JP2010059399A - 液晶性ポリエステルおよびその製造方法、組成物、成形品 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 2−ヒドロキシ−6−ナフトエ酸由来の繰り返し構造単位61〜74モル%、4,4’−ジヒドロキシビフェニル由来の繰り返し構造単位13〜19.5モル%、2,6−ナフタレンジカルボン酸由来の繰り返し構造単位13〜19.5モル%からなる液晶性ポリエステルであって、液晶性ポリエステル中の2−オキシ−6−ナフトエ酸の平均連鎖長が1.2〜2.2であることを特徴とする液晶性ポリエステル。
【選択図】 なし
Description
(1)2−ヒドロキシ−6−ナフトエ酸由来の繰り返し構造単位61〜74モル%、4,4’−ジヒドロキシビフェニル由来の繰り返し構造単位13〜19.5モル%、2,6−ナフタレンジカルボン酸由来の繰り返し構造単位13〜19.5モル%からなる液晶性ポリエステルであって、液晶性ポリエステル中の2−オキシ−6−ナフトイル構造単位の平均連鎖長が1.2〜2.2である液晶性ポリエステル、
(2)液晶性ポリエステル中の2−オキシ−6−ナフトイル構造単位の平均連鎖長が1.3〜1.8である上記(1)記載の液晶性ポリエステル、
(3)2−ヒドロキシ−6−ナフトエ酸由来の繰り返し単位65〜70モル%、4,4’−ジヒドロキシビフェニル酸由来の繰り返し構造単位15〜17.5モル%、2,6−ナフタレンジカルボン酸由来の繰り返し構造単位15〜17.5モル%からなる液晶性ポリエステルである上記(1)または(2)記載の液晶性ポリエステル、
(4)得られる液晶性ポリエステル樹脂の融点+30〜+40℃の温度範囲で溶融重合して、上記(1)〜(3)のいずれかに記載の液晶性ポリエステル樹脂を製造する液晶性ポリエステル樹脂の製造方法、
(5)重合時にランダム化触媒0.001〜0.05重量%を添加することを特徴とする上記(4)記載の液晶性ポリエステルの製造方法、
(6)ランダム化触媒が酢酸ナトリウムである上記(5)記載の液晶性ポリエステルの製造方法、
(7)請求項1〜3のいずれか記載の液晶性ポリエステル100重量部に対して、充填材0.1〜200重量部を配合してなる液晶性ポリエステル組成物、
(8)上記(1)〜(3)のいずれか記載の液晶性ポリエステル、または、上記(7)記載の液晶性ポリエステル組成物からなる成形品を提供するものである。
(1)2−アセトキシ−6−ナフトエ酸および4,4’−ジアセトキシビフェニル、2,6−ナフタレンジカルボン酸から溶融脱酢酸縮重合反応によって液晶性ポリエステルを製造する方法。
(2)2−ヒドロキシ−6−ナフトエ酸および4,4’−ジヒドロキシビフェニル、2,6−ナフタレンジカルボン酸に無水酢酸を反応させて、フェノール性水酸基をアシル化した後、溶融脱酢酸重縮合反応によって液晶性ポリエステルを製造する方法。
(3)2−ヒドロキシ−6−ナフトエ酸のフェニルエステルおよび4,4’−ジヒドロキシビフェニル、2,6−ナフタレンジカルボン酸のジフェニルエステルから溶融脱フェノール重縮合反応により液晶性ポリエステルを製造する方法。
(4)2−ヒドロキシ−6−ナフトエ酸および2,6−ナフタレンジカルボン酸に所定量のジフェニルカーボネートを反応させて、それぞれジフェニルエステルとした後、4,4’−ジヒドロキシビフェニルを加え、溶融脱フェノール重縮合反応により液晶性ポリエステルを製造する方法。
攪拌翼、留出管を備えた5Lの反応容器に2−ヒドロキシ−6−ナフトエ酸922.8g(4.90モル)、4,4’−ジヒドロキシビフェニル288.3g(1.55モル)、2,6−ナフタレンジカルボン酸334.7g(1.55モル)および無水酢酸1114g(フェノール性水酸基合計の1.10当量)、ランダム化触媒として酢酸ナトリウムを理論ポリマー収量を100重量%とした場合に、0.02重量%となるように仕込み、窒素ガス雰囲気下で攪拌しながら145℃で2時間反応させた後、360℃まで4時間で昇温した。その後、重合温度を360℃に保持し、1.0時間で1.0mmHg(133Pa)に減圧し、更に90分間反応を続け、トルクが25kg・cmに到達したところで重縮合を完了させた。次に反応容器内を1.0kg/cm2(0.1MPa)に加圧し、直径10mmの円形吐出口を1ケ持つ口金を経由してポリマーをストランド状物に吐出し、カッターによりペレタイズした。
攪拌翼、留出管を備えた5Lの反応容器に2−ヒドロキシ−6−ナフトエ酸1004.1g(5.34モル)、4,4’−ジヒドロキシビフェニル248.0g(1.33モル)、2,6−ナフタレンジカルボン酸288.0g(1.33モル)および無水酢酸1078g(フェノール性水酸基合計の1.10当量)、ランダム化触媒として酢酸ナトリウムを理論ポリマー収量を100重量%とした場合に、0.02重量%となるように仕込み、窒素ガス雰囲気下で攪拌しながら145℃で2時間反応させた後、360℃まで4時間で昇温した。その後、重合温度を360℃に保持し、1.0時間で1.0mmHg(133Pa)に減圧し、更に90分間反応を続け、トルクが25kg・cmに到達したところで重縮合を完了させた。次に反応容器内を1.0kg/cm2(0.1MPa)に加圧し、直径10mmの円形吐出口を1ケ持つ口金を経由してポリマーをストランド状物に吐出し、カッターによりペレタイズした。
攪拌翼、留出管を備えた5Lの反応容器に2−ヒドロキシ−6−ナフトエ酸112.5g(5.91モル)、4,4’−ジヒドロキシビフェニル194.4g(1.04モル)、2,6−ナフタレンジカルボン酸225.7g(1.04モル)および無水酢酸1033g(フェノール性水酸基合計の1.10当量)、ランダム化触媒として酢酸ナトリウムを理論ポリマー収量を100重量%とした場合に、0.02重量%となるように仕込み、窒素ガス雰囲気下で攪拌しながら145℃で2時間反応させた後、355℃まで4時間で昇温した。その後、重合温度を355℃に保持し、1.0時間で1.0mmHg(133Pa)に減圧し、更に90分間反応を続け、トルクが25kg・cmに到達したところで重縮合を完了させた。次に反応容器内を1.0kg/cm2(0.1MPa)に加圧し、直径10mmの円形吐出口を1ケ持つ口金を経由してポリマーをストランド状物に吐出し、カッターによりペレタイズした。
攪拌翼、留出管を備えた5Lの反応容器に2−ヒドロキシ−6−ナフトエ酸1004.1g(5.34モル)、4,4’−ジヒドロキシビフェニル248.0g(1.33モル)、2,6−ナフタレンジカルボン酸288.0g(1.33モル)および無水酢酸1078g(フェノール性水酸基合計の1.10当量)を仕込み、窒素ガス雰囲気下で攪拌しながら145℃で2時間反応させた後、360℃まで4時間で昇温した。その後、重合温度を360℃に保持し、1.0時間で1.0mmHg(133Pa)に減圧し、更に90分間反応を続け、トルクが25kg・cmに到達したところで重縮合を完了させた。次に反応容器内を1.0kg/cm2(0.1MPa)に加圧し、直径10mmの円形吐出口を1ケ持つ口金を経由してポリマーをストランド状物に吐出し、カッターによりペレタイズした。
攪拌翼、留出管を備えた5Lの反応容器に2−ヒドロキシ−6−ナフトエ酸922.8g(4.90モル)、4,4’−ジヒドロキシビフェニル288.3g(1.55モル)、2,6−ナフタレンジカルボン酸334.7g(1.55モル)および無水酢酸1114g(フェノール性水酸基合計の1.10当量)、ランダム化触媒として酢酸ナトリウムを理論ポリマー収量を100重量%とした場合に、0.02重量%となるように仕込み、窒素ガス雰囲気下で攪拌しながら145℃で2時間反応させた後、355℃まで4時間で昇温した。その後、重合温度を355℃に保持し、1.0時間で1.0mmHg(133Pa)に減圧し、更に90分間反応を続け、トルクが28kg・cmに到達したところで重縮合を完了させた。次に反応容器内を1.0kg/cm2(0.1MPa)に加圧し、直径10mmの円形吐出口を1ケ持つ口金を経由してポリマーをストランド状物に吐出し、カッターによりペレタイズした。
攪拌翼、留出管を備えた5Lの反応容器に2−ヒドロキシ−6−ナフトエ酸922.8g(4.90モル)、4,4’−ジヒドロキシビフェニル288.3g(1.55モル)、2,6−ナフタレンジカルボン酸334.7g(1.55モル)および無水酢酸1114g(フェノール性水酸基合計の1.10当量)、ランダム化触媒として塩化ハフニウムを理論ポリマー収量を100重量%とした場合に、0.02重量%となるように仕込み、窒素ガス雰囲気下で攪拌しながら145℃で2時間反応させた後、360℃まで4時間で昇温した。その後、重合温度を360℃に保持し、1.0時間で1.0mmHg(133Pa)に減圧し、更に90分間反応を続け、トルクが25kg・cmに到達したところで重縮合を完了させた。次に反応容器内を1.0kg/cm2(0.1MPa)に加圧し、直径10mmの円形吐出口を1ケ持つ口金を経由してポリマーをストランド状物に吐出し、カッターによりペレタイズした。
攪拌翼、留出管を備えた5Lの反応容器に2−ヒドロキシ−6−ナフトエ酸922.8g(4.90モル)、4,4’−ジヒドロキシビフェニル288.3g(1.55モル)、2,6−ナフタレンジカルボン酸334.7g(1.55モル)および無水酢酸1114g(フェノール性水酸基合計の1.10当量)、ランダム化触媒として酢酸ナトリウムを理論ポリマー収量を100重量%とした場合に、0.02重量%となるように仕込み、窒素ガス雰囲気下で攪拌しながら145℃で2時間反応させた後、363℃まで4時間で昇温した。その後、重合温度を363℃に保持し、1.0時間で1.0mmHg(133Pa)に減圧し、更に90分間反応を続け、トルクが23kg・cmに到達したところで重縮合を完了させた。次に反応容器内を1.0kg/cm2(0.1MPa)に加圧し、直径10mmの円形吐出口を1ケ持つ口金を経由してポリマーをストランド状物に吐出し、カッターによりペレタイズした。
攪拌翼、留出管を備えた5Lの反応容器に2−ヒドロキシ−6−ナフトエ酸752.7g(4モル)、4,4’−ジヒドロキシビフェニル372.4g(2モル)、2,6−ナフタレンジカルボン酸432.4g(2モル)および無水酢酸1197g(フェノール性水酸基合計の1.10当量)を仕込み、窒素ガス雰囲気下で攪拌しながら145℃で2時間反応させた後、310℃まで3時間で昇温し2.5時間保持後、吐出してオリゴマーを得た。抜き出したオリゴマーを室温まで冷却し、粉砕機で粉砕し粉末を得た。粉末を25℃から250℃まで1時間で昇温し、250℃から320℃まで8時間かけて昇温し、次いで5時間保持し固相重合を行った。固相重合後、粉末を冷却した。
攪拌翼、留出管を備えた5Lの反応容器に2−ヒドロキシ−6−ナフトエ酸792.8g(4.21モル)、4,4’−ジヒドロキシビフェニル352.6g(1.89モル)、2,6−ナフタレンジカルボン酸409.4g(1.89モル)および無水酢酸1177g(フェノール性水酸基合計の1.10当量)を仕込み、窒素ガス雰囲気下で攪拌しながら145℃で2時間反応させた後、310℃まで3時間で昇温し2.5時間保持後、吐出してオリゴマーを得た。抜き出したオリゴマーを室温まで冷却し、粉砕機で粉砕し粉末を得た。粉末を25℃から250℃まで1時間で昇温し、250℃から325℃まで10時間かけて昇温し、次いで12時間保持し固相重合を行った。固相重合後、粉末を冷却した。
攪拌翼、留出管を備えた5Lの反応容器に2−ヒドロキシ−6−ナフトエ酸828g(4.4モル)、4,4’−ジヒドロキシビフェニル351.2g(1.8モル)2,6−ナフタレンジカルボン酸389.1g(1.8モル)および無水酢酸1159g(フェノール性水酸基合計の1.10当量)を仕込み、窒素ガス雰囲気下で攪拌しながら145℃で2時間反応させた後、310℃まで3時間で昇温し2.5時間保持後、吐出してオリゴマーを得た。抜き出したオリゴマーを室温まで冷却し、粉砕機で粉砕し粉末を得た。粉末を25℃から250℃まで1時間で昇温し、250℃から325℃まで10時間かけて昇温し、次いで12時間保持し固相重合を行った。固相重合後、粉末を冷却した。
攪拌翼、留出管を備えた5Lの反応容器に2−ヒドロキシ−6−ナフトエ酸922.8g(4.90モル)、4,4’−ジヒドロキシビフェニル288.3g(1.55モル)、2,6−ナフタレンジカルボン酸334.7g(1.55モル)および無水酢酸1114g(フェノール性水酸基合計の1.10当量)、ランダム化触媒として酢酸ナトリウムを理論ポリマー収量を100重量%とした場合に、0.02重量%となるように仕込み、窒素ガス雰囲気下で攪拌しながら145℃で2時間反応させた後、310℃まで3時間で昇温し2.5時間保持後、吐出してオリゴマーを得た。抜き出したオリゴマーを室温まで冷却し、粉砕機で粉砕し粉末を得た。粉末を25℃から250℃まで1時間で昇温し、250℃から325℃まで10時間かけて昇温し、次いで12時間保持し固相重合を行った。固相重合後、粉末を冷却した。
攪拌翼、留出管を備えた5Lの反応容器に2−ヒドロキシ−6−ナフトエ酸1129.1g(6モル)、4,4’−ジヒドロキシビフェニル186.2g(1モル)、2,6−ナフタレンジカルボン酸216.2g(1モル)および無水酢酸1177g(フェノール性水酸基合計の1.10当量)を仕込み、窒素ガス雰囲気下で攪拌しながら145℃で2時間反応させた後、350℃まで4時間で昇温した。その後、重合温度を350℃に保持し、1.0時間で1.0mmHg(133Pa)に減圧し、更に90分間反応を続け、トルクが25kg・cmに到達したところで重縮合を完了させた。次に反応容器内を1.0kg/cm2(0.1MPa)に加圧し、直径10mmの円形吐出口を1ケ持つ口金を経由してポリマーをストランド状物に吐出し、カッターによりペレタイズした。
攪拌翼、留出管を備えた5Lの反応容器に2−ヒドロキシ−6−ナフトエ酸1004.1g(5.34モル)、4,4’−ジヒドロキシビフェニル248.0g(1.33モル)、2,6−ナフタレンジカルボン酸288.0g(1.33モル)および無水酢酸1027g(フェノール性水酸基合計の1.10当量)、ランダム化触媒として酢酸ナトリウムを理論ポリマー収量を100重量%とした場合に、0.02重量%となるように仕込み、窒素ガス雰囲気下で攪拌しながら145℃で2時間反応させた後、350℃まで4時間で昇温した。その後、重合温度を350℃に保持し、1.0時間で1.0mmHg(133Pa)に減圧し、更に90分間反応を続け、トルクが30kg・cmに到達したところで重縮合を完了させた。次に反応容器内を1.0kg/cm2(0.1MPa)に加圧し、直径10mmの円形吐出口を1ケ持つ口金を経由してポリマーをストランド状物に吐出し、カッターによりペレタイズした。
攪拌翼、留出管を備えた5Lの反応容器に2−ヒドロキシ−6−ナフトエ酸1004.1g(5.34モル)、4,4’−ジヒドロキシビフェニル248.0g(1.33モル)、2,6−ナフタレンジカルボン酸288.0g(1.33モル)および無水酢酸1078g(フェノール性水酸基合計の1.10当量)、ランダム化触媒として酢酸ナトリウムを理論ポリマー収量を100重量%とした場合に、0.02重量%となるように仕込み、窒素ガス雰囲気下で攪拌しながら145℃で2時間反応させた後、371℃まで4時間で昇温した。その後、重合温度を371℃に保持し、1.0時間で1.0mmHg(133Pa)に減圧し、更に90分間反応を続けたが、系が茶色に変色し、ポリマーは得られなかった。
攪拌翼、留出管を備えた5Lの反応容器に2−ヒドロキシ−6−ナフトエ酸792.8g(4.21モル)、4,4’−ジヒドロキシビフェニル352.6g(1.89モル)、2,6−ナフタレンジカルボン酸409.4g(1.89モル)および無水酢酸1027g(フェノール性水酸基合計の1.10当量)を仕込み、窒素ガス雰囲気下で攪拌しながら145℃で2時間反応させた後、379℃まで4時間で昇温した。その後、重合温度を379℃に保持し、1.0時間で1.0mmHg(133Pa)に減圧し、更に90分間反応を続けたが、系が茶色に変色し、ポリマーは得られなかった。
攪拌翼、留出管を備えた5Lの反応容器に2−ヒドロキシ−6−ナフトエ酸978.5g(3.85モル)、4,4’−ジヒドロキシビフェニル521.4g(2.075モル)、2,6−ナフタレンジカルボン酸605.3g(2.075モル)および無水酢酸1213g(フェノール性水酸基合計の1.10当量)、ランダム化触媒として酢酸ナトリウムを理論ポリマー収量を100重量%とした場合に、0.02重量%となるように仕込み、窒素ガス雰囲気下で攪拌しながら145℃で2時間反応させた後、351℃まで4時間で昇温した。その後、重合温度を351℃に保持し、1.0時間で1.0mmHg(133Pa)に減圧し、更に90分間反応を続け、トルクが18kg・cmに到達したところで重縮合を完了させた。次に反応容器内を1.0kg/cm2(0.1MPa)に加圧し、直径10mmの円形吐出口を1ケ持つ口金を経由してポリマーをストランド状物に吐出し、カッターによりペレタイズした。
C−1 日本電気硝子製 Eガラスチョップドストランド(ECS−03T747H)。
C−2 山口雲母工業所製 マイカ ミカレット
東芝機械製TEM35B型2軸押出機(噛み合い型同方向)に、シリンダーC1(元込めフィーダー側ヒーター)〜C6(ダイ側ヒーター)の、C3部にサイドフィーダーを設置し、C5部に真空ベントを設置した。
ポリマーをペンタフルオロフェノール/重クロロホルム=50/50混合溶媒に溶かし、バリアン社製UNITY INOVA500型NMR装置を用いて、80℃において、繰り返し時間3.5秒で50000回積算して13C核−NMRを測定し、2−オキシ−6−ナフトイルの2位の炭素のシフトにより、別の2−オキシ−6−ナフトイルの6位にエステル結合を介して結合した構造(ピークA)と2,6−ナフタレンジカルボン酸に結合した構造(ピークB)が分離されるため、それぞれのピークの強度を重量法から(それぞれピークA強度(a)およびピークB強度(b))から2−オキシ−6−ナフトイルの平均連鎖長=((a+b)/b−1)により算定した。なお、a、bの値は、表1,2に記載した。
ファナックα30C射出成形機により、シリンダー温度を融点+20℃、金型温度150℃において、12.7mm幅×150mm長×0.5mm厚の棒流動金型において、射出速度300mm/s、圧力を下限圧+10kgfで棒流動試験片を作成し、半田浴に10秒つけて、変形、溶融、ふくれなどの異常有無を判定した。異常が起こらない最高温度を2℃きざみで判定した。
ファナックα30C射出成形機により、シリンダー温度を融点+20℃、金型温度150℃において、12.7mm幅×150mm長×0.5mm厚の棒流動金型において、射出速度300mm/s、圧力を下限圧から10kgfずつ上げて行き、各圧力で50本を成形し、スプルー軸根本部分にバリが1本でも発生しない最高圧力を求めた。
ファナックα30C射出成形機により、シリンダー温度を融点+20℃、金型温度90℃において、射出速度300mm/s、圧力を下限圧+10kgfに設定し、80mm角×2mm厚の角板成形品を成形し、線膨張係数をセイコー電子工業製SSC−5020・TMA100により測定した。測定は30℃〜150℃までを10℃/分の速度で昇温した。線膨張率は30℃を基準とし150℃の値を求めた。
Claims (8)
- 2−ヒドロキシ−6−ナフトエ酸由来の繰り返し構造単位61〜74モル%、4,4’−ジヒドロキシビフェニル由来の繰り返し構造単位13〜19.5モル%、2,6−ナフタレンジカルボン酸由来の繰り返し構造単位13〜19.5モル%からなる液晶性ポリエステルであって、液晶性ポリエステル中の2−オキシ−6−ナフトイル構造単位の平均連鎖長が1.2〜2.2である液晶性ポリエステル。
- 液晶性ポリエステル中の2−オキシ−6−ナフトイル構造単位の平均連鎖長が1.3〜1.8である請求項1記載の液晶性ポリエステル。
- 2−ヒドロキシ−6−ナフトエ酸由来の繰り返し単位65〜70モル%、4,4’−ジヒドロキシビフェニル酸由来の繰り返し構造単位15〜17.5モル%、2,6−ナフタレンジカルボン酸由来の繰り返し構造単位15〜17.5モル%からなる液晶性ポリエステルである請求項1または2記載の液晶性ポリエステル。
- 得られる液晶性ポリエステル樹脂の融点+30〜+40℃の温度範囲で溶融重合して、請求項1〜3のいずれかに記載の液晶性ポリエステル樹脂を製造する液晶性ポリエステル樹脂の製造方法。
- 重合時にランダム化触媒0.001〜0.05重量%を添加する請求項4記載の液晶性ポリエステルの製造方法。
- ランダム化触媒が酢酸ナトリウムである請求項5記載の液晶性ポリエステルの製造方法。
- 請求項1〜3のいずれか記載の液晶性ポリエステル100重量部に対して、充填材0.1〜200重量部を配合してなる液晶性ポリエステル組成物。
- 請求項1〜3のいずれか記載の液晶性ポリエステル、または、請求項7記載の液晶性ポリエステル組成物からなる成形品。
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