JP2010095675A - 制電性組成物、それを用いた成形品、塗料、制電性被覆物、粘着剤およびその製造方法 - Google Patents

Abstract

【課題】ブリ−ディング、ブル−ミング及び移行汚染が発生せず、湿度に依存せずに、即効性に優れ、物性の低下を招かず、かつ優れた制電性が持続する制電性組成物を提供することを主要な目的とする。
【解決手段】本発明の制電性組成物は、重合性化合物、樹脂、エラストマー又は粘着性樹脂を含む組成物中に、フルオロ基及びスルホニル基を有する陰イオンを備えた塩が分散されてなる制電性組成物に係る。上記フルオロ基及びスルホニル基を有する陰イオンを備えた塩は、下記一般式（１）で表されるポリアルキレングリコール（ジ／モノ）アルキルエーテル化合物に溶解された状態で分散されていることを特徴とする。
【化１】

（式中、Ｒ¹は炭素数１〜１２の有機残基を表し、Ｒ²は水素原子又は炭素数１〜１２の有機残基を表す。ｎは２〜６の整数を表す。）
【選択図】なし

Description

本発明は、一般に帯電防止性に優れた制電性組成物に関するものであり、より特定的にはブリーディングやブルーミングを起こさないように改良された制電性組成物に関する。この発明はまたそのような制電性組成物の製造方法に関する。この発明はまたさらに、そのような制電性組成物の性質を利用した成形品およびおよび制電性被覆物に関する。この発明はさらに、そのような制電性組成物を含む塗料、制電性被覆物及び粘着剤に関する。

近年、樹脂に制電性を付与することが重要になってきており、これを達成するために、従来より、界面活性剤等の帯電防止剤を樹脂成形品の表面に塗布したり、帯電防止剤を樹脂中に練り込む方法が知られている。しかしながら、前者の方法では、長時間経過すると制電性が著しく低下するため、持続性を有する高制電性樹脂として、実用化には供し難い。一方、後者の方法では、帯電防止剤と樹脂との相溶性が悪く、帯電防止剤が成形品の表面にブリーディングやブルーミングしてしまい、制電効果が低下するという問題がある。

また、界面活性剤などの帯電防止剤は、湿度依存性があり、低湿度下では、制電効果が失活する、あるいは、樹脂を成形した後に、帯電防止効果が発現するまでに最低１〜３日掛かり、遅効性であるという問題がある。

また、カーボンブラックやカーボンファイバーなどを樹脂に練り込む方法が提案されている。この方法によると、帯電防止性にすぐれ、帯電防止性に持続性がある樹脂組成物が得られる。しかし、この方法では、透明な成形品が得られなかったり、成形品の色の選択が制限されるなどの問題がある。

本発明者らは、上記の課題を解決する方法として、アルカリ金属またはアルカリ土類金属であるカチオン、およびイオン解離可能なカチオンによって構成される金属塩類を、−｛Ｏ（ＡＯ）_n｝−基（Ａは炭素数２〜４のアルキレン基、ｎは１〜７の整数を示す）を有し、且つ全ての分子末端がＣＨ₃基および／またはＣＨ₂基である脂肪酸エステルに溶解した溶液を、ポリアミド樹脂、ポリエーテルエステルアミド樹脂、脂肪族ポリエステル、ポリ乳酸系樹樹、熱可塑性エラストマーおよびゴムに添加したアルカリ金属またはアルカリ土類金属であるカチオン、およびイオン解離可能なカチオンによって構成される金属塩類の制電性組成物を提案した（たとえば、特許文献１参照）。

また、ポリウレタンからなる塩改質静電気散逸型重合体（Salt-modified electrostatic dissipative polymers）の製造方法として、リチウムビス（フルオロアルキルスルホニル）イミドを補助溶剤（co-solvents）に溶解して添加する方法が提案されている（特許文献２参照）。
国際公開ＷＯ０１／７９３５４ Ａ１公報（特許請求の範囲） 米国特許６、１４０、４０５号 （Ｃｌａｉｍ１、１４および１５）

しかしながら、この制電性組成物に添加する金属塩類の種類によっては、制電性能が十分でない場合があった。また、過塩素酸等の金属塩類を用いると、この制電性組成物から成るフイルムやシ-トを用いて金属類を包装する場合、金属表面を腐食、発錆あるいは汚染するという欠点があった。

また、特許文献２に記載の方法では、金属塩類を溶解するための補助溶剤（エチレンカーボネート、ジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等）が制電性組成物の成形品の表面にブリーディングやブルーミングしてしまい、製品を汚染する。また、成形品の表面を払拭することなどにより制電性が低下し、帯電防止性の耐久性が十分でない。特に、高温高湿度の雰囲気下では、ブリーディングやブルーミングが促進されるため、制電性の低下が著しいという問題点がある。

本発明は、上記問題点に鑑みてなされたものであり、熱安定性に優れ、ブリーディング、ブルーミングおよび移行汚染が発生せず、湿度に依存せずに、即効性に優れ、物性の低下を招かず、かつ、優れた制電性が持続する制電性組成物を提供することを目的とする。

この発明の他の目的は、そのような制電性組成物の製造方法を提供することにある。

この発明のさらに他の目的は、そのような制電性組成物を用いた成形品、塗料、制電性被覆物及び粘着剤を提供することにある。

本発明に係る制電性組成物は、重合性化合物、樹脂、エラストマー又は粘着性樹脂を含む組成物中に、フルオロ基およびスルホニル基を有する陰イオンを備えた塩が分散されてなる制電性組成物に係る。上記フルオロ基およびスルホニル基を有する陰イオンを備えた塩は、下記一般式（１）で表されるポリアルキレングリコール（ジ／モノ）アルキルエーテル化合物に溶解された状態で分散されていることを特徴とする。
（式中、Ｒ¹は炭素数１〜１２の有機残基を表し、Ｒ²は水素原子又は炭素数１〜１２の有機残基を表す。ｎは２〜６の整数を表す。）

例えば、上記塩として、ビス（フルオロアルキルスルホニル）イミドリチウムＬｉ（ＣＦ₃ＳＯ₂）₂Ｎを用い、これを例えばテトラエチレングリコールジメチルエーテルに溶解した状態というのは、下記式（２）に示すように、極性基であるエーテル基がＬｉ+イオンに配位している状態であり、この状態で組成物中に分散している。Ｌｉ+イオンはエーテル酸素に取り囲まれ、（ＣＦ₃ＳＯ₂）₂Ｎ−イオンから離れ、裸の状態になっており、制電性に大きく寄与する。

特に、リチウム塩とポリアルキレングリコール（ジ／モノ）アルキルエーテル化合物との等モル混合物は、ルイス酸・塩基型の錯イオンを形成し、この錯体が一種のイオン液体として振る舞い、特に大きく制電性に寄与する。

この発明によれば、フルオロ基およびスルホニル基を有する陰イオンを備えた塩が、組成物中で、樹脂あるいは／およびエラストマーの物性を維持しつつ、制電性を発揮する。さらに、フルオロ基およびスルホニル基を有する陰イオンを備えた塩は、組成物を構成する分子と相溶性に優れるので、ブリーディング、ブルーミング、および移行汚染が発生せず、湿度に依存せずに、即効性に優れ、かつ優れた制電性が持続する制電性組成物を得ることができる。

本明細書で、「分散」とは、上記塩の溶液が、組成物中に微液滴状になって散在あるいは溶込んでいる状態をいう。

また、上記フルオロ基及びスルホニル基を有する陰イオンを備えた塩は、上記ポリアルキレングリコール（ジ／モノ）アルキルエーテル化合物に溶解しやすく、濃度を濃くすることができ、これを分散させることにより、フルオロ基及びスルホニル基を有する陰イオンを備えた塩を、多量にかつ均一に、上記重合性化合物、樹脂、エラストマーまたは粘着性樹脂中に取り込ませることができる。

上記樹脂は、ポリオレフィン系重合体、ポリスチレン系重合体、ポリアミド系重合体、塩化ビニル系重合体、ポリアセタ−ル系重合体、ポリエステル系重合体、ポリウレタン系重合体、ポリカーボネート系重合体、アクリレート／メタクリレート系重合体、ポリアクリロニトリル系重合体、熱可塑性エラストマー系重合体、不飽和ポリエステル系重合体、エポキシ系重合体、フェノール系重合体、ジアリール系重合体、メラミン系重合体、液晶ポリエステル系重合体、フッ素系重合体、ポリスルホン系重合体、ポリフェニレンエーテル系重合体、ポリイミド系重合体、及びシリコーン系重合体から選択された１種であればよい。この中でも極性基を有するものは特に好ましく用いられる。

上記エラストマーは、天然ゴム、イソプレンゴム、ブタジエンゴム、スチレンブタジエンゴム、ブチルゴム、エチレンプロピレンジエンゴム、エチレンプロピレンゴム、クロロプレンゴム、アクリロニトリル−ブタジエンゴム、クロロスルホン化ポリエチレン、エピクロロヒドリンゴム、塩素化ポリエチレン、シリコ−ンゴム、フッ素ゴム及びウレタンゴムから選択された１種であればよい。

上記粘着性樹脂としては、粘着性を有する（メタ）アクリル系重合体を挙げることができる。炭素数が４〜１２のアクリル系モノマーを共重合に供することが好ましい。さらに好ましくは、ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレートである。

上記フルオロ基及びスルホニル基を有する陰イオンは、ビス（フルオロアルキルスルホニル）イミドイオン、トリス（フルオロアルキルスルホニル）メチドイオン及びフルオロアルキルスルホン酸イオンからなる群から選ばれた陰イオンであるのが好ましい。

上記フルオロ基及びスルホニル基を有する陰イオンを備えた塩は、アルカリ金属、２Ａ族元素、遷移金属、両性金属のいずれかの陽イオンと、上記フルオロ基及びスルホニル基を有する陰イオンとからなる塩であるのが好ましい。

上記フルオロ基及びスルホニル基を有する陰イオンを備えた塩は、特にビス（フルオロアルキルスルホニル）イミドのアルカリ金属塩、トリス（フルオロアルキルスルホニル）メチドのアルカリ金属塩及びトリフルオロアルキルスルホン酸のアルカリ金属塩からなる群から選ばれた塩であるのが好ましい。

本明細書で、重合性化合物とは、重合する官能基を有する化合物をいい、例えばアクリレート基、メタクリレート基、ビニル基などを有する重合性化合物が挙げられる。態様としては、モノマー、オリゴマー、あるいは活性エネルギー線硬化性官能基を分子内に３つ以上有するものが挙げられる。

モノマーとしては、例えば、単官能性のもの：２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、２−エトキシエチル（メタ）アクリレート、２−エトキシエトキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、ポリカプロラクトン変性ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル（メタ）アクリレート、Ｎ−ビニルピロリドン、アクリロイルモルホリン、イソボルニル（メタ）アクリレート、酢酸ビニル、スチレンなど、二官能性基のもの：ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、１，９−ノナンジオールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、１，４−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、グリコールジ（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピレンなど、他官能基のもの：トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンの３モルプロピレンオキサイド付加物のトリ（メタ）アクリレート、トリメチルプロパンの６モルエチレンオキサイド付加物のトリ（メタ）アクリレート、グリセリンプロポキシトリ（メタ）アクリレート、ジペンタンエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールのカプロラクトン付加物のヘキサ（メタ）アクリレートなどが挙げられる。

粘着性を確保するという点では、炭素数が４〜１２のアクリルモノマーを共重合することが好ましい。

さらに、活性化エネルギー線硬化性の（メタ）アクリレート系化合物として、（メタ）アクリル酸２−ビニロキシエチル、（メタ）アクリル酸３−ビニロキシプロピル、（メタ）アクリル酸１−メチル−２−ビニロキシエチル、（メタ）アクリル酸２−ビニロキシプロピル、（メタ）アクリル酸４−ビニロキシブチル、（メタ）アクリル酸４−ビニロキシシクロヘキシル、（メタ）アクリル酸５−ビニロキシペンチル、（メタ）アクリル酸６−ビニロキシシクロヘキシル、（メタ）アクリル酸４−ビニロキシメチルシクロヘキシル、（メタ）アクリル酸ｐ−ビニロキシメチルフェニルメチル、（メタ）アクリル酸２−（ビニロキシエトキシ）エチル、（メタ）アクリル酸２−（ビニロキシエトキシエトキシ）エチル、（メタ）アクリル酸２−（ビニロキシエトキシエトキシエトキシ）エチルなどを挙げることができる。

オリゴマーとしては、例えば、不飽和ポリエステル、ポリエステル（メタ）アクリレート、ポリエーテル（メタ）アクリレート、アクリル（メタ）アクリレート、ウレタン（メタ）アクリレート、エポキシ（メタ）アクリレートなどが挙げられる。この中でも、ポリエチレングリコールのモノ又はジ（メタ）アクリレートは好ましく用いられる。その中でもオキシエチレン単位を少なくとも６個有するものが特に好ましく用いられる。ポリエチレングリコールのモノ又はジ（メタ）アクリレートは帯電防止性を有しており、フルオロ基及びスルホニル基を有する陰イオンを備えた塩と相乗してその効果を高める。

３つ以上官能基を有するオリゴマーとしては、例えば、ジイソシアネート：ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジシアネート、トリレンジイソシアネート、ナフタレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネートジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、２，２，４−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、ノルボルナンジイソシアネートなどと、水酸基含有（メタ）アクリレート：２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレートなどの単官能のもの、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレートなどの３官能以上のものとを反応してなるものなどが挙げられる。

上記ポリアルキレングリコール（ジ／モノ）アルキルエーテル化合物としては、トリエチレングリコールジメチルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル、ヘプタエチレングリコールジメチルエーテル、ヘキサエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、テトラエチレングリコールモノメチルエーテル、（ドデシルオキシ）トリエチレングリコールモノメチルエーテル及び（ドデシルオキシ）テトラエチレングリコールモノメチルエーテルなどを挙げることができる。

上記フルオロ基およびスルホニル基を有する陰イオンを備えた塩は、上記ポリアルキレングリコール（ジ／モノ）アルキルエーテル化合物１００質量部に対して、０．１質量部以上２００質量部以下の割合で、上記ポリアルキレングリコール（ジ／モノ）アルキルエーテル化合物に溶解されて、重合性化合物、樹脂、エラストマー又は粘着性樹脂中に分散されるのが好ましい。

上記組成物中の全ての重合性化合物、樹脂、エラストマー又は粘着性樹脂１００質量部に対して、上記フルオロ基及びスルホニル基を有する陰イオンを備えた塩は、０．０１質量部以上３０質量部以下の割合で配合されるのが好ましい。

このように規制するのは、上記陰イオンを備えた塩の配合量が、０．０１質量部未満であると、制電性が十分発揮されないからである。一方、上記陰イオンを備えた塩の配合量が、３０質量部を超えると、制電性付与効果が飽和するので、コスト高を招来するという問題があるからである。

上記組成物は、さらに重合体型帯電防止剤を含んでもよい。本発明の組成物に重合体型帯電防止剤を含めると、上記陰イオンを備えた塩を安定化することができることが見出された。また、上記陰イオンを備えた塩はポリアルキレングリコール（ジ／モノ）アルキルエーテル化合物に溶解された状態で分散されるので、この塩はポリアルキレングリコール（ジ／モノ）アルキルエーテル化合物と親和性を有する重合体型帯電防止剤の存在する所に、集まり、両者の親和力により安定化したものと考えられる。このような重合体型帯電防止剤としては、ポリエ−テルブロックポリオレフィン共重合体、ポリオキシアルキレン系共重合体又はエチレンオキサイド−プロピレンオキサイド−アリルグリシジル共重合体が挙げられる。

上記重合性化合物、樹脂、エラストマー又は粘着性樹脂１００質量部に対して、上記重合体型帯電防止剤を、０．１質量部以上６５質量部以下の割合で含有していればよい。

このように規制するのは、上記重合体型帯電防止剤の配合量が０．１質量部未満であると、制電性が十分発揮されないからである。一方、上記重合体型帯電防止剤の配合量が６５質量部を超えると、制電性付与効果が飽和するので、コスト高を招来するという問題があるからである。また、組成物の物性が失われることがあるからである。

この発明の他の局面に従う製造方法は、重合性化合物、樹脂、エラストマー又は粘着性樹脂を含む組成物中に、フルオロ基およびスルホニル基を有する陰イオンを備えた塩が分散されてなる制電性組成物の製造方法に係る。まず、上記一般式（１）で表されるポリアルキレングリコール（ジ／モノ）アルキルエーテル化合物中に、フルオロ基およびスルホニル基を有する陰イオンを備えた塩を溶解してなる塩溶液を準備する。上記塩溶液と、上記重合性化合物、樹脂、エラストマー又は粘着性樹脂とを一度に配合し、混練し、組成物を形成する。

この方法によると、フルオロ基及びスルホニル基を有する陰イオンを備えた塩は、重合性化合物、樹脂又はエラストマ−に均一に親和することが見出された。ブリーディング、ブルーミング及び移行汚染が発生せず、湿度に依存せずに、即効性に優れ、物性の低下を招かず、かつ優れた制電性が持続する制電性組成物が得られた。

この発明のさらに他の局面に従う製造方法は、重合性化合物、樹脂、エラストマー又は粘着性樹脂を含む組成物中に、フルオロ基およびスルホニル基を有する陰イオンを備えた塩が分散されてなる制電性組成物の製造方法に係る。まず、上記一般式（１）で表されるポリアルキレングリコール（ジ／モノ）アルキルエーテル化合物中に、フルオロ基およびスルホニル基を有する陰イオンを備えた塩を溶解してなる塩溶液を準備する。上記塩溶液（第１成分）と、重合性化合物、樹脂、エラストマー又は粘着性樹脂（第２成分）とを混練し、組成物を形成する。上記組成物を、さらに上記重合性化合物、樹脂、エラストマー又は粘着性樹脂（第２成分）と混練あるいはブレンドする。

上記第１成分と第２成分の混練によって、上記塩の溶液が、組成物中に微液滴状になって散在あるいは溶け込む。そして、塩が組成物中に溶け込んだ状態で、さらに重合性化合物、樹脂、エラストマー又は粘着性樹脂（第２成分）と混練あるいはブレンドするので、塩は、重合性化合物、樹脂、エラストマー又は粘着性樹脂（第２成分）に、さらに均一に親和した状態に分散される。

本発明は、上記制電性組成物を含む材料を成形してなる種々の成形品に係る。また、本発明の制電性組成物を用いて、フイルム、塗料、液晶パネル用カラーレジスト組成物等を得ることができる。また、本発明の制電性組成物を成形表面で硬化させて、制電性の被覆物とすることもできる。上記成形品は、液晶パネルのカラーフィルタを含むものとする。

また、本発明の制電性粘着剤は、各種ディスプレイ、偏光板等の光学部材の表面保護粘着フィルム用の粘着剤として、好適な透明性にすぐれ、着色もほとんどなく、再剥離性にすぐれ、剥離時の剥離帯電が少ない帯電防止粘着剤を提供する。

本発明では、フルオロ基及びスルホニル基を有する陰イオンを備えた塩を、上記一般式（１）で表されるポリアルキレングリコール（ジ／モノ）アルキルエーテル化合物中に溶解し、重合性化合物、樹脂、エラストマー又は粘着性樹脂を含む組成物中に添加・配合する。本発明で用いるフルオロ基及びスルホニル基を有する陰イオンを備えた塩は、重合性化合物、樹脂、エラストマー又は粘着性樹脂を含む組成物中に、均一に親和する。このような陰イオンを備えた塩は、高い導電率、高い耐熱性、不燃性を有するので、制電性・熱安定性に優れ、金属を腐食せず、湿度などの環境によらない制電性組成物を得ることができる。

以下、本発明の好ましい実施の形態を説明する。

本発明に用いられるフルオロ基及びスルホニル基を有する陰イオンを備えた塩は、ビス（フルオロアルキルスルホニル）イミドイオン、トリス（フルオロアルキルスルホニル）メチドイオン、フルオロアルキルスルホン酸イオンからなる群の内の少なくとも１つから選ばれた陰イオンと、アルカリ金属、２Ａ族元素、遷移金属、両性金属からなる群の少なくとも１つから選ばれた陽イオンからなる。

上記陰イオン及び陽イオンによって構成される塩は数多くあるが、中でも、ビス（フルオロアルキルスルホニル）イミドイオン、トリス（フルオロアルキルスルホニル）メチドイオン、フルオロアルキルスルホン酸イオンからなり、具体的には、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドリチウムＬｉ（ＣＦ₃ＳＯ₂）₂Ｎ、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドリカリウムＫ（ＣＦ₃ＳＯ₂）₂Ｎ、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドナトリウムＮａ（ＣＦ₃ＳＯ₂）₂Ｎ、トリス（トリフルオロメタンスルホニル）メチドリチウムＬｉ（ＣＦ₃ＳＯ₂）₃Ｃ、トリス（トリフルオロメタンスルホニル）メチドカリウムＫ（ＣＦ₃ＳＯ₂）₃Ｃ、トリス（トリフルオロメタンスルホニル）メチドナトリウムＮａ（ＣＦ₃ＳＯ₂）₃Ｃ、トリフルオロメタンスルホン酸リチウムＬｉ（ＣＦ₃ＳＯ₃）、トリフルオロメタンスルホン酸カリウムＫ（ＣＦ₃ＳＯ₃）、トリフルオロメタンスルホン酸ナトリウムＮａ（ＣＦ₃ＳＯ₃）が好ましい。中でも、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドリチウム、及びトリス（トリフルオロメタンスルホニル）メチドリチウム、トリフルオロメタンスルホン酸リチウムが挙げられる。特に、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドリチウム及びトリフルオロメタンスルホン酸リチウム好ましく、これらを少量添加するだけで、上記効果が一層発揮されることになる。

［重合性化合物、樹脂、エラストマーおよび粘着性樹脂］

本発明の組成物に用いられる重合性化合物、樹脂、エラストマーおよび粘着性樹脂は、特に制限がなく、公知のものを使用することができる。

使用される樹脂としては、例えば、ポリオレフィン系重合体、ポリスチレン系重合体、ポリアミド系重合体、塩化ビニル系重合体、ポリアセタ−ル系重合体、ポリエステル系重合体、ポリウレタン系重合体、ポリカ−ボネ−ト系重合体、アクリレ−ト／メタクリレ−ト系重合体、ポリアクリロニトリル系重合体、熱可塑性エラストマ−系重合体、不飽和ポリエステル系重合体、エポキシ系重合体、フェノ−ル系重合体、ジアリ−ル系重合体、メラミン系重合体、液晶ポリエステル系重合体、フッ素系重合体、ポリスルホン系重合体、ポリフェニレンエ−テル系重合体、ポリイミド系重合体、及びシリコ−ン系重合体などが挙げられる。

使用されるエラストマ−としては、例えば、天然ゴム、イソプレンゴム、ブタジエンゴム、スチレンブタジエンゴム、ブチルゴム、エチレンプロピレンジエンゴム、エチレンプロピレンゴム、クロロプレンゴム、アクリロニトリル−ブタジエンゴム、クロロスルホン化ポリエチレン、エピクロロヒドリンゴム、塩素化ポリエチレン、シリコ−ンゴム、フッ素ゴム、及びウレタンゴム等が挙げられる。

使用される重合性化合物としては、例えばアクリレート基、メタクリレート基、ビニル基などを有する重合性化合物が挙げられる。態様としては、モノマー、オリゴマー、あるいは活性エネルギー線硬化性官能基を分子内に３つ以上有するものが挙げられる。

また、これらの重合性化合物、樹脂、エラストマーおよび粘着性樹脂は、１種類に限定されず、複数の重合性化合物、樹脂及びエラストマーを組合せて使用してもよい。
［配合割合］

本発明の制電性組成物は、重合性化合物、樹脂又はエラストマー１００質量部に対して、上記フルオロ基及びスルホニル基を有する陰イオンを備えた塩を、０．０１質量部以上３０質量部以下、さらに好ましくは、０．１質量部以上１５質量部以下含む。
［重合体型帯電防止剤］

本発明の制電性組成物は、重合性化合物、樹脂又はエラストマーとフルオロ基及びスルホニル基を有する陰イオンの２成分であっても、十分に効果を奏する。しかし、さらに、重合体型帯電防止剤を含めることで、優れた制電性を発揮することが見出された。すなわち、上記陰イオンを備えた塩は、ポリアルキレングリコール（ジ／モノ）アルキルエーテル化合物中に溶解された状態で分散されるので、この溶解した塩は、親和性を有する重合型帯電防止剤の存在するところに集まり、局在化し、２種類の帯電防止剤の相乗効果によって制電性を強く発揮したものと考えられる。

使用できる重合型帯電防止剤としては、ポリエーテルブロックポリオレフィン系共重合体、ポリオキシアルキレン系共重合体、ポリエーテルエステルアミド系重合体またはエチレンオキサイド−プロピレンオキサイド−アリルグリシジル系共重合体が挙げられる。

このような重合体型帯電防止剤は、上記重合性化合物、樹脂又はエラストマー１００質量部に対して、０．０５質量部以上６５質量部以下、好ましくは、０．１質量部以上５０質量部以下の割合で含有させればよい。

［他の添加剤］

本発明の制電性組成物には、さらに酸化防止剤、熱安定剤、紫外線吸収剤、難燃剤、難燃助剤、着色剤、顔料、抗菌・抗カビ剤、耐光剤、可塑剤、粘着付与剤、分散剤、消泡剤、硬化触媒、硬化剤、レベリング剤、撥水剤、カップリング剤、フィラー、加硫剤、キレート剤、加硫促進剤などの公知の添加剤を必要に応じて添加することができる。

［製造方法］

本発明の組成物及び成形品は、例えば、以下のようにして製造される。

先ず、下記一般式（１）で表されるポリアルキレングリコール（ジ／モノ）アルキルエーテル化合物中に、フルオロ基及びスルホニル基を有する陰イオンを備えた塩を溶解させる。フルオロ基及びスルホニル基を有する陰イオンを備えた塩は、ポリアルキレングリコール（ジ／モノ）アルキルエーテル化合物１００質量部に対して、０．１質量部以上２００質量部の割合になるように溶解する。
（式中、Ｒ¹は炭素数１〜１２の有機残基を表し、Ｒ²は水素原子又は炭素数１〜１２の有機残基を表す。ｎは２〜６の整数を表す。）

樹脂、エラストマー又は粘着性樹脂に、上記フルオロ基及びスルホニル基を有する陰イオン を備えた塩を溶解させたポリアルキレングリコール（ジ／モノ）アルキルエーテル化合物を添加して、制電性組成物を製造するためには、両成分の所定の量を公知の方法を用いて混合すればよい。例えば、ヘンシェルミキサー、リボンブレンダー、スーパーミキサー、タンブラーなどでドライブレンドを行うこともできる。また、単軸または二軸押出機、バンバリーミキサー、プラストミル、コニーダー、ロールなどで溶融混合をおこなってもよい。必要に応じて、窒素などの不活性ガス雰囲気下で行うこともできる。

上記製法によって得られたポリマー及び／又は樹脂またはゴム配合物は、圧縮成形、トランスファー成形、押出成形、吹込成形、カレンダー加工、注形、ペースト加工、粉末化、反応成形、熱成形、ブロー成形、回転成形、真空成形、キャスト成形、ガスアシスト成形などの成形に用いられる公知の方法によって成形することができる。また、本発明の制電性組成物を、制電性塗料、制電性粘着剤としても用いることができる。

本発明の成形品は、家電機器部品、電子機器部品、電子材料製造機器、情報事務機器部品、通信機器、ハウジング部品、光学機械部材、自動車用部品、工業用部材、家庭用雑貨品、包装流通部材など、長期間保持して高い制電性を必要とする製品、その他の各種パーツ、パッケイジ、チューブ、被覆、容器関係などの静電気対策関係に好適に使用することができる。

以下に実施例に基づいて、本発明の内容を具体的に説明するが、本発明は実施例により何ら限定されるものではない。

以下の実施例、比較例において、表面抵抗率及び体積抵抗率の測定は、ＵＲＳプローブ（三菱油化（株）社製、ハイレスタＵＰ（登録商標））を用いて、ＪＩＳ Ｋ ９６１１に準じて行い、印加電圧は、１００ボルト、５００ボルトで測定した。

また、環境依存性は、次式（１）に従って算出した。

ΔＬｏｇ₁₀ρｖ＝ Ｌｏｇ₁₀ρｖ（１０℃、 相対湿度１５％）−Ｌｏｇ₁₀ρｖ（３２．５℃、相対湿度９０％）・・・・（１）

ここで、ρｖは、体積抵抗率を表す。

ブリ−ドの評価は、次の方法により行なった。

幅 ６ｃｍ×長さ ６ｃｍ×厚さ０．３ｃｍのフイルムゲート式の試験片を作成し、温度４０℃、相対湿度９０％の雰囲気下で７日間放置し、７日間経過後の試験片の状態を下記の標準により、目視評価した。以下に示す表で、◎はブリード性が全く認められない場合を示す。

（実施例１〜５）

ポリアルキレングリコール（ジ／モノ）アルキルエーテル化合物１００質量部に、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドリチウム Ｌｉ（ＣＦ₃ＳＯ₂）₂Ｎまたはトリフルオロメタンスルホン酸リチウムＬｉ（ＣＦ₃ＳＯ₃）を所定量添加してかき混ぜて溶解させ、単一相の溶液を得た。次いで、表１に示すように、樹脂及び／またはエラストマーを１００質量部に対して高分子型帯電防止剤を所定の質量部を加え、さらに上記ポリアルキレングリコール（ジ／モノ）アルキルエーテル化合物中を所定量配合した。次に、樹脂及び／またはエラストマーの加工温度に設定したニーダーを用いて、混練した後、射出成形して、幅６ｃｍ×長さ６ｃｍ×厚さ０．３ｃｍの実施例１〜５の試験片を作成した。

（比較例１〜５）

上記実施例において、上記フルオロ基及びスルホニル基を有する陰イオンを備えた塩のポリアルキレングリコール（ジ／モノ）アルキルエーテル化合物溶液を添加しなかった以外は、実施例１〜５と同様にして、比較例１〜５の試験片を作成した。

（実験１）

実施例１〜５の試験片と比較例１〜５の試験片とを用いて、ＪＩＳ Ｋ ６９１１に準じて、表面抵抗率（Ω／ｓｑ）を測定した。結果を表１に示す。

表１中の略語は次の通りである。

ＡＢＳ:アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン ３元系共重合体（東レ（株）社製 トヨラック（登録商標）６００ ）

ＰＰ : ポリプロピレン （ 日本ポリケム （株 ）社製 ノバテック（登録商標）ＰＰ ＢＣ６ ）

ＴＰＵ:熱可塑性ポリウレタンエラストマー（大日本インキ 化学工業（ 株 ）製 パンデックス（登録商標）Ｔ−１１９０ ）

ＮＢＲ : アクリロニトリル−ブタジエン ゴム（ ジェイエスア−ル（ 株 ）製、 Ｎ５２０）

ＰＭＭＡ: ポリメチルメタクリレ−ト （ 三菱レイヨン（ 株 ）製、 ＩＲＫ ３０４ ）

Ｇ３：トリエチレングリコールジメチルエーテル

Ｇ４：テトラエチレングリコールジメチルエーテル

Ｇ５：へプタエチレングリコールジメチルエーテル

Ｇ４Ｍ：テトラエチレングリコールモノメチルエーテル

ＤＧ４Ｍ：（ドデシルオキシ）テトラエチレングリコールモノメチルエーテル

Ｒ : ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドリチウム Ｌｉ（ＣＦ₃ＳＯ₂）₂Ｎ （森田化学工業（ 株 ）製、ＬｉＴＦＳＩ ）

Ｔ : トリフルオロメタンスルホン酸リチウム Ｌｉ（ＣＦ₃ＳＯ₃）（森田化学工業（ 株 ）製、 ＬｉＴＦＳ ）

Ｍ : トリス（トリフルオロメタンスルホニル）メチドリチウム Ｌｉ（ＣＦ₃ＳＯ₂）₃Ｃ （米国特許第５５５４６６４ 号公報に準じて合成）

Ａ : ポリエ−テルエステルアミド （ 三洋化成工業 （ 株 ）製 ペレスタット（登録商標）６３２１）

Ｂ : ポリエ−テルポリオレフィンブロックポリマ− （ 三洋化成工業（ 株 ）製 ペレスタット（登録商標）２３０ ）

Ｃ : エチレンオキサイド−プロピレンオキサイド−アリルグリシジルエ−テル 共重合体（日本ゼオン（株） 製、ゼオスパン（登録商標）８０３０ ）

（実施例６）

水素添加スチレン系熱可塑性エラストマー（クラレ（株）社製、セプトン（登録商標）２１０４）２０部、ポリプロピレン（日本ポリケム（株）社製、ノバテック（登録商標）ＰＰＢＣ６）１５部、オイル３５部を含む混合液中に、ゴム分が６５部である油展ＥＰＤＭを含む組成物を動的架橋により分散させた。その後、この混合液に、重合型帯電防止剤（三洋化成（株）社製、ペレスタット（登録商標）３００）に、予めテトラエチレングリコールジメチルエーテル（Ｇ４）１００質量部に対してビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドリチウム（森田化学工業（株）製、ＬｉＴＦＳＩ）を９０質量部溶解した。Ｇ４溶液１０部を混練したものを１０部添加し、再度混練機で５分間混練した。これをさらに、樹脂押出機にて加熱しながら、ローラ状に成形した。得られた試料の体積抵抗率は、５×１０⁷Ω・ｃｍであった。上記（１）式を用いて、環境依存性を算出したところ、環境依存性は、０．６であった。この成形品の表面には、ブリード物の存在は認められなかった。ローラ状の成形物に、１ＫＶの定電圧を連続して１００時間印加した後の体積抵抗率は、８×１０⁷Ω・ｃｍであった。

（比較例６）

実施例６において、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドリチウムの代わりに、過塩素酸リチウムを５質量部、直接、添加、混錬した以外は、実施例６と同様にして比較例６のローラ状の成形体を得た。環境依存性は、２．０であった。得られた試料の体積抵抗は、５×１０¹⁰Ω・ｃｍであった。ローラ状の成形物に、１ＫＶの定電圧を連続して１００時間印加した後の体積抵抗率は、９×１０¹¹Ω・ｃｍであった。

（実施例７）

エポキシアクリレート５部、トリメチロールプロパントリアクリレート２５部、ネオペンチルグリコールジアクリレート２０部、ポリエチレングリコールジアクリレート（オキシエチレン単位１４）５０部の混合物に、予めトリエチレングリコールジメチルエーテル１００質量部に対しビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドリチウム（ＬｉＴＦＳＩ）を５６質量部溶解した溶液１部を添加し、さらに２−メチルー２−ヒドロキシプロピルフェノン４部を添加したものを、ディスク基板上にスピンナによって塗布した。次いで、紫外線硬化させて、塗料用制電性樹脂被覆体を得た。この被覆体の印加電圧８ｋＶのときの帯電減衰を測定した。帯電圧４００Ｖで半減期は、０．３秒以下であった。

（比較例７）

実施例７において、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドリチウム０．５質量部を直接添加した以外は、実施例７と同様にして比較例７の塗料用制電性樹脂被覆体を得た。この被覆体の印加電圧８ｋＶのときの、帯電圧減衰を測定した。帯電圧３０００Ｖで半減期は、１０秒以上であった。

（実施例８）

ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドリチウムを９８質量部を溶解したテトラエチレングリコールジメチルエーテル１質量部と、アクリル酸２−（ビニロキシエトキシ）エチル９９質量部と、Megafac（登録商標）178RM（大日本インキ化学工業（株）社製、撥水剤）３質量部を混合し、次いで、ベンゾフェノンとメチルフェニルグリオキシレートとをそれぞれ４質量部を添加した液状組成物を得た。この液状組成物をポリカーボネート樹脂の射出成形板（５０ｍｍ×５０ｍｍ×３ｍｍ）にスプレー塗布した後、熱風乾燥機（６０℃）で３分間乾燥した。この成形板に、高圧水銀灯を用いて積算光量１．５Ｊ／ｃｍ²（照射時間１０秒）で、空気中で紫外線を照射した。硬化被膜７μｍの厚さを有する透明なポリカーボネート樹脂板を得た。この樹脂板の表面抵抗率は、５×１０¹⁰Ω／ｓｑであった。この樹脂板を湿度７０％、温度８０℃の条件下に１時間放置した後、表面抵抗率を測定した結果、７×１０¹⁰Ω／ｓｑであった。

（比較例８）

実施例８において、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドリチウムの代わりに過塩素酸バリウム２０質量部を溶解した以外は、実施例８と同様にして硬化被膜８μｍの透明なポリカーボネート樹脂板を得た。この樹脂板の表面抵抗率は、２×１０¹¹Ω／ｓｑであった。この樹脂板を湿度７０％、温度８０℃の条件下に１時間放置した後、表面抵抗率を測定した結果、１×１０¹³Ω／ｓｑ以上であった。

（実施例９）

（アクリル系共重合体の製造）

窒素ガスが還流され、温度調節が容易なように冷却装置を取り付けた反応器（１Ｌ）
にｎ−ブチルアクリレート８８．０質量部、エチルアクリレート１０．０質量部及びヒドロキシエチルメタアクリレート２．０質量部からなっている単量体混合物を投入した後、溶剤にエチルアセテート１００質量部を投入した。その後、酸素を除去するために窒素ガスを一時パージした後、６２℃に保持した。上記混合物を均一にした後、反応開始剤としてエチルアセテートに５０％濃度で希釈させたアゾビスイソブチロニトニル０．０３質量部を投入し、９時間反応させてアクリル系共重合体を製造した。

（配合及びコーティング過程）

上記製造したアクリル系共重合体１００質量部、架橋剤としてイソシアネート系トリメチロールプロパンのトリレンジイソシアネート付加物０．６質量部、可塑剤としてテトラエチレングリコールジベンゾネート７質量部とポリエチレングリコールジー２−エチルヘキソネート０．１質量部、及びビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドリチウムを６１．７質量部（等モル混合物）を溶解したトリエチレングリコールジメチルエーテル１質量部を投入し、適切の濃度で希釈し、均一に混合した後、剥離紙にコーティングして乾燥した後、２５μｍの均一な粘着層を製造した。上記製造した粘着層を１８５μｍの膜厚のヨード系偏光板に粘着加工した。作成した粘着シートの剥離帯電圧（剥離角度１５０度、剥離速度１０ｍ／ｍｉｎ，春日電機社製ＫＳＤ−０１０３使用）を測定した結果、０．０ｋＶであった。１８０°ピール粘着力は、３．２Ｎ／２５ｍｍであった。

なお、上記実施例ではポリアルキレングリコール（ジ／モノ）アルキルエーテル化合物として一般式（１）で表されるポリエチレングリコール（ジ／モノ）アルキルエーテル化合物を例示したが、ポリプロピレングリコール（ジ／モノ）アルキルエーテル化合物であっても、相当の効果を奏する。

今回開示された実施例はすべての点で例示であって制限的なものではないと考えられるべきである。本発明の範囲は上記した説明ではなくて特許請求の範囲によって示され、特許請求の範囲と均等の意味および範囲内でのすべての変更が含まれることが意図される。

本発明によれば、熱安定性に優れ、ブリーディング、ブルーミングおよび移行汚染が発生せず、湿度に依存せずに、即効性に優れ、物性の低下を招かず、かつ、優れた制電性が持続する制電性組成物が得られる。

本発明に係る制電性組成物は、重合性化合物、樹脂、エラストマー又は粘着性樹脂を含む組成物中に、フルオロ基およびスルホニル基を有する陰イオンを備えた塩が分散されてなる制電性組成物に係る。上記フルオロ基およびスルホニル基を有する陰イオンを備えた塩は、下記一般式（１）で表されるポリアルキレングリコール（ジ又はモノ）アルキルエーテル化合物に溶解された状態で分散されており、前記フルオロ基およびスルホニル基を有する陰イオンを備えた塩と前記ポリアルキレングリコール（ジ又はモノ）アルキルエーテル化合物とは等モル含まれていることを特徴とする。
（式中、Ｒ¹は炭素数１〜１２のアルキル基を表し、Ｒ²は水素原子又は炭素数１〜１２のアルキル基を表す。ｎは３〜６の整数を表す。）

上記ポリアルキレングリコール（ジ又はモノ）アルキルエーテル化合物としては、トリエチレングリコールジメチルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル、ヘプタエチレングリコールジメチルエーテル、ヘキサエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、テトラエチレングリコールモノメチルエーテル、（ドデシルオキシ）トリエチレングリコールモノメチルエーテル及び（ドデシルオキシ）テトラエチレングリコールモノメチルエーテルなどを挙げることができる。

この発明のさらに他の局面に従う製造方法は、重合性化合物、樹脂、エラストマー又は粘着性樹脂を含む組成物中に、フルオロ基およびスルホニル基を有する陰イオンを備えた塩が分散されてなる制電性組成物の製造方法に係る。まず、上記一般式（１）で表されるポリアルキレングリコール（ジ又はモノ）アルキルエーテル化合物中に、該化合物と等モルの、フルオロ基およびスルホニル基を有する陰イオンを備えた塩を、溶解してなる塩溶液を準備する。上記塩溶液と、上記重合性化合物、樹脂、エラストマー又は粘着性樹脂とを一度に配合し、混練し、組成物を形成する。

この発明のさらに他の局面に従う製造方法は、重合性化合物、樹脂、エラストマー又は粘着性樹脂を含む組成物中に、フルオロ基およびスルホニル基を有する陰イオンを備えた塩が分散されてなる制電性組成物の製造方法に係る。上記一般式（１）で表されるポリアルキレングリコール（ジ又はモノ（以下ジ/モノと略す））アルキルエーテル化合物中に、該化合物と等モルの、フルオロ基およびスルホニル基を有する陰イオンを備えた塩を、溶解してなる塩溶液を準備する。上記塩溶液（第１成分）と、重合性化合物、樹脂、エラストマー又は粘着性樹脂（第２成分）とを混練し、組成物を形成する。上記組成物を、さらに前記重合性化合物、樹脂、エラストマー又は粘着性樹脂（第２成分）とを混練あるいはブレンドする。

Claims (15)

1. 重合性化合物、樹脂、エラストマー又は粘着性樹脂を含む組成物中に、フルオロ基およびスルホニル基を有する陰イオンを備えた塩が分散されてなる制電性組成物において、
   前記フルオロ基およびスルホニル基を有する陰イオンを備えた塩は、下記一般式（１）で表されるポリアルキレングリコール（ジ／モノ）アルキルエーテル化合物に溶解された状態で分散されていることを特徴とする制電性組成物。
   （式中、Ｒ¹は炭素数１〜１２の有機残基を表し、Ｒ²は水素原子又は炭素数１〜１２の有機残基を表す。ｎは２〜６の整数を表す。）
2. 前記フルオロ基およびスルホニル基を有する陰イオンを備えた塩は、前記ポリアルキレングリコール（ジ／モノ）アルキルエーテル化合物１００質量部に対して、０．１質量部以上２００質量部以下の割合で、前記ポリアルキレングリコール（ジ／モノ）アルキルエーテル化合物に溶解されていることを特徴とする請求項１に記載の制電性組成物。
3. 前記重合性化合物、樹脂、エラストマー又は粘着性樹脂１００質量部に対して、前記フルオロ基およびスルホニル基を有する陰イオンを備えた塩は、０．０１質量部以上３０質量部以下含まれる請求項１または２に記載の制電性組成物。
4. 前記フルオロ基およびスルホニル基を有する陰イオンは、ビス（フルオロアルキルスルホニル）イミドイオン、トリス（フルオロアルキルスルホニル）メチドイオンおよびフルオロアルキルスルホン酸イオンからなる群から選ばれた陰イオンである請求項１から３のいずれか１項に記載の制電性組成物。
5. 前記フルオロ基およびスルホニル基を有する陰イオンを備えた塩は、アルカリ金属、２Ａ族元素、遷移金属、両性金属のいずれかの陽イオンと、前記フルオロ基およびスルホニル基を有する陰イオンとからなる塩である請求項１から４のいずれか１項に記載の制電性組成物。
6. 前記フルオロ基およびスルホニル基を有する陰イオンを備えた塩が、ビス（フルオロアルキルスルホニル）イミドのアルカリ金属塩、トリス（フルオロアルキルスルホニル）メチドのアルカリ金属塩およびトリフルオロアルキルスルホン酸のアルカリ金属塩からなる群から選ばれた塩である請求項１から５のいずれか１項に記載の制電性組成物。
7. 前記ポリアルキレングリコール（ジ／モノ）アルキルエーテル化合物は、トリエチレングリコールジメチルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル、ヘプタエチレングリコールジメチルエーテル、ヘキサエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、テトラエチレングリコールモノメチルエーテル、（ドデシルオキシ）トリエチレングリコールモノメチルエーテル及び（ドデシルオキシ）テトラエチレングリコールモノメチルエーテルからなる群より選ばれる、請求項１から６のいずれか１項に記載の制電性組成物。
8. 重合体型帯電防止剤がさらに配合されている請求項１から７のいずれか１項に記載の制電性組成物。
9. 前記重合性化合物、樹脂、エラストマー又は粘着性樹脂１００質量部に対して、前記重合体型帯電防止剤が０．０５質量部以上６５質量部以下配合されていることを特徴とする請求項７に記載の制電性組成物。
10. 重合性化合物、樹脂、エラストマー又は粘着性樹脂を含む組成物中に、フルオロ基およびスルホニル基を有する陰イオンを備えた塩が分散されてなる制電性組成物の製造方法であって、
    下記一般式（１）で表されるポリアルキレングリコール（ジ／モノ）アルキルエーテル化合物中に、フルオロ基およびスルホニル基を有する陰イオンを備えた塩を溶解してなる塩溶液を準備する工程と、
    前記塩溶液と、前記重合性化合物、樹脂、エラストマー又は粘着性樹脂とを一度に配合し、混練し、組成物を形成する工程とを備えたことを特徴とする制電性組成物の製造方法。
    （式中、Ｒ¹は炭素数１〜１２の有機残基を表し、Ｒ²は水素原子又は炭素数１〜１２の有機残基を表す。ｎは２〜６の整数を表す。）
11. 重合性化合物、樹脂、エラストマー又は粘着性樹脂を含む組成物中に、フルオロ基およびスルホニル基を有する陰イオンを備えた塩が分散されてなる制電性組成物の製造方法であって、
    下記一般式（１）で表されるポリアルキレングリコール（ジ／モノ）アルキルエーテル化合物中に、フルオロ基およびスルホニル基を有する陰イオンを備えた塩を溶解してなる塩溶液を準備する工程と、
    前記塩溶液（第１成分）と、重合性化合物、樹脂、エラストマー又は粘着性樹脂（第２成分）とを混練し、組成物を形成する工程と、
    前記組成物を、さらに前記重合性化合物、樹脂、エラストマー又は粘着性樹脂（第２成分）とを混練あるいはブレンドする工程とを備えた制電性組成物の製造方法。
    （式中、Ｒ¹は炭素数１〜１２の有機残基を表し、Ｒ²は水素原子又は炭素数１〜１２の有機残基を表す。ｎは２〜６の整数を表す。）
12. 請求項１から９のいずれかに記載の制電性組成物を含む材料を成型してなる成形品。
13. 請求項１から９のいずれかに記載の制電性組成物を含む塗料。
14. 請求項１から９のいずれかに記載の制電性組成物を成形品表面で硬化させた制電性被覆物。
15. 請求項１から９のいずれかに記載の制電性組成物を含む粘着剤。