JP2002502875A

JP2002502875A - 肝炎ウイルス感染症を処置するためのｎ−置換−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−ｄ−グルシトール化合物の使用

Info

Publication number: JP2002502875A
Application number: JP2000531168A
Authority: JP
Inventors: ミューラー，リチャード・エイ; ブライアント，マーティン・エル; パーティス，リチャード・エイ
Original assignee: ジー・ディー・サール・アンド・カンパニー
Priority date: 1998-02-12
Filing date: 1999-02-12
Publication date: 2002-01-29
Also published as: MY122185A; EP1061922B1; TR200002323T2; EA200000836A1; DE69932154D1; AU2003248024A1; US20050267153A1; ES2272054T3; EA004705B1; ATE331515T1; EP1061922B9; KR20010040937A; CA2319713A1; CA2319713C; TWI222867B; DE69932154T2; EP1061922A1; AU762125B2; WO1999040916A1; BR9907882A

Abstract

(57)【要約】哺乳動物、特にヒトにおいて肝炎ウイルス感染症を処置するための方法および組成物を提供する。本方法は、（１）Ｎ−置換−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトール化合物を単独で、またはヌクレオシド抗ウイルス薬、ヌクレオチド抗ウイルス薬、その混合物、もしくは免疫調節薬／免疫刺激薬と組み合わせて投与するか、あるいは（２）Ｎ−置換−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトール化合物を単独で、またはヌクレオシド抗ウイルス薬、ヌクレオチド抗ウイルス薬、その混合物、および免疫調節薬／免疫刺激薬と組み合わせて投与することを含む。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】関連出願データ本出願は、米国仮特許出願第６０／０７４，５０８号（１９９８年２月１２日
出願）の優先権を主張する。本出願は、米国特許出願第０９／０２３，４０１号
（１９９８年２月１２日出願）の一部継続出願でもある。これら各出願の内容全
体を参考として援用する。発明の背景発明の分野本発明は、哺乳動物、特にヒトにおいて、肝炎ウイルス感染症、特にＢ型肝炎
ウイルス感染症を処置するための方法および組成物に関する。本方法は、（１）
Ｎ−置換−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトール化合物を単
独で、またはヌクレオシド抗ウイルス薬、ヌクレオチド抗ウイルス薬、その混合
物、もしくは免疫調節薬／免疫刺激薬と組み合わせて投与するか、あるいは（２
）Ｎ−置換−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトール化合物を
単独で、またはヌクレオシド抗ウイルス薬、ヌクレオチド抗ウイルス薬、その混
合物、および免疫調節薬／免疫刺激薬と組み合わせて投与することを含む。この
ような組合わせの抗肝炎ウイルス薬は、これらのウイルスに感染した哺乳動物の
細胞における肝炎ウイルスの複製および分泌の阻害に予想外の効果を示す。

【０００２】関連技術の説明肝炎ウイルスＢ型肝炎ウイルス（ＨＢＶ、ＨｅｐＢ）は、肝線維症、肝硬変、炎症性肝疾患
、および肝癌を含めた、ある患者においては死に至る可能性のある急性および慢
性肝疾患の病原体である（Ｊｏｋｌｉｋ，ＷｏｌｆｇａｎｇＫ．，Ｖｉｒｏｌ
ｏｇｙ，第３版，アップルトン・アンド・ランゲ、コネチカット州ノーウォーク
，１９８８（ＩＳＢＮ０−８３８５−９４６２−Ｘ））。有効なワクチンはあ
るが、なお世界中で３憶人以上、すなわち世界人口の５％以上が慢性的にこのウ
イルスに感染している（Ｌｏｃａｒｎｉｎｉ，Ｓ．Ａ．ｅｔａｌ．，Ａｎｔｉ
ｖｉｒａｌＣｈｅｍｉｓｔｒｙ＆Ｃｈｅｍｏｔｈｅｒａｐｙ（１９９６）
７（２）：５３−６４）。そのようなワクチンは、これらの既にウイルス感染し
ている者には療法価値がない。欧州および北米では、人口の０．１〜１％が感染
している。感染個体の１５〜２０％が、ＨＢＶ感染により肝硬変その他の慢性機
能障害を発症していると推定される。肝硬変がいったん確立すると、罹病率およ
び死亡率が高く、患者の生存期間は約５年である（Ｂｌｕｍｅ，Ｈ．Ｅ．ｅｔ
ａｌ．，ＡｄｖａｎｃｅｄＤｒｕｇＤｅｌｉｖｅｒｙＲｅｖｉｅｗｓ（１
９９５）１７：３２１−３３１）。したがって、改良された有効な抗ＨＢＶ抗肝
炎療法を見出すのが必要かつ重要である（Ｌｏｃａｒｎｉｎｉ，Ｓ．Ａ．ｅｔ
ａｌ．ＡｎｔｉｖｉｒａｌＣｈｅｍｉｓｔｒｙ＆Ｃｈｅｍｏｔｈｅｒａｐ
ｙ（１９９６）７（２）：５３−６４）。

【０００３】ヒトの疾患の病原体として重要な他の肝炎ウイルスには、Ａ型肝炎、Ｂ型肝炎
、Ｃ型肝炎、Ｄｅｌｔａ型肝炎、Ｅ型肝炎、Ｆ型肝炎、Ｇ型肝炎が含まれる（Ｃ
ｏａｔｅｓ，Ｊ．Ａ．Ｖ．ｅｔａｌ．，Ｅｘｐ．Ｏｐｉｎ．Ｔｈｅｒ．Ｐａｔ
ｅｎｔｓ（１９９５）５（８）：７４７−７５６）。さらに、種特異性の動物肝
炎ウイルスがある。これらには、たとえばアヒル、ウッドチャックおよびマウス
に感染するものが含まれる。

【０００４】１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトール化合物１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトール（１−デオキシノジ
リマイシン、ＤＮＪとしても知られる）およびそのＮ−アルキル誘導体（合わせ
て”イミノ糖”）は、既知のＮ−結合オリゴ糖プロセシング酵素アルファグルコ
シダーゼＩおよびＩＩ阻害薬である（Ｓａｕｎｉｅｒｅｔａｌ．，Ｊ．Ｂｉ
ｏｌ．Ｃｈｅｍ．（１９８２）２５７：１４１５５−１４１６１（１９８２）；
Ｅｌｂｅｉｎ，Ａｎｎ．Ｒｅｖ．Ｂｉｏｃｈｅｍ．（１９８７）５６：４９７−
５３４）。それらは、グルコース類似体として、グルコース輸送、グルコシルト
ランスフェラーゼおよび／または糖脂質合成を阻害する能力も備えている（Ｎｅ
ｗｂｒｕｎｅｔａｌ．，Ａｒｃｈ．ＯｒａｌＢｉｏｌ．（１９８３）２８
：５１６−５３６；Ｗａｎｇｅｔａｌ．，ＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅｔ
ｔ．（１９９３）３４：４０３−４０６）。グルコシダーゼに対するそれらの阻
害活性のため、これらの化合物は抗−高血糖薬および抗ウイルス薬として開発さ
れた。たとえば国際特許出願公開第ＷＯ８７／０３９３０３号、ならびに米国特
許第４，０６５，５６２；４，１８２，７６７；４，５３３，６６８；４，６３
９，４３６；４，８４９，４３０；４，９５７，９２６；５，０１１，８２９；
および５，０３０，６３８号参照。

【０００５】グルコシダーゼ阻害薬、たとえばＮ−アルキル−１，５−ジデオキシ−１，５
−イミノ−Ｄ−グルシトール化合物（アルキル基が３〜６個の炭素原子を含むも
の）は、Ｂ型肝炎感染症の治療に有効であることが示された（国際特許出願公開
第ＷＯ９５／１９１７２号）。たとえばＮ−（ｎ−ブチル）−デオキシノジリマ
イシン（Ｎ−ブチル−ＤＮＪ：Ｎ−（ｎ−ブチル）−１，５−ジデオキシ−１，
５−イミノ−Ｄ−グルシトール）は、この目的に有効である（Ｂｌｏｃｋ，Ｔ．
Ｍ．，Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ（１９９４）９１：２２
３５−２２３９；Ｇａｎｅｍ，Ｂ．，Ｃｈｅｍｔｒａｃｔｓ：Ｏｒｇａｎｉｃ
Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９９４）７（２），１０６−１０７）。Ｎ−ブチル−Ｄ
ＮＪはＨＩＶ感染患者において抗−ＨＩＶ−１薬としても試験され、十分に許容
されることが分かっている。他のアルファグルコシダーゼ阻害薬であるデオキシ
ノジリマイシン（ＤＮＪ）は、Ｎ−（ホスホノアセチル）−Ｌ−アスパラギン酸
（ＰＡＬＡ）と併用する抗ウイルス薬として示唆された（国際特許出願公開第Ｗ
Ｏ９３／１８７６３号）。しかし、肝炎ウイルス感染症の治療のためにＮ−置換
−イミノ−Ｄ−グルシトールと他の抗ウイルス薬を組み合わせることは、これま
で開示または示唆されていない。肝炎ウイルス感染症のウッドチャック動物モデ
ルにおいて得られた結果から、Ｂｌｏｃｋｅｔａｌ．（（１９９８）Ｎａｔ
ｕｒｅＭｅｄｉｃｉｎｅ４（５）：６１０−６１４）は、肝炎ウイルス糖タ
ンパク質のＮ−結合型グリコシル化経路における特定の工程を妨害するＮ−ノニ
ルＤＮＪのような糖グルコシダーゼ阻害薬は、Ｂ型肝炎ウイルスに対する療法介
入としてグリコシル化プロセスをターゲティングするのに有用であろうと示唆し
た。

【０００６】ヌクレオシドおよびヌクレオチド抗ウイルス薬一群のヌクレオシドおよびヌクレオチド類似体を含めた逆転写酵素阻害薬が、
エイズの病原体であるヒト免疫不全ウイルス（ＨＩＶ）のようなレトロウイルス
の治療薬としてまず開発された。これらの化合物は、ウイルススクリーニング方
式および化学修飾方式により、ＲＮＡウイルスおよびＤＮＡウイルスの両方を含
めた他のウイルスに対しての用途が次第に認められるようになった。ヌクレオシ
ドおよびヌクレオチド類似体は、ウイルスＤＮＡおよびＲＮＡに関与する対応す
るＤＮＡおよびＲＮＡポリメラーゼをそれぞれ阻害することにより、それらの抗
ウイルス活性を発揮する。ウイルスは種々の形態のポリメラーゼを含有するので
、同じヌクレオシド／ヌクレオチド化合物が異なるウイルスに対して全く異なる
作用をもつ可能性がある。たとえば、ラミブジン（ｌａｍｉｖｕｄｉｎｅ）（３
ＴＣ、商標）はＨＢＶ感染症に対して有用であると思われるが、ジドブジン（ｚ
ｉｄｏｖｕｄｉｎｅ）（ＡＺＴ、商標）は同じウイルスに対してほとんど役に立
たないと思われる（Ｇｉｓｈ，Ｒ．Ｇ．ｅｔａｌ．，Ｅｘｐ．Ｏｐｉｎ．Ｉｎ
ｖｅｓｔ．Ｄｒｕｇｓ（１９９５）４（２）：９５−１１５）。

【０００７】ある種のヌクレオシド類似体抗ウイルス薬については毒性が著しかった。たと
えば、慢性Ｂ型肝炎の治療のためにヌクレオシド類似体フィアルウリジン（ｆｉ
ａｌｕｒｉｄｉｎｅ，ＦＩＡＵ）を使用する臨床試験は、若干の患者においては
死に至る薬物関連肝不全のため、最近一時停止された。したがって、Ｂ型肝炎感
染症および肝炎の治療のための、より安全な投薬方式がなお求められている（Ｍ
ｕｔｃｈｎｉｃｋ，Ｍ．Ｇ．ｅｔａｌ．，ＡｎｔｉｖｉｒａｌＲｅｓｅａｒ
ｃｈ（１９９４）２４：２４５−２５７）。

【０００８】免疫調節薬および免疫刺激薬免疫調節薬／免疫刺激薬、たとえばインターフェロン−アルファその他のサイ
トカインがＨＢＶ感染症の治療に用いられ、有望な結果を得ている。残念ながら
応答速度は要望より低い。インターフェロン治療法は、現在ＦＤＡによりＢ型肝
炎の治療法として承認されている。免疫系に作用する他の薬物候補が現在研究さ
れている。これらには、慢性Ｂ型肝炎（ＣＨＢ）治療に用いるための胸腺ペプチ
ド、イソプリノシン（ｉｓｏｐｒｉｎｏｓｉｎｅ）、ステロイド、シッフ塩基形
成性サリチルアルデヒド誘導体、たとえばツカレソール（Ｔｕｃａｒｅｓｏｌ）
、レバミソール（ｌｅｖａｍｉｓｏｌ）などが含まれる（Ｇｉｓｈ，Ｒ．Ｇ．ｅ
ｔａｌ．，Ｅｘｐ．Ｏｐｉｎ．Ｉｎｖｅｓｔ．Ｄｒｕｇｓ（１９９５）４（２
）：９５−１１５；Ｃｏａｔｅｓ，Ｊ．Ａ．Ｖ．ｅｔａｌ．，Ｅｘｐ．Ｏｐｉ
ｎ．Ｔｈｅｒ．Ｐａｔｅｎｔｓ（１９９５）５（８）：７４７−７５６）。発明の概要前記のように、本明細書中に開示するＮ−置換−イミノ−Ｄ−グルシトール化
合物およびその誘導体を単独で、または他の抗肝炎ウイルス化合物と組み合わせ
て使用することは、本発明者らの知る限り示唆または開示されていない。Ｂ型肝
炎ウイルス感染症の処置のための改良された療法を得るのに２種類以上の抗ウイ
ルス薬を使用することは、この疾患の罹病率および死亡率からみて望ましい。併
用療法は、医師がそれらの薬物のうち１種類以上をより低い用量で患者に投与で
きるので患者における毒性が低下するにちがいないという理由からも望ましい。
併用療法は、患者における薬物耐性の発現を阻止するのにも役立つ可能性がある
（Ｗｉｌｔｉｎｋ，Ｅ．Ｈ．Ｈ．，ＰｈａｒｍａｃｅｕｔｉｓｈＷｅｅｋｂｌ
ａｄｓＳｃｉｅｎｔｉｆｉｃＥｄｉｔｉｏｎ（１９９２）１４（４Ａ）：２
６８−２７４）。改良された効力形態と毒性および耐性発現が相対的に少ないこ
との組合わせにより、結果的にはるかに改良された薬物処置プロフィルが提供さ
れるであろう。

【０００９】本発明者らは意外にも、本明細書に開示するＮ−置換−１，５−ジデオキシ−
１，５−イミノ−Ｄ−グルシトール化合物の使用が肝炎ウイルス感染症の処置に
有効であることを見出した。さらに、これらの化合物をヌクレオシドもしくはヌ
クレオチド抗ウイルス化合物もしくはその組合わせおよび／または免疫調節薬／
免疫刺激薬と併用すると、個々の化合物単独で予想される抗ウイルス活性を合わ
せたものと比較して予想外に大きな抗肝炎ウイルス効力が得られる。これは、使
用する異なる群の薬物の異なる作用機序によるものか、あるいは他のいずれかの
生物学的現象によるものかは、現在分かっていない。

【００１０】したがって第１態様において本発明は、哺乳動物において肝炎ウイルス感染症
を処置する方法であって、該哺乳動物に、抗肝炎ウイルス有効量の少なくとも１
種類の式ＩのＮ−置換−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトー
ル化合物またはその医薬的に許容できる塩：

【００１１】

【化１８】

【００１２】（式中、Ｒは、鎖長Ｃ₇〜Ｃ₂₀を有する直鎖アルキル；主鎖中に鎖長Ｃ₃〜Ｃ₂₀を有する
分枝鎖アルキル；アルコキシアルキル、アリールアルキル、およびシクロアルキ
ルアルキルよりなる群から選択され、そしてＷ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ独立して、水素、アルカノイル、アロイル、
およびトリフルオロアルカノイルよりなる群から選択される）を投与することを含む方法を提供する。

【００１３】第２態様において本発明は、哺乳動物において肝炎ウイルス感染症を処置する
方法であって、該哺乳動物に、抗ウイルス有効量の少なくとも１種類の前記式Ｉ
のＮ−置換−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトール化合物ま
たはその医薬的に許容できる塩を含む抗ウイルス組成物を投与することを含む方
法を提供する。

【００１４】第３態様において本発明は、哺乳動物において肝炎ウイルス感染症を処置する
方法であって、該哺乳動物に、抗ウイルス有効量の少なくとも１種類の前記式Ｉ
のＮ−置換−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトール化合物ま
たはその医薬的に許容できる塩から本質的に構成される抗ウイルス組成物を投与
することを含む方法を提供する。

【００１５】第４態様において本発明は、哺乳動物において肝炎ウイルス感染症を処置する
方法であって、該哺乳動物に、抗ウイルス有効量の少なくとも１種類の前記式Ｉ
のＮ−置換−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトール化合物ま
たはその医薬的に許容できる塩を投与することから本質的に構成される方法を提
供する。

【００１６】第５態様において本発明は、哺乳動物において肝炎ウイルス感染症を処置する
方法であって、該哺乳動物に、抗ウイルス有効量の少なくとも１種類の前記式Ｉ
のＮ−置換−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトール化合物ま
たはその医薬的に許容できる塩から本質的に構成される抗ウイルス化合物を投与
することから本質的に構成される方法を提供する。

【００１７】第６態様において本発明は、哺乳動物において肝炎ウイルス感染症を処置する
方法であって、該哺乳動物に、第１量の少なくとも１種類の前記式ＩのＮ−置換
−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトール化合物またはその医
薬的に許容できる塩、および第２量の、ヌクレオシド抗ウイルス化合物、ヌクレ
オチド抗ウイルス化合物、免疫調節薬、免疫刺激薬、およびその混合物よりなる
群から選択される抗ウイルス化合物を投与することから本質的に構成され、その
際、第１量の化合物と第２量の化合物が合わせてそれらの化合物の抗肝炎ウイル
ス有効量を含む方法を提供する。

【００１８】他の態様において本発明は、哺乳動物においてＢ型肝炎ウイルス感染症を処置
する方法であって、該哺乳動物に、約０．１〜約１００ｍｇ／ｋｇ／日の少なく
とも１種類の前記式ＩのＮ−置換−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−
グルシトール化合物またはその医薬的に許容できる塩、ならびに約０．１〜約５
００ｍｇ／個体（ｐｅｒｓｏｎ）／日の、ヌクレオシド抗ウイルス化合物、ヌク
レオチド抗ウイルス化合物、およびその混合物よりなる群から選択される抗ウイ
ルス化合物を投与することを含む方法を提供する。

【００１９】他の態様において本発明は、ヒト患者においてＢ型肝炎ウイルス感染症を処置
する方法であって、該ヒト患者に、約０．１〜約１００ｍｇ／ｋｇ／日の、Ｎ−
（ｎ−ノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトールまた
はその医薬的に許容できる塩、Ｎ−（ｎ−ノニル）−１，５−ジデオキシ−１，
５−イミノ−Ｄ−グルシトール，テトラブチラートまたはその医薬的に許容でき
る塩、およびその混合物よりなる群から選択されるＮ−置換−１，５−ジデオキ
シ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトール化合物、ならびに約０．１〜約５００ｍ
ｇ／個体／日の、（−）−２’−デオキシ−３’−チオシチジン−５’−三リン
酸を投与することを含む方法を提供する。

【００２０】他の態様において本発明は、哺乳動物において肝炎ウイルス感染症を処置する
方法であって、該哺乳動物に、抗ウイルス有効量の少なくとも１種類の前記式Ｉ
のＮ−置換−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトール化合物ま
たはその医薬的に許容できる塩を投与することを含み、ヌクレオシド、ヌクレオ
チド、免疫調節薬または免疫刺激薬を含む抗ウイルス組成物の投与を実質的に除
外する方法を提供する。

【００２１】他の態様において本発明は、哺乳動物において肝炎ウイルス感染症を処置する
方法であって、該哺乳動物に、抗ウイルス有効量の少なくとも１種類の前記式Ｉ
のＮ−置換−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトール化合物ま
たはその医薬的に許容できる塩を投与することを含み、式Ｉの化合物以外の抗ウ
イルス化合物の投与を実質的に除外する方法を提供する。

【００２２】他の態様において本発明は、抗ウイルス有効量の少なくとも１種類の前記式Ｉ
のＮ−置換−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトール化合物ま
たはその医薬的に許容できる塩、および医薬的に許容できるキャリヤー、賦形剤
または希釈剤を含む医薬組成物を提供する。

【００２３】他の態様において本発明は、抗ウイルス有効量の少なくとも１種類の前記式Ｉ
のＮ−置換−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトール化合物ま
たはその医薬的に許容できる塩、および医薬的に許容できるキャリヤー、希釈剤
または賦形剤から本質的に構成される医薬組成物を提供する。

【００２４】他の態様において本発明は、抗ウイルス有効量の少なくとも１種類の前記式Ｉ
のＮ−置換−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトール化合物ま
たはその医薬的に許容できる塩を含み、ヌクレオシド、ヌクレオチド、免疫調節
薬または免疫刺激薬を実質的に含まず、医薬的に許容できるキャリヤー、希釈剤
または賦形剤を含む医薬組成物を提供する。

【００２５】他の態様において本発明は、抗ウイルス有効量の少なくとも１種類の前記式Ｉ
のＮ−置換−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトール化合物ま
たはその医薬的に許容できる塩を含み、式Ｉの化合物以外の抗ウイルス化合物を
実質的に含まず、医薬的に許容できるキャリヤー、希釈剤または賦形剤を含む医
薬組成物を提供する。

【００２６】さらに他の態様において本発明は、少なくとも１種類の前記式ＩのＮ−置換−
１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトール化合物またはその医薬
的に許容できる塩、ならびにヌクレオシド抗ウイルス化合物、ヌクレオチド抗ウ
イルス化合物、免疫調節薬、免疫刺激薬、およびその混合物よりなる群から選択
される抗ウイルス化合物を含む組成物を提供する。

【００２７】他の態様において本発明は、第１量の少なくとも１種類の前記式ＩのＮ−置換
−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトール化合物またはその医
薬的に許容できる塩；第２量のヌクレオシド抗ウイルス化合物、ヌクレオチド抗
ウイルス化合物、免疫調節薬、免疫刺激薬、およびその混合物よりなる群から選
択される抗ウイルス化合物；ならびに医薬的に許容できるキャリヤー、希釈剤ま
たは賦形剤を含み、その際、第１量の化合物と第２量の化合物が合わせてそれら
の化合物の抗ウイルス有効量を含む医薬組成物を提供する。

【００２８】他の態様において本発明は、哺乳動物においてＢ型肝炎ウイルス感染症を処置
するための医薬組成物であって、約０．１〜約１００ｍｇの少なくとも１種類の
前記式ＩのＮ−置換−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトール
化合物またはその医薬的に許容できる塩；約０．１〜約５００ｍｇの、ヌクレオ
シド抗ウイルス化合物、ヌクレオチド抗ウイルス化合物、およびその混合物より
なる群から選択される抗ウイルス化合物；ならびに医薬的に許容できるキャリヤ
ー、希釈剤または賦形剤を含む医薬組成物を提供する。

【００２９】他の態様において本発明は、ヒト患者においてＢ型肝炎ウイルス感染症を処置
するための医薬組成物であって、約０．１〜約１００ｍｇの、Ｎ−（ｎ−ノニル
）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトールまたはその医薬的
に許容できる塩、Ｎ−（ｎ−ノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシトール，テトラブチラートまたはその医薬的に許容できる塩、および
その混合物よりなる群から選択されるＮ−置換−１，５−ジデオキシ−１，５−
イミノ−Ｄ−グルシトール化合物；約０．１〜約５００ｍｇの、（−）−２’−
デオキシ−３’−チオシチジン−５’−三リン酸；ならびに医薬的に許容できる
キャリヤー、希釈剤または賦形剤を含む医薬組成物を提供する。

【００３０】さらに他の態様において本発明は、前記式ＩのＮ−置換−１，５−ジデオキシ
−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトール化合物、ならびに酸性部分を有するヌクレ
オシドおよびヌクレオチドよりなる群から選択される化合物を含む、塩を提供す
る。

【００３１】他の態様において本発明は、Ｎ−（ｎ−ノニル）−１，５−ジデオキシ−１，
５−イミノ−Ｄ−グルシトールと（−）−２’−デオキシ−３’−チオシチジン
−５’−三リン酸を塩形成条件下で反応させることを含む方法、およびそれによ
り製造される塩を提供する。

【００３２】本発明を適用できる範囲はさらに、以下に示す詳細な説明および図面から明ら
かになるであろう。ただし以下の詳細な説明および例は本発明の好ましい態様を
示すものではあるが、説明のために示したにすぎない。この詳細な説明から当業
者には本発明の精神および範囲内で種々の変更および修正が明らかになると思わ
れるからである。

【００３３】本発明の前記および他の目的は、以下の詳細な説明を添付の図面と合わせて考
慮することによってより良く理解されるであろう。これらはすべて説明のために
示したにすぎず、本発明を限定するものではない。発明の詳細な説明当業者が本発明を実施するのを補助するために以下の詳細な説明を提示する。
ただし、この詳細な説明が不当に本発明を限定するものと解すべきではない。当
業者は、本発明の知見の精神および範囲から逸脱することなく、本明細書に述べ
た態様を修正および変更できるからである。

【００３４】本明細書に援用した各特許明細書および他の参考文献の内容、ならびにこれら
元の参考文献に引用された参考文献の内容の全体を、参考として援用する。本発明者らは、Ｎ−置換−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール化合物を単独で用いた場合、肝炎ウイルス感染症の処置に有効であること
を見出した。本発明者らはさらに、Ｎ−置換−１，５−ジデオキシ−１，５−イ
ミノ−Ｄ−グルシトール化合物と抗肝炎ウイルス性ヌクレオシドまたはヌクレオ
チド、および／または免疫調節薬／免疫刺激薬との組合わせも、この目的に有効
であることを見出した。ある種の組合わせが肝炎ウイルス複製阻害に際し個々の
化合物の併用から予想されたより有効な可能性があるという若干の証拠がある。

【００３５】したがって本発明は、ヒト、他の哺乳動物および細胞において、Ｎ−置換−１
，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトール化合物を単独で、あるい
は抗ウイルス性ヌクレオシド、抗ウイルス性ヌクレオチド、その混合物、および
／または免疫調節薬もしくは免疫刺激薬と組み合わせて使用する、医薬組成物、
および肝炎ウイルス感染症の処置方法、特にＢ型肝炎ウイルス感染症の処置方法
を提供する。Ｎ−置換−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトー
ル化合物は塩基性窒素原子をもち、医薬的に許容できる塩の形で使用できる。本
発明に有用なヌクレオシドおよびヌクレオチドは、置換されたプリンまたはピリ
ミジン複素環式化合物であり、これらはさらに式ＩＩ〜ＶＩにおいてプリン類の
場合は９位のＲ¹で、ピリミジン類の場合は１位のＲ¹で置換されている。本発明
に有用な免疫調節薬および免疫刺激薬には、ウイルスその他の感染体を制御また
は排除するのに有効な免疫応答を刺激するものが含まれる。限定ではないが、そ
のような免疫調節薬および免疫刺激薬の例には、サイトカイン、ペプチドアゴニ
スト、ステロイド、および従来の薬物、たとえばレバミソールが含まれる。本発
明の薬物併用は、同時もしくは順に投与される別個の医薬的に許容できる配合物
として、１種類より多い療法薬を含有する配合物として、または単一薬剤配合物
と複数薬剤配合物の組合わせにより、細胞、またはヒトもしくは他の哺乳動物患
者に付与することができる。どのような形で投与しても、これらの薬剤の組合わ
せは抗肝炎ウイルス有効量の成分を形成する。

【００３６】本明細書中で用いる”抗肝炎ウイルス有効量”という用語は、Ｎ−置換−１，
５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトール化合物単独の量、または（
１）Ｎ−置換−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトール化合物
と、抗ウイルス性ヌクレオシド、抗ウイルス性ヌクレオチド、抗ウイルス性ヌク
レオシドと抗ウイルス性ヌクレオチドの混合物、もしくは免疫調節／免疫刺激薬
（またはその混合物）とを合わせた量、または（２）Ｎ−置換−１，５−ジデオ
キシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトール化合物と、抗ウイルス性ヌクレオシド
、抗ウイルス性ヌクレオチド、その混合物、および免疫調節／免疫刺激薬（また
はその混合物）とを合わせた量であって、肝炎ウイルス感染症の処置に有効な量
を表す。上記組合わせの抗ウイルス有効性は、ウイルスの複製およびアッセンブ
リーに付随する多様な現象に伴うものであってよい。これらには、たとえば肝炎
ウイルスＤＮＡ合成の遮断；ウイルス転写の遮断；ビリオンのアッセンブリーの
遮断；感染細胞からのビリオンの放出もしくは分泌の遮断；ウイルスエンベロー
プタンパク質（１以上）の機能を含めたウイルスタンパク質機能の遮断もしくは
変更；および／または未成熟その他の機能しないビリオンの産生が含まれる。全
体的効果は、ウイルス複製およびそれ以上の細胞の感染の阻害であり、したがっ
て患者における感染症の進行の阻害である。

【００３７】Ｎ−置換−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトール化合物本発明に有用なＮ−置換−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール化合物は、下記の構造式Ｉで示される：

【００３８】

【化１９】

【００３９】式中、Ｒは、鎖長Ｃ₇〜Ｃ₂₀、より好ましくはＣ₈〜Ｃ₂₀、より好ましくはＣ₈〜Ｃ₁₆、より好ましくはＣ₈〜Ｃ₁₂、さらに好ましくはＣ₈〜Ｃ₁₀、最も好ましくは
Ｃ₉を有する直鎖アルキル；主鎖中に鎖長Ｃ₃〜Ｃ₂₀、より好ましくはＣ₃〜Ｃ₁₆ 、より好ましくはＣ₃〜Ｃ₁₄、より好ましくはＣ₄〜Ｃ₁₂、より好ましくはＣ₆〜Ｃ₁₂、さらに好ましくはＣ₈〜Ｃ₁₀を有する分枝鎖アルキル；アルコキシアルキル；アリールアルキル；およびシクロアルキルアルキルよりなる群から選択され
、そしてＷ、Ｘ、ＹおよびＺは、独立して、水素、アルカノイル、アロイル、お
よびトリフルオロアルカノイルよりなる群から選択される。

【００４０】 ”主鎖中に”という句は、分枝鎖アルキル基が式Ｉの化合物中の窒素原子に結
合した位置の炭素原子から出発して最長の、連続または隣接炭素原子鎖を表す。 ”アルコキシ”および”アルキルオキシ”という用語には、炭素原子１〜約１
０個のアルキル部分をもつ直鎖または分枝鎖の酸素含有基が含まれる。本発明に
有用なアルコキシアルキル基（”アルキルエーテル”または”オキサ”誘導体）
は、Ｃ₃〜Ｃ₂₀、好ましくはＣ₄〜Ｃ₁₈、より好ましくはＣ₅〜Ｃ₁₆、より好ましくはＣ₆〜Ｃ₁₂、さらに好ましくはＣ₈〜Ｃ₁₂であってよい。これらにおいて１〜
５個の非末端炭素原子、好ましくは１〜３個の非末端炭素原子、より好ましくは
１〜２個の非末端炭素原子、最も好ましくは１個の非末端炭素原子が、酸素で置
換されていてもよい。

【００４１】単独または他の基と組み合わせた”アリール”という用語は、１、２または３
個の環を含む炭素環式芳香族系を意味し、それらの環は互いにペンダント式で結
合していてもよく、縮合していてもよい。”アリール”という用語には、芳香族
基、たとえばフェニル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、インジル、およびビ
フェニルが含まれる。

【００４２】 ”アリールアルキル”という用語には、アリール置換アルキル基、たとえばベ
ンジル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、フェニルエチル、およびジフ
ェニルエチルが含まれる。

【００４３】 ”シクロアルキル”という用語には、３〜約１２個の炭素原子をもつ飽和炭素
環式基が含まれる。より好ましいシクロアルキル基は、３〜約８個の炭素原子を
もつ”低級シクロアルキル”基である。そのような基の例には、シクロプロピル
、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルが含まれる。”シクロア
ルキルアルキル”は、シクロアルキル基で置換されたアルキル基を意味する。

【００４４】 ”アシル”という用語は、有機酸からヒドロキシルを除去した後の残基により
与えられる基を表す。そのようなアシル基の例には、アルカノイルおよびアロイ
ル基が含まれる。”アルカノイル”は、鎖長Ｃ₁〜Ｃ₂₀、好ましくはＣ₁〜Ｃ₁₀、
より好ましくはＣ₁〜Ｃ₅の分枝鎖または直鎖アルカンカルボニルを意味し；”ア
ロイル”はアリールカルボニルを意味し；”トリフルオロアルカノイル”は３個
のフッ素置換基を含むアルカノイルを意味する。そのようなアルカノイル基の例
には、ホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、バレリル
、イソバレリル、ピバロイル、ヘキサノイル、ならびに下記のものから形成され
る基が含まれる：コハク酸、グリコール酸、グルコン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石
酸、クエン酸、アスコルビン酸、グルクロン酸、マレイン酸、フマル酸、ピルビ
ン酸、マンデル酸、パントテン酸、β−ヒドロキシ酪酸、ガラクタル酸およびガ
ラクツロン酸。

【００４５】本発明に有用なイミノ糖に関して、”アルキル”という用語は、他の基と組み
合わせて用いる場合、１〜約２０個の炭素原子、より好ましくは１〜約１６個の
炭素原子、より好ましくは約２〜約１２個の炭素原子、より好ましくは約３〜約
１０個の炭素原子を含む直鎖または分枝鎖炭化水素基を意味する。

【００４６】 ”アルケニル”という用語には、”シス”および”トランス”配向、あるいは
”Ｅ”および”Ｚ”配向をもつ基が含まれる。”アルキニル”という用語には、
少なくとも１つの炭素−炭素三重結合をもつ、炭素原子２〜約２０個、または好
ましくは炭素原子２〜約１２個の直鎖基または分枝鎖基が含まれる。より好まし
いアルキニル基は、２〜約６個の炭素原子をもつ”低級アルキニル”基である。
アルキニル基の例には、プロパルギル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−
ブチン、２−ブテニルおよび１−ペンチニルが含まれる。

【００４７】 ”シクロアルキルアルキル”という用語には、シクロアルキル基で置換された
アルキル基が含まれる。好ましいシクロアルキルアルキル基はＣ₄〜Ｃ₃₀であり；より好ましいシクロアルキルアルキル基はＣ₈〜Ｃ₁₄である。”低級シクロアルキルアルキル”には、前記に定義した低級シクロアルキルで置換された低級ア
ルキル基が含まれる。そのような基の例には、シクロプロピルメチル、シクロブ
チルメチル、シクロペンチルメチルおよびシクロヘキシルメチルが含まれる。

【００４８】本発明は、いかなる互変異性体形の式Ｉの化合物をも含む。本発明は、１以上
の不斉炭素をもつ式Ｉの化合物をも含む。不斉炭素原子をもつ本発明のイミノ糖
がジアステレオマー形、ラセミ形、または光学活性形で存在する可能性のあるこ
とは、当業者に自明である。これらの形はすべて本発明の範囲に含まれるものと
する。より詳細には、本発明には鏡像異性体、ジアステレオマー、ラセミ混合物
、およびそれらの、他の混合物が含まれる。

【００４９】本発明に有用な代表的Ｎ−置換−イミノ−Ｄ−グルシトール化合物には下記の
ものが含まれるが、これらに限定されない：Ｎ−（ｎ−ヘプチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシト
ール；Ｎ−（ｎ−オクチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシト
ール；Ｎ−（ｎ−ノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトー
ル；Ｎ−（ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトー
ル；Ｎ−（ｎ−ウンデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール；Ｎ−（ｎ−ドデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシト
ール；Ｎ−（ｎ−トリデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール；Ｎ−（ｎ−テトラデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（ｎ−ペンタデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（ｎ−ヘキサデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（ｎ−ヘプタデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（ｎ−オクタデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（ｎ−ノナデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール；Ｎ−（ｎ−エイコシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール；Ｎ−（ｎ−ヘプチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシト
ール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−オクチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシト
ール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトー
ル，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトー
ル，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ウンデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ドデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシト
ール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−トリデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−テトラデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ペンタデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ヘキサデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ヘプタデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−オクタデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ノナデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−エイコシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール，テトラブチラート；Ｎ−（２−エチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール；Ｎ−（４−エチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール；Ｎ−（５−メチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール；Ｎ−（３−プロピルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−
グルシトール；Ｎ−（１−ペンチルペンチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミ
ノ−Ｄ−グルシトール；Ｎ−（１−ブチルブチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（７−メチルオクチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール；Ｎ−（８−メチルノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（９−メチルデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（１０−メチルウンデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール；Ｎ−（６−シクロヘキシルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ
−Ｄ−グルシトール；Ｎ−（４−シクロヘキシルブチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシトール；Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシトール；Ｎ−（１−シクロヘキシルメチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシトール；Ｎ−（１−フェニルメチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール；Ｎ−（３−フェニルプロピル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−
グルシトール；Ｎ−（３−（４−メチル）−フェニルプロピル）−１，５−ジデオキシ−１，
５−イミノ−Ｄ−グルシトール；Ｎ−（６−フェニルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−
グルシトール；Ｎ−（２−エチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（４−エチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（５−メチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（３−プロピルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−
グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（１−ペンチルペンチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミ
ノ−Ｄ−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（１−ブチルブチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（７−メチルオクチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（８−メチルノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（９−メチルデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（１０−メチルウンデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（６−シクロヘキシルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ
−Ｄ−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（４−シクロヘキシルブチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（１−シクロヘキシルメチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（１−フェニルメチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（３−フェニルプロピル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−
グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（３−（４−メチル）−フェニルプロピル）−１，５−ジデオキシ−１，
５−イミノ−Ｄ−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（６−フェニルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−
グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（７−オキサ−ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール；Ｎ−（７−オキサ−ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（７−オキサ−ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール，テトラアセテート；Ｎ−（３−オキサ−ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール；Ｎ−（９−オキサ−ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール；Ｎ−（７−オキサ−ｎ−ノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール；Ｎ−（３−オキサ−ｎ−ノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール，テトラアセテート；Ｎ−（３−オキサ−ｎ−ノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール；およびＮ−（７，１０，１３−トリオキサ−ｎ−テトラデシル）−１，５−ジデオキ
シ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトール。

【００５０】好ましい化合物は、Ｎ−（ｎ−ノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミ
ノ−Ｄ−グルシトールおよびＮ−（ｎ−ノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５
−イミノ−Ｄ−グルシトール，テトラブチラートである。

【００５１】本発明に有用なＮ−置換−イミノ−Ｄ−グルシトール化合物（プロドラッグを
含む）は、当技術分野で周知の方法により製造できる。たとえば米国特許第５，
１４４，０３７号の例１３には、Ｎ−ノニル−ＤＮＪの製造方法が開示されてい
る。米国特許第４，８０６，６５０号、４欄、６２行には、各種アルコキシ化合
物、すなわちアルコキシ基で置換されたアルキル鎖をもつものの製造方法が開示
されている。米国特許第４，２６０，６２２号には、多数の化合物の製造方法が
開示されている。Ｎ−置換−イミノ−Ｄ−グルシトール化合物およびプロドラッ
グの製造に関する他の文献には、米国特許第４，１８２，７６７；４，２６０，
６２２；４，６１１，０５８；４，６３９，４３６および５，００３，０７２；
５，４１１，９７０および５，１５１，５１９号；国際特許出願公開第ＷＯ９５
／１９１７２号；ならびにＴａｎｅｔａｌ．（１９９１）Ｊｏｕｒｎａｌ
ｏｆＢｉｏｌｏｇｉｃａｌＣｈｅｍｉｓｔｒｙ，２６６（２２）：１４５０
４−１４５１０；ならびにそれらに引用された参考文献が含まれる。アルキル側
鎖に酸素を導入する方法は、Ｔａｎｅｔａｌ．（１９９４）Ｇｌｙｃｏｂｉ
ｏｌｏｇｙ，４（２）：１４１−１４９に記載され、ｖａｎｄｅｎＢｒｏｅ
ｋｅｔａｌ．（１９９４）Ｒｅｃｌ．Ｔｒａｖ．Ｃｈｉｍ．Ｐａｙｓ−Ｂａ
ｓ，１１３：１０７−１１６には、エーテル酸素含有ＤＮＪ化合物の製造が記載
されている。

【００５２】限定ではないが、製造方法の具体例を後記の実施例１および２に示す。肝炎ウイルス感染症を処置する際には、本発明のＮ−置換−１，５−ジデオキ
シ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトール化合物または無機酸もしくは有機酸から
誘導された塩の形のものを単独で、または組み合わせて使用できる。これらの塩
には下記のものが含まれるが、これらに限定されない：酢酸塩、アジピン酸塩、
アルギン酸塩、クエン酸塩、アスパラギン酸塩、安息香酸塩、ベンゼンスルホン
酸塩、硫酸水素塩、酪酸塩、ショウノウ酸塩、ショウノウスルホン酸塩、ジグル
コン酸塩、シクロペンタンプロピオン酸塩、ドデシル硫酸塩、エタンスルホン酸
塩、グルコヘプタン酸塩、グリセロリン酸塩、ヘミ硫酸塩、ヘプタン酸塩、ヘキ
サン酸塩、フマル酸塩、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、２−ヒドロキ
シ−エタンスルホン酸塩、乳酸塩、マレイン酸塩、メタンスルホン酸塩、ニコチ
ン酸塩、２−ナフタレンスルホン酸塩、シュウ酸塩、パルモエート（ｐａｌｍｏ
ａｔｅ）、ペクチナート（ｐｅｃｔｉｎａｔｅ）、過硫酸塩、３−フェニルプロ
ピオン酸塩、ピクリン酸塩、ピバル酸塩、プロピオン酸塩、コハク酸塩、酒石酸
塩、チオシアン酸塩、トシラート（ｔｏｓｙｌａｔｅ）、メシラート（ｍｅｓｙ
ｌａｔｅ）、およびウンデカン酸。

【００５３】塩基性窒素含有基は、たとえば下記の試薬で第四級化することができる：ハロ
ゲン化低級アルキル、たとえば塩化、臭化およびヨウ化メチル、エチル、プロピ
ルおよびブチル；ジアルキル硫酸、たとえばジメチル、ジエチル、ジブチルおよ
びジアミル硫酸；長鎖ハロゲン化物、たとえば塩化、臭化およびヨウ化デシル、
ラウリル、ミリスチルおよびステアリル；ハロゲン化アラルキル、たとえば臭化
ベンジルおよびフェネチルなど。これにより、目的に応じて水または油に溶解性
または分散性の生成物を得ることができる。塩類は塩基性化合物と目的の酸を混
和することにより形成される。

【００５４】ヌクレオシドおよびヌクレオチド本発明に有用なヌクレオシドおよびヌクレオチドは、プリン（ＩＩ）塩基化合
物もしくはピリミジン（ＩＩＩ）塩基化合物、または類似体、たとえば化合物Ｉ
ＶもしくはＶである。

【００５５】

【化２０】

【００５６】プリンおよびピリミジンの位置番号を構造式ＩＩおよびＩＩＩに示す。Ｒ¹は、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシアルケニル、カルボキシアルキル、カルボキ
シアルケニル、チオアルキル、アルキルチオアルキル、アルコキシアルキル、ア
ルコキシアルケニル、複素環、ヘテロシクロアルキル、ヒドロキシアルキルアル
コキシアルキル、アルコキシアルキルアルコキシアルキル、およびシクロアルキ
ルアルキルから選択できる。プリン化合物はプリン複素環の位置１、２、３、６
、７または８においてさらに置換されていてもよく、ピリミジン化合物はピリミ
ジン複素環の位置２、３、４、５または６において置換されていてもよい。それ
らの置換基は、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロ、チオール、アミノ、カルボキシ
ル、モノ−置換アミノ、ジ−置換アミノ、およびアルキルから選択できる。

【００５７】以下の定義は本発明の式ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶ、ＶおよびＶＩのみに適用できる
。本発明に有用なプリンおよびピリミジンについて述べるとき、”アルキル”と
いう用語は、他の基と組み合わせて用いる場合、１〜８個の炭素原子、好ましく
は１〜４個の炭素原子を含む直鎖または分枝鎖炭化水素基を意味する。”アルケ
ニル”という用語は、他の基と組み合わせて用いる場合、１以上の二重結合をも
ち、２〜８個の炭素原子、好ましくは１〜４個の炭素原子を含む直鎖または分枝
鎖炭化水素基を意味する。本発明に有用なプリンおよびピリミジンについて述べ
るとき、”アルキル”という用語は、単独で用いる場合、６〜１４個の炭素原子
、好ましくは７〜１２個の炭素原子、最も好ましくは８〜１１個の炭素原子を含
む直鎖または分枝鎖アルキル基を意味する。単独または他の基と組み合わせた”
アリール”という用語は、フェニル、ナフチルまたはインデニル環を意味し、こ
れらはアルキル、アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシまたはニトロから選択され
る１以上の置換基で置換されていてもよい。”アルカノイル”は、鎖長Ｃ₁〜Ｃ₂ ₀ 、好ましくはＣ₂〜Ｃ₁₄、より好ましくはＣ₄〜Ｃ₁₀の分枝鎖または直鎖アルカンカルボニルを意味し；”アロイル”はアリールカルボニルを意味し；”トリフ
ルオロアルカノイル”は３個のフルオロ置換基を含むアルキルを意味する。”ハ
ロゲン”は、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を意味する。”チオール”は、水
素で置換された硫黄（−ＳＨ）を意味する。”アミノ”は２個の水素原子をもつ
窒素を意味し；”モノ置換アミノ”および”ジ置換アミノ”は、独立してさらに
１個以上のアルキルまたはアリールアルキル基で置換されたアミノ基を意味する
。”ヒドロキシアルキル”は、１個以上のヒドロキシル基で置換されたアルキル
基を意味し；”ヒドロキシアルケニル”は、１個以上のヒドロキシル基で置換さ
れたアルケニル基を意味し；”チオアルキル”は、１個以上のチオール（ＳＨ）
基で置換されたアルキル基を意味し；”アルコキシアルキル”は、１個以上のア
ルキルエーテル基で置換されたアルキル基を意味し；”アルコキシアルケニル”
は、１個以上のアルキルエーテル基で置換されたアルケニル基を意味し；”ヒド
ロキシアルキルアルコキシアルキル”は、ヒドロキシアルキル基で置換されたア
ルコキシアルキル基を意味し；”アルコキシアルキル−アルコキシアルキル”は
、アルコキシアルキル基で置換されたアルコキシアルキル基を意味し；”シクロ
アルキルアルキル”は、シクロアルキル基で置換されたアルキル基を意味する。
単独または組み合わせた”複素環”という用語は、１個以上の酸素、窒素および
／または硫黄異種原子を含む飽和または部分不飽和５員または６員環を意味する
。それらの複素環はさらに１〜４個の置換基で置換されていてもよく、それらは
独立してヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、チオール、アルコキシ、アジド、ニ
トロ、ハロゲン原子、アミノ、モノ−置換アミノ、またはジ置換アミノであって
よい。ヘテロシクロアルキルは、１個以上の水素原子が置換または非置換複素環
式環で置換されたアルキル基を意味する。

【００５８】本発明化合物の置換基の互変異性体も含まれる。限定ではないが、互変異性体
の例は、ケトン／エノール互変異性体、イミノ／アミノ互変異性体、Ｎ−置換イ
ミノ／Ｎ−置換アミノ互変異性体、チオール／チアカルボニル互変異性体、およ
び環−鎖互変異性体、たとえば５員および６員環の酸素、窒素、硫黄、または酸
素−および硫黄−含有複素環であって、異種原子に対しアルファにも置換基を含
むものである。本発明には特に、本明細書に述べる化合物の鏡像異性体およびジ
アステレオマー、ならびにラセミ体および異性体混合物も含まれる。

【００５９】本発明に有用な代表的ヌクレオシドおよびヌクレオチド化合物には下記のもの
が含まれるが、これらに限定されない：（＋）−ｃｉｓ−５−フルオロ−１−［２−（ヒドロキシ−メチル）−［１，
３−オキサチオラン−５−イル］シトシン；（−）−２’−デオキシ−３’−チオシチジン−５’−三リン酸（３ＴＣ）；（−）−ｃｉｓ−５−フルオロ−１−［２−（ヒドロキシ−メチル）−［１，
３−オキサチオラン−５−イル］シトシン（ＦＴＣ）；（−）２’，３’，ジデオキシ−３’−チアシチジン［（−）−ＳｄｄＣ］；１−（２’−デオキシ−２’−フルオロ−ベータ−Ｄ−アラビノフラノシル）
−５−ヨードシトシン（ＦＩＡＣ）；１−（２’−デオキシ−２’−フルオロ−ベータ−Ｄ−アラビノフラノシル）
−５−ヨードシトシン三リン酸（ＦＩＡＣＴＰ）；１−（２’−デオキシ−２’−フルオロ−ベータ−Ｄ−アラビノフラノシル）
−５−メチルウラシル（ＦＭＡＵ）；１−ベータ−Ｄ−リボフラノシル−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキ
シアミド；２’，３’−ジデオキシ−３’−フルオロ−５−メチル−デキソシチジン（Ｆ
ｄｄＭｅＣｙｔ）；２’，３’−ジデオキシ−３’−クロロ−５−メチル−デキソシチジン（Ｃｌ
ｄｄＭｅＣｙｔ）；２’，３’−ジデオキシ−３’−アミノ−５−メチル−デキソシチジン（Ａｄ
ｄＭｅＣｙｔ）；２’，３’−ジデオキシ−３’−フルオロ−５−メチル−シチジン（ＦｄｄＭ
ｅＣｙｔ）；２’，３’−ジデオキシ−３’−クロロ−５−メチル−シチジン（ＣｌｄｄＭ
ｅＣｙｔ）；２’，３’−ジデオキシ−３’−アミノ−５−メチル−シチジン（ＡｄｄＭｅ
Ｃｙｔ）；２’，３’−ジデオキシ−３’−フルオロチミジン（ＦｄｄＴｈｄ）；２’，３’−ジデオキシ−ベータ−Ｌ−５−フルオロシチジン（ベータ−Ｌ−
ＦｄｄＣ）；２’，３’−ジデオキシ−ベータ−Ｌ−５−チアシチジン；２’，３’−ジデオキシ−ベータ−Ｌ−５−シチジン（ベータ−Ｌ−ｄｄＣ）
；９−（１，３−ジヒドロキシ−２−プロポキシメチル）グアニン；２’−デオキシ−３’−チア−５−フルオロシトシン；３’−アミノ−５−メチル−デキソシチジン（ＡｄｄＭｅＣｙｔ）；２−アミノ−１，９−［（２−ヒドロキシメチル−１−（ヒドロキシメチル）
エトキシ）メチル］−６Ｈ−プリン−６−オン（ガンシクロビル（ｇａｎｃｙｃ
ｌｏｖｉｒ））；２−［２−（２−アミノ−９Ｈ−プリン−９ｙ）エチル］−１，３−プロパン
ジルジアセテート（ファムシクロビル（ｆａｍｃｉｃｌｏｖｉｒ））；２−アミノ−１，９−ジヒドロ−９−［（２−ヒドロキシ−エトキシ）メチル
］６Ｈ−プリン−６−オン（アシクロビル（ａｃｙｃｌｏｖｉｒ））；９−（４−ヒドロキシ−３−ヒドロキシメチル−ブツ−１−イル）グアニン（
ペンシクロビル（ｐｅｎｃｉｃｌｏｖｉｒ））；９−（４−ヒドロキシ−３−ヒドロキシメチル−ブツ−１−イル）−６−デオ
キシ−グアニン，ジアセテート（ファムシクロビル）；３’−アジド−３’−デオキシチミジン（ＡＺＴ）；３’−クロロ−５−メチル−デキソシチジン（ＣｌｄｄＭｅＣｙｔ）；９−（２−ホスホニル−メトキシエチル）−２’，６’−ジアミノプリン−２
’，３’−ジデオキシリボシド；９−（２−ホスホニルメトキシエチル）アデニン（ＰＭＥＡ）；三リン酸アシクロビル（ＡＣＶＴＰ）；Ｄ−カルボサイクリック−２’−デオキシグアノシン（ＣｄＧ）；ジデオキシ−シチジン；ジデオキシ−シトシン（ｄｄＣ）；ジデオキシ−グアニン（ｄｄＧ）；ジデオキシ−イノシン（ｄｄＩ）；Ｅ−５−（２−ブロモビニル）−２’−デオキシウリジン三リン酸；フルオロ−アラビノフラノシル−ヨードウラシル；１−（２’−デオキシ−２’−フルオロ−１−ベータ−Ｄ−アラビノフラノシ
ル）−５−ヨード−ウラシル（ＦＩＡＵ）；スタブジン（ｓｔａｖｕｄｉｎｅ）；９−ベータ−Ｄ−アラビノフラノシル−９Ｈ−プリン−６−アミン・一水和物
（Ａｒａ−Ａ）；９−ベータ−Ｄ−アラビノフラノシル−９Ｈ−プリン−６−アミン−５’−一
リン酸・一水和物（Ａｒａ−ＡＭＰ）；２−デオキシ−３’−チア−５−フルオロシチジン；２’，３’−ジデオキシ−グアニン；および２’，３’−ジデオキシ−グアノシン。

【００６０】好ましい化合物は、（−）−２’−デオキシ−３’−チオシチジン−５’−三
リン酸（３ＴＣ）である。本発明に有用なヌクレオシドおよびヌクレオチドを製造するための合成法も、
下記に示されるように当技術分野で周知である：ＡｃｔａＢｉｏｃｈｉｍ．Ｐ
ｏｌ．，４３，２５−３６（１９９６）；Ｓｗｅｄ．Ｎｕｃｌｅｏｓｉｄｅｓ
Ｎｕｃｌｅｏｔｉｄｅｓ，１５，３６１−３７８（１９９６）；Ｓｙｎｔｈｅｓ
ｉｓ，１２，１４６５−１４７９（１９９５）；Ｃａｒｂｏｈｙｄ．Ｃｈｅｍ．
，２７，２４２−２７６（１９９５）；Ｃｈｅｍ．ＮｕｃｌｅｏｓｉｄｅｓＮ
ｕｃｌｅｏｔｉｄｅｓ，３，４２１−５３５（１９９４）；Ａｎｎ．Ｒｅｐｏｒ
ｔｓｉｎＭｅｄ．Ｃｈｅｍ．，アカデミック・プレス；およびＥｘｐ．Ｏｐ
ｉｎ．Ｉｎｖｅｓｔ．Ｄｒｕｇｓ，４，９５−１１５（１９９５）。

【００６１】前記に引用した参考文献に記載された化学反応は、一般に本発明化合物の製造
に対し最も広く適用される見地から示されている。場合によりそれらの反応は、
そこに記載されたままでは本明細書に開示する化合物の範囲に含まれる各化合物
に適用できないかもしれない。これにあたる化合物は、当業者に容易に認識され
るであろう。そのような場合、当業者に既知の一般的変法により、たとえば介在
基を適切に保護することにより、慣用される別の試薬に変更することにより、反
応条件などのルーティンな修正により、反応を実施することができる。あるいは
本明細書に開示する他の反応または他の常法を、対応する本発明化合物の製造に
適用できるであろう。すべての製造方法において、出発物質は既知であるか、ま
たは既知の出発物質から容易に製造できる。

【００６２】ヌクレオシド類似体は一般に抗ウイルス薬と同様に使用されるが、ヌクレオチ
ド（ヌクレオシドリン酸エステル）は細胞膜を通るそれらの輸送を促進するため
に時にはヌクレオシドに変換されなければならない。細胞に進入できる化学修飾
ヌクレオチドの例は、Ｓ−１−３−ヒドロキシ−２−ホスホニルメトキシプロピ
ルシトシン（ＨＰＭＰＣ、ギリード・サイエンシズ（ＧｉｌｅａｄＳｃｉｅｎ
ｃｅｓ））である。

【００６３】酸である本発明のヌクレオシドおよびヌクレオチド化合物は、塩を形成するこ
とができる。例には、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属、たとえばナトリ
ウム、カリウム、カルシウムもしくはマグネシウムとの塩、または有機塩基との
塩、または塩基性第四級アンモニウム塩が含まれる。

【００６４】免疫調節薬および免疫刺激薬本発明方法に使用できる多数の免疫調節薬および免疫刺激薬を現在入手できる
。これらの化合物のリストを下記の表１に示す：表１ＡＡ−２Ｇアダマンチルアミドジペプチドアデノシンデアミナーゼ、エンゾン（Ｅｎｚｏｎ）アジュバント、アライアンス（Ａｌｌｉａｎｃｅ）アジュバント、リビ（Ｒｉｂｉ）アジュバント、バクセル（Ｖａｘｃｅｌ）アジュバックス（Ａｄｊｕｖａｘ）アゲラスフィン−１１（ａｇｅｌａｓｐｈｉｎ−１１）エイズ療法薬、カイロン（Ｃｈｉｒｏｎ）藻類グルカン、ＳＲＩアルガムムリン（ａｌｇａｍｍｕｌｉｎ）、アヌテック（Ａｎｕｔｅｃｈ）アンギンリック（Ａｎｇｉｎｌｙｃ）抗細胞因子、イエダ（Ｙｅｄａ）アンチコート（Ａｎｔｉｃｏｒｔ）アンチガストリン−１７（ａｎｔｉｇａｓｔｒｉｎ−１７）、Ａｐ抗原デリバリーシステム、Ｖａｃ抗原配合物、ＩＤＢＣアンチＧｎＲＨ免疫原、アフトン（Ａｐｈｔｏｎ）アンチヘルピン（Ａｎｔｉｈｅｒｐｉｎ）アルビドール（Ａｒｂｉｄｏｌ）アビロン（Ａｖｉｒｏｎ）アザロール（ａｚａｒｏｌｅ）Ｂａｙ−ｑ−８９３９Ｂａｙ−ｒ−１００５ＢＣＨ−１３９３ベータフェクチン（Ｂｅｔａｆｅｃｔｉｎ）ビオスチム（Ｂｉｏｓｔｉｍ）ＢＬ−００１ＢＬ−００９ブロンコスタット（Ｂｒｏｎｃｏｓｔａｔ）カンタスティム（Ｃａｎｔａｓｔｉｍ）ＣＤＲＩ−８４−２４６セフォジザイムケモカイン阻害薬、ＩＣＯＳＣＭＶペプチド、シティー・オブ・ホープ（ＣｉｔｙｏｆＨｏｐｅ）ＣＮ−５８８８サイトカイン放出薬、ＳｔＤＨＥＡＳ、パラジグム（Ｐａｒａｄｉｇｍ）ＤＩＳＣＴＡ−ＨＳＶＪ０７ＢＩ０１ＡＩ０１Ｚジチカーブ（ｄｉｔｉｃａｒｂ）ナトリウムＥＣＡ−１０−１４２ＥＬＳ−１内毒素、ノルバルティス（Ｎｏｖａｒｔｉｓ）ＰＣＥ−２０６９６ＰＣＥ−２４０８９ＰＣＥ−２４５７８ＦＬＴ−３リガンド、イムネックス（Ｉｍｍｕｎｅｘ）ＦＲ−９００４８３ＦＲ−９００４９４ＦＲ−９０１２３５ＦＴＳ−ＺｎＧタンパク質、カダス（Ｃａｄｕｓ）グルダプシン（ｇｌｕｄａｐｃｉｎ）グルタウリン（ｇｌｕｔａｕｒｉｎｅ）グリコホスホペプチカル（ｇｌｙｃｏｐｈｏｓｐｈｏｐｅｐｔｉｃａｌ）ＧＭ−２ＧＭ−５３ＧＭＤＰ成長因子ワクチン、エンターＭ（ＥｎｔｒｅＭ）Ｈ−ＢＩＧ、ＮＡＢＩＨ−ＣＩＧ、ＮＡＢＩＨＡＢ−４３９ヘリコバクター・ピロリワクチンヘルペス特異性免疫因子ＨＩＶ療法薬、ユナイテッド・バイオメド（ＵｎｉｔｅｄＢｉｏｍｅｄ）ハイパーＧＡＭ＋ＣＦイムマックス（ＩｍｍｕＭａｘ）免疫ＢＣＧ免疫療法薬、コネクティブ（Ｃｏｎｎｅｃｔｉｖｅ）免疫調節薬、エバンス（Ｅｖａｎｓ）免疫調節薬、ノバセル（Ｎｏｖａｃｅｌｌ）イムレグ−１（ｉｍｒｅｇ−１）イムレグ−２インドミューン（Ｉｎｄｏｍｕｎｅ）イノシンプラノベックス（ｉｎｏｓｉｎｅｐｒａｎｏｂｅｘ）インターフェロン、ドング−Ａ（Ｄｏｎｇ−Ａ）（アルファ２）インターフェロン、ジェネンテック（Ｇｅｎｅｎｔｅｃｈ）（ガンマ）インターフェロン、ノルバルティス（アルファ）インターロイキン−１２、ジェネティクス（Ｇｅｎｅｔｉｃｓ）Ｉｎｓインターロイキン−１５、イムネックスインターロイキン−１６、リサーチＣｏｒＩＳＣＡＲ−１Ｊ００５ＸＬ−６４４２５７リコマラスミン酸（ｌｉｃｏｍａｒａｓｍｉｎｉｃａｃｉｄ）ＬｉｐｏＴｈｅｒＬＫ−４０９ＬＫ−４１０ＬＰ−２３０７ＬＴ（Ｒ１９２６）ＬＷ−５００２０ＭＡＦ、塩野義ＭＤＰ誘導体、メルクメト−エンケファリン、ＴＮＩメチルフリルブチロラクトン類ＭＩＭＰミリモスティム（ｍｉｒｉｍｏｓｔｉｍ）混合細菌性ワクチン、テム（Ｔｅｍ）ＭＭ−１モニリアスタット（ｍｏｎｉｌｉａｓｔａｔ）ＭＰＬＡ、リビ（Ｒｉｂｉ）ＭＳ−７０５ムラブチド（ｍｕｒａｂｕｔｉｄｅ）ムラブチド、バクサイン（Ｖａｃｓｙｎ）ムラミル（ｍｕｒａｍｙｌ）ジペプチド誘導体ムラミルペプチド誘導体ミエロピド（ｍｙｅｌｏｐｉｄ）Ｎ５６５ＮＡＣＯＳ−６ＮＨ−７６５ＮＩＳＶ、プロテウスＮＰＴ−１６４１６ＮＴ−００２ＰＡ−４８５ＰＥＦＡ−８１４ペプチド、シオス（Ｓｃｉｏｓ）ペプチドグリカン、プリバ（Ｐｌｉｖａ）パーソン（Ｐｅｒｔｈｏｎ）、アドバンスト・プラントＰＧＭ誘導体、プリバファーマプロジェクツ（Ｐｈａｒｍａｐｒｏｊｅｃｔｓ）Ｎｏ．１０９９ファーマプロジェクツＮｏ．１４２６ファーマプロジェクツＮｏ．１５４９ファーマプロジェクツＮｏ．１５８５ファーマプロジェクツＮｏ．１６０７ファーマプロジェクツＮｏ．１７１０ファーマプロジェクツＮｏ．１７７９ファーマプロジェクツＮｏ．２００２ファーマプロジェクツＮｏ．２０６０ファーマプロジェクツＮｏ．２７９５ファーマプロジェクツＮｏ．３０８８ファーマプロジェクツＮｏ．３１１１ファーマプロジェクツＮｏ．３３４５ファーマプロジェクツＮｏ．３４６７ファーマプロジェクツＮｏ．３６６８ファーマプロジェクツＮｏ．３９９８ファーマプロジェクツＮｏ．３９９９ファーマプロジェクツＮｏ．４０８９ファーマプロジェクツＮｏ．４１８８ファーマプロジェクツＮｏ．４４５１ファーマプロジェクツＮｏ．４５００ファーマプロジェクツＮｏ．４６８９ファーマプロジェクツＮｏ．４８３３ファーマプロジェクツＮｏ．４９４ファーマプロジェクツＮｏ．５２１７ファーマプロジェクツＮｏ．５３０ピドチモド（ｐｉｄｏｔｉｍｏｄ）ピメラウチド（ｐｉｍｅｌａｕｔｉｄｅ）ピナファイド（ｐｉｎａｆｉｄｅ）ＰＭＤ−５８９ポドフィロトキシン、コンファーム（ｃｏｎｐｈａｒｍ）ＰＯＬ−５０９ポリ−ＩＣＬＣポリ−ＩＣＬＣ、ヤマサ醤油ポリＡ−ポリＵポリサッカライドＡプロテインＡ、ベルロックス・バイオサイエンス（ＢｅｒｌｏｘＢｉｏｓｃ
ｉｅｎｃｅ）ＰＳ３４ＷＯシュードモナスＭＡｂｓ、帝人プソマグロビン（Ｐｓｏｍａｇｌｏｂｉｎ）ＰＴＬ−７８４１９ピレキソール（Ｐｙｒｅｘｏｌ）ピリフェロン（ｐｙｒｉｆｅｒｏｎｅ）レトロジェン（Ｒｅｔｒｏｇｅｎ）レトロペプ（Ｒｅｔｒｏｐｅｐ）ＲＧ−００３ライノスタット（Ｒｈｉｎｏｓｔａｔ）リファマキシル（ｒｉｆａｍａｘｉｌ）ＲＭ−０６ロリン（Ｒｏｌｌｉｎ）ロムルチド（ｒｏｍｕｒｔｉｄｅ）ＲＵ−４０５５５ＲＵ−４１８２１ルベラ抗体、ＲｅｓＣｏＳ−２７６０９ＳＢ−７３ＳＤＺ−２８０−６３６ＳＤＺ−ＭＲＬ−９５３ＳＫ＆Ｆ−１０７６４７ＳＬ０４ＳＬ０５ＳＭ−４３３３ソルテイン（Ｓｏｒｔｅｉｎ）ＳＲＩ−６２−８３４ＳＲＬ−１７２ＳＴ−５７０ＳＴ−７８９スタファージ（ｓｔａｐｈａｇｅ）溶解物スティムロン（Ｓｔｉｍｕｌｏｎ）サプレッシン（ｓｕｐｐｒｅｓｓｉｎ）Ｔ−１５０ＲＩＴ−ＬＣＥＦタビラウチド（ｔａｂｉｌａｕｔｉｄｅ）テムルチド（ｔｅｍｕｒｔｉｄｅ）テラジグム（Ｔｈｅｒａｄｉｇｍ）−ＨＢＶテラジグム−ＨＰＶテラジグム−ＨＳＶＴＨＦ、ファーム・アンド・アップジョンＴＨＦ、イエダサイマルファシン（ｔｈｙｍａｌｆａｓｉｎ）胸腺ホルモンフラクションチモカルチン（ｔｈｙｍｏｃａｒｔｉｎ）チモリンホトロピン（ｔｈｙｍｏｌｙｍｐｈｏｔｒｏｐｉｎ）チモペンチン（ｔｈｙｍｏｐｅｎｔｉｎ）チモペンチン類似体チモペンチン、ペプテック（Ｐｅｐｔｅｃｈ）チモシンフラクション５、アルファチモスティムリン（ｔｈｙｍｏｓｔｉｍｕｌｉｎ）チモトリナン（ｔｈｙｍｏｔｒｉｎａｎ）ＴＭＤ−２３２ＴＯ−１１５伝達因子、ビラジェン（Ｖｉｒａｇｅｎ）タフトシン（ｔｕｆｔｓｉｎ）、セラボ（Ｓｅｌａｖｏ）ウベニメックス（ｕｂｅｎｉｍｅｘ）ウルサスタット（Ｕｌｓａｓｔａｔ）ＡＮＧＧ− ＣＤ−４＋コラーグ（Ｃｏｌｌａｇ）＋ＣＯＬＳＦ＋ＣＯＭ＋ＤＡ−Ａ＋ＧＡＳＴ− ＧＦ−ＴＨ＋ＧＰ−１２０− ＩＦ＋ＩＦ−Ａ＋ＩＦ−Ａ−２＋ＩＦ−Ｂ＋ＩＦ−Ｇ＋ＩＦ−Ｇ−ＩＢ＋ＩＬ−２＋ＩＬ−１２＋ＩＬ−１５＋ＩＭ＋ＬＨＲＨ− ＬＩＰＣＯＲ＋ＬＹＭ−Ｂ＋ＬＹＭ−ＮＫ＋ＬＹＭ−Ｔ＋ＯＰＩ＋ＰＥＰ＋ＰＨＧ−ＭＡ＋ＲＮＡ−ＳＹＮ− ＳＹ−ＣＷ− ＴＨ−Ａ−Ｉ＋ＴＨ−５＋ＴＮＦ＋ＵＮ投与量本発明に有用なＮ−置換−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール化合物は、ヒトに約０．１〜約１００ｍｇ／ｋｇ／日、好ましくは約１〜
約７５ｍｇ／ｋｇ／日、最も好ましくは約５〜約５０ｍｇ／ｋｇ／日の量で投与
できる。

【００６５】ヌクレオシドもしくはヌクレオチド抗ウイルス化合物またはその混合物は、ヒ
トに約０．１〜約５００ｍｇ／個体／日、好ましくは約１０〜約３００ｍｇ／個
体／日、より好ましくは約２５〜約２００ｍｇ／個体／日、さらに好ましくは約
５０〜約１５０ｍｇ／個体／日、最も好ましくは約１〜約５０ｍｇ／個体／日の
量で投与できる。

【００６６】本発明に有用な免疫調節薬および免疫刺激薬は、当技術分野で慣用される量よ
り低い量で投与できる。たとえばチモシンアルファ１およびチモシンフラクショ
ン５は一般に、ヒトにＨｅｐＢ感染症の治療のために約９００μｇ／ｍ²を週２回投与される（Ｈｅｐａｔｏｌｏｇｙ（１９８８）８：１２７０；Ｈｅｐａｔｏ
ｌｏｇｙ（１９８９）１０：５７５；Ｈｅｐａｔｏｌｏｇｙ（１９９１）１４：
４０９；Ｇａｓｔｒｏｅｎｔｅｒｏｌｏｇｙ（１９９５）１０８：Ａ１１２７）
。本発明の方法および組成物においてこの用量は、約１０μｇ／ｍ²を週２回から約７５０μｇ／ｍ²を週２回まで、より好ましくは約１００μｇ／ｍ²を週２回
から約６００μｇ／ｍ²を週２回まで、最も好ましくは約２００μｇ／ｍ²を週２
回から約４００μｇ／ｍ²を週２回まででよい。インターフェロンアルファは一般に、ヒトにＨｅｐＣ感染症の治療のために約１×１０⁶単位／個体を週３回から約１０×１０⁶単位／個体を週３回までの量で投与される（Ｓｉｍｏｎｅｔａｌ．（１９９７）Ｈｅｐａｔｏｌｏｇｙ，２５：４４５−４４８）。本発明
の方法および組成物においてこの用量は、約０．１×１０⁶単位／個体を週３回から約７．５×１０⁶単位／個体を週３回まで、より好ましくは約０．５×１０⁶ 単位／個体を週３回から約５×１０⁶単位／個体を週３回まで、最も好ましくは約１×１０⁶単位／個体を週３回から約３×１０⁶単位／個体を週３回まででよい
。

【００６７】本発明に有用なＮ−置換−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール化合物の存在下ではこれらの免疫調節薬および免疫刺激薬の肝炎ウイルス
に対する抗ウイルス効力が高まるため、本明細書に開示する方法および組成物に
おいてはより少ない量の他の免疫調節薬／免疫刺激薬を使用できる。そのような
より少ない量は、療法を受けている感染患者においてルーティンな肝炎ウイルス
監視により判定できる。これはたとえば、患者の血清中の肝炎ウイルスＤＮＡを
スロット−ブロット、ドット−ブロット、またはＰＣＲ法で監視するか、あるい
は肝炎表面抗原または血清中の他の抗原（たとえばｅ抗原）を測定することによ
り実施できる。そのための方法は、Ｈｏｏｆｎａｇｌｅｅｔａｌ．（１９９
７）ＮｅｗＥｎｇｌ．Ｊｏｕｒ．Ｍｅｄ．３３６（５）：３４７−３５６；お
よびＦ．Ｂ．Ｈｏｌｌｉｎｇｅｒ，ＦｉｅｌｄｓＶｉｒｏｌｏｇｙ，第３版，
Ｖｏｌ．２（１９９６）；Ｂｅｒｎａｒｄ，Ｎ．Ｆｉｅｌｄｓｅｔａｌ．編
，８６章，”ＨｅｐａｔｉｔｉｓＢＶｉｒｕｓ”，ｐｐ．２３７８−２８０
７，リッピンコット−ラベン、ペンシルベニア州フィラデルフィア、ならびにそ
れらに引用された参考文献に述べられている。

【００６８】Ｎ−置換−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトール化合物と
ヌクレオシドおよび／またはヌクレオチド抗ウイルス薬を用いる併用療法中にも
同様に患者を監視して、それぞれの最低有効用量を判定することができる。

【００６９】前記の用量は、患者に１回量として、または相応する複数の分割量として投与
できる。後者の場合、用量単位組成物は１日量を構成する量の約量を含有するこ
とができる。１日当たりの複数用量は、その薬剤の処方者が望ましいと考える場
合には全１日量を増加することもできる。

【００７０】医薬組成物本発明化合物は医薬組成物として配合できる。そのような組成物は、慣用され
る無毒性の医薬的に許容できるキャリヤー、佐剤およびビヒクルを所望により含
有する単位剤形で、経口、非経口、吸入、噴霧、肛門内、皮内、経皮または局所
投与することができる。局所投与には、経皮パッチまたはイオントフォレーゼ器
具などによる経皮投与の採用も含めることができる。本明細書中で用いる非経口
という用語には、皮下、静脈内、筋肉内もしくは胸骨内注射、または注入法が含
まれる。薬物の配合については、たとえば下記のものに述べられている：Ｈｏｏ
ｖｅｒ，Ｊｏｈｎ，Ｆ．，Ｒｅｍｉｎｇｔｏｎ’ｓＰｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃ
ａｌＳｃｉｅｎｃｅｓ，マック・パブリシング社，ペンシルベニア州イースト
ン（１９７５）、ならびにＬｉｅｂｅｒｍａｎ，Ｈ．Ａ．およびＬａｃｈｍａｎ
，Ｌ．編，ＰｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌＤｏｓａｇｅＦｏｒｍｓ，マーセ
ル・デッカー，ニューヨーク州ニューヨーク（１９８０）。

【００７１】注射用製剤、たとえば無菌、注射用の水性または油性懸濁液剤は、既知の方法
で適切な分散剤または湿潤剤および沈殿防止剤を用いて調製できる。無菌の注射
用製剤は、無毒性の非経口用として許容できる希釈剤または溶媒中の無菌注射用
液剤または懸濁液剤、たとえば１，３−ブタンジオール中の溶液であってもよい
。使用できる許容されるビヒクルおよび溶媒には、水、リンゲル液、および等張
塩化ナトリウム溶液が含まれる。さらに、無菌の不揮発性油が一般に溶媒または
懸濁媒質として用いられる。この目的のために、合成モノ−またはジグリセリド
を含めたいかなる銘柄の不揮発性油も使用できる。さらに、脂肪酸、たとえばオ
レイン酸が注射用製剤の調製に有用である。ジメチルアセトアミド、イオンおよ
び非イオン界面活性剤を含めた界面活性剤、ならびにポリエチレングリコールを
使用できる。以上に述べた溶媒および湿潤剤の混合物も有用である。

【００７２】本明細書に述べる化合物を肛門投与するための坐剤は、有効薬剤を非刺激性賦
形剤、たとえばカカオ脂、合成モノ−、ジ−もしくはトリグリセリド、またはポ
リエチレングリコールなど、常温では固体であるが直腸温度では液体であるため
直腸内で融解して薬物を排出するものと混合することにより調製できる。

【００７３】経口投与のための固体剤形には、カプセル剤、錠剤、丸剤、散剤および顆粒剤
が含まれる。そのような固体剤形においては、本発明化合物を通常は処方された
投与経路に適した１種類以上の佐剤と組み合わせる。経口投与する場合、本発明
化合物を乳糖、ショ糖、デンプン粉末、アルカン酸のセルロースエステル、セル
ロースアルキルエステル、タルク、ステアリン酸、ステアリン酸マグネシウム、
酸化マグネシウム、リン酸および硫酸のナトリウム塩およびカルシウム塩、ゼラ
チン、アラビアゴム、アルギン酸ナトリウム、ポリビニルピロリドン、および／
またはポリビニルアルコールと混合し、次いで投与に好都合なように打錠するか
、あるいカプセル封入する。そのようなカプセル剤または錠剤は、ヒドロキシプ
ロピルメチルセルロース中における有効化合物の分散剤において得られるような
制御放出配合物を含有することができる。カプセル剤、錠剤および丸剤の場合、
これらの剤形は緩衝剤、たとえばクエン酸ナトリウムまたは炭酸−もしくは炭酸
水素−マグネシウムもしくはカルシウムをも含むことができる。錠剤および丸剤
はさらに腸溶コーティングを備えたものとして調製できる。

【００７４】療法の目的で、非経口投与用配合物は水性または非水性の無菌注射用液剤また
は懸濁液剤の形であってもよい。これらの液剤および懸濁液剤は、経口投与用配
合物に用いるものとして述べた１種類以上のキャリヤーまたは希釈剤を含む無菌
の散剤または顆粒剤から調製することもできる。化合物を水、ポリエチレングリ
コール、プロピレングリコール、エタノール、トウモロコシ油、ラッカセイ油、
ゴマ油、ベンジルアルコール、塩化ナトリウムおよび／または各種油脂に溶解す
ることができる。他の佐剤および他の投与様式は、当技術分野で十分に、かつ広
く知られている。

【００７５】経口投与のための液体剤形には、当技術分野で一般的に用いられる不活性希釈
剤、たとえば水を含有する、医薬的に許容できる乳剤、液剤、懸濁液剤、シロッ
プ剤およびエリキシル剤を含めることができる。それらの組成物は、佐剤、たと
えば湿潤剤、乳化剤および沈殿防止剤、ならびに甘味料、着香剤および香料をも
含むことができる。

【００７６】単一剤形を製造するためにキャリヤー材料と組み合わせることができる有効成
分の量は、患者および個々の投与様式に応じて異なるであろう。本発明方法に従って投与される本発明の医薬化合物のあるものは、本発明の他
の化合物のプロドラッグとして使用できる。プロドラッグは、インビボまたはイ
ンビトロで生物系によって有効な誘導体または誘導体類に化学変換できる薬物で
ある。プロドラッグは本発明の他の医薬化合物と本質的に同じ様式で投与される
。限定ではないが、その例は本発明のＮ−置換−１，５−ジデオキシ−１，５−
イミノ−Ｄ−グルシトール化合物のエステルである。

【００７７】本発明の化合物の組合わせ、たとえばＮ−（ｎ−ノニル）−１，５−ジデオキ
シ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトールと各種ヌクレオシドまたはヌクレオチド
は、酸または塩基でありうる。したがって、それらを用いて互いに塩を形成する
ことができる。ヌクレオシドは、リン酸エステルを含まないプリンまたはピリミ
ジン化合物である。本明細書中のリン酸エステルを含まないがカルボン酸部分を
含む式ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶ、ＶまたはＶＩの化合物は、本発明のＮ−置換−１，
５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトール化合物と塩を形成できる。
ヌクレオチドは、一、二または三リン酸エステルであるプリンまたはピリミジン
化合物である。これらのリン酸エステルは、酸性であって無機塩基または有機塩
基と塩を形成しうる遊離−ＯＨ基を含む。有機塩基との塩形成は酸のｐＫａおよ
び塩基に依存する。本明細書に開示するＮ−置換−１，５−ジデオキシ−１，５
−イミノ−Ｄ−グルシトール化合物は塩基性であり、医薬的に許容できる塩を形
成する。本発明の場合、有用な塩類は医薬的に許容できる酸とのみではなく、生
物学的活性酸、たとえば本明細書に開示するヌクレオシドおよびヌクレオチドと
も形成される可能性がある。これらの塩類は、当技術分野で周知のように、塩類
の調製に慣用される方法で調製できる。たとえばＮ−置換−１，５−ジデオキシ
−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトール化合物の遊離塩基を式ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶ
、ＶまたはＶＩのヌクレオチド類似体で処理して、塩を形成することができる。
これは別個の化学反応で、または配合プロセスの一部として実施できる。塩形成
反応の制限試薬は酸または塩基であり、適切な生物学的結果を得るように当業者
が選択する。この配合物は所望により、異なる塩類、酸または遊離塩基の混合物
を含有してもよい。たとえばリン酸形の（−）−２’−デオキシ−３’−チオシ
チジン−５’−三リン酸は、塩基形のＮ−（ｎ−ノニル）−１，５−ジデオキシ
−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトールまたはＮ−（ｎ−ノニル）−１，５−ジデ
オキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトール，テトラブチラートと塩を形成する
であろう。このタイプの塩を、次いで医薬的に許容できる配合物中において、純
粋な単一の塩として、または混合物の一部として患者に付与することができる。

【００７８】場合により、これらの塩類を本発明化合物の単離、精製または分割の補助とし
て用いることもできる。処置方式ウイルス感染症に罹患している患者を本発明の化合物および／または組成物で
処置するための方式は、患者の年齢、体重、性別、食事および医学的状態、感染
症の程度、投与経路、薬理学的配慮、たとえば用いるその化合物の活性、効力、
薬物動態および毒性プロフィル、ならびにドラッグデリバリーシステム採用の有
無などを含めたさまざまな要因に従って選択される。

【００７９】本明細書に開示する薬物の組合わせ投与は、一般にウイルス力価が許容できる
レベルに達するまで（感染症が制御または根絶されたことを示す）数週間ないし
数カ月または数年間にわたって続けるべきである。前記のように、本明細書に開
示する薬物の組合わせによる処置を受けている患者を、患者血清中の肝炎ウイル
スＤＮＡをスロット−ブロット、ドット−ブロット、またはＰＣＲ法で測定する
か、あるいは肝炎抗原、たとえばＢ型肝炎表面抗原（ＨＢｓＡｇ）およびＢ型肝
炎ｅ抗原（ＨＢｅＡｇ）を測定することによりルーティンに監視して、療法の有
効性を判定することができる。たとえば慢性Ｂ型肝炎の場合、血清からＢ型ウイ
ルスＤＮＡが消失したこと（すなわち血清１ｍｌ当たり１０⁵ゲノム以上のレベルを検出できるハイブリダイゼーション試験により測定して、検出不可能なレベ
ルにまで減少）、またＨＢｓＡｇが依然として存在するにもかかわらずＨＢｅＡ
ｇが消失したことは、軽減を表す。これらの血清学的事象に続いて、疾患の生化
学的および組織学的特色が改善される。大部分の抗ウイルス療法の試みにおける
処置の成功を示す終末点は、血清からのＨＢｅＡｇおよびウイルスＤＮＡの消失
である。ｅ抗原が消失した患者においては、通常は軽減が持続し、結果的に不活
性ＨＢｓＡｇキャリヤー状態となる。多くの患者が最終的にはＨＢｓＡｇ陰性に
なる（概説についてはＨｏｏｆｎａｇｌｅｅｔａｌ．（１９９７）Ｎｅｗ
Ｅｎｇｌ．Ｊｏｕｒ．Ｍｅｄ．３３６（５）：３４７−３５６参照）。

【００８０】これらの方法で得られるデータの継続分析により、療法中に処置方式を修正し
、これにより組合わせ中の各化合物の最適量を投与し、かつ処置継続期間を判定
することもできる。こうして、処置方式／投薬計画を療法期間全体にわたって合
理的に修正し、これにより、併用する抗ウイルス化合物それぞれの最低量であっ
て合わせて満足すべき抗肝炎ウイルス効力を示す量を投与し、かつそれらの化合
物の組合わせ投与を感染症の処置の成功に必要な期間だけ継続することができる
。

【００８１】以下の実施例は限定ではなく、本発明の多様な態様を説明するためのものであ
る。実施例１１，５−（ブチルイミノ）−１，５−ジデオキシ−Ｄ−グルシトールの製造メタノール２００ｍｌ中における１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−
グルシトール（５．１４ｇ，０．０３１５ｍｏｌｅ）、ブチルアルデヒド（３．
３５ｍｌ，０．０３８０ｍｏｌｅ）およびＰｄブラック（１ｇ）の溶液を、水素
化した（６０ｐｓｉ／２９℃／２１時間）。得られた混合物を濾過した後、濾液
を真空濃縮して油を得た。表題化合物をアセトンから結晶化し、メタノール／ア
セトンから再結晶した。融点、約１３２℃。構造帰属はＮＭＲ、赤外スペクトル
および元素分析により支持された。

【００８２】計算値Ｃ₁₀Ｈ₂₁ＮＯ₄について：Ｃ，５４．７８；Ｈ，９．６５；Ｎ，６．３９．実測値：Ｃ，５４．４６；Ｈ，９．３３；Ｎ，６．４６．実施例２１，５−（ブチルイミノ）−１，５−ジデオキシ−Ｄ−グルシトール，テトラアセテートの製造無水酢酸（１．０８ｇ，０．０１０６ｍｏｌｅ）を、ピリジン２００ｍｌ中に
おける実施例１の表題化合物（０．５０ｇ，０．００２３ｍｏｌｅ）に添加し、
室温で１７日間撹拌した。生成物を窒素ガス下で蒸発させた。得られた表題化合
物をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製した。構造帰属はＮＭＲ、赤外ス
ペクトルおよび元素分析により支持された。

【００８３】計算値Ｃ₁₈Ｈ₂₉ＮＯ₈について：Ｃ，５５．８０；Ｈ，７．５４；Ｎ，３．６２．実測値：Ｃ，５５．４２；Ｈ，７．５０；Ｎ，３．７２．実施例３各種Ｎ−置換−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトール化合物のインビトロでの抗Ｂ型肝炎ウイルス活性多数の異なるＮ−置換−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシト
ール化合物の抗Ｂ型肝炎ウイルス活性、および細胞生存率に対する作用を、慢性
的にＢ型肝炎ウイルスを分泌しているＨｅｐＧ２．２．１５細胞を用いるインビ
トロアッセイ法により評価した。用いた方法は、本質的にＢｌｏｃｋｅｔａ
ｌ．（１９９４）Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ，９１：２２
３５−２２３９に記載されたものであった。結果を表２および３に示す。

【００８４】

【表１】

【００８５】 ¹ 慢性的にＨＢＶを分泌している２．２．１５細胞（約５００，０００／ウェル）を、表示した化合物の存在下で３日間インキュベートした。 ² 化合物の不存在下または存在下で３日間の培養後、細胞をトリプシン処理により取り出し、トリパンブルーと共にインキュベートし、色素排除について顕
微鏡検査により視覚検査した。数値は、検査した細胞の総数に対する、トリパン
ブルーを排除している細胞の％である（トリパンブルー排除は生存性と同等とみ
なされた）。

【００８６】 ³ 化合物の不存在下または存在下で３日間のインキュベーション後、分泌されたビリオンをｐｒｅＳＩ抗原特異性モノクローナル抗体で培地から免疫沈殿さ
せた（Ｍｅｉｓｅｌｅｔａｌ．（１９９５）Ｉｎｔｅｒｖｉｒｏｌｏｇｙ，
３７：３３０−３３９；Ｌｕｅｔａｌ．（１９９５）Ｖｉｒｏｌｏｇｙ，２
１３：６６０−６６５）。免疫沈殿中にあるウイルスＤＮＡを、ポリメラーゼ連
鎖反応から得た適正なサイズのＤＮＡフラグメントのデンシトメトリー定量によ
り検出した。対照（化合物を付与していない細胞）から増幅したＤＮＡの量を１
００％と仮定する。

【００８７】 ⁴ ＮＢＤＮＪ：Ｎ−（ｎ−ブチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ −Ｄ−グルシトール；Ｎ−ブチルＤＮＪ ⁵ トリパンブルー生存率染色は行わなかったが、肉眼による顕微鏡検査で細胞は目立つ点がない（健康）であると思われた。Ｓ．Ｄ．：標準偏差化合物：１：Ｎ−（３−フェニルプロピル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシトール２：Ｎ−（ｎ−ブチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール，テトラブチラート３：Ｎ−（２−エチルブチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−
グルシトール

【００８８】

【表２】

【００８９】化合物：１：Ｎ−（ｎ−ノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール２：Ｎ−（ｎ−ブチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール，ジアセテート実施例４（−）−２’−デオキシ−３’−チオシチジン−５’−三リン酸（３ＴＣ）単独およびＮ−ノニル−ＤＮＪと組み合わせたものの抗Ｂ型肝炎ウイルス活性（−）−２’−デオキシ−３’−チオシチジン−５’−三リン酸（３ＴＣ）単
独およびＮ−ノニル−ＤＮＪと組み合わせたものの抗Ｂ型肝炎ウイルス作用を、
Ｋｏｒｂａ（（１９９６）ＡｎｔｉｖｉｒａｌＲｅｓｅａｒｃｈ，２９（１）
：４９−５１）に従い、”コンボスタット（ｃｏｍｂｏｓｔａｔ）”方式（コム
スタット・プログラム（ＣｏｍｓｔａｔＰｒｏｇｒａｍ）、コンボスタット社
、ミネソタ州ダルース）で測定した。コンボスタット法は、各化合物のＩＣ−９
０を系列希釈することを伴う。Ｎ−ノニル−ＤＮＪのＩＣ−９０は、４〜１０μ
ｇ／ｍｌと測定された（Ｔ．ＢｌｏｃｋａｎｄＪａｃｏｂ，未発表の所見）
。ＨｅｐＧ２．２．１５（２．２．１５）細胞において３ＴＣについて認められ
たＩＣ−９０は、３００〜５００ｎＭである（Ｄｏｏｎｇｅｔａｌ．（１９
９１）Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ，８８：８４９５−８４
９９）。

【００９０】２．２．１５細胞（Ｓｅｌｌｓｅｔａｌ．（１９８７）Ｐｒｏｃ．Ｎａｔ
ｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ，８４：１００５−１００９に記載）は、１０％
ウシ胎仔血清、２００μｇ／ｍｌＧ４１８を補足したＲＰＭＩ１６４０培地
（ギブコＢＲＬ０６６−１８１１）に維持された。細胞を２５ｃｍ²のフラスコに８０％の集密度で接種した。５日後、フラスコ（三重試験）に化合物を添加
せず、あるいは３ＴＣ単独系列希釈液、または３ＴＣプラスＮ−ノニル−ＤＮＪ
の系列希釈液を添加した。化合物添加後、２、４および６日目に（これらの日に
培地を交換）、ポリエチレングリコール沈降粒子のＰＣＲ分析により、培地中の
Ｂ型肝炎ウイルス（ＨＢＶ）ＤＮＡの量を測定した。したがってこれらの実験で
は、エンベロープ保有粒子をヌクレオキャプシドと区別できなかった。ＰＣＲ増
幅生成物をアガロースゲル電気泳動（１．５％アガロース）で分離し、５３８ヌ
クレオチドのフラグメントをバンド走査により定量した（ＨＰジェット・イマー
ジャー（ＨＰＪｅｔＩｍａｇｅｒ））。未処理細胞から回収したＨＢＶの量
を１００％と仮定する。６日目の時点でのデータを、少なくとも３つの別個のフ
ラスコからの平均値として図１に示す。標準誤差は２０％が超えることは全くな
く、平均誤差は１２％であった。

【００９１】試験した３時点系列それぞれについて、３ＴＣプラスＮ−ノニル−ＤＮＪの組
合わせは、ＨＢＶ分泌阻害においていずれの化合物単独より有意に有効であった
。ＰＣＲ分析に基づく結論だけでは精確なＩＣ−５０値を判定するのが難しい。
たとえば、きわめて感度が高くかつ繊細であるというＰＣＲの性質のため、３Ｔ
Ｃ単独では３００ｎＭですら９０％より高いＨＢＶ阻害を達成できない可能性が
ある。反応により試料中のＤＮＡ量に比例した結果が得られるＤＮＡ濃度範囲で
ＰＣＲが行われることを確認するために、各実験に対照を含めた。分離能は約３
倍である。すなわち３倍のＤＮＡ濃度差を検出できる。３倍未満の差を一貫して
検出することができないことで、３ＴＣ単独で９０％阻害を達成できない理由が
説明されるであろう。これは、ＰＣＲが阻害を検出するために満たさなければな
らない阻害基準がきわめて高いことを示唆する。結果的としてこれら３つの時点
にわたる傾向は明らかである：３ＴＣプラスＮ−ノニル−ＤＮＪの組合わせ作用
は、化合物単独の作用、または各化合物の個々の作用の和より大きい。これらの
データは、０．０１６μｇ／ｍｌのＮ−ノニル−ＤＮＪが存在する場合、３ＴＣ
のＩＣ−５０が約６０ｎＭから約０．４８ｎＭに移動したことを示唆する。実施例５ウッドチャックモデルにおけるＮ−ノニル−ＤＮＪ単独の抗Ｂ型肝炎ウイルス作用ウッドチャック動物モデルにおいて３ＴＣ（または他のヌクレオシドもしくは
ヌクレオチド類似体）と組み合わせたＮ−ノニル−ＤＮＪのＢ型肝炎ウイルスに
対する効力を評価するために、Ｎ−ノニル−ＤＮＪのみを用いる単独療法実験を
まず実施した。これは、Ｎ−ノニル−ＤＮＪがウッドチャックにおいて抗ＨＢＶ
作用をもつか否かを判定し、Ｎ−ノニル−ＤＮＪが有益な作用をもつ場合にはこ
の薬物単独の用量応答関係に基づく組合わせ試験を計画するために必要であった
。

【００９２】したがって各４匹の動物５群（すべての群に両性があり、対照以外のすべての
群に各性２匹がいた）を、０、１２．５、２５、５０および１００ｍｇ／ｋｇ／
日のＢＩＤ経口投与に帰属させた。これらは研究室で飼育した野生動物であった
。すべての動物にウッドチャック肝炎ウイルス（ＷＨＶ）を新生児として感染さ
せ、血清学的試験でＷＨＶ表面抗原について陽性と判定された。投与の１週間前
（−１週目）、投与直前（０週目）、投与中の各週（１、２、３および４週目）
、および投与終了後（５、６、８および１０週目）に血液試料を採取した。

【００９３】薬物効力には２つの測定法がある：全ＨＢＶＤＮＡの減少（定量ＰＣＲによ
り測定）、および表面糖タンパク質が無傷のキャプシド（活性形のウイルス）か
らのＨＢＶＤＮＡの減少（ＥＬＩＳＡ様免疫沈殿アッセイ、次いで定量ＰＣＲ
）。Ｎ−ノニル−ＤＮＪを用いた細胞培養実験で、この化合物の全ＨＢＶＤＮ
Ａには全くまたはほとんど影響を与えないが、免疫沈殿ＤＮＡ（ＩＰＤＮＡ）に
は著しい影響を与えることが証明された。ＩＰＤＮＡアッセイがかなり変動性で
あることは意外ではない；これに対する補償の一部として、それぞれすべての動
物からの試料を含むが、試験週の組が異なる、４つのアッセイ試験を行った。

【００９４】これらの結果をまとめると、Ｎ−ノニル−ＤＮＪは全ＨＢＶＤＮＡ測定値に
は影響を与えず、測定値は投与前および試験の投与部分全体にわたってすべての
用量について本質的に一定であった。これに対しＩＰＤＮＡレベルは試験期間全
体にわたって一定ではなかった。低用量の動物は投与期間（０〜４週目）全体に
わたって増大する傾向を示したが、高用量動物は同じ期間にわたって低下する傾
向を示した。各動物の週毎の応答に直線を適合させると、薬物の用量または血漿
濃度のため、これらの線に有意差が生じた。薬物の血漿濃度もかなり変動性であ
った：投与群中最低の血漿濃度をもつ動物は、その次に低い用量群からの最高血
漿濃度をもつ動物より血漿濃度が低かった。いずれの測定においても雌雄間の応
答には差がなかった。

【００９５】血漿濃度Ｎ−ノニル−ＤＮＪの血漿濃度変化には、投与週または前回の投与からの時間
に関連する可能性のある明瞭なパターンはなかった。動物内での血漿濃度は投与
中は妥当な程度に一定であると思われたので、その後のモデル作成には各動物に
ついての中央血漿濃度を採用した。投与期間中の各週についての血漿濃度を各動
物について用量に対しプロットする（投与量にわずかなランダムノイズを付加し
たので、プロット上で互いに重なる点を区別できる）（図２）。

【００９６】ＨＢＶＤＮＡ全ＨＢＶＤＮＡ濃度は経時的に各動物内で本質的に一定であった（データは
示されていない）。薬物濃度の増大に伴ってウイルス濃度が低下するという用量
応答関係がわずかに感じられた。ただし最高用量の３匹の動物はきわめて高いウ
イルス濃度を示した。Ｎ−ノニル−ＤＮＪ用量と全ＨＢＶＤＮＡの間に何らか
の関係があると結論することはできない。応答動物（たとえば動物ｒ）と非応答
動物（たとえば動物ｉ、ｍおよびｄ）の２つの動物集団がある可能性はあるが、
この点について断定するにはさらにデータが必要であろう。

【００９７】免疫沈殿ＨＢＶＤＮＡＩＰＤＮＡアッセイには、アッセイ試験間およびアッセイ試験内とも、実質的
な変動性があった（データは示されていない）。それにもかかわらず、０〜４週
目にわたって低用量動物については一般に低下し、高用量動物については増大す
る勾配が認められ、そのモデルを作成することができる。この勾配の変化は統計
的に有意であった（ｐ＜０．００５）。

【００９８】モデルをこれらのデータに適合させる前に、下記の理由で対数変換を適用した
：１）ＩＰＤＮＡの変動性はＩＰＤＮＡ値の増大に伴って増大する；対数変換に
より、ほぼ一定の変動性をもつ数値が得られる、および２）薬物作用はＩＰＤＮ
Ａ濃度の一定の乗数であると予想される。ＩＰＤＮＡにはゼロ値があるので、対
数変換前にすべての数値に小さな数値（最小非ゼロ値の約１／２）を加えた。

【００９９】Ｎ−ノニル−ＤＮＪの用量に伴う、週に対する勾配（ｓｌｏｐｅｔｏｗｅ
ｅｋ）の変化モデルを作成するために、線形モデル作成法および非線形モデル作
成法の２方法を採用した。両方法とも、投与期間全体にわたるｌｏｇ（ＩＰＤＮ
Ａ）測定値の（直線的）変化率がウイルスに対する薬物の影響を反映する”適正
な”測定値であると仮定する。両方法とも段階的に適合し、第１段階は両方法に
共通である。まず、０〜４週を用いて単純な直線回帰モデルを適合させ、試験の
組合わせにより各動物についてｌｏｇ（ＩＰＤＮＡ＋１０）を別個に推定する。
第２段階では、応答変数は第１段階で適合させた勾配である。

【０１００】線形方法については、実験がブロックとみなされる場合の応答としてモデルを
週に対する勾配に適合させ、用量が有意の作用をもち（この作用はほとんどすべ
てが用量に対する勾配（ｓｌｏｐｅｔｏｄｏｓｅ）によるものである）、用
量作用の試験に関する関連誤差は同様に処置した動物（ブロックとしての試験に
対し調節した後）間の変数である。これは、各試験のデータをまず共通のウイル
スＤＮＡ濃度に調整するために各試験内の検量データを用いるのと同様である；
相異は、この場合、検量データのみでなくウッドチャックからのデータを試験調
整のために用いることである。

【０１０１】非線形法については、４パラメーターロジスティックモデルを、応答としての
週に対する勾配および予測変数（ｐｒｅｄｉｃｔｏｒ）としての用量に適合させ
る。この場合も、試験はブロックを考慮するが、すべての週についての試験はな
いので、非線形法においてはブロッキングを完全に反映することができない。そ
れにもかかわらず、非線形モデルは７．８８ｍｇ／ｋｇ／ＢＩＤ用量のＥＣ５０
を与える。観察された平均最大勾配は２．７１増加ｌｏｇ（ＩＰＤＮＡ μｇ／
ｍＬ）／週、すなわち約１５０％／週の増大であり、Ｎ−ノニル−ＤＮＪについ
て観察された平均最大勾配は０．３１減少ｌｏｇ（ＩＰＤＮＡ μｇ／ｍＬ）／
週、すなわち約２５％／週の低下である。これらのパラメーターについて、勾配
適合させたモデル、このモデルからのパラメーター推定値、および標準誤差概数
をすべて図３に示す。これらのデータは、ウッドチャックにおいてＮ−ノニル−
ＤＮＪのおおよその有効単独療法用量が約１６ｍｇ／ｋｇ／日であることを示唆
する。ウッドチャックおよびヒトのいずれにおいても、Ｎ−アルキル−ＤＮＪお
よびそれと組合わせ投与したヌクレオシドまたはヌクレオチド抗ウイルス薬の両
方の有効量を２つの等しい１日分割量（すなわちＢ．Ｉ．Ｄ．）で投与すること
ができる。

【０１０２】図２および図３には、動物を表す文字を示す。表４に２つの動物コード、性別
および用量を示す。

【０１０３】

【表３】

【０１０４】実施例６Ｂ型肝炎ウイルス感染ウッドチャックモデルにおいて３ＴＣと組み合わせたＮ− ノニル−ＤＮＪの活性を試験するための抗ウイルス試験Ｎ−ノニル−ＤＮＪとヌクレオシド類似体３ＴＣの組合わせ活性を、Ｂ型肝炎
ウイルス感染ウッドチャックモデルを用いて評価する。持続性ウッドチャック肝
炎ウイルス（ＷＨＶ）感染したウッドチャック２８匹を使用する。ウッドチャッ
ク群を３ＴＣ単独（ｓ．ｉ．ｄ．）、Ｎ−ノニル−ＤＮＪ単独（ｂ．ｉ．ｄ．）
、またはこれら２薬物の組合わせで経口処置する。各薬物および組合わせの抗ウ
イルス活性は、処置中の血清ＷＨＶＤＮＡを測定し、処置群の結果をプラシー
ボ処置群と比較することにより評価できる。

【０１０５】すべて生後第１週に実験的にＷＨＶを感染させた、樹立した持続性ＷＨＶ感染
したウッドチャック２８匹を使用する。すべてが試験開始時にＷＨｓＡｇ陽性で
ある。

【０１０６】３ＴＣは、エピビル（Ｅｐｉｖｉｒ）（グラクソ−ウェルカム）錠の水性懸濁
液として１日１回経口投与できる。Ｎ−ノニル−ＤＮＪも水溶液として２回に分
割して経口投与できる。両薬物による処置の後、薬物が確実に完全に摂取される
ように、４〜５ｍｌの半合成液体ウッドチャック飼料を投与することができる。

【０１０７】実験群は以下のとおりとすることができる：

【０１０８】

【表４】

【０１０９】ウッドチャックを麻酔し（５０ｍｇ／ｋｇのケタミン、５ｍｇ／ｋｇのジラジ
ン（ｚｙｌａｚｉｎｅ））、１回目の処置の前、６週間の処置期間中の各週、な
らびに処置後の１、２および４週目に秤量し、血液試料を採取した。血清を採集
し、アリコートに分割した。１アリコートをドットブロットハイブリダイゼーシ
ョンによるＷＨＶＤＮＡ分析、およびＥＬＩＳＡによるＷＨｓＡｇに使用でき
る。処置前および処置終了時に、ＣＢＣおよび臨床生化学プロフィルを得ること
ができる。第２アリコートの血清は、保管試料として保存できる。他のアリコー
トの血清を薬物分析および特殊ＷＨＶＤＮＡ分析に使用できる。

【０１１０】以上に本発明を記載したが、これを多様に変更できることは自明であろう。そ
のような変更は本発明の精神および範囲から逸脱するものとみなすべきではなく
、当業者に自明のそのような修正および均等物は請求の範囲に含まれるものとす
る。

【図面の簡単な説明】

【図１】（−）−２’−デオキシ−３’−チオシチジン−５’−三リン酸（３ＴＣ）単
独またはＮ−ノニル−ＤＮＪと組み合わせたものの、インビトロでの抗Ｂ型肝炎
ウイルス活性を示す。

【図２】実施例５の各動物について、投薬中に採取した試料から得た血漿Ｎ−ノニル−
ＤＮＪ濃度をＮ−ノニル−ＤＮＪ投与量に対して示す。動物を独自の文字で表示
し、オーバーラップした数値を識別できるように投与値にわずかな量のランダム
ノイズを付加した。

【図３】週に対する勾配Ｌｏｇ（ＩＰＤＮＡ＋１０）を投与量に対して示す。各動物に
別個の文字を用いる。適合した線は４パラメーターロジスティックモデルからの
ものである。適合曲線のパラメーターおよびそれらのおおよその標準誤差をプロ
ット上に示す。

【手続補正書】

【提出日】平成１３年３月１５日（２００１．３．１５）

【手続補正１】

【補正対象書類名】図面

【補正対象項目名】全図

【補正方法】変更

【補正内容】

【図１】

【図２】

【図３】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩテーマコート゛(参考） // Ｃ０７Ｈ 19/10 Ｃ０７Ｈ 19/10 (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ) ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＷ (72)発明者パーティス，リチャード・エイアメリカ合衆国イリノイ州，エヴァンストンＦターム(参考） 4C054 AA02 BB03 CC02 DD12 EE24 EE25 FF24 FF25 4C057 LL17 LL18 LL19 LL20 4C086 AA01 AA02 BC21 EA17 MA01 MA02 MA04 NA14 ZA75 ZB33

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】哺乳動物において肝炎ウイルス感染症を処置する方法であって
、該哺乳動物に、抗肝炎ウイルス有効量の少なくとも１種類の式ＩのＮ−置換−
１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトール化合物またはその医薬
的に許容できる塩：【化１】（式中、Ｒは、鎖長Ｃ₇〜Ｃ₂₀を有する直鎖アルキル；主鎖中に鎖長Ｃ₃〜Ｃ₂₀を有する
分枝鎖アルキル；アルコキシアルキル、アリールアルキル、およびシクロアルキ
ルアルキルよりなる群から選択され、そしてＷ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ独立して、水素、アルカノイル、アロイル、
およびトリフルオロアルカノイルよりなる群から選択される）を投与することを含む方法。
【請求項２】Ｒが鎖長Ｃ₇〜Ｃ₂₀を有する直鎖アルキルであり、かつＷ、Ｘ、ＹおよびＺがそれぞれ水素である、請求項１記載の方法。
【請求項３】Ｒがノニルである、請求項２記載の方法。
【請求項４】Ｒが鎖長Ｃ₇〜Ｃ₂₀を有する直鎖アルキルであり、かつＷ、Ｘ、ＹおよびＺがそれぞれアルカノイルである、請求項１記載の方法。
【請求項５】Ｒがノニルである、請求項４記載の方法。
【請求項６】アルカノイルがブタノイルである、請求項５記載の方法。
【請求項７】Ｎ−置換−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール化合物が下記よりなる群から選択される、請求項１記載の方法：Ｎ−（ｎ−ヘプチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシト
ール；Ｎ−（ｎ−オクチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシト
ール；Ｎ−（ｎ−ノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトー
ル；Ｎ−（ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトー
ル；Ｎ−（ｎ−ウンデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール；Ｎ−（ｎ−ドデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシト
ール；Ｎ−（ｎ−トリデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール；Ｎ−（ｎ−テトラデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（ｎ−ペンタデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（ｎ−ヘキサデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（ｎ−ヘプタデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（ｎ−オクタデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（ｎ−ノナデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール；Ｎ−（ｎ−エイコシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール；Ｎ−（ｎ−ヘプチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシト
ール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−オクチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシト
ール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトー
ル，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトー
ル，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ウンデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ドデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシト
ール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−トリデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−テトラデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ペンタデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ヘキサデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ヘプタデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−オクタデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ノナデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−エイコシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール，テトラブチラート；Ｎ−（２−エチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール；Ｎ−（４−エチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール；Ｎ−（５−メチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール；Ｎ−（３−プロピルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−
グルシトール；Ｎ−（１−ペンチルペンチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミ
ノ−Ｄ−グルシトール；Ｎ−（１−ブチルブチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（７−メチルオクチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール；Ｎ−（８−メチルノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（９−メチルデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（１０−メチルウンデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール；Ｎ−（６−シクロヘキシルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ
−Ｄ−グルシトール；Ｎ−（４−シクロヘキシルブチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシトール；Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシトール；Ｎ−（１−シクロヘキシルメチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシトール；Ｎ−（１−フェニルメチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール；Ｎ−（３−フェニルプロピル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−
グルシトール；Ｎ−（３−（４−メチル）−フェニルプロピル）−１，５−ジデオキシ−１，
５−イミノ−Ｄ−グルシトール；Ｎ−（６−フェニルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−
グルシトール；Ｎ−（２−エチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（４−エチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（５−メチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（３−プロピルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−
グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（１−ペンチルペンチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミ
ノ−Ｄ−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（１−ブチルブチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（７−メチルオクチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（８−メチルノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（９−メチルデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（１０−メチルウンデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（６−シクロヘキシルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ
−Ｄ−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（４−シクロヘキシルブチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（１−シクロヘキシルメチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（１−フェニルメチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（３−フェニルプロピル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−
グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（３−（４−メチル）−フェニルプロピル）−１，５−ジデオキシ−１，
５−イミノ−Ｄ−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（６−フェニルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−
グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（７−オキサ−ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール；Ｎ−（７−オキサ−ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（７−オキサ−ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール，テトラアセテート；Ｎ−（３−オキサ−ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール；Ｎ−（９−オキサ−ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール；Ｎ−（７−オキサ−ｎ−ノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール；Ｎ−（３−オキサ−ｎ−ノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール，テトラアセテート；Ｎ−（３−オキサ−ｎ−ノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール；およびＮ−（７，１０，１３−トリオキサ−ｎ−テトラデシル）−１，５−ジデオキ
シ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトール。
【請求項８】医薬的に許容できる塩が、酢酸塩、アジピン酸塩、アルギン酸
塩、クエン酸塩、アスパラギン酸塩、安息香酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、硫酸
水素塩、酪酸塩、ショウノウ酸塩、ショウノウスルホン酸塩、ジグルコン酸塩、
シクロペンタンプロピオン酸塩、ドデシル硫酸塩、エタンスルホン酸塩、グルコ
ヘプタン酸塩、グリセロリン酸塩、ヘミ硫酸塩、ヘプタン酸塩、ヘキサン酸塩、
フマル酸塩、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、２−ヒドロキシ−エタン
スルホン酸塩、乳酸塩、マレイン酸塩、メタンスルホン酸塩、ニコチン酸塩、２
−ナフタレンスルホン酸塩、シュウ酸塩、パルモエート、ペクチナート、過硫酸
塩、３−フェニルプロピオン酸塩、ピクリン酸塩、ピバル酸塩、プロピオン酸塩
、コハク酸塩、酒石酸塩、チオシアン酸塩、トシラート、メシラート、およびウ
ンデカン酸塩よりなる群から選択される、請求項１記載の方法。
【請求項９】哺乳動物において肝炎ウイルス感染症を処置する方法であって
、該哺乳動物に、抗ウイルス有効量の少なくとも１種類の式ＩのＮ−置換−１，
５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトール化合物またはその医薬的に
許容できる塩：【化２】（式中、Ｒは、鎖長Ｃ₇〜Ｃ₂₀を有する直鎖アルキル；主鎖中に鎖長Ｃ₃〜Ｃ₂₀を有する
分枝鎖アルキル；アルコキシアルキル、アリールアルキル、およびシクロアルキ
ルアルキルよりなる群から選択され、そしてＷ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ独立して、水素、アルカノイル、アロイル、
およびトリフルオロアルカノイルよりなる群から選択される）を含む抗ウイルス組成物を投与することを含む方法。
【請求項１０】Ｒが鎖長Ｃ₇〜Ｃ₂₀を有する直鎖アルキルであり、かつＷ、Ｘ、ＹおよびＺがそれぞれ水素である、請求項９記載の方法。
【請求項１１】Ｒがノニルである、請求項１０記載の方法。
【請求項１２】Ｒが鎖長Ｃ₇〜Ｃ₂₀を有する直鎖アルキルであり、かつＷ、Ｘ、ＹおよびＺがそれぞれアルカノイルである、請求項９記載の方法。
【請求項１３】Ｒがノニルである、請求項１２記載の方法。
【請求項１４】アルカノイルがブタノイルである、請求項１３記載の方法。
【請求項１５】Ｎ−置換−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール化合物が下記よりなる群から選択される、請求項９記載の方法：Ｎ−（ｎ−ヘプチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシト
ール；Ｎ−（ｎ−オクチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシト
ール；Ｎ−（ｎ−ノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトー
ル；Ｎ−（ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトー
ル；Ｎ−（ｎ−ウンデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール；Ｎ−（ｎ−ドデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシト
ール；Ｎ−（ｎ−トリデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール；Ｎ−（ｎ−テトラデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（ｎ−ペンタデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（ｎ−ヘキサデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（ｎ−ヘプタデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（ｎ−オクタデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（ｎ−ノナデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール；Ｎ−（ｎ−エイコシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール；Ｎ−（ｎ−ヘプチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシト
ール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−オクチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシト
ール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトー
ル，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトー
ル，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ウンデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ドデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシト
ール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−トリデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−テトラデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ペンタデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ヘキサデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ヘプタデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−オクタデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ノナデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−エイコシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール，テトラブチラート；Ｎ−（２−エチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール；Ｎ−（４−エチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール；Ｎ−（５−メチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール；Ｎ−（３−プロピルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−
グルシトール；Ｎ−（１−ペンチルペンチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミ
ノ−Ｄ−グルシトール；Ｎ−（１−ブチルブチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（７−メチルオクチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール；Ｎ−（８−メチルノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（９−メチルデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（１０−メチルウンデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール；Ｎ−（６−シクロヘキシルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ
−Ｄ−グルシトール；Ｎ−（４−シクロヘキシルブチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシトール；Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシトール；Ｎ−（１−シクロヘキシルメチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシトール；Ｎ−（１−フェニルメチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール；Ｎ−（３−フェニルプロピル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−
グルシトール；Ｎ−（３−（４−メチル）−フェニルプロピル）−１，５−ジデオキシ−１，
５−イミノ−Ｄ−グルシトール；Ｎ−（６−フェニルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−
グルシトール；Ｎ−（２−エチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（４−エチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（５−メチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（３−プロピルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−
グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（１−ペンチルペンチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミ
ノ−Ｄ−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（１−ブチルブチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（７−メチルオクチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（８−メチルノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（９−メチルデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（１０−メチルウンデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（６−シクロヘキシルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ
−Ｄ−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（４−シクロヘキシルブチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（１−シクロヘキシルメチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（１−フェニルメチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（３−フェニルプロピル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−
グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（３−（４−メチル）−フェニルプロピル）−１，５−ジデオキシ−１，
５−イミノ−Ｄ−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（６−フェニルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−
グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（７−オキサ−ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール；Ｎ−（７−オキサ−ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（７−オキサ−ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール，テトラアセテート；Ｎ−（３−オキサ−ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール；Ｎ−（９−オキサ−ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール；Ｎ−（７−オキサ−ｎ−ノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール；Ｎ−（３−オキサ−ｎ−ノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール，テトラアセテート；Ｎ−（３−オキサ−ｎ−ノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール；およびＮ−（７，１０，１３−トリオキサ−ｎ−テトラデシル）−１，５−ジデオキ
シ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトール。
【請求項１６】医薬的に許容できる塩が、酢酸塩、アジピン酸塩、アルギン
酸塩、クエン酸塩、アスパラギン酸塩、安息香酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、硫
酸水素塩、酪酸塩、ショウノウ酸塩、ショウノウスルホン酸塩、ジグルコン酸塩
、シクロペンタンプロピオン酸塩、ドデシル硫酸塩、エタンスルホン酸塩、グル
コヘプタン酸塩、グリセロリン酸塩、ヘミ硫酸塩、ヘプタン酸塩、ヘキサン酸塩
、フマル酸塩、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、２−ヒドロキシ−エタ
ンスルホン酸塩、乳酸塩、マレイン酸塩、メタンスルホン酸塩、ニコチン酸塩、
２−ナフタレンスルホン酸塩、シュウ酸塩、パルモエート、ペクチナート、過硫
酸塩、３−フェニルプロピオン酸塩、ピクリン酸塩、ピバル酸塩、プロピオン酸
塩、コハク酸塩、酒石酸塩、チオシアン酸塩、トシラート、メシラート、および
ウンデカン酸塩よりなる群から選択される、請求項９記載の方法。
【請求項１７】哺乳動物において肝炎ウイルス感染症を処置する方法であっ
て、該哺乳動物に、抗ウイルス有効量の少なくとも１種類の式ＩのＮ−置換−１
，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトール化合物またはその医薬的
に許容できる塩：【化３】（式中、Ｒは、鎖長Ｃ₇〜Ｃ₂₀を有する直鎖アルキル；主鎖中に鎖長Ｃ₃〜Ｃ₂₀を有する
分枝鎖アルキル；アルコキシアルキル、アリールアルキル、およびシクロアルキ
ルアルキルよりなる群から選択され、そしてＷ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ独立して、水素、アルカノイル、アロイル、
およびトリフルオロアルカノイルよりなる群から選択される）から本質的に構成される組成物を投与することを含む方法。
【請求項１８】Ｒが鎖長Ｃ₇〜Ｃ₂₀を有する直鎖アルキルであり、かつＷ、Ｘ、ＹおよびＺがそれぞれ水素である、請求項１７記載の方法。
【請求項１９】Ｒがノニルである、請求項１８記載の方法。
【請求項２０】Ｒが鎖長Ｃ₇〜Ｃ₂₀を有する直鎖アルキルであり、かつＷ、Ｘ、ＹおよびＺがそれぞれアルカノイルである、請求項１７記載の方法。
【請求項２１】Ｒがノニルである、請求項２０記載の方法。
【請求項２２】アルカノイルがブタノイルである、請求項２１記載の方法。
【請求項２３】Ｎ−置換−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール化合物が下記よりなる群から選択される、請求項１７記載の方法：Ｎ−（ｎ−ヘプチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシト
ール；Ｎ−（ｎ−オクチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシト
ール；Ｎ−（ｎ−ノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトー
ル；Ｎ−（ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトー
ル；Ｎ−（ｎ−ウンデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール；Ｎ−（ｎ−ドデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシト
ール；Ｎ−（ｎ−トリデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール；Ｎ−（ｎ−テトラデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（ｎ−ペンタデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（ｎ−ヘキサデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（ｎ−ヘプタデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（ｎ−オクタデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（ｎ−ノナデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール；Ｎ−（ｎ−エイコシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール；Ｎ−（ｎ−ヘプチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシト
ール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−オクチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシト
ール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトー
ル，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトー
ル，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ウンデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ドデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシト
ール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−トリデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−テトラデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ペンタデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ヘキサデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ヘプタデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−オクタデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ノナデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−エイコシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール，テトラブチラート；Ｎ−（２−エチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール；Ｎ−（４−エチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール；Ｎ−（５−メチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール；Ｎ−（３−プロピルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−
グルシトール；Ｎ−（１−ペンチルペンチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミ
ノ−Ｄ−グルシトール；Ｎ−（１−ブチルブチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（７−メチルオクチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール；Ｎ−（８−メチルノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（９−メチルデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（１０−メチルウンデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール；Ｎ−（６−シクロヘキシルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ
−Ｄ−グルシトール；Ｎ−（４−シクロヘキシルブチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシトール；Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシトール；Ｎ−（１−シクロヘキシルメチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシトール；Ｎ−（１−フェニルメチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール；Ｎ−（３−フェニルプロピル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−
グルシトール；Ｎ−（３−（４−メチル）−フェニルプロピル）−１，５−ジデオキシ−１，
５−イミノ−Ｄ−グルシトール；Ｎ−（６−フェニルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−
グルシトール；Ｎ−（２−エチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（４−エチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（５−メチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（３−プロピルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−
グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（１−ペンチルペンチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミ
ノ−Ｄ−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（１−ブチルブチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（７−メチルオクチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（８−メチルノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（９−メチルデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（１０−メチルウンデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（６−シクロヘキシルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ
−Ｄ−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（４−シクロヘキシルブチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（１−シクロヘキシルメチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（１−フェニルメチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（３−フェニルプロピル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−
グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（３−（４−メチル）−フェニルプロピル）−１，５−ジデオキシ−１，
５−イミノ−Ｄ−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（６−フェニルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−
グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（７−オキサ−ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール；Ｎ−（７−オキサ−ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（７−オキサ−ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール，テトラアセテート；Ｎ−（３−オキサ−ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール；Ｎ−（９−オキサ−ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール；Ｎ−（７−オキサ−ｎ−ノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール；Ｎ−（３−オキサ−ｎ−ノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール，テトラアセテート；Ｎ−（３−オキサ−ｎ−ノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール；およびＮ−（７，１０，１３−トリオキサ−ｎ−テトラデシル）−１，５−ジデオキ
シ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトール。
【請求項２４】医薬的に許容できる塩が、酢酸塩、アジピン酸塩、アルギン
酸塩、クエン酸塩、アスパラギン酸塩、安息香酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、硫
酸水素塩、酪酸塩、ショウノウ酸塩、ショウノウスルホン酸塩、ジグルコン酸塩
、シクロペンタンプロピオン酸塩、ドデシル硫酸塩、エタンスルホン酸塩、グル
コヘプタン酸塩、グリセロリン酸塩、ヘミ硫酸塩、ヘプタン酸塩、ヘキサン酸塩
、フマル酸塩、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、２−ヒドロキシ−エタ
ンスルホン酸塩、乳酸塩、マレイン酸塩、メタンスルホン酸塩、ニコチン酸塩、
２−ナフタレンスルホン酸塩、シュウ酸塩、パルモエート、ペクチナート、過硫
酸塩、３−フェニルプロピオン酸塩、ピクリン酸塩、ピバル酸塩、プロピオン酸
塩、コハク酸塩、酒石酸塩、チオシアン酸塩、トシラート、メシラート、および
ウンデカン酸塩よりなる群から選択される、請求項１７記載の方法。
【請求項２５】哺乳動物において肝炎ウイルス感染症を処置する方法であっ
て、該哺乳動物に、抗ウイルス有効量の少なくとも１種類の式ＩのＮ−置換−１
，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトール化合物またはその医薬的
に許容できる塩：【化４】（式中、Ｒは、鎖長Ｃ₇〜Ｃ₂₀を有する直鎖アルキル；主鎖中に鎖長Ｃ₃〜Ｃ₂₀を有する
分枝鎖アルキル；アルコキシアルキル、アリールアルキル、およびシクロアルキ
ルアルキルよりなる群から選択され、そしてＷ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ独立して、水素、アルカノイル、アロイル、
およびトリフルオロアルカノイルよりなる群から選択される）を投与することから本質的に構成される方法。
【請求項２６】Ｒが鎖長Ｃ₇〜Ｃ₂₀を有する直鎖アルキルであり、かつＷ、Ｘ、ＹおよびＺがそれぞれ水素である、請求項２５記載の方法。
【請求項２７】Ｒがノニルである、請求項２６記載の方法。
【請求項２８】Ｒが鎖長Ｃ₇〜Ｃ₂₀を有する直鎖アルキルであり、かつＷ、Ｘ、ＹおよびＺがそれぞれアルカノイルである、請求項２５記載の方法。
【請求項２９】Ｒがノニルである、請求項２８記載の方法。
【請求項３０】アルカノイルがブタノイルである、請求項２９記載の方法。
【請求項３１】Ｎ−置換−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール化合物が下記よりなる群から選択される、請求項２５記載の方法：Ｎ−（ｎ−ヘプチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシト
ール；Ｎ−（ｎ−オクチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシト
ール；Ｎ−（ｎ−ノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトー
ル；Ｎ−（ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトー
ル；Ｎ−（ｎ−ウンデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール；Ｎ−（ｎ−ドデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシト
ール；Ｎ−（ｎ−トリデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール；Ｎ−（ｎ−テトラデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（ｎ−ペンタデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（ｎ−ヘキサデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（ｎ−ヘプタデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（ｎ−オクタデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（ｎ−ノナデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール；Ｎ−（ｎ−エイコシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール；Ｎ−（ｎ−ヘプチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシト
ール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−オクチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシト
ール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトー
ル，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトー
ル，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ウンデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ドデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシト
ール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−トリデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−テトラデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ペンタデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ヘキサデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ヘプタデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−オクタデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ノナデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−エイコシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール，テトラブチラート；Ｎ−（２−エチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール；Ｎ−（４−エチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール；Ｎ−（５−メチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール；Ｎ−（３−プロピルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−
グルシトール；Ｎ−（１−ペンチルペンチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミ
ノ−Ｄ−グルシトール；Ｎ−（１−ブチルブチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（７−メチルオクチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール；Ｎ−（８−メチルノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（９−メチルデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（１０−メチルウンデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール；Ｎ−（６−シクロヘキシルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ
−Ｄ−グルシトール；Ｎ−（４−シクロヘキシルブチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシトール；Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシトール；Ｎ−（１−シクロヘキシルメチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシトール；Ｎ−（１−フェニルメチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール；Ｎ−（３−フェニルプロピル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−
グルシトール；Ｎ−（３−（４−メチル）−フェニルプロピル）−１，５−ジデオキシ−１，
５−イミノ−Ｄ−グルシトール；Ｎ−（６−フェニルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−
グルシトール；Ｎ−（２−エチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（４−エチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（５−メチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（３−プロピルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−
グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（１−ペンチルペンチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミ
ノ−Ｄ−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（１−ブチルブチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（７−メチルオクチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（８−メチルノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（９−メチルデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（１０−メチルウンデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（６−シクロヘキシルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ
−Ｄ−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（４−シクロヘキシルブチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（１−シクロヘキシルメチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（１−フェニルメチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（３−フェニルプロピル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−
グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（３−（４−メチル）−フェニルプロピル）−１，５−ジデオキシ−１，
５−イミノ−Ｄ−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（６−フェニルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−
グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（７−オキサ−ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール；Ｎ−（７−オキサ−ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（７−オキサ−ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール，テトラアセテート；Ｎ−（３−オキサ−ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール；Ｎ−（９−オキサ−ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール；Ｎ−（７−オキサ−ｎ−ノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール；Ｎ−（３−オキサ−ｎ−ノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール，テトラアセテート；Ｎ−（３−オキサ−ｎ−ノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール；およびＮ−（７，１０，１３−トリオキサ−ｎ−テトラデシル）−１，５−ジデオキ
シ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトール。
【請求項３２】医薬的に許容できる塩が、酢酸塩、アジピン酸塩、アルギン
酸塩、クエン酸塩、アスパラギン酸塩、安息香酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、硫
酸水素塩、酪酸塩、ショウノウ酸塩、ショウノウスルホン酸塩、ジグルコン酸塩
、シクロペンタンプロピオン酸塩、ドデシル硫酸塩、エタンスルホン酸塩、グル
コヘプタン酸塩、グリセロリン酸塩、ヘミ硫酸塩、ヘプタン酸塩、ヘキサン酸塩
、フマル酸塩、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、２−ヒドロキシ−エタ
ンスルホン酸塩、乳酸塩、マレイン酸塩、メタンスルホン酸塩、ニコチン酸塩、
２−ナフタレンスルホン酸塩、シュウ酸塩、パルモエート、ペクチナート、過硫
酸塩、３−フェニルプロピオン酸塩、ピクリン酸塩、ピバル酸塩、プロピオン酸
塩、コハク酸塩、酒石酸塩、チオシアン酸塩、トシラート、メシラート、および
ウンデカン酸塩よりなる群から選択される、請求項２５記載の方法。
【請求項３３】哺乳動物において肝炎ウイルス感染症を処置する方法であっ
て、該哺乳動物に、抗ウイルス有効量の、少なくとも１種類の式ＩのＮ−置換−
１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトール化合物またはその医薬
的に許容できる塩：【化５】（式中、Ｒは、鎖長Ｃ₇〜Ｃ₂₀を有する直鎖アルキル；主鎖中に鎖長Ｃ₃〜Ｃ₂₀を有する
分枝鎖アルキル；アルコキシアルキル、アリールアルキル、およびシクロアルキ
ルアルキルよりなる群から選択され、そしてＷ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ独立して、水素、アルカノイル、アロイル、
およびトリフルオロアルカノイルよりなる群から選択される）から本質的に構成される抗ウイルス化合物を投与することから本質的に構成され
る方法。
【請求項３４】Ｒが鎖長Ｃ₇〜Ｃ₂₀を有する直鎖アルキルであり、かつＷ、Ｘ、ＹおよびＺがそれぞれ水素である、請求項３３記載の方法。
【請求項３５】Ｒがノニルである、請求項３４記載の方法。
【請求項３６】Ｒが鎖長Ｃ₇〜Ｃ₂₀を有する直鎖アルキルであり、かつＷ、Ｘ、ＹおよびＺがそれぞれアルカノイルである、請求項３３記載の方法。
【請求項３７】Ｒがノニルである、請求項３６記載の方法。
【請求項３８】アルカノイルがブタノイルである、請求項３７記載の方法。
【請求項３９】Ｎ−置換−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール化合物が下記よりなる群から選択される、請求項３３記載の方法：Ｎ−（ｎ−ヘプチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシト
ール；Ｎ−（ｎ−オクチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシト
ール；Ｎ−（ｎ−ノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトー
ル；Ｎ−（ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトー
ル；Ｎ−（ｎ−ウンデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール；Ｎ−（ｎ−ドデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシト
ール；Ｎ−（ｎ−トリデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール；Ｎ−（ｎ−テトラデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（ｎ−ペンタデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（ｎ−ヘキサデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（ｎ−ヘプタデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（ｎ−オクタデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（ｎ−ノナデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール；Ｎ−（ｎ−エイコシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール；Ｎ−（ｎ−ヘプチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシト
ール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−オクチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシト
ール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトー
ル，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトー
ル，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ウンデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ドデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシト
ール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−トリデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−テトラデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ペンタデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ヘキサデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ヘプタデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−オクタデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ノナデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−エイコシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール，テトラブチラート；Ｎ−（２−エチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール；Ｎ−（４−エチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール；Ｎ−（５−メチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール；Ｎ−（３−プロピルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−
グルシトール；Ｎ−（１−ペンチルペンチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミ
ノ−Ｄ−グルシトール；Ｎ−（１−ブチルブチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（７−メチルオクチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール；Ｎ−（８−メチルノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（９−メチルデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（１０−メチルウンデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール；Ｎ−（６−シクロヘキシルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ
−Ｄ−グルシトール；Ｎ−（４−シクロヘキシルブチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシトール；Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシトール；Ｎ−（１−シクロヘキシルメチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシトール；Ｎ−（１−フェニルメチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール；Ｎ−（３−フェニルプロピル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−
グルシトール；Ｎ−（３−（４−メチル）−フェニルプロピル）−１，５−ジデオキシ−１，
５−イミノ−Ｄ−グルシトール；Ｎ−（６−フェニルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−
グルシトール；Ｎ−（２−エチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（４−エチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（５−メチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（３−プロピルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−
グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（１−ペンチルペンチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミ
ノ−Ｄ−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（１−ブチルブチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（７−メチルオクチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（８−メチルノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（９−メチルデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（１０−メチルウンデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（６−シクロヘキシルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ
−Ｄ−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（４−シクロヘキシルブチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（１−シクロヘキシルメチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（１−フェニルメチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（３−フェニルプロピル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−
グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（３−（４−メチル）−フェニルプロピル）−１，５−ジデオキシ−１，
５−イミノ−Ｄ−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（６−フェニルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−
グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（７−オキサ−ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール；Ｎ−（７−オキサ−ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（７−オキサ−ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール，テトラアセテート；Ｎ−（３−オキサ−ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール；Ｎ−（９−オキサ−ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール；Ｎ−（７−オキサ−ｎ−ノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール；Ｎ−（３−オキサ−ｎ−ノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール，テトラアセテート；Ｎ−（３−オキサ−ｎ−ノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール；およびＮ−（７，１０，１３−トリオキサ−ｎ−テトラデシル）−１，５−ジデオキ
シ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトール。
【請求項４０】医薬的に許容できる塩が、酢酸塩、アジピン酸塩、アルギン
酸塩、クエン酸塩、アスパラギン酸塩、安息香酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、硫
酸水素塩、酪酸塩、ショウノウ酸塩、ショウノウスルホン酸塩、ジグルコン酸塩
、シクロペンタンプロピオン酸塩、ドデシル硫酸塩、エタンスルホン酸塩、グル
コヘプタン酸塩、グリセロリン酸塩、ヘミ硫酸塩、ヘプタン酸塩、ヘキサン酸塩
、フマル酸塩、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、２−ヒドロキシ−エタ
ンスルホン酸塩、乳酸塩、マレイン酸塩、メタンスルホン酸塩、ニコチン酸塩、
２−ナフタレンスルホン酸塩、シュウ酸塩、パルモエート、ペクチナート、過硫
酸塩、３−フェニルプロピオン酸塩、ピクリン酸塩、ピバル酸塩、プロピオン酸
塩、コハク酸塩、酒石酸塩、チオシアン酸塩、トシラート、メシラート、および
ウンデカン酸塩よりなる群から選択される、請求項３３記載の方法。
【請求項４１】哺乳動物において肝炎ウイルス感染症を処置する方法であっ
て、該哺乳動物に、第１量の少なくとも１種類の式ＩのＮ−置換−１，５−ジデオキシ−１，５−
イミノ−Ｄ−グルシトール化合物またはその医薬的に許容できる塩：【化６】（式中、Ｒは、鎖長Ｃ₇〜Ｃ₂₀を有する直鎖アルキル；主鎖中に鎖長Ｃ₃〜Ｃ₂₀を有する
分枝鎖アルキル；アルコキシアルキル、アリールアルキル、およびシクロアルキ
ルアルキルよりなる群から選択され、そしてＷ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ独立して、水素、アルカノイル、アロイル、
およびトリフルオロアルカノイルよりなる群から選択される）；ならびに第２量の、ヌクレオシド抗ウイルス化合物、ヌクレオチド抗ウイルス化合物、
免疫調節薬、免疫刺激薬、およびその混合物よりなる群から選択される抗ウイル
ス化合物を投与することから本質的に構成され、その際、第１量の化合物と第２量の化合
物が合わせてそれらの化合物の抗肝炎ウイルス有効量を含む方法。
【請求項４２】Ｒが鎖長Ｃ₇〜Ｃ₂₀を有する直鎖アルキルであり、かつＷ、Ｘ、ＹおよびＺがそれぞれ水素である、請求項４１記載の方法。【請求項４２】Ｒがノニルである、請求項４２記載の方法。
【請求項４３】Ｒが鎖長Ｃ₇〜Ｃ₂₀を有する直鎖アルキルであり、かつＷ、Ｘ、ＹおよびＺがそれぞれアルカノイルである、請求項４１記載の方法。
【請求項４４】Ｒがノニルである、請求項４３記載の方法。
【請求項４５】アルカノイルがブタノイルである、請求項４４記載の方法。
【請求項４６】Ｎ−置換−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール化合物が下記よりなる群から選択される、請求項４１記載の方法：Ｎ−（ｎ−ヘプチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシト
ール；Ｎ−（ｎ−オクチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシト
ール；Ｎ−（ｎ−ノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトー
ル；Ｎ−（ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトー
ル；Ｎ−（ｎ−ウンデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール；Ｎ−（ｎ−ドデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシト
ール；Ｎ−（ｎ−トリデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール；Ｎ−（ｎ−テトラデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（ｎ−ペンタデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（ｎ−ヘキサデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（ｎ−ヘプタデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（ｎ−オクタデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（ｎ−ノナデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール；Ｎ−（ｎ−エイコシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール；Ｎ−（ｎ−ヘプチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシト
ール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−オクチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシト
ール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトー
ル，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトー
ル，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ウンデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ドデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシト
ール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−トリデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−テトラデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ペンタデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ヘキサデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ヘプタデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−オクタデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ノナデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−エイコシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール，テトラブチラート；Ｎ−（２−エチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール；Ｎ−（４−エチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール；Ｎ−（５−メチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール；Ｎ−（３−プロピルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−
グルシトール；Ｎ−（１−ペンチルペンチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミ
ノ−Ｄ−グルシトール；Ｎ−（１−ブチルブチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（７−メチルオクチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール；Ｎ−（８−メチルノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（９−メチルデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（１０−メチルウンデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール；Ｎ−（６−シクロヘキシルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ
−Ｄ−グルシトール；Ｎ−（４−シクロヘキシルブチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシトール；Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシトール；Ｎ−（１−シクロヘキシルメチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシトール；Ｎ−（１−フェニルメチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール；Ｎ−（３−フェニルプロピル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−
グルシトール；Ｎ−（３−（４−メチル）−フェニルプロピル）−１，５−ジデオキシ−１，
５−イミノ−Ｄ−グルシトール；Ｎ−（６−フェニルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−
グルシトール；Ｎ−（２−エチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（４−エチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（５−メチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（３−プロピルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−
グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（１−ペンチルペンチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミ
ノ−Ｄ−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（１−ブチルブチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（７−メチルオクチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（８−メチルノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（９−メチルデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（１０−メチルウンデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（６−シクロヘキシルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ
−Ｄ−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（４−シクロヘキシルブチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（１−シクロヘキシルメチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（１−フェニルメチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（３−フェニルプロピル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−
グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（３−（４−メチル）−フェニルプロピル）−１，５−ジデオキシ−１，
５−イミノ−Ｄ−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（６−フェニルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−
グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（７−オキサ−ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール；Ｎ−（７−オキサ−ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（７−オキサ−ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール，テトラアセテート；Ｎ−（３−オキサ−ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール；Ｎ−（９−オキサ−ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール；Ｎ−（７−オキサ−ｎ−ノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール；Ｎ−（３−オキサ−ｎ−ノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール，テトラアセテート；Ｎ−（３−オキサ−ｎ−ノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール；およびＮ−（７，１０，１３−トリオキサ−ｎ−テトラデシル）−１，５−ジデオキ
シ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトール。
【請求項４７】ヌクレオシドまたはヌクレオチド抗ウイルス化合物が下記よ
りなる群から選択される、請求項４１記載の方法：（＋）−ｃｉｓ−５−フルオロ−１−［２−（ヒドロキシ−メチル）−［１，
３−オキサチオラン−５−イル］シトシン；（−）−２’−デオキシ−３’−チオシチジン−５’−三リン酸（３ＴＣ）；（−）−ｃｉｓ−５−フルオロ−１−［２−（ヒドロキシ−メチル）−［１，
３−オキサチオラン−５−イル］シトシン（ＦＴＣ）；（−）２’，３’，ジデオキシ−３’−チアシチジン［（−）−ＳｄｄＣ］；１−（２’−デオキシ−２’−フルオロ−ベータ−Ｄ−アラビノフラノシル）
−５−ヨードシトシン（ＦＩＡＣ）；１−（２’−デオキシ−２’−フルオロ−ベータ−Ｄ−アラビノフラノシル）
−５−ヨードシトシン三リン酸（ＦＩＡＣＴＰ）；１−（２’−デオキシ−２’−フルオロ−ベータ−Ｄ−アラビノフラノシル）
−５−メチルウラシル（ＦＭＡＵ）；１−ベータ−Ｄ−リボフラノシル−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキ
シアミド；２’，３’−ジデオキシ−３’−フルオロ−５−メチル−デキソシチジン（Ｆ
ｄｄＭｅＣｙｔ）；２’，３’−ジデオキシ−３’−クロロ−５−メチル−デキソシチジン（Ｃｌ
ｄｄＭｅＣｙｔ）；２’，３’−ジデオキシ−３’−アミノ−５−メチル−デキソシチジン（Ａｄ
ｄＭｅＣｙｔ）；２’，３’−ジデオキシ−３’−フルオロ−５−メチル−シチジン（ＦｄｄＭ
ｅＣｙｔ）；２’，３’−ジデオキシ−３’−クロロ−５−メチル−シチジン（ＣｌｄｄＭ
ｅＣｙｔ）；２’，３’−ジデオキシ−３’−アミノ−５−メチル−シチジン（ＡｄｄＭｅ
Ｃｙｔ）；２’，３’−ジデオキシ−３’−フルオロチミジン（ＦｄｄＴｈｄ）；２’，３’−ジデオキシ−ベータ−Ｌ−５−フルオロシチジン（ベータ−Ｌ−
ＦｄｄＣ）；２’，３’−ジデオキシ−ベータ−Ｌ−５−チアシチジン；２’，３’−ジデオキシ−ベータ−Ｌ−５−シチジン（ベータ−Ｌ−ｄｄＣ）
；９−（１，３−ジヒドロキシ−２−プロポキシメチル）グアニン；２’−デオキシ−３’−チア−５−フルオロシトシン；３’−アミノ−５−メチル−デキソシチジン（ＡｄｄＭｅＣｙｔ）；２−アミノ−１，９−［（２−ヒドロキシメチル−１−（ヒドロキシメチル）
エトキシ）メチル］−６Ｈ−プリン−６−オン（ガンシクロビル）；２−［２−（２−アミノ−９Ｈ−プリン−９ｙ）エチル］−１，３−プロパン
ジルジアセテート（ファムシクロビル）；２−アミノ−１，９−ジヒドロ−９−［（２−ヒドロキシ−エトキシ）メチル
］６Ｈ−プリン−６−オン（アシクロビル）；９−（４−ヒドロキシ−３−ヒドロキシメチル−ブツ−１−イル）グアニン（
ペンシクロビル）；９−（４−ヒドロキシ−３−ヒドロキシメチル−ブツ−１−イル）−６−デオ
キシ−グアニン，ジアセテート（ファムシクロビル）；３’−アジド−３’−デオキシチミジン（ＡＺＴ）；３’−クロロ−５−メチル−デキソシチジン（ＣｌｄｄＭｅＣｙｔ）；９−（２−ホスホニル−メトキシエチル）−２’，６’−ジアミノプリン−２
’，３’−ジデオキシリボシド；９−（２−ホスホニルメトキシエチル）アデニン（ＰＭＥＡ）；三リン酸アシクロビル（ＡＣＶＴＰ）；Ｄ−カルボサイクリック−２’−デオキシグアノシン（ＣｄＧ）；ジデオキシ−シチジン；ジデオキシ−シトシン（ｄｄＣ）；ジデオキシ−グアニン（ｄｄＧ）；ジデオキシ−イノシン（ｄｄＩ）；Ｅ−５−（２−ブロモビニル）−２’−デオキシウリジン三リン酸；フルオロ−アラビノフラノシル−ヨードウラシル；１−（２’−デオキシ−２’−フルオロ−１−ベータ−Ｄ−アラビノフラノシ
ル）−５−ヨード−ウラシル（ＦＩＡＵ）；スタブジン；９−ベータ−Ｄ−アラビノフラノシル−９Ｈ−プリン−６−アミン・一水和物
（Ａｒａ−Ａ）；９−ベータ−Ｄ−アラビノフラノシル−９Ｈ−プリン−６−アミン−５’−一
リン酸・一水和物（Ａｒａ−ＡＭＰ）；２−デオキシ−３’−チア−５−フルオロシチジン；２’，３’−ジデオキシ−グアニン；および２’，３’−ジデオキシ−グアノシン。
【請求項４８】Ｎ−置換−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール化合物がＮ−（ｎ−ノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシトールまたはその医薬的に許容できる塩、Ｎ−（ｎ−ノニル）−１，
５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトール，テトラブチラートまたは
その医薬的に許容できる塩、およびその混合物よりなる群から選択され；かつヌクレオシドまたはヌクレオチド抗ウイルス化合物が（−）−２’−デオキシ
−３’−チオシチジン−５’−三リン酸（３ＴＣ）である、請求項４１記載の方法。
【請求項４９】哺乳動物においてＢ型肝炎ウイルス感染症を処置する方法で
あって、該哺乳動物に、約０．１〜約１００ｍｇ／ｋｇ／日の少なくとも１種類の式ＩのＮ−置換−１
，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトール化合物またはその医薬的
に許容できる塩：【化７】（式中、Ｒは、鎖長Ｃ₇〜Ｃ₂₀を有する直鎖アルキル；主鎖中に鎖長Ｃ₃〜Ｃ₂₀を有する
分枝鎖アルキル；アルコキシアルキル、アリールアルキル、およびシクロアルキ
ルアルキルよりなる群から選択され、そしてＷ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ独立して、水素、アルカノイル、アロイル、
およびトリフルオロアルカノイルよりなる群から選択される）；ならびに約０．１〜約５００ｍｇ／個体／日の、ヌクレオシド抗ウイルス化合物、ヌク
レオチド抗ウイルス化合物、およびその混合物よりなる群から選択される化合物
を投与することを含む方法。
【請求項５０】Ｒが鎖長Ｃ₇〜Ｃ₂₀を有する直鎖アルキルであり、かつＷ、Ｘ、ＹおよびＺがそれぞれ水素である、請求項４９記載の方法。
【請求項５１】Ｒがノニルである、請求項５０記載の方法。
【請求項５２】Ｒが鎖長Ｃ₇〜Ｃ₂₀を有する直鎖アルキルであり、かつＷ、Ｘ、ＹおよびＺがそれぞれアルカノイルである、請求項４９記載の方法。
【請求項５３】Ｒがノニルである、請求項５２記載の方法。
【請求項５４】アルカノイルがブタノイルである、請求項５３記載の方法。
【請求項５５】Ｎ−置換−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール化合物が下記よりなる群から選択される、請求項４９記載の方法：Ｎ−（ｎ−ヘプチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシト
ール；Ｎ−（ｎ−オクチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシト
ール；Ｎ−（ｎ−ノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトー
ル；Ｎ−（ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトー
ル；Ｎ−（ｎ−ウンデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール；Ｎ−（ｎ−ドデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシト
ール；Ｎ−（ｎ−トリデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール；Ｎ−（ｎ−テトラデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（ｎ−ペンタデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（ｎ−ヘキサデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（ｎ−ヘプタデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（ｎ−オクタデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（ｎ−ノナデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール；Ｎ−（ｎ−エイコシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール；Ｎ−（ｎ−ヘプチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシト
ール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−オクチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシト
ール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトー
ル，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトー
ル，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ウンデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ドデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシト
ール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−トリデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−テトラデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ペンタデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ヘキサデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ヘプタデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−オクタデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ノナデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−エイコシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール，テトラブチラート；Ｎ−（２−エチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール；Ｎ−（４−エチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール；Ｎ−（５−メチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール；Ｎ−（３−プロピルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−
グルシトール；Ｎ−（１−ペンチルペンチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミ
ノ−Ｄ−グルシトール；Ｎ−（１−ブチルブチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（７−メチルオクチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール；Ｎ−（８−メチルノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（９−メチルデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（１０−メチルウンデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール；Ｎ−（６−シクロヘキシルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ
−Ｄ−グルシトール；Ｎ−（４−シクロヘキシルブチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシトール；Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシトール；Ｎ−（１−シクロヘキシルメチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシトール；Ｎ−（１−フェニルメチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール；Ｎ−（３−フェニルプロピル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−
グルシトール；Ｎ−（３−（４−メチル）−フェニルプロピル）−１，５−ジデオキシ−１，
５−イミノ−Ｄ−グルシトール；Ｎ−（６−フェニルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−
グルシトール；Ｎ−（２−エチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（４−エチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（５−メチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（３−プロピルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−
グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（１−ペンチルペンチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミ
ノ−Ｄ−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（１−ブチルブチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（７−メチルオクチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（８−メチルノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（９−メチルデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（１０−メチルウンデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（６−シクロヘキシルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ
−Ｄ−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（４−シクロヘキシルブチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（１−シクロヘキシルメチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（１−フェニルメチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（３−フェニルプロピル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−
グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（３−（４−メチル）−フェニルプロピル）−１，５−ジデオキシ−１，
５−イミノ−Ｄ−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（６−フェニルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−
グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（７−オキサ−ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール；Ｎ−（７−オキサ−ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（７−オキサ−ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール，テトラアセテート；Ｎ−（３−オキサ−ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール；Ｎ−（９−オキサ−ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール；Ｎ−（７−オキサ−ｎ−ノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール；Ｎ−（３−オキサ−ｎ−ノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール，テトラアセテート；Ｎ−（３−オキサ−ｎ−ノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール；およびＮ−（７，１０，１３−トリオキサ−ｎ−テトラデシル）−１，５−ジデオキ
シ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトール。
【請求項５６】ヌクレオシドまたはヌクレオチド抗ウイルス化合物が下記よ
りなる群から選択される、請求項４９記載の方法：（＋）−ｃｉｓ−５−フルオロ−１−［２−（ヒドロキシ−メチル）−［１，
３−オキサチオラン−５−イル］シトシン；（−）−２’−デオキシ−３’−チオシチジン−５’−三リン酸（３ＴＣ）；（−）−ｃｉｓ−５−フルオロ−１−［２−（ヒドロキシ−メチル）−［１，
３−オキサチオラン−５−イル］シトシン（ＦＴＣ）；（−）２’，３’，ジデオキシ−３’−チアシチジン［（−）−ＳｄｄＣ］；１−（２’−デオキシ−２’−フルオロ−ベータ−Ｄ−アラビノフラノシル）
−５−ヨードシトシン（ＦＩＡＣ）；１−（２’−デオキシ−２’−フルオロ−ベータ−Ｄ−アラビノフラノシル）
−５−ヨードシトシン三リン酸（ＦＩＡＣＴＰ）；１−（２’−デオキシ−２’−フルオロ−ベータ−Ｄ−アラビノフラノシル）
−５−メチルウラシル（ＦＭＡＵ）；１−ベータ−Ｄ−リボフラノシル−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキ
シアミド；２’，３’−ジデオキシ−３’−フルオロ−５−メチル−デキソシチジン（Ｆ
ｄｄＭｅＣｙｔ）；２’，３’−ジデオキシ−３’−クロロ−５−メチル−デキソシチジン（Ｃｌ
ｄｄＭｅＣｙｔ）；２’，３’−ジデオキシ−３’−アミノ−５−メチル−デキソシチジン（Ａｄ
ｄＭｅＣｙｔ）；２’，３’−ジデオキシ−３’−フルオロ−５−メチル−シチジン（ＦｄｄＭ
ｅＣｙｔ）；２’，３’−ジデオキシ−３’−クロロ−５−メチル−シチジン（ＣｌｄｄＭ
ｅＣｙｔ）；２’，３’−ジデオキシ−３’−アミノ−５−メチル−シチジン（ＡｄｄＭｅ
Ｃｙｔ）；２’，３’−ジデオキシ−３’−フルオロチミジン（ＦｄｄＴｈｄ）；２’，３’−ジデオキシ−ベータ−Ｌ−５−フルオロシチジン（ベータ−Ｌ−
ＦｄｄＣ）；２’，３’−ジデオキシ−ベータ−Ｌ−５−チアシチジン；２’，３’−ジデオキシ−ベータ−Ｌ−５−シチジン（ベータ−Ｌ−ｄｄＣ）
；９−（１，３−ジヒドロキシ−２−プロポキシメチル）グアニン；２’−デオキシ−３’−チア−５−フルオロシトシン；３’−アミノ−５−メチル−デキソシチジン（ＡｄｄＭｅＣｙｔ）；２−アミノ−１，９−［（２−ヒドロキシメチル−１−（ヒドロキシメチル）
エトキシ）メチル］−６Ｈ−プリン−６−オン（ガンシクロビル）；２−［２−（２−アミノ−９Ｈ−プリン−９ｙ）エチル］−１，３−プロパン
ジルジアセテート（ファムシクロビル）；２−アミノ−１，９−ジヒドロ−９−［（２−ヒドロキシ−エトキシ）メチル
］６Ｈ−プリン−６−オン（アシクロビル）；９−（４−ヒドロキシ−３−ヒドロキシメチル−ブツ−１−イル）グアニン（
ペンシクロビル）；９−（４−ヒドロキシ−３−ヒドロキシメチル−ブツ−１−イル）−６−デオ
キシ−グアニン，ジアセテート（ファムシクロビル）；３’−アジド−３’−デオキシチミジン（ＡＺＴ）；３’−クロロ−５−メチル−デキソシチジン（ＣｌｄｄＭｅＣｙｔ）；９−（２−ホスホニル−メトキシエチル）−２’，６’−ジアミノプリン−２
’，３’−ジデオキシリボシド；９−（２−ホスホニルメトキシエチル）アデニン（ＰＭＥＡ）；三リン酸アシクロビル（ＡＣＶＴＰ）；Ｄ−カルボサイクリック−２’−デオキシグアノシン（ＣｄＧ）；ジデオキシ−シチジン；ジデオキシ−シトシン（ｄｄＣ）；ジデオキシ−グアニン（ｄｄＧ）；ジデオキシ−イノシン（ｄｄＩ）；Ｅ−５−（２−ブロモビニル）−２’−デオキシウリジン三リン酸；フルオロ−アラビノフラノシル−ヨードウラシル；１−（２’−デオキシ−２’−フルオロ−１−ベータ−Ｄ−アラビノフラノシ
ル）−５−ヨード−ウラシル（ＦＩＡＵ）；スタブジン；９−ベータ−Ｄ−アラビノフラノシル−９Ｈ−プリン−６−アミン・一水和物
（Ａｒａ−Ａ）；９−ベータ−Ｄ−アラビノフラノシル−９Ｈ−プリン−６−アミン−５’−一
リン酸・一水和物（Ａｒａ−ＡＭＰ）；２−デオキシ−３’−チア−５−フルオロシチジン；２’，３’−ジデオキシ−グアニン；および２’，３’−ジデオキシ−グアノシン。
【請求項５７】Ｎ−置換−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール化合物がＮ−（ｎ−ノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシトールまたはその医薬的に許容できる塩、Ｎ−（ｎ−ノニル）−１，
５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトール，テトラブチラートまたは
その医薬的に許容できる塩、およびその混合物よりなる群から選択され；かつヌクレオシドまたはヌクレオチド抗ウイルス化合物が（−）−２’−デオキシ
−３’−チオシチジン−５’−三リン酸（３ＴＣ）である、請求項４９記載の方法。
【請求項５８】ヒト患者においてＢ型肝炎ウイルス感染症を処置する方法で
あって、該ヒト患者に、約０．１〜約１００ｍｇ／ｋｇ／日の、Ｎ−（ｎ−ノニ
ル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトールまたはその医薬
的に許容できる塩、Ｎ−（ｎ−ノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ
−Ｄ−グルシトール，テトラブチラートまたはその医薬的に許容できる塩、およ
びその混合物よりなる群から選択されるＮ−置換−１，５−ジデオキシ−１，５
−イミノ−Ｄ−グルシトール化合物、ならびに約０．１〜約５００ｍｇ／個体／
日の（−）−２’−デオキシ−３’−チオシチジン−５’−三リン酸を投与する
ことを含む方法。
【請求項５９】哺乳動物において肝炎ウイルス感染症を処置する方法であっ
て、該哺乳動物に、抗ウイルス有効量の少なくとも１種類の式ＩのＮ−置換−１
，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトール化合物またはその医薬的
に許容できる塩：【化８】を投与し、ヌクレオシド、ヌクレオチド、免疫調節薬または免疫刺激薬を含む抗ウイルス
組成物の投与を実質的に除外する（式中、Ｒは、鎖長Ｃ₇〜Ｃ₂₀を有する直鎖アルキル；主鎖中に鎖長Ｃ₃〜Ｃ₂₀を有する
分枝鎖アルキル；アルコキシアルキル、アリールアルキル、およびシクロアルキ
ルアルキルよりなる群から選択され、そしてＷ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ独立して、水素、アルカノイル、アロイル、
およびトリフルオロアルカノイルよりなる群から選択される）ことを含む方法。
【請求項６０】さらに、少なくとも１種類の式ＩのＮ−置換−１，５−ジデ
オキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトール化合物またはその医薬的に許容でき
る塩を、医薬的に許容できるキャリヤー、賦形剤または希釈剤と共に投与するこ
とを含む、請求項５９記載の方法。
【請求項６１】Ｒが鎖長Ｃ₇〜Ｃ₂₀を有する直鎖アルキルであり、かつＷ、Ｘ、ＹおよびＺがそれぞれ水素である、請求項５９記載の方法。
【請求項６２】Ｒがノニルである、請求項６１記載の方法。
【請求項６３】Ｒが鎖長Ｃ₇〜Ｃ₂₀を有する直鎖アルキルであり、かつＷ、Ｘ、ＹおよびＺがそれぞれアルカノイルである、請求項５９記載の方法。
【請求項６４】Ｒがノニルである、請求項６３記載の方法。
【請求項６５】アルカノイルがブタノイルである、請求項６４記載の方法。
【請求項６６】Ｎ−置換−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール化合物が下記よりなる群から選択される、請求項５９記載の方法：Ｎ−（ｎ−ヘプチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシト
ール；Ｎ−（ｎ−オクチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシト
ール；Ｎ−（ｎ−ノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトー
ル；Ｎ−（ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトー
ル；Ｎ−（ｎ−ウンデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール；Ｎ−（ｎ−ドデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシト
ール；Ｎ−（ｎ−トリデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール；Ｎ−（ｎ−テトラデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（ｎ−ペンタデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（ｎ−ヘキサデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（ｎ−ヘプタデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（ｎ−オクタデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（ｎ−ノナデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール；Ｎ−（ｎ−エイコシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール；Ｎ−（ｎ−ヘプチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシト
ール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−オクチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシト
ール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトー
ル，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトー
ル，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ウンデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ドデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシト
ール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−トリデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−テトラデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ペンタデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ヘキサデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ヘプタデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−オクタデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ノナデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−エイコシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール，テトラブチラート；Ｎ−（２−エチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール；Ｎ−（４−エチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール；Ｎ−（５−メチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール；Ｎ−（３−プロピルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−
グルシトール；Ｎ−（１−ペンチルペンチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミ
ノ−Ｄ−グルシトール；Ｎ−（１−ブチルブチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（７−メチルオクチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール；Ｎ−（８−メチルノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（９−メチルデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（１０−メチルウンデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール；Ｎ−（６−シクロヘキシルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ
−Ｄ−グルシトール；Ｎ−（４−シクロヘキシルブチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシトール；Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシトール；Ｎ−（１−シクロヘキシルメチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシトール；Ｎ−（１−フェニルメチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール；Ｎ−（３−フェニルプロピル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−
グルシトール；Ｎ−（３−（４−メチル）−フェニルプロピル）−１，５−ジデオキシ−１，
５−イミノ−Ｄ−グルシトール；Ｎ−（６−フェニルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−
グルシトール；Ｎ−（２−エチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（４−エチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（５−メチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（３−プロピルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−
グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（１−ペンチルペンチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミ
ノ−Ｄ−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（１−ブチルブチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（７−メチルオクチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（８−メチルノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（９−メチルデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（１０−メチルウンデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（６−シクロヘキシルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ
−Ｄ−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（４−シクロヘキシルブチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（１−シクロヘキシルメチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（１−フェニルメチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（３−フェニルプロピル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−
グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（３−（４−メチル）−フェニルプロピル）−１，５−ジデオキシ−１，
５−イミノ−Ｄ−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（６−フェニルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−
グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（７−オキサ−ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール；Ｎ−（７−オキサ−ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（７−オキサ−ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール，テトラアセテート；Ｎ−（３−オキサ−ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール；Ｎ−（９−オキサ−ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール；Ｎ−（７−オキサ−ｎ−ノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール；Ｎ−（３−オキサ−ｎ−ノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール，テトラアセテート；Ｎ−（３−オキサ−ｎ−ノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール；およびＮ−（７，１０，１３−トリオキサ−ｎ−テトラデシル）−１，５−ジデオキ
シ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトール。
【請求項６７】医薬的に許容できる塩が、酢酸塩、アジピン酸塩、アルギン
酸塩、クエン酸塩、アスパラギン酸塩、安息香酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、硫
酸水素塩、酪酸塩、ショウノウ酸塩、ショウノウスルホン酸塩、ジグルコン酸塩
、シクロペンタンプロピオン酸塩、ドデシル硫酸塩、エタンスルホン酸塩、グル
コヘプタン酸塩、グリセロリン酸塩、ヘミ硫酸塩、ヘプタン酸塩、ヘキサン酸塩
、フマル酸塩、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、２−ヒドロキシ−エタ
ンスルホン酸塩、乳酸塩、マレイン酸塩、メタンスルホン酸塩、ニコチン酸塩、
２−ナフタレンスルホン酸塩、シュウ酸塩、パルモエート、ペクチナート、過硫
酸塩、３−フェニルプロピオン酸塩、ピクリン酸塩、ピバル酸塩、プロピオン酸
塩、コハク酸塩、酒石酸塩、チオシアン酸塩、トシラート、メシラート、および
ウンデカン酸塩よりなる群から選択される、請求項５９記載の方法。
【請求項６８】哺乳動物において肝炎ウイルス感染症を処置する方法であっ
て、該哺乳動物に、抗ウイルス有効量の少なくとも１種類の式ＩのＮ−置換−１
，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトール化合物またはその医薬的
に許容できる塩：【化９】を投与し、式Ｉの化合物以外の抗ウイルス化合物の投与を実質的に除外する（式中、Ｒは、鎖長Ｃ₇〜Ｃ₂₀を有する直鎖アルキル；主鎖中に鎖長Ｃ₃〜Ｃ₂₀を有する
分枝鎖アルキル；アルコキシアルキル、アリールアルキル、およびシクロアルキ
ルアルキルよりなる群から選択され、そしてＷ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ独立して、水素、アルカノイル、アロイル、
およびトリフルオロアルカノイルよりなる群から選択される）ことを含む方法。
【請求項６９】さらに、少なくとも１種類の式ＩのＮ−置換−１，５−ジデ
オキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトール化合物またはその医薬的に許容でき
る塩を、医薬的に許容できるキャリヤー、賦形剤または希釈剤と共に投与するこ
とを含む、請求項６８記載の方法。
【請求項７０】Ｒが鎖長Ｃ₇〜Ｃ₂₀を有する直鎖アルキルであり、かつＷ、Ｘ、ＹおよびＺがそれぞれ水素である、請求項６８記載の方法。
【請求項７１】Ｒがノニルである、請求項７０記載の方法。
【請求項７２】Ｒが鎖長Ｃ₇〜Ｃ₂₀を有する直鎖アルキルであり、かつＷ、Ｘ、ＹおよびＺがそれぞれアルカノイルである、請求項６８記載の方法。
【請求項７３】Ｒがノニルである、請求項７２記載の方法。
【請求項７４】アルカノイルがブタノイルである、請求項７３記載の方法。
【請求項７５】Ｎ−置換−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール化合物が下記よりなる群から選択される、請求項６８記載の方法：Ｎ−（ｎ−ヘプチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシト
ール；Ｎ−（ｎ−オクチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシト
ール；Ｎ−（ｎ−ノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトー
ル；Ｎ−（ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトー
ル；Ｎ−（ｎ−ウンデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール；Ｎ−（ｎ−ドデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシト
ール；Ｎ−（ｎ−トリデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール；Ｎ−（ｎ−テトラデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（ｎ−ペンタデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（ｎ−ヘキサデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（ｎ−ヘプタデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（ｎ−オクタデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（ｎ−ノナデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール；Ｎ−（ｎ−エイコシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール；Ｎ−（ｎ−ヘプチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシト
ール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−オクチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシト
ール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトー
ル，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトー
ル，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ウンデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ドデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシト
ール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−トリデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−テトラデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ペンタデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ヘキサデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ヘプタデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−オクタデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ノナデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−エイコシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール，テトラブチラート；Ｎ−（２−エチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール；Ｎ−（４−エチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール；Ｎ−（５−メチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール；Ｎ−（３−プロピルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−
グルシトール；Ｎ−（１−ペンチルペンチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミ
ノ−Ｄ−グルシトール；Ｎ−（１−ブチルブチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（７−メチルオクチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール；Ｎ−（８−メチルノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（９−メチルデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（１０−メチルウンデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール；Ｎ−（６−シクロヘキシルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ
−Ｄ−グルシトール；Ｎ−（４−シクロヘキシルブチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシトール；Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシトール；Ｎ−（１−シクロヘキシルメチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシトール；Ｎ−（１−フェニルメチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール；Ｎ−（３−フェニルプロピル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−
グルシトール；Ｎ−（３−（４−メチル）−フェニルプロピル）−１，５−ジデオキシ−１，
５−イミノ−Ｄ−グルシトール；Ｎ−（６−フェニルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−
グルシトール；Ｎ−（２−エチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（４−エチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（５−メチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（３−プロピルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−
グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（１−ペンチルペンチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミ
ノ−Ｄ−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（１−ブチルブチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（７−メチルオクチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（８−メチルノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（９−メチルデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（１０−メチルウンデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（６−シクロヘキシルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ
−Ｄ−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（４−シクロヘキシルブチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（１−シクロヘキシルメチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（１−フェニルメチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（３−フェニルプロピル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−
グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（３−（４−メチル）−フェニルプロピル）−１，５−ジデオキシ−１，
５−イミノ−Ｄ−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（６−フェニルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−
グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（７−オキサ−ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール；Ｎ−（７−オキサ−ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（７−オキサ−ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール，テトラアセテート；Ｎ−（３−オキサ−ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール；Ｎ−（９−オキサ−ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール；Ｎ−（７−オキサ−ｎ−ノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール；Ｎ−（３−オキサ−ｎ−ノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール，テトラアセテート；Ｎ−（３−オキサ−ｎ−ノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール；およびＮ−（７，１０，１３−トリオキサ−ｎ−テトラデシル）−１，５−ジデオキ
シ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトール。
【請求項７６】医薬的に許容できる塩が、酢酸塩、アジピン酸塩、アルギン
酸塩、クエン酸塩、アスパラギン酸塩、安息香酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、硫
酸水素塩、酪酸塩、ショウノウ酸塩、ショウノウスルホン酸塩、ジグルコン酸塩
、シクロペンタンプロピオン酸塩、ドデシル硫酸塩、エタンスルホン酸塩、グル
コヘプタン酸塩、グリセロリン酸塩、ヘミ硫酸塩、ヘプタン酸塩、ヘキサン酸塩
、フマル酸塩、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、２−ヒドロキシ−エタ
ンスルホン酸塩、乳酸塩、マレイン酸塩、メタンスルホン酸塩、ニコチン酸塩、
２−ナフタレンスルホン酸塩、シュウ酸塩、パルモエート、ペクチナート、過硫
酸塩、３−フェニルプロピオン酸塩、ピクリン酸塩、ピバル酸塩、プロピオン酸
塩、コハク酸塩、酒石酸塩、チオシアン酸塩、トシラート、メシラート、および
ウンデカン酸塩よりなる群から選択される、請求項６８記載の方法。
【請求項７７】抗ウイルス有効量の少なくとも１種類の式ＩのＮ−置換−１
，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトール化合物またはその医薬的
に許容できる塩：【化１０】（式中、Ｒは、鎖長Ｃ₇〜Ｃ₂₀を有する直鎖アルキル；主鎖中に鎖長Ｃ₃〜Ｃ₂₀を有する
分枝鎖アルキル；アルコキシアルキル、アリールアルキル、およびシクロアルキ
ルアルキルよりなる群から選択され、そしてＷ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ独立して、水素、アルカノイル、アロイル、
およびトリフルオロアルカノイルよりなる群から選択される）および医薬的に許容できるキャリヤー、賦形剤または希釈剤を含む、医薬組成物
。
【請求項７８】Ｒが鎖長Ｃ₇〜Ｃ₂₀を有する直鎖アルキルであり、かつＷ、Ｘ、ＹおよびＺがそれぞれ水素である、請求項７７記載の医薬組成物。
【請求項７９】Ｒがノニルである、請求項７８記載の医薬組成物。
【請求項８０】Ｒが鎖長Ｃ₇〜Ｃ₂₀を有する直鎖アルキルであり、かつＷ、Ｘ、ＹおよびＺがそれぞれアルカノイルである、請求項７７記載の医薬組成物。
【請求項８１】Ｒがノニルである、請求項８０記載の医薬組成物。
【請求項８２】アルカノイルがブタノイルである、請求項８１記載の医薬組
成物。
【請求項８３】Ｎ−置換−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール化合物が下記よりなる群から選択される、請求項７７記載の医薬組成物
：Ｎ−（ｎ−ヘプチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシト
ール；Ｎ−（ｎ−オクチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシト
ール；Ｎ−（ｎ−ノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトー
ル；Ｎ−（ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトー
ル；Ｎ−（ｎ−ウンデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール；Ｎ−（ｎ−ドデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシト
ール；Ｎ−（ｎ−トリデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール；Ｎ−（ｎ−テトラデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（ｎ−ペンタデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（ｎ−ヘキサデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（ｎ−ヘプタデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（ｎ−オクタデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（ｎ−ノナデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール；Ｎ−（ｎ−エイコシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール；Ｎ−（ｎ−ヘプチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシト
ール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−オクチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシト
ール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトー
ル，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトー
ル，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ウンデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ドデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシト
ール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−トリデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−テトラデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ペンタデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ヘキサデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ヘプタデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−オクタデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ノナデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−エイコシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール，テトラブチラート；Ｎ−（２−エチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール；Ｎ−（４−エチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール；Ｎ−（５−メチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール；Ｎ−（３−プロピルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−
グルシトール；Ｎ−（１−ペンチルペンチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミ
ノ−Ｄ−グルシトール；Ｎ−（１−ブチルブチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（７−メチルオクチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール；Ｎ−（８−メチルノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（９−メチルデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（１０−メチルウンデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール；Ｎ−（６−シクロヘキシルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ
−Ｄ−グルシトール；Ｎ−（４−シクロヘキシルブチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシトール；Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシトール；Ｎ−（１−シクロヘキシルメチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシトール；Ｎ−（１−フェニルメチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール；Ｎ−（３−フェニルプロピル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−
グルシトール；Ｎ−（３−（４−メチル）−フェニルプロピル）−１，５−ジデオキシ−１，
５−イミノ−Ｄ−グルシトール；Ｎ−（６−フェニルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−
グルシトール；Ｎ−（２−エチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（４−エチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（５−メチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（３−プロピルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−
グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（１−ペンチルペンチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミ
ノ−Ｄ−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（１−ブチルブチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（７−メチルオクチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（８−メチルノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（９−メチルデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（１０−メチルウンデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（６−シクロヘキシルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ
−Ｄ−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（４−シクロヘキシルブチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（１−シクロヘキシルメチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（１−フェニルメチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（３−フェニルプロピル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−
グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（３−（４−メチル）−フェニルプロピル）−１，５−ジデオキシ−１，
５−イミノ−Ｄ−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（６−フェニルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−
グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（７−オキサ−ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール；Ｎ−（７−オキサ−ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（７−オキサ−ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール，テトラアセテート；Ｎ−（３−オキサ−ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール；Ｎ−（９−オキサ−ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール；Ｎ−（７−オキサ−ｎ−ノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール；Ｎ−（３−オキサ−ｎ−ノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール，テトラアセテート；Ｎ−（３−オキサ−ｎ−ノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール；およびＮ−（７，１０，１３−トリオキサ−ｎ−テトラデシル）−１，５−ジデオキ
シ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトール。
【請求項８４】医薬的に許容できる塩が、酢酸塩、アジピン酸塩、アルギン
酸塩、クエン酸塩、アスパラギン酸塩、安息香酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、硫
酸水素塩、酪酸塩、ショウノウ酸塩、ショウノウスルホン酸塩、ジグルコン酸塩
、シクロペンタンプロピオン酸塩、ドデシル硫酸塩、エタンスルホン酸塩、グル
コヘプタン酸塩、グリセロリン酸塩、ヘミ硫酸塩、ヘプタン酸塩、ヘキサン酸塩
、フマル酸塩、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、２−ヒドロキシ−エタ
ンスルホン酸塩、乳酸塩、マレイン酸塩、メタンスルホン酸塩、ニコチン酸塩、
２−ナフタレンスルホン酸塩、シュウ酸塩、パルモエート、ペクチナート、過硫
酸塩、３−フェニルプロピオン酸塩、ピクリン酸塩、ピバル酸塩、プロピオン酸
塩、コハク酸塩、酒石酸塩、チオシアン酸塩、トシラート、メシラート、および
ウンデカン酸塩よりなる群から選択される、請求項７７記載の医薬組成物。
【請求項８５】抗ウイルス有効量の少なくとも１種類の式ＩのＮ−置換−１
，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトール化合物またはその医薬的
に許容できる塩：【化１１】（式中、Ｒは、鎖長Ｃ₇〜Ｃ₂₀を有する直鎖アルキル；主鎖中に鎖長Ｃ₃〜Ｃ₂₀を有する
分枝鎖アルキル；アルコキシアルキル、アリールアルキル、およびシクロアルキ
ルアルキルよりなる群から選択され、そしてＷ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ独立して、水素、アルカノイル、アロイル、
およびトリフルオロアルカノイルよりなる群から選択される）および医薬的に許容できるキャリヤー、希釈剤または賦形剤から本質的に構成さ
れる医薬組成物。
【請求項８６】Ｒが鎖長Ｃ₇〜Ｃ₂₀を有する直鎖アルキルであり、かつＷ、Ｘ、ＹおよびＺがそれぞれ水素である、請求項８５記載の医薬組成物。
【請求項８７】Ｒがノニルである、請求項８６記載の医薬組成物。
【請求項８８】Ｒが鎖長Ｃ₇〜Ｃ₂₀を有する直鎖アルキルであり、かつＷ、Ｘ、ＹおよびＺがそれぞれアルカノイルである、請求項８５記載の医薬組成物。
【請求項８９】Ｒがノニルである、請求項８８記載の医薬組成物。
【請求項９０】アルカノイルがブタノイルである、請求項８９記載の医薬組
成物。
【請求項９１】Ｎ−置換−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール化合物が下記よりなる群から選択される、請求項８５記載の医薬組成物
：Ｎ−（ｎ−ヘプチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシト
ール；Ｎ−（ｎ−オクチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシト
ール；Ｎ−（ｎ−ノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトー
ル；Ｎ−（ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトー
ル；Ｎ−（ｎ−ウンデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール；Ｎ−（ｎ−ドデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシト
ール；Ｎ−（ｎ−トリデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール；Ｎ−（ｎ−テトラデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（ｎ−ペンタデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（ｎ−ヘキサデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（ｎ−ヘプタデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（ｎ−オクタデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（ｎ−ノナデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール；Ｎ−（ｎ−エイコシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール；Ｎ−（ｎ−ヘプチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシト
ール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−オクチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシト
ール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトー
ル，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトー
ル，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ウンデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ドデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシト
ール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−トリデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−テトラデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ペンタデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ヘキサデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ヘプタデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−オクタデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ノナデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−エイコシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール，テトラブチラート；Ｎ−（２−エチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール；Ｎ−（４−エチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール；Ｎ−（５−メチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール；Ｎ−（３−プロピルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−
グルシトール；Ｎ−（１−ペンチルペンチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミ
ノ−Ｄ−グルシトール；Ｎ−（１−ブチルブチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（７−メチルオクチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール；Ｎ−（８−メチルノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（９−メチルデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（１０−メチルウンデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール；Ｎ−（６−シクロヘキシルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ
−Ｄ−グルシトール；Ｎ−（４−シクロヘキシルブチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシトール；Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシトール；Ｎ−（１−シクロヘキシルメチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシトール；Ｎ−（１−フェニルメチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール；Ｎ−（３−フェニルプロピル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−
グルシトール；Ｎ−（３−（４−メチル）−フェニルプロピル）−１，５−ジデオキシ−１，
５−イミノ−Ｄ−グルシトール；Ｎ−（６−フェニルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−
グルシトール；Ｎ−（２−エチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（４−エチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（５−メチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（３−プロピルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−
グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（１−ペンチルペンチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミ
ノ−Ｄ−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（１−ブチルブチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（７−メチルオクチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（８−メチルノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（９−メチルデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（１０−メチルウンデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（６−シクロヘキシルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ
−Ｄ−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（４−シクロヘキシルブチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（１−シクロヘキシルメチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（１−フェニルメチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（３−フェニルプロピル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−
グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（３−（４−メチル）−フェニルプロピル）−１，５−ジデオキシ−１，
５−イミノ−Ｄ−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（６−フェニルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−
グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（７−オキサ−ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール；Ｎ−（７−オキサ−ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（７−オキサ−ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール，テトラアセテート；Ｎ−（３−オキサ−ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール；Ｎ−（９−オキサ−ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール；Ｎ−（７−オキサ−ｎ−ノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール；Ｎ−（３−オキサ−ｎ−ノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール，テトラアセテート；Ｎ−（３−オキサ−ｎ−ノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール；およびＮ−（７，１０，１３−トリオキサ−ｎ−テトラデシル）−１，５−ジデオキ
シ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトール。
【請求項９２】医薬的に許容できる塩が、酢酸塩、アジピン酸塩、アルギン
酸塩、クエン酸塩、アスパラギン酸塩、安息香酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、硫
酸水素塩、酪酸塩、ショウノウ酸塩、ショウノウスルホン酸塩、ジグルコン酸塩
、シクロペンタンプロピオン酸塩、ドデシル硫酸塩、エタンスルホン酸塩、グル
コヘプタン酸塩、グリセロリン酸塩、ヘミ硫酸塩、ヘプタン酸塩、ヘキサン酸塩
、フマル酸塩、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、２−ヒドロキシ−エタ
ンスルホン酸塩、乳酸塩、マレイン酸塩、メタンスルホン酸塩、ニコチン酸塩、
２−ナフタレンスルホン酸塩、シュウ酸塩、パルモエート、ペクチナート、過硫
酸塩、３−フェニルプロピオン酸塩、ピクリン酸塩、ピバル酸塩、プロピオン酸
塩、コハク酸塩、酒石酸塩、チオシアン酸塩、トシラート、メシラート、および
ウンデカン酸塩よりなる群から選択される、請求項８５記載の医薬組成物。
【請求項９３】抗ウイルス有効量の少なくとも１種類の式ＩのＮ−置換−１
，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトール化合物またはその医薬的
に許容できる塩：【化１２】を含み、実質的にヌクレオシド、ヌクレオチド、免疫調節薬または免疫刺激薬を含まず
、（式中、Ｒは、鎖長Ｃ₇〜Ｃ₂₀を有する直鎖アルキル；主鎖中に鎖長Ｃ₃〜Ｃ₂₀を有する
分枝鎖アルキル；アルコキシアルキル、アリールアルキル、およびシクロアルキ
ルアルキルよりなる群から選択され、そしてＷ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ独立して、水素、アルカノイル、アロイル、
およびトリフルオロアルカノイルよりなる群から選択される）、医薬的に許容できるキャリヤー、希釈剤または賦形剤を含む医薬組成物。
【請求項９４】Ｒが鎖長Ｃ₇〜Ｃ₂₀を有する直鎖アルキルであり、かつＷ、Ｘ、ＹおよびＺがそれぞれ水素である、請求項９３記載の医薬組成物。
【請求項９５】Ｒがノニルである、請求項９４記載の医薬組成物。
【請求項９６】Ｒが鎖長Ｃ₇〜Ｃ₂₀を有する直鎖アルキルであり、かつＷ、Ｘ、ＹおよびＺがそれぞれアルカノイルである、請求項９３記載の医薬組成物。
【請求項９７】Ｒがノニルである、請求項９６記載の医薬組成物。
【請求項９８】アルカノイルがブタノイルである、請求項９７記載の医薬組
成物。
【請求項９９】Ｎ−置換−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール化合物が下記よりなる群から選択される、請求項９３記載の医薬組成物
：Ｎ−（ｎ−ヘプチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシト
ール；Ｎ−（ｎ−オクチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシト
ール；Ｎ−（ｎ−ノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトー
ル；Ｎ−（ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトー
ル；Ｎ−（ｎ−ウンデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール；Ｎ−（ｎ−ドデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシト
ール；Ｎ−（ｎ−トリデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール；Ｎ−（ｎ−テトラデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（ｎ−ペンタデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（ｎ−ヘキサデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（ｎ−ヘプタデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（ｎ−オクタデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（ｎ−ノナデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール；Ｎ−（ｎ−エイコシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール；Ｎ−（ｎ−ヘプチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシト
ール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−オクチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシト
ール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトー
ル，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトー
ル，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ウンデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ドデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシト
ール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−トリデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−テトラデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ペンタデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ヘキサデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ヘプタデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−オクタデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ノナデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−エイコシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール，テトラブチラート；Ｎ−（２−エチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール；Ｎ−（４−エチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール；Ｎ−（５−メチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール；Ｎ−（３−プロピルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−
グルシトール；Ｎ−（１−ペンチルペンチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミ
ノ−Ｄ−グルシトール；Ｎ−（１−ブチルブチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（７−メチルオクチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール；Ｎ−（８−メチルノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（９−メチルデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（１０−メチルウンデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール；Ｎ−（６−シクロヘキシルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ
−Ｄ−グルシトール；Ｎ−（４−シクロヘキシルブチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシトール；Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシトール；Ｎ−（１−シクロヘキシルメチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシトール；Ｎ−（１−フェニルメチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール；Ｎ−（３−フェニルプロピル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−
グルシトール；Ｎ−（３−（４−メチル）−フェニルプロピル）−１，５−ジデオキシ−１，
５−イミノ−Ｄ−グルシトール；Ｎ−（６−フェニルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−
グルシトール；Ｎ−（２−エチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（４−エチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（５−メチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（３−プロピルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−
グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（１−ペンチルペンチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミ
ノ−Ｄ−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（１−ブチルブチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（７−メチルオクチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（８−メチルノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（９−メチルデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（１０−メチルウンデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（６−シクロヘキシルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ
−Ｄ−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（４−シクロヘキシルブチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（１−シクロヘキシルメチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（１−フェニルメチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（３−フェニルプロピル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−
グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（３−（４−メチル）−フェニルプロピル）−１，５−ジデオキシ−１，
５−イミノ−Ｄ−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（６−フェニルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−
グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（７−オキサ−ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール；Ｎ−（７−オキサ−ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（７−オキサ−ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール，テトラアセテート；Ｎ−（３−オキサ−ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール；Ｎ−（９−オキサ−ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール；Ｎ−（７−オキサ−ｎ−ノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール；Ｎ−（３−オキサ−ｎ−ノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール，テトラアセテート；Ｎ−（３−オキサ−ｎ−ノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール；およびＮ−（７，１０，１３−トリオキサ−ｎ−テトラデシル）−１，５−ジデオキ
シ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトール。
【請求項１００】医薬的に許容できる塩が、酢酸塩、アジピン酸塩、アルギ
ン酸塩、クエン酸塩、アスパラギン酸塩、安息香酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、
硫酸水素塩、酪酸塩、ショウノウ酸塩、ショウノウスルホン酸塩、ジグルコン酸
塩、シクロペンタンプロピオン酸塩、ドデシル硫酸塩、エタンスルホン酸塩、グ
ルコヘプタン酸塩、グリセロリン酸塩、ヘミ硫酸塩、ヘプタン酸塩、ヘキサン酸
塩、フマル酸塩、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、２−ヒドロキシ−エ
タンスルホン酸塩、乳酸塩、マレイン酸塩、メタンスルホン酸塩、ニコチン酸塩
、２−ナフタレンスルホン酸塩、シュウ酸塩、パルモエート、ペクチナート、過
硫酸塩、３−フェニルプロピオン酸塩、ピクリン酸塩、ピバル酸塩、プロピオン
酸塩、コハク酸塩、酒石酸塩、チオシアン酸塩、トシラート、メシラート、およ
びウンデカン酸塩よりなる群から選択される、請求項９３記載の医薬組成物。
【請求項１０１】抗ウイルス有効量の少なくとも１種類の式ＩのＮ−置換−
１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトール化合物またはその医薬
的に許容できる塩：【化１３】を含み、実質的に式Ｉの化合物以外の化合物を含まず、（式中、Ｒは、鎖長Ｃ₇〜Ｃ₂₀を有する直鎖アルキル；主鎖中に鎖長Ｃ₃〜Ｃ₂₀を有する
分枝鎖アルキル；アルコキシアルキル、アリールアルキル、およびシクロアルキ
ルアルキルよりなる群から選択され、そしてＷ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ独立して、水素、アルカノイル、アロイル、
およびトリフルオロアルカノイルよりなる群から選択される）、医薬的に許容できるキャリヤー、希釈剤または賦形剤を含む医薬組成物。
【請求項１０２】Ｒが鎖長Ｃ₇〜Ｃ₂₀を有する直鎖アルキルであり、かつＷ、Ｘ、ＹおよびＺがそれぞれ水素である、請求項１０１記載の医薬組成物。
【請求項１０３】Ｒがノニルである、請求項１０２記載の医薬組成物。
【請求項１０４】Ｒが鎖長Ｃ₇〜Ｃ₂₀を有する直鎖アルキルであり、かつＷ、Ｘ、ＹおよびＺがそれぞれアルカノイルである、請求項１０１記載の医薬組成
物。
【請求項１０５】Ｒがノニルである、請求項１０４記載の医薬組成物。
【請求項１０６】アルカノイルがブタノイルである、請求項１０５記載の医
薬組成物。
【請求項１０７】Ｎ−置換−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール化合物が下記よりなる群から選択される、請求項１０１記載の医薬組
成物：Ｎ−（ｎ−ヘプチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシト
ール；Ｎ−（ｎ−オクチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシト
ール；Ｎ−（ｎ−ノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトー
ル；Ｎ−（ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトー
ル；Ｎ−（ｎ−ウンデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール；Ｎ−（ｎ−ドデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシト
ール；Ｎ−（ｎ−トリデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール；Ｎ−（ｎ−テトラデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（ｎ−ペンタデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（ｎ−ヘキサデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（ｎ−ヘプタデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（ｎ−オクタデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（ｎ−ノナデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール；Ｎ−（ｎ−エイコシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール；Ｎ−（ｎ−ヘプチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシト
ール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−オクチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシト
ール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトー
ル，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトー
ル，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ウンデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ドデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシト
ール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−トリデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−テトラデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ペンタデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ヘキサデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ヘプタデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−オクタデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ノナデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−エイコシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール，テトラブチラート；Ｎ−（２−エチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール；Ｎ−（４−エチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール；Ｎ−（５−メチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール；Ｎ−（３−プロピルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−
グルシトール；Ｎ−（１−ペンチルペンチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミ
ノ−Ｄ−グルシトール；Ｎ−（１−ブチルブチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（７−メチルオクチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール；Ｎ−（８−メチルノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（９−メチルデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（１０−メチルウンデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール；Ｎ−（６−シクロヘキシルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ
−Ｄ−グルシトール；Ｎ−（４−シクロヘキシルブチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシトール；Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシトール；Ｎ−（１−シクロヘキシルメチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシトール；Ｎ−（１−フェニルメチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール；Ｎ−（３−フェニルプロピル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−
グルシトール；Ｎ−（３−（４−メチル）−フェニルプロピル）−１，５−ジデオキシ−１，
５−イミノ−Ｄ−グルシトール；Ｎ−（６−フェニルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−
グルシトール；Ｎ−（２−エチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（４−エチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（５−メチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（３−プロピルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−
グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（１−ペンチルペンチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミ
ノ−Ｄ−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（１−ブチルブチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（７−メチルオクチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（８−メチルノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（９−メチルデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（１０−メチルウンデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（６−シクロヘキシルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ
−Ｄ−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（４−シクロヘキシルブチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（１−シクロヘキシルメチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（１−フェニルメチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（３−フェニルプロピル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−
グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（３−（４−メチル）−フェニルプロピル）−１，５−ジデオキシ−１，
５−イミノ−Ｄ−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（６−フェニルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−
グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（７−オキサ−ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール；Ｎ−（７−オキサ−ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（７−オキサ−ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール，テトラアセテート；Ｎ−（３−オキサ−ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール；Ｎ−（９−オキサ−ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール；Ｎ−（７−オキサ−ｎ−ノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール；Ｎ−（３−オキサ−ｎ−ノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール，テトラアセテート；Ｎ−（３−オキサ−ｎ−ノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール；およびＮ−（７，１０，１３−トリオキサ−ｎ−テトラデシル）−１，５−ジデオキ
シ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトール。
【請求項１０８】医薬的に許容できる塩が、酢酸塩、アジピン酸塩、アルギ
ン酸塩、クエン酸塩、アスパラギン酸塩、安息香酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、
硫酸水素塩、酪酸塩、ショウノウ酸塩、ショウノウスルホン酸塩、ジグルコン酸
塩、シクロペンタンプロピオン酸塩、ドデシル硫酸塩、エタンスルホン酸塩、グ
ルコヘプタン酸塩、グリセロリン酸塩、ヘミ硫酸塩、ヘプタン酸塩、ヘキサン酸
塩、フマル酸塩、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、２−ヒドロキシ−エ
タンスルホン酸塩、乳酸塩、マレイン酸塩、メタンスルホン酸塩、ニコチン酸塩
、２−ナフタレンスルホン酸塩、シュウ酸塩、パルモエート、ペクチナート、過
硫酸塩、３−フェニルプロピオン酸塩、ピクリン酸塩、ピバル酸塩、プロピオン
酸塩、コハク酸塩、酒石酸塩、チオシアン酸塩、トシラート、メシラート、およ
びウンデカン酸塩よりなる群から選択される、請求項１０１記載の医薬組成物。
【請求項１０９】少なくとも１種類の式ＩのＮ−置換−１，５−ジデオキシ
−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトール化合物またはその医薬的に許容できる塩：【化１４】（式中、Ｒは、鎖長Ｃ₇〜Ｃ₂₀を有する直鎖アルキル；主鎖中に鎖長Ｃ₃〜Ｃ₂₀を有する
分枝鎖アルキル；アルコキシアルキル、アリールアルキル、およびシクロアルキ
ルアルキルよりなる群から選択され、そしてＷ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ独立して、水素、アルカノイル、アロイル、
およびトリフルオロアルカノイルよりなる群から選択される）；ならびにヌクレオシド抗ウイルス化合物、ヌクレオチド抗ウイルス化合物、免疫調節薬
、免疫刺激薬、およびその混合物よりなる群から選択される抗ウイルス化合物を含む組成物。
【請求項１１０】Ｒが鎖長Ｃ₇〜Ｃ₂₀を有する直鎖アルキルであり、かつＷ、Ｘ、ＹおよびＺがそれぞれ水素である、請求項１０９記載の組成物。
【請求項１１１】Ｒがノニルである、請求項１１０記載の組成物。
【請求項１１２】Ｒが鎖長Ｃ₇〜Ｃ₂₀を有する直鎖アルキルであり、かつＷ、Ｘ、ＹおよびＺがそれぞれアルカノイルである、請求項１０９記載の組成物。
【請求項１１３】Ｒがノニルである、請求項１１２記載の組成物。
【請求項１１４】アルカノイルがブタノイルである、請求項１１３記載の組
成物。
【請求項１１５】Ｎ−置換−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール化合物が下記よりなる群から選択される、請求項１０９記載の組成物
：Ｎ−（ｎ−ヘプチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシト
ール；Ｎ−（ｎ−オクチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシト
ール；Ｎ−（ｎ−ノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトー
ル；Ｎ−（ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトー
ル；Ｎ−（ｎ−ウンデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール；Ｎ−（ｎ−ドデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシト
ール；Ｎ−（ｎ−トリデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール；Ｎ−（ｎ−テトラデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（ｎ−ペンタデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（ｎ−ヘキサデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（ｎ−ヘプタデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（ｎ−オクタデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（ｎ−ノナデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール；Ｎ−（ｎ−エイコシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール；Ｎ−（ｎ−ヘプチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシト
ール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−オクチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシト
ール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトー
ル，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトー
ル，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ウンデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ドデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシト
ール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−トリデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−テトラデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ペンタデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ヘキサデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ヘプタデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−オクタデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ノナデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−エイコシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール，テトラブチラート；Ｎ−（２−エチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール；Ｎ−（４−エチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール；Ｎ−（５−メチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール；Ｎ−（３−プロピルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−
グルシトール；Ｎ−（１−ペンチルペンチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミ
ノ−Ｄ−グルシトール；Ｎ−（１−ブチルブチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（７−メチルオクチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール；Ｎ−（８−メチルノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（９−メチルデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（１０−メチルウンデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール；Ｎ−（６−シクロヘキシルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ
−Ｄ−グルシトール；Ｎ−（４−シクロヘキシルブチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシトール；Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシトール；Ｎ−（１−シクロヘキシルメチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシトール；Ｎ−（１−フェニルメチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール；Ｎ−（３−フェニルプロピル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−
グルシトール；Ｎ−（３−（４−メチル）−フェニルプロピル）−１，５−ジデオキシ−１，
５−イミノ−Ｄ−グルシトール；Ｎ−（６−フェニルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−
グルシトール；Ｎ−（２−エチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（４−エチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（５−メチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（３−プロピルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−
グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（１−ペンチルペンチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミ
ノ−Ｄ−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（１−ブチルブチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（７−メチルオクチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（８−メチルノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（９−メチルデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（１０−メチルウンデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（６−シクロヘキシルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ
−Ｄ−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（４−シクロヘキシルブチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（１−シクロヘキシルメチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（１−フェニルメチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（３−フェニルプロピル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−
グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（３−（４−メチル）−フェニルプロピル）−１，５−ジデオキシ−１，
５−イミノ−Ｄ−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（６−フェニルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−
グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（７−オキサ−ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール；Ｎ−（７−オキサ−ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（７−オキサ−ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール，テトラアセテート；Ｎ−（３−オキサ−ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール；Ｎ−（９−オキサ−ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール；Ｎ−（７−オキサ−ｎ−ノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール；Ｎ−（３−オキサ−ｎ−ノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール，テトラアセテート；Ｎ−（３−オキサ−ｎ−ノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール；およびＮ−（７，１０，１３−トリオキサ−ｎ−テトラデシル）−１，５−ジデオキ
シ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトール。
【請求項１１６】ヌクレオシドまたはヌクレオチド抗ウイルス化合物が下記
よりなる群から選択される、請求項１０９記載の組成物：（＋）−ｃｉｓ−５−フルオロ−１−［２−（ヒドロキシ−メチル）−［１，
３−オキサチオラン−５−イル］シトシン；（−）−２’−デオキシ−３’−チオシチジン−５’−三リン酸（３ＴＣ）；（−）−ｃｉｓ−５−フルオロ−１−［２−（ヒドロキシ−メチル）−［１，
３−オキサチオラン−５−イル］シトシン（ＦＴＣ）；（−）２’，３’，ジデオキシ−３’−チアシチジン［（−）−ＳｄｄＣ］；１−（２’−デオキシ−２’−フルオロ−ベータ−Ｄ−アラビノフラノシル）
−５−ヨードシトシン（ＦＩＡＣ）；１−（２’−デオキシ−２’−フルオロ−ベータ−Ｄ−アラビノフラノシル）
−５−ヨードシトシン三リン酸（ＦＩＡＣＴＰ）；１−（２’−デオキシ−２’−フルオロ−ベータ−Ｄ−アラビノフラノシル）
−５−メチルウラシル（ＦＭＡＵ）；１−ベータ−Ｄ−リボフラノシル−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキ
シアミド；２’，３’−ジデオキシ−３’−フルオロ−５−メチル−デキソシチジン（Ｆ
ｄｄＭｅＣｙｔ）；２’，３’−ジデオキシ−３’−クロロ−５−メチル−デキソシチジン（Ｃｌ
ｄｄＭｅＣｙｔ）；２’，３’−ジデオキシ−３’−アミノ−５−メチル−デキソシチジン（Ａｄ
ｄＭｅＣｙｔ）；２’，３’−ジデオキシ−３’−フルオロ−５−メチル−シチジン（ＦｄｄＭ
ｅＣｙｔ）；２’，３’−ジデオキシ−３’−クロロ−５−メチル−シチジン（ＣｌｄｄＭ
ｅＣｙｔ）；２’，３’−ジデオキシ−３’−アミノ−５−メチル−シチジン（ＡｄｄＭｅ
Ｃｙｔ）；２’，３’−ジデオキシ−３’−フルオロチミジン（ＦｄｄＴｈｄ）；２’，３’−ジデオキシ−ベータ−Ｌ−５−フルオロシチジン（ベータ−Ｌ−
ＦｄｄＣ）；２’，３’−ジデオキシ−ベータ−Ｌ−５−チアシチジン；２’，３’−ジデオキシ−ベータ−Ｌ−５−シチジン（ベータ−Ｌ−ｄｄＣ）
；９−（１，３−ジヒドロキシ−２−プロポキシメチル）グアニン；２’−デオキシ−３’−チア−５−フルオロシトシン；３’−アミノ−５−メチル−デキソシチジン（ＡｄｄＭｅＣｙｔ）；２−アミノ−１，９−［（２−ヒドロキシメチル−１−（ヒドロキシメチル）
エトキシ）メチル］−６Ｈ−プリン−６−オン（ガンシクロビル）；２−［２−（２−アミノ−９Ｈ−プリン−９ｙ）エチル］−１，３−プロパン
ジルジアセテート（ファムシクロビル）；２−アミノ−１，９−ジヒドロ−９−［（２−ヒドロキシ−エトキシ）メチル
］６Ｈ−プリン−６−オン（アシクロビル）；９−（４−ヒドロキシ−３−ヒドロキシメチル−ブツ−１−イル）グアニン（
ペンシクロビル）；９−（４−ヒドロキシ−３−ヒドロキシメチル−ブツ−１−イル）−６−デオ
キシ−グアニン，ジアセテート（ファムシクロビル）；３’−アジド−３’−デオキシチミジン（ＡＺＴ）；３’−クロロ−５−メチル−デキソシチジン（ＣｌｄｄＭｅＣｙｔ）；９−（２−ホスホニル−メトキシエチル）−２’，６’−ジアミノプリン−２
’，３’−ジデオキシリボシド；９−（２−ホスホニルメトキシエチル）アデニン（ＰＭＥＡ）；三リン酸アシクロビル（ＡＣＶＴＰ）；Ｄ−カルボサイクリック−２’−デオキシグアノシン（ＣｄＧ）；ジデオキシ−シチジン；ジデオキシ−シトシン（ｄｄＣ）；ジデオキシ−グアニン（ｄｄＧ）；ジデオキシ−イノシン（ｄｄＩ）；Ｅ−５−（２−ブロモビニル）−２’−デオキシウリジン三リン酸；フルオロ−アラビノフラノシル−ヨードウラシル；１−（２’−デオキシ−２’−フルオロ−１−ベータ−Ｄ−アラビノフラノシ
ル）−５−ヨード−ウラシル（ＦＩＡＵ）；スタブジン；９−ベータ−Ｄ−アラビノフラノシル−９Ｈ−プリン−６−アミン・一水和物
（Ａｒａ−Ａ）；９−ベータ−Ｄ−アラビノフラノシル−９Ｈ−プリン−６−アミン−５’−一
リン酸・一水和物（Ａｒａ−ＡＭＰ）；２−デオキシ−３’−チア−５−フルオロシチジン；２’，３’−ジデオキシ−グアニン；および２’，３’−ジデオキシ−グアノシン。
【請求項１１７】Ｎ−置換−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール化合物がＮ−（ｎ−ノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ
−Ｄ−グルシトールまたはその医薬的に許容できる塩、Ｎ−（ｎ−ノニル）−１
，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトール，テトラブチラートまた
はその医薬的に許容できる塩、およびその混合物よりなる群から選択され；かつヌクレオシドまたはヌクレオチド抗ウイルス化合物が（−）−２’−デオキシ
−３’−チオシチジン−５’−三リン酸（３ＴＣ）である、請求項１０９記載の組成物。
【請求項１１８】第１量の少なくとも１種類の式ＩのＮ−置換−１，５−ジ
デオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトール化合物またはその医薬的に許容で
きる塩：【化１５】（式中、Ｒは、鎖長Ｃ₇〜Ｃ₂₀を有する直鎖アルキル；主鎖中に鎖長Ｃ₃〜Ｃ₂₀を有する
分枝鎖アルキル；アルコキシアルキル、アリールアルキル、およびシクロアルキ
ルアルキルよりなる群から選択され、そしてＷ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ独立して、水素、アルカノイル、アロイル、
およびトリフルオロアルカノイルよりなる群から選択される）；第２量の、ヌクレオシド抗ウイルス化合物、ヌクレオチド抗ウイルス化合物、
免疫調節薬、免疫刺激薬、およびその混合物よりなる群から選択される抗ウイル
ス化合物；ならびに医薬的に許容できるキャリヤー、希釈剤または賦形剤を含み、その際、第１量の化合物と第２量の化合物が合わせてそれらの化合物の抗ウイル
ス有効量を含む医薬組成物。
【請求項１１９】Ｒが鎖長Ｃ₇〜Ｃ₂₀を有する直鎖アルキルであり、かつＷ、Ｘ、ＹおよびＺがそれぞれ水素である、請求項１１８記載の医薬組成物。
【請求項１２０】Ｒがノニルである、請求項１１９記載の医薬組成物。
【請求項１２１】Ｒが鎖長Ｃ₇〜Ｃ₂₀を有する直鎖アルキルであり、かつＷ、Ｘ、ＹおよびＺがそれぞれアルカノイルである、請求項１１８記載の医薬組成
物。
【請求項１２２】Ｒがノニルである、請求項１２１記載の医薬組成物。
【請求項１２３】アルカノイルがブタノイルである、請求項１２２記載の医
薬組成物。
【請求項１２４】Ｎ−置換−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール化合物が下記よりなる群から選択される、請求項１１８記載の医薬組
成物：Ｎ−（ｎ−ヘプチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシト
ール；Ｎ−（ｎ−オクチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシト
ール；Ｎ−（ｎ−ノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトー
ル；Ｎ−（ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトー
ル；Ｎ−（ｎ−ウンデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール；Ｎ−（ｎ−ドデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシト
ール；Ｎ−（ｎ−トリデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール；Ｎ−（ｎ−テトラデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（ｎ−ペンタデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（ｎ−ヘキサデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（ｎ−ヘプタデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（ｎ−オクタデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（ｎ−ノナデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール；Ｎ−（ｎ−エイコシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール；Ｎ−（ｎ−ヘプチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシト
ール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−オクチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシト
ール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトー
ル，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトー
ル，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ウンデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ドデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシト
ール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−トリデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−テトラデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ペンタデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ヘキサデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ヘプタデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−オクタデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ノナデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−エイコシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール，テトラブチラート；Ｎ−（２−エチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール；Ｎ−（４−エチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール；Ｎ−（５−メチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール；Ｎ−（３−プロピルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−
グルシトール；Ｎ−（１−ペンチルペンチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミ
ノ−Ｄ−グルシトール；Ｎ−（１−ブチルブチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（７−メチルオクチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール；Ｎ−（８−メチルノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（９−メチルデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（１０−メチルウンデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール；Ｎ−（６−シクロヘキシルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ
−Ｄ−グルシトール；Ｎ−（４−シクロヘキシルブチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシトール；Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシトール；Ｎ−（１−シクロヘキシルメチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシトール；Ｎ−（１−フェニルメチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール；Ｎ−（３−フェニルプロピル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−
グルシトール；Ｎ−（３−（４−メチル）−フェニルプロピル）−１，５−ジデオキシ−１，
５−イミノ−Ｄ−グルシトール；Ｎ−（６−フェニルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−
グルシトール；Ｎ−（２−エチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（４−エチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（５−メチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（３−プロピルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−
グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（１−ペンチルペンチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミ
ノ−Ｄ−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（１−ブチルブチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（７−メチルオクチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（８−メチルノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（９−メチルデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（１０−メチルウンデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（６−シクロヘキシルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ
−Ｄ−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（４−シクロヘキシルブチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（１−シクロヘキシルメチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（１−フェニルメチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（３−フェニルプロピル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−
グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（３−（４−メチル）−フェニルプロピル）−１，５−ジデオキシ−１，
５−イミノ−Ｄ−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（６−フェニルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−
グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（７−オキサ−ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール；Ｎ−（７−オキサ−ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（７−オキサ−ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール，テトラアセテート；Ｎ−（３−オキサ−ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール；Ｎ−（９−オキサ−ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール；Ｎ−（７−オキサ−ｎ−ノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール；Ｎ−（３−オキサ−ｎ−ノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール，テトラアセテート；Ｎ−（３−オキサ−ｎ−ノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール；およびＮ−（７，１０，１３−トリオキサ−ｎ−テトラデシル）−１，５−ジデオキ
シ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトール。
【請求項１２５】ヌクレオシドまたはヌクレオチド抗ウイルス化合物が下記
よりなる群から選択される、請求項１１８記載の医薬組成物：（＋）−ｃｉｓ−５−フルオロ−１−［２−（ヒドロキシ−メチル）−［１，
３−オキサチオラン−５−イル］シトシン；（−）−２’−デオキシ−３’−チオシチジン−５’−三リン酸（３ＴＣ）；（−）−ｃｉｓ−５−フルオロ−１−［２−（ヒドロキシ−メチル）−［１，
３−オキサチオラン−５−イル］シトシン（ＦＴＣ）；（−）２’，３’，ジデオキシ−３’−チアシチジン［（−）−ＳｄｄＣ］；１−（２’−デオキシ−２’−フルオロ−ベータ−Ｄ−アラビノフラノシル）
−５−ヨードシトシン（ＦＩＡＣ）；１−（２’−デオキシ−２’−フルオロ−ベータ−Ｄ−アラビノフラノシル）
−５−ヨードシトシン三リン酸（ＦＩＡＣＴＰ）；１−（２’−デオキシ−２’−フルオロ−ベータ−Ｄ−アラビノフラノシル）
−５−メチルウラシル（ＦＭＡＵ）；１−ベータ−Ｄ−リボフラノシル−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキ
シアミド；２’，３’−ジデオキシ−３’−フルオロ−５−メチル−デキソシチジン（Ｆ
ｄｄＭｅＣｙｔ）；２’，３’−ジデオキシ−３’−クロロ−５−メチル−デキソシチジン（Ｃｌ
ｄｄＭｅＣｙｔ）；２’，３’−ジデオキシ−３’−アミノ−５−メチル−デキソシチジン（Ａｄ
ｄＭｅＣｙｔ）；２’，３’−ジデオキシ−３’−フルオロ−５−メチル−シチジン（ＦｄｄＭ
ｅＣｙｔ）；２’，３’−ジデオキシ−３’−クロロ−５−メチル−シチジン（ＣｌｄｄＭ
ｅＣｙｔ）；２’，３’−ジデオキシ−３’−アミノ−５−メチル−シチジン（ＡｄｄＭｅ
Ｃｙｔ）；２’，３’−ジデオキシ−３’−フルオロチミジン（ＦｄｄＴｈｄ）；２’，３’−ジデオキシ−ベータ−Ｌ−５−フルオロシチジン（ベータ−Ｌ−
ＦｄｄＣ）；２’，３’−ジデオキシ−ベータ−Ｌ−５−チアシチジン；２’，３’−ジデオキシ−ベータ−Ｌ−５−シチジン（ベータ−Ｌ−ｄｄＣ）
；９−（１，３−ジヒドロキシ−２−プロポキシメチル）グアニン；２’−デオキシ−３’−チア−５−フルオロシトシン；３’−アミノ−５−メチル−デキソシチジン（ＡｄｄＭｅＣｙｔ）；２−アミノ−１，９−［（２−ヒドロキシメチル−１−（ヒドロキシメチル）
エトキシ）メチル］−６Ｈ−プリン−６−オン（ガンシクロビル）；２−［２−（２−アミノ−９Ｈ−プリン−９ｙ）エチル］−１，３−プロパン
ジルジアセテート（ファムシクロビル）；２−アミノ−１，９−ジヒドロ−９−［（２−ヒドロキシ−エトキシ）メチル
］６Ｈ−プリン−６−オン（アシクロビル）；９−（４−ヒドロキシ−３−ヒドロキシメチル−ブツ−１−イル）グアニン（
ペンシクロビル）；９−（４−ヒドロキシ−３−ヒドロキシメチル−ブツ−１−イル）−６−デオ
キシ−グアニン，ジアセテート（ファムシクロビル）；３’−アジド−３’−デオキシチミジン（ＡＺＴ）；３’−クロロ−５−メチル−デキソシチジン（ＣｌｄｄＭｅＣｙｔ）；９−（２−ホスホニル−メトキシエチル）−２’，６’−ジアミノプリン−２
’，３’−ジデオキシリボシド；９−（２−ホスホニルメトキシエチル）アデニン（ＰＭＥＡ）；三リン酸アシクロビル（ＡＣＶＴＰ）；Ｄ−カルボサイクリック−２’−デオキシグアノシン（ＣｄＧ）；ジデオキシ−シチジン；ジデオキシ−シトシン（ｄｄＣ）；ジデオキシ−グアニン（ｄｄＧ）；ジデオキシ−イノシン（ｄｄＩ）；Ｅ−５−（２−ブロモビニル）−２’−デオキシウリジン三リン酸；フルオロ−アラビノフラノシル−ヨードウラシル；１−（２’−デオキシ−２’−フルオロ−１−ベータ−Ｄ−アラビノフラノシ
ル）−５−ヨード−ウラシル（ＦＩＡＵ）；スタブジン；９−ベータ−Ｄ−アラビノフラノシル−９Ｈ−プリン−６−アミン・一水和物
（Ａｒａ−Ａ）；９−ベータ−Ｄ−アラビノフラノシル−９Ｈ−プリン−６−アミン−５’−一
リン酸・一水和物（Ａｒａ−ＡＭＰ）；２−デオキシ−３’−チア−５−フルオロシチジン；２’，３’−ジデオキシ−グアニン；および２’，３’−ジデオキシ−グアノシン。
【請求項１２６】Ｎ−置換−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール化合物がＮ−（ｎ−ノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ
−Ｄ−グルシトールまたはその医薬的に許容できる塩、Ｎ−（ｎ−ノニル）−１
，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトール，テトラブチラートまた
はその医薬的に許容できる塩、およびその混合物よりなる群から選択され；かつヌクレオシドまたはヌクレオチド抗ウイルス化合物が（−）−２’−デオキシ
−３’−チオシチジン−５’−三リン酸（３ＴＣ）である、請求項１１８記載の医薬組成物。
【請求項１２７】哺乳動物においてＢ型肝炎ウイルス感染症を処置するため
の医薬組成物であって、約０．１〜約１００ｍｇの少なくとも１種類の式ＩのＮ−置換−１，５−ジデ
オキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトール化合物またはその医薬的に許容でき
る塩：【化１６】（式中、Ｒは、鎖長Ｃ₇〜Ｃ₂₀を有する直鎖アルキル；主鎖中に鎖長Ｃ₃〜Ｃ₂₀を有する
分枝鎖アルキル；アルコキシアルキル、アリールアルキル、およびシクロアルキ
ルアルキルよりなる群から選択され、そしてＷ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ独立して、水素、アルカノイル、アロイル、
およびトリフルオロアルカノイルよりなる群から選択される）；約０．１〜約５００ｍｇの、ヌクレオシド抗ウイルス化合物、ヌクレオチド抗
ウイルス化合物、およびその混合物よりなる群から選択される抗ウイルス化合物
；ならびに医薬的に許容できるキャリヤー、希釈剤または賦形剤を含む医薬組成物。
【請求項１２８】Ｒが鎖長Ｃ₇〜Ｃ₂₀を有する直鎖アルキルであり、かつＷ、Ｘ、ＹおよびＺがそれぞれ水素である、請求項１２７記載の医薬組成物。
【請求項１２９】Ｒがノニルである、請求項１２８記載の医薬組成物。
【請求項１３０】Ｒが鎖長Ｃ₇〜Ｃ₂₀を有する直鎖アルキルであり、かつＷ、Ｘ、ＹおよびＺがそれぞれアルカノイルである、請求項１２７記載の医薬組成
物。
【請求項１３１】Ｒがノニルである、請求項１３０記載の医薬組成物。
【請求項１３２】アルカノイルがブタノイルである、請求項１３１記載の医
薬組成物。
【請求項１３３】Ｎ−置換−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール化合物が下記よりなる群から選択される、請求項１２７記載の医薬組
成物：Ｎ−（ｎ−ヘプチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシト
ール；Ｎ−（ｎ−オクチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシト
ール；Ｎ−（ｎ−ノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトー
ル；Ｎ−（ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトー
ル；Ｎ−（ｎ−ウンデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール；Ｎ−（ｎ−ドデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシト
ール；Ｎ−（ｎ−トリデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール；Ｎ−（ｎ−テトラデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（ｎ−ペンタデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（ｎ−ヘキサデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（ｎ−ヘプタデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（ｎ−オクタデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（ｎ−ノナデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール；Ｎ−（ｎ−エイコシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール；Ｎ−（ｎ−ヘプチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシト
ール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−オクチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシト
ール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトー
ル，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトー
ル，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ウンデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ドデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシト
ール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−トリデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−テトラデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ペンタデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ヘキサデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ヘプタデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−オクタデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ノナデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−エイコシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール，テトラブチラート；Ｎ−（２−エチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール；Ｎ−（４−エチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール；Ｎ−（５−メチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール；Ｎ−（３−プロピルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−
グルシトール；Ｎ−（１−ペンチルペンチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミ
ノ−Ｄ−グルシトール；Ｎ−（１−ブチルブチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（７−メチルオクチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール；Ｎ−（８−メチルノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（９−メチルデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（１０−メチルウンデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール；Ｎ−（６−シクロヘキシルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ
−Ｄ−グルシトール；Ｎ−（４−シクロヘキシルブチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシトール；Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシトール；Ｎ−（１−シクロヘキシルメチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシトール；Ｎ−（１−フェニルメチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール；Ｎ−（３−フェニルプロピル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−
グルシトール；Ｎ−（３−（４−メチル）−フェニルプロピル）−１，５−ジデオキシ−１，
５−イミノ−Ｄ−グルシトール；Ｎ−（６−フェニルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−
グルシトール；Ｎ−（２−エチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（４−エチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（５−メチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（３−プロピルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−
グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（１−ペンチルペンチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミ
ノ−Ｄ−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（１−ブチルブチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（７−メチルオクチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（８−メチルノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（９−メチルデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（１０−メチルウンデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（６−シクロヘキシルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ
−Ｄ−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（４−シクロヘキシルブチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（１−シクロヘキシルメチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（１−フェニルメチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（３−フェニルプロピル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−
グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（３−（４−メチル）−フェニルプロピル）−１，５−ジデオキシ−１，
５−イミノ−Ｄ−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（６−フェニルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−
グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（７−オキサ−ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール；Ｎ−（７−オキサ−ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（７−オキサ−ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール，テトラアセテート；Ｎ−（３−オキサ−ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール；Ｎ−（９−オキサ−ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール；Ｎ−（７−オキサ−ｎ−ノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール；Ｎ−（３−オキサ−ｎ−ノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール，テトラアセテート；Ｎ−（３−オキサ−ｎ−ノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール；およびＮ−（７，１０，１３−トリオキサ−ｎ−テトラデシル）−１，５−ジデオキ
シ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトール。
【請求項１３４】ヌクレオシドまたはヌクレオチド抗ウイルス化合物が下記
よりなる群から選択される、請求項１２７記載の医薬組成物：（＋）−ｃｉｓ−５−フルオロ−１−［２−（ヒドロキシ−メチル）−［１，
３−オキサチオラン−５−イル］シトシン；（−）−２’−デオキシ−３’−チオシチジン−５’−三リン酸（３ＴＣ）；（−）−ｃｉｓ−５−フルオロ−１−［２−（ヒドロキシ−メチル）−［１，
３−オキサチオラン−５−イル］シトシン（ＦＴＣ）；（−）２’，３’，ジデオキシ−３’−チアシチジン［（−）−ＳｄｄＣ］；１−（２’−デオキシ−２’−フルオロ−ベータ−Ｄ−アラビノフラノシル）
−５−ヨードシトシン（ＦＩＡＣ）；１−（２’−デオキシ−２’−フルオロ−ベータ−Ｄ−アラビノフラノシル）
−５−ヨードシトシン三リン酸（ＦＩＡＣＴＰ）；１−（２’−デオキシ−２’−フルオロ−ベータ−Ｄ−アラビノフラノシル）
−５−メチルウラシル（ＦＭＡＵ）；１−ベータ−Ｄ−リボフラノシル−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキ
シアミド；２’，３’−ジデオキシ−３’−フルオロ−５−メチル−デキソシチジン（Ｆ
ｄｄＭｅＣｙｔ）；２’，３’−ジデオキシ−３’−クロロ−５−メチル−デキソシチジン（Ｃｌ
ｄｄＭｅＣｙｔ）；２’，３’−ジデオキシ−３’−アミノ−５−メチル−デキソシチジン（Ａｄ
ｄＭｅＣｙｔ）；２’，３’−ジデオキシ−３’−フルオロ−５−メチル−シチジン（ＦｄｄＭ
ｅＣｙｔ）；２’，３’−ジデオキシ−３’−クロロ−５−メチル−シチジン（ＣｌｄｄＭ
ｅＣｙｔ）；２’，３’−ジデオキシ−３’−アミノ−５−メチル−シチジン（ＡｄｄＭｅ
Ｃｙｔ）；２’，３’−ジデオキシ−３’−フルオロチミジン（ＦｄｄＴｈｄ）；２’，３’−ジデオキシ−ベータ−Ｌ−５−フルオロシチジン（ベータ−Ｌ−
ＦｄｄＣ）；２’，３’−ジデオキシ−ベータ−Ｌ−５−チアシチジン；２’，３’−ジデオキシ−ベータ−Ｌ−５−シチジン（ベータ−Ｌ−ｄｄＣ）
；９−（１，３−ジヒドロキシ−２−プロポキシメチル）グアニン；２’−デオキシ−３’−チア−５−フルオロシトシン；３’−アミノ−５−メチル−デキソシチジン（ＡｄｄＭｅＣｙｔ）；２−アミノ−１，９−［（２−ヒドロキシメチル−１−（ヒドロキシメチル）
エトキシ）メチル］−６Ｈ−プリン−６−オン（ガンシクロビル）；２−［２−（２−アミノ−９Ｈ−プリン−９ｙ）エチル］−１，３−プロパン
ジルジアセテート（ファムシクロビル）；２−アミノ−１，９−ジヒドロ−９−［（２−ヒドロキシ−エトキシ）メチル
］６Ｈ−プリン−６−オン（アシクロビル）；９−（４−ヒドロキシ−３−ヒドロキシメチル−ブツ−１−イル）グアニン（
ペンシクロビル）；９−（４−ヒドロキシ−３−ヒドロキシメチル−ブツ−１−イル）−６−デオ
キシ−グアニン，ジアセテート（ファムシクロビル）；３’−アジド−３’−デオキシチミジン（ＡＺＴ）；３’−クロロ−５−メチル−デキソシチジン（ＣｌｄｄＭｅＣｙｔ）；９−（２−ホスホニル−メトキシエチル）−２’，６’−ジアミノプリン−２
’，３’−ジデオキシリボシド；９−（２−ホスホニルメトキシエチル）アデニン（ＰＭＥＡ）；三リン酸アシクロビル（ＡＣＶＴＰ）；Ｄ−カルボサイクリック−２’−デオキシグアノシン（ＣｄＧ）；ジデオキシ−シチジン；ジデオキシ−シトシン（ｄｄＣ）；ジデオキシ−グアニン（ｄｄＧ）；ジデオキシ−イノシン（ｄｄＩ）；Ｅ−５−（２−ブロモビニル）−２’−デオキシウリジン三リン酸；フルオロ−アラビノフラノシル−ヨードウラシル；１−（２’−デオキシ−２’−フルオロ−１−ベータ−Ｄ−アラビノフラノシ
ル）−５−ヨード−ウラシル（ＦＩＡＵ）；スタブジン；９−ベータ−Ｄ−アラビノフラノシル−９Ｈ−プリン−６−アミン・一水和物
（Ａｒａ−Ａ）；９−ベータ−Ｄ−アラビノフラノシル−９Ｈ−プリン−６−アミン−５’−一
リン酸・一水和物（Ａｒａ−ＡＭＰ）；２−デオキシ−３’−チア−５−フルオロシチジン；２’，３’−ジデオキシ−グアニン；および２’，３’−ジデオキシ−グアノシン。
【請求項１３５】Ｎ−置換−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール化合物がＮ−（ｎ−ノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ
−Ｄ−グルシトールまたはその医薬的に許容できる塩、Ｎ−（ｎ−ノニル）−１
，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトール，テトラブチラートまた
はその医薬的に許容できる塩、およびその混合物よりなる群から選択され；かつヌクレオシドまたはヌクレオチド抗ウイルス化合物が（−）−２’−デオキシ
−３’−チオシチジン−５’−三リン酸（３ＴＣ）である、請求項１２７記載の医薬組成物。
【請求項１３６】ヒト患者においてＢ型肝炎ウイルス感染症を処置するため
の医薬組成物であって、約０．１〜約１００ｍｇの、Ｎ−（ｎ−ノニル）−１，５−ジデオキシ−１，
５−イミノ−Ｄ−グルシトールまたはその医薬的に許容できる塩、Ｎ−（ｎ−ノ
ニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトール，テトラブチ
ラートまたはその医薬的に許容できる塩、およびその混合物よりなる群から選択
されるＮ−置換−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトール化合
物；約０．１〜約５００ｍｇの（−）−２’−デオキシ−３’−チオシチジン−５
’−三リン酸；ならびに医薬的に許容できるキャリヤー、希釈剤または賦形剤を含む医薬組成物。
【請求項１３７】式ＩのＮ−置換−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシトール化合物：【化１７】（式中、Ｒは、鎖長Ｃ₇〜Ｃ₂₀を有する直鎖アルキル；主鎖中に鎖長Ｃ₃〜Ｃ₂₀を有する
分枝鎖アルキル；アルコキシアルキル、アリールアルキル、およびシクロアルキ
ルアルキルよりなる群から選択され、そしてＷ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ独立して、水素、アルカノイル、アロイル、
およびトリフルオロアルカノイルよりなる群から選択される）；ならびに酸性部分を有するヌクレオシドおよびヌクレオチドよりなる群から選択される
化合物を含む塩。
【請求項１３８】Ｒが鎖長Ｃ₇〜Ｃ₂₀を有する直鎖アルキルであり、かつＷ、Ｘ、ＹおよびＺがそれぞれ水素である、請求項１３７記載の塩。
【請求項１３９】Ｒがノニルである、請求項１３８記載の塩。
【請求項１４０】Ｒが鎖長Ｃ₇〜Ｃ₂₀を有する直鎖アルキルであり、かつＷ、Ｘ、ＹおよびＺがそれぞれアルカノイルである、請求項１３７記載の塩。
【請求項１４１】Ｒがノニルである、請求項１４０記載の塩。
【請求項１４２】アルカノイルがブタノイルである、請求項１４１記載の塩
。
【請求項１４３】Ｎ−置換−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール化合物が下記よりなる群から選択される、請求項１３７記載の塩：Ｎ−（ｎ−ヘプチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシト
ール；Ｎ−（ｎ−オクチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシト
ール；Ｎ−（ｎ−ノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトー
ル；Ｎ−（ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトー
ル；Ｎ−（ｎ−ウンデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール；Ｎ−（ｎ−ドデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシト
ール；Ｎ−（ｎ−トリデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール；Ｎ−（ｎ−テトラデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（ｎ−ペンタデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（ｎ−ヘキサデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（ｎ−ヘプタデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（ｎ−オクタデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（ｎ−ノナデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール；Ｎ−（ｎ−エイコシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール；Ｎ−（ｎ−ヘプチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシト
ール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−オクチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシト
ール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトー
ル，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトー
ル，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ウンデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ドデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシト
ール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−トリデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−テトラデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ペンタデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ヘキサデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ヘプタデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−オクタデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−ノナデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール，テトラブチラート；Ｎ−（ｎ−エイコシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
トール，テトラブチラート；Ｎ−（２−エチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール；Ｎ−（４−エチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール；Ｎ−（５−メチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール；Ｎ−（３−プロピルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−
グルシトール；Ｎ−（１−ペンチルペンチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミ
ノ−Ｄ−グルシトール；Ｎ−（１−ブチルブチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（７−メチルオクチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール；Ｎ−（８−メチルノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（９−メチルデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール；Ｎ−（１０−メチルウンデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール；Ｎ−（６−シクロヘキシルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ
−Ｄ−グルシトール；Ｎ−（４−シクロヘキシルブチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシトール；Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシトール；Ｎ−（１−シクロヘキシルメチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシトール；Ｎ−（１−フェニルメチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール；Ｎ−（３−フェニルプロピル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−
グルシトール；Ｎ−（３−（４−メチル）−フェニルプロピル）−１，５−ジデオキシ−１，
５−イミノ−Ｄ−グルシトール；Ｎ−（６−フェニルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−
グルシトール；Ｎ−（２−エチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（４−エチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（５−メチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（３−プロピルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−
グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（１−ペンチルペンチルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミ
ノ−Ｄ−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（１−ブチルブチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（７−メチルオクチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（８−メチルノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（９−メチルデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シトール，テトラブチラート；Ｎ−（１０−メチルウンデシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（６−シクロヘキシルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ
−Ｄ−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（４−シクロヘキシルブチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（１−シクロヘキシルメチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（１−フェニルメチル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（３−フェニルプロピル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−
グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（３−（４−メチル）−フェニルプロピル）−１，５−ジデオキシ−１，
５−イミノ−Ｄ−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（６−フェニルヘキシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−
グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（７−オキサ−ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール；Ｎ−（７−オキサ−ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール，テトラブチラート；Ｎ−（７−オキサ−ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール，テトラアセテート；Ｎ−（３−オキサ−ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール；Ｎ−（９−オキサ−ｎ−デシル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール；Ｎ−（７−オキサ−ｎ−ノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール；Ｎ−（３−オキサ−ｎ−ノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール，テトラアセテート；Ｎ−（３−オキサ−ｎ−ノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシトール；およびＮ−（７，１０，１３−トリオキサ−ｎ−テトラデシル）−１，５−ジデオキ
シ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシトール。
【請求項１４４】酸性部分を有するヌクレオシドが式ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶ、
ＶおよびＶＩの化合物よりなる群から選択される、請求項１３７記載の塩。
【請求項１４５】ヌクレオチドが式ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶ、ＶおよびＶＩの化
合物よりなる群から選択される、請求項１３７記載の塩。
【請求項１４６】ヌクレオチドが下記よりなる群から選択される、請求項１
４５記載の塩：（−）−２’−デオキシ−３’−チオシチジン−５’−三リン酸（３ＴＣ）；１−（２’−デオキシ−２’−フルオロ−ベータ−Ｄ−アラビノフラノシル）
−５−ヨードシトシン三リン酸（ＦＩＡＣＴＰ）；三リン酸アシクロビル（ＡＣＶＴＰ）；Ｅ−５−（２−ブロモビニル）−２’−デオキシウリジン三リン酸；および９−ベータ−Ｄ−アラビノフラノシル−９Ｈ−プリン−６−アミン−５’−一
リン酸・一水和物（Ａｒａ−ＡＭＰ）。
【請求項１４７】Ｎ−置換−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシトール化合物がＮ−（ｎ−ノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミノ
−Ｄ−グルシトールおよびＮ−（ｎ−ノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−
イミノ−Ｄ−グルシトール，テトラブチラートよりなる群から選択され；かつヌクレオチドが（−）−２’−デオキシ−３’−チオシチジン−５’−三リン
酸である、請求項１３７記載の塩。
【請求項１４８】Ｎ−（ｎ−ノニル）−１，５−ジデオキシ−１，５−イミ
ノ−Ｄ−グルシトールと（−）−２’−デオキシ−３’−チオシチジン−５’−
三リン酸を塩形成条件下で反応させることを含む方法。
【請求項１４９】請求項１４８記載の方法により形成された塩。