JP2009528409A - ポリエステル−グラフト−ポリ(メタ)アクリラートコポリマーの合成 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、(メタ)アクリラートグラフトポリエステルの新規の合成に関する。記載される材料の決定的な利点はこの際、スチレンの組み込み無しの生成物の作成及び単純な合成である。
ポリエステル及びポリ(メタ)アクリアートの組み合わせを基礎とするポリマー構造の合成は、1960年の中期から、産業的な調査のテーマである。このような材料の可能性のある適用はこの際、例えば分散剤(例えば、EP 1 555 174を参照のこと)、含浸剤(GB 1 ,007,723)、コーティングのためのバインダー(例えば、DE 1 006 630, JP 09 216 921又はDE 4 345 086中に記載されている)又は接着剤(例えば、DE 1 006 630中に)を含む。
本発明の課題は、ポリ(メタ)アクリラート、ポリエステル及びポリエステル及びポリメタクリラートからのコポリマーからなる混合物を合成することであった。
前記課題は、適した成分の、ポリマータイプBへのフリーのラジカル重合により解決される。この重合は、ポリマータイプAの存在下で、更にポリマータイプABが形成されることができるように実施される。この課題は、3つの異なるポリマータイプA、B及びABの組成物であって、
このポリマータイプAは、イタコン酸の共縮合下で製造されたコポリエステルであり、
このポリマータイプBは、(メタ)アクリラートホモ−及び/又はコポリマーであり、
このポリマータイプABは、ポリマータイプAおよびポリマータイプBからのグラフトコポリマーである、3つの異なるポリマータイプA、B及びABの組成物により解決される。
ポリマータイプAとして本発明により、モノマー構成要素としてのイタコン酸により特徴付けられるコポリエステルが使用される。本発明におけるコポリエステルは、線状又は分枝状の構造を有し、かつ、
−OH価5〜150mgKOH/g、有利には10〜50mgKOH/g
−酸価10mgKOH/g未満、有利には5mgKOH/g未満、特に有利には2mgKOH/g未満
−数平均分子量700〜25000g/モル、有利には2000〜12000g/モル
により特徴付けられる。
ポリマータイプBは、グラフト共重合体ABの合成の際に副生成物として生じることができる。生成物成分AB中のB鎖の組成は、同様に以下の記載に相当する:
ポリマータイプ又は鎖セグメントBは定義によれば、ポリアクリラート及び/又はポリメタクリラート配列からなる。これは、例えば、溶媒系L中で溶解した相応するホモ−又はコポリマーの形をとる。このポリマーBは一般的には、50質量%よりも多く、有利には80質量%〜100質量%が、一般式I
のモノマーから構成されている。
式IIのモノマー
及び/又は式IVのモノマー
の意味合いを有する。
グラフトコポリマーABの製造
グラフトコポリマーABを製造するための本発明による方法は、適した、更に、以下に記載される開始剤の、タイプAのポリマー中の、イタコン酸繰返単位の二重結合との反応により、(メタ)アクリラートのラジカル重合のための複数の反応性の(ラジカル性の)中心を形成することにより特徴付けられる。この反応性の中心は、同時に又は時間的にずらして形成されることができる。従って、もう一方のイタコナート構成単位で形成されたラジカルが中断反応により不活性化された後に、イタコン酸単位はまたここから更に初めて活性化されることができる。有利には従って、ポリマーAは開始剤と一緒に装入され、かつ、10分間〜60分間の時間にわたり、1種又は数種の記載されたモノマーI〜VがタイプBの形成のために添加される前に加熱される。しかしながら、タイプAのポリマー及びモノマーI〜Vは、重合が開始される前に、タイプBの形成のために一緒に装入されることもできる。
以下には、実施例及び比較例を元にして本発明を記載する。本発明はしかしながら、この実施例に対してのみ限定されない。
多分子数指数、PMIのための、以下の表中に挙げられる値は、ゲル浸透クロマトグラフィにより測定されうる。この際、PMI=Mw/Mn=重量平均分子量/数平均分子量が当てはまる。全ての試料のこのゲル浸透クロマトグラフィによる特性決定は、溶出剤としてテトラヒドロフラン中で、DIN 55672-1に応じて行った。終生成物中でのこのポリエステル割合の分布は、この際、300nmの波長でのUV検出により測定した。この全体の分散をRI検出を用いて算出した。
比較例V1:
イソフタル酸(434g、2.6モル)、テレフタル酸(290g、1.7モル)、モノエチレングリコール(120g、1.9モル)、ネオペンチルグリコール(129g、1.2モル)及びヘキサンジオール−1,6(211g、1.8モル)を、2lの、カラム及び蒸留取り付け具を有するフラスコ中で、窒素流中で溶融させた。170℃の温度に達した際に、水を留去することを開始した。2時間のうちに、この温度は、240℃へと次第に向上した。この温度での約4時間の更なる期間の後に、この水分離は速度が落ちた。150mgのチタンテトラブトキシドを撹拌混入し、かつ真空中で更に処理し、これは、反応の経過において、常に更に蒸留物が生じるように適合される。所望されるヒドロキシル−及び酸価範囲が達成された後に止めておく。ポリエステルV1の特性尺度は表1に示される。
ポリエステルV2並びに1−4の合成を、比較例V1にならって行った。単にそのつどイタコン酸がコモノマーとして使用され、その際イソフタル酸及びテレフタル酸は、それぞれの半分まで、使用されるイタコン酸量により置換される。このように得られるポリエステルV2並びに1、4の特性尺度は、表1中に記載されている。
ITA=ポリカルボン酸に関する全含有量に対する、コポリエステル中のイタコン酸繰返単位の含有量、記載はモル%で、1H−NMR分光器を用いて測定
OHZ=ヒドロキシ価、記載はmgKOH/gで、DIN 53240-2に応じて測定
SZ=酸価、記載はmgKOH/gで、DIN EN ISO 2114に応じて測定
Mw(UV)=重量平均モル質量(GPC、UV検出)、記載はg/モルで
PMI=多分子数指数(Polymolekularitaetsindex)(GPC、UV検出)。
溶液重合のための例
比較例V3
接続されたサーモスタット、還流冷却器、ブレード撹拌機及び内側温度計を有する二重ジャケット容器中に、プロピルアセタート42g及びポリエステルV1 13gを装入する。撹拌下で、このポリエステルを90℃で完全に溶解させ、引き続き0.15gのt−ブチル−ペル−2−エチルヘキサノアートと混合する。遊離のラジカルの最適な収率をポリエステル鎖に沿って形成するために、計量供給ポンプを用いて、メチルメタクリラート19.2g及び更なるt−ブチル−ペル−2−エチルヘキサノアート0.15gを迅速に計量供給する前に、この溶液を30分間にわたり90℃で撹拌する。
ポリエステルV1の代わりにポリエステル1を使用して、比較例V3への類似の実施
実施例5b
ポリエステルV1の代わりにポリエステル2を使用して、比較例V3への類似の実施
実施例5c
接続されたサーモスタット、還流冷却器、ブレード撹拌機及び内側温度計を有する二重ジャケット容器中に、プロピルアセタート55g及びポリエステル3 24gを装入する。撹拌下で、このポリエステルを85℃で完全に溶解させ、引き続き0.5gのt−ブチル−ペル−2−エチルヘキサノアートと混合する。遊離のラジカルの最適な収率をポリエステル鎖に沿って形成するために、計量供給ポンプを用いてメチルメタクリラート36.4gを迅速に計量供給する前に、この溶液を30分間にわたり85℃で撹拌する。全体で150分間の反応時間の後に、このポリマー溶液を冷却し、かつ、溶液粘度の減少化のために、プロピルアセタート13.5gで希釈する。
ポリエステルV1の代わりにポリエステル4を使用して、比較例V3への類似の実施
実施例5e
ポリエステル4のより少ない量(7g)を使用して、実施例5dへの類似の実施
実施例6
接続されたサーモスタット、還流冷却器、ブレード撹拌機及び内側温度計を有する二重ジャケット容器中に、プロピルアセタート42g及びポリエステル1 12.8gを装入する。撹拌下で、このポリエステルを90℃で完全に溶解させ、30分間撹拌し、かつ、引き続き0.15gのt−ブチル−ペル−2−エチルヘキサノアートと混合する。遊離のラジカルの最適な収率をポリエステル鎖に沿って形成するために、計量供給ポンプを用いて、メチルメタクリラート4g、ブチルメタクリラート12g及び更なるt−ブチル−ペル−2−エチルヘキサノアート0.15gからなる混合物を迅速に計量供給する前に、この溶液を30分間にわたり90℃で撹拌する。
Mw(RI)=重量平均モル質量(GPC、RI検出)、記載はg/モルで。
PMI(RI)=多分子数指数(GPC、RI検出)
n.b. = 測定せず。
実施例7〜9
撹拌機を有するフラスコ中に、モノマー及びポリエステル1を、表3中に挙げた量で量りとり、80℃に熱処理し、かつ、均質な液体が存在するまで撹拌する。t−ブチル−ペル−2−エチルヘキサノアート0.02gの引き続く添加によりこの重合を開始する。1時間後に、この間の固形の生成物を冷却する。結果は、表3中にまとめられている。
Claims (19)
- 3つの異なるポリマータイプA、B及びABの組成物であって、
このポリマータイプAは、イタコン酸の共縮合下で製造されたコポリエステルであり、
このポリマータイプBは、標準的なメタクリラート及び/又は標準的なアクリラートを含有する(メタ)アクリラートホモ−及び/又はコポリマーであり、
このポリマータイプABは、ポリマータイプAおよびポリマータイプBからのグラフトコポリマーであり、
ポリマータイプA、B、ABの全質量に対して
ポリマータイプAの量は5質量%〜80質量%であり、
ポリマータイプBの量は5質量%〜80質量%であり、
ポリマータイプABの量は10質量%〜80質量%であり、この生成物はスチレン又はスチレン誘導体を含有しないことを特徴とする、3つの異なるポリマータイプA、B及びABの組成物。 - ポリマータイプA、B、ABの全質量に対して
ポリマータイプAの量は5質量%〜60質量%であり、
ポリマータイプBの量は5質量%〜60質量%であり、
ポリマータイプABの量は20質量%〜65質量%であることを特徴とする、請求項1記載の3つの異なるポリマータイプA、B及びABの組成物。 - ポリマータイプA、B、ABの全質量に対して
ポリマータイプAの量は5質量%〜40質量%であり、
ポリマータイプBの量は5質量%〜40質量%であり、
ポリマータイプABの量は30質量%〜50質量%であることを特徴とする、請求項2記載の3つの異なるポリマータイプA、B及びABの組成物。 - ポリマータイプAは、イタコン酸の割合が、使用されるポリカルボン酸の全量に対して0.1モル%〜20モル%であるポリエステルであることを特徴とする、請求項1記載の3つの異なるポリマータイプA、B及びABの組成物。
- ポリマータイプAは、イタコン酸の割合が、使用されるポリカルボン酸の全量に対して1モル%〜10モル%であるポリエステルであることを特徴とする、請求項4記載の3つの異なるポリマータイプA、B及びABの組成物。
- ポリマータイプAは、イタコン酸の割合が、使用されるポリカルボン酸の全量に対して2モル%〜8モル%であるポリエステルであることを特徴とする、請求項5記載の3つの異なるポリマータイプA、B及びABの組成物。
- ポリマータイプABが、ポリエステル主鎖及びポリ(メタ)アクリラート側鎖を有するグラフトコポリマーであることを特徴とする、請求項1記載の3つの異なるポリマータイプA、B及びABの組成物。
- ポリ(メタ)アクリラート割合の平均割合が全混合物中で20質量%〜80質量%であることを特徴とする、請求項7記載の3つの異なるポリマータイプA、B及びABの組成物。
- ポリ(メタ)アクリラート割合の平均割合が全混合物中で30質量%〜70質量%であることを特徴とする、請求項8記載の3つの異なるポリマータイプA、B及びABの組成物。
- ポリ(メタ)アクリラート割合の平均割合が全混合物中で40質量%〜60質量%であることを特徴とする、請求項9記載の3つの異なるポリマータイプA、B及びABの組成物。
- ポリマータイプABが、ポリ(メタ)アクリラート及びポリエステルの間の相容性媒介剤であることを特徴とする、請求項7記載の3つの異なるポリマータイプA、B及びABの組成物。
- タイプAのポリマー及び時間的にずらされた開始剤の同時の存在下で、タイプBのポリマーを生じるモノマーが添加及び重合され、この系がスチレンを含有しないことを特徴とする、請求項1記載のグラフトコポリマーABの製造方法。
- 開始剤が、過酸化物又はアゾ化合物又は混合物であることを特徴とする、請求項12記載のグラフトコポリマーABの製造方法。
- 開始剤と、タイプAのポリマー中のイタコン酸繰り返し単位の二重結合との反応により、(メタ)アクリラートのラジカル重合のための反応性中心が形成されることを特徴とする、請求項12記載のグラフトコポリマーABの製造方法。
- この方法が、溶液重合又は塊状重合であることを特徴とする、請求項12記載のグラフトコポリマーABの製造方法。
- ポリマーA及び開始剤を装入し、10分間〜60分間の時間の間、タイプBのポリマーへと導くモノマーをこの溶液に添加する前に加熱することを特徴とする、請求項12記載のグラフトコポリマーABの製造方法。
- ポリマーA及びタイプBのポリマーへと導くモノマーを重合を開始する前に装入することを特徴とする、請求項12記載のグラフトコポリマーABの製造方法。
- 封止材料における処方物成分としての、請求項1記載の3つの異なるポリマータイプA、B及びABの組成物の使用。
- ヒートシール塗料における処方物成分としての、請求項1記載の3つの異なるポリマータイプA、B及びABの組成物の使用。
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