노닐술파모일기, N-데카닐술파모일기, N-트리시클로데카닐술파모일기, N-메톡시프로필술파모일기, N-에톡시프로필술파모일기, N-프로폭시프로필술파모일기, N-이소프로폭시프로필술파모일기, N-헥실록시프로필술파모일기, N-(2-에틸헥실록시프로필)술파모일기, N-(메톡시헥실)술파모일기, N-(3-페닐-1-메틸프로필)술파모일기 등을 들 수 있다.
포화탄화수소기로서는, 예를 들면, 알킬기, 시클로알킬기를 들 수 있고, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, 시클로펜틸기, 헥실기, 시클로헥실기, 헵틸기, 시클로헵틸기, 옥틸기, 2-에틸헥실기, 시클로옥틸기, 노닐기, 데카닐기, 트리시클로데카닐기 등이 예시된다.
알콕시 치환 포화탄화수소기로서는, 메톡시프로필기, 에톡시프로필기, 헥실록시프로필기, 2-에틸헥실록시프로필기, 메톡시헥실기, 에톡시프로필기 등을 들 수 있다.
탄소수 6∼10의 방향족 탄화수소기의 치환기로서는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 페닐기, -SO3R 또는 -SO2NHR8이 바람직하다.
치환기를 가지는 탄소수 6∼10의 방향족 탄화수소기로서는, 메틸페닐기, 디메틸페닐기, 트리메틸페닐기, 에틸페닐기, 헥실페닐기, 데카닐페닐기, 플루오로페닐기, 클로로페닐기, 브로모페닐기, 하이드록시페닐기, 메톡시페닐기, 디메톡시페닐기, 에톡시페닐기, 헥실록시페닐기, 데카닐록시페닐기, 트리플루오로메틸페닐기 등을 들 수 있다.
R1 및 R2 중의 적어도 하나 또는 R3 및 R4 중의 적어도 하나가, 탄소수 1∼4의 알킬기 또는 치환되어 있어도 되는 탄소수 6∼10의 방향족 탄화수소기인 것이 바람직하다.
R1 및 R2 중의 적어도 하나, 또한, R3 및 R4 중의 적어도 하나가, 탄소수 1∼4의 알킬기 또는 치환되어 있어도 되는 탄소수 6∼10의 방향족 탄화수소기인 것이더욱 바람직하다.
R1 및 R2 중의 적어도 하나, 또한, R3 및 R4 중의 적어도 하나가, 치환되어 있어도 되는 탄소수 6∼10의 방향족 탄화수소기인 것이 더욱 바람직하다.
R5는, 카르복실기, 에톡시카르보닐, 술포기, N-(2-에틸헥실록시프로필)술파모일, N-(1,5-디메틸헥실)술파모일, N-(3-페닐-1-메틸프로필)술파모일, N-(이소프로폭시프로필)술파모일인 것이 바람직하다.
식 (1)로 나타내는 화합물은, 식 (1-1)로 나타내는 화합물인 것이 바람직하다.
Figure 112009065394190-pat00003
(식 (1-1)에서, R10 및 R11은, 각각 독립으로, 페닐기를 나타낸다. 상기 페닐기에 포함되는 수소원자는, 할로겐원자, -R, -OR, -CO2R, -SO3R 또는 -SO2NHR8로 치환되어 있어도 된다.
R12는, -SO3 - 또는 -SO2NHR8을 나타낸다.
R13은, 수소원자, -SO3 - 또는 -SO2NHR8을 나타낸다.
R 및 R8은, 상기와 동일한 의미를 나타낸다.)
식 (1)로 나타내는 화합물로서는, 예를 들면 식 (1a)∼ 식 (1f)로 나타내는 화합물을 들 수 있다.
Figure 112009065394190-pat00004
(식 (1a)에서, Rd는, 각각 독립으로, 수소원자, -SO3 -, -CO2H 또는 -SO2NHRa를 나타낸다. Ra는, 2-에틸헥실기를 나타낸다. X 및 a는, 상기와 동일한 의미를 나타낸다.)
Figure 112009065394190-pat00005
(식 (1b)에서, Rd는, 상기와 동일한 의미를 나타낸다.)
식 (1b)로 나타내는 화합물은, 식 (1b-1)로 나타내는 화합물의 호변이성체이다.
Figure 112009065394190-pat00006
(식 (1b-1)에서, Rd, X 및 a는, 상기와 동일한 의미를 나타낸다.)
Figure 112009065394190-pat00007
(식 (1c) 및 식 (1d)에서, Rb는, 각각 독립으로, -SO3 -, -SO3Na 또는 -SO2 NHRa를 나타낸다. Ra는, 2-에틸헥실기를 나타낸다.)
Figure 112009065394190-pat00008
(식 (1e) 및 식 (1f)에서, Rc는, 수소원자, -SO3 -, -SO3H 또는 -SO2NHRa를 나타낸다. Ra는, 2-에틸헥실기를 나타낸다.)
식 (1)로 나타내는 화합물은, 예를 들면, -SO3H를 가지는 염료 또는 색소 중간체를 통상의 방법에 의해 클로르화하여, 얻어진 -SO2Cl을 가지는 염료 또는 염료 중간체를 R8-NH2로 나타내는 아민과 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
또, 식 (1)로 나타내는 화합물은, 일본국 특개평3-78702호 공보 3페이지의 우측상란∼좌측하란에 기재된 방법에 의해 제조된 염료를, 상기와 마찬가지로 클로르화후, 아민과 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
염료용액(A)에서의 염료를 용해하기 위한 용제는, 물이어도 되나, 유기용제가 바람직하다.
유기용제로서는, 특별히 한정되지 않으나, 아세트산에틸, 아세트산-n-부틸, 아세트산이소부틸, 포름산아밀, 아세트산이소아밀, 프로피온산부틸, 낙산이소프로필, 낙산에틸, 낙산부틸, 알킬에스테르류, 젖산메틸, 젖산에틸, 옥시아세트산메틸, 옥시아세트산에틸, 옥시아세트산부틸, 메톡시아세트산메틸, 메톡시아세트산에틸, 메톡시아세트산부틸, 에톡시아세트산메틸, 에톡시아세트산에틸 등의 에스테르류 ;
3-옥시프로피온산메틸, 3-옥시프로피온산에틸 등의 3-옥시프로피온산알킬에스테르류,
3-메톡시프로피온산메틸, 3-메톡시프로피온산에틸, 3-에톡시프로피온산메틸, 3-에톡시프로피온산에틸 등 ;
2-옥시프로피온산메틸, 2-옥시프로피온산에틸, 2-옥시프로피온산프로필 등의 2-옥시프로피온산알킬에스테르류 ;
2-메톡시프로피온산메틸, 2-메톡시프로피온산에틸, 2-메톡시프로피온산프로필, 2-에톡시프로피온산메틸, 2-에톡시프로피온산에틸, 2-옥시-2-메틸프로피온산메틸, 2-옥시-2-메틸프로피온산에틸, 2-메톡시-2-메틸프로피온산메틸, 2-에톡시-2-메틸프로피온산에틸 등 ;
피루빈산메틸, 피루빈산에틸, 피루빈산프로필, 아세토아세트산메틸, 아세토 아세트산에틸, 2-옥소부탄산메틸, 2-옥소부탄산에틸 등 ;
디에틸렌글리콜디메틸에테르, 테트라하이드로푸란, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르,디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노프로필에테르아세테이트 등의 에테르류 ;
메틸에틸케톤, 시클로헥산온, 2-헵타논, 3-헵타논 등의 케톤류 ;
톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류가 예시된다.
이들은 단독 또는 2종 이상을 조합시켜 사용할 수 있다.
염료용액(A)에는, 통상, 염료용액의 전체 질량에 대하여, 예를 들면, 염료가 1∼30 질량% 정도로 용해되어 있다.
염료용액(A)을 통과시키는 제 1 필터는, 종래부터 여과 용도 등으로 사용되고 있는 것이면 특별히 한정되지 않고 사용할 수 있다. 예를 들면, PTFE(폴리테트라플루오로에틸렌) 등의 불소수지, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌(PP) 등의 폴리올레핀수지(고밀도, 초고분자량을 포함한다)제 등의 필터를 들 수 있다.
제 1 필터의 구멍지름은, 0.01∼0.5 ㎛ 정도가 바람직하고, 더 바람직하게는 0.01∼0.2 ㎛ 정도, 더욱 바람직하게는 0.01∼0.1 ㎛ 정도이다. 이 범위로 함으로써, 용해한 염료에 혼입되어 있는, 후공정에서 균일 및 평활한 컬러 필터의 제작을 저해하는 착색 조성물 중의 미세한 이물질을 확실하게 제거하는 것이 가능해진다.
또한, 제 1 필터에서의 필터링은, 1회뿐이어도 되고, 2회 이상 행하여도 된다. 또, 상기한 범위 내에서 다른 구멍지름의 제 1 필터를 조합하여도 된다. 여기서의 구멍지름은, 필터 메이커의 공칭값을 참조할 수 있다. 시판되고 있는 필터로서는, 예를 들면, 니혼폴 주식회사, 어드반텍 도요 주식회사, 니혼 인테그리스 주식회사(구 니혼 마이크로 리스 주식회사) 또는 주식회사 캐츠 마이크로 필터 등이 제공하는 각종 필터 중에서 선택할 수 있다.
염료용액(A)을 제 1 필터에 통과시킬 때, 예를 들면, 압력을 0.01∼1.0 MPa 정도의 범위로 조정하는 것이 바람직하다.
이어서, 제 1 필터를 통과시킨 염료용액(A)을, 안료 또는 안료 분산액(B) 및 용제(C)와 혼합하고, 얻어진 혼합액을, 제 2 필터에 통과시킨다.
제 2 필터는, 상기한 제 1 필터와 동일한 재료 등으로 형성된 것을 사용할 수 있다. 제 2 필터의 구멍지름은, 0.5∼5.0 ㎛ 정도가 바람직하고, 더 바람직하게는 0.5∼2.5 ㎛ 정도, 더욱 바람직하게는 0.5∼1.5 ㎛ 정도이다. 이 범위로 함으로써, 혼합액에 함유되어 있는 성분입자를 잔존시킨 그대로, 혼합액에 혼입되어 있는, 후속 공정에서 균일 및 평활한 컬러 필터의 제작을 저해하는 착색 조성물 중의 이물질을 제거할 수 있다.
안료 또는 안료 분산액(B)에서의 안료로서는, 해당 분야에서 사용되고 있는 것이면 특별히 한정되지 않고, 어떠한 안료도 사용할 수 있다.
안료는, 유기안료 및 무기안료 중 어느 것이어도 되고, 컬러 인덱스(The Society of Dyers and Colourists 출판)에서 피그먼트(Pigment)로 분류되어 있는 화합물을 들 수 있다.
구체적으로는, C.I. 피그먼트 옐로우 1, 3, 12~17, 20, 24, 31, 53, 83, 86, 93, 94, 109, 110, 117, 125, 128, 137, 138, 139, 147, 148, 150, 153, 154, 166, 173, 194, 214 등의 황색 안료 ;
C.I. 피그먼트 오렌지 13, 31, 36, 38, 40, 42, 43, 51, 55, 59, 61, 64, 65, 71, 73 등의 오렌지색 안료 ;
C.I. 피그먼트 레드 9, 97, 105, 122, 123, 144, 149, 166, 168, 176, 177, 180, 192, 209, 215, 216, 224, 242, 254, 255, 264, 265 등의 적색 안료 ;
C.I. 피그먼트 블루 15, 15 : 3, 15 : 4, 15 : 6, 60 등의 청색 안료 ;
C.I. 피그먼트 바이올렛 1, 19, 23, 29, 32, 36, 38 등의 바이올렛색 안료 ;
C.I. 피그먼트 그린 7, 36, 58 등의 녹색 안료 ;
C.I. 피그먼트 브라운 23, 25 등의 브라운색 안료 ;
C.I. 피그먼트 블랙 1, 7 등의 흑색 안료 등을 들 수 있다.
이들 안료는, 단독으로도, 2종 이상을 혼합하여 사용하여도 된다.
이들 안료 중 유기안료는, 필요에 따라, 로진 처리, 산성기 또는 염기성기가 도입된 안료 유도체 또는 안료 분산제 등을 사용한 표면 처리, 고분자 화합물 등에의한 안료 표면에 대한 그라프트 처리, 황산 미립화법 등에 의한 미립화 처리 또는 불순물을 제거하기 위한 유기용제 또는 물 등에 의한 세정 처리, 이온성 불순물의 이온 교환법 등에 의한 제거 처리 등이 실시되어 있어도 된다.
균일한 분산상태의 착색 조성물을 용이하게 조제할 수 있기 때문에 안료는 분산제에 분산되어 있는 것이 바람직하다.
안료를 분산시키기 위한 분산제로서는, 계면활성제를 사용하는 것이 바람직하다. 계면활성제로서는, 예를 들면, 실리콘계, 불소계, 에스테르계, 카티온계, 애나이언계, 비이온계, 양성 등의 계면활성제 등을 들 수 있다. 이들은 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
계면활성제로서는, 폴리옥시에틸렌알킬에테르류, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르류, 폴리에틸렌글리콜디에스테르류, 소르비탄지방산에스테르류, 지방산 변성 폴리에스테르류, 3급 아민 변성 폴리우레탄류, 폴리에틸렌이민류 등을 들 수 있고, 구체적으로는, 상품명으로, KP(신에츠화학공업(주)제), 폴리플로(교에이사 화학(주)제), 에프톱(미츠비시 머터리얼 전자화성(주)), 메가펙(DIC(주)제), 플로라이드(스미토모 스리엠(주)제), 아사히 가드(아사히 가라스(주)제), 사플론(AGC 세이미케미컬(주)제), 솔스파이스(제네카(주)제), EFKA(CIBA사제), 아지스파(아지노모또 파인 테크노(주)제), Disperbyk(빅케미사제) 등을 들 수 있다.
분산제는, 안료 1 질량부당, 1 질량부 정도 이하가 바람직하고, 0.05∼0.5 질량부 정도가 더욱 바람직하다. 분산제의 사용량을 이 범위로 함으로써, 균일한 분산상태의 안료 분산액을 얻을 수 있다.
용제(C)로서는, 염료용액(A)의 용제로서 예시된 물 또는 유기용제와 동일한 것을 들 수 있다.
염료용액(A)과, 안료 또는 안료 분산액(B)과, 용제(C)와의 혼합액에서는, 염료용액(A), 안료 또는 안료 분산액(B), 용제(C)의 총질량에 대하여, 염료 및 안료 의 총질량을, 1∼30 질량%의 범위로 조정하는 것이 바람직하다. 이 경우, 염료와 안료는, 1 : 99 내지 99 : 1 정도의 비율로 함유되어 있는 것이 바람직하다.
이와 같은 범위로 조정함으로써, 착색 조성물을 컬러 필터의 제조에 사용한 경우에, 얻어지는 컬러 필터의 고명도화 및 고콘트라스트화를 실현할 수 있다.
상기한 혼합액을 제 2 필터에 통과시킬 때의 압력은, 제 1 필터의 경우와 같이, 001∼1.0 MPa 정도의 범위로 조정하는 것이 바람직하다.
혼합액은, 수지(D), 광중합성 화합물(E) 및 광중합 개시제(F)로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종을 더 함유하고 있는 것이 바람직하다. 이들 성분의 혼합액에의 첨가는, 제 2 필터에 통과시키기 전후의 어느 쪽 또는 양쪽이어도 되나, 유효하고 또한 간편하게 이물질을 제거하기 위하여, 이들 성분을 혼합액에 첨가하여 착색 조성물로 한 후에, 얻어진 혼합액을 제 2 필터에 통과시키는 것이 바람직하다.
수지(D)로서는, 호모폴리머 뿐만 아니라, 코폴리머, 올리고머를 들 수 있고, 중합성 또는 가교성 등의 모노머(단, 이하의 광중합성 화합물(E)을 제외한다)가 수지의 구성단위로서 포함되어 있어도 된다.
수지(D)로서는, 알칼리 가용성인 것이 바람직하다. 또, 내열성을 가지는 것이 바람직하다. 구체적으로는, (메타)아크릴계 수지, 폴리하이드록시스티렌계 수지, 폴리실록산계 수지, 아크릴아미드계 수지, 이들 공중합체 수지 등이 예시된다. 그 중에서도, 알칼리 가용성 수지로서, 산성 관능기를 가지는 것이 바람직하고, 산성 관능기를 가지는 알칼리 가용성 수지는, 예를 들면, 산성 관능기를 가지는 불포 화 화합물에 유래하는 구조단위를 포함하는 수지 등을 들 수 있다. 또한, 본 명세서에서는, (메타)아크릴은, 아크릴 및/또는 메타크릴을 나타낸다.
산성 관능기로서는, 카르복실기를 들 수 있다. 산성 관능기를 가지는 불포화 화합물로서는, 불포화 모노카르본산 또는 불포화 디카르본산 등과 같이, 분자 중에 단수 또는 복수의 카르복실기를 가지는 불포화 카르본산 등이 예시된다. 구체적으로는, 크로톤산, 이타콘산, 말레인산, 푸마르산, 시트라콘산, 메사콘산, 계피산, 호박산 모노[2-(메타)아크릴로일옥시에틸] 또는 ω-카르복실폴리카프로락톤 모노(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
수지(D)에는, 상기한 산성 관능기를 가지는 불포화 화합물에 유래하는 구조 단위에 더하여, 방향족 비닐 화합물, 불포화 카르본산 에스테르류, 불포화 카르본산 아미노알킬에스테르류, 불포화카르본산글리시딜에스테르류, 카르본산 비닐에스테르류, 불포화 에테르류, 시안화 비닐화합물, 불포화 아미드류, 불포화 이미드류, 지방족 공역 디엔류, 중합체 분자쇄의 말단에 모노 아크릴로일기 또는 모노메타크릴로일기를 가지는 마크로 모노머류의 모노머에 유래하는 구조 단위가 포함되어 있어도 된다.
방향족 비닐화합물로서는, 스티렌, α-메틸스티렌, o-비닐톨루엔, m-비닐톨루엔, p-비닐톨루엔, p-클로로스티렌, o-메톡시스티렌, m-메톡시스티렌, p-메톡시스티렌, o-비닐벤질에테르, m-비닐벤질메틸에테르, p-비닐벤질메틸에테르, o-비닐벤질글리시딜에테르, m-비닐벤질글리시딜에테르, p-비닐벤질글리시딜에테르, 인딘 등을 들 수 있고, 바람직하게는 스티렌, p-비닐톨루엔이다.
불포화 카르본산 에스테르류로서는, 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, n-프로필(메타)아크릴레이트, 이소프로필(메타)아크릴레이트, n-부틸 (메타)아크릴레이트, 이소부틸(메타)아크릴레이트, sec-부틸(메타)아크릴레이트, tert-부틸(메타)아크릴레이트, 2-하이드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-하이드록시프로필(메타)아크릴레이트, 3-하이드록시프로필(메타)아크릴레이트, 2-하이드록시부틸(메타)아크릴레이트, 3-하이드록시부틸(메타)아크릴레이트, 4-하이드록시부틸(메타)아크릴레이트, 알릴(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 페닐(메타)아크릴레이트, 2-메톡시에틸(메타)아크릴레이트, 2-페녹시에틸(메타)아크릴레이트, 디에틸렌글리콜메틸에테르모노(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜메틸에테르모노(메타)아크릴레이트, 프로필렌글리콜메틸에테르모노(메타)아크릴레이트, 디프로필렌글리콜메틸에테르모노(메타)아크릴레이트, 이소보르닐(메타)아크릴레이트, 디시클로펜타디에닐(메타)아크릴레이트, 2-하이드록시-3-페녹시프로필(메타)아크릴레이트, O-(메타)아크릴로일글리세린 등을 들 수 있다. 바람직하게는 메틸(메타)아크릴레이트, 2-하이드록시에틸(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 이소보르닐(메타)아크릴레이트, 디시클로펜타디에닐(메타)아크릴레이트이다.
불포화 카르본산 아미노알킬에스테르류로서는, 2-아미노에틸(메타)아크릴레이트, 2-디메틸아미노에틸(메타)아크릴레이트, 2-아미노프로필(메타)아크릴레이트, 2-디메틸아미노프로필(메타)아크릴레이트, 3-아미노프로필(메타)아크릴레이트, 3-디메틸아미노프로필(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있고, 바람직하게는 2-아미노에 틸(메타)아크릴레이트이다.
불포화 카르본산 글리시딜에스테르류로서는, 글리시딜(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있고, 바람직하게는 글리시딜메타크릴레이트이다.
카르본산 비닐에스테르류로서는, 아세트산 비닐, 프로피온산 비닐, 낙산 비닐, 벤조산 비닐 등을 들 수 있다. 바람직하게는 프로피온산 비닐이다.
불포화 에테르류로서는, 비닐메틸에테르, 비닐에틸에테르, 아릴글리시딜에테르 등을 들 수 있고, 바람직하게는 아릴글리시딜에테르이다.
시안화 비닐화합물로서는, 아크릴로니트릴, 메타크릴로니트릴, α-클로로아크릴로니트릴 등을 들 수 있고, 바람직하게는 아크릴로니트릴이다.
불포화 아미드류로서는, (메타)아크릴아미드, α-클로로아크릴아미드, N-2-하이드록시에틸(메타)아크릴아미드 등을 들 수 있고, 바람직하게는 N-2-하이드록시에틸(메타)아크릴아미드이다.
불포화 이미드류로서는, 말레이미드, N-페닐말레이미드, N-시클로헥실말레이미드 등을 들 수 있고, 바람직하게는 N-페닐말레이미드이다.
지방족 공역 디엔류로서는, 1, 3-부타디엔, 이소프렌, 클로로프렌 등을 들수 있고, 바람직하게는 이소프렌이다.
중합체 분자쇄의 말단에 아크릴로일기 또는 메타크릴로일기를 가지는 마크로 모노머류로서는, 폴리스티렌, 폴리메틸(메타)아크릴레이트, 폴리-n-부틸(메타)아크릴레이트, 폴리실록산 등의 말단에 아크릴로일기 또는 메타크릴로일기를 가지는 마크로 모노머류를 들 수 있고, 바람직하게는 폴리스티렌의 말단에 아크릴로일기 또 는 메타크릴로일기를 가지는 마크로 모노머이다.
또, 수지(D)에는, 식 (V)로 나타내는 단위 및 식 (VI)로 나타내는 단위 등이 포함되어 있어도 된다.
Figure 112009065394190-pat00009
[식 (V) 및 식 (VI)에서, R21 및 R22는, 각각 독립으로, 수소원자 또는 탄소수 1∼6의 알킬기를 나타낸다.]
R21 및 R22로서는, 수소원자, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 1-메틸부틸기, 2-메틸부틸기, 3-메틸부틸기, 1-에틸프로필기, 2-에틸프로필기, n-헥실기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 3-메틸펜틸기, 4-메틸펜틸기, 1-에틸부틸기, 2-에틸부틸기, 3-에틸부틸기 등을 들 수 있고, 바람직하게는 수소원자, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기이고, 더욱 바람직하게는 수소원자, 메틸기, 에틸기이다.
수지 (D)로서는, 메타크릴산/벤질메타크릴레이트 공중합체, 메타크릴산/벤질메타크릴레이트/스티렌 공중합체, 메타크릴산/벤질메타크릴레이트/이소보르닐메타크릴레이트 공중합체, 메타크릴산/스티렌/벤질메타크릴레이트/N-페닐말레이미드 공 중합체, 메타크릴산/식 (V)로 나타내는 구성 성분(단, 여기서는, 식 (V)에서, R10은 메틸기를 나타내고, R11은 수소원자를 나타낸다.)/벤질메타크릴레이트 공중합체, 식 (V)로 나타내는 구성 성분(단, 여기서는, 식 (V)에서, R10은 메틸기를 나타내고, R11은 수소원자를 나타낸다.)/벤질메타크릴레이트 공중합체, 메타크릴산/식 (VI)로 나타내는 구성 성분(단, 여기서는, 식 (VI)에서, R10은 메틸기를 나타내고, R11은 수소원자를 나타낸다.)/스티렌공중합체/트리시클로데카닐메타크릴레이트 공중합체가 바람직하다.
수지(D)의 함유량은, 착색 조성물의 고형분에 대하여 질량분률로, 바람직하게는 12∼30 질량% 이고, 더 바람직하게는 16∼24 질량% 이며, 더욱 바람직하게는 18∼22 질량% 이다. 수지(D)의 함유량이, 이 범위에 있으면, 패턴을 형성할 수 있고, 또 해상도 및 잔막율이 향상하는 경향에 있기 때문에 바람직하다.
식 (V)로 나타내는 구성 성분을 가지는 수지는, 상기에서 예로 든 불포화 모노카르본산 또는 불포화 디카르본산에 유래하는 구성 단위를 포함하는 수지에, 식 (V-1)로 나타내는 화합물을 반응시켜 얻을 수 있다. 예를 들면, 메타크릴산/식 (V)로 나타내는 구성 성분(단, 여기서는, 식 (V)에서, R21은 메틸기를 나타내고, R22는 상기와 동일한 의미를 나타낸다.)/벤질메타크릴레이트 공중합체는, 메타크릴산과 벤질메타크릴레이트를 중합시켜 2성분 공중합체를 얻고, 얻어진 2성분 공중합체 와 식 (V-1)로 나타내는 화합물(단, 여기서는, 식 (V-1)에서, R22는 상기와 동일한 의미를 나타낸다.)을 반응시켜 얻을 수 있다.
Figure 112009065394190-pat00010
메타크릴산/식 (VI)로 나타내는 구성 성분(단, 여기서는, 식 (VI)에서, R21은 메틸기를 나타내고, R22는 메틸기를 나타낸다.)/스티렌 공중합체/트리시클로데카닐크릴레이트 공중합체는, 벤질메타크릴레이트, 메타크릴산, 트리시클로데칸 골격의 모노메타크릴레이트 공중합체에, 글리시딜메타크릴레이트를 반응시켜 얻을 수 있다.
수지(D)의 폴리스티렌 환산 질량 평균 분자량은, 바람직하게는 5,000∼100,000이고, 더 바람직하게는 6,000∼90,000이며, 더욱 바람직하게는 7,000∼80,000이다. 분자량이 이 범위에 있으면, 도포막 경도가 향상하고, 잔막율도 높으며, 미노광부의 현상액에 대한 용해성이 양호하고, 해상도가 향상하는 경향에 있기 때문에 바람직하다.
광중합성 화합물(E)로서는, 광을 조사함으로써 뒤에서 설명하는 광중합 개시제(F)로부터 발생한 활성 라디칼, 산 등에 의해 중합할 수 있는 화합물로서, 예를 들면, 중합성의 탄소-탄소 불포화 결합을 가지는 화합물 등을 들 수 있다.
광중합성 화합물(E)은, 3 관능 이상의 다관능 광중합 화합물인 것이 바람직하다. 3 관능 이상의 다관능 광중합성 화합물로서는, 예를 들면, 펜타에리스리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다. 이들은, 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용하여도 된다.
광중합성 화합물(E)의 함유량은, 착색 조성물의 고형분에 대하여, 질량분률로, 7∼65 질량% 인 것이 바람직하고, 더 바람직하게는 13∼60 질량% 이고, 더욱 바람직하게는 17∼55 질량% 이다. 광중합성 화합물(E)의 함유량이, 이 범위에 있으면, 컬러 필터를 제조할 때에, 경화가 충분히 일어나, 현상 전후에서의 막 두께 비율이 향상하고, 패턴에 언더컷이 들어가기 어렵게 되어 밀착성이 양호해지는 경향이 있기 때문에 바람직하다.
광중합 개시제(F)는, g선, i선, h선 등의 자외선이 조사됨으로써, 라디칼을 발생시키는 기능을 가지는 것으로, 특별히 한정되는 것은 아니나, 예를 들면, 아세토페논계 화합물, 활성 라디칼발생제, 산발생제 등을 들 수 있다.
아세토페논계 화합물로서는, 디에톡시아세토페논, 2-메틸-2-모르폴리노-1- (4-메틸티오페닐)프로판-1-온, 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 벤질디메틸케탈, 2-하이드록시-2-메틸-1-[4-(2-하이드록시에톡시)페닐]프로판-1-온, 1-하이드록시시클로헥실페닐케톤, 2-하이드록시-2-메틸-1-[4-(1-메틸비닐)페닐]프로판-1-온의 올리고머 등을 들 수 있고, 바람직하게는 2-메틸-2-모르폴리노-1-(4-메틸티오페닐)프로판-1-온을 들 수 있다.
활성 라디칼 발생제는 광을 조사받음으로써 활성 라디칼을 발생한다.
활성 라디칼 발생제로서는, 예를 들면, 벤조인계 화합물, 벤조페논계 화합물, 티옥산톤계 화합물, 트리아진계 화합물, 옥심계 화합물 등을 들 수 있다.
벤조인계 화합물로서는, 예를 들면, 벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인이소프로필에테르, 벤조인이소부틸에테르 등을 들 수 있다.
벤조페논계 화합물로서는, 예를 들면, 벤조페논, o-벤조일벤조산메틸, 4-페닐벤조페논, 4-벤조일-4'-메틸디페닐술파이드, 3,3',4,4'-테트라(tert-부틸퍼옥시카르보닐)벤조페논, 2,4,6-트리메틸벤조페논 등을 들 수 있다.
티옥산톤계 화합물로서는, 예를 들면 2-이소프로필티옥산톤, 4-이소프로필티옥산톤, 2,4-디에틸티옥산톤, 2,4-디클로로티옥산톤, 1-클로로-4-프로폭시티옥산톤 등을 들 수 있다.
트리아진계 화합물로서는, 예를 들면 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시나프틸)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시스티릴)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(5-메틸푸란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(푸란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(4-디에틸아미노-2-메틸페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(3,4-디메톡시페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진 등을 들 수 있다.
옥심계 화합물로서는, 예를 들면, O-아실옥심계 화합물을 들 수 있다. 구체적으로는, 1-(4-페닐술파닐페닐)-부탄-1, 2-디온 2-옥심-O-벤조에이트, 1-(4-페닐 술파닐페닐)-옥탄-1,2-디온 2-옥심-O-벤조에이트, 1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]에탄온 1-O-아세테이트, 1-[9-에틸-6-(2-메틸-4-(3,3-디메틸-2,4-디옥사시클로펜타닐메틸옥시)벤조일)-9H-카르바졸-3-일]에탄올 1-0-아세테이트 등을 들 수 있다.
또한, 활성 라디칼 발생제로서, 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥사이드, 2,2'-비스(o-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸, 10-부틸-2-클로로아크리돈, 2-에틸안트라퀴논, 벤질, 9,10-페난스렌퀴논, 캄파퀴논, 페닐글리옥실산메틸, 티나노센화합물 등을 사용할 수도 있다.
산 발생제로서는, 예를 들면 4-하이드록시페닐디메틸술포늄p-톨루엔술포네이트, 4-하이드록시페닐디메틸술포늄헥사플루오로안티모네이트, 4-아세톡시페닐디메틸술포늄p-톨루엔술포네이트, 4-아세톡시페닐·메틸·벤질술포늄헥사플루오로안티모네이트, 트리페닐술포늄p-톨루엔술포네이트, 트리페닐술포늄헥사플루오로안티모네이트, 디페닐요오드늄p-톨루엔술포네이트, 디페닐요오드늄헥사플루오로안티모네이트 등의 오늄염류, 니트로벤질토실레이트류, 벤조인토실레이트류 등을 들 수 있다.
활성 라디칼발생제로서, 상기한 화합물 중에는, 활성 라디칼과 동시에 산을 발생하는 화합물도 있고, 예를 들면, 트리아진계 광중합 개시제는, 산 발생제로서도 사용된다.
광중합 개시제(F)의 함유량은, 수지(D) 및 광중합성 화합물(E)의 합계량에 대하여 질량분율로, 바람직하게는 0.1 ~ 30 질량% 이고, 더욱 바람직하게는 1 ~ 20 질량% 이다. 광중합개시제의 함유량이, 이 범위에 있으면, 고감도화하여 노광시간이 단축되어 생산성이 향상되기 때문에 바람직하다.
본 발명의 착색 조성물에는, 광중합 개시 조제가 더 포함되어 있어도 좋다.
광중합 개시 조제는, 통상, 광중합 개시제(F)와 조합하여 사용되고, 광중합 개시제에 의하여 중합이 개시된 광중합성 화합물의 중합을 촉진시킨다.
광중합 개시 조제로서는, 아민계 화합물, 알콕시안트라센계 화합물, 티옥산톤계 화합물 등을 들 수 있다.
아민계 화합물로서는, 예를 들면, 트리에탄올아민, 메틸디에탄올아민, 트리이소프로판올아민, 4-디메틸아미노벤조산메틸, 4-디메틸아미노벤조산에틸, 4-디메틸아미노벤조산이소아밀, 벤조산2-디메틸아미노에틸, 4-디메틸아미노벤조산2-에틸헥실, N,N-디메틸파라톨루이딘, 4,4'-비스(디메틸아미노)벤조페논(통칭 미힐러케톤), 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 4,4'-비스(에틸메틸아미노)벤조페논 등을 들 수 있고, 그 중에서도 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논이 바람직하다.
알콕시안트라센계 화합물로서는, 예를 들면, 9,10-디메톡시안트라센, 2-에틸-9,10-디메톡시안트라센, 9,10-디에톡시안트라센, 2-에틸-9,10-디에톡시안트라센, 9-10-디부톡시안트라센, 2-에틸-9,10-디부톡시안트라센 등을 들 수 있다.
티옥산톤계 화합물로서는, 예를 들면, 2-이소프로필티옥산톤, 4-이소프로필티옥산톤, 2,4-디에틸티옥산톤, 2,4-디클로로티옥산톤, 1-클로로-4-프로폭시티옥산톤 등을 들 수 있다.
광중합 개시 조제는, 단독으로, 또는 2종 이상을 조합하여 사용하여도 좋다.
광중합 개시 조제로서는, 예를 들면 상품명 「EAB-F」(호도가야화학공업(주)제) 등의 시판의 것을 사용할 수도 있다.
광중합 개시 조제는, 광중합 개시제(F) 1몰에 대하여, 바람직하게는 0.01∼10 몰, 더욱 바람직하게는 0.01∼5 몰로 사용한다.
본 발명의 착색 조성물의 제조방법에 의하면, 컬러 필터 중의 미소 이물질의 존재를 최소한에 그치게 할 수 있다. 본 발명에 의하면, 균일한 막 두께로, 고정세한 컬러 필터를 얻을 수 있다.
본 발명의 착색 조성물의 제조방법에 의하면, 컬러 필터 중의 미소 이물질의 존재를 최소한에 그치게 할 수 있기 때문에, 균일한 막 두께로, 고정세한 컬러 필터를 제조하는 것이 가능해진다.
(실시예)
이하, 실시예에 의하여 본 발명의 착색 조성물의 제조방법을 더욱 상세하게 설명한다. 실시예에서의 「%」 및 「부」는, 특별히 기재하지 않는 한, 질량% 및 질량부이다.
합성예 1
냉각관 및 교반장치를 구비한 플라스크에, 술포로더민 B(간토화학제) 15부, 클로로포름 150부 및 N, N-디메틸포름아미드 9.8부를 투입하고, 교반 하에 20℃ 이하를 유지하면서, 염화티오닐 12.0부를 적하하여 가하였다. 적하 종료 후, 50℃로 승온하고, 동일 온도에서 5시간 유지하여 반응시키고, 그 후 20℃로 냉각하였다. 냉각 후의 반응용액을, 교반 하에 20℃ 이하로 유지하면서, 2-에틸헥실아민 13.9부 및 트리에틸아민 24.5부의 혼합액을 적하하여 가하였다. 그 후, 동일 온도에서 5시간 교반하여 반응시켰다. 이어서, 얻어진 반응 혼합물을 회전식 증발기로 용제 증류 제거한 후, 메탄올을 소량 가하여 심하게 교반하였다. 이 혼합물을, 이온 교환수 375부의 혼합액 중에 교반하면서 가하여, 결정을 석출시켰다. 석출한 결정을 따로 여과하여, 이온 교환수로 잘 세정하고, 60℃에서 감압 건조하여, 염료 Al 14.7부를 얻었다.
Figure 112009065394190-pat00011
(합성예 2)
냉각관 및 교반장치를 구비한 플라스크에, 식 A0-2로 나타내는 색소(주가이화성제)를 15부, 클로로포름 150부 및 N,N-디메틸포름아미드 7.1부를 투입하고, 교반 하에 20℃ 이하를 유지하면서, 염화티오닐 8.7부를 적하하여 가하였다. 적하 종료 후, 50℃로 승온하고, 동일 온도에서 5시간 유지하여 반응시키고, 그 후 20℃로 냉각하였다. 냉각 후의 반응용액을, 교반 하에 20℃ 이하로 유지하면서, 2-에틸헥실 아민 10부 및 트리에틸아민 17.7부의 혼합액을 적하하여 가하였다. 그 후, 동일 온도에서 5시간 교반하여 반응시켰다. 이어서 얻어진 반응 혼합물을 회전식 증발기로 용제 증류 제거한 후, 메탄올을 소량 가하여 심하게 교반하였다. 이 혼 합물을, 이온 교환수 375부의 혼합액 중에 교반하면서 가하여, 결정을 석출시켰다. 석출한 결정을 따로 여과하여, 이온 교환수로 잘 세정하고, 60℃에서 감압 건조하여, 염료 A2(염료 A2-1∼염료 A2-7의 혼합염료) 12.7부를 얻었다.
Figure 112009065394190-pat00012
(식 (A2)에서, Rb는, 각각 독립으로, -SO3 -, -SO3Na 또는 -SO2NHRa를 나타낸다. Ra는, 2-에틸헥실을 나타낸다.)
Figure 112009065394190-pat00013
(합성예 3)
냉각관 및 교반장치를 구비한 플라스크에, 식 A0-3으로 나타내는 색소(주가이화성제) 15부, 클로로포름 150부 및 N,N-디메틸포름아미드 8.9부를 투입하고, 교반 하에 20℃ 이하를 유지하면서, 염화티오닐 10.9부를 적하하여 가하였다. 적하 종료 후, 50℃로 승온하고, 동일 온도에서 5시간 유지하여 반응시키고, 그 후 20℃ 로 냉각하였다. 냉각 후의 반응용액을, 교반 하에 20℃ 이하로 유지하면서, 2-에틸헥실아민 12.5부 및 트리에틸아민 22.1부의 혼합액을 적하하여 가하였다. 그 후, 동일 온도에서 5시간 교반하여 반응시켰다. 이어서 얻어진 반응 혼합물을 회전식 증발기로 용제 증류 제거한 후, 메탄올을 소량 가하여 심하게 교반하였다. 이 혼합물을, 이온 교환수 375부의 혼합액 중에 교반하면서 가하여, 결정을 석출시켰다. 석출한 결정을 따로 여과하여, 이온 교환수로 잘 세정하고, 60℃에서 감압 건조하여, 염료 A3(염료 A3-1∼염료 A3-8의 혼합염료) 11.3부를 얻었다.
Figure 112009065394190-pat00014
(식 (A3)에서, Rc는, 각각 독립으로, -SO2NH-Ra, -SO3H, -SO3 - 또는 -H를 나타낸다. Ra는, 2-에틸헥실을 나타낸다.)
Figure 112009065394190-pat00015
(합성예 4)
환류 냉각기, 적하 로트 및 교반기를 구비한 1L의 플라스크 내에 질소를 0.02 L/분으로 흘려 질소분위기로 하고, 젖산 에틸 100 질량부를 넣고, 교반하면서 70℃까지 가열하였다. 이어서, 메타크릴산 60 질량부 및 3, 4-에폭시트리시클로[5. 2. 1. 02.6]데실아크릴레이트(식(B1-1-1)로 나타내는 화합물 및 식(B1-2-1)로 나타내는 화합물을, 몰비로, 50 : 50으로 혼합.) 200 질량부를 젖산 에틸 100 질량부에 용해하여 용액을 조제하였다. 이 용액을 적하 로트를 이용하여 4시간에 걸쳐 70℃로 보온한 플라스크 내에 적하하였다. 한편, 중합개시제 2, 2'-아조비스(2, 4 - 디메틸발레로니트릴) 30 질량부를 젖산 에틸 190 질량부에 용해한 용액을, 다른 적하 로트를 이용하여 4시간에 걸쳐 플라스크 내에 적하하였다. 중합개시제의 용액의 적하가 종료한 후, 4시간, 70℃로 유지하고, 그 후 실온까지 냉각하여, 질량 평균 분자량(Mw)은, 7, 700, 분산도는 2.5, 고형분 40 질량%, 산가 42 mg-KOH/g의 수지용액(D1)을 얻었다
Figure 112009065394190-pat00016
상기한 수지의 폴리스티렌 환산 질량 평균 분자량의 측정은, GPC법을 이용하여, 이하의 조건으로 행하였다.
장치 ; HLC-8120 GPC(도소(주)제)
컬럼 ; TSK-GELG2000HXL
컬럼 온도 ; 40℃
용매 ; THF
유속 ; 1.0 mL/min
피검액 고형분 농도 ; 0.001∼0.01 질량%
주입량 : 50 μL
검출기 ; RI
교정용 표준물질 ; TSK STANDARD POLYSTYRENE F-40, F-4, F-1, A-2500,
A-500 (도소(주)제)
(합성예 5)
2, 2'-벤지딘디술폰산(물 30% 함유) 100부에 물 1000부를 가한 후, 빙냉 하에, 30% 수산화나트륨수용액으로 pH 7∼8로 조절하고, 아질산나트륨을 56.1부 가하여 30분 교반하였다. 35% 염산 148부를 소량씩 가하여 갈색 용액으로 한 후, 2시간 교반하였다. 아미드황산 38.3부를 물 383부에 용해한 수용액을 반응용액에 가하여 교반하고, 디아조늄염을 함유하는 현탁액 A0-4를 얻었다.
1-에틸-3-시아노-4-메틸-6-하이드록시피리드-2-온 76.1부에 물 761부를 가한 후, 빙냉 하에, 30% 수산화나트륨수용액으로 pH 8∼9로 조절하고, 교반하여 무색 용액으로 한 후, 다시 30% 수산화나트륨수용액으로 pH 8∼9로 조절하면서, 디아조늄염을 함유하는 현탁액 A0-4를 펌프로 적하하였다. 적하 종료 후, 다시 3시간 교반함으로써 황색 현탁액을 얻었다. 여과하여 얻은 황색 고체를 감압 하에 60℃에서 건조하여 식 (A0-5)로 나타내는 화합물 157부를 얻었다.
Figure 112009065394190-pat00017
냉각관 및 교반장치를 구비한 플라스크에, 식 (A0-5)로 나타내는 화합물 5부, 클로로포름 50부 및 N, N-디메틸포름아미드 2.1부를 투입하고, 교반 하에, 20℃ 이하를 유지하면서, 염화티오일 3부를 적하하여 가하였다. 적하 종료 후 50℃ 로 승온하고, 동일 온도에서 5시간 유지하여 반응시키고, 그 후 20℃로 냉각하였다. 냉각후의 반응용액을 교반하여 20℃ 이하로 유지하면서, 2-에틸헥실아민 4부 및 트리에틸아민 14부의 혼합액을 적하하여 가하였다. 그 후, 동일 온도에서 밤새워 교반하여 반응시켰다. 이어서 얻어진 반응 혼합물을 회전식 증발기로 용제 증류 제거한 후, 메탄올을 소량 가하여 심하게 교반하였다. 이 혼합물을, 아세트산 29부 및 이온 교환수 300부의 혼합액 중에 교반하면서 가하여, 결정을 석출시켰다. 석출한 결정을 따로 여과하여, 이온 교환수로 잘 세정하고, 60℃에서 감압 건조하여, 염료 A 55.6부를 얻었다.
Figure 112009065394190-pat00018
(실시예 1)
염료용액(A)의 조제 1
염료 A1 3.5 부
젖산에틸 35 부
를 혼합하고, 질소압(0.3 MPa)으로, 제 1 필터(φ0.1 ㎛, 마이크로리스사제, 형번 ; PTVW04700, 재질 ; 폴리에틸렌)에 통과시켜, 염료용액 1을 얻었다.
안료 분산액(B)의 조제 1
C.I. 피그먼트 블루 15:6 20 부
아크릴계 안료 분산제 5 부
프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 137 부
를 혼합하고, 비즈밀을 사용하여 안료를 충분히 분산시켜, 안료 분산액 1을 얻었다.
착색 조성물 1의 조제
염료용액(A) : 염료용액 1 35 부
안료 분산액(B) : 안료 분산액 1 162 부
용제(C) : 젖산에틸 300 부
수지(D) : 수지용액 D1 105 부
광중합성 화합물(E) : 디펜타에리스리톨헥사아크릴레이트 50부
(KAYARAD DPHA ; 니혼카야쿠(주)제)
광중합 개시제(F) : 일가큐아OXE 01 (치바·저팬사제) 15부
를 혼합하여, 혼합액 1을 얻었다. 얻어진 혼합액 1을, 질소압(0.3 MPa)으로 제 2 필터(φ4.5 ㎛, 폴사제, 형번 ; HDCII J045047100, 재질 ; 폴리프로필렌)에 통과시킴으로써, 착색 조성물 1을 얻었다.
(실시예 2)
염료 A1을 염료 A2로 변경한 것 이외는, 실시예 1과 동일하게 하여 착색 조성물 2를 얻었다.
(실시예 3)
염료 A1을 염료 A3으로 변경한 것 이외는, 실시예 1과 동일하게 하여 착색 조성물 3을 얻었다.
(실시예 4)
염료 A1을 로더민 B(다오카화학제)로 변경한 것 이외는, 실시예 1과 동일하게 하여 착색 조성물 4를 얻었다.
(실시예 5)
염료 A1을 로더민 B 베이스(알드리치제)로 변경한 것 이외는, 실시예 1과 동일하게 하여 착색 조성물 5를 얻었다.
(실시예 6)
염료용액(A)의 조제 6
염료 A5 5 부
젖산에틸 95 부
를 혼합하고, 제 1 필터(φ0.45 ㎛, 간토화학사제, 형번 ; HLC-DISK96911-00, 재질 ; 폴리비닐디플루오라이드)에 통과시켜, 염료용액 6을 얻었다.
안료 분산액(B)의 조제 2
C.I. 피그먼트 레드 177 31 부
C.I. 피그먼트 레드 254 58 부
아크릴계 안료 분산제 5 부
프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 137 부
를 혼합하고, 비즈밀을 사용하여 안료를 충분히 분산시켜, 안료 분산액 2를 얻었다.
착색 조성물 6의 조제
염료용액(A) : 염료용액 6 190부
안료 분산액(B) : 안료 분산액 2 384부
용제(C) : 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 198부
수지(D) : 수지용액 D1 50부
광중합성 화합물(E) : 디펜타에리스리톨헥사아크릴레이트 25부
(KAYARAD DPHA ; 니혼카야쿠(주)제)
광중합 개시제(F) : 일가큐아OXE 01 (치바·저팬사제) 10부
를 혼합하여, 혼합액 6을 얻었다. 얻어진 혼합액 6을, 제 2 필터(φ0.5 ㎛, ADVANTEC사제, 형번 ; LABODISC-50JP 50JP050AN, 재질 : 폴리테트라플루오로에틸렌)에 통과시킴으로써, 착색 조성물 6을 얻었다.
(실시예 7)
염료용액(A)의 조제 7
Neozapon yellow073(BASF사제) 5부
젖산에틸 95부
를 혼합하고, 제 1 필터(φ0.45 ㎛, 간토화학사제, 형번 ; HLC-DISK96911-00, 재질 ; 폴리비닐디플루오라이드)에 통과시켜, 염료용액 7을 얻었다.
안료 분산액(B)의 조제 2
C.I. 피그먼트 그린 58 12부
아크릴계 안료 분산제 5부
프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 128부
를 혼합하고, 비즈밀을 사용하여 안료를 충분히 분산시켜, 안료 분산액 3을 얻었다.
착색 조성물 7의 조제
염료용액(A) : 염료용액 7 255부
안료 분산액(B) : 안료 분산액 3 271부
용제(C) : 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 26부
용제(C) : 프로필렌글리콜모노메틸에테르 66부
수지(D) : 수지용액 D1 50부
광중합성 화합물(E) : 디펜타에리스리톨헥사아크릴레이트 25부
(KAYARAD DPHA ; 니혼카야쿠(주)제)
광중합 개시제(F) : 일가큐아OXE 01(치바·저팬사제) 10부
를 혼합하여, 혼합액 7을 얻었다. 얻어진 혼합액 7을, 제 2 필터(φ0.5 ㎛, DVANTEC사제, 형번 ; DISMIC-50JP, 재질 ; 폴리테트라플루오로에틸렌)에 통과시킴으로써, 착색 조성물 7을 얻었다.
(비교예 1)
염료용액(A)을 제 1 필터에 통과시키지 않은 점, 및 혼합액 1을 제 2 필터에 2회 통과시킨 점 이외는, 실시예 1과 동일하게 하여 착색 조성물 H1을 얻었다.
[이물질 관찰]
2 인치각의 유리기판(이글 2000 ; 코닝사제) 위에, 착색 조성물을 스핀코트법으로 도포한 후, 100℃에서 3분간 프리베이크하였다. 냉각 후, 이 착색 조성물을 도포한 기판을, 노광기(TME-150RSK ; 탑콘(주)제)를 사용하여, 대기분위기 하, 150 mJ/㎠의 노광량(365 nm 기준)으로 광조사하고, 오븐 속에, 220℃에서 20분간 포스트베이크를 행하였다.
얻어진 유리기판 상의 도포막에 대하여, 광학현미경(250배(투과측정))으로 관찰하고, 일정 면적당의 미소 이물질 수를 육안으로 카운트하였다. 10개 이하인 경우, 합격이라고 판단하고, 표에 ○으로 나타낸다.
결과를 표 1에 나타낸다.

 실시예 비교예
1 2 3 4 5 6 7 1
이물질 ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ×
실시예 1∼7의 착색 조성물을 사용하여 형성된 도포막에서, 이물질의 발생이 적고, 양호한 도포막 상태가 확인되었다.
본 발명의 착색 조성물의 제조방법은, 복수의 성분, 예를 들면, 염료, 안료등의 용해성 또는 비용해성의 성분을 함유하는 조성물 용액을 사용하는 각종 필름 또는 막 등의 제조방법에 있어서, 광범하게 이용할 수 있다.

Claims (5)

  1. 염료가 젖산 에틸에 용해된 염료용액(A)을 제 1 필터에 통과시키는 제 1 공정과,
    제 1 필터를 통과한 염료용액(A), 안료 또는 안료 분산액(B) 및 용제(C)를 함유하는 혼합액을, 제 2 필터에 통과시키는 제 2 공정을 포함하는 착색 조성물의 제조방법.
  2. 제 1항에 있어서,
    상기 제 1 필터의 구멍지름과 상기 제 2 필터의 구멍지름의 비가, 1 : 1.1 ∼ 1 : 500인 것을 특징으로 하는 착색 조성물의 제조방법.
  3. 제 1항 또는 제 2항에 있어서,
    상기 제 1 필터의 구멍지름이, 0.01 ∼ 0.5 ㎛인 것을 특징으로 하는 착색 조성물의 제조방법.
  4. 제 1항 또는 제 2항에 있어서,
    상기 제 2 필터의 구멍지름이, 0.5 ∼ 5.0 ㎛인 것을 특징으로 하는 착색 조성물의 제조방법.
  5. 제 1항 또는 제 2항에 있어서,
    상기 혼합액이, 수지(D), 광중합성 화합물(E) 및 광중합 개시제(F)로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나를 더 포함하는 혼합액인 것을 특징으로 하는 착색 조성물의 제조방법.
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