JP2009538336A - デオキシノジリマイシンおよびd−アラビニトールのアナログおよび使用方法 - Google Patents
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Abstract
Description
式中、Rは
R’は
R1は置換もしくは非置換のアルキル基であり;
R2は置換もしくは非置換のアルキル基であり;
W1−4は水素、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のハロアルキル基、置換もしくは非置換のアルカノイル基、置換もしくは非置換のアロイル基、または置換もしくは非置換のハロアルカノイル基から独立に選択され;
X1−5はH、NO2、N3またはNH2から独立に選択され;
Yは存在しないか、またはカルボニル以外の置換もしくは非置換のC1−アルキル基であり;ならびに
Zは結合またはNHから選択され;但し
Zが結合である場合には、Yは存在せず、ならびに
ZがNHである場合には、Yはカルボニル以外の置換もしくは非置換のC1−アルキル基であり;
Z’は結合またはNHである。
式中、
R’は
Qは存在しないか、もしくはCHであり、
但しQが存在しない場合には、OW1も存在せず;
R2は置換もしくは非置換のアルキル基であり;
W1−4は水素、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のハロアルキル基、置換もしくは非置換のアルカノイル基、置換もしくは非置換のアロイル基、または置換もしくは非置換のハロアルカノイル基から独立に選択され;
X1−5はH、NO2、N3またはNH2から独立に選択され;ならびに
Z’は結合またはNHから選択される。
式中、Rは
R1は置換もしくは非置換のアルキル基であり;
W1−4は水素、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のハロアルキル基、置換もしくは非置換のアルカノイル基、置換もしくは非置換のアロイル基、または置換もしくは非置換のハロアルカノイル基から独立に選択され;
X1−5はH、NO2、N3またはNH2から独立に選択され;
Yは存在しないか、もしくはカルボニル以外の置換もしくは非置換のC1−アルキル基であり;ならびに
Zは結合またはNHから選択され;但し
Zが結合である場合には、Yは存在せず、および
ZがNHである場合には、Yはカルボニル以外の置換もしくは非置換のC1−アルキル基である。
他のこのような実施形態においては、式IAの化合物はN−(N’−(4’−アジド−2’−ニトロフェニル)−6−アミノヘキシル)−デオキシノジリマイシンである。他のこのような実施形態においては、式IAの化合物はN−(N’−(2’,4’−ジニトロフェニル)−6−アミノヘキシル)−デオキシノジリマイシンである。
式中、R’は
R2は置換もしくは非置換のアルキル基であり;
W1−3は水素、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のハロアルキル基、置換もしくは非置換のアルカノイル基、置換もしくは非置換のアロイル基、または置換もしくは非置換のハロアルカノイル基から独立に選択され;
X1−5はH、NO2、N3またはNH2から独立に選択され;ならびに
Z’は結合またはNHから選択される。
例えば、式IIAの化合物は、R2が−(CH2)6−であり;W1−3がHであり;X1がNO2であり;X3がN3であり;X2、X4、およびX5がHであり;ならびにZ’がNHである化合物と、R2が−(CH2)6−であり;W1−3がHであり;X1およびX3がNO2であり;X2、X4、およびX5がHであり;ならびにZ’がNHである化合物を含む。
式中、R’は
R2は置換もしくは非置換のアルキル基であり;
W1−4は水素、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のハロアルキル基、置換もしくは非置換のアルカノイル基、置換もしくは非置換のアロイル基または置換もしくは非置換のハロアルカノイル基から独立に選択され;
X1−5はH、NO2、N3またはNH2から独立に選択され;
Z’は結合またはNHから選択され;ならびに
Qは存在しないか、もしくはCHであり、
但し、Qが存在しない場合には、OW1も存在しない。
この方法のある実施形態においては、この縮合は、式VIの化合物を式Vの化合物により還元的にアミノ化することによるものである。
式中、Rは
R’は
R1は置換もしくは非置換のアルキル基であり;
R2は置換もしくは非置換のアルキル基であり;
W1−4は水素、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のハロアルキル基、置換もしくは非置換のアルカノイル基、置換もしくは非置換のアロイル基、または置換もしくは非置換のハロアルカノイル基から独立に選択され;
X1−5はH、NO2、N3またはNH2から独立に選択され;
Yは存在しないか、またはカルボニル以外の置換もしくは非置換のC1−アルキル基であり;
Zは結合またはNHから選択され;但し
Zが結合である場合には、Yは存在せず、および
ZがNHである場合には、Yはカルボニル以外の置換もしくは非置換のC1−アルキル基であり;ならびに
Z’は結合またはNHである。
この方法のある実施形態においては、R1またはR2は1から8個の炭素原子を有する。他の実施形態においては、X1およびX3はNO2であり、X2、X4、およびX5はHである。なお他の実施形態においては、X1はNO2であり、X3はN3であり、X2、X4、およびX5はHである。なお更なる実施形態においては、YはCH2である。
式中、Rは
R’は
R1は置換もしくは非置換のアルキル基であり;
R2は置換もしくは非置換のアルキル基であり;
W1−4は水素、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のハロアルキル基、置換もしくは非置換のアルカノイル基、置換もしくは非置換のアロイル基、または置換もしくは非置換のハロアルカノイル基から独立に選択され;
X1−5はH、NO2、N3またはNH2から独立に選択され;
Yは存在しないか、またはカルボニル以外の置換もしくは非置換のC1−アルキル基であり;
Zは結合またはNHから選択され;但し
Zが結合である場合には、Yは存在せず、および
ZがNHである場合には、Yはカルボニル以外の置換もしくは非置換のC1−アルキル基であり;ならびに
Z’は結合またはNHである。
式中、Rは
R’は
R1は置換もしくは非置換のアルキル基であり;
R2は置換もしくは非置換のアルキル基であり;
W1−4は水素、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のハロアルキル基、置換もしくは非置換のアルカノイル基、置換もしくは非置換のアロイル基、または置換もしくは非置換のハロアルカノイル基から独立に選択され;
X1−5はH、NO2、N3またはNH2から独立に選択され;
Yは存在しないか、またはカルボニル以外の置換もしくは非置換のC1−アルキル基であり;
Zは結合またはNHから選択され;但し
Zが結合である場合には、Yは存在せず、
ZがNHである場合には、Yはカルボニル以外の置換もしくは非置換のC1−アルキル基であり;ならびに
Z’は結合またはNHである。
N−(N’−(4’アジド−2’−ニトロフェニル)−6−アミノヘキシル)−DNJ(NAP−DNJ)の合成
4−フルオロ−3−ニトロフェニルアジド(FNAP)中の芳香族フッ素を6−アミノヘキサノールにより直接置換することによって、所望のアルコールを作製し、これをアルデヒドに酸化する。スキームIIに示すように、得られたアルデヒドをDNJによる還元的アミノ化にかけて、最終生成物を得る。
質量分析法:m/z(ES+):425.33([M+H]+,100%);HRMS(ES+):実測値425.2152([M+H]+)、計算値426.2149。
N−(N’−(2,4−ジニトロフェニル)−6−アミノヘキシル)−DNJ(NDP−DNJ)の合成
2,4−ジニトロフルオロベンゼン(サンガー試剤)中の芳香族フッ素を6−アミノヘキサノールにより直接置換することによって、所望のアルコールを作製し、これをアルデヒドに酸化する。得られたアルデヒドをDNJによる還元的アミノ化にかけて、最終生成物を得る(スキームIII)。
N−(アルキルフェニル)−DNJ誘導体の合成
下記でスキームIVに示すように、N−アルキルフェニル−DNJ化合物をフェニルカルボン酸から作製することができる。スキームIVにおいては、4−フェニル酪酸を2,4−ジニトロフェニル酪酸に変換し、続いて4−ニトロ基をアミンに還元し、2−ニトロ−4−アジドフェニル酪酸に変換する。次に、2−ニトロ−4−アジドフェニル酪酸を対応する酸クロリドに変換し、続いてアルデヒドに還元することにより、このアルデヒドを作製することができる。得られたアルデヒドをDNJによる還元的アミノ化にかけて、最終生成物を得る。別法としては、D−アラビニトールをDNJの代わりに使用して、対応するD−アラビニトール化合物を生成させ得る。
公知の方法(H. R. Mellor et al., Cellular Effects of Deoxynojirimycin Analogues: Inhibition of N-linked Oligosaccharide Processing and Generation of Free Glucosylated Oligosaccharides,381 Biochem. J. 867-875(2004))を改変することによるアッセイ方法を用いて、細胞に及ぼすER−グルコシダーゼ阻害剤の効果を評価した。細胞質ゾル中で分解される誤って折り畳まれたタンパク質を生成するイミノ糖処理の後の遊離オリゴサッカライドの検出は、細胞内ER侵入およびイミノ糖によるα−グルコシダーゼIおよびIIの糖タンパク質プロセシングの阻害の正確な尺度である。
α−グルコシダーゼIおよびIIのインビトロ阻害
下記に示すように2−AAにより標識化されたα−グルコシダーゼIおよびα−グルコシダーゼII基質に対する阻害剤濃度の範囲を用いて、IC50値を生成した。N−ブチル−DNJ(NB−DNJ)による阻害を比較で示す。
HL60細胞を種々の濃度のNAP−DNJ、DNP−DNJ、およびNB−DNJ(阻害剤リフェレンスとして)と共に24時間インキュベートし、遊離オリゴサッカライドを単離し、標識付けし、ならびにNP−HPLC(図1)によりキャラクタリゼーションした。図1は、コントロール細胞(a);NAP−DNJ(50μM)処理細胞(b);DNP−DNJ(50μM)処理細胞(c)、およびNB−DNJ(1mM)処理細胞(d)から単離されたFOSに対するNP−HPLC結果を示す。質量分析法と、精製グルコシダーゼおよびマンノシダーゼを用いて消化することにより構造を特定化した公知の、精製された標準に参照することにより、ピークを割り当てた。
Claims (35)
- 式I
式中、Rは
R1は置換もしくは非置換のアルキル基であり;
W1−4は水素、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のハロアルキル基、置換もしくは非置換のアルカノイル基、置換もしくは非置換のアロイル基、または置換もしくは非置換のハロアルカノイル基から独立に選択され;
X1−5はH、NO2、N3またはNH2から独立に選択され;
Yは存在しないか、またはカルボニル以外の置換もしくは非置換のC1−アルキル基であり;ならびに
Zは結合またはNHから選択され;但し
Zが結合である場合には、Yは存在せず、および
ZがNHである場合には、Yはカルボニル以外の置換もしくは非置換のC1−アルキル基である、
化合物。 - R1が1から8個の炭素原子を有する非置換もしくは置換のアルキル基である、請求項1に記載の化合物。
- ZがNHである、請求項1に記載の化合物。
- X1およびX3がNO2であり;ならびに
X2、X4およびX5がHである、
請求項1に記載の化合物。 - X1がNO2であり;
X3がN3であり;ならびに
X2、X4およびX5がHである、
請求項1に記載の化合物。 - W1−4がHである、請求項1に記載の化合物。
- YがCH2である、請求項1に記載の化合物。
- 式Iの化合物が式IA
- R1が−(CH2)5−であり;
W1−4がHであり;
X1がNO2であり;
X3がN3であり;
X2、X4およびX5がHであり;
Yが−(CH2)−であり;ならびに
ZがNHである、
請求項8に記載の化合物。 - R1が−(CH2)5−であり;
W1−4がHであり;
X1およびX3がNO2であり;
X2、X4およびX5がHであり;
Yが−(CH2)−であり;ならびに
ZがNHである、
請求項8に記載の化合物。 - 請求項1に記載の化合物および医薬的に許容し得るキャリアを含む組成物。
- 式II
式中、R’は
R2は置換もしくは非置換のアルキル基であり;
W1−3は独立に水素、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のハロアルキル基、置換もしくは非置換のアルカノイル基、置換もしくは非置換のアロイル基、または置換もしくは非置換のハロアルカノイル基であり;
X1−5はH、NO2、N3またはNH2から独立に選択され;ならびに
Z’は結合またはNHから選択される、
化合物。 - R2が1から8個の炭素原子を有する非置換もしくは置換のアルキル基である、請求項12に記載の化合物。
- Z’がNHである、請求項12に記載の化合物。
- X1およびX3がNO2であり;ならびに
X2、X4、およびX5がHである、
請求項12に記載の化合物。 - X1がNO2であり;
X3がN3であり;ならびに
X2、X4、およびX5がHである、
請求項12に記載の化合物。 - W1−3がすべてHである、請求項12に記載の化合物。
- 式IIの化合物が式IIA
- R2が−(CH2)6−であり;
W1−3がHであり;
X1がNO2であり;
X3がN3であり;
X2、X4、およびX5がHであり;ならびに
Z’がNHである、
請求項18に記載の化合物。 - R2が−(CH2)6−であり;
W1−3がHであり;
X1およびX3がNO2であり;
X2、X4およびX5がHであり;ならびに
Z’がNHである、
請求項18に記載の化合物。 - 請求項13に記載の化合物および医薬的に許容し得るキャリアを含む組成物。
- 式III
式中、
R’は
Qは存在しないか、もしくはCHであり、
但しQが存在しない場合には、OW1も存在せず;
R2は置換もしくは非置換のアルキル基であり;
W1−4は独立に水素、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のハロアルキル基、置換もしくは非置換のアルカノイル基、置換もしくは非置換のアロイル基、または置換もしくは非置換のハロアルカノイル基であり;
X1−5はH、NO2、N3またはNH2から独立に選択され;ならびに
Z’は結合またはNHから選択される、
方法。 - 縮合が式VIの化合物を式Vの化合物により還元的にアミノ化することによる、請求項22に記載の方法。
- 式IVの化合物が式VI
- 式IIIの化合物が式IIIA
- α−グルコシダーゼを、式Iもしくは式II
式中、Rは
R’は
R1は置換もしくは非置換のアルキル基であり;
R2は置換もしくは非置換のアルキル基であり;
W1−4は水素、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のハロアルキル基、置換もしくは非置換のアルカノイル基、置換もしくは非置換のアロイル基、または置換もしくは非置換のハロアルカノイル基から独立に選択され;
X1−5はH、NO2、N3またはNH2から独立に選択され;
Yは存在しないか、またはカルボニル以外の置換もしくは非置換のC1−アルキル基であり;
Zは結合またはNHから選択され;但し
Zが結合である場合には、Yは存在せず、
ZがNHである場合には、Yはカルボニル以外の置換もしくは非置換のC1−アルキル基であり;ならびに
Z’は結合またはNHである、
方法。 - R1またはR2が1から8個の炭素原子を有する、請求項26に記載の方法。
- X1およびX3がNO2であり;ならびに
X2、X4およびX5がHである、
請求項26に記載の方法。 - X1がNO2であり;
X3がN3であり;ならびに
X2、X4およびX5がHである、
請求項26に記載の方法。 - α−グルコシダーゼがα−グルコシダーゼIまたはα−グルコシダーゼIIである、請求項26に記載の方法。
- 化合物の塩が医薬的に許容し得る塩である、請求項26に記載の方法。
- 式Iの化合物が式のIA
- 化合物をα−グルコシダーゼの存在下において光分解することを更に含む、請求項26に記載の方法。
- α−グルコシダーゼが標識化された基質の存在下において阻害される、請求項26に記載の方法。
- α−グルコシダーゼを式の式Iもしくは式II
式中、Rは
R’は
R1は置換もしくは非置換のアルキル基であり;
R2は置換もしくは非置換のアルキル基であり;
W1−4は水素、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のハロアルキル基、置換もしくは非置換のアルカノイル基、置換もしくは非置換のアロイル基、または置換もしくは非置換のハロアルカノイル基から独立に選択され;
X1−5はH、NO2、N3またはNH2から独立に選択され;
Yは存在しないか、またはカルボニル以外の置換もしくは非置換のC1−アルキル基であり;
Zは結合またはNHから選択され;但し
Zが結合である場合には、Yは存在せず、
ZがNHである場合には、Yはカルボニル以外の置換もしくは非置換のC1−アルキル基であり;ならびに
Z’は結合またはNHである、
方法。
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---|---|---|---|---|
WO2008088581A2 (en) * | 2006-08-02 | 2008-07-24 | United Therapeutics Corporation | Liposome treatment of viral infections |
CN102046151A (zh) * | 2008-03-26 | 2011-05-04 | 牛津大学 | 靶向内质网的脂质体 |
KR20120042716A (ko) | 2009-02-23 | 2012-05-03 | 유나이티드 세러퓨틱스 코오포레이션 | 이미노슈가 및 바이러스성 질환을 치료하는 방법 |
WO2010099064A1 (en) * | 2009-02-24 | 2010-09-02 | United Therapeutics Corporation | Iminosugars and methods of treating arenaviral infections |
EP2410989A2 (en) * | 2009-03-27 | 2012-02-01 | The Chancellor, Masters and Scholars of the University of Oxford | Cholesterol level lowering liposomes |
EP2411526A4 (en) * | 2009-03-27 | 2012-09-19 | Zacharon Pharmaceuticals Inc | MODULATORS OF GANGLIOSID BIOSYNTHESIS |
EP2440205B1 (en) | 2009-06-12 | 2014-08-27 | United Therapeutics Corporation | Iminosugars for use in the treatment of bunyaviral and togaviral diseases |
CN102625801B (zh) * | 2009-09-04 | 2015-09-09 | 联合治疗公司 | 治疗痘病毒感染的方法 |
BR112012004676A2 (pt) * | 2009-09-04 | 2019-09-24 | United Therapeutics Corp | método de tratar infecções orotomixovirais. |
CN105748476A (zh) | 2009-09-04 | 2016-07-13 | 联合治疗公司 | 亚氨基糖以及治疗丝状病毒性疾病的方法 |
WO2013184780A1 (en) | 2012-06-06 | 2013-12-12 | Unither Virology, Llc | Novel iminosugars and their applications |
CN105246478A (zh) | 2013-03-15 | 2016-01-13 | 优尼特尔病毒学公司 | 抗菌化合物 |
WO2014179438A2 (en) * | 2013-05-02 | 2014-11-06 | The Chancellor, Masters And Scholars Of The University Of Oxford | Glycolipid inhibition using iminosugars |
JP6456393B2 (ja) | 2013-09-16 | 2019-01-23 | エマージェント バイロロジー エルエルシー | デオキシノジリマイシン誘導体およびその使用方法 |
EP3318277A1 (en) | 2016-11-04 | 2018-05-09 | Institut du Cerveau et de la Moelle Epiniere-ICM | Inhibitors of glucosylceramide synthase for the treatment of motor neuron diseases |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS559051A (en) * | 1978-07-06 | 1980-01-22 | Nippon Shinyaku Co Ltd | Substituted moranoline derivative |
JPH01207235A (ja) * | 1988-02-12 | 1989-08-21 | Meiji Seika Kaisha Ltd | 癌細胞転移抑制剤 |
JPH02131425A (ja) * | 1988-07-08 | 1990-05-21 | Meiji Seika Kaisha Ltd | 抗ウイルス剤 |
JPH02172972A (ja) * | 1988-11-03 | 1990-07-04 | G D Searle & Co | 抗ウイルス化合物 |
US5051407A (en) * | 1987-11-05 | 1991-09-24 | Bayer Aktiengesellschaft | Methods for treating viruses in patients by administering 2-hydroxymethylene-3,4,5-trihydroxypiperidines |
JP2002502875A (ja) * | 1998-02-12 | 2002-01-29 | ジー・ディー・サール・アンド・カンパニー | 肝炎ウイルス感染症を処置するためのn−置換−1,5−ジデオキシ−1,5−イミノ−d−グルシトール化合物の使用 |
Family Cites Families (24)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NO154918C (no) | 1977-08-27 | 1987-01-14 | Bayer Ag | Analogifremgangsmaate til fremstilling av terapeutisk aktive derivater av 3,4,5-trihydroksypiperidin. |
JPS54106477A (en) * | 1978-02-03 | 1979-08-21 | Nippon Shinyaku Co Ltd | Moranoline derivative |
JPS5943949B2 (ja) | 1978-09-29 | 1984-10-25 | 日本新薬株式会社 | モラノリンのn−置換誘導体 |
JPS5943947B2 (ja) * | 1978-05-03 | 1984-10-25 | 日本新薬株式会社 | N−置換モラノリン誘導体 |
GB2020278B (en) * | 1978-05-03 | 1983-02-23 | Nippon Shinyaku Co Ltd | Moranoline dervitives |
DE3007078A1 (de) * | 1980-02-26 | 1981-09-10 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Neue derivate von 3,4,5-trihydroxypiperidin, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als arzneimittel sowie in der tierernaehrung |
DE3024901A1 (de) | 1980-07-01 | 1982-01-28 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Herbizide mittel auf basis von piperidin-derivaten |
JPS62155291A (ja) | 1985-12-20 | 1987-07-10 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 3−アミノ−4,5−ジヒドロキシピペリジン類、それらの製造方法及びそれらの使用 |
DE3620645A1 (de) * | 1985-12-20 | 1987-07-02 | Bayer Ag | 3-amino-4,5-dihydroxypiperidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
US4985445A (en) * | 1988-02-12 | 1991-01-15 | Meiji Seika Kaisha, Ltd. | Cancer cell metastasis inhibitors and novel compounds |
JPH0675510B2 (ja) | 1989-02-13 | 1994-09-28 | 日本新薬株式会社 | モラノリン誘導体の製法 |
US5256788A (en) * | 1989-02-13 | 1993-10-26 | Nippon Shinyaku Co. Ltd. | Moranoline derivatives and their production and the use of moranoline and its derivatives as a stabilizing agent for enzymes |
US5051401A (en) * | 1989-04-07 | 1991-09-24 | University Of South Alabama | Inhibition of mineral deposition by phosphorylated and related polyanionic peptides |
DE4009561A1 (de) | 1990-03-24 | 1991-09-26 | Bayer Ag | Neue desoxynojirimycinderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in arzneimitteln |
CA2086413A1 (en) | 1990-06-29 | 1991-12-30 | Yohji Ezure | Piperidine derivatives |
US5290948A (en) | 1990-09-17 | 1994-03-01 | Mcneilab, Inc. | Process for producing polyhydroxylated piperidines and pyrrolidines and compounds thereof |
DK0739205T3 (da) | 1994-01-13 | 2000-05-01 | Searle & Co | Anvendelse af N-alkylderivater af 1,5-didesoxy-1,5-imino-D-glucitol til behandling af hepatitis-B-virusinfektioner |
AU1876095A (en) | 1994-02-25 | 1995-09-11 | G.D. Searle & Co. | Use of 1-deoxynojirimycin and its derivatives for treating mammals infected with respiratory syncytial virus |
ES2216327T3 (es) | 1997-11-10 | 2004-10-16 | G.D. SEARLE & CO. | Uso de iminoazucares alquilados para tratar la resistencia a multiples a farmacos. |
GB0100889D0 (en) | 2001-01-12 | 2001-02-21 | Oxford Glycosciences Uk Ltd | Compounds |
JP2003522791A (ja) | 2000-02-14 | 2003-07-29 | ファルマシア コーポレイション | 肝炎ウイルス感染症治療用n‐置換‐1,5‐ジデオキシ‐1,5‐イミノ‐d‐グルシトール化合物の使用 |
KR20050025144A (ko) * | 2002-03-13 | 2005-03-11 | 데르 스포엘 아아르노우드 씨 반 | 수컷 피임에 대한 비호르몬적 접근법 |
AU2003248960B2 (en) * | 2002-07-17 | 2009-06-25 | Idorsia Pharmaceuticals Ltd | Piperidinetriol derivatives as inhibitors of glycosylceramidsynthase |
US9181184B2 (en) * | 2005-05-17 | 2015-11-10 | Amicus Therapeutics, Inc. | Method for the treatment of pompe disease using 1-deoxynojirimycin and derivatives |
-
2007
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2016
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Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS559051A (en) * | 1978-07-06 | 1980-01-22 | Nippon Shinyaku Co Ltd | Substituted moranoline derivative |
US5051407A (en) * | 1987-11-05 | 1991-09-24 | Bayer Aktiengesellschaft | Methods for treating viruses in patients by administering 2-hydroxymethylene-3,4,5-trihydroxypiperidines |
JPH01207235A (ja) * | 1988-02-12 | 1989-08-21 | Meiji Seika Kaisha Ltd | 癌細胞転移抑制剤 |
JPH02131425A (ja) * | 1988-07-08 | 1990-05-21 | Meiji Seika Kaisha Ltd | 抗ウイルス剤 |
JPH02172972A (ja) * | 1988-11-03 | 1990-07-04 | G D Searle & Co | 抗ウイルス化合物 |
JP2002502875A (ja) * | 1998-02-12 | 2002-01-29 | ジー・ディー・サール・アンド・カンパニー | 肝炎ウイルス感染症を処置するためのn−置換−1,5−ジデオキシ−1,5−イミノ−d−グルシトール化合物の使用 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
ROMANIOUK,A.V. ET AL, GLYCOBIOLOGY, vol. 14, no. 4, JPN6012056652, 2004, pages 301 - 310, ISSN: 0002487450 * |
SHIOZAKI,M. ET AL, TETRAHEDRON LETTERS, vol. 39, no. 14, JPN6012056649, 1998, pages 1925 - 1928, ISSN: 0002368645 * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2017533962A (ja) * | 2014-11-05 | 2017-11-16 | エマージェント バイロロジー エルエルシー | ウィルス性疾患の治療に有用なイミノ糖類 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN101489554A (zh) | 2009-07-22 |
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EP2023927A4 (en) | 2013-04-10 |
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CA2652958A1 (en) | 2007-12-06 |
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CN104876855A (zh) | 2015-09-02 |
WO2007140184A3 (en) | 2008-11-27 |
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