JP2009521540A - シリコーン樹脂フィルム、その調製方法、及びナノ材料充填シリコーン組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2005年12月21日に出願された米国出願第60/752,727号に対する優先権を主張する。
本発明は、シリコーン樹脂フィルムの調製方法に関し、より詳細には、ヒドロシリル化硬化型シリコーン組成物とカーボンナノ材料とを含むナノ材料充填シリコーン組成物で離型ライナー(release liner)をコーティングすること、シリコーン樹脂を硬化するのに十分な温度で、コーティングされた離型ライナーを加熱することを含む方法に関する。また、本発明は、前記方法により調製されたシリコーン樹脂フィルム、及びナノ材料充填シリコーン組成物に関する。
シリコーン樹脂は、熱安定性が高く、耐湿性が良好で、柔軟性に優れ、耐酸化性が高く、誘電率が低く、透明性が高い等の特性の独特な組み合わせにより、様々な用途において有用である。例えば、シリコーン樹脂は、自動車産業、電子産業、建設産業、家電産業及び航空宇宙産業において保護又は誘電体コーティングとして幅広く使用されている。
本発明は、ケイ素結合アルケニル基又はケイ素結合水素原子を1分子あたり平均少なくとも2つ有するシリコーン樹脂を含むヒドロシリル化硬化型シリコーン組成物と、カーボンナノ材料とを含むナノ材料充填シリコーン組成物で離型ライナーをコーティングする工程、及び前記シリコーン樹脂を硬化するのに十分な温度で、前記コーティングされた離型ライナーを加熱する工程を含むシリコーン樹脂フィルムの調製方法に関する。
本明細書において、「脂肪族不飽和がない」とは、ヒドロカルビル又はハロゲン置換ヒドロカルビル基が、脂肪族炭素−炭素二重結合又は炭素−炭素三重結合を含有しないことを意味する。また、用語「シリコーン樹脂中の、アルケニル基であるR2基のモル%」とは、樹脂中のR2基の全モル数に対するシリコーン樹脂中のケイ素結合アルケニル基のモル数の比に100を乗じたものとして定義される。また、用語「オルガノハイドロジェンポリシロキサン樹脂中の、オルガノシリルアルキルであるR4基のモル%」とは、樹脂中のR4基の全モル数に対するオルガノハイドロジェンポリシロキサン樹脂中のケイ素結合オルガノシリルアルキル基のモル数の比に100を乗じたものとして定義される。さらにまた、用語「シリコーン樹脂中の、水素であるR5基のモル%」とは、樹脂中のR5基の全モル数に対するシリコーン樹脂中のケイ素結合水素原子のモル数の比に100を乗じたものとして定義される。
((HMe2SiC6H4SiMe2CH2CH2)2MeSiO1/2)0.12(PhSiO3/2)0.88、
((HMe2SiC6H4SiMe2CH2CH2)2MeSiO1/2)0.17(PhSiO3/2)0.83、
((HMe2SiC6H4SiMe2CH2CH2)2MeSiO1/2)0.17(MeSiO3/2)0.17(PhSiO3/2)0.66、
((HMe2SiC6H4SiMe2CH2CH2)2MeSiO1/2)0.15(PhSiO3/2)0.75(SiO4/2)0.10、及び
((HMe2SiC6H4SiMe2CH2CH2)2MeSiO1/2)0.08((HMe2SiC6H4SiMe2CH2CH2)Me2SiO1/2)0.06(PhSiO3/2)0.86
を有する樹脂が挙げられるが、これらに限定されるものではない。ここで、Meはメチルであり、Phはフェニルであり、C6H4はパラフェニレン基を示し、丸括弧の外の下付き数値はモル分率を意味する。また、上記式において、単位の順序は特定されない。
ヤング率、引張強度及び引張破断歪は、100−Nロードセルを備えたMTSアライアンスRT/5試験フレームを用いて測定した。ヤング率、引張強度及び引張歪は、実施例4及び5の試験片のために室温(約23±2℃)で決定した。
σ=F/(wb)
ここで、
σ=引張強度、MPa
F=最大力、N
w=試験片の幅、mm
b=試験片の厚さ、mm
である。
ε=100(l2−l1)/l1
ここで、
ε=引張破断歪、%
l2=グリップの最終分離、mm
l1=グリップの初期分離、mm
この実施例は、化学的に酸化されたカーボンナノ繊維の調製を説明する。凝縮器、温度計、テフロン(登録商標)被覆マグネチックスターラー棒、及び温度コントローラを備えた500mLの3口フラスコ中で、ピログラフ(登録商標)−IIIカーボンナノ繊維(2.0g)、12.5mLの濃硝酸、及び37.5mLの濃硫酸を順次混合した。混合物を80℃に加熱し、この温度で3時間保持した。次に、1ガロンの円筒型容器中のドライアイスの層上にフラスコを置き、混合物を冷却した。ナイロン膜(0.8μm)を含有するブフナー漏斗に混合物を注ぎ、真空ろ過によってカーボンナノ繊維を集めた。ろ液のpHが洗浄水のpHと等しくなるまで、膜上に残留するナノ繊維を脱イオン水で数回洗浄した。最後の洗浄の後、真空を連続して適用しつつ漏斗中でさらに15分間カーボンナノ繊維を保持した。次に、フィルター膜上に支持されたナノ繊維を100℃のオーブン内に1時間置いた。カーボンナノ繊維をフィルター膜から除去し、乾燥密封ガラス瓶(dry sealed glass jar)中で保存した。
実施例1の酸化カーボンナノ繊維(0.1g)をシリコーンベースA(9.9g)とガラス瓶中で混合した後、4.0gのヘプタンを添加した。超音波浴中に瓶を115分間置いた。次に、混合物を1,500rpmで30分間遠心分離にかけた。上澄みをきれいな瓶に移し、真空(45mmHg)下、50℃で90分間保持し、ヘプタンのほとんどを除去した。
実施例1の酸化カーボンナノ繊維(0.04g)をシリコーンベースB(20.0g)とガラス瓶中で混合した後、8.0gのヘプタンを添加した。超音波浴中に瓶を115分間置いた。次に、混合物を1,500rpmで30分間遠心分離にかけた。上澄みをきれいな瓶に移し、真空(45mmHg)下、50℃で90分間保持し、ヘプタンのほとんどを除去した。
実施例2のシリコーン組成物(4.0g)を、トルエン中の1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンの白金(0)錯体からなり、且つ1,000ppmの白金を含有する触媒0.05gと混合した。得られた組成物(2.0g)をメリネックス(登録商標)516PETフィルム(8インチ×11インチ(20.32cm×27.94cm))の表面に適用した。シリコーン組成物と接触する、離型剤処理された面をもつコーティングの上に、同一のPETフィルムを置いた。次に、300μmの距離で離れている2つのステンレス鋼棒の間に積層物を通した。次に、積層物を次のサイクル:室温〜80℃は2℃/分、80℃で30分、80℃〜120℃は2℃/分、120℃で60分に従い、オーブン内で加熱した。オーブンを止め、積層物をオーブン内で室温に冷却した。上側のPETフィルムをシリコーン樹脂フィルムから分離し(剥がし)、次にシリコーン樹脂フィルムを下側のPETフィルムから分離した。シリコーン樹脂フィルムの機械的特性を表1に示す。
実施例3のシリコーン組成物を実施例2のシリコーン組成物に変えたこと以外は実施例4の方法に従い、シリコーン樹脂フィルムを調製した。シリコーン樹脂フィルムの機械的特性を表1に示す。
Claims (15)
- ケイ素結合アルケニル基又はケイ素結合水素原子を1分子あたり平均少なくとも2つ有するシリコーン樹脂を含むヒドロシリル化硬化型シリコーン組成物と、
カーボンナノ材料と
を含むナノ材料充填シリコーン組成物。 - 前記ヒドロシリル化硬化型シリコーン組成物が、(A)式:(R1R2 2SiO1/2)w(R2 2SiO2/2)x(R1SiO3/2)y(SiO4/2)z (I)(式中、R1は、C1〜C10のヒドロカルビル又はC1〜C10のハロゲン置換ヒドロカルビルであり、これらはいずれも脂肪族不飽和がなく;R2は、R1又はアルケニルであり;wは0〜0.8であり;xは0〜0.6であり;yは0〜0.99であり;zは0〜0.35であり;w+x+y+z=1であり;y+z/(w+x+y+z)は0.2〜0.99であり;w+x/(w+x+y+z)は0.01〜0.8であり;ただし、シリコーン樹脂は、ケイ素結合アルケニル基を1分子あたり平均少なくとも2つ有する)を有するシリコーン樹脂と、(B)前記シリコーン樹脂を硬化するのに十分な量の、ケイ素結合水素原子を1分子あたり平均少なくとも2つ有する有機ケイ素化合物と、(C)触媒量のヒドロシリル化触媒とを含む請求項1に記載のナノ材料充填シリコーン組成物。
- 前記ヒドロシリル化硬化型シリコーン組成物が、(A’)式:(R1R5 2SiO1/2)w(R5 2SiO2/2)x(R5SiO3/2)y(SiO4/2)z (III)(式中、R1は、C1〜C10のヒドロカルビル又はC1〜C10のハロゲン置換ヒドロカルビルであり、これらはいずれも脂肪族不飽和がなく;R5は、R1又は−Hであり;wは0〜0.8であり;xは0〜0.6であり;yは0〜0.99であり;zは0〜0.35であり;w+x+y+z=1であり;y+z/(w+x+y+z)は0.2〜0.99であり;w+x/(w+x+y+z)は0.01〜0.8であり;ただし、シリコーン樹脂は、ケイ素結合水素原子を1分子あたり平均少なくとも2つ有する)を有するシリコーン樹脂と、(B’)前記シリコーン樹脂を硬化するのに十分な量の、ケイ素結合アルケニル基を1分子あたり平均少なくとも2つ有する有機ケイ素化合物と、(C)触媒量のヒドロシリル化触媒とを含む請求項1に記載のナノ材料充填シリコーン組成物。
- 前記ヒドロシリル化硬化型シリコーン組成物が、(A)式:(R1R2 2SiO1/2)w(R2 2SiO2/2)x(R1SiO3/2)y(SiO4/2)z (I)を有するシリコーン樹脂と、(B)前記シリコーン樹脂を硬化するのに十分な量の、ケイ素結合水素原子を1分子あたり平均少なくとも2つ有する有機ケイ素化合物と、(C)触媒量のヒドロシリル化触媒と、(D)(i)R1R2 2SiO(R2 2SiO)aSiR2 2R1 (IV)及び(ii)R5R1 2SiO(R1R5SiO)bSiR1 2R5 (V)から選択される式を有するシリコーンゴムとを含み;R1は、C1〜C10のヒドロカルビル又はC1〜C10のハロゲン置換ヒドロカルビルであり、これらはいずれも脂肪族不飽和がなく;R2は、R1又はアルケニルであり;R5は、R1又は−Hであり;下付きのa及びbはそれぞれ、1〜4の値を有し;wは0〜0.8であり;xは0〜0.6であり;yは0〜0.99であり;zは0〜0.35であり;w+x+y+z=1であり;y+z/(w+x+y+z)は0.2〜0.99であり;w+x/(w+x+y+z)は0.01〜0.8であり;ただし、前記シリコーン樹脂及び前記シリコーンゴム(D)(i)はそれぞれ、ケイ素結合アルケニル基を1分子あたり平均少なくとも2つ有し;前記シリコーンゴム(D)(ii)は、ケイ素結合水素原子を1分子あたり平均少なくとも2つ有し;前記シリコーン樹脂(A)中のケイ素結合アルケニル基に対する前記シリコーンゴム(D)中のケイ素結合アルケニル基又はケイ素結合水素原子のモル比が0.01〜0.5である請求項1に記載のナノ材料充填シリコーン組成物。
- 前記ヒドロシリル化硬化型シリコーン組成物が、(A’)式:(R1R5 2SiO1/2)w(R5 2SiO2/2)x(R5SiO3/2)y(SiO4/2)z (III)を有するシリコーン樹脂と、(B’)前記シリコーン樹脂を硬化するのに十分な量の、ケイ素結合アルケニル基を1分子あたり平均少なくとも2つ有する有機ケイ素化合物と、(C)触媒量のヒドロシリル化触媒と、(D)(i)R1R2 2SiO(R2 2SiO)aSiR2 2R1 (IV)及び(ii)R5R1 2SiO(R1R5SiO)bSiR1 2R5 (V)から選択される式を有するシリコーンゴムとを含み;R1は、C1〜C10のヒドロカルビル又はC1〜C10のハロゲン置換ヒドロカルビルであり、これらはいずれも脂肪族不飽和がなく;R2は、R1又はアルケニルであり;R5は、R1又は−Hであり;下付きのa及びbはそれぞれ、1〜4の値を有し;wは0〜0.8であり;xは0〜0.6であり;yは0〜0.99であり;zは0〜0.35であり;w+x+y+z=1であり;y+z/(w+x+y+z)は0.2〜0.99であり;w+x/(w+x+y+z)は0.01〜0.8であり;ただし、前記シリコーン樹脂及び前記シリコーンゴム(D)(ii)はそれぞれ、ケイ素結合水素原子を1分子あたり平均少なくとも2つ有し;前記シリコーンゴム(D)(i)は、ケイ素結合アルケニル基を1分子あたり平均少なくとも2つ有し;前記シリコーン樹脂(A’)中のケイ素結合水素原子に対する前記シリコーンゴム(D)中のケイ素結合アルケニル基又はケイ素結合水素原子のモル比が0.01〜0.5である請求項1に記載のナノ材料充填シリコーン組成物。
- 前記ヒドロシリル化硬化型シリコーン組成物が、(A’’)ヒドロシリル化触媒及び任意の有機溶媒の存在下にて、式:(R1R2 2SiO1/2)w(R2 2SiO2/2)x(R1SiO3/2)y(SiO4/2)z (I)を有するシリコーン樹脂と、式:R5R1 2SiO(R1R5SiO)cSiR1 2R5 (VI)を有するシリコーンゴムとを反応させて溶解性反応生成物を形成することにより調製されたゴム変性シリコーン樹脂(R1は、C1〜C10のヒドロカルビル又はC1〜C10のハロゲン置換ヒドロカルビルであり、これらはいずれも脂肪族不飽和がなく;R2は、R1又はアルケニルであり;R5は、R1又は−Hであり;下付きのcは、4を超え1,000以下の値を有し;wは0〜0.8であり;xは0〜0.6であり;yは0〜0.99であり;zは0〜0.35であり;w+x+y+z=1であり;y+z/(w+x+y+z)は0.2〜0.99であり;w+x/(w+x+y+z)は0.01〜0.8であり;ただし、前記シリコーン樹脂(I)は、ケイ素結合アルケニル基を1分子あたり平均少なくとも2つ有し;前記シリコーンゴム(VI)は、ケイ素結合水素原子を1分子あたり平均少なくとも2つ有し;前記シリコーン樹脂(I)中のケイ素結合アルケニル基に対する前記シリコーンゴム(VI)中のケイ素結合水素原子のモル比が0.01〜0.5である)と、(B)前記ゴム変性シリコーン樹脂を硬化するのに十分な量の、ケイ素結合水素原子を1分子あたり平均少なくとも2つ有する有機ケイ素化合物と、(C)ヒドロシリル化触媒とを含む請求項1に記載のナノ材料充填シリコーン組成物。
- 前記ヒドロシリル化硬化型シリコーン組成物が、(A’’’)ヒドロシリル化触媒及び任意の有機溶媒の存在下にて、式:(R1R5 2SiO1/2)w(R5 2SiO2/2)x(R5SiO3/2)y(SiO4/2)z (III)を有するシリコーン樹脂と、式:R1R2 2SiO(R2 2SiO)dSiR2 2R1 (VII)を有するシリコーンゴムとを反応させて溶解性反応生成物を形成することにより調製されたゴム変性シリコーン樹脂(R1は、C1〜C10のヒドロカルビル又はC1〜C10のハロゲン置換ヒドロカルビルであり、これらはいずれも脂肪族不飽和がなく;R2は、R1又はアルケニルであり;R5は、R1又は−Hであり;下付きのdは、4を超え1,000以下の値を有し;wは0〜0.8であり;xは0〜0.6であり;yは0〜0.99であり;zは0〜0.35であり;w+x+y+z=1であり;y+z/(w+x+y+z)は0.2〜0.99であり;w+x/(w+x+y+z)は0.01〜0.8であり;ただし、前記シリコーン樹脂(III)は、ケイ素結合水素原子を1分子あたり平均少なくとも2つ有し;前記シリコーンゴム(VII)は、ケイ素結合アルケニル基を1分子あたり平均少なくとも2つ有し;前記シリコーン樹脂(III)中のケイ素結合水素原子に対する前記シリコーンゴム(VII)中のケイ素結合アルケニル基のモル比が0.01〜0.5である)と、(B’)前記ゴム変性シリコーン樹脂を硬化するのに十分な量の、ケイ素結合アルケニル基を1分子あたり平均少なくとも2つ有する有機ケイ素化合物と、(C)触媒量のヒドロシリル化触媒とを含む請求項1に記載のナノ材料充填シリコーン組成物。
- 前記ヒドロシリル化硬化型シリコーン組成物が、(E)(i)1分子あたり平均少なくとも2つのケイ素結合アルケニル基及び25℃で0.001〜2Pa・sの粘度を有する有機シロキサンであって、(E)(i)の前記粘度が、前記シリコーン組成物の前記シリコーン樹脂の粘度の20%以下であり、式:(R1R2 2SiO1/2)m(R2 2SiO2/2)n(R1SiO3/2)p(SiO4/2)q(式中、R1は、C1〜C10のヒドロカルビル又はC1〜C10のハロゲン置換ヒドロカルビルであり、これらはいずれも脂肪族不飽和がなく;R2は、R1又はアルケニルであり;mは0〜0.8であり;nは0〜1であり;pは0〜0.25であり;qは0〜0.2であり;m+n+p+q=1であり;m+nは0ではなく;ただし、p+q=0の場合、nは0でないと共に、前記アルケニル基は全て末端ではない)を有する有機シロキサンと、(ii)(E)(i)中のアルケニル基1モルあたり(E)(ii)中のケイ素結合水素原子を0.5〜3モル与えるのに十分な量の、1分子あたり平均少なくとも2つのケイ素結合水素原子及び25℃で0.001〜2Pa・sの粘度を有するオルガノハイドロジェンシロキサンであって、式:(HR1 2SiO1/2)s(R1SiO3/2)t(SiO4/2)v(式中、R1は、C1〜C10のヒドロカルビル又はC1〜C10のハロゲン置換ヒドロカルビルであり、これらはいずれも脂肪族不飽和がなく;sは0.25〜0.8であり;tは0〜0.5であり;vは0〜0.3であり;s+t+v=1であり;t+vは0でない)を有するオルガノハイドロジェンシロキサンとを含む反応性希釈剤をさらに含む請求項1〜7のいずれか一項に記載のナノ材料充填シリコーン組成物。
- 前記成分(B)の有機ケイ素化合物が、式:(R1R4 2SiO1/2)w(R4 2SiO2/2)x(R1SiO3/2)y(SiO4/2)z (II)(式中、R1は、C1〜C10のヒドロカルビル又はC1〜C10のハロゲン置換ヒドロカルビルであり、これらはいずれも脂肪族不飽和がなく;R4は、R1、又はケイ素結合水素原子を少なくとも1つ有するオルガノシリルアルキル基であり;wは0〜0.8であり;xは0〜0.6であり;yは0〜0.99であり;zは0〜0.35であり;w+x+y+z=1であり;y+z/(w+x+y+z)は0.2〜0.99であり;w+x/(w+x+y+z)は0.01〜0.8であり;ただし、少なくとも50モル%のR4基がオルガノシリルアルキルである)を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン樹脂である請求項2、4又は6に記載のナノ材料充填シリコーン組成物。
- 前記カーボンナノ材料が、カーボンナノ粒子、繊維状カーボンナノ材料及び層状カーボンナノ材料から選択される請求項1に記載のナノ材料充填シリコーン組成物。
- 前記カーボンナノ材料の濃度が、前記ナノ材料充填シリコーン組成物の全重量を基準として0.001〜50%(w/w)である請求項1に記載のナノ材料充填シリコーン組成物。
- ケイ素結合アルケニル基又はケイ素結合水素原子を1分子あたり平均少なくとも2つ有するシリコーン樹脂を含むヒドロシリル化硬化型シリコーン組成物と、カーボンナノ材料とを含むナノ材料充填シリコーン組成物で離型ライナーをコーティングする工程、及び
前記シリコーン樹脂を硬化するのに十分な温度で、前記コーティングされた離型ライナーを加熱する工程
を含むシリコーン樹脂フィルムの調製方法。 - 前記カーボンナノ材料が、カーボンナノ粒子、繊維状カーボンナノ材料及び層状カーボンナノ材料から選択される請求項12に記載の方法。
- 前記カーボンナノ材料の濃度が、前記ナノ材料充填シリコーン組成物の全重量を基準として0.001〜50%(w/w)である請求項12に記載の方法。
- 請求項12に記載の方法により調製されたシリコーン樹脂フィルム。
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