JP2018080376A - 白金抽出剤、白金の抽出方法、及び白金の回収方法 - Google Patents
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Abstract
Description
また、トリオクチルアミン等のアミン類を抽出剤として使用した場合は、剥離時に沈殿が発生するため、工業的に使用できないことが、本発明者らの実験によりわかっている。
1.下記一般式(I)で表されるアミド化合物、または下記一般式(II)で表されるウレア誘導体からなる、白金抽出剤。
2.前記式(I)のR1が置換若しくは非置換の分岐鎖状C6−10アルキル、及びR2が置換若しくは非置換の直鎖状C1−9アルキルであり、前記式(II)のR3が置換若しくは非置換の分岐鎖状C6−10アルキル、及びR4が置換若しくは非置換の直鎖状C2−6アルキルである、前記1に記載の白金抽出剤。
3.前記式(I)で表されるアミド化合物が、N−(2−エチルヘキシル)−アセトアミドまたはN−(2−エチルヘキシル)−オクタンアミドであり、前記式(II)で表されるウレア誘導体が、1−ブチル−3−(2−エチルヘキシル)ウレアである、前記1又は2に記載の白金抽出剤。
4.白金を含む貴金属を含有する酸性溶液を、有機溶媒に溶解した前記1〜3のいずれか1項に記載の白金抽出剤により溶媒抽出に付し、前記酸性溶液から前記白金を抽出する、白金抽出方法。
5.前記酸性溶液が白金と、ロジウム、イリジウム、及び銅からなる群より選ばれる少なくとも1の貴金属とを含有し、前記貴金属から白金を抽出する、前記4に記載の白金抽出方法。
6.前記有機溶媒が、塩素系溶媒、芳香族炭化水素、脂肪族炭化水素、エーテル類、ケトン類、及びエステル類から選ばれる少なくとも1の有機溶媒である、前記4又は5に記載の白金の抽出方法。
7.前記有機溶媒が、ドデカンと2−エチルヘキサノールを体積比で10:0〜4:6で含有する混合溶媒である、前記6に記載の白金の抽出方法。
8.前記4〜7のいずれか1に記載の白金抽出方法により白金を抽出した後、前記酸性溶液から前記白金を抽出した前記抽出剤に対して、逆抽出試薬を混合することで逆抽出を行い、白金を回収する、白金の回収方法。
9.前記逆抽出試薬が水である、前記8に記載の白金の回収方法。
10.前記酸性溶液が白金と、ロジウム、イリジウム、及び銅からなる群より選ばれる少なくとも1の貴金属とを含有し、前記酸性溶液から白金を回収する、前記8又は9に記載の白金の回収方法。
本発明の白金抽出剤は、下記一般式(I)で表されるアミド化合物、または下記一般式(II)で表されるウレア誘導体からなる、白金抽出剤である。
上記アミド化合物においては、好ましくは、上記式(I)のR1が置換若しくは非置換の分岐鎖状C1−18アルキル、又はC2−18アルケニルであり、R2が置換若しくは非置換の直鎖状C1−18アルキル、又はC2−18アルケニルである。
次に、冷却下、アセチルクロリドまたはオクタノイルクロリドをゆっくりと加え、加熱し、1晩撹拌する。
さらに、得られた溶液を飽和炭酸水素ナトリウム溶液等の弱塩基性水溶液および蒸留水により洗浄し、脱水乾燥後、有機溶媒を除去することにより上記アミド化合物を製造する。
上記種々のウレア誘導体は、好ましくは、上記式(II)のR3が置換若しくは非置換の分岐鎖状C1−18アルキル、又はC2−18アルケニルであり、R4が置換若しくは非置換の直鎖状C1−18アルキル、又はC2−18アルケニルである。
より好ましくは、上記アミド化合物において、R1がC6−10アルキルであり、R2がC2−6アルキルである。さらに好ましくは、上記ウレア誘導体において、R3がC8アルキルであり、R4がC4アルキルであり、具体的には、例えば、下記式(V)で表わされる1−ブチル−3−(2−エチルヘキシル)ウレアが該当する。
次に、3時間後、有機溶媒を除去することにより上記ウレア誘導体を製造する。
すなわち、白金の選択性が高いのは、白金アニオンと、上記アミド化合物における2級アミド水素、または上記ウレア誘導体におけるウレア水素との弱い相互作用に基づいて抽出が起こり、他の金属カチオンとの相互作用が弱いためであると考えられる。
また、白金の抽出率が高いのは、抽出試薬の濃度を適宜調整することで、白金との弱い相互作用を十分に補うことができるためであると考えられる。
また、白金の剥離率が高いのは、白金アニオンと、上記アミド化合物における2級アミド水素、または上記ウレア誘導体におけるウレア水素との弱い相互作用に基づいて抽出が起こっていることで逆抽出が容易になるためであると考えられる。
また、抽出剤の抽出試薬や選択性の効果は官能基によるものが大きく、例えば官能基の脂溶性も関わっていると考えられる。官能基のアルキル鎖は長くなる(Cの数が多くなる)と有機溶媒に対する溶解度が高くなる。さらに、官能基が不飽和結合を含むと脂溶性が向上するため、抽出能力が高くなると考えられる。
上記抽出剤を用いて白金を抽出するには、白金を含む貴金属を含有する酸性溶液(水相)を、上記抽出剤を溶解した有機溶液(有機相)に加えて混合することにより、溶媒抽出を行う(正抽出工程)。これによって、有機相に白金を選択的に抽出することができる。なお、後述する第三相に白金が抽出される場合もある。
例えば、上記酸性溶液が白金と、ロジウム、イリジウム、及び銅からなる群より選ばれる少なくとも1の貴金属とを含有する場合、本発明の白金抽出剤によれば、白金を除く上記貴金属から白金を抽出することが可能となる。
抽出剤を含有する有機相と、酸性溶液である水相とを混合することにより、有機相に白金が抽出(正抽出)される。この白金を含む金属の抽出率は、下記式により表される。
抽出率(%E)=(Ci−Ce)/Ci ×100
Ci:(水相における)初期金属イオン濃度
Ce:(水相における)平衡後金属イオン濃度
上記正抽出後の有機相と、逆抽出試薬(水相)とを混合することにより、水相に白金が逆抽出される。この白金を含む金属の逆抽出率(剥離率)は、下記式により表される。
逆抽出率(%S)=Cs/(Ci−Ce) ×100
Cs:(水相における)逆抽出後金属イオン濃度
Ci:(水相における)初期金属イオン濃度
Ce:(水相における)平衡後金属イオン濃度
<製造例1>
・抽出剤A:N−(2−エチルヘキシル)−アセトアミド
氷浴中にて、2−エチルヘキシルアミンおよびトリエチルアミンを加え、クロロホルムに溶解させた。次に、冷却下、アセチルクロリドをゆっくりと加え、加熱し、1晩撹拌した。さらに、得られた溶液を弱塩基性水溶液である飽和炭酸水素ナトリウム溶液および蒸留水により洗浄し、脱水乾燥後、有機溶媒を除去することにより、N−(2−エチルヘキシル)−アセトアミドを製造した。
・抽出剤B:N−(2−エチルヘキシル)−オクタンアミド
アセチルクロリドをオクタノイルクロリドに変更させた点を除いては、製造例1と同様にしてN−(2−エチルヘキシル)−オクタンアミドを製造した。
・抽出剤C:1−ブチル−3−(2−エチルヘキシル)ウレア
室温にて、2−エチルヘキシルアミンをブチルイソシアネートに加え、有機溶媒のTHF(テトラヒドロフラン)に溶解させ、撹拌した。3時間後、有機溶媒を除去することによりC:1−ブチル−3−(2−エチルヘキシル)ウレアを製造した。
・抽出剤D:N,N’−ジメチル−N,N’−ジブチルマロンアミド
氷浴中にて、N−メチルブチルアミンおよびトリエチルアミンを加え、クロロホルムに溶解させた。次に、冷却下、マロニルクロリドをゆっくりと加え、加熱し、1晩撹拌した。さらに、得られた溶液を弱塩基性水溶液である飽和炭酸水素ナトリウム溶液および蒸留水により洗浄し、脱水乾燥後、有機溶媒を除去することにより、下記式(VI)で表されるN,N’−ジメチル−N,N’−ジブチルマロンアミドを得た。
・抽出剤E:N−2−エチルヘキシルウレア
尿素水溶液、2−エチルヘキシルアミンのエタノール/水溶液、および塩酸を混合した。反応溶液の溶媒を留去し、その残渣をクロロホルムに加え1.0M塩酸溶液により洗浄し未反応の尿素および2−エチルヘキシルアミンを除去した。無水硫酸ナトリウムにより水分を除去し、その後クロロホルムを除去した。ヘキサンを用い再結晶することにより、下記式(VII)で表されるN−2−エチルヘキシルウレアを得た。
・抽出剤F:N−(2−エチルヘキシル)−3−(メチルフェニルアミノ)−プロパンアミド
0℃にてアクリロイルクロライドの乾燥ジクロロメタン溶液中に2−エチルヘキシルアミンを滴下し攪拌した。室温にて30分攪拌後、その反応を飽和炭酸水素ナトリウム溶液により失活させ、有機相を水により洗浄し、その後無水硫酸ナトリウムを加え脱水乾燥した。有機相を留去し、N−(2−エチルヘキシル)−2−プロパンアミドを得た。窒素気流下、70℃にて、N−(2−エチルヘキシル)−2−プロパンアミド、N−メチルアニリン、および四塩化ケイ素を混合し16時間攪拌した。その混合物をジクロロメタンに溶解させ、水により洗浄し、その後無水硫酸マグネシウムにより脱水乾燥させた。溶媒を留去し粘性液体生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、下記式(VIII)で表されるN−(2−エチルヘキシル)−3−(メチルフェニルアミノ)−プロパンアミドを得た。溶離液は10%のメタノールを含んだジクロロメタンを使用した。
・溶媒A:ドデカン/2−エチルヘキサノール(80vol%/20vol%)
・溶媒B:ドデカン
・溶媒C:クロロホルム
・溶媒D:シェルゾールTK(第二石油類、直鎖のパラフィンベース、芳香族成分含む)
・溶媒E:シェルゾールD70(第三石油類、直鎖のパラフィン系のみ)
・溶媒F:トルエン
・酸性溶液A:Pt(IV)0.300M(58.5g/L)、Rh(III)0.100M(10.3g/L)、Ir(III)0.010M(1.92g/L)、Cu(II)0.300M(19.1g/L)を含有する、塩酸濃度2.0Mの塩酸溶液(実施例1〜11において使用)
・酸性溶液B:Pt(IV)、Ir(III)、Rh(III)、Fe(III)、Cu(II)、Ni(II)、Co(II)、Zn(II)、Pb(II)をそれぞれ0.1mMずつ含有する塩酸濃度0.01M〜10Mの塩酸溶液(実施例12において使用)
・酸性溶液C:Pt(IV)(0.10g/L)を含有する塩酸濃度7.0Mの塩酸溶液(比較例1において使用)
・酸性溶液D:Pt(IV)、Cu(II)、Ni(II)、Zn(II)、Co(II)、Fe(III)をそれぞれ1.0mMずつ含有する塩酸濃度1.0Mの塩酸溶液(比較例2において使用)
・酸性溶液E:Pt(IV)を0.01M含有する塩酸濃度6.0Mの塩酸溶液(比較例3において使用)
金属の抽出率は、下記式により表される。
%E(抽出率)=(Ci−Ce)/Ci ×100
Ci:(水相における)初期金属イオン濃度
Ce:(水相における)平衡後金属イオン濃度
金属イオン濃度の測定方法はICP−AES(SHIMADZU社製、ICPS−8100)等を用いて測定した。
金属の逆抽出率は、下記式により表される。
%S(逆抽出率)=Cs/(Ci−Ce) ×100
Cs:(水相における)逆抽出後金属イオン濃度
Ci:(水相における)初期金属イオン濃度
Ce:(水相における)平衡後金属イオン濃度
金属イオン濃度の測定方法はICP−AES(SHIMADZU社製、ICPS−8100)等を用いて測定した。
[実施例1]
抽出剤A(N−(2−エチルヘキシル)−アセトアミド)を溶媒A(ドデカン/2−エチルヘキサノール(80vol%/20vol%))で希釈した。抽出剤濃度は1.0Mとした。酸性溶液Aを抽出原液とし、体積比1:1で混合したものを、3時間マグネチックスターラーを用いて、温度30度、速度150rpmで振とう、撹拌した。攪拌後、水相中の各金属の濃度を測定したところ、有機相へのPt抽出率は33.0%となり、他の元素の抽出率は0%であった。さらに、Pt抽出後、有機相に、逆抽出試薬として同体積の水を加え混合した。その結果、3時間撹拌時点で平衡に到達し、Pt逆抽出率は95.5%となった。結果を表1に示す。
実施例1で用いた酸性溶液Aを純水で2倍希釈したものを抽出原液としたことを除いては、実施例1を繰り返した。その結果、Pt抽出率は50.0%で、他の元素の抽出率は0%であった。また、Pt逆抽出率は91.2%となった。結果を表1に示す。
抽出剤を抽出剤B(N−(2−エチルヘキシル)−オクタンアミド)に変更したことを除いて、実施例1を繰り返した。その結果、有機相へのPt抽出率は15.8%となり、他の元素の抽出率は0%であった。またPt逆抽出率は74.8%であった。結果を表1に示す。
溶媒Aを溶媒B(ドデカン)に変更したことを除いて、実施例3を繰り返した。その結果、有機相へのPt抽出率は24.7%となり、他の元素の抽出率は0%であった。またPt逆抽出率は100.0%であった。結果を表1に示す。
溶媒Aを溶媒C(クロロホルム)に変更したことを除いて、実施例3を繰り返した。その結果、有機相へのPt抽出率は22.0%となり、他の元素の抽出率は0%であった。またPt逆抽出率は92.3%であった。結果を表1に示す。
溶媒Aを溶媒D(シェルゾールTK)に変更したことを除いて、実施例3を繰り返した。その結果、有機相へのPt抽出率は19.1%となり、他の元素の抽出率は0%であった。またPt逆抽出率は96.2%であった。結果を表1に示す。
溶媒Aを溶媒E(シェルゾールD70)に変更したことを除いて、実施例3を繰り返した。その結果、有機相へのPt抽出率は12.0%となり、他の元素の抽出率は0%であった。またPt逆抽出率は98.2%であった。結果を表1に示す。
抽出剤を抽出剤C(1−ブチル−3−(2−エチルヘキシル)ウレア)に変更したことを除いて、実施例1を繰り返した。その結果、有機相へのPt抽出率は53.0%となり、他の元素の抽出率は0%であった。またPt逆抽出率は70.3%であった。結果を表1に示す。
溶媒Aを溶媒C(クロロホルム)に変更したことを除いて、実施例8を繰り返した。その結果、有機相へのPt抽出率は57.0%となり、他の元素の抽出率は0%であった。またPt逆抽出率は51.2%であった。結果を表1に示す。
溶媒Aを溶媒D(シェルゾールTK)に変更したことを除いて、実施例8を繰り返した。その結果、有機相へのPt抽出率は27.0%となり、他の元素の抽出率は0%であった。またPt逆抽出率は100.0%であった。結果を表1に示す。
溶媒Aを溶媒E(シェルゾールD70)に変更したことを除いて、実施例8を繰り返した。その結果、有機相へのPt抽出率は25.0%となり、他の元素の抽出率は0%であった。またPt逆抽出率は97.8%であった。結果を表1に示す。
抽出剤B(N−(2−エチルヘキシル)−オクタンアミド)を溶媒A(ドデカン/2−エチルヘキサノール(80vol%/20vol%))で希釈した。抽出剤濃度は1.0Mとした。酸性溶液B(塩酸濃度0.01〜10M)を抽出原液とし、体積比1:1で混合したものを、温度30度、速度150rpmで3時間振とう、撹拌した。攪拌後、水相中の各金属の濃度を測定した。結果を図1に示す。図1を見ると、例えば、塩酸濃度0.01MにおいてPtが選択性高く抽出されていることがわかる。
抽出剤D(N,N’−ジメチル−N,N’−ジブチルマロンアミド)を溶媒F(トルエン)で希釈した。抽出剤濃度は0.05Mとした。酸性溶液Cを抽出原液とし、体積比1:1で混合したものを、温度30度、速度1000rpmで30分間振とう、撹拌した。攪拌後、水相中の各金属の濃度を測定したところ、有機相へのPt抽出率は90.0%であった。さらに、Pt抽出後、有機相に、逆抽出試薬として同体積の0.1Mチオシアン酸カリウムの1.0M塩酸溶液を加え混合した。その結果、3時間撹拌時点で平衡に到達し、Pt逆抽出率は35.0%となった。結果を表1に示す。
抽出剤E(N−2−エチルヘキシルウレア)を溶媒C(クロロホルム)で希釈した。抽出剤濃度は0.05Mとした。酸性溶液Dを抽出原液とし、体積比1:1で混合したものを、温度30度で24時間振とう、撹拌した。攪拌後、水相中の各金属の濃度を測定したところ、有機相へのPt抽出率は40.0%であった。その一方、Cu抽出率は5%であった。結果を表1に示す。
抽出剤F(N−(2−エチルヘキシル)−3−(メチルフェニルアミノ)−プロパンアミド)を溶媒F(トルエン)で希釈した。抽出剤濃度は0.05Mとした。酸性溶液Eを抽出原液とし、体積比1:1で混合したものを、温度30度で24時間振とう、撹拌した。攪拌後、水相中の各金属の濃度を測定したところ、有機相へのPt抽出率は90.0%であった。しかしながら、ここで示されている抽出率は第三相への輸送された抽出率である。結果を表1に示す。
比較例2では、抽出剤として、N−2−エチルヘキシルウレアを用いており、この場合、Pt(IV)とCu(II)共存条件下においてCu(II)が5.0%抽出されており、Pt選択性が劣る結果となった。
比較例3では、抽出剤として、N−(2−エチルヘキシル)−3−(メチルフェニルアミノ)−プロパンアミドを用いており、この場合、Pt(IV)の抽出率が90%と高いが、有機相中へ抽出された白金の割合ではなく、水相から取り除かれた白金濃度、つまり、第三相の形成を伴っており、実際のプロセスで使用できるような抽出剤ではないと考えられた。
下記表2に示す組成で希釈剤を有する有機相希釈剤について、希釈剤(溶媒)のドデカン/2−エチルヘキサノールの含有比率(D:2EH)を下記表2に示す比率で変化させた場合における、白金の抽出率への影響について調べた。実験は下記条件に従って行った。まず、抽出剤を有機希釈剤(有機溶媒)で溶解した有機相と酸性溶液を等量混合後、振とうし、相分離を行った。得られた水相に対してICP測定を行い、白金の抽出率(%E)を求めた。その結果を下記表2に示す。
・抽出剤
・・抽出剤A:1.0M N−(2−エチルヘキシル)−アセトアミド
・・抽出剤B:1.0M N−(2−エチルヘキシル)−オクタンアミド
・・抽出剤C:1.0M 1−ブチル−3−(2−エチルヘキシル)ウレア
・有機希釈剤(有機溶媒):ドデカン/2−エチルヘキサノール
・酸性溶液:Pt(IV)=295mM(57.5g/L)、Ir(III)=10.0mM(1.92g/L)、Rh(III)=115mM(11.8g/L)、Cu(II)=262mM(16.6g/L)
・相比:Vorg.:Vaq.=3cm3:3cm3
(Vorg.:有機相の体積、Vaq.水相の体積)
・正抽出時間:3.0時間
・温度:30℃
・振とう速度:150rpm
・測定:ICP−AES(Shimadzu,ICPS−8100)
・%E(抽出率)=(Ci−Ce)/Ci ×100
Ci:(水相における)初期金属イオン濃度
Ce:(水相における)平衡後金属イオン濃度
Claims (10)
- 下記一般式(I)で表されるアミド化合物、または下記一般式(II)で表されるウレア誘導体からなる、白金抽出剤。
- 前記式(I)のR1が置換若しくは非置換の分岐鎖状C6−10アルキル、及びR2が置換若しくは非置換の直鎖状C1−9アルキルであり、前記式(II)のR3が置換若しくは非置換の分岐鎖状C6−10アルキル、及びR4が置換若しくは非置換の直鎖状C2−6アルキルである、請求項1に記載の白金抽出剤。
- 前記式(I)で表されるアミド化合物が、N−(2−エチルヘキシル)−アセトアミドまたはN−(2−エチルヘキシル)−オクタンアミドであり、前記式(II)で表されるウレア誘導体が、1−ブチル−3−(2−エチルヘキシル)ウレアである、請求項1又は2に記載の白金抽出剤。
- 白金を含む貴金属を含有する酸性溶液を、有機溶媒に溶解した請求項1〜3のいずれか1項に記載の白金抽出剤により溶媒抽出に付し、前記酸性溶液から前記白金を抽出する、白金抽出方法。
- 前記酸性溶液が白金と、ロジウム、イリジウム、及び銅からなる群より選ばれる少なくとも1の貴金属とを含有し、前記貴金属から白金を抽出する、請求項4に記載の白金抽出方法。
- 前記有機溶媒が、塩素系溶媒、芳香族炭化水素、脂肪族炭化水素、エーテル類、ケトン類、及びエステル類から選ばれる少なくとも1の有機溶媒である、請求項4又は5に記載の白金の抽出方法。
- 前記有機溶媒が、ドデカンと2−エチルヘキサノールを体積比で10:0〜4:6で含有する混合溶媒である、請求項6に記載の白金の抽出方法。
- 請求項4〜7のいずれか1項に記載の白金抽出方法により白金を抽出した後、前記酸性溶液から前記白金を抽出した前記抽出剤に対して、逆抽出試薬を混合することで逆抽出を行い、白金を回収する、白金の回収方法。
- 前記逆抽出試薬が水である、請求項8に記載の白金の回収方法。
- 前記酸性溶液が白金と、ロジウム、イリジウム、及び銅からなる群より選ばれる少なくとも1の貴金属とを含有し、前記酸性溶液から白金を回収する、請求項8又は9に記載の白金の回収方法。
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