JP2010059533A - パラジウムの抽出剤及びそれを用いた迅速分離回収方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】下記構造式(I)で示されるスルフィド含有モノアミド化合物を有効成分とする抽出剤からなる有機相を接触させ、パラジウムを前記有機相により抽出し、有機相により抽出したパラジウムを、アンモニア溶液により逆抽出して、パラジウムを含む水溶液を得る。
(式中、R1、R2、R3は、分岐していてもよい炭素数1〜18の鎖式炭化水素基、炭素数1〜10の脂環式炭化水素基、及び炭素数1〜14の芳香族炭化水素基から選ばれる基を表す。また、nは、1〜4の整数を表す。)
【選択図】なし
Description
(1)下記一般式(I)で示されるスルフィド含有モノアミド化合物を有効成分とすることを特徴とするパラジウム抽出剤。
(2)酸性条件下でパラジウムを含有する水溶液と、前記(1)記載のパラジウム抽出剤を含有する有機相を接触させることにより、パラジウムを前記有機相に抽出することを特徴とするパラジウムの分離方法。
(3)前記(2)記載の有機相に抽出されたパラジウムを、アンモニア溶液と有機相を接触させることにより逆抽出して、パラジウムを含む水溶液を得ることを特徴とするパラジウムの回収方法。
(4)すくなくともパラジウムを含有する被処理溶液からパラジウムを分離回収する方法であって、すくなくともパラジウムを含有する酸性の被処理液と、前記(1)記載のパラジウム抽出剤を含有する有機相とを接触させて、前記酸性の被処理溶液からパラジウムを分離する第1工程、及び得られたパラジウムを含有する前記有機相に、アンモニア溶液を接触させてパラジウムを回収する第2工程を含むことを特徴とするパラジウムの分離回収方法。
これらの物質は、エチルチオアセチルクロライドなどの酸塩化物とジアルキルアミンなどの第二級アミンを反応させて得られる。
前記被処理溶液中には、被処理対象物に応じて、ロジウム、白金等の白金族金属や、鉄、銅等のベースメタルが含有されるものであるが、前記抽出剤の濃度又は被処理溶液の酸濃度が高すぎるとパラジウムの選択性が下がる場合がある。
次いで、前記の操作により有機相に分離されたパラジウムは、アンモニア溶液と接触させることにより水溶液として回収することができる。
(実施例1)
下記(A)〜(D)のスルフィド含有モノアミド化合物を、それぞれ以下のようにして合成した。
得られたDO3TPAの分析結果は以下のとおりであった。
Found: C, 69.68%; H, 11.75%; N, 4.17%; S, 9.71%. Calcd for C20H41NOS: C, 69.89%; H, 12.05%; N, 4.08%; S, 9.33%. 1H NMR (CDCl3): δ 0.87 (6H, -NC7H14CH 3), 1.20-1.37 (3H, -SCH2CH 3; 20H, -NC2H4C5 H 10CH3), 1.55 (4H, -NCH2CH 2-), 2.68 (2H, -SCH 2CH3), 3.24-3.31 (2H, -SCH 2CON-; 4H, -NCH 2CH2-).
IR (neat,νcm-1) : 1641 (C=O).
得られたMO3TPAの分析結果は以下のとおりであった。
Found: C, 63.35%; H, 10.60%; N, 5.73%; S, 13.47%. Calcd for C13H27NOS: C, 63.62%; H, 11.09%; N, 5.71%; S, 13.07%. 1H NMR (CDCl3): δ 0.89 (3H, -NC7H14CH 3), 1.20-1.37 (3H, -SCH2CH 3; 10H, -NC2H4C5 H 10CH3), 1.45-1.67 (2H, -NCH2CH 2-), 2.68 (2H, -SCH 2CH3), 2.94&3.06(3H, -NCH 3), 3.28-3.43 (2H, -SCH 2CON-; 2H, -NCH 2CH2-).
IR (neat,νcm-1) : 1644 (C=O).
得られたMO4TPAの分析結果は以下のとおりであった。
Found: C, 63.39%; H, 10.91%; N, 5.81%; S, 13.18% Calcd for C13H27NOS: C, 63.62%; H, 11.09%; N, 5.71%; S, 13.07%. 1H NMR (CDCl3): δ 0.89 (3H, -NC7H14CH 3), 1.17-1.38 (10H, -NC2H4C5 H 10CH3), 1.47-1.62 (2H, -NCH2CH 2-), 2.14 (3H, -SCH 3), 2.58-2.64 (2H, -SCH2CH 2CON-), 2.79-2.85 (2H, -SCH 2CH2-), 2.92&2.99 (-NCH 3), 3.27&3.36 (2H, -NCH 2CH2-).
IR (neat,νcm-1) : 1651 (C=O).
得られたMOPh3TPAの分析結果は以下のとおりであった。
Found: C, 70.16%; H, 9.68%; N, 4.52%; S, 10.34%. Calcd for C18H29NOS: C, 70.31%; H, 9.51%; N, 4.56%; S, 10.43%. 1H NMR (CDCl3): δ 0.89 (3H, -NC7H14CH 3), 1.18-1.32 (10H, -NC2H4C5 H 10CH3) 1.48-1.60 (2H, -NCH2CH 2-), 2.91&2.96 (-NCH 3), 3.13-3.40 (2H, -SCH 2CON-; 2H, -NCH 2CH2-), 3.80-3.87 (2H, -SCH 2C6H5), 7.20-7.43 (-C6 H 5).
IR (neat,νcm-1) : 1643 (C=O).
本実施例では、抽出剤として、スルフィド含有モノアミド化合物である前記(A)のN,N−ジ−n−オクチル−3−チアペンタンアミド(DO3TPA)を用いた。
また、比較のため、公知の抽出剤として、ジ−n−ヘキシルスルフィド(DHS)、及び硫黄含有ジアミド化合物であるN,N´−ジメチル−N,N´−ジ−n−オクチル−チオジグリコールアミド(MOTDGA)を用いた。
抽出率は振とう前後の水相の金属濃度をICP発光分光器で測定して求めた。振とう時間を変えた際の抽出率の変化を図1に示す。
このことから、パラジウムの抽出時間に関しては、DHSよりも、MOTDGA及びDO3TPAの方が速いことを結論付けることができる。
本実施例では、パラジウム、白金、ロジウム、及びベースメタルとして銅、鉄、亜鉛、ニッケルが共存している塩酸溶液からの、DO3TPAを含む有機相への金属の抽出率を、以下のようにして求めた。
金属をそれぞれ100mg/L含む各濃度の塩酸水溶液を水相に用いた。抽出の際の有機相は、80vol%n−ドデカン−20vol%2−エチルヘキサノール混合溶媒で抽出剤を0.1mol/Lに希釈したものを用いた。有機相と水相を20分間激しく振とうし、金属の抽出を行った。その結果を図2に示す。抽出率は振とう前後の水相の金属濃度をICP発光分光器で測定して求めた結果である。
この結果から、塩酸水溶液を、80vol%n−ドデカン−20vol%2−エチルヘキサノール混合溶媒でDO3TPAを0.1mol/Lに希釈したものと白金族金属とベースメタルを含有する塩酸溶液とを接触させると、パラジウムを選択的かつほぼ全量抽出することができるということを結論付けることができる。
したがって、DO3TPAを抽出剤として用いることで、従来型抽出剤DHSより極めて短時間にパラジウムを抽出分離可能で、かつ硫黄含有ジアミド化合物では困難であったアンモニア溶液による逆抽出が容易に行えると結論付けることができる。
本実施例では、上記一般式(I)で示されるスルフィド含有モノアミド化合物として、前記DO3TPAに加えて、前記(B)のN−メチル−N−n−オクチル−3−チアペンタンアミド(MO3TPA)、前記(C)のN−メチル−N−n−オクチル−4−チアペンタンアミド(MO4TPA)、及び前記(D)のN−メチル−N−n−オクチル−フェニル−3−チアペンタンアミド(MOPh3TPA)を用い、構造の違いによる抽出速度の変化について調べた。
抽出率は振とう前後の水相の金属濃度をICP発光分光器で測定して求めた。抽出時間を変えた際の抽出率の変化を図3に示す。
したがって、MO3TPA、MO4TPA、MOPh3TPA及びDO3TPAといった硫黄を含有したモノアミド化合物を有効成分とする抽出剤は、抽出速度及び逆抽出に関し従来型抽出剤の欠点を補えると結論付けることができる。
本実施例では、上記一般式(I)で示されるスルフィド含有モノアミド化合物として、DO3TPA、MO3TPA、MO4TPA及びMOPh3TPAを用い、パラジウムの抽出容量を、以下のようにして求めた。
抽出の際の有機相は、80vol%n−ドデカン−20vol%2−エチルヘキサノール混合溶媒で抽出剤を0.1mol/Lに希釈したものを用いた。水相の塩酸濃度は3mol/Lで一定にし、パラジウム濃度を変化させた。有機相と水相を60分間激しく振とうし、金属の抽出を行った。振とう前後の水相の金属濃度をICP発光分光器で測定することで、抽出平衡後の有機相及び水相中のパラジウム濃度を求めた。図4に抽出平衡後の有機相及び水相中のパラジウム濃度をそれぞれ縦軸及び横軸にとったグラフを示す。
Claims (4)
- 酸性条件下でパラジウムを含有する水溶液と、請求項1に記載のパラジウム抽出剤を含有する有機相を接触させることにより、パラジウムを前記有機相に抽出することを特徴とするパラジウムの分離方法。
- 請求項2に記載の有機相に抽出されたパラジウムを、アンモニア溶液と有機相を接触させることにより逆抽出して、パラジウムを含む水溶液を得ることを特徴とするパラジウムの回収方法。
- すくなくともパラジウムを含有する被処理溶液からパラジウムを分離回収する方法であって、すくなくともパラジウムを含有する酸性の被処理液と、請求項1に記載のパラジウム抽出剤を含有する有機相とを接触させて、前記酸性の被処理溶液からパラジウムを分離する第1工程、及び得られたパラジウムを含有する前記有機相に、アンモニア溶液を接触させてパラジウムを回収する第2工程を含むことを特徴とするパラジウムの分離回収方法。
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