JP2010540458A5

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Publication number: JP2010540458A5
Application number: JP2010526059A
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Filing date: 2008-09-23
Publication date: 2011-11-10
Anticipated expiration: 2028-09-23

Claims

式Ｉａおよび式Ｉｂ、

ならびにその立体異性体、幾何異性体、互変異性体、または薬学的に許容される塩から選択される化合物。
［式中、
Ｒ^１は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、−（ＣＲ^１４Ｒ^１５）_ｍＮＲ^１０Ｒ^１１、−Ｃ（Ｒ^１４Ｒ^１５）_ｎＮＲ^１２Ｃ（＝Ｙ）Ｒ^１０、−（ＣＲ^１４Ｒ^１５）_ｎＮＲ^１２Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^１０、−（ＣＲ^１４Ｒ^１５）_ｍＯＲ^１０、−（ＣＲ^１４Ｒ^１５）_ｎＳ（Ｏ）_２Ｒ^１０、−（ＣＲ^１４Ｒ^１５）_ｎＳ（Ｏ）_２ＮＲ^１０Ｒ^１１、−Ｃ（ＯＲ^１０）Ｒ^１１Ｒ^１４、−Ｃ（＝Ｙ）Ｒ^１０、−Ｃ（＝Ｙ）ＯＲ^１０、−Ｃ（＝Ｙ）ＮＲ^１０Ｒ^１１、−Ｃ（＝Ｙ）ＮＲ^１２ＯＲ^１０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１２Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^１０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１２（ＣＲ^１４Ｒ^１５）_ｍＮＲ^１０Ｒ^１１、−ＮＯ_２、−ＮＲ^１２Ｃ（＝Ｙ）Ｒ^１１、−ＮＲ^１２Ｃ（＝Ｙ）ＯＲ^１１、−ＮＲ^１２Ｃ（＝Ｙ）ＮＲ^１０Ｒ^１１、−ＮＲ^１２Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^１０、−ＮＲ^１２ＳＯ_２ＮＲ^１０Ｒ^１１、−ＳＲ^１０、−Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^１０、−Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^１０Ｒ^１１、−ＳＣ（＝Ｙ）Ｒ^１０、−ＳＣ（＝Ｙ）ＯＲ^１０、Ｃ_１〜Ｃ_１２アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_１２カルボシクリル、Ｃ_２〜Ｃ_２０ヘテロシクリル、Ｃ_６〜Ｃ_２０アリール、およびＣ_１〜Ｃ_２０ヘテロアリールから選択され、
Ｒ^３は、炭素結合型単環式ヘテロアリール、炭素結合型縮合二環式Ｃ_３〜Ｃ_２０ヘテロシクリル、または炭素結合型縮合二環式Ｃ_１〜Ｃ_２０ヘテロアリールであり、前記単環式ヘテロアリール、縮合二環式Ｃ_３〜Ｃ_２０ヘテロシクリル、および縮合二環式Ｃ_１〜Ｃ_２０ヘテロアリールは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＮＲ^１０Ｒ^１１、−ＯＲ^１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^１０、−ＮＲ^１０Ｃ（Ｏ）Ｒ^１１、−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｒ^１１）_２、−ＮＲ^１０Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１０Ｒ^１１、−ＮＲ^１２Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^１０、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^１０、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１０Ｒ^１１、Ｃ_１〜Ｃ_１２アルキルおよび（Ｃ_１〜Ｃ_１２アルキル）−ＯＲ^１０から選択される１個または複数の基で任意に置換されていてもよく、
Ｒ^１０、Ｒ^１１およびＲ^１２は、独立に、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_１２アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_１２カルボシクリル、Ｃ_２〜Ｃ_２０ヘテロシクリル、Ｃ_６〜Ｃ_２０アリール、またはＣ_１〜Ｃ_２０ヘテロアリールであり、
あるいはＲ^１０およびＲ^１１は、それらが結合している窒素と一緒になって、オキソ、（ＣＨ_２）_ｍＯＲ^１２、ＮＲ^１２Ｒ^１２、ＣＦ_３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＳＯ_２Ｒ^１２、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１２、ＮＲ^１２Ｃ（＝Ｙ）Ｒ^１２、ＮＲ^１２Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^１２、Ｃ（＝Ｙ）ＮＲ^１２Ｒ^１２、Ｃ_１〜Ｃ_１２アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_１２カルボシクリル、Ｃ_２〜Ｃ_２０ヘテロシクリル、Ｃ_６〜Ｃ_２０アリールおよびＣ_１〜Ｃ_２０ヘテロアリールから独立に選択される１個または複数の基で任意に置換されていてもよいＣ_２〜Ｃ_２０複素環を形成し、
Ｒ^１４およびＲ^１５は、独立に、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_１２アルキル、または−（ＣＨ_２）_ｎ−アリールから選択され、
あるいはＲ^１４およびＲ^１５は、それらが結合している原子と一緒になって、飽和または部分不飽和Ｃ_３〜Ｃ_１２炭素環を形成し、
前記アルキル、アルケニル、アルキニル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、アリール、およびヘテロアリールは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＣＦ_３、−ＮＯ_２、オキソ、Ｒ^１０、−Ｃ（＝Ｙ）Ｒ^１０、−Ｃ（＝Ｙ）ＯＲ^１０、−Ｃ（＝Ｙ）ＮＲ^１０Ｒ^１１、−（ＣＲ^１４Ｒ^１５）_ｎＮＲ^１０Ｒ^１１、−（ＣＲ^１４Ｒ^１５）_ｎＯＲ^１０、−ＮＲ^１０Ｒ^１１、−ＮＲ^１２Ｃ（＝Ｙ）Ｒ^１０、−ＮＲ^１２Ｃ（＝Ｙ）ＯＲ^１１、−ＮＲ^１２Ｃ（＝Ｙ）ＮＲ^１０Ｒ^１１、−（ＣＲ^１４Ｒ^１５）_ｍＮＲ^１２ＳＯ_２Ｒ^１０、＝ＮＲ^１２、ＯＲ^１０、−ＯＣ（＝Ｙ）Ｒ^１０、−ＯＣ（＝Ｙ）ＯＲ^１０、−ＯＣ（＝Ｙ）ＮＲ^１０Ｒ^１１、−ＯＳ（Ｏ）_２（ＯＲ^１０）、−ＯＰ（＝Ｙ）（ＯＲ^１０）（ＯＲ^１１）、−ＯＰ（ＯＲ^１０）（ＯＲ^１１）、−ＳＲ^１０、−Ｓ（Ｏ）Ｒ^１０、−Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^１０、−Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^１０Ｒ^１１、−Ｓ（Ｏ）（ＯＲ^１０）、−Ｓ（Ｏ）_２（ＯＲ^１０）、−ＳＣ（＝Ｙ）Ｒ^１０、−ＳＣ（＝Ｙ）ＯＲ^１０、−ＳＣ（＝Ｙ）ＮＲ^１０Ｒ^１１、Ｃ_１〜Ｃ_１２アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_１２カルボシクリル、Ｃ_２〜Ｃ_２０ヘテロシクリル、Ｃ_６〜Ｃ_２０アリール、およびＣ_１〜Ｃ_２０ヘテロアリールから独立に選択される１個または複数の基で任意に置換されていてもよく、
Ｙは、Ｏ、Ｓ、またはＮＲ^１２であり、
ｍは、０、１、２、３、４、５または６であり、
ｎは、１、２、３、４、５または６であり、
ただし、Ｒ^１が、−（ＣＲ^１４Ｒ^１５）_ｍＮＲ^１０Ｒ^１１（式中、Ｒ^１４およびＲ^１５は、独立に、ＨまたはＣ_１〜Ｃ_６アルキルから選択され、ｍは、０、１または２であり、Ｒ^１０およびＲ^１１は、それらが結合している窒素と一緒になって、３〜２０個の環原子を有する窒素含有複素環を形成し、前記環は、上記定義のように任意に置換されていてもよい）であるとき、Ｒ^３は、非置換または置換されているインドール基ではない］
Ｒ^３が、ピリジル、イソオキサゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、ピロリル、チアゾリル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、オキサゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、およびテトラゾリルから選択される単環式ヘテロアリール基である、請求項１に記載の化合物。
Ｒ^１が、以下の（ｉ）〜（ｘｖ）のいずれかである、請求項１に記載の化合物：
（ｉ）−（ＣＲ^１４Ｒ^１５）_ｍＮＲ^１０Ｒ^１１（式中、ｍは１であり、Ｒ^１０およびＲ^１１は、それらが結合している窒素と一緒になって、モルホリニル、ピペリジニル、ピペラジニル、およびピロリジニルから選択されるＣ_２〜Ｃ_２０複素環を形成する）;
（ｉｉ）−（ＣＲ^１４Ｒ^１５）_ｎＮＲ^１２Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^１０（式中、ｎは、１または２であり、Ｒ^１２、Ｒ^１４、およびＲ^１５は、独立に、ＨおよびＣ_１〜Ｃ_１２アルキルから選択され、Ｒ^１０は、Ｃ_１〜Ｃ_１２アルキルまたはＣ_６〜Ｃ_２０アリールである）;
（ｉｉｉ）−（ＣＲ^１４Ｒ^１５）_ｎＯＲ^１０（式中、ｎは、１または２であり、Ｒ^１０、Ｒ^１４、およびＲ^１５は、独立に、ＨおよびＣ_１〜Ｃ_１２アルキルから選択される）；
（ｉｖ）−（ＣＲ^１４Ｒ^１５）_ｎＳ（Ｏ）_２Ｒ^１０（式中、ｎは、１または２であり、Ｒ^１４およびＲ^１５は、Ｈである）；
（ｖ）−（ＣＲ^１４Ｒ^１５）_ｎＳ（Ｏ）_２ＮＲ^１０Ｒ^１１（式中、ｎは、１または２であり、Ｒ^１４およびＲ^１５は、Ｈである）；
（ｖｉ）−Ｃ（＝Ｙ）ＮＲ^１０Ｒ^１１（式中、ＹはＯであり、Ｒ^１０およびＲ^１１は、それらが結合している窒素と一緒になって、モルホリニル、ピペリジニル、ピペラジニル、およびピロリジニルから選択されるＣ_２〜Ｃ_２０複素環を形成する）；
（ｖｉｉ）−Ｃ（＝Ｙ）ＮＲ^１０Ｒ^１１（式中、ＹはＯであり、Ｒ^１０およびＲ^１１は、独立に、ＨおよびＣ_１〜Ｃ_１２アルキルから選択される）；
（ｖｉｉｉ）−Ｃ（＝Ｙ）ＮＲ^１０Ｒ^１１（式中、ＹはＯであり、Ｒ^１０およびＲ^１１は、独立に、Ｈ、Ｃ_３〜Ｃ_１２カルボシクリル、Ｃ_２〜Ｃ_２０ヘテロシクリル、Ｃ_６〜Ｃ_２０アリール、およびＣ_１〜Ｃ_２０ヘテロアリールから選択される）；
（ｉｘ）−ＮＨＲ^１１（式中、Ｒ^１１は、Ｃ_３〜Ｃ_１２カルボシクリル、Ｃ_２〜Ｃ_２０ヘテロシクリル、Ｃ_６〜Ｃ_２０アリール、またはＣ_１〜Ｃ_２０ヘテロアリールである）；
（ｘ）−ＮＲ^１２Ｃ（＝Ｙ）Ｒ^１１（式中、ＹはＯであり、Ｒ^１２は、ＨまたはＣ_１〜Ｃ_１２アルキルであり、Ｒ^１１は、Ｃ_１〜Ｃ_１２アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１２カルボシクリル、Ｃ_２〜Ｃ_２０ヘテロシクリル、Ｃ_６〜Ｃ_２０アリール、またはＣ_１〜Ｃ_２０ヘテロアリールである）；
（ｘｉ）−ＮＲ^１２Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^１０（式中、Ｒ^１２は、ＨまたはＣ_１〜Ｃ_１２アルキルであり、Ｒ^１０は、Ｃ_１〜Ｃ_１２アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１２カルボシクリル、Ｃ_２〜Ｃ_２０ヘテロシクリル、Ｃ_６〜Ｃ_２０アリール、またはＣ_１〜Ｃ_２０ヘテロアリールである）；
（ｘｉｉ）Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^１０Ｒ^１１（式中、Ｒ^１０およびＲ^１１は、それらが結合している窒素と一緒になって、モルホリニル、ピペリジニル、ピペラジニル、およびピロリジニルから選択されるＣ_２〜Ｃ_２０複素環を形成する）；
（ｘｉｉｉ）Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^１０Ｒ^１１（式中、Ｒ^１０およびＲ^１１は、独立に、ＨおよびＣ_１〜Ｃ_１２アルキルから選択される）；
（ｘｉｖ）モルホリニル、ピペリジニル、ピペラジニル、およびピロリジニルから選択されるＣ_２〜Ｃ_２０ヘテロシクリルで置換されているＣ_２〜Ｃ_８アルキニル；および
（ｘｖ）Ｎ−メチルカルボキサミド、イソプロピルスルホニルアミノ、メチルスルホニル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロパンアミド、２−ヒドロキシプロパンアミド、２−メトキシアセトアミド、（プロパン−２−オール）スルホニル、２−アミノ−２−メチルプロパンアミド、２−アミノアセトアミド、２−ヒドロキシアセトアミド、メチルスルホニルアミノ、２−９ジメチルアミノ）アセトアミド、アミノ、アセチルアミノ、カルボキサミド、（４−メチルスルホニルピペラジノ）−１−メチル、（４−メチルピペラジノ）−１−メチル、ヒドロキシメチル、およびメトキシから選択される１個または複数の基で置換されているフェニル。
Ｒ ^１が、Ｃ _２〜Ｃ _２０複素環であり、前記Ｃ _２〜Ｃ _２０複素環はＮＲ ^１２Ｒ ^１２、ＣＦ _３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＳＯ _２Ｒ ^１２、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ ^１２、ＮＲ ^１２Ｃ（＝Ｙ）Ｒ ^１２、ＮＲ ^１２Ｓ（Ｏ） _２Ｒ ^１２、Ｃ（＝Ｙ）ＮＲ ^１２Ｒ ^１２、およびＣ _１〜Ｃ _１２アルキルから選択される１個または複数の基で置換されている、請求項３に記載の化合物。
Ｒ ^１が、−（ＣＲ ^１４Ｒ ^１５） _ｎＳ（Ｏ） _２Ｒ ^１０（式中、ｎは、１または２であり、Ｒ ^１４およびＲ ^１５は、Ｈである）であり、Ｒ ^１０はＣ _１〜Ｃ _１２アルキルまたはＣ _６〜Ｃ _２０アリールである、請求項３に記載の化合物。
Ｒ ^１が、−ＮＨＲ ^１１であり、Ｒ ^１１が、フェニルまたは４−ピリジルである、請求項３に記載の化合物。
Ｒ ^１が、以下の基

から選択される、請求項３に記載の化合物。
Ｒ^１が２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、または５−ピリミジニルである、請求項３に記載の化合物。
Ｒ^３が、

（式中、波線は結合部位を示す）から選択される、請求項１に記載の化合物。
前記単環式ヘテロアリール基、前記縮合二環式Ｃ_３〜Ｃ_２０ヘテロシクリル、または前記縮合二環式Ｃ_１〜Ｃ_２０ヘテロアリールが、Ｆ、−ＣＦ_３、−ＮＨ_２、−ＮＨＣＨ_３、−ＯＨ、−ＯＣＨ_３、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ_３、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ_３、−Ｎ（Ｃ（Ｏ）ＣＨ_３）_２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、−ＣＯ_２Ｈ、−ＣＨＯ、−ＣＨ_２ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、および−ＣＨ_３から選択される１個または複数の基で置換されている、請求項１に記載の化合物。
Ｎ−メチル−５−（２−（（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）メチル）−７−モルホリノチアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−５−イル）ピリジン−２−アミン；
５−（２−（２−メトキシプロパン−２−イル）−７−モルホリノチアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−５−イル）−Ｎ−メチルピリジン−２−アミン；
５−（２−（２−メトキシプロパン−２−イル）−７−モルホリノチアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−５−イル）−Ｎ−メチルピリミジン−２−アミン；
５−（２−（２−メトキシプロパン−２−イル）−７−モルホリノチアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−５−イル）ピリミジン−２−アミン；
Ｎ−メチル−５−（２−（３−（メチルスルホニル）フェニル）−７−モルホリノチアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−５−イル）ピリジン−２−アミン；
（Ｓ）−２−ヒドロキシ−１−（４−（（７−モルホリノ−５−（キノリン−３−イル）チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）プロパン−１−オン；
（Ｓ）−２−ヒドロキシ−１−（４−（（５−（２−（メチルアミノ）ピリミジン−５−イル）−７−モルホリノチアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）プロパン−１−オン；
（Ｓ）−１−（４−（（５−（２−アミノピリミジン−５−イル）−７−モルホリノチアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−ヒドロキシプロパン−１−オン；
４−（２−（３−（メチルスルホニル）フェニル）−５−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−７−イル）モルホリン；
Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（２−（（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）メチル）−７−モルホリノチアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−５−イル）ピリミジン−２−アミン；
５−（２−（（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）メチル）−７−モルホリノチアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−５−イル）ピリジン−２−アミン；
４−（２−（（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）メチル）−５−（キノリン−３−イル）チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−７−イル）モルホリン；
Ｎ−メチル−５−（２−（（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）メチル）−７−モルホリノチアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−５−イル）ピリミジン−２−アミン；
Ｎ−（３−（５−（２−（メチルアミノ）ピリミジン−５−イル）−７−モルホリノチアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンジル）メタンスルホンアミド；
Ｎ−（３−（７−モルホリノ−５−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンジル）メタンスルホンアミド；
４−（２−（（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）メチル）−５−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−７−イル）モルホリン；
５−（２−アミノピリミジン−５−イル）−７−モルホリノ−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−２−アミン；
５−（２−アミノピリミジン−５−イル）−Ｎ−（４−（メチルスルホニル）フェニル）−７−モルホリノチアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−２−アミン；
５−（２−アミノピリミジン−５−イル）−７−モルホリノ−Ｎ−フェニルチアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−２−アミン；
５−（２−（５−（メチルスルホニル）ピリジン−３−イル）−７−モルホリノチアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−５−イル）ピリミジン−２−アミン；
Ｎ−（３−（５−（２−アミノピリミジン−５−イル）−７−モルホリノチアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）フェニル）メタンスルホンアミド；
５−（２−（（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）メチル）−７−モルホリノチアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−５−イル）ピリミジン−２−アミン；
５−（７−モルホリノ−２−（６−モルホリノピリジン−３−イル）チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−５−イル）ピリミジン−２−アミン；
Ｎ−（３−（５−（２−アミノピリミジン−５−イル）−７−モルホリノチアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）フェニル）アセトアミド；
Ｎ−（４−（５−（２−アミノピリミジン−５−イル）−７−モルホリノチアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）フェニル）メタンスルホンアミド；
Ｎ−（３−（５−（２−アミノピリミジン−５−イル）−７−モルホリノチアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンジル）メタンスルホンアミド；
５−（２−（６−アミノピリジン−３−イル）−７−モルホリノチアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−５−イル）ピリミジン−２−アミン；
５−（２−（４−メトキシピリジン−３−イル）−７−モルホリノチアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−５−イル）ピリミジン−２−アミン；
４−（５−（１Ｈ−インダゾール−４−イル）−２−（（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）メチル）チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−７−イル）モルホリン；
２−（５−（２−アミノピリミジン−５−イル）−７−モルホリノチアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−２−イル）プロパン−２−オール；
５−（７−モルホリノチアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−５−イル）ピリミジン−２−アミン；
５−（２−（３−（メチルスルホニル）フェニル）−７−モルホリノチアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−５−イル）ピリミジン−２−アミン；
５−（２−アミノピリミジン−５−イル）−Ｎ−（２−（メチルスルホニル）エチル）−７−モルホリノチアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−２−アミン；
２−（４−（５−（２−アミノピリミジン−５−イル）−７−モルホリノチアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−２−イル）ピペラジン−１−イル）エタノール；
５−（２−（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）−７−モルホリノチアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−５−イル）ピリミジン−２−アミン；
５−（２−アミノピリミジン−５−イル）−７−モルホリノ−Ｎ−（２−モルホリノエチル）チアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−２−アミン；
２−（５−（２−アミノピリミジン−５−イル）−７−モルホリノチアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−２−イル）プロパン−２−オール；
５−（７−モルホリノ−２−（チアゾール−４−イル）チアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−５−イル）ピリミジン−２−アミン；
５−（２，７−ジモルホリノチアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−５−イル）ピリミジン−２−アミン；
Ｎ−（３−（５−（２−アミノピリミジン−５−イル）−７−モルホリノチアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−２−イル）フェニル）アセトアミド；
（５−（１Ｈ−インダゾール−４−イル）−７−モルホリノチアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−２−イル）（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）メタノン；
５−（２−（３−（メチルスルホニル）フェニル）−７−モルホリノチアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−５−イル）ピリミジン−２−アミン；
５−（２−（４−メトキシピリジン−３−イル）−７−モルホリノチアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−５−イル）ピリジン−２−アミン；
５−（６−アミノピリジン−３−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イル）−７−モルホリノチアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−２−アミン；
５−（２−（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）−７−モルホリノチアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−５−イル）ピリジン−２−アミン；
５−（６−アミノピリジン−３−イル）−７−モルホリノ−Ｎ−フェニルチアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−２−アミン；および
４−（５−（１Ｈ−インダゾール−４−イル）−２−（メチルチオ）チアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−７−イル）モルホリン、ならびにその薬学的に許容される塩から選択される化合物。
乳癌、卵巣癌、子宮頸部癌、前立腺癌、睾丸癌、尿生殖路癌、食道癌、喉頭癌、膠芽腫、神経芽細胞腫、胃癌、皮膚癌、角化棘細胞腫、肺癌、類表皮癌、大細胞癌、非小細胞肺癌（ＮＳＣＬＣ）、小細胞癌、肺腺癌、骨癌、大腸癌、腺腫、膵臓癌、腺癌、甲状腺癌、濾胞腺癌、未分化癌、乳頭状癌、精上皮腫、黒色腫、肉腫、膀胱癌、肝臓癌および胆汁道癌、腎臓癌、膵臓癌、骨髄障害、リンパ腫、毛様細胞、口腔前庭癌、上咽頭癌、咽頭癌、口唇癌、舌癌、口腔癌、小腸癌、大腸直腸癌、大腸癌、直腸癌、脳および中枢神経系の癌、ホジキン病ならびに白血病から選択される癌の治療方法において使用するための、請求項１または請求項１１に記載の化合物。
請求項１または請求項１１に記載の化合物と、薬学的に許容される担体、流動促進剤、希釈剤、または賦形剤とを含む、医薬組成物。
から選択される化合物。
以下の式ＩＩａまたは式ＩＩｂ

の化合物（式中、Ｒ ^１は請求項１に定義する通り）と、単環式ヘテロアリール、縮合二環式複素環、または縮合二環式ヘテロアリールを含むボロネート化合物とを反応させるステップを含む、請求項１に記載の式Ｉａまたは式Ｉｂの化合物を作製する方法。