JP2009502825A - 樹脂で分画することによって得られるブドウ種子抽出物 - Google Patents
樹脂で分画することによって得られるブドウ種子抽出物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2009502825A JP2009502825A JP2008523173A JP2008523173A JP2009502825A JP 2009502825 A JP2009502825 A JP 2009502825A JP 2008523173 A JP2008523173 A JP 2008523173A JP 2008523173 A JP2008523173 A JP 2008523173A JP 2009502825 A JP2009502825 A JP 2009502825A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- product
- content
- catechin
- epicatechin
- hplc
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 235000002532 grape seed extract Nutrition 0.000 title claims description 7
- 229920005989 resin Polymers 0.000 title description 39
- 239000011347 resin Substances 0.000 title description 39
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 title description 2
- 229940087603 grape seed extract Drugs 0.000 title description 2
- 239000001717 vitis vinifera seed extract Substances 0.000 title description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims abstract description 44
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 claims abstract description 23
- 229920001864 tannin Polymers 0.000 claims abstract description 21
- 235000018553 tannin Nutrition 0.000 claims abstract description 21
- 239000001648 tannin Substances 0.000 claims abstract description 21
- 235000009754 Vitis X bourquina Nutrition 0.000 claims abstract description 18
- 235000012333 Vitis X labruscana Nutrition 0.000 claims abstract description 18
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 11
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 claims abstract description 6
- 238000011097 chromatography purification Methods 0.000 claims abstract description 4
- ADRVNXBAWSRFAJ-UHFFFAOYSA-N catechin Natural products OC1Cc2cc(O)cc(O)c2OC1c3ccc(O)c(O)c3 ADRVNXBAWSRFAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 67
- 235000005487 catechin Nutrition 0.000 claims description 67
- 235000012734 epicatechin Nutrition 0.000 claims description 66
- PFTAWBLQPZVEMU-DZGCQCFKSA-N (+)-catechin Chemical compound C1([C@H]2OC3=CC(O)=CC(O)=C3C[C@@H]2O)=CC=C(O)C(O)=C1 PFTAWBLQPZVEMU-DZGCQCFKSA-N 0.000 claims description 65
- 229950001002 cianidanol Drugs 0.000 claims description 65
- PFTAWBLQPZVEMU-ZFWWWQNUSA-N (+)-epicatechin Natural products C1([C@@H]2OC3=CC(O)=CC(O)=C3C[C@@H]2O)=CC=C(O)C(O)=C1 PFTAWBLQPZVEMU-ZFWWWQNUSA-N 0.000 claims description 64
- PFTAWBLQPZVEMU-UKRRQHHQSA-N (-)-epicatechin Chemical compound C1([C@H]2OC3=CC(O)=CC(O)=C3C[C@H]2O)=CC=C(O)C(O)=C1 PFTAWBLQPZVEMU-UKRRQHHQSA-N 0.000 claims description 64
- LPTRNLNOHUVQMS-UHFFFAOYSA-N epicatechin Natural products Cc1cc(O)cc2OC(C(O)Cc12)c1ccc(O)c(O)c1 LPTRNLNOHUVQMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 64
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 62
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 37
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 34
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 33
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 241000219095 Vitis Species 0.000 claims description 17
- 229920000523 polyvinylpolypyrrolidone Polymers 0.000 claims description 13
- 239000001253 polyvinylpolypyrrolidone Substances 0.000 claims description 13
- 235000013809 polyvinylpolypyrrolidone Nutrition 0.000 claims description 13
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 10
- CWEZAWNPTYBADX-UHFFFAOYSA-N Procyanidin Natural products OC1C(OC2C(O)C(Oc3c2c(O)cc(O)c3C4C(O)C(Oc5cc(O)cc(O)c45)c6ccc(O)c(O)c6)c7ccc(O)c(O)c7)c8c(O)cc(O)cc8OC1c9ccc(O)c(O)c9 CWEZAWNPTYBADX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229920002414 procyanidin Polymers 0.000 claims description 9
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 6
- XFZJEEAOWLFHDH-UHFFFAOYSA-N (2R,2'R,3R,3'R,4R)-3,3',4',5,7-Pentahydroxyflavan(48)-3,3',4',5,7-pentahydroxyflavan Natural products C=12OC(C=3C=C(O)C(O)=CC=3)C(O)CC2=C(O)C=C(O)C=1C(C1=C(O)C=C(O)C=C1O1)C(O)C1C1=CC=C(O)C(O)=C1 XFZJEEAOWLFHDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- MOJZMWJRUKIQGL-FWCKPOPSSA-N Procyanidin C2 Natural products O[C@@H]1[C@@H](c2cc(O)c(O)cc2)Oc2c([C@H]3[C@H](O)[C@@H](c4cc(O)c(O)cc4)Oc4c3c(O)cc(O)c4)c(O)cc(O)c2[C@@H]1c1c(O)cc(O)c2c1O[C@@H]([C@H](O)C2)c1cc(O)c(O)cc1 MOJZMWJRUKIQGL-FWCKPOPSSA-N 0.000 claims description 4
- 238000013375 chromatographic separation Methods 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- HGVVOUNEGQIPMS-UHFFFAOYSA-N procyanidin Chemical compound O1C2=CC(O)=CC(O)=C2C(O)C(O)C1(C=1C=C(O)C(O)=CC=1)OC1CC2=C(O)C=C(O)C=C2OC1C1=CC=C(O)C(O)=C1 HGVVOUNEGQIPMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 claims description 2
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 claims description 2
- IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N ethanol;hydrate Chemical compound O.CCO IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CHRJZRDFSQHIFI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.C=CC1=CC=CC=C1C=C CHRJZRDFSQHIFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 101
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 97
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 42
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 24
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 14
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 8
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 8
- OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N propan-2-one;hydrate Chemical compound O.CC(C)=O OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229940087559 grape seed Drugs 0.000 description 7
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 7
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 6
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 238000003811 acetone extraction Methods 0.000 description 4
- 239000002207 metabolite Substances 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- 150000001765 catechin Chemical class 0.000 description 2
- 230000001143 conditioned effect Effects 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 229920006158 high molecular weight polymer Polymers 0.000 description 2
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 2
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 2
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 2
- SBZWTSHAFILOTE-SOUVJXGZSA-N (2R,3S,4S)-leucocyanidin Chemical compound C1([C@H]2OC3=CC(O)=CC(O)=C3[C@H](O)[C@@H]2O)=CC=C(O)C(O)=C1 SBZWTSHAFILOTE-SOUVJXGZSA-N 0.000 description 1
- 101100313763 Arabidopsis thaliana TIM22-2 gene Proteins 0.000 description 1
- 201000001320 Atherosclerosis Diseases 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 230000003293 cardioprotective effect Effects 0.000 description 1
- 229920001429 chelating resin Polymers 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 235000015872 dietary supplement Nutrition 0.000 description 1
- 150000002117 epicatechin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 229930003935 flavonoid Natural products 0.000 description 1
- 235000017173 flavonoids Nutrition 0.000 description 1
- 150000002215 flavonoids Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000010979 pH adjustment Methods 0.000 description 1
- 239000002952 polymeric resin Substances 0.000 description 1
- 150000008442 polyphenolic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
- A61K31/35—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having six-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom
- A61K31/352—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having six-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings, e.g. methantheline
- A61K31/353—3,4-Dihydrobenzopyrans, e.g. chroman, catechin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
- A23L33/105—Plant extracts, their artificial duplicates or their derivatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
- A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
- A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
- A61K36/87—Vitaceae or Ampelidaceae (Vine or Grape family), e.g. wine grapes, muscadine or peppervine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/96—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution
- A61K8/97—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution from algae, fungi, lichens or plants; from derivatives thereof
- A61K8/9783—Angiosperms [Magnoliophyta]
- A61K8/9789—Magnoliopsida [dicotyledons]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/18—Antioxidants, e.g. antiradicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P39/00—General protective or antinoxious agents
- A61P39/06—Free radical scavengers or antioxidants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/52—Stabilizers
- A61K2800/522—Antioxidants; Radical scavengers
Abstract
Description
ブドウ種子の処理(workup)によって得られた完全抽出物(total extract)は、幾つかの代謝物(metabolites)、特にカテキンおよびエピカテキンモノマー、関係するプロアントシアニドールオリゴマーおよびポリマー(プロシアニジン)、ならびにポリマーおよび高分子量のタンニンを含有する。
本発明の方法は、含有されているカテキンおよびエピカテキン誘導体の分子量(MW)が異なる幾つもの画分を分離できることから柔軟性がある。したがってこの方法は、プロアントシアニドールオリゴマーおよびポリマー(プロシアニジン)の含量が少ないカテキンおよびエピカテキンに富んだ抽出物と、それと正反対の特徴を有する、すなわちオリゴマーおよびプロシアニジン含量が多くモノマー(カテキンおよびエピカテキン)の含量が少ない抽出物の両方、ならびにモノマーおよびプロシアニジンの所望の任意含量を有する抽出物の調製を可能にする。
i.ブドウ種子の抽出を、pH調節を必要とせず、塩基性化学物質も酸性化学物質も使用せずに実施すること。
ii.抽出および製造方法全体を、水およびエタノールだけを溶媒として使用して実施できること。
iii.該方法は、モノマーおよびオリゴマーの最終抽出物含量を任意に調節可能であることから柔軟性があること。
iv.高分子量ポリマーおよびタンニンが除去されること。
a)溶媒を用いてブドウ種子を抽出するステップ(完全抽出物)と、
b)不水溶性タンニンを除去するステップと、
c)任意選択で水溶性タンニンを除去するステップと、
d)異なるMWの生成物を、カラムでのクロマトグラフィー精製によって分離するステップ(このステップは、ステップcを実施する必要もなく、ステップbから得られた任意の溶液で直接実施することもできる)
の4つの主なステップを含む。
水−アルコール溶液を用いたブドウ種子の抽出(ステップa)
このステップでは、後のカラムクロマトグラフィー分離のための出発材料として使用する完全抽出物を調製する。
水−アセトン溶液を用いたブドウ種子の抽出(ステップa)
このステップでは、後のカラムクロマトグラフィー分離のための出発材料として使用することができる完全抽出物を調製する。
ブドウ種子から得られた抽出物の精製(ステップb):不水溶性物質の除去
ステップ(a)(例1)の水−アルコール抽出物から得た水性懸濁液を、4℃に冷却し、16時間静置し、次いで依然冷却されたままの水性懸濁液を、3000gで20分間遠心分離にかけて、透明水溶液から沈殿残渣を分離する。高分子生成物に富んだ残渣を処分する。
ブドウ種子から得られた抽出物の精製(ステップb):不水溶性物質の除去
ステップ(a)(例2)の水−アセトン抽出から得た水性懸濁液を、4℃に冷却し、16時間静置し、次いで依然冷たい水性懸濁液を、3000gで20分間遠心分離にかけて、透明水溶液から沈殿残渣を分離する。高分子生成物に富んだ残渣を処分する。
ブドウ種子から得られた抽出物の精製:手順1(ステップd)
ステップ(b)(例3)に記載の部分精製プロセスの最後に得られた、乾燥残渣を168g有する透明水溶液を濃縮して、乾燥残渣10%w/wにする。部分的に精製された抽出物のこの透明溶液は、カテキンHPLC含量3.75%、エピカテキンHPLC含量2.87%およびHPLCモノマー全含量(カテキン+エピカテキン)は6.62%w/wを有する乾燥残渣を有する。
ブドウ種子から得られた抽出物の精製:手順2(ステップd)
水−アセトン抽出(ステップa;例2)後、ステップ(b)(例4)に記載の部分精製によって得られた、乾燥残渣を173g有する透明水溶液を濃縮して、乾燥残渣10%w/wにする。
ブドウ種子から得られた抽出物からの水溶性タンニンの除去(ステップc)
乾燥残渣を168g有するステップb(例3)の部分精製から得られた透明水溶液を処理して、水溶性タンニンを除去する。該溶液に、処理される抽出物の乾燥残渣の重量に対して約20%w/wに相当する34gのPVPPを添加する。
ブドウ種子から得られた抽出物からの水溶性タンニンの除去(ステップc)
ステップb(例4)の部分精製から得られ、乾燥残渣を168g有する透明水溶液を処理して、水溶性タンニンを除去する。該溶液に、処理される抽出物の乾燥残渣の重量に対して約30%w/wに相当する52gのPVPPを添加する。
ブドウ種子から得られた抽出物の精製:手順1(ステップd)
ステップ(c)(例7)の部分精製から得られた、乾燥残渣を160g有する透明水溶液を濃縮して、10%w/wの乾燥残渣にする。部分的に精製された抽出物のこの透明溶液は、カテキンHPLC含量3.87%、エピカテキンHPLC含量2.96%およびHPLC全モノマー含量(カテキン+エピカテキン)6.83%w/wの乾燥残渣を有する。
ブドウ種子から得られた抽出物の精製:手順3(ステップd)
ステップ(c)(例7)の部分精製から得られた、乾燥残渣を160g有する透明水溶液を濃縮して、10%w/wの乾燥残渣にする。
ブドウ種子から得られた抽出物の精製:手順4(ステップd)
ステップ(c)(例7)の部分精製から得られた、乾燥残渣を160g有する透明水溶液を濃縮して、10%w/wの乾燥残渣にする。
ブドウ種子から得られた抽出物の精製:手順2(ステップd)
ステップ(a)(例2)の水−アセトン抽出の後、ステップ(b)(例4)の部分精製およびステップ(c)(例8)のタンニン除去から得られた、乾燥残渣を163g有する透明水溶液を濃縮して、10%w/wの乾燥残渣にする。
ブドウ種子から得られた抽出物の精製:手順3(ステップd)
ステップa(例2)の水−アセトン抽出の後、ステップ(b)(例4)の部分精製およびステップc(例8)のタンニン除去によって得られた、乾燥残渣を163g有する透明水溶液を濃縮して、10%w/wの乾燥残渣にする。
Claims (8)
- a)溶媒を用いてブドウ種子を抽出するステップ(完全抽出物)と、
b)不水溶性タンニンを除去するステップと、
c)水溶性タンニンを任意選択で除去するステップと、
d)カラムでのクロマトグラフィー精製によって、異なる分子量の生成物を分離するステップと
を含む、ビティスビニフェラ(Vitis vinifera)種子の抽出方法。 - ブドウ種子を、アセトンもしくはC1〜C3アルコール、またはその混合物もしくは含水量が90%(v/v)以下のその水溶液で抽出することによってステップ(a)を実施する、請求項1に記載の方法。
- 前記抽出溶媒が、40%v/vの水−エタノール溶液である、請求項2に記載の方法。
- 前記抽出を、70℃で実施する、請求項2または3に記載の方法。
- ステップ(c)を、ポリビニルポリピロリドン(PVPP)を使用して実施する、請求項1から4のいずれか一項に記載の方法。
- 前記クロマトグラフィー分離を、スチレン−ジビニルベンゼンまたはアクリル樹脂で実施する、請求項1から5のいずれか一項に記載の方法。
- 請求項1から6のいずれかに記載の方法によって得られる、所定の含量のカテキン、エピカテキン、プロアントシアニドールオリゴマーおよびポリマー(プロシアニジン)を含む抽出物。
- 請求項7に記載の抽出物を含む組成物。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IT001485A ITMI20051485A1 (it) | 2005-07-29 | 2005-07-29 | Estratto da semi d'uva ottenibile per frazionamento su resina |
ITMI2005A001485 | 2005-07-29 | ||
PCT/EP2006/006852 WO2007017037A1 (en) | 2005-07-29 | 2006-07-13 | Grape seeds extracts obtainable by fractioning on a resin |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2009502825A true JP2009502825A (ja) | 2009-01-29 |
JP5593031B2 JP5593031B2 (ja) | 2014-09-17 |
Family
ID=37056744
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008523173A Active JP5593031B2 (ja) | 2005-07-29 | 2006-07-13 | 樹脂で分画することによって得られるブドウ種子抽出物 |
Country Status (17)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8372445B2 (ja) |
EP (1) | EP1909750B1 (ja) |
JP (1) | JP5593031B2 (ja) |
KR (1) | KR101393359B1 (ja) |
CN (1) | CN101232865B (ja) |
AU (1) | AU2006278912B2 (ja) |
CA (1) | CA2620689C (ja) |
DK (1) | DK1909750T3 (ja) |
ES (1) | ES2534757T3 (ja) |
HK (1) | HK1122992A1 (ja) |
IL (1) | IL189074A (ja) |
IT (1) | ITMI20051485A1 (ja) |
PL (1) | PL1909750T3 (ja) |
PT (1) | PT1909750E (ja) |
RU (1) | RU2400246C2 (ja) |
SI (1) | SI1909750T1 (ja) |
WO (1) | WO2007017037A1 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012528125A (ja) * | 2009-05-29 | 2012-11-12 | ネステク ソシエテ アノニム | バイオアベイラビリティを改善した緑茶抽出物 |
WO2015020138A1 (ja) | 2013-08-09 | 2015-02-12 | サントリーホールディングス株式会社 | ヒドロキシチロソール及びその誘導体の体内吸収促進剤及びその利用 |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2189062B1 (en) | 2008-11-25 | 2013-07-17 | Indena S.p.A. | Plant extracts for use as phytochemicals |
EP2575844B1 (de) | 2010-05-28 | 2016-11-23 | Finzelberg GmbH & Co. KG | Verfahren zur herstellung eines angereicherten extraktes aus blättern von weinrebengewächsen |
MX343308B (es) | 2010-05-28 | 2016-11-01 | Boehringer Ingelheim Int Gmbh * | Procedimiento para preparar un extracto enriquecido a partir de hojas de vitis vinifera l. |
FR2998296B1 (fr) | 2012-11-16 | 2015-03-06 | Valagro Carbone Renouvelable Poitou Charentes | Procede d'obtention de polyphenols a partir d'une matiere premiere vegetale en contenant |
JP6033382B1 (ja) * | 2015-10-01 | 2016-11-30 | 小豆島ヘルシーランド株式会社 | オリーヴ葉エキス及びその製造方法 |
ITUA20164757A1 (it) | 2016-06-29 | 2017-12-29 | Indena Spa | Composizioni utili nella prevenzione e/o nel trattamento dell’infiammazione e del dolore osteoarticolare e del danno cartilagineo |
RU2664709C2 (ru) * | 2016-12-01 | 2018-08-21 | Михаил Юрьевич Ахлебинин | Способ выделения биологически активных проантоцианидинов |
HUE063267T2 (hu) | 2018-02-02 | 2024-01-28 | Indena Spa | Berberint tartalmazó készítmények |
EP3755435A1 (en) | 2018-02-23 | 2020-12-30 | Givaudan Italia S.p.A. | Cosmetic compositions for protection against light-induced damages |
BR112021019150A2 (pt) * | 2019-03-25 | 2021-12-07 | Gallo Winery E & J | Métodos para extração e purificação contínua de um extrato único de flavan-3-ol a partir de cachos de uva inteiros imaturos e composições dos mesmos |
IT202000015493A1 (it) | 2020-06-26 | 2021-12-26 | Fondazione St Italiano Tecnologia | Estratto di vinacce di uva bianca di vitis vinifera, relative composizioni e usi |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1541469A (en) * | 1976-12-01 | 1979-02-28 | Inverni Della Beffa Spa | Method of obtaining flavonolic oligomers |
JPH01218550A (ja) * | 1988-02-25 | 1989-08-31 | Itouen:Kk | 除タンニン茶液及び茶飲料の製造方法 |
JPH0248593A (ja) * | 1988-06-28 | 1990-02-19 | Tecnofarmaci Spa | プロシアニドールオリゴマー画分、その製造方法、及びこれを含有する薬剤組成物 |
JPH0761993A (ja) * | 1993-06-16 | 1995-03-07 | Itouen:Kk | 茶葉サポニン類の製造法及び茶葉サポニン類を含む薬剤 |
JPH08169838A (ja) * | 1994-07-12 | 1996-07-02 | Berkem Sa | 植物供給源からカテキン型のオリゴマー性ポリフェノール化合物を含有する抽出物を調製する方法、および得られた抽出物 |
US6706756B1 (en) * | 2001-11-16 | 2004-03-16 | University Of South Florida | Vasodilating compound and method of use |
JP2004238289A (ja) * | 2003-02-03 | 2004-08-26 | Kikkoman Corp | 血栓形成抑制剤及び機能性食品 |
JP2005314316A (ja) * | 2004-04-30 | 2005-11-10 | Kikkoman Corp | 抗sarsコロナウイルス剤 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2092743A1 (en) | 1970-06-15 | 1972-01-28 | Aquitaine Invest Pharma | Complete extraction of total flavanol gomers from plats -peripheral - venous activity |
JPH08283257A (ja) * | 1995-02-15 | 1996-10-29 | Kikkoman Corp | プロアントシアニジンの品質改良法及び品質の改良されたプロアントシアニジンの製造法 |
JPH09220055A (ja) * | 1996-02-15 | 1997-08-26 | Calpis Food Ind Co Ltd:The | 茶類飲料の製造方法 |
JP2001515860A (ja) * | 1997-09-09 | 2001-09-25 | ラトガーズ ザ ステート ユニバーシティ オブ ニュージャージー | P型フィムブリエを有する細菌の表面への付着の阻害に有効な植物プロアントシアニジン抽出物 |
US6562803B2 (en) * | 2001-02-16 | 2003-05-13 | Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. | Hair-growing agent |
JPWO2005033053A1 (ja) * | 2003-10-01 | 2006-12-14 | 株式会社東洋新薬 | プロアントシアニジン高含有物の製造方法 |
-
2005
- 2005-07-29 IT IT001485A patent/ITMI20051485A1/it unknown
-
2006
- 2006-07-13 AU AU2006278912A patent/AU2006278912B2/en active Active
- 2006-07-13 EP EP06776215.3A patent/EP1909750B1/en active Active
- 2006-07-13 KR KR1020087002236A patent/KR101393359B1/ko active IP Right Grant
- 2006-07-13 DK DK06776215.3T patent/DK1909750T3/en active
- 2006-07-13 SI SI200631914T patent/SI1909750T1/sl unknown
- 2006-07-13 CN CN2006800275313A patent/CN101232865B/zh active Active
- 2006-07-13 PT PT67762153T patent/PT1909750E/pt unknown
- 2006-07-13 WO PCT/EP2006/006852 patent/WO2007017037A1/en active Application Filing
- 2006-07-13 US US11/989,556 patent/US8372445B2/en active Active
- 2006-07-13 PL PL06776215T patent/PL1909750T3/pl unknown
- 2006-07-13 RU RU2008103196/15A patent/RU2400246C2/ru active
- 2006-07-13 ES ES06776215.3T patent/ES2534757T3/es active Active
- 2006-07-13 JP JP2008523173A patent/JP5593031B2/ja active Active
- 2006-07-13 CA CA2620689A patent/CA2620689C/en active Active
-
2008
- 2008-01-28 IL IL189074A patent/IL189074A/en active IP Right Grant
-
2009
- 2009-01-09 HK HK09100242.7A patent/HK1122992A1/xx unknown
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1541469A (en) * | 1976-12-01 | 1979-02-28 | Inverni Della Beffa Spa | Method of obtaining flavonolic oligomers |
JPH01218550A (ja) * | 1988-02-25 | 1989-08-31 | Itouen:Kk | 除タンニン茶液及び茶飲料の製造方法 |
JPH0248593A (ja) * | 1988-06-28 | 1990-02-19 | Tecnofarmaci Spa | プロシアニドールオリゴマー画分、その製造方法、及びこれを含有する薬剤組成物 |
JPH0761993A (ja) * | 1993-06-16 | 1995-03-07 | Itouen:Kk | 茶葉サポニン類の製造法及び茶葉サポニン類を含む薬剤 |
JPH08169838A (ja) * | 1994-07-12 | 1996-07-02 | Berkem Sa | 植物供給源からカテキン型のオリゴマー性ポリフェノール化合物を含有する抽出物を調製する方法、および得られた抽出物 |
US6706756B1 (en) * | 2001-11-16 | 2004-03-16 | University Of South Florida | Vasodilating compound and method of use |
JP2004238289A (ja) * | 2003-02-03 | 2004-08-26 | Kikkoman Corp | 血栓形成抑制剤及び機能性食品 |
JP2005314316A (ja) * | 2004-04-30 | 2005-11-10 | Kikkoman Corp | 抗sarsコロナウイルス剤 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
JPN6012068877; Joseph A. et al: 'Flavor Effects and Adsorptive Properties of Purified Fractions of Grape-Seed Phenols' Am. J. Enol. Vitic. 17(4), 1996, 240-246 * |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012528125A (ja) * | 2009-05-29 | 2012-11-12 | ネステク ソシエテ アノニム | バイオアベイラビリティを改善した緑茶抽出物 |
WO2015020138A1 (ja) | 2013-08-09 | 2015-02-12 | サントリーホールディングス株式会社 | ヒドロキシチロソール及びその誘導体の体内吸収促進剤及びその利用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
IL189074A0 (en) | 2011-08-01 |
CN101232865A (zh) | 2008-07-30 |
ES2534757T3 (es) | 2015-04-28 |
KR20080034135A (ko) | 2008-04-18 |
EP1909750A1 (en) | 2008-04-16 |
HK1122992A1 (en) | 2009-06-05 |
RU2400246C2 (ru) | 2010-09-27 |
AU2006278912A1 (en) | 2007-02-15 |
AU2006278912B2 (en) | 2012-07-19 |
JP5593031B2 (ja) | 2014-09-17 |
KR101393359B1 (ko) | 2014-05-14 |
US20090202667A1 (en) | 2009-08-13 |
RU2008103196A (ru) | 2009-08-10 |
SI1909750T1 (sl) | 2015-05-29 |
CN101232865B (zh) | 2013-09-11 |
CA2620689A1 (en) | 2007-02-15 |
EP1909750B1 (en) | 2015-01-14 |
PT1909750E (pt) | 2015-04-30 |
DK1909750T3 (en) | 2015-02-16 |
CA2620689C (en) | 2015-11-24 |
US8372445B2 (en) | 2013-02-12 |
WO2007017037A1 (en) | 2007-02-15 |
ITMI20051485A1 (it) | 2007-01-30 |
IL189074A (en) | 2012-12-31 |
PL1909750T3 (pl) | 2015-07-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5593031B2 (ja) | 樹脂で分画することによって得られるブドウ種子抽出物 | |
JP5094927B2 (ja) | プロアントシアニジンオリゴマーの精製方法 | |
JP2799734B2 (ja) | プロシアニドールオリゴマー画分、その製造方法、及びこれを含有する薬剤組成物 | |
RU2392954C2 (ru) | Обогащенная полифенолами композиция, экстрагированная из шелухи какао-бобов | |
JP3115691B2 (ja) | 低カフェイン含量茶ポリフェノールの製造法 | |
KR0169957B1 (ko) | 신규한 은행나무의 추출물 및 이것의 제조방법 | |
JP3808494B2 (ja) | プロアントシアニジン高含有物の製造方法 | |
CN101217969B (zh) | 柳属提取物、其用途和含有其的制剂 | |
JPH07238078A (ja) | ポリフェノール化合物の精製法 | |
US7863466B2 (en) | Method of producing proanthocyanidin-containing material | |
JPH0631208B2 (ja) | プロアントシアニジンの製造法 | |
EP3363448A1 (en) | Terpene enriched fractions free from polyterpenes extracted from chios mastic gum and cosmetic, nutraceutical, medical devices and pharmaceutical compositions containing them | |
KR20060069885A (ko) | 프로안토시아니딘 고함유물의 제조방법 | |
JP4977024B2 (ja) | プロアントシアニジン含有物の製造方法 | |
JPWO2005033053A1 (ja) | プロアントシアニジン高含有物の製造方法 | |
KR20040067605A (ko) | 과실추출물로부터 프로안토시아니딘 올리고머의 분리방법 | |
MXPA06002673A (en) | Enriched aqueous components of emblica officinalis |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20090615 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120403 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20120703 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20120710 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20121002 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130108 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20130408 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20130415 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20130508 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20130515 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130610 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20131203 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140228 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20140410 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140708 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140804 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5593031 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |