JP2009535335A5 - - Google Patents
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Claims (66)
- 下記式Iaおよび式Ib:
R1は、H、F、Cl、Br、I、CN、−CR14R15−NR16R17、−CR14R15−NHR10、−(CR14R15)tNR10R11、−C(R14R15)nNR12C(=Y)R10、−(CR14R15)nNR12S(O)2R10、−(CR14R15)mOR10、−(CR14R15)nS(O)2R10、−(CR14R15)nS(O)2NR10R11、−C(OR10)R11R14、−C(R14)=CR18R19、−C(=Y)R10、−C(=Y)OR10、−C(=Y)NR10R11、−C(=Y)NR12OR10、−C(=O)NR12S(O)2R10、−C(=O)NR12(CR14R15)mNR10R11、−NO2、−NHR12、−NR12C(=Y)R11、−NR12C(=Y)OR11、−NR12C(=Y)NR10R11、−NR12S(O)2R10、−NR12SO2NR10R11、−S(O)2R10、−S(O)2NR10R11、−SC(=Y)R10、−SC(=Y)OR10、C2−C12アルキル、C2−C8アルケニル、C2−C8アルキニル、C3−C12カルボシクリル、C2−C20ヘテロシクリル、C6−C20アリール、またはC1−C20ヘテロアリールから選択される;
R2は、H、F、Cl、Br、I、CN、CF3、−NO2、−C(=Y)R10、−C(=Y)OR10、−C(=Y)NR10R11、−(CR14R15)mNR10R11、−(CR14R15)nOR10、−(CR14R15)t−NR12C(=O)(CR14R15)NR10R11、−NR12C(=Y)R10、−NR12C(=Y)OR10、−NR12C(=Y)NR10R11、−NR12SO2R10、OR10、−OC(=Y)R10、−OC(=Y)OR10、−OC(=Y)NR10R11、−OS(O)2(OR10)、−OP(=Y)(OR10)(OR11)、−OP(OR10)(OR11)、SR10、−S(O)R10、−S(O)2R10、−S(O)2NR10R11、−S(O)(OR10)、−S(O)2(OR10)、−SC(=Y)R10、−SC(=Y)OR10、−SC(=Y)NR10R11、C1−C12アルキル、C2−C8アルケニル、C2−C8アルキニル、C3−C12カルボシクリル、C2−C20ヘテロシクリル、C6−C20アリール、およびC1−C20ヘテロアリールから選択される;
R3は縮合二環系C4−C20ヘテロシクリルまたは縮合二環系C1−C20ヘテロアリールである;
R10、R11およびR12は、独立してH、C1−C12アルキル、C2−C8アルケニル、C2−C8アルキニル、C3−C12カルボシクリル、C2−C20ヘテロシクリル、C6−C20アリール、もしくはC1−C20ヘテロアリールであるか、またはR10およびR11は、それらが結合する窒素と一体となり、N、OもしくはSから選択される1以上のさらなる環原子を任意に含む飽和、部分不飽和または完全不飽和C3−C20複素環を形成する(ここで、前記複素環は、オキソ、(CH2)mOR10、NR10R11、CF3、F、Cl、Br、I、SO2R10、C(=O)R10、NR12C(=Y)R11、NR12S(O)2R11、C(=Y)NR10R11、C1−C12アルキル、C2−C8アルケニル、C2−C8アルキニル、C3−C12カルボシクリル、C2−C20ヘテロシクリル、C6−C20アリールおよびC1−C20ヘテロアリールから独立して選択される1以上の基で任意に置換される);
R14およびR15は、独立してH、C1−C12アルキル、または−(CH2)n−アリールであるか、またはR14およびR15は、それらが結合する原子と一体となり、飽和または部分不飽和C3−C12カルボサイクリック環を形成する;
R16およびR17は、独立してH、C1−C12アルキル、C2−C8アルケニル、C2−C8アルキニル、C3−C12カルボシクリル、またはC6−C20アリールである、
R18およびR19は、それらが結合する炭素と一体となり、C3−C20複素環形成する
(ここで、前記アルキル、アルケニル、アルキニル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、縮合二環系C4−C20ヘテロシクリル、および縮合二環系C1−C20ヘテロアリールはF、Cl、Br、I、CN、CF3、−NO2、オキソ、R10、−C(=Y)R10、−C(=Y)OR10、−C(=Y)NR10R11、−(CR14R15)nNR10R11、−(CR14R15)nOR10、−NR10R11、−NR12C(=Y)R10、−NR12C(=Y)OR11、−NR12C(=Y)NR10R11、−NR12SO2R10、=NR12、OR10、−OC(=Y)R10、−OC(=Y)OR10、−OC(=Y)NR10R11、−OS(O)2(OR10)、−OP(=Y)(OR10)(OR11)、−OP(OR10)(OR11)、SR10、−S(O)R10、−S(O)2R10、−S(O)2NR10R11、−S(O)(OR10)、−S(O)2(OR10)、−SC(=Y)R10、−SC(=Y)OR10、−SC(=Y)NR10R11、任意に置換されたC1−C12アルキル、任意に置換されたC2−C8アルケニル、任意に置換されたC2−C8アルキニル、任意に置換されたC3−C12、カルボシクリル、任意に置換されたC2−C20ヘテロシクリル、任意に置換されたC6−C20アリール、任意に置換されたC1−C20ヘテロアリール、−(CR14R15)t−NR12C(=O)(CR14R15)NR10R11、および(CR4R5)t−NR10R11から独立して選択される1以上の基で任意に置換される);
YはO、S、またはNR12である;
mは0、1、2、3、4、5または6である;
nは1、2、3、4、5または6である;および
tは2、3、4、5または6である]
から選択される化合物および立体異性体、幾何異性体、互変異性体、溶媒和物、代謝物、ならびにその薬学的に許容可能な塩。 - 式Iaの化合物であって、XがSである下記式:
- 式Ibの化合物であって、XがSである下記式:
- 式Iaの化合物であって、XがOである下記式:
- 式Ibの化合物であって、XがOである下記式:
- R1がHである請求項1の化合物。
- R1が−(CR14R15)tNR10R11(tが2または3)であり、R10およびR11が、それらが結合する窒素と一体となり、C3−C20複素環を形成する請求項1の化合物。
- R1が−(CR14R15)nNR12S(O)2R10(nが1または2);R12、R14、およびR15が、HおよびC1−C12アルキルから独立して選択され;およびR10がC1−C12アルキルまたはC6−C20アリールである請求項1の化合物。
- R1が−(CR14R15)nOR10(nが1または2)であり、R10、R14、およびR15が、HおよびC1−C12アルキルから独立して選択される請求項1の化合物。
- R1が−(CR14R15)nS(O)2R10(nが1または2)であり、R14およびR15がHである請求項1の化合物。
- R10がC1−C12アルキルまたはC6−C20アリールである請求項10の化合物。
- R1が−(CR14R15)nS(O)2NR10R11(nが1または2)であり、R14およびR15がHである請求項1の化合物。
- R1が−C(=Y)NR10R11(YがO)であり、R10およびR11が、それらが結合する窒素と一体となり、C2−C20複素環を形成する請求項1の化合物。
- R10およびR11が、それらが結合する窒素と一体となり、モルホリニル、ピペリジニル、ピペラジニル、およびピロリジニルから選択されるC2−C20複素環を形成する請求項13の化合物。
- R1が−C(=Y)NR10R11(YがO)であり、R10およびR11が、HおよびC1−C12アルキルから独立して選択される請求項1の化合物。
- R1が−C(=Y)NR10R11(YがO)、ならびにR10およびR11は、H、C3−C12カルボシクリル、C2−C20ヘテロシクリル、C6−C20アリール、およびC1−C20ヘテロアリールから独立して選択される請求項1の化合物。
- R1が−NHR12であり、R12はC3−C12カルボシクリル、C2−C20ヘテロシクリル、C6−C20アリール、またはC1−C20ヘテロアリールである請求項1の化合物。
- R12がフェニルまたは4−ピリジルである請求項17の化合物。
- R1が−NR12C(=Y)R11であり、YはO、R12はHまたはC1−C12アルキル、およびR11がC1−C12アルキル、C3−C12カルボシクリル、C2−C20ヘテロシクリル、C6−C20アリール、またはC1−C20ヘテロアリールである請求項1の化合物。
- R11が、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、イソブチル、2、2−ジメチルプロピル、およびtert−ブチルから選択される請求項19の化合物。
- R11が、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、およびシクロヘキシルから選択される請求項19の化合物。
- R1が−NR12S(O)2R10であり、R12はHまたはC1−C12アルキル、およびR10がC 1 −C12アルキル、C3−C12カルボシクリル、C2−C20ヘテロシクリル、C6−C20アリール、またはC1−C20ヘテロアリールである請求項1の化合物。
- R1がS(O)2NR10R11であり、R10およびR11は、それらが結合する窒素と一体となり、モルホリニル、ピペリジニル、ピペラジニル、およびピロリジニルから選択されるC2−C20複素環を形成する請求項1の化合物。
- R1がS(O)2NR10R11であり、R10およびR11は、HおよびC1−C12アルキルから独立して選択される請求項1の化合物。
- R10およびR11が、H、置換されたエチル、および置換されたプロピルから独立して選択される請求項24の化合物。
- R1がC2−C12アルキルである請求項1の化合物。
- R1がC2−C8アルケニルである請求項1の化合物。
- R1がC2−C8アルキニルである請求項1の化合物。
- C2−C8アルキニルが置換されたC2−C20ヘテロシクリルである請求項28の化合物。
- C2−C20ヘテロシクリルが、モルホリニル、ピペリジニル、ピペラジニル、およびピロリジニルから選択される請求項29の化合物。
- R1が、下記群から選択される請求項30の化合物:
- R1がC6−C20アリールである請求項1の化合物。
- R1が任意に置換されたフェニルである請求項32の化合物。
- フェニルがN−メチルカルボキサミド、イソプロピルスルホニルアミノ、メチルスルホニル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド、2−ヒドロキシプロパンアミド、2−メトキシアセトアミド、(プロパン−2−オール)スルホニル、2−アミノ−2−メチルプロパンアミド、2−アミノアセトアミド、2−ヒドロキシアセトアミド、メチルスルホニルアミノ、2−9ジメチルアミノ)アセトアミド、アミノ、アセチルアミノ、カルボキサミド、(4−メチルスルホニルピペラジノ)−1−メチル、(4−メチルピペラジノ)−1−メチル、ヒドロキメチル、およびメトキシから選択される1以上の基で置換された請求項33の化合物。
- R1がC3−C12カルボシクリルである請求項1の化合物。
- R1がC2−C20ヘテロシクリルである請求項1の化合物。
- R1がC1−C20ヘテロアリールである請求項1の化合物。
- R1が2−ピリジル、3−ピリジル、4−ピリジル、または5−ピリミジニルである請求項37の化合物。
- R2がHである請求項1の化合物。
- R3が下記:
から選択される請求項1の化合物。 - R3が、下記:
から選択される請求項1の化合物。 - R3が1H−インダゾール−4−イルである請求項40の化合物。
- R3が1H−インドール−4−イルである請求項40の化合物
- 3−(2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)−N−メチルベンズアミド;
2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノ−6−(3−イソプロピルスルホニルアミノフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン;
(S)−1−(2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)エタノール;
(R)−1−(2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)エタノール;
2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノ−6−(プロピルスルホニル)チエノ[2,3−d]ピリミジン;
2−(2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)−1−メトキシプロパン−2−オール;
2−(2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノフロ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)プロパン−2−オール;
2−(2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)−1,3−ジメトキシプロパン−2−オール;
2−(2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)−1−(ジエチルアミノ)プロパン−2−オール;
1−(4−(2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)−4−ヒドロキシピペリジン−1−イル)エタノン;
2−(1H−インダゾール−4−イル)−6−(3−(メチルスルホニル)フェニル)−4−モルホリノフロ[3,2−d]ピリミジン;
N−(3−(2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)フェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド;
(2S)−N−(3(2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)フェニル)−2−ヒドロキシプロパンアミド;
(2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)メタノール;
(2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)メタンアミン;
(2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)メタン(メチルスルホニル)アミン;
2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノ−N−ピリジン−3−イル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−6−アミン;
2−(4−(2−(2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)エチル)ピペラジン−1−イル)−N,N−ジメチルアセトアミド;
N−(2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)−2−メトキシアセトアミド;
N−(3−(2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)フェニル)−2−メトキシアセトアミド;
2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノ−N−ピリジン−2−イル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−6−アミン;
(2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[2,3−d]ピリミジン−6−イル)(4−メチルピペラジン−1−イル)メタノン;
(2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[2,3−d]ピリミジン−6−イル)(4−ヒドロキシピペリジン−1−イル)メタノン;
(2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[2,3−d]ピリミジン−6−イル)(4−アセチルピペラジン−1−イル)メタノン;
(2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[2,3−d]ピリミジン−6−イル)(4−メチルスルホニルピペラジン−1−イル)メタノン;
2−(1H−インダゾール−4−イル)−N−イソプロピル−4−モルホリノチエノ[2,3−d]ピリミジン−6−カルボキサミド;
N−(2,2,2−トリフルオロエチル)−2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[2,3−d]ピリミジン−6−カルボキサミド;
N−(2−ヒドロキシエチル)−2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[2,3−d]ピリミジン−6−カルボキサミド;
N−エチル−2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[2,3−d]ピリミジン−6−カルボキサミド;
2−(1H−インダゾール−4−イル)−N,N−ジメチル−4−モルホリノチエノ[2,3−d]ピリミジン−6−カルボキサミド;
2−(1H−インダゾール−4−イル)−N−メチル−4−モルホリノチエノ[2,3−d]ピリミジン−6−カルボキサミド;
4−(2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)−テトラヒドロ−2H−チオピラン−4−オール
1−(2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)シクロブタノール;
6−クロロ−2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン;
(R)−1−(3−(2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)フェニルスルホニル)プロパン−2−オール;
N−(3−(2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)フェニル)−2−アミノ−2−メチルプロパンアミド;
N−(3−(2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)フェニル)−2−アミノアセトアミド;
(S)−1−(3−(2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)フェニルスルホニル)プロパン−2−オール;
N−(3−(2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)フェニル)−2−ヒドロキシアセトアミド;
2−(2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[2,3−d]ピリミジン−6−イル)プロパン−2−オール;
2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[2,3−d]ピリミジン−6−カルボン酸;
2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−カルボキサミド;
6−((3−メトキシプロピルスルホニル)メチル)−2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン;
2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノ−6−(2−(4−メチルスルホニルピペラジン−1−イル)エチル)チエノ[3,2−d]ピリミジン;
3−(2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)−N−メチルプロパンアミド;
2−(1H−インダゾール−4−イル)−6−((メチルスルホニル)メチル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン;
3−(2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)プロパンアミド;
3−(2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)−N,N−ジメチルプロパンアミド;
3−(2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[2,3−d]ピリミジン−6−イル)−1−(4−メチルスルホニルピペラジン−1−イル)プロパノン;
2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノ−N−フェニルチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−アミン;
3−(2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)ベンゼンメチルスルホンアミド;
N−(3−(2−(1H−インダゾール−4−イル)−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)フェニル)−2−(ジメチルアミノ)アセトアミド;
2−(1H−インダゾール−4−イル)−6−(3−メトキシピリジン−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン;
3−(2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)ペンタン−3−オール;
6−(6−フルオロピリジン−3−イル)−2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン;
6−(2−フルオロピリジン−3−イル)−2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン;
2−(1H−インダゾール−4−イル)−6−(4−メトキシピリジン−3−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン;
3−(2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)ベンゼンアミン;
2−(2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)ベンズアミド;
N−(2−(2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)フェニル)アセトアミド;
3−(2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)ベンズアミド;
N−(2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)プロピオンアミド;
N−(2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)アセトアミド;
N−(2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)イソブチルアミド;
N−(2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)ベンズアミド;
3−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノ−6−(2−(4−メチルスルホニルピペラジン−1−イル)プロピル)チエノ[3,2−d]ピリミジン;
(2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)(4−(メチルアセトアミド)ピペリジン−1−イル)メタノン;
(2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)(3−(メチルスルホニル)ピロリジン−1−イル)メタノン;
2−(1H−インダゾール−4−イル)−N−(2−(メチルスルホニル)エチル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−カルボキサミド;
N−エチル−2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−カルボキサミド;
2−(1H−インダゾール−4−イル)−N−メチル−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−カルボキサミド;
N−(2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)シクロプロパンカルボキサミド;
N−(2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)−3,3−ジメチルブタンアミド;
2−(2−メチル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−1−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン;
2−(1H−インダゾール−4−イル)−6−(3−(4−メチルピペラジン−1−イル)プロプ−1−イニル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン;
2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノ−6−(3−(ピロリジン−1−イル)プロプ−1−イニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン;
2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノ−6−(3−モルホリノプロプ−1−イニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン;
2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノ−6−(3−(4−メチルスルホニルピペラジン−1−イル)チエノ[3,2−d]ピリミジン;
(2−(1H−インドール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)メタノール;
2−(1H−インダゾール−4−イル)−6−((1−メチルピペリジン−4−イリデン)メチル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン;
2−(1H−インダゾール−4−イル)−6−(4−メトキシ−1−メチルピペリジン−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン;
4−(2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)−1−メチルピペリジン−4−オール;
(2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)−N−スルホニルメチル−N−(2−モルホリノエチル)メタンアミン;
(2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)−N−メチルスルホニル−N−(2−N,N−ジメチルアミノエチル)メタンアミン;
(2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)−N−メチル,N−(3−モルホリノプロピルスルホニル)メタンアミン;
(2−(1H−インドール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)−N−メチル,N−(3−モルホリノプロピルスルホニル)メタンアミン;
2−(1H−インダゾール−4−イル)−N−(2−メトキシエチル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−カルボキサミド;
2−(1H−インドール−4−イル)−N−(2−メトキシエチル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−カルボキサミド;
(2−(1H−インドール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)−N−メチル−N−(2−N,N−ジメチルアミノスルホニル)メタンアミン;
2−(1H−インドール−4−イル)−6−(2−(メチルスルホニル)エチル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン;
N−((2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)メチル)−N−メチルアセトアミド;
N−((2−(1H−インドール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)メチル)−N−メチルアセトアミド;
N−((2−(1H−インドール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)メチル)−N−(メチル)メチルスルホンアミド;
N−((2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)メチル)−N−メチルスルホニル−1−メチルピロリジン−3−アミン;
2−(1H−インダゾール−4−イル)−6−(3−((4−メチルスルホニルピペラジン−1−イル)メチル)フェニル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン;
2−(1H−インダゾール−4−イル)−6−(3−((4−メチルピペラジン−1−イル)メチル)フェニル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン;
4−(4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)インドリン−2−オン;
2−(1H−インドール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン;
2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノ−6−(ピリミジ−5−イル)チエノ[3,2−d]ピリミジン;
2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノ−6−フェニルフロ[3,2−d]ピリミジン;
N−(シクロプロピルメトキシ)−2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−カルボキサミド;
2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノ−6−(1H−ピラゾール−4−イル)チエノ[3,2−d]ピリミジン;
2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノ−6−フェニルチエノ[3,2−d]ピリミジン;
(S)−1−((2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)メチルアミノ)プロパン−2−オール;
2−(1H−インダゾール−4−イル)−N−(メチルスルホニル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−カルボキサミド;
6−(イソブチルアミノスルホニル)−2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン;
6−(3−ヒドロキシフェニルアミノスルホニル)−2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン;
6−((4−ピペラジン−2−オン)スルホニル)−2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン;
6−(4−メチルピペラジンスルホニル)−2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン;
6−(2−ヒドロキシメチルピペリジンスルホニル)−2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン;
6−(3−ヒドロキメチルピペリジンスルホニル)−2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン;
6−(4−ヒドロキシメチルピペリジンスルホニル)−2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン;
6−(4−(2−ヒドロキシエチル)ピペリジンスルホニル)−2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン;
6−(4−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジンスルホニル)−2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン;
6−(4−ヒドロキシピペリジンスルホニル)−2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン;
6−(3−ヒドロキシピロリジンスルホニル)−2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン;
6−(2−ピペリジニルエチルアミノスルホニル)−2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン;
6−(2−N−モルホリノエチルアミノスルホニル)−2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン;
6−(3−メトキシプロピルアミノスルホニル)−2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン;
6−(N,N−ビス−2−ヒドロキシエチルアミノスルホニル)−2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン;
6−(2−ヒドロキシエチルアミノスルホニル)−2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン;
6−(ジメチルアミノスルホニル)−2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン;
6−(メチルアミノスルホニル)−2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン;
2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−アミン;
2−(2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イルアミノ)エタノール;
(2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)−N−スルホニルメチル−N−(2−メトキシエチル)メタンアミン;
1−(4−(4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)インドリン−1−イル)エタノン;
2−(1H−インダゾール−6−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン;
4−(2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)−1−((チアゾール−2−イル)メチル)ピペリジン−4−オール;
4−(2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)−1−(メチルスルホニル)ピペリジン−4−オール;
4−(2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)−1−((ピリジン−2−イル)メチル)ピペリジン−4−オール;
2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノ−6−フェニルフロ[3,2−d]ピリミジン;
2−(1H−インダゾール−4−イル)−6−(メチルスルホニル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン;
2−(2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)プロパン−2−オール;
2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−(N−フェニルスルホニル)カルボキサミド;
(3−(2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)フェニル)メタノール;
N−(3−(2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)フェニル)アセトアミド;
2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノ−6−(ピリジン−4−イル)チエノ[3,2−d]ピリミジン;
2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノ−6−(ピリジン−3−イル)チエノ[3,2−d]ピリミジン;
2−(1H−インダゾール−4−イル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン;
2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノ−6−(4−アセチル−ピペラジノスルホニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン;
2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノ−6−(4−メチルスルホニル−ピペラジノスルホニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン;
(2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)(4−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン−1−イル)メタノン;
N−ベンジル−2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−カルボキサミド;
N−(3−ヒドロキシフェニル)−2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−カルボキサミド;
2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノ−N−フェニルチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−カルボキサミド;
N−((ジメチルカルバモイル)メチル)−2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−カルボキサミド;
(2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)(4−(ピロリジン−1−イル)ピペリジン−1−イル)メタノン;
(2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)(ピペラジン−2−オン)メタノン;
(2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)(4−ヒドロキシピペリジン−1−イル)メタノン;
(2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)(モルホリノ)メタノン;
(2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)(3−(メチルアミノ)ピロリジン−1−イル)メタノン;
N−(2,2,2−トリフルオロエチル)−2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−カルボキサミド;
2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノ−N−(2−モルホリノエチル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−6−カルボキサミド;
2−(1H−インダゾール−4−イル)−N−イソブチル−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−カルボキサミド;
2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノ−N−(2−(ピペリジン−1−イル)エチル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−6−カルボキサミド;
N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)−2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−カルボキサミド;
2−(2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)エタノール;
N−(1−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−カルボキサミド;
(2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)(4−メチルピペラジン−1−イル)メタノン;
(2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)(4−メチルスルホニルピペラジン−1−イル)メタノン;
2−(1H−インダゾール−4−イル)−N,N−ジメチル−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−カルボキサミド;
2−(1H−インダゾール−4−イル)−6−(4−(メチルスルホニル)フェニル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン;
2−(1H−インダゾール−4−イル)−6−(3−(メチルスルホニル)フェニル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン;
N−(2−ヒドロキシエチル)−2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−カルボキサミド;
(2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)(4−アセチルピペラジン−1−イル)メタノン;
(4−(2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)フェニル)メタノール;
1−(2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)−2−メチルプロパン−2−オール;
2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン;
2−(1H−インドール−5−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン;
2−(1H−インドール−6−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン;
N−((2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)メチル)−N−(メチル)メチルスルホンアミド;
N−((2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)メチル)アセトアミド;
N−((2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)メチル)ベンズアミド;
N−((2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)メチル)ピコリンアミド;
N−((2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)メチル)ニコチンアミド;
N−((2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)メチル)イソニコチンアミド;
3−(2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)−1−(4−メチルピペラジン−1イル)プロパン−1−オン;
2−(1H−インダゾール−4−イル)−6−(メトキシメチル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン;
6−((ベンジルオキシ)メチル)−2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン;
6−(((ピリジン−2−イル)メトキシ)メチル)−2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン;
6−(((ピリジン−3−イル)メトキシ)メチル)−2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン;
6−(((ピリジン−4−イル)メトキシ)メチル)−2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン;および
2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノ−6−(フェノキシメチル)チエノ[3,2−d]ピリミジン
から選択される請求項1の化合物。 - N−((2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)メチル)ベンズアミド;
N−((2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)メチル)ピコリンアミド;
N−((2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)メチル)ニコチンアミド;
N−((2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)メチル)アセトアミド;
N−((2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)メチル)イソニコチンアミド;
2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノフロ[3,2−d]ピリミジン−6−カルボキサミド;
(2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノフロ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)(4−N−メチルスルホニルピペラジン−1−イル)メタノン;
2−(1H−インダゾール−4−イル)−N−メチル−4−モルホリノフロ[3,2−d]ピリミジン−6−カルボキサミド;
(S)−1−(2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノフロ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)エタノール;
(R)−1−(2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノフロ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)エタノール;
(2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノフロ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)メタノール;
2−(1H−インダゾール−4−イル)−6−(4−メトキシピリジン−3−イル)−4−モルホリノフロ[3,2−d]ピリミジン;
2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[2,3−d]ピリミジン−6−カルボキサミド;
2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノ−6−(3−(モルホリノメチル)フェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン;
メチル3−(2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)−5−アミノベンゾエート;
N−(3−((2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)メチルアミノ)フェニル)アセトアミド;
N−((2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)メチル)ベンゼンアミン;
3−((2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)メチルアミノ)ベンズアミド;
(2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)−N,N−ジメチルメタンアミン;
N−((2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)メチル)モルホリン−4−カルボキサミド;
(2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)N−フェニルスルホニルメタンアミン;
3−((2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)メチル)−1,1−ジメチルウレア
1−(2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[2,3−d]ピリミジン−6−イル)エタノール;
2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)スルホンアミド;
2−(2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)プロパン−2−アミン;
3−((2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)メチル)オキサゾリジン−2−オン;
6−((1H−イミダゾール−1−イル)メチル−2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン;
6−((1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)メチル)−2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン;
2−(1H−インダゾール−4−イル)−6−(メトキシメチル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン;
6−((ベンジルオキシ)メチル)−2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン;
2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノ−6−(フェノキシメチル)チエノ[3,2−d]ピリミジン;
6−(((ピリジン−2−イル)メトキシ)メチル)−2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン;
4−モルホリノ−2−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−5−イル)−7−(チアゾール−5−イル)チエノ[3,2−d]ピリミジン;
6−(((ピリジン−3−イル)メトキシ)メチル)−2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン;
6−(((ピリジン−4−イル)メトキシ)メチル)−2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン;
2−(2−(1H−インドール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)プロパン−2−オール;
N−((2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)メチル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド;
N−((2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)メチル)−2−ヒドロキシアセトアミド;
N−((2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)メチル)−3−(メチルスルホニル)ベンズアミド;
6−((1H−ピラゾール−1−イル)メチル)−2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン;
1−((2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−2(3H)−オン;
3−(2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノフロ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)−N−メチルスルホニルベンゼンアミン;
2−(1H−インダゾール−4−イル)−6−(イソキサゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン;
3−(2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)−N−エチルベンズアミド;
N−((2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)メチル)−2−(N−メチルスルホニルアミノ)アセトアミド;
N−((2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)メチル)−2−アミノアセトアミド;
2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノ−6−(1−(4−N−メチルスルホニルピペラジン−1−イル)エチル)チエノ[3,2−d]ピリミジン;
2−((2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)メトキシ)−N,N−ジメチルアセトアミド;
2−(1H−インダゾール−4−イル)−6−((E)−3−メトキシプロプ−1−エニル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン;
2−(1H−インダゾール−4−イル)−6−(3−メトキシフェニル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン;
3−(2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)−N−((S)−2−ヒドロキシプロピル)ベンズアミド;
(3−(2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)フェニル)(モルホリノ)メタノン;
3−(2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)安息香酸;
(3−(2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)フェニル)(4−メチルピペラジン−1−イル)メタノン;
3−(2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)−N−(2−(ジメチルアミノ)エチル)ベンズアミド;
N−(3−(2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノフロ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)フェニル)アセトアミド;
5−(2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)−N−((S)−2−ヒドロキシプロピル)ピリジン−3−カルボキサミド;
5−(2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)−N−(2−(ジメチルアミノ)エチル)ピリジン−3−カルボキサミド;
5−(2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)−N−メチルピリジン−3−カルボキサミド;
2−(2−(1H−インドール−6−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)プロパン−2−オール;
2−(4−モルホリノ−2−(キノリン−3−イル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)プロパン−2−オール;
(5−(2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)ピリジン−3−イル)(モルホリノ)メタノン;
(5−(2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)ピリジン−3−イル)(4−メチルピペラジン−1−イル)メタノン;
5−(2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)ピリジン−3−カルボン酸;
N−((2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)メチル)−2−(ジメチルアミノ)アセトアミド;
2−(4−モルホリノ−2−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−5−イル)チエノ[2,3−d]ピリミジン−6−イル)プロパン−2−オール;
N−(3−(2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)フェニル)−N−メチルアセトアミド;
(2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)(4−N−メチルスルホニルピペリジン−4−イル)メタノール;
1−(2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノフロ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)エタノール;
2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノ−6−((ピリジン−3−イルオキシ)メチル)チエノ[3,2−d]ピリミジン;
7−メチル−6−(5−(メチルスルホニル)ピリジン−3−イル)−4−モルホリノ−2−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−5−イル)チエノ[3,2−d]ピリミジン;
6−((ヘキサヒドロ−2−メチルスルホニルピロロ[3,4−c]ピロール−5(1H)−イル)メチル)−2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン;
3−(2−(1H−インダゾール−4−イル)−7−メチル−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)−N−メチルベンズアミド;
N−(3−(2−(1H−インダゾール−4−イル)−7−メチル−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)フェニル)アセトアミド;
2−(1H−インダゾール−4−イル)−7−メチル−6−(3−(メチルスルホニル)フェニル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン;
2−(1H−インダゾール−4−イル)−6−(4−メトキシピリジン−3−イル)−7−メチル−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン;
N−((2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)メチル)−3−メトキシベンズアミド;
N−((2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)メチル)−4−メトキシベンゼンアミド;
N−((2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)メチル)−4−メトキシベンゼンアミン;
2−(1H−インダゾール−4−イル)−6−((2−メチル−1H−イミダゾール−1−イル)メチル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン;
N−((2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)メチル)−2−メトキシベンゼンアミン;
3−((2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)メチルアミノ)−N−メチルベンズアミド;
N−((2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)メチル)−6−メトキシピリジン−3−アミン;
N−((2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)メチル)ピリジン−3−アミン;
N−((2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)メチル)−4−モルホリノベンゼンアミン;
N−((2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)メチル)−1H−ピラゾール−5−アミン;
N−((2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)メチル)−1,3−ジヒドロベンゾ[c]チオフェン−1,1−ジオキシド−5−アミン;
N−((2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)メチル)−6−モルホリノピリジン−3−アミン;
N1−((2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)メチル)−3−メチルスルホニルアミノベンゼン−1−アミン;
N−((2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)メチル)−3−(メチルスルホニル)ベンゼンアミン;
(2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)−N−シクロプロピルスルホニルメタンアミン;
N−((2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)メチル)−2−(3−メトキシフェニル)アセトアミド;
N−((2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)メチル)−2−(4−メトキシフェニル)アセトアミド;
(2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)−N−メチルスルホニルメタンアミン;
2−(N−((2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)メチル)−N,N−ビス−(N−シクロプロピルアセトアミド)−メタンアミン;
2−((2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)メチルアミノ)−N−シクロプロピルアセトアミド;
N−((2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)メチル)−2−(メチルスルホニル)エタンアミン;
N−((2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)メチル)−3−(メチルスルホニル)プロパン−1−アミン;
N−((2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)メチル)−3−(ジメチルアミノスルホニル)プロパン−1−アミン;
N−((2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)メチル)−N−メチル(フェニル)メタンアミン;
N−((2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)メチル)(3−メトキシフェニル)−N−メチルメタンアミン;
N−(2−(2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)プロパン−2−イル)ベンズアミド;
(2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)−N−メチルメタンアミン;
N−((2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)メチル)−N−メチルベンズアミド;
N−((2−(1H−インダゾール−4−イル)−7−メチル−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)メチル)−N−メチルスルホニル−メタンアミン;
N−((2−(1H−インドール−5−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)メチル)−N−メチルアセトアミド;
N−(3−(2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[2,3−d]ピリミジン−6−イル)フェニル)アセトアミド;
2−(1H−インダゾール−4−イル)−6−(3−(メチルスルホニル)フェニル)−4−モルホリノチエノ[2,3−d]ピリミジン;
7−メチル−6−(3−(メチルスルホニル)フェニル)−4−モルホリノ−2−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−5−イル)チエノ[3,2−d]ピリミジン;
2−(1H−インダゾール−4−イル)−6−(4−メトキシピリジン−3−イル)−4−モルホリノチエノ[2,3−d]ピリミジン;
2−(1H−インダゾール−4−イル)−6−(1H−インドール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン;
2−(2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)−N−メチルスルホニルプロパン−2−アミン;
N−(2−(2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)プロパン−2−イル)アセトアミド;
2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノ−6−(6−モルホリノピリジン−3−イル)チエノ[3,2−d]ピリミジン;
2−(1H−インダゾール−4−イル)−6−(2−(4−N−メチルスルホニルピペラジン−1−イル)プロパン−2−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン;
2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−カルボニトリル;
N−((2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)メチル)−2−メトキシ−N−メチルアセトアミド;
(2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)(4−(メチルチオ)フェニル)メタノール;
(2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[2,3−d]ピリミジン−6−イル)−N−メチルスルホニル,N−メチルメタンアミン;
N−((2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[2,3−d]ピリミジン−6−イル)メチル)−N−メチルアセトアミド;
N−((2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)メチル)−2−ヒドロキシ−N,2−ジメチルプロパンアミド;
N−((2−(1H−インダゾール−4−イル)−7−メチル−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)メチル)−N−メチルアセトアミド;
N−((2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)メチル)−2−ヒドロキシ−N−メチルアセトアミド;
N−(2−(2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)プロパン−2−イル)ニコチンアミド;
N−(2−(2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)プロパン−2−イル)−3−メトキシベンズアミド;
N−(2−(2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)プロパン−2−イル)−4−メトキシベンズアミド;
(2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)(4−(メチルスルホニル)フェニル)メタノール;
2−(2−(2−メチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−6−イル)−4−モルホリノチエノ[2,3−d]ピリミジン−6−イル)プロパン−2−オール;
(S)−1−(3−(7−メチル−4−モルホリノ−2−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−5−イル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)フェニルスルホニル)プロパン−2−オール;
7−メチル−6−(3−(N−モルホリノ)スルホニル)フェニル)−4−モルホリノ−2−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−5−イル)チエノ[3,2−d]ピリミジン;
N−メチル,N−メチルスルホニル(4−モルホリノ−2−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−5−イル)チエノ[2,3−d]ピリミジン−6−イル)メタンアミン;
6−(3−(メチルスルホニル)フェニル)−4−モルホリノ−2−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−5−イル)チエノ[3,2−d]ピリミジン;
4−モルホリノ−6−フェニル−2−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−5−イル)チエノ[3,2−d]ピリミジン;
7−メチル−4−モルホリノ−6−フェニル−2−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−5−イル)チエノ[3,2−d]ピリミジン;
(2S)−2−ヒドロキシ−N−((3−(7−メチル−4−モルホリノ−2−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−5−イル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)フェニル)メチル)プロパンアミド;
2−(4−モルホリノ−2−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−5−イル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)プロパン−2−オール;
7−メチル−6−(3−(2−ヒドロキシエチルアミノスルホニル)フェニル)−4−モルホリノ−2−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−5−イル)チエノ[3,2−d]ピリミジン;
N−メチルスルホニル(3−(7−メチル−4−モルホリノ−2−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−5−イル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)フェニル)メタンアミン;
(4−ヒドロキシピペリジン−1−イル)(3−(7−メチル−4−モルホリノ−2−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−5−イル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)フェニル)メタノン;
N−(2−ヒドロキシエチル)−3−(7−メチル−4−モルホリノ−2−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−5−イル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)ベンズアミド;
(3−(7−メチル−4−モルホリノ−2−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−5−イル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)フェニル)(4−メチルピペラジン−1−イル)メタノン;
4−モルホリノ−6−(6−モルホリノピリジン−3−イル)−2−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−5−イル)チエノ[3,2−d]ピリミジン;
4−(4−モルホリノ−2−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−5−イル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)チアゾール−2−アミン;
6−(7−メチル−6−(3−(メチルスルホニル)フェニル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン;
2−(2−(1H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−6−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)プロパン−2−オール;
2−メチル−6−(7−メチル−6−(3−(メチルスルホニル)フェニル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−2−イル)−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン;
2−(2−(2−メチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−6−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)プロパン−2−オール;
5−(7−メチル−4−モルホリノ−2−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−5−イル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)−N−(2−モルホリノエチル)ピリジン−2−アミン;
3−(5−(7−メチル−4−モルホリノ−2−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−5−イル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)ピリジン−2−イルアミノ)プロパン−1,2−ジオール;
2−(2−(5−(7−メチル−4−モルホリノ−2−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−5−イル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)ピリジン−2−イルアミノ)エトキシ)エタノール;
N−メチル(4−モルホリノ−2−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−5−イル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)メタンアミン;
1−(2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)ピロリジン−2−オン;
3−(2−(1H−インダゾール−4−イル)−4−モルホリノチエノ[3,2−d]ピリミジン−6−イル)オキサゾリジン−2−オン;
2−(4−モルホリノ−2−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−5−イル)チエノ[2,3−d]ピリミジン−6−イル)プロパン−2−オール;
(4−メチルピペラジン−1−イル)(3−(4−モルホリノ−2−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−5−イル)チエノ[2,3−d]ピリミジン−6−イル)フェニル)メタノン;
2−(2−(2−メチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−6−イル)−4−モルホリノチエノ[2,3−d]ピリミジン−6−イル)プロパン−2−オール;
N−(3−(4−モルホリノ−2−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−5−イル)チエノ[2,3−d]ピリミジン−6−イル)ベンジル)メタンスルホンアミド;
N−(2−(ジメチルアミノ)エチル)−N−((4−モルホリノ−2−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−5−イル)チエノ[2,3−d]ピリミジン−6−イル)メチル)メタンスルホンアミド;
2−(4−モルホリノ−2−(キノリン−3−イル)チエノ[2,3−d]ピリミジン−6−イル)プロパン−2−オール;および;
4−(6−(3−(メチルスルホニル)フェニル)−2−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−5−イル)チエノ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)モルホリン
から選択される請求項1の化合物。 - 請求項1の化合物および薬学的に許容可能な担体を含む医薬組成物。
- 化学療法剤、抗炎症性物質、免疫調節物質、神経因子、心血管系疾患を治療するための物質、肝疾患を治療するための物質、抗ウィルス性物質、血液障害を治療する物質、糖尿病を治療する物質、免疫不全障害を治療する物質、から選択されるさらなる治療の物質を含む請求項46に記載の組成物。
- PI3キナーゼ活性の抑制が検出可能な量の請求項1の化合物および薬学的に許容可能な担体、助剤、または賦形剤を含む組成物。
- 癌、卒中、糖尿病、肝腫大、心血管系疾患、アルツハイマー病、嚢胞性線維症、ウィルス性疾患、自己免疫疾患、アテローム性動脈硬化症、再狭窄、乾癬、アレルギー性障害、炎症、神経系障害、ホルモン関連疾患、臓器移植に関連する状態、免疫不全障害、骨破壊性障害、増殖性障害、感染性疾患、細胞死に関連する状態、トロンビン誘導血小板凝集、慢性骨髄性白血病(CML)、肝疾患、T細胞活性化を含む免疫異常状態、およびCNS障害からなる群から選択される患者における疾患または状態の治療、または重篤度を低減するための医薬組成物であって、請求項1の化合物を含む医薬組成物。
- 請求項1の化合物の治療学的有効量を含む、癌の治療を必要とする哺乳動物における癌の治療用医薬組成物。
- 癌が、大腸、乳房、脳、肝、子宮、胃部、肺、および頭頸の固形腫瘍から選択される請求項50の医薬組成物。
- 癌が、神経膠芽腫、メラノーマ、前立腺癌、子宮内膜癌、子宮癌、乳癌、肺癌、頭頸部癌、肝細胞癌、および甲状腺癌から選択される請求項50の医薬組成物。
- 癌が、乳癌、卵巣癌、頚部癌、前立腺癌、精巣癌、尿生殖路癌、食道癌、喉頭癌、神経膠芽腫、神経芽細胞腫、胃癌、皮膚癌、角化棘細胞腫、肺癌、類表皮癌、大細胞癌、非小細胞肺癌(NSCLC)、小細胞癌、肺腺癌、骨肉腫、大腸癌、腺腫、膵臓癌、腺癌、甲状腺癌、濾胞腺癌、未分化癌、乳頭状癌、精上皮腫、メラノーマ、肉腫、膀胱癌、肝癌および胆道癌、腎臓癌、骨髄疾患、リンパ系疾患、毛様細胞の癌、口腔前庭および咽頭(口腔)の癌、唇癌、舌癌、口腔癌、咽頭癌、小腸癌、結腸直腸癌、大腸癌、直腸癌、脳と中枢神経系の癌、ホジキン病および白血病から選択される請求項50の医薬組成物。
- 請求項1の化合物を薬学的に許容可能な担体と組み合わせることを含む医薬組成物の製造方法。
- 癌の予防的または治療的処置の医薬の製造における請求項1に記載の化合物の使用。
- 癌の治療のための医薬組成物を製造するための請求項1に記載の化合物の使用。
- 請求項1の化合物を有効抑制量で脂質キナーゼに接触させることを含む脂質キナーゼ活性を抑制または調節する方法。
- 脂質キナーゼがPI3Kである請求項57の方法。
- PI3Kがp110アルファサブユニットである請求項58の方法。
- 請求項1の化合物の治療学的有効量を含む哺乳動物における脂質キナーゼ活性を抑制または調節するための医薬組成物。
- 脂質キナーゼがPI3Kである請求項60に記載の医薬組成物。
- a)請求項1の化合物を含む第一の医薬組成物;および
b)使用説明書
を含むPI3Kに媒介される状態を治療するキット。 - (c)抗過剰増殖の活性を有する第二化合物を含む第二の医薬組成物
をさらに含む請求項62のキット。 - 前記第一および第二の医薬組成物を、それを必要とする患者に同時に、連続してまたは分けて投与するための指示をさらに含む請求項63のキット。
- 前記第一および第二の医薬組成物が別容器に収容されている請求項63のキット。
- 前記第一および第二の医薬組成物が同一容器に収容されている請求項63のキット。
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WO2010014939A1 (en) * | 2008-07-31 | 2010-02-04 | Genentech, Inc. | Pyrimidine compounds, compositions and methods of use |
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CA2740484C (en) * | 2008-10-17 | 2021-09-21 | Akaal Pharma Pty Ltd | S1p receptors modulators and their use thereof |
JP5877064B2 (ja) * | 2008-11-11 | 2016-03-02 | エックスカバリー ホールディング カンパニー エルエルシー | PI3K/mTORキナーゼ阻害剤 |
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WO2010105008A2 (en) | 2009-03-12 | 2010-09-16 | Genentech, Inc. | Combinations of phosphoinositide 3-kinase inhibitor compounds and chemotherapeutic agents for the treatment of hematopoietic malignancies |
ES2543216T3 (es) * | 2009-03-13 | 2015-08-17 | Katholieke Universiteit Leuven, K.U. Leuven R&D | Moduladores de tiazolopirimidina como agentes inmunosupresores |
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EP2411387B1 (en) | 2009-03-27 | 2015-08-19 | VetDC, Inc. | Pyrimidinyl and 1,3,5-triazinyl benzimidazole sulfonamides and their use in cancer therapy |
WO2010136491A1 (en) * | 2009-05-27 | 2010-12-02 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Bicyclic indole-pyrimidine pi3k inhibitor compounds selective for p110 delta, and methods of use |
CN102459272B (zh) | 2009-05-27 | 2014-08-06 | 健泰科生物技术公司 | 对P110δ具有选择性的为PI3K抑制剂的二环嘧啶化合物和使用方法 |
EP2445346A4 (en) * | 2009-06-24 | 2012-12-05 | Genentech Inc | OXOHETEROCYCLIC FUSIONED PYRIMIDINE COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AND METHOD FOR THEIR USE |
EP2451802A1 (en) | 2009-07-07 | 2012-05-16 | Pathway Therapeutics, Inc. | Pyrimidinyl and 1,3,5-triazinyl benzimidazoles and their use in cancer therapy |
AU2010279384A1 (en) * | 2009-08-05 | 2012-03-01 | Wake Forest University | Compositions and methods for inducing apoptosis in prostate cancer cells |
SG178454A1 (en) | 2009-08-17 | 2012-03-29 | Intellikine Inc | Heterocyclic compounds and uses thereof |
ES2534326T3 (es) * | 2009-08-20 | 2015-04-21 | Karus Therapeutics Limited | Compuestos tricíclicos heterocíclicos como inhibidores de la fosfoinositida 3-cinasa |
NZ598808A (en) * | 2009-09-09 | 2014-07-25 | Celgene Avilomics Res Inc | Pi3 kinase inhibitors and uses thereof |
US20130012709A1 (en) * | 2009-09-10 | 2013-01-10 | Centre National De La Recherche Scientifique | NOVEL INHIBITORS OF STEAROYL-CoA-DESATURASE-1 AND THEIR USES |
JP5546636B2 (ja) | 2009-09-28 | 2014-07-09 | エフ・ホフマン−ラ・ロシュ・アクチェンゲゼルシャフト | ベンゾキセピンpi3k阻害剤化合物及び使用方法 |
WO2011049625A1 (en) | 2009-10-20 | 2011-04-28 | Mansour Samadpour | Method for aflatoxin screening of products |
CA3022722A1 (en) | 2009-11-05 | 2011-05-12 | Rhizen Pharmaceuticals S.A. | Pi3k protein kinase modulators |
CN102711766B (zh) * | 2009-11-12 | 2014-06-04 | 霍夫曼-拉罗奇有限公司 | N-9-取代的嘌呤化合物、组合物和使用方法 |
CA2780018C (en) * | 2009-11-12 | 2015-10-20 | F. Hoffmann-La Roche Ag | N-7 substituted purine and pyrazolopyrimidine compounds, compositions and methods of use |
UY33199A (es) * | 2010-01-26 | 2011-08-31 | Boehringer Ingelheim Int | 5-alquinil-pirimidinas. |
BR112012019635A2 (pt) | 2010-02-22 | 2016-05-03 | Hoffmann La Roche | compostos inibidores de pirido[3,2-d] pirimidina pi3k delta e métodos de uso |
UY33304A (es) * | 2010-04-02 | 2011-10-31 | Amgen Inc | Compuestos heterocíclicos y sus usos |
JP5555378B2 (ja) | 2010-07-14 | 2014-07-23 | エフ.ホフマン−ラ ロシュ アーゲー | Pi3kp110デルタに選択的なプリン化合物とその使用の方法 |
SG190890A1 (en) * | 2010-12-16 | 2013-07-31 | Hoffmann La Roche | Tricyclic pi3k inhibitor compounds and methods of use |
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JP6126615B2 (ja) * | 2011-11-11 | 2017-05-10 | インテリカイン, エルエルシー | キナーゼ阻害剤の組み合わせおよびそれらの使用 |
CN102643272B (zh) * | 2011-12-30 | 2015-03-11 | 沈阳药科大学 | 新的噻吩并[3,2-d]嘧啶类化合物 |
GB201204125D0 (en) | 2012-03-08 | 2012-04-25 | Karus Therapeutics Ltd | Compounds |
FR2988722B1 (fr) | 2012-04-03 | 2014-05-09 | Sanofi Sa | Nouveaux derives de thienopyrimidines, leurs procedes de preparation et leurs utilisations therapeutiques |
JP6077642B2 (ja) | 2012-04-10 | 2017-02-08 | シャンハイ インリ ファーマシューティカル カンパニー リミティド | 縮合ピリミジン化合物、その調製法、中間体、組成物、及び使用 |
US9801863B2 (en) | 2012-04-16 | 2017-10-31 | Case Western Reserve University | Inhibitors of short-chain dehydrogenase activity for modulating hematopoietic stem cells and hematopoiesis |
US9790233B2 (en) | 2012-04-16 | 2017-10-17 | Case Western Reserve University | Compositions and methods of modulating 15-PGDH activity |
ES2601127T3 (es) * | 2012-05-07 | 2017-02-14 | Kissei Pharmaceutical Co., Ltd. | Derivado de pirazol y su uso con fines médicos |
AU2013204740C1 (en) | 2012-05-10 | 2015-10-01 | Agriculture Victoria Services Pty Ltd | Methods of treating cancer using angiogenin or an angiogenin agonist |
RU2014149145A (ru) | 2012-05-23 | 2016-07-20 | Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг | Композиции и способы получения и применения эндодермальных клеток и гепатоцитов |
NZ702244A (en) | 2012-06-08 | 2017-06-30 | Hoffmann La Roche | Mutant selectivity and combinations of a phosphoinositide 3 kinase inhibitor compound and chemotherapeutic agents for the treatment of cancer |
DK3260455T3 (da) | 2012-07-04 | 2019-06-11 | Rhizen Pharmaceuticals S A | Selektive pi3k delta-hæmmere |
US9346817B2 (en) | 2012-08-30 | 2016-05-24 | Genentech, Inc. | Dioxino- and oxazin-[2,3-D]pyrimidine PI3K inhibitor compounds and methods of use |
US20150258127A1 (en) | 2012-10-31 | 2015-09-17 | INSERM (Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale) | Methods for preventing antiphospholipid syndrome (aps) |
JP6329958B2 (ja) | 2012-11-07 | 2018-05-23 | カルス セラピューティクス リミテッド | 新規ヒストンデアセチラーゼインヒビターおよび治療におけるその使用 |
AU2014250836C1 (en) | 2013-04-12 | 2019-01-17 | Asana Biosciences, Llc | Quinazolines and azaquinazolines as dual inhibitors of RAS/RAF/MEK/ERK and PI3K/AKT/PTEN/mTOR pathways |
KR20160007577A (ko) | 2013-05-10 | 2016-01-20 | 카루스 떼라퓨틱스 리미티드 | 신규한 히스톤 디아세틸라제 억제제들 |
DE102013008118A1 (de) * | 2013-05-11 | 2014-11-13 | Merck Patent Gmbh | Arylchinazoline |
WO2014203129A1 (en) | 2013-06-19 | 2014-12-24 | Olema Pharmaceuticals, Inc. | Combinations of benzopyran compounds, compositions and uses thereof |
CN104513254B (zh) | 2013-09-30 | 2019-07-26 | 上海璎黎药业有限公司 | 稠合嘧啶类化合物、中间体、其制备方法、组合物和应用 |
EP3057973B1 (en) | 2013-10-15 | 2019-09-04 | Case Western Reserve University | Compositions comprising a 15-pgdh inhibitor for the healing of wounds |
MX2016004964A (es) | 2013-10-16 | 2016-07-11 | Shanghai Yingli Pharm Co Ltd | Compuesto heterociclico fusionado, metodo de preparacion del mismo, composicion farmaceutica, y usos del mismo. |
US9452986B2 (en) | 2014-02-06 | 2016-09-27 | Abbvie Inc. | 6-heteroaryloxy- or 6-aryloxy-quinoline-2-carboxamides and method of use |
GB201402431D0 (en) | 2014-02-12 | 2014-03-26 | Karus Therapeutics Ltd | Compounds |
GB201419228D0 (en) | 2014-10-29 | 2014-12-10 | Karus Therapeutics Ltd | Compounds |
GB201419264D0 (en) | 2014-10-29 | 2014-12-10 | Karus Therapeutics Ltd | Compounds |
AU2016229918B2 (en) | 2015-03-08 | 2020-10-29 | Case Western Reserve University | Inhibitors of short-chain dehydrogenase activity for treating fibrosis |
WO2016154075A1 (en) * | 2015-03-20 | 2016-09-29 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Bicyclic heteroaryl compounds useful as inhibitors of the par-2 signaling pathway |
AR104068A1 (es) | 2015-03-26 | 2017-06-21 | Hoffmann La Roche | Combinaciones de un compuesto inhibidor de fosfoinosítido 3-cinasa y un compuesto inhibidor de cdk4/6 para el tratamiento del cáncer |
MX2017012390A (es) * | 2015-03-30 | 2018-01-26 | Daiichi Sankyo Co Ltd | Derivados de 6-morfolinil-2-pirazolil-9h-purina y su uso como inhibidores de fosfoinositol-3-cinasa (pi3k). |
JP2018511616A (ja) * | 2015-04-14 | 2018-04-26 | ケース ウエスタン リザーブ ユニバーシティ | 短鎖デヒドロゲナーゼ活性を調節する組成物および方法 |
US20160375033A1 (en) | 2015-06-29 | 2016-12-29 | Genentech, Inc. | Methods of treatment with taselisib |
GB201514758D0 (en) | 2015-08-19 | 2015-09-30 | Karus Therapeutics Ltd | Formulation |
GB201514751D0 (en) | 2015-08-19 | 2015-09-30 | Karus Therapeutics Ltd | Compounds |
GB201514754D0 (en) | 2015-08-19 | 2015-09-30 | Karus Therapeutics Ltd | Compounds |
GB201514760D0 (en) | 2015-08-19 | 2015-09-30 | Karus Therapeutics Ltd | Compounds and method of use |
BR112018012914B1 (pt) | 2015-12-22 | 2023-04-18 | SHY Therapeutics LLC | Composto, uso de um composto e composição farmacêutica |
CN107098846B (zh) * | 2016-02-26 | 2020-10-09 | 中国医学科学院药物研究所 | N-酰基磺酰胺类FBPase抑制剂、其制备方法、药物组合物及用途 |
EP3454852A4 (en) | 2016-05-11 | 2020-02-26 | Emory University | Phosphatidylinositol-3-Kinase Inhibitors |
WO2018057588A1 (en) * | 2016-09-21 | 2018-03-29 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Furo[3,2-b]pyridine compounds useful as inhibitors of the par-2 signaling pathway |
TW201815787A (zh) | 2016-09-23 | 2018-05-01 | 美商基利科學股份有限公司 | 磷脂醯肌醇3-激酶抑制劑 |
TW201825465A (zh) | 2016-09-23 | 2018-07-16 | 美商基利科學股份有限公司 | 磷脂醯肌醇3-激酶抑制劑 |
TW201813963A (zh) | 2016-09-23 | 2018-04-16 | 美商基利科學股份有限公司 | 磷脂醯肌醇3-激酶抑制劑 |
US11690847B2 (en) | 2016-11-30 | 2023-07-04 | Case Western Reserve University | Combinations of 15-PGDH inhibitors with corticosteroids and/or TNF inhibitors and uses thereof |
WO2018145080A1 (en) | 2017-02-06 | 2018-08-09 | Case Western Reserve University | Compositions and methods of modulating short-chain dehydrogenase activity |
CN117860758A (zh) | 2017-05-23 | 2024-04-12 | 梅制药公司 | 联合疗法 |
SG11201911929XA (en) | 2017-06-21 | 2020-01-30 | SHY Therapeutics LLC | Compounds that interact with the ras superfamily for the treatment of cancers, inflammatory diseases, rasopathies, and fibrotic disease |
US11351176B2 (en) | 2017-08-14 | 2022-06-07 | Mei Pharma, Inc. | Combination therapy |
CN109796465B (zh) * | 2017-11-16 | 2020-07-14 | 华中科技大学同济医学院附属协和医院 | 靶向pet显像化合物、包含该化合物的显象剂及其制备方法和用途 |
EP3849554A4 (en) | 2018-09-11 | 2022-06-01 | Curis, Inc. | POLYTHERAPY WITH A PHOSPHOINONOSITIDE 3-KINASE INHIBITOR HAVING A ZINC-BINDING METAL |
EP3863638B1 (en) * | 2018-10-12 | 2024-06-26 | Board of Regents of the University of Nebraska | Phosphodiesterase inhibitors |
WO2021247841A1 (en) * | 2020-06-03 | 2021-12-09 | Yumanity Therapeutics, Inc. | Purines and methods of their use |
MX2023005436A (es) * | 2020-11-10 | 2023-07-25 | Foghorn Therapeutics Inc | Compuestos y usos de estos. |
EP4303216A1 (en) * | 2021-03-03 | 2024-01-10 | Genfleet Therapeutics (Shanghai) Inc. | Fused ring substituted six-membered heterocyclic compound, preparation method therefor and use thereof |
US20240226126A1 (en) * | 2021-06-16 | 2024-07-11 | The Board Of Trustees Of The Leland Stanford Junior University | Compositions for treatment of psoriasis |
WO2022268025A1 (zh) * | 2021-06-22 | 2022-12-29 | 成都苑东生物制药股份有限公司 | Atr抑制剂及其用途 |
JP2024533630A (ja) * | 2021-09-30 | 2024-09-12 | ハンミ ファーマシューティカルズ カンパニー リミテッド | PIKfyveキナーゼ阻害剤 |
CN114539293B (zh) * | 2022-02-24 | 2023-09-22 | 广东晨康生物科技有限公司 | 一种噻吩并嘧啶类化合物或其药学上可接受的盐及其制备方法和应用 |
CN117164590A (zh) * | 2022-05-25 | 2023-12-05 | 沈阳药科大学 | 稠合嘧啶类衍生物及其应用 |
Family Cites Families (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1470356A1 (de) | 1964-01-15 | 1970-04-30 | Thomae Gmbh Dr K | Neue Thieno[3,2-d]pyrimidine und Verfahren zu ihrer Herstellung |
BE754606A (fr) | 1969-08-08 | 1971-02-08 | Thomae Gmbh Dr K | Nouvelles 2-aminoalcoylamino-thieno(3,2-d)pyrimidines et leurs procedesde fabrication |
BE759493A (fr) | 1969-11-26 | 1971-05-25 | Thomae Gmbh Dr K | Nouvelles 2-(5-nitro-2-furyl)-thieno(3,2-d) pyrimidines et procedes pour les fabriquer |
US3763156A (en) | 1970-01-28 | 1973-10-02 | Boehringer Sohn Ingelheim | 2-heterocyclic amino-4-morpholinothieno(3,2-d)pyrimidines |
RO62428A (fr) | 1971-05-04 | 1978-01-15 | Thomae Gmbh Dr K | Procede pour la preparation des thyeno-(3,2-d)-pyrimidines |
CH592668A5 (ja) | 1973-10-02 | 1977-10-31 | Delalande Sa | |
GB1570494A (en) | 1975-11-28 | 1980-07-02 | Ici Ltd | Thienopyrimidine derivatives and their use as pesticides |
ZA782648B (en) | 1977-05-23 | 1979-06-27 | Ici Australia Ltd | The prevention,control or eradication of infestations of ixodid ticks |
US6608053B2 (en) | 2000-04-27 | 2003-08-19 | Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. | Fused heteroaryl derivatives |
ES2360933T3 (es) * | 2000-04-27 | 2011-06-10 | Astellas Pharma Inc. | Derivados de heteroarilo condensados. |
WO2002056912A2 (en) * | 2001-01-16 | 2002-07-25 | Glaxo Group Limited | Pharmaceutical combination for the treatment of cancer containing a 4-quinazolineamine and another anti-neoplastic agent |
US6894055B2 (en) * | 2001-10-24 | 2005-05-17 | Iconix Pharmaceuticals Inc. | Thieno-2′,3′ -5,6pyrimido[3,4-A]-1,2,4-triazole derivatives as modulators of phoshoinositide 3-kinase |
WO2003035618A2 (en) * | 2001-10-24 | 2003-05-01 | Iconix Pharmaceuticals, Inc. | Modulators of phosphoinositide 3-kinase |
AU2003255845A1 (en) * | 2002-08-22 | 2004-03-11 | Piramed Limited | Phosphadidylinositol 3,5-biphosphate inhibitors as anti-viral agents |
ES2217956B1 (es) * | 2003-01-23 | 2006-04-01 | Almirall Prodesfarma, S.A. | Nuevos derivados de 4-aminotieno(2,3-d)pirimidin-6-carbonitrilo. |
GB0423653D0 (en) | 2004-10-25 | 2004-11-24 | Piramed Ltd | Pharmaceutical compounds |
KR101402474B1 (ko) | 2006-04-26 | 2014-06-19 | 제넨테크, 인크. | 포스포이노시티드 3-키나제 억제제 화합물 및 이를 포함하는 약학적 조성물 |
NZ598808A (en) * | 2009-09-09 | 2014-07-25 | Celgene Avilomics Res Inc | Pi3 kinase inhibitors and uses thereof |
-
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